JP3500358B2 - 除草性フェノキシプロピオン酸ｎ−アルキル−ｎ−２−フルオロフェニルアミド化合物 - Google Patents
除草性フェノキシプロピオン酸ｎ−アルキル−ｎ−２−フルオロフェニルアミド化合物Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/16—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/63—Esters of sulfonic acids
- C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
- C07C309/66—Methanesulfonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、次の化学式１で表
される新規な除草性フェノキシプロピオン酸N-アルキル
-N-2-フルオロフェニルアミド化合物とその製造方法、
稲作で発生する稗を防除する用途、これらの化合物を含
む除草剤組成物に関するものである。
される新規な除草性フェノキシプロピオン酸N-アルキル
-N-2-フルオロフェニルアミド化合物とその製造方法、
稲作で発生する稗を防除する用途、これらの化合物を含
む除草剤組成物に関するものである。
【０００２】
【化１】
【０００３】式中、Rはメチル基、或いはエチル基を示
し；Xは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1-6のア
ルキル基、C1-6のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子
で置換されたC1-3のハロアルキル基、1〜3個のハロゲン
原子で置換されたC1-3のハロアルコキシ基、C2-4のアル
コキシアルコキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ
基、C2-6のアルケニル基、C2-6のアルキニル基、C2-6の
アルケニルオキシ基、C2-6のアルキニルオキシ基、或い
はフェニル基を示し；Yは水素原子、或いはフルオロ基
(F)を示し；nは1、或いは２の整数を示し、nが2である
場合にXはそれぞれ異なる置換基の組み合わせになって
もよい。
し；Xは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1-6のア
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原子で置換されたC1-3のハロアルコキシ基、C2-4のアル
コキシアルコキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ
基、C2-6のアルケニル基、C2-6のアルキニル基、C2-6の
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はフェニル基を示し；Yは水素原子、或いはフルオロ基
(F)を示し；nは1、或いは２の整数を示し、nが2である
場合にXはそれぞれ異なる置換基の組み合わせになって
もよい。
【０００４】
【従来の技術】米国特許第4,130,413号には次の化学式
２で表される化合物が報告されている。
２で表される化合物が報告されている。
【０００５】
【化２】
【０００６】式中、(R1)mは水素原子、ハロゲン原子、C
F3、NO2、CN、或いはアルキル基であり；AはO、S、或い
はNH等であり；R2は水素原子、或いはアルキル基であ
り；Zは である(この時に、R3とR4は互いに同じ、又は異なるも
のとして水素原子、C1-6のアルキル基、C1-6のヒドロキ
シアルキル基、C3-6のシクロアルキル基、C1-4のアルコ
キシ基、或いはフェニル基としてC1-4のアルキル基、C
1-6のアルコキシ基、ハロゲン及びCF3の中から選ばれた
１〜3個の置換基で置換されたもの)。また、米国特許第
4,531,969号には次の化学式３で表される化合物が報告
されている。
F3、NO2、CN、或いはアルキル基であり；AはO、S、或い
はNH等であり；R2は水素原子、或いはアルキル基であ
り；Zは である(この時に、R3とR4は互いに同じ、又は異なるも
のとして水素原子、C1-6のアルキル基、C1-6のヒドロキ
シアルキル基、C3-6のシクロアルキル基、C1-4のアルコ
キシ基、或いはフェニル基としてC1-4のアルキル基、C
1-6のアルコキシ基、ハロゲン及びCF3の中から選ばれた
１〜3個の置換基で置換されたもの)。また、米国特許第
4,531,969号には次の化学式３で表される化合物が報告
されている。
【０００７】
【化３】
【０００８】式中、R5は
(この時に、R6は水素原子、またはハロゲン原子であ
り、R7は水素原子またはアルキル基等)を示し；Zは上記
に定義したもののとおりである。さらに、米国特許第5,
254,527号には次の化学式４で表される化合物が報告さ
れている。
り、R7は水素原子またはアルキル基等)を示し；Zは上記
に定義したもののとおりである。さらに、米国特許第5,
254,527号には次の化学式４で表される化合物が報告さ
れている。
【０００９】
【化４】
【００１０】式中、R5及びZはそれぞれ上記に定義した
もののとおりである。上記した特許の一般的な範囲に本
発明により化学式１で表される化合物の一部が含まれて
いるが、上記の特許によれば化学式１で表される化合物
の合成を示さず、これらの化合物の具体的な除草活性を
試験していない。また、特開平2-11580号公報には次の
化学式５で表される化合物が報告されている。
もののとおりである。上記した特許の一般的な範囲に本
発明により化学式１で表される化合物の一部が含まれて
いるが、上記の特許によれば化学式１で表される化合物
の合成を示さず、これらの化合物の具体的な除草活性を
試験していない。また、特開平2-11580号公報には次の
化学式５で表される化合物が報告されている。
【００１１】
【化５】
【００１２】式中、Lは低級アルキル基、ハロゲン原
子、メトキシ基、メトキシフェノキシベンジルオキシ
基、メチルチオ基、またはメチルビニル基を示し；nは0
〜2の整数を示す。上に述べた特許以外にも特開昭53-40
767号公報と特開昭54-112828号公報によると、フェノキ
シプロピオン酸アミド誘導体が除草活性を有すると記さ
れている。しかし、これらを含めてどんな文献にも本発
明の化合物の合成方法、又は除草活性が試験されたこと
は報告されてなく、稲に対して優れた選択性を発揮する
と共に、稲作で発生する稗を効率的に防除することも知
られていない。さらに、いままで稲除草剤として開発さ
れたものがない。
子、メトキシ基、メトキシフェノキシベンジルオキシ
基、メチルチオ基、またはメチルビニル基を示し；nは0
〜2の整数を示す。上に述べた特許以外にも特開昭53-40
767号公報と特開昭54-112828号公報によると、フェノキ
シプロピオン酸アミド誘導体が除草活性を有すると記さ
れている。しかし、これらを含めてどんな文献にも本発
明の化合物の合成方法、又は除草活性が試験されたこと
は報告されてなく、稲に対して優れた選択性を発揮する
と共に、稲作で発生する稗を効率的に防除することも知
られていない。さらに、いままで稲除草剤として開発さ
れたものがない。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】現在、各種の稲用除草
剤が開発され用いられているが、未だに稲田で最も問題
になっている雑草は稗である。従って、田の稗を効果的
に防除する薬剤の開発は、稲作をしている農家にとって
非常に大きな願いである。田植えの後に処理する従来開
発された処理用除草剤が田で発生する稗を効果的に抑制
することができないので、田の稗が稲の生育中期に再び
再生して米の収穫量に大きな被害を与えている。田で発
生する稗は、米の収穫量に莫大な影響を及ぼしている。
例えば、稗が１週間発生すれば１m2当たり２％の米の収
穫量が減少し、稗が５週間発生すれば１m2当たり10％の
米の収穫量が減少する。また、稗が10週間発生すれば１
m2当たり19％の米の収穫量が減少し、稗が20週間発生す
れば１m2当たり35％の米の収穫量が減少すると報告され
ている。
剤が開発され用いられているが、未だに稲田で最も問題
になっている雑草は稗である。従って、田の稗を効果的
に防除する薬剤の開発は、稲作をしている農家にとって
非常に大きな願いである。田植えの後に処理する従来開
発された処理用除草剤が田で発生する稗を効果的に抑制
することができないので、田の稗が稲の生育中期に再び
再生して米の収穫量に大きな被害を与えている。田で発
生する稗は、米の収穫量に莫大な影響を及ぼしている。
例えば、稗が１週間発生すれば１m2当たり２％の米の収
穫量が減少し、稗が５週間発生すれば１m2当たり10％の
米の収穫量が減少する。また、稗が10週間発生すれば１
m2当たり19％の米の収穫量が減少し、稗が20週間発生す
れば１m2当たり35％の米の収穫量が減少すると報告され
ている。
【００１４】このような現状は近来に数多くの稲用除草
剤が開発されていることにかかわらず、稲での稗の防除
は今でも大きな問題になっており、米の収穫量の減少に
も決定的な要因であることを意味する。さらに、農業経
済的な側面や農薬産業的でも稗を防除する除草剤に対す
る必要性は非常に大きい。
剤が開発されていることにかかわらず、稲での稗の防除
は今でも大きな問題になっており、米の収穫量の減少に
も決定的な要因であることを意味する。さらに、農業経
済的な側面や農薬産業的でも稗を防除する除草剤に対す
る必要性は非常に大きい。
【００１５】このような研究の一環として、本発明者ら
は、田の稗を効果的に防除することができる除草剤を見
出す努力をして来た。その結果、フェノキシプロピオン
酸N-アルキル-N-2-フルオロフェニルアミド化合物の中
から稲に対して高い安定性を有すると共に、稗の防除効
果が優れる誘導体を見出して本発明を完成した。このよ
うな性能を発揮する本発明による化合物は、従来の化合
物とは著しく区別される。
は、田の稗を効果的に防除することができる除草剤を見
出す努力をして来た。その結果、フェノキシプロピオン
酸N-アルキル-N-2-フルオロフェニルアミド化合物の中
から稲に対して高い安定性を有すると共に、稗の防除効
果が優れる誘導体を見出して本発明を完成した。このよ
うな性能を発揮する本発明による化合物は、従来の化合
物とは著しく区別される。
【００１６】
【発明の構成及び作用】本発明は、稲に害を与えずに、
稗に対して優れる防除効果を発揮する次の化学式１で表
される新規のフェノキシプロピオン酸N-アルキル-N-2-
フルオロフェニルアミド化合物をその特徴とする。
稗に対して優れる防除効果を発揮する次の化学式１で表
される新規のフェノキシプロピオン酸N-アルキル-N-2-
フルオロフェニルアミド化合物をその特徴とする。
【００１７】
【化１】
【００１８】式中、R、X、Y及びnはそれぞれ上記に定義
したもののとおりである。本発明による上記の化学式１
で表される化合物をより具体的に例示すれば次の表１で
ある。
したもののとおりである。本発明による上記の化学式１
で表される化合物をより具体的に例示すれば次の表１で
ある。
【００１９】
【表１】
【００２０】上に述べたように、本発明により上記の化
学式１で表される化合物は、通常的な有機合成方法に応
用して次の化学式６で表される化合物と次の化学式７で
表される化合物との次の反応式１に示す反応により製造
することができる。
学式１で表される化合物は、通常的な有機合成方法に応
用して次の化学式６で表される化合物と次の化学式７で
表される化合物との次の反応式１に示す反応により製造
することができる。
【００２１】反応式１
【００２２】式中、X'はOH、Cl、Br、或いはフェノキシ
基を示し；R、X、Y及びnはそれぞれ上記に定義したもの
のとおりである。上記の反応式１による製造方法では、
トリフェニルホスフィン等の結合剤とトリエチルアミ
ン、ピリジン等の有機塩基を使用することが望ましい。
反応温度はO〜100℃の適当な温度を維持する。また、不
活性溶媒の例としては、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、酢酸エチル、アセトニトリル、トルエン、キシレ
ン、ヘキサン、塩化メチレン、四塩化炭素、ジクロロエ
タン等が挙げられる。上記の不活性溶媒を使用して反応
させた後、精製物は溶媒を蒸発させてから残留物をクロ
マトグラフィで分離・精製して得られる。
基を示し；R、X、Y及びnはそれぞれ上記に定義したもの
のとおりである。上記の反応式１による製造方法では、
トリフェニルホスフィン等の結合剤とトリエチルアミ
ン、ピリジン等の有機塩基を使用することが望ましい。
反応温度はO〜100℃の適当な温度を維持する。また、不
活性溶媒の例としては、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、酢酸エチル、アセトニトリル、トルエン、キシレ
ン、ヘキサン、塩化メチレン、四塩化炭素、ジクロロエ
タン等が挙げられる。上記の不活性溶媒を使用して反応
させた後、精製物は溶媒を蒸発させてから残留物をクロ
マトグラフィで分離・精製して得られる。
【００２３】他の製造方法としては、次の反応式２に示
したように、次の化学式８で表される化合物の次の化学
式9で表される化合物とのアルキル化反応により化学式
１で表される化合物が得られる。
したように、次の化学式８で表される化合物の次の化学
式9で表される化合物とのアルキル化反応により化学式
１で表される化合物が得られる。
【００２４】反応式２
【００２５】式中、X''は脱離基であり、Cl、Br、I、ベ
ンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ
基、メタンスルホニルオキシ基、或いは低級の硫酸アル
キル基を示し；R、X、Y及びnはそれぞれ上記に定義した
もののとおりである。上記の反応式２による反応は、ア
ミドであるNHから水素を引き抜く強塩基の存在下で行う
ことが望ましい。その例としては、NaOH、KOH、LiOH、N
aH、n-BuLi、LDA等が挙げられる。反応温度は-78〜50℃
の範囲を維持する。溶媒の例としては反応に影響を及ぼ
さない不活性溶媒、例えばエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル類と、ヘキサン等
のような炭化水素が挙げられる。
ンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ
基、メタンスルホニルオキシ基、或いは低級の硫酸アル
キル基を示し；R、X、Y及びnはそれぞれ上記に定義した
もののとおりである。上記の反応式２による反応は、ア
ミドであるNHから水素を引き抜く強塩基の存在下で行う
ことが望ましい。その例としては、NaOH、KOH、LiOH、N
aH、n-BuLi、LDA等が挙げられる。反応温度は-78〜50℃
の範囲を維持する。溶媒の例としては反応に影響を及ぼ
さない不活性溶媒、例えばエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル類と、ヘキサン等
のような炭化水素が挙げられる。
【００２６】他の製造方法としては、次の反応式３に示
したように、次の化学式10で表される化合物と化学式11
で表される化合物とを、塩基の存在下で反応させること
により化学式１で表される化合物が得られる。
したように、次の化学式10で表される化合物と化学式11
で表される化合物とを、塩基の存在下で反応させること
により化学式１で表される化合物が得られる。
【００２７】反応式３
【００２８】式中、Y'はハロゲン原子、アルキルスルホ
ニルオキシ基、ハロアルキルスルホニルオキシ基、ベン
ゼンスルホニルオキシ基、或いはトルエンスルホニルオ
キシ基を示し；R、X、Y及びnはそれぞれ上記に定義した
もののとおりである。上記の反応式３による製造方法に
おいて、塩基の例としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等のようなアルカリ金属の水酸化物；炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等のようなアルカリ金属の炭酸塩
類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のような
アルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；又は、トリ
エチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、1,8-
ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデ-7-セン等の有機塩基類が
挙げられる。
ニルオキシ基、ハロアルキルスルホニルオキシ基、ベン
ゼンスルホニルオキシ基、或いはトルエンスルホニルオ
キシ基を示し；R、X、Y及びnはそれぞれ上記に定義した
もののとおりである。上記の反応式３による製造方法に
おいて、塩基の例としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等のようなアルカリ金属の水酸化物；炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等のようなアルカリ金属の炭酸塩
類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のような
アルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；又は、トリ
エチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、1,8-
ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデ-7-セン等の有機塩基類が
挙げられる。
【００２９】また、必要に応じてテトラ-n-ブチルアン
モニウム臭化物、18-クラウン-6-[1,4,7,10,13,16-ヘキ
サオクタシクロオクタデカン]のような相間移動触媒を
添加することにより目的とする反応を迅速に終結させる
ことができる。さらに、上記の反応は必要に応じて１つ
或いは２つ以上の適当な溶媒の存在下で行う。この時
に、使用可能な溶媒の例としては不活性有機溶媒、例え
ばアセトンのようなケトン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼン等のような芳香族炭化水素類；石油エーテ
ル、リグロイン等のような脂肪族炭化水素類；ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類；又は、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチル
アセトアミド、N-メチルピロリドンのようなアミド類が
挙げられる。反応温度は、0℃から反応が進む還流温度
までの任意的な温度範囲であり、望ましくは5〜50℃の
範囲である。反応時間は、反応物を1〜24時間にわたっ
て反応させればよい収率で目的物が得られる。
モニウム臭化物、18-クラウン-6-[1,4,7,10,13,16-ヘキ
サオクタシクロオクタデカン]のような相間移動触媒を
添加することにより目的とする反応を迅速に終結させる
ことができる。さらに、上記の反応は必要に応じて１つ
或いは２つ以上の適当な溶媒の存在下で行う。この時
に、使用可能な溶媒の例としては不活性有機溶媒、例え
ばアセトンのようなケトン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼン等のような芳香族炭化水素類；石油エーテ
ル、リグロイン等のような脂肪族炭化水素類；ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類；又は、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチル
アセトアミド、N-メチルピロリドンのようなアミド類が
挙げられる。反応温度は、0℃から反応が進む還流温度
までの任意的な温度範囲であり、望ましくは5〜50℃の
範囲である。反応時間は、反応物を1〜24時間にわたっ
て反応させればよい収率で目的物が得られる。
【００３０】他の製造方法としては、次の反応式４に示
したように、次の化学式12で表される化合物と化学式13
で表される化合物とを、塩基の存在下で反応させること
により化学式１で表される化合物が得られる。
したように、次の化学式12で表される化合物と化学式13
で表される化合物とを、塩基の存在下で反応させること
により化学式１で表される化合物が得られる。
【００３１】反応式４
【００３２】式中、X、Y、Y'、R及びnはそれぞれ上記に
定義したもののとおりである。上記の反応式４による製
造方法において、塩基の例としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のようなアルカリ金属の水酸化
物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のようなアルカリ
金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム等のようなアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基
類；又は、トリエチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、
ピリジン、ピコリン、キノリン、1,8-ジアザビシクロ
[5,4,0]ウンデ-7-セン等の有機塩基類が挙げられる。ま
た、必要に応じてテトラ-n-ブチルアンモニウム臭化
物、18-クラウン-6-[1,4,7,10,13,16-ヘキサオクタシク
ロオクタデカン]のような相間移動触媒を添加すること
により目的とする反応を迅速に終結させることができ
る。
定義したもののとおりである。上記の反応式４による製
造方法において、塩基の例としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のようなアルカリ金属の水酸化
物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のようなアルカリ
金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム等のようなアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基
類；又は、トリエチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、
ピリジン、ピコリン、キノリン、1,8-ジアザビシクロ
[5,4,0]ウンデ-7-セン等の有機塩基類が挙げられる。ま
た、必要に応じてテトラ-n-ブチルアンモニウム臭化
物、18-クラウン-6-[1,4,7,10,13,16-ヘキサオクタシク
ロオクタデカン]のような相間移動触媒を添加すること
により目的とする反応を迅速に終結させることができ
る。
【００３３】さらに、上記の反応は必要に応じて１つ或
いは２つ以上の希釈溶媒の存在下で行われる。この時
に、使用可能な溶媒の例としては、不活性有機溶媒、例
えばアセトン、ブタノン等のようなケトン類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等のような芳
香族炭化水素類；石油エーテル、リグロイン等のような
脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル、プ
ロピオニトリル等のニトリル類；又は、N,N-ジメチルホ
ルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロ
リドン等のようなアミド類が挙げられる。反応温度は、
0℃から反応溶媒の還流温度までの任意的な温度範囲で
あり、望ましくは20〜100℃の範囲である。反応時間は
化合物に従って多少差があるが、1〜24時間にわたって
反応させればよい収率が得られる。このような本発明を
次の実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明
は、これらに限定されるものではない。
いは２つ以上の希釈溶媒の存在下で行われる。この時
に、使用可能な溶媒の例としては、不活性有機溶媒、例
えばアセトン、ブタノン等のようなケトン類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等のような芳
香族炭化水素類；石油エーテル、リグロイン等のような
脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル、プ
ロピオニトリル等のニトリル類；又は、N,N-ジメチルホ
ルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロ
リドン等のようなアミド類が挙げられる。反応温度は、
0℃から反応溶媒の還流温度までの任意的な温度範囲で
あり、望ましくは20〜100℃の範囲である。反応時間は
化合物に従って多少差があるが、1〜24時間にわたって
反応させればよい収率が得られる。このような本発明を
次の実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明
は、これらに限定されるものではない。
【００３４】実施例１：N-(2-フルオロフェニル)-N-メ
チル-2-ブロモ-プロピオンアミドの合成 2-ブロモプロピオン酸(3.4g、0.022 mol)と2-フルオロ
アニリン(3g、0.024 mol)を50mlのクロロホルムに溶解
させた後、反応物の温度をO℃まで冷却した。ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド(5g、0.024 mol)を10mlのCHCl3
に溶かした溶液を注射器を使用して徐々に注入した。反
応混合物の温度を常温まで徐々に昇温した後、常温で１
時間にわたって攪拌させた。反応混合物の中で残った固
体をろ過し、20mlのCHCl3で２回洗浄した。ろ液を減圧
で濃縮した後、カラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：
酢酸エチル/n-ヘキサン=1/3)で精製して純粋な目的物(5
g)を得た。1 H-NMR(CDCl3): δ1.7(3H,d), 3.24(3H,s), 4.16(0.7H,
q), 4.34(0.3H,q),7.13-7.48(4H,m)
チル-2-ブロモ-プロピオンアミドの合成 2-ブロモプロピオン酸(3.4g、0.022 mol)と2-フルオロ
アニリン(3g、0.024 mol)を50mlのクロロホルムに溶解
させた後、反応物の温度をO℃まで冷却した。ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド(5g、0.024 mol)を10mlのCHCl3
に溶かした溶液を注射器を使用して徐々に注入した。反
応混合物の温度を常温まで徐々に昇温した後、常温で１
時間にわたって攪拌させた。反応混合物の中で残った固
体をろ過し、20mlのCHCl3で２回洗浄した。ろ液を減圧
で濃縮した後、カラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：
酢酸エチル/n-ヘキサン=1/3)で精製して純粋な目的物(5
g)を得た。1 H-NMR(CDCl3): δ1.7(3H,d), 3.24(3H,s), 4.16(0.7H,
q), 4.34(0.3H,q),7.13-7.48(4H,m)
【００３５】実施例２：N-(2-フルオロフェニル)-N-メ
チル-2-(4-ヒドロキシフェノキシ)プロピオンアミドの
合成 N-(2-フルオロフェニル)-N-メチル-2-ブロモ-プロピオ
ンアミド(18.2g、0.07 mol)、ヒドロキノン(7g、0.064
mol)、K2CO3(10.54g、0.076 mol)及びテトラ-ｎ-ブチル
アンモニウム臭化物(1g)を350mlのアセトニトリルに溶
解させた後、6時間にわたって還流した。反応混合物の
温度を常温まで低下させた後、反応混合物の中で残った
固体をろ過して除去した。ろ液を減圧で濃縮した後、カ
ラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：酢酸エチル/n-ヘキ
サン=1/2)で精製して純粋な目的物(16g)を得た。1 H-NMR(CDCl3): δ1.42(3H,t), 3.25(3H,s), 4.56(1H,
q), 6.5-7.4(8H,m)
チル-2-(4-ヒドロキシフェノキシ)プロピオンアミドの
合成 N-(2-フルオロフェニル)-N-メチル-2-ブロモ-プロピオ
ンアミド(18.2g、0.07 mol)、ヒドロキノン(7g、0.064
mol)、K2CO3(10.54g、0.076 mol)及びテトラ-ｎ-ブチル
アンモニウム臭化物(1g)を350mlのアセトニトリルに溶
解させた後、6時間にわたって還流した。反応混合物の
温度を常温まで低下させた後、反応混合物の中で残った
固体をろ過して除去した。ろ液を減圧で濃縮した後、カ
ラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：酢酸エチル/n-ヘキ
サン=1/2)で精製して純粋な目的物(16g)を得た。1 H-NMR(CDCl3): δ1.42(3H,t), 3.25(3H,s), 4.56(1H,
q), 6.5-7.4(8H,m)
【００３６】実施例３：2-[4-(6-クロロ-2-ベンゾオキ
サゾイルオキシ)-フェノキシ]プロピオン酸-N-(2-フル
オロフェニル)-N-メチルアミドの合成 N-(2-フルオロフェニル)-N-メチル-2-(4-ヒドロキシフ
ェノキシ)プロピオンアミド(11.5g、0.04 mol)、2,6-ジ
クロロベンゾオキサゾール(6.85g、0.036 mol)、K2CO
3(6g、0.043 mol)及びテトラ-ｎ-ブチルアンモニウム臭
化物(1g)を300mlのアセトニトリルに溶解させた後、７
時間にわたって還流した。反応混合物の温度を常温まで
低下させた後、反応混合物の中で残った固体をろ過して
除去した。ろ液を減圧で濃縮した後、カラムクロマトグ
ラフィー(溶出溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン=1/3)で精
製して純粋な目的物(12.5g)を得た。1 H-NMR(CDCl3): δ1.42(3H,t), 3.3(3H,s), 4.62(1H,
m), 6.8-7.4(11H,m)
サゾイルオキシ)-フェノキシ]プロピオン酸-N-(2-フル
オロフェニル)-N-メチルアミドの合成 N-(2-フルオロフェニル)-N-メチル-2-(4-ヒドロキシフ
ェノキシ)プロピオンアミド(11.5g、0.04 mol)、2,6-ジ
クロロベンゾオキサゾール(6.85g、0.036 mol)、K2CO
3(6g、0.043 mol)及びテトラ-ｎ-ブチルアンモニウム臭
化物(1g)を300mlのアセトニトリルに溶解させた後、７
時間にわたって還流した。反応混合物の温度を常温まで
低下させた後、反応混合物の中で残った固体をろ過して
除去した。ろ液を減圧で濃縮した後、カラムクロマトグ
ラフィー(溶出溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン=1/3)で精
製して純粋な目的物(12.5g)を得た。1 H-NMR(CDCl3): δ1.42(3H,t), 3.3(3H,s), 4.62(1H,
m), 6.8-7.4(11H,m)
【００３７】実施例４：2-[4-(6-クロロ-2-ベンゾオキ
サゾイルオキシ)-フェノキシ]プロピオン酸-N-(2-フル
オロフェニル)アミドの合成 2-[4-(6-クロロ-2-ベンゾオキサゾイルオキシ)-フェノ
キシ]プロピオン酸(346.7mg、1 mmol)を10mlのテトラヒ
ドロフランに溶解させた後、2-フルオロアニリン(111.1
2mg、1 mmol)、トリフェニルホスフィン(393.4mg、1.5
mmol)、トリエチルアミン(0.15ml、1 mmol)及びCCl4(1m
l)を順に入れて8時間にわたって還流させた。反応混合
物の温度を常温まで低下させた後に反応混合物を5%HCl
で酸性化させ、水を入れてから酢酸エチルで３回抽出し
た。抽出して合わせられた有機溶媒層をMgSO4で乾燥さ
せ、ろ過し、減圧で濃縮した後、カラムクロマトグラフ
ィー(溶出溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン=1/4)で精製し
て純粋な目的物(200mg)を得た。 m.p: 132〜136℃1 H-NMR(CDCl3): δ1.7(3H,d), 4.81(1H,q), 7.05-7.45
(10H,m), 8.35(1H,m),8.5(1H, br)
サゾイルオキシ)-フェノキシ]プロピオン酸-N-(2-フル
オロフェニル)アミドの合成 2-[4-(6-クロロ-2-ベンゾオキサゾイルオキシ)-フェノ
キシ]プロピオン酸(346.7mg、1 mmol)を10mlのテトラヒ
ドロフランに溶解させた後、2-フルオロアニリン(111.1
2mg、1 mmol)、トリフェニルホスフィン(393.4mg、1.5
mmol)、トリエチルアミン(0.15ml、1 mmol)及びCCl4(1m
l)を順に入れて8時間にわたって還流させた。反応混合
物の温度を常温まで低下させた後に反応混合物を5%HCl
で酸性化させ、水を入れてから酢酸エチルで３回抽出し
た。抽出して合わせられた有機溶媒層をMgSO4で乾燥さ
せ、ろ過し、減圧で濃縮した後、カラムクロマトグラフ
ィー(溶出溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン=1/4)で精製し
て純粋な目的物(200mg)を得た。 m.p: 132〜136℃1 H-NMR(CDCl3): δ1.7(3H,d), 4.81(1H,q), 7.05-7.45
(10H,m), 8.35(1H,m),8.5(1H, br)
【００３８】実施例５：2-[4-(6-クロロ-2-ベンゾオキ
サゾイルオキシ)-フェノキシ]プロピオン酸-N-(2-フル
オロフェニル)-N-メチルアミドの合成 2-[4-(6-クロロ-2-ベンゾオキサゾイルオキシ)-フェノ
キシ]プロピオン酸-N-(2-フルオロフェニル)アミド(100
mg、0.24 mmol)を10mlの無水テトラヒドロフランに溶解
させて反応混合物の温度を0℃まで低下した後、60%NaH
(10mg、0.24 mmol)とCH3I(34mg、0.24 mmol)を順に入れ
て常温で5時間にわたって攪拌させた。反応混合物に氷
水を入れ、酢酸エチルで３回抽出した。抽出して合わせ
られた有機溶媒層をMgSO4で乾燥させ、ろ過し、減圧で
濃縮した後、カラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：酢
酸エチル/n-ヘキサン=1/4)で精製して純粋な目的物(75m
g)を得た。1 H-NMR(CDCl3): δ1.42(3H,t), 3.3(3H,s), 4.62(1H,
m), 6.8-7.4(11H,m)
サゾイルオキシ)-フェノキシ]プロピオン酸-N-(2-フル
オロフェニル)-N-メチルアミドの合成 2-[4-(6-クロロ-2-ベンゾオキサゾイルオキシ)-フェノ
キシ]プロピオン酸-N-(2-フルオロフェニル)アミド(100
mg、0.24 mmol)を10mlの無水テトラヒドロフランに溶解
させて反応混合物の温度を0℃まで低下した後、60%NaH
(10mg、0.24 mmol)とCH3I(34mg、0.24 mmol)を順に入れ
て常温で5時間にわたって攪拌させた。反応混合物に氷
水を入れ、酢酸エチルで３回抽出した。抽出して合わせ
られた有機溶媒層をMgSO4で乾燥させ、ろ過し、減圧で
濃縮した後、カラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：酢
酸エチル/n-ヘキサン=1/4)で精製して純粋な目的物(75m
g)を得た。1 H-NMR(CDCl3): δ1.42(3H,t), 3.3(3H,s), 4.62(1H,
m), 6.8-7.4(11H,m)
【００３９】実施例６：2-[4-(6-クロロ-2-ベンゾオキ
サゾイルオキシ)-フェノキシ]プロピオン酸-N-(2-フル
オロフェニル)-N-メチルアミドの合成 2-[4-(6-クロロ-2-ベンゾオキサゾイルオキシ)-フェノ
キシ]プロピオン酸(346.7mg、1 mmol)を10mlのテトラヒ
ドロフランに溶解させた後、N-メチル-2-フルオロアニ
リン(125mg、1 mmol)、トリフェニルホスフィン(393.4m
g、1.5 mmol)、トリエチルアミン(0.15ml、1 mmol)及び
CCl4(1ml)を順に入れて12時間にわたって還流させた。
反応混合物の温度を常温まで低下させた後に反応混合物
を5%HClで酸性化させ、水とエチル酢酸塩を入れて３回
抽出した。抽出して合わせられた有機溶媒層をMgSO4で
乾燥させ、ろ過し、減圧で濃縮した後、カラムクロマト
グラフィー(溶出溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン=1/2)で
精製して純粋な目的物(100mg)を油相として得た。
サゾイルオキシ)-フェノキシ]プロピオン酸-N-(2-フル
オロフェニル)-N-メチルアミドの合成 2-[4-(6-クロロ-2-ベンゾオキサゾイルオキシ)-フェノ
キシ]プロピオン酸(346.7mg、1 mmol)を10mlのテトラヒ
ドロフランに溶解させた後、N-メチル-2-フルオロアニ
リン(125mg、1 mmol)、トリフェニルホスフィン(393.4m
g、1.5 mmol)、トリエチルアミン(0.15ml、1 mmol)及び
CCl4(1ml)を順に入れて12時間にわたって還流させた。
反応混合物の温度を常温まで低下させた後に反応混合物
を5%HClで酸性化させ、水とエチル酢酸塩を入れて３回
抽出した。抽出して合わせられた有機溶媒層をMgSO4で
乾燥させ、ろ過し、減圧で濃縮した後、カラムクロマト
グラフィー(溶出溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン=1/2)で
精製して純粋な目的物(100mg)を油相として得た。
【００４０】実施例７：2-[4-(6-クロロ-2-ベンゾオキ
サゾイルオキシ)-フェノキシ]プロピオン酸-N-エチル-N
-(2-フルオロフェニル)アミドの合成 2-[4-(6-クロロ-2-ベンゾオキサゾイルオキシ)-フェノ
キシ]-N-(2-フルオロフェニル)プロピオンアミド(100m
g、0.24 mmol)を10mlの無水テトラヒドロフランに溶解
させて反応混合物の温度を0℃まで低下させた後、60%Na
H(10mg、0.24 mmol)とブロモエタン(27mg、0.24 mmol)
を順に入れて常温で８時間にわたって攪拌させた。反応
混合物に氷水を入れ、酢酸エチルで３回抽出した。抽出
して合わせられた有機溶媒層をMgSO4で乾燥させ、ろ過
し、減圧で濃縮した後、カラムクロマトグラフィー(溶
出溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン=1/2)で精製して純粋な
目的物(60mg)を得た。1 H-NMR(CDCl3): δ1.1(3H,t), 1.42(3H,d), 3.8(2H,q),
4.62(1H,q),6.7-7.4(11H,m)
サゾイルオキシ)-フェノキシ]プロピオン酸-N-エチル-N
-(2-フルオロフェニル)アミドの合成 2-[4-(6-クロロ-2-ベンゾオキサゾイルオキシ)-フェノ
キシ]-N-(2-フルオロフェニル)プロピオンアミド(100m
g、0.24 mmol)を10mlの無水テトラヒドロフランに溶解
させて反応混合物の温度を0℃まで低下させた後、60%Na
H(10mg、0.24 mmol)とブロモエタン(27mg、0.24 mmol)
を順に入れて常温で８時間にわたって攪拌させた。反応
混合物に氷水を入れ、酢酸エチルで３回抽出した。抽出
して合わせられた有機溶媒層をMgSO4で乾燥させ、ろ過
し、減圧で濃縮した後、カラムクロマトグラフィー(溶
出溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン=1/2)で精製して純粋な
目的物(60mg)を得た。1 H-NMR(CDCl3): δ1.1(3H,t), 1.42(3H,d), 3.8(2H,q),
4.62(1H,q),6.7-7.4(11H,m)
【００４１】実施例８：2-[4-(6-クロロ-2-ベンゾオキ
サゾイルオキシ)-フェノキシ]プロピオン酸-N-メチル-N
-(2,4,5-トリフルオロフェニル)アミドの合成 2-[4-(6-クロロ-2-ベンゾオキサゾイルオキシ)-フェノ
キシ]プロピオン酸(0.693g、2 mmol)を15mlのテトラヒ
ドロフランに溶解させた後、N-メチル-2,4,5-トリフル
オロアニリン(0.322g、2 mmol)、トリフェニルホスフィ
ン(0.78g、2 mmol)、トリエチルアミン(0.4ml)及びCCl4
(2ml)を順に入れて18時間にわたって還流させた。反応
混合物の温度を常温まで低下させた後に反応混合物を5%
HClで酸性化させ、酢酸エチルを入れて３回抽出した。
抽出して合わせられた有機溶媒層をMgSO4で乾燥させ、
ろ過し、減圧で濃縮した後、カラムクロマトグラフィー
(溶出溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン=1/2)で精製して純
粋な目的物(250mg)を得た。1 H-NMR(CDCl3): δ1.42(3H,d), 3.2(3H,s), 4.65(1H,
m), 6.6-7.4(9H,m)
サゾイルオキシ)-フェノキシ]プロピオン酸-N-メチル-N
-(2,4,5-トリフルオロフェニル)アミドの合成 2-[4-(6-クロロ-2-ベンゾオキサゾイルオキシ)-フェノ
キシ]プロピオン酸(0.693g、2 mmol)を15mlのテトラヒ
ドロフランに溶解させた後、N-メチル-2,4,5-トリフル
オロアニリン(0.322g、2 mmol)、トリフェニルホスフィ
ン(0.78g、2 mmol)、トリエチルアミン(0.4ml)及びCCl4
(2ml)を順に入れて18時間にわたって還流させた。反応
混合物の温度を常温まで低下させた後に反応混合物を5%
HClで酸性化させ、酢酸エチルを入れて３回抽出した。
抽出して合わせられた有機溶媒層をMgSO4で乾燥させ、
ろ過し、減圧で濃縮した後、カラムクロマトグラフィー
(溶出溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン=1/2)で精製して純
粋な目的物(250mg)を得た。1 H-NMR(CDCl3): δ1.42(3H,d), 3.2(3H,s), 4.65(1H,
m), 6.6-7.4(9H,m)
【００４２】実施例９：2-[4-(6-クロロ-2-ベンゾオキ
サゾイルオキシ)-フェノキシ]プロピオン酸-N-メチル-N
-(2,6-ジフルオロフェニル)アミドの合成 2-[4-(6-クロロ-2-ベンゾオキサゾイルオキシ)-フェノ
キシ]プロピオン酸(0.693g、2 mmol)とN-メチル-2,6-ジ
フルオロアニリン(0.284g、2 mmol)を20mlのテトラヒド
ロフランに溶解させた後、トリフェニルホスフィン(0.7
8g、2mmol)、トリエチルアミン(0.42ml)及びCCl4(2ml)
を順に入れて16時間にわたって還流させた。反応混合物
の温度を常温まで低下させた後に反応混合物を5%HClで
酸性化させ、酢酸エチルで３回抽出した。抽出して合わ
せられた有機溶媒層をMgSO4で乾燥させ、ろ過し、減圧
で濃縮した後、カラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：
酢酸エチル/n-ヘキサン=1/2)で精製して純粋な目的物(2
05mg)を得た。1 H-NMR(CDCl3): δ1.4(3H,d), 3.3(3H,s), 4.62(1H,q),
6.8-7.4(10H,m)
サゾイルオキシ)-フェノキシ]プロピオン酸-N-メチル-N
-(2,6-ジフルオロフェニル)アミドの合成 2-[4-(6-クロロ-2-ベンゾオキサゾイルオキシ)-フェノ
キシ]プロピオン酸(0.693g、2 mmol)とN-メチル-2,6-ジ
フルオロアニリン(0.284g、2 mmol)を20mlのテトラヒド
ロフランに溶解させた後、トリフェニルホスフィン(0.7
8g、2mmol)、トリエチルアミン(0.42ml)及びCCl4(2ml)
を順に入れて16時間にわたって還流させた。反応混合物
の温度を常温まで低下させた後に反応混合物を5%HClで
酸性化させ、酢酸エチルで３回抽出した。抽出して合わ
せられた有機溶媒層をMgSO4で乾燥させ、ろ過し、減圧
で濃縮した後、カラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：
酢酸エチル/n-ヘキサン=1/2)で精製して純粋な目的物(2
05mg)を得た。1 H-NMR(CDCl3): δ1.4(3H,d), 3.3(3H,s), 4.62(1H,q),
6.8-7.4(10H,m)
【００４３】実施例10：2-[4-(6-クロロ-2-ベンゾオキ
サゾイルオキシ)-フェノキシ]プロピオン酸‐Ｎ-(2,4-
ジフルオロフェニル)-N-メチルアミドの合成 2-[4-(6-クロロ-2-ベンゾオキサゾイルオキシ)-フェノ
キシ]プロピオン酸(0.693g、2 mmol)を15mlのテトラヒ
ドロフランに溶解させた後、N-メチル-2,4-ジフルオロ
アニリン(0.284g、2 mmol)、トリフェニルホスフィン
(0.78g、2 mmol)、トリエチルアミン(0.42ml)及びCCl
4(2ml)を順に入れて12時間にわたって還流させた。反応
混合物の温度を常温まで低下させた後に反応混合物を5%
HClで酸性化させ、水と酢酸エチルを入れて３回抽出し
た。抽出して合わせられた有機溶媒層をMgSO4で乾燥さ
せ、ろ過し、減圧で濃縮した後、カラムクロマトグラフ
ィー(溶出溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン=1/2)で精製し
て純粋な目的物(230mg)を得た。1 H-NMR(CDCl3): δ1.4(3H,d), 3.2(3H,s), 4.6(1H,q),
6.6-7.2(1OH,m)
サゾイルオキシ)-フェノキシ]プロピオン酸‐Ｎ-(2,4-
ジフルオロフェニル)-N-メチルアミドの合成 2-[4-(6-クロロ-2-ベンゾオキサゾイルオキシ)-フェノ
キシ]プロピオン酸(0.693g、2 mmol)を15mlのテトラヒ
ドロフランに溶解させた後、N-メチル-2,4-ジフルオロ
アニリン(0.284g、2 mmol)、トリフェニルホスフィン
(0.78g、2 mmol)、トリエチルアミン(0.42ml)及びCCl
4(2ml)を順に入れて12時間にわたって還流させた。反応
混合物の温度を常温まで低下させた後に反応混合物を5%
HClで酸性化させ、水と酢酸エチルを入れて３回抽出し
た。抽出して合わせられた有機溶媒層をMgSO4で乾燥さ
せ、ろ過し、減圧で濃縮した後、カラムクロマトグラフ
ィー(溶出溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン=1/2)で精製し
て純粋な目的物(230mg)を得た。1 H-NMR(CDCl3): δ1.4(3H,d), 3.2(3H,s), 4.6(1H,q),
6.6-7.2(1OH,m)
【００４４】実施例11：2-[4-(6-クロロ-2-ベンゾオキ
サゾイルオキシ)-フェノキシ]プロピオン酸-N-メチル-N
-(2,3,6-トリフルオロフェニル)アミドの合成 2-[4-(6-クロロ-2-ベンゾオキサゾイルオキシ)-フェノ
キシ]プロピオン酸(0.693g、2 mmol)を6mlの塩化チオニ
ルに入れた後、２時間にわたって還流させた。過量の塩
化チオニルを減圧で除去し、3mlの無水テトラヒドロフ
ランを入れた。つづいて、N-メチル-2,3,6-トリフルオ
ロアニリン(0.32g、2 mmol)とEt3N(0.42ml)の無水テト
ラヒドロフラン(10ml)中の溶液を反応混合物に0℃で徐
々に滴下させた。反応混合物を0℃で30分にわたって攪
拌させた後、常温で１時間にわたって反応させてから水
を入れて酢酸エチルで３回抽出した。抽出して合わせら
れた有機溶媒層をMgSO4で乾燥させ、ろ過し、減圧で濃
縮した後、カラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：酢酸
エチル/n-ヘキサン=1/2)で精製して純粋な目的物(240m
g)を得た。1H-NMR(CDCl3): δ1.45(3H,d), 3.25(3H,s),
4.6(1H,q), 6.7-7.4(9H,m)
サゾイルオキシ)-フェノキシ]プロピオン酸-N-メチル-N
-(2,3,6-トリフルオロフェニル)アミドの合成 2-[4-(6-クロロ-2-ベンゾオキサゾイルオキシ)-フェノ
キシ]プロピオン酸(0.693g、2 mmol)を6mlの塩化チオニ
ルに入れた後、２時間にわたって還流させた。過量の塩
化チオニルを減圧で除去し、3mlの無水テトラヒドロフ
ランを入れた。つづいて、N-メチル-2,3,6-トリフルオ
ロアニリン(0.32g、2 mmol)とEt3N(0.42ml)の無水テト
ラヒドロフラン(10ml)中の溶液を反応混合物に0℃で徐
々に滴下させた。反応混合物を0℃で30分にわたって攪
拌させた後、常温で１時間にわたって反応させてから水
を入れて酢酸エチルで３回抽出した。抽出して合わせら
れた有機溶媒層をMgSO4で乾燥させ、ろ過し、減圧で濃
縮した後、カラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：酢酸
エチル/n-ヘキサン=1/2)で精製して純粋な目的物(240m
g)を得た。1H-NMR(CDCl3): δ1.45(3H,d), 3.25(3H,s),
4.6(1H,q), 6.7-7.4(9H,m)
【００４５】実施例12-17
Ｎ-メチル-2,3,6-トリフルオロアニリンのかわりにアニ
リン化合物を用いたことを除き、上記の実施例11による
製造方法を使用して次の表２に示した化合物を合成し
た。
リン化合物を用いたことを除き、上記の実施例11による
製造方法を使用して次の表２に示した化合物を合成し
た。
【００４６】
【表２】
【００４７】[製剤]
本発明の化合物を除草剤として使用する時には、本発明
の化合物と農薬の製剤化に通常的に用いられる担体、界
面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して水和剤、乳剤、
粒剤、粉剤、懸濁剤、液剤等のように各種の形態として
製剤化して使用する。これらの製剤は直接に使用し、ま
たは適切な媒体に希釈して処理することもできる。噴霧
の体積量はヘクタール(ha)当たり数百〜千リットルの範
囲で使用することができる。製剤は、活性成分を重量比
として約0.1〜99%の範囲まで含まれる。この時に、界面
活性剤を約0.1〜20%の範囲、又は固体、或いは液体希釈
剤を約0.1〜99%の範囲まで含ませる。これを大略的に要
約すれば次の表３である。
の化合物と農薬の製剤化に通常的に用いられる担体、界
面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して水和剤、乳剤、
粒剤、粉剤、懸濁剤、液剤等のように各種の形態として
製剤化して使用する。これらの製剤は直接に使用し、ま
たは適切な媒体に希釈して処理することもできる。噴霧
の体積量はヘクタール(ha)当たり数百〜千リットルの範
囲で使用することができる。製剤は、活性成分を重量比
として約0.1〜99%の範囲まで含まれる。この時に、界面
活性剤を約0.1〜20%の範囲、又は固体、或いは液体希釈
剤を約0.1〜99%の範囲まで含ませる。これを大略的に要
約すれば次の表３である。
【００４８】
【表３】
【００４９】活性成分の比率は用途に従って調節され
る。活性成分に比べて界面活性剤をより多い比率で使用
することが必要である時もあり、製剤の時に添加、又は
タンク混合として使用する。固体希釈剤を使用する時に
吸収力の優れた希釈剤は水和剤を製造する時によい。液
体希釈剤と溶剤は、0℃で相分離が起こらずに安定なも
のがよい。全ての製剤は泡、ケーキング、腐食、微生物
の成長を防ぐために少量の添加剤を含んでもよい。組成
物を製造する方法は通常的方法によると、液体は構成成
分だけを混合すればよいし、微細な固体組成物はハンマ
ーや流動製粉機により混合・粉砕すればよい。懸濁剤は
湿潤製粉機により混和させて製造し、粒剤は活性物質を
担体の上に噴霧して製造する。代表的な製剤の製造例を
説明すれば次のとおりである。
る。活性成分に比べて界面活性剤をより多い比率で使用
することが必要である時もあり、製剤の時に添加、又は
タンク混合として使用する。固体希釈剤を使用する時に
吸収力の優れた希釈剤は水和剤を製造する時によい。液
体希釈剤と溶剤は、0℃で相分離が起こらずに安定なも
のがよい。全ての製剤は泡、ケーキング、腐食、微生物
の成長を防ぐために少量の添加剤を含んでもよい。組成
物を製造する方法は通常的方法によると、液体は構成成
分だけを混合すればよいし、微細な固体組成物はハンマ
ーや流動製粉機により混合・粉砕すればよい。懸濁剤は
湿潤製粉機により混和させて製造し、粒剤は活性物質を
担体の上に噴霧して製造する。代表的な製剤の製造例を
説明すれば次のとおりである。
【００５０】製剤１：水和剤
次の成分を完全に混合し、液体界面剤を固体成分の上に
噴霧させて再混合した。ハンマー製粉機により粉砕して
粒子の大きさを100μm以下に製造した。 活性成分（実施例3の化合物） 20重量% ドデシルフェノール ポリエチレン グリコール エーテル 2重量% リグニンスルホン酸ナトリウム 4重量% シリコン アルミン酸ナトリウム 6重量% モンモリロナイト 68重量%
噴霧させて再混合した。ハンマー製粉機により粉砕して
粒子の大きさを100μm以下に製造した。 活性成分（実施例3の化合物） 20重量% ドデシルフェノール ポリエチレン グリコール エーテル 2重量% リグニンスルホン酸ナトリウム 4重量% シリコン アルミン酸ナトリウム 6重量% モンモリロナイト 68重量%
【００５１】製剤２：水和剤
次の成分を混合し、粒子の大きさが25μm以下になるま
でハンマー製粉機により粉砕してから包装した。 活性成分(実施例3の化合物) 80重量% アルキルナフタレン スルホン酸ナトリウム 2重量% リグニンスルホン酸ナトリウム 2重量% 合成アモルファスシリカ 3重量% カオリナイト13重量%
でハンマー製粉機により粉砕してから包装した。 活性成分(実施例3の化合物) 80重量% アルキルナフタレン スルホン酸ナトリウム 2重量% リグニンスルホン酸ナトリウム 2重量% 合成アモルファスシリカ 3重量% カオリナイト13重量%
【００５２】製剤３：乳剤
次の成分を混合し、均一に溶解させて乳剤を製造した。
活性成分(実施例3の化合物) 30重量%
シクロヘキサノン 20重量%
ポリオキシエチレン アルキルアリールエーテル 11重量%
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム 4重量%
メチルナフタレン 35重量%
【００５３】製剤４：粒剤
次の成分を均一に混合した後に、100重量部の混合物に2
0重量部の水を加えて混合した。押出式造粒機により14
〜32メッシュの大きさの粒剤として加工・乾燥して粒剤
を製造した。 活性成分(実施例3の化合物) 5重量% ラウリルアルコールスルホン酸ナトリウム 2重量% リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量% カルボキシメチルセルロース 2重量% 硫酸カリウム16重量% セッコウ 70重量% 本発明の製剤は実際的に使用する時には、適当な濃度で
希釈して撒布する。
0重量部の水を加えて混合した。押出式造粒機により14
〜32メッシュの大きさの粒剤として加工・乾燥して粒剤
を製造した。 活性成分(実施例3の化合物) 5重量% ラウリルアルコールスルホン酸ナトリウム 2重量% リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量% カルボキシメチルセルロース 2重量% 硫酸カリウム16重量% セッコウ 70重量% 本発明の製剤は実際的に使用する時には、適当な濃度で
希釈して撒布する。
【００５４】[用途]
本発明の化合物は、茎葉を処理する時に稲に対して高い
選択性を示すと同時に、幼稗を含めて成長した稗も効果
的に防除する効果を発揮するので、稲作に特に有用であ
る。本発明の除草剤は、有効成分としてヘクタール当た
り10g〜4kgの範囲まで使用できるが、望ましくは50g〜4
00gを使用する。薬量においては、雑草の発生量や生育
程度、製剤等の要素により決定する。また、本発明の除
草剤は単独使用、又は他の除草剤、殺虫剤或いは殺菌剤
とを混合して使用することができる。
選択性を示すと同時に、幼稗を含めて成長した稗も効果
的に防除する効果を発揮するので、稲作に特に有用であ
る。本発明の除草剤は、有効成分としてヘクタール当た
り10g〜4kgの範囲まで使用できるが、望ましくは50g〜4
00gを使用する。薬量においては、雑草の発生量や生育
程度、製剤等の要素により決定する。また、本発明の除
草剤は単独使用、又は他の除草剤、殺虫剤或いは殺菌剤
とを混合して使用することができる。
【００５５】次の化合物を１つ、或いはそれ以上の薬剤
と混合して使用することも有用である：ベンタゾン、キ
ンクロラック、プロパニル、シメトリン、2,4-D、フェ
ノキサプロップ-エチル、リリュロン、MCPA、アザフェ
ニジン、カルフェントラゾン、モリネート、チオベンカ
ーブ、ペンジメタリン、ベンスルフロン-メチル、ピラ
ゾスルフロン-エチル、メトスルフロン-エチル、チフェ
ンスルフロン-メチル、トリベヌロン-メチル、トリフル
ラリン、アミドスルフロン、ブロモキシニル、ブタクロ
ール、メコプロップ、メトリブジン、ビフェノックス、
ベンフレセト、イソプロツロン、シハロホプ-ブチル、
メフェナセット、フェントラザミド、ピリミノバック-
メチル、ビスピリバックナトリウム、アジムスルフロ
ン、シクロスルファムロン、ピアンカー。以下、本発明
の化合物が発揮する除草効果を試験した例により説明す
る。
と混合して使用することも有用である：ベンタゾン、キ
ンクロラック、プロパニル、シメトリン、2,4-D、フェ
ノキサプロップ-エチル、リリュロン、MCPA、アザフェ
ニジン、カルフェントラゾン、モリネート、チオベンカ
ーブ、ペンジメタリン、ベンスルフロン-メチル、ピラ
ゾスルフロン-エチル、メトスルフロン-エチル、チフェ
ンスルフロン-メチル、トリベヌロン-メチル、トリフル
ラリン、アミドスルフロン、ブロモキシニル、ブタクロ
ール、メコプロップ、メトリブジン、ビフェノックス、
ベンフレセト、イソプロツロン、シハロホプ-ブチル、
メフェナセット、フェントラザミド、ピリミノバック-
メチル、ビスピリバックナトリウム、アジムスルフロ
ン、シクロスルファムロン、ピアンカー。以下、本発明
の化合物が発揮する除草効果を試験した例により説明す
る。
【００５６】試験例１：茎葉処理試験
土壌を入れた表面積600cm2のつぼに稲、小麦、大麦、ト
ウモロコシ、綿、稗、黍、めいしば、オオクサキビ等の
ような各植物の種子を播種して0.1〜1cmの範囲で覆土し
た。つぼは、20〜30℃の温室内で育成してから稗が３葉
枝に達する時に、１重量部の試験薬剤、５重量部のアセ
トン及び１重量部の乳化剤の混合物に溶解させ、水で希
釈して水和剤を製造した。上記の水和剤をヘクタール当
たり2000Lの比率として植物の茎葉表面に直接撒布し
た。噴霧液の濃度は活性化合物の量が所望の特定量にな
るように選択した。薬効調査は、薬剤処理してから14日
目に植物の損傷程度を、薬剤で処理しなかった対照群と
視覚的に比較して損傷%として評価した。評価数値は次
のように示す。 0% 効果なし (薬剤で処理しなかったものと同一) 20% やや効果 70% 除草効果 100% 全滅 その結果、本発明による化学式１で表される化合物は作
物にも高い選択性を示し雑草には強力的な除草効果を発
揮した。本発明に使用された植物名を次の表４に示す。
ウモロコシ、綿、稗、黍、めいしば、オオクサキビ等の
ような各植物の種子を播種して0.1〜1cmの範囲で覆土し
た。つぼは、20〜30℃の温室内で育成してから稗が３葉
枝に達する時に、１重量部の試験薬剤、５重量部のアセ
トン及び１重量部の乳化剤の混合物に溶解させ、水で希
釈して水和剤を製造した。上記の水和剤をヘクタール当
たり2000Lの比率として植物の茎葉表面に直接撒布し
た。噴霧液の濃度は活性化合物の量が所望の特定量にな
るように選択した。薬効調査は、薬剤処理してから14日
目に植物の損傷程度を、薬剤で処理しなかった対照群と
視覚的に比較して損傷%として評価した。評価数値は次
のように示す。 0% 効果なし (薬剤で処理しなかったものと同一) 20% やや効果 70% 除草効果 100% 全滅 その結果、本発明による化学式１で表される化合物は作
物にも高い選択性を示し雑草には強力的な除草効果を発
揮した。本発明に使用された植物名を次の表４に示す。
【００５７】
【表４】
【００５８】本発明による上記の化学式１で表される化
合物の中、次の表５に示した化合物の除草活性効果を評
価して次の表６及び表７に示す。
合物の中、次の表５に示した化合物の除草活性効果を評
価して次の表６及び表７に示す。
【００５９】
【表５】
【００６０】
【表６】
【００６１】
【表７】
【００６２】試験例２：
稲[Oryza sativa. L. cv. Chuchong(ORYSA)]及び稗[タ
イヌビエEchinochloa crus-galli beauv. var. caudate
Kitagawa (ECHCG)及びケイヌビエEchinochloa crus-ga
lli Beauv. var. orygicola Ohwi (ECHOR)]を播種して
水の乾きやすい田として育成した。98%以上の純度を有
する試験化合物をトゥイーン-20(Tween-20)を含むアセ
トンに溶解させてから水で希釈した。この時に、アセト
ンとトゥイーン-20の最終濃度はそれぞれ25%、0.1%であ
った。製造された溶液を噴霧器によりヘクタール当たり
200 g a.iの水準として茎葉処理した。茎葉処理した時
の作物及び雑草の生育状態において、稲の場合には6.0
〜6.5葉枝として初長が32.8cmであった。タイヌビエの
場合には1〜2発芽(tillering)として初長が37.3cmであ
ったし、ケイヌビエ(ECHCG)の場合には1〜2発芽(tiller
ing)として初長が44.4cmであった。
イヌビエEchinochloa crus-galli beauv. var. caudate
Kitagawa (ECHCG)及びケイヌビエEchinochloa crus-ga
lli Beauv. var. orygicola Ohwi (ECHOR)]を播種して
水の乾きやすい田として育成した。98%以上の純度を有
する試験化合物をトゥイーン-20(Tween-20)を含むアセ
トンに溶解させてから水で希釈した。この時に、アセト
ンとトゥイーン-20の最終濃度はそれぞれ25%、0.1%であ
った。製造された溶液を噴霧器によりヘクタール当たり
200 g a.iの水準として茎葉処理した。茎葉処理した時
の作物及び雑草の生育状態において、稲の場合には6.0
〜6.5葉枝として初長が32.8cmであった。タイヌビエの
場合には1〜2発芽(tillering)として初長が37.3cmであ
ったし、ケイヌビエ(ECHCG)の場合には1〜2発芽(tiller
ing)として初長が44.4cmであった。
【００６３】薬剤処理してから20日目と30日目に薬効及
び薬害を、O〜100%の等級表(0：活性なし、100%：全滅)
を基準にして調べた。その結果を次の表８に示す。
び薬害を、O〜100%の等級表(0：活性なし、100%：全滅)
を基準にして調べた。その結果を次の表８に示す。
【００６４】
【表８】
【００６５】
【発明の効果】上に述べたように、本発明による化合物
の稲に対する選択性と稗に対する除草活性は温室試験と
包装試験から認められた。本発明による化合物の優れた
稗防除効果は稲作で特に効用性を高めてくれる。それ以
外にも小麦、麦、豆及びコーンに対して高い安全性を示
すので、稲作以外の農業でも雑草防除に有用性が大き
い。
の稲に対する選択性と稗に対する除草活性は温室試験と
包装試験から認められた。本発明による化合物の優れた
稗防除効果は稲作で特に効用性を高めてくれる。それ以
外にも小麦、麦、豆及びコーンに対して高い安全性を示
すので、稲作以外の農業でも雑草防除に有用性が大き
い。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 コ， ヤン クワン
大韓民国， 305−333 ダエジョン，
ユスン−ク， ウヘウン−ドン 99，
ハンビットアパートメント 102−1702
(72)発明者 リュウ， ジャエ ウック
大韓民国， 305−333 ダエジョン，
ユスン−ク， ウヘウン−ドン 99，
ハンビットアパートメント 120−305
(72)発明者 ウー， ジャエ チュン
大韓民国， 302−162 ダエジョン，
セオ−ク， ドマ−２ドン 205， キ
ュングナムアパートメント １−406
(72)発明者 クー， ドン ワン
大韓民国， 305−333 ダエジョン，
ユスン−ク， ウヘウン−ドン 99，
ハンビットアパートメント 128−604
(72)発明者 キム， ジン セオン
大韓民国， 300−200 ダエジョン，
ドン−ク， ヤンジョン−ドン １，
シンドンガアパートメント 10−601
(56)参考文献 特開 平２−11580（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07D 263/58
A01N 43/76 101
C07C 233/07
C07C 235/16
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ)
Claims (20)
- 【請求項１】次の化学式１で表されることを特徴とする
除草活性化合物。 【化１】 式中、 Rはメチル基、或いはエチル基を示し； Xは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1-6のアルキ
ル基、C1-6のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置
換されたC1-3のハロアルキル基、1〜3個のハロゲン原子
で置換されたC1-3のハロアルコキシ基、C2-4のアルコキ
シアルコキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、C
2-6のアルケニル基、C2-6のアルキニル基、C2-6のアル
ケニルオキシ基、C2-6のアルキニルオキシ基、或いはフ
ェニル基を示し； Yは水素原子、或いはフルオロ基(F)を示し； nは1、或いは２の整数を示し、nが2である場合にXはそ
れぞれ異なる置換基の組み合わせになってもよい。 - 【請求項２】上記の化学式１で表される化合物はRがC
H3、XがH、F、Cl、Br、CN、CH3、或いはOCH3；YはH、或
いはF；また、n=１であることを特徴とする請求項１記
載の除草活性化合物。 - 【請求項３】上記の化学式１で表される化合物はRがC
H3、XがH；また、YはHであることを特徴とする請求項１
記載の除草活性化合物。 - 【請求項４】上記の化学式１で表される化合物はRがC
H3、Xが5-CH3；また、YはHであることを特徴とする請求
項１記載の除草活性化合物。 - 【請求項５】上記の化学式１で表される化合物はRがC
H3、Xが4,5-F2；また、YはHであることを特徴とする請
求項１記載の除草活性化合物。 - 【請求項６】次の化学式１で表される化合物の有効量を
撒布することにより、稲が成長している田で発生する稗
を稲に実質的な害を与えずに防除する方法。 【化１】 式中、 Rはメチル基、或いはエチル基を示し； Xは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1-6のアルキ
ル基、C1-6のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置
換されたC1-3のハロアルキル基、1〜3個のハロゲン原子
で置換されたC1-3のハロアルコキシ基、C2-4のアルコキ
シアルコキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、C
2-6のアルケニル基、C2-6のアルキニル基、C2-6のアル
ケニルオキシ基、C2-6のアルキニルオキシ基、或いはフ
ェニル基を示し; Yは水素原子、或いはフルオロ基(F)を示し； nは1、或いは２の整数を示し、nが2である場合にXはそ
れぞれ異なる置換基の組み合わせになってもよい。 - 【請求項７】上記の化学式１で表される化合物はRがC
H3、XがH、F、Cl、Br、CN、CH3、或いはOCH3；YはH、或
いはF；また、n=１であることを特徴とする請求項６記
載の稗の防除方法。 - 【請求項８】上記の化学式１で表される化合物はRがC
H3、XがH；また、YはHであることを特徴とする請求項６
記載の稗の防除方法。 - 【請求項９】上記の化学式１で表される化合物はRがC
H3、Xが5-CH3；また、YはHであることを特徴とする請求
項６記載の稗の防除方法。 - 【請求項１０】上記の化学式１で表される化合物はRがC
H3、Xが4,5-F2；また、YはHであることを特徴とする請
求項６記載の稗の防除方法。 - 【請求項１１】次の化学式１で表される化合物と農業的
に用いられる担体、補助剤、界面活性剤、或いは他の除
草剤化合物の含まれていることを特徴とする除草剤組成
物。 【化１】 式中、 Rはメチル基、或いはエチル基を示し； Xは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1-6のアルキ
ル基、C1-6のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置
換されたC1-3のハロアルキル基、1〜3個のハロゲン原子
で置換されたC1-3のハロアルコキシ基、C2-4のアルコキ
シアルコキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、C
2-6のアルケニル基、C2-6のアルキニル基、C2-6のアル
ケニルオキシ基、C2-6のアルキニルオキシ基、或いはフ
ェニル基を示し； Yは水素原子、或いはフルオロ基(F)を示し； nは1、或いは２の整数を示し、nが2である場合にXはそ
れぞれ異なる置換基の組み合わせになってもよい。 - 【請求項１２】上記の化学式１で表される化合物はRがC
H3、XがH、F、Cl、Br、CN、CH3、或いはOCH3；YはH、或
いはF；また、n=１であることを特徴とする請求項11記
載の除草剤組成物。 - 【請求項１３】上記の化学式１で表される化合物はRがC
H3、XがH；また、YはHであることを特徴とする請求項11
記載の除草剤組成物。 - 【請求項１４】上記の化学式１で表される化合物はRがC
H3、Xが5-CH3；また、YはHであることを特徴とする請求
項11記載の除草剤組成物。 - 【請求項１５】上記の化学式１で表される化合物はRがC
H3、Xが4,5-F2；また、YはHであることを特徴とする請
求項11記載の除草剤組成物。 - 【請求項１６】次の化学式６で表される化合物と次の化
学式７で表される化合物を反応させることによる次の化
学式１で表される化合物の製造方法。 【化６】 【化７】 【化１】 式中、 Rはメチル基、或いはエチル基を示し； Xは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1-6のアルキ
ル基、C1-6のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置
換されたC1-3のハロアルキル基、1〜3個のハロゲン原子
で置換されたC1-3のハロアルコキシ基、C2-4のアルコキ
シアルコキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、C
2-6のアルケニル基、C2-6のアルキニル基、C2-6のアル
ケニルオキシ基、C2-6のアルキニルオキシ基、或いはフ
ェニル基を示し； Yは水素原子、或いはフルオロ基(F)を示し； nは1、或いは２の整数を示し、nが2である場合にXはそ
れぞれ異なる置換基の組み合わせになってもよく； X'はOH、Cl、Br、或いはフェノキシ基を示す。 - 【請求項１７】次の化学式８で表される化合物と次の化
学式9で表される化合物を反応させることによる次の化
学式１で表される化合物の製造方法。 【化８】 【化９】 【化１】 式中、 Rはメチル基、或いはエチル基を示し； Xは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1-6のアルキ
ル基、C1-6のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置
換されたC1-3のハロアルキル基、1〜3個のハロゲン原子
で置換されたC1-3のハロアルコキシ基、C2-4のアルコキ
シアルコキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、C
2-6のアルケニル基、C2-6のアルキニル基、C2-6のアル
ケニルオキシ基、C2-6のアルキニルオキシ基、或いはフ
ェニル基を示し； Yは水素原子、或いはフルオロ基(F)を示し； nは1、或いは２の整数を示し、nが2である場合にXはそ
れぞれ異なる置換基の組み合わせになってもよく； X''はCl、Br、I、ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエ
ンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、或
いは低級の硫酸アルキル基である。 - 【請求項１８】次の化学式12で表される化合物と次の化
学式13で表される化合物を反応させることによる次の化
学式１で表される化合物の製造方法。 【化１２】 【化１３】 【化１】 式中、 Rはメチル基、或いはエチル基を示し； Xは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1-6のアルキ
ル基、C1-6のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置
換されたC1-3のハロアルキル基、1〜3個のハロゲン原子
で置換されたC1-3のハロアルコキシ基、C2-4のアルコキ
シアルコキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、C
2-6のアルケニル基、C2-6のアルキニル基、C2-6のアル
ケニルオキシ基、C2-6のアルキニルオキシ基、或いはフ
ェニル基を示し； Yは水素原子、或いはフルオロ基(F)を示し； nは1、或いは２の整数を示し、nが2である場合にXはそ
れぞれ異なる置換基の組み合わせになってもよく、 Y'はハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基、ハロ
アルキルスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキ
シ基、或いはトルエンスルホニルオキシ基を示す。 - 【請求項１９】次の化学式11で表されることを特徴とす
る中間体化合物。 【化１１】 式中、 Rはメチル基、或いはエチル基を示し； Xは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1-6のアルキ
ル基、C1-6のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置
換されたC1-3のハロアルキル基、1〜3個のハロゲン原子
で置換されたC1-3のハロアルコキシ基、C2-4のアルコキ
シアルコキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、C
2-6のアルケニル基、C2-6のアルキニル基、C2-6のアル
ケニルオキシ基、C2-6のアルキニルオキシ基、或いはフ
ェニル基を示し； Yは水素原子、或いはフルオロ基(F)を示し； nは1、或いは２の整数を示し、nが2である場合にXはそ
れぞれ異なる置換基の組み合わせになってもよく、 Y'はハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基、ハロ
アルキルスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキ
シ基、或いはトルエンスルホニルオキシ基を示す。 - 【請求項２０】次の化学式13で表されることを特徴とす
る中間体化合物。 【化１３】 式中、 Rはメチル基、或いはエチル基を示し； Xは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1-6のアルキ
ル基、C1-6のアルコキシ基、1〜3個のハロゲン原子で置
換されたC1-3のハロアルキル基、1〜3個のハロゲン原子
で置換されたC1-3のハロアルコキシ基、C2-4のアルコキ
シアルコキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、C
2-6のアルケニル基、C2-6のアルキニル基、C2-6のアル
ケニルオキシ基、C2-6のアルキニルオキシ基、或いはフ
ェニル基を示し； Yは水素原子、或いはフルオロ基(F)を示し； nは1、或いは２の整数を示し、nが2である場合にXはそ
れぞれ異なる置換基の組み合わせになってもよい。
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| KR1998/30015 | 1998-07-25 | ||
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000561823A Expired - Lifetime JP3500358B2 (ja) | 1998-07-25 | 1999-07-24 | 除草性フェノキシプロピオン酸ｎ−アルキル−ｎ−２−フルオロフェニルアミド化合物 |
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| AU2002212806B2 (en) * | 2001-11-01 | 2006-06-08 | Dongbu Farm Hannong Co., Ltd. | Optically active herbicidal (R)-phenoxypropionic acid-N-methyl-N-2-fluorophenyl amides |
| KR20030065644A (ko) * | 2002-01-30 | 2003-08-09 | 동부한농화학 주식회사 | 일년생 및 다년생 화본과 잡초 방제에 유효한 농약 조성물 |
| AU2003288133A1 (en) * | 2002-11-21 | 2004-06-15 | Syngenta Participations Ag | Herbidical composition |
| EP2052607A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
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