KR100210223B1 - 곤충구제성 n-일치환 아릴 및 시클로알킬 모노알칸아미드 및 그의 사용방법 - Google Patents

곤충구제성 n-일치환 아릴 및 시클로알킬 모노알칸아미드 및 그의 사용방법 Download PDF

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Abstract

아미드 질소 상의 치환체가 환식(아릴 또는 시클로알킬 같은 방향족 또는 시클로지방족)이고 적어도 5개 탄소원자인, 탄소원자 11 내지 14개의 N-일치환 네오알칸아미드는 곤충구제제인 것으로 밝혀졌고, 단 일의의 방향족 치환체는 오르토위치에서 치환되지 않고, 네오알카노일 성분이 피발로일 일 때 N-환식 네오알칸아미드에서 탄소원자의 전체수는 적어도 12이다. 상기 네오알칸아미드는 미국, 독일 및 동양 바퀴를 포함하는 바퀴에 대한 구제제로서 유용하고 또한 모기(아노펠레스 및 이에데스 모두), 검정파리 및 카펜터 개미, 및 상당한 정도로 사슴 참진드기에 대하여 효과적이다. 이들은 상기 곤충을 바람직하게 제거하려는 구역, 위치 및 품목에 적용될 수 있는데, 적용은 상기 구역 등에 적용되도록 바람직하게 분무에 의해서 또는 세제조성물 또는 다른 생성물내에서, 직접적이거나 그의 용액 또는 유액이다. 설명된 네오알칸아미드는 바람직하게 표면에 실재하고 보통 액체상태이기 때문에, 그들은 상기 영역 등에 장기간 지속적인 구제성을 제공하고, 시험들은 그들이 충분히 장기간 지속적임을 나타냈다.

Description

곤충 구제성 N-일치환 아릴 및 시클로알킬 모노알칸아미드 및 그의 사용방법
제1도는 보다 적절한 N-페닐네오헵탄아미드 시료의 적외선 분광도표이다.
제2도는 N-(3-메틸페닐)네오헵탄아미드 시료의 적외선 분광도표이다.
본 발명은 질소상의 치환체가 아릴 또는 시클로알킬 같은 환식이며, 상당한 곤충구제성질을 갖는 신규의 화학적 화합물인 N-일치환 네오알칸아미드에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 네오알카노일 성분이 탄소원자 5 내지 8개인 11 내지 14개 범위의 탄소원자 함량인 상기 네오알칸아미드에 관한 것이다. 언급된 네오알칸아미드, 특히 N-페닐 네오헵탄아미드는 구역, 위치, 품목 및 구조물, 및 이의 표면에 적용될 때, 바퀴같은 곤충을 구제하는데 효과적이어서 곤충 감염 및 피해에 대해 이들을 보호한다. 본 발명은 또한 상기 N-치환 네오알칸아미들 함유하는 여러 가지 조성물에 관한 것이며, 이 조성물은 상기 활성화합물을, 곤충에 대해 구제될 표면상에 부착시키는 수단으로서 사용되며, 그것은 또한 곤충을 구제하는 상기 화합물 및 조성물의 사용방법에 관한 것이다.
벌 같은 몇몇 곤충들은 사람에게 유용하다고 생각되지만(식물의 꽃가루받이를 위해), 많은 유형의 곤충은 병충해로서 분류되며, 그들을 박멸하거나 적어도 방제하기 위해 많은 노력이 행해졌다. 그러나, 효과적인 독약이 제조되었지만, 여러 가지 곤충은 이들에 대해 내성을 개발시켰고(아마도 자연도태에 의해서) 다른 것들은 독약을 감지하고 피할 수 있었다. 더욱이 많은 독약은 사람 및 다른 동물의 생명에 대해 바람직하지 않은 영향을 미쳤으므로, 그의 사용은 종종 규제되거나 금지되었다.
보통의 독일 또는 집바퀴(블라렐라 게트마니카;Blattela germanica)같은 몇몇 곤충은 많은 구역에서 완전히 제거될 수 없으므로, 현실적으로는, 이들을 박멸하기 보다는 오히려 방제하려는 노력이 있어왔다. 또한 손이 미치지 않거나 청소될 수 없는 구역에 남은 죽은 바퀴는 집먼지의 상당한 알레르겐으로서 확인되었다. 국립보건 연구소에 의한 최근의 연구로부터의 결과는 미합중국에서 천-천오백만의 사람이 바퀴에 대해 알레르기성임을 나타낸다. 손이 미칠수 없는 구역의 죽은 바퀴는 알레르겐을 방출하기 때문에 이 상황에서는 독약이 효과적이지 않다. 효과적인 구제제는 상기의 알레르기 반응을 막는 단하나의 가능한 수단이고 구제제가 손이 미치지 어려운 구역에 사용되면 거기에 죽은 곤충의 몸이 존재하는 것을 최소화할 수 있다. 모기 구제제는 오랫동안 판매되어 왔고 바퀴를 구제하는데 효과적인 몇몇 약제도 발견되었다. 상기 약제는 벽, 마루, 캐비넷, 서랍, 패키지, 용기, 깔개, 실내장식품 및 양탄자갈의 표면, 및 벽내부 및 마루사이 같은 곤충을 위한 잠재적인 서식처에 사용될 수 있다. 유사하게, 상기 구제제가 낮은 독성일 때는 사람의 신체 및 애완동물, 동물원의 동물 및 가축에 사용될 수 있다. 그러나 몇몇의 상기 구제 물질은 독성이 있고 다른 것들은 악취 및 착색되어 불리한 성질들이 그들의 사용을 심각하게 제한 할 수 있다. 문헌에서 보고된 유용한 많은 곤충 구제제는 삼차 아미드이고 이들중 지금까지 가장 효과적인 만능의 곤충 구제제로서 간주되어 온 것은 N,N-디에틸-m-톨루아미드이고 종종 디이트(DEET)라고 칭한다. 그러나 본 발명의 네오알칸아미드는 장기간 지속 효과에 있어서 예컨대, 바퀴에 대해 디이트보다 우수하다. 또한, 본 발명의 네오알칸아니드로 절지동물 뿐 아니라, 모기, 검정 파리, 목수 개미 및 사슴 참진드기를 포함하는 다른 곤충들을 구제하는데 효과적이다.
이 출원이 부분 연속물인 앞서 기재된 특허출원에서 설명된 N-메틸 네오메칸 아미드 및 N-메틸 네오리트데칸아미드 같은 N-저급 알킬 네오알칸아미드를 제외하고는, 앞서 알려진 구제제가 동일한 효력 및 장기간 지속적인 구제성을 나타내지 않는다. 알려진 비교적 소수의 유용한 곤충 구제제에 비추어, 보다 큰 구제 작용 및 보다 긴 지속효과가 있는 부가의 구제제를 발견하려고 계속 노력하고 있다. 바람직하게는, 상기 화합물들로 훨씬 좋은 방향, 바람직한 휘발성, 무착색성질, 훨씬 낮은 독성, 개선된 안정성, 지지체에 대해 보다 큰 실재성, 및 보다 광범위한 곤충 유형의 군에 대한 구제성 같은 개선된 물리적 특성이 있을 것이다.
본 발명에 따라서 전체의 탄소원자수는 11 내지 14개의 범위이고 네오알카노일 성분이 피발로일 일때는 12 내지 14개의 범위이고, 치환제는 탄소원자 적어도 5개의 환식 성분이고 치환되는 페닐 성분을 위해서 오르토 위치에서는 치환되지 않는 곤충 구제성 N-일치환 네오알칸아미드가 제공된다. 특히 바퀴에 대해 효과적인 곤충 구제제로서의 사용을 위해 현재 가장 적절한 상기 화합물은 N-페닐 네오헵탄아미드이다. 또한 본 발명의 범위내에는 상기 N-치환 아릴 및 시클로알킬 네오알칸아이드(들)를 포함하는 세제 조성물(미립 및 액체), 양탄자 및 실내장식품 샴푸, 사람의 모발 샴푸, 경질 표면 세정제, 및 비누 및 세제 바아가 있다. 또한 액체 매질내 상기 네오알칸아미드(들)의 용액 및 분산액 또는 미립 또는 분말상의 담체에 분산된 상기 네오알칸아미드가 유용하고, 액체 또는 미립 생성물은 곤충이 구제될 구역, 위치 또는 품목에 사용하기 적당하다. 또한 본 발명의 N-치환 네오알칸아미드의 곤충 구제량을, 상기 곤충이 구제될 표면, 구역, 위치 또는 품목에 또는 부근에 사용하여 곤충을 구제하는 방법이 본 발명에 포함된다. 몇몇 상황에서 본 발명의 구제제는 살충제와 함께 사용되어 곤충을 한구역으로부터 및 살충제의 위치 쪽으로 구제할 수 있다. 그들은 또한 살충제와 배합되어 구제 효과가 상실된 후 처리된 구역이 곤충에 대해 여전히 안전하지 않도록 할 수 있다. 또한, 다른 곤충 구제제와 함께 본 발명의 구제제의 혼합물을 함유하는 조성물은 본 발명의 네오알칸아미드의 혼합물인 바 본 발명의 범위내이다.
종래 기술의 컴퓨터 및 수작업의 조사는 본 발명의 N-환식 치환(상기 용어는 아릴과 시클로알킬 모두에 대한 총칭으로 간주될)이차 네오알칸아미드의 임의의 보고서에 관한 어떠한 발견도 없었고, 유사한 N-시클로치환 아미드가 곤충 구제제로서 유용함을 알지 못했다. 상기 조사는 출원인의 N-아릴 및 N-시클로알킬 네오알칸아미드가 신규하고 구태 의연하지 않음을 나타낸다. 본 발명의 상기 N-시클로치환 네오알칸아미드에 가장 근사한 화합물은 Steltenkamp 및 Camara의 미합중국 특허 4,682,982 및 4,715,862 및 전부 Steltenkamp의 미합중국 특허 4,804,290 및 미합중국 특허출원번호 07/612,747, 07/609,290, 07/267,141, 07/264,936 및 06/894,985에서 설명된 것으로 나타나며, 상기 이 모든 출원은 모체로서 인용되었다. 그러나, 언급된 특허중 처음 두 개에서 설명된 네오알칸아미드는 곤충 구제제로서가 아닌 대전방지제로서 사용된다. Steltenkamp 및 Eaton의 출원번호 07/354,545 및 09/894,983에서, N-저급 알킬 네오알칸아미드는 향수의 성분으로서 이용된다. 모든 상기의 특허 및 출원(및 특히 곤충 구제제에 관련된 것들)은 참고로 여기에 병합된다.
본 발명의 N-시클로치환 이차 네오알칸아미드는 환식 치환체가 시클로지방족 또는 방향족이고, 바람직하게는 환식 성분이 탄화수소(또는 하이드로카르빌)인 것을 포함한다. 네오알카노일 성분은 탄소원자 5 내지 8개일 수 있고, 바람직하게는 탄소원자 1 내지 3개의 저급알킬(들)이고 바람직하게는 메타위치에서만(오르토위치에 아무것도 갖지 않고 종종 파라위치에도 아무것도 갖지 않음) 그 위에 임의의 치환체를 포함하는 아릴성분은 탄소원자 5 내지 9개일 것이다. 아미도 질소상에 존재할 수 있는 환식 치환체중에는 시클로펜릴, 알킬시클로펜틸-, 시클로헥실-, 알킬시클로헥실, 시클로헵틸- 및 알킬시클로헵틸이 포함된다.
우수한 곤충 구제성을 위해, N-치환 네오알칸아미드내 탄소원자의 전체수는 11 내지 14개 범위일 것이고, 단, 네오알카노일 성분이 피발로일 일 때, 그 범위는 12 내지 14개이다. 본 발명의 N-시클로치환 네오알칸아미드 중에는 처리된 표면 및 구역으로부터 곤충을 구제하는데 있어서 보다 장기간의 지속적 효과가 있는 것으로 나타났기 때문에 치환된 네오헵탄아미드가 적절하고, N-페닐 네오헵탄아미드는 프로빗 조사에 의해서, 적어도 25일 동안 바퀴에 대해 90%효과(표준 사용)가 있다.
N-시클로치환(또는 짧게, N-환식) 네오알칸아미드는 피발산, 네오헥사논산, 네오헵타논산, 또는 네오옥타논산 같은 적절한 네오산 또는 이의 적절한 혼합물로부터 제조될수 있거나, 산 클로라이드 같은 상응하는 산 할라이드가 사용될 수 있다. 아미드는 상기 산 또는 산클로라이드와, 아닐린 또는 3-메틸 톨루이딘 같은 적당한 아민과의 반응에 의해서 쉽게 생성된다. 기술한 유형의 순수한 네오알칸아미드가 제조될 수 있으나 종종 사용될 수 있는 상업적 또는 기술적 등급의 산 및 그들로부터 제조된 아미드는 혼합물일 것이다.
본 발명의 아미드는 하기 일반식이다.
(식에서 R, R', R 은 알킬기이고, 이것이 탄소원자 함량의 합은 3 내지 6개 범위이고, R'''은 탄소원자 5 내지 9개의 환식(시클로지방족 또는 방향족)이고, 아미드의 탄소원자 함량은 11 내지 14개 범위이되, 단, 네오알카노일 성분이 피발로일 일 때 탄소원자 함량은 적어도 12개일 것이고 방향족성분이 치환될 때 상기의 치환은 오르토 위치에서는 있지 않을 것이며 바람직하게는 메타 위치(틀)에서만 있을 것이다) R, R' 및 R에 관한 보다 상세한 설명은 네오알칸아미드의 제조를 위한 출발 물질로서 사용될 수 있는 네오알카논산의 설명과 관련하여 후에 제공될 것이다.
본 발명의 몇몇 대표적이고 적절한 N-시클로치환 네오알칸아미드에 관한 적외선 흡광 스펙트럼은 도면에 나타난다.
상기 N-치환 네오알칸아미드 둘다는 본 발명의 여러 가지 다른 N-환식 네오알칸아미드 곤충 구제제의 대표물이라고 생각된다.
본 발명의 네오알칸아미드를 제조하기 위해서 네오알카노일 클로라이드 반응물은 혼합하에, 에틸 에테르, 헥산 및 / 또는 물 같은 적당한 매질에서, 적당한 일차 환식아민과 천천히 반응시켜 아미드와 염산을 생성하고, 반응의 정도는 산 클로라이드의 존재에 관해서 반응 혼합물의 적외선 조사로 검사한다. 네오알칸아미드를 생성하는 반응의 결과로서 생성된 임의의 협산과 반응할 수 있는 수산화나트륨, 트리에틸아민 또는 다른 물질이 또한 존재하여 임의의 과량의 HCl과 반응하여 반응을 추진할 수 있다.
네오알카노일 클로라이드가 완전히 소모되었을 때 혼합을 멈추고 생성물을 용매(헥산)로 처리하고 묽은 수성 HCl로 2회 세척한다. 그런다음 거의 중성인 유기 매질을 수성 매질로부터 분리한 다음, 최소량의 메탄올에서 용해시키고 냉수를 첨가하여 그것으로부터 결정화한다. 결정을 여과제거하고 진공 건조하거나 그들을 재결정할 수 있다. 얻어진 반응 생성물은 색깔이 물백색 내지 담황갈색이고 필수적으로 순수하다.
대안적인 방법에서, 네오알카논산은 저급 알킬아민과 직접 반응할 수 있다.
네오헵타논산 및 피발산 같은 네오알카논산은 엑손 케미칼 아매리카스(Exxon Chemical Americas)로부터 입수가능하고, 상기는 이소부틸렌 또는 분지된 C6, C7또는 C8 알킬렌 공급원료 같은 적당한 알켄을, 수성 산성 촉매의 존재하에서, 고압하에 고온에서 일산화탄소와 반응시켜 제조하였다(코호 반응).
포함된 전반적인 메카니즘은 카보늄 이온의 생성 후, 일산화탄소와 촉매를 복합시켜 복합체를 형성하며, 이것은 후에 가수분해 되어 기재된 유리산을 생성함을 포함한다. 유리 네오알카논산의 일반식은이다.
상기 네오알카논산에서 및 그들 및 그들의 산 클로라이드로부터 제조된 네오알칸아미드에서 R, R' 및 R은 피발아미드에서 메틸일 것이나 네오헥산아미드의 경우 한 개의 대체 에틸 및 네오헵탄아미드의 경우 한 개의 대체 프로필(또는 이소프로필) 또는 두 개의 대체 에틸을 포함할 것이다. 네오옥탄아미드는 세 개의 대체 에틸 또는 한 개의 대체프로필(또는 이소프로필) 및 한 개의 매체 에틸을 포함할 수 있다. 본 명세서에서 언급한 네오알카논산 및 이들의 제조 방법은 여기에 참고로 병합된 엑손 캐미칼 아메리카스의 화학 및 응용(판권 1982), 제목 네오산의 성질의 보고서에서 설명된다. 본 발명의 네오알칸아미드를 제조하기 위한 반응의 출발물질 아실 클로라이드는 네오알카논산 및, 포스포러스 트리클로라이드 같은 적당한 염소화제로부터 제조될수 있고, 루시돌 디비전 오프펜왈트 인코포레이릿티(Lucidol Diviaion of Pennwalt Inc.)로부터 및 화이트 케미칼 코오포레이션(White Chemical Corp.)으로부터 입수 가능할 수 있다.
상기 물질들이 종이, 고무 및 합성 유기 중합체 플라스티 배치를 제조하기 위한 펄프, 및 압착된 판의 제조를 위한 칩과 함께 혼합시켜 제조될 때 본 발명의 곤충 구제제가 여러 가지 물질에 혼입되는 것이 가능하지만, 본 발명의 곤충 구제제는 또한 주입될 수 있거나 그렇지 않으면 곤충 구제성이 될 품목의 몸체로 삽입될 수 있는 한편, 보통 곤충 구제제는 곤충 주제성이 될 구역, 구조물 또는 품목의 표면에, 액체 용액 또는 분산액, 또는 분말상의 담체에 분산된, 곤충 구제성 N-시클로알킬 또는 아릴네오알칸아미드의 직접적용에 의해서, 또는 세탁용세제, 마루 또는 벽세정제, 실내장식품 또는 깔개샴퓨, 모발삼푸, 액제비누, 막대 비누같은 세제조성물에서, 또는 그것이 유용하게 혼입될수 있는 임의의 다른 적당한 조성물에서 적용될 것이다.
상기의 다른 적당한 조성물 중에는 예를들면, 사람, 애완동물 및 농장동물을 위한 살충 및 항균 세척물 또는 침적물, 가구 광택제 및 마무리제, 마루 왁스 및 마무리제, 연고, 고약 및 국소 약제, 살충제, 진균제, 살균제, 식물 비료, 피복 및 식물 심기 제제를 언급할 수 있다.
몇몇 경우에서 방법은 상기 품목 및 조성물을 활성 네오알칸아미드 성분으로 재충전하기 위해 제공되어 곤충 구제효과를 갱신할 것이다.
대부분의 경우에 본 발명의 조성물은 처리될 표면에 외부 적용에 의해서 직접적으로 또는 간접적으로 적용될 것이고, 후에 상기 적용은 곤충 구제성의 만족스러운 정도를 유지하기 위해 가속적인 주제상에서 수행될 것이다.
이리하여, N-페닐 네오헵탄아미드 같은 곤충 구제성 N-시클로알킬 또는 N-아릴 네오알칸아미드는 처리될 표면상에 도포될 수 있거나 활성 곤충 구제제를 함유하는 세제 조성물로 그것을 세척하여(바람직하게는 후속의 헹굼없이) 상기 표면에 적용할 수 있다.
본 발명의 화합물은 보통 비교적 낮은 융점의 고체 또는 액체이거나, 보통의 주위온도에서 페이스트 상태이고 수불용성이어서, 상기 조성물을 헹구어낼지라도(헹굼은 종종 보다 잘 삭제되지만)그들은 세제조성물로부터 및 다른 제제로부터의 표면에 비교적 실재하기 쉽고, 보통 상기 표면에 직접 또는 간접 적용 후에 충분한 양의 네오알칸아미드가 효과적으로 곤충 구제성이 있도록 남아 있어야 한다. 본 발명의 서로 다른 네오알칸아미드의 서로 다른 적용 비율은 서로 다른 조건하에서 서로 다른 표면으로부터 서로 다른 곤충을 효과적으로 구제하기 위해 바람직하게 사용되는 한편, 곤충 구제효과는 일반적으로 0.002 내지 100g/㎡ 범위의 활성성분의 표면 농도에서 얻을 수 있는 것으로 생각된다.
경제적 이유 및 보다 많은 곤충에 대한 유효성을 위해서 0.1 또는 0.2 내지 10g/㎡, 바람직하게는 0.5 내지 2g/㎡, 예컨대, 바퀴 구제성을 원할 때, 1g/㎡이 보통 적용될 것이다. 10 내지 100g/㎡ 길이보다 많은 적용량은 모기같은 다른 곤충에 대해 사용될 수 있고, 때때로 바퀴에 대해서도 사용될 수 있다.
증거는 이들의 효능이 접촉 구제제로서 가장 큼을 나타내지만, 본 발명의 곤충 구제제는 충분히 휘발될 수 있기 때문에 이들이 적용된 표면 부근의 공기에서 곤충에 의해 탈지될 수 있다. 그러므로, 몸의 일부가 상기 표면에 접촉함을 피할 곤충에 대해 표면 구제제일 뿐 아니라 N-환식 네오알칸아미드로부터의 증기는 주위의 공간으로부터 곤충을 구제하기 쉬울 것이다. 이라하여, 찬장의 벽에 휘발성 구제제의 적용은 찬장 내부로부터 바퀴의 구제하여, 접시, 기구 및 은그릇은 포함한 그들이 접촉, 더럽힘 및 오염되는 것을 막을 수 있다.
유사하게, 본 발명의 충분히 휘발가능한 구제제를 함유하는 가구 광택제로 식기실 표면, 내부 및/또는 외부를 코우팅하거나, 상기의 구제성 네오알칸아미드를 함유하는 선반 종이를 사용하여 바퀴가 식기실에 들어가서 그 안에 포함된 음식물을 오염시키는 것을 지지할 수 있다. 또한, 본 발명의 네오알칸아미드를 본 발명의 구제제를 함유하는 세제조성물로 의복 또는 세탁 의복에 적용시켜 곤충이 의복 및 그의 착용자에서 발견되는 것으로부터, 및 작용자를 쏘거나 무는 것을 막을 수 있다.
본 발명의 구제제를 함유하는 깔개삼푸 또는 양탄자 세정제로 깔개를 샴푸하여 곤충이 방으로 들어오는 것 및 보금자리를 만들어 깔개안이나 아래에 알을 놓은 것을 저지할 것이다. 상기 목적을 위해 배합된 곤충 구제성 세제조성물, 특히 헹구어내지 않는 상기 조성물로 마루 및 벽을 세척하여 그 위에 본 발명의 곤충 구제제의 실제적 코우팅을 부착시킬 것이고 곤충이 마루 및 벽 표면에 접촉 및 처리된 방에 들어가지 못하게 할 것이다.
효과가 있도록 충분히 휘발성이지만, 그들은 빨리 증발하지 않고, 종종 한달 이상만큼 오래동안 지속하기 때문에(제품 내의 내부에 혼입되면 훨씬 오래동안) 구제제의 성질은 지속적임은 본 발명의 곤충 구제제의 중요한 특징이다.
본 발명의 구제제는 살충성 분말, 예컨대 바퀴에 대해 효과적인 붕산 분말의 표면상에 분무시킴과 같이, 살충제와 배합될 수 있다. 네오알칸아미드-붕산 조성물의 사용에 의해서, 바퀴를 구제하는데 즉각적인 효과가 얻어지고 다음에, 휘발에 의한 소모로 인해 구제제의 활성이 감소되었을 수도 있는 후에 구역으로 되돌아가는 임의의 바퀴는 살충제에 의해 죽을 수 있다. 보다 일반적인 실행은 유인제를 살충제와 혼입시키는 것이지만 구제제-살충제 조성물도 유용성을 가짐을 안다.
본 발명의 곤충 구제제는 많은 조성물에서 사용될 수 있고 다양한 방법으로 적용될 수 있음은 전술한 간단한 설명으로부터 명백하다.
그러나, 본 발명의 네오알칸아미드를 혼입할 수 있는 가장 유용한 생성물 중에는, 네오알칸아미드가 세척된 품목의 표면에 놀랍게 실제할 수 있는 세제 조성물이다. 상기의 세제 조성물은 수가지 방식으로 작용하여 세척된 품목의 곤충 오염을 대응한다. 그들은 임의의 초기 오염을 제거하고 곤충이 먹을 수 있고 그들을 유인할 수 있는 오염 및 더러움을 제거하고, 곤충 구제성 네오알칸아미드를 남긴다.
곤충 구제성 네오알칼아미드 외에, 본 발명의 세제조성물의 주요 성분은 유기 세제물질이다. 상기 물질은 비누, 바람직하게는 나트륨 및/또는 칼륨 고급(C10-18) 지방산 비누중 하나일 수 있으나, 바람직하게는 음이온, 비이온, 양쪽성, 양쪽성 전해질, 쯔비터이온 또는 양이온 형일수 있거나, 하나 이상의 상기 분류물 내에서 둘 이상의 세제의 혼합물일 수 있는 합성 유기 세제이다. 바람직하게는, 세제가 음이온 또는 비이온형의 합성 유기세제일 것이고 종종 음이온 세제가 가장 적절할 것이다. 많은 상기 세제에 관한 설명은 잘 알려진 Interscience Publishers, Inc. 에 의해 1958년에 출판된, Schwartz, Perry 및 Berch에 의한 교재 계면활성제 및 세제, Ⅱ권, pp25-138에서 발견된다. 상기 화합물들은 또한 제목 세제 및 유화제의 John. MaCutcheon에 의한 1973 발표물에서 및, 후속의 상기 제목의 년차 보고서에서도 설명된다.
상기 출판물은 참고로 본 출원에 의해 병합된다.
사용되는 음이온 세제는 임의의 상기 적당한 세제(또는 비누)일 수 있으나, 보통 나트륨 또는 칼륨 같은 알칼리 금속의 염 또는, 암모늄 또는 저급 알칸올 암모늄염, 예컨대 트리에탄올아민염일 것이다.
음이온 세제는 설페이트, 설포네이트, 포스페이트 또는 포스포네이트 또는 다른 적당한 세제 산의 염일 수 있으나, 보통 함께 설페이트(설포네이트)로서 명시될 수 있는 설페이트 또는 설포네이트일 것이다. 음이온 세제는 친유기를 포함할 것이고, 보통 10 내지 18개의 탄소원자, 바람직하게는 선형 고급 알킬 배열을 가질 것이나, 분지쇄 알킬벤젠같이, 바람직하게는 12 내지 20개 탄소원자를 포함하는 다른 친유기가 대신 존재할 수 있다. 몇몇 경우에 음이온 세제는 에톡실레이트된 고급 지방 알코올 설페이트, 예컨대, 트리에톡실레이트된 라우릴 알코올 설페이트에서 처럼 폴리-저급 알콕시기를 포함할 수 있다.
상기 세제에서 에톡시기의 수는 보통 1 내지 30, 바람직하게는 1 내지 10범위일 것이다. 적당한 음이온 세제의 예로서 나트륨 트리데실 설포네이트같은 고급 지방 알코올 설포네이트; 나트륨 선형 알킬 벤젠 설포네이트, 예컨대, 나트륨 선형 트리데실벤젠설포네이트;올 레핀 설포네이트; 파라핀 설포네이트; 및 디옥틸 설포석시네이트를 언급할 수 있다.
모든 음이온 세제는 본 발명의 대부분의 미립 세제 조성물의 경우 바람직하게는 나트륨 염일 것이나 칼륨, 암모늄 및 트리에탄올 암모늄염이 몇몇 액체 조성물의 경우보다 바람직할 수 있다.
보통 세제는 바람직하게는 12 내지 16개 탄소원자, 종종 바람직하게는 평균 12 내지 13개 탄소원자의 친유성 알킬 성분을 포함하고, 바람직하게는 상기 알킬이 선형일 것이다.
적당한 비이온 세제는 보통 친유성 화합물 또는 성분 및 저급 알킬렌 옥사이드 또는 폴리알콕시 성분의 축합 생성물일 것이다.
매우 바람직한 친유성기는 10 내지 18개 탄소원자의 고급 지방 알코올이나, 옥틸 및 노닐 페놀같은 알킬페놀도 사용될 수 있다. 우선적인 알킬렌 옥사이드는 에틸렌 옥사이드이고 보통 3 내지 30올의 에틸렌 옥사이드가 친유성기 몰딩 존재할 것이나, 몇몇 상기 알콕시는 프로폭시 및 /또는 부록시 및/또는 이소부록시일 수 있다.
본 발명의 세제 생성물의 적절한 구체예는, 사용되어 합성 유기세제(또는 비누)의 세정력을 개선하는 빌트(built)세제 조성물에는, 적당한 빌더의 빌딩 분량이 존재할 것이다. 사용되는 빌더는 무기 또는 유기, 수용성 또는 수불용성, 또는 이의 임의의 혼합물일 수 있다. 상기 부류의 빌더 중에는 폴리포스페이트, 예, 나트륨 트리폴리포스페이트; 탄산염, 예, 탄산나트륨; 중탄산염, 예, 중탄산나트륨; 붕산염, 예, 붕사; 및 규산염, 예컨대 규산나트륨을 포함하는 수용성 무기염; 제올라이트를 포함하는 수불용성 무기 빌더, 예. 수확된 제올라이트 4A; 및 시트레이트, 글루코네이트, NTA 및 폴리아세틸 카르복실레이트를 포함하는 수용성 유기 빌더를 언급할 수 있다.
사람 신체에 또는 신중을 요하는 직물에서 생성물의 온화성이 중요할 때와 같은 몇몇 경우에, 알칼리 빌더 및 다른 거칠은빌더는 피할 것이고, 몇몇 경우에는 어떠한 빌더도 전혀 존재하지 않을 것이다.
여러 가지 보조제가 본 발명의 세제조성물에 존재하여 상기 생성물의 여러 가지 특성을 개선할 수 있다. 그러므로, 예컨대, 벤토나이트는 직물 유연제로서 사용될 수 있고, 향료 및 착색제가 그들의 미적 효과를 위해 첨가될 수 있고, 나트륨 카르복실메틸 셀룰로오스 같은 오염 제침적방지제가 사용될 수 있고 액체 조성물에서 용매 또는 보조 용매가 존재할 수 있다. 다른 보조제들 중에서 형광증백제, 대전 방지제, 항균제, 살균제, 발포제, 소포제, 유동촉진제, 현탁제, 항산화제, 항겔화제, 방오향상제, 안정제 및 효소를 언급할 수 있다.
본 발명의 세제 조성물은 미립, 분말, 정제, 막대, 액체, 페이스트, 겔, 캅셀, 리이프, 거품 또는 에어로졸 또는 의도하는 목적에 가장 적합할 수 있는 다른 적당한 형태일 수 있다. 상기 형태의 생성물을 제조하는 방법은 비누 및 세제의 가공에 관한 기술에서 잘 알려져 있어 여기에서 더 이상 언급할 필요가 없다.
본 발명의 곤충 구제성 N-시클로알킬 및 N-아릴 네오알칸아미드를 곤충 구제성이 되게할 표면 및 품목에 직접 적용하는 것이 가능한 한편, 액체용액, 유탁액 또는 분산액으로서, 또는 미립 또는 분말 생성물로서 구제성 네오알칸아미드를 사용하는 것이 종종 보다 편리하고 또한 보다 효과적이다. 상기 용액을 제조하기 위해서 네오알칸아미드는 저급 알코올, 예컨데 에탄올, 또는 수성 알코올성 매질 같은 임의의 적당한 용매에 용해시킬 수 있다. 물론, 탄화수소, 에스테르, 케톤, 알데히드 및 할로겐화 탄화수소 같은 다른 용매도 사용될 수 있다. 탄화수소 및 할로겐화 탄화수소 중에는 이소부탄, 다른 저급 탄화수소 및, 디클로로 디플루오토메탄, 모노플루오로트리클로로탄 및 다른 클로로플루오로-메탄,-에탄 및 -프로판 같은 클로로플루오르화 저급 탄화수소를 언급할 수 있다.
상기 화합물은 액화성 기체를 포함하고, 이것은 곤충 구제성이 되게할 위치에, 용이한 적용을 위해서, 분무로서 또는 다른 적당한 형태로, 가압된 투약용기에서 액체 상태로 유지될 수 있다. 본 발명의 네오알칸아미드는 또한 적당한 유화제, 하이드로트로프 또는 계면활성제가 또한 사용될 때, 수성 또는 다른 유탁액 형태일 수 있다. 상기 네오알칸아미드는 또한 미립 또는 분말상의 불활성 또는 활성물질에 분산될 수 있다.
상기 불활성 물질중에 실리카, 탄산칼슘, 점토, 팽창된 폴리스티렌, 나무조각 및 톱밥을 언급할 수 있다. 또한, 네오알칸아미드는 세제 조성물 비이드, 벤토나이트(직물 유연제) 및 붕산(바퀴 독약)같은 활성 물질에 분산될 수 있다.
이미 언급한 것 중 몇몇인, 본 발명의 곤충 구제제의 다른 사용 양식은 곤충을 배제할 위치에 또는 부근에 사용하기 위해 계획된 물질에 혼합함을 포함한다. 따라서, 구제제는 선반종이, 벽지, 벽지풀, 깔개 및 양탄자, 및 양탄자 패팅에 혼입될 수 있다.
그들은 처리될 구역의 표면에 적용하려고 하는 마루 왁스, 가구 광택제 및 다른 제제에 배합될 수 있다. 그들은 저장실 및 창고같은 특정 구역에, 타이머-작동 분무기 또는 다른 투약기에 의해서 자동적으로 투약될 수 있고, 쓰레기통 뚜껑의 하면에 부착될 수 있는 흡수제 및 다른 호울더 같은, 그들이 증발될 수 있는 용기에 새로이 충전될 수 있거나 벽에 설치된 증발기에 은폐시킬 수 있다.
마루같은 경질표면 및, 또한 양탄자, 세탁물, 및 사람 모발의 것과 같은 연질 표면을 세척하는 데 유용한 것을 포함하는, 본 발명의 세제 조성물은 곤충 구제 분량의 N-시클로알킬 또는 아릴 네오알칸아미드 또는 상기 네오알칸아미드의 혼합물을 포함할 것이고, 분량은 충분하여 그것을 세제 조성물로 세척한 후, 충분한 네오알칸아미드가 세척된 표면에 보유되어, 상기 표면으로부터 곤충을 구제하고, 상기 세제 조성물은 또한 세정분량의 비누 또는 합성 유기세제(또는 이의 임의의 적당한 혼합물)를 포함할 것이다.
네오알칸아미드는 바람직하게 환식 치환제가 방향족, 예컨대, 페닐 또는 알킬페닐이나, 또한 시클로헥실, 치환된 시클로헥실, 시클로펜틸, 시클로헵틸 또는 알킬 또는 그의 다른 유도체일 수 있는 것이다.
앞서 언급한 바, 환식치환제는 5 내지 9개의 탄소원자일 것이고 네오알카노일 성분은 5 내지 8개의 탄소원자일 것이고, 전체의 탄소원자 함량은, 적어도 12개의 탄소수가 존재해야 하는 피발아미드(또는 트리메틸 아세트아미드)를 제외하고는 11 내지 14개이다. 상기의 탄소원자 함량은 순수한 화합물에 관한 것이거나 혼합된 네오알칸아미드에 관한 평균일 수 있다.
본 발명의 미립 빌트 세탁 세제 조성물에서 활성 세제 성분은 보통 음이온, 비이온, 양쪽성, 양쪽성 전해질, 및 쯔비터이온 세제 및 이의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택된 합성 유기 세제일 것이고, 빌더는 수용성 무기 또는 유기 빌더 또는 수불용성 무기 빌더일 것이다. 효과적인 곤충 구제성 미립합성 유기 세제 조성물을 제조하기 위한 합성유기세제(들), 빌더(들), 및 네오알칸아미드(들)의 분량은 각각 1 또는 5 내지 35%, 10 내지 90%, 및 0.2 내지 10%일 것이다.
상기 유형의 적절한 조성물은 음이온 및 비이온 세제, 및 이의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택된 합성유기 세제를 가질 것이고, 황산나트륨 같은 수용성 충전제 염(들)을 함유할 수 있고, N-페닐 네오헵탄아미드 또는 N-(3-메틸페닐) 네오헵탄아미드 같은 N-아릴 또는 N-시클로알킬 네오헵탄아미드, 또는 이의 혼합물을 함유할 것이다.
마루 세정 조성물 및 경질 표면용 다른 세정제에서 가장 좋은 효과를 위한 상기 성분들의 분량은 종종 바람직하게 합성유기세제 1 내지 30%, 빌더 10 내지 50%, 충전제 0 내지 90% 및 구제제 0.2 내지 10%일 것이다.
본 발명의 곤충 구제성 네오알칼아미드(들)를 함유하는 액체 세제가 제조될 때, 동일한 성분들이 액체 매질에 더하여 사용될 수 있으나, 세제는 바람직하게 비-비누일 것이다. 때때로 엠콜(Emcol; 위트코 캐미칼 캄파니 인코포레이티드(Witoo Chemical Co., Inc.)시판)같은 통상의 유화제가 유화 분량으로 사용될 것이다. 또한 나트륨 톨루엔 설페이트 같은 하이드로트로프, 및 액체 세제조성물에서 사용되는 다른 기능 및 미적 보조제, 및/또는 충전제가 포함될 수 있거나 그렇지 않을 수 있다.
빌트 액체 세제에서 합성 유기 세제 함량은 2 내지 25% 범위일 것이고, 빌더 함량은 5 내지 40% 범위일 것이고, 네오알칸아미드 함량은 0.2 내지 10% 범위일 것이고, 바람직하게 수성인 액체 매질의 함량은 40 내지 90% 범위일 것이다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 빌트 액체 세제 조성물은 음이온 및/또는 비이온인 합성 유기세제 3 내지 20%, 수용성일 수 있는 칼륨 피로포스페이트, 탄산나트륨, 또는 나트륨 폴리아세틸 카르복실레이트, 및/또는 수불용성인 나트륨 제올라이트 같은, 상기 세제(들)를 위한 빌더 염(들) 10 내지 30%, 황산나트륨 같은 수용성 충전제염 0 내지 20%, 하나 이상의 앞서 언급한 N-방향족 또는 시클로알킬 네오헵탄아미드 또는 본 발명의 다른 적당한 네오알칸아미드 0.5 내지 5%, 및 물, 바람직하게는 탈이온수 50 내지 90%로 구성될 것이다.
실내장식품, 깔개 및 양탄자에 관해 사용하기 위한 곤충 구제성 샴푸가 제조될 때, 그것은 수용성 비누(들) 및 합성 유기세제(들)로 구성되는 군으로부터 선택된 세제 1 내지 35%, 바람직하게 5 내지 20%, 비누 및/또는 세제용 빌더(들) 0 내지 40%, 종종 바람직하게 0%, 및 N-아릴 또는 N-시클로알킬 네오알칸아미드 0.2 내지 10%, 바람직하게는 0.5 내지 5%로 구성되고, 전부 앞서 언급한 유형이고, 바람직하게 수성인 액체 매질에서 상기의 백분율은 40 내지 90%, 바람직하게 70 내지 90% 범위일 수 있고, 물은 조성물의 50 내지 90%, 바람직하게는 70 내지 90%이다. 대안적으로 샴푸는 겔, 페이스트 또는 분말 형태일 수 있다.
본 발명의 곤충 구제제가 머리 상의 사람 모발을 세척하기 위해 및 곤충의 모발 구제제를 제조하기 위해 계획된 샴푸에서 사용될 때, 샴푸는 바람직하게 물, 바람직하게 탈이온수 40 내지 90% 같은 수성매질내, 비누 및/또는 전술한 합성 유기 세제(들) 2 내지 25%, 및 N-아릴 또는 N-시클로알킬 네오알칸아미드 0.2 내지 10%로 구성될 것이다. 수성 매질은 저급 알칸올, 예컨대 에탄올, 또는 글리콜 같은 보조 용매가 그의 절반까지 포함될 수 있으나, 보통 상기 보조 용매의 백분율은 최종 생성물의 5 내지 20%로 제한될 것이다.
사람모발용 샴푸의 보다 적절한 구체예에서, 합성 유기 세제 5 내지 22%, 수용성 충전제 염 0 내지 20%, N-아릴 또는 N-시클로알킬 네오알칸아미드 또는 이의 혼합물, 바람직하게는 N-페닐 네오헵탄아미드, N-(3-메틸페닐) 네오헵탄 아미드 또는 N-(4-메틸페닐) 네오헵탄아미드(이들중 첫 번째가 가장 적절함) 0.5 내지 5%, 및 바람직하게는 탈이온된 물 50 내지 90%가 존재할 것이다.
또한 고형 또는 막대 또는 케이크 곤충 구제성 세제 생성물이 제조될 수 있고, 사람, 동물, 세탁물, 깔개, 및 /또는 벽 및 마루같은 경질표면을 세척하는데 사용되어 이들이 곤충 구제성이 되게 할 수 있다.
상기 생성물은 비누 및/또는 합성 유기 세제와 함께 N-환식 네오알칸아미드(용어는 이후에 N-아릴 네오알칸아미드 및 N-시클로알킬 네오알칸아미드를 표시하기 위해 사용될 것이다)구제제를 포함할 수 있거나, 또한 여기에서 앞서 언급한 빌더, 충전제 및 다른 보조제를 포함할 수 있다.
상기 생성물에서 N-환식 네오알칸아미드의 분량은 보통 0,2 내지 10%일 것이고, 세정 물질의 것은 15 내지 95%일 것이다. 상기 막대는 보통 2 내지 20% 범위의 수분 함량일 것이고 상기가 존재할 때, 나머지는 빌더(들) 및/또는 충전제(들)및/또는 보조제(들)일 것이다. 보통, 여러 가지 세제 생성물의 보조제(들) 함량은 전체 0.5 내지 20% 범위일 것이고, 개개의 보조제는 대부분의 경우에 0.1 내지 5% 범위일 것이다.
전술한 여러 가지 세제 조성물은 당분야에서 잘 알려진 방법으로 제조될 수 있고 여기에서 정확하게 설명할 필요가 없다. 상기 방법은 분무 건조, 건식 혼합, 분무 적용 및/또는 코우팅, 응집, 순차 용해 및/또는 분산 및/또는 유화, 밀링, 플로딩 및 압착을 포함한다.
본 발명의 곤충 구제제가 액체 또는 미립 물질 또는 메질 같은 당체내에 분무되거나 적용될 때, 거기에서 그의 농도는 곤충 구제분량일 것이어서, 분무, 산분, 마찰접종, 위핑(wiping), 주입, 부착 또는 다른 지작에 의해서 처리될 물체의 표면에(또는 그의 내부 또는 다른 부분에)적용할 때, 적용되는 구제제는 곤충 또는 특별한 유형의 곤충을 구제하여 상기 곤충(들)이 처리된 위치에 가까이 가지 않을 양 및/또는 농도일 것이다.
상기 구제는 곤충이 구제제에 접촉하지 않으려는 것 때문이고 또한 얼마간은 앞서 제공된 적용 농도를 사용하여 보통으로 적용될 때, 한달 이상으로 오랫동안 지속할 수 있지만, 적어도 부분적으로 휘발성인 구제제로부터 증기의 구제효과로 기인된다. 구제제의 지속력은 파라핀 왁스 또는 와셀린 같은 덜 휘발성인 담체와 배합함으로써 증가될 수 있고, 그것이 수행될 때 충분한 양이 휘발하여 효과적으로 곤충 구제성이 있음을 확실히 하도록 존재하는 N-환식네오알칸아미드의 양(앞서 상술한 범위내)을 증가시키는 것이 바람직함을 발견할 수 있다.
또한, 구제성 지속력은 공기에 노출되는 표면상에서보다는, 메트리스 또는 흡수성 스폰지에서와 같은 물품의 몸체에 혼입될 때 증가된다(그리고 다시, 상기 경우에 본 발명의 구제제를 더 많이 사용하기를 원할 수 있다).
분산제 또는 유화제가 또한 사용될 수 있는 수성 매질 같은 액체 매질에서 구제제 약품(들)의 농도는 바퀴 구제성을 위해 종종 0.5 내지 10%, 예컨대 약 1% 또는 5% 범위일 것이다. 액체매질은 물, 에탄올 같은 저급 알칸올, 아세톤같은 저급 케톤, 이소부탄, 시플로프로판 또는 이의 혼합물 같은 저급 탄화수소, 또는 클로로플루오르화, 플루오르화 또는 염소화 저급 탄화수소, 예컨데 분사제 11 및 12같은 할로겐화 저급 탄화수소일 수 있다.
여러 가지 저급 화합물은 분자당 1 내지 4개 탄소원자, 바람직하게는 1 또는 2개 탄소원자이고, 보통 기체상태인 것의 경우에, 그들은 액체 상태로 유지하기에 충분한 입력하에 있다.
유사한 본 발명의 구제제의 농도가 분말상 또는 미립 담체에서 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명의 네오알칸아미드는 액체 소적의 분무에 의해, 분말상의 탄산칼슘, 실리카, 점토 또는 붕산위에, 상기 물질의 입자 위에, 또는 세제 조성물 입자 또는 합성유기 중합체 비이드(바람직하게 입자 크기는 직경 125 미크론 내지 2.4㎜)위에, 바퀴 구제제의 경우 0.2 내지 10 또는 25%, 바람직하게 0.5 내지 5 또는 10% 범위의 농도로 적용될 수 있다.
본 발명의 구제제가 사용되는 곤충 구제 방법 또는 처리에서, 그들은 보통 처리될 표면에 처음에 0.002 내지 100g/㎡ 이 상기 표면 상에 처리 후 유지되도록 하는 농도로 적용될 것이고, 상기 적용량은 바람직하게 0.01, 0.1 또는 0.2 내지 5 또는 10g/㎡ 및 보다 바람직하게 0.5 내지 2g/㎡, 바퀴에 대해 가장 효과적이고 효율적인 작용을 위해, 예컨대 1g/㎡ 이다. 상기 범위 외의 농도도 때때로 적어도 부분적인 효과가 있을 수 있다. 구제제가 물 같은 수성 세척매질에서 사용되는 세제 조성물내에 있을 때, 세척수는 보통 세제 조성물 0.05 내지 5 또는 10%를 함유할 것이지만, 거품 제제로 사람 모발 또는 양탄자 또는 깔개의 샴푸임 같은 몇몇 적용에서, 농도는 보다 클 수 있고, 때때로 25%만큼 높다.
구제제가 왁스 또는 가구 광택제 같은 다른 매질 또는 제제에 혼입되고 표면에 적용될 때, 그의 농도는 보통 세제 조성물의 경우와 동일한 범위일 것이나, 원한다면 몇몇 상기 경우에 25%만큼 높게 증가될 수 있다.
본 발명의 구제제는 이용가능한 여러 가지 다른 구제물질 보다 여러 가지의 중요한 잇점을 갖는다. N-저급 알킬 네오알칸아미드와 같이 이들은 필수적으로 무독성이므로 적용 후 그들과 접촉할 수도 있는 어린이 또는 애완동물에게 위험하지 않다. 이들은 쾌적하게 향기가 있으므로 보통 배합되는 제제의 향기에 역효과를 내지 않는다. 이들은 실질적으로 무색이므로 색의 부여가 허용가능하지 않은 세제, 샴푸, 광택제, 분무제 및 여러 가지 조성물 및 제제에서 사용될 수 있다.
이들은 접촉 및 증기 구제제로서 모두 효과적이고 구제 작용에 있어서, 특히 방제하기가 가장 어려운 옥내 곤충 충해라고 여겨지는 독일 바퀴에 대해, 여러 가지 상업적 곤충 구제제보다 우수하다. 본 발명의 구제제는 장기간 지속되며, 시험은 이들중 몇몇, 특히 N-페닐 네오헵탄아미드는 국소 적용 후 3주 이상 동안 바퀴를 구제하는데 효과적인 것으로 나타났다.
이들은 또한 모기(아노펠레스 콰드릴아쿨마투스 및 아에테스 아에질리; Anopheles quadrimaoulatus 및 Aedes aequpti)에 대해 효과적인 구제제인 것으로 생각된다. 이들은 액체, 페이스트, 겔, 거품, 분말, 미립 또는 고형막대 형태의 또는 수성 또는 다른 용매 용액, 유탁액 또는 분산액의 여러 가지 비누, 세제, 광택제, 왁스, 살충제, 화장품 및 로우팅 제제에 혼입됨에도 불구하고 이들의 곤충 구제 성질을 유지할 수 있기에 충분히 안정하고 이들은 상기 매질로부터 적용되는 표면에 실제한다.
현재까지의 실험 연구는 본 발명의 N-환식 네오알칸아미드 부류의 일원이 우수한 곤충 구제제이고, 특히 흔한 옥내충해인, 독일 바퀴에 대해 효과적임을 결론적으로 입증하고, 상기 화합물에 관한 평가는 이들이 또한 파리, 벼룩, 이, 모기, 벌, 장수말벌, 말벌, 개미, 투구벌레 및 미국 바퀴같은 다른 바퀴의 군의 것들과 같은 다른 곤충에 대해서, 및 거미, 참진드기 및 치즈벌레 같은 절지동물에 대하여 효과적인 구제제일 것임을 나타낸다.
현재까지의 N-환식 네오헵탄이미드에 관한 자료는 가장 완전하고 독일 바퀴에 대하여 상기 N-환식 네오알칸아미드의 우수한 곤충 구제활성에 관해 매우 설득력이 있고, 상기 자료는 주요 대학에서 곤충학적 연구와 관련하여 수행된 방제시험으로부터 얻었기 때문에, 하기에서 주어지는 실시예에서 보고될 주요한 곤충 구제성 결과를 구성할 것이다.
하기 실시예는 본 발명을 설명하는 것이지 제한하지 않는다. 다른 언급이 없으면, 모든 부는 중량에 의하여 모든 온도는 ℃이다.
[실시예 1]
N-(3-메틸페닐) 네오헵탄아미드는 교반기, 온도계 및 첨가 깔대기(점적 깔대기)가 장치되고 드리에리트(Drierite) 건조관이 장치된 냉각기에 연결된 유리 플라스크에서 수행되는 반응으로 m-톨루이딘 및 네오헵타노일 클로라이드(PCl3로 네오헵타논산을 염소화하여 제조될 수 있음)로부터 제조하였다. 플라스크를 얼음욕에 정치하고 m-톨루이딘 90.8g 및 트리에틸아민 85.7g(생성된 입의의 HCl을 반응 혼합물로부터 제거하는 기능을 함)을 투입하였다.
그런다음 혼합을 계속하면서 증류수(30분 후) 및 헥산(부가의 5분후) 300ml 분량씩의 중간 첨가하에, 네오헵타노일 클로라이드(펜왈트의 루시돌 디브로 부터 입수 가능) 109.8g을 플라스크에 적가하였다. 시료는 적외선 흡광 조사에 의해서 산 클로라이드 함량에 대해 조사하였고 반응이 완료되었다고 생각되면 모든 네오헵타노일 클로라이드가 첨가되고 산 클로라이드가 혼합물에 남았지 않을 때 혼합물 75분 후에 정지하였다. 상기 반응의 완료후, 플라스크 내용물을 실온이 되게 하였다.
그런다음 혼합물을 다른 헥산 300ml의 도움으로 6리터 분리 깔대기로 옮겼고 묽은 수성 HCl로 pH6.5까지의 2회 세척하여 N-(3-메틸페닐) 네오헵탄아미드를 트리에틸아민 클로라이드로부터 분리하였고, 그후 헥산 층을 인취하고 용매를 증발시켰다. 그런다음 결과의 생성물을 메탄올 300ml(용액에 필요한 최소량)에 용해하고 차가운 증류수 2리터를 교반하에 상기 용액에 첨가하여, 고체 N-(3-메틸페닐) 네오헵탄아미드 침전물을 생성했다. 상기를 수반하는 액체로부터 여과하고 진공하에 건조시켰다. 결과의 생성물은 68% 수율로 얻었다.
재결정 후 그것은 62-64℃의 융점을 가짐을 발견하였다. 그의 적외선 투과 스펙트럼은 제2도에 자 나타낸다.
융점 64.65℃의 N-페닐 네오헵탄아미드는 전술한 바와 동일한 방법으로 제조하여, 절차에서의 유일한 변화는 m-톨루이딘 0.85g몰(90.8g) 대신 아닐린 0.85g 몰(79g)의 사용이었다.
생성물 N-페닐네오헵탄아미드는 약 70% 수율로 얻을수 있고(방법이 더 개선될 때 수율은 90%에 도달할 것으로 예상된다). 생성물은 N-(3-메틸페닐) 네오헵탄아미드의 순도와 같이 적어도 95% 순도이고 (99% 순도도 얻을수 있으나, 보통 비용이 효율적이지 않다). 그의 제조는 전술하였다. 생성물의 적외선 분광 도표는 제1도에 나타낸다.
이 실시예에서 전술한 네오헵탄타노일 클로라이드 반응과 같은 반응에서 N-페닐네오헥산아미드, N-페닐 네오옥탄아미드, N-시클로헥실 네오핵산아미드, N-시클로헥실 네오헵탄아미드, N-(3, 5-디메틸) 시클로헥실 피발아미드, N-(3-메틸페닐) 피발아미드, N-(3-메틸페닐) 네오헵탄아미드, N-(3-에틸페닐) 피발아미드, 및 N-(3, 5-디메틸페닐) 피발아미드를 포함하는 본 발명의 다른 N-환식 네오알칸아미드는 동일한 그램 - 물 중량의 적당한 환식 치환된 일차 아민, 트리에틸아민 및 네오알카노일 클로라이드를 사용하여 제조된다. 생성물은 앞서 설명한 N-페닐 네오헵탄아미드 및 N-(3-메틸페닐) 네오헵탄아미드와 필수적으로 동일한 유형의 수율 및 필수적으로 동일한 순도로 얻는다.
[실시예 2]
제조 방법이 실시예 1에서 설명된 화합물이 제조되나 네오알카노일 성분의 공급원으로서 작용하는 출발물질은 산 클로라이드 대신 상응하는 네오알카논산이고, 트리에틸 아민은 사용되지 않는다.
상기 반응에서, 네오알카논산이 화학 양론적 분량보다 약 10% 초과량의 환식 치환 아민과 반응하고, 반응은 바람직하게 닫힌 개에 수행되고 플라스크는 가열 망태, 자석 젓개, 그것을 반응 혼합물의 표면 아래로 운반하기 위한 수단을 갖는 질소기체 공급원, 및 온도계 및 반응 혼합물의 온도를 조절하기 위한 온도식 제어기가 장치되며, 약 240℃에서 약 5시간동안 유지된다. 반응 생성물을 세척하고 실시예 1에서 설명된 바와 동일한 방법으로 용매를 그들로부터 제거한다.
결과의 생성물은 실시예 1의 상응하는 생성물의 시료의 것과 유사한 적외선 분광 도표를 갖는다.
[실시예 3]
실시예 1의 네오헵타노일 클로라이드 방법으로 제조된 N-(3-메틸페닐) 네오헵탄아미드를, J. Econ, Entomol. 45: 133-134(1952)에서 Goodhue 및 Tissol에 의해 설명된 방법의 변형인 시험에서 50마리 수컷 독일바퀴를 사용하여 바퀴 구제성에 관해 시험하였다. 상기의 변형된 방법에서 N-(3-메틸페닐) 네오헵탄아미드 1% 용액 2ml를, 가장자리에서, 컵의 양쪽에 두 개의 1.5㎝ 직경의 구멍절단을 갖는 왁스칠 안한 237ml 의 딕시(Dixie)아이스크림 판자의 전체 내부 표면(188㎠)에 적용시켜 N-환식 네오알칸이미드 약 1g/㎡을 부착시켰다.
대조표준 컵을 아세톤으로만 처리하고 두 컵 모두를 증기 배출 후드에서 1시간동안 건조시켰다. 실험 및 대조표준컵 모두를, 바퀴가 앞서 2일 점거에 의해 순응된 플라스틱 시험 우리(51×28×20㎝)의 양쪽에 놓았다. 음식과 물은 컵 사이에서 바퀴에게 이용가능했다. 용기의 앞쪽 벽을 테플론(Teflon) 유제로 코우팅하여 바퀴가 올라가는 것을 막았다.
시험 장소는 27℃에서 12시간 명-2시간 입주기를 교대하여 유지하였고 각 컵의 내벽 상에 놓여 있는 바퀴의 수를 각각의 광주기를 통하여 중간쯤에 기록한 후, 곤충을 교란하고 컵의 위치를 뒤집었다. 시험은 25일 동안 또는 동일한 수의 바퀴가 두 컵 모두에서 발견될 때까지 계속했다.
프로빗 조사에 의해서 성공적인 구제성에 관한 표준이라고 간주되는 90% 효과의 날수(처리안된 컵에서 처리된 컵내의 바퀴수의 9배)를 결정했다. 90% 이상의 구제성의 날이 많을수록 곤충 구제성은 더 좋다. 이 시험에 의해서 N-(3-메틸페닐) 네오헵탄아미드는 수컷 독일 바퀴(블라텔라 게르마니카; Blatella germenica)에 대해서 25일 이상(90% 이상의 효과 날수)으로 평가되었다.
또한 유사한 결과가 N-페닐 네오헵탄아미드에 관해 가르쳐졌고, 그것에 관한 평가는 24.8이었다. 상기 N-환식 네오알칸아미드 모두는 또한 미국 바퀴 및, 모기, 검정파리, 카펜터 개미 및 사슴 참진드기를 포함하는 여러 가지 다른 곤충 및 절지동물에 구제성이 있다.
곤충 구제성에 관한 N-(3-메틸페닐) 네오헵탄아미드의 다른 시험에서 그의 평가는 25일 이하여서, N-페닐 네오헵탄아미드는 보다 효과적인 구제제로 생각할 수 있다.
또한 실시예 1 및 2에서 언급한 다른 N-환식 네오알칸아미드는, 설명된 실험실 시험에 의해서 볼 수 있는 바와 같이 바퀴 구제성이 있다. 훨씬 중요한 것은 곤충 구제제인 것으로 앞서 알려진 모든 N-치환 네오알칸아미드는 구조에 있어 환식 또는 방향족이 아니고 그들은 곤충 구제성이 있도록 주위 조건하에서, 액체 상태여야 하는 것으로 생각되기 때문에, 그들 모두 곤충 구제제인 것은 놀랍다. 더욱이, 상기 범위의 및 상이한 구조의(오르토-치환) 아릴은 구제성이 없는 한편, 다소 좁은 전체 탄소원자 함량 범위 및 특정한 분자구조의, 본 발명의 N-환식 네오알칸아미드는 효과적이다.
기술된 시험에서 구제제가 직접 축합 방법에 의해서, 네오알카논산으로부터 제조되든지 네오알카노일 클로라이드로부터 제조되든지 결과는 동일하다.
구제제를 아세톤 용액에서 시험 표면에 적용하는 대신에 그들은 이소부탄과 시클로부탄의 50:50 혼합물 또는 프레온 12와 프레온 11(각각 디클로리디플로오로메탄 및 트리클로로모노플루오로메탄) 60:40 혼합물에서 또는 다른 가압된 용매에서 상기 표면상에 에어로졸 또는 가압된 분무에 의해서 분무될 수 있다. 이 실시예의 초기에 보고된 시험에서 처럼, 1% 용액으로서 용액을 적용하는 대신, 0.5 내지 30% 범위의 농도, 예컨대, 프레온 시스템에서 15%, 탄화수소 시스템에서 20%, 에탄올에서 5%, 및 메틸에틸케톤에서 25%가 종종 사용될 수 있고, 사용되는 용매 시스템에서 구제제의 용해도에 다소 좌우된다.
수성 시스템이 또한 사용될 수 있고, 바람직하게는 유화제 또는 적당한 계면활성제가 존재하여 콜로이드 소적으로서 구제제를 균질 현탁액내에 유지하며, 그의 농도는 보통 유기 용매 용액의 경우보다 약간 더 낮은, 예컨대 3%, 5% 및 7%이다.
모든 상기 액체 시스템은 직물, 패드, 분무캔 및 노즐의 도움으로 적용될 수 있거나, 겔 또는 페이스트도 또한 사용될 수 있고, 적용은 곤충 및 절지동물이 구제될 시험 표면에 또는 실제구역, 위치 및 품목에 대해서 일 수 있다.
바퀴-출몰 아파트에서, 실제의 부엌 마루, 조리대, 배수판 및 벽상에서, 및 부엌 캐비닛 및 세척기 내에서, 및 냉장고 아래에서의 실제적인 시험에서, 대조표준 표면상에서 보다 본 발명의 구제제가 적용된 표면 또는 부근상에서 훨씬 작은 바퀴가 관찰될 것이고 그의 벽이 본 발명의 구제제로 처리될 때, 특히 구제제가 N-페닐 네오헵탄아미드, N-(3-메틸페닐) 헵탄아미드 또는 이의 50:50 혼합물일 때 더 적은 바퀴가 캐비닛 및 식료품실의 바닥 및 선반 상에서 발견되어, 구제제가 접촉-효과뿐 아니라 증기-효과도 있음을 나타낸다. 주택 또는 아파트의 마루, 벽, 조리대, 싱크대, 캐비닛, 기구, 창, 문, 깔개 및 양탄자를 본 발명의 구제제의 적절한 구체예, 예컨대, N-페닐 네오헵탄아미드 및/또는 N-(3-메틸 페닐) 네오헵탄아미드로 처리할 때, 바퀴 출몰 빈도는 구제제가 적용안된 대조표준 아파트에 비해 감소한다. 그러나, 집과 대지에서 해충의 초기 존재 때문에, 그들의 방제는 수주, 수개월 또는 그 이상이 걸릴수 있고, 때때로 구제제의 수회 적용을 필요로 할 수 있다.
몇몇 경우에 적용량은 바람직하게 10g/㎡ 만큼으로 증가되나 다른 경우에 상기 양은 0.01g/㎡이하로 떨어질 수 있다. 물론, 결과는 보통 보다 많은 적용량에서 더 우수하다.
[실시예 4]
아세톤내에 적당한 농도, 예컨대 10%로 용해된 N-(3-메틸페닐) 네오헵탄아미드를 면스토킹에 적용시켜 네오알칸아미드 1g이 스토킹 280㎠상에 적용되게 한다. 스토킹 처리 2시간 후 (아세톤이 증발 제거되는 기간동안) 스토킹을 피실험자에 팔에, 앞서 비치된 나일론 스토킹을 잡아당기고 그렇게 덮인 팔을 디이트가 효과적인 구제제인 유형의 모기 성체 우리에 끼워 넣는다. 상기 두 종은 아에데스 아이질티(Aedee aegypti) 및 아노펠레스 콰드림아쿨라투스(Anopheles quadrimaculetus)이다.
5마리 이하의 모기가 1분 노출동안 피실험자를 스토킹을 통해 물면 시험은 24시간 후 반복한 다음, 5마리 이하의 모기가 피실험자를 물면 시험은 1분 노출시간내에 5회의 물림이 얻어질 때까지 시험을 이후에 매주마다 반복한다. 처리 약제 또는 조성물의 구제도는 5마리 모기가 시험 팔을 1분 노출시간 내에 물때까지 스토킹에 약제적용으로부터의 날수에 의해 측정된다. 설명된 시험은 농업연구소(U.S.D.A)의 스크리닝 시험이고 U.S.D.A 사람 및 동물을 감염시키는 곤충 연구 실험소(Dainesville, Florida)에 의해서 사용된 것이다.
아에데스 아애집티에 대한 설명된 시험에서 디이트는 22로 평가되고 N-저급알킬 네오알칸아미드에 관한 표준물인 N-메틸 네오데간아미드(NNDA)는 15로 평가되고, 시험 모기가 아노펠레스 콰드림아쿨라투스 일 때 평가는 각각 29 및 36이다.
N-페닐네오헵탄아미드 및 N-(3-메틸페닐) 네오헵탄아미드 같은 본 발명의 N-환식 네오알칸아미드는 설명된 시험에 의해 측정될 수 있는바, 모기 구제성에서 디이트 및 MNDA 표준물과 거의 동등한 것으로 생각된다.
이들이 적응되는 사람 신체상에, 적당한 용매에 용해된 스킨로 숀 또는 크림으로, 또는 에어로졸 분무로 실제 사용시, N-환식 네오헵탄아미드는 디이트와 거의 동일한 것이고, 0.3g이 사람의 팔뚝에 적용될 때 아에데스 아에 질티 및 아노펠레스 콰드릴아쿰라투스에 대해 적어도 1시간의 보호를 제공한다. 실시예 1 및 2에서 기술된 유형의 다른 N-환식 네오알칸아미드로 유사한 결과를 얻을 수 있다.
[실시예 5]
[빌트 미립 세제]
효소분말 및 구제제를 제외한 세제 조성물의 모든 성분을 크러쳐 슬러리에서 함께 혼합하고, 미합중국의 시이브 시리즈에서 10번 범위의 입자 크기의, 우묵한 구형 비이드 형태로 분무 건조시킨다.
그후에, 효소 분말을 분무 건조된 비이드와 블랜드하고, 뒤범벅하면서 용융된 곤충 구제제를 혼합물 상에 분무하여 균일한 조성물을 형성한다.
N-(3-메틸페닐)네오헵탄아미드 대신 치환된 N-페닐 네오헵탄아미드 또는 본 발명의 전술한 N-환식 네오알칸아미드의 다른 것들일 수 있고 곤충 구제성 세제 조성물이 생성될 것이고 세척된 세탁물에 곤충 구제성질을 부여할 수 있다. 또한, 활성 곤충 구제제의 분량은 4%로 증가시켜, 예컨대 상기 곤충 구제성을 개선할 수 있다.
[실시예 6]
[마루 세정제]
세제, 빌더 및 충전제 분말을 함께 혼합하고, 용융된 상태의 N-페닐 네오헵탄아미드는 혼합을 계속하면서 분말 혼합물상에 분무한다.
결과생성된 분말을 물에 용해시키고, 독일 또는 미국 바퀴가 보인 집의 구역에 리놀레늄, 비닐 타일 및 세라믹 타일 바닥을 세척하기 위해 사용한다. 헹굼없이, 1개월 기간 이상동안 반복 세척 후, 바퀴의 목적은 거의 모든 경우에 상당히 적었고 여러번 보이지 않는다.
그러나, 상기 처리가 중단되면 바퀴는 종종 다시 보인다. 또한, 세정제가 마루를 헹구어낼 때 상당한 구제성이 주목될 수 있으나, 그것은 감소된 수준이다. N-페닐 네오헵탄아미드가 N-(3-메틸페닐) 네오헵탄아미드에 의해 세정제 배합에서 대체될 때 또는 그것과 함께 또는 N-메틸 네오 메칸아미드와 함께 각각 상기 구제제와 거의 동일 비율을 사용하여 혼합물에서 사용할 때 유사한 결과를 얻을 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 환식 메오알킨아미드가 사용될 때 및 존재하는 그의 양이 기술된 범위내에서, 0,2 내지 10%로 달라져서, 처리되는 표면에 적용되는 곤충 구제제의 양은 0.002 내지 100g/㎡ 범위이고, 바람직하게는, 0.2 내지 10g/㎡ 범위가 되도록 할 때 유사한 결과를 얻을 수 있다.
[실시예 7]
[정련 세정제]
[실시예 8]
[빌트 액체 다용도 세제]
* 평균 10개 탄소원자의 고급 지방 알코올 혼합물 1몰과 에틸렌 옥사이드 5몰의 축합 생성물.
[실시예 9]
[양탄자 세정제]
* 세분된 수화 합성 규산칼슘(Johns-Manville Products Corp.)
이 생성물은 사용 전에 물로 1:30으로 희석해야 한다.
100g은 오염된 양탄자의 약 10㎡을 세정하는데 충분할 것이다.
[실시예 10]
[식내장식품 세정제]
사용전에 이 실내장식품 세정제는, 스토다아드(Stoddard)용매와, 부피 기준으로 1:3으로 혼합한다.
[실시예 11]
[모발 샴푸]
[실시예 12]
[스킨 크림]
세레신, 밀랍, 와셀린, 스테아르산 및 백색 미네랄유를 71℃로 가열하여 함께 용융시킨다. 붕사를 열수에 용해시키고 트리에탄올아민을 용액에 첨가하고, 온도는 71℃로 올린다. 수용액을 교반하여 용융된 왁스 혼합물에 붓고 교반은 혼합물이 가열로부터 제거될 때 계속한다. 그것이 농후해지기 시작할 때 거기에 10g의 N-페닐 네오헵탄아미드 또는 N-(3-메틸페닐)네오헵탄아미드 또는 5g의 각각의 상기 네오알칸아미드를 그것에 첨가한다.
[실시예 13
[보디로숀]
[실시예 14]
[막대비누]
* 80:20 탈로우 : 코코 나트륨 비누
비누 막대 및 케이크 대신으로 비누-합성 막대는 나트륨 코코-모노글리세리드 설페이트를 배합물의 비누함량의 25%까지 치환하여 제조될 수 있다. 유사하게, 적당한 가소제를 사용함으로서, 모든 합성 세제 막대가 제조될 수 있다.
본존제, 이산화티탄, 구제제 및 약간의 물을 건조된 비누조각(약 8%물을 함유)과 밀링하고, 결과의 생성물을 플로딩하고 제조된 막대를 세로로 절단하고 케이크 모양으로 압착한다. 세탁 막대는 보통 압착동안 가소성을 개선시키기 위해 수분 함량을 증가시키면서, 나트륨 트리폴리포스페이트 및/또는 탄산나트륨 같은 빌더염을 배합물에 20 내지 40%로 첨가하여 제조할 수 있다. 프레일드 세탁막대 및 합성 세탁막대 또한 제조될 수 있고 곤충 구제제의 함량은 때때로 상기 막대에서 약 5%까지 증가될 것이다.
[실시예 15]
[구제성 분무물]
미네랄유 및 곤충 구제제를 가압된 분사제 혼합물에 용해하고 상기 혼합물을, 구제제 용액의 최적 분무를 위해 고안된 분무 노즐이 장치된 투약 용기에 가압 충전한다.
[실시예 16]
[분말상의 구제제]
[실시예 17]
[마루 왁스]
[실시예 18]
[에어로졸 가구 광택제]
왁스-실리콘 농축물은 스토다아드 용매를 약 52℃ 온도로 가열하고 그것에 예비-용융된 왁스 및 실리콘유를 전량하에 점진적으로 첨가하여 제조한다. 동시에, 비누를 약 90℃의 온도에서 물에 용해시킨 후, 고온의 비누용액을 격렬한 진탕하에 왁스 분산물과 혼합한다.
그런다음 혼합물을 실온으로 빨리 냉각시키고 385부의 물, 71부의 나프타 및 15부의 N-(3, 5-디메틸페닐) 피발아미드(나프타에 용해됨)를 그것에 천천히 첨가한다. 그런다음 71부의 분사제 12는 조성물의 나머지를 미리 투입한 후 투약 용기에 가압 투입한다.
[실시예 19]
[선반종이]
선반 종이의 물을 휘발성 용매(아세톤)에 용해된 N-(3-메틸페닐) 네오헥산아미드로 그의 양면상에 분무하고 용매를 휘발시킨 후 다시 롤링한다. 구제제의 분량은 몇몇 경우에 0.1% 만큼 적게 사용될 수 있지만, 약 2%가 되도록 조절한다. 선반 종이는 휘발에 의한 구제제 손실이 종이의 롤링에 의해 억제되기 때문에 사용전에 긴 보존기간을 갖는다. 이 실시예의 변형에서 N-환식 네오알칸아미드 구제제는 제조공정동안에 종이 펄프에 첨가되나, 임의의 건조 작업동안에 구제제가 날라가 버리지 않도록 주의해야 한다.
[실시예 20]
[쓰레지통 곤충 구제제]
스폰지 내의 N-(3-메틸시클롤헥실)네오헥산아미드 2% 농도는 N-환식 네오알칸아미드를 편평한 원주형의 열린 셀의 폴리우레탄 포옴의 내부로 주입하여 제조되고, 디딤식 부엌 쓰레기통의 뚜껑 내부에 고정된 천공된 그릇에 삽입한다.
[실시예 21(구제성-살충제)]
실시예 5-21의 여러 가지 생성물은 모두 곤충물, 특히 독일 및 미국 바퀴에 효과적이다. 그러나, 그들은 본 발명내의 많은 조성물 및 제품의 극소수를 나타낸다.
여기에서 설명된 발명은 사람이 오랫동안 효과적인 곤충 구제제를 필요로 해왔고 상기 화합물은 비교적 드물기 때문에 중요한 것이다.
또한, 본 발명의 화합물 중에는 이전에 알려진 가장 우수한 상업적 구제제와 동일하게 효과적이거나 보다 효과적인 수가지가 있다. 본 발명이전의 기술 및 언급된 모출원의 것들이 이차 네오알칸아미드는 장시간 지속적 효과의 곤충 구제제일 것임을 가르치지 않았기 때문에 구태의연하지 않다. 어떠한 기술도 곤충 구제성을 위해 상기 아미드 질소상의 방향족 또는 환식 치환제의 임의의 동등성 또는 교환성을 가르치지 않는다. 사실상, 출원인은 몇몇 유형의 화합물을 제외하고는 상기의 동등성이 존재하징 않음을 발견했다.
본 발명의 곤충 구제제인 이차아미드에서 탄소원자의 전체 수는 11 내지 14 범위여야 함이 중요한 한편, 네오알카노일 성분이 피발로일이면 11개 탄소 화합물도 비효과적이다.
환식 화합물의 고리상의 치환제는 N-(2-메틸페닐) 네오헵탄아미드에서 처럼, 오르토 위치(들)이면, 화합물은 장기 지속적 곤충 구제제로서 비효과적일 것이다. 또한 발명자는 그의 이차아미드가 효과적인 곤충 구제제이기 위해서 보통 액체 상태여야함을 이전에 생각한 한편, 그는 이제 유용하게 효과적인 몇몇의 보통 고체상 이차 아미드를 발견하였다.
간략하게, 출원인에 의해 설명된 상당히 밀접하게 관련된 유형의 화합물을 제외하고는, 그의 설명된 N-환식 네오알칸아미드의 곤충 구제성은 일반적으로 예측불가능했으므로 그의 설명된 발견은 구태의연하지 않음이 나타난다.
본 발명의 여러 가지 설명 및 그의 구체예에 관해 설명했으나 당분야의 당업자가 본 발명을 이탈함없이 치환물 및 상당물을 이용할 수 있을 것이 명백하기 때문에 그들에 제한되지 않아야 한다.

Claims (20)

  1. 탄소원자의 전체수가 11 내지 14개의 범위이고 네오알카노일 성분이 피발로일일때는 12 내지 14개의 범위이고, 치환제는 아릴이 오르토위치에서 치환되지 않은 적어도 5개 탄소원자의 아릴 또는 시클로알킬 성분인 곤충 구제성 N-일치환 아릴 및 시클로알킬 네오알칸아미드.
  2. 제1항에 있어서, 질소상의 치환제는 6 내지 9개 탄소원자의 아릴이고 네오알카노일 성분은 5 내지 8개 탄소원자인 곤충 구제성 네오알칸아미드.
  3. 제2항에 있어서, 질소상의 치환체는 페닐 또는 알킬페닐이고 네오알카노일 성분은 5 또는 7개 탄소원자인 곤충 구제성 네오알칸아미드.
  4. 제3항에 있어서, 질소상의 치환체는 페닐인 곤충 구제성 네오알칸아미드.
  5. 제4항에 있어서, N-페닐 네오헵탄아미드인 곤충 구제성 네오알칸아미드.
  6. 제3항에 있어서, N-(3-메틸페닐)네오헵탄아미드 또는 N-(4-메틸페닐) 네오헵탄아미드인 곤충 구제성 네오알칸아미드.
  7. 제1항의 N-일치환 네오알칸아미드 곤충 구제량을 구역, 위치 또는 품목에 또는 부근에 적용시킴으로 구성되는 구역, 위치 또는 품목으로부터 곤충을 구제하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 네오알칸아미드는 질소상의 치환체가 6내지 9개 탄소원자의 아릴이고, 네오알카노일 성분은 탄소원자 5 내지 8개인 것인 방법.
  9. 제8항에 있어서, 네오알칸아미드의 질소상의 치환체는 페닐 또는 알킬페닐이고 네오알카노일 성분은 5 또는 7개 탄소원자인 방법.
  10. 제9항에 있어서, 네오알칸아미드의 질소상의 치환체는 페닐인 방법.
  11. 제10항에 있어서, 네오알칸아미드는 N-페닐 네오헵탄아미드인 방법.
  12. 제9항에 있어서, 네오알칸아미드는 N-(3-메틸페닐)네오헵탄 아미드 또는 N-(4-메틸페닐)네오헵탄아미드인 방법.
  13. 제7항에 있어서, 네오알칸아미드의 적용량은 0.01 내지 5g/㎡범위인 방법.
  14. 제9항에 있어서, 네오알칸아미드의 적용량은 0.5 내지 2g/㎡ 범위인 방법.
  15. 제7항에 있어서, 비누 또는 합성 유기세제의 세척분량을 포함하는 세제 조성물내 또는 조성물과 함께, N-일치환 네오알칸아미드를 구역, 위치 또는 품목에 적용하고, 그렇게 적용되는 상기 네오알아미드 분량은 충분하여 적용되는 세제 조성물로 상기를 세척한 후, 충분한 량이 세척된 구역, 위치 또는 품목상에 보유되어, 곤충이 상기 구역, 위치 또는 품목으로부터 구제되는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 네오알칸아미드는, 그의 질소상의 치환체가 페닐 또는 알킬페닐이고 네올알카노일 성분은 5 또는 7개 탄소원자인 것인 방법.
  17. 제16항에 있어서, 네오알칸아미드는 N-페닐 네오헵탄아미드인 방법.
  18. 제16항에 있어서, 네오알칸아미드는 N-(3-메틸페닐)네오헵탄아미드 또는 N-(4-메틸페닐)네오합탄아미드인 방법.
  19. 제15항에 있어서, 세제 조성물은 수용성 비누 및, 음이온, 비이온, 양쪽성, 양쪽성 전해질 및 쯔비터이온 세제 및 이의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 수용성 합성 유기 세제(들)의 군의 세제 1 내지 30%, 상기 네오알칸아미드 또는 상기 네오알칸아미드들의 혼합물 0,2 내지 10%, 및 세제(들)을 위한 빌더(들) 10 내지 50% 및 충전제(들)및/또는 희석제(들) 0 내지 50%로 구성되는 마루 세정제이고, 마루 세정제는 수성 매질에서 마루에 적용되고, 마루는 상기 마루 세정제로 세정되는데, 적용량은 네오알칸아미드의 곤충 구제량이 세정 완료 후에도 마루상에 보유되어 곤충이 마루로부터 구제될 정도인 방법.
  20. 제15항에 있어서, 세제조성물은 깔개 및 양탄자를 세정하기 위해서 및 그들이 곤충 구제성이 되게하기 위한 깔개 샴푸이며, 깔개 샴푸는 액체매질내에, 비누 또는 합성유 기세제인 세제 1 내지 35%, 상기 네오알칸아미드 0.2 내지 10% 및 빌더 0 내지 40%로 구성되고, 깔개 세정제는 깔개 또는 양탄자에 적용되고 깔개는 깔개 세정제로 세정되는데, 깔개 세정제의 작용량은 깔개 또는 양탄자가 네오알칸아미드의 곤충구제량을 보유하여 곤충이 그것으로부터 구제될 정도인 방법.
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