JPS59212479A - ピリダジン誘導体及び除草剤 - Google Patents
ピリダジン誘導体及び除草剤Info
- Publication number
- JPS59212479A JPS59212479A JP58084975A JP8497583A JPS59212479A JP S59212479 A JPS59212479 A JP S59212479A JP 58084975 A JP58084975 A JP 58084975A JP 8497583 A JP8497583 A JP 8497583A JP S59212479 A JPS59212479 A JP S59212479A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- lower alkoxy
- herbicide
- phenylpyridazine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化合物及びその使用に関し、詳しくは一
般式 ％式％ （式中、Ｘはハロゲン原子又はニトロ基を、ｎは０、又
は１を、鴇は低級アル−キシ基、又は低級アルキルチオ
基を鳥は水素原子又は低級アルキル基を鳥は低級アルキ
ル基又は低級アルコキシ低級アルキル基を鴇は水素原子
、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ
基又は鳥と一緒になって−ＣＨ，ＣＨ，０−を示す。）
で表わされる化合物及び該化合物類を有効成分として含
有する除草剤である。
般式 ％式％ （式中、Ｘはハロゲン原子又はニトロ基を、ｎは０、又
は１を、鴇は低級アル−キシ基、又は低級アルキルチオ
基を鳥は水素原子又は低級アルキル基を鳥は低級アルキ
ル基又は低級アルコキシ低級アルキル基を鴇は水素原子
、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ
基又は鳥と一緒になって−ＣＨ，ＣＨ，０−を示す。）
で表わされる化合物及び該化合物類を有効成分として含
有する除草剤である。
本発明の目的は、該化合物類を工業的に有利に得、簡便
に使用出来しかも効果の確実な除草剤を提供することで
ある。
に使用出来しかも効果の確実な除草剤を提供することで
ある。
本発明者らは、多数のピリダジン誘導体を合成し上記目
的に適合するものを検討したところ、前記一般式（））
で表わされる化合物が優れた除草作用を示し、しかも人
畜漁具類等に対する毒性も殆どないことを見い出し、更
に生物学的、物理化学的研究を重ね、本発明を完成した
。
的に適合するものを検討したところ、前記一般式（））
で表わされる化合物が優れた除草作用を示し、しかも人
畜漁具類等に対する毒性も殆どないことを見い出し、更
に生物学的、物理化学的研究を重ね、本発明を完成した
。
本発明化合物に類似のフェニルピリダジン誘導体が植物
生育抑制作用、除草作用を有することは特開昭４９−４
８８３７号、８０２４５号、５０−３５３３９号、５７
−１４０７６９号等で知られているが本発明化合物は公
知化合物に比し、その除草活性がはるかに優れているも
のである。又本化合物は移植水稲栽培において稲と雑草
間に高い選択性を有している。
生育抑制作用、除草作用を有することは特開昭４９−４
８８３７号、８０２４５号、５０−３５３３９号、５７
−１４０７６９号等で知られているが本発明化合物は公
知化合物に比し、その除草活性がはるかに優れているも
のである。又本化合物は移植水稲栽培において稲と雑草
間に高い選択性を有している。
本発明化合物の製造にあたっ又は
一般式
（式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１及び穐は前記と同一の意味を示す
。）で表わされる化合物と、一般式％式％（１） （式中、Ｒは低級アルコキシ基又は低級アルキルチオ基
を、Ｍはアルカリ金属原子又はアミンを示す。）で表わ
される化合物を目的とする化合物の山及び瓜の置換基に
よって適宜反応量、反応量を選択して反応させることに
より製造することができる。即ち、化合物（Ｉｔ）に対
して２倍モルの化合物（１）を反応させることにより、
Ｒ１＝Ｒ，＝ＦＬである化合物が製造でき、化合物（Ｉ
Ｉ）及び化合物（ＩＩ）を当量反応させることＫより、
３位又は５位がＲ置換された化合物が得られ、これに更
に化合物（１）を反応させることにより、所望の置換基
が３位及び５位に置換された本発明化合物が得られる。
。）で表わされる化合物と、一般式％式％（１） （式中、Ｒは低級アルコキシ基又は低級アルキルチオ基
を、Ｍはアルカリ金属原子又はアミンを示す。）で表わ
される化合物を目的とする化合物の山及び瓜の置換基に
よって適宜反応量、反応量を選択して反応させることに
より製造することができる。即ち、化合物（Ｉｔ）に対
して２倍モルの化合物（１）を反応させることにより、
Ｒ１＝Ｒ，＝ＦＬである化合物が製造でき、化合物（Ｉ
Ｉ）及び化合物（ＩＩ）を当量反応させることＫより、
３位又は５位がＲ置換された化合物が得られ、これに更
に化合物（１）を反応させることにより、所望の置換基
が３位及び５位に置換された本発明化合物が得られる。
又曵が水素原子である化合物は３位が置換された化合物
を還元することにより脱クロル化を行つ′″ＣＮ造する
ことができる。
ことができる。
上記製造方法を反応式で示す。
（式中、Ｘ、 ｎ、 Ｒ，Ｒ，、−及び１−は前記と同
一） 以下Ｋ、製造例を挙げて本発明の製造方法について更に
詳しく説明する。
一） 以下Ｋ、製造例を挙げて本発明の製造方法について更に
詳しく説明する。
尚、前記一般式（Ｉｔ）で表わされる化合物のうち、ｎ
＝ Ｑである化合物が除草活性を有することは既に知
られている。（Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅｓ ５ｕｐｐｌｅ
Ｖｏｌ ｌｏｆ ＥＱＳ Ｅ、Ａｕｅｒ、 Ａ、Ｐ
ｉｓｋｕｓ −ｐ、６８０〜６８５ ）しかしな
がら、本発明化合物はそれら既知化合物に比し除草活性
がはるかに優れている。
＝ Ｑである化合物が除草活性を有することは既に知
られている。（Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅｓ ５ｕｐｐｌｅ
Ｖｏｌ ｌｏｆ ＥＱＳ Ｅ、Ａｕｅｒ、 Ａ、Ｐ
ｉｓｋｕｓ −ｐ、６８０〜６８５ ）しかしな
がら、本発明化合物はそれら既知化合物に比し除草活性
がはるかに優れている。
５−クロロ−４−ジメチルアミノ−３−メトキシ−６−
フェニルピリダジン：化合物１メタノール５ＱｍｌＫ金
属ナトリウム０．５５ｇを溶かしそこに３．５−ジクロ
ロ−４−ジメチルアミン−６−フェニルピリダジン６ｇ
を加え１時間加熱還流した。その後溶媒を留去し水を加
えて酢酸エチルで抽出して油状の粗生成物５９を得た。
フェニルピリダジン：化合物１メタノール５ＱｍｌＫ金
属ナトリウム０．５５ｇを溶かしそこに３．５−ジクロ
ロ−４−ジメチルアミン−６−フェニルピリダジン６ｇ
を加え１時間加熱還流した。その後溶媒を留去し水を加
えて酢酸エチルで抽出して油状の粗生成物５９を得た。
これをリグロイン５０ｍに加熱溶解させ放置し析出する
５−メトキシ異性体を口過して除き（収量２Ｉｍ、ｐ、
１３７〜９℃）母液を濃縮すると残渣は結晶化した。こ
のものをヘキサンより再結晶して目的物２．２ｇを得た
。ｍ、ｐ、 ８９〜９０℃製造例２ ４−ジメチルアミノ−５−メトキシ−３−メチルチオ−
６−フェニルピリダジン：化合物２ＤＭＳ０２０ｍ１
Ｋ製造例１で得られた３−クロロ−４−ジメチルアミノ
−５−メトキシ−６−フェニルピリダジン２Ｉを溶かし
メチルメルカブタンナＩ−ＩＪウム（１５％水溶液）４
＃を加え攪拌下に加熱して１００℃に１時間保った。そ
の後氷水中にあけ酢酸エチルで抽出して得られた粗生成
物をシリカゲルカラムクロマトで精［（溶媒ベン−ビン
１０：酢酸エチル１）し１目的物１．２ｇを得た。
５−メトキシ異性体を口過して除き（収量２Ｉｍ、ｐ、
１３７〜９℃）母液を濃縮すると残渣は結晶化した。こ
のものをヘキサンより再結晶して目的物２．２ｇを得た
。ｍ、ｐ、 ８９〜９０℃製造例２ ４−ジメチルアミノ−５−メトキシ−３−メチルチオ−
６−フェニルピリダジン：化合物２ＤＭＳ０２０ｍ１
Ｋ製造例１で得られた３−クロロ−４−ジメチルアミノ
−５−メトキシ−６−フェニルピリダジン２Ｉを溶かし
メチルメルカブタンナＩ−ＩＪウム（１５％水溶液）４
＃を加え攪拌下に加熱して１００℃に１時間保った。そ
の後氷水中にあけ酢酸エチルで抽出して得られた粗生成
物をシリカゲルカラムクロマトで精［（溶媒ベン−ビン
１０：酢酸エチル１）し１目的物１．２ｇを得た。
ｍ、ｐ、 ９１〜３℃
製造例３
４−ジメチルアミノ−３−メトキシ−５−メｆｌｆオー
６−フェニルピリダジン：化合物３５−クロロ−４−ジ
メチルアミン−３−メトキシ−６−フェニルピリダジン
（２ｇ）から製造例２と同様に反応して目的物が１．４
ｇ得られた。
６−フェニルピリダジン：化合物３５−クロロ−４−ジ
メチルアミン−３−メトキシ−６−フェニルピリダジン
（２ｇ）から製造例２と同様に反応して目的物が１．４
ｇ得られた。
ｍ、ｐ、 ９９〜１０１℃
製造例４
４−ジメチルアミノ−３，５−ジメトキシ−６−フェニ
ルピリダジン：化合物４ メタノール１００ｍＪＫ金属ナトリウム２Ｉ！を溶解し
Ｉ）ＭＳｏ １００７ｄと３．５−ジクロロ−４−ジメ
チルアミノ−６−フェニルピリダジン１０Ｉを加え１時
間加熱還流した。その後メタノールを減圧下で留去し水
にあけ酢酸エチルで抽出して目的物８．２ダを得た。ｍ
、ｐ、 １０８〜１１０℃また実施例１の５−クロロ−
４−ジメチルアミノ−３−メトキシ−６−フェニルピリ
ダジン及び５−メトキシ異性体を用いて同様の反応を行
っても上記化合物が合成できた。
ルピリダジン：化合物４ メタノール１００ｍＪＫ金属ナトリウム２Ｉ！を溶解し
Ｉ）ＭＳｏ １００７ｄと３．５−ジクロロ−４−ジメ
チルアミノ−６−フェニルピリダジン１０Ｉを加え１時
間加熱還流した。その後メタノールを減圧下で留去し水
にあけ酢酸エチルで抽出して目的物８．２ダを得た。ｍ
、ｐ、 １０８〜１１０℃また実施例１の５−クロロ−
４−ジメチルアミノ−３−メトキシ−６−フェニルピリ
ダジン及び５−メトキシ異性体を用いて同様の反応を行
っても上記化合物が合成できた。
製造例５
４−ジメチルアミノ−３−メトキシ−６−フェニルピリ
ダジン：化合物５ エタノール１００−に５−クロロ−４−ジメチルアミノ
−３−メトキシ−６−フェニルピリダジン２ｇを溶かし
バ２ジウム炭素（１０％）０．１．９の存在下、加水素
分解を行った。５ＫＩＪ７’ｃ＋＋！ の水素圧で計
算量の水素（約２ ｏ ｏ ｍｌ ）が消費されるまで
継続した後触媒を口過して除き、エタノールを留去し、
残漬にｌ Ｎ−ＮａＯＨ溶液を加えアルカリ性にして酢
酸エチルで抽出を行い目的物１．４Ｉを得た。
ダジン：化合物５ エタノール１００−に５−クロロ−４−ジメチルアミノ
−３−メトキシ−６−フェニルピリダジン２ｇを溶かし
バ２ジウム炭素（１０％）０．１．９の存在下、加水素
分解を行った。５ＫＩＪ７’ｃ＋＋！ の水素圧で計
算量の水素（約２ ｏ ｏ ｍｌ ）が消費されるまで
継続した後触媒を口過して除き、エタノールを留去し、
残漬にｌ Ｎ−ＮａＯＨ溶液を加えアルカリ性にして酢
酸エチルで抽出を行い目的物１．４Ｉを得た。
ｍ、ｐ、 ６８〜７０９Ｃ
製造例６
２．３−ジヒドロ−５−メトキシ−４−メチル−８−フ
ェニルピリダジノ（４，５−ｂ）−１，４（４）［）−
オキサジン：化合物２゜ ３．５−ジクロロ−４−（Ｎ−（２−ヒドロキシｘｆｐ
ｖ）−Ｎ−メチルアミンシー６−フエニルビリダジン４
Ｊ’にあらかじめ金属ナトリウム１９を溶解したメタノ
ール５（１／を加え４０℃で１時間攪拌した後ＤＭＳ０
５０ｄを加え２時間加熱還流した。
ェニルピリダジノ（４，５−ｂ）−１，４（４）［）−
オキサジン：化合物２゜ ３．５−ジクロロ−４−（Ｎ−（２−ヒドロキシｘｆｐ
ｖ）−Ｎ−メチルアミンシー６−フエニルビリダジン４
Ｊ’にあらかじめ金属ナトリウム１９を溶解したメタノ
ール５（１／を加え４０℃で１時間攪拌した後ＤＭＳ０
５０ｄを加え２時間加熱還流した。
その後氷水にあけ析出した結晶を口取した。このものは
閉環の方向が異る２種の異性体の混合物でシリカゲルカ
ラムクロマト（溶媒ベンゼン９：酢酸エチル１）で先に
流出してくる望む異性体を分離して１．３．９得た。ｍ
、ｐ、 １１８〜１２１ ’Ｃ第１表に本発明化合物の
代表例を示す。
閉環の方向が異る２種の異性体の混合物でシリカゲルカ
ラムクロマト（溶媒ベンゼン９：酢酸エチル１）で先に
流出してくる望む異性体を分離して１．３．９得た。ｍ
、ｐ、 １１８〜１２１ ’Ｃ第１表に本発明化合物の
代表例を示す。
第 １ 表
本発明化合物は雑草の発芽前又は発芽後に処理する方法
で高い活性を示すが、特に発芽後の生育期に全ＩＬ草の
８−葉稀に散布した場合、低薬量で、特にアカザ、イヌ
ビエ、タデ、ハコベ等の広葉雑草に対し高い牧草効果を
示す。
で高い活性を示すが、特に発芽後の生育期に全ＩＬ草の
８−葉稀に散布した場合、低薬量で、特にアカザ、イヌ
ビエ、タデ、ハコベ等の広葉雑草に対し高い牧草効果を
示す。
又本化合物は、稲や小麦等に対して選択性を有し、萌に
稲においては、はとんど薬害を生ずることのない薬量で
水田雑草を巾広く枯殺するという作用を持ち稲と雑草間
におい℃極めて高い選択性を有しているものである。
稲においては、はとんど薬害を生ずることのない薬量で
水田雑草を巾広く枯殺するという作用を持ち稲と雑草間
におい℃極めて高い選択性を有しているものである。
本発明除草剤は、前記一般式（Ｉ）で示される化合物の
１又は２以上を有効成分として含有し、通常の農薬と同
様の形態を有する。即ち、有効成分化合物は一般に適当
な量を担体と混合して水相剤、乳剤、粒剤等の形に製剤
して使用される。固体担体としてはタルク、ホワイトカ
ーボン、ベントナイト、クレイ、ケイソウ土等が挙げら
れ、液体担体トシ又は、水、アルコール、ベンゼン、キ
シレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキサン、シクロヘキ
サノン、ジメチルホルムアミド等が用いられる。
１又は２以上を有効成分として含有し、通常の農薬と同
様の形態を有する。即ち、有効成分化合物は一般に適当
な量を担体と混合して水相剤、乳剤、粒剤等の形に製剤
して使用される。固体担体としてはタルク、ホワイトカ
ーボン、ベントナイト、クレイ、ケイソウ土等が挙げら
れ、液体担体トシ又は、水、アルコール、ベンゼン、キ
シレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキサン、シクロヘキ
サノン、ジメチルホルムアミド等が用いられる。
これらの製剤において均−且つ安定な形態をとるために
必要ならば界面活性剤を添加することもできる。
必要ならば界面活性剤を添加することもできる。
本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形
により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
相剤においては５〜７０％、好ましくは１０〜５０％、
乳剤においては５〜４０％、好ましくは１０〜３０％、
粒剤においては０．５〜３０％、好ましくは１〜１０％
の濃度が用いられる。
により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
相剤においては５〜７０％、好ましくは１０〜５０％、
乳剤においては５〜４０％、好ましくは１０〜３０％、
粒剤においては０．５〜３０％、好ましくは１〜１０％
の濃度が用いられる。
この様にして得られた水相剤、乳剤は水で所定の濃度に
希釈し又懸濁液あるいは乳濁液とじ℃、雑草の発芽前に
土壌に散布処理もしくは混和処理、あるいは雑草の発芽
後に茎葉散布処理される。粒剤はそのま（土壌表面に散
布処理される。実際に本発明除草剤を適用するにあたっ
ては１０アール当り有効成分３０ｇ以上、好ましくは５
０ｇ以上の適当量が施用される。
希釈し又懸濁液あるいは乳濁液とじ℃、雑草の発芽前に
土壌に散布処理もしくは混和処理、あるいは雑草の発芽
後に茎葉散布処理される。粒剤はそのま（土壌表面に散
布処理される。実際に本発明除草剤を適用するにあたっ
ては１０アール当り有効成分３０ｇ以上、好ましくは５
０ｇ以上の適当量が施用される。
また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することにより、使用薬量
を減少させまた省化力をもたらすのみならず、両薬剤の
相乗作用による一層高い効果も期待できる。本発明除草
剤と混合使用するＫふされしい薬剤としては、例えば２
−（１−アリルオキシアミノブチリデン）−５，５−ジ
メチに−４−メトキシカルボニル−シクロヘキサン−１
，３−ジオンのナトリウム塩（フサガード）、２−（Ｎ
−エトギシブチリミドイル）、−５−（２−エチルチオ
プロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１
−オン等のシクロヘキサンジオン系除草剤、イロキサン
、アロペックス等のフェノキシフェノキシアルカンカル
ボン酸系除草剤、ブチル２−（４−（６−トリフルオロ
メチル−２−ピリジル肩キシ）フェノキシ〕クロビオネ
ート等のピリジルオキシ−フェノキシプロピオン酸系除
草剤等があげられる。
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することにより、使用薬量
を減少させまた省化力をもたらすのみならず、両薬剤の
相乗作用による一層高い効果も期待できる。本発明除草
剤と混合使用するＫふされしい薬剤としては、例えば２
−（１−アリルオキシアミノブチリデン）−５，５−ジ
メチに−４−メトキシカルボニル−シクロヘキサン−１
，３−ジオンのナトリウム塩（フサガード）、２−（Ｎ
−エトギシブチリミドイル）、−５−（２−エチルチオ
プロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１
−オン等のシクロヘキサンジオン系除草剤、イロキサン
、アロペックス等のフェノキシフェノキシアルカンカル
ボン酸系除草剤、ブチル２−（４−（６−トリフルオロ
メチル−２−ピリジル肩キシ）フェノキシ〕クロビオネ
ート等のピリジルオキシ−フェノキシプロピオン酸系除
草剤等があげられる。
次に本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが有効成分
の割合、添加物の種類及び添加割合は本製剤例にのみ限
定されることなく広い範囲で変更可能である。
の割合、添加物の種類及び添加割合は本製剤例にのみ限
定されることなく広い範囲で変更可能である。
製剤例１ 水 和 剤
化合物番号 １ ４０ 部
タ ル り
１ｏ 部ケイソウ土 １（）
部ホワイトカーボン
３０ 部ポリオキンエチレンアルキルアリール エーテルヌルホネート ｌ
Ｏ部以上を均一に混合、微細に粉砕し又、有効成分４０
％の水和剤を得た。
１ｏ 部ケイソウ土 １（）
部ホワイトカーボン
３０ 部ポリオキンエチレンアルキルアリール エーテルヌルホネート ｌ
Ｏ部以上を均一に混合、微細に粉砕し又、有効成分４０
％の水和剤を得た。
製剤例２ 乳 剤
化合物番号 ６ ３０ 部キシレン
５０部 ジメチルホルムアミド １０ 部ポリ
オキシエチレンフェニルエーテル １０ 部以上を混
合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得た。
５０部 ジメチルホルムアミド １０ 部ポリ
オキシエチレンフェニルエーテル １０ 部以上を混
合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得た。
製剤例３ 粒 剤
化合物番号 １３ ７ 部タ ル り
３８ 部り
し − ３８
部ベントナイト １０
部アルキル硫酸ソーダ ７ 部具
上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０５〜１０酪の
粒状に造粒して有効成分７％の粒剤を得た。
３８ 部り
し − ３８
部ベントナイト １０
部アルキル硫酸ソーダ ７ 部具
上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０５〜１０酪の
粒状に造粒して有効成分７％の粒剤を得た。
次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。
試験例１ 効力試験
２００ ｃＩＴｌのポットに土壌を充填し、表層ＶＣア
カザ、イヌビエ、ハコベの種子を播き、温室内で生育さ
せた。各雑草が３〜１３ｃｍ＋程度の草丈に生育した時
点で各供試化合物の乳剤を水で希釈して調整した所定濃
度の薬液（この場合２０００．１ｏｏｏ ｐｐｒｎ ）
を１００Ｖ１０ａ の割合で小型噴霧器で雑草の茎葉
部に散布した。３週間後に雑草の生育状況を調査した。
カザ、イヌビエ、ハコベの種子を播き、温室内で生育さ
せた。各雑草が３〜１３ｃｍ＋程度の草丈に生育した時
点で各供試化合物の乳剤を水で希釈して調整した所定濃
度の薬液（この場合２０００．１ｏｏｏ ｐｐｒｎ ）
を１００Ｖ１０ａ の割合で小型噴霧器で雑草の茎葉
部に散布した。３週間後に雑草の生育状況を調査した。
調査方法は下記に示す基準に従って視察で行ない、第２
表に示す結果を得た。
表に示す結果を得た。
損傷率
０：０ ％
２：２０〜３０１
４：４０〜５０１
６ ： ６０〜７０％
８ ： ８５〜９５１
１０ ： １００
また１、 ３．５．７．９の表示は各々０と２．２と４
．４と６．６と８．８と１０の中間の値を示す。
．４と６．６と８．８と１０の中間の値を示す。
第２表
［
来３．５−ジクロロー４−ジメチルアミノ−６−フェニ
ルピリダジン 半半 ５−ア建ノー４−クロロー２−フェニル−３（２
Ｈ）−ピリダジノン
ルピリダジン 半半 ５−ア建ノー４−クロロー２−フェニル−３（２
Ｈ）−ピリダジノン
Claims (2)
- （１）一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子又はニトロ基を、ｎは０、又
は１を、Ｉζは低級アルコキシ基又は低級アルキルチオ
基を、鳥は水素原子又は低級アルキル基を、穐は低級ア
ルキル基又は低級アルコキシ低級アルキル基を、鴇は水
素原子、）・ロゲン原子、低級アルコキシ基、低級アル
キルチオ基又は鳥と一諸になって−ＣＨ，ＣＨ，０−を
示す。）で表わされる化合物。 - （２）一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子又はニトロ基を、ｎはＯｌ又
は１を鴇は低級アルコキシ基又は低級アルキルチオ基を
鳥は水素原子又は低級アルキル基をＲ８は低級アルキル
基又は低級アルコキシ低級アルキル基をへは水素原子、
ハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基
又は、鳥と一緒になって−Ｃ１−１，ＣＨ，０−を示す
。）で表わされる化合物を有効成分とし又含有すること
を％徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58084975A JPS59212479A (ja) | 1983-05-17 | 1983-05-17 | ピリダジン誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58084975A JPS59212479A (ja) | 1983-05-17 | 1983-05-17 | ピリダジン誘導体及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59212479A true JPS59212479A (ja) | 1984-12-01 |
Family
ID=13845616
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58084975A Pending JPS59212479A (ja) | 1983-05-17 | 1983-05-17 | ピリダジン誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59212479A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5362708A (en) * | 1990-04-05 | 1994-11-08 | Agrolinz Agrarchemikalien Gmbh | Herbicidal agent |
-
1983
- 1983-05-17 JP JP58084975A patent/JPS59212479A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5362708A (en) * | 1990-04-05 | 1994-11-08 | Agrolinz Agrarchemikalien Gmbh | Herbicidal agent |
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