PL168890B1 - Srodek odstraszajacy owady PL PL PL PL - Google Patents
Srodek odstraszajacy owady PL PL PL PLInfo
- Publication number
- PL168890B1 PL168890B1 PL92293516A PL29351692A PL168890B1 PL 168890 B1 PL168890 B1 PL 168890B1 PL 92293516 A PL92293516 A PL 92293516A PL 29351692 A PL29351692 A PL 29351692A PL 168890 B1 PL168890 B1 PL 168890B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- neoalkanamides
- repellent
- detergent
- carbon atoms
- cockroaches
- Prior art date
Links
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title description 40
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 claims abstract description 48
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 33
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 19
- ZCNMSNJYSLPOIV-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-n-(3-methylphenyl)pentanamide Chemical group CC1=CC=CC(NC(=O)CCC(C)(C)C)=C1 ZCNMSNJYSLPOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- MEHPSOMLYAZUOF-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-n-(4-methylphenyl)pentanamide Chemical compound CC1=CC=C(NC(=O)CCC(C)(C)C)C=C1 MEHPSOMLYAZUOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 86
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 80
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 38
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 33
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 239000000047 product Substances 0.000 description 27
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 25
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 24
- -1 aryl or cycloalkyl Chemical compound 0.000 description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 20
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 19
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 16
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000282414 Homo sapiens Species 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 11
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 11
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 11
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 10
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 10
- RVDLMGCSYPJILA-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-n-phenylpentanamide Chemical compound CC(C)(C)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 RVDLMGCSYPJILA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 9
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 9
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 9
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 9
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-m-toluamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 230000001846 repelling effect Effects 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 229960001673 diethyltoluamide Drugs 0.000 description 6
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- JJWZQJJEKFKGNZ-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylpentanoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)CCC(Cl)=O JJWZQJJEKFKGNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 5
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 5
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 5
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 5
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 5
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 5
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 4
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 4
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 4
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 4
- 238000011160 research Methods 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 4
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K trisodium;hydroxy-[[phosphonatomethyl(phosphonomethyl)amino]methyl]phosphinate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].OP(O)(=O)CN(CP(O)([O-])=O)CP([O-])([O-])=O SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HMMSZUQCCUWXRA-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl valeric acid Chemical compound CC(C)(C)CCC(O)=O HMMSZUQCCUWXRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000256190 Anopheles quadrimaculatus Species 0.000 description 3
- 241000238660 Blattidae Species 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 3
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 3
- XIPFMBOWZXULIA-UHFFFAOYSA-N pivalamide Chemical class CC(C)(C)C(N)=O XIPFMBOWZXULIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 3
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 3
- DSCFFEYYQKSRSV-UHFFFAOYSA-N 1L-O1-methyl-muco-inositol Natural products COC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O DSCFFEYYQKSRSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDFPSNISSMYYDS-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-N,2-dimethylheptanamide Chemical compound CCCCCC(C)(CC)C(=O)NC FDFPSNISSMYYDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNGYZEMWVAWWOB-VAWYXSNFSA-N 5-[[4-anilino-6-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-[(e)-2-[4-[[4-anilino-6-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-sulfophenyl]ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound N=1C(NC=2C=C(C(\C=C\C=3C(=CC(NC=4N=C(N=C(NC=5C=CC=CC=5)N=4)N(CCO)CCO)=CC=3)S(O)(=O)=O)=CC=2)S(O)(=O)=O)=NC(N(CCO)CCO)=NC=1NC1=CC=CC=C1 CNGYZEMWVAWWOB-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- 206010003399 Arthropod bite Diseases 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 2
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 2
- 241000256103 Simuliidae Species 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 2
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 2
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000013566 allergen Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000003625 amylolytic effect Effects 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 2
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 2
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 150000002634 lipophilic molecules Chemical class 0.000 description 2
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 2
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 2
- RMIDGBFDCUTXMT-UHFFFAOYSA-N n-(3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(NC(=O)C(C)(C)C)=C1 RMIDGBFDCUTXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 2
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 2
- 230000002797 proteolythic effect Effects 0.000 description 2
- 150000003334 secondary amides Chemical class 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 2
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXLXSOPFNVKUMU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioctoxy-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid Chemical class CCCCCCCCOC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCCCCCCCC OXLXSOPFNVKUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDRKNOADOZHUQR-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-[cyclohexyloxy(methoxy)phosphoryl]sulfanylbenzene Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1SP(=O)(OC)OC1CCCCC1 NDRKNOADOZHUQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIJOHXNKDKMBCV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-n-(3-methylphenyl)propanamide Chemical compound CC1=CC=CC(NC(=O)C(C)(C)C)=C1 OIJOHXNKDKMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUAXHMVRKOTJKP-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutyric acid Chemical compound CCC(C)(C)C(O)=O VUAXHMVRKOTJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVAKEQGKZNKUSU-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1C VVAKEQGKZNKUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBVVQBIKBNJSIY-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-n-(3-methylphenyl)butanamide Chemical compound CC1=CC=CC(NC(=O)CC(C)(C)C)=C1 YBVVQBIKBNJSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISFCLARBOIAQHX-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-N-(2-methylphenyl)pentanamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1NC(=O)CCC(C)(C)C ISFCLARBOIAQHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBHRLSQLJDHSCO-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethylhexanoic acid Chemical compound CC(C)(C)CCCC(O)=O VBHRLSQLJDHSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VIPRDSZUEYEQQT-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(=CC=C1)C(CC(C)(C)C)C(=O)N Chemical compound CC1=CC(=CC=C1)C(CC(C)(C)C)C(=O)N VIPRDSZUEYEQQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWCDCDSDNJVCLO-UHFFFAOYSA-N Chlorofluoromethane Chemical class FCCl XWCDCDSDNJVCLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- OCUCCJIRFHNWBP-IYEMJOQQSA-L Copper gluconate Chemical class [Cu+2].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O OCUCCJIRFHNWBP-IYEMJOQQSA-L 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- HSHXDCVZWHOWCS-UHFFFAOYSA-N N'-hexadecylthiophene-2-carbohydrazide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCNNC(=O)c1cccs1 HSHXDCVZWHOWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZXSMBBFBXPQHI-UHFFFAOYSA-N N-(dodecanoyl)ethanolamine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCO QZXSMBBFBXPQHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical class CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000231739 Rutilus rutilus Species 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000003788 bath preparation Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007766 cera flava Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009194 climbing Effects 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- PNZXMIKHJXIPEK-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCCCC1 PNZXMIKHJXIPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- NSUKVGVVFHBVMQ-UHFFFAOYSA-N dichloro(difluoro)methane;tetrafluoromethane Chemical compound FC(F)(F)F.FC(F)(Cl)Cl NSUKVGVVFHBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- PZSDXITWLHVYLM-UHFFFAOYSA-L disodium;toluene;sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O.CC1=CC=CC=C1 PZSDXITWLHVYLM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010981 drying operation Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 210000000245 forearm Anatomy 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- AEDIXYWIVPYNBI-UHFFFAOYSA-N heptanamide Chemical compound CCCCCCC(N)=O AEDIXYWIVPYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010806 kitchen waste Substances 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 230000002366 lipolytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 1
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- AJKNALLWSOTYKC-UHFFFAOYSA-N n,10,10-trimethylundecanamide Chemical compound CNC(=O)CCCCCCCCC(C)(C)C AJKNALLWSOTYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVBLCEPZRFDVPP-UHFFFAOYSA-N n-(3-ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide Chemical compound CCC1=CC=CC(NC(=O)C(C)(C)C)=C1 JVBLCEPZRFDVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHQWLWFOYFRJDY-UHFFFAOYSA-N n-phenylheptanamide Chemical compound CCCCCCC(=O)NC1=CC=CC=C1 CHQWLWFOYFRJDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 210000001672 ovary Anatomy 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 239000011236 particulate material Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000013849 propane Nutrition 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 239000002884 skin cream Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000008149 soap solution Substances 0.000 description 1
- 229940079842 sodium cumenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019982 sodium hexametaphosphate Nutrition 0.000 description 1
- GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H sodium hexametaphosphate Chemical compound [Na]OP1(=O)OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])O1 GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- QEKATQBVVAZOAY-UHFFFAOYSA-M sodium;4-propan-2-ylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC(C)C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 QEKATQBVVAZOAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DUXXGJTXFHUORE-UHFFFAOYSA-M sodium;4-tridecylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 DUXXGJTXFHUORE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CACJZDMMUHMEBN-UHFFFAOYSA-M sodium;tridecane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCS([O-])(=O)=O CACJZDMMUHMEBN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013042 solid detergent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000271 synthetic detergent Substances 0.000 description 1
- 229920005613 synthetic organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 150000003511 tertiary amides Chemical class 0.000 description 1
- RYCLIXPGLDDLTM-UHFFFAOYSA-J tetrapotassium;phosphonato phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O RYCLIXPGLDDLTM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000001577 tetrasodium phosphonato phosphate Substances 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229940126702 topical medication Drugs 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- KRTNITDCKAVIFI-UHFFFAOYSA-N tridecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KRTNITDCKAVIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical class OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
- 239000003871 white petrolatum Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/02—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings containing insect repellants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C233/04—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C233/05—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C233/04—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C233/06—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C233/04—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C233/07—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
- C11D1/521—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 and R3 are alkyl or alkenyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
- C11D3/32—Amides; Substituted amides
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Birds (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Abstract
1. Srodek odstraszajacy owady, zawie- rajacy substancje czynna, nosnik i substancje pomocnicze, znamienny tym, ze jako sub- stancje czynna zawiera N-monopodstawiony arylo- lub cykloalkiloneoalkanoamid, w któ- rym calkowita zawartosc atomów wegla jest w zakresie 11-14, a w przypadku gdy reszta neoalkanoilowa jest piwaloil, zawartosc ato- mów wegla jest w zakresie 12-14; a podstaw- nikiem jest grupa arylowa lub cykloalkilowa zawierajaca co najmniej 5 atomów wegla, przy czym aryl jest niepodstawiony w pozy- cji orto. WZÓ R 1 WZÓ R 2 PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest środek odstraszający owady zawierający nowe N-monopodstawione neoalkanoamidy, w których przy azocie występuje cykliczny podstawnik, taki jak aryl lub cykloalkil, a bardziej szczegółowo, zawierający neoalkanoamidy o 11-14 atomach węgla, w których reszta neoalkanoilowa zawiera 5-8 atomów węgla. Wymienione neoalkanoamidy, zwłaszcza N-fenyloneoheptanoamid, skutecznie odstraszają owady, takie jak karaczany, po naniesieniu na obszary, miejsca, przedmioty, materiały, budulec i ich powierzchnie i zabezpieczają je przez porażeniem przez owady i uszkodzeniem.
Aczkolwiek uważa się, że niektóre owady, takie jak pszczoły, są pożyteczne dla człowieka (do zapylania roślin), wiele typów owadów klasyfikuje się jako szkodniki i podejmuje się wielkie starania by je wytępić lub przynajmniej ograniczyć ich rozwój. Jednak, chociaż wyprodukowano skuteczne trutki, różne owady uodpamiały się na nie (prawdopodobnie przez naturalną selekcję), a inne mogły wykrywać je i ich unikać. Ponadto, wiele trutek ma niepożądane działanie na organizm ludzki i zwierzęcy, zatem ich stosowanie jest często ograniczone lub zakazane. Niektórych owadów, takich jak zwykłe prusaki lub karaczany domowe (Blatella germanica) w wielu miejscach nie można zlikwidować całkowicie, podejmowano zatem realne starania by raczej ograniczyć ich rozwój niż je wytępić.
Stwierdzono także, że martwe karaczany, pozostając w niedostępnych miejscach, których nie można sprzątnąć, stanowią istotne alergeny w kurzu domowym. Wyniki ostatnich badań przeprowadzonych przez Narodowy Instytut Zdrowia USA wykazują, że 10-15 milionów ludzi w Stanach Zjednoczonych jest uczulonych na karaczany. W tych sytuacjach trutki są nieskuteczne, ponieważ martwe karaczany w niedostępnych miejscach emitują alergen. Jedynym środkiem zapobiegającym takim reakcjom alergicznym jest skuteczny repelent, który naniesiony w miejscach trudno dostępnych może zmniejszyć do minimum obecność martwych owadów. Od dawna są w sprzedaży repelenty przeciwko moskitom, poza tym wynaleziono też pewne substancje chemiczne, które są skuteczne w odstraszaniu karaczanów. Takie substancje można nanosić na powierzchnie ścian, podłóg, szafek, szuflad, opakowań, pojemników, kilimów, obić mebli i dywanów i na potencjalne miejsca zagnieżdżania się owadów, takie jak wewnętrzne ściany i pod podłogami. Podobnie, gdy repelenty takie mają niską toksyczność, można je
168 890 stosować na ciało ludzkie, na zwierzęta domowe, zwierzęta w ogrodach zoologicznych i zwierzęta hodowlane. Jednak niektóre z takich materiałów odstraszających są toksyczne, inne mają nieprzyjemny zapach i działanie odbarwiające, co może poważnie ograniczać ich zastosowanie. Wiele użytecznych repelentów przeciwko owadom, o których donoszono w literaturze, stanowią trzeciorzędowe amidy, wśród których najbardziej skuteczny do wszystkich celów jest N,N-dietylo-m-toluamid, często określany jako DEET. Jednak neoalkanoamidy według wynalazku przewyższają DEET pod względem długotrwałej skuteczności, np. przeciwko karaczanom. Ponadto są one także skuteczne w odstraszaniu innych owadów, jak również pajęczaków, w tym moskitów, czarnych much, mrówek i kleszczy. Z wyjątkiem opisanych N-niższych alkilo-neoalkanoamidów, takich jak N-metylo-neodekanoamid i N-metylo-neotridekanoamid, znane dotychczas repelenty nie wykazują takiej samej mocy i długotrwałości działania odstraszającego. W związku ze stosunkowo małą liczbą użytecznych znanych repelentów owadów, prowadzi się badania w celu wynalezienia innych repelentów, które miałyby większe i dłużej trwające działanie odstraszające. Wymaga się, aby takie związki miały lepsze właściwości fizyczne, w tym nawet lepszy zapach, żądaną lotność, żeby były nie plamiące, miały niższą toksyczność, poprawioną trwałość, większą substantywność w stosunku do substratów i zdolność odstraszania szerszej grupy typów owadów.
Środek odstraszający owady według wynalazku zawiera N-monopodstawione neoalkanoamidy, w których całkowita liczba atomów węgla jest w zakresie 11-14, oraz 12-14 gdy resztą neoalkanoilową jest reszta piwaloilowa, a podstawnikiem jest grupa cykliczna zawierająca co najmniej 5 atomów węgla, a podstawione reszty fenylowe nie zawierają podstawnika w pozycji orto. Najkorzystniejszy środek odstraszający owady, który jest szczególnie skuteczny wobec karaczanów, zawiera jako substancję czynną N-fenylo-neoheptanoamid. Środek według wynalazku może mieć postać kompozycji detergentowych (zwłaszcza stałej, rozdrobnionej lub ciekłej), szamponów do dywanów i tapicerki, szamponów do ludzkich włosów, środków czyszczących do twardych powierzchni, kostek mydła i kostek detergentowych, które zawierają takie N-podstawione arylo- i cykloalkiloneoalkanoamidy. Użyteczne są także roztwory i dyspersje takich neoalkanoamidów w ciekłym ośrodku lub takie neoalkanoamidy zdyspergowane w rozdrobnionym lub sproszkowanym nośniku. Takie ciekłe lub stałe rozdrobnione produkty nadają się do nanoszenia na obszary, miejsca lub przedmioty, od których należy odstraszyć owady. Sposób odstraszania owadów polega na nanoszeniu N-podstawionych neoalkanoamidów w pobliżu lub na powierzchnię, obszar, miejsce bądź przedmiot, od których takie owady należy odstraszyć. W niektórych sytuacjach repelenty według wynalazku można stosować razem z insektycydami, odstraszając owady z jednego miejsca i kierując do miejsca stosowania insektycydu. Środki można też przygotowywać razem z insektycydami, tak że po utracie działania odstraszającego traktowany obszar nie będziejeszcze bezpieczny dla owadów. Ponadto w zakres wynalazku wchodzą też mieszaniny neoalkanoamidów z innymi repelentami dla owadów.
W komputerowych i ręcznych badaniach w stanie techniki nie znaleziono żadnych doniesień odnośnie N-cyklicznie podstawionych (uważa się, że taki termin pochodzi od arylu i cykloalkilu) drugorzędowych neoalkanoamidów, które są substancjami czynnymi środka według wynalazku; nie znaleziono też żadnych analogicznych N-cyklopodstawionych amidów, które byłyby użyteczne jako środki odstraszające owady. Świadczy to o tym, że N-arylo- i N-cykloalkiloneoalkanoamidy stanowiące substancje czynne środków według wynalazku są nowe i nieoczywiste. Najbardziej zbliżone do takich N-cyklopodstawionych neoalkanoamidów są związki opisane w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 4 682 982, 4 715 862, 4 804 290 i w zgłoszeniach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 07/612 747, 07/609 290, 07/267 141, 07/264 936 i 06/894 985. Jednak neoalkanoamidy opisane w pierwszych dwóch wymienionych opisach patentowych stosuje się jako środki antystatyczne, a nie jako repelenty owadów. Według zgłoszeń patentowych nr nr 07/354 545 i 06/894 983 N-niższe alkiloneoalkanoamidy stosuje się jako składniki perfum.
N-cyklopodstawione drugorzędowe neoalkanoamidy obejmują związki, w których podstawnik cykliczny jest cykloalifatyczny lub aromatyczny, a korzystnie reszta cyklicznajest resztą węglowodorową. Reszta neoalkanoilowa może zawierać 5-8 atomów węgla, a reszta arylowa,
168 890 wraz z podstawnikami, którymi korzystnie są niższe grupy alkilowe o 1-3 atomach węgla korzystnie tylko w pozycjach meta (bez podstawnika w pozycjach orto i często także niepodstawiona w pozycji para), zawiera 5-9 atomów węgla. Podstawniki cykliczne, które mogą występować przy azocie amidowym, obejmują cyklopentyl, alkilocyklopentyl, cykloheksyl, cykloheptyl i alkilocykloheptyl. Całkowita liczba atomów węgla w N-podstawionym neoalkanoamidzie, która daje dobrą zdolność odstraszania owadów, jest w zakresie 11-14, z zastrzeżeniem, że w przypadku gdy resztę neoalkanoilową stanowi reszta piwaloilowa, zakres ten wynosi 12-14. Spośród N-cyklopodstawionych neoalkanoamidów korzystne są neoheptanoamidy, ponieważ wykazują dłużej trwającą skuteczność odstraszania owadów od traktowanych powierzchni i obszarów, i tak N-fenyloneoheptanoamid wykazuje 90% skuteczność (zastosowano wzorzec) wobec karaczanów po co najmniej 25 dniach, określoną metodą analizy probitowej.
N-cyklopodstawione (w skrócie N-cykliczne) neoalkanoamidy można wytworzyć z odpowiednich neokwasów, takich jak kwas piwalinowy, neoheksanowy, neoheptanowy, neoheptanowy lub neooktanowy lub z odpowiednich ich mieszanin lub z odpowiednich halogenków kwasowych, takich jak chlorki kwasowe. Amidy wytwarza się łatwo przez reakcję takiego kwasu lub chloru kwasowego z odpowiednią aminą, taką jak anilina lub 3-metylotoluidyna. Można wytwarzać czyste neoalkanoamidy opisanych typów, ale często jako substraty stosuje się handlowe lub techniczne kwasy i wytworzone z nich amidy będą tworzyły mieszaniny.
Amidy, które stanowią substancje czynne w środkach według wynalazku, określone są wzorem 1, w którym R, R’ i R2 oznaczają grupy alkilowe, w których suma zawartości atomów węgla jest w zakresie 3-6, R3' oznacza grupę cykliczną (cykloalifatyczną lub aromatyczną) o
5-9 atomach węgla, a zawartość atomów węgla w amidzie jest w zakresie 11-14, z zastrzeżeniem, że w przypadku gdy resztą neoalkanoilową jest piwaloil, amid zawiera co najmniej 12 atomów węgla, a gdy resztę aromatyczna jest podstawiona, podstawniki nie znajdują się w pozycji orto, a korzystnie są tylko w pozycji (pozycjach) meta. Dalsze szczegóły dotyczące R, R’ i R2 oraz opis kwasów neoalkanowych, które można stosować jako związki wyjściowe do produkcji neoalkanoamidów, będą podane później.
Na rysunkach pokazane są widma absorpcyjne w podczerwieni niektórych reprezentatywnych i korzystnych N-cyklopodstawionych neoalkanoamidów. Na fig. 1 przedstawiony jest spektograf w podczerwieni próbki szczególnie korzystnego N-fenyloneoheptanoamidu, a na fig. 2 spektograf w podczerwieni (3-metylofenylo)-neoheptanoamidu.
Oba takie N-podstawione neoalkanoamidy są reprezentatywne dla różnych innych N-cyklicznych neoalkanoamidów o własnościach repelentów.
Neoalkanoamidy wytwarza się poddając powoli reakcji chlorek neoalkanoilu z odpowiednią pierwszorzędową cykliczną aminą w odpowiednim ośrodku, takim jak eter etylowy, heksan i/lub woda, i uzyskuje się amid i kwas solny, a stopień reakcji określa się za pomocą analizy w podczerwieni mieszaniny reakcyjnej na obecność chlorku kwasowego. W mieszaninie reakcyjnej może także być obecny wodorotlenek sodu, trietyloamina lub inna substancja zdolna do reakcji z tworzącym się kwasem solnym, która reaguje z nadmiarem HCl i w ten sposób posuwa reakcję. Gdy chlorek neoalkanoilu zostanie całkowicie zużyty, miesza się dalej, do produktu dodaje się rozpuszczalnik (heksan) i przemywa się dwukrotnie rozcieńczonym wodnym roztworem kwasu solnego. Następnie warstwę organiczną, która jest prawie obojętna, oddziela się od warstwy wodnej, po czym rozpuszcza się w minimalnej ilości metanolu i dodając zimną wodę wywołuje się krystalizację. Kryształy odsącza się, suszy pod próżnią lub rekrystalizuje. Otrzymany produkt reakcji ma kolor wodnistobiały do jasnobursztynowego i jest zasadniczo czysty. W metodzie alternatywnej kwas neoalkanowy może reagować bezpośrednio z niższą alkiloaminą.
Kwasy neoalkanowe, takie jak neoheptanowy i piwalinowy są produktami firmy Exxon Chemical Americas i są wytwarzane przez reakcję odpowiedniego alkenu, takiego jak izobutylen lub rozgałęziony C6, C7 lub Cg alken z tlenkiem węgla, pod wysokim ciśnieniem i w podwyższonej temperaturze, w obecności wodnego roztworu kwasowego katalizatora (reakcja Kocha). Ogólny mechanizm obejmuje tworzenie się jonu karboniowego następnie kompleksowanie z
168 890 tlenkiem węgla i katalizatorem i utworzenie kompleksu, który następnie hydrolizuje się z wytworzeniem opisanego wolnego kwasu, który przedstawiony jest wzorem 2.
W takich kwasach neoalkanowych i w utworzonych z nich neoalkanoamidach lub w ich chlorkach kwasowych, R, R' i R oznaczają metyl w piwaloamidach, ale w neoheksanoamidach jedna z grup jest zastąpiona etylem, a w neoheptanoamidach propylem (lub izopropylem) lub dwie grupy są zastąpione etylami. Wymienione kwasy neoalkanowe i sposoby ich wytwarzania są opisane w biuletynie pt. NeoAcids Properties, Chemistry and Applications (wyd. 1982), Exxon Chemical Americas. Chlorki kwasowe, stosowane jako związki wyjściowe, w reakcji wytwarzania neoalkanoamidów, można wytwarzać z kwasów neoalkanowych i odpowiednich środków chlorujących, takich jak trichlorek fosforu; chlorki te są dostępne na rynku jako produkty firmy Lucidol Division of Pennwalt, Inc. i White Chemical Corp.
Repelenty przeciwko owadom można wprowadzić do różnych materiałów podczas ich wytwarzania, mieszając je z pulpą podczas wytwarzania papieru, ze składnikami kauczuku i syntetycznych organicznych polimerowych tworzyw sztucznych, z wiórami, z których wytwarza się preszpan i chociaż można je także wtryskiwać lub w inny sposób wprowadzać do artykułów, którym należy nadać właściwość odstraszania owadów, zwykle jednak nanosi się je na powierzchnię terenu, budowli lub artykułów, od których należy odstraszyć owady, albo przez bezpośrednie stosowanie odstraszającego N-cykloalkilo- lub aryloneoalkanoamidu w ciekłym roztworze lub dyspersji lub zdyspergowanego w sproszkowanym nośniku lub w postaci kompozycji detergentowej, takiej jak detergent do prania, środek do czyszczenia podłogi lub ścian, szampon do tapicerki lub dywanów, szampon do włosów, ciekłe mydło, mydło w kostkach lub inna odpowiednia kompozycja, do której można go skutecznie wprowadzić. Wśród takich innych odpowiednich kompozycji można wymienić między innymi insektycydowe i przeciwbakteryjne środki do prania lub środki do kąpieli dla ludzi, zwierząt domowych i zwierząt hodowlanych, środki do czyszczenia i konserwacji mebli, maści, balsamy i leki do stosowania miejscowego, insektycydy, fungicydy, bakteriocydy, nawozy sztuczne, obornik, preparaty do roślin doniczkowych.
W niektórych przypadkach kompozycje z aktywnym neoalkanoamidem będą stosowane w celu odnowienia działania odstraszającego owady. W większości przypadków kompozycje według wynalazku nanosi się bezpośrednio lub pośrednio przez stosowanie zewnętrzne na dane powierzchnie i aby utrzymać zadowalający stopień odstraszania powtarza się je później. Tak więc, odstraszający owady N-cykloalkilo- lub N-aryloneoalkanoamid, taki jak N-fenyloneoheptanoamid, można nanosić przez malowanie nim powierzchni lub przez mycie ich (korzystnie bez spłukiwania) kompozycją detergentową zawierającą aktywny składnik odstraszający owady. Związki stanowiące substancje czynne w środku według wynalazku zazwyczaj są ciałami stałymi o stosunkowo niskiej temperaturze topnienia lub cieczami lub są ciastowate w normalnej temperaturze otoczenia, są nierozpuszczalne w wodzie, są zatem stosunkowo substantywne do powierzchni, gdy są w postaci kompozycji detergentowych i innych preparatów, nawet jeżeli kompozycje takie spłukuje się (chociaż lepiej jest nie spłukiwać) i zwykle, po bezpośrednim lub pośrednim nanoszeniu na takie powierzchnie, pozostaje na nich wystarczająca do skutecznego odstraszania ilość neoalkanoamidu. Chociaż różne ilości różnych neoalkanoamidów stosuje się do skutecznego odstraszania różnych owadów od różnych powierzchni i w różnych warunkach, zwykle uważa się jednak, że efekt odstraszania uzyskuje się przy stężeniu składnika aktywnego na powierzchni w zakresie 0,002 do 100 g/cm . Z powodów ekonomicznych i ze względu na skuteczność wobec wielu owadów, zwykle stosuje się 0,1 lub 0,2 do 10 g/m2, korzystnie 0,5 do 2 g/m2, np. 1 g/m2, w przypadku odstraszania karaczanów. Wyższe dawki, takie jak do 10 do 100 g/m2, można stosować przcciwoo innym owaoom , takim jak moskity , a zaasem takee przeciwko karaczanom.
Ponieważ substancje czynne w środku według wynalazku są dosyć lotne, owady mogą wykryć ich obecność w powietrzu w pobliżu traktowanej powierzchni, jednak praktyka wykazała, że największa skuteczność jest przy kontakcie z repelentem. Zatem, nie tylko powierzchnie odstraszają owady, które będą unikały kontaktu z takimi powierzchniami, ale także pary N-cyklicznych żzoalkanoamiaów wykazują tendencję do odstraszania owadów w otaczającej przestrzeni. Tak więc, lotny repelent, naniesiony na ściany szafki, w której przechowuje się
168 890 porcelanę, może odstraszać karaczany od wnętrza szafki, zabezpieczając w ten sposób znajdujące się tam naczynia, sprzęty i srebro stołowe przed kontaktem z karaczanami, zabrudzeniem i zanieczyszczeniem. Podobnie powlekanie powierzchni wewnętrznych i/lub zewnętrznych w spiżarniach politurą do mebli zawierającą wystarczającą ilość lotnego repelenta lub zastosowanie tapety z takim odstraszającym neoalkanoamidem, może zniechęcić karaczany do wchodzenia do spiżarni i zabezpieczyć znajdującą się tam żywność przed zanieczyszczeniem. Również nanoszenie neoalkanoamidów na odzież lub pranie odzieży kompozycjami detergentowymi zawierającymi repelenty może zapobiegać zagnieżdżaniu się owadów w odzieży i zabezpieczać użytkowników przed ukąszeniem. Czyszczenie dywanów odpowiednim szamponem lub środkiem do czyszczenia dywanów według wynalazku, zawierającym repelent, będzie zniechęcać owady do wchodzenia do pokoju, zagnieżdżania się i składania jaj w lub pod dywanem. Mycie podłóg i ścian odstraszającą owady kompozycją detergentową według wynalazku, wytworzoną do tego celu, zwłaszcza taką kompozycją, której się nie spłukuje, spowoduje osadzenie się na niej powłoki repelentu, który będzie zniechęcać owady do kontaktu z powierzchnią podłogi i ścian i do wchodzenia do traktowanego pomieszczenia. Ważną cechą środków odstraszających owady według wynalazku jest fakt, że aczkolwiek są wystarczająco lotne, by być skuteczne, to ich własności odstraszające są trwale, ponieważ nie odparowują szybko, często zachowują trwałość przez miesiąc lub dłużej (nawet jeszcze dłużej jeżeli zostały wprowadzone do produktu wewnętrznie). Repelenty według wynalazku mogą mieć postać środków owadobójczych i mogą być wytwarzane przez opryskiwanie substancją czynną owadobójczych proszków, np. sproszkowanego kwasu bornego, który jest skuteczny przeciwko karaczanom. Stosując kompozycję, która zawiera neoalkanoamid i kwas borny, uzyskuje się natychmiastowy efekt odstraszania karaczanów, po czym, gdy aktywność odstraszająca zmniejszy się z powodu wyczerpania się substancji czynnej odstraszającej owady przez jej wyparowanie, karaczany, które wrócą na traktowane miejsce mogą być zabite przez insektycyd. Zwykle uważa się, że bardziej normalną praktykąjest wprowadzanie do insektycydów atraktantów, jednak kompozycje repelent-insektycyd są także użyteczne.
Z powyższego opisu wynika, że repelenty według wynalazku mogą mieć postać wielu kompozycji i mogą być stosowane różnymi sposobami. Najbardziej użyteczne są kompozycje detergentowe, w których zawarte neoalkanoamidy mogą mieć nieoczekiwaną substantywność w stosunku do powierzchni mytych przedmiotów. Takie kompozycje detergentowe działają kilkoma sposobami, aby zapobiec zanieczyszczeniu zmywanych nimi przedmiotów. Usuwają one wczesne zanieczyszczenia, usuwają plamy i zabrudzenia, na których owady mogłyby żerować i które mogłyby je przyciągać i pozostawiają odstraszający owady neoalkanoamid.
W kompozycjach detergentowych według wynalazku głównym składnikiem oprócz neoalkanoamidu odstraszającego owady jest detergentowy materiał organiczny. Może to być jedno z mydeł, korzystnie mydło sodowe i/lub potasowe wyższego (Cio-is) kwasu tłuszczowego, ale korzystnie jest to syntetyczny organiczny detergent, który może być typu anionowego, niejonowego, amfoterycznego, amfolitycznego, obojnaczego lub kationowego lub może być mieszaniną dwóch lub więcej detergentów z jednej lub więcej takich grup. Korzystnie jest to syntetyczny organiczny detergent anionowy lub niejonowy, a często korzystne są detergenty anionowe. Opisy wielu takich detergentów znajdują się w dobrze znanej pracy Schwartz, Perry i Berch, Surface Active Agents and Detergents, t. II, str. 25-138, Interscience Publishers, Inc. Takie związki opisane są także w publikacji Johna W. McCutcheona pt. Detergents and Emulsifiers 1973 r. i w następnych rocznych wydawnictwach pod tym tytułem.
Stosowanymi anionowymi detergentami mogą być dowolne odpowiednie detergenty (lub mydła), ale zwykle są to sole metali alkalicznych, takie jak sole sodowe lub potasowe lub amonowe lub sole niższe alkanoloamonowe, np. sole trietanoloaminy. Anionowy detergent może być siarczanem, sulfonianem, fosforanem lub fosfonianem lub solą innego odpowiedniego kwasu o własnościach detergentu, ale zwykle jest to siarczan lub sulfonian. Anionowe detergenty obejmują grupę lipofilową, która zwykle zawiera 10-18 atomów węgla, korzystnie w postaci liniowego wyższego alkilu, ale zamiennie mogą zawierać inne grupy lipofilowe, korzystnie o 12-20 atomach węgla, takie jak benzen podstawiony rozgałęzionym łańcuchem alkilowym. W niektórych przypadkach anionowe detergenty mogą obejmować grupy poli-niższoalkoksylowe,
168 890
Ί jak w etoksylowanych siarczanach wyższych alkoholi tłuszczowych, np. trietoksylowanym siarczanie alkoholu laurylowego. Zwykle liczba grup etoksylowych w takich detergentach jest w zakresie 1 -30, korzystnie 1-10. Jako przykłady odpowiednich anionowych detergentów można wymienić sulfoniany wyższych alkoholi tłuszczowych, takie jak sól sodowa sulfonianu tridecylu; sole sodowe alkilobenzenosulfonianów z liniowym alkilem, np. sól sodowa liniowego tridecylobenzenosulfonianu; sulfoniany olefin; sulfoniany parafin i sulfobursztyniany dioktylu. Dla większości rozdrobnionych stałych kompozycji detergentowych według wynalazku wszystkie detergenty anionowe korzystnie są w postaci soli sodowych, ale dla niektórych ciekłych kompozycji bardziej pożądane mogą być sole potasowe, amonowe i trietanoloamonowe.
Zwykle detergent korzystnie obejmuje lipofilową resztę alkilową o 12-16 atomach węgla, często korzystnie średnio o 12-13 atomach węgla, a korzystnie jest to alkil liniowy.
Odpowiednie detergenty niejonowe zwykle są produktami związków lub grup lipofilowych i tlenków niższoalkilenowych lub reszt polialkoksylowych. Bardzo korzystne lipofile stanowią wyższe alkohole tłuszczowe o 10-18 atomach węgla, ale można też stosować alkilofenole, takie jak oktylo- lub nonylofenole. Korzystnym tlenkiem alkilenu jest tlenek etylenu i zwykle występuje 3-30 moli tlenku etylenu na cząsteczkę lipofilu, ale niektóre takie grupy alkoksylowe mogą stanowić grupy propoksy i/lub butoksy i/lub izobutoksy.
W korzystnych produktach detergentowych według wynalazku, w kompozycjach detergentowych z wypełniaczem, w których stosuje się wypełniacze w celu poprawienia zdolności piorących syntetycznego organicznego detergentu (lub mydła), znajduje się dopełniająca ilość odpowiedniego wypełniacza. Wypełniacze mogą być nieorganiczne lub organiczne, rozpuszczalne lub nierozpuszczalne w wodzie lub ich mieszaniny. Wśród takich klas wypełniaczy można wymienić rozpuszczalne w wodzie sole organiczne, obejmujące polifosforany, np. tripolifosforan sodu; węglany, np. węglan sodu; wodorowęglany, np. wodorowęglan sodu; borany, np. boraks i krzemiany, np. krzemian sodu; nierozpuszczalne w wodzie wypełniacze nieorganiczne, obejmujące zeolity, np. uwodniony Zeolit 4A i rozpuszczalne w wodzie wypełniacze organiczne, obejmujące cytryniany, glukoniany, NTA i karboksylany poliacetalowe. W niektórych przypadkach, gdy istotne jest, by produkt przeznaczony do stosowania na ludzkie ciało lub do delikatnych tkanin, był łagodny, należy unikać alkalicznych i innych przykrych wypełniacze aktywnych, a w nie których przypadkach nie stosuje się wypełniaczy w ogóle.
Kompozycje detergentowe według wynalazku mogą zawierać różne substancje pomocnicze w celu poprawienia różnych własności takich produktów. Tak więc np. bentonit może być stosowany jako zmiękczacz tkanin, perfumy i substancje barwiące można dodawać dla uzyskania efektów estetycznych, można też stosować środki zapobiegające redepozycji brudu, takie jak sól sodowa karboksymetylocelulozy, a w ciekłych kompozycjach mogą być obecne rozpuszczalniki i korozpuszczalniki. Wśród innych środków pomocniczych można wymienić rozjaśniacze fluoroscencyjne, środki antystatyczne, przeciwbakteryjne, fungicydy, środki pieniące, przeciwpieniące, promotory płynięcia, środki zawieszające, przeciwutleniacze, środki zapobiegające żelowaniu, promotory uwalniania brudu, stabilizatory i enzymy.
Kompozycje detergentowe według wynalazku mogą być w postaci rozdrobnionej, w postaci proszku, tabletek, kostek, cieczy, pasty, żelu, kapsułek, płatków, piany lub aerozolu lub w innej odpowiedniej postaci, najbardziej nadającej się do zamierzonego celu. Sposoby wytwarzania produktów w takich postaciach są dobrze znane w technice przeróbki mydeł i detergentów i nie wymagają dalszego omawiania.
Gdy odstraszające owady N-cykloalkilo- i N-aryloneoalkanoamidy można nanieść bezpośrednio na powierzchnię przedmiotów, by nadać im własności odstraszające owady, często dogodniej, a także bardziej skutecznie, stosuje się je w postaci ciekłego roztworu, emulsji lub dyspersji lub w postaci rozdrobnionego lub sproszkowanego produktu. Roztwór taki przygotowuje się przez rozpuszczenie neoalkanoamidu w dowolnym odpowiednim rozpuszczalniku, takim jak niższy alkohol, np. etanol lub wodny ośrodek alkoholowy. Oczywiście można też stosować inne rozpuszczalniki, takie jak węglowodory, estry, ketony, aldehydy i chlorowcowane węglowodory. Wśród węglowodorów i chlorowcowanych węglowodorów można wymienić izobutan, inne niższe węglowodory i chlorofluorowane niższe węglowodory, takie jak dichlorodifluorometan, monofluorotrichlorometan i inne chlorofluoro- -metany, -etany i -propany.
168 890
Takie związki obejmują upłynnione gazy, które można utrzymać w stanie ciekłym w ciśnieniowych pojemnikach dozujących do bezpośredniego stosowania, jak spray’e lub inne odpowiednie postacie, które nanosi się na miejsca, aby nadać im własności odstraszające owady. Środki według wynalazku, zawierające neoalkanoamidy, mogą być w postaci wodnych lub innych emulsji, w których stosuje się także odpowiedni emulgator, środek hydrotropowy lub powierzchniowo czynny. Takie neoalkanoamidy mogą także być zdyspergowane w rozdrobnionych lub sproszkowanych obojętnych lub aktywnych materiałach. Wśród takich obojętnych materiałów można wymienić krzemionkę, węglan wapnia, glinki, porowaty polistyren, wióry drzewne i trociny. Neoalkanoamidy mogą być także zdyspergowane w materiałach aktywnych, takich jak kuleczki kompozycji detergentowych, bentonit (zmiękczacz tkanin) i kwas bomy (trutka na karaczany).
Neoalkanoamidy można także wprowadzić do materiałów, które mają być użyte w miejscach lub w pobliżu miejsc, z których należy usunąć owady. Można zatem repelenty wprowadzić do tapet do wyklejania półek, do tapet do ścian, do kleju do tapet, kilimów i dywanów i wykładzin dywanowych. Można je również wprowadzać do wosków do podłogi, środków do czyszczenia mebli i innych preparatów, które mają być stosowane powierzchniowo na obszarach, które mają być traktowane. Można je automatycznie dozować na pewnych miejscach, takich jak magazyny, składy, za pomocą rozpylaczy lub innych dozowników sterowanych włącznikami czasowymi i można je wielokrotnie ładować do pojemników, z których mogą odparowywać, takich jak absorbery i inne urządzenia, które można przymocować pod krawędzią śmietników, lub mogą być ukryte w ścianie waporyzery.
Kompozycje detergentowe według wynalazku, obejmujące środki nadające się do mycia twardych powierzchni, takich jak podłogi, a także miękkich powierzchni, takich jak dywany, prane materiały i ludzkie włosy, zawierają N-cykloalkilo- lub aryloneoalkanoamid lub mieszaninę takich neoalkanoamidów w ilości działającej odstraszającego na owady i wystarczającej aby dostateczna ilość neoalkanoamidu pozostała na powierzchni po umyciu jej taką kompozycją. Kompozycja taka zawiera także detersyjną ilość mydła lub syntetycznego organicznego detergentu (lub dowolnej odpowiedniej ich mieszaniny). W korzystnym neoalkanoamidzie cykliczny podstawnik jest aromatyczny, np. fenyl lub alkilofenyl, ale może nim być także cykloheksyl, podstawiony cykloheksyl, cyklopentyl, cykloheptyl, lub alkil lub inne pochodne. Jak wspomniano powyżej cykliczny podstawnik zawiera 5-9 atomów węgla, a reszta neoalkanoilowa 5-8 atomów węgla, natomiast całkowita zawartość węglajest w zakresie 11-14 atomów, z wyjątkiem piwaloamidów (lub trimetyloacetamidów), który zawiera co najmniej 12 atomów węgla, dla mieszanych neoalkanoamidów. Taka zawartość atomów węgla dotyczy czystych związków lub jest średnią dla mieszanych neoalkanoamidów.
Rozdrobnione kompozycje detergentowe do prania zawierające wypełniacz aktywny według wynalazku, jako aktywny składnik detergentowy zawierają zwykle syntetyczny organiczny detergent, wybrany z grupy składającej się z detergentów anionowych, niejonowych, amfoterycznych, amfolitycznych i obojnaczych i ich mieszanin, a jako wypełniacz aktywny zawierają rozpuszczalny w wodzie nieorganiczny lub organiczny wypełniacz lub nierozpuszczalny w wodzie nieorganiczny wypełniacz. Ilości syntetycznego organicznego detergentu (detergentów), wypełniacza (wypełniaczy) i neoalkanoamidu (neoalkanoamidów),które nadają skuteczność rozdrobnionym syntetycznym organicznym kompozycjom detergentowym odstraszającym owady, są w zakresie 1 lub 5 do 35%, 10 do 90% i 0,2 do 10%, odpowiednio. Korzystne kompozycje tego typu zawierają syntetyczny organiczny detergent wybrany z grupy obejmującej detergenty anionowe i niejonowe i ich mieszaniny, mogą zawierać rozpuszczalną w wodzie sól (sole) jako napełniacz, taką jak siarczan sodu i zawierają N-arylo- lub N-cykloalkiloneoheptanoamid, taki jak N-fenyloneoheptanoamid lub N-/3-metylofenylo/neoheptanoamid lub ich mieszaniny. Ilości takich składników, które dają najlepsze efekty w kompozycjach do czyszczenia podłogi i innych środkach czyszczących do twardych powierzchni często są w zakresie 1-30% syntetycznego organicznego detergentu, 10-50% wypełniacza aktywnego, 0-50% napełniacza i 0,2-10% repelentu.
Do wytwarzania ciekłych detergentów zawierających odstraszające owady neoalkanoamidy można stosować te same składniki plus ciekły ośrodek, ale detergent korzystnie nie jest
168 890 mydłem. Czasem stosuje się konwencjonalny środek emulgujący, taki jak Emcol® firmy Witco Chemical Co., Inc., w ilości emulgującej. Kompozycje mogą ewentualnie zawierać także środki solubilizujące, takie jak toluenosiarczan sodu i inne funkcjonalne i poprawiające estetykę substancje pomocnicze, takie jak stosowane w ciekłych kompozycjach detergentowych i/lub napełniacze. W ciekłych detergentach z wypełniaczem aktywnym zawartość syntetycznego organicznego detergentu jest w zakresie 2-25%, zawartość wypełniacza aktywnego w zakresie 5-40%, zawartość neoalkanoamidu w zakresie 0,2-10%, a zawartość ciekłego ośrodka, korzystnie wodnego, jest w zakresie 40-90%. Bardziej korzystnie ciekłe kompozycje detergentowe z wypełniaczem aktywnym według wynalazku zawierają 3-20% syntetycznego organicznego detergentu, anionowego i/lub niejonowego, 10-30% soli jako wypełniacza aktywnego dla takiego detergentu (detergentów), rozpuszczalnej w wodzie, takiej jak pirofosforan potasu, węglan sodu lub sól sodowa karboksylanu, poliacetalu i/lub nierozpuszczalnej w wodzie, takiej jak zeolit sodowy, 0-20% rozpuszczalnej w wodzie soli, która jest napełniaczem, takiej jak siarczan sodu, 0,5-5% jednego lub więcej uprzednio określonego N-aromatycznego lub cykloalkiloneoheptanoamidu lub innego odpowiedniego neoalkanoamidu według wynalazku i 50-90% wody, korzystnie dejonizowanej.
Szampon odstraszający owady przeznaczony do czyszczenia tapicerki, kilimów i dywanów może zawierać 1-35%, korzystnie 5-20% detergentu wybranego z grupy obejmującej rozpuszczalne w wodzie mydło (mydła) i syntetyczny organiczny detergent (detergenty), 0-40% wypełniacza (wypełniaczy) aktywnego dla mydła i/lub detergentu, często korzystnie 0% i 0,2-10% N-arylo- lub N-cykloalkiloneoalkanoamidu, korzystnie 0,5-5%, przy czym wszystkie składniki są typów uprzednio wymienionych, w ciekłym ośrodku, korzystnie wodnym, którego zawartość może być w zakresie 40-90%, korzystnie 70-90%, przy czym woda stanowi 50-90% kompozycji, korzystnie 70-90%. Alternatywnie, szampon może być w postaci żelu, pasty lub proszku.
Gdy szampony odstraszające owady przeznaczone są do mycia ludzkich włosów i nadawania im własności odstraszających, korzystnie zawierają 2-25% mydła i/lub uprzednio opisanego syntetycznego organicznego detergentu (detergentów) i 0,2-10% N-arylo- lub N-cykloalkiloneoalkanoamidu, w wodnym środowisku, takim jak woda w ilości 40-90%, korzystnie woda dejonizowana. Wodny ośrodek może zawierać do połowy zawartości korozpuszczalnik, taki jak niższy alkohol, np. etanol lub glikol, ale zwykle zawartość procentowa takiego korozpuszczalnika jest ograniczona do 5-20% końcowego produktu. Bardziej korzystne szampony do ludzkich włosów zawierają 5-22% syntetycznego organicznego detergentu, 0-20% rozpuszczalnej w wodzie soli jako napełniacza, 0,5-5% N-arylo lub N-cykloalkiloneoalkanoamidu lub ich mieszaniny, korzystnie N-fenyloneohepatanoamidu, N-/3-metylofenylo/neoheptanoamidu, lub N-/4-metylofenylo/neoheptanoamidu (z których pierwszy jest najkorzystniejszy) i 50-90% wody, korzystnie dejonizowanej.
Produkty detergentowe odstraszające owady mogą mieć też postać stałą, postać kostek lub bryłek, które można stosować do mycia ludzi, zwierząt, do prania odzieży, czyszczenia dywanów i/lub twardych powierzchni, takich jak ściany i podłogi, w celu nadania im własności odstraszających owady. Takie produkty mogą zawierać N-cykliczne neoalkanoamidy (terminem tym będą odtąd oznaczane N-aryloneoalkanoamidy i N-cykloalkiloneoalkanoamidy) z mydłem i/lub syntetycznym organicznym detergentem lub mogą także zawierać wypełniacze aktywne, środki napełniające i inne substancje pomocnicze, uprzednio określone. Ilość N-cyklicznego neoalkanoamidu w takich produktach zwykle jest w zakresie 0,2-10%, a ilość substancji detersyjnej w zakresie 15-95%. Takie kostki charakteryzują się zwykle zawartością wilgoci w zakresie 2-20% i równowagą między wypełniaczem aktywnym i/lub środkiem napełniającym i/lub substancjami pomocniczymi, jeśli składniki takie występują. Zwykle w większości przypadków całkowita zawartość substancji pomocniczych w różnych produktach detergentowych jest w zakresie 0,5-20%, a zawartość poszczególnych adjuwantów jest w zakresie 0,1-5%.
Różne kompozycje detergentowe opisane powyżej można wytwarzać sposobami dobrze znanymi w technice. Takie sposoby obejmują suszenie rozpyłowe, mieszanie na sucho, rozpylanie i/lub powlekanie, spiekanie, kolejne rozpuszczanie i/lub dyspergowanie i/lub emulgowanie, mielenie, zgniatanie i prasowanie.
168 890
Gdy repelenty według wynalazku mają być rozpylane lub nanoszone w nośniku, takim jak ciekły lub rozdrobniony materiał lub ośrodek, stężenie substancji czynnej powinno być takie, by po naniesieniu na powierzchnię traktowanego materiału (lub wprowadzeniu do wnętrza lub innej jego części) przez opryskiwanie, pocieranie, moczenie, polewanie, osadzanie lub inną techniką, substancja czynna była w ilości i/lub stężeniu skutecznym dla odstraszania owadów, ewentualnie konkretnego typu owadów, tak by owady trzymały się z daleka od traktowanego miejsca. Taki efekt odstraszający wynika z niechęci owadów do kontaktowania się z repelentem, a w pewnej mierze także z odstraszającego działania par repelentów, które są przynajmniej częściowo lotne i działanie takie może być utrzymane przez miesiąc lub dłużej, przy normalnym stosowaniu i stosowanych stężeniach uprzednio podanych. Zdolność do utrzymania skutecznych własności odstraszania można zwiększyć stosując do wytwarzania środka mniej lotny nośnik, taki jak wosk parafinowy lub parafina mikrokrystaliczna, a następnie można też zwiększyć ilość N-cyklicznego neoalkanoamidu (w zakresach wskazanych powyżej), aby zapewnić dostateczne parowanie i skuteczny efekt odstraszający. Zdolność trwałego odstraszania można także zwiększyć wprowadzając raczej repelent do danego wyrobu, takiego jak materac lub gąbka absorbująca, a nie tylko nanosząc go na powierzchnię, która jest wystawiona na działanie powietrza (i znów w takich przypadkach można stosować więcej repelentów według wynalazku).
Stężenie substancji czynnej w ciekłym ośrodku, takim jak ośrodek wodny, w którym można także stosować środek dyspergujący lub emulgator, często jest w zakresie 0,5-10%, np. około 1% lub 5% w przypadku przeznaczenia do odstraszania karaczanów. Ciekłym ośrodkiem może być woda, niższy alkohol, taki jak etanol, niższy keton, taki jak aceton, niższy węglowodór, taki jak izobutan, cyklopropan lub ich mieszanina lub chlorowcowany niższy węglowodór, taki jak chlorofluorowane, fluorowane lub chlorowane niższe węglowodory, np. Propellants 11 i 12. Różne niższe związki, które zawierają 1-4 atomów węgla w cząsteczce, korzystnie 1 lub 2 atomy oraz te, które zwykle są w stanie gazowym, utrzymuje się pod ciśnieniem wystarczającym by były w stanie ciekłym.
Podobnie stężenia substancji czynnej można stosować w nośnikach sproszkowanych lub rozdrobnionych. Neoalkanoamidy można nanosić przez rozpylanie ciekłych kropelek na sproszkowany węglan wapnia, krzemionkę, glinę lub kwas borny, na ziarna takich materiałów lub na cząstki kompozycji detergentowej lub perełki syntetycznego organicznego polimeru (korzystnie o wielkości średnicy 125 (im - 2,4 mm,) w stężeniach w zakresie 0,2 -10 lub 25%, korzystnie 0,5 - 5 lub 10%, w przypadku środka do odstraszania karaczanów.
Środki odstraszające owady zwykle nanosi się na traktowane powierzchnie w takich stężeniach, aby na traktowanych powierzchniach początkowo pozostało 0,002-100 g/m2 substancji czynnej, a nanoszone ilości korzystnie są w zakresie 0,01, 0,1 lub 0,2 do 5 lub 10 g/m2, a bardziej korzystnie 0,5 do 2 g/m2; np. 1 g/m2 dla najskuteczniejszego i najbardziej wydajnego działania wobec karaczanów. Czasem mogą być także przynajmniej częściowo skuteczne stężenia poza tymi zakresami. Gdy środek według wynalazku jest w postaci kompozycji detergentowej, którą stosuje się w wodnym ośrodku piorącym, takim jak woda , woda zwykle będzie zawierać od 0,05 do 5 lub 10% kompozycji detergentowej, ale w niektórych zastosowaniach, takich jak mycie włosów ludzkich lub wykładzin lub dywanów za pomocą preparatów pianowych, stężenie może być większe, czasem nawet tak wysokie, jak 25%.
Gdy substancję czynną odstraszającą owady wprowadza się do innych ośrodków lub preparatów, takich jak woski lub środki do czyszczenia mebli i w takiej postaci nanosi się na powierzchnie, stężenia substancji zwykle są w takich samych zakresach, jak w przypadku kompozycji detergentowych, ale mogą wzrastać, w razie potrzeby, w niektórych przypadkach do 25%.
Neoalkanoamidy stanowiące substancje czynne w środkach odstraszających według wynalazku mają różne znaczące zalety w stosunku do różnych innych dostępnych materiałów odstraszających. Jak N-niższe alkiloneoalkanoamidy są zasadniczo nietoksyczne, a zatem po naniesieniu nie są niebezpieczne dla dzieci lub zwierząt domowych, które mogłyby kontaktować się z nimi. Mają przyjemny zapach, nie wpływają zatem niekorzystnie na zapach preparatów, do których są wprowadzane. Są zasadniczo bezbarwne, można je więc stosować w detergentach, szamponach, środkach do lakierowania, spray’ach i różnych kompozycjach i preparatach, w
168 890 których niedopuszczalne byłoby pogorszenie koloru. Są skuteczne zarówno jako repelenty kontaktowe i w postaci par i przewyższają pod względem działania odstraszającego różne handlowe repelenty przeciwko owadom, zwłaszcza przeciwko prusakom, które jak się uważa, są szkodnikami domowymi najtrudniejszymi do zwalczenia. Mają długotrwałe działanie a testy wykazują, że niektóre z nich, zwłaszcza N-fenyloenoheptanoamid, są skuteczne w odstraszaniu karaczanów ponad trzy tygodnie po stosowaniu miejscowym. Uważane są także za skuteczne środki odstraszające moskity (Anopheles ąadrimaculatus i Aedes aegypti). Są wystarczająco trwałe, aby utrzymać własności odstraszające owady mimo wprowadzenia ich do różnych mydeł, detergentów, środków do polerowania, wosków, insektycydów, środków kosmetycznych i preparatów powlekających, w postaci cieczy, pasty, żelu, piany, proszku, rozdrobnionego ciała stałego lub stałych kostek lub w roztworach wodnych lub w innych rozpuszczalnikach, emulsjach lub dyspersjach i wykazują substantywność w stosunku do powierzchni, na które są nanoszone z takich ośrodków.
Badania doświadczalne doprowadziły do wniosku, że związki z klasy N-cyklicznych neoalkanoamidów są doskonałymi repelentami wobec owadów i są szczególnie skuteczne wobec powszechnych domowych szkodników, prusaków, a ocena takich związków wykazuje, że są także skuteczne wobec innych owadów, takich jak owady z grupy obejmującej muchy, pchły, wszy, moskity, pszczoły, osy, szerszenie, mrówki, chrząszcze i inne karaczany amerykańskie, takie jak karaczany amerykańskie oraz wobec pajęczaków, takich jak pająki, kleszcze i roztocza.
Kompletne dane uzyskane dla N-cyklicznych neoheptanoamidów przekonują o nadzwyczajnej aktywności odstraszającej takich N-cyklicznych neoalkanoamidów wobec prusaków, a ponieważ otrzymano je w kontrolowanych testach, prowadzonych wraz z badaniami entomologicznymi na poważnym uniwersytecie, stanowią najważniejsze wyniki dotyczące zdolności odstraszającej, które będą przedstawione w przykładach poniżej.
Następujące przykłady ilustrują, ale nie ograniczają wynalazku. Jeśli nie stwierdzono inaczej, wszystkie części są wagowe, a temperatury są w stopniach Celsjusza.
Przykład I. N-/3-metylofenylo/neoheptanoamid wytworzono z m-toluidyny i chlorku neoheptanoilu (który można otrzymać przez chlorowanie kwasu neoheptanowego za pomocą PCI?) w reakcji prowadzonej w szklanej kolbie zaopatrzonej w mieszadło, termometr i wkraplacz i połączonej z chłodnicą zaopatrzoną w rurkę ze środkiem osuszającym DrieriteR Kolbę umieszczono w łaźni lodowej i załadowano 90,8 g m-toluidyny i 85,7 g trietyloaminy (która usuwa z mieszaniny reakcyjnej wytworzony HC1). Następnie wkroplono do kolby podczas mieszania 109,8 g chlorku neoheptanoilu (z firmy Pennwalt’s Lucidol Div.), dodając po 30 minutach 300 ml porcje wody destylowanej i po dalszych 5 minutach heksanu. Próbki analizowano na zawartość chlorku kwasowego metodą analizy absorpcyjnej w podczerwieni; reakcję uważano za zakończoną i przerwano mieszanie po 75 minutach, gdy dodano cały chlorek neoheptanoilu, a w mieszaninie nie stwierdzono obecności chlorku kwasowego. Po zakończeniu reakcji pozostawiono zawartość kolby do ustalenia się temperatury pokojowej. Następnie mieszaninę przeniesiono do 6-litrowego rozdzielacza z użyciem dalszych 300 ml heksanu i dwukrotnie przemyto rozcieńczonym wodnym HC1 do uzyskania pH 6,5, w celu oddzielenia N-/3metylofenylo/neoheptanoamidu od chlorku trietyloaminy, po czym warstwę heksanową odciągnięto i odparowano rozpuszczalnik. Wytworzony produkt rozpuszczono w 300 ml metanolu (jest to prawie minimalna ilość potrzebna do utworzenia roztworu) i do takiego roztworu dodano 2 litry zimnej wody destylowanej, z mieszaniem, co spowodowało wytrącenie się stałego N-/3-metylofenylo/neoheptanoamidu. Odsączono go i wysuszono pod próżnią. Produkt otrzymano z wydajnością 68%. Po rekrystalizacji produkt miał temperaturę topnienia 62-64°C. Jego widmo w podczerwieni jest przedstawione na fig. 2.
N-fenyloneoheptanoamid o temperaturze topnienia 64-65°C wytwarza się sposobem opisanym powyżej, z tą różnicą, że zamiast 0,85 gmola (90,8 g) m-toluidyny stosuje się 0,85 gmola (79 g) aniliny. Produkt, N-fenyloneoheptanoamid, otrzymuje się z wydajnością około 70% (oczekiwany wzrost wydajności do 90%, gdy proces jeszcze się udoskonali), o czystości co najmniej 95% (można otrzymać czystość 99%, ale jest to niezwykle kosztowne), podobnie jak czystość N-/3-metylofenylo/neoheptanoamidu, wytworzonego jak opisano powyżej. Spektrograf w podczerwieni dla tego produktu przedstawia fig. 1.
168 890
W reakcjach podobnych do opisanych powyżej reakcji z chlorkiem neoheptanoilu w tym przykładzie wytwarza się inne N-cykliczne neoalkanoamidy, w tym N-fenyloneoheksanoamid, N-fenyloneooktanoamid, N-cykloheksyloneoheksanoamid, N-cykloheksyloneoheptanoamid, N-/3,5-dimetylo/cykloheksylopiwaloamid, N-/3-metylofenylo/piwaloamid, N-/3-metylofenylo/neoheptanoamid, N-/3-etylofenylo/piwaloamid i N-/3,5-dimetylofenylo/piwaloamid, stosując równoważniki gramo-molowe odpowiednich cyklicznie podstawionych amin pierwszorzędowych, trietyloaminy i chlorków neoalkanoilowych. Produkty otrzymuje się zasadniczo z tego samego rzędu wydajnościami i zasadniczo o takiej samej czystości jak N-fenyloneoheptanoamid i N-/3-metylofenylo/neoheptanoamid, uprzednio opisane.
Przykład II. Wytwarza się związki opisane w przykładzie I, ale wychodząc z odpowiednich kwasów neoalkanowych jako źródła reszt neoalkanoilowych zamiast chlorków kwasowych i nie stosując trietyloaminy. Reakcje, w których kwasy neoalkanowe reagują z około 10% nadmiarem, w stosunku do proporcji stechiometrycznej, cyklicznie podstawionych amin, korzystnie prowadzi się w zamkniętym układzie, a kolba jest wyposażona w płaszcz grzejny, mieszadło magnetyczne, źródło gazowego azotu ze środkami do wprowadzenia go pod powierzchnię mieszaniny reakcyjnej i termometr oraz termostatyczne urządzenie regulujące temperaturę mieszaniny reakcyjnej, którą utrzymuje się na poziomie około 240°C przez około 5 godzin. Produkty reakcji oddziela się i przemywa i usuwa się rozpuszczalnik sposobem podobnym do opisanego w przykładzie I. Wytworzone produkty poddawane są spektrometrii w podczerwieni i uzyskuje się widmo podobne do widm dla próbek odpowiednich produktów z przykładu I.
Przykład III. N-/3-metylofenylo/neoheptanoamid, wytworzony sposobem z chlorkiem neoheptanoilu według przykładu I, badano na zdolność odstraszania karaczanów stosując 50 osobników męskich prusaków w teście, który jest modyfikacją metody opisanej przez Goodhue i Tisola w J. Econ. Entomol. 45:133-134 (1952). W takiej zmodyfikowanej metodzie 2 ml 1% roztworu N-/3-metylofenylo/neoheptanoamidu nanosi się na całą wewnętrzną powierzchnię (188 cm2) niewoskowanego kartonu do lodów DixieR o pojemności 237 ml, z dwoma otworami 0 średnicy 1,5 cm wyciętymi na przeciwległych bokach kubka, przy krawędzi, osadzając w ten sposób około 1 g/m2 N-cyklicznego neoalkanoamidu. Kubeczki kontrolne traktowano tylko acetonem i oba kubki wysuszono pod wyciągiem w ciągu 1 godz. Obydwa kubki, doświadczalny i kontrolny, umieszczono po przeciwnych stronach plastikowej klatki (51x28x20 cm), w której w ciągu 2 poprzedzających dni aklimatyzowały się karaczany. Między kubeczkami znajdowało się pożywienie i woda, dostępna dla karaczanów. Wewnętrzne ścianki pojemników były pokryte emulsją TeflonuR, aby zapobiec wspinaniu się karaczanów na nie. Miejsce badane było utrzymywane na zmianę przez 12 godzin w świetle i 12 godzin w ciemności w 27°C i odnotowywano liczbę karaczanów znajdujących się na wewnętrznych ściankach każdego kubka w połowie każdej fotofazy, po czym strząśnięto karaczany i zmieniono pozycje kubków. Test prowadzono przez dalsze 25 dni lub aż do znalezienia równej liczby karaczanów w obu kubkach. Metodą analizy probitowej określono liczbę dni o 90% skuteczności (9 razy więcej karaczanów w nietraktowanym kubku niż w traktowanym), którą uważa się za standardową dla zadowalającej aktywności. Lepsze repelenty charakteryzuje więcej dni o 90% lub większej skuteczności. W tym teście N-/3-metylofenylo/neoheptanoamid oceniano przez 25 dni (dni o 90% lub większej skuteczności) wobec męskich osobników prusaków (Blatella germanica). Podobne wyniki otrzymano także dla N-fenyloneoheptanoamidu przez 24,8 dni. Oba takie N-cykliczne neoalkanoamidy działały także odstraszające na amerykańskie karaczany i różne inne owady i pajęczaki, w tym moskity, czarne muchy, mrówki i kleszcze. Należy zauważyć, że podczas badania innego N-/3-metylofenylo/neoheptanoamidu na zdolność odstraszania owadów uzyskano wskaźnik mniejszy niż 25 dni, tak że N-fenyloneoheptanoamid uważa się za bardziej skuteczny spośród tych repelentów.
Inne N-cykliczne neoalkanoamidy wymienione w przykładach I i II także działają odstraszająco na karaczany, co można wykazać w opisanym teście laboratoryjnym. Fakt, że wszystkie N-cykliczne neoalkanoamidy według wynalazku są repelentami dla owadów jest nieoczekiwany, ponieważ znane dotychczas N-podstawione neoalkanoamidy, które miały zdolność odstraszania owadów, nie miały w strukturze reszt cyklicznych ani aromatycznych i uważało się dotychczas, że związki, które są repelentami dla owadów w warunkach otoczenia muszą być w stanie
168 890 ciekłym. Ponadto nieoczekiwany jest także fakt, że skuteczne są tylko N-cykliczne neoalkanoamidy o określonej raczej w wąskim zakresie zawartości węgla i o pewnej strukturze cząsteczki, natomiast związki o zawartości węgla poza tym zakresem i o innej strukturze arylu (orto-podstawione) nie mają własności odstraszających.
W opisanych testach otrzymano takie same wyniki, niezależnie od tego, czy repelenty wytworzono metodą bezpośredniej kondensacji z kwasów neoalkanowych czy z chlorków alkanoilowych.
Zamiast nanoszenia repelentów na badane powierzchnie w roztworze acetonowym można je rozpryskiwać na takie powierzchnie w postaci aerozolu lub oprysku pod ciśnieniem w mieszaninie izobutanu i cyklobutanu 50:50 lub Freonu 12 i Freonu 11 (dichlorodifluorometanu i trichloromonofluorometanu, odpowiednio) w stosunku 60:40 lub w innych rozpuszczalnikach pod ciśnieniem. Zamiast 1 % roztworów, jakie stosuje się w testach opisanych wcześniej w tym przykładzie, można często stosować stężenia w zakresie 0,5-30%, w zależności od stopnia rozpuszczalności repelentów w stosowanym układzie rozpuszczalników, np. 15% w układzie Freonów, 20% w układzie węglowodorów, 5% w etanolu i 25% w ketonie metylowoetylowym. Można stosować także wodne układy, korzystnie z emulgatorami lub odpowiednimi środkami powierzchniowo czynnymi, które utrzymują repelent w stanie homogenicznej zawiesiny w postaci koloidalnych kropelek, o stężeniu zwykle nieco niższym niż w roztworach w rozpuszczalnikach organicznych, np. 3%, 5% i 7%. Wszystkie takie ciekłe układy można stosować wykorzystując materiały, wkładki, puszki do oprysku i dysze lub można także stosować żele i pasty, a środki można stosować na badane powierzchnie lub na tereny, miejsca i przedmioty, od których należy odstraszyć owady i pajęczaki.
W testach praktycznych, na podłodze kuchennej, na ladach, półkach i ścianach, w szafkach kuchennych i zmywarkach do naczyń, pod lodówkami, w pomieszczeniach porażonych przez karaczany obserwuje się znacznie mniej karaczanów na powierzchniach lub w pobliżu powierzchni, na które naniesiono środek według wynalazku niż na powierzchniach kontrolnych. Mniej karaczanów znajduje się także na dnie i na półkach szafek i spiżarek, gdy ich ściany traktuje się środkiem według wynalazku, zwłaszcza gdy substancję czynną stanowi N-fenyloneoheptanoamid, N-/3-metylofenylo/heptanoamid lub ich mieszanina 50:50, co wskazuje na to, że repelenty są także skuteczne w postaci par, jak i poprzez kontakt. Gdy korzystnym środkiem według wynalazku, np. zawierający N-fenyloneoheptanoamid i/lub N-/3-metylofenylo/neoheptanoamid, traktuje się podłogi, ściany, lady, zlewy, szafki, urządzenia, okna, drzwi, dywany i wykładziny w domkach lub mieszkaniach, zmniejsza się zakres występowania karaczanów w porównaniu z kontrolnymi pomieszczeniami, w których nie stosuje się repelentu. Jednak ponieważ w danym miejscu już znajdowały się szkodniki, zwalczenie ich może trwać tydzień, miesiąc lub dłużej, a czasem trzeba nawet stosować repelent kilkakrotnie. W niektórych przypadkach stosowane dawki należy zwiększyć do 10 g/m2, a w innych można je obniżyć do 0,1 g/m2 lub niżej. Oczywiście lepsze wyniki uzyskuje się zwykle przy wyższych dawkach.
Przykład IV. N-/3-metylofenylo/neoheptanoamidem rozpuszczonym w odpowiednim stężeniu, np. 10%, w acetonie, nasyca się bawełnianą pończochę tak, aby 1 g neoalkanoamidu przypadał na 280 cm2 pończochy. Po 2 godzinach od traktowania pończochy (w ciągu których ulatnia się aceton) pończochę naciąga się na uprzednio umieszczoną na ramieniu ludzkim pończochę nylonową, po czym tak pokryte ramię wkłada się do klatki z dorosłymi moskitami typu, wobec którego DEET jest skutecznym repelentem. Dwa takie gatunki stanowią Aedes aegypti i Anopheles quadrimaculatus. Jeżeli człowiek dozna mniej niż 5 ugryzień moskitów przez pończochę w ciągu 1-minutowej ekspozycji, test powtarza się po 24 godzinach, a jeśli wówczas także będzie mniej niż 5 ugryzień, test powtarza się co tydzień, aż osiągnie się 5 ugryzień w ciągu 1-minutowej ekspozycji. Stopień zdolności odstraszającej środka mierzy się liczbą dni, które upłynęły od naniesienia środka na pończochę aż do 5 ugryzień moskitów w badane ramię w ciągu 1-minutowej ekspozycji.
Opisany test jest testem selekcyjnym w Agricultural Research Service (U.S.D.A.) i stosowany jest przez U.S.D.A. Insect Affecting Man and Animal Research Laboratory, Gainesville, Floryda.
168 890
W opisanym teście wobec Aedes aegypti DEET uzyskał wskaźnik 22, a N-metyloneodekanoamid (MNDA), wzorcowy związek dla niższych alkiloneoalkanoamidów, 15, natomiast w teście przeciwko Anopheles quadrimaculatus wskaźnik wynosi 29 i 36, odpowiednio. Uważa się, że N-cykliczne neoalkanoamidy, takie jak N-fenyloheptanoamid i N-/3-metylofenylo/neoheptanoamid są mniej więcej równoważne wzorcowym DEET i MNDA w odstraszaniu moskitów, w teście opisanym powyżej.
W praktycznym zastosowaniu na ludzkie ciało w postaci roztworu w odpowiednim rozpuszczalniku, jako lotion do skóry lub krem lub jako aerozol do rozpylania, N-cykliczne neoheptanoamidy będą prawie równoważne z DEET, dając zabezpieczenie przed Aedes aegypti i Anopheles ąuadrimaculatus w ciągu godziny, gdy na ludzkie przedramię nanosi się 0,3 g substancji czynnej. Podobne wyniki otrzymuje się z innymi cyklicznymi neoalkanoamidami typu opisanego w przykładach I i II.
Przykład V. (Rozdrobniony detergent z wypełniaczem aktywnym.
Składnik Procent
Liniowy tridecylobenzenosulfonian sodu 22,0
Polifosforan trisodowy 40,0
Węglan wapnia 10,0
Wodorowęglan sodu H,0
Boraks 5,0
Mieszanina enzymów (proteolityczny + amylolityczny 1 ,0 w sproszkowanym nośniku)
Karboksymetyloceluloza sodowa 0,5
Rozjaśniacz fluoroscencyjny N-(3-metylofenylo)-neoheptanoamid 2,0
Woda. W,5
100,0
Wszystkie składniki kompozycji detergentowej z wyjątkiem proszku enzymu i substancji czynnej miesza się razem w mieszalniku śrubowym do wytworzenia zawiesiny, którą suszy się rozpyłowo do uzyskania pustych wewnątrz kulistych perełek o wielkości cząstek w zakresie Nr D do W, serii sit amerykańskich. Następnie z wysuszonymi rozpyłowo kuleczkami miesza się sproszkowany enzym i na tę mieszaninę mieszaną w bębnie natryskuje się stopiony repelent i uzyskuje się jednorodną kompozycję. Zamiast N-/3-metylofenylo/neoheptanoamidu można stosować podstawiony N-fenyloneoheptanoamid lub inne uprzednio wymienione N-cykliczne neoalkanoamidy i uzyskuje się detergentowe kompozycje odstraszające owady, które mogą nadawać właściwości odstraszania owadów pranej odzieży. Także ilość substancji czynnej można zwiększyć do 4%, np. w celu poprawienia skuteczności odstraszania.
Przykład VI. (Środek do czyszczenia podłogi)
Składnik | Procent |
Liniowy Ci2-i4alkilobenzonosulfonian sodu | 10,0 |
Polifosforan trisodowy | 40,0 |
Węglan sodu | 20,0 |
Bezwodny siarczan sodu | 27,0 |
N-fenyloneoheptanoamid | 3,0 100,0 |
Detergent, wypełniacz aktywny i sproszkowany środek napełniający miesza się razem i na sproszkowaną mieszaninę, podczas mieszania, natryskuje się stopiony N-fenyloneoneptanoamid.
Wytworzony proszek rozpuszcza się w wodzie i stosuje się do mycia linoleum, płytek winylowych i ceramicznych płytek podłogowych, w domu, w którym są prusaki i karaczany
168 890 amerykańskie. Po powtórnym umyciu, bez spłukania, w ciągu miesiąca widziało się znacznie mniej karaczanów we wszystkich miejscach, a wielokrotnie nie widziało się ich w ogóle. Jednak, jeżeli przerwie się traktowanie środkiem, karaczany często pojawiają się znów . Także gdy środek do czyszczenia spłukuje się z podłogi można też zauważyć pewną zdolność odstraszania, ale na niższym poziomie. Podobne wyniki otrzymuje, gdy N-fenyloneoheptanoamid w recepturze środka czyszczącego jest zastąpiony N-/3-metylofenylo/neoheptanoamidem lub jest stosowany w mieszaninie z nim lub z N-metyloneodekanoamidem, w przybliżeniu w równych ilościach każdego z nich. Podobne wyniki uzyskuje się także gdy stosuje się inne cykliczne neoalkanoamidy oraz gdy ilości ich zmieniają się w opisanym zakresie, 0,2-10%, także ilość substancji odstraszającej owady naniesiona na traktowaną powierzchnię jest w zakresie 0,002 do 100 g/m2.
Przykład VII. (Środek do czyszczenia)
Składnik Procent
Silex (subtelnie rozdrobniony proszek krzemionkowy) 97,5
Liniowy dodecylobenzenosulfonian sodu 2,0
N-fenloneoheptanoamid 0,,5
100,0
Przykład VIII. (Ciekły detergent z wypełniaczem aktywnym do wszystkich celów)
Składnik Procent *Detergent niejonowy 1,0
Liniowy dodecylobenzenosulfonian sodu 2,0
Kumenosulfonian sodu 5,0
Węglan sodu 5,0
Wodorowęglan sodu L0
Rozjaśniacz fluorescencyjny 0,02
Barwnik 0,01
N-fenyloneoheptanoamid i/lub N-/3-metylofenylo/neoheptanoamid 110
Woda (dejonizowana) 84,97 , 100,0
Produkt kondensacji 1 mola mieszaniny wyższego alkoholu tłuszczowego średnio o 10 atomach węgla z 5 molami tlenku etylenu.
Przykład IX. (Środek do czyszczenia dywanów)
Składnik Procent
Sól sodowa sulfobursztynianu laurylomonoetanoloamidu 30,0
Mieszanka enzymów lipolitycznych, proteolitycznych 2,0 i amylolitycznych
Polifosforan trisodowy 20,0
Heksametafosforan sodu 5,0
Monofosforan sodu 3,,5
Wodorowęglan sodu 20,0
Mocznik 8,0 *Micro-CelR 10,0
N-fenyloneoheptanoamid 1
100,0 ^Subtelnie rozdrobniony syntetyczny krzemian wapnia (Johns-Manville Products Corp.).
Produkt ten powinien być przed użyciem rozcieńczony wodą w stosunku 1:30, 0,01 g wystarczy do oczyszczenia około 10 m2 zabrudzonej wykładziny.
168 890
Przykład X. (Środek do czyszczenia tapicerki)
Składnik | Procent |
*Sulframin OBS | 10,0 |
Wodny roztwór amoniaku (28%) | 30,0 |
Woda | 58,5 |
N-fznylonzoheptażoamid | 1,5 |
100,0 | |
* Kwas liniowy alkiloaryloaulfożowy (Witco Chemical Corp.) | |
Przed użyciem środek miesza się z rozpuszczalnikiem Stoddarda w stosunku 1:3. | |
Przykład XI. (Szampon do włosów) | |
Składnik | Procent |
Sól amonowa siarczanu monoglicerydu | 22,0 |
Hydroksypropylometyloceluloza | 1,0 |
Poliakrylamid | 1,0 |
N-fznylożzoheptanoamid | 1,0 |
Woda azjonizoważa | 77,0 |
100,0 | |
Przykład XII. (Krem do skóry) | |
Składnik | Ilość (jak wskazano) |
Żółty wosk cerezynowy | 56,7 mg |
Żółty wosk pszczeli | 56,7 mg |
Kwas stearynowy | 56,7 mg |
Wazelina biała | 113,4 mg |
Olej parafinowy | 226,8 mg płynu |
Woda | 170,1 mg ppynu |
Boraks | 8,5 mg |
Triztanoloamina | 11,,75 mg pfynu |
Cerezynę, wosk pszczeli, wazelinę, kwas stearynowy | i olej parafinowy topi się razem |
ogrzewając do 71 C. Boraks rozpuszcza się w gorącej wodzie i do roztworu dodaje się trietanslaminę podnosząc temperaturę do 71°C. Wodny roztwór przelewa się do stopionej | |
mieszaniny woskowej podczas mieszania i miesza się dalej po zaprzestaniu ogrzewania mieszaniny. Gdy mieszanina zaczyna gęstnieć dodaje się do niej 10 g N-fenylonzoheptanoamiau lub N-/3-metylofenyls/neshzptanoamidu lub po 5 g każdego z takich neoalkanoamidów. |
Przykład XIII. (Lotion do ciała)
Składnik | Części |
Monostzarynian glicerynowy | 50,0 |
Kwas oleinowy | 30,0 |
Olej mineralny | 15,0 |
Lanolina | 10,0 |
Trietanoloamina | 12,0 |
Laurylosiarcraż sodu | 10,0 |
Środek konserwujący | 10,0 |
Woda (dejonizowana) | 980,0 |
N-fznyloneoheptażoamid | 12,0 |
168 890
Przykład XIV. (Kostka mydła)
Składnik Procent * Płatki mydlane wyższego kwasu tłuszczowego 88,0
N-fenyloneoheptanoamid 1,0
Dwutlenek tytanu 1,0
Środek konserwujący (chlorek cynowy) 0,,2
Woda 9,8
100,0 * . . . '
80:20 łój: mydło sodowe kwasów tłuszczowych z oleju kokosowego
Zamiast kostek i kawałków mydła można wytworzyć syntetyczne kostki mydlane zastępując w recepturze mydłem do 25% siarczanu sodowego monoglicerydu kwasów tłuszczowych z oleju kokosowego. Podobnie stosując odpowiedni plastyfikator można wytworzyć całkowicie syntetyczne kostki detergentowe.
Środek konserwujący, dwutlenek tytanu, substancję czynną i nieco wody miele się z wysuszonymi płatkami mydlanymi (które zawierają około 8% wody), uzyskany produkt ugniata się i otrzymaną sztabkę tnie się na kawałki o odpowiedniej długości i prasuje się na kostki. Kostki do prania można wytworzyć dodając do receptury 20-40% soli działającej jako wypełniacz aktywny, takiej jak polifosforan trisodowy i/lub węglan sodu, zwykle z większą zawartością wody, by poprawić plastyczność podczas przeróbki. Można także wytwarzać ukształtowane kostki do prania i syntetyczne kostki piorące, a zawartość substancji odstraszającej w takich kostkach czasem wzrasta do około 5%.
Przykład XV. (Repelent w spray’u) | |
Składnik | Procent |
* Propelent 12 | 45,5 |
Propelent 11 | 45,5 |
Olej mineralny | 4,0 |
N-fenyloneoheptanoamid | 5,0 |
100,0 | |
* dichlorodifluorometan | |
trifluoromonofluorometan | |
Olej mineralny i substancję odstraszającą owady rozpuszcza się w | sprężonej mieszaninie |
propelentów i taką mieszaniną pod ciśnieniem wypełnia się pojemnik dozujący zaopatrzony w | |
dyszę rozpylającą odpowiednią do optymalnego rozpylania roztworu odstraszającego. | |
Przykład XVI. (Środek odstraszający w postaci proszku) | |
Składnik | Procent |
Glina sproszkowana | 99,0 |
N-/4-metylofenylo/neoheptanoamid | ID |
100,0 | |
Przykład XVII (Wosk do podłogi) | |
Składnik | Procent |
Wosk Montana oparty na estrze | 6,0 |
Wosk polietylenowy | 4,0 |
Nieutleniony wosk mikrokrystaliczny | 5,0 |
Kwasy tłuszczowe oleju talowego | 0,^ |
Wodny roztwór wodorotlenku potasu (43%) | 0,f> |
N,N-dietyloaminoetanol | 1,0 |
Metylokarbitol | id |
N-cykloheksyloneooktanoamid | 2,0 |
Woda | 80,, |
100,0
168 890
Przykład XVIII. (Środek do polerowania mebli w aerozolu)
Składnik Części
Wosk Karnauba 5,0
Wosk pszczeli 5,0
Wosk cerezynowy 5,0
Olej silikonowy (DC 200) 5,0
Rozpuszczalnik Stoddarda 40,0
Mydło sodowe (75:25 olej talowy:olej kokosowy) 2,0
Woda 130,0
Wytwarza się koncentrat wosku i silikonu przez ogrzewanie rozpuszczalnika Stoddarda do temperatury około 52°C i stopniowe dodawanie podczas mieszania wstępnie stopionych wosków i oleju silikonowego. Równocześnie mydło rozpuszcza się w wodzie w temperaturze około 90°C, po czym gorący roztwór mydła miesza się z dyspersją wosku intensywnie mieszając. Następnie mieszaninę oziębia się szybko do temperatury pokojowej i powoli dodaje się 385 części wody, 71 części nafty i 15 części N-/3,5-dimetylofenylo/piwaloamidu (rozpuszczonego w nafcie). Następnie pod ciśnieniem ładuje się do pojemników dozujących 71 części Propelentu 12 po uprzednim załadowaniu kompozycji.
Przykład XIX. (Tapeta do wyklejania półek)
Rolki tapety spryskuje się po obu stronach roztworem N-/3-metylofenylo/neoheksanoamidu w lotnym rozpuszczalniku (acetonie) i po odparowaniu rozpuszczalnika zwija się ponownie tapetę w rolki. Ilość repelentu reguluje się do około 2%, chociaż w niektórych przypadkach można stosować zaledwie 0,1%. Tapeta na długi czas życia przed użyciem, ponieważ utratę repelentu przez utlenianie się hamuje się przez jej zrolowanie. W zmodyfikowanej postaci tego przykładu N-cykliczny neoalkanoamid odstraszający dodaje się do masy papierowej w procesie wytwarzania, ale należy uważać, by nie usunąć repelentu w czasie operacji suszenia.
Przykład XX. (Środek odstraszający owady do zbiorników na śmiecie)
Wytwarza się środek w postaci gąbki z 2% zawartością N-/3-metylocykloheksylo/neoheksanoamidu przez wstrzyknięcie N-cyklicznego neoalkanoamidu do wnętrza płaskiej cylindrycznej kształtki z porowatego poliuretanu, która znajduje się w perforowanym uchwycie przymocowanym od wewnątrz do pokrywki pojemnika na odpady kuchenne, otwieranego przez naciśnięcie pedału.
Przykład XXI. (Repelent-insektycyd)
Składnik Procent
Kwas borny 99,0
N-fenyloneoheptanoamid 2,0
100,0
Wszystkie produkty z przykładów V-XXI skutecznie odstraszają owady, zwłaszcza prusaki i karaczany amerykańskie. Produkty z tych przykładów reprezentują jednak tylko parę z wielu kompozycji i wyrobów według wynalazku.
Środek według wynalazku ma duże znaczenie, ponieważ od dawna istnieje zapotrzebowanie na skuteczne środki odstraszające owady, a związki o takim działaniu są stosunkowo rzadkie. Środki według wynalazku są często tak skuteczne lub nawet bardziej skuteczne niż znane dotychczas niż znane dotychczas najlepsze handlowe repelenty. Wynalazek jest nieoczywisty w świetle znanego stanu techniki, który nie zawiera żadnych wskazówek, że drugorzędowe neoalkanoamidy mogłyby być repelentami mogłyby być repelentami o długotrwałym działaniu. W żadnej ze znanych publikacji nie ma informacji o równoważności lub możliwości wzajemnych zmian podstawników aromatycznych lub cyklicznych przy azocie amidowych, odpowiedzialnych za własność odstraszania owadów. Faktycznie, stwierdzono, że taka równoważność nie występuje, z wyjątkiem kilku typów związków. Należy zauważyć, że chociaż całkowita liczba atomów węgla w drugorzędowym amidzie o własnościach repelentu powinna być w zakresie 11-14, to nawet związki o 11 atomach węgla są nieskuteczne, jeśli resztą neoalkanoilową jest
168 890 piwaloil. Jeżeli podstawniki w pierścieniu związku cyklicznego są w pozycji (pozycjach) orto, jak w N-/2-metylofenylo/neoheptanoamidzie, związek będzie nieskuteczny jako repelent przeciwko owadom o długotrwałym działaniu. Także uprzednio sądzono, że drugorzędowe amidy powinny być ciekłe w warunkach normalnych, by stanowić skuteczne repelenty przeciwko owadom, okazało się jednak, za niektóre amidy w stanie stałym są także użyteczne i skuteczne.
Reasumując, zdolność do odstraszania owadów opisanych N-cyklicznych neoalkanoamidów była na ogół nie do przewidzenia, z wyjątkiem blisko spokrewnionych związków typów opisanych powyżej, wobec czego wynalazek jest nieoczywisty.
Opisane powyżej przykłady nie ograniczają zakresu wynalazku i oczywiste jest, że obejmuje on także substytuty i ekwiwalenty.
168 890
Ο Ο Ο Ο Ο ο
Ο 60 CO CM
Transmfencja w podczerwieni (%)
168 890
168 890
R' Η
I I
R - C - CON -R’ I
WZÓR 1
R - C - COOH
WZÓR 2
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 150 zł
Claims (6)
- Zastrzeżenia patentowe1. Środek odstraszający owady, zawierający substancję czynną, nośnik i substancje pomocnicze, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera N-monopodstawiony arylo- lub cykloalkiloneoalkanoamid, w którym całkowita zawartość atomów węgla jest w zakresie 11-14, a w przypadku gdy resztą neoalkanoilową jest piwaloil, zawartość atomów węgla jest w zakresie 12-14; a podstawnikiem jest grupa arylowa lub cykloalkilowa zawierająca co najmniej 5 atomów węgla, przy czym aryl jest niepodstawiony w pozycji orto.
- 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera neoalkanoamidy, w których podstawnik przy azocie stanowi grupa arylowa o 6-9 atomach węgla, a reszta neoalkanoilowa zawiera 5-8 atomów węgla.
- 3. Środek według zastrz. 2, znamienny tym, że podstawnikiem przy azocie jest fenyl albo alkilofenyl a reszta neoalkanoilowa zawiera 5 lub 7 atomów węgla.
- 4. Środek według zastrz. 3 znamienny tym, że podstawnikiem przy azocie jest fenyl.
- 5. Środek według zastrz. 4, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera N-fenyloneoheptanoamid.
- 6. Środek według zastrz. 3, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera N-/3-metylofenylo/neoheptanoamid lub N-/4-metylofenylo/neoheptanoamid.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/657,707 US5182305A (en) | 1986-08-08 | 1991-02-19 | N-aryl and n-cycloakyl neoalkanamide insect repellents |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL293516A1 PL293516A1 (en) | 1992-11-02 |
PL168890B1 true PL168890B1 (pl) | 1996-04-30 |
Family
ID=24638337
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL92293516A PL168890B1 (pl) | 1991-02-19 | 1992-02-18 | Srodek odstraszajacy owady PL PL PL PL |
Country Status (37)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5182305A (pl) |
EP (1) | EP0499992B1 (pl) |
JP (1) | JPH04327562A (pl) |
KR (1) | KR100210223B1 (pl) |
CN (2) | CN1030074C (pl) |
AT (1) | ATE116966T1 (pl) |
AU (1) | AU661836B2 (pl) |
BG (1) | BG60910B1 (pl) |
BR (1) | BR9200527A (pl) |
CA (1) | CA2061449A1 (pl) |
CZ (1) | CZ286002B6 (pl) |
DE (1) | DE69201138D1 (pl) |
EC (1) | ECSP920812A (pl) |
ES (1) | ES2070538T3 (pl) |
FI (1) | FI920700A (pl) |
GR (1) | GR1001183B (pl) |
HK (1) | HK71497A (pl) |
HU (1) | HU217361B (pl) |
IE (1) | IE74858B1 (pl) |
IL (1) | IL100891A (pl) |
MA (1) | MA22487A1 (pl) |
MX (1) | MX9200654A (pl) |
MY (1) | MY110509A (pl) |
NO (1) | NO302358B1 (pl) |
NZ (1) | NZ241622A (pl) |
OA (1) | OA09759A (pl) |
PL (1) | PL168890B1 (pl) |
PT (1) | PT100135B (pl) |
RO (1) | RO109844B1 (pl) |
RU (1) | RU2091367C1 (pl) |
SK (1) | SK280878B6 (pl) |
TR (1) | TR25694A (pl) |
TW (1) | TW222229B (pl) |
UY (2) | UY23376A1 (pl) |
YU (1) | YU48637B (pl) |
ZA (1) | ZA921209B (pl) |
ZW (1) | ZW1792A1 (pl) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5434190A (en) * | 1986-08-08 | 1995-07-18 | Colgate-Palmolive Co. | N-aryl and N-cycloalkyl neoalkanamide insect repellents |
NZ260145A (en) * | 1993-04-08 | 1995-12-21 | Colgate Palmolive Co | Liquid cleaning composition containing detergent and insect repellent material |
US5610130A (en) * | 1993-08-04 | 1997-03-11 | Colgate-Palmolive Company | Microemulsion all-purpose liquid cleaning compositions with insect repellent |
US5542207A (en) * | 1994-11-23 | 1996-08-06 | Home Saving Termite Control, Inc. | Process for controlling insect infestations in a structure |
US6054182A (en) * | 1998-04-08 | 2000-04-25 | Collins; Daniel R. | Method for treating garments with insect repellent |
AR035884A1 (es) | 2001-05-18 | 2004-07-21 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Derivado de amida aromatico sustituido, derivado de amina aromatico sustituido con un grupo fluoroalquilo util como intermediario para obtener el mismo, insecticida para agrohorticultura que lo contiene y metodo para usar este ultimo |
GB0214342D0 (en) * | 2002-06-21 | 2002-07-31 | Givaudan Sa | Insect repellents |
FR2871996B1 (fr) * | 2004-06-25 | 2006-10-27 | Cie Franco Continentale Des Lu | Nouvelle composition pour la protection des arbres contre les xylophages et d'autres insectes grimpant par le tronc des arbres |
KR101106134B1 (ko) | 2005-07-11 | 2012-01-20 | 서울옵토디바이스주식회사 | 나노와이어 형광체를 채택한 발광소자 |
US7566759B2 (en) * | 2005-10-27 | 2009-07-28 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Non-aqueous coating formulation of low volatility |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2891912A (en) * | 1956-06-21 | 1959-06-23 | Gillette Co | Opalescent detergent composition |
US3852058A (en) * | 1957-05-27 | 1974-12-03 | Monsanto Co | Herbicidal compositions and methods |
DE2221771C3 (de) * | 1972-05-04 | 1982-05-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von α-Iminonitrilen |
US5006562A (en) * | 1986-08-08 | 1991-04-09 | Colgate-Palmolive Co. | Processes for repelling insects by means of N-alkyl neoalkanamide insect repellents |
US4804683A (en) * | 1986-08-08 | 1989-02-14 | Colgate-Palmolive Company | N-alkyl neotridecanamide insect repellents |
DE3724900C2 (de) * | 1986-08-08 | 2000-04-06 | Colgate Palmolive Co | N-Alkylneoalkanamide sowie deren Verwendung |
-
1991
- 1991-02-19 US US07/657,707 patent/US5182305A/en not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-02-05 ZW ZW17/92A patent/ZW1792A1/xx unknown
- 1992-02-07 IL IL10089192A patent/IL100891A/en not_active IP Right Cessation
- 1992-02-13 MA MA22731A patent/MA22487A1/fr unknown
- 1992-02-14 NZ NZ241622A patent/NZ241622A/en unknown
- 1992-02-14 TR TR92/0144A patent/TR25694A/xx unknown
- 1992-02-15 ES ES92102551T patent/ES2070538T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-15 AT AT92102551T patent/ATE116966T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-02-15 DE DE69201138T patent/DE69201138D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-15 TW TW081101070A patent/TW222229B/zh active
- 1992-02-15 EP EP92102551A patent/EP0499992B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-17 MX MX9200654A patent/MX9200654A/es unknown
- 1992-02-17 RO RO92-200162A patent/RO109844B1/ro unknown
- 1992-02-18 CA CA002061449A patent/CA2061449A1/en not_active Abandoned
- 1992-02-18 KR KR1019920002530A patent/KR100210223B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-02-18 PL PL92293516A patent/PL168890B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1992-02-18 HU HU9200519A patent/HU217361B/hu not_active IP Right Cessation
- 1992-02-18 IE IE920509A patent/IE74858B1/en not_active IP Right Cessation
- 1992-02-18 MY MYPI92000255A patent/MY110509A/en unknown
- 1992-02-18 YU YU15992A patent/YU48637B/sh unknown
- 1992-02-18 FI FI920700A patent/FI920700A/fi unknown
- 1992-02-18 PT PT100135A patent/PT100135B/pt not_active IP Right Cessation
- 1992-02-18 BR BR929200527A patent/BR9200527A/pt not_active IP Right Cessation
- 1992-02-18 EC EC1992000812A patent/ECSP920812A/es unknown
- 1992-02-18 RU SU925011017A patent/RU2091367C1/ru active
- 1992-02-18 BG BG95939A patent/BG60910B1/bg unknown
- 1992-02-18 NO NO920644A patent/NO302358B1/no unknown
- 1992-02-19 UY UY23376A patent/UY23376A1/es not_active IP Right Cessation
- 1992-02-19 JP JP4032059A patent/JPH04327562A/ja active Pending
- 1992-02-19 AU AU11069/92A patent/AU661836B2/en not_active Ceased
- 1992-02-19 CN CN92101165A patent/CN1030074C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1992-02-19 GR GR920100065A patent/GR1001183B/el not_active IP Right Cessation
- 1992-02-19 ZA ZA921209A patent/ZA921209B/xx unknown
- 1992-02-19 SK SK487-92A patent/SK280878B6/sk unknown
- 1992-02-19 OA OA60152A patent/OA09759A/fr unknown
- 1992-02-19 CZ CS92487A patent/CZ286002B6/cs not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-02-14 CN CN95101945A patent/CN1036781C/zh not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-05-29 HK HK71497A patent/HK71497A/xx not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-07-09 UY UY25086A patent/UY25086A1/es unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5006562A (en) | Processes for repelling insects by means of N-alkyl neoalkanamide insect repellents | |
US4804683A (en) | N-alkyl neotridecanamide insect repellents | |
US5258408A (en) | Process of repelling insects from an area by application of N-alkyl neoalkanamide insect repellent thereto | |
JP2012197315A (ja) | 昆虫忌避特性を有する組成物 | |
JPH06313199A (ja) | 駆虫性を有する家庭用液体洗浄剤組成物 | |
CA1340767C (en) | Perfumes containing n-lower alkyl neoalkanamides(s) | |
CA2268920C (en) | Use of detergents comprising ethyl-3-(n-butylacetamino)propionate as insect repellant agent | |
PL168890B1 (pl) | Srodek odstraszajacy owady PL PL PL PL | |
US5182304A (en) | N-lower alkyl neodecanamide insect repellents | |
US5015665A (en) | N-alkyl neotridecanamide insect repellent compositions | |
US5434190A (en) | N-aryl and N-cycloalkyl neoalkanamide insect repellents | |
GB2163651A (en) | Linalool pesticide | |
US5434189A (en) | N-alkyl neotridecanamide insect repellents | |
US5391578A (en) | N-lower alkyl neoalkanamide insect repellents | |
US6548469B2 (en) | Cleaning compositions | |
US5610194A (en) | Insect repelling compositions comprising mixtures of an N-alkyl neoalkanamide and DEET | |
WO1997047195A9 (en) | Insect repelling compositions comprising n-alkyl neoalkanamide and deet |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20060218 |