JPS63152377A - ベンゾチアゾロン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、新規なベンゾチアゾロン誘導体、その製造法
およびそれを有効成分とする除草剤に関する。

〈従来の技術〉 これ迄、Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ
　ｔｈｅ　ＷｅｅｄＳｃｉｅｎｃｅ　５ｏｃｉｅｔｙ　
ｏｆ　Ａｍｅｒｉｃａ第５版、第４０頁（１９８８年）
等にベンゾチアゾロン誘導体であるベナゾリンが、除草
剤の有効成分として用いうろことが記載されている。

〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、この化合物は、除な活性が不充分であっ
たり、作物・雑Ｈｇの選択性に劣ったりすることから必
ずしも洞足すべきものとは本発明者等は、このような状
況に鑑み、優れた除草活性を有する化合物を開発すべく
、種々検討した結果、１，８．４−オキサジアゾール−
２（８Ｈ）−オンを置換基にもつベンゾチアゾロン誘導
体が上述のような欠点の少ない、優れた除草活性を有す
る化合物であることを見い出し、本発明に至った。

すなわち、本発明は、一般式 ［式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基または低級アルコキシ低級アルキル基を表
わし　ＨＲはｔ−ブチル基または１−メチルシクロプロ
ピル基を表ワし、Ｘは弗素原子、または塩素原子を表わ
す。］で示されるベンゾチアゾロン誘導体（以下、本発
明化合物と記す。）、それを有効成分とする除草剤およ
びその製造法を提供する。

次にその製造法について詳しく説明する。

本発明化合物は、一般式 １式中、Ｒ２およびＸは前記と同じ意味を表わす。］ で示されるオキサシアゾロン誘導体と、一般式％式％［
１１１ ［式中、Ｙは塩素原子、臭素原子、沃素原子、メチルス
ルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ
基を表わし、Ｒは前記と同じ意味を表わす。］ で示される化合物とを反応させることによって製造する
ことができる。

この反応は、通常、濱媒中、塩基の存在下で行い、反応
厚反の範囲は０〜１００℃、反応時間の範囲は０．５〜
４８時局であり、反応に供される試剤の鰍は、オキサシ
アゾロン誘導体［Ｉ［］１当量に対して化合物［１１１
］は１〜１０当麺、塩基は１〜ｌＯ当量である。

溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化本葉類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエ
タン、クロロベンゼン、ジクロロベンセン等のハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ホルムアミ
ド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の
酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄
化合物、水等あるいは、それらの混合物があげられる。

塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無
機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド
等のアルカリ金属アルコキシド等があげられる。

反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の通
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、間約の本
発明化合物を得る−　ことができる。

次にこの製造法によって製造される本発明化合物を第１
表に示す。

第　　１　　表 一般式 ％式％） 本発明化合物を製造する場合、原料化合物である一般式
［１［］で示されるオキサシアゾロン誘導体は、例えば
下記の経路により製造することができる。

［式中、Ｒ２およびＸは前記と同じτＲ味を表わす。〕 即ち、一般式ＩＶＩで示される化合物は、一般式［ｙ］
で示される化合物を塩基の存在下または非存在下に、カ
ルボン酸塩化物、カルボン酸無水物等のアシル化剤と反
応させることにより製造される。

得られた一般式［Ｖ］で示される化合物は、ホスゲンと
反応させ、次いで塩基で処理することにより、一般式［
Ｍ］で示される化合物に導かれ、次いで還元反応にＪす
、一般式［■］で示される化合物に導かれる。

さらに、一般式［Ｖ［〕で示される化合物は、硫酸、酢
酸等の酸の存在下にチオシアン酸塩と反応させて一般式
［■〕で示される化合物に導かれ、次いで塩素または臭
素を反応させることにより一般式［ｘｌで示される化合
物に導かれる。その際、一般式［■］で示される化合物
は単離することなく、次の行程に進めることもできる。

一般式［１３で示される化合物は、一般式［Ｋ］で示さ
れる化合物を硫酸等の酸の存在下に亜硝酸ナトリウム等
の亜硝酸塩を反応させてジアゾ化し、次いで加水分解す
ることにより製造される。

本発明化合物は、優れた除草効力を有し、かつ作物・雑
草間に優れた選択性を示す。すなわち本発明化合物は、
畑地の茎葉処理および土壌処理において、問題となる種
々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエタデ、スペリヒ
ュ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、ノハラ
ガラシ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イチビ、
アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエムグラ
、マルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、ヨウシュナロウ
センアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナ
モミ、イヌカミツレ等の広［１、ヒエ、イヌビエ、エノ
コログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズメノテ
ッポウ、エンバク、カラスムギ、セイバンモロコシ等の
イネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草等に対し
て除草効力を有し、しかもいくつかの本発明化合物は、
トウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ等の主要作
物に対して問題となるような薬害を示さない。

また、本発明化合物は、水田の湯水処理において、問題
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草
、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、ホタ
ルイ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリ
カワ等に対して除草効力を有し、しかもイネに対しては
問題となるような薬害を示さない。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と涙１合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製
剤する。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．１〜８０％、好ましくは０．２〜７０％含有す
る。

固体担体としては、カオリンクレー、アツタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クル電粉、原票、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフ
タレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エチ
レングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆
油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげ
られる。

乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩
、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコ
ハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロビレンブロノクコポリマー、ソルビタンＬβ肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
等の非イオン界面活性剤等があげられる。

その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩
、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム
、ＣＩＶＩＧ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。

本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出芽前または出
芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌処
理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処
理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着し
ないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。

また他の除草剤と混合して用いることにより、除草効力
の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と
混合して用いることもできる。

なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対家作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり０．０２１〜１００ｇ、好ましくは、０．
０４　ｆ／〜５０１であり、乳剤、水和剤、懸−剤等は
、通常その所定量を１アールあたり１リツトル〜１０リ
ツトルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）
水で希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈するこ
となくそのまま処理する。

展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹鮨酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。

〈発明の効果〉 本発明化合物は、畑地の土壊処理および茎葉処理、さら
に水田の湛水処理において問題となる種々の雑草に対し
て優れた除草効力を有し、主要作物と雑草間に優れた選
択性を示すことから除草剤の有効成分として種々の用途
に用いることができる。

〈実施例〉 以下、本発明を製造例、製剤例および試験例により、さ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。

まず、本発明化合物の製造例を示す。

製造例１ ５０％油状水素化ナトリウム０．１６　Ｆを乾燥Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド８−に懸濁させ、０”Ｃまで冷
却した。これに０°Ｃで８−［６−クロロ−２（８Ｈ）
−ベンゾチアゾロン−５−イル］−５−（１，１−ジメ
チルエチル）−１，８，４−オキサジアゾール−２（８
Ｈ）−オン１．００ｇを乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド８ｔｄに溶かした溶液を滴下し、０℃で８０分攪拌
した。これに臭化プロパルギル０．４４９を加え、５０
℃に昇温し、５時間攪拌した。反応溶液が冷えてから水
を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗、乾燥、濃
縮した。こうして得られた残渣をシリカゲル薄層クロマ
トグラフィー（展開溶媒エーテル：ヘキサン＝１　：　
１　）で精製し、８−［６−クロロ−８−（２−プロピ
ニル）−２（８Ｈ）−ベンゾチアゾロン−５−イル］−
５−（１，１−ジメチルエチル）−１，８゜４−オキサ
ジアゾール−２（８Ｈ）−オン０．２８１を得た。ｎ：
”５１．５７０８次にこの製造法によって製造される本
発明化合物のいくつかを、第２表に示す。

第２表 一般式 次に本発明化合物を製造する際の原料化合物の製造例を
参考例として示す。

参考例１（一般式［Ｖ］で示される化合物の製造）２−
クロロ−５−二トロフェニルヒドラジン８７．６０１を
ジクロロメタン２００−に溶かしトリエチルアミン２２
．２７ｆおよびピバロイルクロリド２６．５９ｆを加え
室温で１２時間攪拌した。反応液に水を加え、ジクロロ
メタン層を分取し、水洗、乾燥後、減圧下に溶媒を除去
し、１−（２−クロロ−６−ニトロフェニル）−２−（
２，２−ジメチルプロピオニル）ヒドラジン４２．２Ｂ
ｆを得た。

ｍ、ｐ、　　１５８．８℃ 前記の方法に準じて、１−（２−クロロ−５−ニトロフ
ェニル）−２−（１−メチルシクロプロピルカルボニル
）ヒドラジンを得た。

ｍ、１）、　　１８７．７℃ 参考例２Ｃ一般式［Ｍ］で示される化合物の製造）１−
（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−２−（２，２−
ジメチルプロピオニル）ヒドラジン４２．２８１に、ク
ロロ炭酸トリクロロメチル８２．５ｇにトルエン５００
ｍｇおよび活性炭を加えて調整したホスゲンのトルエン
溶液を加え、２時間加熱還流した。活性炭を加えて加熱
還流を１６分間行ない、活性炭をＰ去後、Ｐ液を濃縮し
た。この濃縮液にトリエチルアミン２８．５４Ｆを含む
トルエン＠液１５５ｍを加え、室温で１２時間攪拌した
。

反応混合物に水を加え、トルエン層を分取し、水洗、乾
燥、減圧下に溶媒を除去し、８−（２−クロロ−５−ニ
トロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１
，８，４−オキサジアゾール−２（８Ｈ）−オン４７．
５１１を得た。ｍ、ｐ、　　１８０．４℃ 参考例８（一般式［■］で示される化合物の製造）電解
鉄粉９８．５９Ｆを５％酢酸水１８７．２−に懸濁させ
、８０℃に加熱した。これに８−（２−クロロ−５−二
トロフェニル〕−６−（１、１−ジメチルエチル）−１
，８，４−オキサジアゾール−２（８Ｈ）−オン４７．
２１ｇを酢酸１６７．５−および酢酸エチル１６７．５
−に溶かした溶液を滴下し、滴下後７０℃で８時間加熱
した。反応混合物を熱時セライト濾過して残渣をＰ去し
、ＰＨ，を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、次い
で重曹水で洗い、乾燥後減圧下に溶媒を留去して８−（
５−アミノ−２−クロロフェニル）−５−（１゜１−ジ
メチルエチル）−１，８，４−オキサ・ジアゾール−２
（８Ｈ）−オン８８．２８Ｆを得た。ｍ、ｐ、　１２６
．０℃ 参考例４（一般式［ｘＪで示される化合物の製造）８−
（６−アミノ−２−クロロフェニル）−５−（１，１−
ジメチルエチル）　−１−８ｅ４−オキサジアゾール−
２（８Ｈ）−オン８８．２８Ｆを９６％酢酸水１８８．
２０ｆに溶解し、これにチオシアン酸アンモニウム２７
．６４１を加え、室温で８時間攪拌した。さらに奥累２
７．６４　ｆを酢酸４１．４６Ｆに溶かした溶液を加え
、室温で１２時間攪拌した。温水２７４．７−を反応混
合物に加え、１００℃に加熱し、熱時濾過し、Ｐ液を炭
酸ナトリウムで中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出液
を水洗、乾燥後、減圧下に溶媒を留去して８−（２−ア
ミノ−６−クロロベンゾチアゾール−５−イル）−５−
（１，１−ジメチルエチル）−１，８，４−オキサジア
ゾール−２（８Ｈ）−オンＢ　９．０６　ｆｌを樹脂状
物として得た。

’Ｈ−Ｎ１ｕｉＲ（ＣＤＣ（ｉｓ　＋ＤＭＳＯ−ｄ　ｍ
　）δ１，８Ｂ（ｓ、ＤＨ）　５．０〜５．５（ｂｒｓ
、２Ｍ）　　６．９〜７．８（ｍ、２Ｈ） 参考例５（一般式［１［］で示される化合物の製造）８
−（２−アミノ−６−クロロベンゾチアゾール−５−イ
ル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１，８，４−
オキサジアゾール−２（８Ｈ）−オン８９．　（３ｆｌ
を５０％硫酸２８４．８ｔｄ、１，４−ジオキサン２８
４．８ｍの混合溶媒に溶解し０℃に冷却した。これにθ
〜５　”Ｏで亜硝酸ナトリウムＢ、Ｂ９１を含む水溶液
を滴下し、滴下後θ〜５°Ｃで２０分間攪拌してジアゾ
ニウム溶液を得た。他方、水７９．６−と濃硫酸１１６
．８−とを混合、加熱還流し、これに先に用意したジア
ゾニウム溶液を滴下した。窒素ガスの発生が止まった後
、放冷し水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗
、乾燥後、減圧下に溶媒を留去して８−［６−クロロ−
２（８）１）−ベンゾチアゾロン−５−イル］−５−（
１，１−ジメチルエチル）−１，８，４−オキサジアゾ
ール２　（８Ｈ）−オン８．６８ｆを樹脂状物として得
た。

”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ　＋ＤＭＳＯ−ｄｓ’）δ１
．２２（８，９Ｈ）６．４〜７．５（Ｉｎ、２Ｈ）８．
２〜８．７　（ｂｒｓ　、　ＩＨ）次に製剤例を示す。

なお、本発明化合物は第２表の化合物番号で示す。部は
Ｎｉ１部である。

製剤例１ 本発明化合物１または２．５０部、リグニンスルホン酸
カルシウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合
成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る
。

製剤例２ 本発明化合物４または６．６部、ポリオキシエチレンス
チリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウム６部、キシレン８０部およびシクロへ
キサノン４５部をよく混合して乳剤を得る。

製剤例８ 本発明化合物２．６または１１．１部、合成含水酸化珪
素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナ
イト８０部およびカオリンクレー６６部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を
得る。

製剤例４ 本発明化合物６または１１．２５部、ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノオレエート８部、ＣＭＣ８部、水６９
部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕
して懸濁剤を得る。

次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第２表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第８表
の化合物記号で示す。

第　　８　　表 また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、０〜５の６段階に評価し、０．１．２．
８．４．５で示す。

試験例１　畑地土壊処理試験 直径１０ｃ１１１、深さ１０譚の円筒型プラスチックポ
ットに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガ
オ、イチビを播種し、覆土した。製剤例２に準じて供試
化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リ
ツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理
した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査
した。その結果を第４表に示す。

第　　４　　表 試験例２　畑地茎葉処理試験 直径１０ａ＋、深さ１０αの円筒型プラスチックポット
に畑地土埃を詰め、ヒエ、エンバクを播種し、温室内で
１０日間育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合
物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リツト
ル相当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器で植物体
の上方から茎葉処理した。処理後２０日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を第５表に示す。

第　５　表 試験例８　水田湛水処理試験 直径８ｃＷ１、深さ１２ｃｒｎの円筒型プラスチックポ
ットに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ
、キカシグサ、ミゾハコベ）の種子を１〜２ｃｍの深さ
に混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、更に２．５
葉期のイネを移植し、温室内で育成した。６日後（各雑
草の発生初期）に製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を５ミリリツトルの水で希釈し、水面に
処理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を
調査した。

その結果を第６表に示す。

第　　６　　表 試験例４　畑地土壌処理試験 面積８８Ｘ２ＢｃＩｌ、深さ１１削のバットに畑地土壌
を詰め、ダイズ、ワタ、マルバアサガオ、イチビ、イヌ
ホオズキ、イヌビエ、セイバンモロコシ、エノコログサ
を播Ｉ１１．１〜２ｃｍの厚さに覆土した。製剤例２に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあ
たり１０リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌
表面に処理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草
効力を調査した。

その結果を第７表に示す。

第　　７　　表 試験例５　畑地茎葉処理試験 面積８８Ｘ２８ｄ、深さ１１ｃＩｎのバットに畑地土壌
を詰め、トウモロコシ、マルバアサガオ、オナモミ、イ
チビ、イヌホオズキを播種し、１８日間育成した。その
後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定
量を展着剤を含む１アールあたり５リツトル相当の水で
希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均
一に処理した。このとき雑草および作物の生育状況は草
種により異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜１２ｃ！
ｎであった。処理２０日後に除草効力を調査した。

その結果を第８表に示す。なお、本試験は、全期間を通
して温室内で行−・た。

１８８表 試験例６　水田湛水処理試験 １１５０００　ａワグネルポットに水田土壌を詰め、タ
イヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ
）の種子およびマツバイ越冬茎を１〜２ｃｍの深さに混
ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、８葉期のイネを
移植し、温室内で育成した。１２日後（タイヌビエの８
葉期）に、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、そ
の所定量を１０ミリリツトルの水で希釈し水面に処理し
、その水深を４ｍとした。処理後２０日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を第９表に示す。な
お、処理の翌日から２日間は、１日あたり８３の水深に
相当する皿の漏水をおこなった。

第　　９　　表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は低級アルキル基、低級アルケニル基、
   低級アルキニル基または低級アル コキシ低級アルキル基を表わし、Ｒ＾２はｔ−ブチル基
   または１−メチルシクロプロピル 基を表わし、Ｘは弗素原子または塩素原子 を表わす。〕 で示されるベンゾチアゾロン誘導体。 （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾２はｔ−ブチル基または１−メチルシクロ
   プロピル基を表わし、Ｘは弗素原 子または塩素原子を表わす。〕 で示されるオキサジアゾロン誘導体と、一般式 Ｒ＾１−Ｙ 〔式中、Ｒ＾１は低級アルキル基、低級アルケニル基、
   低級アルキニル基または低級アル コキシ低級アルキル基を表わし、Ｙは塩素 原子、臭素原子、沃素原子、メチルスルホ ニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニ ルオキシ基を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることを特徴とする一般
   式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＸは前記と同じ意味を表
   わす。〕 で示されるベンゾチアゾロン誘導体の製造法。 （８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は低級アルキル基、低級アルケニル基、
   低級アルキニル基または低級アル コキシ低級アルキル基を表わし、Ｒ＾２はｔ−ブチル基
   または１−メチルシクロプロピル 基を表わし、Ｘは弗素原子または塩素原子 を表わす。〕 で示されるベンゾチアゾロン誘導体を有効成分として含
   有することを特徴とする除草剤。