JP7389059B2 - 除草活性のある置換フェニルピリミジン - Google Patents

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Description

本発明は、除草剤の技術分野、特に有用植物の作物における雑草および牧草類の選択的防除のための除草剤の技術分野に関する。
具体的には、本発明は、置換フェニルピリミジン、それらの調製方法、および除草剤としてのそれらの使用に関する。
国際公開第2016／120355号は、ピリミジンの4位に直接結合したカルボニル基を有する置換フェニルピリミジンを記載している。国際公開第2018／019555号は、4位に延長側鎖を有する置換フェニルピリミジンカルボン酸誘導体を記載している。特に低い施用量でのこれらの公知の化合物の除草活性、および／または作物植物とのその適合性は、改善が必要なままである。
明言した理由のために、作物植物での選択的使用または非農耕地での使用のための強力な除草剤および／または植物成長調節剤が依然として必要とされており、これらの有効成分が好ましくは、施用におけるさらなる有利な特性、例えば、作物植物との改善した適合性を有するべきである。
国際公開第2016／120355号 国際公開第2018／019555号
したがって、比較的低い施用量でさえ経済的に重要な有害植物に対して高度に有効であり、好ましくは有害植物に対して優れた活性で、作物植物において選択的に使用することができると同時に、好ましくは作物植物との優れた適合性を有する除草活性を有する化合物（除草剤）を提供することが本発明の目的である。好ましくは、これらの除草性化合物が、広範囲の雑草牧草類に対して特に有効および効率的で、好ましくは多数の雑草に対する優れた活性も有するべきである。
以下の式（I）の化合物およびその塩が、広範囲の経済学的に重要な単子葉および双子葉一年生有害植物に対する優れた除草活性を有することがここで分かった。
一般式（I）の化合物
Figure 0007389059000001
 （式中、記号および指数は以下の意味を有する：
Xは、C（R13）（R14）を表し、
R1は、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニルまたはヘテロシクリルを表し、ここで、これらの3つの上記基は、各々、ハロゲン、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C2～C6）－アルケニル、ハロ－（C2～C6）－アルケニル、（C2～C6）－アルキニル、ハロ－（C3～C6）－アルキニル、（C3～C6）－シクロアルキル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルケニル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル－（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルケニル－（C1～C6）－アルキル、R8（O）C、R8O（O）C、（R8）2N（O）C、R8O、（R8）2N、R9（O）nS、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－（C1～C6）－アルキルおよびヘテロシクリル－（C1～C6）－アルキルからなる群のs個の基により置換されており、ここで、これらの後の6つの基は、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルコキシ、ハロ－（C1～C6）－アルコキシおよびハロゲンからなる群のm個の基によって置換されており、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびヘテロシクリルは、各々独立にn個のオキソ基を有し、
R2は、ヒドロキシ、（C1～C6）－アルコキシ、（C2～C6）－アルケニルオキシ、（C2～C6）－アルキニルオキシ、（C1～C6）－ハロアルコキシ、（C2～C6）－ハロアルケニルオキシ、（C2～C6）－ハロアルキニルオキシを表し、ここで、これらの後の6つの基は、各々、シアノ、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルキル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルケニル、R8（O）C、R8（R8ON＝）C、R8O（O）C、R9S（O）C、（R8）2N（O）C、R8（R8O）N（O）C、（R8）2N（R8）N（O）C、R8（O）C（R8）N（O）C、R9O（O）C（R8）N（O）C、（R8）2N（O）C（R8）N（O）C、R9（O）2S（R8）N（O）C、R8O（O）2S（R8）N（O）C、（R8）2N（O）2S（R8）N（O）C、R8O、R8（O）CO、R9（O）2SO、R9O（O）CO、（R8）2N（O）CO、（R8）2N、R8（O）C（R8）N、R9（O）2S（R8）N、R9O（O）C（R8）N、（R8）2N（O）C（R8）N、R8O（O）2S（R8）N、（R8）2N（O）2S（R8）N、R9（O）nS、R8O（O）2S、（R8）2N（O）2S、R8（O）C（R8）N（O）2S、R9O（O）C（R8）N（O）2S、（R8）2N（O）C（R8）N（O）2S、R11 3Si、（R12O）2（O）P、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群のs個の基により置換されており、ここで、これらの後の3つの基は、各々、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基により置換されているか、
または
R2は、（C3～C6）－シクロアルコキシ、（C3～C6）－シクロアルケニルオキシ、フェニルオキシ、ヘテロアリールオキシまたはヘテロシクリルオキシを表し、これらの5つの上記基は、各々、ハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、（C2～C6）－アルケニル、（C2～C6）－アルキニル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルキル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルケニル、R8（O）C、R8（R8ON＝）C、R8O（O）C、R9S（O）C、（R8）2N（O）C、R8（R8O）N（O）C、（R8）2N（R8）N（O）C、R8（O）C（R8）N（O）C、R9O（O）C（R8）N（O）C、（R8）2N（O）C（R8）N（O）C、R9（O）2S（R8）N（O）C、R8O（O）2S（R8）N（O）C、（R8）2N（O）2S（R8）N（O）C、R8O、R8（O）CO、R9（O）2SO、R9O（O）CO、（R8）2N（O）CO、（R8）2N、R8（O）C（R8）N、R9（O）2S（R8）N、R9O（O）C（R8）N、（R8）2N（O）C（R8）N、R8O（O）2S（R8）N、（R8）2N（O）2S（R8）N、R9（O）nS、R8O（O）2S、（R8）2N（O）2S、R8（O）C（R8）N（O）2S、R9O（O）C（R8）N（O）2S、（R8）2N（O）C（R8）N（O）2S、R3 11Si、（R12O）2（O）P、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群のs個の基により置換されており、ここで、これらの後の3つの基は、各々、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基により置換されており、ここで（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、ヘテロシクリル、（C3～C6）－シクロアルコキシ、（C3～C6）－シクロアルケニルオキシおよびヘテロシクリルオキシは、各々独立に、n個のオキソ基を有するか、または
R2は、R8（O）CO、R9（O）2SOまたはR15R16C＝N－Oまたは（R8）2N－Oを表すか、
または
R2は、（R8）2N、R8（O）C（R8）N、R9O（O）C（R8）N、（R8）2N（O）C（R8）N、R9（O）2S（R8）N、R8O（O）2S（R8）N、（R8）2N（O）2S（R8）Nを表すか、
または
R2は、R8（R8O）Nを表すか
または
R2は、（R17）（R18）N（R19）Nを表すか、
または
R2は、R17R18C＝N－（R19）N－を表し
R3、R4、R5、R6およびR7は、各々独立に、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C2～C6）－アルケニル、ハロ－（C2～C6）－アルケニル、（C2～C6）－アルキニル、ハロ－（C3～C6）－アルキニル、（C3～C6）－シクロアルキル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、R8（O）C、R8（R8ON＝）C、R8O（O）C、（R8）2N（O）C、R8（R8O）N（O）C、（R8）2N（R8）N（O）C、R8（O）C（R8）N（O）C、R9O（O）C（R8）N（O）C、（R8）2N（O）C（R8）N（O）C、R9（O）2S（R8）N（O）C、R8O（O）2S（R8）N（O）C、（R8）2N（O）2S（R8）N（O）C、R8O、R8（O）CO、R9（O）2SO、R9O（O）CO、（R8）2N（O）CO、（R8）2N、R8（O）C（R8）N、R9（O）2S（R8）N、R9O（O）C（R8）N、（R8）2N（O）C（R8）N、R8O（O）2S（R8）N、（R8）2N（O）2S（R8）N、R9（O）nS、R8O（O）2S、（R8）2N（O）2S、R8（O）C（R8）N（O）2S、R9O（O）C（R8）N（O）2S、（R8）2N（O）C（R8）N（O）2S、（R12O）2（O）P、R8（O）C－（C1～C6）－アルキル、R8O（O）C－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N（O）C－（C1～C6）－アルキル、（R8O）（R8）N（O）C－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N（R8）N（O）C－（C1～C6）－アルキル、R8（O）C（R8）N（O）C－（C1～C6）－アルキル、R9O（O）C（R8）N（O）C－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N（O）C（R8）N（O）C－（C1～C6）－アルキル、R9（O）2S（R8）N（O）C－（C1～C6）－アルキル、R8O（O）2S（R8）N（O）C－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N（O）2S（R8）N（O）C－（C1～C6）－アルキル、NC－（C1～C6）－アルキル、R8O－（C1～C6）－アルキル、R8（O）CO－（C1～C6）－アルキル、R9（O）2SO－（C1～C6）－アルキル、R9O（O）CO－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N（O）CO－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N－（C1～C6）－アルキル、R8（O）C（R8）N－（C1～C6）－アルキル、R9（O）2S（R8）N－（C1～C6）－アルキル、R9O（O）C（R8）N－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N（O）C（R8）N－（C1～C6）－アルキル、R8O（O）2S（R8）N－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N（O）2S（R8）N－（C1～C6）－アルキル、R9（O）nS－（C1～C6）－アルキル、R8O（O）2S－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N（O）2S－（C1～C6）－アルキル、R8（O）C（R8）N（O）2S－（C1～C6）－アルキル、R9O（O）C（R8）N（O）2S－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N（O）C（R8）N（O）2S－（C1～C6）－アルキル、（R12O）2（O）P－（C1～C6）－アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－（C1～C6）－アルキルまたはヘテロシクリル－（C1～C6）－アルキルを表し、ここで、これらの後の6つの基は、各々ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、R8O（O）C、（R8）2N（O）C、R8O、（R8）2N、R9（O）nS、R8O（O）2S、（R8）2N（O）2SおよびR8O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基によって置換されており、ここでシクロアルキルおよびヘテロシクリルは、各々独立にn個のオキソ基を有し、
R8は、水素、（C1～C6）－アルキル、（C2～C6）－アルケニル、（C2～C6）－アルキニル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル－（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキルまたは（C1～C6）－アルキルチオ－（C1～C6）－アルキルを表し、ここで、これらの後の12の基はs個のハロゲン原子を有するか、
または
R8は、フェニル、フェニル－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（C1～C6）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（C1～C6）－アルキル、フェニル－O－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－O－（C1～C6）－アルキル、ヘテロシクリル－O－（C1～C6）－アルキル、フェニル－N（R10）－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－N（R10）－（C1～C6）－アルキル、ヘテロシクリル－N（R10）－（C1～C6）－アルキル、フェニル－S（O）n－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－S（O）n－（C1～C6）－アルキルまたはヘテロシクリル－S（O）n－（C1～C6）－アルキルを表し、ここで、基は、各々、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基によって置換されており、
かつ（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニルおよびヘテロシクリルは、各々独立にn個のオキソ基を有するか、
または
R8基は、それらが結合している1個または複数のヘテロ原子と環、具体的にはヘテロシクリル、ヘテロシクレニル、ヘテロアリール、アリールヘテロシクリル、アリールヘテロシクレニル、ヘテロアリールヘテロシクリル、ヘテロアリールヘテロシクレニル、ヘテロシクリルヘテロアリールまたはヘテロシクレニルヘテロアリールを形成し、ここで、これらの環の各々は、今度はニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルおよびオキソからなる群のm個の基によって置換されており、
R9は、（C1～C6）－アルキル、（C2～C6）－アルケニル、（C2～C6）－アルキニル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル－（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキルまたは（C1～C6）－アルキルチオ－（C1～C6）－アルキルを表し、ここで、基は、s個のハロゲン原子を有するか、
または
R9は、フェニル、フェニル－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（C1～C6）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（C1～C6）－アルキル、フェニル－O－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－O－（C1～C6）－アルキル、ヘテロシクリル－O－（C1～C6）－アルキル、フェニル－N（R10）－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－N（R10）－（C1～C6）－アルキル、ヘテロシクリル－N（R10）－（C1～C6）－アルキル、フェニル－S（O）n－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－S（O）n－（C1～C6）－アルキルまたはヘテロシクリル－S（O）n－（C1～C6）－アルキルを表し、ここで、基は、各々、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基によって置換されており、
かつ（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニルおよびヘテロシクリルは、各々独立にn個のオキソ基を有し、
R10は、水素、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C2～C6）－アルケニル、（C2～C6）－アルキニル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキルまたはフェニルを表し、
R11は、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C2～C6）－アルケニル、（C2～C6）－アルキニル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキルまたはフェニルを表し、
R12は、水素または（C1～C4）－アルキルを表し、
R13およびR14は、各々独立に、水素、（C1～C6）－アルキル、ヒドロキシ、（C1～C6）－アルコキシ、（R8）2N、ハロ－（C1～C6）－アルコキシ、ハロゲン、ハロ－（C1～C6）－アルキル、シアノ、R8O（O）Cまたは（R8）2N（O）Cを表すか、
または
R13およびR14は、それらが結合している炭素原子とともに（C3～C8）－シクロアルキル基を形成し、
R15およびR16は、各々独立に、（C1～C6）－アルキル、フェニル、（C3～C6）－シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表し、
R17およびR18およびR19は、独立に、R8またはR9S（O）2、（R8）2NS（O）2、R8OS（O）2、R9C（O）、（R8）2NC（O）、（R8）2NC（S）、R8OC（O）、R8OC（O）C（O）、（R8）2NC（O）C（O）を表すか、
または（R17およびR18）または（R17およびR19）基は、それらが結合している1個または複数のヘテロ原子と環、具体的にはヘテロシクリル、ヘテロシクレニル、ヘテロアリール、アリールヘテロシクリル、アリールヘテロシクレニル、ヘテロアリールヘテロシクリル、ヘテロアリールヘテロシクレニル、ヘテロシクリルヘテロアリールまたはヘテロシクレニルヘテロアリールを形成し、ここで、これらの環の各々は、今度はニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルおよびオキソからなる群のm個の基によって置換されており、
mは、0、1、2、3、4または5を表し、
nは、0、1または2を表し、
sは、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10または11を表す）
およびその農薬上許容される塩を提供する。
式（I）の化合物は塩を形成することができる。塩は、酸性水素原子を有する式（I）の化合物に対する塩基の作用によって形成され得る。適切な塩基は、例えば、有機アミン（トリアルキルアミン、モルホリン、ピペリジンまたはピリジンなど）、およびアンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩および重炭酸塩、特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムおよび重炭酸カリウムである。これらの塩は、酸性水素が農業的に適したカチオン、例えば金属塩、特にアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩およびカリウム塩、またはアンモニウム塩、有機アミンによる塩または第四級アンモニウム塩、例えば式［NRR’R’’R’’’］＋（式中、R～R’’’はそれぞれ互いに独立に、有機基、特にアルキル、アリール、アラルキルまたはアルキルアリールを表す）のカチオンによって置き換えられた化合物である。（C1～C4）－トリアルキルスルホニウムおよび（C1～C4）－トリアルキルスルホキソニウム塩などのアルキルスルホニウムおよびアルキルスルホキソニウム塩も適している。
式（I）の化合物は、適切な無機または有機酸、例えば鉱酸、例えばHCl、HBr、H2SO4、H3PO4もしくはHNO3、または有機酸、例えばカルボン酸、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸もしくはサリチル酸、またはスルホン酸、例えばp－トルエンスルホン酸を塩基性基、例えばアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノまたはピリジノに付加することによって塩を形成することができる。このような場合、これらの塩は酸の共役塩基をアニオンとして含む。
脱プロトン化された形で存在する適した置換基、例えば、スルホン酸またはカルボン酸などは、その部分がプロトン化され得る基、例えばアミノ基などと内部塩を形成し得る。
アルキルは、各場合で指定される炭素原子数を有する飽和直鎖または分岐ヒドロカルビル基、例えばメチル、エチル、プロピル、1－メチルエチル、ブチル、1－メチルプロピル、2－メチルプロピル、1，1－ジメチルエチル、ペンチル、1－メチルブチル、2－メチルブチル、3－メチルブチル、2，2－ジメチルプロピル、1－エチルプロピル、ヘキシル、1，1－ジメチルプロピル、1，2－ジメチルプロピル、1－メチルペンチル、2－メチルペンチル、3－メチルペンチル、4－メチルペンチル、1，1－ジメチルブチル、1，2－ジメチルブチル、1，3－ジメチルブチル、2，2－ジメチルブチル、2，3－ジメチルブチル、3，3－ジメチルブチル、1－エチルブチル、2－エチルブチル、1，1，2－トリメチルプロピル、1，2，2－トリメチルプロピル、1－エチル－1－メチルプロピルおよび1－エチル－2－メチルプロピルなどのC1～C6－アルキルを意味する。
ハロゲン置換アルキルは、これらの基の水素原子の一部または全てがハロゲン原子によって置き換えられていてもよい、直鎖または分岐アルキル基、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1－クロロエチル、1－ブロモエチル、1－フルオロエチル、2－フルオロエチル、2，2－ジフルオロエチル、2，2，2－トリフルオロエチル、2－クロロ－2－フルオロエチル、2－クロロ－2－ジフルオロエチル、2，2－ジクロロ－2－フルオロエチル、2，2，2－トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルおよび1，1，1－トリフルオロプロパ－2－イルなどのC1～C2－ハロアルキルを意味する。
アルケニルは、いずれの場合にも、記載された炭素原子の数と任意の位置の1つの二重結合を有する不飽和直鎖または分岐ヒドロカルビル基、例えばエテニル、1－プロペニル、2－プロペニル、1－メチルエテニル、1－ブテニル、2－ブテニル、3－ブテニル、1－メチル－1－プロペニル、2－メチル－1－プロペニル、1－メチル－2－プロペニル、2－メチル－2－プロペニル、1－ペンテニル、2－ペンテニル、3－ペンテニル、4－ペンテニル、1－メチル－1－ブテニル、2－メチル－1－ブテニル、3－メチル－1－ブテニル、1－メチル－2－ブテニル、2－メチル－2－ブテニル、3－メチル－2－ブテニル、1－メチル－3－ブテニル、2－メチル－3－ブテニル、3－メチル－3－ブテニル、1，1－ジメチル－2－プロペニル、1，2－ジメチル－1－プロペニル、1，2－ジメチル－2－プロペニル、1－エチル－1－プロペニル、1－エチル－2－プロペニル、1－ヘキセニル、2－ヘキセニル、3－ヘキセニル、4－ヘキセニル、5－ヘキセニル、1－メチル－1－ペンテニル、2－メチル－1－ペンテニル、3－メチル－1－ペンテニル、4－メチル－1－ペンテニル、1－メチル－2－ペンテニル、2－メチル－2－ペンテニル、3－メチル－2－ペンテニル、4－メチル－2－ペンテニル、1－メチル－3－ペンテニル、2－メチル－3－ペンテニル、3－メチル－3－ペンテニル、4－メチル－3－ペンテニル、1－メチル－4－ペンテニル、2－メチル－4－ペンテニル、3－メチル－4－ペンテニル、4－メチル－4－ペンテニル、1，1－ジメチル－2－ブテニル、1，1－ジメチル－3－ブテニル、1，2－ジメチル－1－ブテニル、1，2－ジメチル－2－ブテニル、1，2－ジメチル－3－ブテニル、1，3－ジメチル－1－ブテニル、1，3－ジメチル－2－ブテニル、1，3－ジメチル－3－ブテニル、2，2－ジメチル－3－ブテニル、2，3－ジメチル－1－ブテニル、2，3－ジメチル－2－ブテニル、2，3－ジメチル－3－ブテニル、3，3－ジメチル－1－ブテニル、3，3－ジメチル－2－ブテニル、1－エチル－1－ブテニル、1－エチル－2－ブテニル、1－エチル－3－ブテニル、2－エチル－1－ブテニル、2－エチル－2－ブテニル、2－エチル－3－ブテニル、1，1，2－トリメチル－2－プロペニル、1－エチル－1－メチル－2－プロペニル、1－エチル－2－メチル－1－プロペニルおよび1－エチル－2－メチル－2－プロペニルなどのC2～C6－アルケニルを表す。
アルキニルは、いずれの場合にも指定された炭素原子数と任意の位置の1つの三重結合を有する直鎖または分岐ヒドロカルビル基、例えば、エチニル、1－プロピニル、2－プロピニル（またはプロパルギル）、1－ブチニル、2－ブチニル、3－ブチニル、1－メチル－2－プロピニル、1－ペンチニル、2－ペンチニル、3－ペンチニル、4－ペンチニル、3－メチル－1－ブチニル、1－メチル－2－ブチニル、1－メチル－3－ブチニル、2－メチル－3－ブチニル、1，1－ジメチル－2－プロピニル、1－エチル－2－プロピニル、1－ヘキシニル、2－ヘキシニル、3－ヘキシニル、4－ヘキシニル、5－ヘキシニル、3－メチル－1－ペンチニル、4－メチル－1－ペンチニル、1－メチル－2－ペンチニル、4－メチル－2－ペンチニル、1－メチル－3－ペンチニル、2－メチル－3－ペンチニル、1－メチル－4－ペンチニル、2－メチル－4－ペンチニル、3－メチル－4－ペンチニル、1，1－ジメチル－2－ブチニル、1，1－ジメチル－3－ブチニル、1，2－ジメチル－3－ブチニル、2，2－ジメチル－3－ブチニル、3，3－ジメチル－1－ブチニル、1－エチル－2－ブチニル、1－エチル－3－ブチニル、2－エチル－3－ブチニルおよび1－エチル－1－メチル－2－プロピニルなどのC2～C6－アルキニルを意味する。
シクロアルキルは、好ましくは3～8個の環炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを意味する。場合により置換されたシクロアルキルの場合、置換基を有する環系が含まれ、シクロアルキル基上に二重結合を有する置換基、例えば、メチリデンなどのアルキリデン基も含む。
場合により置換されたシクロアルキルの場合、多環式脂肪族系、例えばビシクロ［1．1．0］ブタン－1－イル、ビシクロ［1．1．0］ブタン－2－イル、ビシクロ［2．1．0］ペンタン－1－イル、ビシクロ［2．1．0］ペンタン－2－イル、ビシクロ［2．1．0］ペンタン－5－イル、ビシクロ［2．2．1］ヘプタ－2－イル（ノルボルニル）、アダマンタン－1－イルおよびアダマンタン－2－イルも含まれる。
置換シクロアルキルの場合、スピロ環式脂肪族系、例えばスピロ［2．2］ペンタ－1－イル、スピロ［2．3］ヘキサ－1－イルおよびスピロ［2．3］ヘキサ－4－イル、3－スピロ［2．3］ヘキサ－5－イルも含まれる。
シクロアルケニルは、好ましくは 4－8個の炭素原子を有する炭素環式、非芳香族、部分不飽和環系、例えば、1－シクロブテニル、2－シクロブテニル、1－シクロペンテニル、2－シクロペンテニル、3－シクロペンテニル、または1－シクロヘキセニル、2－シクロヘキセニル、3－シクロヘキセニル、1，3－シクロヘキサジエニルまたは1，4－シクロヘキサジエニルを意味し、シクロアルケニル基に二重結合を含む置換基、例えばメチリデンなどのアルキリデン基も含む。場合により置換されたシクロアルケニルの場合、置換シクロアルキルについての解明を準用する。
アルコキシは、各場合で指定される炭素原子数を有する飽和直鎖または分岐アルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、1－メチルエトキシ、ブトキシ、1－メチルプロポキシ、2－メチルプロポキシ、1，1－ジメチルエトキシ、ペントキシ、1－メチルブトキシ、2－メチルブトキシ、3－メチルブトキシ、2，2－ジメチルプロポキシ、1－エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1，1－ジメチルプロポキシ、1，2－ジメチルプロポキシ、1－メチルペントキシ、2－メチルペントキシ、3－メチルペントキシ、4－メチルペントキシ、1，1－ジメチルブトキシ、1，2－ジメチルブトキシ、1，3－ジメチルブトキシ、2，2－ジメチルブトキシ、2，3－ジメチルブトキシ、3，3－ジメチルブトキシ、1－エチルブトキシ、2－エチルブトキシ、1，1，2－トリメチルプロポキシ、1，2，2－トリメチルプロポキシ、1－エチル－1－メチルプロポキシおよび1－エチル－2－メチルプロポキシなどのC1～C6－アルコキシを意味する。ハロゲン置換アルコキシは、これらの基の水素原子の一部または全てが上に指定されるハロゲン原子によって置き換えられていてもよい、各場合で指定される炭素原子数を有する直鎖または分岐アルコキシ基、例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1－クロロエトキシ、1－ブロモエトキシ、1－フルオロエトキシ、2－フルオロエトキシ、2，2－ジフルオロエトキシ、2，2，2－トリフルオロエトキシ、2－クロロ－2－フルオロエトキシ、2－クロロ－1，2－ジフルオロエトキシ、2，2－ジクロロ－2－フルオロエトキシ、2，2，2－トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよび1，1，1－トリフルオロプロパ－2－オキシなどのC1～C2－ハロアルコキシを意味する。
アリールは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、（C1～C3）－アルキル、（C1～C3）－アルコキシ、（C3～C4）－シクロアルキル、（C2～C3）－アルケニルまたは（C2～C3）－アルキニルからなる群の0～5個の基によって場合により置換されているフェニルを意味する。
複素環基（ヘテロシクリル）は、飽和、不飽和、部分飽和または複素芳香族であり、非置換であっても置換されていてもよく、置換されている場合には結合部位が環原子に位置し得る、少なくとも1個の複素環（＝少なくとも1個の炭素原子がヘテロ原子、好ましくはN、O、S、Pの群のヘテロ原子によって置き換えられている炭素環）を含む。ヘテロシクリル基または複素環が場合により置換されている場合、これが他の炭素環または複素環と縮合していてもよい。場合により置換されているヘテロシクリルの場合には、多環系、例えば8－アザビシクロ［3．2．1］オクタニル、8－アザビシクロ［2．2．2］オクタニルまたは1－アザビシクロ［2．2．1］ヘプチルも含まれる。場合により置換されているヘテロシクリルはまた、スピロ環系、例えば、1－オキサ－5－アザスピロ［2．3］ヘキシルを含む。別に定義されていない限り、複素環は、好ましくは3～9個の環原子、特に3～6個の環原子と、1以上、好ましくは1～4個、特に1、2または3個のヘテロ原子、好ましくはN、OおよびSの群のヘテロ原子を複素環内に含むが、2個の酸素原子は直接隣接していない。例としては、N、OおよびSの群の1個のヘテロ原子の場合：1－または2－または3－ピロリジニル、3，4－ジヒドロ－2H－ピロール－2－または－3－イル、2，3－ジヒドロ－1H－ピロール－1－または－2－または－3－または－4－または－5－イル；2，5－ジヒドロ－1H－ピロール－1－または－2－または－3－イル、1－または2－または3－または4－ピペリジニル；2，3，4，5－テトラヒドロピリジン－2－または－3－または－4－または－5－イルまたは－6－イル；1，2，3，6－テトラヒドロピリジン－1－または－2－または－3－または－4－または－5－または－6－イル；1，2，3，4－テトラヒドロピリジン－1－または－2－または－3－または－4－または－5－または－6－イル；1，4－ジヒドロピリジン－1－または－2－または－3－または－4－イル；2，3－ジヒドロピリジン－2－または－3－または－4－または－5－または－6－イル；2，5－ジヒドロピリジン－2－または－3－または－4－または－5－または－6－イル、1－または2－または3－または4－アゼパニル；2，3，4，5－テトラヒドロ－1H－アゼピン－1－または－2－または－3－または－4－または－5－または－6－または－7－イル；2，3，4，7－テトラヒドロ－1H－アゼピン－1－または－2－または－3－または－4－または－5－または－6－または－7－イル；2，3，6，7－テトラヒドロ－1H－アゼピン－1－または－2－または－3－または－4－イル；3，4，5，6－テトラヒドロ－2H－アゼピン－2－または－3－または－4－または－5－または－6－または－7－イル；4，5－ジヒドロ－1H－アゼピン－1－または－2－または－3－または－4－イル；2，5－ジヒドロ－1H－アゼピン－1－または－2－または－3－または－4－または－5－または－6－または－7－イル；2，7－ジヒドロ－1H－アゼピン－1－または－2－または－3－または－4－イル；2，3－ジヒドロ－1H－アゼピン－1－または－2－または－3－または－4－または－5－または－6－または－7－イル；3，4－ジヒドロ－2H－アゼピン－2－または－3－または－4－または－5－または－6－または－7－イル；3，6－ジヒドロ－2H－アゼピン－2－または－3－または－4－または－5－または－6－または－7－イル；5，6－ジヒドロ－2H－アゼピン－2－または－3－または－4－または－5－または－6－または－7－イル；4，5－ジヒドロ－3H－アゼピン－2－または－3－または－4－または－5－または－6－または－7－イル；1H－アゼピン－1－または－2－または－3－または－4－または－5－または－6－または－7－イル；2H－アゼピン－2－または－3－または－4－または－5－または－6－または－7－イル；3H－アゼピン－2－または－3－または－4－または－5－または－6－または－7－イル；4H－アゼピン－2－または－3－または－4－または－5－または－6－または－7－イル、2－または3－オキソラニル（＝2－または3－テトラヒドロフラニル）；2，3－ジヒドロフラン－2－または－3－または－4－または－5－イル；2，5－ジヒドロフラン－2－または－3－イル、2－または3－または4－オキサニル（＝2－または3－または4－テトラヒドロピラニル）；3，4－ジヒドロ－2H－ピラン－2－または－3－または－4－または－5－または－6－イル；3，6－ジヒドロ－2H－ピラン－2－または－3－または－4－または－5－または－6－イル；2H－ピラン－2－または－3－または－4－または－5－または－6－イル；4H－ピラン－2－または－3－または－4－イル、2－または3－または4－オキセパニル；2，3，4，5－テトラヒドロオキセピン－2－または－3－または－4－または－5－または－6－または－7－イル；2，3，4，7－テトラヒドロオキセピン－2－または－3－または－4－または－5－または－6－または－7－イル；2，3，6，7－テトラヒドロオキセピン－2－または－3－または－4－イル；2，3－ジヒドロオキセピン－2－または－3－または－4－または－5－または－6－または－7－イル；4，5－ジヒドロオキセピン－2－または－3－または－4－イル；2，5－ジヒドロオキセピン－2－または－3－または－4－または－5－または－6－または－7－イル；オキセピン－2－または－3－または－4－または－5－または－6－または－7－イル；2－または3－テトラヒドロチオフェニル；2，3－ジヒドロチオフェン－2－または－3－または－4－または－5－イル；2，5－ジヒドロチオフェン－2－または－3－イル；テトラヒドロ－2H－チオピラン－2－または－3－または－4－イル；3，4－ジヒドロ－2H－チオピラン－2－または－3－または－4－または－5－または－6－イル；3，6－ジヒドロ－2H－チオピラン－2－または－3－または－4－または－5－または－6－イル；2H－チオピラン－2－または－3－または－4－または－5－または－6－イル；4H－チオピラン－2－または－3－または－4－イルである。好ましい3員および4員の複素環は、例えば、1－または2－アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、1－または2－または3－アゼチジニル、2－または3－オキセタニル、2－または3－チエタニル、1，3－ジオキセタン－2－イルである。「ヘテロシクリル」のさらなる例は、N、OおよびSの群の2個のヘテロ原子を有する部分水素化または完全水素化された複素環基、例えば、1－または2－または3－または4－ピラゾリジニル；4，5－ジヒドロ－3H－ピラゾール－3－または4－または5－イル；4，5－ジヒドロ－1H－ピラゾール－1－または3－または4－または5－イル；2，3－ジヒドロ－1H－ピラゾール－1－または2－または3－または4－または5－イル；1－または2－または3－または4－ イミダゾリジニル；2，3－ジヒドロ－1H－イミダゾール－1－または2－または3－または4－イル；2，5－ジヒドロ－1H－イミダゾール－1－または2－または4－または5－イル；4，5－ジヒドロ－1H－イミダゾール－1－または2－または4－または5－イル；ヘキサヒドロピリダジン－1－または2－または3－または4－イル；1，2，3，4－テトラヒドロピリダジン－1－または2－または3－または4－または5－または6－イル；1，2，3，6－テトラヒドロピリダジン－1－または2－または3－または4－または5－または6－イル；1，4，5，6－テトラヒドロピリダジン－1－または3－または4－または5－または6－イル；3，4，5，6－テトラヒドロピリダジン－3－または4－または5－イル；4，5－ジヒドロピリダジン－3－または4－イル；3，4－ジヒドロピリダジン－3－または4－または5－または6－イル；3，6－ジヒドロピリダジン－3－または4－イル；1，6－ジヒドロピリダジン－1－または3－または4－または5－または6－イル；ヘキサヒドロピリミジン－1－または2－または3－または4－イル；1，4，5，6－テトラヒドロピリミジン－1－または2－または4－または5－または6－イル；1，2，5，6－テトラヒドロピリミジン－1－または2－または4－または5－または6－イル；1，2，3，4－テトラヒドロピリミジン－1－または2－または3－または4－または5－または6－イル；1，6－ジヒドロピリミジン－1－または2－または4－または5－または6－イル；1，2－ジヒドロピリミジン－1－または2－または4－または5－または6－イル；2，5－ジヒドロピリミジン－2－または4－または5－イル；4，5－ジヒドロピリミジン－ 4－または5－または6－イル；1，4－ジヒドロピリミジン－1－または2－または4－または5－または6－イル；1－または2－または3－ピペラジニル；1，2，3，6－テトラヒドロピラジン－1－または2－または3－または5－または6－イル；1，2，3，4－テトラヒドロピラジン－1－または2－または3－または4－または5－または6－イル；1，2－ジヒドロピラジン－1－または2－または3－または5－または6－イル；1，4－ジヒドロピラジン－1－または2－または3－イル；2，3－ジヒドロピラジン－2－または3－または5－または6－イル；2，5－ジヒドロピラジン－2－または3－イル；1，3－ジオキソラン－2－または4－または5－イル；1，3－ジオキソール－2－または4－イル；1，3－ジオキサン－2－または4－または5－イル；4H－1，3－ジオキシン－2－または4－または5－または6－イル；1，4－ジオキサン－2－または3－または5－または6－イル；2，3－ジヒドロ－1，4－ジオキシン－2－または3－または5－または6－イル；1，4－ジオキシン－2－または3－イル；1，2－ジチオラン－3－または4－イル；3H－1，2－ジチオール－3－または4－または5－イル；1，3－ジチオラン－2－または4－イル；1，3－ジチオール－2－または4－イル；1，2－ジチアン－3－または4－イル；3，4－ジヒドロ－1，2－ジチイン－3－または4－または5－または6－イル；3，6－ジヒドロ－1，2－ジチイン－3－または4－イル；1，2－ジチイン－3－または4－イル；1，3－ジチアン－2－または4－または5－イル；4H－1，3－ジチイン－2－または4－または5－または6－イル；イソキサゾリジン－2－または3－または4－または5－イル；2，3－ジヒドロイソキサゾール－2－または3－または4－または5－イル；2，5－ジヒドロイソキサゾール－2－または3－または4－または5－イル；4，5－ジヒドロイソキサゾール－3－または4－または5－イル；1，3－オキサゾリジン－2－または3－または4－または5－イル；2，3－ジヒドロ－1，3－オキサゾール－2－または3－または4－または5－イル；2，5－ジヒドロ－1，3－オキサゾール－2－または4－または5－イル；4，5－ジヒドロ－1，3－オキサゾール－2－または4－または5－イル；1，2－オキサジナン－2－または3－または4－または5－または6－イル；3，4－ジヒドロ－2H－1，2－オキサジン－2－または3－または4－または5－または6－イル；3，6－ジヒドロ－2H－1，2－オキサジン－2－または3－または4－または5－または6－イル；5，6－ジヒドロ－2H－1，2－オキサジン－2－または3－または4－または5－または6－イル；5，6－ジヒドロ－4H－1，2－オキサジン－3－または4－または5－または6－イル；2H－1，2－オキサジン－2－または3－または4－または5－または6－イル；6H－1，2－オキサジン－3－または4－または5－または6－イル；4H－1，2－オキサジン－3－または4－または5－または6－イル；1，3－オキサジナン－2－または3－または4－または5－または6－イル；3，4－ジヒドロ－2H－1，3－オキサジン－2－または3－または4－または5－または6－イル；3，6－ジヒドロ－2H－1，3－オキサジン－2－または3－または4－または5－または6－イル；5，6－ジヒドロ－2H－1，3－オキサジン－2－または4－または5－または6－イル；5，6－ジヒドロ－4H－1，3－オキサジン－2－または4－または5－または6－イル；2H－1，3－オキサジン－2－または4－または5－または6－イル；6H－1，3－オキサジン－2－または4－または5－または6－イル；4H－1，3－オキサジン－2－または4－または5－または6－イル；モルホリン－2－または3－または4－イル；3，4－ジヒドロ－2H－1，4－オキサジン－2－または3－または4－または5－または6－イル；3，6－ジヒドロ－2H－1，4－オキサジン－2－または3－または5－または6－イル；2H－1，4－オキサジン－2－または3－または5－または6－イル；4H－1，4－オキサジン－2－または3－イル；1，2－オキサゼパン－2－または3－または4－または5－または6－または7－イル；2，3，4，5－テトラ

ヒドロ－1，2－オキサゼピン－2－または3－または4－または5－または6－または7－イル；2，3，4，7－テトラヒドロ－1，2－オキサゼピン－2－または3－または4－または5－または6－または7－イル；2，3，6，7－テトラヒドロ－1，2－オキサゼピン－2－または3－または4－または5－または6－または7－イル；2，5，6，7－テトラヒドロ－1，2－オキサゼピン－2－または3－または4－または5－または6－または7－イル；4，5，6，7－テトラヒドロ－1，2－オキサゼピン－3－または4－または5－または6－または7－イル；2，3－ジヒドロ－1，2－オキサゼピン－2－または3－または4－または5－または6－または7－イル；2，5－ジヒドロ－1，2－オキサゼピン－2－または3－または4－または5－または6－または7－イル；2，7－ジヒドロ－1，2－オキサゼピン－2－または3－または4－または5－または6－または7－イル；4，5－ジヒドロ－1，2－オキサゼピン－3－または4－または5－または6－または7－イル；4，7－ジヒドロ－1，2－オキサゼピン－3－または4－または5－または6－または7－イル；6，7－ジヒドロ－1，2－オキサゼピン－3－または4－または5－または6－または7－イル；1，2－オキサゼピン－3－または4－または5－または6－または7－イル；1，3－オキサゼパン－2－または3－または4－または5－または6－または7－イル；2，3，4，5－テトラヒドロ－1，3－オキサゼピン－2－または3－または4－または5－または6－または7－イル；2，3，4，7－テトラヒドロ－1，3－オキサゼピン－2－または3－または4－または5－または6－または7－イル；2，3，6，7－テトラヒドロ－1，3－オキサゼピン－2－または3－または4－または5－または6－または7－イル；2，5，6，7－テトラヒドロ－1，3－オキサゼピン－2－または4－または5－または6－または7－イル；4，5，6，7－テトラヒドロ－1，3－オキサゼピン－2－または4－または5－または6－または7－イル；2，3－ジヒドロ－1，3－オキサゼピン－2－または3－または4－または5－または6－または7－イル；2，5－ジヒドロ－1，3－オキサゼピン－2－または4－または5－または6－または7－イル；2，7－ジヒドロ－1，3－オキサゼピン－2－または4－または5－または6－または7－イル；4，5－ジヒドロ－1，3－オキサゼピン－2－または4－または5－または6－または7－イル；4，7－ジヒドロ－1，3－オキサゼピン－2－または4－または5－または6－または7－イル；6，7－ジヒドロ－1，3－オキサゼピン－2－または4－または5－または6－または7－イル；1，3－オキサゼピン－2－または4－または5－または6－または7－イル；1，4－オキサゼパン－2－または3－または5－または6－または7－イル；2，3，4，5－テトラヒドロ－1，4－オキサゼピン－2－または3－または4－または5－または6－または7－イル；2，3，4，7－テトラヒドロ－1，4－オキサゼピン－2－または3－または4－または5－または6－または7－イル；2，3，6，7－テトラヒドロ－1，4－オキサゼピン－2－または3－または5－または6－または7－イル；2，5，6，7－テトラヒドロ－1，4－オキサゼピン－2－または3－または5－または6－または7－イル；4，5，6，7－テトラヒドロ－1，4－オキサゼピン－2－または3－または4－または5－または6－または7－イル；2，3－ジヒドロ－1，4－オキサゼピン－2－または3－または5－または6－または7－イル；2，5－ジヒドロ－1，4－オキサゼピン－2－または3－または5－または6－または7－イル；2，7－ジヒドロ－1，4－オキサゼピン－2－または3－または5－または6－または7－イル；4，5－ジヒドロ－1，4－オキサゼピン－2－または3－または4－または5－または6－または7－イル；4，7－ジヒドロ－1，4－オキサゼピン－2－または3－または4－または5－または6－または7－イル；6，7－ジヒドロ－1，4－オキサゼピン－2－または3－または5－または6－または7－イル；1，4－オキサゼピン－2－または3－または5－または6－または7－イル；イソチアゾリジン－2－または3－または4－または5－イル；2，3－ジヒドロイソチアゾール－2－または3－または4－または5－イル；2，5－ジヒドロイソチアゾール－2－または3－または4－または5－イル；4，5－ジヒドロイソチアゾール－3－または4－または5－イル；1，3－チアゾリジン－2－または3－または4－または5－イル；2，3－ジヒドロ－1，3－チアゾール－2－または3－または4－または5－イル；2，5－ジヒドロ－1，3－チアゾール－2－または4－または5－イル；4，5－ジヒドロ－1，3－チアゾール－2－または4－または5－イル；1，3－チアジナン－2－または3－または4－または5－または6－イル；3，4－ジヒドロ－2H－1，3－チアジン－2－または3－または4－または5－または6－イル；3，6－ジヒドロ－2H－1，3－チアジン－2－または3－または4－または5－または6－イル；5，6－ジヒドロ－2H－1，3－チアジン－2－または4－または5－または6－イル；5，6－ジヒドロ－4H－1，3－チアジン－2－または4－または5－または6－イル；2H－1，3－チアジン－2－または4－または5－または6－イル；6H－1，3－チアジン－2－または4－または5－または6－イル；4H－1，3－チアジン－2－または4－または5－または6－イルである。「ヘテロシクリル」のさらなる例は、N、OおよびSの群の3個のヘテロ原子を有する部分水素化または完全水素化された複素環基、例えば、1，4，2－ジオキサゾリジン－2－または－3－または－5－イル；1，4，2－ジオキサゾール－3－または－5－イル；1，4，2－ジオキサジナン－2－または－3－または－5－または－6－イル；5，6－ジヒドロ－1，4，2－ジオキサジン－3－または－5－または－6－イル；1，4，2－ジオキサジン－3－または－5－または－6－イル；1，4，2－ジオキサゼパン－2－または－3－または－5－または－6－または－7－イル；6，7－ジヒドロ－5H－1，4，2－ジオキサゼピン－3－または－5－または－6－または－7－イル；2，3－ジヒドロ－7H－1，4，2－ジオキサゼピン－2－または－3－または－5－または－6－または－7－イル；2，3－ジヒドロ－5H－1，4，2－ジオキサゼピン－2－または－3－または－5－または－6－または－7－イル；5H－1，4，2－ジオキサゼピン－3－または－5－または－6－または－7－イル；7H－1，4，2－ジオキサゼピン－3－または－5－または－6－または－7－イルである。場合によりさらに置換されている複素環の構造例は、以下にも列挙される：
Figure 0007389059000002
Figure 0007389059000003
Figure 0007389059000004
上に列挙される複素環は、例えば、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、アルキニル、アルキニルアルキル、アルキルアルキニル、トリスアルキルシリルアルキニル、ニトロ、アミノ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルチオ、ヒドロチオ、ヒドロキシアルキル、オキソ、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシ、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロアリールオキシ、ビスアルキルアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル（アルキル）アミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニルによって置換されていることが好ましい。
「アリールヘテロシクレニル」は、ヘテロシクレニルに結合したアリールを表し、結合部位は環原子に位置する。アリールがフェニルを表し、ヘテロシクレニル環が5～6個の環原子からなる場合が特に好ましい。アリールヘテロシクレニルは、ヘテロシクレニルの結合可能な任意の原子を介して結合されている。アリールヘテロシクレニルのヘテロシクレニル単位の前の接頭辞アザ、オキサまたはチオは、少なくとも1つの環原子として存在する窒素、酸素、または硫黄原子を定義する。アリールヘテロシクレニルの窒素は、塩基性窒素原子であり得る。アリールヘテロシクレニルの窒素または硫黄環原子は、場合により、対応するN－オキシド、S－オキシドまたはS，S－ジオキシドに酸化されることがある。アリールヘテロシクレニルの例には、3H－インドリニル、1H－2－オキソキノリル、2H－1－オキソイソキノリルまたは1，2－ジヒドロイソキノリルが含まれる。
「アリールヘテロシクリル」は、ヘテロシクリルに結合したアリールを表し、結合部位は環原子に位置する。アリールがフェニルを表し、ヘテロシクリル環が5～6個の環原子からなる場合が特に好ましい。アリールヘテロシクリルは、ヘテロシクリルの結合可能な任意の原子を介して結合されている。アリールヘテロシクリルのヘテロシクリル単位の前の接頭辞アザ、オキサまたはチオは、少なくとも1つの
環原子として存在する窒素、酸素、または硫黄原子を定義する。アリールヘテロシクリルの窒素は、塩基性窒素原子であり得る。アリールヘテロシクリルの窒素または硫黄環原子は、場合により、対応するN－オキシド、S－オキシドまたはS，S－ジオキシドに酸化されることがある。アリールヘテロシクリルの例には、インドリニル、1，2，3，4－テトラヒドロキノリニルまたは1，2，3，4－テトラヒドロイソキノリニルが含まれる。
シクレニルは、例えば、3～10個の炭素原子、好ましくは5～10個の炭素原子からなり、少なくとも1つの炭素－炭素二重結合を含む、非芳香族単環式または多環式環系を表す。環系では5員および6員環が好ましい。単環式シクロアルケニルの例には、シクロペンテニル、シクロヘキセニルおよびシクロヘプテニルが含まれる。
「シクロアルケニルアリール」は、シクロアルケニルに結合したアリールを表し、結合部位は環原子に位置する。アリールがフェニルを表し、シクロアルケニルが5～6個の環原子からなる場合が特に好ましい。シクロアルケニルアリールは、シクロアルケニルの結合可能な任意の原子を介して結合されている。
「シクロアルケニルヘテロアリール」は、シクロアルケニルに結合したヘテロアリールを表し、結合部位は環原子に位置する。ヘテロアリールが5～6個の環原子からなり、シクロアルケニルが5～6個の環原子からなる場合が特に好ましい。シクロアルケニルアリールは、シクロアルケニルの結合可能な任意の原子を介して結合されている。ヘテロアリールの窒素は、塩基性窒素原子であり得る。
シクロアルケニルヘテロアリールのヘテロアリール単位の前の接頭辞アザ、オキサまたはチオは、少なくとも1つの環原子として存在する窒素、酸素、または硫黄原子を定義する。ヘテロアリールの窒素環原子は、場合により対応するN－オキシドに酸化されていることがある。
基礎構造が基（radicals）（＝基（group））のリストまたは一般的に定義される基の群からの「1個または複数の基」によって置換されている場合、これは、いずれの場合にも、複数の同一のおよび／または構造的に異なる基による同時置換を含む。
部分飽和または完全飽和窒素複素環の場合、これは炭素または窒素のいずれかを介して分子の残部に連結されていることがある。
置換複素環基に適した置換基は、さらに以下に指定される置換基、さらに同様にオキソおよびチオキソである。その場合、環炭素原子上の置換基としてのオキソ基は、例えば、複素環のカルボニル基である。結果として、ラクトンおよびラクタムも含まれることが好ましい。また、オキソ基は環ヘテロ原子にも存在する場合があり、それは例えばNおよびSの場合に異なる酸化状態で存在することがあり、その場合は、例えば、複素環の二価の－N（O）－、－S（O）－（略してSO）および－S（O）2－（略してSO2）基を形成する。N（O）およびS（O）基の場合、いずれの場合にも両方のエナンチオマーが含まれる。
本発明によれば、「ヘテロアリール」という表現は、複素芳香族化合物、すなわち完全不飽和芳香族複素環化合物、好ましくは、1～4個、好ましくは1個または2個の同一または異なるヘテロ原子、好ましくはO、SまたはNを有する5員～7員環を指す。本発明のヘテロアリールは、例えば、1H－ピロール－1－イル；1H－ピロール－2－イル；1H－ピロール－3－イル；フラン－2－イル；フラン－3－イル；チエン－2－イル；チエン－3－イル、1H－イミダゾール－1－イル；1H－イミダゾール－2－イル；1H－イミダゾール－4－イル；1H－イミダゾール－5－イル；1H－ピラゾール－1－イル；1H－ピラゾール－3－イル；1H－ピラゾール－4－イル；1H－ピラゾール－5－イル、1H－1，2，3－トリアゾール－1－イル、1H－1，2，3－トリアゾール－4－イル、1H－1，2，3－トリアゾール－5－イル、2H－1，2，3－トリアゾール－2－イル、2H－1，2，3－トリアゾール－4－イル、1H－1，2，4－トリアゾール－1－イル、1H－1，2，4－トリアゾール－3－イル、4H－1，2，4－トリアゾール－4－イル、1，2，4－オキサジアゾール－3－イル、1，2，4－オキサジアゾール－5－イル、1，3，4－オキサジアゾール－2－イル、1，2，3－オキサジアゾール－4－イル、1，2，3－オキサジアゾール－5－イル、1，2，5－オキサジアゾール－3－イル、アゼピニル、ピリジン－2－イル、ピリジン－3－イル、ピリジン－4－イル、ピラジン－2－イル、ピラジン－3－イル、ピリミジン－2－イル、ピリミジン－4－イル、ピリミジン－5－イル、ピリダジン－3－イル、ピリダジン－4－イル、1，3，5－トリアジン－2－イル、1，2，4－トリアジン－3－イル、1，2，4－トリアジン－5－イル、1，2，4－トリアジン－6－イル、1，2，3－トリアジン－4－イル、1，2，3－トリアジン－5－イル、1，2，4－、1，3，2－、1，3，6－および1，2，6－オキサジニル、イソキサゾール－3－イル、イソキサゾール－4－イル、イソキサゾール－5－イル、1，3－オキサゾール－2－イル、1，3－オキサゾール－4－イル、1，3－オキサゾール－5－イル、イソチアゾール－3－イル、イソチアゾール－4－イル、イソチアゾール－5－イル、1，3－チアゾール－2－イル、1，3－チアゾール－4－イル、1，3－チアゾール－5－イル、オキセピニル、チエピニル、1，2，4－トリアゾロニルおよび1，2，4－ジアゼピニル、2H－1，2，3，4－テトラゾール－5－イル、1H－1，2，3，4－テトラゾール－5－イル、1，2，3，4－オキサトリアゾール－5－イル、1，2，3，4－チアトリアゾール－5－イル、1，2，3，5－オキサトリアゾール－4－イル、1，2，3，5－チアトリアゾール－4－イルである。また、本発明のヘテロアリール基は、1以上の同一または異なる基によって置換されていてもよい。2つの隣接する炭素原子がさらなる芳香環の部分である場合、この系は縮合複素芳香族系、例えばベンゾ縮合またはポリアニール複素芳香族である。好ましい例は、キノリン（例えば、キノリン－2－イル、キノリン－3－イル、キノリン－4－イル、キノリン－5－イル、キノリン－6－イル、キノリン－7－イル、キノリン－8－イル）；イソキノリン（例えば、イソキノリン－1－イル、イソキノリン－3－イル、イソキノリン－4－イル、イソキノリン－5－イル、イソキノリン－6－イル、イソキノリン－7－イル、イソキノリン－8－イル）；キノキサリン；キナゾリン；シンノリン；1，5－ナフチリジン；1，6－ナフチリジン；1，7－ナフチリジン；1，8－ナフチリジン；2，6－ナフチリジン；2，7－ナフチリジン；フタラジン；ピリドピラジン；ピリドピリミジン；ピリドピリダジン；プテリジン；ピリミドピリミジンである。ヘテロアリールの例はまた、1H－インドール－1－イル、1H－インドール－2－イル、1H－インドール－3－イル、1H－インドール－4－イル、1H－インドール－5－イル、1H－インドール－6－イル、1H－インドール－7－イル、1－ベンゾフラン－2－イル、1－ベンゾフラン－3－イル、1－ベンゾフラン－4－イル、1－ベンゾフラン－5－イル、1－ベンゾフラン－6－イル、1－ベンゾフラン－7－イル、1－ベンゾチオフェン－2－イル、1－ベンゾチオフェン－3－イル、1－ベンゾチオフェン－4－イル、1－ベンゾチオフェン－5－イル、1－ベンゾチオフェン－6－イル、1－ベンゾチオフェン－7－イル、1H－インダゾール－1－イル、1H－インダゾール－3－イル、1H－インダゾール－4－イル、1H－インダゾール－5－イル、1H－インダゾール－6－イル、1H－インダゾール－7－イル、2H－インダゾール－2－イル、2H－インダゾール－3－イル、2H－インダゾール－4－イル、2H－インダゾール－5－イル、2H－インダゾール－6－イル、2H－インダゾール－7－イル、2H－イソインドール－2－イル、2H－イソインドール－1－イル、2H－イソインドール－3－イル、2H－イソインドール－4－イル、2H－イソインドール－5－イル、2H－イソインドール－6－イル；2H－イソインドール－7－イル、1H－ベンズイミダゾール－1－イル、1H－ベンズイミダゾール－2－イル、1H－ベンズイミダゾール－4－イル、1H－ベンズイミダゾール－5－イル、1H－ベンズイミダゾール－6－イル、1H－ベンズイミダゾール－7－イル、1，3－ベンゾオキサゾール－2－イル、1，3－ベンゾオキサゾール－4－イル、1，3－ベンゾオキサゾール－5－イル、1，3－ベンゾオキサゾール－6－イル、1，3－ベンゾオキサゾール－7－イル、1，3－ベンゾチアゾール－2－イル、1，3－ベンゾチアゾール－4－イル、1，3－ベンゾチアゾール－5－イル、1，3－ベンゾチアゾール－6－イル、1，3－ベンゾチアゾール－7－イル、1，2－ベンゾイソオキサゾール－3－イル、1，2－ベンゾイソオキサゾール－4－イル、1，2－ベンゾイソオキサゾール－5－イル、1，2－ベンゾイソオキサゾール－6－イル、1，2－ベンゾイソオキサゾール－7－イル、1，2－ベンゾイソチアゾール－3－イル、1，2－ベンゾイソチアゾール－4－イル、1，2－ベンゾイソチアゾール－5－イル、1，2－ベンゾイソチアゾール－6－イル、1，2－ベンゾイソチアゾール－7－イルの群の5員または6員のベンゾ縮合環である。
「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。この用語が基に使用される場合、「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子を意味する。
置換基の性質およびそれらが結合する方法に応じて、式（I）の化合物は立体異性体として存在し得る。例えば、1つまたは複数の非対称的に置換された炭素原子および／またはスルホキシドが存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じ得る。立体異性体は、慣用的な分離方法、例えばクロマトグラフィー分離法により、調製で得られた混合物から得ることができる。同様に、光学活性出発材料および／または助剤を用いて立体選択的反応を使用することによって立体異性体を選択的に調製することも可能である。
本発明はまた、式（I）に包含されるが具体的には定義されない全ての立体異性体およびそれらの混合物に関する。しかしながら、以下の本文は、簡単にするために、常に式（I）の化合物と述べるが、これは純粋な化合物だけでなく、適切な場合、種々の量の異性体化合物との混合物も意味すると理解される。
これは、少なくとも1つのR13またはR14基が水素であることに起因する化合物（I）の互変異性構造も意味する。
以下で指定される全ての式で、置換基および記号は、異なる定義がない限り、式（I）に記載されるのと同じ意味を有する。化学式中の矢印は、それが分子の残りの部分に結合する点を示す。
好ましいのは、式（I）の化合物
Figure 0007389059000005
 （式中、
Xは、C（R13）（R14）を表し、
R1は、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニルまたはヘテロシクリルを表し、ここで、これらの3つの基は、各々、ハロゲン、（C1～C6）－アルキルおよびハロ－（C1～C6）－アルキルからなる群のs個の基により置換され、ここでシクロアルキル、シクロアルケニルおよびヘテロシクリルは、各々独立に、n個のオキソ基を有し、
R2は、ヒドロキシ、（C1～C6）－アルコキシ、（C2～C6）－アルケニルオキシ、（C2～C6）－アルキニルオキシ、（C1～C6）－ハロアルコキシ、（C2～C6）－ハロアルケニルオキシ、（C2～C6）－ハロアルキニルオキシを表し、ここで、これらの後の6つの基は、シアノ、R8（O）C、R8O（O）C、（R8）2N（O）C、R8（R8O）N（O）C、（R8）2N（R8）N（O）C、R8O、R8（O）CO、R9（O）2SO、（R8）2N、R9（O）nS、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群の基により置換されており、ここで、これらの後の3つの基は、各々、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基により置換されており、ここで（C3～C6）－シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、各々独立にn個のオキソ基を有するか、
または
R2は、（C3～C6）－シクロアルコキシ、（C3～C6）－シクロアルケニルオキシ、フェニルオキシ、ヘテロアリールオキシまたはヘテロシクリルオキシを表し、ここでこれらの5つの上記基は、各々、ハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、（C2～C6）－アルケニル、（C2～C6）－アルキニル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルキル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルケニル、R8（O）C、R8O（O）C、（R8）2N（O）C、R8（R8O）N（O）C、（R8）2N（R8）N（O）C、R8O、R8（O）CO、R9（O）2SO、（R8）2N、R9（O）nS、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群のs個の基により置換され、
ここで、これらの後の3つの基は、各々、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基により置換されており、ここで（C3～C6）－シクロアルコキシ、（C3～C6）－シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、各々独立にn個のオキソ基を有するか、
または
R2は、（R8）2N、R8（O）C（R8）N、R9O（O）C（R8）N、（R8）2N（O）C（R8）N、R9（O）2S（R8）N、R8O（O）2S（R8）N、（R8）2N（O）2S（R8）Nを表すか、
または
R2は、R8（R8O）Nを表すか
または
R2は、（R17）（R18）N（R19）Nを表すか、
または
R2は、R17R18C＝N－（R19）N－を表し、
R3、R4、R5、R6およびR7は、各々独立に、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C2～C6）－アルケニル、（C2～C6）－アルキニル、（C3～C6）－シクロアルキル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、R8（O）C、R8（R8ON＝）C、R8O（O）C、（R8）2N（O）C、R8O、（R8）2N、R8（O）C（R8）N、R9（O）2S（R8）N、R9O（O）C（R8）N、（R8）2N（O）C（R8）N、R9（O）nS、R8O（O）2S、（R8）2N（O）2S、（R12O）2（O）P、R8（O）C－（C1～C6）－アルキル、R8O（O）C－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N（O）C－（C1～C6）－アルキル、NC－（C1～C6）－アルキル、R8O－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N－（C1～C6）－アルキル、R8（O）C（R8）N－（C1～C6）－アルキル、R9（O）2S（R8）N－（C1～C6）－アルキル、R9O（O）C（R8）N－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N（O）C（R8）N－（C1～C6）－アルキル、R9（O）nS－（C1～C6）－アルキル、R8O（O）2S－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N（O）2S－（C1～C6）－アルキル、（R12O）2（O）P－（C1～C6）－アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－（C1～C6）－アルキル、ヘテロシクリル－（C1～C6）－アルキルを表し、ここで、これらの後の6つの基は、各々、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、R8O、（R8）2N、R9（O）nS、R8O（O）2S、（R8）2N（O）2SおよびR8O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基によって置換されており、ここでヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
R8は、水素、（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、フェニル、フェニル－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（C1～C6）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（C1～C6）－アルキル、フェニル－O－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－O－（C1～C6）－アルキルまたはヘテロシクリル－O－（C1～C6）－アルキルであり、ここで、これらの後の9つの基は、各々、ニトロ、ハロゲン、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nSおよびR10O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基により置換されており、ここでヘテロシクリルはn個のオキソ基を有するか、
または
2つのR8基は、それらが結合している1個または複数のヘテロ原子と環、具体的には、ヘテロシクリル、ヘテロシクレニル、ヘテロアリール、アリールヘテロシクリル、アリールヘテロシクレニル、ヘテロアリールヘテロシクリル、ヘテロアリールヘテロシクレニル、ヘテロシクリルヘテロアリールまたはヘテロシクレニルヘテロアリールを形成し、ここで、これらの環の各々は、今度はハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルおよびオキソからなる群のm個の基によって置換されており、
R9は、（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、フェニル、フェニル－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（C1～C6）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（C1～C6）－アルキル、フェニル－O－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－O－（C1～C6）－アルキルまたはヘテロシクリル－O－（C1～C6）－アルキルを表し、ここで、これらの後の9つの基は各々、ニトロ、ハロゲン、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nSおよびR10O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基により置換されており、ここでヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
R10は、水素または（C1～C6）－アルキルを表し、
R11は、（C1～C6）－アルキルを表し、
R12は、（C1～C4）－アルキルを表し、
R13およびR14は、各々独立に、水素、（C1～C6）－アルキル、ヒドロキシ、（C1～C6）－アルコキシ、（R8）2N、ハロ－（C1～C6）－アルコキシ、ハロゲン、ハロ－（C1～C6）－アルキル、シアノ、R8O（O）Cまたは（R8）2N（O）Cを表すか、
または
R13およびR14は、それらが結合している炭素原子とともに（C3～C8）－シクロアルキル基を形成し、
R15およびR16は、各々独立に、（C1～C6）－アルキル、フェニル、（C3～C6）－シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表し、
R17、R18およびR19は、独立に、R8またはR9S（O）2、（R8）2NS（O）2、R8OS（O）2、R9C（O）、（R8）2NC（O）、（R8）2NC（S）、R8OC（O）、R8OC（O）C（O）、（R8）2NC（O）C（O）を表すか、または
（R17およびR18）または（R17およびR19）基は、それらが結合している1個または複数のヘテロ原子と環、具体的には、ヘテロシクリル、ヘテロシクレニル、ヘテロアリール、アリールヘテロシクリル、アリールヘテロシクレニル、ヘテロアリールヘテロシクリル、ヘテロアリールヘテロシクレニル、ヘテロシクリルヘテロアリールまたはヘテロシクレニルヘテロアリールを形成し、ここで、これらの環の各々は、今度はハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルおよびオキソからなる群のm個の基によって置換されており、
mは、0、1、2、3、4または5を表し、
nは、0、1または2を表し、
sは、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10または11を表す）
である。
特に好ましいのは、式（I）の化合物
Figure 0007389059000006
 （式中、
Xは、C（R13）（R14）を表し、
R1は、（C3～C6）－シクロアルキルを表し、ここで、このシクロアルキル基は、ハロゲン、（C1～C6）－アルキルおよびハロ－（C1～C6）－アルキルからなる群の基により置換されており、
R2は、ヒドロキシ、（C1～C6）－アルコキシ、（C1～C6）－ハロアルコキシ、（C2～C6）－アルケニルオキシ、（C2～C6）－ハロアルケニルオキシ、（C2～C6）－アルキニルオキシを表し、ここで、これらの後の5つの基は、各々、R8（O）C、R8O（O）C、（R8）2N（O）C、R8（R8O）N（O）C、（（R8）2N（R8）N（O）C、R8Oおよびフェニルの群の基により置換されており、ここで、これらの最後の基は、いずれの場合にも、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキルおよび（C3～C6）－シクロアルキルからなる群のm個の基により置換されているか、
または
R2は、（R8）2N、R8（O）C（R8）N、R9O（O）C（R8）N、（R8）2N（O）C（R8）N、R9（O）2S（R8）N、R8O（O）2S（R8）N、（R8）2N（O）2S（R8）Nを表すか、
または
R2は、R8（R8O）Nを表すか
または
R2は、（R17）（R18）N（R19）Nを表すか、
または
R2は、R17R18C＝N－（R19）N－を表し
R3、R4、R5、R6およびR7は、各々独立に、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、R8O（O）C、R8OまたはR9（O）nSを表し、
R8は、水素、（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、フェニル、フェニル－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（C1～C6）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（C1～C6）－アルキル、フェニル－O－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－O－（C1～C6）－アルキルまたはヘテロシクリル－O－（C1～C6）－アルキルを表し、ここで、これらの後の9つの基は各々、ニトロ、ハロゲン、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nSおよびR10O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基により置換されており、ここでヘテロシクリルはn個のオキソ基を有するか、
または
2つのR8基は、それらが結合している1個または複数のヘテロ原子と環、具体的には、ヘテロシクリル、ヘテロシクレニル、ヘテロアリール、アリールヘテロシクリル、アリールヘテロシクレニル、ヘテロアリールヘテロシクリル、ヘテロアリールヘテロシクレニル、ヘテロシクリルヘテロアリールまたはヘテロシクレニルヘテロアリールを形成し、ここで、これらの環の各々は、今度はニトロ、ハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルおよびオキソからなる群のm個の基によって置換されており、
R9は、（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、フェニル、フェニル－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（C1～C6）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（C1～C6）－アルキル、フェニル－O－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－O－（C1～C6）－アルキルまたはヘテロシクリル－O－（C1～C6）－アルキルを表し、ここで、これらの後の9つの基は各々、ニトロ、ハロゲン、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nSおよびR10O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基により置換されており、ここでヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
R10は、水素または（C1～C6）－アルキルを表し、
R11は、（C1～C6）－アルキルを表し、
R12は、（C1～C4）－アルキルを表し、
R13およびR14は、各々独立に、水素、（C1～C6）－アルキル、シアノ、R8O（O）Cまたは（R8）2N（O）Cを表し、
R15およびR16は、各々独立に、（C1～C6）－アルキル、フェニル、（C3～C6）－シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表し、
R17、R18およびR19は、独立に、R8またはR9S（O）2、（R8）2NS（O）2、R8OS（O）2、R9C（O）、（R8）2NC（O）、（R8）2NC（S）、R8OC（O）、R8OC（O）C（O）、（R8）2NC（O）C（O）を表すか、
または
あるいは（R17およびR18）または（R17およびR19）基は、それらが結合している1個または複数のヘテロ原子と環、具体的には、ヘテロシクリル、ヘテロシクレニル、ヘテロアリール、アリールヘテロシクリル、アリールヘテロシクレニル、ヘテロアリールヘテロシクリル、ヘテロアリールヘテロシクレニル、ヘテロシクリルヘテロアリールまたはヘテロシクレニルヘテロアリールを形成し、ここで、これらの環の各々は、今度はニトロ、ハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルおよびオキソからなる群のm個の基によって置換されており、
mは、0または1、2、3、4または5を表し、
nは、0、1または2を表し、
sは、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10または11を表す）
である。
非常に特に好ましいのは、式（I）の化合物
Figure 0007389059000007
 （式中、
Xは、CH2を表し、
R1は、シクロプロピルを表し、ここで、シクロプロピル基は、ハロゲン、（C1～C6）－アルキルおよびハロ－（C1～C6）－アルキルからなる群の基により置換されており、
R2は、ヒドロキシ、（C1～C6）－アルコキシ、（C1～C6）－ハロアルコキシ、（C2～C6）－アルケニルオキシ、（C2～C6）－ハロアルケニルオキシ、（C2～C6）－アルキニルオキシを表すか、
または
R2は、（R8）2N、R8（O）C（R8）N、R9O（O）C（R8）N、（R8）2N（O）C（R8）N、R9（O）2S（R8）N、R8O（O）2S（R8）N、（R8）2N（O）2S（R8）Nを表すか、
または
R2は、R8（R8O）Nを表すか
または
R2は、（R17）（R18）N（R19）Nを表すか、
または
R2は、R17R18C＝N－（R19）N－を表し
または
あるいは（R17およびR18）または（R17およびR19）基は、それらが結合している1個または複数のヘテロ原子と環、具体的には、ヘテロシクリル、ヘテロシクレニル、ヘテロアリール、アリールヘテロシクリル、アリールヘテロシクレニル、ヘテロアリールヘテロシクリル、ヘテロアリールヘテロシクレニル、ヘテロシクリルヘテロアリールまたはヘテロシクレニルヘテロアリールを形成し、ここで、これらの環の各々は、今度はニトロ、ハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルおよびオキソからなる群のm個の基によって置換されており、
R3は、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シクロプロピル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルを表し、
R4、R5、R6およびR7は、各々独立に、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シクロプロピル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルを表し、
R8は、水素、（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、フェニル、フェニル－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（C1～C6）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（C1～C6）－アルキル、フェニル－O－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－O－（C1～C6）－アルキルまたはヘテロシクリル－O－（C1～C6）－アルキルを表し、ここで、これらの後の9つの基は各々、ニトロ、ハロゲン、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nSおよびR10O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基により置換されており、ここでヘテロシクリルはn個のオキソ基を有するか、
または
2つのR8基は、それらが結合している1個または複数のヘテロ原子と環、具体的には、ヘテロシクリル、ヘテロシクレニル、ヘテロアリール、アリールヘテロシクリル、アリールヘテロシクレニル、ヘテロアリールヘテロシクリル、ヘテロアリールヘテロシクレニル、ヘテロシクリルヘテロアリールまたはヘテロシクレニルヘテロアリールを形成し、ここで、これらの環の各々は、今度はニトロ、ハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルおよびオキソからなる群のm個の基によって置換されており、
R9は、（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、フェニル、フェニル－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（C1～C6）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（C1～C6）－アルキル、フェニル－O－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－O－（C1～C6）－アルキルまたはヘテロシクリル－O－（C1～C6）－アルキルを表し、ここで、これらの後の9つの基は各々、ニトロ、ハロゲン、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nSおよびR10O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基により置換されており、ここでヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
R10は、水素または（C1～C6）－アルキルを表し、
R11は、（C1～C6）－アルキルを表し、
R12は、（C1～C4）－アルキルを表し、
R13およびR14は、各々独立に、水素、（C1～C6）－アルキル、シアノ、R8O（O）Cまたは（R8）2N（O）Cを表し、
R15およびR16は、各々独立に、（C1～C6）－アルキル、フェニル、（C3～C6）－シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表し、
R17、R18およびR19は、独立に、R8またはR9S（O）2、（R8）2NS（O）2、R8OS（O）2、R9C（O）、（R8）2NC（O）、（R8）2NC（S）、R8OC（O）、R8OC（O）C（O）、（R8）2NC（O）C（O）を表すか、
または
（R17およびR18）または（R17およびR19）基は、それらが結合している1個または複数のヘテロ原子と環、具体的には、ヘテロシクリル、ヘテロシクレニル、ヘテロアリール、アリールヘテロシクリル、アリールヘテロシクレニル、ヘテロアリールヘテロシクリル、ヘテロアリールヘテロシクレニル、ヘテロシクリルヘテロアリールまたはヘテロシクレニルヘテロアリールを形成し、ここで、これらの環の各々は、今度はハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルおよびオキソからなる群のm個の基によって置換されており、
mは、0、1、2または3を表し、
nは、0、1または2を表し、
sは、0、1、2、3、4または5を表す）
である。
非常に好ましいのは、式（I）の化合物
Figure 0007389059000008
 （式中、
Xは、CH2を表し、
R1は、シクロプロピルを表し、ここでシクロプロピルアルキル基は、ハロゲン、（C1～C6）－アルキルおよびハロ－（C1～C6）－アルキルからなる群の基により置換されており、
R2は、ヒドロキシ、（C1～C6）－アルコキシ、（C1～C6）－ハロアルコキシ、（C2～C6）－アルケニルオキシ、（C2～C6）－ハロアルケニルオキシ、（C2～C6）－アルキニルオキシを表し、
R3は、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シクロプロピル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルを表し、
R4、R5、R6およびR7は、各々独立に、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シクロプロピル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルを表し、
mは、0、1、2または3を表し、
nは、0、1または2を表し、
sは、0、1、2、3、4または5を表す）
である。
本発明の文脈では、置換基X、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16の個々の好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましい定義と、n、mおよびsの指数の定義とを任意に組み合わせることが可能である。これは、本発明が、例えば、置換基R1が好ましい定義を有し、置換基R2～R7が一般的定義を有する、あるいは置換基R1が好ましい定義を有し、置換基R10が特に好ましいまたは極めて特に好ましい定義を有し、残りの置換基が一般的定義を有する、一般式（I）の化合物を包含することを意味する。
下の表1～表4に列挙される本発明の式（I）の化合物は、同様に非常に特に好ましい。その中で使用される化学基の略語は、当業者に公知の命名法に従い、例えば以下を意味する：
Bu＝ブチル Et＝エチル Me＝メチル
Ph＝フェニル Pr＝プロピル c＝シクロ
i＝イソ
Bn＝ベンジル Ac＝アセチル
Figure 0007389059000009
Figure 0007389059000010
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選択された実施例のNMRデータ
NMRピークリスト法
選択された実施例の1H NMRデータを1H NMRピークリストの形態で言及する。各シグナルピークについて、最初にδ値（ppm）、次いで、丸括弧中のシグナル強度を列挙する。異なるシグナルピークについてのδ値／シグナル強度数のペアを、セミコロンによって互いに区切って列挙する。
そのため、ある例についてのピークリストは、以下の形態をとる：
δ1（強度1）；δ2（強度2）；……．．；δi（強度i）；……．．；δn（強度n）。
シャープなシグナルの強度は、NMRスペクトルの印刷された実施例のシグナルの高さ（cm）と相関し、シグナル強度の正確な比を示す。ブロードなシグナルの場合、数個のピークまたはシグナルの中央とその強度をスペクトル中の最も強いシグナルと比較して示すことができる。
1H NMRスペクトルの化学シフトの較正のために、テトラメチルシランおよび／または特に、DMSOで測定されるスペクトルの場合、溶媒の化学シフトを使用する。そのため、テトラメチルシランピークはNMRピークリストで生じ得るが生じる必要はない。
1H NMRピークのリストは慣用的な1H NMRプリントアウトと同様であるので、通常は、慣用的なNMR解釈で列挙される全てのピークを含む。
さらに、慣用的な1H NMRプリントアウトのように、これらは溶媒シグナル、同様に本発明の主題の一部を形成する標的化合物の立体異性体のシグナル、および／または不純物のピークを示し得る。
溶媒および／または水のδ範囲の化合物シグナルを報告する場合、1H NMRピークのリストは、通常の溶媒ピーク、例えば、DMSO－D6中DMSOのピークおよび水のピークを示し、これらは通常平均で高い強度を有する。
標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは通常、標的化合物（例えば、90％超の純度を有する）のピークより平均して低い強度を有する。
このような立体異性体および／または不純物は特定の調製方法に固有のものであり得る。よって、そのピークは「副産物フィンガープリント」を参照した調製方法の再現の識別で役立ち得る。
既知の方法（MestreC、ACDシミュレーション、但し経験的に評価した期待値も使用）によって標的化合物のピークを計算する専門家は、必要に応じて、場合によりさらなる強度フィルタを用いて、標的化合物のピークを単離することができる。この単離は慣用的な1H NMR解釈での関連ピークピッキングと同様であるだろう。
1H NMRについてのさらなる詳細は、Research Disclosure Database Number 564025中に見出すことができる。
I－137：1H－NMR（400．6 MHz，CDCl3）：
δ＝15．9527（1．5）；8．2222（15．2）；7．5255（2．5）；7．5215（4．0）；7．5191（1．9）；7．5079（2．8）；7．5060（3．1）；7．5029（3．9）；7．4135（1．4）；7．4087（1．9）；7．3950（4．0）；7．3901（3．9）；7．3767（6．2）；7．3717（4．4）；7．3710（4．1）；7．3584（4．6）；7．3545（4．1）；7．3398（1．8）；7．3359（1．5）；7．2711（0．6）；7．2686（0．8）；7．2678（0．9）；7．2670（1．0）；7．2661（1．1）；7．2607（273．0）；7．2564（7．1）；7．2555（6．5）；7．2539（7．1）；7．2532（6．7）；7．2516（3．5）；7．2492（4．7）；7．2473（4．0）；7．2452（1．4）；7．2436（1．1）；7．2420（0．9）；7．2404（1．0）；7．2396（1．0）；7．2388（1．1）；7．2356（4．4）；7．2307（3．1）；6．9970（2．3）；6．1433（16．0）；5．4241（1．0）；2．2220（0．6）；2．2101（1．4）；2．2019（1．4）；2．1961（0．7）；2．1903（2．5）；2．1814（1．0）；2．1780（1．5）；2．1699（1．6）；2．1579（0．8）；1．5509（4．0）；1．3331（0．5）；1．3197（1．4）；1．3109（1．4）；1．3038（2．7）；1．2989（3．3）；1．2951（3．2）；1．2917（2．9）；1．2891（2．6）；1．2837（2．7）；1．2729（0．8）；1．2569（1．8）；1．2544（2．2）；1．2447（4．3）；1．2381（2．5）；1．2342（1．8）；1．2247（4．0）；1．2176（2．8）；1．2108（1．5）；1．2039（0．7）；0．0080（4．3）；－0．0002（170．5）；－0．0085（5．6）；－0．0133（0．9）
I－139：1H－NMR（400．6 MHz，CDCl3）：
δ＝8．0295（6．2）；7．4951（1．2）；7．4905（1．6）；7．4782（1．1）；7．4757（1．2）；7．4721（1．6）；7．3856（0．6）；7．3805（0．8）；7．3671（1．7）；7．3619（1．9）；7．3532（1．4）；7．3493（1．7）；7．3477（1．7）；7．3429（1．6）；7．3349（1．9）；7．3308（1．8）；7．3164（0．8）；7．3123（0．6）；7．2687（4．0）；7．2566（1．7）；7．2522（1．2）；7．2498（1．1）；7．2392（1．5）；7．2335（1．0）；5．3291（7．2）；4．1305（1．0）；4．1127（1．1）；3．1090（2．3）；3．1043（16．0）；2．9565（2．4）；2．9519（14．7）；2．1336（0．6）；2．1252（0．6）；2．1136（1．2）；2．1016（0．7）；2．0932（0．7）；2．0454（5．1）；1．3163（0．5）；1．3102（1．2）；1．3041（2．1）；1．3002（1．1）；1．2982（1．0）；1．2960（1．2）；1．2925（1．7）；1．2843（0．9）；1．2769（1．6）；1．2591（3．3）；1．2550（0．6）；1．2413（1．6）；1．2377（0．7）；1．2353（0．6）；1．2282（1．6）；1．2213（1．1）；1．2170（1．0）；1．2083（1．8）；1．2010（1．2）；1．1973（0．7）；－0．0002（2．9）
I－146：1H－NMR（400．6 MHz，CDCl3）：
δ＝15．8625（1．3）；8．3673（1．3）；8．0941（14．7）；7．4950（2．9）；7．4896（3．2）；7．4786（2．3）；7．4755（2．6）；7．4718（4．1）；7．3803（1．1）；7．3751（1．5）；7．3698（0．5）；7．3618（3．6）；7．3565（4．3）；7．3511（3．9）；7．3449（6．4）；7．3378（3．6）；7．3331（4．3）；7．3287（4．0）；7．3146（1．6）；7．3102（1．1）；7．2790（2．9）；7．2605（4．3）；7．2557（2．7）；7．2526（2．3）；7．2434（2．9）；7．2372（2．6）；5．6792（16．0）；4．1108（0．6）；3．7816（0．7）；3．7689（1．5）；3．7525（3．3）；3．7464（1．6）；3．7347（2．5）；3．7309（2．8）；3．7140（1．9）；3．7017（1．0）；3．5133（4．3）；3．4959（6．8）；3．4797（3．5）；2．1794（0．7）；2．1675（1．4）；2．1591（1．5）；2．1550（0．9）；2．1475（3．0）；2．1385（1．1）；2．1355（1．6）；2．1271（1．6）；2．1153（0．8）；2．0437（1．3）；1．9454（0．5）；1．9390（0．9）；1．9290（1．2）；1．9219（2．1）；1．9082（3．8）；1．8927（4．2）；1．8798（3．1）；1．8664（3．2）；1．8505（3．5）；1．8365（1．7）；1．8343（1．8）；1．8306（1．3）；1．8199（0．6）；1．3371（0．6）；1．3079（1．6）；1．3021（1．9）；1．2959（3．4）；1．2896（6．0）；1．2857（4．2）；1．2820（4．1）；1．2780（5．0）；1．2697（3．8）；1．2617（3．6）；1．2579（3．1）；1．2434（1．2）；1．2316（0．8）；1．2243（1．5）；1．2212（1．4）；1．2149（4．4）；1．2080（3．0）；1．2037（2．5）；1．1949（4．7）；1．1877（3．1）；1．1840（1．6）；1．1777（0．8）；1．1749（0．8）；1．0720（0．5）；1．0523（0．7）；0．8973（1．5）；0．8804（4．6）；0．8628（1．9）；0．0755（0．9）；－0．0002（2．1）
I－547：1H－NMR（400．6 MHz，CDCl3）：
δ＝15．8263（0．5）；7．9951（6．1）；7．2687（7．8）；7．2592（1．5）；7．2527（1．6）；7．2498（1．4）；7．2381（1．5）；7．2349（1．5）；7．2318（1．7）；7．2284（1．8）；7．2135（1．6）；7．0931（1．1）；7．0867（1．0）；7．0733（1．2）；7．0720（1．1）；7．0668（1．1）；7．0656（0．9）；7．0521（0．8）；7．0456（0．8）；5．3008（11．2）；3．1314（1．4）；3．1070（16．0）；2．9594（14．9）；2．1246（0．6）；2．1163（0．6）；2．1047（1．2）；2．0926（0．6）；2．0843（0．7）；1．3075（1．0）；1．3018（2．0）；1．2991（1．2）；1．2942（1．3）；1．2901（1．6）；1．2822（0．9）；1．2413（0．6）；1．2379（0．5）；1．2319（1．6）；1．2249（1．1）；1．2210（0．8）；1．2184（0．8）；1．2120（1．7）；1．2046（1．2）；1．2002（0．6）；－0．0002（4．7）
I－688 ：1H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．1801（13．8）；7．2848（3．5）；7．2785（3．9）；7．2614（24．8）；7．2575（4．4）；7．2443（3．2）；7．2295（2．9）；7．2229（3．6）；7．2082（3．5）；7．1113（2．3）；7．1049（2．1）；7．0915（2．7）；7．0901（2．3）；7．0851（2．4）；7．0837（2．0）；7．0702（1．7）；7．0638（1．6）；6．1127（16．0）；5．9049（0．7）；5．8908（1．5）；5．8792（0．9）；5．8768（0．8）；5．8652（1．7）；5．8620（0．9）；5．8511（0．9）；5．8479（1．8）；5．8363（1．0）；5．8340（1．0）；5．8223（1．9）；5．8083（0．9）；5．2996（3．8）；5．2561（1．0）；5．2521（2．6）；5．2487（2．7）；5．2446（1．1）；5．2132（0．9）；5．2092（2．3）；5．2058（2．4）；5．2017（1．0）；5．1832（1．2）；5．1797（3．0）；5．1764（2．9）；5．1730（1．0）；5．1575（1．0）；5．1541（2．8）；5．1508（2．7）；5．1474（1．0）；3．9765（1．6）；3．9727（2．8）；3．9689（1．8）；3．9616（2．8）；3．9580（4．8）；3．9545（2．8）；3．9472（1．7）；3．9434（2．8）；3．9396（1．6）；2．2232（0．5）；2．2112（1．2）；2．2034（1．3）；2．1936（1．8）；2．1917（1．8）；2．1827（0．9）；2．1792（1．3）；2．1713（1．4）；2．1591（0．7）；2．0464（0．7）；1．3327（3．0）；1．3181（1．6）；1．3155（1．7）；1．3105（3．2）；1．3072（3．2）；1．3040（3．5）；1．2990（3．3）；1．2958（2．3）；1．2926（2．3）；1．2846（4．7）；1．2809（3．2）；1．2732（4．2）；1．2662（2．8）；1．2536（5．7）；1．2461（2．7）；1．2373（0．7）；1．2316（1．0）；0．8799（0．5）；0．0080（0．7）；－0．0002（30．2）；－0．0085（1．1）
II－003：1H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝15．6674（2．0）；15．4327（0．6）；8．3695（9．4）；8．3105（2．1）；7．5152（0．5）；7．5121（1．0）；7．5071（1．4）；7．5030（0．9）；7．4963（1．3）；7．4903（4．3）；7．4859（2．3）；7．4798（1．4）；7．4760（2．2）；7．4724（4．7）；7．4705（3．3）；7．4661（1．2）；7．4639（1．7）；7．4597（3．1）；7．4557（2．1）；7．4491（0．9）；7．4423（2．3）；7．4331（0．6）；7．4274（0．5）；7．4238（0．7）；7．3904（0．9）；7．3865（1．2）；7．3737（0．5）；7．3697（1．0）；7．3634（4．2）；7．3592（4．9）；7．3537（1．4）；7．3472（2．0）；7．3430（3．8）；7．3395（2．9）；7．2601（41．0）；6．5015（11．1）；6．4188（2．3）；4．3343（2．2）；4．3164（7．2）；4．2986（7．4）；4．2808（2．4）；2．2280（1．0）；2．2198（1．0）；2．2137（0．6）；2．2080（1．8）；2．1992（0．8）；2．1959（1．2）；2．1876（1．2）；2．1758（0．8）；1．5523（1．8）；1．3639（7．6）；1．3460（16．0）；1．3282（7．7）；1．3040（0．6）；1．2962（0．6）；1．2823（1．4）；1．2783（1．3）；1．2688（4．2）；1．2633（5．0）；1．2621（5．1）；1．2570（3．8）；1．2542（3．4）；1．2500（3．6）；1．2422（1．8）；1．2298（0．8）；1．2220（1．0）；1．2164（1．7）；1．2082（3．5）；1．2013（2．6）；1．1961（2．2）；1．1880（3．8）；1．1810（2．4）；1．1740（0．8）；1．1676（0．8）；1．1364（0．6）；1．1162（0．6）；0．8986（1．2）；0．8817（3．9）；0．8640（1．6）；0．0080（0．7）；－0．0002（23．2）；－0．0084（1．0）
II－086：1H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝15．6668（1．3）；8．3371（5．0）；7．3400（1．5）；7．3346（0．8）；7．3268（1．7）；7．3236（1．0）；7．3214（1．0）；7．3180（2．2）；7．3105（0．9）；7．3049（2．1）；7．2629（9．4）；7．2111（2．2）；7．2057（0．7）；7．1942（0．8）；7．1896（3．4）；7．1844（0．8）；7．1731（0．6）；7．1678（1．5）；6．4157（5．6）；5．2986（0．6）；3．8543（16．0）；2．2279（0．5）；2．2199（0．6）；2．2117（0．6）；2．2080（0．9）；2．1957（0．6）；2．1878（0．6）；1．2683（1．3）；1．2613（1．7）；1．2548（1．9）；1．2496（1．6）；1．2420（0．9）；1．2386（0．6）；1．2277（1．3）；1．2208（1．5）；1．2138（1．2）；1．2082（1．0）；1．2003（1．7）；1．1936（1．1）；－0．0002（5．4）
II－097：1H－NMR（400．0 MHz，d6－DMSO）：
δ＝14．7341（0．5）；8．5214（16．0）；8．3976（0．9）；7．6824（4．2）；7．6782（5．2）；7．6628（4．4）；7．6594（5．9）；7．5689（1．8）；7．5639（2．3）；7．5505（5．0）；7．5454（5．3）；7．5324（6．6）；7．5264（5．2）；7．5146（5．9）；7．5107（5．7）；7．4963（2．9）；7．4924（2．3）；7．4863（0．6）；7．4687（6．6）；7．4641（4．5）；7．4508（4．2）；7．4453（3．1）；5．8902（13．4）；2．6769（0．7）；2．6721（1．0）；2．6675（0．7）；2．5256（2．8）；2．5210（3．6）；2．5121（58．0）；2．5076（128．8）；2．5030（180．6）；2．4985（127．5）；2．4939（57．4）；2．4635（0．6）；2．3629（0．7）；2．3512（1．6）；2．3401（1．9）；2．3307（4．0）；2．3250（1．8）；2．3198（2．2）；2．3112（1．7）；2．2993（0．8）；2．2171（3．0）；1．2373（1．4）；1．2265（3．7）；1．2188（6．1）；1．2111（3．9）；1．2063（3．6）；1．1987（5．4）；1．1911（2．5）；1．1811（0．6）；1．1747（0．6）；1．1688（0．6）；1．1550（0．7）；1．1440（2．5）；1．1366（5．6）；1．1252（6．9）；1．1179（4．6）；1．1073（1．4）；1．0896（0．6）；1．0694（0．6）；1．0631（0．6）；0．0080（2．7）；－0．0002（99．6）；－0．0085（3．0）
II－098：1H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝15．4957（1．0）；8．3379（5．0）；7．5483（0．9）；7．5441（1．3）；7．5306（1．0）；7．5286（1．1）；7．5254（1．3）；7．4320（0．6）；7．4182（1．3）；7．4133（1．3）；7．3999（2．1）；7．3950（1．6）；7．3816（1．5）；7．3777（1．3）；7．3630（0．6）；7．2608（14．2）；7．2543（1．2）；7．2523（1．0）；7．2406（1．3）；7．2356（0．9）；6．0982（5．8）；3．8347（16．0）；2．2465（0．5）；2．2347（0．9）；2．2224（0．5）；2．2143（0．6）；1．5480（2．3）；1．3021（0．5）；1．2898（1．1）；1．2831（1．6）；1．2755（1．5）；1．2712（1．9）；1．2632（1．4）；1．2546（0．6）；1．2409（0．8）；1．2383（0．6）；1．2326（1．4）；1．2257（1．0）；1．2207（0．7）；1．2186（0．6）；1．2124（1．5）；1．2052（1．0）；0．8817（1．2）；0．0079（0．5）；－0．0002（16．7）；－0．0085（0．6）
II－481：1H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3063（1．3）；8．1229（13．2）；7．5191（1．6）；7．3127（3．7）；7．3064（3．7）；7．2918（3．6）；7．2855（3．8）；7．2602（301．6）；7．2547（4．9）；7．2397（3．3）；7．2331（4．3）；7．2184（3．9）；7．1415（2．9）；7．1351（2．7）；7．1219（3．2）；7．1154（2．8）；7．1005（1．9）；7．0941（1．7）；6．9962（1．7）；6．0523（1．6）；5．9673（16．0）；3．8456（4．2）；2．1588（0．6）；2．1473（1．4）；2．1392（1．4）；2．1276（2．5）；2．1156（1．4）；2．1072（1．8）；2．1038（5．8）；2．0559（0．7）；2．0453（1．0）；1．5437（2．5）；1．4323（1．6）；1．4029（1．4）；1．3956（2．8）；1．3851（3．8）；1．3737（2．9）；1．3438（1．6）；1．3315（4．8）；1．3240（3．4）；1．3119（4．0）；1．3048（2．8）；1．2597（0．8）；1．2420（0．8）；0．1461（0．9）；0．0080（8．4）；－0．0002（293．8）；－0．0085（8．4）；－0．1500（0．9）
II－542：1H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝15．4340（0．8）；8．2827（5．1）；7．4795（2．4）；7．4770（2．7）；7．4586（4．0）；7．4575（4．3）；7．3844（2．2）；7．3663（1．6）；7．3622（1．3）；7．3441（1．1）；7．2629（27．2）；5．9425（6．1）；5．3021（3．4）；3．8404（16．0）；2．2491（0．8）；2．2289（0．5）；1．3107（1．0）；1．3036（1．3）；1．2987（1．0）；1．2958（1．0）；1．2916（1．4）；1．2839（0．7）；1．2641（0．5）；1．2590（0．9）；1．2509（1．6）；1．2441（0．9）；1．2390（0．8）；1．2307（1．4）；1．2237（1．0）；－0．0002（16．0）
IV－137：1H－NMR（400．6 MHz，CDCl3）：
δ＝8．7372（1．3）；8．2124（6．9）；7．5189（1．0）；7．5146（1．1）；7．4992（1．0）；7．4958（1．4）；7．3883（1．0）；7．3834（1．1）；7．3705（1．6）；7．3656（1．4）；7．3526（1．3）；7．3488（1．2）；7．3340（0．5）；7．2625（20．7）；7．2497（1．4）；7．2452（1．1）；7．2318（1．2）；7．2266（1．0）；6．1133（6．3）；3．1625（1．4）；3．1512（16．0）；2．1897（0．6）；2．1815（0．6）；2．1700（1．1）；2．1578（0．7）；2．1496（0．7）；1．4609（2．4）；1．4413（8．0）；1．3228（0．6）；1．3024（1．7）；1．2982（1．6）；1．2915（1．4）；1．2869（1．4）；1．2771（1．0）；1．2641（2．2）；1．2604（2．2）；1．2504（2．1）；1．2435（1．3）；1．2302（1．8）；1．2233（1．1）；1．2159（0．6）；0．8987（1．0）；0．8818（3．4）；0．8641（1．4）；－0．0002（12．6）
IV－138：1H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．9957（2．7）；8．2165（8．8）；7．5371（1．4）；7．5331（1．6）；7．5173（1．7）；7．5139（2．1）；7．4306（0．7）；7．4259（0．8）；7．4119（1．8）；7．4071（1．8）；7．3930（1．7）；7．3904（1．8）；7．3875（2．0）；7．3718（2．1）；7．3681（2．0）；7．3532（1．0）；7．3495（0．9）；7．2621（60．7）；7．2570（2．5）；7．2527（1．7）；7．2387（1．8）；7．2337（1．6）；6．1027（7．9）；5．2999（3．4）；4．1308（1．0）；4．1130（1．0）；3．3356（0．7）；3．3103（0．5）；3．1614（15．9）；2．1814（1．1）；2．1736（1．2）；2．1620（1．4）；2．1497（0．9）；2．1415（0．8）；2．1309（0．7）；2．0824（2．7）；2．0451（4．9）；2．0320（16．0）；1．3554（0．5）；1．3477（0．8）；1．3408（1．8）；1．3332（4．4）；1．3210（1．7）；1．2951（1．2）；1．2844（5．8）；1．2773（3．2）；1．2647（2．9）；1．2593（4．9）；1．2415（1．8）；1．1986（0．7）；1．1808（1．3）；1．1629（0．7）；1．1362（0．7）；1．1184（1．4）；1．1005（0．7）；0．0079（1．0）；－0．0002（35．8）；－0．0085（1．1）
IV－140：1H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．9607（1．5）；8．2148（5．1）；7．5353（0．9）；7．5309（1．2）；7．5176（0．9）；7．5155（1．0）；7．5121（1．3）；7．4206（0．6）；7．4068（1．3）；7．4019（1．3）；7．3890（1．5）；7．3846（1．2）；7．3827（1．1）；7．3713（1．4）；7．3674（1．2）；7．3527（0．6）；7．2608（15．4）；7．2576（1．6）；7．2529（1．0）；7．2509（0．9）；7．2395（1．2）；7．2341（0．9）；6．0435（5．7）；5．2998（0．6）；3．2570（16．0）；3．0206（15．0）；2．1659（0．8）；2．1454（0．5）；1．3328（0．9）；1．3256（1．0）；1．3204（1．2）；1．3178（1．1）；1．3139（1．0）；1．3062（1．1）；1．2890（0．8）；1．2843（0．9）；1．2795（1．5）；1．2728（1．0）；1．2689（0．8）；1．2591（1．7）；1．2526（1．1）；0．0079（0．5）；－0．0002（20．0）；－0．0085（0．6）
本発明の化合物は、下のスキームに指定される方法によって調製することができる。
4－メチル－5－アリールピリミジン型の出発化合物は、Kondoら、Chem．Pharm．Bull．37（1989）2814に2，4－ジメチル－5－フェニルピリミジンについて記載された方法によって、5－ブロモピリミジンまたは5－ヨードピリミジンから調製することができる。
4－ハロ－5－アリールピリミジン（ハロゲン＝塩素、臭素、ヨウ素）の出発化合物は、適した4－ヒドロキシ－5－アリールピリミジンから、例えばオキシ塩化リンによる塩素化によって調製することができる。そのような方法は、例えば、Shestakovら、Tetrahedron 73（2017）3939に4－クロロ－5－（4－クロロフェニル）－2－フェニルピリミジンの調製について記載されている。
最初に、既知の方法により、例えば、アミジンまたはアミジンの塩は、－30～180℃の間の反応温度で、適した溶媒中で、エノールエステルまたは3－ヒドロキシアクリロイル誘導体によって、場合により無機塩基、有機塩基または有機金属塩基、例えば炭酸カリウム、ナトリウムエトキシドまたはヘキサメチルジシラジドと一緒に縮合される（国際公開第2008156726号、国際公開第2012171863号）：
Figure 0007389059000389
続いて、ピリミジンは、ハロゲン化剤、例えばN－ヨード－またはN－ブロモスクシンイミドまたは臭素を用いて5位を既知の方法によってハロゲン化することができる（J．Med．Chem．51（2008）5766）：
その後、クロスカップリング反応、例えば鈴木カップリング（国際公開第2014081617号、国際公開第2007146824号）、スティルカップリング（J．Org．Chem．74（2009）5599）、熊田カップリング（J．Org．Chem．73（2008）162）または根岸カップリング（Synthesis 48（2016）504）を行うことが可能である。
Figure 0007389059000390
続いて、ピリミドンは、例えば既知のハロゲン化剤、例えばオキシ塩化リンまたは臭化チオニルによって4－ハロピリミジンに変換され得る。これに続いて、金属触媒作用下でのヘックカップリング（Tetrahedron Lett．28（1987）3039）により、アルケニルオキシアクリレートが得られ、これは次に加水分解されてピルビン酸になる（J．Org．Chem．80（2015）2554）。
4－ハロピリジンではなく、対応するトリフレートまたはジアゾニウム塩を使用することも可能である。
考えられる代替反応レジームは、以下の2つのスキームに示される：
Figure 0007389059000391
2－メトキシアクリル酸塩ではなく、対応する2－エナミノアクリルレート（Acta．Chem．Scand．50（1996）316；Synthesis 1989、414）を－78℃～180℃の温度範囲内で適した溶媒で使用する場合、エナミノエステルが中間体として得られ、それは次に加水分解されてピルビン酸になる（J．Org．Chem．80（2015）2554）。
さらなる代替方法はピリミジン－4－カルバルデヒドから進行する、これはウィッティヒ・ホーナー反応を介してアルケニルオキシアクリレートまたはエナミノアクリレートに変換され、上記のように加水分解すされ得る（J．Org．Chem．80（2015）2554）。
Figure 0007389059000392
さらに、対応する4－アルキルピリミジン（Tetrahedron 70（2014）3056）からの鉄触媒による付加とそれに続く酸化、例えばデス・マーチン試薬によるか（J．Org．Chem．81（2016）3890）、または酢酸銅を用いるか（J．Org．Chem．79（2014）11735）またはスワーン酸化によって（国際公開第2013057468号）、2－ケト酸またはエステルまたはアミドを調製することが可能である。
Figure 0007389059000393
加えて、ピリミジンアルキル化合物を強塩基、例えばリチウムジイソプロピルアミドで脱プロトン化し、それらをシュウ酸エステル誘導体と反応させることが可能である（Journal of Organic Chemistry 80（2015）2554、Bioorg．Med．Chem．14（2006）8420）。
Figure 0007389059000394
加えて、シュウ酸エステル誘導体と、例えば以下のオルトエステルと反応させることにより、本発明の化合物を所望の標的化合物（I）に変換することが可能である（J．C．Medinaら、Tetrahedron Lett．49（2008）1768；J．Scherkenbeckら、J．Org．Chem．80（2015）2554－2561）：
Figure 0007389059000395
本発明のカルボキサミド誘導体、カルボヒドラジド、メチリデンヒドラジドおよび場合により置換されているN－ヒドロキシカルボキサミド（I）は、カップリング試薬、塩基およびそれぞれのアミンまたはヒドラジン誘導体との反応によって、対応する酸から合成される。
この目的のために、幅広い種類の異なる方法が文献で利用可能である（Tetrahedron 61（2005）10827；国際公開第2006／105051号、8頁）。
アルキリデンヒドラジドは、例えば、第一級ヒドラジドを適切なカルボニル化合物とともに加熱することにより調製することができる（Arch．Pharm．Chem．Life Sci．350（2017）e1600256）。
Figure 0007389059000396
上記の反応によって合成することができる式（I）の化合物および／またはその塩の集合はまた、並列化様式で調製することもでき、この場合、これを手動、部分的に自動化または完全に自動化された様式で達成することができる。例えば、生成物および／または中間体の反応、後処理または精製の実施を自動化することが可能である。全体として、これは、例えば、D．Tiebes、Combinatorial Chemistry－Synthesis、Analysis、Screening（編者：Gunther Jung）、Wiley、1999、1～34頁に記載される手順を意味すると理解される。
以下で「本発明による化合物」と総称的に呼ばれる、本発明による式（I）の化合物（および／またはその塩）は、広範囲の経済的に重要な単子葉および双子葉の一年生有害植物に対する優れた除草有効性を有する。
したがって、本発明はまた、不要な植物を防除する、または好ましくは植物作物において植物の成長を調節する方法であって、本発明の1種または複数の化合物を植物（例えば、単子葉または双子葉の雑草などの有害植物または不要な作物植物）、種子（例えば、穀物、種子または栄養繁殖体、例えば塊茎または芽を有するシュート部分）または植物が成長する領域（例えば、栽培中の領域）に施用する方法を提供する。本発明の化合物は、例えば、播種前（適切であれば土壌への組み込みによって）、出芽前または出芽後に使用することができる。列挙を特定の種に制限することを意図しないが、本発明の化合物によって防除することができる単子葉および双子葉の雑草植物相のいくつかの代表的な具体例は以下の通りである。
単子葉有害植物の属：エギロプス属（Aegilops）、カモジグサ属（Agropyron）、コヌカグサ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）、セイヨウヌカボ属（Apera）、カラスムギ属（Avena）、ビロードキビ属（Brachiaria）、スズメノチャヒキ属（Bromus）、クリノイガ属（Cenchrus）、ツユクサ属（Commelina）、ギョウギシバ属（Cynodon）、カヤツリグサ属（Cyperus）、タツノツメガヤ属（Dactyloctenium）、メヒシバ属（Digitaria）、ヒエ属（Echinochloa）、ハリイ属（Eleocharis）、オヒシバ属（Eleusine）、スズメガヤ属（Eragrostis）、ナルコビエ属（Eriochloa）、ウシノケグサ属（Festuca）、テンツキ属（Fimbristylis）、アメリカコナギ属（Heteranthera）、チガヤ属（Imperata）、カモノハシ属（Ischaemum）、アゼガヤ属（Leptochloa）、ドクムギ属（Lolium）、ミズアオイ属（Monochoria）、キビ属（Panicum）、スズメノヒエ属（Paspalum）、クサヨシ属（Phalaris）、アワガエリ属（Phleum）、イチゴツナギ属（Poa）、ツノアイアシ属（Rottboellia）、オモダカ属（Sagittaria）、ホタルイ属（Scirpus）、セタリア属（Setaria）、モロコシ属（Sorghum）。
双子葉雑草の属：アブチロン属（Abutilon）、ヒユ属（Amaranthus）、ブタクサ属（Ambrosia）、アノダ属（Anoda）、ローマカツミレ属（Anthemis）、アファネス属（Aphanes）、ヨモギ属（Artemisia）、ハマアカザ属（Atriplex）、ヒナギク属（Bellis）、センダングサ属（Bidens）、ナズナ属（Capsella）、ヒレアザミ属（Carduus）、カシア属（Cassia）、ヤグルマギク属（Centaurea）、アカザ属（Chenopodium）、アザミ属（Cirsium）、セイヨウヒルガオ属（Convolvulus）、チョウセンアサガオ属（Datura）、ヌスビトハギ属（Desmodium）、イヌスイバ属（Emex）、エゾスズシロ属（Erysimum）、トウダイグサ属（Euphorbia）、チシマオドリコソウ属（Galeopsis）、コゴメギク属（Galinsoga）、ヤエムグラ属（Galium）、フヨウ属（Hibiscus）、サツマイモ属（Ipomoea）、ホウキギ属（Kochia）、オドリコソウ属（Lamium）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、アゼナ属（Lindernia）、シカギク属（Matricaria）、ハッカ属（Mentha）、ヤマアイ属（Mercurialis）、ザクロソウ属（Mullugo）、ワスレナグサ属（Myosotis）、ケシ属（Papaver）、アサガオ属（Pharbitis）、オオバコ属（Plantago）、タデ属（Polygonum）、スベリヒユ属（Portulaca）、キンポウゲ属（Ranunculus）、ダイコン属（Raphanus）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、ギシギシ属（Rumex）、オカヒジキ属（Salsola）、キオン属（Senecio）、ツノクサネム属（Sesbania）、シダ属（Sida）、シロガラシ属（Sinapis）、ナス属（Solanum）、ノゲシ属（Sonchus）、ナガボノウルシ属（Sphenoclea）、ハコベ属（Stellaria）、タンポポ属（Taraxacum）、グンバイナズナ属（Thlaspi）、ジャジクソウ属（Trifolium）、イラクサ属（Urtica）、クワガタソウ属（Veronica）、スミレ属（Viola）、オナモミ属（Xanthium）。
本発明の化合物を発芽前に土壌表面に施用すると、雑草実生が出芽するのが完全に防止される、または雑草が子葉段階に達するまで成長するが、その後成長を停止する。
活性化合物を出芽後に植物の緑色部分に施用すれば、処理後に成長が停止し、有害植物は施用時に成長段階のままである、またはこれらは一定時間後に完全に死滅し、結果としてこうして作物植物にとって有害な雑草による競合が極めて早く、持続的に排除される。
本発明の化合物は、有用植物の作物において選択的であり得、非選択的除草剤として使用することもできる。
その除草および植物成長調節特性のために、活性化合物を使用して既知のまたはまだ開発されていない遺伝子改変植物の作物における有害植物を防除することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性、例えば、農産業で使用される一定の活性化合物、特に一定の除草剤に対する耐性、植物病または植物病の病原体（一定の昆虫または微生物（真菌、細菌もしくはウイルスなど）など）に対する耐性によって特徴付けられる。他の具体的な特性は、例えば、品質、量、保存性、組成および具体的な成分に関しての収穫された材料に関する。例えば、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変化したトランスジェニック植物、または収穫された材料中の脂肪酸組成が異なるものが知られている。さらなる特定の特性は、非生物的ストレス因子、例えば、熱、寒さ、干ばつ、塩分および紫外線照射に対する寛容性または耐性にある。
本発明の式（I）の化合物またはその塩を、有用植物および観賞用植物の経済学的に重要なトランスジェニック作物に使用することが好ましい。
式（I）の化合物を、除草剤の植物毒性効果に対して、耐性であるまたは遺伝子操作によって耐性にされた有用植物の作物において除草剤として使用することができる。
既存の植物と比べて修正された特性を有する新規な植物を作成する従来の方法は、例えば、伝統的な栽培方法および突然変異体の生成にある。あるいは、変化した特性を有する新規な植物を、組換え法を用いて作成することができる（例えば、欧州特許第0221044号明細書、欧州特許第0131624号明細書参照）。記載されているのは、例えば、植物で合成されたデンプンを修飾する目的での作物植物の遺伝子改変（例えば、国際公開第92／011376号、国際公開第92／014827号、国際公開第91／019806号）、「遺伝子スタッキング」を通したグルホシネート型（例えば、欧州特許出願公開第0242236号、欧州特許出願公開第0242246号参照）もしくはグリホサート型（国際公開第92／000377号）もしくはスルホニル尿素型（欧州特許出願公開第0257993号、米国特許第5，013，659号）の一定の除草剤またはこれらの除草剤の組合せもしくは混合物に耐性のトランスジェニック作物植物、例えば商品名または名称Optimum（商標）GAT（商標）（グリホサートALS耐性）のトウモロコシまたはダイズなどのトランスジェニック作物植物、
－植物を特定の有害生物に対して耐性にするバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）毒素（Bt毒素）を産生することができるトランスジェニック作物植物、例えばワタ（欧州特許出願公開第0142924号、欧州特許出願公開第0193259号）、
－改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（国際公開第91／013972号）、
－病害抵抗性を増加させる新規な構成物または二次代謝物、例えば新規なファイトアレキシンを有する遺伝子改変作物植物（欧州特許出願公開第0309862号、欧州特許出願公開第0464461号）、
－より高い収量およびより高いストレス耐性を有する、光呼吸が減少した遺伝子改変植物（欧州特許出願公開第0305398号）、
－薬学的にまたは診断上重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング」）、
－より高い収量またはより良い品質を特徴とするトランスジェニック作物植物、
－例えば、上記の新規な特性の組合せによって識別されるトランスジェニック作物植物（「遺伝子スタッキング」）
のいくつかの例である。
改変された特性を有する新規なトランスジェニック植物を作製するために使用され得る多数の分子生物学的技術は原則として公知である；例えば、I．PotrykusおよびG．Spangenberg（編）Gene Transfer to Plants、Springer Lab Manual（1995）、Springer Verlag Berlin、HeidelbergまたはChristou、「Trends in Plant Science」1（1996）423～431）を参照されたい。
このような遺伝子操作のために、DNA配列の組換えによる突然変異誘発または配列変化を可能にする核酸分子をプラスミドに導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を行う、配列の一部を除去するまたは天然もしくは合成配列を付加することが可能である。DNA断片を互いに連結させるために、アダプターまたはリンカーを断片上に配置することができる。例えば、Sambrookら、1989、Molecular Cloning、A Laboratory Manual、第2版、Cold Spring Harbor Laboratory Press、Cold Spring Harbor、NY；またはWinnacker 「Gene und Klone」［Genes and Clones］、VCH Weinheim 第2版1996を参照されたい。
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の作成は、コサプレッション効果を達成するために少なくとも1個の対応するアンチセンスRNA、センスRNAを発現することによって、または上述の遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも1種の適当に構築されたリボザイムを発現することによって達成することができる。この目標を達成するために、まず、存在し得る任意の隣接配列を含めた遺伝子産物のコード配列全体を包含するDNA分子、およびコード配列の部分のみを包含するDNA分子（この場合、これらの部分が、細胞でアンチセンス効果を有するのに十分長いことが必要である）も使用することが可能である。遺伝子産物のコード配列と高度な相同性を有するが、これらと完全には同一でないDNA配列を使用することも可能である。
植物で核酸を発現させる際、合成されたタンパク質は植物細胞の任意の所望の区画に局在化され得る。しかしながら、特定の区画への局在化を達成するために、例えば、特定の区画への局在化を確保するコード領域をDNA配列に連結することが可能である。このような配列は、当業者に公知である（例えば、Braunら、EMBO J．11（1992）、3219～3227；Wolterら、Proc．Natl．Acad．Sci．USA 85（1988）、846～850；Sonnewaldら、Plant J．1（1991）、95～106参照）。核酸分子を植物細胞の小器官で発現させることもできる。
トランスジェニック植物細胞を既知の技術によって再生させて植物全体を生じることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の所望の植物種の植物、すなわち、単子葉植物だけでなく、双子葉植物であってもよい。よって、その特性が相同（＝天然）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制または阻害あるいは異種（＝外来）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって変えられるトランスジェニック植物を得ることができる。
成長調節剤、例えば、2，4－D、ジカンバに対して、または必須植物酵素、例えば、アセト乳酸シンターゼ（ALS）、EPSPシンターゼ、グルタミンシンターゼ（GS）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（HPPD）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホサート、グルホシネートもしくはベンゾイルイソオキサゾールおよび同様の活性化合物の群の除草剤に対して、またはこれらの活性化合物の任意の所望の組合せに対して耐性であるトランスジェニック作物に本発明の化合物（I）を好ましく使用することができる。
グリホサートとグルホシネート、グリホサートとスルホニル尿素またはイミダゾリノンの組合せに対して耐性であるトランスジェニック作物植物に本発明の化合物を特に好ましく使用することができる。最も好ましくは、例えば、商品名または名称Optimum（商標）GAT（商標）（グリホサートALS耐性）のトウモロコシまたはダイズなどのトランスジェニック作物植物に本発明の化合物を使用することができる。
本発明の活性化合物をトランスジェニック作物に使用する場合、他の作物で観察される有害植物に対する効果が生じるだけでなく、しばしば特定のトランスジェニック作物への施用に特異的な効果、例えば、防除され得る雑草の変化したまたは特異的に広げられた範囲、施用に使用され得る施用量の変化、好ましくはトランスジェニック作物が耐性である除草剤との優れた組合せ、ならびにトランスジェニック作物植物の成長および収量への影響も生じる。
そのため、本発明はまた、トランスジェニック作物植物において有害植物を防除するための除草剤としての式（I）の本発明の化合物の使用に関する。
本発明の化合物は、慣用的な製剤に水和剤、乳剤、噴霧液、散粉製品または粒剤の形態で施用することができる。そのため、本発明はまた、本発明の化合物を含む除草性植物成長調節組成物を提供する。
本発明の化合物は、要求される生物学的および／または物理化学的パラメータに従って、種々の方法で製剤化することができる。可能な製剤としては、例えば：水和剤（WP）、水溶剤（SP）、水溶性液剤、乳剤（EC）、エマルジョン製剤（EW）、例えば、水中油型および油中水型エマルジョン製剤、噴霧液、懸濁剤（SC）、油または水をベースとした分散剤、油混和性溶液、カプセル懸濁製剤（CS）、散粉製品（DP）、ドレッシング剤、散乱および土壌施用のための粒剤、微粒剤、噴霧顆粒、吸収剤および吸着顆粒の形態の粒剤（GR）、顆粒水和剤（WG）、顆粒水溶剤（SG）、ULV製剤、マイクロカプセル剤およびワックスが挙げられる。これらの個々の製剤型は原則として公知であり、例えば、Winnacker－Kuchler、「Chemische Technologie」［Chemical Technology］、第7巻、C．Hanser Verlag Munich、第4版、1986年、Wade van Valkenburg、「Pesticide Formulations」、Marcel Dekker、N．Y．、1973、K．Martens、「Spray Drying」Handbook、第3版、1979、G．Goodwin Ltd．ロンドンに記載されている。
必要とされる製剤補助剤（不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤など）も同様に知られており、例えば、Watkins、「Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers」、第2版、Darland Books、Caldwell N．J．；H．v．Olphen、「Introduction to Clay Colloid Chemistry」、第2版、J．Wiley ＆ Sons、N．Y．；C．Marsden、「Solvents Guide」、第2版、Interscience，N．Y．1963；McCutcheonの「Detergents and Emulsifiers Annual」、MC Publ．Corp．、Ridgewood N．J．；SisleyおよびWood、「Encyclopedia of Surface Active Agents」、Chem．Publ．Co．Inc．、N．Y．1964；Schonfeldt、「Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte」［Interface－active Ethylene Oxide Adducts］、Wiss．Verlagsgesell．、Stuttgart 1976；Winnacker－Kuchler、「Chemische Technologie」、第7巻、C．Hanser Verlag Munich、第4版1986に記載されている。
これらの製剤に基づいて、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤、さらには薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組合せを、例えば最終処方物の形態でまたはタンクミックスとして製造することも可能である。
混合製剤またはタンクミックスで本発明の化合物と組み合わせて使用することができる活性化合物は、例えば、Weed Research 26（1986）441～445または「The Pesticide Manual」、第16版、The British Crop Protection Council and the Royal Soc．of Chemistry、2006およびその中に引用されている文献に記載される、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチルCoAカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸－3－リン酸シンターゼ、グルタミンシンテターゼ、p－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系I、光化学系IIまたはプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく公知の活性化合物である。本発明の化合物と組み合わせることができる公知の除草剤または植物成長調節剤は、例えば、以下であり、前記活性化合物は、国際標準化機構（ISO）による「一般名」または化学名もしくはコード番号で指定される。これらは、明示的に言及されてい場合でも、例えば酸、塩、エステルなどの全ての使用形態、ならびに立体異性体および光学異性体などの全ての異性体形態を常に包含する。
このような除草剤の混合パートナーの例は以下である：
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン－ナトリウム、アクロニフェン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジム－ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、4－アミノ－3－クロロ－6－（4－クロロ－2－フルオロ－3－メチルフェニル）－5－フルオロピリジン－2－カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル－カリウム、アミノシクロピラクロル－メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン－エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン－メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス－ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック－ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル－ブチレート、－カリウム、－ヘプタノエートおよび－オクタノエート、ブソキシノン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェテンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフェナク、クロルフェナク－ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール－メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン－エチル、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタール－ジメチル、クロルスルフロン、シニドン、シニドン－エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス（clacyfos）、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ－プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム－メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ－ブチル、シプラジン、2，4－D、2，4－D－ブトチル、－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－ジオラミン、－エチル、2－エチルヘキシル、－イソブチル、－イソオクチル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウム、－トリイソプロパノールアンモニウムおよび－トロラミン、2，4－DB、2，4－DB－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－イソオクチル、－カリウムおよび－ナトリウム、ダイムロン（ダイムロン）、ダラポン、ダゾメット、n－デカノール、デスメジファム、デトシル－ピラゾレート（DTP）、ジカンバ、ジクロベニル、2－（2，4－ジクロロベンジル）－4，4－ジメチル－1，2－オキサゾリジン－3－オン、2－（2，5－ジクロロベンジル）－4，4－ジメチル－1，2－オキサゾリジン－3－オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ－P、ジクロホップ、ジクロホップ－メチル、ジクロホップ－P－メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル－ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－P、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラルリン、エタメツルフロン、エタメツルフロン－メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン－エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F－9600、F－5231、すなわちN－［2－クロロ－4－フルオロ－5－［4－（3－フルオロプロピル）－4，5－ジヒドロ－5－オキソ－1H－テトラゾール－1－イル］フェニル］エタンスルホンアミド、F－7967、すなわち3－［7－クロロ－5－フルオロ－2－（トリフルオロメチル）－1H－ベンズイミダゾール－4－イル］－1－メチル－6－（トリフルオロメチル）ピリミジン－2，4（1H，3H）－ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－P、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－P－エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ－M－イソプロピル、フラムプロップ－M－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ－P、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－P－ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン－ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェン
ピル－エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール－ブチル、－ジメチルアンモニウムおよび－メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン－エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン－メチル－ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル－メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、ホメサフェン－ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート－アンモニウム、グルホシネート－P－ナトリウム、グルホシネート－P－アンモニウム、グルホシネート－P－ナトリウム、グリホサート、グリホサート－アンモニウム、－イソプロピルアンモニウム、－ジアンモニウム、－ジメチルアンモニウム、－カリウム、－ナトリウムおよび－トリメシウム、H－9201、すなわちO－（2，4－ジメチル－6－ニトロフェニル）O－エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロウキシフェン、ハロウキシフェン－メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン－メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ－P、ハロキシホップ－エトキシエチル、ハロキシホップ－P－エトキシエチル、ハロキシホップ－メチル、ハロキシホップ－P－メチル、ヘキサジノン、HW－02、すなわち1－（ジメトキシホスホリル）エチル（2，4－ジクロロフェノキシ）アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザモックス－アンモニウム、イマザピック、イマザピック－アンモニウム、イマザピル、イマザピル－イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン－アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル－イモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム、イオキシニル、イオキシニル－オクタノエート、－カリウムおよび－ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、KUH－043、すなわち3－（｛［5－（ジフルオロメチル）－1－メチル－3－（トリフルオロメチル）－1H－ピラゾール－4－イル］メチル｝スルホニル）－5，5－ジメチル－4，5－ジヒドロ－1，2－オキサゾール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、MCPA－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－2－エチルヘキシル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウムおよび－ナトリウム、MCPB、MCPB－メチル、－エチルおよび－ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ－ナトリウムおよび－ブトチル、メコプロップ－P、メコプロップ－P－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－2－エチルヘキシルおよび－カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン－メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メタベンゾチアズロン、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、メチルイソチオシアネート、メトブロムロン、メトラクロル、S－メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン、メツルフロン－メチル、モリネート、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、MT－5950、すなわちN－［3－クロロ－4－（1－メチルエチル）フェニル］－2－メチルペンタンアミド、NGGC－011、ナプロパミド、NC－310、すなわち4－（2，4－ジクロロベンゾイル）－1－メチル－5－ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサフェン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン、プリミスルフロン－メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピアフルフェン－エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート
）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（pyribambenz）、ピリバムベンズ－イソプロピル、ピリバムベンズ－プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル（pyridafol）、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロクススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ－エチル、キザロホップ－P、キザロホップ－P－エチル、キザロホップ－P－テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SL－261、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、SYN－523、SYP－249、すなわち1－エトキシ－3－メチル－1－オキソブタ－3－エン－2－イル5－［2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－2－ニトロベンゾエート、SYP－300、すなわち1－［7－フルオロ－3－オキソ－4－（プロパ－2－イン－1－イル）－3，4－ジヒドロ－2H－1，4－ベンゾキサジン－6－イル］－3－プロピル－2－チオキソイミダゾリジン－4，5－ジオン、2，3，6－TBA、TCA（トリフルオロ酢酸）、TCA－ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロル、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン－メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン－メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン－メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン－ナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン、尿素硫酸塩、バーノレート、XDE－848、ZJ－0862、すなわち3，4－ジクロロ－N－｛2－［（4，6－ジメトキシピリミジン－2－イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、そして以下
の化合物：
Figure 0007389059000397
可能な混合パートナーとしての植物成長調節剤の例は以下である：
アシベンゾラル、アシベンゾラル－S－メチル、5－アミノレブリン酸、アンシミドール、6－ベンジルアミノプリン、ブラシノライド、カテコール、クロルメコートクロリド、クロプロップ、シクラニリド、3－（シクロプロパ－1－エニル）プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、n－デカノール、ジケグラック、ジケグラック－ナトリウム、エンドタール、エンドタール－ジカリウム、－ジナトリウムおよびモノ（N，N－ジメチルアルキルアンモニウム）、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール－ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール－3－酢酸（IAA）、4－インドール－3－イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチルエステル、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、1－メチルシクロプロペン、2－（1－ナフチル）アセトアミド、1－ナフチル酢酸、2－ナフチルオキシ酢酸、ニトロニトロフェノラート混合物、4－オキソ－4［（2－フェニルエチル）アミノ］酪酸、パクロブトラゾール、N－フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン－カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック－エチル、チトデフ、ウニコナゾール、ウニコナゾール－P。
本発明の式（I）の化合物と組み合わせて、さらに場合により上記に列挙されるような殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤などのさらなる活性化合物と組み合わせて用いることのできる薬害軽減剤は、好ましくは以下からなる群から選択される：
S1）式（S1）の化合物
Figure 0007389059000398
 ここで、記号および指数は以下の通りに定義される：
nAは0～5、好ましくは0～3の自然数を表し；
RA 1はハロゲン、（C1～C4）－アルキル、（C1～C4）－アルコキシ、ニトロまたは（C1～C4）－ハロアルキルを表し；
WAはNおよびO基の1～3個の環ヘテロ原子を有する部分不飽和または芳香族5員複素環の群の非置換または置換二価複素環式基を表し、少なくとも1個の窒素原子および最大1個の酸素原子が環中に存在し、好ましくは（WA 1）～（WA 4）の群の基
Figure 0007389059000399
 を表し、
mAは0または1を表し；
RA 2はORA 3、SRA 3またはNRA 3RA 4、または少なくとも1個の窒素原子と最大3個の好ましくはOおよびSからなる群のヘテロ原子とを有する飽和もしくは不飽和の3～7員複素環を表し、窒素原子を介して（S1）中のカルボニル基に結合しており、非置換であるか、または（C1～C4）－アルキル、（C1～C4）－アルコキシもしくは場合により置換されたフェニルからなる群の基によって置換されており、好ましくは式ORA 3、NHRA 4またはN（CH3）2、特に式ORA 3の基であり；
RA 3は水素、または好ましくは合計1～18個の炭素原子を有する非置換もしくは置換脂肪族炭化水素基であり；
RA 4は水素、（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルコキシまたは置換もしくは非置換フェニルであり；
RA 5はH、（C1～C8）－アルキル、（C1～C8）－ハロアルキル、（C1～C4）－アルコキシ－（C1～C8）－アルキル、シアノまたはCOORA 9であり、RA 9は水素、（C1～C8）－アルキル、（C1～C8）－ハロアルキル、（C1～C4）－アルコキシ－（C1～C4）－アルキル、（C1～C6）－ヒドロキシアルキル、（C3～C12）－シクロアルキルまたはトリ－（C1～C4）－アルキルシリルを表し；
RA 6、RA 7、RA 8は同一であるかまたは異なり、水素、（C1～C8）－アルキル、（C1～C8）－ハロアルキル、（C3～C12）－シクロアルキルまたは置換もしくは非置換フェニルである；
好ましくは：
a）ジクロロフェニルピラゾリン－3－カルボン酸型の化合物（S1a）、好ましくは1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－（エトキシカルボニル）－5－メチル－2－ピラゾリン－3－カルボン酸、エチル1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－（エトキシカルボニル）－5－メチル－2－ピラゾリン－3－カルボキシレート（S1－1）（「メフェンピル－ジエチル」）、および国際公開第91／07874号に記載される関連化合物などの化合物；
b）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（S1b）、好ましくはエチル1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－メチルピラゾール－3－カルボキシレート（S1－2）、エチル1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－イソプロピルピラゾール－3－カルボキシレート（S1－3）、エチル1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－（1，1－ジメチルエチル）ピラゾール－3－カルボキシレート（S1－4）ならびに欧州特許第333131号および欧州特許第269806号に記載される関連化合物などの化合物；
c）1，5－ジフェニルピラゾール－3－カルボン酸の誘導体（S1c）、好ましくはエチル1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－フェニルピラゾール－3－カルボキシレート（S1－5）、メチル1－（2－クロロフェニル）－5－フェニルピラゾール－3－カルボキシレート（S1－6）および欧州特許第268554号に記載される関連化合物などの化合物、例えば；
d）トリアゾールカルボン酸型の化合物（S1d）、好ましくはフェンクロラゾール（－エチルエステル）、すなわちエチル1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－トリクロロメチル－（1H）－1，2，4－トリアゾール－3－カルボキシレート（S1－7）、ならびに欧州特許第174562号および欧州特許第346620号に記載される関連化合物などの化合物；
e）5－ベンジル－もしくは5－フェニル－2－イソオキサゾリン－3－カルボン酸または5，5－ジフェニル－2－イソオキサゾリン－3－カルボン酸型の化合物（S1e）、好ましくはエチル5－（2，4－ジクロロベンジル）－2－イソオキサゾリン－3－カルボキシレート（S1－8）または5－フェニル－2－イソオキサゾリン－3－カルボキシレート（S1－9）および国際公開第91／08202号に記載される関連化合物、または特許出願、国際公開第95／07897号に記載される5，5－ジフェニル－2－イソオキサゾリン－3－カルボン酸（S1－10）またはエチル5，5－ジフェニル－2－イソオキサゾリン－3－カルボキシレート（S1－11）（「イソキサジフェン－エチル」）または、n－プロピル5，5－ジフェニル－2－イソオキサゾリン－3－カルボキシレート（S1－12）またはエチル5－（4－フルオロフェニル）－5－フェニル－2－イソオキサゾリン－3－カルボキシレート（S1－13）などの化合物。
S2）式（S2）のキノリン誘導体
ここで、記号および指数は以下の通り定義される：
Figure 0007389059000400
 RB 1はハロゲン、（C1～C4）－アルキル、（C1～C4）－アルコキシ、ニトロまたは（C1～C4）－ハロアルキルを表し；
nBは0～5、好ましくは0～3の自然数を表し；
RB 2はORB 3、SRB 3、NRB 3RB 4、または少なくとも1個の窒素原子と最大3個の好ましくはOおよびSの群のヘテロ原子とを有する飽和もしくは不飽和の3～7員複素環を表し、窒素原子を介して（S2）中のカルボニル基に結合しており、非置換である、または（C1～C4）－アルキル、（C1～C4）－アルコキシもしくは場合により置換されたフェニルの群の基によって置換されており、好ましくは式ORB 3、NHRB 4またはN（CH3）2、特に式ORB 3の基であり；
RB 3は水素または好ましくは合計1～18個の炭素原子を有する非置換もしくは置換脂肪族炭化水素基を表し；
RB 4は水素、（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルコキシまたは置換もしくは非置換フェニルを表し；
TBは非置換である、または1個もしくは2個の（C1～C4）－アルキル基によって、または［（C1～C3）－アルコキシ］カルボニルによって置換された（C1またはC2）－アルカンジイル鎖を表す）；
好ましくは：
a）8－キノリンオキシ酢酸型の化合物（S2a）、好ましくは
1－メチルヘキシル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）アセテート（「クロキントセット－メキシル」）（S2－1）、
（1，3－ジメチルブタ－1－イル）（5－クロロ－8－キノリンオキシ）アセテート（S2－2）、
4－アリルオキシブチル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）アセテート（S2－3）、
1－アリルオキシプロパ－2－イル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）アセテート（S2－4）、
エチル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）アセテート（S2－5）、
メチル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）アセテート（S2－6）、
アリル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）アセテート（S2－7）、
2－（2－プロピリデンイミノキシ）－1－エチル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）アセテート（S2－8）、2－オキソプロパ－1－イル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）アセテート（S2－9）ならびに欧州特許出願公開第86750号、欧州特許出願公開第94349号および欧州特許出願公開第191736号または欧州特許出願公開第0492366号に記載される関連化合物、ならびに（5－クロロ－8－キノリンオキシ）酢酸（S2－10）、その水和物および塩、例えば国際公開第2002／34048号に記載されるそのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、四級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩；
b）（5－クロロ－8－キノリンオキシ）マロン酸型の化合物（S2b）、好ましくはジエチル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）マロネート、ジアリル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）マロネート、メチルエチル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）マロネートおよび欧州特許出願公開第0582198号に記載される関連化合物などの化合物。
S3）式（S3）の化合物
Figure 0007389059000401
 ここで、記号および指数は以下の通り定義される：
RC 1は（C1～C4）－アルキル、（C1～C4）－ハロアルキル、（C2～C4）－アルケニル、（C2～C4）－ハロアルケニル、（C3～C7）－シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルを表し；
RC 2、RC 3は同一であるまたは異なり、水素、（C1～C4）－アルキル、（C2～C4）－アルケニル、（C2～C4）－アルキニル、（C1～C4）－ハロアルキル、（C2～C4）－ハロアルケニル、（C1～C4）－アルキルカルバモイル－（C1～C4）－アルキル、（C2～C4）－アルケニルカルバモイル－（C1～C4）－アルキル、（C1～C4）－アルコキシ－（C1～C4）－アルキル、ジオキソラニル－（C1～C4）－アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換もしくは非置換フェニルを表す、あるいはRC 2とRC 3が一緒になって、置換または非置換複素環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジンまたはベンゾオキサジン環を形成する；
好ましくは：
出芽前薬害軽減剤（土壌作用薬害軽減剤）として頻繁に使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物、例えば
「ジクロルミド」（N，N－ジアリル－2，2－ジクロロアセトアミド）（S3－1）、
Stauffer製の「R－29148」（3－ジクロロアセチル－2，2，5－トリメチル－1，3－オキサゾリジン）（S3－2）、
Stauffer製の「R－28725」（3－ジクロロアセチル－2，2－ジメチル－1，3－オキサゾリジン）（S3－3）、
「ベノキサコール」（4－ジクロロアセチル－3，4－ジヒドロ－3－メチル－2H－1，4－ベンゾオキサジン）（S3－4）、
PPG Industries製の「PPG－1292」（N－アリル－N－［（1，3－ジオキソラン－2－イル）メチル］ジクロロアセトアミド）（S3－5）、
Sagro－Chem製の「DKA－24」（N－アリル－N－［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）（S3－6）、
NitrokemiaまたはMonsanto製の「AD－67」または「MON 4660」（3－ジクロロアセチル－1－オキサ－3－アザスピロ［4．5］デカン）（S3－7）、
TRI－Chemical RT製の「TI－35」（1－ジクロロアセチルアゼパン）（S3－8）、
「ジクロノン」（ジシクロノン）または「BAS145138」または「LAB145138」（S3－9）
BASF製の（（RS）－1－ジクロロアセチル－3，3，8a－トリメチルペルヒドロピロロ［1，2－a］ピリミジン－6－オン）、
「フリラゾール」または「MON 13900」（（RS）－3－ジクロロアセチル－5－（2－フリル）－2，2－ジメチルオキサゾリジン）（S3－10）；およびその（R）異性体（S3－11）。
S4）式（S4）のN－アシルスルホンアミドおよびその塩、
Figure 0007389059000402
 （式中、記号および指数は以下の通り定義される：
ADはSO2－NRD 3－COまたはCO－NRD 3－SO2を表し、
XDはCHまたはNを表し；
RD 1はCO－NRD 5RD 6またはNHCO－RD 7を表し；
RD 2はハロゲン、（C1～C4）－ハロアルキル、（C1～C4）－ハロアルコキシ、ニトロ、（C1～C4）－アルキル、（C1～C4）－アルコキシ、（C1～C4）－アルキルスルホニル、（C1～C4）－アルコキシカルボニルまたは（C1～C4）－アルキルカルボニルを表し；
RD 3は水素、（C1～C4）－アルキル、（C2～C4）－アルケニルまたは（C2～C4）－アルキニルを表し；
RD 4はハロゲン、ニトロ、（C1～C4）－アルキル、（C1～C4）－ハロアルキル、（C1～C4）－ハロアルコキシ、（C3～C6）－シクロアルキル、フェニル、（C1～C4）－アルコキシ、シアノ、（C1～C4）－アルキルチオ、（C1～C4）－アルキルスルフィニル、（C1～C4）－アルキルスルホニル、（C1～C4）－アルコキシカルボニルまたは（C1～C4）－アルキルカルボニルを表し；
RD 5は水素、（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C2～C6）－アルケニル、（C2～C6）－アルキニル、（C5～C6）－シクロアルケニル、フェニルまたは窒素、酸素および硫黄からなる群のvDヘテロ原子を含有する3～6員ヘテロシクリルを表し、ここで、これらの後の7つの基は、ハロゲン、（C1～C6）－アルコキシ、（C1～C6）－ハロアルコキシ、（C1～C2）－アルキルスルフィニル、（C1～C2）－アルキルスルホニル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C1～C4）－アルコキシカルボニル、（C1～C4）－アルキルカルボニルおよびフェニル、ならびに環状基の場合、また（C1～C4）－アルキルおよび（C1～C4）－ハロアルキルからなる群のvD置換基によって置換されており；
RD 6は水素、（C1～C6）－アルキル、（C2～C6）－アルケニルまたは（C2～C6）－アルキニルを表し、ここで、これらの後の3つの基は、ハロゲン、ヒドロキシ、（C1～C4）－アルキル、（C1～C4）－アルコキシおよび（C1～C4）－アルキルチオからなる群のvD基によって置換されているか、あるいは
RD 5とRD 6がこれらを有する窒素原子と一緒になって、ピロリジニルまたはピペリジニル基を形成し；
RD 7は水素、（C1～C4）－アルキルアミノ、ジ－（C1～C4）－アルキルアミノ、（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキルを表し、ここで、これらの後の2つの基は、ハロゲン、（C1～C4）－アルコキシ、（C1～C6）－ハロアルコキシおよび（C1～C4）－アルキルチオ、ならびに環状基の場合、また（C1～C4）－アルキルおよび（C1～C4）－ハロアルキルからなる群のvD置換基によって置換されており；
nDは0、1または2を表し；
mDは1または2を表し；
vDは0、1、2または3を表す）；
これらのうち、例えば、国際公開第97／45016号から公知の、例えば以下の式（S4a）のN－アシルスルホンアミド型の化合物
Figure 0007389059000403
 （式中、
RD 7は（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキルを表し、ここで、これらの後の2つの基は、ハロゲン、（C1～C4）－アルコキシ、（C1～C6）－ハロアルコキシおよび（C1～C4）－アルキルチオ、ならびに環式基の場合、また（C1～C4）－アルキルおよび（C1～C4）－ハロアルキルからなる群のvD置換基によって置換されており；
RD 4はハロゲン、（C1～C4）－アルキル、（C1～C4）－アルコキシ、CF3を表し；
mDは1または2を表し；
vDは0、1、2、または3を表す）
およびまた
例えば、国際公開第99／16744号から知られている、例えば以下の式（S4b）のアシルスルファモイルベンズアミド
Figure 0007389059000404
 例えば、
RD 5＝シクロプロピルおよび（RD 4）＝2－OMe（「シプロスルファミド」、S4－1）、
RD 5＝シクロプロピルおよび（RD 4）＝5－Cl－2－OMe（S4－2）、
RD 5＝エチルおよび（RD 4）＝2－OMe（S4－3）、
RD 5＝イソプロピルおよび（RD 4）＝5－Cl－2－OMe（S4－4）および
RD 5＝イソプロピルおよび（RD 4）＝2－OMe（S4－5）
であるもの、およびまた
例えば、欧州特許第365484号から知られている、式（S4c）のN－アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合物
Figure 0007389059000405
 （式中、
RD 8およびRD 9は互いに独立に、水素、（C1～C8）－アルキル、（C3～C8）－シクロアルキル、（C3～C6）－アルケニル、（C3～C6）－アルキニルを表し、
RD 4はハロゲン、（C1～C4）－アルキル、（C1～C4）－アルコキシ、CF3を表し、
mDは1または2を表す）；
例えば
1－［4－（N－2－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－3－メチル尿素、
1－［4－（N－2－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－3，3－ジメチル尿素、
1－［4－（N－4，5－ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］－3－メチル尿素、
およびまた
例えば、中国特許第101838227号明細書から知られている、式（S4d）のN－フェニルスルホニルテレフタルアミド
Figure 0007389059000406
 例えば、
RD 4がハロゲン、（C1～C4）－アルキル、（C1～C4）－アルコキシ、CF3を表し；
mDが1または2を表し；
RD 5が水素、（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C2～C6）－アルケニル、（C2～C6）－アルキニル、（C5～C6）－シクロアルケニルを表す
もの。
S5）ヒドロキシ芳香族および芳香族－脂肪族カルボン酸誘導体のクラスの活性化合物（S5）、例えば
国際公開第2004／084631号、国際公開第2005／015994号、国際公開第2005／016001号に記載される、エチル3，4，5－トリアセトキシベンゾエート、3，5－ジメトキシ－4－ヒドロキシ安息香酸、3，5－ジヒドロキシ安息香酸、4－ヒドロキシサリチル酸、4－フルオロサリチル酸、2－ヒドロキシケイ皮酸、2，4－ジクロロケイ皮酸。
S6）1，2－ジヒドロキノキサリン－2－オンのクラスの活性化合物（S6）、例えば
国際公開第2005／112630号に記載される、1－メチル－3－（2－チエニル）－1，2－ジヒドロキノキサリン－2－オン、1－メチル－3－（2－チエニル）－1，2－ジヒドロキノキサリン－2－チオン、1－（2－アミノエチル）－3－（2－チエニル）－1，2－ジヒドロキノキサリン－2－オン塩酸塩、1－（2－メチルスルホニルアミノエチル）－3－（2－チエニル）－1，2－ジヒドロキノキサリン－2－オン。
S7）国際公開第1998／38856号に記載される、式（S7）の化合物、
Figure 0007389059000407
 （式中、記号および指数は以下の通り定義される：
RE 1、RE 2は互いに独立に、ハロゲン、（C1～C4）－アルキル、（C1～C4）－アルコキシ、（C1～C4）－ハロアルキル、（C1～C4）－アルキルアミノ、ジ－（C1～C4）－アルキルアミノ、ニトロであり；
AEはCOORE 3またはCOSRE 4を表し、
RE 3、RE 4は互いに独立に、水素、（C1～C4）－アルキル、（C2～C6）－アルケニル、（C2～C4）－アルキニル、シアノアルキル、（C1～C4）－ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルおよびアルキルアンモニウムを表し、
nE 1は0または1を表し、
nE 2、nE 3は互いに独立に、0、1または2を表す）
好ましくは：
ジフェニルメトキシ酢酸、
エチルジフェニルメトキシアセテート、
メチルジフェニルメトキシアセテート（CAS登録番号41858－19－9）（S7－1）。
S8）国際公開第98／27049号に記載される、式（S8）の化合物、
Figure 0007389059000408
 （式中、
XFはCHまたはNを表し、
nFは、XF＝Nの場合、0～4の整数を表し、
XF＝CHの場合、0～5の整数を表し、
RF 1はハロゲン、（C1～C4）－アルキル、（C1～C4）－ハロアルキル、（C1～C4）－アルコキシ、（C1～C4）－ハロアルコキシ、ニトロ、（C1～C4）－アルキルチオ、（C1～C4）－アルキルスルホニル、（C1～C4）－アルコキシカルボニル、場合により置換されたフェニル、場合により置換されたフェノキシを表し、
RF 2は水素または（C1～C4）－アルキルを表し、
RF 3は水素、（C1～C8）－アルキル、（C2～C4）－アルケニル、（C2～C4）－アルキニルまたはアリールを表し、上記の各炭素含有基の各々は非置換である、または1つもしくは複数の、好ましくは最大3つの、ハロゲンおよびアルコキシからなる群から選択される同一のもしくは異なる基によって置換されている）
またはその塩、
好ましくは、
XFがCHを表し、
nFが0～2の整数を表し、
RF 1がハロゲン、（C1～C4）－アルキル、（C1～C4）－ハロアルキル、（C1～C4）－アルコキシ、（C1～C4）－ハロアルコキシを表し、
RF 2が水素または（C1～C4）－アルキルを表し、
RF 3が水素、（C1～C8）－アルキル、（C2～C4）－アルケニル、（C2～C4）－アルキニルまたはアリールを表し、上記の炭素含有基の各々が非置換である、または1つもしくは複数の、好ましくは最大3つの、ハロゲンおよびアルコキシからなる群の同一のもしくは異なる基によって置換されている、
化合物またはその塩。
S9）3－（5－テトラゾリルカルボニル）－2－キノロンのクラスの活性化合物（S9）、例えば
国際公開第1999／000020号に記載される、1，2－ジヒドロ－4－ヒドロキシ－1－エチル－3－（5－テトラゾリルカルボニル）－2－キノロン（CAS登録番号219479－18－2）、1，2－ジヒドロ－4－ヒドロキシ－1－メチル－3－（5－テトラゾリルカルボニル）－2－キノロン（CAS登録番号95855－00－8）。
S10）国際公開第2007／023719号および国際公開第2007／023764号に記載される、
式（S10a）または（S10b）の化合物
Figure 0007389059000409
 （式中、
RG 1はハロゲン、（C1～C4）－アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3、OCF3を表し、
YG、ZGは互いに独立に、OまたはSを表し、
nGは0～4の整数を表し、
RG 2は（C1～C16）－アルキル、（C2～C6）－アルケニル、（C3～C6）－シクロアルキル、アリール；ベンジル、ハロベンジルを表し、
RG 3は水素または（C1～C6）－アルキルを表す）。
S11）種子粉衣剤として知られる、オキシイミノ化合物型の活性化合物（S11）、例えば
メトラクロール損傷に対するキビ／モロコシの種子粉衣薬害軽減剤として知られる、「オキサベトリニル」（（Z）－1，3－ジオキソラン－2－イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（S11－1）、
メトラクロール損傷に対するキビ／モロコシの種子粉衣薬害軽減剤として知られる、「フルキソフェニム」（1－（4－クロロフェニル）－2，2，2－トリフルオロ－1－エタノンO－（1，3－ジオキソラン－2－イルメチル）オキシム）（S11－2）、および
メトラクロール損傷に対するキビ／モロコシの種子粉衣薬害軽減剤として知られる、「シオメトリニル」または「CGA－43089」（（Z）－シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（S11－3）。
S12）イソチオクロマノンのクラスの活性化合物（S12）、例えばメチル［（3－オキソ－1H－2－ベンゾチオピラン－4（3H）－イリデン）メトキシ］セテート（CAS登録番号205121－04－6）（S12－1）および国際公開第1998／13361号の関連化合物。
S13）群（S13）の1つまたは複数の化合物：
チオカルバメート系除草剤損傷に対するトウモロコシの種子粉衣薬害軽減剤として知られる、「ナフタル酸無水物」（1，8－ナフタレンジカルボン酸無水物）（S13－1）、
播種したイネのプレチラクロールの薬害軽減剤として知られる、「フェンクロリム」（4，6－ジクロロ－2－フェニルピリミジン）（S13－2）、
アラクロールおよびメトラクロール損傷に対するキビ／モロコシの種子粉衣薬害軽減剤として知られる、「フルラゾール」（ベンジル2－クロロ－4－トリフルオロメチル－1，3－チアゾール－5－カルボキシレート）（S13－3）、
イミダゾリノンによる損傷に対するトウモロコシの薬害軽減剤として知られる、American Cyanamid製の「CL 304415」（CAS登録番号31541－57－8）
（4－カルボキシ－3，4－ジヒドロ－2H－1－ベンゾピラン－4－酢酸）（S13－4）、
トウモロコシの薬害軽減剤として知られる、Nitrokemia製の「MG 191」（CAS登録番号96420－72－3）（2－ジクロロメチル－2－メチル－1，3－ジオキソラン）（S13－5）、
Nitrokemia製「MG 838」（CAS登録番号133993－74－5）
（2－プロペニル1－オキサ－4－アザスピロ［4．5］デカン－4－カルボジチオエート）（S13－6）、
「ジスルホトン」（O，O－ジエチルS－2－エチルチオエチルホスホロジチオエート）（S13－7）、
「ジエトレート」（O，O－ジエチルO－フェニルホスホロチオエート）（S13－8）、
「メフェネート」（4－クロロフェニルメチルカルバメート）（S13－9）。
S14）有害植物に対する除草作用に加えて、イネなどの作物植物に対する薬害軽減剤作用も有する活性化合物、例えば
除草剤モリネートによる損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られる、「ジメピペレート」または「MY 93」（S－1－メチル1－フェニルエチルピペリジン－1－カルボチオエート）、
シオメトリニルイマゾスルフロン除草剤による損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られる、「ダイムロン」または「SK 23」（1－（1－メチル－1－フェニルエチル）－3－p－トリル尿素）、
ある除草剤による損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られる、「クミルロン」＝「JC 940」（3－（2－クロロフェニルメチル）－1－（1－メチル－1－フェニルエチル）尿素、特開昭60087254号明細書参照）、
ある除草剤による損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られる、「メトキシフェノン」または「NK 049」（3，3’－ジメチル－4－メトキシベンゾフェノン）、
イネのある除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られる、Kumiai製の「CSB」（1－ブロモ－4－（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（CAS登録番号54091－06－4）。
S15）国際公開第2008／131861号および国際公開第2008／131860号に記載される、
式（S15）の化合物またはその互変異性体
Figure 0007389059000410
 （式中、
RH 1は（C1～C6）－ハロアルキル基を表し、
RH 2は水素またはハロゲンを表し、
RH 3、RH 4は互いに独立に、水素、（C1～C16）－アルキル、（C2～C16）－アルケニルまたは（C2～C16）－アルキニル、
（ここで、これらの後の3つの基の各々は非置換である、またはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（C1～C4）－アルコキシ、（C1～C4）－ハロアルコキシ、（C1～C4）－アルキルチオ、（C1～C4）－アルキルアミノ、ジ［（C1～C4）－アルキル］アミノ、［（C1～C4）－アルコキシ］カルボニル、［（C1～C4）－ハロアルコキシ］カルボニル、非置換もしくは置換（C3～C6）－シクロアルキル、非置換もしくは置換フェニル、非置換もしくは置換ヘテロシクリルの群の1つもしくは複数の基によって置換されている）、
または（C3～C6）－シクロアルキル、（C4～C6）－シクロアルケニル、環の片側で4～6員飽和もしくは不飽和炭素環式環と融合した（C3～C6）－シクロアルキル、または環の片側で4～6員飽和もしくは不飽和炭素環式環と融合した（C4～C6）－シクロアルケニル
（ここで、これらの後の4つの基の各々は、非置換である、またはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（C1～C4）－アルキル、（C1～C4）－ハロアルキル、（C1～C4）－アルコキシ、（C1～C4）－ハロアルコキシ、（C1～C4）－アルキルチオ、（C1～C4）－アルキルアミノ、ジ［（C1～C4）－アルキル］アミノ、［（C1～C4）－アルコキシ］カルボニル、［（C1～C4）－ハロアルコキシ］カルボニル、非置換もしくは置換（C3～C6）－シクロアルキル、非置換もしくは置換フェニル、および非置換もしくは置換ヘテロシクリルからなる群の1つもしくは複数の基によって置換されている）
を表す、
あるいは
RH 3は（C1～C4）－アルコキシ、（C2～C4）－アルケニルオキシ、（C2～C6）－アルキニルオキシまたは（C2～C4）－ハロアルコキシを表し、
RH 4は水素または（C1～C4）－アルキルを表す、あるいは
RH 3およびRH 4は、直接結合した窒素原子と一緒になって、窒素原子と同様に、さらなる環ヘテロ原子、好ましくは最大2個のN、OおよびSの群のさらなる環ヘテロ原子を含有してもよく、非置換である、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、（C1～C4）－アルキル、（C1～C4）－ハロアルキル、（C1～C4）－アルコキシ、（C1～C4）－ハロアルコキシおよび（C1～C4）－アルキルチオの群の1つもしくは複数の基によって置換された4～8員複素環式環を表す）。
S16）除草剤として主に使用されるが、作物植物に対する薬害軽減剤作用も有する活性化合物、例えば
（2，4－ジクロロフェノキシ）酢酸（2，4－D）、
（4－クロロフェノキシ）酢酸、
（R，S）－2－（4－クロロ－o－トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、
4－（2，4－ジクロロフェノキシ）酪酸（2，4－DB）、
（4－クロロ－o－トリルオキシ）酢酸（MCPA）、
4－（4－クロロ－o－トリルオキシ）酪酸、
4－（4－クロロフェノキシ）酪酸、
3，6－ジクロロ－2－メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
1－（エトキシカルボニル）エチル3，6－ジクロロ－2－メトキシベンゾエート（ラクチジクロル－エチル）。
特に好ましい薬害軽減剤は、例えば、メフェンピル－ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン－エチル、クロキントセット－メキシルおよびジクロルミドである。
水和剤は、水中に均一に分散可能な製剤であり、活性化合物に加えて、希釈剤または不活性物質とは別に、イオン性および／または非イオン性型の界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪アルコール、ポリエトキシル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩、アルカンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグノスルホン酸ナトリウム、2，2’－ジナフチルメタン－6，6’－ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたはオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムも含む。水和剤を製造するために、除草活性化合物を例えば、ハンマーミル、ブロアミルおよびエアジェットミルなどの慣用的な装置で細かく粉砕し、同時にまたはその後、製剤補助剤と混合する。
乳剤は、活性化合物を1種または複数のイオン性および／または非イオン性界面活性剤（乳化剤）を添加した有機溶媒、例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは比較的高沸点芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物に溶解することによって製造する。使用され得る乳化剤の例としては、アルキルアリールスルホン酸カルシウム（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど）、または非イオン性乳化剤（脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド－エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、またはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなど）がある。
散粉製品は、活性化合物を微分散固体、例えば、タルク、天然粘土（カオリン、ベントナイトおよびパイロフィライトなど）または珪藻土を用いて粉砕することによって得られる。
懸濁剤は水系であっても油系であってもよい。これらは、例えば、市販のビーズミルを用いて湿式粉砕し、例えば、他の製剤型について上で既に列挙した界面活性剤を任意で添加することによって調製することができる。
エマルジョン製剤、例えば、水中油型エマルジョン製剤（EW）は、水性有機溶媒および任意で、例えば、他の製剤型について上で既に列挙した界面活性剤を用いて、撹拌機、コロイドミルおよび／または静的ミキサを用いて、製造することができる。
粒剤は、活性化合物を吸着することができる顆粒不活性材料に噴霧することによって、または活性化合物濃縮物を接着剤、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは鉱油を用いて担体物質（砂、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料など）の表面に塗布することによって、調製することができる。肥料との混合物として望まれる場合、適当な活性化合物を肥料顆粒の製造に慣用的な様式で造粒することもできる。
顆粒水和剤は、一般的に噴霧乾燥、流動造粒、パン造粒、高速ミキサによる混合、および固体不活性材料を用いない押出などの慣用的な方法によって製造する。
パン、流動床、押出機および噴霧粒剤の製造については、例えば、「Spray－Drying Handbook」第3版 1979、G．Goodwin Ltd．、London、J．E．Browning、「Agglomeration」、Chemical and Engineering 1967、147頁以下；「Perry’s Chemical Engineer’s Handbook」、第5版、McGraw Hill、New York 1973、8～57頁の方法を参照されたい。
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、G．C．Klingman、「Weed Control as a Science」、John Wiley and Sons，Inc．、New York、1961、81～96頁およびJ．D．Freyer、S．A．Evans、「Weed Control Handbook」、第5版、Blackwell Scientific Publications、Oxford、1968、101～103頁を参照されたい。
農薬製剤は、一般的に0．1重量％～99重量％、特に0．1重量％～95重量％の本発明の化合物を含有する。水和剤では、活性化合物濃度が、例えば、約10重量％～90重量％であり、慣用的な製剤成分からなる残部が100重量％までとなる。乳剤では、活性化合物濃度が約1重量％～90重量％、好ましくは5重量％～80重量％となり得る。粉の形態の製剤は、1重量％～30重量％の活性化合物、好ましくは通常5重量％～20重量％の活性化合物を含み；噴霧液は約0．05重量％～80重量％、好ましくは2重量％～50重量％の活性化合物を含有する。顆粒水和剤の場合、活性化合物含量が、一部は活性化合物が液体形態であるのか固体形態であるのか、およびどの造粒補助剤、充填剤等を使用しているのかに依存する。顆粒水和剤では、活性化合物の含量が、例えば、1重量％～95重量％の間、好ましくは10重量％～80重量％の間である。
さらに、言及される活性化合物製剤は、場合によりそれぞれの慣用的な展着剤、ウェッター（wetter）、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および染料、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにpHおよび粘度に影響を及ぼす剤を含む。
これらの製剤に基づいて、他の殺虫活性物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤、さらには薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組合せを、例えば最終処方物の形態でまたはタンクミックスとして製造することも可能である。
施用のために、市販の形態の製剤を、適当であれば、慣用的な様式で、例えば、水和剤、乳剤、分散剤および顆粒水和剤の場合、水で希釈する。粉型製剤、土壌施用のための粒剤または散乱用の粒剤および噴霧液は、通常は施用前に他の不活性物質でさらに希釈しない。
式（I）の化合物の必要とされる施用量は、とりわけ温度、湿度および使用される除草剤の種類を含む外部条件によって変化する。これは、例えば0．001～1．0kg／haまたはそれ以上の活性物質の広範囲内で変化し得るが、好ましくは0．005～750g／haである。
担体は、優れた施用性（applicability）、特に植物または植物の部分または種子への施用のために、活性化合物が混合または結合された天然または合成の有機または無機物質である。担体は固体でも液体でもよく、一般に不活性であり、農業での使用に適しているべきである。
有用な固体または液体担体には、例えばアンモニウム塩および天然岩粉末、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、ならびに合成岩粉末、例えば微細シリカ、アルミナおよび天然または合成ケイ酸塩、樹脂、ワックス、固体肥料、水、アルコール、特にブタノール、有機溶媒、鉱油および植物油ならびにこれらの誘導体が含まれる。このような担体の混合物を使用することも同様に可能である。粒剤に有用な固体担体には、例えば、粉砕および分別された天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイト、ならびに無機および有機粗粉の合成顆粒、ならびに有機材料の顆粒、例えばおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎も含まれる。
適切な液化ガス増量剤または担体は、標準温度および大気圧下で気体である液体、例えばハロゲン化炭化水素、またはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアロゾル噴霧剤である。
製剤において、カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、または天然リン脂質、例えばセファリンおよびレシチンならびに合成リン脂質などの粘着剤を使用することが可能である。さらなる添加剤は鉱油および植物油であり得る。
使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を使用することも可能である。有用な液体溶媒は、本質的には、芳香族、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたはジクロロメタン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール、例えばブタノールまたはグリコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、および水である。
本発明の組成物は、さらなる成分、例えば界面活性剤をさらに含み得る。有用な界面活性剤は、イオン性または非イオン性の特性を有する乳化剤および／または泡形成剤、分散剤または湿潤剤、あるいはこれらの界面活性剤の混合物である。その例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールまたは脂肪酸または脂肪族アミンとの重縮合物、置換フェノール（好ましくはアルキルフェノールまたはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、ならびに硫酸エステル、スルホン酸エステルおよびリン酸エステルを含む化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート、タンパク質加水分解物、リグノサルファイト廃液およびメチルセルロースである。界面活性剤の存在は、活性化合物の1つおよび／または不活性担体の1つが水に不溶性であり、施用が水中で行われる場合に必要である。界面活性剤の割合は、本発明の組成物の5～40重量％である。無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、ならびに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの染料を使用することが可能である。
適切であれば、例えば、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロピック物質、浸透剤、安定剤、封鎖剤、錯化剤などの他の追加の成分が存在することも可能である。一般に、活性化合物は、製剤化目的のために一般的に使用される任意の固体または液体添加剤と組み合わせることができる。一般に、本発明の組成物および製剤は、0．05重量％～99重量％、0．01重量％～98重量％、好ましくは0．1重量％～95重量％、より好ましくは0．5重量％～90重量％、最も好ましくは10重量％～70重量％の活性化合物を含有する。本発明の活性化合物または組成物は、それ自体で、あるいはそのそれぞれの物理的および／または化学的性質に応じて、エアロゾル、カプセル懸濁剤、冷煙霧剤、温煙霧剤、カプセル化顆粒、細粒剤、種子処理用の流動性濃縮物、すぐに使用できる溶液、散粉剤、乳剤、水中油型エマルジョン、油中水型エマルジョン、マクロ顆粒、微小顆粒、油分散性粉末、油混和性流動性濃縮物、油混和性液、フォーム、ペースト、殺虫剤コーティング種子、懸濁濃縮物、サスポエマルジョン濃縮物、可溶性濃縮物、懸濁剤、噴霧可能な粉末、可溶性粉末、散剤および顆粒剤、水溶性顆粒剤または錠剤、種子処理用の水溶性粉末、水和剤、活性化合物を含浸させた天然製品および合成物質、ならびに種子用のポリマー物質およびコーティング材料中のマイクロカプセル化、ならびにULV冷霧および温霧製剤などのそこから調製した製剤または使用形態で使用され得る。
言及される製剤は、例えば活性化合物を少なくとも1種の慣用的な増量剤、溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または固定剤、湿潤剤、撥水剤、場合により乾燥剤、およびUV安定剤、および場合により染料および顔料、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、粘着付与剤、ジベレリンおよび他の加工助剤と混合することによって、それ自体公知の様式で製造することができる。
本発明の組成物は、既に使用準備が整っており、植物または種子に適した装置とともに展開することができる製剤だけでなく、使用前に水で希釈しなければならない商業的濃縮物も含む。
本発明の活性化合物は、それ自体で、またはそれらの（商業標準）製剤、または殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、毒性緩和剤もしくは情報化学物質などの他の（既知の）活性化合物との混合物としてこれらの製剤から調製された使用形態で存在し得る。
活性化合物または組成物による植物および植物部分の本発明による処理は、慣用的な処理方法を用いて、例えば浸漬、噴霧、霧化、灌漑、蒸発、散粉、雲霧、散布、発泡、塗布、展布、散水（水薬）、点滴灌漑によって、および繁殖材料の場合、特に種子の場合、さらに乾燥種子処理用粉末、種子処理用溶液、スラリー処理用水溶性粉末として、覆うことによって、1つまたは複数のコートでコーティングすること等によって直接またはその周囲、生息地もしくは貯蔵空間に作用することにより行われる。さらに、活性化合物を超低容量法によって施用する、または活性化合物製剤もしくは活性化合物自体を土壌中に注入することが可能である。
以下にも記載されるように、本発明の活性化合物または組成物によるトランスジェニック種子の処理が、特に重要である。これは、殺虫性を有する、ポリペプチドまたはタンパク質の発現を可能にする少なくとも1つの異種遺伝子を含む植物の種子に関する。トランスジェニック種子中の異種遺伝子は、例えば、バチルス属（Bacillus）、リゾビウム属（Rhizobium）、シュードモナス属（Pseudomonas）、セラチア属（Serratia）、トリコデルマ属（Trichoderma）、クラビバクター属（Clavibacter）、グロムス属（Glomus）またはグリオクラジウム属（Gliocladium）の種の微生物に由来し得る。この異種遺伝子は、好ましくは、バチルス属（Bacillus）の種由来であり、この場合、遺伝子産物は、アワノメイガの幼虫および／または西洋コーンルートワームに対して有効である。異種遺伝子は、より好ましくはバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）に由来する。
本発明の文脈において、本発明の組成物は、単独でまたは適当な製剤で種子に施用される。好ましくは、種子は、処理過程において損傷が生じないように十分に安定した状態で処理される。一般に、種子は収穫と播種との間のいつでも処理することができる。植物から分離され、穂軸、殻、柄、皮、毛または果肉から解放された種子を使用することが通例である。例えば、収穫され、洗浄され、15重量％未満の含水量まで乾燥された種子を使用することが可能である。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理し、次いで、再び乾燥させた種子を使用することも可能である。
一般に、種子を処理する場合、種子の発芽が損なわれず、そこから生じる植物が損傷されないように、種子に施用される本発明の組成物および／またはさらなる添加剤の量が選択されることが保証されなければならない。これは、一定の施用量で植物毒性効果を示し得る活性化合物の場合に特に保証されなければならない。
本発明の組成物は、直接的に、すなわち他の成分を含まずに、また希釈されずに施用することができる。一般に、組成物を適当な製剤の形態で種子に施用することが好ましい。種子処理のための適切な製剤および方法は、当業者に知られており、例えば以下の文献に記載されている：米国特許第4272417号明細書、米国特許第4245432号明細書、米国特許第4808430号明細書、米国特許第5876739号明細書、米国特許出願公開第2003／0176428号明細書、国際公開第第2002／080675号、国際公開第2002／028186号。
本発明の活性化合物は、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、発泡体、スラリーまたは種子用の他のコーティング組成物などの慣用的な種子粉衣製剤、およびULV製剤にも変換することができる。
これらの製剤は、活性化合物を慣用的な添加剤、例えば慣用的な増量剤および溶媒もしくは希釈剤、染料、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン、および水と混合することによって既知の様式で製造される。
本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る染料は、このような目的のために慣用的な全ての染料である。水に難溶性の顔料または水に可溶性の染料のいずれかを使用することが可能である。例としては、ローダミンB、C．I．ピグメントレッド112およびC．I．ソルベントレッド1の名称で知られている染料が挙げられる。
本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な湿潤剤は、湿潤を促進し、農薬活性化合物の製剤に慣用的な全ての物質である。アルキルナフタレンスルホネート、例えばジイソプロピルまたはジイソブチルナフタレンスルホネートが好ましく使用され得る。
本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る適切な分散剤および／または乳化剤は、農薬活性化合物の製剤に慣用的な全ての非イオン性、アニオン性およびカチオン性分散剤である。非イオン性もしくはアニオン性分散剤または非イオン性もしくはアニオン性分散剤の混合物を使用することが好ましい。適切な非イオン性分散剤には、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル、ならびにこれらのリン酸化または硫酸化誘導体が含まれる。適当なアニオン性分散剤は、特にリグノスルホネート、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート－ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る消泡剤は、農薬活性化合物の製剤に慣用的な全ての発泡阻害物質である。シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを好ましく使用することができる。
本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る保存剤は、農薬組成物にこのような目的のために使用可能な全ての物質である。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールが挙げられる。
本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る二次増粘剤は、農薬組成物にこのような目的のために使用可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微細シリカが挙げられる。
本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な展着剤は、種子粉衣製品に使用可能な全ての慣用的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースが挙げられる。
本発明により使用可能な種子粉衣製剤は、トランスジェニック植物の種子を含む広範囲の異なる種子の処理のために、直接または水で予め希釈した後に、使用することができる。この場合、発現によって形成される物質との相互作用において、さらなる相乗効果が生じることもある。
本発明により使用可能な種子粉衣製剤または水を添加することによってそれから調製された調製物で種子を処理するために、有用な装置は、種子ドレッシングに慣用的に使用可能な全ての混合装置である。具体的には、種子ドレッシング手順は、種子をミキサに入れ、特定の所望量の種子粉衣製剤をそれ自体で、または水で事前に希釈した後に添加し、製剤が種子に均質に分配されるまでこれらを混合するというものである。適切であれば、これに続いて乾燥操作が行われる。
本発明の活性化合物は、良好な植物適合性、好ましい恒温動物毒性および良好な環境適合性を考慮すると、植物および植物器官の保護、収穫量の増加、ならびに収穫された作物の品質の改善に適している。これらを、好ましくは、作物保護剤として使用することができる。これらは、通常感受性および耐性の種に対して、また発達の全段階または特定の段階に対しても活性である。
本発明により処理することができる植物には、以下の主要作物植物が含まれる：トウモロコシ、ダイズ、ワタ、アブラナ属（Brassica）脂肪種子、例えばセイヨウアブラナ（Brassica napus）（例えば、キャノーラ）、ブラッシカ・ラパ（Brassica rapa）、カラシナ（B．juncea）（例えば、菜の花）およびアビシニアガラシ（Brassica carinata）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、アワおよびソルガム、ライコムギ、アマ、ブドウならびに種々の植物分類群由来の種々の果物および野菜、例えばバラ科（Rosaceae）種（例えば、リンゴおよびナシなどの仁果類だけでなく、アプリコット、サクランボ、アーモンドおよびモモなどの核果類、ならびにイチゴなどの液果類）、リベシオイダエ科（Ribesioidae）種、クルミ科（Juglandaceae）種、カバノキ科（Betulaceae）種、ウルシ科（Anacardiaceae）種、ブナ科（Fagaceae）種、クワ科（Moraceae）種、モクセイ科（Oleaceae）種、マタタビ科（Actinidaceae）種、クスノキ科（Lauraceae）種、バショウ科（Musaceae）種（例えば、バナナの木およびプランテーション）、アカネ科（Rubiaceae）種（例えば、コーヒー）、ツバキ科（Theaceae）種、アオギリ科（Sterculiceae）種、ミカン科（Rutaceae）種（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）；ナス科（Solanaceae）種（例えば、トマト、ジャガイモ、コショウ、ナス）、ユリ科（Liliaceae）種、キク科（Compositae）種（例えば、レタス、アーティチョークおよびチコリ－根チコリ、エンダイブまたは一般的なチコリを含む）、セリ科（Umbelliferae）種（例えば、ニンジン、パセリ、セロリおよび根セロリ）、ウリ科（Cucurbitaceae）種、（例えば、キュウリ－ガーキンを含む、カボチャ、スイカ、カラバッシュおよびメロン）、ネギ科（Alliaceae）種（例えば、ニラおよびタマネギ）、アブラナ科（Cruciferae）種（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、青梗菜、ダイコン、ホースラディッシュ、クレソンおよび白菜）、マメ科（Leguminosae）種（例えば、ピーナッツ、エンドウマメおよび豆、例えば、ベニバナインゲンおよびソラマメ）、アカザ科（Chenopodiaceae）種（例えば、スイスチャード、飼料用ビート、ホウレンソウ、ビートの根）、アオイ科（Malvaceae）種（例えばオクラ）、アスパラガス科（Asparagaceae）（例えばアスパラガス）；庭および森林の有用植物および観賞植物；ならびに各場合のこれらの植物の遺伝子改変型。
上述のように、本発明により全ての植物およびその部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または交配もしくはプロトプラスト融合などの従来の生物学的育種技術によって得られたもの、ならびにこれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、適切であれば従来の方法（遺伝子組換え体）と組み合わせた遺伝子工学的方法によって得られたトランスジェニック植物および植物栽培品種、またはその部分が処理される。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は上で説明されている。本発明によると、それぞれの商業的に慣用的な植物栽培品種または使用中のものの植物を処理することが特に好ましい。植物栽培品種は、従来の育種、突然変異誘発または組換えDNA技術によって栽培された新しい特性（「形質」）を有する植物を意味すると理解される。これらは栽培品種、品種、生物型および遺伝子型であり得る。
本発明の処理方法は、遺伝子組換え体（GMO）、例えば植物または種子の処理に使用することができる。遺伝子組換え植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という用語は、植物の外部で提供されるかまたは組み立てられ、核ゲノム、葉緑体ゲノムまたはミトコンドリアゲノムに導入されると、目的のタンパク質もしくはポリペプチドを発現させるか、あるいは植物中に存在する別の遺伝子、または植物中に存在する他の複数の遺伝子を（例えばアンチセンス技術、コサプレッション技術またはRNAi技術［RNA干渉］によって）下方制御またはスイッチオフさせることにより、形質転換植物に新規なまたは改善された農学的または他の特性を付与する遺伝子を本質的に意味する。ゲノム中に位置する異種遺伝子は、導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノム内のその特定の存在によって定義される導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニックイベントと呼ばれる。
植物種または植物栽培品種、その位置および成長条件（土壌、気候、植生期、食餌）に応じて、本発明の処理はまた優加法的（「相乗」）効果をもたらし得る。例えば、
実際に予想された効果を上回る以下の効果が可能である：本発明により使用することができる活性化合物および組成物の施用量の減少および／または活性スペクトルの拡大および／または有効性の増加、より優れた植物成長、高温もしくは低温に対する耐性の増加、干ばつもしくは水もしくは土壌塩分に対する耐性の増加、開花性能の増加、収穫の容易化、成熟の加速、より高い収穫高、より大きな果実、より大きな植物の高さ、より緑色の葉色、早期開花、収穫された産物のより高い品質および／またはより高い栄養価、果実内のより高い糖濃度、収穫された産物のより優れた貯蔵安定性および／または加工性。
本発明により好ましく処理される植物および植物栽培品種は、これらの植物（育種および／または生物工学的手段によって得られたものであっても）に特に有利で有用な形質を付与する遺伝物質を有する全ての植物を含む。
線虫抵抗性植物の例は、例えば、以下の米国特許出願：第11／765，491号、第11／765，494号、第10／926，819号、第10／782，020号、第12／032，479号、第10／783，417号、第10／782，096号、第11／657，964号、第12／192，904号、第11／396，808号、第12／166，253号、第12／166，239号、第12／166，124号、第12／166，209号、第11／762，886号、第12／364，335号、第11／763，947号、第12／252，453号、第12／209，354号、第12／491，396および第12／497，221号に記載されている。
本発明により処理することができる植物は、一般に、高い収量、活力、良好な健康ならびに生物的および非生物的ストレス因子に対する耐性をもたらすヘテロシスまたはハイブリッド効果の特性を既に示すハイブリッド植物である。このような植物は、典型的には近交系の雄性不稔性親系統（雌交配親）を別の近交系の雄性稔性親系統（雄交配親）と交配させることによって作製される。ハイブリッド種子は、典型的には雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔性植物は、時には（例えば、トウモロコシにおいて）雄穂除去（すなわち、雄性生殖器または雄花の機械的除去）によって作製されるが、より典型的には、雄性不稔性は植物ゲノム中の遺伝的決定因子の結果である、その場合、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生成物である場合、雄性不稔を担う遺伝的決定因子を含むハイブリッド植物における雄性稔性が完全に回復することを保証することが典型的には有益である。これは、雄交配親が、雄性不稔を担う遺伝的決定因子を含むハイブリッド植物中の雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を有することを保証することによって達成することができる。雄性不稔の遺伝的決定因子は、細胞質に位置し得る。細胞質雄性不稔（CMS）の例は、例えば、アブラナ属の種について記載された。しかしながら、雄性不稔の遺伝的決定因子は、核ゲノムにも位置し得る。雄性不稔植物は、遺伝子工学などの植物生物工学法によっても得ることができる。雄性不稔植物を得る特に有用な手段は国際公開第89／10396号に記載されており、そこでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄しべのタペータム細胞で選択的に発現させる。その後、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞における発現によって稔性を回復することができる。
本発明により処理することができる植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち1つまたは複数の所与の除草剤に耐性にされた植物である。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような除草剤耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。
除草剤耐性植物は、例えば、グリホサート耐性植物、すなわち、除草剤グリホサートまたはその塩に対して耐性とされた植物である。多様な方法によって植物をグリホサートに耐性にすることができる。例えば、酵素5－エノール－ピルビル－シキミ酸－3－リン酸シンターゼ（EPSPS）をコードする遺伝子で植物を形質転換することによってグリホサート耐性植物を得ることができる。このようなEPSPS遺伝子の例は、細菌ネズミチフス菌（Salmonella typhimurium）のAroA遺伝子（突然変異体CT7）（Comaiら、1983、Science、221、370～371）、細菌アグロバクテリウム属（Agrobacterium）種のCP4遺伝子（Barryら、1992、Curr．Topics Plant Physiol．7、139～145）、ペチュニアEPSPS（Shahら、1986、Science、233、478～481）、トマトEPSPS（Gasserら、1988、J．Biol．Chem．263、4280～4289）またはオヒシバ属（Eleusine）EPSPS（国際公開第01／66704号）をコードする遺伝子である。それは変異EPSPSであってもよい。グリホサートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによっても、グリホサート耐性植物を得ることができる。グリホサートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによっても、グリホサート耐性植物を得ることができる。上記遺伝子の天然の突然変異を含む植物を選択することによっても、グリホサート耐性植物を得ることができる。グリホサート耐性を付与するEPSPS遺伝子を発現する植物は記載されている。グリホサート耐性を付与する他の遺伝子、例えばデカルボキシラーゼ遺伝子を発現する植物は記載されている。
他の除草剤耐性植物は、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートなどの酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤に対して耐性にされた植物である。このような植物は、除草剤を解毒する酵素、または阻害に耐性のあるグルタミンシンターゼ酵素の変異型を発現させることによって得ることができる。このような有効な解毒酵素の一例は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素（ストレプトマイセス属（Streptomyces）種のbarまたはpatタンパク質など）である。外因性ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は記載されている。
さらなる除草剤耐性植物はまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（HPPD）を阻害する除草剤に対して耐性にされた植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸（HPP）がホモゲンチジン酸に変換される反応を触媒する酵素である。HPPD阻害剤に耐性の植物は、国際公開第96／38567号、国際公開第99／24585号、国際公開第99／24586号、国際公開第2009／144079号、国際公開第2002／046387号または米国特許第6768044号に記載されているように、天然の耐性HPPD酵素をコードする遺伝子、または突然変異型もしくはキメラHPPD酵素をコードする遺伝子で形質転換することができる。HPPD阻害剤に対する耐性は、HPPD阻害剤による天然HPPD酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする一定の酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することによっても得ることができる。このような植物は、国際公開第99／34008号および国際公開第02／36787号に記載されている。国際公開第2004／024928号に記載されているように、HPPD耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、プレフェナートデヒドロゲナーゼ酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することにより、HPPD阻害剤に対する植物の耐性を改善することもできる。加えて、HPPD阻害剤を代謝または分解する酵素、例えばCYP450酵素をコードする遺伝子をそのゲノムに挿入することにより、植物をHPPD阻害剤に対してより耐性にすることができる（国際公開第2007／103567号および国際公開第2008／150473号参照）。
他の除草剤耐性植物は、アセト乳酸シンターゼ（ALS）阻害剤に対して耐性にされた植物である。公知のALS阻害剤には、例えば、スルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート、および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が含まれる。例えば、TranelおよびWright（Weed Science 2002、50、700～712）に記載されるように、ALS酵素（アセトヒドロキシ酸シンターゼ、AHASとしても公知）の異なる突然変異が、異なる除草剤および除草剤の群に耐性を付与することは公知である。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の作製は記載されている。さらなるスルホニル尿素およびイミダゾリノン耐性植物も記載されている。
イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素に耐性のさらなる植物は、突然変異誘発によるか、除草剤の存在下での細胞培養の選択によるか、または突然変異育種によって得ることができる（例えば、ダイズには米国特許第5，084，082号、イネには国際公開第97／41218号、テンサイには米国特許第5，773，702号および国際公開第99／057965号、レタスには米国特許第5，198，599号またはヒマワリには国際公開第01／065922号参照）。
本発明により同様に処理することができる植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、非生物的ストレス因子に耐性である。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのようなストレス耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下が含まれる：
a．植物細胞または植物でポリ（ADP－リボース）ポリメラーゼ（PARP）遺伝子の発現および／または活性を低下させることができる導入遺伝子を含む植物；
b．植物または植物細胞のPARGコード遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるストレス耐性増強導入遺伝子を含む植物；
c．ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含むニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性増強導入遺伝子を含有する植物。
本発明により同様に処理することができる植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、収穫産物の量、品質および／または貯蔵安定性の変化ならびに／あるいは収穫産物の特定の成分の特性の変化を示す、例えば：
1）物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比、分岐度、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、ゲル化強度、デンプン顆粒サイズおよび／またはデンプン顆粒形態が、野生型植物細胞または植物中の合成デンプンと比較して変化しており、その結果、この加工デンプンが特定の用途により適している、加工デンプンを合成するトランスジェニック植物。
2）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子改変を有さない野生型植物と比較して改変された特性を有する非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例は、特にイヌリンおよびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、α－1，4－グルカンを産生する植物、α－1，6－分枝α－1，4－グルカンを産生する植物、およびアルテルナンを産生する植物である。
3）ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
4）例えば「高可溶性固形分」、「低辛味」（LP）および／または「長期保存」（LS）などの特定の特性を有するタマネギなどのトランスジェニック植物またはハイブリッド植物。
本発明により同様に処理することができる植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、変化した繊維特性を有するワタ植物などの植物である。このような植物は、遺伝子形質転換、またはこのような変化した繊維特性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、それには以下が含まれる：
a）改変型のセルロースシンターゼ遺伝子を含有するワタ植物などの植物、
b）改変型のrsw2またはrsw3相同核酸を含有するワタ植物などの植物、例えば、スクロースリン酸シンターゼの発現が増加したワタ植物など；
c）スクロースシンターゼの発現が増加したワタ植物などの植物；
d）繊維細胞の基部での原形質連絡のゲート開閉のタイミングが、例えば繊維選択性のβ－1，3－グルカナーゼの下方制御によって変更されている、ワタ植物などの植物；
e）例えば、nodCをはじめとするN－アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチンシンターゼ遺伝子の発現によって、反応性が変更された繊維を有するワタ植物などの植物。
本発明により同様に処理することができる植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって取得）は、変化した油プロファイル特性を有するアブラナまたは関連アブラナ科植物などの植物である。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような変化した油特性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、このような植物には以下が含まれる：
a）オレイン酸含有量の高い油を生成するアブラナ植物などの植物；
b）リノレン酸含有量の少ない油を生成するアブラナ植物などの植物；
c）飽和脂肪酸のレベルが低い油を生成するアブラナ植物などの植物。
本発明により同様に処理することができる植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる）は、例えば、ジャガイモウイルスYに対してウイルス抵抗性であるジャガイモ（Tecnoplant、アルゼンチンからのSY230およびSY233イベント）、またはジャガイモ疫病などの病害に抵抗性であるジャガイモ（例えば、RB遺伝子）、または低温誘発性の甘味の低下を示すジャガイモ（Nt－Inh、II－INV遺伝子を有するもの）または萎縮表現型を示すジャガイモ（A－20オキシダーゼ遺伝子）などの植物である。
本発明により同様に処理することができる植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって取得）は、変化した種子脱粒特性を有するアブラナまたは関連アブラナ科植物などの植物である。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような変化した特性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、それには種子脱粒が遅れたかまたは減少したアブラナなどの植物が含まれる。
本発明に従って処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、米国農務省（USDA）の動植物衛生検査部（APHIS）で米国での規制対象外の状態を求める、承認済または未決の申請の対象である、形質転換イベントまたは形質転換イベントの組合せを有する植物である。これに関する情報は、APHIS（4700 River Road Riverdale、MD 20737、米国）から、例えばウェブサイト（http：／／www．aphis．usda．gov／brs／not＿reg．html）を介していつでも入手可能である。本願の提出日に、以下の情報を含む申請は、APHISで承認されたかまたは未決のいずれかであった：
－申請：申請の識別番号。形質転換イベントの技術的説明は、ウェブサイトで申請番号を介してAPHISから入手可能な特定の申請文書に見出すことができる。これらの説明は、参照によりここに開示される。
－申請の延長：範囲または期間の延長が要求されている以前の申請の参照。
－機関：申請を提出した人物の名称。
－規制物品：当該植物種。
－トランスジェニック表現型：形質転換イベントにより植物に付与された形質。
－形質転換イベントまたは系統：規制対象外の状態が求められている1または複数のイベント（しばしば1または複数の系統とも呼ばれる）の名称。
－APHIS文書：申請に関してAPHISから発行された、または要求に応じてAPHISから入手することのできる種々の文書。
本発明に従って処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、1つまたは複数の毒素をコードする1つまたは複数の遺伝子を含む植物であり、以下の商品名で販売されているトランスジェニック植物である：YIELD GARD（登録商標）（例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、KnockOut（登録商標）（例えばトウモロコシ）、BiteGard（登録商標）（例えばトウモロコシ）、BT－Xtra（登録商標）（例えばトウモロコシ）、StarLink（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Bollgard（登録商標）（ワタ）、Nucotn（登録商標）（ワタ）、Nucotn 33B（登録商標）（ワタ）、NatureGard（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Protecta（登録商標）およびNewLeaf（登録商標）（ジャガイモ）。除草剤耐性植物の例は、以下の商品名で入手可能なトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種である：Roundup Ready（登録商標）（グリホサート耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Liberty Link（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、IMI（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）およびSCS（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性）、例えばトウモロコシ。挙げることができる除草剤耐性植物（除草剤耐性のための慣用的な方法で育てられた植物）には、Clearfield（登録商標）の名称で販売されている品種（例えばトウモロコシ）が含まれる。
本発明により処理され得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベントを含むかまたは形質転換イベントの組合せを含む植物であり、例えば、様々な国または地域の規制機関のデータベースに列挙されている（例えば、http：／／gmoinfo．jrc．it／gmp＿browse．aspxおよびhttp：／／cera－gmc．org／index．php?evidcode＝＆hstIDXCode＝＆gType＝＆AbbrCode＝＆atCode＝＆stCode＝＆coIDCode＝＆action＝gm＿crop＿database＆mode＝Submit参照）。
以下の実施例は、本発明をより詳細に説明する。
A．化学実施例
3－［5－（2－クロロフェニル）－2－シクロプロピルピリミジン－4－イル］－2－オキソプロパン酸エチル（実施例II－099）の調製
300mg（1．22mmol）の5－（2－クロロフェニル）－2－シクロプロピル－4－メチルピリミジンおよび230mg（1．59mmol）のシュウ酸ジエチルを、THF（8ml）に窒素下で溶解させる。続いて、0～10℃の温度で、1．59mlの1モルLiHDMS溶液（1．59mmol）を添加する。20℃で2時間後、酢酸エチルおよび水による抽出により反応混合物を後処理する。シリカゲルで分離した後、63mgの目的生成物が黄色がかった固体として得られる。
1H－NMR（CDCl3，400MHz）：8．33（s，1H），7．55－7．20（m，4H），6．11（s，1H，），4．3（q，2H），2．23（m，1H），1．35（t，3H），1．30－1．2（m，4H）．
3－［5－（2－クロロフェニル）－2－シクロプロピルピリミジン－4－イル］－N，N－ジメチル－2－オキソプロパンアミド（実施例I－139）の調製
窒素下、4mlのDMF中の初期充填の300mg（1．23mmol）の5－（2－クロロフェニル）－2－シクロプロピル－4－メチルピリミジンおよび214mg（1．41mmol）のエチル（ジメチルアミノ）（オキソ）アセテートに、108mg（2．70mmol）の60％水素化ナトリウムを添加した。室温で12時間撹拌した後、反応物を221mg（3．68mmol）の酢酸で加水分解し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、シリカゲルを用いて精製した後、67mgの3－［5－（2－クロロフェニル）－2－シクロプロピルピリミジン－4－イル］－N，N－ジメチル－2－オキソプロパンアミドが得られた。
tert－ブチル2－｛3－［5－（2－クロロフェニル）－2－シクロプロピルピリミジン－4－イル］－2－オキソプロパノイル｝－1－メチルヒドラジンカルボキシレート（実施例IV－137）の調製
8mlの無水THF中の初期充填の362mg（1．4mmol）のtert－ブチル 2－［エトキシ（オキソ）アセチル］－1－メチルヒドラジンカルボキシレートおよび300mg（1．2mmol）の5－（2－クロロフェニル）－2－シクロプロピル－4－メチルピリミジンを窒素下で0℃に冷却し、4．045ml（4mmol）の1モルのリチウムヘキサメチルジシラジド溶液を添加する。反応が終了した後、0．281ml（4．9mmol）の氷酢酸を添加し、混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄する。カラムクロマトグラフィー精製の後、329mgの所望の標的化合物が固体形態で得られる。
3－［5－（2－クロロ－6－フルオロフェニル）－2－シクロプロピルピリミジン－4－イル］－1－（ピペリジン－1－イル）プロパン－1，2－ジオン（実施例I－146）の調製
実施例IV－137と同様に、80mg（0．30mmol）の5－（2－クロロ－6－フルオロフェニル）－2－シクロプロピル－4－メチルピリミジンおよび75mg（98％；0．39mmol）のエチルオキソ（ピペリジン－1－イル）アセテートから、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー精製の後に、45mgの所望の標的化合物が黄色がかった油として得られる。
1H－NMR（CDCl3，400MHz）：8．03（s，1H），7．39－7．08（m，3H），5．3（s，1H，），3．55－3．50（m，4H），2．15－2．08（m，1H），1．67－1．55（m，6H），1．30－1．22（m，4H）．
メチル3－［2－シクロプロピル－5－（2，6－ジクロロフェニル）ピリミジン－4－イル］－2－オキソプロパノエート（実施例II－542）の調製
230mg（0．82mmol）の2－シクロプロピル－5－（2，6－ジクロロフェニル）－4－メチルピリミジンに、窒素下、1．0ml（0．98mmol）のリチウムヘキサメチルジシラジドを－78℃で添加し、混合物を－30℃に加温し、149mg（0．90mmol）のトリメトキシ酢酸メチルと反応させる。反応が終了した後、その温度で0．19 ml（3．29mmol）の氷酢酸で加水分解を行い、混合物を塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥する。カラムクロマトグラフィー精製の後、150mgの目的生成物が90％の純度で得られる。
3－［5－（2－クロロフェニル）－2－シクロプロピルピリミジン－4－イル］－2－オキソプロパン酸（実施例II－097）の調製
窒素下0℃の5ml THF中、390mg（1．17mmol）のメチル 3－［5－（2－クロロフェニル）－2－シクロプロピルピリミジン－4－イル］－2－オキソプロパノエート（方法II－542と同様に調製）に、1．18mlの2N水酸化ナトリウム溶液を添加し、混合物を室温で撹拌した。2N塩酸で酸性化し、ジクロロメタンで抽出すると粗生成物が得られ、これを結晶化することにより精製して、100mgの所望の標的化合物を得ることができる。
5－（2－クロロフェニル）－2－シクロプロピル－4－メチルピリミジン（中間体）の調製
窒素下40mlのn－ブタノール中の初期充填の9400mg（38．7mmol）の3－（2－クロロフェニル）－4－（ジメチルアミノ）ブタ－3－エン－2－オンに、6060mg（50．3mmol）のシクロプロパンカルボキシイミドアミド塩酸塩（1：1）を添加し、続いて、メタノール中5．4モルナトリウムメエトキシド溶液9．307mlと縮合させる。混合物を7時間加熱し、揮発性物質を留去する。反応が終了した後、溶媒を減圧下で除去し、残渣を酢酸エチルに溶かし、水で洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、10．17mgの橙色の液体が得られ、これをシリカゲルを用いるクロマトグラフィーにかけてさらに精製する。6863mgの純度86％の黄色がかった油が得られる。
1H－NMR（CDCl3，400MHz）：8．3（s，1H），7．51－7．18（m，4H），2．30（s，3H），2．30－2．20（m，1H），1．2－1．0（m，4H）．
3－（2－クロロフェニル）－4－（ジメチルアミノ）ブタ－3－エン－2－オン（中間体）の調製
窒素下、初期充填の5000mg（29．65mmol）の1－（2－クロロフェニル）アセトンに、5300mg（44．48mmol）の1，1－ジメトキシ－N，N－ジメチルメタンアミンを添加し、混合物を3時間加熱還流し、その間にメタノールを留去する。反応が終了した後、混合物を室温に冷却し、ヘプタン：酢酸エチル混合物＝2：1で希釈し、水で洗浄する。硫酸ナトリウムで乾燥すると、7020mg（95％）の赤褐色の油が得られる。
1H－NMR（CDCl3，400MHz）：7．65（s，1H），7．5－7．15（m，4H），2．73（bs，6H），1．9（s，3H）．
B．製剤実施例
1．散粉製品
10重量部の式（I）の化合物と90重量部の不活性物質としてのタルクを混合し、混合物をハンマーミルで粉砕することによって散粉製品を得る。
2．分散性粉末
25重量部の式（I）の化合物、64重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英、10重量部のリグノスルホン酸カリウムおよび1重量部の湿潤剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを混合し、混合物をピン止めディスクミルで粉砕することによって、容易に水分散性の水和剤を得る。
3．分散剤
20重量部の式（I）の化合物、6重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Triton X 207）、3重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（8EO）および71重量部のパラフィン系鉱油（例えば、約255～277℃超の沸点範囲）を混合し、混合物を摩擦ボールミルで5ミクロン未満の繊度に粉砕することによって、容易に水分散性の分散剤を得る。
4．乳剤
15重量部の式（I）の化合物、75重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンおよび10重量部の乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノールから乳剤を得る。
5．顆粒水和剤
75重量部の式（I）の化合物、
10重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
3重量部のポリビニルアルコールおよび
7重量部のカオリン
を混合し、
混合物をピン止めディスクミルで粉砕し、粉末を流動床中で造粒液として水を噴霧塗布することによって造粒することによって、顆粒水和剤を得る。
25重量部の式（I）の化合物、
5重量部の2，2’－ジナフチルメタン－6，6’－ジスルホン酸ナトリウム、
2重量部のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部の炭酸カルシウムおよび
50重量部の水
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次いで、混合物をビーズミルで粉砕し、こうして得られた懸濁液を一相ノズルを用いて噴霧塔で霧化および乾燥することによっても、顆粒水和剤を得る。
C．生物学的実施例
以下の表では、以下の略語を使用する：
ABUTH：イチビ（Abutilon theophrast） AGSTE：イトコヌカグサ（Agrostis tenuis）
ALOMY：ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）
AMARE：アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus） AVEFA：カラスムギ（Avena fatua）
DIGSA：オニメヒシバ（Digitaria sanguinalis） ECHCG：イヌビエ（Echinochloa crus－galli）
HORMU：ムギクサ（Hordeum murinum） LOLPE：ホソムギ（Lolium perenne）
LOLRI：ボウムギ（Lolium rigidum） MATCH：カモミール（Matricaria chamonilla）
MATIN：イヌカミツレ（Matricaria inodora） POAAN：スズメノカタビラ（Poa annua）
POLCO：ソバカズラ（Polygonum convolvulus）
SETVI：エノコログサ（Setaria viridis） STEME：コハコベ（Stellaria media）
VERPE：オオイヌノフグリ（Veronica persica）
試験の説明
方法A：出芽後の除草作用および作物植物適合性
単子葉および双子葉の雑草ならびに作物植物の種子を、プラスチックまたは有機植木鉢中砂壌土に入れ、土で覆い、制御された栽培条件下、温室で栽培する。播種の2～3週間後、試験植物を一葉段階で処理する。次いで、水和剤（WP）の形態にまたは乳剤（EC）として製剤化された本発明の化合物を、0．5％の添加剤を添加して、600l／haの水施用量（換算）で水性懸濁液または乳濁液として、植物の緑色部分に噴霧する。試験植物を、最適な栽培条件下、温室で約3週間維持した後、調製物の活性を未処理対照と比較して視覚的に点数化する。例えば、100％活性＝植物が枯れた、0％活性＝対照植物と同様。
Figure 0007389059000411
結果が示すように、本発明の化合物、例えば表Aの化合物番号II－099、I－139、I－137、II－098および他の化合物は、出芽後に施用されると、有害植物に対して非常に良好な除草効果を有する。例えば、化合物番号II－099またはI－139は、出芽後に施用すると、1ヘクタールあたり0．32kg以下の活性物質の散布量で、ノスズメノテッポウ、カラスムギ、イヌビエ、ムギクサ、ボウムギ、ソバカズラおよびコハコベなどの有害植物に対して非常に良好な除草作用（80％～100％の除草作用）を有する。同時に、一部の本発明の化合物は、高い活性化合物施用量であっても、出芽後に施用すると、オオムギ、コムギ、ライムギ、アワ／モロコシ、トウモロコシ、イネまたはサトウキビなどのイネ科作物にほとんど損害を与えない。さらに、いくつかの物質は、ダイズ、ワタ、アブラナまたはテンサイなどの双子葉作物にも無害である。
本発明の化合物のいくつかは、高い選択性を有し、したがって、出芽後法によって農作物の不要な植生を防除するのに適している。
方法B：出芽前の除草作用および作物植物適合性
単子葉および双子葉の雑草植物ならびに作物植物の種子を、プラスチックまたは有機植木鉢に入れ、土で覆う。次いで、水和剤（WP）の形態にまたは乳剤（EC）として製剤化された本発明の化合物を、0．5％の添加剤を添加して、600l／haの水施用量（換算）で水性懸濁液または乳濁液として、覆っている土の表面上に施用する。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物のための良好な栽培条件下に保つ。約3週間後、製剤の効果を百分率として未処理対照と比較して視覚的に点数化する。例えば、100％活性＝植物が枯れた、0％活性＝対照植物と同様。
Figure 0007389059000412
結果が示すように、本発明の化合物、例えば表Bの化合物番号II－099、I－139、I－137およびII－098および他の化合物は、出芽前に施用されると、有害植物に対して非常に良好な除草効果を有する。例えば、化合物番号II－099およびI－139は、出芽前に施用すると、1ヘクタールあたり0．32kg以下の活性物質の散布量で、イチビ、ノスズメノテッポウ、カラスムギ、イヌビエ、ムギクサ、ボウムギ、ソバカズラおよびコハコベなどの有害植物に対して非常に良好な除草作用（80％～100％の除草作用）を有する。同時に、本発明の化合物のいくつかは、高い活性化合物投与量でさえ、出芽前に施用した場合、オオムギ、コムギ、ライムギ、アワ／モロコシ、トウモロコシ、イネまたはサトウキビなどのイネ科作物を実質的に損傷しないままにする。さらに、いくつかの物質は、ダイズ、ワタ、アブラナまたはテンサイなどの双子葉作物にも無害である。
本発明の化合物のいくつかは、高い選択性を示し、したがって、出芽前法によって農作物の不要な植生を防除するのに適している。
方法C：除草剤の出芽後作用
単子葉および双子葉雑草植物の種子を、プラスチック製のポットの中の砂壌土に入れ（ポットあたり単子葉または双子葉雑草植物の各々の1つの種を二重に蒔く）、土で覆い、制御された栽培条件下、温室で栽培する。播種の2～3週間後、試験植物を一葉段階で処理する。次いで、水和剤（WP）の形態に、または乳剤（EC）として製剤化された本発明の化合物を0．5％の添加剤を添加して、600リットル／ヘクタールに等しい水施用量で水性懸濁液または乳濁液として、植物の緑色部分に施用する。試験植物を、最適な栽培条件下、温室で約3週間維持した後、調製物の活性を未処理対照と比較して視覚的に点数化する。例えば、100％活性＝植物が枯れた、0％活性＝対照植物と同様。
Figure 0007389059000413
結果が示すように、本発明の化合物、例えば表Cの化合物番号I－137、IV－137およびII－098および他の化合物は、出芽後に施用されると、有害植物に対して非常に良好な除草効果を有する。例えば、1ヘクタールあたり1．28kg以下の活性物質の施用量で、化合物番号I－137は、出芽後に施用した場合に、イヌビエ（Echinochloa crus－galli）、ボウムギ（Lolium rigidum）、イヌカミツレ（Matricaria inodora）、スズメノカタビラ（Poa annua）、およびコハコベ（Stellaria media）などの有害植物に対して非常に良好な除草作用（80％～100％の除草作用）を有し、化合物II－098は、出芽後に施用した場合にに、イヌビエ（Echinochloa crus－galli）、ボウムギ（Lolium rigidum）、スズメノカタビラ（Poa annua）、およびコハコベ（Stellaria media）などの有害植物に対して非常に良好な除草作用（80％～100％の除草作用）を有する。
方法D：除草剤の出芽前作用
単子葉および双子葉雑草植物の種子を、プラスチック製のポットの中の砂壌土に入れ（ポットあたり単子葉または双子葉雑草植物の各々の1つの種を二重に蒔く）、土で覆う。次いで、水和剤（WP）の形態にまたは乳剤（EC）として製剤化された本発明の化合物を、0．5％の添加剤を添加して、600リットル／ヘクタールの水施用量（換算）で水性懸濁液または乳濁液として、覆っている土の表面上に施用する。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物のための良好な栽培条件下に保つ。約3週間後、製剤の効果を百分率として未処理対照と比較して視覚的に点数化する。例えば、100％活性＝植物が枯れた、0％活性＝対照植物と同様。
Figure 0007389059000414
結果が示すように、本発明の化合物、例えば表Dの化合物番号IV－137、I－137およびII－098および他の化合物は、出芽前に施用されると、有害植物に対して非常に良好な除草効果を有する。例えば、化合物番号I－137およびIV－137は、出芽前に施用すると、1ヘクタールあたり1．28kg以下の活性物質の散布量で、イチビ、イヌビエ（Echinochloa crus－galli）、ボウムギ（Lolium rigidum）、スズメノカタビラ（Poa annua）およびコハコベ（Stellaria media）などの有害植物に対して非常に良好な除草作用（80％～100％の除草作用）を有する。
方法E：除草剤の出芽後初期作用
単子葉または双子葉の雑草植物の種子を、96穴マイクロタイタープレートのケイ砂の中に入れ、制御された栽培条件下、気候順化チャンバ内で栽培した。播種の5～7日後に、試験植物を子葉段階で処理する。乳剤（EC）の形態に製剤化された本発明の化合物を、2200リットル／ヘクタールと同等の水施用量で施用する。試験植物を最適な栽培条件下9～12日間気候順化チャンバの中に置いた後、調製物の効果を未処理対照と比較して視覚的に点数化する。例えば、100％活性＝植物が枯れた、0％活性＝対照植物と同様。
Figure 0007389059000415
結果が示すように、本発明の化合物、例えば表Eの化合物番号I－147、I－547、II－099またはIV－137および他の化合物は、出芽後初期に施用されると、有害植物に対して非常に良好な除草効果を有する。例えば、1ヘクタールあたり1900g以下の活性物質の施用量で、化合物番号I－147、I－547またはIV－137は、出芽後に施用した場合に、イトコヌカグサ（Agrostis tenuis）、ホソムギ（Lolium perenne）、カモミール（Matricaria chamonilla）、スズメノカタビラ（Poa annua）、およびコハコベ（Stellaria media）などの有害植物に対して非常に良好な除草作用（80％～100％の除草作用）を有し、化合物II－099およびI－688は、出芽後に施用した場合に、イトコヌカグサ（Agrostis tenuis）、カモミール（Matricaria chamonilla）およびスズメノカタビラ（Poa annua）などの有害植物に対して非常に良好な除草作用（80％～100％の除草作用）を有する。

Claims (11)

  1. 一般式（I）の化合物
    （式中、記号および指数は以下の意味を有する：
    Xは、C（R13）（R14）を表し
    R1は、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニルまたはヘテロシクリルを表し、ここで、これらの3つの上記基は、各々、ハロゲン、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C2～C6）－アルケニル、ハロ－（C2～C6）－アルケニル、（C2～C6）－アルキニル、ハロ－（C3～C6）－アルキニル、（C3～C6）－シクロアルキル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルケニル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル－（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルケニル－（C1～C6）－アルキル、R8（O）C、R8O（O）C、（R8）2N（O）C、R8O、（R8）2N、R9（O）nS、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－（C1～C6）－アルキルおよびヘテロシクリル－（C1～C6）－アルキルからなる群のs個の基により置換されており、ここで、これらのフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、ヘテロアリール－（C 1 ～C 6 ）－アルキルおよびヘテロシクリル－（C 1 ～C 6 ）－アルキルは、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルコキシ、ハロ－（C1～C6）－アルコキシおよびハロゲンからなる群のm個の基によって置換されており、ここでシクロアルキル、シクロアルケニルおよびヘテロシクリルは、各々独立にn個のオキソ基を有し、
    R2は、ヒドロキシ、（C1～C6）－アルコキシ、（C2～C6）－アルケニルオキシ、（C2～C6）－アルキニルオキシ、（C1～C6）－ハロアルコキシ、（C2～C6）－ハロアルケニルオキシ、（C2～C6）－ハロアルキニルオキシを表し、ここで、これらの（C 1 ～C 6 ）－アルコキシ、（C 2 ～C 6 ）－アルケニルオキシ、（C 2 ～C 6 ）－アルキニルオキシ、（C 1 ～C 6 ）－ハロアルコキシ、（C 2 ～C 6 ）－ハロアルケニルオキシ、（C 2 ～C 6 ）－ハロアルキニルオキシは、各々、シアノ、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルキル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルケニル、R8（O）C、R8（R8ON＝）C、R8O（O）C、R9S（O）C、（R8）2N（O）C、R8（R8O）N（O）C、（R8）2N（R8）N（O）C、R8（O）C（R8）N（O）C、R9O（O）C（R8）N（O）C、（R8）2N（O）C（R8）N（O）C、R9（O）2S（R8）N（O）C、R8O（O）2S（R8）N（O）C、（R8）2N（O）2S（R8）N（O）C、R8O、R8（O）CO、R9（O）2SO、R9O（O）CO、（R8）2N（O）CO、（R8）2N、R8（O）C（R8）N、R9（O）2S（R8）N、R9O（O）C（R8）N、（R8）2N（O）C（R8）N、R8O（O）2S（R8）N、（R8）2N（O）2S（R8）N、R9（O）nS、R8O（O）2S、（R8）2N（O）2S、R8（O）C（R8）N（O）2S、R9O（O）C（R8）N（O）2S、（R8）2N（O）C（R8）N（O）2S、R11 3Si、（R12O）2（O）P、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群のs個の基により置換されており、ここで、これらのフェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは、各々、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基により置換されているか、
    または
    R2は、（C3～C6）－シクロアルコキシ、（C3～C6）－シクロアルケニルオキシ、フェニルオキシ、ヘテロアリールオキシまたはヘテロシクリルオキシを表し、これらの5つの上記基は、各々、ハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、（C2～C6）－アルケニル、（C2～C6）－アルキニル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルキル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルケニル、R8（O）C、R8（R8ON＝）C、R8O（O）C、R9S（O）C、（R8）2N（O）C、R8（R8O）N（O）C、（R8）2N（R8）N（O）C、R8（O）C（R8）N（O）C、R9O（O）C（R8）N（O）C、（R8）2N（O）C（R8）N（O）C、R9（O）2S（R8）N（O）C、R8O（O）2S（R8）N（O）C、（R8）2N（O）2S（R8）N（O）C、R8O、R8（O）CO、R9（O）2SO、R9O（O）CO、（R8）2N（O）CO、（R8）2N、R8（O）C（R8）N、R9（O）2S（R8）N、R9O（O）C（R8）N、（R8）2N（O）C（R8）N、R8O（O）2S（R8）N、（R8）2N（O）2S（R8）N、R9（O）nS、R8O（O）2S、（R8）2N（O）2S、R8（O）C（R8）N（O）2S、R9O（O）C（R8）N（O）2S、（R8）2N（O）C（R8）N（O）2S、R3 11Si、（R12O）2（O）P、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群のs個の基により置換されており、ここで、これらのフェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは、各々、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基により置換されており、ここで（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、ヘテロシクリル、（C3～C6）－シクロアルコキシ、（C3～C6）－シクロアルケニルオキシおよびヘテロシクリルオキシは、各々独立に、n個のオキソ基を有するか、または
    R2は、R8（O）CO、R9（O）2SOまたはR15R16C＝N－Oまたは（R8）2N－Oを表すか、
    または
    R2は、（R8）2N、R8（O）C（R8）N、R9O（O）C（R8）N、（R8）2N（O）C（R8）N、R9（O）2S（R8）N、R8O（O）2S（R8）N、または（R8）2N（O）2S（R8）Nを表すか、
    または
    R2は、R8（R8O）Nを表すか
    または
    R2は、（R17）（R18）N（R19）Nを表すか、
    または
    R2は、R17R18C＝N－（R19）N－を表し、
    R3、R4、R5、R6およびR7は、各々独立に、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C2～C6）－アルケニル、ハロ－（C2～C6）－アルケニル、（C2～C6）－アルキニル、ハロ－（C3～C6）－アルキニル、（C3～C6）－シクロアルキル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、R8（O）C、R8（R8ON＝）C、R8O（O）C、（R8）2N（O）C、R8（R8O）N（O）C、（R8）2N（R8）N（O）C、R8（O）C（R8）N（O）C、R9O（O）C（R8）N（O）C、（R8）2N（O）C（R8）N（O）C、R9（O）2S（R8）N（O）C、R8O（O）2S（R8）N（O）C、（R8）2N（O）2S（R8）N（O）C、R8O、R8（O）CO、R9（O）2SO、R9O（O）CO、（R8）2N（O）CO、（R8）2N、R8（O）C（R8）N、R9（O）2S（R8）N、R9O（O）C（R8）N、（R8）2N（O）C（R8）N、R8O（O）2S（R8）N、（R8）2N（O）2S（R8）N、R9（O）nS、R8O（O）2S、（R8）2N（O）2S、R8（O）C（R8）N（O）2S、R9O（O）C（R8）N（O）2S、（R8）2N（O）C（R8）N（O）2S、（R12O）2（O）P、R8（O）C－（C1～C6）－アルキル、R8O（O）C－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N（O）C－（C1～C6）－アルキル、（R8O）（R8）N（O）C－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N（R8）N（O）C－（C1～C6）－アルキル、R8（O）C（R8）N（O）C－（C1～C6）－アルキル、R9O（O）C（R8）N（O）C－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N（O）C（R8）N（O）C－（C1～C6）－アルキル、R9（O）2S（R8）N（O）C－（C1～C6）－アルキル、R8O（O）2S（R8）N（O）C－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N（O）2S（R8）N（O）C－（C1～C6）－アルキル、NC－（C1～C6）－アルキル、R8O－（C1～C6）－アルキル、R8（O）CO－（C1～C6）－アルキル、R9（O）2SO－（C1～C6）－アルキル、R9O（O）CO－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N（O）CO－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N－（C1～C6）－アルキル、R8（O）C（R8）N－（C1～C6）－アルキル、R9（O）2S（R8）N－（C1～C6）－アルキル、R9O（O）C（R8）N－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N（O）C（R8）N－（C1～C6）－アルキル、R8O（O）2S（R8）N－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N（O）2S（R8）N－（C1～C6）－アルキル、R9（O）nS－（C1～C6）－アルキル、R8O（O）2S－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N（O）2S－（C1～C6）－アルキル、R8（O）C（R8）N（O）2S－（C1～C6）－アルキル、R9O（O）C（R8）N（O）2S－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N（O）C（R8）N（O）2S－（C1～C6）－アルキル、（R12O）2（O）P－（C1～C6）－アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－（C1～C6）－アルキルまたはヘテロシクリル－（C1～C6）－アルキルを表し、ここで、これらのフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、ヘテロアリール－（C 1 ～C 6 ）－アルキルまたはヘテロシクリル－（C 1 ～C 6 ）－アルキルは、各々ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、R8O（O）C、（R8）2N（O）C、R8O、（R8）2N、R9（O）nS、R8O（O）2S、（R8）2N（O）2SおよびR8O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基によって置換されており、ここでシクロアルキルおよびヘテロシクリルは、各々独立にn個のオキソ基を有し、
    R8は、水素、（C1～C6）－アルキル、（C2～C6）－アルケニル、（C2～C6）－アルキニル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル－（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキルまたは（C1～C6）－アルキルチオ－（C1～C6）－アルキルを表し、ここで、これらの（C 1 ～C 6 ）－アルキル、（C 2 ～C 6 ）－アルケニル、（C 2 ～C 6 ）－アルキニル、（C 3 ～C 6 ）－シクロアルキル、（C 3 ～C 6 ）－シクロアルケニル、（C 3 ～C 6 ）－シクロアルキル－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、（C 3 ～C 6 ）－シクロアルケニル－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、（C 1 ～C 6 ）－アルキル－O－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、（C 1 ～C 6 ）－アルキル－O－（C 1 ～C 6 ）－アルキル－O－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、（C 3 ～C 6 ）－シクロアルキル－（C 1 ～C 6 ）－アルキル－O－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、（C 3 ～C 6 ）－シクロアルケニル－（C 1 ～C 6 ）－アルキル－O－（C 1 ～C 6 ）－アルキルまたは（C 1 ～C 6 ）－アルキルチオ－（C 1 ～C 6 ）－アルキルはs個のハロゲン原子を有するか、
    または
    R8は、フェニル、フェニル－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（C1～C6）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（C1～C6）－アルキル、フェニル－O－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－O－（C1～C6）－アルキル、ヘテロシクリル－O－（C1～C6）－アルキル、フェニル－N（R10）－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－N（R10）－（C1～C6）－アルキル、ヘテロシクリル－N（R10）－（C1～C6）－アルキル、フェニル－S（O）n－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－S（O）n－（C1～C6）－アルキルまたはヘテロシクリル－S（O）n－（C1～C6）－アルキルを表し、ここで、これらの基は、各々、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基によって置換されており、
    かつ（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニルおよびヘテロシクリルは、各々独立にn個のオキソ基を有するか、
    または
    R8基は、それらが結合している1個または複数のヘテロ原子と、以下：ヘテロシクリル、ヘテロシクレニル、ヘテロアリール、アリールヘテロシクリル、アリールヘテロシクレニル、ヘテロアリールヘテロシクリル、ヘテロアリールヘテロシクレニル、ヘテロシクリルヘテロアリールまたはヘテロシクレニルヘテロアリールから選択される環を形成し、ここで、これらの環の各々は、今度はニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルおよびオキソからなる群のm個の基によって置換されており、
    R9は、（C1～C6）－アルキル、（C2～C6）－アルケニル、（C2～C6）－アルキニル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル－（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキルまたは（C1～C6）－アルキルチオ－（C1～C6）－アルキルを表し、ここで、これらの基は、s個のハロゲン原子を有するか、
    または
    R9は、フェニル、フェニル－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（C1～C6）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（C1～C6）－アルキル、フェニル－O－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－O－（C1～C6）－アルキル、ヘテロシクリル－O－（C1～C6）－アルキル、フェニル－N（R10）－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－N（R10）－（C1～C6）－アルキル、ヘテロシクリル－N（R10）－（C1～C6）－アルキル、フェニル－S（O）n－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－S（O）n－（C1～C6）－アルキルまたはヘテロシクリル－S（O）n－（C1～C6）－アルキルを表し、ここで、これらの基は、各々、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基によって置換されており、
    かつ（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニルおよびヘテロシクリルは、各々独立にn個のオキソ基を有し、
    R10は、水素、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C2～C6）－アルケニル、（C2～C6）－アルキニル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキルまたはフェニルを表し、
    R11は、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C2～C6）－アルケニル、（C2～C6）－アルキニル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキルまたはフェニルを表し、
    R12は、水素または（C1～C4）－アルキルを表し、
    R13およびR14は、各々独立に、水素、（C1～C6）－アルキル、ヒドロキシ、（C1～C6）－アルコキシ、（R8）2N、ハロ－（C1～C6）－アルコキシ、ハロゲン、ハロ－（C1～C6）－アルキル、シアノ、R8O（O）Cまたは（R8）2N（O）Cを表すか、
    または
    R13およびR14は、それらが結合している炭素原子とともに（C3～C8）－シクロアルキル基を形成し、
    R15およびR16は、各々独立に、（C1～C6）－アルキル、フェニル、（C3～C6）－シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表し、
    R17およびR18およびR19は、独立に、R8またはR9S（O）2、（R8）2NS（O）2、R8OS（O）2、R9C（O）、（R8）2NC（O）、（R8）2NC（S）、R8OC（O）、R8OC（O）C（O）、（R8）2NC（O）C（O）を表すか、
    または
    （R 17 およびR 18 ）または（R 17 およびR 19 ）基は、それらが結合している1個または複数のヘテロ原子と、以下：ヘテロシクリル、ヘテロシクレニル、ヘテロアリール、アリールヘテロシクリル、アリールヘテロシクレニル、ヘテロアリールヘテロシクリル、ヘテロアリールヘテロシクレニル、ヘテロシクリルヘテロアリールまたはヘテロシクレニルヘテロアリールから選択される環を形成し、ここで、これらの環の各々は、今度はニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルおよびオキソからなる群のm個の基によって置換されており、
    mは、0、1、2、3、4または5を表し、
    nは、0、1または2を表し、
    sは、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10または11を表す）
    およびその農薬上許容される塩。
  2. 請求項1に記載の式（I）の化合物であって、
    Xが、C（R13）（R14）を表し、
    R1が、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニルまたはヘテロシクリルを表し、ここで、これらの3つの基は、各々、ハロゲン、（C1～C6）－アルキルおよびハロ－（C1～C6）－アルキルからなる群のs個の基により置換され、ここでシクロアルキル、シクロアルケニルおよびヘテロシクリルは、各々独立に、n個のオキソ基を有し、
    R2が、ヒドロキシ、（C1～C6）－アルコキシ、（C2～C6）－アルケニルオキシ、（C2～C6）－アルキニルオキシ、（C1～C6）－ハロアルコキシ、（C2～C6）－ハロアルケニルオキシ、（C2～C6）－ハロアルキニルオキシを表し、ここで、これらの（C 1 ～C 6 ）－アルコキシ、（C 2 ～C 6 ）－アルケニルオキシ、（C 2 ～C 6 ）－アルキニルオキシ、（C 1 ～C 6 ）－ハロアルコキシ、（C 2 ～C 6 ）－ハロアルケニルオキシ、（C 2 ～C 6 ）－ハロアルキニルオキシは、シアノ、R8（O）C、R8O（O）C、（R8）2N（O）C、R8（R8O）N（O）C、（R8）2N（R8）N（O）C、R8O、R8（O）CO、R9（O）2SO、（R8）2N、R9（O）nS、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群のs個の基により置換されており、ここで、これらのフェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは、各々、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基により置換されており、ここで（C3～C6）－シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、各々独立にn個のオキソ基を有するか、
    または
    R2が、（C3～C6）－シクロアルコキシ、（C3～C6）－シクロアルケニルオキシ、フェニルオキシ、ヘテロアリールオキシまたはヘテロシクリルオキシを表し、ここでこれらの5つの上記基は、各々、ハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、（C2～C6）－アルケニル、（C2～C6）－アルキニル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルキル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルケニル、R8（O）C、R8O（O）C、（R8）2N（O）C、R8（R8O）N（O）C、（R8）2N（R8）N（O）C、R8O、R8（O）CO、R9（O）2SO、（R8）2N、R9（O）nS、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルからなる群のs個の基により置換され、
    ここで、これらのフェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは、各々、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基により置換されており、ここで（C3～C6）－シクロアルコキシ、（C3～C6）－シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、各々独立にn個のオキソ基を有するか、
    または
    R2が、（R8）2N、R8（O）C（R8）N、R9O（O）C（R8）N、（R8）2N（O）C（R8）N、R9（O）2S（R8）N、R8O（O）2S（R8）N、（R8）2N（O）2S（R8）Nを表すか、
    または
    R2が、R8（R8O）Nを表すか
    または
    R2が、（R17）（R18）N（R19）Nを表すか、
    または
    R2が、R17R18C＝N－（R19）N－を表し、
    R3、R4、R5、R6およびR7が、各々独立に、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C2～C6）－アルケニル、（C2～C6）－アルキニル、（C3～C6）－シクロアルキル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、R8（O）C、R8（R8ON＝）C、R8O（O）C、（R8）2N（O）C、R8O、（R8）2N、R8（O）C（R8）N、R9（O）2S（R8）N、R9O（O）C（R8）N、（R8）2N（O）C（R8）N、R9（O）nS、R8O（O）2S、（R8）2N（O）2S、（R12O）2（O）P、R8（O）C－（C1～C6）－アルキル、R8O（O）C－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N（O）C－（C1～C6）－アルキル、NC－（C1～C6）－アルキル、R8O－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N－（C1～C6）－アルキル、R8（O）C（R8）N－（C1～C6）－アルキル、R9（O）2S（R8）N－（C1～C6）－アルキル、R9O（O）C（R8）N－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N（O）C（R8）N－（C1～C6）－アルキル、R9（O）nS－（C1～C6）－アルキル、R8O（O）2S－（C1～C6）－アルキル、（R8）2N（O）2S－（C1～C6）－アルキル、（R12O）2（O）P－（C1～C6）－アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－（C1～C6）－アルキル、ヘテロシクリル－（C1～C6）－アルキルを表し、ここで、これらのフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、ヘテロアリール－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、ヘテロシクリル－（C 1 ～C 6 ）－アルキルは、各々、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、R8O、（R8）2N、R9（O）nS、R8O（O）2S、（R8）2N（O）2SおよびR8O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基によって置換されており、ここでヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
    R8が、水素、（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、フェニル、フェニル－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（C1～C6）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（C1～C6）－アルキル、フェニル－O－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－O－（C1～C6）－アルキルまたはヘテロシクリル－O－（C1～C6）－アルキルであり、ここで、これらのフェニル、フェニル－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、フェニル－O－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、ヘテロアリール－O－（C 1 ～C 6 ）－アルキルまたはヘテロシクリル－O－（C 1 ～C 6 ）－アルキルは、各々、ニトロ、ハロゲン、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nSおよびR10O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基により置換されており、ここでヘテロシクリルはn個のオキソ基を有するか、
    または
    前記2つのR8基が、それらが結合している1個または複数のヘテロ原子と、以下：ヘテロシクリル、ヘテロシクレニル、ヘテロアリール、アリールヘテロシクリル、アリールヘテロシクレニル、ヘテロアリールヘテロシクリル、ヘテロアリールヘテロシクレニル、ヘテロシクリルヘテロアリールまたはヘテロシクレニルヘテロアリールから選択される環を形成し、ここで、これらの環の各々は、今度はハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルおよびオキソからなる群のm個の基によって置換されており、
    R9が、（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、フェニル、フェニル－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（C1～C6）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（C1～C6）－アルキル、フェニル－O－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－O－（C1～C6）－アルキルまたはヘテロシクリル－O－（C1～C6）－アルキルを表し、ここで、これらのフェニル、フェニル－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、フェニル－O－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、ヘテロアリール－O－（C 1 ～C 6 ）－アルキルまたはヘテロシクリル－O－（C 1 ～C 6 ）－アルキルは各々、ニトロ、ハロゲン、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nSおよびR10O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基により置換されており、ここでヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
    R10が、水素または（C1～C6）－アルキルを表し、
    R11が、（C1～C6）－アルキルを表し、
    R12は、（C1～C4）－アルキルを表し、
    R13およびR14が、各々独立に、水素、（C1～C6）－アルキル、ヒドロキシ、（C1～C6）－アルコキシ、（R8）2N、ハロ－（C1～C6）－アルコキシ、ハロゲン、ハロ－（C1～C6）－アルキル、シアノ、R8O（O）Cまたは（R8）2N（O）Cを表すか、
    または
    R13およびR14が、それらが結合している炭素原子とともに（C3～C8）－シクロアルキル基を形成し、
    R15およびR16が、各々独立に、（C1～C6）－アルキル、フェニル、（C3～C6）－シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表し、
    R17、R18およびR19が、独立に、R8またはR9S（O）2、（R8）2NS（O）2、R8OS（O）2、R9C（O）、（R8）2NC（O）、（R8）2NC（S）、R8OC（O）、R8OC（O）C（O）、（R8）2NC（O）C（O）を表すか、または
    前記（R17およびR18）または（R17およびR19）基が、それらが結合している1個または複数のヘテロ原子と、以下：ヘテロシクリル、ヘテロシクレニル、ヘテロアリール、アリールヘテロシクリル、アリールヘテロシクレニル、ヘテロアリールヘテロシクリル、ヘテロアリールヘテロシクレニル、ヘテロシクリルヘテロアリールまたはヘテロシクレニルヘテロアリールから選択される環を形成し、ここで、これらの環の各々は、今度はハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルおよびオキソからなる群のm個の基により置換されており、
    mが、0、1、2、3、4または5を表し、
    nが、0、1または2を表し、
    sが、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10または11を表す、請求項1に記載の式（I）の化合物。
  3. 請求項1または2に記載の式（I）の化合物であって、
    Xが、C（R13）（R14）を表し、
    R1が、（C3～C6）－シクロアルキルを表し、ここで、このシクロアルキル基は、ハロゲン、（C1～C6）－アルキルおよびハロ－（C1～C6）－アルキルからなる群のs個の基により置換されており、
    R2が、ヒドロキシ、（C1～C6）－アルコキシ、（C1～C6）－ハロアルコキシ、（C2～C6）－アルケニルオキシ、（C2～C6）－ハロアルケニルオキシ、（C2～C6）－アルキニルオキシを表し、ここで、これらの（C 1 ～C 6 ）－アルコキシ、（C 1 ～C 6 ）－ハロアルコキシ、（C 2 ～C 6 ）－アルケニルオキシ、（C 2 ～C 6 ）－ハロアルケニルオキシ、（C 2 ～C 6 ）－アルキニルオキシは、各々、R8（O）C、R8O（O）C、（R8）2N（O）C、R8（R8O）N（O）C、（R8）2N（R8）N（O）C、R8Oおよびフェニルの群の基により置換されており、ここで、このフェニルは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキルおよび（C3～C6）－シクロアルキルからなる群のm個の基により置換されているか、
    または
    R2が、（R8）2N、R8（O）C（R8）N、R9O（O）C（R8）N、（R8）2N（O）C（R8）N、R9（O）2S（R8）N、R8O（O）2S（R8）N、（R8）2N（O）2S（R8）Nを表すか、
    または
    R2が、R8（R8O）Nを表すか
    または
    R2が、（R17）（R18）N（R19）Nを表すか、
    または
    R2が、R17R18C＝N－（R19）N－を表し
    R3、R4、R5、R6およびR7が、各々独立に、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、R8O（O）C、R8OまたはR9（O）nSを表し、
    R8が、水素、（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、フェニル、フェニル－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（C1～C6）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（C1～C6）－アルキル、フェニル－O－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－O－（C1～C6）－アルキルまたはヘテロシクリル－O－（C1～C6）－アルキルを表し、ここで、これらのフェニル、フェニル－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、フェニル－O－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、ヘテロアリール－O－（C 1 ～C 6 ）－アルキルまたはヘテロシクリル－O－（C 1 ～C 6 ）－アルキルは各々、ニトロ、ハロゲン、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nSおよびR10O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基により置換されており、ここでヘテロシクリルはn個のオキソ基を有するか、
    または
    2つのR8基が、それらが結合している1個または複数のヘテロ原子と、以下：ヘテロシクリル、ヘテロシクレニル、ヘテロアリール、アリールヘテロシクリル、アリールヘテロシクレニル、ヘテロアリールヘテロシクリル、ヘテロアリールヘテロシクレニル、ヘテロシクリルヘテロアリールまたはヘテロシクレニルヘテロアリールから選択される環を形成し、ここで、これらの環の各々は、今度はニトロ、ハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルおよびオキソからなる群のm個の基によって置換されており、
    R9が、（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、フェニル、フェニル－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（C1～C6）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（C1～C6）－アルキル、フェニル－O－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－O－（C1～C6）－アルキルまたはヘテロシクリル－O－（C1～C6）－アルキルを表し、ここで、これらのフェニル、フェニル－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、フェニル－O－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、ヘテロアリール－O－（C 1 ～C 6 ）－アルキルまたはヘテロシクリル－O－（C 1 ～C 6 ）－アルキルは各々、ニトロ、ハロゲン、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nSおよびR10O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基により置換されており、ここでヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
    R10が、水素または（C1～C6）－アルキルを表し、
    R11が、（C1～C6）－アルキルを表し、
    R12が、（C1～C4）－アルキルを表し、
    R13およびR14が、各々独立に、水素、（C1～C6）－アルキル、シアノ、R8O（O）Cまたは（R8）2N（O）Cを表し、
    R15およびR16が、各々独立に、（C1～C6）－アルキル、フェニル、（C3～C6）－シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表し、
    R17、R18およびR19が、独立に、R8またはR9S（O）2、（R8）2NS（O）2、R8OS（O）2、R9C（O）、（R8）2NC（O）、（R8）2NC（S）、R8OC（O）、R8OC（O）C（O）、（R8）2NC（O）C（O）を表すか、
    または
    （R17およびR18）または（R17およびR19）基が、それらが結合している1個または複数のヘテロ原子と、以下：ヘテロシクリル、ヘテロシクレニル、ヘテロアリール、アリールヘテロシクリル、アリールヘテロシクレニル、ヘテロアリールヘテロシクリル、ヘテロアリールヘテロシクレニル、ヘテロシクリルヘテロアリールまたはヘテロシクレニルヘテロアリールから選択される環を形成し、ここで、これらの環の各々は、今度はニトロ、ハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルおよびオキソからなる群のm個の基により置換されており、
    mが、0または1、2、3、4または5を表し、
    nが、0、1または2を表し、
    sが、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10または11を表す、請求項1または2に記載の式（I）の化合物。
  4. 請求項1から3のいずれか一項に記載の式（I）の化合物であって、
    Xが、CH2を表し、
    R1が、シクロプロピルを表し、ここで、シクロプロピル基は、ハロゲン、（C1～C6）－アルキルおよびハロ－（C1～C6）－アルキルからなる群のs個の基により置換されており、
    R2が、ヒドロキシ、（C1～C6）－アルコキシ、（C1～C6）－ハロアルコキシ、（C2～C6）－アルケニルオキシ、（C2～C6）－ハロアルケニルオキシ、（C2～C6）－アルキニルオキシを表すか、
    または
    R2が、（R8）2N、R8（O）C（R8）N、R9O（O）C（R8）N、（R8）2N（O）C（R8）N、R9（O）2S（R8）N、R8O（O）2S（R8）N、（R8）2N（O）2S（R8）Nを表すか、
    または
    R2が、R8（R8O）Nを表すか
    または
    R2が、（R17）（R18）N（R19）Nを表すか、
    または
    R2が、R17R18C＝N－（R19）N－を表し、
    R 3が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シクロプロピル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルを表し、
    R4、R5、R6およびR7が、各々独立に、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シクロプロピル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルを表し、
    R8が、水素、（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、フェニル、フェニル－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（C1～C6）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（C1～C6）－アルキル、フェニル－O－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－O－（C1～C6）－アルキルまたはヘテロシクリル－O－（C1～C6）－アルキルを表し、ここで、これらのフェニル、フェニル－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、フェニル－O－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、ヘテロアリール－O－（C 1 ～C 6 ）－アルキルまたはヘテロシクリル－O－（C 1 ～C 6 ）－アルキルは各々、ニトロ、ハロゲン、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nSおよびR10O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基により置換されており、ここでヘテロシクリルはn個のオキソ基を有するか、
    または
    2つのR8基が、それらが結合している1個または複数のヘテロ原子と、以下：ヘテロシクリル、ヘテロシクレニル、ヘテロアリール、アリールヘテロシクリル、アリールヘテロシクレニル、ヘテロアリールヘテロシクリル、ヘテロアリールヘテロシクレニル、ヘテロシクリルヘテロアリールまたはヘテロシクレニルヘテロアリールから選択される環を形成し、ここで、これらの環の各々は、今度はニトロ、ハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルおよびオキソからなる群のm個の基によって置換されており、
    R9が、（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル、（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル－（C1～C6）－アルキル－O－（C1～C6）－アルキル、フェニル、フェニル－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（C1～C6）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（C1～C6）－アルキル、フェニル－O－（C1～C6）－アルキル、ヘテロアリール－O－（C1～C6）－アルキルまたはヘテロシクリル－O－（C1～C6）－アルキルを表し、ここで、これらのフェニル、フェニル－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、フェニル－O－（C 1 ～C 6 ）－アルキル、ヘテロアリール－O－（C 1 ～C 6 ）－アルキルまたはヘテロシクリル－O－（C 1 ～C 6 ）－アルキルは各々、ニトロ、ハロゲン、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nSおよびR10O－（C1～C6）－アルキルからなる群のm個の基により置換されており、ここでヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
    R10が、水素または（C1～C6）－アルキルを表し、
    R11が、（C1～C6）－アルキルを表し、
    R12が、（C1～C4）－アルキルを表し、
    R13およびR14が、各々独立に、水素、（C1～C6）－アルキル、シアノ、R8O（O）Cまたは（R8）2N（O）Cを表し、
    R15およびR16が、各々独立に、（C1～C6）－アルキル、フェニル、（C3～C6）－シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表し、
    R17、R18およびR19が、独立に、R8またはR9S（O）2、（R8）2NS（O）2、R8OS（O）2、R9C（O）、（R8）2NC（O）、（R8）2NC（S）、R8OC（O）、R8OC（O）C（O）、（R8）2NC（O）C（O）を表すか、
    または
    （R17およびR18）または（R17およびR19）基が、それらが結合している1個または複数のヘテロ原子と、以下：ヘテロシクリル、ヘテロシクレニル、ヘテロアリール、アリールヘテロシクリル、アリールヘテロシクレニル、ヘテロアリールヘテロシクリル、ヘテロアリールヘテロシクレニル、ヘテロシクリルヘテロアリールまたはヘテロシクレニルヘテロアリールから選択される環を形成し、ここで、これらの環の各々は、今度はハロゲン、シアノ、（C1～C6）－アルキル、ハロ－（C1～C6）－アルキル、（C3～C6）－シクロアルキル、（C3～C6）－シクロアルケニル、R10O（O）C、（R10）2N（O）C、R10O、（R10）2N、R11（O）nS、R10O（O）2S、（R10）2N（O）2SおよびR10O－（C1～C6）－アルキルおよびオキソからなる群のm個の基により置換されており、
    mが、0、1、2または3を表し、
    nが、0、1または2を表し、
    sが、0、1、2、3、4または5を表す、請求項1から3のいずれか一項に記載の式（I）の化合物。
  5. 請求項1から4のいずれか一項に記載の式（I）の化合物であって、
    Xが、CH2を表し、
    R1が、シクロプロピルを表し、ここでシクロプロピル基は、ハロゲン、（C1～C6）－アルキルおよびハロ－（C1～C6）－アルキルからなる群のs個の基により置換されており、
    R2が、ヒドロキシ、（C1～C6）－アルコキシ、（C1～C6）－ハロアルコキシ、（C2～C6）－アルケニルオキシ、（C2～C6）－ハロアルケニルオキシ、（C2～C6）－アルキニルオキシを表し、
    R3が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シクロプロピル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルを表し、
    R4、R5、R6およびR7が、各々独立に、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シクロプロピル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルを表し、
    mが、0、1、2または3を表し、
    nが、0、1または2を表し、
    sが、0、1、2、3、4または5を表す）
    請求項1から4のいずれか一項に記載の式（I）の化合物。
  6. 製剤補助剤と混合された、請求項1から5のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式（I）の化合物を含む除草性組成物。
  7. 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤からなる群の少なくとも1種のさらなる殺虫活性物質を含む、請求項6に記載の除草性組成物。
  8. 有効量の少なくとも1種の請求項1から5のいずれか一項に記載の式（I）の化合物または請求項6もしくは7に記載の除草性組成物を、植物または不要な植生の部位に施用することを特徴とする、不要な植物を防除するための方法。
  9. 不要な植物を防除するための、請求項1から5のいずれか一項に記載の式（I）の化合物または請求項6もしくは7に記載の除草性組成物の使用。
  10. 式（I）の前記化合物が有用植物の作物において不要な植物を防除するために使用されることを特徴とする、請求項9に記載の使用。
  11. 前記有用植物がトランスジェニック有用植物であることを特徴とする、請求項10に記載の使用。
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