JPS59205389A - 除草剤の毒性作用から栽培植物を保護するための組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草剤の植物毒性作用から栽培植物を保護する
ための除草剤の拮抗剤としてハロアシルアミノアルキル
ホスホネート、ハロアシルアミノアルキルホスフィネー
トｔたはハロアシルアミノホスフィンオキシドを含有す
る組成物及びこのような拮抗剤（−１：た解毒剤とも呼
ばれる）を含有する上に、既に除草剤を含有する組成物
、及び除草剤及び上記解毒剤の使用を含む雑草の選択的
防除方法に関する。本発明は呼た新規ナハロアシルアミ
ノアルキルホスホネート、ハロアシルアミノアルキルホ
スフィネート及びハロアシルアミノアルキルホスフィン
オキシド及びその製造方法に関するものでもある。

トリアジン、尿素誘導体、カーバメート、チオカーバメ
ート、ハロアセトアニリド、ハロフェノキシ酢酸等のよ
うな非常に広い範囲の化合物類に属する除草剤を有効濃
度で使用すると、防除したい雑草のほかに、ある程度、
栽培植物をも損傷することがあるということは知られて
いる。風の作用の結果として、または使用した噴霧装置
の撒布幅の計算′ｆｒ：誤まることにより、線引き撒布
の際にヘリの部分が重複するときには、常に施用濃度が
こころならず本無作意に高くなジすぎることがしばしば
である。気候の条件や、土質により、通常の条件のもと
ですすめられる除草剤の濃度が定量超過として作用する
こともある。種子の品質が除草剤に対する耐性の要因と
なることもある。この問題の対策として、栽培植物に対
する除草剤の有害力作用を消すために、すなわち防除さ
るべき雑草に対する除草作用に目につくような影響を与
えることなく栽培植物を保護するために、各種の化合物
が既に提案されている。しかしながら提案された解毒剤
には栽培植物及び除草剤に関し、さらに場合によっては
施用の方法により化合物種に特有の作用を示すことが多
いこと、すなわち特定の解毒剤は特定の栽培植物と少数
種類の除草剤にしか適さないことがわかっている。

例えば英国特許第１２７７５５７号明細書には小麦とサ
トウモロコシの種子または実生の、ある種のオキザミン
酸エステル及びアミドによるプラクロール（ＡＬＡＣＨ
ＬＯＲ，）”　（Ｎ−メトキシメチル−Ｎ−クロロアセ
チル−２，６−シエチルアニリン）の薬害からの保護処
理が記載されている。ドイツ特許第１９５２９１０号及
び２２４５４７１号公開公報明細書及びフランス特許第
２０２１６１１号明細書には除草性チオカーバメートの
薬害に抗して穀類、トウモロコシ及び稲の種子を処理す
るための解毒剤が提案されている。ドイツ特許第１５７
６６７Ｓ号明細書及び米国特許第３１３１５０９号明細
書には穀類の種子をカーバメートの作用から保護するた
めのヒドロキシアミノアセトアニリド及びヒダントイン
の利用が開示されている。

ドイツ特許第２１４１５８６号及び２２１８０９７号公
開公報明細書及び米国特許第５８６７４４４号明細書に
は作付地における特定種類の除草剤の拮抗剤としての解
毒剤による、ある種の有用植物の発芽直前または直後処
理について開示されている。

さらにドイツ特許２４０２９８３号公開公報にはトウモ
ロコンの植物体を、Ｎ−２置換ジクロロアセトアミドを
解毒剤として土壌中に添加することによりクロロアセト
アニリドの薬害から有効に保護できることが開示されて
いる。

除草剤の拮抗剤として用いられるハロアシルアミノアル
キルホスホネート、ハロアシルアミノアルキルホスフィ
ネート及びハロアシルアミノアルキルホスフィンオキシ
ドは次式＝（式中、 Ｒ＋は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数２ないし４のア
ルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし４のアルキニル
オキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭
素原子数２ないし８のアルコキシアルコキシ基、または
炭素原子数１ないし４のシアノアルコキシ基ヲ表わし、 Ｒ２は水素原子またはＲ１として定義した置換基を表わ
し、 Ｒ３及びＲ４は各々独立に水素原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表わし、あるいはＲ３及びＲ４の一
つが で表わされる基をも表わし、あるいはまたそれらが結合
している炭素原子と一緒になって炭素原子数３ないし１
１のシクロアルキル基を表わし飄 几！ｌＦｉ、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、炭素
原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし
４のアルキニル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシ
アルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基も
しくはアルアルキル基を表わし、 Ｒ６は水素原千寸たけ炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わし、 Ｘ、及びＸ、は各々独立にハロゲン原子を表わし、ある
いはまたＸ、及びＸ２の一つが水素原子をも表わし、そ
して ｎが１，２または３を表わす。）で表わされる０ アルキル基及び他の置換基の一部として、アルキルはメ
チル、エチル、ｎ−プロピル及びイソプロピル、及びｎ
−ブチル、イソブチル、第ニブチル及び第三ブチルを表
わすことができる。

アルケニル基の例はビニル基、アリル基、メタアリル基
、ブテニル基及びブタジェニル基である０アルキニル基
の例はエチニル基、プロピニル基及びブチニル基である
。指定された炭素原子の数によりシクロアルキル基は単
環もしくは多環の基、例えばシクロプロピル基、シクロ
ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シク
ロヘプチル基、シクロオクチル基及びビシクロ〔２・２
・１〕へブチル基、ビシクロ〔３・２・０〕オクチル基
及びデカヒドロナフチル基を表わす。

アルアルキル基には炭素原子数１ないし４のアルキル基
に結合しているフェニル基及びナフチル基が包含される
。アルアルキル基で好ましいものはフエネエチル（ｐｈ
ｅｎｅｔｙｌ）基であシ、そして最も好ましいのはベン
ジル基である。

ハロゲン原子は弗素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素
原子を表わし、塩素原子及び臭素原子が好ましい。

有効な解毒剤は式Ｉで表わされ式中、Ｒ１及び馬は各々
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、Ｒ３及
びＲ，は各々水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ３は
水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基またはベ
ンジル基を表わし、Ｒ６は水素原子を表わし、ＸＩ及び
Ｘ２は各々塩素原子を表わし、あるいはまたＸｌ及びＸ
２の一方は水素原子をも表わし、そしてｎ［１を表わす
ハロアシルアミノアルキルホスホネート；そしてまた式
１で表わされ、式中、ＲＩは炭素原子数１ないし４のア
ルコキン基、Ｒ２は炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、Ｒ３及びＲ４は各々水素原子またはメチル基
を表わし、Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基またはベンジル基を表わし、Ｒ６は水素原子を
表わし、狗及びＸ２は各々塩素原子を表わし、またはＸ
Ｉ及びＸ２の一つが水素原子を表わし、そしてｎは１を
表わすハロアルキルアミノアルキルホスフィネート；ま
たは式■で表わされ、式中、ＲＩは炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わし、馬は水素原子または炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わし、鳥及びＲ４は各々
水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ１＋は水素原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基またはベンジル基を
表わし、ルは水素原子を表わし、そしてＸｌ及びＸ２は
各々塩素原子を表わし、あるいはＸＩ及びＸｌの一つが
水素原子をも表わし、そしてｎが１を表わすハロアシル
アミノアルキルホスフィンオキシド；そして特に下記の
化合物であるニ ジエチルクロロアセチルアミンメチルホスボネート、 ジイソプロピルクロロアセチルアミノメチルホスホネー
ト、 ジエチルジクロロアセチルアミンメチルホスホネート、 ジイソプロピルジクロロアセチルアミノメチルホスホネ
ート、 ジエチルブロモアセチルアミノメチルボスボネート、 ジイソプロピルプロモアセチルアミノメチルホスホネー
ト、 ジエチルクロロアセチルアミノプロビー２−イルホスホ
ネート、 ジエチルクロロアセチルベンジルアミノプロビー２−イ
ルホスホネート、 ジエチルクロロアセチルアミノメチンジホスホネート、 ジエチルクロロアセチルアミノシクロへキシ−１−イル
ホスホネート。

式■で表わされる化合物の多くは新規であり、そして他
のものは公知である。例えばノ・ロアシルアミノメチル
ホスホネートが難燃剤としてドイツ特許第２３２２７０
３号公開公報明細書に記載され、そして塩素化アセチル
−、グロビオニルーまたはブチリル−アミノメチルホス
ホン酸及びそのエステルが砂糖きびの中の蔗糖含有量を
増加するための化合物として米国特許第３９６１９３４
号明細書に記載されている。最後にジヒドロ−２Ｈ−１
，２，４−オキサホスホリン−５（６Ｈ）−オン−オキ
シドを得るための中間体としてのこのようなハロアセチ
ル−及びノ・ログロビオニルアミノメチルホスホネネー
トの製造がツルナール・オブショアイ　キミー（Ｚｈｕ
ｒｎａｌ　・０ｂ−ｓｈｏｅｉ　Ｋｈｉｍｉｉ　　）第
６７巻第９号第２０６１−５頁（”６７）　Ｋ　記載サ
レｌイルｏ　　ＣＣＡ　６　Ｂ　。

４９６８６Ｗ　（１９６８）または４６　（８）、　１
６９５−１６９８　（１９７６）参照〕。

新規な化合物は次式■゛ Ｒ，、Ｒ，Ｘ。

１　　　１　　　１ （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ，、Ｒ，、、Ｒ，、Ｘ、
　、　Ｘｔ及びｎは上記で定餞したのと同じ意味を有し
、但しｎが１を表わすときは、Ｒ１とＲ２は同時にはメ
トキシ基またはエトキシ基を表わすことができず、Ｒ３
，Ｒ，及びＲ６は各々水素原子を表わし、Ｒ５は水素原
子またはメチル基を表わし、Ｘ、及びＸｔは各々塩素原
子を表わし、あるいはＸｌ及びＸ、の一つは水素原子を
も表わす。）で表わされるものである。

これらの新規な化合物は次式■： Ｒ，Ｒ。

１ （式中、Ｒｔ　、＆　、　Ｒｓ　、　Ｒ４、Ｒ１＋及び
ｎｉ上記で与えた意味を有す。）で表わされるアミノア
ルキルホスホネート、アミノアルキルホスフィネートま
たはアミノアルキルホスフィンオキシトを次式■： Ｘ。

Ｙ−ＣＯ−ＣＲ６（如 ２ （式中、Ｙはハロゲン原子または次式：１ ■ −０−ＣＣ）−Ｃ−Ｒ。

２ で表わされる基を表わし、そしてＲ，、、Ｘ、及びＸｔ
は上記で定義したのと同じ意味を表わす。）で表わされ
る等モル量のハロゲン化ハロアシルまたけ無水ハロアシ
ルと非水性不活性有機溶媒中で等モル量の有機塩基の存
在下で反応させ、そして縮合物を反応混合物から分離す
ることによって製造される。

反応は室温から溶媒の沸点までの範囲の温度で行なう。

僅かに発熱し、温度が５０℃を越えないように水浴で冷
却することが望ましい。

適当な不活性非水溶媒はエーテル、例えばジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテルまたはジオキサン、ケト
ン、例えばアセトンまたはメチルエチルケトン、及び芳
香族炭化水素、例えばベンゼンまたはトルエンで、反応
物が溶解しうるものである。好ましいハロゲン原子であ
るＹは塩素または臭素である。濾過によって先ず生成し
た塩を除いた後溶媒を蒸発することによって縮合物を分
離する。

適当な有基塩基は第三アミン、ジメチルアニリン、トリ
エチルアミンそしてまたピリジンまたはコリジンである
。例えばエーテルからの再結晶によシ最終製品を精製す
る。

最終用途次第で式■で表わされる解毒剤を栽培植物の種
子の前処理（種子または実生のドレッシング）に使用す
ることができ、あるいはまた播種の前後に土壌中に添加
することができる。

しかしまた発芽前まだは発芽後に単独にまたは除草剤と
一緒に施用することもできる。それ故解毒剤による植物
体または種子の処理は原則として、植物毒性を有する化
学品の施用時期とは無関係に実施することがで尊る。し
かし壕だ植物形性化学品と解毒剤の同時施用（タンク混
合物）により実施することもできる。発芽前処理は播種
前の作付地の処理（ｐｐｉ−植込み前の混入）及び植物
が発芽してない播種された作付地処理のいずれをも包含
する。

除草剤に対する解毒剤の施用比率は施用の方法に大きく
左右される。畑地処理を実施するところではタンク混合
物として除草剤と解毒剤とを同時に施用する場合でも、
別々に施用する場合でも解毒剤対除草剤の比は１：１０
０ないし５：１の範囲内である。十分な保護作用は通常
、解毒剤対除草剤の比率１：１ないし１：２０において
得られる。種子のドレッシング（薬液浸漬）及び類似の
特定の保護手段をとるときには、例えば後に使用する作
付地１ヘクタール当りの除草剤の量に比較すれば解毒剤
の所要量は非常に少々い。種子のドレッシングのために
は種子１に７当シ０．１ないし１０ｐの解毒剤を要し、
好ましい量は１ないし２１である。もし播種の直前に種
子の前処理による解毒剤の施用を望むなら１ないし１０
，０００ｐｐｍの濃度で有効成分を含有する解毒剤溶液
を使用する。完全な保護作用は通常、１０口ないし１０
００　ｐｐｍの解毒剤濃度によって得られる。

概して式■の解毒剤による種子のドレッシングや実生の
処理のような保護処置と、後にありうる農薬による畑地
処理との間には相当な間隔がある。前処理した種子と植
物体はあとで農業、園芸及び林業において各種の化学品
と接触するようになる。従って本発明は有効成分として
式１で表わされる解毒剤を通常の担体と一緒に含有する
植物保獲用組成物に関するものである。

場合によってはこのような組成物を、その効果に抗して
栽培植物を保護することを望む化学品と附加的に混合す
ることができる。

本発明の範囲内の栽培植物は種々の形態（種、根、茎、
塊茎、葉、花）で収穫しうる植物および抽出物（油、砂
糖、デンプン、タンパク）が得られる植物ならびにこの
目的で栽培される植物すべてである。これらの植物は例
えば小麦、ライ麦、大麦、燕麦、そして特に稲のような
穀類、サトウモロコシ、トウモロコシ、そしてまた綿花
、甜菜、サトウキビ、大豆、インゲンマメ、及びエント
ウマメである。

この解毒剤は、上記の種類の栽培植物を農薬の薬害から
保護することを望む場合、どこにおいても使用すること
ができる。既に述べたように、対象となりうる農薬は広
い範囲の化合物分類に互る第一線の除草剤特にノ・ロア
セトアニリド及びチオカーバメートである。

その栽培植物における有害な効果を式Ｉで表わされる新
規なオキシムエーテルによって消すことのできる多数の
ハロアセトアニリドが当技術分野において公知である。

（ドイツ国特許出願第２３０５４９５号、第２３２８３
４０号、第２２１２２Ｓ８号、第２７２６２５２号、第
２８０５７５７号及び米国特許第３９４６０４４号、第
４０２２６０８号、第４０３９１＋１４号明細書参照）
このようなノ・ロアセトアニリドは一般式■： （式中、Ｈａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素原子ま
たは臭素原子を表わし、Ｒ４及び几Ｓの各々は相互に独
立して水素原子、／％ロゲン原子、低級アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、アルコ
キシアルキル基またはアルキルチオアルキル基を表わし
、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アル
コキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、アルコキ
シアルキル基またはアルキルチオアルキル基を表わし、
そして上記の基ｚＦｆ、好ましくは窒素原子に関して３
−位置にあり、ｎは口ないし３を表わし、Ａはアルキレ
ン基、好ましくはメチレン基、１，１−エチレン基及び
１ないし２個の低級アルキル基によって置換することの
できる１、１−エチレン基及び１，２−エチレン基金表
わし、Ｒ６は低級アルコキシ基、ヒドロキシカルボニル
基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−ア
ルキルカルバモイル基、Ｎ、Ｎ−ジアルキルカルバモイ
ル基、シアン基、未置換または置換含窒素複素環基、ア
ルカノイル基、未置換または置換ベンゾイル基、未置換
またＶｉ置換１．３．４−オキサジアゾール−２−イル
基、未置換または置換１．５．４−チアジアゾール−２
−イル基、未置換または置換１，３゜４−トリアゾール
−３−イル基または未置換または置換１，３．４−トリ
アゾール−１−イル基を表わす。） によって説明することができる。

このようなハロアセトアニリドの代表例は二Ｎ−エトキ
シメチルーＮ−クロロアセチル−２−エチル−６−メチ
ルアニリン Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−メトキシメチル−２゜６−ジ
ニチルアニリン Ｎ−１０ロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）　−
２，６−ジメチルアニリン Ｎ−（２−アリルオキシエチル）−Ｎ−クロロアセチル
−２，６−ジメチルアニリン Ｎ−１’ロロアセチルーＮ　−（２−ｎ−プロポキシエ
チル）−２，６−ジメチルアニリンＮ−クロロアセチル
−Ｎ−（２−インプロポキシエチル）　−２，６−ジメ
チルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ
エチル）−２−エチル−６−メチルアニリンＮ−クロロ
アセチル−Ｎ−（メトキシｘ　チ／ｌ／　）−２，６−
ジニチルアニリン Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−１０ロアセチル−２
−エチル−６−メｆルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ
−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−２−メチルア
ニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−
メチルエチル）−２，６−ジメチルアニリンＮ−クロロ
アセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−
２，６−ダニチルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−（
２−メトキシ−１−メチルエチル）−２−エチル−６−
メチルアニリン Ｎ−（２−工）キシエチル）　−Ｎ−７０ロアセチル−
２，６−ジニチルアニリン Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−ｎ−プロポキシエチル
）−２−エチル−６−メチルアニリンＮ−クロロアセチ
ル−Ｎ−（２−ｎ−ｊロボキシエチル）−２，６−ダニ
チルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−（２−イソプロ
ポキシエチル）−２−エチル−６−メチルアニリンＮ−
エトキシカルボニルメチル−Ｎ−クロロアセチル−２，
６−ジメチルアニリン Ｎ−エトキシカルボニルメチル−Ｎ−クロロアセチル−
２，６−ジエチルアニリン Ｎ−１０ロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチル
エチル）−２，６−ジニチル７＝リンＮ−クロロアセチ
ル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−２−エ
チル−６−メチルアニリン Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチル−２
，６−ジニチルアニリン Ｎ−クロロアセチル−Ｎ　−（２−ｎ−プロポキシエチ
ル）−２−エチル−６−メチルアニリンＮ−クロロアセ
チル−Ｎ−（２−ｎ−プロポキシエチル）−２，６−ダ
ニチルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−（２−インプ
ロポキシエチル）−２−エチル−６−メチルアニリンＮ
−エトキシカルボニルメチル−Ｎ−１０ロアセチル−２
，６−ジメチルアニリン Ｎ−エトキシカルボニルメチル−Ｎ−クロロアセチル−
２，６−ジエチルアニリン Ｎ−１０ロアセチル−Ｎ−メトキシカルボニルメチル−
２，６−ジメチルアニリン Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２，６−ジニトキシエチル
）　−２，６−ジメチルアニリンＮ−クロロアセチル−
Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−２，３−ジ
メチルアニリンＮ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−クロ
ロアセチル−２−メチルアニリン Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２
−メチルアニリン Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−２−メチル
エチル）−２，６−ジメチルアニリンＮ−（２−エトキ
シ−２−メチルエチル）−Ｎ−クロロアセチル−２−エ
チル−６−メチルアニリン Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（１−エチル−２−メトキシ
エチル）−２，６−ジメチルアニリンＮ−クロロアセチ
ル−Ｎ−（メトキシエチル）−２−メトキシ−６−メチ
ルアニリン Ｎ−ｎ−ブトキシメチル−Ｎ−クロロアセチル−２−第
三ブチルアニリン Ｎ−（２−エトキシエチル−１−メチルエチル）−２，
６−ジメチルアニリン Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２
−クロロ−６−メチルアニリンＮ−（２−エトキシエチ
ル）−Ｎ−クロロアセチル−２−クロロ−６−メチルア
ニリンＮ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチ
ル−２，３，６−トリメチルアニリンＮ−クロロアセチ
ル−１−（２−メトキシエチル）−２，３，６−）ジメ
チルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−シアノメチル−
２゜６−ジメチルアニリン Ｎ−プラー３−イン−１−イル−Ｎ−クロロアセチルア
ニリン Ｎ−ｐロロアセチルーＮ−プロパルギル−２−エチル−
６−メチルアニリン Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２
−イルメチル）−２，６−ジメチルアニリン Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（１，３−ジオキンラン−２
−イルメチル）−２−エチル−６−メチルアニリン Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（１，３−ジオキサン−２−
イルメチル）−２−エチル−６−メチルアニリン Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（１，３−ジオキサン−２イ
ルメチル）−２−エチル−６−）ｉチにアニリン Ｎ−１０ロアセチル−Ｎ−（２−フラニルメチル）−２
，６−ジメチルアニリン Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−フラニルメチル）−２
−エチル−６−メチルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ
−（２−テトラヒドロ７ラニルメチル）−２，６−ジメ
チルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−（Ｎ−プロパル
ギルカルバモイルメチル）−２，６−ジメチルアニリン Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモ
イルメチル）−２，６−ジメチルアニリン Ｎ−（ｎ−７’トキシメチル）−Ｎ−クロロアセチル−
２，６−ジニチルアニリン Ｎ−（２−ｎ−ブトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチル
−２，６−ジエチルアニリン Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１゜２−ジ
メチルエチル）−２，／；−ジメチルアニリン Ｎ−１’ロロアセチルーＮ−イソプロピル−２゜３−ジ
メチルアニリン Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−イソプロピル−２−クロロア
ニリン Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（ＩＨ−ピラゾール−１−イ
ルメチル）−２，６−ジメチルアニリン Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（ＩＨ−ピラゾール−１−イ
ルメチル）−２−エチル−６−メチルアニリン Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（ＩＨ−１，２，４−トリア
ゾール−１−イルメチル）−２，６−ジメチルアニリン Ｎ−クロロアセチル−Ｎ　−（ＩＨ−１，２，４−トリ
アゾール−１−イルメチル）−２，６−ジニチルアニリ
ン Ｎ−ベンゾイルメチル−Ｎ−クロロアセチル−２，６−
ジメチルアニリン Ｎ−ベンゾイルメチル−Ｎ−クロロアセチルー２−エチ
ル−６−メチルアニリン Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（５−メチル−１゜６．４−
オキサジアゾール−２−イル）−２゜６−ジニチルアニ
リン Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（５−メチル−１゜６．４−
オキサジアゾール−２−イル）−２−エチル−６−メチ
ルアニリン Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（５−メチル−１゜３．４−
オキサジアゾール−２−イル）−２−第三ブチルアニリ
ン Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（４−クロロベンゾイルメチ
ル）−２，６−ジメチルアニリンＮ−クロロアセチル−
Ｎ−（１−メチル−５−メチルチオ−１，３，４−）リ
アゾール−２−イルメチル）−２，６−ジニチルアニリ
ンさらに式Ｉで表わされる新規オキシムエーテルにより
、その栽培植物に対する薬害に拮抗することのできるハ
ロアセトアニリドがアール・ウニグラ−（Ｒ−Ｗｅｇｌ
ｅｒ）、ヘミ−デア　プフランツエンシュッッー　ウン
ッ　シェトリンクス　ベケンプフングス　ミツチル（Ｃ
ｈｅｍｉｅ　ｄｅｒＰｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ　−
ｕｎｄ　８ｃｈ：ｉｄｌｉｎｇｓ　Ｂｅｋ’ａｍｐｆｕ
ｎｇｓｍｉｔｔｅｌ）、第８巻第９０頁なイル第９６頁
及び第３２２頁ないし第３２７頁に列挙されている。

第１で表わされる新規オキシムエーテルによってその栽
培植物に対する植物毒性効果に拮抗することのできる多
数の除草性チオカーバメートもまた公知である。（例え
ば米国特許第２９１３３２７号、第３０３７８５３号、
第３１７５８９７号、第３１８５７２０号、第５１９８
７８６号、第３５８２５１４号及び第３８４／）１１５
号各明細書参照）特に穀類、稲またはサトウモロコシに
、特にチオカーバメートヲ施用するときに式Ｉで表わさ
れる新規オキシムエーテルの保護作用を利用することが
できる。

その植物毒性効果に対して、穀類、稲及びサトウモロコ
シのような栽培植物を保護することのできるチオカーバ
メートバ一般式■及び■：（式中、Ｒ７は低級アルキル
基、アルケニル基、クロロアリル基、ジクロロアリル基
、トリクロロアリル基、ヘンシル基マたは４−クロロベ
ンジル基を表わし、馬は炭素原子数２ないし４のアルキ
ル基を表わし、そしてＲ９は炭素原子数２ないし４のア
ルキル基もしくはシクロヘキシル基金表わし、そしてＲ
８とＲ９Ｖｉそれらが結合している窒素原子とともに一
緒になってヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−、デカヒド
ロキノリン−または２−メチルデカヒドロキノリン環を
形成することができる。） で表わされる。

このようなチオカーバメートの個別の例で代表的なもの
は： Ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ−ジプロピルチオカーバメート Ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ−ジイソブチルチオカーバメート ８−２．３−ジクロロアリル−Ｎ、Ｎ−ジインプロピル
チオカーバメート Ｓ−７’ロビルーＮ−ブチル−Ｎ−エチルチオカーバメ
ート ３−２．３．３−）リクロロアリルーＮ、Ｎ−ジイソプ
ロピルチオカーバメート Ｓ−プロピル−Ｎ、Ｎ−ジプロピルチオカーバメート Ｓ−エチル−Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルチオカー
バメート Ｓ−エチル−Ｎ−へキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−
カーボチオエート Ｓ−イソプロピル−Ｎ、Ｎ−へキサメチレン−チオカー
バメート ５−（ｐ−クロロベンジル）−Ｎ、Ｎ−ジエチルチオカ
ーバメート Ｎ−エチルチオカルボニル−シス−デカヒドロキノリン Ｎ−７”ロビルチオ力ルポニルーデカヒドロキナルジン Ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ−ビス（ｎ−ブチル）−チオカーバ
メート Ｓ−第三−ブチル−Ｎ、Ｎ−ビス（ｎ−プロピル）−チ
オカーバメート クロロアセトアニリド及びチオカーバメートに加え、他
の化合物分類の除草剤も含めることができる。例えばニ トリアジン及びドリアジノン：２，４−ビス（イソプロ
ピルアミン）−６−メチル−チオ−１，５，５−）リア
ジン〔“プロメトリン（ｐｒｏｍｅ−ｔｒｙｎ　）’勺
、２，４−ビス（エチルアミン）−６−メチルチオ−１
，３，５−トリアジン〔“シメトリｙ　（ｓｙｍｅｔｒ
ｙｎ　）“〕、２−（１’、２’−ジメチルプロピルア
ミン）−４−エチルアミノ−６−メチルチオ−１，３，
５−）リアジン〔“ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍ
ｅｔｒｙｎ　）“〕、〕４−アミノー６−第三ブチルー
４５−ジヒドロ−６−メチルチオ−１，２，４−）リア
ジン−５−オン〔シトリブチｙ　（ｍｅｔｒｉｂｕｚｊ
ｎ　）“〕。〕２−クロロー４−エチルアミノ−６イン
ブロビルアミノー１．’３．５−トリアジン〔“アトラ
ジン（ａｔｒａｚｉｎ　）“〕、〕２−クロロー４，６
−ビスエチルアミノ）−１゜３．５−）リアジン〔“シ
マジン（ｓ　ｉｍａｚ　ｉ　ｎ　）”　）、２−ｉ三ブ
チルアミノ−４−クロロ−６−ニチルアミノー１．３．
５−トリアジン〔〃ターブチルアジン（ｔｅｒｂｕｔｈ
ｙｌａｚｉｎ　）“〕、〕２−第三ブチルアミノー４−
エチルアミノ６−メトキシー１゜３．５−トリアジン〔
“タープメトｙ　（ｔｅｒｂｕ−ｍｅｔＯｎ）“〕、〕
２−第三ブチルアミノー４−エチルアミノ６−メチルチ
オ−１，３，５−）リアジン〔“タープトリｙ　（ｔｅ
ｒｂｕｔｒｙｎ　）“〕、〕２−エチルアミノー４−イ
ソプロピルアミノ６−メチルチオ−１，３，５−）リア
ジン〔“アメトリン（ａｍｅ　ｔ　ｒｙｎ　）”　）。

尿素：１−（ペンツチアゾール−２−イル）−１，３−
ジメチル尿素；フェニル尿素例えば３−（３−クロロ−
ｐ−トリル）−１，１−ジメチル尿素〔“りＣフルトル
Ｏｙ　（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ　）〃）、１．１−
ジメチル−３−（α、α、α−トリフルオローｍ−トリ
ル）尿素〔“フルオルメツロン（ｆｌｕｏｒｍｅｔｕｒ
ｏｎ　）“〕、３−（４−ブ０モー３−クロロフェニル
）−１−メトキシ−１−メチル尿素〔′タトプロムロン
（ｍｅｔｏｂｕｒｏｍｕｒｏｎ　）“〕、３−（５，４
−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素
〔“リナロン（Ｉｉｎｕｒｏｎ）“〕、３−（４−クロ
ロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素〔“モノ
リナｏ　７　（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）”）、３−（
３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル尿素〔
“ジューロン（ｄｉｕｒｏｎ）“〕、３−（４−クロロ
フェニル）−１，１−ジメチル尿素〔“モナロン（ｍｏ
ｎｕｒｏｎ　）“）；３−（３−クロロ−４−メトキシ
フェニル）−１，１−ジメチル尿素〔“メトキサｏ　ン
（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ　）“　〕；スル＊＝に尿”Ａ例
えＩｒ！Ｎ−（２−クロロフェニルスルホニル）　−Ｎ
’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−）リア
ジン−２−イル１尿素、Ｎ−（２−メ）キシカルボニル
フェニルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメチルピリ
ジン−２−イル）尿素、Ｎ−（２−（２−ブテニルオキ
シ）フェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６
−メチル−１，３，５−）リアジン−２−イル）尿素な
らびにヨーロッパ特許第４４８０８号公告公報及び第４
４８０９号公告公報に載せられたスルホニル尿素類。

クロロアセトアミド：Ｎ−（ｊ−イソプロピル−２−メ
チルプロペン−１−イル（１）　）　−Ｎ　−（２′−
メトキシエチル）−クロロアセトアミド。

チル：２，４−ジクロロフェニル−４′−二トロフェニ
ルエーテル〔“ナイトロフエン（ｎｉｔｒｏｆｅｎ）”
）、２−クロロ−１−（３’−エトキシ−４２−二トロ
フエノキシ）−４−）リフルオロメチルベンゼン〔“オ
キ’／　７　ｋ　オｋ　７　工：／　（ｏｘｙｆｌｕｏ
ｒｆｅｎ　）“〕、〕２′、４′−ジクロロフェニルー
３メトキシ−４−ニトロフェニルエーテル〔〃クロルメ
トキシニル（ｃｈｌｏｒｍｅｔｈｏｘｙｎｙｌ　）“）
、メチに−２−（４’−（２“、４′−ジクロロフェノ
キシ）フェノキシフプロピオネート、Ｎ−（２’−フェ
ノキシエチル）２　　（５／（２／／−クロロ−４“−
トリフルオロメチルフェノキシ）−フェノキシ〕−プロ
ピオンアミド。２−メトキシエチル−２−（２−キトロ
ー５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−フェノキシ〕グロピオネート；ニトロフェニル−
２−クロロ−４−）　ＩＪフルオロメチルフェニル−５
′−オキサゾリン−２′−イシトロ′−二トロフェニル
エーテル；安息香酸誘導体：メチル−５−（２’、４’
−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロベンゾエート〔“
ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）“〕、５−（２’−
クロロ−４７）リフルオロメチルフェノキシ）−２−二
トロ安息香酸〔“アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏ
ｒｆｅｎ　）“〕、２．６−シクロロペンゾニトリル〔
“ジクロベ＝　ｈ　（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ　）、ｌ
。

ニトロアニリン：２．６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピ
ル−４−トリフルオロメチルアニリン〔“トリフルラリ
ｙ　（ｔｒｉｆｌｕｒａｌ　ｉｎ　）“〕、Ｎ（１′−
エチルプロピル）−２，６−シニトロー３゜４−キシリ
ジン〔“ベンジメタリン（ｐｅｎｄ　ｉｍｅ−ｔｈａｌ
　ｉｎ　）“〕０ オー代すジー々ロン：５−第三ブチル−３（２’。

４′−シクロロー５７−イツプロボキシフエニル）−１
，３，４−オキサジアゾール−２−オン〔″オキサジア
ゾｙ　（ｏｘａｄｉａｚｏｎ　）”　）。

ホスフェート：５−２−メチルピペリジノカルボニルメ
チル−〇、０−ジプロピルホスホロジチオエート〔“ピ
ベロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）“〕。

〕ピラゾール：１，５−ジメチルー４（２’、４’−ジ
クロロベンゾイル）　−５−＜　４−　）　！Ｊルスル
ホニルオキシ）ヒラゾール。

その他の適当な除草剤はα−（フェノキシフェノキシ）
プロピオン酸誘導体及びα−（ビリジルー２−オキシフ
ェノキシ）プロピオン酸誘導体である０ 解毒剤の濃度は種子のドレッシングのために使用しない
として除草剤１重電部当り約０．０１ないし５重量部の
間で変化する０特定の栽培植物において好適な効果を得
るための最適比率はその場その場で、すなわち使用する
除草剤の型によって決める０ 式Ｉで表わされる化合物は、そのま＼の形でまたは好ま
しくは配合技術で慣用されている助剤とともに使用する
ことができ、したがってエマルジョン濃厚物、塗布でき
るペースト、直接噴霧し得る溶液もしくは希釈し得る溶
液、希釈されたエマルジョン、水利剤、可溶性粉末、粉
剤、顆粒剤、そしてまた例えば重合性物質中のカプセル
化物などの剤形に公知の方法によシ配合することができ
る。組成物の性質に応じて、施用方法は例えばスプレー
噴射、噴霧、粉体散布、まき散らしまたは注入などが、
施用目的および与えられた状況に応じて決められる０製
剤すなわち式■で表わされる化合物（有効成分）および
所望によシ固体助剤または液体助剤を含有する組成物は
、公知の方法、例えば有効成分を増量剤例えば溶媒もし
くは固体担体、および所望によシ界面活性剤（５ｕｒｆ
ａｃｔａｎｔｓ）と、均一に混合および／または摩砕す
ることによって製造される。

適当な溶媒としては、芳香族炭化水素好捷しくけ炭素原
子数８ないし１２のもの例えばキシレン混合物または置
換ナフタレン、フタル酸エステル例えばジブチル−また
はジオクチルフタレート、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサンまたはパラフィン類、アルコールおよびグリコ
ールならび忙これらのエーテルおよびエステル例えばエ
タノール、エチレングリコール、エチレングリコールの
モノメチルまたはモノエチルエーテル、ケトン類例えば
シクロヘキサノン、強極性溶媒例えばＮ−メチル−２−
ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホル
ムアミド、ならびにエポキシド化された植物油例えばエ
ポキシド化ココナツツ油またはダイズ油：または水を挙
げることができる。

例えば粉剤および分散性粉末用に使用する同体担体とし
ては、通常、天然鉱物質充填剤例えば方解石、タルク、
カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトな
どが挙げられる〇物理的性質を改善するために、高分散
ケイ酸または高分散吸収性ポリマーを使用することもで
きる◎適当な顆粒状吸着性用体としては、多孔質担体例
えば軽石、破砕したレンガ、セビオライトまたはベント
ナイトが適しておυ；非吸着性担体としては、方解石ま
たは砂のような物質が適している。さら釦、無機または
有機性の予じめ顆粒化した物質のほとんど、例えば特に
ドロマイトまたは粉末化植物残渣も使用できる。

適当な界面活性化合物は、配合されるべき式ｌで表わさ
れる化合物の性質によるが、良好な乳化性、分散性およ
び湿潤性を有する非イオン、カチオン活性および／また
はアニオン界面活性剤である。この場合、′界面活性剤
”は界面活性剤の混合物をも意味するものと解釈される
。

適当なアニオン界面活性剤としては、水溶性石鹸および
水溶性の合成界面活性化合物の双方が挙げられる。

適当な石鹸としては、炭素原子数１０ないし２２の高級
脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属、または置換
されたアンモニウム塩、例えばオレイン酸もしくはステ
アリン酸のナトリウムもしくはカリウム塩または例えば
ココナツツ油もしくは牛脂から得られる天然脂肪酸混合
物のナトリウムもしくはカリウム塩が挙げられる。また
脂肪酸メチルタウリン塩も挙げられる。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特Ｋ　脂肪ス
ルホネート、脂肪サルフェート、スルホン酸化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
の方がより多く使用される。

脂肪スルホネートまたは脂肪サルフェートは、：）７） 通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または場合に
より置換されたアンモニウム塩の形であり、かつ炭素原
子数８ないし２２のアルキル基を含むが、このアルキル
基はまたアシル基中のアルキル基部分も含めての意味で
アフ、例えばリグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステル
または天然脂肪酸から得た脂肪アルコール硫酸エステル
混合物のナトリウムまたはカルシウム塩が挙げられる。

またこれらの化合物には、脂肪アルコール／エチレンオ
キシド付加物の硫酸エステル塩及びスルホン酸塩をも含
まれる０スルホン化ベンズイミダゾ一ル誘導体は、好ま
しくはスルホン酸基２個と炭素原子数８ないし２２の脂
肪酸基１個を有する。アルキルアリールスルホネートと
しては例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチル
ナフタレンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムま
たはトリエタノールアミン塩が挙げられる０また、対応
するホスフェート、例えば４ないし１４モル６ のエチレンオキシドとｐ−ノニルフェノールとの付加物
のリン酸エステルの塩も適当である。

好ましい非イオン界面活性剤は、脂肪族もしくは環状脂
肪族アルコール、または飽和もしくは不飽和脂肪酸およ
びアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体
であシ、このエーテル誘導体は、グリコールエーテル基
６ないし３０個および（脂肪族）炭化水素基中に炭素原
子を８ないし２０個ならびにアルキルフェノールのアル
キル部分に炭素原子を６ないし１８個含んでいる。

さらに適当な非イオン界面活性剤としては、アルキル鎖
に炭素原子を１ないし１０個有するポリプロピレングリ
コール、エチレンシアξノブロビレングリコールおよび
アルキルポリプロピレングリコールとのポリエチレンオ
キシド付加物が挙げられる◇この付加物はエチレングリ
コールエーテル基２０ないし２５０個およびプロピレン
グリコールエーテル基１０ないし１００個を含む０これ
らの化合物は、通常、プロピレングリコール単位１個当
りエチレングリコール単位１ないし５個を有する〇 上記非イオン性界面活性剤の代表例としては、ノニルフ
ェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコ
ールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリ
エトキシエタノールが挙げられる。ポリオキシエチレン
ソルビタンの脂肪酸エステル例えばポリオキシエチレン
ソルビタン−トリオレエートもまた、適当な非イオン性
界面活性剤である〇カチオン界面活性剤としては、Ｎ置
換基として炭素原子数８ないし２２のアルキル基を少な
くとも１個有し、更に他の置換基として場合によりハロ
ゲン化した低級アルキル基、ベンジル基または低級水酸
化アルキル基を有する第四級アンモニウム塩が好ましい
◇上記アンモニウム塩は、ハロゲン化物、メチル硫酸塩
またはエチル硫酸塩の形、例えばステアリルトリメチル
アｑ ンモニウムクロライドまたはベンジルジ（２−クロロエ
チル）エチルアンモニウムブロマイドであることが好ま
しい■ 通常配合技術で使用される界面活性剤は、次の文献に記
載されている：１エムシー−カッチェオンズ・デタージ
ェント・アンド・エマルジファイヤーズ・アニューア／
ｌ／　（Ｍｃ　ＣｕｔｃｈｅｏｎＩｓＤｅｔｅｒｇｅｎ
ｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ）
　−、ｘ　ムシ−パブリッシング　コーポレーション（
ＭｃＰｕｂｌｉｓｌｌｉｎｇ　Ｃｏｒｐ、）　、リング
ウッド（几ｉｎｇｅｗｏｏｄ　）　。

二ニーシャーシー１９８１年度版；エッチ　スターヒｘ
　（Ｈ，５ｔａｃｈｅ）　、＠テンシッドータッ’／　
：ｒ−：／ブラフ（Ｔｅｎｓｉｄ　−Ｔａｓｃｈｅｎｂ
ｕｃｈ　）　”第２版、シーおハンサー　フエアラーク
（Ｃ、ＨａｎｓｅｒＶｅｒｌａｇ）　、ミュンヘン＆ウ
イーｙ、１９８１：エム・アンド　ジエー・アーシュ（
Ｍ、　ａｎｄ　Ｊ　、　Ａｓｃｈ）　。

”エンサイクロペジア　オブ　サーファクタンツ（Ｅｎ
ｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ
）”、第１−■巻、ケミカル　パブリッシング　カンパ
ニ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ、
）、　＝　ニー　Ｅ−り。

１９８０−８１゜ 製剤は、通常、式Ｉで表わされる化合物α１ないし９５
チ好ましくは０．１ないし８０％、固体または液体添加
剤１ないし９９チおよび界面活性剤口ないし２５チ、好
ましくは０．１ないし２５チを含有する。

好ましい製剤は特に下記の成分（チー重量幅）からなる
。

濃厚乳剤 有効成分　　　　　１〜２０チ好ましくは　５〜１０％
界面活性剤　　　　５〜３０チ好ましくは１０〜２０チ
液体キャリヤ　　５０〜９４チ好ましくは７０〜８５チ
粉剤 有効成分　　　　０１〜１０チ好ましくは０．１〜１チ
固体キャリヤ　９９．９〜９０チ好ましくは９９９〜９
９チ濃厚懸濁液 有効成分　　　　　５〜７５チ好ましくは１０〜５０チ
水　　　　　　　　９４〜２５憾好ましくは９０〜３０
％界面活性剤　　　　１〜４０チ好ましくは　２〜３０
チ水和剤 ６ｒ） 有効成分　　　　［１５〜９０チ好ましくは　１〜８（
１ｔＩ。

界面活性剤　　　α５〜２０チ好ましくは　１〜１５係
固体キャリヤ　　　５〜９５チ好ましくは１５〜９０チ
顆粒剤 有効成分　　　　α５〜３０チ好ましくは　３〜１５チ
固体キャリヤ　９９５〜７０チ好ましくは９７〜８５チ
商品は濃厚剤として製剤化されることが好ましいが末端
消費者は通常、稀薄な製剤を使用する０製剤を０．００
１％のような低濃度に薄めることができる。施用比率は
通常α０１ないし１０ｋｐａ、ｉ、／ｈａ　、好ましく
は０．０２５ないし５　ｋｔｌａ、ｉ、／ｈａである。

組成物はまた他の成分、例えば安定剤、消泡剤、粘度調
整剤、結合剤、粘着剤ならびに肥料及び特殊効果を得る
だめの他の化合物を含有することができる。

下記の実施例により本発明を説明する◇圧力はミリバー
ル（ｍｂ）で表わす◇ 実施例１ニジエチルクロロアセチルアミンメチルホスホ
ネートの製造。

（Ｃ，Ｈ２Ｏ）、ＰＣＨ，−ＮＨ−ＣＯＣＩＩ２ＣＩ０ 塩化クロロアセチル３２−（（ｌＬ４モル）を、ベンゼ
ン６００ｄ中ジエチルアミノメタンホスホネート６６．
４Ｆ（α４モル）とトリエチルアミン５６ｔｄ（（１４
モル）の溶液に攪拌しつ＼滴下する０発熱反応であり、
冷却によって温度を４０℃に保つ０滴下を終ったら反応
混合物を室温で１時間攪拌する。沈澱したトリエチルア
ミン塩酸塩を戸別しそして涙液を真空凝縮する０残留し
た淡褐色油をエーテルから結晶化し６２−６５℃の融点
を有する上記のエステル８８ｆを得る。

実施例２ニジイソプロピルクロロアセチルアミノメチル
ホスホネートの製造 （イソＣ３Ｈ，Ｏ）、ＰＯ−ＣＨ，−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ
◆Ｃ１゜ジイソプロピルアミノメタンホスホネート１５
ｆとトリメチルアミン１１．２−を２００−のベンゼン
に溶解する０塩化ジクロロアセチル７．８−を攪拌しつ
つ滴下すると温度が４１℃に上昇する。滴下が完了しだ
ら反応混合物を室温で１３ 時間攪拌する。沈澱したトリエチルアミン塩酸塩を続い
て戸別し、そしてｐ液を濃縮して残留油をエーテルから
結晶化する０ジイソプロピルエーテルから再結晶すると
７９−８ｊ℃の融点を有する上記エステル１ａ７７を得
る。

実施例３ニジエチルクロロアセチルアミノ−２−プロピ
ルホスホネートの製造 （Ｃ，Ｈ２Ｏ）、Ｐ−Ｃ（ＣＨ３）２−ＮＩ−（−ＣＯ
ＣＩ−（２Ｃ１エーテル５〇−中トリエチルアミン７．
７ｍ／と無水クロロ酢酸９４２の溶液をエーテル５０ゴ
中ジエチル−２−アミノプロピル−２−ホスホネート９
．８　ｆの溶液に５ないし１０℃で加える０次に反応混
合物を２０℃で２時間攪拌する０黄色の懸濁液を５０ゴ
ずつの水で３回抽出し有機相を硫酸す）　ＩＪウム上で
乾燥、濾過しそして濃縮する。収量：ジイソグロビルエ
ーテルから再結晶後９３°−９５℃で溶融する最終製品
４．８？。

水溶液相をエーテルで抽出するとやはり９５°−９５℃
で溶融する最終製品４．６２を別に得られ４ る０収量：ａ９？（理論値の６５係） 前記の例で述べたと同様の方法によシ下記の化合物を得
る。

１ ７２ 実施例４：式■で表わされる化合物またはそのものと除
草剤との製剤例（チは重量で示す。）ａ）水利剤 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 式■で表わされる化合物 またはそのものと除草剤 との混合物　　　　　　　２０チ　６０係　α５チリク
ニンスルホン酸ナト リウム　　　　　　　　　　５係　５％　５チラウリル
硫酸ナトリウム　５係　−− ジイソブチルナフタレン スルホン酸ナトリウム　　　　　　６俤　６係オクチル
フエノールポリ エチレングリコールニー チル（酸化エチレン７− ８モル）　　　　　　　　−２チ　２チ高分散珪酸　　
　　　　　５チ　２７チ　２７チカオリン　　　　　　
　　６７係　−−塩化ナトリウム　　　　　−　　−５
９，５係有効成分を十分に補助剤と混合し、混合物を適
当なミル中で十分に摩砕すると水和剤を得、これを水で
稀釈すると所望濃度の懸濁液が得られるＯ ｂ）娘厚乳剤 ａ）　　　ｂ） 式Ｉで表わされる化合物 またはそのものと除草剤 との混合物　　　　　　　　１０％　１チオクチルフエ
ノールポリ エチレングリコールニー チル（酸化エチレン４− ５モル）　　　　　　　　　　３チ　３チトテシルベン
ゼンスルホ ン酸カルシウム　　　　　　　３チ　３チヒマシ油ポリ
グリコール エーテル（酸化エチレン ′！１６モル）　　　　　　　　　４チ　４俤シクロへ
キサノン　　　　　３０チ　１０チキシレン混合物　　
　　　　５０チ　７９係この濃厚液から水で稀釈するこ
とＫより所望濃度の乳剤を得られる。

Ｃ）粉剤 ａ）　　　　ｂ） 式Ｉで表わされる化合物 またはそのものと除草剤 との混合物　　　　　　　　０．１チ　１％タンク　　
　　　　　　　　９９９チ　−カオリン　　　　　　　
　　　−９９％有効成分を担体と混合し、混合物を適当
なミル中で摩砕することによりそのま＼使える粉剤が得
られる。

ｄ）押出し顆粒 ａ）　　　ｂ） 式！で表わされる化合物 またはそのものと除草剤 との混合物　　　　　　　　１０チ　　１％リグニンス
ルホン酸ナト リウム　　　　　　　　　　　２チ　２％カルボキシメ
チルセルロ ーズ　　　　　　　　　　　１チ　１チ゛？５ カオリン　　　　　　　　　　８７％　９６％有効成分
を補助剤と混合、粉砕し、続いて混合物を水で湿らせる
。混合物を押出してから空気流で乾燥する。

ｅ）被覆顆粒 式１で表わされる化合物 またはそのものと除草剤 との混合物　　　　　　　　　６係 ポリエチレングリコール ２００　　　　　　　　　　　２チ カオリン　　　　　　　　　　９４チ 微粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレング
リコールでぬれたカオリンに一様にまぶす。このように
して粉立ちしない被覆粒剤が得られる。

ｆ）濃厚懸濁液 ａ）　　　ｂ） 式Ｉで表わされる化合物 またはそのものと除草剤 との混合物　　　　　　　　４０チ　５係６ エチレングリコール　　　　１０チ　１０％ノニルフェ
ノールポリエ チレングリコールエーテ ル（酸化エチレン１５モ ル）　　　　　　　　　　　６係　１％ＩＪ　ｆニンス
ルホン酸ナト リウム　　　　　　　　　　１０チ　５％カルボキシメ
チルセルロ ーズ　　　　　　　　　　　　１チ　１チ３７係ホルム
アルデヒド 水溶液　　　　　　　　　　ａ２チ　０．２係シリコン
油（７５チ水性 エマルジョン）　　　　　　　０．８係　０．８係水　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２係　７７チ
微粉砕した有効成分を補助剤と均一に混合して濃厚懸濁
液を得、水で稀釈することによυ所望濃度の懸濁液が得
られるＯ ｇ）塩溶液 式Ｉで表わされる化合物 またはそのものと除草剤 との混合物　　　　　　　　　５チ イソプロビルアミン　　　　　１チ オクチルフエノールポリ エチレングリコールニー チル（酸化エチレン７８ モル）　　　　　　　　　　　３噛 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９１優生物
試験例 式■で表わされる化合物が強力な除草剤の植物毒性効果
から栽培種９勿を保護する能力を有することが下記の実
施例で説明される。

試験の処方では式Ｉで表わされる化合物を解毒剤（セー
フナー）と称する。

実施例５：とうもろこしにおける、解毒剤と除草剤とＫ
よる発芽前試験０タンク混合物としての除草剤と解毒剤
の発芽前施用。

２５ｔＭＸ　１７３Ｘ　１２ｃｍの寸法のプラスチック
容器に砂入り粘度をみたし、エルジー（ＬＧ）　５種の
トウモロコシの種子をその中に播く０種子を蓋い、次に
試験用の解毒剤の稀薄溶液を除草剤と９ 一緒にタンク混合物として、土の表面に噴霧する。施用
の２１日後に解毒剤の保護作用をチで評価する０除草剤
のみによって処理された植物体（無保護効果）と全く未
処理の対照物（１００チ保護効果）を参照の目的に使用
するＯその結果を下に報告するＯ 除草剤二Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１
−メチルエチル）−２，６−シメチルアニリン 解毒剤　　　　　　除草剤　　　相対的保護効果Ａ　　
　ｋｆ／ｈａ　　　　ｋｇ／ｈａ　　　　　　ｉｎ％１
　　　３　　　　　　　　６　　　　　　　　６３１　
　１．５　　　　　　６　　　　　　　７５１　　　　
（Ｌ７５　　　　　　６　　　　　　　　６３１　　　
２　　　　　　　　４　　　　　　　　５０１　　　１
　　　　　　　　４　　　　　　　　６３１　　　Ｑ、
５　　　　　　４　　　　　　　５０４　　　５　　　
　　　　　６　　　　　　　　５０４　　１．５　　　
　　　６　　　　　　　６５４　　　　Ｇ、７５　　　
　　　６　　　　　　　　５０４　　　２　　　　　　
　　４　　　　　　　　５０４　　１　　　　　　　４
　　　　　　　５８４　　　α５　　　　　　４　　　
　　　　５００

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）次式■： 瓜　Ｒ，ｌＸ。 １　１　１ （式中、 ルは炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
   ないし４のアルコキシ基、炭素原子数２ないし４のアル
   ケニルオキシ基、炭素原子数２ないし４のアルキニルオ
   キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素
   原子数２ないし８のアルコキシアルコキシ基、甘たに炭
   素原子数１ないし４のシアノアルコキシ基を表わし、 馬は水素原子またはＲ１として定義した置換基を表わし
   、 Ｒ３及びＲ４は各々独立に水素原子、炭素原子数１ない
   し４のアルキル基を表わし、あるいは′ＦＬ３及びＲ，
   の一つが下記の式：で表わされる基をも表わし、あるい
   はまたそれらが結合している炭素原子と一緒になって炭
   素原子数６ないし１１のシクロアルキル基を表わし、 馬は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数３ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数２
   ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアル
   キニル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル
   基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基もしくはア
   ルアルキル基を表わし、 Ｒ６は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
   基を表わし、 ＸＩおよびＸ２は各々独立にハロゲン原子を表わし、あ
   るいはまたＸ、及びＸ、の一つが水素原子をも表わし、
   そして ｎが１，２または５を表わす。）で表わされるハロアシ
   ルアミノアルキルホス、ホネート、ハロアシルアミノア
   ルキルホスフィネートまタハハロアシルアミノアルキル
   ホスフィンオキシドを解毒剤成分として、不活性担体及
   び所望により除草剤とともに含有することを特許とする
   除草剤の毒性作用から栽培植物を保護するための組成物
   。 （２）　　式■においてＲ１及びＲ２の各々が炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基を表わし、Ｒ３及び几４の
   各々が水素原子またはメチル基を表わし、ＲｌＩが水素
   原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基またはベンジ
   ル基を表わし、Ｒ６が水素原子を表わし、Ｘｌ及びＸ２
   の各々が塩素原子を表わし、あるいはＸＩ及びＸ２の一
   つが水素原子をも表わし、そしてｎが１を表わすハロア
   シルアミノアルキルホスホネートを含有する特許請求の
   範囲第１項記載の組成物。 （３）　　ジエチルクロロアセチルアミノメチルホスホ
   ネートを含有する特許請求の範囲第１項記載の組成物。 （４）　　シｘ　−Ｆ−／ｌ／ジクロロアセチルアミノ
   エチルホスホネートヲ含有する特許請求の範囲第１項記
   載の組成物。 （５）次式■： 几４　鵜　Ｘｌ １　１　１ （式中、 Ｒ１は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
   １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数２ないし４のア
   ルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし４のアルキニル
   オキシ基、炭素原子数１ないし４０）・ロアルキル基、
   炭素原子数２ないし８のアルコキシアルコキシ基、また
   は炭素原子数１ないし４のシアノアルコキシ基を表わし
   、 馬は水素原子またはＲ，として定義した置換基を表わし
   、 Ｒ３及び恥は各々独立に水素原子、炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基を表わし、あるいはＲ３及びＲ４の一つ
   が下記の式： で表わされる基をも表わし、あるいはまたそれらが結合
   している炭素原子と一緒になって炭素原子数３ないし１
   １のシクロアルキル基を表わし、 馬は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数３ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数２
   ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアル
   キニル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル
   基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基もしくはア
   ルアルキル基を表わし、 馬は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
   を表わし、 Ｘｌ及びＸ２は各々独立にハロゲン原子を表わし、ある
   いはまたＸｌ及びＸ２の一つが水素原子をも表わし、そ
   して ｎが１，２または３を表わし、但し、ｎが１を表わすと
   きは、Ｒ１とＲ２は同時にはメトキシ基またはエトキシ
   基を表わすことができず、Ｒ，、Ｒ，及びＲ６は各々水
   素原子を表わし、馬は水素原子またはメチル基を表わし
   、Ｘｌ及びＸ２は各々塩素原子を表わし、あるいはＸ、
   及びＸ２の一つは水素原子をも表わす。）で表わされる
   ハロアシルアミノアルキルホスホネート、ハロアシルア
   ミノアルキルホスフィネートまたはハロアシルアミノア
   ルキルホスフィンオキシド。 （６）式■においてＲ，及びＲ２の各々が炭素原子数３
   ないし４のアルコキシ基、炭素原子数２ないし４のアル
   ケニルオキシ基、炭素原子数２ないし４のアルキニルオ
   キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭
   素原子数２ないし８のアルコキシアルコキシ基または炭
   素原子数１ないし４のシアノアルコキシ基を表わし、Ｒ
   ３、Ｒ，、馬、　Ｒ６，Ｘ、及びＸｌ、特許請求の範囲
   第５項において定義したと同じ意味金する該特許請求の
   範囲第５項記載のハロアンルアミノアルキルホスホネー
   ト。 （力　式■においてＲ１及びＲ２の各々が炭素原子＠１
   ないし４のアルコキシ基、炭素原子数２ないし４のアル
   ケニルオキシ基、炭素原子数２ないし４のアルキニルオ
   キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭
   素原子数２ないし８のアルコキシアルコキシ基、または
   炭素原子数１ないし４のシアノアルコキシ基を表わしＲ
   ，及びＲ４の各々が炭素原子数１ないし４のアルキル基
   を表わし、あるいはＲ３及びＲ４の一つが次式： で表わされる基をも表わし、そしてｌＲ５’　、　Ｒ＋
   ６゜Ｘ、、Ｘｌ及びｎが特許請求の範囲第５項において
   定腺したと同じ意味を有する該特許請求の範囲第５項記
   載のハロアシルアミノアルキルホスホネート。 （８）　　ジエチルクロロアセチルアミノプロビー２−
   イルホスホネートである特許請求の範囲第５項記載の化
   合物。 （９）　　ジエチルクロロアセチルベンジルアミノブロ
   ビー２−イルホスホネートである特許請求の範囲第５項
   記載の化合物。 ０Ｑ　　ジエチルクロロアセチルアミノメチリデンジホ
   スホネートでおる特許請求の範囲第５項記載の化合物。 αυ　ジエチルクロロアセチルアミノシクロへキシ−１
   −イルホスホネートである特許請求の範囲第５項記載の
   化合物。 αり　式Ｉにおいて几ｌが炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基、炭素原子数２ないし４のアルケニルオキシ基
   、炭素原子数２ないし４のアルキニルオキシ基、炭素原
   子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数２ない
   し８のアルコキシアルコキシ基または炭素原子数１ない
   し４のシアノアルコキシ基を表わし、馬が水素原子また
   は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、そして
   几３　ｒ　Ｒ４ｒ　’Ｒ’５　ｒ　Ｒ６＋Ｘ、　、　Ｘ
   、及びｎが特許請求の範囲第５項で定義したのと同じ意
   味を有する該特許請求の範囲第５項記載のハロアシルア
   ミノアルキルホスフィネート。 ０３　　式■においてＲ１が炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシ基を表わし、馬が炭素原子数１ないし４のアル
   キル基を表わし、Ｒ３及びＲ４の各々が水素原子または
   メチル基を表わし、Ｒ３が水素原子、炭素原子数１ない
   し４のアルキル基またはベンジル基を表わし、Ｒ６が水
   素原子を表わし、Ｘｌ及びＸｌの各々が塩素原子を表わ
   し、あるいはＸ、及びＸｌの一つが水素原子をも表わし
   、そしてｎが１を表わす特許請求の範囲第５項記載のハ
   ロアシルアミノアルキルホスフィネート。 ←く　式■においてＲ，が炭素原子数１々いし４のアル
   キル基を表わし、馬が水素原子または炭素原子数１ない
   し４のアルキル基を表わし、ソシテ几３．几、　、　Ｒ
   ，、Ｒ，、Ｘ、　、　Ｘｌ及びｎが特許請求の範囲第５
   項で定義したのと同じ意味を有する該特許請求の範囲第
   ５項記載のハロアシルアミノアルキルホスフィンオキシ
   ド。 （１９式ＩにおいてＲ１が炭素原子数１ないし４のアル
   キル基を表わし、馬が水素原子または炭素原子数１ない
   し４のアルキル基を表わし、Ｒ３及びＲ４の各々が水素
   原子またはメチル基を表わし、Ｒ５が水素原子、炭素原
   子数１ないし４のアルキル基またはベンジル基を表わし
   、Ｒ６が水素原子を表わし、そしてＸｌ及びＸｌの各々
   が塩素原子を表わし、あるいはＸｌ及びＸｌの一つが水
   素原子をも表わし、そしてｎが１を表わす特許請求の範
   囲第５項記載のハロアシルアミノアルキルホスフィンオ
   キシド。 αｅ　次式■： （式中、山＊　Ｉ（’！　＋馬、瓜、Ｒ６及びｎは式■
   で定義するのと同じ意味を有す。）で表わされるアミノ
   アルキルホスホネート、アミノアルキルホスフィネート
   またはアミノアルキルホスフィンオキシ２ （式中、Ｙはハロゲン原子または次式：Ｘ。 ■ ２ で表わされる基を表わし、そしてＲ６，Ｘ、及びＸ２は
   式Ｉで定義するのと同じ意味を表わす。）で表わされる
   等モル量のハロゲン化ハロアシルまたは無水ハロアシル
   と非水性不活性有機溶媒中等モル量の有機塩基の存在下
   で反応させ、そして縮合物を反応混合物から分離するこ
   とを特徴とする次式Ｉ：（式中、 Ｒ１は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
   １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数２ないし４のア
   ルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし４のアルキニル
   オキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭
   素原子数２ないし８のアルコキシアルコキシ基、または
   炭素原子数１ないし４のシアノアルコキシ基を表わし、 Ｒ２は水素原子またはＲ１として定義した置換基を表わ
   し、 Ｒ８及びＲ４は各々独立に水素原子、炭素原子数１ない
   し４のアルキル基を表わし、あるいはＲ３及びＲ４の一
   つが下記の式： で表わされる基をも表わし、あるいはまたそれらが結合
   している炭素と一緒になって炭素原子ＷＩ３カいし１１
   のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ５は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数
   ２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のア
   ルキニル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基もしくは
   アルアルキル基を表わし、 Ｒ６は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
   基を表わし、 Ｘｌ及びＸ２は各々独立にハロゲン原子を表わし、ある
   いはまたＸｌ及びＸ、の一つが水素原子をも表わし、そ
   して ｎが１，２または３を表わす。）で表わされるハロアシ
   ルアミノアルキルホスホネート、ハロアシルアミノアル
   キルホスフィネートまたはハロアシルアミノアルキルホ
   スフィンオキシドの製造方法。 （Ｌη　（ａ）除草剤により、そして（ｂ）−”ｈ着斎
   ’Ｊ　　として次式■： 瓜　Ｒ，Ｘ。 ｌｌ （式中、 Ｒ，は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
   １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数２ないし４のア
   ルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし４のアルキニル
   オキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭
   素原子数２ないし８のアルコキシアルコキシ基、または
   炭素原子数１ないし４のシアノアルコキシ基を表わし、 馬は水素原子またはＲ１として定義した置換基を表わし
   、 Ｒ３及びＲ４は各々独立に水素原子、炭素原子数１ない
   し４のアルキル基を表わし、あるいはＲ３及びＲ・４の
   一つが下記の式：で表わされる基をも表わし、あるいは
   またそれらが結合している炭素と一緒になって炭素原子
   数３ないし１１のシクロアルキル基を表わし、 ■、は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   炭素原子数６ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数
   ２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のア
   ルキニル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキ
   ル基、炭素原子＠１ないし４のハロアルキル基もしくは
   アルアルキル基を表わし、 Ｒ６は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
   基を表わし、 Ｘ、及びＸ２は各々独立にハロゲン原子を表わし、おる
   いはまたＸＩ及びＸ２の一つが水素原子をも表わし、そ
   して ｎが１，２または３を表わす。）で表わされるハロアシ
   ルアミノアルキルホスホネート、ハロアシルアミノアル
   キルホスフィネートまたはハロアシルアミノアルキルホ
   スフィンオキシドの有効量によシ有用植物の作物または
   作付地を処理することにより該作物中の雑草を選択的に
   防除する方法。 （１８１式Ｉで表わされるアミノアルキルホスホネート
   、へロアシルアミノアルキルホスフィネートまたはへロ
   アシルアミノアルキルホスフィンオキシトの有効量を栽
   培植物またはその作付地に施用し、除草剤の有害効果か
   ら該栽培植物を保護する特許請求の範囲第１７項記載の
   方法。 （１９式１で表わされるアミノアルキルホスホネート、
   ハロアシルアミノアルキルホスフィネートｔたはハロア
   シルアミノアルキルホスフィンオキシドの有効量を作物
   に施用することによりハロアセトアニリドまたはチオカ
   ーバメート除草剤の薬害から穀類、とうもろこし及びさ
   とうもろこしの作物を保護する特許請求の範囲第１７項
   記載の方法。 （２１式Ｉで表わされるハロアシルアミノアルキルホス
   ホネート、ハロアシルアルキルホスフィネートまたはハ
   ロアシルアルキルホスフィンオキシトの有効用により、 ａ）除草剤の施用耐重たけ施用中に栽培地を処理するこ
   と、または ｂ）植物の種子もしくは実生または植物体自体を処理す
   る、除草剤施用による薬害から栽培植物を保護する特許
   請求の範囲第１７項記載の方法。 Ｑυ　式Ｉで表わされるハロアシルアミノアルキルホス
   ホネート、ハロアシルアミノアルキルホスフィネートま
   たはハロアシルアミノアルキルホスフィンオキシドの有
   効量で処理するように有用植物の種子に施用された特許
   請求の範囲第１項記載の組成物。