RO109844B1 - N-aril- si n-cicloalchilneoalcanamide, respingatoare de insecte, compozitii detergente care le contin si metoda de aplicare a acestora - Google Patents

N-aril- si n-cicloalchilneoalcanamide, respingatoare de insecte, compozitii detergente care le contin si metoda de aplicare a acestora Download PDF

Info

Publication number
RO109844B1
RO109844B1 RO92-200162A RO92200162A RO109844B1 RO 109844 B1 RO109844 B1 RO 109844B1 RO 92200162 A RO92200162 A RO 92200162A RO 109844 B1 RO109844 B1 RO 109844B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
detergent
carbon atoms
insect repellent
insects
aryl
Prior art date
Application number
RO92-200162A
Other languages
English (en)
Inventor
Robert J Steltenkamp
Original Assignee
Colgate Palmolive Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Colgate Palmolive Co filed Critical Colgate Palmolive Co
Publication of RO109844B1 publication Critical patent/RO109844B1/ro

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02Amines; Quaternary ammonium compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42Amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/02Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings containing insect repellants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/04Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C233/05Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/04Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C233/06Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/04Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C233/07Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/52Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/521Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 and R3 are alkyl or alkenyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/26Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/32Amides; Substituted amides
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402Amides imides, sulfamic acids
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M16/00Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)

Description

Prezenta invenție se referă la N-arilși N-cicloalchil-nealcanamide, la compoziții detergente care le conțin și la metodă de aplicare a acestora pentru respingerea insectelor, cum sunt gândacii de bucătărie, în zone, locuri, pe obiecte, materiale și construcții și pe suprafața acestora, pentru a le proteja împotriva infestării și degradării de către insecte.
Deși unele insecte, cum sunt albinele, sunt considerate a fi utile pentru om (pentru polenizarea plantelor), totuși multe tipuri de insecte sunt clasificate ca dăunători și s-au făcut numeroase eforturi pentru a le stârpi sau cel puțin a le controla. Dar, cu toate că s-au produs otrăvuri eficace, diferite insecte și-au dezvoltat rezistența la ele (probvabil prin selecție naturală) și altele au fost capabile să detecteze și să evite otrăvurile. Mai mult, numeroase insecticide au efecte nedorite asupra vieții omului și a animalelor și de aceea utilizările lor au fost deseori reglementate sau interzise. Unele insecte, cum este gândacul de casă sau gândacul german obișnuit {Blatella germanica), nu pot fi complet eliminate de pe multe arii și de aceea, în mod realist, s-au făcut eforturi pentru a le combate, dacă nu s-au putut stârpi.
Este cunoscut că gândacii de bucătărie morți, rămași în zonele la care nu se poate ajunge sau care nu pot fi curățate, constituie un factor alergizant important, în praful din casă. Otrăvurile sunt ineficiente în aceste situații pentru că gândacii de bucătărie morți din zonele la care nu se poate ajunge emit alergenul. Un agent respingător eficient este singurul mijloc posibil pentru a preveni aceste reacții alergice și dacă se aplică zonelor greu de ajuns la ele, acesta poate să reducă la minimum prezența corpurilor insectelor moarte; agenții respingători (repelanții) pentru țânțari sunt cunoscuți de mult și sau descoperit unele substanțe chimice care sunt eficace în respingerea gândacilor. Aceste substanțe se pot aplica pe suprafețele pereților, podelelor, cabinetelor, sertarelor, ambalajelor, conteinerelor, covoarelor, tapițeriilor și preșurilor și în locurile ce sunt cuiburi posibile pentru insecte, cum ar fi în interiorul pereților și între dușumele. De asemenea, când acești agenți respingători au toxicitate scăzută, ei pot fi aplicați pe corpul uman și pe animalele de casă, pe animalele din grădina zoologică și pe vitele din cirezi.
Dar unele substanțe respingătoare de insecte sunt toxice și altele au miros urât sau decolorează, proprietăți negative ce pot limita serior utilizările lor.
Mulți dintre repelanții de insecte utile, cunoscuți în literatura de specialitate, sunt amine terțiare și dintre acestea repelantul de insecte considerat până în prezent cel mai eficient, în toate scopurile, este N,N-dietil-m-toluamiuda (DEET).
Sunt cunoscute N-alchil și N-alchenilneoalcanamide folosite în compoziții detergente ca agenți antistatici pentru textile, gruparea alchenilor conținând 8...20 atomi de carbon și gruparea neaoalcanoil conținând 5...16 atomi de carbon (US 4682982 și 4715862).
Sunt cunoscute, de asemenea, prepararea și formularea repelanților de insecte pe bază de N-alchilneoalcanamide (EO 367257) și pe bază de N-alchilneotridecanamide (US 4804683).
Invenția lărgește gama neoalcanamidelorN-monosubstituite,respingătoare de insecte, cu noi compuși, care prezintă structura chimică corespunzătoare formulei generale I:
R’
I
R- C-CON-R’” (I)
I I
R” H în care R, R’ și R reprezintă radicali alchil, în care numărul total al atomilor de carbon este de la 3 la 6, R’ reprezintă un radical cicloalifatic sau aromatic cu 5 până la 9 atomi de carbon, iar numărul de atomi de carbon ai amidei este de la 11 la 14, cu condiția ca atunci când radicalul neoalcanoil este pivaloil, numărul de atomi de carbon să fie în intervalul de la 12 la 14 și cu condiția ca radicalul aromatic să nu fie substituit în poziția orto.
Invenția se referă la compotiții detergente pentru curățirea podelelor sau carpetelor și covoarelor, constituite din N-aril și N-cicloalchilneoalcanamidecuformulagenerală I, împreună cu detergenți, precum și la o metodă de tratare a podelelor și covoarelor cu compoziții detergente, respingătoare de insecte, constituite din N-aril- și Ncicloalchilneoalcanamide, cu formula generală I, în care doza de aplicare este cuprinsă între 0,1 sau 0,2 până la 10 g/m2, de preferință de la 0,5 la 2 g/m2, agentul de curățire aplicându-se în mediu apos sau lichid pe suprafața de curățat, astfel încât cantitatea de neoalcanamidă pentru respingerea insectelor să fie reținută după terminarea curățirii și insectele să fie îndepărtate de pe suprafața tratată.
Invenția prezintă avantaje, prin aceea că noii compuși cu formula generală I prezintă eficacitate de lungă durată contra gândacilor și au efect de respingere și pentru alte insecte, precum și arahnide, care cuprind țânțarii, muștele negre, furnici de tâmplărie și căpușele de cerb.
Neoalcanamidele N-ciclosubstituite, conform invenției, sunt cele în care substituentul ciclic este cicloalifatic sau aromatic, de preferință radicalul ciclic fiind de hidrocarbură. Radicalul neoalcanoil poate avea 5 până la 8 atomi de carbon și radicalul arii, inclusiv orice substituent al lui, care este (sunt) de preferință alchil inferior cu 1 până la 3 atomi de carbon, de preferință numai în poziția meta (fără a avea nimic în pozițiile orto și adesea fără a avea nimic și în pozițiile para ), va fi de 5 până la 9 atomi de carbon. Printre sunstituenții ciclici ai atomului de azot amidicsunt ciclopentil, alchilciclopentil, ciclohexil, alchilciclohexil, cicloheptil și alchilcicloheptil. Numărul total de atomi de carbon ai neoalcanamidei N-substituite, pentru a avea un efect bun respingător de insecte, va fi între 11 și 14, cu condiția ca atunci când radicalul neoalcanoil este pivaloil, el să fie de la 12 până la 14.
Dintre neoalcanamidele N-ciclosubstituite, conform invenției, sunt preferate neoheptanamidele, pentru că au dovedit că au o eficacitate de mai lungă durată în respingerea insectelor de pe suprafețele și din zonele tratate, N-fenilneoheptanamida fiind 90% eficientă (se consideră etalon) contra gândacilor de bucătărie, cel puțin 25 zile în analiza de probă.
Pentru prepararea neoalcanamidelor, conform invenției, clorură de neoalcanoil se supune reacției încet, sub agitare, cu amina ciclică primară corespunzătoare, într-un mediu adecvat, cum este eterul etilic, hexanul și/sau apa, obținându-se amida și acid clorhidric și desfășurarea reacției este urmărită prin analizele în infraroșu ale amestecului de reacție pentru prezența clorurii acide. Pot fi prezente hidroxidul de sodiu, trietilamină sau alți compuși capabili să reacționeze cu acidul clorhidric produs ca rezultat al reacției prin care se obține neoalcanamida, reacționând cu orice exces de HC1 și astfel pentru a favoriza reacția. Când s-a consumat complet clorură de neoalcanoil, se oprește amestecarea și produsul se tratează cu un solvent (hexan) și se spală de două ori cu soluție apoasă diluată de acid clorhidric. In continuare, mediul de reacție organic care este aproape neutru, se separă de mediul apos, se dizolvă într-o cantitate minimă de metanol și se cristalizează din metanol prin adăugare de apă rece. Cristalele se separă prin fltrare și se usucă în vid sau se pot recristaliza. Produsul de reacție obținut este de culoare albă până la chilimbariu-deschis și este complet pur. într-o altă metodă, acidul neoalcanoic poate reacționa direct cu alchilamina inferioară.
Acizii neoalcanoici sunt preparați prin reacționarea unei alchene corespunzătoare, cum sunt izobutilena sau o alchilenă ramificată C6, C7 sau Cg cu monoxid de carbon, sub presiune mare și la temperatură ridicată, în prezența unui catalizator acid în soluție apoasă (reacția Koch). Mecanismul general al reacției include generarea ionului de carboniu, urmată de complexarea cu monoxidul de carbon și catalizatorul, pentru a forma un complex, care, după aceea, este hidrolizat pentru a se produce acidul liber descris. Acidul neoalcanoic liber prezintă formula generală:
R’
I
R - C-COOH
R” în care, precum și în neoalcanamidele preparate din acizii neoalcanoici sau în clorurile lor acide, R, R’ și R sunt radicali metil în pivalamide, dar vor include și un radical etil de înlocuit la neohexanamide și un radical propil de înlocuit (sau un izopropil) sau doi radicali etil de înlocuit la neoheptanamide. Neooctanamidele pot conține 3 radicali etil de înlocuit sau un radical propil (sau izopropil) de înlocuit și un radical etil de înlocuit.
Clorurile acide ca materii prime pentru reacțiile de obținere a neoalcanamidelor, conform invenției, se pot obține din acizii neaoalcanoici și agenți de clorurare adecvați, cum este triclorura de fosfor.
Se dau în continuare exemple de realizare a invenției, în legătură și cu figurile, în care sunt date spectrale în infraroșu ale unor neaoalcanamide Nciclosubstituite reprezentative și preferate ale invenției, în care:
- fig.l, este o spectrogramă în infraroșu a unei probe de N-fenilneoheptanamidă preferențială și
- fig.2, este o spectrogramă în infraroșu a unei probe de N-(3-metilfenil)neoheptanamidă.
Exemplul 1. Se prepară N-(3-metilfenil)-neoheptanamida din m-toluidină și clorură de neoheptanoil (care se poate obține prin clorurarea acidului neoheptanoic cu PC13) printr-o reacție efectuată într-un balon de sticlă prevăzut cu agitator, termometru și cu o pâlnie (o pâlnie de picurare), conectat la un condensator echipat cu un tub de deshidratare. Balonul se plasează într-o baie de gheață și se încarcă cu 90,8 g m-toluidină și 85,7 g trietilamină (care are rolul de a îndepărta din mediul de reacție toată cantitatea de HC1 produs). Apoi, în balon se adaugă, în picături, 109,8 g clorură de neoheptanoil, în timp ce se continuă agitarea, cu adăugări intermediare de porții a 300 ml apă distilată (după 30 min) și hexan (după alte 5 min). Se determină conținutul de acid clorhidric prin analiza absorbției în infraroșu și reacția se consideră completă și amestecarea se întrerupe după 75 min, când toată clorură de neoheptanoil este adăugată și nu a mai rămas deloc acid clorhidric în amestec. După terminarea reacției, conținutul balonului se lasă să ajungă la temperatura camerei. Apoi, amestecul este transferat într-o pâlnie de separare de 6 1, se adaugă alți 300 ml hexan și se spală de două ori cu soluție apoasă diluată de acid clorhidric până la un pH de
6,5. Se separă astfel N-(3-metilfenil)-heptanamida de clorură de trietilamoniu, după care stratul de hexan este îndepărtat și solventul se evaporă. Produsul obținut este apoi dizolvat în 300 ml metanol (aproximativ cantitatea minimă pentru dizolvare) și se adaugă 2 1 de apă distilată rece la această soluție, sub agitare, ceea ce conduce la precipitarea N-(3-metilfenil)-neoheptanamidei solide. Aceasta se separă prin filtrare de lichidul însoțitor și se usucă în vid. Produsul se obține cu un randament de 68% și, după recristalizare, se constată că are un punct de topire de 62...64’C. Spectrul său de transmitere în infraroșu este arătat în fig.2.
N-fenilneoheptanamida, cu punct de topire 65...65’C, se obține în aceleași condiții descrise mai sus, cu diferența că se utilizează 79 g (0,85 g.mol) anilină în loc de m-toluidină. Produsul, N-fenilneoheptanamida, se obține cu un randament de aproximativ 70% (este de așteptat ca randamentele să se apropie de 90% dacă procedeul se îmbunătățește în continuare), iar produsul este cel puțin 95% pur (se poate obține chiar o puritate de 95%), la fel ca puritatea N-(3-metilfenil) neoheptanamidei, a cărei preparare s-a descris mai sus. Spectrograma în infraroșu a produsului este prezentată în fig.l.
Prin reacții asemănătoare cu reacția clorurii de neoheptanoil descrisă mai sus, se pot obține și alte neoalcanamide N-ciclice conform invenției, printre care N-fenilneohexanamida, N-fenilneooctanamida, Nciclohexilhexanamida, N-ciclohexilneoheptanamida, N-(3,5-dimetil) ciclohexilpivalamida, N-(3-metiIfenil)-7-pivalamida, N-(3-metilfenil)-neoheptanamida, N(3-etilfenil)-pivalamida și N-(3,5-dimetilfenil)-pivalamida, utilizând cantitățile echivalente gram-molare ale aminelor primare ciclice, substituite, corespunzătoare, trietilamina și clorurile de neaoalcanoil respective. Produșii se obțin cu aceleași randamente și purități ca cele date pentru N-(3-metilfenil)neoheptanamidă și N-fenilneoheptanamidă, descrise mai sus.
Exemplul 2. Se prepară compușii care s-au descris în exemplul 1, dar materiile prime care furnizează radicalul neoalcanoil sunt acizii neoalcanoici corespunzători, în loc de clorurile acide, și nu se întrebuințează trietilamină. în aceste reacții, în care acizii neoalcanoici reacționează cu amine ciclice substituite, aproximativ 10% în exces, față de proporția stoichiometrică, procedeul este de dorit să se realizeze într-un sistem închis. Balonul este prevăzut cu o manta de încălzire, un agitator magnetic, o sursă de azot gazos, cu un mijloc de transportare a acestuia până sub suprafața amestecului de reacție, un termometru și un control termostatic pentru a regla temperatura amestecului de reacție, care este menținută la aproximativ 240 ’C, timp de aproximativ 5 h. Produșii de reacție se separă și se spală și solventul se îndepărtează în același mod ca cel descris la exemplul 1. Compușii obținuți au spectrogramele în infraroșu asemănătoare cu cele ale compușilor corespunzători din exemplul 1.
ExempIuI3.N-(3-metilfenil)-neoheptanamida, preparată din clorură de neoheptanoil, conform exemplului 1, se supune testului de respingere a gândacilor de bucătărie, utilizând 50 gândaci germani masculi în test, printr-o metodă modificată descrisă de Goodhue și Tissol în J.Econ. Entmol. 45:133-134 (1952). Conform acestei metode modificate, 2 ml de soluție 1% de N-(3-metilfenil)-neoheptanamidă se aplică pe întreaga suprafață interioară de 188 cm2 a unui carton de înghgețată de 237 ml, care are două orificii cu diametrul de 1,5 cm în părțile opuse cupei, pe buza superioară, pe care se depune aproximativ 1 g/m2 neoalcanamidă N-ciclică. Cupele de control se tratează cu acetonă simplă și ambele cupe se usucă într-o nișă de abut, timp de 1 h. Cupele experimentale și cele de control se plasează în părțile opuse ale unor cutii din material plastic 51 x 28 x 20 cm), în care gândacii s-au aclimatizat prin ocuparea lor cu 2 zile înainte. între cupe sunt puse la dispoziția gândacilor hrană și apă. Pereții laterali ai conteinerelor au fost acoperiți cu o emulsie de Teflon pentru a împiedica gândacii să se urce pe ei. Locul de testare a fost ținut într-un ciclu de 12 h lumină și 12 h întuneric la 27’C și la mijlocul fiecărei fotofaze s-a înregistrat numărul de gândaci care au rămas pe pereții interiori ai fiecărei cupe, după care insectele au fost tulburate și pozițiile cupelor au fost inversate. Testul a fost continuat timp de 25 zile sau până s-a găsit un număr egal de gândaci în amândouă cupele. Prin analiză s-a determinat numărul de zile de eficacitate 90% (de 9 ori tot atât de mulți gândaci în cupa netratată ca și în cupa tratată), care este considerată standard pentru respingerea eficientă. Cu cât sunt mai multe zile cu respingere de 90% sau mai mare, cu atât produsul este mai bun respingător de insecte.
Prin acest test N-(3-metilfenil)
-neoheptanamida a fost evaluată la 25 (zile cu eficacitate de 90% sau mai mare) contra gândacilor masculi de bucătărie (Blatella germanică). Rezultate asemănătoare s-au găsit la N-fenilneoheptanamidă, care s-a evaluat la 24,8.
Amândouă aceste neoalcanamide Nciclice au efect respingător și pentru gândacii de bucătărie americani și diferite alte insecte și arahnide, inclusiv țânțarii, muștele negre, furnicile de tâmplărie și căpușele de cerb.
Trebuie arătat că într-un alt experiment de respingere a insectelor de către N(3-metilfenil)-neoheptanamidă, evaluarea acesteia a fost mai mică de 25 zile, astfel că N-fenilneoheptanamida poate fi considerată mai eficientă dintre acești repelanți.
Celelalte neoalcanamide N-ciclice menționate mai sus, în exemplele 1 și 2, resping și ele gândacii de bucătărie, ceea ce se poate vedea din testul de laborator descris. Foarte important este că toate sunt respingătoare de insecte, lucru surprinzător pentru că toate neoalcanamidele Nsubstituite, cunoscute anterior ca repelanți pentru insecte, nu prezentau structură ciclică sau aromatică și se considerase că ele trebuie să fie în stare lichidă, în condițiile mediului ambiant, pentru a respinge insectele. Mai mult, este surprinzător faptul că neoalcanamidele N-ciclice, conform invenției, având intervale ale conținutului total de atomi de carbon relativ înguste și structuri moleculare sigure, sunt eficiente, în timp ce în afara acestor intervale și cu structuri diferite arilice (orto-substituite) nu resping insectele.
în testele descrise, rezultatele sunt aceleași, fie că agenții respingători se obțin prin metoda condensării directe, din acizii neoalcanoici, fie din clorurile de neoalcanoil.
în locul aplicării agenților respingători de insectre pe suprafața de testat sub formă de soluție în acetonă, ei se pot pulveriza pe aceste suprafețe sub formă de aerosoli sau spray sub presiune, într-un amestec de 50:50 de izobutan și ciclobutan sau un amestec 60:40 diclordifluormetan (Freon 12) și triclormonofluormetan (Freon 11) sau în alți solvenți sub presiune. Pentru aplicare, în loc de soluții 1%, ca în testele arătate mai sus în acest exemplu, se pot utiliza concentrații de la 0,5 până la 30%, depinzând într-o oarecare măsură de solubilitatea agenților respingători în sistemul de solvenți folosit, de exemplu 15% în sistem de Freon, 20% în sistem de hidrocarburi, 5% în etanol și 25% în metiletilcetonă. Se pot utiliza și sistemele apoase, de preferință cu emulgatori sau cu agenți activi de suprafață adecvați, adăugați pentru a menține agentul respingător în suspensie omogenă ca picături coloidale, cocentrația acestuia, de obicei, fiind ceva mai mică decât în cazul soluțiilor în solvenți organici, de exemplu 3%, 5% și 7%. Toate aceste sisteme lichide se pot aplica cu ajutorul unor țesături, cu vată, vase de pulverizare și duze sau se pot folosi geluri sau paste, aplicațiile făcându-se pe suprafețele de testat sau cele reale, în zonele, locurile și pe obiectele de unde trebuie îndepărtate insectele și arahnidele.
în testele practice, pe podelele bucătăriilor, pe tejghele, pereți și grătare de scândură, în dulapurile de bucătărie și mașinile de spălat vase, sub frigidere, în apartamentele infectate de gândaci, se vor constata semnificativ mai puțini gândaci pe suprafețele pe care sau lângă care sau aplicat repelanții, conform invenției, față de suprafețele de control, iar pe fundul și pe rafturile dulapurilor și al cămărilor ale căror pereți au fost tratați cu agenții respingători, conform invenției, se vor găsi mai puțini gândaci, mai ales când agentul este Nfenilneoheptanamida, N-3(-metilfenil)h eptanamida sau un amestec 50:50 al acestora, ceea ce arată că agenții respingători sunt eficace și ca vapori nu numai prin contact. Când podelele, pereții, tejghelele, chiuvetele, dulapurile, instalațiile, ferestrele, ușile, carpetele și covoarele dintro casă sau un apartament se tratează cu produsele preferate ale agenților respingători din această invenție, de exemplu Nfenilneoheptanamida și/sau N-(3-metilfenil)neoheptanamida, se reduce posibilitatea de infectare cu gândaci de bucătărie, în comparație cu apartamentele de control în care nu se aplică acest agent. însă, din cauza prezenței inițiale a dăunătorilor în clădiri, combaterea lor poate să dureze o săptămână, o lună sau mai mult și uneori poate 5 să necesite câteva aplicări ale agentului. în unele cazuri, este de dorit să se mărească cantitățile aplicate până Ia 10 g/m2, iar în alte cazuri aceste cantități se pot reduce până la 0,01 g/m2 sau chiar mai mici. 10 Desigur, rezultatele sunt de obicei mai bune când dozele aplicate sunt mai mari.
Exemplul 4. Se aplică N-(3-metilfenil)-neoheptanamida, dizolvată în concentrație corespunzătoare, de exemplu 10% în 15 acetonă, pe un ciorap de bumbac, astfel încât să fie 1 g neoalcanamidă pe 280 cm2 de ciorap. După 2 h de la tratarea ciorapului, perioadă în care se evaporă acetona, acest ciorap este îmbrăcat peste un ciorap de 20 nylon deja pus pe un braț al unui subiect uman de test și brațul astfel acoperit este introdus într-o cutie cu țânțari adulți de tipul la care DEET este un respingător eficient. După specii de acest tip sunMei/es aegypti și 25 Anopheles quadrimaculatus. Dacă mai puțin de 5 țânțari mușcă subiectul prin ciorap în cursul unei expuneri de 1 min, testul se repetă 24 h mai târziu și, după aceea, dacă mai puțin de 5 țânțari mușcă subiectul, testul 30 se repetă săptămânal, până când se ajunge la 5 țânțari într-o perioadă de expunere de gradul de respingere a unei substanțe sau compoziții chimice de tratament este măsurat prin numărul de zile de la aplicarea substanței chimice pe ciorap până când 5 țânțari mușcă brațul de test în intervalul de 1 min de expunere.
în testul descris contraXeites aegypti, DEET este cotat cu 22 și N-metilneodecanamida (MNDA), ca etalon pentru Nalchil inferior neodecanamide este cotată cu 15, iar când țânțarul testat este Anopheles quadrimaculatus, valorile sunt 29 și, respectiv 46.
Neoalcanamidele N-ciclice, conform invenției, cum sunt N-fenilneoheptanamida și N-(3-metilfenil)neoheptanamida, sunt considerate a fi aproximativ echivalente cu standardele DEET și MNDA în privința respingerii țânțarilor prin testul descris.
în utilizarea practică pe corpul uman, pe care se aplică, dizolvate într-un solvent corespunzător, întro loțiune sau o cremă de piele sau într-un spray, neoheptanamidele N-ciclice sunt aproximativ echivalente cu DEET, dând cel puțin o protecție de 1 h contra Aedes aegypti și Anipheles quadrimaculatus, când se aplică 0,3 g pe antebrațul omului. Rezultate asemănătoare se obțin cu alte neoalcanamide N-ciclice de tipurile descrise în exemplele 1 și 2.
Exemplul 5. Detergent sub formă de particule Componenta Proporție
tridecilbenzensulfonat liniar de sodiu 20,0
tripolifosfat de sodiu 40,0
carbonat de sodiu 10,0
bicarbonat de sodiu 10,0
borax amestec de enzime (proteolitică + amilolitică 5,0
în suport pulverulent) 1,0
carboximetilceluloză de sodiu 0,5
agent de luciu fluorescent 1,0
N-(3-metilfenil)-neoheptanamidă 2,0
apă - 10.5 100,0
Toate componentele compoziției detergente, cu excepția pulberii de enzimă și a repelantului, se amestecă împreună întrun nămol, care este uscat prin pulverizare, luând forma de mărgele globulare goale în 5 interior, cu mărimea particulelor în intervalul 10 până la 100 ochiuri de sită. Apoi, se amestecă pulberea de enzimă cu biluțele uscate prin pulverizare și pe acest amestec este împrăștiat agentul respingător 10 de insecte topit, în timp ce este basculat pentru a forma o compoziție uniformă. în locul N-(3-metilfenil)-neoheptanamidei se poate folosi N-fenilneoheptanamida sau alte neoalcanamide N-ciclice, menționate anterior, și se va obține o compoziție detergentă respingătoare de insecte, care poate conferi proprietăți de respingere a insectelor rufariei spălate. De asemenea, proporția de agent respingător de insecte activ poate fi mărită la 4%, de exemplu, pentru a îmbunătăți această respingere de insecte.
Exemplul 6. Compoziție pentru curățirea podelelor
Componenta Proporție, % alchil C,,-,.-benzensulfonat de sodiu liniar 10.0 tripolifosfat de sodiu carbonat de sodiu sulfat de sodiu anhidru N-fenilneoheptanamidă
Se amestecă împreună detergentul, 20 pulberile de compunere și materialele de umplutură și se pulverizează peste acest amestec de pulberi, N-fenilneoheptanamida, în stare topită, sub continuă agitare.
Pulberea obținută se dizolvă în apă și 25 este utilizată pentru a spăla linoleumul, podelele cu dale vinilice sau dale ceramice în zonele cu case unde au fost văzuți gândacii de bucătărie. După spălări repetate, fără clătire, pe o perioadă de o lună, apa- 30 rițiile gândacilor sunt cu mult mai rare în majoritatea cazurilor și de multe ori nu se mai vede niciunul. însă, dacă acest tratament se întrerupe, gândacii reapar adeseori, din nou. 35
De asemenea, când agentul de cură- v țire este îndepărtat prin clătire, se poate
40,0
20,0 27,0 3.0
100,0 constata o oarecare respingere, dar la un nivel scăzut. Rezultate asemănătoare se pot obține când N-(3-metilfenil)-neoheptananamida se introduce în locul N-fenilneoheptanamidei în compoziția de curățire sau se folosește un amestec al celor două sau cu N-metilneodecanamida, utilizând proporții aproximativ egale din cei doi agenți respingători. La fel, rezultate asemănătoare se pot obține când alte neoalcanamide ciclice, conform invenției, sunt întrebuințate și când cantitățile lor variază în intervalul 0,2 până la 10%, astfel încât cantitatea de agent respingător de insecte aplicată pe suprafața tratată să fie de 0,002 până la 100 g/m2, de preferință în intervalul 0,2 până la 10 g/m2.
Exemplul 7. Compoziție de curățire prin frecare Componenta Silex (pulbere de silice fin divizată) dodecilbenzensulfonat liniar de .sodiu N-fenilneoheptanamidă Proporție, % 97,7 2,0 0,5 100,0
15 16
Exemplul 8. Detergent lichid pentru toate scopurile
Componenta Proporție. %
Detergent neionic* 1,0
dodecilbenzensulfonat liniar de sodiu 2,0
cumensulfonat de sodiu 5,0
carbonat de sodiu 5,0
bicarbonat de sodiu 1,0
agent de luciu fluorescent 0,02
colorant N-fenilneoheptanamidă și/sau N-(3-metilfenil)- 0,01
neoheptanamidă 1,0
apă (deionizată) 84,97 100,0
x) Produs de condensare a 1 mol de amestec de alcooli grași superiori având în medie 10 atomi de carbon, cu 5 moli oxid de etilena.
Exemplul 9. Compoziție pentru curățat covoare
Componenta Sarea de sodiu a laurilsulfosuccinatului de Proporție. %
monoetanolamidă amestec de enzime lipolitice, propeolitice și 30,0
amilolitice 2,0
tripolifosfat de sodiu 20,0
hexametafosfat de sodiu 5,0
monofosfat de sodiu 3,5
bicarbonat de sodiu 20,0
uree 8,0
Micro Cel(R)x 10,0
N-fenilneoheptanamidă 1,5 100,0
x) Silicat de calciu sintetic hidratat fin divizat
Această compoziție trebuie să fie 40 suficiente 100 g pentru a curăța aproximativ
diluată 1:30 cu apă înainte de utilizare. Sunt 10 m2 covoare murdare.
Exemplul 10. Compoziție pentru curățirea tapițeriei
Componenta Proprietăți. %
Sulframin OBS* 10,0
soluție apoasă de amoniac 28% 30,0
apă 58,5
N-fenilneoheptanamidă 1,5 100,0
x) Derivat alchilaril liniar de acid sulfonic înainte de utilizare, acest produs de curățire a tapițeriei se amestecă 1:3 în volume, cu solvent Stoddard.
Exemplul 11. Șampon pentru păr
Componenta Monoglicerisdsulfat de sodiu hidroxipropilmetilceluloză poliacrilamidă
N-fenilneoheptanamidă apă deionizată
Exemplul 12. Cremă pentru piele Componenta
Ceară galbenă de cerezină ceară de albine galbenă acid s te arie petrolatum alb ulei mineral alb apă borax trietanolamină
Cerezină, ceara de albine, 20 petrolatumul, acidul stearic și uleiul mineral alb se topesc împreună, prin încălzire la 71' C. Boraxul se dizolvă în apă fierbinte și trietanolamina se adaugă la această soluți, în timp ce temperatura se ridică la 71 *C. 25 Soluția apoasă se toarnă în amestecul de
Exemplul 13. Loțiune de corp
Componenta
Monostearat de gliceril acid oleic ulei mineral lanolină trietanolamină laurilsulfat de sodiu agent de păstrare apă deionizată N-fenilneoheptanamidă
Exemplul 14. Săpun calup
Componenta
Bucățele de săpun de acizi grași superiori* N-fenilneoheptanamidă dioxid de titan agent de conservare (clorură stanică) apă
Proporție, %
22,0
1,0
1,0
1,0
75.0
100,0
Cantitatea, kg
0,906
0,906
0,906
1,012
3, 624 fluid
2,718 fluid
0,136
2,265 fluid ceruri topite, sub agitare, și se continuă agitarea în timp ce amestecul se îndepărtează de sursa de căldură. Când începe să se îngroașe, se adaugă 10 g N-fenilneoheptanamidă sau N-(3-metilfenil)-neoheptanamidă sau câte 5 g din fiecare din aceste neoalcanamide.
Părți
50,0
30,0
15,0
10,0
12,0
10,0
10,0
980,0
12,0
Proporție, %
88,0
1,0
1,0
0,2 _9A_
100,0
x) Săpun de sodiu de grăsime animală: cocos 80 : 20 în loc de calupuri și turte de săpun, se pot fabrica calupuri de săpun sintetic, prin introducerea de până la 25% de conținutul total de săpun din formulă a unui cocos-monogliceridsulfat de sodiu. în mod 5 asemănător, prin folosirea unui plastifîant corespunzător, se pot obține calupuri detergente complet sintetice.
Agentul de conservare, dioxidul de titan, agentul respingător de insecte și o 10 parte din apă se macină împreună cu bucățelele de săpun uscat (care conține aproximativ 8% apă), produsul obținut este supus presării cu melc și bucata obținută
Exemplul 15. Spray respingător Componenta
Propulsant 12* Propulsant 11” ulei mineral
N-fenilneoheptanamidă
x) Diclordifluormetan xx) Triclormonofluormetan
Uleiul mineral și agentul respingător 30 de insecte se dizolvă în amestecul propulsant sub presiune și acest amestec este introdus sub presiune într-un conteiner prevăzut cu o este tăiată la lungimea dorită și presata în formă de turtă. Calupurile pentru spălătorii se pot obține prin adăugarea a 20 până la 40% sare de formare, cum sunt tripolifosfatul de sodiu și/sau carbonatul de sodiu la rețetă, de obicei cu o creștere a conținutului de umiditate pentru a îmbunătăți plasticitatea în timpul prelucrării. De asemenea, se pot fabrica calupuri sintetice și calupuri sintetice și calupuri încadrate, pentru spălătorie, iar conținutul de agent respingător de insecte se va mări uneori în aceste calupuri pînă la circa 5%.
Proporție, %
45,5
45,5
4,0
5.0
100,0 duză de pulverizare, care trebuie să asigure pulverizarea optimă a soluției respingătoare de insecte.
Exemplul 16. Compoziție pulverulentă respingătoare de insecte Componenta
Argilă pulbere
N-(4-metilfenil)-neoheptanamidă
Exemplul 17. Ceară pentru dușumele
Componenta
Ceară montană esterică ceară polietilenică ceară microcristalină neoxidată acizi grași din ulei de tal soluție apoasă de hidroxid de potasiu 43% N,N-dietilaminoetanol metilcarbitol
N-ciclohexilneooctanamidă apă î '
Proporție, %
99,0 __IA
100,0
Proporție, %
6,0
4,0
5,0
0,2
0,5
1,0
1,0
2,0
80,3
100,0
Exemplul 18. Agent de lustruire a mobilei aerosol Componenta
Ceara Carnauba ceară de albine ceară cerezină ulei siliconic (DC 200) solvent Stoddard săpun de sodiu (75:25 grăsime animală:cocs ) apă
Se formează un concentrat ceară - 10 silicon, prin încălzirea solventului Stoddard la o temperatură de aproximativ 25'C și adăugarea treptată a cerurilor deja topite și a uleiului siliconic, sub agitare. în același timp, săpunul se dizolvă în apă la o tempe- 15 ratură de aproximativ 90’C, după care soluția fierbinte de săpun se amestecă cu dispersia de ceară, sub agitare energică. Amestecul este apoi răcit repede la temperatura camerei și i se adaugă încet 385 părți 20 apă, 71 părți nafta și 15 părți N-(3,5dimetilfenil)-pivalamidă (dizolvată în solvent nafta). După aceea, se încarcă sub presiune 71% părți propulsant 12 în conteinerele de pulverizare, după ce s-a încărcat restul de 25 compoziție.
Exemplul 19. Hârtie pentru rafturi
Rolele de hârtie pentru rafturi se pulverizează pe ambele fețe cu N-(3-metilfenil)-neohexanamidă, dizolvată într-un 30 solvent volatil, cum este acetona, și se rerulează după evaporarea solventului.
Exemplul 21. Agent respingător insecticid Componenta Acid boric
N-fenilneoheptanamida
După cum se observă din exemple, 40 este posibil ca agenții respingători de insecte, conform invenției, să fie încorporați în diferite materiale, în momentul fabricării acestor materiale, cum ar fi, prin amestecarea în pasta pentru fabricarea hârtiei, în 45 șarjele de cauciuc și polimeri plastici organici sintetici și în așchiile pentru fabricarea scândurilor presate sau acești
Părți 5,0 5,0 5,0 5,0 40,0 2,0 130,0
Proporția de agent respingător este reglată pentru a fi de aproximativ 2%, cu toate că, în unele cazuri, se întrebuințează numai 1%. Hârtia pentru rafturi are o viață pe raft lungă, pentru că pierderea de agent respingător prin volatilizare este inhibată de rularea hârtiei. într-o altă variantă a acestui exemplu, agentul respingător neoalcanamida N-ciclică se adaugă la pasta de hârtie în timpul procesului de fabricare a ei, dar trebuie să se aibă grijă să nu se îndepărteze acest agent în cursul vreunei operații de uscare.
Exemplul 20. Agent respingător de insecte pentru pubelele de gunoi
Se fabrică un burete cu 2% concentrație de N-(3-metilciclohexil)-neohexanamidă, prin injectarea acesteia în interiorul unei spume poliuretanice cu celule deschise, de formă cilindrică turtită, care este introdus într-un suport perforat, fixat pe partea interioară a capacului unui conteiner de deșeuri de bucătărie acționat cu piciorul.
Proporție, %
98,0 2,0
100,0 agenți, conform invenției, pot fi injectați sau introduși pe altă cale în corpurile obiectelor ce trebuie să devină respingătoare de insecte. De obicei, repelanții de insecte se aplică pe suprafețele zonelor, construcțiilor sau ale obiectelor ce trebuie să devină respingătoare pentru insecte, fie prin aplicarea directă a N-cicloalchil- sau N-arilneoalcanamidei ce respinge insectele, în soluție sau dispersie lichidă, fie dispersată într-un suport pulverulent, fie într-o compoziție determinată, cum este detergentul de spălat rufe, materialul de curățit podele sau pereți, șamponul de tapițerie sau preșuri, șamponul de păr, săpunul lichid, săpunul bucăți sau în orice altă compoziție adecvată, în care este folositor să se introducă. Printre aceste alte compoziții adecvate se pot menționa cele de spălare sau scufundare, insecticide și antibacteriene pentru oameni, animale de casă și de gospodărie, cele de lustruit și de finisat mobila, cerurile și agenții de finisat podele, unguentele, alifiile și medicamentele topice, insecticidele,fungicidele,bactericidele,îngrășămintele pentru plante, straturile protectoare și preparatele de sădire a plantelor, pentru a numi numai câteva dintre ele.
în unele cazuri, vor fi prevăzute mijloace pentru reîncărcarea acestor obiecte și compoziții cu componenta neoalcanamidă activă, pentru a reînnoi efectele de respingere a insectelor.
în majoritatea cazurilor, compozițiile, conform invenției, se folosesc, direct sau indirect, prin aplicarea externă pe suprafețele de tratat și după aceea asemenea aplicare se va face continuu, pentru a menține un grad satisfăcător de respingere a insectelor. Astfel, un repelant de insecte Ncicloalchil- sau N-arilneoalcanamidă, cum este N-fenilneoheptanamida, se poate vopsi pe o suprafață de tratat sau se poate aplica pe această suprafață prin spălarea ei (de preferință, fără clătire ulterioară) cu o compoziție detergentă ce conține agentul respingător de insecte activ.
Compușii, conform invenției, sunt de obicei solide cu puncte de topire relativ scăzute sau lichide sau sub formă de pastă la temperaturile mediului ambiant și sunt insolubili în apă, de aceea au tendința de a fi relativi substantivi pentru suprafețe, în compozițiile detergente și în alte preparate, chiar dacă aceste compoziții se îndepărtează prin clătire (cu toate că clătirea adeseori este mai bine să fie omisă) și, înMnod normal, după aplicarea directă sau indirectă pe aceste suprafețe, trebuie să rămână suficientă cantitate de neoalcanamidă, pentru a se produce respingerea insectelor.
Cu toate că dozele diferite de aplicare a diferitelor neoalcanamide, conform invenției, trebuie să se utilizeze pentru o eficientă respingere a diferitelor insecte din diferite suprafețe și în condiții diferite, în general se consideră că efectele de respingere a insectelor se obțin la concentrații pe suprafață ale ingredientului activ în intervalul 0,002 până la 100 g/m2. Din motive economice și pentru eficacitatea contra mai multor insecte, în general, se aplică 0,1 sau 0,2 până la 10 g/m2, de preferință 0,5 până la 2 g /m2, când se dorește respingerea gândacilor. Doze mai mari de aplicare, cum sunt de 10 la 100 g/m2, se pot utiliza împotriva altor insecte, cum sunt țânțarii și uneori chiar contra gândacilor.
întrucât agenții respingători, conform invenției, sunt suficient de volatili, prezența lor poate fi detectată de insecte în aerul din apropierea suprafeței pe care au fost aplicați, deși realitatea arată că eficiențele lor sunt superioare ca repelanți de contact. De aceea, nu numai suprafețele sunt respingătoare pentru insecte, care vor evita să-și aducă părți ale corpului în contact cu asemenea suprafețe, ci și vaporii de neoalcanamide N-ciclice au tendința să respingă insectele din spațiul înconjurător. Astfel, aplicarea unui repelant volatil pe pereții unui closet chinezesc poate îndepărta gândacii din interiorul closetului, împiedicându-i să contacteze, să murdărească și să contamineze obiectele, ustensilele și piesele de argint conținute. De asemenea, acoperirea suprafețelor din cămară, interior și/sau exterior, cu o compoziție de lustruire a mobilei care conține un agent respingător, conform invenției, suficient de volatil, sau utilizarea hârtiei pe rafturi care să conțină o neoalcanamidă repelantă, poate împiedica gândacii să intre în cameră și să contamineze alimentele conținute în ea.
Tot astfel, aplicarea unei neoalcanamide, conform invenției, pe îmbrăcăminte sau spălarea îmbrăcăminții cu compoziții detergente ce conțin un agent respingător, conform invenției, poate 5 împiedica insectele să circule pe îmbrăcăminte sau pe purtător și să înțepe sau să muște pe purtător.
Șamponarea unui covoraș cu un șampon de preșuri sau cu o compoziție de 10 curățat covoare ce conține agentul respingător, conform invenției, va împiedica insectele să intre în cameră, să-și facă cuiburi și să lase ouă în covoraș sau sub el. Spălarea dușumelelor și a pereților cu compoziții 15 detergente ce conțin repelanți pentru insecte, formulate în acest scop, în special acele compoziții care nu trebuie să fie îndepărtate prin clătire, va conduce la depunerea pe acestea a unui strat de 20 acoperire complet de agent respingător pentru insecte și le va împiedica să vină în contact cu podeaua și pereții și de a intra în camerele tratate.
Una din trăsăturile importante ale 25 agenților respingători de insecte, din invenția de față, este că, deși sunt suficient de volatili pentru a fi eficace, proprietățile lor respingătoare sunt persistente, pentru că nu se evaporă repede, uneori rezistând o lună 30 sau mai mult (chiar și mai mult dacă sunt înglobați într-un produs).
Agenții, conform invenției, pot fi condiționați cu insecticide, și anume, pot fi pulverizați pe suprafețele pulberilor insec- 35 ticide, de exemplu, pulbere de acid boric, care se folosește împotriva gândacilor. Prin folosirea compoziției neoalcanamidă - acid boric, se obține un efect bun, imediat, în respingerea gândacilor și, după ce s-a 40 micșorat efectul de respingere, datorită pierderii prin volatilizare, orice gândac ce se poate reîntoarce în acea zonă va fi ucis de insecticid.
Agenții respingători de insecte, 45 conform invenției, se pot utiliza în multe compoziții și se pot aplica în diversde teluri, însă, dintre multele produse utile în care se pot îngloba neoalcanamidele din această invenție, cele mai utile sunt compozițiile detergente, din care neoalcanamidele pot deveni surprinzător de substantive pe suprafețele obiectelor spălate. Aceste compoziții detergente acționează în câteva moduri pentru a împiedica contaminarea cu insecte a obiectelor spălate. Ele îndepărtează orice contaminare anterioară, îndepărtează petele și murdăriile din care s-ar putea hrăni insectele și care le-ar putea atrage și lasă în urmă neoalcanamida ce respinge insectele.
Componenta principală a compozițiilor detergente prezente, în afară de neoalcanamida respingătoare de insecte, este un material detergent organic. Acest material poate fi unul dintre săpunuri, de preferință un săpun de acid gras superior (C10-C 18) de sodiu și/sau de potasiu, dar, de preferință, este un detergent organic sintetic, ce poate fi de tip anionic, neionic, amfoteric, amfolitic, amfiionic, cationic sau poate fi un amestec de doi sau mai mulți detergenți dintre unul sau mai multe din aceste tipuri. Este de preferat ca detergentul că sie un detergent organic sintetic, de tip anionic sau neionic, și adesea cei mai preferați sunt cei anionici. {Schwartz, Perry și Berch, Surface active agents and detergents vol.II, pag. 25138 (1958), Intersciense Publishers Inc.}
Detergenții anionici întrebuințați pe oricare asemenea detergenți adecvați (sau săpunuri), dar de obicei vor fi săruri de metale alcaline, cum sunt sodiul, potasiul sau de amoniu sau săruri de alcanolamoniu inferioare, de exemplu, săruri de trietanolamină. Detergentul anionic poate fi un sulfat, un sulfonat, fosfat sau fosfonat sau o sare a unui alt acid detergent adecvat, dar de obicei va fi un sulfat sau un sulfonat, care, împreună, vor fi denumiți sulf(on)at.
Detergenții anionici conțin o grupă lipofilă, care, de obicei, are de la 10 până la 18 atomi de carbon, de preferință într-un aranjament liniar de alchil superior, dar în locul său poate fi prezentă o altă grupă lipofilă, de preferință cu 12 până la 20 atomi de carbon, cum este un alchilbenzen cu catena ramificată. în unele cazuri, detergenții anionici pot conține grupe polialcoxi inferior, ca în sulfații etoxilați de alcooli grași superiori, de exemplu, laurilsulfatul trietoxilat. în mod normal, numărul de grupe etoxi din acești detergenți este de la 1 până la 30, de preferință 1 la 10.
Ca exemple de detergenți anionici corespunzători se pot menționa: sulfonații de alcooli grași superiori, cum este sulfonatul de tridecilsodiu; alchilbenzensulfonații liniari de sodiu, de exemplu, tridecilbenzensulfonatul de sodiu; olefinsulfonații, parafinsuifonații și dioctilsulfosuccinații. Toți detergenții anionici vor fi, de preferință, săruri de sodiu pentru majoritatea compozițiilor detergente, în particule, conform invenției, iar pentru unele compoziții lichide vor fi mai de dorit săruri de potasiu, amoniu și trietanolamoniu. De obicei, detergentul va conține un radical, de preferință, alchil lipofil cu 12 până la 16 atomi de carbon, adesea preferabil fiind de 12 sau 13 atomi de carbon și de preferință este ca acest alchil să fie liniar.
Detergenții neionici corespunzători vor fi de obicei produșii de condensare ai compușilor lipofili sau ai radicalilor lipofili cu alchilenoxizi inferiori sau radicali polialcoxi. Lipofilele cele mai preferate sunt alcoolii grași superiori cu 10 la 18 atomi de carbon, dar se pot utiliza și alchilfenolii, cum sunt octil- și nonilfenolii. Alchilenoxidul preferat este etilenoxidul și de obicei sunt prezenți între 3 și 30 moli de oxid de etilenă per mol de lipofil, alți alcoxizi putând fi propoxi și/sau butoxi și/sau izobutoxi.
în realizările preferate de compuși detergenți, conform invenției, compoziția detergentă constituită, în care se folosesc componente pentru a îmbunătăți capacitatea detergentă a detergentului organic sintetic (sau a săpunului), va conține o proporție adecvată din aceste componente. Componentele utilizate sunt anorganice sau organice, solubile în apă sau insolubile în apă, sau orice amestec al acestora. Printre aceste clase de componente de formare a compozițiilor, se pot menționa sărurile anorganice solubile în apă, cum sunt: polifosfații, de exemplu, tripolifosfatul de sodiu; carbonații, de exemplu, carbonatul de sodiu; bicarbonații, de exemplu, bicarbonatul de sodiu; borații, de exemplu, boraxul; silicații, de exemplu, silicatul de sodiu; componente anorganice insolubile în apă, printre care zeoliții, de exemplu, Zeolite 4Â hidratat; componente organice solubile în apă, printre care citrajii, gluconații, NTA și poliacetalcarboxilații. în unele cazuri, cum ar fi, moderarea produsului pentru corpul uman sau pentru țesăturile delicate care prezintă importanță, se vor evita componentele alcaline sau alte componente dure, iar în alte cazuri nu se vor folosi deloc alte componente.
în compozițiile detergente, conform invenției, pot fi prezente diverse substanțe ca adjuvanți pentru a îmbunătăți diferitele caracteristici ale acestor produse. Astfel, de exemplu, bentonită se poate întrebuința pentru înmuierea țesăturii, parfumurile și coloranții se pot adăuga pentru efectele lor estetice, se pot folosi agenți contra redepunerii murdăriei, cum ar fi, carboximetilceluloza de sodiu, precum și solvenți sau cosolvenți ca în compozițiile lichide. Printre aceste adaosuri se mai pot menționa agenți de luciu fluorescenți, agenți antistatici, agenți antibacterieni, fungicide, agenți contra spumării, promotori ai curgerii, agenți de suspendare, antioxidanți, agenți antigel, agenți ce ajută îndepărtarea murdăriei, stabilizatori §i enzime.
Compozițiile detergente, conform invenției, pot fi sub formă de particule, pulberi, tablete, bucăți, lichide, paste, geluri, foi, spumă sau aerosoli sau sub alte forme corespunzătoare, în funcție de scopul propus, pentru care trebuie să se potrivească cel mai bine.
Cu toate că este posibil să se aplice
N-cicloalchil sau N-arilneoalcanamidele, conform invenției, direct pe suprafețele sau pe obiectele ce trebuie să devină respingătoare pentru insecte, adeseori este mai convenabil și, de asemenea, mai eficace să se utilizeze neoalcanamida respingătoare ca soluție, emulsie sau dispersie lichidă sau ca produs sub formă de particule sau pulverulent.
Pentru obținerea soluțiilor de neoalcanamidă, aceasta se poate dizolva în orice solvent corespunzător, cum este un alcanol inferior, de exemplu, etanolul, sau într-un mediu alcoolic apos. Desigur, că se pot întrebuința și alți solvenți, cum sunt hidrocarburile, esterii, cetonele, aldehidele și hidrocarburile halogenate. Dintre hidrocarburi și hidrocarburi halogenate, se pot menționa izobutanul, alte hidrocarburi inferioare și hidrocarburile inferioare fluorclorurate, cum sunt diclordifluormetanul, monofluortriclormetanul și alți clorfluormetani, -etani și -propani. Printre acești compuși sunt gazele lichefiabile, care se pot menține în stare lichidă în conteinere aflate sub presiune pentru împrăștiere, pentru aplicare ușoară, ca spray sau în alte forme adecvate, în locurile care trebuie să devină respingătoare pentru insecte. Neoalcanamidele, conform invenției, mai pot fi sub formă apoasă sau altă formă de emulsie, când se utilizează un emulgator corespunzător sau un hidrotrop sau agent activ de suprafață. Neoalcanamidele se mai pot dispersa în particule sau pulberi de materiele inerte sau active. Printre aceste materiale inerte se pot menționa oxidul de siliciu, carbonatul de calciu, argila, polistirenul expandat, așchii de lemn și rumeguș. De asemenea, neoalcanamidele pot fi dispersate în materiale active, cum sunt granule de compoziție detergentă, bentonită (un emolient pentru țesături) și acidul boric ( o otravă pentru gândaci).
Alte metode de utilizare a agenților respingători de insecte, conform invenției, dintre care unele deja au fost menționate, sunt încorporarea în materiale ce urmează să se folosească în sau lângă locurile din care trebuie să se excludă insectele. Astfel, agenții respingători pot fi înglobați în hârtia pentru rafturi, tapetele pentru pereți, cleiuri pentru tapete, preșuri și covoare și în cartonaje. Aceștia pot fi formulați sub formă de ceruri pentru podele, agenți de lustruire a mobilei și alte preparate care urmează să se aplice pe suprafețele din zonele de tratat. Ei pot fi împrăștiați automat în anumite zone, cum sunt camerele de depozitare și magazii, cu pulverizatoare sau alte dispozitive de împrăștiere, acționate cu un programator în timp și se pot reîncărca în conteinere din care se pot vaporiza, cum sunt absorberele și alte vase de reținere ce se pot atașa pe părțile interioare ale capacelor lăzilor de funoi sau pot fi ascunse în vaporizatoare, montate în pereți.
Compozițiile detergente, conform invenției, printre care cele care sunt utile pentru spălarea suprafețelor tari, cum sunt podelele, precum și a suprafețelor moi, cum sunt covoare, obiecte de spălat și părul uman, vor conține un agent respingător de insecte N-cicloalchil- sau arilneoalcanamidă sau amestec de neoalcanamide într-o proporție suficientă încât să se mențină destulă neoalcanamidă pe suprafața spălată după spălarea acesteia cu compoziția detergentă, pentru a respinge insectele de pe aceste suprafețe și aceste compoziții detergente mai conțin un săpun sau un detergent organic sintetic (sau orice amestec al lor). Neoalcanamida este, de peferință, una în care substituentul ciclic este aromatic, de exemplu, fenil sau alchilfenil, dar mai poate fi ciclohexil, ciclohexil substituit, ciclopentil, cicloheptil sau alchil sau alt derivat al lor. Așa cum s-a menținut anterior, substituentul ciclic va avea 5 până la 9 atomi de carbon și radicalul nealcanoil va avea 5 până la 8 atomi de carbon, numărul total de atomi de carbon fiind de 11 până la 14, cu excepția pivalamidelor (sautrimetiulacetamidelor),în care sunt prezenți cel puțin 12 atomi de carbon. Aceste conținuturi de atomi de carbon pot fi pentru compușii puri sau mediile pentru amestecuri de neoalcanamide.
în compozițiile detergente granulate, pentru spălătorii, conform invenției, compo109844 nenta detergentă activă este de obicei un detergent organic sintetic, ales din grupul constituit din detergenți anionici, neionici, amfoterici, amfolitici și amfioni și amestecuri ale lor, iar componenta de constituire este un suport anorganic sau organic, solubil în apă sau anorganic, insolubil în apă. Proporția de detergent(ți) organic(i) sintetici), suport(uri) și neoalcanamidă(e) pentru obținerea unei compoziții detergente, organice, sintetice, în particule, care respinge insectele, este de 1 sau 5 până la 35%, respectiv 10 până la 90% și 0,2 până la 10%. Compozițiile preferate de acest tip au detergentul organic sintetic ales din grupul constituit din detergenți anionici și neionici și amestecuri ale lor, pot conține sare (săruri) solubile în apă ca umplutură, cum este sulfatul de sodiu și conțin o N-aril- sau N-cicloalchilneoheptanamidă, cum sunt Nfenilneoheptanamida sau N-(3-metilfenil)neoheptanamida sau un amestec al lor. Proporțiile între aceste componente pentru a avea cele mai bune efecte în compozițiile de curățare a podelelor și în altele de curățare a suprafețelor tari sunt adeseori 1 până la 30% detergent organic sintetic, 10 până la 50% material de suport, 0 până la 50% umplutură și 0,2 până la 10% repelant.
Când se fabrică detergenți lichizi care conțin neoalcanamida(ele) respingătoare de insecte, conform invenției, se pot folosi aceleași componente plus un mediu lichid, dar detergentul, de preferință, nu va fi un săpun. Uneori se întrebuințează un agent de emulsionare cunoscut, în proporție care să producă emulsionare. De asemenea, se pot include sau nu hidrotropi, cum este toluensulfonatul de sodiu și alți adjuvanți funcționali sau estetici, ca cei întrebuințați la compozițiile detergente lichide și/sau agenți de umplutură. în detergenții lichizi constituiți, conținutul de detergent organic sintetic este în intervalul de la 2 la 25%, conținutul de material de suport este în intervalul de la 5 la 40%, conținutul de neoalcanamidă este în intervalul de 0,2 la 20% și conținutul de mediu lichid, de preferință apos, este în intervalul de 40 la 90%. De preferință, compoziția detergentă lichidă, constituită conform invenției, va conține 3 până la 20% detergent organic sintetic, care este anionic și/sau neionic, 10 până la 30% sare (săruri) suport pentru acest detergent(ți), care poate fi solubilă în apă, ca, pirofosfatul de potasiu, carbonatul de sodiu, sau poliacetalcarboxilatul de sodiu, și/sau insolubilă în apă, ca un zeolit de sodiu, 0,până la 20% sare solubilă în apă ca umplutură, ca sulfatul de sodiu, 0,5 până la 5% una sau mai multe din neoheptanamidele N-aromatice sau cicloalifatice, menționate mai sus, sau altă neoalcanamidă, corespunzătoare, conform invenției, și 50 până la 90% apă, de preferință deionizată.
Când trebuie să se fabrice un șampon pentru respingerea insectelor din tapițerii, carpete, covoare, acesta poate conține 1 până la 35%, de preferință 5 până la 20%, detergent ales din grupul constituit din săpun(uri) solubil(e) în apă și detergentei) organic(i) sintetic(i), 0 până Ia 40% substanțe care formează săpunul și/sau detergentul, adesea, de preferință, 0% și 0,2 până la 10% N-artil- sau N-cicloalchilneoalcanamida, de preferință 0,5 până la 5%, toate fiind de tipul celor menționate mai sus, într-un mediu lichid, de preferință apos, proporțiile cărora putând fi de 40 până la 90%, de preferință 70 până la 90%, apa reprezentând 50 până la 90% din compoziție, de preferință 70 până la 90%. Altă variantă este ca șamponul să fie sub formă de gel, pastă sau pulbere.
Când compușii respingători de insecte, conform invenției, se utilizează în șampoane pentru spălarea părului uman de pe cap și pentru a-1 face respingător pentru insecte, șampoanele vor conține, de preferință, 2 până la 25% săpun și/sau detergentul(ții) organic(i) sintetic(i) descris(și) mai sus și 0,2 până la 10% N-aril- sauNcicloalchilneoalcanamidăîntr-unmediuapos, cum ar fi, 40 până la 90% apă, de preferință deionizată. Mediul apos poate fi constituit până la jumătate din cosolvent, cum este un alcanol inferior, de exemplu, etanolul sau un glicol, dar de obicei proporția de cosolvent se limitează la 5 până la 20% din produsul final. în realizările preferate de șampoane pentru părul uman, vor fi prezente 5 până la 22% detergent organic, sintetic, 0 până la 20% sare solubilă în apă, ca umplutură, 0,5 până la 5% N-aril- sau N-cicloalchilneoalcanamide sau amestecuri ale lor, de preferință N-fenilneoheptanamida, N-(3metilfenil)-neoheptanamida sau N-(4-metilfenil)-neoheptanamida (dintre care prima este cea mai preferată) și 50 și până la 90% apă, de preferință deionizată.
Produșii solizi sau în bucăți sau în turte, detergenți, respingători de insecte, se pot fabrica și se pot utiliza la spălarea oamenilor, animalelor, rufariei, covoarelor și/sau a suprafețelor tari, cum sunt pereții și podelele, pentru a le face respingătoare de insecte. Acești produși pot conține neoalcanamide, conform invenției, cu săpun și/sau detergent organic sintetic sau mai pot conține substanțe de formare de săpun, materiale de umplutură și alți adjuvanți, menționați mai sus. Proporția de neoalcanamidă N-ciclică în acești produși este de obicei de la 0,2 până la 10% și aceea a materialului detergent de la 15 la 95%. Bucățile vor avea de obicei un conținut de umiditate de 2 până la 20% și diferența va fi reprezentată de substanțe de formare săpun și/sau umplutură și/sau adjuvanți, dacă există. De obicei, conținutul de substanțe adjuvante al diferiților produși detergenți va fi în intervalul de la 0,5 până la 20% în total, adjuvanții individuali fiind în intervalul de 0,1 până la 5% în majoritatea cazurilor.
Compozițiile detergente diverse, descrise mai sus, se pot prepara prin procedee cunoscute, cum sunt uscarea prin pulverizare, amestecarea uscată, aplicarea prin pulverizare și/sau acoperirea, aglomerarea, dizolvarea în etape și/sau dispersarea și/sau emulsionarea, măcinarea, presare cu șnec și presarea.
Atunci când agentul respingător de insecte, conform invenției, trebuie să fie pulverizat sau aplicat într-un material de suport, cum este un material lichid sau în particule sau în mediu, concentrația sa în aceasta va reprezenta o proporție capabilă să respingă insectele, astfel încât când se aplică pe o suprafață de material de tratat (sau în interiorul său sau pe alte porțiuni ale sale), prin pulverizare, prăfuire, frecare, înmuiere, scufundare, turnare, depozitare sau prin alt mod, repelantul aplicat să fie într-o asemenea cantitate și/sau concentrație încât să aibă efect la respingerea insectelor sau a unui anumit tip de insectă, pentru ca această insectă(e) să stea departe de locul tratat. Această respingere se datorește reacției insectei ce vine în contact cu repelantul, precum și într-o anumită măsură efectului respingător al vaporilor repelantului, care este, cel puțin în parte, volatil, deși el poate dura numai timp de o lună sau mai mult, prin aplicarea normală, utilizând concentrațiile de aplicare care au fost date mai sus. Puterea remanentă a agentului respingător poate să fie mărită prin condiționarea sa împreună cu un material de suport mai puțin volatil, cum este o ceară de parafină sau petrolatum și când se face acest lucru se poate constata că este de dorit să se mărească cantitatea de neoalcanamidă Nciclică prezentă (în intervalul menționat mai sus), pentru a fi siguri că s-a volatilizat destul ca să fie eficient în respingerea insectelor. De asemenea, puterea remanentă de respingere se mărește când se introduce agentul respingător în corpul unui obiect, cum ar fi, un burete absorbant sau o saltea, mai bine decât numai pe suprafața care este expusă la aer (și din nou s-ar putea să fie de dorit să se întrebuințeze mai mult agent respingător, conform invenției, în aceste cazuri).
Concentrația de compus(i) respingător de insecte într-un mediu lichid, cum ar fi un mediu apos, în care se poate folosi un agent de împrăștiere sau un emulsionant, va fi adeseori în intervalul de la 0,5 la 10%, de exemplu aproximativ 1% sau 5%, pentru respingerea gândacilor. Mediul lichid poate fi apa, un alcanol inferior, cum este etanolul, o cetonă inferioară, cum este acetona, o hidrocarbură inferioară, cum este izobutanul, ciclopropanul sau un amestec al lor sau o hidrocarbură inferioară halogenată, cum este clorfluorurată, fluorurată sau clorurată, de exemplu, propulsanții 11 și 12. Diferiții compuși inferiori au 1 până la 4 atomi de carbon în moleculă, de preferință 1 sau 2 atomi de carbon și în cazul acelora care în stare normală sunt gazoși, ei se află sub o presiune suficientă pentru a-i menține în stare lichidă.
Concentrații similare ale agenților respingători, conform invenției, se pot folosi în materiale de suport pulverulente sau granulate. Astfel, neoalcanamidele, conform invenției, se pot aplica, de exemplu, prin pulverizare de picături lichide, pe carbonat de calciu pulbere, oxid de siliciu, argilă sau acid boric, pe grăunțe ale acestor materiale sau pe particule de compoziție detergentă sau biluțe de polimer organic sintetic (de preferință, cu diametrul particulelor între 125 microni și 2,4 mm), în concentrații de la 0,2 la 10 sau 25%, de preferință 0,5 la 5 sau 10% pentru a respinge gândacii.
în procedeele sau tratamentele de respingere a insectelor în care se folosesc agenții conform invenției, ei vor fi, de obicei, aplicați pe suprafețele de tratat, în concentrații de la 0,002 până la 100 g/m2 care să rămână pe aceste suprafețe după tratament, astfel încât concentrația la aplicare fiind, de preferință, de 0,01,0,1 sau 0,2 până la 5 sau 10 g/m2 și preferabil de 0,5 până la 2 g/m2, de exemplu 1 g/m2 pentru acțiunea eficientă și cea mai bună contra gândacilor. Uneori, pot fi cel puțin parțial eficiente și concentrații în afara acestor intervale. Când agentul respingător este o compoziție detergentă care se aplică într-un mediu de spălare apos, cum este apa, apa de spălare va conține, de obicei, de la 0,05 până la 5 sau 10% din compoziția detergentă, dar, în unele cazuri, cum este la șamponarea părului sau a covoarelor sau a carpetelor cu preparate spumante, concentrația poate fi mai mare, uneori chiar de 25%.
Când agenții respingători sunt introduși în și aplicați pe suprafețe în alte medii sau preparate, ca ceruri și creme de lustruit pentru mobile, concentrațiile lor vor fi, de obicei, în aceleași intervale ca pentru compozițiile detergente, dar se pot mări, dacă se dorește, în unele cazuri până la 25%.
Agenții respingători, conform invenției, prezintă diferite avantaje importante față de alte materiale respingătoare cunoscute. La fel ca N-alchil inferior-neoalcanamidele, ei sunt complet netoxici și de aceea nu sunt periculoși pentru copii și animalele de casă cu care ar putea veni în contact, după aplicare. Ei au un miros aromatic plăcut și de aceea nu afectează de obicei negativ mirosurile preparatelor în care se introduc. Ei sunt practic incolori și de aceea se pot întrebuința în detergenți, șampoâne, preparate de lustruire, spray și diferite compoziții și preparate la care nu sar accepta schimbarea culorii. Ei sunt eficienți ca respingători atât prin contact, cât și prin vapori și sunt superiori în acțiunea de respingere față de diferiții repelanți cunoscuți, mai ales contra gândacilor de bucătărie, care sunt considerați insectele dăunătoare din gospodării cel mai greu de combătut.
Agenții respingători, conform invenției, rezistă mult, testele demonstrând că unii dintre ei, în special N-fenilneoheptanamida, au efect de respingere a gândacilor mai mult de trei săptămâni, după aplicarea locală. Ei sunt, de asemenea, considerați respingători eficace împotriva țânțarilor (Anopheles quadrimaculatus și Aedes aegypti). Ei sunt suficient de stabili pentru a-și putea menține proprietățile de respingere a insectelor, chiar dacă sunt încorporați în diverse săpunuri, detergenți, agenți de lustruit, ceruri, insecticide cosmetice și preparate de acoperire, în lichid, pastă, gel, spumă, pulbere, formă solidă în particule sau calup sau în soluții, emulsii sau dispersii în apă sau alt solvent și sunt substanitvi pe suprafețele pe care sunt aplicați, din aceste medii.
Prin experimentele efectuate s-a dovedit că membrii clasei de neoalcanamide N-ciclice, conform invenției, sunt superiori în respingerea insectelor, fiind mai ales utili contra dăunătorilor obișnuiți din gospodărie, gândacii de bucătărie germani, și evaluările acestor compuși arată că ei sunt, de asemenea, eficienți pentru respingerea altor insecte, cum sunt cele din grupul muștelor, păduchilor, țânțarilor, albinelor, viespilor, gărgăunilor, furnicilor, cărăbușilor și altor gândaci, cum este gândacul de bucătărie american, precum și contra arahnidelor, cum sunt păianjenii, căpușele și gâzele.
Printre compușii, conform invenției, sunt câțiva care sunt tot atât de eficienți sau chiar mai mult decât agenții respingători cunoscuți. Nu se cunoaște vreo echivalență sau interschimbabilitate între substituentii » aromatic și ciclic Ia un azot amidic, pentru respingerea insectelor. De fapt, această echivalență nu există, cu excepția câtorva tipuri de compuși. Este important faptul că, în timp ce numărul total de atomi de carbon din amida secundară, respingătoare de insectre, conform invenției, trebuie să fie în intervalul de la 11 la 14, chiar compușii cu 11 atomi de carbon sunt neefîcienți dacă radicalul neoalcanoil este pivaloil. Dacă substituenții de pe inelul compusului ciclic sunt în poziția(ile) orto, ca la N-(2metilfenil)-neoheptanamidă, compusul va fi ineficient ca respingător de insecte cu durată lungă. Dacă s-a considerat inițial că pentru ca amidele secundare, să fie bune ca respingătoare de insecte, ele trebuie să fie în mod normal în stare lichidă, ulterior s-a constatat că unele amide secundare în stare normală solide, sunt eficiente. Reiese că respingerea insectelor de către neoalcanamidele N-ciclice, conform invenției, nu este evidentă și cunoscută în stadiul tehnicii.

Claims (10)

  1. Revendicări
    1. N-aril și N-cicloalchilbeoalcanamide, respingătoare de insecte, caracterizate prin aceea că, prezintă structura chimică corespunzătoare formulei generale I:
    R’
    I
    R - C - CON - R”(I)
    II
    R”H în care R, R’ și R reprezintă radicali alchil, în care numărul total al atomilor de carbon este de la 3 la 6, R’ reprezintă un radical cicloalifatic sau aromatic cu 5 până la 9 atomi de carbon, iar numărul de atomi de carbon ai amidei este de la 11 la 14, cu condiția ca atunci când radicalul neoalcanoil este pivaloil, numărul total de atomi de carbon să fie în intervalul de la 12 la 14 și cu condiția ca radicalul aromatic să nu fie substituit în poziția orto.
  2. 2. Neoalcanamide, respingătoare de insecte, conform revendicării 1, caracterizate prin aceea că substituentul de la azot este un radical arii cu 6...9 atomi de carbon și radicalul neoalcanoil conține 5...8 atomi de carbon.
  3. 3. Neoalcanamide respingătoare, de insecte, conform revendicării 2, caracterizate prin aceea că substituentul de la azot este fenil sau alchilfenil și radicalul neoalcanoil conține 5...7 atomi de carbon.
  4. 4. Neoalcanamide, respingătoare de insecte, conform revendicării 3, caracterizate prin aceea că substituentul de la azot este fenil.
  5. 5. Compus respingător de insecte, conform revendicării 4, caracterizat prin aceea că este N-fenilneoheptanamida.
  6. 6. Compus respingător de insecte, conform revendicării 3, caracterizat prin aceea că este N-(3-metilfenil)-neoheptanamida sau N-(4-metilfenil)-neoheptanamida.
  7. 7. Compoziții detergente pentru curățarea podelelor sau carpetelor și covoarelor, caracterizate prin aceea că pentru a le face respingătoare de insecte, sunt constituite din N-aril- sau N-cicloalchil109844 neoalcanamide, cu formula generală I, împreună cu detergenți.
  8. 8. Compoziții detergente pentru curățarea podelelor, conform revendicării 7, caracterizate prin aceea că cuprind 1 până 5 la 30% un detergent din grupa săpunurilor solubile în apă și a detergenților organici, sintetici, solubili în apă, aleși dintre cei din grupa constituită din detergenții anionici, neionici, amfolitici, amfoterici și amfioni și 10 amestecuri ale acestora, 0,2 până la 10% neoalcanamidă cu formula generală I sau amestec de neoalcanamide și 10 până la 50% formatori pentru detergenți și 0 până la 50% materiale de umplutură și/sau diluanți. 15
  9. 9. Compoziții detergente pentru curățarea carpetelor și covoarelor, conform revendicării 7, caracterizate prin aceea că cuprind 1 până la 35% detergent, care este un săpun sau un detergent organic sintetic, 0,2 până la 10% o neoalcanamidă cu formula generală I și 0 până la 40% un agent de formare a detergentului.
  10. 10. Metodă de tratare a podelelor și covoarelor cu compoziții detergente, respingătoare de insecte, constituite din N-aril și N-cicloalchineoalcanamide, cu formula generală I, caracterizată prin aceea că doza de aplicare este cuprinsă între 0,1 sau 0,2 până Ia 10 g/m2, de preferință de la 0,5 la 2 g/m2, agentul de curățare aplicându-se în mediu apos sau lichid pe suprafața de curățat, astfel încât cantitatea de neoalcanamidă pentru respingerea insectelor să fie reținută după terminarea curățării și insectele să fie îndepărtate de pe suprafața tratată.
RO92-200162A 1991-02-19 1992-02-17 N-aril- si n-cicloalchilneoalcanamide, respingatoare de insecte, compozitii detergente care le contin si metoda de aplicare a acestora RO109844B1 (ro)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/657,707 US5182305A (en) 1986-08-08 1991-02-19 N-aryl and n-cycloakyl neoalkanamide insect repellents

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO109844B1 true RO109844B1 (ro) 1995-06-30

Family

ID=24638337

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO92-200162A RO109844B1 (ro) 1991-02-19 1992-02-17 N-aril- si n-cicloalchilneoalcanamide, respingatoare de insecte, compozitii detergente care le contin si metoda de aplicare a acestora

Country Status (37)

Country Link
US (1) US5182305A (ro)
EP (1) EP0499992B1 (ro)
JP (1) JPH04327562A (ro)
KR (1) KR100210223B1 (ro)
CN (2) CN1030074C (ro)
AT (1) ATE116966T1 (ro)
AU (1) AU661836B2 (ro)
BG (1) BG60910B1 (ro)
BR (1) BR9200527A (ro)
CA (1) CA2061449A1 (ro)
CZ (1) CZ286002B6 (ro)
DE (1) DE69201138D1 (ro)
EC (1) ECSP920812A (ro)
ES (1) ES2070538T3 (ro)
FI (1) FI920700A (ro)
GR (1) GR1001183B (ro)
HK (1) HK71497A (ro)
HU (1) HU217361B (ro)
IE (1) IE74858B1 (ro)
IL (1) IL100891A (ro)
MA (1) MA22487A1 (ro)
MX (1) MX9200654A (ro)
MY (1) MY110509A (ro)
NO (1) NO302358B1 (ro)
NZ (1) NZ241622A (ro)
OA (1) OA09759A (ro)
PL (1) PL168890B1 (ro)
PT (1) PT100135B (ro)
RO (1) RO109844B1 (ro)
RU (1) RU2091367C1 (ro)
SK (1) SK280878B6 (ro)
TR (1) TR25694A (ro)
TW (1) TW222229B (ro)
UY (2) UY23376A1 (ro)
YU (1) YU48637B (ro)
ZA (1) ZA921209B (ro)
ZW (1) ZW1792A1 (ro)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5434190A (en) * 1986-08-08 1995-07-18 Colgate-Palmolive Co. N-aryl and N-cycloalkyl neoalkanamide insect repellents
NZ260145A (en) * 1993-04-08 1995-12-21 Colgate Palmolive Co Liquid cleaning composition containing detergent and insect repellent material
US5610130A (en) * 1993-08-04 1997-03-11 Colgate-Palmolive Company Microemulsion all-purpose liquid cleaning compositions with insect repellent
US5542207A (en) * 1994-11-23 1996-08-06 Home Saving Termite Control, Inc. Process for controlling insect infestations in a structure
US6054182A (en) * 1998-04-08 2000-04-25 Collins; Daniel R. Method for treating garments with insect repellent
AR035884A1 (es) 2001-05-18 2004-07-21 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivado de amida aromatico sustituido, derivado de amina aromatico sustituido con un grupo fluoroalquilo util como intermediario para obtener el mismo, insecticida para agrohorticultura que lo contiene y metodo para usar este ultimo
GB0214342D0 (en) * 2002-06-21 2002-07-31 Givaudan Sa Insect repellents
FR2871996B1 (fr) * 2004-06-25 2006-10-27 Cie Franco Continentale Des Lu Nouvelle composition pour la protection des arbres contre les xylophages et d'autres insectes grimpant par le tronc des arbres
KR101106134B1 (ko) 2005-07-11 2012-01-20 서울옵토디바이스주식회사 나노와이어 형광체를 채택한 발광소자
US7566759B2 (en) * 2005-10-27 2009-07-28 Georgia-Pacific Chemicals Llc Non-aqueous coating formulation of low volatility

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891912A (en) * 1956-06-21 1959-06-23 Gillette Co Opalescent detergent composition
US3852058A (en) * 1957-05-27 1974-12-03 Monsanto Co Herbicidal compositions and methods
DE2221771C3 (de) * 1972-05-04 1982-05-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von α-Iminonitrilen
US5006562A (en) * 1986-08-08 1991-04-09 Colgate-Palmolive Co. Processes for repelling insects by means of N-alkyl neoalkanamide insect repellents
US4804683A (en) * 1986-08-08 1989-02-14 Colgate-Palmolive Company N-alkyl neotridecanamide insect repellents
DE3724900C2 (de) * 1986-08-08 2000-04-06 Colgate Palmolive Co N-Alkylneoalkanamide sowie deren Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
IL100891A (en) 1995-03-31
HUT61269A (en) 1992-12-28
IE74858B1 (en) 1997-08-13
AU661836B2 (en) 1995-08-10
ECSP920812A (es) 1993-01-12
HU217361B (hu) 2000-01-28
HU9200519D0 (en) 1992-05-28
IL100891A0 (en) 1992-11-15
TW222229B (ro) 1994-04-11
MA22487A1 (fr) 1992-12-31
FI920700A (fi) 1992-08-20
MY110509A (en) 1998-07-31
CN1064266A (zh) 1992-09-09
KR920016006A (ko) 1992-09-24
PL293516A1 (en) 1992-11-02
NZ241622A (en) 1994-12-22
NO920644D0 (no) 1992-02-18
CN1030074C (zh) 1995-10-18
EP0499992A1 (en) 1992-08-26
IE920509A1 (en) 1992-08-26
TR25694A (tr) 1993-09-01
YU48637B (sh) 1999-03-04
PT100135B (pt) 1999-06-30
HK71497A (en) 1997-06-06
DE69201138D1 (de) 1995-02-23
AU1106992A (en) 1992-08-27
CN1036781C (zh) 1997-12-24
CN1109869A (zh) 1995-10-11
RU2091367C1 (ru) 1997-09-27
CS48792A3 (en) 1992-09-16
BG60910B1 (bg) 1996-06-28
YU15992A (sh) 1994-06-10
OA09759A (fr) 1993-11-30
MX9200654A (es) 1992-08-01
PT100135A (pt) 1993-05-31
BR9200527A (pt) 1992-10-20
NO302358B1 (no) 1998-02-23
UY25086A1 (es) 2000-12-29
GR1001183B (el) 1993-06-07
ES2070538T3 (es) 1995-06-01
PL168890B1 (pl) 1996-04-30
US5182305A (en) 1993-01-26
CZ286002B6 (cs) 1999-12-15
ZA921209B (en) 1993-08-19
UY23376A1 (es) 1992-07-15
ATE116966T1 (de) 1995-01-15
EP0499992B1 (en) 1995-01-11
BG95939A (bg) 1993-12-24
ZW1792A1 (en) 1992-05-20
CA2061449A1 (en) 1992-08-20
NO920644L (no) 1992-08-20
KR100210223B1 (ko) 1999-07-15
SK280878B6 (sk) 2000-08-14
JPH04327562A (ja) 1992-11-17
FI920700A0 (fi) 1992-02-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4804683A (en) N-alkyl neotridecanamide insect repellents
US5006562A (en) Processes for repelling insects by means of N-alkyl neoalkanamide insect repellents
US5258408A (en) Process of repelling insects from an area by application of N-alkyl neoalkanamide insect repellent thereto
CA1340767C (en) Perfumes containing n-lower alkyl neoalkanamides(s)
RO109844B1 (ro) N-aril- si n-cicloalchilneoalcanamide, respingatoare de insecte, compozitii detergente care le contin si metoda de aplicare a acestora
CA2268920C (en) Use of detergents comprising ethyl-3-(n-butylacetamino)propionate as insect repellant agent
US5182304A (en) N-lower alkyl neodecanamide insect repellents
US5015665A (en) N-alkyl neotridecanamide insect repellent compositions
RO110008B1 (ro) Compozitie lichida pentru curatirea locuintelor cu substanta ce indeparteaza insectele
US5434189A (en) N-alkyl neotridecanamide insect repellents
US5434190A (en) N-aryl and N-cycloalkyl neoalkanamide insect repellents
US5391578A (en) N-lower alkyl neoalkanamide insect repellents
US6548469B2 (en) Cleaning compositions
US5610194A (en) Insect repelling compositions comprising mixtures of an N-alkyl neoalkanamide and DEET
WO1997047195A9 (en) Insect repelling compositions comprising n-alkyl neoalkanamide and deet