JPH01180871A - シクロヘキサン誘導体、その製造法、その除草剤としての用途およびその中間体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 く産業上の利用分野〉 本発明は新規なシクロヘキサン誘導体、その製造法、そ
れを有効成分とする除草剤、それを用いる除草方法およ
びその中間体に関するものである。

〈従来の技術〉 これまで、特開昭５４−４６７４９号公報、特開昭５４
−１１５８４９号公報等にある種のシクロヘキサン誘導
体が、除草剤の有効成分として用い得ることが記載され
ている。

〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、これらの化合物は、除草効力が不充分で
あったり、作物・雑草間の選択性に劣ったりすることか
ら必ずしも満足すべきものとは言い難い。

〈課題を解決するための手段〉 本発明者らはこのような状況に鑑み、優れた除草剤を開
発すべく種々検討を重ねた結果、下記の化合物が低薬量
で優れた除草効力を有し、かつ、作物に対して問題とな
るような薬害を示さないことを見出し本発明に至った。

即ち、本発明は、一般式ｒｌ’］ 〔式中、Ｒ１は低級アルキル基を表わし　Ｒ１１は低級
アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基また
はへロ低級アルケニル基を表わす。〕 で示されるシクロヘキサン誘導体（以下、本発明化合物
と記す。）、その製造法、それを有効成分とする除草剤
、それを用いる除草方法およびその製造中間体を提供す
るものである。

まず、本発明化合物の製造法について説明する。

本発明化合物は一殺伐ＣＩ〕 〔式中、Ｒ′　は前記と同じ意味を表わす。〕で示され
るアシルシクロヘキサン誘導体と一般式〔厘〕 ＮＨ２ＯＲ２〔厘〕 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕テ示すれるヒ
ドロキシルアミンまたはその無機酸塩とを反応させるこ
とによって製造することができる。

該反応は通常、無溶媒または溶媒中、必要により塩基の
存在下で行い、反応温度の範囲はθ〜１００°Ｃ１反応
時間の範囲は０．５〜２４時間であり、反応に供される
試剤の量は、−殺伐Ｃｌ”Ｊで示されるアシルシクロヘ
キサン誘導体１当量に対して一般式〔厘〕で示されるヒ
ドロキシルアミンまたはその無機酸塩は１〜１．５当量
、塩基は１〜１．５当量である。

反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、ヘプ
タン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類
、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類
、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類
、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール
、イソプロパツール、ｔ−ブタノール、オクタツール、
シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、ジエチレング
リコール、グリセリン等のアルコール類、酢酸エチル、
酢酸ブチル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベン
ゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニ
トリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン、
Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メ
チルモルホリン等の第三級アミン類、ホルムアミド１Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミ
ド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、水等あるいは、それらの混合物があげられる。

塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、Ｎ
、Ｎ−ジエチルアニリ等の有機塩基、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水
素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等
があげられるっ 反応終了後の反応液は水にあけ、中性〜酸性にした後、
有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い目的の
本発明化合物を得ることができる。また、必要によりク
ロマトグラフィー、再結晶等の操作により精製すること
ができる。

上記の製造法に準じて製造される本発明化合物のいくつ
かを第１表に示す。

第　　　１　　　表 開 一般式〔Ｉ〕で示される本発明化合物は、次に示す互変
異性構造が考えられる。

同様に、一般式〔１〕で示されるアシルシクロヘキサン
誘導体も次のような互変異性構造をとると考えられる。

本発明化合物を製造する際の原料化合物である一般式〔
Ｉ〕で示されるアシルシクロヘキサン誘導体は、例えば
次に示す経路により製造される。

ＣＵＪ　　　　　Ｑ 宋　触媒としては例えば４〜ジメチルアミノピリジノが
用いられる。

〔式中、Ａｒは　ＣＦ３１ヲ表ワス。〕尚、上記の経路
において、出発原料となる（２−フルオロ−４−トリフ
ルオロメチル）チオフェノールは、下記の■または■の
経路により、常法に従って製造することができる。

本発明化合物は、優れた除葦効力を有し、かつ作物・雑
草間に優れた選択性を示す。すなわち本発明化合物は、
畑地の茎葉処理および土壌オズキ、オオイヌノフグリ等
の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ
、スズメノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、
カラスムギ、セイバンモロコシ、シバムギ、ウマノチセ
ヒキ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草
、コゴメガヤツリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等
に対して除草効力を有し、しかも本発明化合物は、トウ
モロコシ、コムギ、オオムギ　イネ、ダイズ、ワタ、テ
ンサイ等の主要作物に対して問題となるような薬害を示
さない。

また、本発明化合物は、水田の湛水処理において、問題
となる穐々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草
、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草等に対
して除草効力を有し、しかもイネに対しては問題となる
ような薬害を示さない。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
して用いる。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．１〜９０％、好ましくは０．２〜８０％含有す
る。

固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ殻粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があ
げられる。

乳化、分散、湿炭等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩
、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコ
ハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルリン酸随 エステル塩等の鼻イオン界面活性剤、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオ
ン界面活性剤等があげられる。

その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩
、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム
、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸
性リン酸イソプロピル）等があげられる。

本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出芽前または出
芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌処
理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処
理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着し
ないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。

また他の除草剤と混合して用いることにより、除草効力
の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と
混合して用いることもできる。

成分として用いることができる。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり０．０５１Ｆ〜５０ｇ、好ましくは、０．
１ｆ　〜１０ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通
常その所定量を１アールあたり１リツトル〜１ｏリツト
ルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で
希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することな
くそのまま処理する。

展着剤としてはＪ前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニジスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。

〈発明の効果〉 本発明化合物は、畑地の土壌処理および茎葉処理、さら
に水田の湛水処理において問題となる種々の雑草に対し
て優れた除草効力を有し、主要作物と雑草間に優れた選
択性を示すことから除草剤の有効成分として種々の用途
に用いることができる。

〈実施例〉 以下、本発明を製造例、製剤例および試験例により、さ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例のみに
限定されるものではない。

まず、本発明化合物の製造例を示す。

製造例１　〔本発明化合物（１）の製造〕２−アセチル
−５−〔２−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル
フェニルチオ）エチルコシクロヘキサン−１，８−ジオ
ン０．８８ｆと〇−エチルヒドロキシルアミン塩酸塩０
、１２　ｆｌとを１０−のエタノールに溶かし、トリエ
チルアミンＱ、　１１　ｆを加え、−夜室温で攪拌した
。反応液を水にあけ、希塩酸で酸性ニジてクロロホルム
で抽出した。減圧下にクロロホルムを除去して得た残渣
を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸
エチル−５：１）に処し、２−（１−エトキュー（ ジアミノエチリデン）−５−い？−フルオロー４−トリ
フルオロメチルフェニルチオ）エチルコシクロヘキサン
−１，８−ジオン０．１４ｆを得たう ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃｔ　ｓ　） δ（ｐｐｍ）１５〜１４（ＩＨ９ｂｒ）、７．８１（８
Ｈ。

ｂｒ）、４．０８（２Ｈ，ｑ）、２．９９（２Ｈ，ｔ）
、２．８４（８Ｈ，ｔ）、２．５〜１．５（７Ｈ，ｍ）
、１．２９（８ｆｌ、ｔ） 製造例２　〔本発明化合物（６）の製造〕２−プロピオ
ニル−５−〔２−（２−フルオロ−４−トリフルオロメ
チルフェニルチオ）エチルコシクロヘキサン−１，８−
ジオン０、２８　ｆｌとＯ−アリルヒドロキシルアミン
塩酸塩０．１＆とを１０−のエタノールに溶かし、トリ
エチルアミン０．０７９を加え、−夜室温で攪拌した。

反応液を水にあけ、希塩酸で酸性にしてクロロホルムで
抽出した。減圧下にクロロホルムを除去して得た残渣を
薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エ
チル−５：１）に処し、２−（１−アリルオキシアミノ
プロピリデン）−５−Ｃ２−（２−フルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェニルチオ）エチルコシクロヘキサン
−１，８〜ジオン０．１Ｎを得た。

’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１５） δ（ｐｐｍ）　　１５〜１４（ＬＨ，ｂｒ）、７．２７
（８Ｈ。

ｍ）、６．４〜５．６５　（Ｉ　Ｈ、ｍ　）、５．５〜
５．１　（２Ｈ。

ｍ）、４．５０（２Ｈ，ｄ）、２．９８（２Ｈ，ｔ）、
２．９８（２Ｈ，ｑ”ｌ、２．５〜１．５（７Ｈ、ｍ）
、１．１３（８Ｈ，ｔ） 上記の製造法に準じて製造された本発明化合物のいくつ
かを第２表に示す。

第　　２　　表 次に、本発明化合物を製造する際の中間体として有用な
化合物の製造例を下記に示す。

１１例３　　（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル
）チオフェノールの製造 メチル　２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル　スルホキシド２ＢＩを無水トリフルオロ酢酸５０−
に加え８０分間加熱還流した。過剰の無水トリフルオロ
酢酸を減圧下に除去し、得られた残渣をトリエチルアミ
ン−メタノール（１：１）混合液１０〇−に加え室温で
１時間攪拌した。減圧下に溶媒を除去し、残渣を塩化メ
チレンに溶かして飽和塩化アンモニウム水および水で順
次洗浄した。塩化メチレンを減圧下に除去した後、減圧
蒸留して（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル）チ
オフェノール１１．１ｆを得た。

’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｔ、　） δ（ｐｐｍ）　７．．２１（８Ｈ）、８．９６（ＩＨ，
ｓ）製造例４　　　　Ｂ−（２−フルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニルチオ）プロピオンアルデヒドの製
造（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
チオフェノール５．５ｇをテトラヒドロフラン１５−に
溶かし、０．１Ｎのトリエチルアミンを加えた。水冷下
で１．８２Ｆのアクロレインを滴下し２時間攪拌した。

反応液を水にあけ、ジエチルエーテルで抽出、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を除去して８−（
２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニルチオ）
プロピオンアルデヒド６．７２１！を得た。

’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡｘ　） δ（ｐｐｍ）　９．７０（ＩＨ，ｓ）、７．８２（８Ｈ
）８．２８（２Ｈ，ｔ）、２．８１（２Ｈ，ｔ）ｆＭ造
何例５　　　６−（２−フルオロ−４−トリフルオロメ
チルフェニルチオ）−３−ヘキセン−２−オンの製造 ８−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル
チオ）プロピオンアルデヒド６−２　ｇ全クロロホルム
８０−に溶かし、１−トリフヱニルホスホラニリデン−
２−プロパノン８．６２ｇを加え、室温で１０時間攪拌
した。減圧下にクロロホルムを除去しジエチルエーテル
を加えて不溶物を枦去した後、ｒ液より減圧下に溶媒を
除去して得た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、６−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニルチオ）−８−ヘキセン−２−オン６．９ｆを
得た。

’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｔ、　） ７．８５（８Ｈ）、６．７７　（ＩＨ，ｄ　ｔ　）、６
．１７（ＩＨ，ｄ　）、８．１８（２Ｈ，ｔ）、２．６
４（２Ｈ。

ｔ）、２−２１（８Ｈ，ｓ） 製造例６　　　６−（２−（２−フルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニルチオ）エチルコシクロヘキサン−
１，８−ジオンの製造 金属ナトリウム０．５４１を１０−のメタノールに溶か
し、テトラヒドロフラン５Ｇ−を加えた。マロン酸ジメ
チル８．２７１を加え１５分間加熱還流した後、加熱を
止め、６−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニルチオ）−３−ヘキセン−２−オン６−９ノを加え
、再び４５分間加熱還流した。次に、減圧下に溶媒を除
去し、得られた固体をジエチルエーテル、ヘキサンで洗
浄し、６−メドキシカルボニルー５−４２−（２−フル
オロノー１．８−ジオンのナトリウム塩７．８ｇを得た
。

’　Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ　２０　） δ（ｐｐｍ）７．２９（８Ｈ）、５．１２（ＩＨ，Ｓ）
、８．７７（８Ｈ，ｓ）、２．９５（２Ｈ，ｔ）、２．
５〜１．５（５Ｈ，ｍ） 上記で得られたナトリウム塩７．１ｇを５０−の水に溶
かし、炭酸ナトリウム７、５１　’Ｉを加え５時間加熱
還流した。反応液を室温まで放冷した後、ジエチルエー
テルにて不純物を抽出除去し、次に水層を塩酸にて酸性
にし、酢酸エチルで抽出した。減圧下に酢酸エチルを除
去し、５−ｒ２−（２−フルオロ−４−トリフルオロメ
チルフェニルチオ）エチルコシクロヘキサン−１，８−
ジオン５．１ｇを得た。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＬｓ９＋ＤＭＳＯ−ｄ　６）δ（ｐ
ｐｍ）　７．８９（８Ｈ）、　５．２７（ＩＨ，ｓ　）
、２．９６（２Ｈ，ｔ）、２．５〜１．５　（６Ｈ、ｍ
　）製造例７−１　　（−殺伐〔■〕で示される化合物
の製造）５−（２−（２−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニルチオ）エチルコシクロヘキサン−１，８
−ジオン１ｇをテトラヒドロフラン１０−に溶かし、ト
リエチルアミンＱ、　８２１を加えた後、プロピオニル
クロリド０．８１Ｎを滴下した。室温で１時間攪拌した
後、反応液を水にあけジエチルエーテルで抽出した。減
圧下に溶媒を除去して１−プロピオニルオキシ−５−（
２−Ｃ２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル
チオ）エチルジ−１−シクロヘキセン−３−オン１．１
２ｆを得た。

ｎＤｌ、　５８４６ 製造例７−２ 製造例７−１の方法に準じて１−アセトキシ−５−Ｃ２
−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニルチ
オ）エチルジ−１−シクロヘキセン−８−オンを得り。

ｎｐ　　ｉ、　５８１５ 製造例７−８ 製造例７−１の方法に準じて１−ブチリルオキシ−５−
〔２−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ルチオ）エチルジ−１−シクロヘキセン−８−オンを得
りうｎｐ　　　１．５４２　Ｂ 製造例８−１　　（−殺伐（１〕で示される化合物の製
造）５−Ｃ２−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニルチオ）エチルコシクロヘキサン−１，８−ジ
オン２．０９９をトルエン８０−に溶かし、無水酢酸１
．２８ｆと４−ジメチルアミノピリジン０．４ｇとを加
え８時間加熱還流した。反応液を室温まで放冷した後、
希塩酸、水で順次洗浄した。減圧下に溶媒を除去し、２
−アセチル−５−Ｃ２−（２−フォ ル暑ロー４−トリフルオロフェニルチオ）エチルコシク
ロヘキサン−１，８−ジオン１．８７１を得た。

製造例８−２ １−プロピオニルオキシ−５−〔２−（２−フルオロ−
４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチルジ−１−
シクロヘキセン−８−オン１１をアセトニトリル１５−
に溶かし、０．２ｆのジメチルアニリンを加えて２時間
加熱還流した。反応液を水にあけ、希塩酸で酸性にして
酢酸エチルで抽出した。減圧下に溶媒を除去して２−プ
ロピオニル−６−Ｃ２−（２−フルオロ−４−トリフル
オロメチルフェニルチオ）エチルジシクロヘキサン−１
゜８−ジオン０．９６　ｆｉを得た。

ｎＬ）１．５５８４ 製造例８−３ 製造例８−２の方法に準じて２−ブチリル−５−４２−
（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニルチオ
）エチルコシクロヘキサン−１，８−ジオンを得た。

次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第２表の化合
物番号で示す。部は重量部である。

製剤例１ 本発明化合物（１）　５０部、リグニンスルホン酸カル
シウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含
水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物（１）〜（８）の各々１０部、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン８０部およ
びシクロヘキサノン４０部をよく混合して乳剤を得る。

製剤例８ 本発明化合物（７）２部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部お
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例４ 本発明化合’Ｉｔ（１）　２５部、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノオレエート８部、ＣＭＣ：８部、水６９
部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕
して懸濁剤を得る。

次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第２表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第８表
の化合物記号で示第　　　８　　　表 また、除草効力および薬害の評価は、調査時の供試植物
（雑草および作物）の出芽および生育の状態が無処理の
それと比較して全くないしほとんど違いがないものを１
０」とし、供試植物が完全枯死または出芽若しくは生育
が完全に抑制されているものを「５」として、θ〜５の
６段階に区分し０，１．２．８．４．５で示す。

試験例１　　畑地土壌表面処理試験 直径１０−１深さ１０口の円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバクを播種し覆土した。伽
剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１
アールあたり１０リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧
器で土壌表面に処理した。処理後２０日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を第４表に示す。

第　　４　　表 試験例２　　畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｒｎ、深さ１０ｍの円筒型プラスチックホッ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバクを播種し、温室内
で１部日間育成した。

その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤ニジ、その
所定量を１アールありｂ　１０１Ｊツトル相当の展着剤
を含む水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉
処理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を
調査した。その結果を９５表に示す。

第　　５　　表 試験例８　　畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１θ国の円筒型プラスチックポット
に畑地土壌を詰め、ダイコン、イチビを播種し、温室内
で１０日間育成した。

その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を１アールあたり１０リツトル相当の展着剤を含
む水で希釈し、小型噴霧器で植物体のｈ方から茎葉処理
した９処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査
した。その結果を第６表に示す。

［６表 試験例４　　水田湛水処理試験 直径８ｍ、深さ１２備の円筒型プラスチックポットに水
田土壌を詰め、タイヌビエの種子を１〜２Ｉｌ−Ｉｌｌ
の深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、温室
内で育成した。６日後（タイヌビエの発生初期）に製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を５ミ
リリツトルの水で希釈し、水面に処理した。

処理後２０日間温室内で育成し、除草効力および薬害を
調査した。その結果を第７表に示す。

第　　７　　表 試験例５　　畑地土壌処理試験 面積８８Ｘ２８ａｊ、深さ１１１のバットに畑地土壌を
詰め、コムギ、カラスムギ、ノスズメノテッポウを播種
し、１〜２ｃｍの厚さに覆土した。製剤例２に準じて供
試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０
リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処
理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調
査した。その結果を第８表に示す。

第　　８　　表 試験例６　　畑地茎葉処理試験 面９　ａ　３ｘ　２　Ｂ−１深さ１ｌｃｙａのバットに
畑地土壌を詰め、トウモロコシ、メヒシバ、セイバンモ
ロコシ、エノコログサ、エンバクを播種し、１８日間育
成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を１ア・−ルあたり１０リツトル相当の
水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面
に均一に処理した。このとき雑草および作物の生育状況
は草種により異なるが、１〜２葉期で、草丈は７〜１５
ｃｙ＋＋であった。

処理２０日後に除草効力を調査した。その結果を第９表
に示す。なお、本試験は、全期間を通して温室内で行っ
た。

第９表 試験例７　　畑地茎葉処理試験 面積８８ｘ２Ｂｃｄ、深さ１１ｃｗ１のバットに畑地土
壌を詰め、ダイズ、ワタ、イヌビエ、メヒシバ、セイバ
ンモロコシ、エノコログサエンバク、スズメノカタビラ
を播種し、１８日間育成した。その後、製剤例２に準じ
て供試化合物を乳剤にし、その所定量を展着剤を含む１
アールあたり１０リツトル相当の水で希宍し、小型噴霧
器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理した。こ
のとき雑草および作物の生育状況は車種により異なるが
、子葉展開〜８葉期で、草丈は７〜１６ｃＩ１１であっ
た。処理２０日後に除草効力を調査した。その結果を第
１０表に示す。なお、本試験は、全期間を通して温室内
で行った。

第１０表 試験例８　　水田湛水処理試験 １１５０００　ａワグネルポットに水田土壌を・詰め、
タイヌビエの種Ｎ　〜２　ｔ：ｍの深さに混ぜ込んだっ
湛水して水田状態にした後、８葉期のイネを移植し、温
室内で育成した。４日後に、製剤例２に準じて供試化合
物を乳剤にし、その所定量を１０ミリリツトルの水で希
釈し水面に処理し、その水深を４ｃｍとした。

処理後２０日間温室内で育成し、除草効力および薬害を
調査した。その結果を第１１表に示す。なお、処理の翌
日から２日間は、１日あたり８画の水深に相当する量の
漏水をおこ第　　１１　　表 （４８完）

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は低級アルキル基を表わし、Ｒ＾２は低
   級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基ま
   たはハロ低級アルケニル基を表わす。〕 で示されるシクロヘキサン誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は低級アルキル基を表わす。〕で示され
   るアシルシクロヘキサン誘導体と一般式 ＮＨ＿２ＯＲ＾２ 〔式中、Ｒ＾２は低級アルキル基、低級アルケニル基、
   低級アルキニル基またはハロ低 級アルケニル基を表わす。〕 で示されるヒドロキシルアミンまたはその無機酸塩とを
   反応させることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
   のシクロヘキサン誘導体の製造法。
3. （３）特許請求の範囲第１項記載のシクロヘキサン誘導
   体を有効成分とする除草剤。
4. （４）特許請求の範囲第１項記載のシクロヘキサン誘導
   体を用いる除草方法。
5. （５）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される（２−フルオロ−４−トリフルオロメチル）
   チオフェノール。
6. （６）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチ
   ルフェニルチオ）プロピオンアルデヒド。
7. （７）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される６−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチ
   ルフェニルチオ）−３−ヘキセン−２−オン。
8. （８）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される５−〔２−（２−フルオロ−４−トリフルオ
   ロメチルフェニルチオ）エチル〕シクロヘキサン−１，
   ３−ジオン。
9. （９）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は低級アルキル基を表わす。〕で示され
   る化合物。
10. （１０）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は低級アルキル基を表わす。〕で示され
    る化合物。