CN1081316A - 除草剂组合物 - Google Patents
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Abstract
一种含有稠合杂环衍生物和N-烷基-2-吡咯烷
酮而组成的组合物。该稠合杂环衍生物和N-烷基
-2-吡咯烷酮的比例为2∶1—1∶1000的范围，该配
合比率的组合物具特别高的除草效果。
Description
本发明涉及一种由稠合杂环衍生物和N-烷基-2-吡咯烷酮组成的、除草效果高、且具优良的有效成分稳定性的除草剂组合物。
本发明中所使用的稠合杂环衍生物（以下皆称为稠合杂环衍生物）为已在特开昭63-264489号公报、特开昭61-76487号公报、特开平1-250388号公报及特开平2-289573号公报等上公开了的化合物。已知，这些化合物对旱田和水田杂草具有很高的除草活性作用，而对于大豆及玉米等作物具高的选择性。稠合杂环衍生物在作为除草剂应用于旱田和水田等时，作成水合剂或颗粒水合剂，乳剂，流体制剂（フロァプル）等的适当剂型，稀释于水后散布田中。
人们一般期望农药以较低的药量而具高的活性，迄今也研究了各种方法以求提高农药化合物的活性。例如，含有将农药化合物和水溶性高分子化合物混合粉碎了的组合物（特开平1-308202号公报），含有将农药化合物和水溶性高分子化合物溶解于有机溶剂后，馏去溶剂而得到的残余物的组合物（特开平1-211504号公报）等已经公开。
在散布除草剂时，为获得充分的效果，一般多散布过量的药剂，但是考虑到对从事农业人员的经济负担及对人畜的安全性、环境污染等问题，多散布药剂也并非理想之举。人们期待开发一种对农作物无药害之虞、以较少的药剂使用量即可充分发挥效果的农药组合物。
为了提高硫二氮庚因环壬烷（チアジアザビシクロノナン）衍生物的除草效果，加入上述的水溶性高分子化合物时，不但在存储这些药剂期间硫二氮庚因环壬烷会分解而得不到化合物本来的除草效果，且依场合不同，有时也会对农作物产生药害。
本发明者们以提高稠合杂环衍生物的除草效果为目的，进行了刻意研究，结果发现，由在稠合杂环衍生物中掺合N-烷基-2-吡咯烷酮，可以得到除草效果高、且耐长期储存的除草剂组合物，完成了本发明。
本发明的组合物含有稠合杂环衍生物和N-烷基-2-吡咯烷酮。
作为本发明的除草剂组合物有效成份的稠合杂环衍生物为以下通式表示的固体或液体化合物，
[式中，X1及X2表示氢原子或卤原子，R1表示氢原子或烷基，R2表示氢原子，烷基，环烷基或烷氧基烷基。另外，X3表示氧原子或硫原子，A1表示直链或支链亚烷基，Q1表示苯基，卤取代的苯基，环烷氧基羰基，烷基硫代基，烷氧基羰基，烷氧基烷氧基羰基，烷氧基羰基烷基硫代基，烷基硫代基烷氧基羰基。Y1表示下述通式：
（式中，Z1，Z2，Z3及Z4表示氧原子或硫原子，M表示碳原子数为4的亚烷基或碳原子数为4的亚链烯基）。最好是以下述通式表示的稠合杂环衍生物，
（式中，X4及X5表示氢原子或卤原子，Y2表示基团）
（其中，R3表示氢原子或烷基，R4表示烷基，环烷基或烷氧基烷基。）或下基团，
（其中，X6表示氧原子或硫原子，A2表示直链或支链亚烷基，Q2表示苯基，卤取代的苯基，环烷氧基羰基，烷基硫代基，烷氧基羰基，烷氧基烷氧基羰基，烷氧基羰基烷基硫代基，烷基硫代烷氧基羰基）]。表1至表12显示了稠合杂环衍生物的例子，但并不限于这些化合物。另外，化合物编号在以下的描述中作为参照。
本发明中所用的N-烷基-2-吡咯烷酮为常温下呈液体的水溶性或非水溶性化合物。本发明中所用的N-烷基-2-吡咯烷酮最好是烷基碳原子数为1-12范围内的吡咯烷酮，烷基可以是直链或支链的，其代表性的化合物有：N-甲基-2-吡咯烷酮，N-辛基-2-吡咯烷酮，N-十二烷基-2-吡咯烷酮，其中，最好的是N-甲基-2-吡咯烷酮，上述具代表性的化合物是在常温下呈液体的水溶性或非水溶性的化合物。N-辛基-2-吡咯烷酮，N-十二烷基-2-吡咯烷酮最好用直链烷基。N-烷基-2-吡咯烷酮可混合1种或2种以上使用。
本发明中所用的稠合杂环衍生物和N-烷基-2-吡咯烷酮以重量比2∶1-1∶1000的比率掺合，最好是，以重量比1∶1-1∶100的比率掺合。
又，组合物中的稠合杂环衍生物和N-烷基-2-吡咯烷酮的掺合比例，以稠合杂环衍生物和N-烷基-2-吡咯烷酮二者合并占0.1%（重量）-99%（重量）。
在配制本发明的除草剂组合物时，通常，将稠合杂环衍生物预先溶于N-烷基-2-吡咯烷酮后，再配合其它原料而得到除草剂组合物。但不一定要将稠合杂环衍生物溶解于N-烷基-2-吡咯烷酮，也可以分别掺合稠合杂环衍生物和N-烷基-2-吡咯烷酮。
本发明的除草剂组合物可作成水合剂或颗粒水合剂等的固体形态，或者，可作成分散于乳剂或水中的流体制剂（フロアブル剂）等的液体形态。此时，按需要与否，可使用通常用于农药制剂的表面活性剂，增添剂，有机溶剂，粘合剂，增粘剂及其它辅助用剂等。作为表面活性剂，可使用例如，烷基磷酸酯，聚氧乙烯烷基醚，聚氧乙烯烷基芳基醚，聚亚烷基乙醇，聚氧乙烯聚氧丙烯的嵌段聚合物，烷基芳基硫酸盐，聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐，木质磺酸盐，萘磺酸盐，二烷基磺基琥珀酸盐（ジアルキルスルホサクシネ-ト盐）等的阴离子或阳离子表面活性剂;作为增添剂，可使用例如，粘土，滑石，硅藻土，碳酸钙，膨润土等的矿物质粉末和乳糖、蔗糖等的糖类，脲，硫酸铵，硫酸钠等的水溶性增添剂，白炭黑，水;作为有机溶剂，可使用例如，乙二醇，丙二醇，聚乙二醇等的乙二醇类;甲醇，正丙醇，异丙醇，异硬脂醇等的醇类;豆油，菜籽油等的植物油;煤油，锭子油，液体石蜡等的矿物油;二甲苯，甲基萘，苯基二甲苯基乙烷等的芳香族烃类;油酸，异硬脂酸等的脂肪酸;磷酸三丁酯，邻苯二甲酸二辛酯，戊二酸二甲酯，琥珀酸二甲酯，邻苯二甲酸酯，戊二酸酯，琥珀酸酯等的酯类;及二甲亚砜，二甲基甲酰胺等的溶剂;作为粘合剂或增粘剂，可使用如，α淀粉，羧甲基纤维素，PVP黄原胶（キサンタンガム）等;又，作为其他辅助剂，可使用硅酮，高级脂肪酸金属盐，着色剂等，但不限于这些。此外，也可掺合稠合杂环衍生物以外的除草剂成分作成混合剂形态。
作成水合剂形态的时候，可予选将稠合杂环衍生物溶于N-烷基-2-吡咯烷酮，再将此混合物与白炭黑混合之后，与表面活性剂以及粘土，滑石，硅藻土，碳酸钙，膨润土等的增添剂作均匀混合，必要时再进行粉碎作微粉化处理。或者，将预先混合了N-烷基-2-吡咯烷酮和白炭黑的混合物和稠合杂环衍生物，表面活性剂及增添剂作均匀的混合，必要时再粉碎作微粉化处理。另外，在需使用有机溶剂的场合，通常是将有机溶剂溶于N-烷基-2-吡咯烷酮掺合。
在作成颗粒水合剂的形态的场合，可将稠合杂环衍生物预先溶于N-烷基-2-吡咯烷酮，再将其与白炭黑混合之后，混合表面活性剂，粘结剂，增添剂，边加少量的水边混合，搅拌造粒，干燥。或者，预先混合N-烷基-2-吡咯烷酮和白炭黑，再将该混合物与稠合杂环衍生物，表面活性剂，粘结剂，增添剂混合，边加入少量的水，边混合搅拌，造粒，干燥。
在作成乳剂的场合，可混合稠合杂环衍生物，N-烷基-2-吡咯烷酮，表面活性剂，有机溶剂后溶解。
在作成流体用剂时，可先混合稠合杂环衍生物，N-烷基-2-吡咯烷酮，表面活性剂，增粘剂，有机溶剂，水，其它辅助剂，必要时再粉碎。
本发明的、含稠合杂环衍生物和N-烷基-2-吡咯烷酮而成的除草剂组合物，由于其在储存时成分稳定性极高，有效成分分解后其除草效果并不降低，或并无助长药害的分解物生成，从而当其在长期储存后使用，对农作物也是安全的。而且，由于以低剂量也可获得高的除草效果，无必要散布过量的药剂，没有对于人畜的安全性及环境污染等问题。
下面，具体说明本发明的实施例及试验例，但本发明并不限于这些实施例。另外，各例中的份表示重量份。
实施例1
将化合物1取5份和N-甲基-2-吡咯烷酮20份混合溶解后，与白炭黑（盐野义制药产，商品名：カ-プレツクス＃80）30份混合，再均匀混合聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐（第一工业制药，商品名：ディクスゾ-ルWK）5份，粘土40份后粉碎，得水合剂。
实施例2
将化合物1取5份和N-正辛基-2-吡咯烷酮15份，甲基萘15份混合，溶解后，与白炭黑（盐野义制药产，产品名：カ-プレツクス＃80）30份混合，再均匀混合聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐（第一工业制药产，商品名：デイクスゾ-ルWK）5份，粘土30份后粉碎，得水合剂。
实施例3
将化合物1取5份和N-甲基-2-吡咯烷酮15份，戊二酸二甲酯7.5份，琥珀酸二甲酯7.5份混合，溶解，再将该混合物与白炭黑（盐野义制药产，商品名：カ-プレツクス＃67）30份混合，再均匀混合聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐（第一工业制药，商品名：デイクスゾ-ルWK）5份，粘土30份后粉碎，得水合剂。
实施例4
将化合物1取1份和N-甲基-2-吡咯烷酮50份，甲基萘29份，聚氧乙烯烷基芳基醚（东邦化学产，商品名：ソルボ-ルW150S）20份，混合，溶解，得乳剂。
实施例5
将化合物1取5份和N-正十二烷基-2-吡咯烷酮10份，聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐（花王产，商品名：アグリゾ-ルW150S）5份，乙二醇12份，黄原胶0.1份，水67.9份均匀混合后，粉碎，得流体制剂。
实施例6
将N-甲基-2-吡咯烷酮20份与白炭黑（盐野义制药产，商品名：カ-プレツクス＃80）30份混合，再均匀混合5份化合物10，聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐（第一工业制药产，商品名：デイクスゾ-ルWK）5份，粘土40份后，粉碎，得水合剂。
实施例7
将N-正辛基-2-吡咯烷酮5份与白炭黑（盐野义制药产，商品名：カ-プレツクス＃80）30份，再均匀混合5份化合物23，聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐（第一工业制药产，商品名：デイクスゾ-ルWK）5份，粘土55份后，粉碎，得水合剂。
实施例8
将5份化合物90与N-正辛基-2-吡咯烷酮20份混合，溶解，再与白炭黑（盐野义制药产，商品名：カ-プレツクス＃80）30份混合，再均匀混合聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐（第一工业制药产，商品名：デイクスゾ-ルWK）5份，粘土40份后，粉碎，得水合剂。
实施例9
将0.2份化合物96与N-甲基-2-吡咯烷酮20份混合，溶解，将此混合物溶解与白炭黑（盐野义制药产，商品名：カ-プレツクス＃80）30份混合，再均匀混合聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐（第一工业制药产，商品名：デイクスゾ-ルWK）5份，粘土44.8份后，粉碎，得水合剂。
实施例10
将N-甲基-2-吡咯烷酮20份与白炭黑（盐野义制药产，商品名：カ-プレツクス＃80）30份混合，再均匀混合5份化合物135，聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐（第一工业制药产，商品名：デイクスゾ-ルWK）5份，粘土40份后，粉碎，得水合剂。
实施例11
将5份化合物137与N-正十二烷基-2-吡咯烷酮20份混合，溶解，再与白炭黑（盐野义制药产，商品名：カ-プレツクス＃80）30份混合，再均匀混合聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐（第一工业制药产，商品名：デイクスゾ-ルWK）5份，粘土40份后，粉碎，得水合剂。
实施例12
将5份化合物138与N-甲基-2-吡咯烷酮20份混合，溶解，将此混合溶解物与白炭黑（盐野义制药产，商品名：カ-プレツクス＃80）30份混合，再均匀混合聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐（第一工业制药产，商品名：デイクスゾ-ルWK）5份，粘土40份后，粉碎，得水合剂。
比较例1
均匀混合5份化合物1和白炭黑（盐野义制药产，商品名：カ-プレツクス＃80）30份，聚氧乙烯烷基醚硫酸盐（第一工业制药产，商品名：デイクスゾ-ルWK）5份，粘土60份后粉碎，得水合剂。
比较例2
均匀混合5份化合物1和白炭黑（盐野义制药产，商品名：カ-プレツクス＃80）5份，聚氧乙烯烷基醚硫酸盐（第一工业制药产，商品名：デイクスゾ-ルWK）5份，粘土85份后粉碎，得水合剂。
比较例3
将2份化合物1与甲基萘40份混合，溶解，再与白炭黑（盐野义制药产，商品名：カ-プレツクス＃80）30份混合，再均匀混合聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐（第一工业制药产，商品名：デイクスゾ-ルWK）5份，粘土23份后，粉碎，得水合剂。
比较例4
将戊二酸二甲酯20份，琥珀酸二甲酯20份与白炭黑（盐野义制药产，商品名：カ-プレツクス＃67）30份混合，再均匀混合5份化合物1，聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐（第一工业制药产，商品名：デイクスゾ-ルWK）5份，粘土20份后粉碎，得水合剂。
比较例5
将1份化合物1与甲基萘79份，聚氧乙烯烷基芳基醚（东邦化学产，商品名：ソルボ-ルT-10）20份，混合，溶解，得乳剂。
比较例6
将5份化合物10和聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐（花王产，商品名：アグリゾ-ルW150S）5份，乙二醇12份，黄原胶0.1份，水77.9份混合后，粉碎，得流体制剂。
比较例7
将5份化合物23和白炭黑（盐野义制药产，商品名：カ-プレツクス＃67）80份，聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐（第一工业制药产，商品名：デイクスゾ-ルWK）5份，粘土85份均匀混合后粉碎，得水合剂。
比较例8
将5份化合物90和白炭黑（盐野义制药产，商品名：カ-プレツクス＃80）5份，聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐（第一工业制药产，商品名：デイクスゾ-ルWK）5份，粘土85份均匀混合后粉碎，得水合剂。
比较例9
将5份化合物96和白炭黑（盐野义制药产，商品名：カ-プレツクス＃80）5份，聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐（第一工业制药产，商品名：デイクスゾ-ルWK）5份，粘土85份均匀混合后粉碎，得水合剂。
（试验例1）稳定性试验
将按实施例所配制的制剂装入玻璃螺旋瓶中，在设定为50℃的恒温器中存放2周，在室温条件下存放6个月后，用高速液相色谱法分析，求得化合物的对于在50℃存放前的分析值的残存率。将按实施例1至实施例9，比较例1至比较例9所得制剂的结果示于表13及14。
表13
表14
试验例2 除草效果试验
在塑料制盆（表面积为120平方厘米）中装入旱地土壤，播下大豆，苍耳，反枝苋，野牵牛（ノアサガオ）的种子，在温室内培育14天后，按各实施例及比较例配制，在室温条件及50℃条件下，用水定量稀释存放一定时间的制剂，用小型喷雾器对植物茎叶作相当于每公顷250立升的量作散布处理。处理后，温室内培育，根据如下标准就处理21天后的除草活性及药害作一调查。每一公顷的有效成分处理量和除草效果的结果示于表15及表16。
指数表示：
5：枯死
4：75%-99%的除草效果（药害）
3：50%-74%的除草效果（药害）
2：25%-49%的除草效果（药害）
1：1%-24%的除草效果（药害）
0：无除草效果（无药害）
Claims (9)
1、一种除草剂组合物，其特征在于，所述组合物含有以下述通式表示的稠合杂环衍生物和N-烷基-2-吡咯烷酮
[式中，X1及X2表示氢原子或卤原子，R1表示氢原子或烷基，R2表示氢原子，烷基，环烷基或烷氧基烷基，另外，X3表示氧原子或硫原子，A1表示直链或支链亚烷基，Q1表示苯基，卤代苯基，环烷氧基羰基，烷基硫代基，烷氧基羰基，烷氧基烷氧基羰基，烷氧基羰基烷基硫代基，烷基硫代基烷氧基羰基，Y1表示下述通式：
(式中，Z1，Z2，Z3及Z4表示氧原子或硫原子，M表示碳原子数为4的亚烷基或碳原子数为4的亚链烯基)]。
2、如权利要求1所述的除草剂组合物，其特征还在于，所述稠合杂环衍生物以下述通式表示，
式中，X4及X5表示氢原子或卤原子，Y2表示基团：
（这里，R3表示氢原子或烷基，R4表示烷基，环烷基或烷氧基烷基）或基团，
（这里，X6表示氧原子或硫原子，A2表示直链或支链亚烷基，Q2表示苯基，卤代苯基，环烷氧基羰基，烷基硫代基，烷氧基羰基，烷氧基烷氧基羰基，烷氧基羰基烷基硫代基，烷基硫代烷氧基羰基。）
3、如权利要求1所述的除草剂组合物，其特征还在于，所述的稠合杂环衍生物以下述通式表示，
式中，X4及X5表示氢原子或卤原子，Y2表示基团：
（这里，R3表示氢原子或烷基，R4表示烷基，环烷基或烷氧基烷基）。
4、如权利要求3所述的除草剂组合物，其特征还在于，所述稠合杂环衍生物中的R3表示氢原子或低级烷基，R4表示低级烷基或环烷基。
5、如权利要求1所述的除草剂组合物，其特征还在于，所述的N-烷基-2-吡咯烷酮的烷基的碳原子数在1-12的范围内。
6、如权利要求1所述的除草剂组合物，其特征还在于，所述的N-烷基-2-吡咯烷酮为N-甲基-2-吡咯烷酮。
7、如权利要求1所述的除草剂组合物，其特征还在于，所述的N-烷基-2-吡咯烷酮为N-辛基-2-吡咯烷酮。
8、如权利要求1所述的除草剂组合物，其特征还在于，所述的N-烷基-2-吡咯烷酮为N-十二烷基-2-吡咯烷酮。
9、如权利要求1及权利要求2所述的除草剂组合物，其特征还在于，所述的稠合杂环衍生物和N-烷基-2-吡咯烷酮的比例为2∶1-1∶1000的范围。
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