JPH0232004A - 除草組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は新規な除草組成物に関するものである。

〈従来の技術および発明が解決しようとする課題〉現在
、数多くの除草剤が使用されているが、防除の対象とな
る雑草は種類も多く、発生も長期間にわたるため、より
除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラムを有し、かつ
作物には安全な除草剤が求められている。

く課題を解決するための手段〉 本発明者等は、このような目的に合致する除草剤を開発
すべく、種々検討した結果、２−（７−フルオロ−３，
４−ジヒドロ−８−オキソ−４−（２−プロピニル）−
２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−４，５
，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，
，３（２Ｈ）ジオン（以下、化合物（１）と記す。）と
、一般式〔式中、Ｘは塩素原子またはメチル基を表わし
、ＣＨ３ Ａは式−ＣＨ，−−ＣＨ−または−（ＣＨｔ）ｓ−で示
される基を表わす。〕 で示されるカルボン酸、該カルボン酸の塩またはエステ
ルの一抽以上とを有効成分として含有する除ｌ：Ｌ組成
物（以下、本発明組成物と記す。）が、種々の雑草、特
に小麦、大麦等の穀物畑における広範囲の雑草を遣損的
に除草でき、しかもその除草効力は、それらを単独で用
いる場合に比較して、相乗的に増大し、低薬量で施用で
き、さらに殺草スペクトルが拡大することを見出し、本
発明を完成した。

上記、−上式（ＩＩ）で示されるカルボン酸の塩として
は、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアル
カリ金船Ｌジメチルアミン、ジェタノールアミン、トリ
エタノールアミンなどのアミン塩等があげられる。また
、−上式［Ｉ［］で示されるカルボン酸のエステルとし
ては、例えば、エチル基、アリル基、イソプロピル基、
ブチル基、セカンダリ−ブチル基、イソブチル基、オク
チル基、イソオクチル基、２−エチルブチル基、２−エ
チルヘキシル基、ブトキシエチル基、ブトキシプロピル
基、ブトキシプロピレングリコール基等があげられる。

本発明組成物の対象となる雑草としてはヤエムグラ、ハ
コベ、オオイヌノフグリ、スミレ、イヌカミツレ、オロ
シャギク、ノハラガラシ、ヒメオドリコソウ、エゾノキ
ッネアザミ、グンバイナズナ、ワスレナグサ、ハルタデ
、サナエタデ、ソバカズラ、セイヨウヒルガオ、シロザ
、アオゲイトウ、イヌホオズキ等の双子葉植物があげら
れる。

本発明組成物は、特に除草の困難な雑草、たとえばヤエ
ムグラ、ハコベ、オオイヌノフグリ、スミレ、ハルタデ
、オロシャギク、シロザ、ノハラガラシを同時に除草す
ることができる。

化合物（１）が除草効力を有することは特開昭６１−７
６４８６号公報に記載されている。また−上式（ＩＩ）
で示されるカルボン酸である２−（４−クロロ−２−メ
チルフェノキシ）プロピオン酸（以下、メコプロップと
記す。）２−（２，４−ジクロロフェノキシ）ピロピオ
ン酸（以下、ジクロルプロップと記す。）　４−クロロ
−２−メチルフェノキシ酢酸（以下、ＭＣＰＡと記す。

）、２．４−ジクロロフェノキシ酢酸（以下、２゜４−
Ｄと記す。）、４−（４−クロロ−２−メチルフェノキ
シ）酪酸（以下、ＭＣＰＢと記す。）および４−（２，
４−ジクロロフェノキシ’）　酪酸（以下、２．４−Ｄ
Ｂと記す。）は除草剤として知られている［　Ｃ，Ｒ，
Ｗｏｒｔｈｉｎｇ他綱、Ｔｈｅ　　ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ
Ｍａｎｕａｌ第７版、第８４５．１８４．８４１．１５
８．８４８および１５８頁（１９８８年）Ｔｈｅ　　Ｂ
ｒ１ｔｉｓｈ　　Ｃｒｏｐ　　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　
　Ｃｏｕｎｃｉ１発行参照〕。

本発明組成物の有効成分である化合物（１）と、上式（
ｉで示されるカルボン酸、該カルボン酸の塩またはエス
テルとの混合割合は、比較的広範囲に変えることができ
るが、通常は化合物（Ｉ）　Ｉ　Ｍ置部に対して一般式
［１］で示されるカルボン酸、該カルボン酸の塩または
エステルは８〜８０００重量部、好ましくは１０〜１０
００重量部である。

化合物（１）と、−上式（ＩＩ）で示される個々のカル
ボン酸の化学構造式を下記第１表に示す。

第　　　１　　　表 （つづき） 本発明組成物は通常固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して水和剤、懸濁剤等に製
剤される。

固体担体としては、カオリンクレー　アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ殻粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、水等があげられる。

分散、湿炭等のために用いられる界面活性剤としては、
アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸
塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオ
ン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー
　ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等があげ
られる。その他の製剤用補助剤としては、リグニンスル
ホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラ
ビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）　、
ＰＡＰ　（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。

これらの製剤には、総有効成分がｊｌｊｉｉ比で１〜９
０％、好ましくは２〜８０％含まれる。

これらの製剤は、そのままであるいは水等で希釈し、茎
葉処理する。茎葉処理には、植物体の上方からの処理の
ほか、作物に付着しないように雑草に限って処理する局
部処理等がある。

また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
菌剤、植物生長調節剤、肥料等と混合して用いることも
できる。

なお、本発明組成物は、水田、畑地、休耕地、果樹園、
牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤とし
て用いることができる。

本発明組成物の施用量は、気象条件、組成物の製剤、形
態、有効成分の種類、有効成分の混合比、対象雑草およ
び作物等により異なるが、通常１ヘクタールあたりの有
効成分の合計量が１００〜ａｏｏｏｐである。通常その
所定量を１ヘクタールあたり１００リツトル〜１０００
リツトルの水で希釈して施用する。

〈実施例〉 次に、製剤例および試験例をあげて本発明をさらに詳し
く説明する。

まず最初に製剤例を示す。部はＭＷ部を示す。

製剤例１ 化合物（１３０，２５部、２．４−Ｄのナトリウム塩５
０部、合成含水酸化珪素１０部、アルキル硫酸エステル
８部、リグニンスルホン酸カルシウム２部および珪藻±
８４．７５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例２ 化合物（１）　０．８　ｉ、Ｍ　ＣＰ　Ａのエチルエス
テル７９．２ｇｆＳ、リグニンスルホン酸カルシウム８
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪
素１５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例３ 化合物（１）　０．０１部を５Ｘポリビニルアルコール
水溶欣０．０８部中で粒度が５μ以下になるまで湿式粉
砕し、５０９Ｃメコプロツプカリウム塩水溶液４都と混
合した後、ＡＥＲＯ５ＩＬｒ２００　（日本アエロジル
株式会社登録商椋）を６％の濃度に懸濁させた水９５．
９６部を加えて攪拌することにより滌濁剤を得る。

製剤例４ 化合物［００，０２部を５Ｘポリビニルアルコール水溶
液０．８部中で粒度が５μ以下になるまで湿式粉砕し、
５０にジクロルプロップカリウム塩水溶液４０部と混合
した後、ＡＥＲＯ８Ｉ　Ｌｘ　２００（前述）を６％の
濃度に懸濁させた水５９．６８部を加えて撹拌すること
により懸濁剤を得る。

製剤例５ 化合物［１１５部、２゜４−ＤＢのナトリウム塩５０部
、リグニンスルホン酸カルシウム８部、ラウリル硫酸ナ
トリウム２部、および合成含水酸化珪素４０部をよく粉
砕混合して水和剤を得る。

製剤例６ 化合物（Ｉｌ１部、ＭＣＰＨのエチルエステル５０都、
リグニンスルホン酸カルシウム８部、ラウリル硫酸ナト
リウム２部および合成含水酸化珪素４４部をよく粉砕混
合して水和剤を得る。

次に試験例をあげて本発明組成物の除草効果を具体的に
示す。

なお、除草効力は調査時に枯れ残った供試植物の地上部
の生重量をはかり、次式により算出した生育抑制率−で
示す。

生育抑制率（財）− 試験例１　畑地茎葉処理スペクトル試験面構８８Ｘ２８
ｄ、深さＩＩＣＩＩのバットに畑地土壌を詰め、コムギ
、オオムギ、ヤエムグラ、ハコベ、スミレ、サナエタデ
、オオイヌノフグリ、ノハラガラシ、オロシャギクを播
捕し、屋外で栽培した。各植物の生育が１〜４葉期、草
丈が１〜１５αになったとき製剤例１に準じて供試物を
水和剤にし、その所定量を水で希釈し、１ヘクタールあ
たり５００リツトル散布の割合で植物体の上方から小型
噴霧器で茎乗部全面に均一に散布した。

散ｆ５後８５日目に除草効力を調査した。その結果を第
２表に示す。

＼ 試験例２　畑地茎葉処理試験 面積！３８Ｘ２８ｄ、深さ１１３のバットに畑地土壌を
績め、オロシャギクの種子を播種し、４０日間育成した
。その後製剤例８に準じて供試物を懸濁剤にし、その所
定量を、１ヘクタールあたり５００リツトル相当の水で
希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均
一に処理した。

このときオロシャギクの生育状況は５葉期で、草丈は８
ＣＩｌであった。処理８５日後に除草効力を調査した。

その結果を第８表および第４表に示す。

なお本試験は全期間を通じて屋外で行なった。

第８表および第４表の結果を等効果線法〔深見順−１上
杉康彦、石塚納造、富沢長次部緬農薬実験法第８巻除草
剤編第１版第１０９〜１１１頁（１９８１年）ソフトサ
イエンス社発行参照〕により作図した。その結果を第１
図および第２図に示す。

試験例８　畑地茎葉処理試験 直積８８Ｘ２８ｄ、深さ１１１のバットに畑地土壌を詰
め、ヤエムグラの種子を播種し、４０日間育成した。そ
の後製剤例１に準じて供試物を水和剤にし、その所定量
を、１ヘクタールあたり５００リツトル相当の水で希釈
し、小型噴霧器で、植物体の上方から茎葉部全面に均一
に処理した。

このときヤエムグラの生育状況は木葉２〜８葉期で、草
丈は、４〜７ａｌｌであった。処理８５日後に除雄効力
を調査した。その結果を第５表および第６表に示す。な
お本試験は全期間を通じて屋外で行なった。第５表およ
び第６表の結果を、試験例２に準じて作図した結果を第
８図および第４図に示す。

試験例４　畑地茎葉処理試験 面積８８Ｘ２８ｄ、深さＩＩＱＩのバットに畑地土壌を
詰め、ハコベの種子を播拙し、４０日間育成した。その
後製剤例４に準じて供試物を懸濁剤にし、その所定漱を
、１ヘクタールあたり５００リツトル相当の水で希釈し
、小型噴霧器で、植物体の上方から茎葉部全面に均一に
処理した。このときハコベの生育状況は木葉５葉期で、
草丈は、７〜９Ｃ１＋であった。処理８５日後に除草効
力を調査した。その結果を第７表および第８表に示す。

なお本試験は全期間を通じて屋外で行なった。第７表お
よび第８表の結果を、試験例２に準じて作図した結果を
第５図および第６図に示す。

〈発明の効果〉 本発明組成物は、８Ｉ！々の雑草を防除し、しかも薬害
の問題がない優れた除草組成物である。

【図面の簡単な説明】

（１）第１図および第２図は、試験例２中の第３表およ
び第４表のオロシャギクに対する除草効力をもとに等効
果線法により作図したものである。 横軸は化合物（１）の有効成分量（）／ｈａ）を表し、
縦軸はメコプロップ（Ｋ塩）およびＭＣＰＡ　（エチル
エステル）の有効成分ｍ（Ｐ／ｈａ）を表す。生育抑制
率９０ＣＸの相加効果を破線で示し、実際の生育抑制率
９０Ｘの等効果線を実線で示した。 （２）第８図および第４図は、試鵬例８中の第５表およ
び第６表のヤエムグラに対する除草効力をもとに等効果
線法により作図したものである。横軸は化合物（１）の
有効成分量（Ｐ／ｈａ）を表し、縦軸はＭＣＰＢ（エチ
ルエステル）および２．４−Ｄ（Ｎａ塩）の有効成分量
（Ｐ／ｈａ）を表す。生育抑制率９０％の相加効果を破
線で示し、実際の生育抑制率９０％の等効果線を実線で
示した。 （８）＠５図および第６図は、試験例４中の第７表およ
び第８表のハコベに対する除草効力をもとに等効果線法
により作図したものである。横軸は化合物（りの有効成
分ｍ（ｒ／ｈａ）を表し、縦軸はジクロルブｏ　ｓ７ブ
（Ｋ塩）および２．４−ＤＢ　（Ｎａ塩）の有効成分子
ｉ（Ｎ／ｈａ）を表す。生育抑制率９０％の相加効果を
破線で示し、実際の生育抑制率９０％の等効果線を実線
で示した。 ＼ 第２図 オロシャギクに対する効果（９０％抑制）化合物〔１〕 第１図 オロシャギクに対する効果（９０％抑制）化合物（１） ５０（）／ｈａ） 第３図 ヤエムグラに対する効果（９０％抑制）加 ω 父 （ｙ／ｈａ） 化合物（１） 第４図 ヤエムグラに対する効果（９０９６抑制）（ｆ／ｈａ） 加 （ｌ　Ａａ　） 化合物（１） 第５図 ハコベに対する効果（９０％抑制）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）２−〔７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オ
   キソ−４−（２−プロピニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾ
   オキサジン−６−イル〕−４，５，６，７−テトラヒド
   ロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンと
   一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは塩素原子またはメチル基を表わし、Ａは式
   −ＣＨ＿２−、−ＣＨ−または−（ＣＨ＿２）＿３−で
   示される基を表わす。〕 で示されるカルボン酸、該カルボン酸の塩またはエステ
   ルの一種以上とを有効成分として含有することを特徴と
   する除草組成物。