JPH06183916A - イソオキサゾール誘導体を含有する除草剤 - Google Patents
イソオキサゾール誘導体を含有する除草剤Info
- Publication number
- JPH06183916A JPH06183916A JP15707491A JP15707491A JPH06183916A JP H06183916 A JPH06183916 A JP H06183916A JP 15707491 A JP15707491 A JP 15707491A JP 15707491 A JP15707491 A JP 15707491A JP H06183916 A JPH06183916 A JP H06183916A
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- Japan
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- pts
- herbicide
- compound
- isoxazole
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- Pending
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 イソオキサゾール誘導体を含有する除草剤を
提供する。 【構成】 式〔Ｉ〕で示されるイソオキサゾール誘導体
を有効成分として含有する除草剤で、イネ科雑草及び広
葉雑草に有効である。 【化３】 （ここに、Ｒ1 は炭素数１〜１２のアルキルカルバモイ
ル基を表し、Ｒ2 は水素原子又は炭素数１〜５のアルキ
ル基、ハロゲン化アルキル基を表わす）
提供する。 【構成】 式〔Ｉ〕で示されるイソオキサゾール誘導体
を有効成分として含有する除草剤で、イネ科雑草及び広
葉雑草に有効である。 【化３】 （ここに、Ｒ1 は炭素数１〜１２のアルキルカルバモイ
ル基を表し、Ｒ2 は水素原子又は炭素数１〜５のアルキ
ル基、ハロゲン化アルキル基を表わす）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式〔Ｉ〕
【化２】 （式中Ｒ1 は炭素数１〜１２のアルキルカルバモイル基
を表し、Ｒ2 は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又
はハロゲン化アルキル基を表わす）で表わされるイソオ
キサゾール誘導体の少くとも一種を含有することを特徴
とする除草剤に関するものである。
を表し、Ｒ2 は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又
はハロゲン化アルキル基を表わす）で表わされるイソオ
キサゾール誘導体の少くとも一種を含有することを特徴
とする除草剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、除草剤の普及にともなって、農家
の労働時間は短縮されてきており、その生産費の節減に
及ぼした影響は大変大きい。しかしその一方で、除草剤
の使用量の増加にともなって、その毒性や残留性といっ
た問題がクローズアップされてきており、より低毒性で
有効性の高いものが求められている。また、使用場面が
増えるにつれて、それぞれの使用場面にあった性質を持
つ除草剤の開発が必要となっている。本発明化合物に構
造が類似する先行技術としては、例えば、特開平１−３
２０９９２号公報にイソオキサゾールー４−カルボン酸
の除草活性の用途につき開示されているが、より有利な
除草剤の開発が求められている。
の労働時間は短縮されてきており、その生産費の節減に
及ぼした影響は大変大きい。しかしその一方で、除草剤
の使用量の増加にともなって、その毒性や残留性といっ
た問題がクローズアップされてきており、より低毒性で
有効性の高いものが求められている。また、使用場面が
増えるにつれて、それぞれの使用場面にあった性質を持
つ除草剤の開発が必要となっている。本発明化合物に構
造が類似する先行技術としては、例えば、特開平１−３
２０９９２号公報にイソオキサゾールー４−カルボン酸
の除草活性の用途につき開示されているが、より有利な
除草剤の開発が求められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】イソオキサゾール−４
−カルボン酸は、低毒性であり、イネ科植物には強い除
草活性を持つものの、広葉植物にはあまり強い除草活性
を示さない。そこでイソオキサゾールを骨格とし、より
殺草スペクトラムの広い除草剤の検討を行うことによ
り、問題の解決を計った。
−カルボン酸は、低毒性であり、イネ科植物には強い除
草活性を持つものの、広葉植物にはあまり強い除草活性
を示さない。そこでイソオキサゾールを骨格とし、より
殺草スペクトラムの広い除草剤の検討を行うことによ
り、問題の解決を計った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】前記した課題を解決する
ため、本発明者らは、イソオキサゾールのカルボン酸誘
導体に着目し、種々のイソオキサゾールジカルボン酸ア
ミド誘導体（以下本発明化合物と称する）をＢｕｌｌ．
ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ誌（ｐ．１１５０，１９
６３年）の方法に従い合成し、イネ科植物だけでなく、
広葉植物にも強い除草活性を持ち、かつ茎葉処理作用と
共に土壌処理作用を有する化合物を見つけ出すため、そ
れらの除草活性について検討した。
ため、本発明者らは、イソオキサゾールのカルボン酸誘
導体に着目し、種々のイソオキサゾールジカルボン酸ア
ミド誘導体（以下本発明化合物と称する）をＢｕｌｌ．
ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ誌（ｐ．１１５０，１９
６３年）の方法に従い合成し、イネ科植物だけでなく、
広葉植物にも強い除草活性を持ち、かつ茎葉処理作用と
共に土壌処理作用を有する化合物を見つけ出すため、そ
れらの除草活性について検討した。
【０００５】本発明化合物は、イネ科雑草だけでなく広
葉雑草にも有効であり、かつ茎葉処理及び土壌処理のい
ずれの場合にも、比較的低薬量で強い除草活性を持つこ
とを見いだし本発明を完成するに至った。一般式〔Ｉ〕
で表される特許請求の範囲の化合物は公知の化合物であ
り、前記参考文献に従い製造できる。
葉雑草にも有効であり、かつ茎葉処理及び土壌処理のい
ずれの場合にも、比較的低薬量で強い除草活性を持つこ
とを見いだし本発明を完成するに至った。一般式〔Ｉ〕
で表される特許請求の範囲の化合物は公知の化合物であ
り、前記参考文献に従い製造できる。
【０００６】
【実施例】次に実施例を掲げて本発明を具体的に説明す
るが、以下に示す例に限定されるものではない。 合成例１（化合物９） ブチルアルデヒド７３６ｍｇ（０．０１ｍｏｌ）、エチ
ルニトロアセテート２．７３ｇ（０．０２ｍｏｌ）をエ
タノール２０ｍｌに溶解しこれにプロピルアミン３ｍｌ
（０．０６ｍｏｌ）を加え１３時間加熱還流した。この
反応液を減圧濃縮した後シリカゲルカラムクロマトグラ
フィ−（トルエン：酢酸エチル＝１０：１）により精製
し４-n-プロピル−３,５−ビス(n-プロピルカルバモイ
ル）イソオキサゾール１３７ｍｇを白色結晶として得
た。（収率 ４．７％ ｍ．ｐ．１０８〜１１０℃）
るが、以下に示す例に限定されるものではない。 合成例１（化合物９） ブチルアルデヒド７３６ｍｇ（０．０１ｍｏｌ）、エチ
ルニトロアセテート２．７３ｇ（０．０２ｍｏｌ）をエ
タノール２０ｍｌに溶解しこれにプロピルアミン３ｍｌ
（０．０６ｍｏｌ）を加え１３時間加熱還流した。この
反応液を減圧濃縮した後シリカゲルカラムクロマトグラ
フィ−（トルエン：酢酸エチル＝１０：１）により精製
し４-n-プロピル−３,５−ビス(n-プロピルカルバモイ
ル）イソオキサゾール１３７ｍｇを白色結晶として得
た。（収率 ４．７％ ｍ．ｐ．１０８〜１１０℃）
【０００７】以下本発明に含まれる合成した化合物の例
を表１に示す。
を表１に示す。
【表１】
【０００８】本発明化合物を、除草剤として使用する場
合は必要に応じて、他の担体あるいは補助剤と混合し
て、通常除草剤として用いられる製剤形態に調製して使
用するのが望ましく、例えば、粉剤、粒剤、微粒剤、水
和剤、乳剤、液剤、懸濁剤、錠剤または水溶剤などを包
合する。固体担体としては、例えばタルク、ベントナイ
ト、クレー、カオリン、珪藻土、バーミキュライト、炭
酸カルシウムなどが挙げられ、液体担体としては、例え
ば水、アルコール、酢酸エチル、アセトン、ジメチルス
ルホキシド、シクロヘキサン、キシレンなどが挙げられ
る。また、乳化および／またはぬれ性向上のために、例
えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩
類、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステ
ル類などの界面活性剤が使用され、さらに水和剤の分散
性向上など、種々の製剤性向上を目的として界面活性剤
などの助剤が使用され得る。
合は必要に応じて、他の担体あるいは補助剤と混合し
て、通常除草剤として用いられる製剤形態に調製して使
用するのが望ましく、例えば、粉剤、粒剤、微粒剤、水
和剤、乳剤、液剤、懸濁剤、錠剤または水溶剤などを包
合する。固体担体としては、例えばタルク、ベントナイ
ト、クレー、カオリン、珪藻土、バーミキュライト、炭
酸カルシウムなどが挙げられ、液体担体としては、例え
ば水、アルコール、酢酸エチル、アセトン、ジメチルス
ルホキシド、シクロヘキサン、キシレンなどが挙げられ
る。また、乳化および／またはぬれ性向上のために、例
えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩
類、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステ
ル類などの界面活性剤が使用され、さらに水和剤の分散
性向上など、種々の製剤性向上を目的として界面活性剤
などの助剤が使用され得る。
【０００９】本発明化合物を有効成分とする除草剤配合
物における、有効成分の含量は、例えば水和剤の場合１
０〜８０重量部、乳剤の場合１０〜５０重量部、粉剤の
場合０．１〜１０重量部、粒剤の場合０．１〜２０重量
部が適当である。本発明の除草剤は、水田、畑、果樹
園、温室、林地、非農耕地などにおいて除草を目的とし
て、それぞれの条件に応じて使用されるが、他の除草
剤、殺菌剤、殺虫剤、および／または肥料などと混合し
て使用することもできる。
物における、有効成分の含量は、例えば水和剤の場合１
０〜８０重量部、乳剤の場合１０〜５０重量部、粉剤の
場合０．１〜１０重量部、粒剤の場合０．１〜２０重量
部が適当である。本発明の除草剤は、水田、畑、果樹
園、温室、林地、非農耕地などにおいて除草を目的とし
て、それぞれの条件に応じて使用されるが、他の除草
剤、殺菌剤、殺虫剤、および／または肥料などと混合し
て使用することもできる。
【００１０】 実施例１ 水和剤 化合物１ ８０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ２％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２％ 合成非晶質シリカ ３％ カオリナイト １３％ 上記成分を混合し、ハンマーミルで粉砕して平均粒径を
２０ミクロン以下にした。この物質を再混合し、包装し
た。
２０ミクロン以下にした。この物質を再混合し、包装し
た。
【００１１】 実施例２ 油性懸濁剤 化合物２ ２５％ ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート ５％ 高級脂肪族炭化水素油 ７０％ 上記成分をサンドルミル中で一緒に粉砕し、固体粒子を
約５ミクロン以下に減じた。得られた懸濁液を、好まし
くは油で増量しまたは水中に乳化した後、直接施用し
た。
約５ミクロン以下に減じた。得られた懸濁液を、好まし
くは油で増量しまたは水中に乳化した後、直接施用し
た。
【００１２】 実施例３ 水性懸濁液 化合物３ ４５％ ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル ０．５％ リグニンスルホン酸カルシウム ５．０％ キサンタンゴム ０．２％ パラホルムアルデヒド ０．２％ 水 ４９．１％ 上記成分をスラリー状としそしてサンドミル、ボールミ
ルまたはローラーミル中で一緒に粉砕して、本質的に全
ての粒径が５ミクロン以下の粒子を製造した。
ルまたはローラーミル中で一緒に粉砕して、本質的に全
ての粒径が５ミクロン以下の粒子を製造した。
【００１３】試験例１ 本発明化合物の畑地茎葉処理による殺草効果をポット試
験により調べた。直径５cmのプラスチックポットに畑土
壌を充填し、メヒシバ及びオオイヌタデの種子を蒔い
た。播種後１４日（草丈約５cm）に、本発明の化合物を
水和剤として調製し、化合物濃度が５００ｐｐｍになる
よう水に希釈し、２ｍｌ／ポットの水量でスプレーボン
ベを用いて散布した。処理後８日における殺草活性を表
２に示す。
験により調べた。直径５cmのプラスチックポットに畑土
壌を充填し、メヒシバ及びオオイヌタデの種子を蒔い
た。播種後１４日（草丈約５cm）に、本発明の化合物を
水和剤として調製し、化合物濃度が５００ｐｐｍになる
よう水に希釈し、２ｍｌ／ポットの水量でスプレーボン
ベを用いて散布した。処理後８日における殺草活性を表
２に示す。
【００１４】なお、殺草活性の程度は次に示すような、
枯れ方を示す６段階の指数評価法と伸長の抑制程度を示
す５段階の評価法で示した。 枯れ方 ０；効果なし １；２０％程度の効果 ２；４０％程度の効果 ３；６０％程度の効果 ４；８０％程度の効果 ５；完全枯死 伸長程度 Ａ；伸長阻害なし Ｂ；２５％程度の効果 Ｃ；５０％程度の効果 Ｄ；７５％程度の効果 Ｅ；伸長停止
枯れ方を示す６段階の指数評価法と伸長の抑制程度を示
す５段階の評価法で示した。 枯れ方 ０；効果なし １；２０％程度の効果 ２；４０％程度の効果 ３；６０％程度の効果 ４；８０％程度の効果 ５；完全枯死 伸長程度 Ａ；伸長阻害なし Ｂ；２５％程度の効果 Ｃ；５０％程度の効果 Ｄ；７５％程度の効果 Ｅ；伸長停止
【００１５】
【表２】
【００１６】試験例２ 本発明化合物の畑地土壌処理による殺草効果をポット試
験により調べた。直径５cmのプラスチックポットに畑土
壌を充填し、メヒシバ及びオオイヌタデの種子を蒔い
た。約０．３cm覆土した後、本発明の化合物を水和剤と
して調製し、化合物濃度が１０００ｐｐｍになるように
水に希釈し、２ｍｌ／ポットの水量でスプレーボンベを
用いて散布した。処理後１２日における殺草活性を表３
に示す。なお、殺草活性の表示は試験例１と同様に行っ
た。
験により調べた。直径５cmのプラスチックポットに畑土
壌を充填し、メヒシバ及びオオイヌタデの種子を蒔い
た。約０．３cm覆土した後、本発明の化合物を水和剤と
して調製し、化合物濃度が１０００ｐｐｍになるように
水に希釈し、２ｍｌ／ポットの水量でスプレーボンベを
用いて散布した。処理後１２日における殺草活性を表３
に示す。なお、殺草活性の表示は試験例１と同様に行っ
た。
【００１７】
【表３】
【００１８】
【発明の効果】本発明化合物は、イネ科雑草だけでな
く、広葉雑草にも有効で、かつ茎葉処理及び土壌処理の
いずれの場合にも、比較的低薬量で強い除草活性をもつ
除草剤となる。
く、広葉雑草にも有効で、かつ茎葉処理及び土壌処理の
いずれの場合にも、比較的低薬量で強い除草活性をもつ
除草剤となる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小山 正夫 神奈川県横浜市港北区師岡町760番地 明 治製菓株式会社薬品総合研究所内 (72)発明者 梶 英輔 東京都港区白金５−９−１ 北里大学薬学 部内 (72)発明者 膳 昭之助 東京都港区白金５−９−１ 北里大学薬学 部内 (72)発明者 橘 邦隆 神奈川県横浜市港北区師岡町760番地 明 治製菓株式会社薬品総合研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式［Ｉ］ 【化１】 （式中Ｒ1 は炭素数１〜１２のアルキルカルバモイル基
を表し、Ｒ2 は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又
はハロゲン化アルキル基を表わす）で表わされるイソオ
キサゾール誘導体の少くとも一種を含有することを特徴
とする除草剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15707491A JPH06183916A (ja) | 1991-06-27 | 1991-06-27 | イソオキサゾール誘導体を含有する除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15707491A JPH06183916A (ja) | 1991-06-27 | 1991-06-27 | イソオキサゾール誘導体を含有する除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06183916A true JPH06183916A (ja) | 1994-07-05 |
Family
ID=15641673
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15707491A Pending JPH06183916A (ja) | 1991-06-27 | 1991-06-27 | イソオキサゾール誘導体を含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06183916A (ja) |
-
1991
- 1991-06-27 JP JP15707491A patent/JPH06183916A/ja active Pending
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