JPH01503044A - 農業用乳剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 界面活性ラクタム ！１ 本発明は「界面活性ラクタム」という発明の名称を有する１９８６年６月２７日 出願の同時係属出願第８７９，７７６号の一部継続出願である。

光」Ｌ互１景 本発明は一つの面において新規な特性を有する特定のＮ−炭化水素置換ラクタム 群に間するものである０本発明は別の面において有意な利点を提供するために上 述の特性を特徴とする特定の適用分野においてこのようなラクタムを使用するこ とに関するものである。

Ｎ−低級アルキルピロリドンは無毒の非プロトン性化学溶媒として商業的に広く 受け入れられている。しかし、これらの分子においてはＮ−メチルピロリドンの 場合におけるように疏水性と親水性とがバランスしていないので、ミセルの形成 が阻止され：従ってＮ−低級アルキルピロリドンは意味のある水性界面活性特性 を存していない、アミン酸化物は高度の界面活性を有することが知られているが ；これらの化合物は高温において安定でなく、金属加工または高温繊維処理には 使用できない。

従って、本発明の目的は安価で商業的に実施の容易な方法で容易に製造すること ができる改善された界面活性−錯化剤（ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ−ｃｏｍｐｌｅｘ ａｎｔ　ａｇｅｎｔ）を提供することにより上述の欠点を克服することにある。

本発明の他の目的は優れた界面活性および錯生成性を有する一部の化合物を提供 することにある。

本発明の他の目的は粘度上昇性、湿潤性および／または耐食性を有する一部の化 合物を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は上述の特性を有する一部の化合物のための特定の用途 を提供することにある。

本発明のこれらの目的および他の目的は以下の説明から明らかである。

本発明においては、次式： （式中のｎは１〜３の整数；Ｒ′は７〜２２個の炭素原子を有する直鎖、枝分れ 鎖および環状のアルキル基からなる群から選定した疏水性基；１０〜２６個の炭 素原子を有するナフチル基またはアルキル置換ナフチル基および９〜２６個の炭 素原子を有するアルキルフェニル基またはフェニルアルキル基を示す）で表わさ れ；中性、塩基性または酸性の水性媒質中でミセルを形成することができるか、 あるいは約１×１０４〜約５　Ｘｌ０−’モル／！の臨界ミセル濃度を有する並 はずれた特性を有する特殊なＮ−炭化水素置換ラクタムを提供することにある。

上述のラクタム界面活性剤のうちＮ−アルキルラクタムが好ましく、Ｎ−アルキ ルラクタムのうち８〜１８個の炭素原子を有し、２Ｘ１０−！モル／！未満の臨 界ミセル濃度を有するＮ−アルキルピロリドンが最も好ましい。

シクロアルキルＲ′基で置換されたラクタムも包含されるが、これらの環状基の 疏水性作用はこれらの直鎖同族体の疏水性作用より小さいことが分った。従って 、Ｎ−シクロアルキルＲ′基を存する場合には、Ｒ′部分は疏水性−親水性バラ ンスを与えるために少くとも８個の炭素原子を有する。

また、本発明は複素環の炭素原子具に結合している水素原子のうちの１個をメチ ル基またはエチル基で置換することができるラクタムをも包含する。

上述の本発明化合物の環状親水性部分は、分子集中効率従って界面活性を最大に しかつ液相中における分子の溶解性を最小にする際の重要な因子である。

上述の特性は上述の非イオン界面活性剤の高い効率および活性を証明するもので ある。このような界面活性特性は予期されなかった。この理由は、これらの化合 物が、従来の非イオン界面活性剤と組み合わせられているのが普通であるポリア ルコキシ基を有していないからである。比較すると、Ｎ−ドデシル−２−ピロリ ドンは、既知の市販の非イオン界面活性剤である４モルのエトキシレートを有す るラウリルアルコール、すなわちＣｒｔＨ３ｓ　（ＣＨｚＧＨｚＯ）ｓＢと同等 な界面活性特性を示す。

本発明のラクタムのすべてが良好な水性界面活性剤特性を有しているとは限らな い０例えば、８個より少ない炭素原子を有するＲ′置換基を有するピロリドンは 水中で安定なミセルを形成するのに十分な長さの疏水性基を有していない、他方 、ヘキサデシル以上のアルキル置換基Ｒ′は、親水性ピロリドンまたはカプロラ クタム部分がアルキル基の支配的な疏水性に対し反作用を及ぼすことができない ようにアンバラスを示す。しかし、これらの分子量の比較的高い化合物は非水性 系において界面活性を提供することができ、固体の基体（ｓｕｂｓｔｒａｔｅ） を包含する適用分野において有価な湿潤剤である。

本発明のラクタムの構造はその独特な特性に対する鍵を提供する。特に、高度の 極性および親水性を有するピロリドン部分は次式： で表わされるいくつかの共鳴形態を示す、このような多数の共鳴状態の存在はこ れらのラクタムの有する約４デバイの高い双極子モーメントに寄与する。高い双 極子モーメントは、多数の共鳴形態をとって多くの化学的グループと錯生成また は相互作用する傾向を促進することができる能力をこれらの分子に付与する重要 な性質である０例えば、これらの化合物が陰イオン部分例えばｆＬ酸塩基と相互 作用をすることができる性質は、このようなあるいは類似の陰イオン基を有する 種々の薬用クリームおよびローション剤の発泡性を大きくし、皮膚刺激性を弱め る。

約１８０〜約４５０の分子量を有する上述のラクタム生成物は、次式： （式中のｎは上述のものと同一のものを示す）で表わされるラクトンと、次式： ％式％ （式中のＲ′は上述のものと同一のものを示す）で表わされるアミンとの反応を 包含するいくつかの既知方法によって好都合に製造される０式：Ｒ’−ＮＨｚで 表わされるアミン反応体としては７〜２０個の炭素原子を有するアルキルアミン ；１０〜２６個の炭素原子を有するナフチルアミンまたはアルキルナフチルアミ ン；９〜２６個の炭素原子を有するアルキルフェニルアミンまたはフェニルアル キルアミン；天然の産物から得られたアミン、例えば、ヤシ油アミンまたは獣脂 アミン：およびこのような脂肪アミンの蒸留によって得た留分または水素化誘導 体がある。また、アミン反応体の混合物を本発明化合物の製造方法において使用 することができる。このような混合物としては分子量が同じであるかあるいは異 なるアルキル置換基または他の有機置換基を有する環状、直鎖および枝分れ鎖の アミノ化合物を使用することができる。この反応において、約１：１〜約１：５ のモル比で組み合わせたアミン反応体とラクトン反応体とを、一定のかきまぜ条 件下に、約１８０〜約３５０℃の温度において大気圧ないし約４５．７０　ｋｇ ／ｃｍ”ゲージ圧（６５０ｐｓｉｇ）の圧力下に約１〜約１５時間：好ましくは ２５０〜３００°Ｃにおいて初期の周囲圧力条件下に５〜１０時間反応させる。

生成するラクタム生成物を回収し、蒸留または他の任意の好都合な回収方法によ って精製する。

１１〜１４個の炭素原子を有するＮ−アルキルラクタム生成物は常温において透 明なウォーターホワイト液体であるが；１６個以上の炭素原子を有するものは固 体である。これらのラクタムは中性または僅かに塩基性のｐｎ、０．１％水溶液 とした場合に約２５〜約３５ダイン／ｃｍの表面張力、および２５゛ｃにおいて 約６〜約３０のセンチポアズの粘度を有する。特に、純度９７％以上のこれらの ラクタムはｌＸｌ０−’未満の臨界モルミセル濃度においてミセルを生成するこ とができる。Ｎ−アルキル−２−ピロリドン化合物の場合には、約４．４×１０ −４〜約５Ｘ１０−５の臨界ミセル濃度においてミセル生成能が得られる。普通 、０８〜ＣＩ４アルキルラクタムは本来界面活性特性を示すが、０４〜Ｃ，アル キルラクタムは本来錯生成剤である。もっともある程度の界面活性および錯生成 能は本発明化合物のすべてに存在する。

臨界ミセル濃度より上の平衡状態において、本発明の界面活性剤の最大表面濃度 は極めて高く、約２モル／ＣｌＸｌ０−”〜約５モル／ｃｍＸ　１０−　”であ る、これらの界面活性剤の疏水性部分および親水性部分の単分散性は、特にＮ− デシル−２−ピロリドン化合物の場合に、充填（ｐａｃｋｉｎｇ）エントロピー を最大にすることにより、高い表面濃度に寄与する。

Ｎ−デシル−２−ピロリドン化合物は液体界面において本質的に等しい疏水性部 分／疏水性部分相互作用および親水性部分／親水性部分相互作用を示す、他方、 一層長いＲ基は立体効果のために充填程度を小さくする。

また、本発明のラクタム群は、普通不溶性である固体物質の液体媒質における溶 媒和速度を増大するのに適当で、独特な従来実現されなかった特性の組合せを示 す。

水中にほとんどまたは全く溶解しない多くの医薬は丸薬、錠剤またはカプセル荊 の形態で経口投与する。このような医薬の例はヒドロクロロトリアシト、クロロ チアジド、グリセオフルビン、プロゲステロン、フェニルブタシン、およびサル ファチアゾールである。これらの医薬には、ラウリル硫酸ナトリウムおよびジオ クチル゛スルホコハク酸ナトリウム（ｄｉｏｃｔｙｌ　ｓｏｄｉｕｍ　５ｕｌｆ ｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）のような非ピロリドン系陰イオン界面活性剤、あるいは ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノオレエート（ツイーン８０）または ポリオキシエチレン（２３）ラウリルエーテルを配合することができる。ポリオ キシエチレン系非イオン界面活性剤はジオキサンを含有することができ、ポリオ キシエチレン（５）獣脂アミンのような脂肪アミンから得られる非イオン界面活 性剤の場合には発がん性物質としてよく知られているニトロソアミンを含有する ことができる０本発明のラクタムは、医薬粒子の凝集を減少して溶解に使用でき る面積を広くするほか、汚染物質であるジオキサンおよびニトロソアミンを含有 しておらず、これらの非アルコキシル化化合物の純度は比較的容易に保証される 。この理由はこれらの化合物においては異質の副生物である汚染物質の変動また はアキレンオキシド重合度の変動がないからである。

本発明のピロリドン化合物はラウリル硫酸ナトリウムとは異なり非刺激性であり 、酸性医薬または製剤用賦形剤と反応しない、さらに、本発明のラクタムは、医 薬をそのミセル中に可溶化する性質、ならびに表面張力を低下して水および消化 液を医薬中に滲透させることができる性質、従って医薬が血流中に入る速度を大 きくすることができる性質を有する。溶解が吸収プロセスにおける律速段階であ る場合には、これらのラクタムは多くの場合に特定の医薬に関する通常の血中ピ ーク飽和レベルを実際に高める。

本発明のラクタムの特に有利な特性はその錯生成性であって、錯化された活性化 合物はミセル表面に位置する。ラクタム含有分子は順次、全溶液の表面に移動し て表面上に単分子膜を形成し；従って錯体を形成している化学物質を溶液−基質 の界面に集中させる。液体表面における活性成分のこのような立体的濃度は、錯 化化学物質と基体との間に一層効果的な接触を提供するので、活性成分は効果的 に使用されて意図した目的を達成する。毒性を有する医薬のような活性成分は濃 度を比較的低くすると、毒性が低下し、望ましくない副作用を回避することがで きる。

本発明の生成物の錯生成能は広範囲の無機および有機化合物に関係し、これらの 化合物としてはフェノール基、メルカプト基または酸性水素を有する化合物、金 属酸化物化合物、金属塩、ハロゲンおよび分極性化合物がある。特に、これらの 化合物としてはハロゲン化水素、特に塩化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などのよ うな鉱酸；クロロ酢酸、酢酸、ギ酸などのような有機酸；バニリン、フェノール 、レゾルシノールなどのようなフェノール類；５ｎｌｚ、ＢｉＣＪｓＯｔ、５ｂ Ｆｓなどのような金属塩；および■３、旧、および共鳴構造物質すなわち染料お よび蛍光染料および芳香物質などのような分極性化合物がある。また、本発明の 生成物は尿素、尿素誘導体および人間の汗の臭気形成成分との錯体を形成して、 これらの成分によって生じる臭気およびしみを隠したり除いたりする。

さらに、本発明の生成物は金属処理操作および屠殺場における操作から発生する 不快臭、ならびに敷物、家具および衣類に関する家庭内臭気、あるいはベット環 境、獣医の治療場所などで出合う不快臭を制御する。また、本発明の界面活性剤 は動物および人間から発生する廃物中の、例えば、メルカプタン、尿素、タール 、ニコチン、かび、および他の臭気の原因になる化学物質を含有する臭気形成物 質と錯体を生成する。

本発明のＮ−アルキルピロリドンはフェノール系不純物および他の不純物を含有 する飲料、特にビールおよびワイン用の清澄剤として優れている。汚染物質を除 去すると、清澄度、味および色の改善された生成物が得られる。飲料の不純物は いくつかの方法で除去することができる０例えば、水溶性でありまた飲料に不溶 性である本発明のピロリドンはフェノール系不純物と、この不純物のそれぞれの 曇り点より低い温度において、錯体を生成する。飲料を使用ラクタムの曇り点よ り高い温度まで加熱した場合には、生成する錯化不純物例えばフェノール類／ラ クタムが分離し、従って除去される。この清澄方法はＮ−アルキルＣＩ６〜Ｃ＋ ａピロリドンを使用して実施するのが有利である。また本発明の水不溶性ラクタ ム、例えば、Ｎ−ヘキサデシル、Ｎ−オクタデシルおよびＮ−タロウ（ｔａｌｌ ｏｗ）ピロリドンも有用であり、ラクタムと飲料とを十分にかきまぜることによ り不純物を除去するのに使用される。フェノール系不純物、主としてフェノール 類は水不溶性ラクタムの複素環と優先的にｔｔｅ−を生成するので、濾過によっ て除去される。

さらに本発明のラクタムは錯生成性を有し、熱安定性が高いので、放射性廃棄物 を包含する産業廃棄物の汚染除去剤として有用である０例えば、放射性ハロゲン は本発明のラクタムのあるものによって錯化されて毒性の小さい水溶性生成物と なり、この生成物を動物の飼料となる植物から洗浄除去することができる；また 水不溶性ラクタムを使用して放射性物質との錯体を生成させ、水溶液からこの物 質を取り除いて、この物質を一層経済的に処理できる毒性の小さい形態に濃縮す ることができる。さらに、錯化され・た放射性生成物は固定処理に供給される液 体供給物質として使用することができ、この固定処理によって放射性生成物は、 米国特許第３，２０６．４０９号；同第３．１５３．５６６号；同第３．２１３ ．０３１号および同第３．１１０．５５７号に記載されている方法におけるよう に、永久貯蔵用の非浸出性固体物質に転化する。ｔカ用および生産用に核反応器 の使用が増加するにつれて、核分裂副生成物または廃棄物質を毒性の小さい形態 で処分するための一層安全な方法を考寓することが次第に緊急なものになって来 ている０本発明のラクタムを水の精製、例えば下水処理に使用して経済的な低エ ネルギー法によって水流から有機汚染物質を除去することもできる。

本発明化合物の錯生成能によって達成されるさらに他の利点は、毒性レベルが目 的とする用途における許容限界を超えている浸透性および非浸透性の化学物質の 毒性を小さくすることができる本発明化合物の性質によって実現される。有害生 物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）　、殺虫剤、殺菌剤および除草剤はすべてはこ の範ちゅうに属するものである０例えば、アルジカープ（Ａｌｄｉｃａｒｂ）と して知られている２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド０−（ メチルカルバモイル）オキシムは水と混合すると生態学的に危険な混合物を生成 する。しかし、この化合物を本発明化合物の１種によって錯化すると、この化合 物の毒性は家庭の害虫を殺すのに有効であるが人間には無害であるのに十分なレ ベルまで低下する。フェニル水銀化合物、例えば、アセテート、ボレート、クロ リド、ヒドロキシド、ナイトレート、ナフチネート、オレエート、ピロビオネー トおよびサリチレートの毒性、並びにアルドリンおよびジェルドリンの毒性は錯 化により有意に低下する０通常の必要とされる毒性を有する他の殺虫剤および有 害生物防除剤を本発明のラクタムと組み合わせて、植物組織の表面に対する付着 性を改善し、化学的作用の持続性を増大し、活性成分と植物表面との間の界面張 力を低下することができる。他の利点は選定したラクタムの特殊な性質に対応し ている。また、本発明化合物は活性成分をそのミセル構造に集中させる傾向があ るので、比較的少ない使用量の活性成分を使用し、一層効果的に利用することが できる。従って、本発明のラクタムは基体に適用される液体溶液中の活性成分に 対する価値のある補助薬として作用する。

非浸透性活性成分の効果は噴霧堆積物の性質によって左右される。特に殺菌剤は 多量の露、降雨および散水器からの潅水に耐えることのできる完全で均一な被覆 を必要とする。Ｎ−ｎ−ドデシル−２−プロピレンで促進されたポリビニルピロ リドンは、最も好ましくはアルキド樹脂に基いた化合物とのほぼ８０／２０重量 ％混合物の形態において、広範囲の種々の活性成分に作物に対する良好な粘着効 果を与える。全噴霧量、作物の種類および活性成分によって左右されるが、１０ ０　ｊ２の噴霧に対して約３０〜約１００ｍｆ！の使用レベルが適当である。

また、優れた油／界面活性剤混和物、例えば、Ｎ−オクチル−２−ピロリドンお よびＮ−ドデシル−２−ピロリドンと無植物毒性パラフィン油との８５／１５重 量％混合物を形成することができる。このような混和物は従来のタイプの噴霧油 より効果が大きい、これは噴霧油と界面活性剤混和物との間の相乗作用による。

本発明のＮ−アルキルピロリドンの驚くべき予期できぬ特性は以下に詳述するＣ １ｌおよびＣ＋ａアルキルピロリドン化合物が示す逆溶解性である。

種々のＮ−アルキル−２−ピロリドンに対する次の化合物の１０％水溶液の曇り 点が報告されている：ｍソヒ１　羞−に包 シクロヘキシル　５５℃ オクチル　〈０℃ デシル　１９℃ ドデシル　１５〜１９℃ テトラデシル　３３℃ ココ（ｃｏｃｏ）　２２〜２３℃ ヘキサデシル　不溶性 曇り点はラクタム分子が水和水を保持できる能力を示す。

界面活性剤は曇り点が高い程溶解すなわち水和し易い、上述のように、シクロヘ キシルピロリドン化合物は極めて溶解し易く、脱水に５５℃を必要とする。しか し、この化合物は安定なミセルを成形することができない。これとは逆に、オク チルピロリドン化合物は曇り点が常温より低く、はとんど不溶性である。オクチ ル基は次式（ａ）および（ロ）で表わされる相互作用においてピロリドン基の作 用に対して反作用をするのには不十分な長さを有する： オクチルピロリドン化合物の場合には、相互作用（ａ）が優勢であり、生成する 二量体は不溶性である。この理由はＲ′基が相互作用分子の末端位置において露 出しており、従ってピロリドン部分の水和を減少させるからである。これとは逆 は、Ｒ′基が比較的長い鎖である場合には、相互作用（ロ）が優勢であり、次式 ： で表わされる安定なミセル、すなわちＲ′基の間で相互作用を起すミセルが生成 する。

上述の特性が組み合わせられて、（１）不溶性化合物、例えば、不溶性医薬、化 粧品および農薬を溶媒和して界面活性組成物を生成する際、（２）活性成分をプ ラスチックフィルム中に混入する際に摩擦係数を減少させるためのスリップおよ び固着防止剤として、（３）酸性またはアルカリ性の環境で使用するための耐加 水分解性の溶媒および助剤として、（４）プリント回路板のようなエレクトロニ クス分野におけるペイントまたは樹脂の除去剤として、（５）分子を分離する際 、例えば、生物学的に活性な分子あるいは他の活性な分子を液体醗酵培地または 他の溶液から分離する際、（６）ゲルまたはペーストを生成するための増粘剤と して、（７）化粧品用、特に毛髪および皮膚の保護剤（ｃａｒｅ　ｆｏｒｍｕｌ ａｔｉｏｎ）用の油中水型または水中油型の乳化剤として、（８）帯電防止剤と して、（９）飲料清澄剤、特にビールおよびワイン用の清澄剤として、０ω織物 における汚れおよびじみの除去剤として、０１）水和剤および湿潤性（ｗｅｔｔ ａｂｌｅ）洗剤として、０２）気泡安定剤として、ａり常態では不溶性の錠剤ま たは丸薬の溶解速度を増大するための化学物質として、圓解毒剤、および本明細 書における説明から明らかである多くの他の用途において有用である。

本発明のラクタムはグリセリン、アセトン、低分子量アルコール、トルエン、ポ リエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、キシレン、ヘプタン、メチ レンクロリド、過ハロゲン化低分子量炭化水素、パラフィン油、ストッダード溶 媒などを包含する大部分の有機溶媒に可溶性であり、また変動するｐＨ条件下に すべての種類の界面活性剤と融和性である。Ｃ１゜〜Ｃ＋４アルキルピロリドン 化合物の水分散性特性は、−ｉ的に受け入れられている炭化水素化合物の化学的 挙動と矛盾しているように見える。アルキル鎖が長くなるにつれて、化合物の疏 水性が大きくなると予想される。しかし、本発明においては、Ｎ−オクチルピロ リドンは水にほぼ不溶性であるが、Ｎ−デシルピロリドンは不完全な溶解性を示 し、Ｎ−ドデシルピロリドンおよびＮ−テトラデシルピロリドンは完全に水分散 性であることを確かめた。水不溶性は１６個以上の炭素原子を有するアルキル基 を有するピロリドンにおいても上述の理由で証明された。しかし、一層分子量の 大きいアルキルピロリドンとＣ１〜Ｃ１，アルキルピロリドンとの混和物は、そ れぞれのアルキル部分およびピロリドン部分の疏水性／親水性バランスに対する 個々の寄与の代数和によって水分散性である。

また、水溶性を増大させる物質または！酸電解質、例えば、ＨＣｌのようなハロ ゲン化水素、硫酸、リン酸、キシレンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、ク メンスルホン酸塩、アルコール、短鎖脂肪酸は、低レベルの濃度において、ＮＣ ｔ〜Ｃ３゜アルキルピロリドンの水分散性の改善を助ける。

その理由はこれらの化合物がｐＨ６以下の水溶液中におし１て容易に溶媒和され るからである。

本発明のピロリドン群に属するある化合物の親水性および疏水性は、これらの化 合物を選択的にある用途に適したものとする。特に、疏水性化合物は抽出処理、 例えば、残留物質の回収または分解防止のために低温を使用する必要がある条件 下に医薬を分離するような、水溶液からのある化合物の分別分離に通している。

このような場合には、本発明のラクタムは医薬と錯体を生成し、生成した医薬錯 体は、この錯体をその曇り点より高い温度まで加熱して医薬を沈殿させ、次いで この医薬をラクタム層として表面からすくい取ることにより、容易に分離するこ とができる。

Ｃ１・〜ＣＩ４アルキルピロリドンのような不完全な水溶性を示す化合物も、医 薬、殺虫剤などに用いられ、組成物における異質の付加物また他の界面活性に対 する必要性をなくすことができるタイムリリーズ（ｔｉｍｅ　ｒｅｌｅａｓｅ） 作用を示す無毒性の界面活性剤−錯生成剤として重要である。

本発明のＮ−アルキルピロリドンは一般的に発泡性の比較的小さい発泡剤であり 、Ｎ−テトラデシルピロリドンは、家庭用および工業用の洗浄液の場合のように ４０〜４５℃の範囲の温度において市販の洗剤組成物の発泡性を安定化するのに 特に有用であるが、Ｎ−オクチルピロリドンおよびＮ−デシルピロリドンが洗濯 用溶液、皿洗い用溶液、固形石けん、クリンシングクリーム、ヘヤームース（ｈ ａｉｒ　ｍｏｕｓｓｅ）などに使用されるような洗剤液の発泡性および泡安定性 を有意に増大することを見い出したのは驚くべきことである。

普通、家庭用には発泡性の大きい皿洗い用溶液が好ましいが、工業用には発泡性 の小さい発泡剤が必要である。洗濯用洗剤では洗浄を一層良好にするために泡立 ちの比較的小さい組成物が望ましい、上述の界面活性剤のうち適切なものを賢明 に選択することにより、両方の必要性を満たすことができる。また、これらの低 級アルキルピロリドンは、浮遊脱インキまたは高い泡レベルを必要とする他の浮 遊選別法において、フオームマーカー（ｍａｒｋｅｒ）として形成する際、およ びプラスチックを被覆発泡させる際例えばポリウレタンフォームを増強する際に 有用である０本発明のラクタムの湿潤性は優れているので、化粧用クリーム、皮 膚軟化薬、石けんおよびシャンプーに使用するのが好ましい。

さらに、本発明の化合物は洗濯時の乾燥または洗浄のサイクル中に織物（ｆａｂ ｒｉｃ）に帯電防止性および柔軟性を付与する６本発明においては、本発明の界 面活性剤を洗浄サイクルのみに添加した場合でさえも、帯電防止作用が残ってい ることが分った。従って、本発明のピロリドンは洗１ｌｉＦＩｌＪＩ成物に添加 することができ、あるいは織物に直接適用して繊維を被覆するかまたは繊維質材 料に例えば敷物または衣料用の帯電防止スプレーとして直接適用することができ 、あるいは乾燥器に加えられるペーパーコーテッド細条（ｐａｐｅｒｃｏａｔｅ ｄ　５ｔｒｉｐ）として使用することができる。織物を末完で織物と本発明のピ ロリドンとを接触させた場合には、織物によごれ除去性（ｓｏｉｌ　ｒｅｌｅａ ｓｅ）およびよごれ沈着防止性を付与することもできる。また、本発明の生成物 は印刷ローうに適用することができ、あるいは電子装置またはある種のプラスチ ックの製造に使用される装置におけるように滑り、摩擦または他の因子によって 静電荷が著しく蓄積される任意の装置に適用することができる。さらに、本発明 のラクタムは熱安定性が優れているので、高温帯電防止剤として有用であり、ま たプラスチックを全く減成することなく押出し前にポリエチレン、ポリプロピレ ン、ナイロン、マイラーなどのような溶融プラスチックに配合することができる 。このような疏水性マトリックス中において、親水性ピロリドンはプラスチック 表面に移動し、帯電防止剤および粘着防止剤として作用する。

本発明のピロリドンの錯生成性は本発明のとロリドンを病院、家庭または工業用 に使用される殺生物洗浄剤として特に有効なものとする。特殊用途としては沃素 と本発明のピロリドンとによって生成する錯体が防腐剤溶液として有効であり、 この溶液はそのまま例えばスプレーとして使用することができ、あるいは洗剤溶 液に添加して殺菌性を付与するかまたは強めることができる。また、ＣＩ４〜Ｃ ２゜アルキルピロリドンのような比較的高分子量のピロリドンのこのような錯体 は比較的大きい粘度を有し、クリームまたは可撓性無菌包帯として傷に適用する ことができ、あるいは粘度を大きくするために他の組成物中に配合することがで きる。

Ｃ７〜Ｃ，。アルキル−２−ピロリドンは湿潤性、固着性および錯生成性が優れ ているので、香料用組成物中、または殺虫剤、除草剤、植物生長調整剤、有害生 物防除剤、環形動物防除剤などに用いる組成物中に、活性成分を植物膜の表面上 または被着する皮膚表面の近くに保持するための固着剤として混入するのが有利 である。また、本発明のピロリドンと種々の医薬との錯体を使用している殺生物 剤溶液は、家畜の薬物治療に使用するか、あるいは牧場の牛に用いる洗浄液のよ うな殺菌洗浄液として使用して、初期の細菌を殺すほかダニおよび他の有害生物 による将来の怒染を防止する残留抑制作用を付与することができる０本発明の界 面活性剤特にＣ＋Ｚ〜Ｃ８゜アルキルピロリドンは高い皮膚および毛髪に対する 親和性（ｓｕｂｓｔａｎｔｉｖｉｔｙ）および湿りを与える能力を持っているの で、化粧品分野においてローション、クリーム、シャンプーおよびヘヤースプレ ーに使用するのに有利な添加物である。また、これらの化合物は毛髪用セットロ ーシランに使用した場合に優れた毛髪保持性およびカール維持性を提供する。

本発明のラクタムは湿潤性が優れているので、水和剤特に殺菌用および除草用の 水和剤である濃厚配合物に使用するのに優れた界面活性剤であり、前記濃厚配合 物は後で水で希釈して作物に施用するための噴霧として適当に使用することがで きる水性懸濁液を生成する。活性な濃厚配合物中に本発明のラクタムを含有する これらの懸濁液は長期間にわたる有意に改善された安定性によって区別される。

濃厚物の製造方法では、活性成分好ましくは２５ミクロメ一ター未満の粒度を有 する活性成分と、不活性担体、凝集防止のための分散剤および粒子の懸濁を容易 にするためのラクタム湿潤剤とを混和する。普通、生成した混和物は、例えばフ ライカッターミルを周囲温度において約２０．００Ｏｒｐｍで約０．５〜約５分 間にわたって作動させることにより、粉砕する。この操作により７５％より大き い懸濁性（ｓｕｓｐｅｎｓｉｂｉｌｉｔｙ）および３秒未満の湿潤時間を存する 水和側濃厚物が生成する。この濃厚物に適当な増量剤としては粘土、タルク、シ リカ粉末、ベントナイトおよびケイソウ土がある。陰イオン分散剤および非イオ ンラクタムと、水和剤および増量剤との混和物は良好な貯蔵安定性を保証し、野 外で希釈した際の懸濁特性を改善する。本発明のラクタムは普通使用される陰イ オン分散剤、例えば、イゲボンＴ−７７（脂肪酸アミドスルホン酸のナトリウム 塩、商品名）、プランコール（Ｂｌａｎｃｏｌ）　（スルホン化ナフタレン−ホ ルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、商品名）およびマラスバーズＮ（リグニ ンスルホン酸塩、商品名）と高度に融和性である。また、本発明のラクタムは最 も普通な活性成分との良好な配合およびタンク混合能を保証する。

ある合成繊維、例えば、ポリエステル、ナイロン、オーロンおよび混合繊維は、 染料が作用することができるイオン部位（ｉｏｎｉｃ　５ｉｔｅ）が不十分であ るので、染色が困難である。従って、このような繊維または織物の染色は発色に 錯生成作用を必要としない分散染料を使用して行うのが普通である。しかし、こ の種の染色にとっての一つの欠点は生成物の耐変色性が大きくないことである０ 本発明の非イオン界面活性／錯生成性ラクタムは界面張力を低下し、陰イオンお よび陽イオンの両物質と相互作用し、比較的染色困難な物質における非分散染料 、例えば、酸性染料、シアニン染料、アントラキノン染料、キノリン染料および チアゾール染料の受入れを促進し、これと同時に担体からおよび織物基体（ｔｅ ｘｔｉｌｅ　５ｕｂｓｔｒａｔｅ）における釈放速度を速め、排出程度を高める 。

さらに、本発明のアルキルピロリドンはポリビニルピロリドン錯体および他の医 薬担持錯体と組み合わせて医薬を錯体から皮膚に移動させ、皮膚への滲透を促進 して医薬を一層有効に使用するのが有利である。本発明のラクタムは同様にして 織物に染料を良好に滲透させ、特に非分散染料をポリエステル織物に滲透させる 場合に染料を良好に滲透させる。

複素環の窒素原子に結合している直鎖Ｃ７〜Ｃ２Ｏアルキル基は、界面活性およ び錯生成能を有しているほか、優れた乳化剤、例えば金属加工産業で使用される パラフィン系油の優れた乳化剤である。

また、本発明のラクタムは、水に加えた際に分散相として約０．１〜約５ミクロ メーターの範囲の液滴を有する噴霧可能な水中油型乳濁液を生成する農薬の乳剤 を製造するのに有用である。このような乳濁液は活性成分を例えば作物に均一か つ正確に適用することができ、通常の噴霧および気候条件下において、このよう な乳剤に対して均一な拡散および湿潤を保証する０本発明のラクタムは１５〜３ ０°Ｃにおいて少くとも１種の両性、陰イオン、非イオンまたは陽イオン界面活 性剤と約１＝１０〜約１：０．８、好ましくは約１＝９〜約１：１の重量比で組 み合わせることができる。適当な協働する界面活性１（ｃｏ−ｓｕｒｆａｃｔａ ｎｔ）としてはエマルフォア−■（ＥＭＵＬＰ）ＩＯＲ１商標名）　ＥＬ−６２ ０（ポリエトキシル化平均３０ヒマシ油）；エマルフォア−■（ポリエトキシル 化平均４０ヒマシ油）：イゲハー　ルＧＤ　（ＩＧＥＰＡＬ、商標名＞　ｃ。

−６３０（エトキシル化平均９ノニルフエノール）；イゲパール■Ｃ０−５３０ （エトキシル化平均６ノニルフエノール）；カタノール■（ＫＡＴＡＮＯＬ　、 商標名）Ｌ−２（）リクロロベンゼン）、ミラノールＧ　（！ＩＩＲＡＮＯＬ　 、商標名）　ＤＮ　（ステアロアムホアセテート（ｓｔｅａｒｏａｍｐｈｏａｃ ｅｔａｔｅ）　；スパン■（ＳＰＡＮ、商標名）（ソルビタンモノパルミテート ）、アンタロン■（ＡＮＴＡＲＯＮ、商標名）（カルボキシルココイミダシリン ）、フェノポン■（ＦＥＮＯＰＯＮ）　（イセチオン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕ ｍｉｓｅｔｈｉｏｎａｔｅ）のココナツまたはミリスチン酸エステル）およびア ルキルアミングアニジンポリオキシエタノールがある。

このような乳剤は除草剤、殺菌剤および殺虫剤の安定な乳濁液または迅速破壊性 （ｆａｓｔ　ｂｒｅａｋｉｎｇ）乳濁液の製造に特に有用である。

本発明のピロリドンの耐食性は、油井堀さく、酸性化処理および乳製品用装置（ ｄａｉｒｙ　ｅｑｕｉｐｍｅｎｔ）の腐食防止、ならびに石油の処理および酸性 化の際の腐食防止、およびメッキ浴における腐食防止のような多くの他の分野に おいて、本発明のピロリドンを価値ある腐食抑制剤にする０本発明のラクタム、 特にピロリドンラクタムの界面活性特性と洗浄力特性と耐食性とが組み合わせら れているエーロゾルスプレーは自動車、トラックなどの清浄および保護に使用す ることができるｅｃＩ〜Ｃ１□アルキルピロリドンは、無機酸および腐食によっ て生成する金属酸化物の両者と錯体を生成することができるので、無機酸例えば 塩化水素酸、リン酸および硫酸による腐食に対して特に有効である。上述のＮ− アルキル−２−ピロリドンは金属表面に吸収され、金属と侵食作用をする酸との 間に疏水性層を形成するので、金属を酸による腐食から保護する。

また、本発明のピロリドン生成物は優れた増粘剤であり、比較的高分子量のもの は特に優れている。従って、本発明のピロリドンを液体配合物に添加してゲルま たはペーストを形成することができる。このような使用は低濃度の有毒あるいは 皮膚刺激性の液体化学物質を使用する場合に極めて望ましい９例えば、強酸のゲ ルまたはペーストを提供して跳ねまたは発煙を少なくすことができ、垂直表面上 に保持させるために、例えば錆落しのために、活性化学物質を含有する一層粘稠 な組成物を使用することができる。

電子に冨んだＮ−アルキルフェニル−ピロリドンを使用してポリエステルのフィ ルムおよび繊維のような電子の不足している表面を被覆することができる。これ らのアリールピロリドンは優れた接着性を提供し、使用量を減少しても満足でき る極めて薄いコーティングを得ることができる。

また、本発明のピロリドンは界面活性を有しているので硬水の沈殿生成を阻止す る。さらにまた、高いプラスチックに対する親和性を有する本発明の生成物はポ リスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ナイロン、酢酸 セルロース、ポリ酢酸ビニル、フェノール樹脂、ポリビニルピロリドンなどから 作られたかあるいはこれらの重合体を含有するもののような重合体生成物に外部 潤滑性および内部潤滑性を提供する。また、金属に対する表面潤滑作用も認めら れる。Ｃ１〜Ｃ２゜のアルキルピロリドンのうちの個々のＮ−アルキルピロリド ンまたはこれらの組合せを選定することによって、完成した配合物における上述 の作用および本明細書の記載から明らかである他の作用を提供することができる 。

本発明のラクタムを使用することができるさらに他の分野はドライクリーニング である。ドライクリーニング用溶媒は普通２種の範ちゅう、すなわち石油溶媒お よびハロゲン化溶媒に分類され、これらの溶媒としてはストツダード溶媒（ガソ リンと溶油との間の石油留出物）、四塩化炭素、トリクロロエチレン、パークロ ロエチレン、フッ素化炭化水素、１０４Ｆ溶媒などがある。これらの溶媒は脂肪 タイプの汚れを除去するのには満足できるものであるが、多くの水溶性の汚れお よびしみ、例えば、茶、果物、ワイン、インキおよびビールによるしみは除去さ れない、しかし、本発明の溶媒可溶性ラクタムを配合物に加えた場合には、上述 のような水溶性のしみは容品に除去される。これらのラクタム、特にここに記載 したピロリドンは酸性分子、不安定な陽子、分極性分子および色形成性成分と錯 体を生成する。

また、これらのラクタムは人間の汗のなかの臭気の原因となる成分と錯体を生成 し、この結果ポリエステル織物を包含する衣料のなかに保持されている臭気を最 小にするかあるいは消滅する。また、本発明のラクタムは標準洗濯用洗剤に加え た場合に汚れおよびじみを除去するのに有効である。上述の目的のためにドライ クリーニングまたは洗濯用洗剤に混入されるラクタムの有効量は普通配合物全体 の１重量％以上、好ましくは約２〜５０重量％である。しかし、本発明のピロリ ドン、特にラクタムは、特定の汚れおよびじみの除去剤として、添加剤を加えず に１００％濃度において、それぞれ単独にあるいは混合物として使用することが できる。効果的なしみ除去のためには、普通しみ部分全体を濡らす量が所望の結 果を与えるのに十分である。

本発明化合物を有利に使用することができる異なる適用分野から見て、これらの 適用分野の要件を満たし、明らかになることがある他の作用を果すために、広範 囲な種々の量の本発明化合物を使用できることが分る。普通、化合物それ自体と して使用するかあるいは存在する配合物に対する添加剤として使用するかによっ て、このような本発明の界面活性剤を１００％〜約０．００１％にすることが明 らかになる。特に、本発明の生成物の１種または２種以上を帯電防止スプレーま たはしみ除去剤として使用する場合には、活性成分の１００％以下を本発明のピ ロリドンまたはその混和物とすることができる。他方、本発明の生成物が洗濯用 、皿洗い用または化粧用の配合物における添加剤である場合には、その濃度を０ ．００１％の低い濃度にすることができる。

錯体を生成させる場合には、ピロリドン濃度はこの化合物の化学的性質および組 み合わせたいと思う医薬、農薬または他の活性成分に全面的に依存する。普通、 使用量はラクタム対活性成分のモル比で約０．５　：　１〜約９９：１の範囲内 であり、本発明のラクタムの有利な特性を保持するのに少くとも十分な量である が、錯化されている活性成分の効果を保持するのに必要な量を超えない量である 。

普通、シャンプーおよびヘヤーケヤー用途では全組成物の約１〜約２０重量％の 本発明のラクタムを使用するが；スキンケヤーおよび他の化粧品では全組成物の ０．００１重量％程度の少量、好ましくは約２〜約０．０１重量％のラクタムを 使用することができる。増粘剤としては配合物中に８０％以下の本発明の生成物 を存在させることができる０本発明のラクタム生成物の使用量は、同じ通用分野 における類似の性質を有する化学物質の場合の使用量と同量または若干少ない量 とすることが最も多い。

次に本発明を以下の実施例について説明する。しかし、これらの実施例は好通例 であるにすぎず、本発明の範囲を限定するものではない、これらの実施例は本発 明を具体的に説明するため、好通例を例示するため、および代表的な使用例を挙 げて他の用途および通用範囲が明らかになるようにするためのみに示したもので ある。

１豆■１ （２３４２ｇ　）およびブチロラクトン（１７０４ｇ　）を約１：１．１のモル 比で導入した。このオートクレーブを封鎖し、７．０３ｋｇ／Ω２ゲージ圧（１ ００ｐｓｉｇ）の窒素圧を加え、内容物を２７５℃まで加熱し、８時間保持し、 反応混合物をかきまぜた。圧力は大気圧から３３．０４　ｋｇ／ＣＩ”ゲージ圧 （４８０ｐｓｉｇ）に増加した０反応によって液体生成物が生成し、この生成物 をオートクレーブから回収し、蒸留して純度９８．５％の透明なウォーターホワ イト液体であるＮ−オクチル−２−ピロリドンを９８％の収率で得た。この生成 物は０．５　ｍｔｏＨｇにおける沸点１１８°Ｃ１粘度８ｃｐ、　ｐＨ６，５（ ５０１５０イアプロピルアルコール−水中１０％）であった。

裏旌班Ｉ ｎ−オクチルアミンの代りにデシルアミンを使用した点を除いて、実施例１の記 載の操作を繰り返し、反応生成物を蒸留して純度９９．３％の透明なウォーター ホワイト液体であるＮ−デシル−２−ピロリドンを９８％の収率で得た。この生 成物は０．２　ｍ１ｇにおける沸点１２０°Ｃ１粘度１２　ｃｐ　、　ｐＨ５， ４（５０１５０イソプロピルアルコール−水中１０％）であった。

裏旌班主 ｎ−オクチルアミンの代りにドデシルアミン（アーミーン（Ａｒ■ｅｅｎ　％商 品名＞　１２０　）を使用した点を除いて、実施例１記載の操作を繰り返し、反 応生成物を蒸留して純度９９．２％の透明なウォーターホワイト液体であるＮ− ドデシル−２−ピロリドンを９９％の収率で得た。この生成物は０．２　ｗｍＨ ｇにおける沸点１４５°Ｃ１粘度１７　ｃｐ　、曇り点１５〜１９°ｃ（１０％ 水溶液）　、ｐＨ７，３（５０１５０イソプロピルアルコール−水中１０％）で あった。

１施■互 ｎ−オクチルアミンの代りにテトラデシルアミンを使用した点を除いて、実施例 １の記載の操作を繰り返し、反応生成物を蒸留して純度９６．９％の透明なウォ ーターホワイト液体であるＮ−テトラデシル−２−ビロリドンヲ９５％ノ収率で 得た。この生成物は１．０−Ｈｇにおける沸点１９０″Ｃ１粘度２Ｃ１）、曇り 点３３°Ｃ（１０％水溶液）　、ｐＨ５，９（５０１５０イソプロピルアルコー ル−水中１０％）であった。

１星１ ｎ−オクチルアミンの代りにヘキサデシルアミン（アーミーン１６Ｄ）を使用し た点を除いて、実施例１の操作を繰り返し、熱水コンデンサーを使用して反応生 成物を蒸留し、約７０°Ｃで排出して純度９４．５％の固体のＮ−ヘキサデシル −２−ピロリドンを９０％の収率で得た。この生成物は０．１　ｍＨｇにおける 沸点１８０°Ｃであった。

実星旦立 ｎ−オクチルアミンの代りにオクタデシルアミン（アーミーン１８０　）を使用 した点を除いて、実施例１記載の操作を繰り返し、生成物を水および過剰のブチ ロラクトンから追い出し、約７５℃で排出して純度９６％の固体のＮ−オクタデ シル−２−ピロリドンを９６％の収率で得た。

実ｆ オクチルアミンの代りにエイコシルアミンを使用した点を除いて、実施例１記載 の操作を繰り返し、温水コンデンサーを使用して生成物を蒸留し、約８５℃にお いて排出して純度９５％の固体のＮ−エイコシル−２−とロリドンヲ約９０％の 収率で得た。

１１力ｌ− ｎ−オクチルアミンの代りに２−エチルヘキシルアミンを使用した点を除いて、 実施例１の方法を繰り返した０反応生成物を蒸留して純度９９．５％の透明なウ ォーターホワイト液体でああるＮ−２−エチルへキシルピロリドン−２（０，０ ６ｇａｓ）１ｇにおける沸点９２〜９７℃）を９６％の収率で得た。

１旌１ ｎ−オクチルアミンの代りにプリメン（Ｐｒｉｍｅｎｅ、商品名）（ｔ　Ｃｒｙ 〜Ｃ１４アルキル第一アミン）を使用した点を除いて、実施例１の方法を繰り返 した０反応生成物を蒸留して純度９７％の液体のアルキルピロリドンを４０％の 収率で得た。この生成物の沸点はＱ、７　ｗｉｎｇにおいて１１２〜１１５℃で あった。

ス崖■刊 ｎ−オクチルアミンの代りにｔ−オクチル第一アミンを使用した点を除いて、実 施例１の操作を繰り返した０反応生成物を０．５　ｍｕｇにおいて９８〜１０２ ℃で蒸留して純度９９．３％の生成物を５０％の収率で得た。

皇旌班旦 ｎ−オクチルアミンの代りにα−ナフチルアミンを使用した点を除いて、実施例 １の操作を繰り返した。この場合には反応によって固体生成物が生成し、この生 成物をオートクレーブから回収し、蒸留して純度９９％の生成物を５０％の収率 で得た。この生成物は融点１１０〜１１２℃であった。

この例におけるナフチルアミンの代りに適当なＮ−アルキルナフチルアミン使用 することにより、同様な操作を使用してＮ−アルキルナフチルアミンラクタムを 得た。

ｚ隻曇肥 ｎ−オクチルアミンの代りにアニリンを使用した点を除いて、実施例１の方法を 繰り返した。生成物をオートクレーブから回収し、０．２　ｍｍＨｇにおいて１ ２３℃で蒸留して純度９９％の生成物を５０％の収率で得た。

この例におけるアニリンの代りに適当なＮ−アルキルアミンを使用することによ り、同様な操作を使用してＮ−アルキルアニリンラクタムを得た。

１施Ｕ ｎ−オクチルアミンの代りにココナツアミン留出物を使用した点を除いて実施例 １を繰り返した０反応生成物を水および過剰のブチロラクトンから追い出し、排 出した。生成物を９６％の純度および９７％の収率で得た。

実見ｔＬ４ ブチロラクトンの代りにカプロラクトンを使用し、ｎ−オクチルアミンの代りに ヘキサデシルアミンを使用した点を除いて、実施例１の操作を繰り返した。次式 ：で表わされる生成物を９０％の収率および純度で得た。

裏施■垣 で表わされるＮ−ｎ−デシル−２−ピロリドンの製造ガラス製反応器内において 、１９ｇ　（０，２２Ｍ）のγ−ブチロラクトンと３４．６ｇ　（０，２２Ｍ） のｎ−デシルアミンとを混合し、次いでコンデンサーおよびディーンースターク （Ｄｅａｎ−５ｔａｒｋ）　）ラップを装着した丸底フラスコ内で２２時間にわ たって１８０°Ｃまで加熱した。暗褐色反応混合物を減圧下に蒸留して５０　ｇ 　（８２，５％）の無色生成物、沸点１５０〜１５５℃１０．５〜ｌ鵬ｎｇを得 た。

１１皿用 で表わされるＮ−ｎ−オクチル−２−カプロラクタムの製造 実施例１５と同様にして、１７．５　ｇ　（０，１５３Ｍ　）の６−ヘキサノラ クトンと２２ｇ　（０，１７Ｍ）の１−アミノオクタンとを１８０°Ｃにおいて ２９時間加熱して９ｇ（２７％）の生成物、沸点１５５〜１６０°Ｃ１０，５腸 ｎｇを得た。

裏施拠Ｈ で表わされるＮ−ｎ−ノニルカプロラクタムの製造実施例１５と同様にして、２ ３　ｇ　（０，２Ｍ　）の６−ヘキサノラクトンと２８．６５　ｇ　（０，２Ｍ 　）の１−アミノノナンとを１８０°Ｃにおいて２０時間加熱して１１．５ｇ　 （２６％）の生成物、沸点１５５〜１６５℃１０．６薗Ｈｇを得た。

で表わされるＮ−ｎ−ヘプチル２−カプロラクタムの製造水コンデンサー、添加 用漏斗および機械的かきまぜ機を装着した１！三頚フラスコ内に、１０．２　ｇ の５０％水素化ナトリウム−鉱油分散液（ＮａＨ５，１ｇ、０．２１２５Ｍ）お よび１５０■ｌの石油エーテルを入れた。この懸濁液をしばらくの間かきまぜ、 次いで水素化ナトリウムを沈降させた０石油エーテルの大部分をピペットで取り 出し、２００＋／！の乾燥トルエンを添加し、しかる後に２０ｇ　（０，１７７ Ｍ）の２−カプロラクタム−２−オンを１００ｍＡの乾燥トルエンに溶解した溶 液を添加した。この混合物を１時間還流させ、次いで常温に冷却した。　３８． ８ｇ　（０，２５Ｍ）の１−ブロモヘプタンを１００−ｌの乾燥トルエンに溶解 した溶液をかきまぜ下に滴下した。添加が完了した際に、この混合物を８０〜１ ００″Ｃまで加温し、この温度を４時間維持した０次いで、反応混合物を加熱し て１８時間還流させて無色生成物、沸点１５５〜１５８”Ｃ１０，５ｗｔｓＨｇ を９０％の収率で得た。

皇施貫■ で表わされるＮ−ｎ−デシルカプロラクタムの製造実施例１８と同様にして、１ ０．２ｇの５０％水素化ナトリウム−鉱油分散液（ＮａＨ５，１ｇ、０．２１２ ５Ｍ）と２０ｇ　（０，１７７Ｍ）のアザシクロへブタン−２−オンと４４．２ 　ｇ　（０，２Ｍ　）の１−ブロモデカンとを１９時間還流させて３８　ｇ　（ ８４，７％）の生成物、沸点１５８〜１６３℃１０．２５〜０．３　ｍｍ１ｇを 得た。

裏嵐■烈 で表わされるＮ−ｎ−ドデシルルカブロラクタムの製造実施例１８と同様にして 、１５．３ｇの５０％水素化ナトリウム−鉱油分散液（ＮａＨ７，６５ｇ　、０ ．３１９Ｍ　）と３０　ｇ　（０，２６６Ｍ　）のアザシクロへブタン−２−オ ンと６６．１ｇ（０，２６５Ｍ）の１−ブロモドデカンとを２０時間還流させて ５８．９　ｇ　（８０％）の生成物、沸点１７５〜１８０℃１０．３■Ｈｇを得 た。

第１表に示すＮ−アルキルピロリドン化合物のそれぞれについて、フィッシャー ・サーフェイス・テンジオマット（Ｓｕｒｆａｃｅ　Ｔｅｎｓｉｏｍａｔ）　（ モデル＃２１、デル・ヌイ・リング・テンジオツメ−ター（Ｄｅｒ　Ｎｏｕｙ　 Ｒｉｎｇ　Ｔｅｎｓｉｏｎｏｍｅｔｅｒ）を使用して表面張力の測定を３回行っ た。各実験は下記のようにして行った。第１表に示す濃度の蒸留水溶液を第１表 に示す界面活性剤のそれぞれについて１００ｍｊ！ガラスフラスコ内で作った。

これらの溶液は均一な溶液が得られるまで約１５分間かきまぜた０次いでこれら の溶液の表面張力を測定した。

上述の試験の結果の平均値を第１表に示す。

！ ２５°Ｃにお９る　汐゛の　（イン　ｃｍ）生成物　１．０！　０．１Ｘ　Ｏ， ０１２０，００１！　０．０００１ＸオクチルピロリＦン　−−３０，４５４， ２５６８，４デシルピロリＦン　２７．６　２７．５　２７．８　５１．０ト− テン１１１０−丹シ　−−２６，７２７，６２９，９５５，４テトラデシルピロ リＦン　−−２６，４２６，５３０，４４７，５表面張力のデータから、これら の生成物が強い界面活性を有していること、すなわち水の表面張力を低下させる こ表面張力のデータから、表面過剰濃度ｒ（モル／ｃｍす、界面における面積／ 分子（ａ−人２）”および溶液／空気界面における吸着効率（ｐｃｔ。）°°を 適切なギプスの吸着式二上式において ｒ＝表面過剰濃度（モル／ｅｌｌ”） ｄ７−溶媒の表面張力すなわち界面張力の変化Ｒ＝８．３１Ｘ１０エルグ１モル Ｃ−溶液のモル濃度 Ｔ−絶対温度 寧　吸収人２ １本　表面張力を２０ダイン／Ｃｍ低下するのに必要な界面活性剤濃度の負の対 数。

実ｌＩ引ユ 実施例２１の第１表に示した上述の表面張力のデータに基づいて臨界ミセル濃度 （ＣＭＣ）　、液体−空気界面における表面濃度（ｒ）、界面における試験分子 の面積（ａ＋ｎ）および界面における吸着効率（ｐＣ−２０）をめた。これらの 性質を次の第２表に示す。

一１λ表− 表面張力の測定値から計算した表面活性パラメータＮ−ｎ−才クチルピＤすＦン 　４．２　３９．５　３．２ＯＮ−ｎ−デシルピロリＦ）　４．４Ｘ１０−’　 ４．６　３６．１　４．５１Ｎ−ｎ−Ｆデシ’ｆｋビＵ９Ｆ：／　４．７Ｘ１０ −’　４．５　３６．９　５．２７Ｎ−ｎ−テトラデシルピロリＦン　５．７Ｘ １０−’　３．１　５３．６　６．２５傘文献値　ｒＩｇ　＝３．５　Ｘｌ０− ”　ｌｌ１ｃｒｓ−’、　ａｏ＝４１人ｔ　（ローイン（Ｒｏｓｅｎ）著：サー ファクタント・アンド・インターフェイシャル・フエノメナ）。

特に、試験したＮ−（ｎ−アルキル）ピロリドンのＣＭＣはＣａｔの鎖長におい て最小値（４，７ｘｌＯ−’）を示した。ｎ−ラウリル（ＣＩ□）アルコールエ トキシレートの場合の実験式： ％式％ （上式において、Ａ’＝４．４　、Ｂ’＝０．０４６　、ｎ　＝２３°Ｃにおけ るエチレンオキシドの数）を使用すると、ピロリドン環は２個のエチレンオキシ ド単位として挙動することが予想される。しかし、ピロリドン環は実際には約６ 個のエチレンオキシド単位に相当する結果、すなわち２５℃においてｎ−Ｃ，ｔ Ｈ□（エチレンオキシド）４０１１　（Ｃ）ＩＣ＝４Ｘ１０−’）およびｎ　Ｃ ａＪｔｓ（エチレンオキシド）？ＯＨ（ｃｎｃ−５ｘｌＯ−’）に相当する結果 を生じる。ピロリドン環が２〜６個のエチレンオキシド単位と似た作用をすると いう仮定に基づいて式：エチレンオキシド％１５−１１ＬＢを使用すると、Ｎ− ｎ−ピロリドン環の親水性−親油性バランス（ＨＬＢ）は６．５〜１１になる。

この低い見掛けのＨＬＢは、例えばスキンケヤー製品中で、この物質が良好な油 中水型乳化剤であることを示唆する。

表面濃度ｒ（モル／ｃｍ”）は界面活性剤の最大表面濃度、すなわちＣＭＣより 大きい平衡状態における表面濃度を示し、この表面濃度は表面張力と濃度との関 係から定数ｄγ／ｄｃ’（傘ｄｙ／ｄｃ−界面活性剤濃度の変化に対する表面張 力の変化）を推定することによりめられる。Ｎ−（ｎ−アルキル）ピロリドンは Ｎ−ｃ、。Ｈ！１の鎖長において最大のＴ−値（４，６Ｘ１０−”　ＩＩ　ｃｌ −りを有する。一般的に、すべてのＮ−ｎ−アルキルピロリドンの場合にはＴｍ の値は、すべての溶解性の小さいアルコールエトキシレート、すなわちＮ−Ｃｓ ｔＨｘｓ　（エチレンオキシド）ａＯＢ　（Ｔｍ＝３．８　ｘｌＯ−”−〇−ｔ ）およびｎ　ＣａＪｚｓ　（エチレンオキシド）ｉｏＨ（Ｔｉｉ＝４．４　Ｘ１ ０−”　ＩＩ　ｅｌｌ−りと較べて極めて大きい、疏水性部分および親水性部分 の単分散性は充填エントロピーを最大にすることにより高い表面濃度に寄与して いると考えられる。

界面は界面活性剤分子によって飽和されてくるので、同族列内においては疏水性 鎖が長い程多数の界面活性剤分子が界面に位置するのを立体的に妨害する。　Ｔ ｍの値がＣｓＨ＋を鎖においてはＣ８゜Ｈ０鎖におけるより小さくなるのは、ｎ 　−オクチル−２−ピロリドンの親水性部分／親水性部分の相互作用による＊　 Ｃ＋ｏＨｚｓアルキルの鎖長より長い場合には、疏水性部分の通常の立体妨害性 がＴｍを決定する。

１分子当りの面積（人２）は同族列で比較した場合にＴｍと関係がある。一般的 に、１分子当りの面積はＮ−（ｎ−アルキル）ピロリドンの鎖長が長くなるにつ れて大きくなるが；ｎ−オクチルピロリドンのａ園の値が比較的大きいのはピロ リドン部分の吸引力がアルキル鎖の吸引力とバランスしていないためである。Ｎ −（ｎ−アルキル）ピロリドンの小さいａＦ値は界面に対して垂直に配向してい る脂肪族鎖に対する理論的大きさく２０人ｔ）に接近する。

表面張力を２０ダイン／１−１だけ低下させるのに必要な界面活性剤濃度の負の 対数は吸着効率の尺度として使用することができる。これはｒが最大値に接近し て行くからである。Ｎ−（ｎ−アルキル）ピロリドンは実際にアルキル鎖が長く なるにつれて吸着効率が次第に大きくなることを示す。

皇旌■益 起立跋腋 （Ａ）１　・　゛　−ロスマイルス　゛純粋な化合物の起泡特性をめるために周 囲温度（〜２５℃）において蒸留水中における１、０％界面活性剤溶液にっいて ロスマイルス起泡試験を行った。この結果から、Ｎ−アルキルピロリドンは脂肪 族アルキルベンゼンスルホン酸族アルキルジメチルアミンオキシド、および脂肪 族アルキルアルカノールアミドと較べた場合に性能の低い起泡剤であることが分 る。低い起泡性はＣＩ□アルキルの鎖長において最大となる。

以下に示すように各界面活性剤について蒸留水中における１重量％溶液を作った 。目盛付シリンダー内に所定の１％溶液を５（ｌＷ１１注入し、この５０＋ｎｆ の溶液中に同じ溶液２００ＩＩ！を９０１の高さから落下する。このシリンダー 内に生じた泡の高さをシリンダーの目盛によって測定した。これらの試験の結果 を次の第３表に示す。

−」Ｌｕ【− ゛の六Ｉｌｌで　わしたロスマイルス　゛−−゛−版　の１．００　′ ｒ′、＠　：声２５°Ｃ２２０の・・−盲破壊時間（分）　全破壊時間（分） 生　成　物　０　５　１０　最初がら最後までオクチ蕗ピｐすＦン　２５．０　 ６．０　５．５　１９．５デシａピｎｌ：ｚ　２４．５　２４．５　２４．０　 ０．ＯＦデシＩｔピＮＦン　２６．５　２６．５　２６．５　０．０テトラデシ ＩＬビＯｖｒン　１Ｂ、０　１８．０　１Ｂ、０　０．ＯＦデシｎベンｆ：／ス ３＄７酸塩　１７５　１６６　１４６　２８．０対照（蒸留水）　０．０　０． ０　０．０　０．０（１）硫酸化ノニルフェノキシポリ（エチレンオキシ）エタ ノールのアンモニウム塩（ＧＡＦ　社製）　ｅ（２）　ココナツ油ジェタノール アミン縮合物（ＧＡＦ社製）。

（３）ミリスチルジメチルアミンオキシド。

（４）ラウリルジメチルアミンオキシド。

（５）ジメチルココナツアミンオキシド。

（Ｂ）起名団１１咀 Ｎ〜（ｎ−アルキル）−２−プロリドンはｐＨ７以上において中性分子であるか ら、この化合物は陰イオン性表面層の密度を増大し、直鎖アルキルベンゼンスル ホン酸塩およびエチルオキシドベース生成物の両者に対し起泡増進剤として作用 する。ロスマイルス起泡試験データ（界面活性剤０．５％／起泡増進剤０．５％ ）は、Ｎ−（ｎ−アルキル）ピロリドンが直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩の 泡を増進および安定化するのに極めて有効であることを示す、Ｎ−デシルピロリ ドンはアリパルＣ０−４３６の泡を増進す際に試験した化合物のうちで最も効果 の大きいものであると思われル、　本発明のＮ−（ｎ−アルキル）ピロリドンの この性ｉは洗濯、皿洗い、固形石けん、クリンシングクリーム、浮遊膜インキ、 およびフオームマーカーなどとしての用途において重要である。起泡試験のデー タを第４表に示す。

−」しＬｔ （界面活性剤０．５％／ピロリドン起泡増進剤０．５％、周囲温度） 泡の高さくｍ５） ＬＡＳ　Ｎ−Ｃ，アルキル−２−ピロリドン　１９５　１９４　１８４　１０． ５ＬＡＳ　Ｎ−Ｃ，。アルキル−２−ビＤすＦン　２０４　２０２　２０２　２ ．０ＬＡＳ　Ｎ−Ｃ＋ｚア藤キル−２−ピ訂りＦン　１６３　１６３　１６３　 ０．０ＬＡＳ　Ｎ−Ｃ，、アルキル−２−ピＤすＦン　１２７　１２７　１２７ 　０．０ＬＡＳ　なし　１７５　１６６　１４７　２８．０アリパル　Ｃ０−４ ３６Ｎ−Ｃｌアルキル−２−ピロリドン　１８５　１８３　１８３　２．０アリ パル　Ｃ０−４３６８−Ｃ＋ｏアルキ露−２−ピＤすＦン　２０２　２００　１ ９９　２．５７リバル　Ｃ０−４３６Ｎ−Ｃ１ｚアルキル−２−ピＤすＦン　１ ７６　１？６　１７６　０．０アリバ藤　Ｃｏ−４３６Ｎ−Ｃ１，アルキド２− ピロリドン　１４Ｂ　１４８　１４８　０．０アリパル　Ｃ０−４３６なし　１ ６７　１６６　１６６　１．５本エチレンオキシド硫酸塩 （Ｃ）手洗い用皿洗い組成物における起泡「増進」−ｉ消費者タイプの皿洗い製 品における本発明のＮ−（ｎ−アルキル）−２−ピロリドンの作用をめるために 、この化合物を第５表に示す塩基性組成物について試験した。

−」しｕＥ− モール皿゛い ＪＬＬ　−１」じ（− 水　６５．０ エタノール　１１．７ ０アルフオニツク（Ａｌｆｏｎｉｃ、商品名）　１４１２−Ａ（活性成分１００ ％）　１３．３ ”３アルフォニック１４１２−４０　１．ｌＮａＣｌ　Ｏ，９ Ｎ−アルキル−ピロリドン起泡「増進剤」７．５その他の物質（アルフォニック １４１２−Ａから）０．５合計１００ 率　硫酸化エトキシル化アルコール誘導体−陰イオン生物分解性界面活性剤 ＊＊９０％エトキシル化直鎖アルコール−非イオン生物分解性界面活性剤 試験データは、汚れの不存在下に周囲温度（〜２５℃）において、硬度１００　 ｐｐｍ　（Ｃａ／Ｍｇ　：　３／２　）の場合には、Ｎ−（ｎ−アルキル）ピロ リドン（Ｎ−Ｃ１〜ＣＩ４アルキル）の気泡増進剤の効果は鎖長が長くなるにつ れて低下することを示す、オクチルピロリドンは比較的高い起泡レベルを示し、 １４７■から１５８腫に増大した＊Ｃ１ｇおよびＣ１４ピロリドンはモデル組成 物の起泡レベルをそれぞれ１４７閣から１３８　ａｓに、１４７鵬から１１８閣 に低下した。

（Ｄ）　ｊれの　にお【る　゛佳六 漂白小麦粉４７重量％、部分水素化植物油ショートニング（クリスコ（Ｃｒｉｓ ｃｏ）　）　４８重量％およびオレイン酸５重量％からなる汚れ混合物を混合し 、５０°Ｃに加熱してスラリを形成した。硬度１００　ｐｐｍの硬水中に０．１ ５％のＮ−アルキル−２−とロリドンを含有する水溶液に０．１％の上述のスラ リを添加し、４０″Ｃにおいて１０分間混合した。この一連の試験の結果を第６ 表に示す。

一第旦表一 醤°声にお番るロスマイルス　゛ニー゛−（製品の使用レベル０．１５％−第５ 表の組成物水の硬度１００　ｐｐｍ　、Ｃａ／Ｍｇ　：　３／２　）泡の高さく 園ｍ） （製品の０．７５％）　０　５　１０ ｎ−オクチルピロリドン　１５８　１５８　１５８ｎ−デシルピロリドン　１５ ４　１５３　１５３ｎ−ドデシルピロリドン　１３８　１３８　１３８ｎ−テト ラデシルピロリドン　１１８　１１８　１１８起泡増進剤を加えなかった製品　 １４７　１４７　１４７市販品ジョイ（Ｊｏｙ、商品名）　１５４　１５４　１ ５４試験した試料のいずれにおいても５分後に泡の破壊は起らなかった。

亥ＪＩＪ漣Ｉ −菖ングブレン　−　゛ ４７．９５重量％の６０℃の脱イオン水と、５０重量％の界面活性剤および０． ６重量％の供試起泡増進剤（活性成分１００％）とを、電気かきまぜ機によって 絶えずかきまぜなか、゛ら混合することにより、いくつかの供試試料を１５００ 　ｍ〜ラスビーカー内で作った。生成した溶液を４０℃まで凍同するにまかせ、 次いで０．０５重量％のカソン（Ｋａｔｈｏｎ　、′商品名）　ＣＧ防腐剤（Ｎ −メチルクロロイソチアゾリノン＋メチルイソチアゾリン）を添加した。この溶 液が室温になるまでかきまぜを続けた。

使用した各界面活性剤について、起泡増進剤を対照組成物から省略し、４９．９ ５重量％の脱イオン水を使用した点を除いて同様にして対照溶液を作った。

上述の溶液のそれぞれについてワーリングブレンダー起泡試験を行った。この際 、２１．０００　ｒｐ−で作動している高速ワーリングブレンダーに１００１２ の２５℃の試験溶液を導入した。１分間かきまぜた後に、泡を１０００ｓｆ目盛 付シリンダーに移し、泡の容積ｃｃを記録した。これらの試験の結果を次の第７ 表に示す。

対照の最初の泡の高さは高かったが、泡は隙間の多い大きな気泡を含み、従って 泡密度は有意゛に低い、また、対照の泡は約１分以内に潰れるが、本発明のラク タムを使用した場合に得られる泡は小さい密に詰まった気泡を含み、５分を超え ても安定である。

ｆｉ 界面活性剤＝ラウリル硫酸ナトリウム Ｎ−ドデシル−２−ピロリドン　４６０ココアミドプロピルベタイン　４８５ ココアミドプロピルヒドロキシスルチエイン　４６０対照　６００ 起泡増進剤 Ｎ−ドデシル−２−ピロリドン　４３５ココナツジエタノールアミド　４２０ ラウリルジメチルアミンオキシド　４３０ココアミドプロピルベタイン　５１５ ココアミドプロピルヒドロキシスルチエイン　４１５対照　５００ 界面活性剤−ラウリル硫酸アンモニウム起泡増進剤 Ｎ−ドデシル−２−ピロリドン　２１５ココナツジエタノールアミド　１４０ ラウリルジメチルアミンオキシド　１７０ココアミドプロピルベタイン　３２５ ココアミドプロピルヒドロキシスルチェイン　４１０対照　５００ １施孤■ Ｓ、パ　−ドレイブ（Ｄｒａｖｅ）。

９９．９ｍＡの蒸留水に、０．１重量％の第９表に示すＮ−アルキル−２−ピロ リドンを溶解した。生成した水溶液を容積測定用の１１ガラスフラスコに注入し 、３ｇのフックの重りを付けた５ｇの１００％綿糸をこのビーカー内に落下した 。この糸を湿潤用水溶液の表面より下に沈めるのに必要な時間を第８表に示す。

下記のＮ−アルキル−２−ピロリドン化合物のそれぞれについて湿潤試験を３回 繰り返した。

−第１１− ドレイブの湿潤試験データ（２５℃±１’Ｃ）−生底艷一　！星ユ抜Ｙ Ｎ−オクチルピロリドン　４．４ Ｎ−デシルピロリドン　６８．５ Ｎ−ドデシルピロリドン　９３．５ Ｎ−テトラデシルピロリドン　１０９．３Ｎ　−ｎ−Ｃ？〜Ｃ３゜アルキルピロ リドン系列の湿潤効果は分子量が大きくなるにつれて低下する。この系列のうち 、Ｃ１−アルキル化合物およびおそら＜Ｃ？−アルキル化合物は優れた湿潤剤で あると考えられる（ｃｍ−アルキル−２−ピロリドンの場合には０．１％におい て湿潤試験データは４．４秒）。

亥ＪＬｆ引世 Ｎ−アルキルピロ１トンの′６” Ｎ−アルキル−２−ピロリドンを下記の液体に溶解した１０重量％溶液をそれぞ れ５０ｍ１ガラスビーカー内で作り、約２５°Ｃにおける溶解性を観察し、次の 第９表に示す。

−厘１表− １００の″′（２５°Ｃ＋１°Ｃ Ｉ−不溶性；ＰＳ一部分可溶性（濁って半透明）；Ｓ−可溶性、透明 （１）米国規格局の規格−透明、ウォーターホワイト石油留出物 本　可溶性であるが僅かな曇りあり ＊傘極めて僅かな沈殿あり データはアルキルピロリドンが種々のタイプの溶媒に可溶性であることを示す、 オクチルピロリドンは常温において水に不溶性であるが、デシルピロリドンは僅 かに可溶性であり、ドデシルピロリドンおよびテトラデシルピロリドンは１０％ 濃度において完全に水に可溶性であることを示す。

しかし、ドデシルピロリドンおよびテトラデシルピロリドンは水性媒質中におい て１〜２％のレベルできらきら光る現象を示しく２％で紫色、約１％で帯緑色） 、これは少量の電解質の存在下に破壊される。

また、テトラデシルピロリドンおよびドデシルピロリドンの１０％水溶液はそれ ぞれ約３３〜３４°Ｃおよび約３１〜３２°Ｃにおいて曇った状態になり、曇り 点現象を示す。

ドデシルおよびテトラデシル生成物の水に対する溶解度は興味のあるもので、す なわち溶質１％（重量％）未満であり、これらの溶液は透明である。１〜２％の 場合には、これらの溶液は可視光に対して散乱パターンを示しく光をその可視ス ペクトルに分け）、散乱パターンは規則正しい結晶間隔（板状）または単分散液 晶粒子である規則正しい幾何学的パターンを示す、２％より大きい場合には、こ れらの溶液は再び透明になり、自己溶解作用（規則正しい幾何学的配列の喪失） を示唆する。この作用は再びこれらの化合物が純粋であることを示す、ｎ−アル キル鎖を混合すると、板状構造を形成するこれらの物質の能力が低下し、溶解性 の小さい化合物（ｃｍおよびＣ＋ｏ　）の水に対する溶解度が大きくなる。また 、低レベルの電解質がＣ１，〜ＣＩ！化合物の１〜２％溶液の示す「プリズム作 用」を消滅させることが観察された 水とへブタンおよびパークロロエチレンのような非極性溶媒との両者に対する本 発明のピロリドンの溶解性は、本発明のピロリドンをドライクリーニング用洗荊 、水を燃料中に溶解するための可溶化剤、および硬い表面から固い脂肪の汚れを 除去するための清浄剤のような非水性用途において本発明のピロリドンを有用に する。

皇族■近 ブルックフィールド粘度計（ＬＶＴ型）を使用して、蒸留水における種々の濃度 において下表に示す界面活性剤の粘度（ｃｐ）を約２５°Ｃにおいて測定した。

これらの試験の結果を次の第１０表に示す。

一第迎１− 々の　゛　（Ｏ）にお酪る　庁（ｃ） 第１０表に示すアルキルピロリドンおよびその水溶液の粘度はそれぞれ速度３０ 　ｒｐｍの＃２スピンドルおよび速度６０　ｒｐｍの＃２スピンドルを使用して 測定した。

測定データは１００％活性成分のアルキルピロリドンの粘度がアルキル基の炭素 鎖が長くなるにつれて大きくなることを示す。

テトラデシルピロリドンおよびドデシルベンゼンピロリドンは有意な粘度の増大 を示す＊Ｎ　ｎ−アルキルピロリドンの粘度が同様な鎖長を有するジメチル脂肪 アミンオキシドの粘度より大きいことは、Ｎ−ｎ−アルキルピロリドンのミセル が板状または棒状であるのに対してアミンオキシドの場合には球状であることを 示す。

皇差■刹 笠皮上見 ４７．９５重量％の６０℃の脱イオン水と、５０重量％の界面活性剤および０． ６重量％の供試増粘剤（活性成分１００％）とを、電気かきまぜ機によって絶え ずかきまぜながら混合することにより、いくつかの供試試料を１５００麟！ガラ スビーカー内で作った。生成した溶液を４０℃まで冷却するに−まかせ、次いで かきまぜながら０．０５重量％のカソンＣＧ防腐剤を添加した。この溶液を室温 になるまで冷却するにまかせた。

使用した各界面活性剤について、粘度上昇剤を対照組成物から省略し、４９．９ ５重量％の脱イオン水を使用した点を除いて同様にして対照溶液を作った。

上述の溶液のそれぞれについて、ピーク粘度破壊点に達するまで２０％ＮａＣ１ ｔｌ液をガラスピペットから２ｍｆｆ１のインクリメントで加えることにより、 粘度（ｃｐ）を測定した。４重量％を趨えるＮａＣ１を必要とする場合には、無 水塩化ナトリウムを使用した。各供試溶液および各対照について破壊点における 粘度を報告するこれらの試験の結果を次の第１１表に示す。

一星旦ｌ− 界面活性剤＝ラウリル硫酸ナトリウム　粘度（ｃｐ）粘度上昇剤 Ｎ−ドデシル−２−ピロリドン　１２．２８５ココナツジエタノールアミド　１ ３，０００ラウリルジメチルアミンオキシド　１０．１４０ココアミドプロピル ベタイン　１７，８５０ココアミドプロピルヒドロキシスルチエイン　１２，４ ２５対照　１・８５０ 粘度上昇剤 Ｎ−ドデシル−２−ピロリドン　４０．０００ココナツジエタノールアミド　３ ６．８２０ラウリルジメチルアミンオキシド　３１．５９０ココアミドプロピル ベタイン　５５，６８０ココアミドプロピルヒドロキシスルチエイン　５４．５ ４０対照　３０．０００ 界面活性剤−ラウリル硫酸アンモニウム　粘度（ｃｐ）粘度上昇剤 Ｎ−ドデシル−２−ピロリドン　４０．０００ココナツジエタノールアミド　３ ３．２００ラウリルジメチルアミンオキシド　３７．２７０ココアミドプロピル ベタイン　５４．５９０ココアミドプロピルヒドロキシスルチエイン　２８．１ ８０対照　６．３６０ １１五ｎ Ｎ−ｎ−アルキルピロ１　ンのプロトン・　による　イオｌ■生底 で表わされるＮ−デシルピロリドンのプロトン付加によって生成した陽イオンを 、大きい陰イオン界面活性剤分子である直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸塩によ って沈殿させた。

ｐＨ７において水に対してどちらかといえば不溶性であるＣ１およびＣ＋・の両 アルキルピロリドンは酸溶液中で容易に可溶化される。Ｃ１およびＣ１゜のピロ リドンの１０％分散液はＨＣＩを使用して滴定すると透明溶液になる。これらの 結果を次の第１２表に示す。

−第、１１＝ ｐ′′　に八　なＨＣＩ　・アルキルピロ１　トンのモルオクチル　２０．０　 ５．２　０．２　０．２２デシル　２０．０　９．７　１２．８　＜０．１プロ トン付加平衡定数の概略の値をめるために、平衡〔オクチルピロリドン〕を５Ｘ １０−３ｍとした。さらに、１０％分散液の比重を１．０ｇ／ｃｃとした。計算 の結果、オクチルピロリドンが陽イオンを形成する場合、すなわち次式：〔オク チルピロリドン）＋（Ｃ）＝（プロトン付加ピロリドン〕゛で表わされる場合に は、Ｋ＝１．３　ｘｌＯ−”である。

アルカリ性の高い溶液における本発明の界面活性剤の溶解性は限定され、ピロリ ドン環はこのような環境において加水分解されない。しかし、酸に対する溶解性 は極めて大きい。データから、本発明のＮ−アルキル−２−ピロリドンは酸によ る加水分解の傾向がＮ−メチル−ピロリドンより著しく小さいことが分る。Ｎ− ｎ−アルキルピロリドンと３６．７％ＨＣＩ　との混合物（５０１５０）を作っ た。Ｃ８およびＣ１゜のアルキルピロリドンは２５°Ｃにおいて透明で粘稠な液 体であったが、Ｃｌ４７ＨＣＩ　（５０１５０）混合物は常温において不均質な 固体になった。

叉星勇皿 皿皇立跋辰 下記に示す９種のＮ−アルキル−２−ピロリドン生成物を塩酸中で試験し、油井 ケーシング材料と接触させて、油井酸性化における腐食抑制剤としての効果を測 定した。

それぞれ０．４ｇの供試化合物を１００　ｄの１５％活性塩酸中に含有する別個 の溶液を作った。

油井の堀さくに使用したハリバートン（Ｈａｌｉｂｕｒｔｏｎ　、商品名）　Ｎ −８０鋼のクーポンを２０％石鹸溶液（アルカノックス（Ａｌｋａｎｏｘ、商品 名））のなかに２０分間浸漬しておき、次いで黄色石鹸を使用してブラシにより 洗浄し、水に次いでアセトンで洗浄した。これらのクーポンを乾燥し、秤量した 。

秤量後に、供試化合物の２０％ＨＣＩ溶液を入れたビーカーのそれぞれにクーポ ンを入れ、１６時間にわたって８０℃まで加温し、しかる後にクーポンを取り出 し・洗浄し・石鹸溶液を使用してブラシにより洗浄し、乾燥し、再度秤量した。

クーポンの重量損失を次の第１３表に示す。

プロパルギルアルコール　０．２１ Ｎ−デシルピロリドン（ＤＰ）　４．１ＯＮ−オクチルピロリドン（ＯＰ）　４ ．２ＯＮ−ドデシルピロリドン（ＤＤＰ）　５．９５Ｎ−シクロへキシルピロリ ドン（ＣＯＰ）　１０．９７Ｎ−メトキシエチルピロリドン（？ＩＥＰ）　１４ ．１６Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）　１４．５５Ｎ−エチルピロリドン（Ｎ ＥＰ）　１４．５６Ｎ−テトラデシルピロリドン（ＴＤＰ）　１４．８２Ｎ−ヒ ドロキシエチルピロリトン（）ＩＥＰ）　１５．５７抑制剤なし　２７．２ プロパルギルアルコールは最低の重量損失を示したが、本発明のアルキルピロリ ドンは使用できる代替物であり、安全な化学物質であった。

クーポンを５％ｌｌＣｌ溶液に１６時間浸漬した点を除いて、上述の実験を繰り 返した。このデータから、第１図に示すように上述の腐食抑制剤について腐食抑 制曲線をプロットした。第１図では重量損失％をアルキル基の重量に対してプロ ットした。比較のために、２−ピロリドン（２Ｐ）を使用し、０．４ｇの２Ｐを 含有する５％ＨＣＩ溶液中にクーポンを８０°Ｃにおいて１６時間浸漬した。こ の曲線を内挿することにより、Ｎ−ノニル−２−ピロリドンはＮ−オクチルピロ リドンまたはＮ−デシルピロリドンと同等以上の効果を示すことが分る。Ｎ−テ トラデシルピロリドンは、リン酸清浄剤の存在下における乳製品装置の腐食を防 止する場合のような、比較的弱い酸に適当な腐食抑制剤であるが、油井酸性化の 場合においてもＮ−テトラデシルピロリドンは金属の腐食を約５０％減少する。

また、本発明においては、オクチル−、デシル−およびドデシル−ピロリドンは 、１５％ＨＣＩ中でクーポンの重量損失が１６％であるという結果を与える市販 腐食抑制剤カタポン（Ｋａｔａｐｏｎｅ　ｓ商品名）　ＶＶ−３２８のようなイ ソプロパツール中の陽イオンの第四アンモニウムクロリドより良好な抑制剤であ ることを見い出した。また、イソプロパツール中の７５％として輸送されるこの 暗色の第四アンモニウムクロリドは、ウォーターホワイトであり、活性生成１０ ０％であり、水溶性である本発明のアルキルピロリドンと較べると好ましくない 。

皇族［１ 本発明に係るＣｓ＋　Ｃ１ｌ　ｃｌ！およびＣＩ４アルキルピロリドン化合物に ついて、２５℃における蒸発熱および溶解度パラメータを測定した。これらのパ ラメータを次の第１４表に示す。

！ 生成物　ｄ（２５℃）　蒸発熱　溶解度ＫＣａ　１２　／モ藤　パラメータ（δ 　）Ｎ−ｎ−オクチルピロリＦ）　０．９２０　１５．０　８．２トｎ−デシル ービＵすトン　０．９１１　１８．４　８．５Ｎ−ｎ−ＦｆＰＩ＆−ピロリトン 　０．９０３　１８．０　？、９Ｎ−ｎ−テトラデシ路−ビ■すトン　０．８９ ６　１９．７　７．８本発明化合物は染料をセルロース基体中に良好に浸透させ ることができるダイトランスファー（ｄｙｅ　ｔｒａｎｓｆｅｒ）特性を有する 。従って、本発明化合物は染色またはプリントする際の有用なビヒクルである。

叉旌勇刹 １：１．５のシー、アイ、　（Ｃ，１，）ベーシック・ブルーのトリアリールメ タン染料部分と、シー、アイ、ベーシック・バイオレット１６、シー、アイ、ベ ーシック・イエロー２９およびシー、アイ、ベーシック・オレンジ２１のメチン 染料部分とからなる黒色染料組成物を、２０重量％のＮ−ドデシル−２−ピロリ ドンを含有するビヒクル水溶液中に溶解した５０％溶液は、常温において白色オ ーロン繊維の布切中への染料の浸透を改善し、染料が織物において高度に使い尽 くされるようにすることができた。

本発明の生成物を適当に使用している他の代表的な組成物を以下に示すが、これ らの組成物は適当な混合物の範囲を限定するものではない、下記の組成物は従来 方法で製造されるので、詳述する必要はない、一般的に、諸成分をほぼ常温とほ ぼ１００℃との間の温度において周囲圧力下に均一な組成物が得られるまで混合 する。

多数の市販の挽割および／または殺菌剤の溶液に本発明のラクタムを添加すると 、その洗浄性および衛生的にする性質が著しく向上する。使用するのが好ましい ラクタムの有効量は全組成物の約０．２容量％〜約２０容量％である。下記の組 成物が代表的な例である。

Ａ、■工皿洗と組双國 （ｊ）水　５９．４容量％ エタノール（９５％）８．６ アルフオニツク１４１２−Ａ　（エチレンオキシドサルフェート５９．３％）　 ２２−５アルフォニツク１４１２−１０　（Ｉ頷アルコールエトキシレート　１ ．１ 塩化ナトリウム　０．９ Ｎ−デシル−２−ピロリドン　７．５ （ｉｉ）硫酸化ノニルフェノキシポリ（エチレンオキシ）エタノールアンモニウ ム塩　９．００重量％ココアミドジェタノールアミド　２．５０エトキシル化ノ ニルフエノール （ＥＯ１０モル”）　８．００ ノニルフエニルスルホネート（６０％）　２０．００キシレンスルホン酸ナトリ ウム（４０％）　９．０ＯＮ−ｎ−オクチル−とＮ−ｎ−ドデシル−２−ピロリ ドンとの５０１５０混合物　３．００芳香料　０．２５ 水　４８．２５ Ｂ、璽■星迭と■斂■ ピロリン酸四ナトリウム　２２．００重量％メタケイ酸ナトリウム　１０．００ 安息香酸ナトリウム　１．００ キシレンスルホン酸ナトリウム（４０％”）　１．００グリコールエーテル　２ ．００ カプリロアムホカルボキシグリシネー）　６．０ＯＮ−ｎ−オクチル−とＮ−ｎ −ドデシル−２−ピロリドンの５０１５０混合物　３．Ｏ０芳香料　０．５０ 水　５４．５０ Ｃ０皿迭と亙■底立−圧力瓶洗浄装置に有用ココアムホカルボキシプロピオネー ト１．００重量％カルピトール溶媒（ジエチレングリコールのアルキルエーテル ＞　１．００ 水酸化ナトリウム（フレーク）　２０．０ＯＮ−ドデシル−２−ピロリドン　５ ．００水　？３．００ Ｄ、シ　ゝ　ガースク！− グリコールエーテル（アルコソルブ （Ａｒｃｏｓｏｌｖｅ、商品名”）　ＤＰＭ　）　４．００重量％水酸化アンモ ニウム（２８％）　１．００ポリオキシ工チレン／ポリプロピレン ブロツク共重体　０．１Ｏ Ｎｎ−オクチル−２−ピロリドン　１．００芳香料　通量 水　全体を１００重量％にする量 Ｅ、の　かい（ｆｉｎｅ）　’　！　るための′直鎖デシルベンゼンスルフォネ ート５．００重量％ココナツジェタノールアミド　２０．００ラウリルエーテル 硫酸ナトリウム （６０３モル）　１５．００ キシレンスルホン酸ナトリウム（４０％’）　１０．００クエン酸　ｐＨを７に する量 防腐剤　通量 着色料　通量 Ｎ−ｎ−ドデシル−２−ピロリドン　５．００水　全体を１００重量％にする量 組成物Ｅは羊毛およびナイロンの織物に特に適している。

ビローリドン成分は表面張力が低いので、けば立った表面を有する編物の全体に わたって高度の洗浄作用を達成することができる。

Ｆ、１ン　、゛。

トリポリリン酸ナトリウム　５０．０重量％ケイ酸ナトリウム（２：１の比”） 　１０．０硫酸ナトリウム　１７．５ Ｎ−ｃｍ〜Ｃ１６アルキルー２−ピロリドン混合物　１７．５ 水　５．０ ２６．７℃（８０”Ｆ）で前記組成物を使用してワンサイクルの洗浄操作（１５ 分十水洗５分）を行うことにより、汚れた塵埃およびグリース状皮脂を容易に除 去することができた。

試験は水の硬度１２０　ｐｐｍにおいて行った。

Ｇ、　い　り１− （ｉ）リン酸四ナトリウム　０．７０重量％メタケイ酸ナトリウム・ｓＨｇｏ　 ｏ、ｓ。

ｎ−ドデシルベンゼンスルホネート１．１３８−ｎ−オクチル−２−ピロリドン 　０．７５キシレンスルホン酸ナトリウム　６．８０水　９０．１２ この組成物の優れた洗浄能力はｎ−オクチルピロリドンとｎ−ドデシルベンゼン スルホネートとの界面活性剤としての協働作用による。

（ｉｉ　）　ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（６０３モル）　２０．００重量 ％ ココナツジェタノールアミン　１０．００エチレングリコールモノブチルエーテ ル５．００エチレンジアミン四酢酸四ナトリウム （ＥＤＴＡ）　１．０Ｏ Ｎ−ｎ−オクチル−およびＮ−ｎ−ドデシル−２−ピロリドンの５０７５０混合 物　３．００芳香料　適量 防腐剤　適量 着色料　通量 水　全体を１００重量％にする量 Ｈ＋ａ　・にし”れ　７、るための′ （ｉ）パルダンク（Ｂａｒｄａｃ　、商品名）　２０５Ｍ（オクチルデシルジメ チルベンジル アンモニウムクロリド）　２．８０重量％Ｎ−ドデシル−２−ピロリドン　１． ２０水　９６．００ （１１）ミラノール（Ｍｉｒａｎｏｌ、商品名）　２Ｍ−５Ｆ（ジカルボキシコ コナツ誘導体のナト リウム塩、両性）　１５．００重量％ 第四アンモニウム塩（デシルジメチル オクチルアンモニウムクロリド）５０％　２．００炭酸ナトリウム　２．００ エチレン四酢酸　０．５Ｏ Ｎ−ｎ−ドデシル−２−ピロリドン　０．５０水　ｓｏ、ｏ。

（ｉｊ）ベンズアルコニウムクロリド　５．００重量％炭酸ナトリウム　２．０ ０ クエン酸ナトリウム　１．５０ ノノキシノール（Ｎｏｎｏｘｙｎｏｌ、商品名）　１０（平均１０エトキシル化 ノニルフエノール）　２．５ＯＮ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン　５．００水 　８４．００ （ｔｖ）ラウリン／ミリスチンジェタノールアミド　７．００重量％ ラウリル硫酸ナトリウム　６．００ リン酸三ナトリウム　２．００ トリポリリン酸ナトリウム　２．０Ｏ Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン　５．００芳香料　０６５０ 水　７７．５０ （Ｖ）ケイ酸アルミニウムマグネシウム　０．９０重量％ケルザン（Ｋｅｌｚａ ｎ）ガム増粘剤　０．４５ＥＤＴＡ四ナトリウム　１．００ モナゾリン−０”／イミダシリン　１．００塩酸（３７％＞　２０．００ バルク７７ト（Ｂａｒｑｕａｔ、商品名）　ＭＢ−８０（アルキルジメチルベン ジルアンモニ ウムクロリド）　１．２５ Ｎ−ｎ−オクチル−およびＮ−ｎ−ドデシル−２−ピロリドンの５０１５０混合 物　３．ＯＯ芳香料（酸に安定のもの）　１．００ 水　７１．４０ 傘オレイン酸の置換イミダシリン Ｈ−（ｉ）からＨ−（ｖ）の組成物は、装備品および床と組み合わせられた［器 タイル、浴槽、便器、流し、シャワー区画などを洗浄する際に、特に病院および 公共施設に適している。また、これらの組成物は、家畜病院または医者の事務所 内であるいは家庭内で出合うことのある動物の臭気を軽減または消滅する有効な 洗浄液である。その理由は、Ｎ−アルキルラクタムが尿素およびメルカプト型化 合物と錯体を生成する性質を持っているからである。臭気を隠す作用のためには 、若干高めのピロリドン使用量、例えば組成物の約１０％までを所望に応じて使 用することができる。

■、゛　の１ｒ゛　アルカ１　クリーナ水酸化ナトリウム（５０％＞　１．００ 重量％水酸化カリウム（４５％）　１．５０ メタケイ酸ナトリウム（無水）　２．５０トリポリリン酸ナトリウム　３．００ ニトロ三酢酸　３．００ モナテリツク（Ｍｏｎａｔｅｒｉｃ、商品名）　ＣＥＭ−３８（ココナツアムホ テリック界面活性１ｉ（１）　２．００モナフアクス（商品名、Ｍｏｎａｆａｘ ）　（リン酸エステル）　１．０Ｏ Ｎ−ｎ−オクチル−およびＮ−ｎ−ドデシル−２−ピロリドンの５０１５０混合 物　３．００芳香料　０．５０ 水　８２．５０ 組成物Ｉは金属表面、セラミックタイルおよび家庭用具を清浄にするのに特に有 用である。

Ｊ、１１°　゛　り１− グルコン酸（５０％）２０．００！量％ノノキシノールー９リン酸ナトリウム” 　１０．０ＯＮ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン　５．００二丈 エトキシル化アルキルフェノール　１０．００重１％アルコソルプ（Ａｒｃｏｓ ｏｌｖｅ、商品名）　ＰＭ（プロピレングリコールメチルエーテル）　５．００ イソプロピルアルコール　２．５０ 酢酸アミル　１．０Ｏ Ｎ−ｎ−オクチル−およびＮ−ｎ−ドデシル−２−ピロリドン　２．００ 芳香料　適量 防腐剤　通量 水　全体を１００重量％にする量 り、　゛　シャンプー シペクス（Ｓｉｐｅｘ、商品名）７−Ｃ濃厚物（鎖長平均ＣＩ！のイオンおよび 非イオン界面活性剤の混和物）　１０．００重量％ラウリルエーテルサルフェー ト （Ｅ０３モル）　１０．００ トリポリリン酸ナトリウム　２．００ エチルカルピトール溶媒　１．５０ チノパール（Ｔｉｎｏｐａｌ、商品名）　５８？Ｉ蛍光増白剤（ジアミノスチル ベン）　Ｏ，５ＯＮ−ｎ−ドデシル−２−ピロリドン　２．ＯＯ芳香料　通量 防腐剤　通量 水　全体を１００重量％にする量 Ｈ〜（ｉ）からＨ−（ｖ）の組成物について説明したように、ピロリドン成分は 錯生成性を有しているので、シャンプー剤はペットの臭気を消滅することができ 、また優れた清浄作用を示すほか、ピロリドンのミクロフィルムを堆積し、この フィルムは汚れの再堆積に対する障壁として作用する。

Ｍ、迭見ユヱム肱旦 ノノキシノール９（平均９エトキシル化ノニルフエノール＞　３０．００重量％ イソプロパツール　１５．００ プロピレングリコール　１５．０Ｏ Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン　３．００水　３７．００ 上述の組成物においてはピロリドン成分が添加されているので、水洗時間を有意 に短くしても一層効果的かつ完全に石鹸堆積物を除去することができ、従って色 の明るさを保つことができる。

Ｎ、朧Ｊ■１１赳 ミラノール（Ｍｉｒａｎｏｌ、商品名”）　ＩＢＭ、（モノカルボキシステアリ ン酸誘導体、ナトリウム塩”）　３．００重量％ アルクアト（Ａｒｑｕａｄ−、商品名＞　２ＨＴ７５　（ジメチル〔水素化獣脂 〕アンモニウムクロリド　２．０ＯＮ−ｎ−ドデシル−２−ピロリドン　１．０ ０芳香料　０．２５ 水　９３．７５ 組成物Ｎは洗浄用洗剤に直接添加することができ、あるいは衣料乾燥機で使用さ れる不織布片に含浸させるために使用することができ、あるいは洗濯後に織物に 直接吹付けることができる。

０、！里肱上泣 （洗浄サイクル添加剤） ＣＩ）ケイ酸ナトリウム（Ｓｉ（ｈ対Ｎａ、Ｏの比２　：　１　）　１０．００ 重量％ ラウリル酸　０．２０ 水酸化ナトリウム　０．２０ 炭酸ナトリウム　３３．２５ 硫酸ナトリウム　４３．２０ イゲパールＣ０−６３０（＋）　７．０ＯＮ−ｎ−ドデシルピロリドン　５．０ ０（１）ノニルアルコールと９単位の酸化エチレンとの液体縮合生成物（１００ ％活性成分） 上述の帯電防止剤は自動乾燥機内で乾燥した衣料における静電気を有意に低下す る。

（ｉｉ　）メルトフローインデックス８および２００°Ｃにおける密度０．９０ ２の溶融ポリプロピレンと１重量％のＮ−ドデシル−２−ピロリドンとを混合し 、二輪スクリュー押出機から押出してびんを製造した。上述の溶融ポリプロピレ ンを使用したが１％ピロリドンを省略して同じ操作を繰り返した。ピロリドンを 含有しているびんはとロリドンを含有していないものとは異なりナイロン布上を １０回通した後に塵埃または糸くずを拾わず、びんの表面抵抗は湿度３０％にお いてＩ　ＸＩＯ”オームであった。これに対し、ピロリドンを含有していないポ リプロピレンびんの場合には４　ＸＩＯ”オーム（湿度３０％）であった。

Ｐ、　骨　、・ Ｎ−ｎ−テトラデシルピロリドン　５．４重量％イゲパールＣ０−６６０　”　 ２３．９水　５５．７ エタノール　１５．０ （２）ノニルアルコールと１０単位のエチレンオキシドとの液体／液体縮合生成 物（１００％活性成分）上述の組成物は組成物Ｃと同じ性質を示した。

また、活性成分として本発明のラクタムを約５〜約１００％含有する帯電防止剤 は敷物、衣料および家具にエーロゾルスプレーとして適用するのに有用であり、 これらの表面上に蓄積された陰電荷は本発明のラクタムのｐＨ７より低い温和な 陽イオン特性によって中和および放電される。

Ｑ、用ｍ良批 水　６０．９９重量％ Ｎ−ｎ−ドデシルピロリドン　１０．４８沃化ナトリウム　２２．２０ 沃素　６．３３ 生成したＮ−ｎ−ドデシルピロリドン−沃素錯体（ヨードフォール）は殺菌の目 的に適した優れた沃素溶解性を示した。

Ｒ，ｍ 濃ＨＣ１５０，０重量％ Ｎ−ｎ−ドデシルピロリドン　５０．０重量％Ｎ−ｎ−ドデシルピロリドンと前 記酸とのＨ゛錯体形成は酸の粘度を増大するので、この組成物は垂直表面に塗布 しても流れることがない。

ステアリン酸　３．００重量％ 鉱油、７０　ｃｐ　２．００ 乳化用ワツクス　３．００ ジメチコン　１．５０ 脱イオン水　適量 カーボマー（Ｃａｒｂｏｓ＋ｅｒ、商品名）　９３４　”　０．１５オレス（Ｏ ｌｅｔｂ、商品名）−２０”　１．０ＯＮ−ドデシル−２−ピロリドン　１．０ ０トリエタノールアミン、９８％　１．００防腐剤　通量 芳香料　適量 本アクリル酸の架橋重合体（ビー、エフ、グツドリッチ社） ＊傘オレイルアルコール エーテル（ＧＡＦ社） 鉱油、７０　ｃｐ　６．００重量％ ペトロラタム　４．００ ラノリン　３．００ グリセリルモノステアレート、ニス、イー。

アシッドステーブル（Ｓ．Ｅ．　Ａｃｉｄ　ｓｔａｂｌｅ）　１９．００グリセ リン　１．０Ｏ Ｎ−オクチル−２−ピロリドン　２．００脱イオン水　適量 防腐剤　適量 芳香料　適量 ミリスチル　ミリストレート　１．００重量％ＰＶＰ　／エイコセン共重合体　 ２．００グリセリルステアラレート、ニス、イー。

（Ｓ．Ｅ．）　３．５０ ジメチコン　１・０Ｏ Ｎ−ドデシル−２−ピロリドン　２．００脱イオン水　適量 カーボマー９４０　０．１０ トリエタノールアミン　０．１０ 防腐剤（ジャーマベン（Ｇｅｒｍａｂｅｎ　。

商品名”）　ＩＩ）８　適量 オクチルジメチルＰ−アミノ安患香酸　４．００芳香料　通量 ＊　Ｎ−（１，３−ビス（ヒドロキシメチル）　−２，５−ジオキソ−４−イミ ダゾリジニル−Ｎ、　Ｎ’−ビス（ヒドロキシメチル）尿素（サラトン研究所（ Ｓｕｔｔｏｎ　Ｌａｂｓ、）　）ＣＩ４〜ＣＩ６アルフアオレフインスルホネー ト２０．００重量％ラウリル硫酸アンモニウム　２５−００ココアミドプロピル ベタイン　３．５ＯＮ−ドデシル−２−ピロリドン　１．００ラウレス−４−リ ン酸ナトリウム　１．００加水分解した動物蛋白質　０．２５ エチレンジアミン四酢酸四ナトリウム　０．１５脱イオン水　通量 芳香料　適量 防腐剤（カソン（Ｋａｔｈｏｎ　、商品名）　ＣＧ）　”　通量傘率５−クロロ ー２−メチル−４〜イソチアソ゛リン−３−オン（ローム・アンド・ハス社） Ｗ、ボー゛イーシャンプー 脱イオン　通量 Ｃ（ａ〜Ｃ０アルファオレフィンスルホネート　３５．００メチルコシルタウリ ン酸ナトリウム　１２．００ポリエチレングリ−ルー１５０ジステアレート　１ ．００グリコールジステアレート２．０Ｏ Ｎ−ドデシル−２−ピロリドン　６．００ポリクアタリウム（Ｐｏｌｙｑｕａｔ ｅｒｉｕ＋＋＋）　１１　２．５０ココアミドプロピルベタイン　１０．００ク エン酸　ｐＨ６，０にする置 方香料　通量 防腐剤（カソンＣＧ）　適量 Ａ、ステアリン酸　２０．００ セチルアルコール　１．００ ラノリン　２．００ パルミチン酸イソプロピル　６．００ （部分Ａを溶融状態で添加し、８０″Ｃにおいて部分Ｂと混合した） Ｂ、ヘキシレングリコール　８．００ トリエタノールアミン　１．８０ 水酸化カリウム　０．５０ はう砂　２．０Ｏ Ｎ−テトラデシル−２−ピロリドン　２．００脱イオン水　通量 防腐剤（カソンＣＣ）　通量 芳香料　適量 脱イオン水　適量 グリセリン　５．８重量％ 才レス−２０１，０ ブチル化ヒドロキシアニソール　０．１ブチル化ヒドロキシトルエン　０．１ ステアリン酸　７．５ ラノリン　０．５ 鉱油、７０　ｃｐ　２．４ セチルアルコール　０．５ トリエタノールアミン、９８％　３．９ココアミドジエタノールアミン　０．５ Ｎ−ドデシル−２−ピロリドン　２．０芳香料　０．５ 濃厚物：噴射剤の比−９５：５ 噴射剤：　Ａ−４６（イソブタン／プロパン＝８０　：　２０）化粧用組成物に 本発明のラクタムを混入すると、皮膚および毛に追加の湿りおよび柔軟性を与え ると共に優れた滲透性を付与し、クリームまたはローション剤にクリーム状のな めらかな乳濁状態および／または一層大きい稠度を与える。

２、　に　るローション 水　８１重量部 プロピレングリコール　２ ペトロラタム　３ ステアリン酸　６ トリエタノールアミン　ｌ グリセリン　２ Ｎ−ドデシル−２−ピロリドン　５ ＡＡ、ウォー　−レス・ハンドク？− 脱イオン溶油　４４．００重量％ ステアリン酸　４．００ エトキシル化ノニルフエノール　４．００プロピレングリコール　４．００ アルコソルブＤＰＭ　（ジプロピレングリコールモノメチルエーテル）　３．０ ０ トリエタノールアミン　１．０Ｏ Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン　３．００芳香料　適量 防腐剤　通量 水　全体を１００重量％にする量 グリース、油およびタールの堆積物に対するピロリドンの溶媒和作用は、優れた 皮膚滲透能力と組み合わせられて、組成物ＡＡの優れた洗浄力に寄与する。

ＢＢ、Ｄ−ソヒにり」ニーに 水　５８重量部 プロピレングリコールモノステアレート　４ラノリン　６ 鉱油　２６ トリエタノールアミン　１．５ Ｎ−ノニル−２−ピロリドン　４．５ ＣＣ０直ｊはｂ【剋 メタデルフェン　６００重量部 エタノール　１００ カルボキシメチレン　１Ｏ Ｎ−獣脂−２−ピロリドン　１５ トリエタノールアミン　８ ＤＤ、エーロゾル　方、 ダライサイド（Ｄｏｗｉｃｉｄｅ　、商品名）１（２−フェニルフェノール）　 ５．００重１％ダワノール（Ｄｏｗａｎｏｌ、商品名）ＤＰＭ（ジプロピレング リコールモノエチルエーテル）　１０．００脱イオン燈油　１０．００ エーロセン（Ａｅｒｏｔｈｅｎｅ、商品名）　ＴＴ溶媒（１，１，１−）リクロ ロエタン）　４０．００噴射剤Ａ−４６（イソブタンとプロパンとの８０／２０ 容混合物＞　２５．０Ｏ Ｎ−ｎ−ドデシル−２−ピロリドン　１０．００組成物ＤＤはハエ、力およびダ ニの防除に使用するのに特に適しており、このような有害生物を殺すかあるいは 有害生物による攻撃を阻止するために動物、人間および生命のない基体に安全に 噴霧することができる。

アルディカルブ（ＡＩｃｌｉｃａｒｂ　、商品名）７．５重量％Ｎ−アルキルピ ロリドン混合物：ＣＩ＋　Ｃ＋ｔおよびＣ１ｌアルキル５　：　２．５　：　２ ．５　２．０イゲボン７７７　１１．０ 上述の組成物中のアルディカルブ、すなわち２−メチル−２−（メチルチオ）プ ロパツール０−〔（メチルアミン）カルボニル〕オキシムの毒性は、上述の組成 物においてラクタムを使用しなかった場合より少くともｌ／１０だけ低下し、組 成物ＥＥはアブラムシ、アリおよび他の有害生物に対して長期間にわたって高い 死亡率を提供する。

ＦＦ、、および″ 下記の組成物は特に発芽後に施用されるトリアジン除草剤について雑草防除作用 を低下することなく通用割合を増大させ、これと同時に有害残留物を減少させて 輪作を速めることができるようにするため開発された。

本発明のＮ−アルキルラクタムは生成物の物理的安定性を損うことなく懸濁液用 濃厚物中に組み込むことができる。

盪工亘皿底亘 アトラジン（２−クロロ−４−メチルアミノ−イソプロピルアミノ−１，３，５ −）リアジン”）　２５０ｇＮ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン　３２８ｇ水　 全体をＩｆにする量 ＧＧ、星１尻１丑旦底ｈ （ｉ）下記の組成物（１〜５）は種々の溶媒中の除草剤２゜４−Ｄ　（２，４− ジクロロフェノキシ酢酸のイソプロピルエステル）の乳剤であって、Ｎ−ドデシ ル−２−ピロリドンとｘ　ｖ　ルア　ｔ　７　（Ｅｍｌｐｈｏｒ、商品名）　Ｅ Ｌ−６２０と（７）５０１５０重量％混合物を含有し、水に加えた際に安定な乳 濁液を生成する。

２．４−Ｄのブチルおよび他のアルキルエステルに対して同様な配合を使用する ことができた。上述の組成物にピロリドン混合物を添加すると、粘度が制御され 、安定な乳濁液が生成し、組成物は植物上に一層良好に分布させることができる 。

（ｊ）下記の組成物（１〜７）は適当な殺虫剤（クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎ ｅ）　）乳剤で、Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピロリドンとエマルフォアＥＬ−６２ ０との１０／４０重量％混和剤であり、所要に応じて変動する量のイゲバールＣ ｏ−６３０が組み合わせられている。イゲパールを含有する混和剤は水に添加し た際に迅速に破壊される乳濁液を生成するが、イゲパールを含有していないもの は安定であった。

＊　１．２．４．５．６．７．８．８−オクタクロロ−２，３，３ａ。

４１７＋　７ａ−へキサヒドロ−４，７−メタノインデン（ｉｉ）下記の組成物 （１〜４）は適当な殺虫剤（トキサフェン（ｔｏｘａｐｈｅｎｅ）　）乳剤で、 Ｎ−ｎ−デシル−２−ピロリドンとＮ−ｎ−ドデシル−２−ピロリドンとエマル フォアＥＬ−６２０との２０／２０／４０混和物であり、所要に応じて変動する 量のイゲパールＣ０−５３０と組み合わせられている。イゲパールを含有する混 和剤は水に添加した際に迅速に破壊される乳濁液を生成するが、イゲパールを含 有していないものは安定な乳濁液を生成する。

本塩素化カンフエン ドキサフェン組成物中のピロリドンはクロルデンについて説明したと同様な優れ た作用を示す。

ＨＨ，、 （ｉ）イソプロピルフェニルカルバメート　５０．００１Ｅ１％ハイーシル（Ｈ ｉ−Ｓｉｔ）　（水和無定形シリカ）　４６．００ マラスパーズ（Ｍａｒａｓｐｅｒｓｅ　、商品名）（リグニンスルホン酸ナトリ ウム）　２．０ＯＮ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン　２．００上述の組成物は 硬水および軟水中において優れた懸濁および分散状態を示す。

（ｉｉ　）クロルデン　４０．００重量％アタクレイ（アタパルジャイト”）　 ５５．００プランコール（Ｂｌａｎｃｏｌ、商品名）　３．０ＯＮ−ｎ−オクチ ル−２−ピロリドン　２．００（ｉｊ）クロルデン　４０．００重量％アタクレ イ　５６．５０ マラスパーズＮ　２．００ イゲポンＴ７７　０．５Ｏ Ｎ−ｎ−ドデシル−２−ピロリドン　１．００（ｉｖ）　）キサフェン　４０． ００重量％アタクレイ　５６．００ ダクサツド（Ｄａｘａｄ、商品名）（重合した置換ベンゾイドアルキルスルホン 酸）　３．０ＯＮ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン　１．００（ｖ）トキサフェ ン　４０．００重量％アタクレイ　５５．００ プランコール　４．０Ｏ Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン　１．００（ｖｉ）　）キサフェン　４０． ００重量％アタクレイ　５５．００ マラスバーズＮ　４．０Ｏ Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン／ Ｎ−ｎ−ドデシル−２−ピロリドン ７５／２５混合物　１．００ （ｖｉｉ）アルドリン（Ａｌｄｒｉｎ　ｓ商品名：　１．２．３．４゜１０、１ ０−ヘキサクロロ−１，４，４ａ、　５．８゜８ａ−へキサヒドロ−オキソ−１ ，４−エンド−５，８−ジメタノ−ナフタレン）　２５．００重量％アタクレイ 　７１．５０ プランコール　２．００ イゲボンτ−７７０，５Ｏ Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン　１．００（暢）アルドリン　ｓｏ、ｏｏ重 重量 ％ツタクレイ　４５．００ マラスパーズＮ　３．０Ｏ Ｎ−ｎ−デシル−２−ピロリドン　２．００（ｔｘ）アルドリン　７５．００重 量％ハイ−シル　２０．００ プランコール　３．０Ｏ Ｎ−ｎ−デドシルー２−ピロリドン　２．００（ｘ）ジエルドリン（Ｄｉｅｌｄ ｒｉｎ　ｓ商品名：ヘキサクロロ−エポキシ−オクタヒ ドロ−エンド、オキソ−ジメタノナ フタレン　２５．００重量％ アタクレイ　７１．５０ プランコール　２．００ イゲボンＴ−７７０，５Ｏ Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン　１．００（ｘｉ）ジエルドリン　ｓｏ、ｏ ｏ重重量％ツタクレイ　４５．００ プランコール　３．０Ｏ Ｎ−ｎ−ドデシル−２−ピロリドン　２．００上述の組成物を常温においてフラ イカッタミルを使用して２０，０００　ｒｐ論で１分間粉砕し、湿潤時間３０秒 未満の濃厚物フェニル水銀アセテート　９０．００重量％Ｎ−ｎ−オクチル−２ −ピロリドン　１．００この組成物はフリーフローイング、非プリーディング粉 末であるが、この殺真菌剤に良好な湿潤性を与えるには０．１〜０．５重量％の Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピロリドンが必要であるにすぎない。

ＪＪ、ペイント！ムーバ−および　・はｔり１−ベンゼン　４部 フーゼル油　３ アルコール　Ｉ Ｎ−ヘキサデシル−２−ピロリドン　１０ＫＫ、意１」ト≦ニス」− ラード　１部 小麦粉　１ 白色ヒソ　２ Ｎ−エイコシル−２−ピロリドン　２ アニス油　１０滴 ＬＬ、ｌｌｉ！！１ ガフテックス（ＧＡＦＴＥＸ　、商品名）　ＰＴ　（メチルビニルエーテル／無 水マレイン酸共重合体）　７重量％クエン酸　５ 水　６３ Ｎ−ココアルキル−２−ピロリドン　２０ポリビニルピロリドンに９０５ ラクタム混合物は金属表面上にコーティングを形成し、これにより清浄になった 表面上におけるその後の錆の発生を抑制する。

ＭＭ、香ヨ」１ ライラック　８０重量部 ミューゲント（Ｍｕｇｅｔ）　５ ３％ムスク抽出液　５ ジヤスミン　２ 無水チユベローズ　８ ９０％アルコール　８０Ｏ Ｎ−ペンタデシル−２−ピロリドン　１００皮膚における香料の香りの保持期間 が著しく延長された。

ＮＮ、スプレー−ワイプ（Ｓ　ｒａ　−Ｗｉ　ｅ）　Ｎペトロライト（Ｐｅｔｒ ｏｌｉｔｅ、商品名）Ｃ−３６乳濁液”（２０％）　３．５０重量％イソパール （Ｉｓｏｐａｒ　、商品名）Ｅ溶媒（分枝鎖脂肪族炭化水素のＣ８〜Ｃ，イソパ ラフィン混合物）　３２．５０ ニス−メイズ（Ｓ−Ｍａｚ、商品名）８０（ソルビタンモノオレエー）　＞　０ ．２０ マシル（Ｍａｓｉｌ、商品名”）　ＥＭｌｏｏＯ（ジメチルポリシロキサンシリ コーン乳濁液、活性成分６０％）　３．４Ｏ Ｎ−ｎ−オクチル−およびＮ−ｎ−ドデシル−２−ピロリドンの５０１５０混合 物　３．００芳香料　０．４０ 水　５７．００ 本反応した微結晶ワックス、沸点９０．６°Ｃ（１９５°Ｆ）、針入度２５．０ °Ｃ（７７°Ｆ）において７．５市場で入手できる家具および金属の艶出剤中に 本発明のラクタムを使用すると、ラクタムはその汚れ、グリースまたは油状堆積 物との錯生成性を働がしてこれらの除去を容易にするので、清浄作用を促進する 。また、家具艷出剤組成物ＮＮは木の表面中への浸滲性が優れ、以前からのワッ クス堆積物を通って拡散する。

ｏｏ、ドーイクリーニング　６ （ｉ）パークロロエチレン　９４．５０重蓋％イソプロピルメチルセルロース　 ０．５ＯＮ−オクチル−２−ピロリドン　Ｓ、ＯＯ（ｉｉ　）パークロロエチレ ン　４６．００エトキシル化ノニルフエノールリン酸エステル（ガファック（Ｇ ＡＦＡＣ１商品名）ＲＳ−６１０およびＰＥ−５１０，２：　１　）　３１．０ ＯＮ−オクチル−２−ピロリドン　１５．００水酸化カリウム　Ｓ、ＯＯ （ｍ）ストツダード溶媒（ガソリンと溶油との間の石油留出物’）　４１．５０ 重量％ガフ７７りＲ５−６１０３０，００ ネカール（Ｎｅｋａｌ、商品名）　ＷＴ−２７（スルホン化脂肪族ポリエステル ）　７．５０ヘキシレングリコール　１０．００ 水酸化カリウム　８．０Ｏ Ｎ−ドデシル−２−ピロリドン　３．００（ｉｖ）パークロロエチレン　４０． ００イソプロパツール　５．０Ｏ Ｎ−ドデシル−２−ピロリドン　ｓｏ、　ｏ。

水　５．００ 上述の組成物はワイン、茶、果物および他の水溶性および油溶性のじみを通常の 汚れと共に除去する際に極めて有効である。さらに、本発明のラクタムは汗のし みまたは織物に残留している体臭を消滅させる。

本発明のピロリドン生成物によって与えられる１種または２種以上の性質を必要 とする上述の組成物および多くの他の組成物は本発明において適当に使用される 。また、Ｎ−Ｃｔ〜ＣＺＺアルキル−カプロラクタムのうちの任意のものを代り に使用してアルキルピロリドンについて説明した上述の利点を達成することもで きる。

ＰＰ、　、　の・仇　。

ラウリルエーテル硫酸ナトリウム　１０．００重量％Ｎ−ドデシル−２−ピロリ ドン　５．００ココアミドプロピルベタイン　１０．００水　体を１００重量％ にする量 組成物ＰＰは表面、例えば、診断研究所において出合う放射性汚染表面から汚染 物質を除去するのに有効である。

また、ｐｐｂ程部の低い濃度の放射性沃素は、上述の組成物を使用することによ り個々の人間から完全に洗浄除去することができる。しかし、ピロリドン成分を 省略した場合には、残留沃素が皮膚の上に残る。

ＱＱ、　上００　′ Ｎ−オクチル−２−ピロリドン　２．００重量％ドデシルベンゼンスルホン酸　 ５．００キシレンスルホン酸ナトリウム　２．００エトキシル化（平均９）ノニ ルフェノール　５．００水　全体を１００重量％にする量 不快臭のあるラウリルメルカプタンを偶発的にこぼした土壌の上に組成物ＱＱを ０．７６５　ｋｇ／ｍ３の割合でスプレーした。１時間後に、不快な奥は完全に 消滅した。

ＲＲｌ　、シャン、・− ラウリル硫酸ナトリウム　１２．００重量％Ｎ−ドデシル−２−ピロリドン　３ ．００キシレンスルホン酸ナトリウム　２．００水　全体を１００％にする量 大の尿によって汚れ、強いアミン／メルカプタン臭を有する新しい敷物に組成物 ＲＲを施用した。乾燥後に、処理した敷物の臭は極めて軽いこん跡程度に減少し た。臭を完全に除去するために施用を繰り返した。上述の組成物中にピロリドン が存在していない場合には、汚れた敷物の別の部分に同様に施用した場合でも、 臭除去作用を示さなかった。

ＳＳ、厘１」ＩＩＩ凡剋 一或一遣一 ２−ヘプタデシル−１−カルボキシメチル−１−（２−ヒドロキシエチル）−２ −イミダゾリニウムクロリド　１０．００重量％キサンタンゴム　０．３０ ケイ酸アルミニウムマグネシウム　２．００水和した無定形シリカ　１２．５０ Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピロリドン　５．００芳香料　０．５０ 水　適量 １００．００ 上述の組成物は酸化された金属例えば銀に対して特に有用であり、この際、金属 酸化物はラクタムとの錯体を生成して金属表面から容易に除去される。

ＴＴ、瓜生星亘靴工立 一炭一丘一 カルナバろう、融点８２．５〜８６．０℃　４．００重量％ジメチルポリシロキ サン、２００　ｃｐ　３．００非イオンポリプロピレングリコール　１．００（ Ｃ−１８）脂肪酸エステルポリグリセリル−４−オレエート　０．７０ カーボンブラツク（Ｃｓ、−ｑイソパラフィン中の１０％分散液）　４．０Ｏ Ｎ−ドデシル−２−ピロリドン　５．００水　適量 防腐剤　適量 １００．００ 上述の靴ずみはなめし革に湿りを与え、なめし革を状態調整すると共に、良好な 艶を付与する。

アンモニア、２８１ボーメ　１０．００重量％エトキシル化アルキルフェノール （イゲパールＣＡ−６３０）　１．００ アルカリ安定染料　通量 Ｎ−オクチルピロリドン　３．００ 脱イオン水　全体を１００重量％にする量組成物ＵＵはダイヤモンド、ルビー、 エメラルド、サファイア、トパーズ、ジルコンのような非多孔質の石、ならびに 金、銀および白金の取付台を清浄にする°のに特に良好である。グリース状およ び石鹸状堆積物はラクタムと効果的に錯体を生成し、除去される。

また、本発明のＮ−アルキルラクタムは以下の実施例に示すように優れた錯生成 剤である。

皇族班益 １００ｍｆガラス丸底フラスコに温度計およびコンデンサーを装着し、このフラ スコ内に２４．３４ｇ　（０，１モル）のＮ−ドデシル−２−ピロリドンおよび １１．１ｇ　（０，１モル）のヒドロキノンを加えた。融成物を約１３５℃に３ ０分間維持し、次いで約２０’Ｃまで冷却した。生成した結晶質固体生成物は融 点が７８〜８２℃であった。錯体の構造はＩＲスペクトルによって証明され、Ｉ Ｒスペクトルはピロリドンのカルボニル基の位置が１６９２　ｃｔａ−’から１ ６５４　ｃｍ−’および１６１２　ｃｔａりに移動したことを示した。２５責２ ℃におけるプロトン核磁気共鳴（’ＨＮＭＲ）はモル比１：１の錯体を示した。

１２、１７　ｇ　（０，０５モル）のＮ−ドデシル−２−ピロリドンを使用し、 １１．１　ｇのヒドロキノンの代りに１３．３２ｇ　（０，０５モル）のペンタ クロロフェノールを使用した点のみを除き、実施例３３を繰り返し、生成した融 成物を１２０　”Ｃで３０分間加熱した０モル比１：１のＮ−ドデシル−２−ピ ロリドン／ペンタクロロフェノールの固体結晶質錯体が生成した。

裏ｉ阻剥 １３．３２　ｇのペンタクロロフェノールの代りに７．６１　ｇ　（０，０５モ ル）のバニリンを使用した点を除いて、実施例３４を繰り返した。生成した混合 物を均一になるまで混合し、次いで６０℃で３０分間維持した。低融点の結晶質 錯体が生成した。

夫施■甚 ＮＭＲ管内において、０．１モルのＮ−ドデシル−２−ピロリドンと０．１〜０ ．３Ｍの種々の濃度のフェノールとの混合物を重水素（ｄｅｕｔｅｒａｔｅｄ） クロロホルム中に溶解し、２５±２°Ｃにおいて３００メガヘルツの°ＨＮＭＨ によって分析した。それぞれの場合に、フェノール性ＯＨはＮ−ドデシル−２− ピロリドンの存在下に周波数の高い方に移動した。これは分子内水素結合によっ てＮ−ドデシル−２−ピロリドンとフェノールとの錯体が生成したことを示す。

実星旦鉦 均−な混合物が得られるまでかきまぜながら２００ｇのビールに５０ｇのＮ−ｎ −ドデシル−２−ピロリドンを加え、生成した混合物を１５〜２０°Ｃまで冷却 して透明な溶液を得た。

次いでこの溶液を２５℃に加熱すると、２個の液相が生成し、分離した。下相の 透明なビールフラクションを回収し、ジェイ、ジェルマニス（Ｊ、　Ｊｅｒｍａ ｎｉｓ）の方法（「ブラウヴイッセンシャフト（Ｂｒａｕｗｉｓｓｅｎｃｈａｆ ｔ）　」第２５巻、＃１０、第３１９〜３２１頁、１９７２）により分析した０ 分析の結果、フェノール系不純物の９０％が除去されていることが分った。

スｌ町追 ２５℃において３０分間にわたってかきまぜながら２００　ｇのビールに５０ｇ のＮ−オクタデシル−２−ピロリドンを加えた。次いで、このビールを濾過して 生成したＮ−オクタデシルピロリドン／ポリフェノール錯体を除去した。上述の 実施例に記載した方法によって分析した結果、ポリフェノールの８５％が除去さ れていた。

皇隻斑皿 白い１００％綿の５０．８Ｘ５０．８ｍ　（２ｘ　２インチ）布片の１２．７ｍ ｍ　（０，５インチ）円形区域に青黒色インキを含浸させた。

次いでこの布片を１分間こすりながら熱水の存在下に保持した。わずかに認めら れる量のインキが除去された。

次いで、この布片を清浄なカウンター上に載置し、医薬滴下装置からの１滴の１ ００％Ｎ−ｎ−ドデシル−２−ピロリドンをインキのしみと接触させ、１分間そ のままにした。

その後、この布片を０．５分間こすりながら温水の存在下に保持した。次いで、 この試料を乾燥し、インキの除去状態を調べた。極めてかすかなやっと識別でき る青色が残っていた。

Ｎ−ｎ−ドデシル−２−ピロリドンの代りに１００％Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピ ロリドンを使用した点を除いて、上述の実験を繰り返した０色素の除去は完全で あったので色を検出するのに拡大する必要があった。

上述の化合物は個々にあるいは混合物として使用することができ、家庭の洗濯ま たは商業的洗濯のための、あるいはドラ、イクリーニング操作におけるしみ抜き 剤として使用される、また、これらの化合物は市場で入手できる汚れおよびしみ 除去剤組成物中に混入してしみ除去性を向上させることができる。

１施■並 約０．２％のＮ−ｎ−ドデシル−２−ピロリドンを含有するグリセリン混合物を 朝晩被験者の指の爪の全表面および爪のつけ根のあま皮の回りに被着させた。被 験者Ａの爪は貧弱な状態であった、すなわち爪には筋があり、破損したり、割れ たり、剥れたりし易かった。上述の処理を１０日間続けて繰り返した。処理を止 めてから２週間経過した後に爪を調べた。破損に対する抵抗性は顕著に改善され た０割れおよび剥れも著しく減少した。爪の筋は減らなかったが、爪およびあま 皮は乾燥程度が小さくなり、筋は著しくなかった。

ス１１１は ヒドロクロロチアゾール錠剤の溶解速度を改善するために、次の組成： 重量％　■／錠剤 ヒドロクロロチアジド　１０．０　４５．０ＯＮ−オクチル−２−ピロリド７　 ０．５　２．２５ラクトースニリン酸二カルシウムの ｌ：１混合物　８Ｂ、５　３９８．２５ステアリン酸マグネシウム　１．０　４ ．５０を有する混合物を、ヒドロクロロチアジドとＮ−オクチル−２−ピロリド ンのエタノール溶液とを混和することにより製造し、６０°Ｃの炉内で乾燥し、 この乾燥した物質をラクトース／リン酸二カルシウム希釈剤と７分間混和し、次 いでステアリン酸マグネシウム滑剤を添加し、さらに３分間混合することにより 製造した。次いで、ストークス（Ｓ　ｔｏｋｅｓ、商品名）Ｂ−２タブレツトプ レスを使用して前記生成物質を圧縮して硬さ８〜１０　Ｋｐの錠剤を得た（試料 Ｂ）。

さらに、ピロリドンのエタノール溶液を加えてヒドロクロロチアジドと希釈剤と を予備混和した点を除いて、上述の操作を繰り返した（試料Ｃ）。

対照組成物を得るためにＮ−オクチルピロリドンを添加しなかった点を除いて、 上述の操作を繰り返した（試料Ａ）。

最後に、本発明のラクタムの効果を測定する際の標準を得るために、Ｎ−オクチ ル−ピロリドン界面活性剤の代りに従来のラウリル硫酸ナトリウム界面活性剤を 使用した点を除いて、上述の操作を繰り返した（試料Ｄ）。

次いで、ＵＳＰ法を使用して試料Ａ、Ｂ、ＣおよびＤについてヒドロクロロチア ジドの溶解速度を測定し、測定結果を次の第１表に示した。

一第１１− 医薬の溶解割合（％） 試　料　３０分後　６０分後　９０分後　１２０分後Ａ　？、９３　２０．８０ 　３３．４６　４４．８０Ｂ　２６．２０　６７．０３　９０．４８　９５．０ ０Ｃ９８，００ Ｄ　−−−１００，０Ｏ Ｎ−オクチルピロリドンは直接圧縮性系（ｄｉｒｅｃｔｌｙｃｏｍｐｒｅｓｓｉ ｂｌｅ　ｓｙｓｔｅｍ　）からの医薬の溶解速度を有意に増大し、ラウリル硫酸 ナトリウムとほとんど同じ程度に有効であるが、非刺激性ならびに酸性医薬およ び製剤用賦形剤との非反応性のような他の性質において優れていることが分った 。よく知られているように、ラウリル硫酸ナトリウムは刺激性が強く、アルカリ 性であるため酸性成分と反応し、これが融和性の問題ならびに最終製品の物理的 特性による種々の問題を招く原因になる。

０．５重量％のＮ−オクチル−２−ピロリドンの代りにそれぞれ０．１重量％お よび０．５重量％のＮ−ドデシル−２−ピロリドンを使用し、組成物の残部を希 釈剤が占めるようにした点を除いて、試料Ｂを製造する上述の操作を繰り返した （それぞれ、試料ＥおよびＦ）。

溶解速度を測定し、その結果を次の第■表に示す。

−重工ｌ− 医薬の溶解割合（％） 試　料　３０分後　６０分後　９０分後　１２０分後ＥＣＮＤＰ　０．１％）　 ９．６３　２７．２４　４９．６４　６７．６４Ｆ　（ＮＤＰ　０．５％”）　 １９．９２　５９．１１　８７．０７　９６．２００．５重量％のＮ−オクチル −２−ピロリドンの代りにそれぞれ０．５重量％のＮ−デシル−２−ピロリドン （試料Ｇ）、０．５重量％のＮ−テトラデシル−２−ピロリドン（試料Ｈ）、０ ．５重量％のＮ−オクタデシル−２−ピロリドン（試料■）および０．５重量％ のＮ−メチル−２−ピロリドン（試料Ｊ）を使用した点を除いて、試料Ｂの製造 操作を４回繰り返した。これらのピロリドンについて溶解速度を測定し、その結 果を第ｍ表に示す。

一策ｌ麦− 溶解割合（％） 試　料　３０分後　６０分後　９０分後　１２０分後Ｇ　１９．２６　５１．１ ８　７８．１５　９６．０９Ｈ１９，１５６１，８１８７，４０９２，５２１６ ，６０１９，９２３４，７８５０，６３Ｊ　６．４９　１６．５１　２６．９７ 　３９．１９対照　７．９３　２０．８０　３３．４６　４４．８０上述の結果 は、試験したすべてのピロリドンが医薬の溶解速度を対照と比較して有意に増大 させたが、Ｎ−オクチル−ピロリドンの場合に達成される結果が顕著であり、Ｃ ，。

〜Ｃ＋ａアルキルピロリドンがこれより僅かに効果が低いことを示す。溶解速度 を増大させる作用はＣＩ６アルキルビロリドンを使用した場合に低下し、この作 用は界面活性に欠けている比較的低分子量の溶媒タイプのピロリドンには実際に 存在しない。

１旌■婬 クロロチアジド錠剤の溶解速度を改善するために、次の混和物を作った： 重量％ に、クロロチアジド　１０．０Ｏ Ｎ−ドデシル−２−ピロリドン　０．５０ラクトースニリン酸二カルシウム１　 ：　１　ａ　合物８８．５０ステアリン酸マグネシウム　１．０Ｏ Ｌ、クロロチアジド　１０．０Ｏ Ｎ−ドデシル−２−ピロリドン　０．２５ラクトースニリン酸二カルシウム１： １混合物８８．７５ステアリン酸マグネシウム　１．００ Ｍ、クロロチアジド　１０．０Ｏ Ｎ−ドデシル−２−ピロリドン　０．１０ラクトースニリン酸二カルシウムｌ： １混合物８８．９０ステアリン酸マグネシウム　１．０Ｏ Ｎ、クロロチアジド　ｉｏ、ｏ。

ラクトースニリン酸二カルシウム１：１混合物８９．００リン酸マグネシウム　 １．００ 混和物に−Ｍは、クロロチアジドとＮ−ドデシル−２−ピロリドンのエタノール 溶液とを混合し、６０°Ｃの炉内で乾燥し、この乾燥した物質をラクトース／リ ン酸二カルシウム希釈剤と７分間混和し、次いでステアリン酸マグネシウムを加 え、さらに３分間部合することにより製造した。次いで、生成混和物を圧縮して 硬さ８〜１０　ＫＰの錠剤を得、Ｋ、ＬおよびＭのそれぞれについてクロロチア ジドの溶解速度を測定し、この結果を第■表に示す。

Ｎ−ドデシル−２−ピロリドンを使用しなかった点を除いて、同様な操作により クロロチアジドの溶解速度を測定した。この試料を対照として使用した。

−ｊひ電Ｌ− 溶解割合（％） 試　料　６０分後　１２０分後　１８０分後Ｋ　４９．１４　９０．２４　９９ ゜２６Ｌ　５８．０６　９６．３３　１０３．２９Ｍ　１３．４Ｂ　２３．８２ 　５６．５４Ｎ　１６．６３　２４．７９　３１．０９上述のデータは、Ｎ−ド デシル−２−ピロリドンは上述の混和物において０．２５重量％以上の濃度で使 用した場合に優れた溶解性を有することを示す、０．１重量％の濃度レベルにお いてさえ、３時間後に若干の改善が認められた。

１１皿組 −および　方　に矢　る １、０００　ｐｐｗｒのＮ−ドデシル−２−ピロリドンをメルトフローインデッ クス８．２００℃における密度０．９０２の溶融ポリプロピレンに混入した。生 成した融成物はインラインミキサを経て押出機に導入し、ここから０．０２５　 ｗａ　（１ミル）の褐色フィルムを清浄なステンレス鋼表面上に載置した。

ヒドロキノンを使用しなかった点を除いて、上述の操作を繰り返した。このフィ ルムについて摩擦係数を測定した。

ピロリドンを含有するフィルムは未処理フィルムと比較して有意な低下を示した 。このような低下すなわち「滑り」の発生は２４時間以内に最小に達した。これ はピロリドンがフィルム表面に迅速にブルーミングしたことを示す、データを次 の第Ｖ表に示す。

−」い仕【− １：キャストポ１プロピレンフィルム １　１．２　０．５０　０．７３ ３　１．２　０．３８　０．６５ ６　１．２　０．２５　０．６１ ２４　１．２　０．２１　０．４８ ４Ｂ　１．２　０．２１　０．４４ データは上述の融成物中におけるＮ−デシルピロリドンの優れた効用を示す。

１隻■■ 象亘河上箪■１狂 ２００℃においてメルトインデックス８の低ヨ度ポリエチレンを０．５重量％の Ｎ−ドデシル−２−ピロリドンと混合した。生成した均一な混合物を押出機に移 し、これから衣類ハンガーを製造した。ピロリドンを混合しなかった点を除いて 、上述の操作を繰り返した。Ｎ−ドデシル−２−ピロリドンを含有するプラスチ ックは未処理重合体とは異なり１時間浸漬後に沸とう水から陰電荷（ａｎｉｏｎ ｉｃ　ｃｈａｒｇｅ）を有する０、１％のカチオン染料（ＣＩアシッド・イエロ ー４９）を吸収した。

ピロリドンを含有していない融成物の場合には吸収は起らなかった０本発明のラ クタムによって有利に吸収される他の適当な酸性アニオン染料としてはＣＩアシ ッド・ブルー４０、ＣＩアシッド・レッド３３７　、ＣＩアシッド・イエロー１ ５９、ＣＩアシッド・イエロー７９およびＣＩアシッド・イエロー１５１がある 。

次の実施例では、廃水処理における水性流から有機汚染物質を除去するための低 エネルギー法を説明する０本発明の範囲内に包含される廃水は下水、バルブペー パーミル、化学薬品の製造、プラスチックの製造、乳製品および食品の処理のよ うな工業的プロセスからの廃棄物、工場において流出した燃料油および他の汚染 性化学薬品、および発電所の廃水である。特に興味があるのは、このような廃水 に含まれているフェノール系化合物、ハロゲン、メルカプト、二酸化硫黄、酸化 窒素および尿素タイプの汚染物質である。

フェノール系化合物は、農薬から食品添加剤にわたる多数の用途に広く使用され るほか、多くの工業的プロセスにおける生成が不回避であるために、特に面倒で ある。フェノール類は飲料水および食用に通した水生生物に不快な味および臭を 付与することが知られており、人間および／または環境にとって有害であると考 えられている。しかし、フェノール系汚染物質を除去する現在の方法は時間がか がり、多くの労力を必要とする。本発明に係る低エネルギー法はこれらの汚染物 質を除去する有効な方法を提供する。

災五■旦 １ｊ！ガラスフラスコ内で下記のフェノール類の水溶液１００ｖｘｌを作った。

これらの水溶液に第■表に示す量のＮ−オクチル−２−ピロリドンを添加した。

添加後にフラスコ内容物を５〜３０分間静置すると、２個の液相、すなわちフェ ノール類を含有する上側有機層および下側水層が分離した。

これらの層を回収し、秤量し、フェノール類の含有量を紫外吸収によってめた。

災旌孤並 有機リン塩、すなわち、ｌ：１の比のジアルキルフォスフェートおよびテトラフ ェニル塩化ヒ素塩を含有する５゜顛ｌの脱イオン水試料を４ｍｌのＮ−オクチル −２−ピロリドンと接触させた。添加完了後に、生成した混合物を常温において １５分間静置すると、２個の層すなわち下側水層および上側ピロリドン層が分離 した０分析の結果、分離したピロリドン層はを機リン塩化合物の８０％より多量 を含有していることが分った。

１隻Ｍ打 有機リン塩の代りにバタテリオファージウィルスを使用した点を除いて、実施例 ４６に記載した方法を繰り返した。

分離した上側Ｎ−オクチル−２−ピロリドン層はウィルスの７０％より多量を含 有していた。

実施■邦 有機リン塩の代りに大腸菌を使用し、Ｎ−オクチル−２−ピロリドンの代りにＮ −ドデシル−２−ビロリドンヲ使用した点を除いて、実施例４６に記載した方法 を繰り返した。

分離した上側Ｎ−ドデシル−２−ピロリドン層は大腸菌を含有していたが、大腸 菌は下側水層中には見い出されなかった。

上述の実施例は、代表的な例であるにすぎず、本発明のラクタムについて見い出 された種々の性質を例示するためのものである６本発明のラクタムは多様な作用 を示すので、上述の説明以外の多くの用途および変更が可能であり、これらは当 業者にとって明らかである。これらも本発明の範囲内にある。特に、上述の組成 物および実施例のいずれにおいても本発明のラクタムの任意のものを代りに使用 することができ、錯生成性、界面活性、粘度上昇性、気泡安定性および表面張力 低下性を包含する本発明のラクタムの独特な性質に由来する特殊な用途も包含さ れる。

ＦＩＧ、　１ 国際調査報告 Ｉｍｍｌｌｍｍ１ａ＾ｅｍ１ｃｍ＊ｅｍ、ＰＣτ／ＵＳ８７１０ｉ３９ｉＰＣ’ ｒ／Ｌ５８７１０Ｌ３９Ｌ 入？ｅａＣ！、二ｅｎ”−？　口　ＦＯｒｍ　ＰＣτ／工ＳＡ／２ＬＯＶ工、　 （Ｃｏｒ＋ｚｉ＝ｕｅｄ） ０１１１督＾“−−ＰＣＴ１０５８７１０１３９１ＰＣ？１０５８７１０１３９ １ Ａｌａｃｈ：＠ｎｔ　七ｏ　Ｆｏｒｅ　ＰＣτ／：ＳＡ／２１０Ｇｒｏｕｐ　Ｉ 工：　Ｃ１ａｉ：ａｓ　５−９ｔ　ｉＬ　ム７−５０．　６７、　６Ｂ、７１゜ ７２　ｃｏｍｐＬ＠ｘｉｎｇ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ　ａｄｄｖａｒｉｏｕ ｓ　＝ｅｔｈｏｄｓ　ｏｆ　Ｆｏｒｍｉｎｇ　’、ｈ＠ｃｏｍｐｌｔｘｉｎｇ　 ｃｏ：ｐｏｓｉｔ：ｏａｓ　ｙｉ：ｌ）　ｔ？、ｅＱ（３ｍｐＯＵｌ！１ｅＩＳ 　ｃｉｔｅｄ　ｉ：１　（！１ａｉＦｉ　５゜Ｇｒｏｕｐ　工Ｉ工：　Ｃ１ａｉ ＝ｓ　１０　ａｎｄ　′１．　ａｎ　ｅｍｕユ５ｉｏｅ　ｃｏｏ−ｃｅｎｔｒａ ｔ＠　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ。

Ｇｒｏｕｐ　１７：　Ｃ１ａｉ：ａｓ　１２　ａｎｄ　６４．　ａ　ｐａｉｎｔ 　ｒｅｍｏｖｉｎｇｃｏｍｐｏｓｌｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｍｅｔｈｏｄ　ｏｒ　ｕ ｓｉｎｇ　ｔｈｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ。

Ｇｒｏｕｐ　Ｖ：　Ｃｌａｉｍｓ　１３．　６３．　８５　ａｎｄ　８６．　ａ ｐ＊５ｔｌｃｉｄ＠／ｒｏｄｅｎｔｉｃｉｄｅ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏＩｌ＋ａ ｎｄ　ｍｅｔｈｏｄｓ　ｆｏｒ　ｍａｋｉｎｇ　ｓｕｃｈｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏ ｎｓ。

ＰｃＴ／ＵＳａ７１０１３９１ ＣＩ’Ｏｕｐ　Ｖ工：　Ｃ１ａｉｚ　４４．　ａＱ　１ｎｓｅｃｔ　ｒｅｐｅｌ ｌａｎｔｃｏｅｐｏｓｉｔｉｏｎ。

Ｇｒｏｕｐ　ｖＩＸ＋　Ｃ１ａｉ：ｓ　＋５＋　５１　ａｎｄ　８７．　ａ　ｒ ｕｓｔ　ｒｅｍｏｖｉｅｇＣ口ｍｐｏｓｉｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｒｗ＊ｔ’ｔｚｏ ｄｓ口ｒ　−ａｋｉｌｌｌｇ　ａｎｄ１０ｒｕ＋ｉｚｇ　Ｒｈｅ　ｃｏｍｐｏｓ ｉｔｉｏｎ。

Ｇｒｏｕｐ　ＶＨ工＋　Ｃ１ａｉｚｓ　１６　ａｎｄ　８８．　ａ　ｐｅｒｆｕ ｍｅ　ａｎｄ　ｃｅｔｈｏｄ　ｏｒ＋ｐａｋｉｒ＋ｇ　ｔｈｅ　５ａｚｅ。

Ｇｒｏｕｐ　工Ｘ＝　Ｃｌａｉｍｓ　１７．９８−１０１．　ａ　５ｐｏｔ　ａ ｎｄ　ｓｔａｉａｒｅｍｏｖｉｎｇ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏＱ　ａｎｄ　ｍｅｔ ｈｏｄ　ｏｆ　ｕｓｉｎｇ。

Ｇｒｏｕｐ　Ｘｓ　Ｃ１ａｌ＋ＩＩｓ　１８．１０５　ａ＋ｈｄ　１０６．　ａ 　ｎａｉｌ。

Ｇｒｏｕｐ　ＸＸ：　Ｃ１ａ１ｚｓ　２０．５７ｅ　５Ｂ、　１０２　ａｎｄ　 ａｎ３．　ｄｒｕｇ　ｃｏｍ−ｐｏｓｉｔｌｏｎｓ　ａｎｄ　ｍｅｔｈｏｄ　ｏ ｆ　：ｉａｋｌｆｌｇ−Ｇｒｏｕｐ　Ｘエエ：　Ｃ１ａｉｚ　２１．　ａ　ｄｙ ＠　ｆｏｒｍａｔｉｏｎ。

ＰＣτ／ＵＳ８７１０１３９１ Ｇｒｏｕｐ　Ｘ工ＸＸｔ　Ｃ１ａｉ：ａｓ　２２−２Ｌ　３０−３２＋　３”ｅ 　３６−３Ｌ　５２ｅ　）２１５３、６６、６９．　７３−７６、９２　ａｎｄ 　１ｓｏ　ａｒｅｄ＠ｔｌｒｇ＠１１ｔ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ　ａｎｄ　 ｖａｒｉｏｕｓｍｓｔｈｏｄｓ　ロｒ　ｗａｋｉｎｇ　ｔｈｅｍ。

Ｇｒｏｕｐ　ＸＸＶ＝　Ｃ１ａｉ８１Ｉｓ　３３ｔ　３５ｍ　１０９．０１　ａ ｎ４　！１２．　ｐｏｌｌｓｈｓｓｍｅｔｈｏｄｓ　Ｏｒ　ｕｓｉｎｇ　”Ｃ， ｂ＠＠。

Ｇｒｏｕｐ　ＸＶ：　Ｃ１ａｌｚｓ　３９．　５ｊｌ　ａｅ＋ｄ　７８−８２． 　ａｎｔｉｓｔａｔｉｃ　ｃｏｅａ−ｐｏｓｉｔｌｏｎｓ　ａｎｄ　ｍ５ｔｈａ ｄｓ　ｆｏｒ　ｔｈｅｉｒ　ｕｓｅ。

Ｇｒｏｕｐ　ＸＶＩｔ　Ｃ１ｍ１ｍ５　４０．　ａｎｄ　１０４．　ｃｏｍｐｌ ＊ｘｌｌｅ　ｔｏｘｉｃＯｋｌ！１ａｌｏａｌ　ｃｏＩａｐｏｓｉｔｌｏｎｓ　 ａｎｄ　ｍ＠＊ｂ６ｄ３　ｆｏｒｕｓｉｎｇ　ｔｈ＠　５ａｔｙｒｓ。

Ｇｒｏｕｐ　Ｘ［工：　Ｃ１ａｉｚ　４１．　ａ　ｍ１ｎｅｒａｌ　ａｃｉｄ　 ｃｏＩＩｌｐｏｓｌｔｉｏｎ。

Ｇｒｏｕｐ　ＸＶＩエエ：　Ｃｌａｉｍｓ　８２ｇ　４３ｔ　５５ｔ　５６ｔε ３　ａｎｄ　８ｊｌ、　ｃｏｓａｅ−ｔｉｃ　ｃｏｍｐｏｓＬｔｌｏａ　ａｎｄ 　ｍ５ｔｈａｄ　ｏｒ　：ｎａｋｉｎｇＰＣτ１０Ｓ＋３７７０１３９１ ａｎｄｌｏｒ　ｕｓｉａｇ　５ｕｃｈ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｌｏａｓ。

Ｇｒｏｕｐ　ＸＸＸ＝　Ｃｌａｉｍｓ　４Ｌｉ、１０７．　ａｎｄ　１０１３． 　＊ｅｔａｌ　ｐｏｌｉｓｈｉｎｇｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ　ａｎｄ　ｍｅｔ ｈｏｄ　ｏｒ　ｍａｋｉ＋ｈｇ　ａｎｄ１０ｒｕｓ１ｅ＋ｇ　ｔｈｅ　ｃｏｒｎ ｐｏｓＬｔｉｏａｓ。

Ｇｒｏｕｐ　ＸＸ：　Ｃｌａｉｍｓ　４５＊　１４５　ａｎｄ　５９．　ａｎ　 ａｎｔｉ−ｂｌｏｃｋ　ａａｄｓｌｉｐ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｍ ｅｔｈｏｄ　ｏｒ　ｚａｋｉｅｇ　ｏｌｕｓｉａｇ　Ｒｈｅ　ｃｏｍｐｏｓｉｔ ｉｏｎ。

Ｇｒｏｕｐ　ＸＸＸ＋　Ｃｌａｉｍｓ　６０−６２．　ｔｈ＠ｐｒｏｃｅｓｓ　 ｏｒ　ｅｍｕｌｓｉｆｙｉｎｇｗｉｔｈ　ｔｈｅ　ｃｌａｉｚｅｄ　ｃｏｍｐｏ ｕｎｄ。

Ｇｒｏｕｐ　ＸＸエエ＝　Ｃｌａｉｍ　７０．　ａ　ｍｅｔｈｏｄ　ｏｒ　ｒｅ ｄｕｃｉｎｇ　Ｒｈｅ　５ｕｒ−ｆａｃｅ　ｔｅａｓｉｏａ　ｏｒ　ａ　１ｌｑ ｕｉｄ。

Ｇｒｏｕｐ　ＸＸエエエ：　Ｃｌａｉｍｓ　８９−９１．　ａ　ｐｒｏｃｅｓｓ 　ｏｒ　ｃｏａｔｉｎｇ　ｗｌｌｈａｎ　ａｎｔｉ−ｓｏｉｌ　ｃｏｍｐｏｓｉ ｔｉｏｎ。

ＰＣＴ／ＵＳ８７１０１３９１ τｈｅ　ｃｏｍｐｌｅｘ　ｏｒ　ｃｌａｉ：ｎ　５　ｉｓ　ａ　ｃｏｍｐｌｅｔ −ｓｌｙ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｔｈａｎ　＊ｂｅ　ｃｏｍ ｐｏｕｎｄ　ロｒ　ｃユａｉｚｓ　１．　３　ａｎｄ　μ。

Ｈｅｎｃ＠、Ｇｒｏｕｐｓ　Ｘ　ａｎｄ　ｒＶ　ａｒｅ　ｚｕｔｕａｌｌｙ　ｅ ｘｃｌｕｓｉｖｅ　５ｐｅｃｉｅｓ。

Ａｄｄｌ：１ｏｎａｌ　ｇｒｏｕｐｓ　ｐｒｏｖｉｄｅ　ｖａｒｉｏｕｓ　ｃｏ ｚｐｏｓｉｔｉｏｎｓ　ａｎｄｍｅｔｈｏｄ　ｏｒ　＝ａｋｉｐｇ　ａｎｄｌｏ ｒ　ｕｓｉｎｇ　？ｈｅ　ｃｏｚｐｏｓｉｔｉｏｎｓ、　Ａｌｌ　ｃｆｔｈ＠ｓ ＠　ｇｒｏｕｐｓ　ａｒｅ　１Ｉｌｕｔｕａｌｌｙ　＠ｘｃｌｕｓｉｖｅ　ｏｒ 　ｅａｃｈ　ｏｔｈｅｒ　１ｐｔｈａｔ　ｔｈｅｙ　ｎｏｒｚａユｌｙ　ａｏｎ ｔａｉｐ　ｄｉｒｆ’ｅｒｅｎｔ　ｉｐｇｒｅｄｌｅｎｔｓ、　ｌ５ａｄｄｉｔ ｉｏｎ、ｔｈｅｙ　ａｒｅ　ｃｌａｓｓｉｆｉｅｄ　ａｎｄ　５ｅａｒｃｈｅｄ 　ｉｎ　５ｓｐａｒａｔａａｒｅａｓ。

１１頁の続き ［相］ｒｎｔ、　Ｃ１，’　＊別記号　庁内整理番号優先権主張　［相］１９８ ７年２月１２日［相］米国（ＵＳ）［相］０１３，７６０）発　明　者　ハシー ム・モハメッド・エム　アメリカ合衆国ニュア　プレース　１００ ）発　明　者　へりオフ・マイケル・ダブリュ　アメリカ合衆国ニュー　オテイ ス ）発　明　者　プリチャード・デビット・ダブ　アメリカ合衆国ニュリュー　ツ ヂ　ドライブ７４ ）発明者　ルパート・ロナルド・エム　アメリカ合衆国二ニア　プレース８ ）発　明　者　サヴイオ・レノール・イー　アメリカ合衆国ニュキンガム　ウェ イ ；発　明　者　スワラ・デビット・ダブリュー　アメリカ合衆国プラト８１ ）発　明　者　トレーシー・デビット・ジエイ　アメリカ合衆国ニューシャーシ ー州　０７４７０　ウニイン　マグツリーシャーシー州　０７０９０　ウェスト フィールド−シャーシー州　０７４６２　バーノンシダー　リージャージー州　 ０７０７４　ムーナーチー　サヴージャージー州　０８８７３　サマーセット　 バラウェア州　１９９０１　ドーパ−チャタム　コーージャージー州　０７０３ ５　リンカン　パーク

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のｎは１〜３の整数；Ｒ′は７〜２２個の炭素原子を有する直鎖、枝分れ 鎖および環状のアルキル基からなる群から選定した疏水性基；１０〜２６個の炭 素原子を有するナフチル基またはアルキル置換ナフチル基および９〜２６個の炭 素原子を有するアルキルフェニル基またはフェニルアルキル基を示す）で表わさ れ；中性、塩基性または酸性の水性媒質中でミセルを形成することができ、かつ 約１×１０−３〜約５×１０−５モル／ｌの臨界ミセル濃度を有することを特徴 とする炭化水素置換ラクタム界面活性剤。 ２．請求項１記載の化合物とこれに対する不活性キャリヤを含有する組成物。 ３．Ｒ′がアルキル基を示す請求項１記載の化合物。 ４．ｎが１であり、Ｒ′が８〜１８個の炭素原子を有するアルキル基を示す請求 項１記載の化合物。 ５．さらに、請求項１記載の化合物と錯体を生成することができ、フェノール性 基を有する化合物、酸性水素を有する化合物、分極性構造を有する化合物、ハロ ゲン、金属酸化物、メルカプタン、尿素、放射性物質およびこれらの混合物から なる群から選定された化合物を含有する請求項２記載の組成物。 ６．前記組成物がガス状放射性ハロゲンを含有する請求項５記載の組成物。 ７．前記組成物が沃素、沃化水素または沃素塩を含有する殺菌剤組成物である請 求項５記載の組成物。 ８．請求項１記載の化合物、水およびフェノールまたはフェノール含有化合物を 含有する組成物。 ９．前記フェノール含有化合物がヒドロキノン、バニリンまたはハロゲン化フェ ノールである請求項８記載の組成物。 １０．請求項１記載の化合物および水不溶性農薬を含有する乳濁液。 １１．前記農薬は２，４−ジクロロフェノキシ酢酸２，４，６−トリクロロフェ ノール、２，４，５−トリクロロフェノキシ酢酸、クロルデン、塩素化カンフェ ン、酢酸フェニル水銀、ナフテン酸フェニル水銀、オレイン酸フェニル水銀、ア ルドリン、ジエルドリン、イソプロピルフェニルカルバメートおよびトリアジン からなる群から選定されている請求項１０記載の乳濁液。 １２．基体に浸透するのに有効な量の請求項１記載の化合物を含有するペイント およびワニスの少くとも一方を除去するための組成物。 １３．粘度を上昇するのに有効な量の請求項１記載の化合物を含有する殺鼠剤組 成物。 １４．皮膚を被覆し、皮層を保護するのに有効な量の請求項１記載の化合物を含 有する害虫忌避剤組成物。 １５．金属酸化物を錯化するのに有効な量の請求項１記載の化合物を含有する防 錆剤組成物。 １６．香りを保持するのに有効な量の請求項１記載の化合物を含有する香料。 １７．汚れおよびしみの除去を促進するのに有効な量の請求項１記載の化合物を 含有する汚れ・しみ除去剤組成物。 １８．爪に滲透するのに有効な量の請求項１記載の化合物を含有する爪化粧用処 理剤組成物。 １９．フェノール系化合物を錯化するのに有効な量の請求項１記載の化合物を含 有する飲料清澄剤組成物。 ２０．溶解速度を増大するのに有効な量の請求項１記載の化合物を含有する丸薬 、カプセル剤または錠剤。 ２１．染料を浸透させ、染料を使い尽すのに有効な量の請求項１記載の化合物を 含有する染料組成物。 ２２．起泡を増進するのに有効な量の請求項１記載の化合物を含有する洗剤組成 物。 ２３．殺菌剤との錯体の形態の殺菌に有効な量の請求項１記載の化合物を含有す る洗剤組成物。 ２４．前記組成物が液体乳製品工場用洗浄剤組成物である請求項２３記載の洗剤 組成物。 ２５．前記組成物が動物洗浄液である請求項２３記載の洗剤組成物。 ２６．界面活性を示すのに有効な量の請求項１記載の化合物を含有する洗剤組成 物。 ２７．前記組成物が皿洗い液である請求項２６記載の洗剤組成物。 ２８．前記洗剤組成物が商業用瓶洗浄剤組成物である請求項２６記載の洗剤組成 物。 ２９．前記洗剤組成物が洗濯用組成物である請求項２６記載の洗剤組成物。 ３０．前記洗剤組成物が敷物用液体シャンプ−剤である請求項２６記載の洗剤組 成物。 ３１．前記洗剤組成物が硬い表面用液体クリーナである請求項２６記載の洗剤組 成物。 ３２．前記洗剤組成物が皮またはプラスチック用液体クリーナである請求項２６ 記載の洗剤組成物。 ３３．前記組成物が靴ずみである請求項３２記載の組成物。 ３４．前記洗剤組成物が硬い石の宝石用の洗浄液である請求項２６記載の組成物 。 ３５．木に滲透させるのに有効な量の請求項１記載の化合物を含有する家具艶出 剤。 ３６．織物を柔軟にするのに有効な量の請求項１記載の化合物を含有する洗濯用 洗剤組成物。 ３７．洗剤を抜き取るのに有効な量の請求項１記載の化合物を含有する水性リン ス液。 ３８．帯電防止に有効な量の請求項１記載の化合物を含有する洗濯用洗剤組成物 。 ３９．帯電防止に有効な量の請求項１記載の化合物およびこの化合物のための不 活性キャリヤを含有する帯電防止剤。 ４０．有毒化学物質およびこの化学物質の毒性を低下し錯化するのに有効な量の 請求項１記載の化合物を含有する錯生成性有毒化学物質組成物。 ４１．増粘に有効な量の請求項１記載の化合物を含有する常態液体の鉱酸。 ４２．湿りを与えるのに有効な量の請求項１記載の化合物を含有する化粧品組成 物。 ４３．化粧品組成物が美顔用化粧クリーム、日焼け止め剤、ひげそり用クリーム 、ヘヤーシャンプー、ハンドクリーム、ヘヤーセッティングローション、走用ロ ーション、メーキャップファンデーションおよび口紅組成物からなる群から選定 されている請求項４２記載の組成物。 ４４．酸化物を錯化するのに有効な量の請求項１記載の化合物を含有する金属艶 出剤。 ４５．請求項１記載の化合物およびそのキャリヤを含有する成型プラスチックの 製造に適した固着防止スリップ剤。 ４６．成型用押出し可能なプラスチックと固着防止およびスリップ作用を付与す るのに有効な量の請求項１記載の化合物とを含有する固着防止スリップ剤。 ４７．毒性を低下し錯化するのに有効な量の請求項１記載の化合物を含有する毒 性の大きい化学化合物組成物。 ４８．前記有毒化学化合物がアルドリン、ジエルドリンおよびフェニル水銀化合 物からなる群から選定されている請求項４７記載の組成物。 ４９．前記有毒化学化合物がフェニル水銀アセテート、ボレート、クロリド、ヒ ドロキシド、ナフテネート、ナイトレート、オレエート、プロピオネートおよび サリチレートからなる群から選定したフェニル水銀化合物である請求項４８記載 の組成物。 ５０．フェノール、酸性水素を有する化合物、分極性構造を有する化合物、ハロ ゲン、金属酸化物、メルカプタン、尿素および放射性ハロゲンからなる群から選 定した錯生成性化合物に、錯化に有効な量の請求項１記載の化合物を添加するこ とを特徴とする方法。 ５１．金属表面を酸性雰囲気中において、腐食を抑制するのに有効な量の請求項 １記載の化合物と接触させることを特徴とする方法。 ５２．洗剤組成物に発泡を起す温度において起泡を増進し気泡を安定する量の請 求項１記載の化合物を添加することを特徴とする方法。 ５３．請求項１記載の化合物がアルキル基中に８〜１８個の炭素原子を有するＮ −アルキルピロリドンである請求項２５記載の方法。 ５４．洗濯および／または乾燥のサイクル中に静電荷を低下するのに有効な量の 請求項１記載の化合物を洗濯および乾燥すべき織物に添加することを特徴とする 方法。 ５５．湿りを与えるのに有効な量の請求項１記載の化合物を化粧品組成物に添加 することを特徴とする方法。 ５６．化粧品組成物中に含有されている錯化し皮膚に滲透するのに有効な量の請 求項１記載の化合物を表皮基体に被着させることを特徴とする方法。 ５７．可溶化するのに有効な量の請求項１記載の化合物を水不溶性化合物に添加 することを特徴とする方法。 ５８．水不溶性化合物が医薬である請求項５７記載の方法。 ５９．固着防止スリップ剤組成物に潤滑作用を示すのに有効な量の請求項１記載 の化合物を添加し、生成した組成物を摩擦を受ける表面に被着させることを特徴 とする方法。 ６０．乳化作用を示すのに有効な量の請求項１記載の化合物を水不溶性化合物に 添加してクリームまたはペーストの組成物を生成することを特徴とする方法。 ６１．協働して界面活性を示すのに有効な量の請求項１記載の化合物を陰イオン 界面活性剤に添加することを特徴とする方法。 ６２．陰イオン活性剤をアルキル金属ラウリルサルフェート、アルカル金属ラウ レドサルフェート、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸トリエタノールア ミンおよびα−オレフィンスルホネートからなる群から選定する請求項６１記載 の方法。 ６３．粘度を上昇するのに有効な量の請求項１記載の化合物を液体組成物にゲル 、クリームまたはペーストに添加することを特徴とする方法。 ６４．ペイントまたは樹脂を剥離するのに有効な量の請求項１記載の化合物をペ イントまたは樹脂で被覆された基体に被着させることを特徴とする方法。 ６５．汚れを分離するのに有効な量の請求項１記載の化合物を洗濯用洗剤組成物 に添加することを特徴とする方法。 ６６．請求項１記載の化合物を水不溶性殺菌剤溶液によって錯化し、前記錯体を 表面に被着させて清浄にすることを特徴とする方法。 ６７．請求項１記載の化合物を沃素によって錯化し、生成した錯体を殺菌剤溶液 に添加する請求項６６記載の方法。 ６８．沃素によって錯化されゲル形状の請求項１記載の生成物を細菌の感染に対 する障壁として傷の上に被着させることを特徴とする方法。 ６９．錯化しタイムリリーシング作用を示すのに有効な量の請求項１記載の化合 物を医薬または防腐剤の組成物に添加することを特徴とする方法。 ７０．３５ダイン／ｃｍ以上の表面張力を有する液体の水溶液に、表面張力を低 下するのに有効な量の次式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ′は８〜１４個の炭素原子を有するアルキル基を示す）で表わされる 化合物を添加することを特徴とする方法。 ７１．フェノール系不純物を含有する曇った飲料に、清澄化に有効な量の請求項 １記載の化合物を添加することを特徴とする方法。 ７２．前記飲料がビールまたはワインである請求項７１記載の方法。 ７３．洗浄性を増進するのに有効な量の請求項１記載の化合物を標準洗剤組成物 に添加することを特徴とする方法。 ７４．洗剤組成物を皿洗い用組成物、洗濯用洗剤組成物、瓶洗浄用組成物、ガラ ス清浄用組成物、皮クリーニング剤、プラスチッククリーニング剤、家用クリー ニング剤および敷物用シャンプ−剤組成物からなる群から選定する請求項７３記 載の方法。 ７５．起泡を増進するのに有効な量の請求項１記載の化合物を添加することを特 徴とする方法。 ７６．衛生的にし殺菌するのに有効な量の請求項１記載の化合物を衛生的にし殺 菌するための組成物に添加することを特徴とする方法。 ７７．洗剤を取り除くのに有効な量の請求項１記載の化合物を洗濯操作において すすぎ水に添加することを特徴とする方法。 ７８．帯電防止に有効な量の請求項１記載の化合物を織物、プラスチックまたは 繊維に添加することを特徴とする方法。 ７９．前記基体が織物である請求項７８記載の方法。 ８０．前記基体が敷物である請求項７８記載の方法。 ８１．前記敷物が衣料である請求項７９記載の方法。 ８２．前記基体がプラスチックであり、前記プラスチックにその後に成形操作を 適用する請求項７８記載の方法。 ８３．皮膚を柔軟にするのに有効な量の請求項１記載の化合物を化粧品組成物に 添加することを特徴とする方法。 ８４．前記化粧品組成物をスキンローション、化粧クリーム、日焼け止めローシ ョン、ヘヤーシャンプー、ヘヤーセットローション、ボディーシャンプー、ひげ そり用クリーム、ハンドローション、ハンドクリーナおよびヘヤームースからな る群から選定する請求項８３記載の方法。 ８５．有害生物防除作用を促進するのに有効な量の請求項１記載の化合物を有害 生物防除剤組成物に添加することを特徴とする方法。 ８６．前記有害生物防除剤組成物が殺鼠剤組成物である請求項８５記載の方法。 ８７．錆の除去を促進するのに有効な量の請求項１記載の化合物を錆除去剤組成 物に添加することを特徴とする方法。 ８８．織物または編物である基体を、汚れの付着を防止するのに有効な量の請求 項１記載の化合物と接触させることを特徴とする方法。 ９０．前記基体がけば立った表面を有する敷物である請求項８９記載の方法。 ９１．前記基体が衣料物品である請求項８９記載の方法。 ９２．気泡の安定化に有効な量の請求項１記載の化合物を気泡生成性洗剤組成物 に添加することを特徴とする方法。 ９３．放射性ハロゲンガスを錯化に有効な量の水溶液形態の請求項１記載の化合 物と接触させることを特徴とする方法。 ９４．水溶液形態の錯化放射性ガスを熱固定プロセスに対する供給物質として使 用する請求項９３記載の方法。 ９５．放射性汚染表面を、錯化に有効な量の水溶液形態の請求項１記載の化合物 、陰イオン湿潤剤および脂肪酸アミドベタインを含有する組成物によって洗浄す ることを特徴とする方法。 ９６．放射性物質に曝されることにより汚染した植物を錯化に有効な量の水溶液 形態の請求項１記載の化合物によって洗浄することを特徴とする方法。 ９７．放射性物質に曝されることにより汚染した装置を錯化に有効な量の水溶液 形態の請求項１記載の化合物によって洗浄することを特徴とする方法。 ９８．織物に滲透し、汚れまたはしみを除去するのに有効な量の請求項１記載の 化合物をドライクリーニング用組成物に適用することを特徴とする方法。 ９９．しみまたは汚れを除去するのに有効な量の請求項１記載の化合物を織物で ある基体の汚れた区域に被着させることを特徴とする方法。 １００．前記基体が衣料物品である請求項９９記載の方法。 １０１．前記基体が敷物である請求項９９記載の方法。 １０２．丸薬または錠剤の組成物中に０．１〜１％の有効量の請求項１記載の化 合物を混入することにより、錠剤またはカプセル剤の形態の経口投与用医薬の溶 解速度を増大する方法。 １０３．医薬がクロロチアジドである請求項１０２記載の方法。 １０４．メルカプタン、悪臭を有するタール、ニコチン、尿素およびかびからな る群から選定した臭気の原因となる化学物質を錯化するのに有効な量の請求項１ 記載の化合物と接触させることを特徴とする方法。 １０５．爪の表面および爪を取巻くあま皮区域に、あま皮に浸透し湿りを与える のに有効な量の請求項１記載の化合物を含有する爪増強剤組成物を適用すること を特徴とする指の爪を強化する方法。 １０６．前記適用を１０日以上の間継続する請求項１０５記載の方法。 １０７．酸化した金属表面に酸化物を錯化するのに有効な量の請求項１記載の化 合物を適用することを特徴とする方法。 １０８．請求項１記載の化合物を金属艶出剤組成物中に混入し、この組成物を金 属表面に適用する請求項１０７記載の方法。 １０９．木の表面に、細孔に滲透し界面活性を示すのに有効な量の請求項１記載 の化合物を含有する木を清浄にし艶出しするための組成物を適用することを特徴 とする方法。 １１０．皮の表面に、細孔に滲透し界面活性を示すのに有効な量の請求項１記載 の化合物を含有する皮クリーニング剤組成物を適用することを特徴とする方法。 １１１．前記皮クリーニング剤組成物が靴ずみである請求項１１０記載の方法。 １１２．前記皮クリーニング剤組成物が皮製家具用艶出剤である請求項１１０記 載の方法。 １１３．請求項１記載の化合物と接触した際に錯体を生成することができる化合 物を廃水中に含有させる請求項５０記載の方法。