DE69311685T2 - Herbizide zusammensetzung - Google Patents

Herbizide zusammensetzung

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DE69311685T2
DE69311685T2 DE69311685T DE69311685T DE69311685T2 DE 69311685 T2 DE69311685 T2 DE 69311685T2 DE 69311685 T DE69311685 T DE 69311685T DE 69311685 T DE69311685 T DE 69311685T DE 69311685 T2 DE69311685 T2 DE 69311685T2
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Shigeki Yaizu-Shi Shizuoka 425 Fujita
Yoshinori Shizuoka-Shi Shizuoka 420 Hirabayashi
Susumu Shizuoka-Shi Shizuoka 422 Kato
Kanji Shimizu-Shi Shizuoka 424-01 Nakamura
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Kumiai Chemical Industry Co Ltd
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Kumiai Chemical Industry Co Ltd
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

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Description

    TECHNISCHES GEBIET
  • Die vorliegende Erfmdung bezieht sich auf eine herbizide Zusammensetzung, umfassend ein kondensiertes, heterocyclisches Derivat und ein N-Alkyl-2-pyrrolidon, die starke herbizide Wirkungen hat und wodurch die Stabilität des aktiven Bestandteils ausgezeichnet ist.
    • STAND DER TECHNIK
  • Kondensierte, herterocyclische Derivate, die in der vorliegenden Erfindung einzusetzen sind (im folgenden als kondensierte, herterocyclische Derivate bezeichnet), sind Verbindungen, die, z.B., in den JP-OSn 264489/1988; 76487/1986; 250388/1989 und 289573/1990 offenbart sind. Diese Verbindungen sind als starke, herbizide Aktivitäten gegen Unkräuter in Hochlandfeldern und Reisfeldern und eine hohe Selektivität für Erntepflanzen, wie Sojabohne und Mais, aufweisend bekannt. Werden solche kondensierten, heterocyclischen Derivate als Herbizide auf Hochlandfeldern oder Reisfeldern eingesetzt, dann werden sie zu benetzbaren Pulvern oder geeigneten Formulierungen, wie granularen, benetzbaren Pulvern, emulgierbaren Konzentraten oder fließfähigen Materialien formuliert, die zur Anwendung mit Wasser verdünnt werden.
  • Im allgemeinen ist es erwünscht, daß eine landwirtschaftliche Chemikalie in einer geringen Dosis sehr aktiv ist, und es wurden verschiedene Verfahren untersucht, um die Aktivitäten von landwirtschaftlichen Chemikalien zu verbessern. So wurden, z.B., eine Zusammensetzung, enthaltend ein Produkt, erhalten durch gemeinsames Pulverisieren einer landwirtschaftlichen, chemischen Verbindung und einer wasserlöslichen Polymerverbindung (JP-OS 308202/1989) und eine Zusammensetzung, enthaltend einen Rest, erhalten durch Abdestillieren eines Lösungsmittels von einer Lösung, bei der eine landwirtschaftliche, chemische Verbindung und eine wasserlösliche Polymerverbindung in einem anorganischen Lösungsmittel gelöst waren (JP-OS 211504/1989) offenbart.
  • Beim Anwenden eines Herbizids wird in vielen Fällen eine Überschußmenge eines aktiven Bestandteils eingesetzt, um angemessene Wirkungen zu erhalten. Es ist jedoch vom Standpunkt der ökonomischen Belastung von Farmen oder möglicher Gefahren hinsichtlich der Sicherheit von Mensch und Tieren und der Umweltverunreinigung unerwünscht, eine große Menge des aktiven Mittels einzusetzen. Eine landwirtschaftliche, chemische Zusammensetzung ist erwünscht, die frei ist von Phytotoxizität bei Erntepflanzen, und die in der Lage ist, angemessene Wirkungen bei einer geringeren Menge des benutzten, aktiven Mittels zu liefern.
  • Wird die oben erwähnte, wasserlösliche Verbindung für den Zweck der Verbesserung der herbiziden Wirkungen eines Thiadiazabicyclononan-Derivats eingesetzt, dann ist es wahrscheinlich, daß das Thiadiazabicyclononan-Derivat während der Lagerung einer Zersetzung unterliegt, wodurch es nicht nur unmöglich ist, die herbiziden Wirkungen der ursprüngiichen Verbindung zu erhalten, sondern es kann sich auch in einigen Fällen eine Phytotoxizität für Erntepflanzen ergeben.
  • In den EP-A-0 304 920 und EP-A-0 457 714 wurde beschrieben, daß ein N-Alkyl-2-pyrrolidon als ein flüssiges Trägermaterial für ein herbizides Mittel brauchbar sein kann. Es wurde jedoch kein Formulierungsbeispiel einer herbiziden Zusammensetzung mit einem N-Alkyl-2-pyrrolidon angegeben.
  • Die EP-A-0 235 773 beschreibt Methylpyrrolidon als ein polares/nicht polares Lösungsmittel zum Einsatz in Formulierungen von auf das Laub angewendeten Pestiziden. Solche Formulierungen haben eine größere Wirksamkeit bei geringeren Anwendungsraten des aktiven Bestandteils.
  • EP-A-0 077 078 offenbart, daß N-Octyl- und N-Dodecyl-2-pyrrolidone die Ausgabe aktiver, pestizider Mittel verbessern. Das Pestizid kann aus verschiedenen, unterschiedlichen Klassen von Herbiziden ausgewählt werden.
  • Die WO-A-88 00 184 beschreibt gewisse Eigenschaften von N-(C&sub7;-C&sub2;&sub2;)Kohlenwasserstoffsubstitulerten Lactamen. Solche Verbindungen können als nicht ionische, oberflächenaktive Mittel wirken, sie können die Löslichkeit von Feststoffen in Medien erhöhen, in denen die Feststoffe normalerweise unlöslich sind, und sie können Komplexe mit aktiven Mitteln bilden und dadurch die Wirksamkeit des Mittels erhöhen und seine Toxizität verringern.
    • OFFENBARUNG DER ERFINDUNG
  • Als ein Ergebnis einer gründlichen Untersuchung mit der Aufgabe, die herbiziden Wirkungen von kondensierten, heterocyclischen Derivaten zu verbessern, haben die vorliegenden Erfinder festgestellt, daß es möglich ist, eine herbizide Zusammensetzung mit starken, herbiziden Wirkungen zu erhalten, die bei der Lagerung für eine lange Zeitdauer haltbar ist, indem N-Mkyl-2-pyrrolidon zu den kondensierten, heterocyclischen Derivaten hinzugegeben wird.
  • Die stabilisierte, herbizide Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfaßt ein kondensiertes, heterocyclisches Derivat und ein N-Alkyl-2-pyrrolidon, wie in Anspruch 1 definiert.
  • Das kondensierte, heterocyclische Derivat, als ein Bestandteil der herbiziden Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung, ist eine feste oder flüssige Verbindung der Formel:
  • worin jedes von X&sub1; und X&sub2; ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom ist, R&sub1; ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe ist, R&sub2; ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe oder eine Alkoxyalkylgruppe ist, X&sub3; ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ist, A&sub1; eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe ist, Q&sub1; eine Phenylgruppe, eine halogen-substituierte Phenylgruppe, eine Cycloalkoxycarbonylgruppe, eine Alkylthiogruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Alkoxyalkoxycarbonylgruppe, eine Alkoxycarbonylalkylthiogruppe oder eine Alkylthioalkoxycarbonylgruppe ist, und Y&sub1; eine Gruppe der Formel ist:
  • worin jedes von Z&sub1;, Z&sub2;, Z&sub3; und Z&sub4; ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ist und M ein C&sub4;- Alkylengruppe oder eine C&sub4;-Alkenylengruppe ist.
  • Bevorzugt ist ein kondensiertes, heterocyclisches Derivat der Formel:
  • worin jedes von X&sub4; und X&sub5; ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom ist, Y&sub2; eine Gruppe der Formel
  • (worin R&sub3; ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe ist und R&sub4; eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe oder eine Alkoxyalkylgruppe ist) oder eine Gruppe der Formel
  • (worin X&sub6; ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ist, A&sub2; eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe ist, und Q&sub2; eine Phenylgruppe, eine halogen-substituierte Phenylgruppe, eine Cycloalkoxycarbonylgruppe, eine Alkylthiogruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Alkoxyalkoxycarbonylgruppe, eine Alkoxycarbonylalkylthiogruppe oder eine Alkylthioalkoxycarbonylgruppe ist).
  • Spezifische Beispiele der kondensierten, heterocyclischen Derivate sind in den Tabellen 1 bis 12 gezeigt, doch sind die brauchbaren Derivate nicht auf diese spezifischen Beispiele beschränkt. In der folgenden Beschreibung wird auf die Verbindungsnummer Bezug genommen. Tabelle 1 Tabelle 2 Tabelle 3 Tabelle 4 Tabelle 5 Tabelle 6 Tabelle 7 Tabelle 8 Tabelle 9 Tabelle 10 Tabelle 11 Tabelle 12
  • Das in der vorliegenden Erfindung einzusetzende N-Alkyl-2-pyrrolidon ist eine wasserlösliche oder wasserunlösliche Verbindung, die bei Raumtemperatur flüssig ist. Die Kohlenstoffzahl des Alkyl des in der vorliegenden Erfindung einzusetzenden N-Alkyl-2-pyrrolidons liegt in einem Bereich von 1 bis 12, und das Alkyl kann linear oder verzweigt sein. Typische Verbindungen schließen, z.B., N-Methyl-2-pyrrolidon, N-Octyl-2-pyrrolidon und N-Dodecyl-2-pyrrolidon ein. Von diesen ist N-Methyl-2-pyrrolidon am geeignetsten. Sie sind wasserlösliche oder wasserunlösliche Verbindungen, die bei Raumtemperatur flüssig sind. Für N-Octyl-2-pyrrolidon und N-Dodecyl-2-pyrrolidon ist eine lineare Alkylgruppe bevorzugt. N-Alkyl-2-pyrrolidone können allein oder in Kombination als eine Mischung von zwei oder mehr eingesetzt werden.
  • Das kondensierte, heterocyclische Derivat und das N-Alkyl-2-pyrrolidon, die in der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden, sind in einem Gewichtsverhältnis von 2:1 bis 1:1.000, vorzugsweise von 1:1 bis 1:100, vermischt.
  • Der Mischungsanteil des kondensierten, heterocyclischen Derivats und des N-Alkyl-2- pyrrolidons in der Zusammensetzung liegt von 0,1 Gew.-% bis 99 Gew.-%.
  • Um die herbizide Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung zuzubereiten, kann das kondensierte, heterocyclische Derivat üblicherweise vorher im N-Alkyl-2-pyrrolidon gelöst werden und dann kann man andere Rohmaterialien damit vermischen, um die herbizide Zusammensetzung zu erhalten. Es ist jedoch nicht unbedingt erforderlich, das kondensierte, heterocyclische Derivat vorher in dem N-Alkyl-2-pyrrolidon zu lösen, und das kondensierte, heterocyclische Derivat und das N-Alkyl-2-pyrrolidon können separat vermischt werden.
  • Die herbizide Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann zu einer festen Formulierung verarbeitet werden, wie einem benetzbaren Pulver oder einem granularen, benetzbaren Pulver, oder zu einer flüssigen Formulierung, wie einem emulgierbaren Konzentrat oder einem in Wasser dispergierten, fließfähigen Material. In einem solchen Falle können ein oberflächenaktives Mittel, ein voluminös machendes Mittel, ein organisches Lösungsmittel, ein Binder, ein Verdicker und andere Hilfsstoffe, die üblicherweise für landwirtschaftliche, chemische Formulierungen benutzt werden, eingesetzt werden, wie es der Fall erfordert. Das oberflächenaktive Mittel kann, z.B., ein anionisches oder nicht ionisches, oberflächenaktives Mittel sein, wie ein Alkylphosphat, ein Polyoxyethylenalkylether, ein Polyoxyethylenalkylarylether, ein Polyalyklenglykol, ein Blockpolymer von Polyoxyethylen-polyoxypropylen, ein Alkylarylsulfat, ein Polyoxyethylenalkylarylethersulfat, ein Polyoxyethylenalkylarylethersulfat, ein Ligninsulfonat, Naphthalinsulfonat oder ein Dialkylsulfosuccinat. Das voluminös machende Mittel kann, z.B., eines feines Mineralpulver, wie Ton, Talk, Diatomeenerde, Calciumcarbonat oder Bentonit, ein Saccharid, wie Lactose oder Zucker, ein wasserlösliches, voluminös machendes Mittel, wie Harnstoff, Ammoniumsulfat oder Natriumsulfat, feines Siliciumdioxidpulver oder Wasser sein. Das organische Lösungsmittel kann, z.B., ein Glykol, wie Ethylenglykol, Propylenglykol oder Polyethylenglykol; ein Alkohol, wie Methanol, ein N-Propylalkohol, Isopropylalkohol oder Isostearylalkohol; ein pflanzliches Öl, wie Sojabohnenöl oder Rapssamenöl; ein Ineralöl, wie Kerosin, Spindelöl oder flüssiges Paraffin; ein aromatische Kohlenwasserstoff, wie Xylol, Methylnaphthalin oder Phenylethan; eine Fettsäure, wie Oleinsäure oder Isostearinsäure; ein Ester, wie Tibutylphosphat, Dioctylphthalat, Dimethylgluterat, Dimethylsuccinat; ein Phthalsäureester, ein Glutaminsäureester oder ein Bernsteinsäüreester oder ein Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid oder Dimethylformamid, sein. Der Binder oder Verdicker kann, z.B., α-Stärke, Carboxymethylcellulose, PVP oder Xanthankautschuk sein. Andere Hilfsstoffe können, z.B., Silicon, ein Metallsalz einer höheren Fettsäure oder ein Färbemittel sein, doch sind sie auf solche spezifischen Beispiele nicht beschränkt.
  • Weiter ist es auch möglich, eine andere herbizide Komponente als das heterocyclische Derivat einzusetzen, um eine Mischungs-Formulierung zu erhalten.
  • Um ein benetzbares Pulver zu formulieren, wird, z.B., eine Lösung, bei der das kondensierte, heterocyclische Derivat vorher in dem N-Alkyl-2-pyrrolidon gelöst worden ist, mit feinem Siliciumdioxid-Pulver vermischt, die Mischung dann gleichmäßig mit einem oberflächenaktiven Mittel und einem voluminös machenden Mittel, wie Ton, Talk, Diatomeenerde, Calciumcarbonat oder Bentonit, vermischt. Falls erforderlich, wird die Mischung zu einem feinen Pulver pulverisiert. Andererseits wird eine Mischung, bei der das N-Alkyl-2-pyrrolidon und feines Siliciumdioxid-Pulver vorher vermischt wurden, gleichmäßig mit dem kondensierten, heterocyclischen Derivat, dem oberflächenaktiven Mittel und dem voluminös machenden Mittel vermischt, und, falls erforderlich, wird die Mischung zu einem feinen Pulver pulverisiert. Wird ein organisches Lösungsmittel eingesetzt, wie es der Fall erfordert, dann wird es üblicherweise durch Auflösen im N-Alkyl-2-pyrrolidon eingeführt.
  • Um ein granulares, benetzbares Pulver zu formulieren, wird, z.B., eine Lösung, bei der das kondensierte, heterocyclische Derivat vorher in N-Alkyl-2-pyrrolidon gelöst worden ist, mit feinem Siliciumdioxid-Pulver vermischt, und dann wird ein oberflächenaktives Mittel, ein Binder und ein voluminös machendes Mittel damit vermischt, und die Misachung wird gerührt und vermischt, während man zur Granulierung eine geringe Menge Wasser hinzugibt, gefolgt vom Trocknen. Andererseits wird ein Mischung, in der vorher das N-Alkyl-2-pyrrolidon und feines Siliciumdioxid- Pulver vermischt wurden, mit dem kondensierten, heterocyclische, Derivat, einem oberflächenaktiven Mittel, einem Binder und einem voluminös machenden Mittel vermischt und die Mischung wird gerührt und vermischt, während man zur Granulierung eine geringe Menge Wasser hinzugibt, gefolgt vom Trocknen.
  • Um ein emulgierbares Konzentrat zu formulieren, werden, z.B., das kondensierte, heterocyclische Derivat, das N-Alkyl-2-pyrrolidon, ein oberflächenaktives Mittel undein organisches Lösungsmittel vermischt und gelöst.
  • Um ein fließfähiges Material zu formulieren, werden, z.B., das kondensierte, heterocyclische Derivat, das N-Alkyl-2-pyrrolidon, ein oberflächenaktives Mittel, ein Verdicker, ein organisches Lösungsmittel, Wasser und andere Hilfsstoffe vermischt und, falls erforderlich, pulverisiert.
  • Die herbizide Zusammensetzung, umfassend das kondensierte, heterocyclische Derivat und das N-Alkyl-2-pyrrolidon der vorliegenden Erfindung, hat das Merkmal, daß die Stabilität der Komponenten während der Lagerung sehr groß ist, und sie ist frei von Verschlechterung der herbiziden Wirkungen aufgrund der Zersetzung des aktiven Bestandteils oder der Bildung von Zersetzungsprodukten, die die Phytotoxizität fördern. Folglich ist sie sicher für Erntepflanzen, selbst nachdem sie für eine lange Zeitdauer gelagert worden ist. Außerdem können starke herbizide Wirkungen bei einer geringen Dosis erhalten werden, wodurch es unnötig ist, das aktive Mittel in einer Überschußmenge anzuwenden, so daß es nicht das Problem der Umweltverunreinigung oder der Gefahr für die Sicherheit von Mensch und Tier gibt.
    • BESTE ART DER AUSFÜHRUNG DER ERFINDUNG
  • Im folgenden wird die vorliegende Erfindung detailliert unter Bezugnahme auf Beispiele und Testbeispiele beschrieben. Die vorliegende Erfindung ist jedoch in keiner Weise auf solche Beispiele beschränkt. In jedem Beispiel bedeutet "Teile " "Gewichtsteile".
    • BEISPIEL 1
  • 5 Teile der Verbindung 1 und 20 Teile von N-Methyl-2-pyrrolidon wurden vermischt und gelöst und die Lösung mit 30 Teilen feinen Siliciumdioxid-Pulvers (Handelsname: Carplex #80, hergestellt durch Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd.) vermischt. Weiter wurden 5 Teile eines Polyoxyethylenalkylarylethersulfats (Handelsname: Dikssol WK, hergestellt durch Daiichi Kogyoseiyaku) und 40 Teile Ton gleichmäßig damit vermischt, gefolgt vom Pulverisieren, um ein benetzbares Pulver zu erhalten.
    • BEISPIEL 2
  • 5 Teile der Verbindung 1, 15 Teile von N-n-Octyl-2-pyrrolidon und 15 Teile von Methylnaphthalin wurden vermischt und gelöst, und die Lösung wurde mit 30 Teilen feinen Siliciumdioxid-Pulvers (Handelsname: Carplex #80, hergestellt durch Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd.) vermischt. Weiter wurden 5 Teile eines Polyoxyethylenalkylarylethersulfats (Handelsname: Dikssol WK, hergestellt durch Daiichi Kogyoseiyaku) und 30 Teile Ton gleichmäßig damit vermischt, gefolgt vom Pulverisieren, um ein benetzbares Pulver zu erhalten.
    • BEISPIEL 3
  • 5 Teile der Verbindung 1 und 15 Teile von N-Methyl-2-pyrrolidon, 7,5 Teile Dimethylglutarat und 7,5 Teile Dimethylsuccinat wurden vermischt und gelöst und die Lösung mit 30 Teilen feinen Siliciumdioxid-Pulvers (Handelsname: Carplex #67, hergestellt durch Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd.) vermischt. Weiter wurden 5 Teile eines Polyoxyethylenalkylarylethersulfats (Handelsname: Dikssol WK, hergestellt durch Daiichi Kogyoseiyaku) und 30 Teile Ton gleichmäßig damit vermischt, gefolgt vom Pulverisieren, um ein benetzbares Pulver zu erhalten.
    • BEISPIEL 4
  • 1 Teil der Verbindung 1,50 Teile von N-Methyl-2-pyrrolidon, 29 Teile von Methylnaphthalin und 20 Teile eines Polyoxyethylenalkylarylethers (Handelsname: Sorpol T-10, hergestellt durch Toho Chemical Co., Ltd.) wurden vermischt und gelöst, um ein emulgierbares Konzentrat zu erhalten.
    • BEISPIEL 5
  • 5 Teile der Verbindung 1,10 Teile von N-n-Dodecyl-2-pyrrolidon, 5 Teile von einem Polyoxyethylenalkylarylethersulfat (Handelsname: Agrisol W-150S, hergestellt durch Kao), 12 Teile von Ethylenglykol, 0,1 Teil von Xanthan und 67,9 Teile Wasser wurden gleichmäßig vermischt, gefolgt vom Pulverisieren, um ein fließfähiges Material zu erhalten.
    • BEISPIEL 6
  • 20 Teile von N-Methyl-2-pyrrolidon wurden mit 30 Teilen eines feinen Siliciumdioxid-Pulvers (Handelsname: Carplex #80, hergestellt durch Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd.) vermischt und 5 Teile der Verbindung 10,5 Teile eines Polyoxyethylenalkylarylethersulfats (Handelsname: Dikssol WK, hergestellt durch Daiichi Kogyoseiyaku) und 40 Teile Ton wurden gleichmäßig damit vermischt, gefolgt vom Pulverisieren, um ein benetzbares Pulver zu erhalten.
    • BEISPIEL 7
  • 5 Teile von N-n-Octyl-2-pyrrolidon wurden mit 30 Teilen eines feinen Siliciumdioxid-Pulvers (Handelsname: Carplex #80, hergestellt durch Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd.) vermischt. Weiter wurden 5 Teile der Verbindung 23, 5 Teile von Polyoxyethylenalkylarylethersulfat (Handelsname: Dikssol WK, hergestellt durch Daiichi Kogyoseiyaku) und 55 Teile Ton wurden gleichmäßig damit vermischt, gefolgt vom Pulverisieren, um ein benetzbares Pulver zu erhalten.
    • BEISPIEL 8
  • 5 Teile der Verbindung 90 und 20 Teile von N-n-Octyl-2-pyrrolidon wurden vermischt und gelöst, und die Lösung wurde mit 30 Teilen von feinem Siliciumdioxid-Pulver (Handelsname: Carplex #80, hergestellt durch Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd.) vermischt. Weiter wurden 5 Teile eines Polyoxyethylenalkylarylethersulfats (Handelsname: Dikssol WK, hergestellt durch Daiichi Kogyoseiyaku) und 40 Teile Ton gleichmäßig damit vermischt, gefolgt vom Pulverisieren, um ein benetzbares Pulver zu erhalten.
    • BEISPIEL 9
  • 0,2 Teile der Verbindung 96 und 20 Teile von N-Methyl-2-pyrrolidon wurden vermischt, und die Lösung wurde mit 30 Teilen von feinem Siliciumdioxid-Pulver (Handelsname: Carplex #80, hergestellt durch Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd.) vermischt. Weiter wurden 5 Teile eines Polyoxyethylenalkylarylethersulfats (Handelsname: Dikssol WK, hergestellt durch Daiichi Kogyoseiyaku) und 44,8 Teile Ton gleichmäßig damit vermischt, gefolgt vom Pulverisieren, um ein benetzbares Pulver zu erhalten.
    • BEISPIEL 10
  • 20 Teile von N-Methyl-2-pyrrolidon wurden mit 30 Teilen eines feinen Siliciumdioxid-Puvers (Handelsname: Carplex #80, hergestellt durch Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd.) vermischt und 5 Teile der Verbindung 135,5 Teile eines Polyoxyethylenalkylarylethersulfats (Handelsname: Dikssol WK, hergestellt durch Daiichi Kogyoseiyaku) und 40 Teile Ton wurden gleichmäßig damit vermischt, gefolgt vom Pulverisieren, um ein benetzbares Pulver zu erhalten.
    • BEISPIEL 11
  • 5 Teile der Verbindung 137 und 20 Teile von N-n-Octyl-2-pyrrolidon wurden vermischt und gelöst, und die Lösung wurde mit 30 Teilen von feinem Siliciumdioxid-Pulver (Handelsname: Carplex #80, hergestellt durch Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd.) vermischt. Weiter wurden 5 Teile eines Polyoxyethylenalkylarylethersulfats (Handelsname: Dikssol WK, hergestellt durch Daiichi Kogyoseiyaku) und 40 Teile Ton gleichmäßig damit vermischt, gefolgt vom Pulverisieren, um ein benetzbares Pulver zu erhalten.
    • BEISPIEL 12
  • 5 Teile der Verbindung 138 und 20 Teile von N-n-Octyl-2-pyrrolidon wurden vermischt und gelöst, und die Lösung wurde mit 30 Teilen von feinem Siliciumdioxid-Pulver (Handelsname: Carplex#80, hergestellt durch Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd.) vermischt. Weiter wurden 5 Teile eines Polyoxyethylenalkylarylethersulfats (Handelsname: Dikssol WK, hergestellt durch Daiichi Kogyoseiyaku) und 40 Teile Ton gleichmäßig damit vermischt, gefolgt vom Pulverisieren, um ein benetzbares Pulver zu erhalten.
    • VERGLEICHSBEISPIEL 1
  • 5 Teile der Verbindung 1,30 Teile von feinem Siliciumdioxid-Pulver (Handelsname: Carplex #80, hergestellt durch Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd.), 5 Teile eines Polyoxyethylenalkylarylethersulfats (Handelsname: Dikssol WK, hergestellt durch Dalichi Kogyoseiyaku) und 60 Teile Ton wurden gleichmäßig vermischt, gefolgt vom Pulverisieren, um ein benetzbares Pulver zu erhalten.
    • VERGLEICHSBEISPIEL 2
  • 5 Teile der Verbindung 1,5 Teile feines Siliciumdioxid-Pulver (Handelsname: Carplex #80, hergestellt durch Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd.), 5 Teile eines Polyoxyethylenalkylarylethersulfats (Handelsname: Dikssol WK, hergestellt durch Daiichi Kogyoseiyaku) und 85 Teile Ton wurden gleichmäßig vermischt, gefolgt vom Pulverisieren, um ein benetzbares Pulver zu erhalten.
    • VERGLEICHSBEISPIEL 3
  • 2 Teile der Verbindung 1 und 40 Teile von Methylnaphthalin wurden vermischt und gelöst und die Lösung wurde mit 30 Teilen feinen Siliciumdioxid-Pulvers (Handelsname: Carplex #80, hergestellt durch Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd.) vermischt. Weiter wurden 5 Teile eines Polyoxyethylenalkylarylethersulfats (Handelsname: Dikssol WK, hergestellt durch Daiichi Kogyoseiyaku) und 23 Teile Ton gleichmäßig damit vermischt, gefolgt vom Pulverisieren, um ein benetzbares Pulver zu erhalten.
    • VERGLEICHSBEISPIEL 4
  • 20 Teile von Dimethylglutarat und 20 Teile von Dimethylsuccinat wurden mit 30 Teilen feinen Siliciumdioxid-Pulvers (Handelsname: Carplex #67, hergestellt durch Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd.) vermischt. Weiter wurden 5 Teile der Verbindung 1,5 Teile eines Polyoxyethylenalkylarylethersulfats (Handelsname: Dikssol WK, hergestellt durch Daiichi Kogyoseiyaku) und 20 Teile Ton gleichmäßig damit vermischt, gefolgt vom Pulverisieren, um ein benetzbares Pulver zu erhalten.
    • VERGLEICHSBEISPIEL 5
  • 1 Teil der Verbindung 1,79 Teile von Methylnaphthalin und 20 Teile eines Polyoxyethylenalkylarylethers (Handelsname: Sorpel T-10, hergestellt durch Toho Chemical Co., Ltd.) wurden vermischt und gelöst, um ein emulgierbares Konzentrat zu erhalten.
    • VERGLEICHSBEISPIEL 6
  • 5 Teile der Verbindung 10,5 Teile eines Polyoxyethylenalkylarylethersulfats (Handelsname: Agrisol W-150S, hergestellt durch Kao), 12 Teile von Ethylenglykol, 0,1 Teil von Xanthan und 77,9 Teile Wasser wurden gleichmäßig vermischt, gefolgt vom Pulverisieren, um ein fließfähiges Material zu erhalten.
    • VERGLEICHSBEISPIEL 7
  • 5 Teile der Verbindung 23,5 Teile eines feinen Siliciumdioxid-Pulvers (Handelsname: Carplex #80, hergestellt durch Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd.), 5 Teile von Polyoxyethylenalkylarylethersulfat (Handelsname: Dikssol WK, hergestellt durch Daiichi Kogyoseiyaku) und 85 Teile Ton wurden gleichmäßig vermischt, gefolgt vom Pulverisieren, um ein benetzbares Pulver zu erhalten.
    • VERGLEICHSBEISPIEL 8
  • 5 Teile der Verbindung 90,5 Teile von feinem Siliciumdioxid-Pulver (Handelsname: Carplex #80, hergestellt durch Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd.), 5 Teile eines Polyoxyethylenalkylarylethersulfats (Handelsname: Dikssol WK, hergestellt durch Dalichi Kogyoseiyaku) und 85 Teile Ton wurden gleichmäßig vermischt, gefolgt vom Pulverisieren, um ein benetzbares Pulver zu erhalten.
    • VERGLEICHSBEISPIEL 9
  • 5 Teile der Verbindung 96,5 Teile von feinem Siliciumdioxid-Pulver (Handelsname: Carplex #80, hergestellt durch Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd.), 5 Teile eines Polyoxyethylenalkylarylethersulfats (Handelsname: Dikssol WK, hergestellt durch Daiichi Kogyoseiyaku) und 85 Teile Ton wurden gleichmäßig vermischt, gefolgt vom Pulverisieren, um ein benetzbares Pulver zu erhalten.
    • TESTBEISPIEL 1 STABILITÄTSTEST
  • Die in jedem Beispiel hergestellte Formulierung wurde in eine Schraubflasche aus Glas gefüllt und in einem Behälter konstanter Temperatur bei 50ºC 2 Wochen lang und bei Raumtemperatur 6 Monate lang gelagert, woraufhin sie durch Hochleistungs-Flüssigkeits-Chromatographie analysiert wurde, um die übrige Rate der Verbindung bezüglich des analytischen Wertes vor der Lagerung bei 50ºC zu bestimmen. Die Ergebnisse der in den Beispielen 1 bis 9 und den Vergleichsbeispielen 1 bis 9 hergestellten Formulierungen sind in den Tabellen 13 und 14 gezeigt. Tabelle 13 Tabelle 14
    • TESTBEISPIEL 2 HERBIZIDER TEST
  • Hochlandboden wurde in einen Kunststoffbehälter (Oberfläche: 120 cm²) gefüllt und Samen von Sojabohne, Spitzklette (Xanthium strumarium), schlankem Fuchsschwanz (Amaranthus viridis) und der blauer Prunkwinde (Ipomoea indica) wurden ausgesät und 14 Tage lang bei Raumtemperatur gezüchtet. Dann wurde eine vorbestimmte Menge der gemäß jedem Beispiel oder Vergleichsbeispiel zubereiteten und bei Raumtemperatur oder bei 50ºC für eine vorbestimmte Dauer gelagerten Formulierung mit Wasser verdünnt und mit einer Sprühvorrichtung geringer Größe zur Laubbehandlung in einer Menge entsprechend 250 l/ha bespruht. Nach der Behandlung wurden die Pflanzen in einem Gewächshaus gezüchtet und 21 Tage nach der Behandlung wurden die herbiziden Aktivitäten und die Phytotoxizität auf der Grundlage der folgenden Standards untersucht. Die Mengen der aktiven Bestandteile/ha und die Ergebnisse der herbiziden Wirkungen sind in den Tabellen 15 und 16 gezeigt.
    • INDEX
  • 5: vollständig verwelkt
  • 4: herbizide Wirkungen (Phytotoxizität) von 75% bis 99%
  • 3: herbizide Wirkungen (Phytotoxizität) von 50% bis 74%
  • 2: herbizide Wirkungen (Phytotoxizität) von 25% bis 49%
  • 1: herbizide Wirkungen (Phytotoxizität) von 1% bis 24%
  • 0: keine herbiziden Wirkungen (keine Phytotoxizität) Tabelle 15
  • *1 Spitzklette (Xanthium strumarium)
  • *2 Schlanker Fuchsschwanz (Amaranthus viridis)
  • *3 Blaue Prunkwinde (Ipomoea india)
  • *4 Sojabohne Tabelle 16
  • *1 Spitzklette (Xanthium strumarium)
  • *2 Schlanker Fuchsschwanz (Aramanthus viridis)
  • *3 Blaue Prunkwinde (Ipomoea india)
  • *4 Sojabohne

Claims (7)

1. Stabilisierte, herbizide Zusammensetzung, umfassend ein kondensiertes, heterocyclisches Derivat der Formel:
worin jedes von X&sub1; und X&sub2; ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom ist, R&sub1; ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe ist, R&sub2; ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe oder eine Alkoxyalkylgruppe ist, X&sub3; ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ist, A&sub1; eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe ist, Q&sub1; eine Phenylgruppe, eine halogen-substituierte Phenylgruppe, eine Cycloalkoxycarbonylgruppe, eine Alkylthiogruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Alkoxyalkoxycarbonylgruppe, eine Alkoxycarbonylalkylthiogruppe oder eine Alkylthloalkoxycarbonylgruppe ist, und Y&sub1; eine Gruppe der Formel ist:
worin jedes von Z&sub1;, Z&sub2;, Z&sub3; und Z&sub4; ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ist und M ein C&sub4;- Alkylengruppe oder eine C&sub4;-Alkenylengruppe ist und mindestens ein N-Alkyl-2-pyrrolidon, worin die Anzahl der Kohlenstoffe des Alkyls des N-Alkyl-2-pyrrolidons im Bereich von 1 bis 12 liegt, und das Verhältnis des kondensierten, heterocyclischen Derivats zum N-Alkyl-2-pyrrolidon in einem Bereich von 2:1 bis 1:1.000 liegt.
2. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das kondensierte, heterocyclische Derivat die Formel hat:
worin jedes von X&sub4; und X&sub5; ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom ist, Y&sub2; eine Gruppe der Formel
ist, worin R&sub3; ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe ist und R&sub4; eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe oder eine Alkoxyalkylgruppe oder eine Gruppe der Formel
worin X&sub6; ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ist, A&sub2; eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe ist, und Q&sub2; eine Phenylgruppe, eine halogen-substituierte Phenylgruppe, eine Cycloalkoxycarbonylgruppe, eine Alkylthiogruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Alkoxyalkoxycarbonylgruppe, eine Alkoxycarbonylalkylthiogruppe oder eine Alkylthioalkoxycarbonylgruppe ist.
3. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das kondensierte, heterocyclische Derivat die Formel hat:
worin jedes von X&sub4; und X&sub5; ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom ist, Y&sub2; eine Gruppe der Formel
ist, worin R&sub3; ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe ist und R&sub4; eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe oder eine Alkoxyalkylgruppe ist.
4. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 3, worin das kondensierte, heterocyclische Derivat eines ist, bei dem R&sub3; ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe ist, und R&sub4; eine Alkylgruppe oder eine Cycloalkylgruppe ist.
5. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das N-Alkyl-2-pyrrolidon N- Methyl-2-pyrrolidon ist.
6. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das N-Alkyl-2-pyrrolidon N-Octyl- 2-pyrrolidon ist.
7. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das N-Alkyl-2-pyrrolidon N- Dodecyl-2-pyrrolidon ist.
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