JP2514016B2 - インド―ル誘導体 - Google Patents
インド―ル誘導体Info
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- JP2514016B2 JP2514016B2 JP62005623A JP562387A JP2514016B2 JP 2514016 B2 JP2514016 B2 JP 2514016B2 JP 62005623 A JP62005623 A JP 62005623A JP 562387 A JP562387 A JP 562387A JP 2514016 B2 JP2514016 B2 JP 2514016B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、新規なインドリルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体の重要な中間体に関する。
ド誘導体の重要な中間体に関する。
〈従来の技術〉 これ迄、インドール−３−酢酸が植物体内に含まれる
ホルモン、すなわちオーキシンとして知られている。
ホルモン、すなわちオーキシンとして知られている。
〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、この化合物は、除草効力が不十分であ
ったり、作物・雑草間の選択性に劣ったりすることから
必ずしも満足すべきものとは言い難い。
ったり、作物・雑草間の選択性に劣ったりすることから
必ずしも満足すべきものとは言い難い。
〈問題を解決するための手段〉 本発明者等は、このような状況に鑑み、種々検討した
結果、インドール環の１−位にアルキル基、５−位にフ
ッ素原子および６−位に4,5,6,7−テトラヒドロフタル
イミド環が置換した一般式 〔式中、ＲはC1〜C4アルキル基を表わす。〕 で示されるインドリルテトラヒドロフタルイミド誘導体
（以下、化合物〔Ｉ〕と記す。）で示される化合物が上
述のような欠点の少ない、優れた除草効力を有し、かつ
作物・雑草間に優れた選択性を示す化合物であることを
見い出した。
結果、インドール環の１−位にアルキル基、５−位にフ
ッ素原子および６−位に4,5,6,7−テトラヒドロフタル
イミド環が置換した一般式 〔式中、ＲはC1〜C4アルキル基を表わす。〕 で示されるインドリルテトラヒドロフタルイミド誘導体
（以下、化合物〔Ｉ〕と記す。）で示される化合物が上
述のような欠点の少ない、優れた除草効力を有し、かつ
作物・雑草間に優れた選択性を示す化合物であることを
見い出した。
一般式 〔式中、Ｑはアミノ基またはニトロ基を表わし、Ｒは
前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるインドール誘導体（以下、本発明化合物と記
す。）は化合物〔Ｉ〕の重要な中間体である。
前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるインドール誘導体（以下、本発明化合物と記
す。）は化合物〔Ｉ〕の重要な中間体である。
次に本発明化合物の製造法について詳しく説明する。
Ｑがアミノ基である一般式 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物は以下のルートで製造される。
Ｑがアミノ基である一般式 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物は以下のルートで製造される。
〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 すなわち、Ｎ−アルキルトルイジン誘導体〔III〕
と、これに対して１〜1.5当量の硝酸とを１当量〜大過
剰量の濃硫酸（好ましくは95〜100％）の存在下、−30
〜10℃、好ましくは−10〜５℃にて反応させることによ
りニトロトルイジン誘導体〔IV〕を得る。反応終了後の
反応液は、水に注ぎ、有機溶媒抽出を行うが、この際好
ましくはpH8.0〜7.0に水層を調節した後、溶媒抽出を行
い、濃縮する等の通常の後処理を行う。
と、これに対して１〜1.5当量の硝酸とを１当量〜大過
剰量の濃硫酸（好ましくは95〜100％）の存在下、−30
〜10℃、好ましくは−10〜５℃にて反応させることによ
りニトロトルイジン誘導体〔IV〕を得る。反応終了後の
反応液は、水に注ぎ、有機溶媒抽出を行うが、この際好
ましくはpH8.0〜7.0に水層を調節した後、溶媒抽出を行
い、濃縮する等の通常の後処理を行う。
次いで、得られたニトロトルイジン誘導体〔IV〕は、
これに対して１〜２当量のN,N−ジメチルホルムアミド
ジメチルアセタール等のホルムアミドアセタール類また
はトリス−（N,N−ジメチルアミノ）メタン等のセミカ
ルバゾン類と、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエト
キシエタン等のエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミ
ド等の溶媒中、80〜200℃で反応させることによりＱが
ニトロ基である本発明化合物〔Ｖ〕を得る。反応終了後
の反応液は、水を加えた後、有機溶媒抽出および濃縮す
る等の通常の後処理を行う。
これに対して１〜２当量のN,N−ジメチルホルムアミド
ジメチルアセタール等のホルムアミドアセタール類また
はトリス−（N,N−ジメチルアミノ）メタン等のセミカ
ルバゾン類と、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエト
キシエタン等のエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミ
ド等の溶媒中、80〜200℃で反応させることによりＱが
ニトロ基である本発明化合物〔Ｖ〕を得る。反応終了後
の反応液は、水を加えた後、有機溶媒抽出および濃縮す
る等の通常の後処理を行う。
さらに、得られたニトロインドール誘導体〔Ｖ〕は、
これに対して2.5〜10当量の鉄粉と３〜10当量の塩酸、
酢酸等の酸と反応させることにより、目的のアミノイン
ドール誘導体〔II〕を得る。反応終了後の反応液は、水
を加えた後、有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後
処理を行う。
これに対して2.5〜10当量の鉄粉と３〜10当量の塩酸、
酢酸等の酸と反応させることにより、目的のアミノイン
ドール誘導体〔II〕を得る。反応終了後の反応液は、水
を加えた後、有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後
処理を行う。
なお各反応は、必要な場合、さらにクロマトグラフィ
ー、再結晶等の操作により精製する。
ー、再結晶等の操作により精製する。
次に化合物〔Ｉ〕の製造法について詳しく説明する。
化合物〔Ｉ〕は、アミノインドール誘導体〔II〕と、
3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物とを反応させる
ことによって製造することができる。
3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物とを反応させる
ことによって製造することができる。
この反応は、通常、無溶媒または溶媒中で行い、反応
温度の範囲は70〜120℃、反応時間の範囲は0.5〜６時間
であり、反応に供される試剤の量は、アミノインドール
誘導体〔II〕１当量に対して3,4,5,6−テトラヒドロフ
タル酸無水物は１〜1.5当量である。
温度の範囲は70〜120℃、反応時間の範囲は0.5〜６時間
であり、反応に供される試剤の量は、アミノインドール
誘導体〔II〕１当量に対して3,4,5,6−テトラヒドロフ
タル酸無水物は１〜1.5当量である。
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、蟻酸、酢酸、オレイン酸等の脂肪酸、
酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、水等あるい
は、それらの混合物があげられる。
香族炭化水素類、蟻酸、酢酸、オレイン酸等の脂肪酸、
酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、水等あるい
は、それらの混合物があげられる。
反応終了後の反応液は、水に注いだ後、生じた結晶を
濾別、あるいは有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処
理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再
結晶等の操作によって精製することにより、目的の化合
物〔Ｉ〕を得ることができる。
濾別、あるいは有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処
理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再
結晶等の操作によって精製することにより、目的の化合
物〔Ｉ〕を得ることができる。
なお、化合物〔Ｉ〕を製造するに際し、ニトロインド
ール誘導体〔Ｖ〕より、前述の還元を行い、そのまま3,
4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物との反応を行うこ
とも可能である。
ール誘導体〔Ｖ〕より、前述の還元を行い、そのまま3,
4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物との反応を行うこ
とも可能である。
次にこの製造法に準じて製造される化合物〔Ｉ〕を第
１表に示す。
１表に示す。
化合物〔Ｉ〕は、優れた除草効力を有し、かつ作物・
雑草間に優れた選択性を示す。すなわち化合物〔Ｉ〕
は、畑地の茎葉処理および土壌処理において、問題とな
る種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエタデ、スベ
リヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、ノ
ハラガラシ、アメリカツノクサネム、イチビ、アメリカ
キンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエムグラ、アメリ
カアサガオ、マルバアサガオ、シロバナチョウセンアサ
ガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒ
マワリ等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、
メヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エ
ンバク等のイネ科雑草に対して除草効力を有し、しかも
化合物〔Ｉ〕は、トウモロコシ、コムギ、イネ、ダイ
ズ、ワタ等の主要作物に対して問題となるような薬害を
示さない。
雑草間に優れた選択性を示す。すなわち化合物〔Ｉ〕
は、畑地の茎葉処理および土壌処理において、問題とな
る種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエタデ、スベ
リヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、ノ
ハラガラシ、アメリカツノクサネム、イチビ、アメリカ
キンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエムグラ、アメリ
カアサガオ、マルバアサガオ、シロバナチョウセンアサ
ガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒ
マワリ等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、
メヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エ
ンバク等のイネ科雑草に対して除草効力を有し、しかも
化合物〔Ｉ〕は、トウモロコシ、コムギ、イネ、ダイ
ズ、ワタ等の主要作物に対して問題となるような薬害を
示さない。
また、化合物〔Ｉ〕は、水田の湛水処理において、問
題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑
草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、ホ
タルイ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草等に対して除
草効力を有し、しかもイネに対しては問題となるような
薬害を示さない。
題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑
草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、ホ
タルイ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草等に対して除
草効力を有し、しかもイネに対しては問題となるような
薬害を示さない。
化合物〔Ｉ〕を除草剤の有効成分として用いる場合
は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤
用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に
製剤する。
は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤
用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に
製剤する。
これらの製剤には有効成分として化合物〔Ｉ〕を、重
量比で0.1〜80％、好ましくは0.5〜70％含有する。
量比で0.1〜80％、好ましくは0.5〜70％含有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャ
イトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、N,N
−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげ
られる。
イトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、N,N
−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげ
られる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤と
しては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホ
コハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
等の非イオン界面活性剤等があげられる。
しては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホ
コハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
等の非イオン界面活性剤等があげられる。
その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸
塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガ
ム、CMC（カルボキシメチルセルロース）、PAP（酸性リ
ン酸イソプロピル）等があげられる。
塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガ
ム、CMC（カルボキシメチルセルロース）、PAP（酸性リ
ン酸イソプロピル）等があげられる。
化合物〔Ｉ〕は、通常製剤化して雑草の出芽前または
出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌
処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉
処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着
しないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。
出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌
処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉
処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着
しないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。
また他の除草剤と混和して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
なお、化合物〔Ｉ〕は、水田、畑地、果樹園、牧草
地、芝生地、森林あるいは非農耕地の有効成分として用
いることができる。
地、芝生地、森林あるいは非農耕地の有効成分として用
いることができる。
化合物〔Ｉ〕を除草剤の有効成分として用いる場合、
その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、
場所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常
１アールあたり0.1g〜100g、好ましくは、0.5g〜50gで
あり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常その所定量を１
アールあたり１リットル〜10リットルの（必要ならば、
展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処理し、粒
剤等は、通常なんら希釈することなくそのまま処理す
る。
その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、
場所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常
１アールあたり0.1g〜100g、好ましくは、0.5g〜50gで
あり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常その所定量を１
アールあたり１リットル〜10リットルの（必要ならば、
展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処理し、粒
剤等は、通常なんら希釈することなくそのまま処理す
る。
展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキ
シエチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸
塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸
塩、パラフィン等があげられる。
シエチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸
塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸
塩、パラフィン等があげられる。
〈発明の効果〉 化合物〔Ｉ〕は、畑地の土壌処理および茎葉処理、さ
らに水田の湛水処理において問題となる種々の雑草に対
して優れた除草効力を有し、主要作物と雑草間に優れた
選択性を示すことから除草剤の有効成分として種々の用
途に用いることができる。本発明化合物は化合物〔Ｉ〕
の重要な中間体である。
らに水田の湛水処理において問題となる種々の雑草に対
して優れた除草効力を有し、主要作物と雑草間に優れた
選択性を示すことから除草剤の有効成分として種々の用
途に用いることができる。本発明化合物は化合物〔Ｉ〕
の重要な中間体である。
〈実施例〉 以下、本発明を製造例、参考製造例、参考製剤例およ
び参考試験例により、さらに詳しく説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。
び参考試験例により、さらに詳しく説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１ 〔ニトロインドール誘導体〔Ｖ〕の製造〕 Ｎ−イソプロピル−４−フルオロ−２−メチル−５−
ニトロアニリン2.3g、N,N−ジメチルホルムアミドジメ
チルアセタール1.0gをジメチルホルムアミド10ml中110
〜120℃で２時間反応させた。放冷後水を加え、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を水洗、乾燥、濃縮し、残渣を
シリカゲルカラムクロマト（溶出液ｎ−ヘキサン／酢酸
エチル系）で精製し、１−イソプロピル−５−フルオロ
−６−ニトロインドール3gを得た。赤色粘性油状物。
ニトロアニリン2.3g、N,N−ジメチルホルムアミドジメ
チルアセタール1.0gをジメチルホルムアミド10ml中110
〜120℃で２時間反応させた。放冷後水を加え、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を水洗、乾燥、濃縮し、残渣を
シリカゲルカラムクロマト（溶出液ｎ−ヘキサン／酢酸
エチル系）で精製し、１−イソプロピル−５−フルオロ
−６−ニトロインドール3gを得た。赤色粘性油状物。
NMR δppm（CDCl3） 1.35（6H,d）、4.7（1H,m）,6.55（1H,d）、7.25（1H,
d）、8.15（1H,d）、7.4（1H,d） 同様にして以下のニトロインドール誘導体〔Ｖ〕が製
造された。
d）、8.15（1H,d）、7.4（1H,d） 同様にして以下のニトロインドール誘導体〔Ｖ〕が製
造された。
製造例２ 〔アミノインドール誘導体〔II〕の製造〕 １−プロピル−５−フルオロ−６−ニトロインドール
0.67gを酢酸エチル3ml、酢酸3mlに溶かし、鉄0.84g、５
％酢酸水1.68mlの混液に70-80℃で滴下した。さらに１
時間同温度で反応させ、余剰の鉄を熱濾過し、酢酸エチ
ルで抽出した。これを水、重ソウ水で洗い乾燥、濃縮
し、６−アミノ−１−プロピル−５−フルオロインドー
ル0.6gを得た。
0.67gを酢酸エチル3ml、酢酸3mlに溶かし、鉄0.84g、５
％酢酸水1.68mlの混液に70-80℃で滴下した。さらに１
時間同温度で反応させ、余剰の鉄を熱濾過し、酢酸エチ
ルで抽出した。これを水、重ソウ水で洗い乾燥、濃縮
し、６−アミノ−１−プロピル−５−フルオロインドー
ル0.6gを得た。
nD 23.6 1.5507 NMR δppm（CDCl3） 0.9（3H,t）、1.6〜2.1（2H,m）、3.2〜3.7（2H,bs NH
2 ）、3.9（2H,t）、6.3（1H,d）、6.65（1H,d）、6.85
（1H,d）、7.15（1H,d） 同様にして以下のアミノインドール誘導体〔II〕が製
造された。
2 ）、3.9（2H,t）、6.3（1H,d）、6.65（1H,d）、6.85
（1H,d）、7.15（1H,d） 同様にして以下のアミノインドール誘導体〔II〕が製
造された。
次に化合物〔IV〕の製造例を参考製造例として示す。
参考製造例１ 〔ニトロトルイジン誘導体〔IV〕の製
造〕 Ｎ−イソプロピル−４−フルオロ−２−メチルアニリ
ン3.6gを98％硫酸20mlに溶解し、−10〜０℃で硝酸（ｄ
＝1.52）1.3gを滴下した。滴下後０℃で１時間反応させ
た後、氷水に注ぎ10℃以下で水酸化ナトリウムを用いpH
＝7.5に調製した。この溶液を２回エーテルで抽出し
た。エーテル層を合わせ水洗、乾燥、濃縮した。残渣は
結晶化し、ｎ−ヘキサンで洗浄し、Ｎ−イソプロピル−
４−フルオロ−２−メチル−５−ニトロアニリン5.4gを
得た。m.p.51〜52℃ 同様にして以下のニトロトルイジン誘導体〔IV〕が製
造された。
造〕 Ｎ−イソプロピル−４−フルオロ−２−メチルアニリ
ン3.6gを98％硫酸20mlに溶解し、−10〜０℃で硝酸（ｄ
＝1.52）1.3gを滴下した。滴下後０℃で１時間反応させ
た後、氷水に注ぎ10℃以下で水酸化ナトリウムを用いpH
＝7.5に調製した。この溶液を２回エーテルで抽出し
た。エーテル層を合わせ水洗、乾燥、濃縮した。残渣は
結晶化し、ｎ−ヘキサンで洗浄し、Ｎ−イソプロピル−
４−フルオロ−２−メチル−５−ニトロアニリン5.4gを
得た。m.p.51〜52℃ 同様にして以下のニトロトルイジン誘導体〔IV〕が製
造された。
次に化合物〔Ｉ〕の製造例を参考製造例として示す。
参考製造例２ （化合物３の製造） １−イソプロピル−５−フルオロ−６−ニトロインド
ール1.6gを酢酸50mlに溶かし、70〜80℃で鉄粉1g5％酢
酸水500mlの混液に加え、さらに同温で１時間撹拌し
た。3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物1.2gをこれ
に加え、90〜100℃で２時間反応させた。反応液を水に
注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、乾燥濃
縮した。残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィーで精
製し（展開溶媒 ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝2/1）、
２−（１−イソプロピル−５−フルオロインドール−６
−イル）−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインドー
ル−1,3−ジオン0.2gを得た。m.p.120-121℃ NMR δppm（CDCl3） 1.45（6H,d）、1.75（4H,m）、2.4（4H,m）、4.5（1H,
m）、6.4（1H,d）、7.15（1H,d）、7.3（1H,d）、7.2
（1H,d） 次にこの製造法に準じて製造された化合物〔Ｉ〕のい
くつかを、第５表に示す。
ール1.6gを酢酸50mlに溶かし、70〜80℃で鉄粉1g5％酢
酸水500mlの混液に加え、さらに同温で１時間撹拌し
た。3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物1.2gをこれ
に加え、90〜100℃で２時間反応させた。反応液を水に
注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、乾燥濃
縮した。残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィーで精
製し（展開溶媒 ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝2/1）、
２−（１−イソプロピル−５−フルオロインドール−６
−イル）−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインドー
ル−1,3−ジオン0.2gを得た。m.p.120-121℃ NMR δppm（CDCl3） 1.45（6H,d）、1.75（4H,m）、2.4（4H,m）、4.5（1H,
m）、6.4（1H,d）、7.15（1H,d）、7.3（1H,d）、7.2
（1H,d） 次にこの製造法に準じて製造された化合物〔Ｉ〕のい
くつかを、第５表に示す。
次に参考製造例を示す。なお、化合物は第５表の化合
物番号で示す。部は重量部である。
物番号で示す。部は重量部である。
参考製剤例１ 化合物１、50部、リグニンスルホン酸カルシウム３
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪
素45部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪
素45部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
参考製剤例２ 化合物４、５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム６部、キシレン30部およびシクロヘキサノン45部をよ
く混合して乳剤を得る。
ルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム６部、キシレン30部およびシクロヘキサノン45部をよ
く混合して乳剤を得る。
参考製剤例３ 化合物２、２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンス
ルホン酸カルシウム２部、ベントナイト30部およびカオ
リンクレー65部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り
合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ルホン酸カルシウム２部、ベントナイト30部およびカオ
リンクレー65部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り
合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
参考製剤例４ 化合物３、25部、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
オレエート３部、CMC3部、水69部を混合し、粒度が５ミ
クロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。
オレエート３部、CMC3部、水69部を混合し、粒度が５ミ
クロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。
次に、化合物〔Ｉ〕が除草剤の有効成分として有用で
あることを参考試験例で示す。なお、化合物〔Ｉ〕は、
第５表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は
第６表の化合物番号で示す。
あることを参考試験例で示す。なお、化合物〔Ｉ〕は、
第５表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は
第６表の化合物番号で示す。
また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生
育阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場
合と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、
供試植物ないし生育が完全に阻害されているものを「1
0」として、０〜10の11段階に評価し、０、１、２、
３、４、５、６、７、８、９、10で示す。
育阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場
合と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、
供試植物ないし生育が完全に阻害されているものを「1
0」として、０〜10の11段階に評価し、０、１、２、
３、４、５、６、７、８、９、10で示す。
参考試験例１ 畑地茎葉処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチックポットに畑
地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、ダイコン、イチ
ビを播種し、温室内で10日間育成した。その後、参考製
剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１
アールあたり10リットル相当の展着剤を含む水で希釈
し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理
後20日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を第７表に示す。
地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、ダイコン、イチ
ビを播種し、温室内で10日間育成した。その後、参考製
剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１
アールあたり10リットル相当の展着剤を含む水で希釈
し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理
後20日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を第７表に示す。
参考試験例２ 水田湛水処理試験 直径8cm、深さ12cmの円筒型プラスチックポットに水
田土壌を詰め、タイヌビエの種子を１〜2cmの深さに混
ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、３葉期のイネを
移植し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生初
期）に参考製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、そ
の所定量を５ミリリットルの水で希釈し、水面に処理し
た。処理後20日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第８表に示す。
田土壌を詰め、タイヌビエの種子を１〜2cmの深さに混
ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、３葉期のイネを
移植し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生初
期）に参考製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、そ
の所定量を５ミリリットルの水で希釈し、水面に処理し
た。処理後20日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第８表に示す。
参考試験例３ 畑地土壌処理試験 面積33×23cm2、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰
め、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、イチビ、イヌホオズ
キを播種し、１〜2cmの厚さに覆土した。参考製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アール
あたり10リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌
表面に処理した。処理後20日間温室内で育成し、除草効
力を調査した。その結果を第９表に示す。
め、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、イチビ、イヌホオズ
キを播種し、１〜2cmの厚さに覆土した。参考製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アール
あたり10リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌
表面に処理した。処理後20日間温室内で育成し、除草効
力を調査した。その結果を第９表に示す。
参考試験例４ 畑地茎葉処理試験 面積33×23cm2、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰
め、マルバアサガオ、オナモミ、イチビ、イヌホオズ
キ、アメリカツノクサネム、エノコログサを播種し、18
日間育成した。その後、参考製剤例２に準じて供試化合
物を乳剤にし、その所定量を展着剤を含む１アールあた
り10リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の
上方から茎葉部全面に均一に処理した。このとき雑草お
よび作物の生育状況は草種により異なるが、１〜４葉期
で、草丈は２〜12cmであった。処理20日後に除草効力を
調査した。その結果を第10表に示す。なお、本試験は、
全期間を通して温室内で行った。
め、マルバアサガオ、オナモミ、イチビ、イヌホオズ
キ、アメリカツノクサネム、エノコログサを播種し、18
日間育成した。その後、参考製剤例２に準じて供試化合
物を乳剤にし、その所定量を展着剤を含む１アールあた
り10リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の
上方から茎葉部全面に均一に処理した。このとき雑草お
よび作物の生育状況は草種により異なるが、１〜４葉期
で、草丈は２〜12cmであった。処理20日後に除草効力を
調査した。その結果を第10表に示す。なお、本試験は、
全期間を通して温室内で行った。
参考試験例５ 畑地茎葉処理試験 面積33×23cm2、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰
め、コムギ、オオイヌノフグリ、フィールドパンジー、
ノハラガラシ、サナエタデを播種し、28日間育成した。
その後、参考製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、
その所定量を展着剤を含む１アールあたり10リットル相
当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部
全面に均一に処理した。このとき雑草および作物の生育
状況は草種により異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜
12cmであった。処理20日後に除草効力を調査した。その
結果を第11表に示す。なお、本試験は、全期間を通して
温室内で行った。
め、コムギ、オオイヌノフグリ、フィールドパンジー、
ノハラガラシ、サナエタデを播種し、28日間育成した。
その後、参考製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、
その所定量を展着剤を含む１アールあたり10リットル相
当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部
全面に均一に処理した。このとき雑草および作物の生育
状況は草種により異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜
12cmであった。処理20日後に除草効力を調査した。その
結果を第11表に示す。なお、本試験は、全期間を通して
温室内で行った。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森田 耕一 宝塚市高司４丁目２番１号 住友化学工 業株式会社内 (72)発明者 佐藤 良 宝塚市高司４丁目２番１号 住友化学工 業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 〔式中、ＲはC1〜C4アルキル基を表わし、Ｑはアミノ基
またはニトロ基を表わす。〕 で示されるインドール誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62005623A JP2514016B2 (ja) | 1987-01-12 | 1987-01-12 | インド―ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62005623A JP2514016B2 (ja) | 1987-01-12 | 1987-01-12 | インド―ル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63174970A JPS63174970A (ja) | 1988-07-19 |
| JP2514016B2 true JP2514016B2 (ja) | 1996-07-10 |
Family
ID=11616291
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62005623A Expired - Lifetime JP2514016B2 (ja) | 1987-01-12 | 1987-01-12 | インド―ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2514016B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3924052A1 (de) * | 1989-07-21 | 1991-01-24 | Bayer Ag | N- (indol-6-yl)-heterocyclen |
| AU2001229693A1 (en) * | 2000-02-07 | 2001-08-14 | Hampshire Chemical Corp. | Methods for treating plants and enhancing plant growth with conjugated indoles and formulations for same |
| JP4681097B2 (ja) * | 2000-03-31 | 2011-05-11 | 大日本印刷株式会社 | インドール誘導体の製造法 |
-
1987
- 1987-01-12 JP JP62005623A patent/JP2514016B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63174970A (ja) | 1988-07-19 |
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