DE602004002099T2 - Herbizide zusammensetzung, die einen safener enthält - Google Patents

Herbizide zusammensetzung, die einen safener enthält Download PDF

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Andreas Landes
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein herbizides Gemisch, umfassend
    • A) ein 3-Heterocyclyl-subtiuiertes Benzoylderivat, ausgewählt aus der Gruppe mit 4-[2-Chlor-3-(3-methylisoxazol-5-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, 4-[2-Methyl-3-(3-methylisoxazol-5-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol und 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, oder eines seiner umweltverträglichen Salze,
    • B) eine als Safener wirksame Menge von Cloquintocet oder seinen umweltverträglichen Salzen, Amiden, Estern und Hydraten;
    und, wenn gewünscht,
    • C) mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Acetyl-CoA-carboxylase-Inhibitoren (ACC), Acetolactatsynthase-Inhibitoren (ALS), Amide, Auxinherbizide, Auxintransportinhibitoren, Carotinoidbiosynthese-Inhibitoren, Enolpyruvylshikimat-3-phosphatsynthase-Inhibitoren (EPSPS), Glutaminsynthetase-Inhibitoren, Lipidbiosynthese-Inhibitoren, Mitoseinhibitoren, Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Inhibitoren, Photosynthese-Inhibitoren, Synergisten, Wachstumssubstanzen, Zellwandbiosynthese-Inhibitoren und einer Vielzahl anderer Herbizide.
  • Die Erfindung betrifft ferner herbizide Zusammensetzungen, die eine herbizid wirkende Menge eines herbiziden Gemischs, wie oben definiert, und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Träger und, wenn gewünscht, mindestens ein Tensid enthalten.
  • Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung dieser Zusammensetzungen und ein Verfahren zur selektiven Bekämpfung unerwünschter Vegetation in Erntepflanzen.
  • Bei Pflanzenschutzprodukten ist es immer wünschenswert, die Selektivität eines Herbizids oder eines Herbizidgemisches bei Erntepflanzen zu steigern. Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die Selektivität der herbizid wirksamen 3-Heterocyclylsubstituierten Benzoylderivate der Gruppe A oder herbizider Gemische, die sie enthalten, bei Erntepflanzen zu steigern, während die Aktivität eines/von Wirkstoff(s/en) und die Zuverlässigkeit der Wirkung auf die Unkräuter beibehalten wird.
  • Wir haben gefunden, dass diese Aufgabe durch die zu Beginn definierten Gemische gelöst wird. Wir haben ferner herbizide Zusammensetzungen, die diese Gemische enthalten, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Vegetation in Erntepflanzen gefunden. In den zuletzt genannten Fällen ist es irrelevant, ob die herbizid wirkenden Verbindungen der Komponenten A), B) und, wenn gewünscht C) gemeinsam oder getrennt formuliert und appliziert werden und in welcher Reihenfolge sie im Fall einer getrennten Anwendung appliziert werden.
  • Geeignete Komponenten C) sind als Acetyl-CoA-carboxylase-Inhibitoren (ACC) zum Beispiel Cyclohexenonoximether, Phenoxyphenoxypropionsäureester oder Arylaminopropionsäuren. Die Acetolactatsynthase-Inhibitoren (ALS) beinhalten u.a. Imidazolinone, Pyrimidylether, Sulfonamide oder Sulfonylharnstoffe. Relevante Auxinherbizide sind u.a. Pyridincarbonsäuren, 2,4-D oder Benazolin. Lipidbiosynthese-Inhibitoren, die verwendet werden, sind u.a. Anilide, Chloracetanilide, Thioharnstoffe, Benfuresat oder Perfluidon. Geeignete Mitoseinhibitoren sind u.a. Carbamate, Dinitroaniline, Pyridine, Butamifos, Chlortal-Dimethyl (DCPA) oder Maleinsäurehydrazid. Beispiele für Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Inhibitoren sind u.a. Diphenylether, Oxadiazole, cyclische Imide oder Pyrazole. Geeignete Photosynthese-Inhibitoren sind u.a. Propanil, Pyridat, Pyridafol, Benzothiadiazinone, Dinitrophenole, Dipyridylene, Harnstoffe, Phenole, Chloridazon, Triazin, Triazinon, Uracile oder Biscarbamate. Die Synergisten sind u.a. Oxirane. Beispiele für geeignete Wachstumssubstanzen sind Aryloxyalkansäuren, Benzoesäuren oder Chinolincarbonsäuren. Die Gruppe "verschiedene andere Herbizide" soll so verstanden werden, dass sie u.a. die Klassen der Wirkstoffe Dichlorpropionsäuren, Dihydrobenzofurane, Phenylessigsäuren und einzelne Herbizide bedeutet, die nachstehend genannt sind, deren Wirkmechanismus nicht (vollständig) verstanden ist.
  • Andere geeignete Komponenten C) sind Wirkstoffe, die aus der Gruppe der Amide, Auxintransportinhibitoren, Carotinbiosynthese-Inhibitoren, Enolpyruvylshikimat-3-phosphatsynthase-Inhibitoren (EPSPS), Glutaminsynthetase-Inhibitoren und Zellwandsynthese-Inhibitoren ausgewählt sind.
  • Beispiele für Herbizide (Komponente C), die in Kombination mit den 3-Heterocyclyl-substituierten Benzoylderivaten der Gruppe A und dem Safener der Gruppe B verwendet werden können, sind erfindungsgemäß u.a.:
    • C1 Acetyl-CoA-carboxylase-Inhibitoren (ACC), zum Beispiel – Cyclohexenonoximether, wie Alloxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim, Butroxydim, Clefoxydim oder Tepraloxydim; – Phenoxyphenoxypropionsäureester, wie Clodinafop-Propargyl, Cyhalofop-Butyl, Diclofop-Methyl, Fenoxaprop-Ethyl, Fenoxaprop-P-Ethyl, Fenthiapropethyl, Fluazifop-Butyl, Fluazifop-P-Butyl, Haloxyfop-Ethoxyethyl, Haloxyfop-Methyl, Haloxyfop-P-Methyl, Isoxapyrifop, Propaquizafop, Quizalofop-Ethyl, Quizalofop-P-Ethyl oder Quizalofop-Tefuryl; oder – Arylaminopropionsäuren, wie Flamprop-Methyl oder Flamprop-Isopropyl;
    • C2 Acetolactatsynthase-Inhibitoren (ALS), zum Beispiel – Imidazolinone, wie Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz-Methyl (Imazame), Imazamox, Imazapic oder Imazethapyr; – Pyrimidylether, wie Pyrithiobac-Säure, Pyrithiobac-Natrium, Bispyribac-Natrium, KIH-6127 oder Pyribenzoxym; – Sulfonamide, wie Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam; oder – Sulfonylharnstoffe, wie Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron-Methyl, Chlorimuron-Ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethametsulfuron-Methyl, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Halosulfuron-Methyl, Imazosulfuron, Metsulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prosulfuron, Pyrazosulfuron-Ethyl, Rimsulfuron, Sulfometuron-Methyl, Thifensulfuron-Methyl, Triasulfuron, Tribenuron-Methyl, Triflusulfuron-Methyl, Tritosulfuron, Sulfosulfuron, Foramsulfuron oder Iodsulfuron;
    • C3 Amide, zum Beispiel – Allidochlor (CDAA), Benzoylprop-Ethyl, Bromobutid, Chlorthiamid, Diphenamid, Etobenzanid (Benzchlomet), Fluthiamid, Fosamin oder Monalid;
    • C4 Auxinherbizide, zum Beispiel – Pyridincarbonsäuren, wie Clopyralid oder Picloram; oder – 2,4-D oder Benazolin;
    • C5 Auxintransportinhibitoren, zum Beispiel – Naphthalam oder Diflufenzopyr;
    • C6 Carotinoidbiosynthese-Inhibitoren, zum Beispiel – Benzofenap, Clomazon (Dimethazon), Diflufenican, Fluorchloridon, Fluridon, Pyrazolynat, Pyrazoxyfen, Isoxaflutol, Isoxachlortol, Mesotrion, Sulcotrion (Chlormesulon), Ketospiradox, Flurtamon, Norflurazon oder Amitrol;
    • C7 Enolpyruvylshikimat-3-phosphatsynthase-Inhibitoren (EPSPS), zum Beispiel – Glyphosat oder Sulfosat;
    • C8 Glutaminsynthetase-Inhibitoren, zum Beispiel – Bilanafos (Bialaphos) oder Glufosinat-Ammonium;
    • C9 Lipidbiosynthese-Inhibitoren, zum Beispiel – Anilide, wie Anilofos oder Mefenacet; – Chloracetanilide, wie Dimethenamid, S-Dimethenamid, Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Butenachlor, Diethatyl-Ethyl, Dimethachlor, Metazachlor, Metolachlor, S-Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Prynachlor, Terbuchlor, Thenylchlor oder Xylachlor; – Thioharnstoffe, wie Butylat, Cycloat, Di-Allat, Dimepiperat, EPTC, Esprocarb, Molinat, Prebulat, Prosulfocarb, Thiobencarb (Benthiocarb), Tri-Allat oder Vernolat; oder – Benfuresat oder Perfluidon;
    • C10 Mitoseinhibitoren, zum Beispiel – Carbamate, wie Asulam, Carbetamid, Chlorpropham, Orbencarb, Pronamid (Propyzamid), Propham oder Tiocarbazil; – Dinitroaniline, wie Benefin, Butralin, Dinitramin, Ethalfluralin, Fluchloralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin oder Trifluralin; – Pyridine, wie Dithiopyr oder Thiazopyr; oder – Butamifos, Chlortal-Dimethyl (DCPA) oder Maleinsäurehydrazid;
    • C11 Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Inhibitoren, zum Beispiel – Diphenylether, wie Acifluorfen, Acifluorfen-Natrium, Aclonifen, Bifenox, Chlornitrofen (CNP), Ethoxyfen, Fluordifen, Fluorglycofen-Ethyl, Fomesafen, Furyloxyfen, Lactofen, Nitrofen, Nitrofluorfen oder Oxyfluorfen; – Oxadiazole, wie Oxadiargyl oder Oxadiazon; – cyclische Imide, wie Azafenidin, Butafenacil, Carfentrazon-Ethyl, Cinidon-Ethyl, Flumiclorac-Pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Flupropacil, Fluthiacet-Methyl, Sulfentrazon oder Thidiazimin; oder – Pyrazole, wie ET-751, JV 485 oder Nipyraclofen;
    • C12 Photosynthese-Inhibitoren, zum Beispiel – Propanil, Pyridat oder Pyridafol; – Benzothiadiazinone, wie Bentazon; – Dinitrophenole, zum Beispiel Bromfenoxim, Dinoseb, Dinoseb-Acetat, Dinoterb oder DNOC; – Dipyridylene, wie Cyperquat-Chlorid, Difenzoquat-Methylsulfat, Diquat oder Paraquat-Dichlorid; – Harnstoffe, wie Chlorbromuron, Chlortoluron, Difenoxuron, Dimefuron, Diuron, Ethidimuron, Fenuron, Fluometuron, Isoproturon, Isouron, Linuron, Methabenzthiazuron, Methazol, Metobenzuron, Metoxuron, Monolinuron, Neburon, Siduron oder Tebuthiuron; – Phenole, wie Bromoxynil oder Ioxynil; – Chloridazon; – Triazine, wie Ametryn, Atrazin, Cyanazin, Desmetryn, Diamethamethryn, Hexazinon, Prometon, Prometryn, Propazin, Simazin, Simetryn, Terbumeton, Terbutryn, Terbutylazin oder Trietazin; – Triazinone, wie Metamitron oder Metribuzin; – Uracile, wie Bromacil, Lenacil oder Terbacil; oder – Biscarbamate, wie Desmedipham oder Phenmedipham;
    • C13 Synergisten, zum Beispiel – Oxirane, wie Tridiphan;
    • C14 Wachstumssubstanzen, zum Beispiel – Aryloxyalkansäuren, wie 2,4-DB, Clomeprop, Dichlorprop, Dichlorprop-P (2,4-DP-P), Fluoroxypyr, MCPA, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P oder Triclopyr; – Benzoesäuren, wie Chloramben oder Dicamba; oder – Chinolincarbonsäuren, wie Quinclorac oder Quinmerac;
    • C15 Zellwandsynthese-Inhibitoren, zum Beispiel – Isoxaben oder Dichlobenil;
    • C16 verschiedene andere Herbizide, zum Beispiel – Dichlorpropionsäuren, wie Dalapon; – Dihydrobenzofurane, wie Ethofumesat; – Phenylessigsäuren, wie Chlorfenac (Fenac); oder – Aziprotryn, Barban, Bensulid, Benzthiazuron, Benzofluor, Buminafos, Buthidazol, Buturon, Cafenstrol, Chlorbufam, Chlorfenprop-Methyl, Chloroxuron, Cinmethylin, Cumyluron, Cycluron, Cyprazin, Cyprazol, Dibenzyluron, Dipropetryn, Dymron, Eglinazin-Ethyl, Endothall, Ethiozin, Flucabazon, Fluorbentranil, Flupoxam, Isocarbamid, Isopropalin, Karbutilat, Mefluidid, Monuron, Napropamid, Napropanilid, Nitralin, Oxaciclomefon, Phenisopham, Piperophos, Procyazin, Profluralin, Pyributicarb, Secbumeton, Sulfallat (CDEC), Terbucarb, Triaziflam, Triazofenamid oder Trimeturon; oder ihre umweltverträglichen Salze.
  • Die 3-Heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Gruppe A sind in WO 97/41116, WO 97/41118 und WO 98/31681 beschrieben.
  • Cloquintocet und seine Salze, Amide, Ester und Hydrate sind in "Herbizide [Herbicides]", Hock, Fedtke, Schmidt, 1. Ausgabe, Thieme 1995, S. 266, WO 02/36566 und WO 02/34048 beschrieben.
  • Die herbizid wirksamen Verbindungen aus den Gruppen C1 bis C16 sind zum Beispiel beschrieben in
    • – "Herbizide [Herbicides]", Hock, Fedtke, Schmidt, 1. Ausgabe, Thieme 1995 (s. "Quinclorac" S. 238, "Molinat" S.32, "Butachlor" S. 32, "Pretilachlor" S. 32, "Dithiopyr" S. 32, "Mefenacet" S. 32, "Fenoxapropethyl" S. 216, "Dimepiperat" S. 32, "Pyrazolynat" S. 146, "Pyrazoxyfen" S. 146, "Bensulfuronmethyl" S. 31, "Pyrazosulfuron-Ethyl" S. 31, "Cinosulfuron" S. 31, "Benfuresat" S. 233, "Bromobutid" S. 243, "Dymron" S. 243, "Dimethyametryn" S. 118, "Esprocarb" S. 229, "Pyributicarb" S. 32, "Cinmethylin" S. 32, "Propanil" S. 32, "2,4-D" S. 30, "Bentazon" S. 30, "Azimsulfuron (DPX-A-8947)" S. 175, "Mecoprop-P" S. 237, "Chlorpropham" S. 205, "Ethoxyfen" S. 30, "Haloxyfop-P-Methyl" S. 38, "Haloxyfop-Ethoxyethyl" S. 38, "Flumiclorac-Pentyl" S. 35, "Flupropacil" S, 143, "Nipyraclofen" S. 145, "Metosulam" S. 33, "Ethametsulfuron-Methyl" S. 36, "Thifensulfuron-Methyl" S. 35, "Pyrithiobac-Säure" S. 181);
    • – "Agricultural Chemicals", Buch II Herbizide, 1993 (s. "Thiobencarb" S. 85, "Benzofenap" S. 221, "Napropanilid" S. 49, "Piperophos" S. 102, "Anilofos" S. 241, "Imazosulfuron (TH-913)" S. 150, "Etobenzamid (HW-52)" S. 54, "Sulcotrion (ICIA-0051)" S. 268, "Poast" S. 253, "Focus" S. 222, "Dimethenamid" S. 48, "Sulfosat" S. 236, "2,4-DB" S. 10, "Dichlorprop-P" S. 6, "Flupoxam" S. 44, "Prosulfocarb" S. 84, "Quinmerac" S. 233, "Metazachlor" S. 64, "Flurtamon" S. 265, "Bromfenoxim" S. 228, "Fomesafen" S. 248, "Imazamethabenz-Methyl" S. 153, "Clodinafop-Propargyl" S. 214, "Fenoxaprop-P-Ethyl" S. 208, "Fluazifop-P-Butyl" S. 207, "Quizalofop-P-Ethyl" S. 210, "Quizalofop-Terfuryl" S. 211, "Flumioxazin" S. 43, "Flumipropyn" S. 267, "Sulfentrazon" S. 261, "Thiazopyr" S. 226, "Pyrithiobac-Natrium" S. 266, "Flumetsulam" S. 227, "Amidosulfuron" S. 151, "Halosulfuron-Methyl" S. 148, "Rimsulfuron" S. 138, "Tribenuron-Methyl" S. 139, "Triflusulfuron-Methyl" S. 137, "Primisulfuron-Methyl" S. 147);
    • – "Agricultural Chemicals", Buch II Herbizide, 13. Ausgabe (s. "Carfenstol" S. 284, "Sulfosulfuron" S. 145, "Ethoxysulfuron" S. 149, "Pyribenzoxym" S. 279, "Diflufenzopyr" S. 90, "ET-751" S. 278, "Carfentrazon-Ethyl" S. 267, "Fluthiacet-Methyl" S. 277, "Imazapic" S. 160, "Butenachlor" S. 54, "Tiocarbazil" S. 84, "Fluthiamid" S. 62, "Isoxaflutol" S. 283, "Butroxydim" S. 259);
    • – "Short Review of Herbicides & PGRs 1991, Hodogaya Chemicals (s. "Furyloxyfen" S. 142, "Triazofenamid" S. 268, "Thenylchlorid (NSK-850)" S. 52, "Cumyluron (JC-940)" S. 90, "Pendimethalin (AC-92553)" S. 58, "Buthidazol" S. 88, "Cyprazol" S. 38, "Allidochlor" S. 48, "Benzoylprop-Ethyl" S. 38, "Chlorthiamid" S. 150, "Diphenamid" S. 34,"Flamprop-Methyl" S. 40, "Fosamin" S. 232, "Isoxaben" S. 42, "Monalid" S. 32, "Naptalam" S. 36, "Pronamid" S. 34, "Bialaphos" S. 234, "Glufosinat-Ammonium" S. 234, "Glyphosat" S. 232, "Amitrol" S. 254, "Clomeprop" S. 20, "Dichlorprop" S. 6, "Fenoprop" S. 8, "Fluroxypyr" S. 156, "MCPA" S. 4, "MCPB" S. 8, "Mecoprop" S. 6, "Naproamid" S. 16, "Triclopyr" S. 154, "Chloramben" S. 28, "Dicamba" S. 26, "Clomazon" S. 268, "Diflufenican" S. 42, "Fluorchloridon" S. 266, "Fluridon" S. 156, "Asulam" S. 112, "Barban" S. 100, "Butylat" S. 106, "Carbetamid" S. 36, "Chlorbufam" S. 100, "Cycloat" S. 108, "Desmedipham" S. 104, Di-Allat" S. 106, "EPTC" S. 108, "Orbencarb" S. 112, "Pebulat" S. 106, "Phenisopham" S. 118, "Phenmedipham" S. 104, "Propham" S. 100, "Sulfallat" S. 110, "Terbucarb" S. 102, "Tri-Allat" S. 108, "Vernolat" S. 108, "Acetochlor" S. 48, "Alachlor" S. 46, "Diethathyl-Ethyl" S. 48, "Dimethachlor" S. 50, "Metolachlor" S. 46, "Propachlor" S. 44, "Pyrnachlor" S. 44, "Terbuchlor" S. 48, "Xylachlor" S. 52, "Alloxydim" S. 260, "Clethodim" S. 270, "Cloproxydim" S. 268, "Tralkoxydim" S. 270, "Dalapon" S. 212, "Ethofumesat" S. 124, "Benefin" S. 54, "Butralin" S. 58, "Dinitramin" S. 56, "Ethalflura lin" S. 60, "Fluchloralin" S. 54, "Isopropalin" S. 58, "Nitralin" S. 58, "Oryzalin" S. 60, "Prodiamin" S. 62, "Profluralin" S. 54, "Trifluralin" S. 54, "Dinoseb" S. 128, "Dinoseb-Acetat" S. 128, "Dinoterb" S. 128, "DNOC" S. 126, "Acifluorfen-Natrium" S. 142, "Aclonifen" S. 146, "Bifenox" S. 140, "Chlornitrofen" S. 138, "Difenoxuron" S. 76, "Fluordifen" S. 138, "Fluorglycofen-Ethyl" S. 146, "Lactofen" S. 144, "Nitrofen" S. 136, "Nitrofluorfen" S. 140, "Oxyfluorfen" S. 140, "Cyperquat-Chlorid" S. 158, "Difenzoquat-Methylsulfat" S. 160, "Diquat" S. 158, "Paraquat-Dichlorid" S. 158, "Benzthiazuron" S. 82, "Buturon" S. 66, "Chlorbromuron" S. 72, "Chloroxuron" S. 76, "Chlortoluron" S. 74, "Cycluron" S. 84, "Dimefuron" S. 88, "Diuron" S. 70, "Ethidimuron" S. 86, "Fenuron" S. 64, "Fluometuron" S. 68, "Isoproturon" S. 80, "Isouron" S. 88, "Karbutilat" S. 76, "Linuron" S. 72, "Methabenzthiazuron" S. 82, "Metoxuron" S. 72, "Monolinuron" S. 66, "Monuron" S. 64, "Neburon" S. 72, "Siduron" S. 68, "Tebuthiuron" S. 86, "Trimeturon" S. 64, "Isocarbamid" S. 168, "Imazamethapyr" S. 172, "Imazapyr" S. 170, "Imazaquin" S. 170, "Imazethapyr" S. 172, "Methazol" S. 162, "Oxadiazon" S. 162, "Tridiphan" S. 266, "Bromoxynil" S. 148, "Ioxynil" S. 148, "Diclofop-Methyl" S. 16, "Fenthiaprop-Ethyl" S. 20, "Fluazifop-Butyl" S. 18, "Haloxyfop-Methyl" S. 18, "Isoxapyrifop" S. 22, "Propaquizafop" S. 24, "Quizalofop-Ethyl" S. 20, "Chlorfenac" S. 258, "Chlorfenprop-Methyl" S. 258, "Chloridazon" S. 174, "Maleinsäurehydrazid" S. 162, "Norflurazon" S. 174, "Pyridat" S. 176, "Clopyralid" S. 154, "Picloram" S. 154, "Chlorimuron-Ethyl" S. 92, "Chlorsulfuron" S. 92, "Flazasulfuron" S. 96, "Metsulfuron-Methyl" S. 92, "Nicosulfuron" S. 96, "Sulfometuron-Methyl" S. 92, "Triasulfuron" S. 94, "Ametryn" S. 198, "Atrazin" S. 188, "Aziprotryn" S. 206, "Cyanazin" S. 192, "Cyprazin" S. 192, "Desmetryn" S. 200, "Dipropetryn" S. 202, "Eglinazin-Ethyl" S. 208, "Hexazinon" S. 208, "Procyazin" S. 192, "Prometon" S. 196, "Prometryn" S. 196, "Propazin" S. 188, "Secbumeton" S. 196, "Simazin" S. 188, "Simetryn" S. 196, "Terbumeton" S. 204, "Terbutryn" S. 198, "Terbutylazin" S. 190, "Trietazin" S. 188, "Ethiozin" S. 210, "Metamitron" S. 206, "Metribuzin" S. 202, "Bromacil" S. 180, "Lenacil" S. 180, "Terbacil" S. 180, "Benazolin" S. 262, "Bensulid" S. 228, "Benzofluor" S. 266, "Butamifos" S. 228, "DCPA" S. 28, "Dichlobenil" S. 148, "Endothal" S. 264, "Mefluidid" S. 306, "Perfluidon" S. 260, "Terbuchlor" S. 48);
    • – "Global Herbicide Directory" Erste Ausgabe, 1994 (s. "Oxadiargyl" S. 96);
    • – "European Directory of Agrochemical Products" Band 2 – "Herbizide" Vierte Ausgabe (s. "Buminafos" S. 255).
    • – "The Pesticide Manual", 12. Ausgabe, 2000 (s. "Bispyribac-Natrium" S. 97, "Florasulam" S. 420, "Cyclosulfamuron" S. 217, "Pretilachlor" S. 755).
    • – Außerdem ist die Verbindung "DEH-112" in der europäischen Patentanmeldung EP-A 302 203 offenbart. Die Verbindung "Tepraloxydim" ist in DE-A 33 36 140 beschrieben, die Verbindung "Cinidon-Ethyl" in DE-A 36 03 789 und die Verbindung "Fluorbentranil" in EP-A 84 893. Andere Verbindungen sind aus "Brighton Crop Protection Conference-Weeds-1993" bekannt (s. "Thidiazimin" S. 29, "AC-322140" S. 41, "KIH-6127" S. 47, "Prosulfuron" S. 53, "KIH-2023" S. 61, "Metobenzuron" S. 67). Die Verbindung "Carfenstrol (CH-900)" ist in EP-A 332 133 erwähnt, und Tritosulfuron ist in PCT/EP 96/03996 beschrieben.
  • Die Zuordnung der Wirkstoffe zu den entsprechenden Wirkmechanismen basiert auf der gegenwärtigen Kenntnis. Wenn mehrere Wirkmechanismen für einen Wirkstoff gelten, wurde diese Substanz nur einer Wirkungsweise zugeordnet.
  • Die Verbindungen der Komponenten A), B) und, wenn gewünscht, C) können in Form ihrer umweltverträglichen Salze, Amide, Ester und Hydrate vorkommen.
  • Geeignete Salze, Ester, Amide und Hydrate sind im Allgemeinen solche, die die herbizide Wirkung oder das Safening der Wirkstoffe nicht nachteilig beeinflussen.
  • Geeignete Kationen sind insbesondere Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Lithium, Natrium und Kalium, und der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium und Magnesium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, und auch Ammonium, wobei es in diesem Fall möglich ist, wenn gewünscht, dass ein oder mehrere Wasserstoffatome durch C1-C4-Alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, Phenyl oder Benzyl ersetzt werden, vorzugsweise Ammonium, Isopropylammonium, Dimethylammonium, Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, 2-(2-Hydroxyeth-1-oxy)eth-1-ylammonium, Di-(2-hydroxyeth-1-yl)ammonium, Tri-methylbenzylammonium, ferner Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri-(C1-C4-alkyl)sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4-alkyl)sulfoxonium.
  • Anionen geeigneter Säureadditionssalze sind hauptsächlich Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorsilikat, Hexafluorphosphat, Benzoat und die Anionen von C1-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.
  • Geeignete Ester sind Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Allyl-, Propargyl- und Oxetan-3-ylester, vorzugsweise C1-C10-Ester, zum Beispiel Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Pentyl-, Mexyl- (≡ 1-Methylhexyl-) oder Isoctyl- (≡ 2-Ethylhexyl-)ester, C1-C4-Alkoxyethylester, zum Beispiel Methoxyethyl-, Ethoxyethyl- oder Butoxyethylester, Allylester, Propargylester und Oxetan-3-ylester.
  • Geeignete Amide sind "Amide" selbst, Alkyl- und Dialkylamide sowie Anilide, vorzugsweise C1-C4-Alkylamide, zum Beispiel Methyl- oder Ethylamid, Di(C1-C4-alkyl)amide, zum Beispiel Dimethyl- oder Diethylamid, oder Anilide, vorzugsweise Anilide selbst oder 2-Chloranilide.
  • Die Verbindungen der Komponenten A), B) und, wenn gewünscht, C) sowie ihre Salze, Ester, Amide und Hydrate können auch in Form ihrer Tautomere und/oder in Form der reinen Enantiomere und auch als Racemate oder Diastereomerengemische vorliegen.
  • Bevorzugte herbizide Gemische sind im Hinblick auf das Safening der herbiziden Wirkung in Erntepflanzen solche erfindungsgemäßen Gemische, die als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol oder eines seiner umweltverträglichen Salze umfassen.
  • Ebenfalls bevorzugt sind Gemische, die als Komponente B) Cloquintocet oder eines (einen) seiner umweltverträglichen Salze, Ester und/oder Hydrate, vorzugsweise Cloquintocet-"Säure", Cloquintocet-Mexyl oder Cloquintocet-Mexyl × n Hydrat (n = 2 bis 6), insbesondere Cloquintocet-Mexyl, enthalten.
  • Ebenfalls bevorzugt sind Gemische, die als Komponente C) mindestens eine herbizide Verbindung aus der folgenden Gruppe enthalten:
    C1 – Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim, Tepraloxydim;
    – Clodinafop-Propargyl, Diclofop-Methyl, Fenoxaprop-Ethyl, Fenoxaprop-P-Ethyl, Flamprop-Methyl oder Flamprop-Isopropyl;
    C2 – Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz-Methyl (Imazame), Imazamox, Imazapic, Imazethapyr;
    – Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam;
    – Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron-Methyl, Chlorimuron-Ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Halosulfuron-Methyl, Metsulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prosulfuron, Pyrazosulfuron-Ethyl, Rimsulfuron, Sulfometuron-Methyl, Thifensulfuron-Methyl, Triasulfuron, Tribenuron-Methyl, Triflusulfuron-Methyl, Tritosulfuron, Sulfosulfuron, Foramsulfuron oder Iodsulfuron;
    C4 – Clopyralid oder Picloram;
    C5 – Diflufenzopyr;
    C6 – Diflufenican, Isoxaflutol, Mesotrion oder Sulcotrion (Chlormesulon);
    C7 – Glyphosat oder Sulfosat;
    C8 – Glufosinat-Ammonium;
    C9 – Mefenacet;
    – Dimethenamid, S-Dimethenamid, Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor, S-Metolachlor oder Pretilachlor;
    – Tri-Allat;
    C10 – Pendimethalin;
    C11 – Acifluorfen, Acifluorfen-Natrium, Fluorglycofen-Ethyl oder Lactofen;
    – Oxadiargyl;
    – Butafenacil, Carfentrazon-Ethyl, Cinidon-Ethyl, Flumiclorac-Pentyl, Flumioxazin, Fluthiacet-Methyl oder Sulfentrazon;
    – ET-751, JV 485 oder Nipyraclofen;
    C12 – Propanil, Pyridat oder Pyridafol;
    – Bentazon;
    – Paraquat-Dichlorid;
    – Chlortoluron, Diuron, Isoproturon oder Linuron;
    – Bromoxynil;
    – Chloridazon;
    – Atrazin, Cyanazin, Simazin oder Terbutylazin;
    – Metamitron oder Metribuzin;
    C14 – 2,4-DB, Clomeprop, Dichlorprop, Dichlorprop-P (2,4-DP-P), Fluoroxypyr, MCPA, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P oder Triclopyr;
    – Dicamba;
    – Quinclorac oder Quinmerac;
    C16 – Cinmethylin, Dymron oder Oxaciclomefon; oder ihre umweltverträglichen Salze und Ester.
  • Besonders bevorzugt sind Gemische, die als Komponente C) mindestens eine herbizide Verbindung aus der folgenden Gruppe enthalten:
    C1 – Clodinafop-Propargyl, Diclofop-Methyl, Fenoxaprop-Ethyl oder Fenoxaprop-P-Ethyl;
    C2 – Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz-Methyl (Imazame), Imazamox, Imazapic, Imazethapyr;
    – Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam;
    – Bensulfuron-Methyl, Cyclosulfamuron, Nicosulfuron, Rimsulfuron, Tritosulfuron, Foramsulfuron oder Iodsulfuron;
    C5 – Diflufenzopyr;
    C6 – Diflufenican, Isoxaflutol oder Mesotrion;
    C7 – Glyphosat oder Sulfosat;
    C8 – Glufosinat-Ammonium;
    C9 – Dimethenamid, 5-Dimethenamid, Acetochlor, Metazachlor, Metolachlor oder 5-Metolachlor;
    C10 – Pendimethalin;
    C11 – Carfentrazon-Ethyl oder Cinidon-Ethyl;
    C12 – Pyridat;
    – Bentazon;
    – Paraquat-Dichlorid;
    – Chlortoluron oder Isoproturon;
    – Bromoxynil;
    – Chloridazon;
    – Atrazin;
    C14 – Clomeprop, Dichlorprop, Dichlorprop-P (2,4-DP-P), Fluoroxypyr, MCPA, Mecoprop, Mecoprop-P oder Triclopyr;
    – Dicamba;
    – Quinclorac oder Quinmerac;
    oder ihre umweltverträglichen Salze und Ester.
  • Besonders bevorzugt sind Gemische, die als Komponente C) mindestens eine herbizide Verbindung aus der folgenden Gruppe enthalten:
    C1 – Clodinafop-Propargyl, Diclofop-Methyl, Fenoxaprop-Ethyl oder Fenoxaprop-P-Ethyl;
    oder ihre umweltverträglichen Salze und Ester.
  • Ganz besonders bevorzugt sind Gemische, die als Komponente C) Clodinafop-Propargyl enthalten.
  • Ebenfalls ganz besonders bevorzugt sind Gemische, die als Komponente C) Fenoxaprop-P-Ethyl enthalten.
  • Ebenfalls ganz besonders bevorzugt sind Gemische, die als Komponente C) mindestens eine herbizide Verbindung aus der folgenden Gruppe enthalten:
    C2 – Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz-Methyl (Imazame), Imazamox, Imazapic, Imazethapyr;
    – Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam;
    – Bensulfuron-Methyl, Cyclosulfamuron, Nicosulfuron, Rimsulfuron, Tritosulfuron, Foramsulfuron oder Iodsulfuron;
    C5 – Diflufenzopyr;
    C6 – Diflufenican, Isoxaflutol oder Mesotrion;
    C7 – Glyphosat oder Sulfosat;
    C8 – Glufosinat-Ammonium;
    C9 – Dimethenamid, S-Dimethenamid, Acetochlor, Metazachlor, Metolachlor oder S-Metolachlor;
    C10 – Pendimethalin;
    C11 – Carfentrazon-Ethyl oder Cinidon-Ethyl;
    C12 – Pyridat;
    – Bentazon;
    – Paraquat-Dichlorid;
    – Chlortoluron oder Isoproturon;
    – Bromoxynil;
    – Chloridazon;
    – Atrazin;
    C14 – Clomeprop, Dichlorprop, Dichlorprop-P (2,4-DP-P), Fluoroxypyr, MCPA, Mecoprop, Mecoprop-P oder Triclopyr;
    – Dicamba;
    – Quinclorac oder Quinmerac;
    oder ihre umweltverträglichen Salze und Ester.
  • Ganz besonders bevorzugt sind Gemische, die als Komponente C) Bensulfuron-Methyl, Cyclosulfamuron, Nicosulfuron, Rimsulfuron, Tritosulfuron, Foramsulfuron oder Iodsulfuron oder seine umweltverträglichen Salze enthalten.
  • Ebenfalls bevorzugt sind erfindungsgemäße Gemische, die als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol oder eines seiner umweltverträglichen Salze und als Komponente B) Cloquintocet oder eines (einen) seiner umweltverträglichen Salze, Ester und/oder Hydrate, vorzugsweise Cloquintocet-"Säure", Cloquintocet-Mexyl oder Cloquintocet-Mexyl × n Hydrat (n = 2 bis 6), insbesondere Cloquintocet-Mexyl, enthalten.
  • Ebenfalls bevorzugt sind erfindungsgemäße Gemische, die als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol oder eines seiner umweltverträglichen Salze, als Komponente B) Cloquintocet oder eines (einen) seiner umweltverträglichen Salze, Ester und/oder Hydrate, vorzugsweise Cloquintocet-"Säure", Cloquintocet-Mexyl oder Cloquintocet-Mexyl × n Hydrat (n = 2 bis 6), insbesondere Cloquintocet-Mexyl, und als Komponente C) mindestens eine herbizide Verbindung aus der folgenden Gruppe enthalten:
    C1 Acetyl-CoA-carboxylase-Inhibitoren (ACC), zum Beispiel
    – Cyclohexenonoximether, wie Alloxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim, Butroxydim, Clefoxydim oder Tepraloxydim;
    – Phenoxyphenoxypropionsäureester, wie Clodinafop-Propargyl, Cyhalofop-Butyl, Diclofop-Methyl, Fenoxaprop-Ethyl, Fenoxaprop-P-Ethyl, Fenthiapropethyl, Fluazifop-Butyl, Fluazifop-P-Butyl, Haloxyfop-Ethoxyethyl, Haloxyfop-Methyl, Haloxyfop-P-Methyl, Isoxapyrifop, Propaquizafop-Ethyl, Quizalofop-Ethyl, Quizalofop-P-Ethyl oder Quizalofop-Tefuryl; oder
    – Arylaminopropionsäuren, wie Flamprop-Methyl oder Flamprop-Isopropyl;
    C2 Acetolactatsynthase-Inhibitoren (ALS), zum Beispiel
    – Imidazolinone, wie Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz-Methyl (Imazame), Imazamox, Imazapic oder Imazethapyr;
    – Pyrimidylether, wie Pyrithiobac-Säure, Pyrithiobac-Natrium, Bispyribac-Natrium, KIH-6127 oder Pyribenzoxym;
    – Sulfonamide, wie Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam; oder
    – Sulfonylharnstoffe, wie Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron-Methyl, Chlorimuron-Ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethametsulfuron-Methyl, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Halosulfuron-Methyl, Imazosulfuron, Metsulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prosulfuron, Pyrazosulfuron-Ethyl, Rimsulfuron, Sulfometuron-Methyl, Thifensulfuron-Methyl, Triasulfuron, Tribenuron-Methyl, Triflusulfuron-Methyl, Tritosulfuron, Sulfosulfuron, Foramsulfuron oder Iodsulfuron;
    C3 Amide, zum Beispiel:
    – Allidochlor (CDAA), Benzoylprop-Ethyl, Bromobutid, Chlorthiamid, Diphenamid, Etobenzanid (Benzchlomet), Fluthiamid, Fosamin oder Monalid;
    C4 Auxinherbizide, zum Beispiel:
    – Pyridincarbonsäuren, wie Clopyralid oder Picloram; oder
    – 2,4-D oder Benazolin;
    C5 Auxintransportinhibitoren, zum Beispiel:
    – Naphthalam oder Diflufenzopyr;
    C6 Carotinoidbiosynthese-Inhibitoren, zum Beispiel
    – Benzofenap, Clomazon (Dimethazon), Diflufenican, Fluorchloridon, Fluridon, Pyrazolynat, Pyrazoxyfen, Isoxaflutol, Isoxachlortol, Mesotrion, Sulcotrion (Chlormesulon), Ketospiradox, Flurtamon, Norflurazon oder Amitrol;
    C7 Enolpyruvylshikimat-3-phosphatsynthase-Inhibitoren (EPSPS), zum Beispiel
    – Glyphosat oder Sulfosat;
    C8 Glutaminsynthetase-Inhibitoren, zum Beispiel
    – Bilanafos (Bialaphos) oder Glufosinat-Ammonium;
    C9 Lipidbiosynthese-Inhibitoren, zum Beispiel
    – Anilide, wie Anilofos oder Mefenacet;
    – Chloracetanilide, wie Dimethenamid, S-Dimethenamid, Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Butenachlor, Diethatyl-Ethyl, Dimethachlor, Metazachlor, Metolachlor, S-Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Prynachlor, Terbuchlor, Thenylchlor oder Xylachlor;
    – Thioharnstoffe, wie Butylat, Cycloat, Di-Allat, Dimepiperat, EPTC, Esprocarb, Molinat, Prebulat, Prosulfocarb, Thiobencarb (Benthiocarb), Tri-Allat oder Vernolat; oder
    – Benfuresat oder Perfluidon;
    C10 Mitoseinhibitoren, zum Beispiel
    – Carbamate, wie Asulam, Carbetamid, Chlorpropham, Orbencarb, Pronamid (Propyzamid), Propham oder Tiocarbazil;
    – Dinitroaniline, wie Benefin, Butralin, Dinitramin, Ethalfluralin, Fluchloralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin oder Trifluralin;
    – Pyridine, wie Dithiopyr oder Thiazopyr; oder
    – Butamifos, Chlortal-Dimethyl (DCPA) oder Maleinsäurehydrazid;
    C11 Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Inhibitoren, zum Beispiel
    – Diphenylether, wie Acifluorfen, Acifluorfen-Natrium, Aclonifen, Bifenox, Chlornitrofen (CNP), Ethoxyfen, Fluordifen, Fluorglycofen-Ethyl, Fomesafen, Furyloxyfen, Lactofen, Nitrofen, Nitrofluorfen oder Oxyfluorfen;
    – Oxadiazole, wie Oxadiargyl oder Oxadiazon;
    – cyclische Imide, wie Azafenidin, Butafenacil, Carfentrazon-Ethyl, Cinidon-Ethyl, Flumiclorac-Pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Flupropacil, Fluthiacet-Methyl, Sulfentrazon oder Thidiazimin; oder
    – Pyrazole, wie ET-751, JV 485 oder Nipyraclofen;
    C12 Photosynthese-Inhibitoren, zum Beispiel
    – Propanil, Pyridat oder Pyridafol;
    – Benzothiadiazinone, wie Bentazon;
    – Dinitrophenole, zum Beispiel Bromfenoxim, Dinoseb, Dinoseb-Acetat, Dinoterb oder DNOC;
    – Dipyridylene, wie Cyperquat-Chlorid, Difenzoquat-Methylsulfat, Diquat oder Paraquat-Dichlorid;
    – Harnstoffe, wie Chlorbromuron, Chlortoluron, Difenoxuron, Dimefuron, Diuron, Ethidimuron, Fenuron, Fluometuron, Isoproturon, Isouron, Linuron, Methabenzthiazuron, Methazol, Metobenzuron, Metoxuron, Monolinuron, Neburon, Siduron oder Tebuthiuron;
    – Phenole, wie Bromoxynil oder Ioxynil;
    – Chloridazon;
    – Triazine, wie Ametryn, Atrazin, Cyanazin, Desmetryn, Diamethamethryn, Hexazinon, Prometon, Prometryn, Propazin, Simazin, Simetryn, Terbumeton, Terbutryn, Terbutylazin oder Trietazin;
    – Triazinone, wie Metamitron oder Metribuzin;
    – Uracile, wie Bromacil, Lenacil oder Terbacil; oder
    – Biscarbamate, wie Desmedipham oder Phenmedipham;
    C13 Synergisten, zum Beispiel
    – Oxirane, wie Tridiphan;
    C14 Wachstumssubstanzen, zum Beispiel
    – Aryloxyalkansäuren, wie 2,4-DB, Clomeprop, Dichlorprop, Dichlorprop-P (2,4-DP-P), Fluoroxypyr, MCPA, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P oder Triclopyr;
    – Benzoesäuren, wie Chloramben oder Dicamba; oder
    – Chinolincarbonsäuren, wie Quinclorac oder Quinmerac;
    C15 Zellwandsynthese-Inhibitoren, zum Beispiel
    – Isoxaben oder Dichlobenil;
    C16 verschiedene andere Herbizide, zum Beispiel
    – Dichlorpropionsäuren, wie Dalapon;
    – Dihydrobenzofurane, wie Ethofumesat;
    – Phenylessigsäuren, wie Chlorfenac (Fenac); oder
    – Aziprotryn, Barban, Bensulid, Benzthiazuron, Benzofluor, Buminafos, Buthidazol, Buturon, Cafenstrol, Chlorbufam, Chlorfenprop-Methyl, Chloroxuron, Cinmethylin, Cumyluron, Cycluron, Cyprazin, Cyprazol, Dibenzyluron, Dipropetryn, Dymron, Eglinazin-Ethyl, Endothall, Ethiozin, Flucabazon, Fluorbentranil, Flupoxam, Isocarbamid, Isopropalin, Karbutilat, Mefluidid, Monuron, Napropamid, Napropanilid, Nitralin, Oxaciclomefon, Phenisopham, Piperophos, Procyazin, Profluralin, Pyributicarb, Secbumeton, Sulfallat (CDEC), Terbucarb, Triaziflam, Triazofenamid oder Trimeturon;
    oder ihren umweltverträglichen Salzen.
  • Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Gemische, die als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol oder eines seiner umweltverträglichen Salze, als Komponente B) Cloquintocet oder eines (einen) seiner umweltverträglichen Salze, Ester und/oder Hydrate, vorzugsweise Cloquintocet-"Säure", Cloquintocet-Mexyl oder Cloquintocet-Mexyl × n Hydrat (n = 2 bis 6), insbesondere Cloquintocet-Mexyl, und als Komponente C) mindestens eine herbizide Verbindung aus der folgenden Gruppe enthalten:
    C1 – Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim, Tepraloxydim;
    – Clodinafop-Propargyl, Diclofop-Methyl, Fenoxaprop-Ethyl, Fenoxaprop-P-Ethyl, Flamprop-Methyl oder Flamprop-Isopropyl;
    C2 – Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz-Methyl (Imazame), Imazamox, Imazapic, Imazethapyr;
    – Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam;
    – Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron-Methyl, Chlorimuron-Ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Halosulfuron-Methyl, Metsulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prosulfuron, Pyrazosulfuron-Ethyl, Rimsulfuron, Sulfometuron-Methyl, Thifensulfuron-Methyl, Triasulfuron, Tribenuron-Methyl, Triflusulfuron-Methyl, Tritosulfuron, Sulfosulfuron, Foramsulfuron oder Iodsulfuron;
    C4 – Clopyralid oder Picloram;
    C5 – Diflufenzopyr;
    C6 – Diflufenican, Isoxaflutol, Mesotrion oder Sulcotrion (Chlormesulon);
    C7 – Glyphosat oder Sulfosat;
    C8 – Glufosinat-Ammonium;
    C9 – Mefenacet;
    – Dimethenamid, S-Dimethenamid, Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor, S-Metolachlor oder Pretilachlor;
    – Tri-Allat;
    C10 – Pendimethalin;
    C11 – Acifluorfen, Acifluorfen-Natrium, Fluorglycofen-Ethyl oder Lactofen;
    – Oxadiargyl;
    – Butafenacil, Carfentrazon-Ethyl, Cinidon-Ethyl, Flumiclorac-Pentyl, Flumioxazin, Fluthiacet-Methyl oder Sulfentrazon;
    – ET-751, JV 485 oder Nipyraclofen;
    C12 – Propanil, Pyridat oder Pyridafol;
    – Bentazon;
    – Paraquat-Dichlorid;
    – Chlortoluron, Diuron, Isoproturon oder Linuron;
    – Bromoxynil;
    – Chloridazon;
    – Atrazin, Cyanazin, Simazin oder Terbutylazin;
    – Metamitron oder Metribuzin;
    C14 – 2,4-DB, Clomeprop, Dichlorprop, Dichlorprop-P (2,4-DP-P), Fluoroxypyr, MCPA, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P oder Triclopyr;
    – Dicamba;
    – Quinclorac oder Quinmerac;
    C16 – Cinmethylin, Dymron oder Oxaciclomefon;
    oder ihre umweltverträglichen Salze und Ester.
  • Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Gemische, die als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol oder eines seiner umweltverträglichen Salze, als Komponente B) Cloquintocet oder eines (einen) seiner umweltverträglichen Salze, Ester und/oder Hydrate, vorzugsweise Cloquintocet-"Säure", Cloquintocet-Mexyl oder Cloquintocet-Mexyl × n Hydrat (n = 2 bis 6), insbesondere Cloquintocet-Mexyl, und als Komponente C) mindestens eine herbizide Verbindung aus der folgenden Gruppe enthalten:
    C1 – Clodinafop-Propargyl, Diclofop-Methyl, Fenoxaprop-Ethyl oder Fenoxaprop-P-Ethyl;
    C2 – Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz-Methyl (Imazame), Imazamox, Imazapic, Imazethapyr;
    – Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam;
    – Bensulfuron-Methyl, Cyclosulfamuron, Nicosulfuron, Rimsulfuron, Tritosulfuron, Foramsulfuron oder Iodsulfuron;
    C5 – Diflufenzopyr;
    C6 – Diflufenican, Isoxaflutol oder Mesotrion;
    C7 – Glyphosat oder Sulfosat;
    C8 – Glufosinat-Ammonium;
    C9 – Dimethenamid, S-Dimethenamid, Acetochlor, Metazachlor, Metolachlor oder S-Metolachlor;
    C10 – Pendimethalin;
    C11 – Carfentrazon-Ethyl oder Cinidon-Ethyl;
    C12 – Pyridat;
    – Bentazon;
    – Paraquat-Dichlorid;
    – Chlortoluron oder Isoproturon;
    – Bromoxynil;
    – Chloridazon;
    – Atrazin;
    C14 – Clomeprop, Dichlorprop, Dichlorprop-P (2,4-DP-P), Fluoroxypyr, MCPA, Mecoprop, Mecoprop-P oder Triclopyr;
    – Dicamba;
    – Quinclorac oder Quinmerac;
    oder ihre umweltverträglichen Salze und Ester.
  • Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Gemische, die als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol oder eines seiner umweltverträglichen Salze, als Komponente B) Cloquintocet oder eines (einen) seiner umweltverträglichen Salze, Ester und/oder Hydrate, vorzugsweise Cloquintocet-"Säure", Cloquintocet-Mexyl oder Cloquintocet-Mexyl × n Hydrat (n = 2 bis 6), insbesondere Cloquintocet-Mexyl, und als Komponente C) mindestens eine herbizide Verbindung aus der folgenden Gruppe enthalten:
    C1 – Clodinafop-Propargyl, Diclofop-Methyl, Fenoxaprop-Ethyl oder Fenoxaprop-P-Ethyl;
    oder ihre umweltverträglichen Salze und Ester.
  • Ganz besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Gemische, die als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol oder eines seiner umweltverträglichen Salze, als Komponente B) Cloquintocet oder eines (einen) seiner umweltverträglichen Salze, Ester und/oder Hydrate, vorzugsweise Cloquintocet-"Säure", Cloquintocet-Mexyl oder Cloquintocet-Mexyl × n Hydrat (n = 2 bis 6), insbesondere Cloquintocet-Mexyl, und als Komponente C) Clodinafop-Propargyl enthalten.
  • Außerordentlich bevorzugt sind Gemische, die als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol oder eines seiner umweltverträglichen Salze, als Komponente B) Cloquintocet-Mexyl und als Komponente C) Clodinafop-Propargyl enthalten.
  • Ganz besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Gemische, die als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol oder eines seiner umweltverträglichen Salze, als Komponente B) Cloquintocet oder eines (einen) seiner umweltverträglichen Salze, Ester und/oder Hydrate, vorzugsweise Cloquintocet-"Säure", Cloquintocet-Mexyl oder Cloquintocet-Mexyl × n Hydrat (n = 2 bis 6), insbesondere Cloquintocet-Mexyl, und als Komponente C) Fenoxaprop-P-Ethyl enthalten.
  • Außerordentlich bevorzugt sind Gemische, die als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol oder eines seiner umweltverträglichen Salze, als Komponente B) Cloquintocet-Mexyl und als Komponente C) Fenoxaprop-P-Ethyl enthalten.
  • Ebenfalls besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Gemische, die als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol oder eines seiner umweltverträglichen Salze, als Komponente B) Cloquintocet oder eines (einen) seiner umweltverträglichen Salze, Ester und/oder Hydrate, vorzugsweise Cloquintocet-"Säure", Cloquintocet-Mexyl oder Cloquintocet-Mexyl × n Hydrat (n = 2 bis 6), insbesondere Cloquintocet-Mexyl, und als Komponente C) mindestens eine herbizide Verbindung aus der folgenden Gruppe enthalten:
    C2 – Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz-Methyl (Imazame), Imazamox, Imazapic, Imazethapyr;
    – Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam;
    – Bensulfuron-Methyl, Cyclosulfamuron, Nicosulfuron, Rimsulfuron, Tritosulfuron, Foramsulfuron oder Iodsulfuron;
    C5 – Diflufenzopyr;
    C6 – Diflufenican, Isoxaflutol oder Mesotrion;
    C7 – Glyphosat oder Sulfosat;
    C8 – Glufosinat-Ammonium;
    C9 – Dimethenamid, S-Dimethenamid, Acetochlor, Metazachlor, Metolachlor oder S-Metolachlor;
    C10 – Pendimethalin;
    C11 – Carfentrazon-Ethyl oder Cinidon-Ethyl;
    C12 – Pyridat;
    – Bentazon;
    – Paraquat-Dichlorid;
    – Chlortoluron oder Isoproturon;
    – Bromoxynil;
    – Chloridazon;
    – Atrazin;
    C14 – Clomeprop, Dichlorprop, Dichlorprop-P (2,4-DP-P), Fluoroxypyr, MCPA, Mecoprop, Mecoprop-P oder Triclopyr;
    – Dicamba;
    – Quinclorac oder Quinmerac;
    oder ihre umweltverträglichen Salze und Ester.
  • Ganz besonders bevorzugt sind Gemische, die als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol oder eines seiner umweltverträglichen Salze, als Komponente B) Cloquintocet oder eines (einen) seiner umweltverträglichen Salze, Ester und/oder Hydrate, vorzugsweise Cloquintocet-"Säure", Cloquintocet-Mexyl oder Cloquintocet-Mexyl × n Hydrat (n = 2 bis 6), insbesondere Cloquintocet-Mexyl, und als Komponente C) Bensulfuron-Methyl, Cyclosulfamuron, Nicosulfuron, Rimsulfuron, Tritosulfuron, Foramsulfuron oder Iodsulfuron oder ihre umweltverträglichen Salze, insbesondere Iodsulfuron oder ihre umweltverträglichen Salze, enthalten.
  • Außerordentlich bevorzugt sind Gemische, die als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol oder eines seiner umweltverträglichen Salze, als Komponente B) Cloquintocet-Mexyl und als Komponente C) Iodsulfuron oder ihre umweltverträglichen Salze, enthalten.
  • Ebenfalls bevorzugt sind Gemische, die als Wirkstoffe nur ein 3-Heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat (Komponente A) und einen Safener (Komponente B) enthalten.
  • Besonders bevorzugte Gemische davon sind analog zu den vorstehend Genannten.
  • Ebenfalls bevorzugt sind Gemische, die als Wirkstoffe nur ein 3-Heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat (Komponente A), einen Safener (Komponente B) und mindestens eine Verbindung der Gruppe C) (Komponente C) enthalten.
  • Besonders bevorzugte Gemische davon umfassen eine Verbindung der Gruppe C) (Komponente C).
  • Besonders bevorzugte Gemische sind davon analog zu den vorstehend Genannten.
  • Ebenfalls besonders bevorzugte Gemische davon umfassen zwei Verbindungen der Gruppe C) (Komponente C).
  • Ebenfalls bevorzugt sind Gemische, die als Wirkstoffe nur ein 3-Heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat (Komponente A), zwei Safener, von denen einer Cloquintocet oder eines (einer) seiner umweltverträglichen Salze, Amide, Ester und Hydrate ist, und mindestens eine Verbindung der Gruppe C) (Komponente C) enthalten.
  • Der zweite Safener ist insbesondere aus der Gruppe ausgewählt, die aus Dichlormid, Benoxacor, LAB 145 138, MG 190, Furilazol, Naphthalinsäureanhydrid, Fenchlorim, Fenchlorazol, Mefenpyr und Isoxadifen besteht.
  • Besonders bevorzugte Gemische davon umfassen zwei Verbindungen der Gruppe C) (Komponente C).
  • Die vorliegende Erfindung erstreckt sich auch auf herbizide Zusammensetzungen, die eine herbizid wirksame Menge eines herbiziden Gemischs (umfassend die Komponenten A), B) und, wenn gewünscht, C) wie vorstehend beschrieben), mindestens eine inerte Flüssigkeit und/oder einen festen Träger und, wenn gewünscht, mindestens ein Tensid umfasst.
  • Die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen können eine sehr gute Bekämpfung von breitblättrigen Unkräutern und Grasunkräutern in Erntepflanzen, wie Mais, Getreide, Reis und Soja, bewirken, ohne die Erntepflanzen zu beschädigen, eine Wirkung, die insbesondere sogar bei niedrigen Applikationsraten beobachtet wird.
  • Insbesondere können die Gemische, die als Wirkstoffe ein 3-Heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat (Komponente A) und einen Safener (Komponente B) umfassen, eine sehr gute Bekämpfung von breitblättrigen Unkräutern und Grasunkräutern in Erntepflanzen, wie Getreide, Reis und Soja, insbesondere Getreide, bewirken, ohne die Erntepflanzen zu beschädigen.
  • Ferner können insbesondere die Gemische, die als Wirkstoffe nur ein 3-Heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat (Komponente A), einen Safener (Komponente B) und mindestens eine Verbindung der Gruppe C) (Komponente C) umfassen, eine sehr gute Bekämpfung von breitblättrigen Unkräutern und Grasunkräutern in Erntepflanzen, wie Mais, Getreide, Reis und Soja bewirken, ohne die Erntepflanzen zu beschädigen.
  • Unter Berücksichtigung der Vielzahl an in Frage kommenden Applikationsverfahren können die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen außerdem bei einer weiteren Anzahl an Erntepflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden.
  • Beispiele für geeignete Erntepflanzen sind die folgenden:
    Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris ssp. altissima, Beta vulgaris ssp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberia), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays.
  • Die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen und synergistischen herbiziden Gemische können außerdem zur Bekämpfung schädlicher Pflanzen in modifizierten Erntepflanzen eingesetzt werden. Diese modifizierten Erntepflanzen werden durch Gentechnikverfahren oder durch Züchtung erhalten und unterscheiden sich – in der Regel – durch besondere, vorteilhafte Eigenschaften, zum Beispiel durch Resistenz gegenüber bestimmten Pflanzenschutzmitteln (u.a. Imidazolin-tolerante Erntepflanzen, zum Beispiel Imidazolin-toleranter Mais), Resistenz gegen Pflanzenkrankheiten oder Pathogene, die Pflanzenkrankheiten verursachen, wie bestimmte Insekten oder Mikroorganismen, wie Pilze, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen zum Beispiel das geerntete Material hinsichtlich Qualität, Lagerungseigenschaften, Zusammensetzung und spezifischer Konstitutionen.
  • Die erfindungsgemäßen Gemische oder die herbiziden Zusammensetzungen, die sie umfassen, können zum Beispiel in Form direkt sprühbarer wässriger Lösungen, Pulver, Suspensionen, auch hochkonzentrierter wässriger, öliger oder anderer Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäube, Materialien zum Verstreuen oder Granulaten mithilfe von Sprühen, Atomisieren Zerstäuben, Verstreuen oder Gießen eingesetzt werden.
  • Die Verwendungsformen hängen von den beabsichtigten Zwecken ab; in jedem Fall sollten sie eine so feine Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe wie möglich gewährleisten.
  • Geeignete inerte Hilfsstoffe sind Mineralölfraktionen mit mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle und Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline und ihre Derivate, alkylierte Benzole und ihre Derivate, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Ketone, wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie N-Methylpyrrolidon und Wasser.
  • Wässrige Verwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, benetzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zugabe von Wasser hergestellt werden. Um Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen herzustellen, können die Substanzen als solche oder gelöst in einem Öl oder Lösungsmittel mithilfe eines Benetzungsmittels, eines klebrig machenden Mittels, Dispergiermittels oder Emulgators in Wasser homogenisiert werden. Es ist jedoch auch möglich Konzentrate herzustellen, die aus Wirksubstanz, Benetzungsmittel, klebrig machendem Mittel, Dispergiermittel oder Emulgator und, wenn geeignet, Lösungsmittel oder Öl bestehen, und diese Konzentrate eignen sich zur Verdünnung mit Wasser.
  • Geeignete Tenside sind Alkalimetall-, Erdalkalimetall- und Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Ligno-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, und von Fettsäuren, von Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkylsulfaten, Laurylethersulfaten und Fettalkoholsulfaten, und Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole und von Fettalkoholglycolether, Kondensaten von sulfonatiertem Naphthalin und seinen Derivaten mit Formaldehyd, Kondensaten von Naphthalin oder den Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenylethern, ethoxyliertem Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl- und Tributylphenylpolyglycolethern, Alkylarylpolyetheralkoholen, Isotridecylalkohol, Fettalkohol/Ethylenoxid-Kondensaten, ethoxyliertem Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylethern oder Polyoxypropylenalkylethern, Laurylalkoholpolyglycoletheracetat, Sorbitolestern, Ligninsulfit-Abfalllaugen oder Methylcellulose.
  • Pulver, Materialien zum Verstreuen und Stäube können durch Mischen oder gleichzeitiges Mahlen des synergistischen herbiziden Gemischs oder der einzelnen Wirkstoffe mit einem festen Träger hergestellt werden.
  • Granulate, z.B. beschichtete Granulate, imprägnierte Granulate und homogene Granulate, können durch Binden der Wirkstoffe an feste Träger hergestellt werden. Feste Träger sind Mineralerden, wie Siliziumdioxide, Silicagele, Silikate, Talk, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bol, Löss, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calciumsulfat, Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlenes synthetisches Material, Dünger, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und Produkte pflanzlichen Ursprungs, wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl und Nussschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Träger.
  • Die Konzentrationen der erfindungsgemäßen Gemische in gebrauchsfertigen Produkten können innerhalb breiter Bereiche variiert werden. Im Allgemeinen umfassen die Formulierungen von 0,01 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-%, des erfindungsgemäßen Gemischs.
  • Die Komponenten A) und B) und, wenn gewünscht, C) können gemeinsam, aber auch getrennt, formuliert werden und/oder auf die Pflanzen, ihre Umgebung und/oder ihre Samen gemeinsam oder getrennt appliziert werden. Es ist bevorzugt, die Wirkstoffe gleichzeitig zu applizieren. Es ist jedoch auch möglich, sie getrennt zu applizieren.
  • Die Verbindung der Gruppe B) kann auch zum Durchdringen der Saat der Erntepflanze (Saatgutbeizung) verwendet oder vor dem Sähen in die Saatfurchen eingebracht werden. Die anderen Verbindungen der Gruppen A) und, wenn gewünscht, C) werden dann getrennt von der Verbindung der Gruppe B) appliziert.
  • Es ist bevorzugt, die Wirkstoffe gleichzeitig zu applizieren. Es ist jedoch auch möglich, sie getrennt zu applizieren.
  • Es kann außerdem vorteilhaft sein, die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen, gemeinsam oder getrennt, mit zusätzlichen anderen Pflanzenschutzmitteln, zum Beispiel mit Pestiziden oder Mitteln zur Bekämpfung phytopathogener Pilze oder Bakterien, zu applizieren. Ebenfalls von Interesse ist die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, die zur Behandlung von Nährstoff- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Nicht-phytotoxische Öle und Ölkonzentrate können ebenfalls zugegeben werden.
  • Die erfindungsgemäßen Gemische und die herbiziden Zusammensetzungen können vor oder nach dem Auflaufen appliziert werden. Wenn die Wirkstoffe durch bestimmte Erntepflanzen weniger gut toleriert werden, können Applikationstechniken verwendet werden, bei denen die herbiziden Zusammensetzungen mithilfe der Sprühvorrichtung auf eine Weise gesprüht werden, dass sie so wenig wie möglich, wenn überhaupt, mit den Blättern der empfindlichen Erntepflanzen in Kontakt kommen und dennoch die Blätter der unerwünschten Pflanzen, die darunter wachsen, oder den nackten Boden erreichen (post-directed, lay-by).
  • Bei Behandlung der Pflanzen nach dem Auflaufen werden die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen vorzugsweise auf die Blätter aufgebracht. Die Applikation kann durch übliche Sprühtechniken mit Wasser als Träger unter Verwendung von Mengen des Sprühgemischs von etwa 100 bis 1000 l/ha erfolgen. Die Zusammensetzungen können auch durch die so genannten "Niedrigvolumen-" und "Ultraniedrigvolumen-" Verfahren und in Form so genannter Granulate appliziert werden.
  • In der Regel umfassen die synergistischen herbiziden Gemische die Komponenten A), B) und, wenn gewünscht, C) in derartigen Gewichtsverhältnissen, dass die Safening-Wirkung eintritt.
  • Die Verhältnisse der Komponenten A) und B) in dem Gemisch reichen vorzugsweise von 1:0,002 bis 1:800, vorzugsweise von 1:0,003 bis 1:160, besonders bevorzugt von 1:0,02 bis 1:160.
  • Die Verhältnisse der Komponenten A) und C) in dem Gemisch reichen vorzugsweise von 1:0,001 bis 1:500, vorzugsweise von 1:0,01 bis 1:100, besonders bevorzugt von 1:0,1 bis 1:50.
  • Die Applikationsrate von reinem herbiziden Gemisch, d.h. ohne Formulierungshilfsstoffe, beläuft sich auf 0,2 bis 5000 g/ha, vorzugsweise 2 bis 2000 g/ha, insbesondere 8 bis 1500 g/ha, Wirkstoff (a. s.), je nach dem beabsichtigten Ziel, der Jahreszeit, den Zielpflanzen und dem Wachstumsstadium.
  • Die Applikationsrate des 3-Heterocyclyl-substituierten Benzoylderivats (Komponente A) beträgt von 0,1 bis 250 g/ha, in der Regel von 5 bis 200 g/ha, vorzugsweise von 10 bis 150 g/ha, Wirkstoff (a. s.).
  • Die bevorzugte Applikationsrate der Komponente B) beträgt von 0,1 bis 500 g/ha, in der Regel 0,5 bis 250 g/ha, vorzugsweise 1 bis 100 g/ha, Wirkstoff (a. s.).
  • Die bevorzugte Applikationsrate der optionalen Komponente C) beträgt 0,1 bis 500 g/ha, in der Regel 0,5 bis 250 g/ha, vorzugsweise 1 bis 200 g/ha, Wirkstoff (a. s.).
  • In der Regel ist die Applikationsrate der Wirkstoffe der optionalen Komponente C) wie folgt:
    Figure 00370001
    Figure 00380001
    Figure 00390001
    Figure 00400001
    Figure 00410001
    Figure 00420001
    Figure 00430001
  • Beispiele
  • Die erfindungsgemäßen Gemische wurden vor oder nach dem Auflaufen (Blätterbehandlung) appliziert. Die herbiziden Verbindungen der Komponente B) und der Komponente C) wurden in der Formulierung appliziert, in der sie als kommerziell erhältliches Produkt vorliegen.
  • Die herbizid wirksamen Verbindungen der Komponenten A), B) und, wenn gewünscht, C) wurden nacheinander oder gemeinsam appliziert, im letzteren Fall manchmal als Tankmischung und in einigen Fällen als Fertigmischung, in Form von Emulsionen, wässrigen Lösungen oder Suspensionen, wobei das Vehikel Wasser war (300–400 l/ha). Im Fall der Feldstudien erfolgte die Applikation mithilfe eines mobilen Parzellensprühers.
  • Der Testzeitraum erstreckte sich über 3 bis 8 Wochen, und die Bestände wurden auch zu späteren Zeitpunkten begutachtet.
  • Schädigung durch die herbiziden Zusammensetzungen wurde anhand einer Skala von 0% bis 100% im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen bewertet. 0 bedeutet keine Schädigung, und 100 steht für völlige Zerstörung der Pflanzen.
  • Die folgenden Beispiele zeigen die Wirkung der herbiziden Zusammensetzungen, die erfindungsgemäß verwendet werden können, ohne die Möglichkeit anderer Verwendungen auszuschließen.
  • Die erfindungsgemäßen herbiziden Gemische zeigen eine geringere Verletzung als die Einzelkomponenten, wenn sie allein verwendet werden.
  • Zum Beispiel bekämpft die Applikation von 50 g/ha 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol nach dem Auflaufen ungewünschte Pflanzen, wie Wildhafer, Borstenhirse und Gänsefuß/Fuchsschwanzgras, ausgezeichnet, verursacht aber Schädigungen bei Sommerweizen sowie Hartweizen.
  • Die Applikation von 50 g/ha 4-[2-Methyl-3-(4 5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1- methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol und 30 g/ha Cloquintocet-Mexyl nach dem Auflaufen verringert jedoch die Schädigungen in den Erntepflanzen überzeugend, ohne die Bekämpfung der unerwünschten Pflanzen zu verringern.
  • Ähnliche Ergebnisse werden in Sommergerste bei Applikationsraten von 25 g/ha 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-H-pyrazol, 30 g/ha Cloquintocet-Mexyl unter Nach-Auflauf-Bedingungen erzielt.

Claims (14)

  1. Herbizides Gemisch, umfassend A) ein 3-Heterocyclyl-subtiuiertes Benzoylderivat, ausgewählt aus der Gruppe mit 4-[2-Chlor-3-(3-methylisoxazol-5-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, 4-[2-Methyl-3-(3-methylisoxazol-5-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol und 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, oder eines seiner umweltverträglichen Salze, B) eine als Safener wirksame Menge von Cloquintocet oder seinen umweltverträglichen Salzen, Amiden, Estern und Hydraten; und, wenn gewünscht, C) mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Acetyl-CoA-carboxylase-Inhibitoren (ACC), Acetolactatsynthase-Inhibitoren (ALS), Amide, Auxinherbizide, Auxintransportinhibitoren, Carotinoidbiosynthese-Inhibitoren, Enolpyruvylshikimat-3-phosphatsynthase-Inhibitoren (EPSPS), Glutaminsyntethase-Inhibitoren, Lipidbiosynthese-Inhibitoren, Mitoseinhibitoren, Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Inhibitoren, Photosynthese-Inhibitoren, Synergisten, Wachstumssubstanzen, Zellwandbiosynthese-Inhibitoren und einer Vielzahl anderer Herbizide.
  2. Herbizides Gemisch nach Anspruch 1, umfassend als Komponente C) mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe mit: C1 Acetyl-CoA-carboxylase-Inhibitoren (ACC): – Cyclohexenonoximether, wie Alloxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim, Butroxydim, Clefoxydim oder Tepraloxydim; – Phenoxyphenoxypropionsäureestern, wie Clodinafop-Propargyl, Cyhalofop-Butyl, Diclofop-Methyl, Fenoxaprop-Ethyl, Fenoxaprop-P-Ethyl, Fenthiaprop ethyl, Fluazifop-Butyl, Fluazifop-P-Butyl, Haloxyfop-Ethoxyethyl, Haloxyfop-Methyl, Haloxyfop-P-Methyl, Isoxapyrifop, Propaquizafop-Ethyl, Quizalofop-Ethyl, Quizalofop-P-Ethyl oder Quizalofop-Tefuryl; oder – Arylaminopropionsäuren, wie Flamprop-Methyl oder Flamprop-Isopropyl; C2 Acetolactatsynthase-Inhibitoren (ALS): – Imidazolinonen, wie Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz-Methyl (Imazame), Imazamox, Imazapic oder Imazethapyr; – Pyrimidylethern, wie Pyrithiobac-Säure, Pyrithiobac-Natrium, Bispyribac-Natrium, KIH-6127 oder Pyribenzoxym; – Sulfonamiden, wie Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam; oder – Sulfonylharnstoffen, wie Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron-Methyl, Chlorimuron-Ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethametsulfuron-Methyl, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Halosulfuron-Methyl, Imazosulfuron, Metsulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prosulfuron, Pyrazosulfuron-Ethyl, Rimsulfuron, Sulfometuron-Methyl, Thifensulfuron-Methyl, Triasulfuron, Tribenuron-Methyl, Triflusulfuron-Methyl, Tritosulfuron, Sulfosulfuron, Foramsulfuron oder Iodsulfuron; C3 Amiden: – Allidochlor (CDAA), Benzoylprop-Ethyl, Bromobutid, Chlorthiamid, Diphenamid, Etobenzanid (Benzchlomet), Fluthiamid, Fosamin oder Monalid; C4 Auxinherbiziden: – Pyridincarbonsäuren, wie Clopyralid oder Picloram; oder – 2,4-D oder Benazolin; C5 Auxintransportinhibitoren: – Naphthalam oder Diflufenzopyr; C6 Carotinoidbiosynthese-Inhibitoren: – Benzofenap, Clomazon (Dimethazon), Diflufenican, Fluorchloridon, Fluridon, Pyrazolynat, Pyrazoxyfen, Isoxaflutol, Isoxachlortol, Mesotrion, Sulcotrion (Chlormesulon), Ketospiradox, Flurtamon, Norflurazon oder Amitrol; C7 Enolpyruvylshikimat-3-phosphatsynthase-Inhibitoren (EPSPS): – Glyphosat oder Sulfosat; C8 Glutaminsyntethase-Inhibitoren: – Bilanafos (Bialaphos) oder Glufosinat-Ammonium; C9 Lipidbiosynthese-Inhibitoren: – Aniliden, wie Anilofos oder Mefenacet; – Chloracetaniliden, wie Dimethenamid, S-Dimethenamid, Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Butenachlor, Diethatyl-Ethyl, Dimethachlor, Metazachlor, Metolachlor, S-Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Prynachlor, Terbuchlor, Thenylchlor oder Xylachlor; – Thioharnstoffen, wie Butylat, Cycloat, Di-Allat, Dimepiperat, EPTC, Esprocarb, Molinat, Prebulat, Prosulfocarb, Thiobencarb (Benthiocarb), Tri-Allat oder Vernolat; oder – Benfuresat oder Perfluidon; C10 Mitoseinhibitoren, zum Beispiel – Carbamaten, wie Asulam, Carbetamid, Chlorpropham, Orbencarb, Pronamid (Propyzamid), Propham oder Tiocarbazil; – Dinitroanilinen, wie Benefin, Butralin, Dinitramin, Ethalfluralin, Fluchloralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin oder Trifluralin; – Pyridinen, wie Dithiopyr oder Thiazopyr; oder – Butamifos, Chlortal-Dimethyl (DCPA) oder Maleinsäurehydrazid; C11 Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Inhibitoren – Diphenylethern, wie Acifluorfen, Acifluorfen-Natrium, Aclonifen, Bifenox, Chlornitrofen (CNP), Ethoxyfen, Fluordifen, Fluorglycofen-Ethyl, Fomesafen, Furyloxyfen, Lactofen, Nitrofen, Nitrofluorfen oder Oxyfluorfen; – Oxadiazolen, wie Oxadiargyl oder Oxadiazon; – cyclischen Imiden, wie Azafenidin, Butafenacil, Carfentrazon-Ethyl, Cinidon-Ethyl, Flumiclorac-Pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Flupropacil, Fluthiacet-Methyl, Sulfentrazon oder Thidiazimin; oder – Pyrazolen, wie ET-751, JV 485 oder Nipyraclofen; C12 Photosynthese-Inhibitoren: – Propanil, Pyridat oder Pyridafol; – Benzothiadiazinonen, wie Bentazon; – Dinitrophenolen, zum Beispiel Bromfenoxim, Dinoseb, Dinoseb-Acetat, Dinoterb oder DNOC; – Dipyridylenen, wie Cyperquat-Chlorid, Difenzoquat-Methylsulfat, Diquat oder Paraquat-Dichlorid; – Harnstoffen, wie Chlorbromuron, Chlortoluron, Difenoxuron, Dimefuron, Diuron, Ethidimuron, Fenuron, Fluometuron, Isoproturon, Isouron, Linuron, Methabenzthiazuron, Methazol, Metobenzuron, Metoxuron, Monolinuron, Neburon, Siduron oder Tebuthiuron; – Phenolen, wie Bromoxynil oder Ioxynil; – Chloridazon; – Triazinen, wie Ametryn, Atrazin, Cyanazin, Desmetryn, Diamethamethryn, Hexazinon, Prometon, Prometryn, Propazin, Simazin, Simetryn, Terbumeton, Terbutryn, Terbutylazin oder Trietazin; – Triazinonen, wie Metamitron oder Metribuzin; – Uracilen, wie Bromacil, Lenacil oder Terbacil; oder – Biscarbamaten, wie Desmedipham oder Phenmedipham; C13 Synergisten: – Oxiranen, wie Tridiphan; C14 Wachstumssubstanzen – Aryloxyalkansäuren, wie 2,4-DB, Clomeprop, Dichlorprop, Dichlorprop-P (2,4-DP-P), Fluoroxypyr, MCPA, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P oder Triclopyr; – Benzoesäuren, wie Chloramben oder Dicamba; oder – Chinolincarbonsäuren, wie Quinclorac oder Quinmerac; C15 Zellwandsynthese-Inhibitoren – Isoxaben oder Dichlobenil; C16 verschiedenen anderen Herbiziden – Dichlorpropionsäuren, wie Dalapon; – Dihydrobenzofuranen, wie Ethofumesat; – Phenylessigsäuren, wie Chlorfenac (Fenac); oder – Aziprotryn, Barban, Bensulid, Benzthiazuron, Benzofluor, Buminafos, Buthidazol, Buturon, Cafenstrol, Chlorbufam, Chlorfenprop-Methyl, Chloroxuron, Cinmethylin, Cumyluron, Cycluron, Cyprazin, Cyprazol, Dibenzyluron, Dipropetryn, Dymron, Eglinazin-Ethyl, Endothall, Ethiozin, Flucabazon, Fluorbentranil, Flupoxam, Isocarbamid, Isopropalin, Karbutilat, Mefluidid, Monuron, Napropamid, Napropanilid, Nitralin, Oxaciclomefon, Phenisopham, Piperophos, Procyazin, Profluralin, Pyributicarb, Secbumeton, Sulfallat (CDEC), Terbucarb, Triaziflam, Triazofenamid oder Trimeturon; oder ihren umweltverträglichen Salzen.
  3. Herbizides Gemisch nach einem der Ansprüche 1 oder 2, umfassend als Komponente C) mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe mit: C1 – Clethodim, Sethoxydim, Tralkoxydim oder Tepraloxydim; – Clodinafop-Propargyl, Diclofop-Methyl, Fenoxaprop-Ethyl oder Fenoxaprop-P-Ethyl – Flamprop-Methyl oder Flamprop-Isopropyl; C2 – Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz-Methyl (Imazame), Imazamox, Imazapic oder Imazethapyr; – Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam; oder – Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron-Methyl, Chlorimuron-Ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Halosulfuron-Methyl, Metsulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prosulfuron, Pyrazosulfuron-Ethyl, Rimsulfuron, Sulfometuron-Methyl, Thifensulfuron-Methyl, Triasulfuron, Tribenuron-Methyl, Triflusulfuron-Methyl, Tritosulfuron, Sulfosulfuron, Foramsulfuron oder Iodsulfuron; C4 – Clopyralid oder Picloram; C5 – Diflufenzopyr; C6 – Diflufenican, Isoxaflutol, Mesotrion oder Sulcotrion (Chlormesulon); C7 – Glyphosat oder Sulfosat; C8 – Glufosinat-Ammonium; C9 – Mefenacet; – Dimethenamid, S-Dimethenamid, Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor, S-Metolachlor oder Pretilachlor; – Tri-Allat; C10 – Pendimethalin; C11 – Acifluorfen, Acifluorfen-Natrium, Fluorglycofen-Ethyl oder Lactofen; – Oxadiargyl; – Butafenacil, Carfentrazon-Ethyl, Cinidon-Ethyl, Flumiclorac-Pentyl, Flumioxazin, Fluthiacet-Methyl oder Sulfentrazon; – ET-751, JV 485 oder Nipyraclofen; C12 – Propanil, Pyridat oder Pyridafol; – Bentazon; – Paraquat-Dichlorid; – Chlortoluron, Diuron, Isoproturon, Isouron oder Linuron; – Bromoxynil; – Chloridazon; – Atrazin, Cyanazin, Simazin oder Terbutylazin; – Metamitron oder Metribuzin; C14 – 2,4-DB, Clomeprop, Dichlorprop, Dichlorprop-P (2,4-DP-P), Fluoroxypyr, MCPA, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P oder Triclopyr; – Dicamba; – Quinclorac oder Quinmerac; C16 – Cinmethylin, Dymron oder Oxaciclomefon; oder ihren umweltverträglichen Salzen.
  4. Herbizides Gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 3, umfassend als Komponente C) mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe mit: C1 – Clodinafop-Propargyl, Diclofop-Methyl, Fenoxaprop-Ethyl oder Fenoxaprop-P-Ethyl; C2 – Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz-Methyl (Imazame), Imazamox, Imazapic oder Imazethapyr; – Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam; oder – Bensulfuron-Methyl, Cyclosulfamuron, Nicosulfuron, Rimsulfuron, Tritosulfuron, Foramsulfuron oder Iodsulfuron; C5 – Diflufenzopyr; C6 – Diflufenican, Isoxaflutol oder Mesotrion; C7 – Glyphosat oder Sulfosat; C8 – Glufosinat-Ammonium; C9 – Dimethenamid, S-Dimethenamid, Acetochlor, Metazachlor, Metolachlor oder S-Metolachlor; C10 – Pendimethalin; C11 – Carfentrazon-Ethyl oder Cinidon-Ethyl; – ET-751, JV 485 oder Nipyraclofen; C12 – Pyridat; – Bentazon; – Paraquat-Dichlorid; – Chlortoluron oder Isoproturon; – Bromoxynil; – Chloridazon; – Atrazin; – Metamitron oder Metribuzin; C14 – Clomeprop, Dichlorprop, Dichlorprop-P (2,4-DP-P), Fluoroxypyr, MCPA, Mecoprop, Mecoprop-P oder Triclopyr; – Dicamba; – Quinclorac oder Quinmerac; oder ihren umweltverträglichen Salzen.
  5. Herbizides Gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 4, umfassend als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1- methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol oder eines seiner umweltverträglichen Salze.
  6. Herbizides Gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 5, umfassend als Komponente B) Cloquintocet-"Säure", Cloquintocet-Mexyl oder Cloquintocet-Mexyl × n Hydrat (n = 2 bis 6).
  7. Herbizides Gemisch nach einem der Ansprüche 1, 5 oder 6, umfassend als Wirkstoffe nur ein 3-Heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat (Komponente A) und einen Safener (Komponente B).
  8. Herbizides Gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 6, umfassend als Wirkstoffe nur ein 3-Heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat (Komponente A), einen Safener (Komponente B) und eine Verbindung der Gruppe C) (Komponente C).
  9. Herbizides Gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei die Verhältnisse der Verbindungen der Gruppen A) und B) von 1:0,002 bis 1:800 reichen.
  10. Herbizides Gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 7 oder 9, wobei die Verhältnisse der Verbindungen der Gruppen A) und C) von 1:0,001 bis 1:500 reichen.
  11. Herbizide Zusammensetzung, die eine als Herbizid wirksame Menge eines einen Safener enthaltenden herbiziden Gemischs nach einem der Ansprüche 1 bis 10, mindestens eine inerte Flüssigkeit und/oder einen festen Träger und, wenn gewünscht, mindestens ein Tensid umfasst.
  12. Verfahren zur Herstellung einer herbiziden Zusammensetzung nach Anspruch 11, wobei die Verbindungen der Gruppe A), B), wenn gewünscht, C), mindestens eine inerte Flüssigkeit und/oder ein fester Träger und, wenn gewünscht, mindestens ein Tensid gemischt werden.
  13. Verfahren zur Bekämpfung ungewünschter Vegetation, umfassend das Aufbringen eines synergistischen herbiziden Gemischs nach einem der Ansprüche 1 bis 10 während und/oder nach dem Auftreten ungewünschter Pflanzen, wobei es möglich ist, dass die wirksamen Verbindungen der Gruppen A), B) und, wenn gewünscht, C) gleichzeitig oder nacheinander aufgebracht werden.
  14. Verfahren zur Bekämpfung ungewünschter Vegetation in Erntepflanzen nach Anspruch 13, wobei die Blätter der Erntepflanzen und der ungewünschten Pflanzen behandelt werden.
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