JPH0545594B2

JPH0545594B2 -

Info

Publication number: JPH0545594B2
Application number: JP16402084A
Authority: JP
Inventors: Tooru Haga; Hideyoshi Nagano; Makoto Sato; Koichi Morita
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1984-08-03
Filing date: 1984-08-03
Publication date: 1993-07-09
Also published as: JPS6143188A; SU1701102A3

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、一般式〔式中、ＲはC₁−C₅アルキル基、C₃−C₅アルケ
ニル基、C₃−C₅アルキニル基またはC₁−C₃アル
コキシメチル基を表わし、Ｘは水素原子またはフ
ツ素原子を表わす。〕で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体（以
下、本発明化合物と記す。）およびそれを有効成
分とする除草剤に関するものである。ある種のテトラヒドロフタルイミド誘導体、例
えば、２−（４−メトキシフエニル）−４，５，
６，７−テトラヒドロ−2H−イソインドール−
１，３−ジオンが、除草剤の有効成分として用い
ることは、特公昭48−11940号公報に記載されて
いる。しかしながら、これらの化合物は、除草剤
の有効成分として必ずしも常に充分なものである
とはいえない。本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理
において、問題となる種々の雑草、例えば、ソバ
カズラ、サナエタデ、スベリヒユ、ハコベ、シロ
ザ、アオビユ（アオゲイトウ）、ダイコン、ノハ
ラガラシ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、
イチビ、アメリカキンゴジカ、フイールドパンジ
ー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マルバアサ
ガオ、ホトケノザ、ヨウシユチヨウセンアサガ
オ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモ
ミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴー
ルド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログ
サ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズメノテ
ツポウ、エンバク、カラスムギ、セイバンモロコ
シ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科
雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に対し
て雑草効力を有し、しかもいくつかの本発明化合
物はトウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ
等の主要作物に対して問題となるような薬害を示
さない。また、本発明化合物は水田の湛水処理において
問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等の
イネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等
の広葉雑草、ホタルイ、マツバイ等のカヤツリグ
サ科雑草、コナギ、ウリカワ等に対して除草効力
を有し、しかもイネに対して問題となるような薬
害を示さない。本発明化合物は、一般式〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるアミノベンズオキサゾロン誘導体と、
これに対して１〜３当量の３，４，５，６−テト
ラヒドロフタル酸無水物とを溶媒中、90℃〜120
℃、１時間〜24時間反応させることによつて製造
することができる。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサン、エチレングリコールジメ
チルエーテル等のエーテル等、酢酸、プロピオン
酸等の脂肪酸類、水等あるいはそれらの混合物が
あげられる。反応終了後の反応液は、必要に応じ、水を加
え、溶媒抽出及び濃縮等の通常の後処理を行い、
必要ならば、クロマトグラフイー、再結晶等によ
つて精製することにより、目的の本発明化合物を
得ることができる。次に本発明化合物の製造例を示す。製造例１（本発明化合物１の製造）５−アミノ−３−（２−プロピニル）−3H−ベ
ンズオキサゾール−２−オン0.50ｇと３，４，
５，６−テトラヒドロフタル酸無水物0.53ｇとを
酢酸５mlに懸濁させ、100〜110℃で３時間加熱撹
拌した、反応混合物が冷えてから水で希釈し、酢
酸エチルで抽出した。抽出液を水洗し、重曹水で
洗つた後、乾燥、濃縮し、２−〔３−（２−プロピ
ニル）−3H−ベンズオキサゾール−２−オン−５
−イル〕−４，５，６，７−テトラヒドロ−2H−
イソインドール−１，３−ジオン0.30ｇを得た。
m.p.285.5℃ このような製造法によつて製造できる本発明化
合物のいくつかを、第１表に示す。

【表】本発明化合物を製造する場合、原料化合物であ
る一般式〔〕のアミノオキサゾロン誘導体は、
一般式〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるニトロベンズオキサゾロン誘導体と、
これに対して３〜20当量の電解鉄等の鉄粉とを、
酢酸、プロピオン酸等の脂肪酸等、酢酸エチル、
酢酸ブチル等のエステル類、水等あるいはそれら
の混合物等の溶媒中、過剰量の酢酸の存在下、60
℃〜120℃、１時間〜24時間反応させることによ
つて製造することができる。反応終了後の反応液
は、鉄粉還元の通常の後処理を行い、必要なら
ば、クロマトグラフイー、再結晶等の操作によつ
て精製することにより、目的の一般式〔〕のア
ミノベンズオキサゾロン誘導体を得ることができ
る。次にこの一般式〔〕のアミノベンズオキサゾ
ロン誘導体の製造例を示す。製造例２電解鉄粉11.39ｇを５％酢酸水22mlに懸濁させ、
80℃に加熱した。この懸濁液に、５−ニトロ−３
−（２−プロピニル）−3H−ベンズオキサゾール
−２−オン4.15ｇを酢酸20ml及び酢酸エチル20ml
に溶かした溶液を滴下した。70℃で３時間撹拌
し、反応混合物が冷えてから水を加え酢酸エチル
で抽出した。抽出液を水洗、つづいて重曹水で洗
い、乾燥後濃縮し、５−アミノ−３−（２−プロ
ピニル）−3H−ベンズオキサゾール−２−オン
1.95ｇを得た。m.p.1021℃ 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合は、通常固体担体、液体組体、界面活性剤そ
の他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤、等に製剤する。これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を、重量比で0.05〜90％、好ましくは0.1〜８％
含有する。固体担体としては、カオリンクレー、アツタパ
ルジヤイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パ
イロフイライト、タルク、珪藻土、方解石、クル
ミ粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪
素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担
体としては、キシレン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素類、イソプロパノール、エチレング
リコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン
類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホ
キシド、アセトニトリル、水等があげられる。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活
性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハ
ク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンブロツクコ
ポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオ
ン界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤とし
ては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポ
リビニルアルコール、アラビアガム、CMC（カル
ボキシメチルセルロース）、PAP（酸性リン酸イ
ソプロピル）等があげられる。次に製造例を示す。なお、本発明化合物は第１
表の化合物番号で示す。部は重量部を示す。製造例１本発明化合物１、50部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部およ
び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和
剤を得る。製造例２本発明化合物２、５部、ポリオキシエチレンス
チリルフエニルエーテル14部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、キシレン30部および
イソホロン45部をよく混合して乳剤を得る。製剤例３本発明化合物４、２部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥
して粒剤を得る。製剤例４本発明化合物２、25部、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエート３部、CMC3部、水69部
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式
粉砕して懸濁剤を得る。このようにして製剤された本発明化合物は、雑
草の出芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理ま
たは湛水処理する。土壌処理には、土壌表面処
理、土壌混和処理等があり、茎葉処理には、植物
体の上方からの処理のほか、作物に付着しないよ
うに雑草に限つて処理する局部処理等がある。また、他の雑草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることも
できる。なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、
牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草
剤の有効成分として用いることができる。本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は、気象条件、製剤形態、施用
時期、方法、場所、対象雑草、対象作物等によつ
ても異なるが、通常１アールあたり0.02ｇ〜100
ｇ、好ましくは、0.05ｇ〜50ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常その所定量を１
アールあたり１リツトル〜10リツトルの（必要な
らば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈し
て処理し、粒剤等は通常なんら希釈することなく
そのまゝ処理する。展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポ
リオキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグニン
スルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタ
ンスルホン酸塩、パラフイン等があげられる。次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化
合物は、第１表の化合物番号で示し、比較対称に
用いた化合物は第２表の化合物記号で示す。

【表】また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽お
よび生育阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試
していない場合と全くないしほとんど違いがない
ものを「０」とし、供試植物が枯死ないし生育が
完全に阻害されているものを「５」として、０〜
５の６段階に評価し、０、１、２、３、４、５で
示す。試験例１畑地土壌処理試験直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチツクポツ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イ
チビを播種し、覆土した。製剤例２に準じて供試
化合物を乳剤にし、その所定量を、１アールあた
り10リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土
壌表面に処理した。処理後20日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を第３表に示
す。

【表】試験例２畑地茎葉処理試験直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチツクポツ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、ダイコン、イチビを
播種し、温室内で10日間育成した。その後、製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量
を、１アールあたり10リツトル相当の展着剤を含
む水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎
葉処理した。処理後20日間温室内で育成し、除草
効力を調査した。その結果を第４表に示す。

【表】試験例３水田湛水処理試験直径８cm、深さ12cmの円筒型プラスチツクポツ
トに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（ア
ゼナ、カキシグサ、ミゾハコベ）の種子を１〜２
cmの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした
後、２葉期のイネを移植し、温室内で育成した。
６日後（各雑草の発生初期）に製剤例２に準じて
供試化合物を乳剤にし、その所定量を５ミリリツ
トルの水で希釈し、水面に処理した。処理後20日
間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を第５表に示す。

【表】試験例４畑地土壌処理試験面積33×23cm²、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、ダイズ、トウモロコシ、オナモミ、マルバ
アサガオ、イチビ、アサビユ、イヌホオズキ、イ
ヌビエ、エノコログサを播種し、１〜２cmの厚さ
に覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤
にし、その所定量を、１アールあたり10リツトル
相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理
した。処理後20日間温室内で育成し、除草効力を
調査した。その結果を第６表に示す。

【表】試験例５畑地土壌処理試験面積33×23cm²、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、コムギ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、
ハコベ、シロザ、サナエタデ、ソバカズラ、スズ
メノカタビラを播種し、１〜２cmの厚さに覆土し
た。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、そ
の所定量を、１アールあたり10リツトル相当の水
で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処
理後27日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第７表に示す。

【表】試験例６畑地茎葉処理試験面積33×23cm²、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、トウモロコシ、コムギ、テンサイ、オナモ
ミ、イチビ、イヌホオズキ、マルバアサガオ、シ
ロザ、エノコログサを播種し18日間育成した。そ
の後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、
その所定量を、展着剤を含むアールあたり５リツ
トル相当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上
方から茎葉部全面に均一に処理した。このとき雑
草および作物の生育状況は草種により異なるが、
１〜４葉期で、草丈は２〜12cmであつた。処理20
日後に除草効力を調査した。その結果を第８表に
示す。なお、本試験は、全期間を通して温室内で
行つた。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１一般式〔式中、ＲはC₁−C₅アルキル基、C₃−C₅アルケ
ニル基、C₃−C₅アルキニル基またはC₁−C₃アル
コキシメチル基を表わし、Ｘは水素原子またはフ
ツ素原子を表わす。〕で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体。２一般式〔式中、ＲはC₁−C₅アルキル基、C₃−C₅アルケ
ニル基、C₃−C₅アルキニル基またはC₁−C₃アル
コキシメチル基を表わし、Ｘは水素原子またはフ
ツ素原子を表わす。〕で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体を有
効成分とすることを特徴とする除草剤。