BR112019012822A2

BR112019012822A2 - 1,2,4-tiadiazolilpirrolonas e 1,2,4-tiadiazolil-hidantoínas e sais das mesmas e uso das mesmas como herbicidas

Info

Publication number: BR112019012822A2
Application number: BR112019012822A
Authority: BR
Inventors: Maria Reingruber Anna; Bheemaiah Machettira Anu; Hugh Rosinger Christopher; Schmutzler Dirk; Gatzweiler Elmar; Dietrich Hansjörg; Helmke Hendrik; Franke Jana; Frackenpohl Jens; Lümmen Peter
Original assignee: Bayer Ag; Bayer Cropscience Ag
Priority date: 2016-12-22
Filing date: 2017-12-15
Publication date: 2019-11-26
Also published as: EP3558986A1; US20200095241A1; WO2018114662A1; CN110337436A; JP2020503312A

Abstract

trata-se de 1,2,4-tiadiazolilpirrolonas e 1,2,4-tiadiazolil-hidantoínas substituídas da fórmula geral (i) e sais das mesmas em que os radicais da fórmula geral (i) correspondem às definições dadas na descrição, e seu uso como herbicidas, em particular para controlar plantas daninhas de folhas largas e/ou gramíneas infestantes em culturas de plantas úteis e/ou como reguladores de crescimento de planta para influenciar o crescimento de culturas de plantas úteis.

Description

1,2,4-TIADIAZOLILPIRROLONAS E 1,2,4-TIADIAZOLILHIDANTOÍNAS E SAIS DAS MESMAS E USO DAS MESMAS COMO HERBICIDAS

Descrição [0001] A invenção se refere ao campo técnico de agentes de proteção de cultura, em particular, aqueles de herbicidas para o controle seletivo de ervas de folha larga e ervas gramíneas em culturas de plantas úteis.

[0002] Especificamente, a presente invenção se refere a

1,2,4-tiadiazolilpirrolonas e 1,2, 4-tiadiazolil-hidantoínas substituídas e a seus sais, para processos para a preparação das mesmas e ao seu uso como herbicidas, em particular, para controlar ervas de folha larga e/ou ervas gramíneas em culturas de plantas úteis e/ou como reguladores de crescimento de planta para influenciar o crescimento de culturas de plantas úteis.

[0003] Em seu pedido, os agentes de proteção de cultura conhecidos até o presente momento para o controle seletivo de plantas nocivas em culturas de plantas úteis ou compostos ativos para controlar vegetação indesejada, por vezes, tem desvantagens, seja (a) que os mesmos não têm ou, então, atividade herbicida insuficiente contra plantas nocivas particulares, (b) que o espectro de plantas nocivas que podem ser controladas com um composto ativo não é suficiente ampla, (c) que sua seletividade in culturas de plantas úteis é muito baixa e/ou (d) que os mesmos têm um perfil toxicologicamente desfavorável. Ademais, alguns compostos ativos que podem ser usados como reguladores de crescimento de planta para inúmeras plantas úteis causam

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 21/351

2/264 rendimentos de colheita reduzidos indesejados em outras plantas úteis ou não são compatíveis com a planta de cultura ou somente dentro de uma faixa de taxa de aplicação estreita. Alguns dos compostos ativos não podem ser produzidos economicamente em uma escala industrial devido aos precursores e reagentes que são dificeis para obter, ou têm apenas estabilidades quimicas insuficientes. No caso de outros compostos ativos, a atividade é muito altamente dependente de condições ambientais, como condições climáticas e do solo.

[0004] A atividade herbicida desses compostos conhecidos, em particular, em baixas taxas de pedido e/ou sua compatibilidade com plantas de cultura permanece merecedor de aprimoramento.

[0005] Sabe-se que determinados 1,2,4-tiadiazóis substituídos podem ser usados como compostos antiparasiticamente ativos (conforme documento W02015/073797). Sabe-se, ademais, que determinados 1,2,4tiadiazóis substituídos podem ser empregados como compostos pesticidas e antiparasiticamente ativos (conforme documento W02015/040223). Sabe-se, igualmente, que determinados

1,2,4-tiadiazóis substituídos podem ser usados como compostos farmaceuticamente ativos, por exemplo, como compostos ativos neuroprotetores (conforme, Molecular Pharmaceutics, 2012, 9, 2156) ou como compostos ativos antivirais (conforme documento W02010/132404). Ademais, determinados 1,2,4-tiadiazóis substituídos foram descritos como compostos farmaceuticamente ativos para inibir determinados canais de sódio (conforme documento W02015/0218102).

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 22/351

3/264 [0006] Vários documentos descrevem pirrolonas e hidantoínas substituídas que têm propriedades herbicidas. Os documentos WO2016/071359 e W02016/071360 revelam pirrolonas que portam substituintes heterocíclicos no nitrogênio incluindo, por exemplo, isoxazolinas que são opcionalmente substituídas adicionalmente. Ademais, as pirrolonas substituídas e suas propriedades herbicidas ou pesticidas são descritas nos documentos CH633678, DE 2735841, EP0297378, EP0334133, EP0339390 e EP0286816. Adicionalmente, os documentos W02016/071361, WO2016/071362, W02016/071363 e WO2016/071364 descrevem hidantoínas substituídas que também portam substituintes heterocíclicos no nitrogênio, por exemplo, isoxazolinas que são opcionalmente substituídas adicionalmente. As 1,3,4tiadiazolil- e 1,2,4-tiadiazolil-2,5-dioxoimidazolinas substituídas especificamente selecionadas e a sua ação herbicida são descritas no documento DE2247266. No entanto,

1,2,4-tiadiazolilpirrolonas e 1,2,4-tiadiazolil-hidantoínas substituídas ou sais das mesmas e seu uso como compostos herbicidamente ativos ainda não foram essencialmente descritas. Surpreendentemente, agora foi constatado que 1, 2,4-tiadiazolilpirrolonas e 1,2, 4-tiadiazolil-hidantoínas substituídas ou sais das mesmas são particularmente adequados como herbicidas.

[0007] A presente invenção fornece, consequentemente,

1,2,4-tiadiazolilpirrolonas e 1,2,4-tiadiazolil-hidantoínas substituídas da fórmula geral (I) ou sais das mesmas

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 23/351

4/264

em que

A representa a fração C-R¹ ou a fração N-R⁵ (Ν = nitrogênio) , em que R¹ na fração C-R¹ e R⁵ na fração NR⁵ têm, cada uma, os significados de acordo com as definições abaixo e, ademais, se A representar a fração C-R¹, a fração adjacente C-R² é fixada por meio de uma ligação dupla e em que, se A representar a fração N-R⁵, a fração adjacente CHR² é fixada por meio de uma ligação simples,

R¹ representa hidrogênio, halogênio, hidroxi, (Ci-Cs)alquila, (Ci-Cs) -haloalquila, (Ci-Cs) -hidroxialquila, (Ci-Cs) -alcóxi, (Ci-Cs)-alcoxi-(Ci-Cs)-alquila, (Ci-Cs)alcoxi- (Ci-Cs) -alquilóxi, (Ci-Cs) -alquiltio, (Ci-Cs)alquilsulf inila, (Ci-Cs) -alquilsulfonila, (Ci-Cs)haloalcóxi, (Ci-Cs) -haloalquiltio, (C3-C10)cicloalquila, (Cs-Cs)-halocicloalquila, arila, heteroarila, (Cs-Cs) -cicloalquil- (Ci-Cs) -alquileno, heterociclila, (C2-C8) -alquenila, (C2-C8) -alquenilóxi, (C₂-C₈) -alquinila, (C2-C8) -alquinilóxi, NR¹⁰R^1:L, aril(Ci-Cs) -alquileno, heteroaril- (Ci-Cs) -alquileno, heterociclil- (Ci-Cs) -alquileno, tri- [ (Ci-Cs) alquil]silil- (C2-C8) -alquinila,

R² representa hidrogênio, halogênio, (Ci-Cs)-alquila, (CiCs) -haloalquila, (Ci-Cs) -hidroxialquila, hidroxicarbonil-(Ci-Cs)-alquileno, (Ci-Cs) -alcóxi, (CiPetição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 24/351

5/264

Cs) -alcoxialquila, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) -alquilóxi, (Ci-Cs) -alquiltio, (Ci-Cs) -haloalcóxi, (Ci-Cs)haloalquiltio, (C3-C10) -cicloalquila, (Cs-Cs)halocicloalquila, arila, heteroarila, (Cs-Cs)cicloalquil-(Ci-Cs)-alquileno, heterociclila, (Cs-Cs) alquenila, (Cs-Cs) -alquenilóxi, (Cs-Cs) -alquinila, (C2Cs) -alquinilóxi, NR¹⁰R^1:L, aril- (Ci-Cs) -alquileno, heteroaril- (Ci-Cs) -alquileno, heterociclil- (Ci-Cs) alquileno, (Ci-Cs) -cianoalquila, C(O)R¹², C(O)OR¹², C(O)NR¹⁰RH, SOR¹³, SO2R¹³, (Ci~C₈)-alcoxicarbonil-(Ci~

Cs) -alquileno, (C2-Cs) -alqueniloxicarbonil- (Ci-Cs) alquileno, aril- (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) alquileno, heteroaril- (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) alquileno, ariloxicarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, arilcarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs) -alquilcarbonil(Ci-Cs) -alquileno, heteroarilcarbonil- (Ci-Cs) alquileno, heterociclilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, tri[ (Ci-Cs) -alquil] silil- (C2“Cs) -alquinila, em que R¹ e R² não representam, simultaneamente, hidrogênio, ou em que R¹ e R² juntamente com os dois átomos de carbono aos quais os mesmos são fixados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente,

R³ representa hidróxi, hidrotio, halogênio, NR¹⁰R^1:L, (CiCs)-alcóxi, (C3-C10)-cicloalquil-(Ci-Cs)-alcóxi, aril(Ci-Cs) -alcóxi, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) -alcóxi,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 25/351

6/264 arilcarbonilóxi, (Ci-Cs)-alquilcarbonilóxi, aril-(CiCs) -alquilcarbonilóxi, heteroarilcarbonilóxi, (C3-C10)cicloalquilcarbonilóxi, heterociclilcarbonilóxi, (CiCs)-haloalquilcarbonilóxi, (C2-C8)-alquenilcarbonilóxi, OC(O)OR¹², OC(O)SR¹², OC(S)OR¹², OC(S)SR¹², OC(O)NR¹⁰Rⁿ, OC (S) NR¹⁰Rⁿ, OSO2R¹³, OSO2OR¹², OCHO,

R⁴ representa hidrogênio, halogênio, hidróxi, hidrotio, (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -haloalquila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cs) -alquileno, arila, heteroarila, heterociclila, aril-(Ci-Cs)alquileno, heteroaril-(Ci-Cs)-alquileno, heterociclil(Ci-Cs) -alquileno, (C2-C8) -alquenila, (C2-C8) -alquinila, (C2-C8) -haloalquenila, (C2-C8) -haloalquinila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4-C10)halocicloalquenila, aril- (C2-C8) -alquenila, heteroaril- (C2-C8) -alquenila, heterociclil- (C2-C8) alquenila, aril- (C2-C8) -alquinila, heteroaril- (C2-C8) alquinila, heterociclil- (C2-C8) -alquinila, (C3-C10)cicloalquil- (C2-C8) -alquinila, arilcarbonil- (Ci-Cs) alquileno, (Ci-Cs) -alquilcarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, heteroarilcarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, (C3-C10) cicloalquilcarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, aril- (Ci-Cs) alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs) alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs) -alcoxi- (CiCs) -alquileno, (Ci-Cs) -haloalcoxi- (Ci-Cs) -alquileno, aril- (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) -alquileno, heteroaril- (CiCs)-alcoxi-(Ci-Cs)-alquileno, C(O)R¹², C(O)OR¹²,

CONR¹⁰Rⁿ, OR¹², SR¹³, SOR¹³, SO2R¹³, NR^R¹¹, R^R^N-ÍCiCs) -alquileno, R¹⁰R^1:LNC (0) - (Ci-Cs) -alquileno, ciano-(CiCs)-alquila, hidroxicarbonila, hidroxicarbonil-(Ci-Cs) Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 26/351

7/264 alquileno, arilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquileno, heteroarilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquileno, heterociclilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs) alquilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquileno, (Cs-Cs) cicloalquilcarboniloxi-(Ci-Cs)-alquileno, CHO, (Ci-Cs)haloalcoxi- (Ci-Cs) -alquiltio, (Ci-Cs) -alquiltio- (Ci-Cs) alquileno, (Ci-Cs) -haloalquiltio- (Ci-Cs) -alquiltio, (Ci-Cs) -alquiltio- (Ci-Cs) -alquiltio, em que R⁴ é diferente de metila se A representar a fração C-R¹ e R¹ e R² representam, simultaneamente, metila,

R⁵ representa hidrogênio, hidroxi, (Ci-Cs) -alquila, (CiCs) -haloalquila, (Ci-Cs) -hidroxialquila, hidroxicarbonil-(Ci-Cs)-alquileno, (Ci-Cs) -alcóxi, (CiCs) -alcoxi- (Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs) -alcoxialquilóxi, (Ci-Cs)-haloalcóxi, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C10)cicloalquil-(Ci-Cs)-alquileno, heterociclila, (C2-C8)alquenila, (C2-C8) -alquenilóxi, (C2-C8) -alquinila, (C2Cs) -alquinilóxi, NR¹⁰R^1:L, aril- (Ci-Cs) -alquileno, heteroaril- (Ci-Cs) -alquileno, heterociclil- (Ci-Cs) alquileno, (Ci-Cs) -cianoalquila, C(O)R¹², C(O)OR¹²,

C(O)NR¹⁰R¹¹, SO2R¹³, R¹²0 (0) C-(Ci-C₈)-alquileno, arilcarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs) -alquilcarbonil(Ci-Cs) -alquileno, heteroarilcarbonil- (Ci-Cs) alquileno, heterociclilcarbonil-(Ci-Cs)-alquileno, (CiC?) -alquilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquileno, ou em que R² e R⁵ juntamente com o átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual os mesmos são respectivamente fixados formam um anel totalmente

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 27/351

8/264 saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente mais substituído,

R⁶ representa hidrogênio ou (Ci-Cs)-alquila,

R¹⁰ e R¹¹ são idênticos ou diferentes e um independentemente do outro representam hidrogênio, (Ci-Cs)-alquila, (C2Cs)-alquenila, (C2-C8) -alquinila, (Ci-Cs) -cianoalquila, (C1-C10) -haloalquila, (C2-C8) -haloalquenila, (C2-C8)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4-C10)halocicloalquenila, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs) -haloalcoxi- (Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs) -alquiltio(Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs) -haloalquiltio- (Ci-Cs) alquileno, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) -haloalquileno, arila, aril-(Ci-Cs)-alquileno, heteroarila, heteroaril- (CiCs) -alquileno, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cs) -alquileno, (C4-C10) -cicloalquenil- (Ci-Cs) -alquileno, C (0) R¹²,

SO2R¹³, heterociclila, (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) alquileno, (Ci-Cs) -alcoxicarbonila, aril-(Ci-Cs)alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, aril- (Ci-Cs) alcoxicarbonila, heteroaril- (Ci-Cs) -alcoxicarbonila, (C2-C8) -alqueniloxicarbonila, (C2-C8) alquiniloxicarbonila, heterociclil- (Ci-Cs) -alquila,

R¹² representa (Ci-Cs) -alquila, (C2-C8) -alquenila, (C2-C8)alquinila, (Ci-Cs) -cianoalquila, (C1-C10) -haloalquila, (C2-C8) -haloalquenila, (C2-C8) -haloalquinila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -halocicloalquila, (C4-C10)cicloalquenila, (C4-C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cs)alcoxi- (Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 28/351

9/264 haloalquileno, arila, aril- (Ci-Cs) -alquileno, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquileno, (C3-C10)cicloalquil- (Ci-Cs) -alquileno, (C4-C10) -cicloalquenil(Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) alquileno, (C2-C8) -alqueniloxicarbonil- (Ci-Cs) alquileno, aril- (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) alquileno, hidroxicarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, heterociclila, heterociclil- (Ci-Cs) -alquila,

R¹³ representa (Ci-Cs) -alquila, (C2-C8) -alquenila, (C2-C8)alquinila, (Ci-Cs) -cianoalquila, (C1-C10) -haloalquila, (C2-C8) -haloalquenila, (C2-C8) -haloalquinila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -halocicloalquila, (C4-C10)cicloalquenila, (C4-C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cs)alcoxi- (Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) haloalquileno, arila, aril- (Ci-Cs) -alquileno, heteroarila, heteroaril-(Ci-Cs)-alquileno, heterociclil- (Ci-Cs) -alquileno, (C3-C10) -cicloalquil(Ci-Cs) -alquileno, (C4-C10) -cicloalquenil- (Ci-Cs) alquileno, NR¹⁰R^1:L, e

X representa oxigênio ou enxofre, em que os elementos estruturais cíclicos (em particular, os elementos estruturais arila, cicloalquila, cicloalquenila, heteroarila e heterociclila) dos radicais mencionados em R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R¹⁰, R¹¹, R¹² e R¹³, respectivamente, são não substituídos ou substituídos por um ou mais radicais selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, nitro, hidróxi, ciano, NR¹⁰R^1:L, (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -haloalquila, (C1-C4) -alcóxi, (C1-C4) -haloalcóxi, (CiC4) -alquiltio, (C1-C4) -alquilsulfóxi, (C1-C4) -alquilsulfona,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 29/351

10/264 (C1-C4) -haloalquiltio, (C1-C4) -haloalquilsulfóxi, (C1-C4)haloalquilsulfona, (C1-C4) -alcoxicarbonila, (C1-C4)haloalcoxicarbonila, (C1-C4) -alquilcarbóxi, (Cs-Cg) cicloalquila, (Cs-Cg) -cicloalquil- (Ci-Cg) -alquila, (C1-C4)alcoxicarbonil- (C1-C4) -alquila, hidroxicarbonila, hidroxicarbonil-(C1-C4)-alquila, R¹⁰R^1:LN-carbonila, e em que os elementos estruturais cicloalquila e heterociclila têm n oxo grupos, em que n = 0, 1 ou 2.

[0008] Os compostos da fórmula geral (I) podem formar sais pela adição de um ácido orgânico ou inorgânico adequado, por exemplo, ácidos minerais, por exemplo, HC1, HBr, H2SO4, H3PO4 ou HNO3, ou ácidos orgânicos, por exemplo, ácidos carboxilicos como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico, ácido oxálico, ácido lático ou ácido salicílico ou ácidos sulfônicos, por exemplo, ácido ptoluenossulfônico, sobre um grupo básico, por exemplo, amino, alquilamino, dialquilamino, piperidino, morfolino ou piridino. Em tal caso, esses sais compreenderão a base de conjugado do ácido como o ânion. Os substituintes adequados em forma desprotonada, por exemplo, ácidos sulfônicos, sulfonamidas particulares ou ácidos carboxilicos, são capazes de formar sais internos com grupos, como grupos amino, que são propriamente protonáveis. Os sais também podem ser formados pela ação de uma base em compostos da fórmula geral (I) . As bases adequadas são, por exemplo, aminas orgânicas como trialquilaminas, morfolina, piperidina e piridina e os hidróxidos, carbonatos e bicarbonatos de amônio, metais alcalinos ou metais alcalinoterrosos, especialmente hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio, carbonato de

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 30/351

11/264 potássio, bicarbonate de sódio e bicarbonate de potássio. Esses sais são compostos nos quais o hidrogênio ácido é substituído por um cátion agricolamente adequado, por exemplo, sais de metal, especialmente sais de metal álcali ou sais de metais alcalino-terrosos, em particular, sais de sódio e potássio, ou ainda sais de amônio, sais com aminas orgânicas ou sais de amônio quaternário, por exemplo, com cátions da fórmula [NR^aR^bR^cR^d] + nos quais R^a a R^d são, cada um, independentemente um radical orgânico, especialmente alquila, arila, arilalquila ou alquilarila. Também são adequados sais de alquilsulfônio e alquilsulfoxônio, como sais de (C1-C4) -trialquilsulfônio e (C1-C4)trialquilsulfoxônio.

[0009] As 1,2,4-tiadiazolilpirrolonas e 1,2,4tiadiazolil-hidantoinas substituídas da fórmula geral (I) de acordo com a invenção podem, dependendo das condições externas como pH, solvente e temperatura, estar presentes em várias estruturas tautoméricas, todas as quais são abrangidas pela fórmula (I).

[0010] Os compostos da fórmula (I) usados de acordo com a invenção e sais dos mesmos são chamados doravante no presente documento de compostos da fórmula geral (I).

[0011] A invenção fornece, de preferência, compostos da fórmula geral (I) em que

representa a fração	C-R¹ ou	a fração N-R⁵ (N	=
nitrogênio), em que R¹	na fração	C-R¹	e	R⁵ na fração	N-
R⁵ têm, cada uma, os	significados	de	acordo com	as
definições abaixo e,	ademais,	se	A	representar	a
fração C-R¹, a fração	adjacente	C-R²	é	fixada por meio

de uma ligação dupla e em que, se A representar a

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 31/351

12/264 fração N-R⁵, a fração adjacente CHR² é fixada por meio de uma ligação simples,

R¹ representa hidrogênio, halogênio, hidroxi, (C1-C7)alquila, (C1-C7) -haloalquila, (C1-C7) -hidroxialquila, (C1-C7) -alcóxi, (C1-C7) -alcoxialquila, (C1-C7) -alcoxi(C1-C7) -alquilóxi, (C1-C7) -alquiltio, (C1-C7)haloalcóxi, (C1-C7) -haloalquiltio, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C7)-halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C7) -cicloalquil- (C1-C7) -alquileno, heterociclila, (C2-C7) -alquenila, (C2-C7) -alquenilóxi, (C2-C7) -alquinila, (C2-C7) -alquinilóxi, NR¹⁰R^1:L, aril(C1-C7) -alquileno, heteroaril- (C1-C7) -alquileno, heterociclil- (C1-C7) -alquileno, tri- [ (C1-C7) alquil]silil- (C2-C7) -alquinila,

R² representa hidrogênio, halogênio, (C1-C7)-alquila, (CiC7) -haloalquila, (C1-C7) -hidroxialquila, hidroxicarbonil-(C1-C7)-alquila, (C1-C7) -alcóxi, (CiC7) -alcoxialquila, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) -alquilóxi,

(C1-C7) -alquiltio,	(C1-C7) -haloalcóxi,	(C1-C7)-
haloalquiltio,	(C3-C10) -cicloalquila,	(C3-C7)-
halocicloalquila,	arila, heteroarila,	(C3-C7) -
cicloalquil- (C1-C7)	-alquileno, heterociclila,	(C2-C7)-
alquenila, (C2-C7)-	-alquenilóxi, (C2-C7) -alquinila, (C2-

C7) -alquinilóxi, NR¹⁰R^1:L, aril- (C1-C7) -alquileno, heteroaril- (C1-C7) -alquileno, heterociclil- (C1-C7) alquileno, (C1-C7) -cianoalquila, C(O)R¹², C(O)OR¹², C(O)NR¹⁰R¹¹, SOR¹³, SO2R¹³, (C1-C7)-alcoxicarbonil-(CiC7) -alquileno, (C2-C7) -alqueniloxicarbonil- (C1-C7) alquileno, aril- (C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) alquileno, heteroaril- (C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 32/351

13/264 alquileno, ariloxicarbonil-(C1-C7)-alquileno, arilcarbonil-(C1-C7)-alquileno, (C1-C7)-alquilcarbonil(C1-C7) -alquileno, heteroarilcarbonil- (C1-C7) alquileno, heterociclilcarbonil- (C1-C7) -alquileno, tri- [ (C1-C7) -alquil] silil- (C2-C7) -alquinila, em que R¹ e R² não representam, simultaneamente, hidrogênio, ou em que R¹ e R² juntamente com os dois átomos de carbono aos quais os mesmos são fixados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente,

R³ representa hidróxi, hidrotio, halogênio, NR¹⁰R^1:L, (CiC7)-alcóxi, (C3-C10)-cicloalquil-(C1-C7)-alcóxi, aril(C1-C7) -alcóxi, (C1-C7) -alcoxi- (C1-C7) -alcóxi, arilcarbonilóxi, (C1-C7)-alquilcarbonilóxi, aril-(CiC?)-alquilcarbonilóxi, heteroarilcarbonilóxi, (C3-C10)cicloalquilcarbonilóxi, heterociclilcarbonilóxi, (CiC7)-haloalquilcarbonilóxi, (C2-C7)-alquenilcarbonilóxi, OC(O)OR¹², OC(O)SR¹², OC(S)OR¹², OC(S)SR¹², OC(O)NR¹⁰Rⁿ, OC (S) NR¹⁰R^1:l, OSO2R¹³, OSO2OR¹², OCHO,

R⁴ representa hidrogênio, halogênio, hidróxi, hidrotio, (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -haloalquila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -cicloalquil- (C1-C7) -alquileno, arila, heteroarila, heterociclila, aril-(C1-C7) alquileno, heteroaril-(C1-C7)-alquileno, heterociclil(C1-C7) -alquileno, (C2-C7) -alquenila, (C2-C7) -alquinila, (C2-C7) -haloalquenila, (C2-C7) -haloalquinila, (C3-C10)Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 33/351

14/264 halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4-C10)halocicloalquenila, aril- (C2-C7) -alquenila, heteroaril- (C2-C7) -alquenila, heterociclil- (C2-C7) alquenila, aril- (C2-C7) -alquinila, heteroaril- (C2-C7) alquinila, heterociclil- (C2-C7) -alquinila, (C3-C10)cicloalquil- (C2-C7) -alquinila, arilcarbonil- (C1-C7) alquileno, (C1-C7) -alquilcarbonil- (C1-C7) -alquileno, heteroarilcarbonil- (C1-C7) -alquileno, (C3-C10) cicloalquilcarbonil- (C1-C7) -alquileno, aril- (C1-C7) alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquileno, (C1-C7) alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquileno, (C1-C7) -alcoxi- (CiC7) -alquileno, (C1-C7) -haloalcoxi- (C1-C7) -alquileno, aril- (C1-C7) -alcoxi- (C1-C7) -alquileno, heteroaril- (CiC7) -alcoxi- (C1-C7) -alquileno, hidroxicarbonil- (C1-C7) alquileno, arilcarboniloxi- (C1-C7) -alquileno, heteroarilcarboniloxi- (C1-C7) -alquileno, heterociclilcarboniloxi- (C1-C7) -alquileno, (C1-C7) alquilcarboniloxi- (C1-C7) -alquileno, (C3-C7) cicloalquilcarboniloxi- (C1-C7) -alquileno, C (0) R¹²,

C(O)OR¹², CONROE¹¹, OR¹², SR¹³, SOR¹³, SO2R¹³, NR^R¹¹,

R¹⁰R¹¹N^_ (C1-C7) -alquileno, R¹⁰R^1:LNC (0) - (C1-C7) -alquileno, ciano- (C1-C7) -alquila, hidroxicarbonila, CHO, (C1-C7)haloalcoxi- (C1-C7) -alquiltio, (C1-C7) -alquiltio- (C1-C7) alquileno, (C1-C7) -haloalquiltio- (C1-C7) -alquiltio, (C1-C7) -alquiltio- (C1-C7) -alquiltio, em que R⁴ é diferente de metila se A representar a fração C-R¹ e R¹ e R² representam, simultaneamente, metila,

R⁵ representa hidrogênio, hidróxi, (C1-C7)-alquila, (CiC7) -haloalquila, (C1-C7) -hidroxialquila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 34/351

15/264 hidroxicarbonil-(C1-C7)-alquileno, (C1-C7) -alcóxi, (CiC?) -alcoxi- (C1-C7) -alquileno, (C1-C7) -alcoxialquilóxi, (C1-C7)-haloalcóxi, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C10)cicloalquil-(C1-C7)-alquileno, heterociclila, (C2-C7)alquenila, (C2-C7) -alquenilóxi, (C2-C7) -alquinila, (C2C7) -alquinilóxi, NR¹⁰R^1:L, aril- (C1-C7) -alquileno, heteroaril- (C1-C7) -alquileno, heterociclil- (C1-C7) alquileno, (C1-C7) -cianoalquila, C(O)R¹², C(O)OR¹²,

C(O)NR¹⁰RH, SO2R¹³, R¹²0 (0) C- (C1-C7) -alquileno, arilcarbonil- (C1-C7) -alquileno, (C1-C7) -alquilcarbonil(C1-C7) -alquileno, heteroarilcarbonil- (C1-C7) alquileno, heterociclilcarbonil- (C1-C7) -alquileno, (CiC7) -alquilcarboniloxi- (C1-C7) -alquileno, ou em que R² e R⁵ juntamente com o átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual os mesmos são respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente mais substituído,

R⁶ representa hidrogênio ou (C1-C7)-alquila,

R¹⁰ e R¹¹ são idênticos ou diferentes e um independentemente do outro representam hidrogênio, (C1-C7)-alquila, (C2C7) -alquenila, (C2-C7) -alquinila, (C1-C7) -cianoalquila, (C1-C10) -haloalquila, (C2-C7) -haloalquenila, (C2-C7)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4-C10)halocicloalquenila, (C1-C7) -alcoxi- (C1-C7) -alquileno, (C1-C7) -haloalcoxi- (C1-C7) -alquileno, (C1-C7) -alquiltioPetição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 35/351

16/264 (Ci-C?) -alquileno, (C1-C7) -haloalquiltio- (C1-C7) alquileno, (C1-C7) -alcoxi- (C1-C7) -haloalquileno, arila, aril-(C1-C7)-alquileno, heteroarila, heteroaril- (CiC?) -alquileno, (C3-C10) -cicloalquil- (C1-C7) -alquileno, (C4-C10) -cicloalquenil- (C1-C7) -alquileno, C (0) R¹²,

SO2R¹³, heterociclila, (C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) alquileno, (C1-C7) -alcoxicarbonila, aril- (C1-C7) alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquileno, aril- (C1-C7) alcoxicarbonila, heteroaril- (C1-C7) -alcoxicarbonila, (C2-C7) -alqueniloxicarbonila, (C2-C7) alquiniloxicarbonila, heterociclil- (C1-C7) -alquila,

R¹² representa (C1-C7) -alquileno, (C2-C7)-alquenila, (C2C?) -alquinila, (C1-C7) -cianoalquila, (C1-C10)haloalquila, (C2-C7) -haloalquenila, (C2-C7)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4-C10)halocicloalquenila, (C1-C7) -alcoxi- (C1-C7) -alquileno, (C1-C7) -alcoxi- (C1-C7) -haloalquileno, arila, aril-(CiC7)-alquileno, heteroarila, heteroaril-(C1-C7) alquileno, (C3-C10) -cicloalquil- (C1-C7) -alquileno, (C4C10) -cicloalquenil- (C1-C7) -alquileno, (C1-C7) alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquileno, (C2-C7) alqueniloxicarbonil- (C1-C7) -alquileno, aril- (C1-C7) alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquileno, hidroxicarbonil- (CiC7)-alquileno, heterociclila, heterociclil-(C1-C7) alquila,

R¹³ representa (C1-C7) -alquila, (C2-C7) -alquenila, (C2-C7)alquinila, (C1-C7) -cianoalquila, (C1-C10) -haloalquila, (C2-C7)-haloalquenila, (C2-C7) -haloalquinila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -halocicloalquila, (C4-C10)Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 36/351

17/264 cicloalquenila, (C4-C10) -halocicloalquenila, (C1-C7)alcoxi- (C1-C7) -alquileno, (C1-C7) -alcoxi- (C1-C7) haloalquileno, arila, aril-(C1-C7)-alquileno, heteroarila, heteroaril-(C1-C7)-alquileno, heterociclil- (C1-C7) -alquileno, (C3-C10) -cicloalquil(C1-C7) -alquileno, (C4-C10) -cicloalquenil- (C1-C7) alquileno, NR¹⁰R^1:L, e

X representa oxigênio ou enxofre.

[0012] A invenção fornece, com mais preferência, compostos da fórmula geral (I) em que

A representa a fração C-R¹ ou a fração N-R⁵ (N = nitrogênio) , em que R¹ na fração C-R¹ e R⁵ na fração NR⁵ têm, cada uma, os significados de acordo com as definições abaixo e, ademais, se A representar a fração C-R¹, a fração adjacente C-R² é fixada por meio de uma ligação dupla e em que, se A representar a fração N-R⁵, a fração adjacente CHR² é fixada por meio de uma ligação simples,

R¹ representa hidrogênio, halogênio, hidroxi, (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) -haloalquila, (Ci-Cg) -hidroxialquila, (Ci-Cs) -alcóxi, (Ci-Cs)-alcoxi-(Ci-Cs)-alquileno, (CiCs)-alcoxi-(Ci-Cs)-alquilóxi, (Ci-Cg) -haloalcóxi, (C3C10) -cicloalquila, (C3-C6) -halocicloalquila, (C2-C6)alquenila, (C2~Cg) -alquenilóxi, (C2~Cg) -alquinila, (C2Cg)-alquinilóxi, heterociclila, arila, heteroarila, tri- [ (Ci-Cs) -alquil] silil- (C2-C8) -alquinila,

R² representa hidrogênio, halogênio, (Ci-Cg)-alquila, (CiCg)-haloalquila, (Ci-Cg) -hidroxialquila, (Ci-Cg)alcóxi, (Ci-Cg)-alcoxi-(Ci-Cg)-alquileno, (Ci-Cg)Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 37/351

18/264 alcóxi-(Ci-Cg)-alquilóxi, (Ci-Cg) -haloalcóxi, (C3-C10)cicloalquila, (Cs-Cg) -halocicloalquila, (C2-C6)alquenila, (C2~Cg) -alquenilóxi, (C2~Cg) -alquinila, (C2Cg) -alquinilóxi, NR¹⁰R^1:L, heterociclila, arila, heteroarila, tri- [ (Ci-Cg) -alquil] silil- (C2-C8) alquinila, em que R¹ e R² não representam, simultaneamente, hidrogênio, ou em que R¹ e R² juntamente com os dois átomos de carbono aos quais os mesmos são fixados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente,

R³ representa hidróxi, hidrotio, halogênio, NR¹⁰R^1:L, (CiCg)-alcóxi, (C3-C10)-cicloalquil-(Ci-Cg)-alcóxi, aril(Ci-Cg) -alcóxi, (Ci-Cg) -alcóxi- (Ci-Cg) -alcóxi, arilcarbonilóxi, (Ci-Cg)-alquilcarbonilóxi, aril-(CiCg)-alquilcarbonilóxi, heteroarilcarbonilóxi, (C3-C10)cicloalquilcarbonilóxi, heterociclilcarbonilóxi, (CiCg)-haloalquilcarbonilóxi, (C2~Cg)-alquenilcarbonilóxi, OC(O)OR¹², OC(O)SR¹², OC(S)OR¹², OC(S)SR¹², OC(O)NR¹⁰Rⁿ, OC (S) NR¹⁰Rⁿ, OSO2R¹³, OSO2OR¹², OCHO,

R⁴ representa hidrogênio, halogênio, hidróxi, hidrotio, (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -haloalquila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cg) -alquileno, arila, heteroarila, heterociclila, aril-(Ci-Cg) alquileno, heteroaril-(Ci-Cg)-alquileno, heterociclil(Ci-Cg) -alquileno, (C2~Cg)-alquenila, (C2~Cg) -alquinila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 38/351

19/264 (C2^_Cg) -haloalquenila, (C2-C6) -haloalquinila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4-C10)halocicloalquenila, aril- (C2-C6) -alquenila, heteroaril- (C2-C6) -alquenila, heterociclil- (C2-C6) alquenila, aril- (C2~Cg) -alquinila, heteroaril-(C2~Cg) alquinila, heterociclil- (C2~Cg) -alquinila, (C3-C10)cicloalquil- (C2-C6) -alquinila, arilcarbonil- (Ci-Cg) alquileno, (Ci-Cg) -alquilcarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, heteroarilcarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, (C3-C10) cicloalquilcarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, aril- (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cg) -alcoxi- (CiCg) -alquileno, (Ci-Cg) -haloalcoxi- (Ci-Cg) -alquileno, aril- (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) -alquileno, heteroaril- (CiCg) -alcoxi- (Ci-Cg) -alquileno, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) alquileno, arilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquileno, heteroarilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquileno, heterociclilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cg) alquilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquileno, (Cs-Cg) cicloalquilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquileno, C (0) R¹²,

C(O)OR¹², CONR¹⁰R^1:L, OR¹², SR¹³, SOR¹³, SO2R¹³, NR¹⁰Rⁿ,

R¹⁰R¹¹N— (Ci-Cg) -alquileno, R¹⁰R^1:LNC (0) - (Ci-Cg) -alquileno, ciano- (Ci-Cg) -alquila, hidroxicarbonila, CHO, (Ci-Cg)haloalcoxi- (Ci-Cg) -alquiltio, (Ci-Cg) -alquiltio- (Ci-Cg) alquileno, (Ci-Cg) -haloalquiltio- (Ci-Cg) -alquiltio, (Ci-Cg) -alquiltio- (Ci-Cg) -alquiltio, em que R⁴ é diferente de metila se A representar a fração C-R¹ e R¹ e R² representam, simultaneamente, metila,

R⁵ representa hidrogênio, hidróxi, (Ci-Cg)-alquila, (CiPetição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 39/351

20/264

Cg) -haloalquila, (Ci-Cg) -hidroxialquila, hidroxicarbonil-(Ci-Cg)-alquileno, (Ci-Cg)-alcóxi, (CiCg) -alcóxi- (Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cg) -alcoxialquilóxi, (Ci-Cg) -haloalcóxi, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C10)cicloalquil-(Ci-Cg)-alquileno, heterociclila, (C2~Cg)alquenila, (C2~Cg) -alquenilóxi, (C2~Cg) -alquinila, (C2Cg) -alquinilóxi, NR¹⁰R^1:L, aril- (Ci-Cg) -alquileno, heteroaril- (Ci-Cg) -alquileno, heterociclil- (Ci-Cg) alquileno, (Ci-Cg) -cianoalquileno, C(O)R¹², C(O)OR¹²,

C(O)NR¹⁰Rⁿ, SO2R¹³, R¹²O (O) C-(Ci-Cg)-alquileno, arilcarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cg) -alquilcarbonil(Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cg) -alquilcarboniloxi- (Ci-Cg) alquileno, heteroarilcarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, heterociclilcarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, ou em que R² e R⁵ juntamente com o átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual os mesmos são respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, O e S e opcionalmente mais substituído,

R⁶ representa hidrogênio ou (Ci-Cg)-alquila,

R¹⁰ e R¹¹ são idênticos ou diferentes e um independentemente do outro representam hidrogênio, (Ci-Cg)-alquila, (C2Cg)-alquenila, (C2~Cg) -alquinila, (Ci-Cg) -cianoalquila, (C1-C10) -haloalquila, (C2~Cg) -haloalquenila, (C2~Cg)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4-C10)halocicloalquenila, (Ci-Cg) -alcóxi- (Ci-Cg) -alquileno,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 40/351

21/264 (Ci-Cg) -haloalcoxi- (Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cg) -alquiltio(Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cg) -haloalquiltio- (Ci-Cg) alquileno, (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) -haloalquileno, arila, aril-(Ci-Cg)-alquileno, heteroarila, heteroaril- (CiCg) -alquileno, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cg) -alquileno, (C4-C10) -cicloalquenil- (Ci-Cg) -alquileno, C (0) R¹²,

SO2R¹³, heterociclila, (Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquileno, (Ci-Cg) -alcoxicarbonila, aril- (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, aril- (Ci-Cg) alcoxicarbonila, heteroaril- (Ci-Cg) -alcoxicarbonila, (C2~Cg) -alqueniloxicarbonila, (C2~Cg) alquiniloxicarbonila, heterociclil- (Ci-Cg) -alquila,

R¹² representa (Ci-Cg) -alquila, (C2~Cg) -alquenila, (C2-Cg)alquinila, (Ci-Cg) -cianoalquila, (C1-C10) -haloalquila, (C2~Cg)-haloalquenila, (C2~Cg) -haloalquinila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -halocicloalquila, (C4-C10)cicloalquenila, (C4-C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cg)alcoxi- (Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) haloalquileno, arila, aril- (Ci-Cg) -alquileno, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquileno, (C3-C10)cicloalquil- (Ci-Cg) -alquileno, (C4-C10) -cicloalquenil(Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquileno, (C2~Cg) -alqueniloxicarbonil- (Ci-Cg) alquileno, aril- (Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquileno, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, heterociclila, heterociclil- (Ci-Cg) -alquila,

R¹³ representa (Ci-Cg) -alquila, (C2~Cg) -alquenila, (C2-Cg)alquinila, (Ci-Cg) -cianoalquila, (C1-C10) -haloalquila, (C2~Cg)-haloalquenila, (C2~Cg) -haloalquinila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -halocicloalquila, (C4-C10)Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 41/351

22/264 cicloalquenila, (C4-C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cg)alcoxi- (Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) haloalquileno, arila, aril- (Ci-Cg) -alquileno, heteroarila, heteroaril-(Ci-Cg)-alquileno, heterociclil- (Ci-Cg) -alquileno, (C3-C10) -cicloalquil(Ci-Cg) -alquileno, (C4-C10) -cicloalquenil- (Ci-Cg) alquileno, NR¹⁰R^1:L, e

X representa oxigênio ou enxofre.

[0013] A invenção fornece, de modo muito particularmente preferencial, compostos da fórmula geral (I) em que

R¹ representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, nbutila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila,

3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila,

2.2- dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila,

1.3- dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3- dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 42/351

23/264 trimetilpropila

1-eti1-1-metilpropila l-etil-2metilpropila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, espiro[2.2]pent-l-ila, espiro[2.3]hex-1ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3-espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-l-ila espiro[3.3]hept-2-ila biciclo[1.1.0]butan-l-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-l-ila biciclo[1.1.1]pentan-lila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-2-ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2-ila, adamantan-l-ila, adamantan-

2-ila, 1-metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, 1,1'bi (ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 2'metil-1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 1-cianociclopropila, 2-cianociclopropila, 1-metilciclobutila, 2metilciclobutila, 3-metilciclobutila, 3,3dimetilciclobut-l-ila, 1-cianociclobutila, 2cianociclobutila, 3-cianociclobutila, 3,3difluorociclobut-l-ila, 3-fluorociclobut-l-ila, 2,2difluorocicloprop-l-ila, 1-fluorocicloprop-l-ila, 2fluorocicloprop-l-ila, 1-alilciclopropila, 1vinilciclobutila, 1-vinilciclopropila, 1etilciclopropila, 1-metilciclo-hexila, 2-metilciclohexila, 3-metilciclo-hexila, 1-metoxiciclo-hexila, 2metoxiciclo-hexila, 3-metoxiciclo-hexila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2tetrafluoroetila, heptafluoropropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 43/351

24/264 iododifluorometila, bromofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, difluoro-tercbutila, clorometila, bromometila, hidroximetila, hidroxietila, hidroxi-n-propila, metóxi, etóxi, npropilóxi, isopropilóxi, n-butilóxi, terc-butilóxi, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, metoxietila, etoxietila, npropiloxietila, isopropiloxietila, metoximetóxi, metoxietóxi, metoxi-n-propilóxi, metoxi-n-butilóxi, etoximetóxi, etoxietóxi, etoxi-n-propilóxi, etoxi-nbutilóxi, n-propiloximetóxi, isopropiloximetóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, pentafluoroetóxi,

2,2,1,1-tetrafluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2,2difluoroetóxi, etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1metil-l-propenila, 2-metil-l-propenila, l-metil-2 propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-lbutenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-l-butenila, 1metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3metil-3-butenila, 1,l-dimetil-2-propenila, 1,2dimetil-l-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-

1-propenila, l-etil-2-propenila, 1-hexenila, 2 hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil1-pentenila, 2-metil-l-pentenila, 3-metil-l-pentenila,

4-metil-l-pentenila, l-metil-2-pentenila, 2-metil-2pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila, 1-metil-3-pentenila, 2-metil-3-pentenila, 3-metil-3

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 44/351

25/264 pentenila, 4-metil-3-pentenila, l-metil-4-pentenila

2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4- pentenila

1,1-dimetil-2-butenila

1,l-dimetil-3butenila

1,2-dimetil-l-butenila

1,2-dimetil-2butenila

1,2-dimetil-3-butenila

1,3-dimetil-lbutenila

1,3-dimetil-2-butenila

1,3-dimetil-3butenila

2,2-dimetil-3-butenila

2,3-dimetil-lbutenila

2,3-dimetil-2-butenila

2,3-dimetil-3butenila

3,3-dimetil-l-butenila

3,3-dimetil-2butenila

1-etil-l-butenila, l-etil-2-butenila, 1etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila

2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil1-metil-2-propenila, l-etil-2-metil-l-propenila e 1etil-2-metil-2-propenila, prop-2-en-l-ilóxi, but-3-en1-ilóxi, pent-4-en-l-ilóxi, etinila, 1-propinila

2propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila

1metil-2-propinila

1-pentinila

2-pentinila

3pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila, 1,1dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1-hexinila,

2-hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, 1metil-2-pentinila, l-metil-3-pentinila, l-metil-4pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2-metil-4-pentinila,

3-metil-l-pentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-lpentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,l-dimetil-2butinila, 1,l-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-l- butinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3-butinila, 2etil-3-butinila, l-etil-l-metil-2-propinila, prop-2in-1-ilóxi, but-3-in-l-ilóxi, but-2-in-l-ilóxi,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 45/351

26/264 heterociclila, fenila opcionalmente substituída, heteroarila, 2-(trimetilsilil)etin-l-ila, 2(trietilsilil)etin-l-ila, 2-(tri-isopropilsilil)etin-

1- ila,

R² representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, npentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila,

1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2- dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila,

1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3- dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2metilpropila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, espiro[2.2]pent-l-ila, espiro[2.3]hex-1ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3-espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-l-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-1-ila, biciclo[1.1.1]pentan-1ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-

5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-2-ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2-ila, adamantan-l-ila, adamantan-

2- ila, 1-metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, 1,1'bi(ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 2'metil-1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 1-cianociclopropila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 46/351

27/264

2-cianociclopropila, 1-metilciclobutila, 2metilciclobutila, 3-metilciclobutila, 3,3dimetilciclobutila, 1-cianociclobutila, 2cianociclobutila, 3-cianociclobutila, 1alilciclopropila, 1-vinilciclobutila, 1vinilciclopropila, 1-etilciclopropila, 1-metilciclohexila, 2-metilciclo-hexila, 3-metilciclo-hexila, 1metoxiciclo-hexila, 2-metoxiciclo-hexila, 3metoxiciclo-hexila, 3,3-difluorociclobut-l-ila, 3fluorociclobut-l-ila, 2,2-difluorocicloprop-l-ila, 1fluorocicloprop-l-ila, 2-fluorocicloprop-l-ila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2tetrafluoroetila, heptafluoropropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, difluoro-tercbutila, clorometila, bromometila, hidroximetila, hidroxietila, hidroxi-n-propila, metóxi, etóxi, npropilóxi, isopropilóxi, n-butilóxi, terc-butilóxi, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, n-butiloximetila, metoxietila, etoxietila, n-propiloxietila, isopropiloxietila, metoxi-n-propila, metoxi-n-butila, metoximetóxi, metoxietóxi, metoxi-n-propilóxi, metoxi-n-butilóxi, etoximetóxi, etoxietóxi, etoxi-n-propilóxi, etoxi-nbutilóxi, n-propiloximetóxi, isopropiloximetóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, pentafluoroetóxi,

2,2,1,1-tetrafluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2,2

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 47/351

28/264 difluoroetóxi, etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1metil-l-propenila, 2-metil-l-propenila, l-metil-2propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-lbutenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-l-butenila, 1metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3metil-3-butenila, 1,l-dimetil-2-propenila, 1,2dimetil-l-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-

1-propenila, l-etil-2-propenila, 1-hexenila, 2- hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-

1-pentenila, 2-metil-l-pentenila, 3-metil-l-pentenila,

4-metil-l-pentenila, l-metil-2-pentenila, 2-metil-2-

pentenila,	3-metil-2-pentenila, 4-	-met il-	2-pentenila,
1-metil-3-	-pentenila, 2-metil-3-pentenila,	3-metil-3-
pentenila,	4-metil-3-pentenila, 1-	-met il-	4-pentenila,
2-metil-4-	-pentenila, 3-metil-4-pentenila,	4-metil-4-
pentenila,	1,1-dimetil-2-butenila,	r 1,	l-dimetil-3-
butenila,	1,2-dimetil-l-butenila,	1,	2-dimetil-2-
butenila,	1,2-dimetil-3-butenila,	1,	3-dimetil-l-
butenila,	1,3-dimetil-2-butenila,	1,	3-dimetil-3-
butenila,	2,2-dimetil-3-butenila,	2,	3-dimetil-l-
butenila,	2,3-dimetil-2-butenila,	2,	3-dimetil-3-
butenila,	3,3-dimetil-l-butenila,	3,	3-dimeti1-2-
butenila,	1-etil-l-butenila, l-etil-2-butenila, 1-

etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila,

2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-

1-metil-2-propenila, l-etil-2-metil-l-propenila e 1etil-2-metil-2-propenila, prop-2-en-l-ilóxi, but-3-en-

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 48/351

29/264

1- ilóxi, pent-4-en-l-ilóxi, etinila, 1-propinila, 2propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila, 1,1dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1-hexinila,

2- hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, 1metil-2-pentinila, l-metil-3-pentinila, l-metil-4pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2-metil-4-pentinila,

3- metil-l-pentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-lpentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,l-dimetil-2butinila, 1,l-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-lbutinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3-butinila, 2etil-3-butinila, l-etil-l-metil-2-propinila, prop-2in-l-ilóxi, but-3-in-l-ilóxi, but-2-in-l-ilóxi, NR¹⁰R^1:L, heterociclila, fenila opcionalmente substituída, heteroarila, 2-(trimetilsilil)etin-l-ila,

2-(trietilsilil)etin-l-ila, 2-(triisopropilsilil)etin-l-ila, em que R¹ e R² não representam, simultaneamente, hidrogênio, ou em que R¹ e R² juntamente com os dois átomos de carbono aos quais os mesmos são fixados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente,

R³ representa hidróxi, hidrotio, flúor, cloro, bromo,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 49/351

30/264 iodo, metóxi, etóxi, n-propilóxi, 1-metiletóxi, nbutilóxi, 1-metilpropilóxi, 2-metilpropilóxi, 1,1dimetiletóxi, n-pentilóxi, 1-metilbutilóxi, 2metilbutilóxi, 3-metilbutilóxi, 1,1-dimetilpropilóxi,

1,2-dimetilpropilóxi, 2,2-dimetilpropilóxi, 1etilpropilóxi, n-hexilóxi, 1-metilpentilóxi, 2metilpentilóxi, 3-metilpentilóxi, 4-metilpentilóxi,

1,1-dimetilbutilóxi, 1,2-dimetilbutilóxi, 1,3dimetilbutilóxi, 2,2-dimetilbutilóxi, 2,3dimetilbutilóxi, 3,3-dimetilbutilóxi, 1-etilbutilóxi, 2-etilbutilóxi, 1,1,2-trimetilpropilóxi, 1,2,2trimetilpropilóxi, 1-etil-l-metilpropilóxi, l-etil-2- metilpropilóxi, ciclopropilmetóxi, ciclobutilmetóxi, ciclopentilmetóxi, ciclohexilmetóxi, aril-(Ci-Cg)alcóxi, metoximetóxi, metoxietóxi, metoxi-n-propilóxi, metoxi-n-butilóxi, etoximetóxi, etoxietóxi, etoxi-npropilóxi, etoxi-n-butilóxi, n-propiloximetóxi, isopropiloximetóxi, arilcarbonilóxi, (Ci-Cg) alquilcarbonilóxi, aril- (Ci-Cg) -alquilcarbonilóxi, heteroarilcarbonilóxi, (C3-C10)-cicloalquilcarbonilóxi, heterociclilcarbonilóxi, (Ci-Cg) haloalquilcarbonilóxi, (C2-C6)-alquenilcarbonilóxi, OC(O)OR¹², OSO2R¹³,

R⁴ representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, hidrotio, metila, etila, n-propila, 1metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila,

1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2- metilbutila, 3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, nhexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 50/351

31/264 metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2dimetilbutila, 1,3-di-metilbutila, 2,2-dimetilbutila,

2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2metilpropila, trifluorometila, pentafluoroetila,

1.1.2.2- tetrafluoroetila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila,

2.2.2- trifluoroetila, difluoro-terc-butila, clorometila, bromometila, fluorometila, 3,3,3trifluoro-n-propila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, espiro[2.2]pent-l-ila, espiro[2.3]hex-l-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-1-ila, biciclo[1.1.1]pentan-1-ila, biciclo[2.1.0]pentan-2ila, biciclo[2.1.0]pentan-5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-2-ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2-ila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, 1-metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2-dimetilciclopropila, 2,3dimetilciclopropila, 1,1'-bi(ciclopropil)-1-ila, 1,1'bi (ciclopropil)-2-ila, 2'-metil-1,1'-bi(ciclopropil)2-ila, 1-cianopropila, 2-cianopropila, 1metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3-

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 51/351

32/264 metilciclobutila

3,3-dimetilciclobutila

1cianociclobutila

2-cianociclobutila

3cianociclobutila

1-alilciclopropila

1vinilciclobutila

1-vinilciclopropila

1etilciclopropila

1-metilciclo-hexila, 2-metilciclohexila, 3-metilciclo-hexila, 1-metoxiciclo-hexila, 2metoxiciclo-hexila

3-metoxiciclo-hexila ciclopropilmetila ciclobutilmetila ciclopentilmetila ciclo-hexilmetila fenila opcionalmente substituida, heteroarila, heterociclila aril- (Ci-Cg) -alquila heteroaril- (Ci-Cg) -alquila heterociclil-(Ci-Cg)-alquila, etenila, 1-propenila

2propenila, 1-metil-etenila, 1-butenila, 2-butenila

3butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil-l-propenila

1metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila

2-pentenila

3-pentenila

4-pentenila

1-metil-lbutenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-l-butenila, 1meti1-2-butenila

2-meti1-2-butenila

3-metil-2butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3meti1-3-butenila

1,1-dimetil-2-propenila

1,2dimetil-l-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil1-propenila

1-etil-2-propenila

1-hexenila

2hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil

1-pentenila, 2-metil-l-pentenila, 3-metil-l-pentenila

4-metil-l-pentenila, l-metil-2-pentenila, 2-metil-2 pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila

1-metil-3-pentenila, 2-metil-3-pentenila, 3-metil-3 pentenila, 4-metil-3-pentenila, l-metil-4-pentenila

2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4pentenila

1,1-dimetil-2-butenila

1,l-dimetil-3Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 52/351

33/264 butenila, 1,2-dimetil-l-butenila, 1,2-dimetil-2butenila, 1,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-lbutenila, 1,3-dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-3butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-l butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3 butenila, 3,3-dimetil-l-butenila, 3,3-dimetil-2 butenila, 1-etil-l-butenila, l-etil-2-butenila, 1 etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila,

2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-

1-metil-2-propenila, l-etil-2-metil-l-propenila e 1etil-2-metil-2-propenila, etinila, 1-propinila, 2propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila, 1,1 dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1-hexinila,

2-hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, 1 metil-2-pentinila, l-metil-3-pentinila, l-metil-4pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2-metil-4-pentinila,

3-metil-l-pentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-lpentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,l-dimetil-2butinila, 1,l-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-lbutinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3-butinila, 2etil-3-butinila, l-etil-l-metil-2-propinila, 3,3difluorociclobut-l-ila, 3-fluorociclobut-l-ila, 1fluorociclobut-l-ila, 2,2-difluorocicloprop-l-ila, 1fluorocicloprop-l-ila, 2-fluorocicloprop-l-ila, 4fluorociclo-hexila, 4,4-difluorociclo-hexila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila, n-

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 53/351

34/264 propiloxicarbonilmetila, isopropiloxicarbonilmetila, n-butiloxicarbonilmetila, terc-butiloxicarbonilmetila, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, n-butiloximetila, metoxietila, etoxietila, n-propiloxietila, isopropiloxietila, metoxi-n-propila, metoxi-n-butila, trifluorometoximetila, difluorometoximetila, 2,2difluoroetoximetila, 2,2,2-trifluoroetoximetila, trifluorometoxietila, difluorometoxietila, 2,2difluoroetoxietila, 2,2,2-trifluoroetoxietila, C(O)R¹², C(O)OR¹², CONR¹⁰R^1:L, OR¹², SR¹³, SOR¹³, SO₂R¹³, NR¹⁰R^1:L, R¹⁰R^1:LN-(Ci-Cg)-alquila, cianometila, cianoetila, ciano-n-propila, hidroxicarbonila, CHO, metoxietiltio, etoxietiltio, trifluorometoxietiltio, pentafluoroetoxietiltio, metiltioetiltio, etiltioetiltio, trifluorometiltioetiltio, pentafluorotioetiltio, 2-metoxiprop-2-ila, 2etoxiprop-2-ila, 2-n-propiloxiprop-2-ila, 2-nbutiloxiprop-2-ila, 2-benziloxiprop-2-ila, 2feniletiloxiprop-2-ila, 2-trifluorometiloxiprop-2-ila, 2-difluorometiloxiprop-2-ila, 2,2,2 trifluoroetiloxiprop-2-ila, 2,2-difluoroetiloxiprop-2ila, 2-(4-clorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(4fluorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(4bromofenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(4trifluorometiIfenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(4metilfenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(3clorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(3fluorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(3bromofenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(3

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 54/351

35/264 trifluorometilfenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(3metilfenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2clorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2fluorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2bromofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2trifluorometilfenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2metilfenilmetoxi)prop-2-ila, em que R⁴ é diferente de metila se A representar a fração C-R¹ e R¹ e R² representam, simultaneamente, metila,

R⁵ representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, 1metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila,

1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2metilbutila, 3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, nhexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila,

2.2.2- trifluoroetila, 3,3,3-trifluoroprop-l-ila,

3.3.3- trifluoroprop-2-ila, difluoro-terc-butila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 55/351

36/264 ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, espiro[2.2]pent-1-ila, espiro[2.3]hex-1-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3-espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-1-ila, biciclo[1.1.1]pentan-1ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-

2-ila, 1-metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, 1,1'bi (ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 2'metil-1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 1-cianociclopropila, 2-cianociclopropila, 1-metilciclobutila, 2metilciclobutila, 3-metilciclobutila, 1cianociclobutila, 2-cianociclobutila, 3cianociclobutila, 1-alilciclopropila, 1vinilciclobutila, 1-vinilciclopropila, 1etilciclopropila, 1-metilciclo-hexila, 2-metilciclohexila, 3-metilciclo-hexila, 1-metoxiciclo-hexila, 2metoxiciclo-hexila, 3-metoxiciclo-hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, fenila opcionalmente substituída, heteroarila, heterociclila, benzila, p-Cl-benzila, p-F-benzila, p-metoxibenzila, p-metilbenzila, p-trifluorometilbenzila, pnitrobenzila, m-Cl-benzila, m-F-benzila, mmetoxibenzila, m-metilbenzila, o-Cl-benzila, o-Fbenzila, o-metoxibenzila, o-metilbenzila, 1-fenilet-l-

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 56/351

37/264 ila, 2-fenilet-l-ila, 1-(o-clorofenil)et-l-ila, l-(ofluorofenil)et-l-ila, 1-(o-metilfenil)et-l-ila, l-(obromofenil)et-l-ila, 1-(o-iodofenil)et-l-ila, piridin-

2-ilmetila, piridin-3-ilmetila, piridin-4-iilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-4-ilmetila, tetrahidrofuran-2-ilmetila, o-cianofenilmetila, m- cianofenilmetila, p-cianofenilmetila, cianometila, cianoetila, C(O)OR¹², C(O)NR¹⁰RH, R¹²0 (0) C-(Ci-C₆) alquileno, metilcarboniloximetila, etilcarboniloximetila, n-propilcarboniloximetila, 1metiletilcarboniloximetila, 1,1dimetiletilcarboniloximetila, hidroxicarbonilmetila, hidroxicarboniletila, hidroxicarbonil-n-propila, metóxi, etóxi, n-propilóxi, isopropilóxi, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, n-butiloximetila, metoxietila, etoxietila, n-propiloxietila, isopropiloxietila, metoxi-n-propila, etoxi-n-propila, metoxi-n-butila, ou em que R² e R⁵ juntamente com o átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual os mesmos são respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente mais substituído,

R⁶ representa hidrogênio,

R¹⁰ e R¹¹ são idênticos ou diferentes e um independentemente do outro representam hidrogênio, metila, etila, npropila, 1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 57/351

38/264 metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila,

1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3- dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropil e l-etil-2metilpropila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, cianometila, cianoetila, ciano-n-propila, ciano-n-butila, etenila,

1- propenila, 2-propenila, 1-metiletenila, 1-butenila,

2- butenila, 3-butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil-

1-propenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila,

1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1metil-l-butenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-l- butenila, l-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3metil-2-butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-3butenila, 3-metil-3-butenila, 1,l-dimetil-2-propenila,

1,2-dimetil-l-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1etil-l-propenila, l-etil-2-propenila, 1-hexenila, 2hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-

1-pentenila, 2-metil-l-pentenila, 3-metil-l-pentenila, 4-metil-l-pentenila, l-metil-2-pentenila, 2-metil-2pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila,

1- metil-3-pentenila, 2-metil-3-pentenila, 3-metil-3- pentenila, 4-metil-3-pentenila, l-metil-4-pentenila,

2- metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4- pentenila, 1,l-dimetil-2-butenila, 1,l-dimetil-3Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 58/351

39/264 butenila, 1,2-dimetil-l-butenila, 1,2-dimetil-2butenila, 1,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-lbutenila, 1,3-dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-3butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-lbutenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3butenila, 3,3-dimetil-l-butenila, 3,3-dimetil-2butenila, 1-etil-l-butenila, l-etil-2-butenila, 1etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila,

2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-

1-metil-2-propenila, l-etil-2-metil-l-propenila, 1etil-2-metil-2-propenila, etinila, 1-propinila, 2propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila, 1,1 dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1-hexinila,

3-metil-l-pentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-lpentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,l-dimetil-2butinila, 1,l-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-l butinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3-butinila, 2 etil-3-butinila, l-etil-l-metil-2-propinila, (Ci-Cg)haloalquila, (C2-C6) -haloalquenila, (C2-C6)haloalquinila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, espiro[2.2]pent-l-ila, espiro[2.3]hex-l-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 59/351

40/264

espiro[3.3]hept-2-ila,

biciclo[1.1.0]butan-1-ila,

biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-1-ila, biciclo[1.1.1]pentan-1-ila, biciclo[2.1.0]pentan-2ila, biciclo[2.1.0]pentan-5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-2-ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2-ila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, 1-metilciclopropila,

2-metilciclopropila,	2,2-dimetilciclopropila, 2,3-
dimetilciclopropila, 1,	,1'-bi(ciclopropil)-1-ila, 1,1'-
bi(ciclopropil)-2-ila,	2'-meti1-1,1'-bi (ciclopropil) -

2-ila, 1-cianociclopropila, 2-cianociclopropila, 1-

metilciclobutila,	2-metilciclobutila, 3-
metilciclobutila,	1-cianociclobutila, 2-
cianociclobutila,	3-cianociclobutila, 3-
metoxiciclobutila,	1-alilciclopropila, 1-
vinilciclobutila,	1-vinilciclopropila, 1-

etilciclopropila, 1-metilciclo-hexila, 2-metilciclohexila, 3-metilciclo-hexila, 1-metoxiciclo-hexila, 2-

metoxiciclo-hexila,	3-metoxiciclo-hexila, 4-
metoxiciclo-hexila,	ciclopropilmetila,
ciclobutilmetila,	ciclopentilmetila, ciclo-

hexilmetila, (Cs-Cg) -halocicloalquila, (C4-C6)-

cicloalquenila,

(C4-C6) -halocicloalquenila,

metoximetila, etoximetila, etoxietila, metoxietila, metoxi-n-propila, etoxi-n-propila, metoxibutila, metoxi-isopropila, isopropoximetila, isopropoxietila, trifluorometoximetila, trifluorometoxietila, trifluorometoxi-n-propila, difluorometoximetila,

difluorometoxietila,	difluorometoxi-n-propila, 2,2-
difluoroetoximetila,	2,2-difluoroetoxietila, 2,2-

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 60/351

41/264 difluoroetoxi-n-propila, 2,2,2-trifluoroetoximetila,

2.2.2- trifluoroetoxietila, 2,2,2-trifluoroetoxi-n- propila, pentafluoroetoximetila, pentafluoroetoxietila, pentafluoroetoxi-n-propila, metiltiometila, metiltioetila, etiltioetila, metiltion-propila, etiltio-n-propila, trifluorometiltiometila, trifluorometiltioetila, trifluorometiltio-n-propila, fenila opcionalmente substituída, aril-(C1-C5) alquila, heteroarila, heteroaril- (C1-C5) -alquila, (C4Cg)-cicloalquenil-(C1-C5)-alquila, COR¹², SO2R¹³, heterociclila, (C1-C5) -alcoxicarbonil- (C1-C5) -alquila, (C1-C5) -alcoxicarbonila, aril- (C1-C5) -alcoxicarbonil(C1-C5) -alquila, aril- (C1-C5) -alcoxicarbonila, heteroaril- (C1-C5) -alcoxicarbonila, (C2-C6) alqueniloxicarbonila, (C2-C6)-alquiniloxicarbonila, heterociclil- (C1-C5) -alquila,

R¹² representa metila, etila, n-propila, 1-metiletila, nbutila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila,

3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila,

2.2- dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1- metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila,

1.3- dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3- dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropil e l-etil-2metilpropila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, cianometila, cianoetila, ciano-n-propila, ciano-n-butila, etenila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 61/351

42/264

1- propenila, 2-propenila, 1-metil-etenila, 1-butenila,

2- butenila, 3-butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil1-propenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1metil-l-butenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-lbutenila, l-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3metil-2-butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-3butenila, 3-metil-3-butenila, 1,l-dimetil-2-propenila,

1-pentenila, 2-metil-l-pentenila, 3-metil-l-pentenila,

4-metil-l-pentenila, l-metil-2-pentenila, 2-metil-2- pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila,

2- metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4- pentenila, 1,l-dimetil-2-butenila, 1,l-dimetil-3butenila, butenila, butenila, butenila, butenila, butenila,

1.2- dimetil-l-butenila,

1.2- dimetil-3-butenila,

1.3- dimetil-2-butenila,

2.2- dimetil-3-butenila,

2.3- dimetil-2-butenila,

3.3- dimetil-l-butenila,

1.2- dimetil-2-

1.3- dimetil-l-

1.3- dimetil-3-

2.3- dimetil-l-

2.3- dimetil-3-

3.3- dimetil-2- butenila, 1-etil-l-butenila, l-etil-2-butenila, 1etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila,

2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil1-metil-2-propenila, l-etil-2-metil-l-propenila, 1etil-2-metil-2-propenila, etinila, 1-propinila, 2propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 62/351

43/264 metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila, 1,1dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1-hexinila,

3- metil-l-pentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-lpentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,l-dimetil-2butinila, 1,l-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-lbutinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3-butinila, 2etil-3-butinila, 1-eti1-1-metil-2-propinila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, espiro[2.2]pent-l-ila, espiro[2.3]hex-1-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3-espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-l-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-l-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-l-ila, biciclo[1.1.1]pentan-1ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-

5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-2-ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2-ila, adamantan-l-ila, adamantan2-ila, 1-metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, 1,1'bi(ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 2'metil-1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 2-cianociclopropila,

1-metilciclobutila,	2-metilciclobutila,	3-
metilciclobutila,	2-cianociclobutila,	3-
cianociclobutila,	3-metoxiciclobutila,	1-

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 63/351

44/264 alilciclopropila, 1-etilciclopropila, 1-metilciclohexila, 2-metilciclo-hexila, 3-metilciclo-hexila, 2metoxiciclo-hexila, 3-metoxiciclo-hexila, 4metoxiciclo-hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, trifluorometila, pentafluoroetila,

1,1,2,2-tetrafluoroetila, heptafluoropropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-fluoroetila,

2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 3, 3-difluoro-npropila, 3, 3, 3-trifluoro-n-propila, 4,4-difluoro-nbutila, 4,4,4-trifluoro-n-butila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6) -haloalquinila, (Cs-Cg) halocicloalquila, (C4-C6) -cicloalquenila, (C4-C6)halocicloalquenila, metoximetila, etoximetila, etoxietila, metoxietila, metoxi-n-propila, etoxi-npropila, metoxibutila, metoxi-isopropila, isopropoximetila, isopropoxietila, fenila opcionalmente substituída, aril-(Ci-Cg)-alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, (C4-C6)cicloalquenil- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -alcoxicarbonil(Ci-Cg) -alquila, (C2-C6) -alqueniloxicarbonil- (Ci-Cg) alquila, aril- (Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, heterociclila, heterociclil- (Ci-Cg) -alquila,

R¹³ representa metila, etila, n-propila, 1-metiletila, nbutila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 64/351

45/264

3- metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila,

1.3- dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropil e l-etil-2metilpropila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, cianometila, cianoetila, ciano-n-propila, ciano-n-butila, etenila,

1- propenila, 2-propenila, 1-metiletenila, 1-butenila,

1,2-dimetil-l-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1etil-l-propenila, l-etil-2-propenila, 1-hexenila, 2hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil1-pentenila, 2-metil-l-pentenila, 3-metil-l-pentenila,

4- metil-l-pentenila, l-metil-2-pentenila, 2-metil-2pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila,

1- metil-3-pentenila, 2-metil-3-pentenila, 3-metil-3pentenila, 4-metil-3-pentenila, l-metil-4-pentenila,

2- metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4pentenila, 1,l-dimetil-2-butenila, 1,l-dimetil-3butenila, 1,2-dimetil-l-butenila, 1,2-dimetil-2-

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 65/351

46/264 butenila

1,2-dimetil-3-butenila

1,3-dimetil-lbutenila

1,3-dimetil-2-butenila

1,3-dimetil-3butenila

2,2-dimetil-3-butenila

2,3-dimetil-lbutenila

2,3-dimetil-2-butenila

2,3-dimetil-3butenila

3,3-dimetil-l-butenila

3,3-dimetil-2butenila, 1-etil-l-butenila, l-etil-2-butenila, 1etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-

1- metil-2-propenila, l-etil-2-metil-l-propenila e 1etil-2-metil-2-propenila, etinila, 1-propinila, 2propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila, 1,1dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1-hexinila,

3- metil-l-pentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-lpentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,l-dimetil-2butinila, 1,l-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-lbutinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3-butinila, 2etil-3-butinila, 1-eti1-1-metil-2-propinila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, espiro[2.2]pent-1-ila, espiro[2.3]hex-1-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3-espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-1-ila, biciclo[1.1.1]pentan-1-

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 66/351

47/264 ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-

5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-2-ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2-ila, adamantan-l-ila, adamantan2-ila, 1-metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, 1,1'bi(ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 2'metil-1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 2-cianociclopropila, 1-metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3metilciclobutila, 2-cianociclobutila, 3cianociclobutila, 3-metoxiciclobutila, 1alilciclopropila, 1-etilciclopropila, 1-metilciclohexila, 2-metilciclo-hexila, 3-metilciclo-hexila, 2metoxiciclo-hexila, 3-metoxiciclo-hexila, 4metoxiciclo-hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, trifluorometila, pentafluoroetila,

2.2.2- trifluoroetila, 3,3,3-trifluoro-n-propila, difluoro-terc-butila, (C2~Cg) -haloalquenila, (C2-C6)haloalquinila, (Cs-Cg) -halocicloalquila, (C4~Cg)cicloalquenila, (C4-Cg)-halocicloalquenila, metoximetila, etoximetila, etoxietila, metoxietila, metoxi-n-propila, etoxi-n-propila, metoxibutila, metoxi-isopropila, isopropoximetila, isopropoxietila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 67/351

48/264 fenila opcionalmente substituída, aril-(Ci-Cg)alquila, heteroarila, heteroaril-(Ci-Cg)-alquila, heterociclil- (Ci-Cg) -alquila, (C4-C6) -cicloalquenil(Ci-Cg) -alquila, NR¹⁰R^1:L, e

X representa oxigênio.

[0014] A invenção fornece, especialmente, compostos da fórmula geral (I) em que

3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila,

2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, 1-metilciclopropila, 2-metilciclopropila,2,2dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila,1metilciclobutila, 2-metilciclobutila,3metilciclobutila, 3,3-dimetilciclobut-l-ila, trifluorometila, pentafluoroetila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila,1

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 68/351

49/264 fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2trifluoroetila, clorometila, bromometila, hidroximetila, hidroxietila, metóxi, etóxi, npropilóxi, isopropilóxi, n-butilóxi, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, metoxietila, etoxietila, n-propiloxietila, metoximetóxi, metoxietóxi, metoxi-n-propilóxi, metoxi-n-butilóxi, etoximetóxi, etoxietóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, pentafluoroetóxi, 2,2,2trifluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi, etenila, 1propenila, 2-propenila, 1-metiletenila, 1-butenila, 2butenila, 3-butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil-lpropenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, prop-2-en-l-ilóxi, but-3-en-l-ilóxi, pent-4-en-lilóxi, etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, l-metil-2-propinila, 1pentinila, 1-hexinila, prop-2-in-l-ilóxi, but-3-in-lilóxi, but-2-in-l-ilóxi, heterociclila, fenila opcionalmente substituída, heteroarila, 2(trimetilsilil)etin-l-ila,

R² representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, npentila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila,

ciclo-hexila,	1-metilciclopropila,	2-
metilciclopropila,	2,2-dimetilciclopropila,	2,3-
dimetilciclopropila,	1-metilciclobutila,	2-
metilciclobutila,	3-metilciclobutila,	3, 3-

dimetilciclobutila, trifluorometila, pentafluoroetila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 69/351

50/264 clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, 1fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2trifluoroetila, difluoro-terc-butila, clorometila, bromometila, hidroximetila, hidroxietila, metóxi, etóxi, n-propilóxi, isopropilóxi, n-butilóxi, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, metoxietila, etoxietila, n-propiloxietila, metoximetóxi, metoxietóxi, metoxi-n-propilóxi, metoxin-butilóxi, etoximetóxi, etoxietóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, pentafluoroetóxi, 2,2,2trifluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi, etenila, 1propenila, 2-propenila, 1-metiletenila, 1-butenila, 2butenila, 3-butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil-lpropenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, prop-2-en-l-ilóxi, but-3-en-l-ilóxi, pent-4-en-lilóxi, etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, l-metil-2-propinila, 1pentinila, 1-hexinila, prop-2-in-l-ilóxi, but-3-in-lilóxi, but-2-in-l-ilóxi, NR¹⁰R^1:L, heterociclila, fenila opcionalmente substituída, heteroarila, 2(trimetilsilil)etin-l-ila, 2-(trietilsilil)etin-l-il2(tri-isopropilsilil)etin-l-ila em que R¹ e R² não representam, simultaneamente, hidrogênio, ou em que R¹ e R² juntamente com os dois átomos de carbono aos quais os mesmos são fixados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 70/351

51/264 um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente,

R³ representa hidroxi, hidrotio, cloro, bromo, metilcarbonilóxi, etilcarbonilóxi,npropilcarbonilóxi, 1-metiletilcarbonilóxi,nbutilcarbonilóxi, 1-metilpropilcarbonilóxi,2metilpropilcarbonilóxi, 1,1-dimetiletilcarbonilóxi, npentilcarbonilóxi, 1-metilbutilcarbonilóxi,2metilbutilcarbonilóxi, 3-metilbutilcarbonilóxi, 1,1dimetilpropilcarbonilóxi,1,2dimetilpropilcarbonilóxi,2,2dimetilpropilcarbonilóxi, 1-etilpropilcarbonilóxi, nhexilcarbonilóxi, 1-metilpentilcarbonilóxi, 2metilpentilcarbonilóxi, 3-metilpentilcarbonilóxi, 4metilpentilcarbonilóxi, 1,1-dimetilbutilcarbonilóxi,

1.2- dimetilbutilcarbonilóxi, 1,3dimetilbutilcarbonilóxi, 2,2-dimetilbutilcarbonilóxi,

2.3- dimetilbutilcarbonilóxi, 3, 3- dimetilbutilcarbonilóxi, 1-etilbutilcarbonilóxi, 2etilbutilcarbonilóxi, 1,1,2-trimetilpropilcarbonilóxi,

1,2,2-trimetilpropilcarbonilóxi, 1-etil-l- metilpropilcarbonilóxi, 1-etil-2metilpropilcarbonilóxi, metóxi, etóxi, n-propilóxi, nbutilóxi, benzilóxi, p-clorofenilmetóxi, mclorofenilmetóxi, o-clorofenilmetóxi, pmetoxifenilmetóxi, p-nitrofenilmetóxi, ciclopropilmetóxi, ciclobutilmetóxi, ciclopentilmetóxi, ciclo-hexilmetóxi, metoximetóxi, metoxietóxi, metoxi-n-propilóxi, metoxi-n-butilóxi,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 71/351

52/264 etoximetóxi, etoxietóxi, fenilcarbonilóxi, pclorofenilcarbonilóxi, m-clorofenilcarbonilóxi, oclorofenilcarbonilóxi, p-fluorofenilcarbonilóxi, mfluorofenilcarbonilóxi, o-fluorofenilcarbonilóxi, benzilcarbonilóxi, heteroarilcarbonilóxi, ciclopropilcarbonilóxi, ciclobutilcarbonilóxi, ciclopentilcarbonilóxi, ciclo-hexilcarbonilóxi, heterociclilcarbonilóxi, trifluorometilcarbonilóxi, difluorometilcarbonilóxi, metoxicarbonilóxi, etoxicarbonilóxi, n-propiloxicarbonilóxi, nbutiloxicarbonilóxi, 1,1-dimetiletiloxicarbonilóxi,

2,2-dimetilpropiloxicarbonilóxi, metilsulfonilóxi, etilsulfonilóxi, n-propilsulfonilóxi, 1metiletilsulfonilóxi, ciclopropilsulfonilóxi, ciclobutilsulfonilóxi, ciclopentilsulfonilóxi, ciclohexilsulfonilóxi, fenilsulfonilóxi, pclorofenilsulfonilóxi, m-clorofenilsulfonilóxi, oclorofenilsulfonilóxi, p-fluorofenilsulfonilóxi, mfluorofenilsulfonilóxi, o-fluorofenilsulfonilóxi, pmetoxifenilsulfonilóxi, m-metoxifenilsulfonilóxi, ometoxifenilsulfonilóxi, p-metilfenilsulfonilóxi, mmetilfenilsulfonilóxi, o-metilfenilsulfonilóxi,

R⁴ representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, hidrotio, metila, etila, n-propila, 1metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2metilbutila, 3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, nhexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 72/351

53/264 dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila,

2.2.2- trifluoroetila, difluoro-terc-butila, clorometila, bromometila, fluorometila, 3,3,3trifluoro-n-propila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, 1-metilciclopropila, 2- metilciclopropila, 2,2-dimetilciclopropila, 2,3dimetilciclopropila, 1-cianopropila, 2-cianopropila, 1-metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3metilciclobutila, 3,3-dimetilciclobutila, 1cianociclobutila, 2-cianociclobutila, 3cianociclobutila, 1-alilciclopropila, 1vinilciclobutila, 1-vinilciclopropila, 1etilciclopropila, 1-metilciclo-hexila, 2-metilciclohexila, 3-metilciclo-hexila, 1-metoxiciclo-hexila, 2metoxiciclo-hexila, 3-metoxiciclo-hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, fenila opcionalmente substituída, heteroarila, heterociclila, aril- (Ci-Cg) -alquila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, heterociclil-(Ci-Cg)-alquila, etenila, 1-propenila, 2

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 73/351

54/264 propenila, 1-metil-etenila, 1-butenila, 2-butenila, 3butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil-l-propenila, 1metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-lbutenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-l-butenila, 1metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3metil-3-butenila, 1,l-dimetil-2-propenila, 1,2dimetil-l-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-

1- propenila, l-etil-2-propenila, etinila, 1-propinila,

2- propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila, 1,1dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1-hexinila, 2-hexinila, 3-hexinila, 3,3-difluorociclobut-l-ila, 3fluorociclobut-l-ila, 1-fluorociclobut-l-ila, 2,2difluorocicloprop-l-ila, 1-fluorocicloprop-l-ila, 2fluorocicloprop-l-ila, 4-fluorociclo-hexila, 4,4difluorociclo-hexila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila, n-propiloxicarbonilmetila, isopropiloxicarbonilmetila, n-butiloxicarbonilmetila, terc-butiloxicarbonilmetila, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, nbutiloximetila, metoxietila, etoxietila, npropiloxietila, isopropiloxietila, metoxi-n-propila, metoxi-n-butila, trifluorometoximetila, difluorometoximetila, 2,2-difluoroetoximetila, 2,2,2trifluoroetoximetila, trifluorometoxietila, difluorometoxietila, 2,2-difluoroetoxietila, 2,2,2

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 74/351

55/264 trifluoroetoxietila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n-propiloxicarbonila, isopropiloxicarbonila, tercbutiloxicarbonila, benziloxicarbonila, metilcarbonila, etilcarbonila, n-propilcarbonila, isopropilcarbonila, n-butilcarbonila, terc-butilcarbonila, fenilcarbonila, p-clorofenilcarbonila, m-clorofenilcarbonila, oclorofenilcarbonila, p-fluorofenilcarbonila, mfluorofenilcarbonila, o-fluorofenilcarbonila, pmetoxifenilcarbonila, m-metoxifenilcarbonila, ometoxifenilcarbonila, p-trifluorometilfenilcarbonila, m-trifluorometilfenilcarbonila, otrifluorometilfenilcarbonila, metóxi, etóxi, npropilóxi, isopropilóxi, benzilóxi, pclorofenilmetóxi, fenilóxi, p-clorofenilóxi, mclorofenilóxi, o-clorofenilóxi, p-fluorofenilóxi, mfluorofenilóxi, o-fluorofenilóxi, p-metoxifenilóxi, mmetoxifenilóxi, o-metoxifenilóxi, ptrifluorometilfenilóxi, m-trifluorometilfenilóxi, otrifluorometilfenilóxi, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, n-propilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, ciclopropilaminocarbonila, ciclobutilaminocarbonila, ciclopentilaminocarbonila, ciclo-hexilaminocarbonila, ciclopropilmetilaminocarbonila, ciclobutilmetilaminocarbonila, ciclopentilmetilaminocarbonila, ciclohexilmetilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, benzilmetilaminocarbonila, metilamino, dimetilamino, etilamino, dietilamino, npropilamino, isopropilamino, cianometila, cianoetila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 75/351

56/264 ciano-n-propila, hidroxicarbonila, CHO, metoxietiltio, etoxietiltio trifluorometoxietiltio pentafluoroetoxietiltio metiltioetiltio trifluorometiltioetiltio pentafluorotioetiltio benziltio pclorofenilmetiltio m-clorofenilmetiltio o— clorofenilmetiltio p-fluorofenilmetiltio mfluorofenilmetiltio, o-fluorofenilmetiltio, metiltio, etiltio, n-propiltio, isopropiltio, n-butiltio, tercbutiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, feniltio, pirid-2-iltio, pirid-3-iltio, pirid-4-iltio, p-clorofeniltio, m-clorofeniltio, oclorofeniltio, p-fluorofeniltio, m-fluorofeniltio, ofluorofeniltio, p-metoxifeniltio, m-metoxifeniltio, ometoxifeniltio, p-metilfeniltio, m-metilfeniltio, ometilfeniltio, metilsulfonila, etilsulfonila, npropilsulfonila, 1-metiletilsulfonila, ciclopropilsulfonila, ciclobutilsulfonila, ciclopentilsulfonila, ciclo-hexilsulfonila, fenilsulfonilóxi, p-clorofenilsulfonila, mclorofenilsulfonila, o-clorofenilsulfonila, pfluorofenilsulfonila, m-fluorofenilsulfonila, ofluorofenilsulfonila, p-metoxifenilsulfonila, mmetoxifenilsulfonila, o-metoxifenilsulfonila, pmetilfenilsulfonila, m-metilfenilsulfonila, ometilfenilsulfonila, 2-2-metoxiprop-2-ila, 2etoxiprop-2-ila, 2-n-propiloxiprop-2-ila, 2-nbutiloxiprop-2-ila, 2-benziloxiprop-2-ila, 2feniletiloxiprop-2-ila, 2-trifluorometiloxiprop-2-ila, 2-difluorometiloxiprop-2-ila, 2,2,2Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 76/351

57/264 trifluoroetiloxiprop-2-ila, 2,2-difluoroetiloxiprop-2ila, 2-(4-clorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(4fluorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(4bromofenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(4trifluorometilfenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(4metilfenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(3clorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(3fluorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(3bromofenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(3trifluorometilfenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(3metilfenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2clorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2fluorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2bromofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2trifluorometilfenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2metilfenilmetoxi)prop-2-ila, em que R⁴ é diferente de metila se A representar a fração C-R¹ e R¹ e R² representam, simultaneamente, metila,

1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2metilbutila, 3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, nhexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2- dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila,

2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 77/351

58/264 metilpropila, trifluorometila, pentafluoroetila, 2,2difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 3,3,3trifluoroprop-l-ila, 3,3,3-trifluoroprop-2-ila, difluoro-terc-butila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, 1-metilciclopropila, 2metilciclopropila, 2,2-dimetilciclopropila, 2,3dimetilciclopropila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, fenila opcionalmente substituída, heteroarila, heterociclila, benzila, p-Cl-benzila, pF-benzila, p-metoxibenzila, p-metilbenzila, ptrifluorometilbenzila, p-nitrobenzila, m-Cl-benzila, m-F-benzila, m-metoxibenzila, m-metilbenzila, o-Clbenzila, o-F-benzila, o-metoxibenzila, o-metilbenzila,

1-fenilet-l-ila, 2-fenilet-l-ila, 1-(o-clorofenil)et- l-ila, 1-(o-fluorofenil)et-l-ila, 1-(o-metilfenil)et- l-ila, 1-(o-bromofenil)et-l-ila, 1-(o-iodofenil)et-lila, piridin-2-ilmetila, piridin-3-ilmetila, piridin4-ilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-4ilmetila, tetra-hidrofuran-2-ilmetila, ocianofenilmetila, m-cianofenilmetila, pcianofenilmetila, cianometila, cianoetila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n-propiloxicarbonila, isopropiloxicarbonila, terc-butiloxicarbonila, benziloxicarbonila, aliloxicarbonila, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, npropilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, ciclopropilaminocarbonila, ciclobutilaminocarbonila, ciclopentilaminocarbonila, ciclo-hexilaminocarbonila, ciclopropilmetilaminocarbonila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 78/351

59/264 ciclobutilmetilaminocarbonila, ciclopentilmetilaminocarbonila, ciclohexilmetilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, benzilmetilaminocarbonila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila, npropiloxicarbonilmetila, isopropiloxicarbonilmetila, n-butiloxicarbonilmetila, terc-butiloxicarbonilmetila, metoxicarboniletila, etoxicarboniletila, npropiloxicarboniletila, isopropiloxicarboniletila, nbutiloxicarboniletila, terc-butiloxicarboniletila, benziloxicarbonilmetila, metilcarboniloximetila, etilcarboniloximetila, n-propilcarboniloximetila, 1metiletilcarboniloximetila, 1,1dimetiletilcarboniloximetila, hidroxicarbonilmetila, hidroxicarboniletila, hidroxicarbonil-n-propila, metilcarboniloxietila, etilcarboniloxietila, npropi1carboniloxietila, 1-metiletilcarboniloxietila,

1,1-dimetiletilcarboniloxietila, metóxi, etóxi, npropilóxi, isopropilóxi, metoximetila, etoximetila, npropiloximetila, isopropiloximetila, n-butiloximetila, metoxietila, etoxietila, n-propiloxietila, isopropiloxietila, metoxi-n-propila, etoxi-n-propila, metoxi-n-butila, ou em que R² e R⁵ juntamente com o átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual os mesmos são respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente mais substituído,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 79/351

60/264

R⁶ representa hidrogênio,

R¹⁰ e R¹¹ são idênticos ou diferentes e um independentemente do outro representam hidrogênio, metila, etila, npropila, 1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila,

1- propenila, 2-propenila, 1-metiletenila, 1-butenila,

2- butenila, 3-butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil-

1-propenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1metil-l-butenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-lbutenila, l-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3metil-2-butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-3butenila, 3-metil-3-butenila, 1,l-dimetil-2-propenila,

1-pentenila, 2-metil-l-pentenila, 3-metil-l-pentenila, 4-metil-l-pentenila, l-metil-2-pentenila, 2-metil-2-

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 80/351

61/264 pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila

1-metil-3-pentenila, 2-metil-3-pentenila, 3-metil-3pentenila, 4-metil-3-pentenila, l-metil-4-pentenila

2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4- pentenila

1,1-dimetil-2-butenila

1,l-dimetil-3butenila

1,2-dimetil-l-butenila

1,2-dimetil-2butenila

1,2-dimetil-3-butenila

1,3-dimetil-lbutenila

1,3-dimetil-2-butenila

1,3-dimetil-3butenila

2,2-dimetil-3-butenila

2,3-dimetil-lbutenila

2,3-dimetil-2-butenila

2,3-dimetil-3butenila

3,3-dimetil-l-butenila

3,3-dimetil-2butenila

1-etil-l-butenila, l-etil-2-butenila, 1 etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila

2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-

3-metil-l-pentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-lpentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,l-dimetil-2butinila, 1,l-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-l butinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3-butinila, 2 etil-3-butinila, l-etil-l-metil-2-propinila, (Ci-Cg)

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 81/351

62/264 haloalquila, (C2-C6) -haloalquenila, (C2-C6)haloalquinila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, espiro[2.2]pent-l-ila, espiro[2.3]hex-l-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-l-ila, biciclo[1.1.1]pentan-l-ila, biciclo[2.1.0]pentan-2ila, biciclo[2.1.0]pentan-5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-2-ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2-ila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, 1-metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2-dimetilciclopropila, 2,3dimetilciclopropila, 1,1'-bi(ciclopropil)-1-ila, 1,1'bi(ciclopropil)-2-ila, 2'-meti1-1,1'-bi (ciclopropil) 2-ila, 1-cianociclopropila, 2-cianociclopropila, 1metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3metilciclobutila, 1-cianociclobutila, 2cianociclobutila, 3-cianociclobutila, 3metoxiciclobutila, 1-alilciclopropila, 1vinilciclobutila, 1-vinilciclopropila, 1etilciclopropila, 1-metilciclo-hexila, 2-metilciclohexila, 3-metilciclo-hexila, 1-metoxiciclo-hexila, 2metoxiciclo-hexila, 3-metoxiciclo-hexila, 4metoxiciclo-hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, (Cs-Cg) -halocicloalquila, (C4-C6)cicloalquenila, (C4-C6)-halocicloalquenila, metoximetila, etoximetila, etoxietila, metoxietila, metoxi-n-propila, etoxi-n-propila, metoxibutila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 82/351

63/264 metoxi-isopropila, isopropoximetila, isopropoxietila, trifluorometoximetila, trifluorometoxietila, trifluorometoxi-n-propila, difluorometoximetila, difluorometoxietila, difluorometoxi-n-propila, 2,2difluoroetoximetila, 2,2-difluoroetoxietila, 2,2difluoroetoxi-n-propila, 2,2,2-trifluoroetoximetila,

3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila,

1.3- dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3- dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 83/351

64/264 etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropil e l-etil-2metilpropila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, cianometila, cianoetila, ciano-n-propila, ciano-n-butila, etenila,

1- propenila, 2-propenila, 1-metiletenila, 1-butenila,

1-pentenila, 2-metil-l-pentenila, 3-metil-l-pentenila

4-metil-l-pentenila, l-metil-2-pentenila, 2-metil-2- pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila

2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4- pentenila

1,1-dimetil-2-butenila

1,l-dimetil-3butenila

1,2-dimetil-l-butenila

1,2-dimetil-2butenila

1,2-dimetil-3-butenila

1,3-dimetil-lbutenila

1,3-dimetil-2-butenila

1,3-dimetil-3butenila

2,2-dimetil-3-butenila

2,3-dimetil-lbutenila

2,3-dimetil-2-butenila

2,3-dimetil-3butenila

3,3-dimetil-l-butenila

3,3-dimetil-2butenila

1-etil-l-butenila, l-etil-2-butenila, 1Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 84/351

65/264 etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-

1- metil-2-propenila, l-etil-2-metil-l-propenila, 1etil-2-metil-2-propenila, etinila, 1-propinila, 2propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila, 1,1dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1-hexinila,

3- metil-l-pentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-lpentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,l-dimetil-2butinila, 1,l-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-lbutinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3-butinila, 2etil-3-butinila, 1-eti1-1-metil-2-propinila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, espiro[2.2]pent-1-ila, espiro[2.3]hex-1-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3-espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-1-ila, biciclo[1.1.1]pentan-1ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-

5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-2-ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2-ila, adamantan-l-ila, adamantan2-ila, 1-metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, 1,1'

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 85/351

66/264 bi (ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 2'metil-1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 2-cianociclopropila,

1- metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3metilciclobutila, 2-cianociclobutila, 3cianociclobutila, 3-metoxiciclobutila, 1alilciclopropila, 1-etilciclopropila, 1-metilciclohexila, 2-metilciclo-hexila, 3-metilciclo-hexila, 2metoxiciclo-hexila, 3-metoxiciclo-hexila, 4metoxiciclo-hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, trifluorometila, pentafluoroetila,

2- fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 3, 3-difluoro-npropila, 3, 3, 3-trifluoro-n-propila, 4,4-difluoro-nbutila, 4,4,4-trifluoro-n-butila, (C2-C6)haloalquenila, (C2-C6) -haloalquinila, (Cs-Cg) halocicloalquila, (C4-C6) -cicloalquenila, (C4-C6)halocicloalquenila, metoximetila, etoximetila, etoxietila, metoxietila, metoxi-n-propila, etoxi-npropila, metoxibutila, metoxi-isopropila, isopropoximetila, isopropoxietila, fenila opcionalmente substituída, aril-(Ci-Cg)-alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, (C4-C6)cicloalquenil- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -alcoxicarbonil(Ci-Cg) -alquila, (C2-C6) -alqueniloxicarbonil- (Ci-Cg) alquila, aril- (Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 86/351

67/264 hidroxicarbonil-(Ci-Cg)-alquila, heterociclila, heterociclil-(Ci-Cg)-alquila,

3- metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila,

1- propenila, 2-propenila, 1-metiletenila, 1-butenila,

2- butenila, 3-butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil-

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 87/351

68/264

2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4pentenila

1,1-dimetil-2-butenila

1,l-dimetil-3butenila

1,2-dimetil-l-butenila

1,2-dimetil-2butenila

1,2-dimetil-3-butenila

1,3-dimetil-lbutenila

1,3-dimetil-2-butenila

1,3-dimetil-3butenila

2,2-dimetil-3-butenila

2,3-dimetil-lbutenila

2,3-dimetil-2-butenila

2,3-dimetil-3butenila

3,3-dimetil-l-butenila

3,3-dimetil-2butenila

2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil1-metil-2-propenila, l-etil-2-metil-l-propenila e 1etil-2-metil-2-propenila, etinila, 1-propinila, 2propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila, 1,1 dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1-hexinila,

3-metil-l-pentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-lpentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,l-dimetil-2butinila, 1,l-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-l butinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3-butinila, 2etil-3-butinila,

1-eti1-1-metil-2-propinila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 88/351

69/264 espiro[2.2]pent-1-ila, espiro[2.3]hex-1-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3-espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-1-ila, biciclo[1.1.1]pentan-1ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-

2.2.2- trifluoroetila, 3,3,3-trifluoro-n-propila, difluoro-terc-butila, (C2-C6) -haloalquenila, (C2-C6)-

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 89/351

70/264 haloalquinila, (Cs-Cg) -halocicloalquila, (C4-C6)cicloalquenila, (C4-C6)-halocicloalquenila, metoximetila, etoximetila, etoxietila, metoxietila, metoxi-n-propila, etoxi-n-propila, metoxibutila, metoxi-isopropila, isopropoximetila, isopropoxietila, fenila opcionalmente substituída, aril-(Ci-Cg) alquila, heteroarila, heteroaril-(Ci-Cg)-alquila, heterociclil- (Ci-Cg) -alquila, (C4-C6) -cicloalquenil(Ci-Cg)-alquila, NR¹⁰R^1:L, e

X representa oxigênio.

[0015] A invenção fornece, muito especialmente, compostos da fórmula geral (I) em que

R¹ representa hidrogênio, cloro, bromo, iodo, hidroxi, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, npropilóxi, isopropilóxi, metoximetila, metoximetóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi,

2,2-difluoroetóxi, etenila, 1-propenila, prop-2-en-lilóxi, etinila, 1-propinila, 1-butinila, 1-pentinila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 90/351

71/264

1-hexinila, 2-(trimetilsilil)etin-l-ila, prop-2-in-lilóxi, but-3-in-l-ilóxi, but-2-in-l-ilóxi,

R² representa hidrogênio, cloro, bromo, iodo, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, npropilóxi, isopropilóxi, metoximetila, metoximetóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi,

2,2-difluoroetóxi, etenila, 1-propenila, prop-2-en-lilóxi, etinila, 1-propinila, prop-2-in-l-ilóxi, but-3in-1-ilóxi, but-2-in-l-ilóxi, dimetilamino, metilamino, amino, etoxietilamino, metoxietilamino, ciclopropilamino, ciclobutilamino, 2,2-dimetilprop-1ilamino, prop-2-in-l-ilamino, prop-2-en-l-ilamino, ciclopropilmetilamino, 2-metilprop-2-en-l-ilamino, 1butinila, 1-pentinila, 1-hexinila, 2(trimetilsilil)etin-l-ila, em que R¹ e R² não representam, simultaneamente, hidrogênio, ou em que R¹ e R² juntamente com os dois átomos de carbono aos quais são fixados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente mais substituído, R³ representa hidróxi, hidrotio, cloro, bromo, metilcarbonilóxi, etilcarbonilóxi, npropilcarbonilóxi, 1-metiletilcarbonilóxi, nbutilcarbonilóxi, 1-metilpropilcarbonilóxi, 2metilpropilcarbonilóxi, 1,1-dimetiletilcarbonilóxi, n

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 91/351

72/264 pentilcarbonilóxi, 1-metilbutilcarbonilóxi, 2metilbutilcarbonilóxi, 3-metilbutilcarbonilóxi, 1,1dimetilpropilcarbonilóxi, 1,2dimetilpropilcarbonilóxi, 2,2dimetilpropilcarbonilóxi, 1-etilpropilcarbonilóxi, nhexilcarbonilóxi, 1-metilpentilcarbonilóxi, 2metilpentilcarbonilóxi, 3-metilpentilcarbonilóxi, 4metilpentilcarbonilóxi, 1,1-dimetilbutilcarbonilóxi,

2.3- dimetilbutilcarbonilóxi, 3, 3dimetilbutilcarbonilóxi, 1-etilbutilcarbonilóxi, 2etilbutilcarbonilóxi, 1,1,2-trimetilpropilcarbonilóxi,

1,2,2-trimetilpropilcarbonilóxi, 1-etil-lmetilpropilcarbonilóxi, 1-etil-2metilpropilcarbonilóxi, metóxi, etóxi, n-propilóxi, nbutilóxi, benzilóxi, p-clorofenilmetóxi, mclorofenilmetóxi, o-clorofenilmetóxi, pmetoxifenilmetóxi, p-nitrofenilmetóxi, ciclopropilmetóxi, ciclobutilmetóxi, ciclopentilmetóxi, ciclo-hexilmetóxi, metoximetóxi, metoxietóxi, metoxi-n-propilóxi, metoxi-n-butilóxi, etoximetóxi, etoxietóxi, fenilcarbonilóxi, pclorofenilcarbonilóxi, m-clorofenilcarbonilóxi, oclorofenilcarbonilóxi, p-fluorofenilcarbonilóxi, mfluorofenilcarbonilóxi, o-fluorofenilcarbonilóxi, benzilcarbonilóxi, heteroarilcarbonilóxi, ciclopropilcarbonilóxi, ciclobutilcarbonilóxi, ciclopentilcarbonilóxi, ciclo-hexilcarbonilóxi, heterociclilcarbonilóxi, trifluorometilcarbonilóxi,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 92/351

73/264 difluorometilcarbonilóxi, metoxicarbonilóxi, etoxicarbonilóxi, n-propiloxicarbonilóxi,nbutiloxicarbonilóxi, 1,1-dimetiletiloxicarbonilóxi,

2,2-dimetilpropiloxicarbonilóxi, metilsulfonilóxi, etilsulfonilóxi, n-propilsulfonilóxi,1- metiletilsulfonilóxi, ciclopropilsulfonilóxi, ciclobutilsulfonilóxi, ciclopentilsulfonilóxi, ciclohexilsulfonilóxi, fenilsulfonilóxi,pclorofenilsulfonilóxi, m-clorofenilsulfonilóxi, oclorofenilsulfonilóxi, p-fluorofenilsulfonilóxi, mfluorofenilsulfonilóxi, o-fluorofenilsulfonilóxi, pmetoxifenilsulfonilóxi, m-metoxifenilsulfonilóxi, ometoxifenilsulfonilóxi, p-metilfenilsulfonilóxi, mmetilfenilsulfonilóxi, o-metilfenilsulfonilóxi,

1,1,2,2-tetrafluoroetila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 93/351

74/264 diclorofluorometila iododifluorometila bromofluorometila

1-fluoroetila

2-fluoroetila fluorometila difluorometila

2,2-difluoroetila

2,2,2-trifluoroetila difluoro-terc-butila clorometila bromometila fluorometila

3,3,3trifluoro-n-propila ciclopropila ciclobutila ciclopentila, ciclo-hexila, 1-metilcicloprop-l-ila, 2metilcicloprop-l-ila

2,2-dimetilcicloprop-l-ila, 2,3- dimetilciclopropila

1-cianopropila

2-cianopropila

1-metilciclobutila

2-metilciclobutila

3metilciclobutila

3,3-dimetilciclobutila

1cianociclobutila

2-cianociclobutila

3cianociclobutila

1-alilciclopropila

1vinilciclobutila

1-vinilciclopropila

1etilciclopropila

1-metilciclo-hexila

2-metilciclohexila, 3-metilciclo-hexila, 1-metoxiciclo-hexila, 2metoxiciclo-hexila

3-metoxiciclo-hexila ciclopropilmetila ciclobutilmetila ciclopentilmetila ciclo-hexilmetila fenila

2fluorofenila

3-fluorofenila

4-fluorofenila

2,4difluorofenila

2,5-difluorofenila

2, 6difluorofenila

2,3-difluorofenila

3, 4difluorofenila

3,5-difluorofenila

2,4,5trifluorofenila, 3,4,5-trifluorofenila, 2-clorofenila

3-clorofenila, 4-clorofenila, 2,4-diclorofenila, 2,5di clorofenila

2,6-diclorofenila

2,3-diclorofenila

3,4-diclorofenila

3,5-diclorofenila

2,4,5triclorofenila

3,4,5-triclorofenila

2,4,6triclorofenila

2-bromofenila

3-bromofenila

4bromofenila, 2-iodofenila, 3-iodofenila, 4-iodofenila

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 94/351

75/264

2-bromo-4-fluorofenila, 2-bromo-4-clorofenila, 3bromo-4-fluorofenila, 3-bromo-4-clorofenila, 3-bromo5-fluorofenila, 3-bromo-5-clorofenila, 2-fluoro-4bromofenila, 2-cloro-4-bromofenila, 3-fluoro-4bromofenila, 3-cloro-4-bromofenila, 2-cloro-4fluorofenila, 3-cloro-4-fluorofenila, 2-fluoro-3clorofenila, 2-fluoro-4-clorofenila, 2-fluoro-5clorofenila, 3-fluoro-4-clorofenila, 3-fluoro-5clorofenila, 2-fluoro-6-clorofenila, 2-metilfenila, 3metilfenila, 4-metilfenila, 2,4-dimetilfenila, 2,5dimetilfenila, 2,6-dimetilfenila, 2,3-dimetilfenila,

3,4-dimetilfenila, 3,5-dimetilfenila, 2,4,5trimetilfenila, 3,4,5-trimetilfenila, 2,4,6trimetilfenila, 2-metoxifenila, 3-metoxifenila, 4- metoxifenila, 2,4-dimetoxifenila, 2,5-dimetoxifenila,

2,6-dimetoxifenila,

2,3-dimetoxifenila,

3, 4dimetoxifenila,

3,5-dimetoxifenila, 2,4,5- trimetoxifenila,

3,4,5-trimetoxifenila, 2,4,6- trimetoxifenila,

2-trifluorometoxifenila,

3trifluorometoxifenila, difluorometoxifenila, difluorometoxifenila, trifluorometilfenila, difluorometilfenila, difluorometilfenila,

4-trifluorometoxifenila,2-

3- difluorometoxifenila,4-

2- trifluorometilfenila,3-

4- trifluorometilfenila,2-

3- difluorometilfenila,4-

3,5-bis(trifluorometil)-fenila,

3-trifluorometil-5-fluorofenila, 3-trifluorometi1-5 clorofenila, 3-metil-5-fluorofenila, 3-metil-5clorofenila, 3-metoxi-5-fluorofenila, 3-metoxi-5clorofenila, 3-trifluorometoxi-5-clorofenila, 2etoxifenila, 3-etoxifenila, 4-etoxifenila, 2

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 95/351

76/264 metiltiofenila, 3-metiltiofenila, 4-metiltiofenila, 2trifluorometiltiofenila, 3-trifluorometiltiofenila, 4trifluorometiltiofenila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, metoximetila, 2-etilfenila, 3etilfenila, 4-etilfenila, 2-metoxicarbonilfenila, 3metoxicarbonilfenila, 4-metoxicarbonilfenila, 2etoxicarbonilfenila, 3-etoxicarbonilfenila, 4 etoxicarbonilfenila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-5-ila, pirimidin-4-ila, piridazin-3-ilmetila, piridazin-4ilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-5-ilmetila, pirimidin-4-ilmetila, pirazin-2-ilmetila, 3-cloropirazin-2-ila, 3-bromo-pirazin-2-ila, 3-metoxipirazin-2-ila, 3-etoxi-pirazin-2-ila, 3trifluorometilpirazin-2-ila, 3-cianopirazin-2-ila, naft-2-ila, naft-l-ila, quinolin-4-ila, quinolin-6ila, quinolin-8-ila, quinolin-2-ila, quinoxalin-2-ila, 2-naftilmetila, 1-naftilmetila, quinolin-4-ilmetila, quinolin-6-ilmetila, quinolin-8-ilmetila, quinolin-2ilmetila, quinoxalin-2-ilmetila, pirazin-2-ilmetila,

4- cloropiridin-2-ila, 3-cloropiridin-4-ila, 2cloropiridin-3-ila, 2-cloropiridin-4-ila, 2cloropiridin-5-ila, 2,6-dicloropiridin-4-ila, 3cloropiridin-5-ila, 3,5-dicloropiridin-2-ila, 3-cloro-

5- trifluorometilpiridin-2-ila, )4-cloropiridin-2il)metila, (3-cloropiridin-4-il)metila, (2cloropiridin-3-il)metila, (2-cloropiridin-4-il)metila, (2-cloropiridin-5-il) metila, (2,6-dicloropiridin-4il)metila, (3-cloropiridin-5-il)metila, (3,5—

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 96/351

77/264 dicloropiridin-2-il) metila, tiofen-2-ila, tiofen-3 ila, 5-metiltiofen-2-ila, 5-etiltiofen-2-ila, 5clorotiofen-2-ila, 5-bromotiofen-2-ila, 4-metiltiofen2-ila, 3-metiltiofen-2-ila, 5-fluorotiofen-3-ila, 3,5dimetiltiofen-2-ila, 3-etiltiofen-2-ila, 4,5dimetiltiofen-2-ila, 3,4-dimetiltiofen-2-ila, 4clorotiofen-2-ila, furan-2-ila, 5-metilfuran-2-ila, 5etilfuran-2-ila, 5-metoxicarbonilfuran-2-ila, 5clorofuran-2-ila, 5-bromofuran-2-ila, tiophan-2-ila, tiophan-3-ila, sulfolan-2-ila, sulfolan-3-ila, tetra hidrotiopiran-4-ila, tetra-hidropiran-4-ila, tetrahidrofuran-2-ila, tetra-hidrofuran-3-ila, 1-(4metilfenil)etila, 1-(3-metilfenil)etila, 1-(2metilfenil)etila, 1-(4-clorofenil)etila, 1-(3clorofenil)etila, 1-(2-clorofenil)etila, benzila, (4fluorofenil) metila, (3-fluorofenil)metila, (2fluorofenil) metila, (2,4-difluorofenil)metila, (3,5 — difluorofenil) metila, (2,5-difluorofenil)metila, (2,6— difluorofenil) metila, (2,4,5-trifluorofenil)metila, (2,4,6-trifluorofenil) metila, (4-clorofenil)metila, (3-clorofenil) metila, (2-clorofenil)metila, (2,4 — diclorofenil) metila, (3,5-diclorofenil)metila, (2,5 — diclorofenil) metila, (2,6-diclorofenil)metila, (2,4,5— triclorofenil) metila, (2,4,6-triclorofenil)metila, (4bromofenil) metila, (3-bromofenil)metila, (2bromofenil) metila, (4-iodofenil)metila, (3 iodofenil) metila, (2-iodofenil)metila, (3-cloro-5trifluorometilpiridin-2-il)metila, (2-bromo-4fluorofenil) metila, (2-bromo-4-clorofenil)metila, (3bromo-4-fluorofenil)metila, (3-bromo-4

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 97/351

78/264 clorofenil) metila, (3-bromo-5-fluorofenil)metila, (3bromo-5-clorofenil)metila, (2-fluoro-4bromofenil) metila, (2-cloro-4-bromofenil)metila, (3fluoro-4-bromofenil)metila, (3-cloro-4bromofenil) metila, (2-cloro-4-fluorofenil)metila, (3cloro-4-fluorofenil)metila, (2-fluoro-3clorofenil) metila, (2-fluoro-4-clorofenil)metila, (2fluoro-5-clorofenil)metila, (3-fluoro-4clorofenil) metila, (3-fluoro-5-clorofenil)metila, (2fluoro-6-clorofenil)metila, feniletila, 3trifluorometil-4-clorofenila, 3-cloro-4trifluorometilfenila, 2-cloro-4-trifluorometiifenila,

3,5-difluoropiridin-2-ila, (3,6-dicloropiridin-2il)metila, (4-trifluorometilfenil)metila, (3trifluorometilfenil) metila, (2trifluorometilfenil) metila, (4trifluorometoxifenil) metila, (3trifluorometoxifenil) metila, (2trifluorometoxifenil)metila, (4-metoxifenil)metila, (3-metoxifenil) metila, (2-metoxifenil)metila, (4metilfenil) metila, (3-metilfenil)metila, (2metilfenil) metila, (4-cianofenil)metila, (3cianofenil) metila, (2-cianofenil)metila, (2,4 — dietilfenil) metila, (3,5-dietilfenil)metila, (3,4 — dimetilfenil) metila, (3,5-dimetoxifenil)metila, 1fenilet-l-ila, 1,3-tiazol-2-ila, 4-metil-l, 3-tiazol-2ila, 1,3-tiazol-2-ila, etenila, 1-propenila, 2propenila, 1-metil-etenila, 1-butenila, 2-butenila, 3butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil-l-propenila, 1metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 98/351

79/264

2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-lbutenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-l-butenila, 1metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3metil-3-butenila, 1,l-dimetil-2-propenila, 1,2dimetil-l-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-

1- propenila, l-etil-2-propenila, etinila, 1-propinila,

2- propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila, 1,1dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1-hexinila, 2-hexinila, 3-hexinila, 3,3-difluorociclobut-l-ila, 3fluorociclobut-l-ila, 1-fluorociclobut-l-ila, 2,2difluorocicloprop-l-ila, 1-fluorocicloprop-l-ila, 2fluorocicloprop-l-ila, 4-fluorociclo-hexila, 4,4difluorociclo-hexila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila, n-propiloxicarbonilmetila, isopropiloxicarbonilmetila, n-butiloxicarbonilmetila, terc-butiloxicarbonilmetila, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, nbutiloximetila, metoxietila, etoxietila, npropiloxietila, isopropiloxietila, metoxi-n-propila, metoxi-n-butila, trifluorometoximetila, difluorometoximetila, 2,2-difluoroetoximetila, 2,2,2trifluoroetoximetila, trifluorometoxietila, difluorometoxietila, 2,2-difluoroetoxietila, 2,2,2trifluoroetoxietila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n-propiloxicarbonila, isopropiloxicarbonila, tercbutiloxicarbonila, benziloxicarbonila, metilcarbonila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 99/351

80/264 etilcarbonila, n-propilcarbonila, isopropilcarbonila, n-butilcarbonila, terc-butilcarbonila, fenilcarbonila, p-clorofenilcarbonila, m-clorofenilcarbonila, oclorofenilcarbonila, p-fluorofenilcarbonila, mfluorofenilcarbonila, o-fluorofenilcarbonila, pmetoxifenilcarbonila, m-metoxifenilcarbonila, ometoxifenilcarbonila, p-trifluorometilfenilcarbonila, m-trifluorometiIfenilcarbonila, otrifluorometilfenilcarbonila, metóxi, etóxi, npropilóxi, isopropilóxi, benzilóxi, pclorofenilmetóxi, fenilóxi, p-clorofenilóxi, mclorofenilóxi, o-clorofenilóxi, p-fluorofenilóxi, mfluorofenilóxi, o-fluorofenilóxi, p-metoxifenilóxi, mmetoxifenilóxi, o-metoxifenilóxi, ptrifluorometilfenilóxi, m-trifluorometilfenilóxi, otrifluorometilfenilóxi, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, n-propilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, ciclopropilaminocarbonila, ciclobutilaminocarbonila, ciclopentilaminocarbonila, ciclo-hexilaminocarbonila, ciclopropilmetilaminocarbonila, ciclobutilmetilaminocarbonila, ciclopentilmetilaminocarbonila, ciclohexilmetilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, benzilmetilaminocarbonila, metilamino, dimetilamino, etilamino, dietilamino, npropilamino, isopropilamino, cianometila, cianoetila, ciano-n-propila, hidroxicarbonila, CHO, metoxietiltio, etoxietiltio, trifluorometoxietiltio, pentafluoroetoxietiltio, metiltioetiltio,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 100/351

81/264 etiltioetiltio, trifluorometiltioetiltio, pentafluorotioetiltio, benziltio, pclorofenilmetiltio, m-clorofenilmetiltio, oclorofenilmetiltio, p-fluorofenilmetiltio, mfluorofenilmetiltio, o-fluorofenilmetiltio, metiltio, etiltio, n-propiltio, isopropiltio, n-butiltio, tercbutiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, feniltio, pirid-2-iltio, pirid-3-iltio, pirid-4-iltio, p-clorofeniltio, m-clorofeniltio, oclorofeniltio, p-fluorofeniltio, m-fluorofeniltio, ofluorofeniltio, p-metoxifeniltio, m-metoxifeniltio, ometoxifeniltio, p-metilfeniltio, m-metilfeniltio, ometilfeniltio, metilsulfonila, etilsulfonila, npropilsulfonila, 1-metiletilsulfonila, ciclopropilsulfonila, ciclobutilsulfonila, ciclopentilsulfonila, ciclo-hexilsulfonila, fenilsulfonilóxi, p-clorofenilsulfonila, mclorofenilsulfonila, o-clorofenilsulfonila, pfluorofenilsulfonila, m-fluorofenilsulfonila, ofluorofenilsulfonila, p-metoxifenilsulfonila, mmetoxifenilsulfonila, o-metoxifenilsulfonila, pmetilfenilsulfonila, m-metilfenilsulfonila, ometilfenilsulfonila, 2,2-metoxiprop-2-ila, 2etoxiprop-2-ila, 2-n-propiloxiprop-2-ila, 2-nbutiloxiprop-2-ila, 2-benziloxiprop-2-ila, 2feniletiloxiprop-2-ila, 2-trifluorometiloxiprop-2-ila, 2-difluorometiloxiprop-2-ila, 2,2,2trifluoroetiloxiprop-2-ila, 2,2-difluoroetiloxiprop-2ila, 2-(4-clorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(4fluorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(4

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 101/351

82/264 bromofenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(4trifluorometilfenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(4metilfenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(3clorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(3fluorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(3bromofenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(3trifluorometilfenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(3metilfenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2clorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2fluorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2bromofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2trifluorometilfenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2metilfenilmetoxi)prop-2-ila, em que R⁴ é diferente de metila se A representar a fração C-R¹ e R¹ e R² representam, simultaneamente, metila,

1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2metilbutila, 3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, nhexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2- dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2metilpropila, trifluorometila, pentafluoroetila, 2,2difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 3,3,3trifluoroprop-l-ila, 3,3,3-trifluoroprop-2-ila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 102/351

83/264 difluoro-terc-butila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, 1-metilciclopropila, 2metilciclopropila, 2,2-dimetilciclopropila, 2,3dimetilciclopropila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4ila, 4-metil-1,2,4-triazol-5-ila, 1-metil-l,2,4triazol-3-ila, l-metiltetrazol-5-ila, 1-etiltetrazol5-ila, fenila, p-Clfenila, p-F-fenila, p-metoxifenila, p-trifluorometilfenila, p-metilfenila, ptrifluorometoxifenila, m-Clfenila, m-F-fenila, mmetoxifenila, m-trifluorometilfenila, m-metilfenila, m-trifluorometoxifenila, o-Clfenila, o-F-fenila, ometoxifenila, o-trifluorometilfenila, o-metilfenila, o-trifluorometoxifenila, benzila, p-Cl-benzila, p-Fbenzila, p-metoxibenzila, p-metilbenzila, ptrifluorometilbenzila, p-nitrobenzila, m-Cl-benzila, m-F-benzila, m-metoxibenzila, m-metilbenzila, o-Clbenzila, o-F-benzila, o-metoxibenzila, o-metilbenzila, 1-fenilet-l-ila, 2-fenilet-l-ila, 1-(o-clorofenil)etl-ila, 1-(o-fluorofenil)et-l-ila, 1-(o-metilfenil)etl-ila, 1-(o-bromofenil)et-l-ila, 1-(o-iodofenil)et-lila, piridin-2-ilmetila, piridin-3-ilmetila, piridin4-ilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-4ilmetila, tetra-hidrofuran-2-ilmetila, ocianofenilmetila, m-cianofenilmetila, pcianofenilmetila, cianometila, cianoetila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n-propiloxicarbonila, isopropiloxicarbonila, terc-butiloxicarbonila, benziloxicarbonila, aliloxicarbonila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 103/351

84/264 metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, npropilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, ciclopropilaminocarbonila, ciclobutilaminocarbonila, ciclopentilaminocarbonila, ciclo-hexilaminocarbonila, ciclopropilmetilaminocarbonila, ciclobutilmetilaminocarbonila, ciclopentilmetilaminocarbonila, ciclohexilmetilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, benzilmetilaminocarbonila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila,npropiloxicarbonilmetila, isopropiloxicarbonilmetila, n-butiloxicarbonilmetila, terc-butiloxicarbonilmetila, metoxicarboniletila, etoxicarboniletila,npropiloxicarboniletila, isopropiloxicarboniletila, nbutiloxicarboniletila, terc-butiloxicarboniletila, benziloxicarbonilmetila, metilcarboniloximetila, etilcarboniloximetila, n-propilcarboniloximetila, 1metiletilcarboniloximetila,1,1dimetiletilcarboniloximetila, hidroxicarbonilmetila, hidroxicarboniletila, hidroxicarbonil-n-propila, metilcarboniloxietila, etilcarboniloxietila, npropilcarboniloxietila, 1-metiletilcarboniloxietila,

1,1-dimetiletilcarboniloxietila, metóxi, etóxi, npropilóxi, isopropilóxi, metoximetila, etoximetila, npropiloximetila, isopropiloximetila, n-butiloximetila, metoxietila, etoxietila, n-propiloxietila, isopropiloxietila, metoxi-n-propila, etoxi-n-propila, metoxi-n-butila, ou em que R² e R⁵ juntamente com o átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual os mesmos são

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 104/351

85/264 respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente mais substituído,

R⁶ representa hidrogênio e

X representa oxigênio.

[0016] A invenção fornece, muito particularmente, compostos da fórmula geral (I) em que

R¹ representa hidrogênio, cloro, bromo, metila, etila, npropila, 1-metiletila, 1,1-dimetiletila, trifluorometila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, metóxi, etóxi, etinila, 1propinila, 1-butinila, 1-pentinila, 2(trimetilsilil)etin-l-ila,

R² representa hidrogênio, cloro, bromo, metila, etila, npropila, 1-metiletila, 1,1-dimetiletila, trifluorometila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, metóxi, etóxi, dimetilamino, metilamino, amino, etoxietilamino, metoxietilamino, ciclopropilamino, etinila, 1Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 105/351

86/264 propinila, 1-butinila, 1-pentinila, 2(trimetilsilil)etin-l-ila, em que R¹ e R² não representam, simultaneamente, hidrogênio, ou em que R¹ e R² juntamente com os dois átomos de carbono aos quais os mesmos são fixados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente,

R³ representa hidróxi, metilcarbonilóxi, etilcarbonilóxi, n-propilcarbonilóxi, 1-metiletilcarbonilóxi, nbutilcarbonilóxi, 1-metilpropilcarbonilóxi,2metilpropilcarbonilóxi, 1,1-dimetiletilcarbonilóxi, npentilcarbonilóxi, 1-metilbutilcarbonilóxi,2metilbutilcarbonilóxi, 3-metilbutilcarbonilóxi, 1,1dimetilpropilcarbonilóxi,1,2dimetilpropilcarbonilóxi,2,2dimetilpropilcarbonilóxi, 1-etilpropilcarbonilóxi, nhexilcarbonilóxi, 1-metilpentilcarbonilóxi, 2metilpentilcarbonilóxi, 3-metilpentilcarbonilóxi, 4metilpentilcarbonilóxi, 1,1-dimetilbutilcarbonilóxi,

1,2,2-trimetilpropilcarbonilóxi, 1-etil-l- metilpropilcarbonilóxi, 1-etil-2Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 106/351

87/264

R⁴ metilpropilcarbonilóxi, metóxi, etóxi, n-propilóxi, nbutilóxi, benzilóxi, p-clorofenilmetóxi, mclorofenilmetóxi, o-clorofenilmetóxi, pmetoxifenilmetóxi, p-nitrofenilmetóxi, ciclopropilmetóxi, ciclobutilmetóxi, ciclopentilmetóxi, ciclo-hexilmetóxi, metoximetóxi, metoxietóxi, metoxi-n-propilóxi, metoxi-n-butilóxi, etoximetóxi, etoxietóxi, fenilcarbonilóxi, pclorofenilcarbonilóxi, m-clorofenilcarbonilóxi, oclorofenilcarbonilóxi, p-fluorofenilcarbonilóxi, mfluorofenilcarbonilóxi, o-fluorofenilcarbonilóxi, benzilcarbonilóxi, heteroarilcarbonilóxi, ciclopropilcarbonilóxi, ciclobutilcarbonilóxi, ciclopentilcarbonilóxi, ciclo-hexilcarbonilóxi, heterociclilcarbonilóxi, trifluorometilcarbonilóxi, difluorometilcarbonilóxi, metoxicarbonilóxi, etoxicarbonilóxi, n-propiloxicarbonilóxi,nbutiloxicarbonilóxi, 1,1-dimetiletiloxicarbonilóxi,

2,2-dimetilpropiloxicarbonilóxi, metilsulfonilóxi, etilsulfonilóxi, n-propilsulfonilóxi,1- metiletilsulfonilóxi, ciclopropilsulfonilóxi, ciclobutilsulfonilóxi, ciclopentilsulfonilóxi, ciclohexilsulfonilóxi, fenilsulfonilóxi,pclorofenilsulfonilóxi, m-clorofenilsulfonilóxi, oclorofenilsulfonilóxi, p-fluorofenilsulfonilóxi, mfluorofenilsulfonilóxi, o-fluorofenilsulfonilóxi, pmetoxifenilsulfonilóxi, m-metoxifenilsulfonilóxi, ometoxifenilsulfonilóxi, p-metilfenilsulfonilóxi, mmetilfenilsulfonilóxi, o-metilfenilsulfonilóxi, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 107/351

88/264 hidróxi, hidrotio, metila, etila, n-propila, 1metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila,

2.2.2- trifluoroetila, difluoro-terc-butila, clorometila, bromometila, fluorometila, 3,3,3- trifluoro-n-propila ciclopropila ciclobutila ciclopentila, ciclo-hexila, 1-metilcicloprop-l-ila, 2metilcicloprop-l-ila dimetiiciclopropila

2,2-dimetilcicloprop-l-ila, 2,3

1-cianopropila, 2-cianopropila

1-metilciclobutila

2-metilciclobutila

3metilciclobutila

3,3-dimetilciclobutila

1cianociclobutila

2-cianociclobutila

3cianociclobutila

1-aiiiciclopropila

1vinilciclobutila

1-vinilciclopropila

1etilciclopropila

1-metiiciclo-hexila, 2-metilciclo-

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 108/351

89/264 hexila, 3-metilciclo-hexila, 1-metoxiciclo-hexila, 2metoxiciclo-hexila

2fluorofenila

3-fluorofenila

4-fluorofenila

2,4difluorofenila

2,5-difluorofenila

2, 6difluorofenila

2,3-difluorofenila

3, 4difluorofenila

3,5-difluorofenila

2,4,5trifluorofenila, 3,4,5-trifluorofenila, 2-clorofenila

3-clorofenila, 4-clorofenila, 2,4-diclorofenila, 2,5diclorofenila

2,6-diclorofenila

2,3-diclorofenila

3,4-diclorofenila

3,5-diclorofenila

2,4,5triclorofenila

3,4,5-triclorofenila

2,4,6triclorofenila

2-bromofenila

3-bromofenila

4bromofenila, 2-iodofenila, 3-iodofenila, 4-iodofenila

2-bromo-4-fluorofenila

2-bromo-4-clorofenila

3bromo-4-fluorofenila, 3-bromo-4-clorofenila, 3-bromo5-fluorofenila

3-bromo-5-clorofenila

2-fluoro-4bromofenila

2-cloro-4-bromofenila

3-fluoro-4bromofenila

3-cloro-4-bromofenila

2-cloro-4fluorofenila

3-cloro-4-fluorofenila

2-fluoro-3clorofenila

2-fluoro-4-clorofenila

2-fluoro-5clorofenila

3-fluoro-4-clorofenila

3-fluoro-5clorofenila

2-fluoro-6-clorofenila, 2-metilfenila, 3metilfenila

4-metilfenila

2,4-dimetilfenila

2,5dimetilfenila

2,6-dimetilfenila

2,3-dimetilfenila

3,4-dimetilfenila

3,5-dimetilfenila

2,4,5trimetilfenila

3,4,5-trimetilfenila

2,4,6trimetilfenila

2-metoxifenila

3-metoxifenila

4metoxifenila, 2,4-dimetoxifenila, 2,5-dimetoxifenila

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 109/351

90/264

2,6-dimetoxifenila,

2,3-dimetoxifenila, 3,4dimetoxifenila,

3,5-dimetoxifenila, 2,4,5- trimetoxifenila,

3,4,5-trimetoxifenila, 2,4,6- trimetoxifenila,

2-trifluorometoxifenila,

4-trifluorometoxifenila,2-

3- difluorometoxifenila,4-

2- trifluorometilfenila,3-

4- trifluorometilfenila,2-

3- difluorometilfenila,4-

3,5-bis(trifluorometil)-fenila,

3-trifluorometil-5-fluorofenila, 3-trifluorometi1-5 clorofenila, 3-metil-5-fluorofenila, 3-metil-5clorofenila, 3-metoxi-5-fluorofenila, 3-metoxi-5clorofenila, 3-trifluorometoxi-5-clorofenila, 2etoxifenila, 3-etoxifenila, 4-etoxifenila, 2metiltiofenila, 3-metiltiofenila, 4-metiltiofenila, 2trifluorometiltiofenila, 3-trifluorometiltiofenila, 4 trifluorometiltiofenila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, metoximetila, 2-etilfenila, 3etilfenila, 4-etilfenila, 2-metoxicarbonilfenila, 3metoxicarbonilfenila, 4-metoxicarbonilfenila, 2etoxicarbonilfenila, 3-etoxicarbonilfenila, 4 etoxicarbonilfenila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-5-ila, pirimidin-4-ila, piridazin-3-ilmetila, piridazin-4ilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-5-ilmetila, pirimidin-4-ilmetila, pirazin-2-ilmetila, 3-cloropirazin-2-ila, 3-bromo-pirazin-2-ila, 3-metoxipirazin-2-ila, 3-etoxi-pirazin-2-ila, 3

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 110/351

91/264 trifluorometilpirazin-2-ila, 3-cianopirazin-2-ila, naft-2-ila, naft-l-ila, quinolin-4-ila, quinolin-6ila, quinolin-8-ila, quinolin-2-ila, quinoxalin-2-ila, 2-naftilmetila, 1-naftilmetila, quinolin-4-ilmetila, quinolin-6-ilmetila, quinolin-8-ilmetila, quinolin-2ilmetila, quinoxalin-2-ilmetila, pirazin-2-ilmetila,

5- trifluorometilpiridin-2-ila, )4-cloropiridin-2il)metila, (3-cloropiridin-4-il)metila, (2cloropiridin-3-il)metila, (2-cloropiridin-4-il)metila, (2-cloropiridin-5-il) metila, (2,6-dicloropiridin-4il)metila, (3-cloropiridin-5-il)metila, (3,5— dicloropiridin-2-il) metila, tiofen-2-ila, tiofen-3 ila, 5-metiltiofen-2-ila, 5-etiltiofen-2-ila, 5clorotiofen-2-ila, 5-bromotiofen-2-ila, 4-metiltiofen2-ila, 3-metiltiofen-2-ila, 5-fluorotiofen-3-ila, 3,5dimetiltiofen-2-ila, 3-etiltiofen-2-ila, 4,5dimetiltiofen-2-ila, 3,4-dimetiltiofen-2-ila, 4clorotiofen-2-ila, furan-2-ila, 5-metilfuran-2-ila, 5etilfuran-2-ila, 5-metoxicarbonilfuran-2-ila, 5clorofuran-2-ila, 5-bromofuran-2-ila, tiophan-2-ila, tiophan-3-ila, sulfolan-2-ila, sulfolan-3-ila, tetrahidrotiopiran-4-ila, tetra-hidropiran-4-ila, tetrahidrofuran-2-ila, tetra-hidrofuran-3-ila, 1-(4metilfenil)etila, 1-(3-metilfenil)etila, 1-(2metilfenil)etila, 1-(4-clorofenil)etila, 1-(3clorofenil)etila, 1-(2-clorofenil)etila, benzila, (4Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 111/351

92/264 fluorofenil)metila, (3-fluorofenil)metila, (2fluorofenil) metila, (2,4-difluorofenil)metila, (3,5 — difluorofenil) metila, (2,5-difluorofenil)metila, (2,6— difluorofenil) metila, (2,4,5-trifluorofenil)metila, (2,4,6-trifluorofenil)metila, (4-clorofenil)metila, (3-clorofenil) metila, (2-clorofenil)metila, (2,4 — diclorofenil) metila, (3,5-diclorofenil)metila, (2,5 — diclorofenil) metila, (2,6-diclorofenil)metila, (2,4,5— triclorofenil) metila, (2,4,6-triclorofenil)metila, (4bromofenil) metila, (3-bromofenil)metila, (2bromofenil) metila, (4-iodofenil)metila, (3iodofenil) metila, (2-iodofenil)metila, (3-cloro-5trifluorometilpiridin-2-il)metila, (2-bromo-4 fluorofenil) metila, (2-bromo-4-clorofenil)metila, (3bromo-4-fluorofenil)metila, (3-bromo-4clorofenil) metila, (3-bromo-5-fluorofenil)metila, (3bromo-5-clorofenil)metila, (2-fluoro-4bromofenil) metila, (2-cloro-4-bromofenil)metila, (3fluoro-4-bromofenil)metila, (3-cloro-4bromofenil) metila, (2-cloro-4-fluorofenil)metila, (3cloro-4-fluorofenil)metila, (2-fluoro-3clorofenil) metila, (2-fluoro-4-clorofenil)metila, (2fluoro-5-clorofenil)metila, (3-fluoro-4clorofenil) metila, (3-fluoro-5-clorofenil)metila, (2fluoro-6-clorofenil)metila, feniletila, 3trifluorometi1-4-clorofenila, 3-cloro-4trifluorometilfenila, 2-cloro-4-trifluorometilfenila,

3,5-difluoropiridin-2-ila, (3,6-dicloropiridin-2- il)metila, (4-trifluorometilfenil)metila, (3trifluorometilfenil) metila, (2

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 112/351

93/264 trifluorometilfenil) metila, (4trifluorometoxifenil) metila, (3trifluorometoxifenil) metila, (2trifluorometoxifenil)metila, (4-metoxifenil)metila, (3-metoxifenil) metila, (2-metoxifenil)metila, (4metilfenil) metila, (3-metilfenil)metila, (2metilfenil) metila, (4-cianofenil)metila, (3cianofenil) metila, (2-cianofenil)metila, (2,4 — dietilfenil) metila, (3,5-dietilfenil)metila, (3,4dimetilfenil) metila, (3,5-dimetoxifenil)metila, 1fenilet-l-ila, 1,3-tiazol-2-ila, 4-metil-l,3-tiazol-2ila, 1,3-tiazol-2-ila, etenila, 1-propenila, 2 propenila, 1-metil-etenila, 1-butenila, 2-butenila, 3butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil-l-propenila, 1metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-lbutenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-l-butenila, 1metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3metil-3-butenila, 1,l-dimetil-2-propenila, 1,2dimetil-l-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-

1- propenila, l-etil-2-propenila, etinila, 1-propinila,

2- propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila, 1,1dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1-hexinila, 2-hexinila, 3-hexinila, 3,3-difluorociclobut-l-ila, 3fluorociclobut-l-ila, 1-fluorociclobut-l-ila, 2,2difluorocicloprop-l-ila, 1-fluorocicloprop-l-ila, 2

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 113/351

94/264 fluorocicloprop-l-ila, 4-fluorociclo-hexila, 4,4difluorociclo-hexila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila, n-propiloxicarbonilmetila, isopropiloxicarbonilmetila, n-butiloxicarbonilmetila, terc-butiloxicarbonilmetila, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, nbutiloximetila, metoxietila, etoxietila, npropiloxietila, isopropiloxietila, metoxi-n-propila, metoxi-n-butila, trifluorometoximetila, difluorometoximetila, 2,2-difluoroetoximetila, 2,2,2trifluoroetoximetila, trifluorometoxietila, difluorometoxietila, 2,2-difluoroetoxietila, 2,2,2trifluoroetoxietila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n-propiloxicarbonila, isopropiloxicarbonila, terc butiloxicarbonila, benziloxicarbonila, metilcarbonila, etilcarbonila, n-propilcarbonila, isopropilcarbonila, n-butilcarbonila, terc-butilcarbonila, fenilcarbonila, p-clorofenilcarbonila, m-clorofenilcarbonila, oclorofenilcarbonila, p-fluorofenilcarbonila, mfluorofenilcarbonila, o-fluorofenilcarbonila, pmetoxifenilcarbonila, m-metoxifenilcarbonila, ometoxifenilcarbonila, p-trifluorometilfenilcarbonila, m-trifluorometilfenilcarbonila, otrifluorometilfenilcarbonila, metóxi, etóxi, npropilóxi, isopropilóxi, benzilóxi, pclorofenilmetóxi, fenilóxi, p-clorofenilóxi, mclorofenilóxi, o-clorofenilóxi, p-fluorofenilóxi, mfluorofenilóxi, o-fluorofenilóxi, p-metoxifenilóxi, mmetoxifenilóxi, o-metoxifenilóxi, ptrifluorometilfenilóxi, m-trifluorometilfenilóxi, oPetição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 114/351

95/264

trifluorometilfenilóxi,	metilaminocarbonila,
etilaminocarbonila,	n-propilaminocarbonila,
isopropilaminocarbonila,	ciclopropilaminocarbonila,
ciclobutilaminocarbonila,	ciclopentilaminocarbonila,

ciclo-hexilaminocarbonila, ciclopropilmetilaminocarbonila, ciclobutilmetilaminocarbonila, ciclopentilmetilaminocarbonila, ciclo-

hexilmetilaminocarbonila,	dimetilaminocarbonila,
dietilaminocarbonila,	benzilmetilaminocarbonila,
metilamino, dimetilamino,	etilamino, dietilamino, n-

propilamino, isopropilamino, cianometila, cianoetila, ciano-n-propila, hidroxicarbonila, CHO, metoxietiltio,

etoxietiltio,	trifluorometoxietiltio,
pentafluoroetoxietiltio,	metiltioetiltio,
etiltioetiltio,	trifluorometiltioetiltio,
pentafluorotioetiltio,	benziltio, p-

clorofenilmetiltio, m-clorofenilmetiltio, oclorofenilmetiltio, p-fluorofenilmetiltio, mfluorofenilmetiltio, o-fluorofenilmetiltio, metiltio, etiltio, n-propiltio, isopropiltio, n-butiltio, terc-

butiltio, ciclobutiltio,

ciclopentiltio, ciclo-

hexiltio, feniltio, pirid-2-iltio, pirid-3-iltio, pirid-4-iltio, p-clorofeniltio, m-clorofeniltio, oclorofeniltio, p-fluorofeniltio, m-fluorofeniltio, ofluorofeniltio, p-metoxifeniltio, m-metoxifeniltio, ometoxifeniltio, p-metilfeniltio, m-metilfeniltio, ometilfeniltio, metilsulfonila, etilsulfonila, n-

propilsulfonila,	1-metiletilsulfonila,
ciclopropilsulfonila,	ciclobutilsulfonila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 115/351

96/264 ciclopentilsulfonila, ciclo-hexilsulfonila, fenilsulfonilóxi, p-clorofenilsulfonila, mclorofenilsulfonila, o-clorofenilsulfonila, pfluorofenilsulfonila, m-fluorofenilsulfonila, ofluorofenilsulfonila, p-metoxifenilsulfonila, mmetoxifenilsulfonila, o-metoxifenilsulfonila, pmetilfenilsulfonila, m-metilfenilsulfonila, ometilfenilsulfonila, 2-2-metoxiprop-2-ila, 2etoxiprop-2-ila, 2-n-propiloxiprop-2-ila, 2-nbutiloxiprop-2-ila, 2-benziloxiprop-2-ila, 2feniletiloxiprop-2-ila, 2-trifluorometiloxiprop-2-ila, 2-difluorometiloxiprop-2-ila, 2,2,2trifluoroetiloxiprop-2-ila, 2,2-difluoroetiloxiprop-2ila, 2-(4-clorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(4fluorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(4bromofenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(4trifluorometilfenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(4metilfenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(3clorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(3fluorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(3bromofenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(3trifluorometilfenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(3metilfenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2clorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2fluorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2bromofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2trifluorometilfenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2metilfenilmetoxi)prop-2-ila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 116/351

97/264

1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2metilbutila, 3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, nhexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2 dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2metilpropila, trifluorometila, pentafluoroetila, 2,2difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 3,3,3trifluoroprop-l-ila, 3,3,3-trifluoroprop-2-ila, difluoro-terc-butila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, 1-metilciclopropila, 2metilciclopropila, 2,2-dimetilciclopropila, 2,3dimetilciclopropila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4ila, 4-metil-1,2,4-triazol-5-ila, 1-metil-l,2,4triazol-3-ila, l-metiltetrazol-5-ila, 1-etiltetrazol5-ila, fenila, p-Clfenila, p-F-fenila, p-metoxifenila, p-trifluorometilfenila, p-metilfenila, ptrifluorometoxifenila, m-Clfenila, m-F-fenila, mmetoxifenila, m-trifluorometilfenila, m-metilfenila, m-trifluorometoxifenila, o-Clfenila, o-F-fenila, ometoxifenila, o-trifluorometilfenila, o-metilfenila, o-trifluorometoxifenila, benzila, p-Cl-benzila, p-Fbenzila, p-metoxibenzila, p-metilbenzila, ptrifluorometilbenzila, p-nitrobenzila, m-Cl-benzila, m-F-benzila, m-metoxibenzila, m-metilbenzila, o-ClPetição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 117/351

98/264 benzila, o-F-benzila, o-metoxibenzila, o-metilbenzila, 1-fenilet-l-ila, 2-fenilet-l-ila, 1-(o-clorofenil)etl-ila, 1-(o-fluorofenil)et-l-ila, 1-(o-metilfenil)etl-ila, 1-(o-bromofenil)et-l-ila, 1-(o-iodofenil)et-lila, piridin-2-ilmetila, piridin-3-ilmetila, piridin4-ilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-4ilmetila, tetra-hidrofuran-2-ilmetila, ocianofenilmetila, m-cianofenilmetila, pcianofenilmetila, cianometila, cianoetila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n-propiloxicarbonila, isopropiloxicarbonila, terc-butiloxicarbonila, benziloxicarbonila, aliloxicarbonila, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, npropilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, ciclopropilaminocarbonila, ciclobutilaminocarbonila, ciclopentilaminocarbonila, ciclo-hexilaminocarbonila, ciclopropilmetilaminocarbonila, ciclobutilmetilaminocarbonila, ciclopentilmetilaminocarbonila, ciclohexilmetilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, benzilmetilaminocarbonila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila,npropiloxicarbonilmetila, isopropiloxicarbonilmetila, n-butiloxicarbonilmetila, terc-butiloxicarbonilmetila, metoxicarboniletila, etoxicarboniletila,npropiloxicarboniletila, isopropiloxicarboniletila, nbutiloxicarboniletila, terc-butiloxicarboniletila, benziloxicarbonilmetila, metilcarboniloximetila, etilcarboniloximetila, n-propilcarboniloximetila, 1metiletilcarboniloximetila,1,1

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 118/351

99/264 dimetiletilcarboniloximetila, hidroxicarbonilmetila, hidroxicarboniletila, hidroxicarboni1-n-propila, metilcarboniloxietila, etilcarboniloxietila, npropi1carboniloxietila, 1-metileti1carboniloxietila,

R⁶ representa hidrogênio e

X representa oxigênio.

[0017] As definições de radical preferenciais ou gerais supracitadas se aplicam tanto a produtos finais da fórmula geral (I) quanto, correspondentemente, aos materiais de partida ou aos intermediários requeridos em cada caso para a preparação. Essas definições de radical podem ser combinadas entre si, como desejado, isto é, incluindo combinações entre das faixas preferenciais dadas.

[0018] Principalmente por razões de maior atividade herbicida, melhor seletividade e/ou melhor produtividade, os compostos da fórmula geral (I) mencionada acima, de

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 119/351

100/264 acordo com a invenção, ou seus sais ou seu uso, de acordo com a invenção, são de interesse especifico em que os radicais individuais têm um dos significados preferenciais já especificados ou especificados abaixo, ou, em particular, aqueles em que um ou mais dos significados preferenciais já especificados ou especificados acima ocorrem abaixo em combinação.

[0019] Em relação aos compostos de acordo com a invenção, os termos usados acima e adicionalmente abaixo serão elucidados. Esses são familiares ao elemento versado na técnica e têm especialmente as definições elucidadas doravante no presente documento:

[0020] A menos que seja definido de outro modo, os nomes de grupos químicos são geralmente compreendidos de tal modo que a ligação ao esqueleto ou ao restante da molécula se dê por meio do elemento estrutural mencionado por último, isto é, por exemplo, no caso de (C2-Cs) -alquenilóxi por meio do átomo de oxigênio e no caso de heterociclil-(Ci-Cs)-alquila ou R¹²0 (0) C- (Ci-Cs) -alquila em cada caso por meio do átomo de carbono do grupo alquila.

[0021] De acordo com a invenção, alquilsulfonila sozinha ou como parte de um grupo químico - se refere a alquilsulfonila de cadeia linear ou ramificada, de preferência, que tem 1 a 8 ou 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, (mas não se limitando a) (Ci-Cs) -alquilsulfonila como metilsulfonila, etilsulfonila, propilsulfonila, 1metiletilsulfonila, butilsulfonila, 1-metilpropilsulfonila, 2-metilpropilsulfonila, 1,1-dimetiletilsulfonila, pentilsulfonila, 1-metilbutilsulfonila, 2metilbutilsulfonila, 3-metilbutilsulfonila, 1,1

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 120/351

101/264 dimetilpropilsulfonila, 1,2-dimetilpropilsulfonila, 2,2dimetilpropilsulfonila, 1-etilpropilsulfonila, hexilsulfonila, 1-metilpentilsulfonila, 2metilpentilsulfonila, 3-metilpentilsulfonila, 4metilpentilsulfonila, 1,1-dimetilbutilsulfonila, 1,2dimetilbutilsulfonila, 1,3-dimetilbutilsulfonila, 2,2dimetilbutilsulfonila, 2,3-dimetilbutilsulfonila, 3,3dimetilbutilsulfonila, 1-etilbutilsulfonila, 2etilbutilsulfonila, 1,1,2-trimetilpropilsulfonila, 1,2,2 trimetilpropilsulfonila, 1-etil-l-metilpropilsulfonila e 1etil-2-metilpropilsulfonila.

[0022] De acordo com a invenção, heteroarilsulfonila denota piridilsulfonila, pirimidinilsulfonila, pirazinilsulfonila opcionalmente substituída ou heteroarilsulfonila policíclica opcionalmente substituída, aqui, em particular, quinolinilsulfonila opcionalmente substituída, por exemplo, substituída por flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, alquila, haloalquila, haloalcóxi, amino, alquilamino, alquilcarbonilamino, dialquilamino ou grupos alcoxi.

[0023] De acordo com a invenção, alquiltio - sozinho ou como parte de um grupo químico - denota S-alquila de cadeia linear ou ramificada, de preferência, que tem 1 a 8 ou 1 a 6 átomos de carbono, como (Ci-Cio)-, (Ci-Cs)- ou (CiC4) -alquiltio, por exemplo, (mas não se limitando a) (CiCs)-alquiltio como metiltio, etiltio, propiltio, 1metiletiltio, butiltio, 1-metilpropiltio, 2-metilpropiltio,

1,1-dimetiletiltio, pentiltio, 1-metilbutiltio, 2metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 1,1-dimetilpropiltio, 1,2dimetilpropiltio, 2,2-dimetilpropiltio, 1-etilpropiltio,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 121/351

102/264 hexiltio, 1-metilpentiltio, 2-metilpentiltio, 3metilpentiltio, 4-metilpentiltio, 1,1-dimetilbutiltio, 1,2dimetilbutiltio, 1,3-dimetilbutiltio, 2,2-dimetilbutiltio, 2,3-dimetilbutiltio, 3,3-dimetilbutiltio, 1-etilbutiltio, 2-etilbutiltio, 1,1,2-trimetilpropiltio, 1,2,2trimetilpropiltio, 1-etil-l-metilpropiltio e l-etil-2metilpropiltio .

[0024] De acordo com a invenção, alqueniltio denota um radical alquenila fixado por meio de um átomo de enxofre, alquiniltio denota um radical alquinila fixado por meio de um átomo de enxofre, cicloalquiltio denota um radical cicloalquila ligado por meio de um átomo de enxofre e cicloalqueniltio denota um radical cicloalquenila fixado por meio de um átomo de enxofre.

[0025] De acordo com a invenção, alquilsulfinila (alquil-S(=0)-), a menos que seja definido diferentemente em outro momento, denota radicais alquila que são fixados ao esqueleto por meio de -S (=0)-, como (Ci-Cio)-, (Ci-Cs) ou (C1-C4)-alquilsulfinila, por exemplo, (mas sem limitação) (Ci-Cs)-alquilsulfinila como metilsulfinila, etilsulfinila, propilsulfinila, 1-metiletilsulfinila, butilsulfinila, 1-metilpropilsulfinila, 2metilpropilsulfinila, 1,1-dimetiletilsulfinila, pentilsulfinila, 1-metilbutilsulfinila, 2metilbutilsulfinila, 3-metilbutilsulfinila, 1,1dimetilpropilsulfinila, 1,2-dimetilpropilsulfinila, 2,2dimetilpropilsulfinila, 1-etilpropilsulfinila, hexilsulfinila, 1-metilpentilsulfinila, 2metilpentilsulfinila, 3-metilpentilsulfinila, 4metilpentilsulfinila, 1,1-dimetilbutilsulfinila, 1,2Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 122/351

103/264 dimetilbutilsulfinila, 1,3-dimetilbutilsulfinila, 2,2dimetilbutilsulfinila, 2,3-dimetilbutilsulfinila, 3,3dimetilbutilsulfinila

1-etilbutilsulfinila

2etilbutilsulfinila, 1,1,2-trimetilpropilsulfinila, 1,2,2trimetilpropilsulfinila, 1-etil-l-metilpropilsulfinila e 1etil-2-metilpropilsulfinila.

[0026]

De mode análogo alquenilsulfinila alquinilsulfinila são definidos de acordo com a invenção como radicais alquenila e alquinila, respectivamente, que são fixados ao esqueleto por meio de -S (=0)-, como (C2-C10), (C₂-Cs)- ou (C2-C4) -alquenilsulfinila ou (C3-C10)-, (C3-C6)ou (C3-C4) -alquinilsulf inila .

[0027] De modo análogo, alquenilsulfonila e alquinilsulfonila são definidos de acordo com a invenção como radicais alquenila e alquinila, respectivamente, que são fixados ao esqueleto por meio de -S (=0) ₂-, como (C₂C10)-, (C₂-Cs)- ou (C2-C4) -alquenilsulfonila ou (C3-C10)-, (C3-C6)- ou (C3-C4) -alquinilsulf onila .

[0028] Alcóxi denota um radical alquila ligado através de um átomo de oxigênio, por exemplo, (mas sem limitação a) (Ci-Cs)-alcóxi como metóxi, etóxi, propóxi, 1-metiletóxi, butóxi, 1-metilpropóxi, 2-metilpropóxi, 1,1-dimetiletóxi, pentóxi, 1-metilbutóxi, 2-metilbutóxi, 3-metilbutóxi, 1,1dimetilpropóxi, 1,2-dimetilpropóxi, 2,2-dimetilpropóxi, 1etilpropóxi, hexóxi, 1-metilpentóxi, 2-metilpentóxi, 3metilpentóxi, 4-metilpentóxi, 1,1-dimetilbutóxi, 1,2dimetilbutóxi, 1,3-dimetilbutóxi, 2,2-dimetilbutóxi, 2,3dimetilbutóxi, 3,3-dimetilbutóxi, 1-etilbutóxi, 2etilbutóxi, 1,1,2-trimetilpropóxi, 1,2,2-trimetilpropóxi, 1-etil-l-metilpropóxi e l-etil-2-metilpropóxi.

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 123/351

104/264

Alquenilóxi denota um radical alquenila fixado através de um átomo de oxigênio, e alquinilóxi denota um radical alquinila fixado através de um átomo de oxigênio, como (C2C10)-, (C2-C6)- ou (C2-C4) -alquenóxi e (C3-C10)-, (C3-C6)- ou (C3-C4) -alquinóxi .

[0029] Cicloalquilóxi denota um radical cicloalquila fixado por meio de um átomo de oxigênio e cicloalquenilóxi denota um radical cicloalquenila fixado por meio de um átomo de oxigênio.

[0030] De acordo com a invenção, alquilcarbonila (alquil-C(=0)-), a menos que seja definido de modo diferente em outro momento, representa radicais alquila fixados ao esqueleto por meio de -C (=0)-, como (C1-C10)-, (Ci-Cs)- ou (C1-C4) -alquilcarbonila. Aqui, o número dos átomos de carbono se refere ao radical alquila no grupo

alquilcarbonila.
[0031] De modo	análogo,	alque	nilcarbonila e
alquinilcarbonila,	a menos que	seja	definido de modo
diferente em outro	momento, de	acordo	com a invenção,

representam respectivamente radicais alquenila e alquinila fixados ao esqueleto por meio de -C (=0)-, como (C2-C10)-, (C2-C6)- ou (C2-C4) -alquenilcarbonila e (C2-C10)-, (C₂-Cs)- e (C2-C4)-alquinilcarbonila. No presente documento, o número dos átomos de carbono se refere ao radical alquenila ou alquinila no grupo alquenilcarbonila ou alquinilcarbonila.

[0032] Alcoxicarbonila (alquil-O-C(=0)-), a menos que seja definido diferentemente em qualquer parte do documento: os radicais alquila fixados ao esqueleto através de —0—C (=0)-, como (C1-C10)-, (Ci-C₆)- ou (C1-C4)alcoxicarbonila. No presente documento, o número dos átomos

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 124/351

105/264 de carbono se refere ao radical alquila no grupo alcoxicarbonila. De modo análogo, alqueniloxicarbonila e alquiniloxicarbonila, a menos que seja definido de modo diferente em outro momento, de acordo com a invenção, representam respectivamente radicais alquenila e alquinila fixados ao esqueleto por meio de -O-C (=0)-, como (C2-C10)-, (C2-C6)- ou (C2-C4) -alqueniloxicarbonila e (C3-C10)-, (C3-C6)e (C3-C4)-alquiniloxicarbonila. Aqui, o número dos átomos de carbono se refere ao radical alquenila ou alquinila no grupo alqueniloxicarbonila ou alquiniloxicarbonila.

[0033] De acordo com a invenção, o termo alquilcarbonilóxi (alquil-C(=0)-0-) , a menos que seja definido diferentemente em outro momento, representa radicais alquila fixados ao esqueleto por meio do oxigênio de um grupo carbonilóxi (-C (=0)-0-), como (C1-C10)-, (CiCs)- ou (C1-C4) -alquilcarbonilóxi. Aqui, o número dos átomos de carbono se refere ao radical alquila no grupo alquilcarbonilóxi.

[0034] Analogamente, alquenilcarbonilóxi e alquinilcarbonilóxi são definidos de acordo com a invenção respectivamente como radicais alquenila e alquinila fixados ao esqueleto através do oxigênio de (C (=0)-0-), como (C2-C10)-, (C₂-C₆)- ou (C2-C4)alquenilcarbonilóxi ou (C2-C10)-, (C2-C6)- ou (C2-C4)alquinilcarbonilóxi. Aqui, o número dos átomos de carbono se refere ao radical alquenila ou alquinila no grupo alquenil ou alquinilcarbonilóxi respectivamente.

[0035] Em formas curtas como C(O)R¹², C(O)OR¹²,

OC(O)NR¹⁰R^1:l ou C(O)NR¹⁰R^1:l, a forma curta 0 mostrada em parênteses representa um átomo de oxigênio fixado ao átomo

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 125/351

106/264 de carbono adjacente por meio de uma ligação dupla.

[0036] Em formas curtas como OC(S)OR¹², OC(S)SR¹³, OC (S) NR¹⁰R^1:L, a forma curta S mostrada em parênteses representa um átomo de enxofre fixado ao átomo de carbono adjacente por meio de uma ligação dupla.

[0037] 0 termo arila denota um sistema aromático mono, bi ou policíclico opcionalmente substituído que tem de preferência, 6 a 14, especialmente 6 a 10, átomos de carbono por anel, por exemplo, fenila, naftila, antrila, fenantrenila e similares, de preferência, fenila.

[0038] 0 termo arila opcionalmente substituída também abrange sistemas policíclicos, como tetra-hidronaftila, indenila, indanila, fluorenila, bifenilila, em que o sítio de ligação está no sistema aromático. Em termos sistemáticos, arila é geralmente também abrangido pelo termo fenila opcionalmente substituída. Os substituintes de arila preferenciais aqui são, por exemplo, hidrogênio, halogênio, alquila, cicloalquila, cicloalquilalquila, cicloalquenila, halocicloalquila, alquenila, alquinila, arila, arilalquila, arilalquenila, heteroarila, heteroarilalquila, heterociclila, heterociclilalquila, alcoxialquila, alquiltio, haloalquiltio, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, cicloalcóxi, cicloalquilalcóxi, arilóxi, heterorarilóxi, alcoxialcóxi, alquinilalcóxi, alquenilóxi, bis-alquilaminoalcóxi, tris-[alquil]silila, bis-[alquil]arilsilila, bis-[alquil]alquilsilila, tris[alquil]sililalquinila, arilalquinila, heteroarilalquinila, alquilalquinila, cicloalquilalquinila, haloalquilalquinila, heterociclil-N-alcóxi, nitro, ciano, amino, alquilamino, bis-alquilamino, alquilcarbonilamino,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 126/351

107/264 cicloalquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxicarbonilalquilamino, arilaicoxicarbonilalquilamino, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila, aminocarbonila, alquilaminocarbonila, cicloalquilaminocarbonila, bis-alquilaminocarbonila, heteroarilalcóxi, arilalcóxi.

[0039] Um radical heterocíclico (heterociclila) contém pelo menos um anel heterocíclico (= anel carbocíclico no qual pelo menos um átomo de carbono foi substituído por um heteroátomo, de preferência, por um heteroátomo do grupo de N, 0, S, P) que é saturado, insaturado, parcialmente saturado ou heteroaromático e pode ser não substituído ou substituído, em cujo caso, o sitio de ligação é localizado em um átomo de anel. Se o radical heterociclila ou o anel heterocíclico for opcionalmente substituído, o mesmo pode ser fusionado a outros anéis carbociclicos ou heterociclicos. No caso de heterociclila opcionalmente substituída, sistemas policiclicos são também incluídos, por exemplo, 8-azabiciclo[3.2.1]octanila, 8azabiciclo[2.2.2]octanila ou 1-azabiciclo[2.2.1]heptila. A heterociclila opcionalmente substituída também inclui sistemas espirociclicos, como, por exemplo, l-oxa-5-azaespiro[2.3]hexila. Salvo se definido de outro modo, o anel heterocíclico contém, de preferência, 3 a 9 átomos de anel, em particular 3 a 6 átomos de anel, e um ou mais, de preferência, 1 a 4, em particular 1, 2 ou 3 heteroátomos no anel heterocíclico, de preferência, do grupo N, 0 e S, em que, entretanto, dois átomos de oxigênio não precisam ser diretamente adjacentes entre si, por exemplo, tendo um heteroátomo do grupo que consiste em N, 0 e S 1- ou 2- ou

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 127/351

108/264

3- pirrolidinila, 3,4-di-hidro-2H-pirrol-2- ou -3-ila, 2,3di-hidro-lH-pirrol-1- ou -2- ou -3- ou -4- ou -5-ila; 2,5di-hidro-lH-pirrol-1- ou -2- ou -3-ila, 1- ou 2- ou 3- ou

4- piperidinila; 2,3,4,5-tetra-hidropiridin-2- ou -3- ou -4ou -5-ila ou -6-ila; 1,2,3,6-tetra-hidropiridin-1- ou -2ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 1,2,3,4-tetra-hidropiridin-

1- ou -2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 1,4-dihidropiridin-1- ou -2- ou -3- ou -4-ila; 2,3-dihidropiridin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 2,5-dihidropiridin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila, 1- ou 2- ou

3- ou 4-azepanila; 2,3,4,5-tetra-hidro-lH-azepin-l- ou -2ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3,4,7-tetra-hidrolH-azepin-1- ou -2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila;

2,3,6,7-tetra-hidro-lH-azepin-1- ou -2- ou -3- ou -4-ila; 3, 4,5, 6-tetra-hidro-2H-azepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou 6- ou -7-ila; 4,5-di-hidro-lH-azepin-l- ou -2- ou -3- ou -

4- ila; 2,5-di-hidro-lH-azepin-l- ou -2- ou -3- ou -4- ou -

5- ou -6- ou -7-ila; 2,7-di-hidro-lH-azepin-l- ou -2- ou -

3- ou -4-ila; 2,3-di-hidro-lH-azepin-l- ou -2- ou -3- ou -

4-	ou -5-	ou	-6-	ou	-7-ila;	3, 4-di-	-hidro-2H-azepin-2- ou
3-	ou -4-	ou	-5-	ou	-6- ou	-7-ila;	3,6-di-hidro-2H-azepin
2-	ou -3-	ou	-4-	ou	-5- ou	-6- ou -	-7-ila; 5,6-di-hidro-2H
azepin-2-	ou	-3-	ou	-4- ou	-5- ou	-6- ou -7-ila; 4,5-di

hidro-3H-azepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; lH-azepin-1- ou -2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2H-azepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 3Hazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 4H-azepin-

2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila, 2- ou 3-oxolanila (= 2- ou 3-tetra-hidrofuranila); 2,3-di-hidrofuran-2- ou -

3- ou -4- ou -5-ila; 2,5-di-hidrofuran-2- ou -3-ila, 2- ou

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 128/351

109/264

3- ou 4-oxanila (= 2- ou 3- ou 4-tetra-hidropiranila); 3,4di-hidro-2H-piran-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 3, 6di-hidro-2H-piran-2- ou -3-ou -4- ou -5- ou -6-ila; 2Hpiran-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 4H-piran-2- ou -3ou -4-ila, 2- ou -3- ou -4-oxepanila; 2,3,4,5-tetra-hidrooxepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3,4,7tet ra-hidro-oxepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7ila; 2,3,6,7-tetra-hidro-oxepin-2- ou -3- ou -4-ila; 2,3di-hidro-oxepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila;

4,5-di-hidro-oxepin-2- ou -3- ou -4-ila; 2,5-di-hidrooxepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; oxepin-2ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2- ou 3-tetrahidrotiofenila; 2,3-di-hidrotiofen-2- ou -3- ou -4- ou -5ila; 2,5-di-hidrotiofen-2- ou -3-ila; tetra-hidro-2Htiopiran-2- ou -3- ou -4-ila; 3,4-di-hidro-2H-tiopiran-2ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 3,6-di-hidro-2H-tiopiran-2ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 2H-tiopiran-2- ou -3- ou -

4- ou -5- ou -6-ila; 4H-tiopiran-2- ou -3- ou -4-ila. Os heterociclos de 3 membros e 4 membros preferenciais são, por exemplo, 1- ou 2-aziridinila, oxiranila, tiiranila, Ιου 2- ou 3-azetidinila, 2- ou 3-oxetanila, 2- ou 3tietanila, 1,3-dioxetan-2-ila. Exemplos adicionais de heterociclila são um radical heterociclico parcial ou completamente hidrogenado que tem dois heteroátomos do grupo de N, O e S, por exemplo, 1- ou 2- ou 3- ou 4pirazolidinila; 4,5-di-hidro-3H-pirazol-3- ou -4- ou -5ila; 4,5-di-hidro-lH-pirazol-l- ou -3- ou -4- ou -5-ila;

2, 3-di-hidro-lH-pirazol-l- ou -2- ou -3- ou -4- ou -5-ila;

1- ou -2- ou -3- ou -4- imidazolidinila; 2,3-di-hidro-lHimidazol-1- ou -2- ou -3- ou -4-ila; 2,5-di-hidro-lH

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 129/351

110/264 imidazol-1- ou -2- ou -4- ou -5-ila; 4,5-di-hidro-lHimidazol-1- ou -2- ou -4- ou -5-ila; hexaidropiridazin-1ou -2- ou -3- ou -4-ila; 1,2,3,4-tetra-hidropiridazin-l- ou -2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 1,2,3,6-tetrahidropiridazin-1- ou -2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila;

1.4.5.6- tetra-hidropiridazin-1- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6ila; 3,4,5,6-tetra-hidropiridazin-3- ou -4- ou -5-ila; 4,5di-hidropiridazin-3- ou -4-ila; 3,4-di-hidropiridazin-3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 3,6-di-hidropiridazin-3- ou -4-ila;

1, 6-di-hidropiridazin-l- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; hexaidropirimidin-1- ou -2- ou -3- ou -4-ila; 1,4,5,6tetra-hidropirimidin-1- ou -2- ou -4- ou -5- ou -6-ila;

1.2.5.6- tetra-hidropirimidin-1- ou -2- ou -4- ou -5- ou -6ila; 1,2,3, 4-tetra-hidropirimidin-1- ou -2- ou -3- ou -4ou -5- ou -6-ila; 1,6-di-hidropirimidin-l- ou -2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 1,2-di-hidropirimidin-l- ou -2- ou -4- ou -

5- ou -6-ila; 2,5-di-hidropirimidin-2- ou -4- ou -5-ila;

4.5- di-hidropirimidin- 4- ou -5- ou -6-ila; 1,4-dihidropirimidin-1- ou -2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 1- ou -2ou -3-piperazinila; 1,2,3,6-tetra-hidropirazin-l- ou -2- ou -3- ou -5- ou -6-ila; 1,2,3,4-tetra-hidropirazin-l- ou -2ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 1,2-di-hidropirazin-l- ou -

2- ou -3- ou -5- ou -6-ila; 1,4-di-hidropirazin-l- ou -2ou -3-ila; 2,3-di-hidropirazin-2- ou -3- ou -5- ou -6-ila;

2.5- di-hidropirazin-2- ou -3-ila; 1,3-dioxolan-2- ou -4- ou -5-ila; 1,3-dioxol-2- ou -4-ila; 1,3-dioxan-2- ou -4- ou -

5-ila; 4H-1,3-dioxin-2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 1,4dioxan-2- ou -3- ou -5- ou -6-ila; 2,3-di-hidro-l,4-dioxin2- ou -3- ou -5- ou -6-ila; 1,4-dioxin-2- ou -3-ila; 1,2ditiolan-3- ou -4-ila; 3H-1,2-ditiol-3- ou -4- ou -5-ila;

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 130/351

111/264

1.3- ditiolan-2- ou -4-ila; 1,3-ditiol-2- ou -4-ila; 1,2ditian-3- ou -4-ila; 3,4-di-hidro-l,2-diti-in-3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 3,6-di-hidro-l,2-diti-in-3- ou -4-ila; 1,2diti-in-3- ou -4-ila; 1,3-ditian-2- ou -4- ou -5-ila; 4H-

1.3- diti-in-2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; isoxazolidin-2- ou -3- ou -4- ou -5-ila; 2,3-di-hidroisoxazol-2- ou -3- ou -4ou -5-ila; 2,5-di-hidroisoxazol-2- ou -3- ou -4- ou -5-ila;

4,5-di-hidroisoxazol-3- ou -4- ou -5-ila; 1,3-oxazolidin-2ou -3- ou -4- ou -5-ila; 2,3-di-hidro-l,3-oxazol-2- ou -βοή -4- ou -5-ila; 2,5-di-hidro-l,3-oxazol-2- ou -4- ou -5ila; 4,5-di-hidro-l,3-oxazol-2- ou -4- ou -5-ila; 1,2oxazinan-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 3, 4-di-hidro2H-1,2-oxazin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 3, 6-di-

hidro-2H-l,2-oxazin-2- ou -3-	ou -	4-	ou	-5-	ou -6-ila; 5, 6-
di-hidro-2H-l,2-oxazin-2- ou -	-β-	ou	-4-	- ou	-5- ou -6-ila;
5,6-di-hidro-4H-l,2-oxazin-3-	οή -	-4-	- ou	-β-	ou -6-ila; 2H-
1, 2-oxazin-2- ou -3- ou -4-	ou		5-	οή	-6-ila; 6H-1,2-
oxazin-3- ou -4- ou -5- ou -6	-ila		4H-1	,2-oxazin-3- ou -4-

ou -5- ou -6-ila; 1,3-oxazinan-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -

6-ila; 3,4-di-hidro-2H-l,3-oxazin-2- ou -3- ou -4- ou -5ou -6-ila; 3,6-di-hidro-2H-l,3-oxazin-2- ou -3- ou -4- ou -

5- ou -6-ila; 5,6-di-hidro-2H-l,3-oxazin-2- ou -4- ou -5ou -6-ila; 5,6-di-hidro-4H-l,3-oxazin-2- ou -4- ou -5- ou -

6- ila; 2H-1,3-oxazin-2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 6H-1,3oxazin-2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 4H-1,3-oxazin-2- ou -4ou -5- ou -6-ila; morfolin-2- ou -3- ou -4-ila; 3,4-dihidro-2H-l,4-oxazin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 3,6di-hidro-2H-l,4-oxazin-2- ou -3- ou -5- ou -6-ila; 2H-1,4oxazin-2- ou -3- ou -5- ou -6-ila; 4H-1,4-oxazin-2- ou -3ila; 1,2-oxazepan-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila;

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 131/351

112/264

2,3,4,5-tetra-hidro-1,2-oxazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3,4,7-tetra-hidro-l,2-oxazepin-2- ou -3ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3,6,7-tetra-hidro-l,2oxazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,5,6,7tetra-hidro-1,2-oxazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 4,5,6,7-tetra-hidro-l,2-oxazepin-3- ou -4- ou -5ou -6- ou -7-ila; 2,3-di-hidro-l,2-oxazepin-2- ou -3- ou -

4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,5-di-hidro-l,2-oxazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,7-di-hidro-l, 2oxazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 4, 5-dihidro-l, 2-oxazepin-3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 4,7di-hidro-1,2-oxazepin-3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila;

6, 7-di-hidro-l, 2-oxazepin-3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7ila; 1,2-oxazepin-3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 1,3oxazepan-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3,4,5tetra-hidro-1,3-oxazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3,4,7-tetra-hidro-l,3-oxazepin-2- ou -3- ou -4ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3,6,7-tetra-hidro-l,3-oxazepin2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,5, 6, 7-tetrahidro-l, 3-oxazepin-2- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila;

4,5,6,7-tetra-hidro-l,3-oxazepin-2- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3-di-hidro-l, 3-oxazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5ou -6- ou -7-ila; 2,5-di-hidro-l,3-oxazepin-2- ou -4- ou -

5- ou -6- ou -7-ila; 2,7-di-hidro-l,3-oxazepin-2- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 4,5-di-hidro-l, 3-oxazepin-2- ou -4ou -5- ou -6- ou -7-ila; 4,7-di-hidro-l,3-oxazepin-2- ou -

4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 6,7-di-hidro-l,3-oxazepin-2- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 1,3-oxazepin-2- ou -4- ou -5ou -6- ou -7-ila; 1,4-oxazepan-2- ou -3- ou -5- ou -6- ou -

7-ila; 2,3,4,5-tetra-hidro-1,4-oxazepin-2- ou -3- ou -4- ou

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 132/351

113/264

-5- ou -6- ou -7-ila; 2,3,4,7-tetra-hidro-l,4-oxazepin-2ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3,6,7-tetra-hidro-

1.4- oxazepin-2- ou -3- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,5,6,7tetra-hidro-1,4-oxazepin-2- ou -3- ou -5- ou -6- ou -7-ila;

4,5,6,7-tetra-hidro-l,4-oxazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3-di-hidro-l,4-oxazepin-2- ou -3- ou -5ou -6- ou -7-ila; 2,5-di-hidro-l,4-oxazepin-2- ou -3- ou -

5- ou -6- ou -7-ila; 2,7-di-hidro-l, 4-oxazepin-2- ou -3- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 4,5-di-hidro-l, 4-oxazepin-2- ou -3ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 4,7-di-hidro-l,4-oxazepin2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 6,7-di-hidro-l,4oxazepin-2- ou -3- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 1,4-oxazepin-2ou -3- ou -5- ou -6- ou -7-ila; isotiazolidin-2- ou -3- ou -4- ou -5-ila; 2,3-di-hidroisotiazol-2- ou -3- ou -4- ou 5-ila; 2,5-di-hidroisotiazol-2- ou -3- ou -4- ou -5-ila;

4.5- di-hidroisotiazol-3- ou -4- ou -5-ila; 1,3-tiazolidin-

2- ou -3- ou -4- ou -5-ila; 2,3-di-hidro-l,3-tiazol-2- ou -

3- ou -4- ou -5-ila; 2,5-di-hidro-l,3-tiazol-2- ou -4- ou -

5-ila; 4,5-di-hidro-l,3-tiazol-2- ou -4- ou -5-ila; 1,3tiazinan-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 3, 4-di-hidro2H-1, 3-tiazin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 3, 6-dihidro-2H-l,3-tiazin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 5,6di-hidro-2H-l,3-tiazin-2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 5,6-dihidro-4H-l,3-tiazin-2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 2H-1,3tiazin-2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 6H-1,3-tiazin-2- ou -4ou -5- ou -6-ila; 4H-1,3-tiazin-2- ou -4- ou -5- ou -6-ila. Os exemplos adicionais de heterociclila são um radical heterociclico parcial ou completamente hidrogenado que tem 3 heteroátomos do grupo de N, 0 e S, por exemplo, 1,4,2dioxazolidin-2- ou -3- ou -5-ila; 1,4,2-dioxazol-3- ou -5

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 133/351

114/264 ila; 1,4,2-dioxazinan-2- ou -3- ou -5- ou -6-ila; 5,6-dihidro-1,4,2-dioxazin-3- ou -5- ou -6-ila; 1,4,2-dioxazin-3ou -5- ou -6-ila; 1,4,2-dioxazepan-2- ou -3- ou -5- ou -6ou -7-ila; 6,7-di-hidro-5H-l,4,2-dioxazepin-3- ou -5- ou -

6- ou -7-ila; 2,3-di-hidro-7H-l,4,2-dioxazepin-2- ou -3- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3-di-hidro-5H-l,4,2-dioxazepin-2ou -3- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 5H-1,4,2-dioxazepin-3- ou 5- ou -6- ou -7-ila; 7H-1,4,2-dioxazepin-3- ou -5- ou -6ou -7-ila. Os exemplos estruturais de heterociclos que são opcionalmente substituídos são também adicionalmente listados abaixo:




		N	1 ^N—	^n——
n
				zO
	SO

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 134/351

115/264

	G	G^G^
	g^g^	Xg^		*^ij5
G^N^	g^G^	^X^g^
	G^N^	5/	Xy^X]	χΧχ
XX/>	χ^ίΧχ
Xj]	Xg^^		χΧΧΧ
jCO	*^χΧ^χ^Ι	XC-G^	χΧΧΧ
	X\gX>	xÇ_N>	X\G~I
χ^χ^	X^X^		^χχχ>

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 135/351

116/264

.0.		χ^^Λ	jX XX/^N
A X N	X^N^		X^N^^
.oj\. X^N^	__	x^A
s	Λ
X^X^			</°> X^N^

			χ^Λ^

[0040] Os heterociclos listados acima são, de preferência, substituídos, por exemplo, por hidrogênio, halogênio, alquila, haloalquila, hidroxila, alcóxi, cicloalcóxi, arilóxi, alcoxialquila, alcoxialcóxi, cicloalquila, halocicloalquila, arila, arilalquila, heteroarila, heterociclila, alquenila, alquilcarbonila, cicloalquilcarbonila, arilcarbonila, heteroarilcarbonila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 136/351

117/264 alcoxicarbonila, hidroxicarbonila, cicloalcoxicarbonila, cicloalquilalcoxicarbonila, alcoxicarbonilalquila, arilalcoxicarbonila, arilalcoxicarbonilalquila, alquinila, alquinilalquila, alquilalquinila, trisalquilsililalquinila, nitro, amino, ciano, haloalcóxi, haloalquiltio, alquiltio, hidrotio, hidroxialquila, oxo, heteroarilalcóxi, arilalcóxi, heterociclilalcóxi, heterociclilalquiltio, heterocicliloxi, heterocicliltio, heteroariloxi, bisalquilamino, alquilamino, cicloalquilamino, hidroxicarbonilalquilamino, alcoxicarbonilalquilamino, arilaicoxicarbonilalquilamino, alcoxicarbonilalquil(alquil)amino, aminocarbonila, alquilaminocarbonila, bisalquilaminocarbonila, cicloalquilaminocarbonila, hidroxicarbonilalquilaminocarbonila, alcoxicarbonilalquilaminocarbonila, arilalcoxicarbonilalquilaminocarbonila.

[0041] Quando uma estrutura base é substituída por um ou mais radicais de uma lista de radicais (= grupo) ou um grupo genericamente definido de radicais, isso, em cada caso, inclui substituição simultânea por uma pluralidade de radicais estruturalmente diferentes e/ou idênticos.

[0042] No caso de um heterociclo de nitrogênio parcial ou completamente saturado, isso pode ser unido ao restante da molécula através de carbono ou através do nitrogênio.

[0043] Os substituintes adequados para um radical heterociclico substituído são os substituintes especificados mais abaixo, e adicionalmente também oxo e tioxo. 0 grupo oxo como um substituinte em um átomo de carbono de anel é, então, por exemplo, um grupo carbonila

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 137/351

118/264 no anel heterociclico. Como resultado, lactonas e lactamas são, de preferência, também incluídas. 0 grupo oxo também pode estar presente nos heteroátomos de anel, que podem existir em diferentes estados de oxidação, por exemplo, no caso de N e S, e, nesse caso, podem formar, por exemplo, os grupos divalentes -N(0)-, -S(0)- (também S0 para abreviar) e —S(0) 2- (também SO2 para abreviar) no anel heterociclico. No caso de grupos -N(0)- e -S(0)-, estão incluídos ambos os enantiômeros em cada caso.

[0044] De acordo com a invenção, a expressão heteroarila se refere a compostos heteroaromáticos, isto é, compostos heterocíclicos aromáticos completamente insaturados, de preferência, anéis de 5 a 7 membros que têm 1 a 4, de preferência, 1 ou 2, heteroátomos idênticos ou diferentes, de preferência, 0, S ou N. Heteroarilas inventivas são, por exemplo, lH-pirrol-l-ila; lH-pirrol-2ila; lH-pirrol-3-ila; furan-2-ila; furan-3-ila; tien-2-ila; tien-3-ila, lH-imidazol-l-ila; lH-imidazol-2-ila; 1Himidazol-4-ila; lH-imidazol-5-ila; lH-pirazol-l-ila; 1Hpirazol-3-ila; lH-pirazol-4-ila; lH-pirazol-5-ila, 1H-

1.2.3- triazol-l-ila, 1H-1,2,3-triazol-4-ila, 1H-1,2,3triazol-5-ila, 2H-1,2,3-triazol-2-ila, 2H-1,2,3-triazol-4ila, 1H-1,2,4-triazol-l-ila, 1H-1,2,4-triazol-3-ila, 4H-

1.2.4- triazol-4-ila, 1,2,4-oxadiazol-3-ila, 1,2,4oxadiazol-5-ila, 1,3,4-oxadiazol-2-ila, 1,2,3-oxadiazol-4ila, 1,2,3-oxadiazol-5-ila, 1,2,5-oxadiazol-3-ila, azepinila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, pirazin-3-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4ila, pirimidin-5-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, 1,3, 5-triazin-2-ila, 1,2,4-triazin-3-ila, 1,2,4-triazin-5

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 138/351

119/264 ila, 1,2,4-triazin-6-ila, 1,2,3-triazin-4-ila, 1,2,3triazin-5-ila, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- e 1,2,6-oxazinila, isoxazol-3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5-ila, 1,3-oxazol-

2- ila, 1,3-oxazol-4-ila, 1,3-oxazol-5-ila, isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5-ila, 1,3-tiazol-2-ila, 1,3tiazol-4-ila, 1,3-tiazol-5-ila, oxepinila, tiepinila,

1.2.4- triazolonil e 1,2,4-diazepinila, 2H-1,2,3,4-tetrazol5-ila, 1H-1,2,3,4-tetrazol-5-ila, 1,2,3,4-oxatriazol-5-ila,

1.2.3.4- tiatriazol-5-ila, 1,2,3,5-oxatriazol-4-ila,

1.2.3.5- tiatriazol-4-ila. Os grupos heteroarila de acordo com a invenção também podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes. Se dois átomos de carbono adjacentes forem parte de um anel aromático adicional, os sistemas são sistemas heteroaromáticos fusionados, como heteroaromáticos benzofusionados ou polianulados. Os exemplos preferenciais são quinolinas (por exemplo, quinolin-2-ila, quinolin-3-ila, quinolin-4-ila, quinolin-5ila, quinolin-6-ila, quinolin-7-ila, quinolin-8-ila); isoquinolinas (por exemplo, isoquinolin-l-ila, isoquinolin-

3- ila, isoquinolin-4-ila, isoquinolin-5-ila, isoquinolin-6ila, isoquinolin-7-ila, isoquinolin-8-il); quinoxalina; quinazolina; cinolina; 1,5-naftiridina; 1,6-naftiridina;

1,7-naftiridina; 1,8-naftiridina; 2,6-naftiridina; 2,7naftiridina; ftalazina; piridopirazinas; piridopirimidinas; piridopiridazinas; pteridinas; pirimidopirimidinas. Os exemplos de heteroarila também são anéis benzofusionados de 5 ou 6 membros do grupo de lH-indol-l-ila, lH-indol-2-ila, lH-indol-3-ila, lH-indol-4-ila, lH-indol-5-ila, lH-indol-6ila, lH-indol-7-ila, l-benzofuran-2-ila, l-benzofuran-3ila, 1-benzofuran-4-ila, l-benzofuran-5-ila, 1-benzofuran

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 139/351

120/264

6-ila, 1-benzofuran-7-ila, 1-benzotiofen-2-ila, 1benzotiofen-3-ila, 1-benzotiofen-4-ila, 1-benzotiofen-5ila, 1-benzotiofen-6-ila, 1-benzotiofen-7-ila, lH-indazol-

1-ila, lH-indazol-3-ila, lH-indazol-4-ila, lH-indazol-5ila, lH-indazol-6-ila, lH-indazol-7-ila, 2H-indazol-2-ila, 2H-indazol-3-ila, 2H-indazol-4-ila, 2H-indazol-5-ila, 2Hindazol-6-ila, 2H-indazol-7-ila, 2H-isoindol-2-ila, 2Hisoindol-l-ila, 2H-isoindol-3-ila, 2H-isoindol-4-ila, 2Hisoindol-5-ila, 2H-isoindol-6-ila; 2H-isoindol-7-ila, 1H benzimidazol-l-ila, lH-benzimidazol-2-ila, lH-benzimidazol-

4-ila, lH-benzimidazol-5-ila, lH-benzimidazol-6-ila, 1Hbenzimidazol-7-ila, 1,3-benzoxazol-2-ila, 1,3-benzoxazol-4ila, 1,3-benzoxazol-5-ila, 1,3-benzoxazol-6-ila, 1,3benzoxazol-7-ila, 1,3-benzotiazol-2-ila, 1,3-benzotiazol-4ila, 1,3-benzotiazol-5-ila, 1,3-benzotiazol-6-ila, 1,3benzotiazol-7-ila, 1,2-benzisoxazol-3-ila, 1,2benzisoxazol-4-ila, 1,2-benzisoxazol-5-ila, 1,2benzisoxazol-6-ila, 1,2-benzisoxazol-7-ila, 1,2benzisotiazol-3-ila, 1,2-benzisotiazol-4-ila, 1,2benzisotiazol-5-ila, 1,2-benzisotiazol-6-ila, 1,2benzisotiazol-7-ila.

[0045] 0 termo halogênio denota, por exemplo, flúor, cloro, bromo ou iodo. Se o termo for usado para um radical, halogênio denota, por exemplo, um átomo de flúor, cloro, bromo ou iodo.

[0046] De acordo com a invenção, alquila significa um radical hidrocarboneto saturado, de cadeia aberta ramificada ou de cadeia linear que é opcionalmente mono ou polissubstituido, e, no último caso, é chamado de alquila substituída. Os substituintes preferenciais são grupos de

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 140/351

121/264 átomos de halogênio, grupos alcóxi, grupos haloalcóxi, grupos ciano, grupos alquiltio, grupos haloalquiltio, grupos amino ou grupos nitro, em que é determinada uma preferência particular a metóxi, metila, fluoroalquila, ciano, nitro, flúor, cloro, bromo ou iodo. 0 prefixo bis também inclui a combinação de radicais alquila diferentes, por exemplo, metil(etila) ou etil(metila).

[0047] Haloalquila, -alquenila e -alquinila respectivamente denotam alquila, alquenila e alquinila parcial ou completamente substituídas por átomos de halogênio idênticos ou diferentes, por exemplo, monohaloalquila, como CH₂CH₂C1, CH₂CH₂Br, CHCICH3, CH₂C1, CH₂F; per-haloalquila, como CCI3, CC1F₂, CFC1₂, CF₂CC1F₂, CF2CCIFCF3; poli-haloalquila, como CH2CHFCI, CF₂CC1FH, CF₂CBrFH, CH2CF3; 0 termo per-haloalquila também abrange o termo perfluoroalquila.

[0048] Alqu ila parcialmente fluorada denota um hidrocarboneto saturado de cadeia linear ou ramificada que é mono- ou polissubstituído por flúor, em que os átomos de flúor em questão podem estar presentes como substituintes em um ou mais átomos de carbono diferentes da cadeia de hidrocarboneto de cadeia linear ou ramificada, por exemplo, CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF₂, CH₂F, CHFCF2CF3.

[0049] Haloalqu ila parcialmente fluorada denota um hidrocarboneto saturado de cadeia linear ou ramificada que é substituído por diferentes átomos de halogênio com pelo menos um átomo de flúor, em que quaisquer outros átomos de halogênio opcionalmente presentes são selecionados a partir do grupo que consiste em flúor, cloro ou bromo, iodo. Os átomos de halogênio correspondentes podem estar presentes

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 141/351

122/264 como substituintes em um ou mais átomos de carbono diferentes da cadeia linear ou cadeira de hidrocarboneto ramificada. A haloalquila parcialmente fluorada também inclui substituição completa da cadeia linear ou ramificada por halogênio, incluindo pelo menos um átomo de flúor.

[0050] Haloalcóxi representa um radical haloalquila fixado por meio de um átomo de oxigênio e é, por exemplo, (mas sem limitação) OCF₃, OCHF₂, OCH₂F, OCF2CF3, OCH2CF3 e OCH2CH2CI; isso se aplica de modo correspondente a haloalquenila e outros radicais substituídos por halogênio. [0051] A expressão ”(C1-C4)-alquila mencionada no presente documento com fins exemplificativos é uma abreviação da alquila de cadeia linear ou ramificada que tem de um a 4 átomos de carbono de acordo com a faixa declarada para átomos de carbono, isto é, abrange os radicais metila, etila, 1-propila, 2-propila, 1-butila, 2butila, 2-metilpropila ou terc-butila. Os radicais alquila gerais com uma maior faixa especificada de átomos de carbono, por exemplo, (Ci-Cs)-alquila, também abrangem correspondentemente radicais alquila de cadeia linear ou ramificada com um maior número de átomos de carbono, isto é, de acordo com o exemplo, também os radicais alquila que têm 5 e 6 átomos de carbono.

[0052] A menos que determinado especificamente, é dada preferência a esqueletos de carbono inferior, por exemplo, que têm de 1 a 6 átomos de carbono, ou que têm de 2 a 6 átomos de carbono no caso de grupos insaturados, no caso de radicais hidrocarbila, como radicais alquila, alquenila e alquinila, incluindo radicais em composite. Os radicais alquila, que incluem radicais em composite como alcóxi,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 142/351

123/264 haloalquila, etc., são, por exemplo, metila, etila, npropila ou i-propila, n-, i-, t- ou 2-butila, pentilas, hexilas como n-hexila, i-hexila e 1,3-dimetilbutila, heptilas, como n-heptila, 1-metil-hexila e 1,4dimetilpentila; Os radicais alquenila e alquinila são definidos como os radicais insaturados possíveis que correspondem aos radicais alquila, em que pelo menos uma ligação dupla ou ligação tripla está presente. É dada preferência a radicais que têm uma ligação dupla ou uma ligação tripla.

[0053] 0 termo alquenila também inclui, em particular, radicais de hidrocarboneto de cabeia aberta ramificada ou cadeia linear que têm mais do que uma ligação dupla, como

1,3-butadienila e 1,4-pentadienila, mas também radicais alenila ou cumulenila que têm uma ou mais ligações duplas acumuladas, por exemplo, alenil(1,2-propadienila), 1,2butadienila e 1,2,3-pentatrienila. Alquenila denota, por exemplo, vinila que pode opcionalmente ser substituída por mais radicais alquila, por exemplo, (porém sem limitação) (C2-C6)-alquenila, como etenila, 1-propenila, 2-propenila,

1- metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1metil-l-propenila, 2-metil-l-propenila, l-metil-2propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-l-butenila, 2-metil-lbutenila, 3-metil-l-butenila, l-metil-2-butenila, 2-metil-

2- butenila, 3-metil-2-butenila, l-metil-3-butenila, 2metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, 1,l-dimetil-2propenila, 1,2-dimetil-l-propenila, 1,2-dimetil-2propenila, 1-etil-l-propenila, l-etil-2-propenila, 1hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 143/351

124/264

1-metil-l-pentenila, 2-metil-l-pentenila, 3-metil-lpentenila, 4-metil-l-pentenila, l-metil-2-pentenila, 2metil-2-pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2pentenila, l-metil-3-pentenila, 2-metil-3-pentenila, 3metil-3-pentenila, 4-metil-3-pentenila, l-metil-4pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4metil-4-pentenila, 1,l-dimetil-2-butenila, 1,l-dimetil-3butenila, 1,2-dimetil-l-butenila, 1,2-dimetil-2-butenila,

1.2- dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-l-butenila, 1,3dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3butenila, 2,3-dimetil-l-butenila, 2,3-dimetil-2-butenila,

2.3- dimetil-3-butenila, 3,3-dimetil-l-butenila, 3,3dimetil-2-butenila, 1-etil-l-butenila, l-etil-2-butenila, 1-etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila, 2etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-lmetil-2-propenila, l-etil-2-metil-l-propenil e l-etil-2metil-2-propenila.

[0054] O termo alquinila também inclui, em particular, radicais de hidrocarboneto de cadeia aberta ramificada ou cadeia linear que têm mais do que uma ligação tripla, ou qualquer um que tem uma ou mais ligações triplas e uma ou mais ligações duplas, por exemplo, 1,3-butatrienila ou 3penten-l-in-l-ila. (C2-C6) -alquinila é, por exemplo, etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2-butinila,

3-butinila, l-metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila, 1,1dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1-hexinila, 2hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, l-metil-2pentinila, l-metil-3-pentinila, l-metil-4-pentinila, 2

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 144/351

125/264 metil-3-pentinila, 2-metil-4-pentinila, 3-metil-lpentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-l-pentinila, 4metil-2-pentinila, 1,l-dimetil-2-butinila, 1,l-dimetil-3butinila, 1,2-dimetil-3-butinila, 2,2-dimetil-3-butinila,

3,3-dimetil-l-butinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3butinila, 2-etil-3-butinila e l-etil-l-metil-2-propinila.

[0055] O termo cicloalquila se refere um sistema alifático policiclico que tem, de preferência, 3-8 átomos de carbono de anel, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou ciclo-hexila, que tem opcionalmente substituição adicional, de preferência, por hidrogênio, alquila, alcóxi, ciano, nitro, alquiltio, haloalquiltio, halogênio, alquenila, alquinila, haloalquila, amino, alquilamino, bisalquilamino, alcoxicarbonila, hidroxicarbonila, arilalcoxicarbonila, aminocarbonila, alquilaminocarbonila, cicloalquilaminocarbonila. No caso de cicloalquila opcionalmente substituída, sistemas cíclicos com substituintes são incluídos, incluindo também substituintes com uma ligação dupla no radical cicloalquila, por exemplo, um grupo alquilideno como metilideno. No caso de cicloalquila opcionalmente substituída, sistemas alifáticos policíclicos também são incluídos, por exemplo, biciclo[1.1.0]butan-l-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-1-ila, biciclo[1.1.1]pentan-1-ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-2-ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2-ila, adamantan-l-ila e adamantan-2-ila, mas também sistemas como 1,1'-bi(ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, por

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 145/351

126/264 exemplo. 0 termo (C3-C7)-cicloalquila é uma breve notação para cicloalquila que tem três a 7 átomos de carbono, que correspondem à faixa especificada para átomos de carbono.

[0056]

No caso de cicloalquila substituída, sistemas alifáticos espirocíclicos também são incluídos, por exemplo espiro[2.2]pent-1-ila espiro[2.3]hex-l-ila espiro[2.3]hex-4-ila

3-espiro[2.3]hex-5-ila espiro[3.3]hept-l-ila, espiro[3.3]hept-2-ila.

[0057]

Cicloalquenila denota um sistema de anel parcialmente insaturado não aromático carbocíclico que tem, de preferência, 4-8 átomos de carbono, por exemplo, 1ciclobutenila, 2-ciclobutenila, 1-ciclopentenila, 2ciclopentenila, 3-ciclopentenila, ou 1-ciclo-hexenila, 2ciclo-hexenila, 3-ciclo-hexenila, 1,3-ciclo-hexadienila ou

1,4-ciclo-hexadienila, incluindo também substituintes com uma ligação dupla no radical cicloalquenila, por exemplo, um grupo alquilideno como metilideno. No caso de cicloalquenila opcionalmente substituída, as elucidações para cicloalquila substituída se aplicam de modo correspondente.

[0058] 0 termo alquilideno, também, por exemplo, na forma (C1-C10) -alquilideno, significa o radical de um radical de hidrocarboneto de cabeia aberta ramificada ou cadeia linear que é fixado através de uma ligação dupla. Os sítios de ligação possíveis para alquilideno são, naturalmente, apenas posições na estrutura base em que dois átomos de hidrogênio podem ser substituídos pela ligação dupla; os radicais são, por exemplo, =CH2, =CH-CH3, =C(CH₃)CH₃, =C(CH₃)-C2H5 ou =C (C2H5)-C2H5. Cicloalquilideno denota um radical carbocíclico fixado através de uma ligação dupla.

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 146/351

127/264 [0059] Cicloalquilalquilóxi denota um radical cicloalquilalquila fixado por meio de um átomo de oxigênio e arilalquilóxi denota um radical arilalquila fixado por meio de um átomo de oxigênio.

[0060] Alcoxialquila representa um radical alcóxi fixado por meio de um grupo alquila e alcoxialcóxi denota um radical alcoxialquila fixado por meio de um átomo de oxigênio, por exemplo (porém sem limitação), metoximetóxi, metoxietóxi, etoxietóxi, metoxi-n-propilóxi.

[0061] Alqu iltioalquila representa um radical alquiltio fixado por meio de um grupo alquila e alquiltioalquiltio denota um radical alquiltioalquila fixado por meio de um átomo de oxigênio.

[0062] Arilalcoxialquila representa um radical arilóxi fixado por meio de um grupo alquila e heteroariloxialquila denota um radical heteroarilóxi fixado por meio de um grupo alquila.

[0063] Haloalcoxialquila representa um radical haloalcóxi e haloalquiltioalquila denota um radical haloalquiltio, fixado por meio de um grupo alquila.

[0064] Arilalquila representa um radical arila fixado por meio de um grupo alquila, heteroarilalquila denota um radical heteroarila fixado por meio de um grupo alquila e heterociclilalquila denota um radical heterociclila fixado por meio de um grupo alquila.

[0065] Cicloalquilalquil representa um radical cicloalquila fixado por meio de um grupo alquila, por exemplo, (mas sem limitação) ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, 1ciclopropilet-l-ila, 2-ciclopropilet-l-ila, 1

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 147/351

128/264 ciclopropilprop-l-ila, 3-ciclopropilprop-l-ila.

[0066] Arilalquenila representa um radical arila fixado por meio de um grupo alquenila, heteroarilalquenila denota um radical heteroarila fixado por meio de um grupo alquenila, e heterociclilalquenila denota um radical heterociclila fixado por meio de um grupo alquenila.

[0067] Arilalqu inila representa um radical arila fixado por meio de um grupo alquinila, heteroarilalquinila denota um radical heteroarila fixado por meio de um grupo alquinila e heterociclilalquinila denota um radical heterociclila fixado por meio de um grupo alquinila.

[0068] De acordo com a invenção, haloalquiltio individualmente ou como parte constituinte de um grupo quimico - representa S-haloalquila de cadeia linear ou ramificada, preferencialmente tendo de 1 a 8 ou tendo de 1 a 6 átomos de carbono, como (Ci-Cs)-, (Ci-Cs)- ou (C1-C4)haloalquiltio, por exemplo (porém sem limitação), trifluorometiltio, pentafluoroetiltio, difluorometila, 2,2difluoroet-l-iltio, 2,2,2-difluoroet-l-iltio, 3,3,3-prop-liltio.

[0069] Halocicloalquila e halocicloalquenila denotam cicloalquila e cicloalquenila, respectivamente, que são parcial ou totalmente substituídas por átomos de halogênio idênticos ou diferentes, como F, Cl e Br, ou por haloalquila, como trifluorometila ou difluorometila, por exemplo, 1-fluorocicloprop-l-ila, 2-fluorocicloprop-l-ila, 2,2-difluorocicloprop-l-ila, 1-fluorociclobut-l-ila, 1trifluorometilcicloprop-l-ila, 2-trifluorometilcicloprop-1

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 148/351

129/264 ila, 1-clorocicloprop-l-ila, 2-clorocicloprop-l-ila, 2,2diclorocicloprop-l-ila, 3, 3-difluorociclobutila.

[0070] De acordo com a invenção, trialquilsilila individualmente ou como parte constituinte de um grupo químico - representa de cadeia linear ou ramificada Sialquila, preferencialmente tendo de 1 a 8 ou tendo de 1 a 6 átomos de carbono, como tri-[ (Ci-Cs)-, (Ci-Cs)- ou (C1-C4)alquil]silila, por exemplo (porém sem limitação), trimetilsilila, trietilsilila, tri(n-propil)silila, tri(isopropil)silila, tri(n-butil)silila, tri(1-metilprop1-il)silila, tri(2-metilprop-1-il)silila, tri (1,1dimetilet-l-il)silila, tri(2,2-dimetilet-l-il)silila.

[0071] Trialqu ilsililalquinila representa um radical trialquilsilila fixado por meio de um grupo alquinila.

[0072] Se os compostos podem se formar, através de um desvio de hidrogênio, tautômeros cuja estrutura não é formalmente abrangida pela fórmula geral (I), esses tautômeros são, entretanto, abrangidos pela definição dos compostos inventivos da fórmula geral (I), a menos que um tautômero particular esteja sob consideração. Por exemplo, muitos compostos de carbonila podem estar presentes na forma ceto e na forma enol, sendo que ambas as formas são abrangidas pela definição do composto da fórmula geral (I).

[0073] Dependendo da natureza dos substituintes e da maneira na qual os mesmos são fixados, os compostos da fórmula geral (I) podem estar presentes como estereoisômeros. Os estereoisômeros possíveis definidos pela forma tridimensional específica dos mesmos, como estereoisômeros, diastereômeros, isômeros Z e E, são todos abrangidos pela fórmula geral (I) . Se, por exemplo, um ou

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 149/351

130/264 mais grupos alquenila estiverem presentes, diastereômeros (isômeros Z e E) podem aparecer. Se, por exemplo, um ou mais átomos de carbono assimétricos estiverem presentes, enantiômeros e diastereômeros podem aparecer. Estereoisômeros podem ser obtidos a partir das misturas obtidas na preparação por métodos de separação tradicionais. A separação cromatográfica pode ser realizada

em escala analítica para verificar	o excesso	enantiomérico
ou o excesso	diastereomérico,	ou	então	, em	escala
preparativa para	produzir espécimes	de	teste	para	testagem
biológica. De	modo semelhante,	é	possível	preparar
seletivamente	estereoisômeros pelo	uso	de	reações

estereosseletivas com uso de auxiliares e/ou materiais de partida opcionalmente ativos. Desse modo, a invenção também se refere a todos os estereoisômeros que são abrangidos pela fórmula geral (I), mas não são mostrados em sua forma estereomérica especifica, e a misturas da mesma.

[0074] Se os compostos da fórmula geral (I) são obtidos como sólidos, a purificação também pode ser realizada por recristalização ou digestão. Se compostos individuais da fórmula geral (I) não puderem ser obtidos de uma maneira satisfatória pelas vias descritas abaixo, podem ser preparados por derivatização de outros compostos da fórmula geral (I).

[0075] Métodos de isolamento, métodos de purificação e métodos para separar estereoisômeros de compostos da fórmula geral (I) adequados são métodos geralmente conhecidos pela pessoa versada na técnica de casos análogos, por exemplo, por processos fisicos, como cristalização, métodos cromatográficos, em particular

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 150/351

131/264 cromatografia em coluna e CLAE (cromatografia liquida de alta pressão), destilação, opcionalmente sob pressão reduzida, extração e outros métodos, quaisquer misturas que permaneçam podem ser geralmente separadas por separação cromatográfica, por exemplo, em fases sólidas quirais. São adequados para quantidades preparativas ou em uma escala industrial os processos como cristalização, por exemplo, de sais diastereoméricos que podem ser obtidos das misturas diastereoméricas com o uso de ácidos opticamente ativos e, se adequado, desde que os grupos ácidos estejam presentes, com o uso de bases opticamente ativas.

[0076] Sintese de 1,2,4-tiadiazolilpirrolonas e 1,2,4tiadiazolil-hidantoinas substituídas da fórmula geral (I).

[0077] As 1,2,4-tiadiazolilpirrolonas e 1,2,4tiadiazolil-hidantoinas substituídas da fórmula geral (I) de acordo com a invenção podem ser preparadas começando com os processos conhecidos. As vias de sintese usadas e examinadas prosseguem a partir de amino-1,2,4-isotiazóis e furanonas ou furandionas substituídas comercialmente disponíveis ou facilmente preparáveis. Nos esquemas que seguem, as frações A, R¹, R², R³ R⁴, R⁵ e R⁶ da fórmula geral (I) têm os significados definidos acima, a menos que as definições exemplificativas, mas não limitantes, sejam dadas. 0 primeiro intermediário-chave preparado para a sintese dos compostos da fórmula geral (I) é um 5-amino1,2,4-isotiazol (III) opcionalmente mais substituído. Para esse fim, uma nitrila substituída é convertida na amidina correspondente (por exemplo, com amônia) e, após halogenação com um agente de halogenação adequado (por exemplo, hipoclorito de sódio ou bromo), convertida no 5Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 151/351

132/264 amino-1,2,4-isotiazol (III) desejado pela reação com tiocianato de potássio. Alternativamente, ο bromoclorot iadiazol (IV) pode ser preparado por meio de aminação, proteção do grupo amino (por exemplo, com (Boc)2O, em que Boc representa terc-butiloxicarbonil) , reação de acoplamento mediada por metal de transição subsequente (com um catalisador de metal de transição adequado como PdC12 [Ρ⁵Βη2 (p-NMe-Ph)]2) e desproteção mediada por ácido subsequente (por exemplo, com ácido trifluoroacético = TFA) em um solvente aprótico polar adequado (por exemplo, diclorometano) (conforme documento W02013/091539; Bioorg. Chem. 2014, 57, 90; Org. Lett. 2009, 11, 5666; WO2009/127546) . No Esquema 1 abaixo, R⁴ tem o significado definido acima.

NH.

Hal=CI. NaOCI

Hal=Br, Br₂

KSCN

(III)

TFA, CH₂CI₂ θ-ίγ-⁰

CI-x^N H₂N _N HN n (HO)₂B-R „

Y Br ----- \ Br----- Br ------------------ |

S-f/ ^S-N ^{z B}· PdCI₂[PtBu₂(p-NMe₂-Ph)]₂

CsF, aq. dioxano, 80°C (iv)

Esquema 1 [0078] Mais intermediários são opcionalmente furan-2,5dionas (V) polissubstituidas, que também podem ser referidas como anidridos maleicos e que podem ser preparados por meio de etapas de sintese conhecidas a partir da literatura (conforme J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1982, 215; EP1426365; J. Org. Chem. 1998, 63, 2646;

W02015/018431; Tetrahedron 2012, 68, 5863; Russian J. org.

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 152/351

133/264

Chem. 2007, 43, 801), por exemplo, compostos (V.l) e (V.2) no Esquema 2 abaixo em diversas etapas de um éster acetilenodicarboxilico (VI) adequado ou por meio de halogenação de um anidrido maleico monossubstituido (V.3) com um agente de halogenação adequado (por exemplo, bromo com adição de tribrometo de alumínio, consultar documento W02015/104653, ou com adição de trietilamina em um solvente polar-aprótico adequado, por exemplo, diclorometano = DCM, consultar documento W02015/018431 ou com o uso de cloreto de tionila em piridina, consultar documento JP2014224108) . No Esquema 2 abaixo, R¹ representa, a título de exemplo, mas sem limitação, em cada caso etila ou metila, e R²representa, a título de exemplo, mas sem limitação, bromo ou cloro.

Esquema 2 [0079] 1,2,4 -tiadiazolilpirrolonas substituídas da fórmula geral (I) podem ser preparadas em duas etapas reagindo-se um amino-1,2,4-tiadiazol (III) opcionalmente substituído adequado por um anidrido maleico (V) opcionalmente mais substituído adequado que usa uma base adequada (por exemplo, piridina) em um solvente aprótico polar adequado (por exemplo, acetonitrila) ou sob condições

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 153/351

134/264 ácidas com o uso de um ácido adequado (por exemplo, ácido acético) e redução subsequente de um grupo carbonila da maleimida (II) substituída formada. A redução pode ser realizada em um solvente adequado (por exemplo, tetrahidrofurano e metanol) com o auxilio de um agente redutor adequado e pode resultar em regioisômeros se R¹ e R² forem diferentes. Os agentes redutores adequados são, por exemplo, hidreto de sódio, hidreto de aluminio e litio, boro-hidreto de sódio ou outros hidretos de metal produtores de hidrogênio. Alternativamente, também é possivel realizar uma hidrogenação mediada por metal de transição (consultar documentos CH633678, DE2247266,

WO2015/018434). Se os grupos R¹ e R² forem diferentes, a redução do grupo carbonila pode produzir misturas de regioisômeros; consequentemente, os Esquemas 3 e 4 abaixo mostram dois regioisômeros possíveis para ilustrar esse fato. Nos esquemas subsequentes, com fins de clareza, mas sem limitação, a representação de regioisômeros possíveis formados foi dispensada. No Esquema 3 abaixo, R¹, R² e R⁴têm os significados definidos acima, R³ da fórmula geral (I), com fins exemplif icat ivos, mas sem limitação, representa OH e R⁶ da fórmula geral (I), com fins exemplificativos, mas sem limitação, representa hidrogênio.

Esquema 3

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 154/351

135/264 [0080] As 1,2,4-tiadiazolilpirrolonas substituídas da fórmula geral (I) podem ser adicionalmente preparadas reagindo um anidrido maleico monossubstituído com um amino1,2,4-triadiazol opcionalmente substituído (III) adequado com o uso de uma base adequada (por exemplo, piridina) em um solvente polar-aprótico adequado (por exemplo, acetonitrila) ou sob condições ácidas com o uso de um ácido adequado (por exemplo, ácido acético), halogenação subsequente com um agente de halogenação adequado (por exemplo, cloreto de tionila ou bromo) e redução final de um grupo carbonila da maleimida substituída (II) formada com o auxílio de um agente redutor adequado (por exemplo, hidreto de alumínio e lítio, hidreto de sódio, boro-hidreto de sódio) . No Esquema 4 abaixo, R¹ e R⁴ têm os significados definidos acima, R² da fórmula geral (I), com fins exemplificativos, mas sem limitação, representa hidrogênio, cloro ou bromo, R³ da fórmula geral (I), com fins exemplificativos, mas sem limitação, representa OH e R⁶ da fórmula geral (I), com fins exemplificativos, mas sem limitação, representa hidrogênio.

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 155/351

136/264

Esquema 4.

[0081] As 1,2,4-tiadiazolil-hidantoínas substituídas da fórmula geral (I) podem ser preparadas por reação de um amino-1,2,4-tiadiazol opcionalmente substituído (III) com um cloroformato de fenila opcionalmente substituído adicionalmente adequado com o uso de uma base adequada (por exemplo, di-isopropiletilamina = DIPEA) em um solvente polar-aprótico adequado (por exemplo, diclorometano ou tetra-hidrofurano), conversão subsequente do carbamato (VII) formado dessa maneira com uma amina adequada (VIII) em uma ureia substituída (XI) e ciclização subsequente (consultar documento W02015/097043) . A amina em questão pode portar um grupo acetal ou um grupo éster, permitindo, desse modo, a ciclização na hidantoína desejada. Se um aminoácido correspondente for usado, uma redução é adicionalmente necessária para obter a 1,2,4-tiadiazolilhidantoína substituída desejada da fórmula geral (I) . No

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 156/351

137/264

Esquema 5 abaixo, R², R⁴ e R⁵ têm os significados definidos acima, R³ da fórmula geral (I), com fins exemplificativos, mas sem limitação, representa OH e R⁶ da fórmula (I), a titulo de exemplo, mas sem limitação, representa hidrogênio.

Esquema 5.

[0082] Se as 1,2,4-tiadiazolilpirrolonas substituídas da fórmula geral (I) tiverem uma função de hidroxila livre, essas podem ser aciladas com reagentes adequados (por exemplo, com o uso de um cloreto de carbonila adequado e com o auxilio de uma base adequada, como trietilamina em um solvente polar-aprótico adequado), sulfoniladas (por exemplo, com o uso de um cloreto de sulfonila adequado e com o auxílio de uma base adequada, como trietilamina em um solvente polar-aprótico adequado), alquiladas (por exemplo,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 157/351

138/264 com o uso de um haleto de alquila adequado e com o auxílio de uma base adequada, como carbonato de potássio, carbonato de césio ou hidreto de sódio em um solvente polar-aprótico adequado) ou ainda em um carbonato (consultar documento WO2015/018434) . No Esquema 6 abaixo, R¹, R² e R⁴ têm os significados definidos acima, R³ da fórmula geral (I), com fins exemplificativos, mas sem limitação, representa OH, OCH₃, OSO2CH3, OC(O)CH₃ ou OC(O)OCH₃ e R₆ da fórmula geral (I), com fins exemplif icativos, mas sem limitação, representa hidrogênio.

Esquema 6.

[0083] Os exemplos de síntese detalhada selecionada para os compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção são determinados abaixo. Os números de exemplo mencionados correspondem ao esquema de numeração nas Tabelas 1.1 a 1.44 abaixo. Os dados de espectroscopia de Y RMN, ¹³C-RMN e ¹⁹FRMN relatados para os exemplos químicos descritos nas seções a seguir (400 MHz para Y-RMN e 150 MHz para ¹³C-RMN e 375 MHz para ¹⁹F-RMN, solvente CDC1₃, CD₃OD ou d₆-DMSO, padrão interno: tetrametilssilano δ = 0,00 ppm) foram

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 158/351

139/264 obtidos em um instrumento de Bruker, e os sinais listados têm os significados determinados abaixo: 1 = largo; s = singleto, d = dupleto, t = tripleto, dd = dupleto de dupletos, ddd = dupletos de um dupleto de dupletos, m = multipleto, q = quarteto, quint = quinteto, sext = sexteto, sept = septeto, dq = dupleto de quartetos, dt = dupleto de tripletos. No caso de misturas de diastereômero, os sinais significativos para cada um dos dois diastereômeros são relatados ou o sinal característico do diastereômero principal é relatado. As abreviações usadas para grupos quimicos têm, por exemplo, os seguintes significados: Me = CH₃, Et = CH2CH3, t-Hex = C (CH₃) 2CH (CH₃) 2, t-Bu = C (CH₃) ₃, nBu = butila não ramificada, n-Pr = propila não ramificada, i-Pr = propila ramificada, c-Pr = ciclopropila, c-Hex = ciclo-hexila.

Exemplos de sintese:

No. 1.2-3: 3,4-Dimetil-5-hidroxi-l-(3-etil-1, 2,4-tiadiazol5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona

OH [0084] 3,4-Dimetil-5-hidroxi-l-(3-etil-l,2,4-tiadiazol5-il) pirrol-2,5-diona (455 mg, 1,92 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em uma mistura de tetra-hidrofurano e metanol (20 ml, 1:1) e resfriada para uma temperatura de -30 °C, e boro-hidreto de sódio (73 mg, 0,46 mmol, 1,0 equiv) foi adicionado. A mistura de reação resultante foi agitada a 30 °C por 2 h e então vagarosamente aquecida à temperatura ambiente. Após a reação ter acabado, o ácido acético foi adicionado cuidadosamente para ajustar o pH a 3-4, e água e

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 159/351

140/264 acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 3,4-dimetil-5-hidroxi-l-(3-etil-l,2,4-tiadiazol-5il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona na forma de um sólido incolor (350 mg, 76 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCls δ, ppm) 5,96 (d, 1H) , 4,69 (d, 1H) , 2, 92-2,87 (q, 2H) , 2,12 (s, 3H) , 1,93 (s, 3H) , 1,37 (t, 3H) .

[0085] n° 1.2-4: 3,4 -Dimetil-5-hidroxi-l-[3-(n-propil)-

1,2,4-tiadiazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona

OH [0086] 3, 4-Dimetil-5-hidroxi-l-[3-(n-propil)-1,2,4tiadiazol-5-il)pirrol-2,5-diona (540 mg, 2,15 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em uma mistura de tetra-hidrofurano e metanol (25 ml, 1:1) e resfriada para uma temperatura de 30 °C, e boro-hidreto de sódio (73 mg, 0,46 mmol, 1,0 equiv) foi adicionado. A mistura de reação resultante foi agitada a -30 °C por 2 h e então vagarosamente aquecida à temperatura ambiente. Após a reação ter acabado, o ácido acético foi adicionado cuidadosamente para ajustar o pH a 3-4, e água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 160/351

141/264 bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu

3,4-dimetil-5-hidroxi-l-[3-(n-propil)-1,2,4- tiadiazol-5-il]-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona na forma de um sólido incolor (305 mg, 56 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz,

CDCIs δ, ppm) 5,95 (d, 1H) , 4,71 (d, 1H) , 2,84 (t, 2H) ,

2,12 (s, 3H) , 1,93 (s, 3H) , 1,88-1,79 (m, 2H) , 1,00 (t,

3H) .

n° 1.2-5: 3,4-Dimetil-5-hidroxi-l-(3-(isopropil)-1,2,4tiadiazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona

OH [0087] 3,4 -Dimetil-5-hidroxi-l-[3-(isopropil)-1,2,4tiadiazol-5-il)pirrol-2,5-diona (115 mg, 0,46 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em uma mistura de tetra-hidrofurano e metanol (14 ml, razão 1:1) e resfriada a uma temperatura de -30 °C, e boro-hidreto de sódio (18 mg, 0,46 mmol, 1,0 equiv) foi adicionado. A mistura de reação resultante foi agitada a -30 °C por 2 h e então vagarosamente aquecida à temperatura ambiente. Após a reação ter acabado, o ácido acético foi adicionado cuidadosamente para ajustar o pH a 3-4, e água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraida vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 3,4-dimetil-5-hidroxi-l-(3-(isopropil)-1,2,4tiadiazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona na forma de um sólido incolor (56 mg, 48 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 161/351

142/264

CDCls δ, ppm) 5,97 (d, 1H) , 4,72 (d, 1H) , 3,23-3,17 (m, 1H) , 2,12 (s, 3H) , 1,93 (s, 3H) , 1,37 (d, 6H) ; ¹³C-RMN (150 MHz, CDCls δ, ppm) 176, 7, 172, 6, 169, 0, 152,1, 129, 4, 83, 3, 32,6, 21,4, 21,3, 11,8, 8,3.

n° 1.2-11: 3,4-Dimetil-5-hidroxi-l-(3-ciclopropil-l, 2,4tiadiazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona

OH [0088] 3,4-Dimetil-5-hidroxi-l-(3-ciclopropil-l,2,4tiadiazol-5-il)pirrol-2,5-diona (340 mg, 1,36 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em uma mistura de tetra-hidrofurano e metanol (20 ml, 1:1) e resfriada a uma temperatura de -30 °C, e boro-hidreto de sódio (52 mg, 1,36 mmol, 1,0 equiv) foi adicionado. A mistura de reação resultante foi agitada a -30 °C por 2 h e então vagarosamente aquecida à temperatura ambiente. Após a reação ter acabado, o ácido acético foi adicionado cuidadosamente para ajustar o pH a 3-4, e água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 3,4-dimetil-5-hidroxi-l-(3-ciclopropil-l, 2,4tiadiazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona na forma de um sólido incolor (200 mg, 58 % em teoria) . fo-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 5,92 (d, 1H) , 4,58 (d, 1H) , 2,28-2,23 (m, 1H) , 2,12 (s, 3H) , 1,93 (s, 3H) , 1,13-1,02 (m, 4H) .

n° 1.2-122: 3,4-Dimetil-5-hidroxi-l-(3-metoximetil-1,2,4Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 162/351

143/264 tiadiazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona

OH [0089] 3,4-Dimetil-5-hidroxi-l-(3-metoximetil-l, 2,4tiadiazol-5-il)pirrol-2,5-diona (190 mg, 0,75 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em uma mistura de tetra-hidrofurano e metanol (16 ml, 1:1) e resfriada a uma temperatura de -30 °C, e boro-hidreto de sódio (29 mg, 0,75 mmol, 1,0 equiv) foi adicionado. A mistura de reação resultante foi agitada a -30 °C por 2 h e então vagarosamente aquecida à temperatura ambiente. Após a reação ter acabado, o ácido acético foi adicionado cuidadosamente para ajustar o pH a 3-4, e água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraida vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 3,4-dimetil-5-hidroxi-l-(3-metoximetil-l, 2,4tiadiazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona na forma de um sólido incolor (110 mg, 58 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6,00 (d, 1H) , 4,87 (d, 1H) , 4,62 (s, 2H) , 3,49 (s, 3H), 2,12 (s, 3H), 1.94 (s, 3H).

n° 1.2-363: 3, 4-Dimetil-5-hidroxi-l-(3-metoxi-l, 2,4tiadiazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona

OH [0090] 3,4-Dimetil-5-hidroxi-l-(3-metoxi-l,2,4

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 163/351

144/264 tiadiazol-5-il)pirrol-2,5-diona (200 mg, 0,84 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em uma mistura de tetra-hidrofurano e metanol (16 ml, 1:1) e resfriada a uma temperatura de -30 °C, e boro-hidreto de sódio (32 mg, 0,84 mmol, 1,0 equiv) foi adicionado. A mistura de reação resultante foi agitada a -30 °C por 2 h e então vagarosamente aquecida à temperatura ambiente. Após a reação ter acabado, o ácido acético foi adicionado cuidadosamente para ajustar o pH a 3-4, e água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 3,4-dimetil-5-hidroxi-l-(3-metoxi-l,2,4-tiadiazol5-il)—1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona na forma de um sólido incolor (160 mg, 79 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCls δ, ppm) 5,93 (d, 1H) , 4,53 (d, 1H) , 4,07 (s, 3H) , 2,11 (s, 3H) , 1, 92 (s, 3H) .

n° 1.3-5: 3-Cloro-4-metil -5-hidroxi-l-(3-isopropil-l,2,4tiadiazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona

OH [0091] 3 -Cloro-4-metil-5-hidroxi-l-(3-isopropil-l, 2,4tiadiazol-5-il)pirrol-2,5-diona (700 mg, 2,58 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvido em tetra-hidrofurano abs. (15 ml) e resfriado para uma temperatura de 0 °C, e hidreto de litio tri(terc-butoxi)alumínio (721 mg, 2,83 mmol, 1,1 equiv) foi adicionado. Após a adição ter acabado, a mistura de reação

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 164/351

145/264 resultante foi agitada a uma temperatura de 5 °C por uma hora, lentamente aquecida para temperatura ambiente e agitada em temperatura ambiente por 4 h. Após a reação ter terminado, o ácido clorídrico diluído foi adicionado cuidadosamente para ajustar o pH para 1, e água e diclorometano foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. Por uma purificação final por cromatografia em coluna (gradiente acetato de etila/heptano) do produto bruto resultante, foi possível separar 3-cloro-4-metil-5-hidroxi-l-(3-isopropil1, 2,4-tíadíazol-5-í1)-1,5-dí-hídro-2H-pírrol-2-ona da 4cloro-3-metí1-5-hídroxí-l-(3-ísopropíl-1,2,4-tiadiazol-5íl)-1,5-dí-hídro-2H-pírrol-2-ona isomérica (1.4-5) também obtida e isolar o composto na forma de um sólido incolor (300 mg, 33 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 6,10 (d, 1H) , 4,81 (d, 1H) , 3,21-3,16 (m, 1H) , 2,23 (s, 3H) , 1,37 (d, 6H) .

n° 1.3-11: 3-Cloro-4-metil-5-hidroxi-l-(3-ciclopropil-

1,2,4-tiadiazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona

OH [0092] 3 -Cloro-4-metil-5-hidroxi-l-(3-ciclopropil-l,2,4tiadiazol-5-il)pirrol-2,5-diona (150 mg, 0,56 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em tetra-hidrofurano abs. e resfriada para uma temperatura de 0 °C, e hidreto de lítio triftercbutoxi) alumínio (156 mg, 0,61 mmol, 1,1 equiv) foi adicionado. Após a adição ter acabado, a mistura de reação

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 165/351

146/264 resultante foi agitada em uma temperatura de 5 °C por uma hora, lentamente aquecida para temperatura ambiente por 4 h. Após a reação ter acabado, o ácido acético foi adicionado cuidadosamente para ajustar o pH a 3-4, e água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. Por purificação final por cromatografia em coluna (gradiente acetato de etila/heptano) do produto bruto resultante, foi possível separar 3-cloro-4-metil-5-hidroxi-l-(3ciclopropil-1,2,4-tiadiazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2ona da 4-cloro-3-metil-5-hidroxi-l-(3-ciclopropil-l,2,4tiadiazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona isomérica (1.4-11) também obtida e para isolar o composto na forma de um sólido incolor (50 mg, 33 % em teoria). δ, ppm) 6,05 (d, 1H) , 4,72 (d, 1H), 2,27-2,23 (m, 1H) , 2,22 (s, 3H) , 1,091,03 (m, 4H).

n° 1.3-335: 3-Cloro-4-metil-5-hidroxi-l-[3- (1metilcicloprop-l-il)-1,2,4-tiadiazol-5-il]-1,5-di-hidro-2Hpirrol-2-ona

OH [0093] 3 -Cloro-4-metil-1-[3-(1-metilcicloprop-l-il)-

1,2,4-tiadiazol-5-il]pirrol-2,5-diona (300 mg, 1,06 mmol, 1,0 eguiv) foi dissolvida em tetra-hidrofurano abs. e resfriada para uma temperatura de 0 °C, e hidreto de lítio tri(terc-butoxi)alumínio (296 mg, 1,16 mmol, 1,1 equiv) foi adicionado. Após a adição ter acabado, a mistura de reação

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 166/351

147/264 resultante foi agitada a uma temperatura de 5 °C por uma hora, lentamente aquecida para temperatura ambiente e agitada em temperatura ambiente por 4 h. Após a reação ter terminado, o ácido clorídrico diluído foi adicionado cuidadosamente para ajustar o pH para 1, e água e diclorometano foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraída vigorosamente com diclorometano, e as fases orgânicas combinadas foram, então, secas em sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. Por uma purificação final por cromatografia em coluna (gradiente acetato de etila/heptano) do produto bruto resultante, foi possível separar 3-cloro-4-metil-5-hidroxi-l-[3-(1metilcicloprop-l-il)-1,2,4-tiadiazol-5-il]-1,5-di-hidro-2Hpirrol-2-ona da 4-cloro-3-metil-5-hidroxi-l-[3-(1metilcicloprop-l-il)-1,2,4-tiadiazol-5-il]-1,5-di-hidro-2Hpirrol-2-ona isomérica (1.4-335, 50 mg, 17 % em teoria) também obtida e isolar o composto na forma de um sólido incolor (140 mg, 46 % em teoria) . δ, ppm) 6,04 (d, 1H) , 4,63 (d, 1H) , 2,22 (s, 3H) , 1,58 (s, 3H) , 1,28-1,24 (m, 2H), 0,91-0,86 (m, 2H).

n° 1.4-370: 4-Cloro-3-metil -5-hidroxi-l-[3-(2-metoxiprop2-il)-1,2,4-tiadiazol-5-il]-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona cr

OH [0094] 3 -Cloro-4-metil-l-[3-(2-metoxiprop-2-il)-1,2,4tiadiazol-5-il]pirrol-2,5-diona (305 mg, 1,01 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em uma mistura de tetra-hidrofurano e metanol (16 ml, 1:1) e resfriada a uma temperatura de -30 °C, e boro-hidreto de sódio (38 mg, 1,01 mmol, 1,0 equiv)

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 167/351

148/264 foi adicionado. A mistura de reação resultante foi agitada a -30 °C por 2 h e então vagarosamente aquecida à temperatura ambiente. Após a reação ter acabado, o ácido acético foi adicionado cuidadosamente para ajustar o pH a 3-4, e água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. Por uma purificação final por cromatografia em coluna (gradiente acetato de etila/heptano) do produto bruto resultante, foi possível separar 4-cloro-3-metil-5-hidroxi1-[3-(2-metoxiprop-2-il)-1,2,4-tiadiazol-5-il]-1,5-dihidro-2H-pirrol-2-ona da 3-cloro-4-metil-5-hidroxi-l-[3-(2metoxiprop-2-il)-1,2,4-tiadiazol-5-il]-1,5-di-hidro-2Hpirrol-2-ona isomérica (1.3-370, 15 mg, 5 % em teoria) também obtida e isolar o composto na forma de um sólido incolor (105 mg, 34 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6,16 (d, 1H) , 5,39 (d, 1H) , 3,12 (s, 3H) , 2,02 (s, 3H) , 1, 63 (s, 3H) .

n° 1.9-2: 3-Cloro-4-ciclo-hexil-5-hidroxi-l-(3-metil-1,2,4tiadiazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona

[0095] 3-Cloro-4-ciclo-hexil-5-hidroxi-l-(3-metil-l,2,4tiadiazol-5-il)pirrol-2,5-diona (110 mg, 0,35 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em uma mistura de tetra-hidrofurano e metanol (12 ml, 1:1) e resfriada a uma temperatura de -30 °C, e boro-hidreto de sódio (13 mg, 0,35 mmol, 1,0 equiv)

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 168/351

149/264 foi adicionado. A mistura de reação resultante foi agitada a -30 °C por 2 h e então vagarosamente aquecida à temperatura ambiente. Após a reação ter acabado, o ácido acético foi adicionado cuidadosamente para ajustar o pH a 3-4, e água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 3-cloro-4-ciclo-hexil-5-hidroxi-l-(3-metil-l, 2,4tiadiazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona na forma de um sólido incolor (92 mg, 83 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6,18 / 6,02 (d, 1H) , 4,89 / 4,84 (d, 1H) , 2,73-2, 67 (m, 1H) , 2, 60 / 2,57 (s, 3H) , 1, 92-1,80 (m, 3H) , 1,78-1.64 (m, 3H) , 1,42-1,25 (m, 4H) ; ¹³C-RMN (150 MHz, CDCls δ, ppm) 172, 1, 168,3, 165, 8, 145, 7, 81, 9, 35, 5, 29, 1, 28, 9, 26, 2, 26, 1, 25, 9, 18, 9.

n° 1.9-5: 3-Cloro-4-ciclo-hexil-5-hidroxi-l-(3-isopropil-

1,2,4-tiadiazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona

OH [0096]

3-Cloro-4-ciclo-hexil-5-hidroxi-l-(3-isopropil-

1,2,4-tiadiazol-5-il)pirrol-2,5-diona (100 mg, 0,29 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em uma mistura de tetrahidrofurano e metanol (12 ml, 1:1) e resfriada a uma temperatura de -30 °C, e boro-hidreto de sódio (11 mg, 0,29 mmol, 1,0 equiv) foi adicionado. A mistura de reação

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 169/351

150/264 resultante foi agitada a -30 °C por 2 h e então vagarosamente aquecida à temperatura ambiente. Após a reação ter acabado, o ácido acético foi adicionado cuidadosamente para ajustar o pH a 3-4, e água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. Por uma purificação final por cromatografia em coluna (gradiente acetato de etila/heptano) do produto bruto resultante, foi possível separar 3-cloro-4-ciclo-hexil-5-hidroxi-l-(3-(isopropil)-

1,2,4-tiadiazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona de 4cloro-3-ciclo-hexil-5-hidroxi-l-(3-(isopropil)-1,2,4tiadiazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona e isolar o composto na forma de um sólido incolor (86 mg, 85 % em teoria). ^-H-RMN (400 MHz, CDC1₃ δ, ppm) 6,04 (d, 1H) , 4,81 (d, 1H) , 3,23-3,15 (m, 1H) , 2,73-2, 65 (m, 1H) , 1,93-1,81 (m, 3H) , 1,79-1, 62 (m, 3H) , 1,42-1,20 (m, 10H) .

Exemplo n° 1.13-1: 4-Hidroxi-l-metil-3-[1,2,4-tiadiazol-5il]-imidazolidin-2-ona

OH [0097] 5-Amino-l,2,4-tiadiazol (300 mg, 2,97 mmol) foi dissolvido em acetonitrila (5 ml), e piridina [0098] (3 ml) foi adicionada. A mistura de reação foi resfriada para 0 °C, e uma solução de cloroformato de fenila (0,45 ml, 3,56 mmol) em acetonitrila (5 ml) foi lentamente adicionada por gotejamento em 15 min. A mistura de reação foi agitada a 0 °C por 15 min, aquecida para

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 170/351

151/264 temperatura ambiente e agitada por mais 2 h. 0 sólido precipitado foi, então, filtrado, lavado com acetonitrila e subsequentemente seco. N- [1,2,4-tiadiazol-5-il]carbamato de fenila (611 mg, 93 % em teoria) foi obtido como um sólido incolor. ^-H-RMN (400 MHz, d₆-DMSO δ, ppm) 13,15 (s, 1H,

NH) , 8,45 (s, 1H), 7,49-7,43 (m, 2H) , 7,34-7,27 (m, 3H) . Sem purificação adicional, N-[1,2,4-tiadiazol-5il]carbamato de fenila (320 mg, 1,45 mmol) foi, então, dissolvido em 1,4-dioxano (10 ml), e 2,2dimetoxietilmetilamina (517 mg, 4,34 mmol) foi dissolvida. A mistura de reação foi aquecida para 70 °C e agitada em uma temperatura de 70 °C por 45 min. Após conversão

completa, a	mistura	de	reação	foi	resfriado até a
temperatura	ambiente e	concentrada	sob	pressão	reduzida. 0
residue foi	dissolvido	em	acetato	de	etila,	a água foi

adicionada e a mistura foi extraida. A fase orgânica foi lavada com água, seca em sulfato de magnésio, filtrada e concentrada. O produto bruto foi subsequentemente purificado por cromatografia em coluna (gradiente acetato de etila/heptano), e 1-(2,2-dimetoxietil)-l-metil-3-[1,2,4tiadiazol-5-il]ureia (300 mg, 84 % em teoria) foi obtida como um óleo incolor. ^-H-RMN (400 MHz dg-DMSO δ, ppm) 11,65 (1. S, 1H, NH) , 8,34 (s, 1H) , 4,54 (t, 1H) , 3,45 (m, 2H) , 3,33 (s, 6H), 3,06 (s, 3H). 1-(2,2-Dimetoxietil)-l-metil-3[ 1,2,4-tiadiazol-5-il]ureia (300 mg, 1,22 mmol) foi dissolvida em ácido acético concentrado (5 ml) e água (5 ml) e agitada em uma temperatura de 50 °C por 2 h. A mistura foi, então, resfriado até a temperatura ambiente e concentrada sob pressão reduzida. O residue que restou foi subsequentemente purificado por cromatografia em coluna

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 171/351

152/264 (gradiente acetato de etila/heptano) , e 4-hidroxi-l-metil3-[1,2,4-tiadiazol-5-il]imidazolidin-2-ona (114 mg, 47 % em teoria) foi obtido como um sólido incolor.Y-RMN (400 MHz, CDCls δ, ppm) 8,22 (s, 1H) , 6,08 (m, 1H) , 4,48 (m, 1H) , 3, 88-3, 83 (m, 1H) , 3, 57-3, 50 (m, 1H) , 3,00 (s, 3H) .

Exemplo n° 1.13-5: 4-Hidroxi-l-metil-3-[3-(isopropil)-

1,2,4-tiadiazol-5-il]imidazolidin-2-ona

OH [0099] 5-Amino-3-isopropil-l,2,4-tiadiazol (300 mg, 2,09 mmol) foi dissolvido em acetonitrila (7 ml), e piridina (2,1 ml) foi adicionada. A mistura de reação foi resfriada para 0 °C, e uma solução de cloroformato de fenila (0,32 ml, 2,51 mmol) em acetonitrila (3 ml) foi lentamente adicionada por gotejamento em 15 min. A mistura de reação foi agitada a 0 °C por 15 min, aquecida para temperatura ambiente e agitada por mais 2 h. 0 sólido precipitado foi, então, filtrado, lavado com acetonitrila e subsequentemente seco. N- [3-isopropil-l,2,4-tiadiazol-5-il]carbamato de fenila (290 mg, 53 % em teoria) foi obtido como um sólido incolor. Y-RMN (400 MHz, d₆-DMSO δ, ppm) 13,02 (s, 1H,

NH) , 7,49-7,44 (m, 2H) , 7,34-7,27 (m, 3H) , 3,10 (m, 1H) , 1,29 (d, 6H). Sem purificação adicional, N-[3-isopropil-

1,2,4-tiadiazol-5-il]carbamato de fenila (290 mg, 1,10 mmol) foi, então, dissolvido em 1,4-dioxano (10 ml), e 2,2dimetoxietilmetilamina (394 mg, 3,30 mmol) foi adicionada. A mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente por 10 minutos e, então, aquecida para 70 °C e agitada em uma temperatura de 70 °C por 45 min. Após conversão completa, a

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 172/351

153/264 mistura de reação foi resfriado até a temperatura ambiente e concentrada sob pressão reduzida. 0 resíduo foi dissolvido em acetato de etila, a água foi adicionada e a mistura foi extraída. A fase orgânica foi lavada com água, seca em sulfato de magnésio, filtrada e concentrada. 0 produto bruto foi subsequentemente purificado por cromatografia em coluna (gradiente acetato de etila/heptano), e 1-(2,2-dimetoxietil)-l-metil-3-[3ísopropil-1,2,4-tiadiazol-5-il]ureia (195 mg, 62 % em teoria) foi obtida como um óleo incolor. ^-H-RMN (dg-DMSO δ, ppm) 11,53 (1. S, 1H, NH) , 4,52 (t, 1H) , 3,47 (m, 2H) , 3,31 (s, 6H) , 3, 07-2, 97 (m, 4H) , 1,27 (d, 6H).1-(2,2Dimetoxietil)-l-metil-3-[3-isopropil-l, 2,4-tiadiazol-5il]ureia (370 mg, 1,28 mmol) foi dissolvida em ácido acético concentrado (6 ml) e água (6 ml) e agitada em uma temperatura de 50 °C por 2 h. A mistura foi, então, resfriado até a temperatura ambiente e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo que restou foi subsequentemente purificado por meio de cromatografia em coluna (gradiente acetato de etila/heptano), e 4-hidroxi-l-metil-3-[3(isopropil)-1,2,4-tiadiazol-5-il]imidazolidin-2-ona (79 mg, 25 % em teoria) foi obtida como um sólido incolor. ^-H-RMN

(400	MHz, CDCI3 δ,	ppm) 6,07-	-6, 03	(m, 1H) ,	4,52	(m, 1H) ,
3,86	-3,80 (m, 1H) ,	3,52-3,48	(m,	1H) , 3,16-	-3, 11	(m, 1H) ,
2, 98	(s, 3H) , 1,35	(d, 6H) ; ¹³	C-RMN	(150 MHz,	CDCI3	δ, ppm)
176,	9, 174,8, 155,1	, 76, 5, 54,	0, 32	,4, 28,9,	20,4,	20,1 .

Exemplo n° 1.15-2: 4-Hidroxi-l-isopropil-3-[3-metil-l,2,4tiadiazol-5-il]imidazolidin-2-ona

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 173/351

154/264

[0100] 5-Amino-3-metil-1,2,4-tiadiazol (4000 mg, 34,73 mmol) foi dissolvido em acetonitrila (100 ml), e piridina (50 ml) foi adicionada. A mistura de reação foi resfriada para 0 °C, e uma solução de cloroformato de fenila (5,23 ml, 41,68 mmol) em acetonitrila (66 ml) foi lentamente adicionada por gotejamento em 15 min. A mistura de reação foi agitada a 0 °C por 15 min, aquecida para temperatura ambiente e agitada por mais 2 h. 0 sólido precipitado foi, então, filtrado, lavado com acetonitrila e subsequentemente seco. N-[3-metil-1,2,4-tiadiazol-5-il]carbamato de fenila (3710 mg, 45 % em teoria) foi obtido como um sólido incolor. ^-H-RMN (400 MHz, d₆-DMSO δ, ppm) 13,02 (s, 1H,

NH) , 7,51-7,44 (m, 2H) , 7,36-7,27 (m, 3H) , 2,45 (s, 3H) . Sem purificação adicional, N- [3-metil-l,2,4-tiadiazol-5il]carbamato de fenila (1000 mg, 4,25 mmol) foi, então, dissolvido em 1,4-dioxano (20 ml), e N-(2,2dietoxietil)propan-2-ilamina (2235 mg, 12,75 mmol) foi adicionada. A mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente por 10 minutos e, então, aquecida para 70 °C e agitada em uma temperatura de 7 0 °C por 4 5 min. Após conversão completa, a mistura de reação foi resfriado até a temperatura ambiente e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi dissolvido em acetato de etila, a água foi adicionada e a mistura foi extraída. A fase orgânica foi lavada com água, seca em sulfato de magnésio, filtrada e concentrada. O produto bruto foi subsequentemente purificado por cromatografia em coluna (gradiente acetato

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 174/351

155/264 de etila/heptano), e 1-(2,2-dietoxietil)-l-isopropil-3-[3metil-1,2,4-tiadiazol-5-il]ureia (490 mg, 36 % em teoria) foi obtida como um óleo incolor. ^-H-RMN (dg-DMSO δ, ppm) 11,34 (s 1, 1H, NH) , 4,63 (t, 1H) , 4,29 (m, 1H) , 3,72-3,67 (m, 2H) , 3,58-3,51 (m, 2H) , 3,41-3,36 (m, 2H) , 2,37 (s, 3H) , 1,16-1,10 (m, 9H) . 1-(2,2-Dietoxietil)-l-isopropil-3[3-metil-1,2,4-tiadiazol-5-il]ureia (490 mg, 1,55 mmol) foi dissolvida em ácido acético concentrado (5 ml) e água (5 ml) e agitada em uma temperatura de 50 °C por 2 h. A mistura foi, então, resfriado até a temperatura ambiente e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo que restou foi subsequentemente purificado por meio de cromatografia em coluna (gradiente acetato de etila/heptano), e 4-hidroxi-lisopropil-3-[3-metil-l,2,4-tiadiazol-5-il]imidazolidin-2ona (148 mg, 39 % em teoria) foi obtida como um sólido incolor. ^-H-RMN (400 MHz, d₆-DMSO δ, ppm) 7,12 (d, 1H) ,

5,88 (m, 1H) , 4,12-4,02 (m, 1H) , 3, 82-3, 76 (m, 1H) , 3,27 (d, 1H) , 2,43 (s, 3H) , 1,19 (d, 3H) , 1,11 (d, 3H) .

n° 1.17-4: 3,4-Dimetil-5-metoxicarboniloxi-l-[3-(n-propil)-

1,2,4-tiadiazol-5-il]-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona

[0101] Sob argônio, 3,4-dimetil-5-hidroxi-l-[3-(npropil) -1,2,4-tiadiazol-5-il]-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona (150 mg, 0,59 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em tetrahidrofurano abs. (10 ml), e hidreto de sódio (26 mg, 0,65 mmol, 1,1 equiv) foi adicionado. A mistura de reação

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 175/351

156/264 resultante foi agitada à temperatura ambiente por 30 minutos, cloroformato de metila (0,05 ml, 0,65 mmol, 1,1 equiv.) foi então adicionado e a mistura foi subsequentemente agitada à temperatura ambiente por 4 h. Após a reação ter acabado, água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraida vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 3,4-dimetil5-metoxicarboniloxi-l-[3-(n-propil)-1,2,4-tiadiazol-5-il]1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona na forma de um óleo viscoso (80 mg, 43 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCls δ, ppm) 7,03 (s, 1H) , 3,93 (s, 3H) , 2,80 (t, 2H) , 2,08 (s, 3H) , 1,95 (s, 3H) , 1,84-1,77 (m, 2H) , 0,97 (t, 3H) .

n° 1.17-11: 3, 4-Dimetil-5-metoxicarboniloxi-l-[3(ciclopropil)-1,2,4-tiadiazol-5-il]-1,5-di-hidro-2H-pirrol2-ona

[0102] Sob argônio, 3, 4-dimetil-5-hidroxi-l-[3(ciclopropil)-1,2,4-tiadiazol-5-il]-1,5-di-hidro-2H-pirrol2-ona (100 mg, 0,40 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em tetra-hidrof urano abs. (10 ml), e hidreto de sódio (18 mg, 0,44 mmol, 1,1 equiv) foi adicionado. A mistura de reação resultante foi agitada à temperatura ambiente por 30

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 176/351

157/264 minutos, cloroformato de metila (0,03 ml, 0,44 mmol, 1,1 equiv.) foi então adicionado e a mistura foi subsequentemente agitada à temperatura ambiente por 4 h. Após a reação ter acabado, água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraida vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 3,4-dimetil5-metoxicarboniloxi-l-[3-(ciclopropil)-1,2,4-tiadiazol-5il]-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona na forma de um óleo viscoso (70 mg, 57 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 6,98 (s, 1H) , 3,95 (s, 3H) , 2,22-2,17 (m, 1H) , 2,06 (s, 3H) , 1,94 (s, 3H) , 1,17-1,12 (m, 1H) , 1,03-0, 98 (m, 2H), 0,93-0,88 (m, 1H).

n° 1.25-3: 5-Hidroxi-4-metil-1-(3-etil-1,2,4-tiadiazol-5il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona

OH [0103] 4-Metil-1-(3-etil-1,2,4-tiadiazol-5-il)pirrol2,5-diona (100 mg, 0,45 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em uma mistura de tetra-hidrofurano e metanol (10 ml, 1:1) e resfriada para uma temperatura de -30 °C, e boro-hidreto de sódio (17 mg, 0,45 mmol, 1,0 equiv) foi adicionado. A mistura de reação resultante foi agitada a -30 °C por 2 h e então vagarosamente aquecida à temperatura ambiente. Após a reação ter acabado, o ácido acético foi adicionado cuidadosamente para ajustar o pH a 3-4, e água e acetato de

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 177/351

158/264 etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 5-hidroxi-4metil-1-(3-etil-l,2,4-tiadiazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H pirrol-2-ona na forma de um sólido incolor (30 mg, 30 % em teoria). ^-H-RMN (400 MHz, CDC1₃ δ, ppm) 6,08 (m, 1H) , 6,03 (s 1, 1H) , 4,77 (d, 1H) , 2, 92-2,86 (q, 2H) , 2,23 (s, 3H) ,

1,37 (t, 3H).

n° 1.25-5: 5-Hidroxi-4-metil-1-(3-isopropil-l ,2,4 tiadiazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona

OH [0104] 4-Metil-l-(3-isopropil-l, 2,4-tiadiazol-5il)pirrol-2,5-diona (75 mg, 0,32 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em uma mistura de tetra-hidrofurano e metanol (8 ml, 1:1) e resfriada para uma temperatura de -30 °C, e boro-hidreto de sódio (12 mg, 0,45 mmol, 1,0 equiv) foi adicionado. A mistura de reação resultante foi agitada a 30 °C por 2 h e então vagarosamente aquecida à temperatura ambiente. Após a reação ter acabado, o ácido acético foi adicionado cuidadosamente para ajustar o pH a 3-4, e água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 178/351

159/264 bruto resultante (gradiente acetato de isopropila/heptano) produziu 5-hidroxi-4-metil-1-(3-isopropil-l, 2,4-tiadiazol5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona na forma de um sólido incolor (7 mg, 9 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6,08 (m, 1H) , 6,05 (d, 1H) , 4,81 (d, 1H) , 3,23-3,15 (sept, 1H), 2,23 (s, 3H), 1,37 (d, 6H).

3.4- Dimetil-l-(3-(isopropil)-1,2,4-tiadiazol-5-il)-pirrol-

2.5- diona [0105] 3,4 -Dimetilfuran-2,5-diona (300 mg, 2,38 mmol,

1,0 eguiv), hidrato de ácido p-toluenossulfônico (6,8 mg, 0,04 mmol) e 5-amino-3-isopropil-l,2,4-tiadiazol (341 mg, 2,38 mmol, 1,0 eguiv) foram dissolvidos em tolueno (8 ml) e agitados sob condições de micro-ondas a uma temperatura de 100 °C por 30 minutos. Após resfriamento à temperatura ambiente, água e solução de bicarbonate de sódio saturada foram adicionadas e a mistura de reação foi extraída. A fase aquosa foi repetidamente reextraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 3,4-dimetil-l-(3-isopropil-l,2, 4tiadiazol-5-il)pirrol-2,5-diona na forma de um sólido incolor (160 mg, 27 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 3, 37-3, 32 (m, 1H) , 2,12 (s, 6H) , 1,40 (d, 6H) ; ¹³C-RMN (150 MHz, CDCI3 δ, ppm) 178,5, 178,4, 169, 5, 166, 9, 139, 5, 32,8, 21,4, 9,1.

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 179/351

160/264

3,4-Dimetil-l-(3-(ciclopropil)-1,2,4-tiadiazol-5-il)- pirrol-2,5-diona

o [0106] 3, 4-Dimetilfuran-2,5-diona (500 mg, 3,97 mmol,

1,0 equiv) e 5-amino-3-(ciclopropil)-1,2,4-tiadiazol (560 mg, 3,97 mmol, 1,0 equiv) foram dissolvidos em ácido acético (11 ml) e agitados sob condições de refluxo por 9 h. Após resfriamento para temperatura ambiente, água, solução de bicarbonate de sódio saturada e acetato de etila foram adicionados cuidadosamente e a mistura de reação foi extraída. A fase aquosa foi repetidamente reextralda vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 3,4-dimetil-

1-(3-ciclopropil-l,2,4-tiadiazol-5-il)pirrol-2,5-diona na forma de um sólido incolor (360 mg, 36 % em teoria) . fo-RMN (400 MHz, CDCls δ, ppm) 2,43-2,36 (m, 1H) , 2,12 (s, 6H) , 1,19-1,16 (m, 2H) , 1,09-1,04 (m, 2H) .

3,4-Dimetil-l-(3-metoximetil-1,2,4-tiadiazol-5-il)-pirrol-

2,5-diona

o [0107] 3,4 -Dimetilfuran-2,5-diona (300 mg, 2,31 mmol,

1,0 equiv) e 5-amino-3-metoximetil-l,2,4-tiadiazol (353 mg,

2,31 mmol, 1,0 equiv) foram dissolvidos em acetonitrila (8

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 180/351

161/264 ml), piridina (0,08 ml, 0,92 mmol) foi adicionada e a mistura foi agitada sob condições de refluxo por 8 h. Após resfriamento para temperatura ambiente, água e acetato de etila foram adicionados e a mistura foi extraída. A fase aquosa foi repetidamente reextraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 3,4-dimetil-l-(3-metoximeti1-1,2,4tiadiazol-5-il)pirrol-2,5-diona na forma de um sólido incolor (220 mg, 38 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCls δ, ppm) 4,76 (s, 2H), 3,54 (s, 3H), 2,13 (s, 6H).

3,4-Dimetil-l-(3-metoxi-l,2,4-tiadiazol-5-il)pirrol-2,5diona [0108] 3, 4-Dimetilfuran-2,5-diona (500 mg, 3,97 mmol,

1,0 equiv) e 5-amino-3-metoxi-l,2,4-tiadiazol (520 mg, 3,97 mmol, 1,0 equiv) foram dissolvidos em ácido acético (11 ml) e agitados sob condições de refluxo por 18 h. Após resfriamento para temperatura ambiente, água, solução de bicarbonate de sódio saturada e acetato de etila foram adicionadas cuidadosamente e a mistura de reação foi extraída. A fase aquosa foi repetidamente reextraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 181/351

162/264 (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 3,4-dimetil1-(3-metoxi-l,2,4-tiadiazol-5-il)pirrol-2,5-diona na forma de um sólido incolor (85 mg, 9 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCls δ, ppm) 4,08 (s, 3H), 2,12 (s, 6H).

3-Cloro-4-metil-1-[3-(1-metilcicloprop-l-il)-1,2,4tiadiazol-5-il]pirrol-2,5-diona [0109] 3 -Cloro-4-metilfuran-2,5-diona (400 mg, 2,73 mmol, 1,0 equiv) e 5-amino-3-(1-metilcicloprop-l-il)-1,2,4tiadiazol (4446 mg, 2,73 mol, 1,0 equiv) foram dissolvidos em tolueno (12 ml), ácido 4-toluenossulfônico (71 mg, 0,41 mmol) foi adicionado e a mistura foi agitada sob condições de micro-ondas a uma temperatura de 100 °C por 1 h. Após resfriamento para temperatura ambiente, água, solução de bicarbonate de sódio saturada e acetato de etila foram adicionados cuidadosamente e a mistura de reação foi extraída. A fase aquosa foi repetidamente reextralda vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 3-cloro-4metil-1-[3-(1-metilcicloprop-l-il)-1,2,4-tiadiazol-5il]pirrol-2,5-diona na forma de um sólido incolor (304 mg, 39 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 2,21 (s, 3H) , 1,60 (s, 3H) , 1,41-1,38 (m, 2H) , 0, 92-0,87 (m, 2H) . 3-Cloro-4-metil-1-[3-(2-metoxiprop-2-il)-1,2,4-tiadiazol-5il]pirrol-2,5-diona

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 182/351

163/264

[0110] 3 -Cloro-4-metilfuran-2,5-diona (400 mg, 2,73 mmol, 1,0 equiv) e 5-amino-3-(2-metoxiprop-2-il)-1,2,4tiadiazol (473 mg, 2,73 mmol, 1,0 equiv) foram dissolvidos em tolueno (12 ml), ácido 4-toluenossulfônico (71 mg, 0,41 mmol) foi adicionado e a mistura foi agitada sob condições de micro-ondas a 100 °C por 1 h. Após resfriamento para temperatura ambiente, água, solução de bicarbonate de sódio saturada e acetato de etila foram adicionados cuidadosamente e a mistura de reação foi extraida. A fase aquosa foi repetidamente reextraida vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 3-cloro-4-metil-l-[3-(2-metoxiprop-

2- il)-1,2,4-tiadiazol-5-il]pirrol-2,5-dionana forma de um sólido incolor (330 mg, 40 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 3,23 (s, 3H) , 2,23 (s, 3H) , 1,69 (s, 6H) .

3- Cloro-4-ciclo-hexil—1-(3-metil-l,2,4-tiadiazol-5- il)pirrol-2,5-diona [0111] 3 -Cloro-4-ciclo-hexilfuran-2,5-diona (500 mg,

2,33 mmol, 1,1 equiv) e 5-amino-3-metil-l, 2,4-tiadiazol (244 mg, 2,12 mmol, 1,0 equiv) foram dissolvidos em ácido

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 183/351

164/264 acético (11 ml) e agitados sob condições de refluxo por 9 h. Após resfriamento para temperatura ambiente, água, solução de bicarbonate de sódio saturada e acetato de etila foram adicionados e a mistura de reação foi extraída. A fase aquosa foi repetidamente reextraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 3-cloro-4-ciclo-hexil-l-(3-metil-

1,2,4-tiadiazol-5-il)pirrol-2,5-diona na forma de um sólido incolor (130 mg, 18 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCls δ, ppm) 2,91-2,83 (m, 1H) , 2,69 (s, 3H) , 1, 93-1,83 (m, 3H) , 1,82-1,75 (m, 3H), 1,42-1,28 (m, 4H).

3-Cloro-4-ciclo-hexil—1-(3-isopropil-l,2,4-tiadiazol-5il)pirrol-2,5-diona

[0112] 3 -Cloro-4-ciclo-hexilfuran-2,5-diona (300 mg, 1,39 mmol, 1,0 equiv), de ácido p-toluenossulfônico (4 mg, 0,02 mmol) e 5-amino-3-isopropil-l,2,4-tiadiazol (200 mg, 1,39 mmol, 1,0 equiv) foram dissolvidos em tolueno (8 ml) e agitados sob condições de micro-ondas a uma temperatura de 100 °C por 30 minutos. Após resfriamento à temperatura ambiente, água e solução de bicarbonate de sódio saturada foram adicionadas e a mistura de reação foi extraída. A fase aquosa foi repetidamente reextraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 184/351

165/264 então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. Final purification by column chromatography of the resulting crude product (gradient acetato de etila/heptano) gave 3-cloro-4-ciclo-hexil-l-(3-isopropil-

1,2,4-tiadiazol-5-il)pirrol-2,5-diona in the form of a sólido incolor (120 mg, 26 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCls δ, ppm) 3,37-3,31 (m, 1H) , 2,91-2,83 (m, 1H) , 1,931,83 (m, 3H) , 1, 82-1,74 (m, 3H) , 1,41 (d, 6H) , 1,39-1,29 (m, 4H) .

4-Metil-1-(3-etil-1,2,4-tiadiazol-5-il)pirrol-2,5-diona [0113] Anidrido citracônico (400 mg, 3,57 mmol, 1,0 equiv), de ácido p-toluenossulfônico (92 mg, 0,54 mmol) e

5-amino-3- etila-1,2,4-tiadiazol (461 mg, 3,57 mmol, 1,0 equiv) foram dissolvidos em tolueno (12 ml) e agitados sob condições de micro-ondas a uma temperatura de 85 °C por 60 minutos. Após resfriamento à temperatura ambiente, água e solução de bicarbonate de sódio saturada foram adicionadas e a mistura de reação foi extraida. A fase aquosa foi repetidamente reextraida vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 4-metil-1-(3-etil-1,2,4-tiadiazol-5-il)pirrol-2,5diona na forma de um sólido incolor (120 mg, 15 % em teoria). ^-H-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6,67 (m, 1H) , 3,04 (q, 2H) , 2,25 (s, 3H) , 1,40 (t, 3H) .

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 185/351

166/264

4-Metil-l-(3-isopropi1-1,2,4-tiadiazol-5-il)pirrol-2,5- diona [0114] Anidrido citracônico (400 mg, 3,57 mmol, 1,0 equiv), de ácido p-toluenossulfônico (92 mg, 0,54 mmol) e

5-amino-3-isopropil-l,2,4-tiadiazol (511 mg, 3,57 mmol, 1,0 equiv) foram dissolvidos em tolueno (12 ml) e agitados sob condições de micro-ondas a uma temperatura de 95 °C por 60 minutos. Após resfriamento à temperatura ambiente, água e solução de bicarbonate de sódio saturada foram adicionadas e a mistura de reação foi extraída. A fase aquosa foi repetidamente reextraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de isopropila/heptano) produziu 4-metil-l-(3-isopropil-l,2,4-tiadiazol-5- il)pirrol-2,5-diona na forma de um sólido incolor (90 mg, 11 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6,66 (m, 1H), 3,35 (sept, 1H), 2,24 (s, 3H) , 1,41 (d, 6H) .

[0115] Em analogia aos exemplos de preparação citados acima e e citados novamente no momento apropriado, e considerando os detalhes gerais relacionados à preparação de 1,2,4-tiadiazolilpirrolonas e 1,2,4-tiadiazolilhidantoínas substituídas, os compostos citados abaixo são obtidos.

[0116] Se na Tabela 1 para o radical R⁴ um elemento estrutural for definido por uma fórmula estrutural contendo

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 186/351

167/264 uma linha pontilhada, essa linha pontilhada significa que essa posição R⁴ é fixada ao restante da molécula.

O

Cl

Cl

OH [0117]

Tabela 1.1: Os compostos preferenciais da fórmula (1.1) são os compostos 1.1-1 a 1.1-373 em que R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.1-1 a 1.1-373 da Tabela 1.1 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a

373 para R⁴ da Tabela 1.

Tabela 1:

n°	R⁴
1	H
2	ch₃
3	etila
4	n-propila
5	isopropila
6	n-butila
7	1-metilprop-1-ila
8	2-metilprop-1-ila
9	n-pentila
10	n-hexila
11	c-propila
12	c-butila
13	c-pentila
14	c-hexila

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 187/351

168/264

n°	R⁴
15	0 Λ
16	0 A
17
18
19
20	[ill
21	fenila
22	2-fluorofenila
23	3-fluorofenila
24	4-fluorofenila
25	2,4-difluorofenila
26	2,5-difluorofenila
27	2,6-difluorofenila
28	2,3-difluorofenila
29	3,4-difluorofenila
30	3,5-difluorofenila

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 188/351

169/264

n°	R⁴
31	2,4,5-trifluorofenila
32	3,4,5-trifluorofenila
33	2-clorofenila
34	3-clorofenila
35	4-clorofenila
36	2,4-diclorofenila
37	2,5-diclorofenila
38	2,6-diclorofenila
39	2,3-diclorofenila
40	3,4-diclorofenila
41	3,5-diclorofenila
42	2,4,5-triclorofenila
43	3,4,5-triclorofenila
44	2,4,6-triclorofenila
45	2-bromofenila
46	3-bromofenila
47	4-bromofenila
48	2-iodofenila
49	3-iodofenila
50	4-iodofenila
51	2-bromo-4-fluorofenila
52	2-bromo-4-clorofenila
53	3-bromo-4-fluorofenila
54	3-bromo-4-clorofenila
55	3-bromo-5-fluorofenila
56	3-bromo-5-clorofenila
57	2-fluoro-4-bromofenila
58	2-cloro-4-bromofenila

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 189/351

170/264

n°	R⁴
59	3-fluoro-4-bromofenila
60	3-cloro-4-bromofenila
61	2-cloro-4-fluorofenila
62	3-cloro-4-fluorofenila
63	2-fluoro-3-clorofenila
64	2-fluoro-4-clorofenila
65	2-fluoro-5-clorofenila
66	3-fluoro-4-clorofenila
67	3-fluoro-5-clorofenila
68	2-fluoro-6-clorofenila
69	2-metilfenila
70	3-metilfenila
71	4-metilfenila
72	2,4-dimetilfenila
73	2,5-dimetilfenila
74	2,6-dimetilfenila
75	2,3-dimetilfenila
76	3,4-dimetilfenila
77	3,5-dimetilfenila
78	2,4,5-trimetilfenila
79	3,4,5-trimetilfenila
80	2,4,6-trimetilfenila
81	2-metoxifenila
82	3-metoxifenila
83	4-metoxifenila
84	2,4-dimetoxifenila
85	2,5-dimetoxifenila
86	2,6-dimetoxifenila

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 190/351

171/264

n°	R⁴
87	2,3-dimetoxifenila
88	3,4-dimetoxifenila
89	3,5-dimetoxifenila
90	2,4,5-trimetoxifenila
91	3,4,5-trimetoxifenila
92	2,4,6-trimetoxifenila
93	2-trifluorometoxifenila
94	3-trifluorometoxifenila
95	4-trifluorometoxifenila
96	2-difluorometoxifenila
97	3-difluorometoxifenila
98	4-difluorometoxifenila
99	2-trifluorometilfenila
100	3-trifluorometilfenila
101	4-trifluorometilfenila
102	2-difluorometilfenila
103	3-difluorometilfenila
104	4-difluorometilfenila
105	3,5-bis(trifluorometil)fenila
106	3-trifluorometil-5-fluorofenila
107	3-trifluorometi1-5-clorofenila
106	3-metil-5-fluorofenila
107	3-meti1-5-clorofenila
108	3-metoxi-5-fluorofenila
109	3-metoxi-5-clorofenila
110	3-trifluorometoxi-5-clorofenila
111	2-etoxifenila
112	3-etoxifenila

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 191/351

172/264

n°	R⁴
113	4-etoxifenila
114	2-metiltiofenila
115	3-metiltiofenila
116	4-metiltiofenila
117	2-trifluorometiltiofenila
118	3-trifluorometiltiofenila
119	4-trifluorometiltiofenila
120	metoxicarbonila
121	etoxicarbonila
122	metoximetila
123	2-etilfenila
124	3-etilfenila
125	4-etilfenila
126	2-metoxicarbonilfenila
127	3-metoxicarbonilfenila
128	4-metoxicarbonilfenila
129	2-etoxicarbonilfenila
130	3-etoxicarbonilfenila
131	4-etoxicarbonilfenila
132	piridin-2-ila
133	piridin-3-ila
134	piridin-4-ila
135	pirazin-2-ila
136	piridazin-3-ila
137	piridazin-4-ila
138	pirimidin-2-ila
139	pirimidin-5-ila
140	pirimidin-4-ila

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 192/351

173/264

n°	R⁴
141	piridazin-3-ilmetila
142	piridazin-4-ilmetila
143	pirimidin-2-ilmetila
144	pirimidin-5-ilmetila
145	pirimidin-4-ilmetila
146	pirazin-2-ilmetila
147	3-cloropirazin-2-ila
148	3-bromopirazin-2-ila
149	3-metoxipirazin-2-ila
150	3-etoxipirazin-2-ila
151	3-trifluorometilpirazin-2-ila
152	3-cianopirazin-2-ila
153	naft-2-ila
154	naft-l-ila
155	quinolin-4-ila
156	quinolin-6-ila
157	quinolin-8-ila
158	quinolin-2-ila
159	quinoxalin-2-ila
160	2-naftilmetila
161	1-naftilmetila
162	quinolin-4-ilmetila
163	quinolin-6-iImetila
164	quinolin-8-ilmetila
165	quinolin-2-ilmetila
166	quinoxalin-2-ilmetila
167	pirazin-2-ilmetila
168	4-cloropiridin-2-ila

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 193/351

174/264

n°	R⁴
169	3-cloropiridin-4-ila
170	2-cloropiridin-3-ila
171	2-cloropiridin-4-ila
172	2-cloropiridin-5-ila
173	2,6-dicloropiridin-4-ila
174	3-cloropiridin-5-ila
175	3,5-dicloropiridin-2-ila
176	3-cloro-5-trifluorometilpiridin- 2-ila
177	(4-cloropiridin-2-il)metila
178	(3-cloropiridin-4-il)metila
179	(2-cloropiridin-3-il)metila
180	(2-cloropiridin-4-il)metila
181	(2-cloropiridin-5-il)metila
182	(2,6-dicloropiridin-4-il) metila
183	(3-cloropiridin-5-il)metila
184	(3,5-dicloropiridin-2-il) metila
185	tiofen-2-ila
186	tiofen-3-ila
187	5-metiltiofen-2-ila
188	5-etiltiofen-2-ila
189	5-clorotiofen-2-ila
190	5-bromotiofen-2-ila
191	4-metiltiofen-2-ila
192	3-metiltiofen-2-ila
193	5-fluorotiofen-3-ila
194	3,5-dimetiltiofen-2-ila
195	3-etiltiofen-2-ila

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 194/351

175/264

n°	R⁴
196	4,5-dimetiltiofen-2-ila
197	3,4-dimetiltiofen-2-ila
198	4-clorotiofen-2-ila
199	furan-2-ila
200	5-metilfuran-2-ila
201	5-etilfuran-2-ila
202	5-metoxicarbonilfuran-2-ila
203	5-clorofuran-2-ila
204	5-bromofuran-2-ila
205
206	0
207
208	XZs=° 0
209	1-(4-metilfenil)etila
210	1-(3-metilfenil)etila
211	1-(2-metilfenil)etila
212	1-(4-clorofenil)etila
213	1-(3-clorofenil)etila
214	1-(2-clorofenil)etila

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 195/351

176/264

n°	R⁴
215
216	XO*
217	benzila
218	(4-fluorofenil)metila
219	(3-fluorofenil)metila
220	(2-fluorofenil)metila
221	(2,4-difluorofenil) metila
222	(3,5-difluorofenil) metila
223	(2,5-difluorofenil) metila
224	(2,6-difluorofenil) metila
225	(2,4,5-trifluorofenil) metila
226	(2,4,6-trifluorofenil) metila
227	(4-clorofenil)metila
228	(3-clorofenil)metila
229	(2-clorofenil)metila
230	(2,4-diclorofenil) metila
231	(3,5-diclorofenil) metila
232	(2,5-diclorofenil) metila
233	(2,6-diclorofenil) metila
234	(2,4,5-triclorofenil) metila
235	(2,4,6-triclorofenil) metila
236	(4-bromofenil)metila
237	(3-bromofenil)metila
238	(2-bromofenil)metila
239	(4-iodofenil)metila

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 196/351

177/264

n°	R⁴
240	(3-iodofenil)metila
241	(2-iodofenil)metila
242	(3-cloro-5- trifluorometilpiridin-2- il)metila
243	(2-bromo-4-fluorofenil)metila
244	(2-bromo-4-clorofenil)metila
245	(3-bromo-4-fluorofenil)metila
246	(3-bromo-4-clorofenil)metila
247	(3-bromo-5-fluorofenil)metila
248	(3-bromo-5-clorofenil)metila
249	(2-fluoro-4-bromofenil)metila
250	(2-cloro-4-bromofenil)metila
251	(3-fluoro-4-bromofenil)metila
252	(3-cloro-4-bromofenil)metila
253	(2-cloro-4-fluorofenil)metila
254	(3-cloro-4-fluorofenil)metila
255	(2-fluoro-3-clorofenil)metila
256	(2-fluoro-4-clorofenil)metila
257	(2-fluoro-5-clorofenil)metila
258	(3-fluoro-4-clorofenil)metila
259	(3-fluoro-5-clorofenil)metila
260	(2-fluoro-6-clorofenil)metila
261	feniletila
262	3-trifluorometil-4-clorofenila
263	3-cloro-4-trifluorometilfenila
264	2-cloro-4-trifluorometilfenila

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 197/351

178/264

n°	R⁴
265
266	3,5-difluoropiridin-2-ila
267	(3,6-dicloropiridin-2-il) metila
268	(4-trifluorometilfenil)metila
269	(3-trifluorometilfenil)metila
270	(2-trifluorometilfenil)metila
271	(4-trifluorometoxifenil)metila
272	(3-trifluorometoxifenil)metila
273	(2-trifluorometoxifenil)metila
274	(4-metóxifenil)metila
275	(3-metóxifenil)metila
276	(2-metóxifenil)metila
277	(4-metilfenil)metila
278	(3-metilfenil)metila
279	(2-metilfenil)metila
280	(4-cianofenil)metila
281	(3-cianofenil)metila
282	(2-cianofenil)metila
283	(2,4-dietilfenil) metila
284	(3,5-dietilfenil) metila
285	(3,4-dimetilfenil) metila
286	(3,5-dimetoxifenil) metila
287	1-fenilet-l-ila
288	1,1-dimetilet-l-ila
289	1,1-dimetilprop-1-ila
290	1-etilprop-1-ila

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 198/351

179/264

n°	R⁴
291	1-metilbut-l-ila
292	2-metilbut-1-ila
293	3-metilbut-1-ila
294	2,2-difluoroetila
295	2,2,2-trifluoroetila
296	trifluorometila
297	pentafluoroetila
298	1,1,2,2-tetrafluoroetila
299	heptafluoro-n-propila
300	heptafluoroisopropila
301	1,3-tiazol-2-ila
302	4-metil-l,3-tiazol-2-ila
303	metiltio
304	etiltio
305	difluorometila
306	1,2-dimetilprop-1-ila
307	2,2-dimetilprop-1-ila
308	1-etilprop-1-ila
309	1-metilpent-1-ila
310	2-metilpent-l-ila
311	3-metilpent-1-ila
312	4-metilpent-l-ila
313	1,1-dimetilbut-l-ila
314	1,2-dimetilbut-l-ila
315	1,3-dimetilbut-l-ila
316	2,2-dimetilbut-l-ila
317	2,3-dimetilbut-l-ila
318	3,3-dimetilbut-l-ila

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 199/351

180/264

n°	R⁴
319	1-etilbut-l-ila
320	2-etilbut-l-ila
321	1-metilpent-1-ila
322	2-metilpent-l-ila
323	3-metilpent-1-ila
324	4-metilpent-l-ila
325	1,1-dimetilbut-l-ila
326	1,2-dimetilbut-l-ila
327	1,3-dimetilbut-l-ila
328	2,2-dimetilbut-l-ila
329	2,3-dimetilbut-l-ila
330	3,3-dimetilbut-l-ila
331	1-etilbutila
332	2-etilbutila
333	pentafluoroetila
334	1,1,2,2-tetrafluoroetila
335	1-metilcicloprop-l-ila
336	2-metilcicloprop-l-ila
337	2,2-dimetilcicloprop-l-ila
338	[2-(trifluorometoxi)etil]tio
339	[2-(pentafluoroetoxi)etil]tio
340	[2-(trifluorometiltio)etil]tio
341	[2-(pentafluoroetiltio)etil]tio
342	[2-(metoxi)etil]tio
343	[2-(etoxi)etil]tio
344	[2-(metiltio)etil]tio
345	[2-(etiltio)etil]tio
346	1-fluorocicloprop-l-ila

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 200/351

181/264

n°	R⁴
347	2-fluorocicloprop-l-ila
348	2,2-difluorocicloprop-l-ila
349	1-metilciclobut-1-ila
350	3-metilciclobut-l-ila
351	3,3-dimetilciclobut-l-ila
352	3,3-difluorociclobut-l-ila
353	4-metilciclo-hex-l-ila
354	4-metoxiciclo-hex-l-ila
355	etenila
356	propen-l-ila
357	1-metiletenila
358	buten-l-ila
359	penten-1-ila
360	etinila
361	propin-l-ila
362	butin-l-ila
363	metóxi
364	etóxi
365	n-propilóxi
366	cloro
367	bromo
368	1-eti1-1-metilprop-1-ila
369	1,1-dietilprop-1-ila
370	2-metoxipropan-2-ila
371	2-etoxipropan-2-ila
372	3,3,3-trifluoroprop-l-ila
373	etoximetila

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 201/351

182/264

[0118]

Tabela 1.2: Os compostos preferenciais da fórmula (1.2) são os compostos 1.2-3 a 1.2-373 em que R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.2-3 a

1.2-373 da Tabela 1.2 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 3 a

373 para R⁴ da Tabela 1.

[0119]

R⁴

OH

Tabela 1.3: Os

Cl

(1-3) compostos preferenciais da fórmula (1.3) são os compostos

1.3-1 a 1.3-373 em que R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.3-1 a 1.3-373 da Tabela 1.3 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a

373 para R⁴ da Tabela 1.

[0120]

R⁴

Cl

OH

Tabela 1.4: Os compostos preferenciais da fórmula (1.4) são os compostos

1.4-1 a 1.4-373 em que R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.4-1 a 1.4-373 da Tabela 1.4 são

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 202/351

183/264 definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a

373 para R⁴ da Tabela 1.

O,

Br

[0121]

Tabela 1.5: Os compostos preferenciais da fórmula (1.5) são os compostos 1.5-1 a 1.5-373 em que R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.5-1 a 1.5-373 da Tabela 1.5 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 373 para R⁴ da Tabela 1.

O,

[0122]

Tabela 1.6: Os compostos preferenciais da fórmula (1.6) são os compostos 1.6-1 a 1.6-373 em que R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.6-1 a 1.6-373 da Tabela 1.6 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 373 para R⁴ da Tabela 1.

O,

Br

[0123]

Tabela 1.7: Os compostos preferenciais da fórmula (1.7) são os compostos 1.7-1 a 1.7-373 em que R⁴ tem o

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 203/351

184/264 significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.7-1 a 1.7-373 da Tabela 1.7 são definidos pelo significado das respectivas entradas

373 para R⁴ da Tabela 1.

[0124]

R⁴

O

Br

OH

Tabela 1.8: Os (1.8) são os compostos (1-8) compostos preferenciais da fórmula

1.8-1 a 1.8-373 em que R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.8-1 a 1.8-373 da Tabela 1.8 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a

373 para R⁴ da Tabela 1.

R⁴

OH

N (1-9) [0125]

Tabela 1.9: Os compostos preferenciais da fórmula (1.9) são os compostos

1.9-1 a 1.9-373 em que R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.9-1 a 1.9-373 da Tabela 1.9 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a

373 para R⁴ da Tabela 1.

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 204/351

185/264

[0126] Tabela 1.10: Os compostos preferenciais da fórmula (1.10) são os compostos 1.10-1 a 1.10-373 em que R⁴tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.10-1 a 1.10-373 da Tabela 1.10 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 373 para R⁴ da Tabela 1.

[0127] Tabela 1.11: Os compostos preferenciais da fórmula (1.11) são os compostos 1.11-1 a 1.11-373 em que R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.11-1 a 1.11-373 da Tabela 1.11 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 373 para R⁴ da Tabela 1.

[0128] Tabela 1.12: Os compostos preferenciais da fórmula (1.12) são os compostos 1.12-1 a 1.12-373 em que R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 205/351

186/264

Desse modo, os compostos 1.12-1 a são definidos pelo significado das

1.12-373 da Tabela 1.12 respectivas entradas a 373 para R⁴ da Tabela 1.

R⁴

O

(1-13)

OH [0129]

Tabela 1.13: Os compostos preferenciais da fórmula (1.13) são os compostos 1.13-1 a 1.13-373 em que

R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.13-1 a são definidos pelo significado das

1.13-373 da Tabela 1.13 respectivas entradas a 373 para R⁴ da Tabela 1.

(1-14) [0130]

Tabela 1.14: Os compostos preferenciais da fórmula (1.14) são os compostos 1.14-1 a 1.14-373 em que

R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.14-1 a 1.14-373 da Tabela 1.14 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° a 373 para R⁴ da Tabela 1.

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 206/351

187/264

[0131] Tabela 1.15: Os compostos preferenciais da fórmula (1.15) são os compostos 1.15-1 a 1.15-373 em que R⁴tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.15-1 a 1.15-373 da Tabela 1.15 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 373 para R⁴ da Tabela 1.

O [0132] Tabela 1.16: Os compostos preferenciais da fórmula (1.16) são os compostos 1.16-3 a 1.16-373 em que R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.16-3 a 1.16-373 da Tabela 1.16 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° a 373 para R⁴ da Tabela 1.

[0133]

Tabela

preferenciais da

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 207/351

188/264 fórmula (1.17) são os compostos 1.17-3 a 1.17-373 em que R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.17-3 a são definidos pelo significado das

1.17-373 da Tabela 1.17 respectivas entradas a 373 para R⁴ da Tabela 1.

R⁴

O

Cl

N

O [0134]

Tabela 1.18:

Os compostos preferenciais da fórmula (1.18) são os compostos 1.18-1 a 1.18-373 em que

R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.18-1 a são definidos pelo significado das

1.18-373 da Tabela 1.18 respectivas entradas a 373 para R⁴ da Tabela 1.

O

R⁴

Cl

Os [0135]

Tabela 1.19:

compostos preferenciais da fórmula (1.19) são os compostos 1.19-1 a 1.19-373 em que

R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.19-1 a 1.19-373 da Tabela 1.19 são definidos pelo significado das respectivas entradas n a 373 para R⁴ da Tabela 1.

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 208/351

189/264 [0136]

Cl

R⁴

ο

Os ci O·²⁰)

Tabela 1.20:

compostos preferenciais da fórmula (1.20) são os compostos 1.20-3 a 1.20-373 em que R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.20-3 a são definidos pelo significado das

1.20-373 da Tabela 1.20 respectivas entradas a 373 para R⁴ da Tabela 1.

O

R⁴

O

Os [0137]

Tabela 1.21:

compostos preferenciais da fórmula (1.21) são os compostos 1.21-3 a 1.21-373 em que

R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.21-3 a são definidos pelo significado das

1.21-373 da Tabela 1.21 respectivas entradas n a 373 para R⁴ da Tabela 1.

[0138]

R⁴

O O

Tabela 1.22:

Cl

Os compostos preferenciais da

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 209/351

190/264 fórmula (1.22) são os compostos 1.22-1 a 1.22-373 em que R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.22-1 a são definidos pelo significado das

1.22-373 da Tabela 1.22 respectivas entradas a 373 para R⁴ da Tabela 1.

O

R⁴

Cl

O

Os (1-23) [0139]

Tabela 1.23:

compostos preferenciais da fórmula (1.23) são os compostos 1.23-1 a 1.23-373 em que

R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.23-1 a são definidos pelo significado das

1.23-373 da Tabela 1.23 respectivas entradas a 373 para R⁴ da Tabela 1.

R⁴

O

OH (1-24) [0140]

Tabela 1.24:

Os compostos preferenciais da fórmula (1.24) são os compostos 1.24-1 a 1.24-373 em que

R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.24-1 a 1.24-373 da Tabela 1.24 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 373 para R⁴ da Tabela 1.

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 210/351

191/264 [0141]

Tabela 1.25:

Os compostos preferenciais da fórmula (1.25) são os compostos 1.25-1 a 1.25-373 em que R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.25-1 a são definidos pelo significado das

1.25-373 da Tabela 1.25 respectivas entradas a 373 para R⁴ da Tabela 1.

(1-26) [0142]

Tabela 1.26:

Os compostos preferenciais da fórmula (1.26) são os compostos 1.26-1 a 1.26-373 em que

R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.26-1 a são definidos pelo significado das

1.26-373 da Tabela 1.26 respectivas entradas a 373 para R⁴ da Tabela 1.

R⁴

O

OH [0143]

Tabela 1.27:

Os compostos preferenciais da fórmula (1.27) são os compostos 1.27-1 a 1.27-373 em que

R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.27-1 a 1.27-373 da Tabela 1.27

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 211/351

192/264 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° a 373 para R⁴ da Tabela 1.

(1-28) [0144]

Tabela 1.28: Os compostos preferenciais da fórmula (1.28) são os compostos 1.28-1 a 1.28-373 em que R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.28-1 a 1.28-373 da Tabela 1.28 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° a 373 para R⁴ da Tabela 1.

(1-29) [0145] Tabela 1.29: Os compostos preferenciais da fórmula (1.29) são os compostos 1.29-1 a 1.29-373 em que R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.29-1 a 1.29-373 da Tabela 1.29 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° a 373 para R⁴ da Tabela 1.

(1.30) [0146] Tabela 1.30: Os compostos preferenciais da

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 212/351

193/264 fórmula (1.30) são os compostos 1.30-1 a 1.30-373 em que R⁴tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.30-1 a 1.30-373 da Tabela 1.30 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 373 para R⁴ da Tabela 1.

[0147] Tabela 1.31: Os compostos preferenciais da fórmula (1.31) são os compostos 1.31-1 a 1.31-373 em que R⁴tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.31-1 a 1.31-373 da Tabela 1.31 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 373 para R⁴ da Tabela 1.

[0148] Tabela 1.32: Os compostos preferenciais da fórmula (1.32) são os compostos 1.32-1 a 1.32-373 em que R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.32-1 a 1.32-373 da Tabela 1.32 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° a 373 para R⁴ da Tabela 1.

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 213/351

194/264 [0149]

(1.33)

Tabela 1.33: Os compostos preferenciais da fórmula (1.33) são os compostos 1.33-1 a 1.33-373 em que R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.33-1 a

1.33-373 da Tabela 1.33 são definidos pelo significado das respectivas entradas a 373 para R⁴ da Tabela 1.

O

R⁴

O (1-34) [0150]

Tabela 1.34:

Os compostos preferenciais da fórmula (1.34) são os compostos 1.34-1 a 1.34-373 em que

R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.34-1 a são definidos pelo significado das

1.34-373 da Tabela 1.34 respectivas entradas a 373 para R⁴ da Tabela 1.

O

R⁴

O (1.35) [0151]

Tabela 1.35:

Os compostos preferenciais da fórmula (1.35) são os compostos 1.35-1 a 1.35-373 em que

R⁴

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 214/351

195/264 tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.35-1 a são definidos pelo significado das

1.35-373 da Tabela 1.35 respectivas entradas a 373 para R⁴ da Tabela 1.

O

R⁴

(1.36)

O [0152]

Tabela 1.36:

Os compostos preferenciais da fórmula (1.36) são os compostos 1.36-1 a 1.36-373 em que

R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.36-1 a são definidos pelo significado das

1.36-373 da Tabela 1.36 respectivas entradas a 373 para R⁴ da Tabela 1.

O

R⁴

(1-37)

O [0153]

Tabela 1.37:

Os compostos preferenciais da fórmula (1.37) são os compostos 1.37-1 a 1.37-373 em que

R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.37-1 a 1.37-373 da Tabela 1.37 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° a 373 para R⁴ da Tabela 1.

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 215/351

196/264

Ο, (1.38) [0154]

Tabela 1.38:

Os compostos preferenciais da fórmula (1.38) são os compostos 1.38-1 a 1.38-373 em que R⁴tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.38-1 a 1.38-373 da Tabela 1.38 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 373 para R⁴ da Tabela 1.

O, (1.39) [0155]

Tabela 1.39:

Os compostos preferenciais da fórmula (1.39) são os compostos 1.39-1 a 1.39-373 em que R⁴tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.39-1 a 1.39-373 da Tabela 1.39 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 373 para R⁴ da Tabela 1.

O,

[0156]

Tabela 1.40:

Os compostos preferenciais da

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 216/351

197/264 fórmula (1.40) são os compostos 1.40-1 a 1.40-373 em que R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.40-3 a são definidos pelo significado das

1.40-373 da Tabela 1.40 respectivas entradas a 373 para R⁴ da Tabela 1.

O

Cl

R⁴

[0157]

Tabela 1.41:

Os compostos preferenciais da fórmula (1.41) são os compostos 1.41-1 a 1.41-373 em que

R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.41-1 a são definidos pelo significado das

1.41-373 da Tabela 1.41 respectivas entradas a 373 para R⁴ da Tabela 1.

R⁴

N

O (1-42) [0158]

Tabela 1.42:

Os fórmula

Cl

compostos preferenciais (1.42) são os compostos 1.42-1 a 1.42-373 em que da

R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.42-1 a 1.42-373 da Tabela 1.42 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° a 373 para R⁴ da Tabela 1.

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 217/351

198/264 [0159]

Tabela

da fórmula (1.43) são os compostos 1.43-1 a 1.43-373 em que R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.43-1 a são definidos pelo significado das

1.43-373 da Tabela 1.43 respectivas entradas a 373 para R⁴ da Tabela 1.

[0160]

Tabela

da fórmula (1.44) são os compostos 1.44-1 a 1.44-373 em que

R⁴ tem o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha.

Desse modo, os compostos 1.44-1 a 1.44-373 da são definidos pelo significado das respectivas

Tabela 1.44 entradas n a 373 para R⁴ da Tabela 1.

[0161]

Dados espectroscópicos dos exemplos da tabela selecionados:

[0162] Os dados espectroscópicos listados doravante no presente documento para exemplos da tabela selecionados foram avaliados por meio de interpretação convencional de i-H RMN ou por meio de métodos de lista de pico de RMN.

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 218/351

199/264

a) Interpretação de ^-H RMN convencional

Exemplo n° 1.2-83:

[0163]	i-H-RMN (400	MHz, CDC13	δ,	ppm)	8,18	(d,	2H) ,	7,00
(d, 2H) ,	6,06 (d, IR)	), 4,58 (m	1,	1Η) , :	3, 88	(s,	3H) ,	2,17
(s, 3H),	1,95 (s, 3H)	•
Exemplo	n° 1.2-288:
[0164]	i-H-RMN (400	MHz, CDC13	δ,	ppm)	5, 97	(d,	1H) ,	4,72
(d, 1H),	2,12 (s, 3H)	, 1,93 (s,	3H)	, 1,40	(s,	9H)	•
Exemplo	n° 1.2-303:
[0165]	i-H-RMN (400	MHz, CDC13	δ,	ppm)	5, 96	(d,	1H) ,	4,51
(d, 1H),	2,67 (s, 3H)	, 2,12 (s,	3H)	, 1, 93	(s,	3H)	•
Exemplo	n° 1.2-335:
[0166]	i-H-RMN (400	MHz, CDCI3	δ,	ppm)	5, 91	(d,	1H) ,	4,53
(d, 1H) ,	2,11 (s, 3H) , 1,92 (s	, 3Η) , 1,	55	(s,	3H) , 1	, 30-
1,24 (m,	2H) , 0,90-0,	84 (m, 2H).
Exemplo	n° 1.2-338:
[0167]	i-H-RMN (400	MHz, CDCI3	δ,	ppm)	5, 94	(d,	1H) ,	4,42
(d, 1H),	4,33 (t, 2H)	, 3,50 (t,	2Η)	, 2,12	(s,	3H)	, 1, 93	(s,
3H) .
Exemplo	n° 1.2-339:
[0168]	i-H-RMN (400	MHz, CDCI3	δ,	ppm)	5, 95	(d,	1H) ,	4,42
(d, 1H),	4,37 (t, 2H)	, 3,51 (t,	2Η)	, 2,11	(s,	3H)	, 1, 93	(s,
3H) .
Exemplo	n° 1.3-4:
[0169]	i-H-RMN (400	MHz, CDCI3	δ,	ppm)	6, 08	(d,	1H) ,	4,80
(d, 1H) ,	2,86 (t, 2H)	, 2,23 (s,	3Η	) , 1,8	6-1,	77 (	sext,	2H) ,
1,00 (t,	3H) .
Exemplo	n° 1.3-122:
[0170]	i-H-RMN (400	MHz, CDCI3	δ,	ppm)	6, 12	(d,	1H) ,	4, 92
(d, 1H),	4,63 (s, 2H)	, 3,49 (s,	3Η)	, 2,22	(s,	3H)

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 219/351

200/264

Exemplo n° 1.3-370:

[0171] i-H-RMN (400 MHz, CDC1₃ δ, ppm) 6,08 (d, 1H) , 5,13 (d, 1H) , 3,13 (s, 3H) , 2,22 (s, 3H) , 1,63 (s, 3H) .

Exemplo n° 1.4-2:

[0172] i-H-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6,04 (d, 1H) , 4,80 (d, 1H), 2,57 (s, 3H), 2,03 (s, 3H).

Exemplo n° 1.4-4:

[0173] i-H-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6,09 (d, 1H) , 4,80 (d, 1H), 2,84 (t, 2H), 2,03 (s, 3H), 1,88-1,78 (sext, 2H), 1, 00 (t, 3H) .

Exemplo n° 1.4-5:

[0174] i-H-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6,10 (d, 1H) , 4,77 (d, 1H) , 3,24-3,16 (m, 1H) , 2,03 (s, 3H) , 1,35 (d, 6H) .

Exemplo n° 1.4-11:

[0175] i-H-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6,05 (d, 1H) , 4,70 (d, 1H) , 2,27-2,21 (m, 1H) , 2,02 (s, 3H) , 1,10-1,02 (m, 4H) .

Exemplo n° 1.4-335:

[0176] i-H-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6,05 (d, 1H) , 4,63 (d, 1H) , 2,02 (s, 3H) , 1,57 (s, 3H) , 1,28-1,24 (m, 2H) ,

0,91-0,86 (m, 2H).

Exemplo n° 1.4-363:

[0177] i-H-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6,07 (d, 1H) , 4,69 (d, 1H), 4,08 (s, 3H), 2,02 (s, 3H).

Exemplo n° 1.5-2:

[0178] ^XH-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6,07 (d, 1H), 4,76 (d, 1H) , 2,57 (s, 3H), 2,22 (s, 3H) .

Exemplo n° 1.5-3:

[0179] i-H-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6,07 (d, 1H) , 4,80 (d, 1H) , 2, 93-2,87 (q, 2H) , 2,22 (s, 3H) , 1,37 (t, 3H) .

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 220/351

201/264

Exemplo n° 1.5-4:

[0180]	i-H-RMN (400 MHz, CDCI3	δ, ppm)	6, 07	(d,	1H) ,	4,80
(d, 1H) ,	. 2,85 (t, 2H) , 2,22 (s, 3H) ,	1,88-1	, 78	(m,	2H) ,
1,01 (t,	3H) .
Exemplo	n° 1.6-2:
[0181]	i-H-RMN (400 MHz, CDCI3	δ, ppm)	6, 11	(d,	1H) ,	4,77
(d, 1H),	2,57 (s, 3H) , 2,02 (s,	3H) .
Exemplo	n° 1.6-3:
[0182]	i-H-RMN (400 MHz, CDCI3	δ, ppm)	6, 13	(d,	1H) ,	4,84
(d, 1H),	2, 93-2,87 (q, 2H) , 2,02	(s, 3H)	, 1,36	(t,	3H)	•

Exemplo n° 1.6-4:

[0183] !H-RMN (400 (d, 1H) , 2,88-2,82 2H) , 1,01 (t, 3H) .

Exemplo n° 1.6-11:

[0184] i-H-RMN (400 (s 1, 1H), 2,28-2,22 4H) .

Exemplo n° 1.9-4:

[0185] !H-RMN (400

MHz, CDCls δ, ppm) t, 2H) , 2,02 (s,

MHz, CDCI3 δ, ppm) (m, 1H) , 2,01 (s,

MHz, CDCI3 δ, ppm)

6,12 (d, 1H) , 4,80

3H) , 1,87-1,80 (m,

6,09 (d, 1H) , 4,74

3H), 1,11-1,02 (m,

6,03 (d, 1H) , 4,85 (d, 1H) , 2,89-2,82 (t, 2H) , 2,73-2, 65 (m, 1H) , 1,92-1,79 (m, 5H) , 1,78-1, 62 (m, 3H) , 1,42-1,22 (m, 4H) , 0,99 (t,

3H) .

Exemplo n° 1.9-11:

[0186]	i-H-RMN (400	MHz, CDCI3	δ, ppm)	6, 00	(d,	1H), 4,	69
(d,	1H) ,	2,73-2,65	(m,	1H), 2,	29-2,23	(m,	2H) ,	1,92-1,	79
(m,	4H) ,	1,78-1,62	(m,	3H), 1,	42-1,22	(m,	4H) ,	1,12-1,	06
(m,	4H) .

Exemplo n° 1.9-303:

[0187] i-H-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6,02 (d, 1H) , 4,63

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 221/351

202/264

(d,	1H) ,	2,73-2, 66 (m, 1H) , 2,67 (s,	3H) ,	1, 92	-1,79 (m,
4H), 1,78 Exemplo n [0188]	-1,62 (m, 2H) , 1,42-1,22 (m, 4H) . ° I.10-11: i-H-RMN (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 6,16	(d,	1H), 4,80
(d,	1H) ,	2,73-2, 65 (m, 1H) , 2,29-2,23	(m,	2H) ,	1,92-1,79
(m,	4H) ,	1,78-1, 62 (m, 3H) , 1,42-1,22	(m,	4H) ,	1,12-1,06
(m, 4H) . Exemplo n [0189]	⁰ 1.10-4: i-H-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm)	6, 18	(d,	1H) , 4,93
(d,	1H) ,	2, 90-2,83 (t, 2H) , 2,56-2,51	(m,	1H) ,	1,92-1,79
(m,	5H) ,	1,78-1, 62 (m, 3H) , 1,42-1,22	(m,	4H) ,	0,99 (t,
3H) . Exemplo n [0190]	⁰ 1.10-5: i-H-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm)	6, 18	(d,	1H) , 4,93
(d,	1H) ,	3,25-3,17 (m, 1H) , 2,73-2,65	(m,	1H) ,	1,93-1,81
(m, 3H),	1,79-1, 62 (m, 3H) , 1,42-1,20 (m, 10H) .
Exemplo n [0191]	⁰ 1.13-2: i-H-RMN (400 MHz, d₆-DMSO δ,	ppm)	7,12	(d, 1H),
5, 86	(m,	1H) , 3,85-3, 78 (m, 1H) , 3,29	(d,	1H) ,	2,86 (s,
3H), 2,43 Exemplo n [0192]	(s, 3H). ⁰ 1.22-5: i-H-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm)	7,17	(s,	1H) , 3,95
(s, 3H),	3,15 (sept, 1H), 2,19 (s, 3H),	1,34	(d,	3H), 1,32
(d, 3H). Exemplo n [0193]	⁰ 1.23-5: i-H-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm)	7,16	(s,	1H) , 3,95
(s, 3H),	3,15 (sept, 1H), 2,05 (s, 3H),	1,34	(d,	3H), 1,32

(d, 3H).

b) Método de lista de pico de RMN [0194] Os dados de ^-H RMN de exemplos selecionados são

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 222/351

203/264 relatados na forma de listas de pico de ^-H RMN. Para cada pico de sinal, primeiro o valor δ em ppm e, então, a intensidade de sinal em parênteses são listados. Os pares de número de intensidade de sinal - valor δ para diferentes picos de sinal são listados com separação de um para o outro por ponto-e-virgula.

[0195] Consequentemente, a lista de pico de um exemplo tem a forma: δι (intensidadei) ; Õ2 (intensidade2) ;........; δί (intensidadei) ;......; δ_η (intensidaden) A intensidade de sinais agudos se correlaciona à altura dos sinais (em cm) em um exemplo impresso de um espectro de RMN em cm e mostra as verdadeiras razões das intensidades de sinal. No caso de sinais amplos, vários picos ou o meio do sinal e a intensidade relativa do mesmo podem ser mostrados em comparação com o sinal mais intenso no espectro. Para calibração do deslocamento quimico de espectros de ^-H RMN, usa-se tetrametilsilano e/ou o deslocamento quimico do solvente, particularmente no caso de espectros que são medidos em DMSO. Portanto, o pico de tetrametilsilano pode, mas não precisa ocorrer em listas de pico de RMN.

[0196] As listas dos picos de ^-H RMN são similares às cópias de ^-H RMN convencionais e, então, contêm usualmente todos os picos listados em uma interpretação convencional de RMN.

[0197] Além disso, como as impressões de 1H RMN convencionais, as mesmas podem mostrar sinais de solvente, sinais de estereoisômeros dos compostos-alvo, que formam igualmente parte da matéria da invenção, e/ou picos de impurezas. No relatório dos sinais de composto dentro da faixa de delta de solventes e/ou água, as presentes listas

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 223/351

204/264 de picos de ^-H RMN mostram os picos de solvente padrão, por exemplo, picos de DMSO em DMSO-Dg e o pico de água, que têm usualmente uma alta intensidade em média. Os picos de estereoisômeros dos compostos-alvo e/ou picos de impurezas usualmente têm uma menor intensidade em média do que os picos dos compostos-alvo (por exemplo, com uma pureza de > 90 %). Tais estereoisômeros e/ou impurezas podem ser típicos do processo de preparação particular. Seus picos podem, então, auxiliar na identificação da reprodução de nosso processo de preparação com referência a perfis cromatográficos de subproduto. Um especialista que calcula os picos dos compostos endereçados através de métodos conhecidos (MestreC, simulação de ACD, mas também com valores esperados empiricamente avaliados) pode, se requerido, isolar os picos dos compostos endereçados, opcionalmente com o uso de filtros de intensidade adicionais. Esse isolamento seria semelhante à seleção de pico relevante na interpretação de 1H RMN clássica. Demais detalhes de listas de pico de ^-H RMN podem ser encontrados no Banco de Dados de Divulgação de Pesquisa Número 564025.

Exemplo n° 1.2-21:

[0198]	i-H-RMN (400,0 MHz,	dg—DMSO, δ,	ppm) :	8,3046
(5,4) ;	8,2970	(3,5); 8,2931	(3,5); 8,2849	(6,1) ;	8,2801
(5,4) ;	8,1716	(0,6); 7,5441	(1,9); 7,5328	(5,8) ;	7,5270
(5,1) ;	7,5194	(10,7); 7,5149	(10,7); 7,5102	(2,5) ;	7,5075
(2,1) ;	7,2617	(5,1); 7,2402	(5,4); 6,1065	(2,5) ;	6,0844
(2,4) ;	3,3110	(69,0); 2, 6702	(0,7); 2,5237	(2,6) ;	2,5188
(3, 6) ;	2,5102	(39,8); 2,5057 (	83,0); 2,5011	(114,6);	2,4965
(79,0) ;	2,4919	(35,9); 2,3278	(0,7); 2,2724	(3,2);	2,0644
(14,7);	1,8541	(11,2); 1,8513	(16,0); 1,8486	(11,2);	1,2030

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 224/351

205/264

(0,6) ;	1,1336 (0,5); -	-0,0002	(3,5); -	-0,0709	(0,6) ;	-0,1127
(0, 6)
Exemplo	n° 1.4-3:
[0199]	i-H-RMN (400,	0 MHz,	CDCls, δ,	ppm) :	7,2598	(76,7) ;
6, 0931	(1,8); 6, 0898	(2,0) ;	6, 0867	(1,5) ;	6,0837	(2,0) ;
6, 0804	(1,9); 4,8160	(2,8) ;	4,8065	(2,7) ;	2,9256	(2,2) ;
2,9067	(7,0); 2,8878	(7,3) ;	2,8689	(2,5) ;	2,0332	(15,4) ;
2,0299	(16,0); 1,5913	(6,0);	1,3819	(7,6) ;	1,3630	(15,5) ;
1,3441	(7,3); 0,0080 (	:0,9); -	-0,0002 (28,8); -	-0,0084	(1,0)
Exemplo	n° 1.10-122:
[0200]	i-H-RMN (400,	0 MHz,	CDCls, δ	, ppm):	7,5182	(2,4) ;
7,3593	(0,6); 7,3036	(0,6) ;	7,2941	(0,8) ;	7,2894	(0,8) ;
7,2594	(425, 7); 7,2092 (4,1)	; 6, 9954	(2,4) ;	6,0825	(0,6) ;
6, 0647	(0,6); 4,7579	(9,6) ;	3,5407	(16,0);	3,4807	(0,5) ;
2,8608	(0,5); 2,6 910	(0,9) ;	1,8731	(1,7) ;	1,8379	(1,3) ;
1,8057	(1,0); 1,7771	(1,6) ;	1,7490	(0,7) ;	1,6235	(0,7) ;
1,5918	(0,6); 1,5336	(12,2) ;	: 1,3912	(0,6) ;	1,3658	(1,0) ;
1,3590	(1,2); 1,3331	d,i) ;	1,3276	(1,1) ;	1,2960	(0,8) ;
1,2557	(2,2); 0,1457	(0,6) ;	0,0080 (5	5,0); -C	1,0002 (	157,4);
-0,0085	(4,5); -0,0504	: (1,5);	-0,1497	(0, 6)
Exemplo	n° 1.13-3:
[0201]	i-H-RMN (400,	0 MHz,	CDCls, δ	, ppm):	7,2640	(7,2);
6,0545	(0,7); 6, 0476	(0,7) ;	6,0361	(0,7) ;	6, 0291	(0,7) ;
3,8488	(1,1); 3, 8303	(1,2);	3,8225	(1,4) ;	3,8040	(1,3) ;
3,5116	(1,4); 3, 5045	(1,4) ;	3,4853	(1,2);	3,4782	(1,2);
2,9843	(16,0); 2,8671	(1,0) ;	: 2,8482	(3,1) ;	2,8293	(3,2);
2,8103	(1,1); 1, 3545	(3, 6) ;	1,3356 (7,1); 1	,3167 (3,4); -
0,0002	(3,0)
Exemplo	n° 1.13-288:
[0202]	i-H-RMN (400,	0 MHz,	d₆-DMSO,	δ, ppm) : δ=	6,9340

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 225/351

206/264

(0,8) ;	6,9159	(0,8) ;	3,3217	(0,6) ;	3,3180	(0,6) ;	3,3097
(5,5) ;	2,8534	(5,2);	2,5093	(3,7) ;	2,5049	(7,5) ;	2,5004
(10,1);	2,4959	(7,2);	2,4915	(3,4); 1	, 3288	(16,0);	-0,0002
(0,8) Exemplo [0203]	n° 1.17-3: Y-RMN (400,	0 MHz,	CDCI3, δ,	ppm) :	7,2628	(11,0) ;
7,0327	(1,2);	7,0301	(1,4) ;	7,0281	(1,2) ;	3,9325	(16,0);
2,8831	(0,6) ;	2,8793	(0,6) ;	2,8640	(1,8) ;	2,8604	(1,8) ;
2,8449	(1,8) ;	2,8416	(1,9) ;	2,8259	(0,6) ;	2,8227	(0,6) ;
2,0780	(3,8) ;	2,0754	(4,8) ;	2,0733	(4,1) ;	1,9628	(0,6) ;
1,9492	(3, 9) ;	1,9462	(5, 6) ;	1,9432	(3,8) ;	1,5717	(1,3) ;
1,3468	(3,8); 1	, 3279	(7,9); 1	, 3089 (3,	6); -0	,0002 (4	,0)
Exemplo [0204]	n° 1.29-2: Y-RMN (400,	0 MHz,	CDCÍ3, δ,	ppm) :	7,2608	(30,2);
5, 5576	(0,8) ;	4,5129	(0,5) ;	3,6502	(0,8) ;	3,6429	(0,7) ;
3,6336	(0,8) ;	3,6263	(0,7) ;	3,5559	(1,2);	2,9512	(1,3) ;
2,9462	(15,7) ;	2,918 5 (3,9);	2,5278	(1,2);	2,5151	(5,0) ;
2,5126	(16,0);	1,6120 (1,1);	1,4067	(1,4) ;	1,3979	(6,2) ;
1,3900 [0205]	(1,5); 1,3813 A presente	(6,2); -0,0002 (13,0) invenção fornece adicionalmente o uso

de um ou mais compostos da fórmula geral (I) e/ou sais dos mesmos, como definido acima, preferencialmente em uma das modalidades identificadas como preferenciais ou particularmente preferenciais, em particular um ou mais compostos das fórmulas (1.1) a (1.44) e/ou sais dos mesmos, em cada caso como definido acima, como herbicida e/ou regulador de crescimento de planta, preferencialmente em culturas de plantas úteis e/ou plantas ornamentais.

[0206] A presente invenção fornece adicionalmente um método para controlar plantas nocivas e/ou para regular o

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 226/351

207/264 crescimento de plantas, caracterizado pelo fato de que uma quantidade eficaz

- o uso de um ou mais compostos da fórmula geral (I) e/ou sais dos mesmos, como definido acima, preferencialmente em uma das modalidades identificadas como preferenciais ou particularmente preferenciais, em particular um ou mais compostos das fórmulas (1.1) a (1.44) e/ou sais dos mesmos, em cada caso como definido acima, ou

- de uma composição de acordo com a invenção, como definido abaixo, é aplicada às plantas (nocivas), sementes de plantas (nocivas) , o solo em que ou sobre o qual as plantas (nocivas) crescem ou a área sob o cultivo.

[0207] A presente invenção também fornece um método para controlar plantas indesejada, preferencialmente em culturas de plantas úteis, caracterizado pelo fato de que por uma quantidade eficaz

- de uma composição de acordo com a invenção, como definido abaixo, é aplicada a plantas indesejadas (por exemplo, plantas nocivas como plantas daninhas mono- ou dicotiledôneas ou plantas de cultura indesejadas ) , a semente das plantas indesejadas (isto é, sementes de planta, por exemplo, grãos, sementes ou órgãos de propagação vegetativa, como

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 227/351

208/264 tubérculos ou partes de broto com mudas) , o solo em que ou sobre o qual as plantas indesejadas crescem (por exemplo, o solo de terreno de cultura ou terreno de não cultura) ou a área sob cultivo (isto é, a área em que as plantas indesejadas crescerão).

[0208] A presente invenção também fornece adicionalmente métodos para controlar a regulação do crescimento de plantas, preferencialmente de plantas úteis, caracterizado pelo fato de que uma quantidade eficaz

- de uma composição de acordo com a invenção, como definido abaixo, é aplicada à planta, a semente da planta (isto é, semente de planta, por exemplo, grãos, sementes ou órgãos de propagação vegetativa, como tubérculos ou partes de broto com botões) , o solo em que ou sobre o qual as plantas crescem (por exemplo, o solo de terreno de cultura ou terreno de não cultura) ou a área sob cultivo (isto é, a área em que as plantas crescerão).

[0209] Nesse contexto, os compostos de acordo com a invenção ou as composições de acordo com a invenção podem ser aplicados, por exemplo, por pré-semeadura (se adequado, também por incorporação no solo), processos de préemergência e/ou pós-emergência. Exemplos específicos de alguns representantes da flora de ervas daninhas

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 228/351

209/264 monocotiledôneas e dicotiledôneas que podem ser controlados pelos compostos de acordo com a invenção são os seguintes, embora não haja intenção de restringir a enumeração a espécies particulares.

[0210] Em um método de acordo com a invenção para controlar plantas nocivas ou para regular o crescimento de plantas, um ou mais compostos da fórmula geral (I) e/ou sais dos mesmos são preferencialmente empregados para controlar plantas nocivas ou para regular o crescimento de culturas de plantas úteis ou plantas ornamentais, em que, em uma modalidade preferencial, as plantas úteis ou plantas ornamentais são plantas transgênicas.

[0211] Os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção e/ou seus sais são adequados para controlar os seguintes gêneros de plantas nocivas monocotiledôneas e dicoticoledôneas:

[0212] Plantas nocivas monocotiledôneas dos gêneros: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

[0213] Plantas prejudiciais dicotiledôneas dos gêneros: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 229/351

210/264

Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.

[0214] Quando os compostos de acordo com a invenção são aplicados à superfície do solo antes da germinação das plantas nocivas (gramíneas infestantes e/ou plantas daninhas de folhas largas) (método de pré-emergência), as mudas das gramíneas infestantes ou plantas daninhas de folhas largas são impedidas completamente de emergir ou crescem até que tenham atingido o estágio de cotilédone, mas param, então, de crescer e, por fim, após três a quatro semanas terem se passado, morrem completamente.

[0215] Se os compostos ativos forem aplicados após a emergência às partes verdes das plantas, o crescimento para após o tratamento e as plantas nocivas permanecem no estágio de crescimento do momento da aplicação, ou morrem completamente após certo tempo, para que, desse modo, a concorrência pelas ervas daninhas, que é prejudicial para as culturas, é eliminada muito cedo e de forma duradoura.

[0216] Embora os compostos de acordo com a invenção exibam uma excelente atividade herbicida contra ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas, plantas cultivadas de culturas economicamente importantes, por exemplo, culturas dicotiledôneas dos gêneros Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, ou

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 230/351

211/264 culturas de monocotiledôneas dos gêneros Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, triticale, triticum, Zea, são danificadas apenas a uma extensão insignificante, ou nem um pouco, dependendo da estrutura do respectivo composto de acordo com a invenção e sua taxa de aplicação. Por estas razões, os presentes compostos são muito adequados para o controle seletivo do crescimento de plantas indesejadas em culturas, como plantas agrícolas ou plantas ornamentais úteis.

[0217] Além disso, os compostos da invenção (dependendo da sua estrutura particular e da taxa de aplicação usada) têm excelentes propriedades reguladoras do crescimento em culturas. Eles intervém no próprio metabolismo das plantas com efeito regulatório e, portanto, podem ser usados para influenciar de forma controlada os constituintes da planta e facilitar a colheita, por exemplo, desencadeando dessecação e crescimento retardado. Além disso, elas também são adequadas para o controle geral e a inibição do crescimento indesejável vegetative sem matar as plantas no processo. A inibição do crescimento vegetative desempenha um papel importante para muitas culturas mono e dicotiledôneas visto que, por exemplo, ela pode reduzir ou prevenir completamente o acamamento.

[0218] Em virtude de suas propriedades herbicidas e reguladoras do crescimento vegetal, os ingredientes ativos também podem ser usados para controlar plantas nocivas em culturas de plantas geneticamente modificadas ou plantas modificadas por mutagênese convencional. Em geral, as plantas transgênicas são caracterizadas por propriedades vantajosas particulares, por exemplo, por resistências a

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 231/351

212/264 certos pesticidas, em particular certos herbicidas, resistências a doenças de plantas ou patógenos de doenças de plantas, como certos insetos ou micro-organismos como fungos, bactérias ou virus. Outras características especificas se referem, por exemplo, ao material colhido em relação à quantidade, qualidade, armazenamento, composição e constituintes específicos. Por exemplo, existem plantas transgênicas conhecidas com um teor elevado de amido ou qualidade de amido alterada, ou aquelas com uma composição diferente de ácidos graxos no material colhido.

[0219] É preferencial, tendo em vista culturas transgênicas, usar os compostos de acordo com a invenção e/ou seus sais em culturas transgênicas economicamente importantes de plantas úteis e ornamentais, por exemplo, de cereais como trigo, cevada, centeio, aveia, milheto, arroz e milho ou culturas de beterraba, algodão, soja, colza, batata, tomate, ervilha e outros vegetais.

[0220] É preferencial empregar os compostos de acordo com a invenção como herbicidas em culturas de plantas úteis que são resistentes, ou foram produzidas resistentes por meios recombinantes, aos efeitos fitotóxicos dos herbicidas.

[0221] Em virtude de suas propriedades reguladoras de crescimento herbicidas e vegetais, os compostos ativos também podem ser usados para controlar plantas nocivas em culturas de plantas geneticamente modificadas que são conhecidas ou que ainda estão sendo desenvolvidas. Em geral, as plantas transgênicas são caracterizadas por propriedades vantajosas particulares, por exemplo, por resistências a certos pesticidas, em particular certos

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 232/351

213/264 herbicidas, resistências a doenças de plantas ou patógenos de doenças de plantas, como certos insetos ou microorganismos como fungos, bactérias ou virus. Outras características específicas se referem, por exemplo, ao material colhido em relação à quantidade, qualidade, armazenamento, composição e constituintes específicos. Por exemplo, existem plantas transgênicas conhecidas com um teor elevado de amido ou qualidade de amido alterada, ou aquelas com uma composição diferente de ácidos graxos no material colhido. Outras propriedades especiais podem ser tolerância ou resistência a estressores abióticos, por exemplo, calor, frio, seca, salinidade e radiação ultravioleta.

[0222] É dada preferência ao uso dos compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção ou seus sais em culturas transgênicas economicamente importantes de plantas úteis e plantas ornamentais, por exemplo, de cereais como trigo, cevada, centeio, aveias, triticale, milheto, arroz, mandioca e milho, ou também culturas de beterraba, algodão, soja, colza, batatas, tomates, ervilhas e outros vegetais.

[0223] Os compostos da fórmula (I) podem ser preferencialmente usados como herbicidas em culturas de plantas úteis que são resistentes ou foram tornadas resistentes por meios recombinantes aos efeitos fitotóxicos dos herbicidas.

[0224] As formas convencionais de produção de plantas inovadoras que têm propriedades modificadas em comparação com plantas existentes consistem, por exemplo, em métodos de cultivo tradicionais e na geração de mutantes. Alternativamente, plantas inovadoras com propriedades

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 233/351

214/264 alteradas podem ser geradas com a ajuda de métodos recombinantes.

[0225] Um grande número de técnicas de biologia molecular por meio das quais novas plantas transgênicas com propriedades modificadas podem ser geradas é conhecido pela pessoa versada na técnica. Para tais manipulações recombinantes, moléculas de ácido nucleico que permitem mutagênese ou alteração de sequência por recombinação de sequências de DNA podem ser introduzidas em plasmídeos. Com a ajuda de métodos padrão, é possível, por exemplo, realizar trocas de bases, remover partes de sequências ou adicionar sequências naturais ou sintéticas. Para conectar os fragmentos de DNA uns aos outros, adaptadores ou ligantes podem ser adicionados aos fragmentos.

[0226] Por exemplo, a geração de células de plantas com uma atividade reduzida de um produto de gene pode ser alcançada pela expressão de pelo menos um RNA antissenso correspondente, um RNA senso para alcançar um efeito de cossupressão, ou pela expressão de pelo menos uma ribozima adequadamente construída que cliva especificamente os transcritos do produto genético acima mencionado.

[0227] Para este fim, é primeiramente possível usar moléculas de DNA que englobam toda a sequência de codificação de um produto de gene, incluindo quaisquer sequências de flanqueamento que possam estar presentes, e também moléculas de DNA que englobam apenas porções da sequência de codificação, no caso em que é necessário que essas porções sejam suficientemente longas para ter um efeito antissenso nas células. Também é possível usar sequências de DNA que possuem um alto grau de homologia com

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 234/351

215/264 as sequências de codificação de um produto de gene, mas não são completamente idênticas a elas.

[0228] Ao expressar moléculas de ácido nucleico em plantas, a proteína sintetizada pode ser localizada em qualquer compartimento desejado da célula vegetal. Entretanto, para alcançar a localização em um compartimento particular, é possível, por exemplo, unir a região de codificação a sequências de DNA que garantem a localização em um compartimento particular. Tais sequências são conhecidas por aqueles indivíduos versados na técnica (consulte, por exemplo, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227. As moléculas de ácido nucleico também podem ser expressas nas organelas das células vegetais.

[0229] As células vegetais transgênicas podem ser regeneradas por técnicas conhecidas para dar origem a plantas inteiras. Em principio, as plantas transgênicas podem ser plantas de qualquer espécie de planta desejada, isto é, não apenas plantas monocotiledôneas, mas também dicotiledôneas.

[0230] Assim, podem ser obtidas plantas transgênicas cujas propriedades são alteradas por superexpressão, supressão ou inibição de sequências de genes ou genes homólogos (= naturais) ou expressão de sequências de genes ou genes heterólogos (= estranhos).

[0231] É preferencial empregar os compostos (I) de acordo com a invenção em culturas transgênicas que são resistentes aos reguladores de crescimento, como, por exemplo, dicamba, ou contra herbicidas que inibem enzimas de plantas essenciais, por exemplo, acetolactato sintases (ALS), EPSP sintases, glutamina sintases (GS) ou

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 235/351

216/264 hidroxifenilpiruvato dioxigenases (HPPD), ou contra herbicidas do grupo das sulfonilureias, glifosato, glufosinato ou benzoilisoxazois e compostos ativos análogos .

[0232] Quando os compostos ativos da invenção são empregados em culturas transgênicas, não só os efeitos sobre as plantas nocivas observadas em outras culturas ocorrem, mas frequentemente também os efeitos que são específicos à aplicação na cultura transgênica particular, por exemplo, um espectro de ervas daninhas alterado ou especificamente ampliado que pode ser controlado, taxas de aplicação alteradas que podem ser utilizadas para a aplicação, de preferência boa capacidade de combinação com os herbicidas para os quais a cultura transgênica é resistente, e que influenciam o crescimento e o rendimento das plantas de cultura transgênicas.

[0233] Portanto, a invenção também se refere ao uso dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção e/ou seus sais como herbicidas para controlar plantas nocivas em culturas de plantas úteis ou ornamentais, opcionalmente em plantas de cultura transgênicas.

[0234] É dada preferência para o uso em cereais, no presente documento preferencialmente milho, trigo, cevada, centeio, aveias, milheto ou arroz, pelo método de pré- ou pós-emergência.

[0235] Também é dada preferência para o uso em sojas pelo método de pré- ou pós-emergência.

[0236] 0 uso de acordo com a invenção para o controle de plantas nocivas ou para regulação de crescimento de plantas também inclui o caso em que o composto ativo da fórmula (I)

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 236/351

217/264 ou seu sal não é formado a partir de uma substância precursora (pró-fármaco) até após a aplicação sobre a planta, na planta ou no solo.

[0237] A invenção também fornece o uso de um ou mais compostos da fórmula (I) ou sais dos mesmos ou de uma composição de acordo com a invenção (como definido abaixo) (em um método) para controlar plantas nocivas ou para regular o crescimento de plantas que compreende aplicar uma quantidade eficaz de um ou mais compostos da fórmula geral (I) ou sais dos mesmos sobre as plantas (plantas nocivas, se adequado juntamente às plantas úteis), sementes de planta, o solo em que ou sobre o qual as plantas crescem ou a área sob cultivo.

[0238] A invenção também fornece uma composição herbicida e/ou de regulação de crescimento de planta, sendo que a composição é caracterizada pelo fato de que compreende (a) o uso de um ou mais compostos da fórmula geral (I) e/ou sais dos mesmos, como definido acima, preferencialmente em uma das modalidades identificadas como preferenciais ou particularmente preferenciais, em particular um ou mais compostos das fórmulas (1.1) a (1.77) e/ou sais dos mesmos, em cada caso como definido acima, e

(b) uma ou mais substâncias adicionais selecionadas a partir dos grupos (i) e/ou (ii):

(i) uma ou mais substâncias agricolamente ativas adicionais, preferencialmente selecionadas a partir do grupo que consiste em inseticidas, acaricidas, nematicidas, demais herbicidas (isto é, aqueles não correspondentes à

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 237/351

218/264 fórmula (I) definida acima), fungicidas, agentes protetores, fertilizantes e/ou demais reguladores de crescimento, (ii) um ou mais auxiliares de formulação comuns em proteção de cultura.

[0239] No presente documento, as substâncias agricolamente ativas adicionais do componente (i) de uma composição de acordo com a invenção são preferencialmente selecionadas a partir do grupo de substâncias mencionadas em The Pesticide Manual, 16^a edição, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012.

[0240] Uma composição herbicida ou de regulação de crescimento de planta de acordo com a invenção compreende preferencialmente um, dois, três ou mais auxiliares de formulação (ii) comuns em proteção de cultura selecionados a partir do grupo que consiste em tensoativos, emulsificantes, dispersantes, formadores de filme, espessantes, sais inorgânicos, agentes pulverizantes, carreadores sólidos a 25 °C e 1013 mbar, preferencialmente materiais inertes granulados absorventes, agentes umectantes, antioxidantes, estabilizadores, substâncias de tamponamento, agentes antiespuma, água, solventes orgânicos, preferencialmente solventes orgânicos misciveis em água em qualquer razão a 25 °C e 1013 mbar.

[0241] Os compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção podem ser usados na forma de pós molháveis, concentrados emulsionáveis, soluções pulverizáveis, produtos em pó para polvilhar ou grânulos nas formulações habituais. Portanto, a invenção também fornece composições herbicidas e de regulação de crescimento de planta que

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 238/351

219/264 compreendem compostos da fórmula geral (I) e/ou sais dos mesmos.

[0242] Os compostos da fórmula geral (I) e/ou sais dos mesmos podem ser formulados de várias maneiras de acordo com as quais os parâmetros biológicos e/ou físico-químicos são necessários. As formulações possíveis incluem, por exemplo: Pós molháveis (WP) , pós solúveis em água (SP), concentrados solúveis em água, concentrados emulsionáveis (EC) , emulsões (EW), como emulsões óleo-em-água e água-emóleo, soluções aspersíveis, concentrados em suspensão (SC), dispersões à base de óleo ou água, soluções miscíveis com óleo, suspensões de cápsulas (CS), produtos de pó (DP) , curativos, grânulos para espalhamento e aplicação no solo, grânulos (GR) sob a forma de microgrânulos, grânulos de aspersão, grânulos de absorção e adsorção, grânulos dispersiveis em água (WG), grânulos solúveis em água (SG), formulações ULV, microcápsulas e ceras.

[0243] Esses tipos de formulação individuais e os auxiliares de formulação, como materiais inertes, tensoativos, solventes e demais aditivos, são conhecidos pela pessoa versada na técnica e estão descritos, por exemplo, em: Watkins, Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, segunda edição, Darland Books, Caldwell N.J.; H.v. Olfen, Introduction to Clai Colloid Chemistri, 2^a edição, J. Wilei & Sons, N.i.; C. Marsden, Solvents Guide, 2^a edição, Interscience, N.i. 1963; McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley e Wood, Enciclopédia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. Inc., N.i. 1964; Schõnfeldt, Grenzflãchenaktive Âthylenoxidaddukte

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 239/351

220/264 [Interface-active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kiichler, Chemische Technologie [Chemical Technology], volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4^a Ed. 1986.

[0244] Os pós molháveis são preparações que podem ser dispesas uniformemente em água e, além do ingrediente ativo, com excessão de uma substância diluente ou inerte, também compreendem tensoativos do tipo iônico e/ou não iônico (agentes umectantes, dispersantes), por exemplo, alquilfenóis polioxietilados, álcoois graxos polioxietilados, aminas graxas polioxietiladas, sulfatos de poliglicol éter de álcool graxo, alcanossulfonatos, alquilbenzenossulfonatos, lignossulfonato de sódio, 2,2'dinaftilmetano-6,6'-disulfonato de sódio, dibutilnaftalenossulfonato de sódio ou, então, oleoilmetiltaurato de sódio. Para produzir os pós molháveis, os compostos herbicidas ativos são finamente triturados, por exemplo, em aparelhos usuais como moinhos de martelos, moinhos de soprador e moinhos a jato de ar e, simultaneamente ou subsequentemente, misturados com os auxiliares de formulação.

[0245] Os concentrados emulsionáveis são produzidos por dissolução do composto ativo em um solvente orgânico, por exemplo, butanol, ciclo-hexanona, dimetilformamida, xileno, ou ainda compostos aromáticos ou hidrocarbonetos de ponto de ebulição relativamente elevado, ou misturas dos solventes orgânicos, com adição de um ou mais surfactantes iônicos e/ou não iônicos (emulsionantes) . Os exemplos de emulsificantes que podem ser usados são: alquilarilsulfonatos de cálcio, como

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 240/351

221/264 dodecilbenzenossulfonato de cálcio ou emulsificantes não iônicos, como ésteres de poliglicol de ácidos graxos, éteres de alquilaril poliglicol, éteres de poliglicol de álcool graxo, produtos de condensação de óxido de propileno e óxido de etileno, poliéteres de alquila, ésteres de sorbitano, por exemplo, ésteres de ácidos graxos de sorbitano, ou ésteres de polioxietileno sorbitano, por exemplo, ésteres de ácidos graxos de polioxietileno sorbitano.

[0246] Os produtos pulverizáveis são obtidos pela trituração do composto ativo com substâncias sólidas finamente distribuídas, por exemplo, talco, argilas naturais, como caulino, bentonita e pirofilita ou terra de diatomáceas.

[0247] Os concentrados de suspensão podem ser à base de água ou de óleo. Eles podem ser preparados, por exemplo, por moagem por via úmida por meio de moinhos de esferas comerciais e adição opcional de surfactantes, como já foi listado acima para os outros tipos de formulação.

[0248] As emulsões, por exemplo, emulsões de óleo-emágua (EW) podem ser produzidas, por exemplo, por meio de agitadores, moinhos coloidais e/ou misturadores estáticos usando solventes orgânicos aquosos e opcionalmente tensoativos como já mencionados acima, por exemplo, para os outros tipos de formulação.

[0249] Os grânulos podem ser produzidos por aspersão do composto ativo em material inerte granular adsortivo ou pela aplicação de concentrados de compostos ativos na superficie de veículos, como areia, caulinitas ou material inerte granular, por meio de adesivos, por exemplo, álcool

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 241/351

222/264 polivinílico, poliacrilato de sódio ou outros óleos minerais. Os ingredientes ativos adequados também podem ser granulados no modo habitual para a produção de grânulos de fertilizantes - se desejado como uma mistura com fertilizantes.

[0250] Os grânulos dispersáveis em água são produzidos geralmente pelos processos habituais, como secagem por aspersão, granulação em leito fluidizado, granulação em prato, mistura com misturadores de alta velocidade e extrusão sem material inerte sólido.

[0251] Para a produção de grânulos em prato, em leito fluidizado, por extrusão e aspersão, consulte, por exemplo, processos em Spray-Drying Handbook, 3^a edição, 1979, G. Goodwin Ltd., Londres, J.E. Browning, Agglomeration, Chemical and Engineering 1967, páginas 147 ff; Perry's Chemical Engineer's Handbook, 5^a edição, McGraw Hill, Nova York 1973, p. 8-57.

[0252] Para detalhes adicionais relacionados à formulação de composições de proteção de cultura, consulte, por exemplo, G.C. Klingman, Weed Control as a Science, John Wilei e Sons, Inc., Nova York, 1961, páginas 81-96 e J.D. Freier, S.A. Evans, Weed Control Handbook, 5^aedição, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, páginas 101-103.

[0253] As preparações agroquímicas, preferencialmente composições herbicidas ou de regulação de crescimento de planta, da presente invenção preferencialmente compreendem uma quantidade total de 0,1 a 99 % em peso, preferencialmente 0,5 a 95 % em peso, particularmente preferencialmente 1 a 90 % em peso, de modo especialmente

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 242/351

223/264 preferencial 2 a 80 % em peso, de compostos ativos da fórmula geral (I) e seus sais.

[0254] Em pós molháveis, a concentração do ingrediente ativo é, por exemplo, cerca de 10 a 90 % em peso, sendo que o restante para 100 % em peso consiste em constituintes de formulação habituais. Em concentrados emulsificantes, a concentração de composto ativo pode ser de cerca de 1 % a 90 % e, de preferência, 5 % a 80 % em peso. As formulações na forma de poeiras compreendem 1 % a 30 % em peso de composto ativo, de preferência, normalmente, 5 % a 20 % em peso de composto ativo; soluções aspersiveis contêm cerca de 0,05 % a 80 % em peso, de preferência, 2 % a 50 % em peso de composto ativo. No caso de grânulos dispersiveis em água, o teor de composto ativo depende parcialmente se o composto ativo está em forma liquida ou sólida e em quais auxiliares de granulação, enchimentos, etc., são usados. Nos grânulos dispersiveis em água, o teor de ingrediente ativo está, por exemplo, entre 1 % e 95 % em peso, de preferência entre 10 % e 80 % em peso.

[0255] Além disso, as formulações de ingrediente ativo mencionadas compreendem opcionalmente os respectivos habituais adesivos, umectantes, dispersantes, emulsificantes, penetrantes, conservantes, agentes anticongelantes e solventes, enchimentos, veiculos e corantes, antiespumantes, inibidores de evaporação e agentes que influenciam o pH e a viscosidade. Exemplos de auxiliares de formulação são descritos, entre outros, em Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, ed. D.A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998).

[0256] Os compostos da fórmula geral (I) ou os seus sais

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 243/351

224/264 podem ser utilizados como tal ou na forma de suas preparações (formulações) em combinação com outras substâncias ativas como pesticidas, por exemplo, inseticidas, acaricidas, nematicidas, herbicidas, fungicidas, agentes de proteção, fertilizantes reguladores de crescimento e/ou, por exemplo, na forma de uma formulação acabada ou de uma mistura em tanque. As formulações de combinação podem ser preparadas com base nas formulações mencionadas acima, enquanto se considera as propriedades físicas e estabilidades dos compostos ativos a serem combinados.

[0257] Os compostos ativos que podem ser empregados em combinação com os compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção em formulações de mistura ou em uma mistura de tanque são, por exemplo, compostos ativos conhecidos baseados na inibição de, por exemplo, acetolatato sintase, acetil-CoA carboxilase, celulose sintase, enolpiruvilchiquimato-3-fosfato sintase, glutamina sintetase, p-hidroxifenilpiruvato dioxigenase, fitoendesaturase, fotossistema I, fotossistema II, protoporfirinogênio oxidase, como descrito, por exemplo, em Weed Research 26 (1986) 441-445 ou The Pesticide Manual, 16^a edição, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 e na literatura citada nos mesmos .

[0258] É de particular interesse o controle seletivo de plantas nocivas em culturas de plantas úteis e ornamentais. Embora os compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção já se mostraram muito bons para adequar seletividade em um grande número de culturas, em princípio,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 244/351

225/264 em algumas culturas e em particular também no caso de misturas com outros herbicidas menos seletivos, fitotoxicidades nas plantas de cultura podem ocorrer. Nesse sentido, as combinações de compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção são de particular interesse, os quais compreendem os compostos (I) ou suas combinações com outros herbicidas ou pesticidas e agentes protetores. Os agentes protetores, os quais são usados em uma quantidade eficaz como antidoto, reduzem os efeitos colaterais fitotóxicos dos herbicidas/pesticidas empregados, por exemplo, em culturaseconomicamente importantes, como cereais (trigo, cevada, centeio, milho, arroz, millet), beterraba sacarina, cana-de-açúcar, colza oleaginosa, algodão e sojas, preferencialmente cereais.

[0259] As razões de peso entre herbicida (mistura) e agente protetor dependem geralmente da taxa de aplicação de herbicida e da eficácia do agente protetor em questão e podem variar em amplos limites, por exemplo, na faixa de 200:1 a 1:200, preferencialmente 100:1 a 1:100, em particular 20:1 a 1:20. De modo análogo aos compostos (I) ou misturas dos mesmos, os agentes protetores podem ser formulados com outros herbicidas/pesticidas e podem ser fornecidos e empregados como uma formulação acabada ou mistura de tanque com os herbicidas.

[0260] Para aplicação, as formulações de herbicida ou herbicida/agente protetor na forma comercial são, se apropriado, diluidas de uma maneira habitual, por exemplo, no caso de pós molháveis, concentrados emulsionáveis, dispersões e grânulos dispersíveis em água, com água. As preparações do tipo poeira, grânulos para aplicação no solo

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 245/351

226/264 ou grânulos para dispersão e soluções aspersiveis não são normalmente diluídas adicionalmente com outras substâncias inertes antes da aplicação.

[0261] A taxa de aplicação dos compostos da fórmula geral (I) e/ou seus sais é afetada até certo ponto por condições externas, como temperatura, umidade, etc. No presente documento, a taxa de aplicação pode variar dentro de amplos limites. Para a aplicação como um herbicida para controlar plantas nocivas, a quantidade total de compostos da fórmula (I) e seus sais está, de preferência, na faixa de 0,001 a 10,0 kg/ha, preferencialmente na faixa de 0,005 a 5 kg/ha, mais preferencialmente na faixa de 0,01 a 1,5 kg/ha, em particular na faixa de 0,05 a 1 kg/ha. Isso se aplica tanto à aplicação pré-emergência quanto à aplicação pós-emergência.

[0262] Quando os compostos da fórmula geral (I) e/ou seus sais são usados como regulador de crescimento de planta, por exemplo, como estabilizador de caule para plantas de cultura como aquelas mencionadas acima, preferencialmente plantas de ceral, como trigo, cevada, centeio, triticale, milheto, arroz ou milho, a taxa de aplicação total está preferencialmente na faixa de 0,001 a 2 kg/ha, preferencialmente na faixa de 0,005 a 1 kg/ha, em particular na faixa de 10 a 500 g/ha, muito particularmente na faixa de 20 a 250 g/ha. Isso se aplica tanto à aplicação pré-emergência quanto à aplicação pós-emergência.

[0263] A aplicação como estabilizador de caule pode ocorrer em vários estágios do crescimento das plantas. É preferencial, por exemplo, a aplicação após a fase de perfilhamento, no início do crescimento longitudinal.

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 246/351

227/264 [0264] Como alternativa, a aplicação como regulador de crescimento de planta também é possivel tratando a semente, o que inclui várias técnicas para peliculizar e revestir a semente. No presente documento, a taxa de aplicação depende das técnicas particulares e pode ser determinada em testes preliminares.

[0265] Os compostos ativos que podem ser empregados em combinação com os compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção em composições de acordo com a invenção (por exemplo, em formulações de mistura ou na mistura de tanque) são, por exemplo, compostos ativos conhecidos baseados na inibição de, por exemplo, acetolatato sintase, acetil-CoA carboxilase, celulose sintase, enolpiruvilchiquimato-3fosfato sintase, glutamina sintetase, phidroxifenilpiruvato dioxigenase, fitoeno desaturase, fotossistema I, fotossistema II ou protoporfirinogênio oxidase, como são descritos, por exemplo, em Weed Research 26 (1986) 441-445 ou The Pesticide Manual, 16^a edição, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 e na literatura citada nos mesmos. Os herbicidas ou reguladores de crescimento de planta conhecidos que podem ser combinados com os compostos de acordo com a invenção são, por exemplo, os seguintes compostos ativos, em que os compostos são designados com o nome comum de acordo com a Organização Internacional para Padronização (ISO) ou com o nome quimico ou com o número de código. Esses sempre abrangem todas as formas de aplicação, como, por exemplo, ácidos, sais, ésteres e também todas as formas isoméricas, como estereoisômeros e isômeros ópticos, mesmo se não mencionado explicitamente.

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 247/351

228/264 [0266] Exemplos de tais parceiros de mistura herbicidas são:

acetoclor, acifluorfeno, acifluorfen-sódio, aclonifeno, alaclor, alidoclor, aloxidim, aloxidim-sódio, ametrina, amicarbazona, amidoclor, amidossulfuron, ácido 4-amino-3cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metilfenil)-5-fluoropiridina-2carboxilico, aminociclopiraclor, aminociclopiraclorpotássio, aminociclopiraclor-metila, aminopiralide, amitrol, amôniossulfamato, anilofos, asulam, atrazina, azafenidin, azimsulfuron, beflubutamida, benazolin, benazolin-etila, benfluralin, benfuresato, bensulfuron, bensulfuron-metila, bensulide, bentazona, benzobiciclon, benzofenap, biciclopiron, bifenox, bilanafos, bilanafossódio, bispiribac, bispiribac-sódio, bromacil, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinil, bromoxinil-butirato, -potássio, heptanoato e -octanoato, busoxinona, butaclor, butafenacil, butamifos, butenaclor, butralin, butroxidim, butilato, cafenstrol, carbetamida, carfentrazona, carfentrazonaetila, cloramben, clorbromuron, clorfenac, clorfenac-sódio, clorfenprop, clorflurenol, clorflurenol-metila, cloridazon, clorimuron, clorimuron-etila, cloroftalim, clorotoluron, clortal-dimetila, clorsulfuron, cinidon, cinidon-etila, cinmetilin, cinossulfuron, clacifos, cletodim, clodinafop, clodinafop-propargila, clomazona, clomeprop, clopiralide, cloransulam, cloransulam-metila, cumiluron, cianamida, cianazina, cicloato, ciclopirimorato, ciclossulfamuron, cicloxidim, ci-halofop, ci-halofop-butila, ciprazina, 2,4DE, 2,4-D-butotila, -butila, -dimetilamônio, -diolamina, etila, 2-etil-hexila, -isobutila, -isso-octila, isopropilamônio, -potássio, -tri-isopropanolamônio e Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 248/351

229/264 trolamina, 2,4-DBE, 2,4-DB-butila, -dimetilamônio, isooctila, -potássio e -sódio, daimuron (dimron), dalapon, dazomet, n-decanol, desmedifam, detosil-pirazolato (DTP), dicamba, diclobenil, 2-(2,4-diclorobenzil)-4,4-dimetil-l, 2oxazolidin-3-ona, 2-(2,5-diclorobenzil)-4,4-dimetil-l,2oxazolidin-3-ona, diclorprop, diclorprop-P, diclofop, diclofop-metila, diclofop-P-metila, diclosulam, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, diflufenzopirsódio, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrina, dimetenamida, dimetenamid-P, dimetrassulfuron, dinitramina, dinoterbe, difenamida, diquat, diquate-dibrometo, ditiopir, diuron, DNOC, endotal, EPTC, esprocarbe, etalfluralin, etametsulfuron, etametsulfuron-metila, etiozin, etofumesato, etoxifeno, etoxifen-etila, etoxisulfuron, etobenzanide, F-9600, F-5231, isto é, N-[2-cloro-4-fluoro5-[4-(3-fluoropropil)-4,5-di-hidro-5-oxo-lH-tetrazol-1ilfenil]etanesulfonamida, F-7967, isto é, 3-[7-cloro-5fluoro-2-(trifluorometil)-lH-benzimidazol-4-il]-l-metil-6(trifluorometil)pirimidina-2,4(1H,3H)-diona, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-etila, fenoxaprop-P-etila, fenoxasulfona, fenquinotriona, fentrazamida, flamprop, flamprop-M-isopropila, flamprop-M-metila, flazassulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butila, fluazifop-P-butila, flucarbazona, flucarbazona-sódio, flucetossulfuron, flucloralin, flufenacet, flufenpir, flufenpir-etila, flumetsulam, flumiclorac, flumicloracpentila, flumioxazin, fluometuron, flurenol, flurenolbutila, -dimetilamônio e -metila, fluoroglicofeno, fluoroglicofen-etila, flupropanato, flupirsulfuron, flupirsulfuron-metil-sódio, fluridona, flurocloridona,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 249/351

230/264 fluroxipir, fluroxipir-meptila, flurtamona, flutiacet, flutiacete-metila, fomesafeno, fomesafen-sódio, foramsulfuron, fosamina, glufosinate, glufosinato-amônio, glufosinato-P-sódio, glufosinato-P-amônio, glufosinato-Psódio, glifosato, glifosato-amônio, -isopropilamônio, diamônio, -dimetilamônio, -potássio, -sódio e -trimésio, H9201, isto é, isopropilfosforamidotioato de 0-2,4-dimetil6-nitrofenil O-etila, halauxifeno, halauxifen-metila, halossafeno, halossulfuron, halossulfuron-metila, haloxifop, haloxifop-P, haloxifop-etoxietila, haloxifop-Petoxietila, haloxifop-metila, haloxifop-P-metila, hexazinona, HW-02, isto é, 1-(dimetoxifosforil)etil (2,4— diclorofenoxi)acetato, imazametabenz, imazametabenz-metila, imazamox, imazamox-amônio, imazapic, imazapic-amônio, imazapir, imazapir-isopropilamônio, imazaquin, imazaquinamônio, imazetapir, imazetapir-imônio, imazossulfuron, indanofan, indaziflam, iodossulfuron, iodossulfuron-metilsódio, ioxinil, ioxinil-octanoato, -potássio e sódio, ipfencarbazona, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutol, karbutilato, KUH-043, isto é, 3- ({ [5(difluorometil)-l-metil-3-(trifluorometil)-lH-pirazol-4il]metil}sulfonil)-5,5-dimeti1-4,5-di-hidro-l, 2-oxazol, cetospiradox, lactofeno, lenacil, linuron, MCPA, MCPAbutotila, -dimetilamônio, -2-etil-hexila, -isopropilamônio, -potássio e -sódio, MCPBE, MCPB-metila, -etila e -sódio, mecoprop, mecoprop-sódio e -butotila, mecoprop-P, mecopropP-butotila, -dimetilamônio, -2-etil-hexila e -potássio, mefenacet, mefluidide, mesossulfuron, mesossulfuron-metila, mesotriona, metabenztiazuron, metam, metamifop, metamitron, metazaclor, metazossulfuron, metabenztiazuron,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 250/351

231/264 metiopirsulfuron, metiozolin, isotiocianato de metila, metobromuron, metolaclor, S-metolaclor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-metila, molinate, monolinuron, monossulfuron, monossulfuron-éster, MT-5950, isto é, N-[3-cloro-4-(1-metiletil)fenil]-2metilpentanamida, NGGC-011, napropamida, NC-310, isto é, 4(2,4-diclorobenzoil)-l-metil-5-benziloxipirazol, neburon, nicossulfuron, ácido não anoico (ácido pelargônico), norflurazon, ácido oleico (ácidos graxos), orbencarbe, ortossulfamuron, orizalin, oxadiargila, oxadiazon, oxassulfuron, oxaziclomefon, oxifluorfeno, paraquat, dicloreto de paraquat, pebulato, pendimetalin, penoxsulam, pentaclorofenol, pentoxazona, petoxamida, óleos de petróleo, fenmedifam, picloram, picolinafeno, pinoxaden, piperofos, pretilaclor, primisulfuron, primisulfuronmetila, prodiamina, profoxidim, prometon, prometrina, propaclor, propanil, propaquizafop, propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sódio, propirisulfuron, propizamida, prosulfocarbe, prossulfuron, piraclonil, piraflufeno, piraflufen-etila, pirasulfotol, pirazolinato (pirazolato), pirazossulfuron, pirazossulfuron-etila, pirazoxifeno, piribambenz, piribambenz-isopropila, piribambenz-propila, piribenzoxim, piributicarbe, piridafol, piridato, piriftalide, piriminobac, piriminobac-metila, pirimisulfan, piritiobac, piritiobac-sódio, piroxasulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop, quizalofop-etila, quizalofop-P, quizalofop-P-etila, quizalofop-P-tefurila, rimsulfuron, saflufenacil, setoxidim, siduron, simazina, simetrina, SL-261, sulcotriona, sulfentrazona,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 251/351

232/264 sulfometuron, sulfometuron-metila, sulfossulfuron, SIN-523, SIP-249, isto é, l-etoxi-3-metil-l-oxobut-3-en-2-il 5— [2 — cloro-4-(trifluorometil)fenoxi]-2-nitrobenzoato, SIP-300, isto é, 1-[7-fluoro-3-oxo-4-(prop-2-in-l-il)-3,4-di-hidro2H-1,4-benzoxazin-6-il]-3-propil-2-tioxoimidazolidina-4,5diona, 2,3,6-TBA, TCA (ácido trifluoroacético), TCA-sódio, tebutiuron, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacil, terbucarbe, terbumeton, terbutilazin, terbutrina, tenilclor, tiazopir, tiencarbazona, tiencarbazona-metila, tifensulfuron, tifensulfuron-metila, tiobencarbe, tiafenacil, tolpiralato, topramezona, tralcoxidim, triafamona, tri-alato, triassulfuron, triaziflam, tribenuron, tribenuron-metila, triclopir, trietazina, trifloxisulfuron, trifloxisulfuron-sódio, trifludimoxazin, trifluralin, triflusulfuron, triflusulfuron-metila, tritossulfuron, sulfato de ureia, vernolato, XDE-848, ZJ0862, isto é, 3,4-dicloro-N-{2-[(4,6-dimetoxipirimidin-2il) oxi]benzil}anilina, e também os seguintes compostos:

CO₂Et [0267] Exemplos de reguladores de crescimento de planta como parceiros de mistura possíveis são:

acibenzolar, acibenzolar-S-metila, ácido 5-aminolevulínico,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 252/351

233/264 ancimidol, 6-benzilaminopurina, brassinolida, catecol, cloreto de clormequat, cloprop, ciclanilida, ácido 3(cicloprop-l-enil)propiônico, daminozida, dazomet, ndecanol, dicegulac, dicegulac-sódio, endotal, endotaldipotássio, -dissódio, e mono(N,N-dimetilalquilamônio), etefon, flumetralina, flurenol, flurenol-butila, flurprimidol, forclorfenurona, ácido giberélico, inabenfida, ácido indol-3-acético (ΙΑΑ), ácido 4-indol-3ilbutirico, isoprotiolano, probenazol, ácido jasmônico, éster metilico de ácido jasmônico, hidrazida maleica, cloreto de mepiquat, 1-metilciclopropeno, 2—(l— naftil)acetamida, ácido 1-naftilacético, ácido 2naftiloxiacético, mistura de nitrofenóxido, ácido 4-oxo4[(2-feniletil) amino]butirico, paclobutrazol, ácido Nfenilftalâmico, pro-hexadiona, pro-hexadiona-cálcio, prohidrojasmona, ácido salicílico, estrigolactona, tecnazeno, tidiazurona, triacontanol, trinexapac, trinexapac-etila, tsitodef, uniconazol, uniconazol-P.

[0268] Parceiros de combinação adequados para os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção também incluem, por exemplo, os seguintes agentes protetores:

Sl) Compostos do grupo de derivados de ácido carboxílico heterocíclicos:

Sl^a) Compostos do tipo ácido diclorofenilpirazolina-3carboxílico (Sl^a) , de preferência compostos como ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-(etoxicarbonil)-5-metil2-pirazolina-3-carboxílico, 1-(2,4-diclorofenil)-5(etoxicarbonil)-5-metil-2-pirazolina-3-carboxilato de etila (Sl-1) (mefenpir-dietila), e compostos relacionados como descrito no documento WO-A-91/07874;

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 253/351

234/264

Sl^b) Derivados de ácido diclorofenilpirazolcarboxílico (Sl^b), preferencialmente compostos como 1-(2,4diclorofenil)-5-metilpirazol-3-carboxilato de etila (Sl-2), 1-(2,4-diclorofenil)-5-isopropilpirazol-3carboxilato de etila (Sl-3), 1-(2,4-diclorofenil)-5(1,1-dimetiletil)pirazol-3-carboxilato de etila (Sl-4) e compostos relacionados como descrito no documento EP-A-333131 131 e EP-A-269806;

Sl^c) Derivados de ácido 1,5-difenilpirazol-3-carboxílico (Sl^c) , de preferência compostos como 1-(2,4diclorofenil)-5-fenilpirazol-3-carboxilato (Sl-5) de etila, 1-(2-clorofenil)-5-fenilpirazol-3-carboxilato de metila (Sl-6) e compostos relacionados como descrito, por exemplo, no documento EP-A-268554;

Sl^d) Compostos do tipo ácido triazolcarboxilico (Sl^d) , preferencialmente compostos como fenclorazol (éster etilico), isto é, 1-(2,4-diclorofenil)-5triclorometil-lH-1,2,4-triazol-3-carboxilato de etila (Sl-7), e compostos relacionados, como descrito nos documentos EP-A-174562 e EP-A-346620;

Sl^e) Compostos do tipo ácido 5-benzil- ou 5-fenil-2isoxazolina-3-carboxílico ou ácido 5,5-difenil-2isoxazolina-3-carboxílico (Sl^e) , de preferência compostos como 5-(2,4-diclorobenzil)-2-isoxazolina-3carboxilato de etila (Sl-8) ou 5-fenil-2-isoxazolina3-carboxilato de etila (Sl-9) e compostos relacionados como descrito no documento WO-A-91/08202, ou ácido 5,5-difenil-2-isoxazolinacarboxílico (Sl-10) ou 5,5difenil-2-isoxazolina-3-carboxilato de etila (Sl-11) (isoxadifen-etila) ou 5,5-difenil-2-isoxazolina-3

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 254/351

235/264 carboxilato de n-propila (Sl-12) ou 5-(4-fluorofenil)5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxilato de etila (Sl-13), como descrito no pedido de patente WO-A-95/07897.

S2) Compostos do grupo dos derivados de 8-quinolinóxi (S2) :

S2^a) Compostos do tipo ácido 8-quinolinoxiacético (S2^a) , de preferência, (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de 1metil-hexila (cloquintocet-mexil) (S2-1), (5-cloro8-quinolinoxi) acetato de 1,3-dimetilbut-l-ila (S2-2), (5-cloro-8-quinolinoxi) acetato de 4-aliloxibutila (S2 — 3), (5-cloro-8-quinolinoxi) acetato de l-aliloxiprop-2ila (S2-4), (5-cloro-8-quinolinoxi) acetato de etila (S2-5),

5-cloro-8-quinolinoxiacetato de metila (S2-6), (5-Cloro-8-quinolinoxi) acetato de alila (S2-7), (5-cloro-8-quinolinoxi) acetato de 2-(2propilideneiminoxi)-1-etila (S2-8), (5-cloro-8-quinolinoxi) acetato de 2-oxoprop-l-ila (S2 — 9) e compostos relacionados, como descrito nos documentos EP-A-86750, EP-A-94349 e EP-A-191736 ou EPA-0 492 366, e também ácido (5-cloro-8quinolinoxi)acético (S2-10), hidratos e sais dos mesmos, por exemplo, os sais de litio, sódio, potássio, cálcio, magnésio, aluminio, ferro, amônio, amônio quaternário, sulfônio ou fosfônio dos mesmos, como descrito no documento WO-A-2002/34048;

S2^b) Compostos do tipo ácido (5-cloro-8quinolinoxi)malônico (S2^b) , de preferência, compostos como (5-cloro-8-quinolinoxi)malonato de dietila, (5-Cloro-8-quinolinoxi)malonato de dialila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 255/351

236/264

S3) (5-Cloro-8-quinolinoxi)malonato de metil etila e compostos relacionados, conforme descrito em EP-A-0 582 198.

Compostos ativos do tipo dicloroacetamida (S3) , os quais são frequentemente usados como protetores préemergência (protetores de atuação no solo), por exemplo, diclormida (N,N-dialil-2,2-dicloroacetamida) (S3-1), R-29148 (3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-l, 3oxazolidina) da Stauffer (S3-2),

R-28725 (3-dicloroacetil-2,2-dimetil-l,3oxazolidina) da Stauffer (S3-3), benoxacor (4-dicloroacetil-3,4-di-hidro-3-metil-2H1,4-benzoxazina) (S3-4),

PPG-1292 (N-alil-N-[(1,3-dioxolan-2il)metil]dicloroacetamida) da PPG Industries (S3-5), DKA-24 (N-alil-N[(alilaminocarbonil)metil]dicloroacetamida) da SagroChem (S3-6),

AD-67 ou MON 4660 (3-dicloroacetil-l-oxa-3azaspiro[4,5]decano) da Nitrokemia ou Monsanto (S3-7), TI-35 (1-dicloroacetilazepane) da TRI-Chemical RT (S3-8),

Diclonon (Diciclonon) ou BAS145138 ou LAB145138 (S3-9) ((RS) -1-dicloroacetil-3,3,8a-trimetilperhidropirrolo[1,2-ona]pirimidin-6-ona) da BASF, furilazol ou MON 13900 ((RS)-3-dicloroacetil-5-(2furil)-2,2-dimetiloxazolidina) (S3-10), e o (R) isômero do mesmo (S3-11).

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 256/351

237/264

S4)

S4^a)

Compostos da classe das acilsulfonamidas (S4):

N-Acilsulfonamidas da fórmula (S4^a) e sais dos mesmos, como descrito no documento WO-A-97/45016,

S4^b) em que

Ra¹ is (Ci-Cg) -alquila, (Cs-Cg) -cicloalquila, em que os 2 últimos radicais são substituídos por substituintes va do grupo de halogênio, (C1-C4)alcóxi, (Ci-Cg) -haloalcóxi e (C1-C4) -alquiltio e, no caso de radicais cíclicos, também por (C1-C4)alquila e (C1-C4)-haloalquila;

Ra² é halogênio, (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alcoxi, CF3; mA é 1 ou 2;

va é 0, 1, 2 ou 3;

Compostos do tipo 4-(benzoilsulfamoil)benzamida da fórmula (S4^b) e sais dos mesmos, como descrito no documento WO-A-99/16744,

(S4^b) em que

Rb¹, Rb² são independentemente hidrogênio, (Ci-Cg)alquila, (Cs-Cg)-cicloalquila, (Cs-Cg)-alquenila, (Cs-Cg) -alquinila,

Rb³ é halogênio, (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -haloalquila ou (C1-C4) -alcoxi e ιπβ é 1 ou 2,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 257/351

238/264 por exemplo, aqueles em que

Rb¹ = ciclopropila, Rb² = hidrogênio e (Rb³) = 2-OMe (ciprossulfamida, S4-1),

Rb¹ = ciclopropila, Rb² = hidrogênio e (Rb³) = 5-C1-2OMe (S4-2),

Rb¹ = etila, Rb² = hidrogênio e (Rb³) = 2-OMe (S4-3) ,

Rb¹ = isopropila, Rb² = hidrogênio e (Rb³) = 5-Cl-2-OMe (S4-4) e

Rb¹ = isopropila, Rb² = hidrogênio e (Rb³) = 2-OMe (S4 — ) ;

S4^C) Compostos da classe das benzoilsulfamoilfenilureias da fórmula (S4^C) , como descrito no documento EP-A-365484,

(S4^C) (Ci-C₈) (C₃-Cg) em que

Rc¹, Rc² são independentemente hidrogênio, alquila, (Cs-Cs) -cicloalquila, alquenila, (C₃-Cg) -alquinila,

Rc³ é halogênio, (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alcóxi, CF3 e mc é 1 ou 2;

por exemplo,

1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3-metilureia,

1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3,3dimetilureia,

1-[4-(N-4,5-dimetilbenzoilsulfamoil)fenil]-3metilureia;

S4^d) Compostos do tipo N-fenilsulfoniltereftalamida da

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 258/351

239/264 fórmula (S4^d) e sais dos mesmos, que são conhecidos, por exemplo, a partir do documento CN 101838227,

(S4^d) em que

Rd⁴ é halogênio, (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alcóxi, CF3; mo é 1 ou 2 ;

Rd⁵ é hidrogênio, (Ci-Cs) -alquila, (C3-C6)cicloalquila, (C2-C6) -alquenila, (C2-C6) -alquinila ou (Cs-Cs)-cicloalquenila.

55) Compostos ativos da classe dos hidroxiaromáticos e dos derivados de ácido carboxílico aromático-alifático (S5), por exemplo, 3,4,5-triacetoxibenzoato de etila, ácido 3,5-dimetoxi-4-hidroxibenzoico, ácido 3,5-dihidroxibenzoico, ácido 4-hidroxisalicilico, ácido 4fluorosaliciclico, ácido 2-hidroxicinâmico, ácido 2,4diclorocinâmico, como descrito nos documentos WO-A2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A-2005/016001.

56) Compostos ativos da classe das 1,2-di-hidroquinoxalin2-onas (S6), por exemplo, l-metil-3-(2-tienil)-1,2-di-hidroquinoxalin-2-ona, 1metil-3-(2-tienil)-1,2-di-hidroquinoxalina-2-tiona, cloridrato de 1-(2-aminoetil)-3-(2-tienil)-1,2-dihidroquinoxalin-2-ona, 1-(2-metilsulfonilaminoetil)-3(2-tienil)-1,2-di-hidroquinoxalin-2-ona, como descrito no documento WO-A-2005/112630.

57) Compostos da classe dos derivados de ácido difenilmetoxiacético (S7), por exemplo,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 259/351

240/264 difenilmetoxiacetato de metila (n° de Reg. CAS 4185819-9) (S7-1), difenilmetoxiacetato de etila ou ácido difenilmetoxiacético, como descrito no documento WO-A98/38856.

S8) Compostos da fórmula (S8), como descrito no documento

WO-A-98/27049,

(SS) em que os símbolos e índices são definidos conforme segue: Rd¹ é halogênio, (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -haloalquila, (CiC4)-alcóxi, (C1-C4) -haloalcóxi,

Rd² é hidrogênio ou (C1-C4) -alquila,

Rd³ é hidrogênio, (Ci-Cs) -alquila, (C2-C4) -alquenila, (C2C4) -alquinila ou arila, em que cada um dos radicais contendo carbono supracitados é não substituído ou substituído por um ou mais, de preferência, até três radicais idênticos ou diferentes do grupo que consiste em halogênio e alcóxi; ou sais dos mesmos, no é um número inteiro de 0 a 2.

S9) Ingredientes ativos da classe de 3—(5— tetrazolilcarbonil)-2-quinolonas (S9), por exemplo, 1,2-di-hidro-4-hidroxi-l-etil-3-(5tetrazolilcarbonil)-2-quinolona (n° de Reg. de CAS

219479-18-2), 1,2-di-hidro-4-hidroxi-l-metil-3-(5tetrazolilcarbonil)-2-quinolona (n° de Reg. de CAS

95855-00-8), como descrito no documento WO-A199/000020;

S10) Compostos da fórmula (S10^a) ou (S10^b)

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 260/351

241/264 como descrito nos documentos WC-A-2007/023719 e WO-A2007/023764

		(S15⁸)	(SW^b)
em	que
Re¹	é	halogênio, (C1-C4) -alquila,	metóxi, nitro, ciano,
	CF	3, OCF₃
Ye,	Z_E	são independentemente	0 ou S,
n_E	é	um número inteiro de 0 a 4,
Re²	é	(Ci-Cis) -alquila, (C2-C6)	-alquenila, (C3-C6)-

cicloalquila, arila; benzila, halobenzila,

Re³ é hidrogênio ou (Ci-Cs) -alquila.

Sll) Compostos ativos do tipo composto de oxi-imino (Sll), os quais são conhecidos como agentes de peliculização de semente, por exemplo, oxabetrinila ((Z)-1,3-dioxolan-2-ilmetoxiimino(fenil)acetonitrila) (Sll-1), que é conhecido como um agente protetor de peliculização de semente para painço/sorgo contra dano de metolaclor, fluxofenim (1- (4-clorofenil)-2,2,2-trifluoro-1etanona O-(1,3-dioxolan-2-ilmetil)oxima) (Sll-2), o qual é conhecido como um protetor de peliculização de semente para painço/sorgo contra danos de metolaclor, ciometrinila ou CGA-43089 ( (Z)-cianometoxiimino(fenil)acetonitrila) (Sll-3) , que é conhecido

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 261/351

242/264 como um agente de proteção de peliculização de semente para painço/sorgo contra dano de metolaclor.

512) Ingredientes ativos da classe das isotiocromanonas (S12), por exemplo, [(3-oxo-lH-2-benzotiopiran-4(3H)ilideno) metoxi] acetato de metila (n° de Reg. de CAS 205121-04-6) (S12-1) e compostos relacionados do documento WO-A-1998/13361.

513) Um ou mais compostos do grupo (S13):

anidrido naftálico (anidrido 1,8naftalenodicarboxílico) (S13-1), que é conhecido como um agente protetor de peliculização de semente para milho contra dano de herbicida tiocarbamato, fenclorim (4,6-dicloro-2-fenilpirimidina) (S13-2), o qual é conhecido como agente protetor para pretilaclor em arroz semeado, flurazol (2-cloro-4-trifluorometil-1,3-tiazol-5carboxilato de benzila) (S13-3) , que é conhecido como um agente protetor de peliculização de semente para painço/sorgo contra dano de alaclor e metolaclor, CL 304415 (N° de Reg. de CAS 31541-57-8), (ácido 4-carboxi-3,4-di-hidro-2H-l-benzopiran-4acético) (S13-4) da American Cyanamid, que é conhecido como um agente de proteção para milho contra dano por imidazolinonas,

MG 191 (N° de Reg. de CAS 96420-72-3) (2diclorometil-2-metil-1,3-dioxolano) (S13-5) da

Nitrokemia, que é conhecido como um agente de proteção para milho,

MG 838 (N° de Reg. de CAS 133993-74-5), (l-oxa-4-azaspiro[4.5]decano-4-carboditioato de 2Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 262/351

243/264 propenila) (S13-6) da Nitrokemia disulfoton (fosforoditioato de 0,0-dietil S-2etiltioetila) (S13-7), dietolato (fosforotioato de 0,0-dietil O-fenila) (S13-8), mefenato (metilcarbamato de 4-clorofenila) (S13-9) .

514) Ingredientes ativos que, além de ação herbicida contra plantas nocivas, também têm ação protetora em plantas de cultura, como arroz, por exemplo, dimepiperato ou MY-93 (1-feniletilpiperidina-lcarbotioato de S-l-metila), que é conhecido como um agente protetor para arroz contra dano pelo herbicida molinato, daimuron ou SK 23 (1-(1-metil-l-feniletil)-3-ptolilureia), que é conhecido como agente protetor para arroz contra dano de herbicida imazossulfurona, cumiluron = JC-940 (3-(2-clorofenilmetil)-1-(1metil-l-feniletil)ureia, consulte o documento JP-A60087254), que é conhecido como agente protetor para arroz contra dano por alguns herbicidas, metoxifenona ou NK 049 (3,3'-dimetil-4metoxibenzofenona), que é conhecido como um agente protetor para arroz contra dano por alguns herbicidas, CSB (l-bromo-4-(clorometilsulfonil)benzeno) da Kumiai, (n° de Reg. de CAS 54091-06-4), que é conhecido como um agente protetor contra dano por alguns herbicidas em arroz.

515) Compostos da fórmula (S15) ou tautômeros dos mesmos

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 263/351

244/264 (S15) conforme descrito nos documentos WO-A-2008/131861 e WO-A2008/131860 em que

Rh¹ é um radical (Ci-Cg) -haloalquila e

Rh² é hidrogênio ou halogênio e

Rh³, Rh⁴ são, cada um, independentemente hidrogênio, (CiCi6) ^—alquila, (C2-C16) -alquenila ou (C2C16) -alquinila, em que cada um dos 3 últimos radicais é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo de halogênio, hidroxila, ciano, (C1-C4) -alcóxi, (C1-C4) -haloalcóxi, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4) -alquilamino, di[(Ci-C4)alquil] amino, [ (C1-C4) -alcoxi] carbonila, [(C1-C4)haloalcoxi]carbonila, (C3-C6)-cicloalquila que é não substituída ou substituída, fenila que é não substituída ou substituída, e heterociclila que é não substituída ou substituída, ou (C3-C6) -cicloalquila, (C4-C6) -cicloalquenila, (C3Cg)-cicloalquila fusionada em um lado do anel a um anel carbocíclico de 4 a 6 membros saturado ou insaturado, ou (C4~Cg)-cicloalquenila fusionada em um lado do anel a um anel carbocíclico de 4 a 6 membros saturado ou insaturado, em que cada um dos 4 últimos radicais é não substituído ou substituído por um ou mais

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 264/351

245/264 radicais do grupo de halogênio, hidroxila, ciano, (C1-C4) alquila, (C1-C4) haloalquila, (C1-C4) alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C1-C4) alquiltio, (CiC4) alquilamino, di [ (C1-C4) alquil] amino, [ (CiC4) alcoxi]carbonila, [ (C1-C4) haloalcoxi]carbonila, (C3-C6)cicloalquila que é não substituída ou substituída, fenila que é não substituída ou

		substituída,	e heterociclila que	é não
		substituída ou	substituída,
	ou
Rh³	é	(C1-C4) -alcóxi,	(C2-C4) -alquenilóxi,	(C₂-C₆) -

alquinilóxi ou (C2-C4)-haloalcóxi e

Rh⁴ é hidrogênio ou (C1-C4) -alquila ou

Rh³ e Rh⁴ juntos com o átomo de nitrogênio diretamente ligado são um anel heterociclico de quatro a oito membros que, assim como o átomo de nitrogênio, também pode conter adicionalmente heteroátomos de anel, de preferência até dois heteroátomos de anel adicionais do grupo de N, 0 e S, e que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo de halogênio, ciano, nitro, (C1-C4) -alquila, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4) -alcóxi, (C1-C4) -haloalcóxi e (CiC4) -alquiltio.

S16) Compostos ativos que são usados principalmente usados como herbicidas, porém também têm ação protetora nas plantas de cultura, por exemplo, ácido (2,4-diclorofenoxi)acético (2,4-D), ácido (4-clorofenoxi)acético, ácido (R,S)-2-(4-cloro-o-toliloxi)propiônico (mecoprop),

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 265/351

246/264 ácido 4-(2,4-diclorofenoxi) butirico (2,4-DB), ácido (4-cloro-o-toliloxi)acético (MCPA), ácido 4-(4-cloro-o-toliloxi)butirico, ácido 4-(4-clorofenoxi) butirico, ácido 3,6-dicloro-2-metoxibenzoico (dicamba),

3,6-dicloro-2-metoxibenzoato de 1-(etoxicarbonil)etila (lactidiclor-etila).

[0269] Os agentes protetores preferenciais em combinação com os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção e/ou sais dos mesmos, em particular com os compostos das fórmulas (1.1) a (1.44) e/ou sais dos mesmos, são: cloquintocet-mexila, ciprossulfamida, fenclorazol-etila, isoxadifen-etila, mefenpir-dietila, fenclorime, cumilurona, S4-1 e S4-5, e protetores particularmente preferidos são: cloquintocet-mexila, ciprossulfamida, isoxadifen-etila e mefenpir-dietila.

Exemplos biológicos:

A. Ação herbicida de pós-emergência e compatibilidade de plantas de cultura [0270] As sementes de plantas daninhas e plantas de cultura monocotiledôneas e dicotiledôneas foram colocadas em solo franco-arenoso em potes de fibra de madeira ou plástico, cobertas com terra e cultivadas em uma estufa sob condições controladas de crescimento. 2 a 3 semanas após a semeadura, as plantas de teste foram tratadas no estágio de uma folha. Os compostos da invenção, formulados na forma de pós molháveis (WP) ou como concentrados de emulsão (EC), foram então aspergidos sobre as partes verdes das plantas como suspensão aquosa ou emulsão com adição de 0,5 % de aditivo a uma taxa de aplicação de água de 600 1/ha

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 266/351

247/264 (convertida). Após o teste, as plantas foram mantidas na estufa sob condições ideais de crescimento por cerca de 3 semanas, a atividade das preparações foi classificada visualmente em comparação a controles não tratados. Por exemplo, 100 % de atividade = as plantas morreram, 0 % de atividade = como plantas de controle.

[0271] As Tabelas Al a A12 abaixo mostram os efeitos de compostos selecionados da fórmula geral (I) de acordo com as Tabelas 1.1 a 1.44 em várias plantas nocivas e uma taxa de aplicação que corresponde a 1280 g/ha ou 320 g/ha, que foram obtidas pelo procedimento experimental mencionado acima.

Tabela Al

Exemplo de Composto n°	Alopecurus myosuroides	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-5	80	1280
I.13-1	80	1280
I.3-11	80	1280

Tabela A2

Exemplo de Composto n°	Echinochloa crus-galli	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-5	90	1280
1.17-11	100	1280

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 267/351

248/264

Tabela A3

Exemplo de Composto n°	Setaria viridis	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-3	80	320
1.2-4	100	1280
1.2-5	100	1280
1.2-11	100	320
1.2-363	100	320
I . 5-2	80	1280
I.13-1	80	1280
1.13-5	100	1280
1.17-11	100	1280

Tabela A4

Exemplo de Composto n°	Abutilon theophrasti	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-4	90	1280
1.2-5	100	1280
1.2-11	100	320
1.2-21	100	320
1.2-303	100	320
1.2-338	100	320
1.2-363	90	320
I.3-11	100	1280
I . 5-2	80	1280
I.13-1	100	1280
1.13-5	100	1280

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 268/351

249/264

Exemplo de Composto n°	Abutilon theophrasti	Taxa de aplicação [g/ha]
1.17-11	100	1280

Tabela A5

Exemplo de Composto n°	Amaranthus retroflexus	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-5	100	1280
1.2-11	100	320
1.2-303	100	320
I.3-11	100	1280
I.13-1	100	1280
1.13-5	100	1280
1.17-11	100	1280

Tabela A6

Exemplo de Composto n°	Matricaria inodora	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-5	100	1280
1.2-11	100	320
1.3-5	100	1280
I.3-11	90	1280
1.17-11	100	1280

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 269/351

250/264

Tabela A7

Exemplo de Composto n°	Polygonum convolvulus	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-5	80	1280
1.2-363	100	320
I.13-1	100	1280
1.13-5	90	1280

Tabela A8

Exemplo de Composto n°	Stellaria media	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-3	80	320
1.2-4	80	1280
1.2-5	100	1280
1.2-11	100	320
1.2-303	100	1280
1.2-338	90	1280
1.2-363	90	320
1.3-5	100	1280
I.3-11	100	1280
I.13-1	90	1280
1.13-5	100	1280
1.17-11	100	1280

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 270/351

251/264

Tabela A9

Exemplo de Composto n°	Viola tricolor	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-3	100	320
1.2-4	80	1280
1.2-5	100	1280
1.2-11	100	320
1.2-363	100	320
I.3-11	100	1280
I.13-1	100	1280
1.13-5	100	1280

Tabela A10

Exemplo de Composto n°	Veronica pérsica	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-5	90	1280
I.3-11	80	1280
I.13-1	80	320
1.13-5	100	1280

Tabela All

Exemplo de Composto n°	Pharbitis purpureia	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-4	90	1280
1.2-5	100	1280
1.2-11	100	320

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 271/351

252/264

Exemplo de Composto n°	Pharbitis purpureia	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-363	80	320
I.3-11	100	1280
I.13-1	90	1280
1.13-5	90	1280

Tabela A12

Exemplo de Composto n°	Hordeum murinum	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-4	80	1280
1.2-5	100	1280

[0272] Conforme demonstrado pelos resultados, os compostos de acordo com a invenção da fórmula geral (I) têm, em aplicações pós-emergência, boa atividade herbicida em plantas nocivas como Alopecurus myosuroides, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Matricaria inodora, Polygonum convolvulus, Stellaria media, Viola tricolor, veronica pérsica, Pharbitis purpureia e Hoerdeum murinum a uma taxa de aplicação de 1,28 kg de substâncias ativa ou menor por hectare. Ao mesmo tempo, alguns dos compostos de acordo com a invenção deixam as culturas de Gramineae, como cevada, trigo, centeio, milheto/sorgo, milho, arroz ou cana-deaçúcar, quase intactas quando aplicados pós-emergência, mesmo em altas dosagens de composto ativo. Além disso, algumas substâncias também são inofensivas para culturas

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 272/351

253/264 dicotiledôneas, como soja, algodão, colza oleaginosa ou beterraba sacarina. Alguns dos compostos de acordo com a invenção têm alta seletividade e são, portanto, adequados para controlar vegetação indesejada em culturas agrícolas pelo método de pós-emergência.

B. Ação herbicida de pré-emergência e compatibilidade de plantas de cultura [0273] Sementes de plantas daninhas e plantas de cultura monocotiledôneas e dicotiledôneas foram colocadas em potes de plantio orgânicos ou plásticos e cobertas com terra. Os compostos da invenção, formulados na forma de pós molháveis (WP) ou como concentrados de emulsão (EC), foram então aplicados sobre a superfície da terra de cobertura como suspensão aquosa ou emulsão com adição de 0,5 % de aditivo a uma taxa de aplicação de água de 600 1/ha (convertida) . Após o tratamento, os potes foram colocados em uma estufa e mantidos em boas condições de crescimento para as plantas de teste. Após cerca de 3 semanas, o efeito das preparações foi classificado visualmente em comparação a controles não tratados como percentuais. Por exemplo, 100 % de atividade = as plantas morreram, 0 % de atividade = como plantas de controle.

[0274] As Tabelas Bl a B15 abaixo mostram os efeitos de compostos selecionados da fórmula geral (I) de acordo com as Tabelas 1.1 a 1.44 em várias plantas nocivas e uma taxa de aplicação que corresponde a 1280 g/ha ou 320 g/ha, que foram obtidas pelo procedimento experimental mencionado acima.

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 273/351

254/264

Tabela Bl

Exemplo de Composto n°	Alopecurus myosuroides	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-4	90	1280
1.2-5	80	1280
1.2-11	90	320
I.3-11	100	1280
I . 5-2	80	1280

Tabela B2

Composto N° do Exemplo	Echinochloa crus-galli	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-5	80	1280
1.17-11	100	1280

Tabela B3

Exemplo de Composto n°	Setaria viridis	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-4	100	1280
1.2-5	100	1280
1.2-11	100	320
1.2-288	100	1280
1.2-338	90	1280
1.3-5	90	1280
I.3-11	90	1280
I.13-1	80	1280

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 274/351

255/264

Exemplo de Composto n°	Setaria viridis	Taxa de aplicação [g/ha]
1.13-5	80	1280
1.17-11	100	1280

Tabela B4

Exemplo de Composto n°	Abutilon theophrasti	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-4	80	1280
I.3-11	80	1280
1.17-11	100	1280

Tabela B5

Exemplo de Composto n°	Amaranthus retroflexus	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-338	90	1280
I.13-1	100	320
1.13-5	100	1280
1.17-11	100	1280

Tabela B6

Exemplo de Composto n°	Matricaria inodora	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-3	100	1280
1.2-4	100	1280

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 275/351

256/264

Exemplo de Composto n°	Matricaria inodora	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-5	100	1280
1.2-11	100	320
1.2-21	90	1280
1.2-288	90	1280
1.2-303	100	1280
1.2-338	90	1280
1.2-363	90	320
1.3-5	90	1280
I.3-11	100	1280
I . 5-2	90	1280
I.13-1	90	320
1.13-5	90	1280
1.17-11	100	1280

Tabela B7

Exemplo de Composto n°	Polygonum convolvulus	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-4	100	1280
1.2-5	100	1280
1.2-11	100	320
I.3-11	80	1280
I . 5-2	80	1280
1.13-5	90	1280

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 276/351

257/264

Tabela B8

Exemplo de Composto n°	Stellaria media	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-3	90	320
1.2-4	100	1280
1.2-5	100	1280
1.2-11	100	320
1.2-21	100	1280
1.2-288	100	1280
1.2-303	100	1280
1.2-338	90	320
1.2-363	100	320
1.3-5	90	1280
I.3-11	100	1280
1.4-370	100	1280
I . 5-2	90	1280
I.13-1	100	1280
1.13-5	90	1280
1.17-11	100	1280

Tabela B9

Exemplo de Composto n°	Viola tricolor	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-3	100	320
1.2-4	100	1280
1.2-5	100	1280
1.2-11	100	320

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 277/351

258/264

Exemplo de Composto n°	Viola tricolor	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-363	80	320
I.3-11	100	1280
I . 5-2	90	1280
I.13-1	100	1280
1.13-5	90	1280

Tabela BIO

Exemplo de Composto n°	Veronica pérsica	Taxa de aplicação [g/ha]
I.13-1	90	1280

Tabela Bll

Exemplo de Composto n°	Pharbitis purpureia	Taxa de aplicação [g/ha]
I.3-11	100	1280

Tabela B12

Exemplo de Composto n°	Hordeum murinum	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-11	100	320

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 278/351

259/264

Tabela B13

Exemplo de Composto n°	Lolium rigidum	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-338	90	1280
I.3-11	80	1280
1.17-11	90	1280

Tabela B14

Exemplo de Composto n°	Poa annua	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-21	90	1280
1.2-288	90	1280
1.2-303	90	1280
1.2-338	90	1280
1.3-5	90	1280
1.17-11	100	1280

Tabela B15

Exemplo de Composto n°	Cyperus esculentus	Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-5	90	1280

[0275] Conforme demonstrado pelos resultados, os compostos de acordo com a invenção da fórmula geral (I) têm, em aplicações pré-emergência, boa atividade herbicida em plantas nocivas, por exemplo, plantas nocivas como Alopecurus myorsuroides, Echinochloa crus-galli, Setaria

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 279/351

260/264 viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Matricaria inodora, Polygonum convolvulus, Stellaria media, Viola tricolor, Veronica persica, Pharbitis purpureia, Hordeum murinum, Lolium rigidum, Poa annua e Cyperus esculentus a uma taxa de aplicação de 1,28 kg de substâncias ativa ou menor por hectare. Ao mesmo tempo, alguns dos compostos de acordo com a invenção deixam as culturas de Gramineae, como cevada, trigo, centeio, milheto/sorgo, milho, arroz ou cana-de-açúcar, quase intactas quando aplicados pré-emergência, mesmo em altas dosagens de composto ativo. Além disso, algumas substâncias também são inofensivas para culturas dicotiledôneas, como soja, algodão, colza oleaginosa ou beterraba sacarina.

[0276] Alguns dos compostos de acordo com a invenção exibem alta seletividade e são, portanto, adequados para controlar vegetação indesejada em culturas agrícolas pelo método de pré-emergência.

C. Medição da atividade de PS II em membranas tilacoides [0277] Folhas de espinafre frescas resfriadas foram trituradas e homogeneizadas em tampão de fosfato 50 mM, pH 6,8. KC1 10 mM, sacarose 0,34 M (tampão de sacarose) (misturador, 1 g de planta material/ml). O homogenato foi subsequentemente filtrado através de 4 camadas de Miracloth e os cloroplastos foram isolados por centrifugação, isto é, 10 min de centrifugação a 4400 x g (4 °C). O sedimento foi suspenso em 25 ml de tampão de sacarose e recentrifugado por 10 min a 4400 x g (4 °C) . O sedimento foi então suspenso em 40 ml de tampão de fosfato 50 mM, pH 6,8, KC1 10 mM, sem sacarose. Nessa etapa, os cloroplastos foram osmoticamente rompidos e as membranas tilacoides foram

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 280/351

261/264 então obtidas por centrifugação (10 min, 4400 x g, 4 °C). 0 sedimento membranar foi finalmente suspenso em 20 ml de tampão fosfato 50 mM, pH 6,8, KC1 10 mM. Após a determinação de proteína e determinação de atividade, a suspensão de membrana foi dividida em alíquotas e congelada em nitrogênio líquido. As alíquotas foram armazenadas a -80 °C. Sob essas condições, a preparação de fotossistema II

era estável	em	armazenamento	por pelo menos três	meses	. A
determinação	de	atividade	de	fotossistema II	(PS	II)	foi
então realizada	com o uso	do	seguinte princípio	de	teste
[0278] A	transferência	de	elétrons de PS	II	para	um

aceptor de elétrons artificial, 2,6-diclorofenolindofenol (DCPIP), foi medida com exposição à luz. A concentração da forma azul oxidada de DCPIP foi determinada espectrofotometricamente a um comprimento de onda À = 5 95 nm. A redução catalisada por enzima de DCPIP resultou em uma forma leuco incolor e, então, em uma diminuição da absorção a 595 nm na batelada de reação, sendo que tal diminuição foi medida como uma função de tempo. A determinação de atividade foi realizada em placas de microtitulação (96 cavidades) em um volume de reação de 200 μΐ. No presente documento, 155 μΐ de suspensão de membrana diluída foram inicialmente carregados em 50 mM de tampão de fosfato, pH 6,8, KC1 10 mM. Dependendo da atividade da preparação de PS II, a diluição foi ajustada de tal modo que a medição da diminuição de absorção (À = 595 nm) fosse linear por pelo menos 10 min. Em cada caso, 5 μΐ de solução dos compostos de teste de uma concentração de 100 μΜ em DMSO foram adicionados à suspensão enzimática; controles continham 5 μΐ de DMSO; a concentração final de DMSO na

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 281/351

262/264 batelada de reação era então de 2,5 % (v/v); essa concentração não tinha nenhum efeito adverso na atividade enzimática. Em cada placa de microtitulação, um inibidor de PS II conhecido, por exemplo, metribuzina, foi usado como padrão, que seguia a qualidade do teste de PS II a ser avaliado. A reação foi iniciada por adição de 40 μΐ de solução de DCPIP (600 μΜ em água destilada); a concentração final de DCPIP era de 120 μΜ. A medição de absorção foi realizada ao longo de um periodo de 10 min a 22 °C e com exposição à luz. Com o uso de metribuzina como substância comparativa, os resultados para a eficácia dos compostos da fórmula geral (I) a 100 μΜ são declarados na tabela abaixo com o uso da seguinte classificação: ++++ (inibição > 90 %), +++ (90 % > inibição >70 %) , ++ (70 % > inibição > 50 %), + (50 % > inibição >30 %).

Efeitos de compostos selecionados da fórmula geral (I) de acordo com a

Tabela C-l:

Tabela C-l

n°	Substância	Efeito
1	Metribuzina	++++
2	1.2-3	++++
3	I . 2-4	++++
4	I . 2-5	++++
5	I . 2-11	++++
6	I . 2-21	+++
7	1.2-83	++++
8	I.2-122	+ +
9	1.2-288	+++

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 282/351

263/264

n°	Substância	Efeito
10	1.2-303	+++
11	1.2-335	++++
12	1.2-338	++++
13	1.2-3339	++++
14	1.2-363	++++
15	I . 3-4	++++
16	I.3-11	++++
17	I.3-122	+++
18	I.3-335	++++
19	I . 4-2	+++
20	I . 4-3	++++
21	I . 4-4	++++
22	I.4-11	++++
23	I.4-335	+ +
24	1.4-363	++++
25	I . 5-3	++++
26	I . 5-4	++++
27	I . 6-3	++++
28	I . 6-4	++++
29	I.6-11	++++
30	I.9-11	+ +
31	I.10-5	+++
32	I.13-1	+ +
33	I.13-3	+++
34	I.13-5	+++
35	I.13-288	+ +
36	1.29-2	+ +

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 283/351

264/264 [0279] Resultados similares foram também alcançáveis com os compostos da fórmula geral (I).

Claims

REIVINDICAÇÕES

1-(o-metilfenil)et-l-ila, 1-(o-bromofenil)et-1Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 347/351

64/66 ila, 1-(o-iodofenil)et-l-ila, piridin-2-ilmetila, piridin-3-ilmetila, piridin-4-ilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-4-ilmetila, tetra-hidrofuran-2-ilmetila, o-cianofenilmetila, m-cianofenilmetila, p-cianofenilmetila, cianometila, cianoetila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n-propiloxicarbonila, isopropiloxicarbonila, terc-butiloxicarbonila, benziloxicarbonila, aliloxicarbonila, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, npropilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, ciclopropilaminocarbonila, ciclobutilaminocarbonila, ciclopentilaminocarbonila, ciclohexilaminocarbonila, ciclopropilmetilaminocarbonila, ciclobutilmetilaminocarbonila, ciclopentilmetilaminocarbonila, ciclohexilmetilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, benzilmetilaminocarbonila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila, npropiloxicarbonilmetila, isopropiloxicarbonilmetila, nbutiloxicarbonilmetila, tercbutiloxicarbonilmetila, metoxicarboniletila, etoxicarboniletila, n-propiloxicarboniletila, isopropiloxicarboniletila, nbutiloxicarboniletila, tercbutiloxicarboniletila, benziloxicarbonilmetila, metilcarboniloximetila, etilcarboniloximetila, n

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 348/351

65/66 propilcarboniloximetila, 1metiletilcarboniloximetila, 1,1dimetiletilcarboniloximetila, hidroxicarbonilmetila, hidroxicarboniletila, hidroxicarbonil-n-propila, metilcarboniloxietila, etilcarboniloxietila, n-propi1carboniloxietila, 1-metiletilcarboniloxietila, 1,1dimetiletilcarboniloxietila, metóxi, etóxi, npropilóxi, isopropilóxi, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, n-butiloximetila, metoxietila, etoxietila, n-propiloxietila, isopropiloxietila, metoxi-n-propila, etoxi-npropila, metoxi-n-butila, ou em que R² e R⁵ juntamente com o átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual os mesmos são respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente mais substituído,

R⁶ representa hidrogênio e

X representa oxigênio.

1-etiltetrazol-5-ila, fenila, p-Clfenila, p-Ffenila, p-metoxifenila, p-trifluorometilfenila, p-metilfenila, p-trifluorometoxifenila, mClfenila, m-F-fenila, m-metoxifenila, mtrifluorometilfenila, m-metilfenila, mtrifluorometoxifenila, o-Clfenila, o-F-fenila, ometoxifenila, o-trifluorometilfenila, ometilfenila, o-trifluorometoxifenila, benzila, pCl-benzila, p-F-benzila, p-metoxibenzila, pmetilbenzila, p-trifluorometilbenzila, pnitrobenzila, m-Cl-benzila, m-F-benzila, mmetoxibenzila, m-metilbenzila, o-Cl-benzila, o-Fbenzila, o-metoxibenzila, o-metilbenzila, 1fenilet-l-ila, 2-fenilet-l-ila, l-(oclorofenil)et-l-ila, 1-(o-fluorofenil)et-l-ila,

1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 346/351

63/66 dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-lmetilpropila, 1-eti1-2-metilpropila, trifluorometila, pentafluoroetila, 2,2difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 3,3,3trifluoroprop-l-ila, 3,3,3-trifluoroprop-2-ila, difluoro-terc-butila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, 1-metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2-dimetilciclopropila,

1-fluorociclobut-l-ila

1-hexinila

1,1-dimetil-2-propinila

1etil-2-propinila

1- metil-etenila, 1-butenila, 2-butenila, 3butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil-lpropenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-2propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila,

1-cianopropila, 2-cianopropila, 1- metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3- metilciclobutila, 3,3-dimetilciclobutila , 1- cianociclobutila, 2-cianociclobutila, 3- cianociclobutila, 1-alilciclopropila, 1- vinilciclobutila, 1-vinilciclopropila, 1- etilciclopropila, 1-metilciclo-hexila, 2- metilciclo-hexila, 3-metilciclo-hexila, 1- metoxiciclo-hexila, 2-metoxiciclo-hexila , 3- metoxiciclo-hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo- hexilmetila, fenila, 2-fluorofenila, 3-

fluorofenila, 4-fluorofenila, 2,4-difluorofenila,

1-etil-lmetilpropilcarbonilóxi l-etil-2metilpropilcarbonilóxi metóxi etóxi propilóxi n-butilóxi benzilóxi pclorofenilmetóxi m-clorofenilmetoxi o— clorofenilmetóxi p-metoxifenilmetóxi pnitrofenilmetóxi ciclopropilmetóxi ciclobutilmetóxi ciclopentilmetóxi ciclohexilmetóxi, metoximetóxi, metoxietóxi, metoxi-npropilóxi metoxi-n-butilóxi etoximetóxi etoxietóxi fenilcarbonilóxi pclorofenilcarbonilóxi m-clorofenilcarbonilóxi o-clorofenilcarbonilóxi pfluorofenilcarbonilóxi, m-fluorofenilcarbonilóxi o-fluorofenilcarbonilóxi benzilcarbonilóxi heteroarilcarbonilóxi ciclopropilcarbonilóxi ciclobutilcarbonilóxi ciclopentilcarbonilóxi

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 335/351

52/66 ciclo-hexilcarbonilóxi, heterociclilcarbonilóxi, trifluorometilcarbonilóxi, difluorometilcarbonilóxi, metoxicarbonilóxi, etoxicarbonilóxi, n-propiloxicarbonilóxi, nbutiloxicarbonilóxi,1,1dimetiletiloxicarbonilóxi,2,2dimetilpropiloxicarbonilóxi, metilsulfonilóxi, etilsulfonilóxi, n-propilsulfonilóxi,1metiletilsulfonilóxi, ciclopropilsulfonilóxi, ciclobutilsulfonilóxi, ciclopentilsulfonilóxi, ciclo-hexilsulfonilóxi, fenilsulfonilóxi, pclorofenilsulfonilóxi, m-clorofenilsulfonilóxi, o-clorofenilsulfonilóxi, pfluorofenilsulfonilóxi, m-fluorofenilsulfonilóxi, o-fluorofenilsulfonilóxi, pmetoxifenilsulfonilóxi, m-metoxifenilsulfonilóxi, o-metoxifenilsulfonilóxi, pmetilfenilsulfonilóxi, m-metilfenilsulfonilóxi, o-metilfenilsulfonilóxi,

R⁴ representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, hidrotio, metila, etila, n-propila, 1metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila,1,2dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila,2,2dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila,3,3

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 336/351

53/66 dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-lmetilpropila, 1-etil-2-metilpropila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2tetrafluoroetila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila,

1,2,2trimetilpropilcarbonilóxi

1,1,2trimetilpropilcarbonilóxi

1-etilbutilcarbonilóxi

1,3dimetilbutilcarbonilóxi

1,2dimetilbutilcarbonilóxi

1,1dimetilbutilcarbonilóxi

1- propenila, prop-2-en-l-ilóxi, etinila, 1propinila, prop-2-in-l-ilóxi, but-3-in-l-ilóxi, but-2-in-l-ilóxi, dimetilamino, metilamino, amino, etoxietilamino, metoxietilamino, ciclopropilamino, ciclobutilamino, 2,2dimetilprop-l-ilamino, prop-2-in-l-ilamino, prop-

1,1,2,2-tetrafluoroetila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila nonafluorobutila clorodifluorometila bromodifluorometila diclorofluorometila iododifluorometila bromofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila,

1-metilciclo-hexila

2metilciclo-hexila

1-alilciclopropila

1etilciclopropila

1- ila, biciclo[1.1.1]pentan-1-ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-

1- etil-2-metil-2-propenila, etinila, 1-propinila,

1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-l- propenila, 1- etil-2-propenila, 1-hexenila, 2- -hexenila, 3- hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-l- pentenila, 2-meti1-1-pentenila, 3-metil-1- pentenila, 4-meti1-1-pentenila, 1-metil-2- pentenila, 2-meti1-2-pentenila, 3-metil-2- pentenila, 4-meti1-2-pentenila, 1-metil-3- pentenila, 2-meti1-3-pentenila, 3-metil-3- pentenila, 4-meti1-3-pentenila, 1-metil-4- pentenila, 2-meti1-4-pentenila, 3-metil-4- pentenila, 4-meti1-4-pentenila, 1,l-dimetil-2- butenila, 1,1-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil-l- butenila, 1,2-dimetil-2-butenila, 1,2-dimetil-3- butenila, 1,3-dimetil-l-butenila, 1,3-dimetil-2- butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3- butenila, 2,3-dimetil-l-butenila, 2,3-dimetil-2- butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 3,3-dimetil-l- butenila, 3,3-dimetil-2-butenila 1-etil-l-

butenila, l-etil-2-butenila, l-etil-3-butenila,

1- butenila, l-metil-2-butenila, 2-metil-2- butenila, 3-metil-2-butenila, l-metil-3-butenila,

1-metil-l-propenila, 2-metil-l-propenila, 1metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-l-butenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 329/351

1,1,2,2-tetrafluoroetila, heptafluoropropila,

nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, _r diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-

fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila,

difluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2- trifluoroetila, 3, 3-difluoro-n-propila, 3,3,3- trifluoro-n-propila, _r 4,4-difluoro-n-butila,

1,1'-bi (ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi (ciclopropil) -

1- metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, 1metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-lbutinila, 1,l-dimetil-2-propinila, l-etil-2propinila, 1-hexinila, 2-hexinila, 3-hexinila, 4hexinila, 5-hexinila, l-metil-2-pentinila, 1metil-3-pentinila, l-metil-4-pentinila, 2-metil-

1,1'-bi (ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi (ciclopropil) 2-ila, 2'-metil-1,1'-bi (ciclopropil)-2-ila, 1cianociclopropila, 2-cianociclopropila, 1metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3metilciclobutila, 1-cianociclobutila, 2cianociclobutila, 3-cianociclobutila, 3metoxiciclobutila, 1-alilciclopropila, 1vinilciclobutila, 1-vinilciclopropila, 1etilciclopropila, 1-metilciclo-hexila, 2metilciclo-hexila, 3-metilciclo-hexila, 1metoxiciclo-hexila, 2-metoxiciclo-hexila, 3metoxiciclo-hexila, 4-metoxiciclo-hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, (Cs-Cg) halocicloalquila, (C4~Cg) -cicloalquenila, (C4~Cg)halocicloalquenila, metoximetila, etoximetila, etoxietila, metoxietila, metoxi-n-propila, etoxin-propila, metoxibutila, metoxi-isopropila, isopropoximetila, isopropoxietila, trifluorometoximetila, trifluorometoxietila, trifluorometoxi-n-propila, difluorometoximetila, difluorometoxietila, difluorometoxi-n-propila,

1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-l- propenila, 1- etil-2-propenila, 1-hexenila, 2- -hexenila, 3- hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-l- pentenila, 2-metil-1-pentenila, 3-metil-1- pentenila, 4-metil-1-pentenila, 1-metil-2- pentenila, 2-meti1-2-pentenila, 3-metil-2- pentenila, 4-meti1-2-pentenila, 1-metil-3- pentenila, 2-meti1-3-pentenila, 3-metil-3- pentenila, 4-meti1-3-pentenila, 1-metil-4- pentenila, 2-meti1-4-pentenila, 3-metil-4- pentenila, 4-metil-4-pentenila, 1,l-dimetil-2- butenila, 1,1-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil-l- butenila, 1,2-dimetil-2-butenila, 1,2-dimetil-3- butenila, 1,3-dimetil-l-butenila, 1,3-dimetil-2- butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3- butenila, 2,3-dimetil-l-butenila, 2,3-dimetil-2- butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 3,3-dimetil-l- butenila, 3,3-dimetil-2-butenila 1-etil-l-

butenila, l-etil-2-butenila, l-etil-3-butenila,

1-metil-l-butenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-

1-(o-bromofenil)et-l-ila, 1-(o-iodofenil)et-lila, piridin-2-ilmetila, piridin-3-ilmetila, piridin-4-iilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-4-ilmetila, tetra-hidrofuran-2ilmetila, o-cianofenilmetila, m-cianofenilmetila, p-cianofenilmetila, cianometila, cianoetila,

C(O)OR¹², CÍCONR^R¹¹, R¹²0 (0) C-(Ci-C₆)-alquileno, metilcarboniloximetila, etilcarboniloximetila, npropilcarboniloximetila, 1metiletilcarboniloximetila, 1,1dimetiletilcarboniloximetila, hidroxicarbonilmetila, hidroxicarboniletila, hidroxicarbonil-n-propila, metóxi, etóxi, npropilóxi, isopropilóxi, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, n-butiloximetila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 320/351

37/66 metoxietila, etoxietila, n-propiloxietila, isopropiloxietila, metoxi-n-propila, etoxi-npropila, metoxi-n-butila, ou em que R² e R⁵ juntamente com o átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual os mesmos são respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente mais substituído,

R⁶ representa hidrogênio,

R¹⁰ e R¹¹ são idênticos ou diferentes e um independentemente do outro representam hidrogênio, metila, etila, n-propila,1metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila,2,2dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila,1,2dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila,2,2dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila,3,3dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-lmetilpropil e l-etil-2-metilpropila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, cianometila, cianoetila, ciano-n-propila, cianoPetição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 321/351

38/66 n-butila, etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil-l-propenila, 1metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila,

1- ila, biciclo[1.1.1]pentan-1-ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-

1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2 trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-lmetilpropila, 1-eti1-2-metilpropila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 318/351

35/66 tetrafluoroetila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila,

1-etil-l-metil-2-propinila, 3,3-difluorociclobut1-ila, 3-fluorociclobut-l-ila, 1-fluorociclobut1-ila, 2,2-difluorocicloprop-l-ila, 1 fluorocicloprop-l-ila, 2-fluorocicloprop-l-ila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 316/351

33/66

1-eti1-3-butinila, 2-eti1-3-butinila

1,2-dimetil-3-butinila

1,l-dimetil-3butinila

1,1-dimetil-2-butinila

1-hexinila, 2hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila

1,l-dimetil-2propinila, 1-etil-2-propinila

1-metil-2-butinila, l-metil-3-butinila, 2-metil3-butinila

1,1,2-trimetil-2propenila, l-etil-l-metil-2-propenila, l-etil-2 metil-l-propenila e l-etil-2-metil-2-propenila etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2 butinila, 3-butinila, l-metil-2-propinila, 1 pentinila, 2-pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila

1-etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2butenila

1-etil-l-butenila, 1-eti1-2-butenila

1,3-dimetil-3butenila

1,3-dimetil-2-butenila

1,3-dimetil-lbutenila

1,2-dimetil-3-butenila

1,2-dimetil-2butenila

1,2-dimetil-l-butenila

1-meti1-4-pentenila,

1-meti1-3-pentenila,

1,1'-bi (ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi (ciclopropil) 2-ila, 2'-metil-1,1'-bi (ciclopropil)-2-ila, 1cianopropila, 2-cianopropila, 1-metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3-metilciclobutila, 3,3dimetilciclobutila, 1-cianociclobutila, 2cianociclobutila, 3-cianociclobutila, 1alilciclopropila, 1-vinilciclobutila, 1Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 314/351

31/66

vinilciclopropila, 1-etilciclopropila, 1- metilciclo-hexila, 2-metilciclo-hexila, 3- metilciclo-hexila, 1-metoxiciclo-hexila , 2- metoxiciclo-hexila, 3-metoxiciclo- hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, fenila

opcionalmente substituída, heteroarila, heterociclila, aril-(Ci-Cg)-alquila, heteroaril(Ci-Cg) -alquila, heterociclil- (Ci-Cg) -alquila, etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1-metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1metil-l-propenila, 2-metil-l-propenila, 1-metil2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-lbutenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-l-butenila, 1-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil2-butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-3butenila, 3-metil-3-butenila, 1,l-dimetil-2propenila, 1,2-dimetil-l-propenila, 1,2-dimetil2-propenila, 1-etil-l-propenila, l-etil-2propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4hexenila, 5-hexenila, 1-metil-l-pentenila, 2metil-l-pentenila, 3-metil-l-pentenila, 4-metil1-pentenila, l-metil-2-pentenila, 2-metil-2pentenila, pentenila, pentenila, pentenila, pentenila,

1,1-dimetilpropilóxi, 1,2-dimetilpropilóxi, 2,2dimetilpropilóxi, 1-etilpropilóxi, n-hexilóxi, 1metilpentilóxi, 2-metilpentilóxi,3- metilpentilóxi, 4-metilpentilóxi,1,1dimetilbutilóxi, 1,2-dimetilbutilóxi,1,3dimetilbutilóxi, 2,2-dimetilbutilóxi,2,3Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 312/351

29/66 dimetilbutilóxi, 3,3-dimetilbutilóxi, 1etilbutilóxi, 2-etilbutilóxi, 1,1,2trimetilpropilóxi, 1,2,2-trimetilpropilóxi, 1etil-1-metilpropilóxi, 1-etil-2-metilpropilóxi, ciclopropilmetóxi, ciclobutilmetóxi, ciclopentilmetóxi, ciclohexilmetóxi, aril-(CiCs)-alcóxi, metoximetóxi, metoxietóxi, metoxi-npropilóxi, metoxi-n-butilóxi, etoximetóxi, etoxietóxi, etoxi-n-propilóxi, etoxi-n-butilóxi, n-propiloximetóxi, isopropiloximetóxi, arilcarbonilóxi, (Ci-Cg)-alquilcarbonilóxi, aril(Ci-Cg)-alquilcarbonilóxi, heteroarilcarbonilóxi, (C3-C10) -cicloalquilcarbonilóxi, heterociclilcarbonilóxi, (Ci-Cg) haloalquilcarbonilóxi, (C2-C6)alquenilcarbonilóxi, OC(O)OR¹², OSO2R¹³,

R⁴ representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, hidroxi, hidrotio, metila, etila, n-propila, 1metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila,1,2dimetilbutila, 1,3-di-metilbutila,2,2dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila,3,3dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-lmetilpropila, 1-etil-2-metilpropila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 313/351

30/66 trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2tetrafluoroetila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila,

1- metil-4-

1- meti1-3-pentinila,

1-pentenila, 4-metil-l-pentenila, l-metil-2-

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 310/351

27/66

pentenila, 2-meti1-2-pentenila, 3-metil-2- pentenila, 4-meti1-2-pentenila, 1-metil-3- pentenila, 2-meti1-3-pentenila, 3-metil-3- pentenila, 4-meti1-3-pentenila, 1-metil-4- pentenila, 2-meti1-4-pentenila, 3-metil-4- pentenila, 4-meti1-4-pentenila, 1,l-dimetil-2- butenila, 1,1-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil-l- butenila, 1,2-dimetil-2-butenila, 1,2-dimetil-3- butenila, 1,3-dimetil-l-butenila, 1,3-dimetil-2- butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3- butenila, 2,3-dimetil-l-butenila, 2,3-dimetil-2- butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 3,3-dimetil-l- butenila, 3,3-dimetil-2-butenila , 1-etil-l-

butenila, l-etil-2-butenila, l-etil-3-butenila,

1- metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil-lpropenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-2propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila,

1,1,2,2-tetrafluoroetila, heptafluoropropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 309/351

26/66 trifluoroetila, difluoro-terc-butila, clorometila, bromometila, hidroximetila, hidroxietila, hidroxi-n-propila, metóxi, etóxi, n-propilóxi, isopropilóxi, n-butilóxi, tercbutilóxi, metoximetila, etoximetila, npropiloximetila, isopropiloximetila, nbutiloximetila, metoxietila, etoxietila, npropiloxietila, isopropiloxietila, metoxi-npropila, metoxi-n-butila, metoximetóxi, metoxietóxi, metoxi-n-propilóxi, metoxi-nbutilóxi, etoximetóxi, etoxietóxi, etoxi-npropilóxi, etoxi-n-butilóxi, n-propiloximetóxi, isopropiloximetóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, pentafluoroetóxi, 2,2,1,1tetrafluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2,2difluoroetóxi, etenila, 1-propenila, 2-propenila,

1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila,

1- metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1etilpropila, n-hexila, 1-metilpentila, 2metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila,

1-ila, 2-(trietilsilil)etin-l-ila, 2-(triisopropilsilil)etin-l-ila,

R² representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila,

1,1-dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1hexinila, 2-hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5hexinila, l-metil-2-pentinila, l-metil-3pentinila, l-metil-4-pentinila, 2-metil-3

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 307/351

24/66 pentinila, 2-metil-4-pentinila, 3-metil-lpentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-lpentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,l-dimetil-2butinila, 1,l-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-lbutinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3-butinila,

1-etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2propenila, l-etil-l-metil-2-propenila, l-etil-2metil-l-propenila e l-etil-2-metil-2-propenila, prop-2-en-l-ilóxi, but-3-en-l-ilóxi, pent-4-en-lilóxi, etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1butinila, 2-butinila, 3-butinila, l-metil-2propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3-pentinila,

1- metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-

1- ila, biciclo[1.1.1]pentan-l-ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-

1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3- dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila,

1,2-dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1etilpropila, n-hexila, 1-metilpentila, 2metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila,

1 e/ou os sais do mesmo, caracterizado pelo o d'

A o d'

A representa a fração C-R¹ ou a fração N-R⁵ (N = nitrogênio) , em que R¹ na fração C-R¹ e R⁵ na fração N-R⁵ têm, cada uma, os significados de acordo com as definições abaixo e, ademais, se A representar a fração C-R¹, a fração adjacente CR² é fixada por meio de uma ligação dupla e em que, se A representar a fração N-R⁵, a fração adjacente CHR² é fixada por meio de uma ligação simples, representa hidrogênio, halogênio, hidróxi, (CiC?) -alquila, (C1-C7) -haloalquila, (C1-C7)hidroxialquila, (C1-C7) -alcóxi, (C1-C7)alcoxialquila, (C1-C7) -alcoxi- (C1-C7) -alquilóxi, (C1-C7) -alquiltio, (C1-C7) -haloalcóxi, (C1-C7)haloalquiltio, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C7)halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C7)cicloalquil-(C1-C7)-alquileno, heterociclila, (C2C7) -alquenila, (C2-C7) -alquenilóxi, (C2-C7)alquinila, (C2-C7) -alquinilóxi, NR¹⁰R^1:L, aril-(CiC7) -alquileno, heteroaril- (C1-C7) -alquileno, heterociclil- (C1-C7) -alquileno, tri- [ (C1-C7) Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 292/351

9/66 alquil] silil- (C2-C7) -alquinila

R² representa hidrogênio halogênio (C1-C7)alquila (C1-C7) -haloalquila (C1-C7)hidroxialquila, hidroxicarbonil- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alcóxi, (C1-C7) -alcoxialquila, (C1-C7)alcoxi- (C1-C7) -alquilóxi, (C1-C7) -alquiltio, (CiC?) -haloalcóxi, (C1-C7) -haloalquiltio, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C7) -halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C7) -cicloalquil- (C1-C7) alquileno, heterociclila, (C2-C7) -alquenila, (C2C7) -alquenilóxi, (C2-C7) -alquinila, (C2-C7)alquinilóxi, NR¹⁰R^1:L, aril- (C1-C7) -alquileno, heteroaril- (C1-C7) -alquileno, heterociclil- (CiC7) -alquileno, (C1-C7) -cianoalquila, C(O)R¹²,

C(O)OR¹², C(O)NR¹⁰RH, SOR¹³, SO2R¹³, (C1-C7)alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquileno (C2-C7)alqueniloxicarbonil- (C1-C7) -alquileno, aril- (CiC7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquileno, heteroaril(C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquileno, ariloxicarbonil- (C1-C7) -alquileno, arilcarbonil(C1-C7) -alquileno, (C1-C7) -alquilcarbonil- (C1-C7) alquileno, heteroarilcarbonil- (C1-C7) -alquileno, heterociclilcarbonil-(C1-C7)-alquileno, tri-[ (CiC7) -alquil] silil- (C2-C7) -alquinila, em que R¹ e R² não representam, simultaneamente, hidrogênio, ou em que R¹ e R² juntamente com os dois átomos de carbono aos quais os mesmos são fixados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 293/351

10/66 interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, O e S e opcionalmente substituído adicionalmente,

R³ representa hidroxi, hidrotio, halogênio, NR¹⁰R^1:L, (C1-C7) -alcóxi, (C3-C10) -cicloalquil- (C1-C7) alcóxi, aril-(C1-C7)-alcóxi, (C1-C7) -alcóxi- (CiC?) -alcóxi, arilcarbonilóxi, (C1-C7)alquilcarbonilóxi, aril-(C1-C7) alquilcarbonilóxi, heteroarilcarbonilóxi, (C3C10) -cicloalquilcarbonilóxi, heterociclilcarbonilóxi, (C1-C7) haloalquilcarbonilóxi, (C2-C7)alquenilcarbonilóxi, OC(O)OR¹², OC(O)SR¹², OC(S)OR¹², OC(S)SR¹², OC (O)NR¹⁰R¹¹, OC (S) NR^R¹¹, OSO2R¹³, OSO2OR¹², OCHO,

R⁴ representa hidrogênio, halogênio, hidroxi, hidrotio, (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -haloalquila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10) -cicloalquil- (CiC7)-alquileno, arila, heteroarila, heterociclila, aril- (C1-C7) -alquileno, heteroaril- (C1-C7) alquileno, heterociclil- (C1-C7) -alquileno, (C2C7) -alquenila, (C2-C7) -alquinila, (C2-C7)haloalquenila, (C2-C7) -haloalquinila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, aril- (C2-C7) -alquenila, heteroaril- (C2-C7) -alquenila, heterociclil- (C2C7) -alquenila, aril- (C2-C7) -alquinila, heteroaril(C2-C7) -alquinila, heterociclil- (C2-C7) -alquinila, (C3-C10) -cicloalquil- (C2-C7) -alquinila, arilcarbonil- (C1-C7) -alquileno, (C1-C7) Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 294/351

11/66 alquilcarbonil- (C1-C7) -alquileno, heteroarilcarbonil- (C1-C7) -alquileno, (C3-C10) cicloalquilcarbonil- (C1-C7) -alquileno, aril- (CiC?) -alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquileno, (C1-C7) alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquileno, (C1-C7) -alcoxi(C1-C7) -alquileno, (C1-C7) -haloalcoxi- (C1-C7) alquileno, aril- (C1-C7) -alcoxi- (C1-C7) -alquileno, heteroaril- (C1-C7) -alcoxi- (C1-C7) -alquileno, hidroxicarbonil- (C1-C7) -alquileno, arilcarboniloxi- (C1-C7) -alquileno, heteroarilcarboniloxi- (C1-C7) -alquileno, heterociclilcarboniloxi- (C1-C7) -alquileno, (CiC?) -alquilcarbonilóxi- (C1-C7) -alquileno, (C3-C7) cicloalquilcarboniloxi- (C1-C7) -alquileno, C (0) R¹², C(O)OR¹², CONR^R¹¹, OR¹², SR¹³, SOR¹³, SO2R¹³,

NR¹⁰Rⁿ, R^RUN-(C1-C7)-alquileno, R¹⁰RⁿNC (0) - (Ci~ C7) -alquileno, ciano- (C1-C7) -alquila, hidroxicarbonila, CHO, (C1-C7) -haloalcoxi- (C1-C7) alquiltio, (C1-C7) -alquiltio- (C1-C7) -alquileno, (C1-C7) -haloalquiltio- (C1-C7) -alquiltio, (C1-C7) alquiltio- (C1-C7) -alquiltio, em que R⁴ é diferente de metila se A representar a fração C-R¹ e R¹ e R² representam, simultaneamente, metila,

R⁵ representa hidrogênio, hidróxi, (C1-C7)-alquila, (C1-C7) -haloalquila, (C1-C7) -hidroxialquila, hidroxicarbonil- (C1-C7) -alquileno, (C1-C7) -alcóxi, (C1-C7) -alcoxi- (C1-C7) -alquileno, (C1-C7) alcoxialquilóxi, (C1-C7) -haloalcoxi, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10)-halocicloalquila, arila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 295/351

12/66 heteroarila, (C3-C10) -cicloalquil- (C1-C7) alquileno, heterociclila, (C2-C7)-alquenila, (C2C7)-alquenilóxi, (C2-C7) -alquinila, (C2-C7)alquinilóxi, NR¹⁰R^1:L, aril- (C1-C7) -alquileno, heteroaril- (C1-C7) -alquileno, heterociclil- (CiC7)-alquileno, (C1-C7) -cianoalquila, C(O)R¹², C(O)OR¹², C(O)NR¹⁰R¹¹, SO2R¹³, R¹²0 (0) C-(C1-C7)alquileno, arilcarbonil- (C1-C7) -alquileno, (CiC7) -alquilcarbonil- (C1-C7) -alquileno, heteroarilcarbonil- (C1-C7) -alquileno, heterociclilcarbonil- (C1-C7) -alquileno, (C1-C7) alquilcarboniloxi- (C1-C7) -alquileno, ou em que R² e R⁵ juntamente com o átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual os mesmos são respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente mais substituído,

R⁶ representa hidrogênio ou (C1-C7)-alquila,

R¹⁰ e R¹¹ são idênticos ou diferentes e um independentemente do outro representam hidrogênio, (C1-C7) -alquila, (C2-C7) -alquenila, (C2-C7)-alquinila, (C1-C7) -cianoalquila, (C1-C10)haloalquila, (C2-C7) -haloalquenila, (C2-C7)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, (C1-C7) -alcoxi- (C1-C7) alquileno, (C1-C7) -haloalcoxi- (C1-C7) -alquileno,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 296/351

13/66 (Ci-C?) -alquiltio- (C1-C7) -alquileno, (C1-C7) haloalquiltio- (C1-C7) -alquileno, (C1-C7) -alcoxi(C1-C7) -haloalquileno, arila, aril- (C1-C7) alquileno, heteroarila, heteroaril-(C1-C7) alquileno, (C3-C10) -cicloalquil- (C1-C7) -alquileno, (C4-C10) -cicloalquenil- (C1-C7) -alquileno, C (0) R¹², SO2R¹³, heterociclila, (C1-C7) -alcoxicarbonil- (CiC7)-alquileno, (C1-C7)-alcoxicarbonila, aril-(CiC7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquileno, aril- (CiC7) -alcoxicarbonila, heteroaril- (C1-C7) alcoxicarbonila, (C2-C7)-alqueniloxicarbonila, (C2-C7)-alquiniloxicarbonila, heterociclil-(CiC7) -alquila,

R¹² representa (C1-C7) -alquileno, (C2-C7) -alquenila, (C2-C7) -alquinila, (C1-C7) -cianoalquila, (C1-C10)haloalquila, (C2-C7) -haloalquenila, (C2-C7)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) alquileno, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) -haloalquileno, arila, aril- (C1-C7) -alquileno, heteroarila, heteroaril- (C1-C7) -alquileno, (C3-C10) cicloalquil- (C1-C7) -alquileno, (C4-C10)cicloalquenil- (C1-C7) -alquileno, (C1-C7)alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquileno, (C2-C7)alqueniloxicarbonil- (C1-C7) -alquileno, aril- (CiC7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquileno, hidroxicarbonil- (C1-C7) -alquileno, heterociclila, heterociclil- (C1-C7) -alquila,

R¹³ representa (C1-C7) -alquila, (C2-C7) -alquenila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 297/351

14/66 (C2-C7) -alquinila, (C1-C7) -cianoalquila, (C1-C10)haloalquila, (C2-C7) -haloalquenila, (C2-C7)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) alquileno, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) -haloalquileno, arila, aril- (C1-C7) -alquileno, heteroarila, heteroaril- (C1-C7) -alquileno, heterociclil- (CiC?) -alquileno, (C3-C10) -cicloalquil- (C1-C7) alquileno, (C4-C10) -cicloalquenil- (C1-C7) alquileno, NR¹⁰R^1:L, e

X representa oxigênio ou enxofre.

1. 1,2,4-Tiadiazolilpirrolona ou 1,2,4-tiadiazolil hidantoína substituída caracterizada por ser da fórmula geral (I) ou um sal da mesma em que

representa a fração

C-R¹ ou a fração N-R⁵ (N nitrogênio) em que

R¹ na fração C-R¹ e R⁵ na fração N-R⁵ têm, cada uma, os significados de acordo com as definições abaixo e, ademais, se A representar a fração C-R¹, a fração adjacente CR² é fixada por meio de uma ligação dupla e em que, se A representar a fração N-R⁵, a fração adjacente CHR² é fixada por meio de uma ligação simples,

R¹ representa hidrogênio, halogênio, hidróxi, (CiCs)-alquila, (Ci-Cs) -haloalquila, (Ci-Cs)hidroxialquila, (Ci-Cs) -alcóxi, (Ci-Cs) -alcoxi(Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) -alquilóxi, (Ci-Cs)-alquiltio, (Ci-Cs) -alquilsulfinila, (CiCs) -alquilsulfonila, (Ci-Cs) -haloalcóxi, (Ci-Cs)haloalquiltio, (C3-C10) -cicloalquila, (C₃-Cs)halocicloalquila, arila, heteroarila, (C₃-Cs)cicloalquil-(Ci-Cs)-alquileno, heterociclila, (C2Cs) -alquenila (C2-C8) -alquenilóxi (C₂-C₈) Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 285/351

2,3-dimetilciclopropila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, 4-metil-1,2,4-triazol-5-ila, 1metil-1,2,4-triazol-3-ila, l-metiltetrazol-5-ila,

2,2,2-trifluoroetoxietila metoxicarbonila etoxicarbonila n-propiloxicarbonila isopropiloxicarbonila terc-butiloxicarbonila benziloxicarbonila metilcarbonila etilcarbonila n-propilcarbonila isopropilcarbonila n-butilcarbonila tercbutilcarbonila fenilcarbonila pPetição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 343/351

60/66 clorofenilcarbonila, m-clorofenilcarbonila, oclorofenilcarbonila, p-fluorofenilcarbonila, mfluorofenilcarbonila, o-fluorofenilcarbonila, pmetoxifenilcarbonila, m-metoxifenilcarbonila, ometoxifenilcarbonila, ptrifluorometilfenilcarbonila, mtrifluorometilfenilcarbonila, otrifluorometilfenilcarbonila, metóxi, etóxi, npropilóxi, isopropilóxi, benzilóxi, pclorofenilmetoxi, fenilóxi, p-clorofenilóxi, m clorofenilóxi, o-clorofenilóxi, p-fluorofenilóxi, m-fluorofenilóxi, o-fluorofenilóxi, pmetoxifenilóxi, m-metoxifenilóxi, ometoxifenilóxi, p-trifluorometilfenilóxi, mtrifluorometilfenilóxi, o-trifluorometilfenilóxi, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, n propilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, ciclopropilaminocarbonila, ciclobutilaminocarbonila, ciclopentilaminocarbonila, ciclohexilaminocarbonila, ciclopropilmetilaminocarbonila, ciclobutilmetilaminocarbonila, ciclopentilmetilaminocarbonila, ciclohexilmetilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, benzilmetilaminocarbonila, metilamino, dimetilamino, etilamino, dietilamino, n-propilamino, isopropilamino, cianometila, cianoetila, ciano-n-propila, hidroxicarbonila, CHO, metoxietiltio, etoxietiltio,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 344/351

61/66 trifluorometoxietiltio, pentafluoroetoxietiltio, metiltioetiltio, etiltioetiltio, trifluorometiltioetiltio, pentafluorotioetiltio, benziltio, p-clorofenilmetiltio, mclorofenilmetiltio, o-clorofenilmetiltio, pfluorofenilmetiltio, m-fluorofenilmetiltio, ofluorofenilmetiltio, metiltio, etiltio, npropiltio, isopropiltio, n-butiltio, tercbutiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, feniltio, pirid-2-iltio, pirid-3-iltio, pirid-4-iltio, p-clorofeniltio, m-clorofeniltio,

o-clorofeniltio, p-fluorofeniltio, π- fluorofeniltio, o-fluorofeniltio, ρ- metoxifeniltio, m-metoxifeniltio, ο- metoxifeniltio, p-meti ifeniltio, m-metilfeniltio, o-metilfeniltio, meti Isulfonila, etilsulfonila, n-propilsulfonila, 1-metiletilsulfonila, ciclopropilsulfonila, ciclobutiIsulfonila, ciclopentilsulfonila, ciclo-hexiIsulfonila, fenilsulfonilóxi, p -clorofenilsulfonila, m- clorofeni1sulfonila, o-clorofenilsulfonila, p- fluorofenilsulfonila, m-fluorofenilsulfonila, o- fluorofenilsulfonila, p-metoxifenilsulfonila, m- metoxifenilsulfonila, o-metoxifenilsulfonila, p- metilfenilsulfonila, m-metilfenilsulfonila, o- metilfenilsulfonila, 2-2-metoxiprop-2-ila, 2- etoxiprop-2-ila, 2-n- -propiloxiprop-2-ila, 2- -n- butiloxiprop-2-ila, 2-benziloxiprop-2-ila, 2-

feniletiloxiprop-2-ila, 2-trifluorometiloxiprop2-ila, 2-difluorometiloxiprop-2-ila, 2,2,2

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 345/351

62/66 trifluoroetiloxiprop-2-ila, 2,2difluoroetiloxiprop-2-ila, 2-(4clorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(4fluorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(4bromofenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(4trifluorometilfenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(4metilfenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(3clorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(3fluorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(3bromofenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(3trifluorometilfenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(3metilfenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2clorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2fluorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2bromofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2trifluorometilfenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2metilfenilmetoxi)prop-2-ila, em que R⁴ é diferente de metila se A representar a fração C-R¹ e R¹ e R² representam, simultaneamente, metila,

R⁵ representa hidrogênio, metila, etila, n-propila,

2,2-difluoroetoxietila

2,2,2-trifluoroetoximetila, trifluorometoxietila difluorometoxietila

2,2-difluoroetoximetila

2-fluorocicloprop-l-ila

2,2-difluorocicloprop-l-ila, 1-fluorocicloprop-1- ila

2-hexinila

3hexinila

2- metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, 1-metil-

2- trifluorometilfenila, 3-trifluorometilfenila,

2,5-difluorofenila, 2,6-difluorofenila, 2,3

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 337/351

54/66 difluorofenila, 3, 4-difluorofenila, 3,5difluorofenila, 2,4,5-trifluorofenila, 3,4,5trifluorofenila, 2-clorofenila, 3-clorofenila, 4clorofenila, 2,4-diclorofenila, 2,5diclorofenila, 2,6-diclorofenila, 2,3diclorofenila, 3, 4-diclorofenila, 3,5diclorofenila, 2,4,5-triclorofenila, 3,4,5triclorofenila, 2,4,6-triclorofenila, 2bromofenila, 3-bromofenila, 4-bromofenila, 2iodofenila, 3-iodofenila, 4-iodofenila, 2-bromo-

2,2,2-trifluoroetila, difluoro-terc-butila, clorometila, bromometila, fluorometila, 3,3,3trifluoro-n-propila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, 1-metilcicloprop-lila, 2-metilcicloprop-l-ila, 2,2dimetilcicloprop-l-ila, 2,3-dimetilciclopropila,

2-etilbutilcarbonilóxi

2,3dimetilbutilcarbonilóxi

2,2dimetilbutilcarbonilóxi

2- en-l-ilamino, ciclopropilmetilamino, 2metilprop-2-en-l-ilamino, 1-butinila, 1pentinila, 1-hexinila, 2-(trimetilsilil)etin-1ila, em que R¹ e R² não representam, simultaneamente, hidrogênio, ou em que R¹ e R² juntamente com os dois átomos de carbono aos quais os mesmos são fixados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, O e S e opcionalmente substituído adicionalmente,

R³ representa hidróxi, hidrotio, cloro, bromo, metilcarbonilóxi, etilcarbonilóxi,npropilcarbonilóxi, 1-metiletilcarbonilóxi, nbutilcarbonilóxi, 1-metilpropilcarbonilóxi, 2metilpropilcarbonilóxi,1,1dimetiletilcarbonilóxi, n-pentilcarbonilóxi, 1metilbutilcarbonilóxi, 2-metilbutilcarbonilóxi,

2,2,2-trifluoroetóxi, 2, 2-difluoroetóxi, etenila,

2,2,2-trifluoroetila, 3,3,3-trifluoro-n-propila, difluoro-terc-butila, (C2~Cg)-haloalquenila, (C2Cg) -haloalquinila, (Cs-Cg) -halocicloalquila, (C4Cg)-cicloalquenila, (C4-Cg)-halocicloalquenila, metoximetila, etoximetila, etoxietila, metoxietila, metoxi-n-propila, etoxi-n-propila, metoxibutila, metoxi-isopropila, isopropoximetila, isopropoxietila, fenila opcionalmente substituída, aril-(Ci-Cg)-alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, heterociclil- (Ci-Cg) -alquila, (C4-Cg) cicloalquenil- (Ci-Cg) -alquila, NR¹⁰R^1:L, representa oxigênio.

Composto da fórmula geral (I), conforme definido na reivindicação 1 e/ou os sais do mesmo, caracterizado pelo

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 332/351

49/66 fato de que

A representa a fração C-R¹ ou a fração N-R⁵ (N = nitrogênio) , em que R¹ na fração C-R¹ e R⁵ na fração N-R⁵ têm, cada uma, os significados de acordo com as definições abaixo e, ademais, se A representar a fração C-R¹, a fração adjacente CR² é fixada por meio de uma ligação dupla e em que, se A representar a fração N-R⁵, a fração adjacente CHR² é fixada por meio de uma ligação simples,

R¹ representa hidrogênio, cloro, bromo, iodo, hidróxi, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1dimetiletila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, n-propilóxi, isopropilóxi, metoximetila, metoximetóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, 2,2,2trifluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi, etenila, 1propenila, prop-2-en-l-ilóxi, etinila, 1propinila, 1-butinila, 1-pentinila, 1-hexinila, 2-(trimetilsilil)etin-l-ila, prop-2-in-l-ilóxi, but-3-in-l-ilóxi, but-2-in-l-ilóxi,

R² representa hidrogênio, cloro, bromo, iodo, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, n-propilóxi, isopropilóxi, metoximetila, metoximetóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 333/351

50/66

2- ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2ila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, 1metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, 1,1'-bi (ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi (ciclopropil) 2-ila, 2'-metil-1,1'-bi (ciclopropil)-2-ila, 2cianociclopropila, 1-metilciclobutila, 2metilciclobutila, 3-metilciclobutila, 2-

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 331/351

48/66 cianociclobutila

2- propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1-metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, 1

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 330/351

47/66 metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-lbutinila, 1, l-dimetil-2-propinila, l-etil-2propinila, 1-hexinila, 2-hexinila, 3-hexinila, 4hexinila, 5-hexinila, l-metil-2-pentinila, 1metil-3-pentinila, l-metil-4-pentinila, 2-metil-

2-etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-lmetil-2-propenila, l-etil-2-metil-l-propenila e

2- metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, 1,1- dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-l-propenila,

2-ila, 2'-metil-l, 1'-bi (ciclopropil)-2-ila, 2- cianociclopropila, 1-metilciclobutila, 2- metilciclobutila, 3-metilciclobutila, 2- cianociclobutila, 3-cianociclobutila, 3- metoxiciclobutila, 1-alilciclopropila, 1- etilciclopropila, 1-metilciclo-hexila, 2- metilciclo-hexila, 3-metilciclo-hexila, 2- metoxiciclo-hexila, 3-metoxiciclo-hexila, 4- metoxiciclo-hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-

hexilmetila, trifluorometila, pentafluoroetila,

2- ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2-

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 327/351

44/66 ila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, 1-

metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2- dimetilciclopropila, _r 2,3-dimetilciclopropila,

2- etil-3-butinila, 1-etil-1-metil-2-propinila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, espiro[2.2]pent-l-ila, espiro[2.3]hex-1ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3-espiro[2.3]hex-5ila, espiro[3.3]hept-l-ila, espiro[3.3]hept-2ila, biciclo[1.1.0]butan-l-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-

2- propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila,

2-etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-lmetil-2-propenila, l-etil-2-metil-l-propenila, 1etil-2-metil-2-propenila, etinila, 1-propinila,

2.2.2- trifluoroetoxi-n-propila, pentafluoroetoximetila, pentafluoroetoxietila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 324/351

41/66 pentafluoroetoxi-n-propila, metiltiometila, metiltioetila, etiltioetila, metiltio-n-propila, etiltio-n-propila, trifluorometiltiometila, trifluorometiltioetila, trifluorometiltio-npropila, fenila opcionalmente substituída, aril(C1-C5) -alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C5)alquila, (C4-C6) -cicloalquenil- (C1-C5) -alquila, COR¹², SO2R¹³, heterociclila, (C1-C5)alcoxicarbonil- (C1-C5) -alquila, (C1-C5) alcoxicarbonila, aril- (C1-C5) -alcoxicarbonil- (CiC5) -alquila, aril- (C1-C5) -alcoxicarbonila, heteroaril- (C1-C5) -alcoxicarbonila, (C2-C6) alqueniloxicarbonila, (C2-C6)alquiniloxicarbonila, heterociclil-(C1-C5) alquila,

R¹² representa metila, etila, n-propila, 1metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila,2,2dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila,1,2dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila,2,2dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila,3,3dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2 trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-lmetilpropil e l-etil-2-metilpropila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 325/351

42/66 cianometila, cianoetila, ciano-n-propila, cianon-butila, etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1metil-etenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-

butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil-1- propenila, 1-meti1-2-propenila, 2-metil-2- propenila, 1-pentenila, 2-pentenila , 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-l-butenila, 2-metil-1- butenila, 3-metil-l-butenila, 1-meti1-2-butenila, 2-metil-2- butenila, 3-metil-2-butenila, 1-metil- 3-butenila , 2-metil-3-butenila, 3-metil-3- butenila, 1,1-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-l- propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-l- propenila, 1-etil-2-propenila, 1- -hexenila, 2- hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1- metil-l-pentenila, 2-metil-l-pentenila, 3-metil- 1-pentenila, 4-metil-l-pentenila, l-metil-2- pentenila, 2-meti1-2-pentenila, 3-metil-2- pentenila, 4-meti1-2-pentenila, 1-metil-3- pentenila, 2-meti1-3-pentenila, 3-metil-3- pentenila, 4-meti1-3-pentenila, 1-metil-4- pentenila, 2-meti1-4-pentenila, 3-metil-4- pentenila, 4-meti1-4-pentenila, 1,l-dimetil-2- butenila, 1,1-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil-l- butenila, 1,2-dimetil-2-butenila, 1,2-dimetil-3- butenila, 1,3-dimetil-l-butenila, 1,3-dimetil-2- butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3- butenila, 2,3-dimetil-l-butenila, 2,3-dimetil-2- butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 3,3-dimetil-l- butenila, 3,3-dimetil-2-butenila , 1-etil-l-

butenila, l-etil-2-butenila, l-etil-3-butenila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 326/351

43/66

2.2- difluoroetoxi-n-propila, 2,2,2- trifluoroetoximetila, 2,2,2-trifluoroetoxietila,

2.2- difluoroetoximetila, 2,2-difluoroetoxietila,

2- ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 323/351

40/66 ila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, 1metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila,

2- eti1-3-butinila, 1-eti1-1-metil-2-propinila, (Ci-Cg) -haloalquila, (Cz-Cg) -haloalquenila, (C2Cg)-haloalquinila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, espiro[2.2]pent-1ila, espiro[2.3]hex-l-ila, espiro[2.3]hex-4-ila,

2- propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila,

2-etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 322/351

39/66 butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-lmetil-2-propenila, l-etil-2-metil-l-propenila, 1etil-2-metil-2-propenila, etinila, 1-propinila,

2-ila, 2'-metil-1,1'-bi (ciclopropil)-2-ila, 1cianociclopropila, 2-cianociclopropila, 1metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3metilciclobutila, 1-cianociclobutila, 2cianociclobutila, 3-cianociclobutila, 1alilciclopropila, 1-vinilciclobutila, 1vinilciclopropila, 1-etilciclopropila, 1-

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 319/351

36/66 metilciclo-hexila, 2-metilciclo-hexila, 3metilciclo-hexila, 1-metoxiciclo-hexila, 2metoxiciclo-hexila, 3-metoxiciclo-hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, fenila opcionalmente substituída, heteroarila, heterociclila, benzila, p-Cl-benzila, p-Fbenzila, p-metoxibenzila, p-metilbenzila, ptrifluorometilbenzila, p-nitrobenzila, m-Clbenzila, m-F-benzila, m-metoxibenzila, mmetilbenzila, o-Cl-benzila, o-F-benzila, ometoxibenzila, o-metilbenzila, 1-fenilet-l-ila, 2-fenilet-l-ila, 1-(o-clorofenil)et-l-ila, l-(ofluorofenil)et-l-ila, 1-(o-metilfenil)et-l-ila,

2- ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2ila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, 1metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, 1,1'-bi (ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi (ciclopropil) -

2.2.2- trifluoroetila, 3,3,3-trifluoroprop-l-ila,

2.2.2- trif luoroetoxietila, C(O)R¹², C(O)OR¹², CONR^R¹¹, OR¹², SR¹³, SOR¹³, SO₂R¹³, NR¹⁰Rⁿ, R¹⁰RⁿN- (Ci-Cg)-alquila, cianometila, cianoetila, cianon-propila, hidroxicarbonila, CHO, metoxietiltio, etoxietiltio, trifluorometoxietiltio, pentafluoroetoxietiltio, metiltioetiltio, etiltioetiltio, trifluorometiltioetiltio, pentafluorotioetiltio, 2-metoxiprop-2-ila, 2etoxiprop-2-ila, 2-n-propiloxiprop-2-ila, 2-nbutiloxiprop-2-ila, 2-benziloxiprop-2-ila, 2feniletiloxiprop-2-ila, 2-trifluorometiloxiprop2-ila, 2-difluorometiloxiprop-2-ila, 2,2,2trifluoroetiloxiprop-2-ila, 2,2difluoroetiloxiprop-2-ila, 2-(4clorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(4fluorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(4

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 317/351

34/66 bromofenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(4trifluorometilfenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(4metilfenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(3clorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(3fluorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(3bromofenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(3trifluorometilfenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(3metilfenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2clorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2fluorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2bromofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2trifluorometilfenilmetoxi)prop-2-ila, 2- (2metilfenilmetoxi)prop-2-ila, em que R⁴ é diferente de metila se A representar a fração C-R¹ e R¹ e R² representam, simultaneamente, metila,

R⁵ representa hidrogênio, metila, etila, n-propila,

2.2.2- trifluoroetoximetila, trifluorometoxietila, difluorometoxietila, 2,2-difluoroetoxietila,

2,2-dimetil-3butinila

2-metil-4pentinila

2-meti1-3-pentinila

2-eti1-3-butenila

2,3-dimetil-3butenila

2,3-dimetil-2-butenila

2,3-dimetil-lbutenila

2,2-dimetil-3-butenila

2- ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2 ila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, 1metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila,

2,2,2-trifluoroetila, difluoro-terc-butila, clorometila, bromometila, fluorometila, 3,3,3trifluoro-n-propila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, espiro[2.2]pent-1ila, espiro[2.3]hex-l-ila, espiro[2.3]hex-4-ila,

2- metil-4-

2- meti1-3-pentinila,

2- etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-lmetil-2-propenila, l-etil-2-metil-l-propenila e 1-eti1-2-metil-2-propenila, prop-2-en-1-ilóxi, but-3-en-l-ilóxi, pent-4-en-l-ilóxi, etinila, 1propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2-butinila,

2- metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, 1-metil-

2-ila, 2'-metil-1,1'-bi (ciclopropil)-2-ila, 1cianociclopropila, 2-cianociclopropila, 1metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3metilciclobutila, 3, 3-dimetilciclobutila, 1cianociclobutila, 2-cianociclobutila, 3cianociclobutila, 1-alilciclopropila, 1vinilciclobutila, 1-vinilciclopropila, 1etilciclopropila, 1-metilciclo-hexila, 2metilciclo-hexila, 3-metilciclo-hexila, 1metoxiciclo-hexila, 2-metoxiciclo-hexila, 3 metoxiciclo-hexila, 3, 3-difluorociclobut-l-ila,

2- ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2ila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, 1metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, 1,1'-bi (ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi (ciclopropil)

2- etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2metilpropila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, espiro[2.2]pent-1ila, espiro[2.3]hex-l-ila, espiro[2.3]hex-4-ila,

2-eti1-3-butinila, 1-eti1-1-metil-2-propinila, prop-2-in-l-ilóxi, but-3-in-l-ilóxi, but-2-in-lilóxi, heterociclila, fenila opcionalmente substituída, heteroarila, 2-(trimetilsilil)etin-

2- butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-3butenila, 3-metil-3-butenila, 1, l-dimetil-2propenila, 1,2-dimetil-l-propenila, 1,2-dimetil2-propenila, 1-etil-l-propenila, l-etil-2propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4-

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 306/351

23/66

hexenila, 5-hexenila, 1-metil-l-pentenila, 2- metil-l-pentenila, 3-metil-l-pentenila, 4-metil- 1-pentenila, l-metil-2-pentenila , 2-metil-2- pentenila, 3-meti1-2-pentenila, 4-metil-2- pentenila, 1-meti1-3-pentenila, 2-metil-3- pentenila, 3-meti1-3-pentenila, 4-metil-3- pentenila, 1-meti1-4-pentenila, 2-metil-4- pentenila, 3-meti1-4-pentenila, 4-metil-4- pentenila, 1,1-dimetil-2-butenila, 1,l-dimetil-3- butenila, 1,2-dimetil-l-butenila, 1,2-dimetil-2- butenila, 1,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-l- butenila, 1,3-dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-3- butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-l- butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3- butenila, 3,3-dimetil-l-butenila, 3,3-dimetil-2- butenila, 1-etil-l-butenila, 1-eti1-2-butenila,

2,2,2-trifluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi, etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1-metiletenila, 1butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-lpropenila, 2-metil-l-propenila, l-metil-2propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-lbutenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-l-butenila,

2-ila, 2'-metil-1,1'-bi (ciclopropil)-2-ila, 1cianociclopropila, 2-cianociclopropila, 1metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3metilciclobutila, 3, 3-dimetilciclobut-l-ila, 1cianociclobutila, 2-cianociclobutila, 3cianociclobutila, 3, 3-difluorociclobut-l-ila, 3 fluorociclobut-l-ila, 2,2-difluorocicloprop-lila, 1-fluorocicloprop-l-ila, 2-fluorocicloprop- l-ila, 1-alilciclopropila, 1-vinilciclobutila, 1vinilciclopropila, 1-etilciclopropila, 1metilciclo-hexila, 2-metilciclo-hexila, 3metilciclo-hexila, 1-metoxiciclo-hexila, 2metoxiciclo-hexila, 3-metoxiciclo-hexila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2tetrafluoroetila, heptafluoropropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 305/351

22/66 bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2trifluoroetila, difluoro-terc-butila, clorometila, bromometila, hidroximetila, hidroxietila, hidroxi-n-propila, metóxi, etóxi, n-propilóxi, isopropilóxi, n-butilóxi, tercbutilóxi, metoximetila, etoximetila, npropiloximetila, isopropiloximetila, metoxietila, etoxietila, n-propiloxietila, isopropiloxietila, metoximetóxi, metoxietóxi, metoxi-n-propilóxi, metoxi-n-butilóxi, etoximetóxi, etoxietóxi, etoxi-n-propilóxi, etoxi-n-butilóxi, npropiloximetóxi, isopropiloximetóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, pentafluoroetóxi, 2,2,1,1-tetrafluoroetóxi,

2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2- trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2metilpropila, ciclopropila, ciclobutila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 304/351

21/66 ciclopentila, ciclo-hexila, espiro[2.2]pent-1ila, espiro[2.3]hex-l-ila, espiro[2.3]hex-4-ila,

2/66 alquinila, (C2“Cs) -alquinilóxi, NR¹⁰R^1:L, aril-(CiCs) -alquileno, heteroaril- (Ci-Cs) -alquileno, heterociclil- (Ci-Cs) -alquileno, tri- [ (Ci-Cs) alquil] silil- (C2-Cs) -alquinila,

R² representa hidrogênio, halogênio, (Ci-Cs)alquila, (Ci-Cs) -haloalquila, (Ci-Cs)hidroxialquila, hidroxicarbonil-(Ci-Cs) alquileno, (Ci-Cs) -alcóxi, (Ci-Cs) -alcoxialquila, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) -alquilóxi, (Ci-Cs) alquiltio, (Ci-Cs) -haloalcóxi, (Ci-Cs)haloalquiltio, (C3-C10) -cicloalquila, (Cs-Cs)halocicloalquila, arila, heteroarila, (Cs-Cs)cicloalquil-(Ci-Cs)-alquileno, heterociclila, (C2Cs) -alquenila, (C2-C8) -alquenilóxi, (C2-C8)alquinila, (C2-C8) -alquinilóxi, NR¹⁰R^1:L, aril-(CiCs) -alquileno, heteroaril- (Ci-Cs) -alquileno, heterociclil- (Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs) cianoalquila, C(O)R¹², C(O)OR¹², C(O)NR¹⁰R¹¹, SOR¹³, SO2R¹³, (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, (C2-C8) -alqueniloxicarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, aril- (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, heteroaril- (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) alquileno, ariloxicarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, arilcarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs) alquilcarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, heteroarilcarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, heterociclilcarbonil-(Ci-Cs)-alquila, tri-[ (CiCs) -alquil] silil- (C2-C8) -alquinila, em que R¹ e R² não representam, simultaneamente, hidrogênio,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 286/351

3,3-difluorociclobut-l-ila

3fluorociclobut-l-ila

3-meti1-1-butinila

3-butinila, l-metil-2-propinila, 1-pentinila, 2pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila, l-metil-2butinila, l-metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila

3- butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3butenila, 1,l-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-lpropenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-lpropenila, l-etil-2-propenila, etinila, 1propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2-butinila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 342/351

59/66

3- metoxicarboniIfenila, 4-metoxicarboniIfenila, 2-etoxicarbonilfenila, 3-etoxicarbonilfenila, 4etoxicarbonilfenila, piridin-2-ila, piridin-3ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, piridazin-3ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-

3- difluorometoxifenila, 4-difluorometoxifenila,

3, 3dimetilbutilcarbonilóxi

3-metilpentilcarbonilóxi

4metilpentilcarbonilóxi

3-metilbutilcarbonilóxi,1,1- dimetilpropilcarbonilóxi,1,2dimetilpropilcarbonilóxi,2,2Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 334/351

51/66 dimetilpropilcarbonilóxi

1etilpropilcarbonilóxi n-hexilcarbonilóxi

1metilpentilcarbonilóxi, 2-metilpentilcarbonilóxi

3-metoxiciclo-hexila

4metoxiciclo-hexila ciclopropilmetila ciclobutilmetila ciclopentilmetila ciclohexilmetila, trifluorometila, pentafluoroetila,

3-metilciclo-hexila

2metoxiciclo-hexila

3-cianociclobutila

3metoxiciclobutila

3-pentinila, 2-metil-4-pentinila, 3-metil-lpentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-lpentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,l-dimetil-2butinila, 1, l-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3, 3-dimetil-lbutinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3-butinila, 2-eti1-3-butinila, 1-eti1-1-metil-2-propinila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, espiro[2.2]pent-l-ila, espiro[2.3]hex-1ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3-espiro[2.3]hex-5ila, espiro[3.3]hept-l-ila, espiro[3.3]hept-2ila, biciclo[1.1.0]butan-l-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-

3- pentinila, 2-metil-4-pentinila, 3-metil-lpentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-lpentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,1-dimetil-2butinila, 1, l-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3, 3-dimetil-lbutinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3-butinila,

3- espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-

3- pentinila, 2-metil-4-pentinila, 3-metil-lpentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-lpentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,l-dimetil-2butinila, 1,l-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-lbutinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3-butinila,

3.3.3- trifluoroprop-2-ila, difluoro-terc-butila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, espiro[2.2]pent-l-ila, espiro[2.3]hex-1ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3-espiro[2.3]hex-5ila, espiro[3.3]hept-l-ila, espiro[3.3]hept-2ila, biciclo[1.1.0]butan-l-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-

3,3-dimetil-l-butinila l-etil-2butinila

3-metil-4pentinila

3-meti1-1-pentinila

3-meti1-1-butinila

3,3-dimetil-2butenila

3,3-dimetil-l-butenila

3-meti1-4-pentenila,

3-meti1-3-pentenila,

3-meti1-2-pentenila,

3-espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-

3- metil-4-

3- meti1-1-pentinila,

3-metil-l-butinila, 1,l-dimetil-2-propinila, 1- etil-2-propinila, 1-hexinila, 2-hexinila, 3hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, l-metil-2pentinila, pentinila, pentinila, pentinila,

3- butinila, l-metil-2-propinila, 1-pentinila, 2pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila, l-metil-2butinila, l-metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila,

3- butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3butenila, 1,l-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-lpropenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-lpropenila, l-etil-2-propenila, 1-hexenila, 2hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1metil-l-pentenila, 2-metil-l-pentenila, 3-metil-

3-fluorociclobut-l-ila, 2,2-difluorocicloprop-lila, 1-fluorocicloprop-l-ila, 2-fluorocicloprop- l-ila, trifluorometila, pentafluoroetila,

3- espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-l-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 308/351

25/66 biciclo[1.1. Ο]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-

3. Composto da fórmula geral (I), conforme definido na reivindicação 1 e/ou os sais do mesmo, caracterizado pelo fato de que

R¹ representa hidrogênio, halogênio, hidróxi, (CiCs)-alquila, (Ci-Cs) -haloalquila, (Ci-Cs) hidroxialquila, (Ci-Cs) -alcóxi, (Ci-Cs) -alcoxi(Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs) -alcóxi- (Ci-Cs) alquilóxi, (Ci-Cs) -haloalcóxi, (C3-C10)

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 298/351

15/66 cicloalquila, (Cs-Cg) -halocicloalquila, (C2~Cg)alquenila, (C2~Cg) -alquenilóxi, (C2~Cg) -alquinila, (C₂-C₆)-alquinilóxi, heterociclila, arila, heteroarila, tri- [ (Ci-Cg) -alquil] silil- (C2-C8) alquinila,

R² representa hidrogênio, halogênio, (Ci-Cg)alquila, (Ci-Cg) -haloalquila, (Ci-Cg)hidroxialquila, (Ci-Cg) -alcóxi, (Ci-Cg) -alcoxi(Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) alquilóxi, (Ci-Cg) -haloalcóxi, (C3-C10)cicloalquila, (Cs-Cg) -halocicloalquila, (C2~Cg)alquenila, (C2~Cg) -alquenilóxi, (C2~Cg) -alquinila, (C2-C6) -alquinilóxi, NR¹⁰R^1:L, heterociclila, arila, heteroarila, tri- [ (Ci-Cs) -alquil] silil- (C2-Cs) alquinila, em que R¹ e R² não representam, simultaneamente, hidrogênio, ou em que R¹ e R² juntamente com os dois átomos de carbono aos quais os mesmos são fixados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente,

R³ representa hidróxi, hidrotio, halogênio, NR¹⁰R^1:L, (Ci-Cg) -alcóxi, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cg) alcóxi, aril-(Ci-Cg)-alcóxi, (Ci-Cg) -alcoxi- (CiCg)-alcóxi, arilcarbonilóxi, (Ci-Cg)alquilcarbonilóxi, aril-(Ci-Cg) alquilcarbonilóxi, heteroarilcarbonilóxi, (C3Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 299/351

16/66

Cio) -cicloalquilcarbonilóxi, heterociclilcarbonilóxi, (Ci-Cg) haloalquilcarbonilóxi, (C2-C6)alquenilcarbonilóxi, OC(O)OR¹², OC(O)SR¹², OC(S)OR¹², OC(S)SR¹², OC(O)NR¹⁰Rⁿ, OC (S) NR¹⁰Rⁿ, OSO2R¹³, OSO2OR¹², OCHO,

R⁴ representa hidrogênio, halogênio, hidróxi, hidrotio, (Ci-Cs)-alquila, (Ci-Cg) -haloalquila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10) -cicloalquil- (CiCg)-alquileno, arila, heteroarila, heterociclila, aril- (Ci-Cg) -alquileno, heteroaril- (Ci-Cg) alquileno, heterociclil- (Ci-Cg) -alquileno, (C2Cg)-alquenila, (C2~Cg) -alquinila, (C2~Cg)haloalquenila, (C2~Cg) -haloalquinila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, aril- (C2~Cg) -alquenila, heteroaril- (C2~Cg) -alquenila, heterociclil- (C2Cg)-alquenila, aril- (C2~Cg) -alquinila, heteroaril(C₂-Cg) -alquinila, heterociclil- (C2~Cg) -alquinila, (C3-C10) -cicloalquil- (C2~Cg) -alquinila, arilcarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cg) alquilcarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, heteroarilcarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, (C3-C10) cicloalquilcarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, aril- (CiCg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cg) -alcoxi(Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cg) -haloalcoxi- (Ci-Cg) alquileno, aril- (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) -alquileno, heteroaril- (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) -alquileno, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) -alquileno,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 300/351

17/66 arilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquileno, heteroarilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquileno, heterociclilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquileno, (CiCg) -alquilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquileno, (Cs-Cg) cicloalquilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquileno, C (O) R¹², C(O)OR¹², CONR^R¹¹, OR¹², SR¹³, SOR¹³, SO2R¹³,

NR¹⁰Rⁿ, R^R^N-(Ci-Cg)-alquileno, R¹⁰RⁿNC (0) - (CiCg) -alquileno, ciano- (Ci-Cg) -alquila, hidroxicarbonila, CHO, (Ci-Cg) -haloalcoxi- (Ci-Cg) alquiltio, (Ci-Cg) -alquiltio- (Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cg) -haloalquiltio- (Ci-Cg) -alquiltio, (Ci-Cg) alquiltio- (Ci-Cg) -alquiltio, em que R⁴ é diferente de metila se A representar a fração C-R¹ e R¹ e R² representam, simultaneamente, metila,

R⁵ representa hidrogênio, hidroxi, (Ci-Cg)-alquila, (Ci-Cg) -haloalquila, (Ci-Cg) -hidroxialquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cg) -alcóxi, (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cg) alcoxialquilóxi, (Ci-Cg) -haloalcoxi, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10)-halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cg) alquileno, heterociclila, (C2~Cg)-alquenila, (C2Cg)-alquenilóxi, (C2~Cg) -alquinila, (C2~Cg)alquinilóxi, NR¹⁰R^1:L, aril- (Ci-Cg) -alquileno, heteroaril- (Ci-Cg) -alquileno, heterociclil- (CiCg)-alquileno, (Ci-Cg) -cianoalquileno, C(O)R¹², C(O)OR¹², C(O)NR¹⁰R¹¹, SO2R¹³, R¹²0 (0) C-(Ci-Cg)alquileno, arilcarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, (CiCg) -alquilcarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cg)

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 301/351

18/66 alquilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquileno, heteroarilcarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, heterociclilcarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, ou em que R² e R⁵ juntamente com o átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual os mesmos são respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente mais substituído,

R⁶ representa hidrogênio ou (Ci-Cg)-alquila,

R¹⁰ e R¹¹ são idênticos ou diferentes e um independentemente do outro representam hidrogênio, (Ci-Cg) -alquila, (C2~Cg) -alquenila, (C2-C6) -alquinila, (Ci-Cg) -cianoalquila, (C1-C10)haloalquila, (C2~Cg) -haloalquenila, (C2-C6)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) alquileno, (Ci-Cg) -haloalcoxi- (Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cs) -alquiltio- (Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cg) haloalquiltio- (Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cg) -alcoxi(Ci-Cg) -haloalquileno, arila, aril-(Ci-Cg) alquileno, heteroarila, heteroaril-(Ci-Cg)alquileno, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cg) -alquileno, (C4-C10) -cicloalquenil- (Ci-Cg) -alquileno, C (0) R¹², SO2R¹³, heterociclila, (Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (CiCg)-alquileno, (Ci-Cg) -alcoxicarbonila, aril-(CiCg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, aril- (CiPetição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 302/351

19/66

Cg) -alcoxicarbonila, heteroaril- (Ci-Cg) alcoxicarbonila, (C2~Cg)-alqueniloxicarbonila, (C2-Cg)-alquiniloxicarbonila, heterociclil-(CiCg) -alquila,

R¹² representa (Ci-Cg) -alquila, (C2~Cg)-alquenila, (C2~Cg)-alquinila, (Ci-Cg) -cianoalquila, (C1-C10)haloalquila, (C2~Cg) -haloalquenila, (C2~Cg)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cg) -alcóxi- (Ci-Cg) alquileno, (Ci-Cg) -alcóxi- (Ci-Cg) -haloalquileno, arila, aril- (Ci-Cg) -alquileno, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquileno, (C3-C10) cicloalquil- (Ci-Cg) -alquileno, (C4-C10)cicloalquenil- (Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cg)alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, (C2~Cg)alqueniloxicarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, aril- (CiCg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, heterociclila, heterociclil- (Ci-Cg) -alquila,

R¹³ representa (Ci-Cg) -alquila, (C2~Cg)-alquenila, (C2~Cg)-alquinila, (Ci-Cg) -cianoalquila, (C1-C10)haloalquila, (C2~Cg) -haloalquenila, (C2~Cg)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cg) -alcóxi- (Ci-Cg) alquileno, (Ci-Cg) -alcóxi- (Ci-Cg) -haloalquileno, arila, aril- (Ci-Cg) -alquileno, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquileno, heterociclil- (CiCg) -alquileno, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cg) Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 303/351

20/66 alquileno, (C4-C10) -cicloalquenil- (Ci-Cg) alquileno, NR¹⁰R^1:L, e

X representa oxigênio ou enxofre.

3/66 ou em que R¹ e R² juntamente com os dois átomos de carbono aos quais os mesmos são fixados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente,

R³ representa hidróxi, hidrotio, halogênio, NR¹⁰R^1:L, (Ci-Cs) -alcóxi, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cs) alcóxi, aril-(Ci-Cs)-alcóxi, (Ci-Cs) -alcóxi- (CiCs)-alcóxi, arilcarbonilóxi, (Ci-Cs)alquilcarbonilóxi, aril-(Ci-Cs) alquilcarbonilóxi, heteroarilcarbonilóxi, (C3C10) -cicloalquilcarbonilóxi, heterociclilcarbonilóxi, (Ci-Cs) haloalquilcarbonilóxi, (C2-C8)alquenilcarbonilóxi, OC(O)OR¹², OC(O)SR¹², OC(S)OR¹², OC(S)SR¹², OC (0) NRW¹¹, OC (S) NR^R¹¹, OSO2R¹³, OSO2OR¹², OCHO,

R⁴ representa hidrogênio, halogênio, hidróxi, hidrotio, (Ci-Cs)-alquila, (Ci-Cs) -haloalquila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10) -cicloalquil- (CiCs)-alquileno, arila, heteroarila, heterociclila, aril- (Ci-Cs) -alquileno, heteroaril- (Ci-Cs) alquileno, heterociclil- (Ci-Cs) -alquileno, (C2Cs)-alquenila, (C2-C8) -alquinila, (C2-C8)haloalquenila, (C2-C8) -haloalquinila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, aril- (C2-C8) -alquenila, heteroaril- (C2-C8) -alquenila, heterociclil- (C2Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 287/351

4,4-difluorociclo-hexila metoxicarbonilmetila etoxicarbonilmetila propiloxicarbonilmetila isopropiloxicarbonilmetila butiloxicarbonilmetila tercbutiloxicarbonilmetila metoximetila etoximetila n-propiloximetila isopropiloximetila n-butiloximetila metoxietila etoxietila n-propiloxietila isopropiloxietila metoxi-n-propila metoxi-nbutila trifluorometoximetila difluorometoximetila

4-fluorociclohexila

4-pentenila, 1-metil-l-butenila, 2-metil-lbutenila, 3-metil-l-butenila, l-metil-2-butenila,

4- trifluorometilfenila, 2-difluorometilfenila, 3difluorometilfenila, 4-difluorometilfenila, 3,5bis(trifluorometil)fenila, 3-trifluorometil-5fluorofenila, 3-trifluorometil-5-clorofenila, 3metil-5-fluorofenila, 3-metil-5-clorofenila, 3metoxi-5-fluorofenila, 3-metoxi-5-clorofenila, 3trifluorometoxi-5-clorofenila, 2-etoxifenila, 3etoxifenila, 4-etoxifenila, 2-metiltiofenila, 3metiltiofenila, 4-metiltiofenila, 2trifluorometiltiofenila, 3trifluorometiltiofenila, 4trifluorometiltiofenila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, metoximetila, 2-etilfenila, 3etilfenila, 4-etilfenila, 2-metoxicarbonilfenila,

4-fluorofenila, 2-bromo-4-clorofenila, 3-bromo-4- fluorofenila, 3-bromo-4-clorofenila, 3-bromo-5fluorofenila, 3-bromo-5-clorofenila, 2-fluoro-4bromofenila, 2-cloro-4-bromofenila, 3-fluoro-4bromofenila, 3-cloro-4-bromofenila, 2-cloro-4fluorofenila, 3-cloro-4-fluorofenila, 2-fluoro-3clorofenila, 2-fluoro-4-clorofenila, 2-fluoro-5clorofenila, 3-fluoro-4-clorofenila, 3-fluoro-5-

clorofenila, 2-fluoro-6-clorofenila, 2- metilfenila, 3- -metilfenila, 4-metilfenila , 2,4- dimetilfenila, 2,5-dimetilfenila, 2, 6- dimetilfenila, 2,3-dimetilfenila, 3, 4- dimetilfenila, 3,5-dimetilfenila, 2,4,5- trimetilfenila, 3,4,5-trimetilfenila, 2,4,6- trimetilfenila, 2-metoxifenila, 3-metoxifenila, 4-metoxifenila, 2,4-dimetoxifenila, 2,5- dimetoxifenila, 2,6-dimetoxifenila, 2,3- dimetoxifenila, 3,4-dimetoxifenila, 3, 5- dimetoxifenila, 2,4,5-trimetoxifenila, 3,4,5- trimetoxifenila , 2,4,6-trimetoxifenila, 2-

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 338/351

55/66 trifluorometoxifenila, 3-trifluorometoxifenila, 4-trifluorometoxifenila, 2-difluorometoxifenila,

4 6/66

4,4,4-trifluoro-n-butila, (C2-Cg)-haloalquenila, (C2-C6) -haloalquinila, (Cs-Cg) -halocicloalquila, (C4-Cg) -cicloalquenila, (C4-Cg)-

halocicloalquenila, metoximetila, etoximetila,

etoxietila, metoxietila, metoxi-n-propila, etoxin-propila, metoxibutila, metoxi-isopropila,

isopropoximetila, isopropoxietila, fenila

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 328/351

45/66 opcionalmente substituída, aril-(Ci-Cg)-alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, (C4-C6)cicloalquenil- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (C2-C6) alqueniloxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, aril- (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, hidroxicarbonil(Ci-Cg)-alquila, heterociclila, heterociclil-(CiCg) -alquila,

R¹³ representa metila, etila, n-propila, 1metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila,2,2dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila,1,2dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila,2,2dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila,3,3dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2 trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-lmetilpropil e l-etil-2-metilpropila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, cianometila, cianoetila, ciano-n-propila, cianon-butila, etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila,

4-fluorociclo-hexila, 4,4-difluorociclo-hexila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila, npropiloxicarbonilmetila, isopropiloxicarbonilmetila, nbutiloxicarbonilmetila, tercbut iloxicarbonilmetila, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, n-butiloximetila, metoxietila, etoxietila, n-propiloxietila, isopropiloxietila, metoxi-n-propila, metoxi-nbutila, trifluorometoximetila, difluorometoximetila, 2,2-difluoroetoximetila,

4-metil-2pentinila

4-meti1-1-pentinila

4-metil-22-metil-34-metil-32-metil-44-metil-4pentenila, 1,l-dimetil-2-butenila, 1,l-dimetil-3Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 315/351

32/66 butenila

4- metil-2-

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 311/351

28/66 pentinila, 1,l-dimetil-2-butinila, 1,l-dimetil-3butinila, 1,2-dimetil-3-butinila, 2,2-dimetil-3butinila, 3,3-dimetil-l-butinila, l-etil-2butinila, l-etil-3-butinila, 2-etil-3-butinila, 1-eti1-1-metil-2-propinila, prop-2-in-1-ilóxi, but-3-in-l-ilóxi, but-2-in-l-ilóxi, NR¹⁰R^1:L, heterociclila, fenila opcionalmente substituída, heteroarila, 2-(trimetilsilil)etin-l-ila, 2(trietilsilil)etin-l-ila, 2-(triisopropilsilil)etin-l-ila, em que R¹ e R² não representam, simultaneamente, hidrogênio, ou em que R¹ e R² juntamente com os dois átomos de carbono aos quais os mesmos são fixados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente,

R³ representa hidróxi, hidrotio, flúor, cloro, bromo, iodo, metóxi, etóxi, n-propilóxi, 1metiletóxi, n-butilóxi, 1-metilpropilóxi, 2metilpropilóxi, 1,1-dimetiletóxi, n-pentilóxi, 1metilbutilóxi, 2-metilbutilóxi, 3-metilbutilóxi,

4- meti1-1-pentinila,

4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila,

4. Composto da fórmula geral (I), conforme definido na reivindicação 1 e/ou os sais do mesmo, caracterizado pelo fato de que

R¹ representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, hidroxi, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2metilbutila, 3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila,

4/66

Cs)-alquenila, aril- (Cs-Cs) -alquinila, heteroaril(C₂-C₈) -alquinila, heterociclil- (Cs-Cs) -alquinila, (C3-C10) -cicloalquil- (C2“Cs) -alquinila, arilcarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs) alquilcarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, heteroarilcarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, (C3-C10) cicloalquilcarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, aril- (CiCs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs) alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs) -alcoxi(Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs) -haloalcoxi- (Ci-Cs) alquileno, aril- (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) -alquileno, heteroaril- (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) -alquileno, C(O)R¹², C(O)OR¹², CONR^R¹¹, OR¹², SR¹³, SOR¹³,

SO2R¹³, NR¹⁰Rⁿ, R¹⁰RHN-(Ci-Cs)-alquileno,

R¹⁰R^1:LNC (0) - (Ci-Cs) -alquileno, ciano- (Ci-Cs) alquila, hidroxicarbonila, hidroxicarbonil-(CiCs) -alquileno, arilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquileno, heteroarilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquileno, heterociclilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquileno,(CiCs) -alquilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquileno, (Cs-Cs)cicloalquilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquileno,CHO, (Ci-Cs) -haloalcoxi- (Ci-Cs) -alquiltio, (Ci-Cs)alquiltio- (Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs)haloalquiltio- (Ci-Cs) -alquiltio, (Ci-Cs)alquiltio- (Ci-Cs) -alquiltio, em que R⁴ é diferente de metila se A representar a fração C-R¹ e R¹ e R² representam, simultaneamente, metila,

R⁵ representa hidrogênio, hidroxi, (Ci-Cs)-alquila, (Ci-Cs) -haloalquila, (Ci-Cs) -hidroxialquila,

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 288/351

5-trifluorometilpiridin-2-il)metila, (2-bromo-4fluorofenil)metila, (2-bromo-4-clorofenil)metila, (3-bromo-4-fluorofenil)metila, (3-bromo-4clorofenil)metila, (3-bromo-5-fluorofenil)metila, (3-bromo-5-clorofenil)metila, (2-fluoro-4bromofenil)metila, (2-cloro-4-bromofenil)metila, (3-fluoro-4-bromofenil)metila, (3-cloro-4bromofenil)metila, (2-cloro-4-fluorofenil)metila, (3-cloro-4-fluorofenil)metila, (2-fluoro-3clorofenil)metila, (2-fluoro-4-clorofenil)metila, (2-fluoro-5-clorofenil)metila, (3-fluoro-4clorofenil)metila, (3-fluoro-5-clorofenil)metila, (2-fluoro-6-clorofenil)metila, feniletila, 3trifluorometil-4-clorofenila, 3-cloro-4Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 341/351

58/66 trifluorometilfenila, 2-cloro-4trifluorometilfenila, 3,5-difluoropiridin-2-ila, (3,6-dicloropiridin-2-il) metila,(4trifluorometilfenil) metila,(3trifluorometilfenil) metila,(2trifluorometilfenil) metila,(4trifluorometoxifenil) metila,(3trifluorometoxifenil) metila,(2trifluorometoxifenil) metila,(4metoxifenil) metila, (3-metoxifenil)metila, (2metoxifenil) metila, (4-metilfenil)metila, (3metilfenil) metila, (2-metilfenil)metila, (4cianofenil) metila, (3-cianofenil)metila, (2cianofenil) metila, (2,4-dietilfenil)metila, (3,5— dietilfenil) metila, (3,4-dimetilfenil)metila, (3,5-dimetoxifenil)metila, 1-fenilet-l-ila, 1,3tiazol-2-ila, 4-metil-l,3-tiazol-2-ila, 1,3tiazol-2-ila, etenila, 1-propenila, 2-propenila,

5- ila, pirimidin-4-ila, piridazin-3-ilmetila, piridazin-4-ilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-5-ilmetila, pirimidin-4-ilmetila, pirazin-2-ilmetila, 3-cloropirazin-2-ila, 3bromopirazin-2-ila, 3-metoxipirazin-2-ila, 3etoxipirazin-2-ila, 3-trifluorometilpirazin-2ila, 3-cianopirazin-2-ila, naft-2-ila, naft-1

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 339/351

56/66 ila, quinolin-4-ila, quinolin-6-ila, quinolin-8ila, quinolin-2-ila, quinoxalin-2-ila, 2naftilmetila, 1-naftilmetila, quinolin-4ilmetila, quinolin-6-ilmetila, quinolin-8ilmetila, quinolin-2-ilmetila, quinoxalin-2ilmetila, pirazin-2-ilmetila, 4-cloropiridin-2ila, 3-cloropiridin-4-ila, 2-cloropiridin-3-ila, 2-cloropiridin-4-ila, 2-cloropiridin-5-ila, 2,6dicloropiridin-4-ila, 3-cloropiridin-5-ila, 3,5dicloropiridin-2-ila, 3-cloro-5trifluorometilpiridin-2-ila, (4-cloropiridin-2il)metila, (3-cloropiridin-4-il)metila, (2cloropiridin-3-il)metila, (2-cloropiridin-4il)metila, (2-cloropiridin-5-il)metila, (2,6— dicloropiridin-4-il)metila, (3-cloropiridin-5il)metila, (3,5-dicloropiridin-2-il)metila, tiofen-2-ila, tiofen-3-ila, 5-metiltiofen-2-ila, 5-etiltiofen-2-ila, 5-clorotiofen-2-ila, 5bromotiofen-2-ila, 4-metiltiofen-2-ila, 3metiltiofen-2-ila, 5-fluorotiofen-3-ila, 3,5dimetiltiofen-2-ila, 3-etiltiofen-2-ila, 4,5dimetiltiofen-2-ila, 3,4-dimetiltiofen-2-ila, 4clorotiofen-2-ila, furan-2-ila, 5-metilfuran-2ila, 5-etilfuran-2-ila, 5-metoxicarbonilfuran-2ila, 5-clorofuran-2-ila, 5-bromofuran-2-ila, tiophan-2-ila, tiophan-3-ila, sulfolan-2-ila, sulfolan-3-ila, tetrahidrotiopiran-4-ila, tetrahidropiran-4-ila, tetra-hidrofuran-2-ila, tetrahidrofuran-3-ila, 1-(4-metilfenil)etila, 1-(3metilfenil)etila, 1-(2-metilfenil)etila, 1-(4Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 340/351

57/66 clorofenil)etila, 1-(3-clorofenil)etila, 1-(2clorofenil)etila, benzila, (4-fluorofenil)metila, (3-fluorofenil)metila, (2-fluorofenil)metila, (2,4-difluorofenil) metila, (3,5— difluorofenil) metila, (2,5-difluorofenil)metila, (2,6-difluorofenil) metila, (2,4,5trifluorofenil) metila, (2,4,6— trifluorofenil) metila, (4-clorofenil)metila, (3clorofenil) metila, (2-clorofenil)metila, (2,4 — diclorofenil) metila, (3,5-diclorofenil)metila, (2,5-diclorofenil) metila,(2,6— diclorofenil) metila, (2,4,5-triclorofenil)metila, (2,4,6-triclorofenil) metila,(4bromofenil) metila, (3-bromofenil)metila,(2bromofenil) metila, (4-iodofenil)metila,(3iodofenil) metila, (2-iodofenil)metila, (3-cloro-

5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-

5-hexinila, 1metil-2-pentinila, l-metil-3-pentinila, 1-metil4-pentinila

5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-

5/66 hidroxicarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs) -alcóxi, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs) alcoxialquilóxi, (Ci-Cs) -haloalcóxi, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10)-halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cs) alquileno, heterociclila, (C2-C8) -alquenila, (C2Cs)-alquenilóxi, (C2-C8) -alquinila, (C2-C8)alquinilóxi, NR¹⁰R^1:L, aril- (Ci-Cs) -alquileno, heteroaril- (Ci-Cs) -alquileno, heterociclil- (CiCs)-alquileno, (Ci-Cs) -cianoalquila, C(O)R¹², C(O)OR¹², C(O)NR¹⁰RH, SO2R¹³, R¹²0 (0) C- (Ci-C₈) alquileno, arilcarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, (CiCs) -alquilcarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, heteroarilcarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, heterociclilcarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, (C1-C7) alquilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquileno, ou em que R² e R⁵ juntamente com o átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual os mesmos são respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente mais substituído,

R⁶ representa hidrogênio ou (Ci-Cs)-alquila,

R¹⁰ e R¹¹ são idênticos ou diferentes e um independentemente do outro representam hidrogênio, (Ci-Cs) -alquila, (C2-C8) -alquenila, (C2-C8) -alquinila, (Ci-Cs) -cianoalquila, (C1-C10)haloalquila, (C2-C8) -haloalquenila, (C2-C8)Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 289/351

6 6/66 crescimento de planta, sendo que a composição é caracterizada por compreender um ou mais compostos da fórmula geral (I) e/ou sais dos mesmos, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, e uma ou mais substâncias adicionais selecionadas a partir dos grupos (i) e/ou (ii), com (i) uma ou mais substâncias agricolamente ativas adicionais, selecionadas a partir do grupo que consiste em inseticidas, acaricidas, nematicidas, demais herbicidas, fungicidas, agentes protetores, fertilizantes e/ou outros reguladores de crescimento, (ii) um ou mais auxiliares de formulação comuns em proteção de cultura.

6. Uso de um ou mais compostos da fórmula geral (I) e/ou sais dos mesmos, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado por ser como herbicida e/ou regulador de crescimento de planta.

6/66 haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) alquileno, (Ci-Cs) -haloalcoxi- (Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs) -alquiltio- (Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs) haloalquiltio- (Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs) -alcoxi(Ci-Cs) -haloalquileno, arila, aril- (Ci-Cs) alquileno, heteroarila, heteroaril-(Ci-Cs)alquileno, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cs) -alquileno, (C4-C10) -cicloalquenil- (Ci-Cs) -alquileno, C (0) R¹², SO2R¹³, heterociclila, (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (CiCs) -alquileno, (Ci-Cs) -alcoxicarbonila, aril-(CiCs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, aril- (CiCs) -alcoxicarbonila, heteroaril- (Ci-Cs) alcoxicarbonila, (C2-C8)-alqueniloxicarbonila, (C2-C8)-alquiniloxicarbonila, heterociclil-(CiCs) -alquila,

R¹² representa (Ci-Cs) -alquila, (C2-C8) -alquenila, (C2-C8) -alquinila, (Ci-Cs) -cianoalquila, (C1-C10)haloalquila, (C2-C8) -haloalquenila, (C2-C8)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) alquileno, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) -haloalquileno, arila, aril- (Ci-Cs) -alquileno, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquileno, (C3-C10) cicloalquil- (Ci-Cs) -alquileno, (C4-C10)cicloalquenil- (Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs)alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, (C2-C8)alqueniloxicarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, aril- (Ci

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 290/351

7. Composição herbicida e/ou de regulação de

Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 349/351

7/66

Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, hidroxicarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, heterociclila, heterociclil- (Ci-Cs) -alquila,

R¹³ representa (Ci-Cs) -alquila, (Cs-Cs) -alquenila, (C₂-C₈) -alquinila, (Ci-Cs) -cianoalquila, (C1-C10)haloalquila, (Cs-Cs) -haloalquenila, (Cs-Cs) haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) alquileno, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) -haloalquileno, arila, aril- (Ci-Cs) -alquileno, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquileno, heterociclil- (CiCs) -alquileno, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cs) alquileno, (C4-C10) -cicloalquenil- (Ci-Cs) alquileno, NR¹⁰R^1:L, e

X representa oxigênio ou enxofre, em que os elementos estruturais ciclicos (em particular, os elementos estruturais arila, cicloalquila, cicloalquenila, heteroarila e heterociclila) dos radicais mencionados em R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R¹⁰, R¹¹, R¹² e R¹³, respectivamente, são não substituídos ou substituídos por um ou mais radicais selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, nitro, hidroxi, ciano, NR¹⁰R^1:L, (C1-C4)alquila, (C1-C4) -haloalquila, (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C1-C4) -alquiltio, (C1-C4) -alquilsulfóxi, (C1-C4) -alquilsulfona, (C1-C4) -haloalquiltio, (C1-C4)haloalquilsulfóxi, (C1-C4) -haloalquilsulfona, (C1-C4)alcoxicarbonila, (C1-C4) -haloalcoxicarbonila, (C1-C4)Petição 870190057107, de 19/06/2019, pág. 291/351

8/66 alquilcarbóxi (C3-C6) -cicloalquila (C₃-C₆) cicloalquil- (Ci-Cg) -alquila (C1-C4) -alcoxicarbonil-C4)-alquila, hidroxicarbonila, hidroxicarbonil-(Ci-alquila, R¹⁰R^1:LN-carbonila, e em que os elementos iruturais cicloalquila e heterociclila têm n oxo ipos, em que n = 0, 1 ou 2.

Composto da fórmula geral (I), conforme definido na

8. Método para controlar plantas nocivas ou para regular o crescimento de plantas caracterizado pelo fato de que uma quantidade eficaz

- de um ou mais compostos da fórmula geral (I) e/ou sais dos mesmos, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, ou

- de uma composição, conforme definido na reivindicação 7, é aplicada às plantas, sementes de plantas, no solo em que ou sobre o qual as plantas crescem ou a área sob cultivo.4.3.