JP2009517365A - 除草剤混合物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、a)式(I)[式中、Rは塩素またはメチルを表す]で表される4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル置換ベンゾイル誘導体またはその環境的に適合性のある塩、エステルもしくはアミドのうちの1種;およびb)植物起源のC〜C22−脂肪酸のエステル;を含有している混合物に関する。

Description

本発明は、
a)式Iで表される4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル置換ベンゾイル誘導体
Figure 2009517365
[式中、Rは、塩素またはメチルである]
またはその環境的に適合性のある塩、エステルもしくはアミドのうちの1種と、
b)植物起源のC〜C22−脂肪酸のエステルと
を含んでなる混合物に関する。
本発明は、また、除草剤として有効な混合物にも関する。この混合物は、成分a)および成分b)に加えて、他の成分も含み得る。その例は、c)窒素肥料、d)他の除草剤、あるいはe)薬害軽減剤である。
また、例えば、この混合物と、さらに少なくとも1種の液体状または固体状の担体と、適切であれば少なくとも1種の界面活性剤とを含んでなる、すぐに施用できる噴霧液剤のような組成物も本発明の主題の一部である。
このような組成物の調製方法、その使用、さらには望まれていない植物の防除方法も、同様に、本発明の主題の一部である。
本発明の、これら以外の実施形態は、特許請求の範囲、詳細な説明、および実施例から明らかである。上述した構成と、以下にこれから説明する構成も含めた本発明の主題の構成は、記載されている特定の組合せのみならず、その他の組合せでも、本発明の範囲から逸脱することなく用いられ得ることを理解されたい。
式Iの化合物は3−ヘテロシクリル置換されたベンゾイル誘導体の化合物群に属するもので、この化合物群それ自体は知られているものである。それらの製造方法は、例えば、WO 98/31681に記載されている。
3−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体は除草剤として適しているものである。また除草剤混合物として用いられることも知られている。
こうして、WO 99/63823には、3−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体と、窒素肥料と、補助剤とを含む除草剤混合物が記載されている。
WO 00/53014には、3−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体と補助剤との相乗作用性混合物が開示されており、前記補助剤はC〜C22−アルカン酸のC〜C−アルキルエステル、C10〜C20−カルボン酸、モノヒドロキシ官能性ポリアルキルエーテルの部分リン酸エステルまたは部分硫酸エステル、適切であればアルキルポリオキシアルキレンポリエーテルを含んでなる。
作物保護剤の場合は、活性化合物の特異的活性を高めると同時に、たとえ日照りや雨などの最適状態には及ばない環境条件下でさえも、信頼のおける施用を確実にすることが常に望ましいことである。
本発明は、広範な適用可能性を有する、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル置換されたベンゾイル誘導体をベースとする混合物を開発することを目的とした。特に、本発明は、用いる活性化合物の特異的活性が支持されており、また、同時に、信頼のおける施用が確かなものとなっている、この活性化合物群をベースとする、除草剤として有効な混合物を開発することを目的とした。
さらなる目的は、施用される活性化合物の量を減らすこと、およびそのための、除草剤として有効な混合物を見出すことであった。これは、環境を損なわず経済的でもあるアプローチを可能にすると同時に、効果的な雑草の防除をも可能にするはずである。
この目的は、冒頭に記載した混合物、つまり除草剤として有効な組成物を用いることで達成された。
本発明による混合物の成分a)は、4−[2−メチル−3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−1−メチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾールまたは4−[2−クロロ−3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−1−メチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール、好ましくは4−[2−メチル−3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−1−メチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾールである。
成分b)として用いられる植物起源のC〜C22−脂肪酸のエステルは、それ自体、当業者には、「メチル化シードオイル」またはMSOとして知られている。これを調製するためには、例えば、天然の植物油をグリセロールと脂肪酸とに開裂させ、その後その脂肪酸を取り出して、エステル化(例えばメチル化またはエチル化)する。
天然の油を得るのに適している植物またはその種子は、例えば、ダイズ、トウモロコシ、ヒマワリ、菜種、綿実、亜麻仁、ココナッツ、ヤシ、アザミ、クルミ、落花生、オリーブあるいはトウゴマであり、特には菜種である。
油の種類にもよるが、脂肪酸は6〜22個の炭素原子を有しており、主な留分はC14〜C18である。脂肪酸は飽和または不飽和であり得る。
MSOは、通常、その油の種類およびその処理に応じて、カプロン酸メチル、カプリル酸メチル、カプリン酸メチル、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸メチル、ステアリン酸メチル、パルミチン酸メチル、オレイン酸メチル、リノール酸メチル、リノレン酸メチル、またはそれらのエチルエステルを、様々な分布パターンで含んでいる。また異なる起源のMSOを混ぜることも可能である。
MSOは市販されている。その例としては、Cenex社のDESTINY、Loveland社のMSO Concentrate Oil、Helena Chemical社の「MSO」、およびAgsco社のSCOILがある。
市販の製品は、MSOに加えて、UAN(尿素硝酸アンモニウム)やAMS(硫酸アンモニウム)を含有していることがある。例えば、Prescision社のPERSIST PLUSおよびPERSIST EXTRA(MSO+UAN)や、Helena Chemical社のDYNE−A−PAK(MSO+UAN)である。
ユーザー(例えば農業従事者)は、本発明による除草剤混合物(または除草剤組成物)を、通常、予備調剤(predosage)装置、ナップザック式噴霧機、噴霧タンク、あるいは噴霧飛行機から施用する。ここでは、除草剤混合物を水および/または緩衝液で希釈して所望の施用濃度となし、適切であればさらなる助剤、添加剤を加えることが可能である。つまり、すぐに施用できる本発明による噴霧液剤つまり除草剤組成物は、このようにして得られるのである。通常、すぐに施用できる噴霧液剤は農業上有用な面積1ヘクタールあたり50〜500リットル(好ましくは100〜400リットル)が施用される。
本発明による混合物は、特に、除草剤として有効なものであり、成分a)および成分b)を相乗効果がある量で含んでいる。その作用は、個々の成分とも適合しうる作物植物に対して選択的である。
本発明による混合物中の成分a)の施用量は、通常、2.5〜100g/ヘクタール、好ましくは5〜75g/ヘクタールである。特に好ましいのは、5〜25g/ヘクタールの施用量である。これは、成分a)の濃度範囲0.00625g/L(噴霧液)〜1g/L(噴霧液)で、慣用の噴霧液剤の量100〜400リットル/ヘクタールに相当する。
1つの実施形態では、面積1ヘクタールあたり100〜400リットルの噴霧液剤中に2.5g〜100gの成分a)を含んでいる混合物が、植え付け前のバーンダウン(burn down)、すなわち、作物植物の播種に先立っての望まれていない植物の破壊のために用いられる。もう一つの実施形態では、面積1ヘクタールあたり100〜400リットルの噴霧液剤中に5〜75g(好ましくは5〜25g)の成分a)を含む混合物が、発芽後の施用に用いられる。
本発明による混合物つまり除草剤組成物は、成分b)である植物起源のC〜C22−脂肪酸のエステルを、通常、ユーザー(例えば農業従事者)の調製した噴霧液剤のMSO最終濃度が0.5〜2.5体積%となるような量で含む。
好ましくは、すぐに施用できる噴霧液剤は、最終濃度が1.0〜1.5体積%のMSO、特に好ましくは1.25体積%のMSOを含む。
体積%の規定は、除草剤組成物(例えばすぐに施用できる噴霧液剤)の全体積に対してのものである。
特に好ましい実施形態では、すぐに施用できる噴霧液剤は、1ヘクタールあたり100〜400リットルの慣用噴霧液剤の体積で、1.0〜1.5体積%の成分b)と、1ヘクタールあたり2.5〜100gの活性化合物が施用されるような量の成分a)とを含む。
したがって、本発明による混合物つまりすぐに施用できる噴霧液剤は、1ヘクタールあたり50〜500リットルの噴霧液剤体積中に、成分a)および成分b)を、通常、1:2.5〜1:5000の比(重量/重量)で含む。
1:5〜1:1000の成分a)と成分b)の混合比(重量/重量)が好ましい。
特に好ましい実施形態では、成分a)と成分b)が、すぐに施用できる噴霧液剤中に1:10〜1:500の比(重量/重量)で存在する。
本発明による混合物は、成分a)および成分b)のみを含み得る。しかしながら、本混合物は、1種または複数種のさらなる成分も含み得る。
例えば、本発明による混合物には、肥料c)(特に窒素肥料)を加えることができる。
適している窒素肥料は、アンモニア水溶液、アンモニウム塩、尿素、チオ尿素、およびこれらの混合物である。
アンモニウム塩は、例えば、有機または無機の塩で、例えば、以下のものである:
硝酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、硫酸水素アンモニウム、塩化アンモニウム、酢酸アンモニウム、ギ酸アンモニウム、シュウ酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、重炭酸アンモニウム、チオ硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、二リン酸水素アンモニウム、一リン酸二水素アンモニウム、リン酸水素アンモニウムナトリウム、チオシアン酸アンモニウム。
適している肥料は、中でも、尿素/硝酸アンモニウム(UAN)である。
特定の実施形態では、窒素肥料として以下が用いられる:
尿素、硝酸アンモニウム、硝酸アンモニウム/尿素、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、二リン酸水素アンモニウム、一リン酸二水素アンモニウム、またはリン酸水素アンモニウムナトリウム。
特に極めて好ましいのは、尿素、硝酸アンモニウム、および硝酸アンモニウム/尿素である。硝酸アンモニウム/尿素は、例えばBASF社のEnsol(登録商標)28のように総窒素含量が28〜33%(重量/重量)の溶液として、市販されている。
1つの実施形態によれば、本発明による混合物つまり除草剤組成物は、窒素肥料[成分c)]を、ユーザー(例えば農業従事者)の調製した噴霧液剤が最終濃度0.5〜5重量%の例えば硝酸アンモニウム/尿素を含むような量で含有する。
例えば、100Lのすぐに施用できる噴霧液剤を調製するためには、20〜60重量%濃度の硝酸アンモニウム/尿素含有溶液2.5Lを計量装置の中に加えればよい。
好ましくは、すぐに施用できる噴霧液剤は、肥料を1.5〜3.0重量%(特に好ましくは2.5重量%)の最終濃度で含む。
特に好ましい実施形態では、すぐに施用できる噴霧液剤は、1ヘクタールあたり50〜500リットルの通常の噴霧液剤容量中に、0.5〜5重量%の成分c)と、1ヘクタールあたり2.5〜100gの活性化合物が施用されるような量の成分a)とを含む。
したがって、本発明による混合物つまりすぐに施用できる噴霧液剤は、成分a)および成分c)を、通常1:2.5〜1:10000の比(重量/重量)で含む。
1:20〜1:2400の成分a)と成分c)の混合比(重量/重量)が好ましい。
特に好ましい実施形態では、成分a)と成分c)は、すぐに施用できる噴霧液剤中に、1:33〜1:2000の比(重量/重量)で存在している。
さらに、本発明による混合物は1種または複数種の除草剤[成分d)]を含み得るもので、例えば以下の群からの除草剤を含み得る。すなわち、D1:アセチル−CoAカルボキシラーゼ阻害剤(ACC)、D2:アセトラクテートシンターゼ阻害剤(ALS)、D3:アミド系除草剤、D4:オーキシン系除草剤、D5:オーキシン移動阻害剤、D6:カロチノイド生合成阻害剤、D7:エノルピルビルシキメート−3−リン酸シンターゼ阻害剤(EPSPS)、D8:グルタミンシンテターゼ阻害剤、D9:脂質生合成阻害剤、D10:有糸分裂阻害剤、D11:プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤、D12:光合成阻害剤、D13:相乗作用剤、D14:成長物質、D15:細胞壁生合成阻害剤、さらにD16:各種の他の除草剤。
用いる成分d)は、アセチル−CoAカルボキシラーゼ阻害剤(D1、ACC)の群からのものであり得、例えばシクロヘキサノンオキシムエーテル系、フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル系、あるいはアリールアミノプロピオン酸系の阻害剤であり得る。アセトラクテートシンターゼ阻害剤(D2、ALS)としては、例えば、イミダゾリノン系、ピリミジルエーテル系、トリアゾロピリミジン系、あるいはスルホニル尿素系の阻害剤が挙げられる。適しているオーキシン系除草剤(D4)は、中でも、ピリジンカルボン酸系阻害剤、2,4−D、あるいはベナゾリンである。用いる脂質生合成阻害剤(D9)は、中でも、アニリド系、クロロアセトアニリド系、チオ尿素系、ベンフレセート、あるいはペルフルイドンである。適している有糸分裂阻害剤(D10)は、中でも、カルバメート系、ジニトロアニリン系、ピリジン系、ブタミホス、クロルタル−ジメチル(DCPA)、あるいはマレイン酸ヒドラジドである。プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤(D11)の例は、中でも、ジフェニルエーテル系、オキサジアゾール系、環式イミド系、あるいはピラゾール系である。適している光合成阻害剤(D12)は、中でも、プロパニル、ピリデート、ピリダホール、ベンゾチアジアジノン系、ジニトロフェノール系、ジピリヂレン系、尿素系、フェノール系、クロリダゾン、トリアジン系、トリアジノン系、ウラシル系、あるいはビスカルバメート系である。相乗作用剤(D13)としては、中でも、オキシラン系が挙げられる。成長物質(D14)は、例えば、アリールオキシアルカン酸系、安息香酸系、あるいはキノリンカルボン酸系である。「各種の他の除草剤」(D16)の群には、中でも、ジクロロプロピオン酸系の阻害剤、ジヒドロベンゾフラン系の阻害剤、フェニル酢酸系の阻害剤、さらには作用機構が(完全には)分かっていない以下に掲載されている個々の除草剤からなる活性化合物群が含まれると理解されたい。
本発明に従って、式Iの化合物[成分a)]およびMSO[成分b)]との組み合わせで用いられ得る除草剤d)は、例えば以下のものである:
D1のアセチル−CoAカルボキシラーゼ阻害剤(ACC)、例えば
・シクロヘキサノンオキシムエーテル系の阻害剤、例えばアロキシジム、クレトジム、クロプロオキシジム、シクロオキシジム、セトオキシジム、トラルコシキジム、ブトロオキシジム、クレフォキシジム(=プロフォキシジム)またはテプラルオキシジム;
・フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル系の阻害剤、例えばクロジナホップ−プロパルギル、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェンチアプロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P−エチルまたはキザロホップ−テフリル;
・アリールアミノプロピオン酸系の阻害剤、例えばフラムプロップ−メチルまたはフラムプロップ−イソプロピル;または
・ケトエノール系の阻害剤、例えばピノキサデン;
D2のアセトラクテートシンターゼ阻害剤(ALS)、例えば
・イミダゾリノン系の阻害剤、例えばイマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ−メチル(イマザム)、イマザモックス、イマザピック、イマゼタピルまたはイマザメタピル;
・ピリミジルエーテル系の阻害剤、例えばピリチオバック−酸、ピリチオバック−ナトリウム、ビスピリバックナトリウム、KIH6127(ピリミノバックメチル)、ピリフタリドまたはピリベンゾキシム;
・トリアゾロピリミジン系の阻害剤、例えばフロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノックスラム、ジクロスラムまたはクロランスラム−メチル;
・スルホニル尿素系の阻害剤、例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、チノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−Na、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフルスルフロン−メチル、トリフルオキシスルフロン、トリトスルフロン、スルホスルフロンまたはヨードスルフロン;
・スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系の阻害剤、例えばチエンカルバゾン、フルカルバゾンまたはプロポキシカルバゾン−Na;または
・スルホンアニリド系の阻害剤、例えばピリミスルファン;
D3のアミド系除草剤、例えば
・アルリドクロール(CDAA)、ベンゾイルプロパ−エチル、ブロモブチド、クロルチアミド、ジフェナミド、エトベンザニド(ベンズクロメット)、フルチアミド、ホサミンまたはモナリド;
D4のオーキシン系除草剤、例えば
・ピリジンカルボン酸系の除草剤、例えばアミノピラリド、フルロキシピル、トリクロピル、クロピラリドまたはピクロラム;または
・2,4−Dまたはベナゾリン;
D5のオーキシン移動阻害剤、例えば
・ナプタラムまたはジフルフェンゾピル;
D6のカロチノイド生合成阻害剤、例えば
・ベンフルブタミド、ベンゾフェナップ、クロマゾン(ジメタゾン)、ジフルフェニカン、フルオロクロリドン、フルリドン、ピラスルフトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、メソトリオン、スルコトリオン(クロルメスロン)、テムボトリオン、ケトスピラドックス、フルルタモン、ノルフルラゾン、アミトロール、ピコリナフェン、ベンソビシクロン、テフリルトリオンまたはCAS No.:352010 68 5;
D7のエノルピルビルシキメート−3−リン酸シンターゼ阻害剤(EPSPS)、例えば
・グリホセートまたはスルホセート;
D8のグルタミンシンテターゼ阻害剤、例えば
・ビラナホス(ビアラホス)またはグルホシナート−アンモニウム;
D9の脂質生合成阻害剤、例えば
・アニリド系の阻害剤、例えばアニロホスまたはメフェナセット;
・クロロアセトアニリド系の阻害剤、例えばジメテナミド、S−ジメテナミド、アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロール、ジエタチル−エチル、ジメタクロール、メタザクロール、メトラクロール、S−メトラクロール、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、プリナクロール、テルブクロール、テニルクロールまたはシキラクロール;
・アセトアミド系の阻害剤、例えばジフェナミド、ナプロパミドおよびナプロアニリド;
・オキシアセトアミド系の阻害剤、例えばフルフェナセット;
・チオ尿素系の阻害剤、例えばブチレート、シクレート、ダイアレート、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、モリネート、ペブレート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ(ベンチオカルブ)、トリアレートまたはベルノレート;または
・テトラゾリノン系の阻害剤、例えばフェントラザミド;
・イソキサゾリン系の阻害剤、例えばピロキサスルホン(KIH−485);
・ベンフレセート、エトフメセート、カフェンストロールまたはペルフルイドン;
D10の有糸分裂阻害剤、例えば
・カルバメート系の阻害剤、例えばアスラム、カルベタミド、クロルプロファム、オルベンカルブ、プロナミド(プロピザミド)、プロファムまたはチオカルバジル;
・ジニトロアニリン系の阻害剤、例えばベネフィン(=ベンフルラリン)、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミンまたはトリフルラリン;
・ピリジン系の阻害剤、例えばジチオピルまたはチアゾピル;または
・ブタミホス、クロルタル−ジメチル(DCPA)またはマレイン酸ヒドラジド;
D11のプロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤、例えば
・ジフェニルエーテル系の阻害剤、例えばアシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、ビフェノックス、クロルニトロフェン(CNP)、エトキシフェン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン−エチル、ホメサフェン、フリルオキシフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェンまたはオキシフルオルフェン;
・オキサジアゾール系の阻害剤、例えばオキサジアルギルまたはオキサジアゾン;
・環式イミド系の阻害剤、例えばアザフェニジン、ブタフェナシル、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルプロパシル、フルチアセット−メチル、スルフェントラゾンまたはチジアジミン;
・ピラゾール系の阻害剤、例えばピラフルフェン−エチル(ET−751)、フルアゾラット(JV 485)またはニピラクロフェン;
・ピリダジニン系の阻害剤、例えばフルフェンピル−エチル;または
・トリアゾロン系の阻害剤、例えばベンカルバゾン;
D12の光合成阻害剤、例えば
・プロパニル、ピリデートまたはピリダホール;
・ベンゾチアジアジノン系の阻害剤、例えばベンタゾン;
・ジニトロフェノール系の阻害剤、例えばブロモフェノキシム、ジノセブ、ジノセブ−アセテート、ジノテルブまたはDNOC;
・ジピリヂレン系の阻害剤、例えばシペルコート−クロリド、ジフェンゾコート−メチルスルフェート、ジコートまたはパラコート−ジクロリド;
・尿素系の阻害剤、例えばクロルブロムロン、クロルトルロン、ジフェノクスロン、ジメフロン、ジウロン、エチジムロン、フェヌロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リヌロン、メタゼンズチアズロン、メタゾール、メトベンズロン、メトクスロン、モノリヌロン、ネブロン、シヅロンまたはテブチウロン;
・フェノール系の阻害剤、例えばブロモキシニルまたはイオキシニル;
・クロリダゾン;
・トリアジン系の阻害剤、例えばアメツリン、アトラジン、シアナジン、デスメツリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、プロメトン、プロメツリン、プロパジン、シマジン、シメツリン、テルブメトン、テルブツリン、テルブチラジンまたはトリエタジン;
・トリアジノン系の阻害剤、例えばメタミトロンまたはメトリブジン;
・ウラシル系の阻害剤、例えばブロマシル、レナシルまたはテルバシル;または
・ビスカルバメート系の阻害剤、例えばデスメジファムまたはフェンメジファム;
・トリアゾリノン系の阻害剤、例えばアミカルバゾン;
D13の相乗作用剤、例えば
・オキシラン系の相乗作用剤、例えばトリジファン;
D14の成長物質、例えば
・アリールオキシアルカン酸系の成長物質、例えば2,4−DB、クロメプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロパ−P(2,4−DP−P)、フルオルオキシピル、MCPA、MCPB、メコプロップ、メコプロップPまたはトリクロピル;
・安息香酸系の成長物質、例えばクロラムベンまたはジカムバ;または
・キノリンカルボン酸系の成長物質、例えばキンクロラックまたはキンメラック;
D15の細胞壁合成阻害剤、例えば
・イソキサベン、フルポキサムまたはジクロロベニル;
D16の各種の他の除草剤、例えば
・ジクロロプロピオン酸系の除草剤、例えばダラポン;
・ジヒドロベンゾフラン系の除草剤、例えばエトフメセート;
・フェニル酢酸系の除草剤、例えばクロルフェナック(フェナック);または
・アジプロツリン、バルバン、ベンスリド、ゼンズチアズロン、ベンゾフルオル、ブミナホス、ブチダゾール、ブツロン、カフェンストロール、クロルブファム、クロルフェンプロパ−メチル、クロルクスロン、シンメチリン、クミルロン、シクルロン、シプラジン、シプラゾール、ジベンジルロン、ジプロペツリン、ジムロン、エグリナジン−エチル、エンドタール、エチオジン、フルカバゾン、フルオルベントラニル、フルポキサム、イソカルバミド、イソプロパリン、カルブチレート、メフルイジド、ノムロン、ナプロパミド、ナプロパニリド、ニトラリン、オキサシクロメホン、フェニソファム、ピペロホス、プロシアジン、プロフルラリン、ピリブチカルブ、セクブメトン、スルファレート(CDEC)、テルブカルブ、トリアジフラム、トリアゾフェナミドまたはトリメツロン。
本発明に従って式Iの化合物[成分a)]およびMSO[成分b)]との組み合わせで好ましく用いられる除草剤d)は、例えば以下のものである:
D1のアセチル−CoAカルボキシラーゼ阻害剤(ACC)、例えば
・シクロヘキサノンオキシムエーテル系の阻害剤、例えばアロキシジム、クレトジム、クロプロオキシジム、シクロオキシジム、セトオキシジム、トラルコシキジム、ブトロオキシジム、クレフォキシジムまたはテプラルオキシジム;
・フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル系の阻害剤、例えばクロジナホップ−プロパルギル、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェンチアプロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P−エチルまたはキザロホップ−テフリル;
・アリールアミノプロピオン酸系の阻害剤、例えばフラムプロップ−メチルまたはフラムプロップ−イソプロピル;または
・ケトエノール系の阻害剤、例えばピノキサデン;
D2のアセトラクテートシンターゼ阻害剤(ALS)、例えば
・イミダゾリノン系の阻害剤、例えばイマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ−メチル(イマザム)、イマザモックス、イマザピック、イマゼタピルまたはイマザメタピル;
・ピリミジルエーテル系の阻害剤、例えばピリチオバック−酸、ピリチオバック−ナトリウム、ビスピリバックナトリウム、KIH6127またはピリベンゾキシム;
・トリアゾロピリミジン系の阻害剤、例えばフロラスラム、フルメトスラム、メトスラムまたはペノックスラム;
・スルホニル尿素系の阻害剤、例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、チノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、ハロスルフロンメチル、イマゾスルフロン、メトスルフロンメチル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、プリミスルフロン−メチル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、スルホスルフロンまたはヨードスルフロン;
・スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系の阻害剤、例えばチエンカルバゾン;または
・スルホンアニリド系の阻害剤、例えばピリミスルファン;
D3のアミド系除草剤、例えば
・アルリドクロール(CDAA)、ベンゾイルプロパ−エチル、ブロモブチド、クロルチアミド、ジフェナミド、エトベンザニド(ベンズクロメット)、フルチアミド、ホサミンまたはモナリド;
D4のオーキシン系除草剤、例えば
・ピリジンカルボン酸系の除草剤、例えばアミノピラリド、クロピラリドまたはピクロラム;または
・2,4−Dまたはベナゾリン;
D5のオーキシン移動阻害剤、例えば
・ナプタラムまたはジフルフェンゾピル;
D6のカロチノイド生合成阻害剤、例えば
・ベンフルブタミド、ベンゾフェナップ、クロマゾン(ジメタゾン)、ジフルフェニカン、フルオロクロリドン、フルリドン、ピラスルフトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、メソトリオン、スルコトリオン(クロルメスロン)、テムボトリオン、ケトスピラドックス、フルルタモン、ノルフルラゾン、アミトロールまたはCAS No.:352010-68-5;
D7のエノルピルビルシキメート−3−リン酸シンターゼ阻害剤(EPSPS)、例えば
・グリホセートまたはスルホセート;
D8のグルタミンシンテターゼ阻害剤、例えば
・ビラナホス(ビアラホス)またはグルホシナート−アンモニウム、
D9の脂質生合成阻害剤、例えば
・アニリド系の阻害剤、例えばアニロホスまたはメフェナセット;
・クロロアセトアニリド系の阻害剤、例えばジメテナミド、S−ジメテナミド、アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロール、ジエタチル−エチル、ジメタクロール、メタザクロール、メトラクロール、S−メトラクロール、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、プリナクロール、テルブクロール、テニルクロールまたはシキラクロール;
・チオ尿素系の阻害剤、例えばブチレート、シクレート、ダイアレート、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、モリネート、ペブレート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ(ベンチオカルブ)、トリアレートまたはベルノレート;または
・ベンフレセートまたはペルフルイドン;
D10の有糸分裂阻害剤、例えば
・カルバメート系の阻害剤、例えばアスラム、カルベタミド、クロルプロファム、オルベンカルブ、プロナミド(プロピザミド)、プロファムまたはチオカルバジル;
・ジニトロアニリン系の阻害剤、例えばベネフィン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミンまたはトリフルラリン;
・ピリジン系の阻害剤、例えばジチオピルまたはチアゾピル;または
・ブタミホス、クロルタル−ジメチル(DCPA)またはマレイン酸ヒドラジド;
D11のプロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤、例えば
・ジフェニルエーテル系の阻害剤、例えばアシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、ビフェノックス、クロルニトロフェン(CNP)、エトキシフェン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン−エチル、ホメサフェン、フリルオキシフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェンまたはオキシフルオルフェン;
・オキサジアゾール系の阻害剤、例えばオキサジアルギルまたはオキサジアゾン;
・環式イミド系の阻害剤、例えばアザフェニジン、ブタフェナシル、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルプロパシル、フルチアセット−メチル、スルフェントラゾンまたはチジアジミン;
・ピラゾール系の阻害剤、例えばET−751、JV485またはニピラクロフェン;
・ピリダジニン系の阻害剤、例えばフルフェンピル−エチル;または
・トリアゾロン系の阻害剤、例えばベンカルバゾン;
D12の光合成阻害剤、例えば
・プロパニル、ピリデートまたはピリダホール;
・ベンゾチアジアジノン系の阻害剤、例えばベンタゾン;
・ジニトロフェノール系の阻害剤、例えばブロモフェノキシム、ジノセブ、ジノセブ−アセテート、ジノテルブまたはDNOC;
・ジピリヂレン系の阻害剤、例えばシペルコート−クロリド、ジフェンゾコート−メチルスルフェート、ジコートまたはパラコート−ジクロリド;
・尿素系の阻害剤、例えばクロルブロムロン、クロルトルロン、ジフェノクスロン、ジメフロン、ジウロン、エチジムロン、フェヌロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リヌロン、メタゼンズチアズロン、メタゾール、メトベンズロン、メトクスロン、モノリヌロン、ネブロン、シヅロンまたはテブチウロン;
・フェノール系の阻害剤、例えばブロモキシニルまたはイオキシニル;
・クロリダゾン;
・トリアジン系の阻害剤、例えばアメツリン、アトラジン、シアナジン、デスメツリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、プロメトン、プロメツリン、プロパジン、シマジン、シメツリン、テルブメトン、テルブツリン、テルブチラジンまたはトリエタジン;
・トリアジノン系の阻害剤、例えばメタミトロンまたはメトリブジン;
・ウラシル系の阻害剤、例えばブロマシル、レナシルまたはテルバシル;または
・ビスカルバメート系の阻害剤、例えばデスメジファムまたはフェンメジファム;
D13の相乗作用剤、例えば
・オキシラン系の相乗作用剤、例えばトリジファン;
D14の成長物質、例えば
・アリールオキシアルカン酸系の成長物質、例えば、2,4−DB、クロメプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロパ−P(2,4−DP−P)、フルオルオキシピル、MCPA、MCPB、メコプロップ、メコプロップPまたはトリクロピル;
・安息香酸系の成長物質、例えばクロラムベンまたはジカムバ;または
・キノリンカルボン酸系の成長物質、例えばキンクロラックまたはキンメラック;
D15の細胞壁合成阻害剤、例えば
・イソキサベンまたはジクロロベニル;
D16の各種の他の除草剤、例えば
・ジクロロプロピオン酸系の除草剤、例えばダラポン;
・ジヒドロベンゾフラン系の除草剤、例えばエトフメセート;
・フェニル酢酸系の除草剤、例えばクロルフェナック(フェナック);または
・アジプロツリン、バルバン、ベンスリド、ゼンズチアズロン、ベンゾフルオル、ブミナホス、ブチダゾール、ブツロン、カフェンストロール、クロルブファム、クロルフェンプロパ−メチル、クロルクスロン、シンメチリン、クミルロン、シクルロン、シプラジン、シプラゾール、ジベンジルロン、ジプロペツリン、ジムロン、エグリナジン−エチル、エンドタール、エチオジン、フルカバゾン、フルオルベントラニル、フルポキサム、イソカルバミド、イソプロパリン、カルブチレート、メフルイジド、ノムロン、ナプロパミド、ナプロパニリド、ニトラリン、オキサシクロメホン、フェニソファム、ピペロホス、プロシアジン、プロフルラリン、ピリブチカルブ、セクブメトン、スルファレート(CDEC)、テルブカルブ、トリアジフラム、トリアゾフェナミドまたはトリメツロン。
特定の作用機構への活性化合物の割り当ては現在の知識に基づいたものである。活性化合物が複数の作用機構により作用する場合は、対象の化合物には1つの作用機構のみを割り当てた。
1つの実施形態によれば、特に好ましいのは、以下に記載されている活性化合物群から選択される成分d)、つまり以下の化合物である:
D2のアセトラクテートシンターゼ阻害剤(ALS):
・スルホニル尿素系の阻害剤、特にニコスルフロン
D9の脂質生合成阻害剤:
・クロロアセトアニリド系の阻害剤、特にジメテナミド、S−ジメテナミド、アセトクロール、メトラクロール、S−メトラクロール;
・チオ尿素系の阻害剤、特にベンチオカルブ;
・イソキサゾリン系の阻害剤、例えばピロキサスルホン(KIH−485);
D12の光合成阻害剤:
・ピリデート;
・ベンゾチアジアジノン系の阻害剤、特にベンタゾン;
・ジピリヂレン系の阻害剤、特にパラコート−ジクロリド;
・尿素系の阻害剤、特にジウロンまたはイソプロツロン、特にジウロン;
・フェノール系の阻害剤、特にブロモキシニル;
・クロリダゾン;
・トリアジン系の阻害剤、特にアトラジンまたはテルブチラジン;または
・トリアジノン系の阻害剤、特にメトリブジン。
もう1つの実施形態によれば、同様に、特に好ましいのは、以下に記載されている活性化合物群から選択される成分d)、つまり以下の化合物である:
D2のアセトラクテートシンターゼ阻害剤(ALS):
・スルホニル尿素系の阻害剤、特にニコスルフロン
D9の脂質生合成阻害剤:
・クロロアセトアニリド系の阻害剤、特にジメテナミド、S−ジメテナミド、アセトクロール、メトラクロールまたはS−メトラクロール,
・チオ尿素系の阻害剤、特にベンチオカルブ;
D12の光合成阻害剤:
・ピリデート;
・ベンゾチアジアジノン系の阻害剤、特にベンタゾン;
・ジピリヂレン系の阻害剤、特にパラコート−ジクロリド;
・尿素系の阻害剤、特にジウロンまたはイソプロツロン、特にジウロン;
・フェノール系の阻害剤、特にブロモキシニル;
・クロリダゾン;
・トリアジン系の阻害剤、特にアトラジンまたはテルブチラジン;または
・トリアジノン系の阻害剤、特にメトリブジン。
もう1つの実施形態によれば、本発明による混合物の特に好ましい成分d)はトリアジン系であって、これらの中では特にアトラジンまたはテルブチラジンである。
さらなる実施形態では、本発明による混合物の好ましい成分d)は、トリアジン系とクロロアセトアニリド系の組合せ、特にアトラジンとジメテナミドまたはS−ジメテナミドの組合せである。
さらなる実施形態では、本発明による混合物の好ましい成分d)は、トリアジン系とクロロアセトアニリド系の組合せ、特にアトラジンとメタザクロールの組合せである。
さらなる実施形態では、本発明による混合物の好ましい成分d)は、クロロアセトアニリド系、特にメタザクロールである。
さらなる実施形態では、本発明による混合物の好ましい成分d)は、キノリンカルボン酸系、特にキンメラックである。
同様に、本発明による混合物の成分d)として特に好ましいのは、トリアジン系とスルホニル尿素系の組合せ、特にアトラジンとニコスルフロンの組合せである。
本発明による除草剤混合物つまり組成物中の成分a)と成分d)の重量比は、好ましくは、1:0.001〜1:500、好ましくは1:0.01〜1:200、特に好ましくは1:0.01〜1:100にする。
さらに、本発明による混合物は、成分e)として、薬害軽減剤を含み得る。
適している薬害軽減剤e)は、以下のような物質である:ベノキサコール、クロキントセット、シオメトリニル、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェネート、ナフタリックアンヒドリド、2,2,5−トリメチル−3(ジクロロアセチル)−1,3−オキサゾリジン(R−29148)、4−(ジクロロアセチル)−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67、MON4660)、N−[[4−[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]フェニル]スルホニル]−2−メトキシベンズアミドII(CAS no. 221667-31-8、シプロスルファミド)、さらにはオキサベトリニル。
本発明の1つの実施形態では、以下の薬害軽減剤が特に好ましい:ベノキサコール、クロキントセット、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、AD−67およびオキサベトリニル。
本発明のもう1つの実施形態では、以下の薬害軽減剤が特に好ましい:ベノキサコール、クロキントセット、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピルおよびオキサベトリニル。
成分a)と、D1からD16までの群の除草剤d)と、さらには成分e)も、その環境的に適合性のある塩、エステルおよびアミドの形態で存在し得る。適している塩は、一般に、陽イオンの塩、または酸の酸付加塩であり、これらの陽イオンおよび陰イオンが、それぞれ、活性化合物の除草効果にマイナスの影響を及ぼさないものである。
適している陽イオンは、特に、アルカリ金属(好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウム)のイオン、アルカリ土類金属(好ましくはカルシウムおよびマグネシウム)のイオン、および遷移金属(好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄)のイオン、さらにはアンモニウムのイオンである。このアンモニウムの場合には、所望により、1〜4個の水素原子が、C〜C−アルキル、ヒドロキシ−C〜C−アルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヒドロキシ−C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニルまたはベンジルによって置換されていてもよく、好ましくはアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2−(2−ヒドロキシエタ−1−オキシ)エタ−1−イルアンモニウム、ジ(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムであり、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン(好ましくはトリ(C〜C−アルキル)スルホニウム)、およびスルホキソニウムイオン(好ましくはトリ(C〜C−アルキル)スルホキソニウム)である。
適している酸付加塩の陰イオンは、主に塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、さらにはC〜C−アルカン酸の陰イオン(好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオン)である。
適しているエステルの形態は、アルキルエステル、アルコキシアルキルエステル、アリルエステル、プロパルギルエステルおよびオキセタン−3−イルエステルであり、好ましくはC〜C10エステル(例えばメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、ペンチルエステル、メキシル(≡1−メチルヘキシル)エステルまたはイソオクチル−(≡2−エチルヘキシル)エステル)、C〜C−アルコキシエチルエステル(例えばメトキシエチルエステル、エトキシエチルエステルまたはブトキシエチルエステル)、アリルエステル、プロパルギルエステルおよびオキセタン−3−イルエステルである。
適しているアミドの形態は、無置換のアミド、アルキル−およびジアルキルアミド、さらにはアニリドであり、好ましくはC〜C−アルキルアミド(例えばメチル−またはエチルアミド)、ジ(C〜C−アルキル)アミド(例えばジメチル−またはジエチルアミド)、またはアニリド(好ましくは無置換のアニリドまたは2−クロロアニリド)である。
成分a)、成分d)、および成分e)、および/またはそれらの塩、エステル、アミドおよび水和物は、本発明による混合物中では純粋なエナンチオマーとして、またラセミ体またはジアステレオマー混合物としても、あるいは互変異性体としても存在し得る。
本発明による除草剤混合物を調製するためには、a)〜e)の各成分は、個々に、あるいは既に部分的または完全に互いと混合された形態で用いることができる。また、それらをパッケージングして、パーツキットのような組合せ組成物として用いることも可能である。
本発明の1つの実施形態では、除草剤混合物を調製するのには、成分a)は、純粋な活性化合物として用いることができる。本発明のもう1つの実施形態によれば、成分a)は、例えば、助剤と一緒に処方された活性化合物として存在している。いずれの形態においても、本発明による混合物を調製するには、成分a)は、さらなる成分とは別に、またはそれらと一緒に、あるいは本発明による組合せ組成物の成分として適用され得る。
本発明による混合物のさらなる成分も、それらを調製するためには、同様に、助剤を用いて処方することができる。
本発明による混合物つまり本発明による除草剤組成物は、例えば、高度に濃縮された水性、油性、あるいは他の懸濁液または乳濁液を含む直接噴霧可能な水性溶液または分散液の形態で、噴霧することによって、霧化することによって、あるいは散液することによって施用することができる。施用剤形はその意図される目的によって決まるものである。それぞれのケースにおいて、本発明による除草剤混合物の可能な限り微細な分散が確実に行われるべきである。
本発明による混合物の水性施用剤形は、濃縮乳剤、懸濁液剤、ペースト剤、水和性の散剤、または水分散性の粒剤から作ることができる。乳剤、ペースト剤または油性分散液剤を調製するためには、除草剤混合物またはその各成分を、そのままあるいは油または溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均質化させる。しかしながら、除草剤混合物またはその各成分、湿潤剤、粘着剤、分散剤または乳化剤、および場合によっては溶媒つまり油から、水で希釈するのに適した濃縮物を調製することも可能である。
散剤、散布剤および粉剤は、例えば、成分a)、適宜に肥料c)、適宜にさらなる除草剤d)、および適宜に薬害軽減剤e)を、固体状の担体と混合することにより、または一緒に粉砕することにより調製することができる。
粒剤(例えば被覆粒剤、含浸粒剤および均質粒剤)は、成分a)、適宜に肥料c)、適宜に他の除草剤d)、および適宜に薬害軽減剤e)を固体状の担体に結着させることにより調製することができる。
ユーザー(例えば農業従事者)は、本発明による除草剤混合物(つまり除草剤組成物)を、通常、予備調剤装置、ナップザック式噴霧機、噴霧タンク、あるいは噴霧飛行機から施用する。本発明の1つの実施形態によれば、除草剤混合物は、水および/または緩衝液を用いて所望の施用濃度に作り上げられるが、このとき、適切であれば、さらなる助剤や添加剤を加えることが可能である。
もう1つの実施形態によれば、本発明による除草剤混合物の個々の成分は、ユーザー自身が噴霧タンク中で混合して、適切であればさらなる助剤および添加剤を加える(タンクミックス法)。
さらなる実施形態では、本発明による除草剤混合物の個々の成分または一部予備混合された成分(例えばa)およびd))を、ユーザーが噴霧タンク中で混合して、適切であればさらなる助剤および添加剤を加える(タンクミックス法)。
さらなる実施形態では、成分a)および/または適宜に成分d)および/または適宜に成分e)を処方形態で調剤装置に加えて、所望の施用濃度に希釈する。
もう1つの実施形態によれば、成分b)であるMSOをタンクに加えて混ぜ合わせる。
本発明による混合物の個々の成分の処方に適している、または本発明による混合物または例えばすぐに施用できる噴霧液剤のような組成物の調製に適している助剤および添加剤は、一般的に、例えば以下のものである:
不活性な添加剤または担体、例えば中沸点〜高沸点の鉱油留分(例えばケロシンまたはディーゼル油、さらにはコールタール油)、ならびに植物または動物起源の油、脂肪族、環式および芳香族の炭化水素(例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはそれらの誘導体、アルキル化ベンゼンまたはそれらの誘導体)、アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール)、ケトン(例えばシクロヘキサノン)、あるいは強極性の溶媒(例えばN−メチルピロリドンのようなアミン、または水)。
成分a)および/または適宜に成分d)および/または適宜に成分e)の処方に適している補助剤は、以下のものである:部分水素化されていてもよい植物油、ならびに水素化された改質(例えばエステル化)植物油、鉱油、アルコールアルコキシレート、アルコールエトキシレート、アルキル化(エチレンオキシド(EO)/プロピレンオキシド(PO))ブロックコポリマー、アルキルフェノールエトキシレート、ポリオール、EO/POブロックコポリマー、有機シリコン化合物、アルキルグリコシド、アルキルポリグリコシド、アルキルスルフェート、硫酸化アルコールアルコキシレート、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルホネート、ジアルキルスルホスクシネート、リン酸化アルコールアルコキシレート、脂肪アミンアルコキシレート、エステル、カルボキシレート、エステルエトキシレート、ジアルキルアジペート、無水コハク酸とアリルアルコールおよびポリアルキレンオキシドまたはポリヒドロキシアミンとの縮合物のようなジカルボン酸誘導体、ジアルキルフタレート、エトキシル化ソルビタンエステル、および天然脂肪酸のエトキシル化グリセリド。
好ましい補助剤は、以下のものである:
アルコールアルコキシレート、例えば(エチレンオキシド(EO)/プロピレンオキシド(PO))コポリマーのアルキルエーテル(例えばPlurafac[登録商標](BASF社)、Synperionic[登録商標]LF(ICI社))、アルコールエトキシレート(ここでのアルコールは、合成または天然起源の直鎖または分枝鎖のC〜C18−アルコールであり、エトキシレート部分は、用いるアルコールにも依るが、平均して3〜20モルのエチレンオキシドを含む)、使用できる製品は、例えばBASF社のLutensol[登録商標]ON、TO、AOおよびAである、
アルキルアリールスルホネート、例えば5〜15モルのEOを有するノニルフェノールエトキシレート、
ポリオール、例えばポリエチレングリコールやポリプロピレングリコール、
EO/POブロックコポリマー、例えばPluronic[登録商標]PE(BASF社)やSynperionic[登録商標]PE(ICI社)、
有機シリコン化合物、
アルキルポリグリコシド、例えばAgrimul[登録商標](Henkel社)、AG6202(Akzo−Nobel社)、Atplus[登録商標]450(ICI社)またはLutensol[登録商標]GD70(BASF社)、
脂肪アミンアルコキシレート、例えばAkzo Nobel社のEthomeen[登録商標]およびArmobleem[登録商標]、
天然および合成脂肪酸のエステル、例えばメチルオレエートやメチルココエート、
ジアルキルアジペート、
天然脂肪酸のエトキシル化ソルビタンエステル、ICI Surfactants社のTween[登録商標](Tween20、Tween85、Tween80)、
天然脂肪酸のエトキシル化グリセリド、例えばCroda社のGlycerox[登録商標]。
さらなる例は、以下の文献に見出すことができる:
McCutcheon's; Emulsifiers and Detergents,
Volumes 1 and 2: Emulsifiers and Detergents 1994
North American Edition;
McCutcheon's Division, Glen Rock NJ, USA、
Surfactants in Europe;
A Directory of surface active agents available in Europe
2nd Ed. 1989;
Terg Data, Darlington, England、
Ash, Michael;
Handbook of cosmetic and personal care additives
1994;
Gower Publishing Ltd, Aldershot, England、
Ash, Michael;
Handbook of industrial Surfactants
1993;
Gower Publishing Ltd. Aldershot, England
緩衝液つまり緩衝溶液は、強酸または強塩基を加えた場合、そのpHがほとんど変わらない溶液である。たいていの場合、緩衝溶液は、弱酸(例えば酢酸)と、その塩類のうちの1種(例えば酢酸ナトリウム)とからなっている。
調製をより容易にするためにはさらなる助剤および添加剤を加えることが可能である。以下の各成分は、適している助剤および添加剤であることが分かった:さらなる溶媒、消泡剤、緩衝剤、増粘剤、展着剤、相溶性促進剤、液体状および固体状の担体、界面活性剤。
固体状の担体は、例えば以下のものである:鉱物質土類、例えばケイ酸、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料;肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素;植物起源の製品、例えば穀粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉、セルロース粉末;または他の固体状の担体。
適している界面活性剤は、以下のものである:芳香族スルホン酸(例えばリグニン−、フェノール−、ナフタレン−、およびジブチル−のナフタレンスルホン酸)の、さらにまた、脂肪酸の、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、およびアンモニウム塩;アルキル−およびアルキルアリール−スルホネート;アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェートおよび脂肪アルコールスルフェート;さらには、硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−、およびオクタ−デカノールの塩、さらにまた、脂肪アルコールグリコールエーテルの塩;スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物;ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル−、オクチル−、またはノニル−フェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル;アルキルアリールポリエーアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油,ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液、またはメチルセルロース。
これらの例は、Farm Chemicals Handbook 1997; Meister Publishing 1997 p. Cl0 “adjuvant”または1998 Weed Control Manual p. 86に記載されている。
本除草剤混合物は、単独で、他の除草剤と組み合わせて一緒に、またはさらなる作物保護剤(例えば害虫または植物病原性の菌類もしくは細菌を防除するための農薬)との混合物の形態で、施用するのが効果的であり得る。また、養分不足や微量成分不足を処置するのに用いられるミネラル塩の溶液との混和性も興味を引くところである。
本発明による混合物は除草剤として適している。この除草剤混合物は、非作物区域における植物を防除するのに非常に優れた効果をもたらす。
コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ、ワタなどの作物では、それは広葉雑草およびイネ科雑草に対して効果があり、作物植物に有意な損傷を引き起こすことはない。この効果は、主に、低施用量で認められる。
施用方法にも依るが、本除草剤混合物は、望まれていない植物体を消滅させるために、さらに多くの作物植物に用いることができる。適しているのは、例えば、以下の作物である:
アリウム・セパ(Allium cepa、タマネギ)、アナナス・コモスス(Ananas comosus、パイナップル)、アラキス・ヒポゲア(Arachis hypogaea、ラッカセイ)、アスパラガス・オフィチナリス(Asparagus officinalis、アスパラガス)、アベナ・サチバ(Avena sativa、カラスムギ)、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ(Beta vulgaris spec. altissima、テンサイ)、ベータ・ブルガリス品種ラパ(Beta vulgaris spec. rapa、サトウダイコン)、ブラシカ・ナプス変種ナプス(Brassica napus var. napus、セイヨウアブラナ)、ブラシカ・ナプス変種ナポブラシカ(Brassica napus var. napobrassica、セイヨウキャベツ)、ブラシカ・ニグラ(Brassica nigra、クロガラシ)、ブラシカ・オレラセア(Brassica oleracea、ハボタン)、ブラシカ・ラパ変種シルベストリス(Brassica rapa var. silvestris、インドアブラナ)、カメリア・シネンシス(Camellia sinensis、チャ)、カルタムス・チンクトリウス(Carthamus tinctorius、ベニバナ)、カルヤ・イリノイネンシス(Carya illinoinensis、ペカン)、シトルス・リモン(Citrus limon、レモン)、シトルス・シネンシス(Citrus sinensis、オレンジスウィート)、コフェア・アラビカ(Coffea arabica、アラビアコーヒーノキ)[コフェア・カネフォラ(Coffea canephora、ロブスタコーヒーノキ)、コフェア・リベリカ(Coffea liberica、リベリアコーヒーノキ)]、ククミス・サチバス(Cucumis sativus、キュウリ)、シノドン・デクチドン(Cynodon dactylon、ギョウギシバ)、ダウカス・カロタ(Daucus carota、ニンジン)、エラエイス・ギネエンシス(Elaeis guineensis、アブラヤシ)、フラガリア・ベスカ(Fragaria vesca、エゾヘビイチゴ)、グリシン・マクス(Glycine max、ダイズ)、ゴシッピウム・ヒルスツム(Gossypium hirsutum、リクチワタ)[ゴシピウム・アルボレウム(Gossypium arboreum、キダチワタ)、ゴシピウム・ヘルバケウム(Gossypium herbaceum、アジアワタ)、ゴシピウム・ビチフォリウム(Gossypium vitifolium、ウミシマワタ)]、ヘリアンタス・アヌウス(Helianthus annuus、ヒマワリ)、ヘベア・ブラシリエンシス(Hevea brasiliensis、パラゴムノキ)、ホルデウム・ブルガレ(Hordeum vulgare、オオムギ)、フムラス・ルプルス(Humulus lupulus、ホップ)、イポモエア・バタタス(Ipomoea batatas、サツマイモ)、ジュグランス・レギア(Juglans regia、シナノグルミ)、レンス・クリナリス(Lens culinaris、ヒラマメ)、リヌム・ウシタチシマム(Linum usitatissimum、アマ)、リコペルシコン・リコペルシカム(Lycopersicon lycopersicum、トマト)、マルス・スペック(Malus spec.、リンゴ属品種)、マニホット・エスクレンタ(Manihot esculenta、キャッサバ)、メジカゴ・サチバ(Medicago sativa、アルファルファ)、ムサ・スペック(Musa spec.、バナナ属品種)、ニコチアナ・タバクム(Nicotiana tabacum、タバコ)[ニコチアナ・ルスチカ(Nicotiana rustica、マルバタバコ)]、オレア・エウロペア(Olea europaea、オリーブ)、オリザ・サチバ(Oryza sativa、イネ)、ファセオラス・ルナタス(Phaseolus lunatus、ライマメ)、ファセオラス・ブルガリス(Phaseolus vulgaris、インゲンマメ)、ピセア・アビエス(Picea abies、ドイツトウヒ)、ピナス・スペック(Pinus spec.、マツ属品種)、ピスタチア・ベラ(Pistacia vera、ピスタチオ)、ピスム・サチバム(Pisum sativum、エンドウ)、プルナス・アビウム(Prunus avium、セイヨウウミザクラ)、プルナス・ペルシカ(Prunus persica、モモ)、ピルス・コムニス(Pyrus communis、セイヨウナシ)、リベス・シルベストレ(Ribes sylvestre、フサスグリ)、リシナス・コムニス(Ricinus communis、ヒマ)、サッカラム・オフィシナルム(Saccharum officinarum、サトウキビ)、セカレ・セレアレ(Secale cereale、ライムギ)、シナピス・アルバ(Sinapis alba(カイワレ)、ソラナム・ツベロサム(Solanum tuberosum、ジャガイモ)、ソルガム・ビコロル(Sorghum bicolor、モロコシ)[ソルガム・ブルガレ(Sorghum vulgare、ホウキモロコシ)]、テイブロマ・カカオ(Theobroma cacao、カカオ)、トリフォリウム・プラテンセ(Trifolium pratense、アカツメクサ)、トリチカレ(Triticale、ライコムギ)、トリチクム・アエスチバム(Triticum aestivum、コムギ)、トリチクム・デュラム(Triticum durum、マカロニコムギ)、ビシア・ファバ(Vicia faba、ソラマメ)、ビティス・ビニフェラ(Vitis vinifera、ブドウ)、およびゼア・マイス(Zea mays、トウモロコシ)。
以下の作物が好ましいものである:
アリウム・セパ(Allium cepa、タマネギ)、アナナス・コモスス(Ananas comosus、パイナップル)、アラキス・ヒポゲア(Arachis hypogaea、ラッカセイ)、アスパラガス・オフィチナリス(Asparagus officinalis、アスパラガス)、、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ(Beta vulgaris spec. altissima、テンサイ)、ベータ・ブルガリス品種ラパ(Beta vulgaris spec. rapa、サトウダイコン)、ブラシカ・ナプス変種ナプス(Brassica napus var. napus、セイヨウアブラナ)、ブラシカ・ナプス変種ナポブラシカ(Brassica napus var. napobrassica、セイヨウキャベツ)、ブラシカ・ラパ変種シルベストリス(Brassica rapa var. silvestris、インドアブラナ)、カメリア・シネンシス(Camellia sinensis、チャ)、カルタムス・チンクトリウス(Carthamus tinctorius、ベニバナ)、カルヤ・イリノイネンシス(Carya illinoinensis、ペカン)、シトルス・リモン(Citrus limon、レモン)、シトルス・シネンシス(Citrus sinensis、オレンジスウィート)、コフェア・アラビカ(Coffea arabica、アラビアコーヒーノキ)[コフェア・カネフォラ(Coffea canephora、ロブスタコーヒーノキ)、コフェア・リベリカ(Coffea liberica、リベリアコーヒーノキ)]、ククミス・サチバス(Cucumis sativus、キュウリ)、シノドン・デクチドン(Cynodon dactylon、ギョウギシバ)、ダウカス・カロタ(Daucus carota、ニンジン)、エラエイス・ギネエンシス(Elaeis guineensis、アブラヤシ)、フラガリア・ベスカ(Fragaria vesca、エゾヘビイチゴ)、グリシン・マクス(Glycine max、ダイズ)、ゴシッピウム・ヒルスツム(Gossypium hirsutum、リクチワタ)[ゴシピウム・アルボレウム(Gossypium arboreum、キダチワタ)、ゴシピウム・ヘルバケウム(Gossypium herbaceum、アジアワタ)、ゴシピウム・ビチフォリウム(Gossypium vitifolium、ウミシマワタ)]、ヘリアンタス・アヌウス(Helianthus annuus、ヒマワリ)、ヘベア・ブラシリエンシス(Hevea brasiliensis、パラゴムノキ)、ホルデウム・ブルガレ(Hordeum vulgare、オオムギ)、フムラス・ルプルス(Humulus lupulus、ホップ)、イポモエア・バタタス(Ipomoea batatas、サツマイモ)、ジュグランス・レギア(Juglans regia、シナノグルミ)、レンス・クリナリス(Lens culinaris、ヒラマメ)、リヌム・ウシタチシマム(Linum usitatissimum、アマ)、リコペルシコン・リコペルシカム(Lycopersicon lycopersicum、トマト)、マルス・スペック(Malus spec.、リンゴ属品種)、マニホット・エスクレンタ(Manihot esculenta、キャッサバ)、メジカゴ・サチバ(Medicago sativa、アルファルファ)、ムサ・スペック(Musa spec.、バナナ属品種)、ニコチアナ・タバクム(Nicotiana tabacum、タバコ)[ニコチアナ・ルスチカ(Nicotiana rustica、マルバタバコ)]、オレア・エウロペア(Olea europaea、オリーブ)、オリザ・サチバ(Oryza sativa、イネ)、ファセオラス・ルナタス(Phaseolus lunatus、ライマメ)、ファセオラス・ブルガリス(Phaseolus vulgaris、インゲンマメ)、ピセア・アビエス(Picea abies、ドイツトウヒ)、ピナス・スペック(Pinus spec.、マツ属品種)、ピスム・サチバム(Pisum sativum、エンドウ)、プルナス・アビウム(Prunus avium、セイヨウウミザクラ)、プルナス・ペルシカ(Prunus persica、モモ)、ピルス・コムニス(Pyrus communis、セイヨウナシ)、リベス・シルベストレ(Ribes sylvestre、フサスグリ)、リシナス・コムニス(Ricinus communis、ヒマ)、サッカラム・オフィシナルム(Saccharum officinarum、サトウキビ)、セカレ・セレアレ(Secale cereale、ライムギ)、ソラナム・ツベロサム(Solanum tuberosum、ジャガイモ)、ソルガム・ビコロル(Sorghum bicolor、モロコシ)[ソルガム・ブルガレ(Sorghum vulgare、ホウキモロコシ)]、テイブロマ・カカオ(Theobroma cacao、カカオ)、トリフォリウム・プラテンセ(Trifolium pratense、アカツメクサ)、トリチクム・アエスチバム(Triticum aestivum、コムギ)、トリチクム・デュラム(Triticum durum、マカロニコムギ)、ビシア・ファバ(Vicia faba、ソラマメ)、ビティス・ビニフェラ(Vitis vinifera、ブドウ)、およびゼア・マイス(Zea mays、トウモロコシ)。
加えて、本除草剤混合物は、古典的な育種・繁殖のため、あるいはまた、遺伝子操作の結果として、除草剤の作用に対して耐性を有する作物にも用いることができる。
本除草剤混合物の施用は、植え付け前のバーンダウン法によっても、発芽後法によっても行うことができる。本除草剤混合物が特定の作物植物にあまり受け入れられない場合は、できるだけ本除草剤混合物が感受性のある作物植物の葉と接触しないように、また同時に下に生えている、望まれていない植物体の葉または裸地の土壌表面に達するように、噴霧装置の助けを借りて、本除草剤混合物を噴霧する施用方法を用いることができる(後方に向けた(post-directed)、レイバイ(lay-by))。
面積1ヘクタールあたりの本発明による除草剤混合物の実施例
1.100Lの噴霧液剤を調製するために、以下の各成分を用いた:
a)18gの4−[2−メチル−3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−1−メチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール1)
b)1.25LのMSO
c)2.5LのUAN(尿素硝酸アンモニウム、48%濃度の溶液)
d)500gのアトラジン2)
個々の成分を調剤装置に加え、水を足して100Lにし、撹拌した。必要とされる水の一部を最初に入れておくのが有利であり得る。
2.100Lの噴霧液剤を調製するために、以下の各成分を用いた:
a)18gの4−[2−メチル−3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−1−メチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール1)
b)1.25LのMSO
c)2.5LのUAN(48%濃度の溶液)
d)35gのニコスルフロン3)
個々の成分を調剤装置に加え、水を足して100Lにし、撹拌した。必要とされる水の一部を最初に入れておくのが有利であり得る。
3.100Lの噴霧液剤を調製するために、以下の各成分を用いた:
a)18gの4−[2−メチル−3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−1−メチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール1)
b)1.25LのMSO
c)2.5LのUAN(48%濃度の溶液)
d)650gのジメテナミド4)
個々の成分を調剤装置に加え、水を足して100Lにし、撹拌した。必要とされる水の一部を最初に入れておくのが有利であり得る。
1)2)3)および4)は、製剤化された活性化合物として、それぞれの市販品の形態で用いた。
1)は、Clio:336g/Lのトプラメゾン(4−[2−メチル−3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−1−メチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール);SC(濃縮懸濁液)
2)は、AAtrex 4L:84g/LのアトラジンSC(濃縮懸濁液)
3)は、Accent:75%のニコスルフロンOF
4)は、Outlook:720g/Lのジメタナミド−P(=S−ジメテナミド);EC(濃縮乳剤)
使用実施例
本発明による混合物つまり除草剤組成物の除草効果は、成分a)の4−[2−メチル−3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−1−メチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾールを用いた発芽後法による温室試験(表1〜4)によって実証した。
用いた栽培容器は、約3%の腐葉土を混ぜた砂壌土を基土として入れたプラスチック製のフラワーポットであった。試験植物の種子を種ごとに別々に播種した。
この発芽後処理では、試験植物をその習性に従って3〜17cmの高さまで最初に栽培し、そこで初めて、水に懸濁または乳化させておいた活性化合物で処理した。そのために、試験植物を直接播種して同じ容器で栽培するか、または最初は苗木として別々に栽培し、処理の2,3日前に試験容器に移植した。
種に応じて、植物を15℃〜25℃の温度または20℃〜35℃の温度に保持した。試験期間は3週間に亘った。この間は植物に気を配って管理し、個々の処理に対するその応答を評価した。
評価は、0〜100の尺度を用いて行った。「100」は、少なくとも植物体の地上部の完全破壊を意味し、また「0」は、未処理の対照に比較して損傷がないかまたは正常な生育の過程にあることを意味する。
温室での施用は、200L/ha(ヘクタール)の噴霧液施用量で行った。
本発明による混合物つまり除草剤組成物の除草効果は、成分a)の4−[2−メチル−3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−1−メチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾールを用いた発芽後法(作物植物の1〜8葉期)による屋外実験(表5)によっても実証した。噴霧液の量は、140L/ha〜200L/haであった。
COCは、濃縮作物油(crop oil concentrate)を意味し;AWMは、施用量を意味し;dは、評価した日を意味する。この実験では以下の植物種を用いた。
Figure 2009517365
Figure 2009517365
本発明による除草剤混合物は、望まれていない植物体に対して極めて効果的であった。これは、個々の化合物の有効性から判断して予測されるものではなかった。
加えて、本発明による混合物は、COCのような慣用の補助剤を含んでいる混合物の除草活性よりもかなり高い除草活性によって特徴づけられた。
Figure 2009517365
成分a)および成分b)に加えて、さらなる成分(例えば成分d))を含む本発明による混合物ですら、COCのような慣用の補助剤を含んでいる混合物よりもかなり高い除草活性を見せる。以下の実施例(表3)では、噴霧液は、成分b)のMSOもしくは比較用のCOCを、それぞれの場合に、1.25体積%の濃度で含んでいた。
Figure 2009517365
さらに、成分a)および成分b)に加えて、例えば、成分c)を含む本発明による混合物も、COCのような慣用の補助剤を含んでいる混合物よりもかなり高い除草活性を有する。以下の実施例(表4)では、噴霧液は、成分b)のMSOもしくは比較用のCOCを、それぞれの場合に、1.25体積%の濃度で含んでいた。
Figure 2009517365
成分a)および成分b)に加えて、さらなる成分、すなわち成分c)および成分d)を含む本発明による混合物も、COCのような慣用の補助剤を含んでいる混合物よりもかなり高い除草活性を見せる。以下の実施例(表5)では、噴霧液は、成分c)のUANを2.5%(重量/重量)の濃度で、および成分b)のMSOもしくは比較用のCOCを、それぞれ1.25体積%の濃度で含んでいた。
Figure 2009517365
Figure 2009517365
Figure 2009517365
Figure 2009517365
Figure 2009517365
Figure 2009517365
Figure 2009517365

Claims (16)

  1. a)式Iで表される4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル置換ベンゾイル誘導体
    Figure 2009517365
    [式中、Rは、塩素またはメチルである]
    またはその環境的に適合性のある塩、エステルもしくはアミドのうちの1種と、
    b)植物起源のC〜C22−脂肪酸のエステルと
    を含んでなる混合物。
  2. 成分a)が、化合物4−[2−メチル−3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−1−メチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾールである、請求項1に記載の混合物。
  3. 成分a)および成分b)を除草剤として相乗効果がある量で含む、請求項1または2に記載の混合物。
  4. 成分a)および成分b)を1:2.5〜1:5000の比(重量/重量)で含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の混合物。
  5. さらなる成分として、c)窒素肥料、および/またはd)他の除草剤、および/またはe)薬害軽減剤を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の混合物。
  6. 成分a)、および成分c)である窒素肥料を1:2.5〜1:10000の比(重量/重量)で含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の混合物。
  7. 成分a)、および成分d)である他の除草剤を1:0.001〜1:500の比(重量/重量)で含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の混合物。
  8. 成分a)を成分b)と混合する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の混合物の調製方法。
  9. 請求項1〜7のいずれか1項に記載の混合物と、少なくとも1種の不活性な液体状および/または固体状の担体と、場合により少なくとも1種の界面活性剤とを含んでなる、除草剤として有効な組成物。
  10. 成分b)の濃度が0.5体積%〜2.5体積%である、請求項9に記載の除草剤として有効な組成物。
  11. 成分c)である窒素肥料の濃度が0.5重量%〜5重量%である、請求項9または10に記載の除草剤として有効な組成物。
  12. 混合物の成分a)および成分b)と、少なくとも1種の不活性な液体状および/または固体状の担体と、場合により少なくとも1種の界面活性剤とを互いに混合する、請求項9〜11のいずれか1項に記載の組成物の調製方法。
  13. 除草剤としての、請求項1〜7のいずれか1項に記載の混合物または請求項9〜11のいずれか1項に記載の組成物の使用。
  14. 個々の成分を同時もしくは時間的に間隔を置いて別々に施用することができる、除草剤として有効な組合せ組成物としての、請求項9〜11のいずれか1項に記載の組成物の使用。
  15. 請求項1〜7のいずれか1項に記載の混合物または請求項9〜11のいずれか1項に記載の組成物を植物体および/またはその繁殖地に作用させる、望まれていない植物の防除方法。
  16. 請求項1〜7のいずれか1項に記載の混合物の各成分を、一緒にもしくは別々に、同時にもしくは順次、植物体、その種子、および/またはその繁殖地に作用させる、望まれていない植物の防除方法。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009545571A (ja) * 2006-08-04 2009-12-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 除草効果を有する非水性の活性成分濃縮液
WO2013147225A1 (ja) * 2012-03-30 2013-10-03 石原産業株式会社 除草組成物
WO2013180129A1 (ja) * 2012-05-28 2013-12-05 石原産業株式会社 除草組成物
JP2020132601A (ja) * 2019-02-25 2020-08-31 日本曹達株式会社 除草方法

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL2096922T3 (pl) * 2006-11-27 2012-09-28 Basf Se Sposób zwalczania chwastów trawiastych za pomocą chwastobójczo skutecznej kompozycji zawierającej jednowartościową sól 4-[2-metylo-3-(4,5-dihydroizoksazol-3-ilo)-4-metylosulfonylo-benzoilo]-1-metylo-5-hydroksy-1H-pirazolu
US20100255994A1 (en) * 2007-11-12 2010-10-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixture
WO2012096867A1 (en) * 2011-01-10 2012-07-19 Dow Agrosciences Llc Synergistic herbicidal composition containing propyzamide and benfluralin
CN111285863B (zh) * 2018-12-07 2022-04-26 青岛清原化合物有限公司 4-(3-杂环基-1-苯甲酰基)吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途
CN111978293B (zh) * 2020-08-24 2023-10-27 天津大学 一种烟嘧磺隆-尿素共晶及其制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998031676A1 (de) * 1997-01-17 1998-07-23 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von schwefelhaltigen 2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-benzoesäuren
KR20050111648A (ko) * 1997-01-17 2005-11-25 바스프 악티엔게젤샤프트 3-헤테로시클릴로 치환된 벤조일 유도체
US6068849A (en) * 1997-07-14 2000-05-30 Henkel Corporation Surfactants for use in agricultural formulations
DE59904102D1 (de) * 1998-06-09 2003-02-27 Basf Ag Herbizide mischung, enthaltend ein 3 heterocyclyl-substituiertes benzoylderivat
ES2198301T3 (es) * 1999-03-05 2004-02-01 Basf Aktiengesellschaft Mezcla herbicida que contiene un derivado de benzoilo 3-heterociclil-substituido y un adyuvante.
TW200412850A (en) * 2002-07-24 2004-08-01 Basf Ag Synergistically acting herbicidal mixtures
EP1605759B1 (en) * 2003-03-13 2006-08-23 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures comprising a safener
WO2004082382A1 (en) * 2003-03-18 2004-09-30 Syngenta Participations Ag Synergistic herbicidal composition comprising a herbicidally active compound in combination with an insecticide

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009545571A (ja) * 2006-08-04 2009-12-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 除草効果を有する非水性の活性成分濃縮液
WO2013147225A1 (ja) * 2012-03-30 2013-10-03 石原産業株式会社 除草組成物
WO2013180129A1 (ja) * 2012-05-28 2013-12-05 石原産業株式会社 除草組成物
US9420794B2 (en) 2012-05-28 2016-08-23 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Herbicidal composition
JP2020132601A (ja) * 2019-02-25 2020-08-31 日本曹達株式会社 除草方法
JP7179645B2 (ja) 2019-02-25 2022-11-29 日本曹達株式会社 除草方法

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