JPH04308577A - 新規5−クロロキノリン−8−オキシアルカンカルボン酸誘導体、その製造方法および除草剤のための解毒剤としてのその用途 - Google Patents
新規5−クロロキノリン−8−オキシアルカンカルボン酸誘導体、その製造方法および除草剤のための解毒剤としてのその用途Info
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(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、植物保護剤の技術分野
に係り、特に除草剤の望ましくない副作用に対する、保
護作物植物のための解毒剤または毒性緩和剤に関する。
に係り、特に除草剤の望ましくない副作用に対する、保
護作物植物のための解毒剤または毒性緩和剤に関する。
【0002】
【従来の技術】キノリンオキシアルカンカルボン酸誘導
体類からの化合物が、解毒剤または毒性緩和剤として除
草剤と共に使用できることは既に知られている(例えば
、ヨーロッパ特許出願公開第94349号(米国特許第
4,902,340号)、ヨーロッパ特許出願公開第1
91736号(米国特許第4,881,966号)、ヨ
ーロッパ特許出願公開第0159287号(米国特許第
4,851,031号)、西ドイツ特許出願公開第25
46845号およびヨーロッパ特許出願公開第1592
90号を参照のこと)。
体類からの化合物が、解毒剤または毒性緩和剤として除
草剤と共に使用できることは既に知られている(例えば
、ヨーロッパ特許出願公開第94349号(米国特許第
4,902,340号)、ヨーロッパ特許出願公開第1
91736号(米国特許第4,881,966号)、ヨ
ーロッパ特許出願公開第0159287号(米国特許第
4,851,031号)、西ドイツ特許出願公開第25
46845号およびヨーロッパ特許出願公開第1592
90号を参照のこと)。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の既知の化合物が、当該適用技術において欠点を有する
こと、例えば、当該化合物の毒性緩和剤作用が低すぎる
ことまたは当該化合物が望ましくない方法で有害植物に
対する除草剤の作用を減ずることが明らかになった。
の既知の化合物が、当該適用技術において欠点を有する
こと、例えば、当該化合物の毒性緩和剤作用が低すぎる
ことまたは当該化合物が望ましくない方法で有害植物に
対する除草剤の作用を減ずることが明らかになった。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は、式I
【000
5】
5】
【化2】
【0006】〔式中R1 およびR2 は互いに無関係
に水素または(C1 〜C4 )−アルキル、好ましく
は水素またはメチルであり、Xは酸素もしくは硫黄原子
またはNR4 (但しR4 は水素、(C1 〜C6
)−アルキル、(C1 〜C6 )−アルコキシまたは
場合により置換されているフェニルである)、好ましく
はO、NHまたはNCH3 、特にOであり、Aは(C
1 〜C6 )−アルキレン、(C4 〜C8 )−ア
ルエニレン、(C4 〜C8 )−アルキニレン、(C
3 〜C8 )−シクロアルキレンまたは(C3 〜C
8 )−シクロアルケニレンでありそしてR3 は(C
3 〜C6 )−アルケニルオキシ、(C3 〜C6
)−アルキニルオキシ、フェニル−(C1 〜C4 )
−アルコキシ(但しフェニル環は置換されていないかま
たは、ハロゲン、ニトロ、(C1 〜C4 )−アルキ
ル、(C1 〜C4 )−アルコキシ、(C1 〜C4
)−ハロアルキルおよび(C1 〜C4 )−ハロア
ルコキシからなる群からの1つまたはそれ以上の基によ
って置換されている)、R5 R6 R7 Si−、R
5 R6 R7 Si−O−、R5 R6 R7 Si
−(C1 〜C4 )−アルコキシ、(C3 〜C6
)−アルケニルオキシカルボニル、(C3 〜C6 )
−アルキニルオキシカルボニル、フェニル−(C1 〜
C4 )−アルコキシカルボニル(但しフェニル環は置
換されていないかまたは、ハロゲン、ニトロ、(C1
〜C4 )−アルキル、(C1 〜C4 )−アルコキ
シ、(C1 〜C4 )−ハロアルキルおよび(C1
〜C4 )−ハロアルコキシからなる群からの1つまた
はそれ以上の基によって置換されている)、R5 R6
C=N−O−CO−、R5 R6 C=N−O−、R
5 R6 N−O−、R5 R6 C=N−、(C2
〜C6 )−アルケニルカルボニル、(C2 〜C6
)−アルキニルカルボニル、1−(ヒドロキシイミノ)
−(C1 〜C6 )−アルキル、1−[(C1 〜C
4 )−アルキルイミノ]−(C1 〜C6 )−アル
キル、1−[(C1 〜C4 )−アルコキシイミノ]
−(C1 〜C6 )−アルキル、式R8 O−CH(
OR9 )−もしくはR8 O−CH(OR9 )−(
CH2 )n −O−(但しnは0、1または2である
)で表される基、または式R8 O−CHR10−CH
(OR9 )−(C1 〜C4 )−アルコキシで表さ
れるアルコキシ基、(C1 〜C6 )−アルキルカル
ボニルオキシ(但しアルキルは置換されていないかまた
は、ハロゲン、ニトロ、場合により置換されているフェ
ニルまたは(C1 〜C4 )−アルコキシによって置
換されている)、(C2 〜C6 )−アルケニルカル
ボニルオキシ、(C2 〜C6 )−アルキニルカルボ
ニルオキシ、(C1 〜C6 )−アルキルカルボニル
アミノ、(C2 〜C6 )−アルケニルカルボニルア
ミノ、(C2 〜C6 )−アルキニルカルボニルアミ
ノ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルア
ミノ、フェニル−(C1 〜C4 )−アルキルカルボ
ニルアミノ(その際、挙げられた最後の3つの基中のフ
ェニルは、それぞれ、置換されていないかまたは、ハロ
ゲン、ニトロ、(C1 〜C4 )−アルキル、(C1
〜C4 )−アルコキシ、(C1 〜C4 )−ハロ
アルキルおよび(C1 〜C4 )−ハロアルコキシか
らなる群からの1つまたはそれ以上の基によって置換さ
れている)、アミノカルボニル、(C1〜C6 )−ア
ルキルアミノカルボニル、(C1 〜C6 )−ジアル
キルアミノカルボニル、(C3 〜C6 )−アルケニ
ルアミノカルボニル、(C3 〜C6 )−アルキニル
アミノカルボニル、(C1 〜C6 )−アルコキシカ
ルボニルアミノ、(C1 〜C6 )−アルキルアミノ
カルボニルアミノまたは(C1 〜C6 )アルキルチ
オカルボニル、(C3 〜C6 )−アルケニルチオも
しくは(C3〜C6 )−アルキニルチオであり、R5
、R6 およびR7 は互いに無関係にH、(C1
〜C4 )−アルキルまたは場合により置換されている
フェニルであるか、またはR5 およびR6 は、それ
らを接続する窒素または炭素原子と一緒に、3〜7環原
子、好ましくは5または6環原子を有する環であり、そ
れは置換されていないかまたは(C1 〜C4 )−ア
ルキルまたは(C1 〜C4 )−アルコキシによって
置換されており、R8 およびR9 は互いに無関係に
(C1 〜C4 )−アルキルであるか、またはR8
およびR9 は一緒に直鎖のまたは枝分かれした(C1
〜C4 )−アルキレンブリッジでありそしてR10
は水素または(C1 〜C4 )−アルキルである。〕
で表される新規5−クロロキノリン−8−オキシアルカ
ンカルボン酸誘導体に関する。
に水素または(C1 〜C4 )−アルキル、好ましく
は水素またはメチルであり、Xは酸素もしくは硫黄原子
またはNR4 (但しR4 は水素、(C1 〜C6
)−アルキル、(C1 〜C6 )−アルコキシまたは
場合により置換されているフェニルである)、好ましく
はO、NHまたはNCH3 、特にOであり、Aは(C
1 〜C6 )−アルキレン、(C4 〜C8 )−ア
ルエニレン、(C4 〜C8 )−アルキニレン、(C
3 〜C8 )−シクロアルキレンまたは(C3 〜C
8 )−シクロアルケニレンでありそしてR3 は(C
3 〜C6 )−アルケニルオキシ、(C3 〜C6
)−アルキニルオキシ、フェニル−(C1 〜C4 )
−アルコキシ(但しフェニル環は置換されていないかま
たは、ハロゲン、ニトロ、(C1 〜C4 )−アルキ
ル、(C1 〜C4 )−アルコキシ、(C1 〜C4
)−ハロアルキルおよび(C1 〜C4 )−ハロア
ルコキシからなる群からの1つまたはそれ以上の基によ
って置換されている)、R5 R6 R7 Si−、R
5 R6 R7 Si−O−、R5 R6 R7 Si
−(C1 〜C4 )−アルコキシ、(C3 〜C6
)−アルケニルオキシカルボニル、(C3 〜C6 )
−アルキニルオキシカルボニル、フェニル−(C1 〜
C4 )−アルコキシカルボニル(但しフェニル環は置
換されていないかまたは、ハロゲン、ニトロ、(C1
〜C4 )−アルキル、(C1 〜C4 )−アルコキ
シ、(C1 〜C4 )−ハロアルキルおよび(C1
〜C4 )−ハロアルコキシからなる群からの1つまた
はそれ以上の基によって置換されている)、R5 R6
C=N−O−CO−、R5 R6 C=N−O−、R
5 R6 N−O−、R5 R6 C=N−、(C2
〜C6 )−アルケニルカルボニル、(C2 〜C6
)−アルキニルカルボニル、1−(ヒドロキシイミノ)
−(C1 〜C6 )−アルキル、1−[(C1 〜C
4 )−アルキルイミノ]−(C1 〜C6 )−アル
キル、1−[(C1 〜C4 )−アルコキシイミノ]
−(C1 〜C6 )−アルキル、式R8 O−CH(
OR9 )−もしくはR8 O−CH(OR9 )−(
CH2 )n −O−(但しnは0、1または2である
)で表される基、または式R8 O−CHR10−CH
(OR9 )−(C1 〜C4 )−アルコキシで表さ
れるアルコキシ基、(C1 〜C6 )−アルキルカル
ボニルオキシ(但しアルキルは置換されていないかまた
は、ハロゲン、ニトロ、場合により置換されているフェ
ニルまたは(C1 〜C4 )−アルコキシによって置
換されている)、(C2 〜C6 )−アルケニルカル
ボニルオキシ、(C2 〜C6 )−アルキニルカルボ
ニルオキシ、(C1 〜C6 )−アルキルカルボニル
アミノ、(C2 〜C6 )−アルケニルカルボニルア
ミノ、(C2 〜C6 )−アルキニルカルボニルアミ
ノ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルア
ミノ、フェニル−(C1 〜C4 )−アルキルカルボ
ニルアミノ(その際、挙げられた最後の3つの基中のフ
ェニルは、それぞれ、置換されていないかまたは、ハロ
ゲン、ニトロ、(C1 〜C4 )−アルキル、(C1
〜C4 )−アルコキシ、(C1 〜C4 )−ハロ
アルキルおよび(C1 〜C4 )−ハロアルコキシか
らなる群からの1つまたはそれ以上の基によって置換さ
れている)、アミノカルボニル、(C1〜C6 )−ア
ルキルアミノカルボニル、(C1 〜C6 )−ジアル
キルアミノカルボニル、(C3 〜C6 )−アルケニ
ルアミノカルボニル、(C3 〜C6 )−アルキニル
アミノカルボニル、(C1 〜C6 )−アルコキシカ
ルボニルアミノ、(C1 〜C6 )−アルキルアミノ
カルボニルアミノまたは(C1 〜C6 )アルキルチ
オカルボニル、(C3 〜C6 )−アルケニルチオも
しくは(C3〜C6 )−アルキニルチオであり、R5
、R6 およびR7 は互いに無関係にH、(C1
〜C4 )−アルキルまたは場合により置換されている
フェニルであるか、またはR5 およびR6 は、それ
らを接続する窒素または炭素原子と一緒に、3〜7環原
子、好ましくは5または6環原子を有する環であり、そ
れは置換されていないかまたは(C1 〜C4 )−ア
ルキルまたは(C1 〜C4 )−アルコキシによって
置換されており、R8 およびR9 は互いに無関係に
(C1 〜C4 )−アルキルであるか、またはR8
およびR9 は一緒に直鎖のまたは枝分かれした(C1
〜C4 )−アルキレンブリッジでありそしてR10
は水素または(C1 〜C4 )−アルキルである。〕
で表される新規5−クロロキノリン−8−オキシアルカ
ンカルボン酸誘導体に関する。
【0007】当該式において、アルキル、アルケニルお
よびアルキニルは直鎖であるかまたは枝分かれしている
;同じことが置換されているアルキル、アルケニルおよ
びアルキニル基、例えばハロアルキル、ヒドロキシアル
キル、アルコキシカルボニルなどに当てはまる;アルキ
ルは、例えば、メチル、エチル、n−またはi−プロピ
ル、n−、i−、t−または2−ブチル、ペンチル基、
ヘキシル基、例えばn−ヘキシル、i−ヘキシルもしく
は1,3−ジメチルブチル、またはヘプチル基、例えば
n−ヘプチル、1−メチルヘキシルもしくは1,4−ジ
メチルペンチルである;アルケニルは、例えば、アリル
、1−メチルプロプ−2−エン−1−イル、2−メチル
−プロプ−2−エン−1−イル、ブト−2−エン−1−
イル、ブト−3−エン1−イル、1−メチル−ブト−3
−エンまたは1−メチル−ブト−2−エンである;アル
キルは、例えば、プロパルギル、ブト−2−イン−1−
イル、ブト−3−イン−1−イルまたは1−メチル−ブ
ト−3−インである;ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素
またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特
にフッ素または塩素である;ハロアルキル、−アルケニ
ルおよび−アルキニルは、ハロゲンによって置換されて
いるアルキル、アルケニルまたはアルキニル、例えばC
F3 、CHF2 、CH2 F、CF3 CF2 、
CH2 FCHCl、CCl3 、CHCl2 または
CH2 CH2 Clである;ハロアルコキシは、例え
ば、OCF3 、OCHF2 、OCH2 F、CF3
CF2 OまたはOCH2 CF3 である;そして
場合により置換されているフェニルは、例えば、置換さ
れていないかまたは、ハロゲン、(C1 〜C4 )−
アルキル、(C1 〜C4 )−アルコキシ、(C1
〜C4 )−ハロゲノアルキル、(C1 〜C4 )−
ハロゲノアルコキシおよびニトロからなる群からの1つ
またはそれ以上の基によって置換されているフェニル、
例えば、o−、m−またはp−トリル、ジメチルフェニ
ル基、2−、3−または4−クロロフェニル、2−、3
−または4−トリフルオロ−または−トリクロロフェニ
ル、2,4−、3,5−、2,5−または2,3−ジク
ロロフェニル、およびo−、m−またはp−メトキシフ
ェニルである。
よびアルキニルは直鎖であるかまたは枝分かれしている
;同じことが置換されているアルキル、アルケニルおよ
びアルキニル基、例えばハロアルキル、ヒドロキシアル
キル、アルコキシカルボニルなどに当てはまる;アルキ
ルは、例えば、メチル、エチル、n−またはi−プロピ
ル、n−、i−、t−または2−ブチル、ペンチル基、
ヘキシル基、例えばn−ヘキシル、i−ヘキシルもしく
は1,3−ジメチルブチル、またはヘプチル基、例えば
n−ヘプチル、1−メチルヘキシルもしくは1,4−ジ
メチルペンチルである;アルケニルは、例えば、アリル
、1−メチルプロプ−2−エン−1−イル、2−メチル
−プロプ−2−エン−1−イル、ブト−2−エン−1−
イル、ブト−3−エン1−イル、1−メチル−ブト−3
−エンまたは1−メチル−ブト−2−エンである;アル
キルは、例えば、プロパルギル、ブト−2−イン−1−
イル、ブト−3−イン−1−イルまたは1−メチル−ブ
ト−3−インである;ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素
またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特
にフッ素または塩素である;ハロアルキル、−アルケニ
ルおよび−アルキニルは、ハロゲンによって置換されて
いるアルキル、アルケニルまたはアルキニル、例えばC
F3 、CHF2 、CH2 F、CF3 CF2 、
CH2 FCHCl、CCl3 、CHCl2 または
CH2 CH2 Clである;ハロアルコキシは、例え
ば、OCF3 、OCHF2 、OCH2 F、CF3
CF2 OまたはOCH2 CF3 である;そして
場合により置換されているフェニルは、例えば、置換さ
れていないかまたは、ハロゲン、(C1 〜C4 )−
アルキル、(C1 〜C4 )−アルコキシ、(C1
〜C4 )−ハロゲノアルキル、(C1 〜C4 )−
ハロゲノアルコキシおよびニトロからなる群からの1つ
またはそれ以上の基によって置換されているフェニル、
例えば、o−、m−またはp−トリル、ジメチルフェニ
ル基、2−、3−または4−クロロフェニル、2−、3
−または4−トリフルオロ−または−トリクロロフェニ
ル、2,4−、3,5−、2,5−または2,3−ジク
ロロフェニル、およびo−、m−またはp−メトキシフ
ェニルである。
【0008】式Iで表されるいくつかの化合物の中には
、1つまたはそれ以上の不斉C原子または二重結合を含
んでいるものもあるが、それは一般式Iに別々に示され
ていない。しかしながら、式Iは、その特定の空間形に
よって定義される可能な立体異性体、例えば、鏡像異性
体、ジアステレオマーならびにE−およびZ−異性体、
ならびにそれらの混合物の全てを包含する。純粋または
濃縮立体異性体は、立体異性体の混合物から慣用の方法
によって得られることができ、または立体化学的に純粋
な出発物質から、立体選択的反応によって製造されるこ
とができる。従って本発明は純粋な形で言及される立体
異性体および同様にそれらの混合物に関する。
、1つまたはそれ以上の不斉C原子または二重結合を含
んでいるものもあるが、それは一般式Iに別々に示され
ていない。しかしながら、式Iは、その特定の空間形に
よって定義される可能な立体異性体、例えば、鏡像異性
体、ジアステレオマーならびにE−およびZ−異性体、
ならびにそれらの混合物の全てを包含する。純粋または
濃縮立体異性体は、立体異性体の混合物から慣用の方法
によって得られることができ、または立体化学的に純粋
な出発物質から、立体選択的反応によって製造されるこ
とができる。従って本発明は純粋な形で言及される立体
異性体および同様にそれらの混合物に関する。
【0009】特に興味深い本発明による式(I)で表さ
れる化合物は、R3 が、(C3 〜C4 )−アルケ
ニルオキシ、(C3 〜C4 )−アルキニルオキシ、
フェニル−(C1 〜C2 )−アルコキシ(但しフェ
ニル環は置換されていないかまたは、ハロゲン、ニトロ
、(C1 〜C2 )−アルキル、(C1 〜C2 )
−アルコキシ、(C1 〜C2 )−ハロアルキルおよ
び(C1 〜C2 )−ハロアルコキシからなる群から
の1つまたはそれ以上の基によって置換されている)、
R5 R6 R7 Si−、R5 R6 R7 Si−
O−、R5 R6 R7 Si−(C1 〜C2 )−
アルコキシ、(C3 〜C4 )−アルケニルオキシカ
ルボニル、(C3〜C4 )−アルキニルオキシカルボ
ニル、フェニル−(C1〜C2 )−アルコキシカルボ
ニル(但しフェニル環は置換されていなかまたは、ハロ
ゲン、ニトロ、(C1 〜C2 )−アルキル、(C1
〜C2 )−アルコキシ、(C1 〜C2 )−ハロ
アルキルおよび(C1 〜C2 )−ハロアルコキシか
らなる群からの1つまたはそれ以上の基によって置換さ
れている)、R5 R6 C=N−O−CO−、R5
R6 C=N−O−、R5 R6 N−O−、R5 R
6 C=N−、(C2 〜C4 )−アルケニルカルボ
ニル、(C2 〜C4 )−アルキニルカンボニル、1
−(ヒドロキシイミノ)−(C1 〜C4 )−アルキ
ル、1−[(C1 〜C4 )−アルキルイミノ]−(
C1 〜C4 )−アルキル、1−[(C1 〜C4
)−アルコキシイミノ]−(C1 〜C4 )−アルキ
ル、R8 O−CH(OR9 )−(C1 〜C5 )
−アルキル、(C1 〜C4 )−アルキルカルボニル
オキシ、(C3 〜C4 )−アルケニルカルボニルオ
キシ、(C3 〜C4 )−アルキニルカルボニルオキ
シ、(C1 〜C4 )−アルキルカルボニルアミノ、
(C3 〜C4 )−アルケニルカルボニルアミノ、(
C3 〜C4 )−アルキニルカルボニルアミノ、フェ
ニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、フ
ェニル−(C1 〜C2 )−アルキルカルボニルアミ
ノ(その際、挙げられた最後の3つの基中のフェニルは
、場合により置換されている)、(C1 〜C4 )−
アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1 〜C4 )−
アルキルアミノカルボニル、(C3 〜C4 )−アル
ケニルアミノカルボニル、(C1 〜C4 )−アルキ
ルチオカルボニル、(C3 〜C4 )−アルケニルチ
オ、(C1 〜C4 )−アルコキシカルボニルアミノ
、(C1 〜C4 )−アルキルアミノカルボニルアミ
ノまたは式−O−CH2 −CH(OR’)−CH2
−OR’(但し基R’は共に二価基CH2 、CHCH
3 またはC(CH3 )2 を表す)で表される基で
あり、R5 、R6 およびR7 が互いに無関係にH
または(C1 〜C2 )−アルキルであるか、または
R5 およびR6 が、それらを接続する窒素または炭
素原子と一緒に、3〜7環原子、好ましくは5または6
環原子を有する環を形成し、そしてR8 およびR9
が互いに無関係に(C1 〜C4 )−アルキルである
ものである。
れる化合物は、R3 が、(C3 〜C4 )−アルケ
ニルオキシ、(C3 〜C4 )−アルキニルオキシ、
フェニル−(C1 〜C2 )−アルコキシ(但しフェ
ニル環は置換されていないかまたは、ハロゲン、ニトロ
、(C1 〜C2 )−アルキル、(C1 〜C2 )
−アルコキシ、(C1 〜C2 )−ハロアルキルおよ
び(C1 〜C2 )−ハロアルコキシからなる群から
の1つまたはそれ以上の基によって置換されている)、
R5 R6 R7 Si−、R5 R6 R7 Si−
O−、R5 R6 R7 Si−(C1 〜C2 )−
アルコキシ、(C3 〜C4 )−アルケニルオキシカ
ルボニル、(C3〜C4 )−アルキニルオキシカルボ
ニル、フェニル−(C1〜C2 )−アルコキシカルボ
ニル(但しフェニル環は置換されていなかまたは、ハロ
ゲン、ニトロ、(C1 〜C2 )−アルキル、(C1
〜C2 )−アルコキシ、(C1 〜C2 )−ハロ
アルキルおよび(C1 〜C2 )−ハロアルコキシか
らなる群からの1つまたはそれ以上の基によって置換さ
れている)、R5 R6 C=N−O−CO−、R5
R6 C=N−O−、R5 R6 N−O−、R5 R
6 C=N−、(C2 〜C4 )−アルケニルカルボ
ニル、(C2 〜C4 )−アルキニルカンボニル、1
−(ヒドロキシイミノ)−(C1 〜C4 )−アルキ
ル、1−[(C1 〜C4 )−アルキルイミノ]−(
C1 〜C4 )−アルキル、1−[(C1 〜C4
)−アルコキシイミノ]−(C1 〜C4 )−アルキ
ル、R8 O−CH(OR9 )−(C1 〜C5 )
−アルキル、(C1 〜C4 )−アルキルカルボニル
オキシ、(C3 〜C4 )−アルケニルカルボニルオ
キシ、(C3 〜C4 )−アルキニルカルボニルオキ
シ、(C1 〜C4 )−アルキルカルボニルアミノ、
(C3 〜C4 )−アルケニルカルボニルアミノ、(
C3 〜C4 )−アルキニルカルボニルアミノ、フェ
ニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、フ
ェニル−(C1 〜C2 )−アルキルカルボニルアミ
ノ(その際、挙げられた最後の3つの基中のフェニルは
、場合により置換されている)、(C1 〜C4 )−
アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1 〜C4 )−
アルキルアミノカルボニル、(C3 〜C4 )−アル
ケニルアミノカルボニル、(C1 〜C4 )−アルキ
ルチオカルボニル、(C3 〜C4 )−アルケニルチ
オ、(C1 〜C4 )−アルコキシカルボニルアミノ
、(C1 〜C4 )−アルキルアミノカルボニルアミ
ノまたは式−O−CH2 −CH(OR’)−CH2
−OR’(但し基R’は共に二価基CH2 、CHCH
3 またはC(CH3 )2 を表す)で表される基で
あり、R5 、R6 およびR7 が互いに無関係にH
または(C1 〜C2 )−アルキルであるか、または
R5 およびR6 が、それらを接続する窒素または炭
素原子と一緒に、3〜7環原子、好ましくは5または6
環原子を有する環を形成し、そしてR8 およびR9
が互いに無関係に(C1 〜C4 )−アルキルである
ものである。
【0010】好ましくは、R3 は、(C3 〜C4
)−アルケニルオキシ、(C3 〜C4 )−アルキニ
ルオキシ、ベンジルオキシ、トリメチルシリル、トリエ
チルシリル、トリメチルシリルメトキシ、1−(ヒドロ
キシイミノ)−(C1 〜C4 )−アルキル、1−[
(C1 〜C4 )−アルキルイミノ]−(C1 〜C
4 )−アルキル、1−[(C1〜C4 )−アルコキ
シイミノ]−(C1 〜C4 )−アルキル、(C3
〜C4 )−アルケニルオキシカルボニル、(C3 〜
C4 )−アルキニルオキシカルボニルまたはR5 R
6 C=N−O−(但しR5 およびR6 は、挙げら
れた最後の基において、互いに無関係にメチルまたはエ
チルであるかまたは、それらを接続する炭素原子と一緒
に、シクロペンチリデンまたはシクロヘキシリデンであ
る)である。
)−アルケニルオキシ、(C3 〜C4 )−アルキニ
ルオキシ、ベンジルオキシ、トリメチルシリル、トリエ
チルシリル、トリメチルシリルメトキシ、1−(ヒドロ
キシイミノ)−(C1 〜C4 )−アルキル、1−[
(C1 〜C4 )−アルキルイミノ]−(C1 〜C
4 )−アルキル、1−[(C1〜C4 )−アルコキ
シイミノ]−(C1 〜C4 )−アルキル、(C3
〜C4 )−アルケニルオキシカルボニル、(C3 〜
C4 )−アルキニルオキシカルボニルまたはR5 R
6 C=N−O−(但しR5 およびR6 は、挙げら
れた最後の基において、互いに無関係にメチルまたはエ
チルであるかまたは、それらを接続する炭素原子と一緒
に、シクロペンチリデンまたはシクロヘキシリデンであ
る)である。
【0011】好ましくは、Aは(C1 〜C4 )−ア
ルキレンまたは(C4 〜C6 )−アルケニレン、特
にCH2 CH2 、CH(CH3 )CH2 、C(
CH3 )2 CH2 またはCH(CH3 )CH(
CH3 )である。
ルキレンまたは(C4 〜C6 )−アルケニレン、特
にCH2 CH2 、CH(CH3 )CH2 、C(
CH3 )2 CH2 またはCH(CH3 )CH(
CH3 )である。
【0012】特に好ましくは、基−A−R3 は、(C
3 〜C4 )−アルケニルオキシ−(C2 〜C4
)−アルキル、(C3 〜C4 )−アルキニルオキシ
−(C2 〜C4 )−アルキル、ベンジルオキシ−(
C2 〜C4 )−アルキル、トリメチルシリル−(C
1 〜C4 )−アルキル、−(C2 〜C4 )−ア
ルケニルもしくは−(C2 〜C4 )−アルキニル、
トリエチルシリル−(C1 〜C4 )−アルキル、−
(C2 〜C4 )−アルケニルもしくは−(C2 〜
C4 )−アルキニル、トリメチルシリルメトキシ−(
C2 〜C4 )−アルキル、(C3 〜C4 )−ア
ルケニルオキシカルボニル−(C1 〜C4 )−アル
キル、(C3 〜C4 )−アルキニルオキシカルボニ
ル−(C1 〜C4 )−アルキルまたはR5 R6
C=N−O−(C2 〜C4 )−アルキル(但しR6
およびR6 は、挙げられた最後の基において、互い
に無関係にメチルまたはエチルであるかまたは、それら
を接続する炭素原子と一緒に、シクロペンチリデンまた
はシクロヘキシリデンである)である。
3 〜C4 )−アルケニルオキシ−(C2 〜C4
)−アルキル、(C3 〜C4 )−アルキニルオキシ
−(C2 〜C4 )−アルキル、ベンジルオキシ−(
C2 〜C4 )−アルキル、トリメチルシリル−(C
1 〜C4 )−アルキル、−(C2 〜C4 )−ア
ルケニルもしくは−(C2 〜C4 )−アルキニル、
トリエチルシリル−(C1 〜C4 )−アルキル、−
(C2 〜C4 )−アルケニルもしくは−(C2 〜
C4 )−アルキニル、トリメチルシリルメトキシ−(
C2 〜C4 )−アルキル、(C3 〜C4 )−ア
ルケニルオキシカルボニル−(C1 〜C4 )−アル
キル、(C3 〜C4 )−アルキニルオキシカルボニ
ル−(C1 〜C4 )−アルキルまたはR5 R6
C=N−O−(C2 〜C4 )−アルキル(但しR6
およびR6 は、挙げられた最後の基において、互い
に無関係にメチルまたはエチルであるかまたは、それら
を接続する炭素原子と一緒に、シクロペンチリデンまた
はシクロヘキシリデンである)である。
【0013】本発明による式Iで表される、好ましい化
合物は、式−A−R3 で表される基が、2−(アリル
オキシ)−エチル、3−(アリルオキシ)−n−プロピ
ル、4−(アリルオキシ)−n−ブチル、2−(アリル
オキシ)−1−メチル−エチル、2−(2−メチルプロ
プ−2−エン−1−イル)−エチル、2−(プロパルギ
ルオキシ)−エチル、2−(プロパルギルオキシ)−1
−メチル−エチル、3−プロパルギルオキシ−プロピル
、4−プロパルギルオキシブチル、2−ベンジルオキシ
エチル、アリルオキシカルボニルメチル、1−(アリル
オキシカルボニル)−1−エチル、(1−アリルオキシ
カルボニル)−1,1−ジメチルメチル、プロパルギル
オキシカルボニルメチル、1−(プロパルギル−オキシ
カルボニル)−1−エチル、3−トリメチルシリル−プ
ロプ−2−エン−1−イル、3−トリメチルシリル−プ
ロプ−2−イン−1−イル、3−トリメチルシリル−1
−メチル−プロプ−2−イン−1−イル、3−トリメチ
ルシリル−1,1−ジメチル−プロプ−2−イン−1−
イル、トリメチルシリルメトキシ−カルボニルメチル、
トリメチルシリルメトキシエチル、トリメチルシロキシ
エチル、シクロヘキシリデンアミノキシ−エチルもしく
は−1−(メチル)−エチル、シクロペンチリデンアミ
ノオキシエチルもしくは−1−(メチル)−エチル、2
−プロピリデンアミノオキシエチルもしくは−1−(メ
チル)−エチル、3−ペンチリデンアミノオキシ−エチ
ルもしくは−1−(メチル)−エチル、2−プロピリデ
ンアミノオキシカルボニル−メチルまたは(2,2−ジ
メチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)−メチルで
あるものである。
合物は、式−A−R3 で表される基が、2−(アリル
オキシ)−エチル、3−(アリルオキシ)−n−プロピ
ル、4−(アリルオキシ)−n−ブチル、2−(アリル
オキシ)−1−メチル−エチル、2−(2−メチルプロ
プ−2−エン−1−イル)−エチル、2−(プロパルギ
ルオキシ)−エチル、2−(プロパルギルオキシ)−1
−メチル−エチル、3−プロパルギルオキシ−プロピル
、4−プロパルギルオキシブチル、2−ベンジルオキシ
エチル、アリルオキシカルボニルメチル、1−(アリル
オキシカルボニル)−1−エチル、(1−アリルオキシ
カルボニル)−1,1−ジメチルメチル、プロパルギル
オキシカルボニルメチル、1−(プロパルギル−オキシ
カルボニル)−1−エチル、3−トリメチルシリル−プ
ロプ−2−エン−1−イル、3−トリメチルシリル−プ
ロプ−2−イン−1−イル、3−トリメチルシリル−1
−メチル−プロプ−2−イン−1−イル、3−トリメチ
ルシリル−1,1−ジメチル−プロプ−2−イン−1−
イル、トリメチルシリルメトキシ−カルボニルメチル、
トリメチルシリルメトキシエチル、トリメチルシロキシ
エチル、シクロヘキシリデンアミノキシ−エチルもしく
は−1−(メチル)−エチル、シクロペンチリデンアミ
ノオキシエチルもしくは−1−(メチル)−エチル、2
−プロピリデンアミノオキシエチルもしくは−1−(メ
チル)−エチル、3−ペンチリデンアミノオキシ−エチ
ルもしくは−1−(メチル)−エチル、2−プロピリデ
ンアミノオキシカルボニル−メチルまたは(2,2−ジ
メチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)−メチルで
あるものである。
【0014】本発明は、本発明による式Iで表される化
合物の製造方法にも関し、それはa)5−クロロ−8−
ヒドロキシキノリンと、式II Y−CR1 R2 −CO−X−A−R3 II〔
式中Yは脱離基、例えば、塩素、臭素、メタンスルホニ
ルまたはトルエンスルホニルでありそしてR1 、R2
、R3 、XおよびAは上記式Iで定義した通りであ
る。〕で表されるアルカンカルボン酸誘導体とを反応さ
せるか、またはb)−X−A−R3 がヒドロキシルで
置き換えられている式Iで表される5−クロロキノリン
−8−オキシ−アルカンカルボン酸と、アルコール、メ
ルカプタンまたは式 H−X−A−R3 〔式中X、AおよびR3 は式Iで定義した通りである
。〕で表されるアミンとを反応させることを包含する。
合物の製造方法にも関し、それはa)5−クロロ−8−
ヒドロキシキノリンと、式II Y−CR1 R2 −CO−X−A−R3 II〔
式中Yは脱離基、例えば、塩素、臭素、メタンスルホニ
ルまたはトルエンスルホニルでありそしてR1 、R2
、R3 、XおよびAは上記式Iで定義した通りであ
る。〕で表されるアルカンカルボン酸誘導体とを反応さ
せるか、またはb)−X−A−R3 がヒドロキシルで
置き換えられている式Iで表される5−クロロキノリン
−8−オキシ−アルカンカルボン酸と、アルコール、メ
ルカプタンまたは式 H−X−A−R3 〔式中X、AおよびR3 は式Iで定義した通りである
。〕で表されるアミンとを反応させることを包含する。
【0015】変法b)で使用される5−クロロキノリン
−8−オキシ−アルカンカルボン酸は、例えば、変法a
)によって製造され得るエチルエステルから、アルカリ
加水分解によって、得られる。
−8−オキシ−アルカンカルボン酸は、例えば、変法a
)によって製造され得るエチルエステルから、アルカリ
加水分解によって、得られる。
【0016】変法a)による、化合物IIと5−クロロ
−8−ヒドロキシキノリンとの反応は、好ましくは、双
極子非プロトン性溶媒、例えばジメチルスルホキシドま
たはN,N−ジメチルホルムアミド中で、高められた温
度、特に80〜120℃で、塩基、特にアルカリ金属炭
酸塩、例えば炭酸カリウムの存在下に行われる。
−8−ヒドロキシキノリンとの反応は、好ましくは、双
極子非プロトン性溶媒、例えばジメチルスルホキシドま
たはN,N−ジメチルホルムアミド中で、高められた温
度、特に80〜120℃で、塩基、特にアルカリ金属炭
酸塩、例えば炭酸カリウムの存在下に行われる。
【0017】変法b)による反応は好ましくは双極子非
プロトン性溶剤、特にエーテル、例えば、テトラヒドロ
フランまたは1,4−ジオキサン、あるいはハロゲン炭
化水素、例えば、クロロホルムまたは四塩化炭素中で、
カルボキシル基を活性誘導体に変換する試薬、例えば、
塩化チオニル、N,N’−カルボニルジイミダゾールま
たはジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下に、室温
から反応混合物の沸点までの温度で、特に還流温度で、
行われる。
プロトン性溶剤、特にエーテル、例えば、テトラヒドロ
フランまたは1,4−ジオキサン、あるいはハロゲン炭
化水素、例えば、クロロホルムまたは四塩化炭素中で、
カルボキシル基を活性誘導体に変換する試薬、例えば、
塩化チオニル、N,N’−カルボニルジイミダゾールま
たはジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下に、室温
から反応混合物の沸点までの温度で、特に還流温度で、
行われる。
【0018】5−クロロ−8−ヒドロキシキノリンは、
商業的に入手し得る。式IIで表されるブロモアルカン
カルボン酸誘導体は、文献において公知の方法によって
、ブロモアルカンカルボン酸クロリドおよび式H−X−
A−R3 〔式中X、AおよびR3 は式Iで定義した
通りである。)で表される化合物から製造されることが
できる。アルコール、メルカプタンまたは式H−X−A
−R3 で表されるアミンは、同様に商業的に入手でき
ないとしても、文献から公知の方法によって入手しやす
い:例えば、Helv. Chim Acta 67,
第1470頁〜 (1984); J. Am. C
hem. Soc. 71, 第1152頁〜 (1
949); J. Am. Chem. Soc. 6
0, 第1472頁〜 (1938);米国特許第3
,123,639 号およびヨーロッパ特許出願公開第
52 798号を参照のこと。
商業的に入手し得る。式IIで表されるブロモアルカン
カルボン酸誘導体は、文献において公知の方法によって
、ブロモアルカンカルボン酸クロリドおよび式H−X−
A−R3 〔式中X、AおよびR3 は式Iで定義した
通りである。)で表される化合物から製造されることが
できる。アルコール、メルカプタンまたは式H−X−A
−R3 で表されるアミンは、同様に商業的に入手でき
ないとしても、文献から公知の方法によって入手しやす
い:例えば、Helv. Chim Acta 67,
第1470頁〜 (1984); J. Am. C
hem. Soc. 71, 第1152頁〜 (1
949); J. Am. Chem. Soc. 6
0, 第1472頁〜 (1938);米国特許第3
,123,639 号およびヨーロッパ特許出願公開第
52 798号を参照のこと。
【0019】式Iで表される化合物は、除草剤が有用な
植物の作物に使用される時に発生しうる、除草剤の、植
物に有毒な副作用を減ずるかまたは抑制し、そしてそれ
故慣用の方法で解毒剤または毒性緩和剤と呼称され得る
。
植物の作物に使用される時に発生しうる、除草剤の、植
物に有毒な副作用を減ずるかまたは抑制し、そしてそれ
故慣用の方法で解毒剤または毒性緩和剤と呼称され得る
。
【0020】本発明による式Iで表される化合物は、除
草活性化合物と共にまたは所望の順序で適用されること
ができ、次いでこれらの除草剤の作物植物に対する有害
な副作用を、これらの除草剤の、有害な植物に対する活
性を損なうことなく、減ずるかまたは完全に除去するこ
とができる。
草活性化合物と共にまたは所望の順序で適用されること
ができ、次いでこれらの除草剤の作物植物に対する有害
な副作用を、これらの除草剤の、有害な植物に対する活
性を損なうことなく、減ずるかまたは完全に除去するこ
とができる。
【0021】慣用の植物保護剤の使用分野は、これらの
化合物によってかなり相当に広げられ得る。作物植物に
対する、植物に有毒な副作用が式Iで表される化合物に
よって減ぜられ得る除草剤は、例えば、カルバマート、
チオカルバマート、ハロゲノアセトアニリド、置換され
ているフェノキシ−、ナフトキシ−およびフェノキシ−
フェノキシカルボン酸誘導体ならびにヘテロアリールオ
キシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えばキノ
リルオキシ−、キノキサリルオキシ−、ピリジルオキシ
−、ベンゾキサリルオキシ−およびベンゾチアゾリルオ
キシ−フェノキシアルカン−カルボン酸エステル、シク
ロヘキサンジオン誘導体、イミダゾリノンおよびスルホ
ニル尿素である。ここで好ましい化合物は、フェノキシ
フェノキシ−およびヘテロアリールオキシ−フェノキシ
カルボン酸エステルおよび塩、スルホニル尿素ならびに
イミダゾリノンである。
化合物によってかなり相当に広げられ得る。作物植物に
対する、植物に有毒な副作用が式Iで表される化合物に
よって減ぜられ得る除草剤は、例えば、カルバマート、
チオカルバマート、ハロゲノアセトアニリド、置換され
ているフェノキシ−、ナフトキシ−およびフェノキシ−
フェノキシカルボン酸誘導体ならびにヘテロアリールオ
キシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えばキノ
リルオキシ−、キノキサリルオキシ−、ピリジルオキシ
−、ベンゾキサリルオキシ−およびベンゾチアゾリルオ
キシ−フェノキシアルカン−カルボン酸エステル、シク
ロヘキサンジオン誘導体、イミダゾリノンおよびスルホ
ニル尿素である。ここで好ましい化合物は、フェノキシ
フェノキシ−およびヘテロアリールオキシ−フェノキシ
カルボン酸エステルおよび塩、スルホニル尿素ならびに
イミダゾリノンである。
【0022】本発明による毒性緩和剤と組み合わされ得
る適当な除草剤の例は次の通りである:A)フェノキシ
フェノキシ−およびヘテロアリール−フェノキシカルボ
ン酸(C1 〜C4 )アルキル、(C2 〜C4 )
アルケニルおよび(C3 〜C4 )−アルキニルエス
テルタイプの除草剤、例えば A1)フェノキシフェノキシ−およびベンジルオキシ−
フェノキシ−カルボン酸誘導体、例えばメチル2−(4
−(2,4−ジクロロフェノキシ)−フェノキシ)−プ
ロピオナト(ジクロホプ−メチル(diclofop−
methyl)、メチル2−(4−(4−ブロモ−2−
クロロフェノキシ)−フェノキシ)−プロピオナート(
西ドイツ特許出願公開第2601548号参照)、メチ
ル2−(4−(4−ブロモ−2−フルオロフェノキシ)
−フェノキシ)−プロピオナート(米国特許第4808
750号参照)、メチル2−(4−(2−クロロ−4−
トリフルオロメチルフェノキシ)−フェノキシ)−プロ
ピオナート(西ドイツ特許出願公開第2433067号
参照)、メチル2−(4−(2−フルオロ−4−トリフ
ルオロメチルフェノキシ)−フェノキシ)−プロピオナ
ート(米国特許第4808750号参照)、メチル2−
(4−(2,4−ジクロロベンジル)−フェノキシ)プ
ロピオナート(西ドイツ特許出願公開第2417487
号参照)、エチル4−(4−(4−トリフルオロメチル
フェノキシ)−フェノキシ)−ペント−2−エノアート
およびメチル2−(4−(4−トリフルオロメチルフェ
ノキシ)−フェノキシ)−プロピオナート(西ドイツ特
許出願公開第2433067号参照)、 A2)「単核」ヘテロアリールオキシ−フェノキシ−ア
ルカンカルボン酸誘導体、例えばエチル2−(4−(3
,5−ジクロロピリジル−2−オキシ)−フェノキシ)
−プロピオナート(ヨーロッパ特許出願公開第2925
号参照)、プロパルギル2−(4−(3,5−ジクロロ
ピリジル−2−オキシ)−フェノキシ)−プロピオナー
ト(ヨーロッパ特許出願公開第3114号)、メチル2
−(4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−
ピリジルオキシ)−フェノキシ−プロピオナート(ヨー
ロッパ特許出願公開第3890号参照)、エチル2−(
4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリ
ジルオキシ)−フェノキシ)−プロピオナート(ヨーロ
ッパ特許出願公開第3890号参照)、プロパルギル2
−(4−(5−クロロ−3−フルオロ−2−ピリジルオ
キシ)−フェノキシ)−プロピオナート(ヨーロッパ特
許出願公開第191736号)およびブチル2−(4−
(5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)−フ
ェノキシ)−プロピオナート(フルアジホプ(flua
zifop) −ブチル)、 A3)「複核」ヘテロアリールオキシ−フェノキシ−ア
ルカンカルボン酸誘導体、例えばメチルおよびエチル2
−(4−(6−クロロ−2−キノキサリルオキシ)−フ
ェノキシ)−プロピオナート(キザロホプ(quiza
lofop)−メチルおよび−エチル)、メチル2−(
4−(6−フルオロ−2−キノキサリルオキシ)−フェ
ノキシ)−プロピオナート(J. Pest. Sci
. 第10巻, 61 (1985) 参照)、2(4
−(6−クロロ−2−キノキサリルオキシ)−フェノキ
シ)−プロピオン酸およびそのメチルエステルならびに
テトラヒドロフルフリルおよび2−イソプロピリデンア
ミノオキシエチルエステル(プロパキザホプ(prop
aquizafop) および種々のエステル)、エチ
ル2−(4−(6−クロロベゾキサゾール−2−イル−
オキシ)−フェノキシ)−プロピオナート(フェノキサ
プロプ(fenoxaprop)−エチル)ならびにエ
チル2−(4−(6−クロロベンゾチアゾール−2−イ
ルオキシ)フェノキシプロピオナート(西ドイツ特許出
願公開第2640730号参照)。
る適当な除草剤の例は次の通りである:A)フェノキシ
フェノキシ−およびヘテロアリール−フェノキシカルボ
ン酸(C1 〜C4 )アルキル、(C2 〜C4 )
アルケニルおよび(C3 〜C4 )−アルキニルエス
テルタイプの除草剤、例えば A1)フェノキシフェノキシ−およびベンジルオキシ−
フェノキシ−カルボン酸誘導体、例えばメチル2−(4
−(2,4−ジクロロフェノキシ)−フェノキシ)−プ
ロピオナト(ジクロホプ−メチル(diclofop−
methyl)、メチル2−(4−(4−ブロモ−2−
クロロフェノキシ)−フェノキシ)−プロピオナート(
西ドイツ特許出願公開第2601548号参照)、メチ
ル2−(4−(4−ブロモ−2−フルオロフェノキシ)
−フェノキシ)−プロピオナート(米国特許第4808
750号参照)、メチル2−(4−(2−クロロ−4−
トリフルオロメチルフェノキシ)−フェノキシ)−プロ
ピオナート(西ドイツ特許出願公開第2433067号
参照)、メチル2−(4−(2−フルオロ−4−トリフ
ルオロメチルフェノキシ)−フェノキシ)−プロピオナ
ート(米国特許第4808750号参照)、メチル2−
(4−(2,4−ジクロロベンジル)−フェノキシ)プ
ロピオナート(西ドイツ特許出願公開第2417487
号参照)、エチル4−(4−(4−トリフルオロメチル
フェノキシ)−フェノキシ)−ペント−2−エノアート
およびメチル2−(4−(4−トリフルオロメチルフェ
ノキシ)−フェノキシ)−プロピオナート(西ドイツ特
許出願公開第2433067号参照)、 A2)「単核」ヘテロアリールオキシ−フェノキシ−ア
ルカンカルボン酸誘導体、例えばエチル2−(4−(3
,5−ジクロロピリジル−2−オキシ)−フェノキシ)
−プロピオナート(ヨーロッパ特許出願公開第2925
号参照)、プロパルギル2−(4−(3,5−ジクロロ
ピリジル−2−オキシ)−フェノキシ)−プロピオナー
ト(ヨーロッパ特許出願公開第3114号)、メチル2
−(4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−
ピリジルオキシ)−フェノキシ−プロピオナート(ヨー
ロッパ特許出願公開第3890号参照)、エチル2−(
4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリ
ジルオキシ)−フェノキシ)−プロピオナート(ヨーロ
ッパ特許出願公開第3890号参照)、プロパルギル2
−(4−(5−クロロ−3−フルオロ−2−ピリジルオ
キシ)−フェノキシ)−プロピオナート(ヨーロッパ特
許出願公開第191736号)およびブチル2−(4−
(5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)−フ
ェノキシ)−プロピオナート(フルアジホプ(flua
zifop) −ブチル)、 A3)「複核」ヘテロアリールオキシ−フェノキシ−ア
ルカンカルボン酸誘導体、例えばメチルおよびエチル2
−(4−(6−クロロ−2−キノキサリルオキシ)−フ
ェノキシ)−プロピオナート(キザロホプ(quiza
lofop)−メチルおよび−エチル)、メチル2−(
4−(6−フルオロ−2−キノキサリルオキシ)−フェ
ノキシ)−プロピオナート(J. Pest. Sci
. 第10巻, 61 (1985) 参照)、2(4
−(6−クロロ−2−キノキサリルオキシ)−フェノキ
シ)−プロピオン酸およびそのメチルエステルならびに
テトラヒドロフルフリルおよび2−イソプロピリデンア
ミノオキシエチルエステル(プロパキザホプ(prop
aquizafop) および種々のエステル)、エチ
ル2−(4−(6−クロロベゾキサゾール−2−イル−
オキシ)−フェノキシ)−プロピオナート(フェノキサ
プロプ(fenoxaprop)−エチル)ならびにエ
チル2−(4−(6−クロロベンゾチアゾール−2−イ
ルオキシ)フェノキシプロピオナート(西ドイツ特許出
願公開第2640730号参照)。
【0023】B)スルホニル尿素系からの除草剤、例え
ば、ピリミジン−またはトリアジニルアミノカルボニル
−[ベンゼン,ピリジン、ピラゾール、チオフェンおよ
び(アルキルスルホニル)アルキル−アミノ]−スルフ
ァミド。ピリミジン環またはトリアジン環上の好ましい
置換基は、アルコキシ、アルキル、ハロアルコキシ、ハ
ロアルキル、ハロゲンまたはジメチルアミノであり、そ
の際置換基の全ては、互いに無関係に、結合されること
ができる。ベンゼン、ピリジン、ピラゾール、チオフェ
ンまたは(アルキルスルホニル)アルキルアミノ部分に
おける好ましい置換基は、アルキル、アルコキシ、ハロ
ゲン、ニトロ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニ
ル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカル
ボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルキル、アル
コキシアミノカルボニル、ハロアルコキシ、ハロアルキ
ル、アルキルカルボニル、アルコキシアルキルおよび(
アルカンスルホニル)アルキルアミノである。適当なス
ルホニル尿素の例は、B1)フェニル−およびベンジル
スルホニル尿素および関連化合物、例えば、1−(2−
クロロフェニルスルホニル)−3−(4−メトキシ−6
−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)尿素(
クロルスルフロン(chlorsulfuron))、
1−(2−エトキシカルボニルフェニルスルホニル)−
3−(4−クロロ−6−メトキシ−ピリミジン−2−イ
ル)尿素(クロルイムロン(cholorimuron
)−エチル)、1−(2−メトキシフェニルスルホニル
)−3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−ト
リアジン−2−イル)尿素(メトフルフロン(mets
ulfuron) −メチル)、1−(2−クロロエト
キシ−フェニルスルホニル)−3−(4−メトキシ−6
−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)尿素(
トリアフルフロン(triasulfuron))、1
−(2−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル)−
3−(4,6−ジメチル−ピリミジン−2−イル)尿素
(スルホメツロン(sulfometuron)−メチ
ル)、1−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニ
ル)−3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−
トリアジン−2−イル)−3−メチル尿素(トリベンウ
ロン(tribenuron)−メチル)、1−(2−
メトキシカルボニルベンジルスルホニル)−3−(4,
6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)尿素(ベンス
ルフロン(bensulfuron) −メチル)、1
−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)−3
−(4,6−ジフルオロメトキシ)ピリミジン−2−イ
ル)尿素(プリミスルフロン(primisulfur
on)−メチル)、3−(4−エチル−6−メトキシ−
1,3,5−トリアジン−2−イル)−1−(2,3−
ジヒドロ−1,1−ジオキソ−2−メチルベンゾ[b]
チオフェン−7−スルホニル)−尿素(ヨーロッパ特許
出願公開第79683号参照)および3−(4−エトキ
シ−6−エチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)
−1−(2,3−ジヒドロ−1,1−ジオキソ−2−メ
チルベンゾ[b]チオフェン−7−スルホニル)−尿素
(ヨーロッパ特許出願公開第79683号参照)、B2
)チエニルスルホニル尿素、例えば1−(2−メトキシ
カルボニルチオフェン−3−イル)−3−(4−メトキ
シ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)
尿素(チフェンスルフロン(thifensulfur
on)−メチル)、 B3)ピラゾリルスルホニル尿素、例えば1−(4−エ
トキシカルボニル−1−メチルピラゾール−5−イル−
スルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−
2−イル)尿素(ピラゾスルフロン(pyrazosu
lfuron)−メチル)およびメチル3−クロロ−5
−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモ
イルスルファモイル)−1−メチル−ピラゾール−4−
カルボキシラート(ヨーロッパ特許出願第282613
号参照)、B4)スルホニルジアミド誘導体、例えば3
−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−1−
(N−メチル−N−メチルスルホニルアミノスルホニル
)尿素(アミドスルフロン(amidosulfuro
n))および構造類似体(ヨーロッパ特許出願公開第0
131258号およびZ. Pfl. Krankh,
Pfl. Schutz, Special edi
tion XII, 489−497 (1990)参
照) 、 B5)ピリジルスルホニル尿素、例えば1−(3−N,
N−ジメチルアミノカルボニルピリジン−2−イル−ス
ルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2
−イル)尿素(ニコスルフロン(nicosulfur
on))、1−(3−エチルスルホニルピリジン−2−
イル−スルホニル)−3−(4,6−ジメトキシ−ピリ
ミジン−2−イル)尿素(DPX−E 9636、Br
ighton Crop Prot. Conf. −
Weeds − 1989, 第23頁〜参照)
およびピリジルスルホニル尿素、例えば、WO 91/
10660 およびドイツ特許出願P4030577.
5に記載されているもの、好ましくは式III
ば、ピリミジン−またはトリアジニルアミノカルボニル
−[ベンゼン,ピリジン、ピラゾール、チオフェンおよ
び(アルキルスルホニル)アルキル−アミノ]−スルフ
ァミド。ピリミジン環またはトリアジン環上の好ましい
置換基は、アルコキシ、アルキル、ハロアルコキシ、ハ
ロアルキル、ハロゲンまたはジメチルアミノであり、そ
の際置換基の全ては、互いに無関係に、結合されること
ができる。ベンゼン、ピリジン、ピラゾール、チオフェ
ンまたは(アルキルスルホニル)アルキルアミノ部分に
おける好ましい置換基は、アルキル、アルコキシ、ハロ
ゲン、ニトロ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニ
ル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカル
ボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルキル、アル
コキシアミノカルボニル、ハロアルコキシ、ハロアルキ
ル、アルキルカルボニル、アルコキシアルキルおよび(
アルカンスルホニル)アルキルアミノである。適当なス
ルホニル尿素の例は、B1)フェニル−およびベンジル
スルホニル尿素および関連化合物、例えば、1−(2−
クロロフェニルスルホニル)−3−(4−メトキシ−6
−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)尿素(
クロルスルフロン(chlorsulfuron))、
1−(2−エトキシカルボニルフェニルスルホニル)−
3−(4−クロロ−6−メトキシ−ピリミジン−2−イ
ル)尿素(クロルイムロン(cholorimuron
)−エチル)、1−(2−メトキシフェニルスルホニル
)−3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−ト
リアジン−2−イル)尿素(メトフルフロン(mets
ulfuron) −メチル)、1−(2−クロロエト
キシ−フェニルスルホニル)−3−(4−メトキシ−6
−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)尿素(
トリアフルフロン(triasulfuron))、1
−(2−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル)−
3−(4,6−ジメチル−ピリミジン−2−イル)尿素
(スルホメツロン(sulfometuron)−メチ
ル)、1−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニ
ル)−3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−
トリアジン−2−イル)−3−メチル尿素(トリベンウ
ロン(tribenuron)−メチル)、1−(2−
メトキシカルボニルベンジルスルホニル)−3−(4,
6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)尿素(ベンス
ルフロン(bensulfuron) −メチル)、1
−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)−3
−(4,6−ジフルオロメトキシ)ピリミジン−2−イ
ル)尿素(プリミスルフロン(primisulfur
on)−メチル)、3−(4−エチル−6−メトキシ−
1,3,5−トリアジン−2−イル)−1−(2,3−
ジヒドロ−1,1−ジオキソ−2−メチルベンゾ[b]
チオフェン−7−スルホニル)−尿素(ヨーロッパ特許
出願公開第79683号参照)および3−(4−エトキ
シ−6−エチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)
−1−(2,3−ジヒドロ−1,1−ジオキソ−2−メ
チルベンゾ[b]チオフェン−7−スルホニル)−尿素
(ヨーロッパ特許出願公開第79683号参照)、B2
)チエニルスルホニル尿素、例えば1−(2−メトキシ
カルボニルチオフェン−3−イル)−3−(4−メトキ
シ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)
尿素(チフェンスルフロン(thifensulfur
on)−メチル)、 B3)ピラゾリルスルホニル尿素、例えば1−(4−エ
トキシカルボニル−1−メチルピラゾール−5−イル−
スルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−
2−イル)尿素(ピラゾスルフロン(pyrazosu
lfuron)−メチル)およびメチル3−クロロ−5
−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモ
イルスルファモイル)−1−メチル−ピラゾール−4−
カルボキシラート(ヨーロッパ特許出願第282613
号参照)、B4)スルホニルジアミド誘導体、例えば3
−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−1−
(N−メチル−N−メチルスルホニルアミノスルホニル
)尿素(アミドスルフロン(amidosulfuro
n))および構造類似体(ヨーロッパ特許出願公開第0
131258号およびZ. Pfl. Krankh,
Pfl. Schutz, Special edi
tion XII, 489−497 (1990)参
照) 、 B5)ピリジルスルホニル尿素、例えば1−(3−N,
N−ジメチルアミノカルボニルピリジン−2−イル−ス
ルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2
−イル)尿素(ニコスルフロン(nicosulfur
on))、1−(3−エチルスルホニルピリジン−2−
イル−スルホニル)−3−(4,6−ジメトキシ−ピリ
ミジン−2−イル)尿素(DPX−E 9636、Br
ighton Crop Prot. Conf. −
Weeds − 1989, 第23頁〜参照)
およびピリジルスルホニル尿素、例えば、WO 91/
10660 およびドイツ特許出願P4030577.
5に記載されているもの、好ましくは式III
【0024】
【化3】
【0025】〔式中EはCHまたはN、好ましくはCH
であり、R11はヨウ素またはNR16R17であり、
R12はH、水素、シアノ、C1 〜C3 −アルキル
、C1 〜C3 −アルコキシ、C1 〜C3 −ハロ
アルキル、C1 〜C3 −ハロアルコキシ、C1 〜
C3 −アルキルチオ、(C1 〜C3 −アルコキシ
)−C1 〜C3 −アルキル、(C1 〜C3 −ア
ルコキシ)−カルボニル、モノ−もしくはジ−(C1
〜C3 −アルキル)−アミノ、C1 〜C3 −アル
キル−スルフィニルもしくは−スルホニル、SO2 −
NRa Rb またはCO−NRa Rb 、好ましく
はHであり、Ra およびRb は互いに無関係にH、
C1 〜C3 −アルキル、C1 〜C3 −アルケニ
ルまたはC1 〜C3 −アルキニル、あるいは一緒に
−(CH2 )4 −、−(CH2 )5 −または−
(CH2 )2 −O−(CH2 )2 −であり、R
13はHまたはCH3 であり、R14はハロゲン、C
1 〜C2 −アルキル、C1 〜C2 −アルコキシ
、C1 〜C2 −ハロアルキル、好ましくはCF3
、またはC1 〜C2 −ハロアルコシ、好ましくはO
CHF2 またはOCH2 CF3 であり、R15は
C1 〜C2 −アルキル、C1 〜C2 −ハロアル
キル、好ましくはOCHF2 、またはC1 〜C2
−アルコキシであり、そしてR16はC1 〜C4 −
アルキルでありそしてR17はC1 〜C4 −アルキ
ルスルホニルであるかまたはR16およびR17は一緒
に式−(CH2 )3 SO2 −または−(CH2
)4 SO2 で表される鎖である。〕で表されるもの
またはその塩、例えば3−(4,6−ジメトキシピリミ
ジン−2−イル)−1−(3−N−メチルスルホニル−
N−メチルアミノピリジン−2−イル)スルホニル尿素
、B6)アルコキシフェノキシスルホニル尿素、例えば
、ヨーロッパ特許出願公開第0342569号に記載さ
れているもの、好ましくは式IV
であり、R11はヨウ素またはNR16R17であり、
R12はH、水素、シアノ、C1 〜C3 −アルキル
、C1 〜C3 −アルコキシ、C1 〜C3 −ハロ
アルキル、C1 〜C3 −ハロアルコキシ、C1 〜
C3 −アルキルチオ、(C1 〜C3 −アルコキシ
)−C1 〜C3 −アルキル、(C1 〜C3 −ア
ルコキシ)−カルボニル、モノ−もしくはジ−(C1
〜C3 −アルキル)−アミノ、C1 〜C3 −アル
キル−スルフィニルもしくは−スルホニル、SO2 −
NRa Rb またはCO−NRa Rb 、好ましく
はHであり、Ra およびRb は互いに無関係にH、
C1 〜C3 −アルキル、C1 〜C3 −アルケニ
ルまたはC1 〜C3 −アルキニル、あるいは一緒に
−(CH2 )4 −、−(CH2 )5 −または−
(CH2 )2 −O−(CH2 )2 −であり、R
13はHまたはCH3 であり、R14はハロゲン、C
1 〜C2 −アルキル、C1 〜C2 −アルコキシ
、C1 〜C2 −ハロアルキル、好ましくはCF3
、またはC1 〜C2 −ハロアルコシ、好ましくはO
CHF2 またはOCH2 CF3 であり、R15は
C1 〜C2 −アルキル、C1 〜C2 −ハロアル
キル、好ましくはOCHF2 、またはC1 〜C2
−アルコキシであり、そしてR16はC1 〜C4 −
アルキルでありそしてR17はC1 〜C4 −アルキ
ルスルホニルであるかまたはR16およびR17は一緒
に式−(CH2 )3 SO2 −または−(CH2
)4 SO2 で表される鎖である。〕で表されるもの
またはその塩、例えば3−(4,6−ジメトキシピリミ
ジン−2−イル)−1−(3−N−メチルスルホニル−
N−メチルアミノピリジン−2−イル)スルホニル尿素
、B6)アルコキシフェノキシスルホニル尿素、例えば
、ヨーロッパ特許出願公開第0342569号に記載さ
れているもの、好ましくは式IV
【0026】
【化4】
【0027】〔式中EはCHまたはN、好ましくはCH
であり、R18はエトキシ、プロポキシまたはイソプロ
ポキシであり、R19は、フェニル環上の好ましくは6
位にある、水素、ハロゲン、NO2 、CF3 、CN
、C1 〜C4 −アルキル、C1 〜C4 −アルコ
キシ、C1 〜C4 −アルキルチオまたは(C1 〜
C3 −アルコキシ)−カルボニルであり、nは1、2
または3、好ましくは1であり、R20は水素、C1
〜C4 −アルキルまたはC3 〜C4 −アルケニル
でありそしてR21およびR22は互いに無関係にハロ
ゲン、C1 〜C2 −アルキル、C1 〜C2 −ア
ルコキシ、C1 〜C2 −ハロアルキル、C1 〜C
2 −ハロアルコキシまたは(C1 〜C2 −アルコ
キシ)−C1 〜C2 −アルキル、好ましくはOCH
3 またはCH3 である。〕で表されるものまたはそ
の塩、例えば3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2
−イル)−1−(2−エトキシフェノキシ)−スルホニ
ル尿素、および別の関連スルホニル尿素誘導体およびそ
れらの混合物;C)クロロアセトアニリド除草剤、例え
ばN−メトキシメチル−2,6−ジエチル−クロロアセ
トアニリド(アラクロル(alachlor))、N−
(3’−メトキシプロプ−2’−イル)−2−メチル−
6−エチル−クロロアセトアニリド(メトラクロル(m
etolachlor))、N−(3−メチル−1,2
,4−オキシジアゾール−5−イル−メチル)−クロロ
酢酸2,6−ジメチルアニリドおよびN−(2,6−ジ
メチルフェニル)−N−(1−ピラゾリルメチル)−ク
ロロアセトアミド(メタザクロル(metazacho
lor)); D)チオカルバマート、例えばS−エチルN,N−ジプ
ロピルチオカルバマート(EPTC)またはS−エチル
N,N−ジイソブチルチオカルバマート(ブチラート)
; E)シクロヘキサンジオン誘導体、例えばメチル3−(
1−アリルオキシイミノ)ブチル)−4−ヒドロキシ−
6,6−ジメチル−2−オキシシクロヘキス−3−エン
カルボキシラート(アロキシジム(alloxydim
))、2−(N−エトキシブチルイミドイル)−5−(
2−エチルチオプロピル)−3−ヒドロキシ−2−シク
ロヘキセン−1−オン(セトキシジム(sethoxy
dim))、2−(N−エトキシブチルイミドイル)−
5−(2−フェニルチオプロピル)−3−ヒドロキシ−
2−シクロヘキセン−1−オン(クロプロキシジム(c
loproxydim))、2−(1−(3−クロロア
リルオキシ)イミノブチル)−5−(2−エチルチオ)
−プロピル)−3−ヒドロキシ−2−シクロヘセン−1
−オン、2−(1−(3−クロロアリルオキシ)イミノ
プロピル)−5−(2−エチルチオ)−プロピル)−3
−ヒドロキシ−シクロヘキス−2−エノン(クレトジム
(clethodim))、2−(1−アリルオキシイ
ミノブチル)−4−メトキシカルボニル−5,5−ジメ
チル−3−オキソシクロヘキセノール、2−(1−(エ
トキシイミノ)−ブチル)−3−ヒドロキシ−5−(チ
アン−3−イル)−シクロヘキス−3−エノン(シクロ
キシジム(cycloxydim))または2−(1−
エトキシイミノプロピル)−5−(2,4,6−トリメ
チルフェニル)−3−ヒドロキシ−2−シクロヘキセン
−1−オン(トラルコキシジム(tralkoxydi
m));F)2−カルボキシフェニル−または2−カル
ボキシヘテロアリール−イミダゾリノン、その塩および
エステル(例えばアルキルエステル)、例えばメチル2
−(4−イソプロピル−4−メチル−5−オキソ−2−
イミダゾリン−2−イル)−5−メチルベンゾアートお
よびメチル2−(4−イソプロピル−4−メチル−5−
オキソ−2−イミダゾリン−2−イル)−4−メチルベ
ンゾアートの混合物(イマザメタベンズ(imazam
ethabenz))、5−エチル−2−(4−イソプ
ロピル−4−メチル−5−オキソ−2−イミダゾリン−
2−イル)−ピリジン−3−カルボン酸(イマゼタピル
(imazethapyr))、そのエステルおよび塩
(例えばNH4 塩)、2−(4−イソプロピル−4−
メチル−5−オキソ−2−イミダゾイン−2−イル)−
キノリン−3−カルボン酸(イマザキン(imazaq
uin)、そのエステルおよび塩(例えばNH4 塩)
、およびrac−2−[4,5−ジヒドロ−4−メチル
−4−(1−メチル−エチル)−5−オキソ−1H−イ
ミダゾル−2−イル]−5−メチル−3−ピリジン−カ
ルボン酸(イマゼタメタピル(imazethamet
hapyr))およびそのエステルおよび塩。
であり、R18はエトキシ、プロポキシまたはイソプロ
ポキシであり、R19は、フェニル環上の好ましくは6
位にある、水素、ハロゲン、NO2 、CF3 、CN
、C1 〜C4 −アルキル、C1 〜C4 −アルコ
キシ、C1 〜C4 −アルキルチオまたは(C1 〜
C3 −アルコキシ)−カルボニルであり、nは1、2
または3、好ましくは1であり、R20は水素、C1
〜C4 −アルキルまたはC3 〜C4 −アルケニル
でありそしてR21およびR22は互いに無関係にハロ
ゲン、C1 〜C2 −アルキル、C1 〜C2 −ア
ルコキシ、C1 〜C2 −ハロアルキル、C1 〜C
2 −ハロアルコキシまたは(C1 〜C2 −アルコ
キシ)−C1 〜C2 −アルキル、好ましくはOCH
3 またはCH3 である。〕で表されるものまたはそ
の塩、例えば3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2
−イル)−1−(2−エトキシフェノキシ)−スルホニ
ル尿素、および別の関連スルホニル尿素誘導体およびそ
れらの混合物;C)クロロアセトアニリド除草剤、例え
ばN−メトキシメチル−2,6−ジエチル−クロロアセ
トアニリド(アラクロル(alachlor))、N−
(3’−メトキシプロプ−2’−イル)−2−メチル−
6−エチル−クロロアセトアニリド(メトラクロル(m
etolachlor))、N−(3−メチル−1,2
,4−オキシジアゾール−5−イル−メチル)−クロロ
酢酸2,6−ジメチルアニリドおよびN−(2,6−ジ
メチルフェニル)−N−(1−ピラゾリルメチル)−ク
ロロアセトアミド(メタザクロル(metazacho
lor)); D)チオカルバマート、例えばS−エチルN,N−ジプ
ロピルチオカルバマート(EPTC)またはS−エチル
N,N−ジイソブチルチオカルバマート(ブチラート)
; E)シクロヘキサンジオン誘導体、例えばメチル3−(
1−アリルオキシイミノ)ブチル)−4−ヒドロキシ−
6,6−ジメチル−2−オキシシクロヘキス−3−エン
カルボキシラート(アロキシジム(alloxydim
))、2−(N−エトキシブチルイミドイル)−5−(
2−エチルチオプロピル)−3−ヒドロキシ−2−シク
ロヘキセン−1−オン(セトキシジム(sethoxy
dim))、2−(N−エトキシブチルイミドイル)−
5−(2−フェニルチオプロピル)−3−ヒドロキシ−
2−シクロヘキセン−1−オン(クロプロキシジム(c
loproxydim))、2−(1−(3−クロロア
リルオキシ)イミノブチル)−5−(2−エチルチオ)
−プロピル)−3−ヒドロキシ−2−シクロヘセン−1
−オン、2−(1−(3−クロロアリルオキシ)イミノ
プロピル)−5−(2−エチルチオ)−プロピル)−3
−ヒドロキシ−シクロヘキス−2−エノン(クレトジム
(clethodim))、2−(1−アリルオキシイ
ミノブチル)−4−メトキシカルボニル−5,5−ジメ
チル−3−オキソシクロヘキセノール、2−(1−(エ
トキシイミノ)−ブチル)−3−ヒドロキシ−5−(チ
アン−3−イル)−シクロヘキス−3−エノン(シクロ
キシジム(cycloxydim))または2−(1−
エトキシイミノプロピル)−5−(2,4,6−トリメ
チルフェニル)−3−ヒドロキシ−2−シクロヘキセン
−1−オン(トラルコキシジム(tralkoxydi
m));F)2−カルボキシフェニル−または2−カル
ボキシヘテロアリール−イミダゾリノン、その塩および
エステル(例えばアルキルエステル)、例えばメチル2
−(4−イソプロピル−4−メチル−5−オキソ−2−
イミダゾリン−2−イル)−5−メチルベンゾアートお
よびメチル2−(4−イソプロピル−4−メチル−5−
オキソ−2−イミダゾリン−2−イル)−4−メチルベ
ンゾアートの混合物(イマザメタベンズ(imazam
ethabenz))、5−エチル−2−(4−イソプ
ロピル−4−メチル−5−オキソ−2−イミダゾリン−
2−イル)−ピリジン−3−カルボン酸(イマゼタピル
(imazethapyr))、そのエステルおよび塩
(例えばNH4 塩)、2−(4−イソプロピル−4−
メチル−5−オキソ−2−イミダゾイン−2−イル)−
キノリン−3−カルボン酸(イマザキン(imazaq
uin)、そのエステルおよび塩(例えばNH4 塩)
、およびrac−2−[4,5−ジヒドロ−4−メチル
−4−(1−メチル−エチル)−5−オキソ−1H−イ
ミダゾル−2−イル]−5−メチル−3−ピリジン−カ
ルボン酸(イマゼタメタピル(imazethamet
hapyr))およびそのエステルおよび塩。
【0028】A〜F群の上述の除草剤が専門家に知られ
ておりそして一般に”The PesticideMa
nual”, British Crop Prote
ction Council,第9版1991または第
8版1987にあるいはW.T. Thompson
による”Agricultural Chemical
s Book II, Herbicides”, T
hompson Publications, Fre
sno カリフォルニア州, アメリカ合衆国1990
にあるいは”Farm Chemicals Hndb
ook ’90”, Meister Publish
ing Company, Willoughbyオハ
イオ州、アメリカ合衆国1990に記載されている。イ
マゼタメタピルはWeed Techn. 1991,
第5巻、430〜438から知られている。
ておりそして一般に”The PesticideMa
nual”, British Crop Prote
ction Council,第9版1991または第
8版1987にあるいはW.T. Thompson
による”Agricultural Chemical
s Book II, Herbicides”, T
hompson Publications, Fre
sno カリフォルニア州, アメリカ合衆国1990
にあるいは”Farm Chemicals Hndb
ook ’90”, Meister Publish
ing Company, Willoughbyオハ
イオ州、アメリカ合衆国1990に記載されている。イ
マゼタメタピルはWeed Techn. 1991,
第5巻、430〜438から知られている。
【0029】挙げられた除草活性化合物および毒性緩和
剤は一緒に(完全な製剤としてまたはタンク混合方法で
)あるいは所望の順序で連続して適用されることができ
る。毒性緩和剤:除草剤の重量比は、広い範囲内で変え
ることができそして好ましくは1:10〜10:1、特
に1:10〜5:1の範囲内にある。除草剤および毒性
緩和剤の特に最適な量は、使用する除草剤のタイプにま
たは使用する毒性緩和剤におよび処理すべき植物株の性
質により、そして適当な予備実験によって場合場合で決
定することができる。
剤は一緒に(完全な製剤としてまたはタンク混合方法で
)あるいは所望の順序で連続して適用されることができ
る。毒性緩和剤:除草剤の重量比は、広い範囲内で変え
ることができそして好ましくは1:10〜10:1、特
に1:10〜5:1の範囲内にある。除草剤および毒性
緩和剤の特に最適な量は、使用する除草剤のタイプにま
たは使用する毒性緩和剤におよび処理すべき植物株の性
質により、そして適当な予備実験によって場合場合で決
定することができる。
【0030】毒性緩和剤のための、主な使用分野は、と
りわけ、穀類作物(コムギ、ライムギ、オオムギ、オー
ト)、イネ、マイズまたはモロコシ、ならびに同様にワ
タおよびダイズ、好ましくは穀類およびマイズである。
りわけ、穀類作物(コムギ、ライムギ、オオムギ、オー
ト)、イネ、マイズまたはモロコシ、ならびに同様にワ
タおよびダイズ、好ましくは穀類およびマイズである。
【0031】本発明による式Iで表される毒性緩和剤の
特別の利点は、それらがスルホニル尿素および/または
イミダゾリノンからなる群からの除草剤と組み合わされ
た時に見出され得る。挙げられた構造種類の除草剤は第
一に植物中のキー酵素のアセト乳酸(acetolac
tate)シンセターゼ(ALS)を阻害しそれ故作用
機構の点では少なくとも部分的に関連している。これら
の構造種類のいくつかの除草剤は、特に穀類作物および
/またはマイズにおいて、選択的に使用され得ないかま
たは十分に選択的に使用され得ない。それらを本発明に
よる毒性緩和剤と組み合わせることにより、顕著な選択
性が、これらの除草剤を用いて穀類またはマイズにおい
ても達成されることができる。
特別の利点は、それらがスルホニル尿素および/または
イミダゾリノンからなる群からの除草剤と組み合わされ
た時に見出され得る。挙げられた構造種類の除草剤は第
一に植物中のキー酵素のアセト乳酸(acetolac
tate)シンセターゼ(ALS)を阻害しそれ故作用
機構の点では少なくとも部分的に関連している。これら
の構造種類のいくつかの除草剤は、特に穀類作物および
/またはマイズにおいて、選択的に使用され得ないかま
たは十分に選択的に使用され得ない。それらを本発明に
よる毒性緩和剤と組み合わせることにより、顕著な選択
性が、これらの除草剤を用いて穀類またはマイズにおい
ても達成されることができる。
【0032】当該特性により、式Iで表される毒性緩和
剤は、作物植物の種子の前処理(シードドレッシング(
seed dressing))に使用されるかまたは
種子をまく前に種子の溝に導入されるかまたは植物の出
現前もしくは後に除草剤と共に使用される。好ましい処
理は、種子をまく前の栽培領域の処理および種子がまか
れたが未だ草木でおおわれていない栽培領域の処理であ
る。除草剤と共に使用するのが好ましい。この目的のた
めに、タンク混合物または完全な製剤が使用され得る。
剤は、作物植物の種子の前処理(シードドレッシング(
seed dressing))に使用されるかまたは
種子をまく前に種子の溝に導入されるかまたは植物の出
現前もしくは後に除草剤と共に使用される。好ましい処
理は、種子をまく前の栽培領域の処理および種子がまか
れたが未だ草木でおおわれていない栽培領域の処理であ
る。除草剤と共に使用するのが好ましい。この目的のた
めに、タンク混合物または完全な製剤が使用され得る。
【0033】毒性緩和剤に必要な適用量は、指示および
使用除草剤に応じて、広い範囲内で変えることができ、
そして一般に1ヘクタールあたり活性化合物0.001
〜5kg、好ましくは0.005〜0.5kgの範囲内
にある。
使用除草剤に応じて、広い範囲内で変えることができ、
そして一般に1ヘクタールあたり活性化合物0.001
〜5kg、好ましくは0.005〜0.5kgの範囲内
にある。
【0034】それ故本発明は、式Iで表される化合物の
有効量を植物、植物種子または栽培領域に、除草剤の前
、後またはと同時に適用することを含む、除草剤の、植
物に有毒な副作用に対する作物植物を保護する方法にも
関する。
有効量を植物、植物種子または栽培領域に、除草剤の前
、後またはと同時に適用することを含む、除草剤の、植
物に有毒な副作用に対する作物植物を保護する方法にも
関する。
【0035】本発明はまた、式Iで表される活性化合物
および慣用の製剤助剤を含む植物保護剤(plant
protection agents) 、ならびに式
Iで表される活性化合物および除草剤ならびに植物保護
分野に慣用の製剤助剤を含む除草剤組成物(herbi
cidal agents) にも関する。
および慣用の製剤助剤を含む植物保護剤(plant
protection agents) 、ならびに式
Iで表される活性化合物および除草剤ならびに植物保護
分野に慣用の製剤助剤を含む除草剤組成物(herbi
cidal agents) にも関する。
【0036】式Iで表される化合物および当該化合物と
挙げられた1種またはそれ以上の除草剤との組合せは、
与えられた生物学的および/または化学−物理的パラメ
ータに応じて、種々の方法で製剤化(formulat
e) される。適当な製剤可能性の例は次の通りである
:湿潤性粉末(WP)、乳化性濃縮物(EC)、水溶性
粉末(SP)、水溶性濃縮物(SL)、濃縮エマルショ
ン(EW)、例えば水中油型および油中水型エマルショ
ン、霧化性溶液またはエマルション、カプセルサスペン
ション(CS)、油−または水−ベースの分散物(SC
)、サスポエマルション(suspoemulsion
s)、サスペンション濃縮物、ダスト(DP)、油−混
和性溶液(OL)、ドレッシング剤、ミクロ顆粒の形の
顆粒(GR)、ならびに噴霧、吸収および吸着顆粒、土
壌適用または散布による適用のための顆粒、水溶性顆粒
(SG)、水分散性顆粒(WG)、ULV製剤、ミクロ
カプセルならびにワックス。
挙げられた1種またはそれ以上の除草剤との組合せは、
与えられた生物学的および/または化学−物理的パラメ
ータに応じて、種々の方法で製剤化(formulat
e) される。適当な製剤可能性の例は次の通りである
:湿潤性粉末(WP)、乳化性濃縮物(EC)、水溶性
粉末(SP)、水溶性濃縮物(SL)、濃縮エマルショ
ン(EW)、例えば水中油型および油中水型エマルショ
ン、霧化性溶液またはエマルション、カプセルサスペン
ション(CS)、油−または水−ベースの分散物(SC
)、サスポエマルション(suspoemulsion
s)、サスペンション濃縮物、ダスト(DP)、油−混
和性溶液(OL)、ドレッシング剤、ミクロ顆粒の形の
顆粒(GR)、ならびに噴霧、吸収および吸着顆粒、土
壌適用または散布による適用のための顆粒、水溶性顆粒
(SG)、水分散性顆粒(WG)、ULV製剤、ミクロ
カプセルならびにワックス。
【0037】製剤のこれらの個々のタイプは、大体にお
いて知られており、そして、例えば:Winnacke
r−Kuechler, ”Chemische Te
chnologie (化学技術)”第7巻, C.
Hauser Verlag Munich,第4版
1986; Wade van Valkenburg
, ”Pesticide Formulations
”, Marcel Dekker N.Y., 19
73; K. Martens, ”Spray Dr
ying Handbook”,第3版1979, G
. Goodwin Ltd. London に記載
されている。
いて知られており、そして、例えば:Winnacke
r−Kuechler, ”Chemische Te
chnologie (化学技術)”第7巻, C.
Hauser Verlag Munich,第4版
1986; Wade van Valkenburg
, ”Pesticide Formulations
”, Marcel Dekker N.Y., 19
73; K. Martens, ”Spray Dr
ying Handbook”,第3版1979, G
. Goodwin Ltd. London に記載
されている。
【0038】必要な製剤助剤、例えば、不活性物質、界
面活性剤、溶剤および別の添加剤は、同様に知られてお
りそして、例えば:Watkins, ”Handbo
ok of Insecticide Dust Di
luents and Carriers”,第2版,
Darland Books, Caldwell
N.J.; N.v.Olphen ”Introdu
ction to Clay Colloid Che
mistry”第2版, J.Wiley & Son
s, N.Y.; Marsden ”Solvent
s Guide”, 第2版, Interscien
ce, N.Y. 1963; McCutcheon
’s ”Detergents and Emulsi
fiers Annual”, MC Publ. C
orp., Ridgewood N.J.; Sis
ley and Wood, ”Encycloped
ia of SurfaceActive Agent
s”, Chem. Publ. Co.Inc.,
N.Y. 1964; Schoenfeldt, ”
Grenz−flaechenaktive Aeth
ylenoxidaddukte(Surface−A
ctive Ethylene Oxide Addu
cts)”, Wiss. Verlagsgesel
l., Stuttgart 1976; およびW
innacker−Kuechler ”Chemis
che Technologie(化学技術)”, 第
7巻, C. Hauser Verlag Muni
ch,第4版 1986 に記載されている。
面活性剤、溶剤および別の添加剤は、同様に知られてお
りそして、例えば:Watkins, ”Handbo
ok of Insecticide Dust Di
luents and Carriers”,第2版,
Darland Books, Caldwell
N.J.; N.v.Olphen ”Introdu
ction to Clay Colloid Che
mistry”第2版, J.Wiley & Son
s, N.Y.; Marsden ”Solvent
s Guide”, 第2版, Interscien
ce, N.Y. 1963; McCutcheon
’s ”Detergents and Emulsi
fiers Annual”, MC Publ. C
orp., Ridgewood N.J.; Sis
ley and Wood, ”Encycloped
ia of SurfaceActive Agent
s”, Chem. Publ. Co.Inc.,
N.Y. 1964; Schoenfeldt, ”
Grenz−flaechenaktive Aeth
ylenoxidaddukte(Surface−A
ctive Ethylene Oxide Addu
cts)”, Wiss. Verlagsgesel
l., Stuttgart 1976; およびW
innacker−Kuechler ”Chemis
che Technologie(化学技術)”, 第
7巻, C. Hauser Verlag Muni
ch,第4版 1986 に記載されている。
【0039】別の殺虫活性物質、肥料および/または成
長調整剤との組合せも、例えば、完全な製剤の形にまた
はタンク混合物として、これらの製剤に基づいて、製造
することができる。
長調整剤との組合せも、例えば、完全な製剤の形にまた
はタンク混合物として、これらの製剤に基づいて、製造
することができる。
【0040】湿潤性粉末は、水に均一に分散できそして
、活性化合物に加えて、そして希釈剤または不活性物質
の他に、湿潤剤、例えばポリオキシエチラート化アルキ
ルフェノール、ポリオキシエチラート化脂肪アルコール
および脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエー
テル−スルファート、アルカン−スルホナートまたはア
ルキルアリールスルホナート、ならびに分散剤、例えば
リグニンスルホン酸ナトリウム、2,2’−ジナフチル
メタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチル
ナフタレンスルホン酸ナトリウムまたはナトリウムオレ
イルメチルタウリド(sodium oleyl me
thyl tauride) をも含む。
、活性化合物に加えて、そして希釈剤または不活性物質
の他に、湿潤剤、例えばポリオキシエチラート化アルキ
ルフェノール、ポリオキシエチラート化脂肪アルコール
および脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエー
テル−スルファート、アルカン−スルホナートまたはア
ルキルアリールスルホナート、ならびに分散剤、例えば
リグニンスルホン酸ナトリウム、2,2’−ジナフチル
メタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチル
ナフタレンスルホン酸ナトリウムまたはナトリウムオレ
イルメチルタウリド(sodium oleyl me
thyl tauride) をも含む。
【0041】乳化性濃縮物は、活性化合物を有機溶剤、
例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルム
アミド、キシレンまたは高沸点芳香族または炭化水素中
に、1種またはそれ以上の乳化剤を添加して、溶解する
ことにより製造される。使用され得る乳化剤は、例えば
、アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えばCa
ドデシルベンゼンスルホナート、または非イオン性乳化
剤、例えば脂肪酸ポリグリコルエステル、アルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリ
コールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシ
ド縮合生成物(例えばブロックポリマー)、アルキルポ
リエーテル、ソルビタン脂肪エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪エステルまたはポリオキシエチレン
ソルビトールエステルである。
例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルム
アミド、キシレンまたは高沸点芳香族または炭化水素中
に、1種またはそれ以上の乳化剤を添加して、溶解する
ことにより製造される。使用され得る乳化剤は、例えば
、アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えばCa
ドデシルベンゼンスルホナート、または非イオン性乳化
剤、例えば脂肪酸ポリグリコルエステル、アルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリ
コールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシ
ド縮合生成物(例えばブロックポリマー)、アルキルポ
リエーテル、ソルビタン脂肪エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪エステルまたはポリオキシエチレン
ソルビトールエステルである。
【0042】ダストは、活性化合物を、細かく分割され
た固体物質、例えばタルク、天然産のクレー、例えばカ
オリン、ベントナイトおよびパイロフィライト、または
けい藻土と共に粉砕することにより得られる。
た固体物質、例えばタルク、天然産のクレー、例えばカ
オリン、ベントナイトおよびパイロフィライト、または
けい藻土と共に粉砕することにより得られる。
【0043】顆粒は、活性化合物を、吸着性顆粒状不活
性物質上に噴霧することによるかあるいは活性化合物濃
縮物を、担体物質、例えば砂もしくはカオリナイトの、
または顆粒状不活性物質の表面に、接着剤、例えばポリ
ビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱
油を用いて適用することにより製造され得る。適当な活
性化合物は、肥料顆粒の製造のための慣用の方法で、所
望であれば肥料との混合物として、粒状化されることが
できる。
性物質上に噴霧することによるかあるいは活性化合物濃
縮物を、担体物質、例えば砂もしくはカオリナイトの、
または顆粒状不活性物質の表面に、接着剤、例えばポリ
ビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱
油を用いて適用することにより製造され得る。適当な活
性化合物は、肥料顆粒の製造のための慣用の方法で、所
望であれば肥料との混合物として、粒状化されることが
できる。
【0044】農薬製剤は一般に0.1〜99重量%、特
に0.1〜95重量%の、式Iで表される活性化合物(
解毒剤)または解毒剤/除草活性化合物混合物および1
〜99.9重量%、特に5〜99.8重量%の固体また
は液体添加剤および0〜25重量%、特に0.1〜25
重量%の界面活性剤を含む。
に0.1〜95重量%の、式Iで表される活性化合物(
解毒剤)または解毒剤/除草活性化合物混合物および1
〜99.9重量%、特に5〜99.8重量%の固体また
は液体添加剤および0〜25重量%、特に0.1〜25
重量%の界面活性剤を含む。
【0045】湿潤性粉末の中の活性化合物の濃度は、例
えば、約10〜90重量%であり、その際100%にす
るための残りは、慣用の製剤成分からなる。乳化性濃縮
物中の活性化合物の濃度は活性化合物約1〜80重量%
である。ダスト様製剤は、約1〜20重量%の活性化合
物を含み、そして霧化性溶液は約0.2〜20重量%の
活性化合物を含む。顆粒、例えば水分散性顆粒の場合、
活性化合物含量は、ある程度は活性化合物が液体の中に
あるか固体の形にあるかによる。水分散性顆粒中の含量
は、一般に10〜90重量%である。
えば、約10〜90重量%であり、その際100%にす
るための残りは、慣用の製剤成分からなる。乳化性濃縮
物中の活性化合物の濃度は活性化合物約1〜80重量%
である。ダスト様製剤は、約1〜20重量%の活性化合
物を含み、そして霧化性溶液は約0.2〜20重量%の
活性化合物を含む。顆粒、例えば水分散性顆粒の場合、
活性化合物含量は、ある程度は活性化合物が液体の中に
あるか固体の形にあるかによる。水分散性顆粒中の含量
は、一般に10〜90重量%である。
【0046】挙げられた活性化合物製剤はさらに、所望
であれば、特に慣用の粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、乳
化剤、浸透剤、溶剤、増量剤または担体を含む。
であれば、特に慣用の粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、乳
化剤、浸透剤、溶剤、増量剤または担体を含む。
【0047】使用するために、市販の形の製剤は、所望
であれば、慣用の方法で、例えば湿潤性粉末、乳化性濃
縮物、分散物および水分散性顆粒の場合には水を用いて
、稀釈される。ダスト様製剤、顆粒および霧化性溶液は
、一般に、使用前に付加的な不活性物質でさらに稀釈し
ない。「解毒剤」のために必要な適用量は、外部条件、
例えば温度、湿度、使用する除草剤の性質などによって
変える。
であれば、慣用の方法で、例えば湿潤性粉末、乳化性濃
縮物、分散物および水分散性顆粒の場合には水を用いて
、稀釈される。ダスト様製剤、顆粒および霧化性溶液は
、一般に、使用前に付加的な不活性物質でさらに稀釈し
ない。「解毒剤」のために必要な適用量は、外部条件、
例えば温度、湿度、使用する除草剤の性質などによって
変える。
【0048】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明するのに役に立
つ: A.製剤例 a)ダストは、式Iで表される化合物または除草剤およ
び式Iで表される化合物の活性化合物混合物10重量部
および、不活性物質としてタルク90重量部を混合し、
そしてこの混合物を衝撃ミル中で粉末にすることにより
得られる。
つ: A.製剤例 a)ダストは、式Iで表される化合物または除草剤およ
び式Iで表される化合物の活性化合物混合物10重量部
および、不活性物質としてタルク90重量部を混合し、
そしてこの混合物を衝撃ミル中で粉末にすることにより
得られる。
【0049】b)水に容易に分散できる湿潤性粉末は、
式Iで表される化合物または除草剤および式Iで表され
る毒性緩和剤の活性化合物混合物25重量部、不活性物
質としてカオリン含有石英64重量部および湿潤および
分散剤としてナトリウムオレオイルメチルタウリド1重
量部を混合しそしてこの混合物をピン留めしたディスク
ミル(pinned disk mill)中で粉砕す
ることにより得られる。
式Iで表される化合物または除草剤および式Iで表され
る毒性緩和剤の活性化合物混合物25重量部、不活性物
質としてカオリン含有石英64重量部および湿潤および
分散剤としてナトリウムオレオイルメチルタウリド1重
量部を混合しそしてこの混合物をピン留めしたディスク
ミル(pinned disk mill)中で粉砕す
ることにより得られる。
【0050】c)水に容易に分散できる分散濃縮物は、
式Iで表される化合物または除草剤および式Iで表され
る毒性緩和剤の活性化合物混合物20重量部、アルキル
フェノールポリグリコールエーテル(Triton(登
録商標) X 207)6重量部、イソトリデカノール
ポリグリコールエーテル(エチレンオキシド8モル)3
重量部およびパラフィン鉱油(沸点範囲、例えば、約2
55から277℃より高い)71重量部を混合しそして
この混合物をボールミル中で5ミクロン未満の粉末度に
なるまで粉砕することにより得られる。
式Iで表される化合物または除草剤および式Iで表され
る毒性緩和剤の活性化合物混合物20重量部、アルキル
フェノールポリグリコールエーテル(Triton(登
録商標) X 207)6重量部、イソトリデカノール
ポリグリコールエーテル(エチレンオキシド8モル)3
重量部およびパラフィン鉱油(沸点範囲、例えば、約2
55から277℃より高い)71重量部を混合しそして
この混合物をボールミル中で5ミクロン未満の粉末度に
なるまで粉砕することにより得られる。
【0051】d)乳化性濃縮物は、式Iで表される化合
物または除草剤および式Iで表される毒性緩和剤の活性
化合物混合物15重量部、溶剤としてシクロヘキサノン
75重量部、および乳化剤としてオキシエチラート化ノ
ニルフェノール10重量部から得られる。
物または除草剤および式Iで表される毒性緩和剤の活性
化合物混合物15重量部、溶剤としてシクロヘキサノン
75重量部、および乳化剤としてオキシエチラート化ノ
ニルフェノール10重量部から得られる。
【0052】e)水分散性顆粒は、式Iで表される化合
物または除草剤および式Iで表される毒性緩和剤の活性
化合物混合物 75重量部、リグニンスルホン酸カル
シウム 10重量部、ラウリル硫酸ナトリウム 5
重量部、ポリビニルアルコール 3重量部およびカオ
リン 7重量部を混合し、この混合物をピン留めした
ディスクミル上で粉砕しそしてこの粉末を流動床中で粒
状化液体としての水上に噴霧することにより粒状化する
ことにより得られる。
物または除草剤および式Iで表される毒性緩和剤の活性
化合物混合物 75重量部、リグニンスルホン酸カル
シウム 10重量部、ラウリル硫酸ナトリウム 5
重量部、ポリビニルアルコール 3重量部およびカオ
リン 7重量部を混合し、この混合物をピン留めした
ディスクミル上で粉砕しそしてこの粉末を流動床中で粒
状化液体としての水上に噴霧することにより粒状化する
ことにより得られる。
【0053】f)水分散性顆粒は、式Iで表される化合
物または除草剤および式Iで表される毒性緩和剤の活性
化合物混合物 25重量部、2,2’−ジナフチルメ
タン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム 5重量部
、ナトリウムオレオイルメチルタウリド 2重量部、
ポリビニルアルコール 1重量部、炭酸カルシウム
17重量部および水 50重量部をコロイドミル(
colloid mill)上で均一化しそして前もっ
て粉末にし、続いてこの混合物をビーズミル(bead
mill) 上で粉砕しそして結果として得られるサ
スペンションを噴霧塔内で一構成部品ノズルを用いて噴
霧しそして乾燥することにより同様に得られる。
物または除草剤および式Iで表される毒性緩和剤の活性
化合物混合物 25重量部、2,2’−ジナフチルメ
タン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム 5重量部
、ナトリウムオレオイルメチルタウリド 2重量部、
ポリビニルアルコール 1重量部、炭酸カルシウム
17重量部および水 50重量部をコロイドミル(
colloid mill)上で均一化しそして前もっ
て粉末にし、続いてこの混合物をビーズミル(bead
mill) 上で粉砕しそして結果として得られるサ
スペンションを噴霧塔内で一構成部品ノズルを用いて噴
霧しそして乾燥することにより同様に得られる。
【0054】B.製造例
1−イソプロピリデンアミノオキシ−2−プロピル5−
クロロキノリン−8−オキシアセタート(表1中の例3
3) 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート4.75g
(0.02モル)を、テトラヒドロフラン50ml中に
懸濁し、N,N’−カルボニルジイミダゾール3.2g
(0.02モル)を添加しそしてこのサスペンションを
、ガスの蒸発が終わるまで50℃に加熱する。 テトラヒドロフラン(THF)10ml中1−イソプロ
ピリデンアミノ−オキシ−2−プロパノール2.62g
(0.02モル)およびナトリウム50mgの溶液をこ
のサスペンションに滴加しそしてこの混合物を還流下に
加熱する。反応後、THFを減圧下に取り除き、残留物
を酢酸エチルに溶解しそしてこの溶液を5%濃度のNa
OHおよびNaCl溶液で洗浄する。有機相をMgSO
4 で乾燥しそして濃縮しそして残留物をヘプタンから
再結晶化する。融点102℃の1−イソプロピリデンア
ミノオキシ−2−プロピル5−クロロキノリン−8−オ
キシアセタート3.6g(理論量の45.6%)が得ら
れる。
クロロキノリン−8−オキシアセタート(表1中の例3
3) 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート4.75g
(0.02モル)を、テトラヒドロフラン50ml中に
懸濁し、N,N’−カルボニルジイミダゾール3.2g
(0.02モル)を添加しそしてこのサスペンションを
、ガスの蒸発が終わるまで50℃に加熱する。 テトラヒドロフラン(THF)10ml中1−イソプロ
ピリデンアミノ−オキシ−2−プロパノール2.62g
(0.02モル)およびナトリウム50mgの溶液をこ
のサスペンションに滴加しそしてこの混合物を還流下に
加熱する。反応後、THFを減圧下に取り除き、残留物
を酢酸エチルに溶解しそしてこの溶液を5%濃度のNa
OHおよびNaCl溶液で洗浄する。有機相をMgSO
4 で乾燥しそして濃縮しそして残留物をヘプタンから
再結晶化する。融点102℃の1−イソプロピリデンア
ミノオキシ−2−プロピル5−クロロキノリン−8−オ
キシアセタート3.6g(理論量の45.6%)が得ら
れる。
【0055】3−(アリルオキシ)プロピル5−クロロ
キノリン−8−オキシアセタート(表1中の例19)5
−クロロ−8−ヒドロキシキノリン3.78g(0.0
21モル)および炭酸カリウム2.91g(0.021
モル)をジメチルスルホキシド(DMSO)100ml
中で60℃で30分間加熱する。この混合物を再度室温
に冷却し、次いで3−(アリルオキシ)プロピルブロモ
アセタート5.0g(0.021モル)を滴加し次いで
この溶液を90℃で4時間加熱する。次いでDMSOを
減圧下に留去し、残留物を酢酸エチルに溶解しそしてこ
の溶液を水および5%濃度の水酸化ナトリウム溶液で洗
浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を
濾過しそして溶剤を減圧下に取り除く。残留物をn−ヘ
プタンから再結晶した後、融点69℃の3−(アリルオ
キシ)プロピル−5−クロロキノリン−8−オキシアセ
タート5.4g(理論量の76.3%)が得られる。
キノリン−8−オキシアセタート(表1中の例19)5
−クロロ−8−ヒドロキシキノリン3.78g(0.0
21モル)および炭酸カリウム2.91g(0.021
モル)をジメチルスルホキシド(DMSO)100ml
中で60℃で30分間加熱する。この混合物を再度室温
に冷却し、次いで3−(アリルオキシ)プロピルブロモ
アセタート5.0g(0.021モル)を滴加し次いで
この溶液を90℃で4時間加熱する。次いでDMSOを
減圧下に留去し、残留物を酢酸エチルに溶解しそしてこ
の溶液を水および5%濃度の水酸化ナトリウム溶液で洗
浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を
濾過しそして溶剤を減圧下に取り除く。残留物をn−ヘ
プタンから再結晶した後、融点69℃の3−(アリルオ
キシ)プロピル−5−クロロキノリン−8−オキシアセ
タート5.4g(理論量の76.3%)が得られる。
【0056】2−(プロパルギルオキシ)エチル5−ク
ロロキノリン−8−オキシアセタート(表1中の例18
) 5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸5.0g(0.0
21モル)を塩化チオニル70ml中で70℃で1時間
加熱する。次いで過剰の塩化チオニルを減圧で留去しそ
して残留物を四塩化炭素150ml中に懸濁する。2−
プロパルギルオキシエタノール2.10g(0.021
モル)をこのサスペンションに滴加し、次いでトリエチ
ルアミン2.30g(0.023モル)を滴加しそして
この混合物を還流下に12時間加熱する。次いでこのサ
スペンションをそれぞれ70mlの2NHClおよび5
%濃度の水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、有機相を硫酸
マグネシウムで乾燥しそして溶剤を減圧で取り除く。残
留物をn−ヘプタンから再結晶化する。このようにして
融点53℃の2−(プロパルギルオキシ)エチル5−ク
ロロキノリン−8−オキシアセタート1.1g(理論量
の16.3%)が得られる。
ロロキノリン−8−オキシアセタート(表1中の例18
) 5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸5.0g(0.0
21モル)を塩化チオニル70ml中で70℃で1時間
加熱する。次いで過剰の塩化チオニルを減圧で留去しそ
して残留物を四塩化炭素150ml中に懸濁する。2−
プロパルギルオキシエタノール2.10g(0.021
モル)をこのサスペンションに滴加し、次いでトリエチ
ルアミン2.30g(0.023モル)を滴加しそして
この混合物を還流下に12時間加熱する。次いでこのサ
スペンションをそれぞれ70mlの2NHClおよび5
%濃度の水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、有機相を硫酸
マグネシウムで乾燥しそして溶剤を減圧で取り除く。残
留物をn−ヘプタンから再結晶化する。このようにして
融点53℃の2−(プロパルギルオキシ)エチル5−ク
ロロキノリン−8−オキシアセタート1.1g(理論量
の16.3%)が得られる。
【0057】2−アリルオキシ−1−メチルエチル5−
クロロキノリン−8−オキシアセタート(表1中の例2
4) 5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸5.0g(0.0
21モル)および2−アリルオキシ−1−メチルエタノ
ール2.44g(0.021モル)を、塩化メチレン4
0mlおよびジメチルホルムアミド40mlの混合物中
に懸濁しそしてこのサスペンションを0℃に冷却する。 塩化メチレン10ml中に溶解したジクロロヘキシルカ
ルボジイミド4.78g(0.023ml)をこの温度
で滴加し、次いで3−(N,N−ジメチルアミノ)−ピ
リジン200mgを添加する。この混合物を室温で15
時間攪拌しそして分離した沈澱物を吸引濾過しそして塩
化メチレン50mlですすぐ。濾液を0.5NHCl1
00mlで、重炭酸カリウム溶液100mlでそして3
回各場合50mlの水で洗浄する。有機相を硫酸マグネ
シウムで洗浄しそして溶剤を減圧で取り除く。残留物を
n−ヘプタンから再結晶化する。融点59℃の2−アリ
ルオキシ−1−メチルエチル5−クロロキノリン−8−
オキシアセタート5.1g(理論量の72.4%)がこ
の方法で得られる。
クロロキノリン−8−オキシアセタート(表1中の例2
4) 5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸5.0g(0.0
21モル)および2−アリルオキシ−1−メチルエタノ
ール2.44g(0.021モル)を、塩化メチレン4
0mlおよびジメチルホルムアミド40mlの混合物中
に懸濁しそしてこのサスペンションを0℃に冷却する。 塩化メチレン10ml中に溶解したジクロロヘキシルカ
ルボジイミド4.78g(0.023ml)をこの温度
で滴加し、次いで3−(N,N−ジメチルアミノ)−ピ
リジン200mgを添加する。この混合物を室温で15
時間攪拌しそして分離した沈澱物を吸引濾過しそして塩
化メチレン50mlですすぐ。濾液を0.5NHCl1
00mlで、重炭酸カリウム溶液100mlでそして3
回各場合50mlの水で洗浄する。有機相を硫酸マグネ
シウムで洗浄しそして溶剤を減圧で取り除く。残留物を
n−ヘプタンから再結晶化する。融点59℃の2−アリ
ルオキシ−1−メチルエチル5−クロロキノリン−8−
オキシアセタート5.1g(理論量の72.4%)がこ
の方法で得られる。
【0058】上記製造例を、類似の方法で製造される式
Iで表される化合物のさらに別の例と共に、次の表1a
および1bに掲載する。
Iで表される化合物のさらに別の例と共に、次の表1a
および1bに掲載する。
【0059】
【表1】
【0060】
【表2】
【0061】
【表3】
【0062】
【表4】
【0063】
【表5】
【0064】
【表6】
【0065】
【表7】
【0066】
【表8】
【0067】
【表9】
【0068】
【表10】
【0069】
【表11】
【0070】
【表12】
【0071】
【表13】
【0072】
【表14】
【0073】
【表15】
【0074】
【表16】
【0075】C.生物学的例
例1
コムギおよびオオムギを温室内でプラスチック製鉢中で
3〜4葉段階まで成長させ次いで、後出現法(post
−emergence method) により、本発
明による化合物および試験する除草剤で、連続的に処理
した。除草剤および式Iで表される化合物はここに水性
サスペンションまたはエマルションの形で、変換した時
に300l/haの適用水量と共に適用された。処理の
3〜4週間後に、植物を、適用した除草剤のため損傷の
種類について視覚的に評価し、その際成長の持続性阻害
の程度を特に考慮に入れた。結果は未処理の対照と比較
して百分率値で表現した。
3〜4葉段階まで成長させ次いで、後出現法(post
−emergence method) により、本発
明による化合物および試験する除草剤で、連続的に処理
した。除草剤および式Iで表される化合物はここに水性
サスペンションまたはエマルションの形で、変換した時
に300l/haの適用水量と共に適用された。処理の
3〜4週間後に、植物を、適用した除草剤のため損傷の
種類について視覚的に評価し、その際成長の持続性阻害
の程度を特に考慮に入れた。結果は未処理の対照と比較
して百分率値で表現した。
【0076】表2からの結果は、本発明による化合物が
作物植物に対するひどい除草損傷を有効に減じ得ること
を説明している。
作物植物に対するひどい除草損傷を有効に減じ得ること
を説明している。
【0077】除草剤の高い過剰投与量ですら、作物植物
に発生するひどい損傷は著しく減ぜられ、そしてより軽
い損傷は完全に除去された。それ故、除草剤および本発
明による化合物の混合物は、穀類作物における雑草の選
択的除去(combating) に著しく適している
。
に発生するひどい損傷は著しく減ぜられ、そしてより軽
い損傷は完全に除去された。それ故、除草剤および本発
明による化合物の混合物は、穀類作物における雑草の選
択的除去(combating) に著しく適している
。
【0078】
植物種
成長段階
成長高さ
(cm)────────
─────────────────────────
─── TRAEトリチクム・アエスチブム(夏季)
13〜21 23〜25 (TR
AE Triticum aestivum) HO
VUホルデウム・ブルガレ(夏季) 1
3〜21 30〜32 (HOVU Ho
rdeum vulgare) TRDUトリチクム
・ズルム 21〜
22 18〜20 (TRDU Trit
icum durum) ALMYアロペクルス・
ミオスロイデス 21〜22
12〜14 (TLMY Alopecurus
myosuroides) 。
成長段階
成長高さ
(cm)────────
─────────────────────────
─── TRAEトリチクム・アエスチブム(夏季)
13〜21 23〜25 (TR
AE Triticum aestivum) HO
VUホルデウム・ブルガレ(夏季) 1
3〜21 30〜32 (HOVU Ho
rdeum vulgare) TRDUトリチクム
・ズルム 21〜
22 18〜20 (TRDU Trit
icum durum) ALMYアロペクルス・
ミオスロイデス 21〜22
12〜14 (TLMY Alopecurus
myosuroides) 。
【0079】
【表17】
【0080】
【表18】
【0081】
【表19】
【0082】
【表20】
【0083】表2中の省略形:
− = 試験せず
H = エチル2−(4−(6−クロロベンゼンオ
キサゾール−2−イル−オキシ)−フェノキシ)−プロ
ピオナート (数字)=表1aおよび1bと同じ数字の解毒剤ヨーロ
ッパ特許出願第191736号からの比較例は、R1
=R2 =HそしてX−A−R3 が2−フェノキシ−
エトキシで置き換えられた式Iに相当するヨーロッパ特
許出願第94349号からの比較例は、R1 =R2
=Hそして2X−A−R3 がエトキシで置き換えられ
た式Iに相当する。
キサゾール−2−イル−オキシ)−フェノキシ)−プロ
ピオナート (数字)=表1aおよび1bと同じ数字の解毒剤ヨーロ
ッパ特許出願第191736号からの比較例は、R1
=R2 =HそしてX−A−R3 が2−フェノキシ−
エトキシで置き換えられた式Iに相当するヨーロッパ特
許出願第94349号からの比較例は、R1 =R2
=Hそして2X−A−R3 がエトキシで置き換えられ
た式Iに相当する。
【0084】例2
マイズ植物、広葉雑草およびイネ科の雑草を、4−〜5
−葉段階まで、戸外でまたは温室内で、プラスチック製
鉢中で成長させそして、後出現法により、除草剤および
本発明による式Iで表される化合物で、連続的に処理し
た。活性化合物はここで水性サスペンションまたはエマ
ルションの形で、変換した時に300l/haの適用水
量と共に、適用された。処理4週後に、植物を、適用し
た除草剤の損傷のタイプについて視覚的に評価し、その
際成長の持続性阻害の程度を特に考慮に入れた。結果は
未処理の対照と比較して百分率値で表現した。
−葉段階まで、戸外でまたは温室内で、プラスチック製
鉢中で成長させそして、後出現法により、除草剤および
本発明による式Iで表される化合物で、連続的に処理し
た。活性化合物はここで水性サスペンションまたはエマ
ルションの形で、変換した時に300l/haの適用水
量と共に、適用された。処理4週後に、植物を、適用し
た除草剤の損傷のタイプについて視覚的に評価し、その
際成長の持続性阻害の程度を特に考慮に入れた。結果は
未処理の対照と比較して百分率値で表現した。
【0085】結果は(例えば、表3を参照)、使用され
る本発明による式Iで表される化合物が、マイズ植物に
対するひどい除草損傷を有効に減じ得ることを示してい
る。除草剤の高い過剰投与量ですら、作物植物に発生す
るひどい損傷は著しく減ぜられ、そしてより軽い損傷は
完全に除去された。それ故、除草剤および式Iで表され
る化合物の混合物は、マイズにおける雑草の選択的除去
に著しく適している。
る本発明による式Iで表される化合物が、マイズ植物に
対するひどい除草損傷を有効に減じ得ることを示してい
る。除草剤の高い過剰投与量ですら、作物植物に発生す
るひどい損傷は著しく減ぜられ、そしてより軽い損傷は
完全に除去された。それ故、除草剤および式Iで表され
る化合物の混合物は、マイズにおける雑草の選択的除去
に著しく適している。
【0086】
【表21】
【0087】
【表22】
【0088】
【表23】
【0089】表3中の省略形:
SH1 = 3−(4,6−ジメトキシピリミジン
−2−イル)−1−[3−(N−メチル−N−メチルス
ルホニル−アミノ)−2−ピリジル−スルホニル]−尿
素IM1 = アンモニウム5−エチル−2−(4
−イソプロピル−4−メチル−5−オキソ−2−イミダ
ゾリン−2−イル)−ピリジン−3−カルボキシラート
(イマゼタピルアンモニウム(imazethapyr
ammonium))IM2 = rac−2−
[4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−(1−メチルエ
チル)−5−オキソ−1H−イミダゾル−2−イル]−
5−メチル−3−ピリジンカルボン酸(イマゼタメタピ
ル(imazethamethapyr))(数字)=
表1aまたは1bと同じ数字の解毒剤。
−2−イル)−1−[3−(N−メチル−N−メチルス
ルホニル−アミノ)−2−ピリジル−スルホニル]−尿
素IM1 = アンモニウム5−エチル−2−(4
−イソプロピル−4−メチル−5−オキソ−2−イミダ
ゾリン−2−イル)−ピリジン−3−カルボキシラート
(イマゼタピルアンモニウム(imazethapyr
ammonium))IM2 = rac−2−
[4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−(1−メチルエ
チル)−5−オキソ−1H−イミダゾル−2−イル]−
5−メチル−3−ピリジンカルボン酸(イマゼタメタピ
ル(imazethamethapyr))(数字)=
表1aまたは1bと同じ数字の解毒剤。
Claims (10)
- 【請求項1】 式I 【化1】 〔式中R1 およびR2 は、互いに無関係に水素また
は(C1 〜C4 )−アルキル、好ましくは水素また
はメチルであり、Xは酸素もしくは硫黄原子またはNR
4 (但しR4は水素、(C1 〜C6 )−アルキル
、(C1 〜C6 )−アルコキシまたは場合により置
換されているフェニルである)であり、Aは(C1 〜
C6 )−アルキレン、(C4 〜C8 )−アルケニ
レン、(C4 〜C8 )−アルキニレン、(C3 〜
C8 )−シクロアルキレンまたは(C3 〜C8 )
−シクロアルケニレンでありそしてR3 は(C3 〜
C6 )−アルケニルオキシ、(C3 〜C6 )−ア
ルキニルオキシ、フェニル−(C1 〜C4 )−アル
コキシ(但しフェニル環は置換されていないかまたは、
ハロゲン、ニトロ、(C1 〜C4 )−アルキル、(
C1 〜C4 )−アルコキシ、(C1 〜C4 )−
ハロアルキルおよび(C1 〜C4 )−ハロアルコキ
シからなる群からの1つまたはそれ以上の基によって置
換されている)、R5 R6 R7 Si−、R5 R
6 R7 Si−O−、R5 R6 R7 Si−(C
1 〜C4 )−アルコキシ、(C3 〜C6 )−ア
ルケニルオキシカルボニル、(C3 〜C6 )−アル
キニルオキシカルボニル、フェニル−(C1 〜C4
)−アルコキシカルボニル(但しフェニル環は置換され
ていないかまたは、ハロゲン、ニトロ、(C1 〜C4
)−アルキル、(C1 〜C4 )−アルコキシ、(
C1 〜C4 )−ハロアルキルおよび(C1 〜C4
)−ハロアルコキシからなる群からの1つまたはそれ
以上の基によって置換されている)、R5 R6 C=
N−O−CO−、R5 R6 C=N−O−、R5 R
6 N−O−、R5 R6 C=N−、(C2 〜C6
)−アルケニルカルボニル、(C2 〜C6 )−ア
ルキニルカルボニル、1−(ヒドロキシイミノ)−(C
1 〜C6 )−アルキル、1−[(C1 〜C4 )
−アルキルイミノ]−(C1 〜C6 )−アルキル、
1−[(C1 〜C4 )−アルコキシイミノ]−(C
1 〜C6 )−アルキル、式R8 O−CH(OR9
)−もしくはR8 O−CH(OR9 )−(CH2
)n −O−(但しnは0、1または2である)で表
される基、または式R8 O−CHR10−CH(OR
9 )−(C1 〜C4 )−アルコキシで表されるア
ルコキシ基、(C1 〜C6 )−アルキルカルボニル
オキシ(但しアルキルは置換されていないかまたは、ハ
ロゲン、ニトロ、場合により置換されているフェニルま
たは(C1 〜C4 )−アルコキシによって置換され
ている)、(C2 〜C6 )−アルケニルカルボニル
オキシ、(C2 〜C6 )−アルキニルカルボニルオ
キシ、(C1 〜C6 )−アルキルカルボニルアミノ
、(C2 〜C6 )−アルケニルカルボニルアミノ、
(C2 〜C6 )−アルキニルカルボニルアミノ、フ
ェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、
フェニル−(C1 〜C4 )−アルキルカルボニルア
ミノ(その際、挙げられた最後の3つの基中のフェニル
は、それぞれ置換されていないかまたは、ハロゲン、ニ
トロ、(C1 〜C4 )−アルキル、(C1 〜C4
)−アルコキシ、(C1 〜C4 )−ハロアルキル
および(C1 〜C4 )−ハロアルコキシからなる群
からの1つまたはそれ以上の基によって置換されている
)、アミノカルボニル、(C1 〜C6 )−アルキル
アミノカルボニル、(C1 〜C6 )−ジアルキルア
ミノカルボニル、(C3 〜C6 )−アルケニルアミ
ノカルボニル、(C3 〜C6 )−アルキニルアミノ
カルボニル、(C1 〜C6 )−アルコキシカルボニ
ルアミノ、(C1 〜C6 )−アルキルアミノカルボ
ニルアミノまたは(C1 〜C6 )アルキルチオカル
ボニル、(C3 〜C6 )−アルケニルチオもしくは
(C3 〜C6 )−アルキニルチオであり、R5 、
R6 およびR7 は互いに無関係にH、(C1 〜C
4 )−アルキルまたは場合により置換されているフェ
ニルであるか、またはR5 およびR6 は、それらを
接続する窒素または炭素原子と一緒に、3〜7環原子、
好ましくは5または6環原子を有する環であり、それは
置換されていないかまたは(C1 〜C4 )−アルキ
ルまたは(C1 〜C4 )−アルコキシによって置換
されており、R8 およびR9 は互いに無関係に(C
1 〜C4 )−アルキルであるか、またはR8 およ
びR9 は一緒に直鎖のまたは枝分かれした(C1 〜
C4 )−アルキレンブリッジでありそしてR10は水
素または(C1 〜C4 )−アルキルである。〕で表
される化合物。 - 【請求項2】 R3 が、(C3 〜C4 )−アル
ケニルオキシ、(C3 〜C4 )−アルキニルオキシ
、フェニル−(C1 〜C2 )−アルコキシ(但しフ
ェニル環は置換されていなかまたは、ハロゲン、ニトロ
、(C1 〜C2 )−アルキル、(C1 〜C2 )
−アルコキシ、(C1 〜C2 )−ハロアルキルおよ
び(C1 〜C2 )−ハロアルコキシからなる群から
の1つまたはそれ以上の基によって置換されている)、
R5 R6 R7 Si−、R5 R6 R7 Si−
O−、R5 R6 R7 Si−(C1 〜C2 )−
アルコキシ、(C3 〜C4 )−アルケニルオキシカ
ルボニル、(C3 〜C4 )−アルキニルオキシカル
ボニル、フェニル−(C1 〜C2 )−アルコキシカ
ルボニル(但しフェニル環は置換されていないかまたは
、ハロゲン、ニトロ、(C1 〜C2 )−アルキル、
(C1 〜C2 )−アルコキシ、(C1 〜C2 )
−ハロアルキルおよび(C1 〜C2 )−ハロアルコ
キシからなる群からの1つまたはそれ以上の基によって
置換されている)、R5 R6 C=N−O−CO−、
R5 R6 C=N−O−、R5 R6 N−O−、R
5 R6 C=N−、(C2 〜C4 )−アルケニル
カルボニル、(C2 〜C4 )−アルキニルカンボニ
ル、1−(ヒドロキシイミノ)−(C1 〜C4 )−
アルキル、1−[(C1 〜C4 )−アルキルイミノ
]−(C1 〜C4 )−アルキル、1−[(C1 〜
C4 )−アルコキシイミノ]−(C1 〜C4 )−
アルキル、R8 O−CH(OR9 )−(C1 〜C
5 )−アルキル、(C1 〜C4 )−アルキルカル
ボニルオキシ、(C3 〜C4 )−アルケニルカルボ
ニルオキシ、(C3 〜C4 )−アルキニルカルボニ
ルオキシ、(C1 〜C4 )−アルキルカルボニルア
ミノ、(C3 〜C4 )−アルケニルカルボニルアミ
ノ、(C3 〜C4 )−アルキニルカルボニルアミノ
、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミ
ノ、フェニル−(C1 〜C2 )−アルキルカルボニ
ルアミノ(その際、挙げられた最後の3つの基中のフェ
ニルは、場合により置換されている)、(C1 〜C4
)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1 〜C4
)−アルキルアミノカルボニル、(C3 〜C4 )
−アルケニルアミノカルボニル、(C1 〜C4 )−
アルキルチオカルボニル、(C3 〜C4 )−アルケ
ニルチオ、(C1 〜C4 )−アルコキシカルボニル
アミノ、(C1 〜C4 )−アルキルアミノカルボニ
ルアミノまたは式−O−CH2 −CH(OR’)−C
H2 −OR’(但し基R’は共に二価基CH2 、C
HCH3 またはC(CH3 )2 を表す)で表され
る基であり、R5 、R6 およびR7 が互いに無関
係にHまたは(C1 〜C2 )−アルキルであるか、
またはR5 およびR6 が、それらを接続する窒素ま
たは炭素原子と一緒に、3〜7環原子、好ましくは5ま
たは6環原子を有する環を形成し、そしてR8 および
R9 が互いに無関係に(C1 〜C4 )−アルキル
である、請求項1記載の化合物。 - 【請求項3】 R3 が、(C3 〜C4 )−アル
ケニルオキシ、(C3 〜C4 )−アルキニルオキシ
、ベンジルオキシ、トリメチルシリル、トリエチルシリ
ル、トリメチルシリルメトキシ、1−(ヒドロキシイミ
ノ)−(C1 〜C4 )−アルキル、1−[(C1
〜C4 )−アルキルイミノ]−(C1 〜C4 )−
アルキル、1−[(C1 〜C4 )−アルコキシイミ
ノ]−(C1 〜C4 )−アルキル、(C3 〜C4
)−アルケニルオキシカルボニル、(C3 〜C4
)−アルキニルオキシカルボニルまたはR5 R6 C
=N−O−(但しR5 およびR6は、挙げられた最後
の基において、互いに無関係にメチルまたはエチルであ
るかまたは、それらを接続する炭素原子と一緒に、シク
ロペンチリデンまたはシクロヘキシリデンである)であ
る、請求項1または2記載の化合物。 - 【請求項4】 a)5−クロロ−8−ヒドロキシキノ
リンと、式II Y−CR1 R2 −CO−X−A−R3 II〔
式中Yは脱離基、例えば、塩素、臭素、メタンスルホニ
ルまたはトルエンスルホニルでありそしてR1 、R2
、R3 、XおよびAは上記式Iで定義した通りであ
る。〕で表されるアルカンカルボン酸誘導体とを反応さ
せるかまたはb)−X−A−R3 がヒドロキシルで置
き換えられている式Iで表される5−クロロキノリン−
8−オキシ−アルカンカルボン酸と、アルコール、メル
カプタンまたは式 H−X−A−R3 〔式中X、AおよびR3 は式Iで定義した通りである
。〕で表されるアミンとを反応させることを特徴とする
、請求項1記載の式Iで表される化合物の製造方法。 - 【請求項5】 請求項1〜3のいずれか1項またはそ
れ以上に記載の式Iで表される1つまたはそれ以上の化
合物および慣用の製剤助剤を含む、植物保護剤。 - 【請求項6】 1種またはそれ以上の除草剤および請
求項1〜3のいずれか1項またはそれ以上に記載の式I
で表される1つまたはそれ以上の化合物を含む、除草剤
組成物。 - 【請求項7】 除草剤が、カルバマート、チオカルバ
マート、ハロゲノアセトアニリド、置換されているフェ
ノキシ−、ナフトキシ−およびフェノキシフェノキシア
ルカンカルボン酸誘導体、シクロヘキサンジオン誘導体
、イミダゾリノンおよびスルホニル尿素からなる群から
のものである、請求項6記載の組成物。 - 【請求項8】 式Iで表される化合物(毒性緩和剤)
および除草剤を1:10〜10:1の重量比で含む、請
求項6または7記載の組成物。 - 【請求項9】 請求項1〜3のいずれか1項またはそ
れ以上に記載の式Iで表される1つまたはそれ以上の化
合物(毒性緩和剤)の有効量を、植物、植物種子または
栽培領域に、除草剤の前、後またはと同時に適用するこ
とを特徴とする、除草剤の、植物に有毒な副作用から作
物植物を保護する方法。 - 【請求項10】 請求項1〜3のいずれか1項または
それ以上に記載の式Iで表される化合物を、作物植物に
対する除草剤の、植物に有毒な副作用を減ずるために使
用する方法。
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