JP3066536B2 - 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤 - Google Patents
縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規な縮合ヘテロ環誘導体及びそれを有効
成分とする除草剤に関するものである。
成分とする除草剤に関するものである。
［従来の技術］ これまで、特開平１−250388号公報に縮合ヘテロ環誘
導体が除草剤の有効成分として用いうることが記載され
ている。
導体が除草剤の有効成分として用いうることが記載され
ている。
［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、これらの化合物は除草活性が不充分で
あったり、作物・雑草間の選択性に劣ったりすることか
ら必ずしも満足すべきものではない。
あったり、作物・雑草間の選択性に劣ったりすることか
ら必ずしも満足すべきものではない。
近年、特に有用作物と雑草に同時に適用しても作物に
対して害を与えずに雑草のみを枯殺する選択作用を有す
る除草剤が強く要望されている。また、環境中に薬剤が
過剰に残留することを防止するために、低薬量で完全な
効果が得られる薬剤の開発が望まれている。
対して害を与えずに雑草のみを枯殺する選択作用を有す
る除草剤が強く要望されている。また、環境中に薬剤が
過剰に残留することを防止するために、低薬量で完全な
効果が得られる薬剤の開発が望まれている。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは上記の目的を達成するために数多くの縮
合ヘテロ環誘導体を合成し、それらの有用性について種
々検討した。その結果、置換フェニルイミノ基、置換２
−ベンゾチアゾロン−５−イルイミノ基および置換2H−
1,4−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イルイミノ基
を９位の置換基としてもつ８−チア−1,6−ジアザビシ
クロ［4.3.0］−３−ノネン誘導体が上記の目的に適う
優れた除草活性と選択性を有することを見い出し、本発
明を完成するに至った。すなわち、本発明は一般式 ｛式中、Ｒは式 （式中、Ｙは水素原子またはフッ素原子を示し、R1はア
ルコキシカルボニルアルキルチオ基、アルコキシカルボ
ニル基、アルコキシアルコキシカルボニルアルコキシ
基、アルキニルオキシ基、アルコキシ基、シクロアルコ
キシカルボニルアルキルチオ基、アルコキシアルコキシ
カルボニルアルキルチオ基、アルコキシカルボニルアル
コキシカルボニルアルキルチオ基、アルキニルオキシカ
ルボニルアルキルチオ基、アルケニルオキシカルボニル
アルキルチオ基、ベンジルオキシカルボニルアルキルチ
オ基、フェニルオキシカルボニルアルキルチオ基、アル
キルチオカルボニルアルキルチオ基、フェネチルオキシ
カルボニルアルキルチオ基またはハロアルコキシカルボ
ニルアルキルチオ基を示す。）で表される基または式 （式中、Y1は水素原子またはフッ素原子を示し、R2はア
ルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を示し、Ｚ
はオキシメチレン基または硫黄原子を示す。）で表され
る基を示し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す。｝で
表される縮合ヘテロ環誘導体を提供するものである。
合ヘテロ環誘導体を合成し、それらの有用性について種
々検討した。その結果、置換フェニルイミノ基、置換２
−ベンゾチアゾロン−５−イルイミノ基および置換2H−
1,4−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イルイミノ基
を９位の置換基としてもつ８−チア−1,6−ジアザビシ
クロ［4.3.0］−３−ノネン誘導体が上記の目的に適う
優れた除草活性と選択性を有することを見い出し、本発
明を完成するに至った。すなわち、本発明は一般式 ｛式中、Ｒは式 （式中、Ｙは水素原子またはフッ素原子を示し、R1はア
ルコキシカルボニルアルキルチオ基、アルコキシカルボ
ニル基、アルコキシアルコキシカルボニルアルコキシ
基、アルキニルオキシ基、アルコキシ基、シクロアルコ
キシカルボニルアルキルチオ基、アルコキシアルコキシ
カルボニルアルキルチオ基、アルコキシカルボニルアル
コキシカルボニルアルキルチオ基、アルキニルオキシカ
ルボニルアルキルチオ基、アルケニルオキシカルボニル
アルキルチオ基、ベンジルオキシカルボニルアルキルチ
オ基、フェニルオキシカルボニルアルキルチオ基、アル
キルチオカルボニルアルキルチオ基、フェネチルオキシ
カルボニルアルキルチオ基またはハロアルコキシカルボ
ニルアルキルチオ基を示す。）で表される基または式 （式中、Y1は水素原子またはフッ素原子を示し、R2はア
ルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を示し、Ｚ
はオキシメチレン基または硫黄原子を示す。）で表され
る基を示し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す。｝で
表される縮合ヘテロ環誘導体を提供するものである。
次に、本発明化合物の具体的な例を第１表及び第２表
に示す。化合物番号は以下の記載において参照される。
に示す。化合物番号は以下の記載において参照される。
本発明の化合物〔Ｉ〕は、次の方法により製造するこ
とができる。
とができる。
（式中、Ｒ及びＸは前記と同じ意味を示す。） すなわち、一般式〔II〕で表される化合物とホスゲン
またはチオホスゲンとを塩基の存在下またはなしで反応
させることにより行われる。
またはチオホスゲンとを塩基の存在下またはなしで反応
させることにより行われる。
塩基としてはトリメチルアミン、トリエチルアミンな
どの脂肪族アミン類、ピリジン、ピコリン、キノリンな
どの３級アミン類または水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機塩基を
使用することができる。
どの脂肪族アミン類、ピリジン、ピコリン、キノリンな
どの３級アミン類または水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機塩基を
使用することができる。
溶媒としては、たとえばジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素などの含塩素炭化水素類、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル
類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素
類またはアセトン、メチルエチルケトンなどの脂肪族ケ
トン類などを使用することができる。上記の反応は−20
℃から溶媒の沸点の温度の範囲で行い、１〜24時間で終
了する。目的化合物は反応液から常法により得ることが
できる。また、必要に応じて再結晶またはカラムクロマ
トグラフィーにより精製することができる。
ム、四塩化炭素などの含塩素炭化水素類、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル
類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素
類またはアセトン、メチルエチルケトンなどの脂肪族ケ
トン類などを使用することができる。上記の反応は−20
℃から溶媒の沸点の温度の範囲で行い、１〜24時間で終
了する。目的化合物は反応液から常法により得ることが
できる。また、必要に応じて再結晶またはカラムクロマ
トグラフィーにより精製することができる。
なお、原料である〔II〕は、以下の方法により製造す
ることができる。
ることができる。
（式中、Ｒは前記と同じ意味を示す。） 一般式〔III〕で表される化合物と一般式〔IV〕で表
される化合物とを反応させることにより行われる。
される化合物とを反応させることにより行われる。
溶媒としては、たとえばジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素などの含塩素炭化水素類、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル
類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素
類またはジメチスルホキシド、N,N−ジメチルホルムア
ミドなどを使用することができる。上記の反応は−20℃
から溶媒の沸点の温度の範囲で行い、１〜24時間で終了
する。目的化合物は反応液から常法により取り出すこと
ができる。なお、一般式〔III〕で表される化合物はビ
ルティエ・ソシエテ・シェミ・フランセ（Bull.Soc.Chi
m.France）,704−708（1957）に記載の方法により得ら
れる。
ム、四塩化炭素などの含塩素炭化水素類、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル
類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素
類またはジメチスルホキシド、N,N−ジメチルホルムア
ミドなどを使用することができる。上記の反応は−20℃
から溶媒の沸点の温度の範囲で行い、１〜24時間で終了
する。目的化合物は反応液から常法により取り出すこと
ができる。なお、一般式〔III〕で表される化合物はビ
ルティエ・ソシエテ・シェミ・フランセ（Bull.Soc.Chi
m.France）,704−708（1957）に記載の方法により得ら
れる。
次に本発明化合物の製造例を示す。
参考例１ １−｛Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）チオカルバ
モイル｝−1,2,3,6−テトロヒドロピリダジンの製造 反応フラスコに1,2,3,6−テトラハイドロピリダジン
0.5g（6.0mmol）、ジクロロメタン20mlを入れ、室温下
で４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニル
メチルチオフェニルチオイソシアネート1.2g（4.1mmo
l）を加え、さらに室温で２時間攪拌を行い反応を終了
とした。ついで、反応液を水洗し、硫酸マグネシウムで
乾燥した後に溶媒を留去して組成物を得た。この組成物
をヘキサン／エタノール混液で洗浄し、白色結晶の目的
化合物1.3g（収率84％）を得た。融点155〜158℃。
−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）チオカルバ
モイル｝−1,2,3,6−テトロヒドロピリダジンの製造 反応フラスコに1,2,3,6−テトラハイドロピリダジン
0.5g（6.0mmol）、ジクロロメタン20mlを入れ、室温下
で４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニル
メチルチオフェニルチオイソシアネート1.2g（4.1mmo
l）を加え、さらに室温で２時間攪拌を行い反応を終了
とした。ついで、反応液を水洗し、硫酸マグネシウムで
乾燥した後に溶媒を留去して組成物を得た。この組成物
をヘキサン／エタノール混液で洗浄し、白色結晶の目的
化合物1.3g（収率84％）を得た。融点155〜158℃。
実施例１ ９−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メト
キシカルボニルメチルチオフェニルイミノ）−８−チア
−1,6−ジアザビシクロ［4.3.0］−３−ノネン−７−オ
ン（化合物１）の製造 反応フラスコに参考例１により製造した１−｛Ｎ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニル
メチルチオフェニル）チオカルバモイル｝−1,2,3,6−
テトラヒドロピリダジン1.6g（4.2mmol）、ピリジン1.0
g（13mmol）及びジクロロメタン20mlを入れ、氷水で冷
却しながら2Nホスゲントルエン溶液3ml（6mmol）を滴下
した。滴下後、さらに室温で２時間攪拌を行い反応を終
了した。ついで、反応液を水洗し、硫酸マグネシウムで
乾燥した後に溶媒を留去して粗成物を得た。この粗成物
をカラムで精製し、淡褐色結晶の目的化合物0.9g（収率
53％）を得た。融点90〜92℃。
キシカルボニルメチルチオフェニルイミノ）−８−チア
−1,6−ジアザビシクロ［4.3.0］−３−ノネン−７−オ
ン（化合物１）の製造 反応フラスコに参考例１により製造した１−｛Ｎ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニル
メチルチオフェニル）チオカルバモイル｝−1,2,3,6−
テトラヒドロピリダジン1.6g（4.2mmol）、ピリジン1.0
g（13mmol）及びジクロロメタン20mlを入れ、氷水で冷
却しながら2Nホスゲントルエン溶液3ml（6mmol）を滴下
した。滴下後、さらに室温で２時間攪拌を行い反応を終
了した。ついで、反応液を水洗し、硫酸マグネシウムで
乾燥した後に溶媒を留去して粗成物を得た。この粗成物
をカラムで精製し、淡褐色結晶の目的化合物0.9g（収率
53％）を得た。融点90〜92℃。
実施例２ ９−（４−クロロ−２−フロオロ−５−メト
キシカルボニルメチルチオフェニルイミノ）−８−チア
−1,6−ジアザビシクロ［4.3.0］−３−ノネン−７−チ
オン（化合物16）の製造 反応フラスコに参考例１により製造した１−｛Ｎ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニル
メチルチオフェニル）チオカルバモイル｝−1,2,3,6−
テトラヒドロピリダジン1.1g（2.8mmol）、ピリジン1.1
g（14mmol）、ジクロロメタン20mlを入れ、氷水で冷却
しながらチオホスゲン0.8g（7.0mmol）を滴下した。滴
下後、さらに室温で２時間攪拌を行い反応を終了した。
ついで、反応液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した
後に溶媒を留去して粗成物を得た。この粗成物をイソプ
ロピルエーテル／エタノール混液で洗浄し、白色結晶の
目的化合物0.7g（収率60％）を得た。融点123〜126℃。
キシカルボニルメチルチオフェニルイミノ）−８−チア
−1,6−ジアザビシクロ［4.3.0］−３−ノネン−７−チ
オン（化合物16）の製造 反応フラスコに参考例１により製造した１−｛Ｎ−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニル
メチルチオフェニル）チオカルバモイル｝−1,2,3,6−
テトラヒドロピリダジン1.1g（2.8mmol）、ピリジン1.1
g（14mmol）、ジクロロメタン20mlを入れ、氷水で冷却
しながらチオホスゲン0.8g（7.0mmol）を滴下した。滴
下後、さらに室温で２時間攪拌を行い反応を終了した。
ついで、反応液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した
後に溶媒を留去して粗成物を得た。この粗成物をイソプ
ロピルエーテル／エタノール混液で洗浄し、白色結晶の
目的化合物0.7g（収率60％）を得た。融点123〜126℃。
実施例３ ９−（６−フルオロ−３−プロパギルベンゾ
チアゾール−２−オン−５−イルイミノ）−８−チア−
1,6−ジアザビシクロ［4.3.0］−３−ノネン−７−オン
（化合物35）の製造 反応フラスコに１−｛Ｎ−（６−フロオロ−３−プロ
バギルベンゾチアゾール−２−オン−５−イル）チオカ
ルバモイル｝−1,2,3,6−テトラヒドロピリダジン1.3g
（3.7mmol）、ピリジン0.9g（11.0mmol）、ジクロロメ
タン20mlを入れ、氷水で冷却しながら2Nホスゲントルエ
ン溶液2.5ml（5.0mmol）を滴下した。滴下後、さらに室
温で１時間攪拌を行い反応を終了した。ついで、反応液
を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した後に溶媒を留去
して粗成物を得た。この粗成物をカラム精製し、白色結
晶の目的化合物1.0g（収率72％）を得た。融点204〜208
℃。
チアゾール−２−オン−５−イルイミノ）−８−チア−
1,6−ジアザビシクロ［4.3.0］−３−ノネン−７−オン
（化合物35）の製造 反応フラスコに１−｛Ｎ−（６−フロオロ−３−プロ
バギルベンゾチアゾール−２−オン−５−イル）チオカ
ルバモイル｝−1,2,3,6−テトラヒドロピリダジン1.3g
（3.7mmol）、ピリジン0.9g（11.0mmol）、ジクロロメ
タン20mlを入れ、氷水で冷却しながら2Nホスゲントルエ
ン溶液2.5ml（5.0mmol）を滴下した。滴下後、さらに室
温で１時間攪拌を行い反応を終了した。ついで、反応液
を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した後に溶媒を留去
して粗成物を得た。この粗成物をカラム精製し、白色結
晶の目的化合物1.0g（収率72％）を得た。融点204〜208
℃。
実施例４ ９−（７−フルオロ−４−プロパギル−2H−
1,4−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イルイミノ）
−８−チア−1,6−ジアザビシクロ［4.3.0］−３−ノネ
ン−７−オン（化合物37）の製造 反応フラスコに１−｛Ｎ−（７−フロオロ−４−ブロ
パギル−2H−1,4−ベンゾオキサジン−３−オン−６−
イル）チオカルバモイル｝−1,2,3,6−テトラヒドロピ
リダジン1.7g（4.9mmol）、ピリジン0.9g（11.0mmo
l）、ジクロロメタン20mlを入れ、氷水で冷却しながら2
Nホスゲントルエン溶液3.2ml（6.4mmol）を滴下した。
滴下後、さらに室温で１時間攪拌を行い反応を終了し
た。ついで、反応液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥
した後に溶媒を留去して粗成物を得た。その粗成物をイ
ソプロピルエーテルで洗浄し、白色結晶の目的化合物1.
2g（収率66％）を得た。融点175〜178℃。
1,4−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イルイミノ）
−８−チア−1,6−ジアザビシクロ［4.3.0］−３−ノネ
ン−７−オン（化合物37）の製造 反応フラスコに１−｛Ｎ−（７−フロオロ−４−ブロ
パギル−2H−1,4−ベンゾオキサジン−３−オン−６−
イル）チオカルバモイル｝−1,2,3,6−テトラヒドロピ
リダジン1.7g（4.9mmol）、ピリジン0.9g（11.0mmo
l）、ジクロロメタン20mlを入れ、氷水で冷却しながら2
Nホスゲントルエン溶液3.2ml（6.4mmol）を滴下した。
滴下後、さらに室温で１時間攪拌を行い反応を終了し
た。ついで、反応液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥
した後に溶媒を留去して粗成物を得た。その粗成物をイ
ソプロピルエーテルで洗浄し、白色結晶の目的化合物1.
2g（収率66％）を得た。融点175〜178℃。
本発明の除草剤は一般式〔Ｉ〕で示される縮合ヘテロ
環誘導体を有効成分としてなる。
環誘導体を有効成分としてなる。
本発明化合物を除草剤として水田、畑地、樹園地、非
農耕地等に使用する場合、その目的に応じて有効成分を
適当な剤型で用いることができる。通常の場合は有効成
分を不活性な液体または固体の担体で希釈し、必要に応
じて界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して、粉剤、
水和剤、乳剤、粒剤等の各種形態に製剤して使用するこ
とができる。製剤化に際して用いられる担体としては、
たとえばジークライト、タルク、ベントナイト、クレ
ー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュ
ライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソ
プロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン、メ
チルナフタレン等の液体担体等があげられる。界面活性
剤及び分散剤としては、たとえばアルコール硫酸エステ
ル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホ
ン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノアルキレート等があげられる。
補助剤としては、たとえばカルボキシメチルセルロー
ス、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等があげら
れる。使用に際しては、適当な濃度に希釈して散布する
か、または直接施用する。施用量は適用の場面と時期、
施用方法、栽培作物等により差異があるが、一般には本
発明化合物の有効成分量で10アール当り0.1g〜1kg施用
する。
農耕地等に使用する場合、その目的に応じて有効成分を
適当な剤型で用いることができる。通常の場合は有効成
分を不活性な液体または固体の担体で希釈し、必要に応
じて界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して、粉剤、
水和剤、乳剤、粒剤等の各種形態に製剤して使用するこ
とができる。製剤化に際して用いられる担体としては、
たとえばジークライト、タルク、ベントナイト、クレ
ー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュ
ライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソ
プロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン、メ
チルナフタレン等の液体担体等があげられる。界面活性
剤及び分散剤としては、たとえばアルコール硫酸エステ
ル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホ
ン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノアルキレート等があげられる。
補助剤としては、たとえばカルボキシメチルセルロー
ス、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等があげら
れる。使用に際しては、適当な濃度に希釈して散布する
か、または直接施用する。施用量は適用の場面と時期、
施用方法、栽培作物等により差異があるが、一般には本
発明化合物の有効成分量で10アール当り0.1g〜1kg施用
する。
次に、代表的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説
明する。以下の説明において「部」は重量部を意味す
る。
明する。以下の説明において「部」は重量部を意味す
る。
製剤例１ 水和剤 化合物（１）の10部にエマルゲン（花王株式会社の登
録商標）810の0.5部、デモール（花王株式会社の登録商
標）Ｎの0.5部、クニライト（クニミネ工業株式会社の
登録商標）201の20部、ジークライト（ジークライト株
式会社の登録商標）CAの69部を混合粉砕し、水和剤を得
る。
録商標）810の0.5部、デモール（花王株式会社の登録商
標）Ｎの0.5部、クニライト（クニミネ工業株式会社の
登録商標）201の20部、ジークライト（ジークライト株
式会社の登録商標）CAの69部を混合粉砕し、水和剤を得
る。
製剤例２ 水和剤 化合物（35）の10部にエマルゲン810の0.5部、デモー
ルＮの0.5部、クニライト201の20部、カープレックス80
の５部、ジークライトCAの64部を混合粉砕し、水和剤を
得る。
ルＮの0.5部、クニライト201の20部、カープレックス80
の５部、ジークライトCAの64部を混合粉砕し、水和剤を
得る。
製剤例３ 乳剤 化合物（１）の５部にキシレン80部とジメチルスルフ
ォキシド５部、界面活性剤ソルポール（東邦化学工業株
式会社の登録商標）800Aの10部を加え、これらをよくか
きまぜることによって乳剤を得る。
ォキシド５部、界面活性剤ソルポール（東邦化学工業株
式会社の登録商標）800Aの10部を加え、これらをよくか
きまぜることによって乳剤を得る。
製剤例４ 粒剤 化合物（11）の10部、タルクとベントナイトを1:3の
割合で混合した増量剤の80部、ホワイトカーボンの５
部、界面活性剤ソルポール800Aの５部に水10部を加え、
よく練ってペースト状としたものを直径0.7mmのふるい
穴から押し出して乾燥した後に、0.5〜1mmの長さに切断
して粒剤を得る。
割合で混合した増量剤の80部、ホワイトカーボンの５
部、界面活性剤ソルポール800Aの５部に水10部を加え、
よく練ってペースト状としたものを直径0.7mmのふるい
穴から押し出して乾燥した後に、0.5〜1mmの長さに切断
して粒剤を得る。
［発明の効果］ 一般式〔Ｉ〕で表される本発明の化合物は、水田に発
生するヒエ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサ、アゼ
ナ等の一年生雑草及びホタルイ、ヘラオモダカ、ミズガ
ヤツリ等の多年生雑草の発芽時から生育期の広い範囲に
わたって、極めて低い薬量で優れた除草効果を発揮する
と同時に、水稲に対しては高い安全性を有する。また、
畑地においても問題となる種々の雑草、たとえばタデ
類、アオビユ、シロザ、イチビ等の広葉雑草をはじめ、
カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等のカヤツリグサ科雑
草、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、ジョンソングラ
ス、ノスズメノテッポウ等のイネ科雑草に対して、土壌
処理あるいは茎葉処理で高い除草効果を示すと同時に、
大豆、棉、トウモロコシ、ソルガム、陸稲、小麦等に対
しては高い安全性を示すという特徴を有する。また、樹
園地、牧草地、芝生地及び非農耕地等に用いることもで
きる。
生するヒエ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサ、アゼ
ナ等の一年生雑草及びホタルイ、ヘラオモダカ、ミズガ
ヤツリ等の多年生雑草の発芽時から生育期の広い範囲に
わたって、極めて低い薬量で優れた除草効果を発揮する
と同時に、水稲に対しては高い安全性を有する。また、
畑地においても問題となる種々の雑草、たとえばタデ
類、アオビユ、シロザ、イチビ等の広葉雑草をはじめ、
カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等のカヤツリグサ科雑
草、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、ジョンソングラ
ス、ノスズメノテッポウ等のイネ科雑草に対して、土壌
処理あるいは茎葉処理で高い除草効果を示すと同時に、
大豆、棉、トウモロコシ、ソルガム、陸稲、小麦等に対
しては高い安全性を示すという特徴を有する。また、樹
園地、牧草地、芝生地及び非農耕地等に用いることもで
きる。
次に、試験例をあげて本発明化合物の奏する効果を説
明する。
明する。
試験例１（水田土壌処理による除草効果試験） 100cm2のプラスチックポットに水田土壌を充填し、代
掻後、タイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ及びホタルイ
の各種子を播種し、水深3cmに湛水した。翌日、製剤例
１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、水面に滴下処
理した。施用量は、有効成分を10アール当り100gとし
た。その後、温室内で育成し、処理後21日目に第３表の
基準に従い、除草効果を調査した。その結果を第４表に
示した。
掻後、タイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ及びホタルイ
の各種子を播種し、水深3cmに湛水した。翌日、製剤例
１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、水面に滴下処
理した。施用量は、有効成分を10アール当り100gとし
た。その後、温室内で育成し、処理後21日目に第３表の
基準に従い、除草効果を調査した。その結果を第４表に
示した。
試験例２（畑地茎葉処理による除草効果試験） 120cm2プラスチックポットに畑地土壌を充填し、オオ
イヌタデ、アオビユ、シロザ、コゴメガヤツリの各種子
を播種し、温室内で２週間育成した。製剤例１に準じて
調製した水和剤を水で希釈し、10アール当りの有効成分
が100gで、10アール当りの散布水量が100になる様に
小型噴霧器で植物体の上方から全体に茎葉散布処理し
た。その後、温室内で育成し、処理後21日目に第３表の
基準に従って、除草効果を調査した。その結果を第５表
に示す。
イヌタデ、アオビユ、シロザ、コゴメガヤツリの各種子
を播種し、温室内で２週間育成した。製剤例１に準じて
調製した水和剤を水で希釈し、10アール当りの有効成分
が100gで、10アール当りの散布水量が100になる様に
小型噴霧器で植物体の上方から全体に茎葉散布処理し
た。その後、温室内で育成し、処理後21日目に第３表の
基準に従って、除草効果を調査した。その結果を第５表
に示す。
試験例３（畑地土壌処理による除草効果試験） 120cm2プラスチックポットに畑地土壌を充填し、ヒ
エ、メヒシバ、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ、コゴ
メガヤツリの各種子を播種して覆土した。製剤例１に準
じて調製した水和剤を水で希釈し、10アール当り有効成
分が100gになる様に、10アール当り100を小型噴霧器
を土壌表面に均一に散布した。その後、温室内で育成
し、処理後21日目に第３表の基準に従って、除草効果を
調査した。その結果を第６表に示す。
エ、メヒシバ、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ、コゴ
メガヤツリの各種子を播種して覆土した。製剤例１に準
じて調製した水和剤を水で希釈し、10アール当り有効成
分が100gになる様に、10アール当り100を小型噴霧器
を土壌表面に均一に散布した。その後、温室内で育成
し、処理後21日目に第３表の基準に従って、除草効果を
調査した。その結果を第６表に示す。
試験例４（水田土壌処理による薬効、薬害試験） 1/5000aワグネルポットに水田土壌を充填し、入水、
代掻後、ヒエ、コナギ及びホタルイの種子を播種し、さ
らに2.5葉期の水稲を移植深度2cmで、２本２株移植して
水深3cmに湛水した。翌日、製剤例１に準じて調製した
水和剤の所定有効成分量を水で希釈し、水面に滴下処理
した。その後、温室内で育成し、処理後30日目に第３表
の基準に従い、除草効果及び薬害を調査した。その結果
を第７表に示す。
代掻後、ヒエ、コナギ及びホタルイの種子を播種し、さ
らに2.5葉期の水稲を移植深度2cmで、２本２株移植して
水深3cmに湛水した。翌日、製剤例１に準じて調製した
水和剤の所定有効成分量を水で希釈し、水面に滴下処理
した。その後、温室内で育成し、処理後30日目に第３表
の基準に従い、除草効果及び薬害を調査した。その結果
を第７表に示す。
試験例５（畑地茎葉処理における作物選択性試験） 600cm2プラスチックポット各々に畑地土壌に充填し、
A:トウモロコシ、オオイヌタデ、ノアサガオ、ジョンソ
ングラスを、B:ダイズ、オオイヌタデ、ノアサガオ、オ
ナモミを播種した。ポット底部より吸水させ、ダイズが
本葉１葉期、トウモロコシが３葉期になるまで温室内で
育成した。製剤例１に準じて調製した水和剤の所定有効
成分量を10アール当り100の水で希釈し、小型噴霧器
で土壌表面に散布処理した。その後、再び温室内で育成
し、処理後21日目に第３表の基準に従って、除草効果及
び薬害を調査した。その結果を第８−Ａ表及び第８−Ｂ
表に示す。
A:トウモロコシ、オオイヌタデ、ノアサガオ、ジョンソ
ングラスを、B:ダイズ、オオイヌタデ、ノアサガオ、オ
ナモミを播種した。ポット底部より吸水させ、ダイズが
本葉１葉期、トウモロコシが３葉期になるまで温室内で
育成した。製剤例１に準じて調製した水和剤の所定有効
成分量を10アール当り100の水で希釈し、小型噴霧器
で土壌表面に散布処理した。その後、再び温室内で育成
し、処理後21日目に第３表の基準に従って、除草効果及
び薬害を調査した。その結果を第８−Ａ表及び第８−Ｂ
表に示す。
なお、対照薬剤には特開平１−250388号公報明細書に
記載された下記の化合物を使用した。
記載された下記の化合物を使用した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 513/04 A01N 43/90 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 ｛式中、Ｒは式 （式中、Ｙは水素原子またはフッ素原子を示し、R1はア
ルコキシカルボニルアルキルチオ基、アルコキシカルボ
ニル基、アルコキシアルコキシカルボニルアルコキシ
基、アルキニルオキシ基、アルコキシ基、シクロアルコ
キシカルボニルアルキルチオ基、アルコキシアルコキシ
カルボニルアルキルチオ基、アルコキシカルボニルアル
コキシカルボニルアルキルチオ基、アルキニルオキシカ
ルボニルアルキルチオ基、アルケニルオキシカルボニル
アルキルチオ基、ベンジルオキシカルボニルアルキルチ
オ基、フェニルオキシカルボニルアルキルチオ基、アル
キルチオカルボニルアルキルチオ基、フェネチルオキシ
カルボニルアルキルチオ基またはハロアルコキシカルボ
ニルアルキルチオ基を示す。）で表される基または式 （式中、Y1は水素原子またはフッ素原子を示し、R2はア
ルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を示し、Ｚ
はオキシメチレン基または硫黄原子を示す。）で表され
る基を示し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す。｝ で表される縮合ヘテロ環誘導体。 - 【請求項２】一般式 ｛式中、Ｒは式 （式中、Ｙは水素原子またはフッ素原子を示し、R1はア
ルコキシカルボニルアルキルチオ基、アルコキシカルボ
ニル基、アルコキシアルコキシカルボニルアルコキシ
基、アルキニルオキシ基、アルコキシ基、シクロアルコ
キシカルボニルアルキルチオ基、アルコキシアルコキシ
カルボニルアルキルチオ基、アルコキシカルボニルアル
コキシカルボニルアルキルチオ基、アルキニルオキシカ
ルボニルアルキルチオ基、アルケニルオキシカルボニル
アルキルチオ基、ベンジルオキシカルボニルアルキルチ
オ基、フェニルオキシカルボニルアルキルチオ基、アル
キルチオカルボニルアルキルチオ基、フェネチルオキシ
カルボニルアルキルチオ基またはハロアルコキシカルボ
ニルアルキルチオ基を示す。）で表される基または式 （式中、Y1は水素原子またはフッ素原子を示し、R2はア
ルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を示し、Ｚ
はオキシメチレン基または硫黄原子を示す。）で表され
る基を示し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す。｝で
表される縮合ヘテロ環誘導体を有効成分として含有する
除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2268610A JP3066536B2 (ja) | 1990-10-06 | 1990-10-06 | 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2268610A JP3066536B2 (ja) | 1990-10-06 | 1990-10-06 | 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04145087A JPH04145087A (ja) | 1992-05-19 |
| JP3066536B2 true JP3066536B2 (ja) | 2000-07-17 |
Family
ID=17460935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2268610A Expired - Fee Related JP3066536B2 (ja) | 1990-10-06 | 1990-10-06 | 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3066536B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69311685T2 (de) * | 1992-07-10 | 1997-10-02 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., Tokio/Tokyo | Herbizide zusammensetzung |
-
1990
- 1990-10-06 JP JP2268610A patent/JP3066536B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04145087A (ja) | 1992-05-19 |
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