JPH02142774A - ２−（４−置換フェニル）イミダゾリノン類、その製造法、およびそれらを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規な２−（４−置換フェニル）イミダゾリノ
ン類、その製造法、およびそれらを有効成分として含有
する除草剤に関する。

［従来技術］ ２位にイミダゾリノン基が置換したある種の安息香酸類
が除草活性を有することは特開昭５４６４６３７号、特
開昭５４−１０５０６１号等に記載されている。これら
の化合物はベンゼン環の２位にカルボキシル基をもつの
が特徴であり、畑作用除草剤として既に実用化されてい
るものもある。

また、ベンゼン環にイミダゾリノン基が置換したある種
の２−（置換フェニル）イミダゾリノン類が除草活性を
有することは特開昭６０−１２３４７５号、西独特許Ｄ
Ｅ−３４０８４０３号に記載されている。しかしながら
、水田用除草剤として実用的に十分な除草活性、および
選択性を有する化合物は見いだされていない。

更に、２−（置換フェニル）イミダゾリノン類は特開昭
６０−５６９６２号、特開昭６１−２８２３８１号、米
国特許ＵＳ−４５５４０１３号、西独特許ＤＥ−３４０
３７３０号、ヨーロッパ特許ＥＰ−１５８０００号、ヘ
ルベチヵ　キミ力　アクタ（Ｈｅｌｖ、　Ｃｈｉｍ、　
Ａｃｔａ）　　６０．２４７６　（１９７７）　、プレ
タン　オブ　ザ　ケミカル　ソサイアティ　オブ　ジャ
パン（Ｂｕｌｌ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　Ｊａｐ、＞
　４７．１７２０（１９７４）に記載されている。しか
し、これらの化合物は反応中間体としての記載であり、
その除草剤としての有用性は何ら記載されていない。

［発明が解決しようとする課題〕 これまでに多くの除草剤が開発されているにもかかわら
ず、近年、特に水田においてはヒエ、サヤヌカグサ、ヨ
シ、クマガヤッリ、キカシグサ、アゼナ、コナギ等の一
年生雑草およびマツバイ、ウリカワ、ホタルイ等の多年
生雑草の防除が困難なため問題になっており、これらの
雑草をイネに対する薬害の懸念なく効果的に防除できる
薬剤の開発が望まれている。本発明はこれらの要望を満
たし得る優れた除草活性並びに、イネに対する選択性を
有する化合物を提供しようとするものである。

［課題を解決するための手段および作用］本発明者らは
、従来の除草剤に比較してより低薬量で効果が優れ、か
つ薬害の見られない除草剤を得るべく、２−（置換フェ
ニル）イミダゾリノン類について更に研究した結果、フ
ェニル基の４位に置換基を有する新規な２−（４−置換
フェニル）イミダゾリノン類が水田用除草剤として極め
て優れた特徴を有していることを見いだし、本発明を完
成した。

本発明は、一般式（１） （式中、Ｘは水素、０１〜Ｃ６アルキル基、０３〜Ｃ，
シクロアルキル基、Ｙは０１〜Ｃ６アルキル基を意味す
るか、Ｘ、及びＹはそれらが結合している炭素原子と一
緒で、場合によっては、メチル基で２換されているＣ８
〜Ｃ６スビロシクロアルキル基を意味する。Ｒは０２〜
Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、０３〜Ｃ６
アルキニル基、０３〜Ｃ７シクロアルキル基、０２〜Ｃ
６ビニル基、０１〜Ｃ６ハロアルキル基、フェニル基、
置換フェニル基、ヘンシル基、置換ヘンシル基、Ｃｌ−
０６アルコキシ基、０３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、０
３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシア
ルコキシ基、フェノキシ基、置換フェノキシ基、ベンジ
ルオキシ基、置換ベンジルオキシ基、フェニルアルコキ
シ基、置換フェニルアルコキシ基、フェノキシアルキル
基、置換フェノキシアルキル基、ピリジルオキシ基、置
換ピリジルオキシ基、０２〜Ｃ６アシル基、ベンゾイル
基、置換ベンゾイル基、−ＣＯＮＲＩＲ２基を意味する
。Ｒ１、Ｒ１は互に無関係に水素、Ｃ３〜Ｃ６アルキル
基、０３〜Ｃアルケニル基、フェニル基を意味する。） で表わされる２−（４−置換フェニル）イミダゾリノン
類、その製造法およびそれらを有効成分として含有する
除草剤である。

一般に同系統の化合物、構造的に近似の化合物は同じよ
うな特性を有するものの如くに考えられがちであるが、
現実にはその作用特性は容易に類推できるものではなく
、単に一つの置換基を変換するだけにおいても、雑草に
対する除草活性および作物に対する薬害は大きく変動す
る場合が多い。

本発明に係わる化合物は、前記特開昭６０１２３４７５
号等記載の化合物とイミダゾリノン誘導体という意味で
は構造が類似であるが、フェニル基の２位が無置換であ
り、４位にのみ置換基を有する点で、前記先行技術と異
なる。本発明のごとくフェニル基の２位を無置換にする
ことにより、水田用除草剤として極めて優れた特徴を有
するようになった。すなわち、本発明化合物は、イネに
対する薬害の懸念な（、はとんどの水田で問題となるヒ
エ、サヤヌカグサ、ヨシ、クマガヤツリ、キカシグサ、
アゼナ、コナギ等の一年生雑草からマツバイ、ウリカワ
、ホタルイ等の多年生雑草に卓効を示す。

本発明化合物は下記の方法により製造することができる
。即ち、一般式（ｎ） Ｙ （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒは前記と同じ。） で表わされる化合物を環化させて製造することができる
。環化はアミンの存在下、脱水剤を用いて環化させるか
、あるいは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
マグネシウム、水酸化カルシウム等アルカリ金属水酸化
物またはアルカリ土類金属水酸化物を用いて水溶液中で
環化させることができるが、望ましくはアミンの存在下
、脱水剤を用いて環化させるのがよい。アミンとしては
、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリーｎプロ
ピルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ
、Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルピロリジン等第３
級アミン類があげられる。脱水剤としては、塩化チオニ
ル、オキシ塩化リン、塩化アセチル、無水酢酸等があげ
られるが、望ましくは塩化チオニル、オキシ塩化リンを
使用するのがよい。

通常、反応はアミンを溶媒として行うことができ１す るが、場合によっては不活性溶媒中、２から１０モル等
量のアミンを用いて行うことができる。溶媒としては、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジジメトキシエタン
等のエーテル類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化
炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチル
等のエステル類等があげられる。反応はアミンの存在下
、■から２モル等量の塩化チオニル、あるいはオキシ塩
化リンを使用して実施される。反応温度はＯ′Ｃから溶
媒の沸点まで可能であるが、４０’Ｃから７０’Ｃで塩
化チオニル、オキシ塩化リンを滴下するのが望ましい。

反応は発熱反応であり、場合によっては冷却しながら脱
水剤を滴下する。反応は一般には短時間で完結する場合
が多く、脱水剤の滴下終了後２０分ないし１時間以内で
完結する。反応終了後、通常の後処理を実施し、必要な
らばカラムクロマトグラフィーにより精製し、−数式（
１）で示される２−（４−置換フェニル）イミダゾリノ
ン類を得ることができる。

ここに理解されるべきことは一般式（１）の２（４−置
換フェニル）イミダゾリノン類は互変異性体であること
である。便宜上それらを一般式（１）の単一・構造で示
しているが次のような異性形の何れかとして存在する： または Ｏ （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒは前記と同し。） かくして−数式（１）を以て両異性体形の２（４−置換
フェニル）イミダブリノン類を表示する。

かくして得られる本発明化合物はほとんどの水田で問題
となるヒエ、サヤヌカグサ、ヨシ、クマガヤッリ、キカ
シグサ、アゼナ、コナギ等の一年住雑草からマツバイ、
ウリカワ、ホタルイ等の多１２、 年生雑草に卓効を示す。一方重要作物、特にイネに対す
る薬害は極めて少ない。また本発明に係わる除草剤は温
水土壌処理、土壌処理、土壌混層処理、茎葉散布処理な
どあらゆる処理法において有効である。

一般式（１）で表わされる化合物は、処理する植物に対
して原体をそのまま使用して良いが、般には不活性な液
体担体または固体担体と混合し、必要に応じて他の補助
剤を添加混合し、通常用いられる製剤形態、たとえば粉
剤、粒剤、永和削、乳剤、フロアブル製剤等に調整した
除草剤として使用される。固体担体としては、クレー類
、タルク、ベントナイト、炭酸カルシウム、ケイソウ土
、無水ケイ酸等の如き無機物質；小麦わ〕、大豆粉、デ
ンプン、結晶セルロースの如き植物性有機質；石油樹脂
、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール等の如き
高分子化合物；尿素；ワックス類等が挙げられる。また
液体担体としては各種オイル類、各種有機溶媒類、水等
が挙げられる。

補助剤としては、例えば湿潤剤、分散剤、固着剤、展着
剤などを必要に応じて適宜単独で、または組合せて使用
できる。

湿潤、分散、拡展、成分安定化、物性安定化等の目的で
使用される補助剤としては、各種界面活性剤、またはゼ
ラチン、アルブミン、アルギン酸ナトリウム、メチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール、キサンタンガム等の
如き高分子化合物、あるいはその他補助剤が挙げられる
。また、防菌防黴のために、場合によっては工業用殺菌
剤、防菌防黴剤を添加しても良い。

界面活性剤としては、非イオン性、陰イオン性、陽イオ
ン性及び両イオン性のものを適宜使用できる。好ましい
例としては、アルキルフェノール、高級アルコール、ア
ルキルナフトール、高級脂肪酸、脂肪酸エステル、ジア
ルキルリン酸アミン等にエチレンオキシドとプロピレン
オキシドを重合させたもの、アルキル硫酸エステル塩（
ラウリル硫酸ナトリウム等）、アルキルスルフォン酸塩
（２−エチルヘキセンスルフオン酸ナトリウム等）、ア
リールスルフォン酸塩（リグニンスルフオン酸ナトリウ
ム、ドデシルベンゼンスルフオン酸ナトリウム等）が挙
げられる。

本発明に係わる除草剤における一般式（１）で表わされ
る化合物の含有量は、製剤形態によって異なるが、通常
粉剤では１〜２０重量％、水和剤では２０〜９帽１％、
粒剤では１〜３０重量％、乳剤では１〜５０重景％、フ
ロアブル製剤では１０〜５０重量％、ドライフロアブル
製剤では２０〜７０重量％である。補助剤の含有量は０
〜８０重量％であり、担体の含有量は、１００重量％か
ら有効成分化合物及び補助剤の含有量を差し引いた量で
ある。

本発明の除草剤は、他の除草剤の一種または二種以上、
殺虫剤、植物成長調節剤等の如き農薬、土壌改良剤また
は肥効性物質と混合使用可能であるのはもちろんのこと
、これらとの混合製剤とすることも可能であり、場合に
よっては相乗効果も期待できる。

［実施例］ 次に本発明を実施例をあげて更に具体的に説明する。

実施例１　２−（４−イソプロピルフェニル）−５−イ
ソプロピル−５−メチル−２−イミダシリン４−オンの
製造 Ｎ−（１−カルバモイル−１，２−ジメチルプロピル）
４−イソプロピルヘンシイルアミド（５，５ｇ）のピリ
ジン（２０ｍｌ）溶液に５０°Ｃで、オキシ塩化リン（
２，３ｍ１）を５分で滴下した。この時反応温度は８０
°Ｃまで上昇した。そのまま反応混合物を２０分撹拌し
た後、溶媒を減圧下に留去した。残渣に希塩酸を加え、
これを酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫
酸ナトリウムにて乾燥し、次いで溶媒を留去した。残渣
をシリカゲルクロマトグラフィ（展開溶媒系；ｎ−ヘキ
サン：酢酸エチル−３＝１）にて精製し、２−（４−イ
ソプロピルフェニル）５−イソプロピル−５−メチル−
２−イミダシリン−４オンを４．２ｇを得た。

Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｈ−ＴＭＳ）　　δ：１
．０６．１．１６　（６Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．０Ｈｚ）　
、　１．２４　（６１（、ｄ、　Ｊ＝６．０Ｈｚ）１．
６８（３ｔｌ、ｓ）、２．３〜２．６（ＩＨ，ｍ）、２
．７〜３．０（Ｉｌｌ、ｍ）６．３（ＩＩ、ｓ）、７．
０８（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．５２（２）１
．ｄ。

Ｊ・８．０Ｈｚ） 実施例２　２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５
−イソプロピル−５−メチル−２−イミダシリン４−オ
ンの製造 Ｎ−（１−カルバモイル−１，２−ジメチルプロピル）
４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルアミド（５，８ｇ）の
ピリジン（２０ｍｌ）溶液に５０°Ｃで、塩化チオニル
（１，７ｍ１）を５分で滴下した。この時反応温度は８
０°Ｃまで上昇した。そのまま反応混合物を２０分撹拌
した後、溶媒を減圧下に留去した。残渣に希塩酸を加え
、これを酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水
硫酸ナトリウムにて乾燥し、次いで溶媒を留去した。残
渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒系；ｎ−
ヘキサン：酢酸エチル−３：１）にて精製し、２−（４
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−イソプロピル−５
−メチル−２−イミダシリン−４−オンを４．６ｇを得
た。

）１−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６ＴＭＳ）　　
δ：０．９６，１．１０（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）
、１．３２（９Ｈ，ｓ）、１．５４（３Ｈ，ｓ）、２．
４〜２．７（ＩＨ，ｍ）、７．４０（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８
．０ｌ−１ｚ）７．７２（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．０１（ｚ
）、８．３２（ＩＨ，ｓ）実施例３　２−（４−ヘンジ
イルフェニル）−５−イソプロピル−５−メチル−２−
イミダシリン−４オンの製造 Ｎ−（１−カルバモイル−１，２−ジメチルプロピル）
４−ベンジルベンゾイルアミド（６，８ｇ）のピリジン
（２０ｍｌ）溶液に５０°Ｃで、オキシ塩化リン（２，
３ｍ１）を５分で滴下した。この時反応温度は８０°Ｃ
まで上昇した。そのまま反応混合物を２０分撹拌した後
、溶媒を減圧下に留去した。残渣に希塩酸を加え、これ
を酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナ
トリウムにて乾燥し、次いで溶媒を留去した。残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒系；ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝３　：　１）にて精製し、２−（４−
ヘンジイルフェニル）−５−イソプロピル−５−メチル
−２−イミダシリン−４−オンを２．９ｇを得た。

Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６−ＴＭＳ）　　
δ：１．００，１．１４（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）
、１．６４（３Ｈ，ｓ）、２．５（ＩＨ。

ｍ）　、７．４〜８．０（９Ｌ＋ｎ）　、８．６６（Ｉ
ＩＩ、ｓ）本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化
合物及びそれらの物性を第１表に記載する。

以下余白 次に本発明に係わる除草剤の製剤例及び除草活性試験例
を示す。なお、製剤例、試験例の有効成分化合物は、第
１表に記載の化合物番号によって示した。

製剤例１（水和剤） 本発明化合物（３）　　：２０ｆｆｉ１部、アルキルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム＝２重量部、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル７２ＷＬＮ部及びジ−
クライトエフ６重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た
。

製剤例２（水和剤） 本発明化合物（７）：５０重量部、ホワイトカーボン：
５重量部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル硫酸アンモニウム塩：４重量部、リグニンスルホン酸
ナトリウム＝２重量部及びケイソウ土：３９重量部をよ
く粉砕混合して水和剤を得た。

製剤例３（フロアブル剤） 本発明化合物（３）：２０重量部、リグニンスルホン酸
ナトリウム：２重量部、キサンタンガム：０．３重量部
及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル：１
重量部に、水：　７６．７重量部を加えて混合後、サン
ドグラインダーを用いて微粉砕してフロアブル剤を得た
。

製剤例４（粉剤） 本発明化合物（３）１重量部、リグニンスルホン酸ナト
リウム：３重量部、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル：２重量部及びクレー：９２重量部を混合粉
砕して粉剤を得た。

製剤例５（ドライフロアブル剤） 本発明化合物（３）＝６０重量部、アルキルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム＝５重量部及びポリプロピレングリ
コールポリエチレングリコールエーテル：３５重量部を
混合し、Ｊｅｔ−０−マイザーを用いて微粉砕してドラ
イフロアブル剤を得た。

製剤例６（粒剤） 微粉砕した本発明化合物（３）：５重量部、ゴーセノー
ル（Ｇｏｓｅｎｏｌ）ＧＬ−０５ｓ　（日本合成化学（
株）ＰＶＡ）：２重量部、サンエキスｐ−２５２（山場
国策パルプ（株）製リグニンスルホン酸ソーダ２　ル ）：２重量部及びクレー：９１重量部を良く混合した後
、適当量の水を加えて湿潤させ、次に射出成形機で押し
出し造粒した。これを６０〜９０°Ｃで風乾し解砕した
後、整粒機で０．３〜１ｍｍに整粒して粒剤を得た。

製剤例７（乳剤） 本発明化合物（３）：ＩＱ重量部、ツルポール８００Ａ
　（東邦化学（株）製画品名：非イオン性界面活性剤と
アニオン性界面活性剤の混合物）：１０重量部及び０−
キシレン：８０重量部を混合溶解して乳剤を得た。

試験例１　湛水土壌処理試験 １１５０００アールワグネルポツトに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、コナギ、−年生広葉雑草、ホタルイの種子、ま
たは塊茎を播種して湛水状態とした。

これに予め育苗しておいた水稲苗（２〜３葉期）２本を
１株とし、その２株を移植して温室内で生育させた。１
日後（雑草発生前に）、供試化合物の所定量を前記製剤
例１２に記載した方法に阜して調製した粒剤を用いて処
理し、３０日後に雑草の発生状況及び水稲に対する薬害
状況を調査した。その結果を第２表に示した。

表中、被検植物の被害程度は、植物の生育状態を無処理
の場合の風乾型と比較し以下の基準で表示した。

表示　対無処理区風乾重比で示した生育率（χ）５　　
　　０〜５　　　　（枯死） ４　　　　６〜１０（甚害） ３　　　　１１〜４０（中吉） ２　　　　４１〜７０（小書） １　　　　７１〜９０（僅少害） ０９１〜１００（無害） なお、対照化合物として次の化合物を用いた。

Δ：２−＜Ａ−メチルフェニル）−５−イソプロピル−
５メチル−２−イミダシリン−４−オン （特開昭６０−５６９６２号公報記載の化合物）Ｂ：２
−（２−トリフルオロメチルフェニル）−５−イソプロ
ピル−５−メチル−２−イミダシリン−４オン （特開昭６０−１２３４７５号公報記載の化合物）Ｃ：
２−（２−トリフルオロメチル−４−イソプロピルフェ
ニル）−５−イソプロピル−５−メチル−２イミダシリ
ン−４−オン （特開昭６０−１２３４７５号公報記載の化合物）本試
験において、本発明に係わる化合物は、対照化合物Ａ、
Ｂ、及びＣと比較して供試した水田雑草に高い活性を示
し、しかも水稲に対して優れた選択性を示した。

以下余白 ［発明の効果］ 本発明に係る一般式（１）で表わされる化合物を含有す
る除草剤は、農業で問題となる雑草種に対して低薬量で
顕著な除草活性を示し、また幅広い除草スペクトラムを
有する。一方、有用作物、特に水田におけるイネに対し
ては、安全に使用可能であり、比較薬剤、あるいはその
他の公知化合物を凌駕する性能を有している。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿３
   〜Ｃ＿６シクロアルキル基、ＹはＣ＿１〜Ｃ＿６アルキ
   ル基を意味するか、Ｘ、及びＹはそれらが結合している
   炭素原子と一緒で、場合によっては、メチル基で置換さ
   れているＣ＿３〜Ｃ＿６スピロシクロアルキル基を意味
   する。ＲはＣ＿２〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６
   アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルキニル基、Ｃ＿３〜
   Ｃ＿７シクロアルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６ビニル基、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキル基、フェニル基、置換フェニ
   ル基、ベンジル基、置換ベンジル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ア
   ルコキシ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケニルオキシ基、Ｃ＿
   ３〜Ｃ＿６アルキニルオキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコ
   キシアルコキシ基、フェノキシ基、置換フェノキシ基、
   ベンジルオキシ基、置換ベンジルオキシ基、フェニルア
   ルコキシ基、置換フェニルアルコキシ基、フェノキシア
   ルキル基、置換フェノキシアルキル基、ピリジルオキシ
   基、置換ピリジルオキシ基、Ｃ＿２−Ｃ＿６アシル基、
   ベンゾイル基、置換ベンゾイル基、−ＣＯＮＲ＿１Ｒ＿
   ２基を意味する。Ｒ＿１、Ｒ＿１は互に無関係に水素、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃアルケニル基、
   フェニル基を意味する。） で表わされる２−（４−置換フェニル）イミダゾリノン
   類。
2. （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｘは水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿３
   〜Ｃ＿６シクロアルキル基、ＹはＣ＿１〜Ｃ＿６アルキ
   ル基を意味するか、Ｘ、及びＹはそれらが結合している
   炭素原子と一緒で、場合によっては、メチル基で置換さ
   れているＣ＿３〜Ｃ＿６スピロシクロアルキル基を意味
   する。ＲはＣ＿２〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６
   アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルキニル基、Ｃ＿３〜
   Ｃ＿７シクロアルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６ビニル基、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキル基、フェニル基、置換フェニ
   ル基、ベンジル基、置換ベンジル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ア
   ルコキシ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケニルオキシ基、Ｃ＿
   ３〜Ｃ＿６アルキニルオキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコ
   キシアルコキシ基、フェノキシ基、置換フェノキシ基、
   ベンジルオキシ基、、置換ベンジルオキシ基、フェニル
   アルコキシ基、置換フェニルアルコキシ基、フェノキシ
   アルキル基、置換フェノキシアルキル基、ピリジルオキ
   シ基、置換ピリジルオキシ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アシル基
   、ベンゾイル基、置換ベンゾイル基、−ＣＯＮＲ＿１Ｒ
   ＿２基を意味する。Ｒ＿１、Ｒ＿１は互に無関係に水素
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃアルケニル基
   、フェニル基を意味する。） で表わされるアミド類を塩基の存在下、脱水剤で水を脱
   離することにより環化させることを特徴とする、一般式
   （ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘ、ＹおよびＲは前記の意味を表す。）で表わ
   される２−（４−置換フェニル）イミダゾリノン類の製
   造法。
3. （３）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿３
   〜Ｃ＿６シクロアルキル基、ＹはＣ＿１〜Ｃ＿６アルキ
   ル基を意味するか、Ｘ、及びＹはそれらが結合している
   炭素原子と一緒で、場合によっては、メチル基で置換さ
   れているＣ＿３〜Ｃ＿６スピロシクロアルキル基を意味
   する。ＲはＣ＿２〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６
   アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルキニル基、Ｃ＿３〜
   Ｃ＿７シクロアルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６ビニル基、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキル基、フェニル基、置換フェニ
   ル基、ベンジル基、置換ベンジル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ア
   ルコキシ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケニルオキシ基、Ｃ＿
   ３〜Ｃ＿６アルキニルオキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコ
   キシアルコキシ基、フェノキシ基、置換フェノキシ基、
   ベンジルオキシ基、置換ベンジルオキシ基、フェニルア
   ルコキシ基、置換フェニルアルコキシ基、フェノキシア
   ルキル基、置換フェノキシアルキル基、ピリジルオキシ
   基、置換ピリジルオキシ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アシル基、
   ベンゾイル基、置換ベンゾイル基、−ＣＯＮＲ＿１Ｒ＿
   ２基を意味する。Ｒ＿１、Ｒ＿１は互に無関係に水素、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃアルケニル基、
   フェニル基を意味する。） で表される２−（４−置換フェニル）イミダゾリノン類
   を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。