JPS60116661A - フエノキシアルカノイル誘導体、それらの製造方法および植物保護におけるそれらの用途 - Google Patents
フエノキシアルカノイル誘導体、それらの製造方法および植物保護におけるそれらの用途Info
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- JPS60116661A JPS60116661A JP59235339A JP23533984A JPS60116661A JP S60116661 A JPS60116661 A JP S60116661A JP 59235339 A JP59235339 A JP 59235339A JP 23533984 A JP23533984 A JP 23533984A JP S60116661 A JPS60116661 A JP S60116661A
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- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
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- C07D295/215—Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
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-
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C275/70—Compounds containing any of the groups, e.g. isoureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
- C07C279/22—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylguanidines
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の対象は、一般式１
上式中、
Ｒ１、Ｒ＊お゛よびＲ１は、互いに無関係に、水素、？
、０１．Ｂｒまたは（Ｏｓ−Ｏｎ）−アルキルを意味し
、そしてＢｌ は更にＯＦｓ、Ｏ）Ｉ、Ｎｏ雪またはａ
ｏｏ（ｏ、−ｃ４）−アルキルをも意味し、ムは直接結
合、−０Ｈ２−ＯＨ，−または−ｃｕ−ｃｎ−を意味し
、 Ｘは０．８またはＮＲ８ｔ−意味し、 Ｒ４はＨまたＦｉ（Ｏｔ−０４）−アルキルを意味し、
ＢＳおよびＲ６は、同一かまたは相異なる（Ｏｔ−０４
）−アルキル基を意味し、 Ｒ７は（Ｏｓ−０４）−アルキル、ベンジルまたはフェ
ニルエチルヲ意味しくここに７エエル基はハロゲン、Ｏ
Ｆ、、ｎｏ＝または（Ｏｔ−Ｏｎ）−アルキルでモノ−
またはジ置換されていてもよい）、そして Ｒ８はＩｌｌたは（Ｏｘ−Ｏｎ）−アルキルを意味する
かまたは、 Ｒ丁およびＲ８は、窒素原子と一緒で、ピロリジン、ピ
ペリジン、モルホリンまたはピペラジン環を意味し、こ
れらは場合によっては更に１または２個のＯＨ，基で置
換されていてもよい） で表わされる新規な化合物である。
、０１．Ｂｒまたは（Ｏｓ−Ｏｎ）−アルキルを意味し
、そしてＢｌ は更にＯＦｓ、Ｏ）Ｉ、Ｎｏ雪またはａ
ｏｏ（ｏ、−ｃ４）−アルキルをも意味し、ムは直接結
合、−０Ｈ２−ＯＨ，−または−ｃｕ−ｃｎ−を意味し
、 Ｘは０．８またはＮＲ８ｔ−意味し、 Ｒ４はＨまたＦｉ（Ｏｔ−０４）−アルキルを意味し、
ＢＳおよびＲ６は、同一かまたは相異なる（Ｏｔ−０４
）−アルキル基を意味し、 Ｒ７は（Ｏｓ−０４）−アルキル、ベンジルまたはフェ
ニルエチルヲ意味しくここに７エエル基はハロゲン、Ｏ
Ｆ、、ｎｏ＝または（Ｏｔ−Ｏｎ）−アルキルでモノ−
またはジ置換されていてもよい）、そして Ｒ８はＩｌｌたは（Ｏｘ−Ｏｎ）−アルキルを意味する
かまたは、 Ｒ丁およびＲ８は、窒素原子と一緒で、ピロリジン、ピ
ペリジン、モルホリンまたはピペラジン環を意味し、こ
れらは場合によっては更に１または２個のＯＨ，基で置
換されていてもよい） で表わされる新規な化合物である。
一般式Ｉで表わされる好ましい化合物は、式中、Ｒ１、
Ｒ”および１ｍ が互いに無関係に、水素、塩素、臭素
および／またはメチルを意味し、ムが直接結合を意味し
、Ｘが酸素を意味し、Ｒ４が水素またはメチルを意味し
、Ｒ６およびＲ６がそれぞれメチルを意味しそしてＲ１
が（０１−０４）アルキルを意味する化合物である。
Ｒ”および１ｍ が互いに無関係に、水素、塩素、臭素
および／またはメチルを意味し、ムが直接結合を意味し
、Ｘが酸素を意味し、Ｒ４が水素またはメチルを意味し
、Ｒ６およびＲ６がそれぞれメチルを意味しそしてＲ１
が（０１−０４）アルキルを意味する化合物である。
本発明の対象は、更に前記一般式ｌで表わされる化合物
を製造すべく、一般式ｎ で表わされる化合物を一般式■ で表わされるジアルキルホルムアミド−ジアルキルアセ
タールと反応せしめることを特徴とする前記一般式Ｉで
表わされる化合物の製造方法である。
を製造すべく、一般式ｎ で表わされる化合物を一般式■ で表わされるジアルキルホルムアミド−ジアルキルアセ
タールと反応せしめることを特徴とする前記一般式Ｉで
表わされる化合物の製造方法である。
反応は、希釈剤の存在または不存在下に、しかし酸性触
媒の存在下に行なわれ、その際温度は２０℃ないし１５
０℃とすることができる。
媒の存在下に行なわれ、その際温度は２０℃ないし１５
０℃とすることができる。
反応は、好ましくは、溶剤を用いずに、濃硫酸を触媒と
して８０〜１００℃の温度において行なわれる。触媒と
しては、更に例えば、氷酢酸、無水酢酸およびｐ−）ル
エンスルホン酸が使用されうる。
して８０〜１００℃の温度において行なわれる。触媒と
しては、更に例えば、氷酢酸、無水酢酸およびｐ−）ル
エンスルホン酸が使用されうる。
前記の製造方法に必要とされる一般式■で表わされる化
合物は、公知の方法に従ってメチルイノ尿素サルフェー
トおｉび対応するカルボン酸塩化物から米国特許第＆
９１４．２２４号と類似の方法で製造される。
合物は、公知の方法に従ってメチルイノ尿素サルフェー
トおｉび対応するカルボン酸塩化物から米国特許第＆
９１４．２２４号と類似の方法で製造される。
驚くべきことには、本発明者らは、式Ｉで表わされる化
合物は、一方において多数の雑草に対して極めてすぐれ
た除草作用を示し、しかも他方において有用植物の栽培
において使用された場合に植物保護剤、特に除草剤の植
物に対する有害な副作用を軽減しそして除去することを
見出した。
合物は、一方において多数の雑草に対して極めてすぐれ
た除草作用を示し、しかも他方において有用植物の栽培
において使用された場合に植物保護剤、特に除草剤の植
物に対する有害な副作用を軽減しそして除去することを
見出した。
かくして、本発明による化合物は、一方において各種の
農作物の雑草を駆除し、すなわち極めてすぐれた除草性
を有し、そして禾穀類、トウモロコシ、イネその他のよ
うな栽培植物および広葉の栽培植物に対して薬害を与え
ない。
農作物の雑草を駆除し、すなわち極めてすぐれた除草性
を有し、そして禾穀類、トウモロコシ、イネその他のよ
うな栽培植物および広葉の栽培植物に対して薬害を与え
ない。
他方において、それらの化合物は、低濃度において他の
除草剤と組合せて施用することができ、そしてその場合
後者の有害な副作用に対して拮抗的に、すなわち完全に
除去することができる。
除草剤と組合せて施用することができ、そしてその場合
後者の有害な副作用に対して拮抗的に、すなわち完全に
除去することができる。
それによって通常の植物保護剤の使用分野は、極め著し
く拡大されうる。
く拡大されうる。
除草剤による植物に対する薬害から、とｎらの除草剤の
実際の除草作用を阻害することなく、栽培植物を保護す
る性質を有する化合物は、「解毒剤」または「毒性緩和
剤」と呼ばれる。
実際の除草作用を阻害することなく、栽培植物を保護す
る性質を有する化合物は、「解毒剤」または「毒性緩和
剤」と呼ばれる。
式Ｉで表わされる化合物によってその植物前性副作用が
緩和される除草剤には、例えば、カーバメート、チオカ
ーパメー ト、ハロゲンアセトニトリル、置換フェノキ
シ−およびフェノキシフェノキシカルボン酸エステルお
よびピリジルオキシ−、ベンズオキサシリルオキシ−お
よびベンズチアゾリルオキシ−フェノキシカルポン酸エ
ステル、ジメドンオキシム誘導体、および更にキノリル
−、ナフチル−およびキノキサリル−オキシフェノキシ
カルボン酸エステルがある。
緩和される除草剤には、例えば、カーバメート、チオカ
ーパメー ト、ハロゲンアセトニトリル、置換フェノキ
シ−およびフェノキシフェノキシカルボン酸エステルお
よびピリジルオキシ−、ベンズオキサシリルオキシ−お
よびベンズチアゾリルオキシ−フェノキシカルポン酸エ
ステル、ジメドンオキシム誘導体、および更にキノリル
−、ナフチル−およびキノキサリル−オキシフェノキシ
カルボン酸エステルがある。
下記の群よシ選ばれ九除草剤を例として挙げることかで
きるが、ただしこれらに限定されるものではない： Ａ） フェノキシフェノキシカルボンＷＲ−（０ｓ−０
４）アルキル−Ｃｏｔ−Ｏａ’）アルケニル−およヒ（
Ｏｓ□ −０４） アルキルエステル、例、ｔば、２−（４−（
乙４−ジクロルフェノキシ〕−フェノキシ）−プロピオ
ン酸メチルエステル、 ２−（４−（４−ブロム−２−クロルフェノキシ）−フ
ェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、 ２−（４−（４−）リフルオルメチルフエノキシ）−フ
ェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、 ２−（４−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェ
ノキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル
、 ２−（４−（２，４−ジクロルベンジル）−フェノキシ
）−フロピオン酸メチルエステル、 ４−（４−（４−）リフルオルメチルフェノキシ）−フ
ェノキシ）−ペンテン−１２）−酸エチルエステル、 ２−（４−（ａｓ−ジクロルピリジル−２−オキシ）−
フェノキシ）−プロピオン酸エチルエステル、 ２−（４−（Δ５−ジクロルビリジルー２−′オキシ）
−フェノキシ）−プロピオン酸プロパルキルエステル、 ２−（４−（６−クロルベンズオキサゾール−２−イル
−オキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸エチルエステ
ル、 ２−（４−（６−りｐルベンズチアゾールー２−イル−
オキシ）−フェノキシ）−フロピオン酸エチルエステル
、 ２−（４−（Ｓ−クロル−５−トリフルオルメチル−２
−ピリジルオキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸メチ
ルエステル、２−（４−（５−′）リアルオルメチル−
２−ピリジルオ隷シ）−フェノキシ）−プロピオン酸メ
チルエステル、 ２−（４−（６−クロル−２−中ノキサリニルオキシ）
−７エノキシ）−プロピオン酸エチルエステル、 Ｂ）クロルアセトアニリド−除草剤、例えば、Ｎ−メト
キシメチル−２，６−シエチルークロルアセトアニリド
、 Ｎ −（Ａ’−メトキシプロブ−２′−イル）−２−メ
チル−６−ニチルークロルアセトアニリド、 Ｎ−（３−メチル−１，２，４−オキシジアゾール−５
−イルメチル）−１０ル酢酸−４６−シメチルアニリド
、 ０）チオールカーバメート、例えば、 Ｓ−エチル−Ｎ、 Ｎ−ジプロピルチオカーバメートま
た線 ８−ｘｆシル−１，Ｂ−ジイソブチルチオカーバメート Ｄ）ジメドン−誘導体、例えば、 ２−（ｍｌ−エトキシブチルイミドオキシ）−５−（２
−王チルチオグロビル）−３−ヒドロキシ−２−シクロ
ヘキセン−１−オン、 ２−（Ｎ−エトキシブチルイミドオキシ）−５−（２−
フェニルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロ
ヘキセ／−１−オン または ２−（１−アリルオキシイミノブチル）−４−メトキシ
カルボニル−５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキ
セノール 使用するためＫＦｉ、式１で表わされる化合物は、通常
の調合助剤を用いて、粉剤、水利剤、分散剤、乳剤その
他として製剤することができ、そしてそのままで使用さ
れるか（粉剤またはベレット）あるいは使用前に溶剤（
水）中に溶解されるかまたは分散される。
きるが、ただしこれらに限定されるものではない： Ａ） フェノキシフェノキシカルボンＷＲ−（０ｓ−０
４）アルキル−Ｃｏｔ−Ｏａ’）アルケニル−およヒ（
Ｏｓ□ −０４） アルキルエステル、例、ｔば、２−（４−（
乙４−ジクロルフェノキシ〕−フェノキシ）−プロピオ
ン酸メチルエステル、 ２−（４−（４−ブロム−２−クロルフェノキシ）−フ
ェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、 ２−（４−（４−）リフルオルメチルフエノキシ）−フ
ェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、 ２−（４−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェ
ノキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル
、 ２−（４−（２，４−ジクロルベンジル）−フェノキシ
）−フロピオン酸メチルエステル、 ４−（４−（４−）リフルオルメチルフェノキシ）−フ
ェノキシ）−ペンテン−１２）−酸エチルエステル、 ２−（４−（ａｓ−ジクロルピリジル−２−オキシ）−
フェノキシ）−プロピオン酸エチルエステル、 ２−（４−（Δ５−ジクロルビリジルー２−′オキシ）
−フェノキシ）−プロピオン酸プロパルキルエステル、 ２−（４−（６−クロルベンズオキサゾール−２−イル
−オキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸エチルエステ
ル、 ２−（４−（６−りｐルベンズチアゾールー２−イル−
オキシ）−フェノキシ）−フロピオン酸エチルエステル
、 ２−（４−（Ｓ−クロル−５−トリフルオルメチル−２
−ピリジルオキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸メチ
ルエステル、２−（４−（５−′）リアルオルメチル−
２−ピリジルオ隷シ）−フェノキシ）−プロピオン酸メ
チルエステル、 ２−（４−（６−クロル−２−中ノキサリニルオキシ）
−７エノキシ）−プロピオン酸エチルエステル、 Ｂ）クロルアセトアニリド−除草剤、例えば、Ｎ−メト
キシメチル−２，６−シエチルークロルアセトアニリド
、 Ｎ −（Ａ’−メトキシプロブ−２′−イル）−２−メ
チル−６−ニチルークロルアセトアニリド、 Ｎ−（３−メチル−１，２，４−オキシジアゾール−５
−イルメチル）−１０ル酢酸−４６−シメチルアニリド
、 ０）チオールカーバメート、例えば、 Ｓ−エチル−Ｎ、 Ｎ−ジプロピルチオカーバメートま
た線 ８−ｘｆシル−１，Ｂ−ジイソブチルチオカーバメート Ｄ）ジメドン−誘導体、例えば、 ２−（ｍｌ−エトキシブチルイミドオキシ）−５−（２
−王チルチオグロビル）−３−ヒドロキシ−２−シクロ
ヘキセン−１−オン、 ２−（Ｎ−エトキシブチルイミドオキシ）−５−（２−
フェニルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロ
ヘキセ／−１−オン または ２−（１−アリルオキシイミノブチル）−４−メトキシ
カルボニル−５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキ
セノール 使用するためＫＦｉ、式１で表わされる化合物は、通常
の調合助剤を用いて、粉剤、水利剤、分散剤、乳剤その
他として製剤することができ、そしてそのままで使用さ
れるか（粉剤またはベレット）あるいは使用前に溶剤（
水）中に溶解されるかまたは分散される。
毒性緩和剤：除草剤の量比は１．除草剤１部に対して緩
和剤［ＬＯｌないし１０部という広い範囲内で変動しう
る。除草剤対緩和剤の特定の最適量は、使用される除草
剤または緩和剤の種類および処理すべき植物の作物の性
質に依存し、そして対応する実験に、よって事例毎腎決
定されうる。
和剤［ＬＯｌないし１０部という広い範囲内で変動しう
る。除草剤対緩和剤の特定の最適量は、使用される除草
剤または緩和剤の種類および処理すべき植物の作物の性
質に依存し、そして対応する実験に、よって事例毎腎決
定されうる。
本発明による剤の主要な使用分野としては、主として禾
穀類の作物（コムギ、ライムギ、オオムギおよびオート
ムギ）、イネ、トウモロコシ、ツルガムがあるが、ワタ
、テン、サイ、サトウキビ、ダイスその他にも適用され
る。
穀類の作物（コムギ、ライムギ、オオムギおよびオート
ムギ）、イネ、トウモロコシ、ツルガムがあるが、ワタ
、テン、サイ、サトウキビ、ダイスその他にも適用され
る。
本発明による剤は、それらの性質に従って、栽培植物の
種子の前処理（種子の浸漬）または−播種前に条溝内に
または植物の発芽の前またはその後でタンクミックスと
して使用されうる。
種子の前処理（種子の浸漬）または−播種前に条溝内に
または植物の発芽の前またはその後でタンクミックスと
して使用されうる。
発芽前処理には、播種前の栽培地面の処理および播種さ
れたか未だ生長していγい栽培地面の処、理の両者が包
含される。
れたか未だ生長していγい栽培地面の処、理の両者が包
含される。
原則的には、、緩和剤は、除草剤と同時に、その前に、
またはその後に施用されうるが、好ましくはタンクミッ
クスの形で同時に使用するかまたは場合によっては直用
される調合物とじて施用される。
またはその後に施用されうるが、好ましくはタンクミッ
クスの形で同時に使用するかまたは場合によっては直用
される調合物とじて施用される。
本発明による剤は、水利剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤、
浸漬剤、分散液、粒状または微細粒剤として通常の製剤
形態で使用されうる。
浸漬剤、分散液、粒状または微細粒剤として通常の製剤
形態で使用されうる。
水利剤は、水中に均一に分散されうる調合剤でアシ、有
効物質と共に場合によっては希釈剤または不活性物質の
ほかになお、湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキ
ルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ア
ルキル−またはアルキルフェニルスルホネートおよヒ分
散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、２．２′
−ジナフチルメタン−１ｓ、６′−ジスルホン酸ナトリ
ウム、ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウムまたは
オレイルメチルタウリン酸ナトリウム２含有する。製造
は、通常の方法で、例えば、各成分を粉砕しそして混合
することによって行なわれる。
効物質と共に場合によっては希釈剤または不活性物質の
ほかになお、湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキ
ルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ア
ルキル−またはアルキルフェニルスルホネートおよヒ分
散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、２．２′
−ジナフチルメタン−１ｓ、６′−ジスルホン酸ナトリ
ウム、ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウムまたは
オレイルメチルタウリン酸ナトリウム２含有する。製造
は、通常の方法で、例えば、各成分を粉砕しそして混合
することによって行なわれる。
乳剤は、例えば、有効物質を不活性有機溶剤、例えばブ
タノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、
キシレンまた“−は高沸点の芳香族化合物または炭化水
素中に１種またはそれ以上の乳化剤の添加のもとに有効
物質を溶解することによって製造されうる。液状の有効
物質の場合号は、溶媒を一部ま九は全部省略することが
できる。乳剤としては例えば下記のものが使用されうる
：アルキルーアリールスルホン酸カルシｆｙ Ａ 塩、
例ＬＩｄ ）’ｆシルベンゼンスルホン酸カルシウムま
たは非イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエス
テル、アルキルーアリールホリクリコールエーテル、脂
肪アルコールポリグリコールエーテル、プ０ピレンオキ
サイド−エチレンオキサイド−縮合生成物、脂肪アルコ
ール−プロピレンオキサイド−エチレンオキサイド−縮
合生成物、アルキルポリグリコールエーテル、ノルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビットエステ
ル。
タノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、
キシレンまた“−は高沸点の芳香族化合物または炭化水
素中に１種またはそれ以上の乳化剤の添加のもとに有効
物質を溶解することによって製造されうる。液状の有効
物質の場合号は、溶媒を一部ま九は全部省略することが
できる。乳剤としては例えば下記のものが使用されうる
：アルキルーアリールスルホン酸カルシｆｙ Ａ 塩、
例ＬＩｄ ）’ｆシルベンゼンスルホン酸カルシウムま
たは非イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエス
テル、アルキルーアリールホリクリコールエーテル、脂
肪アルコールポリグリコールエーテル、プ０ピレンオキ
サイド−エチレンオキサイド−縮合生成物、脂肪アルコ
ール−プロピレンオキサイド−エチレンオキサイド−縮
合生成物、アルキルポリグリコールエーテル、ノルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビットエステ
ル。
ナイト、葉ロウ石またはケイソウ土と共和有効物質を粉
砕することによって製造されうる。
砕することによって製造されうる。
粒剤は、吸着性の粒状不活性物質の上に有効物質を噴霧
するかま九は付着剤、例えばポリビニルアルコール、ポ
リアクリル酸ナトリウムまたは鉱油を砂、カオリナイト
または粒状不活性物質のような担体物質の表面上に塗布
することによって製造されうる。適当な有効物質を粒状
肥料の製造にとって通例の方法で、所望の場合には肥料
との混合物として粒状化することもできる。
するかま九は付着剤、例えばポリビニルアルコール、ポ
リアクリル酸ナトリウムまたは鉱油を砂、カオリナイト
または粒状不活性物質のような担体物質の表面上に塗布
することによって製造されうる。適当な有効物質を粒状
肥料の製造にとって通例の方法で、所望の場合には肥料
との混合物として粒状化することもできる。
水利剤においては、有機物質の濃度は、例えば約１０な
いし９０重量−であり、１００００重量部の残部は、通
常の調合助剤からなる。乳剤の場合には、有効物質の濃
度は、約１０ないしｓｏＮ量チである。粉剤は、通常有
効物質５ないし２０重量％を含有し、噴霧用溶液は、約
２ないし２０重量Ｓｔ含有する。粒剤の場合には、有効
物質含量は、ある程度まで活性化合物が液体の形でまた
は固体の形で存在するか否か、そしてまたいかなる粒状
化助゛剤、充填剤その他が使用されているかということ
に左右される。
いし９０重量−であり、１００００重量部の残部は、通
常の調合助剤からなる。乳剤の場合には、有効物質の濃
度は、約１０ないしｓｏＮ量チである。粉剤は、通常有
効物質５ないし２０重量％を含有し、噴霧用溶液は、約
２ないし２０重量Ｓｔ含有する。粒剤の場合には、有効
物質含量は、ある程度まで活性化合物が液体の形でまた
は固体の形で存在するか否か、そしてまたいかなる粒状
化助゛剤、充填剤その他が使用されているかということ
に左右される。
前記の有効物質調合剤は、また場合によってはそれぞれ
通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤
、充填剤または担体物質を含有する。
通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤
、充填剤または担体物質を含有する。
使用にあたっては、市販される形態で存在する濃縮物は
、場合によっては、通常の方法で例えば水和剤、乳剤、
分散液の場合、そして一部微細粒剤の場にも水で希釈さ
れる。粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶液は、使用前に
は通常もはや更に不活性物質で希釈されること１ｉない
。
、場合によっては、通常の方法で例えば水和剤、乳剤、
分散液の場合、そして一部微細粒剤の場にも水で希釈さ
れる。粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶液は、使用前に
は通常もはや更に不活性物質で希釈されること１ｉない
。
例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、肥料、生長調整剤ま
たは殺菌剤のような他の有効物質との混合物または混合
調合剤もまた場合によっては可能である。
たは殺菌剤のような他の有効物質との混合物または混合
調合剤もまた場合によっては可能である。
若干の調合例を以下に記載する：
有効物質１０重量部およびタルクまたは不活性物質９０
！量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕することによ
って粉剤が得られる。
！量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕することによ
って粉剤が得られる。
有効物質２５重量部、不活性物質としてカオリン含有石
英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部
および湿潤および分散剤どしてオレイルメチルタウリン
酸ナトリウム１重量部を混合しそしてピンディスクミル
で粉砕することによって水中で容易に分散しうる粉末が
得られる。
英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部
および湿潤および分散剤どしてオレイルメチルタウリン
酸ナトリウム１重量部を混合しそしてピンディスクミル
で粉砕することによって水中で容易に分散しうる粉末が
得られる。
有効物質２０重量部を、アルキルフェノールポリグリコ
ールエーテル〔トリトン（Ｔｒｉｔｏｎ）！２０７１６
重量部、イソトリデカノールポリクリコールエーテル（
エチレンオキサイド８モル）３重量部およ−びパラフィ
ン系鉱油（沸騰範囲、例えば約２５５℃から３７７℃以
上まで）と混合し、ボールミルで５ミクロン以下の微細
度まで粉砕することによって、水中で容易に分散されう
る分散液濃縮物が得られる。
ールエーテル〔トリトン（Ｔｒｉｔｏｎ）！２０７１６
重量部、イソトリデカノールポリクリコールエーテル（
エチレンオキサイド８モル）３重量部およ−びパラフィ
ン系鉱油（沸騰範囲、例えば約２５５℃から３７７℃以
上まで）と混合し、ボールミルで５ミクロン以下の微細
度まで粉砕することによって、水中で容易に分散されう
る分散液濃縮物が得られる。
有効物質１５重量部、溶媒としてシクロヘキサノン７５
重量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニルフェノ
ール１０重量部から乳剤が得られる。
重量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニルフェノ
ール１０重量部から乳剤が得られる。
Ａ 製造例
Ｎ−（２，４−ジクロルフェノキシ−アセチル）イソ尿
素 Ｎ−（２，４−ジクロルフェノキシ−アセチル）−〇−
メチルーイソ尿素（例１ム参照）２８ｒ（［１，１モル
）およびＤＭＦ−ジエチルアセタール１＆２Ｆ（（１１
１モル）に濃硫酸歿−を添加し、そして攪拌下に１００
℃まで急速に加熱する。
素 Ｎ−（２，４−ジクロルフェノキシ−アセチル）−〇−
メチルーイソ尿素（例１ム参照）２８ｒ（［１，１モル
）およびＤＭＦ−ジエチルアセタール１＆２Ｆ（（１１
１モル）に濃硫酸歿−を添加し、そして攪拌下に１００
℃まで急速に加熱する。
溶液が沸騰し始めると直ちに加熱を停止し、混合物を室
温まで冷却せしめる。沈殿し九結晶をエーテル５０−と
共に攪拌し、吸引濾過しそして一夜乾燥する。Ｎ−（２
，４−ジクロルフェノキシ−アセチル）−Ｎ′−ジメチ
ルアミノメチレン−０−メチル−イソ尿素２４ｔ（理論
量の７２チ）が融点１０５〜１０６℃の無色の結晶とし
て得られる。
温まで冷却せしめる。沈殿し九結晶をエーテル５０−と
共に攪拌し、吸引濾過しそして一夜乾燥する。Ｎ−（２
，４−ジクロルフェノキシ−アセチル）−Ｎ′−ジメチ
ルアミノメチレン−０−メチル−イソ尿素２４ｔ（理論
量の７２チ）が融点１０５〜１０６℃の無色の結晶とし
て得られる。
υ ＬＩＯｌｉｌ
類似の方法で第１表に記載された化合物が製造される。
第１表
４
２１３−ｃｊＬＲＨ０ＯＨ３１１０−１１２５ＨＨ００
１１，７２−７３ ４１４−０１，０Ｈ３０ＣＲ３油状 ５ ２．５−０／４ Ｈ０ＣＲ３１４４−１４７６４−
Ｏｌ 、 ３−０Ｈ３Ｈ００１１，１１７−１１９７４
−Ｏｌ 、 ２−０Ｈｓ Ｈ０ｃＨｓ ８９−９０８
２−１−Ｏｄｌ、、 ５−ＯＨ，Ｈ０ＯＨ３油状９ ２
．６−０４．４−０Ｈ３Ｈ０ＯＨ３１４１−１４５１０
２，４，６−（ＯＨ，）、 １１ ００Ｈ，１３０−１
３１１１４−０１Ｈ０ＣＲｓ ９２−９４ １２ ２−Ｃｏ＠Ｉ［ｌｔ Ｈ０ＯＨｓ 油状１３ ３
−Ｃｏ！Ｂｔ Ｈ０ＣＲｓ 油状側番号 （Ｉｔ）ｎＲ
’ ｘＢｌ 融点〔℃〕１４ ２４−（ＯＨ，）、 Ｈ
ＯＯＨ，１０３−１０５１５４−０１，！Ａ、５−（ｏ
ａｔ）、 Ｈ００Ｈｍ ９４−９５１６ ２−０Ｈｓ
ＨＯＣＲ，油状 １７ ３５−Ｃ／４ ＨＯＣＲ，１４２−１４４１８Ｚ
４−０４ １１ ００ｍ ＄ １０６−１０７１９
４−Ｏｔ、 ２−０ＨＩ Ｈ□（３，ｎ、７２−７３２
０ ２．３− （ＯＨ＠ ％ ＨＯＯｘ Ｅｓ ５８−
６０２１ ４−０４３．５（０１１Ｂ ）！ Ｈ００！
Ｈ，８２−８４２２５、４−０４ＨＯＯｓ １３ｉ １
０４−１０６２３ ２．４−０４ Ｈ８０Ｈｓ １０４
−１０５２４４″″Ｏ１ＨＳｏｎ、 ９Ｂ−１００２５
’４−ＯＬ、 Ａ５−（Ｏｌ３）＊ Ｈｏｏｌｌｌ ８
Ｂ−９２２６４−ＯＦ、 １１ ００Ｈ。
１１，７２−７３ ４１４−０１，０Ｈ３０ＣＲ３油状 ５ ２．５−０／４ Ｈ０ＣＲ３１４４−１４７６４−
Ｏｌ 、 ３−０Ｈ３Ｈ００１１，１１７−１１９７４
−Ｏｌ 、 ２−０Ｈｓ Ｈ０ｃＨｓ ８９−９０８
２−１−Ｏｄｌ、、 ５−ＯＨ，Ｈ０ＯＨ３油状９ ２
．６−０４．４−０Ｈ３Ｈ０ＯＨ３１４１−１４５１０
２，４，６−（ＯＨ，）、 １１ ００Ｈ，１３０−１
３１１１４−０１Ｈ０ＣＲｓ ９２−９４ １２ ２−Ｃｏ＠Ｉ［ｌｔ Ｈ０ＯＨｓ 油状１３ ３
−Ｃｏ！Ｂｔ Ｈ０ＣＲｓ 油状側番号 （Ｉｔ）ｎＲ
’ ｘＢｌ 融点〔℃〕１４ ２４−（ＯＨ，）、 Ｈ
ＯＯＨ，１０３−１０５１５４−０１，！Ａ、５−（ｏ
ａｔ）、 Ｈ００Ｈｍ ９４−９５１６ ２−０Ｈｓ
ＨＯＣＲ，油状 １７ ３５−Ｃ／４ ＨＯＣＲ，１４２−１４４１８Ｚ
４−０４ １１ ００ｍ ＄ １０６−１０７１９
４−Ｏｔ、 ２−０ＨＩ Ｈ□（３，ｎ、７２−７３２
０ ２．３− （ＯＨ＠ ％ ＨＯＯｘ Ｅｓ ５８−
６０２１ ４−０４３．５（０１１Ｂ ）！ Ｈ００！
Ｈ，８２−８４２２５、４−０４ＨＯＯｓ １３ｉ １
０４−１０６２３ ２．４−０４ Ｈ８０Ｈｓ １０４
−１０５２４４″″Ｏ１ＨＳｏｎ、 ９Ｂ−１００２５
’４−ＯＬ、 Ａ５−（Ｏｌ３）＊ Ｈｏｏｌｌｌ ８
Ｂ−９２２６４−ＯＦ、 １１ ００Ｈ。
２７ ４−ＯＮ Ｈ００１゜
２Ｂ ！−Ｎｏ、 ＨＯＣＲ。
２９ ４−００００＠ＨＩ Ｈ００！Ｈ。
例３０
ジメチルホルムアミド−ジエチルアセタール＆１Ｆ（（
１０５５モル）および１−（２，４−ジクロルフェノキ
シ−アセタール）−３−テトラメチレン−グアニジン１
ｓ、ａｒ（α５モル）ヲ濃硫酸［１Ｌ３ｔｎｔと共に１
００℃に５分間加熱する。
１０５５モル）および１−（２，４−ジクロルフェノキ
シ−アセタール）−３−テトラメチレン−グアニジン１
ｓ、ａｒ（α５モル）ヲ濃硫酸［１Ｌ３ｔｎｔと共に１
００℃に５分間加熱する。
６０℃／ ０．０１パールにおいて揮発性成分を留去す
る。１− （２，４−ジクロルフェノキシ−アセチル）
−３−ジメチルアミノメチレン−４−テトラメチレン−
グアニジン１６ｔ（理論量の８６％）が粘稠な黄色の油
状物の形で残存する。
る。１− （２，４−ジクロルフェノキシ−アセチル）
−３−ジメチルアミノメチレン−４−テトラメチレン−
グアニジン１６ｔ（理論量の８６％）が粘稠な黄色の油
状物の形で残存する。
類似の方法で下記の化合物が得られる：第２表
１
例ＩＡ（出発物質■の製造）
０−メチル−イソ尿素サルフェート１五５２（α１１モ
ル）ｔ−水５０−および塩化メチル１００−に溶解する
。同時に２個の別々の容器から水酸化ナトリウムの５０
％水溶液１６ｆ（（１２モル）および２４４−ジクロル
フェノキシ酢酸塩化物２４Ｆ（（１１モル）を強力な攪
拌下に０℃において滴加する。０℃において１時間そし
て４０℃において３時間攪拌し、有機相を分離し、水１
００−で２回洗滌しそして硫酸ナトリウム上で乾燥する
。
ル）ｔ−水５０−および塩化メチル１００−に溶解する
。同時に２個の別々の容器から水酸化ナトリウムの５０
％水溶液１６ｆ（（１２モル）および２４４−ジクロル
フェノキシ酢酸塩化物２４Ｆ（（１１モル）を強力な攪
拌下に０℃において滴加する。０℃において１時間そし
て４０℃において３時間攪拌し、有機相を分離し、水１
００−で２回洗滌しそして硫酸ナトリウム上で乾燥する
。
溶媒を留去した後に、Ｎ −（２，４−ジクロルフェノ
キシ−アセチル）−〇−メチルーイソ尿素２２ｆ（理論
量の７９係）が融点１０４℃の無色の結晶の形で残留す
る。
キシ−アセチル）−〇−メチルーイソ尿素２２ｆ（理論
量の７９係）が融点１０４℃の無色の結晶の形で残留す
る。
類似の方法で式■で表わされる他の化合物が得られる。
温室内において直径９ｃＩＲの鉢の中でコムギ１に５葉
期の段階まで栽培し、次に除草剤および本発明による化
合物を液滴が滴シ落ちるまで噴霧した。処理の３週間後
に、薬剤によるすべての種類の損傷を評価し、その際特
に生長抑制の持続の程度を考慮に入れた。
期の段階まで栽培し、次に除草剤および本発明による化
合物を液滴が滴シ落ちるまで噴霧した。処理の３週間後
に、薬剤によるすべての種類の損傷を評価し、その際特
に生長抑制の持続の程度を考慮に入れた。
第３表の結果は、本発明による化合物が除草剤による強
い損傷を極めて効果的に軽減しうろことを証明している
。
い損傷を極めて効果的に軽減しうろことを証明している
。
除草剤と本発明による化合物との混合物は、このように
禾穀類における雑草の選択的防除に適している。
禾穀類における雑草の選択的防除に適している。
第３表
除草剤フェノキサプロップ−エチルと組合せた場合の＋
（ｌＦ＝フェノキサプロップ−エチル（ＩＰｅｎｏｘａ
ｐｒｏｐ−ｅｔｋｙｌ）＝２−［４−（６−クロル−２
−ベンズオキサシリル−オキシ）−フェノキシクープロ
ピオン酸エチル）他の化合物の毒性緩和作用の程度は、
有効物質２．５ ｋｇ７ｈａの量が使用された場合と全
く類イ以することが見出された。
（ｌＦ＝フェノキサプロップ−エチル（ＩＰｅｎｏｘａ
ｐｒｏｐ−ｅｔｋｙｌ）＝２−［４−（６−クロル−２
−ベンズオキサシリル−オキシ）−フェノキシクープロ
ピオン酸エチル）他の化合物の毒性緩和作用の程度は、
有効物質２．５ ｋｇ７ｈａの量が使用された場合と全
く類イ以することが見出された。
フェノキシプロップ−エチル（Ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−
ｅｔｈｙｉ ）の除草効果は、本発明による緩和剤の添
加によって妨害されず、例えば有効物質２．０ ｋｇ／
ｈａの規定された施用量においては、それは例えばスズ
メノテッポウ（ム１ｏｐｅａｕｒｕｓｍｙｏｅｕｒｏ１
ｄｅｓ ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）お
よびイヌビエの類（］！１ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ）お
よびエノコログサの類（Ｓθｔａｒｉａ ｓ、ｐ、 ）
のようなツルガムに対しては常に１００％であメ。
ｅｔｈｙｉ ）の除草効果は、本発明による緩和剤の添
加によって妨害されず、例えば有効物質２．０ ｋｇ／
ｈａの規定された施用量においては、それは例えばスズ
メノテッポウ（ム１ｏｐｅａｕｒｕｓｍｙｏｅｕｒｏ１
ｄｅｓ ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）お
よびイヌビエの類（］！１ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ）お
よびエノコログサの類（Ｓθｔａｒｉａ ｓ、ｐ、 ）
のようなツルガムに対しては常に１００％であメ。
生物試験例２
コムギ、オオムギおよび２種の重要なイネ科の雑草であ
るカラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ ）およびスズ
メノテッポウ（Ａｌｏｐｅａｕｒｕｓｍｙｏｓｕｒｏｉ
ｄｅｓ ） ｔ−播種しそして温室の条件下に４葉期の
段階まで栽培した。次いで本発明による化合物および除
草剤を種々の使用量において試験植物上に噴霧した。更
に４週間温室内に置いた後に、植物をあらゆる種類の生
長抑制または損傷について未処理の対照植物と比較して
評価した。結果（第４表参Ｗ＠）は、本発明による化合
物が、イネ科の雑草カラスムギ（Ａｖｅｎａ ）および
スズメノテッポウ（Ａ：Ｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ） に対
する除草効果を損なうことなく、コムギおよびオオムギ
に灼する薬害ケ極めて顕著に減少しあるいは完全に除去
することを立証している。
るカラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ ）およびスズ
メノテッポウ（Ａｌｏｐｅａｕｒｕｓｍｙｏｓｕｒｏｉ
ｄｅｓ ） ｔ−播種しそして温室の条件下に４葉期の
段階まで栽培した。次いで本発明による化合物および除
草剤を種々の使用量において試験植物上に噴霧した。更
に４週間温室内に置いた後に、植物をあらゆる種類の生
長抑制または損傷について未処理の対照植物と比較して
評価した。結果（第４表参Ｗ＠）は、本発明による化合
物が、イネ科の雑草カラスムギ（Ａｖｅｎａ ）および
スズメノテッポウ（Ａ：Ｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ） に対
する除草効果を損なうことなく、コムギおよびオオムギ
に灼する薬害ケ極めて顕著に減少しあるいは完全に除去
することを立証している。
第４表
オオムギおよびコムギに対する発芽後処理法における毒
性緩和作用。未処理の対照植物と比較した損傷度（イ） 表４表（続き） ＥＶ ＝＝オオムギ ＴＡ ；コムギ ＡＶ？＝カラスムギ（ムｖｅｎａ ｆａｔｕａ ）ＡＩ
ＪＭ＝ススメノテッポウ（ム１ｏｐｅａｕｒｕａ ｍｙ
ｏｓｕｒｏｌ−ｄｅｓ ） ■ 除草作用 比較的多量に使用された場合には、本発明による化合物
は、双子葉類の雑草に対して、そしである場合には、特
に発芽前処理法において、単子葉類の雑草に苅して、極
めてすぐれた除草性を示す。それらＬ従って、農作物の
中の雑草を選択的に防除するのに適しておシ、その場合
、発芽前処理法および発芽後処理法の両方による使用が
可能でＩＣ１そして特に禾穀類の作物およびダイス、ワ
タまたはテンサイのような広葉植物に属する作物におい
て妥当する。
性緩和作用。未処理の対照植物と比較した損傷度（イ） 表４表（続き） ＥＶ ＝＝オオムギ ＴＡ ；コムギ ＡＶ？＝カラスムギ（ムｖｅｎａ ｆａｔｕａ ）ＡＩ
ＪＭ＝ススメノテッポウ（ム１ｏｐｅａｕｒｕａ ｍｙ
ｏｓｕｒｏｌ−ｄｅｓ ） ■ 除草作用 比較的多量に使用された場合には、本発明による化合物
は、双子葉類の雑草に対して、そしである場合には、特
に発芽前処理法において、単子葉類の雑草に苅して、極
めてすぐれた除草性を示す。それらＬ従って、農作物の
中の雑草を選択的に防除するのに適しておシ、その場合
、発芽前処理法および発芽後処理法の両方による使用が
可能でＩＣ１そして特に禾穀類の作物およびダイス、ワ
タまたはテンサイのような広葉植物に属する作物におい
て妥当する。
生物試験例３
広葉植物および禾本科に属する雑草を直径９ｃｒＲのプ
ラスチックの鉢の中のロー人質の上に播種し、そして本
発明による化合物を用いて発芽前法および発芽後法の両
方により処理した（それぞれの場合の使用量有機物質２
．４ｋｇ／ｈａ ）。４週間後に、除草効果を視覚によ
る判定によって評価した。
ラスチックの鉢の中のロー人質の上に播種し、そして本
発明による化合物を用いて発芽前法および発芽後法の両
方により処理した（それぞれの場合の使用量有機物質２
．４ｋｇ／ｈａ ）。４週間後に、除草効果を視覚によ
る判定によって評価した。
結果（第５表参照）Ｆｉ、本発明による化合物が発芽前
処理法および発芽後処理法によって広範囲の雑草を防除
しうろことを示してい１□□□□□ る。
処理法および発芽後処理法によって広範囲の雑草を防除
しうろことを示してい１□□□□□ る。
第５表
除草効果（損傷度％）
８工Ａ＝カラクナの類（ＥＨｎａｐｌｓ ａｒｖｅｎｓ
ｉｓ）８ＴＭ ＝ ハ：ｆべ（８ｔｅｌｌａｒｉａ ｍ
ｅｄｉａ）評点衣： １＝Ｏ−２０％の効果 ２＝２０− ４０％の効果 ５＝４０− ６０俤の効果 ４＝６０− ８０係の効果 ５＝８０−１００％の効果 代理人 江崎光好 代理人 江崎光史 第１頁の続き ■発明者 ヒルマール・ミルデン ドイツ連邦共和国、
ベルゲル ンストラーセ、２４ ＠発 明 者 クラウス・バラエル ドイツ連邦共和国
、［相］発明者 ベルマン・ビーリング ドイツ連邦共
和国、ル エンウェーク、２６ ケルクハイム／タウヌス、ファーザネ ロートガウ、コルピングストラーセ、 ニップシュタイン／タウスス、アイヒ
ｉｓ）８ＴＭ ＝ ハ：ｆべ（８ｔｅｌｌａｒｉａ ｍ
ｅｄｉａ）評点衣： １＝Ｏ−２０％の効果 ２＝２０− ４０％の効果 ５＝４０− ６０俤の効果 ４＝６０− ８０係の効果 ５＝８０−１００％の効果 代理人 江崎光好 代理人 江崎光史 第１頁の続き ■発明者 ヒルマール・ミルデン ドイツ連邦共和国、
ベルゲル ンストラーセ、２４ ＠発 明 者 クラウス・バラエル ドイツ連邦共和国
、［相］発明者 ベルマン・ビーリング ドイツ連邦共
和国、ル エンウェーク、２６ ケルクハイム／タウヌス、ファーザネ ロートガウ、コルピングストラーセ、 ニップシュタイン／タウスス、アイヒ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式Ｉ 上式中、 Ｒ１，Ｒ”およびＲ３は、互いに無関係に、水素、？、
０１％Ｂｒまたは（０１−０４）−アルキルｆ意味し、
そり、テＲ”ｔｊ更［（Ｊ３、ＯＮ、Ｍｏ＝またはｃｏ
ｏ（ｃｌ−ｃ４）−アルキルをも意味し、Ａは直接結合
、−０Ｈ！−０馬−または−ＯＨ綴ＯＨ−を意味し、 Ｘは０、ＳまたはＭＲ’ｆ：意味し、 Ｒ４はＨまたは（Ｏｌ−０４）−アルキルを意味し、Ｒ
６およびＲ・は、同一かまたは相異なる（０１−０４）
−アルキル基を意味し、 Ｒ１は（Ｏｆ−０４）−アルキル、ベンジルまたはフェ
ニルエチルを意味しくここにフェニル基はハロゲン、Ｏ
ＦＩ、 Ｎｏ、またｔｊ（０，−０４）−アルキルで七
ノーまたはジ置換されていてもよい）、そして Ｒ８はＨまえは（Ｏｆ−０４）−アルキルを意味するか
ｔたは、 Ｒ１およびＲ１は、窒素原子と一緒で、ピロリジン、ピ
ペリジン、モルホリンまたはピペラジンｌｌ上意味し、
これらは場合によっては更に１または２個のＯＨｓ基で
置換されていてもよい） で表わされる化合物。 ２一般式！ Ｉ Ｒ＃ −ｎｆ 上式中、 Ｒ１、Ｂ２およびＨａ は、互いに無関係に、水素、Ｒ
４ＯＬ、 Ｂｒまたｔｉｔ （０１−０４）−アルキル
を意味し、セしてＢｉ ＃ｉ更にＣ＋Ｆ、、ＯＮ。 Ｎｏ、またはｃｏｏ （ｃ重−０４）−アルキルをも意
味し、 Ａは直接結合、−０Ｂ２− ＯＨａ−または−ＣＨ瞠Ｏ
Ｈ−を意味し、 Ｘは０、日またはＮＲ魯を意味し、 Ｒ４はＨまたは（Ｏｔ−Ｏｎ）−アルキルを意味し、Ｒ
８およびＲ６は、同一かまたは相異なる（Ｏｔ−０４）
−アルキル基を意味し、 Ｒ１は（Ｏｌ−０４＞−アルキル、ベンジルまたはフェ
ニルエチルヲ意味しくここにフェニル基はハロゲン、Ｏ
Ｆｓ％Ｎｏ、 ４７１ｊは（Ｏｓ−Ｏｉ）−アルキルで
モノ−またはジ置換されていてもよい）、そして Ｒ８は■または（ＣＬ−０４）−アルキルを意味するか
または、 Ｒ１およびＲ８は、窒素原子と一緒で、ピロリジン、ピ
ペリジン、モルホリンまたはピペラジｙｌｌを意味し、
これらは場合によっては更に１ま九Ｆｉ２個のＯＨ，基
で置換されていてもよい） で表わされる化合物を製造すべく、 一般式■ で表わされる化合物を一般式ｍ で表わされる化合物と反応せしめることを特徴とする前
記一般式Ｉで表わされる化合物の製造方法。 五 一般式■ 上式中、 Ｒ１、Ｒ８およびＲ８は、互いに無関係に、水素、？、
０１％Ｂｒまたは（Ｏｘ−０＊）−アルキルを意味し、
そしてＲ１は更にａｙ、、ＯＮ、Ｎｏ。 またはＣｏｏ（ＯＨ−０４）−アルキルをも意味し、Ａ
は直接結合、−ＯＨ２−〇Ｈ冨−または−０１１１−Ｏ
Ｈ−を意味し、 Ｘ１ｊ０，８ま７’ｊｔｉＮＲ”ｔ−ｆｊ、味Ｌ、Ｒ４
はＴ１または（Ｏｓ−０４）−アルキルを意味し、Ｒ６
およびＲ６は、同一かまたは相異なる（０゜−Ｃ４）−
アルキル基金意味し、 Ｒ７は（０＞−０＊）−アルキル、ベンジル″Ｉ！たは
フェニルエチルを意味シ（ここにフェニル基はハロゲン
、ＯＦ３、Ｎｏ言または（Ｃ１−〇、）−アルキルでモ
ノ−またはジ置換されていてもよい）、そして Ｒ・ はＨ４ｆＣは（Ｏｌ−０４）−アルキルを意味す
るかまたは、 Ｒ１およびＲ−は、窒素原子と一緒で、ピロリジン、ピ
ペリジン、モルホリンまたはピペラジンａｔ意味し、こ
れらは場合によっては更に１または２個のＯＲ３基で置
換されていてもよい） で表わされる化合物を含有することを特徴とする除草剤 歳 一般式Ｉ 上式中、 Ｂｉ′、Ｒ”＞よびＲ３は、互いに無関係に、水素、ア
、Ｃ２１％ＢｒまたＦｉ（Ｏｓ−Ｏａ）−アルキルを意
味し、そしてＲ１は更にＯＦ、、ＯＮ、Ｎｏ、ｔたは０
００（Ｏｆ−０４）−アルキルをも意味し、 Ａｄ直接結合、−０％−ＯＨｇ−ｔ ｋ ｕ −０Ｈ−
ＯＲ−を意味し、 ｘＦｉｏ、ｓまりｌ；ｔｌｌＲＩ（−意味し、Ｒ４はＨ
または（Ｏｉ−０４）−アルキルを意味しＲ＆およびＲ
感は、同一かまたは相異なる（ｃｌ−０４）−アルキル
基を意味し、 Ｒ’ ｕ （Ｃｔ−０４）−アルキル、ベンジルまたは
フエニ”工ｆｋｔ意味しくここにフェニル基はハロゲン
、ＯＦ３、Ｎｏ、ｊたけ（Ｃ１−０４）−アルキルでモ
ノ−またはジ置換されていてもよい）、そして Ｒ１はＨ４たは（ＯＢ−０４）−アルキルを意味するか
または、 Ｒ７オよびＲ＄は、窒素原子と一緒で、ピロリジン、ピ
ペリジン、モルホリンｉたはピペラジン環を意味し、こ
れらは場合によっては更に１または２個のＱＨ，基で置
換されていてもよい） で表わされる化合物の有効量で植物、植物部分または土
壌を、除草剤による処−理の前に、その後にまたはそれ
と同時罠処理することを特徴とする、栽培植物を除草剤
の毒性副作用から保護する方法。 、！、除草剤がフェノキシカルボン酸エステル、クロル
アセトアニリド、チオールカーバメートおよびジメドン
誘導体からなる群から選択された有効物質である特許請
求の範囲第４項記載の方法。 ＆ 除草剤が禾本科植物に対して有効なフェノキシカル
ボン酸エステルの群から選択されたものである特許請求
の範囲第４項記載の方法。 ｌ 除草剤＝ｌｌ性緩和剤の混合比が１：（ＬＯｌない
し１：１０の範囲内である特許請求の範囲第４項記載の
方法。 ａ 式Ｉで表わされる化合物の除草有効量を処理すべき
栽培地面上に適用する特許請求の範囲第３項記載の除草
剤。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE19833340770 DE3340770A1 (de) | 1983-11-11 | 1983-11-11 | Phenoxyalkanoylderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz |
| DE3340770.3 | 1983-11-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60116661A true JPS60116661A (ja) | 1985-06-24 |
Family
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|---|
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