KR100545784B1 - 제초활성을 가지는 3,4,5,6-테트라히드로프탈이미드계화합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 과수원 등의 비선택성 제초제로서 뿐만 아니라 옥수수, 콩과 같은 유용한 작물에는 약해를 주지 않으면서 소량의 처리로 화본과 및 광엽잡초를 선택적으로 방제할 수 있는 다음 화학식 1로 표시되는 신규 구조의 3,4,5,6-테트라히드로프탈이미드계 화합물과 이 화합물을 유효성분으로 함유하는 제초제에 관한 것이다.
Figure 112003039023082-pat00001
상기 화학식 1에서, n, X 및 R은 각각 발명의 상세한 설명에서 정의된 바와 같다.
3,4,5,6-테트라히드로프탈이미드, 제초제, 화본과, 광엽잡초, 선택성

Description

제초활성을 가지는 3,4,5,6-테트라히드로프탈이미드계 화합물{3,4,5,6-Terahydrophthalimides having herbicidal activity}
본 발명은 과수원 등의 비선택성 제초제로서 뿐만 아니라 옥수수, 콩과 같은 유용한 작물에는 약해를 주지 않으면서 소량의 처리로 화본과 및 광엽잡초를 선택적으로 방제할 수 있는 다음 화학식 1로 표시되는 신규 구조의 3,4,5,6-테트라히드로프탈이미드계 화합물과 이 화합물을 유효성분으로 함유하는 제초제에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112003037221057-pat00002
상기 화학식 1에서, n은 0 또는 1이며; X는 Cl 또는 CN이고; R은 H, 할로겐, CN, 메틸기, 에틸기, COOH, CO2Me, CO2Et, 메톡시기, 에톡시기, OCH2CO2 Et, OCH(CH2)CO2Et, SCH3, 또는 SO2CH3를 나타낸다.
잡초 방제는 농업의 생산성 향상에 매우 중요하여 그 동안 여러 종류의 제초제들이 사용되어 왔다. 그러나 아직도 농업에 손실을 초래하는 많은 잡초들이 발생하고 있어 새로운 제초제의 연구 개발이 계속되고 있다. 특히 재배 작물에는 약해를 미치지 않고 문제 잡초만 선택적으로 방제할 수 있는 고활성 약제의 개발이 여전히 요구되고 있다.
옥수수 재배시 종래에는 아트라진(atrazine)과 같은 트리아진계 제초제, 또는 알라클로르(Alachlor) 또는 메톨라클로르(Metolachlor)와 같은 아닐리드계 제초제들이 사용되어 왔지만, 아트라진은 화본과 잡초에 대한 활성이 낮고 알라클로르 등은 광엽잡초에 대한 활성이 낮다. 또한 이들 약제의 특성이 고약량 처리를 필요로 하기 때문에 환경문제 상 바람직하지 않아 새로운 제초제의 개발이 절실히 요구되고 있다.
본 발명이 특징으로 하는 상기 화학식 1로 표시되는 3,4,5,6-테트라히드로프탈이미드계 화합물과 유사한 구조를 가지는 공지 화합물은 다음과 같다.
일본특허공개 JP 03-240787호에는 다음 화학식 A로 표시되는 화합물이 게시되어 있다 :
Figure 112003037221057-pat00003
상기 화학식 A에서, R1 및 R2는 각각 알킬기, 알콕시기, 클로린을 나타낸다.
미국특허 US 4,816,065호에는 다음 화학식 B로 표시되는 화합물이 게시되어 있다 :
Figure 112003037221057-pat00004
상기 화학식 B에서, X 및 Y는 각각 H 또는 할로겐 등이며, M은 CH 또는 N이고, R1은 H, 알킬기, 할로겐, 할로알킬기, 알콕시기 등이고, Q는
Figure 112003037221057-pat00005
또는
Figure 112003037221057-pat00006
등이다.
유럽특허공개 EP 0337151 A2호에는 다음 화학식 C로 표시되는 화합물이 게시되어 있다 :
Figure 112003037221057-pat00007
미국특허 US 4,919,704호에는 다음 화학식 D로 표시되는 화합물이 게시되어 있다 :
Figure 112003037221057-pat00008
상기 화학식 D에서, R1은 알킬기, 시클로알킬기, 시클로알킬-알킬기, 할로시클로알킬기, 알킬카르보닐기, 알릴카르보닐기, 벤질카르보닐기, 벤조일기 등이다.
독일특허공개 DE 19901846 A1호에는 다음 화학식 E로 표시되는 화합물이 게시되어 있다 :
Figure 112003037221057-pat00009
상기 화학식 E에서, X는 -OH, -SH, -NH2, -NO2, -CN, 할로겐 등이다.
미국특허 US 5,069,711호에는 다음 화학식 F로 표시되는 화합물이 게시되어 있다 :
Figure 112003037221057-pat00010
상기 화학식 F에서, R은 알킬기, 알케닐기, 알키닐기 또는 시클로알킬기이다.
또한, 미국특허 US 4,563,535호에는 다음 화학식 G로 표시되는 테트라히드로프탈이미드의 유도체의 제조방법이 공지되어 있기도 하다 :
Figure 112003037221057-pat00011
상기 화학식 G에서, R1은 이소프로필기 또는 n-아밀옥시카보닐메틸기이다.
그러나, 현재까지 알려진 어떤 문헌에도 본 발명이 특징으로 하고 있는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 공지되어 있거나, 또는 이들 화합물에 대한 제초활 성이 시험된 적은 없다.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 신규 화합물을 제공하는데 그 목적이 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 신규 화합물이 유효성분으로 함유된 제초제를 제공하는데 또 다른 목적이 있다.
본 발명은 과수원 등의 비선택성 제초제로서 뿐만 아니라 옥수수 및 콩에 안전하면서도 광엽 및 화본과 잡초를 선택적으로 방제하는 효과를 가지고 있는 다음 화학식 1로 표시되는 신규한 3,4,5,6-테트라히드로프탈이미드계 화합물을 그 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112003037221057-pat00012
상기 화학식 1에서, n은 0 또는 1이며; X는 Cl 또는 CN이고; R은 H, 할로겐, CN, 메틸기, 에틸기, COOH, CO2Me, CO2Et, 메톡시기, 에톡시기, OCH2CO2 Et, OCH(CH2)CO2Et, SCH3, 또는 SO2CH3를 나타낸다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 보다 구체적으로 예시하면 다음 표 1과 같다.
Figure 112003037221057-pat00013
Figure 112003037221057-pat00014
Figure 112003037221057-pat00015
Figure 112003037221057-pat00016
또한, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 통상적인 유기합성 방법을 응용하여 합성할 수 있다. 그 대표적 제조방법으로서, 다음 반응식 1에 나타낸 바와 같이 다음 화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 결합 반응시켜 제조할 수 있다.
Figure 112003037221057-pat00017
상기 반응식 1에서 n, X 및 R은 각각 상기에서 정의한 바와 같다.
상기 반응식 1에 따른 제조방법에서는 상기 화학식 2로 표시되는 3,4,5,6-테트라히드로프탈릭 언하이드라이드 1 내지 1.5 당량과 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 적당한 용매 하에서 80 내지 120 ℃에서 1시간 내지 10시간동안 교반하면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 얻을 수 있다. 상기 반응용매로는 초산, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸술폭사이드 등이 사용될 수 있다. 반응이 완결된 후 반응 혼합물은 일반적인 분리 정제과정 예를 들면, 감압 농축 및 유기용매로 추출 또는 필요하다면 크로마토그래피나 재결정으로 정제할 수 있다.
또한, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 다음 반응식 2에 나타낸 바와 같이, 미국특허 US 5,069,711호에 공지되어 있는 다음 화학식 4로 표시되는 화합물과 다음 화학식 5로 표시되는 화합물을 결합 반응하여 제조할 수 있다.
Figure 112003037221057-pat00018
상기 반응식 2에서, n, X 및 R은 각각 상기에서 정의한 바와 같다.
상기 반응식 2에 따른 제조방법에서는 염기로서 예를 들면 수산화나트륨, 수산화칼슘 등의 알칼리금속의 수산화물; 탄산나트륨, 탄산칼슘 등의 알칼리금속의 탄산염류; 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 알칼리금속의 중탄산염류 등의 무기 염기류 또는 트리에틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 1,8-디아자바이시클로[5,4,0]운데-7-센 등의 유기 염기류가 사용될 수 있다. 또, 필요에 따라 테트라-n-부틸 암모늄 브로마이드, 18-크라운-6[1,4,7,10,13,16-헥사옥타시클로옥타데칸] 등의 상간 이동 촉매를 첨가함에 따라 목적하는 반응을 신속히 종결시킬 수도 있다.
이때 사용 가능한 용매로는 불활성 유기용매이며 예를 들면 아세톤 등의 케톤류; 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 석유 에테르, 리그로인 등의 지방족 탄화수소류; 디에틸에테르, 테트라히드로퓨란, 디옥산 등의 에테르류; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류; 또는 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드류 등이 사용 가능하다. 반응 온도는 0 ℃로부터 반응이 진행되는 환류 온도까지의 임의의 온도범위이고, 바람직하기로는 5 내지 80 ℃ 범위이다. 반응시간은 1시간 내지 24시간 반응시 키면 좋은 수율로 목적물을 얻을 수 있다.
이와 같은 본 발명을 다음의 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명하겠는 바, 본 발명이 이에 한정된 것은 아니다.
실시예 1: N-[(4-클로로-2-플루오로-5-(2-피리미딘일옥시)-페닐]-3,4,5,6-테트라히드로 프탈이미드의 합성 (화합물번호 1)
4-클로로-2-플루오로-5-(2-피리미디닐옥시)-아닐린 0.5 g과 3,4,5,6-테트라히드로프탈릭 언하이드라이드 0.43 g을 초산 10 mL에 녹이고 110 ℃에서 2.5시간 교반하였다. 실온으로 식힌 후 초산을 날리고 에틸아세테이트로 추출하고 중수소나트륨으로 씻어준 다음 감압 농축하였다. 잔사는 실리카겔 관 크로마토그래피(용출용매: 에틸아세테이트/n-헥산=1/4 → 1/2)로 정제하여 순수한 목적물 0.3 g을 얻었다.
1H NMR(CDCl3) δ1.82(m, 4H), 2.43(m, 4H), 7.08(t, 1H), 7.21(d, 1H), 7.37(d, 1H), 8.56(d, 2H); mp 188∼190 ℃
실시예 2: N-[(4-클로로-2-플루오로-5-(5-클로로-2-피리미딘일옥시)-페닐]-3,4,5,6-테트라히드로 프탈이미드의 합성 (화합물번호 2)
4-클로로-2-플루오로-5-(5-클로로-2-피리미디닐옥시)-아닐린 0.45 g과 3,4,5,6-테트라히드로프탈릭 언하이드라이드 0.43 g을 초산 15 mL에 녹이고 110 ℃ 에서 3시간 교반하였다. 실온으로 식힌 후 초산을 날리고 에틸아세테이트로 추출하고 중수소나트륨으로 씻어준 다음 감압 농축하였다. 잔사는 실리카겔 관 크로마토그래피(용출용매: 에틸아세테이트/n-헥산=1/4 → 1/2)로 정제하여 순수한 목적물 0.35 g을 얻었다.
1H NMR(CDCl3) δ1.68(m, 4H), 2.30(m, 4H), 7.06(d, 1H), 7.24(d, 1H), 8.35(s, 2H); mp 113∼115 ℃
실시예 3: N-[(4-클로로-2-플루오로-5-(2-피리미딘일메톡시)-페닐]-3,4,5,6-테트라히드로 프탈이미드의 합성(화합물번호 16)
4-클로로-2-플루오로-5-(2-피리미디닐메톡시)-아닐린 0.5 g과 3,4,5,6-테트라히드로프탈릭 언하이드라이드 0.5 g을 초산 20 mL에 녹이고 110 ℃에서 5시간 교반하였다. 실온으로 식힌후 초산을 날리고 에틸아세테이트로 추출하고 중수소나트륨으로 씻어준 다음 감압 농축하였다. 잔사는 실리카겔 관 크로마토그래피(용출용매: 에틸아세테이트/n-헥산=1/6 → 1/2)로 정제하여 순수한 목적물 0.5 g을 얻었다.
1H NMR(CDCl3) δ1.81(m, 4H), 2.40(m, 4H), 5.35(s, 2H), 6.89(d, 1H), 7.2∼7.31(m, 2H), 8.78(d, 2H); mp 105∼109 ℃
실시예 4: N-[(4-시아노-2-플루오로-5-(2-피리미딘일옥시)-페닐]-3,4,5,6-테트라히드로 프탈이미드의 합성(화합물번호 31)
2-(2-피리미디닐옥시)-4-아미노-5-플루오로벤조니트릴 0.5 g과 3,4,5,6-테트라히드로프탈릭 언하이드라이드 0.43 g을 초산 15 mL에 녹이고 110 ℃에서 4시간 교반하였다. 실온으로 식힌 후 초산을 날리고 에틸아세테이트로 추출하고 중수소나트륨으로 씻어준 다음 감압 농축하였다. 잔사는 실리카겔 관 크로마토그래피(용출용매: 에틸아세테이트/n-헥산=1/4 → 1/2)로 정제하여 순수한 목적물 0.3 g을 얻었다.
1H NMR(CDCl3) δ1.80(m, 4H), 2.45(m, 4H), 7.15(t, 1H), 7.33(d, 1H), 7.55(d, 1H), 8.60(d, 2H); mp 133∼135 ℃
실시예 5: 2-(2-피리미딘일옥시)-4-아미노-5-플루오로벤조니트릴의 합성
2-히드록시-4-아미노-5-플루오로벤조니트릴 2.0 g과 2-클로로피리미딘 1.96 g을 N,N-디메틸포름알데히드 25 mL에 녹인후 탄산칼슘 2 g을 넣고 70 ℃에서 12시간 교반하였다. 반응액을 감압 농축한 후 에틸아세테이트로 추출하고 실리카 관 크로마토그래피(용출용매: 에틸아세테이트/n-헥산=1/4 → 1/2)에서 정제하여 순수한 위 화합물 2.57 g을 얻었다.
1H NMR(CDCl3) δ6.44(br, 2H), 6.62(d, 1H), 7.33(t, 1H), 7.57(d, 1H), 8.68(d, 1H)
실시예 6: 4-클로로-2-플루오로-5-(2-피리미디닐옥시)-아닐린의 합성
4-클로로-2-플루오로-5-히드록시아닐린 2.0 g과 2-클로로피리미딘 1.9 g을 실시예 5의 방법으로 합성하였다.
1H NMR(CDCl3) δ3.85(br, 2H), 6.69(d, 1H), 7.03∼7.14(m, 2H), 8.57(d, 2H)
통상의 당업자라면 상기 실시예에서 예시된 합성법을 이용하거나 응용하여 상기 표 1에 예시한 화합물들을 쉽게 합성할 수 있다.
[제제]
본 발명의 화합물을 제초제로 사용할 때에는 본 발명 화합물과 농약의 제제화에 통상적으로 사용하는 담체, 계면활성제, 분산제, 보조제 등을 배합하여 수화제, 유제, 분제 현탁제, 액제 등의 각종 형태로 제제화하여 사용한다. 이들 제제들은 직접 사용될 수 있고 적절한 매체에 희석하여 처리할 수 있다. 분무 부피량은 헥타아르(ha)당 수 백리터 내지 몇 천리터까지 사용할 수 있다.
제제는 활성성분을 무게비로 약 0.1% 내지 99% 까지 함유할 수 있는데, 이때 계면활성제를 약 0.1% 내지 20% 범위로 함유시키거나, 또는 고체 또는 액체 희석제를 0% 내지 99.9% 범위로 함유시킬 수도 있다. 이것을 대략적으로 요약해 보면 다음 표 2에서 보는 바와 같다.
Figure 112003037221057-pat00019
활성성분의 비율은 용도에 따라 조절될 수 있으며, 활성성분에 비하여 계면활성제를 더 많은 비율로 사용하는 것이 필요할 때도 있으며 제제 시에 첨가하거나 탱크 혼합으로 사용할 수도 있다.
고상 희석제를 사용할 때에 흡수력이 높은 희석제는 수화제를 만들 때 좋다. 액상 희석제와 용제는 0 ℃에서도 상분리가 일어나지 않고 안정한 것이 좋다. 모든 제제는 거품방지, 케이크, 부식, 미생물 성장을 방지하기 위하여 소량의 첨가제를 가한다.
조성물을 만드는 방법은 통상의 방법으로서, 액제는 구성성분들을 단지 혼합하기만 하면 되고, 미세 고상 조성물은 햄머 또는 유동 제분기에서 혼합 분쇄하면 된다. 현탁제는 습식 제분기에 혼화처하여 만들고 입제는 활성물질을 입제 담체위에 분무하여 만든다.
본 발명에 따른 화합물을 이용한 대표적 제제 제조예는 다음과 같다.
제제 1: 수화제
다음의 성분들을 완전히 혼합하고 액체 계면활성제를 고체성분들 위에 분무하면서 혼합하였다. 햄머 밀에서 분쇄하여 입자크기가 100 ㎛ 이하가 되게 하였다.
화합물(실시예 1 화합물) 20 중량 %
도데실페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르 2 중량 %
나트륨 리그린 설포네이트 4 중량 %
나트륨 실리콘 알루미네이트 6 중량 %
몬트모릴로나이트 68 중량 %
제제 2: 수화제
다음의 성분들을 혼합하고 입자크기가 25 ㎛ 이하가 될 때까지 햄머 밀에서 분쇄한 후 포장하였다.
화합물(실시예 1 화합물) 80 중량 %
나트륨 알킬 나프탈렌 설포네이트 2 중량 %
나트륨 리그린 설포네이트 2 중량 %
합성 무정형 실리카 3 중량 %
카오리나이트 13 중량 %
제제 3: 유제
다음의 성분들을 섞고 균일하게 용해하여 유제로 하였다.
화합물(실시예 1 화합물) 30 중량 %
싸이클로헤사논 20 중량 %
폴리옥시에틸렌 알킬아릴에테르 11 중량 %
알킬벤젠설폰산 칼슘 4 중량 %
메틸나프탈렌 35 중량 %
제제 4: 입제
다음의 성분들을 균일하게 혼합 분쇄한 후, 이 혼합물 100 중량부에 물 20 중량부를 가하고 혼합하여 압출식 조입기를 사용 14 ∼ 32 메쉬의 입제로 가공한 후 건조하여 입제를 제조하였다.
화합물(실시예 1 화합물) 5 중량 %
나트륨 라우릴 알콜 황산 에스테르 염 2 중량 %
나트륨 리그린 설포네이트 5 중량 %
카르복시메틸 셀룰로오스 2 중량 %
황산칼륨 16 중량 %
석고 70 중량 %
본 발명의 제제는 실제 사용에 있어서는 적당한 농도로 희석하여 살포한다.
[용도]
본 발명의 화합물은 옥수수 및 콩에 대하여 높은 선택성을 나타내며, 동시에 화본과 뿐만 아니라 광엽잡초도 탁월하게 방제하는 효과를 나타내므로 옥수수 및 콩 농사에 특히 유용하다. 뿐만 아니라 저농도에서 광범위한 제초효과를 나타내므로 과수원 등의 비 선택성 제초제로서도 매우 유용하다.
본 발명의 제초제는 유효성분으로 헥타아르(ha)당 10 g 내지 1 kg까지 사용할 수 있는데, 바람직하기로는 10 g 내지 400 g 정도를 사용하는 것이 좋다. 약량의 선택은 잡초 발생량이나 생육정도, 제제 등의 요소에 의해 결정한다.
또, 본 발명의 제초제는 단독으로 사용할 수 있고, 다른 제초제나 살충제 또는 살균제와 혼합하여 사용할 수 있다. 특히 벤타존, 퀸크로락, 푸로파닐, 신메트린, 2,4-D, 페녹사푸롭에틸, 리뉴론, MCPA, 아자페니딘, 카펜트라존, 몰리네이트, 티오벤카브, 펜디메탈린, 벤설퓨론메틸, 피라조설퓨론에틸, 메트설퓨론메틸, 티펜설퓨론메틸, 트리베뉴론메틸, 트리플루라린, 아미도설퓨론, 브로옥시닐, 부타클로, 메코푸롭, 메트리뷰진, 비페녹스, 벤퓨르제이트, 이소푸로튜론, 싸이할로폽부틸, 메페나세트, 펜트라자미드, 피리미노박 메틸, 비스피리박 소디움, 아짐설퓨론, 싸이클로설파뮤론, 및 피안커 등 중에서 선택된 하나 또는 그 이상의 약제와 혼합하여 사용하는 것도 유용하다.
본 발명이 대상으로 하는 잡초로는 바랭이, 개밀, 돌피, 미국개기장 등으로 대표되는 화본과 잡초, 너도방동사니 등으로 대표되는 사초과 잡초, 마디풀 등으로 대표되는 마디풀과 잡초, 명아주 등으로 대표되는 명아주과 잡초, 개비름 등으로 대표되는 비름과 잡초, 냉이 등으로 대표되는 십자화과 잡초, 자귀풀 등으로 대표되는 자귀풀과 잡초, 어저귀 등으로 대표되는 어저귀과 잡초, 메꽃등으로 대표되는 메꽃과 잡초, 까마중 등으로 대표되는 가지과 잡초, 밭뚝외풀 등으로 대표되는 현삼과 잡초, 질경이 등으로 대표되는 질경이과 잡초, 망초 도꼬마리 등으로 대표되는 국화과 잡초 등을 들 수 있다.
다음은 본 발명의 화합물들이 나타내는 잡초방제 효과를 시험한 예이다.
시험예 1: 토양처리 시험
적당량의 비료가 혼합된 사질양토를 살균한 다음 600 ㎠의 시험용 폿트에 옥수수, 콩, 수수, 돌피, 미국개기장, 바랭이, 까마중, 자귀풀, 메꽃 등 각 식물의 종자를 파종하고 0.1 ∼ 1 cm로 복토하였다. 발아 전 토양처리는 파종 후 1일째, 발아 후 처리는 파종 후 8 ∼ 12일째 조제된 약제를 처리하였다. 시험약제는 시험약제 1 중량부와 아세톤 5 중량부 및 유화제 1 중량부의 혼합물에 녹이고 물로 희석하여 조제한 수화제를 헥타아르(ha)당 2000 ℓ의 비율로 살포하였다. 활성화합물의 양은 원하는 특정량이 되도록 선택하였다.
약효조사는 약제처리 후 14일째 되는 날에 식물의 손상정도를 약제를 처리하지 않은 대조군과 시각적으로 비교하여 손상%로 평가하였다.
평가수치는 다음과 같이 나타내었다.
0% 무효과(약제를 처리하지 않은 것과 같음)
20% 약간의 효과
70% 제초 효과
100% 전멸(완전고사)
상기 실험 결과 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 작물에는 높은 선택성을 나타내고 특히 화본과 잡초에는 강력한 살초 효과를 나타내었다.
Figure 112003037221057-pat00020
Figure 112003037221057-pat00021
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명에 따른 신규 화합물은 온실실험 결과 우수한 선택성과 제초활성을 나타내었다. 또한, 본 발명에 따른 신규 화합물은 옥수수, 콩 농사 뿐만 아니라 과수원 등의 비선택성 제초제로서도 특히 효율성을 높여 준다.

Claims (8)

  1. 다음 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 3,4,5,6-테트라히드로프탈이미드계 화합물 :
    [화학식 1]
    Figure 112005069093433-pat00022
    상기 화학식 1에서, n은 0 또는 1이며; X는 Cl 또는 CN이고; R은 H, 할로겐, CN, 메틸기, 에틸기, COOH, CO2Me, 또는 CO2Et를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 n은 0이고, X는 Cl이며, R은 H인 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 n은 0이고, X는 Cl이며, R은 Cl인 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 n은 0이고, X는 CN이며, R은 H인 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 다음 화학식 1로 표시되는 3,4,5,6-테트라히드로프탈이미드계 화합물 또는 이의 염이 함유된 것을 특징으로 하는 제초제 :
    [화학식 1]
    Figure 112003037221057-pat00023
    상기 화학식 1에서, n, X 및 R는 각각 청구항 1에서 정의한 바와 같다.
  6. 제 5 항에 있어서, n은 0이고, X는 Cl이며, R은 H인 것을 특징으로 하는 제초제.
  7. 제 5 항에 있어서, n은 0이고, X는 CN이며, R은 H인 것을 특징으로 하는 제초제.
  8. 제 5 항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 n은 0이고, X는 CN이며, R은 H인 것을 특징으로 하는 제초제.
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