JP5814232B2 - 除草剤用薬害軽減剤、薬害が軽減された除草剤組成物及び作物の薬害を軽減する方法 - Google Patents

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Description

本発明は、種類の異なる除草活性成分を複数併用することなく、薬害を軽減又は防止し、環境負荷を低減し得る除草剤用薬害軽減剤、薬害が軽減された除草剤組成物及び作物の薬害を軽減する方法に関する。
公知の除草剤において、例えばピリミスルファンが、低薬量でノビエ、タマガヤツリ、コナギ、ヒメミソハギ等の一年生雑草や、マツバイ、ウリカワ、オモダカ等の多年生雑草、特に水田雑草に高い除草効果を示し、又、広範な除草スペクトラムを有するものとして知られている(特許文献1参照)。
しかし、これらの除草剤は時としてイネに対して薬害を及ぼすことがあり、特に高温、砂質土壌、漏水田等の不良環境条件下において、又、浅植苗、移植、播種直後の苗等に対して、薬害が一層強まり、又、不本意に又は偶発的に過剰量が施用される場合にも薬害をもたらすことがある。
そこで、従来から、より選択性の高い除草活性化合物の開発に加え、除草活性化合物の選択性を高めるための除草剤用薬害軽減剤(Safener)の開発が進められている。実用化されている除草剤用薬害軽減剤としては、例えばクロロアセトアニリド系化合物のプレチラクロールに対するフェンクロリム、アリルオキシ系化合物のフェノキサプロップ−エチルに対するクロラゾール等が挙げられ、又、スルホニル尿素系化合物の薬害軽減剤として、ベンゾイルオキシムエーテル系化合物を利用する試み(特許文献2参照)も提案されている。しかしながら、これらの薬害軽減剤は特定の除草活性化合物だけに対し使用されるものであって、広く一般的に使用できるものではない。
又、ピリミスルファンと、プレチラクロール、ブタクロール等の特定の他の除草活性化合物とを組み合わせて使用することにより、高い除草効果とイネへの安全性とを両立する試みも提案されている(特許文献3参照)が、複数の除草活性化合物を併用することなく、高い除草効果とイネへの安全性とを両立する技術は未だ確立されていないのが現状である。
特開2000−44546号公報(特許請求の範囲その他) 欧州特許EP−A122231号公報(特許請求の範囲その他) 特開2000−281513号公報(特許請求の範囲その他)
本発明の課題は、このような事情の下、除草活性成分が、これを単に施用した場合にはイネ等の対象作物の生育障害や生育抑制、分けつ抑制、黄化などの薬害症状が発現するようなものであっても、対象作物の当該薬害症状を、種類の異なる除草活性成分を複数併用することなく、しかも除草効果を犠牲にすることなく、軽減又は防止しうる除草剤用薬害軽減剤、薬害が軽減された除草剤組成物及び作物の薬害を軽減する方法を提供することにある。
本発明者らは、前記した好ましい特性を有する除草剤組成物を開発するために種々研究を重ねた結果、公知の除草活性化合物であるスルホニル尿素系化合物、スルホンアミド系化合物、クロロアセトアニリド系化合物、チオカルバマート系化合物、ピリミジニルオキシ(チオ)安息香酸系化合物、テトラゾリノン系化合物、トリアゾール系化合物、ピラゾール系化合物、シクロヘキサンジオン系化合物、フェノキシカルボン酸系化合物、オキサジノン系化合物、ジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物及びイソオキサゾリン系化合物、又はその塩類に、それ自体では格別農薬活性を示さない特定の化合物を配合してなる除草剤組成物が課題解決に資することを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに至った。
即ち、本発明は、以下のとおりの除草剤用薬害軽減剤、薬害が軽減された除草剤組成物及び該除草剤による、特にイネ科植物に対する薬害軽減方法を提供するものである。
(1)一般式(I)
Figure 0005814232

(ここで、R水素原子を表わし、RC4〜C5アルキル基を表わし、RはC4〜C5アルキル基を表わし、Xはカルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシル基又はヒドロキシメチル基を表わし、Yは水素原子を表わ。)
で示される化合物を主成分とすることを特徴とする除草剤用薬害軽減剤。
(2) が水素原子であり、R 及びR がC4〜C5アルキル基であり、Xがカルボキシル基であり、Yが水素原子である、前記(1)に記載の除草剤用薬害軽減剤。
(3) が水素原子であり、R 及びR がC4〜C5アルキル基であり、Xがアミノ基であり、Yが水素原子である、前記(1)に記載の除草剤用薬害軽減剤。
(4) が水素原子であり、R 及びR がC4〜C5アルキル基であり、Xがヒドロキシメチル基であり、Yが水素原子である、前記(1)に記載の除草剤用薬害軽減剤。
(5) が水素原子であり、R 及びR がC4〜C5アルキル基であり、Xがヒドロキシ基であり、Yが水素原子である、前記(1)に記載の除草剤用薬害軽減剤。
(6)C4〜C5アルキル基が、第四級炭素を含むtert−ブチル基又は1,1−ジメチルプロピル基である(1)〜(5)のいずれかに記載の除草剤用薬害軽減剤。
(7)(A)(1)〜(6)のいずれかに記載の除草剤用薬害軽減剤と、
(B)ベンスルフロンメチル、フェントラザミド、カフェンストロール、ピリミスルファン、フェノキサスルホン又はその塩類から選ばれる1又は2以上除草活性化合物、
を含有することを特徴とする、薬害が軽減された除草剤組成物。
(8)(A)(1)〜(6)のいずれかに記載の除草剤用薬害軽減剤と、
(B)ベンスルフロンメチル、フェントラザミド、カフェンストロール、ピリミスルファン、フェノキサスルホン又はその塩類から選ばれた1又は2以上の除草活性化合物を、
同時に施用するか或いは近接施用することを特徴とする、該除草活性化合物による作物の薬害を軽減する方法。
本発明の除草剤用薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物は、広範な除草活性化合物について、それを単に施用した場合にはイネ等の対象作物の生育障害や生育抑制、分けつ抑制、黄化などの薬害症状を生じさせるものであっても、十分な除草効果を犠牲にすることなく、対象作物の薬害症状を軽減又は防止しうるので、対象作物の薬害症状を軽減又は防止する除草剤用薬害軽減剤又は薬害が軽減された除草剤組成物、特にイネ作用或いは水田イネ作用の薬害軽減剤又は農薬組成物として有用である。
又、本発明方法は、対象作物、特にイネの生育障害や生育抑制、黄化などの薬害症状が発現するような除草活性化合物の施用量であっても、本発明の薬害軽減剤の併用により薬害症状を軽減又は防止しうるので、除草活性化合物による作物の薬害を軽減する方法として有用である。
本発明の除草剤用薬害軽減剤において主成分として使用する、一般式(I)で表される化合物中、R水素原子を表わし、RC4〜C5アルキル基を表わし、RはC4〜C5アルキル基を表わし、Xはカルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシル基又はヒドロキシメチル基を表わし、Yは水素原子を表わしている。
中でも、Rが水素原子であり、R及びRがC4〜C5アルキル基であり、Xがカルボキシル基であり、Yが水素原子である化合物が好ましく、具体的には、3,5−ジ−tert−ブチル安息香酸、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸を挙げることができる。
又、Rが水素原子であり、R及びRがC4〜C5アルキル基であり、Xがアミノ基であり、Yが水素原子である化合物も好ましく、具体的には、3,5−ジ−tert−ブチルアニリンを挙げることができる。
又、R が水素原子であり、R 及びR がC4〜C5アルキル基であり、Xがヒドロキシメチル基であり、Yが水素原子である化合物も好ましく、具体的には、3,5−ジ−tert−ブチルベンジルアルコールを挙げることができる。
更に、R が水素原子であり、R 及びR がC4〜C5アルキル基であり、Xがヒドロキシ基であり、Yが水素原子である化合物も好ましく、具体的には、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸を挙げることができる。
上記C4〜C5アルキル基としては、第四級炭素を含むtert−ブチル基又は1,1−ジメチルプロピル基が好ましい。尚、本発明の除草剤用薬害軽減剤は、1又は2以上の一般式(I)で表される化合物それ自体でも、後述する農薬用担体を併用してもよい。
又、本発明の薬害が軽減された除草剤組成物は、
(A)成分:上記一般式(I)で表される化合物を主成分とする除草剤用薬害軽減剤(B)成分:1又は2以上の特定の除草活性化合物
を含有することを特徴とするものである。
(A)成分と組み合わせて使用する(B)成分の除草活性化合物としては、例えばクロジナホップ(clodinafop−propargyl)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop−butyl)、ジクロホップ・メチル(diclofop−methyl)、ジクロホップ・P・メチル(diclofop−P−methyl)、フェノキサプロップ・P・エチル(fenoxaprop−P−ethyl)、フルアジホップ(fluazifop−butyl)、フルアジホップ・P(fluazifop−P−butyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ−エトティル(haloxyfop−etotyl)、ハロキシホップ・P(haloxyfop−P)、メタミホップ(metamifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ(quizalofop−ethyl)、キザロホップ・P・エチル(quizalofop−P−ethyl)、キザロホップ・P・テフリル(quizalofop−P−tefuryl)、フェンチアプロップ・エチル(fenthiaprop−ethyl)、アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、プロホキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、アミノピラリド(aminopyralid)、ピノキサデン(pinoxaden)、イマザメタベンズ(imazamethabenz−methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザピク(imazapic)(アミン等との塩を含む)、イマザピル(imazapyr)(イソプロピルアミン等の塩を含む)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac−sodium)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac−methyl)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac−sodium)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone−sodium)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)(ナトリウム塩、メチルエステル等を含む)、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone−sodium)、プロカルバゾン・ナトリウム塩(procarbazone−sodium)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron−methyl)、クロリムロン・エチル(chlorimuron−ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron−methyl)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron−methyl−sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron−methyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩(iodosulfulon−methyl−sodium)、メソスフロン・メチル(mesosulfuron−methyl)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron−methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron−methyl)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron−ethyl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン・メチル(sulfometuron−methyl)、スルフォスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron−methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベニュロン・メチル(tribenuron−methyl)、トリフロキシスルフロンナトリウム塩(trifloxysulfuron−sodium)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron−methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、クロランスラム・メチル(cloransulam−methyi)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルメツラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピロクススラム(pyroxsulam)、HNPC−C−9908(コード番号)、デスメディファム(desmedipham)、フェンメディファム(phenmedipham)、クロリダゾン(chloridazon)、ブロムピラゾン(brompyrazon)、アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、デスメトリン(desmetryne)、ジメタメトリン(dimethametryn)、エグリナジン(eglinazine−ethyl)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパジン(propazine)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トリエタジン(trietazine)、メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ブロマシル(bromacil)、レナシル(lenacil)、ターバシル(terbacil)、ペンタノクロール(pentanochlor)、プロパニル(propanil)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、ジメフロン(dimefuron)、ジウロン(diuron)、エチジムロン(ethidimuron)、フェニュロン(fenuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、リニュロン(linuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトキスロン(metoxuron)、モノリニュロン(monolinuron)、ネブロン(neburon)、シデュロン(siduron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、ベンタゾン(bentazone)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)(酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む)、アイオキシニル(ioxynil)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリデート(pyridate)、ジクワット(diquat)、パラコート(paraquat dichloride)、アシフルオルフェン(acifluorfen−sodium)、ビフェノックス(bifenox)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、エトキシフェン(ethoxyfen−ethyl)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen−ethyl)、ホメサフェン(fomesafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、シニドン・エチル(cinidon−ethyl)、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac−pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、クロルフタリム(chlorphthalim)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フルアゾレート(fluazolate)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen−ethyl)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ブタフェナシル(butafenacil)、サフルフェナシル(saflufenacil)、フルチアセット・メチル(fluthiacet−methyl)、チジアジミン(thidiazimin)、アザフェニジン(azafenidin)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone−ethyl)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、メソトリオン(mesotrione)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、スルコトリオン(sulcotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrion)、テムボトリオン(tembotrione)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、トプラメゾン(topramezone)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、4−クロロ−5−(1,3−ジオキソシクロヘキサ−2−イル)カルボニル−2,3−ジヒドロベンゾチオフェン−1,1−ジオキシド、アクロニフェン(aclonifen)、クロマゾン(clomazone)、アミトロール(amitrole)、グリホサート(glyphosate)(ナトリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む)、ビラナホス(bilanafos)、グルホシネート(glufosinate)(アミン又はナトリウム等の塩を含む)、アシュラム(asulam)、プロピザミド(propyzamide)、テブタム(tebutam)、クロルタル・ジメチル(chlorthal−dimethyl)、ベンフルラリン(benfluralin)、ブトラリン(butralin)、ジニトラミン(dinitramine)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、フルクロラリン(fluchloralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin)、アミプロホス・メチル(amiprofos−methyl)、ブタミホス(butamifos)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、カルベタミド(carbetamide)、クロルプロファム(chlorpropham)、プロファム(propham)、スエップ(swep)、カルブチレート(karbutilate)、ジフェナミド(diphenamid)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロアニリド(

naproanilide)、アセトクロ−ル(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ブテナクロール(butenachlor)、ジエタチル(diethatyl−ethyl)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド・P(dimethenamid−P)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、ペトキサミド(pethoxamid)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロパクロール(propachlor)、プロピソクロール(propisochlor)、S−メトラクロール(S−metolachlor)、テニルクロール(thenylchlor)、フルフェナセット(flufenacet)、メフェナセット(mefenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、イソキサベン(isoxaben)、ジクロベニル(dichlobenil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、フルポキサム(flupoxame)、ジノテルブ(dinoterb)、DNOC(アミン又はナトリウム等の塩を含む)、ベンフレセート(benfuresate)、エトフメセート(ethofumesate)、ダラポン(dalapon)、フルプロパネート(flupropanate)、TCA(ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む)、ベンスリド(bensulide)、ブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ジメピペレート(dimepiperate)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、ペブレート(pebulate)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トリアレート(tri−allate)、バーナレート(vernolate)、クロランベン(chloramben)、2,3,6−TBA、ジカンバ(dicamba)(アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む)、2,4,5−T、2,4−D(アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む)、2,4−DB、クロメプロップ(clomeprop)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ−P(dichlorprop−P)、MCPA、MCPA・チオエチル(MCPA−thioethyl)、MCPB(ナトリウム塩、エチルエステル等を含む)、メコプロップ(mecoprop)(ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む)、メコプロップ−P・カリウム塩(mecoprop−P)、クロピラリド(clopyralid)、フルロキシピル(fluroxypyr)、ピクロラム(picloram)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピル−ブトティル(triclopyr−butotyl)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、ナプタラム(naptalam)(ナトリウム等との塩を含む)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、フラムプロップ・M(flamprop−M)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、フラムプロップ(flamprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、クロルフルレノール(chlorflurenol−methyl)、シンメチリン(cinmethylin)、クミルロン(cumyluron)、ダイムロン(daimuron)、メチルダイムロン(methyldymuron)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、エトベンザニド(etobenzanid)、ホサミン(fosamine)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、アクロレイン(acrolein)、AE−F−150944(コード番号)、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、シアナミド(cyanamide)、ヘプタマロキシログルカン(heptamaloxyloglucan)、インダジフラム(indaziflam)、トリアジフラム(triaziflam)、キノクラミン(quinoclamine)、エンドタール二ナトリウム塩(endothal−disodium)、フェニソファム(phenisopham)、BDPT(BDPT)、BAU−9403(コード番号)、SYN−523(コード番号)、SYP−249(コード番号)、JS−913(コード番号)、IR−6396(コード番号)、メチオゾリン(metiozolin)、トリアファモン(Triafamone)、HW−02(コード番号)、BCS−AA10579(コード番号)、フルフェンピル・エチル(flufenpyr−ethyl)、プロフルアゾール(profluazol)、ピラクロニル(pyraclonil)、SYP−298(コード番号)、SYP−300(コード番号)、ベフルブタミド(beflubutamid)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone)、アニロホス(anilofos)、ブロモブチド(bromobutide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、ピペロホス(piperophos)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、ベナゾリン(benazolin)等の化合物が挙げられる。
前記(B)成分の除草活性化合物として特に好ましい化合物は、
例えばベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、ハロスルフロンメチル、アジムスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、フルセトスルフロン、イマゾスルフロン、エトキシスルフロン又はプロピリスルフロン等のスルホニル尿素系化合物;
例えばペノキススラム等のスルホンアミド系化合物;
例えばブタクロール、プレチラクロール又はテニルクロール等のクロロアセトアニリド系化合物;
例えばチオベンカルブ、エスプロカルブ又はモリネート等のチオカルバマート系化合物;例えばピリミノバックメチル、ピリフタリド、ビスピリバックナトリウム又はピリベンゾキシム等のピリミジニルオキシ(チオ)安息香酸系化合物;
例えばフェントラザミド等のテトラゾリノン系化合物;
例えばカフェンストロール又はイプフェンカルバゾン等のトリアゾール系化合物;
例えばピラゾレート、ピラゾキシフェン、ピラクロニル又はベンゾフェナップ等のピラゾール系化合物;
例えばベンゾビシクロン、メソトリオン又はテフリルトリオン等のシクロヘキサンジオン系化合物;
例えば2,4−D、MCPA、MCPB又はクロメプロップ等のフェノキシカルボン酸系化合物;
オキサジクロメホン等のオキサジノン系化合物;
例えばピリミスルファン等のジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物;
例えばフェノキサスルホン又はピロキサスルホン等のイソオキサゾリン系化合物等;
又はそれらの塩類;
が挙げられる。
前記(B)成分の除草活性化合物として最も好ましい化合物としては、ベンスルフロンメチル、フェントラザミド、カフェンストロール、ピリミスルファン、フェノキサスルホンをあげることができる。
本発明の除草剤組成物に用いられる上記(B)成分は、そのほとんどが例えば、ザ・ペスティサイド・マニュアル(The Pseticide Manual)第14版[ブリティッシュ・クロップ・プロテクション・カウンシル(British Crop Protection Council)発行、2006年]、WO94/008999号公報、WO00/021924号公報及びWO03/061388号公報に記載されている公知のものである。
又、ピリミスルファン、即ちN−[2−[4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル(ヒドロキシ)メチル]−6−(メトキシメチル)フェニル]ジフルオロメタンスルホンアミドは、WO00/006553号公報に記載されている。
又、フェノキサスルホン、即ち3−(2,5−ジクロロ−4−エトキシベンジルスルホニル)−4,5−デヒドロ−5,5−ジメトキシイソオキサゾールは、WO01/012613号公報に記載されている。
又、ピロキサスルホン、即ち3−[(5−ジフルオロメトキシ−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−イル)メチルスルホニル]−4,5−ジヒドロ−5,5−ジメチルイソオキサゾールは、WO02/062770号公報に記載されている。
一方、上記塩としては、例えば、ナトリウム又はカリウム等のアルカリ金属の塩;カルシウム、マグネシウム又はバリウム等のアルカリ土類金属の塩;マンガン、銅、亜鉛又は鉄等の遷移金属の塩;アンモニウム塩;塩酸、臭化水素酸、リン酸又は硫酸等の無機酸との塩;メタンスルホン酸等のC1〜C4アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸若しくはトルエンスルホン酸等の芳香族スルホン酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、乳酸、酒石酸、アジピン酸又は安息香酸等の有機酸との塩を挙げることができる。
尚、本発明の除草剤組成物においては、更に、前記以外の除草活性化合物を組み合わせて用いてもよい。
本発明の除草剤組成物において、(A)成分と(B)成分との使用割合は、両者の種類、対象作物の種類や生育時期、例えばイネ等における移植期などにより適宜変動することができるが、(B)成分の質量に対して(A)成分の質量が通常0.1〜200倍量である。
本発明の除草剤組成物において、(A)成分の施用量については特に限定されるものではないが、農地1ヘクタール当たり、通常、10〜5000g、好ましくは50〜3000g、更に好ましくは100〜2000gの範囲で選ばれる。
本発明の除草剤組成物において、(B)成分の施用量については特に限定されるものではないが、農地1ヘクタール当たり、通常、
スルホニル尿素系化合物では、1〜200g、好ましくは5〜100g、
スルホンアミド系化合物では、5〜50g、好ましくは10〜30g、
クロロアセトアニリド系化合物では、50〜3000g、好ましくは100〜2000g、
チオカルバマート系化合物では、500〜5000g、好ましくは1000〜4000g、
ピリミジニルオキシ(チオ)安息香酸系化合物では、5〜500g、好ましくは10〜200g、
テトラゾリノン系化合物では、50〜1000g、好ましくは100〜500g、
トリアゾール系化合物では、50〜1000g、好ましくは100〜500g、
ピラゾール系化合物では、100〜5000g、好ましくは500〜3000g、
シクロヘキサンジオン系化合物では、5〜1000g、好ましくは10〜500g、
フェノキシカルボン酸系化合物では、50〜2000g、好ましくは100〜1000g、
オキサジノン系化合物では、5〜200g、好ましくは10〜100g、
ジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物では、5〜200g、好ましくは10〜100g、
イソオキサゾリン系化合物では50〜1000g、好ましくは100〜500g、
の範囲で選ばれる。
本発明の除草剤組成物は、必要に応じ農薬製剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分として用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記添加成分について説明する。固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質類;炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類;合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体;ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体等が挙げられる。
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類;プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール系化合物類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類;ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類;ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類;ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−アルキルピロリジノン等のアミド類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類;大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油;水等を挙げることができる。
界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤;アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、N‐メチル‐脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤;ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤;アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。
又、結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量6000〜20000のポリエチレングリコール、平均分子量10万〜500万のポリエチレンオキサイド、燐脂質(例えばセファリン、レシチン等)等が挙げられる。
増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ウェランガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン系化合物及び水溶性多糖類のような水溶性高分子;高純度ベントナイト、フュームドシリカ(fumed silica,ホワイトカーボン)のような無機微粉等が挙げられる。
着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料;アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。
拡展剤としては、例えばシリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、(メタ)アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等が挙げられる。
展着剤としては、例えばパラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。
凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。
固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームドシリカ(fumed silica,ホワイトカーボン)、エステルガム、石油樹脂等が挙げられる。
崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステル系の共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。
分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウム等の乾燥剤、サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等が挙げられる。
防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、1,2−ベンズチアゾリン−3−オン等が挙げられる。
植物片としては、例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等が挙げられる。
本発明の除草剤組成物に上記添加成分を含有させる場合、その含有割合は、質量基準で、担体では通常5〜95%、好ましくは20〜90%、界面活性剤では通常0.1%〜30%、好ましくは0.5〜10%、その他の添加剤では0.1〜30%、好ましくは0.5〜10%の範囲で選ばれる。
本発明の除草剤組成物は、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、油剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、乳懸濁剤、粒剤、ジャンボ剤、サスポエマルション、マイクロカプセル等の任意の剤型に製剤化して使用される。この製剤化時に、(B)成分以外の農薬、例えば他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤や、肥料等との混合組成物とすることもできる。
又、本発明の除草剤組成物は、上記任意の製剤を水溶性フィルムで包装した形態にしてもよく、この形態で施用すると、省力化に資し、又、安全性を高めることができる。
本発明の除草剤組成物は、雑草の発生前から生育期までの任意の時期に施用して、雑草防除と対象作物への薬害軽減とを共に発現させることができ、対象作物としては、イネが本発明の除草剤組成物の適用効果が最も顕著なので好ましい。
一方、本発明の該除草活性化合物による作物の薬害を軽減する方法においては、上記(A)成分と(B)成分を同時に施用してもよいし、又、近接施用してもよい。ここで近接施用とは、上記(B)成分による対象作物の薬害が顕現しないうちに、上記(B)成分の施用からの期間を近接させて上記(A)成分を施用することを意味する。又、同時施用については、レディミックスの形態で適用することができ、例えばあらかじめ製剤化された本発明組成物を用いてもよいし、又、上記(A)成分と(B)成分とを別個に用意し、使用時に混合される現場調合物の形態で、即ちタンクミックスの形態で適用することもできる。
本発明の除草剤組成物の製造方法は特に制限されないが、通常、以下の方法が用いられる。
(1)全原料の混合品に適当量の水を加えて混練後、一定の大きさの穴を開けたスクリーンから押し出し造粒し乾燥する方法。
(2)薬害軽減剤、除草活性化合物及び界面活性剤を有機溶剤に溶解又は懸濁し、担体に吸着させる方法。
(3)全原料の混合品を、適当な粉砕機で混合粉砕する方法。
次に、実施例により本発明を実施するための最良の形態を説明するが、本発明はこれらのみに限定されるべきものではない。
実施例1〜16
水耕試験
ムラシゲ・スクーグ培地用塩類(和光純薬株式会社製)の25%水溶液に、各種の薬害軽減剤、即ち(A)成分を10ppmの濃度になるように添加し、更に所定量の除草活性成分、即ち(B)成分を添加した。該溶液50mLを三角フラスコに分取し、各種の液体培地を調製した。又、同様にして、ムラシゲ・スクーグ培地用塩類25%水溶液のみを50mL入れた液体培地(以下「無処理培地」と称する)を調製した。育苗用培土で2葉期まで生育させたイネ(金南風)を、根部を2cmの長さを残して切断した。根部を切断したイネを上記の培地に浸漬し、グロースチャンバー内で25℃、明期:16時間、暗期:8時間の条件で生育させた。7日後に根部の長さを測定した。その測定値の平均値(n=3)をとり、無処理区の測定値の平均値に対する百分率(無処理区比)を求めた。結果を表1及び表2に示す。
比較例1〜5
(A)成分を添加しなかったこと以外は実施例と同様にして調製した液体培地により、あらかじめ1cmの長さに根部を切断したイネを生育させ、7日後に根部の長さを測定した。その測定値の平均値(n=3)をとり、無処理区の測定値の平均値に対する百分率(無処理区比)を求めた。結果を表1及び表2に示す。
尚、「無処理区」とは、前記無処理培地で作物を生育させた作物区分を意味する。
Figure 0005814232

Figure 0005814232
表1及び表2から明らかなように、実施例のイネのほうが比較例よりも根部が長くなり、根部抑制の薬害が軽減されていること分かる。
以下、本発明組成物の各種製剤についてその例を示す。尚、以下の記載において、「部」は「質量部」を意味する。
実施例17
3,5−ジ−tert−ブチルカテコール2部、フェノキサスルホン2部、酵素変性デキストリン1部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩1部、ベントナイト25部及び炭酸カルシウム69部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒した。品温70℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、3,5−ジ−tert−ブチルカテコール及びフェノキサスルホンを含有する粒剤を得た。
実施例18
3,5−ジ−tert−ブチル安息香酸5部、フェノキサスルホン2部、酵素変性デキストリン1部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩1部、ベントナイト25部及び炭酸カルシウム66部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒した。品温70℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、3,5−ジ−tert−ブチル安息香酸及びフェノキサスルホンを含有する粒剤を得た。
実施例19
3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸10部、フェノキサスルホン2部、酵素変性デキストリン1部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩1部、ベントナイト25部及び炭酸カルシウム61部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒した。品温70℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸及びフェノキサスルホンを含有する粒剤を得た。
実施例20
3,5−ジ−tert−ブチルアニリン10部、フェノキサスルホン2部、酵素変性デキストリン1部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩1部、ベントナイト25部及び炭酸カルシウム61部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒した。品温70℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、3,5−ジ−tert−ブチルアニリン及びフェノキサスルホンを含有する粒剤を得た。
実施例21
3,5−ジ−tert−ブチルベンジルアルコール10部、フェノキサスルホンを2部、酵素変性デキストリン1部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩1部、ベントナイト25部及び炭酸カルシウム61部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒した。品温70℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、3,5−ジ−tert−ブチルベンジルアルコール及びフェノキサスルホンを含有する粒剤を得た。
実施例22
2,5−ジ−tert−ブチルハイドロキノン20部、フェノキサスルホン2部、酵素変性デキストリン1部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩1部、ベントナイト25部及び炭酸カルシウム51部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒した。品温70℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、2,5−ジ−tert−ブチルハイドロキノン及びフェノキサスルホンを含有する粒剤を得た。
実施例23
2,5−ジ−(1,1−ジメチルプロピル)ハイドロキノン10部、フェノキサスルホン10部、フュームドシリカ(ホワイトカーボン)5部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩10部及びクレー65部を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、2,5−ジ−(1,1−ジメチルプロピル)ハイドロキノン及びフェノキサスルホンを含有する水和剤を得た。
実施例24
3,5−ジ−tert−ブチル安息香酸2部、フェノキサスルホン4部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェートナトリウム塩5部、プロピレングリコール10部、キサンタンガム0.3部及び水78.7部を湿式粉砕機を用いて、ガラス製ビーズを粉砕媒体として混合粉砕することにより、3,5−ジ−tert−ブチル安息香酸及びフェノキサスルホンを含有するフロアブル剤を得た。
実施例25
3,5−ジ−tert−ブチル安息香酸8部、フェノキサスルホン8部、酵素変性デキストリン3部、アセチレンジオール3部、含水プラスチック中空ビーズ12部、無水硫酸ナトリウム20部及び尿素46部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径5mmのスクリーンより押し出し造粒した。長さ3〜20mmに整粒したのち、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、3,5−ジ−tert−ブチル安息香酸及びフェノキサスルホンを含有する浮遊拡散型粒剤を得た。
実施例26
3,5−ジ−tert−ブチル安息香酸5部、フェノキサスルホン2部、ベンスルフロンメチル1部、酵素変性デキストリン1部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩1部、ベントナイト25部及び炭酸カルシウム65部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒した。品温70℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、3,5−ジ−tert−ブチル安息香酸、フェノキサスルホン及びベンスルフロンメチルを含有する粒剤を得た。
実施例27
3,5−ジ−tert−ブチルカテコール10部、ピリミスルファン1部、アルファー化でんぷん3部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム1部及びクレー85部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒した。品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、3,5−ジ−tert−ブチルカテコール及びピリミスルファンを含有する粒剤を得た。
実施例28
3,5−ジ−tert−ブチル安息香酸5部、ピリミスルファン2部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェートナトリウム塩5部、プロピレングリコール10部、キサンタンガム0.3部及び水77.7部を湿式粉砕機を用いて、ガラス製ビーズを粉砕媒体として混合粉砕することにより、3,5−ジ−tert−ブチル安息香酸及びピリミスルファンを含有するフロアブル剤を得た。
実施例29
3,5−ジ−tert−ブチルカテコール2部、ピリミスルファン3部、酵素変性デキストリン3部、アセチレンジオール3部、含水プラスチック中空ビーズ12部、無水硫酸ナトリウム20部及び尿素57部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径5mmのスクリーンより押し出し造粒した。長さ3〜20mmに整粒したのち、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、3,5−ジ−tert−ブチルカテコール及びピリミスルファンを含有する浮遊拡散型粒剤を得た。
実施例30
3,5−ジ−tert−ブチルベンジルアルコール10部、ピリミノバックメチル1部、酵素変性デキストリン1部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩1部、ベントナイト25部及び炭酸カルシウム62部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒した。品温70℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、3,5−ジ−tert−ブチルベンジルアルコール及びピリミノバックメチルを含有する粒剤を得た。
実施例31
3,5−ジ−tert−ブチル安息香酸10部、ピリミノバックメチル2部、ベンスルフロンメチル3部、酵素変性デキストリン3部、アセチレンジオール3部、含水プラスチック中空ビーズ12部、無水硫酸ナトリウム20部及び尿素47部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径5mmのスクリーンより押し出し造粒した。長さ3〜20mmに整粒したのち、品温60℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、3,5−ジ−tert−ブチル安息香酸、ピリミノバックメチル及びベンスルフロンメチルを含有する浮遊拡散型粒剤を得た。
実施例32
3,5−ジ−tert−ブチルベンジルアルコール5部、チオベンカルブ5部、酵素変性デキストリン1部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩1部、フュームドシリカ(ホワイトカーボン)5部、珪藻土10部、ベントナイト25部及び炭酸カルシウム48部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒した。品温50℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、3,5−ジ−tert−ブチルベンジルアルコール及びチオベンカルブを含有する粒剤を得た。
実施例33
2,5−ジ−tert−ブチルハイドロキノン10部、フェントラザミド3部、酵素変性デキストリン1部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩1部、ベントナイト25部及び炭酸カルシウム60部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒した。品温70℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、2,5−ジ−tert−ブチルハイドロキノン及びフェントラザミドを含有する粒剤を得た。
実施例34
3,5−ジ−tert−ブチルハイドロキノン10部、オキサジクロメホン1部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェートナトリウム塩5部、プロピレングリコール10部、キサンタンガム0.3部及び水73.7部を湿式粉砕機を用いて、ガラス製ビーズを粉砕媒体として混合粉砕することにより、3,5−ジ−tert−ブチルハイドロキノン及びオキサジクロメホンを含有するフロアブル剤を得た。
実施例35
3,5−ジ−tert−ブチル安息香酸5部、カフェンストロール2部、ベンゾビシクロン4部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェートナトリウム塩5部、プロピレングリコール10部、キサンタンガム0.3部及び水73.7部を湿式粉砕機を用いて、ガラス製ビーズを粉砕媒体として混合粉砕することにより、3,5−ジ−tert−ブチル安息香酸、カフェンストロール及びベンゾビシクロンを含有するフロアブル剤を得た。
実施例36
3,5−ジ−tert−ブチルベンジルアルコール5部、ブタクロール5部、酵素変性デキストリン1部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩1部、フュームドシリカ(ホワイトカーボン)5部、珪藻土10部、ベントナイト25部及び炭酸カルシウム48部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒した。品温50℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、3,5−ジ−tert−ブチルベンジルアルコール及びブタクロールを含有する粒剤を得た。
実施例37
3,5−ジ−tert−ブチルカテコール20部、ペノキススラム1部、酵素変性デキストリン1部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩1部、ベントナイト25部及び炭酸カルシウム52部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒した。品温70℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、3,5−ジ−tert−ブチルカテコール及びペノキススラムを含有する粒剤を得た。
実施例38
2,5−ジ−(1,1−ジメチルプロピル)ハイドロキノン3部、オキサジクロメホン1部、クロメプロップ3部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェートナトリウム塩5部、プロピレングリコール10部、キサンタンガム0.3部及び水77.7部を湿式粉砕機を用いて、ガラス製ビーズを粉砕媒体として混合粉砕することにより、2,5−ジ−(1,1−ジメチルプロピル)ハイドロキノン、オキサジクロメホン及びクロメプロップを含有するフロアブル剤を得た。
実施例39
3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸4部、ベンゾフェナップ8部、酵素変性デキストリン1部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩1部、ベントナイト25部及び炭酸カルシウム61部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒した。品温70℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸及びベンゾフェナップを含有する粒剤を得た。
次に、本発明の除草活性化合物による作物の薬害を軽減する方法についてその例を示す。
実施例40
3,5−ジ−tert−ブチル安息香酸10部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩2部、珪藻土30部及びクレー58部を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、3,5−ジ−tert−ブチル安息香酸を含有する水和剤を得た。別に、フェノキサスルホン2部、酵素変性デキストリン1部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩1部、ベントナイト25部及び炭酸カルシウム71部に適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて目開き径1mmのスクリーンより押し出し造粒した。品温70℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、フェノキサスルホンを含有する粒剤を得た。この水和剤と粒剤を水田雑草へ同時に施用した。
実施例41
前記実施例40で製造したフェノキサスルホンを含有する粒剤を水田雑草へ施用し、3日後、前記実施例40で製造した3,5−ジ−tert−ブチル安息香酸を含有する水和剤を水田雑草へ施用した。
実施例42
前記実施例40で製造した3,5−ジ−tert−ブチル安息香酸を含有する水和剤を水田雑草へ施用し、7日後、前記実施例40で製造したフェノキサスルホンを含有する粒剤を水田雑草へ施用した。

Claims (8)

  1. 一般式(I)
    Figure 0005814232

    (ここで、R水素原子を表わし、RC4〜C5アルキル基を表わし、RはC4〜C5アルキル基を表わし、Xはカルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシル基又はヒドロキシメチル基を表わし、Yは水素原子を表わ。)
    で示される化合物を主成分とすることを特徴とする除草剤用薬害軽減剤。
  2. が水素原子であり、R 及びR がC4〜C5アルキル基であり、Xがカルボキシル基であり、Yが水素原子である、請求項1に記載の除草剤用薬害軽減剤。
  3. が水素原子であり、R 及びR がC4〜C5アルキル基であり、Xがアミノ基であり、Yが水素原子である、請求項1に記載の除草剤用薬害軽減剤。
  4. が水素原子であり、R 及びR がC4〜C5アルキル基であり、Xがヒドロキシメチル基であり、Yが水素原子である、請求項1に記載の除草剤用薬害軽減剤。
  5. が水素原子であり、R 及びR がC4〜C5アルキル基であり、Xがヒドロキシ基であり、Yが水素原子である、請求項1に記載の除草剤用薬害軽減剤。
  6. C4〜C5アルキル基が、第四級炭素を含むtert−ブチル基又は1,1−ジメチルプロピル基である、請求項1〜のいずれか1項に記載の除草剤用薬害軽減剤。
  7. (A)請求項1〜のいずれか1項に記載の除草剤用薬害軽減剤と、
    (B)ベンスルフロンメチル、フェントラザミド、カフェンストロール、ピリミスルファン、フェノキサスルホン又はその塩類から選ばれる1又は2以上除草活性化合物、
    を含有することを特徴とする、薬害が軽減された除草剤組成物。
  8. (A)請求項1〜のいずれか1項に記載の除草剤用薬害軽減剤と、
    (B)ベンスルフロンメチル、フェントラザミド、カフェンストロール、ピリミスルファン、フェノキサスルホン又はその塩類から選ばれた1又は2以上の除草活性化合物を、
    同時に施用するか或いは近接施用することを特徴とする、該除草活性化合物による作物の薬害を軽減する方法。
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