JPS61165383A - カルボスチリル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
カルボスチリル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔式中、凡は低級アルキル基を表わす。〕で示されるカ
ルボスチリル誘導体(以下、本発明化合物と記す、)、
その製造法およびそれを有効成分とする除草剤に関する
ものである。
ルボスチリル誘導体(以下、本発明化合物と記す、)、
その製造法およびそれを有効成分とする除草剤に関する
ものである。
本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えば、ソパカズラ、スベリ
ヒエ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、アメリカツノ
クサネム、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパ
ンジー、マルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、シロパナ
チョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ
、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ等の広葉雑草、ヒ
エ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタ
ビラ、ノスズメノテーIポウ、エンバク、セイバンモロ
コシ等のイネ科雑草およびコゴメガヤツリ等のカヤツリ
グサ科雑草等に対して除草効力を有し、しかも本発明化
合物はトウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、フタ、テ
ンサイ等の主要作物に対して問題となるような薬害を示
さない。
、問題となる種々の雑草、例えば、ソパカズラ、スベリ
ヒエ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、アメリカツノ
クサネム、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパ
ンジー、マルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、シロパナ
チョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ
、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ等の広葉雑草、ヒ
エ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタ
ビラ、ノスズメノテーIポウ、エンバク、セイバンモロ
コシ等のイネ科雑草およびコゴメガヤツリ等のカヤツリ
グサ科雑草等に対して除草効力を有し、しかも本発明化
合物はトウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、フタ、テ
ンサイ等の主要作物に対して問題となるような薬害を示
さない。
また、本発明化合物は水田の湛水処理において問題とな
る種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、マツバイ
等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に対して
除草効力を有し、しかもイネに対して問題となるような
薬害を示さない。
る種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、マツバイ
等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に対して
除草効力を有し、しかもイネに対して問題となるような
薬害を示さない。
本発明化合物は、一般式
〔式中、凡は前記と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ミノキノリノン誘導体と、これに対して1〜8当量の8
.4.5.6−チトラヒドロフタル酸無水物とを溶媒中
、90℃〜150℃、1時間〜24時間反応させること
によって製造することができる。
ミノキノリノン誘導体と、これに対して1〜8当量の8
.4.5.6−チトラヒドロフタル酸無水物とを溶媒中
、90℃〜150℃、1時間〜24時間反応させること
によって製造することができる。
溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン
、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル1
14、酢酸、プロピオン酸、酪酸等の脂肪酸、水等ある
いは、それらの混合物があげられる。
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン
、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル1
14、酢酸、プロピオン酸、酪酸等の脂肪酸、水等ある
いは、それらの混合物があげられる。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の通
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的の本
発明化合物を得ることができる。
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的の本
発明化合物を得ることができる。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例 (本発明化合物1の製造)
7−アミノ−6−フルオロ−1−メチル−2(LH)−
キノリノン0.5(lfと8.4゜5.6−チトラヒド
ロフタル酸無水物0.66)とを酢酸8w4tに懸濁さ
せ、4時間加熱還流した。反応混合物が冷えてから、水
を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水および重1
水で洗い、乾燥、濃縮した。得られた残渣をシリカゲル
薄層クロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキ
サン=1:2)でm製し、2−(6−フルオロ−1−メ
チル−2(IH)−キノリノン−7−イル)−4,5゜
6.7−テトラヒドロ−2H−イソインドール−1,8
−ジオンo、royを得た。
キノリノン0.5(lfと8.4゜5.6−チトラヒド
ロフタル酸無水物0.66)とを酢酸8w4tに懸濁さ
せ、4時間加熱還流した。反応混合物が冷えてから、水
を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水および重1
水で洗い、乾燥、濃縮した。得られた残渣をシリカゲル
薄層クロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキ
サン=1:2)でm製し、2−(6−フルオロ−1−メ
チル−2(IH)−キノリノン−7−イル)−4,5゜
6.7−テトラヒドロ−2H−イソインドール−1,8
−ジオンo、royを得た。
m−P、 282.8℃
このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを、第1表に示す。
くつかを、第1表に示す。
第1表
一般式
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で0.2〜90%、好ましくは1〜80%含有する。
比で0.2〜90%、好ましくは1〜80%含有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフ
タレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エチ
レングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆
油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、N、N
−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげ
られる。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフ
タレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エチ
レングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆
油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、N、N
−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげ
られる。
乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブローlクコ
ポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂防酸エステル等の非イオン界面活性剤
等があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンスル
ホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラ
ビアガム、CMC(カルボキシメチルセルロース)、P
AP(酸性リン酸イソプロピル)等があげられる。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブローlクコ
ポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂防酸エステル等の非イオン界面活性剤
等があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンスル
ホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラ
ビアガム、CMC(カルボキシメチルセルロース)、P
AP(酸性リン酸イソプロピル)等があげられる。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第1表の化合
物番号で示す。部は重量部を示す。
物番号で示す。部は重量部を示す。
製剤例1
本発明化合物2.50部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム8部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸
化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
ム8部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸
化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例2
本発明化合物19.5部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム6部、キシレン80部およびN、N−ジメチ
ルホルムアミド45部をよく混合して乳剤を得る。
フェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム6部、キシレン80部およびN、N−ジメチ
ルホルムアミド45部をよく混合して乳剤を得る。
製剤例8
本発明化合物1.2部、合成含水酸化珪素1部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト80部およ
びカオリンクレー65部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト80部およ
びカオリンクレー65部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例4
本発明化合物2.25部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート8部、0M03部、水69部を混合し
、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤
を得る。
ンモノオレエート8部、0M03部、水69部を混合し
、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤
を得る。
このようにして製剤された本発明化合物は、雑草の出芽
前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作
物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等が
ある。
前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作
物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等が
ある。
また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、°方法、
場所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常
1アールあたり0.5f〜200 f、好ましくは、1
f〜100fであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常
その所定量を1アールあたり1リツトル〜10リツトル
の(必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した)水で希
釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することなく
そのま一処理する。
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、°方法、
場所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常
1アールあたり0.5f〜200 f、好ましくは、1
f〜100fであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常
その所定量を1アールあたり1リツトル〜10リツトル
の(必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した)水で希
釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することなく
そのま一処理する。
展着剤としては、前記の界直活性剤のほか、ポリオレジ
エチレン樹脂酸(エステル)、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
エチレン樹脂酸(エステル)、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第1表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第2表
の化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第1表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第2表
の化合物記号で示す。
また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「0」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
1−51として、0〜5の6段階に評価し、0.1.2
.3.4.5で示す。
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「0」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
1−51として、0〜5の6段階に評価し、0.1.2
.3.4.5で示す。
試験例1 畑地土壌処理試験
直径1OcW1、深さ10crf1の円筒型プラスチッ
クポットに畑地土壌を詰め、ヒエ、アオゲイトウ、イチ
ビを播種し、覆土した。製剤例2に準じて供試化合物を
乳剤にし、その所定量を、1アールあたり101J −
、トル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理
した。
クポットに畑地土壌を詰め、ヒエ、アオゲイトウ、イチ
ビを播種し、覆土した。製剤例2に準じて供試化合物を
乳剤にし、その所定量を、1アールあたり101J −
、トル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理
した。
処理後20日間温室内で育成し、除草効力を調査した。
その結果を第8表に示す。
第8表
試験例2 畑地茎葉処理試験
直径10画、深さLoanの円筒型プラスチックポット
に畑地土壌を結め、ヒエ、イチビを播種し、温室内で1
0日間育成した。その後、製剤例2に準じて供試化合物
を乳剤にし、その所定量を、1アールあたり10り咋ド
ル相当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器で植物体
の上方から茎葉処理した。処理後20日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。
に畑地土壌を結め、ヒエ、イチビを播種し、温室内で1
0日間育成した。その後、製剤例2に準じて供試化合物
を乳剤にし、その所定量を、1アールあたり10り咋ド
ル相当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器で植物体
の上方から茎葉処理した。処理後20日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。
その結果を@4表に示す。
第4表
試験例8 水田湛水処理試験
直径8備、深さ12cfRの円筒型プラスチ、。
クポットに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草(ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ)の種子を1〜2CIl
lの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、ウ
リカワの塊茎を1〜2cmの深さに埋め込み、更に2葉
期のイネを移植し、温室内で育成した。6日後(各雑草
の発生初期)に製剤例2に準じて供試化合物を乳剤にし
、その所定量を6ミリリツトルの水で希釈し、水面に処
理した。処理後20日間温室内で育成し、除草効力を調
査した。
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ)の種子を1〜2CIl
lの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、ウ
リカワの塊茎を1〜2cmの深さに埋め込み、更に2葉
期のイネを移植し、温室内で育成した。6日後(各雑草
の発生初期)に製剤例2に準じて供試化合物を乳剤にし
、その所定量を6ミリリツトルの水で希釈し、水面に処
理した。処理後20日間温室内で育成し、除草効力を調
査した。
その結果を第5表に示す。
第5表
試験例4 畑地土壌処理試験
面積81X28cIi、深さ11cInのバットに畑地
土壌を詰め、ダイズ、ワタ、コムギ、イネ、イチビ、ア
オゲイトウ、シロザ、エノコログサ、セイバンモロコシ
を播種し、1〜2αの厚さに覆土したう製剤例2に準じ
て供試化合物を乳剤にし、その所定量を、1アールあた
り10リーIトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌
表面に処理した。処理後20日間温室内で育成し、除草
効力を調査した。
土壌を詰め、ダイズ、ワタ、コムギ、イネ、イチビ、ア
オゲイトウ、シロザ、エノコログサ、セイバンモロコシ
を播種し、1〜2αの厚さに覆土したう製剤例2に準じ
て供試化合物を乳剤にし、その所定量を、1アールあた
り10リーIトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌
表面に処理した。処理後20日間温室内で育成し、除草
効力を調査した。
その結果を第6表に示す。
第6表
試験例5 畑地茎葉処理試験
面積88 X28+j、深さ11−のバーIトに畑地土
壌を詰め、テンサイ、ダイズ、マルバアサガオ、オナモ
ミ、イチビ、イヌホオズキ、エノコログサを播種し、1
8日間育成した。
壌を詰め、テンサイ、ダイズ、マルバアサガオ、オナモ
ミ、イチビ、イヌホオズキ、エノコログサを播種し、1
8日間育成した。
その後、製剤例2に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を、展着剤を含む1アールあたり5リツトル相当
の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部金
石に均一に処理した。このとき雑草および作物の生育状
況は草種により異なるが、1〜4葉期で、草丈は2〜1
2傷であった。処理20日後に除草効力を調査した。そ
の結果を第7表に示す。
所定量を、展着剤を含む1アールあたり5リツトル相当
の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部金
石に均一に処理した。このとき雑草および作物の生育状
況は草種により異なるが、1〜4葉期で、草丈は2〜1
2傷であった。処理20日後に除草効力を調査した。そ
の結果を第7表に示す。
なお、本試験は、全期間を通して温室内で行った。
Claims (3)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは低級アルキル基を表わす。〕 で示されるカルボスチリル誘導体、
- (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rは低級アルキル基を表わす。〕 で示されるアミノキノリノン誘導体と3, 4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物とを反応させ
ることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rは前記と同じ意味を表わ。〕 で示されるカルボスチリル誘導体の製造法。 - (3)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるカルボスチリル誘導体を有効成分とすること
を特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP633985A JPH06775B2 (ja) | 1985-01-16 | 1985-01-16 | カルボスチリル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP633985A JPH06775B2 (ja) | 1985-01-16 | 1985-01-16 | カルボスチリル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61165383A true JPS61165383A (ja) | 1986-07-26 |
JPH06775B2 JPH06775B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=11635604
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP633985A Expired - Lifetime JPH06775B2 (ja) | 1985-01-16 | 1985-01-16 | カルボスチリル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPH06775B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4894084A (en) * | 1987-12-29 | 1990-01-16 | Fmc Corporation | Substituted quinolinonyl and dihydroquinolinonyl triazolinone herbicides |
US4909829A (en) * | 1987-12-29 | 1990-03-20 | Fmc Corporation | Substituted quinolinonyl and dihydroquinolinonyl tetrazolinone herbicides |
US5310723A (en) * | 1993-08-05 | 1994-05-10 | Fmc Corporation | Herbicidal 3-(1-substituted-quinolin-2-on-7-yl)-1-substituted-6-trifluoromethyluracils |
US5358949A (en) * | 1986-03-05 | 1994-10-25 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Carbostyril derivatives and salts thereof and anti-arrhythmic agents containing the carbostyril derivatives |
JP2017523213A (ja) * | 2014-08-06 | 2017-08-17 | ノバルティス アーゲー | 抗菌薬としてのキノロン誘導体 |
CN117099617A (zh) * | 2023-10-24 | 2023-11-24 | 中国农业科学院草原研究所 | 北方农牧交错区高效建植羊草人工草地的方法 |
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1985
- 1985-01-16 JP JP633985A patent/JPH06775B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2017523213A (ja) * | 2014-08-06 | 2017-08-17 | ノバルティス アーゲー | 抗菌薬としてのキノロン誘導体 |
CN117099617A (zh) * | 2023-10-24 | 2023-11-24 | 中国农业科学院草原研究所 | 北方农牧交错区高效建植羊草人工草地的方法 |
CN117099617B (zh) * | 2023-10-24 | 2023-12-19 | 中国农业科学院草原研究所 | 北方农牧交错区高效建植羊草人工草地的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH06775B2 (ja) | 1994-01-05 |
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