JPH08193007A - 水田用除草剤組成物 - Google Patents
水田用除草剤組成物Info
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- JPH08193007A JPH08193007A JP494495A JP494495A JPH08193007A JP H08193007 A JPH08193007 A JP H08193007A JP 494495 A JP494495 A JP 494495A JP 494495 A JP494495 A JP 494495A JP H08193007 A JPH08193007 A JP H08193007A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 より低い有効成分の使用で、水田の重要雑草
を長期間防除できる水田用除草剤組成物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を示す。）で表
わされる３−ピロリン−２−オン誘導体の少なくとも１
種以上と、メチル ２−［３−（４，６−ジメトキシピ
リミジン−２−イル）ウレイドスルホニルメチル］ベン
ゾエート、エチル５−［３−（４，６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）ウレイドスルホニル］−１−メチル
ピラゾール−４−カルボキシレート、３−（４，６−ジ
メトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−
［２−（２−メトキシエトキシ）−フェニルスルホニ
ル］ウレアおよび１−（２−クロロイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−
ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレアからなるスルホ
ニルウレア誘導体の少なくとも１種以上を有効成分とし
て含有することを特徴とする水田用除草剤組成物。
を長期間防除できる水田用除草剤組成物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を示す。）で表
わされる３−ピロリン−２−オン誘導体の少なくとも１
種以上と、メチル ２−［３−（４，６−ジメトキシピ
リミジン−２−イル）ウレイドスルホニルメチル］ベン
ゾエート、エチル５−［３−（４，６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）ウレイドスルホニル］−１−メチル
ピラゾール−４−カルボキシレート、３−（４，６−ジ
メトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−
［２−（２−メトキシエトキシ）−フェニルスルホニ
ル］ウレアおよび１−（２−クロロイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−
ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレアからなるスルホ
ニルウレア誘導体の少なくとも１種以上を有効成分とし
て含有することを特徴とする水田用除草剤組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な３−ピロリン−２
−オン誘導体とスルホニルウレア誘導体とを有効成分と
して含有することを特徴とする水田用除草剤組成物に関
する。
−オン誘導体とスルホニルウレア誘導体とを有効成分と
して含有することを特徴とする水田用除草剤組成物に関
する。
【０００２】
【従来の技術】従来水田用除草剤としては種々の化合物
や、混合剤が知られている。さらに最近では一発処理剤
と称する一回の処理で種々の雑草を防除できる混合剤が
開発されている。しかしながらこれらの除草剤は比較的
多量の有効成分を必要としたり、一発剤と言いながら一
回の処理で重要雑草を的確に防除できなかったり、効果
の持続期間が短いなどといった問題を有している場合も
少なくない。そのためより少量の有効成分で、重要雑草
を的確にかつ長期間防除できる水田用除草剤の開発が望
まれている。
や、混合剤が知られている。さらに最近では一発処理剤
と称する一回の処理で種々の雑草を防除できる混合剤が
開発されている。しかしながらこれらの除草剤は比較的
多量の有効成分を必要としたり、一発剤と言いながら一
回の処理で重要雑草を的確に防除できなかったり、効果
の持続期間が短いなどといった問題を有している場合も
少なくない。そのためより少量の有効成分で、重要雑草
を的確にかつ長期間防除できる水田用除草剤の開発が望
まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、より少量の
有効成分で、田植前の雑草の発生前から生育期までの任
意の時期に使用可能で、一回の処理で水田の重要雑草を
長期間防除できる水田用除草剤を提供することを課題と
する。
有効成分で、田植前の雑草の発生前から生育期までの任
意の時期に使用可能で、一回の処理で水田の重要雑草を
長期間防除できる水田用除草剤を提供することを課題と
する。
【０００４】
【課題を解決するための手段および作用】本発明者ら
は、上記課題を解決すべく新規の３−ピロリン−２−オ
ン誘導体の混合剤について鋭意研究を重ねた結果、３−
ピロリン−２−オン誘導体とスルホニルウレア誘導体の
混合により、それぞれ単独の効果からは予期できない相
乗作用を示し、雑草発生前から生育期までの任意の時期
に使用でき、より少ない有効成分の使用で、水田の重要
雑草を長期間防除できる水田用除草剤が得られることを
見いだし、本発明を完成した。即ち、本発明は一般式
（Ｉ）（化２）
は、上記課題を解決すべく新規の３−ピロリン−２−オ
ン誘導体の混合剤について鋭意研究を重ねた結果、３−
ピロリン−２−オン誘導体とスルホニルウレア誘導体の
混合により、それぞれ単独の効果からは予期できない相
乗作用を示し、雑草発生前から生育期までの任意の時期
に使用でき、より少ない有効成分の使用で、水田の重要
雑草を長期間防除できる水田用除草剤が得られることを
見いだし、本発明を完成した。即ち、本発明は一般式
（Ｉ）（化２）
【０００５】
【化２】 （式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を示す。）で表
わされる３−ピロリン−２−オン誘導体の少なくとも１
種以上と、メチル ２−［３−（４，６−ジメトキシピ
リミジン−２−イル）ウレイドスルホニルメチル］ベン
ゾエート（以下化合物Ａと称する）またはエチル ５−
［３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウ
レイドスルホニル］−１−メチルピラゾール−４−カル
ボキシレート（以下化合物Ｂと称する）または３−
（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−
イル）−１−［２−（２−メトキシエトキシ）−フェニ
ルスルホニル］ウレア（以下化合物Ｃと称する）および
１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３
−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシ−２−
ピリミジニル）ウレア（以下化合物Ｄと称する）からな
るスレウホニルウレア誘導体の少なくとも１種以上を有
効成分として含有することを特徴とする水田用除草剤組
成物である。本発明の３−ピロリン−２−オン誘導体は
新規化合物であり、反応式（１）（化３）に示される方
法によって製造できる。
わされる３−ピロリン−２−オン誘導体の少なくとも１
種以上と、メチル ２−［３−（４，６−ジメトキシピ
リミジン−２−イル）ウレイドスルホニルメチル］ベン
ゾエート（以下化合物Ａと称する）またはエチル ５−
［３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウ
レイドスルホニル］−１−メチルピラゾール−４−カル
ボキシレート（以下化合物Ｂと称する）または３−
（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−
イル）−１−［２−（２−メトキシエトキシ）−フェニ
ルスルホニル］ウレア（以下化合物Ｃと称する）および
１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３
−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシ−２−
ピリミジニル）ウレア（以下化合物Ｄと称する）からな
るスレウホニルウレア誘導体の少なくとも１種以上を有
効成分として含有することを特徴とする水田用除草剤組
成物である。本発明の３−ピロリン−２−オン誘導体は
新規化合物であり、反応式（１）（化３）に示される方
法によって製造できる。
【０００６】
【化３】 すなわち、一般式（ＩＩ）（式中、Ｘは水素原子または
フッ素原子を示す。）で表されるアミド誘導体を、適切
な塩基で処理して、分子内アルドール縮合反応を進行さ
せることによって製造することができる。
フッ素原子を示す。）で表されるアミド誘導体を、適切
な塩基で処理して、分子内アルドール縮合反応を進行さ
せることによって製造することができる。
【０００７】本反応に用いる適切な塩基としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のア
ルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化バリウ
ム等のアルカリ土類金属水酸化物、金属ナトリウム、金
属カリウム、金属リチウム等のアルカリ金属類、水素化
ナトリウム、水素化リチウム等の金属水素化物、ｔ−ブ
トキシカリウム、ナトリウムアルコキシド等のアルコラ
ート類、ピコリン、キノリン、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）等の有機塩基
類が挙げられる。
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のア
ルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化バリウ
ム等のアルカリ土類金属水酸化物、金属ナトリウム、金
属カリウム、金属リチウム等のアルカリ金属類、水素化
ナトリウム、水素化リチウム等の金属水素化物、ｔ−ブ
トキシカリウム、ナトリウムアルコキシド等のアルコラ
ート類、ピコリン、キノリン、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）等の有機塩基
類が挙げられる。
【０００８】本反応は、適当な溶媒中、または無溶媒で
行うことができる。適当な溶媒としては例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族類、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類、
酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノール等の低級アルコ
ール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミドな
どの非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。反応温度
は−７０〜１７０℃であり、溶媒の還流温度で反応させ
てもよい。一般式（ＩＩ）で表わされるアミド誘導体
は、反応式（２）（化４）に示される方法によって製造
できる。
行うことができる。適当な溶媒としては例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族類、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類、
酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノール等の低級アルコ
ール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミドな
どの非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。反応温度
は−７０〜１７０℃であり、溶媒の還流温度で反応させ
てもよい。一般式（ＩＩ）で表わされるアミド誘導体
は、反応式（２）（化４）に示される方法によって製造
できる。
【０００９】
【化４】 すなわち、一般式（ＩＩＩ）で表されるアミノケトン誘
導体と、一般式（ＩＶ）で表されるカルボン酸誘導体
（式中Ｘは前記と同じ意味を示し、Ｑはハロゲン原子を
示す。）、を適切な塩基の存在下で反応することにより
製造できる。
導体と、一般式（ＩＶ）で表されるカルボン酸誘導体
（式中Ｘは前記と同じ意味を示し、Ｑはハロゲン原子を
示す。）、を適切な塩基の存在下で反応することにより
製造できる。
【００１０】反応は無溶媒、または適切な溶媒中で行わ
れる。適切な溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族
類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸
ブチル等のエステル類が挙げられる。また適切な塩基と
しては、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリ
ン、ジイソブチルエチルアミン、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウムなどであり、反応は任意
の温度で進行する。
れる。適切な溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族
類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸
ブチル等のエステル類が挙げられる。また適切な塩基と
しては、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリ
ン、ジイソブチルエチルアミン、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウムなどであり、反応は任意
の温度で進行する。
【００１１】一般式（ＩＩＩ）のアミノケトン誘導体
は、１−メチル−１−（ナフタレン−２−イル）エチル
アミンとハロゲノアセトンを反応することで製造でき、
また一般式（ＩＶ）で表されるカルボン酸誘導体は、市
販品である。
は、１−メチル−１−（ナフタレン−２−イル）エチル
アミンとハロゲノアセトンを反応することで製造でき、
また一般式（ＩＶ）で表されるカルボン酸誘導体は、市
販品である。
【００１２】本発明に係わる化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは何
れも公知化合物でありそれぞれ特開昭５７−１１２３７
９号公報、特開昭５９−１２２４８８号公報、特開昭５
７−５６４５２号公報、特開平１−１３９５８２号公報
等に開示されており、さらに化合物Ａは一般名ベンスル
フロンメチルとして、化合物Ｂはピラゾスルフロンエチ
ルとして市販され実用に供されている。
れも公知化合物でありそれぞれ特開昭５７−１１２３７
９号公報、特開昭５９−１２２４８８号公報、特開昭５
７−５６４５２号公報、特開平１−１３９５８２号公報
等に開示されており、さらに化合物Ａは一般名ベンスル
フロンメチルとして、化合物Ｂはピラゾスルフロンエチ
ルとして市販され実用に供されている。
【００１３】一般式（Ｉ）で表される化合物群は水田用
除草剤として優れた活性を持ち、特にヒエや一年生広葉
雑草等については活性が高いが、ウリカワ等の多年生雑
草に対する効果はやや低い。一方化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ
はウリカワ等の広葉雑草に効果が高い除草剤として知ら
れているが、ヒエに対する効果は低い。このように一般
式（Ｉ）で表される化合物群及び化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ
はそれぞれ単独での使用で使用したとき、充分満足でき
る除草効果が期待できない場合がある。そこで本発明者
らは一般式（Ｉ）の化合物と化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄの混
合使用を検討したところ、当初予想できなかった様な相
乗作用を示し、その結果それぞれ単独の使用に比べはる
かに少量の使用で、水稲に害を与える事なく、水田の重
要雑草を的確に防除できる除草剤組成物を見いだした。
除草剤として優れた活性を持ち、特にヒエや一年生広葉
雑草等については活性が高いが、ウリカワ等の多年生雑
草に対する効果はやや低い。一方化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ
はウリカワ等の広葉雑草に効果が高い除草剤として知ら
れているが、ヒエに対する効果は低い。このように一般
式（Ｉ）で表される化合物群及び化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ
はそれぞれ単独での使用で使用したとき、充分満足でき
る除草効果が期待できない場合がある。そこで本発明者
らは一般式（Ｉ）の化合物と化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄの混
合使用を検討したところ、当初予想できなかった様な相
乗作用を示し、その結果それぞれ単独の使用に比べはる
かに少量の使用で、水稲に害を与える事なく、水田の重
要雑草を的確に防除できる除草剤組成物を見いだした。
【００１４】本発明の除草剤組成物は、処理する植物に
対して原体をそのまま使用しても良いが、一般には不活
性な液体または固体と混合し、通常用いられる製剤形
態、たとえば粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、フロアブル剤
等に調整して使用される。さらに製剤上必要ならば補助
剤を添加することもできる。
対して原体をそのまま使用しても良いが、一般には不活
性な液体または固体と混合し、通常用いられる製剤形
態、たとえば粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、フロアブル剤
等に調整して使用される。さらに製剤上必要ならば補助
剤を添加することもできる。
【００１５】担体としては、通常農園芸用薬剤に使用さ
れるものであるならば固体または液体のいずれでも使用
でき、特定の物に限定されるものではない。例えば固体
担体としては、クレー、タルク、ベントナイト、炭酸カ
ルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボン等の如き鉱物
質粉末、大豆粉、デンプンの如き植物性粉末、石油樹
脂、ポリビニルアルコール、ポリアルキレングリコール
等の如き高分子化合物、尿素、ワックス類等が挙げられ
る。また液体担体としては各種オイル類、各種有機溶媒
類、水等が挙げられる。
れるものであるならば固体または液体のいずれでも使用
でき、特定の物に限定されるものではない。例えば固体
担体としては、クレー、タルク、ベントナイト、炭酸カ
ルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボン等の如き鉱物
質粉末、大豆粉、デンプンの如き植物性粉末、石油樹
脂、ポリビニルアルコール、ポリアルキレングリコール
等の如き高分子化合物、尿素、ワックス類等が挙げられ
る。また液体担体としては各種オイル類、各種有機溶媒
類、水等が挙げられる。
【００１６】補助剤としては、通常農園芸用薬剤に使用
される界面活性剤、結合剤、安定剤等を必要に応じて単
独または組合せて使用できる。さらに場合によっては防
菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤を添加するこ
ともできる。
される界面活性剤、結合剤、安定剤等を必要に応じて単
独または組合せて使用できる。さらに場合によっては防
菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤を添加するこ
ともできる。
【００１７】界面活性剤としては、非イオン性、陰イオ
ン性、陽イオン性及び両イオン性のものを適宜使用でき
る。好ましい例としては、アルキルフェノール、高級ア
ルコール、アルキルナフトール、高級脂肪酸、脂肪酸エ
ステル、ジアルキルリン酸アミン等にエチレンオキシド
とプロピレンオキシドを重合させたもの、アルキル硫酸
エステル塩（ラウリル硫酸ナトリウム等）、アルキルス
ルホン酸塩（２- エチルヘキセンスルフォン酸ナトリウ
ム等）、アリールスルホン酸塩（リグニンスルホン酸ナ
トリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等）
があげられる。
ン性、陽イオン性及び両イオン性のものを適宜使用でき
る。好ましい例としては、アルキルフェノール、高級ア
ルコール、アルキルナフトール、高級脂肪酸、脂肪酸エ
ステル、ジアルキルリン酸アミン等にエチレンオキシド
とプロピレンオキシドを重合させたもの、アルキル硫酸
エステル塩（ラウリル硫酸ナトリウム等）、アルキルス
ルホン酸塩（２- エチルヘキセンスルフォン酸ナトリウ
ム等）、アリールスルホン酸塩（リグニンスルホン酸ナ
トリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等）
があげられる。
【００１８】本発明の除草剤組成物の含有成分である一
般式（Ｉ）で表される３−ピロリン−２−オン誘導体と
化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄとの混合割合は広い範囲で優れた
除草効果を期待できる。しかし両者の混合割合は、通常
３−ピロリン−２−オン誘導体１重量部に対し、化合物
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄそれぞれ０．０１〜１００重量部、好ま
しくは３−ピロリン−２−オン誘導体１重量部に対し、
化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄそれぞれ０．０５〜１０重量部で
ある。
般式（Ｉ）で表される３−ピロリン−２−オン誘導体と
化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄとの混合割合は広い範囲で優れた
除草効果を期待できる。しかし両者の混合割合は、通常
３−ピロリン−２−オン誘導体１重量部に対し、化合物
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄそれぞれ０．０１〜１００重量部、好ま
しくは３−ピロリン−２−オン誘導体１重量部に対し、
化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄそれぞれ０．０５〜１０重量部で
ある。
【００１９】本発明の除草剤組成物は、湛水土壌処理、
土壌処理、土壌混層処理、茎葉散布処理等あらゆる処理
法に於いて有効であるが、湛水土壌処理での使用が好ま
しい。その施用量は、有効成分として、０．０１ｋｇか
ら５０ｋｇ／ｈａの広い範囲で使用可能であるが、標準
的には０．０１ｋｇ〜５ｋｇ／ｈａの範囲での使用が好
ましい。
土壌処理、土壌混層処理、茎葉散布処理等あらゆる処理
法に於いて有効であるが、湛水土壌処理での使用が好ま
しい。その施用量は、有効成分として、０．０１ｋｇか
ら５０ｋｇ／ｈａの広い範囲で使用可能であるが、標準
的には０．０１ｋｇ〜５ｋｇ／ｈａの範囲での使用が好
ましい。
【００２０】本発明の除草剤組成物は、他の除草剤の一
種または二種以上、殺虫剤、植物生長調節剤等の如き農
薬、土壌改良剤または肥効性物質と混合使用可能である
のはもちろんのこと、これらとの混合製剤とすることも
可能であり、場合によっては相乗効果も期待できる。
種または二種以上、殺虫剤、植物生長調節剤等の如き農
薬、土壌改良剤または肥効性物質と混合使用可能である
のはもちろんのこと、これらとの混合製剤とすることも
可能であり、場合によっては相乗効果も期待できる。
【００２１】
【実施例】次に本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物の製造法を、製造例をあげて具体的に説明す
る。 製造例１ １−［１−メチル−１−（ナフタレン−２−イル）エチ
ル］−４−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−３
−ピロリン−２−オン［化合物番号−１］の製造 ジクロロメタン２０ｍｌ中、Ｎ−［１−メチル−１−
（ナフタレン−２−イル）エチル］−Ｎ−（２−オクソ
プロピル）アミン３．０ｇおよびピリジン３．５ｇを加
え、５〜１０℃にて２−フルオロフェニル酢酸クロリド
１．８ｇを滴下した。室温にて１時間攪拌した後、炭酸
水素ナトリウム飽和水溶液を加えてジクロロメタンで抽
出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、エバポレー
タで濃縮し、得られたオイルを酢酸エチル２０ｍｌに溶
解した。ナトリウムメチラートの２８％メタノール溶液
１０ｍｌを加え、１５分間還流下で攪拌した後、室温に
戻し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。６％塩酸水溶
液、および炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エバポレータで濃縮し
て、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行うこと
で、本発明の１−［１−メチル−１−（ナフタレン−２
−イル）エチル］−４−メチル−３−（２−フルオロフ
ェニル）−３−ピロリン−２−オン３．７ｇを得た。 m.p.126.0〜128.0℃ IRνKBr(cm-1):1667 NMR(270MHz,CDCl3)δppm:1.97(6H,s),2.00(3H,s),3.93
(2H,s),7.05〜7.19(2H,m)7.26〜7.34(1H,m),7.40〜7.56
(4H,m),7.78〜7.84(4H,m) 製造例１と同様の方法で、本発明に係わる１−［１−メ
チル−１−（ナフタレン−２−イル）エチル］−４−メ
チル−３−フェニル−３−ピロリン−２−オン［化合物
番号−２］を製造した。以下に物性を記す。 m.p.122.0〜124.0℃ IRνKBr(cm-1):1671 NMR(270MHz,CDCl3)δppm:1.97(6H,s),2.11(3H,s),3.89
(2H,s),7.26〜7.60(8H,m)7.78〜7.85(4H,m) また、本発明に係わる一般式（Ｉ）の化合物を製造する
ための、重要中間体製造例を次に記す。
る化合物の製造法を、製造例をあげて具体的に説明す
る。 製造例１ １−［１−メチル−１−（ナフタレン−２−イル）エチ
ル］−４−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−３
−ピロリン−２−オン［化合物番号−１］の製造 ジクロロメタン２０ｍｌ中、Ｎ−［１−メチル−１−
（ナフタレン−２−イル）エチル］−Ｎ−（２−オクソ
プロピル）アミン３．０ｇおよびピリジン３．５ｇを加
え、５〜１０℃にて２−フルオロフェニル酢酸クロリド
１．８ｇを滴下した。室温にて１時間攪拌した後、炭酸
水素ナトリウム飽和水溶液を加えてジクロロメタンで抽
出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、エバポレー
タで濃縮し、得られたオイルを酢酸エチル２０ｍｌに溶
解した。ナトリウムメチラートの２８％メタノール溶液
１０ｍｌを加え、１５分間還流下で攪拌した後、室温に
戻し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。６％塩酸水溶
液、および炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エバポレータで濃縮し
て、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行うこと
で、本発明の１−［１−メチル−１−（ナフタレン−２
−イル）エチル］−４−メチル−３−（２−フルオロフ
ェニル）−３−ピロリン−２−オン３．７ｇを得た。 m.p.126.0〜128.0℃ IRνKBr(cm-1):1667 NMR(270MHz,CDCl3)δppm:1.97(6H,s),2.00(3H,s),3.93
(2H,s),7.05〜7.19(2H,m)7.26〜7.34(1H,m),7.40〜7.56
(4H,m),7.78〜7.84(4H,m) 製造例１と同様の方法で、本発明に係わる１−［１−メ
チル−１−（ナフタレン−２−イル）エチル］−４−メ
チル−３−フェニル−３−ピロリン−２−オン［化合物
番号−２］を製造した。以下に物性を記す。 m.p.122.0〜124.0℃ IRνKBr(cm-1):1671 NMR(270MHz,CDCl3)δppm:1.97(6H,s),2.11(3H,s),3.89
(2H,s),7.26〜7.60(8H,m)7.78〜7.85(4H,m) また、本発明に係わる一般式（Ｉ）の化合物を製造する
ための、重要中間体製造例を次に記す。
【００２２】参考例１ Ｎ−［１−メチル−１−（ナフタレン−２−イル）エチ
ル］−Ｎ−（２−オクソプロピル）アミンの合成 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ中、Ｎ−［１−
メチル−１−（ナフタレン−２−イル）エチル］アミン
４．５ｇ、炭酸カリウム３．０ｇ、およびクロロアセト
ン３．８ｇを加えて、８０℃で１時間撹拌した。不溶物
を濾別した後、水１００ｍｌを加え、トルエンで抽出し
た。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、エバポレータで
濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い、
目的のアミノケトン５．８ｇを得た。 IRνfilm(cm-1):3326,1720 NMR(270MHz,CDCl3)δppm:1.56(6H,s),2.02(3H,s),3.31
(2H,s),7.42〜7.51(2H,m)7.54〜7.58(1H,m),7.76〜7.83
(4H,m) 次に本発明に係わる除草剤の製剤例を実施例としてまた
それらの除草活性試験例を示す。
ル］−Ｎ−（２−オクソプロピル）アミンの合成 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ中、Ｎ−［１−
メチル−１−（ナフタレン−２−イル）エチル］アミン
４．５ｇ、炭酸カリウム３．０ｇ、およびクロロアセト
ン３．８ｇを加えて、８０℃で１時間撹拌した。不溶物
を濾別した後、水１００ｍｌを加え、トルエンで抽出し
た。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、エバポレータで
濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い、
目的のアミノケトン５．８ｇを得た。 IRνfilm(cm-1):3326,1720 NMR(270MHz,CDCl3)δppm:1.56(6H,s),2.02(3H,s),3.31
(2H,s),7.42〜7.51(2H,m)7.54〜7.58(1H,m),7.76〜7.83
(4H,m) 次に本発明に係わる除草剤の製剤例を実施例としてまた
それらの除草活性試験例を示す。
【００２３】実施例１ （水和剤） 本発明に係わる化合物（１）：１０重量部、化合物
（Ａ）：１０重量部、ネオペレックス（商品名、花王
製；ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム）：２重量
部、ノイゲンＥＡ８０（商品名、第一工業製薬製；ポリ
オキシエチレンノニルフェニルエーテル）：１重量部、
ホワイトカーボン：５重量部および珪藻土７２重量部を
よく粉砕混合して水和剤を得た。
（Ａ）：１０重量部、ネオペレックス（商品名、花王
製；ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム）：２重量
部、ノイゲンＥＡ８０（商品名、第一工業製薬製；ポリ
オキシエチレンノニルフェニルエーテル）：１重量部、
ホワイトカーボン：５重量部および珪藻土７２重量部を
よく粉砕混合して水和剤を得た。
【００２４】実施例２ （フロアブル剤） 本発明に係わる化合物（１）：５重量部、化合物
（Ｂ）：２重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム：２
重量部、及びポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル：１重量部に、水：８９．７重量部を加えて混合し
サンドグラインダーを用いて微粉砕した後に、キサンタ
ンガム：０．３重量部を加えフロアブル剤を得た。
（Ｂ）：２重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム：２
重量部、及びポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル：１重量部に、水：８９．７重量部を加えて混合し
サンドグラインダーを用いて微粉砕した後に、キサンタ
ンガム：０．３重量部を加えフロアブル剤を得た。
【００２５】実施例３ （フロアブル剤） 本発明に係わる化合物（２）：３重量部と化合物
（Ａ）：１０重量部、水４０重量部に溶解したサンエキ
スＰ２５２（商品名、前記と同様）：１０重量部を湿式
粉砕混合し、その後水３６．６重量部に溶解したケルザ
ンＳ（商品名、ケルコ製；キサンタンガム）：０．２重
量部とデルトップ（商品名、武田薬品工業製：有機ヨウ
素系防黴剤）：０．２重量部を加えて混合し、フロアブ
ル剤を得た。
（Ａ）：１０重量部、水４０重量部に溶解したサンエキ
スＰ２５２（商品名、前記と同様）：１０重量部を湿式
粉砕混合し、その後水３６．６重量部に溶解したケルザ
ンＳ（商品名、ケルコ製；キサンタンガム）：０．２重
量部とデルトップ（商品名、武田薬品工業製：有機ヨウ
素系防黴剤）：０．２重量部を加えて混合し、フロアブ
ル剤を得た。
【００２６】実施例４ （粉剤） 本発明に係わる化合物（１）：１０重量部、化合物
（Ｃ）：５重量部、エマルゲン９１０（商品名、花王
製；ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル）：
０．５重量部およびカオリンクレー：８４．５重量部を
よく粉砕混合して粉剤を得た。
（Ｃ）：５重量部、エマルゲン９１０（商品名、花王
製；ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル）：
０．５重量部およびカオリンクレー：８４．５重量部を
よく粉砕混合して粉剤を得た。
【００２７】実施例５ （粉剤） 本発明に係わる化合物（２）：３重量部、化合物
（Ｄ）：５重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム：３
重量部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル：２重量部及びクレー：８７重量部を混合粉砕して粉
剤を得た。
（Ｄ）：５重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム：３
重量部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル：２重量部及びクレー：８７重量部を混合粉砕して粉
剤を得た。
【００２８】実施例６ （ドライフロアブル剤） 微粉砕した本発明に係わる化合物（２）：２０重量部、
化合物（Ｂ）：２０重量部、アルキルベンゼンスルホン
酸ナトリウム：５重量部及びポリプロピレングリコール
ポリエチレングリコールエーテル：５５重量部を混合
し、ドライフロアブル剤を得た。
化合物（Ｂ）：２０重量部、アルキルベンゼンスルホン
酸ナトリウム：５重量部及びポリプロピレングリコール
ポリエチレングリコールエーテル：５５重量部を混合
し、ドライフロアブル剤を得た。
【００２９】実施例７ （粒剤） 本発明に係わる化合物（１）：３重量部、化合物
（Ａ）：０．５重量部、ネオペレックス（商品名、前記
と同様）：２重量部、サンエキスＰ２５２（商品名、山
陽国策パルプ製；リグニンスルホン酸ナトリウム）：２
重量部、ベントナイト：７２重量部およびタルク：２
０．５重量部をよく混合した後、適当量の水を加えて湿
潤させ、次に横押し出し造粒機で押し出し造粒した。こ
れを３０〜６０℃で風乾し解砕した後、整粒機で０．３
〜２ｍｍに整粒して粒剤を得た。
（Ａ）：０．５重量部、ネオペレックス（商品名、前記
と同様）：２重量部、サンエキスＰ２５２（商品名、山
陽国策パルプ製；リグニンスルホン酸ナトリウム）：２
重量部、ベントナイト：７２重量部およびタルク：２
０．５重量部をよく混合した後、適当量の水を加えて湿
潤させ、次に横押し出し造粒機で押し出し造粒した。こ
れを３０〜６０℃で風乾し解砕した後、整粒機で０．３
〜２ｍｍに整粒して粒剤を得た。
【００３０】実施例８ （粒剤） 本発明に係わる化合物（２）３重量部、化合物（Ｃ）：
４重量部、ゴーセノール（Ｇｏｓｅｎｏｌ）ＧＬ−０５
ｓ （日本合成化学製 ＰＶＡ）：２重量部、サンエキ
スＰ２５２（山陽国策パルプ製リグニンスルホン酸ソー
ダ）：２重量部及びクレー：８９重量部を良く混合した
後、適当量の水を加えて湿潤させ、次に横押し出し造粒
機で押し出し造粒した。これを６０〜９０℃で風乾し解
砕した後、整粒機で０．３〜１ｍｍに整粒して粒剤を得
た。
４重量部、ゴーセノール（Ｇｏｓｅｎｏｌ）ＧＬ−０５
ｓ （日本合成化学製 ＰＶＡ）：２重量部、サンエキ
スＰ２５２（山陽国策パルプ製リグニンスルホン酸ソー
ダ）：２重量部及びクレー：８９重量部を良く混合した
後、適当量の水を加えて湿潤させ、次に横押し出し造粒
機で押し出し造粒した。これを６０〜９０℃で風乾し解
砕した後、整粒機で０．３〜１ｍｍに整粒して粒剤を得
た。
【００３１】実施例９ （乳剤） 本発明に係わる化合物（１）：１０重量部、化合物
（Ａ）：５重量部、ソルポール８００Ａ（商品名、東邦
化学製；非イオン性界面活性剤と陰イオン性界面活性剤
の混合物）：１０重量部およびｏ−キシレン：７５重量
部を混合溶解して乳剤を得た。
（Ａ）：５重量部、ソルポール８００Ａ（商品名、東邦
化学製；非イオン性界面活性剤と陰イオン性界面活性剤
の混合物）：１０重量部およびｏ−キシレン：７５重量
部を混合溶解して乳剤を得た。
【００３２】試験例１ 湛水土壌処理試験（発生前処
理） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、コナギ、ホタルイ、ウリカワの種子あるいは塊
茎を播種して湛水状態とした。これに予め育苗しておい
た水稲苗（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移
植して温室内で生育させた。１日後（雑草発生前に）、
供試組成物の所定量を前記実施例７に記載した方法に準
じて調製した粒剤を用いて処理し、３０日後に雑草の発
生状況及び水稲に対する薬害状況を観察調査した。その
結果を第１表（表１〜３）に示した。表中、被検植物の
被害程度及び作物に対する薬害程度は、植物の生育状態
を無処理の場合と比較して以下の基準で表示した。
理） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、コナギ、ホタルイ、ウリカワの種子あるいは塊
茎を播種して湛水状態とした。これに予め育苗しておい
た水稲苗（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移
植して温室内で生育させた。１日後（雑草発生前に）、
供試組成物の所定量を前記実施例７に記載した方法に準
じて調製した粒剤を用いて処理し、３０日後に雑草の発
生状況及び水稲に対する薬害状況を観察調査した。その
結果を第１表（表１〜３）に示した。表中、被検植物の
被害程度及び作物に対する薬害程度は、植物の生育状態
を無処理の場合と比較して以下の基準で表示した。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【表２】
【００３５】
【表３】
【００３６】試験例２ 湛水土壌処理試験（生育期処
理） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、コナギ、ホタルイ、ウリカワの種子あるいは塊
茎を播種して湛水状態とした。これに予め育苗しておい
た水稲苗（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移
植して温室内で生育させた。ヒエが２．５葉になった時
に、供試組成物の所定量を前記実施例７に記載した方法
に準じて調製した粒剤を用いて処理し、３０日後に雑草
の発生状況及び水稲に対する薬害状況を観察調査した。
その結果を第２表（表４〜６）に示した。
理） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、コナギ、ホタルイ、ウリカワの種子あるいは塊
茎を播種して湛水状態とした。これに予め育苗しておい
た水稲苗（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移
植して温室内で生育させた。ヒエが２．５葉になった時
に、供試組成物の所定量を前記実施例７に記載した方法
に準じて調製した粒剤を用いて処理し、３０日後に雑草
の発生状況及び水稲に対する薬害状況を観察調査した。
その結果を第２表（表４〜６）に示した。
【００３７】表中、被検植物の被害程度及び作物に対す
る薬害程度は、試験例１と同様に表示した。また、混合
による相乗作用をより明確にするために、各混合時に予
想される効果を以下の計算式（数１）で計算し、実測値
と共に第３表（表７〜９）に示した。試験による効果の
実測値が計算値を上回れば、相乗的な作用が有ると判断
できる。
る薬害程度は、試験例１と同様に表示した。また、混合
による相乗作用をより明確にするために、各混合時に予
想される効果を以下の計算式（数１）で計算し、実測値
と共に第３表（表７〜９）に示した。試験による効果の
実測値が計算値を上回れば、相乗的な作用が有ると判断
できる。
【００３８】
【数１】効果の予測に使用した計算式 Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−（ＸＹ／１０） Ｘ：除草剤Ｉをαｋｇ／ｈａ使用した時の効果 Ｙ：除草剤ＩＩをβｋｇ／ｈａ使用した時の効果 Ｅ：除草剤Ｉをαｋｇ／ｈａ、除草剤ＩＩをβｋｇ／ｈ
ａ使用した時に予想される効果 (S.R.Colby.,"Caluculating Synerigistic and Antagon
istic Responses ofHerbicide Combinations" Weeds 1
5, 20-22(1973)参照
ａ使用した時に予想される効果 (S.R.Colby.,"Caluculating Synerigistic and Antagon
istic Responses ofHerbicide Combinations" Weeds 1
5, 20-22(1973)参照
【００３９】
【表４】
【００４０】
【表５】
【００４１】
【表６】
【００４２】
【表７】
【００４３】
【表８】
【００４４】
【表９】
【００４５】
【発明の効果】本発明の除草剤組成物は、一般式（Ｉ）
で表される３−ピロリン−２−オン誘導体と化合物Ａ、
Ｂ、Ｃ、Ｄのそれぞれを単独で使用したときに期待でき
る除草効果に比べ、極めて高い相乗性により、より低い
薬量で、水田の重要雑草に長い期間高い効果を発揮して
いる。その結果、本発明の除草剤組成物は１回の処理で
水田の重要雑草を長期間的確に防除でき、水田用除草剤
としての適用性が高く、極めて有用である。
で表される３−ピロリン−２−オン誘導体と化合物Ａ、
Ｂ、Ｃ、Ｄのそれぞれを単独で使用したときに期待でき
る除草効果に比べ、極めて高い相乗性により、より低い
薬量で、水田の重要雑草に長い期間高い効果を発揮して
いる。その結果、本発明の除草剤組成物は１回の処理で
水田の重要雑草を長期間的確に防除でき、水田用除草剤
としての適用性が高く、極めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 青木 治道 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）（化１） 【化１】 （式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を示す。）で表
される３−ピロリン−２−オン誘導体の少なくとも１種
以上と、メチル ２−［３−（４，６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）ウレイドスルホニルメチル］ベンゾ
エート、エチル５−［３−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）ウレイドスルホニル］−１−メチルピ
ラゾール−４−カルボキシレート、３−（４，６−ジメ
トキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−
［２−（２−メトキシエトキシ）−フェニルスルホニ
ル］ウレアおよび１−（２−クロロイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−
ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレアからなるスルホ
ニルウレア誘導体の少なくとも１種以上を有効成分とし
て含有することを特徴とする水田用除草剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP494495A JPH08193007A (ja) | 1995-01-17 | 1995-01-17 | 水田用除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP494495A JPH08193007A (ja) | 1995-01-17 | 1995-01-17 | 水田用除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08193007A true JPH08193007A (ja) | 1996-07-30 |
Family
ID=11597689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP494495A Pending JPH08193007A (ja) | 1995-01-17 | 1995-01-17 | 水田用除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08193007A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007182456A (ja) * | 1995-03-14 | 2007-07-19 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 環状アミド誘導体及び除草剤 |
| WO2008096398A1 (ja) * | 2007-02-02 | 2008-08-14 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 除草剤組成物 |
-
1995
- 1995-01-17 JP JP494495A patent/JPH08193007A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007182456A (ja) * | 1995-03-14 | 2007-07-19 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 環状アミド誘導体及び除草剤 |
| WO2008096398A1 (ja) * | 2007-02-02 | 2008-08-14 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 除草剤組成物 |
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