JPH0670060B2 - ベンゾチアゾロン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
ベンゾチアゾロン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPH0670060B2 JPH0670060B2 JP5903586A JP5903586A JPH0670060B2 JP H0670060 B2 JPH0670060 B2 JP H0670060B2 JP 5903586 A JP5903586 A JP 5903586A JP 5903586 A JP5903586 A JP 5903586A JP H0670060 B2 JPH0670060 B2 JP H0670060B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基または低級アルコキシ低級アルキル基を表
わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。〕 で示されるベンゾチアゾロン誘導体（以下、本発明化合
物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分とする
除草剤に関するものである。
アルキニル基または低級アルコキシ低級アルキル基を表
わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。〕 で示されるベンゾチアゾロン誘導体（以下、本発明化合
物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分とする
除草剤に関するものである。
ある種のベンゾチアゾロン誘導体、例えば、４−クロロ
−２−オキソベンゾチアゾリン−３−イル酢酸が除草剤
の有効成分として用いうることは、Herbicide Handbook
of the Weed Science Society of America Fifth Edit
ion P.40（1988）に記載されている。しかしながら、こ
れらの化合物は、除草剤の有効成分として必ずしも常に
充分なものであるとはいえない。
−２−オキソベンゾチアゾリン−３−イル酢酸が除草剤
の有効成分として用いうることは、Herbicide Handbook
of the Weed Science Society of America Fifth Edit
ion P.40（1988）に記載されている。しかしながら、こ
れらの化合物は、除草剤の有効成分として必ずしも常に
充分なものであるとはいえない。
本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理におい
て、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナ
エタデ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、
ダイコン、ノハラガラシ、アメリカツノクサネム、エビ
スグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパン
ジー、ヤエムグラ、マルバアサガオ、セイヨウヒルガ
オ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオ
イヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コ
ーンマリーゴールド、トウダイグサ等の広葉雑草、ヒ
エ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタ
ビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セ
イバンモロコシ、シバムギ等のイネ科雑草およびツユク
サ等のツユクサ科雑草、コゴメガヤツリ、ハマスゲ等の
カヤツリグサ科雑草等に対して除草効力を有し、しかも
本発明化合物はトウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、
ワタ等の主要作物に対して問題となるような薬害を示さ
ない。
て、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナ
エタデ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、
ダイコン、ノハラガラシ、アメリカツノクサネム、エビ
スグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパン
ジー、ヤエムグラ、マルバアサガオ、セイヨウヒルガ
オ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオ
イヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コ
ーンマリーゴールド、トウダイグサ等の広葉雑草、ヒ
エ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタ
ビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セ
イバンモロコシ、シバムギ等のイネ科雑草およびツユク
サ等のツユクサ科雑草、コゴメガヤツリ、ハマスゲ等の
カヤツリグサ科雑草等に対して除草効力を有し、しかも
本発明化合物はトウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、
ワタ等の主要作物に対して問題となるような薬害を示さ
ない。
また、本発明化合物は水田の湛水処理において問題とな
る種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、ホタル
イ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカ
ワ等に対して除草効力を有し、しかもイネに対して問題
となるような薬害を示さない。
る種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、ホタル
イ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカ
ワ等に対して除草効力を有し、しかもイネに対して問題
となるような薬害を示さない。
本発明化合物は、一般式 〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わし、Ｙは低
級アルコキシ基を表わす。〕 で示されるピリダジン誘導体を塩基の存在下、加熱する
ことによって製造することができる。
級アルコキシ基を表わす。〕 で示されるピリダジン誘導体を塩基の存在下、加熱する
ことによって製造することができる。
この反応の反応温度および反応時間は、それぞれ40〜10
0°、0.5〜24時間であり、反応に供される塩基の量は、
ピリダジン誘導体〔II〕１当量に対して0.01〜１当量で
ある。
0°、0.5〜24時間であり、反応に供される塩基の量は、
ピリダジン誘導体〔II〕１当量に対して0.01〜１当量で
ある。
またこの反応は、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、ｔ−ブタノール、オクタノール、シクロヘキサ
ノール、メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトニ
トリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ホルムア
ミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセ
トアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等の硫
黄化合物あるいは、それらの混合物等の溶媒中で行われ
る。
ノール、ｔ−ブタノール、オクタノール、シクロヘキサ
ノール、メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトニ
トリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ホルムア
ミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセ
トアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等の硫
黄化合物あるいは、それらの混合物等の溶媒中で行われ
る。
塩基としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド等のアルカリ金属アルコキシド、弗化ナトリウ
ム、弗化カリウム等の弗化物等があげられる。
キシド等のアルカリ金属アルコキシド、弗化ナトリウ
ム、弗化カリウム等の弗化物等があげられる。
反応終了後の反応液は、水を加えた後、有機溶媒抽出お
よび濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することに
より、目的の本発明化合物を得ることができる。
よび濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することに
より、目的の本発明化合物を得ることができる。
次に、上記の精製法によって製造される本発明化合物を
第１表に示す。
第１表に示す。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例１（本発明化合物４の製造） ２−〔６−フルオロ−３−（２−プロペニル）−２−
（3H）−ベンゾチアゾロン−５−イルアミノカルボニ
ル〕ヘキサヒドロピリダジン−１−カルボン酸エチル1.
55gに10％ナトリウムメトキシド−メタノール溶液2.05g
を添加し、1.5時間加熱還流した。反応混合物が冷えて
から水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗乾
燥後、濃縮し、残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィ
ー（展開溶媒 酢酸エチル；ヘキサン＝1:1）で精製
し、２−〔３−（２−プロペニル）−６−フルオロ−２
（3H）−ベンゾチアゾロン−５−イル〕テトラヒドロ−
1H−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,2−ａ〕ピリダジン−1,3
（2H）−ジオン0.15gを得た。
（3H）−ベンゾチアゾロン−５−イルアミノカルボニ
ル〕ヘキサヒドロピリダジン−１−カルボン酸エチル1.
55gに10％ナトリウムメトキシド−メタノール溶液2.05g
を添加し、1.5時間加熱還流した。反応混合物が冷えて
から水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗乾
燥後、濃縮し、残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィ
ー（展開溶媒 酢酸エチル；ヘキサン＝1:1）で精製
し、２−〔３−（２−プロペニル）−６−フルオロ−２
（3H）−ベンゾチアゾロン−５−イル〕テトラヒドロ−
1H−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,2−ａ〕ピリダジン−1,3
（2H）−ジオン0.15gを得た。
m.p. 199.5℃ 製造例２（本発明化合物10の製造） ２−〔６−フロオロ−３−（２−プロペニル）−２（3
H）−ベンゾチアゾロン−５−イルアミノチオカルボニ
ル〕ヘキサヒドロピリダジン−１−カルボン酸エチル2.
6gに10％ナトリウムメトキシド−メタノール溶液2.97g
を添加し、1.5時間加熱還流した。反応混合物が冷えて
から水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、
乾燥後濃縮し、残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィ
ー（展開溶媒 酢酸エチル：トルエン＝1:9）で精製
し、２−〔３−（２−プロペニル）−６−フルオロ−２
−（3H）−ベンゾチアゾロン−５−イル〕ヘキサヒドロ
−３−チオキソ1H−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,2−ａ〕ピ
リダジン−１−オン0.31gを得た。
H）−ベンゾチアゾロン−５−イルアミノチオカルボニ
ル〕ヘキサヒドロピリダジン−１−カルボン酸エチル2.
6gに10％ナトリウムメトキシド−メタノール溶液2.97g
を添加し、1.5時間加熱還流した。反応混合物が冷えて
から水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、
乾燥後濃縮し、残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィ
ー（展開溶媒 酢酸エチル：トルエン＝1:9）で精製
し、２−〔３−（２−プロペニル）−６−フルオロ−２
−（3H）−ベンゾチアゾロン−５−イル〕ヘキサヒドロ
−３−チオキソ1H−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,2−ａ〕ピ
リダジン−１−オン0.31gを得た。
m.p. 179〜181℃ このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを第２表に示す。
くつかを第２表に示す。
本発明化合物を製造する場合、原料化合物であるピリダ
ジン誘導体〔II〕は、一般式 〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるイソ（チオ）シアナートと一般式 〔式中、Ｙは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるヘキサヒドロピリダジンカルボン酸エステル
とを溶媒中、触媒量の塩基の存在下、反応させることに
よって製造することができる。
ジン誘導体〔II〕は、一般式 〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるイソ（チオ）シアナートと一般式 〔式中、Ｙは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるヘキサヒドロピリダジンカルボン酸エステル
とを溶媒中、触媒量の塩基の存在下、反応させることに
よって製造することができる。
この反応の反応温度および反応時間は、それぞれ10〜10
0℃、１〜48時間であり、ヘキサヒドロピリダジンカル
ボン酸エステル〔IV〕は、イソ（チオ）シアナート〔II
I〕１当量に対して、１〜1.1当量使用する。
0℃、１〜48時間であり、ヘキサヒドロピリダジンカル
ボン酸エステル〔IV〕は、イソ（チオ）シアナート〔II
I〕１当量に対して、１〜1.1当量使用する。
溶媒として、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素
類、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン等のエーテル類等があげられる。
類、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン等のエーテル類等があげられる。
塩基としては、トリエチルアミン、ジエチルアニリン等
の有機塩基等があげられる。
の有機塩基等があげられる。
反応終了後の反応液は、水を加えた後、有機溶媒抽出お
よび濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することに
より、目的のピリダジン誘導体〔II〕を得ることができ
る。
よび濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することに
より、目的のピリダジン誘導体〔II〕を得ることができ
る。
次にピリダジン誘導体〔II〕の製造例を参考例として示
す。
す。
参考例１ ６−フルオロ−３−（２−プロペニル）−２（3H）−ベ
ンゾチアゾロン−５−イルイソシアナート1.99gとヘキ
サヒドロピリダジン−１−カルボン酸エチル1.26gとを
トルエン8mlに添加し、触媒量のトリエチルアミンを加
え、25℃で12時間攪拌した。反応混合物に水を加え、ト
ルエンで抽出した。抽出液を水洗、乾燥、濃縮し、２−
〔６−フルオロ−３−（２−プロペニル）−２−（3H）
−ベンゾチアゾロン−５−イルアミノカルボニル〕ヘキ
サヒドロピリダジン−１−カルボン酸エチル2.26gを得
た。m.p.161.2℃ 参考例２ ６−フルオロ−３−（２−プロペニル）−２（3H）−ベ
ンゾチアゾロン−５−イルイソチオシアナート3.1gとヘ
キサヒドロピリダジン−１−カルボン酸エチル1.17gと
をトルエン1.5mlに溶かし、触媒量のトリエチルアミン
を加え、25℃で12時間攪拌した。反応混合物に水を加
え、トルエンで抽出した。抽出液を水洗、乾燥、濃縮
し、２−〔６−フルオロ−３−（２−プロペニル）−２
−（3H）−ベンゾチアゾロン−５−イルアミノカルボニ
ル〕ヘキサヒドロピリダジン−１−カルボン酸エチル3.
3gを得た。m.p.40〜42℃ このような製造法によって製造できるピリダジン誘導体
〔II〕のいくつかを第３表に示す。
ンゾチアゾロン−５−イルイソシアナート1.99gとヘキ
サヒドロピリダジン−１−カルボン酸エチル1.26gとを
トルエン8mlに添加し、触媒量のトリエチルアミンを加
え、25℃で12時間攪拌した。反応混合物に水を加え、ト
ルエンで抽出した。抽出液を水洗、乾燥、濃縮し、２−
〔６−フルオロ−３−（２−プロペニル）−２−（3H）
−ベンゾチアゾロン−５−イルアミノカルボニル〕ヘキ
サヒドロピリダジン−１−カルボン酸エチル2.26gを得
た。m.p.161.2℃ 参考例２ ６−フルオロ−３−（２−プロペニル）−２（3H）−ベ
ンゾチアゾロン−５−イルイソチオシアナート3.1gとヘ
キサヒドロピリダジン−１−カルボン酸エチル1.17gと
をトルエン1.5mlに溶かし、触媒量のトリエチルアミン
を加え、25℃で12時間攪拌した。反応混合物に水を加
え、トルエンで抽出した。抽出液を水洗、乾燥、濃縮
し、２−〔６−フルオロ−３−（２−プロペニル）−２
−（3H）−ベンゾチアゾロン−５−イルアミノカルボニ
ル〕ヘキサヒドロピリダジン−１−カルボン酸エチル3.
3gを得た。m.p.40〜42℃ このような製造法によって製造できるピリダジン誘導体
〔II〕のいくつかを第３表に示す。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で0.05〜90％、好ましくは0.1〜80％含有する。
比で0.05〜90％、好ましくは0.1〜80％含有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、N,N
−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげ
られる。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、N,N
−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげ
られる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオシキエ
チレンアルキルリアリールエーテルリン酸エステル塩等
の陰イオン界面活性剤、ポリオハキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤等があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンス
ルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、ア
ラビアガム、CMC（カルボキシメチルセルロース）、PAP
（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオシキエ
チレンアルキルリアリールエーテルリン酸エステル塩等
の陰イオン界面活性剤、ポリオハキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤等があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンス
ルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、ア
ラビアガム、CMC（カルボキシメチルセルロース）、PAP
（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第２表の化合
物番号で示す。部は重量部を示す。
物番号で示す。部は重量部を示す。
製剤例１ 本発明化合物１または２、50部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成
含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
ルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成
含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物３、５部、ポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム６部、キシレン30部およびシクロヘキサノン45部
をよく混合して乳剤を得る。
ェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム６部、キシレン30部およびシクロヘキサノン45部
をよく混合して乳剤を得る。
製剤例３ 本発明化合物８または10、２部、合成含水化珪素１部、
リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト30部
およびカオリンクレヘー65部をよく粉砕混合し、水を加
えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト30部
およびカオリンクレヘー65部をよく粉砕混合し、水を加
えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物５また６、25部、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエート３部、CMC3部、水69部を混合し、
粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を
得る。
ビタンモノオレエート３部、CMC3部、水69部を混合し、
粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を
得る。
製剤例５ 本発明化合物７、９または11、５部、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム６部、キシレン30部およびN,N−ジ
メチルホルムアミド45部をよく混合して乳剤を得る。
ンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム６部、キシレン30部およびN,N−ジ
メチルホルムアミド45部をよく混合して乳剤を得る。
このようにして製剤された本発明化合物は、雑草の出芽
前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作
物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等が
ある。
前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作
物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等が
ある。
また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり0.02g〜100g、好ましくは、0.05g〜50gで
あり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常その所定量を１
アールあたり１リットル〜10リットルの（必要ならば、
展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処理し、粒
剤等は、通常なんら希釈することなくそのまゝ処理す
る。
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり0.02g〜100g、好ましくは、0.05g〜50gで
あり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常その所定量を１
アールあたり１リットル〜10リットルの（必要ならば、
展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処理し、粒
剤等は、通常なんら希釈することなくそのまゝ処理す
る。
展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第２表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第４表
の化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第２表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第４表
の化合物記号で示す。
また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、０〜５の６段階に評価し、０、１、２、
３、４、５で示す。
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、０〜５の６段階に評価し、０、１、２、
３、４、５で示す。
試験例１ 畑地土壌処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチックポットに畑地
土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イチビを播種し、
覆土した。製剤例２または５に準じて供試化合物を乳剤
にし、その所定量を１アールあたり10リットル相当の水
で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後20
日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
第５表に示す。
土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イチビを播種し、
覆土した。製剤例２または５に準じて供試化合物を乳剤
にし、その所定量を１アールあたり10リットル相当の水
で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後20
日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
第５表に示す。
試験例２ 畑地茎葉処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチックポットに畑地
土壌を詰め、ヒエ、エンバクを播種し、温室内で10日間
育成した。その後、製剤例２または５に準じて供試化合
物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり10リットル
相当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器で植物体の
上方から茎葉処理した。処理後20日間温室内で育成し、
除草効力を調査した。その結果を第６表に示す。
土壌を詰め、ヒエ、エンバクを播種し、温室内で10日間
育成した。その後、製剤例２または５に準じて供試化合
物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり10リットル
相当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器で植物体の
上方から茎葉処理した。処理後20日間温室内で育成し、
除草効力を調査した。その結果を第６表に示す。
試験例８ 水田湛水処理試験 直径8cm、深さ12cmの円筒型プラスチックポットに水田
土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグ
サ、ミゾハコベ）の種子を１〜2cmの深さに混ぜ込ん
だ。湛水して水田状態にした後、温室内で育成した。６
日後（各雑草の発生初期）に製剤例２または５に準じて
供試化合物を乳剤にし、その所定量を５ミリリットルの
水で希釈し、水面に処理した。処理後20日間温室内で育
成し、除草効力を調査した。その結果を第７表に示す。
土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグ
サ、ミゾハコベ）の種子を１〜2cmの深さに混ぜ込ん
だ。湛水して水田状態にした後、温室内で育成した。６
日後（各雑草の発生初期）に製剤例２または５に準じて
供試化合物を乳剤にし、その所定量を５ミリリットルの
水で希釈し、水面に処理した。処理後20日間温室内で育
成し、除草効力を調査した。その結果を第７表に示す。
試験例４ 畑地土壌処理試験 面積33×23cm2、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰め、
イネ、トウモロコシ、イチビ、イヌホオズキ、シロザ、
アオゲイトウ、セイバンモロコシ、エノコログサを播種
し、１〜2cmの厚さに覆土した。製剤例２または５に準
じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあた
り10リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面
に処理した。処理後20日間温室内で育成し、除草効力を
調査した。その結果を第８表に示す。
イネ、トウモロコシ、イチビ、イヌホオズキ、シロザ、
アオゲイトウ、セイバンモロコシ、エノコログサを播種
し、１〜2cmの厚さに覆土した。製剤例２または５に準
じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあた
り10リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面
に処理した。処理後20日間温室内で育成し、除草効力を
調査した。その結果を第８表に示す。
試験例５ 畑地土壌混和試験 面積33×23cm2、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰め、
コムギ、ヤエムグラ、ハコベ、オオイヌノフグリ、フィ
ールドパンジー、ノハラガラシ、カラスムギ、ノスズメ
ノテッポウを播種し、１〜2cmの厚さに覆土した。製剤
例２または５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定
量を１アールあたり10リットル相当の水で希釈し、小型
噴霧器で土壌表面に処理した。処理後27日間温室内で育
成し、除草効力を調査した。その結果を第９表に示す。
コムギ、ヤエムグラ、ハコベ、オオイヌノフグリ、フィ
ールドパンジー、ノハラガラシ、カラスムギ、ノスズメ
ノテッポウを播種し、１〜2cmの厚さに覆土した。製剤
例２または５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定
量を１アールあたり10リットル相当の水で希釈し、小型
噴霧器で土壌表面に処理した。処理後27日間温室内で育
成し、除草効力を調査した。その結果を第９表に示す。
試験例６ 畑地茎葉処理試験 面積33×23cm2、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰め、
トウモロコシ、イネ、マルバアサガオ、イチビ、イヌホ
オズキ、アオゲイトウを播種し、18日間育成した。その
後、製剤例２または５に準じて供試化合物を乳剤にし、
その所定量を展着剤を含む１アールあたり５リットル相
当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部
全面に均一に処理した。このとき雑草および作物の生育
状況は草種により異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜
12cmであった。処理20日後に除草効力を調査した。その
結果は第10表に示す。なお、本試験は、全期間を通して
温室内で行った。
トウモロコシ、イネ、マルバアサガオ、イチビ、イヌホ
オズキ、アオゲイトウを播種し、18日間育成した。その
後、製剤例２または５に準じて供試化合物を乳剤にし、
その所定量を展着剤を含む１アールあたり５リットル相
当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部
全面に均一に処理した。このとき雑草および作物の生育
状況は草種により異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜
12cmであった。処理20日後に除草効力を調査した。その
結果は第10表に示す。なお、本試験は、全期間を通して
温室内で行った。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基または低級アルコキシ低級アルキル基を表
わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。〕 で示されるベンゾチアゾロン誘導体。 - 【請求項２】一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基または低級アルコキシ低級アルキル基を表
わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。〕 で示されるベンゾチアゾロン誘導体を有効成分とするこ
とを特徴とする除草剤。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5903586A JPH0670060B2 (ja) | 1986-03-17 | 1986-03-17 | ベンゾチアゾロン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| ES198787100058T ES2037668T3 (es) | 1986-01-06 | 1987-01-05 | Un procedimiento para la produccion de compuestos benzotiazolilazolidinas. |
| DE8787100058T DE3774718D1 (de) | 1986-01-06 | 1987-01-05 | Benzothiazolylazolidine und ihre herstellung und verwendung. |
| EP87100058A EP0230874B1 (en) | 1986-01-06 | 1987-01-05 | Benzothiazolylazolidines, and their production and use |
| US07/000,750 US4786310A (en) | 1986-01-06 | 1987-01-06 | Benzothiazolylazolidines, and their production and use |
| US07/194,904 US4828605A (en) | 1986-01-06 | 1988-05-17 | Benzothiazolylazolidines, and their production and use |
| US07/312,754 US4898948A (en) | 1986-01-06 | 1989-02-21 | Benzothiazolylazolidines, and their production and use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5903586A JPH0670060B2 (ja) | 1986-03-17 | 1986-03-17 | ベンゾチアゾロン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62215589A JPS62215589A (ja) | 1987-09-22 |
| JPH0670060B2 true JPH0670060B2 (ja) | 1994-09-07 |
Family
ID=13101633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5903586A Expired - Lifetime JPH0670060B2 (ja) | 1986-01-06 | 1986-03-17 | ベンゾチアゾロン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0670060B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3734745A1 (de) * | 1987-10-09 | 1989-04-20 | Schering Ag | Tetrahydropyrrolo(2,1-c)(1,2,4)-thiadiazol-3-ylideniminobenzoxazinone und andere heterocyclisch substituierte azole und azine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung |
| JP2006526660A (ja) * | 2003-06-05 | 2006-11-24 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | Ｖｒ１レセプターのモジュレーター |
-
1986
- 1986-03-17 JP JP5903586A patent/JPH0670060B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62215589A (ja) | 1987-09-22 |
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