WO2007060146A2 - Herbizide mischungen - Google Patents

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WO2007060146A2
WO2007060146A2 PCT/EP2006/068657 EP2006068657W WO2007060146A2 WO 2007060146 A2 WO2007060146 A2 WO 2007060146A2 EP 2006068657 W EP2006068657 W EP 2006068657W WO 2007060146 A2 WO2007060146 A2 WO 2007060146A2
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methyl
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mixture
component
mixtures
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Herve R. Vantieghem
Bernd Sievernich
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Basf Se
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Definitions

  • the present invention relates to mixtures which
  • R is chlorine or methyl, or one of its environmentally compatible salts, esters or amides; and b) esters of C6-C22 fatty acids of vegetable origin.
  • the present invention also relates to herbicidally active mixtures.
  • the mixture may contain, in addition to the components a) and b) further components. Examples include c) nitrogen-containing fertilizers, d) other herbicides or e) safeners.
  • the invention furthermore relates to compositions such as, for example, the ready-to-use spray mixture containing the mixtures and at least one solid or liquid carrier and optionally at least one surface-active agent. Methods for the preparation of these agents and their use as well as methods for controlling undesired plant growth are also the subject of this invention.
  • 3-Heterocyclyl-substituted benzoyl derivatives are suitable as herbicides. It was also known to use them in herbicidal mixtures.
  • WO 99/63823 discloses herbicidal mixtures of 3-heterocyclyl-substituted benzoyl derivatives, nitrogen fertilizers and an adjuvant.
  • WO 00/53014 discloses a synergistic mixture of 3-heterocyclyl-substituted benzoyl derivatives and an adjuvant containing a C 1 -C 5 -alkyl-C 5 -C 22 -alkanoate, a C 10 -C 20 -carboxylic acid, a partial phosphoric acid ester or a partial sulfuric acid ester of a monohydroxy-functional one Polyalkyl ether and optionally an alkylpolyoxyalkylene polyether.
  • An object of the present invention was to develop mixtures based on 4,5-dihydroisoxazol-3-yl-substituted benzoyl derivatives, which have a broad applicability.
  • the object of the present invention was, in particular, to develop a herbicidally active mixture based on this class of active ingredient, which assists the specific activity of the active ingredient used and at the same time ensures reliable use.
  • Component a) of the mixtures according to the invention is 4- [2-methyl-3- (4,5-dihydroisoxazol-3-yl) -4-methylsulphonylbenzoyl] -1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazole or 4- [2 Chloro-3- (4,5-dihydroisoxazol-3-yl) -4-methylsulphonylbenzoyl] -1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazole, preferably 4- [2-methyl-3- (4,5-) dihydroisoxazol-3-yl) -4-methylsulfonylbenzoyl] -1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazole.
  • esters of C6-C22 fatty acids of plant origin used as component b) are known per se to the person skilled in the art as "methylated seed oil” or MSO.
  • methylated seed oil For their production, for example, native vegetable oil is split into glycerol and fatty acids; the fatty acids are separated and esterified, e.g. methylated or ethylated.
  • Suitable plants or their seeds for obtaining the native oil are, for example, soybean, maize, sunflower, oilseed rape, cotton, linseed, coconut, palm, thistle, walnut, peanut, olive or castor, in particular oilseed rape.
  • the fatty acids have 6 to 22 carbon atoms, with the majority being C14 to C18.
  • the fatty acids can be both saturated and unsaturated.
  • the MSOs contain methyl capronate, methyl caprylate, methyl caprinate, Methyl laurate, methyl myristate, methyl stearate, methyl palmitate, methyl oleate, methyl linoleate, methyl linolenate and the ethyl esters in different distribution patterns depending on the type of oil or treatment. MSOs of various origins can also be mixed.
  • MSO is commercially available. Examples are DESTINY from Cenex, MSO Concentrate OiI 'from Loveland,' MSO 'from Helena Chemical and SCOIL from Agsco.
  • commercial products besides MSO may contain either UAN (ijrea ammonium riitrate ⁇ urea ammonium nitrate) or AMS (ammonium sulfate ⁇ ammonium sulfate), such as PERSIST PLUS and PERSIST EXTRA from Prescision (MSO plus UAN) and DYNE-A-PAK from Helena Chemical (MSO plus UAN).
  • the user for example the farmer, uses the inventive herbicidal mixture or the herbicidal agent, usually for use in a pre-metering device, in the back splash, in the spray tank or in the spray plane.
  • the herbicidal mixture with water and / or buffer is brought to the desired application concentration, optionally further auxiliaries and additives are added, and thus the ready-spray mixture or the herbicidal composition according to the invention is obtained.
  • 50 to 500 liters of ready-spray mixture per hectare of agricultural land preferably 100 to 400 liters.
  • the mixture according to the invention is, in particular, herbicidally active and contains the components a) and b) in synergistically effective amounts. It is selective in its action for those crops for which the individual components themselves are also compatible.
  • the application rate of component a) of the mixture according to the invention is usually from 2.5 to 100 g / ha, preferably from 5 to 75 g / ha. Particularly preferred are application rates of 5 to 25 g / hectare. This corresponds to a concentration of the component a) of 0.00625 g / lsp ⁇ tzbmhe to 1 g / lsp ⁇ tzbmhe with a conventional spray liquor volume of 100 to 400 liters per hectare.
  • the destruction of undesired plant growth before planting the crops 2.5 g to 100 g of component a) in 100 to 400 liters of spray mixture for an area of one hectare contain; In a further embodiment for postemergence, 5 to 75 g, preferably 5 to 25 g of component a) are contained in 100 to 400 liters of spray mixture for an area of one hectare.
  • esters of C6-C22 fatty acids of plant origin usually in an amount contain, so that the spray mixture prepared by the user, such as the farmer, has a final concentration of 0.5 to 2.5 vol% MSO.
  • the ready-spray mixture contains a final concentration of 1, 0 to 1, 5 vol% MSO, more preferably from 1, 25 vol% MSO.
  • the indication% by volume refers to the total volume of the herbicidal composition, for example the ready-to-use spray mixture.
  • the ready-spray mixture contains at a conventional spray volume of 100 to 400 liters per hectare 1, 0 to 1, 5 vol% of component b) and component a) in an amount such that 2.5 to 100 g Active ingredient can be applied per hectare.
  • the mixtures according to the invention or the ready-to-use spray mixture at a spray liquor volume of 50 to 500 liters per hectare contain the components a) and b) usually in a ratio (w / w) of 1: 2.5 to 1: 5000.
  • a mixing ratio (w / w) of components a) and b) of from 1: 5 to 1: 1000 is preferred.
  • components a) and b) are present in the ready-to-use spray mixture in a ratio (w / w) of 1:10 to 1: 500.
  • the mixtures according to the invention may contain components a) and b) alone. You can also include one or more other components.
  • a fertilizer c in particular a nitrogen-containing fertilizer, can be added to the mixture according to the invention.
  • Suitable nitrogen-containing fertilizers are aqueous ammonia solutions, ammonium salts, urea, thiourea and mixtures thereof.
  • Ammonium salts are, for example, organic or inorganic salts such as, ammonium nitrate, ammonium sulfate, ammonium hydrogen sulfate, ammonium chloride,
  • urea ammonium nitrate (UAN) into consideration.
  • the nitrogen-containing fertilizers used are urea, ammonium nitrate, urea ammonium nitrate, ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium hydrogen diphosphate, ammonium dihydrogen monophosphate or ammonium sodium hydrogen phosphate.
  • urea ammonium nitrate and ureaammonium nitrate.
  • Commercially urea ammonium nitrate for example as a solution having a total nitrogen content of 28 - available 33% (w / w) as Ensol 28 ® from BASF.
  • the mixture according to the invention or the herbicidal composition contains nitrogenous fertilizer (component c)) in an amount such that the spray mixture prepared by the user, for example the farmer, has a final concentration of 0.5 to 5 w / w%, for example of urea Ammonium nitrate has.
  • a 20 to 60 w / w% urea-ammonium nitrate-containing solution can be added to a metering device to produce 100 l of the ready-to-use spray mixture.
  • the ready-spray mixture contains a final concentration of 1, 5 to 3.0 w / w%, more preferably from 2.5 w / w% fertilizer.
  • the ready-spray mixture at a conventional spray liquor volume of 50 to 500 liters per hectare 0.5 to 5 w / w% of component c) and component a) in an amount such that 2.5 to 100 g Active ingredient can be applied per hectare.
  • the mixtures according to the invention or the ready-to-use spray mixture usually contain components a) and c) in a ratio (w / w) of 1: 2.5 to 1: 10,000.
  • a mixing ratio (w / w) of the components a) and c) of 1: 20 to 1: 2400 is preferred.
  • components a) and c) are present in the ready-to-use spray mixture in a ratio (w / w) of 1:33 to 1: 2000.
  • the mixture according to the invention may contain one or more herbicides (component d)), for example from the group of D1: acetyl-CoA carboxylase inhibitors (ACC), D2: acetolactate synthase inhibitors (ALS), D3: amides, D4: auxin Herbicides, D5: auxin transport inhibitors, D6: carotenoid biosynthesis inhibitors, D7: enolpyruvyl-shikimate-3-phosphate synthase inhibitors (EPSPS), D8: glutamine synthetase inhibitors, D9: lipid biosynthesis inhibitors , D10: mitosis inhibitors, D1: protoporphyrinogen IX oxidase inhibitors, D12: photosynthesis inhibitors, D13: synergists, D14: growth factors, D15: cell wall biosynthesis inhibitors, and D16: various other herbicides.
  • ACC acetyl-CoA carboxylase inhibitors
  • ALS acetolac
  • acetyl-CoA carboxylase inhibitors D1, ACC
  • the acetolactate synthase inhibitors include, among others, imidazolinones, pyrimidyl ethers, triazolopyrimidines or sulfonylureas.
  • auxin herbicides D4 are, inter alia, pyridine carboxylic acids, 2,4-D or benazoline of relevance.
  • lipid biosynthesis inhibitors (D9), among others, anilides, chloroacetanilides, thioureas, benfuresates or perfluidones are used.
  • the mitosis inhibitors (D10) are, inter alia, carbamates, dinitroanilines, pyridines, butamifos, chlorothal-dimethyl (DCPA) or maleic hydrazide into consideration.
  • Examples of protoporphyrinogen IX oxidase inhibitors (D1 1) include diphenyl ethers, oxadiazoles, cyclic imides or pyrazoles.
  • Suitable photosynthesis inhibitors are, inter alia, propanil, pyridazole, pyridafol, benzothiadiazinones, dinitrophenols, dipyridylenes, ureas, phenols, chloridazon, triazine, triazinone, uracils or biscarbamates.
  • the synergists (D13) include oxiranes.
  • Growth substances (D14) are, for example, aryloxyalkanoic acid, benzoic acids or quinolinecarboxylic acids.
  • the group "various other herbicides” include, inter alia, the active ingredient classes dichloro-propionic acids, dihydrobenzofurans, phenylacetic acids and individual herbicides as indicated below whose mechanism of action is not (exactly) known.
  • Herbicides d which can be used in combination with a compound of the formula I (component a)) and MSO (component b)) according to the present invention, are, for example:
  • ACC D1 acetyl CoA carboxylase inhibitors (ACC), e.g.
  • Phenoxyphenoxypropionic acid esters such as clodinafop-propargyl, cyhalofop-butyl, diclofop-methyl, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P-ethyl, fenthia-propethyl, fluazifop-butyl, fluazifop-p-butyl, haloxyfop-ethoxyethyl, haloxyfop-methyl, Haloxy-fp-P-methyl, isoxapyrifop, metamifop, propaquizafop, quizalofop-ethyl, quizalofop-P-ethyl or quizalofop-tefuryl;
  • Arylaminopropionic acids such as flamprop-methyl or flamprop-isopropyl
  • keto-enols such as pinoxaden
  • D2 acetolactate synthase inhibitors e.g. Imidazolinones, such as imazapyr, imazaquin, imazamethabenzmethyl (imazam), imazamox, imazapic, imazethapyr or imazamethapyr;
  • Pyrimidyl ethers such as pyrithia-bac acid, pyrithiobac-sodium, bispyribac-sodium, KIH-6127 (pyriminobac-methyl), pyriftalid or pyribenzoxym; Triazolopyrimidines such as florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, diclosulam or cloransulam-methyl;
  • Sulfonylureas such as amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-methyl, chlorofuron-ethyl, chlorosulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron, ethametsulfuron-methyl, ethoxysulfuron, flazasulfuron, flucetosulfuron, flupyrsulfuron-methyl-
  • Sulfonylaminocarbonyltriazolinones such as thiencarbazone, flucarbazone or propoxycarbazone-Na; or
  • D4 Auxin herbicides e.g. Pyridinecarboxylic acids, such as aminopyralid, fluroxypyr, triclopyr, clopyralid or picloram; or
  • D5 auxin transport inhibitor e.g. • Naptalam or Diflufenzopyr
  • D6 carotenoid biosynthesis inhibitors e.g.
  • EPSPS enolpyruvyl-shikimate-3-phosphate synthase inhibitors
  • D8 glutamine synthetase inhibitors e.g.
  • Bilanafos (bialaphos) or glufosinate-ammonium
  • D9 lipid biosynthesis inhibitors e.g.
  • Anilides such as anilofos or mefenacet
  • Chloroacetanilides such as dimethenamid, S-dimethenamid, acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, diethyl-ethyl, dimethachlor, metazachlor, metolachlor, Metolachlor, pethoxamide, pretilachlor, propachlor, prynachlor, terbuchlor, the- nylchlor or xylachlor;
  • Acetamides such as diphenamid, napropamide and naproanilide
  • Oxyacetamides such as flufenacet; Thioureas such as butylate, cycloate, dialate, dimepiperate, EPTC, esprocarb, monobutyl, pebulate, prosulfocarb, thiobencarb (benthiocarb), triallate or vernolate; or
  • isoxazolines such as pyroxasulfone (KIH-485) • benfuresate, ethofumesate, cafenstrole or perfluidone;
  • D10 mitosis inhibitors e.g.
  • Pyridines such as dithiopyr or thiazopyr
  • D1 1 protoporphyrinogen IX oxidase inhibitors e.g.
  • Diphenyl ethers such as acifluorfen, acifluorfen sodium, aclonifen, bifenox, chloronitrofen (CNP), ethoxyfen, fluorodifene, fluoroglycofen-ethyl, fomesafen, furyloxyfen, lactofen, nitrofen, nitrofluorfen or oxyfluorfen;
  • Oxadiazoles such as oxadiargyl or oxadiazone
  • Cyclic imides such as azafenidine, butafenacil, carfentrazone-ethyl, cinidone-ethyl, flumiclorac-pentyl, flumioxazine, flumipropyne, flupropacil, fluthiacet-methyl, sulfentrazone or thidiazimine;
  • Pyrazoles such as pyraflufen-ethyl (ET-751), fluazolate (JV 485) or nipyraclofen;
  • Pyridazinones such as flufenpyr-ethyl
  • triazolones such as benzcarbazone
  • D12 photosynthesis inhibitors e.g.
  • Benzothiadiazinones such as bentazone
  • Dinitrophenols such as bromofenoxime, dinoseb, dinoseb acetate, dinoterb or DNOC;
  • dipyridylenes such as cyperquat chloride, difenzoquat methyl sulfate, diquat or para-quat dichloride;
  • Ureas such as chlorbromuron, chlortoluron, difenoxuron, dimefuron, diuron, ethidimuron, fenuron, fluometuron, isoproturon, isouron, linuron, methabenzthiazuron, methazol, metobenzuron, metoxuron, monolinuron, neburon, consequenton or tebuthiuron;
  • Phenols such as bromoxynil or loxynil; • chloridazon;
  • Triazines such as ametryn, atrazine, cyanazine, desmetryn, dimethamethryn, hexazinone, prometon, prometryn, propazine, simazine, simetryn, terbumeton, terbutryn, terbutylazine or trietazine; Triazinones, such as metamitron or metribuzin;
  • Uracils such as bromacil, lenacil or terbacil
  • Biscarbamates such as Desmedipham or Phenmedipham
  • Oxiranes such as Tridiphan
  • D14 growth substances e.g.
  • Aryloxyalkanoic acids e.g. 2,4-DB, clomeprop, dichlorprop, dichlorprop-P (2,4-DP-P), fluoroxypyr, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P or triclopyr;
  • Benzoic acids such as chloroamben or dicamba
  • Quinolinecarboxylic acids such as quinclorac or quinmerac
  • D15 cell wall synthesis inhibitors e.g. Isoxaben, flupoxam or dichlobenil;
  • D16 various other herbicides, e.g.
  • Dihydrobenzofurans such as ethofumesate
  • Phenylacetic acids such as Chlorfenac (Fenac); or
  • Herbicides d which are preferably used in combination with a compound of the formula I (component a)) and MSO (component b)) according to the present invention, are, for example:
  • D1 acetyl-CoA carboxylase inhibitors e.g. Cyclohexenone oxime ethers such as alloxydim, clethodim, cloproxydime, cycloxydim, sethoxydim, tralkoxydim, butroxydim, clefoxydim or tepraloxydim;
  • Phenoxyphenoxypropionic acid esters such as clodinafop-propargyl, cyhalofop-butyl, diclofop-methyl, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P-ethyl, fenthia-propyl, fluorine zifop-butyl, fluazifop-p-butyl, haloxyfopethoxyethyl, haloxyfopmethyl, haloxy-fop-P-methyl, isoxapyrifop, metamifop, propaquizafop, quizalofop-ethyl, quizalofop-P-ethyl or quizalofop-tefuryl;
  • Arylaminopropionic acids such as flamprop-methyl or flamprop-isopropyl; or • keto-enols, such as pinoxaden;
  • ALS D2 acetolactate synthase inhibitors
  • Imidazolinones such as imazapyr, imazaquin, imazamethabenzmethyl (imazam), imazamox, imazapic, imazethapyr or imazamethapyr; Pyrimidyl ethers, such as pyrithiobacic acid, pyrithiobac sodium, bispyribac sodium, KIH-6127 or pyribenzoxym;
  • Triazolopyrimidines such as florasulam, flumetsulam, metosulam or penoxsulam;
  • Sulfonylureas such as amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-methyl, chlorimuron-ethyl, chlorosulfuron, quinosulfuron, cyclosulfamuron, ethamethsulfuron-methyl, ethoxysulfuron, flazasulfuron, flucetosulfuron, halosulfuron-methyl, imazosulfuron, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, orthosulfamuron, primisulfuron methyl, prosulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, rimsulfuron, sulfometuron-methyl, thifensulfuron-methyl, triasulfuron, tribenuron-methyl, triflusulfuron-methyl, tritosulforon, sulfosulfuron or lodosulfuron; Sulfonylaminocarbon
  • Sulfonamides such as pyrimisulfane
  • Pyridinecarboxylic acids such as aminopyralid, clopyralid or picloram; or
  • D5 auxin transport inhibitor e.g.
  • D6 carotenoid biosynthesis inhibitors e.g. Beflubutamide, Benzofenap, Clomazone (Dimethazone), Diflufenican,
  • Fluorochloridone fluridone, pyrasulfutole, pyrazolynate, pyrazoxyfen, isoxaflutole, isoxachlorotol, mesotrione, sulcotrione (chlormesulone), tembotrione, ketospiradox, flurtamone, norflurazon, amitrole or CAS No: 352010-68-5;
  • EPSPS D7 enolpyruvyl-shikimate-3-phosphate synthase inhibitors
  • D8 glutamine synthetase inhibitors eg Bilanafos (bialaphos) or glufosinate-ammonium,
  • D9 lipid biosynthesis inhibitors e.g.
  • Anilides such as anilofos or mefenacet
  • Chloroacetanilides such as dimethenamid, S-dimethenamid, acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, diethatylethyl, dimetha-chloro, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, pethoxamide, pretilachlor, propachlor, prynachlor, terbuchlor, or nylchlorine Xylachlor;
  • Thioureas such as butylate, cycloate, dialate, dimepiperate, EPTC, esprocarb, monobutyl, pebulate, prosulfocarb, thiobencarb (benthiocarb), triallate or vernolate; or
  • D10 mitosis inhibitors e.g. Carbamates, such as asulam, carbetamide, chlorpropham, orbencarb, pronamide (proprazamide), propham or tiocarbazil;
  • dinitroanilines such as Benefin, Butraline, Dinitramine, Ethalfluralin, Fluchloralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin or Trifluralin;
  • Pyridines such as dithiopyr or thiazopyr; or butamifos, chlorthal-dimethyl (DCPA) or maleic hydrazide;
  • D1 1 protoporphyrinogen IX oxidase inhibitors e.g.
  • Diphenyl ethers such as acifluorfen, acifluorfen sodium, aclonifen, bifenox, chloronitrofen (CNP), ethoxyfen, fluorodifene, fluoroglycofen-ethyl, fomesafen, furyloxyfen, lactofen, nitrofen, nitrofluorfen or oxyfluorfen;
  • Oxadiazoles such as oxadiargyl or oxadiazone
  • Cyclic imides such as azafenidine, butafenacil, carfentrazone-ethyl, cinidone-ethyl, flumiclorac-pentyl, flumioxazine, flumipropyne, flupropacil, fluthiacet-methyl, sulfentrazone or thidiazimine; • pyrazoles, such as ET-751, JV 485 or nipyraclofen;
  • Pyridazinones such as flufenpyr-ethyl
  • Triazolones such as benzcarbazone
  • D12 photosynthesis inhibitors e.g. Propanil, pyridate or pyridafol
  • Benzothiadiazinones such as bentazone
  • Dinitrophenols such as bromofenoxime, dinoseb, dinoseb acetate, dinoterb or DNOC;
  • dipyridylenes such as cyperquat chloride, difenzoquat methyl sulfate, diquat or para-quat dichloride;
  • Ureas such as chlorbromuron, chlortoluron, difenoxuron, dimefuron, diuron, ethidimuron, fenuron, fluometuron, isoproturon, isourone, linuron, methabenzthiazuron, methazol, metobenzuron, metoxuron, monolinuron, neburon, duron or tebuthiuron;
  • Phenols such as bromoxynil or loxynil
  • Triazines such as ametryn, atrazine, cyanazine, desmetryn, dimethamethryn, hexazinone, prometon, prometryn, propazine, simazine, simetryn, terbumetone, terbutryn,
  • Triazinones such as metamitron or metribuzin
  • Uracils such as bromacil, lenacil or terbacil
  • Biscarbamates such as Desmedipham or Phenmedipham
  • Oxiranes such as Tridiphan
  • D14 growth substances e.g. Aryloxyalkanoic acids, e.g. 2,4-DB, Clomeprop, dichlorprop, dichloroprop-P
  • Benzoic acids such as chloroamben or dicamba
  • Quinolinecarboxylic acids such as quinclorac or quinmerac
  • D15 cell wall synthesis inhibitors e.g.
  • D16 various other herbicides, e.g.
  • dichloropropionic acids such as dalapon
  • Dihydrobenzofurans such as ethofumesate
  • Phenylacetic acids such as chlorfenac (fenac); or
  • components d) from the following classes of active compound or the following compounds are particularly preferred:
  • ALS D2 Acetolactate synthase inhibitors • Sulfonylureas, especially nicosulfuron
  • Chloroacetanilides especially dimethenamid, S-dimethenamid, acetochlor, metolachlor, S-metolachlor; • thioureas, especially benthiocarb;
  • Isoxazolines such as pyroxasulfone (KIH-485);
  • Dipyridylenes especially paraquat dichloride
  • Ureas in particular diuron or isoproturon, in particular diuron;
  • Phenols in particular bromoxynil
  • Triazinones in particular metribuzin
  • components d) from the following classes of active compound or the following compounds are likewise particularly preferred:
  • D9 Lipid biosynthesis inhibitors • Chloroacetanilides, in particular dimethenamid, S-dimethenamid, acetochlor, metolachlor or S-metolachlor;
  • D12 photosynthesis inhibitors • pyridate
  • Dipyridylenes especially paraquat dichloride
  • Ureas in particular diuron or isoproturon, in particular diuron;
  • Phenols in particular bromoxynil; • chloridazon;
  • Triazines in particular atrazine or terbutylazine
  • Triazinones in particular metribuzin; According to another embodiment, as component d) of the mixtures according to the invention, triazines are particularly preferred, in particular atrazine or tert-butylazine.
  • the combination of triazines and chloroacetanilides in particular from atrazine and dimethenamid or S-dimethenamid, is preferred as component d) of the mixtures according to the invention.
  • chloroacetanilides in particular metazachlor, are preferred as component d) of the mixtures according to the invention.
  • quinolinecarboxylic acids in particular quinmerac, are preferred.
  • component d) of the mixtures according to the invention is the combination of triazines and sulfonylureas, in particular of atrazine and nicosulfuron.
  • the weight ratio of component a) and component d) in the herbicidal mixture or in the agent according to the invention is preferably in the range from 1: 0.001 to 1: 500, preferably from 1: 0.01 to 1: 200, particularly preferably from 1: 0 , 01 to 1: 100.
  • the mixture according to the invention as component e) may contain a safener.
  • Suitable safener e are substances such as Benoxacor, Cloquintocet, Cyometrinil, dichloromide, dicyclonone, dietholate, fenchchlorazole, fenclorim, flurazole, Fluxofenim, Furilazol, Isoxadifen, Mefenpyr, Mephenat, Naphtalic anhydride, 2,2,5-trimethyl -3- (dichloroacetyl) -i, 3-oxazolidine (R-29148), 4- (dichloroacetyl) -1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane (AD-67, MON 4660), N - [[4- [(Cyclopropylamino) carbonyl] phenyl] sulfonyl] -2-methoxybenzamide II (CAS no. 221667-31-8, cyprosulfamide) and oxabetrinil.
  • the following safeners are particularly preferred: Benoxacor, Cloquintocet, Dichlormid, Fenchchlorazol, Fenclorim, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen, Mefenpyr, AD-67 and Oxabetrinil used.
  • the following safeners are particularly preferred: Benoxacor, Cloquintocet, Dichlormid, Fenchchlorazol, Fenclorim, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen, Mefenpyr and Oxabetrinil used.
  • Both the component a) and the herbicides d) from groups D1 to D16 and the components e) can also be present in the form of their environmentally acceptable salts, esters and amides.
  • Suitable salts are in general the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the herbicidal action of the active ingredients.
  • Suitable cations are in particular ions of the alkali metals, preferably lithium, sodium and potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium and magnesium, and the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron, and ammonium, in which case it is possible, if desired to four hydrogen atoms by C 1 -C 4 -alkyl, hydroxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, hydroxy-C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, phenyl or benzyl preferably ammonium, isopropylammonium, dimethylammonium, diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, 2- (2-hydroxyeth-1-oxy) eth-1-ylammonium, di (2-hydroxyeth-1-yl) ammonium,
  • Anions of suitable acid addition salts are primarily chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, nitrate, bicarbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate and the anions of Ci-C4-alkanoic acids, preferably format, acetate, propionate and butyrate.
  • Suitable esters are alkyl, alkoxyalkyl, allyl, propargyl and oxetan-3-yl esters, preferably C 1 -C 10 -esters, for example methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl , Mexyl- ( ⁇ i-methyl-hexyl) or isooctyl ( ⁇ 2-ethyl-hexyl) esters, Ci-C4-alkoxyethyl esters, for example methoxyethyl, ethoxyethyl or butoxyethyl esters, allyl esters, proparyl esters and oxetane-3-yl ester.
  • C 1 -C 10 -esters for example methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl , Mexyl- ( ⁇ i
  • Suitable amides are unsubstituted amides, alkyl and dialkyl amides and anilides, preferably C 1 -C 4 -alkyl amides, for example methyl or ethyl amides, di (C 1 -C 4 -alkyl) amides, for example dimethyl or diethyl amides, or anilides, prefers the unsubstituted anilide or 2-chloroanilide.
  • the components a), d) and e) and / or their salts, esters, amides and hydrates can be present in the mixture according to the invention as pure enantiomers, as well as racemates or diastereomer mixtures or as tautomers.
  • the components a) to e) can be used individually or already partially or completely mixed with one another for the preparation of the herbicidal mixture according to the invention. It is also possible that they are packaged and reused as a kit of parts like a kit of parts.
  • component a) can be used as pure active ingredient for the preparation of the herbicidal mixture.
  • component a) is present as, for example, excipients formulated with excipients.
  • the component a) can be used separately or together with the other components or as a constituent of a combination agent according to the invention for the preparation of the mixture according to the invention.
  • the other components of the mixture according to the invention can also be formulated with excipients for their preparation.
  • the mixture according to the invention or the herbicidal composition according to the invention can be used, for example, in the form of directly sprayable aqueous solutions or dispersions, also high-percentage aqueous, oily or other suspensions or emulsions by spraying, atomizing or pouring.
  • the forms of application depend on the intended use; In each case they should ensure the finest possible distribution of the herbicidal mixture according to the invention.
  • Aqueous application forms of the mixture according to the invention can be prepared from emulsion concentrates, suspensions, pastes, wettable powders or water-dispersible granules.
  • the herbicidal mixture or its components as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetting agents, tackifiers, dispersants or emulsifiers. But it can also be prepared from the herbicidal mixture or its components, wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers and possibly solvent or oil concentrates, which are suitable for dilution with water.
  • Powders, litter and dusting agents can be prepared, for example, by mixing or jointly grinding component a), if appropriate fertilizer c) if appropriate, further herbicides d) and optionally safener e) with a solid carrier.
  • Granules for example coated granules, impregnated granules and homogeneous granules, can be prepared by binding component a), if appropriate fertilizer c), if appropriate, further herbicides d) and optionally safener e) to solid carriers.
  • the user for example the farmer, uses the inventive herbicidal mixture or the herbicidal agent, usually for use in a pre-metering device, in the back splash, in the spray tank or in the spray plane.
  • the herbicidal mixture is brought to the desired application concentration with water and / or buffer, optionally further auxiliaries and additives being added.
  • the user can himself mix the individual components of the herbicidal mixture according to the invention in the spray tank and, if appropriate, add further auxiliaries and additives (tank mixing method).
  • the user can mix both individual components of the herbicidal mixture according to the invention and partially premixed components, for example a) and d), in the spray tank and optionally add further auxiliaries and additives (tank mixing method).
  • the components a) and / or optionally d) and / or optionally e) are already formulated in the metering device and diluted to the desired application concentration.
  • component b), MSO is admixed in the tank.
  • auxiliary agents and additives are, for example:
  • Inert adjuncts or carriers such as medium to high boiling point mineral oil fractions such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, alkylated benzenes or their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, ketones such as cyclohexanone or strongly polar solvents, e.g. Amines such as N-methylpyrrolidone or water.
  • mineral oil fractions such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, alkylated
  • Suitable adjuvants for a formulation of component a) and / or optionally d) and / or optionally e) are vegetable oils which may be partially hydrogenated and hydrogenated, modified, eg esterified vegetable oils, mineral oils, alcohol alkoxylates, alcohol ethoxylates, alkylated (ethylene oxide (EO ) / Propylene oxide (PO)) block copolymers, alkylphenol ethoxylates, polyols, EO / PO block copolymers, organosilicon compounds, alkyl glycosides, alkyl polyglycosides, alkyl sulfates, sulfated alcohol alkoxylates, alkylaryl sulfonates, alkyl sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, phosphated alcohol alkoxylates, fatty acids.
  • vegetable oils which may be partially hydrogenated and hydrogenated, modified, eg esterified vegetable oils, mineral oils, alcohol alkoxy
  • Preferred adjuvants are alcohol alkoxylates, such as alkyl ethers of (ethylene oxide (EO) / propylene oxide (PO)) - copolymers, including Plurafac ® (BASF AG), SynperionicR LF (ICI), alcohol ethoxylates, where the alcohol is a Cs-Ci s-alcohol of synthetic or natural Origin is that can be both linear and branched. Depending on the alcohol used, the ethoxylate part contains on average from 3 to 20 mol of ethylene oxide.
  • alcohol alkoxylates such as alkyl ethers of (ethylene oxide (EO) / propylene oxide (PO)) - copolymers, including Plurafac ® (BASF AG), SynperionicR LF (ICI), alcohol ethoxylates, where the alcohol is a Cs-Ci s-alcohol of synthetic or natural Origin is that can be both linear and branched.
  • the ethoxylate part contains on average from 3
  • Exemplary products used are Lutensol ® ON, TO, AO and A BASF, alkylamine rylsulfonate as nonylphenol ethoxylates with 5-15 moles EO, polyols such as polyethylene glycol or polypropylene glycol, EO / PO block copolymers such as Pluronic ® PE (BASF) or Synperionic ® PE (ICI), organosilicon compounds, alkyl polyglycosides such as Agrimul ® (Henkel KGA), AG 6202 (Akzo-Nobel) Atplus ® 450 (ICI) or Lutensol ® GD 70 (BASF), fatty amine alkoxylates such as Ethomeen ® and Armobleem ® from Akzo Nobel, esters of natural and synthetic fatty acids such as methyl oleate or methyl cocoate, dialkyl adipates, ethoxylated sorbitan esters of natural fatty acids such as Tween ® from ICI surfact
  • Buffers or buffer solutions are solutions that barely change their pH with the addition of strong acids or bases. Buffer solutions usually consist of a weak acid, for example acetic acid, and one of its salts, for example sodium adenate,
  • auxiliaries and additives can be added.
  • the following components have proven useful: other solvents, defoamers, buffer substances, thickeners, spreading agents, compatibilizers, liquid and solid carriers, surfactants.
  • Solid carriers are, for example, mineral earths such as silicic acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate , Ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nut shell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • mineral earths such as silicic acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate , Ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark
  • surfactants are the alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids, e.g. Lignin, phenol, naphthalene and Dibutylnaphtha- linsulfonklare and of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, and salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols and fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with Formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ethers, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenyl
  • the mixture according to the invention is suitable as a herbicide.
  • the herbicidal mixture combats plant growth on non-cultivated areas very well. In crops such as wheat, rice, maize, soya and cotton, it works against weeds and grass weeds without significantly damaging the crops. This effect occurs especially at low application rates.
  • the herbicidal mixture can still be used in a further number of crop plants for the removal of unwanted plants.
  • the following cultures may be considered:
  • Cynodon dactylon Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgaris, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus sp., Pisum sativum,
  • the herbicidal mixture can also be used in crops which are tolerant to the action of herbicides both by classical breeding and by the use of genetic engineering methods.
  • the application of the herbicidal mixture can be carried out in the pre-plant burn-down or post-emergence process. If the herbicidal mixture is less compatible with certain crops, then application techniques may be employed in which the herbicidal mixture is sprayed by the sprayers so as not to strike the leaves of the sensitive crops while the herbicidal mixture is growing on the leaves below undesirable plants or the uncovered soil surface (post-directed, lay-by).
  • the individual components were added to the metering device, made up with water ad 100 l and stirred. It may be beneficial to provide some of the water you need.
  • the individual components were added to the metering device, made up with water ad 100 l and stirred. It may be beneficial to provide some of the water you need. 3.
  • the following components were used to prepare 100 l of a spray mixture:
  • the individual components were added to the metering device, made up with water ad 100 l and stirred. It may be beneficial to provide some of the water you need.
  • the herbicidal action of the mixture according to the invention or of the herbicidal agents was determined by greenhouse experiments (Tables 1-4) with component a) 4- [2-methyl-3- (4,5-dihydroisoxazol-3-yl) -4-methylsulphonylbenzoyl ] -1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazole post-emergence;
  • the culture vessel used were plastic flower pots which were filled with loamy sand with about 3% humus content as substrate.
  • the seeds of the test plants were sown separately by species.
  • test plants were grown depending on the growth form only to a stature height of 3 - 17 cm and only then treated with the suspended or emulsified in water agents.
  • the test plants were either sown directly and grown in the same containers or they were first grown separately as seedlings and transplanted into the test containers a few days before the treatment.
  • the plants were kept species-specific at temperatures of 15 ° C to 25 ° C and 20 to 35 ° C. The trial period lasted over 3 weeks. During this time, the plants were maintained and their response to each treatment was evaluated. Was rated according to a scale of 0-100. "100" means complete destruction of at least the above-ground parts of plants and "0" means no damage or normal growth course in comparison to an untreated control.
  • the application in the greenhouse was carried out at an application rate of the spray mixture of 200 l / ha.
  • COC crop oil concentrate
  • AWM application rate
  • d day of the rating.
  • the herbicidal mixture of the invention shows excellent activity against undesirable plants, which was not expected from the efficacy of the individual compounds.
  • mixture according to the invention is distinguished by a substantially higher herbicidal activity than mixtures with customary adjuvants such as COC:
  • Mixtures according to the invention which, in addition to the components a) and b) contain further components, for example a component d), show a substantially higher herbicidal activity than mixtures with customary adjuvants such as COC.
  • a component d for example a component d
  • the component b) MSO or in comparison COC in a concentration of 1.25% by volume was contained in the spray mixture:
  • mixtures according to the invention which, in addition to components a) and b) contain, for example, a component c), exhibit a substantially higher herbicidal activity than mixtures with customary adjuvants such as COC.
  • a component c a component c
  • the component b) MSO or in comparison COC in a concentration of 1.25% by volume was contained in the spray mixture:
  • Mixtures according to the invention which, in addition to components a) and b), contain further components, namely c) and d), exhibit a significantly higher herbicidal activity than mixtures with conventional adjuvants, such as COC.
  • component c), UAN, in a concentration of 2.5% w / w% and component b) MSO or in comparison COC in a concentration of 1.25% by weight were present in the spray mixture.
  • % contain:

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Abstract

Mischungen, enthaltend: a) ein 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl-substituiertes Benzoylderivat der Formel (I), wobei R Chlor oder Methyl bedeutet, oder eines seiner umweltverträglichen Salze, Ester oder Amide; und b) Ester von C<SUB>6</SUB>-C<SUB>22</SUB>-Fettsäuren pflanzlichen Ursprungs.

Description

Mischungen
Die vorliegende Erfindung betrifft Mischungen, die
a) ein 4, 5-Dihydroisoxazol-3-yl-substituiert.es Benzoylderivat der Formel I,
Figure imgf000002_0001
wobei R Chlor oder Methyl bedeutet, oder eines seiner umweltverträglichen Salze, Es- ter oder Amide; und b) Ester von C6-C22-Fettsäuren pflanzlichen Ursprungs enthalten.
Die vorliegende Erfindung betrifft außerdem herbizid wirksame Mischungen. Die Mischung kann neben den Komponenten a) und b) weitere Komponenten enthalten. Bei- spiele hierfür sind c) stickstoffhaltige Dünger, d) weitere Herbizide oder e) Safener. Weiterhin sind Gegenstand der Erfindung Mittel, wie beispielsweise die anwendungsbereite Spritzbrühe, die die Mischungen, sowie mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff und gegebenenfalls mindestens einen grenzflächenaktiven Stoff enthalten. Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und ihrer Verwendung sowie Verfahren zur Be- kämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses sind ebenfalls Gegenstand dieser Erfindung.
Weitere Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind den Ansprüchen, der Beschreibung und den Beispielen zu entnehmen. Es versteht sich, dass die vorstehend genannten und die nachstehend noch zu erläuternden Merkmale des erfindungsgemäßen Gegenstandes nicht nur in der jeweils angegebenen Kombination, sondern auch in anderen Kombinationen verwendbar sind, ohne den Rahmen der Erfindung zu verlassen.
Verbindungen der Formel I gehören zur Verbindungsklasse der 3-Heterocyclyl- substituierten Benzoylderivate, die an sich bekannt ist. Methoden zu ihrer Herstellung werden beispielsweise in der WO 98/31681 beschrieben.
3-Heterocyclyl-substituierte Benzoylderivate eignen sich als Herbizide. Sie in herbizi- den Mischungen einzusetzen war ebenfalls bekannt.
So gehen aus der WO 99/63823 herbizide Mischungen aus 3-Heterocyclyl- substituierten Benzoylderivaten, Stickstoffdünger und einem Adjuvant hervor. Die WO 00/53014 offenbart eine synergistische Mischung aus 3-Heterocyclyl- substituierten Benzoylderivaten und einem Adjuvant, enthaltend ein Ci-C5-Alkyl-C5-C22- alkanoat, eine Cio-C2o-Carbonsäure, einen partiellen Phosphorsäureester oder einen partiellen Schwefelsäureester eines monohydroxyfunktionellen Polyalkylethers und gegebenenfalls einen Alkylpolyoxyalkylenpolyether.
Für Pflanzenschutzwirkstoffe ist es stets erstrebenswert, die spezifische Wirksamkeit des Wirkstoffes zu erhöhen und gleichzeitig die zuverlässige Anwendung - auch unter suboptimalen Umweltbedingungen wie Dürre oder Regen - zu gewährleisten.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Mischungen auf Basis von 4,5- Dihydroisoxazol-3-yl-substituierten Benzoylderivaten zu entwickeln, die eine breite Anwendbarkeit haben. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es insbesondere, eine herbizid wirksame Mischung auf der Basis dieser Wirkstoffklasse zu entwickeln, die die spezifische Wirksamkeit des eingesetzten Wirkstoffs unterstützt und gleichzeitig die zuverlässige Anwendung gewährleistet.
Ferner war angestrebt, die Aufwandmenge des Wirkstoffes zu reduzieren und dafür eine herbizid wirksame Mischung zu finden. Dadurch sollte es möglich werden, ökologisch und ökonomisch vorzugehen und dabei noch eine wirksame Unkrautbekämpfung zu ermöglichen.
Diese Aufgabe konnte mit den eingangs beschriebenen Mischungen beziehungsweise herbizid wirksamen Mitteln gelöst werden.
Komponente a) der erfindungsgemäßen Mischungen ist 4-[2-Methyl-3-(4,5- dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1 H-pyrazol oder 4- [2-Chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1 H- pyrazol, bevorzugt 4-[2-methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1 - methyl-5-hydroxy-1 H-pyrazol.
Die als Komponente b) verwendeten Ester von C6-C22-Fettsäuren pflanzlichen Ursprungs sind als .methylated seed oil' oder MSO dem Fachmann an sich bekannt. Zu ihrer Herstellung wird beispielsweise natives Pflanzenöl in Glycerin und Fettsäuren gespalten; die Fettsäuren werden abgetrennt und verestert, z.B. methyliert oder ethy- liert.
Geeignete Pflanzen oder deren Samen zur Gewinnung des nativen Öls sind z.B. Soja, Mais, Sonnenblume, Raps, Baumwolle, Leinsamen, Kokosnuss, Palme, Distel, WaI- nuss, Erdnuss, Olive oder Rizinus, insbesondere Raps. Je nach Ölsorte weisen die Fettsäuren 6 bis 22 Kohlenstoffatomen auf, wobei der Hauptanteil bei C14 bis Ciβ liegt. Die Fettsäuren können sowohl gesättigt als auch ungesättigt vorliegen. Üblicherweise enthalten die MSOs Methyl-Capronat, Methyl-Caprylat, Methyl-Caprinat, Methyl-Laurat, Methyl-Myrisat, Methyl-Stearat, Methyl-Palmitat, Methyl-Oleat, Methyl- Linoleat, Methyl-Linolenat bzw. die Ethylester in unterschiedlichem Verteilungsmuster je nach Ölsorte bzw. Behandlung. MSOs verschiedener Herkunft können auch gemischt werden.
MSO ist kommerziell erhältlich. Beispiele sind DESTINY von Cenex, MSO Concentrate OiI' von Loveland, ,MSO' von Helena Chemical und SCOIL von Agsco. Zusätzlich können handelsübliche Produkte neben MSO entweder UAN (ijrea ammo- nium riitrate ≡ Harnstoff-Ammoniumnitrat) oder AMS (ammonium sulfate ≡ Ammonium- sulfat) enthalten, wie PERSIST PLUS und PERSIST EXTRA von Prescision (MSO plus UAN) und DYNE-A-PAK von Helena Chemical (MSO plus UAN).
Der Anwender, beispielsweise der Landwirt, verwendet die erfindungsgemäße herbizi- de Mischung beziehungsweise das herbizide Mittel, üblicherweise für die Anwendung in einer Vordosiereinrichtung, im Rückenspritzer, im Spritztank oder im Sprühflugzeug. Dabei wird die herbizide Mischung mit Wasser und/oder Puffer auf die gewünschte Anwendungskonzentration gebracht, wobei gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzstoffe zugegeben werden, und so die anwendungsbereite Spritzbrühe beziehungsweise das erfindungsgemäße herbizide Mittel erhalten wird. Üblicherweise werden 50 bis 500 Liter der anwendungsbereiten Spritzbrühe pro Hektar landwirtschaftlicher Nutzfläche aufgebracht, bevorzugt 100 bis 400 Liter.
Die erfindungsgemäße Mischung ist insbesondere herbizid wirksam und enthält die Komponenten a) und b) in synergistisch wirksamen Mengen. Sie ist in ihrer Wirkung für diejenigen Kulturpflanzen selektiv, für welche die Einzelkomponenten selbst auch verträglich sind.
Die Aufwandmenge an Komponente a) der erfindungsgemäßen Mischung beträgt üblicherweise von 2,5 bis 100 g/Hektar, bevorzugt von 5 bis 75 g/Hektar. Insbesondere bevorzugt werden Aufwandmengen von 5 bis 25 g/Hektar. Das entspricht bei einem üblichen Spritzbrühenvolumen von 100 bis 400 Litern pro Hektar einem Konzentrationsbereich der Komponente a) von 0,00625 g/lspπtzbmhe bis 1 g/lspπtzbmhe.
In einer Ausgestaltungsform sind für den ,pre-plant burn down' - die Vernichtung uner- wünschten Pflanzenwuchses vor der Aussaat der Kulturpflanzen-, 2,5 g bis 100 g der Komponente a) in 100 bis 400 Litern Spritzbrühe für eine Fläche von einem Hektar enthalten; in einer weiteren Ausgestaltungsform für den Nachauflauf sind 5 bis 75 g, bevorzugt 5 bis 25 g der Komponente a) in 100 bis 400 Litern Spritzbrühe für eine Fläche von einem Hektar enthalten.
In der erfindungsgemäßen Mischung bzw. dem herbiziden Mittel ist die Komponente b), Ester von C6-C22-Fettsäuren pflanzlichen Ursprungs, üblicherweise in einer Menge enthalten, so dass die vom Anwender, beispielsweise dem Landwirt, hergestellte Spritzbrühe eine Endkonzentration von 0,5 bis 2,5 Vol% MSO aufweist. Bevorzugt enthält die anwendungsbereite Spritzbrühe eine Endkonzentration von 1 ,0 bis 1 ,5 Vol-% MSO, besonders bevorzugt von 1 ,25 Vol-% MSO.
Die Angabe Vol-% bezieht sich auf das Gesamtvolumen des herbiziden Mittels, beispielsweise der anwendungsbereiten Spritzbrühe.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthält die anwendungsbereite Spritzbrühe bei einem üblichen Spritzbrühenvolumen von 100 bis 400 Litern pro Hektar 1 ,0 bis 1 ,5 Vol% der Komponente b) und die Komponente a) in einer Menge, sodass 2,5 bis 100 g des Wirkstoffes pro Hektar aufgebracht werden.
Demzufolge enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen beziehungsweise die an- wendungsbereite Spritzbrühe bei einem Spritzbrühenvolumen von 50 bis 500 Litern pro Hektar die Komponenten a) und b) üblicherweise in einem Verhältnis (w/w) von 1 :2,5 bis 1 :5000.
Bevorzugt wird ein Mischungsverhältnis (w/w) der Komponenten a) und b) von 1 :5 bis 1 :1000.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform liegen die Komponenten a) und b) in der anwendungsbereiten Spritzbrühe in einem Verhältnis (w/w) von 1 :10 bis 1 :500 vor.
Die erfindungsgemäßen Mischungen können die Komponenten a) und b) alleine enthalten. Sie können aber auch ein oder mehrere weitere Komponenten enthalten.
Beispielsweise kann der erfindungsgemäßen Mischung ein Dünger c), insbesondere ein stickstoffhaltiger Dünger zugesetzt werden.
Geeignete stickstoffhaltige Dünger sind wässrige Ammoniaklösungen, Ammoniumsalze, Harnstoff, Thioharnstoff und deren Gemische.
Ammoniumsalze sind beispielsweise organische oder anorganische Salze wie, Ammoniumnitrat, Ammoniumsulfat, Ammoniumhydrogensulfat, Ammoniumchlorid,
Ammoniumacetat, Ammoniumformiat, Ammoniumoxalat, Ammoniumcarbonat, Ammo- niumhydrogencarbonat, Ammoniumthiosulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumhydro- gendiphosphat, Ammoniumdihydrogenmonophosphat, Ammoniumnatriumhydro- genphosphat, Ammoniumthiocyanat. Als Dünger kommt unter anderem Harnstoff-Ammoniumnitrat (UAN) in Betracht. In einer besonderen Ausführungsform werden als stickstoffhaltige Dünger Harnstoff, Ammoniumnitat, Harnstoff-Ammoniumnitrat, Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumhydrogendiphosphat, Ammoniumdihydrogenmonophosphat oder Ammoniumnatriumhydrogenphosphat verwendet.
Ganz besonders bevorzugt sind Harnstoff, Ammoniumnitrat und Harnstoff- Ammoniumnitrat. Kommerziell ist Harnstoff-Ammoniumnitrat beispielsweise als Lösung mit einem Gesamtstickstoffgehalt von 28 - 33 % (w/w) als Ensol® 28 von BASF erhältlich.
Nach einer Ausführungsform enthält die erfindungsgemäße Mischung beziehungsweise das herbizide Mittel stickstoffhaltigen Dünger (Komponente c)) in einer Menge, so dass die vom Anwender, beispielsweise dem Landwirt, hergestellte Spritzbrühe eine Endkonzentration von 0,5 bis 5 w/w% beispielsweise von Harnstoff-Ammoniumnitrat aufweist.
Beispielsweise können 2,5 I einer 20 bis 60 w/w%-igen Harnstoff-Ammoniumnitrat haltigen Lösung in eine Dosiervorrichtung gegeben werden, um 100 I der anwendungsbe- reiten Spritzbrühe herzustellen.
Bevorzugt enthält die anwendungsbereite Spritzbrühe eine Endkonzentration von 1 ,5 bis 3,0 w/w-%, besonders bevorzugt von 2,5 w/w % Dünger.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthält die anwendungsbereite Spritzbrühe bei einem üblichen Spritzbrühenvolumen von 50 bis 500 Litern pro Hektar 0,5 bis 5 w/w% der Komponente c) und die Komponente a) in einer Menge, sodass 2,5 bis 100 g des Wirkstoffes pro Hektar aufgebracht werden.
Demzufolge enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen beziehungsweise die an- wendungsbereite Spritzbrühe die Komponenten a) und c) üblicherweise in einem Verhältnis (w/w) von 1 :2,5 bis 1 :10000.
Bevorzugt wird ein Mischungsverhältnis (w/w) der Komponenten a) und c) von 1 :20 bis 1 :2400.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform liegen die Komponenten a) und c) in der anwendungsbereiten Spritzbrühe in einem Verhältnis (w/w) von 1 :33 bis 1 :2000 vor.
Weiterhin kann die erfindungsgemäße Mischung ein oder mehrere Herbizide (Komponente d)), beispielsweise aus der Gruppe der D1 : Acetyl-CoA-Carboxylase-lnhibitoren (ACC), D2: Acetolactatsynthase-Inhibitoren (ALS), D3: Amide, D4: Auxin-Herbizide, D5: Auxin-Transport-Hemmer, D6: Carotinoid-Biosynthese-Inhibitoren, D7: Enolpyru- vyl-Shikimat-3-phosphat-Synthase-lnhibitoren (EPSPS), D8: Glutamin-Synthetase- Inhibitoren, D9: Lipidbiosynthese-Inhibitoren, D10: Mitose-Inhibitoren, D1 1 : Proto- porphyrinogen-IX-Oxidase-lnhibitoren, D12: Photosynthese-Inhibitoren, D13: Synergisten, D14: Wuchsstoffe, D15: Zellwandbiosynthese-Inhibitoren, sowie D16: verschiedene weitere Herbizide enthalten. Als Komponente d) können aus der Gruppe der Acetyl-CoA-Carboxylase-Inhibitoren (D1 , ACC) beispielsweise Cyclohexenonoximether, Phenoxyphenoxypropionsäureester oder Arylaminopropionsäuren verwendet werden. Zu den Acetolactatsynthase- Inhibitoren (D2, ALS) zählen unter anderem Imidazolinone, Pyrimidylether, Triazolopy- rimidine oder Sulfonylharnstoffe. Bei den Auxin-Herbiziden (D4) sind unter anderem Pyridincarbonsäuren, 2,4-D oder Benazolin von Relevanz. Als Lipidbiosynthese- Inhibitoren (D9) werden unter anderem Anilide, Chloracetanilide, Thioharnstoffe, Ben- furesate oder Perfluidone verwendet. Bei den Mitose-Inhibitoren (D10) kommen unter anderem Carbamate, Dinitroaniline, Pyridine, Butamifos, Chlorthal-dimethyl (DCPA) oder Maleinsäure hydrazid in Betracht. Beispiele für Protoporphyrinogen-IX-Oxidase- Inhibitoren (D1 1 ) sind unter anderem Diphenylether, Oxadiazole, cyclische Imide oder Pyrazole. Als Photosynthese-Inhibitoren (D12) kommen unter anderem Propanil, Pyri- dat, Pyridafol, Benzothiadiazinone, Dinitrophenole, Dipyridylene, Harnstoffe, Phenole, Chloridazon, Triazin, Triazinon, Uracile oder Biscarbamate in Betracht. Zu den Synergisten (D13) zählen unter anderem Oxirane. Wuchsstoffe (D14) sind beispielsweise Aryloxyalkansäure, Benzoesäuren oder Chinolincarbonsäuren. Unter der Gruppe „verschiedene weitere Herbizide" (D16) sind unter anderem die Wirkstoffklassen Dichlor- propionsäuren, Dihydrobenzofurane, Phenylessigsäuren sowie einzelne, wie unten angegebene, Herbizide zu verstehen, deren Wirkmechanismus nicht (genau) bekannt ist.
Herbizide d), die in Kombination mit einer Verbindung der Formel I (Komponente a)) und MSO (Komponente b)) gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden kön- nen, sind zum Beispiel:
D1 Acetyl-CoA-Carboxylase-lnhibitoren (ACC), z.B.
• Cyclohexenonoximether, wie Alloxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim, Butroxydim, Clefoxydim (=Profoxydim) oder Tepralo- xydim;
• Phenoxyphenoxypropionsäureester, wie Clodinafop-propargyl, Cyhalofop-butyl, Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fenthia-propethyl, Flua- zifop-butyl, Fluazifop-P-butyl, Haloxyfop-ethoxyethyl, Haloxyfop-methyl, Haloxy- fop-P-methyl, Isoxapyrifop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop-ethyl, Quizalo- fop-P-ethyl oder Quizalofop-tefuryl;
• Arylaminopropionsäuren, wie Flamprop-methyl oder Flamprop-isopropyl; oder
• Keto-Enole, wie Pinoxaden;
D2 Acetolactatsynthase-Inhibitoren (ALS), z.B. • Imidazolinone, wie Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenzmethyl (Imazam), I- mazamox, Imazapic, Imazethapyr oder Imazamethapyr;
• Pyrimidylether, wie Pyrithiobacsäure, Pyrithiobac-Natrium, Bispyribac-Natrium, KIH-6127 (Pyriminobac-methyl), Pyriftalid oder Pyribenzoxym; • Triazolopyrimidine, wie Florasulam, Flumetsulam, Metosulam, Penoxsulam, Diclosulam oder Cloransulam-methyl;
• Sulfonylharnstoffe, wie Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron-methyl, ChIo- rimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethametsulfuron- methyl, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Flucetosulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-
Na, Foramsulfuron, Halosulfuron-methyl, Imazosulfuron, Mesosulfuron. Metsulfu- ron-methyl, Nicosulfuron, Orthosulfamuron, Oxasulfuron, Primisulfuron-methyl, Prosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Rimsulfuron, Sulfometuron-methyl, Thifensul- furon-methyl, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Triflusulfuron-methyl, Trifloxysulfu- ron, Tritosulforon, Sulfosulfuron oder lodosulfuron;
• Sulfonylaminocarbonyltriazolinone, wie Thiencarbazon, Flucarbazon oder Propo- xycarbazon-Na; oder
• Sulfonanilide, wie Pyrimisulfan:
D3 Amide, z.B.
• Allidochlor (CDAA), Benzoylprop-ethyl, Bromobutid, Chlorthiamid, Diphenamid, Etobenzanid (Benzchlomet), Fluthiamid, Fosamin oder Monalid;
D4 Auxin-Herbizide, z.B. • Pyridincarbonsäuren, wie Aminopyralid, Fluroxypyr, Triclopyr, Clopyralid oder Picloram; oder
• 2,4-D oder Benazolin;
D5 Auxin-Transport-Hemmer, z.B. • Naptalam oder Diflufenzopyr;
D6 Carotinoid-Biosynthese-Inhibitoren, z.B.
• Beflubutamid, Benzofenap, Clomazon (Dimethazon), Diflufenican, Fluorochloridon, Fluridon, Pyrasulfutol, Pyrazolynat, Pyrazoxyfen, Isoxaflutol, Isoxachlortol, Mesotrion, Sulcotrion (Chlormesulon), Tembotrion, Ketospiradox,
Flurtamon, Norflurazon, Amitrol, Picolinafen, Benzobicyclon, Tefuryltrione oder CAS-Nr.:352010-68-5;
D7 Enolpyruvyl-Shikimat-3-phosphat-Synthase-lnhibitoren (EPSPS) z.B. • Glyphosat oder Sulfosat;
D8 Glutamin-Synthetase-Inhibitoren, z.B.
• Bilanafos (Bialaphos) oder Glufosinat-Ammonium,
D9 Lipidbiosynthese-Inhibitoren, z.B.
• Anilide, wie Anilofos oder Mefenacet;
• Chloracetanilide, wie Dimethenamid, S-Dimethenamid, Acetochlor, Alachlor, Bu- tachlor, Butenachlor, Diethatyl-ethyl, Dimethachlor, Metazachlor, Metolachlor, S- Metolachlor, Pethoxamid, Pretilachlor, Propachlor, Prynachlor, Terbuchlor, The- nylchlor oder Xylachlor;
• Acetamide wie Diphenamid, Napropamid und Naproanilid
• Oxyacetamide wie Flufenacet ; • Thioharnstoffe, wie Butylat, Cycloat, Diallat, Dimepiperat, EPTC, Esprocarb, Mo- linat, Pebulat, Prosulfocarb, Thiobencarb (Benthiocarb), Triallat oder Vernolat; oder
• Tetrazolinone wie Fentrazamide
• Isoxazoline wie Pyroxasulfon (KIH-485) • Benfuresat, Ethofumesate, Cafenstrole oder Perfluidon;
D10 Mitose-Inhibitoren, z.B.
• Carbamate, wie Asulam, Carbetamid, Chlorpropham, Orbencarb, Pronamid (Pro- pyzamid), Propham oder Thiocarbazil; • Dinitroaniline, wie Benefin (=benfluralin), Butralin, Dinitramin, Ethalfluralin, Fluch- loralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin oder Trifluralin;
• Pyridine, wie Dithiopyr oder Thiazopyr; oder
• Butamifos, Chlorthal-dimethyl (DCPA) oder Maleinsäure-hydrazid;
D1 1 Protoporphyrinogen-IX-Oxidase-Inhibitoren, z.B.
• Diphenylether, wie Acifluorfen, Acifluorfen-Natrium, Aclonifen, Bifenox, Chlornitrofen (CNP), Ethoxyfen, Fluorodifen, Fluoroglycofen-ethyl, Fomesafen, Furyloxyfen, Lactofen, Nitrofen, Nitrofluorfen oder Oxyfluorfen;
• Oxadiazole, wie Oxadiargyl oder Oxadiazon; • cyclische Imide, wie Azafenidin, Butafenacil, Carfentrazon-ethyl, Cinidon-ethyl, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Flupropacil, Fluthiacet-methyl, SuI- fentrazon oder Thidiazimin;
• Pyrazole, wie Pyraflufen-ethyl (ET-751 ), Fluazolat (JV 485) oder Nipyraclofen;
• Pyridazinone, wie Flufenpyr-ethyl; oder • Triazolone, wie Benzcarbazon;
D12 Photosynthese-Inhibitoren, z.B.
• Propanil, Pyridat oder Pyridafol;
• Benzothiadiazinone, wie Bentazon; • Dinitrophenole, wie Bromofenoxim, Dinoseb, Dinoseb-acetat, Dinoterb oder DNOC;
• Dipyridylene, wie Cyperquat-chlorid, Difenzoquat-methylsulfat, Diquat oder Para- quat-dichlorid;
• Harnstoffe, wie Chlorbromuron, Chlortoluron, Difenoxuron, Dimefuron, Diuron, Ethidimuron, Fenuron, Fluometuron, Isoproturon, Isouron, Linuron, Metha- benzthiazuron, Methazol, Metobenzuron, Metoxuron, Monolinuron, Neburon, Si- duron oder Tebuthiuron;
• Phenole, wie Bromoxynil oder loxynil; • Chloridazon;
• Triazine, wie Ametryn, Atrazin, Cyanazin, Desmetryn, Dimethamethryn, Hexazi- non, Prometon, Prometryn, Propazin, Simazin, Simetryn, Terbumeton, Terbutryn, Terbutylazin oder Trietazin; • Triazinone, wie Metamitron oder Metribuzin;
• Uracile, wie Bromacil, Lenacil oder Terbacil; oder
• Biscarbamate, wie Desmedipham oder Phenmedipham;
• Triazolinone wie Amicarbazon
D13 Synergisten, z.B.
• Oxirane, wie Tridiphan;
D14 Wuchsstoffe, z.B.
• Aryloxyalkansäuren, wie z.B. 2,4-DB, Clomeprop, Dichlorprop, Dichlorprop-P (2,4-DP-P), Fluoroxypyr, MCPA, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P oder Triclopyr;
• Benzoesäuren, wie Chloramben oder Dicamba; oder
• Chinolincarbonsäuren, wie Quinclorac oder Quinmerac;
D15 Zellwandsynthese-Inhibitoren, z.B. • Isoxaben, Flupoxam oder Dichlobenil;
D16 verschiedene weitere Herbizide, z.B.
• Dichlorpropionsäuren, wie Dalapon;
• Dihydrobenzofurane wie Ethofumesat • Phenylessigsäuren, wie Chlorfenac (Fenac); oder
• Aziprotryn, Barban, Bensulid, Benzthiazuron, Benzofluor, Buminafos, Buthidazol, Buturon, Cafenstrol, Chlorbufam, Chlorfenprop-methyl, Chlorxuron, Cinmethylin, Cumyluron, Cycluron, Cyprazin, Cyprazol, Dibenzyluron, Dipropetryn, Dymron, Eglinazin-ethyl, Endothall, Ethiozin, Flucabazon, Fluorbentranil, Flupoxam, Iso- Carbamid, Isopropalin, Karbutilat, Mefluidid, Monuron, Napropamid, Napropanilid,
Nitralin, Oxaciclomefon, Phenisopham, Piperophos, Procyazin, Profluralin, Pyri- buticarb, Secbumeton, Sulfallat (CDEC), Terbucarb, Triaziflam, Triazofenamid oder Trimeturon;
Herbizide d), die bevorzugt in Kombination mit einer Verbindung der Formel I (Komponente a)) und MSO (Komponente b)) gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden, sind zum Beispiel:
D1 Acetyl-CoA-Carboxylase-Inhibitoren (ACC), z.B. • Cyclohexenonoximether, wie Alloxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim, Butroxydim, Clefoxydim oder Tepraloxydim;
• Phenoxyphenoxypropionsäureester, wie Clodinafop-propargyl, Cyhalofop-butyl, Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fenthia-propethyl, Flua- zifop-butyl, Fluazifop-P-butyl, Haloxyfop-ethoxyethyl, Haloxyfop-methyl, Haloxy- fop-P-methyl, Isoxapyrifop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop-ethyl, Quizalo- fop-P-ethyl oder Quizalofop-tefuryl;
• Arylaminopropionsäuren, wie Flamprop-methyl oder Flamprop-isopropyl; oder • Keto-Enole, wie Pinoxaden;
D2 Acetolactatsynthase-Inhibitoren (ALS), z.B.
• Imidazolinone, wie Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenzmethyl (Imazam), I- mazamox, Imazapic, Imazethapyr oder Imazamethapyr; • Pyrimidylether, wie Pyrithiobacsäure, Pyrithiobac-Natrium, Bispyribac-Natrium, KIH-6127 oder Pyribenzoxym;
• Triazolopyrimidine, wie Florasulam, Flumetsulam, Metosulam oder Penoxsulam;
• Sulfonylharnstoffe, wie Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Chinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethamet- sulfuron-methyl, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Flucetosulfuron, Halosulfuron- methyl, Imazosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Orthosulfamuron, Primisulfuron-methyl, Prosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Rimsulfuron, Sulfo- meturon-methyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Triflusulfuron-methyl, Tritosulforon, Sulfosulfuron oder lodosulfuron; • Sulfonylaminocarbonyltriazolinone, wie Thiencarbazon; oder
• Sulfonamide, wie Pyrimisulfan:
D3 Amide, z.B.
• Allidochlor (CDAA), Benzoylprop-ethyl, Bromobutid, Chlorthiamid, Diphenamid, Etobenzanid (Benzchlomet), Fluthiamid, Fosamin oder Monalid;
D4 Auxin-Herbizide, z.B.
• Pyridincarbonsäuren, wie Aminopyralid, Clopyralid oder Picloram; oder
• 2,4-D oder Benazolin;
D5 Auxin-Transport-Hemmer, z.B.
• Naptalam oder Diflufenzopyr;
D6 Carotinoid-Biosynthese-Inhibitoren, z.B. • Beflubutamid, Benzofenap, Clomazon (Dimethazon), Diflufenican,
Fluorochloridon, Fluridon, Pyrasulfutol, Pyrazolynat, Pyrazoxyfen, Isoxaflutol, Isoxachlortol, Mesotrion, Sulcotrion (Chlormesulon), Tembotrion, Ketospiradox, Flurtamon, Norflurazon, Amitrol oder CAS-Nr.:352010-68-5;
D7 Enolpyruvyl-Shikimat-3-phosphat-Synthase-lnhibitoren (EPSPS) z.B.
• Glyphosat oder Sulfosat;
D8 Glutamin-Synthetase-Inhibitoren, z.B. • Bilanafos (Bialaphos) oder Glufosinat-Ammonium,
D9 Lipidbiosynthese-Inhibitoren, z.B.
• Anilide, wie Anilofos oder Mefenacet; • Chloracetanilide, wie Dimethenamid, S-Dimethenamid, Acetochlor, Alachlor, Bu- tachlor, Butenachlor, Diethatyl-ethyl, Dimetha-chlor, Metazachlor, Metolachlor, S- Metolachlor, Pethoxamid, Pretilachlor, Propachlor, Prynachlor, Terbuchlor, The- nylchlor oder Xylachlor;
• Thioharnstoffe, wie Butylat, Cycloat, Diallat, Dimepiperat, EPTC, Esprocarb, Mo- linat, Pebulat, Prosulfocarb, Thiobencarb (Benthiocarb), Triallat oder Vernolat; oder
• Benfuresat oder Perfluidon;
D10 Mitose-Inhibitoren, z.B. • Carbamate, wie Asulam, Carbetamid, Chlorpropham, Orbencarb, Pronamid (Pro- pyzamid), Propham oder Tiocarbazil;
• Dinitroaniline, wie Benefin, Butralin, Dinitramin, Ethalfluralin, Fluchloralin, Oryza- lin, Pendimethalin, Prodiamin oder Trifluralin;
• Pyridine, wie Dithiopyr oder Thiazopyr; oder • Butamifos, Chlorthal-dimethyl (DCPA) oder Maleinsäure-hydrazid;
D1 1 Protoporphyrinogen-IX-Oxidase-Inhibitoren, z.B.
• Diphenylether, wie Acifluorfen, Acifluorfen-Natrium, Aclonifen, Bifenox, Chlornitrofen (CNP), Ethoxyfen, Fluorodifen, Fluoroglycofen-ethyl, Fomesafen, Furyloxyfen, Lactofen, Nitrofen, Nitrofluorfen oder Oxyfluorfen;
• Oxadiazole, wie Oxadiargyl oder Oxadiazon;
• cyclische Imide, wie Azafenidin, Butafenacil, Carfentrazon-ethyl, Cinidon-ethyl, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Flupropacil, Fluthiacet-methyl, SuI- fentrazon oder Thidiazimin; • Pyrazole, wie ET-751 , JV 485 oder Nipyraclofen;
• Pyridazinone, wie Flufenpyr-ethyl; oder
• Triazolone, wie Benzcarbazon;
D12 Photosynthese-Inhibitoren, z.B. • Propanil, Pyridat oder Pyridafol;
• Benzothiadiazinone, wie Bentazon;
• Dinitrophenole, wie Bromofenoxim, Dinoseb, Dinoseb-acetat, Dinoterb oder DNOC;
• Dipyridylene, wie Cyperquat-chlorid, Difenzoquat-methylsulfat, Diquat oder Para- quat-dichlorid;
• Harnstoffe, wie Chlorbromuron, Chlortoluron, Difenoxuron, Dimefuron, Diuron, Ethidimuron, Fenuron, Fluometuron, Isoproturon, Isouron, Linuron, Metha- benzthiazuron, Methazol, Metobenzuron, Metoxuron, Monolinuron, Neburon, Si- duron oder Tebuthiuron;
• Phenole, wie Bromoxynil oder loxynil;
• Chloridazon;
• Triazine, wie Ametryn, Atrazin, Cyanazin, Desmetryn, Dimethamethryn, Hexazi- non, Prometon, Prometryn, Propazin, Simazin, Simetryn, Terbumeton, Terbutryn,
Terbutylazin oder Trietazin;
• Triazinone, wie Metamitron oder Metribuzin;
• Uracile, wie Bromacil, Lenacil oder Terbacil; oder
• Biscarbamate, wie Desmedipham oder Phenmedipham;
D13 Synergisten, z.B.
• Oxirane, wie Tridiphan;
D14 Wuchsstoffe, z.B. • Aryloxyalkansäuren, wie z.B. 2,4-DB, Clomeprop, Dichlorprop, Dichlorprop-P
(2,4-DP-P), Fluoroxypyr, MCPA, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P oder Triclopyr;
• Benzoesäuren, wie Chloramben oder Dicamba; oder
• Chinolincarbonsäuren, wie Quinclorac oder Quinmerac;
D15 Zellwandsynthese-Inhibitoren, z.B.
• Isoxaben oder Dichlobenil;
D16 verschiedene weitere Herbizide, z.B.
• Dichlorpropionsäuren, wie Dalapon; • Dihydrobenzofurane, wie Ethofumesat;
• Phenylessigsäuren, wie Chlorfenac (Fenac); oder
• Aziprotryn, Barban, Bensulid, Benzthiazuron, Benzofluor, Buminafos, Buthidazol, Buturon, Cafenstrol, Chlorbufam, Chlorfenprop-methyl, Chlorxuron, Cinmethylin, Cumyluron, Cycluron, Cyprazin, Cyprazol, Dibenzyluron, Dipropetryn, Dymron, Eglinazin-ethyl, Endothall, Ethiozin, Flucabazon, Fluorbentranil, Flupoxam, Iso- carbamid, Isopropalin, Karbutilat, Mefluidid, Monuron, Napropamid, Napropanilid, Nitralin, Oxaciclomefon, Phenisopham, Piperophos, Procyazin, Profluralin, Pyri- buticarb, Secbumeton, Sulfallat (CDEC), Terbucarb, Triaziflam, Triazofenamid oder Trimeturon;
Die Zuordnung der Wirkstoffe zu den jeweiligen Wirkmechanismen basiert auf dem momentanen Kenntnisstand. Falls für einen Wirkstoff mehrere Wirkmechanismen zum Tragen kommen, so wurde dieser Stoff nur einem Wirkmodus zugeordnet. Nach einer Ausführungsform sind Komponenten d) aus den nachfolgend genannten Wirkstoffklassen bzw. folgende Verbindungen besonders bevorzugt:
D2 Acetolactatsynthase-Inhibitoren (ALS) : • Sulfonylharnstoffe, insbesondere Nicosulfuron
D9 Lipidbiosynthese-Inhibitoren:
• Chloracetanilide, insbesondere Dimethenamid, S-Dimethenamid, Acetochlor, Metolachlor, S-Metolachlor; • Thioharnstoffe, insbesondere Benthiocarb;
• Isoxazoline wie Pyroxasulfon (KIH-485);
D12 Photosynthese-Inhibitoren:
• Pyridat; • Benzothiadiazinone, insbesondere Bentazon;
• Dipyridylene, insbesondere Paraquat-dichlorid;
• Harnstoffe, insbesondere Diuron oder Isoproturon, insbesondere Diuron;
• Phenole, insbesondere Bromoxynil;
• Chloridazon; • Triazine, insbesondere Atrazin oder Terbutylazin; oder
• Triazinone, insbesondere Metribuzin;
Nach einer anderen Ausführungsform sind Komponenten d) aus den nachfolgend genannten Wirkstoffklassen bzw. folgende Verbindungen ebenfalls besonders bevorzugt:
D2 Acetolactatsynthase-Inhibitoren (ALS) :
• Sulfonylharnstoffe, insbesondere Nicosulfuron
D9 Lipidbiosynthese-Inhibitoren: • Chloracetanilide, insbesondere Dimethenamid, S-Dimethenamid, Acetochlor, Metolachlor oder S-Metolachlor;
• Thioharnstoffe, insbesondere Benthiocarb;
D12 Photosynthese-Inhibitoren: • Pyridat;
• Benzothiadiazinone, insbesondere Bentazon;
• Dipyridylene, insbesondere Paraquat-dichlorid;
• Harnstoffe, insbesondere Diuron oder Isoproturon, insbesondere Diuron;
• Phenole, insbesondere Bromoxynil; • Chloridazon;
• Triazine, insbesondere Atrazin oder Terbutylazin; oder
• Triazinone, insbesondere Metribuzin; Nach einer anderen Ausführungsform sind als Komponente d) der erfindungsgemäßen Mischungen Triazine besonders bevorzugt, darunter insbesondere Atrazin oder Tertbu- tylazin.
In einer weiteren Ausführungsform ist als Komponente d) der erfindungsgemäßen Mischungen die Kombination aus Triazinen und Chloracetaniliden, insbesondere aus Atrazin und Dimethenamid oder S- Dimethenamid bevorzugt. In einer weiteren Ausführungsform ist als Komponente d) der erfindungsgemäßen Mischungen die Kombination aus Triazinen und Chloracetaniliden, insbesondere aus Atrazin und Metazachlor bevorzugt.
In einer weiteren Ausführungsform sind als Komponente d) der erfindungsgemäßen Mischungen Chloracetanilide, insbesondere Metazachlor bevorzugt.
In einer weiteren Ausführungsform sind als Komponente d) der erfindungsgemäßen Mischungen Chinolincarbosäuren, insbesondere Quinmerac bevorzugt.
Ebenfalls außerordentlich bevorzugt als Komponente d) der erfindungsgemäßen Mischungen ist die Kombination aus Triazinen und Sulfonylharnstoffen, insbesondere aus Atrazin und Nicosulfuron.
Das Gewichtsverhältnis von Komponente a) und Komponente d) in der herbiziden Mischung beziehungsweise in dem erfindungsgemäßen Mittel liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :0,001 bis 1 :500, vorzugsweise von 1 :0,01 bis 1 :200, besonders bevorzugt von 1 :0,01 bis 1 :100.
Weiterhin kann die erfindungsgemäße Mischung als Komponente e) einen Safener enthalten.
Als Safener e) eignen sich Substanzen wie Benoxacor, Cloquintocet, Cyometrinil, Dich- lormid, Dicyclonon, Dietholat, Fenchchlorazol, Fenclorim, Flurazol, Fluxofenim, Furila- zol, Isoxadifen, Mefenpyr, Mephenat, Naphtalic anhydrid, 2,2,5-Trimethyl-3- (dichloroacetyl)-i ,3-oxazolidin (R-29148), 4-(Dichloroacetyl)-1-oxa-4- azaspiro[4.5]decan (AD-67, MON 4660), N-[[4-[(Cyclopropylamino)carbonyl]phenyl]sulfonyl]-2-methoxybenzamide Il (CAS no. 221667-31-8, Cyprosulfamid) sowie Oxabetrinil.
In einer Ausgestaltungsform der Erfindung werden folgende Safener besonders bevorzugt: Benoxacor, Cloquintocet, Dichlormid, Fenchchlorazol, Fenclorim, Fluxofenim, Furilazol, Isoxadifen, Mefenpyr, AD-67 und Oxabetrinil verwendet. In einer anderen Ausgestaltungsform der Erfindung werden folgende Safener besonders bevorzugt: Benoxacor, Cloquintocet, Dichlormid, Fenchchlorazol, Fenclorim, FIu- xofenim, Furilazol, Isoxadifen, Mefenpyr und Oxabetrinil verwendet.
Sowohl die Komponente a) als auch die Herbizide d) aus den Gruppen D1 bis D16 und die Kompnenten e) können auch in Form ihrer umweltverträglichen Salze, Ester und Amide vorliegen. Geeignete Salze sind im allgemeinen die Salze von denjenigen Kationen bzw. die Säureadditionssalze von denjenigen Säuren, deren Kationen bzw. Anio- nen die Herbizidwirkung der Wirkstoffe nicht negativ beeinflussen.
Geeignete Kationen sind insbesondere Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Lithium, Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium und Magnesium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie Ammonium, wobei es in diesem Fall gewünschtenfalls möglich ist, dass ein bis vier Wasser- stoffatome durch Ci-C4-AIkVl, Hydroxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Hydroxy- Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Phenyl oder Benzyl ersetzt werden, vorzugsweise Ammonium, Isopropylammonium, Dimethylammonium, Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, 2-(2-Hydroxyeth-1-oxy)eth-1-ylammonium, Di(2- hydroxyeth-1-yl)ammonium, Trimethylbenzylammonium, weiterhin Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4-alkyl)sulfonium, und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4-alkyl)sulfoxonium.
Anionen von geeigneten Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorsilicat, Hexafluorphosphat, Benzoat sowie die Anionen der Ci-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Format, Acetat, Propionat und Butyrat.
Geeignete Ester sind Alkyl-, Alkoxyalkyl-, AIIyI-, Propargyl- und Oxetan-3-ylester, bevorzugt Ci-Cio-Ester, zum Beispiel Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Pentyl-, Mexyl-(≡i-methyl-hexyl) oder lsoctyl-(≡2-ethyl-hexyl) ester, Ci-C4-Alkoxyethyl- ester, zum Beispiel Methoxyethyl-, Ethoxyethyl- oder Butoxyethyl-ester, Allylester, Pro- paryglester und Oxetan-3-ylester.
Geeignete Amide sind unsubstituierte Amide, Alkyl- und Dialkyl-amide sowie Anilide, bevorzugt Ci-C4-Alkyl-amide, zum Beispiel Methyl- oder Ethyl-amide, Di(Ci-C4-alkyl)- amide, zum Beispiel Dimethyl- oder Diethyl -amide, oder Anilide, bevorzugt das unsubstituierte Anilid oder 2-Chloro-anilid.
Die Komponenten a), d) und e) und/oder ihre Salze, Ester, Amide und Hydrate können in der erfindungsgemäßen Mischung als reine Enantiomere vorliegen, ebenso als Ra- cemate oder Diastereomerengemische oder als Tautomere. Die Komponenten a) bis e) können einzeln oder bereits teilweise oder vollständig miteinander gemischt zur Herstellung der erfindungsgemäßen herbiziden Mischung verwendet werden. Es ist auch möglich, dass sie wie Teile eines Baukastens (kit of parts) als Kombinationsmittel verpackt und weiterverwendet werden.
In einer erfindungsgemäßen Ausführungsform kann die Komponente a) als reiner Wirkstoff zur Herstellung der herbiziden Mischung verwendet werden. Gemäß einer anderen erfindungsgemäßen Ausführungsform liegt die Komponente a) als beispielsweise mit Hilfsstoffen formulierter Wirkstoff vor. In beiden Formen kann die Komponen- te a) getrennt oder zusammen mit den weiteren Komponenten oder als Bestandteil eines erfindungsgemäßen Kombinationsmittels zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mischung verwendet werden.
Die weiteren Komponenten der erfindungsgemäßen Mischung können zur deren Her- Stellung ebenfalls mit Hilfsstoffen formuliert verwendet werden.
Die erfindungsgemäße Mischung bzw. das erfindungsgemäße herbizide Mittel kann beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen oder Dispersionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Emul- sionen durch Versprühen, Vernebeln oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen herbiziden Mischung gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen der erfindungsgemäßen Mischung können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierba- ren Granulaten hergestellt werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öl- dispersionen können die herbizide Mischung oder deren Komponenten als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgier- mittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus der herbiziden Mischung oder deren Komponenten, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können beispielsweise durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Komponente a), gegebenenfalls Dünger c) gegebenemfalls weiteren Herbiziden d) und gegebenenfalls Safener e) mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Granulate, beispielsweise Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate kön- nen durch Bindung der Komponente a), gegebenenfalls Dünger c) gegebenemfalls weiteren Herbiziden d) und gegebenenfalls Safener e) an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Der Anwender, beispielsweise der Landwirt, verwendet die erfindungsgemäße herbizi- de Mischung, beziehungsweise das herbizide Mittel, üblicherweise für die Anwendung in einer Vordosiereinrichtung, im Rückenspritzer, im Spritztank oder im Sprühflugzeug. Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung wird die herbizide Mischung mit Wasser und/oder Puffer auf die gewünschte Anwendungskonzentration gebracht, wobei gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzmittel zugegeben werden.
Nach einer anderen Ausführungsform kann der Anwender die einzelnen Komponenten der erfindungsgemäßen herbiziden Mischung selber im Spritztank mischen und gege- benenfalls weitere Hilfs- und Zusatzmittel zugeben (Tankmixverfahren).
In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponenten der erfindungsgemäßen herbiziden Mischung als auch teilweise vorgemischte Komponenten, beispielsweise a) und d), im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzmittel zugeben (Tankmixverfahren).
In einer weiteren Ausführungsform werden die Komponenten a) und/oder gegebenenfalls d) und/oder gegebenenfalls e) bereits formuliert in die Dosiereinrichtung gegeben und auf die gewünschte Anwendungskonzentration verdünnt.
Gemäß einer anderen Ausführungsform wird die Komponente b), MSO, im Tank zugemischt.
Generell kommen für die Formulierung der einzelnen Komponenten der erfindungsge- mäßen Mischung selbst beziehungsweise zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mischung oder des Mittels, wie beispielsweise der anwendungsbereiten Spritzbrühe, als Hilfs- und Zusatzstoffe beispielsweise in Betracht:
Inerte Zusatz - oder Trägerstoffe wie Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Sie- depunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphtaline oder deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyc- lohexanol, Ketone wie Cyclohexanon oder stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser.
Geeignete Adjuvante für eine Formulierung der Komponente a) und/oder gegebenenfalls d) und/oder gegebenenfalls e) sind Pflanzenöle, die teilhydriert und hydriert sein können, modifizierte, z.B. veresterte Pflanzenöle, Mineralöle, Alkoholalkoxylate, Alko- holethoxylate, alkylierte (Ethylenoxid (EO)/ Propylenoxid (PO))-Blockcopolymere, Al- kylphenolethoxylate, Polyole, EO/PO-Blockcopolymere, Organosiliziumverbindungen, Alkylglycosidei Alkylpolyglycoside, Alkylsulfate, sulfatierte Alkoholalkoxylate, Alkylaryl- sulfonate, Alkylsulfonate, Dialkylsulfosuccinate, Phospatierte Alkohol- alkoxylate, Fet- taminalkoxylate, Ester, Carboxylate, Esterethoxylate, Dialkyladipate, Dicarbonsäurede- rivate wie sogenannte Kondensate von Bernsteinsäure Anhydrid mit Allylalkohol und Polyalkylenoxid oder Polyhydroxyaminen, Dialkylphtalate, ethoxylierte Sorbitanester und ethoxylierte Glyceride natürlicher Fettsäuren.
Bevorzugte Adjuvante sind Alkoholalkoxylate wie Alkylether von (Ethylenoxid (EO)/ Propylenoxid (PO))-Copolymeren, z.B. Plurafac® (BASF AG), SynperionicR LF (ICI), Alkoholethoxylate, wobei der Alkohol ein Cs-Ci s-Alkohol synthetischer oder natürlicher Herkunft ist, der sowohl linear als auch verzweigt sein kann. Der Ethoxylat-Teil enthält je nach verwendetem Alkohol durchschnittlich von 3 bis 20 Mol Ethylenoxid. Beispielhaft verwendete Produkte sind Lutensol® ON, TO, AO und A der Firma BASF, Alkyla- rylsulfonate wie Nonylphenolethoxylate mit 5-15 Mol EO, Polyole wie Polyethylenglykol oder Polypropylenglycol, EO/PO-Blockcopolymere wie z.B. Pluronic® PE (BASF) oder Synperionic® PE (ICI), Organosiliconverbindungen, Alkylpolyglycoside wie z.B. Agrimul®(Henkel KGA), AG 6202 (Akzo-Nobel) Atplus®450 (ICI) oder Lutensol® GD 70 (BASF), Fettaminalkoxylate wie z.B. Ethomeen® und Armobleem®der Firma Akzo Nobel, Ester natürlicher und synthetischer Fettsäuren wie z.B. Methyloleate oder Methyl- cocoate, Dialkyladipate, ethoxylierte Sorbitanester natürlicher Fettsäuren, wie Tween® der Firma ICI Surfactants (Tween® 20, Tweeno 85, Tween® 80), ethoxylierte Glyceride natürlicher Fettsäuren, wie z.B. Glycerox® der Firma Croda.
Weitere Beispiele finden sich in:
McCutcheon's; Emulsifiers and Detergents,
Volume 1 and 2: Emulsifiers and Detergents 1994
North American Edition;
McCutcheon's Division, Glen Rock NJ, USA,
Surfactants in Europe;
A Directory of surface active agents available in Europe
2nd Ed. 1989;
Terg Data, Darlington, England,
Ash, Michael;
Handbook of cosmetic and personal care additives
1994;
Gower Publishing Ltd, Aldershot, England
Ash, Michael;
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Gower Publishing Ltd. Aldershot, England. Puffer oder Pufferlösungen sind Lösungen, die ihren pH-Werl bei Zusatz starker Säuren oder Basen kaum ändern. Pufferlösungen bestehen meist aus einer schwachen Saure, beispielsweise Essigsäure, und einem ihrer Salze, beispielsweise Natriumaee- tat,
Zur besseren Verarbeitung können weitere Hilfs- und Zusatzstoffe zugegeben werden. Dabei haben sich folgende Komponenten bewährt: weitere Lösungsmittel, Entschäumer, Puffersubstanzen, Verdicker, Spreitmittel, kompatibilitätsfördernde Mittel, flüssige und feste Träger, Tenside.
Feste Träger sind beispielsweise Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzli- che Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulose- pulver oder andere feste Trägerstoffe.
Als oberflächenaktive Stoffe (Tenside) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphtha- linsulfonsäure sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylpheno- lether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpo- lyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid- Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxyproylennalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellu- lose in Betracht.
Beispiele hierfür werden in Farm Chemicals Handbook 1997; Meister Publishing 1997 S. CIO "adjuvant" oder 1998 Weed Control Manual S. 86 beschrieben.
Es kann von Nutzen sein, die herbizide Mischung allein oder in Kombination mit ande- ren Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phyto- pathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäße Mischung eignet sich als Herbizid. Die herbizide Mischung bekämpft Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirkt sie gegen Unkräuter und Schadgräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.
In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode kann die herbizide Mischung noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Avena sativa, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica nigra, Brassica oleracea, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifo- lium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgäre, Humulus lupulus, Ipo- moea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lyco- persicum, Malus spec, Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec, Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec, Pistacia vera, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Seeale cereale, Sinapis alba, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgäre), The- obroma cacao, Trifolium pratense, Triticale, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays.
Bevorzugt kommen folgende Kulturen in Betracht:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinetori- us, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgäre, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec, Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec, Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Seeale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgäre), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays. Darüber hinaus kann die herbizide Mischung auch in Kulturen, die durch sowohl durch klassische Züchtung als auch durch den Einsatz gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwendet werden.
Die Applikation der herbiziden Mischung kann im ,pre-plant burn down' oder im Nach- auflaufverfahren erfolgen. Ist die herbizide Mischung für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbizide Mischung mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt wird, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die herbizide Mischung auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).
Beispiele für erfindungsgemäße herbizide Mischungen für die Fläche von 1 Hektar:
1. Zur Herstellung von 100 I einer Spritzbrühe wurden folgende Komponenten verwendet : a) 18 g 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5- hydroxy-1 H-pyrazole 1> b) 1 ,25 I MSO c) 2,5 I UAN (Harnstoff-Ammoniumnitrat, 48 % ige Lösung) d) 500 g Atrazin 2>
Die einzelnen Komponenten wurden in die Dosiereinrichtung gegeben, mit Wasser ad 100 I aufgefüllt und gerührt. Es kann von Vorteil sein, einen Teil des benötigten Wassers vorzulegen.
2. Zur Herstellung von 100 I einer Spritzbrühe wurden folgende Komponenten verwendet : a) 18 g 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5- hydroxy-1 H-pyrazole 1) b) 1 ,25 1 MSO c) 2,5 I UAN (48 % ige Lösung) d) 35 g Nicosulfuron 3>
Die einzelnen Komponenten wurden in die Dosiereinrichtung gegeben, mit Wasser ad 100 I aufgefüllt und gerührt. Es kann von Vorteil sein, einen Teil des benötigten Wassers vorzulegen. 3. Zur Herstellung von 100 I einer Spritzbrühe wurden folgende Komponenten verwendet :
a) 18 g 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5- hydroxy-1 H-pyrazole 1> b) 1 ,25 1 MSO c) 2,5 I UAN (48 % ige Lösung) d) 650 g Dimethenamid 4>
Die einzelnen Komponenten wurden in die Dosiereinrichtung gegeben, mit Wasser ad 100 I aufgefüllt und gerührt. Es kann von Vorteil sein, einen Teil des benötigten Wassers vorzulegen.
1>, 2\ 3> und 4) wurden in Form der jeweiligen kommerziellen Produkte als formulierte Wirkstoffe eingesetzt:
1>: CNo: 336g/l Topramezone (4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4- methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1 H-pyrazole); SC (Suspensionskonzentrat)
2>: AAtrex 4L: 84g/l Atrazin SC (Suspensionskonzentrat)
3>: Accent: 75% Nicosulfuron OF 4>: Outlook: 720 g/l Dimethenamid-P (= S-Dimethenamid); EC (Emulgierbares
Konzentrat)
Anwendungsbeispiele:
Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mischung beziehungsweise der herbi- ziden Mittel ließ sich durch Gewächshausversuche (Tabellen 1-4) mit Komponente a) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy- 1 H-pyrazol im Nachauflauf zeigen; Als Kulturgefäß dienten Kunststoffblumentöpfe, die mit lehmigem Sand mit etwa 3% Humusgehalt als Substrat gefüllt waren. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.
Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 - 17 cm angezogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt.
Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 15°C bis 25°C bzw. 20 bis 35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 3 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet. Bewertet wurde nach einer Skala von 0-100. Dabei bedeutet „100" völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Pflanzenteile und „0" keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrolle. Die Applikation im Gewächshaus erfolgte bei einer Anwendungsmenge der Spritzbrühe von 200 l/ha.
Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mischung beziehungsweise der herbi- ziden Mittel ließ sich auch in Freilandversuchen (Tabelle 5) mit Komponente a) 4-[2- Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1 H- pyrazol im Nachauflauf (1 bis 8 - Blattstadium der Kulturpflanzen) bestätigen. Das Volumen der Spritzbrühe lag bei 1401/ha bis 2001/ha.
COC bedeutet crop oil concentrate; AWM bedeutet Aufwandmenge; d bedeutet Tag der Bonitur. Folgende Pflanzenarten wurden in den Versuchen eingesetzt:
Figure imgf000024_0001
Tabelle 1 :
Figure imgf000025_0001
(* Colby: E = x + y - ((x * y)/100))
Die erfindungsgemäße herbizide Mischung zeigt eine ausgezeichnete Wirksamkeit gegenüber unerwünschten Pflanzen, die ausgehend von der Wirksamkeit der Einzelverbindungen nicht zu erwarten war.
Darüberhinaus zeichnet sich die erfindungsgemäße Mischung durch eine wesentlich höhere herbizide Wirksamkeit aus als Mischungen mit üblichen Adjuvantien wie COC:
Tabelle 2:
Figure imgf000025_0002
Auch erfindungsgemäße Mischungen, die neben den Komponenten a) und b) weitere Komponenten, beispielsweise eine Komponente d) enthalten, zeigen eine wesentlich höhere herbizide Wirksamkeit als Mischungen mit üblichen Adjuvantien wie COC. Im folgenden Beispiel (Tabelle 3) war in der Spritzbrühe die Komponente b) MSO beziehungsweise im Vergleich COC in einer Konzentration von jeweils 1 ,25 Vol-% enthalten:
Tabelle 3:
Figure imgf000026_0001
Des weiteren zeigen erfindungsgemäße Mischungen, die neben den Komponenten a) und b) beispielsweise eine Komponente c) enthalten, eine wesentlich höhere herbizide Wirksamkeit als Mischungen mit üblichen Adjuvantien wie COC. Im folgenden Beispiel (Tabelle 4) war in der Spritzbrühe die Komponente b) MSO beziehungsweise im Vergleich COC in einer Konzentration von jeweils 1 ,25 Vol-% enthalten:
Tabelle 4:
Figure imgf000026_0002
Auch erfindungsgemäße Mischungen, die neben den Komponenten a) und b) weitere Komponenten, nämlich c) und d) enthalten, zeigen eine wesentlich höhere herbizide Wirksamkeit als Mischungen mit üblichen Adjuvantien wie COC. In den folgenden Beispielen (Tabelle 5) waren in der Spritzbrühe die Komponente c), UAN, in einer Konzentration von 2,5 w/w% und die Komponente b) MSO beziehungsweise im Vergleich COC in einer Konzentration von jeweils 1 ,25 Vol-% enthalten:
Tabelle 5: 5a):
Figure imgf000027_0001
5b):
Figure imgf000027_0002
a) + d) Atrazin 18,1 + 510 COC+UAN 96 91 88 81
a) 18,1 MSO+UAN 81 88 87 71 a) + d) Atrazin 18,1 + 252 MSO+UAN 97 95 92 82 a) + d) Atrazin 18,1 + 510 MSO+UAN 96 95 94 84
5c):
Figure imgf000028_0001
5d):
Figure imgf000028_0002
5e):
Figure imgf000028_0003
Figure imgf000029_0001
5f):
Figure imgf000029_0002
5g):
Figure imgf000029_0003

Claims

Patentansprüche
1. Mischungen, enthaltend
a) ein 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I,
Figure imgf000030_0001
wobei R Chlor oder Methyl bedeutet, oder eines seiner umweltverträglichen Salze, Ester oder Amide; und b) Ester von C6-C22-Fettsäuren pflanzlichen Ursprungs.
2. Mischungen nach Anspruch 1 , worin die Komponente a) die Verbindung 4-[2- methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy- 1 H-pyrazol ist.
3. Mischungen nach einem der Ansprüche 1 oder 2, die die Komponenten a) und b) in einer synergistisch herbizid wirkenden Menge enthalten.
4. Mischungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, die die Komponenten a) und b) in einem Verhältnis (w/w) von 1 :2,5 bis 1 :5000 enthalten.
5. Mischungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, die als weitere Komponenten c) stickstoffhaltige Dünger und / oder d) weitere Herbizide und / oder e) Safener enthalten.
6. Mischungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, die die Komponenten a) und c) stickstoffhaltige Dünger in einem Verhältnis (w/w) von 1 :2,5 bis 1 :10000 enthalten.
7. Mischungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, die die Komponenten a) und d) weitere Herbizide in einem Verhältnis (w/w) von 1 :0,001 bis 1 :500 enthalten.
8. Verfahren zur Herstellung einer Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Komponente a) mit der Komponente b) mischt.
9. Herbizid wirksames Mittel, enthaltend eine Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff und gegebenenfalls mindestens einen grenzflächenaktiven Stoff.
10. Herbizid wirksames Mittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente b) eine Konzentration von 0,5 Vol-% bis 2,5 Vol-% aufweist.
1 1. Herbizid wirksames Mittel nach einem der Ansprüche 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente c) stickstoffhaltige Dünger eine Konzentrati- on von 0,5 w/w-% bis 5 w/w-% aufweist.
12. Verfahren zur Herstellung eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 9 bis 1 1 , dadurch gekennzeichnet, dass man die Komponenten a) und b) der Mischung, mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff und gegebenen- falls mindestens einen grenzflächenaktiven Stoff miteinander mischt.
13. Verwendung einer Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 9 bis 11 als Herbizid.
14. Verwendung eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 9 bis 11 als herbizid wirksames Kombinationsmittel, wobei die einzelnen Komponenten gleichzeitig oder getrennt zeitlich abgestuft angewendet werden können.
15. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, dadurch gekenn- zeichnet, dass man eine Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 oder Mittel gemäß einem der Ansprüche 9 bis 1 1 auf die Pflanzen und/oder deren Lebensraum einwirken lässt.
16. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, dadurch gekenn- zeichnet, dass man die Komponenten der Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 gemeinsam oder getrennt, gleichzeitig oder nacheinander auf die Pflanzen, deren Saatgut und/oder deren Lebensraum einwirken lässt.
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