WO2007023764A1 - 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物 - Google Patents

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WO2007023764A1
WO2007023764A1 PCT/JP2006/316316 JP2006316316W WO2007023764A1 WO 2007023764 A1 WO2007023764 A1 WO 2007023764A1 JP 2006316316 W JP2006316316 W JP 2006316316W WO 2007023764 A1 WO2007023764 A1 WO 2007023764A1
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alkyl
substituted
alkoxy
alkyl group
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Application number
PCT/JP2006/316316
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English (en)
French (fr)
Inventor
Katsumi Furuse
Satoru Takahashi
Shuji Ohno
Yasunori Ogawa
Takashi Mitsunari
Original Assignee
Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.
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Publication date
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Publication of WO2007023764A1 publication Critical patent/WO2007023764A1/ja

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions

Definitions

  • Pesticide mitigation agent and herbicide composition with reduced phytotoxicity are provided.
  • the present invention relates to a phytotoxicity reducing agent comprising a compound having an action of protecting cultivated plants from phytotoxicity of a herbicide and an herbicidal composition with reduced phytotoxicity.
  • Patent Document 1 describes that a full-sulfonyl carbamate derivative has a plant disease control activity. Further, Patent Documents 2 to 12 describe phenyl sulfocarbamate derivatives. However, there is no description of herbicide safeners in any literature.
  • Patent Literature l WO2004Zl08662
  • Patent Document 2 Japanese Patent Laid-Open No. 51-143693
  • Patent Document 3 Japanese Patent Application Laid-Open No. 57-126404
  • Patent Document 4 Japanese Patent Laid-Open No. 57-140763
  • Patent Document 5 Japanese Patent Laid-Open No. 59-39878
  • Patent Document 6 Japanese Patent Laid-Open No. 63-122671
  • Patent Document 7 Japanese Patent Laid-Open No. 4-234352
  • Patent Document 8 Japanese Patent Laid-Open No. 4-346983
  • Patent Document 9 EP—127469
  • Patent Document 10 W09614289
  • Patent Document 11 European Patent Publication EP-467183
  • Patent Document 12 European Patent Publication EP-101407
  • the present inventors have found that the compound of phenylsulfur carbamate toy does not reduce the herbicidal effect of cultivated plants against the phytotoxicity of herbicides. And found that the present invention is extremely suitable for reducing
  • the present invention provides:
  • R 1 is a hydrogen atom, a C 1 -C alkyl group, a C—C alkyl group, a C—C alkyl group
  • Halogen atom C—C alkyl group, C—C haloalkyl group, C—C alkoxy group
  • Phenol group (this group consists of 1 to 5 halogen atoms, C C alkyl group, C C haloal
  • 1 6 1 6 may be substituted with a kill group, C—C alkoxy group or cyan group.
  • R 2 represents a hydrogen atom, a C—C alkyl group, a C—C alkyl group, a C—C alkyl group.
  • C—C alkyl group benzyl group (the group is composed of 1 to 5 halogen atoms, C—C alkyl Group, c -c haloalkyl group, c -c alkoxy group or cyan group
  • R 3 is a hydrogen atom, a C—C alkyl group, a C—C alkyl group, a C—C alkyl group.
  • Halogen atom C—C alkyl group, C—C haloalkyl group, C—C alkoxy group
  • Y is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C—C alkyl group, a C—C alkoxy group,
  • 1 6 1 6 1 6 1 6 represents a kill group or NR 4 R 5
  • R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a C—C alkyl group
  • n an integer from 0 to 4,
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • Z represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • a herbicide's safener comprising a phenol sulfocarbamate derivative represented by the formula: or a salt thereof as an active ingredient.
  • R 1 is a hydrogen atom, a C—C alkyl group, a C—C alkyl group, a C—C alkyl group.
  • C C cycloalkyl group benzyl group (the group has 1 to 5 halogen atoms, C C
  • R 2 is C—C alkyl group, C—C alkyl group, C—C alkyl group, benzyl A group (the group includes 1 to 5 halogen atoms, a CC alkyl group, a CC haloalkyl group,
  • R 3 is a hydrogen atom, a C—C alkyl group, a C—C alkyl group, a cyan C—C alkyl group.
  • ⁇ force is a halogen atom or a C—C alkyl group
  • n force is 0 or 1
  • R 1 is a hydrogen atom, a C—C alkyl group, a C—C alkyl group or a C—C alkyl group.
  • R 2 is a C—C alkyl group, a C—C alkyl group, a C—C alkyl group or a benzene.
  • the group may be substituted with 1 to 5 halogen atoms or a C C alkyl group.
  • R 3 is a hydrogen atom or a CC alkyl group
  • X is an oxygen atom
  • ⁇ force is a halogen atom or a C—C alkyl group
  • n force is 0 or 1
  • R 1 is a hydrogen atom or a CC alkyl group
  • R 2 is a CC alkyl group or a benzyl group (the group is represented by 1 to 2 halogen atoms or C
  • R 3 is a hydrogen atom
  • X is an oxygen atom
  • ⁇ force is a halogen atom or a C—C alkyl group
  • z is an oxygen atom
  • n force is 0 or 1
  • n represents an integer of 0 to 2
  • m represents an integer of 1 to 3
  • R 5 and R 6 independently of each other represent a hydrogen atom, a cyano group, an alkoxycarbol group, C— C alkyl group, halogen
  • R 1 and R 2 are a hydrogen atom, [C—C cycloalkyl group, C—C alkoxy group, C—C
  • V may be substituted with) a phenoxy group or (substituted, may be) a phenyl group! C—C alkyl group, C—C cycloalkyl group, C—C alkoxycarbo Group, C-C alkylaminocarbol group, di (C-C alkyl) aminocarbol
  • R 3 and R 4 are hydrogen atoms (1 to 3 halogen atoms which are the same or different, C—C
  • 3 8 may be substituted with a cycloalkyl group or a C—C alkoxy group) C—C alkyl
  • R 3 and R 4 are bonded to these bonded carbon atoms.
  • Y is a hydrogen atom, a C—C alkoxy carbo group, a carboxyl group, a C—C alkke.
  • R 7 represents a hydrogen atom, [1 to 3 halogen atoms, the same or different, C—C alkoxy]
  • 6 2 6 1 6 1 6 may be substituted with alkylcarbonyl group or C—C cycloalkyl group) C
  • a C—C alkylsulfinyl group (optionally substituted with a C—C alkoxy group),
  • R 1 and R 2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a C—C alkyl group, C—C
  • R 3 and R 4 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a C—C alkyl group or a C—C cyclo
  • 1 10 3 8 represents an alkyl group, or R 3 and R 4 together, together with their bonded carbon atoms, CR 2 , R 3 and R 4 represent their bonded carbon atoms
  • R 5 and R 6 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a CC alkyl group.
  • Y represents a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group having an arbitrary hetero atom selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, and these heterocyclic groups are substituted. Substituted with 0 to 6 identical or different groups selected from the group ⁇ Also, adjacent alkyl groups, alkoxy groups, alkyl groups and alkoxy groups, alkyl groups and alkylthio groups, alkyl groups and alkylsulfol groups, alkyl groups and monoalkylamino groups, or alkyl groups and dialkylamino groups. 2 groups may be bonded and substituted with 1 to 4 halogen atoms to form a 5- to 8-membered ring. When the hetero atom of these heterocyclic groups is a nitrogen atom, It can be oxidized to N-oxide. N is an integer from 0 to 2. ⁇
  • an aromatic heterocyclic group may be substituted, a phenylsulfur group, an optionally substituted phenylsulfol group, or an optionally substituted aromatic group.
  • the nitrogen atoms of the groups are the same or different, and C C alkyl group, C C acyl group, C C C
  • a sulfonyl group May be substituted with a sulfonyl group), a strong rubamoyl group (the nitrogen atoms of the group may be the same or different and may be substituted with a C—C alkyl group), a C—cacyl group, c ⁇
  • At least one herbicidal activity compound with a selected group strength At least one herbicidal activity compound with a selected group strength
  • the sulfonylurea compound is Amidosulfuron, Ajimus norephron, Bensulfuron 'methyl, Chlorimuron' ethyl, Chronoles noreflon, Shinos noreflon, Cyclos nore famlon, Etamethos norefon 'methinore, Etoxysulfuron, Frazas noreflon, Flupirsulfuron, Forumsureflon , Halosulfuron, methyl, imazosulfuron, iodosulfuron, mesosulfuron 'methyl, metsulfuron' methinole, nixos noreflon, oxas noreflon, primis noreflon, prosnoreflon, pyrazosulfuron 'ethyl, rimsulfuron, sulfomelon' methyl, sulfophos Luflon, T
  • Chloransulam ⁇ At least one selected from the group power consisting of methyl, dicross ram, flora slam, full meram, metoslam and penox slam
  • Pyrithiobac Pyrithiobac sodium salt, Pyriminobac 'methyl, bispyribac, bispyribac sodium salt, piribenzoxime and pyriftalide at least one selected
  • the herbicide composition with reduced phytotoxicity according to the above (5) which is at least one selected from the group consisting of compounds represented by the formula (hereinafter referred to as “AVH-301”).
  • the chloroacetamide compound is Pronoclonorole, dimethacrylone, metazacronole, teninoreclonole, aracromonore, porcine clonorole, pretilachlor, acetochlor, propisochlor, metolachlor, s-metracrol, dimethenamide and betoxamide
  • the herbicide composition with reduced phytotoxicity according to (5) above.
  • the cultivated plant is wheat, rye, barley, embatta, rice, corn, sonore gum
  • the herbicide safener and herbicide composition of the present invention can be applied to wheat, rye, barley, embata, rice, corn, sorghum, potato, daw when the herbicidal active ingredient is simply applied. Even if it corresponds to the amount of herbicidal active ingredient that causes phytotoxicity symptoms such as growth disorder, growth inhibition, and yellowing of cultivated plants such as There is a remarkable effect.
  • the halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • C C is the carbon number power of the subsequent substituent, which in this case is 1 to 6
  • the C C alkyl group is a straight chain or branched chain having 1 to 6 carbon atoms unless otherwise specified.
  • the C C alkyl group is a straight chain or branched chain having 1 to 12 carbon atoms unless otherwise specified.
  • Cyl 1-methylhexyl, 5-methylhexyl, 1,1 dimethylpentyl, 2,2 dimethylpentyl, 4,4 dimethylpentyl, 1-ethylpentyl, 2 ethylpentyl, 1,1,3 trimethylbutyl, 1, 2 , 2 Trimethylbutyl, 1, 3, 3 Trimethylbutyl, 2, 2, 3 Trimethylbutyl, 2, 3, 3 Trimethylbutyl, 1-propylbutyl, 1, 1, 2, 2-tetramethylpropyl, n-octyl 1-methylheptyl, 3-methylheptyl, 6-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 5,5-dimethylhexyl, 2,4,4 trimethylpentyl, 1-ethyl-1-methylpentyl, n-nonyl, 1-methyloctyl, 2-methyloctyl, 3-methyloctyl, 7-methyloctyl, 1 ethyl hep
  • the C C alkenyl group is a straight chain or branched chain having 2 to 6 carbon atoms unless otherwise specified.
  • the C C alkynyl group is a straight or branched chain having 2 to 6 carbon atoms unless otherwise specified.
  • etul 1-propiel, 2-probule, 1-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2 butynyl, 3 butynyl, 1 pentynyl, 1-ethyl-2 propiel, 2 pentyl, 3 pentyl, 1-methyl-2 butynyl, 4 pentynyl, 1-methyl-3 butynyl, 2-methyl-3 butynyl, 1 Hexul, 1— ( n —propyl) — 2 —Propiel, 2 —Hexul, 1 —Ethyl— 2 —Butynyl, 3 Hexynyl, 1-Methyl-2-pentynyl, 1-Methyl-3 pentynyl, 4-Methyl-1 pentyl , 3-methyl-1-pentyl, 5-hexyl, 1-ethyl-3-butur, 1-ethyl-1-methyl-2-probule, l- (i-propyl,
  • C C cycloalkyl is a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms.
  • groups such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like can be mentioned.
  • the C C haloalkyl group is substituted with a halogen atom and has 1 to 6 carbon atoms.
  • the C C alkoxy group has 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning
  • Alkyl Alkyl-o- group, and examples thereof include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, pentyloxy and hexyloxy.
  • the C C alkylthio group has 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning.
  • the C C alkoxy C C alkyl group is preceded by an alkyl moiety and an alkoxy moiety.
  • the CC haloalkoxy group is the same as the haloalkyl moiety having the above-mentioned meaning or A straight or branched alkoxy group having 16 carbon atoms substituted with different halogen atoms 1 13, such as chloromethoxy, difluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, trifluoromethoxy or 2 , 2, 2-trifluoroethoxy and the like.
  • C C alkoxycarbonyl group is a carbon in which an alkoxy moiety has the above-mentioned meaning.
  • a (alkoxy)-(C 0) — group having a number of 16, for example, a methoxycarbol group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbol group, a butoxycarboro group, a pentylcarboxyl group Or a group such as a hexyloxycarbonyl group can be exemplified.
  • Oxygen atom, sulfur atom and nitrogen nuclear power which may be the same or different from each other.
  • the selected carbon group having one or more heteroatoms and having 3 or more hetero atoms such as furan, thiophene or pyrrole. , Pyrazole, imidazole, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine, benzofuran, benzothiphene, indole, benzoxazole, benzothiazole, benzimidazole, etc. .
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Pr-n represents an n-propyl group
  • Pr-i represents an isopropyl group
  • 811-! 1 represents an 11-butyl group.
  • Bu-s represents a secondary butyl group
  • Bu-i represents an isobutyl group
  • But represents a tertiary butyl group
  • Pn represents an n pentyl group
  • Pn-c represents a cyclopentyl group.
  • n n xyl group
  • C H n n ptyl group
  • C H n means n-undecyl group
  • C H —n means n-dodecyl group
  • Ph represents a phenol group. Also, for example, Ph (4-C1) represents a 4-clonal phenol group.
  • the compound represented by the general formula [IV] is obtained from a compound represented by the general formula [V] and a compound represented by the general formula [vm] by a generally known method [for example, Chemische Berichte (Chemis cheBerichte ), Pp. 56, 1810 (1923); Journal of Pharmaceutical Science, Journal of Pharmaceutical Science, 50 pp., 672 (1961); Can be produced by the method described.
  • the compound represented by the general formula [Id] can be produced by hydrolyzing the compound represented by the general formula [IV] under suitable conditions and then acidifying the compound.
  • Examples of the base that can be used in this reaction in which basic conditions are preferred as hydrolysis conditions include, for example, metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, magnesium carbonate, calcium carbonate, sodium bicarbonate or potassium bicarbonate.
  • Metal acetates such as sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate or magnesium acetate, metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium methoxide, sodium tertiary butoxide, potassium methoxide or potassium tertiary butoxide, sodium hydroxide, hydroxide
  • Examples thereof include metal hydroxides such as potassium, calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Examples of the acid used for the acid rich include mineral acids such as hydrochloric acid or sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid or citric acid.
  • the amount of the base used may be suitably selected from the range of 0.1 to 10 mol per mol of the compound represented by the general formula [IV], and is preferably 1.5 to 3 mol.
  • the solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of this reaction.
  • ethers such as jetyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme or diglyme, and- Tolyls, ketones such as acetone, water and the like can be used, and a mixed solvent thereof can also be used.
  • the reaction temperature is preferably selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from 20 ° C, preferably 0 ° C to 80 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction volume, etc. Generally, it is 30 minutes to 48 hours.
  • the compound represented by the general formula [Id] which is the target of the reaction, is collected from the reaction system by a conventional method, and purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary. I'll do it for you.
  • X, Y, Z, n, R 1 and R 2 each have the same meaning as described above, and M represents an alkali metal atom such as a lithium atom, a sodium atom, or a potassium atom.
  • the compound represented by the general formula [Ie] is represented by [IX] and the compound represented by the general formula [IV] by the method described in Journal of Chemical Society of Japan, 4th page, page 582 (1978).
  • the compound can be produced by reacting in a suitable solvent in the presence of a base and then acidifying.
  • the amount of the compound represented by the general formula [IX] used in this reaction may be appropriately selected from a range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound represented by the general formula [IV]. It is preferably 1 to 1.2 moles.
  • Examples of the base that can be used in this reaction include the same bases used in Step 2 of Production Method 1.
  • the amount of the base used is preferably in the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound represented by the general formula [IV], and preferably in the range of 1 to 1.2 mol.
  • Examples of the acid used in the acidic solution include mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid and citric acid.
  • any solvent that does not inhibit the progress of this reaction may be used.
  • ethers such as jetyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme or diglyme, dichloroethane, Chromium form, halogen tetrahydrocarbons such as carbon tetrachloride or tetrachloroethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, black benzene, nitrobenzene or toluene, N, N-dimethylformamide or N-dimethylacetate Amides such as amides, imidazolinones such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide, -tolyl such as acetonitrile, etc.
  • the reaction temperature is preferably selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from 20 ° C, preferably in the range of 0 ° C to 80 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction volume, etc. Generally, it is 30 minutes to 48 hours.
  • the compound represented by the general formula [Ie] which is the target product of the reaction, is collected from the reaction system by a conventional method, and purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary. I'll do it for you.
  • the compound represented by the general formula [Ie] is prepared by a generally known method (for example, JP-A-57-1).
  • any solvent that does not inhibit the progress of this reaction may be used.
  • the same solvents as those exemplified in Production Method 2 can be used.
  • the reaction temperature is 20 ° C.
  • the boiling point of the inert solvent to be used is selected.
  • the reaction temperature is preferably 0 ° C to 80 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is generally 30 minutes to 48 hours.
  • the compound represented by the general formula [Ie] which is the target product of the reaction, is collected from the reaction system by a conventional method, and purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary. I'll do it for you.
  • the compound represented by the general formula [I] can be obtained by reacting a compound represented by the general formula [VII] by a generally known method [for example, a method described in JP-A-57-126404]. It can be produced by reacting the compound represented by the general formula [VIII] with an appropriate solvent in the presence of a base.
  • the amount of the compound represented by the general formula [VIII] used in this reaction may be appropriately selected from a range of 1 to 10 mol relative to 1 mol represented by the general formula [VII]. Preferably it is 1-1.2 mol.
  • Examples of the base that can be used here include those similar to the base used in Step 2 of Production Method 1.
  • the amount of the base used is preferably a range of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound represented by the general formula [VII], and preferably 1 to 1.2 mol.
  • any solvent that does not inhibit the progress of this reaction may be used.
  • the same solvents as those exemplified in Production Method 2 can be used.
  • the reaction temperature is 20 ° C.
  • the boiling point of the inert solvent to be used is selected.
  • the reaction temperature is preferably 0 ° C to 80 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is generally 30 minutes to 48 hours.
  • the compound represented by the general formula [I] which is the target product of the reaction, is collected from the reaction system by a conventional method and purified as necessary by operations such as column chromatography and recrystallization. I'll do it for you.
  • the compound represented by the general formula [I] is usually a compound represented by the general formula [lb] and a compound represented by the general formula [XI] by a generally known method. It can be produced by esterification at the solvent used and the reaction temperature.
  • the compound represented by the general formula [I] which is the target product of the reaction, is collected from the reaction system by a conventional method, and purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary. I'll do it for you.
  • L represents an alkylsulfo-oxy group such as a methane sulfo-oxy group, a haloalkyl sulfo-oxy group such as a trifluoromethane sulfo-oxy group, and a paratoluene sulfo-oxy group. Or a (substituted) phenylsulfo-loxy group or a halogen atom. )
  • the compound represented by the general formula [I] can be obtained by the method described in Journal of Japan Society of Science 4th page, page 582 (1978) and the compound represented by the general formula [Id] [ XII] and a solvent It can be produced by reacting in the presence of a base.
  • a range force of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound represented by the general formula [Id] is appropriately selected. It is preferably 1 to 1.2 mol.
  • Examples of the base that can be used in this step include the same bases used in Step 2 of Production Method 1.
  • the amount of the base used is preferably 1.0 to 1.2 mol if the range force of 0.5 to 10 mol is appropriately selected with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula [Id].
  • the solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of this reaction.
  • the same solvents as those exemplified in Production Method 2 can be used.
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from 20 ° C.
  • the temperature is preferably 0 to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is generally 30 minutes to 48 hours.
  • the compound represented by the general formula [I] which is the target product of the reaction, is collected from the reaction system by a conventional method and purified as necessary by operations such as column chromatography and recrystallization. I'll do it for you.
  • the herbicide safener according to the present invention is characterized in that it contains the above-described phenolsulfonylcarbamate derivative or a salt thereof as an active ingredient, and more specifically.
  • the herbicidal active compound described in (5) above that is, the herbicidal composition with reduced phytotoxicity of the present invention, together with the component (b).
  • the "salt" of the compound represented by the general formula [I] includes alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt, alkaline earth metal salts such as calcium, ammonia, triethylamine or diisopropyl. Examples thereof include salts of amines such as amines and salts of organic sulfonic acids such as methanesulfonic acid or para-toluenesulfonic acid.
  • the salt of the compound represented by the general formula [I] is a compound represented by the general formula [I] when the compound represented by the general formula [I] has a hydroxyl group, a carboxyl group, an amino group, or the like in its structure.
  • Alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, alkali metal hydrides such as sodium hydride, alkaline earth metal hydrides such as calcium hydride, sodium methoxide, etc.
  • Alkali metal alcoholates, ammonia, triethylamine or diisopropylamine It is produced by reacting with a carboxylic acid such as acetic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid, carboxylic acid such as acetic acid, or organic sulfonic acid such as methanesulfonic acid or para-toluenesulfonic acid in the absence of a solvent or in an appropriate solvent. can do.
  • a carboxylic acid such as acetic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid
  • carboxylic acid such as acetic acid
  • organic sulfonic acid such as methanesulfonic acid or para-toluenesulfonic acid
  • the extract was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • the solid obtained was washed with n-hexane to obtain 0.46 g of the desired product as a white powder (melting point 69-70 ° C). .
  • Tables 12 to 13 show physical property values of typical compound examples of the phenylsulfonyl carbamate derivative represented by the general formula [I].
  • the component (b) used in the herbicide composition with reduced phytotoxicity according to the present invention is, for example, The Pesticide Manual (13th edition) Tissue 'Crop' Protection 'Council (British Crop Protection Council), 2004], Shibuya Index 10th Edition, 11th Edition (SHIBUYA INDEX 10th Edition, 11th Edition) [SHIBUYA INDEX Research Group ), 2005, 2006], WO00Z21924, JP 2000-44546, WO 01Z012613, JP 2002-308857, WO02Z06770 or WO2006 Z024820. is there.
  • the compound represented by the above general formula [I] can reduce the phytotoxicity of the herbicidal active compound shown below.
  • Alkanamide compounds diphenamide, napropamide
  • Aryloxyphenoxypropionic acid compounds Clodina hop, Cihalo hop ' Butyl, diclohop 'methyl, phenoxaprop' ethyl, fenoxaprop ⁇ ⁇ ethyl, fenthiaprop 'ethyl, fluazihop, fluazihop ⁇ ⁇ , no, roxy hop, haloxy hop ⁇ ⁇ , metami hop, prophaza hop, Kizaro hop 'etil, quizaro hop ⁇ ⁇ ⁇ echinore
  • Cyclohexanedione oxime compounds aroxidim, butroxidim, taletodime, cycloxydim, profoxydim, cetoxidim, teplaloxidim, tranorecoxime
  • Di-troa-phosphorus compounds benfluralin, butralin, etalfluralin, oryzalin, pendimethalin, trifnorellarin, dinitramine
  • Diphenyl ether compounds Acifluorfen, Biphenox, Fluorologophene, Fomesafen, HC-252, Lactofene, Oxyfluorfen, Acrophene
  • Imidazolinone compounds imazapyr, imazametabens, imazaquin, imazetapill, imazamemetapyr (imazapic), imazamotas
  • Isoxazolidinone compounds Chromazone
  • N-phenylphthalimide compounds Sidon ethyl, full microlac pentyl, flumioxazin
  • Phenoxycarboxylic acid compounds 2, 4— D, 2, 4— DB, chromeprop, dichlorprop, dichronoleprop P, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop P
  • Triazine compounds amethrin, atrazine, cyanazine, dimetamethrin, prometone
  • Triazinone compounds hexazinone, metamitron, metribuzin
  • Triazolinone compounds Ami-powered rubazone, carfentrazone 'ethyl, sulfentrazone
  • Urea compounds chlorotolulone, dimeflon, diuron, fluomeron, isoprolone, isouron, canolebutyrate, linuron, metabenthiazulone, metbenzuron, methoxuron, monolinuron, nebulon, ciduron, tebuthiuron, benzthiazuron, cuminochlorone, cyclone Taslon, Daimron, Fluothiuron, Methyldimuron, Tizaziron, Etzidimuron, Thiazafluron, Tizazuron
  • chlorfenac chlorfenprop'methyl, cinmethyline, endtal, fluridone, full mouth chloridone, flurtamone, indanophane, pinoxaden, quinoclamin, thiadimine, tridiphan
  • the dose of the herbicide safener according to the present invention comprising the compound represented by the general formula [I] as an active ingredient is not particularly limited, but usually per hectare of farmland, 10 ⁇ : L0000g, preferred ⁇ is selected in the range of 50 ⁇ 5000g, more preferred ⁇ is selected in the range of 100 ⁇ 3000g.
  • the use ratio of the component (a) and the component (b) may vary appropriately depending on the type of both, the type and growth period of the target crop, the crop transplanting period, etc.
  • the mass of component (a) is usually 0.1 to L00, preferably the mass of component (a) is 0.2 to L00 times the amount of pyrimisulfuran, benzobicyclo 2-50 times the amount 1 to 50 times the amount of sadichromemephone, 5 to 100 times the amount of sulfourea compound, 5 to the triazolopyrimidine compound: L00 amount, pyrimidinyloxy (thio) benzoic acid type 5 to 50 times the amount of the compound, 1 to 50 times the amount of the triketone compound, 0.5 to 10 times the amount of the chloroaceto-lide compound, and the oxazolidinedione compound 2 to 50 times the amount, 0.25 to 1 times the amount for the thiocarbamate compound, 2 to 50 times the amount for the tri
  • the herbicide safener and herbicidal composition of the present invention can contain additive components that are usually used in agricultural chemical formulations as necessary.
  • Examples of the additive component include a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier, a surfactant, a binder, a tackifier, a thickener, a colorant, a spreading agent, a spreading agent, an antifreezing agent, and a caking agent.
  • a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier
  • a surfactant such as a surfactant, a binder, a tackifier, a thickener, a colorant, a spreading agent, a spreading agent, an antifreezing agent, and a caking agent.
  • preservatives, plant fragments, etc. may be used as additive ingredients, and these additive ingredients may be used alone or in combination of two or more. Also good.
  • Examples of the solid support include quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, tark, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, diatomaceous earth and other natural minerals, calcium carbonate, ammonium sulfate, Examples thereof include inorganic salts such as sodium sulfate and potassium chloride, organic solid carriers such as synthetic key acids, synthetic key salts, starches, celluloses and plant powders, and plastic carriers such as polyethylene, polypropylene and polyvinylideneidene. These may be used alone or in combination of two or more.
  • liquid carrier examples include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, glycerin, and the like.
  • polyhydric alcohols such as propylene glycol ethers, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, and ethyl ether , Dioxane, cellosolve, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.
  • Aliphatic hydrocarbons such as tellite, normal paraffin, naphthene, isoparaffin, kerosene, mineral oil, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, dichloroethane, black mouth form, carbon tetrachloride
  • Halogenated hydrocarbons such as ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, esters such as dimethyl adipate, latatones such as y-butalate ratataton, dimethylformamide, jetylformamide, dimethyla
  • cetamides such as cetamide, N-alkylpyrrolidinone, -tolyl such as acetonitrile, sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide, vegetable oil such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, castor oil, water
  • the surfactant is not particularly limited, but preferably exhibits gelling power in water or swellability.
  • sorbitan fatty acid ester polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid Esters, polyoxyethylene succinic acid esters, polyoxyethylene fatty acid diesters, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl phenyl ethers, polyoxyethylene dialkyl phenyl ethers, polyoxyethylene alkyl phenyl ether formalin condensates, polyoxyethylene Polyoxypropylene block polymer, alkynole polyoxyethylene polypropylene block polymer ether, polyoxyethylene alkylamine, polyoxyethylene fat Acid amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polyoxyalkylene styryl phenyl ether, acetylene diol, polyoxyalkylene-added ace
  • One of these surfactants may be used, or two or more thereof may be used in combination.
  • binders and tackifiers include carboxymethylcellulose and salts thereof, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polybutyropyrrolidone, gum arabic, polybutal alcohol, polyvinyl acetate, polyacetate.
  • examples thereof include sodium acrylate, polyethylene glycol having an average molecular weight of 6,000 to 20,000, polyethylene oxide having an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, natural phospholipids (for example, cephalic acid and lecithin).
  • thickener examples include xanthan gum, guar gum, carboxymethyl cellulose, polybutylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch derivative, water-soluble polymer such as polysaccharide, high purity bentonite, white carbon.
  • Inorganic fines such as
  • Examples of the colorant include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, and Prussian blue, organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes, and metal phthalocyanine dyes.
  • Examples of the spreading agent include silicon-based surfactants, cellulose powder, dextrin, caloe starch, polyaminocarboxylic acid chelate compound, cross-linked polybutyrolidone, maleic acid and styrenes, methacrylic acid copolymer, Examples thereof include a half ester of a polyhydric alcohol polymer and a dicarboxylic acid anhydride, and a water-soluble salt of polystyrene sulfonic acid.
  • Examples of the spreading agent include various surfactants such as sodium dialkylsulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, paraffin, terpene, and polyamide resin.
  • the Examples thereof include acrylate, polyoxyethylene, wax, polyalkyl alkyl ether, alkylphenol formalin condensate, and synthetic resin emulsion.
  • antifreezing agent examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • anti-caking agent examples include polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose, polybulur pyrrolidone, white carbon, ester gum, petroleum oil and the like.
  • disintegrant examples include sodium tripolyphosphate, sodium hexametaphosphate, stearic acid metal salt, cellulose powder, dextrin, methacrylic acid ester copolymer, polybulur pyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene 'isobutylene 'Maleic anhydride copolymer, starch' polyacrylonitrile graft copolymer, etc.
  • Examples of the decomposition inhibitor include desiccants such as zeolite, quicklime, and magnesium oxide, antioxidants such as phenol, amine, sulfur, and phosphate, salicylic acid, and benzophenone.
  • Examples include ultraviolet absorbers.
  • Examples of the preservative include potassium sorbate, 1,2-benzthiazoline-3-one, and the like.
  • plant pieces include sawdust, coconut, corn cobs, tobacco stem and the like.
  • the content is usually 5 to 95%, preferably 20 to 90% for the carrier on a mass basis, surfactant.
  • 0.1% to 30%, preferably 0.5 to 10%, and other additives are selected in the range of 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 10%.
  • the herbicide safeners of the present invention include liquids, emulsions, wettable powders, powders, oils, granular wettable powders, flowable powders, milk suspensions, granules, jumbo drugs, sasbo emulsions, etc. It is formulated into any dosage form. At the time of formulation, the composition may be mixed with at least one other agricultural chemical, such as other herbicides, insecticides, fungicides, plant growth regulators, and fertilizers. [0139] Further, the herbicide safener of the present invention may be in the form of the above-mentioned arbitrary preparation packaged in a water-soluble film. In this way, it contributes to labor saving in its application. Can improve safety.
  • the herbicide safener of the present invention when used for rice, it can also be used by applying it to a seedling box before transplanting rice into Nissan.
  • the method for reducing the phytotoxicity of the herbicide according to the present invention comprises the above-described phytotoxicity alleviation agent of the herbicide according to the present invention containing the phenyl sulfocarbamate derivative or a salt thereof as an active ingredient.
  • the herbicidal activity compound described in 8 that is, it is applied to or treated with cultivated plants together with component (b).
  • the components may be applied simultaneously or in close proximity.
  • the proximity application means that the component (a) is applied while the period of the application force of the component (b) is in close proximity before the phytotoxicity of the target crop due to the component (b) is not manifested.
  • the simultaneous application can be applied in the form of a ready mix.
  • the composition of the present invention formulated in advance may be used, or the component (a) and ( b) Ingredients can be prepared separately and applied in the form of an on-site formulation that is mixed at the time of use, ie in the form of a tank mix.
  • the method for reducing phytotoxicity of a herbicide according to the present invention can also treat seeds or seedlings of a cultivated plant with the above components (a) and (b).
  • the method for reducing the phytotoxicity of the herbicide according to the present invention can be suitably used for wheat, rye, barley, empak, rice, corn, sorghum, soybean, soybean, etc., particularly rice.
  • the method for producing the herbicide safener and herbicide composition of the present invention is not particularly limited, but the following methods are usually used.
  • a part means a mass part with each thread
  • Compound No. II 40 (24 parts) in Table 2, sodium lauryl alcohol sulfate (2 parts), sodium lignate sulfonate (5 parts), carboxymethylcellulose (2 parts) and clay (67 parts) uniformly Mix and grind. This mixture was kneaded with an equivalent amount of water (20 parts), processed into granules of 14 to 32 mesh using an extrusion granulator, and dried to give granules. In addition, granules could be obtained in the same manner using each of the compounds described in Table 1 to L 1 instead of Compound No. II 40.
  • Murashige 'Sturg medium (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) diluted with water 4 times was poured into a 50 ml flask.
  • This medium is represented by the general formula [I] prepared in accordance with Example 2 or Example 3 and pyrimylsulfur wettable powder (active ingredient equivalent to 0.1 ppm) prepared according to Example 3.
  • Compound wettable powder (active ingredient equivalent to 10 ppm) was added.
  • Paddy soil (sand loam) was filled in a 1Z10000 Earl Wagner pot, and the water depth was kept at 4 cm after entering water and plowing.
  • rice AlichiAsahi
  • rice grown to the second leaf stage using seedling culture soil was transplanted so that the root portion was cut to a length of 0.5 cm and the base depth was 3 cm.
  • the wettable powder 240gaiZlO Earl equivalent amount of the compound represented by the general formula [I] prepared according to Example 2 (Compound No .: 135, 36) becomes uniform in the Wagner pot. The water surface was sprayed.
  • Pyrimisulphan wettable powder was prepared in the same manner using pyrimylsulfan instead of compound No. -1 in Example 3.
  • Paddy soil (sand loam) was filled in a 1Z5000 Earl Wagner pot, and after entering water and plowing, the water depth was kept at 4cm.
  • rice (AichiAsahi) grown to the second leaf stage using the seedling culture soil was transplanted so that the root portion was cut to a length of 0.5 cm and the base depth was 3 cm.
  • 24% granules of the compound represented by the general formula [I] (Compound No .: I-36, ⁇ -40) prepared according to Example 5 were each added in an amount equivalent to 40 mg per strain.
  • the rice stock was buried at a depth of about 2 cm.
  • pyrimylsulfan wettable powder (the same as the wettable powder described in Example 7) 13.4 Gai, 10 are equivalent was sprayed onto the water surface uniformly in the Wagner pot. 34 days after transplantation, the above-ground and underground masses were weighed, and the results are shown in Table 17.
  • Paddy soil (sand loam) was filled in a 1Z20000 Earl Wagner pot, and the water depth was kept at 4cm after entering and plowing.
  • rice (AichiAsahi) grown to the second leaf stage using the seedling culture soil was transplanted so that the root portion was cut to a length of 0.5 cm and the base depth was 3 cm.
  • a wettable powder of the compound represented by the general formula [I] (I compound number: I 36) prepared according to Example 2 (equivalent compound number: I 36) in an amount equivalent to 240 gai 10 are so uniform in the Wagner pot. Water sprayed.
  • a 1Z5000 Earl Wagner pot was filled with paddy soil (Korean soil), and the water depth was kept at 4 cm after water was poured and sown.
  • rice (Ginnam-style) grown to the second leaf stage using seedling culture soil was cut to a length of 0.5 cm at the root and transplanted so that the depth of the base was 3 cm.
  • a wettable powder 240gaiZlO Earl equivalent of the compound represented by the general formula [I] (compound number: I36) prepared according to Formulation Example 2 was sprayed on the water surface uniformly in the Wagner pot.
  • the benzobicyclon wettable powder was prepared in the same manner using benzobicyclone instead of compound No. II 1 in Example 3.
  • a 1Z5000 Earl Wagner pot was filled with paddy soil (Korean soil), and the water depth was kept at 4 cm after water was poured and sown.
  • rice Korean style
  • rice grown to the second leaf stage using seedling culture soil was transplanted so that the root portion was cut to a length of 0.5 cm and the base depth was lcm.
  • the compound represented by general formula [I] prepared according to Formulation Example 2 (Compound No .: I 36) Wettable powder 240gaiZlO Earl equivalent was sprayed on the water surface evenly in the Wagner pot.
  • Paddy soil (sand loam) was filled in a 1Z10000 Earl Wagner pot, and the water depth was kept at 4 cm after entering water and plowing.
  • rice (AichiAsahi) grown to the second leaf stage using the seedling culture soil was transplanted so that the root portion was cut to a length of 0.5 cm and the base depth was 3 cm.
  • the water surface of the compound represented by the general formula [I] (compound number: I 1 35, 36) prepared in accordance with Formulation Example 2 (equivalent to 240gaiZlO Earl) in a Wagner pot was evenly distributed. Scattered.
  • Bensulfuron 'methyl wettable powder (same as the wettable powder described in Example 9) lOgaiZlO Earl equivalent was sprayed on the water surface uniformly in the Wagner pot. 37 days after transplantation, the above-ground and underground masses were weighed and the results are shown in Table 21.
  • the equivalent amount and pyrimylsulfan wettable powder (same as the wettable powder described in Example 7 above) 6.7 gaiZlO Earl and 3.4 gaiZlO Earl equivalent amount on the water surface to be uniform in the Wagner pot Scattered.
  • the herbicidal effect was investigated 40 days after spraying according to the following survey criteria, and the results are shown in Table 22.
  • the test group to which the compound represented by the general formula [I] is added has a smaller degree of growth inhibition than the comparative group using only the herbicidal active compound. This reduces phytotoxicity caused by herbicides. This confirms the usefulness of the phytotoxicity reducing agent of the present invention.
  • a part means a mass part.
  • Bensulfuron 'methyl (0.7 parts), Compound No. 1-35 (30 parts), enzyme-modified dextrin 3 parts), calcium carbonate (20 parts), and clay (46. 3 parts) are mixed with an appropriate amount of water, kneaded, and then extruded and granulated from a screen with an opening diameter of 1 mm using an extrusion granulator.
  • Granules containing Bensulfuron'methyl and Compound Nos. 1-35 were obtained by drying with a fluid bed dryer at 60 ° C and sieving.
  • Bensulfuron 'methyl (0.7 parts), Compound No. I 36 (30 parts), alpha monodenic acid (3 parts), dioctyl sulfosuccinate sodium salt 1 part), calcium carbonate 20 parts), clay 45. After mixing an appropriate amount of water in 3 parts) and kneading, it is extruded and granulated from a screen with an opening diameter of lmm using an extrusion granulator, and dried in a fluidized bed dryer at a product temperature of 60 ° C. By sieving, a granule containing Bensulfuron'methyl and Compound No. 1-36 was obtained.
  • Benzobicyclone (1 part), Compound No. 1-36 (10 parts), Enzyme-modified dextrin (3 parts), Sodium dodecylbenzenesulfonate (1 part), Calcium carbonate (85 parts) After that, it is extruded and granulated from a screen with an opening diameter of 1 mm using an extrusion granulator, dried in a fluidized bed dryer at a product temperature of 60 ° C, and sieved to obtain benzobicyclon and compound number I. A granule containing 36 was obtained.
  • Benzobicyclone (2 parts), Compound No. I 36 (24 parts), Alpha-monified starch (3 parts), Dioctylsulfosuccinate sodium salt (3 parts), Clay (10 parts), Calcium carbonate (5 8 A suitable amount of water and kneaded, and then extruded and granulated from a screen with an opening diameter of lmm using an extrusion granulator, dried in a fluidized bed dryer at 60 ° C, and sieved. Thus, granules containing benzobicyclone and compound No. I36 were obtained.
  • Benzobicyclone (2 parts), Compound No. I 35 (20 parts), polyoxyethylene styryl ether ether sulfate sodium salt (5 parts), propylene glycol (10 parts), xanthan gum 0.3 parts), water ( 6-7) was mixed and pulverized using glass beads as a pulverizing medium using a wet pulverizer to obtain a flowable agent containing benzobicyclon and compound No. I-35.
  • Benzobicyclone (2 parts), compound number I-35 (20 parts), enzyme-modified dextrin (3 parts), sodium dodecylbenzenesulfonate (1 part), bentonite (20 parts), calcium carbonate (54 parts)
  • After adding water and kneading we extrude and granulate from a screen with an opening diameter of lmm using an extrusion granulator, dry it in a fluidized bed dryer at a product temperature of 60 ° C, and screen it to weed.
  • Granules containing the active compound and compound no. I 35 were obtained.
  • the opening diameter is lmm. It was granulated by extrusion from a screen, dried in a fluidized bed dryer at a product temperature of 60 ° C., and sieved to obtain a granule containing tenyl chlor and compound number I 36.
  • Bensulfuron 'methyl (0.2 parts), Compound No. II 40 (8 parts), enzyme-modified dextrin (3 parts), sodium dodecylbenzenesulfonate (1 part), bentonite (25 parts), calcium carbonate (62. 8 part) is mixed with an appropriate amount of water, kneaded and then extruded and granulated from a screen with an opening diameter of 1 mm using an extrusion granulator, dried in a fluidized bed dryer at 60 ° C, and sieved. To obtain granules containing Bensulfuron'methyl and Compound No. II-40
  • AVH-301 (1 part), Compound No. I 36 (10 parts), enzyme-modified dextrin (3 parts), sodium dodecylbenzenesulfonate (1 part), bentonite (30 parts), calcium carbonate (55 parts)
  • Granules containing AVH-301 and Compound No. I-36 were obtained.
  • Benzobicyclone (1 part), caffentrol (1 part), compound number I 36 (30 parts), enzyme-modified dextrin (3 parts), sodium dodecylbenzenesulfonate (1 part), bentonite (20 parts), After mixing an appropriate amount of water in calcium carbonate (44 parts) and kneading, it is extruded and granulated from a screen with an opening diameter of 1 mm using an extrusion granulator, and dried in a fluidized bed dryer at a product temperature of 60 ° C. By sieving, a granule containing benzobicyclon, caffeenestrol and compound No. 1-36 was obtained.
  • AVH-301 (6 parts), Compound No. II 1 (40 parts), sodium alkylnaphthalene sulfonate (10 parts), diatomaceous earth (10 parts), clay (34 parts) with appropriate amount of water and kneaded, AVH-301 and Y compound are obtained by extrusion granulation from a screen with an aperture diameter of 0.6 mm using an extrusion granulator, drying in a fluidized bed dryer at a product temperature of 60 ° C, and sieving. A granular wettable powder containing number II 1 was obtained.
  • Bensulfuron 'methyl (0.5 parts), Compound No. II 40 (50 parts), alkylnaphthalene sodium sulfonate (5 parts), sodium lauryl sulfate (5 parts), diatomaceous earth (10 parts), clay (29.5) Part) was mixed and pulverized using an impact pulverizer to obtain a wettable powder containing bensulfuron'methyl and Compound No. II 40.
  • Benzobicyclone (3 parts), Bensulfuron'methyl (1 part), Compound No. III 1 (50 parts), Enzyme-modified dextrin (2 parts), Acetylene diol (3 parts), Hydrous plastic hollow body (10 parts), After adding an appropriate amount of water to anhydrous sodium sulfate (15 parts) and urea (16 parts) and kneading, extrusion granulation is performed from a screen with an opening diameter of 5 mm using an extrusion granulator, and the length is adjusted to 3 to 20 mm. After granulation, the product was dried in a fluid bed dryer at a product temperature of 60 ° C. and sieved to obtain a floating diffusion type granule containing benzobicyclon, bensulfuron'methyl and compound No. III1.
  • Virazosulfuron ethyl (0.7 parts), Compound No. I 2 (30 parts), sodium alkylnaphthalene sulfonate (10 parts), diatomaceous earth (15 parts) and clay (44.3 parts) are mixed with an appropriate amount of water. After that, it is extruded and granulated from a screen with an aperture diameter of 0.6 mm using an extrusion granulator, dried in a fluidized bed dryer at a product temperature of 60 ° C, and sieved to produce virazosulfuron A granular wettable powder containing Compound No. I 2 was obtained.
  • Halosulfuron methyl (0.5 parts), Compound No. I 17 (50 parts), sodium alkylnaphthalene sulfonate (5 parts), sodium lauryl sulfate (5 parts), diatomaceous earth (10 parts) and clay (29.5) Part) was mixed and pulverized using an impact pulverizer to obtain a wettable powder containing NO, Rosulfuron.methyl and Compound No. I17.
  • Penox slam (0.2 parts), compound number 1-70 (20 parts), enzyme-modified dextrin (3 parts), sodium dodecylbenzenesulfonate (1 part), bentonite (25 parts) and calcium carbonate (50.8)
  • a granule containing bensulfuron'methyl was obtained by extruding and granulating from a screen having an opening diameter of 1 mm using a machine, drying with a fluidized bed dryer at a product temperature of 60 ° C, and sieving.
  • compound number 1-36 (30 parts), alkylnaphthalenesulfonic acid sodium salt (2 parts), diatomaceous earth (20 parts), and clay (48 parts) were mixed and pulverized using an impact pulverizer.
  • a wettable powder containing 1-36 was obtained. This granule and wettable powder were simultaneously applied to paddy weeds.
  • Example 39 The granule containing bensulfuron'methyl produced in Example 39 was applied to paddy weeds, and 3 days later, the wettable powder containing Compound No. 1-36 produced in Example 39 was added to the paddy field. Applied to weeds.
  • Example 39 The wettable powder containing Compound No. 1-36 produced in Example 39 was applied to paddy weeds, and after 2 weeks, the granule containing bensulfuron'methyl produced in Example 39 was added to water. Applied to rice field weeds.

Abstract

　除草剤の薬害に対して、除草効果を低減することなく栽培植物の薬害を軽減することに極めて好適であるフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする除草剤の薬害軽減剤を提供する。 　本発明は、一般式［Ｉ］ 　（式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基その他明細書記載の置換基を示し、Ｒ２は水素原子、Ｃ１－Ｃ１２アルキル基その他明細書記載の置換基を示し、Ｒ３は水素原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基その他明細書記載の置換基を示し、Ｙはハロゲン原子、ニトロ基その他明細書記載の置換基を示し、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１－Ｃ６アルキル基を示し、ｎは０から４の整数を示し、Ｘ及びＺは酸素原子又は硫黄原子を示す。）で表されるフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする除草剤の薬害軽減剤である。

Description

明 細 書
薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
技術分野
[0001] 本発明は、除草剤の薬害から栽培植物を保護する作用を有する化合物を有効成 分とする薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物に関する。
背景技術
[0002] 例えば特許文献 1には、フ -ルスルホニルカーバメイト誘導体が植物病害防除活 性を有することが記載されている。更に特許文献 2〜 12にはフエニルスルホ-ルカ一 バメイト誘導体が記載されている。しかし、いずれの文献にも除草剤の薬害軽減剤に 関する記載はない。
[0003] 特許文献 l :WO2004Zl08662号公報
特許文献 2：特開昭 51— 143693号公報
特許文献 3 :特開昭 57— 126404号公報
特許文献 4：特開昭 57— 140763号公報
特許文献 5：特開昭 59 - 39878号公報
特許文献 6：特開昭 63— 122671号公報
特許文献 7：特開平 4— 234352号公報
特許文献 8：特開平 4— 346983号
特許文献 9： EP— 127469号
特許文献 10 : W09614289号
特許文献 11：欧州特許公開 EP— 467183号
特許文献 12：欧州特許公開 EP— 101407号
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0004] 一般に、栽培植物に除草剤を使用した場合、浅植苗、移植直後、播種直後の苗等 に対して、或いは、温度、土壌、水管理等の不良環境条件下において、望ましくない 薬害が発生することがある。又、大多数の除草剤は、全ての栽培植物に対して十分 に選択的であるというわけではないため、不本意に又は偶発的に過剰量が施用され る場合には、薬害が生じることがある。従って、除草剤を適用することができる栽培植 物の範囲は、除草剤毎に限定されるか、又は、栽培植物に対して所望の広範な除草 効果が保証されな 、ような低 、使用量にぉ 、てし力使用し得な 、ことがある。
課題を解決するための手段
[0005] 本発明者らは、上記問題点を解決すべく鋭意検討の結果、フ ニルスルホ-ルカ ーバメイトイ匕合物が、除草剤の薬害に対して、除草効果を低減することなく栽培植物 の薬害を軽減することに極めて好適であることを見出し、本発明を完成するに至った
[0006] 即ち、本発明は、
(1)一般式 [I]
[0007] [化 1]
Figure imgf000004_0001
[式中、
R1は、水素原子、 C -Cアルキル基、 C—Cァルケ-ル基、 C—Cアルキ-ル基
1 6 2 6 2 6
、 C Cシクロアルキル基、 C Cハロアルキル基、ベンジル基（該基は、 1〜5個
3 6 1 6
のハロゲン原子、 C—Cアルキル基、 C—Cハロアルキル基、 C—Cアルコキシ基
1 6 1 6 1 6
又はシァノ基で置換されていてもよい。）、 C—Cアルコキシ C—Cアルキル基又は
1 6 1 6
フエ-ル基（該基は、 1〜5個のハロゲン原子、 C Cアルキル基、 C Cハロアル
1 6 1 6 キル基、 C—Cアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。）を示し、
1 6
R2は、水素原子、 C—C アルキル基、 C—Cァルケ-ル基、 C—Cアルキ-ル基
1 12 2 6 2 6
、 C— Cシクロアルキル基、 C— Cハロアルキル基、 C— Cアルコキシカルボ-ル
3 6 1 6 1 6
C—Cアルキル基、ベンジル基（該基は、 1〜5個のハロゲン原子、 C—Cアルキル 基、 c -cハロアルキル基、 c -cアルコキシ基又はシァノ基で置換されていても
1 6 1 6
よい。）、 C -Cアルコキシ C -Cアルキル基、フエ-ル基（該基は、 1〜5個のハロ
1 6 1 6
ゲン原子、 C—Cアルキル基、 C—Cハロアルキル基、 C—Cアルコキシ基、 C
1 6 1 6 1 6 1
— Cアルキルチオ基又はシァノ基で置換されていてもよい。）又は同一若しくは相異
6
なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子 を有する炭素数 3〜： L0の複素環基 (該基は、 1〜5個のハロゲン原子、 C Cアル
1 6 キル基、 C—Cハロアルキル基、 C—Cアルコキシ基又はシァノ基で置換されてい
1 6 1 6
てもよ ヽ。）を示し、
R3は、水素原子、 C—Cアルキル基、 C—Cァルケ-ル基、 C—Cアルキ-ル基
1 6 2 6 2 6
、 C—Cハロアルキル基、シァノ C—Cアルキル基、ベンジル基（該基は、 1〜5個
1 6 1 6
のハロゲン原子、 C—Cアルキル基、 C—Cハロアルキル基、 C—Cアルコキシ基
1 6 1 6 1 6
又はシァノ基で置換されていてもよい。）又は C—Cアルコキシ C—Cアルキル基
1 6 1 6
を示し、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、
1 6 1 6
c Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキシ基、 C— Cアルコキシ C— Cアル
1 6 1 6 1 6 1 6 キル基又は NR4R5を示し、
R4及び R5は、それぞれ独立に水素原子又は C— Cアルキル基を示し、
1 6
nは、 0から 4の整数を示し、
Xは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Zは、酸素原子又は硫黄原子を示す。 ]
で表されるフエ-ルスルホ-ルカーバメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有 することを特徴とする除草剤の薬害軽減剤。
(2)—般式 [I]において
R1が、水素原子、 C—Cアルキル基、 C—Cァルケ-ル基、 C—Cアルキ-ル基
1 6 2 6 2 6
、 C Cシクロアルキル基、ベンジル基（該基は、 1〜5個のハロゲン原子、 C C
3 6 1 6 アルキル基、 C—Cアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。）又は C
1 6 1
Cアルコキシ C—Cアルキル基であり、
6 1 6
R2が、 C— C アルキル基、 C— Cァルケ-ル基、 C— Cアルキ-ル基、ベンジル 基（該基は、 1〜5個のハロゲン原子、 C Cアルキル基、 C Cハロアルキル基、
1 6 1 6
C— Cアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。）、 C— Cアルコキシ C
1 6 1 6 1 Cアルキル基又はフエ-ル基（該基は、 1〜5個のハロゲン原子、 C Cアルキル
6 1 6 基、 C Cハロアルキル基、 C Cアルコキシ基、 C Cアルキルチオ基又はシ
1 6 1 6 1 6
ァノ基で置換されていてもよい。）であり、
R3が、水素原子、 C—Cアルキル基、 C—Cァルケ-ル基、シァノ C—Cアルキ
1 6 2 6 1 6 ル基又は C—Cアルコキシ C—Cアルキル基であり、
1 6 1 6
γ力 ハロゲン原子又は C—Cアルキル基であり、
1 6
n力 0又は 1である、
前記（1)に記載の除草剤の薬害軽減剤。
[0009] (3)—般式 [I]において
R1が、水素原子、 C—Cアルキル基、 C—Cァルケ-ル基又は C—Cアルキ-ル
1 6 2 6 2 6 基であり、
R2が、 C—C アルキル基、 C—Cァルケ-ル基、 C—Cアルキ-ル基又はべンジ
1 12 2 6 2 6
ル基 (該基は、 1〜5個のハロゲン原子又は C Cアルキル基で置換されていてもよ
1 6
い。）であり、
R3が、水素原子又は C Cアルキル基であり、
1 6
Xが、酸素原子であり、
γ力 ハロゲン原子又は C—Cアルキル基であり、
1 6
n力 0又は 1である、
前記（1)に記載の除草剤の薬害軽減剤。
[0010] (4)一般式 [I]において
R1が、水素原子又は C Cアルキル基であり、
1 6
R2が、 C C アルキル基又はベンジル基 (該基は、 1〜2個のハロゲン原子又は C
1 12 1 Cアルキル基で置換されていてもよい。）であり、
6
R3が、水素原子であり、
Xが、酸素原子であり、
γ力 ハロゲン原子又は C—Cアルキル基であり、 zが、酸素原子であり、
n力 0又は 1である、
前記（1)に記載の除草剤の薬害軽減剤。
(5) (a)前記（1)〜（4)のいずれかに記載の一般式 [I]で表されるフ ニルスルホニ ルカーバメイト誘導体又はその塩と、
(b)ピリミスルファン、ベンゾビシクロン、ピラクロ-ル、ォキサジクロメホン、スルホ-ル 尿素系化合物、トリァゾロピリミジン系化合物、ピリミジニルォキシ (チォ)安息香酸系 化合物、トリケトン系化合物、クロロアセトアミド系化合物、ォキサゾリジンジオン系化 合物、トリァゾール系化合物、チォカーノメート系化合物、テトラゾリノン系化合物、一 般式 [A]を有するイソォキサゾリン誘導体又はその薬理上許容される塩：
[化 2]
Figure imgf000007_0001
{式中、 nは 0から 2の整数を表し、 mは 1から 3の整数を表し、 R5及び R6は互いに独 立して、水素原子、シァノ基、アルコキシカルボ-ル基、 C—Cアルキル基、ハロゲ
1 6
ン原子又は C Cハロアルキル基を表し、
1 6
R1及び R2は、水素原子、 [C— Cシクロアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C— C
3 8 1 6 1 6 アルキルカルボ-ル基、 C Cアルキルチオ基、 C Cアルキルスルフィエル基、
1 6 1 6
C— Cアルキルスルホ-ル基、 C— Cアルキルアミノ基、ジ（C— Cアルキル）アミ
1 6 1 6 1 6
ノ基、水酸基、シァノ基、 C—Cアルコキシカルボ-ル基、 C—Cアルキルアミノカ
1 6 1 6
ルポ-ル基、ジ（C—Cアルキル）ァミノカルボ-ル基、（C—Cアルキルチオ）カル
1 6 1 6 ボ-ル基、カルボキシル基、（置換されていてもよい）ベンジルォキシ基、（置換されて
V、てもよ 、）フエノキシ基若しくは（置換されて 、てもよ 、）フエ-ル基で置換されて！ヽ てもよい] C— Cアルキル基、 C— Cシクロアルキル基、 C— Cアルコキシカルボ -ル基、 C—Cアルキルアミノカルボ-ル基、ジ（C—Cアルキル）ァミノカルボ-ル
1 6 1 6
基、 C Cアルキルチオカルボ-ル基、カルボキシル基又は置換されていてもよい
1 6
フエ二ル基を表し、或いは R1及び R2はこれらの結合した炭素原子と共に C—Cのス
3 7 ピロ環を形成してもよぐ
R3及び R4は、水素原子、（同一若しくは相異なる 1から 3個のハロゲン原子、 C— C
3 8 シクロアルキル基又は C—Cアルコキシ基で置換されていてもよい） C—Cアルキ
1 6 1 8 ル基又は C—Cシクロアルキル基を表し、 R3及び R4はこれらの結合した炭素原子と
3 8
共に C R2、 R3及び R4はこれらの結合し
Figure imgf000008_0001
た炭素原子と共に 5から 8員環を形成してもよぐ
Yは、水素原子、 C—Cアルコキシカルボ-ル基、カルボキシル基、 C—Cァルケ
1 6 2 6
-ル基、 [同一若しくは相異なる 1から 3個のハロゲン原子、 C— Cアルコキシ基、 C
1 6 2
—Cアルケニルォキシ基、 C—Cアルキニルォキシ基、（置換されていてもよい）ベ
6 2 6
ンジルォキシ基、 C Cアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基又はホ
1 6
ルミル基で置換されていてもよい] C C アルキル基或いは（1から 5個の同一若し
1 10
くは相異なる R7で置換された)フエ二ル基を表し、
R7は、水素原子、 [同一若しくは相異なる 1から 3個のハロゲン原子、 C— Cアルコキ
1 6 シ基、水酸基、 C—Cアルキルチオ基、 C—Cアルキルスルフィニル基、 C—Cァ
1 6 1 6 1 6 ルキルスルホニル基、 C— Cアルキルアミノ基、ジ（C— C )アルキルアミノ基、シァ
1 6 1 6
ノ基又は（置換されていてもよい）フエノキシで置換されていてもよい] C— Cアルキ
1 6 ル基、（同一若しくは相異なる 1から 3個のハロゲン原子、 C—Cアルコキシ基、 C
1 6 2
Cアルケニル基、 C—Cアルキニル基、 C—Cアルコキシカルボニル基、 C—C
6 2 6 1 6 1 6 アルキルカルボニル基又は C—Cシクロアルキル基で置換されていてもよい） C
3 8 1
Cアルコキシ基、 C—Cアルケニル基、 C—Cシクロアルキルォキシ基、（同一若し
6 2 6 3 8
くは相異なる 1から 3個のハロゲン原子又は C Cアルコキシ基で置換されていても
1 6
よい) C—Cアルキルチオ基、（同一若しくは相異なる 1から 3個のハロゲン原子又は
1 6
C—Cアルコキシ基で置換されていてもよい） C—Cアルキルスルフィニル基、（同
1 6 1 6
一若しくは相異なる 1から 3個のハロゲン原子又は C—Cアルコキシ基で置換されて
1 6
いてもよい） C—Cアルキルスルホニル基、（置換されていてもよい）ベンジルォキシ 基、（C— Cアルキル基、 C— Cアルキルスルホ-ル基、 C— Cアルキルカルボ-
1 6 1 6 1 6
ル（C Cアルキル）基又は C Cアルキルスルホ-ル（C Cアルキル）基で置
1 6 1 6 1 6
換されていてもよい）アミノ基、ジ (C— Cアルキル)アミノ基、ハロゲン原子、シァノ基
1 6
、ニトロ基、 C—Cアルコキシカルボニル基、 C—Cシクロアルキルォキシカルボ二
1 6 3 8
ル基、カルボキシル基、 C Cアルケニルォキシカルボニル基、 C Cアルキニル
2 6 2 6
ォキシカルボニル基、（置換されていてもよい）ベンジルォキシカルボニル基、（置換 されていてもよい）フエノキシカルボニル基或いは C Cアルキルカルボニルォキシ
1 6
基を表す。 }
及び一般式 [B]を有するイソォキサゾリン誘導体又はその薬理上許容される塩： [化 3]
Figure imgf000009_0001
{式中、 R1及び R2は、同一又は異なって、水素原子、 C— C アルキル基、 C— C
1 10 3 8 シクロアルキル基又は C—Cシクロアルキル C—Cアルキル基を示すか、或いは R1
3 8 1 3
と R2とが一緒になつて、これらの結合した炭素原子と共に C—Cのスピロ環を示し、
3 7
R3及び R4は、同一又は異なって、水素原子、 C—C アルキル基又は C—Cシクロ
1 10 3 8 アルキル基を示すか、或いは R3と R4とが一緒になつて、これらの結合した炭素原子と 共に C R2、 R3及び R4はこれらの結合した炭素原
Figure imgf000009_0002
子と共に 5から 8員環を形成することもでき、
R5及び R6は、同一又は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、 C C アルキル基
1 10
又は C Cハロアルキル基を示し、
1 6
Yは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選択される任意のへテロ原子を有する 5 から 6員の芳香族へテロ環基又は芳香族へテロ縮合環基を示し、これらのヘテロ環 基は置換基群 αより選択される、 0から 6個の同一又は相異なる基で置換されていて もよぐ又、隣接したアルキル基同士、アルコキシ基同士、アルキル基とアルコキシ基 、アルキル基とアルキルチオ基、アルキル基とアルキルスルホ-ル基、アルキル基と モノアルキルアミノ基又はアルキル基とジアルキルァミノ基が 2個結合して 1から 4個 のハロゲン原子で置換されてもよい 5から 8員環を形成されていてもよぐ又、これらの ヘテロ環基のへテロ原子が窒素原子の時は酸ィ匕されて N—ォキシドになってもよぐ nは 0から 2の整数を示す。 }
「置換基群《」
水酸基、チオール基、ハロゲン原子、 C C アルキル基、置換基群 βより選択され
1 10
る任意の基でモノ置換された C C アルキル基、 C Cハロアルキル基、 C C
1 10 1 4 3 8 シクロアルキル基、 C -C アルコキシ基、置換基群 γより選択される任意の基でモ
1 10
ノ置換された c— C アルコキシ基、 C— Cハロアルコキシ基、 C— Cシクロアルキ
1 10 1 4 3 8 ルォキシ基、 C—Cシクロアルキル c -cアルキルォキシ基、 C—C アルキルチ
3 8 1 3 1 10
ォ基、置換基群 0より選択される任意の基でモノ置換された C C アルキルチオ
1 10
基、 C—Cハロアルキルチオ基、 C—Cアルケニル基、 C—Cアルケニルォキシ
1 4 2 6 2 6
基、 C—Cアルキニル基、 C—Cアルキニルォキシ基、 C—C アルキルスルフィ
2 6 2 6 1 10
-ル基、置換基群 0より選択される任意の基でモノ置換された C C アルキルスル
1 10
フィエル基、 C C アルキルスルホ-ル基、置換基群 γより選択される任意の基で
1 10
モノ置換された C— C アルキルスルホ-ル基、 C— Cハロアルキルスルフィエル基
1 10 1 4
、置換基群 0より選択される任意の基でモノ置換された C C アルキルスルホ-ル
1 10
ォキシ基、 C—Cハロアルキルスルホ-ル基、 C—C アルキルスルホ-ルォキシ
1 4 1 10
基、 C—Cハロアルキルスルホ-ルォキシ基、置換されていてもよいフエ-ル基、置
1 4
換されていてもよいフエノキシ基、置換されていてもよいフエ-ルチオ基、置換されて いてもよい芳香族へテロ環基、置換されていてもよい芳香族へテロ環ォキシ基、置換 されて 、てもよ 、芳香族へテロ環チォ基、置換されて 、てもよ 、フエ-ルスルフィ- ル基、置換されていてもよいフエ-ルスルホ-ル基、置換されていてもよい芳香族へ テロ環スルホ-ル基、置換されていてもよいフエ-ルスルホ-ルォキシ基、ァシル基、 c—Cハロアルキルカルボ-ル基、置換されていてもよいべンジルカルボ-ル基、
1 4
置換されていてもよいベンゾィル基、カルボキシル基、 C—C アルコキシカルボ- ル基、置換されていてもよいべンジルォキシカルボ-ル基、置換されていてもよいフ エノキシカルボ-ル基、シァノ基、力ルバモイル基 (該基の窒素原子は同一又は異な つて、 C C アルキル基又は置換されていてもよいフエ-ル基で置換されていても
1 10
よい。）、 C— Cァシルォキシ基、 C— Cハロアルキルカルボ-ルォキシ基、置換さ
1 6 1 4
れて 、てもよ 、ベンジルカルボ-ルォキシ基、置換されて!、てもよ 、ベンゾィルォキ シ基、ニトロ基、アミノ基 (該基の窒素原子は同一又は異なって、 C C アルキル基
1 10
、置換されていてもよいフエ-ル基、 C— Cァシル基、 C— Cハロアルキルカルボ
1 6 1 4
-ル基、置換されていてもよいべンジルカルボ-ル基、置換されていてもよいべンゾ ィル基、 C—C アルキルスルホ-ル基、 C—Cハロアルキルスルホ-ル基、置換さ
1 10 1 4
れて 、てもよ 、ベンジルスルホ -ル基又は置換されて!、てもよ!/、フエ-ルスルホ-ル 基で置換されていてもよい。）
「置換基群 」
水酸基、 C Cシクロアルキル基 (該基はハロゲン原子又はアルキル基で置換され
3 8
てもよい）、 C—C アルコキシ基、 C—C アルキルチオ基、 C—C アルキルスル
1 10 1 10 1 10 ホニル基、 c C アルコキシカルボニル基、 C Cハロアルケニル基、アミノ基（該
1 10 2 6
基の窒素原子は同一又は異なって、 C C アルキル基、 C Cァシル基、 C C
1 10 1 6 1 ノヽロアルキルカルボニル基、 C—C アルキルスルホニル基、 C—Cハロアルキル
4 1 10 1 4
スルホニル基で置換されていてもよい）、力ルバモイル基 (該基の窒素原子は同一又 は異なって、 C— C アルキル基で置換されていてもよい）、 C— cァシル基、 c -
1 10 1 6 1
Cハロアルキルカルボ-ル基、 C—C アルコキシィミノ基、シァノ基、置換されてい
4 1 10
てもよいフエ-ル基、置換されていてもよいフエノキシ基
「置換基群
C C アルコキシカルボ-ル基、置換されていてもよいフエ-ル基、置換されてい
1 10
てもよい芳香族へテロ環基、シァノ基、力ルバモイル基 (該基の窒素原子は同一又は 異なって、 C—C アルキル基で置換されていてもよい。）
1 10
よりなる群力も選ばれる少なくとも 1種の除草活性ィ匕合物
とを含有することを特徴とする薬害軽減された除草剤組成物。
(6)スルホニル尿素系化合物が、 アミドスルフロン、アジムスノレフロン、ベンスルフロン'メチル、クロリムロン'ェチル、クロ ノレスノレフロン、シノスノレフロン、シクロスノレフアムロン、ェタメトスノレフロン'メチノレ、エト キシスルフロン、フラザスノレフロン、フルピルスルフロン、フォラムスノレフロン、ハロスル フロン .メチル、イマゾスルフロン、ィォドスルフロン、メソスルフロン'メチル、メトスルフ ロン'メチノレ、ニコスノレフロン、ォキサスノレフロン、プリミスノレフロン、プロスノレフロン、ピ ラゾスルフロン'ェチル、リムスルフロン、スルホメッロン'メチル、スルフォスルフロン、 チフェンスルフロン'メチル、トリアスルフロン、トリべヌロン 'メチル、トリフロキシスルフ ロン、トリフルスルフロン'メチル及びトリトスルフロンよりなる群から選ばれる少なくとも
1種
である前記（5)に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
[0013] (7)トリァゾロピリミジン系化合物が、
クロランスラム ·メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメッラム、メトスラム及びぺノキ ススラムよりなる群力 選ばれる少なくとも 1種
である前記（5)に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
[0014] (8)ピリミジニルォキシ (チォ)安息香酸系化合物が、
ピリチォバック、ピリチォバックナトリウム塩、ピリミノバック'メチル、ビスピリバック、ビス ピリバックナトリウム塩、ピリべンゾキシム及びピリフタリドよりなる群力 選ばれる少なく とも 1種
である前記（5)に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
[0015] (9)トリケトン系化合物力 メソトリオン、スルコトリオン又は式
[化 4]
Figure imgf000012_0001
で表される化合物（以下「AVH— 301」という）よりなる群力も選ばれる少なくとも 1種 である前記（5)に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
(10)クロロアセトアミド系化合物が、 プロノ クローノレ、ジメタクローノレ、メタザクローノレ、テニノレクローノレ、ァラクロ一ノレ、ブタ クローノレ、プレチラクロール、ァセトクロール、プロピソクロール、メトラクロール、 s—メ トラクロール、ジメテナミド及びべトキサミドよりなる群力 選ばれる少なくとも 1種 である前記（5)に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
[0017] (11)ォキサゾリジンジオン系化合物力 ペントキサゾンである前記（5)に記載の薬害 軽減された除草剤組成物。
[0018] (12)トリァゾール系化合物力 カフエンストロールである前記（5)に記載の薬害軽減 された除草剤組成物。
[0019] (13)チォカーバメート系化合物が、
ピリブチカルプ、ブチレート、シクロエート、ジメピぺレート、 EPTC、エスプロカルプ、 モリネート、オルベンカルブ、ぺブレート、プロスルホカルブ、チォベンカルブ、チォカ ルバジル及びトリァレートよりなる群力 選ばれる少なくとも 1種
である前記（5)に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
[0020] (14)テトラゾリノン系化合物が、フェントラザミドである前記（5)に記載の薬害軽減さ れた除草剤組成物。
[0021] (15)更に界面活性剤を含有する前記（5)〜（14)に記載の除草剤組成物。
[0022] (16)前記（1)〜（4)の!、ずれかに記載の一般式 [I]で表されるフ ニルスルホニル カーバメイト誘導体又はその塩を、
(a)除草剤と同時に施用するか、
(b)除草剤と近接施用するか、又は
(c)栽培植物自体の種子又は苗に処理すること
を特徴とする除草剤の薬害軽減方法。
[0023] (17)栽培植物が、コムギ、ライムギ、ォォムギ、ェンバタ、イネ、トウモロコシ、ソノレガム
、ヮタ又はダイズである前記（16)に記載の方法。
[0024] (18)栽培植物が、水田のイネである前記（16)に記載の方法。
発明の効果
[0025] 本発明の除草剤の薬害軽減剤及び除草剤組成物は、除草活性成分を単に施用し た場合にコムギ、ライムギ、ォォムギ、ェンバタ、イネ、トウモロコシ、ソルガム、ヮタ、ダ ィズ等の栽培植物の生育障害や生育抑制、黄化等の薬害症状が発現するような除 草活性成分量に相当するものであっても、対象作物の薬害症状を軽減又は防止しう るという顕著な効果を奏する。
発明を実施するための最良の形態
[0026] 以下、本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
[0027] ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
[0028] C C等の表記は、これに続く置換基の炭素数力 この場合では 1〜6であること
1 6
を示している。
[0029] C Cアルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が 1〜6の直鎖又は分岐鎖
1 6
状のアルキル基を示し、例えばメチル、ェチル、 n—プロピル、 i—プロピル、 n—ブチ ル、 s ブチル、 iーブチル、 tーブチル、 n—ペンチル、 1ーメチルブチル、 2—メチル ブチル、 3—メチルブチル、 1 ェチルプロピル、 1, 1ージメチルプロピル、 1, 2 ジ メチルプロピル、ネオペンチル、 n—へキシル、 1ーメチルペンチル、 2—メチルペン チル、 3—メチルペンチル、 4ーメチルペンチル、 1ーェチルブチル、 2 ェチルブチ ル、 1, 1ージメチルブチル、 1, 2 ジメチルブチル、 1, 3 ジメチルブチル、 2, 2— ジメチノレブチノレ、 2, 3 ジメチノレブチノレ、 3, 3 ジメチノレブチノレ、 1, 1, 2 トリメチ ノレプロピノレ、 1 , 2, 2—トリメチルプロピル、 1 ェチル 1 メチルプロピル、 1 ェチ ル— 2—メチルプロピル等の基をあげることができる。
[0030] C C アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が 1〜12の直鎖又は分岐鎖
1 12
状のアルキル基を示し、前記した C Cアルキル基の例示に加え、例えば n ヘプ
1 6
チル、 1ーメチルへキシル、 5—メチルへキシル、 1, 1 ジメチルペンチル、 2, 2 ジ メチルペンチル、 4, 4 ジメチルペンチル、 1ーェチルペンチル、 2 ェチルペンチ ル、 1, 1, 3 トリメチルブチル、 1, 2, 2 トリメチルブチル、 1, 3, 3 トリメチルブチ ル、 2, 2, 3 トリメチルブチル、 2, 3, 3 トリメチルブチル、 1—プロピルブチル、 1, 1, 2, 2—テトラメチルプロピル、 n—ォクチル、 1 メチルヘプチル、 3 メチルヘプ チル、 6 メチルヘプチル、 2 ェチルへキシル、 5, 5 ジメチルへキシル、 2, 4, 4 トリメチルペンチル、 1ーェチルー 1ーメチルペンチル、 n—ノニル、 1 メチルオタ チル、 2—メチルォクチル、 3—メチルォクチル、 7—メチルォクチル、 1 ェチルヘプ チル基、 1, 1ージメチルヘプチル、 6, 6 ジメチルヘプチル、 n—デシル、 1ーメチ ルノニル、 2—メチルノニル、 6—メチルノニル、 1ーェチルォクチル、 1 プロピルへ プチル、 n—ゥンデシル又は n—ドデシル等の基をあげることができる。
[0031] C Cアルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が 2〜6の直鎖又は分岐鎖
2 6
状のアルケ-ル基を示し、例えばビュル、 1 プロべ-ル、 i プロべ-ル、 2—プロ ぺニノレ、 1ーブテニル、 1ーメチルー 1 プロぺニル、 2—ブテニル、 1ーメチルー 2— プロぺニノレ、 3 ブテニノレ、 2—メチノレー 1 プロぺニノレ、 2—メチノレー 2 プロぺニノレ 、 1, 3 ブタジェニノレ、 1—ペンテ二ノレ、 1—ェチノレ一 2 プロぺニノレ、 2 ペンテ二 ル、 1ーメチルー 1ーブテニル、 3 ペンテニル、 1ーメチルー 2 ブテニル、 4 ペン テニル、 1ーメチルー 3 ブテニル、 3—メチルー 1ーブテニル、 1, 2 ジメチルー 2 プロぺニル、 1, 1 ジメチルー 2 プロぺニル、 2—メチルー 2 ブテニル、 3—メ チルー 2 ブテニル、 1, 2 ジメチルー 1 プロぺニル、 2—メチルー 3 ブテニル、 3—メチル 3 ブテニル、 1, 3 ペンタジェニル、 1—ビニル 2 プロぺニル、 1 —へキセ-ノレ、 1—プロピノレ 2—プロべ-ノレ、 2—へキセ-ノレ、 1—メチノレ一 1—ぺ ンテュル、 1ーェチルー 2 ブテュル、 3 へキセ -ル、 4一へキセ -ル、 5 へキセ -ル、 1—メチル—4 ペンテ-ル、 1—ェチル—3 ブテュル、 1— (i—ブチル)ビ- ノレ、 1—ェチノレ一 1—メチノレ一 2—プロべ-ノレ、 1—ェチノレ一 2—メチノレ一 2—プロぺ -ル、 1— (i—プロピル)— 2—プロべ-ル、 2—メチル—2 ペンテ-ル、 3—メチルー 3 ペンテ-ル、 4—メチル—3 ペンテ-ル、 1, 3 ジメチルー 2 ブテュル、 1, 1 ジメチルー 3—ブテニル、 3—メチルー 4 ペンテニル、 4ーメチルー 4 ペンテ二 ル、 1, 2 ジメチル— 3 ブテュル、 1, 3 ジメチル— 3 ブテュル、 1, 1, 2 卜リメ チルー 2 プロぺニル、 1, 5 へキサジェニル、 1ービニルー 3 ブテニル又は 2, 4 —へキサジェニル等の基をあげることができる。
[0032] C Cアルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が 2〜6の直鎖又は分岐鎖
2 6
状のアルキ-ル基を示し、例えばェチュル、 1 プロピエル、 2—プロビュル、 1ーブ チニル、 1ーメチルー 2 プロピニル、 2 ブチニル、 3 ブチニル、 1 ペンチニル、 1—ェチル—2 プロピエル、 2 ペンチ-ル、 3 ペンチ-ル、 1—メチル—2 ブ チニル、4 ペンチニル、 1ーメチルー 3 ブチニル、 2—メチルー 3 ブチニル、 1 へキシュル、 1— (n—プロピル)— 2—プロピエル、 2—へキシュル、 1—ェチル— 2— ブチニル、 3 へキシニル、 1ーメチルー 2 ペンチニル、 1ーメチルー 3 ペンチ二 ル、 4ーメチルー 1 ペンチ-ル、 3—メチルー 1 ペンチ-ル、 5 へキシュル、 1 ェチルー 3 ブチュル、 1ーェチルー 1ーメチルー 2 プロビュル、 l— (i—プロピル） 2 プロピニル、 1, 1 ジメチルー 2 ブチニル又は 2, 2 ジメチルー 3 ブチニ ル等の基をあげることができる。
[0033] C Cシクロアルキルとは特に限定しない限り、炭素数が 3〜6のシクロアルキル基
3 6
を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロへキシル等 の基をあげることができる。
[0034] C Cハロアルキル基とは、ハロゲン原子によって置換された、炭素数が 1〜6の
1 6
直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばフルォロメチル、クロロメチル、ブロモ メチル、ジフルォロメチル、ジクロロメチル、トリフルォロメチル、トリクロロメチル、クロ口 ジフノレオロメチノレ、ブロモジフノレオロメチノレ、 2—フノレオロェチノレ、 1 クロロェチノレ、 2—クロロェチノレ、 1ーブロモェチノレ、 2—ブロモェチノレ、 2, 2—ジフノレオロェチノレ、 1 , 2—ジクロロェチル、 2, 2—ジクロロェチル、 2, 2, 2—トリフルォロェチル、 2, 2, 2 トリクロロェチル、 1, 1, 2, 2—テトラフルォロェチル、ペンタフルォロェチル、 2— ブロモ 2—クロロェチノレ、 2—クロ口一 1, 1, 2, 2—テトラフノレォロェチノレ、 1—クロ口 —1, 2, 2, 2—テトラフルォロェチル、 1—クロ口プロピノレ、 2 クロ口プロピル、 3 ク ロロプロピノレ、 2 ブロモプロピノレ、 3 ブロモプロピノレ、 2 ブロモー 1ーメチノレエチ ル、 3 ョードプロピル、 2, 3 ジクロロプロピル、 2, 3 ジブロモプロピル、 3, 3, 3 トリフルォロプロピル、 3, 3, 3—トリクロ口プロピル、 3—ブロモー 3, 3—ジフルォロ プロピノレ、 3, 3 ジクロロ一 3 フルォロプロピル、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロピ ル、 1—ブロモ 3, 3, 3 トリフルォロプロピル、 2, 2, 3, 3, 3 ペンタフルォロプロ ピル、 2, 2, 2—トリフルオロー 1 トリフルォロメチルェチル、ヘプタフルォロプロピル 、 1, 2, 2, 2—テトラフルオロー 1 トリフルォロメチルェチル、 2, 3 ジクロロー 1, 1 , 2, 3, 3 ペンタフノレォロプロピノレ、 2 クロロブチノレ、 3 クロロブチノレ、 4 クロ口 ブチル、 2 クロロー 1, 1ージメチルェチル、 4ーブロモブチル、 3 ブロモー 2—メチ ルプロピル、 2—ブロモー 1, 1ージメチルェチル、 2, 2—ジクロロー 1, 1ージメチルェ チル、 2 クロロー 1 クロロメチルー 2—メチルェチル、 4, 4, 4 トリフルォロブチル 、 3, 3, 3 トリフルオロー 1 メチルプロピル、 3, 3, 3 トリフルオロー 2—メチルプ 口ピル、 2, 3, 4 トリクロロブチル、 2, 2, 2 トリクロ口 1, 1—ジメチルェチル、 4— クロロー 4, 4 ジフノレオロブチノレ、 4, 4ージクロロー 4ーフノレオロブチノレ、 4 ブロモ 4, 4ージフルォロブチル、 2, 4 ジブ口モー 4, 4ージフルォロブチル、 3, 4 ジク ロロ 3, 4, 4 トリフルォロブチル、 3, 3—ジクロロー 4, 4, 4 トリフルォロブチル、 4ーブロモー 3, 3, 4, 4ーテトラフルォロブチル、 4ーブロモー 3—クロロー 3, 4, 4 トリフルォロブチル、 2, 2, 3, 3, 4, 4 へキサフルォロブチル、 2, 2, 3, 4, 4, 4— へキサフルォロブチル、 2, 2, 2—トリフルオロー 1ーメチルー 1 トリフルォロメチル ェチル、 3, 3, 3 トリフルォロ 2 トリフルォロメチルプロピル、 2, 2, 3, 3, 4, 4, 4 ヘプタフルォロブチル、 2, 3, 3, 3—テトラフルオロー 2 トリフルォロメチルプロ ピル、 1, 1, 2, 2, 3, 3, 4, 4ーォクタフルォロブチル、ノナフルォロブチル、 4 クロ ロー 1, 1, 2, 2, 3, 3, 4, 4ーォクタフルォロブチル、 5 フルォロペンチル、 5 クロ 口ペンチル、 5, 5—ジフルォロペンチル、 5, 5—ジクロ口ペンチル、 5, 5, 5—トリフル ォロペンチル、 6, 6, 6—トリフルォ口へキシル基又は 5, 5, 6, 6, 6—ペンタフルォロ へキシル等の基をあげることができる。
[0035] C Cアルコキシ基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が 1〜6の（
1 6
アルキル）—o—基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ トキシ、ペンチルォキシ又はへキシルォキシ等の基をあげることができる。
[0036] C Cアルキルチオ基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が 1〜6
1 6
の（アルキル） S 基を示し、例えばメチルチオ、ェチルチオ、プロピルチオ、イソプ ロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ又はへキシルチオ等の基をあげることができ る。
[0037] C Cアルコキシ C Cアルキル基とはアルキル部分及びアルコキシ部分が前
1 6 1 6
記の意味を有する炭素数が 1〜6のアルコキシにより置換された炭素数が 1〜6のァ ルキル基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、ペン チルォキシメチル、メトキシェチル又はブトキシェチル等の基をあげることができる。
[0038] C Cハロアルコキシ基とは、ハロアルキル部分が前記の意味を有する同一又は 相異なるハロゲン原子 1 13で置換されている炭素数が 1 6の直鎖又は分岐鎖の アルコキシ基を示し、例えばクロロメトキシ、ジフルォロメトキシ、クロロジフルォロメトキ シ、トリフルォロメトキシ又は 2, 2, 2—トリフルォロエトキシ等の基をあげることができ る。
[0039] C Cアルコキシカルボ-ル基とは、アルコキシ部分が前記の意味を有する炭素
1 6
数が 1 6の（アルコキシ）―（C = 0)—基を示し、例えば、メトキシカルボ-ル基、ェ トキシカルボ-ル基、プロポキシカルボ-ル基、ブトキシカルボ-ル基、ペンチルォキ シカルボ-ル基又はへキシルォキシカルボ-ル基等の基をあげることができる。
[0040] 同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子力 選択される 1 個以上のへテロ原子を有する炭素数 3〜： LOの複素環基とは、例えばフラン、チオフ ェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、 ピロリジン、ピぺリジン、ピぺラジン、モリホリン、ベンゾフラン、ベンゾチ才フェン、イン ドール、ベンゾォキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール等をあげること ができる。
[0041] 一般式 [I]で表されるフ ニルスルホニルカーバメイト誘導体の代表的な化合物例 を表 1〜表 11に示すが、本発明はこれらに限定されるものではな 、。
[0042] 本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。例え ば Meとはメチル基を示し、 Etとはェチル基を示し、 Pr— nとは n プロピル基を示し、 Pr—iとはイソプロピル基を示し、 811—!1とは11ーブチル基を示し、 Bu—sとはセカンダ リーブチル基を示し、 Bu— iとはイソブチル基を示し、 Bu tとはターシャリーブチル 基を示し、 Pnとは n ペンチル基を示し、 Pn— cとはシクロペンチル基を示し、 C H
6 13 nとは n キシル基を示し、 C H nとは n プチル基を示し、 C H —nとは
7 15 8 17 n—ォクチル基を示し、 C H —nとは n—ノ-ル基を示し、 C H nとは n デシル
9 19 10 21
基を示し、 C H nとは n—ゥンデシル基を示し、 C H —nとは n—ドデシル基を
11 23 12 25
示し、 Phとはフエ-ル基を示す。又、例えば Ph (4— C1)とは 4—クロ口フエ-ル基を 示す。
[0043] [表 1] [zm [^oo]
Figure imgf000019_0001
TC9lC/900Zdf/X3d LY t9 ΟΟΖ OAV
Figure imgf000020_0001
3] [ [9濯]
Figure imgf000021_0001
TC9lC/900Zdf/X3d 61· 9LZZ0IL00Z OAV
Figure imgf000022_0001
5]
Figure imgf000023_0001
6]
Figure imgf000024_0001
7]
師] [oeoo]
Figure imgf000025_0001
TC9lC/900Zdf/X3d 63 ^9 ,εΖΟ/Ζ.ΟΟΖ: OAV [e [leoo]
Figure imgf000026_0002
Figure imgf000026_0001
TC9lC/900Zdf/X3d z 9LZZ0IL00Z OAV
Figure imgf000027_0001
10]
Figure imgf000028_0001
11]
Figure imgf000029_0001
[0054] 一般式 [I]で表される化合物の代表的な製造方法を以下に例示するが、本ィ匕合物 の製造方法はこれらの方法に限定されるものではない。
[0055] <製造方法 1 >
[化 5]
Figure imgf000029_0002
[ V ] [ IV] [ Id ]
(式中、 Y、 Ζ、 η及び ITはそれぞれ前記と同じ意味を表す。 )
[0056] (工程 1)
一般式 [IV]で表される化合物は、一般式 [V]で表される化合物と一般式 [vm]で 表される化合物から、一般に知られている方法〔例えば、 ケミツシェ'ベリヒテ（Chemis cheBerichte)、第 56卷、第 1810頁（1923年）；ジャーナル'ォブ 'ファーマシューティ カル'サイエンス（Journal of Pharmaceutical Science)第 50卷、第 672頁（1961年）； 特開昭 49— 20779号公報記載の方法〕により製造することができる。
[0057] 本工程で使用する一般式 [VIII]で表される化合物の使用量は、一般式 [V]で表さ れる化合物 1モルに対して 0. 5〜 10モルの範囲力も適宜選択すればよぐ好ましく は 1〜1. 2モルである。
[0058] (工程 2)
一般式 [Id]で表される化合物は、一般式 [IV]で表される化合物を適当な条件下 で加水分解させた後、酸性ィ匕することにより製造することができる。
[0059] 加水分解の条件としては塩基性条件が好ましぐ本反応で使用できる塩基としては 、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸水素 ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の金属炭酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢 酸カルシウム又は酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウ ムェトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド又はカリウムターシャ リーブトキシド等の金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カル シゥム又は水酸ィ匕マグネシウム等の金属水酸ィ匕物等をあげることができる。
[0060] 酸性ィヒに用いられる酸としては、例えば塩酸又は硫酸等の鉱酸、酢酸又はくえん 酸等の有機酸等をあげることができる。
[0061] 塩基の使用量は、一般式 [IV]で表される化合物 1モルに対して 0. 1〜10モルの 範囲から適宜選択すればよぐ好ましくは 1. 5〜3モルである。
[0062] 本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよぐ 例えば、ジェチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン 、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ァセトニトリル等の-トリル類、アセトン 等のケトン類、水等を使用することができ、更にこれらの混合溶媒も使用することがで きる。
[0063] 反応温度は 20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域から選択すればよぐ好まし くは 0°C〜80°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等 により異なる力 一般的には 30分〜 48時間である。
[0064] 反応の目的物である一般式 [Id]で表される化合物は、反応終了後、常法により反 応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって 精製することちでさる。
[0065] <製造方法 2>
[化 6]
Figure imgf000031_0001
He ]
(式中、 X、 Y、 Z、 n、 R1及び R2はそれぞれ前記と同じ意味を表し、 Mはリチウム原子 、ナトリウム原子、カリウム原子等のアルカリ金属原子を表す。 )
[0066] 一般式 [Ie]で表される化合物は、 日本化学会誌第 4卷、第 582頁（1978年)記載 の方法により、一般式 [IV]で表される化合物と [IX]で表わされる化合物とを、塩基 の存在下に適当な溶媒中で反応させた後、酸性ィ匕することによって製造することがで きる。
[0067] 本反応で使用する、一般式 [IX]で表わされる化合物の使用量は、一般式 [IV]で 表される化合物 1モルに対して 0. 5〜 10モルの範囲力も適宜選択すればよぐ好ま しくは 1〜1. 2モルである。
[0068] 本反応で使用できる塩基としては、前記製造方法 1の工程 2で用いられる塩基と同 様のものがあげられる。塩基の使用量は、一般式 [IV]で表される化合物 1モルに対 して 0. 5〜10モルの範囲力 適宜選択すればよぐ好ましくは 1〜1. 2モルである。
[0069] 酸性ィ匕に用いられる酸としては、例えば、塩酸又は硫酸等の鉱酸、酢酸又はくえん 酸等の有機酸等をあげることができる。
[0070] 本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しな 、ものであればよぐ 例えば、ジェチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン 、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロェタン、クロ口ホルム、四塩化 炭素又はテトラクロロェタン等のハロゲンィ匕炭化水素類、ベンゼン、クロ口ベンゼン、 ニトロベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、 N, N—ジメチルホルムアミド又 は N—ジメチルァセトアミド等のアミド類、 1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリノン等の イミダゾリノン類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、ァセトニトリル等の-トリル 類等を使用することができ、更にこれらの混合溶媒も使用することができる。 [0071] 反応温度は 20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域から選択すればよぐ好まし くは 0°C〜80°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等 により異なる力 一般的には 30分〜 48時間である。
[0072] 反応の目的物である一般式 [Ie]で表される化合物は、反応終了後、常法により反 応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって 精製することちでさる。
[0073] <製造方法 3 >
[化 7]
9 ΟΗ
丫 CXR1 [x] 一
儿 S02NCZ
[ VI】
Figure imgf000032_0001
(式中、 X、 Y、 Z、 n、 R1及び R2はそれぞれ前記と同じ意味を表す。 )
[0074] 一般式 [Ie]で表される化合物は、一般に知られている方法 (例えば、特開昭 57— 1
26404号公報記載の方法）により、一般式 [VI]で表される化合物と一般式 [X]で表 される化合物とを適当な溶媒中で反応させることで製造することもできる。
[0075] 本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよぐ 前記製造方法 2で例示した溶媒と同様の溶媒を使用できる。反応温度は 20°Cから 使用する不活性溶媒の沸点域力 選択すればよぐ好ましくは 0°C〜80°Cの範囲で 行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、一般的に は 30分〜 48時間である。
[0076] 反応の目的物である一般式 [Ie]で表される化合物は、反応終了後、常法により反 応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって 精製することちでさる。
[0077] <製造方法 4>
[化 8]
Figure imgf000033_0001
[VII ] [ I ]
(式中、 X、 Y、 Z, n、 R\ R2、及び R3はそれぞれ前記と同じ意味を表す。 )
[0078] 一般式 [I]で表される化合物は、一般に知られている方法〔例えば、特開昭 57— 1 26404号公報記載の方法〕により、一般式 [VII]で表される化合物と一般式 [VIII] で表される化合物とを塩基の存在下、適当な溶媒中で反応させることにより製造する ことができる。
[0079] 本反応で使用する一般式 [VIII]で表される化合物の使用量は、一般式 [VII]で表 される 1モルに対して 1〜10モルの範囲力も適宜選択すればよぐ好ましくは 1〜1. 2 モルである。
[0080] ここで使用できる塩基としては、例えば前記製造方法 1の工程 2で用いられる塩基と 同様のものがあげられる。塩基の使用量は、一般式 [VII]で表される化合物 1モルに 対して 1〜 10モルの範囲力 適宜選択すればよぐ好ましくは 1〜1. 2モルである。
[0081] 本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよぐ 前記製造方法 2で例示した溶媒と同様の溶媒を使用できる。反応温度は 20°Cから 使用する不活性溶媒の沸点域力 選択すればよぐ好ましくは 0°C〜80°Cの範囲で 行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、一般的に は 30分〜 48時間である。
[0082] 反応の目的物である一般式 [I]で表される化合物は、反応終了後、常法により反応 系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精 製することちでさる。
[0083] <製造方法 5 >
[化 9]
Figure imgf000034_0001
(式中、 X、 Y、 Z、 n、 R\ R2、及び R3はそれぞれ前記と同じ意味を表す。 )
[0084] 一般式 [I]で表される化合物は、一般式 [lb]で表される化合物と、一般式 [XI]で表 される化合物とを、一般に知られている公知の方法により通常用いられる溶媒、反応 温度でエステルイ匕することにより製造できる。
[0085] 反応の目的物である一般式 [I]で表される化合物は、反応終了後、常法により反応 系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精 製することちでさる。
[0086] <製造方法 6 >
[化 10]
Figure imgf000034_0002
(式中、 X、 Y、 Z、 n、
Figure imgf000034_0003
及び R3はそれぞれ前記と同じ意味を表し、 Lは、メタン スルホ -ルォキシ基等のアルキルスルホ-ルォキシ基、トリフルォロメタンスルホ-ル ォキシ基等のハロアルキルスルホ-ルォキシ基、パラトルエンスルホ-ルォキシ基等 の（置換）フエ-ルスルホ -ルォキシ基又はハロゲン原子を示す。 )
[0087] 一般式 [I]で表される化合物は、 日本ィ匕学会誌第 4卷、第 582頁（1978年)記載の 方法により、一般式 [Id]で表される化合物と一般式 [XII]で表される化合物とを溶媒 中、塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
[0088] 本工程で使用する一般式 [ΧΠ]で表される化合物の使用量は、一般式 [Id]で表さ れる化合物 1モルに対して 0. 5〜 10モルの範囲力も適宜選択すればよぐ好ましく は 1〜1. 2モルである。
[0089] 本工程で使用できる塩基としては、前記製造方法 1の工程 2で用いられる塩基と同 様のものがあげられる。塩基の使用量は一般式 [Id]で表される化合物 1モルに対し て 0. 5〜10モルの範囲力も適宜選択すればよぐ好ましくは 1. 0〜1. 2モルである。
[0090] 本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよぐ 例えば、前記製造方法 2で例示した溶媒と同様の溶媒を使用できる。
[0091] 反応温度は 20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく
、好ましくは 0°C〜100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、 反応量等により異なるが、一般的には 30分〜 48時間である。
[0092] 反応の目的物である一般式 [I]で表される化合物は、反応終了後、常法により反応 系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精 製することちでさる。
[0093] 本発明による除草剤の薬害軽減剤は、以上のようなフエ-ルスルホニルカーバメイ ト誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とするものであり、更に具 体的には、上記 (5)に記載した除草活性ィ匕合物、即ち (b)成分と共に、本発明の薬 害軽減された除草剤組成物を構成するものである。
[0094] 尚、一般式 [I]で表される化合物の「塩」としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアル カリ金属の塩、カルシウム等のアルカリ土類金属の塩、アンモニア、トリェチルァミン 又はジイソプロピルアミン等のアミン類の塩、メタンスルホン酸又はパラートルエンス ルホン酸等の有機スルホン酸類の塩があげられる。
[0095] 又、一般式 [I]で表される化合物の塩は、一般式 [I]で表される化合物に水酸基、 カルボキシル基、アミノ基等がその構造中にある場合、一般式 [I]と、水酸化ナトリウ ム又は水酸ィ匕カリウム等のアルカリ金属水酸ィ匕物、水素化ナトリウム等のアルカリ金 属水素化物、水素化カルシウム等のアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド 等のアルカリ金属アルコラート、アンモニア、トリェチルァミン又はジイソプロピルアミン 等のァミン、塩酸又は硫酸等の鉱酸、酢酸等のカルボン酸、或いは、メタンスルホン 酸又はパラートルエンスルホン酸等の有機スルホン酸等とを、無溶媒或いは適当な 溶媒中で反応させることによって製造することができる。
[0096] 以下、本発明において用いる一般式 [I]で表される化合物の製造例を詳細に説明 するが、本発明はこれらに何ら制約されるものではない。尚、以下の説明において「 %」は重量百分率を示し、化合物番号は表 1から 11中の番号に対応する。
[0097] <製造例 1 >
2 エトキシカルボ-ルアミノスルホ -ル安息香酸 (化合物番号 I 2)
2 エトキシカルボ二ルー 1, 2 べンゾイソチアゾリン 3 ォキソ 1, 1ージォキシ ド（3. 5g)をテトラヒドロフラン（lOOmL)に溶解し、 5%炭酸水素ナトリウム水溶液（70 mL)をカ卩え、室温で 2時間撹拌した。反応溶液を水 lOOmLに注カ卩し、酢酸ェチルで 洗浄した。水溶液に 10%塩酸を酸性になるまで加え、酢酸ェチルで抽出した。抽出 液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた固体を n— へキサンで洗浄し、白色粉末 (融点 149— 151°C)の目的物 2. 7gを得た。
[0098] <製造例 2>
2 エトキシカルボ-ルアミノスルホ -ル安息香酸プロピル（化合物番号 ΠΙ— 2) プロピルアルコール（0. 15g)をテトラヒドロフラン（15mL)に溶解し、 60%水素化 ナトリウム (0. lg)をカ卩えた。この混合物を室温で 1時間撹拌した後、 2—エトキシカル ボニノレー 1, 2 べンゾイソチアゾリン 3 ォキソ 1, 1ージォキシド（0. 6g)を加え 、 5時間加熱還流させた。反応液を冷却後、水 50mLを加え、酢酸ェチルで洗浄した 。水溶液に 10%塩酸を酸性になるまで加え、析出物を酢酸ェチルで抽出した。抽出 液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮して得られた固体を n— へキサンで洗浄し、白色粉末 (融点 69— 70°C)の目的物 0. 46gを得た。
[0099] <製造例 3 >
N—ェトキシカルボニル N—メトキシメチル 2—ァリルォキシカルボニル）ベンゼ ンスルホンアミド (化合物番号 I 145)
(1)ァリルアルコール（8. 89g)を N, N ジメチルホルムアミド（200mL)に溶解し、 5 5%水素化ナトリウム（6. 68g)を加えた。この混合物を室温で 1時間撹拌した後、 2— エトキシカルボ二ルー 1, 2 べンゾイソチアゾリン 3 ォキソ 1, 1ージォキシド（3 7. 2g)を加え、室温で 2時間撹拌した。反応液に水 500mLをカ卩え、酢酸ェチルで抽 出した。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮して得られた 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色粉末 (融点 78— 80°C)の 2 エトキシカルボ-ルアミノスルホ -ル安息香酸ァリル 15. 5gを得た。
[0100] (2) 2 エトキシカルボ-ルアミノスルホ -ル安息香酸ァリル（10. Og)を N, N ジメ チルホルムアミド（100ml)に溶解し、 55%水素化ナトリウム（1. 39g)を加えた。この 混合物を室温で 30分間撹拌した後、クロロメチルメチルエーテル（2. 83g)をカロえ、 室温で 2時間撹拌した。反応液に水 200mLを加え、酢酸ェチルで抽出した抽出液 を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲ ルカラムクロマトグラフィーにて精製し、無色ァメ状物質の N—エトキシカルボ-ル - N—メトキシメチルー 2 ァリルォキシカルボニル）ベンゼンスルホンアミド 10. 98gを 得た。
NMRデータ（CDC1 /TMS δ (ppm))： 1.16(3H,t)、 3.51(3H,s) 4.15(2H,q)、 4.84(2
3
H,d)、 5.26(2H,s)、 5.33(lH,d)、 5.43(lH,d)、 6.02(lH,m)、 7.64(3H,m)、 8.31(lH,m) [0101] <製造例 4>
2—イソブチルォキシカルボ-ルアミノスルホ -ル安息香酸 カルシウム塩（化合物番 号 1—199)
(1) 2—イソブチルォキシカルボ-ル 1, 2 ベンゾイソチアゾリン一 3 ォキソ 1 , 1—ジォキシド（22. Og)をテトラヒドロフラン（lOOmL)に溶解し、 25%水酸化ナトリウ ム水溶液 37. 2gをカ卩え、室温で 2時間撹拌した。反応溶液を水 200mLにあけ、酢酸 ェチルで洗浄した。この水溶液に 10%塩酸を酸性になるまでカ卩え、酢酸ェチルで抽 出した。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮して得られた 固体をイソプロピルエーテルで洗浄し、白色粉末（融点 149— 152°C以上）の 2—ィ ソブチルォキシカルボ-ルアミノスルホ-ル安息香酸 17. 56gを得た。
[0102] (2) 2 イソブチルォキシカルボ-ルアミノスルホ -ル安息香酸（2. Og)をテトラヒドロ フラン（50mL)に溶解し、水素化カルシウム 0. 27gを加え 2日間加熱還流させた。反 応液を冷却後、不溶物を口別した。得られた個体をイソプロピルエーテルで洗浄し、 更にジェチルエーテル洗浄、へキサン洗浄して、灰色粉末 (融点 300°C以上）の目 的物 0. 84gを得た。
NMRデータ（d— DMSO/TMS δ (ppm)) : 0.81(6H,d)、 1.76(lH,m)、 3.57(2H,d)、 7.3 6(3H,m)、 7.77(lH,d)
[0103] <製造例 5 >
2—メチルチオカルボ-ルアミノスルホ -ル安息香酸 (ィヒ合物番号 II 1)
(1)無水サッカリンナトリウム 3. 7g (18. 0ミリモル）をァセトニトリル（50mL)に溶解し 、クロロチオールぎ酸メチル 2. 5g (23.0ミリモル）を加えた。反応溶液を加熱還流下 、 5時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後水中にあけ、酢酸ェ チルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。 無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をテトラヒドロフランで再結晶し、 白色粉末（融点 217— 222°C)の 2—メチルチオカルボ-ルー 1, 2 ベンゾイソチア ゾリン— 3—ォキソ—1, 1—ジォキシド 1. lg (収率： 24%)を得た。
NMRデータ（CDC1 /TMS δ (ppm)) : 2.50(3H,s)ゝ 7.95(3H,m)、 8.17(lH,d)
3
[0104] (2) 2—メチルチオカルボ-ルー 1, 2 べンゾイソチアゾリン 3 ォキソ 1, 1ージ ォキシド 0. 6g (2. 3ミリモル)をテトラヒドロフラン（20mL)に溶解し、 5%水酸ィ匕ナトリ ゥム水溶液 4. 6g (5. 8ミリモル)を加え、 1時間室温にて撹拌した。反応終了確認後 、反応溶液を水中にあけ、酢酸ェチルにて洗浄した。水溶液に 10%塩酸を酸性にな るまで加え、酢酸ェチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシ ゥムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をイソプロピ ルエーテルで洗浄し、白色粉末（融点 159— 161°C)の 2—メチルチオカルボ-ルァ ミノスルホニル安息香酸 0. 5g (収率： 80%)を得た。
NMRデータ（CDC1 /TMS δ (ppm))： 2.25(3H,s)ゝ 7.66(2H,m)、 7.80(lH,d)、 8.22(1
3
H,d)、 11.12(lH,br)
[0105] <製造例 6 >
2— n ペンチルチオカルボ-ルアミノスルホ -ル安息香酸（化合物番号 II - 12) (1)無水サッカリンナトリウム 2. 0g (9. 7ミリモル）をァセトニトリル（50mL)に溶解し、 クロロチオールぎ酸ペンチル 1. 9g (l l. 6ミリモル）を加えた。反応溶液を加熱還流 下、 5時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中にあけ、酢 酸ェチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し た。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ ラフィーにて精製し、白色粉末 (融点 107— 109°C)の 2— n—ペンチルチオカルボ- ルー 1, 2 べンゾイソチアゾリンー3 ォキソ 1, 1ージォキシド 0. 72g (収率： 24 %)を得た。
NMRデータ（CDC1 /TMS δ (ppm)) : 0.91(3H,t)、 1.35(4H,m)、 1.74(2H,quintet)、
3
3.07(3H,t) 7.95(3H,m)、 8.16(lH,d)
[0106] (2) 2—n—ペンチルチオカルボ-ルー 1, 2 べンゾイソチアゾリン 3 ォキソ 1 , 1—ジォキシド 0. 5g (l. 6ミリモル）をテトラヒドロフラン（20mL)に溶解し、 5%水酸 化ナトリウム水溶液 3. 8g (4. 8ミリモル)を加え 1時間室温にて撹拌した。反応終了確 認後、反応溶液を水中にあけ、酢酸ェチルにて洗浄した。水溶液に 10%塩酸を酸 性になるまで加え、酢酸ェチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マ グネシゥムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をへキ サンで洗浄し、白色粉末（融点 137— 138°C)の 2— n ペンチルチオカルボ-ルァ ミノスルホ-ル安息香酸 0. 46g (収率： 87%)を得た。
NMRデータ（CDC1 /TMS δ (ppm)) : 0.85(3H,t)、 1.28(4H,m)、 1.57(2H,quintet)、
3
2.86(2H,t)、 7.75(2H,m)、 7.94(lH,m)、 8.35(lH,m)、 9.49(lH,br)
[0107] <製造例 7>
2 ォクチルチオカルボ-ルアミノスルホ -ル安息香酸（化合物番号 II - 16) (1)無水サッカリンナトリウム 2. 0g (9. 7ミリモル）をァセトニトリル（50mL)に溶解し、 クロロチオールぎ酸ォクチル 2. 4g (l l. 6ミリモル）を加えた。反応溶液を加熱還流 下、 5時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後水中にあけ、酢酸 ェチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した 。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトダラ フィ一で精製し、 2 -ォクチルチオカルボ-ル—1, 2 ベンゾイソチアゾリン— 3 ォ キソ—1, 1ージォキシド 1. 02g (収率： 30%)を得た。
NMRデータ（CDC1 /TMS δ (ppm)) : 0.88(3H,t)、 1.40(10H,m)、 1.73(2H,quintet) 、 3.07(3H,t)ゝ 7.95(3H,m)、 8.16(lH,d)
[0108] (2) 2—ォクチルチオカルボ-ルー 1, 2 べンゾイソチアゾリン 3 ォキソ 1, 1 ジォキシド 0. 5g (l. 4ミリモル)をテトラヒドロフラン（20mL)に溶解し、 5%水酸化ナト リウム水溶液 3. 4g (4. 2ミリモル)を加え 1時間室温にて撹拌した。反応終了確認後 、反応溶液を水中にあけ、酢酸ェチルにて洗浄した。水溶液に 10%塩酸を酸性にな るまで加え、酢酸ェチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシ ゥムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をへキサンで 洗浄し、白色粉末（融点 104— 106°C)の 2—ォクチルチオカルボ-ルアミノスルホ- ル安息香酸 0. 45g (収率： 85%)を得た。
NMRデータ（CDC1 /TMS δ (ppm)) : 0.86(3H,t)、 1.25(10H,m)、 1.55(2H,quintet)
3
、 2.86(2H,t)、 7.74(2H,m), 7.94(lH,m)、 8.35(lH,m)、 9.55(lH,br)
[0109] <製造例 8 >
2— (4 クロ口べンジルチオカルボ-ル)アミノスルホ -ル安息香酸（化合物番号 II 40)
(1)無水サッカリンナトリウム 2. 0g (9. 7ミリモル）をァセトニトリル（50mL)に溶解し、 クロロチオールぎ酸 (4 クロ口ベンジル) 2. 4g (10. 7ミリモル）を加えた。反応溶液を 加熱還流下、 3時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中に あけ酢酸ェチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムに て乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム クロマトグラフィーにて精製し、白色粉末 (融点 193— 194°C)の 2— (4 クロ口べンジ ルチオカルボニル ) 1, 2 べンゾイソチアゾリン 3 ォキソ 1, 1ージォキシド 0. 95g (収率 : 27%)を得た。
NMRデータ（CDC1 /TMS δ (ppm)) :4.26(2H,s)ゝ 7.32(4H,dd)、 7.95(3H,m)、 8.15(
3
lH,d)
[0110] (2) 2— (4 クロ口べンジルチオカルボ-ル)一 1, 2 ベンゾイソチアゾリン一 3—ォキ ソ一 1, 1—ジォキシド 0. 5g (l. 4ミリモル）をテトラヒドロフラン（20mL)に溶解し、 5 %水酸ィ匕ナトリウム水溶液 3. 2g (4. 1ミリモル)を加え 10分間室温にて撹拌した。反 応終了確認後、反応溶液を水中にあけ、酢酸ェチルにて洗浄した。水溶液に 10% 塩酸を酸性になるまで加え、酢酸ェチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無 水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残 渣をへキサンで洗浄し、白色粉末（融点 149— 151°C)の 2— (4—クロ口ベンジルチ ォカルボ-ル)アミノスルホ -ル安息香酸 0. 46g (収率： 88%)を得た。
1H— NMRデータ（CDC1 /TMS δ (ppm)) :4.03(2H,s)ゝ 7.20(4H,dd)、 7.74(2H,m), 7.93(
3
lH,m)、 8.33(lH,m)
[0111] 一般式 [I]で表されるフ ニルスルホニルカーバメイト誘導体の代表的な化合物例 の物性値を表 12〜 13に示す。
[0112] [表 12]
化合物 融点 (で)又は 化合物 融点 CC)又は 番号 屈折率 (nD 2°) 番号 屈折率 (nD 2D)
11 融点 174-176 1-85 融点 123125
1-2 融点 149-151 1-86 融点 85-86
1-3 融点 152-154 1-87 融点 150152
1-4 f¾fc点 150-151 1-89 融点 130131
1-5 融点 152-153 1-104 激点 92-94
1-6 融点 113115 1-110 融点 108-110
1-7 融点 142-144 1111 屈折率 1.516
1-8 融点 147149 1-112 融点 124-125
1-9 融点 136-137 1129 融点 1.5128
I- 10 融点 162-163 1-131 屈折率 1.5052
1-13 融点 146147 1-137 融点 78-80
1-15 融^^ 140-142 1-142 屈折率 1.518
116 127-128 1143 屈折率 1.5228
1-17 融点 110-112 1-144 屈折率 1.5228
118 融点 117118 1145 屈折率 1.5203
1-19 融点 113-115 1146 屈折率 1.5229
1-21 融点 120-122 1-148 融点 104-106
1-22 融点 118-120 1153 屈折率 1.5269
1-23 融点 111-113 1154 73-76
1-24 融点 157-159 1155 融点 96-98
1-26 融点 81-82 1156 融 71-72
1-32 融点 130-131 1157 屈折率 1.5301
1-34 融点 148-150 1-158 屈折率 1.5226
1-35 融点 148-150 1-160 融^ » 76-77
1-36 融点 183-185 1-164 融点 67-69
1-47 測定不可 1-173 屈折率 1.5507
1-66 融点 130-132 1-182 融点 114115
1-67 融点 176-178 1-189 融点 300 以上
1-68 融点 156158 1-190 敲点 290-293
1-69 融点 161163 1191 融点 248-250
1-70 融点 145146 1192 融点 238-239
1-71 融点 174-176 1193 融点 234-237
1-72 融点 146-148 1195 融点 300^以上
1-80 fife 94-96 1198 融点 300で以上
1-81 ife点 121-123 1199 融 300で以上
1-82 融点 107-109 1-204 融点 300^以上
1-83 融点 148-149 1-206 融点 300 以上
1-84 融点 93-95 1-208 融点 300 以上 [0113] [表 13] 化合物 融点 （で） 又は
番号 屈折率 （n D 20)
II- 1 融点 159 161
II-2 融点 119 120
II-5 融点 142-143
11-12 融点 137-138
11-16 融点 104-106
11-40 融点 149-151
11-91 融点 114-116
III-1 融点 1.5233
III-2 融点 69-70
III-3 融点 121-122
III-4 融点 100-101
III-5 融点 118 120
III-6 融点 176 178
III-7 融点 138-139
[0114] 一方、本発明による薬害軽減された除草剤組成物に用いられる (b)成分は、その ほとんどが例えば、ザ ·ぺスティサイド'マ-ユアル（The Pesticide Manual)第 13版 [ブ リティッシュ'クロップ'プロテクション 'カウンシル（British Crop Protection Council)発 行、 2004年]、シブャ 'インデックス第 10版、第 11版（SHIBUYA INDEX 10th Edition , 11th Edition) [シブャインデックス研究会（SHIBUYA INDEX Research Group)発行 、 2005年、 2006年]、 WO00Z21924号公報、特開 2000— 44546号公報、 WO 01Z012613号、特開 2002— 308857号公報、 WO02Z06770号又は WO2006 Z024820号に記載されて 、る公知の化合物である。
[0115] 尚、上記一般式 [I]で表される化合物は、以下に示される除草活性化合物の薬害 を軽減することちできる。
( 1)アルカンアミド系化合物：ジフエナミド、ナプロパミド
(2)ァ-リド系化合物：ペンタノクロール、プロパエル、ナプロア-リド
(3)ァリールァミノプロピオン酸系化合物：フラムプロップ · M
(4)ァリールォキシアルカン酸系化合物： MCPA— thioethyl
(5)ァリールォキシフエノキシプロピオン酸系化合物：クロジナホップ、シハロホップ' ブチル、ジクロホップ'メチル、フエノキサプロップ'ェチル、フエノキサプロップ ·Ρ·ェ チル、フェンチアプロップ 'ェチル、フルアジホップ、フルアジホップ ·Ρ、ノ、ロキシホッ プ、ハロキシホップ ·ρ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ'ェチル、キザロ ホップ ·ρ·ェチノレ
(6)ベンズアミド系化合物：イソキサベン
(7)ベンゼンジカルボン酸系化合物：クロルタル ·ジメチル
(8)ベンゾフラン系化合物：ベンフレセート、エトフメセート
(9)安息香酸系化合物：ジカンパ、 2, 3, 6-ΤΒΑ
(10)ベンゾ-トリル系化合物：ジクロべニル
(11)ベンゾチアジアジノン系化合物：ベンタゾン
(12)ベンゾチアゾロン系化合物：べナゾリン
(13)ビビリジリウム系化合物：ジクワット、パラコート
(14)カーバメート系化合物：ァシュラム、カルべタミド、クロルプロファム、プロファム
(15)シクロへキサンジオンォキシム系化合物：ァロキシジム、ブトロキシジム、タレトジ ム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラノレコキシジ ム
(16)ジ-トロア-リン系化合物：ベンフルラリン、ブトラリン、エタルフルラリン、オリザリ ン、ペンジメタリン、トリフノレラリン、ジニトラミン
( 17)ジニトロフエノール系化合物：ジノテルブ、 DNOC
(18)ジフエ-ルエーテル系化合物：アシフルオルフエン、ビフエノックス、フルォログリ コフェン、ホメサフェン、 HC— 252、ラクトフェン、ォキシフルオルフエン、ァクロ-フエ ン
(19)グリシン系化合物：ダリホサート、ダリホサート'トリメシゥム塩
(20)ヒドロキシベンゾ-トリル系化合物：アイォキシュル、ブロモキシ-ル
(21)イミダゾリノン系化合物：イマザピル、イマザメタべンズ、イマザキン、イマゼタピ ル、イマザメメタピル（イマザピク）、イマザモッタス
(22)ォキサジァゾール系除草剤ォキサジアルギル、ォキサジァゾン
(23)イソキサゾリジノン系化合物：クロマゾン (24) N—フエ-ルフタルイミド系化合物：シ-ドン ·ェチル、フルミクロラック ·ペンチル 、フルミオキサジン
(25)ォキシァセトアミド系化合物：フノレフエナセット、メフエナセット
(26)フエノキシカルボン酸系化合物： 2, 4— D、 2, 4— DB、クロメプロップ、ジクロル プロップ、ジクロノレプロップ一 P、 MCPA、 MCPB、メコプロップ、メコプロップ一 P
(27)フエ-ルカーバメート系化合物：デスメディファム、フェンメディファム
(28)フエ-ルビラゾール系化合物：ピラフルフェン'ェチル
(29)フエ-ルビリダジン系化合物：ピリデート
(30)ホスフィン酸系化合物：ビアラホス、グルホシネート
(31)ホスホロアミデート系化合物：ブタミホス
(32)ホスホロジチォエート系化合物：ベンスリド
(33)フタルァマート系化合物：ナプタラム
(34)ピラゾール系化合物：ベンゾフエナップ、ピラゾレート（ビラゾリネート）、ビラゾキ シフェン
(35)ビラゾリゥム系化合物：ジフェンゾコート
(36)ピリダジノン系化合物：クロリダゾン、フルフェンピル、ノルフルラゾン
(37)ピリジン系化合物：ジチオビノレ、チアゾピル
(38)ピリジンカルボキサミド系化合物：ジフルフエ-カン、ピコリナフェン
(39)ピリジンカルボン酸系化合物：クロビラリド、ピクロラム、トリクロピル、フル口キシピ ル
(40)ピリミジンジオン系化合物：ブタフエナシル
(41)キノリンカルボン酸系化合物：キンク口ラック、キンメラック
(42)セミカルバゾン系化合物：ジフルフェンゾピル
(43)スルホ -ルァミノカルボ-ルトリアゾリノン系化合物：フルカルバゾン ·ナトリウム 塩、プロポキシカルバゾン ·ナトリウム塩
(44)チアゾール系化合物：フルチアセット'メチル
(45)トリアジン系化合物：ァメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、プロメトン
、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブ トリン、トリエタジン
(46)トリアジノン系化合物：へキサジノン、メタミトロン、メトリブジン
(47)トリアゾリノン系化合物：アミ力ルバゾン、カルフェントラゾン 'ェチル、スルフェント ラゾン
(48)ゥラシル系化合物：ブロマシル、レナシル、ターバシル
(49)尿素系化合物：クロロトルロン、ジメフロン、ジゥロン、フルオメッロン、イソプロッ ロン、イソゥロン、カノレブチレート、リニュロン、メタべンズチアズロン、メトベンズロン、メ トキスロン、モノリニュロン、ネブロン、シデュロン、テブチウロン、ベンズチアズロン、ク ミノレロン、シクルロン、クロ口タスロン、ダイムロン、フルォチウロン、メチルダィムロン、 チジァズロン、ェチジムロン、チアザフルロン、チジァズロン
(50)チアジアゾール系除草剤フルチアセット'メチル
(51)イソキサゾール系化合物：イソキサフルトール
(52)その他の系の化合物：クロルフエナック、クロルフェンプロップ'メチル、シンメチ リン、エンドタール、フルリドン、フル口クロリドン、フルルタモン、インダノフアン、ピノキ サデン、キノクラミン、チジアジミン、トリジファン
[0116] これらの化合物も、ザ.ぺスティサイド'マニュアル（The Pesticide Manual)第 13版 [ ブリティッシュ ·クロップ ·プロテクション 'カウンシル (BritishCrop Protection Council) 発行、 2004年]又はシブャ ·インデックス第 10版、第 11版（SHIBUYA INDEX 10th E dition, 11th Edition) [シブャインデックス研究会（SHIBUYA INDEX Research Group )発行、 2005年、 2006年]に記載されている力、公知のものである。
[0117] 一般式 [I]で表される化合物を有効成分とする、本発明による除草剤の薬害軽減 剤の施用量については特に限定されるものではないが、農地 1ヘクタール当たり、通 常、 10〜： L0000g、好まし <は 50〜5000g、更に好まし <は 100〜3000gの範囲で 選ばれる。
[0118] 本発明組成物において、（a)成分と、（b)成分との使用割合は、両者の種類、対象 作物の種類や生育時期、作物移植期などにより適宜変動することがあるが、（b)成分 の質量に対して (a)成分の質量が通常 0. 1〜： L00、好ましくは、（a)成分の質量はピ リミスルファンに対して 0. 2〜： L00倍量、ベンゾビシクロンに対して 2〜50倍量、ォキ サジクロメホンに対して 1〜50倍量、スルホ-ル尿素系化合物に対して 5〜 100倍量 、トリァゾロピリミジン系化合物に対して 5〜： L00倍量、ピリミジニルォキシ (チォ)安息 香酸系化合物に対して 5〜50倍量、トリケトン系化合物に対して 1〜50倍量、クロ口 ァセトァ-リド系化合物に対して 0. 5〜10倍量、ォキサゾリジンジオン系化合物に対 して 2〜50倍量、チォカーバメート系化合物に対して 0. 25〜1倍量、トリァゾール系 化合物に対して 2〜50倍量、テトラゾリノン系化合物に対して 3〜30倍量の範囲で選 ばれる。
[0119] 本発明の除草剤の薬害軽減剤及び除草剤組成物は、必要に応じ農薬製剤に通常 用いられる添加成分を含有することができる。
[0120] この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や 粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤
、分解防止剤等があげられる。
[0121] その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもょ 、し、これらの添 加成分は 1種用いてもよいし、又、 2種以上を組み合わせて用いてもよい。
[0122] 上記添加成分について説明する。
[0123] 固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タ ルク、ベントナイト、酸性白土、ァタパルジャイト、ゼォライト、珪藻土等の天然鉱物質 類、炭酸カルシウム、硫酸アンモ-ゥム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、 合成ケィ酸、合成ケィ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体、ポ リエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩ィ匕ビユリデン等のプラスチック担体等があげられる 。これらは単独で用いてもよいし、又、 2種以上を組み合わせて用いてもよい。
[0124] 液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノー ル、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール 、プロピレングリコール、へキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレ ングリコール、グリセリン等の多価アルコール類に大別されるアルコール類、プロピレ ン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類、アセトン、メチルェチルケト ン、メチルイソブチルケトン、ジイソプチルケトン、シクロへキサノン等のケトン類、ェチ ルエーテル、ジォキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のェ 一テル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族 炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等 の芳香族炭化水素類、ジクロロェタン、クロ口ホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭 ィ匕水素類、酢酸ェチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジォクチルフ タレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、 y—ブチ口ラタトン等のラタトン類、ジメ チルホルムアミド、ジェチルホルムアミド、ジメチルァセトアミド、 N—アルキルピロリジ ノン等のアミド類、ァセトニトリル等の-トリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄ィ匕合 物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等をあげることができる。 これらは単独で用いてもよいし、又、 2種以上を組み合わせて用いてもよい。
界面活性剤は特に制限されないが、好ましくは水中でゲルィ匕する力、或いは膨潤 性を示すものであり、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ ン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリ ォキシエチレン榭脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシェ チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル、ポリオキシ エチレンジアルキルフエニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテ ルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アル キノレポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレン アルキルァミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフエ ニルエーテル、ポリアルキレンべンジルフエニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチ リルフエニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジ オール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコン、エステル型シリコン、フッ素系界面 活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン 性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリ ォキシエチレンアルキルフエ-ルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフエ- ルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグ-ンスルホン酸塩、アルキ ルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナ フタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホル マリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、 N—メチルー脂肪酸サルコシネー ト、榭脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンァ ルキルフエ-ルエーテルリン酸塩等のァ-オン性界面活性剤、ラウリルァミン塩酸塩 、ステアリルアミン塩酸塩、ォレイルァミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリル ァミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモ -ゥムクロライド、アルキルジメ チルベンザルコ -ゥムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミ ノ酸型又はべタイン型等の両性界面活性剤等があげられる。
これらの界面活性剤は 1種用いてもよいし、又、 2種以上を組み合わせて用いてもよ い。
[0126] 又、結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、 デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グァーガム、蔗糖、ポリビュルピロリド ン、アラビアゴム、ポリビュルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウ ム、平均分子量 6000〜20000のポリエチレングリコール、平均分子量 10万〜 500 万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質 (例えばセフアリン酸、レシチン等)等があ げられる。
[0127] 増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グァーガム、カルボキシメチルセルロース 、ポリビュルピロリドン、カルボキシビ-ルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導 体、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無 機微粉等があげられる。
[0128] 着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、 ァリザリン染料、ァゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等があげられる
[0129] 拡展剤としては、例えばシリコン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、カロ エデンプン、ポリアミノカルボン酸キレートイ匕合物、架橋ポリビュルピロリドン、マレイン 酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸 無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等があげられる。
[0130] 展着剤としては、例えばジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンァ ルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル、ポリオキシエチレン 脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤、パラフィン、テルペン、ポリアミド榭脂、ポ リアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビュルアルキルエーテル、アルキ ルフエノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルシヨン等があげられる。
[0131] 凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレ ングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等があげられる。
[0132] 固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の 多糖類、ポリビュルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油榭脂等があげら れる。
[0133] 崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、へキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸 金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビュル ピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン 'イソブチレン' 無水マレイン酸共重合体、デンプン 'ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等があげら れる。
[0134] 分解防止剤としては、例えばゼォライト、生石灰、酸ィ匕マグネシウムのような乾燥剤 、フエノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤、サリチル酸系、ベンゾ フエノン系等の紫外線吸収剤等があげられる。
[0135] 防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、 1, 2—ベンズチアゾリン一 3—オン等 があげられる。
[0136] 植物片としては、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等があげら れる。
[0137] 本発明の除草剤の薬害軽減剤において、上記添加成分を含有させる場合、その 含有割合については、質量基準で、担体では通常 5〜95%、好ましくは 20〜90%、 界面活性剤では通常 0. 1%〜30%、好ましくは 0. 5〜10%、その他の添加剤は 0. 1〜30%、好ましくは 0. 5〜10%の範囲で選ばれる。
[0138] 本発明の除草剤の薬害軽減剤は、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、油剤、顆粒水和剤 、フロアブル剤、乳懸濁剤、粒剤、ジャンボ剤、サスボエマルシヨン等の任意の剤型 に製剤化して使用される。この製剤化時に、少なくとも 1種の他の農薬、例えば他の 除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤や、肥料等との混合組成物とすることもで きる。 [0139] 又、本発明の除草剤の薬害軽減剤は、上記任意の製剤を水溶性フィルムで包装し た形態にしてもよぐこのようにすると、その施用に際し、省力化に資し、又、安全性を 高めることができる。
[0140] 又、本発明の除草剤の薬害軽減剤をイネに対して用いる場合、イネを本田に移植 する前に育苗箱に施用することによって用いることもできる。
[0141] 一方、本発明による除草剤の薬害軽減方法は、前記フエニルスルホ-ルカーバメイ ト誘導体又はその塩を有効成分として含有する本発明による除草剤の薬害軽減剤、 即ち (a)成分を、上記 (8)に記載した除草活性ィ匕合物、即ち (b)成分と共に、栽培植 物に施用又はこれを処理するものであるが、この薬害軽減方法においては、上記 (a) 成分と (b)成分を同時に施用してもよいし、又、近接施用してもよい。ここで近接施用 とは、上記 (b)成分による対象作物の薬害が顕現しないうちに、上記 (b)成分の施用 力もの期間を近接させて上記 (a)成分を施用することを意味する。
[0142] 又、同時施用については、レディミックスの形態で適用することができ、例えばあら 力じめ製剤化された本発明組成物を用いてもよいし、又、上記 (a)成分と (b)成分と を別個に用意し、使用時に混合される現場調合物の形態で、即ちタンクミックスの形 態で適用することもできる。
[0143] 更に、本発明による除草剤の薬害軽減方法は、上記 (a)成分と (b)成分により、栽 培植物の種子又は苗を処理することもできる。
[0144] 本発明による除草剤の薬害軽減方法は、コムギ、ライムギ、ォォムギ、ェンパク、ィ ネ、トウモロコシ、ソルガム、ヮタ又はダイズ等、特にイネに対して好適に採用すること ができる。
[0145] 本発明の除草剤の薬害軽減剤及び除草剤組成物の製造方法は特に制限されな いが、通常、以下の方法が用いられる。
1.全原料の混合品に適当量の水を加えて混練後、一定の大きさの穴を開けたスクリ ーン力 押し出し造粒し乾燥する方法。
2.上記 (a)成分と (b)成分、及び、必要に応じ界面活性剤を有機溶剤に溶解又は懸 濁し、担体に吸着させる方法。
3.全原料の混合品を、適当な粉砕機で混合粉砕する方法。 [0146] 以下、本発明の薬害軽減剤及び組成物で用いる一般式 [I]で表される化合物の製 剤法及び効果を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら 制約されるものではない。尚、各糸且成成分いついて、部は質量部を意味する。
実施例
[0147] 謹去
実施例 1
<粉剤>
化合物番号 I 35 (2部）、珪藻土（5部)及びクレー（93部）を均一に混合粉砕して 粉剤とした。又、化合物番号 1— 35に代えて、表 1〜11に記載の化合物各々を用 いて同様に粉剤を得ることができた。
[0148] 実施例 2
<水和剤 >
化合物番号 1— 36 (50部）、珪藻土 (45部）、ジナフチルメタンジスルホン酸ナトリウ ム（2部)及びリグ-ンスルホン酸ナトリウム（3部）を均一に混合粉砕して水和剤とした 。又、化合物番号 1— 36に代えて、表 1〜11に記載の化合物各々を用いて同様に水 和剤を得ることができた。
[0149] 実施例 3
<水和剤 >
化合物番号 Π— 1 (10部）、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（2部）、ナフタレン スルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩（2部）、珪藻土（20部）、ホワイトカーボン（1 5部）、クレー（51部)を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、化合物番号 I 1—1を含有する水和剤を得た。又、化合物番号 Π— 1に代えて、表 1〜 11に記載の 化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることができた。
[0150] 実施例 4
<乳剤 >
化合物番号 I 34 (30部）、シクロへキサノン（20部）、ポリオキシエチレンアルキル ァリールエーテル（11部）、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム（4部）及びメチル ナフタリン（35部）を均一に溶解して乳剤とした。又、化合物番号 1— 34に代えて、表 1〜11に記載の化合物各々を用いて同様に乳剤を得ることができた。
[0151] 実施例 5
<粒剤>
表 2の化合物番号 II 40 (24部）、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩（ 2部）、リグ-ンスルホン酸ナトリウム（5部）、カルボキシメチルセルロース（2部）及びク レー（67部）を均一に混合粉砕する。この混合物に水（20部)相当量を加えて練合し 、押出式造粒機を用いて 14〜32メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とし た。又、化合物番号 II 40に代えて、表 1〜： L 1に記載の化合物各々を用いて同様 に粒剤を得ることができた。
[0152] 効 の確認
実施例 6
ムラシゲ 'スターグ培地 (和光純薬工業株式会社製)を水で 4倍に希釈した培地 50 mlを 50 mlフラスコに流し込んだ。この培地に実施例 3に準じて調製したピリミスルフ アン水和剤（有効成分 0. 1 ppm相当量）、および実施例 2または実施例 3に準じて調 製した一般式 [I]で表される化合物の水和剤（有効成分 10 ppm相当量)を添加した。 この培地に、根部を 0. 5 cmに切りそろえた 2〜2. 1葉齢のイネ (金南風）を挿し、 25 〜30°Cにて明期 14時間—暗期 10時間の周期で 14日間水耕栽培を行った。試験 開始から 14日目に、イネ茎葉部の長さを計測した。各試験は、それぞれ 2連制で行 い、計測値はその平均値をとつた。結果を表 14に示した。
[0153] [表 14]
薬害柽減
草丈 cm) 対無処理 (¾)
化合物番号
― 15.1 72.6
I一 3 16.5 79.3
I -8 18.6 89.4
1 -2O ；4 17.7 85.1
1 -36 20.9 100.5
1 -1 10 16.1 77.4
Π— 1 15.7 75.5
15.8 76.0
無処理 20.8 -
[0154] 実施例 7
1Z10000アールのワグネルポットに水田土壌（砂壌土）を充填し、入水、代かきの 後、水深を 4cmに保持した。翌日、育苗用培土を用いて 2葉期まで生育させたイネ（ 愛知旭）を、根部を 0.5cmの長さに切断し、基部の深さが 3cmになるように移植した 。移植当日、実施例 2に準じて調製した一般式 [I]で示される化合物 (ィ匕合物番号 :1 35、 36)の水和剤 240gaiZlOアール相当量を、ワグネルポット内に均一になるよ うに水面散布した。更に移植 3日後、ピリミスルファン水和剤 13.4gaiZlOアール相 当量を、ワグネルポット内に均一になるように水面散布した。移植 42日後及び 23日 後に地上部及び地下部の生質量を計量し、結果を表 15 (移植 42日後）及び表 16 ( 移植 23日後）に示した。
尚、ピリミスルファン水和剤は、実施例 3の化合物番号 Π—1に代えてピリミスルファ ンを用いて同様に製剤した。
[0155] [表 15]
Figure imgf000054_0001
[0156] [表 16] 薬害軽滅剤 地上部 質量 地下部生質量
除草活性化合物
化合物番号 g/株 対無処理比 (¾) g/抹 対無処理比 (¾)
ピリミスルファン 4. 3 48. 9 3. 5 55. 6
1 - 3 5 ピリミスノレファン 5. 5 62. 5 4. 2 66. 7 無処理 8. 8 6. 3
[0157] 実施例 8
1Z5000アールのワグネルポットに水田土壌（砂壌土）を充填し、入水、代かきの 後、水深を 4cmに保持した。翌日、育苗用培土を用いて 2葉期まで生育させたイネ（ 愛知旭）を、根部を 0. 5cmの長さに切断し、基部の深さが 3cmになるように移植した 。移植直後、実施例 5に準じて調製した一般式 [I]で示される化合物 (ィ匕合物番号: I — 36、 Π— 40)の 24%粒剤をそれぞれ、 1株あたり 40mg相当量をイネの株元約 2c mの深さに埋め込んだ。更に移植 3日後、ピリミスルファン水和剤（前記実施例 7に記 載した水和剤と同じもの） 13. 4gai,10アール相当量を、ワグネルポット内に均一に なるように水面散布した。移植 34日後、地上部及び地下部の生質量を計量し、結果 を表 17に示した。
[0158] [表 17]
Figure imgf000055_0001
[0159] 実施例 9
1Z20000アールのワグネルポットに水田土壌（砂壌土）を充填し、入水、代かきの 後、水深を 4cmに保持した。翌日、育苗用培土を用いて 2葉期まで生育させたイネ（ 愛知旭）を、根部を 0. 5cmの長さに切断し、基部の深さが 3cmになるように移植した 。移植直後、実施例 2に準じて調製した一般式 [I]で示される化合物 (ィ匕合物番号: I 36)の水和剤 240gai 10アール相当量を、ワグネルポット内に均一になるように 水面散布した。更に移植 4日後、ベンスルフロン'メチル水和剤 lOgaiZlOアール相 当量を、ワグネルポット内に均一になるように水面散布した。移植 38日後、地上部及 び地下部の生質量を計量し、結果を表 18に示した。 尚、ベンスルフロン'メチル水和剤は、実施例 3の化合物番号 II 1に代えてベンス ルフロン ·メチルを用いて同様に製剤した。
[0160] [表 18]
Figure imgf000056_0001
[0161] 実施例 10
1Z5000アールのワグネルポットに水田土壌（埴壌土）を充填し、入水、代かきの 後、水深を 4cmに保持した。翌日、育苗用培土を用いて 2葉期まで生育させたイネ（ 金南風）を、根部を 0. 5cmの長さに切断し、基部の深さが 3cmになるように移植した 。移植翌日、製剤例 2に準じて調製した一般式 [I]で示される化合物 (化合物番号: I 36)の水和剤 240gaiZlOアール相当量を、ワグネルポット内に均一になるように 水面散布した。更に移植 5日後、ベンゾビシクロン水和剤 40gaiZlOアール相当量 を、ワグネルポット内に均一になるように水面散布した。移植 28日後、イネの生育状 態を調査し、結果を表 19に示した。
尚、ベンゾビシクロン水和剤は、実施例 3の化合物番号 II 1に代えてベンゾビシク ロンを用いて同様に製剤した。
[0162] [表 19]
Figure imgf000056_0002
実施例 11
1Z5000アールのワグネルポットに水田土壌（埴壌土）を充填し、入水、代かきの 後、水深を 4cmに保持した。翌日、育苗用培土を用いて 2葉期まで生育させたイネ（ 金南風）を、根部を 0. 5cmの長さに切断し、基部の深さが lcmになるように移植した 。移植翌日、製剤例 2に準じて調製した一般式 [I]で示される化合物 (化合物番号： I 一 36)の水和剤 240gaiZlOアール相当量を、ワグネルポット内に均一になるように 水面散布した。更に移植 5日後、ベンゾビシクロン水和剤（前記実施例 10に記載した 水和剤と同じもの） 40gaiZlOアール相当量を、ワグネルポット内に均一になるように 水面散布した。移植 28日後、イネの生育状態を調査し、結果を表 20に示した。
[表 20]
Figure imgf000057_0001
[0165] 実施例 12
1Z10000アールのワグネルポットに水田土壌（砂壌土）を充填し、入水、代かきの 後、水深を 4cmに保持した。翌日、育苗用培土を用いて 2葉期まで生育させたイネ（ 愛知旭）を、根部を 0. 5cmの長さに切断し、基部の深さが 3cmになるように移植した 。移植当日、製剤例 2に準じて調製した一般式 [I]で示される化合物 (化合物番号： I 一 35、 36)の水和剤 240gaiZlOアール相当量を、ワグネルポット内に均一になるよ うに水面散布した。更に移植 3日後、ベンスルフロン'メチル水和剤（前記実施例 9に 記載した水和剤と同じもの） lOgaiZlOアール相当量を、ワグネルポット内に均一に なるように水面散布した。移植 37日後に地上部及び地下部の生質量を計量し、結果 を表 21に示した。
[0166] [表 21]
Figure imgf000057_0002
実施例 13
1Z5000アールのワグネルポットに水田土壌 (埴壌土）を充填し、入水、代かきの 後、休眠覚醒済のタイヌビエの種子を播種した後、約 0. 5cmの覆土を行い、適宜灌 水してタイヌビエを育成した。タイヌビエが 3葉期に達した時に水深を 4cmに保持した 後、製剤例 2に準じて調製した一般式 [I]で示される化合物 (化合物番号： I 36)の 10%水和剤を 240gaiZlOアール相当量と、ピリミスルファン水和剤（前記実施例 7 に記載した水和剤と同じもの） 6. 7gaiZlOアール、及び、 3. 4gaiZlOアール相当 量とをワグネルポット内に均一になるように水面散布した。散布 40日後に除草効果を 次の調査基準に従って調査し、結果を表 22に示した。
調査基準：除草効果 (％) = 100—残草量無処理区比（％)
[0168] [表 22]
Figure imgf000058_0001
[0169] 以上より、一般式 [I]で示される化合物を添加した試験区の方が、除草活性化合物 のみを用いた比較区に比し、生育抑制度が小さぐ更には除草剤による除草効果を 低減することなく除草剤による薬害を軽減している。これより本発明の薬害軽減剤の 有用性が確認できる。
[0170] 以下、本発明による薬害軽減された除草剤組成物の各種製剤についてその例を 示す。尚、各組成成分について、部は質量部を意味する。
[0171] 実施例 14
ピリミスルファン（1部）、化合物番号 I 35 (35)部、アルファ一化デンプン 3部、炭 酸カルシウム（20部）、クレー (41部）に適量の水をカ卩えて混練したのち、押し出し造 粒機を用いて目開き径 lmmのスクリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾 燥機で乾燥し、篩分けることにより、ピリミスルファン及びィ匕合物番号 1— 35を含有す る粒剤を得た。
[0172] 実施例 15
ベンスルフロン'メチル (0. 7部）、化合物番号 1— 35 (30部）、酵素変性デキストリン 3部）、炭酸カルシウム（20部）、クレー（46. 3部）に適量の水を加えて混練したのち 、押し出し造粒機を用いて目開き径 lmmのスクリーンより押し出し造粒し、品温 60°C で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロン'メチル及び、化合物 番号 1— 35を含有する粒剤を得た。
[0173] 実施例 16
ベンスルフロン'メチル（0. 7部）、化合物番号 I 36 (30部）、アルファ一化デンプ ン（3部）、ジォクチルスルホサクシネートナトリウム塩 1部）、炭酸カルシウム 20部）、ク レー 45. 3部）に適量の水をカ卩えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 lmmのスクリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分け ることにより、ベンスルフロン'メチル及びィ匕合物番号 1— 36を含有する粒剤を得た。
[0174] 実施例 17
ベンゾビシクロン（1部）、化合物番号 1— 36 (10部）、酵素変性デキストリン（3部）、 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（1部）、炭酸カルシウム（85部）に適量の水を カロえて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 lmmのスクリーンより押し出 し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンゾビシクロン 及び化合物番号 I 36を含有する粒剤を得た。
[0175] 実施例 18
ベンスルフロン'メチル（0. 7部）、化合物番号 II 40 (35部）、アルファ一化デンプ ン（3部）、炭酸カルシウム（41部）、クレー（20. 3部）に適量の水を加えて混練したの ち、押し出し造粒機を用いて目開き径 lmmのスクリーンより押し出し造粒し、品温 60 °Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロン'メチル及びィ匕合物 番号 II - 40を含有する粒剤を得た。
[0176] 実施例 19
ピリミスルファン（1部）、化合物番号 1— 36 (30部）、アルファ一化デンプン（3部）、 ジステアリルジメチルアンモ -ゥムクロライド（5部）、クレー（20部）、炭酸カルシウム（ 41部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 lmmの スクリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることによ り、ピリミスルファン及びィ匕合物番号 I - 36を含有する粒剤を得た。 [0177] 実施例 20
ベンゾビシクロン（2部）、化合物番号 I 36 (24部）、アルファ一化デンプン（3部）、 ジォクチルスルホサクシネートナトリウム塩（3部）、クレー（10部）、炭酸カルシウム（5 8部）に適量の水をカ卩えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 lmmの スクリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることによ り、ベンゾビシクロン及び、化合物番号 I 36を含有する粒剤を得た。
[0178] 実施例 21
ベンゾビシクロン（2部）、化合物番号 I 35 (20部）、ポリオキシエチレンスチリルフ ェ-ルエーテルサルフェートナトリウム塩（5部）、プロピレングリコール（10部）、キサン タンガム 0. 3部）、水（62. 7部）を湿式粉砕機を用いて、ガラス製ビーズを粉砕媒体 として混合粉砕することにより、ベンゾビシクロン及びィ匕合物番号 I— 35を含有するフ ロアブル剤を得た。
[0179] 実施例 22
ピリミスルファン（1部）、化合物番号 Π— 40 (37部）、酵素変性デキストリン（3部）、ド デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（1部）、ベントナイト（14部）、炭酸カルシウム (4 4部）に適量の水をカ卩えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 lmmの スクリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることによ り、ピリミスルファン及びィ匕合物番号 II - 40を含有する粒剤を得た。
[0180] 実施例 23
ベンゾビシクロン（2部）、化合物番号 I— 35 (20部）、酵素変性デキストリン（3部）、 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（1部）、ベントナイト（20部）、炭酸カルシウム（ 54部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 lmmの スクリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることによ り、除草活性化合物及び化合物番号 I 35を含有する粒剤を得た。
[0181] 実施例 24
テニルクロール（1部）、化合物番号 I 36 (10部）、酵素変性デキストリン（3部）、ド デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（1部）、ベントナイト（25部）、炭酸カルシウム（6 0部）に適量の水をカ卩えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 lmmの スクリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることによ り、テニルクロール及びィ匕合物番号 I 36を含有する粒剤を得た。
[0182] 実施例 25
ベンスルフロン'メチル (0. 2部）、化合物番号 II 40 (8部）、酵素変性デキストリン (3部）、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（1部）、ベントナイト（25部）、炭酸カル シゥム（62. 8部）に適量の水をカ卩えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き 径 lmmのスクリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分 けることにより、ベンスルフロン'メチル及び化合物番号 II - 40を含有する粒剤を得た
[0183] 実施例 26
AVH— 301 (1部）、化合物番号 I 36 (10部）、酵素変性デキストリン（3部）、ドデ シルベンゼンスルホン酸ナトリウム（1部）、ベントナイト（30部）、炭酸カルシウム（55 部）に適量の水をカ卩えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 lmmのス クリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより 、 AVH— 301及びィ匕合物番号 I— 36を含有する粒剤を得た。
[0184] 実施例 27
ベンゾビシクロン（1部）、カフ ンストロール（1部）、化合物番号 I 36 (30部）、酵 素変性デキストリン（3部）、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（1部）、ベントナイト (20部）、炭酸カルシウム (44部）に適量の水をカ卩えて混練したのち、押し出し造粒機 を用いて目開き径 lmmのスクリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機 で乾燥し、篩分けることにより、ベンゾビシクロン、カフエンストロール及びィ匕合物番号 1— 36を含有する粒剤を得た。
[0185] 実施例 28
ベンスルフロン'メチル（1部）及びォキサジクロメホン（2部）、化合物番号 I 35 (4 0部）、酵素変性デキストリン（3部）、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（1部）、ベ ントナイト（15部）、炭酸カルシウム（38部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出 し造粒機を用いて目開き径 lmmのスクリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動 層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロン'メチル、ォキサジクロメホン 及び化合物番号 I 35を含有する粒剤を得た。
[0186] 実施例 29
AVH- 301 (6部）、化合物番号 II 1 (40部）、アルキルナフタレンスルホン酸ナト リウム（10部）、珪藻土（10部）、クレー（34部）に適量の水を加えて混練したのち、押 し出し造粒機を用いて目開き径 0. 6mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温 60°C で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、 AVH— 301及びィ匕合物番号 II 1 を含有する顆粒水和剤を得た。
[0187] 実施例 30
ベンスルフロン'メチル（0. 5部）、化合物番号 II 40 (50部）、アルキルナフタレン スルホン酸ナトリウム（5部）、ラウリル硫酸ナトリウム（5部）、珪藻土（10部）、クレー（2 9. 5部）を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、ベンスルフロン'メチル及 び化合物番号 II 40を含有する水和剤を得た。
[0188] 実施例 31
テニルクロール（1部)及び除草活性ィ匕合物ペントキサゾン（1部）、化合物番号 I 3 6 (20部）、ポリオキシエチレンスチリルフエ-ルエーテル硫酸ナトリウム（15部）、プロ ピレンダリコール（10部）、キサンタンガム (0. 2部）、水（52. 8部）を湿式粉砕機を用 いて、ガラス製ビーズを粉砕媒体として混合粉砕することにより、テュルクロール、ぺ ントキサゾン及びィ匕合物番号 I— 36を含有するフロアブル剤を得た。
[0189] 実施例 32
ベンゾビシクロン（3部）、ベンスルフロン'メチル（1部）、化合物番号 III 1 (50部） 、酵素変性デキストリン（2部）、アセチレンジオール（3部）、含水プラスチック中空体（ 10部）、無水硫酸ナトリウム（15部）、尿素（16部）に適量の水を加えて混練したのち 、押し出し造粒機を用いて目開き径 5mmのスクリーンより押し出し造粒し長さ 3〜20 mmに整粒したのち、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベン ゾビシクロン、ベンスルフロン'メチル及び化合物番号 III 1を含有する浮遊拡散型 粒剤を得た。
[0190] 実施例 33
ピリミノバック ·メチル（1部）、化合物番号 ΠΙ— 2 (30部）、酵素変性デキストリン（3部 )、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（1部）、ベントナイト（20部）及び炭酸カルシ ゥム (45部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 1 mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分ける ことにより、ピリミノバック'メチル及びィ匕合物番号 III— 2を含有する粒剤を得た。
[0191] 実施例 34
ビラゾスルフロン.ェチル（0. 7部）、化合物番号 I 2 (30部）、アルキルナフタレン スルホン酸ナトリウム（10部）、珪藻土（15部）及びクレー（44. 3部）に適量の水をカロ えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 0. 6mmのスクリーンより押し出 し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ビラゾスルフロン •ェチル及びィ匕合物番号 I 2を含有する顆粒水和剤を得た。
[0192] 実施例 35
ハロスルフロン ·メチル（0. 5部）、化合物番号 I 17 (50部）、アルキルナフタレンス ルホン酸ナトリウム（5部）、ラウリル硫酸ナトリウム（5部）、珪藻土（10部)及びクレー（ 29. 5部）を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、ノ、ロスルフロン.メチル 及び化合物番号 I 17を含有する水和剤を得た。
[0193] 実施例 36
フ ントラザミド (3部）、化合物番号 I 89 (30部）、酵素変性デキストリン (3部）、ド デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（1部）、ベントナイト（20部）及び炭酸カルシウム (43部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 lmm のスクリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けること により、フェントラザミド及びィ匕合物番号 1— 89を含有する粒剤を得た。
[0194] 実施例 37
チォベンカルプ（16部）、化合物番号 I 104 (8部）、酵素変性デキストリン（3部）、 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（1部）、フュームド シリカ（ホワイトカーボン）（ 5部）、珪藻土（5部）、ベントナイト（20部)及び炭酸カルシウム (42部）に適量の水を カロえて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 lmmのスクリーンより押し出 し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、チォベンカルプ 及び化合物番号 I 104を含有する粒剤を得た。 [0195] 実施例 38
ぺノキススラム (0. 2部）、化合物番号 1— 70 (20部）、酵素変性デキストリン（3部）、 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（1部）、ベントナイト（25部）及び炭酸カルシゥ ム（50. 8部）に適量の水をカ卩えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 1 mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分ける ことにより、ぺノキススラム及び化合物番号 I 70を含有する粒剤を得た。
[0196] 次に、本発明による除草剤の薬剤軽減方法について、その例を示す。
[0197] 実施例 39
ベンスルフロン'メチル（0. 7部）、アルファ一化デンプン（3部）、クレー（20部）、炭 酸カルシウム（76. 3部）に適量の水をカ卩えて混練したのち、押し出し造粒機を用い て目開き径 lmmのスクリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥 し、篩分けることにより、ベンスルフロン'メチルを含有する粒剤を得た。別に、化合物 番号 1— 36 (30部）、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩（2部）、珪藻土（20部 )、クレー (48部)を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、化合物番号 1— 3 6を含有する水和剤を得た。この粒剤と水和剤を水田雑草へ同時に施用した。
[0198] 実施例 40
前記実施例 39で製造したベンスルフロン'メチルを含有する粒剤を水田雑草に施 用し、 3日後、前記実施例 39で製造したィ匕合物番号 1— 36を含有する水和剤を水田 雑草へ施用した。
[0199] 実施例 41
前記実施例 39で製造したィ匕合物番号 1— 36を含有する水和剤を水田雑草へ施用 し、 2週間後、前記実施例 39で製造したベンスルフロン'メチルを含有する粒剤を水 田雑草に施用した。

Claims

請求の範囲 一般式 [I]
[化 1]
Figure imgf000065_0001
[式中、
R1は、水素原子、 C -Cアルキル基、 C—Cァルケ-ル基、 C—Cアルキ-ル基
1 6 2 6 2 6
、 C Cシクロアルキル基、 C Cハロアルキル基、ベンジル基（該基は、 1〜5個
3 6 1 6
のハロゲン原子、 C—Cアルキル基、 C—Cハロアルキル基、 C—Cアルコキシ基
1 6 1 6 1 6
又はシァノ基で置換されていてもよい。）、 C—Cアルコキシ C—Cアルキル基又は
1 6 1 6
フエ-ル基（該基は、 1〜5個のハロゲン原子、 C Cアルキル基、 C Cハロアル
1 6 1 6 キル基、 C—Cアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。）を示し、
1 6
R2は、水素原子、 C—C アルキル基、 C—Cァルケ-ル基、 C—Cアルキ-ル基
1 12 2 6 2 6
、 C— Cシクロアルキル基、 C— Cハロアルキル基、 C— Cアルコキシカルボ-ル
3 6 1 6 1 6
C—Cアルキル基、ベンジル基（該基は、 1〜5個のハロゲン原子、 C—Cアルキル
1 6 1 6 基、 C—Cハロアルキル基、 C—Cアルコキシ基又はシァノ基で置換されていても
1 6 1 6
よい。）、 C—Cアルコキシ C—Cアルキル基、フエ-ル基（該基は、 1〜5個のハロ
1 6 1 6
ゲン原子、 C—Cアルキル基、 C—Cハロアルキル基、 C—Cアルコキシ基、 C
1 6 1 6 1 6 1
— Cアルキルチオ基又はシァノ基で置換されていてもよい。）又は同一若しくは相異
6
なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子 を有する炭素数 3乃至 10の複素環基 (該基は、 1〜5個のハロゲン原子、 C— Cァ
1 6 ルキル基、 c Cハロアルキル基、 C Cアルコキシ基又はシァノ基で置換されて
1 6 1 6
いてもよい。）を示し、
R3は、水素原子、 C—Cアルキル基、 C—Cァルケ-ル基、 C—Cアルキ-ル基 、 C -Cハロアルキル基、シァノ C -Cアルキル基、ベンジル基（該基は、 1〜5個
1 6 1 6
のハロゲン原子、 C—Cアルキル基、 C—Cハロアルキル基、 c -cアルコキシ基
1 6 1 6 1 6
又はシァノ基で置換されていてもよい。）又は c -cアルコキシ c -cアルキル基
1 6 1 6
を示し、
Yはハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C
1 6 1 6
-Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキシ基、 C— Cアルコキシ C— Cアルキ
1 6 1 6 1 6 1 6 ル基又は NR4R5を示し、
R4及び R5は、それぞれ独立に水素原子又は C— Cアルキル基を示し、
1 6
nは、 0から 4の整数を示し、
Xは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Zは、酸素原子又は硫黄原子を示す。 ]
で表されるフエ-ルスルホ-ルカーバメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有 することを特徴とする除草剤の薬害軽減剤。
一般式 [I]において
R1が、水素原子、 C—Cアルキル基、 C—Cァルケ-ル基、 C—Cアルキ-ル基
1 6 2 6 2 6
、 C Cシクロアルキル基、ベンジル基（該基は、 1〜5個のハロゲン原子、
3 6
C—Cアルキル基、 C—Cアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。）又
1 6 1 6
はじ Cアルコキシ C— Cアルキル基であり、
1 6 1 6
R2が、 C— C アルキル基、 C— Cァルケ-ル基、 C— Cアルキ-ル基、ベンジル
1 12 2 6 2 6
基（該基は、 1〜5個のハロゲン原子、 C Cアルキル基、 C Cハロアルキル基、
1 6 1 6
C— Cアルコキシ基又はシァノ基で置換されていてもよい。）、 C— Cアルコキシ C
1 6 1 6 1 Cアルキル基又はフエ-ル基（該基は、 1〜5個のハロゲン原子、 C Cアルキル
6 1 6 基、 C Cハロアルキル基、 C Cアルコキシ基、 C Cアルキルチオ基又はシ
1 6 1 6 1 6
ァノ基で置換されていてもよい。）であり、
R3が、水素原子、 C—Cアルキル基、 C—Cァルケ-ル基、シァノ C—Cアルキ
1 6 2 6 1 6 ル基又は C—Cアルコキシ C—Cアルキル基であり、
1 6 1 6
γ力 ハロゲン原子又は C—Cアルキル基であり、
1 6
n力 0又は 1である、 請求項 1に記載の除草剤の薬害軽減剤。
[3] 一般式 [I]において
R1が、水素原子、 C -Cアルキル基、 C—Cァルケ-ル基又は C—Cアルキ-ル
1 6 2 6 2 6 基であり、
R2が、 C—C アルキル基、 C—Cァルケ-ル基、 C—Cアルキ-ル基又はべンジ
1 12 2 6 2 6
ル基 (該基は、 1〜5個のハロゲン原子又は C Cアルキル基で置換されていてもよ
1 6
い。）であり、
R3が、水素原子又は C Cアルキル基であり、
1 6
Xが、酸素原子であり、
γ力 ハロゲン原子又は C—Cアルキル基であり、
1 6
n力 0又は 1である、
請求項 1に記載の除草剤の薬害軽減剤。
[4] 一般式 [I]において
R1が、水素原子又は C Cアルキル基であり、
1 6
R2が、 C C アルキル基又はベンジル基 (該基は、 1〜2個のハロゲン原子又は C
1 12 1 Cアルキル基で置換されていてもよい。）であり、
6
R3が、水素原子であり、
Xが、酸素原子であり、
γ力 ハロゲン原子又は C—Cアルキル基であり、
1 6
zが、酸素原子であり、
n力 0又は 1である、
請求項 1に記載の除草剤の薬害軽減剤。
[5] (a)請求項 1乃至 4のいずれかに記載の一般式 [I]で表されるフエ-ルスルホ-ルカ ーバメイト誘導体又はその塩と、
(b)ピリミスルファン、ベンゾビシクロン、ピラクロ-ル、ォキサジクロメホン、スルホ-ル 尿素系化合物、トリァゾロピリミジン系化合物、ピリミジニルォキシ (チォ)安息香酸系 化合物、トリケトン系化合物、クロロアセトアミド系化合物、ォキサゾリジンジオン系化 合物、トリァゾール系化合物、チォカーノメート系化合物、テトラゾリノン系化合物、一 般式 [A]を有するイソォキサゾリン誘導体又はその薬理上許容される塩:
[化 2]
Figure imgf000068_0001
{式中、 nは 0から 2の整数を表し、 mは 1から 3の整数を表し、 R5及び R6は互いに独 立して、水素原子、シァノ基、アルコキシカルボ-ル基、 C—Cアルキル基、ハロゲ
1 6
ン原子又は C Cハロアルキル基を表し、
1 6
R1及び R2は、水素原子、 [C— Cシクロアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C— C
3 8 1 6 1 6 アルキルカルボ-ル基、 C Cアルキルチオ基、 C Cアルキルスルフィエル基、
1 6 1 6
C— Cアルキルスルホ-ル基、 C Cアルキルアミノ基、ジ（C— Cアルキル）アミ
1 6 1 6 1 6
ノ基、水酸基、シァノ基、 C—Cアルコキシカルボ-ル基、 C—Cアルキルアミノカ
1 6 1 6
ルポ-ル基、ジ（C—Cアルキル）ァミノカルボ-ル基、（C—Cアルキルチオ）カル
1 6 1 6 ボ-ル基、カルボキシル基、（置換されていてもよい）ベンジルォキシ基、（置換されて
V、てもよ 、）フエノキシ基若しくは（置換されて 、てもよ 、）フエ-ル基で置換されて！ヽ てもよい] C— Cアルキル基、 C Cシクロアルキル基、 C— Cアルコキシカルボ
1 8 3 8 1 6
-ル基、 C—Cアルキルアミノカルボ-ル基、ジ（C—Cアルキル）ァミノカルボ-ル
1 6 1 6
基、 C Cアルキルチオカルボ-ル基、カルボキシル基又は置換されていてもよい
1 6
フエ二ル基を表し、或いは R1及び R2はこれらの結合した炭素原子と共に C—Cのス
3 7 ピロ環を形成してもよぐ
R3及び R4は、水素原子、（同一若しくは相異なる 1から 3個のハロゲン原子、 C— C
3 8 シクロアルキル基又は C—Cアルコキシ基で置換されていてもよい） C—Cアルキ
1 6 1 8 ル基又は C—Cシクロアルキル基を表し、 R3及び R4はこれらの結合した炭素原子と
3 8
共に C— cのスピロ環を形成してもよぐ或いは R R2、 R3及び R4はこれらの結合し
3 7
た炭素原子と共に 5から 8員環を形成してもよぐ Yは、水素原子、 c -cアルコキシカルボ-ル基、カルボキシル基、 C—Cァルケ
1 6 2 6
-ル基、 [同一若しくは相異なる 1から 3個のハロゲン原子、 C— Cアルコキシ基、 C
1 6 2
—Cアルケニルォキシ基、 C—Cアルキニルォキシ基、（置換されていてもよい）ベ
6 2 6
ンジルォキシ基、 C Cアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基又はホ
1 6
ルミル基で置換されていてもよい] C C アルキル基或いは（1から 5個の同一若し
1 10
くは相異なる R7で置換された)フエ二ル基を表し、
R7は、水素原子、 [同一若しくは相異なる 1から 3個のハロゲン原子、 C— Cアルコキ
1 6 シ基、水酸基、 C—Cアルキルチオ基、 C—Cアルキルスルフィニル基、 C—Cァ
1 6 1 6 1 6 ルキルスルホニル基、 C— Cアルキルアミノ基、ジ（C— C )アルキルアミノ基、シァ
1 6 1 6
ノ基又は（置換されていてもよい）フエノキシで置換されていてもよい] C— Cアルキ
1 6 ル基、（同一若しくは相異なる 1から 3個のハロゲン原子、 C—Cアルコキシ基、 C
1 6 2
Cアルケニル基、 C—Cアルキニル基、 C—Cアルコキシカルボニル基、 C—C
6 2 6 1 6 1 6 アルキルカルボニル基又は C—Cシクロアルキル基で置換されていてもよい） C
3 8 1
Cアルコキシ基、 C—Cアルケニル基、 C—Cシクロアルキルォキシ基、（同一若し
6 2 6 3 8
くは相異なる 1から 3個のハロゲン原子又は C Cアルコキシ基で置換されていても
1 6
よい) C—Cアルキルチオ基、（同一若しくは相異なる 1から 3個のハロゲン原子又は
1 6
C—Cアルコキシ基で置換されていてもよい） C—Cアルキルスルフィニル基、（同
1 6 1 6
一若しくは相異なる 1から 3個のハロゲン原子又は C—Cアルコキシ基で置換されて
1 6
いてもよい） C—Cアルキルスルホニル基、（置換されていてもよい）ベンジルォキシ
1 6
基、（C—Cアルキル基、 C—Cアルキルスルホニル基、 C—Cアルキルカルボ二
1 6 1 6 1 6
ル（C—Cアルキル）基又は C—Cアルキルスルホニル（C—Cアルキル）基で置
1 6 1 6 1 6
換されていてもよい）アミノ基、ジ (C— Cアルキル)アミノ基、ハロゲン原子、シァノ基
1 6
、ニトロ基、 C—Cアルコキシカルボニル基、 C—Cシクロアルキルォキシカルボ二
1 6 3 8
ル基、カルボキシル基、 C—Cアルケニルォキシカルボニル基、 C—Cアルキニル
2 6 2 6 ォキシカルボニル基、（置換されていてもよい）ベンジルォキシカルボニル基、（置換 されていてもよい）フエノキシカルボニル基或いは C Cアルキルカルボニルォキシ
1 6
基を表す。 }
及び一般式 [Β]を有するイソォキサゾリン誘導体又はその薬理上許容される塩： [化 3]
Figure imgf000070_0001
{式中、 R1及び R2は、同一又は異なって、水素原子、 C -C アルキル基、 C -C
1 10 3 8 シクロアルキル基又は C -Cシクロアルキル C -Cアルキル基を示すか、或いは R1
3 8 1 3
と R2とが一緒になつて、これらの結合した炭素原子と共に C -Cのスピロ環を示し、
3 7
R3及び R4は、同一又は異なって、水素原子、 C -C アルキル基又は C -Cシクロ
1 10 3 8 アルキル基を示すか、或いは R3と R4とが一緒になつて、これらの結合した炭素原子と 共に C R2、 R3及び R4はこれらの結合した炭素原
Figure imgf000070_0002
子と共に 5から 8員環を形成することもでき、
R5及び R6は、同一又は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、 C C アルキル基
1 10
又は C Cハロアルキル基を示し、
1 6
Yは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選択される任意のへテロ原子を有する 5 から 6員の芳香族へテロ環基又は芳香族へテロ縮合環基を示し、これらのヘテロ環 基は置換基群 αより選択される、 0から 6個の同一又は相異なる基で置換されていて もよぐ又、隣接したアルキル基同士、アルコキシ基同士、アルキル基とアルコキシ基 、アルキル基とアルキルチオ基、アルキル基とアルキルスルホ-ル基、アルキル基と モノアルキルアミノ基又はアルキル基とジアルキルァミノ基が 2個結合して 1から 4個 のハロゲン原子で置換されてもよい 5から 8員環を形成されていてもよぐ又、これらの ヘテロ環基のへテロ原子が窒素原子の時は酸ィ匕されて Ν—ォキシドになってもよぐ ηは 0から 2の整数を示す。 }
「置換基群《」
水酸基、チオール基、ハロゲン原子、 C C アルキル基、置換基群 βより選択され
1 10
る任意の基でモノ置換された C C アルキル基、 C Cハロアルキル基、 C C シクロアルキル基、 C -C アルコキシ基、置換基群 γより選択される任意の基でモ
1 10
ノ置換された c— C アルコキシ基、 C— Cハロアルコキシ基、 C— Cシクロアルキ
1 10 1 4 3 8
ルォキシ基、 C—Cシクロアルキル c -cアルキルォキシ基、 C—C アルキルチ
3 8 1 3 1 10
ォ基、置換基群 0より選択される任意の基でモノ置換された C C アルキルチオ
1 10
基、 C—Cハロアルキルチオ基、 C—Cアルケニル基、 C—Cアルケニルォキシ
1 4 2 6 2 6
基、 C—Cアルキニル基、 C—Cアルキニルォキシ基、 C—C アルキルスルフィ
2 6 2 6 1 10
-ル基、置換基群 0より選択される任意の基でモノ置換された C C アルキルスル
1 10
フィエル基、 C C アルキルスルホ-ル基、置換基群 γより選択される任意の基で
1 10
モノ置換された C— C アルキルスルホ-ル基、 C— Cハロアルキルスルフィエル基
1 10 1 4
、置換基群 0より選択される任意の基でモノ置換された C C アルキルスルホ-ル
1 10
ォキシ基、 C—Cハロアルキルスルホ-ル基、 C—C アルキルスルホ-ルォキシ
1 4 1 10
基、 C—Cハロアルキルスルホ-ルォキシ基、置換されていてもよいフエ-ル基、置
1 4
換されていてもよいフエノキシ基、置換されていてもよいフエ-ルチオ基、置換されて いてもよい芳香族へテロ環基、置換されていてもよい芳香族へテロ環ォキシ基、置換 されて 、てもよ 、芳香族へテロ環チォ基、置換されて 、てもよ 、フエ-ルスルフィ- ル基、置換されていてもよいフエ-ルスルホ-ル基、置換されていてもよい芳香族へ テロ環スルホ-ル基、置換されていてもよいフエ-ルスルホ-ルォキシ基、ァシル基、 c—Cハロアルキルカルボ-ル基、置換されていてもよいべンジルカルボ-ル基、
1 4
置換されていてもよいベンゾィル基、カルボキシル基、 C—C アルコキシカルボ-
1 10
ル基、置換されていてもよいべンジルォキシカルボ-ル基、置換されていてもよいフ エノキシカルボ-ル基、シァノ基、力ルバモイル基 (該基の窒素原子は同一又は異な つて、 C C アルキル基又は置換されていてもよいフエ-ル基で置換されていても
1 10
よい。）、 C— Cァシルォキシ基、 C— Cハロアルキルカルボ-ルォキシ基、置換さ
1 6 1 4
れて 、てもよ 、ベンジルカルボ-ルォキシ基、置換されて!、てもよ 、ベンゾィルォキ シ基、ニトロ基、アミノ基 (該基の窒素原子は同一又は異なって、 C C アルキル基
1 10
、置換されていてもよいフエニル基、 C— Cァシル基、 C— Cハロアルキルカルボ
1 6 1 4
ニル基、置換されていてもよいべンジルカルボニル基、置換されていてもよいべンゾ ィル基、 C—C アルキルスルホニル基、 C—Cハロアルキルスルホニル基、置換さ
1 10 1 4 れて 、てもよ 、ベンジルスルホ -ル基又は置換されて!、てもよ!/、フエ-ルスルホ-ル 基で置換されていてもよい。）
「置換基群 ι8」
水酸基、 C Cシクロアルキル基 (該基はハロゲン原子又はアルキル基で置換され
3 8
てもよい）、 C—C アルコキシ基、 C—C アルキルチオ基、 C—C アルキルスル
1 10 1 10 1 10 ホニル基、 c C アルコキシカルボニル基、 C Cハロアルケニル基、アミノ基（該
1 10 2 6
基の窒素原子は同一又は異なって、 C C アルキル基、 C Cァシル基、 C C
1 10 1 6 1 ノヽロアルキルカルボニル基、 C—C アルキルスルホニル基、 C—Cハロアルキル
4 1 10 1 4
スルホニル基で置換されていてもよい）、力ルバモイル基 (該基の窒素原子は同一又 は異なって、 C— C アルキル基で置換されていてもよい）、 C— cァシル基、 c -
1 10 1 6 1
Cハロアルキルカルボ-ル基、 C—C アルコキシィミノ基、シァノ基、置換されてい
4 1 10
てもよいフエ-ル基、置換されていてもよいフエノキシ基
「置換基群
C C アルコキシカルボ-ル基、置換されていてもよいフエ-ル基、置換されてい
1 10
てもよい芳香族へテロ環基、シァノ基、力ルバモイル基 (該基の窒素原子は同一又は 異なって、 C—C アルキル基で置換されていてもよい。）
1 10
よりなる群力も選ばれる少なくとも 1種の除草活性ィ匕合物
とを含有することを特徴とする薬害軽減された除草剤組成物。
スルホニル尿素系化合物が、
アミドスルフロン、アジムスノレフロン、ベンスルフロン'メチル、クロリムロン'ェチル、クロ ノレスノレフロン、シノスノレフロン、シクロスノレフアムロン、ェタメトスノレフロン'メチノレ、エト キシスルフロン、フラザスノレフロン、フルピルスルフロン、フォラムスノレフロン、ハロスル フロン .メチル、イマゾスルフロン、ィォドスルフロン、メソスルフロン'メチル、メトスルフ ロン'メチノレ、ニコスノレフロン、ォキサスノレフロン、プリミスノレフロン、プロスノレフロン、ピ ラゾスルフロン'ェチル、リムスルフロン、スルホメッロン'メチル、スルフォスルフロン、 チフェンスルフロン'メチル、トリアスルフロン、トリべヌロン 'メチル、トリフロキシスルフ ロン、トリフルスルフロン'メチル及びトリトスルフロンよりなる群から選ばれる少なくとも
1種 である請求項 5に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
[7] トリァゾロピリミジン系化合物が、
クロランスラム .メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメッラム、メトスラム及びぺノキ ススラムよりなる群力 選ばれる少なくとも 1種
である請求項 5に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
[8] ピリミジニルォキシ (チォ)安息香酸系化合物が、
ピリチォバック、ピリチォバックナトリウム塩、ピリミノバック'メチル、ビスピリバック、ビス ピリバックナトリウム塩、ピリべンゾキシム及びピリフタリドよりなる群力 選ばれる少なく とも 1種
である請求項 5に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
[9] トリケトン系化合物力 メソトリオン、スルコトリオン又は式
[化 4]
Figure imgf000073_0001
で表される化合物よりなる群力 選ばれる少なくとも 1種
である請求項 5に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
[10] クロロアセトアミド系化合物が、
プロノ クローノレ、ジメタクローノレ、メタザクローノレ、テニノレクローノレ、ァラクロ一ノレ、ブタ クローノレ、プレチラクロール、ァセトクロール、プロピソクロール、メトラクロール、 s—メ トラクロール、ジメテナミド及びべトキサミドよりなる群力 選ばれる少なくとも 1種 である請求項 5に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
[11] ォキサゾリジンジオン系化合物力 ペントキサゾンである請求項 5に記載の薬害軽 減された除草剤組成物。
[12] トリァゾール系化合物が、カフエンストロールである請求項 5に記載の薬害軽減され た除草剤組成物。
[13] チォカーバメート系化合物が、 ピリブチカルプ、ブチレート、シクロエート、ジメピぺレート、 EPTC、エスプロカルプ、 モリネート、オルベンカルブ、ぺブレート、プロスルホカルブ、チォベンカルブ、チォカ ルバジル及びトリァレートよりなる群力 選ばれる少なくとも 1種
である請求項 5に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
[14] テトラゾリノン系化合物が、フェントラザミドである請求項 5に記載の薬害軽減された 除草剤組成物。
[15] 更に界面活性剤を含有する請求項 5乃至 14に記載の除草剤組成物。
[16] 請求項 1乃至 4のいずれかに記載の一般式 [I]で表されるフエ-ルスルホ-ルカ一 バメイト誘導体又はその塩を、
(a)除草剤と同時に施用するか、
(b)除草剤と近接施用するか、又は
(c)栽培植物自体の種子又は苗に処理すること
を特徴とする除草剤の薬害軽減方法。
[17] 栽培植物が、コムギ、ライムギ、ォォムギ、ェンバタ、イネ、トウモロコシ、ソノレガム、ヮ タ又はダイズである請求項 16に記載の方法。
[18] 栽培植物が、水田のイネである請求項 16に記載の方法。
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