JPH05202038A - アゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
アゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPH05202038A JPH05202038A JP4015010A JP1501092A JPH05202038A JP H05202038 A JPH05202038 A JP H05202038A JP 4015010 A JP4015010 A JP 4015010A JP 1501092 A JP1501092 A JP 1501092A JP H05202038 A JPH05202038 A JP H05202038A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】図示の一般式で示されるアゾール誘導体、その
製造法およびそれを含有する除草剤。 〔式中、Ｒは低級アルキル基、ハロゲン原子、ハロ低級
アルキル基等を表す。Ｒ 1 およびＲ2 は同一または相異
なり、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ低級ア
ルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｘ1 は酸素原子
または硫黄原子を表し、Ｘ2 は酸素原子または硫黄原子
を表し、Ｚ1 はＣＨまたはＮを表す。Ｙ1 、Ｙ2 および
Ｙ3 は同一または相異なり、水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｚ2
はＣＨ、ＮまたはＣＹ4 を表し、Ｙ4 は同一または相異
なり、ヒドロキシル基、メルカプト基、ニトロ基、ハロ
ゲン原子等を表す。〕 【効果】優れた除草効力を有すことから除草剤の有効成
分として使用できる。
製造法およびそれを含有する除草剤。 〔式中、Ｒは低級アルキル基、ハロゲン原子、ハロ低級
アルキル基等を表す。Ｒ 1 およびＲ2 は同一または相異
なり、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ低級ア
ルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｘ1 は酸素原子
または硫黄原子を表し、Ｘ2 は酸素原子または硫黄原子
を表し、Ｚ1 はＣＨまたはＮを表す。Ｙ1 、Ｙ2 および
Ｙ3 は同一または相異なり、水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｚ2
はＣＨ、ＮまたはＣＹ4 を表し、Ｙ4 は同一または相異
なり、ヒドロキシル基、メルカプト基、ニトロ基、ハロ
ゲン原子等を表す。〕 【効果】優れた除草効力を有すことから除草剤の有効成
分として使用できる。
Description
【産業上の利用分野】本発明は、新規なアゾール誘導
体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤に関
する。
体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤に関
する。
【従来の技術】これ迄、アミトロール（amitrole）等の
アゾール誘導体が除草剤の有効成分として用いうること
が知られている。
アゾール誘導体が除草剤の有効成分として用いうること
が知られている。
【発明が解決しようとしている課題】しかしながら、従
来のアゾール誘導体は、除草効力が不十分であったり、
作物・雑草間の選択性に劣ったりすることから必ずしも
満足すべきものとは言い難い。一方、現在、農耕地ある
いは非農耕地として数多くの除草剤が使用されている
が、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間
にわたるため、より除草効力が高く、幅広い殺草スペク
トラムを有する除草剤の開発が求められている。また、
近年、省力化、栽培期間の延長あるいは土壌流亡防止等
の目的で不耕起栽培（notill cultivation）が行われて
いる。そのため、雑草に対し高い茎葉処理除草活性と残
効性に優れた土壌処理除草活性とを同時に有し、かつ除
草処理後の作物栽培において優れた作物選択性を有する
除草剤の出現が待ち望まれている。
来のアゾール誘導体は、除草効力が不十分であったり、
作物・雑草間の選択性に劣ったりすることから必ずしも
満足すべきものとは言い難い。一方、現在、農耕地ある
いは非農耕地として数多くの除草剤が使用されている
が、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間
にわたるため、より除草効力が高く、幅広い殺草スペク
トラムを有する除草剤の開発が求められている。また、
近年、省力化、栽培期間の延長あるいは土壌流亡防止等
の目的で不耕起栽培（notill cultivation）が行われて
いる。そのため、雑草に対し高い茎葉処理除草活性と残
効性に優れた土壌処理除草活性とを同時に有し、かつ除
草処理後の作物栽培において優れた作物選択性を有する
除草剤の出現が待ち望まれている。
【課題を解決するための手段】本発明者等は、このよう
な状況に鑑み、種々検討した結果、下記の一般式化１４
で示されるアゾール誘導体が上述のような欠点の少ない
優れた除草剤であること、更には、農耕地あるいは非農
耕地に発生する広範囲の雑草を防除的に除草でき、低薬
量で施用でき、しかも殺草スペクトルが広く、不耕起栽
培にも安全に使用できることを見出し、本発明に至っ
た。すなわち、本発明は、一般式 化１４
な状況に鑑み、種々検討した結果、下記の一般式化１４
で示されるアゾール誘導体が上述のような欠点の少ない
優れた除草剤であること、更には、農耕地あるいは非農
耕地に発生する広範囲の雑草を防除的に除草でき、低薬
量で施用でき、しかも殺草スペクトルが広く、不耕起栽
培にも安全に使用できることを見出し、本発明に至っ
た。すなわち、本発明は、一般式 化１４
【化１４】 〔式中、Ｒは低級アルキル基、ハロゲン原子、ハロ低級
アルキル基を表すか、または一般式 化１５
アルキル基を表すか、または一般式 化１５
【化１５】 （ここで、Ｒ3 はハロゲン原子、低級アルコキシ基、低
級アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、低級アルコキ
シカルボニル基、ニトロ基もしくはシアノ基で置換され
ていてもよい、低級アルキル基を表すか、または、低級
アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級ア
ルコキシカルボニル基、ハロ低級アルキル基、ニトロ基
もしくはシアノ基で置換されていてもよい、ベンジル基
を表し、ｎは０、１または２の整数を表す。）で示され
る基を表す。Ｒ1 およびＲ2 は同一または相異なり、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ
基またはハロゲン原子を表す。Ｘ1 は酸素原子または硫
黄原子を表し、Ｘ2 は酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｚ1 はＣＨまたはＮを表す。Ｙ1 、Ｙ2 およびＹ3 は同
一または相異なり、水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｚ2 はＣＨ、Ｎ
またはＣＹ4 を表し、Ｙ4 は同一または相異なり、ヒド
ロキシル基、メルカプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級
アルキニルオキシ基、ハロ低級アルキル基、ハロ低級ア
ルケニル基、ハロ低級アルキニル基、ハロ低級アルコキ
シ基、ハロ低級アルケニルオキシ基、ハロ低級アルキニ
ルオキシ基、低級アルコキシアルキル基、低級アルケニ
ルオキシアルキル基、低級アルキニルオキシアルキル
基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、低級アル
コキシカルボニル基、低級アルケニルオキシカルボニル
基、低級アルキニルオキシカルボニル基を表すか、置換
されていてもよい、フェニル基、フェノキシ基、フェニ
ルチオ基、ベンジルオキシ基もしくはベンジルチオ基
（ここで、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ
基、ベンジルオキシ基もしくはベンジルチオ基は、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級ア
ルコキシカルボニル基もしくはニトロ基で置換されてい
てもよい。）を表すか、または一般式 化１６
級アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、低級アルコキ
シカルボニル基、ニトロ基もしくはシアノ基で置換され
ていてもよい、低級アルキル基を表すか、または、低級
アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級ア
ルコキシカルボニル基、ハロ低級アルキル基、ニトロ基
もしくはシアノ基で置換されていてもよい、ベンジル基
を表し、ｎは０、１または２の整数を表す。）で示され
る基を表す。Ｒ1 およびＲ2 は同一または相異なり、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ
基またはハロゲン原子を表す。Ｘ1 は酸素原子または硫
黄原子を表し、Ｘ2 は酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｚ1 はＣＨまたはＮを表す。Ｙ1 、Ｙ2 およびＹ3 は同
一または相異なり、水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｚ2 はＣＨ、Ｎ
またはＣＹ4 を表し、Ｙ4 は同一または相異なり、ヒド
ロキシル基、メルカプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級
アルキニルオキシ基、ハロ低級アルキル基、ハロ低級ア
ルケニル基、ハロ低級アルキニル基、ハロ低級アルコキ
シ基、ハロ低級アルケニルオキシ基、ハロ低級アルキニ
ルオキシ基、低級アルコキシアルキル基、低級アルケニ
ルオキシアルキル基、低級アルキニルオキシアルキル
基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、低級アル
コキシカルボニル基、低級アルケニルオキシカルボニル
基、低級アルキニルオキシカルボニル基を表すか、置換
されていてもよい、フェニル基、フェノキシ基、フェニ
ルチオ基、ベンジルオキシ基もしくはベンジルチオ基
（ここで、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ
基、ベンジルオキシ基もしくはベンジルチオ基は、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級ア
ルコキシカルボニル基もしくはニトロ基で置換されてい
てもよい。）を表すか、または一般式 化１６
【化１６】 で示される基を表す。〕で示されるアゾール誘導体（以
下、本発明化合物と記す。）、その製造法およびそれを
有効成分とする除草剤を提供する。次にその製造法につ
いて詳しく説明する。本発明化合物は、一般式 化１７
下、本発明化合物と記す。）、その製造法およびそれを
有効成分とする除草剤を提供する。次にその製造法につ
いて詳しく説明する。本発明化合物は、一般式 化１７
【化１７】 〔式中、Ｒ、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 およびＺ2
は前記と同じ意味を表す。〕で示されるフェノール誘導
体と一般式 化１８
は前記と同じ意味を表す。〕で示されるフェノール誘導
体と一般式 化１８
【化１８】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＺ1 は前記と同じ意味を表
し、Ｗ1 はハロゲン原子を表すか、または一般式 化１
９
し、Ｗ1 はハロゲン原子を表すか、または一般式 化１
９
【化１９】 （ここでＲ7 は低級アルキル基または、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級アルコキシ
カルボニル基もしくはニトロ基で置換されていてもよ
い、ベンジル基を表し、ｍ1 は０、１または２の整数を
表す。）で示される基を表す。〕で示される化合物とを
反応させることによって製造することができる。一般式
化１８のＷ1 および化１９のＲ7 において、ハロゲン
原子としては、塩素原子、臭素原子等、アルキル基とし
てはメチル基、エチル基等、アルコキシ基としてはメト
キシ基、エトキシ基等、アルコキシカルボニル基として
はメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等があ
げられ、さらに具体的にはＷ1 として塩素原子、ＳＯ2
ＣＨ3 があげられる。この反応は、通常、無溶媒または
溶媒中、塩基の存在下に行い、通常、反応温度の範囲は
室温〜溶媒の沸点、反応時間の範囲は１０分〜２４時間
であり、反応に供される試剤の量は一般式 化１７で示
されるフェノール誘導体１当量に対して一般式 化１８
で示される化合物は1.０〜1.５当量、塩基は1.０〜5.０
当量である。用いうる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘ
キサノン等のケトン類、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール、ｔ−ブタノール、オクタノール、シクロ
ヘキサノール、メチルセロソルブ、ジエチレングリコー
ル、グリセリン等のアルコール類、ギ酸エチル、酢酸エ
チル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニト
ロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニ
トリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ト
リブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミ
ン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ア
セトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン等の硫黄化合物、液体アンモニア、水等あるい
は、それらの混合物があげられる。用いうる塩基として
は、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム
等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド等のアルカリ金属アルコキシド等があげられる。
反応終了後の反応液は、水を加えて有機溶媒抽出および
濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグ
ラフィー、蒸留、再結晶等の操作によって精製すること
により、目的の本発明化合物を得ることができる。ま
た、一般式 化２０
基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級アルコキシ
カルボニル基もしくはニトロ基で置換されていてもよ
い、ベンジル基を表し、ｍ1 は０、１または２の整数を
表す。）で示される基を表す。〕で示される化合物とを
反応させることによって製造することができる。一般式
化１８のＷ1 および化１９のＲ7 において、ハロゲン
原子としては、塩素原子、臭素原子等、アルキル基とし
てはメチル基、エチル基等、アルコキシ基としてはメト
キシ基、エトキシ基等、アルコキシカルボニル基として
はメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等があ
げられ、さらに具体的にはＷ1 として塩素原子、ＳＯ2
ＣＨ3 があげられる。この反応は、通常、無溶媒または
溶媒中、塩基の存在下に行い、通常、反応温度の範囲は
室温〜溶媒の沸点、反応時間の範囲は１０分〜２４時間
であり、反応に供される試剤の量は一般式 化１７で示
されるフェノール誘導体１当量に対して一般式 化１８
で示される化合物は1.０〜1.５当量、塩基は1.０〜5.０
当量である。用いうる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘ
キサノン等のケトン類、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール、ｔ−ブタノール、オクタノール、シクロ
ヘキサノール、メチルセロソルブ、ジエチレングリコー
ル、グリセリン等のアルコール類、ギ酸エチル、酢酸エ
チル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニト
ロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニ
トリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ト
リブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミ
ン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ア
セトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン等の硫黄化合物、液体アンモニア、水等あるい
は、それらの混合物があげられる。用いうる塩基として
は、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム
等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド等のアルカリ金属アルコキシド等があげられる。
反応終了後の反応液は、水を加えて有機溶媒抽出および
濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグ
ラフィー、蒸留、再結晶等の操作によって精製すること
により、目的の本発明化合物を得ることができる。ま
た、一般式 化２０
【化２０】 〔式中、Ｒ’は一般式 化１５において（ｎ＝１、２）
で示される基を表す。Ｒ 1 、Ｒ2 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｙ1 、
Ｙ2 、Ｙ3 、Ｚ1 およびＺ2 は前記と同じ意味を表
す。〕で示される化合物は、一般式 化２１
で示される基を表す。Ｒ 1 、Ｒ2 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｙ1 、
Ｙ2 、Ｙ3 、Ｚ1 およびＺ2 は前記と同じ意味を表
す。〕で示される化合物は、一般式 化２１
【化２１】 〔式中、Ｒ’’は、 一般式 −Ｓ−Ｒ3 （ここで、Ｒ3 は前記と同じ意味を表す。）を表す。Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｚ1 および
Ｚ2 は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物を酸
化することにより製造することもできる。このとき、用
いられる酸化剤としては、メタクロロ過安息香酸等の芳
香族過酸、過酢酸、過トリフルオロ酢酸等の脂肪族過
酸、過酸化水素等が挙げられる。該反応は、通常溶媒中
で行われ、用いられる溶媒は、酸化剤の種類により異な
り、例えば、過酸化水素ならば、水、酢酸、アセトン等
が用いられ、芳香族過酸ならば、クロロホルム、塩化メ
チレン等のハロゲン化炭化水素や、ジエチルエーテル、
ジオキサン等のエーテル類が用いられ、脂肪族過酸なら
ば対応するカルボン酸が通常用いられる。一般式化２０
において、ｎ＝１で示される化合物の製造においては、
通常、反応温度の範囲は、０℃〜室温であり、反応時間
の範囲は、通常、１０分〜２４時間であり、反応に用い
られる試剤の量は、一般式 化２１で示される化合物１
当量に対して酸化剤は、通常、0.９〜1.２当量である。
ｎ＝２で示される化合物の製造においては、通常、反応
温度の範囲は、室温〜溶媒の沸点であり、反応時間の範
囲は、通常、１０分〜２４時間であり、反応に用いられ
る試剤の量は、一般式化２１で示される化合物１当量に
対して酸化剤は、通常、２〜５当量である。反応終了後
の反応液は、水を加えて有機溶媒抽出および濃縮等の通
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
蒸留、再結晶等の操作によって精製することにより、目
的の本発明化合物を得ることができる。本発明化合物に
は、除草活性を有する光学活性体が存在するが、本発明
は、該光学活性体およびその混合物を含む。なお、一般
式 化１８で示される化合物は、特開昭63-23870号公
報、J.Org.Chem.,26,792(1961)等の記載に準じて製造で
きる。一般式化１７で示されるフェノール誘導体は、米
国特許USP4,851,030号公報記載の方法に準じて、一般式
化２２
1 、Ｒ2 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｚ1 および
Ｚ2 は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物を酸
化することにより製造することもできる。このとき、用
いられる酸化剤としては、メタクロロ過安息香酸等の芳
香族過酸、過酢酸、過トリフルオロ酢酸等の脂肪族過
酸、過酸化水素等が挙げられる。該反応は、通常溶媒中
で行われ、用いられる溶媒は、酸化剤の種類により異な
り、例えば、過酸化水素ならば、水、酢酸、アセトン等
が用いられ、芳香族過酸ならば、クロロホルム、塩化メ
チレン等のハロゲン化炭化水素や、ジエチルエーテル、
ジオキサン等のエーテル類が用いられ、脂肪族過酸なら
ば対応するカルボン酸が通常用いられる。一般式化２０
において、ｎ＝１で示される化合物の製造においては、
通常、反応温度の範囲は、０℃〜室温であり、反応時間
の範囲は、通常、１０分〜２４時間であり、反応に用い
られる試剤の量は、一般式 化２１で示される化合物１
当量に対して酸化剤は、通常、0.９〜1.２当量である。
ｎ＝２で示される化合物の製造においては、通常、反応
温度の範囲は、室温〜溶媒の沸点であり、反応時間の範
囲は、通常、１０分〜２４時間であり、反応に用いられ
る試剤の量は、一般式化２１で示される化合物１当量に
対して酸化剤は、通常、２〜５当量である。反応終了後
の反応液は、水を加えて有機溶媒抽出および濃縮等の通
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
蒸留、再結晶等の操作によって精製することにより、目
的の本発明化合物を得ることができる。本発明化合物に
は、除草活性を有する光学活性体が存在するが、本発明
は、該光学活性体およびその混合物を含む。なお、一般
式 化１８で示される化合物は、特開昭63-23870号公
報、J.Org.Chem.,26,792(1961)等の記載に準じて製造で
きる。一般式化１７で示されるフェノール誘導体は、米
国特許USP4,851,030号公報記載の方法に準じて、一般式
化２２
【化２２】 〔式中、Ｘ2 、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 およびＺ2 は前記と同
じ意味を表す。〕で示されるサリチル酸誘導体から製造
することができる。一般式 化１７で示されるフェノー
ル誘導体には、光学活性体が存在するが、一般式 化１
７で示されるフェノール誘導体は該活性体およびその混
合物を含む。本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土
壌処理において、問題となる種々の雑草に対して除草効
力を有する。また、本発明化合物は、水田の湛水処理に
おいて、問題となる種々の雑草に対して除草効力を有す
る。また、本発明化合物は、農耕地あるいは非農耕地に
発生する広範囲の雑草を防除的に除草でき、さらに低薬
量で施用でき、しかも殺草スペクトラムが広く、大豆
畑、ピーナッツ畑、トウモロコシ畑等の不耕起栽培にも
使用できる。本発明化合物によって防除できる雑草とし
ては、例えば、ソバカズラ、サナエタデ、スベリヒユ、
ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、ノハラガラ
シ、ナズナ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イチ
ビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエム
グラ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒ
ルガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、シロバナチョ
ウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オ
ナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴール
ド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、アキ
ノエノコログサ、メヒシバ、オヒシバ、スズメノカタビ
ラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セイ
バンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギョウギシ
バ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、
コゴメガヤツリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に
対して除草効力を有し、しかも本発明化合物のあるもの
は、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、ダイズ、
ワタ、テンサイ等の主要作物に対して問題となるような
薬害を示さない。水田の湛水処理においては、例えば、
タイヌビエ等のイネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾ
ハコベ、ヒメミソハギ等の広葉雑草、タマガヤツリ、ホ
タルイ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ科雑
草、コナギ、ウリカワ等に対して除草効力を有し、しか
もあるものはイネに対しては問題となるような薬害を示
さない。本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合は、通常、固体担体、液体担体、界面活性剤その他
の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒
剤、水和粒剤等に製剤する。これらの製剤には有効成分
として本発明化合物を、重量比で0.03〜９０％、好まし
くは0.１〜８０％含有する。固体担体としては、カオリ
ンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、
酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解
石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化
珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体と
しては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水
素類、イソプロパノール、エチレングリコール、セロソ
ルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、
イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、
ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、アセトニトリル、水等があげられる。乳化、分散、
湿展等のために用いられる界面活性剤としては、アルキ
ル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルア
リールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エス
テル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界
面活性剤等があげられる。その他の製剤用補助剤として
は、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニル
アルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチル
セルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が
あげられる。本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前、または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処
理する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等
があり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほ
か、作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処
理等がある。また、他の除草剤と混合して用いることに
より、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、肥料、
土壌改良剤等と混合して用いることもできる。なお、本
発明化合物は、水田、水田の畔、畑地、休耕地、果樹
園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地で用いられ
る除草剤の有効成分として用いることができる。本発明
化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、その処理
量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場所、対
象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常、１アー
ルあたり０．１〜１００ｇ、好ましくは、0.3 ｇ〜８０
ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、水和粒剤等は、通
常、その所定量を１アールあたり１リットル〜１０リッ
トルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水
で希釈して処理し、粒剤等は、通常、なんら希釈するこ
となくそのまま処理する。展着剤としては、前記の界面
活性剤のほか、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステ
ル）、リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフ
チルメタンスルホン酸塩、パラフィン等があげられる。
じ意味を表す。〕で示されるサリチル酸誘導体から製造
することができる。一般式 化１７で示されるフェノー
ル誘導体には、光学活性体が存在するが、一般式 化１
７で示されるフェノール誘導体は該活性体およびその混
合物を含む。本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土
壌処理において、問題となる種々の雑草に対して除草効
力を有する。また、本発明化合物は、水田の湛水処理に
おいて、問題となる種々の雑草に対して除草効力を有す
る。また、本発明化合物は、農耕地あるいは非農耕地に
発生する広範囲の雑草を防除的に除草でき、さらに低薬
量で施用でき、しかも殺草スペクトラムが広く、大豆
畑、ピーナッツ畑、トウモロコシ畑等の不耕起栽培にも
使用できる。本発明化合物によって防除できる雑草とし
ては、例えば、ソバカズラ、サナエタデ、スベリヒユ、
ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、ノハラガラ
シ、ナズナ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イチ
ビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエム
グラ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒ
ルガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、シロバナチョ
ウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オ
ナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴール
ド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、アキ
ノエノコログサ、メヒシバ、オヒシバ、スズメノカタビ
ラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セイ
バンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギョウギシ
バ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、
コゴメガヤツリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に
対して除草効力を有し、しかも本発明化合物のあるもの
は、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、ダイズ、
ワタ、テンサイ等の主要作物に対して問題となるような
薬害を示さない。水田の湛水処理においては、例えば、
タイヌビエ等のイネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾ
ハコベ、ヒメミソハギ等の広葉雑草、タマガヤツリ、ホ
タルイ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ科雑
草、コナギ、ウリカワ等に対して除草効力を有し、しか
もあるものはイネに対しては問題となるような薬害を示
さない。本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合は、通常、固体担体、液体担体、界面活性剤その他
の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒
剤、水和粒剤等に製剤する。これらの製剤には有効成分
として本発明化合物を、重量比で0.03〜９０％、好まし
くは0.１〜８０％含有する。固体担体としては、カオリ
ンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、
酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解
石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化
珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体と
しては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水
素類、イソプロパノール、エチレングリコール、セロソ
ルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、
イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、
ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、アセトニトリル、水等があげられる。乳化、分散、
湿展等のために用いられる界面活性剤としては、アルキ
ル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルア
リールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エス
テル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界
面活性剤等があげられる。その他の製剤用補助剤として
は、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニル
アルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチル
セルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が
あげられる。本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前、または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処
理する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等
があり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほ
か、作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処
理等がある。また、他の除草剤と混合して用いることに
より、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、肥料、
土壌改良剤等と混合して用いることもできる。なお、本
発明化合物は、水田、水田の畔、畑地、休耕地、果樹
園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地で用いられ
る除草剤の有効成分として用いることができる。本発明
化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、その処理
量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場所、対
象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常、１アー
ルあたり０．１〜１００ｇ、好ましくは、0.3 ｇ〜８０
ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、水和粒剤等は、通
常、その所定量を１アールあたり１リットル〜１０リッ
トルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水
で希釈して処理し、粒剤等は、通常、なんら希釈するこ
となくそのまま処理する。展着剤としては、前記の界面
活性剤のほか、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステ
ル）、リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフ
チルメタンスルホン酸塩、パラフィン等があげられる。
【発明の効果】本発明化合物は、畑地の土壌処理および
茎葉処理、さらに水田の湛水処理において問題となる種
々の雑草に対して優れた除草効力を有することから、除
草剤の有効成分として種々の用途に用いることができ
る。
茎葉処理、さらに水田の湛水処理において問題となる種
々の雑草に対して優れた除草効力を有することから、除
草剤の有効成分として種々の用途に用いることができ
る。
【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
により、さらに詳しく説明するが、本発明は、これらの
実施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物
の製造例を示す。 製造例１ ６０％油性水素化ナトリウム0.44ｇをＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド２５mlに懸濁させ、２−（２−ヒドロキシ
フェニル）−５−（４−メチルベンジルチオ）チアジア
ゾール3.14ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶
かした溶液を滴下した。室温で３０分間攪拌した後、
４，６−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピリミジン
2.18ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした
溶液を加えた。反応液を１００〜１１０℃で１時間、加
熱、攪拌した。放冷後、１規定塩酸に反応液を注ぎ、酢
酸エチルで２回抽出した。有機層を水で洗浄した後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去
し、粗精製物3.94ｇを得た。得られた粗精製物のうち、
0.５ｇを薄層クロマトグラフィー（ MERCK社製 Art 571
7 、展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル（２：１，ｖ／
ｖ））に付し、0.24ｇの２−（２−（４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イルオキシ）フェニル）−５−（４
−メチルベンジルチオ）チアジアゾール（本発明化合物
（３９））を得た。 製造例２ ２−（４−クロロベンジルチオ）−５−（２−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）フェニル）
チアジアゾール1.42ｇをクロロホルム２０mlに溶かし、
メタクロロ過安息香酸1.30ｇを加えた。室温で７時間攪
拌し、反応終了とした。反応液を２０％炭酸カリウム水
溶液で３回洗浄し、さらに水で洗浄した。無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。得ら
れた残渣を薄層クロマトグラフィー（ MERCK社製 Art 5
717 、展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル（２：１，ｖ／
ｖ））に付し、0.27ｇの２−（４−クロロベンジルスル
ホニル）−５−（２−（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イルオキシ）フェニル）チアジアゾール（本発明
化合物（５０））を得た。上記製造例に準じて、対応す
る出発物質を反応させることにより得られる本発明化合
物を表１−１７に示す。
により、さらに詳しく説明するが、本発明は、これらの
実施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物
の製造例を示す。 製造例１ ６０％油性水素化ナトリウム0.44ｇをＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド２５mlに懸濁させ、２−（２−ヒドロキシ
フェニル）−５−（４−メチルベンジルチオ）チアジア
ゾール3.14ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶
かした溶液を滴下した。室温で３０分間攪拌した後、
４，６−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピリミジン
2.18ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした
溶液を加えた。反応液を１００〜１１０℃で１時間、加
熱、攪拌した。放冷後、１規定塩酸に反応液を注ぎ、酢
酸エチルで２回抽出した。有機層を水で洗浄した後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去
し、粗精製物3.94ｇを得た。得られた粗精製物のうち、
0.５ｇを薄層クロマトグラフィー（ MERCK社製 Art 571
7 、展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル（２：１，ｖ／
ｖ））に付し、0.24ｇの２−（２−（４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イルオキシ）フェニル）−５−（４
−メチルベンジルチオ）チアジアゾール（本発明化合物
（３９））を得た。 製造例２ ２−（４−クロロベンジルチオ）−５−（２−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）フェニル）
チアジアゾール1.42ｇをクロロホルム２０mlに溶かし、
メタクロロ過安息香酸1.30ｇを加えた。室温で７時間攪
拌し、反応終了とした。反応液を２０％炭酸カリウム水
溶液で３回洗浄し、さらに水で洗浄した。無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。得ら
れた残渣を薄層クロマトグラフィー（ MERCK社製 Art 5
717 、展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル（２：１，ｖ／
ｖ））に付し、0.27ｇの２−（４−クロロベンジルスル
ホニル）−５−（２−（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イルオキシ）フェニル）チアジアゾール（本発明
化合物（５０））を得た。上記製造例に準じて、対応す
る出発物質を反応させることにより得られる本発明化合
物を表１−１７に示す。
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】 次に、原料化合物である一般式化１７で示されるフェノ
ール誘導体の製造例を参考例として示す。 参考例１ ６０％油性水素化ナトリウム0.84ｇをＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド２５mlに懸濁させた。反応系を氷で冷却
し、０〜５℃に保ちながら、２−（２−ヒドロキシフェ
ニル）−５−メカプトチアジアゾール4.20ｇをＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド１０mlに溶かした溶液を滴下し
た。０〜５℃で３０分攪拌した後、ヨウ化メチル3.12ｇ
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を
滴下した。徐々に反応系の温度を室温に戻し、室温で１
時間攪拌した。１規定塩酸に反応液を注ぎ、酢酸エチル
で抽出した。有機層を飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した
後、得られた結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、
２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−メチルメカプト
チアジアゾール（化合物記号ａ）を得た。このようにし
て製造した一般式化１７で示されるフェノール誘導体を
まとめて表１８−２０に示す。表中、各置換基は一般式
化１７における各置換基を表す。
ール誘導体の製造例を参考例として示す。 参考例１ ６０％油性水素化ナトリウム0.84ｇをＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド２５mlに懸濁させた。反応系を氷で冷却
し、０〜５℃に保ちながら、２−（２−ヒドロキシフェ
ニル）−５−メカプトチアジアゾール4.20ｇをＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド１０mlに溶かした溶液を滴下し
た。０〜５℃で３０分攪拌した後、ヨウ化メチル3.12ｇ
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を
滴下した。徐々に反応系の温度を室温に戻し、室温で１
時間攪拌した。１規定塩酸に反応液を注ぎ、酢酸エチル
で抽出した。有機層を飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した
後、得られた結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、
２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−メチルメカプト
チアジアゾール（化合物記号ａ）を得た。このようにし
て製造した一般式化１７で示されるフェノール誘導体を
まとめて表１８−２０に示す。表中、各置換基は一般式
化１７における各置換基を表す。
【表１８】
【表１９】
【表２０】 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は表１−１７の
化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物（２）、（７）、（１２）、（１３）、
（１８）、（８９）、５０部、リグニンルスルホン酸カ
ルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成
含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物（１）、（２）、（７）、（１２）、（１
３）、（１７）、（１８）、（２２）、（２７）、（２
８）、（３２）、（３５）、（３９）、（４０）、（４
３）〜（４５）、（４７）〜（５２）、（５５）〜（５
８）、（６２）〜（６４）、（６７）、（６８）、（７
０）〜（７２）、（７４）〜（７７）、（８１）、（８
３）〜（８５）、（８７）、（８９）〜（９４）１０
部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４
部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシ
レン４０部およびシクロヘキサノン３０部をよく混合し
て乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物（２）、（７）、（１２）、（１３）、
（１８）、（８９）２部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部お
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物（１）、（２）、（７）、（１２）、（１
３）、（１７）、（１８）、（２２）、（２７）、（２
８）、（３２）、（３５）、（３９）、（４０）、（４
３）〜（４５）、（４７）〜（５２）、（５５）〜（５
８）、（６２）〜（６４）、（６７）、（６８）、（７
０）〜（７２）、（７４）〜（７７）、（８１）、（８
３）〜（８５）、（８７）、（８９）〜（９４）２５
部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３
部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合し、粒度が５ミクロン
以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。次に、本発
明化合物が除草剤の有効成分として有用であることを試
験例で示す。なお、本発明化合物は、表１−１７の化合
物番号で示し、比較対照に用いた化合物は表２１の化合
物記号で示す。
化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物（２）、（７）、（１２）、（１３）、
（１８）、（８９）、５０部、リグニンルスルホン酸カ
ルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成
含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物（１）、（２）、（７）、（１２）、（１
３）、（１７）、（１８）、（２２）、（２７）、（２
８）、（３２）、（３５）、（３９）、（４０）、（４
３）〜（４５）、（４７）〜（５２）、（５５）〜（５
８）、（６２）〜（６４）、（６７）、（６８）、（７
０）〜（７２）、（７４）〜（７７）、（８１）、（８
３）〜（８５）、（８７）、（８９）〜（９４）１０
部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４
部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシ
レン４０部およびシクロヘキサノン３０部をよく混合し
て乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物（２）、（７）、（１２）、（１３）、
（１８）、（８９）２部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部お
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物（１）、（２）、（７）、（１２）、（１
３）、（１７）、（１８）、（２２）、（２７）、（２
８）、（３２）、（３５）、（３９）、（４０）、（４
３）〜（４５）、（４７）〜（５２）、（５５）〜（５
８）、（６２）〜（６４）、（６７）、（６８）、（７
０）〜（７２）、（７４）〜（７７）、（８１）、（８
３）〜（８５）、（８７）、（８９）〜（９４）２５
部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３
部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合し、粒度が５ミクロン
以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。次に、本発
明化合物が除草剤の有効成分として有用であることを試
験例で示す。なお、本発明化合物は、表１−１７の化合
物番号で示し、比較対照に用いた化合物は表２１の化合
物記号で示す。
【表２１】 また、除草効力の評価は、調査時の供試植物（雑草およ
び作物）の出芽および生育の状態が無処理のそれと比較
して全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、
供試植物が完全枯死または出芽若しくは生育が完全に抑
制されているものを「５」として、０〜５の６段階に区
分し０、１、２、３、４、５で示す。 試験例１ 畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、イヌビエ、イチビを播種し、覆土し
た。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定
量を１アールあたり１０リットル相当の水で希釈し、小
型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後１９日間温室内
で育成し、除草効力を調査した。その結果を表２２−２
３に示す。
び作物）の出芽および生育の状態が無処理のそれと比較
して全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、
供試植物が完全枯死または出芽若しくは生育が完全に抑
制されているものを「５」として、０〜５の６段階に区
分し０、１、２、３、４、５で示す。 試験例１ 畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、イヌビエ、イチビを播種し、覆土し
た。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定
量を１アールあたり１０リットル相当の水で希釈し、小
型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後１９日間温室内
で育成し、除草効力を調査した。その結果を表２２−２
３に示す。
【表２２】
【表２３】 試験例２ 水田湛水処理試験 直径８cm、深さ１２cmの円筒型プラスチックポットに水
田土壌を詰め、タイヌビエ、ホタルイの種子を１〜２cm
の深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、ウリ
カワの塊茎を１〜２cmの深さに埋め込み、温室内で育成
した。６日後（各雑草の発生初期）に製剤例２に準じて
供試化合物を乳剤にし、その所定量を2.５ミリリットル
の水で希釈し、水面に処理した。処理後１９日間温室内
で育成し、除草効力を調査した。その結果を表２４に示
す。
田土壌を詰め、タイヌビエ、ホタルイの種子を１〜２cm
の深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、ウリ
カワの塊茎を１〜２cmの深さに埋め込み、温室内で育成
した。６日後（各雑草の発生初期）に製剤例２に準じて
供試化合物を乳剤にし、その所定量を2.５ミリリットル
の水で希釈し、水面に処理した。処理後１９日間温室内
で育成し、除草効力を調査した。その結果を表２４に示
す。
【表２４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ｃ０７Ｄ 413/12 239:00 271:00） (Ｃ０７Ｄ 417/12 239:00 285:00） (Ｃ０７Ｄ 417/12 251:00 285:00） (Ｃ０７Ｄ 417/14 213:00 239:00 285:00） (72)発明者 斉藤 一雄 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 柴田 秀之 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒは低級アルキル基、ハロゲン原子、ハロ低級
アルキル基を表すか、または一般式 化２ 【化２】 （ここで、Ｒ3 はハロゲン原子、低級アルコキシ基、低
級アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、低級アルコキ
シカルボニル基、ニトロ基もしくはシアノ基で置換され
ていてもよい、低級アルキル基を表すか、または、低級
アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級ア
ルコキシカルボニル基、ハロ低級アルキル基、ニトロ基
もしくはシアノ基で置換されていてもよい、ベンジル基
を表し、ｎは０、１または２の整数を表す。）で示され
る基を表す。Ｒ1 およびＲ2 は同一または相異なり、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ
基またはハロゲン原子を表す。Ｘ1 は酸素原子または硫
黄原子を表し、Ｘ2 は酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｚ1 はＣＨまたはＮを表す。Ｙ1 、Ｙ2 およびＹ3 は同
一または相異なり、水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｚ2 はＣＨ、Ｎ
またはＣＹ4 を表し、Ｙ4 は同一または相異なり、ヒド
ロキシル基、メルカプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級
アルキニルオキシ基、ハロ低級アルキル基、ハロ低級ア
ルケニル基、ハロ低級アルキニル基、ハロ低級アルコキ
シ基、ハロ低級アルケニルオキシ基、ハロ低級アルキニ
ルオキシ基、低級アルコキシアルキル基、低級アルケニ
ルオキシアルキル基、低級アルキニルオキシアルキル
基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、低級アル
コキシカルボニル基、低級アルケニルオキシカルボニル
基、低級アルキニルオキシカルボニル基を表すか、置換
されていてもよい、フェニル基、フェノキシ基、フェニ
ルチオ基、ベンジルオキシ基もしくはベンジルチオ基
（ここで、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ
基、ベンジルオキシ基もしくはベンジルチオ基は、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級ア
ルコキシカルボニル基もしくはニトロ基で置換されてい
てもよい。）を表すか、または一般式 化３ 【化３】 で示される基を表す。〕で示されるアゾール誘導体。 - 【請求項２】 一般式 化４ 【化４】 〔式中、Ｒは低級アルキル基、ハロゲン原子、ハロ低級
アルキル基を表すか、または一般式 化５ 【化５】 （ここで、Ｒ3 はハロゲン原子、低級アルコキシ基、低
級アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、低級アルコキ
シカルボニル基、ニトロ基もしくはシアノ基で置換され
ていてもよい、低級アルキル基を表すか、又は低級アル
キル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルコ
キシカルボニル基、ハロ低級アルキル基、ニトロ基もし
くはシアノ基で置換されていてもよい、ベンジル基を表
し、ｎは０、１または２の整数を表す。）で示される基
を表す。Ｘ1 は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｘ2 は
酸素原子または硫黄原子を表す。Ｙ1 、Ｙ2 およびＹ3
は同一または相異なり、水素原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｚ2 はＣ
Ｈ、ＮまたはＣＹ4 を表し、Ｙ4 は同一または相異な
り、ヒドロキシル基、メルカプト基、ニトロ基、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ
基、低級アルキニルオキシ基、ハロ低級アルキル基、ハ
ロ低級アルケニル基、ハロ低級アルキニル基、ハロ低級
アルコキシ基、ハロ低級アルケニルオキシ基、ハロ低級
アルキニルオキシ基、低級アルコキシアルキル基、低級
アルケニルオキシアルキル基、低級アルキニルオキシア
ルキル基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、低
級アルコキシカルボニル基、低級アルケニルオキシカル
ボニル基、低級アルキニルオキシカルボニル基を表す
か、置換されていてもよい、フェニル基、フェノキシ
基、フェニルチオ基、ベンジルオキシ基もしくはベンジ
ルチオ基（ここで、フェニル基、フェノキシ基、フェニ
ルチオ基、ベンジルオキシ基もしくはベンジルチオ基
は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、低級アルコキシカルボニル基もしくはニトロ基で置
換されていてもよい。）を表すか、または一般式 化６ 【化６】 で示される基を表す。〕で示されるフェノール誘導体
と、一般式 化７ 【化７】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一または相異なり、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を表し、Ｚ1 はＣＨまたはＮを表す。
Ｗ1 はハロゲン原子または一般式 化８ 【化８】 （ここでＲ7 は低級アルキル基を表すか、または、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級ア
ルコキシカルボニル基もしくはニトロ基で置換されてい
てもよい、ベンジル基を表し、ｍ1 は０、１、または２
の整数を表す。）で示される基を表す。〕で示される化
合物とを反応させることを特徴とする請求項１記載のア
ゾール誘導体の製造法。 - 【請求項３】 一般式 化９ 【化９】 〔式中、Ｒ''は一般式 化10 【化１０】 （ここで、Ｒ3 はハロゲン原子、低級アルコキシ基、低
級アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、低級アルコキ
シカルボニル基、ニトロ基もしくはシアノ基で置換され
ていてもよい、低級アルキル基を表すか、または、低級
アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級ア
ルコキシカルボニル基、ハロ低級アルキル基、ニトロ基
もしくはシアノ基で置換されていてもよい、ベンジル基
を表す。ｎは０、１または２の整数を表す。）で示され
る基を表す。Ｒ1 およびＲ2 は同一または相異なり、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ
基またはハロゲン原子を表す。Ｘ1 は酸素原子または硫
黄原子を表し、Ｘ2 は酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｚ1 はＣＨまたはＮを表す。Ｙ1 、Ｙ2 およびＹ3 は同
一または相異なり、水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｚ2 はＣＨ、Ｎ
またはＣＹ4 を表し、Ｙ4 は同一または相異なり、ヒド
ロキシル基、メルカプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級
アルキニルオキシ基、ハロ低級アルキル基、ハロ低級ア
ルケニル基、ハロ低級アルキニル基、ハロ低級アルコキ
シ基、ハロ低級アルケニルオキシ基、ハロ低級アルキニ
ルオキシ基、低級アルコキシアルキル基、低級アルケニ
ルオキシアルキル基、低級アルキニルオキシアルキル
基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、低級アル
コキシカルボニル基、低級アルケニルオキシカルボニル
基、低級アルキニルオキシカルボニル基を表すか、置換
されていてもよい、フェニル基、フェノキシ基、フェニ
ルチオ基、ベンジルオキシ基もしくはベンジルチオ基
（ここで、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ
基、ベンジルオキシ基もしくはベンジルチオ基は、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級ア
ルコキシカルボニル基もしくはニトロ基で置換されてい
てもよい。）を表すか、または一般式 化１１ 【化１１】 で示される基を表す。〕で示されるアゾール誘導体を酸
化することを特徴とする一般式 化１２ 【化１２】 〔式中、Ｒ’は一般式 化１３ 【化１３】 （ここで、Ｒ3 は前記と同じ意味を表す。ｎは０、１ま
たは２の整数を表す。）で示される基を表す。Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｙ1 、Ｙ2 およびＹ3 は
前記と同じ意味を表す。〕で示されるアゾール誘導体の
製造法。 - 【請求項４】 請求項１記載のアゾール誘導体を有効成
分として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4015010A JPH05202038A (ja) | 1992-01-30 | 1992-01-30 | アゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4015010A JPH05202038A (ja) | 1992-01-30 | 1992-01-30 | アゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05202038A true JPH05202038A (ja) | 1993-08-10 |
Family
ID=11876916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4015010A Pending JPH05202038A (ja) | 1992-01-30 | 1992-01-30 | アゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05202038A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996033994A1 (fr) * | 1995-04-28 | 1996-10-31 | Nippon Soda Co., Ltd. | Derives amino-substitues, leur procede de preparation et herbicide |
| EP0776894A4 (en) * | 1994-08-02 | 1997-11-05 | Nippon Soda Co | OXAZOLE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND HERBICIDE |
| WO2005065683A1 (en) * | 2003-12-22 | 2005-07-21 | Eli Lilly And Company | Triazole, oxadiazole and thiadiazole derivative as ppar modulators for the treatment of diabetes |
| CN101709056A (zh) * | 2009-11-13 | 2010-05-19 | 天津理工大学 | 一种2-[5-(2-羟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-硫醚]-1-苯乙酮类化合物 |
| CN101928253A (zh) * | 2009-10-16 | 2010-12-29 | 天津理工大学 | 2-[5-(2-羟苯基)-4h-1,2,4-三唑-3-硫醚]-1-苯乙酮类化合物或其可药用盐及制备和应用 |
-
1992
- 1992-01-30 JP JP4015010A patent/JPH05202038A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0776894A4 (en) * | 1994-08-02 | 1997-11-05 | Nippon Soda Co | OXAZOLE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND HERBICIDE |
| WO1996033994A1 (fr) * | 1995-04-28 | 1996-10-31 | Nippon Soda Co., Ltd. | Derives amino-substitues, leur procede de preparation et herbicide |
| WO2005065683A1 (en) * | 2003-12-22 | 2005-07-21 | Eli Lilly And Company | Triazole, oxadiazole and thiadiazole derivative as ppar modulators for the treatment of diabetes |
| US7507832B2 (en) | 2003-12-22 | 2009-03-24 | Eli Lilly And Company | Triazole PPAR modulators |
| CN101928253A (zh) * | 2009-10-16 | 2010-12-29 | 天津理工大学 | 2-[5-(2-羟苯基)-4h-1,2,4-三唑-3-硫醚]-1-苯乙酮类化合物或其可药用盐及制备和应用 |
| CN101709056A (zh) * | 2009-11-13 | 2010-05-19 | 天津理工大学 | 一种2-[5-(2-羟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-硫醚]-1-苯乙酮类化合物 |
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