JP6278186B2 - 除草剤用薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物 - Google Patents

除草剤用薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物 Download PDF

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Description

本発明は除草活性を有する化合物を含む除草剤と、薬害を軽減または防止する化合物とを含む除草剤組成物および作物の薬害を軽減する方法に関するものである。
作物栽培における除草はその収量や品質、また作業の効率化などのためにも必須の項目である。従来その除草作業には除草活性を有する化合物が除草剤として用いられており、それらの除草剤の多くは作物選択性を有するものである。しかしながら使用する条件によっては除草剤による薬害が問題となる場合がある。
そこで、これまでに除草活性をもつ化合物を組み合わせることによる薬害の軽減や、他の化合物を併用することにより薬害の軽減された除草剤組成物を見出す試みがなされている(例えば、特許文献1〜5参照。)。
国際公開第2007/046440号 特開2008―001601号公報 国際公開第2011/145318号 特表2007−501197号公報 特表2006−521311号公報
除草活性成分が、これを単に施用した場合には、イネ等の対象作物の生育障害や生育抑制、分げつ抑制、黄化などの薬害症状が発現する様なものであっても、対象作物の当該薬害症状を、種類の異なる除草活性成分を複数併用することなく、しかも除草効果を犠牲にすることなく、軽減又は防止しうる除草剤用薬害軽減剤、薬害が軽減された除草剤組成物および使用方法は必ずしも満足できるものではない。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、それ自体では格別除草活性を示さない下記式(1)で表される化合物と、公知の除草活性化合物とを配合することにより成る除草剤組成物が課題解決をもたらすことを見出し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、以下に示す薬害軽減剤、薬害の軽減された除草剤組成物及び該除草剤による薬害軽減方法に関するものである。
すなわち本発明は、下記〔1〕〜〔19〕に関するものである。
〔1〕
式(1):
Figure 0006278186
[式中、
(a)Aは、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cハロアルコキシ基を表し
Gは、カルボキシ基を表し、
、R及びRは、水素原子を表すか、
(b)Rは、C〜Cハロアルキル基を表し、
Gは、カルボキシ基を表し、
、A及びRは、水素原子を表す。]で表される化合物を主成分とすることを特徴とする除草剤用薬害軽減剤。
〔2〕
Aは、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cハロアルコキシ基を表し
Gは、カルボキシ基を表し、
、R及びRは、水素原子を表す上記〔1〕記載の除草剤用薬害軽減剤。
〔3〕
Aは、C〜Cハロアルキル基を表す上記〔2〕記載の除草剤用薬害軽減剤。
〔4〕
Aは、C〜Cハロアルコキシ基を表す上記〔2〕記載の除草剤用薬害軽減剤。
〔5〕
は、C〜Cハロアルキル基を表し、
Gは、カルボキシ基を表し、
、A及びRは、水素原子を表す上記〔1〕記載の除草剤用薬害軽減剤。
〔6〕
(a)式(1):
Figure 0006278186
[式中、
(i)Aは、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cハロアルコキシ基を表し
Gは、カルボキシ基を表し、
、R及びRは、水素原子を表すか、
(ii)Rは、C〜Cハロアルキル基を表し、
Gは、カルボキシ基を表し、
、A及びRは、水素原子を表すか、
(iii)Aは、水素原子又はヒドロキシ基を表し、
Gは、カルボキシ基を表し、
は、水素原子又はヒドロキシ基を表し、
及びRは、C〜Cアルキル基を表し、ここで、A及びRのいずれかは水素原子である。]で表される化合物を主成分とすることを特徴とする除草剤用薬害軽減剤と,
(b)スルホニル尿素系化合物、スルホンアミド系化合物、クロロアセトアニリド系化合物、チオカルバマート系化合物、ピリミジニルオキシ(チオ)安息香酸系化合物、テトラゾリノン系化合物、トリアゾール系化合物、ピラゾール系化合物、シクロヘキサンジオン系化合物、フェノキシカルボン酸系化合物、オキサジノン系化合物、ジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物及びイソオキサゾリン系化合物並びにその塩から選ばれる1又は2以上の除草活性化合物、
を含有することを特徴とする、薬害が軽減された除草剤組成物。
〔7〕
除草活性化合物がスルホニル尿素系化合物である上記〔6〕に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
〔8〕
スルホニル尿素系化合物がメタゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ハロスルフロンメチル、プロピリスルフロン、ベンスルフロンメチル、フルセトスルフロン、アジムスルフロン又はイマゾスルフロンである上記〔7〕に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
〔9〕
除草活性化合物がシクロヘキサンジオン系化合物である上記〔6〕に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
〔10〕
除草活性化合物がジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物である上記〔6〕に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
〔11〕
ジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物がピリミスルファンである上記〔10〕に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
〔12〕
除草活性化合物がクロロアセトアニリド系化合物である上記〔6〕に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
〔13〕
クロロアセトアニリド系化合物がブタクロールである上記〔12〕に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
〔14〕
除草活性化合物がチオカルバマート系化合物である上記〔6〕に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
〔15〕
チオカルバマート系化合物がエスプロカルブである上記〔14〕に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
〔16〕
除草活性化合物がジメタメトリンである上記〔6〕に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
〔17〕
除草活性化合物がメタゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ハロスルフロンメチル、ブタクロール、エスプロカルブ、ジメタメトリン、ピリミスルファン、プロピリスルフロン、ベンスルフロンメチル、イマゾスルフロン、フルセトスルフロン又はアジムスルフロンである上記〔6〕に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
〔18〕
(a)式(1):
Figure 0006278186
[式中、
(i)Aは、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cハロアルコキシ基を表し
Gは、カルボキシ基を表し、
、R及びRは、水素原子を表すか、
(ii)Rは、C〜Cハロアルキル基を表し、
Gは、カルボキシ基を表し、
、A及びRは、水素原子を表すか、
(iii)Aは、水素原子又はヒドロキシ基を表し、
Gは、カルボキシ基を表し、
は、水素原子又はヒドロキシ基を表し、
及びRは、C〜Cアルキル基を表し、ここで、A及びRのいずれかは水素原子である。]で表される化合物を主成分とすることを特徴とする除草剤用薬害軽減剤と,
(b)スルホニル尿素系化合物、スルホンアミド系化合物、クロロアセトアニリド系化合物、チオカルバマート系化合物、ピリミジニルオキシ(チオ)安息香酸系化合物、テトラゾリノン系化合物、トリアゾール系化合物、ピラゾール系化合物、シクロヘキサンジオン系化合物、フェノキシカルボン酸系化合物、オキサジノン系化合物、ジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物及びイソオキサゾリン系化合物並びにその塩から選ばれる1又は2以上の除草活性化合物を、同時に施用するか或いは時間的に近接して施用することを特徴とする、該除草活性化合物による作物の薬害を軽減する方法。
〔19〕
水田の雑草を防除する上記〔18〕記載の除草方法。
本発明によれば、式(1)で表される化合物およびそれを1種以上含む除草剤組成物は、化合物群B群の中から選ばれる1種以上の除草活性化合物単独で使用の場合に発生する生育抑制や分げつ抑制、黄化や白化などを含む薬害を軽減または防止する効果を発揮する。これらのため、本発明の実用場面での薬害軽減に対する有用性は極めて高い。
本発明の除草剤用薬害軽減剤において主成分として使用する、式(1)で表される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩、アルミニウムの塩又はマンガン、銅、亜鉛、鉄といった遷移金属の塩とすることができる。
また、本発明の除草剤用薬害軽減剤において主成分として使用する、式(1)で表される化合物のうちで、常法に従ってアンモニウム塩にすることができる。
或いは、本発明の除草剤用薬害軽減剤において主成分として使用する、式(1)で表される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩として用いることができる。
本発明化合物における「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
本明細書における「C〜Cアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、1,1−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cハロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C〜Cハロアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本発明の除草剤用薬害軽減剤において、主成分として使用する、式(1)で表される化合物は公知化合物で、一部は試薬として入手できる。
式(1)で表される化合物中、AはC〜Cハロアルキル基又はC〜Cハロアルコキシ基を表し、Gはカルボキシ基を表し、R、R及びRは水素原子を表す。
式(1)で表される化合物としては、AがC〜Cハロアルキル基であり、Gがカルボキシ基であり、R、R及びRが水素原子であるものが好ましく、具体的には4−(トリフルオロメチル)−安息香酸(以下、「A−1」と記載する)を挙げることができる。
また、式(1)で表される化合物としては、AがC〜Cハロアルコキシ基であり、Gがカルボキシ基であり、R、R及びRが水素原子であるものも好ましく、具体的には4−(トリフルオロメトキシ)−安息香酸(以下、「A−2」と記載する)を挙げることができる。
一方、式(1)で表される化合物中、Aは水素原子又はヒドロキシ基を表し、Gはカルボキシ基を表し、Rは水素原子又はヒドロキシ基を表し、R及びRはC〜Cアルキル基を表すこともできる。尚、A及びRのいずれかは水素原子である。
式(1)で表される化合物としては、Aがヒドロキシ基であり、Gがカルボキシ基であり、Rが水素原子であり、R及びRがC〜Cアルキル基であるものが好ましく、具体的には3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸(以下、「「A−3」と記載する)を挙げることができる。
また、式(1)で表される化合物としては、Aが水素原子であり、Gがカルボキシ基であり、Rがヒドロキシ基であり、R及びRがC〜Cアルキル基であるものも好ましく、具体的には3,5−ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシ安息香酸(以下、「「A−4」と記載する)を挙げることができる。
また、式(1)で表される化合物としては、RがC〜Cハロアルキル基であり、Gがカルボキシ基であり、R、A及びRが水素原子であるものが好ましく、具体的には3−(トリフルオロメチル)安息香酸(以下、「A−14」と記載する)を挙げることができる。
その他に、4−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド(以下、「A−5」と記載する)、2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]酢酸(以下、「A−6」と記載する)、2−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]酢酸(以下、「A−7」と記載する)、2−(トリフルオロメトキシ)安息香酸(以下、「A−8」と記載する)、4−(トリフルオロメチル)ベンジルアミン(以下、「A−9」と記載する)、4−[(トリフルオロメチル)チオ]安息香酸(以下、「A−10」と記載する)、3−[(トリフルオロメチル)チオ]安息香酸(以下、「A−11」と記載する)、3−(トリフルオロメトキシ)安息香酸(以下、「A−12」と記載する)、4−(トリフルオロメチル)ベンジルアルコール(以下、「A−13」と記載する)、2−(トリフルオロメチル)安息香酸(以下、「A−15」と記載する)、3−(トリフルオロメチル)桂皮酸(以下、「A−16」と記載する)、4−(トリフルオロメチル)桂皮酸(以下、「A−17」と記載する)及び3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]プロピオン酸(以下、「A−18」と記載する)を挙げることができる。
本発明組成物の使用場面は特に限定されず、水田に使用する場合、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。防除対象となる水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)等に代表されるヒルムシロ科(Potamogetonaceae)雑草、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum)、ウリカワ(Sagittaria pygmaea)及びオモダカ(Sagittaria trifolia)等に代表されるオモダカ科(Alismataceae)雑草、アゼガヤ(Leptochloa chinensis)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli)、タイヌビエ(Echinochloa oryzicola)、アシカキ(Homalocenchrus japonocus)及びキシュウスズメノヒエ(Paspalum distichum)等に代表されるイネ科(Gramineae)雑草、クログワイ(Eleocharis kuroguwai)、ホタルイ(Scirpus juncoides)、シズイ(Scirpus nipponicus)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、タマガヤツリ(Cyperus difformis)及びヒナガヤツリ(Cyperus hakonensis)等に代表されるカヤツリグサ科(Cyperaceae)雑草、ウキクサ(Spirodela polyrhiza)及びアオウキクサ(Lemna paucicostata)等に代表されるウキクサ科(Lemnaceae)雑草、イボクサ(Murdannia keisak)等に代表されるツユクサ科(Commelinaceae)雑草、ミズアオイ(Monochoria korsakowii)及びコナギ(Monochoria vaginalis)等に代表されるミズアオイ科(Pontederiaceae)雑草、ミゾハコベ(Elatine triandra)等に代表されるミゾハコベ科(Elatinaceae)雑草、ヒメミソハギ(Ammannia multiflora)及びキカシグサ(Rotala indica)等に代表されるミソハギ科(Lythraceae)雑草、チョウジタデ(Lidwigia epilobioides)等に代表されるアカバナ科(Oenotheraceae)雑草、アブノメ(Dopatrium junceum)、オオアブノメ(Gratiola japonica)、キクモ(Limnophila sessilifolia)、アゼナ(Lindernia pyxidaria)及びアメリカアゼナ(Lindernia dubia)等に代表されるゴマノハグサ科(Scrophulariaceae)雑草、クサネム(Aeschynomene indica)等に代表されるマメ科(Leguminosae)雑草、並びにアメリカセンダングサ(Bidens frondosa)及びタウコギ(Bidens tripartita)等に代表されるキク科(Compositae)雑草等が挙げられる。
本発明組成物は、水田での使用時には、通常の田植え前処理および田植え後処理に加えて、田植え同時処理ができる。
本発明組成物は、必要に応じて製剤時または散布時に、他の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等を更に混合してもよい。
特に、他の除草剤を混合することにより、施用量の減少による低コスト化、殺草スペクトラムの拡大および高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の除草剤を混合することも可能である。
本発明組成物の製剤時または散布時に混合できる他の除草活性化合物としては特に制限は無いが、例えば化合物群B:スルホニル尿素系化合物、スルホンアミド系化合物、クロロアセトアニリド系化合物、チオカルバマート系化合物、ピリミジニルオキシ(チオ)安息香酸系化合物、テトラゾリノン系化合物、トリアゾール系化合物、ピラゾール系化合物、シクロヘキサンジオン系化合物、フェノキシカルボン酸系化合物、オキサジノン系化合物、ジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物及びイソオキサゾリン系化合物が挙げられる。
本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、アセトクロール(acetochlor/一般名)、アシフルオルフェン(acifluorfen/一般名)、アクロニフェン(aclonifen/一般名)、アラクロール(alachlor/一般名)、アロキシジム(alloxydim/一般名)、アロキシジムナトリウム(alloxydim―sodium/一般名)、アメトリン(ametryn/一般名)、アミカルバソン(amicarbazone/一般名)、アミドスルフロン(amidosulfuron/一般名)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopirachlor/一般名)、アミノシクロピラクロールの塩およびエステル(aminocyclopirachlor―salts and esters)、アミノピラリド(aminopyralid/一般名)、アミノピラリドの塩およびエステル(aminopyralid―salts and esters)、アミプロホスメチル(amiprophos―methyl/一般名)、アミトロール(amitrol/一般名)、アニロホス(anilofos/一般名)、アシュラム(asulam/一般名)、アトラジン(atrazine/一般名)、アザフェニジン(azafenidin/一般名)、アジムスルフロン(azimsulfuron/一般名)、ベフルブタミド(beflubutamid/一般名)、ベナゾリンエチル(benazolin−ethyl/一般名)、ベンカルバゾン(bencarbazone/一般名)、ベンフルラリン(benfluralin、benefin/一般名)、ベンフレセート(benfuresate/一般名)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methyl/一般名)、ベンスリド(bensulide/一般名)、ベンタゾン(bentazone/一般名)、ベンタゾンナトリウム(bentazone―sodium/一般名)、ベンタゾンの塩(bentazone―salts)、ベンチオカーブ(benthiocarb/一般名)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone/一般名)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon/一般名)、ベンゾフェナップ(benzofenap/一般名)、ビアラホス(bialaphos/一般名)、ビアラホスナトリウム(bialaphos―sodium/一般名)、ビシクロピロン(bicyclopyrone/一般名)、ビフェノックス(bifenox/一般名)、ビスピリバック(bispyribac/一般名)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac―sodium/一般名)、ブロマシル(bromacil/一般名)、ブロモブチド(bromobutide/一般名)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim/一般名)、ブロモキシニル(bromoxynil/一般名)、ブロモキシニルの塩およびエステル(bromoxynil―salts and 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esters)、クロランスラムメチル(chloransulam―methyl/一般名)、クロルフルレノールメチル(chlorflurenol―methyl/一般名)、クロリダゾン(chloridazon/一般名)、クロリムロンエチル(chlorimuron―ethyl/一般名)、クロロブロムロン(chlorobromuron/一般名)、クロロトルロン(chlorotoluron/一般名)、クロロクスロン(chloroxuron/一般名)、クロルフタリム(chlorphtalim/一般名)、クロルプロファム(chlorpropham/一般名)、クロロIPC(chlorpropham/一般名)、クロルスルフロン(chlorsulfuron/一般名)、クロルタルジメチル(chlorthal−dimethyl/一般名)、クロルチアミド(chlorthiamid/一般名)、シニドンエチル(cinidon−ethyl/一般名)、シンメスリン(cinmethylin/一般名)、シノスルフロン(cinosulfuron/一般名)、クレトジム(clethodim/一般名)、クロジナホップ(clodinafop/一般名)、クロジナホッププロパルギル(clodinafop―propargyl/一般名)、クロマゾン(clomazone/一般名)、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid/一般名)、クロピラリドの塩およびエステル(clopyralid―salts and esters)、CNP(一般名)、クミルロン(cumyluron/一般名)、シアナジン(cyanazin/一般名)、シクロエート(cycloate/一般名)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron/一般名)、シクロキシジム(cycloxydim/一般名)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl/一般名)、ダラポン(dalapon/一般名)、ダゾメット(dazomet/一般名)、デスメディファム(desmedipham/一般名)、デスメトリン(desmetryn/一般名)、ダイカンバ(dicamba/一般名)、ダイカンバの塩およびエステル(dicamba―salts and esters)、ジクロベニル(dichlobenil/一般名)、ジクロホップ(diclofop/一般名)、ジクロホップメチル(diclofop−methyl/一般名)、ジクロルプロップ(dichlorprop/一般名)、ジクロルプロップの塩およびエステル(dichlorprop―salts and esters)、Pジクロルプロップ(dichlorprop―P/一般名)、Pジクロルプロップの塩およびエステル(dichlorprop―P―salts and esters)、ジクロスラム(diclosulam/一般名)、ジフェンゾコート(difenzoquat/一般名)、ジフルフェニカン(diflufenican/一般名)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr/一般名)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr―sodium/一般名)、ジメピペレート(dimepiperate/一般名)、ジメタメトリン(dimethametryn/一般名)、ジメタクロール(dimethachlor/一般名)、ジメテナミド(dimethenamid/一般名)、Pジメテナミド(dimethenamid―p/一般名)、ジメシピン(dimethipin/一般名)、ジニトロアミン(dinitramine/一般名)、ジノセブ(dinoseb/一般名)、ジノテルブ(dinoterb/一般名)、DNOC/一般名、ジフェナミド(diphenamid/一般名)、ジクワット(diquqt/一般名)、ジチオピル(dithiopyl/一般名)、ジウロン(diuron/一般名)、DSMA/一般名、ダイムロン(dymron/一般名)、エンドタール(endothal/一般名)、EPTC/一般名、エスプロカルブ(esprocarb/一般名)、エタルフルラリン(ethalfluralin/一般名)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron―methyl/一般名)、エトフメセート(ethofumesate/一般名)、エトベンザニド(etobenzanid/一般名)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron/一般名)、フラザスルフロン(flazasulfuron/一般名)、フェノキサプロップ(fenoxaprop/一般名)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop−ethyl/一般名)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone/一般名)、フェンキノトリオン(fenquionotrion/一般名)、フェントラザミド(fentrazamide/一般名)、フラムプロップ(flamprop/一般名)、フラザスルフロン(flazasulfuron/一般名)、フロラスラム(florasulam/一般名)、フルアジホップ(fluazifop/一般名)、フルアジホップブチル(fluazifop−butyl/一般名)、フルアゾレート(fluazolate/一般名)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone−sodium/一般名)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron/一般名)、フルクロラリン(flucloralin/一般名)、フルフェナセット(flufenacet/一般名)、フルフェンピルエチル(flufenpyl−ethyl/一般名)、フルメツラム(flumetsulam/一般名)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac−pentyl/一般名)、フルミオキサジン(flumioxazin/一般名)、フルオメツロン(fluometuron/一般名)、フルオログリコフェンエチル(fluoroglycofen−ethyl/一般名)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron/一般名)、フルポキサム(flupoxam/一般名)、フルレノール(flurenol/一般名)、フルリドン(fluridone/一般名)、フルロクロリドン(flurochloridone/一般名)、フルロキシピル(fluroxypyr/一般名)、フルロキシピルのエステル(fluroxypyr―esters)、フルプリミドール(flurprimidol/一般名)、フルタモン(flurtamone/一般名)、フルチアセットメチル(fluthiacet−methyl/一般名)、フォメサフェン(fomesafen/一般名)、フォラムスルフロン(foramsulfuron/一般名)、フォサミン(fosamine/一般名)、グルホシネート(glufosinate/一般名)、グルホシネートアンモニウム(glufosinate−ammonium/一般名)、グリホサート(glyphosate/一般名)、グリホサートアンモニウム(glyphosate−ammonium/一般名)、グリホサートイソプロピルアミン(glyphosate−iso−propylammonium/一般名)、グリホサートカリウム(glyphosate−potassium/一般名)、グリホサートナトリウム(glyphosate−sodium/一般名)、グリホサートトリメシウム(glyphosate−trimesium/一般名)、ハロウキシフェン(halauxifen/一般名)、ハロウキシフェンの塩およびエステル(halauxifen―salts and esters))、ハロサフェン(halosafen/一般名)、ハロスルフロン(halosulfuron/一般名)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron−methyl/一般名)、ハロキシホップ(haloxyfop/一般名)、ハロキシホップメチル(haloxyfop−methyl/一般名)、ヘキサジノン(hexazinone/一般名)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz―methyl/一般名)、イマザモックス(imazamox/一般名)、イマザピク(imazapic/一般名)、イマザピル(imazapyr/一般名)、イマゼタピル(imazethapyr/一般名)、イ
マザキン(imazaquin/一般名)、イマゾスルフロン(imazosulfuron/一般名)、インダノファン(indanofan/一般名)、インダジフラム(indaziflam/一般名)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron−methyl−sodium/一般名)、アイオキシニル(ioxynil octanoate/一般名)、アイオキシニルの塩およびエステル(ioxynil―salts and esters)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone/一般名)、イソプロチュロン(isoproturon/一般名)、イソウロン(isouron/一般名)、イソキサベン(isoxaben/一般名)、イソキサフルトール(isoxaflutole/一般名)、カルブチレート(karbutilate/一般名)、ラクトフェン(lactofen/一般名)、レナシル(lenacil/一般名)、リニュロン(linuron/一般名)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide/一般名)、MCPA(一般名)、MCPAの塩およびエステル(MCPA―salts and esters)、MCPB(一般名)、MCPBの塩およびエステル(MCPB―salts and esters)、メコプロップ(mecoprop、MCPP/一般名)、メコプロップの塩およびエステル(mecoprop―salts and esters)、Pメコプロップ(mecoprop―P、MCPP―P/一般名)、Pメコプロップの塩およびエステル(mecoprop―P―salts and esters)、メフェナセット(mefenacet/一般名)、メフルイジド(mefluidide/一般名)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron―methyl/一般名)、メソトリオン(mesotrione/一般名)、メタム(metam/一般名)、メタミホップ(metamifop/一般名)、メタミトロン(metamitron/一般名)、メタザクロール(metazachlor/一般名)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron/一般名)、メタゾスルフロン(metazosulfuron/一般名)、メチオゾリン(methiozolin/一般名)、メチルアジド(methyl azide/一般名)、臭化メチル(methyl bromide/一般名)、メチルダイムロン(methyl dymron/一般名)、ヨウ化メチル(methyl iodide/一般名)、メトベンズロン(metobenzuron/一般名)、メトラクロール(metolachlor/一般名)、Sメトラクロール(metolachlor―S/一般名)、メトスラム(metosulam/一般名)、メトリブジン(metribuzin/一般名)、メトスルフロンメチル(metsulfuron−methyl/一般名)、メトクスロン(metoxuron/一般名)、モリネート(molinate/一般名)、モノリニュロン(monolinuron/一般名)、モノスルフロン(monosulfuron/一般名)、モノスルフロンメチル(monosulfuron−methyl/一般名)、MSMA/一般名、ナプロアニリド(naproanilide/一般名)、ナプロパミド(napropamide/一般名)、ナプタラム(naptalam/一般名)、ナプタラムナトリウム(naptalam―sodium/一般名)、ネブロン(neburon/一般名)、ニコスルフロン(nicosulfuron/一般名)、ノルフルラゾン(norflurazon/一般名)、OK−701(試験名)、オレイン酸(oleic acid/一般名)、オルベンカーブ(orbencarb/一般名)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron/一般名)、オリザリン(oryzalin/一般名)、オキサジアルギル(oxadiargyl/一般名)、オキサジアゾン(oxadiazon/一般名)、オキサスルフロン(oxasulfuron/一般名)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone/一般名)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen/一般名)、パラコート(paraquat/一般名)、ペラルゴン酸(pelargonicacid/一般名)、ペンディメタリン(pendimethalin/一般名)、ペノキススラム(penoxsulam/一般名)、ペンタノクロール(pentanochlor/一般名)、ペントキサゾン(pentoxazone/一般名)、ペトキサミド(pethoxamid/一般名)、フェンメディファムエチル(phenmedipham―ethyl/一般名)、ピクロラム(picloram/一般名)、ピクロラムの塩およびエステル(picloram―salts and esters)、ピコリナフェン(picolinafen/一般名)、ピノキサデン(pinoxaden/一般名)、ピペロフォス(piperophos/一般名)、プレチラクロール(pretilachlor/一般名)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron―methyl/一般名)、プロジアミン(prodiamine/一般名)、プロフルアゾール(profluazol/一般名)、プロフォキシジム(profoxydim/一般名)、プロメトン(prometon/一般名)、プロメトリン(prometryn/一般名)、プロパクロール(propachlor/一般名)、プロパニル(propanil/一般名)、プロパキザホップ(propaquizafop/一般名)、プロパジン(propazin/一般名)、プロファム(propham/一般名)、プロピソクロール(propisochlor/一般名)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone−sodium/一般名)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron/一般名)、プロピザミド(propyzamide/一般名)、プロスルホカーブ(prosulfocarb/一般名)、プロスルフロン(prosulfuron/一般名)、ピラクロニル(pyraclonil/一般名)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen―ethyl/一般名)、ピラスルホトール(pyrasulfotole/一般名)、ピラゾリネート(pyrazolynate/一般名)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron/一般名)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethyl/一般名)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen/一般名)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim/一般名)、ピリブチカルブ(pyributicarb/一般名)、ピリダフォル(pyridafol/一般名)、ピリデート(pyridate/一般名)、ピリフタリド(pyriftalid/一般名)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methyl/一般名)、ピリミスルファン(pyrimisulfan/一般名)、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac―sodium/一般名)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone/一般名)、ピロキシスラム(pyroxsulam/一般名)、キンクロラック(quinclorac/一般名)、キンメラック(quinmerac/一般名)、キノクラミン(quinoclamine/一般名)、キザロホップ(quizalofop/一般名)、キザロホップエチル(quizalofop−ethyl/一般名)、キザロホップテフリル(quizalofop−tefuryl/一般名)、Pキザロホップ(quizalofop―P/一般名)、Pキザロホップエチル(quizalofop―P−ethyl/一般名)、Pキザロホップテフリル(quizalofop―P−tefuryl/一般名)、リムスルフロン(rimsulfuron/一般名)、サフルフェナシル(saflufenacil/一般名)、セトキシジム(sethoxydim/一般名)、シデュロン(siduron/一般名)、シマジン(simazine/一般名)、シメトリン(simetryn/一般名)、スルコトリオン(sulcotrione/一般名)、スルフェントラゾン(sulfentrazone/一般名)、スルフォメツロンメチル(sulfometuron―methyl/一般名)、スルフォスルフロン(sulfosulfuron/一般名)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate/一般名、SW−065/試験名)、TCBA(2,3,6−TBA/一般名)、TCBAの塩およびエステル(2,3,6−TBA―salts and esters)、TCTP(chlorthal−dimethyl,tetorachlorothiophene/一般名)、テブタム(tebutam/一般名)、テブティウロン(tebuthiuron/一般名)、テフリルトリオン(tefuryltrione/一般名)、テンボトリオン(tembotrione/一般名)、テプラロキシジム(tepraloxydim/一般名)、ターバシル(terbacil/一般名)、ターブメトン(terbumeton/一般名)、ターブチラジン(terbuthylazine/一般名)、ターブトリン(terbutryn/一般名)、テトラピオン(tetrapion/flupropanate/一般名)、テニルクロール(thenylchlor/一般名)、チアザフルロン(thiazafluron/一般名)、チアゾピル(thiazopyr/一般名)、チジアジミン(thidiazimin/一般名)、チジアズロン(thidiazuron/一般名)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone−methyl/一般名)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron−methyl/一般名)、トプラメゾン(topramezon/一般名)、トラルコキシジム(tralkoxydim/一般名)、トリアファモン(triafamone/一般名)、トリアレート(triallate/一般名)、トリアスルフロン(triasulfuron/一般名)、トリアジフラム(triaziflam/一般名)、トリベニュロンメチル(tribenuron−methyl/一般名)、トリクロピル(triclopyr/一般名)、トリクロピルの塩およびエステル(triclopyr―salts and esters)、トリディファン(tridiphane/一般名)、トリエタジン(trietazine/一般名)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron/一般名)、トリフルラリン(trifluralin/一般名)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron―methyl/一般名)、トリトスルフロン(tritosulfuron/一般名)、2,4−PA(一般名)、2,4−PAの塩およびエステル(2,4−PA―salts and esters)、2,4−DB(一般名)、2,4−DBの塩およびエステル(2,4−DB―salts and esters)等が挙げられる。
また、混合使用されるのに好ましい除草剤としてはスルホニル尿素系化合物、例えばアミドスルフロン(amidosulfuron/一般名)、アジムスルフロン(azimsulfuron/一般名)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methyl/一般名)、クロルスルフロン(chlorsulfuron/一般名)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron/一般名)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron―methyl/一般名)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron/一般名)、フラザスルフロン(flazasulfuron/一般名)、フラザスルフロン(flazasulfuron/一般名)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone−sodium/一般名)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron/一般名)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron/一般名)、フォラムスルフロン(foramsulfuron/一般名)、ハロスルフロン(halosulfuron/一般名)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron−methyl/一般名)、イマゾスルフロン(imazosulfuron/一般名)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron−methyl−sodium/一般名)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron―methyl/一般名)、メタゾスルフロン(metazosulfuron/一般名)、メトスルフロンメチル(metsulfuron−methyl/一般名)、モノスルフロン(monosulfuron/一般名)、モノスルフロンメチル(monosulfuron−methyl/一般名)、ニコスルフロン(nicosulfuron/一般名)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron/一般名)、オキサスルフロン(oxasulfuron/一般名)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron―methyl/一般名)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone−sodium/一般名)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron/一般名)、プロスルフロン(prosulfuron/一般名)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron/一般名)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethyl/一般名)、リムスルフロン(rimsulfuron/一般名)、スルフォメツロンメチル(sulfometuron―methyl/一般名)、スルフォスルフロン(sulfosulfuron/一般名)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone−methyl/一般名)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron−methyl/一般名)、トリアスルフロン(triasulfuron/一般名)、トリベニュロンメチル(tribenuron−methyl/一般名)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron/一般名)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron―methyl/一般名)、トリトスルフロン(tritosulfuron/一般名)などが挙げられ、さらに好ましくはアジムスルフロン(azimsulfuron/一般名)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methyl/一般名)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron/一般名)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron−methyl/一般名)、イマゾスルフロン(imazosulfuron/一般名)、メタゾスルフロン(metazosulfuron/一般名)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron/一般名)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethyl/一般名)が挙げられる。
またスルホンアミド系化合物としては、例えばクロランスラムメチル(chloransulam―methyl/一般名)、ジクロスラム(diclosulam/一般名)、フロラスラム(florasulam/一般名)、フルメツラム(flumetsulam/一般名)、メトスラム(metosulam/一般名)、ペノキススラム(penoxsulam/一般名)、ピロキシスラム(pyroxsulam/一般名)などが挙げられる。
またクロロアセトアニリド系化合物としては、例えばアセトクロール(acetochlor/一般名)、アラクロール(alachlor/一般名)、ブタクロール(butachlor/一般名)、ブテナクロール(butenachlor/一般名)、ジメタクロール(dimethachlor/一般名)、ジメテナミド(dimethenamid/一般名)、Pジメテナミド(dimethenamid―p/一般名)、メタザクロール(metazachlor/一般名)、メトラクロール(metolachlor/一般名)、Sメトラクロール(metolachlor―S/一般名)、ペンタノクロール(pentanochlor/一般名)、ペトキサミド(pethoxamid/一般名)、プレチラクロール(pretilachlor/一般名)、プロパクロール(propachlor/一般名)、プロピソクロール(propisochlor/一般名)、テニルクロール(thenylchlor/一般名)などが挙げられ、さらに好ましくはブタクロール(butachlor/一般名)が挙げられる。
またチオカルバマート系化合物としては、例えばベンチオカーブ(benthiocarb/一般名)、EPTC/一般名、エスプロカルブ(esprocarb/一般名)、オルベンカーブ(orbencarb/一般名)、プロスルホカーブ(prosulfocarb/一般名)、ピリブチカルブ(pyributicarb/一般名)などが挙げられ、さらに好ましくはエスプロカルブ(esprocarb/一般名)が挙げられる。
またピリミジニルオキシ(チオ)安息香酸系化合物としては、例えばビスピリバック(bispyribac/一般名)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac―sodium/一般名)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim/一般名)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methyl/一般名)、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac―sodium/一般名)などが挙げられる。
またテトラゾリノン系化合物としては、例えばフェントラザミド(fentrazamide/一般名)などが挙げられる。
またトリアゾール系化合物としては、例えばカフェンストロール(cafenstrole/一般名)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone/一般名)などが挙げられる。
またピラゾール系化合物としては、例えばベンゾフェナップ(benzofenap/一般名)、ピラクロニル(pyraclonil/一般名)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen―ethyl/一般名)、ピラスルホトール(pyrasulfotole/一般名)、ピラゾリネート(pyrazolynate/一般名)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen/一般名)、トプラメゾン(topramezon/一般名)などが挙げられる。
またシクロヘキサンジオン系化合物としては、例えばベンゾビシクロン(benzobicyclon/一般名)、ビシクロピロン(bicyclopyrone/一般名)、フェンキノトリオン(fenquionotrion/一般名)、メソトリオン(mesotrione/一般名)、スルコトリオン(sulcotrione/一般名)、テフリルトリオン(tefuryltrione/一般名)、テンボトリオン(tembotrione/一般名)、アロキシジム(alloxydim/一般名)、アロキシジムナトリウム(alloxydim―sodium/一般名)、ブトロキシジム(butroxydim/一般名)、クレトジム(clethodim/一般名)、シクロキシジム(cycloxydim/一般名)、セトキシジム(sethoxydim/一般名)、テプラロキシジム(tepraloxydim/一般名)、トラルコキシジム(tralkoxydim/一般名)などが挙げられる。
またフェノキシカルボン酸系化合物としては、例えばクロジナホップ(clodinafop/一般名)、クロジナホッププロパルギル(clodinafop―propargyl/一般名)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl/一般名)、ジクロホップ(diclofop/一般名)、ジクロホップメチル(diclofop−methyl/一般名)、フェノキサプロップ(fenoxaprop/一般名)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop−ethyl/一般名)、フルアジホップ(fluazifop/一般名)、フルアジホップブチル(fluazifop−butyl/一般名)、ハロキシホップ(haloxyfop/一般名)、ハロキシホップメチル(haloxyfop−methyl/一般名)、メタミホップ(metamifop/一般名)、プロパキザホップ(propaquizafop/一般名)、キザロホップ(quizalofop/一般名)、キザロホップエチル(quizalofop−ethyl/一般名)、キザロホップテフリル(quizalofop−tefuryl/一般名)、Pキザロホップ(quizalofop―P/一般名)、Pキザロホップエチル(quizalofop―P−ethyl/一般名)、Pキザロホップテフリル(quizalofop―P−tefuryl/一般名)などが挙げられる。
またオキサジノン系化合物としては、例えばオキサジクロメホン(oxaziclomefone/一般名)などが挙げられる。
またジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物としては、例えばピリミスルファン(pyrimisulfan/一般名)、トリアファモン(triafamone/一般名)などが挙げられ、さらに好ましくはピリミスルファン(pyrimisulfan/一般名)が挙げられる。
またイソオキサゾリン系化合物としては、例えばフェノキサスルホン(fenoxasulfone/一般名)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone/一般名)などが挙げられる。
また、これらの成分は単独でまたは2種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
特に好ましい除草活性化合物としては、メタゾスルフロン[以下、化合物(1)と記載]、ピラゾスルフロンエチル[以下、化合物(2)と記載]、ハロスルフロンメチル[以下、化合物(3)と記載]、ブタクロール[以下、化合物(4)と記載]、エスプロカルブ[以下、化合物(5)と記載]、ジメタメトリン[以下、化合物(6)と記載]、ピリミスルファン[以下、化合物(7)と記載]、プロピリスルフロン[以下、化合物(8)と記載]、ベンスルフロンメチル[以下、化合物(9)と記載]、イマゾスルフロン[以下、化合物(10)と記載]、フルセトスルフロン[以下、化合物(11)と記載]、アジムスルフロン[以下、化合物(12)と記載]が挙げられる。
薬害軽減剤としては、例えば、AD−67、ベノキサコル(benoxacor/一般名)、クロキントセットメキシル(cloquintocet−mexyl/一般名)、シオメトリニル(cyomerinil/一般名)、ジクロルミド(dichlormid/一般名)、ジシクロノン(dicyclonone/一般名)、シプロスルファミド(cyprosulfamide/一般名)、ジエトレート(diethorate/一般名)、DKA−24、ダイムロン(dymron/一般名)、フェンクロラゾールエチル(fenclorazole−ethyl/一般名)、フェンクロリム(fenclorim/一般名)、ヘキシム(HEXIM/一般名)、フルラゾール(flurazole/一般名)、フルキソフェニム(fluxofenim/一般名)、フリラゾール(furilazole/一般名)、イソキサジフェン(isoxadifen/一般名)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen―ethyl/一般名)、MCPA、メコプロップ(mecoprop/一般名)、メフェンピル(mefenpyr/一般名)、メフェンピルエチル(mefenpyr−ethyl/一般名)、メフェンピルジエチル(mefenpyr−diethyl/一般名)、メフェネート(mephenate/一般名)、MG−191、NA(Naphthalic anhydride)、OM(Octamethylene―diamine)、オキサベトリニル(oxabetrinil/一般名)、PPG−1292、R−29148等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは2種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
本発明において、施用にあたっては、各化合物を個別に施用しても、混合組成物として施用しても良い。各々個別に施用する場合は、全く同時に施用しても、時間的に近接していれば別々に処理しても良く、いずれの場合も本発明方法に含まれる。又、各化合物を別個に用意し、使用時に混合される現場調合物の形態で、即ちタンクミックスの形態で適用することも本発明方法に含まれる。
本発明では、式(1)で表される化合物1重量部当たり、化合物群Bの中から選ばれる各化合物を通常0.001〜100重量部、好ましくは0.01〜30重量部施用する。
式(1)で表される化合物の施用量は、通常0.001〜10kg/ha、好ましくは0.01g〜1kg/haである。化合物群Bの中から選ばれる各化合物の施用量は、通常0.001〜10kg/ha、好ましくは0.01〜3kg/haである。
本発明組成物は、式(1)で表される化合物と化合物群Bの中から選ばれる化合物に、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤(soluble concentrate)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水和剤(wettable powder)、水溶剤(water soluble powder)、顆粒水和剤(water dispersible granule)、顆粒水溶剤(water soluble granule)、懸濁剤(suspension concentrate)、乳濁剤(concentrated emulsion)、サスポエマルジョン(suspoemulsion)、マイクロエマルジョン(microemulsion)、粉剤(dustable powder)、粒剤(granule)およびゲル剤(gel)等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。なお必要に応じて、製剤または散布時に複数の他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生 長調整剤、肥料等と混合使用することも可能である。
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、N−メチルピロリドンおよびN−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。
これら固体および液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明組成物100重量部に対し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
次に本発明組成物の配合例を示す。但し本発明組成物の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔水和剤(wettable powder)〕
式(1)で表される化合物 0.1〜80部
化合物群Bから選ばれる化合物 0.1〜80部
固体担体 5〜98.8部
界面活性剤 1〜10部
その他 0〜 5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔乳 剤(emulsifiable concentrate)〕
式(1)で表される化合物 0.1〜30部
化合物群Bから選ばれる化合物 0.1〜30部
液体担体 15〜95部
界面活性剤 4.8〜15部
その他 0〜10部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤(suspension concentrate)〕
式(1)で表される化合物 0.1〜70部
化合物群Bから選ばれる化合物 0.1〜70部
液体担体 15〜98.79部
界面活性剤 1〜12部
その他 0.01〜30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤(water dispersible granule)〕
式(1)で表される化合物 0.1〜90部
化合物群Bから選ばれる化合物 0.1〜90部
固体担体 0〜98.8部
界面活性剤 1〜20部
その他 0〜 10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液 剤(soluble concentrate)〕
式(1)で表される化合物 0.1〜70部
化合物群Bから選ばれる化合物 0.1〜70部
液体担体 20〜99.8部
その他 0〜 10部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒 剤(granule)〕
式(1)で表される化合物 0.1〜80部
化合物群Bから選ばれる化合物 0.1〜80部
固体担体 10〜99.8部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉 剤(dustable powder)〕
式(1)で表される化合物 0.1〜30部
化合物群Bから選ばれる化合物 0.1〜30部
固体担体 35〜99.8部
その他 0〜5部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
使用に際しては上記製剤を水で1〜10000倍に希釈してまたは希釈せずに、各除草活性化合物が1ヘクタール(ha) 当たり0.001〜50kg、好ましくは0.01〜10kgになるように散布する。
次に本発明組成物として、具体的な配合例を示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔配合例1〕水和剤(wettable powder)
化合物(A−1) 10部
化合物(1) 3部
パイロフィライト 81部
ソルポール5039 4部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80D 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例2〕乳 剤(emulsifiable concentrate)
化合物(A−1) 1部
化合物(2) 10部
キシレン 69部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例3〕懸濁剤(suspension concentrate)
化合物(A−1) 10部
化合物(1) 6部
アグリゾールS−710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム 0.2部
水 73.3部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
〔配合例4〕顆粒水和剤(water dispersible granule)
化合物(A−1) 40部
化合物(2) 35部
ハイテノールNE-15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80D 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
〔配合例5〕粒 剤(granule)
化合物(A−1) 2部
化合物(1) 10部
ベントナイト 50部
タルク 38部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
〔配合例6〕粉 剤(dustable powder)
化合物(A−1) 1部
化合物(2) 1部
カープレックス#80D 0.5部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
カオリナイト 96部
リン酸ジイソプロピル 1.5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
〔配合例7〕水和剤(wettable powder)
化合物(A−1) 5部
化合物(2) 5部
パイロフィライト 84部
ソルポール5039 4部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80D 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例8〕乳 剤(emulsifiable concentrate)
化合物(A−1) 5部
化合物(1) 5部
キシレン 70部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
本発明組成物の有用性を以下の試験例において具体的に説明する。
化合物群Bから選ばれる1種以上を単独で使用した場合と、式(1)で表される化合物の1種以上と化合物群Bから選ばれる1種以上を併用した場合のイネに与える影響を比較し、式(1)で表される化合物が薬害軽減効果を奏することを以下の試験例で示すが、本発明はこれらのみに限定されるべきものではない。
〔試験例1〕湛水条件における移植イネに対する影響試験
1/10000アールのプラスチック製ポットに沖積土を入れて代掻きした後、2.5葉期のイネを3cmの深さに移植し、水を入れて4cmの湛水条件としガラス温室内に静置した。イネ移植直後に化合物群Bから選ばれる化合物の所定濃度の薬液を水面に滴下処理し、これを単剤区とした。また、同様にして化合物群Bから選ばれる化合物と式(1)で表される化合物のそれぞれの所定量を合わせた薬液を水面に滴下処理し、これを混合区とした。薬剤処理20日後に、イネに対する影響を目視による観察評価で0=影響なし〜100=完全枯殺の判定基準に従い調査した。結果を第1表に示す。
表中、「gai」は除草活性化合物の重量を意味し、「ha」はヘクタールを意味する。
[第1表]
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
処理薬量 イネに対する
gai/ha 影響
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物(1) 100 20
化合物(1)+ 化合物(A−1)100+1000 4
化合物(1)+ 化合物(A−2)100+1000 7
化合物(1)+ 化合物(A−5)100+1000 10
化合物(1)+ 化合物(A−6)100+1000 10
化合物(1)+ 化合物(A−7)100+1000 12
化合物(1)+ 化合物(A−8)100+1000 10
化合物(1)+ 化合物(A−9)100+1000 12
化合物(1)+ 化合物(A−10)100+1000 4
化合物(1)+ 化合物(A−11)100+1000 2
化合物(1)+ 化合物(A−12)100+1000 7
化合物(1)+ 化合物(A−13)100+1000 12
化合物(1)+ 化合物(A−14)100+1000 4
化合物(1)+ 化合物(A−15)100+1000 7
化合物(1)+ 化合物(A−16)100+1000 7
化合物(1)+ 化合物(A−17)100+1000 7
化合物(1)+ 化合物(A−18)100+1000 7
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第1表から明らかなように、単剤区より混合区の方が明らかに薬害は軽減されていることが判明した。
〔試験例2〕湛水条件における土壌表面置き苗イネに対する影響試験
1/10000アールのプラスチック製ポットに沖積土を入れて代掻きした後、2.5葉期のイネの基部を根が土壌表面に露出するようにして接地させ基部をピンで固定し、置き苗条件とした。そこに水を入れて4cmの湛水条件としガラス温室内に静置した。イネ接地直後に化合物群Bから選ばれる化合物の所定濃度の薬液を水面に滴下処理し、これを単剤区とした。また、同様にして化合物群Bから選ばれる化合物と式(1)で表される化合物のそれぞれの所定量を合わせた薬液を水面に滴下処理し、これを混合区とした。薬剤処理20日後に、イネに対する影響を目視による観察評価で0=影響なし〜100=完全枯殺の判定基準に従い調査した。結果を第2表に示す。
表中、「gai」は除草活性化合物の重量を意味し、「ha」はヘクタールを意味する。
なお試験には、化合物(7)は市販のピリミスルファン標準品(関東化学)、化合物(8)は市販のプロピリスルフロン標準品(和光純薬)、化合物(9)は市販のベンスルフロンメチル標準品(和光純薬)、化合物(10)は市販のイマゾスルフロン標準品(和光純薬)を使用した。化合物(11)は市販のフルセトスルフロン標準品(和光純薬)を使用した。
化合物(12)は市販のアジムスルフロン標準品(和光純薬)を使用した。
[第2表]
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
処理薬量 イネ
gai/ha
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物(2) 30 40
化合物(2)+ 化合物(A−1) 30+1000 19
化合物(2)+ 化合物(A−2) 30+1000 10
化合物(2)+ 化合物(A−10) 30+1000 8
化合物(2)+ 化合物(A−11) 30+1000 5
化合物(2)+ 化合物(A−14) 30+1000 10
化合物(2)+ 化合物(A−15) 30+1000 10
化合物(3) 90 46
化合物(3)+ 化合物(A−1) 90+1000 21
化合物(3)+ 化合物(A−2) 90+1000 17
化合物(3)+ 化合物(A−10) 90+1000 20
化合物(3)+ 化合物(A−11) 90+1000 8
化合物(3)+ 化合物(A−14) 90+1000 18
化合物(3)+ 化合物(A−15) 90+1000 15
化合物(4) 1500 90
化合物(4)+ 化合物(A−1)1500+1000 45
化合物(4)+ 化合物(A−2)1500+1000 34
化合物(4)+ 化合物(A−10)1500+1000 40
化合物(4)+ 化合物(A−11)1500+1000 20
化合物(4)+ 化合物(A−14)1500+1000 35
化合物(4)+ 化合物(A−15)1500+1000 45
化合物(5) 1500 33
化合物(5)+ 化合物(A−1)1500+1000 21
化合物(5)+ 化合物(A−2)1500+1000 11
化合物(5)+ 化合物(A−10)1500+1000 20
化合物(5)+ 化合物(A−11)1500+1000 8
化合物(5)+ 化合物(A−14)1500+1000 20
化合物(5)+ 化合物(A−15)1500+1000 18
化合物(6) 60 27
化合物(6)+ 化合物(A−1) 60+1000 11
化合物(6)+ 化合物(A−2) 60+1000 6
化合物(6)+ 化合物(A−10)60+1000 5
化合物(6)+ 化合物(A−11)60+1000 2
化合物(6)+ 化合物(A−14)60+1000 8
化合物(6)+ 化合物(A−15)60+1000 10
化合物(7) 67 50
化合物(7)+ 化合物(A−1)67+1000 22
化合物(7)+ 化合物(A−2)67+1000 20
化合物(7)+ 化合物(A−10)67+1000 20
化合物(7)+ 化合物(A−11)67+1000 8
化合物(7)+ 化合物(A−14)67+1000 22
化合物(7)+ 化合物(A−15)67+1000 25
化合物(8) 90 55
化合物(8)+ 化合物(A−1)90+1000 18
化合物(8)+ 化合物(A−2)90+1000 25
化合物(8)+ 化合物(A−10)90+1000 20
化合物(8)+ 化合物(A−11)90+1000 10
化合物(8)+ 化合物(A−14)90+1000 25
化合物(8)+ 化合物(A−15)90+1000 25
化合物(9) 75 20
化合物(9)+ 化合物(A−1)75+1000 8
化合物(9)+ 化合物(A−2)75+1000 6
化合物(9)+ 化合物(A−10)75+1000 8
化合物(9)+ 化合物(A−11)75+1000 3
化合物(9)+ 化合物(A−14)75+1000 8
化合物(9)+ 化合物(A−15)75+1000 10
化合物(10) 90 25
化合物(10)+ 化合物(A−1)90+1000 10
化合物(10)+ 化合物(A−2)90+1000 12
化合物(10)+ 化合物(A−10)90+1000 10
化合物(10)+ 化合物(A−11)90+1000 5
化合物(10)+ 化合物(A−14) 90+1000 10
化合物(10)+ 化合物(A−15)90+1000 15
化合物(11) 22 45
化合物(11)+ 化合物(A−1)22+1000 20
化合物(11)+ 化合物(A−2)22+1000 25
化合物(11)+ 化合物(A−10)22+1000 20
化合物(11)+ 化合物(A−11)22+1000 8
化合物(11)+ 化合物(A−14)22+1000 25
化合物(11)+ 化合物(A−15)22+1000 25
化合物(12) 6 22
化合物(12)+ 化合物(A−1) 6+1000 10
化合物(12)+ 化合物(A−2) 6+1000 15
化合物(12)+ 化合物(A−10)6+1000 10
化合物(12)+ 化合物(A−11)6+1000 5
化合物(12)+ 化合物(A−14)6+1000 12
化合物(12)+ 化合物(A−15)6+1000 12
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
以上の結果から、化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)のいずれかに化合物(A−1)、(A−2)、(A−10)、(A−11)、(A−14),(A−15)のいずれかを混合することにより、イネに対する薬害が軽減されていることが分かった。
〔試験例3〕湛水条件における移植イネに対する影響試験
1/10000アールのプラスチック製ポットに沖積土を入れて代掻きした後、2.5葉期のイネを3cmの深さに移植し、水を入れて4cmの湛水条件としガラス温室内に静置した。イネ移植直後に化合物群Bから選ばれる化合物の所定濃度の薬液を水面に滴下処理し、これを単剤区とした。また、同様にして化合物群Bから選ばれる化合物と式(1)で表される化合物のそれぞれの所定量を合わせた薬液を水面に滴下処理し、これを混合区とした。薬剤処理20日後に、イネに対する影響を目視による観察評価で0=影響なし〜100=完全枯殺の判定基準に従い調査した。結果を第3表に示す。
表中、「gai」は除草活性化合物の重量を意味し、「ha」はヘクタールを意味する。
[第3表]
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
処理薬量 イネ
gai/ha
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物(1) 100 20
化合物(1)+ 化合物(A−3)100+1000 7
化合物(1)+ 化合物(A−4)100+1000 8
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
以上の結果から、化合物(1)に化合物(A−3)または(A−4)を混合することにより、イネに対する薬害が軽減されていることが分かった。
本発明組成物および本発明方法は、雑草の防除に使用できる。

Claims (19)

  1. 式(1):
    Figure 0006278186
    [式中、
    (a)Aは、C1〜C6ハロアルキル基又はC1〜C6ハロアルコキシ基を表し
    Gは、カルボキシ基を表し、
    1、R2及びR3は、水素原子を表すか、
    (b)R2は、C1〜C6ハロアルキル基を表し、
    Gは、カルボキシ基を表し、
    1、A及びR3は、水素原子を表す。]で表される化合物を主成分とすることを特徴とする除草剤用薬害軽減剤。
  2. Aは、C1〜C6ハロアルキル基又はC1〜C6ハロアルコキシ基を表し
    Gは、カルボキシ基を表し、
    1、R2及びR3は、水素原子を表す請求項1記載の除草剤用薬害軽減剤。
  3. Aは、C1〜C6ハロアルキル基を表す請求項2記載の除草剤用薬害軽減剤。
  4. Aは、C1〜C6ハロアルコキシ基を表す請求項2記載の除草剤用薬害軽減剤。
  5. 2は、C1〜C6ハロアルキル基を表し、
    Gは、カルボキシ基を表し、
    1、A及びR3は、水素原子を表す請求項1記載の除草剤用薬害軽減剤。
  6. (a)式(1):
    Figure 0006278186
    [式中、
    (i)Aは、C1〜C6ハロアルキル基又はC1〜C6ハロアルコキシ基を表し
    Gは、カルボキシ基を表し、
    1、R2及びR3は、水素原子を表すか、
    (ii)R2は、C1〜C6ハロアルキル基を表し、
    Gは、カルボキシ基を表し、
    1、A及びR3は、水素原子を表す。]で表される化合物を主成分とすることを特徴とする除草剤用薬害軽減剤と、
    (b)スルホニル尿素系化合物、スルホンアミド系化合物、クロロアセトアニリド系化合物、チオカルバマート系化合物、ピリミジニルオキシ(チオ)安息香酸系化合物、テトラゾリノン系化合物、トリアゾール系化合物、ピラゾール系化合物、シクロヘキサンジオン系化合物、フェノキシカルボン酸系化合物、オキサジノン系化合物、ジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物及びイソオキサゾリン系化合物並びにその塩から選ばれる1又は2以上の除草活性化合物、
    を含有することを特徴とする、薬害が軽減された除草剤組成物。
  7. 除草活性化合物がスルホニル尿素系化合物である請求項6に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
  8. スルホニル尿素系化合物がメタゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ハロスルフロンメチル、プロピリスルフロン、ベンスルフロンメチル、フルセトスルフロン、アジムスルフロン又はイマゾスルフロンである請求項7に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
  9. 除草活性化合物がシクロヘキサンジオン系化合物である請求項6に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
  10. 除草活性化合物がジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物である請求項6に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
  11. ジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物がピリミスルファンである請求項10に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
  12. 除草活性化合物がクロロアセトアニリド系化合物である請求項6に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
  13. クロロアセトアニリド系化合物がブタクロールである請求項12に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
  14. 除草活性化合物がチオカルバマート系化合物である請求項6に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
  15. チオカルバマート系化合物がエスプロカルブである請求項14に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
  16. (a)式(1):
    Figure 0006278186
    [式中、
    (i)Aは、C 1 〜C 6 ハロアルキル基又はC 1 〜C 6 ハロアルコキシ基を表し
    Gは、カルボキシ基を表し、
    1 、R 2 及びR 3 は、水素原子を表すか、
    (ii)R 2 は、C 1 〜C 6 ハロアルキル基を表し、
    Gは、カルボキシ基を表し、
    1 、A及びR 3 は、水素原子を表す。]で表される化合物を主成分とすることを特徴とする除草剤用薬害軽減剤と、
    (b´)メタゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ハロスルフロンメチル、ブタクロール、エスプロカルブ、ジメタメトリン、ピリミスルファン、プロピリスルフロン、ベンスルフロンメチル、イマゾスルフロン、フルセトスルフロン及びアジムスルフロン並びにその塩から選ばれる1又は2以上の除草活性化合物、
    を含有することを特徴とする、薬害が軽減された除草剤組成物。
  17. 除草活性化合物がジメタメトリンである請求項16に記載の薬害が軽減された除草剤組成物。
  18. (a)式(1):
    Figure 0006278186
    [式中、
    (i)Aは、C1〜C6ハロアルキル基又はC1〜C6ハロアルコキシ基を表し
    Gは、カルボキシ基を表し、
    1、R2及びR3は、水素原子を表すか、
    (ii)R2は、C1〜C6ハロアルキル基を表し、
    Gは、カルボキシ基を表し、
    1、A及びR3は、水素原子を表す。]で表される化合物を主成分とすることを特徴とする除草剤用薬害軽減剤と、
    (b)スルホニル尿素系化合物、スルホンアミド系化合物、クロロアセトアニリド系化合物、チオカルバマート系化合物、ピリミジニルオキシ(チオ)安息香酸系化合物、テトラゾリノン系化合物、トリアゾール系化合物、ピラゾール系化合物、シクロヘキサンジオン系化合物、フェノキシカルボン酸系化合物、オキサジノン系化合物、ジフルオロメタンスルホニルアニリド系化合物及びイソオキサゾリン系化合物並びにその塩から選ばれる1又は2以上の除草活性化合物を、同時に施用するか或いは時間的に近接して施用することを特徴とする、該除草活性化合物による作物の薬害を軽減する方法。
  19. 請求項18記載の作物の薬害を軽減する方法を用いて水田の雑草を防除する除草方法。
JP2014054891A 2013-03-29 2014-03-18 除草剤用薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物 Active JP6278186B2 (ja)

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