JPS63170352A - シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は新規なシクロヘキサン誘導体、その製造法ｉ−
Ｊよびそれを有効成分とする除草剤に関する。

〈従来の技術〉 これ迄、特開昭５４−４６７４９号公報、特開昭５４−
１１５８４９号公報等にシクロヘキサン誘導体が、除草
剤の有効成分とし°Ｃ用いうろことが記載されている。

〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、これらの化合物は、除草活性が不充分で
あったり、作物・雑草間の選択性に劣ったりすることか
ら必ずしも満足すべきものとは言い難い。

く間−一解決するための手段〉 本発明者等は、このような状況に鑑み、優れた除草活性
を有する化合物を開発すべく、種々検討した結果、低薬
翫で優れた除草活性を有し、なおかつ、作物に県警を示
さない化合物を見い出し、本発明に至った。

すなわら、本発明は、一般式［１〕 ［式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基またはアルコキシ
メチル基を表わし、Ｒ２はアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、シクロアルキルメチル基、ハロアルケニ
ル基、シアノアルキル基、アルキルチオメチル基、アル
コキシメチル基またはベンジル基を表わし、Ｒ”ｇ！水
素原子またはメチル基を表わす。

但し　Ｒ１がメチル基、Ｒがエチル基かっＲ１が水素原
子である勘合を除く。］ で示されるシクロヘキサン誘導体（以下、本発明化合物
と記す。）とその塩、その製造法およびそれを有効成分
とする除草剤を提供するものである。

次に、本発明化合物の製造法について説明する。

本発明化合物は一般式［Ｉ［〕 １式中、Ｒ１およびＲ１は前記と同じ意味を表わす。］ で示されるアシルシクロヘキサン誘導体と一般式［１１
１］ ％式％［１１１］ 〔式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
ヒドロキシルアミンまたはその無機酸塩とを反応させる
ことによって製造することができる。

この反応は、通常、無溶媒または溶媒中、必要に応じて
ｍ基の存在下で行い、反応温度の範囲は０〜１００℃、
反応時間の範囲は０．５〜２４時間であり、反応に供さ
ｎる試剤の量は、アシルシクロヘキサン誘導体［■〕１
当量に対して、ヒドロキシルアミン［ｍＪまｆこはその
無機酸塩は１〜２当量、塩基は１へ２当量である。

ｍＷとしては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等のｉ香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類、メタノール、エタノール、イソプロパツール、ｔ
−ブタノール、オクタツール、シクロヘキサノール、メ
チルセロソルブ、ジエチレングリコール、グリセリン専
のアルコール類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル
、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロ
ベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、イソブチロ
ニトリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−
メチルモルホリン等の第三級アミン、ホルムア夫ド、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミ
ド１ジメチルスルホキシド、スルホラン等の＠貿化合物
、水などあるいは、それらリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアニリン等トリウム等の無機塩基、ナトリウムメ
トキシド。

ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等
があげられる。

反応終了後の反応液は、水にあけ、中性〜酸性にしたの
ち、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、
必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操
作によって精製することにより、目的の本発明化合物を
得ることができる。

一般式［〕で示される本発明化合物は、次に示す互変異
性構造が考えられる。

同様に、一般式［ＩＪで示されるアシルシクロヘキサン
誘導体も、次のような互変異性構造を次にこの製造法に
よって製造される本発明化合物を第１表に示す。

本発明化合物は金属塩、アンモニウム塩等の塩を形成し
、該塩素除草効力を有する。

金属塩としては例えばカリウム塩、ナトリウム塩、リチ
ウム塩、カルシウム塩、銅塩、マグネシウム塩等が挙げ
られ、こｎらの塩は本発明化合物を水、アセトン、アル
コール等の８８中、水酸化カリウムまたは水酸化ナトリ
ウムと必要により加熱して反応させ、カリウム塩または
ナトリウム塩に導き、さらに得られたカリウム塩または
ナトリウム塩を他の金属の塩化物、水酸化物、硫酸塩、
硝酸用箋と反応させることにより得ることができる。

また、本発明化合物を第四級アンモニウム水酸化物と水
、アセトン、アルコール等の溶媒中で反応させることに
よってアンモニウム塩に導くことができる。アンモニウ
ム塩の例としてはテトラプロピルアンモニウム塩、ベン
ジルトリメチルアンモニウム塩等がｖげられる。

本発明化合物を製造する際の原料化合物である一般式［
Ｉ［］で示されるアシルシクロへキサノンル’ｊ　、ｉ
、；：　１２−は、例えば次に示す一連の反応によって
長辺される。

７″′ ／′ ７／′ ／′ ＣＦＩ−（’ΣＳＲ ＩｃＩ（ｇ＝Ｃ）ｉＣＨＯ／和）ｉｓ　）ａＮＣＦｓｕ
ＳＣＨオＣ１ＩＣＨＯ ［３ ［■］ Ｌ式中、Ｒ１およびＲ８は前記と同じ意味を表わす。］ 式［Ｊｌ／Ｊで示される化合物は、４−トリフルオロメ
チルチオフェノールとアクロレインを触媒量のトリエチ
ルアミンの存在下にテトラヒドロフラン、ジエチルエー
テル、トルエン、ベンゼン、クロロホルム等の溶媒中θ
℃〜室温下に反応させることにより製造できる。

式［Ｖ］で示される化合物は、式［Ｍ］で示される化合
物と１−トリフェニルホスホラニリデン−２−プロパノ
ンとをクロロホルム等の溶媒中で反応させることにより
得ることができる。

一般式［ｖ１］で示される化合物は、式［Ｖ］で示され
る化合物をマロン酸またはメチルマロン酸のジエステル
と金属アルコキシドの存在下に溶媒中で加熱することに
より製造される。溶媒としてはアルコールまたはアルコ
ールとテトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ベ
ンゼン等との混合溶媒が用いられる。

一般式［■〕で示される化合物は、一般式［■］で示さ
れる化合物を水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ水中、加水分解
し、次いで脱炭酸することにより得ることができる。

一般式［Ｋ］で示される化合物は一般式【■〕で示され
る化合物をテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ベ
ンゼン、トルエン、クロロホルム、ジクロロメタン、ア
セトニトリル等の不活性溶媒中、塩基の存在化に酸ハロ
ゲン化物と反応させることにより得ることができる。

一般式［１［］で示される化合物は一般式［Ｋ］で示さ
れる化合物をアセトニトリル等の溶媒中、４−ジメチル
アミノピリジン等の触媒の存在下に数時間、加熱するこ
とにより製造される。

本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えば、スベリヒエ、ハコベ
、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、イチビ、アメリカ
キンゴジカ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ等の広葉
雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズ
メノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラス
ムギ、セイバンモロコシ、ウマノチャヒキ等のイネ科雑
草等に対して除草効力を有し、しかも本発明化合物は、
トウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ、テンサイ
等の主要作物に対して問題となるような薬害を示さない
。

また、本発明化合物は、水田の温水処理において、問題
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草
、アゼナ、ミゾハコベ等の広葉雑草等に対して除草効力
を有し、しかもイネに対しては問題となるような薬害を
示さない。

さらに、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地
、芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤として用い
ることができ、また、他の除草剤と混合して用いること
により、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤
、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改
良剤等と混合して用いることもできる。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
して用いる。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、銀旧
比で０．１〜９０％、好ましくは０．２〜８０％含有す
る。

固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、クルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫駿アン
モニウム、合成含水酸化球素等のＵＡ扮末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン箋の芳蓄族炭化水素類、イソプロパツール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ　
、　Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等
があげられる。

乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン俵用
、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコ
ハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルリン酸エステル塩等の崗イＡン界面活性剤、ポリオキ
シエチレンフルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ
ブロビレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等
の非イオン界面活性剤寺がありられる。

その他の製剤用補助剤としでは、リクニンスルホン酸塩
、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラヒエガム
、ＵｔｖｉＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡｋ
’（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。

本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出芽前または出
芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌処
理には、土ｊｌｆ面処理、上坂混和処理等があり、茎葉
処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着
しないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり０．０５ｆ／〜２００ｇ、好ましくは、０
．１１〜１ｏｏｒであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、
通常その所定量を１アールあたり１リツトルへ１０リツ
トルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水
で希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈すること
なくそのまま処理する。

展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。

〈実施例〉 以下、本発明を製造剤、製剤例および試験例により、さ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。

まず、本発明化合物の製造例を示す。

製造例１　（本発明化合物（８４）の裂ノ１）２−プロ
ピオニル−５−［２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ルチオ）エチル」シクロヘキサン−１，８−ジオン０．
１９　ｆ　’にエタノール５−に溶かし、アリルオキシ
アミン塩酸塩ｏ、ｏ’ｔｙとトリエチルアミン０．０６
ｆＩを加え、１晩室温で攪拌した。反応溶液は水にあけ
、塩酸で酸性にしたのち、クロロホルムで抽出した。ク
ロロホルムを除去したのち、残渣を薄層クロマトグラフ
ィー（展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝５　：　１　）
にて精製し、２−（１−アリルオキシアミノプロピリデ
ン）−５−（２−（４−トリフルオロメチルフェニルチ
オ）エチル］シクロヘキサンー１，８−ジオン０．１８
　ｆを得た。

ｎｏ　　　１．５８９９ １Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１ｓ）δ値（ｐｐｍ）
　　１４．６８（１）ｉ、ｓ）、７．４６（４Ｍ、ＡＢ
ｑ　）、６．８５〜５．７１　（ＩＨ，ｍ）、５．４５
（２）ｉ、ｂｄ）、５２Ｂ　（１）ｉ、ｍ）、４．５４
　（２）１．　ｃｉ　）、８．０〜１．５（９）ｉ、ｍ
）、１．１４　（８）１．　ｔ　）、３．ｏｔ　（２１
−Ｌ、ｔ）製造例２　（本発明化合物（１９）の製造）
２−アセチル−５−［２−（４−トリフルオロメチルフ
ェニルチオ）エチル］−４−メチルシクロヘキサン−１
，８−ジオン０．２８ｙかエトキシアミン塩酸塩ｏ、　
ｏ　ｓ　ｙとをエタノール５　ｍｌに溶かし、トリエチ
ルアミン０．０７１を加え、１０時間室温で攪拌した。

反応液に水を加え、塩酸で酸性にした後クロロホルムで
抽出した。クロロホルムを除去した後、残渣を薄層クロ
マトグラフィー（展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝５　
：　１　）にて精製し、２−（１−エトキシアミノエチ
リデン）−５−［２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ルチオ）エチル］−４−メチルシクロヘキサン−１，３
−ジオン０．１５　ｆを得た。

ｎＤ　１．５１８１ ′Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１ｓ）δ値　　１５〜
１４（１）ｉ、ｂｒ）、７．４４　（４Ｈ，ＡＢＱ　）
、４．１１（２）１．Ｑ）、８．００（２Ｈ，ｔ）、２
．３６（８Ｈ，ｓ）１．２８（６Ｈ，ｔ、ｄ）、２．８
〜１．５（６８，ｍ）次に、上記と同様にして製造され
た本発明化合物のいくつかを第２表に示す。

第　２　表 （＋ （５８）＊　　　力１功ム塩 （５４，＊＊　　テトラプロピノげンモニウム塩水和物
次ｔこ・本発明化合物を製造する際の原料化合物の製造
例を参考例として示す。

参考例１　（一般式〔■］で示される化合物の製造例） ０．８１Ｆの金属ナトリウムを１０艷のメタノールに溶
かし、テトラヒドロフラン１０〇−を加えた。次いでメ
チルマロン酸ジエチル５、３９　ｆを加え、１５分間加
熱還流した。加熱を止め、６−（４−１リフルオロメチ
ルフエニルチオ）−８−ヘキセン−２−オン９．１７ｙ
＋ｍ下し、再び４５分間加熱還流した。テトラヒドロフ
ランを除去し、残渣に水を加えジエｆ−ルエーテルで抽
出して不純物を除いた後、水層を塩酸で酸性にし、酢酸
エチルで抽出した。溶媒を除去して４−メトキシカルボ
ニル−４−メチル−５−［２−（４−トリフルオロメチ
ルフェニルチオ）エチルコシクロヘキサン−１，８−ジ
オン９．２ｆを得た。

１１４−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣゑａ＋ＤＭｓｏ−ｄ
ａ）δ値（ｐｐｍ）　　７．４５（４Ｈ，ＡＢｑ）、５
．４１（１）ｉ、Ｓ）、４．０１（８）１．８）、８．
０１　（２Ｈｅ　ｉ　）、２．５〜１．５（６）１＊ｍ
）、１．１２（８）１．ｄ）参考例２　（一般式Ｌ■］
で示される化合物の製造法） 水酸化カリウム８．５ノを水５０−に溶かし、これに４
−メトキシカルボニル−４−メチル−５−［２−（４−
トリフルオロメチルフェニルチオ）エチルコシクロヘキ
サン−１，８−ジオン９．５ｆを加え、１．５時間加熱
還流しｔコ。放冷後、ジエチルエーテルを加えて抽出す
ることにより不純物を除去し、次いで水層を塩酸で酸性
にして酢酸エチルで抽出した。

溶媒を除去して４−メチル−５−［２−（４−トリフル
オロメチルフェニルチオ）エチルコシクロヘキサン−１
，８−ジオン５，２ｆを得た。

’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１ｓ＋ＤＭＳＯ−ｄｓ
）δ値（ｐｐｍ）　　７．４８（４Ｈ，ＡＢｑ）、５Ｊ
ＨＩＨ，ｓ）、２．９５（２）ｉ、ｔ）、２．５〜１．
５（６Ｈ，ｍ）、１．１５　（８）ｉ、ｄ） 参考例８　（一般式ＬＸ］で示される化合物の製造例） ５−（２−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エ
チルコシクロヘキサン−１，８−ジオン１．５８Ｎを１
０艷のテトラヒドロフランに溶かし、０．５８Ｎのトリ
エチルアミンと０．５１Ｆのプロピオニルクロリドを加
え、室温で８時間攪拌した。反応液を水に注加しエーテ
ルで抽出した。エーテル層を希塩酸、Ｎ′！水、水で順
次洗浄し溶媒を除去して１．７８１の１−プロピオニル
オキシ−５−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル
チオ〕エチルコー１−シクロヘキセン−８−オンを得た
。

１）ｉ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１ｓ）δ値（ｐｐｍ
）　　７．４１　（４Ｈ，ＡＢｑ　）、５．９１（ＩＨ
，ｓ）、８．０８（２）１．ｔ）、２．９８（２）ｉ、
Ｑ）、２．５〜１．５（７Ｈ，ｍ）、１．８Ｈ８１（、
ｔ） 上記と同様にして製造された一般式［Ｋ］で示される化
合物のいくつかを第８表に示す。

第　　３　　表 参考例４　（一般式［Ｉ［］で示される化合物の製造例
） ８．８ｇの１−７セトキシー５−［２−（４−トリフル
オロメチルフエニルナオ）エチル〕−シクロヘキセンー
８−オンと０．８１の４−ジメチルアミノピリジンを１
５−のアセトニトリルに溶かし２．５時間加熱還流しｔ
コ。反応筬を水に注加し、塩酸で酸性にして酢酸エチル
で抽出した。溶媒を除去して８．８ｇの２−アセチル−
５−［２−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エ
チルコシクロヘキサン−１，３−ジオンを得た。

’）ｉ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１ｓ）δ値（ｐｐｍ
）　　１８．１６（ＩＩｉ、ｓ）、７．４６　（４）１
．ＡＢｑ　）、８．０８（２）１．ｔ）、２．５８（８
Ｈ，ｓ）、２．８〜１．６（７Ｈ，ｍ） 上記と同様にして製造された一般式［Ｉ［〕で示される
化合物のいくつかを第４表に示す。

娼　４　表 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第２表の化合
物番号で示す。部は重量部である。

製剤例１ 本発明化合物（８０）５０部、リグニンスルホン酸カル
シウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含
水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物（８１）　　１０部、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム６部、キシレン８０部およびシクロ
へキサノン４０部をよく混合して乳剤を得る。

製剤例８ 本発明化合物（４Ｂ）　　２部、合成含水酸化珪素１部
、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８
０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水
を加えてより練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物（４１）　　２５部、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノオレエート８部、ＣＮＩＣ８部、水６９
部を混合し、粒度が６ミクロン以下になるまで湿式粉砕
して懸濁剤を得る。

次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第２表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第５表
の化合物記号で示す。

第　　５　　表 また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものをｒＯＪとし、供
試植物が枯死ないし生育が完全暑こ阻害されているもの
を１５」として、０〜５の６段階に評価し、０．１．２
．８．４．５で示す。

試験例１　畑地土壌処理試験 直径１０ｃ！ｎ１深さ１０国の円筒型プラスチックポッ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバクを播種し、覆土し
た。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤１こし、その所
定量を１アールあたり１０リツトル相当の水で希釈し、
小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後２０日間温室
内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第６表に
示す。

第　　６　　表 試験例２　畑地茎菜処理試験 直径１０ｃＩｎ、深さ１０ｃ！ｔ１の円筒型プラスチッ
クホットに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバクを播種し、
温室内で１０日間育成した。

その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を１アールあたり１０リツトル相当の展着剤を含
む水で希釈し、小型噴震器で植物体の上方から茎葉処理
した。処理後２０日１！１ｍ室内で育成し、除草効力を
調査した。その結果を第７″ｆｃに示す。

第　　７　　！！ 試験例８　畑地茎菜処理試験 直径１０ｃｌＲｓ深さ１０５！の円筒型プラスチックポ
ットに畑地土壌を詰め、ダイコン、イチビを播種し、温
室内で１０日間ｒＥ成した。

その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を１アールあたり１０リツトル相当の展着剤を含
む水で希釈し、小型噴霧器で極物体の上方から茎葉処理
した。処理後２０日問温室内で育成し、除草動力を調査
した。その結果を第８表に示す。

第　　８　　表 試験例４　水田溢水処理試験 直径８３、深さ１２ｃｆ１１の円筒型プラスチックポッ
トに水田土壌を詰め、タイヌビエの種子を１〜２ｔＭＩ
の深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、更に
２葉期のイネを移植し、温室内で育成した。６日後（各
雑草の発生初期）に製剤例２に準じて供試化合物を乳剤
にし、その所定員を５ミリリツトルの水で希釈し、水面
に処理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力
を調査した。その結果を第９表に示す。

第　　９　　表 試験例５　畑地土壌処理試験 面積８８Ｘ２８ａＪ、深さ１１鍔のバットに畑地土壌を
詰め、ダイス、ワタ、イヌビエ、セイバンモロコシ、エ
ノコログサヲ播種し、１〜２帰の厚さに覆土した。製剤
例２に準じ供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アー
ルあたり１０リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で
±ｆ１１表面に処理した。処理後２０日間温室で育成し
、除草効力を調査した。その結果を第１０表に示す。

第１０表 試験例６　畑地茎葉処理試験 面積８８Ｘ２８−ｊ、深さ１ｌｃｒｎのバットに畑地土
壌を詰め、ダイズ、ワタ、イヌビエ、メヒシバ、セイバ
ンモロコシ、エノコログサ、エンバク及びスズメノカタ
ビラを播種し、１８日間育成した。その後、製剤例２に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を展着剤を含
む１アールあたり５すｙトル相当の水で希釈し、小型噴
霧器で植物体の上方から茎葉部会面に均一に処理した。

このとき雑草および作物の生育状況は草種により異なる
が、子葉展開〜８葉期で、草丈は５〜１９ｃＰＲであっ
た。

処理２０日後に除草効力を調査した。その結果を第１１
表に示す。なお、本試験は、全期間を通して温室内で行
った。

第１１表 試験例７　畑地茎葉処理試験 面積８８Ｘ２８ｄ、深さ１１−のバットに畑地土壌を詰
め、ダイズ、ワタ、メヒシバ、セイバンモロコシ、エノ
コログサ、エンバク及びスズメノカタビラを播種し、１
８日間育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物
を乳剤にし、その所定量を展着剤を含む１アールあたり
１０リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の
上方から茎葉部会面に均一に処理した。このとき雑草お
よび作物の生育状況は車種により異なるが、子葉展開〜
８葉期で、草丈は６〜１９備であった。処理２０日後に
除草効力を調査した。その結果を第１２表に示す。なお
、本試験は、全期間を通して温室内で行った。

笥　１２　表 試験例８　畑地茎葉処理試験 面積８Ｂ×２８ｃｄ、深さ１１αのバットに畑地土壌を
詰め、トウモロコシ、イヌビエ、メヒシバ、セイバンモ
ロコシ、エノコログサ、エンバクを播種し、１８日間育
成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を１アールあたり１０リツトル相当の水
で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に
均一に処理した。このとき雑草および作物の生育状況は
草種により異なるが、１〜２葉期で、草丈は７〜１６５
Ｉであった。処理２０日後に除草効力を調査した。

その結果を第１８表に示す。なお、本試験は、全期間を
通して温室内で行った。

第１８表 試験例９　水田湛水処理試験 １１５０００　ａ　　フグネルポットに水田土壌を詰め
、タイヌビエの種子を１〜２３の深さに混ぜ込んだ。溢
水して水田状態にした後、８葉期のイネを移植し、温室
内で育成した。４日後に、製剤例２に準じて供試化合物
を乳剤にし、その所定量をＩＯミリリットルの水で希釈
し水面に処理し、その水深を４備とした。

処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。

その結果を第１４表に示す。なお、処理の翌日から２日
間は、１日あたり８３の水深に相当する盆の漏水をおこ
なった。

−）、−／ °　　　ン″ ・″、じ 第１４表 〈発明の効果〉 本発明化合物は、畑地の土壊処理および茎葉処理、さら
に水田の満水処理において問題となる種々の雑草に対し
て優れた除草効力を有し、主要作物と雑草間に優れた選
択性を示すことから除草剤の有効成分として種々の用途
に用いることができる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、アルキル基またはアルコキ
   シメチル基を表わし、Ｒ＾２はアルキル基、アルケニル
   基、アルキニル基、シク ロアルキルメチル基、ハロアルケニル基、 シアノアルキル基、アルキルチオメチル基、アルコキシ
   メチル基またはベンジル基を表 わし、Ｒ＾３は水素原子またはメチル基を表わす。 但し、Ｒ＾１がメチル基、Ｒ＾２がエチル基かつＲ＾３
   が水素原子である場合を除く。〕 で示されるシクロヘキサン誘導体およびその塩。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、アルキル基またはアルコキ
   シメチル基を表わし、Ｒ＾３は水素原子またはメチル基
   を表わす。〕 で示されるアシルシクロヘキサン誘導体と一般式 ＮＨ＿２ＯＲ＾２ 〔式中、Ｒ＾２はアルキル基、アルケニル基、アルキニ
   ル基、シクロアルキルメチル基、 ハロアルケニル基、シアノアルキル基、ア ルキルチオメチル基、アルコキシメチル基 またはベンジル基を表わす。〕 で示されるヒドロキシルアミンまたはその無機酸塩とを
   反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は前記と同じ意味
   を表わす。但し、Ｒ＾１がメチル基、Ｒ＾２がエチル基
   かつＲ＾３が水素原子である場合を除く。〕 で示されるシクロヘキサン誘導体の製造法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、アルキル基またはアルコキ
   シメチル基を表わし、Ｒ＾２はアルキル基、アルケニル
   基、アルキニル基、シク ロアルキルメチル基、ハロアルケニル基、 シアノアルキル基、アルキルチオメチル基、アルコキシ
   メチル基またはベンジル基を表 わし、Ｒ＾３は水素原子またはメチル基を表わす。 但し、Ｒ＾１がメチル基、Ｒ＾２がエチル基かつＲ＾３
   が水素原子である場合を除く。〕 で示されるシクロヘキサン誘導体またはその塩を有効成
   分として含有することを特徴とする除草剤。