CN109790150A - 取代的吡唑啉基衍生物、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途 - Google Patents

取代的吡唑啉基衍生物、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途 Download PDF

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Abstract

主要地,本发明涉及以下定义的式(I)的具体取代的吡唑啉基吡咯酮和吡唑啉基乙内酰脲或其盐,及其作为除草剂,特别是用于防治有用植物作物中的杂草和/或禾本科杂草,和/或作为影响有用植物作物生长的植物生长调节剂的用途。本发明还涉及包含一种或多种式(I)的化合物的除草剂和/或植物生长调节剂,并涉及制备式(I)的化合物的方法。

Description

取代的吡唑啉基衍生物、其制备方法及其作为除草剂和/或植 物生长调节剂的用途
本发明涉及作物保护剂的技术领域,特别是除草剂在有用植物作物中用于选择性地防治阔叶杂草和禾本科杂草的技术领域。
首先,本发明涉及下文定义的式(I)的某些取代的吡唑啉基吡咯酮和吡唑啉基乙内酰脲或其盐,及其作为除草剂特别是在有用植物作物中用于防治阔叶杂草和/或禾本科杂草的用途,和/或作为植物生长调节剂用于影响有用植物作物的生长的用途。此外,本发明涉及包含一种或多种式(I)的化合物的除草组合物和/或植物生长调节组合物,并涉及制备式(I)的化合物的方法。
在它们的应用中,目前已知的在有用植物作物中用于选择性地防治有害植物的作物保护剂或用于防治不需要的植物的活性化合物有时具有缺点,其为(a)它们没有除草活性或没有足够的除草活性来抵抗特定的有害植物,(b)可用活性化合物防治的有害植物的范围不够宽,(c)它们对有用植物作物的选择性太低和/或(d)它们具有毒理学上的不利特征(profile)。此外,一些可用作许多有用植物的植物生长调节剂的活性化合物在其他有用植物中引起不希望的降低的收获产量或与作物植物不相容,或仅在窄的施用率范围内相容。由于难以获得的前体和试剂,或它们仅具有不足的化学稳定性,一些已知的活性化合物不能在工业规模上经济地生产。在其他活性化合物的情况下,活性过高地依赖于环境条件,例如天气和土壤条件。
这些已知化合物特别是在低施用率下的除草活性,和/或它们与作物植物的相容性仍然值得改进。
已知某些取代的吡唑啉基脲可用作杀虫活性化合物(参见US4863947)。还已知取代的吡唑啉基羧酸酯可与除草活性化合物混合使用(参见WO2005/092103、EP1410715)。某些取代的吡唑啉在植物中用于增加对非生物胁迫的胁迫防御的作用记载在EP2289310中。还已知某些取代的螺环吡唑啉可用作药物活性化合物,例如作为α7-烟碱能乙酰胆碱受体的激动剂(参见WO2008/000469)。此外,某些取代的3-氨基吡唑啉已被记载为用于抑制D-氨基酸氧化酶的药学活性化合物(参见WO2007/093829)。
多个文献记载了具有除草特性的取代的吡咯酮和乙内酰脲。WO2016/071359和WO2016/071360公开了在氮上带有杂环取代基的吡咯酮,包括例如任选地被进一步取代的异噁唑啉。此外,取代的吡咯酮及其除草特性记载在CH633678、EP0297378、EP0334133、EP0339390和EP0286816中。此外,WO2016/071361、WO2016/071362、WO2016/071363和WO2016/071364记载了也在氮上带有杂环取代基的取代的乙内酰脲,例如任选地被进一步取代的异噁唑啉。
由于上述原因,仍然需要有效的除草剂和/或植物生长调节剂选择性地用于植物作物中或在非耕地上,其中这些活性成分优选应在应用中具有进一步有利的性质,例如关于它们与作物植物的相容性。
本发明的首要目的为提供具有除草活性的化合物(除草剂),其即使在相对低的施用率下也对经济上重要的有害植物非常有效,并且可选择性地用于作物植物,优选地具有良好的抗有害植物活性,同时优选地与作物植物具有良好的相容性。优选地,这些除草化合物应特别有效,并高效抵抗广谱禾本科杂草,还优选对多种杂草也具有良好的活性。
出乎意料地,目前已发现,下文定义的式(I)的某些取代的吡唑啉基吡咯酮和吡唑啉基乙内酰脲或其盐实现该目的,并特别适合作为除草剂。
因此,本发明首先提供通式(I)的吡唑啉基吡咯酮和吡唑啉基乙内酰脲或其盐
其中
X代表氧或硫,
A代表基团C-R1或基团N-R9(N=氮),其中基团C-R1中的R1和基团N-R9中的R9各自具有下文定义的含义,并且其中,如果A代表基团C-R1,则相邻的基团C-R2通过双键连接;并且其中,如果A代表基团N-R9,则相邻的基团CHR2通过单键连接,
R1代表氢、卤素、羟基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-羟烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷氧基烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C3-C10)-环烷基、芳基、杂芳基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、杂环基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-烯氧基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-炔氧基、NR10R11、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基或杂环基-(C1-C8)-烷基,
R2代表氢、卤素、羟基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-羟烷基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷氧基烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C3-C10)-环烷基、芳基、杂芳基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、杂环基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-烯氧基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-炔氧基、NR10R11、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-氰基烷基、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C8)-烷基或杂环基羰基-(C1-C8)-烷基,
或其中R1和R2与它们所连接的两个碳原子一起形成总共具有3至7个成员的完全饱和或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R3代表羟基、氢硫基、卤素、NR10R11、(C1-C8)-烷氧基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基、芳基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基、芳基羰氧基、(C1-C8)-烷基羰氧基、芳基-(C1-C8)-烷基羰氧基、杂芳基羰氧基、(C3-C10)-环烷基羰氧基、杂环基羰氧基、(C1-C8)-卤代烷基-羰氧基、(C2-C8)-烯基羰氧基、OC(O)OR12、OC(O)SR12、OC(S)OR12、OC(S)SR12、OC(O)NR10R11、OC(S)NR10R11、OSO2R13、OSO2OR12或OCHO,
R4代表氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C4-C10)-环烯基、芳基-(C2-C8)-烯基、杂芳基-(C2-C8)-烯基、杂环基-(C2-C8)-烯基、芳基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、C(O)R12、SO2R13、CHO、R10R11N-(C1-C8)-烷基或氰基-(C1-C8)-烷基,
R5代表氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基、氰基、C(O)OR12、C(O)NR10R11、R12O(O)C-(C1-C8)-烷基、R12O-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰氧基-(C1-C8)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰氧基-(C1-C8)-烷基、芳基羰氧基-(C1-C8)-烷基、杂芳基羰氧基-(C1-C8)-烷基或杂环基羰氧基-(C1-C8)-烷基,
R6代表氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基或杂环基-(C1-C8)-烷基,
R7和R8相同或不同,并彼此独立地代表氢、卤素或(C1-C8)-烷基,
R9代表氢、羟基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-羟烷基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C3-C10)-环烷基、芳基、杂芳基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷基、杂环基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-烯氧基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-炔氧基、NR10R11、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-氰基烷基、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C8)-烷基或杂环基羰基-(C1-C8)-烷基,或R2和R9与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成总共具有3至7个成员的完全饱和或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R10和R11相同或不同,并彼此独立地代表氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C8)-烷基、C(O)R12、SO2R13、杂环基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-烯氧基羰基、(C2-C8)-炔氧基羰基或杂环基-(C1-C8)-烷基,
R12代表(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、杂环基或杂环基-(C1-C8)-烷基,
R13代表(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C8)-烷基或NR10R11
R14代表氢或(C1-C8)-烷基,
或其中R3和R14与它们所连接的碳原子一起形成羰基,
其中在R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12和R13中分别提及的基团的环结构元素(特别是结构元素芳基、环烷基、环烯基、杂芳基和杂环基),以及由R1和R2或R2和R9形成的环,其总共具有3至7个成员,在每种情况下为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、硝基、羟基、氰基、NR10R11、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基硫氧基(sulfoxy)、(C1-C4)-烷基砜、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基硫氧基、(C1-C4)-卤代烷基砜、(C1-C4)-烷氧基-羰基、(C1-C4)-卤代烷氧基-羰基、(C1-C4)-烷基羧基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、R10R11N-羰基,并且其中结构元素环烷基、环烯基和杂环基具有n个氧代基团,其中n=0、1或2。
本文中,关于式(I)的化合物,对于R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12和R13中提到的基团,结构元素芳基、杂芳基和杂环基具有以下含义:
“芳基”代表具有6至14个、优选6至10个环碳原子的单环、双环或多环芳族体系,特别优选苯基。
“杂芳基”代表完全不饱和的芳族5-至7-元、优选5-或6-元杂环结构元素,其在环上具有1、2或3个相同或不同的选自N、O和S的杂原子,但是,其中两个氧原子彼此不直接相邻。
“杂环基”代表3-至9-元、优选3-至6-元饱和或部分饱和的杂环结构元素,其在环上具有至少一个碳环原子和1、2或3个相同或不同的选自N、O和S的杂原子,但是,其中两个氧原子彼此不直接相邻。
本发明的式(I)的化合物和/或其盐对广谱经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有优异的除草活性。本发明的化合物还对多年生有害植物具有良好的防治作用,这些植物难以防治并从地下茎(rhizomes)、根茎或其他多年生器官中产生枝芽。
本发明的化合物具有更宽的抗杂草活性谱,即本发明的化合物和/或其盐可用于有效防治相对大量的不同杂草。
已经证明本发明的式(I)的化合物和/或其盐在防治有害植物方面非常有效,所述有害植物为例如大穗看麦娘(Alopecurus myosuroides)、野燕麦(Avena fatua)、油莎草(Cyperus esculentus)、稗草(Echinochloa crus-galli)、多花黑麦草(Loliummultiflorum)、狗尾草(Setaria viridis)、苘麻(Abutilon theophrasti)、反枝苋(Amaranthus retroflexus)、卷茎蓼(Polygonum convolvulus(=Fallopiaconvolvulus))、繁缕(Stellaria media)、三色堇(Viola tricolor)和阿拉伯婆婆纳(Veronica persica),其中本发明的优选和特别优选的化合物在生物学测试中对一种、几种或所有特定的有害植物显示出80%至100%的除草作用,同时对有用植物,特别是油菜、大豆、棉花和谷物(本文中特别是玉米、大麦、小麦、黑麦、燕麦、黑小麦、黍、稻)更可接受且通常非常轻微的损害。
通过将合适的无机酸或有机酸添加至碱性基团(例如氨基或烷基氨基)上,式(I)的化合物能够形成盐。存在的合适的酸性基团,例如羧酸基团,能够与本身可被质子化的基团(例如氨基)形成内盐。
式(I)的化合物可优选以农业上可用的盐的形式存在,但是盐的类型通常是不重要的。通常,合适的盐为那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐,其阳离子和阴离子分别对式(I)的化合物的除草活性没有不利影响。
通式(I)的化合物可通过将合适的无机酸或有机酸(例如无机酸,例如HCl、HBr、H2SO4、H3PO4或HNO3;或有机酸,例如羧酸如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、乳酸或水杨酸,或磺酸,例如对甲苯磺酸)添加至碱性基团(例如氨基、烷基氨基、二烷基氨基、哌啶基、吗啉代或吡啶基)上形成盐。在这种情况下,这些盐将包含酸的共轭碱作为阴离子。合适的去质子化形式的取代基(例如磺酸、特别是磺酰胺,或羧酸)能够与本身可质子化的基团(例如氨基)形成内盐。也可通过碱对通式(I)的化合物的作用形成盐。合适的碱的实例为有机胺,例如三烷基胺、吗啉、哌啶和吡啶,以及铵、碱金属或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐,尤其是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠和碳酸氢钾。这些盐为其中酸性氢被农业上合适的阳离子取代的化合物,例如金属盐,尤其是碱金属盐或碱土金属盐,特别是钠盐和钾盐,或铵盐、与有机胺的盐或季铵盐,所述季铵盐具有例如式[NRaRbRcRd]+的阳离子,其中Ra至Rd各自独立地为有机基团,尤其是烷基、芳基、芳基烷基或烷基芳基。还合适为烷基锍盐和烷基氧化锍盐,例如(C1-C4)-三烷基锍盐和(C1-C4)-三烷基氧化锍盐。
取决于外部条件如pH、溶剂和温度,本发明的式(I)的取代的吡唑啉基吡咯酮和吡唑啉基乙内酰脲可以各种互变异构结构存在,所有这些结构均包括在式(I)中。因此,式(I)的化合物还包括互变异构体,即使在形式上式(I)仅准确地描述了彼此平衡或彼此可转化的各个互变异构体中的一种。
式(I)的化合物还包括所有的物理形式,其中它们可以作为纯物质存在;或者如果合适,作为与其他物质的混合物,还特别是式(I)的化合物的多晶型形式,或其盐或溶剂加合物(例如水合物)。
本发明的式(I)的化合物及其盐在下文中也称为“通式(I)的化合物”或“式(I)的化合物”。
优选的本发明的通式(I)的化合物为那些
其中
X代表氧或硫,优选氧,
A代表基团C-R1或基团N-R9(N=氮),其中基团C-R1中的R1和基团N-R9中的R9各自具有下文定义的含义,并且其中,如果A代表基团C-R1,则相邻的基团C-R2通过双键连接;并且其中,如果A代表基团N-R9,则相邻的基团CHR2通过单键连接,
R1代表氢、卤素、羟基、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-羟烷基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷氧基烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷氧基、(C3-C10)-环烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-烯氧基、(C2-C7)-炔基或(C2-C7)-炔氧基,
R2代表氢、卤素、羟基、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-羟烷基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷氧基烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷氧基、(C3-C10)-环烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-烯氧基、(C2-C7)-炔基、(C2-C7)-炔氧基或NR10R11,或其中R1和R2与它们所连接的两个碳原子一起形成总共具有3至7个成员的完全饱和或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R3代表羟基、氢硫基、卤素、NR10R11、(C1-C7)-烷氧基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基、芳基-(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基、芳基羰氧基、(C1-C7)-烷基羰氧基、芳基-(C1-C7)-烷基羰氧基、杂芳基羰氧基、(C3-C10)-环烷基羰氧基、杂环基羰氧基、(C1-C7)-卤代烷基羰氧基、(C2-C7)-烯基羰氧基、OC(O)OR12、OC(O)SR12、OC(S)OR12、OC(S)SR12、OC(O)NR10R11、OC(S)NR10R11、OSO2R13、OSO2OR12或OCHO,
R4代表氢、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C7)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C4-C10)-环烯基、芳基-(C2-C7)-烯基、杂芳基-(C2-C7)-烯基、杂环基-(C2-C7)-烯基、芳基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、C(O)R12、SO2R13、CHO、R10R11N-(C1-C7)-烷基或氰基-(C1-C7)-烷基,
R5代表氢、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C7)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基、氰基、C(O)OR12、C(O)NR10R11、R12O(O)C-(C1-C7)-烷基、R12O-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰氧基-(C1-C7)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰氧基-(C1-C7)-烷基、芳基羰氧基-(C1-C7)-烷基、杂芳基羰氧基-(C1-C7)-烷基或杂环基羰氧基-(C1-C7)-烷基,
R6代表氢、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C7)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基或杂环基-(C1-C7)-烷基,
R7和R8相同或不同,并彼此独立地代表氢、卤素或(C1-C7)-烷基,
R9代表氢、羟基、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C3-C10)-环烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基或(C1-C7)-氰基烷基,或R2和R9与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成总共具有3至7个成员的完全饱和或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R10和R11相同或不同,并彼此独立地代表氢、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-氰基烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C7)-烷基、C(O)R12、SO2R13、杂环基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基、(C2-C7)-烯氧基羰基、(C2-C7)-炔氧基羰基或杂环基-(C1-C7)-烷基,
R12代表(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-氰基烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯氧基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、羟基羰基-(C1-C7)-烷基、杂环基或杂环基-(C1-C7)-烷基,
R13代表(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-氰基烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C7)-烷基或NR10R11
R14代表氢或(C1-C4)-烷基,
或其中R3和R14与它们所连接的碳原子一起形成羰基,
其中在R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12和R13中分别提及的基团的环结构元素(特别是结构元素芳基、环烷基、环烯基、杂芳基和杂环基),以及由R1和R2或R2和R9形成的环,其总共具有3至7个成员,在每种情况下为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、硝基、羟基、氰基、NR10R11、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基硫氧基、(C1-C4)-烷基砜、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基硫氧基、(C1-C4)-卤代烷基砜、(C1-C4)-烷氧基-羰基、(C1-C4)-卤代烷氧基-羰基、(C1-C4)-烷基羧基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、R10R11N-羰基,并且其中结构元素环烷基、环烯基和杂环基具有n个氧代基团,其中n=0、1或2。
更优选的本发明的通式(I)的化合物为那些,其中
X代表氧,
A代表基团C-R1或基团N-R9(N=氮),其中基团C-R1中的R1和基团N-R9中的R9各自具有下文定义的含义,并且其中,如果A代表基团C-R1,则相邻的基团C-R2通过双键连接;并且其中,如果A代表基团N-R9,则相邻的基团CHR2通过单键连接,
R1代表氢、卤素、羟基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-羟烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C3-C10)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-炔基或(C2-C6)-炔氧基,
R2代表氢、卤素、羟基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-羟烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C3-C10)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-炔氧基或NR10R11,或其中R1和R2与它们所连接的两个碳原子一起形成总共具有3至7个成员的完全饱和或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R3代表羟基、氢硫基、卤素、(C1-C6)-烷氧基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、芳基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、芳基羰氧基、(C1-C6)-烷基羰氧基、芳基-(C1-C6)-烷基羰氧基、杂芳基羰氧基、(C3-C10)-环烷基羰氧基、杂环基羰氧基、(C1-C6)-卤代烷基-羰氧基、(C2-C6)-烯基羰氧基、OC(O)OR12或OSO2R13
R4代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C4-C10)-环烯基、芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂环基-(C2-C6)-烯基、芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、C(O)R12、SO2R13、CHO、R10R11N-(C1-C6)-烷基或氰基-(C1-C6)-烷基,
R5代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、氰基、C(O)OR12、C(O)NR10R11、R12O(O)C-(C1-C6)-烷基、R12O-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰氧基-(C1-C6)-烷基、芳基羰氧基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰氧基-(C1-C6)-烷基或杂环基羰氧基-(C1-C6)-烷基,
R6代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基或杂环基-(C1-C6)-烷基,
R7和R8相同或不同,并彼此独立地代表氢、卤素或(C1-C6)-烷基,
R9代表氢、羟基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或(C1-C6)-氰基烷基,
或R2和R9与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成总共具有3至7个成员的完全饱和或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R10和R11相同或不同,并彼此独立地代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C6)-烷基、C(O)R12、SO2R13、杂环基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C2-C6)-烯氧基羰基、(C2-C6)-炔氧基羰基或杂环基-(C1-C6)-烷基,
R12代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯氧基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷基、杂环基或杂环基-(C1-C6)-烷基,
R13代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C6)-烷基或NR10R11
R14代表氢,
或其中R3和R14与它们所连接的碳原子一起形成羰基,
其中在R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12和R13中分别提及的基团的环结构元素(特别是结构元素芳基、环烷基、环烯基、杂芳基和杂环基),以及由R1和R2或R2和R9形成的环,其总共具有3至7个成员,在每种情况下为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、硝基、羟基、氰基、NR10R11、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基硫氧基、(C1-C4)-烷基砜、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基硫氧基、(C1-C4)-卤代烷基砜、(C1-C4)-烷氧基-羰基、(C1-C4)-卤代烷氧基-羰基、(C1-C4)-烷基羧基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、R10R11N-羰基,并且其中结构元素环烷基、环烯基和杂环基具有n个氧代基团,其中n=0、1或2。
本发明更优选地提供通式(I)的化合物,其中
X代表氧,
A代表基团C-R1或基团N-R9(N=氮),其中基团C-R1中的R1和基团N-R9中的R9各自具有下文定义的含义,并且其中,如果A代表基团C-R1,则相邻的基团C-R2通过双键连接;并且其中,如果A代表基团N-R9,则相邻的基团CHR2通过单键连接,
R1代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基、双环[1.1.0]丁-1-基、双环[1.1.0]丁-2-基、双环[2.1.0]戊-1-基、双环[1.1.1]戊-1-基、双环[2.1.0]戊-2-基、双环[2.1.0]戊-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.2.1]辛-2-基、双环[3.2.2]壬-2-基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基、2'-甲基-1,1'-双(环丙基)-2-基、1-氰基环丙基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、二氟叔丁基、氯甲基、溴甲基、羟甲基、羟乙基、羟基正丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基正丙氧基、甲氧基正丁氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、乙氧基正丙氧基、乙氧基正丁氧基、正丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、五氟乙氧基、2,2,1,1-四氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、丙-2-烯-1-基氧基、丁-3-烯-1-基氧基、戊-4-烯-1-基氧基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、丙-2-炔-1-基氧基、丁-3-炔-1-基氧基或丁-2-炔-1-基氧基,
R2代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基、双环[1.1.0]丁-1-基、双环[1.1.0]丁-2-基、双环[2.1.0]戊-1-基、双环[1.1.1]戊-1-基、双环[2.1.0]戊-2-基、双环[2.1.0]戊-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.2.1]辛-2-基、双环[3.2.2]壬-2-基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基、2'-甲基-1,1'-双(环丙基)-2-基、1-氰基环丙基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、二氟叔丁基、氯甲基、溴甲基、羟甲基、羟乙基、羟基正丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、甲氧基正丙基、甲氧基正丁基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基正丙氧基、甲氧基正丁氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、乙氧基正丙氧基、乙氧基正丁氧基、正丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、五氟乙氧基、2,2,1,1-四氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、丙-2-烯-1-基氧基、丁-3-烯-1-基氧基、戊-4-烯-1-基氧基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、丙-2-炔-1-基氧基、丁-3-炔-1-基氧基、丁-2-炔-1-基氧基或NR10R11
或其中R1和R2与它们所连接的两个碳原子一起形成总共具有3至7个成员的完全饱和或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R3代表羟基、氢硫基、氟、氯、溴、碘、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基、1-乙基-2-甲基丙氧基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、芳基-(C1-C6)-烷氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基正丙氧基、甲氧基正丁氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、乙氧基正丙氧基、乙氧基正丁氧基、正丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、芳基羰氧基、(C1-C6)-烷基羰氧基、芳基-(C1-C6)-烷基羰氧基、杂芳基羰氧基、(C3-C10)-环烷基羰氧基、杂环基羰氧基、(C1-C6)-卤代烷基羰氧基、(C2-C6)-烯基羰氧基、OC(O)OR12或OSO2R13
R4代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基、双环[1.1.0]丁-1-基、双环[1.1.0]丁-2-基、双环[2.1.0]戊-1-基、双环[1.1.1]戊-1-基、双环[2.1.0]戊-2-基、双环[2.1].0]戊-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.2.1]辛-2-基、双环[3.2.2]壬-2-基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基、2'-甲基-1,1'-双(环丙基)-2-基、1-氰基环丙基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙-1-基、3,3,3-三氟丙-2-基、二氟叔丁基、任选取代的苯基、任选取代的杂芳基、任选取代的杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C4-C8)-卤代环烯基、芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂环基-(C2-C6)-烯基、芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、甲氧基正丙基、甲氧基正丁基、三氟甲氧基甲基、三氟甲氧基乙基、三氟甲氧基正丙基、二氟甲氧基甲基、二氟甲氧基乙基、二氟甲氧基正丙基、2,2-二氟乙氧基甲基、2,2-二氟乙氧基乙基、2,2-二氟乙氧基正丙基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基乙基、2,2,2-三氟乙氧基正丙基、五氟乙氧基甲基、五氟乙氧基乙基、五氟乙氧基正丙基、C(O)R12、SO2R13、CHO、氰甲基、氰乙基或氰基正丙基,
R5代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙-1-基、3,3,3-三氟丙-2-基、二氟叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基、双环[1.1.0]丁-1-基、双环[1.1.0]丁-2-基、双环[2.1.0]戊-1-基、双环[1.1.1]戊-1-基、双环[2.1.0]戊-2-基、双环[2.1.0]戊-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.2.1]辛-2-基、双环[3.2.2]壬-2-基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基、2'-甲基-1,1'-双(环丙基)-2-基、1-氰基环丙基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、任选取代的苯基、任选取代的杂芳基、任选取代的杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、氰基、C(O)OR12、C(O)NR10R11、R12O(O)C-(C1-C6)-烷基、R12O-(C1-C6)-烷基、甲基羰氧基甲基、乙基羰氧基甲基、正丙基羰氧基甲基、1-甲基乙基羰氧基甲基或1,1-二甲基乙基羰氧基甲基,
R6代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙-1-基、3,3,3-三氟丙-2-基、二氟叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基、双环[1.1.0]丁-1-基、双环[1.1.0]丁-2-基、双环[2.1.0]戊-1-基、双环[1.1.1]戊-1-基、双环[2.1.0]戊-2-基、双环[2.1.0]戊-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.2.1]辛-2-基、双环[3.2.2]壬-2-基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基、2'-甲基-1,1'-双(环丙基)-2-基、1-氰基环丙基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、任选取代的苯基、任选取代的杂芳基、任选取代的杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基或杂环基-(C1-C6)-烷基,
R7和R8相同或不同,并彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基,
R9代表氢、羟基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙-1-基、3,3,3-三氟丙-2-基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、氰甲基、氰乙基、氰基正丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、丙-2-炔-1-基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、戊-2-炔-1-基、戊-3-炔-1-基、戊-4-炔-1基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、甲氧基正丙基、正丙氧基甲基或乙氧基乙基,
或其中R2和R9与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成总共具有3至7个成员的完全饱和或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R10和R11相同或不同,并彼此独立地代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、氰甲基、氰乙基、氰基正丙基、氰基正丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基、双环[1.1.0]丁-1-基、双环[1.1.0]丁-2-基、双环[2.1.0]戊-1-基、双环[1.1.1]戊-1-基、双环[2.1.0]戊-2-基、双环[2.1.0]戊-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.2.1]辛-2-基、双环[3.2.2]壬-2-基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基、2'-甲基-1,1'-双(环丙基)-2-基、1-氰基环丙基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、3-甲氧基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、4-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C4-C6)-环烯基、(C4-C6)-卤代环烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、甲氧基乙基、甲氧基正丙基、乙氧基正丙基、甲氧基丁基、甲氧基异丙基、异丙氧基甲基、异丙氧基乙基、三氟甲氧基甲基、三氟甲氧基乙基、三氟甲氧基正丙基、二氟甲氧基甲基、二氟甲氧基乙基、二氟甲氧基正丙基、2,2-二氟乙氧基甲基、2,2-二氟乙氧基乙基、2,2-二氟乙氧基正丙基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基乙基、2,2,2-三氟乙氧基正丙基、五氟乙氧基甲基、五氟乙氧基乙基、五氟乙氧基正丙基、甲硫基甲基、甲硫基乙基、乙硫基乙基、甲硫基正丙基、乙硫基正丙基、三氟甲硫基甲基、三氟甲硫基乙基、三氟甲硫基正丙基、任选取代的苯基、芳基-(C1-C5)-烷基、任选取代的杂芳基、杂芳基-(C1-C5)-烷基、(C4-C6)-环烯基-(C1-C5)-烷基、C(O)R12、SO2R13、任选取代的杂环基、(C1-C5)-烷氧基羰基-(C1-C5)-烷基、(C1-C5)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C5)-烷氧基羰基-(C1-C5)-烷基、芳基-(C1-C5)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C5)-烷氧基羰基、(C2-C6)-烯氧基羰基、(C2-C6)-炔氧基羰基或杂环基-(C1-C5)-烷基,
R12代表甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、氰甲基、氰乙基、氰基正丙基、氰基正丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基、双环[1.1.0]丁-1-基、双环[1.1.0]丁-2-基、双环[2.1.0]戊-1-基、双环[1.1.1]戊-1-基、双环[2.1.0]戊-2-基、双环[2.1.0]戊-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.2.1]辛-2-基、双环[3.2.2]壬-2-基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基、2'-甲基-1,1'-双(环丙基)-2-基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、3-甲氧基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、4-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3-二氟正丙基、3,3,3-三氟正丙基、4,4-二氟正丁基、4,4,4-三氟正丁基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C4-C6)-环烯基、(C4-C6)-卤代环烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、甲氧基乙基、甲氧基正丙基、乙氧基正丙基、甲氧基丁基、甲氧基异丙基、异丙氧基甲基、异丙氧基乙基、任选取代的苯基、芳基-(C1-C6)-烷基、任选取代的杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C4-C6)-环烯基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯氧基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷基、任选取代的杂环基或杂环基-(C1-C6)-烷基,
R13代表甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、氰甲基、氰乙基、氰基正丙基、氰基正丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基、双环[1.1.0]丁-1-基、双环[1.1.0]丁-2-基、双环[2.1.0]戊-1-基、双环[1.1.1]戊-1-基、双环[2.1.0]戊-2-基、双环[2.1.0]戊-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.2.1]辛-2-基、双环[3.2.2]壬-2-基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基、2'-甲基-1,1'-双(环丙基)-2-基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、3-甲氧基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、4-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟正丙基、二氟叔丁基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C4-C6)-环烯基、(C4-C6)-卤代环烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、甲氧基乙基、甲氧基正丙基、乙氧基正丙基、甲氧基丁基、甲氧基异丙基、异丙氧基甲基、异丙氧基乙基、任选取代的苯基、芳基-(C1-C6)-烷基、任选取代的杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C4-C6)-环烯基-(C1-C6)-烷基或NR10R11
R14代表氢,
或R3和R14与它们所连接的原子形成羰基。
本发明还优选提供通式(I)的化合物,其中
X代表氧,
A代表基团C-R1或基团N-R9(N=氮),其中基团C-R1中的R1和基团N-R9中的R9各自具有下文定义的含义,并且其中,如果A代表基团C-R1,则相邻的基团C-R2通过双键连接;并且其中,如果A代表基团N-R9,则相邻的基团CHR2通过单键连接,
R1代表氢、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、三氟甲基、五氟乙基、二氟甲基、氯甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、丙-2-炔-1-基氧基、丁-3-炔-1-基氧基、丁-2-炔-1-基氧基、丙-2-烯-1-基氧基、丁-3-烯-1-基氧基、戊-4-烯-1-基氧基、环丙基、环丁基、环戊基或环己基,
R2代表氢、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、三氟甲基、五氟乙基、二氟甲基、氯甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、丙-2-炔-1-基氧基、丁-3-炔-1-基氧基、丁-2-炔-1-基氧基、丙-2-烯-1-基氧基、丁-3-烯-1-基氧基、戊-4-烯-1-基氧基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、二甲氨基、甲氨基、氨基、乙氧基乙氨基、甲氧基乙氨基、环丙基氨基、环丁基氨基、2,2-二甲基丙-1-基氨基、丙-2-炔-1-基氨基、丙-2-烯-1-基氨基、环丙基甲氨基或2-甲基丙-2-烯-1-基氨基,
或其中R1和R2与它们所连接的两个碳原子一起形成总共具有3至7个成员的完全饱和或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R3代表羟基、氢硫基、氯、溴、甲基羰氧基、乙基羰氧基、正丙基羰氧基、1-甲基乙基羰氧基、正丁基羰氧基、1-甲基丙基羰氧基、2-甲基丙基羰氧基、1,1-二甲基乙基羰氧基、正戊基羰氧基、1-甲基丁基羰氧基、2-甲基丁基羰氧基、3-甲基丁基羰氧基、1,1-二甲基丙基羰氧基、1,2-二甲基丙基羰氧基、2,2-二甲基丙基羰氧基、1-乙基丙基羰氧基、正己基羰氧基、1-甲基戊基羰氧基、2-甲基戊基羰氧基、3-甲基戊基羰氧基、4-甲基戊基羰氧基、1,1-二甲基丁基羰氧基、1,2-二甲基丁基羰氧基、1,3-二甲基丁基羰氧基、2,2-二甲基丁基羰氧基、2,3-二甲基丁基羰氧基、3,3-二甲基丁基羰氧基、1-乙基丁基羰氧基、2-乙基丁基羰氧基、1,1,2-三甲基丙基羰氧基、1,2,2-三甲基丙基羰氧基、1-乙基-1-甲基丙基羰氧基、1-乙基-2-甲基丙基羰氧基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、苄氧基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基正丙氧基、甲氧基正丁氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、苯基羰氧基、苄基羰氧基、杂芳基羰氧基、环丙基羰氧基、环丁基羰氧基、环戊基羰氧基、环己基羰氧基、杂环基羰氧基、三氟甲基羰氧基、二氟甲基羰氧基、甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、正丙氧基羰氧基、正丁氧基羰氧基、1,1-二甲基乙氧基羰氧基、2,2-二甲基丙氧基羰氧基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正丙基磺酰氧基、1-甲基乙基磺酰氧基或环丙基磺酰氧基,
R4代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基、双环[1.1.0]丁-1-基、双环[1.1.0]丁-2-基、双环[2.1.0]戊-1-基、双环[1.1.1]戊-1-基、双环[2.1.0]戊-2-基、双环[2.1.0]戊-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.2.1]辛-2-基、双环[3.2.2]壬-2-基、金刚烷-1-基、金刚烷-2-基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基、2'-甲基-1,1'-双(环丙基)-2-基、1-氰基环丙基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙-1-基、3,3,3-三氟丙-2-基、二氟叔丁基、任选取代的苯基、任选取代的杂芳基、任选取代的杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C4-C8)-卤代环烯基、芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂环基-(C2-C6)-烯基、芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、甲氧基正丙基、甲氧基正丁基、三氟甲氧基甲基、三氟甲氧基乙基、三氟甲氧基正丙基、二氟甲氧基甲基、二氟甲氧基乙基、二氟甲氧基正丙基、2,2-二氟乙氧基甲基、2,2-二氟乙氧基乙基、2,2-二氟乙氧基正丙基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基乙基、2,2,2-三氟乙氧基正丙基、五氟乙氧基甲基、五氟乙氧基乙基、五氟乙氧基正丙基、C(O)R12、SO2R13、CHO、氰甲基、氰乙基或氰基正丙基,
R5代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、任选取代的苯基、任选取代的杂芳基、任选取代的杂环基、苄基、4-氯苯基甲基、3-氯苯基甲基、2-氯苯基甲基、4-氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、C(O)OR12、C(O)NR10R11、R12O(O)C-(C1-C6)-烷基、R12O-(C1-C6)-烷基、甲基羰氧基甲基、乙基羰氧基甲基、正丙基羰氧基甲基、1-甲基乙基羰氧基甲基或1,1-二甲基乙基羰氧基甲基,
R6代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、任选取代的苯基、任选取代的杂芳基、任选取代的杂环基、苄基、4-氯苯基甲基、3-氯苯基甲基、2-氯苯基甲基、4-氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、杂芳基-(C1-C6)-烷基或杂环基-(C1-C6)-烷基,
R7和R8相同或不同,并彼此独立地代表氢、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基或1,1-二甲基丙基,
R9代表氢、羟基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、氰甲基、氰乙基、氰基正丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、丙-2-烯-1-基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、丙-2-炔-1-基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、戊-2-炔-1-基、戊-3-炔-1-基、戊-4-炔-1基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、甲氧基正丙基、正丙氧基甲基或乙氧基乙基,
或其中R2和R9与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成总共具有3至7个成员的完全饱和或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R10和R11相同或不同,并彼此独立地代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、氰甲基、氰乙基、氰基正丙基、氰基正丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基、2'-甲基-1,1'-双(环丙基)-2-基、1-氰基环丙基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、1-氰基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、3-甲氧基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙烯基环丁基、1-乙烯基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、4-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C4-C6)-环烯基、(C4-C6)-卤代环烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、甲氧基乙基、甲氧基正丙基、乙氧基正丙基、甲氧基丁基、甲氧基异丙基、异丙氧基甲基、异丙氧基乙基、三氟甲氧基甲基、三氟甲氧基乙基、三氟甲氧基正丙基、二氟甲氧基甲基、二氟甲氧基乙基、二氟甲氧基正丙基、2,2-二氟乙氧基甲基、2,2-二氟乙氧基乙基、2,2-二氟乙氧基正丙基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基乙基、2,2,2-三氟乙氧基正丙基、五氟乙氧基甲基、五氟乙氧基乙基、五氟乙氧基正丙基、甲硫基甲基、甲硫基乙基、乙硫基乙基、甲硫基正丙基、乙硫基正丙基、三氟甲硫基甲基、三氟甲硫基乙基、三氟甲硫基正丙基、任选取代的苯基、芳基-(C1-C5)-烷基、任选取代的杂芳基、杂芳基-(C1-C5)-烷基、(C4-C6)-环烯基-(C1-C5)-烷基、C(O)R12、SO2R13、任选取代的杂环基、(C1-C5)-烷氧基羰基-(C1-C5)-烷基、(C1-C5)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C5)-烷氧基羰基-(C1-C5)-烷基、芳基-(C1-C5)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C5)-烷氧基羰基、(C2-C6)-烯氧基羰基、(C2-C6)-炔氧基羰基或杂环基-(C1-C5)-烷基,
R12代表甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、氰甲基、氰乙基、氰基正丙基、氰基正丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基、2'-甲基-1,1'-双(环丙基)-2-基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、3-甲氧基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、4-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3-二氟正丙基、3,3,3-三氟正丙基、4,4-二氟正丁基、4,4,4-三氟正丁基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C4-C6)-环烯基、(C4-C6)-卤代环烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、甲氧基乙基、甲氧基正丙基、乙氧基正丙基、甲氧基丁基、甲氧基异丙基、异丙氧基甲基、异丙氧基乙基、任选取代的苯基、芳基-(C1-C6)-烷基、任选取代的杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C4-C6)-环烯基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯氧基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷基、任选取代的杂环基或杂环基-(C1-C6)-烷基,
R13代表甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、氰甲基、氰乙基、氰基正丙基、氰基正丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基、2'-甲基-1,1'-双(环丙基)-2-基、2-氰基环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、2-氰基环丁基、3-氰基环丁基、3-甲氧基环丁基、1-烯丙基环丙基、1-乙基环丙基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、2-甲氧基环己基、3-甲氧基环己基、4-甲氧基环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、碘二氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟正丙基、二氟叔丁基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C4-C6)-环烯基、(C4-C6)-卤代环烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、甲氧基乙基、甲氧基正丙基、乙氧基正丙基、甲氧基丁基、甲氧基异丙基、异丙氧基甲基、异丙氧基乙基、任选取代的苯基、芳基-(C1-C6)-烷基、任选取代的杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C4-C6)-环烯基-(C1-C6)-烷基或NR10R11
R14代表氢,
或其中R3和R14与它们所连接的碳原子一起形成羰基。
上述一般或优选的基团定义既适用于通式(I)的最终产物,也相应地适用于每种情况下进行制备所需的原料或中间体。这些基团定义可根据需要彼此组合,即包括给定的优选范围的组合。
首先由于更高的除草活性、更好的选择性和/或更好的可制备性,本发明的上述式(I)的化合物或其盐或其根据本发明的用途是特别令人感兴趣的,其中各基团具有已指定或在下文指定的优选含义之一,或特别是其中已指定或在下文指定的一种或多种优选含义组合产生的含义。
对于本发明的化合物,将阐明上文和下文中使用的术语。它们对于本领域技术人员来说是熟知的,且尤其具有下文阐述的定义:
除非下文另有定义,否则化学基团的名称通常应理解为使得与骨架或分子的其余部分的连接是通过最后提到的结构元素,即,例如在(C2-C8)-烯基氧基的情况下通过氧原子;在杂环基-(C1-C8)-烷基或R12O(O)C-(C1-C8)-烷基的情况下,在每种情况下通过烷基的碳原子。
根据本发明,“烷基磺酰基”——单独或作为化学基团的一部分——是指直链或支链的烷基磺酰基,优选具有1至8或1至6个碳原子,例如(但不限于)(C1-C6)-烷基磺酰基,如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基、1,1-二甲基乙基磺酰基、戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基磺酰基。
“烷硫基”——单独或作为化学基团的一部分——表示通过硫原子连接的烷基,并且是指直链或支链的S-烷基,优选具有1至8或1至6个碳原子,例如(C1-C10)-烷硫基、(C1-C6)-烷硫基或(C1-C4)-烷硫基,例如(但不限于)(C1-C6)-烷硫基,如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1,1-二甲基乙硫基、戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基。
根据本发明,烯基硫基表示通过硫原子连接的烯基,炔基硫基表示通过硫原子连接的炔基,环烷硫基表示通过硫原子连接的环烷基,环烯基硫基表示通过硫原子连接的环烯基。
“烷氧基”表示通过氧原子连接的烷基,例如(但不限于)(C1-C6)-烷氧基,如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基。烯氧基表示通过氧原子连接的烯基,炔氧基表示通过氧原子连接的炔基,例如(C2-C10)-烯氧基、(C2-C6)-烯氧基或(C2-C4)-烯氧基和(C3-C10)-炔氧基、(C3-C6)-炔氧基或(C3-C4)-炔氧基。
“环烷氧基”表示通过氧原子连接的环烷基,环烯氧基表示通过氧原子连接的环烯基。
根据本发明,除非另有定义,否则“烷基羰基”(烷基-C(=O)-)表示通过-C(=O)-与骨架连接的烷基,例如(C1-C10)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基羰基或(C1-C4)-烷基羰基。此处,碳原子数是指烷基羰基中的烷基的。
类似地,除非另有定义,否则本发明的“烯基羰基”和“炔基羰基”分别表示通过-C(=O)-与骨架连接的烯基和炔基,例如(C2-C10)-烯基羰基、(C2-C6)-烯基羰基或(C2-C4)-烯基羰基和(C2-C10)-炔基羰基、(C2-C6)-炔基羰基或(C2-C4)-炔基羰基。此处,碳原子数是指烯基羰基或炔基羰基中的烯基或炔基的。
除非另有定义,否则烷氧基羰基(烷基-O-C(=O)-):通过-O-C(=O)-与骨架连接的烷基,如(C1-C10)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基或(C1-C4)-烷氧基羰基。此处,碳原子数是指烷氧基羰基中的烷基。类似地,除非另有定义,否则本发明的“烯氧基羰基”和“炔氧基羰基”分别代表通过-O-C(=O)-与骨架连接的烯基和炔基,如(C2-C10)-烯氧基羰基、(C2-C6)-烯氧基羰基或(C2-C4)-烯氧基羰基和(C3-C10)-炔氧基羰基、(C3-C6)-炔氧基羰基和(C3-C4)-炔氧基羰基。此处,碳原子数是指烯基羰基或炔基羰基中的烯基或炔基的。
根据本发明,除非另有定义,否则术语“烷基羰氧基”(烷基-C(=O)-O-)表示通过羰氧基(-C(=O)-O-)的氧与骨架连接的烷基,如(C1-C10)-烷基羰氧基、(C1-C6)-烷基羰氧基或(C1-C4)-烷基羰氧基。此处碳原子数是指烷基羰氧基中的烷基的。
类似地,根据本发明,“烯基羰氧基”和“炔基羰氧基”分别定义为通过(-C(=O)-O-)的氧与骨架连接的烯基和炔基,如(C2-C10)-烯基羰氧基、(C2-C6)-烯基羰氧基或(C2-C4)-烯基羰氧基或(C2-C10)-炔基羰氧基、(C2-C6)-炔基羰氧基或(C2-C4)-炔基羰氧基。此处,碳原子数分别是指烯基羰氧基或炔基羰氧基中的烯基或炔基的。
在如C(O)R12、C(O)OR12、OC(O)NR10R11或C(O)NR10R11的简短形式中,括号中所示的简短形式O表示通过双键与相邻碳原子连接的氧原子。
在如OC(S)OR12、OC(S)SR13、OC(S)NR10R11的简短形式中,括号中所示的简短形式S表示通过双键与相邻碳原子连接的硫原子。
术语“芳基”意指具有优选6至14个、特别是6至10个碳环原子的单环芳族体系、双环芳族体系或多环芳族体系,如苯基、萘基、蒽基、菲基等,优选苯基。
术语芳基还包括多环体系,例如四氢萘基、茚基、2,3-二氢化茚基、芴基、联苯基,其中连接点在芳族体系上。本文中优选的芳基取代基为,例如氢、卤素、烷基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、卤代环烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环基、杂环基烷基、烷氧基烷基、烷硫基、卤代烷硫基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷氧基、环烷基烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、烷氧基烷氧基、炔基烷氧基、烯氧基、双烷基氨基烷氧基、三[烷基]甲硅烷基、双[烷基]芳基甲硅烷基、双[烷基]烷基甲硅烷基、三[烷基]甲硅烷基炔基、芳基炔基、杂芳基炔基、烷基炔基、环烷基炔基、卤代烷基炔基、杂环基-N-烷氧基、硝基、氰基、氨基、烷基氨基、双烷基氨基、烷基羰基氨基、环烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基烷基氨基、芳基烷氧基羰基烷基氨基、羟基羰基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、双烷基氨基羰基、杂芳基烷氧基、芳基烷氧基。
杂环基(杂环基)包含至少一个杂环(=其中至少一个碳原子被杂原子、优选被至少一个选自N、O、S的杂原子取代的碳环),其为饱和或部分饱和的,并且可为未取代或取代的,其中连接点位于环原子上。本文中,杂环基或杂环可与其他碳环或杂环或芳环或杂芳基环稠合。在杂环基的情况下,还包括多环体系,例如8-氮杂双环[3.2.1]辛基、8-氮杂双环[2.2.2]辛基或1-氮杂双环[2.2.1]庚基。杂环基还包括螺环系,例如1-氧杂-5-氮杂-螺[2.3]己基。除非另有定义,否则杂环包含3至9个环原子,特别是3至6个环原子,并且在杂环中含有一个或更多个,优选1至4个,特别是1、2或3个杂原子,优选选自N、O和S,但其中两个氧原子彼此不直接相邻,例如具有一个选自N、O和S的杂原子,1-或2-或3-吡咯烷基、3,4-二氢-2H-吡咯-2-或-3-基、2,3-二氢-1H-吡咯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-基;2,5-二氢-1H-吡咯-1-或-2-或-3-基、1-或2-或3-或4-哌啶基;2,3,4,5-四氢吡啶-2-或-3-或-4-或-5-基或-6-基;1,2,3,6-四氢吡啶-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;1,2,3,4-四氢吡啶-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;1,4-二氢吡啶-1-或-2-或-3-或-4-基;2,3-二氢吡啶-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;2,5-二氢吡啶-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、1-或2-或3-或4-氮杂环庚烷基;2,3,4,5-四氢-1H-氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,4,7-四氢-1H-氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,6,7-四氢-1H-氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-基;3,4,5,6-四氢-2H-氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,5-二氢-1H-氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-基;2,5-二氢-1H-氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,7-二氢-1H-氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-基;2,3-二氢-1H-氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;3,4-二氢-2H-氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;3,6-二氢-2H-氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;5,6-二氢-2H-氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,5-二氢-3H-氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;1H-氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2H-氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;3H-氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4H-氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2-或3-氧杂环戊烷基(oxolanyl)(=2-或3-四氢呋喃基);2,3-二氢呋喃-2-或-3-或-4-或-5-基;2,5-二氢呋喃-2-或-3-基、2-或3-或4-氧杂环己基(oxanyl)(=2-或3-或4-四氢吡喃基);3,4-二氢-2H-吡喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,6-二氢-2H-吡喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;2H-吡喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;4H-吡喃-2-或-3-或-4-基、2-或-3-或-4-氧杂环庚基;2,3,4,5-四氢氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,4,7-四氢氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,6,7-四氢氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-基;2,3-二氢氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,5-二氢氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-基;2,5-二氢氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;氧杂环庚三烯-2或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2-或3-四氢噻吩基;2,3-二氢噻吩-2-或-3-或-4-或-5-基;2,5-二氢噻吩-2-或-3-基;四氢-2H-噻喃-2-或-3-或-4-基;3,4-二氢-2H-噻喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,6-二氢-2H-噻喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;2H-噻喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;4H-噻喃-2-或-3-或-4-基。优选的3-元和4-元杂环为,例如1-或2-吖丙啶基、环氧乙烷基(oxiranyl)、硫杂丙环基(thiiranyl)、1-或2-或3-氮杂环丁烷基、2-或3-氧杂环丁烷基、2-或3-硫杂环丁烷基、1,3-二氧杂环丁烷-2-基。“杂环基”的其他实例为具有两个选自N、O和S的杂原子的部分或完全氢化的杂环基,例如1-或2-或3-或4-吡唑烷基;4,5-二氢-3H-吡唑-3-或-4-或-5-基;4,5-二氢-1H-吡唑-1-或-3-或-4-或-5-基;2,3-二氢-1H-吡唑-1-或-2-或-3-或-4-或-5-基;1-或2-或3-或4-咪唑烷基;2,3-二氢-1H-咪唑-1-或-2-或-3-或-4-基;2,5-二氢-1H-咪唑-1-或-2-或-4-或-5-基;4,5-二氢-1H-咪唑-1-或-2-或-4-或-5-基;六氢哒嗪-1-或-2-或-3-或-4-基;1,2,3,4-四氢哒嗪-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;1,2,3,6-四氢哒嗪-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;1,4,5,6-四氢哒嗪-1-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,4,5,6-四氢哒嗪-3-或-4-或-5-基;4,5-二氢哒嗪-3-或-4-基;3,4-二氢哒嗪-3-或-4-或-5-或-6-基;3,6-二氢哒嗪-3-或-4-基;1,6-二氢哒嗪-1-或-3-或-4-或-5-或-6-基;六氢嘧啶-1-或-2-或-3-或-4-基;1,4,5,6-四氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基;1,2,5,6-四氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基;1,2,3,4-四氢嘧啶-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;1,6-二氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基;1,2-二氢嘧啶-1-或2-或4-或5-或6-基;2,5-二氢嘧啶-2-或4-或5-基;4,5-二氢嘧啶-4-或5-或-6-基;1,4-二氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基;1-或2-或3-哌嗪基;1,2,3,6-四氢吡嗪-1-或-2-或-3-或-5-或-6-基;1,2,3,4-四氢吡嗪-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;1,2-二氢吡嗪-1-或-2-或-3-或-5-或-6-基;1,4-二氢吡嗪-1-或-2-或-3-基;2,3-二氢吡嗪-2-或-3-或-5-或-6-基;2,5-二氢吡嗪-2-或-3-基;1,3-二氧戊环-2-或-4-或-5-基;1,3-间二氧杂环戊烯-2-或-4-基;1,3-二噁烷-2-或-4-或-5-基;4H-1,3-二噁英-2-或-4-或-5-或-6-基;1,4-二噁烷-2-或-3-或-5-或-6-基;2,3-二氢-1,4-二噁英-2-或-3-或-5-或-6-基;1,4-二噁英-2-或-3-基;1,2-二硫环戊-3-或-4-基;3H-1,2-二硫醇-3-或-4-或-5-基;1,3-二硫环戊-2-或-4-基;1,3-二硫醇-2-或-4-基;1,2-二噻烷-3-或-4-基;3,4-二氢-1,2-二噻英(dithiin)-3-或-4-或-5-或-6-基;3,6-二氢-1,2-二噻英-3-或-4-基;1,2-二噻英-3-或-4-基;1,3-二噻烷-2-或-4-或-5-基;4H-1,3-二噻英-2-或-4-或-5-或-6-基;异噁唑烷-2-或-3-或-4-或-5-基;2,3-二氢异噁唑-2-或-3-或-4-或-5-基;2,5-二氢异噁唑-2-或-3-或-4-或-5-基;4,5-二氢异噁唑-3-或-4-或-5-基;1,3-噁唑烷-2-或-3-或-4-或-5-基;2,3-二氢-1,3-噁唑-2-或-3-或-4-或-5-基;2,5-二氢-1,3-噁唑-2-或-4-或-5-基;4,5-二氢-1,3-噁唑-2-或-4-或-5-基;1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,4-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;5,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;5,6-二氢-4H-1,2-噁嗪-3-或-4-或-5-或-6-基;2H-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;6H-1,2-噁嗪-3-或-4-或-5-或-6-基;4H-1,2-噁嗪-3-或-4-或-5-或-6-基;1,3-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,4-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;5,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基;5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基;2H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基;6H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基;4H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基;吗啉-2-或-3-或-4-基;3,4-二氢-2H-1,4-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,6-二氢-2H-1,4-噁嗪-2-或-3-或-5-或-6-基;2H-1,4-噁嗪-2-或-3-或-5-或-6-基;4H-1,4-噁嗪-2-或-3-基;1,2-氧氮杂环庚烷-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,4,5-四氢-1,2-氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,4,7-四氢-1,2-氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,6,7-四氢-1,2-氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,5,6,7-四氢-1,2-氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,5,6,7-四氢-1,2-氧氮杂环庚三烯-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3-二氢-1,2-氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,5-二氢-1,2-氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,7-二氢-1,2-氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,5-二氢-1,2-氧氮杂环庚三烯-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,7-二氢-1,2-氧氮杂环庚三烯-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;6,7-二氢-1,2-氧氮杂环庚三烯-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;1,2-氧氮杂环庚三烯-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;1,3-氧氮杂环庚烷-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,4,5-四氢-1,3-氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,4,7-四氢-1,3-氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,6,7-四氢-1,3-氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,5,6,7-四氢-1,3-氧氮杂环庚三烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,5,6,7-四氢-1,3-氧氮杂环庚三烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3-二氢-1,3-氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,5-二氢-1,3-氧氮杂环庚三烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,7-二氢-1,3-氧氮杂环庚三烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,5-二氢-1,3-氧氮杂环庚三烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,7-二氢-1,3-氧氮杂环庚三烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基;6,7-二氢-1,3-氧氮杂环庚三烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基;1,3-氧氮杂环庚三烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基;1,4-氧氮杂环庚烷-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;2,3,4,5-四氢-1,4-氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,4,7-四氢-1,4-氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3,6,7-四氢-1,4-氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;2,5,6,7-四氢-1,4-氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;4,5,6,7-四氢-1,4-氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;2,3-二氢-1,4-氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;2,5-二氢-1,4-氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;2,7-二氢-1,4-氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;4,5-二氢-1,4-氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;4,7-二氢-1,4-氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基;6,7-二氢-1,4-氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;1,4-氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;异噻唑烷-2-或-3-或-4-或-5-基;2,3-二氢异噻唑-2-或-3-或-4-或-5-基;2,5-二氢异噻唑-2-或-3-或-4-或-5-基;4,5-二氢异噻唑-3-或-4-或-5-基;1,3-噻唑烷-2-或-3-或-4-或-5-基;2,3-二氢-1,3-噻唑-2-或-3-或-4-或-5-基;2,5-二氢-1,3-噻唑-2-或-4-或-5-基;4,5-二氢-1,3-噻唑-2-或-4-或-5-基;1,3-噻嗪烷-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;3,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基;5,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基;5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基;2H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基;6H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基;4H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基。“杂环基”的其他实例为具有3个选自N、O和S的杂原子的部分或完全氢化的杂环基,例如1,4,2-二噁唑烷-2-或-3-或-5-基;1,4,2-二噁唑-3-或-5-基;1,4,2-二噁唑烷-2-或-3-或-5-或-6-基;5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-或-5-或-6-基;1,4,2-二噁嗪-3-或-5-或-6-基;1,4,2-二氧氮杂环庚烷-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;6,7-二氢-5H-1,4,2-二氧氮杂环庚三烯-3-或-5-或-6-或-7-基;2,3-二氢-7H-1,4,2-二氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;2,3-二氢-5H-1,4,2-二氧氮杂环庚三烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基;5H-1,4,2-二氧氮杂环庚三烯-3-或-5-或-6-或-7-基;7H-1,4,2-二氧氮杂环庚三烯-3-或-5-或-6-或-7-基。下文还给出了杂环的结构实例(其中箭头表示与分子其余部分键合的位置):
上面列出的杂环优选为取代的,例如被氢、卤素、烷基、卤代烷基、羟基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、环烷基、卤代环烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂环基、烯基、烷基羰基、环烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、烷氧基羰基、羟基羰基、环烷氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、芳基烷氧基羰基、芳基烷氧基羰基烷基、炔基、炔基烷基、烷基炔基、三烷基甲硅烷基炔基、硝基、氨基、氰基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、烷硫基、氢硫基、羟烷基、氧代、杂芳基烷氧基、芳基烷氧基、杂环基烷氧基、杂环基烷硫基、杂环氧基、杂环硫基、杂芳氧基、双烷基氨基、烷基氨基、环烷基氨基、羟基羰基烷基氨基、烷氧基羰基烷基氨基、芳基烷氧基羰基烷基氨基、烷氧基羰基烷基(烷基)氨基、氨基羰基、烷基氨基羰基、双烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、羟基羰基烷基氨基羰基、烷氧基羰基烷基氨基羰基、芳基烷氧基羰基烷基氨基羰基取代。
当基础结构被“一个或更多个”选自一系列基团(=基团)或一般定义的基团组的基团或结构元素取代时,在每种情况下这包括同时被多个相同和/或结构不同的基团取代的情况。
如果杂环为部分或完全饱和的含氮杂环,则可通过碳或氮将其与分子的其余部分连接。
取代的杂环基团的合适取代基为下文进一步指定的取代基,另外还有氧代和硫代。则作为环碳原子上的取代基的氧代基团为例如杂环中的羰基。结果,优选还包括内酯和内酰胺。氧代基团也可存在于环杂原子上,其可以不同的氧化态存在,例如在N和S的情况下,并且在该情况下形成例如杂环中的二价-N(O)-、-S(O)-(也简称为SO)和-S(O)2-(也简称SO2)基团。在-N(O)-和-S(O)-基团的情况下,在每种情况下包括两种对映异构体。
根据本发明,表述“杂芳基”是指杂芳族化合物,即完全不饱和的芳族杂环化合物,优选具有1至4个、优选1或2个相同或不同杂原子(优选O、S或N)的5-至7-元环。本发明的杂芳基为,例如1H-吡咯-1-基;1H-吡咯-2-基;1H-吡咯-3-基;呋喃-2-基;呋喃-3-基;噻吩-2-基;噻吩-3-基、1H-咪唑-1-基;1H-咪唑-2-基;1H-咪唑-4-基;1H-咪唑-5-基;1H-吡唑-1-基;1H-吡唑-3-基;1H-吡唑-4-基;1H-吡唑-5-基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、2H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1,2,4-噁二唑(oxadiazol)-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基、氮杂环庚三烯基(azepinyl)、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、吡嗪-2-基、吡嗪-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基、1,2,4-噁嗪基(oxazinyl)、1,3,2-噁嗪基、1,3,6-噁嗪基和1,2,6-噁嗪基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、1,3-噁唑-2-基、1,3-噁唑-4-基、1,3-噁唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、1,3-噻唑-5-基、氮杂环庚三烯基、硫杂环庚三烯基(thiepinyl)、1,2,4-三唑酮基(1,2,4-triazolonyl)和1,2,4-二氮杂环庚三烯基、2H-1,2,3,4-四唑-5-基、1H-1,2,3,4-四唑-5-基、1,2,3,4-氧杂三唑-5-基、1,2,3,4-硫杂三唑-5-基、1,2,3,5-氧杂三唑-4-基、1,2,3,5-硫杂三唑-4-基。本发明的杂芳基还可被一个或多个相同或不同的基团取代。如果两个相邻的碳原子是另外的芳环的一部分,则该体系是稠合的杂芳族体系,例如苯并稠合的杂芳族化合物或多环化的杂芳族化合物。优选的实例为喹啉(例如喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基);异喹啉(例如异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基、异喹啉-8-基);喹喔啉;喹唑啉;噌啉;1,5-二氮杂萘;1,6-二氮杂萘;1,7-二氮杂萘;1,8-二氮杂萘;2,6-二氮杂萘;2,7-二氮杂萘;酞嗪(phthalazine);吡啶并吡嗪;吡啶并嘧啶;吡啶并哒嗪;蝶啶;嘧啶并嘧啶。杂芳基的实例也为选自以下的5-或6-元苯并稠合的环:1H-吲哚-1-基、1H-吲哚-2-基、1H-吲哚-3-基、1H-吲哚-4-基、1H-吲哚-5-基、1H-吲哚-6-基、1H-吲哚-7-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1H-吲唑-1-基、1H-吲唑-3-基、1H-吲唑-4-基、1H-吲唑-5-基、1H-吲唑-6-基、1H-吲唑-7-基、2H-吲唑-2-基、2H-吲唑-3-基、2H-吲唑-4-基、2H-吲唑-5-基、2H-吲唑-6-基、2H-吲唑-7-基、2H-异吲哚-2-基、2H-异吲哚-1-基、2H-异吲哚-3-基、2H-异吲哚-4-基、2H-异吲哚-5-基、2H-异吲哚-6-基;2H-异吲哚-7-基、1H-苯并咪唑-1-基、1H-苯并咪唑-2-基、1H-苯并咪唑-4-基、1H-苯并咪唑-5-基、1H-苯并咪唑-6-基、1H-苯并咪唑-7-基、1,3-苯并噁唑-2-基、1,3-苯并噁唑-4-基、1,3-苯并噁唑-5-基、1,3-苯并噁唑-6-基、1,3-苯并噁唑-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,2-苯并异噁唑-3-基、1,2-苯并异噁唑-4-基、1,2-苯并异噁唑-5-基、1,2-苯并异噁唑-6-基、1,2-苯并异噁唑-7-基、1,2-苯并异噻唑-3-基、1,2-苯并异噻唑-4-基、1,2-苯并异噻唑-5-基、1,2-苯并异噻唑-6-基、1,2-苯并异噻唑-7-基。
术语“卤素”表示例如氟、氯、溴或碘。如果该术语用于基团,则“卤素”表示例如氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
根据本发明,“烷基”表示直链或支链开链的饱和烃基,其任选地被单取代或多取代,且在后一种情况下被称为“取代的烷基”。优选的取代基为卤原子、烷氧基、卤代烷氧基、氰基、烷硫基、卤代烷硫基、氨基或硝基,特别优选甲氧基、甲基、氟烷基、氰基、硝基、氟、氯、溴或碘。前缀“双(bis)”还包括不同烷基的组合,例如甲基(乙基)或乙基(甲基)。
“卤代烷基”、“卤代烯基”和“卤代炔基”分别表示被相同或不同的卤原子部分或完全取代的烷基、烯基和炔基,例如单卤代烷基,如CH2CH2Cl、CH2CH2Br、CHClCH3、CH2Cl、CH2F;全卤代烷基,如CCl3、CClF2、CFCl2,CF2CClF2、CF2CClFCF3;多卤代烷基,如CH2CHFCl、CF2CClFH、CF2CBrFH、CH2CF3;术语全卤代烷基还包括术语全氟烷基。
部分氟化的烷基表示被氟单取代或多取代的直链或支链饱和烃,其中所述氟原子可作为取代基存在于直链或支链烃链的一个或多个不同碳原子上,例如CHFCH3、CH2CH2F、CH2CH2CF3、CHF2、CH2F、CHFCF2CF3
部分氟化的卤代烷基表示被具有至少一个氟原子的不同卤原子取代的直链或支链的饱和烃,其中任选存在的任何其他卤原子选自氟、氯或溴、碘。相应的卤原子可作为取代基存在于直链或支链烃链的一个或多个不同碳原子上。部分氟化的卤代烷基还包括被包括至少一个氟原子的卤素完全取代的直链或支链。
卤代烷氧基为例如,OCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3和OCH2CH2Cl;对于卤代烯基和其他卤素取代的基团,情况相同。
本文中,通过实例提及的表述“(C1-C4)-烷基”为根据碳原子的范围对于具有1至4个碳原子的直链或支链烷基的简称,即包括甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基。具有较大特定碳原子范围的通用烷基,例如“(C1-C6)-烷基”,相应地还包括具有更多碳原子数的直链或支链烷基,即根据该实例还包括具有5个和6个碳原子的烷基。
除非特别说明,否则优选低碳骨架,例如具有1至6个碳原子,或在不饱和基团的情况下具有2至6个碳原子,包括在复合基团中的烃基如烷基、烯基和炔基的情况。包括在复合基团例如烷氧基、卤代烷基等中的烷基,为例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基(如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基)、庚基(如正庚基、1-甲基己基和1,4-二甲基戊基);烯基和炔基被定义为对应于烷基的可能的不饱和基团,其中存在至少一个双键或三键。优选具有一个双键或三键的基团。
术语“烯基”还特别包括具有多于一个双键的直链或支链开链烃基,例如1,3-丁二烯基和1,4-戊二烯基,以及具有一个或多个累积双键的丙二烯基或累积多烯基,例如丙二烯基(1,2-丙二烯基)、1,2-丁二烯基和1,2,3-戊三烯基。烯基表示,例如可任选地被其他烷基取代的乙烯基,例如(但不限于此)(C2-C6)-烯基,如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
术语“炔基”还特别包括具有多于一个三键或具有一个或多个三键和一个或多个双键的直链烃基或支链开链烃基,例如1,3-丁三烯基或3-戊烯-1-炔-1-基。(C2-C6)-炔基为例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基。
术语“环烷基”是指具有优选3-8个环碳原子的碳环饱和环体系,例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基,其任选地具有进一步的取代基,优选被以下基团取代:氢、烷基、烷氧基、氰基、硝基、烷硫基、卤代烷硫基、卤素、烯基、炔基、卤代烷基、氨基、烷基氨基、双烷基氨基、烷氧基羰基、羟基羰基、芳基烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基。在环烷基的情况下,包括具有取代基的环体系,还包括在环烷基上具有双键的取代基,例如亚烷基如亚甲基。在环烷基的情况下,还包括多环脂族体系,例如双环[1.1.0]丁-1-基、双环[1.1.0]丁-2-基、双环[2.1.0]戊-1-基、双环[1.1.1]戊-1-基、双环[2.1.0]戊-2-基、双环[2.1.0]戊-5-基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.2.1]辛-2-基、双环[3.2.2]壬-2-基、金刚烷-1-基和金刚烷-2-基,以及例如1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基的体系。术语“(C3-C7)-环烷基”为具有3至7个碳原子的环烷基的简称,对应于碳原子的指定范围。
在环烷基的情况下,还包括螺环脂族体系,例如螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基。
“环烯基”表示具有优选4-8个碳原子的碳环、非芳族、部分不饱和的环体系,例如1-环丁烯基、2-环丁烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基或1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1,3-环己二烯基或1,4-环己二烯基,还包括在环烯基上具有双键的取代基,例如亚烷基如亚甲基。在环烯基的情况下,相应地适用取代的环烷基的解释。
术语“亚烷基”还例如以(C1-C10)-亚烷基的形式,是指通过双键连接的直链或支链开链烃基。亚烷基的可能键合位点自然仅位于两个氢原子可被双键取代的基础结构上;例如,基团为=CH2、=CH-CH3、=C(CH3)-CH3、=C(CH3)-C2H5或=C(C2H5)-C2H5。环亚烷基表示通过双键连接的碳环基团。
如果化合物可通过氢转移形成其结构形式上未被式(I)覆盖的互变异构体,则这些互变异构体仍被本发明式(I)的化合物的定义所涵盖,除非考虑的是特定的互变异构体。例如,许多羰基化合物可以酮形式和烯醇形式存在,两种形式均包括在式(I)的化合物的定义中。
根据取代基的性质和它们连接的方式,通式(I)的化合物可作为立体异构体存在。式(I)包括由其特定的三维形式定义的所有可能的立体异构体,例如对映异构体、非对映异构体、Z和E异构体。如果例如存在一个或多个烯基,则可产生非对映异构体(Z和E异构体)。如果例如存在一个或多个不对称碳原子,则可产生对映异构体和非对映异构体。立体异构体可通过常规的分离方法由制备中获得的混合物中获得。色谱分离可在分析规模上进行,以发现对映体过量或非对映体过量;或在制备规模上进行,以制备用于生物测试的测试样品。同样地可通过使用光学活性原料和/或助剂,利用立体选择性反应选择性地制备立体异构体。因此,本发明还涉及通式(I)所包括但未以其特定的立体异构形式显示的所有立体异构体,及其混合物。
如果化合物以固体形式获得,则纯化也可通过重结晶或浸提(digestion)进行。如果通过上述途径不能令人满意地获得单个化合物(I),则其可通过其他化合物(I)的衍生化来制备。
合适的分离方法、纯化方法和用于分离式(I)的化合物的立体异构体的方法是本领域技术人员从类似情况中通常已知的方法,例如通过物理方法,如结晶、色谱方法(特别是柱色谱法和HPLC(高压液相色谱))、蒸馏(任选地在减压下)、萃取和其他方法,任何残留的混合物通常可通过色谱分离(例如在手性固相上)进行分离。适于制备量或工业规模的是例如结晶的方法,例如可使用光学活性酸从非对映异构体混合物获得的非对映体盐的结晶,并且如果合适,条件是存在酸性基团,使用光学活性碱。
在本发明的上下文中,更优选式(I)的下列化合物,其中:
X代表氧,
A代表基团C-R1或基团N-R9(N=氮),其中基团C-R1中的R1和基团N-R9中的R9各自具有下文定义的含义,并且其中,如果A代表基团C-R1,则相邻的基团C-R2通过双键连接;并且其中,如果A代表基团N-R9,则相邻的基团CHR2通过单键连接,
R1代表氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-羟烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C3-C8)-环烷基,
R2代表氢、卤素、羟基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-羟烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C3-C8)-环烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-炔氧基或NR10R11,或其中R1和R2与它们所连接的两个碳原子一起形成总共具有3至7个成员的完全饱和或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R3代表羟基、卤素、(C1-C4)-烷氧基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C4)-烷氧基、芳基-(C1-C4)-烷氧基、芳基羰氧基、(C1-C4)-烷基羰氧基、芳基-(C1-C4)-烷基羰氧基、杂芳基羰氧基、(C3-C8)-环烷基羰氧基、杂环基羰氧基、(C1-C4)-卤代烷基-羰氧基、(C2-C4)-烯基羰氧基、OC(O)OR12或OSO2R13
R4代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C4-C8)-环烯基、芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂环基-(C2-C6)-烯基、芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、C(O)R12、SO2R13、CHO、R10R11N-(C1-C8)-烷基或氰基-(C1-C8)-烷基,
R5代表氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、杂环基-(C1-C4)-烷基、氰基、C(O)OR12、C(O)NR10R11、R12O(O)C-(C1-C4)-烷基、R12O-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基羰氧基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基羰氧基-(C1-C4)-烷基、芳基羰氧基-(C1-C4)-烷基、杂芳基羰氧基-(C1-C4)-烷基或杂环基羰氧基-(C1-C4)-烷基,
R6代表氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C3-C8)-环烷基或(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基,
R7和R8相同或不同,并彼此独立地代表氢、卤素或(C1-C4)-烷基,
R9代表氢、羟基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C2-C4)-烯基或(C2-C4)-炔基,
或其中R2和R9与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成总共具有3至7个成员的完全饱和的环,所述环任选地被一个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R10和R11相同或不同,并彼此独立地代表氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基、C(O)R12、SO2R13、杂环基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基、(C2-C4)-烯氧基羰基、(C2-C4)-炔氧基羰基或杂环基-(C1-C4)-烷基,
R12代表(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯氧基羰基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、杂环基或杂环基-(C1-C4)-烷基,
R13代表(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、杂环基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基或NR10R11
R14代表氢,
或者R3和R14与它们所连接的碳原子一起形成羰基,
其中,在R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12和R13中分别提及的基团的环结构元素(特别是结构元素芳基、环烷基、环烯基、杂芳基和杂环基),以及由R1和R2或R2和R9形成的环,其总共具有3至7个成员,在每种情况下为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、硝基、羟基、氰基、NR10R11、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基硫氧基、(C1-C4)-烷基砜、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基硫氧基、(C1-C4)-卤代烷基砜、(C1-C4)-烷氧基-羰基、(C1-C4)-卤代烷氧基-羰基、(C1-C4)-烷基羧基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、R10R11N-羰基,并且其中结构元素环烷基、环烯基和杂环基具有n个氧代基团,其中n=0、1或2。
在本发明的上下文中,更优选式(I)的下列化合物,其中:
X代表氧,
A代表基团C-R1或基团N-R9(N=氮),其中基团C-R1中的R1和基团N-R9中的R9各自具有下文定义的含义,并且其中,如果A代表基团C-R1,则相邻的基团C-R2通过双键连接;并且其中,如果A代表基团N-R9,则相邻的基团CHR2通过单键连接,
R1代表氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C5-C7)-环烷基,
R2代表氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C5-C7)-环烷基,
R3代表羟基、芳基羰氧基、(C1-C4)-烷基羰氧基、芳基-(C1-C4)-烷基羰氧基、(C1-C4)-卤代烷基-羰氧基、OC(O)OR12或OSO2R13
R4代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C4-C8)-环烯基、芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂环基-(C2-C6)-烯基、芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、C(O)R12、SO2R13、CHO、R10R11N-(C1-C8)-烷基或氰基-(C1-C8)-烷基,
R5代表氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C5-C8)-环烷基、芳基、杂芳基、杂环基、C(O)OR12、C(O)NR10R11或R12O(O)C-(C1-C4)-烷基,
R6代表氢、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基,
R7和R8相同或不同,并彼此独立地代表氢、卤素或(C1-C4)-烷基,
R9代表氢、羟基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C3-C6)-环烷基,
或其中R2和R9与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成总共具有3至7个成员的优选完全饱和的环,所述环任选地被一个选自N和O的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R10和R11相同或不同、并彼此独立地代表氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基、C(O)R12、SO2R13、杂环基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基、(C2-C4)-烯氧基羰基、(C2-C4)-炔氧基羰基或杂环基-(C1-C4)-烷基,
R12代表(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯氧基羰基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、杂环基或杂环基-(C1-C4)-烷基,
R13代表(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、杂环基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基或NR10R11
R14代表氢,
或其中R3和R14与它们所连接的碳原子一起形成羰基,
其中,在R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12和R13中分别提及的基团的环结构元素(特别是结构元素芳基、环烷基、环烯基、杂芳基和杂环基),以及由R2和R9任选形成的环,其总共具有3至7个成员,在每种情况下为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、硝基、羟基、氰基、NR10R11、(C-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基硫氧基、(C1-C4)-烷基砜、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基硫氧基、(C1-C4)-卤代烷基砜、(C1-C4)-烷氧基-羰基、(C1-C4)-卤代烷氧基-羰基、(C1-C4)-烷基羧基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、R10R11N-羰基,并且其中结构元素环烷基、环烯基和杂环基具有n个氧代基团,其中n=0、1或2。
在本发明的上下文中,甚至更优选式(I)的下列化合物,其中:
X代表氧,
A代表基团C-R1或基团N-R9(N=氮),其中基团C-R1中的R1和基团N-R9中的R9各自具有下文定义的含义,并且其中,如果A代表基团C-R1,则相邻的基团C-R2通过双键连接;并且其中,如果A代表基团N-R9,则相邻的基团CHR2通过单键连接,
R1代表氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C5-C7)-环烷基,
R2代表氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C5-C7)-环烷基,
R3代表羟基、芳基羰氧基、(C1-C4)-烷基羰氧基、(C1-C4)-卤代烷基-羰氧基、OC(O)O-(C1-C4)-烷基、OSO2-(C1-C4)-烷基或OSO2-芳基,
R4代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C4-C8)-环烯基、芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂环基-(C2-C6)-烯基、芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、C(O)R12、SO2R13、CHO、R10R11N-(C1-C8)-烷基或氰基-(C1-C8)-烷基,
R5代表氢、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基、芳基、杂芳基、C(O)O-(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷基-O(O)C-(C1-C4)-烷基,
R6为氢或(C1-C4)-烷基,
R7和R8相同或不同,并彼此独立地代表氢、溴、氯或(C1-C3)-烷基,
R9代表氢、羟基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C3-C6)-环烷基,
或其中R2和R9与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成总共具有4至6个成员的完全饱和的环,所述环任选地被一个选自N和O的杂原子间隔,并任选地被进一步取代,
R10和R11相同或不同,并彼此独立地表示氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基、C(O)R12、SO2R13、杂环基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基、(C2-C4)-烯氧基羰基、(C2-C4)-炔氧基羰基或杂环基-(C1-C4)-烷基,
R12代表(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯氧基羰基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、杂环基或杂环基-(C1-C4)-烷基,
R13代表(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、杂环基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基或NR10R11
R14代表氢,
或其中R3和R14与它们所连接的碳原子一起形成羰基,
其中,在R1、R2、R3、R4、R5、R9、R10、R11、R12和R13中分别提及的基团的环结构元素(特别是结构元素芳基、环烷基、环烯基、杂芳基和杂环基),以及由R2和R9任选形成的环,其总共具有4至6个成员,在每种情况下为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、硝基、羟基、氰基、NR10R11、(C-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基硫氧基、(C1-C4)-烷基砜、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基硫氧基、(C1-C4)-卤代烷基砜、(C1-C4)-烷氧基-羰基、(C1-C4)-卤代烷氧基-羰基、(C1-C4)-烷基羧基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、R10R11N-羰基,并且其中结构元素环烷基、环烯基和杂环基具有n个氧代基团,其中n=0、1或2。
在本发明的上下文中,甚至更优选式(I)的下列化合物,其中:
X代表氧,
A代表基团C-R1或基团N-R9(N=氮),其中基团C-R1中的R1和基团N-R9中的R9各自具有下文定义的含义,并且其中,如果A代表基团C-R1,则相邻的基团C-R2通过双键连接;并且其中,如果A代表基团N-R9,则相邻的基团CHR2通过单键连接,
R1代表氢、卤素、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基或(C5-C7)-环烷基,
R2代表氢、卤素、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基或(C5-C7)-环烷基,
R3代表羟基、芳基羰氧基、(C1-C4)-烷基羰氧基、OC(O)O-(C1-C4)-烷基或OSO2-(C1-C4)-烷基,
R4代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C4-C8)-环烯基、芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂环基-(C2-C6)-烯基、芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、C(O)R12、SO2R13、CHO、R10R11N-(C1-C8)-烷基或氰基-(C1-C8)-烷基,
R5代表氢、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基、苯基、N-杂芳基、C(O)O-(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷基-O(O)C-(C1-C4)-烷基,
R6为氢或(C1-C3)-烷基,
R7代表氢、溴、氯或(C1-C3)-烷基,
R8代表氢、溴或氯,
R9代表(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基,
或其中R2和R9与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成总共具有5或6个成员的完全饱和的环,所述环任选地被一个选自N和O的杂原子间隔,并任选地被进一步取代,
R10和R11相同或不同,并彼此独立地代表氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基、C(O)R12、SO2R13、杂环基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基、(C2-C4)-烯氧基羰基、(C2-C4)-炔氧基羰基或杂环基-(C1-C4)-烷基,
R12代表(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯氧基羰基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、杂环基或杂环基-(C1-C4)-烷基,
R13代表(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、杂环基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基或NR10R11
R14代表氢,
或其中R3和R14与它们所连接的碳原子一起形成羰基,
其中,在R4、R5、R10、R11、R12和R13中分别提及的基团的环结构元素(特别是结构元素芳基、环烷基、环烯基、杂芳基和杂环基)以及由R2和R9任选形成的环,其总共具有5或6个成员,在每种情况下为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、硝基、羟基、氰基、NR10R11、(C-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基硫氧基、(C1-C4)-烷基砜、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基硫氧基、(C1-C4)-卤代烷基砜、(C1-C4)-烷氧基-羰基、(C1-C4)-卤代烷氧基-羰基、(C1-C4)-烷基羧基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、R10R11N-羰基,并且其中结构元素环烷基、环烯基和杂环基具有n个氧代基团,其中n=0、1或2。
在本发明的上下文中,更优选式(I)的化合物,其中:
R1代表氢、甲基、氯、溴、甲氧基或环己基,
和/或
R2代表氢、甲基、氯、溴、甲氧基或环己基。
在本发明的上下文中,还优选式(I)的化合物,其中:
R9代表甲基、乙基、异丙基或甲氧基,其中同时R2优选代表氢或甲基,
或R2和R9与它们连接的氮原子或碳原子一起形成总共具有5个成员的完全饱和的环,所述环任选地被另一个选自N和O的杂原子——优选O——间隔,
在本发明的上下文中,R3优选地代表羟基、OC(O)CH3(乙酰氧基)、OC(O)CH2CH3(丙酰氧基)、OC(O)OCH3(甲基碳酸酯基(carbonato))或OSO2CH3(甲磺酸酯基),同时R14代表氢,
或R3和R14与它们所连接的碳原子一起形成羰基。
在本发明的上下文中,R4特别优选地代表下表1中列出的基团。
在本发明的上下文中,优选式(I)的化合物,其中:
R5代表氢、甲基、三氟甲基、CO2CH3、CH2CO2CH3、CH2OC(O)CH3任选取代的苯基(且本文中优选氯苯基或甲氧基苯基)或吡啶基(且本文中优选吡啶-2-基),且R6代表氢或甲基。
在本发明的上下文中,R5和R6各自特别优选代表下表1中列出的基团。
在本发明的上下文中,优选式(I)的化合物,其中:
R7代表氢、溴、氯或甲基,且
R8代表氢、溴或氯。
在本发明的上下文中,优选式(I)的化合物,其中:
R5代表氢、甲基、三氟甲基、CO2CH3、CH2CO2CH3、CH2OC(O)CH3、任选取代的苯基(且此处优选氯苯基或甲氧基苯基)或吡啶基(且此处优选吡啶-2-基),且R6代表氢或甲基,R7代表氢或甲基,R8代表氢。
在本发明的上下文中,特别优选式(I)的化合物,其中:
X代表氧,
A代表基团C-R1或基团N-R9(N=氮),其中基团C-R1中的R1和基团N-R9中的R9各自具有下文定义的含义,并且其中,如果A代表基团C-R1,则相邻的基团C-R2通过双键连接;并且其中,如果A代表基团N-R9,则相邻的基团CHR2通过单键连接,
R1代表氢、甲基、氯、溴、甲氧基或环己基,
R2代表氢、甲基、氯、溴、甲氧基或环己基,
R3代表羟基、OC(O)CH3(乙酰氧基)、OC(O)CH2CH3(丙酰氧基)、OC(O)OCH3(甲基碳酸酯基)或OSO2CH3(甲磺酸酯基),同时R14代表氢,
或R3和R14与它们所连接的碳原子一起形成羰基,
R4代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C4-C8)-环烯基、芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂环基-(C2-C6)-烯基、芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、C(O)R12、SO2R13、CHO、R10R11N-(C1-C8)-烷基或氰基-(C1-C8)-烷基,其中R4特别代表下表1中列出的基团,
R5代表氢、甲基、三氟甲基、CO2CH3、CH2CO2CH3、CH2OC(O)CH3、任选取代的苯基(且本文中优选氯苯基或甲氧基苯基)或吡啶基(且本文中优选吡啶-2-基),且R6代表氢或甲基,
R7代表氢、溴、氯或甲基,
R8代表氢、溴或氯,
R9代表甲基、乙基、异丙基或甲氧基,其中同时R2优选代表氢或甲基,
或R2和R9与它们所连接的氮原子或碳原子一起形成总共具有5个成员的完全饱和的环,并且所述环任选地被另一个选自N和O的杂原子——优选O——间隔,
R10和R11相同或不同,并彼此独立地代表氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基、C(O)R12、SO2R13、杂环基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基、(C2-C4)-烯氧基羰基、(C2-C4)-炔氧基羰基或杂环基-(C1-C4)-烷基,
R12代表(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯氧基羰基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、杂环基或杂环基-(C1-C4)-烷基,
R13代表(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、杂环基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基或NR10R11,
其中,在R4、R5、R10、R11、R12和R13中分别提及的基团的环结构元素(特别是结构元素芳基、环烷基、环烯基、杂芳基和杂环基)以及由R2和R9任选形成的环,其总共具有5个成员,在每种情况下为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、硝基、羟基、氰基、NR10R11、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基硫氧基、(C1-C4)-烷基砜、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基硫氧基、(C1-C4)-卤代烷基砜、(C1-C4)-烷氧基-羰基、(C1-C4)-卤代烷氧基-羰基、(C1-C4)-烷基羧基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、R10R11N-羰基,并且其中结构元素环烷基、环烯基和杂环基具有n个氧代基团,其中n=0、1或2。
在本发明的上下文中,特别优选式(I)的化合物,其中:
X代表氧,
A代表基团C-R1或基团N-R9(N=氮),其中基团C-R1中的R1和基团N-R9中的R9各自具有下文定义的含义,并且其中,如果A代表基团C-R1,则相邻的基团C-R2通过双键连接;并且其中,如果A代表基团N-R9,则相邻的基团CHR2通过单键连接,
R1代表甲基、氯、溴、甲氧基或环己基,
R2代表氢、甲基、氯、溴、甲氧基或环己基,
R3代表羟基、OC(O)CH3(乙酰氧基)、OC(O)CH2CH3(丙酰氧基)、OC(O)OCH3(甲基碳酸酯基)或OSO2CH3(甲磺酸酯基),且同时R14代表氢,
或R3和R14与它们所连接的碳原子一起形成羰基,
R4代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C4-C8)-环烯基、芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂环基-(C2-C6)-烯基、芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、C(O)R12、SO2R13、CHO、R10R11N-(C1-C8)-烷基或氰基-(C1-C8)-烷基,其中R4特别代表下表1中列出的基团,
R5代表氢、甲基、三氟甲基、CO2CH3、CH2CO2CH3、CH2OC(O)CH3、任选取代的苯基(且本文中优选氯苯基或甲氧基苯基)或吡啶基(且本文中优选吡啶-2-基),且R6代表氢或甲基,
R7代表氢或甲基,
R8代表氢,
R9代表甲基、乙基、异丙基或甲氧基,其中同时R2优选代表氢或甲基,
或R2和R9与它们所连接的氮原子或碳原子一起形成总共具有5个成员的完全饱和的环,并且所述环任选地被另一个选自N和O的杂原子——优选O——间隔,
R10和R11相同或不同,并彼此独立地代表氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基、C(O)R12、SO2R13、杂环基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基、(C2-C4)-烯氧基羰基、(C2-C4)-炔氧基羰基或杂环基-(C1-C4)-烷基,
R12代表(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯氧基羰基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、杂环基或杂环基-(C1-C4)-烷基,
R13代表(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、杂环基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基或NR10R11
其中,在R4、R5、R10、R11、R12和R13中分别提及的基团的环结构元素(特别是结构元素芳基、环烷基、环烯基、杂芳基和杂环基),以及由R2和R9任选形成的环,其总共具有5个成员,在每种情况下为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、硝基、羟基、氰基、NR10R11、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基硫氧基、(C1-C4)-烷基砜、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基硫氧基、(C1-C4)-卤代烷基砜、(C1-C4)-烷氧基-羰基、(C1-C4)-卤代烷氧基-羰基、(C1-C4)-烷基羧基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、R10R11N-羰基,且其中结构元素环烷基、环烯基和杂环基具有n个氧代基团,其中n=0、1或2。
此外,在本发明的上下文中特别优选下表1中给出的R4、R5、R6、R7和R8的定义的组合。
在表1中,对于基团R4、R5和R6,如果结构元素由包含虚线的结构式定义,则该虚线意指R4、R5或R6在该位置与分子的其余部分连接。
表1:
优选的本发明的化合物对应于下式(I.1),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.1:优选的式(I.1)的化合物为化合物I.1-1至I.1-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.1的化合物I.1-1至I.1-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.2),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.2:优选的式(I.2)的化合物为化合物I.2-1至I.2-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.2的化合物I.2-1至I.2-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.3),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.3:优选的式(I.3)的化合物为化合物I.3-1至I.3-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.3的化合物I.3-1至I.3-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.4),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.4:优选的式(I.4)的化合物为化合物I.4-1至I.4-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.4的化合物I.4-1至I.4-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.5),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.5:优选的式(I.5)的化合物为化合物I.5-1至I.5-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.5的化合物I.5-1至I.5-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.6),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.6:优选的式(I.6)的化合物为化合物I.6-1至I.6-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.6的化合物I.6-1至I.6-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.7),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.7:优选的式(I.7)的化合物为化合物I.7-1至I.7-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.7的化合物I.7-1至I.7-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.8),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.8:优选的式(I.8)的化合物为化合物I.8-1至I.8-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.8的化合物I.8-1至I.8-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.9),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.9:优选的式(I.9)的化合物为化合物I.9-1至I.9-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.9的化合物I.9-1至I.9-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.10),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.10:优选的式(I.10)的化合物为化合物I.10-1至I.10-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.10的化合物I.10-1至I.10-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.11),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.11:优选的式(I.11)的化合物为化合物I.11-1至I.11-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.11的化合物I.11-1至I.11-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.12),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.12:优选的式(I.12)的化合物为化合物I.12-1至I.12-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.12的化合物I.12-1至I.12-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.13),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.13:优选的式(I.13)的化合物为化合物I.13-1至I.13-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.13的化合物I.13-1至I.13-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.14),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.14:优选的式(I.14)的化合物为化合物I.14-1至I.14-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.14的化合物I.14-1至I.14-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.15),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.15:优选的式(I.15)的化合物为化合物I.15-1至I.15-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.15的化合物I.15-1至I.15-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.16),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.16:优选的式(I.16)的化合物为化合物I.16-1至I.16-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.16的化合物I.16-1至I.16-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.17),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.17:优选的式(I.17)的化合物为化合物I.17-1至I.17-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.17的化合物I.17-1至I.17-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.18),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.18:优选的式(I.18)的化合物为化合物I.18-1至I.18-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.18的化合物I.18-1至I.18-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.19),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.19:优选的式(I.19)的化合物为化合物I.19-1至I.19-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.19的化合物I.19-1至I.19-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.20),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.20:优选的式(I.20)的化合物为化合物I.20-1至I.20-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.20的化合物I.20-1至I.20-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.21),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.21:优选的式(I.21)的化合物为化合物I.21-1至I.21-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.21的化合物I.21-1至I.21-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.22),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.22:优选的式(I.22)的化合物为化合物I.22-1至I.22-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.22的化合物I.22-1至I.22-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.23),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.23:优选的式(I.23)的化合物为化合物I.23-1至I.23-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.23的化合物I.23-1至I.23-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.24),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.24:优选的式(I.24)的化合物为化合物I.24-1至I.24-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.24的化合物I.24-1至I.24-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.25),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.25:优选的式(I.25)的化合物为化合物I.25-1至I.25-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.25的化合物I.25-1至I.25-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.26),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.26:优选的式(I.26)的化合物为化合物I.26-1至I.26-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.26的化合物I.26-1至I.26-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.27),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.27:优选的式(I.27)的化合物为化合物I.27-1至I.27-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.27的化合物I.27-1至I.27-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.28),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.28:优选的式(I.28)的化合物为化合物I.28-1至I.28-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.28的化合物I.28-1至I.28-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.29),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.29:优选的式(I.29)的化合物为化合物I.29-1至I.29-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.29的化合物I.29-1至I.29-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.30),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.30:优选的式(I.30)的化合物为化合物I.30-1至I.30-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.30的化合物I.30-1至I.30-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.31),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.31:优选的式(I.31)的化合物为化合物I.31-1至I.31-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.31的化合物I.31-1至I.31-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.32),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.32:优选的式(I.32)的化合物为化合物I.32-1至I.32-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.32的化合物I.32-1至I.32-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.33),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.33:优选的式(I.33)的化合物为化合物I.33-1至I.33-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.33的化合物I.33-1至I.33-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.34),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.34:优选的式(I.34)的化合物为化合物I.34-1至I.34-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.34的化合物I.34-1至I.34-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.35),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.35:优选的式(I.35)的化合物为化合物I.35-1至I.35-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.35的化合物I.35-1至I.35-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.36),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.36:优选的式(I.36)的化合物为化合物I.36-1至I.36-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.36的化合物I.36-1至I.36-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.37),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.37:优选的式(I.37)的化合物为化合物I.37-1至I.37-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.37的化合物I.37-1至I.37-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.38),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.38:优选的式(I.38)的化合物为化合物I.38-1至I.38-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.38的化合物I.38-1至I.38-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.39),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.39:优选的式(I.39)的化合物为化合物I.39-1至I.39-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.39的化合物I.39-1至I.39-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.40),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.40:优选的式(I.40)的化合物为化合物I.40-1至I.40-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.40的化合物I.40-1至I.40-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.41),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.41:优选的式(I.41)的化合物为化合物I.41-1至I.41-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.41的化合物I.41-1至I.41-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.42),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.42:优选的式(I.42)的化合物为化合物I.42-1至I.42-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.42的化合物I.42-1至I.42-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.43),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.43:优选的式(I.43)的化合物为化合物I.43-1至I.43-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.43的化合物I.43-1至I.43-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.44),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.44:优选的式(I.44)的化合物为化合物I.44-1至I.44-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.44的化合物I.44-1至I.44-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.45),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.45:优选的式(I.45)的化合物为化合物I.45-1至I.45-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.45的化合物I.45-1至I.45-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.46),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.46:优选的式(I.46)的化合物为化合物I.46-1至I.46-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.46的化合物I.46-1至I.46-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.47),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.47:优选的式(I.47)的化合物为化合物I.47-1至I.47-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.47的化合物I.47-1至I.47-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.48),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.48:优选的式(I.48)的化合物为化合物I.48-1至I.48-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.48的化合物I.48-1至I.48-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.49),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.49:优选的式(I.49)的化合物为化合物I.49-1至I.49-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.49的化合物I.49-1至I.49-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.50),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.50:优选的式(I.50)的化合物为化合物I.50-1至I.50-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.50的化合物I.50-1至I.50-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.51),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.51:优选的式(I.51)的化合物为化合物I.51-1至I.51-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.51的化合物I.51-1至I.51-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.52),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.52:优选的式(I.52)的化合物为化合物I.52-1至I.52-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.52的化合物I.52-1至I.52-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.53),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.53:优选的式(I.53)的化合物为化合物I.53-1至I.53-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.53的化合物I.53-1至I.53-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.54),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.54:优选的式(I.54)的化合物为化合物I.54-1至I.54-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.54的化合物I.54-1至I.54-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.55),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.55:优选的式(I.55)的化合物为化合物I.55-1至I.55-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.55的化合物I.55-1至I.55-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.56),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.56:优选的式(I.56)的化合物为化合物I.56-1至I.56-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.56的化合物I.56-1至I.56-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.57),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.57:优选的式(I.57)的化合物为化合物I.57-1至I.57-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.57的化合物I.57-1至I.57-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.58),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.58:优选的式(I.58)的化合物为化合物I.58-1至I.58-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.58的化合物I.58-1至I.58-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.59),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.59:优选的式(I.59)的化合物为化合物I.59-1至I.59-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.59的化合物I.59-1至I.59-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.60),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.60:优选的式(I.60)的化合物为化合物I.60-1至I.60-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.60的化合物I.60-1至I.60-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.61),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.61:优选的式(I.61)的化合物为化合物I.61-1至I.61-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.61的化合物I.61-1至I.61-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.62),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.62:优选的式(I.62)的化合物为化合物I.62-1至I.62-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.62的化合物I.62-1至I.62-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.63),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.63:优选的式(I.63)的化合物为化合物I.63-1至I.63-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.63的化合物I.63-1至I.63-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.64),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.64:优选的式(I.64)的化合物为化合物I.64-1至I.64-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.64的化合物I.64-1至I.64-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.65),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.65:优选的式(I.65)的化合物为化合物I.65-1至I.65-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.65的化合物I.65-1至I.65-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.66),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.66:优选的式(I.66)的化合物为化合物I.66-1至I.66-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.66的化合物I.66-1至I.66-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.67),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.67:优选的式(I.67)的化合物为化合物I.67-1至I.67-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.67的化合物I.67-1至I.67-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.68),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.68:优选的式(I.68)的化合物为化合物I.68-1至I.68-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.68的化合物I.68-1至I.68-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.69),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.69:优选的式(I.69)的化合物为化合物I.69-1至I.69-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.69的化合物I.69-1至I.69-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.70),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.70:优选的式(I.70)的化合物为化合物I.70-1至I.70-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.70的化合物I.70-1至I.70-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.71),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.71:优选的式(I.71)的化合物为化合物I.71-1至I.71-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.71的化合物I.71-1至I.71-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.72),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.72:优选的式(I.72)的化合物为化合物I.72-1至I.72-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.72的化合物I.72-1至I.72-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.73),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.73:优选的式(I.73)的化合物为化合物I.73-1至I.73-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.73的化合物I.73-1至I.73-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.74),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.74:优选的式(I.74)的化合物为化合物I.74-1至I.74-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.74的化合物I.74-1至I.74-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.75),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.75:优选的式(I.75)的化合物为化合物I.75-1至I.75-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.75的化合物I.75-1至I.75-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.76),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.76:优选的式(I.76)的化合物为化合物I.76-1至I.76-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.76的化合物I.76-1至I.76-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
优选的本发明的化合物对应于下式(I.77),其中R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述含义或上述优选或特别优选的含义。
表I.77:优选的式(I.77)的化合物为化合物I.77-1至I.77-1499,其中R4、R5、R6、R7和R8具有表1的相应行中表示的含义。因此,表I.77的化合物I.77-1至I.77-1499由表1的相应条目编号1至1499的R4、R5、R6、R7和R8的含义限定。
本发明的式(I)的吡唑啉基吡咯酮和吡唑啉基乙内酰脲的合成:
通式(I)的取代的吡唑啉基吡咯酮和吡唑啉基乙内酰脲可通过下述方法制备。用于制备所述化合物的原料可商购获得或可通过下列合成方法制备。在以下方案中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14各自具有以上关于式(I)的化合物所定义的含义,除非所述方案给出示例性但非限制性的定义。
式(IIa)的氨基吡唑啉(在这种情况下,R5、R6和它们所连接的原子不形成羰基)可商购获得或其可根据下列方法A1、A2或A3的合成方法而制备。
方法A1:
方案1:式(IIa)的氨基吡唑啉的制备。
式(IIa)的氨基吡唑啉例如通过式(V)的取代的丙烯腈和式(IV)的肼或其盐的环化反应(参见方案1)来制备。该反应在强碱(例如乙醇钠或甲醇钠)的存在下,使用合适的溶剂(例如乙醇或甲醇)进行,如方案1中所述。该合成方法尤其记载于以下文献中:US4451479;WO1999/015505;US9199964;US2013/0085132;WO2011/033018;WO2015/058021;DE1944054;Eur.J.Med.Chem.1989,24,435-445。式(V)的丙烯腈可商购获得,或可如WO2011/033018所记载的通过使商购可得的二乙基(氰基甲基)膦酸酯与合适的醛反应来制备。
方法A2:
或者,制备式(IIa-1)的氨基吡唑啉——其中R5、R6、R7和R8,例如但不限于各自代表氢——可通过合成式(XII)的酰氨基吡唑啉并随后水解来进行,如方案2中所述。所述合成通过使式(X)的合适的酯在一步中以式(IX)的β-氨基丙酰胺肟(β-aminopropionamidoximes)为原料反应,或在两步中通过形成式(XI)的氨基噁二唑,随后通过唑类唑啉(azole azoline)重排来进行。根据J.Chem Research(S)1979,64-65,式(IX)的β-氨基丙酰胺肟可通过式(VI)的胺与未取代的丙烯腈(VII)反应并随后与羟胺H2NOH反应获得。
方案2:式(IIa-1)的氨基吡唑啉的制备。
方法A3:
制备式(IIa-3)和(IIa-4)的氨基吡唑啉——其中R4,例如但不限于代表C(O)R12或SO2R13——如方案3中所述,通过以式(IIa-2)的氨基吡唑啉(其中R4代表氢)为原料的酰化或磺酰化来进行。这些合成方法尤其记载在以下参考文献中:H.Dorn,G.Hilgetag,A.Zubek,Chem.Ber.1965,98,3368;Eur.J.Med.Chem.1989,24,435-445。
方案3:式(IIa-3)和(IIa-4)的氨基吡唑啉的制备。
式(IIb)的氨基吡唑啉酮可商购获得,或可根据下列方法B1、B2或B3的合成方法制备。
方法B1:
如方案4中所述,式(IIb)的氨基吡唑啉酮通过环化反应制备,所述环化反应以式(IV)的肼和合适的式(XIII)的氰基乙酸乙酯或式(XIV)的氨基丙烯酸甲酯(R7=H、烷基)为原料。这些合成方法尤其记载在以下参考文献中:Organic Syntheses1948,28,87-89;Journal of Heterocyclic Chemistry1990,27,683-686;Archiv der Pharmazie(Weinheim,Germany)1978,311,446-453;JP2008246906;DE3436383A。
方案4:式(IIb)的氨基吡唑啉酮的制备。
方法B2:
或者,式(IIb-1)的氨基吡唑啉酮(其中R7和R8代表氢)可根据J.HeterocyclicChem.1983,20,773(方案5),使用在EtOH中的NaOEt和合适的式(IV)的肼(R4=芳基),使用在醇溶液中的Raney-Ni通过由3-硝基丙酸甲酯(XV)形成硝基腙(XVI)来制备。
方案5:式(IIb-1)的氨基吡唑啉的制备。
方法B3:
式(IIb-2)的卤代氨基吡唑啉酮(R7=Cl、Br且R8=H、Cl、Br)由式(IIb-1)的氨基吡唑啉酮(其中R7和R8代表氢)通过与SOCl2或Br2/AcOH反应来制备,如方案6中所述。这些合成方法尤其记载在以下参考文献中:Sb.Nauch.Tr.Vses.N.-i.i Proekt.In-t Khim.-fotogr.Prom-sti,1977,25,87-92;Heteroatom Chemistry2003,14,211-217。
方案6:式(IIb-2)的氨基吡唑啉酮的制备。
式(Ia)的吡唑啉基吡咯酮或其式(Ib)的衍生物根据下面的方案7由式(II)的氨基吡唑啉或氨基吡唑啉酮来制备。
方案7:式(Ia)的吡唑啉基吡咯酮及其式(Ib)的衍生物的制备概述。
式(IIIa)的琥珀酰亚胺可通过下面列出的方法C1或C2的合成方法由式(II)的氨基吡唑啉(酮)制备,如方案8中所述。
式(Ia)的化合物可根据下述方法D由式(IIIa)的琥珀酰亚胺制备,而式(Ia)的化合物可根据下述方法E转化为式(Ib)的化合物。
方案8:式(IIIa)的吡唑啉基吡咯酮的制备。
方法C1:
式(IIIa)的琥珀酰亚胺例如如方案8中所述的通过使式(II)的氨基吡唑啉与通式(XVII)的马来酸酐使用合适的酸或碱在合适溶剂的存在下反应制备,所述马来酸酐可商购获得或可通过文献方法获得。这些合成方法和式(XVII)的马来酸酐的制备尤其记载在以下参考文献中:EP0297378;EP334133;WO2014/180740;WO2015/018434。
方法C2:
或者,式(IIIa)的琥珀酰亚胺可通过两步合成制备,其中首先形成羧酸(XVIII),然后进行通过形成活化酯中间体的环化。这些合成方法尤其记载在以下参考文献中:WO2015/018431;WO2015/018432;WO2015/018433。
方法D
为了制备式(Ia)的吡唑啉基吡咯酮,使用合适的还原剂(例如NaBH4、LiAlH4或LiBHEt3(超氢化物))还原式(IIIa)的琥珀酰亚胺的两个羰基官能团之一,如方案9中所述,得到式(Ia)的2-羟基-5-氧基-2-氢吡咯酮。这些合成方法尤其记载在以下参考文献中:EP0297378;EP334133;WO2015/018434;WO2015/018431;WO2015/018432;WO2015/018433;WO2016/071359;WO2016/071360。
方案9:通过方法D制备式(Ia)的吡唑啉基吡咯酮。
方法E:
式(Ib)的吡唑啉基吡咯酮由式(Ia)的吡唑啉基吡咯酮制备,例如通过卤化、烷基化、酰化、磺酰化或烷氧基酰化(alkoxyacylation)。这些合成方法尤其记载在以下参考文献中:EP0297378;EP334133;WO20150/184341;WO2015/018431;WO2015/018432;WO2015/018433;WO2016/071359;WO2016/071360。
方案10:通过方法E制备式(Ib)的吡唑啉基吡咯烷酮衍生物。
式(Ic)的吡唑啉基乙内酰脲及其式(Id)的衍生物可通过下列方法F和G的合成方法由式(II)的氨基吡唑啉制备,如方案11中所述。
方案11:通过方法F制备式(Ic)的吡唑啉基乙内酰脲或通过方法G制备其式(Id)的衍生物。
方法F:
式(Ic)的吡唑啉基乙内酰脲如方案12中所述在三步合成中制备,所述合成由式(II)的吡唑啉作为原料,通过形成脲(XX)以及随后的环化反应来进行。这些合成方法尤其记载在以下参考文献中:WO2015/097043;WO2015/059262;WO2015067701;WO2015/024853;WO2015/052076;WO2015/193202;US4268679;WO2015/018431;WO2015/018432;WO2015/018433;WO2016/071361;WO2016/071362;WO2016/071363;WO2016/071364。
方案12:根据方法F制备式(Ic)的吡唑啉基乙内酰脲。
方法G:
式(Id)的吡唑啉基乙内酰脲类似于制备式(Ib)的吡唑啉基吡咯烷酮,以式(Ic)的吡唑啉基乙内酰脲为原料,通过方案13中所述的方法G的合成方法制备。此处,方法G类似于方法E。这些合成方法尤其记载在以下参考文献中:WO2015/097043;WO2015/059262;WO2015/067701;WO2015/024853;WO2015/052076;WO2015/193202;US4268679。
方案13:通过方法G制备式(Ic)的吡唑啉基乙内酰脲及其式(Id)的衍生物。
方法H:
式(IIc)的氨基吡唑啉(R5代表但不限于酯基)可通过下列方法H的合成方法制备。在该方法的第一步中,任选地进一步取代的肼在合适的极性溶剂(例如水)中通过加入适当的无机酸(例如HCl)用乙醛酸转化为相应的腙(XXI),所述腙(XXI)在下一步骤中通过与合适的溴化剂(例如N-溴代琥珀酰亚胺=NBS)在合适的极性-质子惰性溶剂(例如N,N-二甲基甲酰胺=DMF)中形成相应的二溴腙(XXII),其任选地被进一步取代(参见WO2014/033449)。在随后的步骤中,由合适的碱(例如三乙胺)与合适的不饱和羧酸酯(XXIII)(任选地被进一步取代)在合适的极性-质子惰性溶剂(例如二氯甲烷或氯仿)中介导的环加成,导致形成溴吡唑啉(XXIV),其任选地被进一步取代(参见Synthesis2007,11,1730)。
方案14:氨基吡唑啉(IIc)和吡唑啉基乙内酰脲(Ic)的制备,其中R5=CO2Me。
借助于合适的胺化剂,然后将溴吡唑啉(XXIV)转化为氨基吡唑啉(IIc),任选被进一步取代,然后可根据上述方法将其转化为通式(Ia)或(Ic)相应的吡唑啉基琥珀酰亚胺或吡唑啉基乙内酰脲,任选地被进一步取代。或者,溴吡唑啉(XXIV)(任选地被进一步取代),也可直接与乙内酰脲反应,得到相应的吡唑啉乙内酰脲(Ic),任选地被进一步取代。方案14示出了吡唑啉乙内酰脲的合成顺序,作为实例但不作为限制;本文中,作为实例但不作为限制,R5代表CO2Me基团,而R1、R4、R5、R6、R7、R8和R9各自具有上文定义的含义。
因此,本发明还提供了制备如本发明上下文中,优选在优选的、更优选的、甚至更优选的或特别优选的实施方案中定义的式(I)的化合物或其盐的方法,其特征在于在该方法中
将式(II)的化合物转化为式(IIIa)的化合物,其中R1、R2、R4、R5、R6、R7和R8各自具有上述定义,
将式(II)的化合物转化为式(XX)的化合物
其中R2、R4、R5、R6、R7、R8和R9各自具有上文定义的含义。
制备如本发明上下文中,优选在优选的、更优选的、甚至更优选的或特别优选的实施方案中定义的式(I)的化合物或其盐的本发明优选方法,其特征在于:在该方法中
将式(II)的化合物转化为式(IIIa)的化合物,其中R1、R2、R4、R5、R6、R7和R8各自具有上文定义的含义,其中
-该反应使用式(XVII)的化合物,在合适溶剂的存在下,使用合适的酸或碱进行,或通过两步合成法进行——其中首先形成式(XVIII)的化合物并随后进行环化,
-将式(II)的化合物转化为式(XX)的化合物,然后将后者在环化反应中进一步转化为式(Ic)的化合物,
其中R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R14各自具有上文定义的含义。
另外,可以以并行或组合的方式制备式(I)的化合物的集合,其可以手动、部分自动或完全自动的方式进行。就此而言,可使反应步骤、后处理或产物和/或中间体的纯化自动化。
对于并行反应步骤和后处理,可使用一系列商购可得的仪器,例如公司StemCorporation,Woodrolfe Road,Tollesbury,Essex,CM98SE,England或H+P LabortechnikGmbH,Bruckmannring28,85764Oberschleiβheim,Germany提供的那种。对于化合物(I)或制备中产生的中间体的并行纯化,尤其合适的是色谱装置,例如购自ISCO,Inc.,4700Superior Street,Lincoln,NE68504,USA。所列装置允许采用模块化步骤,其中各处理步骤均为自动化的,但是在处理步骤之间必须进行手动操作。这可通过使用部分或完全集成的自动化系统来避免,其中各自动化模块通过例如机器人操作。这种类型的自动化系统可从例如Zymark Corporation,Zymark Center,Hopkinton,MA01748,USA获得。
除了所述方法之外,式(I)的化合物的制备可通过固相载体方法完全或部分地进行。为此,合成中的各中间体或所有中间体或适于相应方法的合成物与合成树脂键合。固相载体合成方法广泛地记载在专业文献,例如:Barry A.Bunin,在"The CombinatorialIndex",Verlag Academic Press,1998中。
固相载体合成方法的使用允许多种方案,这些方案从文献中已知并且就其本身而言可手动地或以自动方式进行。例如,所谓“茶袋法(tea bag method)”(US4,631,211)——其中使用购自IRORI,11149North Torrey Pines Road,La Jolla,CA92037,USA的产品——可为半自动的。固相载体并行合成的自动化通过例如购自Argonaut Technologies,Inc.,887 Industrial Road,San Carlos,CA94070,USA or MultiSynTech GmbH,WullenerFeld4,58454 Witten,Germany的装置成功地进行。
根据本文所述方法的制备产生物质集合或库的形式的式(I)的化合物。因此,本发明还提供了式(I)的化合物的库,其包含至少两种式(I)的化合物及其前体。
本发明还提供一种或多种如上定义的式(I)的化合物和/或其盐,优选在指定为优选的或特别优选的实施方案之一中,特别是一种或多种式(I.1)至(I.77)的化合物和/或其盐,在每种情况下如上所定义,作为除草剂和/或植物生长调节剂,优选在有用植物和/或观赏植物的作物中的用途。
本发明还提供了一种防治有害植物和/或调节植物生长的方法,其特征在于:将有效量的
-一种或多种如上定义的式(I)的化合物和/或其盐,优选在指定为优选或特别优选的实施方案之一中,特别是一种或多种式(I.1)至(I.77)的化合物和/或其盐,在每种情况下如上所定义,或
-如下定义的本发明的组合物,
施用于(有害)植物、(有害)植物的种子、(有害)植物生长的土壤中或土壤上或栽培区域。
本发明还提供了一种防治优选在有用植物的作物中不需要的植物的方法,其特征在于:将有效量的
-一种或多种如上定义的式(I)的化合物和/或其盐,优选在指定为优选或特别优选的实施方案之一中,特别是一种或多种式(I.1)至(I.77)的化合物和/或其盐,在每种情况下如上所定义,
-如下定义的本发明的组合物,
施用于不需要的植物(例如有害植物,如单子叶杂草或双子叶杂草或不需要的作物)、不需要的植物的种子(即植物种子,例如谷粒、种子或营养繁殖器官(如块茎或带芽的枝条部分))、不需要的植物生长的土壤上或土壤中(例如耕地或非耕地的土壤)或栽培区域(即不需要的植物生长区域)。
此外,本发明还提供了调节植物、优选有用植物的生长的方法,其特征在于:将有效量的
-一种或多种如上定义的式(I)的化合物和/或其盐,优选在指定为优选或特别优选的实施方案之一中,特别是一种或多种式(I.1)至(I.77)的化合物和/或其盐,在每种情况下如上所定义,或
-如下定义的本发明的组合物,
施用于植物、植物的种子(即植物种子,例如谷粒、种子或营养繁殖器官如块茎或带芽的枝条部分)、植物生长的土壤中或土壤上(例如耕地或非耕地的土壤)或栽培区域(即植物生长的区域)。
在本文中,本发明的化合物或本发明的组合物可通过例如播种前(如果合适,还通过掺入土壤中)、出苗前和/或出苗后方法施用。可通过本发明的化合物防治的单子叶和双子叶杂草植物群的一些代表的具体实例如下,但不意图将列举限制成特定物种。
在本发明的用于防治有害植物或用于调节植物生长的方法中,优选使用一种或多种式(I)的化合物和/或其盐来防治有害植物或用于调节有用植物或者观赏植物作物的生长,其中在优选的实施方案中,有用植物或观赏植物为转基因植物。
本发明的式(I)的化合物和/或其盐适用于防治以下属的单子叶和双子叶有害植物:
以下属的单子叶有害植物:山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、阿披拉草属(Apera)、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、莞草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。
以下属的双子叶有害植物:白麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、锦葵属(Anoda)、春黄菊属(Anthemis)、Aphanes属、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、拉拉藤属(Galium)、芙蓉属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、粟米草属(Mullugo)、勿忘我属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、车轴草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。
当在有害植物(禾本科杂草和/或阔叶杂草)出芽前,将本发明的化合物施用于土壤表面(出苗前方法)时,可完全阻止禾本科杂草和阔叶杂草的幼苗出土,或者使它们生长至达到子叶期后停止生长,最后在经过三到四周后,彻底死亡。
如果在出苗后将所述活性化合物施用于植物的绿色部位,则在处理后停止生长,且所述有害植物会停留在施用时间点的生长期,或在一段时间后彻底死亡,从而以此方式在极早的时间点持续地消除对作物植物有害的杂草的竞争。
尽管本发明的化合物具有出色的抵抗单子叶和双子叶杂草的除草活性,但对经济上重要的作物的作物植物仅在很小程度上产生损害,或完全没有损害,取决于本发明的各化合物的结构及其施用率,所述经济上重要的作物的作物植物为例如以下属的双子叶作物:落花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、芒属(Miscanthus)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia),或以下属的单子叶作物:葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(triticale)、小麦属(triticum)和玉蜀黍属(Zea)。因此,本发明的化合物非常适用于选择性防治作物植物如农业上有用的植物或观赏植物中的不需要的植物生长。
此外,本发明的化合物(根据其具体结构和使用的施用率)对作物植物具有出色的生长调节特性。它们以调节作用参与植物自身的新陈代谢,从而可用于受控影响植物成分和促进采收,例如通过引发脱水和矮化生长。此外,它们还适于对不需要的营养生长进行一般防治和抑制,而在此过程中不会损害植物。抑制营养生长在很多单子叶和双子叶作物中起到重要作用,因为例如其可减少或完全防止倒伏。
由于活性化合物除草和植物生长调节特性,其还可用于防治基因改性植物或通过常规诱变改性的植物的作物中的有害植物。一般而言,转基因植物的特征为特别有利的性质,例如对某些农药——特别是某些除草剂——的抗性、对植物病害或植物病害病原体——如某些昆虫或微生物(如真菌、细菌或病毒)——的抗性。其他具体的性质涉及例如采收物的数量、质量、贮存性、组成和具体成分。例如,具有提高的淀粉含量或改进的淀粉质量的转基因植物,或采收物含有不同脂肪酸组成的转基因植物是已知的。
考虑到转基因植物,优选将本发明的化合物和/或其盐用于有用植物和观赏植物的经济上重要的转基因作物,例如谷类(例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍、稻和玉米),或其他作物如甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他蔬菜。
优选将本发明的化合物作为除草剂用于对除草剂的植物毒性效应具有抗性、或通过重组技术已获得所述抗性的有用植物作物。
由于本发明的化合物具有除草和植物生长调节性能,其还可用于防治已知的或仍有待开发的基因改性植物作物中的有害植物。一般而言,转基因植物的特征为特别有利的性质,例如对某些农药——特别是某些除草剂——的抗性、对植物病害或植物病害病原体——如某些昆虫或微生物(如真菌、细菌或病毒)——的抗性。其他具体的性质涉及例如采收物的数量、质量、贮存性、组成和具体成分。例如,具有提高的淀粉含量或改进的淀粉质量的转基因植物,或采收物含有不同脂肪酸组成的转基因植物是已知的。其他具体的性质可为对非生物胁迫因素的耐受性或抗性,例如炎热、寒冷、干旱、盐渍和紫外照射。
优选将本发明式(I)的化合物或其盐用于有用植物和观赏植物的经济上重要的转基因作物,例如谷类(例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黑小麦、黍、稻、木薯和玉米),或其他作物如甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他蔬菜。
式(I)的化合物可优选作为除草剂用于对除草剂的植物毒性效应具有抗性、或通过重组技术已获得所述抗性的有用植物作物。
制备与现有植物相比具有改性特征的新植物的常规方法包括,例如常规育种方法和产生突变体。或者,可借助重组方法产生具有改变的特征的新植物。
大量分子生物学技术——通过其可产生具有改性特征的新型转基因植物——是本领域技术人员已知的。对于这种重组操作,可将能通过DNA序列重组而产生诱变或序列变化的核酸分子引入质粒中。例如,可借助标准方法进行碱基交换,移除子序列或加入天然或合成的序列。为使DNA片段彼此连接,可在片段上引入衔接头或接头。
例如,具有降低活性的基因产物的植物细胞可通过以下方式产生:表达至少一种相应的反义RNA、实现共抑制效应的正义RNA,或者表达至少一种能特异性切割上述基因产物的转录物的适当构造的核酶。
为此,首先可使用含有基因产物的完整编码序列——包括任何可能存在的侧翼序列——的DNA分子,也可使用仅含有部分编码序列的DNA分子,所述部分编码序列必须足够长,以便在细胞中产生反义效果。也可使用与基因产物的编码序列具有高度同源性但并不完全相同的DNA序列。
当植物中表达核酸分子时,合成的蛋白质可位于植物细胞的任意区室中。但为实现在特定区室中的定位,可例如使编码区域与确保在特定区室中定位的DNA序列连接。此类序列是本领域技术人员已知的(参见,例如Braun等人,EMBO J.11(1992),3219-3227)。核酸分子还可在植物细胞的细胞器中表达。
转基因植物细胞可通过已知技术再生以得到完整植物体。原则上,转基因植物可为任意所需植物种的植物,即单子叶和双子叶植物。
因此,可通过过表达、压制或抑制同源(=天然)基因或基因序列,或表达异源(=外源)基因或基因序列得到具有改变的特征的转基因植物。
优选将本发明的化合物(I)用于对以下物质具有抗性的转基因作物中:生长调节剂,例如麦草畏(dicamba);或抑制植物必需酶的除草剂,所述植物必需酶例如乙酰乳酸合酶(ALS)、EPSP合成酶、谷氨酰胺合成酶(GS)或羟基苯丙酮酸双加氧酶(HPPD);或选自磺酰脲、草甘膦、草胺膦或苯甲酰基异噁唑和类似活性化合物的除草剂。
当本发明的活性化合物用于转基因作物时,不仅出现在其他作物中观察到的对有害植物的效果,还常常出现对施用于具体转基因作物而言的特异性效果,例如改变的或特别拓宽的可防治杂草的范围、改进的可用于施用的施用率、优选地与转基因作物对其具有抗性的除草剂的良好结合能力以及对转基因作物植物的生长和产量的影响。
因此,本发明还涉及本发明的式(I)的化合物和/或其盐作为除草剂用于防治有用植物或观赏植物的作物、任选地转基因作物植物中的有害植物的用途。
优选通过出苗前或出苗后方法在谷类中,优选玉米、小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍或稻中的用途。
还优选通过出苗前或出苗后方法在大豆中的用途。
本发明用于防治有害植物或用于植物生长调节的用途还包括其中直到施用于植物上、植物中或土壤中之后,式(I)的活性化合物或其盐才由前体物质(“前药”)形成的情况。
本发明还提供一种或多种式(I)的化合物或其盐或本发明的组合物(如下文定义)(在一种方法中)用于防治有害植物或用于调节植物生长的用途,其包括将有效量的一种或多种式(I)的化合物或其盐施用于植物(有害植物,如果合适,与有用植物一起)、植物种子、植物生长的土壤中或土壤上或栽培区域。
本发明还提供了一种除草和/或植物生长调节的组合物,其特征在于该组合物包含
(a)一种或多种如上定义的式(I)的化合物和/或其盐,优选在指定为优选或特别优选的一个实施方案中,特别是一种或多种式(I.1)至(I.77)的化合物和/或其盐,在每种情况下如上所定义,
(b)选自(i)和/或(ii)的一种或多种其他物质:
(i)一种或多种其他农业化学活性物质,优选选自杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、其他除草剂(即不对应于上述定义的式(I)的那些)、杀真菌剂、安全剂、肥料和/或其他生长调节剂,
(ii)一种或多种常用于作物保护的制剂助剂。
本文中,本发明的组合物的组分(i)的其他农业化学活性物质优选选自在“ThePesticide Manual”,第16版,The British Crop Protection Council and the RoyalSoc.of Chemistry,2012中提及的物质。
本发明的除草或植物生长调节的组合物优选包含一种、两种、三种或更多种在作物保护中常用的制剂助剂(ii),其选自表面活性剂、乳化剂、分散剂、成膜剂、增稠剂、无机盐、除尘剂、在25℃和1013毫巴下的固体载体,优选吸附剂颗粒状惰性材料、润湿剂、抗氧化剂、稳定剂、缓冲物质、消泡剂、水、有机溶剂,优选在25℃和1013毫巴下可与水以任意比例混溶的有机溶剂。
本发明的化合物(I)可在常规制剂中以可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、可喷雾溶液剂、粉剂或颗粒剂的形式使用。因此,本发明还提供了除草和植物生长调节的组合物,其包含式(I)的化合物和/或其盐。
式(I)的化合物和/或其盐可根据所需的生物和/或物理化学参数以各种方式配制。可能的制剂包括,例如可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、可乳化浓缩剂(EC)、乳剂(EW)、如水包油乳剂和油包水乳剂、可喷雾溶液剂、悬浮浓缩剂(SC)、油基或水基分散剂、油溶性溶液剂、胶囊悬浮剂(CS)、粉剂(DP)、拌种剂、用于撒播和土壤施用颗粒剂、微颗粒形式的颗粒剂(GR)、喷雾颗粒剂、吸收和吸附颗粒剂、水分散颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂和蜡剂。
这些单独的制剂类型和制剂助剂,例如惰性材料、表面活性剂、溶剂和其他添加剂,是本领域技术人员已知的,并且记载于例如:Watkins,"Handbook of InsecticideDust Diluents and Carriers",第2版,Darland Books,Caldwell N.J.;H.v.Olphen,"Introduction to Clay Colloid Chemistry";第2版,J.Wiley&Sons,N.Y.;C.Marsden,"Solvents Guide";第2版,Interscience,N.Y.1963;McCutcheon's"Detergents andEmulsifiers Annual",MC Publ.Corp.,Ridgewood N.J.;Sisley and Wood,"Encyclopedia of Surface Active Agents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964;" "[Interface-activeEthylene Oxide Adducts],Wiss.Verlagsgesellschaft,Stuttgart1976;Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie"[Chemical Technology],第7卷,C.Hanser VerlagMunich,第4版.1986.
可湿性粉剂为可均匀分散于水中的制剂,其除了含有活性化合物之外,还含有稀释剂或惰性物质,以及离子型表面活性剂和/或非离子型表面活性剂(湿润剂、分散剂),例如聚氧乙基化烷基酚、聚氧乙基化脂肪醇、聚氧乙基化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸钠、2,2'-二萘基甲烷-6,6'-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为了制备可湿性粉剂,在例如常规设备例如锤磨机、风磨机和空气气流粉碎机中精细研磨除草活性成分,同时或随后与制剂助剂混合。
可乳化浓缩剂通过下述过程制备:将活性化合物溶于有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或较高沸点的芳族化合物或烃类)或有机溶剂混合物中,并加入一种或多种离子型和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)。可用的乳化剂的实例为:烷基芳基磺酸钙,例如十二烷基苯磺酸钙;或非离子型乳化剂,例如脂肪酸聚二醇酯类、烷基芳基聚乙二醇醚类、脂肪醇聚乙二醇醚类、环氧丙烷-环氧乙烷缩合物、烷基聚醚类、脱水山梨糖醇酯类,例如脱水山梨糖醇脂肪酸酯类或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯类,例如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯类。
粉剂可通过将活性化合物与细分散的固体一起研磨而获得,所述固体例如滑石,天然粘土例如高岭土、膨润土和叶蜡石,或硅藻土。
悬浮浓缩剂可为水基或油基的。它们可通过例如使用市售的球磨机湿法研磨,并且任选地加入例如上文在其他剂型中所列的表面活性剂而制备。
乳剂例如水包油乳剂(EW),可例如借助搅拌器、胶体磨机和/或静态混合器使用如上文例如关于其他剂型中所列的含水有机溶剂以及任选地表面活性剂来制备。
颗粒剂可通过将所述活性化合物喷洒在可吸附的颗粒状惰性物质上,或通过使用粘合剂(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)将活性化合物浓缩物涂覆在载体(例如砂、高岭土或颗粒状惰性材料)表面而制备。也可将合适的活性化合物以制备肥料颗粒的常规方式制备成颗粒,如果需要,可以与肥料混合。
水分散颗粒剂通常可通过常规方法制备,所述常规方法例如喷雾干燥法、流化床制粒法、盘式制粒法、使用高速混合器的混合法以及不使用固体惰性物质的挤出法。
关于盘式制粒法、流化床制粒法、挤出制粒法和喷雾法颗粒剂的制备,参见例如“Spray-Drying Handbook”3rd ed.1979,G.Goodwin Ltd.,London;J.E.Browning,“Agglomeration”,Chemical and Engineering1967,147页及后文;“Perry’s ChemicalEngineer’s Handbook”,5th Ed.,McGraw-Hill,New York1973,8-57页中的方法。
关于作物保护组合物制剂的其他细节,参见例如G.C.Klingman,“Weed Controlas a Science”,John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,81-96页和J.D.Freyer,S.A.Evans,“Weed Control Handbook”,5th Ed.,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1968,101-103页。
本发明的农业化学制剂、优选除草或植物生长调节的组合物优选含有总量为0.1至99重量%、优选0.5至95重量%、特别优选1至90重量%、特别优选2至80重量%的式(I)的活性化合物及其盐。
在可湿性粉剂中,活性化合物的浓度为例如约10至90重量%,至100重量%的余量由常规制剂成分组成。在可乳化浓缩剂中,活性化合物的浓度可为约1至90重量%、优选5至80重量%。粉剂形式的制剂中含有1至30重量%的活性组合物,通常优选5至20重量%的活性化合物;可喷雾溶液剂中含有约0.05至80重量%、优选2至50重量%的活性化合物。对于水分散颗粒剂而言,活性化合物的含量部分地依赖于所述活性化合物为液体形式还是固体形式,以及所使用的造粒助剂、填充剂等。在水分散颗粒剂中,活性化合物的含量为例如1至95重量%、优选10至80重量%。
此外,所提及的活性化合物制剂中任选地含有相应的常规增粘剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、抗冻剂和溶剂、填充剂、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂和影响pH值和粘度的试剂。制剂助剂的实例尤其记载在“Chemistry and Technology ofAgrochemical Formulations”,ed.D.A.Knowles,Kluwer Academic Publishers(1998)中。
式(I)的化合物或其盐可原样使用或以其制剂(制剂)的形式与其他农药活性物质组合使用,例如杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂、肥料和/或生长调节剂,例如以成品制剂或桶混物的形式。组合制剂可基于上述制剂制备,同时考虑待组合的活性化合物的物理性质和稳定性。
在混合物制剂或桶混物中,可与本发明的式(I)的化合物组合使用的活性化合物为例如基于抑制以下酶的已知的活性化合物,所述酶为例如:乙酰乳酸合成酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合成酶、烯醇式丙酮莽草酸-3-磷酸合成酶、谷氨酰胺合成酶、对羟基苯基丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素去饱和酶、光合体系I、光合体系II、原卟啉原氧化酶,如例如Weed Research26(1986)441-445or"The Pesticide Manual",第16版,The British CropProtection Council and the Royal Soc.of Chemistry,2012及其中所引用的文献中所记载的。
特别关注的是在有用植物和观赏植物的作物中选择性地防治有害植物。尽管在许多作物中,本发明的化合物(I)已具有非常好乃至足够的选择性,但原则上,在一些作物中、特别是在与其他低选择性除草剂的混合物的情况下,仍可能发生对于作物植物的植物毒性。在这方面,包含化合物(I)或其与其他除草剂或农药和安全剂的组合物的本发明的化合物(I)的组合物受到特别关注。以解毒有效剂量使用的安全剂可降低例如经济上重要的作物中所使用的除草剂/农药的植物毒性副作用,所述经济上重要的作物例如谷物(小麦、大麦、黑麦、玉米、稻、黍)、甜菜、甘蔗、油菜、棉花和大豆,优选谷物。
除草剂(混合物)与安全剂的重量比通常取决于除草剂施用率和所述安全剂的功效,并且可在宽范围内变化,例如200:1至1:200、优选100:1至1:100、特别是20:1至1:20。类似于化合物(I)或其混合物,安全剂可与其他除草剂/农药一起配制,并作为成品制剂或与除草剂的桶混物提供和使用。
为了使用,如果合适,以常规方式稀释市售形式的除草剂或除草剂/安全剂制剂,例如在可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、分散剂和水分散颗粒剂的情况下使用水稀释。粉剂制剂、土壤施用颗粒剂或撒播用颗粒剂和可喷雾溶液剂通常无需在施用前用其他惰性物质进一步稀释。
式(I)的化合物和/或其盐的施用率在一定程度上受外部条件如温度、湿度等的影响。本文中,施用率可在宽范围内变化。对于作为防治有害植物的除草剂的施用,式(I)的化合物及其盐的总量优选为0.001至10.0kg/ha、优选0.005至5kg/ha、更优选为0.01至1.5kg/ha、特别是0.05至1kg/ha。这适用于出苗前和出苗后施用。
当式(I)的化合物和/或其盐用作植物生长调节剂时,例如作为用于如上所述的那些作物植物、优选谷物植物(如小麦、大麦、黑麦、黑小麦、黍、稻或玉米)的茎秆稳定剂,总施用量优选为0.001至2kg/ha、优选0.005至1kg/ha、特别是10至500g/ha、非常特别是20至250g/ha。这适用于出苗前和出苗后施用。
作为茎秆稳定剂的施用可在植物生长的各个阶段进行。优选例如在分蘖期后,在纵向生长开始时施用。
或者,作为植物生长调节剂的施用也可通过处理种子,其包括用于拌种和涂覆种子的各种技术。本文中,施用率取决于特定的技术,并且可在初步测试中确定。
在本发明的组合物(例如以混合的制剂或桶混物的形式)中,可与本发明的式(I)的化合物组合使用的活性化合物为例如基于抑制下列酶的已知的活性化合物,所述酶为例如:乙酰乳酸合成酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合成酶、烯醇式丙酮莽草酸-3-磷酸合成酶、谷氨酰胺合成酶、对羟基苯基丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素去饱和酶、光合体系I、光合体系II、原卟啉原氧化酶,如记载在例如Weed Research26(1986)441-445或"The PesticideManual",16th edition,The British Crop Protection Council and the Royal Soc.ofChemistry,2012及其中所引用的文献中。可与本发明的化合物组合的已知除草剂或植物生长调节剂为,例如以下活性化合物,其中所述化合物以国际标准化组织(ISO)规定的“通用名”或以其化学名称或其代码表示。它们通常包括所有使用形式,例如酸、盐、酯以及所有异构体(例如立体异构体和旋光异构体)形式,即使未明确提及。
这种除草混合伴侣的实例为:
乙草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen,acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、枯杀达(alloxydim,alloxydim-sodium)、莠灭净(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)-5-氟吡啶-2-羧酸、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、aminocyclopyrachlor-potassium、aminocyclopyrachlor-methyl、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin,benazolin-ethyl)、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron,bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulide)、灭草松(bentazone)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、bicyclopyron、甲羧除草醚(bifenox)、双丙氨膦(bialaphos,bilanafos-sodium)、双草醚(bispyribac,bispyribac-sodium)、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil,bromoxynil-butyrate,bromoxynil-potassium,bromoxynil-heptanoate和bromoxynil-octanoate)、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、仲丁灵(butralin)、丁氧环酮(butroxydim)、丁草敌(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、双酰草胺(carbetamide)、氟唑草酮(carfentrazone,carfentrazone-ethyl)、草灭畏(chloramben)、氯溴隆(chlorbromuron)、伐草克(chlorfenac,chlorfenac-sodium)、燕麦酯(chlorfenprop)、甲基氯芴素(chlorflurenol,chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron,chlorimuron-ethyl)、chlorophthalim、绿麦隆(chlorotoluron)、氯酞酸甲酯(chlorthal-dimethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、吲哚酮草酯(cinidon,cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、氯酰草膦(clacyfos)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、异恶草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草酸(cloransulam,cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氨基氰(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、环草敌(cycloate)、cyclopyrimorate、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop、cyhalofop-butyl)、环丙津(cyprazine)、2,4-D、2,4-D-丁氧基乙基酯(2,4-D-butoyl)、2,4-D-丁基酯、2,4-D-二甲基铵、2,4-D-二醇胺、2,4-D-乙基酯、2,4-D-2-乙基己基酯、2,4-D-异丁基酯、2,4-D-异辛基酯、2,4-D-异丙基铵、2,4-D-钾、2,4-D-三异丙醇铵和2,4-D-三乙醇胺(2,4-D-trolamine)、2,4-DB、2,4-DB-丁基酯、2,4-DB-二甲基铵、2,4-DB-异辛基酯、2,4-DB-钾和2,4-DB-钠、杀草隆(daimuron(dymron))、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、正癸醇、甜菜安(desmedipham)、detosyl-pyrazolate(DTP)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、2-(2,4-二氯苄基)-4,4-二甲基-1,2-噁唑烷-3-酮、2-(2,5-二氯苄基)-4,4-二甲基-1,2-噁唑烷-3-酮、2,4-滴丙酸(dichlorfop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、禾草灵(diclofop,diclofop-methyl)、精禾草灵(diclofop-P-methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、乙酰野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr,diflufenzopyr-sodium)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、dimetrasulfuron、氨氟灵(dinitramine)、特乐酚(dinoterb)、双苯酰草胺(diphenamid)、敌草快(diquat)、diquat-dibromid、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DNOC、茵多酸(endothal)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron,ethametsulfuron-methyl)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen)、氟乳醚乙酯(ethoxyfen-ethyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、F-9600、F-5231即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]苯基]乙磺酰胺、F-7967即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、高噁唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、芬诺杀磺隆(fenoxasulfone)、fenquinotrione、四唑酰草胺(fentrazamide)、氟燕灵(flamprop)、强氟燕灵(flamprop-M-isopropyl)、甲氟燕灵(flamprop-M-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-P-butyl)、氟酮磺隆(flucarbazone,flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、氟哒嗪草酯(flufenpyr,flufenpyr-ethyl)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac,flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟草隆(fluometuron)、9-羟基笏甲酸(flurenol)、芴丁酯(flurenol-butyl)、芴二甲基铵(flurenol-dimethylammonium)、芴甲酯(flurenol-methyl)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen,fluoroglycofen-ethyl)、flupropanate、嘧磺隆(flupyrsulfuron,flupyrsulfuron-methyl-sodium)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr,fluroxypyr-meptyl)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟磺胺草醚(fomesafen,fomesafen-sodium)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、杀木膦(fosamine)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦(glufosinate-ammonium)、glufosinate-P-sodium、精草铵膦(glufosinate-P-ammonium)、glufosinate-P-sodium、草甘膦(glyphosate)、草甘膦铵(glyphosate-ammonium)、草甘膦异丙基铵(glyphosate-isopropylammonium)、草甘膦二胺(glyphosate-diammonium)、草甘膦二甲基铵(glyphosate-dimethylammonium)、草甘膦钾(glyphosate-potassium)、草甘膦钠盐(glyphosate-sodium)、草甘膦三甲基硫盐(glyphosate-trimesium)、H-9201即O-2,4-二甲基-6-硝基苯基O-乙基异丙基硫代磷酰胺(O-2,4-dimethyl-6-nitrophenyl O-ethylisopropylphosphoramidothioate)、halauxifen、halauxifen-methyl、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron,halosulfuron-methyl)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、氟吡禾灵乙氧基乙酯(haloxyfop-ethoxyethyl)、精氟吡禾灵乙氧基乙酯(haloxyfop-P-ethoxyethyl)、氟吡禾灵甲酯(haloxyfop-methyl)、精氟吡禾灵甲酯(haloxyfop-P-methyl)、环嗪酮(hexazinone)、HW-02即1-二甲氧基磷酸乙酯2,4-二氯苯氧基乙酸酯、咪草酸(imazamethabenz,imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox,imazamox-ammonium)、甲咪唑烟酸(imazapic,imazapic-ammonium)、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑烟酸异丙铵(imazapyr-isopropylammonium)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑喹啉酸铵(imazaquin-ammonium)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、咪唑乙烟酸亚胺(imazethapyr-immonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、indaziflam、碘甲磺隆(iodosulfuron,iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈辛酸(ioxynil)、碘苯腈辛酸(ioxynil-octanoate)、碘苯腈钾(ioxynil-potassium)和碘苯腈钠(ioxynil-sodium)、ipfencarbazone、异丙隆(isoproturon)、异恶隆(isouron)、异恶酰草胺(isoxaben)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、特胺灵(karbutilate)、KUH-043即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、MCPA、MCPA-丁氧基乙基酯(MCPA-butotyl)、MCPA-二甲基铵、MCPA-2-乙基己酯、MCPA-异丙基铵、MCPA-钾、MCPA-钠、MCPB、MCPB-甲酯、MCPB-乙酯、MCPB-钠、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸钠(mecoprop-sodium)、2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙基酯(mecoprop-butotyl)、精2-甲-4-氯丙酸(mecoprop-P)、精2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙基酯(mecoprop-P-butotyl)、精-2-甲-4-氯丙酸二甲基铵(mecoprop-P-dimethylammonium)、精-2-甲-4-氯丙酸-2-乙基己酯(mecoprop-P-2-ethylhexyl)、精-2-甲-4-氯丙酸钾(mecoprop-P-potassium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氯磺酰草胺(mefluidide)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron,mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百亩(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、metazosulfuron、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、methiopyrsulfuron、methiozolin、甲基异硫氰酸酯、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、精异丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron,metsulfuron-methyl)、禾草敌(molinate)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、单嘧磺隆酯(monosulfuron-ester)、MT5950即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊酰胺、NGGC-011、敌草胺(napropamide)、NC-310即4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄基氧基吡唑、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、壬酸、氟草敏(norflurazon)、油酸(脂肪酸)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔恶草酮(oxadiargyl)、恶草酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、噁嗪草酮(oxaziclomefon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、百草枯(paraquat,paraquat dichloride)、克草猛(pebulate)、二甲戊灵(pendimethalin)、penoxsulam、五氯苯酚、环戊恶草酮(pentoxazone)、烯草胺(pethoxamid)、矿物油、苯敌草(phenmedipham)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron,primisulfuron-methyl)、氨氟乐灵(prodiamine)、环苯草酮(profoxydim)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、恶草酸(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone,propoxycarbazone-sodium)、propyrisulfuron、炔苯酰草胺(propyzamide)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen,pyraflufen-ethyl)、pyrasulfotole、吡唑特(pyrazolynate(pyrazolate))、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron,pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、丙酯草醚(pyribambenz)、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、pyridafol、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac,pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、嘧草硫醚(pyrithiobac,pyrithiobac-sodium)、pyroxasulfone、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵乙酯(quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、saflufenacil、烯禾啶(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、SL-261、磺草酮(sulcotrion)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron,sulfometuron-methyl)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、SYN-523、SYP-249即1-乙氧基-3-甲基-1-氧代丁-3-烯-2-基5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸酯、SYP-300即1-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-硫代咪唑烷-4,5-二酮、2,3,6-TBA、TCA(三氯乙酸)、TCA-钠、丁噻隆(tebuthiuron)、tefuryltrione、tembotrione、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazin)、特丁净(terbutryn)、噻吩草胺(thenylchlor)、噻唑烟酸(thiazopyr)、thiencarbazone、thiencarbazone-methyl、噻吩磺隆(thifensulfuron,thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、tiafenacil、tolpyralate、topramezone、三甲苯草酮(tralkoxydim)、氟酮磺草胺(triafamone)、野燕畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆(tribenuron,tribenuron-methyl)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron,trifloxysulfuron-sodium)、trifludimoxazin、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆甲酯(triflusulfuron-methyl)、三甲隆三氟甲磺隆(tritosulfuron)、硫酸脲(urea sulfate)、灭草敌(vernolate)、XDE-848、ZJ-0862即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苄基}苯胺以及以下化合物:
作为可能的混合伴侣的植物生长调节剂的实例为:
活化酯(acibenzolar)、苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、5-氨基乙酰丙酸(5-aminolevulinic acid)、环丙嘧啶醇(ancymidol)、6-苄氨基嘌呤(6-benzylaminopurine)、芸苔素内酯(brassinolide)、儿茶酚(catechol)、矮壮素(chlormequat chloride)、调果酸(cloprop)、环丙酰胺酸(cyclanilide)、3-(环丙-1-烯基)丙酸、丁酰肼(daminozide)、棉隆(dazomet)、正癸醇、调呋酸(dikegulac)、调呋酸钠(dikegulac-sodium)、茵多酸(endothal)、茵多酸二钾(endothal-dipotassium)、茵多酸二钠(endothal-disodium)和单(N,N-二甲基烷基铵)、乙烯利(ethephon)、氟节胺(flumetralin)、9-羟基笏甲酸(flurenol)、芴丁酯(flurenol-butyl)、呋嘧醇(flurprimidol)、氯吡脲(forchlorfenuron)、赤霉酸(gibberellic acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸(indole-3-acetic acid(IAA))、4-吲哚-3-基丁酸(4-indol-3-ylbutyric acid)、稻瘟灵(isoprothiolane)、噻菌灵(probenazole)、茉莉酸(jasmonicacid)、茉莉酸甲基酯(jasmonic acid methyl ester)、马来酰肼(maleic hydrazide)、甲哌啶(mepiquat chloride)、美喜平(1-methylcyclopropene)、2-(1-萘基)乙酰胺(2-(1-naphthyl)acetamide)、1-萘基乙酸(1-naphthylacetic acid)、2-萘氧基乙酸(2-naphthyloxyacetic acid)、硝基苯酚混合物(nitrophenoxide mixture)、4-氧代-4[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、多效唑(paclobutrazole)、N-苯基邻苯二甲酸、调环酸(prohexadione)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、prohydrojasmone、水杨酸、独角金内酯(strigolactone)、四氧硝基苯(tecnazene)、噻苯隆(thidiazuron)、三十烷醇(triacontanol)、抗倒酯(trinexapac,trinexapac-ethyl)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)。
本发明的式(I)的化合物的合适的组合组分还包括例如以下安全剂:
S1)选自杂环羧酸衍生物类的化合物:
S1a)二氯苯基吡唑啉-3-羧酸类化合物(S1a),优选化合物如:1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-羧酸、1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-羧酸乙酯(S1-1)(“吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)”)及相关化合物,如WO-A-91/07874中所述;
S1b)二氯苯基吡唑羧酸的衍生物(S1b),优选化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-甲基吡唑-3-羧酸乙酯(S1-2)、1-(2,4-二氯苯基)-5-异丙基吡唑-3-羧酸乙酯(S1-3)、1-(2,4-二氯苯基)-5-(1,1-二甲基乙基)吡唑-3-羧酸乙酯(S1-4)及相关化合物,如EP-A-333131和EP-A-269806中所述;
S1c)1,5-二苯基吡唑-3-羧酸的衍生物(S1c),优选化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-苯基吡唑-3-羧酸乙酯(S1-5)、1-(2-氯苯基)-5-苯基吡唑-3-羧酸甲酯(S1-6)和相关化合物,如例如EP-A-268554中所述;
S1d)三唑羧酸类化合物(S1d),优选化合物例如解草唑(fenchlorazole(ethylester)),即1-(2,4-二氯苯基)-5-三氯甲基-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯(S1-7),以及相关化合物,如EP-A-174562和EP-A-346620中所述;
S1e)5-苄基-2-异噁唑啉-3-羧酸类或5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸类或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸类化合物(S1e),优选化合物例如5-(2,4-二氯苄基)-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(S1-8)或5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(S1-9)及相关化合物,如WO-A-91/08202中所述;或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-羧酸(S1-10)或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-羧酸乙酯(S1-11)(“双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)”)或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸正丙酯(S1-12)或5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(S1-13),如专利申请WO-A-95/07897中所述。
S2)选自8-喹啉氧基衍生物类的化合物(S2):
S2a)8-喹啉氧基乙酸类化合物(S2a),优选(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-甲基己酯(“解草酯(cloquintocet-mexyl)”)(S2-1)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1,3-二甲基-丁-1-基酯(S2-2)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸4-烯丙氧基丁酯(S2-3)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-烯丙氧基丙-2-基酯(S2-4)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸乙酯(S2-5)、5-氯-8-喹啉氧基乙酸甲酯(S2-6)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸烯丙酯(S2-7)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-(2-丙叉亚胺氧基)-1-乙基酯(S2-8)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-氧代丙-1-基酯(S2-9)及相关化合物,如EP-A-86 750、EP-A-94 349和EP-A-191 736或EP-A-0 492 366中所述;以及(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸(S2-10)、其水合物和盐,例如其锂盐、钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、铝盐、铁盐、铵盐、季铵盐、锍盐或鏻盐,如WO-A-2002/34048中所述;
S2b)(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸类的化合物(S2b),优选化合物例如(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二乙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二烯丙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸甲乙酯及相关化合物,如EP-A-0 582198中所述。
S3)二氯乙酰胺类活性化合物(S3),其通常用作出苗前安全剂(土壤活性安全剂),例如:
“烯丙酰草胺(dichlormid)”(N,N-二烯丙基-2,2-二氯乙酰胺)(S3-1),
购自Stauffer的“R-29148”(3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基-1,3-噁唑烷)(S3-2),
购自Stauffer的“R-28725”(3-二氯乙酰基-2,2,-二甲基-1,3-噁唑烷)(S3-3),
“解草嗪(benoxacor)”(4-二氯乙酰基-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪)(S3-4),
购自PPG Industries的“PPG-1292”(N-烯丙基-N-[(1,3-二氧戊环-2-基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-5),
购自Sagro-Chem的“DKA-24”(N-烯丙基-N-[(烯丙基氨基羰基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-6),
购自Nitrokemia或Monsanto的“AD-67”或“MON4660”(3-二氯乙酰基-1-氧杂-3-氮杂螺[4,5]癸烷)(S3-7),
购自TRI-Chemical RT的“TI-35”(1-二氯乙酰基氮杂环庚烷)(S3-8),
购自BASF的“diclonon”(dicyclonone)或“BAS145138”或“LAB145138”(S3-9)((RS)-1--二氯乙酰基-3,3,8a-三甲基全氢化吡咯[1,2-a]嘧啶-6-酮),
“解草噁唑(furilazole)”或“MON13900”((RS)-3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷)(S3-10)及其(R)异构体(S3-11)。
S4)酰基磺酰胺类的化合物(S4):
S4a)式(S4a)的N-酰基磺酰胺及其盐,如WO-A-97/45016中所述,
其中
RA 1为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、环烷基,其中后2个基团被选自以下的vA个取代基取代:卤素、(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基和(C1-C4)烷硫基,并且对于环状基团,还可被(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基取代;
RA 2为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、CF3
mA为1或2;
vA为0、1、2或3;
S4b)式(S4b)的4-(苯甲酰基氨磺酰基)苯甲酰胺类的化合物及其盐,如WO-A-99/16744中所述,
其中
RB 1、RB 2独立地为氢、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)烯基、(C3-C6)炔基,
RB 3为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基或(C1-C4)烷氧基并且
mB为1或2,
例如以下的化合物,其中
RB 1=环丙基,RB 2=氢,且(RB 3)=2-OMe(“环丙磺酰胺(cyprosulfamide)”,S4-1),
RB 1=环丙基,RB 2=氢,且(RB 3)=5-Cl-2-OMe(S4-2),
RB 1=乙基,RB 2=氢,且(RB 3)=2-OMe(S4-3),
RB 1=异丙基,RB 2=氢,且(RB 3)=5-Cl-2-OMe(S4-4),和
RB 1=异丙基,RB 2=氢,且(RB 3)=2-OMe(S4-5)。
S4c)式(S4c)的苯甲酰基氨磺酰基苯基脲类的化合物,如EP-A-365484中所述,
其中
RC 1、RC 2独立地为氢、(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C6)烯基、(C3-C6)炔基,
RC 3为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、CF3
mC为1或2;
例如
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲,
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3,3-二甲基脲,
1-[4-(N-4,5-二甲基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲。
S4d)式(S4d)的苯磺酰基对苯二甲酰胺类的化合物及其盐,已知于例如CN101838227,
其中
RD 4为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、CF3
MD为1或2;
RD 5地为氢、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基或(C5-C6)环烯基。
S5)羟基芳族化合物类和芳族-脂族羧酸衍生物类的活性化合物(S5),例如
3,4,5-三乙酰氧基苯甲酸乙酯、3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸、3,5-二羟基苯甲酸、4-羟基水杨酸、4-氟水杨酸、2-羟基肉桂酸、2,4-二氯肉桂酸,如WO-A-2004/084631、WO-A-2005/015994、WO-A-2005/016001中所述。
S6)1,2-二氢喹喔啉-2-酮类的活性化合物(S6),例如1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮、1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-硫酮、1-(2-氨乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮盐酸盐、1-(2-甲基磺酰基氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮,如WO-A-2005/112630中所述,
S7)二苯基甲氧基乙酸衍生物类的化合物(S7),例如二苯基甲氧基乙酸甲酯(CAS登记号41858-19-9)(S7-1)、二苯基甲氧基乙酸乙酯或二苯基甲氧基乙酸,如WO-A-98/38856中所述。
S8)式(S8)的化合物,如WO-A-98/27049中所述,
其中各符号和角标定义如下:
RD 1为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基,
RD 2为氢或(C1-C4)烷基,
RD 3为氢、(C1-C8)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基或芳基,其中上述含碳基团中的每一个均为未取代的或被一个或多个、优选最多3个相同的或不同的选自卤素和烷氧基的基团取代;或其盐,
nD为0至2的整数。
S9)3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮类的活性化合物(S9),例如:1,2-二氢-4-羟基-1-乙基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号:219479-18-2)、1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号:95855-00-8),如WO-A-1999/000020中所述;
S10)式(S10a)或(S10b)的化合物,
如WO-A-2007/023719和WO-A-2007/023764中所述
其中
RE 1为卤素、(C1-C4)-烷基、甲氧基、硝基、氰基、CF3、OCF3
YE、ZE独立地为O或S,
nE为0至4的整数,
RE 2为(C1-C16)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基、芳基;苄基、卤代苄基,
RE 3为氢或(C1-C6)-烷基。
S11)氧基亚氨基化合物类的活性化合物(S11),已知其可作为拌种剂,例如,“解草腈(oxabetrinil)”((Z)-1,3-二氧戊环-2-基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-1),已知其作为拌种安全剂用于黍/高粱来抵抗异丙甲草胺的损害,“氟草肟(fluxofenim)”(1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟-1-乙酮O-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)肟)(S11-2),已知其作为拌种安全剂用于黍/高粱来抵抗异丙甲草胺的损害,和“解草胺腈(cyometrinil)”或“CGA-43089”((Z)-氰基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-3),已知其作为拌种安全剂用于黍/高粱来抵抗异丙甲草胺的损害。
S12)异硫代苯并二氢吡喃-4-酮类的活性化合物(S12),例如[(3-氧代-1H-2-苯并噻喃-4(3H)-叉基)甲氧基]乙酸甲酯(CAS登记号:205121-04-6)(S12-1)以及WO-A-1998/13361中的相关化合物。
S13)组(S13)的一种或多种化合物:“萘二甲酸酐”(1,8-萘二甲酸酐)(S13-1),已知其作为拌种安全剂用于玉米来抵抗硫代氨基甲酸酯除草剂的损害,“解草啶(fenclorim)”(4,6-二氯-2-苯基嘧啶)(S13-2),已知其作为安全剂用于播种的稻中抵抗丙草胺的损害,“解草胺(flurazole)”(2-氯-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-羧酸苄酯)(S13-3),已知其作为拌种安全剂用于大麦来抵抗甲草胺和异丙甲草胺的损害,购自AmericanCyanamid的“CL-304415”(CAS登记号:31541-57-8)(4-羧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸)(S13-4),已知其作为安全剂用于玉米来抵抗咪唑啉酮的损害,购自Nitrokemia的“MG191”(CAS登记号:96420-72-3)(2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二氧戊环)(S13-5),已知其作为安全剂用于玉米,购自Nitrokemia的“MG-838”(CAS登记号:133993-74-5)(1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代羧酸2-丙烯酯)(S13-6),“乙拌磷(disulfoton)”(S-2-乙硫基乙基二硫代磷酸O,O-二乙基酯)(S13-7),“增效磷(dietholate)”(O-苯基硫代磷酸O,O-二乙基酯)(S13-8),“mephenate”(甲基氨基甲酸4-氯苯基酯)(S13-9)。
S14)除了对杂草具有除草作用以外,还对诸如稻的作物植物具有安全剂作用的活性化合物,例如,“哌草丹(dimepiperate)”或“MY-93”(S-1-甲基1-苯基乙基哌啶-1-硫代羧酸酯),已知其作为安全剂用于稻来抵抗禾草敌除草剂的损害,“杀草隆(daimuron)”或“SK23”(1-(1-甲基-1-苯基乙基)-3-对甲苯基脲),已知其作为安全剂用于稻来抵抗唑吡嘧磺隆除草剂的损害,“苄草隆(cumyluron)”=“JC-940”(3-(2-氯苯基甲基)-1-(1-甲基-1-苯基乙基)脲,见JP-A-60087254),已知其作为安全剂用于稻来抵抗一些除草剂的损害,“苯草酮(methoxyphenone)”或“NK049”(3,3’-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮),已知其作为安全剂用于稻来抵抗一些除草剂的损害,购自Kumiai的“CSB”(1-溴-4-(氯甲基磺酰基)苯)(CAS登记号54091-06-4),已知其作为安全剂用于抵抗稻中一些除草剂的损害。
S15)式(S15)的化合物或其互变异构体
如WO-A-2008/131861和WO-A-2008/131860中所述
其中
RH 1为(C1-C6)-卤代烷基,且
RH 2为氢或卤素,且
RH 3、RH 4各自独立地为氢、(C1-C16)-烷基、(C2-C16)-烯基或(C2-C16)-炔基,
其中,后3个基团中的每一个为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、羟基、氰基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基氨基、二[(C1-C4)-烷基]氨基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-卤代烷氧基]羰基、未取代或取代的(C3-C6)-环烷基、未取代或取代的苯基以及未取代或取代的杂环基,
或(C3-C6)-环烷基、(C4-C6)-环烯基、在环的一侧上稠合至4至6元饱和或不饱和的碳环上的(C3-C6)-环烷基,或在环的一侧上稠合至4至6元饱和或不饱和的碳环的(C4-C6)环烯基,
其中,后4个基团中的每一个为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、羟基、氰基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基氨基、二[(C1-C4)烷基]氨基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C1-C4)卤代烷氧基]羰基、未取代或取代的(C3-C6)环烷基、未取代或取代的苯基和未取代或取代的杂环基,
RH 3为(C1-C4)-烷氧基、(C2-C4)-烯氧基、(C2-C6)-炔氧基或(C2-C4)-卤代烷氧基,且
RH 4为氢或(C1-C4)-烷基,或
RH 3和RH 4与直接键合的氮原子一起为四至八元杂环,其除氮原子外,还可含有其他环杂原子,优选至多两个选自N、O和S的其他环杂原子,并且其为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、氰基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基。
S16)主要用作除草剂,此外还对作物植物具有安全剂作用的活性化合物,例如
(2,4-二氯苯氧基)乙酸(2,4-D),
(4-氯苯氧基)乙酸,
(R,S)-2-(4-氯-邻甲苯氧基)丙酸(2-甲-4-氯丙酸),
4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(2,4-DB),
(4-氯-邻甲苯氧基)乙酸(MCPA),
4-(4-氯-邻甲苯氧基)丁酸,
4-(4-氯苯氧基)丁酸,
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏),
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸1-(乙氧基羰基)乙酯(lactidichlor-ethyl)。
与本发明的式(I)的化合物和/或其盐、特别是与式(I.1)至(I.77)的化合物和/或其盐组合的优选的安全剂为:解草酯、环丙磺酰胺、解草唑、双苯噁唑酸、吡唑解草酯、解草啶、苄草隆、S4-1和S4-5,特别优选的安全剂是:解草酯、环丙磺酰胺、双苯噁唑酸和吡唑解草酯。
合成实施例
下文给出了本发明的通式(I)的化合物的选定的详细合成实施例。所提及的实施例编号对应于表I.1至I.77中的编号方案。下一部分中所记录的所述化学实施例的1H NMR、13C-NMR和19F-NMR光谱数据(1H-NMR为400MHz,13C-NMR为150MHz,19F-NMR为375MHz,溶剂CDCl3,CD3OD或d6-DMSO,内标:四甲基硅烷δ=0.00ppm)在Bruker仪上获得,并且列出的信号具有下面给出的含义:br=宽峰;s=单重峰,d=二重峰,t=三重峰,dd=双二重峰,ddd=二双二重峰,m=多重峰,q=四重峰,quint=五重峰,sext=六重峰,sept=七重峰,dq=双四重峰,dt=双三重峰。在非对映异构体混合物的情况下,记录了两种非对映异构体中每一种的明显的信号或记录了主要非对映异构体的特征信号。用于化学基团的缩写具有例如以下含义:Me=CH3,Et=CH2CH3,t-Hex=C(CH3)2CH(CH3)2,t-Bu=C(CH3)3,n-Bu=无支链丁基,n-Pr=无支链丙基,i-Pr=异丙基,c-Pr=环丙基,c-Hex=环己基,Ac=乙酰基。
实施例编号I.73-732:3,4-二甲基-1-[2-(2-吡啶基)-3,4-二氢吡唑-5-基]吡咯-2,5-二酮
将2-肼基吡啶(2.0g,18.3mmol)和丙烯腈(972mg,18.3mmol)溶解在乙醇(50ml)中,并加入乙醇钠(21%于乙醇中,27.4ml,73.3mmol)。将反应溶液回流加热24小时,并减压除去溶剂。将水加入到残余物中,水相用CH2Cl2萃取。将合并的有机相用硫酸镁干燥,并减压除去溶剂。向残余物中加入CH2Cl2/正庚烷的混合物,并滤出沉淀的固体。得到无色固体状的2-(吡啶-2-基)-3,4-二氢吡唑-5-胺(1.45g,理论值的44%)。1H-NMR(400 MHz,CDCl3δ,ppm)8.13(m,1H),7.45-7.41(m,1H),7.01-6.97(m,1H),6.57-6.54(d,1H),4.09(br s,NH2),3.95(m,2H),2.91(m,2H)。将2-(吡啶-2-基)-3,4-二氢吡唑-5-胺(1.5g,9.24mmol)和2,3-二甲基马来酸酐(1.28g,10.1mmol)溶解于MeCN(10ml)中,并加入吡啶(0.3ml,3.69mmol)。将反应混合物回流加热22小时。将混合物冷却至室温,加入水,并将水相用EtOAc萃取。将合并的有机相依次用水和饱和的NaCl溶液洗涤,并用硫酸钠干燥,减压除去溶剂。通过柱色谱法(梯度乙酸乙酯/正庚烷)纯化,得到无色固体状的3,4-二甲基-1-[2-(2-吡啶基)-3,4-二氢吡唑-5-基]吡咯-2,5-二酮I.73-732(1.97g,理论值的78%)。
实施例编号I.73-1126:3,4-二甲基-1-(2-甲基-3-苯基-3,4-二氢吡唑-5-基)吡咯-2,5-二酮
将甲基肼(0.82ml,15.49mmol)和反式-肉桂腈(1.95ml,15.49mmol)溶解在乙醇(50ml)中,并加入乙醇钠(21%于乙醇中,22.8ml,61.94mmol)。将反应溶液回流加热24小时,并减压除去溶剂。将水加入到残余物中,水相用CH2Cl2萃取。将合并的有机相用硫酸镁干燥,并减压除去溶剂。向残余物中加入CH2Cl2/正庚烷的混合物,并滤出沉淀的固体。得到无色固体状的3-苯基-2-甲基-3,4-二氢吡唑-5-胺(1.88g,理论值的66%)。1H-NMR(400 MHz,CDCl3δ,ppm)7.46-7.44(m,2H),7.37-7.28(m,3H),3.87(br.s,2H,NH2),3.81-3.75(m,2H),2.88-2.83(m,2H),2.56(s,3H)。将3-苯基-2-甲基-3,4-二氢吡唑-5-胺(0.40g,2.28mmol)和2,3-二甲基马来酸酐(0.32g,2.51mmol)溶解在浓乙酸(5ml)中,并回流加热7小时。将水加入混合物中,水相用EtOAc萃取。将合并的有机相用水洗涤,并用硫酸钠干燥,减压除去溶剂。通过柱色谱法(梯度乙酸乙酯/正庚烷)纯化,得到无色固体状的3,4-二甲基-1-(2-甲基-3-苯基-3,4-二氢吡唑-5-基)吡咯-2,5-二酮I.73-1126(58mg,理论值的9%)。
实施例编号I.73-1228:3,4-二甲基-1-[3-苯基-2-(2-吡啶基)-3,4-二氢吡唑-5-基]吡咯-2,5-二酮
将2-肼基吡啶(2.0g,18.3mmol)和反式-肉桂腈(2.4g,18.3mmol)溶解在乙醇(30ml)中,并加入乙醇钠(21%于乙醇中,27.4ml,73.3mmol)。将反应溶液回流加热24小时,并减压除去溶剂。将水加入到残余物中,水相用CH2Cl2萃取。将合并的有机相用硫酸镁干燥,减压除去溶剂。向残余物中加入CH2Cl2/正庚烷的混合物,滤出沉淀的固体。得到无色固体状的3-苯基-2-(2-吡啶基)-3,4-二氢吡唑-5-胺(1.44g,理论值的31%)。1H-NMR(400 MHz,CDCl3δ,ppm)7.79-7.81(m,1H),7.37-7.41(m,1H),7.18-7.29(m,5H),6.92(d,1H),6.37-6.40(m,1H),5.92(br s,NH2),4.47(dd,1H),3.46(dd,1H),2.48(dd,1H)。将3-苯基-2-(2-吡啶基)-3,4-二氢吡唑-5-胺(1.50g,6.29mmol)和2,3-二甲基马来酸酐(0.87g,6.29mmol)溶解于浓乙酸(20ml)中,并回流加热20小时。将水加入到混合物中,水相用EtOAc萃取。将合并的有机相用水洗涤,并在减压下除去溶剂。通过柱色谱(梯度乙酸乙酯/正庚烷)纯化,得到无色固体状的3,4-二甲基-1-[3-苯基-2-(2-吡啶基)-3,4-二氢吡唑-5-基]吡咯-2,5-二酮I.73-1228(0.51g,理论值的21%)。
实施例I.2-1228:2-羟基-3,4-二甲基-1-[3-苯基-2-(2-吡啶基)-3,4-二氢吡唑-5-基]-2H-吡咯-5-酮
将3,4-二甲基-1-[3-苯基-2-(2-吡啶基)-3,4-二氢吡唑-5-基]吡咯-2,5-二酮(0.86g,2.48mmol)溶解在THF(四氢呋喃)/MeOH(1:1,10ml)中,并在-30℃下加入硼氢化钠(0.094g,2.48mmol)。将反应混合物在-30℃下搅拌2小时,然后温热至室温。使用稀释的5%浓度的乙酸将混合物调节至pH为3-4,并将水相用EtOAc萃取。将合并的有机相用水洗涤,用硫酸镁干燥,并减压除去溶剂。通过柱色谱法(梯度乙酸乙酯/庚烷)纯化,得到无色固体状的2-羟基-3,4-二甲基-1-[3-苯基-2-(2-吡啶基)-3,4-二氢吡唑-5-基]-2H-吡咯-5-酮I.2-1228(0.85g,理论值的93%)。
实施例I.23-1228:3,4-二甲基-5-氧代-1-[3-苯基-2-(2-吡啶基)-3,4-二氢吡唑-5-基]-2H-吡咯-2-基丙酸酯
将2-羟基-3,4-二甲基-1-[3-苯基-2-(2-吡啶基)-3,4-二氢吡唑-5-基]-2H-吡咯-5-酮(0.28g,0.81mmol)溶解在THF(10ml)中,并加入NaH(0.036g,0.89mmol)。将反应混合物在室温下搅拌30分钟,然后滴加丙酰氯(0.078ml,0.89mmol)。将混合物在室温下搅拌4小时。将水加入到反应混合物中以终止反应。水相用二氯甲烷萃取,合并的有机相用硫酸镁干燥,并减压除去溶剂。通过柱色谱法(梯度乙酸乙酯/庚烷)纯化,得到油状的3,4-二甲基-5-氧代-1-[3-苯基-2-(2-吡啶基)-3,4-二氢吡唑-5-基]-2H-吡咯-2-基丙酸酯I.23-1228(0.13g,理论值的37%)。
实施例编号I.5-1228:4-羟基-1-甲基-3-[3-苯基-2-(2-吡啶基)-3,4-二氢吡唑-5-基]咪唑烷-2-酮
将3-苯基-2-(2-吡啶基)-3,4-二氢吡唑-5-胺(0.50g,2.09mmol)溶解在THF(15ml)中,并加入吡啶(0.34ml,4.19mmol)。将反应混合物冷却至0℃,在15min内缓慢滴加氯甲酸苯酯(0.31ml,0.32mmol)在THF(5ml)中的溶液。将反应混合物在0℃下搅拌15min,温热至室温并再搅拌2h。滤出沉淀的固体,用MeCN洗涤,然后用硫酸镁干燥,得到固体状的粗产物(4-硝基苯基)N-[3-苯基-2-(2-吡啶基)-3,4-二氢吡唑-5-基]氨基甲酸酯(0.13g,理论值的17%)。1H-NMR(400 MHz,CDCl3δ,ppm)8.06-8.07(s,1H),7.12-7.46(m,11H),6.91-7.00(1H),6.59-6.62(1H),5.61-5.65(1H),3.95-4.03(1H),3.38-3.44(1H)。
将4-硝基苯基N-[3-苯基-2-(2-吡啶基)-3,4-二氢吡唑-5-基]氨基甲酸酯(0.13g,0.36mmol)溶解在1,4-二噁烷(10ml)中,并加入2,2-二甲氧基乙基甲胺(0.05ml,0.39mmol)。将反应混合物在室温下搅拌48h。减压浓缩混合物,将残余物溶解在EtOAc中。有机相用水洗涤,并用硫酸镁干燥,减压除去溶剂。通过柱色谱法(梯度乙酸乙酯/庚烷)纯化,得到油状的1-(2,2-二甲氧基乙基)-1-甲基-3-[3-苯基-2-(2-吡啶基)-3,4-二氢吡唑-5-基]脲(0.11g,理论值的70%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.05-8.06(1H),7.19-7.42(5H),6.82-6.94(2H),6.53-6.56(1H),5.53-5.57(1H),4.44-4.46(1H),4.00-4.05(1H),3.48(3H),3.46(3H),3.32-3.44(3H),3.00(3H)。将1-(2,2-二甲氧基乙基)-1-甲基-3-[3-苯基-2-(2-吡啶基)-3,4-二氢吡唑-5-基]脲(0.11g,0.28mmol)溶解在浓乙酸(1.0ml)和水(1.0ml)中,并在微波条件下在70℃下搅拌2.5h。将混合物冷却至室温,并减压除去溶剂。通过柱色谱法(梯度乙酸乙酯/庚烷)纯化,得到固体状的4-羟基-1-甲基-3-[3-苯基-2-(2-吡啶基)-3,4-二氢吡唑-5-基]咪唑烷-2-酮I.5-1228(0.03g,理论值的28%)。
考虑到上文一般性陈述,可类似于上述制备实施例制备通式(I)的取代的吡唑啉基吡咯酮和吡唑啉基乙内酰脲。
下表列出了本发明的通式(I)的所选化合物的NMR数据,其中表I.1至I.77的编号方案也适用于此。
制剂实施例
a)将10重量份的式(I)的化合物和90重量份作为惰性物质的滑石混合,并将混合物在锤磨机中粉碎,得到粉剂。
b)将25重量份的式(I)的化合物、64重量份的作为惰性物质的含高岭土的石英、10重量份的木素磺酸钾和1重量份的作为润湿剂和分散剂的油酰基甲基牛磺酸钠混合,在销钉式盘磨机(pinned-disk mill)中研磨,得到易分散于水中的可湿性粉剂。
c)将20重量份的式(I)的化合物与6重量份的烷基苯酚聚乙二醇醚(Triton X207)、3重量份的异十三烷醇聚乙二醇醚(8 EO)和71重量份的石蜡矿物油(沸程为例如约255至约277℃)相混合,并在球磨机中研磨混合物至细度低于5微米,得到易分散于水中的分散浓缩剂。
d)将15重量份的式(I)的化合物、75重量份作为溶剂的环己酮和10重量份作为乳化剂的乙氧基化壬基苯酚混合,得到可乳化浓缩剂。
e)将下述组分混合:
75重量份的式(I)的化合物、
10重量份的木素磺酸钙、
5重量份的十二烷基硫酸钠、
3重量份的聚乙烯醇,和
7重量份的高岭土,
在销钉式盘磨机中研磨该混合物,并在流化床中通过喷雾施加水作为造粒液体而粒化该粉末,得到水分散颗粒剂。
f)水分散颗粒剂还可以通过在胶体磨中均化并预粉碎下述组分:
25重量份的式(I)的化合物、
5重量份的2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠、
2重量份的油酰基甲基牛磺酸钠、
1重量份的聚乙烯醇、
17重量份的碳酸钙,和
50重量份的水,
随后在球磨机中研磨该混合物,并将所得悬浮液在喷雾塔中通过单相喷嘴雾化并干燥而得到。
生物实施例:
测量类囊体膜中的PS II活性
1.类囊体膜的制备
将冷却的新鲜菠菜叶粉碎,并在50 mM磷酸盐缓冲液(pH 6.8)、10 mM KCl、0.34 M蔗糖(蔗糖缓冲液)(混合器,1 g植物材料/ml)中匀化。随后将匀浆通过4层Miracloth过滤,并通过离心获得叶绿体:
-在4400x g(4℃)下离心10分钟(min)。
-将沉淀物悬浮于25ml蔗糖缓冲液中,并在4400x g(4℃)下再离心10分钟。
-然后将沉淀物悬浮在40ml的50mM磷酸盐缓冲液(pH6.8)、10mM KCl中,不含蔗糖。
-在该步骤中,叶绿体渗透破裂,然后通过离心(10min,4400xg,4℃)获得类囊体膜。最后将膜沉淀物悬浮在约20ml的50mM磷酸盐缓冲液(pH6.8)、10mM KCl中。
-在蛋白质测定和活性测定后,将膜悬浮液等分,并在液氮中冷冻。将等分试样在-80℃下储存。在这些条件下,将光合体系II制剂稳定储存至少三个月。
2.光合体系II(PS II)的活性测定
测试原理:
在光的作用下,测量从PS II到人工电子捕获剂2,6-二氯苯酚-靛酚(DCPIP)的电子转移。蓝色氧化形式的DCPIP的浓度可采用分光光度法在波长λ=595nm下测定。酶催化的DCPIP还原产生无色的隐色形式,因此在反应批次中使595nm处的吸收减少,其作为时间的函数测量。
实践:
在微量滴定板(96孔)中以200μl的反应体积测定活性。首先加入155μl在50mM磷酸盐缓冲液(pH6.8)、10mM KCl中的稀释的膜悬浮液。根据PS II制剂的活性,调节稀释度,使吸收减少(λ=595nm)的测量值为线性的,保持至少10min。
在每种情况下,将5μl可变浓度的测试化合物的DMSO溶液加入酶悬浮液中;对照含有5μl DMSO;因此,反应批次中DMSO的最终浓度为2.5%(v/v);该浓度不会对酶的活性产生不利影响。
测试化合物的典型的稀释系列包括10个浓度水平(concentration step),范围在10-9和10-5 M之间。
在每个微量滴定板上,已知的PS II抑制剂例如嗪草酮,用作评估PS II测试质量的标准。
通过添加40μl DCPIP溶液(600μM在蒸馏水中)来引发反应;DCPIP的最终浓度为120μM。
在22℃和照射下,在10分钟内测量吸收。为了计算抑制50%酶活性的活性化合物浓度(IC50),将相对酶活性(%)作为活性化合物浓度的对数的函数作图。
下表示出了本发明的通式(I)的一些化合物的光合体系II的该活性测定结果,其中表I.1至I.77的编号也适用于此。
出苗前除草作用
将单子叶和双子叶杂草植物或作物植物的种子置于木质纤维盆中的沙质壤土中,用土壤覆盖。然后,将配制的本发明的通式(I)的化合物以水性悬浮液或乳液的形式(添加0.2%的润湿剂)以600升水/公顷(经换算)的施用率喷雾覆盖土壤的表面。
处理后,将盆置于温室中,并保持在试验植物的良好生长条件下。约3周后,通过与未处理对照组进行比较而对效果进行目测评估(以百分数计)。例如,100%活性=植物已死亡,50%除草活性或损害=植株减少至50%或植物材料减少50%,0%活性=类似于对照植物。
出苗后除草活性
将单子叶和双子叶杂草植物和作物植物的种子置于木质纤维盆中的沙质壤土中,用土壤覆盖,然后在良好生长条件下在温室中培养。播种后2至3周,在单叶阶段处理试验植物,用配制的本发明的通式(I)的化合物以水性悬浮液或乳液的形式(添加0.2%的润湿剂)以600升水/公顷(经换算)的施用率喷洒到植物的绿色部分。然后将试验植物在最佳生长条件下在温室中放置约3周后,通过与未处理对照组进行比较而对制剂的活性进行目测评估(以百分数计)。例如,100%活性=植物死亡,50%除草活性或损害=植株减少至50%或植物材料减少50%,0%活性=类似于对照植物。
本文中,在生物学试验中,本发明的通式(I)的化合物在每种情况下都用于制剂中,其中表I.1至I.77的编号也适用于此。
本文中,测试了本发明的通式(I)的化合物对以下有害植物的除草作用:
ALOMY=大穗看麦娘
ABUTH=苘麻
AMARE=反枝苋
HORMU=鼠大麦(Hordeum murinum)
MATIN=淡甘菊(Matricaria inodora)(=Tripleurospermum maritimum亚种inodorum)
PHBPU=圆叶牵牛(Ipomoea purpurea)
POLCO=卷茎蓼(=Fallopia convolvulus)
SETVI=狗尾草
STEME=繁缕
VIOTR=三色堇
VERPE=阿拉伯婆婆纳
在每种情况下,各自的除草作用在施用所述制剂后的相同时间点测定,即所述有害植物的损害%。
本发明的通式(I)的化合物的出苗前除草作用:
本发明通式(I)的化合物的出苗后除草作用:

Claims (13)

1.式(I)的化合物和/或其盐,
其中
X代表氧或硫,
A代表基团C-R1或基团N-R9,其中基团C-R1中的R1和基团N-R9中的R9各自具有下文定义的含义,并且其中,如果A代表基团C-R1,则相邻的基团C-R2通过双键连接;并且其中,如果A代表基团N-R9,则相邻的基团CHR2通过单键连接,
R1代表氢、卤素、羟基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-羟烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷氧基烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C3-C10)-环烷基、芳基、杂芳基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、杂环基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-烯氧基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-炔氧基、NR10R11、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基或杂环基-(C1-C8)-烷基,
R2代表氢、卤素、羟基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-羟烷基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷氧基烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C3-C10)-环烷基、芳基、杂芳基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、杂环基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-烯氧基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-炔氧基、NR10R11、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-氰基烷基、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C8)-烷基或杂环基羰基-(C1-C8)-烷基,
或其中R1和R2与它们所连接的两个碳原子一起形成总共具有3至7个成员的完全饱和或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R3代表羟基、氢硫基、卤素、NR10R11、(C1-C8)-烷氧基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基、芳基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基、芳基羰氧基、(C1-C8)-烷基羰氧基、芳基-(C1-C8)-烷基羰氧基、杂芳基羰氧基、(C3-C10)-环烷基羰氧基、杂环基羰氧基、(C1-C8)-卤代烷基-羰氧基、(C2-C8)-烯基羰氧基、OC(O)OR12、OC(O)SR12、OC(S)OR12、OC(S)SR12、OC(O)NR10R11、OC(S)NR10R11、OSO2R13、OSO2OR12或OCHO,
R4代表氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C4-C10)-环烯基、芳基-(C2-C8)-烯基、杂芳基-(C2-C8)-烯基、杂环基-(C2-C8)-烯基、芳基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、C(O)R12、SO2R13、CHO、R10R11N-(C1-C8)-烷基或氰基-(C1-C8)-烷基,
R5代表氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基、氰基、C(O)OR12、C(O)NR10R11、R12O(O)C-(C1-C8)-烷基、R12O-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰氧基-(C1-C8)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰氧基-(C1-C8)-烷基、芳基羰氧基-(C1-C8)-烷基、杂芳基羰氧基-(C1-C8)-烷基或杂环基羰氧基-(C1-C8)-烷基,
R6代表氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基或杂环基-(C1-C8)-烷基,
R7和R8相同或不同,并彼此独立地代表氢、卤素或(C1-C8)-烷基,
R9代表氢、羟基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-羟烷基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C3-C10)-环烷基、芳基、杂芳基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷基、杂环基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-烯氧基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-炔氧基、NR10R11、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-氰基烷基、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基-(C1-C8)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C8)-烷基或杂环基羰基-(C1-C8)-烷基,或其中R2和R9与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成总共具有3至7个成员的完全饱和或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R10和R11相同或不同,并彼此独立地代表氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C8)-烷基、C(O)R12、SO2R13、杂环基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-烯氧基羰基、(C2-C8)-炔氧基羰基或杂环基-(C1-C8)-烷基,
R12代表(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯氧基羰基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、杂环基或杂环基-(C1-C8)-烷基,
R13代表(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-氰基烷基、(C1-C10)-卤代烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C4-C10)-环烯基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C4-C10)-环烯基-(C1-C8)-烷基或NR10R11
R14代表氢或(C1-C8)-烷基,
或其中R3和R14与它们所连接的碳原子一起形成羰基,
其中在R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12和R13中分别提及的基团的环结构元素,以及由R1和R2或R2和R9形成的环,其总共具有3至7个成员,在每种情况下为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、硝基、羟基、氰基、NR10R11、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基硫氧基、(C1-C4)-烷基砜、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基硫氧基、(C1-C4)-卤代烷基砜、(C1-C4)-烷氧基-羰基、(C1-C4)-卤代烷氧基-羰基、(C1-C4)-烷基羧基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、R10R11N-羰基,并且其中结构元素环烷基、环烯基和杂环基具有n个氧代基团,其中n=0、1或2。
2.根据权利要求1所述的式(I)的化合物和/或其盐,其特征在于
X代表氧或硫,
A代表基团C-R1或基团N-R9,其中基团C-R1中的R1和基团N-R9中的R9各自具有下文定义的含义,并且其中,如果A代表基团C-R1,则相邻的基团C-R2通过双键连接;并且其中,如果A代表基团N-R9,则相邻的基团CHR2通过单键连接,
R1代表氢、卤素、羟基、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-羟烷基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷氧基烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷氧基、(C3-C10)-环烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-烯氧基、(C2-C7)-炔基或(C2-C7)-炔氧基,
R2代表氢、卤素、羟基、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-羟烷基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷氧基烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷氧基、(C3-C10)-环烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-烯氧基、(C2-C7)-炔基、(C2-C7)-炔氧基或NR10R11,或其中R1和R2与它们所连接的两个碳原子一起形成总共具有3至7个成员的完全饱和或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R3代表羟基、氢硫基、卤素、NR10R11、(C1-C7)-烷氧基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基、芳基-(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基、芳基羰氧基、(C1-C7)-烷基羰氧基、芳基-(C1-C7)-烷基羰氧基、杂芳基羰氧基、(C3-C10)-环烷基羰氧基、杂环基羰氧基、(C1-C7)-卤代烷基羰氧基、(C2-C7)-烯基羰氧基、OC(O)OR12、OC(O)SR12、OC(S)OR12、OC(S)SR12、OC(O)NR10R11、OC(S)NR10R11、OSO2R13、OSO2OR12或OCHO,
R4代表氢、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C7)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C4-C8)-环烯基、芳基-(C2-C7)-烯基、杂芳基-(C2-C7)-烯基、杂环基-(C2-C7)-烯基、芳基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基-(C1-C7)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C7)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、C(O)R12、SO2R13、CHO、R10R11N-(C1-C8)-烷基或氰基-(C1-C8)-烷基,
R5代表氢、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C7)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基、氰基、C(O)OR12、C(O)NR10R11、R12O(O)C-(C1-C7)-烷基、R12O-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰氧基-(C1-C7)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰氧基-(C1-C7)-烷基、芳基羰氧基-(C1-C7)-烷基、杂芳基羰氧基-(C1-C7)-烷基或杂环基羰氧基-(C1-C7)-烷基,
R6代表氢、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C7)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基-(C1-C7)-烷基或杂环基-(C1-C7)-烷基,
R7和R8相同或不同,并彼此独立地代表氢、卤素或(C1-C7)-烷基,
R9代表氢、羟基、(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C3-C10)-环烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基或(C1-C7)-氰基烷基,
或其中R2和R9与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成总共具有3至7个成员的完全饱和或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R10和R11相同或不同,并彼此独立地代表氢、(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-氰基烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C7)-烷基、C(O)R12、SO2R13、杂环基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基、(C2-C7)-烯氧基羰基、(C2-C7)-炔氧基羰基或杂环基-(C1-C7)-烷基,
R12代表(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-氰基烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯氧基羰基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基、羟基羰基-(C1-C7)-烷基、杂环基或杂环基-(C1-C7)-烷基,
R13代表(C1-C7)-烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、(C1-C7)-氰基烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C7)-卤代烯基、(C2-C7)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C7)-烷基、杂环基-(C1-C7)-烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C7)-烷基或NR10R11
R14代表氢或(C1-C4)-烷基,
或其中R3和R14与它们所连接的碳原子一起形成羰基,
其中在R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12和R13中分别提及的基团的环结构元素,以及由R1和R2或R2和R9形成的环,其总共具有3至7个成员,在每种情况下为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、硝基、羟基、氰基、NR10R11、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基硫氧基、(C1-C4)-烷基砜、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基硫氧基、(C1-C4)-卤代烷基砜、(C1-C4)-烷氧基-羰基、(C1-C4)-卤代烷氧基-羰基、(C1-C4)-烷基羧基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、R10R11N-羰基,并且其中结构元素环烷基、环烯基和杂环基具有n个氧代基团,其中n=0、1或2。
3.根据权利要求1或2所述的式(I)的化合物和/或其盐,其特征在于
X代表氧,
A代表基团C-R1或基团N-R9,其中基团C-R1中的R1和基团N-R9中的R9各自具有下文定义的含义,并且其中,如果A代表基团C-R1,则相邻的基团C-R2通过双键连接;并且其中,如果A代表基团N-R9,则相邻的基团CHR2通过单键连接,
R1代表氢、卤素、羟基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-羟烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C3-C10)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-炔基或(C2-C6)-炔氧基,
R2代表氢、卤素、羟基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-羟烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C3-C10)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-炔氧基或NR10R11,或其中R1和R2与它们所连接的两个碳原子一起形成总共具有3至7个成员的完全饱和或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R3代表羟基、氢硫基、卤素、(C1-C6)-烷氧基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、芳基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、芳基羰氧基、(C1-C6)-烷基羰氧基、芳基-(C1-C6)-烷基羰氧基、杂芳基羰氧基、(C3-C10)-环烷基羰氧基、杂环基羰氧基、(C1-C6)-卤代烷基-羰氧基、(C2-C6)-烯基羰氧基、OC(O)OR12或OSO2R13,
R4代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C4-C8)-环烯基、芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂环基-(C2-C6)-烯基、芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、C(O)R12、SO2R13、CHO、R10R11N-(C1-C8)-烷基或氰基-(C1-C8)-烷基,
R5代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、氰基、C(O)OR12、C(O)NR10R11、R12O(O)C-(C1-C6)-烷基、R12O-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰氧基-(C1-C6)-烷基、芳基羰氧基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰氧基-(C1-C6)-烷基或杂环基羰氧基-(C1-C6)-烷基,
R6代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基或杂环基-(C1-C6)-烷基,
R7和R8相同或不同,并彼此独立地代表氢、卤素或(C1-C6)-烷基,
R9代表氢、羟基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或(C1-C6)-氰基烷基,
或R2和R9与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成总共具有3至7个成员的完全饱和或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R10和R11相同或不同,并彼此独立地代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C6)-烷基、C(O)R12、SO2R13、杂环基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C2-C6)-烯氧基羰基、(C2-C6)-炔氧基羰基或杂环基-(C1-C6)-烷基,
R12代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯氧基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、羟基羰基-(C1-C6)-烷基、杂环基或杂环基-(C1-C6)-烷基,
R13代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C10)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C6)-烷基或NR10R11
R14代表氢,
或其中R3和R14与它们所连接的碳原子一起形成羰基,
其中在R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12和R13中分别提及的基团的环结构元素,以及由R1和R2或R2和R9形成的环,其总共具有3至7个成员,在每种情况下为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、硝基、羟基、氰基、NR10R11、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基硫氧基、(C1-C4)-烷基砜、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基硫氧基、(C1-C4)-卤代烷基砜、(C1-C4)-烷氧基-羰基、(C1-C4)-卤代烷氧基-羰基、(C1-C4)-烷基羧基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、R10R11N-羰基,并且其中结构元素环烷基、环烯基和杂环基具有n个氧代基团,其中n=0、1或2。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的式(I)的化合物和/或其盐,其特征在于
X代表氧,
A代表基团C-R1或基团N-R9,其中基团C-R1中的R1和基团N-R9中的R9各自具有下文定义的含义,并且其中,如果A代表基团C-R1,则相邻的基团C-R2通过双键连接;并且其中,如果A代表基团N-R9,则相邻的基团CHR2通过单键连接,
R1代表氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-羟烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C3-C8)-环烷基,
R2代表氢、卤素、羟基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-羟烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C3-C8)-环烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-炔氧基或NR10R11
或其中R1和R2与它们所连接的两个碳原子一起形成总共具有3至7个成员的完全饱和或部分饱和的环,所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R3代表羟基、卤素、(C1-C4)-烷氧基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C4)-烷氧基、芳基-(C1-C4)-烷氧基、芳基羰氧基、(C1-C4)-烷基羰氧基、芳基-(C1-C4)-烷基羰氧基、杂芳基羰氧基、(C3-C8)-环烷基羰氧基、杂环基羰氧基、(C1-C4)-卤代烷基-羰氧基、(C2-C4)-烯基羰氧基、OC(O)OR12或OSO2R13
R4代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C4-C8)-环烯基、芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂环基-(C2-C6)-烯基、芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、C(O)R12、SO2R13、CHO、R10R11N-(C1-C8)-烷基或氰基-(C1-C8)-烷基,
R5代表氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、杂环基-(C1-C4)-烷基、氰基、C(O)OR12、C(O)NR10R11、R12O(O)C-(C1-C4)-烷基、R12O-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基羰氧基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基羰氧基-(C1-C4)-烷基、芳基羰氧基-(C1-C4)-烷基、杂芳基羰氧基-(C1-C4)-烷基或杂环基羰氧基-(C1-C4)-烷基,
R6代表氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C3-C8)-环烷基或(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基,
R7和R8相同或不同,并彼此独立地代表氢、卤素或(C1-C4)-烷基,
R9代表氢、羟基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C2-C4)-烯基或(C2-C4)-炔基,
或其中R2和R9与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成总共具有3至7个成员的完全饱和的环,所述环任选地被一个选自N、O和S的杂原子间隔,并且任选地被进一步取代,
R10和R11相同或不同,并彼此独立地代表氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基、C(O)R12、SO2R13、杂环基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基、(C2-C4)-烯氧基羰基、(C2-C4)-炔氧基羰基或杂环基-(C1-C4)-烷基,
R12代表(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯氧基羰基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、杂环基或杂环基-(C1-C4)-烷基,
R13代表(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、杂环基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基或NR10R11
R14代表氢,
或其中R3和R14与它们所连接的碳原子一起形成羰基,
其中,在R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12和R13中分别提及的基团的环结构元素,以及由R1和R2或R2和R9形成的环,其总共具有3至7个成员,在每种情况下为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、硝基、羟基、氰基、NR10R11、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基硫氧基、(C1-C4)-烷基砜、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基硫氧基、(C1-C4)-卤代烷基砜、(C1-C4)-烷氧基-羰基、(C1-C4)-卤代烷氧基-羰基、(C1-C4)-烷基羧基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、R10R11N-羰基,并且其中结构元素环烷基、环烯基和杂环基具有n个氧代基团,其中n=0、1或2。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的式(I)化合物和/或其盐,其特征在于
X代表氧,
A代表基团C-R1或基团N-R9,其中基团C-R1中的R1和基团N-R9中的R9各自具有下文定义的含义,并且其中,如果A代表基团C-R1,则相邻的基团C-R2通过双键连接;并且其中,如果A代表基团N-R9,则相邻的基团CHR2通过单键连接,
R1代表氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C5-C7)-环烷基,
R2代表氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C5-C7)-环烷基,
R3代表羟基、芳基羰氧基、(C1-C4)-烷基羰氧基、芳基-(C1-C4)-烷基羰氧基、(C1-C4)-卤代烷基-羰氧基、OC(O)OR12或OSO2R13
R4代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C4-C8)-环烯基、芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂环基-(C2-C6)-烯基、芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、C(O)R12、SO2R13、CHO、R10R11N-(C1-C8)-烷基或氰基-(C1-C8)-烷基,
R5代表氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C5-C8)-环烷基、芳基、杂芳基、杂环基、C(O)OR12、C(O)NR10R11或R12O(O)C-(C1-C4)-烷基,
R6代表氢、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基,
R7和R8相同或不同,并彼此独立地代表氢、卤素或(C1-C4)-烷基,
R9代表氢、羟基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C3-C6)-环烷基,
或其中R2和R9与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成总共具有3至7个成员的优选完全饱和的环,所述环任选地被一个选自N和O的杂原子间隔,并任选地被进一步取代,
R10和R11相同或不同,并彼此独立地代表氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基、C(O)R12、SO2R13、杂环基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基、(C2-C4)-烯氧基羰基、(C2-C4)-炔氧基羰基或杂环基-(C1-C4)-烷基,
R12代表(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯氧基羰基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、杂环基或杂环基-(C1-C4)-烷基,
R13代表(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、杂环基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基或NR10R11
R14代表氢,
或其中R3和R14与它们所连接的碳原子一起形成羰基,
其中在R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12和R13中分别提及的基团的环结构元素,以及由R2和R9形成的环,其总共具有3至7个成员,在每种情况下为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、硝基、羟基、氰基、NR10R11、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基硫氧基、(C1-C4)-烷基砜、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基硫氧基、(C1-C4)-卤代烷基砜、(C1-C4)-烷氧基-羰基、(C1-C4)-卤代烷氧基-羰基、(C1-C4)-烷基羧基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、R10R11N-羰基,并且其中结构元素环烷基、环烯基和杂环基具有n个氧代基团,其中n=0、1或2。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的式(I)的化合物和/或其盐,其特征在于:
X代表氧,
A代表基团C-R1或基团N-R9,其中基团C-R1中的R1和基团N-R9中的R9各自具有下文定义的含义,并且其中,如果A代表基团C-R1,则相邻的基团C-R2通过双键连接;并且其中,如果A代表基团N-R9,则相邻的基团CHR2通过单键连接,
R1代表氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C5-C7)-环烷基,
R2代表氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C5-C7)-环烷基,
R3代表羟基、芳基羰氧基、(C1-C4)-烷基羰氧基、(C1-C4)-卤代烷基-羰氧基、OC(O)O-(C1-C4)-烷基、OSO2-(C1-C4)-烷基或OSO2-芳基,
R4代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C4-C8)-环烯基、芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂环基-(C2-C6)-烯基、芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、C(O)R12、SO2R13、CHO、R10R11N-(C1-C8)-烷基或氰基-(C1-C8)-烷基,
R5代表氢、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基、芳基、杂芳基、C(O)O-(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷基-O(O)C-(C1-C4)-烷基,
R6代表氢或(C1-C4)-烷基,
R7和R8相同或不同,并彼此独立地代表氢、溴、氯或(C1-C3)-烷基,
R9代表氢、羟基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C3-C6)-环烷基,
或其中R2和R9与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成总共具有4至6个成员的完全饱和的环,所述环任选地被一个选自N和O的杂原子间隔,并任选地被进一步取代,
R10和R11相同或不同,并彼此独立地代表氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基、C(O)R12、SO2R13、杂环基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基、(C2-C4)-烯氧基羰基、(C2-C4)-炔氧基羰基或杂环基-(C1-C4)-烷基,
R12代表(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯氧基羰基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、杂环基或杂环基-(C1-C4)-烷基,
R13代表(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、杂环基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基或NR10R11
R14代表氢,
或其中R3和R14与它们所连接的碳原子一起形成羰基,
其中,在R1、R2、R3、R4、R5、R9、R10、R11、R12和R13中分别提及的基团的环结构元素,以及由R2和R9形成的环,其总共具有4至6个成员,在每种情况下为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、硝基、羟基、氰基、NR10R11、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基硫氧基、(C1-C4)-烷基砜、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基硫氧基、(C1-C4)-卤代烷基砜、(C1-C4)-烷氧基-羰基、(C1-C4)-卤代烷氧基-羰基、(C1-C4)-烷基羧基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、R10R11N-羰基,并且其中结构元素环烷基、环烯基和杂环基具有n个氧代基团,其中n=0、1或2。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的式(I)的化合物和/或其盐,其特征在于:
X代表氧,
A代表基团C-R1或基团N-R9,其中基团C-R1中的R1和基团N-R9中的R9各自具有下文定义的含义,并且其中,如果A代表基团C-R1,则相邻的基团C-R2通过双键连接;并且其中,如果A代表基团N-R9,则相邻的基团CHR2通过单键连接,
R1代表氢、卤素、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基或(C5-C7)-环烷基,
R2代表氢、卤素、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基或(C5-C7)-环烷基,
R3代表羟基、芳基羰氧基、(C1-C4)-烷基羰氧基、OC(O)O-(C1-C4)-烷基或OSO2-(C1-C4)-烷基,
R4代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C4-C8)-环烯基、芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂环基-(C2-C6)-烯基、芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、C(O)R12、SO2R13、CHO、R10R11N-(C1-C8)-烷基或氰基-(C1-C8)-烷基,
R5代表氢、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基、苯基、N-杂芳基、C(O)O-(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷基-O(O)C-(C1-C4)-烷基,
R6代表氢或(C1-C3)-烷基,
R7代表氢、溴、氯或(C1-C3)-烷基,
R8代表氢、溴或氯,
R9代表(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基,
或其中R2和R9与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成总共具有5或6个成员的完全饱和的环,所述环任选地被一个选自N和O的杂原子间隔,并任选地被进一步取代,
R10和R11相同或不同,并彼此独立地代表氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基、C(O)R12、SO2R13、杂环基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基、(C2-C4)-烯氧基羰基、(C2-C4)-炔氧基羰基或杂环基-(C1-C4)-烷基,
R12代表(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯氧基羰基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、杂环基或杂环基-(C1-C4)-烷基,
R13代表(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、杂环基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基或NR10R11
R14代表氢,
其中R3和R14与它们所连接的碳原子一起形成羰基,
其中在R4、R5、R10、R11、R12和R13中分别提及的基团的环结构元素,以及由R2和R9形成的环,其总共具有5或6个成员,在每种情况下为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、硝基、羟基、氰基、NR10R11、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基硫氧基、(C1-C4)-烷基砜、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基硫氧基、(C1-C4)-卤代烷基砜、(C1-C4)-烷氧基-羰基、(C1-C4)-卤代烷氧基-羰基、(C1-C4)-烷基羧基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、R10R11N-羰基,并且其中结构元素环烷基、环烯基和杂环基具有n个氧代基团,其中n=0、1或2。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的式(I)的化合物和/或其盐,其特征在于:
X代表氧,
A代表基团C-R1或基团N-R9,其中基团C-R1中的R1和基团N-R9中的R9各自具有下文定义的含义,并且其中,如果A代表基团C-R1,则相邻的基团C-R2通过双键连接;并且其中,如果A代表基团N-R9,则相邻的基团CHR2通过单键连接,
R1代表氢、甲基、氯、溴、甲氧基或环己基,
R2代表氢、甲基、氯、溴、甲氧基或环己基,
R3代表羟基、OC(O)CH3(乙酰氧基)、OC(O)CH2CH3(丙酰氧基)、OC(O)OCH3(甲基碳酸酯基)或OSO2CH3(甲磺酸酯基),同时R14代表氢,
或R3和R14与它们所连接的碳原子一起形成羰基,
R4代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、(C4-C8)-环烯基、芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂环基-(C2-C6)-烯基、芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基羰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、C(O)R12、SO2R13、CHO、R10R11N-(C1-C8)-烷基或氰基-(C1-C8)-烷基,
R5代表氢、甲基、三氟甲基、CO2CH3、CH2CO2CH3、CH2OC(O)CH3、任选取代的苯基(且本文中优选氯苯基或甲氧基苯基)或吡啶基(且本文中优选吡啶-2-基),
R6代表氢或甲基,
R7代表氢、溴、氯或甲基,
R8代表氢、溴或氯,
R9代表甲基、乙基、异丙基或甲氧基,其中同时R2优选代表氢或甲基,
或R2和R9与它们连接的氮原子或碳原子一起形成总共具有5个成员的完全饱和的环,所述环任选地被另一个选自N和O的杂原子间隔,优选被O间隔,
R10和R11相同或不同,并彼此独立地代表氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基、C(O)R12、SO2R13、杂环基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基、杂芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基、(C2-C4)-烯氧基羰基、(C2-C4)-炔氧基羰基或杂环基-(C1-C4)-烷基,
R12代表(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯氧基羰基-(C1-C4)-烷基、芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、杂环基或杂环基-(C1-C4)-烷基,
R13代表(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C7)-环烯基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、芳基、芳基-(C1-C4)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C4)-烷基、杂环基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C7)-环烯基-(C1-C4)-烷基或NR10R11
其中在R4、R5、R10、R11、R12和R13中分别提及的基团的环结构元素,以及由R2和R9形成的环,其总共具有5个成员,在每种情况下为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、硝基、羟基、氰基、NR10R11、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基硫氧基、(C1-C4)-烷基砜、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基硫氧基、(C1-C4)-卤代烷基砜、(C1-C4)-烷氧基-羰基、(C1-C4)-卤代烷氧基-羰基、(C1-C4)-烷基羧基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、R10R11N-羰基,并且其中结构元素环烷基、环烯基和杂环基具有n个氧代基团,其中n=0、1或2。
9.如权利要求1至8中任一项所定义的一种或多种式(I)的化合物和/或其盐的用途,优选在有用植物和/或观赏植物的作物中作为除草剂和/或植物生长调节剂。
10.除草和/或植物生长调节组合物,其特征在于该组合物包含一种或多种如权利要求1至8中任一项所定义的式(I)的化合物和/或其盐,和选自(i)和/或(ii)的一种或多种其他物质:
(i)一种或多种其他农业化学活性物质,优选选自杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、其他除草剂、杀真菌剂、安全剂、肥料和/或其他生长调节剂,
(ii)一种或多种常用于作物保护的制剂助剂。
11.用于防治有害植物或用于调节植物生长的方法,其特征在于:将有效量的
-一种或多种如权利要求1至8中任一项所定义的式(I)的化合物和/或其盐,
-权利要求10中所要求保护的组合物,
施用于植物、植物的种子、植物生长的土壤中或土壤上或栽培区域。
12.制备如权利要求1至8中任一项所定义的式(I)的化合物或其盐的方法,其特征在于,在该方法中
将式(II)的化合物转化为式(IIIa)的化合物,其中R1、R2、R4、R5、R6、R7和R8各自具有权利要求1至8中定义的含义,或
将式(II)的化合物转化为式(XX)的化合物,
其中R2、R4、R5、R6、R7、R8和R9各自具有权利要求1至8中定义的含义。
13.制备权利要求12的式(I)的化合物或其盐的方法,其特征在于:在该方法中
将式(II)的化合物转化为式(IIIa)的化合物,其中R1、R2、R4、R5、R6、R7和R8各自具有权利要求1至8中定义的含义,并且该反应使用式(XVII)的化合物,在合适溶剂的存在下,使用合适的酸或碱进行,或
通过两步合成进行——其中首先形成式(XVIII)的化合物并随后进行环化,
将式(II)的化合物转化为式(XX)的化合物,然后将式(XX)的化合物在环化反应中进一步转化为式(Ic)的化合物,
其中R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R14各自具有权利要求1至8中定义的含义。
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