CH633678A5 - Pesticide - Google Patents

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CH633678A5
CH633678A5 CH900177A CH900177A CH633678A5 CH 633678 A5 CH633678 A5 CH 633678A5 CH 900177 A CH900177 A CH 900177A CH 900177 A CH900177 A CH 900177A CH 633678 A5 CH633678 A5 CH 633678A5
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Beat Dr Boehner
Marcus Dr Baumann
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Ciba Geigy Ag
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Abstract

The pesticide containing, as active substance, a 3,4-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrole derivative of the formula I <IMAGE> in which A denotes the hydroxyl group, halogen atom or an O-acyl radical and R denotes an aryl radical, an aralkyl radical or a heteroaromatic radical having 5-6 ring members which is bonded via a carbon atom, is suitable for controlling noxious plants and animals and as a plant growth regulator.

Description

       

  
 

**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **.

 



   PATENTANSPRÜCHE
1. Mittel zur Bekämpfung von pflanzlichen und tierischen Schädlingen und zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff mindestens ein   3,4-Dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-Derivat    der Formel I
EMI1.1     
 worin
A die Hydroxylgruppe, ein Halogenatom oder einen 0 Acylrest und
R einen Arylrest, einen Aralkylrest oder einen über ein Kohlenstoffatom gebundenen, heteroaromatischen Rest mit 5-6 Ringgliedern bedeutet, enthält.



   2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der Formel I enthält, in der A für die Hydroxylgruppe steht und R die angegebene Bedeutung hat.



   3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der Formel I enthält, in der R für einen Arylrest oder einen Aralkylrest steht und A die angegebene Bedeutung hat.



   4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der Formel I enthält, in der R für einen über ein Kohlenstoffatom gebundenen, heteroaromatischen Rest mit 5-6 Ringgliedern steht und A die angegebene Bedeutung hat.



   5. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der Formel I enthält, in der R für einen gegebenenfalls substituierten 2-Pyridylrest steht und A die -angegebene Bedeutung hat.



   6. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass es   3 ,4-Dimethyl-2-hydroxy- 1 -(5'-methyl-pyrid-2'-yl)-5-oxo-    pyrrol enthält.



   7. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass es   3,4-Dimethyl-2-hydroxy- 1 -(4'-methyl-pyrid-2'-yl)-5-oxo-    pyrrol enthält.



   8. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass es   3 ,4-Dimethyl-2-hydroxy-5-oxo-l -(pyrid-2'-yl)-pyrrol-hy-    drochlorid enthält.



   9. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass es   1 -(4'-Äthyl-pyrid-2-'-yl)-3,4-dimethyl-2-hydroxy-5-oxo-    pyrrol enthält.



   10. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass es   l-(4'-tert.    Butyl-pyrid-2 '-yl)-3,4-dimethyl-2-hydroxy-5-oxo-pyrrol enthält.



   Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung von tierischen und pflanzlichen Schädlingen sowie zur Regulierung des Pflanzenwachstums, welche als Wirkstoff mindestens ein   3 ,4-Dimethyl-5-oxo-2, 5-dihydro-pyrrol-Deri-    vat der Formel I
EMI1.2     
 worin
A die Hydroxylgruppe, ein Halogenatom oder einen 0 Acylrest und
R einen Arylrest, einen Aralkylrest oder einen über ein Kohlenstoffatom gebundenen heteroaromatischen Rest mit 5-6 Ringgliedern bedeutet, enthalten.



   In der Definition der Formel   list    der Arylrest R ein unsubstituierter oder ein oder mehrfach substituierter Phenyloder Naphthylrest. Der Phenylrest ist bevorzugt. Als Substituenten dieser Ringe kommen Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen, Alkenyloxy-, Halogenalkyl-, Halogenalkenyl-, Alkinyl-, Alkinyloxy-, Cycloalkyl-, Phenyl-, Phenoxy- oder Benzyloxygruppen, der Nitro-, Cyano-, Hydroxy-, Mercapto- oder Carboxylrest, Alkanoyl-, Alkoxycarbonyl-, Thiocarbomyl-, Benzoylgruppen, Carbamoylreste, Alkylcarbamoylreste, Carbamoyloxygruppen, die Aminogruppe, Mono-, Dialkylamino-, Acylamino-, Harnstoffreste, Sulfinyl-, Sulfonyl- oder Sulfamoylreste, Halogenalkylsulfamoylreste, die Cyanato- oder Thiocyanatogruppe in Frage, wobei die Alkylreste im allgemeinen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.



   Als Aralkylreste werden Benzyl und Phenyläthylreste bevorzugt, deren Phenylringe wie oben angegeben substituiert sein können.



   Die heterocyclischen Ringe, welche für R in Frage kommen, haben 5 bis 6 Ringglieder, sind aromatisch ungesättigt und über ein Kohlenstoffatom an den Pyrrolring gebunden.



  Ein solcher Ring R kann gegebenenfalls substituiert sein und mehrere Heteroatome enthalten. Als Beispiel sind die Imidazolyl-, Pyrazolyl-, Triazolyl-, Thiazolyl-, Isothiazolyl-, Oxadiazolyl-, Thiadiazolyl-, Oxazolyl-, Pyridyl-, Pyridazyl-, Pyrimidyl-, Pyrazyl- und   Triazinylringe    zu nennen.



   Sind diese Ringe weiter substituiert, so können sie beispielsweise Halogenatome, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen enthalten oder auch einen Substituenten, wie er für den Arylrest in Frage kommt, oder aber mit weiteren homo- oder heterocyclischen Ringen kondensiert sein. Als Beispiele kondensierter 5- oder 6gliedriger Heteroringsysteme seien genannt: Benzimidazol, Benzthiazol, Benzoxazol,   Pterin,      Purin,    Chinolin, Isochinolin,   Naphthydridin,    Phthalazin, Cinnolin, Chinazolin und Chinoxalin. Auch diese Ringsysteme können substituiert sein.



   Der O-Acylrest A ist ein vorzugsweise aliphatischer Carbonsäurerest. Es kommt z. B. ein Kohlensäurealkylester, ein Thiokohlensäurealkylester wie auch ein Fettsäurerest in Frage. Der Fettsäurerest kann gesättigt oder ungesättigt sein und bis zu 12 Kohlenstoffatome enthalten. Der aliphatische Rest dieser Säure kann durch Halogenatome substituiert oder durch Sauerstoff oder   die-CO-Gruppe    unterbrochen sein. Es kommen auch cycloaliphatische Reste wie Cyclopropyl oder Cyclohexyl in Frage. Ferner kommt als O-Acylrest ein gegebenenfalls am Stickstoff durch   Cl-C4    Alkyl mono- oder disubstituierter Carbamoyloxyrest in Frage oder der Benzoylrest, welcher im Ring substituiert sein kann.



   Die Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch eine herbizide und für einzelne Verbindungen auch fungizide  



  Wirkung aus und können zur Bekämpfung von Unkräutern oder phytophatogenen Pilzen eingesetzt werden. Je nach der Dosierung wirken sie als totale oder selektive Herbizide und können zur Kontrolle von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen verwendet werden. Weitere Verbindungen dieser Erfindung zeichnen sich durch akarizide Wirkung aus und eignen sich zum Schutze von Kulturen oder Feldfrüchten vor dem Befall von Spinnen, Milben und ähnlichen Schädlingen.



   Die Verbindungen der Formel I sind wenig giftig für Warmblüter, und ihre Applikation wirft keine Probleme auf.



  Die Aufwandmenge liegt zwischen 0,1 und 5 kg pro Hektare.



   Einige der Verbindungen eignen sich ebenfalls zur Regulierung des Pflanzenwachstums. So hemmen sie beispielsweise das Wachstum von mono- und dikotylen Pflanzen, ebenfalls fördern sie das Reifen und die Abszission von Früchten.



   Andere Verbindungen zeigen Defolianzwirkung und können zum Entlauben und Abbrennen oberirdischer nicht verholzter Pflanzenteile verwendet werden, beispielsweise zwecks Erleichterung der Ernte von Kartoffeln oder Baumwolle.



   Die   3,4-Dimethyl-5-oxo-2,5-dihydropyrrol-Derivate    der Formel I lassen sich herstellen durch Reduktion eines am Stickstoffatom substituierten Dimethyl-maleinsäure-imides der Formel II
EMI2.1     
 worin R die unter Formel I gegebene Bedeutung hat, mit einem Hydrierungsmittel.



   Die Reduktion lässt sich bei einer Temperatur von -20 bis 80   "C    in einem Lösungsmittel mittels eines Reduktionsmittels vornehmen. Als Reduktionsmittel kommen Natriumhydrid, Lithiumaluminiumhydrid und andere Wasserstoff entwickelnde Metallhydride in Frage. Es kann auch eine katalytische Hydrierung durchgeführt werden.



   Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in denen A für ein Halogenatom oder einen O-Acylrest steht, kann das entsprechende Hydroxylderivat in bekannter Weise mit einer Säure oder einem Säurehalogenid verestert werden. Die Umsetzung der Hydroxygruppe zum Halogenid kann in bekannter Weise durch Umsetzen mit einem Säurehalogenid wie Thionylchlorid, Thionylbromid oder einem anderen starken Halogenierungsmittel, z. B. Phosphoroxychlorid- und -bromid oder Phosphorpentachlorid resp. -bromid erfolgen. Eine O-Acylgruppe A kann in die 2-Stellung des Pyrrolringes eingeführt werden, indem man in bekannter Weise die sich in dieser Stellung befindliche Hydroxylgruppe mit einem Carbonsäurederivat verestert, oder indem man ein sich dort befindliches Halogenatom mit einem Carbonsäurederivat umsetzt.



   Die Verbindungen der Formel I können als solche oder als Salze mit starken organischen oder anorganischen Säuren isoliert und verwendet werden.



   Als Lösungsmittel können niedere Alkanole, Äther, Tetrahydrofuran oder auch Wasser verwendet werden. Solche Reduktionen können unter Normaldruck in gewöhnlichen Apparaturen durchgeführt werden.



   Die Dimethyl-maleinsäureimide der Formel II sind teilweise bekannte Verbindungen, deren Herstellung in der DOS 2 233 889, der französischen Patentschrift No.



  2 145 618 oder der britischen Patentschrift No. 1 390 649 beschrieben ist. Sie können in guten Ausbeuten erhalten werden, wenn man z. B. 2 Mol Fumarsäure oder Maleinsäure bei einer Temperatur von über 70   "C    mit mindestens einem Mol eines Amidins der Formel
EMI2.2     
 zu einer Verbindung der Formel IV umsetzt
EMI2.3     
 in welchen Formeln X zusammen mit der Gruppierung -N = C- den Rest eines 5- oder 6gliedrigen, gegebenenfalls weiter substituierten Heterocyclus bildet, der noch weitere Heteroatome, insbesondere S, N oder 0, enthalten kann. Der Ring, der in der Verbindung   de    von X zusammen mit der Gruppierung
EMI2.4     
 wird, kann bereits dem Rest R der Formeln I und II entsprechen, falls Verbindungen gewünscht sind, in denen R einen stickstoffhaltigen ungesättigten 5-6gliedrigen Heterocyclus bedeutet.

  Werden Verbindungen mit anderem Rest R gewünscht, so kann man die Verbindung der Formel IV in saurem Milieu zum   2, 3-Dimethyl-maleinsäure-anhydrid    hydrolysieren, das dann leicht mit einem primären Amin der For   mel V   
R-NH2 (V) worin in R die unter Formel I gegebene Bedeutung hat, in der Schmelze oder in einem inerten Lösungsmittel direkt zum Imid der Formel II kondensiert werden kann.



   Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Verfahren zur Herstellung willkürlich ausgewählter Wirkstoffe der Formel I. Weitere in entsprechender Weise hergestellte Wirkstoffe sind in den anschliessenden Tabellen aufgeführt.



  Temperaturangaben beziehen sich jeweils auf   Celsius-Grade.   

 

   Beispiel    N-(2'-Pyridyl)-3,4-dimethyl-2-hydroxy-5-oxo-   
2,5-dihydro-pyrrol
20,2 g (0,1 Mol   N-(2-Pyridyl)-dimethyl-maleinimid    werden in 200 ml Methanol suspendiert und gekühlt. Bei einer Innentemperatur von   0-5     werden unter Rühren innert 2 Stunden portionenweise 1,9 g (0,05 Mol3   NaBE{4    eingetragen. Nach einer Stunde unter Rühren bei Raumtemperatur ist die Reaktion beendet. Unter Kühlen werden 100 ml H2O zugegeben und am Rotationsverdampfer bei einer Badtemperatur von   50     das Methanol abdestilliert. Während dem Abdestillieren beginnt die Kristallisation des Produktes.



  Die Kristalle werden abgenutscht und mit 50 ml H2O nachgewaschen.



   Ausbeute 18,5 g Smp.   101-102     91% d.Th. (Verbindung No. 1, Tab. II)  
Beispiel 2
N-(3'-Methylphenyl)-3,4-dimethyl-2-hydroxy    5-oxo-2,5-dihydropyttol   
26,2 g (0,2 Mol) Dimethylmaleinsäureanhydrid werden zusammen mit 21,4 g (0,2 Mol) 3-Toluidin vorgelegt und auf   1300    erwärmt. Bei dieser Temperatur destilliert Wasser ab.



  Nach ca. 1 Stunde wird das abgekühlte Reaktionsgemisch in Methanol gelöst und   auf 00    gekühlt. Dabei kristallisiert das Produkt aus und wird abfiltriert und getrocknet. Man erhält hellgelbe Kristalle vom Schmelzpunkt   83-84".    Ausbeute 35 g (81,4% d. Th.).



   Zu 20 g (0,93 Mol) des so erhaltenen   N-(3-Methylphe-    nyl)-di-methyl-maleinimids in 180 ml Methanol gibt man bei   20     7,2 g (0,185 Mol) Natriumborhydrid in so kleinen Portionen zu, dass die Temperatur nicht über   40     steigt. Man beobachtet eine starke Gasentwicklung. Das Reaktionsgemisch ist anfänglich eine klare farblose Lösung, wird aber bald eine weisse Suspension. Diese giesst man nach einer Stunde auf Wasser. Die ausgefallene, weisse Substanz wird abfiltriert, mit Methanol gut gewaschen und unter vermindertem Druck   getroeknet.    Man erhält 18,6 g weisse Kristalle   (92,1%    d.Th.), die bei   170-172     schmelzen (Verbindung No.



     9,Tab.1).   



   Beispiel 3    N-(3',4'-Dichlorphenyl)-3,4-dimethyl-2-hydroxy   
5-oxo-2,5-dihydropyrrol
Analog zum Beispiel 2 werden 26,2 g (0,2 Mol) Dimethylmaleinsäureanhydrid und 32,6 g   (0,2    Mol) 2,4-Dichloranilin zum   N-(3 ,4-Dichlorphenyl)-dimethyl-maleinimid    kondensiert, welches dann in 300 ml Methanol gelöst wird. Zu dieser Lösung gibt man langsam unter Rühren portionenweise 10,8 g Natriumborhydrid. Nachdem alles zugegeben ist und die Gasentwicklung abgeklungen ist, wird das Reaktionsgemisch in Eiswasser gegossen. Der weisse Niederschlag wird abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet.



  Man erhält 49,3 g   (84%    der Theorie) des obigen Produktes als farbloses kristallines Pulver vom Smp.   188    
Beispiel 4
N-(5'-Methylpyrid-2'-yl)-3,4-dimethyl-2-hydroxy
5-oxo-2,5-dihydro-pyrrol
21,6 g (0,1 Mol) N-(5'-Methyl-pyrid-2'-yl)-dimethylmaleinimid werden in 200 ml Toluol suspendiert und mit 1 g eines RuCl2   [P(C6H5)3]2-Katalysators    in einen Hydrier-Autoklav gegeben und bei 100-110  und   3 > 50    Bar hydriert.



  Nach 2-5 Stunden ist die theoretische Menge Wasserstoff aufgenommen. Das Reaktionsgemisch wird vom Katalysator durch Filtrieren getrennt und das Filtrat unter vermindertem Druck zur Trockene verdampft. Der Rückstand wird aus Essigester umkristallisiert und ergibt 16,4 g   (75%    der Theorie) der obigen Verbindung als farblose Kristalle. Smp.



  118-119 .



   Beispiel 5
N-(3',4'-Dichlorphenyl)-3,4-dimethyl-2-acetoxy-
5-oxo-2,5-dihydropyrrol
27,2 g   N-(3',4'-Dichlorphenyl-3,4-dimethyl-2-hydroxy-5-    oxo-2,5-dihydropyrrol (s. Beispiel 3) werden zusammen mit 20,7 g K2CO3 in 150 ml Methyläthylketon zum Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen werden 8,2 g Acetylchlorid zugetropft, wobei die Temperatur des Reaktionsgemisches von   15     auf   35     steigt. Nach 24 h wird das Reaktionsgemisch fil   trwertund      as Wi'trat    eingedampft. Der Rückstand wird aus Methanol umkristallisiert und ergibt 23,9 g (76% der Theorie) des obigen Produktes als farblose Kristalle. Smp.



      109-110 .   



   Beispiel 6
N-(3 ,4'-Dichlorphenyl)-3 ,4-dimethyl-2-chl oro
5-oxo-2, 5-dihydropyrrol
27,7 g   N-(3',4'-Dichlorphenyl)-3,4-dimethyl-2-hydroxy-    5-oxo-2,5-dihydropyrrol (siehe Beispiel 3) werden zu 25 ml Thionylchlorid gegeben, wobei eine starke Gasentwicklung eintritt. Nach einstündigem Rühren bei   50     wird das Gemisch im Vakuum eingedampft. Der feste Rückstand wird mit Petroläther zerrieben.



   Man erhält so 27,4 g   (95%    der Theorie) der obigen Verbindung als hellbraune Kristalle vom Smp.   95-96 .   



   Beispiel 7
N-(3',4'-Dichlorphenyl) -3,4-dimethyl-2-fluor
5-oxo-2,5-dihydropyrrol
N-(3,4-Dichlorphenyl)-3,4-dimethyl-2-hydroxy-5-oxo 2,5-dihydropyrrol (siehe Beispiel 3) werden zusammen mit 11,6 g Kaliumfluorid und 0,3 g 18-crown-6 (cyclischer Poly äthylenäther) in 50 ml Acetonitril während 14 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird von Ungelöstem abfiltriert und das Filtrat eingedampft. Man kristallisiert aus Methanol um und erhält 8 g (35% der Theorie) des obigen Produktes als farblose Kristalle. Smp.102-103 .



   Beispiel 8    N-(3 ',4'-Dichlorphenyl)-3 ,4-dimethyl-2-(methylamino-    carbonyl-oxy)-5-oxo-2,5-dihydropyrrol
16,3 g N-(3',4'-Dichlorphenyl)-3,4-Åaimethyl-2-hydroxy- 5-oxo-2,5-dihydropyrrol (siehe Beispiel 3) werden zusammen mit 2 Tropfen Triäthylamin in   10    ml Glyme (Äthylenglycoldimethyläther) vorgelegt und dann mit 3,8 g Methylisocyanat versetzt. Nach 24 Stunden wird die Reaktionslösung mit einem Filterhilfsmittel   (Hyflo)    filtriert und das Filtrat eingedampft. Es verbleibt ein Öl, das in Methanol kristallisiert wird. Man erhält so 15 g (76% der Theorie) des obigen Produktes in Form   gelblicher Kristalle    Smp.   I41-142 .   

 

   Beispiel 9
N-(5'-Methyl-pyrid-2'-yl)-3,4-dimethyl-2 acetoacetoxy-5-oxo-2, 5-dihydropyrrol
15,3 g N-(5'-Methyl-pyrid-2'-yl-3,4-dimethyl-2-hydroxy5-oxo-2,5-dihydropyrrol (siehe Beispiel 4) und 5,9 g Diketen werden zusammen mit 20 ml Benzol 5 Stunden bei   50     gehalten. Daraufhin wird nochmals 3 g Diketen zugegeben und 4 Stunden bei 50  gehalten. Das Reaktionsgemisch wird dann eingedampft und der Rückstand aus Acetonitril kristallisiert.



  Man erhält 14,5 g (68% der Theorie) des obigen Produktes als farblose Kristalle vom Smp.   112-115 .     
EMI4.1     




   Tabelle I R = Arylrest oder Alkylrest Verbindung R A Schmelz Nr. punkt
1 Phenyl OH   1290   
2 3,4-Dichlorphenyl OH   188    
3 3,5-Dichlorphenyl OH   188    
4 4-Chlor-3-trifluormethylphenyl OH   1600   
5 °Fluorphenyl OH   168    
6 2,6-Dimethylphenyl OH   169    
7 4-Methylphenyl OH 193-194 
8 2-Nitrophenyl OH   147    
9 3-Methylphenyl OH   170-172    10 4-Phenoxyphenyl OH 165-167  11 Diphenyl OH 218-220  12 3-Chlor-4-methylphenyl OH 207-208  13 3,4-Dimethylphenyl OH 166-168  14 4-Dimethylaminophenyl OH   200-202    15 4-Bromphenyl OH 178-179  16 4-Chlorphenyl OH   178-180     17 3-Methoxyphenyl OH   137-138     18 4-Benzoylphenyl OH 146-150  19 

   4-Trifluormethylphenyl OH   201-202     20 4-Methoxyphenyl OH   148-149     21 4-Methyl-3-nitrophenyl OH 195-196  22 3-Chlor-4-methoxyphenyl OH   171-172     23 4-Acetamidophenyl OH   268-269     24 4-Chlor-2-methylphenyl OH   154-155     25 2-Fluorphenyl OH 124-126  26 3-Carboxyl-4-chlorphenyl OH   270     Zers.



  27 2-Hydroxyphenyl OH   148     28 4-Hydroxyphenyl OH   169     29 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl OH 152-154  30 3-Trifluoromethylphenyl OH 192-193  31 3-Chlorphenyl OH   1741750    32 3-Bromphenyl OH 182-183  33 3-Hydroxyphenyl OH 223-224  34 3-Nitrophenyl OH 182-183  35 3-Methylthiophenyl OH 145-146  36 3-Methylcarbamoyloxyphenyl OH   167     Zers.



  37 3-Mercaptophenyl OH 103-105  38 3-Carboxyphenyl OH   215     Zers.



  39 3-Äthylphenyl OH 132-133  40 3-Sulfamoylphenyl OH 146-147  41 4-Nitrophenyl OH   241     Zers.



  42   3-t. -Butylcarbamoyloxyphenyl    OH 173-175  43 3-Aminophenyl OH 149-150  44 Benzyl OH 102  45 2-Chlorbenzyl OH   1700    46 3-Chlorbenzyl OH   1200    47   4-Chlorbenzyl    OH   115     48 3-Amino-4-methylphenyl OH 172-173  49 a-Phenyläthyl OH   1000    50 4-Methylbenzyl OH 127  51 4-Methoxy-3-trifluormethylphenyl OH 186-188  52 3-Chlor-4-trifluormethylphenyl OH 187-189  53 4-(4'-Chlorphenoxy)-phenyl OH 167-168  54 4-Athoxy-3-trifluormethylphenyl OH 173-175   
Tabelle 1 (Fortsetzung) Verbindung R A Schmelz Nr.

   punkt
55 3-Chlor-4-fluorphenyl OH   188-190    
56 4-Fluor-3-trifluormethylphenyl OH   175-177    
57 3,4-Dimethoxyphenyl OH 158-159 
58 3,4-Dichlorphenyl Cl 95-96 
59 3,4-Dichlorphenyl F 102-103 
60 3,4-Dichlorphenyl OCOCH3 109-110 
61 3,4-Dichlorphenyl OCONHCH3   141-142    
62 3-Methylphenyl OCOCH3 Öl
63 3-Methylphenyl OCONHCH3 135-137 
64 3-Methylphenyl OCOCH=CH2 Öl
65 3-Methylphenyl OCOCH=CHCH3 Öl
66 3-Methylphenyl OCOCH2COCH3   82-83    
67 3-Nitrophenyl OCOCH3 123-125 
68 4-Nitrophenyl OCONHCH3 174-175 
69   3-Methylthiophenyl    OCONHCH3 94-95 
70 3-Chlor-4-trifluormethylphenyl OCOCH2COCH3 108-109 
Tabelle II
R = heterocyclischer Rest Verbindung R A Schmelz Nr.

   punkt
1 2-pyridyl OH 101-102 
2 2-Thiazolyl OH   123    
3 3-Hydroxy-2-pyridyl OH 111 
4 5-Chlor-2-pyridyl OH   139    
5 5-Methyl-2-pyridyl OH 122 
6 4,6-Dimethyl-2-pyrimidyl OH 181 
7 3-Methyl-2-pyridyl OH   1880   
8 4-Pyridyl OH   214    
9 5-Nitro-2-pyridyl OH   214     10 3-Pyridyl OH   1800    11 6-Methyl-2-pyridyl OH   115     12 4-Methyl-2-pyridyl OH 112  13   5-Methylthio-1 ,3,4-thiadiazol-2-yl    OH   201-02     14 5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl OH   173-14     15 4-t.-Butyl-thiazol-2-yl OH 94-95  16 4-Methyl-thiazol-2-yl OH 168-169 
17 1,3-Dimethylpyridazol-6-yl OH 191-192 
18 6-Hydroxy-pyrazin-3-yl OH 230-233 
19 2-Pyridyl HCI OH   205     

   Zers.



  20 2-Pyrazin OH 128-129  21 2,6-Dimethylpyrimidin-3-yl OH 178-179  22 6-Acetamidopyrid-2-yl OH   199     23 (3'-Pyridyl)-methyl OH   110     24 (4'-Pyridyl)-methyl OH   143     25 5-Acetamido-pyrid-2-yl OH   286     26 4,6-Dimethyl-pyrid-2-yl OH   116     27 5-Methyl-oxal-2-yl OH 167-168  28 3-Methyl-(1',2',4'-thiadiazol)-5-yl OH 173-175  29   4-Amino-5-cyano-6-piperidyl-pyrid-2'-yl    OH    >  280     Zers.



   30 6-Amino-pyrid-2-yl   HCl    OH   263    
31 2-(Indol-3'-yl-äthyl OH   175    
32 3-Hydroxy-5-chlor-pyrid-2-yl OH   166    
33 3-Methoxy-pyrid-2-yl OH   159    
34 4-Äthyl-pyrid-2-yl OH 59 
35 4-tert.-Butyl-pyrid-2-yl OH 87 
36 2-Pyridyl OCONHCH3 140-141 
37 2-Pyridyl OCOCH2COCH3 114-115 
38 2-Pyridyl   OCOCH = CH2CH3    106-107    Tabelle II (Fortsetzung)
EMI6.1     


<tb> Verbindung <SEP> R <SEP> A <SEP> Schmelz
<tb> Nr.

  <SEP> punkt
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 39 <SEP> 2-Pyridyl <SEP> OCOC= <SEP> CH2 <SEP> 143-145 
<tb> 40 <SEP> 2-Pyridyl <SEP> OC2H4Cl <SEP> 125-126 
<tb> 41 <SEP> 2-Pyridyl <SEP> OCOOC2H5 <SEP> 63-65 
<tb> 42 <SEP> 2-Pyridyl <SEP> OCOX <SEP> 130-131"
<tb> 43 <SEP> 5-Methyl-pyrid-2-yl <SEP> OCOCH2COCH3 <SEP> 130-131 
<tb> 44 <SEP> 5-Methyl-pyrid-2-yl <SEP> OCOCH3 <SEP> 109-110"
<tb> 45 <SEP> 5-Methyl-pyrid-2-yl <SEP> OCOCH2Cl <SEP> 113-115 
<tb> 46 <SEP> 5-Methyl-pyrid-2-yl <SEP> OCOOC2Hs <SEP> 117-119 
<tb> 47 <SEP> 5-Methyl-pyrid-2-yl <SEP> OCO <SEP> 136-137"
<tb> 48 <SEP> 5-Methyl-pyrid-2-yl <SEP> OCONHCH3 <SEP> 153-154 
<tb> 49 <SEP> 5-Methyl-pyrid-2-yl <SEP> OCON(CH3)2 <SEP> 147-148 
<tb> 50 <SEP> 5-Methyl-pyrid-2-yl <SEP> OCOCH <SEP> = <SEP> CHCH3 <SEP> 95-96 
<tb> 51 <SEP> 5-Methyl-pyrid-2-yl <SEP> OCOSC2Hs <SEP> 91-92 
<tb> 52 <SEP> 5-Methyl-pyrid-2-yl <SEP> OCOtert.-C4Hg <SEP> 

   114-115
<tb> 53 <SEP> 5-Methyl-pyrid-2-yl <SEP> OCO{  <SEP> 119-120 
<tb> 54 <SEP> 5-Methyl-pyrid-2-yl <SEP> OCOisoC3H7 <SEP> 87-88 
<tb> 55 <SEP> 5-Methyl-pyrid-2-yl <SEP> HC1 <SEP> Cl <SEP> 177-178 
<tb>  <SEP> Zers.
<tb>



   <SEP> CH3
<tb> 56 <SEP> 5-Methyl-pyrid-2-yl <SEP> OCOt-nC3H7 <SEP> 79-80 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 57 <SEP> 4-t.-Butyl-thiazol-2-yl <SEP> OCONHCH3 <SEP> 146-147"
<tb> 
Die   3,4-Dimethyl-5-oxo-2,5-dihydropyrrol-Derivate    der Formel I haben ein vielfältiges Wirkungsspektrum und eignen sich daher ausgezeichnet zur Bekämpfung von pflanzlichen und tierischen Schädlingen oder zur Regulierung des Pflanzenwuchses. Die Wirkung wurde durch die in den folgenden Beispielen beschriebenen Versuche ermittelt.



   Beispiel 10
Herbizide Wirkung bei Applikation der Wirkstoffe vor dem Auflaufen (pre-emergent) der Pflanzen.



   Unmittelbar nach der Einsaat der Versuchspflanzen wird die Erdoberfläche mit einer wässerigen Suspension der Wirkstoffe, erhalten aus 25%igen Spritzpulvern, behandelt. Die Aufwandmenge wird entsprechend 16 kg und 4 kg Wirkstoff pro Hektar gewählt. Die Saatschalen werden im Gewächshaus bei 22-25   "C    und   50-70%    relativer Luftfeuchtigkeit gehalten.



   Als Versuchspflanzen dienen: Avena sativa Sinapis alba Setaria italica Stellaria media
20 Tage nach Applikation der Wirkstoffe wird der Versuch ausgewertet.



   Die Bonitierung erfolgt mit dem 9er Index.



   1 = Pflanzen abgestorben 24 = Zwischenstufen der Schädigung (über 50% irrever sible Schäden) 5-8 = Zwischenstufen der Schädigung (unter 50% reversib le Schäden)
9 = Pflanzen ungeschädigt (Kontrolle).



   Beispiel 11
Herbizide Wirkung bei Applikation der Wirkstoffe nach dem Auflaufen (post-emergent) der Pflanzen.



   Die Versuchspflanzen werden im 2-4 Blattstadium mit wässrigen Suspensionen der Wirkstoffe, erhalten aus 25%igen Emulsionskonzentraten, behandelt. Die Aufwandmenge entspricht 4 kg Wirkstoff pro Hektar.

 

   Als Versuchspflanzen dienen die folgenden: Avena sativa Sinapis alba Setaria italica Stellaria media Lolium perenne Gossypium hirsutum Solanum lycopersicum Phaseolus vulgaris
Die Pflanzen werden nach der Behandlung 14 Tage im Gewächshaus unter Normalbedingungen gehalten, die Bonitierung erfolgt nach dem 9er Index wie im Beispiel 10.



   Beispiel 12
Wachstumshemmung bei Gräsern (Applikation nach dem Auflaufen der Pflanzen (post-emer gence)
In Kunststoffschalen mit Erde-Torf-Sand-Gemisch wurden Samen der Grasarten Lolium perenne, Poa pratensis, Festuca ovina und Dactylis glomerata ausgesät. Nach 3 und 4 Wochen wurden die aufgelaufenen Gräser bis auf 4 cm über dem Boden zurückgeschnitten und 2 Tage nach dem zweiten Schnitt mit wässrigen Spritzbrühen der Wirkstoffe gespritzt.

  Die Wirkstoffmenge betrug 5 kg Aktivsubstanz pro Hektar. 14 Tage nach Applikation wurde das Wachstum  der Gräser nach folgender linearer Notenscala ausgewertet: Note 1 = starke Hemmung, kein Wachstum nach App likation Note 9 = keine Hemmung, Wachstum wie bei Kontrolle
Beispiel 13
Wirkung gegen Fusarium oxyporum an
Solanum lycopersicum a) Wirkung nach Bodenbehandlung
Tomatenpflanzen wurden nach 3wöchiger Anzucht an den Wurzeln verletzt und mit einer Sporensuspension des Welkeerregers infiziert. Nach 24 Stunden wurde eine aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellte Spritzbrühe zu den infizierten Tomatenpflanzen gegossen   (60    ppm, bezogen auf das Endvolumen). Nach 14tägiger Inkubation im Gewächshaus bei ca. 22   "C    wurde der Welkegrad der Pflanzen beurteilt.



  b)   Wirkung nach Blattbehandlung   
Tomatenpflanzen wurden nach 3wöchiger Anzucht an den Wurzeln verletzt und mit einer Sporensuspension des Welkeerregers infiziert. Nach 24 Stunden wurden die Pflanzen mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe   (0,18%    Aktivsubstanz) besprüht. Nach 14tägiger Inkubation im Gewächshaus bei ca. 22   "C    wurde der Welkegrad der infizierten Tomatenpflanzen bestimmt.



   Beispiel   I4   
Wirkung gegen Spinnmilben
Buschbohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) wurden im Zweiblattstadium 12 Stunden vor der Wirkstoffbehandlung mit Spinnmilben durch Auflegen befallener Blattstücke aus einer Zucht infiziert, so dass sich nach Ablauf dieser Zeit eine Population in allen Entwicklungsstadien auf der Pflanze vorfand. Mit Hilfe eines Chromatographie-Zerstäubers wurden die Pflanzen dann mit dem emulgierten Wirkstoff besprüht, bis ein gleichmässiger Tröpfchenbelag auf der Blattoberfläche entstand. Nach 2 und 7 Tagen wurde ausgewertet: Die Pflanzenteile wurden unter einem Stereo-Mikroskop zur Berechnung der Abtötungsprozente inspiziert.



   Beispiel 15
Wuchshemmung in Sojakulturen
Kleinere mit Sojabohnen bestandende Parzellen wurden im Blühtermin mit einer wässerigen Zubereitung einer der erfindungsgemässen Verbindungen bespritzt und diese Behandlung in jedem Versuch 5mal wiederholt. Daneben wurden auch Parzellen als unbehandelte Kontrollen belassen. Im Erntezeitpunkt wurde pro Parzelle die mittlere Wuchshöhe der Pflanzen und der Ertrag bestimmt.



   Beispiel 16
Dessikation und Defolianz von Baumwolle
Im Gewächshaus wurden Baumwollpflanzen der Sorte  Delta Pine  angezogen und nach dem Blühen mit wässerigen Suspensionen der nachgenannten Wirkstoffe bespritzt.



  Die Konzentration an Wirkstoff in der Spritzbrühe war   1 %    resp. 20 ml der Brühe aufgespritzt. Mit Wasser behandelte Pflanzen wurden als Kontrollen belassen. 14 Tage nach der Applikation wurden die Pflanzen auf Defoliation und Desikation ausgewertet. Hierzu wurde folgendes Notensystem verwendet: Note 9 = 0 bis   11 %    Defoliation bzw. Desikkation Note 8 = 12 bis 22% Defoliation bzw. Desikkation Note 7 = 23 bis 33% Defoliation bzw. Desikkation Note 1 = 89 bis 100% Defoliation bzw. Desikkation
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegen über den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln.

  Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate,   Imprägnierungsgranul ate    und Homogengranulate; in Wasser dispergierbare   Wirkstpffkonzentrate:    Spritzpulver (wettable powder), Pasten, Emulsionen; flüssige Aufarbeitungsformen: Lösungen.



   Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgrits, Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindemehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextraktionen, Aktivkohle usw., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.



   Die Korngrösse der Trägerstoffe beträgt für Stäubemittel zweckmässig bis ca. 0,1 mm, für Streumittel ca. 0,075 bis 0,2 mm und für Granulate 0,2 mm oder mehr.



   Die Wirkstoffkonzentrationen in den festen Aufarbeitungsformen betragen 0,5 bis 80%.



   Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionenaktive und kationenaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.

  Als Klebemittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Olein-Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5-15 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyäthylenglykoläther (Carbowaxe), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5-20 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Äthylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff-Formaldehyd sowie Latex-Produkte.



   In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate,   d. h.   



  Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser aufjede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoffe, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt   5-80%.   

 

   Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man die Wrikstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden.

  Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins  bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Acetylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid unf fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.



   Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone in Frage.



   Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 mm und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid, N,N-dialkylierte Amide, N Oxide von Aminen, insbesondere Trialkylaminen, und im Bereich von   1200    bis 350   "C    siedende Mineralölfraktionen.



  Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und dürfen nicht leicht brennbar sein.



   Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel   1    in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen, Wasser oder Gemischen von organischen Lösungsmitteln mit Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineral öle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden. Die Lösungen sollen die Wirkstoffe in einem Konzentrationsbereich von 1 bis 20% enthalten.



   Diese Lösungen können entweder mit Hilfe eines Treibgases (als Spray) oder mit speziellen Spritzen (als Aerosol) aufgebracht werden.



   Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I zum Beispiel andere Herbizide sowie auch Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemässen Mittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente usw. enthalten.



   Im folgenden werden Aufarbeitungsformen der neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I beschrieben. Teile bedeuten Gewichtsteile.



  Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen und d)   10%igen    Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile   Eigninsulfonsäure-Natriumsalz,   
1 Teil   Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,   
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthyl cellulose-Gemisch   (1:1),   
1,5 Teile Natrium-dibutylnaphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxy  äthylcellulose-Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natrium-Aluminium-Silikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;

   d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd
Kondensat,
82 Teile Kaolin.



   Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.

 

  Emulgierbare Konzentrate
Zur Herstellung eines a)   10%igen    und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13,4 Teile eines Kombinationsemulgators; bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkohol polyglykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.



   Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden. 



  
 

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   PATENT CLAIMS
1. Means for controlling plant and animal pests and for regulating plant growth, characterized in that it contains at least one 3,4-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrole derivative of the formula I as active ingredient
EMI1.1
 wherein
A is the hydroxyl group, a halogen atom or an acyl radical and
R represents an aryl radical, an aralkyl radical or a heteroaromatic radical with 5-6 ring members bonded via a carbon atom.



   2. Composition according to claim 1, characterized in that it contains a compound of formula I in which A represents the hydroxyl group and R has the meaning given.



   3. Composition according to claim 1, characterized in that it contains a compound of formula I in which R represents an aryl radical or an aralkyl radical and A has the meaning given.



   4. Composition according to claim 1, characterized in that it contains a compound of formula I in which R represents a heteroaromatic radical having 5-6 ring members bonded via a carbon atom and A has the meaning given.



   5. Composition according to claim 4, characterized in that it contains a compound of formula I in which R represents an optionally substituted 2-pyridyl radical and A has the meaning given.



   6. Composition according to claim 5, characterized in that it contains 3, 4-dimethyl-2-hydroxy-1 - (5'-methyl-pyrid-2'-yl) -5-oxopyrrole.



   7. Composition according to claim 5, characterized in that it contains 3,4-dimethyl-2-hydroxy-1 - (4'-methyl-pyrid-2'-yl) -5-oxopyrrole.



   8. Composition according to claim 5, characterized in that it contains 3, 4-dimethyl-2-hydroxy-5-oxo-l - (pyrid-2'-yl) pyrrole hydrochloride.



   9. Composition according to claim 5, characterized in that it contains 1 - (4'-ethyl-pyrid-2 -'-yl) -3,4-dimethyl-2-hydroxy-5-oxopyrrole.



   10. Composition according to claim 5, characterized in that it contains 1- (4'-tert-butyl-pyrid-2'-yl) -3,4-dimethyl-2-hydroxy-5-oxopyrrole.



   The present invention relates to compositions for controlling animal and plant pests and for regulating plant growth which contain at least one 3,4-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrole derivative of the formula I as active ingredient
EMI1.2
 wherein
A is the hydroxyl group, a halogen atom or an acyl radical and
R represents an aryl radical, an aralkyl radical or a heteroaromatic radical with 5-6 ring members bonded via a carbon atom.



   In the definition of the formula, the aryl radical R is an unsubstituted or mono- or polysubstituted phenyl or naphthyl radical. The phenyl radical is preferred. Halogen atoms, alkyl, alkoxy or alkylthio groups, alkenyloxy, haloalkyl, haloalkenyl, alkynyl, alkynyloxy, cycloalkyl, phenyl, phenoxy or benzyloxy groups, nitro, cyano, hydroxy, , Mercapto or carboxyl radical, alkanoyl, alkoxycarbonyl, thiocarbomyl, benzoyl groups, carbamoyl radicals, alkylcarbamoyl radicals, carbamoyloxy groups, the amino group, mono-, dialkylamino, acylamino, urea radicals, sulfinyl, sulfonyl radicals, haloylamoyl radicals, sulfamyl radicals, or sulfamyl radicals, or sulfamyl radicals, or thiocyanato group in question, the alkyl radicals generally containing 1 to 4 carbon atoms.



   Preferred aralkyl radicals are benzyl and phenylethyl radicals, the phenyl rings of which can be substituted as indicated above.



   The heterocyclic rings which are suitable for R have 5 to 6 ring members, are aromatically unsaturated and are bonded to the pyrrole ring via a carbon atom.



  Such a ring R can be optionally substituted and contain several heteroatoms. Examples include the imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, oxazolyl, pyridyl, pyridazyl, pyrimidyl, pyrazyl and triazinyl rings.



   If these rings are further substituted, they can contain, for example, halogen atoms, lower alkyl or alkoxy groups or also a substituent, such as is suitable for the aryl radical, or they can be condensed with further homo- or heterocyclic rings. Examples of condensed 5- or 6-membered hetero ring systems are: benzimidazole, benzthiazole, benzoxazole, pterin, purine, quinoline, isoquinoline, naphthydridine, phthalazine, cinnoline, quinazoline and quinoxaline. These ring systems can also be substituted.



   The O-acyl radical A is a preferably aliphatic carboxylic acid radical. It comes z. B. a carbonic acid alkyl ester, a thiocarbonic acid alkyl ester as well as a fatty acid residue in question. The fatty acid residue can be saturated or unsaturated and contain up to 12 carbon atoms. The aliphatic residue of this acid can be substituted by halogen atoms or interrupted by oxygen or the -CO group. Cycloaliphatic radicals such as cyclopropyl or cyclohexyl are also suitable. Also suitable as the O-acyl radical is a carbamoyloxy radical which is mono- or disubstituted on the nitrogen by C 1 -C 4 -alkyl or the benzoyl radical, which can be substituted in the ring.



   The compounds of the formula I are notable for a herbicidal and also fungicidal for individual compounds



  Effect from and can be used to control weeds or phytophatogenic fungi. Depending on the dosage, they act as total or selective herbicides and can be used to control weeds in crops of crops. Other compounds of this invention are notable for their acaricidal activity and are suitable for protecting crops or crops against the infestation of spiders, mites and similar pests.



   The compounds of formula I are not very toxic to warm-blooded animals and their application poses no problems.



  The application rate is between 0.1 and 5 kg per hectare.



   Some of the compounds are also useful for regulating plant growth. For example, they inhibit the growth of monocotyledonous and dicotyledonous plants, and they also promote the ripening and abscessation of fruits.



   Other compounds have a defoliancy effect and can be used to defoliate and burn off above-ground, non-woody parts of plants, for example to facilitate the harvesting of potatoes or cotton.



   The 3,4-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydropyrrole derivatives of the formula I can be prepared by reducing a dimethyl-maleic acid imide of the formula II substituted on the nitrogen atom
EMI2.1
 wherein R has the meaning given under formula I, with a hydrogenating agent.



   The reduction can be carried out in a solvent using a reducing agent at a temperature of from -20 to 80 ° C. Sodium hydride, lithium aluminum hydride and other hydrogen-generating metal hydrides are suitable as reducing agents. Catalytic hydrogenation can also be carried out.



   To prepare compounds of the formula I in which A represents a halogen atom or an O-acyl radical, the corresponding hydroxyl derivative can be esterified in a known manner with an acid or an acid halide. The conversion of the hydroxy group to the halide can be carried out in a known manner by reaction with an acid halide such as thionyl chloride, thionyl bromide or another strong halogenating agent, e.g. B. phosphorus oxychloride and bromide or phosphorus pentachloride respectively. -bromide. An O-acyl group A can be introduced into the 2-position of the pyrrole ring by esterifying the hydroxyl group located in this position with a carboxylic acid derivative in a known manner, or by reacting a halogen atom located there with a carboxylic acid derivative.



   The compounds of formula I can be isolated and used as such or as salts with strong organic or inorganic acids.



   Lower alkanols, ether, tetrahydrofuran or water can be used as solvents. Such reductions can be carried out under normal pressure in conventional equipment.



   Some of the dimethyl-maleimides of the formula II are known compounds, the preparation of which is described in DOS 2 233 889, French patent no.



  2 145 618 or British Patent No. 1 390 649. They can be obtained in good yields if, for. B. 2 moles of fumaric acid or maleic acid at a temperature of over 70 "C with at least one mole of an amidine of the formula
EMI2.2
 converts to a compound of formula IV
EMI2.3
 in which formulas X together with the grouping -N = C- forms the residue of a 5- or 6-membered, optionally further substituted heterocycle which may also contain further heteroatoms, in particular S, N or 0. The ring that connects de X together with the grouping
EMI2.4
 is, can already correspond to the radical R of the formulas I and II, if compounds are desired in which R denotes a nitrogen-containing unsaturated 5-6-membered heterocycle.

  If compounds with a different radical R are desired, the compound of the formula IV can be hydrolyzed in an acidic environment to give 2,3-dimethyl-maleic anhydride, which is then easily mixed with a primary amine of formula V
R-NH2 (V) in which R has the meaning given under formula I, can be condensed directly to the imide of formula II in the melt or in an inert solvent.



   The following examples illustrate the processes for the preparation of arbitrarily selected active substances of the formula I. Further active substances prepared in a corresponding manner are listed in the tables below.



  Temperatures refer to degrees Celsius.

 

   Example N- (2'-pyridyl) -3,4-dimethyl-2-hydroxy-5-oxo
2,5-dihydro-pyrrole
20.2 g (0.1 mol of N- (2-pyridyl) -dimethyl-maleimide are suspended in 200 ml of methanol and cooled. At an internal temperature of 0-5, 1.9 g (0.05 05 Mol3 NaBE {4. The reaction is complete after one hour with stirring at room temperature. 100 ml of H2O are added with cooling and the methanol is distilled off on a rotary evaporator at a bath temperature of 50. During the distillation, the product begins to crystallize.



  The crystals are filtered off and washed with 50 ml of H2O.



   Yield 18.5 g mp 101-102 91% of theory (Connection No. 1, Tab. II)
Example 2
N- (3'-methylphenyl) -3,4-dimethyl-2-hydroxy 5-oxo-2,5-dihydropyttol
26.2 g (0.2 mol) of dimethyl maleic anhydride are initially introduced together with 21.4 g (0.2 mol) of 3-toluidine and heated to 1300. Water distills off at this temperature.



  After about 1 hour, the cooled reaction mixture is dissolved in methanol and cooled to 00. The product crystallizes out and is filtered off and dried. Pale yellow crystals of melting point 83-84 "are obtained. Yield 35 g (81.4% of theory).



   To 20 g (0.93 mol) of the N- (3-methylphenyl) -dimethyl-maleinimide obtained in this way in 180 ml of methanol are added at 20 g of 7.2 g (0.185 mol) of sodium borohydride in such small portions, that the temperature does not rise above 40. A strong gas evolution is observed. The reaction mixture is initially a clear, colorless solution, but will soon become a white suspension. This is poured onto water after an hour. The precipitated, white substance is filtered off, washed well with methanol and dried under reduced pressure. 18.6 g of white crystals (92.1% of theory) are obtained, which melt at 170-172 (compound no.



     9, Tab. 1).



   Example 3 N- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -3,4-dimethyl-2-hydroxy
5-oxo-2,5-dihydropyrrole
Analogously to Example 2, 26.2 g (0.2 mol) of dimethyl maleic anhydride and 32.6 g (0.2 mol) of 2,4-dichloroaniline are condensed to give N- (3, 4-dichlorophenyl) dimethyl maleinimide, which is then is dissolved in 300 ml of methanol. 10.8 g of sodium borohydride are slowly added in portions to this solution while stirring. After everything has been added and the evolution of gas has subsided, the reaction mixture is poured into ice water. The white precipitate is filtered off, washed with methanol and dried.



  49.3 g (84% of theory) of the above product are obtained as a colorless crystalline powder of mp. 188
Example 4
N- (5'-Methylpyrid-2'-yl) -3,4-dimethyl-2-hydroxy
5-oxo-2,5-dihydro-pyrrole
21.6 g (0.1 mol) of N- (5'-methyl-pyrid-2'-yl) -dimethylmaleinimide are suspended in 200 ml of toluene and mixed with 1 g of a RuCl2 [P (C6H5) 3] 2 catalyst given a hydrogenation autoclave and hydrogenated at 100-110 and 3> 50 bar.



  The theoretical amount of hydrogen is absorbed after 2-5 hours. The reaction mixture is separated from the catalyst by filtration and the filtrate is evaporated to dryness under reduced pressure. The residue is recrystallized from ethyl acetate and gives 16.4 g (75% of theory) of the above compound as colorless crystals. M.p.



  118-119.



   Example 5
N- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -3,4-dimethyl-2-acetoxy-
5-oxo-2,5-dihydropyrrole
27.2 g of N- (3 ', 4'-dichlorophenyl-3,4-dimethyl-2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydropyrrole (see Example 3) together with 20.7 g of K2CO3 in 150 After cooling, 8.2 g of acetyl chloride are added dropwise, the temperature of the reaction mixture rising from 15 to 35. After 24 hours, the reaction mixture is evaporated and evaporated, and the residue is recrystallized from methanol and gives 23.9 g (76% of theory) of the above product as colorless crystals.



      109-110.



   Example 6
N- (3, 4'-dichlorophenyl) -3, 4-dimethyl-2-chloro
5-oxo-2,5-dihydropyrrole
27.7 g of N- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -3,4-dimethyl-2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydropyrrole (see Example 3) are added to 25 ml of thionyl chloride, with a strong Gas evolution occurs. After stirring at 50 for one hour, the mixture is evaporated in vacuo. The solid residue is ground with petroleum ether.



   This gives 27.4 g (95% of theory) of the above compound as light brown crystals of mp. 95-96.



   Example 7
N- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -3,4-dimethyl-2-fluoro
5-oxo-2,5-dihydropyrrole
N- (3,4-dichlorophenyl) -3,4-dimethyl-2-hydroxy-5-oxo 2,5-dihydropyrrole (see Example 3) together with 11.6 g of potassium fluoride and 0.3 g of 18-crown 6 (cyclic poly ethylene ether) in 50 ml of acetonitrile heated to reflux for 14 hours. After cooling, undissolved matter is filtered off and the filtrate is evaporated. It is recrystallized from methanol and 8 g (35% of theory) of the above product are obtained as colorless crystals. M.p. 102-103.



   Example 8 N- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -3, 4-dimethyl-2- (methylaminocarbonyloxy) -5-oxo-2,5-dihydropyrrole
16.3 g of N- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -3,4-Åaimethyl-2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydropyrrole (see Example 3) together with 2 drops of triethylamine in 10 ml of glyme (Ethylene glycol dimethyl ether) and then mixed with 3.8 g of methyl isocyanate. After 24 hours, the reaction solution is filtered with a filter aid (Hyflo) and the filtrate is evaporated. An oil remains, which is crystallized in methanol. 15 g (76% of theory) of the above product are thus obtained in the form of yellowish crystals, mp. I41-142.

 

   Example 9
N- (5'-methyl-pyrid-2'-yl) -3,4-dimethyl-2 acetoacetoxy-5-oxo-2,5-dihydropyrrole
15.3 g of N- (5'-methyl-pyrid-2'-yl-3,4-dimethyl-2-hydroxy5-oxo-2,5-dihydropyrrole (see Example 4) and 5.9 g of diketene are combined with 20 ml of benzene were kept at 50 for 5 hours, then another 3 g of diketene were added and the mixture was kept at 50 for 4 hours, the reaction mixture was then evaporated and the residue was crystallized from acetonitrile.



  14.5 g (68% of theory) of the above product are obtained as colorless crystals of mp. 112-115.
EMI4.1




   Table I R = aryl radical or alkyl radical compound R A melting point
1 phenyl OH 1290
2 3,4-dichlorophenyl OH 188
3 3,5-dichlorophenyl OH 188
4 4-chloro-3-trifluoromethylphenyl OH 1600
5 ° fluorophenyl OH 168
6 2,6-dimethylphenyl OH 169
7 4-methylphenyl OH 193-194
8 2-nitrophenyl OH 147
9 3-methylphenyl OH 170-172 10 4-phenoxyphenyl OH 165-167 11 diphenyl OH 218-220 12 3-chloro-4-methylphenyl OH 207-208 13 3,4-dimethylphenyl OH 166-168 14 4-dimethylaminophenyl OH 200 -202 15 4-bromophenyl OH 178-179 16 4-chlorophenyl OH 178-180 17 3-methoxyphenyl OH 137-138 18 4-benzoylphenyl OH 146-150 19

   4-trifluoromethylphenyl OH 201-202 20 4-methoxyphenyl OH 148-149 21 4-methyl-3-nitrophenyl OH 195-196 22 3-chloro-4-methoxyphenyl OH 171-172 23 4-acetamidophenyl OH 268-269 24 4- Chloro-2-methylphenyl OH 154-155 25 2-fluorophenyl OH 124-126 26 3-carboxyl-4-chlorophenyl OH 270 dec.



  27 2-hydroxyphenyl OH 148 28 4-hydroxyphenyl OH 169 29 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl OH 152-154 30 3-trifluoromethylphenyl OH 192-193 31 3-chlorophenyl OH 1741750 32 3-bromophenyl OH 182-183 33 3 -Hydroxyphenyl OH 223-224 34 3-nitrophenyl OH 182-183 35 3-methylthiophenyl OH 145-146 36 3-methylcarbamoyloxyphenyl OH 167 dec.



  37 3-mercaptophenyl OH 103-105 38 3-carboxyphenyl OH 215 dec.



  39 3-ethylphenyl OH 132-133 40 3-sulfamoylphenyl OH 146-147 41 4-nitrophenyl OH 241 dec.



  42 3-ton. -Butylcarbamoyloxyphenyl OH 173-175 43 3-aminophenyl OH 149-150 44 benzyl OH 102 45 2-chlorobenzyl OH 1700 46 3-chlorobenzyl OH 1200 47 4-chlorobenzyl OH 115 48 3-amino-4-methylphenyl OH 172-173 49 a -Phenylethyl OH 1000 50 4-methylbenzyl OH 127 51 4-methoxy-3-trifluoromethylphenyl OH 186-188 52 3-chloro-4-trifluoromethylphenyl OH 187-189 53 4- (4'-chlorophenoxy) phenyl OH 167-168 54 4-athoxy-3-trifluoromethylphenyl OH 173-175
Table 1 (continued) Compound R A Melting No.

   Point
55 3-chloro-4-fluorophenyl OH 188-190
56 4-fluoro-3-trifluoromethylphenyl OH 175-177
57 3,4-dimethoxyphenyl OH 158-159
58 3,4-dichlorophenyl Cl 95-96
59 3,4-dichlorophenyl F 102-103
60 3,4-dichlorophenyl OCOCH3 109-110
61 3,4-dichlorophenyl OCONHCH3 141-142
62 3-methylphenyl OCOCH3 oil
63 3-methylphenyl OCONHCH3 135-137
64 3-methylphenyl OCOCH = CH2 oil
65 3-methylphenyl OCOCH = CHCH3 oil
66 3-methylphenyl OCOCH2COCH3 82-83
67 3-nitrophenyl OCOCH3 123-125
68 4-nitrophenyl OCONHCH3 174-175
69 3-methylthiophenyl OCONHCH3 94-95
70 3-chloro-4-trifluoromethylphenyl OCOCH2COCH3 108-109
Table II
R = heterocyclic radical compound R A enamel no.

   Point
1 2-pyridyl OH 101-102
2 2-thiazolyl OH 123
3 3-hydroxy-2-pyridyl OH 111
4 5-chloro-2-pyridyl OH 139
5 5-methyl-2-pyridyl OH 122
6 4,6-dimethyl-2-pyrimidyl OH 181
7 3-methyl-2-pyridyl OH 1880
8 4-pyridyl OH 214
9 5-nitro-2-pyridyl OH 214 10 3-pyridyl OH 1800 11 6-methyl-2-pyridyl OH 115 12 4-methyl-2-pyridyl OH 112 13 5-methylthio-1, 3,4-thiadiazol-2 -yl OH 201-02 14 5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl OH 173-14 15 4-t.-butyl-thiazol-2-yl OH 94-95 16 4-methylthiazol- 2-yl OH 168-169
17 1,3-dimethylpyridazol-6-yl OH 191-192
18 6-hydroxy-pyrazin-3-yl OH 230-233
19 2-pyridyl HCl OH 205

   Decay



  20 2-pyrazine OH 128-129 21 2,6-dimethylpyrimidin-3-yl OH 178-179 22 6-acetamidopyrid-2-yl OH 199 23 (3'-pyridyl) methyl OH 110 24 (4'-pyridyl) -methyl OH 143 25 5-acetamido-pyrid-2-yl OH 286 26 4,6-dimethyl-pyrid-2-yl OH 116 27 5-methyl-oxal-2-yl OH 167-168 28 3-methyl- ( 1 ', 2', 4'-thiadiazole) -5-yl OH 173-175 29 4-amino-5-cyano-6-piperidyl-pyrid-2'-yl OH> 280 dec.



   30 6-aminopyrid-2-yl HCl OH 263
31 2- (Indol-3'-yl-ethyl OH 175
32 3-hydroxy-5-chloropyrid-2-yl OH 166
33 3-methoxy-pyrid-2-yl OH 159
34 4-ethyl-pyrid-2-yl OH 59
35 4-tert-butyl-pyrid-2-yl OH 87
36 2-pyridyl OCONHCH3 140-141
37 2-pyridyl OCOCH2COCH3 114-115
38 2-pyridyl OCOCH = CH2CH3 106-107 Table II (continued)
EMI6.1


<tb> connection <SEP> R <SEP> A <SEP> enamel
<tb> No.

  <SEP> point
<tb> <SEP> CH3
<tb> 39 <SEP> 2-pyridyl <SEP> OCOC = <SEP> CH2 <SEP> 143-145
<tb> 40 <SEP> 2-pyridyl <SEP> OC2H4Cl <SEP> 125-126
<tb> 41 <SEP> 2-pyridyl <SEP> OCOOC2H5 <SEP> 63-65
<tb> 42 <SEP> 2-pyridyl <SEP> OCOX <SEP> 130-131 "
<tb> 43 <SEP> 5-methyl-pyrid-2-yl <SEP> OCOCH2COCH3 <SEP> 130-131
<tb> 44 <SEP> 5-methyl-pyrid-2-yl <SEP> OCOCH3 <SEP> 109-110 "
<tb> 45 <SEP> 5-methyl-pyrid-2-yl <SEP> OCOCH2Cl <SEP> 113-115
<tb> 46 <SEP> 5-methyl-pyrid-2-yl <SEP> OCOOC2Hs <SEP> 117-119
<tb> 47 <SEP> 5-methyl-pyrid-2-yl <SEP> OCO <SEP> 136-137 "
<tb> 48 <SEP> 5-methyl-pyrid-2-yl <SEP> OCONHCH3 <SEP> 153-154
<tb> 49 <SEP> 5-methyl-pyrid-2-yl <SEP> OCON (CH3) 2 <SEP> 147-148
<tb> 50 <SEP> 5-methyl-pyrid-2-yl <SEP> OCOCH <SEP> = <SEP> CHCH3 <SEP> 95-96
<tb> 51 <SEP> 5-methyl-pyrid-2-yl <SEP> OCOSC2Hs <SEP> 91-92
<tb> 52 <SEP> 5-methyl-pyrid-2-yl <SEP> OCOtert.-C4Hg <SEP>

   114-115
<tb> 53 <SEP> 5-methyl-pyrid-2-yl <SEP> OCO {<SEP> 119-120
<tb> 54 <SEP> 5-methyl-pyrid-2-yl <SEP> OCOisoC3H7 <SEP> 87-88
<tb> 55 <SEP> 5-methyl-pyrid-2-yl <SEP> HC1 <SEP> Cl <SEP> 177-178
<tb> <SEP> dec.
<tb>



   <SEP> CH3
<tb> 56 <SEP> 5-methyl-pyrid-2-yl <SEP> OCOt-nC3H7 <SEP> 79-80
<tb> <SEP> CH3
<tb> 57 <SEP> 4-t.-butyl-thiazol-2-yl <SEP> OCONHCH3 <SEP> 146-147 "
<tb>
The 3,4-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydropyrrole derivatives of the formula I have a diverse spectrum of activity and are therefore outstandingly suitable for controlling plant and animal pests or for regulating plant growth. The effect was determined by the experiments described in the following examples.



   Example 10
Herbicidal effect when the active ingredients are applied before the plants emerge (pre-emergent).



   Immediately after sowing the test plants, the surface of the earth is treated with an aqueous suspension of the active ingredients, obtained from 25% wettable powders. The application rate is chosen corresponding to 16 kg and 4 kg of active ingredient per hectare. The seed pans are kept in the greenhouse at 22-25 "C and 50-70% relative humidity.



   The following test plants are used: Avena sativa Sinapis alba Setaria italica Stellaria media
The test is evaluated 20 days after application of the active ingredients.



   The rating is done with the 9 index.



   1 = plants died 24 = intermediate stages of damage (over 50% irreversible damage) 5-8 = intermediate stages of damage (below 50% reversible damage)
9 = plants undamaged (control).



   Example 11
Herbicidal effect when the active ingredients are applied after the plants have emerged (post-emergent).



   The test plants are treated in the 2-4 leaf stage with aqueous suspensions of the active compounds, obtained from 25% emulsion concentrates. The application rate corresponds to 4 kg of active ingredient per hectare.

 

   The following are used as test plants: Avena sativa Sinapis alba Setaria italica Stellaria media Lolium perenne Gossypium hirsutum Solanum lycopersicum Phaseolus vulgaris
After the treatment, the plants are kept in the greenhouse for 14 days under normal conditions, and the ratings are based on the 9 index as in Example 10.



   Example 12
Growth inhibition in grasses (application after emergence of the plants (post-emer gence)
Seeds of the grass species Lolium perenne, Poa pratensis, Festuca ovina and Dactylis glomerata were sown in plastic trays with a mixture of soil, peat and sand. After 3 and 4 weeks, the grasses that had accumulated were cut back to 4 cm above the ground and sprayed with aqueous spray liquors of the active ingredients 2 days after the second cut.

  The amount of active ingredient was 5 kg of active ingredient per hectare. 14 days after application, the growth of the grasses was evaluated according to the following linear grading scale: grade 1 = strong inhibition, no growth after application grade 9 = no inhibition, growth as in the control
Example 13
Effect against Fusarium oxyporum
Solanum lycopersicum a) Effect after soil treatment
Tomato plants were injured at the roots after 3 weeks of cultivation and infected with a spore suspension of the wilting pathogen. After 24 hours, a spray mixture prepared from wettable powder of the active ingredient was poured into the infected tomato plants (60 ppm, based on the final volume). After 14 days of incubation in a greenhouse at approx. 22 "C, the withering degree of the plants was assessed.



  b) Effect after leaf treatment
Tomato plants were injured at the roots after 3 weeks of cultivation and infected with a spore suspension of the wilting pathogen. After 24 hours, the plants were sprayed with a spray mixture (0.18% active substance) prepared from wettable powder of the active ingredient. After 14 days of incubation in a greenhouse at approx. 22 "C, the degree of withering of the infected tomato plants was determined.



   Example I4
Action against spider mites
Bush bean plants (Phaseolus vulgaris) were infected with spider mites in the two-leaf stage 12 hours before the active ingredient treatment by placing infected leaf pieces from a cultivation, so that after this time there was a population in all stages of development on the plant. The plants were then sprayed with the emulsified active ingredient with the aid of a chromatography atomizer until a uniform droplet coating formed on the leaf surface. After 2 and 7 days, the following was evaluated: The plant parts were inspected under a stereo microscope to calculate the percentage of kill.



   Example 15
Inhibition of growth in soybean crops
Smaller plots with soybeans were sprayed with an aqueous preparation of one of the compounds according to the invention in the flowering period and this treatment was repeated 5 times in each experiment. In addition, parcels were left as untreated controls. At the time of harvest, the average height of the plants and the yield was determined for each plot.



   Example 16
Cotton dessication and defoliance
Cotton plants of the Delta Pine variety were grown in the greenhouse and, after flowering, sprayed with aqueous suspensions of the active ingredients mentioned.



  The concentration of active ingredient in the spray liquor was 1% resp. Sprayed 20 ml of the broth. Plants treated with water were left as controls. 14 days after the application, the plants were evaluated for defoliation and desication. The following grading system was used: Note 9 = 0 to 11% defoliation or desiccation Note 8 = 12 to 22% defoliation or desiccation Note 7 = 23 to 33% defoliation or desiccation Note 1 = 89 to 100% defoliation or desiccation
Agents according to the invention are prepared in a manner known per se by intimately mixing and grinding active ingredients of the general formula I with suitable carriers, optionally with the addition of dispersing agents or solvents which are inert to the active ingredients.

  The active ingredients can be present and used in the following processing forms: solid processing forms: dusts, scattering agents, granules, coating granules, impregnation granules and homogeneous granules; active ingredient concentrates dispersible in water: wettable powders, pastes, emulsions; liquid reprocessing forms: solutions.



   The active ingredients are mixed with solid carriers to produce solid processing forms (dusts, scattering agents, granules). Carriers include, for example, kaolin, talc, bolus, loess, chalk, limestone, lime grits, ataclay, dolomite, diatomaceous earth, precipitated silica, alkaline earth metal silicates, sodium and potassium aluminum silicates (feldspar and mica), calcium and magnesium sulfates, magnesium oxide, ground plastics, Fertilizers, such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, ground vegetable products, such as cereal flour, tree bark flour, wood flour, nutshell flour, cellulose powder, residues from plant extracts, activated carbon, etc., each individually or as a mixture with one another in question.



   The grain size of the carrier materials is expediently up to approx. 0.1 mm for dusts, approx. 0.075 to 0.2 mm for scattering agents and 0.2 mm or more for granules.



   The active substance concentrations in the solid processing forms are 0.5 to 80%.



   These mixtures can also be added to the active ingredient stabilizing additives and / or nonionic, anionic and cationic substances which improve, for example, the adhesive strength of the active ingredients on plants and parts of plants (adhesives and adhesives) and / or better wettability (wetting agents) and dispersibility (dispersants ) guarantee.

  Examples of suitable adhesives are the following: olein-lime mixture, cellulose derivatives (methyl cellulose, carboxymethyl cellulose), hydroxyethylene glycol ether of mono- and dialkylphenols with 5-15 ethylene oxide residues per molecule and 8-9 carbon atoms in the alkyl residue, lignin sulfonic acid, its alkali and alkaline earth metal salts , Polyethylene glycol ether (Carbowaxe), fatty alcohol polyglycol ether with 5-20 ethylene oxide residues per molecule and 8-18 carbon atoms in the fatty alcohol part, condensation products of ethylene oxide, propylene oxide, polyvinylpyrrolidones, polyvinyl alcohols, condensation products of urea-formaldehyde and latex products.



   Active ingredient concentrates dispersible in water, i.e. H.



  Wettable powder, pastes and emulsion concentrates are agents that can be diluted with water to any desired concentration. They consist of active ingredients, carrier, optionally additives stabilizing the active ingredient, surface-active substances and anti-foaming agents and optionally solvents. The active substance concentration in these agents is 5-80%.

 

   The wettable powders (wettable powder) and pastes are obtained by mixing and grinding the chemicals with dispersants and powdered carriers in suitable devices until homogeneous. Suitable carriers are, for example, those mentioned above for the solid processing forms. In some cases it is advantageous to use mixtures of different carriers.

  The following can be used as dispersants, for example: condensation products of sulfonated naphthalene and sulfonated naphthalene derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalene sulfonic acids with phenol and formaldehyde and alkali metal, ammonium and alkaline earth metal salts of lignin sulfonic acid, further alkylarylsulfonates, alkali metal and alkaline earth metal sulfate, and alkali metal alkali metal sulfate such as salts of sulfated hexadecanols, heptadecanols, octadecanols and salts of sulfated fatty alcohol glycol ether, the sodium salt of oleyl methyl tauride, di-tertiary acetylene glycols, dialkyldilaurylammonium chloride and fatty acid alkali and alkaline earth metal salts.



   For example, silicones can be used as anti-foaming agents.



   The active ingredients are mixed, ground, sieved and passed with the additives listed above in such a way that the solid fraction in the wettable powders does not exceed a grain size of 0.02 to 0.04 mm and in the pastes it does not exceed 0.03 mm. For the preparation of emulsion concentrates and pastes, dispersants such as those listed in the previous sections, organic solvents and water are used. Examples of suitable solvents are as follows: alcohols, benzene, xylenes, toluene, dimethyl sulfoxide, N, N-dialkylated amides, N oxides of amines, in particular trialkylamines, and mineral oil fractions boiling in the range from 1200 to 350 ° C.



  The solvents must be practically odorless, not phytotoxic, inert to the active substances and not easily flammable.



   Furthermore, the agents according to the invention can be used in the form of solutions. For this purpose, the active ingredient or several active ingredients of the general formula 1 are dissolved in suitable organic solvents, solvent mixtures, water or mixtures of organic solvents with water. Aliphatic and aromatic hydrocarbons, their chlorinated derivatives, alkylnaphthalenes, mineral oils can be used alone or as a mixture with one another as organic solvents. The solutions should contain the active ingredients in a concentration range of 1 to 20%.



   These solutions can be applied either with the help of a propellant gas (as a spray) or with special syringes (as an aerosol).



   Other biocidal active substances or agents can be added to the agents according to the invention described. Thus, in addition to the compounds of the general formula I mentioned, the new compositions can contain, for example, other herbicides and also fungicides, bactericides, fungistatics, bacteriostatics or nematocides to broaden the spectrum of action. The agents according to the invention can also contain plant fertilizers, trace elements, etc.



   Forms of workup of the new active compounds of the general formula I are described below. Parts mean parts by weight.



  Wettable powder
The following constituents are used to produce a) 40%, b) and c) 25% and d) 10% wettable powder: a) 40 parts of active ingredient,
5 parts of eigninsulfonic acid sodium salt,
1 part of dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium salt,
54 parts of silica; b) 25 parts of active ingredient,
4.5 parts of calcium lignin sulfonate,
1.9 parts champagne chalk / hydroxyethyl cellulose mixture (1: 1),
1.5 parts of sodium dibutylnaphthalenesulfonate,
19.5 parts of silica,
19.5 parts of champagne chalk,
28.1 parts kaolin; c) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts of isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol,
1.7 parts champagne chalk / hydroxy ethyl cellulose mixture (1: 1),
8.3 parts of sodium aluminum silicate,
16.5 parts of diatomaceous earth,
46 parts of kaolin;

   d) 10 parts of active ingredient,
3 parts mixture of the sodium salts of saturated fatty alcohol sulfates,
5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde
Condensate,
82 parts of kaolin.



   The active ingredients are intimately mixed with the additives in suitable mixers and ground on appropriate mills and rollers. Spray powder is obtained which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.

 

  Emulsifiable concentrates
The following substances are used to produce a) 10% and b) 25% emulsifiable concentrate: a) 10 parts of active ingredient,
3.4 parts of epoxidized vegetable oil,
13.4 parts of a combination emulsifier; consisting of fatty alcohol polyglycol ether and alkylarylsulfonate calcium salt,
40 parts of dimethylformamide,
43.2 parts xylene; b) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts of epoxidized vegetable oil,
10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polyglycol ether mixture,
5 parts of dimethylformamide,
57.5 parts xylene.



   Emulsions of any desired concentration can be prepared from such concentrates by dilution with water.

Claims (10)

PATENTANSPRÜCHE 1. Mittel zur Bekämpfung von pflanzlichen und tierischen Schädlingen und zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff mindestens ein 3,4-Dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-Derivat der Formel I EMI1.1 worin A die Hydroxylgruppe, ein Halogenatom oder einen 0 Acylrest und R einen Arylrest, einen Aralkylrest oder einen über ein Kohlenstoffatom gebundenen, heteroaromatischen Rest mit 5-6 Ringgliedern bedeutet, enthält.  PATENT CLAIMS 1. Means for controlling plant and animal pests and for regulating plant growth, characterized in that it contains at least one 3,4-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrole derivative of the formula I as active ingredient EMI1.1  wherein A is the hydroxyl group, a halogen atom or an acyl radical and R represents an aryl radical, an aralkyl radical or a heteroaromatic radical with 5-6 ring members bonded via a carbon atom. 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der Formel I enthält, in der A für die Hydroxylgruppe steht und R die angegebene Bedeutung hat.  2. Composition according to claim 1, characterized in that it contains a compound of formula I, in which A represents the hydroxyl group and R has the meaning given. 3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der Formel I enthält, in der R für einen Arylrest oder einen Aralkylrest steht und A die angegebene Bedeutung hat.  3. Composition according to claim 1, characterized in that it contains a compound of formula I in which R represents an aryl radical or an aralkyl radical and A has the meaning given. 4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der Formel I enthält, in der R für einen über ein Kohlenstoffatom gebundenen, heteroaromatischen Rest mit 5-6 Ringgliedern steht und A die angegebene Bedeutung hat.  4. Composition according to claim 1, characterized in that it contains a compound of formula I in which R represents a heteroaromatic radical having 5-6 ring members bonded via a carbon atom and A has the meaning given. 5. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der Formel I enthält, in der R für einen gegebenenfalls substituierten 2-Pyridylrest steht und A die -angegebene Bedeutung hat.  5. Composition according to claim 4, characterized in that it contains a compound of formula I in which R represents an optionally substituted 2-pyridyl radical and A has the meaning given. 6. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass es 3 ,4-Dimethyl-2-hydroxy- 1 -(5'-methyl-pyrid-2'-yl)-5-oxo- pyrrol enthält.  6. Composition according to claim 5, characterized in that it contains 3, 4-dimethyl-2-hydroxy-1 - (5'-methyl-pyrid-2'-yl) -5-oxopyrrole. 7. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass es 3,4-Dimethyl-2-hydroxy- 1 -(4'-methyl-pyrid-2'-yl)-5-oxo- pyrrol enthält.  7. Composition according to claim 5, characterized in that it contains 3,4-dimethyl-2-hydroxy-1 - (4'-methyl-pyrid-2'-yl) -5-oxopyrrole. 8. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass es 3 ,4-Dimethyl-2-hydroxy-5-oxo-l -(pyrid-2'-yl)-pyrrol-hy- drochlorid enthält.  8. Composition according to claim 5, characterized in that it contains 3, 4-dimethyl-2-hydroxy-5-oxo-l - (pyrid-2'-yl) pyrrole hydrochloride. 9. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass es 1 -(4'-Äthyl-pyrid-2-'-yl)-3,4-dimethyl-2-hydroxy-5-oxo- pyrrol enthält.  9. Composition according to claim 5, characterized in that it contains 1 - (4'-ethyl-pyrid-2 -'-yl) -3,4-dimethyl-2-hydroxy-5-oxopyrrole. 10. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass es l-(4'-tert. Butyl-pyrid-2 '-yl)-3,4-dimethyl-2-hydroxy-5-oxo-pyrrol enthält.  10. Composition according to claim 5, characterized in that it contains 1- (4'-tert-butyl-pyrid-2'-yl) -3,4-dimethyl-2-hydroxy-5-oxopyrrole. Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung von tierischen und pflanzlichen Schädlingen sowie zur Regulierung des Pflanzenwachstums, welche als Wirkstoff mindestens ein 3 ,4-Dimethyl-5-oxo-2, 5-dihydro-pyrrol-Deri- vat der Formel I EMI1.2 worin A die Hydroxylgruppe, ein Halogenatom oder einen 0 Acylrest und R einen Arylrest, einen Aralkylrest oder einen über ein Kohlenstoffatom gebundenen heteroaromatischen Rest mit 5-6 Ringgliedern bedeutet, enthalten.  The present invention relates to compositions for controlling animal and plant pests and for regulating plant growth which contain at least one 3,4-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrole derivative of the formula I as active ingredient EMI1.2  wherein A is the hydroxyl group, a halogen atom or an acyl radical and R represents an aryl radical, an aralkyl radical or a heteroaromatic radical with 5-6 ring members bonded via a carbon atom. In der Definition der Formel list der Arylrest R ein unsubstituierter oder ein oder mehrfach substituierter Phenyloder Naphthylrest. Der Phenylrest ist bevorzugt. Als Substituenten dieser Ringe kommen Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen, Alkenyloxy-, Halogenalkyl-, Halogenalkenyl-, Alkinyl-, Alkinyloxy-, Cycloalkyl-, Phenyl-, Phenoxy- oder Benzyloxygruppen, der Nitro-, Cyano-, Hydroxy-, Mercapto- oder Carboxylrest, Alkanoyl-, Alkoxycarbonyl-, Thiocarbomyl-, Benzoylgruppen, Carbamoylreste, Alkylcarbamoylreste, Carbamoyloxygruppen, die Aminogruppe, Mono-, Dialkylamino-, Acylamino-, Harnstoffreste, Sulfinyl-, Sulfonyl- oder Sulfamoylreste, Halogenalkylsulfamoylreste, die Cyanato- oder Thiocyanatogruppe in Frage, wobei die Alkylreste im allgemeinen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.  In the definition of the formula, the aryl radical R is an unsubstituted or mono- or polysubstituted phenyl or naphthyl radical. The phenyl radical is preferred. Halogen atoms, alkyl, alkoxy or alkylthio groups, alkenyloxy, haloalkyl, haloalkenyl, alkynyl, alkynyloxy, cycloalkyl, phenyl, phenoxy or benzyloxy groups, nitro, cyano, hydroxy, , Mercapto or carboxyl radical, alkanoyl, alkoxycarbonyl, thiocarbomyl, benzoyl groups, carbamoyl radicals, alkylcarbamoyl radicals, carbamoyloxy groups, the amino group, mono-, dialkylamino, acylamino, urea radicals, sulfinyl, sulfonyl radicals, haloylamoyl radicals, sulfamyl radicals, or sulfamyl radicals, or sulfamyl radicals, or thiocyanato group in question, the alkyl radicals generally containing 1 to 4 carbon atoms. Als Aralkylreste werden Benzyl und Phenyläthylreste bevorzugt, deren Phenylringe wie oben angegeben substituiert sein können.  Preferred aralkyl radicals are benzyl and phenylethyl radicals, the phenyl rings of which can be substituted as indicated above. Die heterocyclischen Ringe, welche für R in Frage kommen, haben 5 bis 6 Ringglieder, sind aromatisch ungesättigt und über ein Kohlenstoffatom an den Pyrrolring gebunden.  The heterocyclic rings which are suitable for R have 5 to 6 ring members, are aromatically unsaturated and are bonded to the pyrrole ring via a carbon atom. Ein solcher Ring R kann gegebenenfalls substituiert sein und mehrere Heteroatome enthalten. Als Beispiel sind die Imidazolyl-, Pyrazolyl-, Triazolyl-, Thiazolyl-, Isothiazolyl-, Oxadiazolyl-, Thiadiazolyl-, Oxazolyl-, Pyridyl-, Pyridazyl-, Pyrimidyl-, Pyrazyl- und Triazinylringe zu nennen. Such a ring R can optionally be substituted and contain several heteroatoms. Examples include the imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, oxazolyl, pyridyl, pyridazyl, pyrimidyl, pyrazyl and triazinyl rings. Sind diese Ringe weiter substituiert, so können sie beispielsweise Halogenatome, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen enthalten oder auch einen Substituenten, wie er für den Arylrest in Frage kommt, oder aber mit weiteren homo- oder heterocyclischen Ringen kondensiert sein. Als Beispiele kondensierter 5- oder 6gliedriger Heteroringsysteme seien genannt: Benzimidazol, Benzthiazol, Benzoxazol, Pterin, Purin, Chinolin, Isochinolin, Naphthydridin, Phthalazin, Cinnolin, Chinazolin und Chinoxalin. Auch diese Ringsysteme können substituiert sein.  If these rings are further substituted, they can contain, for example, halogen atoms, lower alkyl or alkoxy groups or also a substituent, such as is suitable for the aryl radical, or they can be condensed with further homo- or heterocyclic rings. Examples of condensed 5- or 6-membered hetero ring systems are: benzimidazole, benzthiazole, benzoxazole, pterine, purine, quinoline, isoquinoline, naphthydridine, phthalazine, cinnoline, quinazoline and quinoxaline. These ring systems can also be substituted. Der O-Acylrest A ist ein vorzugsweise aliphatischer Carbonsäurerest. Es kommt z. B. ein Kohlensäurealkylester, ein Thiokohlensäurealkylester wie auch ein Fettsäurerest in Frage. Der Fettsäurerest kann gesättigt oder ungesättigt sein und bis zu 12 Kohlenstoffatome enthalten. Der aliphatische Rest dieser Säure kann durch Halogenatome substituiert oder durch Sauerstoff oder die-CO-Gruppe unterbrochen sein. Es kommen auch cycloaliphatische Reste wie Cyclopropyl oder Cyclohexyl in Frage. Ferner kommt als O-Acylrest ein gegebenenfalls am Stickstoff durch Cl-C4 Alkyl mono- oder disubstituierter Carbamoyloxyrest in Frage oder der Benzoylrest, welcher im Ring substituiert sein kann.  The O-acyl radical A is a preferably aliphatic carboxylic acid radical. It comes z. B. a carbonic acid alkyl ester, a thiocarbonic acid alkyl ester as well as a fatty acid residue in question. The fatty acid residue can be saturated or unsaturated and contain up to 12 carbon atoms. The aliphatic residue of this acid can be substituted by halogen atoms or interrupted by oxygen or the -CO group. Cycloaliphatic radicals such as cyclopropyl or cyclohexyl are also suitable. Also suitable as the O-acyl radical is a carbamoyloxy radical which is mono- or disubstituted on the nitrogen by C 1 -C 4 -alkyl or the benzoyl radical, which can be substituted in the ring.   Die Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch eine herbizide und für einzelne Verbindungen auch fungizide **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.  The compounds of the formula I are notable for a herbicidal and also fungicidal for individual compounds ** WARNING ** End of CLMS field could overlap beginning of DESC **.
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