EA010841B1 - Гербицидные смеси, содержащие сафенер - Google Patents

Гербицидные смеси, содержащие сафенер Download PDF

Info

Publication number
EA010841B1
EA010841B1 EA200501364A EA200501364A EA010841B1 EA 010841 B1 EA010841 B1 EA 010841B1 EA 200501364 A EA200501364 A EA 200501364A EA 200501364 A EA200501364 A EA 200501364A EA 010841 B1 EA010841 B1 EA 010841B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
methyl
inhibitors
ethyl
component
herbicidal
Prior art date
Application number
EA200501364A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200501364A1 (ru
Inventor
Маттиас Витшель
Андреас Ландес
Бернд Зиферних
Original Assignee
Басф Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Акциенгезельшафт filed Critical Басф Акциенгезельшафт
Publication of EA200501364A1 publication Critical patent/EA200501364A1/ru
Publication of EA010841B1 publication Critical patent/EA010841B1/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Гербицидная смесь, содержащая: A) 3-гетероциклилзамещенное производное бензоила, выбранное из группы, включающей 4-[2-хлор-3-(3-метилизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, 4-[2-метил-3-(3-метилизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол и 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол или одну из его экологически совместимых солей, B) неповреждающее эффективное количество клохинтоцета или его экологически совместимых солей, амидов, сложных эфиров и гидратов; и, при необходимости, по меньшей мере одно гербицидное соединение из группы, включающей ингибиторы ацетил-СоА карбоксилазы (АСС), ингибиторы ацетолактатсинтазы (ALS), амиды, ауксиновые гербициды, ингибиторы переноса ауксина, ингибиторы биосинтеза каротеноида, ингибиторы энолпирувилшикимат 3-фосфатсинтазы (EPSPS), ингибиторы глутаминсинтазы, ингибиторы биосинтеза липидов, ингибиторы митоза, ингибиторы протопорфириноген IX оксидазы, ингибиторы фотосинтеза, синергисты, ростовые вещества, ингибиторы биосинтеза стенок клетки и различные другие гербициды. Композиции, содержащие эти смеси, способы получения таких композиций и их применение для борьбы с нежелательными растениями.

Description

Настоящее изобретение относится к гербицидной смеси, содержащей:
A) 3-гетероциклилзамещенное производное бензоила, выбранное из группы, включающей 4-[2хлор-3-(3-метилизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, 4-[2-метил3-(3-метилизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол и 4-[2-метил-3(4,5-дигидроизоксазол-3 -ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1 -метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, или одну из его экологически совместимых солей;
B) безопасно эффективное количество клохинтоцета или его экологически совместимых солей, амидов, сложных эфиров и гидратов;
и, в случае необходимости,
C) по меньшей мере одно гербицидное соединение из группы, включающей ингибиторы ацетилСоА карбоксилазы (АСС), ингибиторы ацетолактатсинтазы (АБ8), амиды, ауксиновые гербициды, ингибиторы переноса ауксина, ингибиторы биосинтеза каротеноидов, ингибиторы энолпирувилшикимат 3фосфатсинтазы (ЕР8Р8), ингибиторы глутаминсинтазы, ингибиторы биосинтеза липидов, ингибиторы митоза, ингибиторы протопорфириноген IX оксидазы, ингибиторы фотосинтеза, синергисты, ростовые вещества, ингибиторы биосинтеза стенок клетки и множество других гербицидов.
Кроме того, изобретение относится к гербицидным композициям, содержащим гербицидноактивное количество гербицидной смеси, определенной выше, и по меньшей мере один инертный жидкий и/или твердый носитель и, в случае необходимости, по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество.
Кроме того, изобретение относится к способам получения таких композиций и к способу селективной борьбы с нежелательной растительностью в сельскохозяйственных культурах.
В средствах для защиты растений всегда желательно повышать селективность гербицида или гербицидной смеси в сельскохозяйственных культурах. Целью настоящего изобретения является повышение селективности гербицидно-активных 3-гетероциклилзамещенных производных бензоила группы А или гербицидных смесей, содержащих их, в культурных растениях при одновременном сохранении активности активного(ых) ингредиента(ов) и надежности действия на сорняки.
Было установлено, что данная цель достигается смесями, определенными выше. Кроме того, были разработаны гербицидные композиции, которые содержат эти смеси, способы их получения и способы борьбы с нежелательной растительностью в сельскохозяйственных культурах. В последних упомянутых случаях не имеет значения, составлены ли гербицидно-активные соединения компонентов А), В) и, в случае необходимости, С) в рецептуру и применяются совместно или раздельно и в какой последовательности они применяются в случае раздельного применения.
Пригодными компонентами С) в качестве ингибиторов ацетил-СоА карбоксилазы (АСС) являются, например, эфиры циклогексаноноксима, феноксифеноксипропионовые эфиры или ариламинопропионовые кислоты. Ингибиторы ацетолактатсинтазы (АЬ8) включают, среди прочего, имидазолиноны, пиримидиловые эфиры, сульфонамиды или сульфонилмочевины. Релевантными ауксиновыми гербицидами являются, среди прочих, пиридинкарбоновые кислоты, 2,4-0 или беназолин. Используемыми ингибиторами биосинтеза липидов являются, среди прочего, анилиды, хлорацетанилиды, тиомочевины, бенфуресат или перфлуидон. Пригодными ингибиторами митоза являются, среди прочего, карбаматы, динитроанилины, пиридины, бутамифос, хлортал-диметил (ОСРА) или малеиновый гидразид, примерами ингибиторов протопорфириноген IX оксидазы являются, среди прочего, дифениловые эфиры, оксадиазолы, циклические имиды или пиразолы. Пригодными ингибиторами фотосинтеза являются, среди прочего, пропанил, пиридат, пиридафол, бензотиадиазоны, динитрофенолы, дипиридилены, мочевины, фенолы, хлоридазон, триазин, триазинон, урацилы или бискарбаматы. Синергистами, среди прочего, являются оксираны. Примерами пригодных ростовых веществ являются арилоксиалкановые кислоты, бензойные кислоты или хинолинкарбоновые кислоты. Под группой различные другие гербициды следует понимать, среди прочих, классы активных ингредиентов: дихлорпропионовые кислоты, дигидробензофураны, фенилуксусные кислоты и индивидуальные гербициды, упомянутые ниже, механизм действия которых не (полностью) понятен.
Другими пригодными компонентами С) являются активные соединения, выбранные из группы, включающей амиды, ингибиторы переноса ауксина, ингибиторы каротеноидного биосинтеза, ингибиторы энолпирувилшикимат 3-фосфатсинтазы (ЕР8Р8), ингибиторы глутаминсинтазы, ингибиторы синтеза стенок клетки.
Примерами гербицидов (компонент С), которые могут быть использованы в комбинации с 3гетероциклилзамещенными производными бензоила группы А и сафенерами группы В, согласно настоящему изобретению являются, среди прочего,
С1 ингибиторы ацетил-СоА карбоксилазы (АСС), например простые эфиры циклогексеноноксимов, такие как аллоксидим, клетодим, клопроксидим, циклоксидим, сетоксидим, тралкоксидим, бутроксидим, клефоксидим или тепралоксидим;
феноксифеноксипропионовые эфиры, такие как клодинафоп-пропаргил, цигалофоп-бутил, диклофоп-метил, феноксапроп-этил, феноксапроп-Р-этил, фентиапроп-этил, флуазифоп-бутил, флуазифоп-Рбутил, галоксифоп-этокситил, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р-метил, изоксапирифоп, пропахизафоп,
- 1 010841 хизалофоп-этил, хизалофоп-Р-этил или хизалофоп-тефурил; или ариламинопропионовые кислоты, такие как флампроп-метил или флампроп-изопропил;
С2 ингибиторы ацетолактатсинтазы (АЬ8), например имидазолиноны, такие как имазапир, имазахин, имазаметабензметил (имазам), имазамокс, имазапик или имазетапир;
пиримидиловые простые эфиры, такие как пиритиобак-кислота, пиритиобак-натрий, биспирибакнатрий, ΚΙΗ-6127 или пирибензоксим;
сульфонамиды, такие как флорасулам, флуметсулам или метосулам; или сульфонилмочевины, такие как амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон-метил, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, этаметсульфурон-метил, этоксисульфурон, флазасульфурон, галосульфурон-метил, имазосульфурон, метсульфурон-метил, никосульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон, пиразосульфурон-этил, римсульфурон, сульфометурон-метил, тифенсульфурон-метил, триасульфурон, трибенурон-метил, трифлусульфурон-метил, тритосульфурон, сульфосульфурон, форамсульфурон или иодосульфурон;
С3 амиды, например аллидохлор (СЭАА). бензоилпроп-этил, бромбутид, хлортиамид, дифенамид, этобензанид (бензкломет), флутиамид, фозамин или моналид;
С4 ауксиновые гербициды, например пиридинкарбоновые кислоты, такие как клопиралид или пиклорам; или
2,4-0 или беназолин;
С5 ингибиторы переноса ауксина, например напталам или дифлуфензопир;
С6 ингибиторы биосинтеза каротиноида, например бензофенап, кломазон (диметазон), дифлуфеникан, фторхлоридон, флуридон, пиразолинат, пиразоксифен, изоксафлутол, изоксахлортол, мезотрион, сулкотрион (хлормесулон), кетоспирадокс, флуртамон, норфлуразон или амитрол;
С7 ингибиторы енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазы (ЕР8Р8), например глифосат или сульфосат;
С8 ингибиторы глутаминсинтазы, например биланофос (биалафос) или глуфозинат-аммоний;
С9 ингибиторы биосинтеза липидов, например анилиды, такие как анилофос или мефенацет;
хлорацетанилиды, такие как диметенамид, 8-диметенамид, ацетохлор, алахлор, бутахлор, бутенахлор, диэтатил-этил, диметахлор, метазахлор, метолахлор, 8-метолахлор, претилахлор, пропахлор, принахлор, тербухлор, тенилхлор или ксилахлор;
тиомочевины, такие как бутилат, циклоат, диаллат, димепиперат, ЕРТС, эспрокарб, молинат, пебулат, просульфокарб, тиобенкарб (бентиокарб), триаллат или вернолат; или бенфуресат или перфлуидон;
С10 ингибиторы митоза, например карбаматы, такие как асулам, карбетамид, хлорпрофам, орбенкарб, пронамид (пропизамид), профам или тиокарбазил;
динитроанилины, такие как бенефин, бутралин, динитрамин, эталфлуралин, флухлоралин, оризалин, пендиметалин, продиамин или трифлуралин;
пиридины, такие как дитиопир или тиазопир; или бутамифос, хлортал-диметил (ОСРА) или малеиновый гидразид;
С11 ингибиторы протопорфириноген IX оксидазы, например дифениловые простые эфиры, такие как ацифторфен, ацифторфен-натрий, аклонифен, бифенокс, хлорнитрофен (С№), этоксифен, фтордифен, фторгликофен-этил, фомезафен, фурилоксифен, лактофен, нитрофен, нитрофторфен или оксифторфен;
оксадиазолы, такие как оксадиаргил или оксадиазон;
циклические имиды, такие как азафенидин, бутафенацил, карфентразон-этил, цинидон-этил, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флумипропин, флупропацил, флутиацет-метил, сульфентразон или тидиазимин; или пиразолы, такие как ЕТ-751, IV 485 или нипираклофен;
С12 ингибиторы фотосинтеза, например пропанил, пиридат или пиридафол;
бензотиадиазолины, такие как бентазон;
динитрофенолы, например бромфеноксим, диносеб, диносеб-ацетат, динотерб или ΟΝΘί.';
дипиридилены, такие как циперкват-хлорид, дифензокват-метилсульфат, дикват или паракватдихлорид;
мочевины, такие как хлорбромурон, хлортолурон, дифеноксурон, димефурон, диурон, этидимурон, фенурон, флуометурон, изопротурон, изоурон, линурон, метабензтиазурон, метазол, метобензурон, метоксурон, монолинурон, небурон, сидурон или тебутиурон;
фенолы, такие как бромоксинил или иоксинил;
хлоридазол;
- 2 010841 триазины, такие как аметрин, атразин, цианазин, десметрин, диметаметрин, гексазинон, прометон, прометрин, пропазин, симазин, симетрин, тербуметон, тербутрин, третбутилазин или триэтазин;
триазиноны, такие как метамитрон или метрибузин;
урацилы, такие как бромацил, ленацил или тербацил; или бискарбаматы, такие как десмедифам или фенмедифам; С13 синергисты, например оксираны, такие как тридифан;
С14 ростовые вещества, например арилоксиалкановые кислоты, такие как 2,4-ΌΒ, кломепроп, дихлорпроп, дихлорпроп-Р (2,4-ΌΡ-Ρ), фтороксипир, МСРА, МСРВ, мекопроп, мекопроп-Р или триклопир;
бензойные кислоты, такие как хлорамбен или дикамба; или хинолинкарбоновые кислоты, такие как хинклорак или хинмерак;
С15 ингибиторы синтеза стенок клетки, например изоксабен или дихлобенил;
С16 многочисленные другие гербициды, например дихлорпропионовые кислоты, такие как далапон; дигидробензофураны, такие как этофумезат;
фенилуксусные кислоты, такие как хлорфенак (фенак); или азипротрин, барбан, бенсулид, бензтиазурон, бензофтор, буминафос, бутидазол, бутурон, кафенстрол, хлорбуфам, хлорфенпроп-метил, хлорксурон, цинметилин, кумилурон, циклурон, ципразин, ципразол, дибензилурон, дипропетрин, димрон, эглиназин-этил, эндотолл, этиозин, флукабазон, фторбентранил, флупоксам, изокарбамид, изопропалин, карбутилат, мефлуидид, монурон, напропамид, напропанилид, нитралин, оксацикломефон, фенизофам, пиперофос, проциазин, профлуралин, пирибутикарб, секбуметон, сульфалат (СЭЕС). тербукарб, триазифлам, триазофенамид или триметурон;
или их экологически совместимые соли.
Производные 3-гетероциклилзамещенного бензоила группы А описаны в XVО 97/41116, XVО 97/41118 и νθ 98/31681.
Клохинтоцет и его соли, амиды, сложные эфиры и гидраты раскрыты в публикации НегЫ/|бе [НегЫабек] (Гербициды), Носк, Ееб1ке, ЗсЫЫбк 1-е изд., ТЫете 1995, стр. 266, XVО 02/36566 и XVО 02/34048.
Гербицидно активные соединения из числа групп Β и С1 -С 16 описаны, например, в публикациях НегЫ/|бе [НетЫабек] (Гербициды), Носк, Ееб1ке, 8сйт1б1, 1-е изд., ТЫете 1995 (см. хинклорак стр. 238, молинат стр. 32, бутахлор стр. 32, претилахлор стр. 32, дитиопир стр. 32, мефенацет стр. 32, феноксапропэтил стр. 216, димепиперат стр. 32, пиразолинат стр. 146, пиразоксифен стр. 146, бенсульфуронметил стр. 31, пиразосульфурон-этил стр. 31, циносульфурон стр. 31, бенфуресат стр. 233, бромбутид стр. 243, димрон стр. 243, диметиаметрин стр. 118, эспрокарб стр. 229, пирибутикарб стр. 32, цинемтилин стр. 32, пропанил стр. 32, 2,4-Ό стр. 30, бентазон стр. 30, азимсульфурон (ΌΡΧ-Α-8947) стр. 175, мекопроп-Р стр. 237, хлорпрофам стр. 205, этоксифен стр. 30, галоксифоп-Р-метил стр. 38, галоксифоп-этоксиэтил стр. 38, флумиклорак-пентил стр. 35, флупропацил стр. 143, нипираклофен стр. 145, метосулам стр. 33, этаметсульфурон-метил стр. 36, тифенсульфурон-метил стр. 35, пиритиобаковая кислота стр. 181);
АдпсиИигЫ Сйеткак, Книга II Гербициды, 1993 (см. тиобенкарб стр. 85, бензофенап стр. 221, напропанилид стр. 49, пиперофос стр. 102, анилофос стр. 241, имазосульфурон (ТН-913) стр. 150, этобензамид (Н^-52) стр. 54, сулкотрион (1С1А-0051) стр. 268, поаст стр. 253, фокус стр. 222, диметенамид стр. 48, сульфосат стр. 236, 2,4-ΌΒ стр. 10, дихлорпроп-Р стр. 6, флупоксам стр. 44, просульфокарб стр. 84, хинмерак стр. 233, метазахлор стр. 64, флуртамон стр. 265, бромфеноксим стр. 228, фомезафен стр. 248, имазаметабенз-метил стр. 153, клодинафоп-пропаргил стр. 214, феноксапроп-Р-этил стр. 208, флуазифоп-Р-бутил стр. 207, хизалофоп-Р-этил стр. 210, хизалофоп-терфурил стр. 211, флумиоксазин стр. 43, флумипропин стр. 267, сульфентразон стр. 261, тиазопир стр. 226, пиритиобак-натрий стр. 266, флуметсулам стр. 227, амидосульфурон стр. 151, галосульфурон-метил стр. 148, римсульфурон стр. 138, трибенурон-метил стр. 139, трифлусульфурон-метил стр. 137, примисульфурон-метил стр. 147);
Адиси11ига1 СйеткаЫ, Книга II Гербициды, 13-ое изд. (см. карфенстол стр. 284, сульфосульфурон стр. 145, этоксисульфурон стр. 149, пирибензоксим стр. 279, дифлуфензопир стр. 90, ЕТ-751 стр. 278, карфентразон-этил стр. 267, флутиацет-метил стр. 277, имазапик стр. 160, бутенахлор стр. 54, тиокарбазил стр. 84, флутиамид стр. 62, изоксафлутол стр. 283, бутроксидим стр. 259);
8йой Ве\зе\\· οί НетЬШбек & ΡΟΚ.8 (Краткий обзор гербицидов и ΡΟΒκ), 1991, Нободауа СйеткаЛ (см. фурилоксифен стр. 142, триазофенамид стр. 268, тенилхлопид (Ν8Κ-850) стр. 52, кумилурон (1С-940) стр. 90, пендиметалин (АС-92553) стр. 58, бутидазол стр. 88, ципразол стр. 38, аллидохлор стр. 48, бензоилпроп-этил стр. 38, хлортиамид стр. 150, дифенамид стр. 34, флампропметил стр. 40, фозамин стр. 232, изоксабен стр. 42, моналид стр. 32, напталам стр. 36, пронамид стр. 34, биалафос стр. 234, глуфозинат-аммоний стр. 234, глифосат стр. 232, амитрол стр. 254, кломепроп стр. 20, дихлорпроп стр. 6, фенопроп стр. 8, флуроксипир стр. 156, МСРА стр. 4, МСРВ стр. 8, мекопроп стр. 6, напропамид стр. 16, триклопир стр. 154, хлорамбен стр.
- 3 010841
28, дикамба стр. 26, кломазон стр. 268, дифлуфеникан стр. 42, фторхлоридон стр. 266, флуридон стр. 156, асулам стр. 12, барбан стр. 100, бутилат стр. 106, карбетамид стр. 6, хлорбуфам стр. 100, циклоат стр. 108, десмедифам стр. 104, ди-аллат стр. 106, ЕРТС стр. 108, орбенкарб стр. 112, пебулат стр. 106, фенизофам стр. 118, фенмедифам стр. 104, профам стр. 100, сульфалат стр. 110, тербукарб стр. 102, триаллат стр. 108, вернолат стр. 108, ацетохлор стр. 48, алахлор стр. 46, диэтатил-этил стр.48, диметахлор стр. 50, метолахлор стр. 46, пропахдор стр. 44, пирнахлор стр. 44, тербухлор стр. 48, ксилахлор стр. 52, аллоксидим стр. 260, клетодим стр. 270, клопроксидим стр. 268, тралкоксидим стр. 270, далапон стр. 212, этофумезат стр. 124, бенефин стр. 54, бутралин стр. 58, динитрамин стр. 56, эталфлуралин стр. 60, флухлоралин стр. 54, изопропалин стр. 58, нитралин стр. 58, оризалин стр. 60, продиамин стр. 62, профлуралин стр. 54, трифлуралин стр. 54, диносеб стр. 128, диносеб-ацетат стр. 128, динотерб стр. 128, ΌΝΟΟ1 стр. 126, ацифторфен-натрий стр. 142, аклонифен стр. 146, бифенокс стр. 140, хлорнитрофен стр. 138, дифеноксурон стр. 76, фтордифен стр. 138, фторгликофен-этил стр. 146, лактофен стр. 144, нитрофен стр. 136, нитрофторфен стр. 140, оксифторфен стр. 140, циперкват-хлорид стр. 158, дифензокват-метилсульфат стр. 160, дикват стр. 158, паракват-дихлорид стр. 158, бензтиазурон стр. 82, бутурон стр. 66, хлорбромурон стр. 72, хлорксурон стр. 76, хлортолурон стр. 74, циклурон стр. 84, димефурон стр. 88, диурон стр. 70, этидимурон стр. 86, фенурон стр. 64, флуометурон стр. 68, изопротурон стр. 80, изоурон стр. 88, карбутилат стр. 76, линурон стр. 72, метабензтиазурон стр. 82, метоксурон стр. 72, монолинурон стр. 66, монурон стр. 64, небурон стр. 72, сидурон стр. 68, тебутиурон стр. 86, триметурон стр. 64, изокарбамид стр. 168, имазаметапир стр. 172, имазапир стр. 170, имазахин стр. 170, имазетапир стр. 172, метазол стр. 162, оксадиазон стр. 162, тридифан стр. 266, бромоксинил стр. 148, иоксинил стр. 148, диклофоп-метил стр. 16, фентиапроп-этил стр. 20, флуазифоп-бутил стр. 18, галоксифоп-метил стр. 18, изоксапирифоп стр. 22, пропахизафоп стр. 24, хизалофоп-этил стр. 20, хлорфенак стр. 258, хлорфенпроп-метил стр. 258, хлоридазол стр. 174, малеиновый гидразид стр. 162, норфлуразон стр. 174, пиридат стр. 176, клопиралид стр. 154, пиклорам стр. 154, хлоримурон-этил стр. 92, хлорсульфурон стр. 92, флазасульфурон стр. 96, метсульфурон-метил стр.92, никосульфурон стр. 96, сульфометуронметил стр. 92, триасульфурон стр. 94, аметрин стр. 198, атразин стр. 188, азипротрин стр. 206, цианазин стр. 192, ципразин стр. 192, десметрин стр. 200, дипропетрин стр. 202, эглиназин-этил стр. 208, гексазинон стр. 208, проциазин стр. 192, прометон стр. 1,96, прометрин стр. 196, пропазин стр. 188, секбуметон стр. 196, симазин стр. 188, симетрин стр. 196, тербуметон стр. 204, тербутрин стр. 198, третбутилазин стр. 190, триэтазин стр. 188, этиозин стр. 210, метамитрон стр. 206, метрибузин стр. 202, бромацил стр. 180, ленацил стр. 180, тербацил стр. 180, беназолин стр. 262, бенсулид стр. 228, бензофтор стр. 266, бутамифос стр. 228, ΌΟΡΑ стр. 28, дихлобенил стр. 148, эндотал стр. 264, мефлуидид стр. 306, перфлуидон стр. 260, тербухлор стр. 48);
С1оЬа1 НегЫс1бе ОйесЮгу (Общий указатель гербицидов), Первое изд., 1994 (см. оксадиаргил стр. 96);
Еигореап ОйесЮгу оГ Адгосйет1са1 Ргобисй (Европейский указатель агрохимических продуктов), том 2 - НегЫс1бе8 (Гербициды) Четвертое изд. (см. буминафос стр. 255);
!Ъе РекйсШе Маипа1 (Руководство по пестицидам), 12-е изд., 2000 (см. биспирибак-натрий стр. 97, флорасулам стр. 420, циклосульфамурон стр. 217, претилахлор стр. 755).
Более того, соединение ΌΕΗ-112 раскрыто в европейской патентной заявке ЕР-А-302203. Соединение тепралоксидим раскрыто в ΌΕ-Α-3336140; соединение цинидон-этил в ΌΕ-Α 36 03 789 и соединение фторбентранил в ЕР-А-84893. Другие соединения известны из ВгщЫоп Сгор Рго1есйоп СопГегепсе - ХУееШ - 1993 (см. тидиазимин стр. 29, АС-322140 стр. 41, ΚΙΗ-6127 стр. 47, просульфурон стр. 53, ΚΙΗ-2023 стр. 61, метобензурон стр. 67). Соединение карфенстрол (СН-900) упоминается в ЕР-А-332133, а тритосульфурон описан в РСТ/ЕР 96/03996.
Распределение активных ингредиентов по соответствующим механизмам действия основано на современных знаниях. Если к одному активному ингредиенту применимы несколько механизмов, этому веществу определяли только один вид действия.
Соединения компонентов А), В) и, при необходимости, С) могут существовать в форме их экологически совместимых солей, амидов, сложных эфиров и гидратов.
Пригодными солями, эфирами, амидами и являются, в общем, те, которые не оказывают неблагоприятного воздействия на гербицидное или сохраняющее действие активных ингредиентов.
Пригодными катионами являются, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно лития, натрия и калия, щелочно-земельных металлов, предпочтительно кальция и магния, и переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, а также аммония, в этом случае возможна, при необходимости, замена от одного до четырех атомов водорода С1-С4-алкилом, гидрокси-С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкилом, гидрокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкилом, фенилом или бензилом, предпочтительно аммония, изопропиламмония, диметиламмония, диизопропиламмония, тетраметиламмония, тетрабутиламмония, 2-(2-гидроксиэт-1-окси)эт-1-иламмония, ди(2-гидроксиэт-1-ил)аммония, триметилбензиламмония, кроме того, ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно ионы три(С1-С4
- 4 010841 алкил)сульфония и сульфоксония, предпочтительно три(С1 -С4-алкил)сульфоксония.
Анионами пригодных кислотно-аддитивных солей являются, главным образом, хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, нитрат, гидрокарбонат, карбонат, гексафторсиликат, гексафторфосфат, бензоат и анионы С14-алкановых кислот, предпочтительно формиат, ацетат, пропионат и бутират.
Пригодными сложными эфирами являются алкиловые, алкоксиалкиловые, аллиловые, пропаргиловые и оксетан-3-иловые сложные эфиры, предпочтительно С11о-эфиры, например метиловый, этиловый, пропиловый, изопропиловый, бутиловый, изобутиловый, пентиловый, мексиловый (М-метилгексиловый) или изооктиловый (^2-этилгексиловый) эфиры, С14-алкоксиэтиловые сложные эфиры, например метоксиэтиловый, этоксиэтиловый или бутоксиэтиловый эфир, аллиловые сложные эфиры, пропаргиловые сложные эфиры и оксетан-3-иловые сложные эфиры.
Пригодными амидами являются собственно амид, алкиловые и диалкиловые амиды, а также анилиды, предпочтительно С14-алкиламиды, например метил- или этиламид, ди(С14-алкил)амиды, например диметил- или диэтиламид, или анилиды, предпочтительно собственно анилид или 2-хлоранилид.
Соединения компонентов А), В) и, при необходимости С), а также их соли, сложные эфиры, амиды и гидраты также могут существовать в форме их таутомеров и/или в форме чистого энантиомера, а также в виде рацематов или диастереомерных смесей.
Предпочтительными гербицидными смесями в отношении сохранения гербицидного действия в сельскохозяйственных растениях являются такие смеси согласно настоящему изобретению, которые содержат в качестве компонента А) 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол или одну из его экологически совместимых солей.
Также предпочтение отдается смесям, которые содержат в качестве компонента В) клохинтоцет или одну из его экологически совместимых солей, сложных эфиров и/или гидратов, предпочтительно клохинтоцетовую кислоту, клохинтоцетмексил или клохинтоцетмексил х η гидрат (п=2-6), в особенности клохинтоцетмексил.
Также предпочтение отдается смесям, которые содержат в качестве компонента С) по меньшей мере одно гербицидное соединение из группы
С1 - циклоксидим, сетоксидим, тралкоксидим, тепралоксидим;
клодинафоп-пропаргил, диклофоп-метил, феноксапроп-этил, феноксапроп-Р-этил, флампроп-метил или флампроп-изопропил;
С2 - имазапир, имазахин, имазаметабензметил (имазам), имазамокс, имазапик, имазетапир; флорасулам, флуметсулам или метосулам;
амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон-метил, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, галосульфурон-метил, метсульфурон-метил, никосульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон, пиразосульфурон-этил, римсульфурон, сульфометурон-метил, тифенсульфурон-метил, триасульфурон, трибенурон-метил, трифлусульфурон-метил, тритосульфурон, сульфосульфурон, форамсульфурон или иодосульфурон;
С4 - клопиралид или пиклорам;
С5 - дифлуфензопир;
С6 - дифлуфеникан, изоксафлутол, мезотрион или сулкотрион (хлормесулон);
С7 - глифосат или сульфосат;
С8 - глуфозинат-аммоний;
С9 - мефенацет;
диметенамид, 8-диметенамид, ацетохлор, алахлор, бутахлор, метазахлор, метолахлор, 8-метолахлор или претилахлор;
триаллат;
С1о - пендиметалин;
С11 - ацифторфен, ацифторфен-натрий, фторгликофен-этил или лактофен;
оксадиаргил;
бутафенацил, карфентразон-этил, цинидон-этил, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флутиацетметил или сульфентразон;
ЕТ-751, IV 485 или нипираклофен;
С12 - пропанил, пиридат или пиридафол;
бентазон;
паракват-дихлорид;
хлортолурон, диурон, изопротурон или линурон;
бромоксинил;
хлордиазон;
атразин, цианазин, симазин или тербутилазин;
метамитрон или метрибузин;
С14 - 2,4-ΌΒ, кломепроп, дихлорпроп, дихлорпроп-Р (2,4-ΌΡ-Ρ), фтороксипир, МСРА, МСРВ, ме
- 5 010841 копроп, мекопроп-Р или триклопир;
дикамба;
хинклорак или хинмерак;
С16 - цинметилин, димрон или оксацикломефон;
или их экологически совместимые соли и сложные эфиры.
Особое предпочтение отдается смесям, которые содержат в качестве компонента С) по меньшей мере одно гербицидное соединение из группы
С1 - клодинафоп-пропаргил, диклофоп-метил, феноксапроп-этил или феноксапроп-Р-этил;
С2 - имазапир, имазахин, имазаметабензметил (имазам), имазамокс, имазапик, имазетапир; флорасулам, флуметсулам или метосулам;
бенсульфурон-метил, циклосульфамурон, никосульфурон, римсульфурон, тритосульфурон, форамсульфурон или иодосульфурон;
С5 - дифлуфензопир;
С6 - дифлуфеникан, изоксафлутол или мезотрион;
С7 - глифосат или сульфосат;
С8 - глуфозинат-аммоний;
С9 - диметенамид, 8-диметенамид, ацетохлор, метазахлор, метолахлор или 8-метолахлор;
С10 - пендиметалин;
С11 - карфентразон-этил или цинидон-этил;
С12 - пиридат;
бентазон;
паракват-дихлорид;
хлортолурон или изопротурон;
бромоксинил;
хлордиазон;
атразин;
С14 - кломепроп, дихлорпроп, дихлорпроп-Р (2,4-ΌΡ-Ρ), фтороксипир, МСРА, мекопроп, мекопропР или триклопир;
дикамба;
хинклорак или хинмерак;
или их экологически совместимые соли и сложные эфиры.
Особое предпочтение отдается смесям, которые содержат в качестве компонента С) по меньшей мере одно гербицидное соединение из группы
С1 - клодинафоп-пропаргил, диклофоп-метил, феноксапроп-этил или феноксапроп-Р-этил; или их экологически совместимые соли и сложные эфиры.
Особенно предпочтительными являются смеси, которые содержат в качестве компонента С) клодинафоп-пропаргил.
Также особенно предпочтительными являются смеси, которые содержат в качестве компонента С) феноксапроп-Р-этил.
Также особенно предпочтительными являются смеси, которые содержат в качестве компонента С) по меньшей мере одно гербицидное соединение из группы
С2 - имазапир, имазахин, имазаметабензметил (имазам), имазамокс, имазапик, имазетапир; флорасулам, флуметсулам или метосулам;
бенсульфурон-метил, циклосульфамурон, никосульфурон, римсульфурон, тритосульфурон, форамсульфурон или иодосульфурон;
С5 - дифлуфензопир;
С6 - дифлуфеникан, изоксафлутол или мезотрион;
С7 - глифосат или сульфосат;
С8 - глуфозинат-аммоний;
С9 - диметенамид, 8-диметенамид, ацетохлор, метазахлор, метолахлор или 8-метолахлор;
С10 - пендиметалин;
С11 - карфентразон-этил или цинидон-этил;
С12 - пиридат;
бентазон;
паракват-дихлорид;
хлортолурон или изопротурон;
бромоксинил;
хлордиазон;
атразин;
С14 - кломепроп, дихлорпроп, дихлорпроп-Р (2,4-ΌΡ-Ρ), фтороксипир, МСРА, мекопроп, мекопропР или триклопир;
дикамба;
- 6 010841 хинклорак или хинмерак;
или их экологически совместимые соли и сложные эфиры.
Особенно предпочтительными являются смеси, которые содержат в качестве компонента С) бенсульфурон-метил, циклосульфамурон, никосульфурон, римсульфурон, тритосульфурон, форамсульфурон или иодосульфурон, или их экологически совместимые соли.
Также предпочтение отдается смесям согласно настоящему изобретению, которые содержат в качестве компонента А) 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5гидрокси-1Н-пиразол или одну из его экологически совместимых солей; и в качестве компонента В) клохинтоцет или одну из его экологически совместимых солей, сложных эфиров и/или гидратов; предпочтительно клохинтоцетовую кислоту, клохинтоцет мексил или клохинтоцет мексил х η гидрат (п=2-6), особенно клохинтоцет мексил.
Также предпочтительными являются смеси согласно настоящему изобретению, которые содержат в качестве компонента А) 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5гидрокси-1Н-пиразол, или одну из его экологически совместимых солей; в качестве компонента В) клохинтоцет, или одну из его экологически совместимых солей, сложных эфиров и/или гидратов; предпочтительно клохинтоцетовую кислоту, клохинтоцет мексил или клохинтоцет мексил х η гидрат (п=2-6), особенно, клохинтоцет мексил; и в качестве компонента С) по меньшей мере одно гербицидное соединение из группы
С1 - ингибиторы ацетил-СоА карбоксилазы (АСС), например простые эфиры циклогексеноноксимов, такие как аллоксидим, клетодим, клопроксидим, циклоксидим, сетоксидим, тралкоксидим, бутроксидим, клефоксидим или тепралоксидим;
феноксифеноксипропионовые сложные эфиры, такие как клодинафоп-пропаргил, цигалофоп-бутил, диклофоп-метил, феноксапроп-этил, феноксапроп-Р-этил, фентиапропэтил, флуазифоп-бутил, флуазифоп-Р-бутил, галоксифоп-этокситил, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р-метил, изоксапирифоп, пропахизафоп, хизалофоп-этил, хизалофоп-Р-этил или хизалофоп-тефурил; или ариламинопропионовые кислоты, такие как флампроп-метил или флампроп-изопропил;
С2 - ингибиторы ацетолактатсинтазы (АЬ8), например имидазолиноны, такие как имазапир, имазахин, имазаметабензметил (имазам), имазамокс, имазапик или имазетапир;
пиримидиловые эфиры, такие как пиритиобак-кислота, пиритиобак-натрий, биспирибак-натрий, ΚΙΗ-6127 или пирибензоксим;
сульфонамиды, такие как флорасулам, флуметсулам или метосулам; или сульфонилмочевины, такие как амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон-метил, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, этаметсульфурон-метил, этоксисульфурон, флазасульфурон, галосульфурон-метил, имазосульфурон, метсульфурон-метил, никосульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон, пиразосульфурон-этил, римсульфурон, сульфометурон-метил, тифенсульфурон-метил, триасульфурон, трибенурон-метил, трифлусульфурон-метил, тритосульфурон, сульфосульфурон, форамсульфурон или иодосульфурон;
С3 - амиды, например аллидохлор (СОАА), бензоилпроп-этил, бромбутид, хлортиамид, дифенамид, этобензанид (бензхломет), флутиамид, фозамин или моналид;
С4 - ауксиновые гербициды, например пиридинкарбоновые кислоты, такие как клопиралид или пиклорам; или
2,4-0 или беназолин;
С5 - ингибиторы переноса ауксина, например нафталам или дифлуфензопир;
С6 - ингибиторы биосинтеза каротеноида, например бензофенап, кломазон (диметазон), дифлуфеникан, фторхлоридон, флуридон, пиразолинат, пиразоксифен, изоксафлутол, изоксахлортол, мезотрион, сулкотрион (хлормесулон), кетоспирадокс, флуртамон, норфлуразон или амитрол;
С7 - ингибиторы энолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазы (ЕР8Р8), например глифосат или сульфосат;
С8 - ингибиторы глутаминсинтазы, например биланофос (биалафос) или глуфозинат-аммоний;
С9 - ингибиторы биосинтеза липидов, например анилиды, такие как анилофос или мефенацет;
хлорацетанилиды, такие как диметенамид, 8-диметенамид, ацетохлор, алахлор, бутахлор, бутенахлор, диэтатил-этил, диметахлор, метазахлор, метолахлор, 8-метолахлор, претилахлор, пропахлор, принахлор, тербухлор, тенилхлор или ксилахлор;
тиомочевины, такие как бутилат, циклоат, диаллат, димепиперат, ЕРТС, эспрокарб, молинат, пебулат, просульфокарб, тиофенкарб (бентиокарб), триаллат или вернолат; или бенфуресат или перфлуидон;
С10 - ингибиторы митоза, например карбаматы, такие как асулам, карбетамид, хлорпрофам, орбенкарб, пронамид (пропизамид), профам
- 7 010841 или тиокарбазил;
динитроанилины, такие как бенефин, бутралин, динитрамин, эталфлуралин, флухлоралин, оризалин, пендиметалин, продиамин или трифлуралин;
пиридины, такие как дитиопир или тиазопир; или бутамифос, хлортал-диметил (ЭСРА) или малеиновый гидразид;
С11 - ингибиторы протопорфириноген IX оксидазы, например дифениловые эфиры, такие как ацифторфен, ацифторфен-натрий, аклонифен, бифенокс, хлорнитрофен (СЫР), этоксифен, фтородифен, фторгликофен-этил, фомезафен, фурилоксифен, лактофен, нитрофен, нитрофторфен или оксифторфен;
оксадиазолы, такие как оксадиаргил или оксадиазон;
циклические имиды, такие как азафенидин, бутафенацил, карфентразон-этил, цинидон-этил, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флуминпонин, флупропацил, флутиацет-метил, сульфентразон или тидиазимин; или пиразолы, такие как ЕТ-751, IV 485 или нипираклофен;
С12 - ингибиторы фотосинтеза, например пропанил, пиридат или пиридафол;
бензотиадиазоны, такие как бентазон;
динитрофенолы, например бромофеноксим, диносеб, диносеб-ацетат, динотерб или ΌΝΟί.';
дипиридилены, такие как циперкват-хлорид, дифензокват-метилсульфат, дикват или паракватдихлорид;
мочевины, такие как хлорбромурон, хлортолурон, дифеноксурон, димефурон, диурон, этидимурон, фенурон, флуометурон, изопротурон, изоурон, линурон, метабензтиазурон, метазол, метобензурон, метоксурон, монолинурон, небурон, сидурон или тебутиурон;
фенолы, такие как бромоксинил или иоксинил;
хлордиазон;
триазины, такие как амитрин, атразин, цианазин, десметрин, диметаметрин, гексазинон, прометон, прометрин, пропазин, симазин, симетрин, тербуметон, тербутрин, тербутилазин или триэтазин;
триазиноны, такие как метамитрон или метрибузин;
урацилы, такие как бромацил, ленацил или тербацил; или бискарбаматы, такие как десмедифам или фенмедифам;
С13 - синергисты, например оксираны, такие как тридифан;
С14 - ростовые вещества, например арилоксиалкановые кислоты, такие как 2,4-ΌΒ, кломепроп, дихлорпроп, дихлорпроп-Р (2,4-ЭР-Р), фтороксипир, МСРА, МСРВ, мекопроп, мекопроп-Р или триклопир;
бензойные кислоты, такие как хлорамбен или дикамба; или хинолинкарбоновые кислоты, такие как хинклорак или хинмерак;
С15 - ингибиторы синтеза стенок клетки, например изоксабен или дихлобенил;
С16 - различные другие гербициды, например дихлорпропионовые кислоты, такие как далапон;
дигидробензофураны, такие как этофумезат;
фенилуксусные кислоты, такие как хлорфенак (фенак); или азипротрин, барбан, бенсулид, бензтиазурон, бензофтор, буминафос, бутидазол, бутурон, кафенстрол, хлорбуфам, хлорфенпроп-метил, хлорксурон, цинметилин, кумилурон, циклурон, ципразин, ципразол, дибензилурон, дипропетрин, димрон, эглиназин-этил, эндотол, этиозин, флукабазон, фторбентранил, флупоксам, изокарбамид, изопропалин, карбутилат, мефлуидид, монурон, напропамид, напропанилид, нитралин, оксацикломефон, фенизофарм, пиперофос, проциазин, профлуралин, пирибутикарб, секбуметон, сульфаллат(СОЕС), тербукарб, триазифлам, триазофенамидили триметурон;
или их экологически совместимые соли.
Особенно предпочтительными являются смеси согласно настоящему изобретению, которые содержат в качестве компонента А) 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1метил-5-гидрокси-1Н-пиразол или одну из его экологически совместимых солей; в качестве компонента В) клохинтоцет или одну из его экологически совместимых солей, сложных эфиров и/или гидратов, предпочтительно клохинтоцетовую кислоту, клохинтоцет мексил или клохинтоцет мексил χ η гидрат (η=2-6), в особенности клохинтоцет мексил; и в качестве компонента С) по меньшей мере одно гербицидное соединение из группы
С1 - циклоксидим, сетоксидим, тралкоксидим, тепралоксидим;
клодинафоп-пропаргил, диклофоп-метил, феноксапроп-этил, феноксапроп-Р-этил, флампроп-метил или флампроп-изопропил;
С2 - имазапир, имазахин, имазаметабензметил (имазам), имазамокс, имазапик, имазетапир; флорасулам, флуметсулам или метосулам;
амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон-метил, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, галосульфурон-метил, метсульфурон-метил, никосульфурон,
- 8 010841 примисульфурон-метил, просульфурон, пиразосульфурон-этил, римсульфурон, сульфометуронметил, тифенсульфурон-метил, триасульфурон, трибенурон-метил, трифлусульфурон-метил, тритосульфурон, сульфосульфурон, форамсульфурон или иодосульфурон;
С4 - клопиралид или пиклорам;
С5 - дифлуфензопир;
С6 - дифлуфеникан, изоксафлутол, мезотрион или сулкотрион (хлормесулон);
С7 - глифосат или сульфосат;
С8 - глуфозинат-аммоний;
С9 - мефенацет;
диметенамид, 8-диметенамид, ацетохлор, алахлор, бутахлор, метаза-хлор, метолахлор, 8метолахлор или претилахлор;
триаллат;
С10 - пендиметалин;
С11 - ацифторфен, ацифторфен-натрий, фторгликофен-этил или лактофен;
оксадиаргил;
бутафенацил, карфентразон-этил, цинидон-этил, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флутиацетметил или сульфентразон;
ЕТ-751, IV 485 или нипираклофен;
С12 - пропанил, пиридат или пиридафол; бентазон;
паракват-дихлорид;
хлортолурон, диурон, изопротурон или линурон;
бромоксинил;
хлордиазон;
атразин, цианазин, симазин или тербутилазин;
метамитрон или метрибузин;
С14 - 2,4-ΌΒ, кломепроп, дихлорпроп, дихлорпроп-Р (2,4-ΌΡ-Ρ), фтороксипир, МСРА, МСРВ, мекопроп, мекопроп-Р или триклопир;
дикамба;
хинклорак или хинмерак;
С16 - цинметилин, димрон или оксацикломефон;
или их экологически совместимые соли и сложные эфиры.
Особенно предпочтительными являются смеси согласно настоящему изобретению, которые содержат в качестве компонента А) 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1метил-5-гидрокси-1Н-пиразол или одну из его экологически совместимых солей; в качестве компонента В) клохинтоцет или одну из его экологически совместимых солей, сложных эфиров и/или гидраты, предпочтительно клохинтоцетовую кислоту, клохинтоцет мексил или клохинтоцет мексил х η гидрат (п=26), особенно клохинтоцет мексил; и в качестве компонента С) по меньшей мере одно гербицидное соединение из группы
С1 - клодинафоп-пропаргил, диклофоп-метил, феноксапроп-этил или феноксапроп-Р-этил;
С2 - имазапир, имазахин, имазаметабензметил (имазам), имазамокс, имазапик, имазетапир; флорасулам, флуметсулам или метосулам; бенсульфурон-метил, циклосульфамурон, никосульфурон, римсульфурон, тритосульфурон, форамсульфурон или иодосульфурон;
С5 - дифлуфензопир;
С6 - дифлуфеникан, изоксафлутол или мезотрион;
С7 - глифосат или сульфосат;
С8 - глуфозинат-аммоний;
С9 - диметенамид, 8-диметенамид, ацетохлор, метазахлор, метолахлор или 8-метолахлор;
С10 - пендиметалин;
С11 - карфентразон-этил или цинидон-этил;
С12 - пиридат; бентазон;
паракват-дихлорид; хлортолурон или изопротурон;
бромоксинил; хлордиазон; атразин;
С14 - кломепроп, дихлорпроп, дихлорпроп-Р (2,4-ΌΡ-Ρ), фтороксипир, МСРА, мекопроп, мекопропР или триклопир;
дикамба;
хинклорак или хинмерак;
или их экологически совместимые соли и сложные эфиры.
Особенно предпочтительными являются смеси согласно настоящему изобретению, которые содержат в качестве компонента А) 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1метил-5-гидрокси-1Н-пиразол или одну из его экологически совместимых солей; в качестве компонента В) клохинтоцет или одну из его экологически совместимых солей, сложных эфиров и/или гидратов,
- 9 010841 предпочтительно клохинтоцетовую кислоту, клохинтоцет мексил или клохинтоцет мексил х η гидрат (η=2-6), в особенности клохинтоцет мексил; и в качестве компонента С) по меньшей мере одно гербицидное соединение из группы, включающей
С1 - клодинафоп-пропаргил, диклофоп-метил, феноксапроп-этил или феноксапроп-Р-этил;
или их экологически совместимые соли и сложные эфиры.
Исключительно предпочтительными являются смеси согласно настоящему изобретению, которые содержат в качестве компонента А) 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол или одну из его экологически совместимых солей; в качестве компонента В) клохинтоцет или одну из его экологически совместимых солей, сложных эфиров и/или гидратов, предпочтительно клохинтоцетовую кислоту, клохинтоцет мексил или клохинтоцет мексил х η гидрат (η=2-6), в особенности клохинтоцет мексил; а в качестве компонента С) клодинафоп-пропаргил.
Чрезвычайно предпочтительными являются смеси, которые содержат в качестве компонента А) 4[2-метил-3 -(4,5-дигидроизоксазол-3 -ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1 -метил-5-гидрокси-1Н-пиразол или одну из его экологически совместимых солей; в качестве компонента В) клохинтоцет мексил; и в качестве компонента С) клодинафоп-пропаргил.
Исключительно предпочтительными являются смеси согласно настоящему изобретению, которые содержат в качестве компонента А) 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол или одну из его экологически совместимых солей; в качестве компонента В) клохинтоцет или одну из его экологически совместимых солей, сложных эфиров и/или гидратов, предпочтительно клохинтоцетовую кислоту, клохинтоцет мексил или клохинтоцет мексил х η гидрат (η=2-6), в особенности клохинтоцет мексил; и в качестве компонента С) феноксапроп-Р-этил.
Чрезвычайно предпочтительными являются смеси, которые содержат в качестве компонента А) 4[2-метил-3 -(4,5-дигидроизоксазол-3 -ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1 -метил-5-гидрокси-1Н-пиразол или одну из его экологически совместимых солей; в качестве компонента В) клохинтоцет мексил и в качестве компонента С) феноксапроп-Р-этил.
Также особенно предпочтительными являются смеси согласно настоящему изобретению, которые содержат в качестве компонента А) 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол или одну из его экологически совместимых солей; в качестве компонента В) клохинтоцет или одну из его экологически совместимых солей, сложных эфиров и/или гидратов, предпочтительно клохинтоцетовую кислоту, клохинтоцет мексил или клохинтоцет мексил х η гидрат (η=2-6), в особенности клохинтоцет мексил; и в качестве компонента С) по меньшей мере одно гербицидное соединение из группы
С2 - имазапир, имазахин, имазаметабензметил (имазам), имазамокс, имазапик, имазетапир;
флорасулам, флуметсулам или метосулам;
бенсульфурон-метил, циклосульфамурон, никосульфурон, римсульфурон, тритосульфурон, форамсульфурон или иодосульфурон;
С5 - дифлуфензопир;
С6 - дифлуфеникан, изоксафлутол или мезотрион;
С7 - глифосат или сульфосат;
С8 - глуфозинат-аммоний;
С9 - диметенамид, 8-диметенамид, ацетохлор, метазахлор, метолахлор или 8-метолахлор;
С10 - пендиметалин;
С11 - карфентразон-этил или цинидон-этил;
С12 - пиридат;
бентазон;
паракват-дихлорид;
хлортолурон или изопротурон;
бромоксинил;
хлордиазон;
атразин;
С14 - кломепроп, дихлорпроп, дихлорпроп-Р (2,4-ΌΡ-Ρ), фтороксипир, МСРА, мекопроп, мекопропР или триклопир;
дикамба;
хинклорак или хинмерак;
или их экологически совместимые соли и сложные эфиры.
Исключительно особенно предпочтительными являются смеси, которые содержат в качестве компонента А) 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси1 Н-пиразол или одну из его экологически совместимых солей; в качестве компонента В) клохинтоцет или одну из его экологически совместимых солей, сложных эфиров и/или гидратов, предпочтительно клохинтоцетовую кислоту, клохинтоцет мексил или клохинтоцет мексил х η гидрат (η=2-6), в особенности клохинтоцет мексил; и в качестве компонента С) бенсульфурон-метил, циклосульфамурон, нико
- 10 010841 сульфурон, римсульфурон, тритосульфурон, форамсульфурон или иодосульфурон, или их экологически совместимые соли; в особенности иодосульфурон или его экологически совместимые соли.
Чрезвычайно предпочтительными являются смеси, которые содержат в качестве компонента А) 4[2-метил-3 -(4,5-дигидроизоксазол-3 -ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1 -метил-5-гидрокси-1Н-пиразол или одну из его экологически совместимых солей; в качестве компонента В) клохинтоцет мексил и в качестве компонента С) иодосульфурон или его экологически совместимые соли.
Также предпочтительными являются смеси, которые содержат в качестве активных ингредиентов только одно 3-гетероциклилзамещенное производное бензоила (компонет А) и один сафенер (компонент В).
Особенно предпочтительными их смесями являются, по аналогии, вышеупомянутые смеси.
Также предпочтительными являются смеси, которые содержат в качестве активных ингредиентов только одно 3-гетероциклилзамещенное производное бензоила (компонент А), один сафенер (компонент
B) и по меньшей мере одно соединение из группы С) (компонент С).
Особенно предпочтительные их смеси содержат одно соединение из группы С) (компонент С).
Особенно предпочтительными их смесями являются, по аналогии, вышеупомянутые смеси.
Также особенно предпочтительные их смеси содержат два соединения из группы С) (компонент С).
Также предпочтительными являются смеси, которые содержат в качестве активных ингредиентов только одно 3-гетероциклилзамещенное производное бензоила (компонент А), два сафенера, одним из которых является клохинтоцет или одна из его экологически совместимых солей, амидов, сложных эфиров и гидратов, и по меньшей мере одно соединение из группы С) (компонент С).
Второй сафенер, главным образом, выбран из группы, состоящей дихлормида, беноксакора, ЬАВ 145 138, МО 190, фурилазола, ангидрида нафтойной кислоты, фенхлорима, фенклоразола, мефенпира и изоксадифена.
Особенно предпочтительные их смеси содержат два соединения из группы С) (компонент С).
Настоящее изобретение также относится к гербицидным композициям, которые содержат гербицидно-активное количество гербицидной смеси (содержащей компоненты А), В) и, при необходимости,
C) как описано выше), по меньшей мере один инертный жидкий и/или твердый носитель и, при необходимости, по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество.
Гербицидные композиции согласно изобретению могут осуществлять очень хороший контроль за широколиственными сорняками и сорной травой в сельскохозяйственных растениях, таких как маис, зерновые, рис и соя без повреждения сельскохозяйственных растений, эффект наблюдается даже при низких нормах применения.
В особенности смеси, которые содержат в качестве активных ингредиентов одно 3гетероциклилзамещенное производное бензоила (компонент А) и один сафенер (компонент В), могут осуществлять очень хороший контроль за широколиственными сорняками и сорной травой в сельскохозяйственных растениях, таких как зерновые, рис и соя, особенно зерновые без повреждений сельскохозяйственных растений.
Также, в особенности смеси, которые содержат в качестве активных ингредиентов одно 3гетероциклилзамещенное производное бензоила (компонент А), один сафенер (компонент В) и по меньшей мере одно соединений из группы С) (компонент С), могут осуществлять очень хороший контроль за широколиственными сорняками и сорной травой в сельскохозяйственных растениях, таких как кукуруза, зерновые, рис и соя, без повреждений сельскохозяйственных растений.
Принимая во внимание множество рассматриваемых способов применения, гербицидные композиции согласно изобретению могут дополнительно применяться в ряде других сельскохозяйственных культур для удаления нежелательных растений. Примерами пригодных сельскохозяйственных культур являются следующие:
АШит 51.11 Гиг. Апапа5 еото5И5. Агаейк йуродаеа, А5рагади5 οΓΓίοίηαΙίδ. Ве1а уи1дап5 55р. аШ551та, Ве1а уи1дап5 55р. гара, Вга551са пари5 уаг. пари5, Вта551еа пари5 уат. пароЬга551са, Вта551еа тара уат. 511уе51п5, СатеШа 5теп515, Саййати5 1шс!огш5, Сагуа 1Шпотеп515, СИги5 Нтоп, Сйги5 5теп515, СоГГеа агаЫса (СоГГеа саперйога, СоГГеа НЬепса), Сисит15 5айуи5, Супобоп бас1у1оп, Эаиси5 сато1а, Е1ае15 дшпееп515, Етадапа уе5са, 61усте тах, 6о55уршт й1Г5и!ит, (6о55уршт агЬогеит, 6о55уршт йегЬасеит, 6о55уршт νίΐίГойит), Нейап1йи5 аппии5, Ηеνеа Ьга5Шеп515, Ногбеит уиЦаге, Нити1и5 1ири1и5, 1ротоеа Ьа1а1а5, 1ид1ап5 геща, Ьеп5 сийпап5, Ьтит и5Йа!1551тит, Ьусорегасоп 1усорег51сит, Ма1и5 5рр., Машйо! е5си1еп1а, Меб1садо 5а1гуа, Ми5а 5рр., Мсойапа (айасит (Ы.ги511са), О1еа еигораеа, Огуха 5айуа, Рйа5ео1и5 1ипа!и5, Рйа5ео1и5 νи1да^^5, Ркеа аЫе5, Рши5 5рр., Р15ит 5а!1уит, Ргипи5 аутт, Ргипи5 рег51са, Руги5 соттиш5, К1Ье5 5у1νе5ΐ^е, К1сти5 соттиш5, 8ассйагит оГйсшагит, 8еса1е сегеа1е, 8о1апит 1иЬего5ит, 8огдйит Ысо1ог (5. уЫдаге), ТйеоЬгота сасао, ТпГоНит рта!еп5е, Ттйтсит ае51туит, Ттйтсит бигит, УШа ГаЬа, УЙ15 уйиГега и 2еа тау5.
Кроме того, гербицидные композиции и синергические гербицидные смеси согласно изобретению могут также применяться для борьбы с вредными растениями в модифицированных растениях. Эти модифицированные растения получают методами генной инженерии или путем селекции, и, как правило, они отличаются, в частности, благоприятными свойствами, например устойчивостью к определенным
- 11 010841 агентам защиты растений (среди прочего, имидазолинонустойчивые сельскохозяйственные культуры, например имидазолинонустойчивая кукуруза), устойчивостью к болезням растений или патогенам, вызывающим болезни растений, таким как отдельные насекомые или микроорганизмы, такие как грибки, бактерии или вирусы. Другие особые свойства относятся, например, к собранному урожаю в плане качества, свойств при хранении, композиции и конкретных составов.
Смеси согласно изобретению или гербицидные композиции, содержащие их, могут применяться, например, в форме непосредственно разбрызгивания водных растворов, порошков, суспензий, а также высококонцентрированных водных, масляных или других суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, дустов, материалов для распыления или гранул, посредством разбрызгивания, распыления, разбрасывания, рассеивания или поливки.
Используемые формы зависят от назначения; в любом случае они должны обеспечивать возможно наиболее тонкодисперсное распределение активных соединений.
Пригодными инертными добавками с функцией носителя являются, по существу, фракции перегонки нефти с точкой кипения от средней до высокой, такие как керосин или дизельное топливо, кроме того, дегтярные масла или масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например парафины, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины и их производные, алкилированные бензолы и их производные, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол и циклогексанол, кетоны, такие как циклогексанон, сильно полярные растворители, такие как Ν-метилпирролидон и вода.
Используемые водные формы могут быть приготовлены из эмульсионных концентратов, суспензий, паст, смачиваемых порошков или вододиспергируемых гранул путем прибавления воды. Для получения эмульсий, паст или масляных дисперсий вещества, как таковые или растворенные в масле или растворителе, можно гомогенизировать в воде с помощью смачивающих агентов, веществ для повышения клейкости, диспергатора или эмульгатора. Однако можно также получать концентраты, состоящие из активного вещества, смачивающего агента, вещества для повышения клейкости, диспергатора или эмульгатора и, при необходимости, растворителя или масла, и такие концентраты пригодны для разбавления водой.
Пригодными поверхностно-активными веществами являются соли щелочных металлов, щелочноземельных металлов и аммония с ароматическими сульфоновыми кислотами, например лигно-, фенол-, нафталин- и дибутилнафталинсульфоновыми кислотами, и жирными кислотами, с алкил- и алкиларилсульфонатами, алкилсульфатами, сульфаты лауриловых простых эфиров и сульфаты жирных спиртов, и соли сульфатированных гекса-, гепта- и октадеканолов, и гликолевого простого эфира жирного спирта, конденсаты сульфированного нафталина и его производных с формальдегидом, конденсаты нафталина или нафталинсульфоновых кислот с фенолом и формальдегидом, октилфениловый простой эфир полиоксиэтилена, этоксилированный изооктил-, октил- или нонилфенол, алкилфениловый и трибутилфениловый простой эфир полигликоля, простые полиэфиры алкилариловых спиртов, изотридециловый спирт, конденсаты жирный спирт/этиленоксид, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловые простые эфиры или полиоксипропиленалкиловые простые эфиры, ацетат полигликолевого простого эфира лаурилового спирта, сложные эфиры сорбита, отходы лигнинсульфитных щелоков или метилцеллюлоза.
Порошки, материалы для рассеивания и дусты могут быть получены смешиванием или сопутствующим измельчением синергической гербицидной смеси или индивидуальных активных ингредиентов с твердым носителем.
Гранулы, например покрытые гранулы, пропитанные гранулы и гомогенные гранулы, могут быть получены путем связывания активных ингредиентов с твердыми носителями. Твердыми носителями являются минеральные земли, такие как кремнеземы, силикагели, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, грунтовой синтетический материал, удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины и продукты растительного происхождения, такие как зерновая мука, мука из древесной коры, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, целлюлозные порошки или другие твердые носители.
Концентрация смесей согласно изобретению в готовых к использованию продуктах может изменяться в широких интервалах. В общем, композиции содержат от 0,01 до 95 вес.%, предпочтительно от 0,5 до 90 вес.% смеси согласно изобретению.
Компоненты А) и В) и, при необходимости, С) могут быть составлены в рецептуру совместно, а также раздельно и/или применяться к растениям, среде их произрастания и/или семенам совместно или раздельно. Предпочтение отдается одновременному применению активных ингредиентов. Однако возможно также раздельное их применение.
Соединение группы В) может также использоваться для оказания воздействия на семена сельскохозяйственных культур (дезинфекция семян) или вводиться в семенные борозды перед засеванием. Другие соединения группы А) и, при необходимости, С) применяют затем раздельно от соединения группы В).
Предпочтительно применять активные ингредиенты одновременно. Однако можно их применять
- 12 010841 раздельно.
Более того, может быть полезным применять гербицидные композиции согласно изобретению совместно или раздельно с другими дополнительными средствами защиты растений, например с пестицидами или агентами для борьбы с фитопатогенными грибками или бактериями. Также представляет интерес смешиваемость с растворами минеральных солей, которые применяются для обработки с целью устранения дефицита питательных веществ и микроэлементов. Могут также добавляться нефитотоксические масла и масляные концентраты.
Смеси согласно изобретению и гербицидные композиции могут применяться до или после появления всходов. Если активные ингредиенты значительно хуже переносятся определенными сельскохозяйственными растениями, могут использоваться методики применения, в которых гербицидные композиции разбрызгивают при помощи устройств для разбрызгивания таким образом, что они входят в незначительный контакт, если это имеет место, с листьями чувствительных сельскохозяйственных растений, пока достигают листьев нежелательных растений, которые растут ниже, или открытой почвы (метод направленного опрыскивания, метод ленточного распрыскивания).
В случае послевсходовой обработки растений гербицидные композиции согласно изобретению предпочтительно применяют путем обработки листьев. Применение может осуществляться, например, с помощью обычной техники разбрызгивания с водой в качестве носителя, используя количества разбрызгиваемой смеси приблизительно от 100 до 1000 л/га. Композиции могут применяться с помощью способов так называемых «низких количеств» или «ультранизких количеств», или в форме так называемых гранул.
Как правило, синергические гербицидные смеси содержат компоненты А), В) и, при необходимости, С) в таких весовых соотношениях, что имеет место синергический эффект.
Соотношения компонентов А) и В) в смеси предпочтительно составляют от 1:0,002 до 1:800, предпочтительно от 1:0,003 до 1:160, особенно предпочтительно от 1:0,02 до 1:160.
Соотношения компонентов А) и С) в смеси предпочтительно составляют от 1:0,001 до 1:500, предпочтительно от 1:0,01 до 1:100, особенно предпочтительно от 1:0,1 до 1,50.
Норма применения чистой синергической гербицидной смеси, т.е. без вспомогательных веществ композиции, составляет от 0,2 до 5000 г/га, предпочтительно от 2 до 2000 г/га, в особенности от 8 до 1500 г/га активного вещества (а.в.) в зависимости от намеченной цели, сезона, растений, подлежащих обработке, и стадии роста.
Нормы расхода 3-гетероциклилзамещенного производного бензоила (компонент А) составляют от 0,1 до 250 г/га, как правило, от 5 до 200 г/га, предпочтительно от 10 до 150 г/га активного вещества (а.в.).
Предпочтительная норма расхода компонента В) составляет от 0,1 до 500 г/га, как правило, от 0,5 до 250 г/га, предпочтительно от 1 до 100 г/га активного вещества (а.в.).
Предпочтительная норма расхода необязательного компонента С) составляет от 0,1 до 500 г/га, как правило, от 0,5 до 250 г/га, предпочтительно от 1 до 200 г/га активного вещества (а.в.).
Как правило, нормы расхода активных ингредиентов необязательного компонента С) являются следующими:
Компонент С Класс активного ингредиента Активный ингредиент Норма применения (г/га)
С1 ингибиторы ацетил-СоА карбоксилазы 25-400
простые эфиры циклогексаноноксима 100-400
циклоксидим 100-400
сетоксидим 100-400
тралкоксидим 100-400
феноксифеноксипропионовые сложные эфиры 25-300
клодинафоп-Р-пропаргил 25-100
феноксапроп—этил 50-300
феноксапроп-Р-этил 25-150
С2 ингибиторы ацетолактатсинтазы (АЬ8) 1-800
имидазолиноны 20-800
имазапир 30-400
имазахин 50-300
имазамстабснз 100-800
имазетапир 30-150
- 13 010841
имазамокс 20-120
пиримидиловые эфиры 2-120
пиритиобак-натрий 2-120
сульфонамиды 1-225
флорасулам . 1-20
флуметсулам 25-225
метосулам 1-60
сульфоиилмочевины 1-120
галосульфурон-метил 5-120
СЗ амиды никосульфурон примисульфурон-метил просульфурон римсульфурон тифенсульфурон-метил трибенурон-метил тритосульфурон сульфосульфурон флутиамид 1-120 10-120 10-120 5-120 10-60 10-60 5-120 10-60 250-2000 250-2000
С4 ауксиновые гербициды 25-750
пиридинкарбоновые кислоты 25-750
клопиралид 25-750
2,4-ϋ 50-750
С5 ингибиторы переноса ауксина 15-100
дифлуфензопир 15-100
С6 ингибиторы биосинтеза каротеноидов 25-600
изоксафлутол 25-200
сулкотрион 100-600
мезотрион 25-300
изоксахлортол 25-200
кетоспирадокс 25-300
С 7 ингибиторы енолпирувилшикимаь-3фосфатсинтазы (ЕР8Р8) 360-1080
глифосат 360-1080
сульфосат 360-1080
С8 ингибиторы глутаминсинтазы 10-600
глуфосинат-аммоний 10-600
С9 ингибиторы биосинтеза липидов 60-4000
хлорацетанилиды 60-4000
диметенамид 60-2000
8-диметенамид 60-2000
ацетохлор 250-4000
метолахлор 60-4000
8-метолахлор 60-4000
тиомочевины 100-4000
бентиокарб 1000-4000
СЮ ингибиторы митоза 375-3000
динитроанилины 375-3000
пендиметалин 375-3000
С11 ингибиторы протопорфириноген IX оксидазы 0.5-600
дифениловые эфиры 50-300
ацифторфен 50-300
ацифторфен-натрий 50-300
- 14 010841
оксадиазолы 50-600
оксадиаргил 50-600
циклические имиды 0.5-300
карфентразон-этил 0.5-35
цинидон-этил 3-35
флумиклорак-пентил 3-35
бутафенацил 5-300
IV 485 50-300
С12 ингибиторы фотосинтеза 30-4000
пиридат 250-1500
пиридафол 250-1000
бензотиадиазиноны 480-1440
бентазон 480-1440
дипиридилены 100-800
паракват-дихлорид 100-800
мочевины 250-1600
диурон 250-1600
изопротурон 250-1600
фенолы 100-700
бромоксинил 100-700
хлоридазон 500-4000
триазины 250-4000
атразин 250-4000
тербутилазин 250-4000
триазиноны 30-300
метрибузин 30-300
С13 синергисты 500-1500
оксираны 500-1500
тридифан 500-1500
С14 ростовые вещества 25-1200
арилоксиалкановые кислоты 50-1200
фтороксипир . 50-400
МСРА 400-1200
мекопроп-Р 400-1200
бензойные кислоты 75-800
дикамба 75-800
хинолинкарбоновые 25-600
кислоты
хинклорак 25-600
С16 различные другие гербициды триазифлам 50-750
Примеры использования
Смеси согласно изобретению применяли перед или после всходов (лиственная обработка). Гербицидные соединения компонента В) и компонента С) применяли в композиции, в которой они присутствуют в виде коммерчески доступных продуктов.
Гербицидно-активные соединения компонентов А), В) и, при необходимости, С) применялись последовательно или совместно, в последнем случае в некоторых случаях в виде резервуарной смеси, а в некоторых случаях - в виде готовой смеси, в форме эмульсий, водных растворов или суспензий, носителем является вода (300-400 л/га). В случае полевых испытаний применение осуществляли с помощью передвижного опрыскивателя.
Период испытаний продолжался от 3 до 8 недель, и за состоянием также наблюдали на более поздних этапах.
Повреждение гербицидными композициями оценивали в соответствии со шкалой от 0 до 100% по сравнению с контрольными необработанными участками. 0 означает отсутствие повреждений, а 100 означает полное уничтожение растений.
На следующих примерах будет показано действие гербицидных композиций, которые могут быть использованы в соответствие с изобретением, без исключения возможности использования других.
Гербицидные смеси согласно изобретению оказывают меньшие повреждения, чем индивидуальные компоненты, если они используются по отдельности.
- 15 010841
Например, послевсходовое применение 50 г/га 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразола прекрасно уничтожает нежелательные растения подобные овсюга, щетинника зеленого и амаранта, но вызывает повреждения яровой пшеницы, а также твердой пшеницы.
Однако послевсходовое применение 50 г/га 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразола и 30 г/га клохинтоцет мексила значительно уменьшает повреждения у сельскохозяйственных растений без уменьшения степени уничтожения нежелательных растений.
Аналогичные результаты достигаются у ярового ячменя при нормах применения 25 г/га 4-[2-метил3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразола, 30 г/га клохинтоцет мексила в послевсходовых условиях.

Claims (14)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Гербицидная смесь, содержащая:
    А) 3-гетероциклилзамещенное производное бензоила, выбранное из группы, включающей 4-[2хлор-3-(3-метилизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол, 4-[2-метил3-(3-метилизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол и 4-[2-метил-3(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол;
    или одну из его экологически совместимых солей,
    Β) безопасно эффективное количество клохинтоцета или его экологически совместимых солей, амидов, сложных эфиров и гидратов;
    и, в случае необходимости,
    С) по меньшей мере одно гербицидное соединение из группы, включающей ингибиторы ацетилСоА карбоксилазы (АСС), ингибиторы ацетолактатсинтазы (АЬ8), амиды, ауксиновые гербициды, ингибиторы переноса ауксина, ингибиторы биосинтеза каротеноида, ингибиторы энолпирувилшикимат 3фосфатсинтазы (ΕΡ8Ρ8), ингибиторы глутаминсинтазы, ингибиторы биосинтеза липидов, ингибиторы митоза, ингибиторы протопорфириноген IX оксидазы, ингибиторы фотосинтеза, синергисты, ростовые вещества, ингибиторы биосинтеза стенок клетки и различные другие гербициды.
  2. 2. Гербицидная смесь по п.1, содержащая в качестве компонента С) по меньшей мере одно гербицидное соединение из группы, включающей
    С1 ингибиторы ацетил-СоА карбоксилазы (АСС) простые эфиры циклогексеноноксимов, такие как аллоксидим, клетодим, клопроксидим, циклоксидим, сетоксидим, тралкоксидим, бутроксидим, клефоксидим или тепралоксидим;
    феноксифеноксипропионовые сложные эфиры, такие как клодинафоп-пропаргил, цигалофоп-бутил, диклофоп-метил, феноксапроп-этил, феноксапроп-Р-этил, фентиапроп-этил, флуазифоп-бутил, флуазифоп-Р-бутил, галоксифоп-этоксиэтил, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р-метил, изоксапирифоп, пропахизафоп, хизалофоп-этил, хизалофоп-Р-этил или хизалофоп-тефурил; или ариламинопропионовые кислоты, такие как флампроп-метил или флампроп-изопропил;
    С2 ингибиторы ацетолактатсинтазы (АЬ8) имидазолиноны, такие как имазапир, имазахин, имазаметабензметил (имазам), имазамокс, имазапик или имазетапир;
    пиримидиловые простые эфиры, такие как пиритиобак-кислота, пиритиобак-натрий, биспирибакнатрий, К1Н-6127 или пирибензоксим;
    сульфонамиды, такие как флорасулам, флуметсулам или метосулам; или сульфонилмочевины, такие как амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон-метил, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, этаметсульфурон-метил, этоксисульфурон, флазасульфурон, галосульфурон-метил, имазосульфурон, метсульфурон-метил, никосульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон, пиразосульфурон-этил, римсульфурон, сульфометурон-метил, тифенсульфурон-метил, триасульфурон, трибенурон-метил, трифлусульфурон-метил, тритосульфурон, сульфосульфурон, форамсульфурон или иодосульфурон;
    С3 амиды аллидохлор (СИАА), бензоилпроп-этил, бромбутид, хлортиамид, дифенамид, этобензанид (бензхломет), флутиамид, фозамин или моналид;
    С4 ауксиновые гербициды пиридинкарбоновые кислоты, такие как клопиралид или пиклорам; или
    2,4-И или беназолин;
    С5 ингибиторы переноса ауксина нафталам или дифлуфензопир;
    С6 ингибиторы биосинтеза каротеноида бензофенап, кломазон (диметазон), дифлуфеникан, фторхлоридон, флуридон, пиразолинат, пиразоксифен, изоксафлутол, изоксахлортол, мезотрион, сулкотрион (хлормесулон), кетоспирадокс, флуртамон, норфлуразон или амитрол;
    С7 ингибиторы энолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазы (ΕΡ8Ρ8) глифосат или сульфосат;
    С8 ингибиторы глутаминсинтазы биланофос (биалафос) или глуфозинат-аммоний;
    - 16 010841
    С9 ингибиторы биосинтеза липидов анилиды, такие как анилофос или мефенацет;
    хлорацетанилиды, такие как диметенамид, 8-диметенамид, ацетохлор, алахлор, бутахлор, бутенахлор, диэтатил-этил, диметахлор, метазахлор, метолахлор, 8-метолахлор, претилахлор, пропахлор, принахлор, тербухлор, тенилхлор или ксилахлор;
    тиомочевины, такие как бутилат, циклоат, диаллат, димепиперат, ЕРТС, эспрокарб, молинат, пебулат, просульфокарб, тиофенкарб (бентиокарб), триаллат или вернолат; или бенфуресат или перфлуидон;
    С10 ингибиторы митоза карбаматы, такие как асулам, карбетамид, хлорпрофам, орбенкарб, пронамид (пропизамид), профам или тиокарбазил;
    динитроанилины, такие как бенефин, бутралин, динитрамин, эталфлуралин, флухлоралин, оризалин, пендиметалин, продиамин или трифлуралин;
    пиридины, такие как дитиопир или тиазопир; или бутамифос, хлортал-диметил (ОСРА) или малеиновый гидразид;
    С11 ингибиторы протопорфириноген IX оксидазы дифениловые эфиры, такие как ацифторфен, ацифторфен-натрий, аклонифен, бифенокс, хлорнитрофен (СЫР), этоксифен, фтородифен, фторгликофен-этил, фомезафен, фурилоксифен, лактофен, нитрофен, нитрофторфен или оксифторфен;
    оксадиазолы, такие как оксадиаргил или оксадиазон;
    циклические имиды, такие как азафенидин, бутафенацил, карфентразон-этил, цинидон-этил, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флумипропин, флупропацил, флутиацет-метил, сульфентразон или тидиазимин; или пиразолы, такие как ЕТ-751, IV 485 или нипираклофен;
    С12 ингибиторы фотосинтеза пропанил, пиридат или пиридафол;
    бензотиадиазоны, такие как бентазон;
    динитрофенолы, например бромфеноксим, диносеб, диносеб-ацетат, динотерб или ΟΝΘί.';
    дипиридилены, такие как циперкват-хлорид, дифензокват-метилсульфат, дикват или паракватдихлорид;
    мочевины, такие как хлорбромурон, хлортолурон, дифеноксурон, димефурон, диурон, этидимурон, фенурон, флуометурон, изопротурон, изоурон, линурон, метабензтиазурон, метазол, метобензурон, метоксурон, монолинурон, небурон, сидурон или тебутиурон;
    фенолы, такие как бромоксинил или иоксинил;
    хлордиазон;
    триазины, такие как аметрин, атразин, цианазин, десметрин, диметаметрин, гексазинон, прометон, прометрин, пропазин, симазин, симетрин, тербуметон, тербутрин, тербутилазин или триэтазин;
    триазиноны, такие как метамитрон или метрибузин;
    урацилы, такие как бромацил, ленацил или тербацил; или бискарбаматы, такие как десмедифам или фенмедифам;
    С13 синергисты оксираны, такие как тридифан;
    С14 ростовые вещества арилоксиалкановые кислоты, такие как 2,4-ЭВ, кломепроп, дихлорпроп, дихлорпроп-Р (2,4-ЭР-Р), фтороксипир, МСРА, МСРВ, мекопроп, мекопроп-Р или триклопир;
    бензойные кислоты, такие как хлорамбен или дикамба; или хинолинкарбоновые кислоты, такие как хинклорак или хинмерак;
    С15 ингибиторы синтеза стенок клетки изоксабен или дихлобенил;
    С16 различные другие гербициды дихлорпропионовые кислоты, такие как далапон;
    дигидробензофураны, такие как этофумезат;
    фенилуксусные кислоты, такие как хлорфенак (фенак); или азипротрин, барбан, бенсулид, бензтиазурон, бензофтор, буминафос, бутидазол, бутурон, кафенстрол, хлорбуфам, хлорфенпроп-метил, хлорксурон, цинметилин, кумилурон, циклурон, ципразин, ципразол, дибензилурон, дипропетрин, димрон, эглиназин-этил, эндотол, этиозин, флукабазон, фторбентранил, флупоксам, изокарбамид, изопропалин, карбутилат, мефлуидид, монурон, напропамид, напропанилид, нитралин, оксацикломефон, фенизофарм, пиперофос, проциазин, профлуралин, пирибутикарб, секбуметон, сульфаллат(СОЕС), тербукарб, триазифлам, триазофенамид или триметурон;
    или их экологически совместимые соли.
  3. 3. Гербицидная смесь по п.1 или 2, содержащая в качестве компонента С) по меньшей мере одно гербицидное соединение из группы
    С1 - клетодим, сетоксидим, тралкоксидим или тепралоксидим;
    клодинафоп-пропаргил, диклофоп-метил, феноксапроп-этил или феноксапроп-Р-этил,
    - 17 010841 флампроп-метил или флампроп-изопропил;
    С2 - имазапир, имазахин, имазаметабензметил (имазам), имазамокс, имазапик или имазетапир; флорасулам, флуметсулам или метосулам; или амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон-метил, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, галосульфурон-метил, метсульфурон-метил, никосульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон, пиразосульфурон-этил, римсульфурон, сульфометурон-метил, тифенсульфурон-метил, триасульфурон, трибенурон-метил, трифлусульфурон-метил, тритосульфурон, сульфосульфурон, форамсульфурон или иодосульфурон;
    С4 - клопиралид или пиклорам;
    С5 - дифлуфензопир;
    С6 - дифлуфеникан, изоксафлутол, мезотрион или сулкотрион (хлормесулон);
    С7 - глифосат или сульфосат;
    С8 - глуфозинат-аммоний;
    С9 - мефенацет;
    диметенамид, 8-диметенамид, ацетохлор, алахлор, бутахлор, метазахлор, метолахлор, 8-метолахлор или претилахлор; триаллат;
    С10 - пендиметалин;
    С11 - ацифторфен, ацифторфен-натрий, фторгликофен-этил или лактофен;
    оксадиаргил;
    бутафенацил, карфентразон-этил, цинидон-этил, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флутиацетметил или сульфентразон;
    ЕТ-751, IV 485 или нипираклофен;
    С12 - пропанил, пиридат или пиридафол;
    бентазон;
    паракват-дихлорид;
    хлортолурон, диурон, изопротурон, изоурон или линурон;
    бромоксинил;
    хлордиазон;
    атразин, цианазин, симазин или тербутилазин;
    метамитрон или метрибузин;
    С14 - 2,4-ΌΒ, кломепроп, дихлорпроп, дихлорпроп-Р (2,4-ΌΡ-Ρ), фтороксипир, МСРА, МСРВ, мекопроп, мекопроп-Р или триклопир;
    дикамба;
    хинклорак или хинмерак;
    С16 - цинметилин, димрон или оксацикломефон;
    или их экологически совместимые соли.
  4. 4. Гербицидная смесь по любому из пп.1-3, содержащая в качестве компонента С) по меньшей мере одно гербицидное соединение из группы, включающей
    С1 - клодинафоп-пропаргил, диклофоп-метил, феноксапроп-этил или феноксапроп-Р-этил,
    С2 - имазапир, имазахин, имазаметабензметил (имазам), имазамокс, имазапик или имазетапир; флорасулам, флуметсулам или метосулам; или бенсульфурон-метил, циклосульфамурон, никосульфурон, римсульфурон, тритосульфурон, форамсульфурон или иодосульфурон;
    С5 - дифлуфензопир;
    С6 - дифлуфеникан, изоксафлутол или мезотрион;
    С7 - глифосат или сульфосат;
    С8 - глуфозинат-аммоний;
    С9 - диметенамид, 8-диметенамид, ацетохлор, метазахлор, метолахлор или 8-метолахлор;
    С10 - пендиметалин;
    С11 - карфентразон-этил или цинидон-этил;
    ЕТ-751, IV 485 или нипираклофен;
    С12 - пиридат; бентазон;
    паракват-дихлорид;
    хлортолурон или изопротурон;
    бромоксинил;
    хлордиазон;
    атразин;
    метамитрон или метрибузин;
    С14 - кломепроп, дихлорпроп, дихлорпроп-Р (2,4-ΌΡ-Ρ), фтороксипир, МСРА, мекопроп, мекопропР или триклопир;
    дикамба;
    хинклорак или хинмерак;
    - 18 010841 или их экологически совместимые соли.
  5. 5. Гербицидная смесь по любому из пп.1-4, содержащая в качестве компонента А) 4-[2-метил-3(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Н-пиразол или одну из его экологически совместимых солей.
  6. 6. Гербицидная смесь по любому из пп.1-5, содержащая в качестве компонента В) клохинтоцетовую кислоту, клохинтоцет мексил или клохинтоцет мексил х η гидрат (п=2-6).
  7. 7. Гербицидная смесь по любому из пп.1, 5 или 6, содержащая в качестве активных ингредиентов только одно 3-гетероциклилзамещенное производное бензоила (компонент А) и один сафенер (компонент В).
  8. 8. Гербицидная смесь по любому из пп.1-6, содержащая в качестве активных ингредиентов только одно 3-гетероциклилзамещенное производное бензоила (компонент А), один сафенер (компонент В) и одно соединение из группы С) (компонент С).
  9. 9. Гербицидная смесь по любому из пп.1-8, в которой соотношение соединений групп А) и В) находится в интервале от 1:0,002 до 1:800.
  10. 10. Гербицидная смесь по любому из пп.1-7 или 9, в которой соотношение соединений групп А) и С) находится в интервале от 1:0,001 до 1:500.
  11. 11. Гербицидная композиция, содержащая гербицидно-активное количество неповреждающей гербицидной смеси по любому из пп.1-10, по меньшей мере один инертный жидкий и/или твердый носитель и, в случае необходимости, по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество.
  12. 12. Способ получения гербицидной композиции по п.11, согласно которому смешивают соединения групп А), В) и, в случае необходимости, С), по меньшей мере один инертный жидкий и/или твердый носитель и, при необходимости, по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество.
  13. 13. Способ борьбы с нежелательной растительностью, который заключается в применении синергической гербицидной смеси по любому из пп.1-10 во время и/или после всхода нежелательных растений, причем возможно применение активных соединений групп А), В) и, в случае необходимости, С) одновременно или последовательно.
  14. 14. Способ борьбы с нежелательной растительностью в сельскохозяйственных растениях по п.13, в котором обрабатывают листья сельскохозяйственных растений и нежелательных растений.
EA200501364A 2003-03-13 2004-03-10 Гербицидные смеси, содержащие сафенер EA010841B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US45397603P 2003-03-13 2003-03-13
PCT/EP2004/002434 WO2004080172A2 (en) 2003-03-13 2004-03-10 Herbicidal mixtures comprising a safener

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200501364A1 EA200501364A1 (ru) 2006-02-24
EA010841B1 true EA010841B1 (ru) 2008-12-30

Family

ID=32990850

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200501364A EA010841B1 (ru) 2003-03-13 2004-03-10 Гербицидные смеси, содержащие сафенер

Country Status (22)

Country Link
EP (1) EP1605759B1 (ru)
JP (1) JP4607094B2 (ru)
KR (1) KR20050114649A (ru)
CN (1) CN1315381C (ru)
AR (2) AR043597A1 (ru)
AT (1) ATE336899T1 (ru)
AU (1) AU2004218845B2 (ru)
BR (1) BRPI0408210A (ru)
CA (1) CA2518758C (ru)
CL (1) CL2004000520A1 (ru)
DE (1) DE602004002099T2 (ru)
DK (1) DK1605759T3 (ru)
EA (1) EA010841B1 (ru)
ES (1) ES2270360T3 (ru)
GE (1) GEP20084405B (ru)
IL (1) IL170302A (ru)
MX (1) MXPA05008783A (ru)
NZ (1) NZ542737A (ru)
PL (1) PL1605759T3 (ru)
UA (1) UA83031C2 (ru)
WO (1) WO2004080172A2 (ru)
ZA (1) ZA200508231B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070123426A1 (en) * 2005-11-25 2007-05-31 Basf Aktiengesellschaft Mixtures
WO2007147828A1 (en) * 2006-06-20 2007-12-27 Basf Se Herbicidal compositions comprising a 3-heterocyclyl-substituted benzoyl compound
EA016612B1 (ru) * 2006-08-04 2012-06-29 Басф Се Неводные или водные концентраты действующего вещества с гербицидным действием, их применение и способ борьбы с нежелательным ростом растений
UA89599C2 (ru) * 2006-08-04 2010-02-10 Басф Се Водный концентрат действующего вещества с гербицидным действием и способ борьбы с нежелательным ростом растений
US8017556B2 (en) * 2007-07-06 2011-09-13 Basf Se Crystalline form of [3-(4,5-dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)phenyl]-(5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanone
US20100279865A1 (en) * 2007-09-13 2010-11-04 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition and method of use thereof
US8399380B2 (en) 2007-10-30 2013-03-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition
PL2672826T3 (pl) * 2011-02-11 2015-10-30 Basf Se Kompozycje chwastobójcze zawierające topramezon, pinoksaden i klokwintocet
CN102986706B (zh) * 2012-12-20 2014-02-26 联保作物科技有限公司 一种水稻田除草组合物
TR201907380T4 (tr) 2013-06-27 2019-06-21 Ishihara Sangyo Kaisha Bitkiler için gelişmiş güvenliğe sahip olan herbisidal bileşim.
AR103369A1 (es) * 2015-01-06 2017-05-03 Monsanto Technology Llc Modulación de la velocidad de liberación de plaguicidas microencapsulados
BR112018068518A2 (pt) * 2016-03-15 2019-01-22 Fmc Corp uso de protetores com herbicidas inibidores de ppo
EP4097087A1 (de) * 2020-01-31 2022-12-07 Bayer Aktiengesellschaft [(1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)sulfanyl]essigsäure derivate sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997041116A1 (fr) * 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
WO1998031681A1 (de) * 1997-01-17 1998-07-23 Basf Aktiengesellschaft 3-heteroxyclyl-substituierte benzoylderivate
EP0900795A1 (en) * 1996-04-26 1999-03-10 Nippon Soda Co., Ltd. Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK1085808T3 (da) * 1998-06-09 2003-02-24 Basf Ag Herbicid blanding indeholdende et 3-heterocyclylsubstitueret benzoylderivat
EA200100602A1 (ru) * 1998-12-04 2001-10-22 Басф Акциенгезельшафт 3-(гетероциклил)-замещенные бензоилпиразолы

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997041116A1 (fr) * 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
EP0900795A1 (en) * 1996-04-26 1999-03-10 Nippon Soda Co., Ltd. Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
WO1998031681A1 (de) * 1997-01-17 1998-07-23 Basf Aktiengesellschaft 3-heteroxyclyl-substituierte benzoylderivate

Also Published As

Publication number Publication date
DE602004002099T2 (de) 2006-12-21
CL2004000520A1 (es) 2005-05-06
WO2004080172A3 (en) 2004-11-25
JP2006520347A (ja) 2006-09-07
GEP20084405B (en) 2008-06-25
JP4607094B2 (ja) 2011-01-05
CA2518758A1 (en) 2004-09-23
CN1761393A (zh) 2006-04-19
PL1605759T3 (pl) 2007-01-31
ATE336899T1 (de) 2006-09-15
AR043597A1 (es) 2005-08-03
CA2518758C (en) 2012-10-02
ZA200508231B (en) 2007-02-28
BRPI0408210A (pt) 2006-02-14
AU2004218845B2 (en) 2010-01-21
EA200501364A1 (ru) 2006-02-24
UA83031C2 (ru) 2008-06-10
ES2270360T3 (es) 2007-04-01
DE602004002099D1 (de) 2006-10-05
IL170302A (en) 2009-06-15
CN1315381C (zh) 2007-05-16
NZ542737A (en) 2009-04-30
MXPA05008783A (es) 2005-10-18
DK1605759T3 (da) 2007-01-02
EP1605759A2 (en) 2005-12-21
EP1605759B1 (en) 2006-08-23
AR102139A2 (es) 2017-02-08
KR20050114649A (ko) 2005-12-06
AU2004218845A1 (en) 2004-09-23
WO2004080172A2 (en) 2004-09-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4633461B2 (ja) 相乗的に作用する除草剤混合物
CA2723026C (en) Synergistic herbicidal combination of clomazone and pethoxamid
AU2006326998B2 (en) A method for controlling aquatic weeds
EA006370B1 (ru) Синергические гербицидные смеси
EP2241185A1 (en) A method for controlling aquatic weeds
US8003569B2 (en) Herbicidal mixtures comprising a safener
HRP20050170A2 (en) Synergistically acting herbicidal mixtures
AU2004218929B2 (en) Synergistically acting herbicidal mixtures
IL170302A (en) Herbicidal mixtures comprising a safener
ZA200508237B (en) Synergistically acting herbicidal mixtures
US20070123426A1 (en) Mixtures
ES2285144T3 (es) Mezclas herbicidas con accion sinergica.
EP2096922B1 (de) Verfahren zur bekämpfung von schadgräsern mit einer herbizid wirksamen zusammensetzung, enthaltend ein einwertiges salz von 4-[2-methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonyl-benzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1h-pyrazol.
CN115484824A (zh) 具有优异除草活性的化合物结合物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KG MD TJ TM