JPS6230702A - 除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｘは水酸基またはヒドロキシアミノ基を表わし
、Ｒは水素原子、無機もしくは有機の対カチオンまたは
エステル残基を表わし・ｎは１〜３の整数を表わす。〕 で示されるα−置換エチルホスフィン酸またはその誘導
体を有効成分とする除草剤（以下、本発明除草組成物と
称す、）に関する。

〈従来の技術〉 本発明の有効成分である一般式（１）で示されるα−置
換エチルホスフィン酸またはその誘導体（以下、本化合
物と称す、）　は公知の化合物（Ａｎｎａｌｅｓ　ｄｅ
　Ｃｈｆｉｅ　ｅｔ　ｄａ　Ｐｈｙｓｉｑｕｅ　、　２
３゜２８９〜３６２　（１８９１）　、　　Ｊ　、　　
Ｖ　１ｌｌｅ）であり、既知の方法により容易に合成で
きる。また、α−ヒドロキシエチルホスフィン酸および
α−（ヒドロキシアミノ）エチルホスフィン酸を農園芸
用殺菌剤の有効成分として用いうろことは、特開昭５７
−１７５１０７号および５７−１７５１０８号公報に記
載されている。

〈発明が解決しようとする問題点〉 従来、雑草防除用薬剤は、数多く知られているが、多年
生雑草に対しても有効な薬剤は少なく、特に省力化の観
点からも、各種多年生雑草に対して茎葉処理で有効な薬
剤の開発が望まれている。

〈問題点を解決するための手段〉 本発明者らは、このような状況に鑑み、望まれる除草活
性を有する化合物を見出すべく種々検討した結果、上記
一般式（１）に示したα−置換エチルホスフィン酸また
はその誘導体が上述のような除草活性化合物であること
を見出し、本発明に至った。

なお、先に述べた公知文献には本化合物の除草活性につ
いての記載はなく、除草剤としての生物活性を有するこ
とは本発明者らにより初めて見出されたものである。

−ｍ式（１）において、無機対カチオンとしては、カル
シウム（■）、マグネシウム（■）、バリウム（ｎ）等
のアルカリ土類金属カチオン、ナトリウム（Ｉ）、カリ
ウム（＋）等のアルカリ金属カチオンまたは鉄（■）、
銅（■）、亜鉛（ｎ）マンガン（ｎ）等の重金属カチオ
ンが挙げられ、有機対カチオンとしては、アルコキシ（
低級）アルキルアンモニウム、アラルキルアンモニウム
、アルキルアンモニウム等が挙げられ、エステル残基と
しては、アルキル基、ハロ（低級）アルキル基、アルコ
キシ（低級）アルキル基、アルキルチオ（低級）アルキ
ル基、置換もしくは非置換のアラルキル基等が挙げられ
る。

アルキル基とアルコキシ基は炭素数１３以下であり、「
低級」は炭素数８以下であり、好ましくは４以下であり
、「ハロ」は塩素、臭素またはフン素を意味する。

アラルキルとしては、ベンジル、フェネチル、ナフチル
（ＣＩ−Ｃｔ）アルキル、アンスラニルメチル等が挙げ
られ、置換アラルキルとしては、ハロペンシル、ＣＩ−
Ｃ４アルキルヘンシル、Ｃｌ−０４アルコキシベンジル
、フェノキシヘンシル、フェニルベンジル、ハロフェネ
チル、Ｃ１−０４アルキルフエネチル、Ｃｌ−０４アル
コキシフエネチル、ハロナフチルＣＣ＋　−Ｃｚ　）ア
ルキル、Ｃ，−０４アルキルナフチル（Ｃ＋　−Ｃｚ　
）アルキル、Ｃ１−Ｃａアルコキシナフチル（Ｃ，−Ｃ
りアルキル等が挙げられる。

好ましい化合物例としては、Ｘが水酸基である化合物で
あり、より好ましくは、Ｘが水酸基であり、Ｒが水素原
子、カルシウム（■）、マグネシウム（■）、バリウム
（■）、　鉄（ＩＩＩ）、銅（■）、亜鉛（■）、マン
ガン（■）、ＣＩ−ＣＩ＋１アルコキシ（ＣＩ−Ｃ３）
アルキルアンモニウム、ナフチル（Ｃ，−〇りアルキル
アンモニウム翫Ｃ，−Ｃ−アルキル基、りＯＯ（Ｃｒ　
−Ｃｔ）アルキル基、Ｃｒ　−Ｃｔアルキルチオメチル
基またはジクロロベンジル基である。

さらに好ましい化合物は、２−ヒドロキシエチルホスフ
ィン酸、カルシウム　ビス（２−ヒドロキシエチルホス
フィナート）　、（＋）　−２−ヒドロキシエチルホス
フィン酸、（−）−２−ヒドロキシエチルホスフィン酸
、カルシウム　ビス（（＋）−２−ヒドロキシエチルホ
スフィナート）またはカルシウム　ビス（（−）−２−
ヒドロキシエチルホスフィナート）である。

なお、本化合物には光学異性体および幾何異性体が存在
するが、これらもすべて本発明に含まれる。

□以下に本化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれら
に限定されるものではない。

第　　　　１　　　　表 ホスフィン酸またはその誘導体 本発明除草組成物は、通常固体担体、液体担体、界面活
性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤
、懸濁剤、粒剤、水溶剤等に製剤する。

これらの製剤には、有効成分として本化合物を重量比で
１〜９５％、好ましくは２〜８０％含有する。

固体担体としては、例えばカオリンクレー、アフタパル
ジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫
酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは
粒状物があげられ、液体担体としては、例えばキシレン
、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパツ
ール、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール
、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン
、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、
アセトニトリル、水等があげられる。

乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル
塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロッ
クコボリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活
性剤等があげられる。

製剤用補助剤としては、例えばリグニンスルボン酸塩、
アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、
ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性
リン酸イソプロピル）等があげられる＝ 本発明除草組成物は、雑草の出芽前または出芽後に土壌
処理または茎葉処理する。土壌処理には、土壌表面処理
、土壌混和処理等があり、茎葉処理には、植物体の上方
からの処理のほか、作物に付着しないよう雑草に限って
処理する局部処理等がある。

本発明除草組成物において、その有効成分としての本化
合物の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法
、場所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通
常１アールあたり１ｇ〜５００ｇ、好ましくは５ｇ〜５
００ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、水溶剤等は、通
常、その所定量を１アールあたり１リツトル〜１０リツ
トルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水
で希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈すること
なくそのまま処理する。

展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。

〈実施例〉 以下、本発明を製剤例および試験例に°より、さらに詳
しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。

まず、製剤例を示す、なお、本化合物は第１表の化合物
番号で示す。また、部は重量部を示す。

製剤例１ 化合物（２２）５０部、リグニンスルホン酸カルシウム
３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化
珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例２ 化合物（１８）１０部、ポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部およびシクロへキサノン７０部をよく混合
して乳剤を得る。

製剤例３ 化合物（１０）２部、合成含水酸化珪素１部、リグニン
スルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部および
カオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えてよ
く練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例４ 化合物（２２）２５部、ポリオキシエチレンソルビタン
モノオレエート３部、ＣＭＣ３部および水６９部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。

製剤例５ 化合物（２１）１０部、ポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエーテル１部および水８９部を混合して液剤を得
る。

次に、本発明除草組成物の有用性を試験例で示す、なお
、本化合物は第１表の化合物番号で示し、比較対照に用
いた化合物は第２表の化合物記号で示す。

第　　　　２　　　　表 また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、Ｏ〜５０６段階に評価し、０．１．２．
３．４．５で示す。

試験例１　　　畑地土壌混和処理試験 直径１０Ｃ１１、深さ１０ｃｍの円筒型プラスチックボ
ットに畑地土壌を詰め、マルバアサガオおよびイチビを
播種し、覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤
にし、その所定量を１アールあたりｌＯリットル相当の
水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した後、深さ
４Ｃ１１までの土壌表層部分をよく混和した。さらに、
ハマスゲの塊茎を２ｃｆｆｉの深さに埋め込んだ、処理
後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その
結果を第３表に示す。

第　　　　３　　　　表 試験例２　　　畑地茎葉処理試験 直径１０口、深さ１０ｃｍの円筒型プラスチックポット
に畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、イチビ
を播種し、温室内で１０日間育成した。その後、製剤例
２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アー
ルあたり１０リツトル相当の展着剤を含む水で希釈し、
小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理後２
０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果
を第４表に示す。

第　　　　４　　　　表 試験例３　　　畑地茎葉処理試験 面積３３ｘ２３ｃｄ、深さ１１（Ｊのバットに畑地土壌
を詰め、トウモロコシ、ワタ、テンサイ、エンバク、セ
イバンモロコシ、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、オナ
モミ、イチビおよびマルバアサガオを播種し、１８日間
育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤
にし、その所定量を展着剤を含む１アールあたり５リツ
トルの水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉
部全面に均一に処理した。このとき雑草および作物の生
育状況は草種により異なるが、１〜５葉期で、草丈は４
〜２０１であった。処理２０日後に除草効力を調査した
。その結果を第５表に示す、なお、本試験は、全期間を
通して温室で行った。

第　　　　５　　　　表 試験例４　　　畑地茎葉処理多年生雑草試験直径１０Ｃ
ＩＩ、深さ１０ａ１の円筒型プラスチックポットに畑地
土壌を詰め、ハマスゲの塊茎を移植し・温室内で２８日
間育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤にし、その所定量を１アールあたり１０リ−／　トル
相当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器で植物体の
上方から茎葉部全面に均一に処理した。このとき雑草お
よび作物の生育状況は６〜８葉期で草丈は２０〜３０ｃ
ｓであった。処理後２８日間温室内で育成し、ハマスゲ
の地上部および地下部塊茎に対する除草効力を調査した
。その結果を第６表に示す。

第　　　　６　　　　表 試験例５　　　畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｍ、深さｌＱｃｍの円筒型プラスチンクボノ
トに畑地土壌を詰め、ハマスゲとイエローナツトセージ
の塊茎を移植し、ブタフサを播種し、温室内で３５日間
育成した。その後製剤例５に準じて供試化合物を液剤に
し、その所定量を１アールあたり５リツトル相当の展着
剤を含む水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎
葉部全面に均一に処理した。このとき雑草および作物の
生育状況は６〜９葉期で草丈は２５〜３５ｃｍであった
。

処理後２８日間温室内で育成し、雑草の地上部およびハ
マスゲの地下部塊茎に対する除草効力を調査した。その
結果を第７表に示す。

第　　　　７　　　　表 〈発明の効果〉 以上説明したように、本発明除草組成物は、畑地の茎葉
処理および土壌理において、特に茎葉処理において問題
となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエタデ、
スベリヒエ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、ノハラ
ガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、
イチビ、アメリカキンゴジカ、アメリカアサガオ、マル
バアサガオ、セイヨウヒルガオ、オナモミ、ブタフサ、
ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴールド等の広
葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、ス
ズメノカタビラ、ノスズメノテフボウ、エンバク、カラ
スムギ、セイバンモロコシ、ンバムギ、ウマノチャヒキ
、ギョウギシバ等のイネ科雑草およびコゴメガヤツリ、
ハマスゲ、イエローナツトセージ等のカヤツリグサ科雑
草等に対して、とりわけ各種多年生雑草に対して除草効
力を有し、しかもトウモロコシ、ワタ、テンサイ等の主
要作物に対して問題となるような薬害を示さない。

また、本発明除草組成物は、畑地、果樹園、牧草地、芝
生地、森林あるいは非農耕地等に用いることができ、ま
た、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効力
の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と
混合して用いることもできる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水酸基またはヒドロキシア ミノ基を表わし、Ｒは水素原子、無機も しくは有機の対カチオンまたはエステル 残基を表わし、ｎは１〜３の整数を表わ す。〕 で示されるα−置換エチルホスフィン酸ま たはその誘導体を有効成分として含有する ことを特徴とする除草剤。