JPH0813721B2 - 農業用乳剤組成物 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は一つの面において新規な特性を有する特定の
Ｎ−炭化水素置換ラクタム群に関するものである。本発
明は別の面において有意な利点を提供するために上述の
特性を必要とする農薬用乳剤組成物においてこのような
ラクタムを使用することに関するものである。
Ｎ−炭化水素置換ラクタム群に関するものである。本発
明は別の面において有意な利点を提供するために上述の
特性を必要とする農薬用乳剤組成物においてこのような
ラクタムを使用することに関するものである。
Ｎ−低級アルキルピロリドンは無毒の非プロトン性化
学溶媒として商業的に広く受け入れられている。しか
し、これらの分子においてはＮ−メチルピロリドンの場
合におけるように疏水性と親水性とがバランスしていな
いので、ミセルの形成が阻止され；従ってＮ−低級アル
キルピロリドンは意味のある水性界面活性特性を有して
いない。アミンオキシドは高度の界面活性を有すること
が知られているが；これらの化合物は高温において安定
でなく、金属加工または高温繊維処理には使用できな
い。
学溶媒として商業的に広く受け入れられている。しか
し、これらの分子においてはＮ−メチルピロリドンの場
合におけるように疏水性と親水性とがバランスしていな
いので、ミセルの形成が阻止され；従ってＮ−低級アル
キルピロリドンは意味のある水性界面活性特性を有して
いない。アミンオキシドは高度の界面活性を有すること
が知られているが；これらの化合物は高温において安定
でなく、金属加工または高温繊維処理には使用できな
い。
従って、本発明の目的は安価で商業的に実施の容易な
方法で容易に製造することができる改善された界面活性
−錯化剤（surfactant−complexant agent）を含有する
農業用乳剤組成物を提供することにより上述の欠点を克
服することにある。
方法で容易に製造することができる改善された界面活性
−錯化剤（surfactant−complexant agent）を含有する
農業用乳剤組成物を提供することにより上述の欠点を克
服することにある。
本発明の他の目的は優れた界面活性および錯生成性を
有する一群の化合物を含有する農薬用乳剤組成物を提供
することにある。
有する一群の化合物を含有する農薬用乳剤組成物を提供
することにある。
本発明の他の目的は粘度上昇性、湿潤性および／また
は耐食性を有する一群の化合物を含有する農薬用乳剤組
成物を提供することにある。
は耐食性を有する一群の化合物を含有する農薬用乳剤組
成物を提供することにある。
本発明のこれらの目的および他の目的は以下の説明か
ら明らかである。
ら明らかである。
本発明においては、次式： （式中のｎは１〜３の整数;R′は７〜22個の炭素原子を
有する直鎖、枝分れ鎖および環状のアルキル基からなる
群から選定した疏水性基;10〜26個の炭素原子を有する
ナフチル基またはアルキル置換ナフチル基および９〜26
個の炭素原子を有するアルキルフェニル基またはフェニ
ルアルキル基を示す）で表わされ；中性、塩基性または
酸性の水性媒質中でミセルを形成することができるか、
あるいは約１×10-3〜約５×10-5モル／の臨界ミセル
濃度を有する並はずれた特性を有する特殊なＮ−炭化水
素置換ラクタム化合物および不溶性農薬を含有すること
を特徴とする農薬用乳剤組成物を提供する。上述のラク
タム界面活性剤のうちＮ−アルキルラクタムが好まし
く、Ｎ−アルキルラクタムのうち８〜18個の炭素原子を
有し、２×10-2モル／未満の臨界ミセル濃度を有する
Ｎ−アルキルピロリドンが最も好ましい。
有する直鎖、枝分れ鎖および環状のアルキル基からなる
群から選定した疏水性基;10〜26個の炭素原子を有する
ナフチル基またはアルキル置換ナフチル基および９〜26
個の炭素原子を有するアルキルフェニル基またはフェニ
ルアルキル基を示す）で表わされ；中性、塩基性または
酸性の水性媒質中でミセルを形成することができるか、
あるいは約１×10-3〜約５×10-5モル／の臨界ミセル
濃度を有する並はずれた特性を有する特殊なＮ−炭化水
素置換ラクタム化合物および不溶性農薬を含有すること
を特徴とする農薬用乳剤組成物を提供する。上述のラク
タム界面活性剤のうちＮ−アルキルラクタムが好まし
く、Ｎ−アルキルラクタムのうち８〜18個の炭素原子を
有し、２×10-2モル／未満の臨界ミセル濃度を有する
Ｎ−アルキルピロリドンが最も好ましい。
シクロアルキルＲ′基で置換されたラクタムも包含さ
れるが、これらの環状基の疏水性作用はこれらの直鎖同
族体の疏水性作用より小さいことが分った。従って、Ｎ
−シクロアルキルＲ′基を有する場合には、Ｒ′部分は
疏水性−親水性バランスを与えるために少くとも８個の
炭素原子を有する。
れるが、これらの環状基の疏水性作用はこれらの直鎖同
族体の疏水性作用より小さいことが分った。従って、Ｎ
−シクロアルキルＲ′基を有する場合には、Ｒ′部分は
疏水性−親水性バランスを与えるために少くとも８個の
炭素原子を有する。
また、本発明は複素環の炭素原子員に結合している水
素原子のうち１個をメチル基またはエチル基で置換する
ことができるラクタムをも包含する。
素原子のうち１個をメチル基またはエチル基で置換する
ことができるラクタムをも包含する。
上述の本発明に用いるラクタム化合物の環状親水性部
分は、分子を集中させることにより、族化合物の有効
性、従って界面性を最大にしかつ液相中における分子の
溶解性を最小にする際の重要な因子である。
分は、分子を集中させることにより、族化合物の有効
性、従って界面性を最大にしかつ液相中における分子の
溶解性を最小にする際の重要な因子である。
上述の特性は上述の非イオン界面活性剤の高い効率お
よび活性を証明するものである。このような界面活性特
性は予期されなかった。この理由は、これらの化合物
が、従来の非イオン界面活性剤と組み合わせられている
のが普通であるポリアルコキシ基を有していないからで
ある。比較すると、Ｎ−ドデシル−２−ピロリドンは、
既知の市販の非イオン界面活性剤である４モルのエトキ
シレートを有するラウリルアルコール、すなわちC12H35
−（CH2CH2O）5Hと同等な界面活性特性を示す。
よび活性を証明するものである。このような界面活性特
性は予期されなかった。この理由は、これらの化合物
が、従来の非イオン界面活性剤と組み合わせられている
のが普通であるポリアルコキシ基を有していないからで
ある。比較すると、Ｎ−ドデシル−２−ピロリドンは、
既知の市販の非イオン界面活性剤である４モルのエトキ
シレートを有するラウリルアルコール、すなわちC12H35
−（CH2CH2O）5Hと同等な界面活性特性を示す。
本発明のラクタムのすべてが良好な水性界面活性剤特
性を有しているとは限らない。例えば、８個より少ない
炭素原子を有するＲ′置換基を有するピロリドンは水中
で安定なミセルを形成するのに十分な長さの疏水性基を
有していない。他方、ヘキサデシル以上のアルキル置換
基Ｒ′は、親水性ピロリドンまたはカプロラクタム部分
がアルキル基の支配的な疏水性に対し反作用を及ぼすこ
とができないようにアンバランスを示す。しかし、これ
らの分子量の比較的高い化合物は非水性系において界面
活性を提供することができ、固体の基体（substrate）
を包含する適用分野において有価な湿潤剤である。
性を有しているとは限らない。例えば、８個より少ない
炭素原子を有するＲ′置換基を有するピロリドンは水中
で安定なミセルを形成するのに十分な長さの疏水性基を
有していない。他方、ヘキサデシル以上のアルキル置換
基Ｒ′は、親水性ピロリドンまたはカプロラクタム部分
がアルキル基の支配的な疏水性に対し反作用を及ぼすこ
とができないようにアンバランスを示す。しかし、これ
らの分子量の比較的高い化合物は非水性系において界面
活性を提供することができ、固体の基体（substrate）
を包含する適用分野において有価な湿潤剤である。
本発明のラクタムの構造はその独特な特性に対する鍵
を提供する。特に、高度の極性および親水性を有するピ
ロリドン部分は次式： で表わされるいくつかの共鳴形態を示す。このような多
数の共鳴状態の存在はこれらのラクタムの有する約４デ
バイの高い双極子モーメントに寄与する。高い双極子モ
ーメントは、多数の共鳴形態をとって多くの化学的グル
ープと錯生成または相互作用する傾向を促進することが
できる能力をこれらの分子に付与する重要な性質であ
る。例えば、これらの化合物が陰イオン部分例えば硫酸
塩基と相互作用をすることができる性質は、このような
あるいは類似の陰イオン基を有する種々の薬用クリーム
およびローション剤の発泡性を大きくし、皮膚刺激性を
弱める。
を提供する。特に、高度の極性および親水性を有するピ
ロリドン部分は次式： で表わされるいくつかの共鳴形態を示す。このような多
数の共鳴状態の存在はこれらのラクタムの有する約４デ
バイの高い双極子モーメントに寄与する。高い双極子モ
ーメントは、多数の共鳴形態をとって多くの化学的グル
ープと錯生成または相互作用する傾向を促進することが
できる能力をこれらの分子に付与する重要な性質であ
る。例えば、これらの化合物が陰イオン部分例えば硫酸
塩基と相互作用をすることができる性質は、このような
あるいは類似の陰イオン基を有する種々の薬用クリーム
およびローション剤の発泡性を大きくし、皮膚刺激性を
弱める。
約180〜約450の分子量を有する上述のラクタム化合物
は、次式： （式中のｎは上述のものと同一のものを示す）で表わさ
れるラクトンと、次式： Ｒ′−NH2 （式中のＲ′は上述のものと同一のものを示す）で表わ
されるアミンとの反応を包含するいくつかの既知方法に
よって好都合に製造される。式:R′−NH2で表わされる
アミン反応対としては７〜20個の炭素原子を有するアル
キルアミン;10〜26個の炭素原子を有するナフチルアミ
ンまたはアルキルナフチルアミン;9〜26個の炭素原子を
有するアルキルフェニルアミンまたはフェニルアルキル
アミン；天然の産物から得られたアミン、例えば、ヤシ
油アミンまたは獣脂アミン；およびこのような脂肪アミ
ンの蒸溜によって得た留分または水素化誘導体がある。
また、アミン反応体の混合物を本発明化合物の製造方法
において使用することができる。このような混合物とし
ては分子量が同じであるかあるいは異なるアルキル置換
基または他の有機置換基を有する環状、直鎖および枝分
れ鎖のアミノ化合物を使用することができる。この反応
において、約1:1〜約1:5のモル比で組み合わせたアミン
反応体とラクトン反応体とを、一定のかきまぜ条件下
に、約200℃〜約350℃の温度において大気圧ないし約4
5.70kg/cm2ゲージ圧（650psig）の圧力下に約１〜約15
時間；好ましくは250〜300℃において初期の周囲圧力条
件下に５〜10時間反応させる。生成するラクタム生成物
を回収し、蒸留または他の任意の好都合な回収方法によ
って精製する。
は、次式： （式中のｎは上述のものと同一のものを示す）で表わさ
れるラクトンと、次式： Ｒ′−NH2 （式中のＲ′は上述のものと同一のものを示す）で表わ
されるアミンとの反応を包含するいくつかの既知方法に
よって好都合に製造される。式:R′−NH2で表わされる
アミン反応対としては７〜20個の炭素原子を有するアル
キルアミン;10〜26個の炭素原子を有するナフチルアミ
ンまたはアルキルナフチルアミン;9〜26個の炭素原子を
有するアルキルフェニルアミンまたはフェニルアルキル
アミン；天然の産物から得られたアミン、例えば、ヤシ
油アミンまたは獣脂アミン；およびこのような脂肪アミ
ンの蒸溜によって得た留分または水素化誘導体がある。
また、アミン反応体の混合物を本発明化合物の製造方法
において使用することができる。このような混合物とし
ては分子量が同じであるかあるいは異なるアルキル置換
基または他の有機置換基を有する環状、直鎖および枝分
れ鎖のアミノ化合物を使用することができる。この反応
において、約1:1〜約1:5のモル比で組み合わせたアミン
反応体とラクトン反応体とを、一定のかきまぜ条件下
に、約200℃〜約350℃の温度において大気圧ないし約4
5.70kg/cm2ゲージ圧（650psig）の圧力下に約１〜約15
時間；好ましくは250〜300℃において初期の周囲圧力条
件下に５〜10時間反応させる。生成するラクタム生成物
を回収し、蒸留または他の任意の好都合な回収方法によ
って精製する。
11〜14個の炭素原子を有するＮ−アルキルラクタム化
合物は常温において透明なウォーターホワイト液体であ
るが;16個以上の炭素原子を有するものは固体である。
これらのラクタムは中性または僅かに塩基性のpH、0.1
％水溶液とした場合に約25〜約35ダイン/cmの表面張
力、および25℃において約６〜約30のセンチポアズの粘
度を有する。特に、純度97％以上のこれらのラクタムは
１×10-3未満の臨界モルミセル濃度においてミセルを生
成することができる。Ｎ−アルキル−２−ピロリドン化
合物の場合には、約4.4×10-4〜約５×10-5の臨界ミセ
ル濃度においてミセル生成能が得られる。普通、C8〜C
14アルキルラムタムは本来界面活性特性を示すが、C16
〜C22アルキルラクタムは本来錯生成剤である。もっと
もある程度の界面活性および錯生成能は本発明に用いる
ラクタム化合物のすべてに存在する。
合物は常温において透明なウォーターホワイト液体であ
るが;16個以上の炭素原子を有するものは固体である。
これらのラクタムは中性または僅かに塩基性のpH、0.1
％水溶液とした場合に約25〜約35ダイン/cmの表面張
力、および25℃において約６〜約30のセンチポアズの粘
度を有する。特に、純度97％以上のこれらのラクタムは
１×10-3未満の臨界モルミセル濃度においてミセルを生
成することができる。Ｎ−アルキル−２−ピロリドン化
合物の場合には、約4.4×10-4〜約５×10-5の臨界ミセ
ル濃度においてミセル生成能が得られる。普通、C8〜C
14アルキルラムタムは本来界面活性特性を示すが、C16
〜C22アルキルラクタムは本来錯生成剤である。もっと
もある程度の界面活性および錯生成能は本発明に用いる
ラクタム化合物のすべてに存在する。
臨界ミセル濃度より上の平衡状態において、本発明に
用いる界面活性剤の最大表面濃度は極めて高く、約２モ
ル/cm×10-10〜約５モル/cm×10-10である。これらの界
面活性剤の疏水性部分および親水性部分の単分散性は、
特にＮ−デシル−２−ピロリドン化合物の場合、充填
（packing）エントロピーを最大にすることにより、高
い表面濃度に寄与する。Ｎ−デシル−２−ピロリドン化
合物は液体界面において本質的に等しい疏水性部分／疏
水性部分相互作用および親水性部分／親水性部分相互作
用を示す。他方、一層長いＲ基は立体効果のために充填
程度を小さくする。
用いる界面活性剤の最大表面濃度は極めて高く、約２モ
ル/cm×10-10〜約５モル/cm×10-10である。これらの界
面活性剤の疏水性部分および親水性部分の単分散性は、
特にＮ−デシル−２−ピロリドン化合物の場合、充填
（packing）エントロピーを最大にすることにより、高
い表面濃度に寄与する。Ｎ−デシル−２−ピロリドン化
合物は液体界面において本質的に等しい疏水性部分／疏
水性部分相互作用および親水性部分／親水性部分相互作
用を示す。他方、一層長いＲ基は立体効果のために充填
程度を小さくする。
本発明のラクタムの特に有利な特性はその錯生成性で
あって、錯化された活性化合物はミセル表面に位置す
る。ラクタム含有分子は順次、全溶液の表面に移動して
表面上に単分子膜を形成し；従って錯体を形成している
化学物質を溶液−基質の界面に集中させる。液体表面に
おける活性成分のこのような立体的濃度は、錯化化学物
質と基体との間に一層効果的な接触を提供するので、活
性成分は効果的に使用されて意図した目的を達成する。
毒性を有する医薬のような活性成分は濃度を比較的低く
すると、毒性が低下し、望ましくない副作用を回避する
ことができる。
あって、錯化された活性化合物はミセル表面に位置す
る。ラクタム含有分子は順次、全溶液の表面に移動して
表面上に単分子膜を形成し；従って錯体を形成している
化学物質を溶液−基質の界面に集中させる。液体表面に
おける活性成分のこのような立体的濃度は、錯化化学物
質と基体との間に一層効果的な接触を提供するので、活
性成分は効果的に使用されて意図した目的を達成する。
毒性を有する医薬のような活性成分は濃度を比較的低く
すると、毒性が低下し、望ましくない副作用を回避する
ことができる。
本発明に用いるラクタム化合物の錯生成能は広範囲の
無機および有機化合物に関係し、これらの化合物として
はフェノール基、メルカプト基または酸性水素を有する
化合物、金属酸化物化合物、金属塩、ハロゲンおよび分
極性化合物がある。特に、これらの化合物としてはハロ
ゲン化水素、特に塩化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸など
のような鉱酸；クロロ酢酸、酢酸、ギ酸などのような有
機酸；バニリン、フェノール、レゾルシノールなどのよ
うなフェノール類;SnI2、BiC6H5O7、SbF3などのような
金属塩；およびI2、HI3および共鳴構造物質すなわち染
料および蛍光染料および芳香物質などのような分極性化
合物がある。また、本発明に用いるラクタム化合物は尿
素、尿素誘導体および人間の汗の臭気形成成分との錯体
を形成して、これらの成分によって生じる臭気およびし
みを隠したり除いたりする。
無機および有機化合物に関係し、これらの化合物として
はフェノール基、メルカプト基または酸性水素を有する
化合物、金属酸化物化合物、金属塩、ハロゲンおよび分
極性化合物がある。特に、これらの化合物としてはハロ
ゲン化水素、特に塩化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸など
のような鉱酸；クロロ酢酸、酢酸、ギ酸などのような有
機酸；バニリン、フェノール、レゾルシノールなどのよ
うなフェノール類;SnI2、BiC6H5O7、SbF3などのような
金属塩；およびI2、HI3および共鳴構造物質すなわち染
料および蛍光染料および芳香物質などのような分極性化
合物がある。また、本発明に用いるラクタム化合物は尿
素、尿素誘導体および人間の汗の臭気形成成分との錯体
を形成して、これらの成分によって生じる臭気およびし
みを隠したり除いたりする。
さらに、本発明に用いるラクタム化合物の錯生成能に
よって達成されるさらに他の利点は、毒性レベルが目的
とする用途における許容限界を超えている浸透性および
非浸透性の化学物質の毒性を小さくすることができる本
発明に用いるラクタム化合物の性質によって実現され
る。有害生物防除剤（pesticide）、殺虫剤、殺菌剤お
よび除草剤はすべてはこの範ちゅうに属するものであ
る。例えば、アルジカーブ（Aldicarb）として知られて
いる２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデ
ヒドｏ−（メチルカルバモイル）オキシムは水と混合す
ると生態学的に危険な混合物を生成する。しかし、この
化合物を本発明に用いるラクタム化合物の１種によって
錯化すると、この化合物の毒性は家庭の害虫を殺すのに
有効であるが人間には無害であるのに十分なレベルまで
低下する。フェニル水銀化合物、例えば、アセテート、
ボレート、クロリド、ヒドロキシド、ナイトレート、ナ
フテネート、オレエート、ピロピオネートおよびサリチ
レートの毒性、並びにアルドリンおよびジエルドリンの
毒性は錯化により有意に低下する。通常の必要とされる
毒性を有する他の殺虫剤および有害生物防除剤を本発明
のラクタムと組み合わせて、植物組織の表面に対する付
着性を改善し、化学的作用の持続性を増大し、活性成分
と植物表面との間の界面張力を低下することができる。
他の利点は選定したラクタムの特殊な性質に対応してい
る。また、本発明に用いるラクタム化合物は活性成分を
そのミセル構造に集中させる傾向があるので、比較的少
ない使用量の活性成分を使用し、一層効果的に利用する
ことができる。従って、本発明のラクタムは基体に適用
される液体溶液中の活性成分に対する価値のある補助薬
として作用する。
よって達成されるさらに他の利点は、毒性レベルが目的
とする用途における許容限界を超えている浸透性および
非浸透性の化学物質の毒性を小さくすることができる本
発明に用いるラクタム化合物の性質によって実現され
る。有害生物防除剤（pesticide）、殺虫剤、殺菌剤お
よび除草剤はすべてはこの範ちゅうに属するものであ
る。例えば、アルジカーブ（Aldicarb）として知られて
いる２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデ
ヒドｏ−（メチルカルバモイル）オキシムは水と混合す
ると生態学的に危険な混合物を生成する。しかし、この
化合物を本発明に用いるラクタム化合物の１種によって
錯化すると、この化合物の毒性は家庭の害虫を殺すのに
有効であるが人間には無害であるのに十分なレベルまで
低下する。フェニル水銀化合物、例えば、アセテート、
ボレート、クロリド、ヒドロキシド、ナイトレート、ナ
フテネート、オレエート、ピロピオネートおよびサリチ
レートの毒性、並びにアルドリンおよびジエルドリンの
毒性は錯化により有意に低下する。通常の必要とされる
毒性を有する他の殺虫剤および有害生物防除剤を本発明
のラクタムと組み合わせて、植物組織の表面に対する付
着性を改善し、化学的作用の持続性を増大し、活性成分
と植物表面との間の界面張力を低下することができる。
他の利点は選定したラクタムの特殊な性質に対応してい
る。また、本発明に用いるラクタム化合物は活性成分を
そのミセル構造に集中させる傾向があるので、比較的少
ない使用量の活性成分を使用し、一層効果的に利用する
ことができる。従って、本発明のラクタムは基体に適用
される液体溶液中の活性成分に対する価値のある補助薬
として作用する。
非浸透性活性成分の効果は噴霧堆積物の性質によって
左右される。特に殺菌剤は多量の露、降雨および散水器
からの灌水に耐えることのできる完全で均一な被覆を必
要とする。Ｎ−ｎ−ドデシル−２−プロピレンで促進さ
れたポリビニルピロリドンは、最も好ましくはアルキド
樹脂に基いた化合物とのほぼ80/20重量％混合物の形態
において、広範囲の種々の活性成分に作物に対する良好
な粘着効果を与える。全噴霧量、作物の種類および活性
成分によって左右されるが、100の噴霧に対して約30
〜約100mlの使用レベルが適当である。
左右される。特に殺菌剤は多量の露、降雨および散水器
からの灌水に耐えることのできる完全で均一な被覆を必
要とする。Ｎ−ｎ−ドデシル−２−プロピレンで促進さ
れたポリビニルピロリドンは、最も好ましくはアルキド
樹脂に基いた化合物とのほぼ80/20重量％混合物の形態
において、広範囲の種々の活性成分に作物に対する良好
な粘着効果を与える。全噴霧量、作物の種類および活性
成分によって左右されるが、100の噴霧に対して約30
〜約100mlの使用レベルが適当である。
また、優れた油／界面活性剤混和物、例えば、Ｎ−オ
クチル−２−ピロリドンおよびＮ−ドデシル−２−ピロ
リドンと無植物毒性パラフィン油との85/15重量％混合
物を形成することができる。このような混和物は従来の
タイプの噴霧油より効果が大きい。これは噴霧油と界面
活性剤混和物との間の相乗作用による。
クチル−２−ピロリドンおよびＮ−ドデシル−２−ピロ
リドンと無植物毒性パラフィン油との85/15重量％混合
物を形成することができる。このような混和物は従来の
タイプの噴霧油より効果が大きい。これは噴霧油と界面
活性剤混和物との間の相乗作用による。
本発明に用いるＮ−アルキルピロリドンの驚くべき予
期できぬ特性は以下に詳述するC8およびC14アルキルピ
ロリドン化合物が示す逆溶解性である。
期できぬ特性は以下に詳述するC8およびC14アルキルピ
ロリドン化合物が示す逆溶解性である。
種々のＮ−アルキル−２−ピロリドンに対する次の化
合物の10％水溶液の曇り点が報告されている：アルキル基 曇り点 シクロヘキシル 55℃ オクチル ＜０℃ デシル 19℃ ドデシル 15〜19℃ テトラデシル 33℃ ココ（coco） 22〜23℃ ヘキサデシル 不溶性 曇り点はラクタム分子が水和水を保持できる能力を示
す。界面活性剤は曇り点が高い程溶解すなわち水和し易
い。上述のように、シクロヘキシルピロリドン化合物は
極めて溶解し易く、脱水に55℃を必要とする。しかし、
この化合物は安定なミセルを成形することができない。
これとは逆に、オクチルピロリドン化合物は曇り点が常
温より低い、ほとんど不溶性である。オクチル基は次式
（ａ）および（ｂ）で表わされる相互作用においてピロ
リドン基の作用に対して反作用をするのには不十分な長
さを有する： オクチルピロリドン化合物の場合には、相互作用
（ａ）が優勢であり、生成する二重体は不溶性である。
この理由はＲ′基が相互作用分子の末端位置において露
出しており、従ってピロリドン部分の水和を減少させる
からである。これとは逆に、Ｒ′基が比較的長い鎖であ
る場合には、相互作用（ｂ）が優勢であり、次式： で表わされる安定なミセル、すなわちＲ′基の間で相互
作用を起すミセルが生成する。
合物の10％水溶液の曇り点が報告されている：アルキル基 曇り点 シクロヘキシル 55℃ オクチル ＜０℃ デシル 19℃ ドデシル 15〜19℃ テトラデシル 33℃ ココ（coco） 22〜23℃ ヘキサデシル 不溶性 曇り点はラクタム分子が水和水を保持できる能力を示
す。界面活性剤は曇り点が高い程溶解すなわち水和し易
い。上述のように、シクロヘキシルピロリドン化合物は
極めて溶解し易く、脱水に55℃を必要とする。しかし、
この化合物は安定なミセルを成形することができない。
これとは逆に、オクチルピロリドン化合物は曇り点が常
温より低い、ほとんど不溶性である。オクチル基は次式
（ａ）および（ｂ）で表わされる相互作用においてピロ
リドン基の作用に対して反作用をするのには不十分な長
さを有する： オクチルピロリドン化合物の場合には、相互作用
（ａ）が優勢であり、生成する二重体は不溶性である。
この理由はＲ′基が相互作用分子の末端位置において露
出しており、従ってピロリドン部分の水和を減少させる
からである。これとは逆に、Ｒ′基が比較的長い鎖であ
る場合には、相互作用（ｂ）が優勢であり、次式： で表わされる安定なミセル、すなわちＲ′基の間で相互
作用を起すミセルが生成する。
上述の特性が組み合わされて、不溶性化合物、例え
ば、不溶性農薬を溶媒和して界面活性組成物を生成する
のに有用な生成物が得られる。
ば、不溶性農薬を溶媒和して界面活性組成物を生成する
のに有用な生成物が得られる。
本発明のラクタムはグリセリン、アセトン、低分子量
アルコール、トルエン、ポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール、キシレン、ヘプタン、メチレン
クロリド、過ハロゲン化低分子量炭化水素、パラフィン
油、ストッダード溶媒などを包含する大部分の有機溶媒
に可溶性であり、また変動するpH条件下にすべての種類
の界面活性剤と融和性である。C10〜C14アルキルピロリ
ドン化合物の水分散性特性は、一般的に受け入れられて
いる炭化水素化合物の化学的挙動と矛盾しているように
見える。アルキル鎖が長くなるにつれて、化合物の疏水
性が大きくなると予想される。しかし、本発明において
は、Ｎ−オクチルピロリドンは水にほぼ不溶性である
が、Ｎ−デシルピロリドンは不完全な溶解性を示し、Ｎ
−ドデシルピロリドンおよびＮ−テトラデシルピロリド
ンは完全に水分散性であることを確かめた。水不溶性は
16個以上の炭素原子を有するアルキル基を有するピロリ
ドンにおいても上述の理由で証明された。しかし、一層
分子量の大きいアルキルピロリドンとC8〜C14アルキル
ピロリドンとの混和物は、それぞれのアルキル部分およ
びピロリドン部分の疏水性／親水性バランスに対する個
々の寄与の代数和によって水分散性である。また、水溶
性を増大させる物質または鉱酸電解質、例えば、HClの
ようなハロゲン化水素、硫酸、リン酸、キシレンスルホ
ン酸塩、トルエンスルホン酸塩、クメンスルホン酸塩、
アルコール、短鎖脂肪酸は、低レベルの濃度において、
Ｎ−C7〜C10アルキルピロリドンの水分散性の改善を助
ける。その理由はこれらの化合物がpH6以下の水溶液中
において容易に溶媒和されるからである。
アルコール、トルエン、ポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール、キシレン、ヘプタン、メチレン
クロリド、過ハロゲン化低分子量炭化水素、パラフィン
油、ストッダード溶媒などを包含する大部分の有機溶媒
に可溶性であり、また変動するpH条件下にすべての種類
の界面活性剤と融和性である。C10〜C14アルキルピロリ
ドン化合物の水分散性特性は、一般的に受け入れられて
いる炭化水素化合物の化学的挙動と矛盾しているように
見える。アルキル鎖が長くなるにつれて、化合物の疏水
性が大きくなると予想される。しかし、本発明において
は、Ｎ−オクチルピロリドンは水にほぼ不溶性である
が、Ｎ−デシルピロリドンは不完全な溶解性を示し、Ｎ
−ドデシルピロリドンおよびＮ−テトラデシルピロリド
ンは完全に水分散性であることを確かめた。水不溶性は
16個以上の炭素原子を有するアルキル基を有するピロリ
ドンにおいても上述の理由で証明された。しかし、一層
分子量の大きいアルキルピロリドンとC8〜C14アルキル
ピロリドンとの混和物は、それぞれのアルキル部分およ
びピロリドン部分の疏水性／親水性バランスに対する個
々の寄与の代数和によって水分散性である。また、水溶
性を増大させる物質または鉱酸電解質、例えば、HClの
ようなハロゲン化水素、硫酸、リン酸、キシレンスルホ
ン酸塩、トルエンスルホン酸塩、クメンスルホン酸塩、
アルコール、短鎖脂肪酸は、低レベルの濃度において、
Ｎ−C7〜C10アルキルピロリドンの水分散性の改善を助
ける。その理由はこれらの化合物がpH6以下の水溶液中
において容易に溶媒和されるからである。
本発明のピロリドン群に属するある化合物の親水性お
よび疏水性は、これらの化合物を選択的にある用途に適
したものとする。特に、疏水性化合物は抽出処理、例え
ば、残留物質の回収または分解防止のために低温を使用
する必要がある条件下に医薬を分離するような、水溶液
からのある化合物の分別分離に適している。このような
場合には、本発明のラクタムは医薬と錯体を生成し、生
成した医薬錯体は、この錯体をその曇り点より高い温度
まで加熱して医薬を沈澱させ、次いでこの医薬をラクタ
ム層として表面からすくい取ることにより、容易に分離
することができる。
よび疏水性は、これらの化合物を選択的にある用途に適
したものとする。特に、疏水性化合物は抽出処理、例え
ば、残留物質の回収または分解防止のために低温を使用
する必要がある条件下に医薬を分離するような、水溶液
からのある化合物の分別分離に適している。このような
場合には、本発明のラクタムは医薬と錯体を生成し、生
成した医薬錯体は、この錯体をその曇り点より高い温度
まで加熱して医薬を沈澱させ、次いでこの医薬をラクタ
ム層として表面からすくい取ることにより、容易に分離
することができる。
C10〜C14アルキルピロリドンのような不完全な水溶性
を示す化合物も、医薬、殺虫剤などに用いられ、組成物
における異質の付加物また他の界面活性に対する必要性
をなくすことができるタイムリリーズ（time release）
作用を示す無毒性の界面活性剤−錯生成剤として重要で
ある。
を示す化合物も、医薬、殺虫剤などに用いられ、組成物
における異質の付加物また他の界面活性に対する必要性
をなくすことができるタイムリリーズ（time release）
作用を示す無毒性の界面活性剤−錯生成剤として重要で
ある。
C7〜C20アルキル−２−ピロリドンは湿潤性、固着性
および錯生成性が優れているので、香料用組成物中、ま
たは殺虫剤、除草剤、植物生長調整剤、有害生物防除
剤、環形動物防除剤などに用いる組成物中に、活性成分
を植物膜の表面上または被着する皮膚表面の近くに保持
するための固着剤として混入するのが有利である。ま
た、本発明のピロリドンと種々の医薬との錯体を使用し
ている殺生物剤溶液は、家畜の薬物治療に使用するか、
あるいは牧場の牛に用いる洗浄液のような殺菌洗浄液と
して使用して、初期の細菌を殺すほかダニおよび他の有
害生物による将来の感染を防止する残留抑制作用を付与
することができる。
および錯生成性が優れているので、香料用組成物中、ま
たは殺虫剤、除草剤、植物生長調整剤、有害生物防除
剤、環形動物防除剤などに用いる組成物中に、活性成分
を植物膜の表面上または被着する皮膚表面の近くに保持
するための固着剤として混入するのが有利である。ま
た、本発明のピロリドンと種々の医薬との錯体を使用し
ている殺生物剤溶液は、家畜の薬物治療に使用するか、
あるいは牧場の牛に用いる洗浄液のような殺菌洗浄液と
して使用して、初期の細菌を殺すほかダニおよび他の有
害生物による将来の感染を防止する残留抑制作用を付与
することができる。
本発明のラクタムは湿潤性が優れているので、水和剤
特に殺菌用および除草用の水和剤である濃厚配合物に使
用するのに優れた界面活性剤であり、前記濃厚配合物は
後で水で希釈して作物に施用するための噴霧として適当
に使用することができる水性懸濁液を生成する。活性な
濃厚配合物中に本発明のラクタムを含有するこれらの懸
濁液は長期間にわたる有意に改善された安定性によって
区別される。濃厚物の製造方法では、活性成分好ましく
は25ミクロメーター未満の粒度を有する活性成分と、不
活性担体、凝集防止のための分散剤および粒子の懸濁を
容易にするためのラクタム湿潤剤とを混和する。普通、
生成した混和物は、例えばフライカッターミルを周囲温
度において約20,000rpmで約0.5〜約５分間にわたって作
動させることにより、粉砕する。この操作により75％よ
り大きい懸濁性（suspensibility）および３秒未満の湿
潤時間を有する水和剤濃厚物が生成する。この濃厚物に
適当な増量剤としては粘土、タルク、シリカ粉末、ベン
トナイトおよびケイソウ土がある。陰イオン分散剤およ
び非イオンラクタムと、水和剤および増量剤との混和物
は良好な貯蔵安定性を保証し、野外で希釈した際の懸濁
特性を改善する。本発明のラクタムは普通使用される陰
イオン分散剤、例えば、イゲポンＴ−77（脂肪酸アミド
スルホン酸のナトリウム塩、商品名）、ブランコール
（Blancol）（スルホン化ナフタレン−ホルムアルデヒ
ド縮合物のナトリウム塩、商品名）およびマラスパーズ
Ｎ（リグニンスルホン酸塩、商品名）と高度に融和性で
ある。また、本発明のラクタムは最も普通な活性成分と
の良好な配合およびタンク混合能を保証する。
特に殺菌用および除草用の水和剤である濃厚配合物に使
用するのに優れた界面活性剤であり、前記濃厚配合物は
後で水で希釈して作物に施用するための噴霧として適当
に使用することができる水性懸濁液を生成する。活性な
濃厚配合物中に本発明のラクタムを含有するこれらの懸
濁液は長期間にわたる有意に改善された安定性によって
区別される。濃厚物の製造方法では、活性成分好ましく
は25ミクロメーター未満の粒度を有する活性成分と、不
活性担体、凝集防止のための分散剤および粒子の懸濁を
容易にするためのラクタム湿潤剤とを混和する。普通、
生成した混和物は、例えばフライカッターミルを周囲温
度において約20,000rpmで約0.5〜約５分間にわたって作
動させることにより、粉砕する。この操作により75％よ
り大きい懸濁性（suspensibility）および３秒未満の湿
潤時間を有する水和剤濃厚物が生成する。この濃厚物に
適当な増量剤としては粘土、タルク、シリカ粉末、ベン
トナイトおよびケイソウ土がある。陰イオン分散剤およ
び非イオンラクタムと、水和剤および増量剤との混和物
は良好な貯蔵安定性を保証し、野外で希釈した際の懸濁
特性を改善する。本発明のラクタムは普通使用される陰
イオン分散剤、例えば、イゲポンＴ−77（脂肪酸アミド
スルホン酸のナトリウム塩、商品名）、ブランコール
（Blancol）（スルホン化ナフタレン−ホルムアルデヒ
ド縮合物のナトリウム塩、商品名）およびマラスパーズ
Ｎ（リグニンスルホン酸塩、商品名）と高度に融和性で
ある。また、本発明のラクタムは最も普通な活性成分と
の良好な配合およびタンク混合能を保証する。
また、本発明のラクタムは、水に加えた際に分散相と
して約0.1〜約５ミクロメーターの範囲の液滴を有する
噴霧可能な水中油型乳濁液を生成する農薬の乳剤を製造
するのに有用である。このような乳濁液は活性成分を例
えば作物に均一かつ正確に適用することができ、通常の
噴霧および気候条件下において、このような乳剤に対し
て均一な拡散および湿潤を保証する。本発明のラクタム
は15〜30℃において少くとも１種の両性、陰イオン、非
イオンまたは陽イオン界面活性剤と約1:10〜約1:0.8、
好ましくは約1:9〜約1:1の重量比で組み合わせることが
できる。適当な協働する界面活性剤（co−surfactant）
としてはエマルフォアー （EMULPHOR、商標名）EL−62
0（ポリエトキシル化平均30ヒマシ油）；エマルフォア
ー （ポリエトキシル化平均40ヒマシ油）；イゲパール
（IGEPAL、商標名）CO−630（エトキシル化平均９ノ
ニルフェノール）；イゲパール CO−530（エトキシル
化平均６ノニフェノール）；カタノール （KATANOL、
商標名）Ｌ−２（トリクロロベンゼン）、ミラノール
（MIRANOL、商標名）DN（ステアロアムホアセテート（s
tearoamphoacetate）；スパン （SPAN、商標名）（ソ
ルビタンモノパルミテート）、アンタロン （ANTARO
N、商標名）（カルボキシルココイミダゾリン）、フェ
ノポン （FENOPON）（イセチオン酸ナトリウム（sodiu
misethionate）のココナツまたはミリスチン酸エステ
ル）およびアルキルアミングアニジンポリオキシエタノ
ールがある。
して約0.1〜約５ミクロメーターの範囲の液滴を有する
噴霧可能な水中油型乳濁液を生成する農薬の乳剤を製造
するのに有用である。このような乳濁液は活性成分を例
えば作物に均一かつ正確に適用することができ、通常の
噴霧および気候条件下において、このような乳剤に対し
て均一な拡散および湿潤を保証する。本発明のラクタム
は15〜30℃において少くとも１種の両性、陰イオン、非
イオンまたは陽イオン界面活性剤と約1:10〜約1:0.8、
好ましくは約1:9〜約1:1の重量比で組み合わせることが
できる。適当な協働する界面活性剤（co−surfactant）
としてはエマルフォアー （EMULPHOR、商標名）EL−62
0（ポリエトキシル化平均30ヒマシ油）；エマルフォア
ー （ポリエトキシル化平均40ヒマシ油）；イゲパール
（IGEPAL、商標名）CO−630（エトキシル化平均９ノ
ニルフェノール）；イゲパール CO−530（エトキシル
化平均６ノニフェノール）；カタノール （KATANOL、
商標名）Ｌ−２（トリクロロベンゼン）、ミラノール
（MIRANOL、商標名）DN（ステアロアムホアセテート（s
tearoamphoacetate）；スパン （SPAN、商標名）（ソ
ルビタンモノパルミテート）、アンタロン （ANTARO
N、商標名）（カルボキシルココイミダゾリン）、フェ
ノポン （FENOPON）（イセチオン酸ナトリウム（sodiu
misethionate）のココナツまたはミリスチン酸エステ
ル）およびアルキルアミングアニジンポリオキシエタノ
ールがある。
このような乳剤は除草剤、殺菌剤および殺虫剤の安定
な乳濁液または迅速破壊性（fast breaking）乳濁液の
製造に特に有用である。
な乳濁液または迅速破壊性（fast breaking）乳濁液の
製造に特に有用である。
錯体を生成させる場合には、ピロリドン濃度はこの化
合物の化学的性質および組み合わせたいと思う医薬、農
薬または他の活性成分に全面的に依存する。普通、使用
量はラクタム対活性成分のモル比で約0.5:1〜約99:1の
範囲内であり、本発明のラクタムの有利な特性を保持す
るのに少くとも十分な量であるが、錯化されている活性
成分の効果を保持するのに必要な量を超えない量であ
る。
合物の化学的性質および組み合わせたいと思う医薬、農
薬または他の活性成分に全面的に依存する。普通、使用
量はラクタム対活性成分のモル比で約0.5:1〜約99:1の
範囲内であり、本発明のラクタムの有利な特性を保持す
るのに少くとも十分な量であるが、錯化されている活性
成分の効果を保持するのに必要な量を超えない量であ
る。
次に本発明を以下の実施例について説明する。しか
し、これらの実施例および参考例は好適例であるにすぎ
ず、本発明の範囲を限定するものではない。これらの実
施例は本発明を具体的に説明するため、好適例を例示す
るため、および代表的な使用例を挙げて他の用途および
適用範囲が明らかになるようにするためのみに示したも
のである。
し、これらの実施例および参考例は好適例であるにすぎ
ず、本発明の範囲を限定するものではない。これらの実
施例は本発明を具体的に説明するため、好適例を例示す
るため、および代表的な使用例を挙げて他の用途および
適用範囲が明らかになるようにするためのみに示したも
のである。
参考例１ ステンレス製オートクレーブ内にｎ−オクチルアミン
（2342g）およびブチロラクトン（1704g）を約1:1.1の
モル比で導入した。このオートクレーブを封鎖し、7.03
kg/cm2ゲージ圧（100psig）の窒素圧を加え、内容物を2
75℃まで加熱し、８時間保持し、反応混合物をかきまぜ
た。圧力は大気圧から33.04kg/cm2ゲージ圧（480psig）
に増加した。反応によって液体生成物が生成し、この生
成物をオートクレーブから回収し、蒸留して純度98.5％
の透明なウォーターホワイト液体であるＮ−オクチル−
２−ピロリドンを98％の収率で得た。この生成物は0.5m
mHgにおける沸点118℃、粘土8cp、pH6.5（50/50イソプ
ロピルアルコール−水中10％）であった。
（2342g）およびブチロラクトン（1704g）を約1:1.1の
モル比で導入した。このオートクレーブを封鎖し、7.03
kg/cm2ゲージ圧（100psig）の窒素圧を加え、内容物を2
75℃まで加熱し、８時間保持し、反応混合物をかきまぜ
た。圧力は大気圧から33.04kg/cm2ゲージ圧（480psig）
に増加した。反応によって液体生成物が生成し、この生
成物をオートクレーブから回収し、蒸留して純度98.5％
の透明なウォーターホワイト液体であるＮ−オクチル−
２−ピロリドンを98％の収率で得た。この生成物は0.5m
mHgにおける沸点118℃、粘土8cp、pH6.5（50/50イソプ
ロピルアルコール−水中10％）であった。
参考例２ ｎ−オクチルアミンの代りにデシルアミンを使用した
点を除いて、参考例１の記載の操作を繰り返し、反応生
成物を蒸留して純度99.3％の透明なウォーターホワイト
液体であるＮ−デシル−２−ピロリドンを98％の収率で
得た。この生成物は0.2mmHgにおける沸点120℃、粘度12
cp、pH5.4（50/50イソプロピルアルコール−水中10％）
であった。
点を除いて、参考例１の記載の操作を繰り返し、反応生
成物を蒸留して純度99.3％の透明なウォーターホワイト
液体であるＮ−デシル−２−ピロリドンを98％の収率で
得た。この生成物は0.2mmHgにおける沸点120℃、粘度12
cp、pH5.4（50/50イソプロピルアルコール−水中10％）
であった。
参考例３ ｎ−オクチルアミンの代りにドデシルアミン（アーミ
ーン（Armeen、商品名）12D）を使用した点を除いて、
参考例１記載の操作を繰り返し、反応生成物を蒸留して
純度99.2％の透明なウォーターホワイト液体であるＮ−
ドデシル−２−ピロリドンを99％の収率で得た。この生
成物は0.2mmHgにおける沸点145℃、粘度17cp、曇り点15
〜19℃（10％水溶液）、pH7.3（50/50イソプロピルアル
コール−水中10％）であった。
ーン（Armeen、商品名）12D）を使用した点を除いて、
参考例１記載の操作を繰り返し、反応生成物を蒸留して
純度99.2％の透明なウォーターホワイト液体であるＮ−
ドデシル−２−ピロリドンを99％の収率で得た。この生
成物は0.2mmHgにおける沸点145℃、粘度17cp、曇り点15
〜19℃（10％水溶液）、pH7.3（50/50イソプロピルアル
コール−水中10％）であった。
参考例４ ｎ−オクチルアミンの代りにテトラデシルアミンを使
用した点を除いて、参考例１の記載の操作を繰り返し、
反応生成物を蒸留して純度96.9％の透明なウォーターホ
ワイト液体であるＮ−テトラデシル−２−ピロリドンを
95％の収率で得た。この生成物は1.0mmHgにおける沸点1
90℃、粘度2cp、曇り点33℃（10％水溶液）、pH5.9（50
/50イソプロピルアルコール−水中10％）であった。
用した点を除いて、参考例１の記載の操作を繰り返し、
反応生成物を蒸留して純度96.9％の透明なウォーターホ
ワイト液体であるＮ−テトラデシル−２−ピロリドンを
95％の収率で得た。この生成物は1.0mmHgにおける沸点1
90℃、粘度2cp、曇り点33℃（10％水溶液）、pH5.9（50
/50イソプロピルアルコール−水中10％）であった。
参考例５ ｎ−オクチルアミンの代りにヘキサデシルアミン（ア
ーミーン16D）を使用した点を除いて、参考例１の操作
を繰り返し、熱水コンデンサーを使用して反応生成物を
蒸留し、約70℃で排出して純度94.5％の固体のＮ−ヘキ
サデシル−２−ピロリドンを90％の収率で得た。この生
成物は0.1mmHgにおける沸点180℃であった。
ーミーン16D）を使用した点を除いて、参考例１の操作
を繰り返し、熱水コンデンサーを使用して反応生成物を
蒸留し、約70℃で排出して純度94.5％の固体のＮ−ヘキ
サデシル−２−ピロリドンを90％の収率で得た。この生
成物は0.1mmHgにおける沸点180℃であった。
参考例６ ｎ−オクチルアミンの代りにオクタデシルアミン（ア
ーミーン18D）を使用した点を除いて、参考例１記載の
操作を繰り返し、生成物を水および過剰のブチロラクト
ンから追い出し、約75℃で排出して純度96％の固体のＮ
−オクタデシル−２−ピロリドンを96％の収率で得た。
ーミーン18D）を使用した点を除いて、参考例１記載の
操作を繰り返し、生成物を水および過剰のブチロラクト
ンから追い出し、約75℃で排出して純度96％の固体のＮ
−オクタデシル−２−ピロリドンを96％の収率で得た。
参考例７ オクチルアミンの代りにエイコシルアミンを使用した
点を除いて、参考例１記載の操作を繰り返し、温水コン
デンサーを使用して生成物を蒸溜し、約85℃において排
出して純度95％の固体のＮ−エイコシル−２−ピロリド
ンを約90％の収率で得た。
点を除いて、参考例１記載の操作を繰り返し、温水コン
デンサーを使用して生成物を蒸溜し、約85℃において排
出して純度95％の固体のＮ−エイコシル−２−ピロリド
ンを約90％の収率で得た。
参考例８ ｎ−オクチルアミンの代りに２−エチルヘキシルアミ
ンを使用した点を除いて、参考例１の方法を繰り返し
た。反応生成物を蒸留して純度99.％の透明なウォータ
ーホワイト液体でああるＮ−２−エチルヘキシルピロリ
ドン−２（0.06mHgにおける沸点92〜97℃）を96％の収
率で得た。
ンを使用した点を除いて、参考例１の方法を繰り返し
た。反応生成物を蒸留して純度99.％の透明なウォータ
ーホワイト液体でああるＮ−２−エチルヘキシルピロリ
ドン−２（0.06mHgにおける沸点92〜97℃）を96％の収
率で得た。
参考例９ ｎ−オクチルアミンの代りにプリメン（Primene、商
品名）（ｔ−C12〜C14アルキル第一アミン）を使用した
点を除いて、参考例１の方法を繰り返した。反応生成物
を蒸留して純度97％の液体のアルキルピロリドンを40％
の収率で得た。この生成物の沸点は0.7mmHgにおいて112
〜115℃であった。
品名）（ｔ−C12〜C14アルキル第一アミン）を使用した
点を除いて、参考例１の方法を繰り返した。反応生成物
を蒸留して純度97％の液体のアルキルピロリドンを40％
の収率で得た。この生成物の沸点は0.7mmHgにおいて112
〜115℃であった。
参考例10 ｎ−オクチルアミンの代りにｔ−オクチル第一アミン
を使用した点を除いて、参考例１の操作を繰り返した。
反応生成物を0.5mmHgにおいて98〜102℃で蒸留して純度
99.3％の生成物を50％の収率で得た。
を使用した点を除いて、参考例１の操作を繰り返した。
反応生成物を0.5mmHgにおいて98〜102℃で蒸留して純度
99.3％の生成物を50％の収率で得た。
参考例11 ｎ−オクチルアミンの代りにα−ナフチルアミンを使
用した点を除いて、参考例１の操作を繰り返した。この
場合には反応によって固体生成物が生成し、この生成物
をオートクレーブから回収し、蒸留して純度99％の生成
物を50％の収率で得た。この生産物は融点110〜112℃で
あった。
用した点を除いて、参考例１の操作を繰り返した。この
場合には反応によって固体生成物が生成し、この生成物
をオートクレーブから回収し、蒸留して純度99％の生成
物を50％の収率で得た。この生産物は融点110〜112℃で
あった。
この例におけるナフチルアミンの代りに適当なＮ−ア
ルキルナフチルアミン使用することにより、同様な操作
を使用してＮ−アルキルナフチルアミンラクタムを得
た。
ルキルナフチルアミン使用することにより、同様な操作
を使用してＮ−アルキルナフチルアミンラクタムを得
た。
参考例12 ｎ−オクチルアミンの代りにアニリンを使用した点を
除いて、参考例１の方法を繰り返した。生成物をオート
クレーブから回収し、0.2mmHgにおいて123℃で蒸留して
純度99％の生成物を50％の収率で得た。
除いて、参考例１の方法を繰り返した。生成物をオート
クレーブから回収し、0.2mmHgにおいて123℃で蒸留して
純度99％の生成物を50％の収率で得た。
この例におけるアニリンの代りに適当なＮ−アルキル
アミンを使用することにより、同様な操作を使用してＮ
−アルキルアニリンラクタムを得た。
アミンを使用することにより、同様な操作を使用してＮ
−アルキルアニリンラクタムを得た。
参考例13 ｎ−オクチルアミンの代りにココナツアミン留出物を
使用した点を除いて参考例１を繰り返した。反応生成物
を水および過剰のブチロラクトンから追い出し、排出し
た。生成物を96％の純度および97％の収率で得た。
使用した点を除いて参考例１を繰り返した。反応生成物
を水および過剰のブチロラクトンから追い出し、排出し
た。生成物を96％の純度および97％の収率で得た。
参考例14 ブチロラクトンの代りにカプロラクトンを使用し、ｎ
−オクチルアミンの代りにヘキサデシルアミンを使用し
た点を除いて、参考例１の操作を繰り返した。次式： で表わされる生成物を90％の収率および純度で得た。
−オクチルアミンの代りにヘキサデシルアミンを使用し
た点を除いて、参考例１の操作を繰り返した。次式： で表わされる生成物を90％の収率および純度で得た。
参考例15 次式： で表わされるＮ−ｎ−デシル−２−ピロリドンの製造 ガラス製反応器内において、19g（0.22M）のγ−ブチ
ロラクトンと34.6g（0.22M）のｎ−デシルアミンとを混
合し、次いでコンデンサーおよびディーン−スターク
（Dean Stark）トラップを装着した丸底フラスコ内で22
時間にわたって180℃まで加熱した。暗褐色反応混合物
を減圧下に蒸留して50g（82.5％）の無色生成物、沸点1
50〜155℃/0.5〜1mmHgを得た。
ロラクトンと34.6g（0.22M）のｎ−デシルアミンとを混
合し、次いでコンデンサーおよびディーン−スターク
（Dean Stark）トラップを装着した丸底フラスコ内で22
時間にわたって180℃まで加熱した。暗褐色反応混合物
を減圧下に蒸留して50g（82.5％）の無色生成物、沸点1
50〜155℃/0.5〜1mmHgを得た。
参考例16 次式： で表わされるＮ−ｎ−オクチル−２−カプロラクタムの
製造 参考例15と同様にして、17.5g（0.153M）の６−ヘキ
サノラクトンと22g（0.17M）の１−アミノオクタンとを
180℃において29時間加熱して9g（27％）の生成物、沸
点155〜160℃/0.5mmHgを得た。
製造 参考例15と同様にして、17.5g（0.153M）の６−ヘキ
サノラクトンと22g（0.17M）の１−アミノオクタンとを
180℃において29時間加熱して9g（27％）の生成物、沸
点155〜160℃/0.5mmHgを得た。
参考例17 次式： で表わされるＮ−ｎ−ノニルカプロラクタムの製造 参考例15と同様にして、23g（0.2M）の６−ヘキサノ
ラクトンと28.65g（0.2M）の１−アミノノナンとを180
℃において20時間加熱して11.5g（26％）の生成物、沸
点155〜165℃/0.6mmHgを得た。
ラクトンと28.65g（0.2M）の１−アミノノナンとを180
℃において20時間加熱して11.5g（26％）の生成物、沸
点155〜165℃/0.6mmHgを得た。
参考例18 次式： で表わされるＮ−ｎ−ヘプチル２−カプロラクタムの製
造 水コンデンサー、添加用漏斗および機械的かきまぜ機
を装着した１三頸フラスコ内に、10.2gの50％水素化
ナトリウム−鉱油分散液（NaH 5.1g、0.2125M）および1
50mlの石油エーテルを入れた。この懸濁液をしばらくの
間かきまぜ、次いで水素化ナトリウムを沈降させた。石
油エーテルの大部分をピペットで取り出し、200mlの乾
燥トルエンを添加し、しかる後に20g（0.177M）の２−
カプロラクタム−２−オンを100mlの乾燥トルエンに溶
解した溶液を添加した。この混合物を１時間還流させ、
次いで常温に冷却した。38.8g（0.25M）の１−ブロモヘ
プタンを100mlの乾燥トルエンに溶解した溶液をかきま
ぜ下に滴下した。添加が完了した際に、この混合物を80
〜100℃まで加温し、この温度を４時間維持した。次い
で、反応混合物を加熱して18時間還流させて無色生成
物、沸点155〜158℃/0.5mmHgを90％の収率で得た。
造 水コンデンサー、添加用漏斗および機械的かきまぜ機
を装着した１三頸フラスコ内に、10.2gの50％水素化
ナトリウム−鉱油分散液（NaH 5.1g、0.2125M）および1
50mlの石油エーテルを入れた。この懸濁液をしばらくの
間かきまぜ、次いで水素化ナトリウムを沈降させた。石
油エーテルの大部分をピペットで取り出し、200mlの乾
燥トルエンを添加し、しかる後に20g（0.177M）の２−
カプロラクタム−２−オンを100mlの乾燥トルエンに溶
解した溶液を添加した。この混合物を１時間還流させ、
次いで常温に冷却した。38.8g（0.25M）の１−ブロモヘ
プタンを100mlの乾燥トルエンに溶解した溶液をかきま
ぜ下に滴下した。添加が完了した際に、この混合物を80
〜100℃まで加温し、この温度を４時間維持した。次い
で、反応混合物を加熱して18時間還流させて無色生成
物、沸点155〜158℃/0.5mmHgを90％の収率で得た。
参考例19 次式： で表わされるＮ−ｎ−デシルカプロラクタムの製造 参考例18と同様にして、10.2gの50％水素化ナトリウ
ム−鉱油分散液（NaH 5.1g、0.2125M）と20g（0.177M）
のアザシクロヘプタン−２−オンと44.2g（0.2M）の１
−ブロモデカンとを19時間還流させて38g（84.7％）の
生成物、沸点158〜163℃/0.25〜0.3mmHgを得た。
ム−鉱油分散液（NaH 5.1g、0.2125M）と20g（0.177M）
のアザシクロヘプタン−２−オンと44.2g（0.2M）の１
−ブロモデカンとを19時間還流させて38g（84.7％）の
生成物、沸点158〜163℃/0.25〜0.3mmHgを得た。
参考例20 次式： で表わされるＮ−ｎ−ドデシルルカプロラクタムの製造 参考例18と同様にして、15.3gの50％水酸化ナトリウ
ム−鉱油分散液（NaH 7.65g、0.319M）と30g（0.266M）
のアザシクロヘプタン−２−オンと66.1g（0.265M）の
１−ブロモドデカンとを20時間還流させて58.9g（80
％）の生成物、沸点175〜180℃/0.3mmHgを得た。
ム−鉱油分散液（NaH 7.65g、0.319M）と30g（0.266M）
のアザシクロヘプタン−２−オンと66.1g（0.265M）の
１−ブロモドデカンとを20時間還流させて58.9g（80
％）の生成物、沸点175〜180℃/0.3mmHgを得た。
参考例21 表面張力 第１表に示すＮ−アルキルピロリドン化合物のそれぞ
れについて、フィッシャー・サーフェィス・テンシオマ
ット（Surface Tensiomat）（モデル＃21、デル・ヌイ
・リング・テンシオノメーター（Der Nouy Ring Tensio
nometer）を使用して表面張力の測定を３回行った。各
実験は下記のようにして行った。第１表に示す濃度の蒸
留水溶液を第１表に示す界面活性剤のそれぞれについて
100mlガラスフラスコ内で作った。これらの溶液は均一
な溶液が得られるまで約15分間かきまぜた。次いでこれ
らの溶液の表面張力を測定した。
れについて、フィッシャー・サーフェィス・テンシオマ
ット（Surface Tensiomat）（モデル＃21、デル・ヌイ
・リング・テンシオノメーター（Der Nouy Ring Tensio
nometer）を使用して表面張力の測定を３回行った。各
実験は下記のようにして行った。第１表に示す濃度の蒸
留水溶液を第１表に示す界面活性剤のそれぞれについて
100mlガラスフラスコ内で作った。これらの溶液は均一
な溶液が得られるまで約15分間かきまぜた。次いでこれ
らの溶液の表面張力を測定した。
上述の試験の結果の平均値を第１表に示す。
表面張力のデータから、これらの生成物が強い界面活
性を有していること、すなわち水の表面張力を低下させ
ることが分る。
性を有していること、すなわち水の表面張力を低下させ
ることが分る。
表面張力のデータから、表面過剰濃度Γ（モル/c
m2）、界面における面積／分子（amÅ２）＊および溶液
／空気界面における吸着効率（pC20）＊＊を適切な次の
ギブスの吸着式を使用して計算した： 上式において Γ＝表面過剰濃度（モル/cm2） ｄγ＝溶媒の表面張力すなわち界面張力の変化 Ｒ＝8.31×10エルグ／モル ｃ＝溶液のモル濃度 Ｔ＝絶対温度 ＊ 吸収Å２ ＊＊ 表面張力を20ダイン/cm低下するのに必要な界面
活性剤濃度の負の対数。
m2）、界面における面積／分子（amÅ２）＊および溶液
／空気界面における吸着効率（pC20）＊＊を適切な次の
ギブスの吸着式を使用して計算した： 上式において Γ＝表面過剰濃度（モル/cm2） ｄγ＝溶媒の表面張力すなわち界面張力の変化 Ｒ＝8.31×10エルグ／モル ｃ＝溶液のモル濃度 Ｔ＝絶対温度 ＊ 吸収Å２ ＊＊ 表面張力を20ダイン/cm低下するのに必要な界面
活性剤濃度の負の対数。
参考例22 参考例21の第１表に示した上述の表面張力のデータに
基づいて臨界ミセル濃度（CMC）、液体−空気界面にお
ける表面濃度（Γ）、界面における試験分子の面積（a
m）および界面における吸着効率（pC−20）を求めた。
これらの性質を次の第２表に示す。
基づいて臨界ミセル濃度（CMC）、液体−空気界面にお
ける表面濃度（Γ）、界面における試験分子の面積（a
m）および界面における吸着効率（pC−20）を求めた。
これらの性質を次の第２表に示す。
特に、試験したＮ−（ｎ−アルキル）ピロリドンのCM
CはC12の鎖長において最小値（4.7×10-5）を示した。
ｎ−ラウリル（C12）アルコールエトキシレートの場合
の実験式： log CCMC＝A1＋B1n （上式において、A1＝4.4、B1＝0.046、ｎ＝23℃におけ
るエチレンオキシドの数）を使用すると、ピロリドン環
は２個のエチレンオキシド単位として挙動することが予
想される。しかし、ピロリドン環は実際には約６個のエ
チレンオキシド単位に相当する結果、すなわち25℃にお
いてｎ−C12H25（エチレンオキシド）4OH （CMC＝４×
10-5）およびｎ−C12H25（エチレンオキシド）7OH （C
MC＝５×10-5）に相当する結果を生じる。ピロリドン環
が２〜６個のエチレンオキシド単位と似た作用をすると
いう仮定に基づいて式：エチレンオキシド％/5＝HLBを
使用すると、Ｎ−ｎ−ピロリドン環の親水性−親油性バ
ランス（HLB）は6.5〜11になる。この低い見掛けのHLB
は、例えばスキンケヤー製品中で、この物質が良好な油
中水型乳化剤であることを示唆する。
CはC12の鎖長において最小値（4.7×10-5）を示した。
ｎ−ラウリル（C12）アルコールエトキシレートの場合
の実験式： log CCMC＝A1＋B1n （上式において、A1＝4.4、B1＝0.046、ｎ＝23℃におけ
るエチレンオキシドの数）を使用すると、ピロリドン環
は２個のエチレンオキシド単位として挙動することが予
想される。しかし、ピロリドン環は実際には約６個のエ
チレンオキシド単位に相当する結果、すなわち25℃にお
いてｎ−C12H25（エチレンオキシド）4OH （CMC＝４×
10-5）およびｎ−C12H25（エチレンオキシド）7OH （C
MC＝５×10-5）に相当する結果を生じる。ピロリドン環
が２〜６個のエチレンオキシド単位と似た作用をすると
いう仮定に基づいて式：エチレンオキシド％/5＝HLBを
使用すると、Ｎ−ｎ−ピロリドン環の親水性−親油性バ
ランス（HLB）は6.5〜11になる。この低い見掛けのHLB
は、例えばスキンケヤー製品中で、この物質が良好な油
中水型乳化剤であることを示唆する。
表面濃度Γ（モル/cm2）は界面活性剤の最大表面濃
度、すなわちCMCより大きい平衡状態における表面濃度
を示し、この表面濃度は表面張力と濃度との関係から定
数ｄγ/dc＊（＊ｄγ/dc＝界面活性濃度の変化に対する
表面張力の変化）を推定することにより求められる。Ｎ
−（ｎ−アルキル）ピロリドンはＮ−C10H21の鎖長にお
いて最大のTm値（4.6×10-10m cm-2）を有する。一般的
に、すべてのＮ−ｎ−アルキルピロリドンの場合にはTm
の値は、すべての溶解性の小さいアルコールエトキシレ
ート、すなわちＮ−C12H25（エチレンオキシド）4OH（T
m＝3.8×10-10m cm-2）およびｎ−C16H23（エチレンオ
キシド）6OH（Tm＝4.4×10- 10m cm-2）と較べて極めて
大きい。疏水性部分および親水性部分の単分散性は充填
エントロピーを最大にすることにより高い表面濃度に寄
与していると考えられる。
度、すなわちCMCより大きい平衡状態における表面濃度
を示し、この表面濃度は表面張力と濃度との関係から定
数ｄγ/dc＊（＊ｄγ/dc＝界面活性濃度の変化に対する
表面張力の変化）を推定することにより求められる。Ｎ
−（ｎ−アルキル）ピロリドンはＮ−C10H21の鎖長にお
いて最大のTm値（4.6×10-10m cm-2）を有する。一般的
に、すべてのＮ−ｎ−アルキルピロリドンの場合にはTm
の値は、すべての溶解性の小さいアルコールエトキシレ
ート、すなわちＮ−C12H25（エチレンオキシド）4OH（T
m＝3.8×10-10m cm-2）およびｎ−C16H23（エチレンオ
キシド）6OH（Tm＝4.4×10- 10m cm-2）と較べて極めて
大きい。疏水性部分および親水性部分の単分散性は充填
エントロピーを最大にすることにより高い表面濃度に寄
与していると考えられる。
界面は界面活性剤分子によって飽和されてくるので、
同族列内においては疏水性鎖が長い程多数の界面活性剤
分子が界面に位置するのを立体的に妨害する。Tmの値が
C8H17鎖においてはC10H23鎖におけるより小さくなるの
は、ｎ−オクチル−２−ピロリドンの親水性部分／親水
性部分の相互作用による。C10H23アルキルの鎖長より長
い場合には、疏水性部分の通常の立体妨害性がTmを決定
する。
同族列内においては疏水性鎖が長い程多数の界面活性剤
分子が界面に位置するのを立体的に妨害する。Tmの値が
C8H17鎖においてはC10H23鎖におけるより小さくなるの
は、ｎ−オクチル−２−ピロリドンの親水性部分／親水
性部分の相互作用による。C10H23アルキルの鎖長より長
い場合には、疏水性部分の通常の立体妨害性がTmを決定
する。
１分子当りの面積（Å２）は同族列で比較した場合に
Tmと関係がある。一般的に、１分子当りの面積はＮ−
（ｎ−アルキル）ピロリドンの鎖長が長くなるにつれて
大きくなるが;n−オクチルピロリドンのamの値が比較的
大きいのはピロリドン部分の吸引力がアルキル鎖の吸引
力とバランスしていないためである。Ｎ−（ｎ−アルキ
ル）ピロリドンの小さいam値は界面に対して垂直に配向
している脂肪族鎖に対する理論的大きさ（20Å２）に接
近する。
Tmと関係がある。一般的に、１分子当りの面積はＮ−
（ｎ−アルキル）ピロリドンの鎖長が長くなるにつれて
大きくなるが;n−オクチルピロリドンのamの値が比較的
大きいのはピロリドン部分の吸引力がアルキル鎖の吸引
力とバランスしていないためである。Ｎ−（ｎ−アルキ
ル）ピロリドンの小さいam値は界面に対して垂直に配向
している脂肪族鎖に対する理論的大きさ（20Å２）に接
近する。
表面張力を20ダイン/cm-1だけ低下させるのに必要な
界面活性剤濃度の負の対数は吸着効率の尺度として使用
することができる。これはΓが最大値に接近して行くか
らである。Ｎ−（ｎ−アルキル）ピロリドンは実際にア
ルキル鎖が長くなるにつれて吸着効率が次第に大きくな
ることを示す。
界面活性剤濃度の負の対数は吸着効率の尺度として使用
することができる。これはΓが最大値に接近して行くか
らである。Ｎ−（ｎ−アルキル）ピロリドンは実際にア
ルキル鎖が長くなるにつれて吸着効率が次第に大きくな
ることを示す。
参考例23 湿潤試験−ドレィブ（Drave）試験 99.9mlの蒸留水に、0.1重量％の第９表に示すＮ−ア
ルキル−２−ピロリドンを溶解した。生成した水溶液を
容積測定用の１ガラスフラスコに注入し、3gのフック
の重りを付けた5gの100％綿糸をこのビーカー内に落下
した。この糸を湿潤用水溶液の表面より下に沈めるのに
必要な時間を第８表に示す。下記のＮ−アルキル−２−
ピロリドン化合物のそれぞれについて湿潤試験を３回繰
り返した。
ルキル−２−ピロリドンを溶解した。生成した水溶液を
容積測定用の１ガラスフラスコに注入し、3gのフック
の重りを付けた5gの100％綿糸をこのビーカー内に落下
した。この糸を湿潤用水溶液の表面より下に沈めるのに
必要な時間を第８表に示す。下記のＮ−アルキル−２−
ピロリドン化合物のそれぞれについて湿潤試験を３回繰
り返した。
第８表 ドレィブの湿潤試験データ（25℃±１℃）生成物 時間（秒） Ｎ−オクチルピロリドン 4.4 Ｎ−デシルピロリドン 68.5 Ｎ−ドデシルピロリドン 93.5 Ｎ−テトラデシルピロリドン 109.3 Ｎ−ｎ−C7〜C20アルキルピロリドン系列の湿潤効果
は分子量が大きくなるにつれて低下する。この系列のう
ち、C8−アルキル化合物およびおそらくC7−アルキル化
合物は優れた湿潤剤であると考えられる（C8−アルキル
−２−ピロリドンの場合には0.1％において湿潤試験デ
ータは4.4秒）。
は分子量が大きくなるにつれて低下する。この系列のう
ち、C8−アルキル化合物およびおそらくC7−アルキル化
合物は優れた湿潤剤であると考えられる（C8−アルキル
−２−ピロリドンの場合には0.1％において湿潤試験デ
ータは4.4秒）。
参考例24 Ｎ−アルキルピロリドンの溶解性 Ｎ−アルキル−２−ピロリドンを下記の液体に溶解し
た10重量％溶液をそれぞれ50mlガラスビーカー内で作
り、約25℃における溶解性を観察し、次の第９表に示
す。
た10重量％溶液をそれぞれ50mlガラスビーカー内で作
り、約25℃における溶解性を観察し、次の第９表に示
す。
データはアルキルピロリドンが種々のタイプの溶媒に
可溶性であることを示す。オクチルピロリドンは常温に
おいて水に不溶性であるが、デシルピロリドンは僅かに
可溶性であり、ドデシルピロリドンおよびテトラデシル
ピロリドンは10％濃度において完全に水に可溶性である
ことを示す。しかし、ドデシルピロリドンおよびテトラ
デシルピロリドンは水性媒質中において１〜２％のレベ
ルできらきら光る現象を示し（２％で紫色、約１％で帯
緑色）、これは少量の電解質の存在下に破壊される。
可溶性であることを示す。オクチルピロリドンは常温に
おいて水に不溶性であるが、デシルピロリドンは僅かに
可溶性であり、ドデシルピロリドンおよびテトラデシル
ピロリドンは10％濃度において完全に水に可溶性である
ことを示す。しかし、ドデシルピロリドンおよびテトラ
デシルピロリドンは水性媒質中において１〜２％のレベ
ルできらきら光る現象を示し（２％で紫色、約１％で帯
緑色）、これは少量の電解質の存在下に破壊される。
また、テトラデシルピロリドンおよびドデシルピロリ
ドンの10％水溶液はそれぞれ約33〜34℃および約31〜32
℃において曇った状態になり、曇り点現象を示す。
ドンの10％水溶液はそれぞれ約33〜34℃および約31〜32
℃において曇った状態になり、曇り点現象を示す。
ドデシルおよびテトラデシル生成物の水に対する溶解
度は興味のあるもので、すなわち溶質１％（重量％）未
満であり、これらの溶液は透明である。１〜２％の場合
には、これらの溶液は可視光に対して散乱パターンを示
し（光をその可視スペクトルに分け）、散乱パターンは
規則正しい結晶間隔（板状）または単分散液晶粒子であ
る規則正しい幾何学的パターンを示す。２％より大きい
場合には、これらの溶液は再び透明になり、自己溶解作
用（規則正しい幾何学的配列の喪失）を示唆する。この
作用は再びこれらの化合物が純粋であることを示す。ｎ
−アルキル鎖を混合すると、板状構造を形成するこれら
の物質の能力が低下し、溶解性の小さい化合物（C8およ
びC10）の水に対する溶解度が大きくなる。また、低レ
ベルの電解質がC10〜C12化合物の１〜２％溶液の示す
「プリズム作用」を消滅させることが観察された 参考例25 ブルックフィールド粘度計（LVT型）を使用して、蒸
留水における種々の濃度において下表に示す界面活性剤
の粘度（cp）を約25℃において測定した。これらの試験
の結果を次の第10表に示す。
度は興味のあるもので、すなわち溶質１％（重量％）未
満であり、これらの溶液は透明である。１〜２％の場合
には、これらの溶液は可視光に対して散乱パターンを示
し（光をその可視スペクトルに分け）、散乱パターンは
規則正しい結晶間隔（板状）または単分散液晶粒子であ
る規則正しい幾何学的パターンを示す。２％より大きい
場合には、これらの溶液は再び透明になり、自己溶解作
用（規則正しい幾何学的配列の喪失）を示唆する。この
作用は再びこれらの化合物が純粋であることを示す。ｎ
−アルキル鎖を混合すると、板状構造を形成するこれら
の物質の能力が低下し、溶解性の小さい化合物（C8およ
びC10）の水に対する溶解度が大きくなる。また、低レ
ベルの電解質がC10〜C12化合物の１〜２％溶液の示す
「プリズム作用」を消滅させることが観察された 参考例25 ブルックフィールド粘度計（LVT型）を使用して、蒸
留水における種々の濃度において下表に示す界面活性剤
の粘度（cp）を約25℃において測定した。これらの試験
の結果を次の第10表に示す。
第10表に示すアルキルピロリドンおよびその水溶液の
粘度はそれぞれ速度30rpmの＃２スピンドルおよび速度6
0rpmの＃２スピンドルを使用して測定した。
粘度はそれぞれ速度30rpmの＃２スピンドルおよび速度6
0rpmの＃２スピンドルを使用して測定した。
測定データは100％活性成分のアルキルピロリドンの
粘度がアルキル基の炭素鎖が長くなるにつれて大きくな
ることを示す。
粘度がアルキル基の炭素鎖が長くなるにつれて大きくな
ることを示す。
テトラデシルピロリドンおよびドデシルベンゼンピロ
リドンは有意な粘度の増大を示す。Ｎ−ｎ−アルキルピ
ロリドンの粘度が同様な鎖長を有するジメチル脂肪アミ
ンオキシドの粘度より大きいことは、Ｎ−ｎ−アルキル
ピロリドンのミセルが板状または棒状であるのに対して
アミンオキシドの場合には球状であることを示す。
リドンは有意な粘度の増大を示す。Ｎ−ｎ−アルキルピ
ロリドンの粘度が同様な鎖長を有するジメチル脂肪アミ
ンオキシドの粘度より大きいことは、Ｎ−ｎ−アルキル
ピロリドンのミセルが板状または棒状であるのに対して
アミンオキシドの場合には球状であることを示す。
参考例26 粘度上昇 47.95重量％の60℃の脱イオン水と、50重量％の界面
活性剤および0.6重量％の供試増粘剤（活性成分100％）
とを、電気かきまぜ機によって絶えずかきまぜながら混
合することにより、いくつかの供試試料を1500mlガラス
ビーカー内で作った。生成した溶液を40℃まで冷却する
にまかせ、次いでかきまぜながら0.05重量％のカソンCG
防腐剤を添加した。この溶液を室温になるまで冷却する
にまかせた。
活性剤および0.6重量％の供試増粘剤（活性成分100％）
とを、電気かきまぜ機によって絶えずかきまぜながら混
合することにより、いくつかの供試試料を1500mlガラス
ビーカー内で作った。生成した溶液を40℃まで冷却する
にまかせ、次いでかきまぜながら0.05重量％のカソンCG
防腐剤を添加した。この溶液を室温になるまで冷却する
にまかせた。
使用した各界面活性剤について、粘度上昇剤を対照組
成物から省略し、49.95重量％の脱イオン水を使用した
点を除いて同様にして対照溶液を作った。
成物から省略し、49.95重量％の脱イオン水を使用した
点を除いて同様にして対照溶液を作った。
上述の溶液のそれぞれについて、ピーク粘度破壊点に
達するまで20％NaCl溶液をガラスピペットから2mlのイ
ンクリメントで加えることにより、粘度（cp）を測定し
た。４重量％を超えるNaClを必要とする場合には、無水
塩化ナトリウムを使用した。各供試溶液および各対照に
ついて破壊点における粘度を報告するこれらの試験の結
果を次の第11表に示す。
達するまで20％NaCl溶液をガラスピペットから2mlのイ
ンクリメントで加えることにより、粘度（cp）を測定し
た。４重量％を超えるNaClを必要とする場合には、無水
塩化ナトリウムを使用した。各供試溶液および各対照に
ついて破壊点における粘度を報告するこれらの試験の結
果を次の第11表に示す。
第11表 界面活性剤＝ラウリル硫酸ナトリウム 粘度（cp） 粘度上昇剤 Ｎ−ドデシル−２−ピロリドン 12,285 ココナツジエタノールアミド 13,000 ラウリルジメチルアミンオキシド 10,140 ココアミドプロピルベタイン 17,850 ココアミドプロピルヒドロキシスルテェィン 12,425 対照 1,850 界面活性剤＝ラウレス硫酸ナトリウム（エチレンオキシド３モル） 粘度（cp） 粘度上昇剤 Ｎ−ドデシル−２−ピロリドン 40,000 ココナツジエタノールアミド 36,820 ラウリルジメチルアミンオキシド 31,590 ココアミドプロピルベタイン 55,680 ココアミドプロピルヒドロキシスルテェィン 54,540 対照 30,000界面活性剤＝ラウリル硫酸アンモニウム 粘度（cp） 粘度上昇剤 Ｎ−ドデシル−２−ピロリドン 40,000 ココナツジエタノールアミド 33,200 ラウリルジメチルアミンオキシド 37,270 ココアミドプロピルベタイン 54,590 ココアミドプロピルヒドロキシスルテェィン 28,180 対照 6,360 参考例27 Ｎ−ｎ−アルキルピロリドンのプロトン付加による陽イ
オンの生成 次式： で表わされるＮ−デシルピロリドンのプロトン付加によ
って生成した陽イオンを、大きい陰イオン界面活性剤分
子である直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸塩によって沈
殿させた。
オンの生成 次式： で表わされるＮ−デシルピロリドンのプロトン付加によ
って生成した陽イオンを、大きい陰イオン界面活性剤分
子である直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸塩によって沈
殿させた。
pH7において水に対してどちらかといえば不溶性であ
るC8およびC10の両アルキルピロリドンは酸溶液中で容
易に可溶化される。C8およびC10のピロリドンの10％分
散液はHClを使用して滴定する透明溶液になる。これら
の結果を次の第12表に示す。
るC8およびC10の両アルキルピロリドンは酸溶液中で容
易に可溶化される。C8およびC10のピロリドンの10％分
散液はHClを使用して滴定する透明溶液になる。これら
の結果を次の第12表に示す。
プロトン付加平衡定数の概略の値を求めるために、平
衡〔オクチルピロリドン〕を５×10-3mとした。さら
に、10％分散液の比重を1.0g/ccとした。計算の結果、
オクチルピロリドンが陽イオンを形成する場合、すなわ
ち次式：〔オクチルピロリドン〕＋〔H+〕〔プロトン
付加ピロリドン〕＋ で表わされる場合には、Ｋ＝1.3×10-2である。
衡〔オクチルピロリドン〕を５×10-3mとした。さら
に、10％分散液の比重を1.0g/ccとした。計算の結果、
オクチルピロリドンが陽イオンを形成する場合、すなわ
ち次式：〔オクチルピロリドン〕＋〔H+〕〔プロトン
付加ピロリドン〕＋ で表わされる場合には、Ｋ＝1.3×10-2である。
アルカリ性の高い溶液における本発明の界面活性剤の
溶解性は限定され、ピロリドン環はこのような環境にお
いて加水分解されない。しかし、酸に対する溶解性は極
めて大きい。データから、本発明のＮ−アルキル−２−
ピロリドンは酸による加水分解の傾向がＮ−メチル−ピ
ロリドンより著しく小さいことが分る。Ｎ−ｎ−アルキ
ルピロリドンと36.7HClとの混合物（50/50）を作った。
C8およびC10のアルキルピロリドンは25℃において透明
で粘稠な液体であったが、C14/HCl（50/50）混合物は常
温において不均質な固体になった。
溶解性は限定され、ピロリドン環はこのような環境にお
いて加水分解されない。しかし、酸に対する溶解性は極
めて大きい。データから、本発明のＮ−アルキル−２−
ピロリドンは酸による加水分解の傾向がＮ−メチル−ピ
ロリドンより著しく小さいことが分る。Ｎ−ｎ−アルキ
ルピロリドンと36.7HClとの混合物（50/50）を作った。
C8およびC10のアルキルピロリドンは25℃において透明
で粘稠な液体であったが、C14/HCl（50/50）混合物は常
温において不均質な固体になった。
実施例29 本発明に係るC8,C10,C12およびC14アルキルピロリド
ン化合物について、25℃における蒸発熱および溶解度パ
ラメータを測定した。これらのパラメータを次の第14表
に示す。
ン化合物について、25℃における蒸発熱および溶解度パ
ラメータを測定した。これらのパラメータを次の第14表
に示す。
以下に、本発明の農薬用乳剤組成物の実施例を示す。
CC.害虫忌避剤 メタデルフェン 600重量部 エタノール 100 カルボキシメチレン 10 Ｎ−獣脂−２−ピロリドン 15 トリエタノールアミン ８ DD.エーロゾル有害生物防除用組成物 ダウィサイド（Dowicide、商品名）１（２−フェニルフ
ェノール） 5.00重量％ ダワノール（Dowanol、商品名）DPM（ジプロピレングリ
コールモノエチルエーテル） 10.00 脱イオン燈油 10.00 エーロセン（Aerothene、商品名）TT溶媒（1,1,1−トリ
クロロエタン） 40.00 噴射剤Ａ−46（イソブタンとプロパンとの80/20容混合
物） 25.00 Ｎ−ｎ−ドデシル−２−ピロリドン 10.00 組成物DDはハエ、カおよびダニの防除に使用するのに
特に適しており、このような有害生物を殺すかあるいは
有害生物による攻撃を阻止するために動物、人間および
生命のない基体に安全に噴霧することができる。
ェノール） 5.00重量％ ダワノール（Dowanol、商品名）DPM（ジプロピレングリ
コールモノエチルエーテル） 10.00 脱イオン燈油 10.00 エーロセン（Aerothene、商品名）TT溶媒（1,1,1−トリ
クロロエタン） 40.00 噴射剤Ａ−46（イソブタンとプロパンとの80/20容混合
物） 25.00 Ｎ−ｎ−ドデシル−２−ピロリドン 10.00 組成物DDはハエ、カおよびダニの防除に使用するのに
特に適しており、このような有害生物を殺すかあるいは
有害生物による攻撃を阻止するために動物、人間および
生命のない基体に安全に噴霧することができる。
EE.毒性低下用組成物 成 分 アルディカルブ（Aldicarb、商品名） 7.5重量％ Ｎ−アルキルピロリドン混合物:C8,C12およびC13アルキ
ル5:2.5:2.5 2.0 イゲポンT77 11.0 キシレン 3.0 水 76.5 上述の組成物中のアルディカルブ、すなわち２−メチ
ル−２−（メチルチオ）プロパノールｏ−〔（メチルア
ミノ）カルボニル）オキシムの毒性は、上述の組成物に
おいてラクタムを使用しなかった場合より少なくとも1/
10だけ低下し、組成物EEはアブラムシ、アリおよび他の
有害生物に対して長期間にわたって高い死亡率を提供す
る。
ル5:2.5:2.5 2.0 イゲポンT77 11.0 キシレン 3.0 水 76.5 上述の組成物中のアルディカルブ、すなわち２−メチ
ル−２−（メチルチオ）プロパノールｏ−〔（メチルア
ミノ）カルボニル）オキシムの毒性は、上述の組成物に
おいてラクタムを使用しなかった場合より少なくとも1/
10だけ低下し、組成物EEはアブラムシ、アリおよび他の
有害生物に対して長期間にわたって高い死亡率を提供す
る。
FF.除草剤および殺真菌剤用補助剤組成物 下記の組成物は特に発芽後に施用されるトリアジン除
草剤について雑草防除作用を低下することなく適用割合
を増大させ、これと同時に有害残留物を減少させて輸作
を速めることができるようにするため開発された。
草剤について雑草防除作用を低下することなく適用割合
を増大させ、これと同時に有害残留物を減少させて輸作
を速めることができるようにするため開発された。
本発明のＮ−アルキルラクタムは生成物の物理的安定
性を損うことなく懸濁液用濃厚物中に組み込むことがで
きる。
性を損うことなく懸濁液用濃厚物中に組み込むことがで
きる。
濃厚物組成物 アトラジン（２−クロロ−４−メチルアミノ−イソプロ
ピルアミノ−1,3,5−トリアジン） 250g Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン 328g 水 全体を１にする量 GG.他の農薬用乳剤組成物 （ｉ）下記の組成物（１〜５）は種々の溶媒中の除草剤
2,4−Ｄ（2,4−ジクロロフェノキシ酢酸のイソプロピル
エステル）の乳剤であって、Ｎ−ドデシル−２−ピロリ
ドンとエマルフォア（Emlphor、商品名）EL−620と50/5
0重量％混合物を含有し、水に加えた際に安定な乳濁液
を生成する。
ピルアミノ−1,3,5−トリアジン） 250g Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン 328g 水 全体を１にする量 GG.他の農薬用乳剤組成物 （ｉ）下記の組成物（１〜５）は種々の溶媒中の除草剤
2,4−Ｄ（2,4−ジクロロフェノキシ酢酸のイソプロピル
エステル）の乳剤であって、Ｎ−ドデシル−２−ピロリ
ドンとエマルフォア（Emlphor、商品名）EL−620と50/5
0重量％混合物を含有し、水に加えた際に安定な乳濁液
を生成する。
2,4−Ｄのブチルおよび他のアルキルエステルに対して
同様な配合を使用することができた。上述の組成物にピ
ロリドン混合物を添加すると、粘度が制御され、安定な
乳濁液が生成し、組成物は植物上に一層良好に分布させ
ることができる。
同様な配合を使用することができた。上述の組成物にピ
ロリドン混合物を添加すると、粘度が制御され、安定な
乳濁液が生成し、組成物は植物上に一層良好に分布させ
ることができる。
（ii）下記の組成物（１〜７）は適当な殺虫剤（クロル
デン（chlordane）乳剤で、Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピ
ロリドンとエマルフォアEL−620との10/40重量％混和剤
であり、所要に応じて変動する量のイゲパールCO−630
が組み合わせられている。イゲパールを含有する混和剤
は水に添加した際に迅速に破壊される乳濁液を生成する
が、イゲパールを含有していないものは安定であった。
デン（chlordane）乳剤で、Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピ
ロリドンとエマルフォアEL−620との10/40重量％混和剤
であり、所要に応じて変動する量のイゲパールCO−630
が組み合わせられている。イゲパールを含有する混和剤
は水に添加した際に迅速に破壊される乳濁液を生成する
が、イゲパールを含有していないものは安定であった。
（iii）下記の組成物（１〜４）は適当な殺虫剤（トキ
サフェン（toxaphene））乳剤で、Ｎ−ｎ−デシル−２
−ピロリドンとＮ−ｎ−ドデシル−２−ピロリドンとエ
マルフォアEL−620との20/20/40混和物であり、所要に
応じて変動する量のイゲパールCO−530と組み合わせら
れている。イゲパールを含有する混和剤は水に添加した
際に迅速に破壊される乳濁液を生成するが、イゲパール
を含有していないものは安定な乳濁液を生成する。
サフェン（toxaphene））乳剤で、Ｎ−ｎ−デシル−２
−ピロリドンとＮ−ｎ−ドデシル−２−ピロリドンとエ
マルフォアEL−620との20/20/40混和物であり、所要に
応じて変動する量のイゲパールCO−530と組み合わせら
れている。イゲパールを含有する混和剤は水に添加した
際に迅速に破壊される乳濁液を生成するが、イゲパール
を含有していないものは安定な乳濁液を生成する。
トキサフェン組成物中のピロリドンはクロルデンについ
て説明したと同様な優れた作用を示す。
て説明したと同様な優れた作用を示す。
HH.除草剤水和剤組成物 （ｉ） イソプロピルフェニルカルバメート 50.00重量％ ハイ−シル（Hi−Sil）（水和無定形シリカ）46.00
マラスパーズ（Marasperse、商品名）（リグニンスルホ
ン酸ナトリウム） 2.00 Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン 2.00 上述の組成物は硬水および軟水中において優れた懸濁
および分散状態を示す。
マラスパーズ（Marasperse、商品名）（リグニンスルホ
ン酸ナトリウム） 2.00 Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン 2.00 上述の組成物は硬水および軟水中において優れた懸濁
および分散状態を示す。
（ii） クロルデン 40.00重量％ アクタレイ（アタパルジャイト） 55.00 プランコール（Blancol、商品名） 3.00 Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン 2.00 （iii） クロルデン 40.00重量％ アタクレイ 56.50 マラスパーズＮ 2.00 イゲポンT77 0.50 Ｎ−ｎ−ドデシル−２−ピロリドン （iv） トキサフェン 40.00重量％ アタクレイ 56.00 ダクサッド（Daxad、商品名）（重合した置換ベンゾイ
ドアルキルスルホン酸） 3.00 Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン 1.00 （ｖ） トキサフェン 40.00重量％ アタクレイ 55.00 ブランコール 4.00 Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン 1.00 （vi） トキサフェン 40.00重量％ アタクレイ 55.00 マラスパーズＮ 4.00 Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン/N−ｎ−ドデシル−
２−ピロリドン75/25混合物 1.00 （vii） アルドリン（Aldrin、商品名;1,2,3,4,10,10−ヘキサク
ロロ−1,4,4a,5,8,8a−ヘキサヒドロ−オキソ−1,4−エ
ンド−5,8−ジメタノ−ナフタレン） 25.00重量％ アタクレイ 71.50 ブランコール 2.00 イゲポンＴ−77 0.50 Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン 1.00 （viii） アルドリン 50.00重量％ アタクレイ 45.00 マラスパーズＮ 3.00 Ｎ−ｎ−デシル−２−ピロリドン （ix） アルドリン 75.00重量％ ハイ−シル 20.00 ブランコール 3.00 Ｎ−ｎ−ドデシル−２−ピロリドン 2.00 （ｘ） ジエルドリン（Dieldrin、商品名：ヘキサクロロ−エポ
キシ−オクタヒドロ−エンド、オキソ−ジメタノナフタ
レン 25.00重量％ アタクレイ 71.50 ブランコール 2.00 イゲポンＴ−77 0.50 Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン 1.00 （xi）ジエルドリン 50.00 アタクレイ 45.00 ブランコール 3.00 Ｎ−ｎ−ドデシル−２−ピロリドン 2.00 上述の組成物を常温においてフライカッタミルを使用
して20,000rpmで１分間粉砕し、湿潤時間30秒未満の濃
厚物を得た。
ドアルキルスルホン酸） 3.00 Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン 1.00 （ｖ） トキサフェン 40.00重量％ アタクレイ 55.00 ブランコール 4.00 Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン 1.00 （vi） トキサフェン 40.00重量％ アタクレイ 55.00 マラスパーズＮ 4.00 Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン/N−ｎ−ドデシル−
２−ピロリドン75/25混合物 1.00 （vii） アルドリン（Aldrin、商品名;1,2,3,4,10,10−ヘキサク
ロロ−1,4,4a,5,8,8a−ヘキサヒドロ−オキソ−1,4−エ
ンド−5,8−ジメタノ−ナフタレン） 25.00重量％ アタクレイ 71.50 ブランコール 2.00 イゲポンＴ−77 0.50 Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン 1.00 （viii） アルドリン 50.00重量％ アタクレイ 45.00 マラスパーズＮ 3.00 Ｎ−ｎ−デシル−２−ピロリドン （ix） アルドリン 75.00重量％ ハイ−シル 20.00 ブランコール 3.00 Ｎ−ｎ−ドデシル−２−ピロリドン 2.00 （ｘ） ジエルドリン（Dieldrin、商品名：ヘキサクロロ−エポ
キシ−オクタヒドロ−エンド、オキソ−ジメタノナフタ
レン 25.00重量％ アタクレイ 71.50 ブランコール 2.00 イゲポンＴ−77 0.50 Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン 1.00 （xi）ジエルドリン 50.00 アタクレイ 45.00 ブランコール 3.00 Ｎ−ｎ−ドデシル−２−ピロリドン 2.00 上述の組成物を常温においてフライカッタミルを使用
して20,000rpmで１分間粉砕し、湿潤時間30秒未満の濃
厚物を得た。
II.殺真菌剤水和剤組成物 フェニル水銀アセテート 90.00重量％ Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン 1.00 この組成物はフリーフローイング、非ブリーディング
粉末であるが、この殺真菌剤に良好な湿潤性を与えるに
は0.1〜0.5重量％のＮ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン
が必要であるにすぎない。
粉末であるが、この殺真菌剤に良好な湿潤性を与えるに
は0.1〜0.5重量％のＮ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン
が必要であるにすぎない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハシーム・モハメッド・エム アメリカ合衆国ニュージャージー州 07470 ウェイン マグノリア プレース 100 (72)発明者 ヘリオフ・マイケル・ダブリュー アメリカ合衆国ニュージャージー州 07090 ウエストフィールド オティスコ ドライブ485 (72)発明者 プリチャード・デビッド・ダブリュー アメリカ合衆国ニュージャージー州 07462 バーノンシダー リッヂ ドライ ブ74 (72)発明者 ルパート・ロナルド・エム アメリカ合衆国ニュージャージー州 07074 ムーナーチー サヴァ プレース ８ (72)発明者 サヴィオ・レノール・イー アメリカ合衆国ニュージャージー州 08873 サマーセット バッキンガム ウ エイ 188 (72)発明者 スワラ・デビッド・ダブリュー アメリカ合衆国デラウェア州 19901 ド ーバー チャタム コート81 (72)発明者 トレーシー・デビッド・ジェイ アメリカ合衆国ニュージャージー州 07035 リンカン パーク コンリー ロ ード 209 (56)参考文献 特開 昭58−74601（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−36746（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】次式： （式中のｎは１〜３の整数;R′は７〜22個の炭素原子を
有する直鎖、枝分れ鎖および環状のアルキル基からなる
群から選定した疏水性基;10〜26個の炭素原子を有する
ナフチル基またはアルキル置換ナフチル基および９〜26
個の炭素原子を有するアルキルフェニル基またはフェニ
ルアルキル基を示す）で表わされ；中性、塩基性または
酸性の水性媒質中でミセルを形成することができ、かつ
１×10-3〜５×10-5モル／の臨界ミセル濃度を有し、
界面活性を有するＮ−炭化水素置換ラクタム化合物およ
び不溶性農薬を含有することを特徴とする農薬用乳剤組
成物。 - 【請求項２】前記農薬は2,4−ジクロロフェノキシ酢
酸、2,4,6−トリクロロフェノール、2,4,5−トリクロロ
フェノキシ酢酸、クロルデン、塩素化カンフェン、酢酸
フェニル水銀、ナフテン酸フェニル水銀、オレイン酸フ
ェニル水銀、アルドリン、ジエルドリン、イソプロピル
フェニルカルバメートおよびトリアジンからなる群から
選定されている請求項１記載の農薬用乳剤組成物。
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