JP2000239276A - ピロリジン化合物、製造法および除草剤 - Google Patents
ピロリジン化合物、製造法および除草剤Info
- Publication number
- JP2000239276A JP2000239276A JP11251822A JP25182299A JP2000239276A JP 2000239276 A JP2000239276 A JP 2000239276A JP 11251822 A JP11251822 A JP 11251822A JP 25182299 A JP25182299 A JP 25182299A JP 2000239276 A JP2000239276 A JP 2000239276A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- embedded image
- alkyl group
- substituent
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Abstract
(57)【要約】
【課題】工業的に有利に合成でき、より低い薬量で効果
の確実な安全性の高い、作物との選択性の良い除草剤を
提供する。 【解決手段】一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｘ，Ｙ，Ｚは、それぞれ独立して、ハロゲン原
子，Ｃ1-6 アルキル基等を表し、ｍは、０，１，２又は
３を表し、Ｇは、酸素原子又はＮ−Ｒ（Ｒは、水素原
子，Ｃ1-6 アルキル基，置換されてもよいベンジル基等
を表す。）を表す。Ａは、水素原子，Ｃ1-6 アルキル
基，Ｃ1-6 アルキルカルボニル基等を表し、Ｂは、Ｃ
1-6 アルキル基，Ｃ1-6 ハロアルキル基等を表し、ｎ
は、０又は１〜６の整数を表す。］で表されるピロリジ
ン化合物、その製造法及び除草性組成物。
の確実な安全性の高い、作物との選択性の良い除草剤を
提供する。 【解決手段】一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｘ，Ｙ，Ｚは、それぞれ独立して、ハロゲン原
子，Ｃ1-6 アルキル基等を表し、ｍは、０，１，２又は
３を表し、Ｇは、酸素原子又はＮ−Ｒ（Ｒは、水素原
子，Ｃ1-6 アルキル基，置換されてもよいベンジル基等
を表す。）を表す。Ａは、水素原子，Ｃ1-6 アルキル
基，Ｃ1-6 アルキルカルボニル基等を表し、Ｂは、Ｃ
1-6 アルキル基，Ｃ1-6 ハロアルキル基等を表し、ｎ
は、０又は１〜６の整数を表す。］で表されるピロリジ
ン化合物、その製造法及び除草性組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なピロリジン
骨格を有する化合物、その製造法及び該化合物を有効成
分として含有する除草剤に関する。
骨格を有する化合物、その製造法及び該化合物を有効成
分として含有する除草剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】農園芸作物の栽培にあたり、多大の労力
を必要としてきた雑草防除に多くの除草剤が使用される
ようになってきた。しかし、作物に薬害を生じたり、環
境に残留したり、汚染したりすることから、より低い薬
量で効果が確実でしかも安全に使用できる薬剤の開発が
望まれている。本発明に関連した化合物として、ＥＰ４
１５２１１号には下記式（Ａ）の化合物が記載されてい
る。
を必要としてきた雑草防除に多くの除草剤が使用される
ようになってきた。しかし、作物に薬害を生じたり、環
境に残留したり、汚染したりすることから、より低い薬
量で効果が確実でしかも安全に使用できる薬剤の開発が
望まれている。本発明に関連した化合物として、ＥＰ４
１５２１１号には下記式（Ａ）の化合物が記載されてい
る。
【０００３】
【化５】
【０００４】（式中、Ａ−Ｂは、−Ｓ（Ｏ）ｎ’−ＣＨ
2 又は−ＣＨ2 −Ｓ（Ｏ）ｎ’を表し、Ｚ’は、ハロゲ
ン原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 ハロアルキル基等を
表し、ｎ’は、０，１又は２を表す。）
2 又は−ＣＨ2 −Ｓ（Ｏ）ｎ’を表し、Ｚ’は、ハロゲ
ン原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 ハロアルキル基等を
表し、ｎ’は、０，１又は２を表す。）
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は工業的に有利
に合成でき、より低い薬量で効果の確実な安全性の高
い、作物との選択性の良い除草剤を提供することを目的
とする。
に合成でき、より低い薬量で効果の確実な安全性の高
い、作物との選択性の良い除草剤を提供することを目的
とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、 （１）一般式（Ｉ）
【０００７】
【化６】
【０００８】｛式中、Ｘは、ハロゲン原子，Ｃ1-6 アル
キル基又はＣ1-6 ハロアルキル基を表す。Ｙは、水素原
子、ハロゲン原子，Ｃ1-6 アルキル基又はＣ1-6 ハロア
ルキル基を表す。Ｚは、ニトロ基，シアノ基，ハロゲン
原子，Ｃ1-6 アルキル基又はＣ1-6 ハロアルキル基を表
し、ｍは、０，１，２又は３を表し、ｍが２以上のと
き、Ｚは同一でも相異なっていてもよい。
キル基又はＣ1-6 ハロアルキル基を表す。Ｙは、水素原
子、ハロゲン原子，Ｃ1-6 アルキル基又はＣ1-6 ハロア
ルキル基を表す。Ｚは、ニトロ基，シアノ基，ハロゲン
原子，Ｃ1-6 アルキル基又はＣ1-6 ハロアルキル基を表
し、ｍは、０，１，２又は３を表し、ｍが２以上のと
き、Ｚは同一でも相異なっていてもよい。
【０００９】Ｇは、酸素原子、ＮＲ［ここで、Ｒは、水
素原子，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6アルケニル基，置換
基を有していてもよいベンジル基，ＣＯＲ1 （Ｒ1 は、
Ｃ1- 6 アルキル基、Ｃ1-6 アルコキシ基、置換基を有し
ていてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいピ
リジル基、置換基を有していてもよいベンジルオキシ基
又はＮｒ1 ｒ2 を表す。ここで、ｒ1 及びｒ2 は、同一
又は相異なって、水素原子，Ｃ1-6 アルキル基，置換基
を有していてもよいベンジル基を表し、また、ｒ1 とｒ
2 とが一緒になって環を形成してもよい。）、又はＳＯ
2 Ｒ2 （ここで、Ｒ2 は、Ｃ1-6 アルキル基又は置換基
を有していてもよいフェニル基を表す。）］を表す。
素原子，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6アルケニル基，置換
基を有していてもよいベンジル基，ＣＯＲ1 （Ｒ1 は、
Ｃ1- 6 アルキル基、Ｃ1-6 アルコキシ基、置換基を有し
ていてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいピ
リジル基、置換基を有していてもよいベンジルオキシ基
又はＮｒ1 ｒ2 を表す。ここで、ｒ1 及びｒ2 は、同一
又は相異なって、水素原子，Ｃ1-6 アルキル基，置換基
を有していてもよいベンジル基を表し、また、ｒ1 とｒ
2 とが一緒になって環を形成してもよい。）、又はＳＯ
2 Ｒ2 （ここで、Ｒ2 は、Ｃ1-6 アルキル基又は置換基
を有していてもよいフェニル基を表す。）］を表す。
【００１０】Ａは、水素原子，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ
2-6 アルケニル基，Ｃ1-6 アルコキシＣ1-6 アルキル
基，Ｃ1-6 アルキルスルホニル基，置換基を有していて
もよいベンジル基又はＣ（＝Ｏ）Ｒ3 ［ここで、Ｒ3
は、Ｃ１−６ アルキル基，Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ1-6
アルコキシＣ1-6 アルコキシ基，置換基を有していても
よいフェニル基，置換基を有していてもよいベンジル
基，置換基を有していてもよいベンジルオキシ基又はＮ
ｒ3 ｒ4 （ｒ3 及びｒ4 は、同一又は相異なって、水素
原子、Ｃ1-6 アルキル基を表す、また、ｒ3 とｒ4 と一
緒になって環を形成してもよい。）を表す。］を表す。
2-6 アルケニル基，Ｃ1-6 アルコキシＣ1-6 アルキル
基，Ｃ1-6 アルキルスルホニル基，置換基を有していて
もよいベンジル基又はＣ（＝Ｏ）Ｒ3 ［ここで、Ｒ3
は、Ｃ１−６ アルキル基，Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ1-6
アルコキシＣ1-6 アルコキシ基，置換基を有していても
よいフェニル基，置換基を有していてもよいベンジル
基，置換基を有していてもよいベンジルオキシ基又はＮ
ｒ3 ｒ4 （ｒ3 及びｒ4 は、同一又は相異なって、水素
原子、Ｃ1-6 アルキル基を表す、また、ｒ3 とｒ4 と一
緒になって環を形成してもよい。）を表す。］を表す。
【００１１】Ｂは、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 ハロアル
キル基又は置換基を有していてもよいフェニル基を表
し、ｎは、０又は１〜６の整数を表す。ｎが、２以上の
とき、Ｂは同一でも相異なっていてもよい。｝で表され
るピロリジン化合物、 （２）一般式（ＩＩ）
キル基又は置換基を有していてもよいフェニル基を表
し、ｎは、０又は１〜６の整数を表す。ｎが、２以上の
とき、Ｂは同一でも相異なっていてもよい。｝で表され
るピロリジン化合物、 （２）一般式（ＩＩ）
【００１２】
【化７】
【００１３】（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｍ，Ｂ及びｎは、前
記と同じ意味を表し、Ｇ’は、前記Ｇにおいて、ＮＨを
除くほか、前記Ｇと同じ意味を表し、Ｒ4 は、Ｃ1-6 ア
ルキル基を表す。）で表される化合物を、縮合反応させ
ることを特徴とする、一般式（Ｉ−１）
記と同じ意味を表し、Ｇ’は、前記Ｇにおいて、ＮＨを
除くほか、前記Ｇと同じ意味を表し、Ｒ4 は、Ｃ1-6 ア
ルキル基を表す。）で表される化合物を、縮合反応させ
ることを特徴とする、一般式（Ｉ−１）
【００１４】
【化８】
【００１５】（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｍ，Ｇ，Ｂ及びｎ
は、前記と同じ意味を表す。）で表される化合物の製造
法、
は、前記と同じ意味を表す。）で表される化合物の製造
法、
【００１６】（３）前記一般式（Ｉ−１）で表される化
合物と、一般式Ａ’−Ｌ（式中、Ａ’は、前記Ａにおい
て、水素原子を除くほか、前記Ａと同じ意味を表し、Ｌ
は、脱離基を表す。）で表される化合物を反応させるこ
とを特徴とする、一般式（Ｉ−２）
合物と、一般式Ａ’−Ｌ（式中、Ａ’は、前記Ａにおい
て、水素原子を除くほか、前記Ａと同じ意味を表し、Ｌ
は、脱離基を表す。）で表される化合物を反応させるこ
とを特徴とする、一般式（Ｉ−２）
【００１７】
【化９】
【００１８】（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｍ，Ｇ，Ｂ，ｎ及び
Ａ’は、前記と同じ意味を表す。）で表される化合物の
製造法、及び
Ａ’は、前記と同じ意味を表す。）で表される化合物の
製造法、及び
【００１９】（４）該化合物の１種若しくは２種以上を
有効成分として含有する、除草性組成物（除草剤）であ
る。
有効成分として含有する、除草性組成物（除草剤）であ
る。
【００２０】前記一般式（１）において、Ｘは、フッ
素，塩素，臭素等のハロゲン原子、メチル，エチル，プ
ロピル，イソプロピル，ブチル，ｔ−ブチル，ペンチ
ル，ヘキシル基等のＣ1-6 アルキル基、又は、クロロメ
チル，フルオロメチル，ジクロロメチル，ジフルオロメ
チル，トリクロロメチル，トリフルオロメチル，１−フ
ルオロエチル，２−フルオロエチル，ジフルオロクロロ
メチル，ペンタフルオロエチル等のＣ１−６ ハロアル
キル基を表す。
素，塩素，臭素等のハロゲン原子、メチル，エチル，プ
ロピル，イソプロピル，ブチル，ｔ−ブチル，ペンチ
ル，ヘキシル基等のＣ1-6 アルキル基、又は、クロロメ
チル，フルオロメチル，ジクロロメチル，ジフルオロメ
チル，トリクロロメチル，トリフルオロメチル，１−フ
ルオロエチル，２−フルオロエチル，ジフルオロクロロ
メチル，ペンタフルオロエチル等のＣ１−６ ハロアル
キル基を表す。
【００２１】Ｙは、水素原子、フッ素，塩素，臭素等の
ハロゲン原子、メチル，エチル，プロピル，イソプロピ
ル，ブチル，ｔ−ブチル，ペンチル，ヘキシル基等のＣ
1-6 アルキル基、又は、クロロメチル，フルオロメチ
ル，ジクロロメチル，ジフルオロメチル，トリクロロメ
チル，トリフルオロメチル，１−フルオロエチル，２−
フルオロエチル，ジフルオロクロロメチル，ペンタフル
オロエチル等のＣ1-6 ハロアルキル基を表す。
ハロゲン原子、メチル，エチル，プロピル，イソプロピ
ル，ブチル，ｔ−ブチル，ペンチル，ヘキシル基等のＣ
1-6 アルキル基、又は、クロロメチル，フルオロメチ
ル，ジクロロメチル，ジフルオロメチル，トリクロロメ
チル，トリフルオロメチル，１−フルオロエチル，２−
フルオロエチル，ジフルオロクロロメチル，ペンタフル
オロエチル等のＣ1-6 ハロアルキル基を表す。
【００２２】Ｚは、ニトロ基、シアノ基、フッ素，塩
素，臭素等のハロゲン原子、メチル，エチル，プロピ
ル，イソプロピル，ブチル，ｔ−ブチル，ペンチル，ヘ
キシル基等のＣ1-6 アルキル基、又は、クロロメチル，
フルオロメチル，ジクロロメチル，ジフルオロメチル，
トリクロロメチル，トリフルオロメチル，１−フルオロ
エチル，２−フルオロエチル，ジフルオロクロロメチ
ル，ペンタフルオロエチル等のＣ1-6 ハロアルキル基を
表す。
素，臭素等のハロゲン原子、メチル，エチル，プロピ
ル，イソプロピル，ブチル，ｔ−ブチル，ペンチル，ヘ
キシル基等のＣ1-6 アルキル基、又は、クロロメチル，
フルオロメチル，ジクロロメチル，ジフルオロメチル，
トリクロロメチル，トリフルオロメチル，１−フルオロ
エチル，２−フルオロエチル，ジフルオロクロロメチ
ル，ペンタフルオロエチル等のＣ1-6 ハロアルキル基を
表す。
【００２３】Ｇは、酸素原子又はＮＲで表される基を表
す。前記ＮＲで表される基のＲとしては、水素原子、メ
チル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチル，ｔ−
ブチル，ペンチル，ヘキシル等のＣ1-6 アルキル基、エ
テニル，１−プロペニル，２−プロペニル等のＣ2-6 ア
ルケニル基、置換基を有していてもよい（ベンジル、α
−メチルベンジル、α，α−ジメチルベンジル、α−エ
チルベンジル基）等のベンジル基、ＣＯＲ1 で表される
基、又は、ＳＯ2 Ｒ2 で表される基を表す。
す。前記ＮＲで表される基のＲとしては、水素原子、メ
チル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチル，ｔ−
ブチル，ペンチル，ヘキシル等のＣ1-6 アルキル基、エ
テニル，１−プロペニル，２−プロペニル等のＣ2-6 ア
ルケニル基、置換基を有していてもよい（ベンジル、α
−メチルベンジル、α，α−ジメチルベンジル、α−エ
チルベンジル基）等のベンジル基、ＣＯＲ1 で表される
基、又は、ＳＯ2 Ｒ2 で表される基を表す。
【００２４】前記置換基を有していてもよいベンジル基
の置換基としては、ニトロ基、フッ素，塩素，臭素等の
ハロゲン原子、メチル，エチル等のＣ1-6 アルキル基等
が挙げられる。また、これらのベンジル基は、同一若し
くは相異なる複数の置換基を有していてもよい。
の置換基としては、ニトロ基、フッ素，塩素，臭素等の
ハロゲン原子、メチル，エチル等のＣ1-6 アルキル基等
が挙げられる。また、これらのベンジル基は、同一若し
くは相異なる複数の置換基を有していてもよい。
【００２５】前記ＣＯＲ1 のＲ1 としては、メチル，エ
チル，プロピル，イソプロピル，ブチル，ｔ−ブチル，
ペンチル，ヘキシル等のＣ1-6 アルキル基、メトキシ，
エトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ，ｔ
−ブトキシ等のＣ1-6 アルコキシ基、置換基を有してい
てもよいフェニル基、置換基を有していてもよいピリジ
ル基（２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル
基）、置換基を有していてもよいベンジルオキシ基、又
は、Ｎｒ1 ｒ 2で表される基を表す。
チル，プロピル，イソプロピル，ブチル，ｔ−ブチル，
ペンチル，ヘキシル等のＣ1-6 アルキル基、メトキシ，
エトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ，ｔ
−ブトキシ等のＣ1-6 アルコキシ基、置換基を有してい
てもよいフェニル基、置換基を有していてもよいピリジ
ル基（２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル
基）、置換基を有していてもよいベンジルオキシ基、又
は、Ｎｒ1 ｒ 2で表される基を表す。
【００２６】上記フェニル基、ピリジル基、ベンジルオ
キシ基の置換基としては、ニトロ基、フッ素，塩素，臭
素等のハロゲン原子、メチル，エチル基等のＣ1-6 アル
キル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポ
キシ基等のＣ1-6 アルコキシ基等が挙げられる。また、
これらフェニル基、ピリジル基、ベンジルオキシ基は、
同一若しくは相異なる複数の置換基を有していてもよ
い。
キシ基の置換基としては、ニトロ基、フッ素，塩素，臭
素等のハロゲン原子、メチル，エチル基等のＣ1-6 アル
キル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポ
キシ基等のＣ1-6 アルコキシ基等が挙げられる。また、
これらフェニル基、ピリジル基、ベンジルオキシ基は、
同一若しくは相異なる複数の置換基を有していてもよ
い。
【００２７】ＳＯ2 Ｒ2 のＲ2 としては、メチル，エチ
ル，プロピル，イソプロピル，ブチル，ｔ−ブチル，ペ
ンチル，ヘキシル等のＣ1-6 アルキル基、ベンゼン環の
任意の位置にハロゲン原子、Ｃ1-6 アルキル基、ニトロ
基等の置換基を有していてもよいフェニル基を表す。ま
た、フェニル基は、同一若しくは相異なる複数の置換基
を有していてもよい。
ル，プロピル，イソプロピル，ブチル，ｔ−ブチル，ペ
ンチル，ヘキシル等のＣ1-6 アルキル基、ベンゼン環の
任意の位置にハロゲン原子、Ｃ1-6 アルキル基、ニトロ
基等の置換基を有していてもよいフェニル基を表す。ま
た、フェニル基は、同一若しくは相異なる複数の置換基
を有していてもよい。
【００２８】前記Ｎｒ1 ｒ 2で表される基のｒ1 及びｒ
2としては、水素原子、メチル，エチル、プロピル、イ
ソプロピル基等のＣ1-6 アルキル基、又はベンゼン環の
任意の位置にハロゲン原子、Ｃ1-6 アルキル基、ニトロ
基等の置換基を有していてもよいベンジル基を表す。ま
た、ｒ1 及びｒ 2は一緒になって、５〜８員環を形成し
ていてもよく、ベンジル基は、同一若しくは相異なる複
数の置換基を有していてもよい。
2としては、水素原子、メチル，エチル、プロピル、イ
ソプロピル基等のＣ1-6 アルキル基、又はベンゼン環の
任意の位置にハロゲン原子、Ｃ1-6 アルキル基、ニトロ
基等の置換基を有していてもよいベンジル基を表す。ま
た、ｒ1 及びｒ 2は一緒になって、５〜８員環を形成し
ていてもよく、ベンジル基は、同一若しくは相異なる複
数の置換基を有していてもよい。
【００２９】Ａは、水素原子、メチル，エチル，プロピ
ル，イソプロピル，ブチル，ｔ−ブチル，ペンチル，ヘ
キシル等のＣ1-6 アルキル基、１−プロペニル，２−プ
ロペニル等のＣ2-6 アルケニル基、エテニル、プロパル
ギル基等のＣ2-6 アルキニル基、メトキシメチル，エト
キシメチル，メトキシエチル，イソプロポキシメチル，
ｔ−ブトキシメチル等のＣ1-6 アルコキシＣ1-6 アルキ
ル基、メチルスルホニル，エチルスルホニル，プロピル
スルホニル、イソプロピルスルホニル基等のＣ1-6 アル
キルスルホニル基、ベンゼン環の任意の位置に、（ニト
ロ基、フッ素，塩素，臭素等のハロゲン原子、メチル，
エチル等のＣ1-6 アルキル基等の置換基を有していても
よい）フェニル基、ベンゼン環の任意の位置に、（ニト
ロ基、フッ素，塩素，臭素等のハロゲン原子、メチル，
エチル等のＣ1-6 アルキル基等の置換基を有していても
よい）ベンジル基、又は、
ル，イソプロピル，ブチル，ｔ−ブチル，ペンチル，ヘ
キシル等のＣ1-6 アルキル基、１−プロペニル，２−プ
ロペニル等のＣ2-6 アルケニル基、エテニル、プロパル
ギル基等のＣ2-6 アルキニル基、メトキシメチル，エト
キシメチル，メトキシエチル，イソプロポキシメチル，
ｔ−ブトキシメチル等のＣ1-6 アルコキシＣ1-6 アルキ
ル基、メチルスルホニル，エチルスルホニル，プロピル
スルホニル、イソプロピルスルホニル基等のＣ1-6 アル
キルスルホニル基、ベンゼン環の任意の位置に、（ニト
ロ基、フッ素，塩素，臭素等のハロゲン原子、メチル，
エチル等のＣ1-6 アルキル基等の置換基を有していても
よい）フェニル基、ベンゼン環の任意の位置に、（ニト
ロ基、フッ素，塩素，臭素等のハロゲン原子、メチル，
エチル等のＣ1-6 アルキル基等の置換基を有していても
よい）ベンジル基、又は、
【００３０】Ｃ（＝Ｏ）Ｒ3 で表される基等を表す。こ
こで、Ｒ3 は、メチル，エチル，プロピル，イソプロピ
ル，ブチル，ｔ−ブチル，ペンチル，ヘキシル等のＣ
1-6 アルキル基、エテニル，１−プロペニル，２−プロ
ペニル等のＣ2-6 アルケニル基、メトキシメトキシ，メ
トキシエトキシ，エトキシメトキシ等のＣ１−６ アル
コキシＣ1-6 アルコキシ基、ベンゼン環の任意の位置
に、（ニトロ基、フッ素，塩素，臭素等のハロゲン原
子、メチル，エチル等のＣ1-6 アルキル基等の置換基を
有していてもよい）フェニル基、ベンゼン環の任意の位
置に、（ニトロ基、フッ素，塩素，臭素等のハロゲン原
子、メチル，エチル等のＣ1-6 アルキル基等の置換基を
有していてもよい）ベンジル基、ベンゼン環の任意の位
置に、（ニトロ基、フッ素，塩素，臭素等のハロゲン原
子、メチル，エチル等のＣ1-6 アルキル基等の置換基を
有していてもよい）ベンジルオキシ基、又は、
こで、Ｒ3 は、メチル，エチル，プロピル，イソプロピ
ル，ブチル，ｔ−ブチル，ペンチル，ヘキシル等のＣ
1-6 アルキル基、エテニル，１−プロペニル，２−プロ
ペニル等のＣ2-6 アルケニル基、メトキシメトキシ，メ
トキシエトキシ，エトキシメトキシ等のＣ１−６ アル
コキシＣ1-6 アルコキシ基、ベンゼン環の任意の位置
に、（ニトロ基、フッ素，塩素，臭素等のハロゲン原
子、メチル，エチル等のＣ1-6 アルキル基等の置換基を
有していてもよい）フェニル基、ベンゼン環の任意の位
置に、（ニトロ基、フッ素，塩素，臭素等のハロゲン原
子、メチル，エチル等のＣ1-6 アルキル基等の置換基を
有していてもよい）ベンジル基、ベンゼン環の任意の位
置に、（ニトロ基、フッ素，塩素，臭素等のハロゲン原
子、メチル，エチル等のＣ1-6 アルキル基等の置換基を
有していてもよい）ベンジルオキシ基、又は、
【００３１】Ｎｒ3 ｒ4 で表される基等を表す。ここ
で、ｒ3 及びｒ4 は、水素原子、メチル，エチル、プロ
ピル、イソプロピル基等のＣ1-6 アルキル基、又はベン
ゼン環の任意の位置にハロゲン原子、Ｃ1-6 アルキル
基、ニトロ基等の置換基を有していてもよいベンジル基
を表す。また、ｒ3 及びｒ 4は一緒になって、５〜８員
環を形成していてもよい。なお、上記Ｒ3 ，ｒ3 及びｒ
4 におけるフェニル基、ベンジル基及びベンジルオキシ
基は、同一又は相異なる複数の置換基を有していてもよ
い。
で、ｒ3 及びｒ4 は、水素原子、メチル，エチル、プロ
ピル、イソプロピル基等のＣ1-6 アルキル基、又はベン
ゼン環の任意の位置にハロゲン原子、Ｃ1-6 アルキル
基、ニトロ基等の置換基を有していてもよいベンジル基
を表す。また、ｒ3 及びｒ 4は一緒になって、５〜８員
環を形成していてもよい。なお、上記Ｒ3 ，ｒ3 及びｒ
4 におけるフェニル基、ベンジル基及びベンジルオキシ
基は、同一又は相異なる複数の置換基を有していてもよ
い。
【００３２】Ｂは、メチル，エチル，プロピル，イソプ
ロピル，ブチル，ｔ−ブチル，ペンチル，ヘキシル等の
Ｃ1-6 アルキル基、クロロメチル，フルオロメチル，ジ
クロロメチル，ジフルオロメチル，トリクロロメチル，
トリフルオロメチル，１−フルオロエチル，２−フルオ
ロエチル，ジフルオロクロロメチル，ペンタフルオロエ
チル等のＣ1-6 ハロアルキル基、又は、ベンゼン環の任
意の位置に、（ニトロ基、フッ素，塩素，臭素等のハロ
ゲン原子、メチル，エチル等のＣ1-6 アルキル基等の置
換基を有していてもよい）フェニル基等を表す。また、
フェニル基は、同一又は相異なる複数の置換基を有して
いてもよい。
ロピル，ブチル，ｔ−ブチル，ペンチル，ヘキシル等の
Ｃ1-6 アルキル基、クロロメチル，フルオロメチル，ジ
クロロメチル，ジフルオロメチル，トリクロロメチル，
トリフルオロメチル，１−フルオロエチル，２−フルオ
ロエチル，ジフルオロクロロメチル，ペンタフルオロエ
チル等のＣ1-6 ハロアルキル基、又は、ベンゼン環の任
意の位置に、（ニトロ基、フッ素，塩素，臭素等のハロ
ゲン原子、メチル，エチル等のＣ1-6 アルキル基等の置
換基を有していてもよい）フェニル基等を表す。また、
フェニル基は、同一又は相異なる複数の置換基を有して
いてもよい。
【００３３】本発明の前記一般式（１）で表される化合
物は、優れた除草活性を有し、前記一般式（１）で表さ
れる化合物を有効成分として含有する組成物は、除草剤
として有用である。
物は、優れた除草活性を有し、前記一般式（１）で表さ
れる化合物を有効成分として含有する組成物は、除草剤
として有用である。
【００３４】
【発明の実施の形態】本発明化合物は、例えば、以下の
ようにして製造することができる。 （製造法１）Ａが水素原子である化合物の製造
ようにして製造することができる。 （製造法１）Ａが水素原子である化合物の製造
【００３５】
【化１０】
【００３６】（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｍ，Ｂ，ｎ，Ｇ’及
びＲ４ は、前記と同じ意味を表す。）
びＲ４ は、前記と同じ意味を表す。）
【００３７】この方法は、一般式（ＩＩ）で表される化
合物を、不活性溶媒中、塩基の存在下に、縮合閉環し
て、一般式（Ｉ−１）で表される化合物を製造するもの
である。この反応に用いることのできる塩基としては、
例えば、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシ
ド，ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド、水酸
化ナトリウム，水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物、酸化マグネシウム，酸化カルシウム等のアルカリ土
類金属酸化物、炭酸カリウム，炭酸カルシウム等の炭酸
塩、水素化ナトリウム，水素化カルシウム等の水素化
物、ナトリウムアミド等を挙げることができる。
合物を、不活性溶媒中、塩基の存在下に、縮合閉環し
て、一般式（Ｉ−１）で表される化合物を製造するもの
である。この反応に用いることのできる塩基としては、
例えば、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシ
ド，ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド、水酸
化ナトリウム，水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物、酸化マグネシウム，酸化カルシウム等のアルカリ土
類金属酸化物、炭酸カリウム，炭酸カルシウム等の炭酸
塩、水素化ナトリウム，水素化カルシウム等の水素化
物、ナトリウムアミド等を挙げることができる。
【００３８】また、用いることのできる溶媒としては、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ），Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド（ＤＭＡ），Ｎ−メチルピロリドン
等のアミド類、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ），ジオキ
サン，ジエチルエーテル，ジブチルエーテル，グリコー
ルジメチルエーテル，ジグリコールジメチルジメチルエ
ーテル等のエーテル類、メタノール，エタノール，プロ
パノール，イソプロパノール，ブタノール，ｔ−ブタノ
ール等のアルコール類、ベンゼン，トルエン，キシレン
等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ア
セトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）、スルホラン等を例示することができる。
反応は、０℃から用いる溶媒の沸点の温度範囲で円滑に
進行する。
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ），Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド（ＤＭＡ），Ｎ−メチルピロリドン
等のアミド類、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ），ジオキ
サン，ジエチルエーテル，ジブチルエーテル，グリコー
ルジメチルエーテル，ジグリコールジメチルジメチルエ
ーテル等のエーテル類、メタノール，エタノール，プロ
パノール，イソプロパノール，ブタノール，ｔ−ブタノ
ール等のアルコール類、ベンゼン，トルエン，キシレン
等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ア
セトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）、スルホラン等を例示することができる。
反応は、０℃から用いる溶媒の沸点の温度範囲で円滑に
進行する。
【００３９】（製造法２）また、本発明化合物のうち、
Ａが水素原子以外の基で置換された化合物は、次に示す
方法によって製造することができる。
Ａが水素原子以外の基で置換された化合物は、次に示す
方法によって製造することができる。
【００４０】
【化１１】
【００４１】（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｍ，Ｇ，Ｂ，ｎ及び
Ａ’は、前記と同じ意味を表す。）
Ａ’は、前記と同じ意味を表す。）
【００４２】この反応は、一般式（Ｉ−１）で表される
化合物とＡ’−Ｌ（Ｌは脱離基であり、塩素，臭素等の
ハロゲン原子が好ましい。）で表される化合物とを、不
活性溶媒中、塩基の存在下で反応させて、一般式（Ｉ−
２）を製造するものである。
化合物とＡ’−Ｌ（Ｌは脱離基であり、塩素，臭素等の
ハロゲン原子が好ましい。）で表される化合物とを、不
活性溶媒中、塩基の存在下で反応させて、一般式（Ｉ−
２）を製造するものである。
【００４３】この反応に用いることのできる塩基として
は、例えば、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムメト
キシド，ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド、
水酸化ナトリウム，水酸化カリウム等のアルカリ金属水
酸化物、酸化マグネシウム，酸化カルシウム等のアルカ
リ土類金属酸化物、炭酸カリウム，炭酸カルシウム等の
炭酸塩、水素化ナトリウム，水素化カルシウム等の水素
化物等を挙げることができる。
は、例えば、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムメト
キシド，ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド、
水酸化ナトリウム，水酸化カリウム等のアルカリ金属水
酸化物、酸化マグネシウム，酸化カルシウム等のアルカ
リ土類金属酸化物、炭酸カリウム，炭酸カルシウム等の
炭酸塩、水素化ナトリウム，水素化カルシウム等の水素
化物等を挙げることができる。
【００４４】また、用いることのできる溶媒としては、
ジクロロメタン，クロロホルム，四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素類、ＤＭＦ，ＤＭＡ，Ｎ−メチルピロリド
ン等のアミド類、ＴＨＦ，ジエチルエーテル等のエーテ
ル類、メタノール，エタノール等のアルコール類、ベン
ゼン，トルエン，キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸
エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル
類、ＤＭＳＯ等を例示することができる。反応は、０℃
から用いる溶媒の沸点の温度範囲で円滑に進行する。
ジクロロメタン，クロロホルム，四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素類、ＤＭＦ，ＤＭＡ，Ｎ−メチルピロリド
ン等のアミド類、ＴＨＦ，ジエチルエーテル等のエーテ
ル類、メタノール，エタノール等のアルコール類、ベン
ゼン，トルエン，キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸
エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル
類、ＤＭＳＯ等を例示することができる。反応は、０℃
から用いる溶媒の沸点の温度範囲で円滑に進行する。
【００４５】（製造法３）本発明化合物のうち、ＧがＮ
Ｈである化合物は、一般式（Ｉ−３）で表される化合物
を還元することにより製造することができる。
Ｈである化合物は、一般式（Ｉ−３）で表される化合物
を還元することにより製造することができる。
【００４６】
【化１２】
【００４７】（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｍ，Ａ，Ｂ及びｎ
は、前記と同じ意味を表し、Ｒ’は、水素原子を除くほ
か、前記Ｒと同じ意味を表す。）
は、前記と同じ意味を表し、Ｒ’は、水素原子を除くほ
か、前記Ｒと同じ意味を表す。）
【００４８】即ち、一般式（Ｉ−３）で表される化合物
を、メタノール，エタノール等のアルコール類、ベンゼ
ン，トルエン，キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エ
チル等のエステル類、アセトニトリル等の有機溶媒中、
パラジウムカーボン，水酸化パラジウム，酸化白金等の
触媒の存在下で、水素雰囲気下、常圧或いは加圧下に接
触水素還元させることにより、本発明化合物のうち、Ｇ
がＮＨである化合物を得ることができる。
を、メタノール，エタノール等のアルコール類、ベンゼ
ン，トルエン，キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エ
チル等のエステル類、アセトニトリル等の有機溶媒中、
パラジウムカーボン，水酸化パラジウム，酸化白金等の
触媒の存在下で、水素雰囲気下、常圧或いは加圧下に接
触水素還元させることにより、本発明化合物のうち、Ｇ
がＮＨである化合物を得ることができる。
【００４９】前記一般式（ＩＩ）で表される化合物は、
下記反応式に従って製造することができる。
下記反応式に従って製造することができる。
【００５０】
【化１３】
【００５１】（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｍ，Ｇ’，Ｂ，ｎ及
びＲ４ は、前記と同じ意味を表し、Ｌは、脱離基を表
す。）
びＲ４ は、前記と同じ意味を表し、Ｌは、脱離基を表
す。）
【００５２】また、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物
は、例えば、ＷＯ９８／０８８２５号６０頁又は、Ｓｙ
ｎｔｈｅｓｉｓ．，１０６５（１９９２）記載の方法に
より、製造することができる。
は、例えば、ＷＯ９８／０８８２５号６０頁又は、Ｓｙ
ｎｔｈｅｓｉｓ．，１０６５（１９９２）記載の方法に
より、製造することができる。
【００５３】いずれの反応においても、反応終了後は、
通常の合成化学的後処理を行うことにより目的物を得る
ことができる。また、反応生成物の構造の同定は、ＮＭ
Ｒ、ＩＲ、ＭＳ等の各種スペクトルの測定により行うこ
とができる。なお、前記一般式（Ｉ）で表される本発明
化合物には、ケト−エノールの互変異性体が存在し得る
が、これらは全て本発明の範囲に含まれる。
通常の合成化学的後処理を行うことにより目的物を得る
ことができる。また、反応生成物の構造の同定は、ＮＭ
Ｒ、ＩＲ、ＭＳ等の各種スペクトルの測定により行うこ
とができる。なお、前記一般式（Ｉ）で表される本発明
化合物には、ケト−エノールの互変異性体が存在し得る
が、これらは全て本発明の範囲に含まれる。
【００５４】〔除草剤〕本発明の除草性組成物（除草
剤）は、本発明化合物の１種又は２種以上を有効成分と
して含有する。本発明化合物を実際に施用する際には、
他成分を加えず純粋な形で使用することができる。ま
た、農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形
態、即ち、水和剤，粒剤，粉剤，乳剤，水溶剤，懸濁
剤，フロアブル等の形態で使用することもできる。
剤）は、本発明化合物の１種又は２種以上を有効成分と
して含有する。本発明化合物を実際に施用する際には、
他成分を加えず純粋な形で使用することができる。ま
た、農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形
態、即ち、水和剤，粒剤，粉剤，乳剤，水溶剤，懸濁
剤，フロアブル等の形態で使用することもできる。
【００５５】固型剤を目的とする場合は、添加剤及び担
体として、大豆粉，小麦粉等の植物性粉末、珪藻土，燐
灰石，石こう，タルク，ベントナイト，パイロフィライ
ト，クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ，尿素，
芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。
体として、大豆粉，小麦粉等の植物性粉末、珪藻土，燐
灰石，石こう，タルク，ベントナイト，パイロフィライ
ト，クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ，尿素，
芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。
【００５６】液体の剤型を目的とする場合は、ケロシ
ン，キシレン及びソルベントナフサ等の石油留分、シク
ロヘキサン，シクロヘキサノン，ＤＭＦ，ＤＭＳＯ，ア
ルコール，アセトン，トリクロルエチレン，メチルイソ
ブチルケトン，鉱物油，植物油，水等を溶剤として使用
する。
ン，キシレン及びソルベントナフサ等の石油留分、シク
ロヘキサン，シクロヘキサノン，ＤＭＦ，ＤＭＳＯ，ア
ルコール，アセトン，トリクロルエチレン，メチルイソ
ブチルケトン，鉱物油，植物油，水等を溶剤として使用
する。
【００５７】さらに、これらの製剤において均一かつ安
定な形態をとるために、必要に応じ、界面活性剤等の他
の添加剤を添加することもできる。界面活性剤として
は、特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが
付加したアルキルフェニルエーテル，ポリオキシエチレ
ンが付加したアルキルエーテル，ポリオキシエチレンが
付加した高級脂肪酸エステル，ポリオキシエチレンが付
加したソルビタン高級脂肪酸エステル，ポリオキシエチ
レンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イ
オン性界面活性剤，ポリオキシエチレンが付加したアル
キルフェニルエーテルの硫酸エステル塩，アルキルベン
ゼンスルホン酸塩，高級アルコールの硫酸エステル塩，
アルキル硫酸塩，アルキルナフタレンスルホン酸塩，ポ
リカルボン酸塩，リグニンスルホン酸塩，アルキルナフ
タレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物，イソブ
チレン−無水マレイン酸の共重合物等が挙げられる。
定な形態をとるために、必要に応じ、界面活性剤等の他
の添加剤を添加することもできる。界面活性剤として
は、特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが
付加したアルキルフェニルエーテル，ポリオキシエチレ
ンが付加したアルキルエーテル，ポリオキシエチレンが
付加した高級脂肪酸エステル，ポリオキシエチレンが付
加したソルビタン高級脂肪酸エステル，ポリオキシエチ
レンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イ
オン性界面活性剤，ポリオキシエチレンが付加したアル
キルフェニルエーテルの硫酸エステル塩，アルキルベン
ゼンスルホン酸塩，高級アルコールの硫酸エステル塩，
アルキル硫酸塩，アルキルナフタレンスルホン酸塩，ポ
リカルボン酸塩，リグニンスルホン酸塩，アルキルナフ
タレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物，イソブ
チレン−無水マレイン酸の共重合物等が挙げられる。
【００５８】本発明除草剤における有効成分濃度は、前
述した製剤の形により種々の濃度に変化させることがで
きる。有効成分濃度としては、例えば、水和剤に於いて
は、５〜９０％、好ましくは１０〜８５％程度であり、
乳剤に於いては、３〜７０％、好ましくは５〜６０％程
度であり、粒剤に於いては、０．０１〜５０％、好まし
くは、０．０５％〜４０％程度である。
述した製剤の形により種々の濃度に変化させることがで
きる。有効成分濃度としては、例えば、水和剤に於いて
は、５〜９０％、好ましくは１０〜８５％程度であり、
乳剤に於いては、３〜７０％、好ましくは５〜６０％程
度であり、粒剤に於いては、０．０１〜５０％、好まし
くは、０．０５％〜４０％程度である。
【００５９】このようにして得られる水和剤、乳剤は、
水で所定の濃度に希釈して懸濁液或いは乳濁液として、
粒剤は、そのまま雑草の発芽前又は発芽後に散布処理も
しくは混和処理される。本発明の除草性組成物を除草剤
として実際に適用するに当たっては、１ヘクタール当た
り有効成分０．１ｇ以上の適当量が施用される。
水で所定の濃度に希釈して懸濁液或いは乳濁液として、
粒剤は、そのまま雑草の発芽前又は発芽後に散布処理も
しくは混和処理される。本発明の除草性組成物を除草剤
として実際に適用するに当たっては、１ヘクタール当た
り有効成分０．１ｇ以上の適当量が施用される。
【００６０】本発明化合物は、畑作条件で、土壌処理、
茎葉処理のいずれの方法でも高い除草活性を示し、メヒ
シバ、エノコロ、野生エンバク、イヌビユ等の各種畑雑
草に有効で、トウモロコシ、ムギ類、大豆、ワタ等の作
物に選択性を示す化合物も含まれている。
茎葉処理のいずれの方法でも高い除草活性を示し、メヒ
シバ、エノコロ、野生エンバク、イヌビユ等の各種畑雑
草に有効で、トウモロコシ、ムギ類、大豆、ワタ等の作
物に選択性を示す化合物も含まれている。
【００６１】本発明化合物は、作物、観賞用植物、果樹
等の有用植物に対し、生育抑制作用等の植物成長調節作
用を示す化合物も含まれている。
等の有用植物に対し、生育抑制作用等の植物成長調節作
用を示す化合物も含まれている。
【００６２】本発明化合物は、水田雑草のノビエ、タマ
ガヤツリ、オモダカ、ホタルイ等の各種水田雑草に対
し、優れた殺草効力を有し、イネに選択性を示す化合物
も含まれている。
ガヤツリ、オモダカ、ホタルイ等の各種水田雑草に対
し、優れた殺草効力を有し、イネに選択性を示す化合物
も含まれている。
【００６３】本発明化合物は、果樹園、芝生、線路端、
空き地等の雑草の防除にも適用することができる。本発
明化合物には植物成長調節作用、殺菌活性、殺虫・殺ダ
ニ活性を有するものも含まれる。
空き地等の雑草の防除にも適用することができる。本発
明化合物には植物成長調節作用、殺菌活性、殺虫・殺ダ
ニ活性を有するものも含まれる。
【００６４】また、本発明除草性組成物は、他の公知の
殺菌剤，殺虫剤，殺ダニ剤，除草剤，植物成長調整剤，
肥料等と混合して使用することも出来る。特に、他の除
草活性成分と混合使用することにより、使用薬量を減少
させることが可能である。また、省力化をもたらすのみ
ならず、混合薬剤の相乗作用により一層高い効果も期待
できる。その場合、複数の公知除草剤との組合せも可能
である。
殺菌剤，殺虫剤，殺ダニ剤，除草剤，植物成長調整剤，
肥料等と混合して使用することも出来る。特に、他の除
草活性成分と混合使用することにより、使用薬量を減少
させることが可能である。また、省力化をもたらすのみ
ならず、混合薬剤の相乗作用により一層高い効果も期待
できる。その場合、複数の公知除草剤との組合せも可能
である。
【００６５】本発明除草剤と混合使用するにふさわしい
薬剤としては、ジフルフェニカン，プロパニル等のアニ
リド系除草剤、アラクロール，プレチラクロール等のク
ロロアセトアニリド系除草剤、２，４−Ｄ，２，４−Ｄ
Ｂ等のアリールオキシアルカン酸系除草剤、ジクロホッ
プ−メチル，フェノキサプロップ−エチル等のアリール
オキシフェノキシアルカン酸系除草剤、ジカンバ，ピリ
チオバック等のアリールカルボン酸系除草剤、イマザキ
ン，イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤、ジウロ
ン，イソプロツロン等のウレア系除草剤、クロルプロフ
ァム，フェンメジファム等のカーバメート系除草剤、チ
オベンカルブ，ＥＰＴＣ等のチオカーバメート系除草
剤、トリフルラリン，ペンジメタリン等のジニトロアニ
リン系除草剤、アシフルオルフェン、ホメサフェン等の
ジフェニルエーテル系除草剤、ベンスルフロン−メチ
ル，ニコスルフロン等のスルホニルウレア系除草剤、メ
トリブジン，メタミトロン等のトリアジノン系除草剤、
アトラジン，シアナジン等のトリアジン系除草剤、フル
メツラム等のトリアゾピリミジン系除草剤、ブロモキシ
ニル，ジクロベニル等のニトリル系除草剤、グリホサー
ト，グリホシネート等のリン酸系除草剤、パラコート，
ジフェンゾコート等の４級アンモニウム塩系除草剤、フ
ルミクロラック−ペンチル，フルチアセット−メチル等
の環状イミド系除草剤、その他として、イソキサベン、
エトフメセート、オキサジアゾン、キンクロラック、ク
ロマゾン、スルコトリオン、シンメチリン、ジチオピ
ル、ピラゾレート、ピリデート、フルポキサム、ベンタ
ゾン、ベンフルセート、更に、セトキシジム，トラルコ
キシジム等のシクロヘキサンジオン系除草剤等が挙げら
れる。また、これらを組み合わせた組成物に植物油、油
濃縮物等の添加剤を添加することも出来る。
薬剤としては、ジフルフェニカン，プロパニル等のアニ
リド系除草剤、アラクロール，プレチラクロール等のク
ロロアセトアニリド系除草剤、２，４−Ｄ，２，４−Ｄ
Ｂ等のアリールオキシアルカン酸系除草剤、ジクロホッ
プ−メチル，フェノキサプロップ−エチル等のアリール
オキシフェノキシアルカン酸系除草剤、ジカンバ，ピリ
チオバック等のアリールカルボン酸系除草剤、イマザキ
ン，イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤、ジウロ
ン，イソプロツロン等のウレア系除草剤、クロルプロフ
ァム，フェンメジファム等のカーバメート系除草剤、チ
オベンカルブ，ＥＰＴＣ等のチオカーバメート系除草
剤、トリフルラリン，ペンジメタリン等のジニトロアニ
リン系除草剤、アシフルオルフェン、ホメサフェン等の
ジフェニルエーテル系除草剤、ベンスルフロン−メチ
ル，ニコスルフロン等のスルホニルウレア系除草剤、メ
トリブジン，メタミトロン等のトリアジノン系除草剤、
アトラジン，シアナジン等のトリアジン系除草剤、フル
メツラム等のトリアゾピリミジン系除草剤、ブロモキシ
ニル，ジクロベニル等のニトリル系除草剤、グリホサー
ト，グリホシネート等のリン酸系除草剤、パラコート，
ジフェンゾコート等の４級アンモニウム塩系除草剤、フ
ルミクロラック−ペンチル，フルチアセット−メチル等
の環状イミド系除草剤、その他として、イソキサベン、
エトフメセート、オキサジアゾン、キンクロラック、ク
ロマゾン、スルコトリオン、シンメチリン、ジチオピ
ル、ピラゾレート、ピリデート、フルポキサム、ベンタ
ゾン、ベンフルセート、更に、セトキシジム，トラルコ
キシジム等のシクロヘキサンジオン系除草剤等が挙げら
れる。また、これらを組み合わせた組成物に植物油、油
濃縮物等の添加剤を添加することも出来る。
【００６６】
【実施例】次に、参考例，実施例により、本発明をさら
に詳細に説明する。 参考例１ １−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−４−ベン
ジルピペラジン−２−カルボキシリックアシッドエチル
エステルの製造
に詳細に説明する。 参考例１ １−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−４−ベン
ジルピペラジン−２−カルボキシリックアシッドエチル
エステルの製造
【００６７】
【化１４】
【００６８】４−ベンジルピペラジン−２−カルボキリ
ックアシッド エチルエステル０．７７ｇと、２，６−
ジクロロフェニルアセチックアシッド０．６４ｇとをジ
クロロメタン１０ｍｌに溶解し、ジシクロヘキシルカル
ボジイミド０．７ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチル−４−アミノ
ピリジン０．３６ｇを室温で加え、室温で１２時間攪拌
した。反応液にエーテルを加えて濾過し、濾液を濃縮し
て、油状の目的物を１．４ｇ得た。
ックアシッド エチルエステル０．７７ｇと、２，６−
ジクロロフェニルアセチックアシッド０．６４ｇとをジ
クロロメタン１０ｍｌに溶解し、ジシクロヘキシルカル
ボジイミド０．７ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチル−４−アミノ
ピリジン０．３６ｇを室温で加え、室温で１２時間攪拌
した。反応液にエーテルを加えて濾過し、濾液を濃縮し
て、油状の目的物を１．４ｇ得た。
【００６９】実施例１ １−ヒドロキシー２−（２,６ージクロロフェニル）−
７−ベンジルー５，６，７，８，８ａーペンタヒドロー
７−アザインドリジンー３−オン（化合物番号１−１）
の製造
７−ベンジルー５，６，７，８，８ａーペンタヒドロー
７−アザインドリジンー３−オン（化合物番号１−１）
の製造
【００７０】
【化１５】
【００７１】１−（２，６−ジクロロフェニルアセチ
ル）−４−ベンジルピペラジン−２−カルボキシリック
アシッドエチルエステル１．４ｇをＴＨＦ１０ｍｌに溶
解し、カリウムｔ−ブトキシド０．３３ｇを加え、室温
で１２時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルを
加えて分液し、水層を分取した。水層を２Ｎの塩酸で酸
性として、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗し無水硫
酸マグネシウムで脱水後、濃縮して、目的化合物を０．
６５ｇ得た。ｍｐ．２５５−２５７℃
ル）−４−ベンジルピペラジン−２−カルボキシリック
アシッドエチルエステル１．４ｇをＴＨＦ１０ｍｌに溶
解し、カリウムｔ−ブトキシド０．３３ｇを加え、室温
で１２時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルを
加えて分液し、水層を分取した。水層を２Ｎの塩酸で酸
性として、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗し無水硫
酸マグネシウムで脱水後、濃縮して、目的化合物を０．
６５ｇ得た。ｍｐ．２５５−２５７℃
【００７２】実施例２ １−アセトキシー２−（２,６ージクロロフェニル）−
７−ベンジルー５，６，７，８，８ａーペンタヒドロー
７−アザインドリジンー３−オン（化合物番号１−２）
の製造
７−ベンジルー５，６，７，８，８ａーペンタヒドロー
７−アザインドリジンー３−オン（化合物番号１−２）
の製造
【００７３】
【化１６】
【００７４】１−ヒドロキシー２−（２,６ージクロロ
フェニル）−７−ベンジルー５，６，７，８，８ａーペ
ンタヒドロー７−アザインドリジンー３−オン０．４ｇ
をジクロロメタン５ｍｌに溶解し、ピリジン０．１８ｇ
及びアセチルクロリド０．１５ｇを加え、室温で３時間
攪拌した。反応液に水を加え、２Ｎ塩酸水及び重曹水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水後、濃縮して、目
的化合物０．１９ｇを得た。ｍｐ．１３５−１３７℃
フェニル）−７−ベンジルー５，６，７，８，８ａーペ
ンタヒドロー７−アザインドリジンー３−オン０．４ｇ
をジクロロメタン５ｍｌに溶解し、ピリジン０．１８ｇ
及びアセチルクロリド０．１５ｇを加え、室温で３時間
攪拌した。反応液に水を加え、２Ｎ塩酸水及び重曹水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水後、濃縮して、目
的化合物０．１９ｇを得た。ｍｐ．１３５−１３７℃
【００７５】実施例３ １−アセトキシー２−（２,６ージクロロフェニル）ー
５，６，７，８，８ａーペンタヒドロー７−アザインド
リジンー３−オン（化合物番号１−３）の製造
５，６，７，８，８ａーペンタヒドロー７−アザインド
リジンー３−オン（化合物番号１−３）の製造
【００７６】
【化１７】
【００７７】１−アセトキシー２−（２,６ージクロロ
フェニル）ー７−ベンジルー５，６，７，８，８ａーペ
ンタヒドロー７−アザインドリジンー３−オン１．０ｇ
をエタノール１０ｍｌに溶解し、２０％Ｐｄ（ＯＨ）２
を０．２ｇ加え、水素雰囲気下、室温で１２時間攪拌
した。反応液を濾過し、濾液を濃縮して、目的化合物
０．７７ｇを得た。 ｍｐ．２４３−２４５℃
フェニル）ー７−ベンジルー５，６，７，８，８ａーペ
ンタヒドロー７−アザインドリジンー３−オン１．０ｇ
をエタノール１０ｍｌに溶解し、２０％Ｐｄ（ＯＨ）２
を０．２ｇ加え、水素雰囲気下、室温で１２時間攪拌
した。反応液を濾過し、濾液を濃縮して、目的化合物
０．７７ｇを得た。 ｍｐ．２４３−２４５℃
【００７８】実施例４ １−ヒドロキシー２−（２,６ージクロロフェニル）ー
５，６，７，８，８ａーペンタヒドロー７−アザインド
リジンー３−オン（化合物番号１−１１）の製造
５，６，７，８，８ａーペンタヒドロー７−アザインド
リジンー３−オン（化合物番号１−１１）の製造
【００７９】
【化１８】
【００８０】１ーヒドロキシー２−（２,６ージクロロ
フェニル）ー７−ベンジルー５，６，７，８，８ａーペ
ンタヒドロー７−アザインドリジンー３−オン０．７ｇ
をメタノール１０ｍｌに溶解し、５％−パラジウムカー
ボン（Ｐｄ−Ｃ）０．１５ｇを加え、水素雰囲気下、室
温で１２時間攪拌した。反応液を濾過し、濾液を濃縮し
て、目的化合物０．５７ｇを得た。 ｍｐ．２６２−２６５℃
フェニル）ー７−ベンジルー５，６，７，８，８ａーペ
ンタヒドロー７−アザインドリジンー３−オン０．７ｇ
をメタノール１０ｍｌに溶解し、５％−パラジウムカー
ボン（Ｐｄ−Ｃ）０．１５ｇを加え、水素雰囲気下、室
温で１２時間攪拌した。反応液を濾過し、濾液を濃縮し
て、目的化合物０．５７ｇを得た。 ｍｐ．２６２−２６５℃
【００８１】参考例２ ４−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−モ
ルホリン−３−カルボン酸メチルの製造
ルホリン−３−カルボン酸メチルの製造
【００８２】
【化１９】
【００８３】モルホリン−３−カルボン酸メチル６．１
ｇ及び２，４，６−トリメチルフェニル酢酸７．４ｇを
ジクロロメタン１６０ｍｌに溶解し、そこへ、１−（３
−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミ
ド塩酸塩７．９ｇとＮ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリ
ジン５．３ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応液
を２Ｎ塩酸水と重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で脱水した後、濃縮して得られた残渣を酢酸エチルで結
晶化し、目的化合物５．８ｇを得た。
ｇ及び２，４，６−トリメチルフェニル酢酸７．４ｇを
ジクロロメタン１６０ｍｌに溶解し、そこへ、１−（３
−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミ
ド塩酸塩７．９ｇとＮ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリ
ジン５．３ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応液
を２Ｎ塩酸水と重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で脱水した後、濃縮して得られた残渣を酢酸エチルで結
晶化し、目的化合物５．８ｇを得た。
【００８４】実施例５ ７−ヒドロキシ−（２，４，６−トリメチルフェニル）
−３−ピロリノ[２，１-ｃ]モルホリン−５ーオン（化
合物番号１−２２）の製造
−３−ピロリノ[２，１-ｃ]モルホリン−５ーオン（化
合物番号１−２２）の製造
【００８５】
【化２０】
【００８６】４−（２，４，６−トリメチルフェニルア
セチル）−モルホリン−３−カルボン酸メチル３．０ｇ
をＤＭＦ３０ｍｌに溶解し、室温で攪拌し、１．０Ｍカ
リウムｔ−ブトキシドのＴＨＦ溶液を１２ｍｌ滴下し
た。室温で１２時間攪拌し、反応液を氷水にあけ、酢酸
エチルを加えて分液し、水層を分取した。水層を硫酸で
酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無
水硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した残渣に酢酸エチ
ルを加え、析出結晶を濾取し、目的化合物０．４８ｇを
得た。ｍｐ．２６５−２６７℃
セチル）−モルホリン−３−カルボン酸メチル３．０ｇ
をＤＭＦ３０ｍｌに溶解し、室温で攪拌し、１．０Ｍカ
リウムｔ−ブトキシドのＴＨＦ溶液を１２ｍｌ滴下し
た。室温で１２時間攪拌し、反応液を氷水にあけ、酢酸
エチルを加えて分液し、水層を分取した。水層を硫酸で
酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無
水硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した残渣に酢酸エチ
ルを加え、析出結晶を濾取し、目的化合物０．４８ｇを
得た。ｍｐ．２６５−２６７℃
【００８７】実施例６ ７−ピバロイル−（２，４，６−トリメチルフェニル）
−３−ピロリノ[２，１-ｃ]モルホリン−５ーオン（化
合物番号１−２３）の製造
−３−ピロリノ[２，１-ｃ]モルホリン−５ーオン（化
合物番号１−２３）の製造
【００８８】
【化２１】
【００８９】７−ヒドロキシ−（２，４，６−トリメチ
ルフェニル）−３−ピロリノ[２，１-ｃ]モルホリン−
５ーオン０．２ｇをベンゼン１０ｍｌに溶解し、トリエ
チルアミン０．１ｇを加えた。室温で攪拌しながら、ピ
バロイルクロリド０．１ｍｌを加え、室温で１２時間反
応させた。反応液に酢酸エチルを加え、２Ｎ塩酸水及び
重曹水で洗い、無水硫酸マグネシウムで脱水後、溶媒を
濃縮し、油状の目的化合物０．２９ｇを得た。
ルフェニル）−３−ピロリノ[２，１-ｃ]モルホリン−
５ーオン０．２ｇをベンゼン１０ｍｌに溶解し、トリエ
チルアミン０．１ｇを加えた。室温で攪拌しながら、ピ
バロイルクロリド０．１ｍｌを加え、室温で１２時間反
応させた。反応液に酢酸エチルを加え、２Ｎ塩酸水及び
重曹水で洗い、無水硫酸マグネシウムで脱水後、溶媒を
濃縮し、油状の目的化合物０．２９ｇを得た。
【００９０】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３ ，δｐｐ
ｍ）：1.1(s,9H),2.15(s,6H), 2.25(s,3H),3.2-3.4(m,3
H),4.0(m,1H),4.25-4.35(m,2H),4.5(m,1H),6.85(s,1H)
ｍ）：1.1(s,9H),2.15(s,6H), 2.25(s,3H),3.2-3.4(m,3
H),4.0(m,1H),4.25-4.35(m,2H),4.5(m,1H),6.85(s,1H)
【００９１】上記のようにして得られる本発明化合物の
例を、下記Ａ−１−１からＡ−１８−１８、第１表及び
第２表に示す。なお、Ａ−１−１からＡ−１８−１８に
おいて、Ｇ及びＢｎは、第１表のＢ−１からＢ−３７８
に対応させている。また、Ｂｎの置換位置は、Ａ−１−
１に示した数字で表すこととし、以下Ａ−１８−１８ま
で同様とする。
例を、下記Ａ−１−１からＡ−１８−１８、第１表及び
第２表に示す。なお、Ａ−１−１からＡ−１８−１８に
おいて、Ｇ及びＢｎは、第１表のＢ−１からＢ−３７８
に対応させている。また、Ｂｎの置換位置は、Ａ−１−
１に示した数字で表すこととし、以下Ａ−１８−１８ま
で同様とする。
【００９２】
【化２２】
【００９３】
【化２３】
【００９４】
【化２４】
【００９５】
【化２５】
【００９６】
【化２６】
【００９７】
【化２７】
【００９８】
【化２８】
【００９９】
【化２９】
【０１００】
【化３０】
【０１０１】
【化３１】
【０１０２】
【化３２】
【０１０３】
【化３３】
【０１０４】
【化３４】
【０１０５】
【化３５】
【０１０６】
【化３６】
【０１０７】
【化３７】
【０１０８】
【化３８】
【０１０９】
【化３９】
【０１１０】
【化４０】
【０１１１】
【化４１】
【０１１２】
【化４２】
【０１１３】
【化４３】
【０１１４】
【化４４】
【０１１５】
【化４５】
【０１１６】
【化４６】
【０１１７】
【化４７】
【０１１８】
【化４８】
【０１１９】
【化４９】
【０１２０】
【化５０】
【０１２１】
【化５１】
【０１２２】
【化５２】
【０１２３】
【化５３】
【０１２４】
【化５４】
【０１２５】
【化５５】
【０１２６】
【化５６】
【０１２７】
【化５７】
【０１２８】
【化５８】
【０１２９】
【化５９】
【０１３０】
【化６０】
【０１３１】
【化６１】
【０１３２】
【化６２】
【０１３３】
【化６３】
【０１３４】
【化６４】
【０１３５】
【化６５】
【０１３６】
【化６６】
【０１３７】
【化６７】
【０１３８】
【化６８】
【０１３９】
【化６９】
【０１４０】
【化７０】
【０１４１】
【化７１】
【０１４２】
【化７２】
【０１４３】
【化７３】
【０１４４】
【化７４】
【０１４５】
【化７５】
【０１４６】
【化７６】
【０１４７】
【化７７】
【０１４８】
【化７８】
【０１４９】
【化７９】
【０１５０】
【化８０】
【０１５１】
【化８１】
【０１５２】
【化８２】
【０１５３】
【化８３】
【０１５４】
【化８４】
【０１５５】
【化８５】
【０１５６】
【化８６】
【０１５７】
【化８７】
【０１５８】
【化８８】
【０１５９】
【化８９】
【０１６０】
【化９０】
【０１６１】
【化９１】
【０１６２】
【化９２】
【０１６３】
【化９３】
【０１６４】
【化９４】
【０１６５】
【化９５】
【０１６６】
【化９６】
【０１６７】
【化９７】
【０１６８】
【化９８】
【０１６９】
【化９９】
【０１７０】
【化１００】
【０１７１】
【化１０１】
【０１７２】
【化１０２】
【０１７３】
【化１０３】
【０１７４】
【化１０４】
【０１７５】
【化１０５】
【０１７６】
【化１０６】
【０１７７】
【化１０７】
【０１７８】
【化１０８】
【０１７９】
【化１０９】
【０１８０】
【化１１０】
【０１８１】
【化１１１】
【０１８２】
【表１００１】
【０１８３】
【表１００２】
【０１８４】
【表１００３】
【０１８５】
【表１００４】
【０１８６】
【表１００５】
【０１８７】
【表１００６】
【０１８８】
【表１００７】
【０１８９】
【表１００８】
【０１９０】
【表１００９】
【０１９１】
【表２００１】
【０１９２】
【表２００２】
【０１９３】
【表２００３】
【０１９４】また、本発明化合物のＮＭＲデータを第３
表にまとめて示した。
表にまとめて示した。
【０１９５】
【表３００１】
【０１９６】〔除草剤〕次に、本発明除草性組成物に関
する製剤例を示すが、本発明の除草性組成物における有
効成分化合物、添加物及び添加割合は、本実施例にのみ
限定されることなく、広い範囲で変更可能である。製剤
実施例中の部は重量部を示す。
する製剤例を示すが、本発明の除草性組成物における有
効成分化合物、添加物及び添加割合は、本実施例にのみ
限定されることなく、広い範囲で変更可能である。製剤
実施例中の部は重量部を示す。
【０１９７】 実施例７ 水和剤 本発明化合物 ２０部 ホワイトカーボン ２０部 ケイソウ土 ５２部 アルキル硫酸ソーダ ８部 以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分２０％の
水和剤を得る。
水和剤を得る。
【０１９８】 実施例８ 乳剤 本発明化合物 ２０部 キシレン ５５部 ジメチルホルムアミド １５部 ポリオキシエチレンフェニルエーテル １０部 以上を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得る。
【０１９９】 実施例９ 粒剤 本発明化合物 ５部 タルク ４０部 クレー ３８部 ベントナイト １０部 アルキル硫酸ソーダ ７部 以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．
０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
【０２００】
【０２０１】次に本発明除草剤の効果に関する試験例を
示す。除草効果は下記の調査基準に従って調査し、殺草
指数で表した。
示す。除草効果は下記の調査基準に従って調査し、殺草
指数で表した。
【０２０２】調査基準 殺 草 率 殺 草 指 数 ０％ ０ ２０〜２９％ ２ ４０〜４９％ ４ ６０〜６９％ ６ ８０〜８９％ ８ １００％ １０ また、１、３、５、７、９の数値は、各々０と２、２と
４、４と６、６と８、８と１０の中間の値を示す。
４、４と６、６と８、８と１０の中間の値を示す。
【０２０３】
【数１】
【０２０４】試験例１ 茎葉散布処理 ２００ｃｍ２ のポットに土壌を充填し、表層にメヒシ
バ、アキノエノコログサの各種子を播き、軽く覆土後温
室内で生育させた。各雑草が５〜２５ｃｍの草丈に生育
した時点で実施例８に示した乳剤の水希釈液を、有効成
分が所定の薬量になるように、小型噴霧器にて茎葉部に
散布した。３週間後に作物の薬害及び雑草の除草効果
を、前記調査基準に従って調査し、その結果を第４表に
示した。
バ、アキノエノコログサの各種子を播き、軽く覆土後温
室内で生育させた。各雑草が５〜２５ｃｍの草丈に生育
した時点で実施例８に示した乳剤の水希釈液を、有効成
分が所定の薬量になるように、小型噴霧器にて茎葉部に
散布した。３週間後に作物の薬害及び雑草の除草効果
を、前記調査基準に従って調査し、その結果を第４表に
示した。
【０２０５】
【表４００１】
【０２０６】
【表４００２】
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 207:00 241:00） (Ｃ０７Ｄ 498/04 209:00 265:00） (72)発明者 高橋 明裕 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 (72)発明者 佐藤 淳司 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 Ｆターム(参考） 4C050 AA01 BB04 CC08 EE02 FF02 FF05 GG02 GG03 HH01 HH04 4C072 AA01 BB02 CC01 CC11 EE07 FF03 GG07 HH02 JJ02 UU02 4H011 AB01 BA01 BB09 BB10 BC01 BC06 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DD03 DE15 DH03
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（１） 【化１】 ｛式中、Ｘは、ハロゲン原子，Ｃ1-6 アルキル基または
Ｃ1-6 ハロアルキル基を表す。Ｙは、水素原子、ハロゲ
ン原子，Ｃ1-6 アルキル基またはＣ1-6 ハロアルキル基
を表す。Ｚは、ニトロ基，シアノ基，ハロゲン原子，Ｃ
1-6 アルキル基またはＣ1-6 ハロアルキル基を表し、ｍ
は、０，１，２または３を表し、ｍが２以上のとき、Ｚ
は同一でも相異なっていてもよい。Ｇは、酸素原子、Ｎ
Ｒ［ここで、Ｒは、水素原子，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ
1-6アルケニル基，置換基を有していてもよいベンジル
基，ＣＯＲ１ （Ｒ１ は、Ｃ 1-6 アルキル基、Ｃ1-6 ア
ルコキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置
換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有してい
てもよいベンジルオキシ基またはＮｒ1 ｒ2 を表す。こ
こで、ｒ１ およびｒ2 は、同一または相異なって、水
素原子，Ｃ1-6 アルキル基，置換基を有していてもよい
ベンジル基を表し、また、ｒ1 とｒ2 とが一緒になって
環を形成してもよい。）、またはＳＯ2Ｒ2（ここで、Ｒ
2 は、Ｃ1-6 アルキル基または置換基を有していてもよ
いフェニル基を表す。）］を表す。Ａは、水素原子，Ｃ
1-6 アルキル基，Ｃ2-6 アルケニル基，Ｃ1-6 アルコキ
シＣ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 アルキルスルホニル基，置
換基を有していてもよいベンジル基、またはＣ（＝Ｏ）
Ｒ3 ［ここで、Ｒ3 は、Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ2-6アル
ケニル基，Ｃ1-6 アルコキシＣ1-6 アルコキシ基，置換
基を有していてもよいフェニル基，置換基を有していて
もよいベンジル基，置換基を有していてもよいベンジル
オキシ基またはＮｒ3 ｒ4 （ｒ3 およびｒ4 は、同一ま
たは相異なって、水素原子、Ｃ1-6 アルキル基を表す、
また、ｒ3 とｒ4 と一緒になって環を形成してもよ
い。）を表す。］を表す。Ｂは、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ
1-6 ハロアルキル基または置換基を有していてもよいフ
ェニル基を表し、ｎは、０または１〜６の整数を表し、
ｎが、２以上のとき、Ｂは同一でも相異なっていてもよ
い。｝で表されるピロリジン化合物。 - 【請求項２】一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｍ，Ｂおよびｎは、前記と同じ意
味を表し、Ｇ’は、前記Ｇにおいて、ＮＨを除くほか、
前記Ｇと同じ意味を表し、Ｒ4 は、Ｃ1-6 アルキル基を
表す。）で表される化合物を、縮合反応させることを特
徴とする、 一般式（Ｉ−１） 【化３】 （式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｍ，Ｇ，Ｂ，ｎは、前記と同じ意
味を表す。）で表される化合物の製造法。 - 【請求項３】前記一般式（Ｉ−１）で表される化合物
と、式 Ａ’−Ｌ（式中、Ａ’は、前記Ａにおいて、水
素原子を除くほか、前記Ａと同じ意味を表し、Ｌは、脱
離基を表す。）で表される化合物を反応させることを特
徴とする、 一般式（Ｉ−２） 【化４】 （式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｍ，Ｇ，Ｂ，ｎ，Ａ’は、前記と
同じ意味を表す。）で表される化合物の製造法。 - 【請求項４】前記一般式（Ｉ）で表される化合物の１種
または２種以上を有効成分として含有することを特徴と
する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11251822A JP2000239276A (ja) | 1998-12-24 | 1999-09-06 | ピロリジン化合物、製造法および除草剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36701698 | 1998-12-24 | ||
| JP10-367016 | 1998-12-24 | ||
| JP11251822A JP2000239276A (ja) | 1998-12-24 | 1999-09-06 | ピロリジン化合物、製造法および除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000239276A true JP2000239276A (ja) | 2000-09-05 |
Family
ID=26540376
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11251822A Withdrawn JP2000239276A (ja) | 1998-12-24 | 1999-09-06 | ピロリジン化合物、製造法および除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000239276A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006517923A (ja) * | 2003-01-20 | 2006-08-03 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | ２，４−ジハロゲン−６−（ｃ２−ｃ３−アルキル）フェニル置換テトラミン酸誘導体 |
| CN109311903A (zh) * | 2016-04-14 | 2019-02-05 | 拜耳作物科学股份公司 | 具有除草作用的环状3-苯基特特拉姆酸衍生物 |
-
1999
- 1999-09-06 JP JP11251822A patent/JP2000239276A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006517923A (ja) * | 2003-01-20 | 2006-08-03 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | ２，４−ジハロゲン−６−（ｃ２−ｃ３−アルキル）フェニル置換テトラミン酸誘導体 |
| CN109311903A (zh) * | 2016-04-14 | 2019-02-05 | 拜耳作物科学股份公司 | 具有除草作用的环状3-苯基特特拉姆酸衍生物 |
| JP2019513773A (ja) * | 2016-04-14 | 2019-05-30 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 除草効果を有する環化３−フェニルテトラミン酸誘導体 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1464642B1 (en) | Novel substituted pyrazole derivative, process for producing the same, and herbicidal composition containing the same | |
| EP0900795B1 (en) | Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides | |
| JP5102253B2 (ja) | 新規なベンゾイルピラゾール化合物及び除草剤 | |
| JP3500358B2 (ja) | 除草性フェノキシプロピオン酸ｎ−アルキル−ｎ−２−フルオロフェニルアミド化合物 | |
| JP2007106745A (ja) | スルホンアニリド類の除草剤としての利用 | |
| JP2002138075A (ja) | ３−アミノアクリル酸誘導体及び除草剤 | |
| JP2007530613A (ja) | 除草剤として有用なジフルオロメタンスルホニルアニリド誘導体 | |
| JP2003064059A (ja) | ピリミジン化合物、製造方法および除草剤 | |
| US9580444B2 (en) | Polycyclic pyrazolinone derivative and herbicide comprising same as effective component thereof | |
| JPH04235171A (ja) | スルホヒドロキサム酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| US5939360A (en) | Compound and herbicidal composition for weed control | |
| PL158930B1 (pl) | Srodek owadobójczy lub roztoczobójczy PL PL | |
| WO1998054154A1 (fr) | Composes de pyrimidine, leur procede de production et pesticides | |
| JPH11292849A (ja) | ベンゾイルピラゾール化合物および除草剤 | |
| US6245716B1 (en) | Benzoylpyrazole compounds and herbicide | |
| JP2000239276A (ja) | ピロリジン化合物、製造法および除草剤 | |
| EP0990649A1 (en) | Benzoylpyrazole derivatives having specified substituents and herbicides | |
| JPH1112275A (ja) | テトラゾールで置換されたベンゼン誘導体および除草剤 | |
| JP2018515473A (ja) | 除草化合物 | |
| JP2007302599A (ja) | ２−シアノ−１，３−ジオキソプロパン誘導体 | |
| KR100300219B1 (ko) | 헤테로고리에의해치환된벤젠유도체및제초제 | |
| JPS6314713B2 (ja) | ||
| JPH07112972A (ja) | ピラゾールカルボキサミド誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JP2000247953A (ja) | 置換ピペリジンジオン誘導体および除草剤 | |
| JPH11193275A (ja) | 新規なフェニル基で置換されたベンゼン誘導体および除草剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20061107 |