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Die
vorliegende Erfindung betrifft eine synergistische herbizide Mischung,
umfassend
- A) mindestens ein 3-heterocyclyl-substituiertes
Benzoylderivat der Formel I worin die Variablen die folgenden
Bedeutungen haben:
R1, R3 sind
Halogen, C1-C6-Alkyl,
C1-C6-Halogenalkyl,
Cl-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy,
C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl;
R2 ist ein heterocyclisches Radikal, ausgewählt aus
der Gruppe: Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl,
4,5-Dihydroisoxazol-4-yl
und 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl,
wobei es möglich
ist, dass die sechs genannten Radikale nicht substituiert oder durch
Halogen, C1-C4-Alkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1 C4-Alkylthio mono- oder polysubstituiert sind;
R4 ist Wasserstoff, Halogen oder C1-C6-Alkyl;
R5 ist C1-C6-Alkyl ;
R6 ist
Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl;
oder
eines seiner umweltverträglichen
Salze;
und
B) eine synergistisch wirksame Menge der Verbindung
der Formel II oder eines seiner umweltverträglichen
Salze;
und, falls erwünscht,
- C) mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Acetyl-CoA-carboxylase-Hemmer
(ACC), Acetolactatsynthase-Hemmer (ALS), Amide, Auxinherbizide,
Auxintransport-Hemmer, Carotenoidbiosynthese-Hemmer, Enolpyruvylshikimate-3-phosphatsynthase-Hemmer
(EPSPS), Glutaminsynthetase-Hemmer, Lipidbiosynthese-Hemmer, Mitose-Hemmer, Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Hemmer,
Photosynthese-Hemmer, Synergisten, Wachstumssubstanzen, Zellwandbiosynthese-Hemmer
und einer Vielfalt anderer Herbizide;
und, falls erwünscht,
- D) eine als Safener wirksame Menge mindestens eines Safeners,
ausgewählt
aus der Gruppe aus Isoxadifen, Mefenpyr und Fenchlorazol;
oder
eines seiner umweltverträglichen
Salze oder Ester.
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Die
Erfindung betrifft ferner herbizide Zusammensetzun gen, umfassend
eine herbizid wirksame Menge einer wie vorstehend definierten synergistischen
herbiziden Mischung und mindestens einen inerten flüssigen und/oder
festen Träger
und, falls erwünscht,
mindestens ein Tensid.
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Darüber hinaus
betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung dieser Zusammensetzungen
und ein Verfahren zur Regulierung unerwünschten Pflanzenwuchses.
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Bei
Pflanzenschutzprodukten ist es immer wünschenswert, die spezifische
Aktivität
eines Wirkstoffs und die Zuverlässigkeit
der Wirkung zu verbessern. Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung
ist die Erhöhung der
Aktivität
und/oder der Selektivität
von herbizid wirksamen 3-heterocyclyl-substituierten
Benzoylderivaten der Formel I gegenüber unerwünschten schädlichen Pflanzen.
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Es
hat sich herausgestellt, dass diese Aufgabe durch die vorstehend
definierten Mischungen gelöst werden
kann. Es wurden ferner herbizide Zusammensetzungen, die diese Mischungen
umfassen, Verfahren zu deren Herstellung und Verfahren zur Regulierung
unerwünschten
Pflanzenwuchses gefunden. In den letzteren Fällen ist es unbedeutend, ob
die herbizid wirksamen Verbindungen von Komponenten A), B), falls
erwünscht,
Komponente C), und, falls erwünscht,
Komponente D) gemeinsam oder getrennt ausgebracht werden und in
welcher Reihenfolge sie im Falle einer getrennten Ausbringung ausgebracht
werden.
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Die
erfindungsgemäßen Mischungen
zeigen eine Synergiewirkung; die Verträglichkeit der herbizid wirksamen
Verbindungen von Komponenten A), B) und, falls erwünscht, Komponente
C) bei bestimmten Kulturpflanzen wird im Allgemeinen aufrechterhalten.
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Geeignete
Komponenten C sind als Acetyl-CoA-carboxylase-Hemmer (ACC) beispielsweise
Cyclohexenonoximether, Phenoxyphenoxypropionsäureester oder Arylaminopropionsäuren. Zu
den Acetolactatsynthase-Hemmern (ALS) gehören u. a. Imidazolinone, Pyrimidylether,
Sulfonamide oder Sulfonylharnstoffe. Einschlägige Auxin-Herbizide sind u.
a. Pyridincarbonsäuren,
2,4-D oder Benazolin. Verwendete Lipidbiosynthese-Hemmer sind u.
a. Anilide, Chloracetanilide, Thioharnstoffe, Benfuresat oder Perfluidon.
Geeignete Mitose-Hemmer sind u. a. Carbamate, Dinitroaniline, Pyridine,
Butamifos, Chlorthal-Dimethyl
(DCPA) oder Maleinhydrazid. Beispiele für Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Hemmer
sind u. a. Diphenylether, Oxadiazole, cyclische Imide oder Pyrazole.
Geeignete Photosynthese-Hemmer sind u. a. Pyropanil, Pyridat, Pyridafol,
Benzothiadiazinone, Dinitrophenole, Dipyridylene, Harnstoffe, Phenole,
Chloridazon, Triazin, Triazinon, Uracile oder Biscarbamate. Die
Synergisten sind u. a. Oxirane. Beispiele für geeignete Wachstumssubstanzen
sind u. a. Aryloxyalkansäuren,
Benzoesäuren
oder Chinolincarbonsäuren.
Die Gruppe "verschiedene
andere Herbizide" bedeutet
u. a. die Wirkstoffklassen Dichlorpropionsäuren, Dihydrobenzofurane, Phenylessigsäuren und
einzelne nachstehend genannte Herbizide, deren Wirkmechanismus noch
nicht (vollständig)
geklärt
ist.
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Andere
geeignete Komponenten C sind wirksame Verbindungen, ausgewählt aus
der Gruppe der Amide, Auxintransport-Hemmer, Carotenoidbiosynthese-Hemmer,
Enolpyruvylshikimate-3-phosphatsynthase-Hemmer (EPSPS), Glutaminsynthetase-Hemmer
und Zellwandsynthese-Hemmer.
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Beispiele
für Herbizide,
die in Kombination mit den 3-heterocyclyl-substituierten
Benzoylderivaten der Formel I und der Verbindung der Formel II gemäß der vorliegenden
Erfindung verwendet werden können,
sind u. a.:
C1 Acetyl-CoA-carboxylase-Hemmer (ACC), beispielsweise
- – Cyclohexenonoximether,
wie Alloxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim, Butroxydim,
Clefoxydim oder Tepraloxydim;
- – Phenoxyphenoxypropionsäureester,
wie Clodinafop-Propargyl (und, falls geeignet, Cloquintocet), Cyhalofop-Butyl,
Diclofop-Methyl, Fenoxaprop-Ethyl, Fenoxaprop-P-Ethyl, Fenthiaprop-Ethyl,
Fluazifop-Butyl, Fluazifop-P-Butyl, Haloxyfop-Ethoxyethyl, Haloxyfop-Methyl,
Haloxyfop-P-Methyl, Isoxapyrifop, Propaquizafop, Quizalofop-Ethyl,
Quizalofop-P-Ethyl
oder Quizalofop-Tefuryl; oder
- – Arylaminopropionsäuren, wie
Flamprop-Methyl
oder Flamprop-Isopropyl;
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C2
Acetolactatsynthase-Hemmer (ALS), beispielsweise
- – Imidazolinone,
wie Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz-Methyl (Imazam), Imazamoc,
Imazapic, Imazethapyr oder Imazamethapyr;
- – Pyrimidylether,
wie Pyrithiobac-Säure,
Pyrithiobac-Natrium, Bispyribac-Natrium, KIH-6127
oder Pyribenzoxym;
- – Sulfonamide,
wie Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam; oder
- – Sulfonylharnstoffe,
wie Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron-Methyl, Chlorimuron-Ethyl, Chlorsulfuron,
Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethametsulfuron-Methyl, Ethoxysulfuron,
Flazasulfuron, Halosulfuron-Methyl,
Imazosulfuron, Metsulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl,
Prosulfuron, Pyrazosulfuron-Ethyl, Rimsulfuron, Sulfometuron-Methyl,
Thifensulfuron-Methyl, Triasulfuron, Tribenuron-Methyl, Triflusulfuron-Methyl,
N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid,
Sulfosulfuron oder Iodsulfuron;
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C3
Amide, beispielsweise
- – Allidochlor (CDAA), Benzoylprop-Ethyl,
Brombutid, Chlorthiamid, Diphenamid, Etobenzanid (Benzchlomet),
Fluthiamid, Fosamin oder Monalid;
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C4
Auxinherbizide, beispielsweise
- – Pyridincarbonsäuren, wie
Clopyralid oder Picloram; oder
- – 2,4-D
oder Benazolin;
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C5
Auxintransport-Hemmer, beispielsweise
- – Naptalam
oder Diflufenzopyr;
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C6
Carotenoidbiosynthese-Hemmer, beispielsweise
- – Benzofenap,
Clomazon (Dimethazon), Diflufenican, Fluorchloridon, Fluridon, Pyrazolynat,
Pyrazoxyfen, Isoxaflutol, Isoxachlortol, Mesotrion, Sulcotrion (Chlormesulon),
Ketospiradox, Flurtamon, Norflurazon oder Amitrol;
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C7
Enolpyruvylshikimate-3-phosphatsynthase-Hemmer (EPSPS), beispielsweise
- – Glyphosat
oder Sulfosat;
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C8
Glutaminsynthetase-Hemmer, beispielsweise
- – Bilanafos
(Bialaphos) oder Glufosinat-Ammonium;
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C9
Lipidbiosynthese-Hemmer, beispielsweise
- – Anilide,
wie Anilofos oder Mefenacet;
- – Chloracetanilide,
wie Dimethenamid, S-Dimethenamid,
Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Butenachlor, Diethatyl-Ethyl, Dimethachlor,
Metazachlor, Metolachlor, S-Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor,
Prynachlor, Terbuchlor, Thenylchlor oder Xylachlor;
- – Thioharnstoffe,
wie Butylat, Cycloat, Di allat, Dimepiperat, EPTC, Esprocarb, Molinat,
Pebulat, Prosulfocarb, Thiobencarb (Benthiocarb), Triallat oder
Vernolat; oder
- – Benfuresat
oder Perfluidon;
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C10
Mitose-Hemmer, beispielsweise
- – Carbamate,
wie Asulam, Carbetamid, Chlorpropham, Orbencarb, Pronamid (Propyzamid),
Propham oder Tiocarbazil;
- – Dinitroaniline,
wie Benefin, Butralin, Dinitramin, Ethalfluralin, Fluchloralin,
Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin oder Trifluralin;
- – Pyridine,
wie Dithiopyr oder Thiazopyr; oder
- – Butamifos,
Chlorthal-Dimethyl (DCPA) oder Maleinhydrazid;
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C11
Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Hemmer, beispielsweise
- – Diphenylether,
wie Acifluorfen, Acifluorfen-Natrium,
Aclonifen, Bifenox, Chlornitrofen (CNP), Ethoxyfen, Fluordifen,
Fluorglycofen-Ethyl,
Fomesafen, Furyloxyfen, Lactofen, Nitrofen, Nitrofluorfen oder Oxyfluorfen;
- – Oxadiazole,
wie Oxadiargyl oder Oxadiazon;
- – cyclische
Imide, wie Azafenidin, Butafenacil, Carfentrazon-Ethyl, Cinidon-Ethyl,
Flumiclorac-Pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Flupropacil, Fluthiacet-Methyl,
Sulfentrazon oder Thidiazimin; oder
- – Pyrazole,
wie ET-751, JV 485 oder Nipyraclofen;
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C12
Photosynthese-Hemmer, beispielsweise
- – Propanil,
Pyridat oder Pyridafol;
- – Benzothiadiazinone,
wie Bentazon;
- – Dinitrophenole,
wie Bromfenoxim, Dinoseb, Dinoseb-Acetat, Dinoterb oder DNOC;
- – Dipyridylene,
wie Cyperquat-Chlorid, Difenzo quat-Methylsulfat, Diquat oder Paraquat-Dichlorid;
- – Harnstoffe,
wie Chlorbromuron, Chlortoluron, Difenoxuron, Dimefuron, Diuron,
Ethidimuron, Fenuron, Fluometuron, Isoproturon, Isouron, Linuron,
Methabenzthiazuron, Methazol, Metobenzuron, Metoxuron, Monolinuron,
Neburon, Siduron oder Tebuthiuron;
- – Phenole,
wie Bromxynil oder Ioxynil;
- – Chloridazon;
- – Triazine,
wie Ametryn, Atrazin, Cyanazin, Desmetryn, Dimethamethryn, Hexazinon,
Prometon, Prometryn, Propazin, Simazin, Simetryn, Terbumeton, Terbutryn,
Terbutylazin oder Trietazin;
- – Triazinone,
wie Metamitron oder Metribuzin;
- – Uracile,
wie Bromacil, Lenacil oder Terbacil; oder
- – Biscarbamate,
wie Desmedipham oder Phenmedipham;
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C13
Synergisten, beispielsweise
- – Oxirane,
wie Tridiphan;
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C14
Wachstumssubstanzen, beispielsweise
- – Aryloxyalkansäuren, wie
2,4-DB, Clomeprop; Dichlorprop, Dichlorprop-P (2,4-DP-P), Fluoroxypyr,
MCPA, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P oder Triclopyr;
- – Benzoesäuren, wie
Chloramben oder Dicamba; oder
- – Chinolincarbonsäuren, wie
Quinclorac oder Quinmerac;
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C15
Zellwandsynthese-Hemmer, beispielsweise
- – Isoxaben
oder Dichlobenil;
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C16
Verschiedene andere Herbizide, beispielsweise
- – Dichlorpropionsäuren, wie
Dalapon;
- – Dihydrobenzofurane,
wie Ethofumesat;
- – Phenylessigsäuren, wie
Chlorfenac (Fenac); oder
- – Aziprotryn,
Barban, Bensulid, Benzthiazuron, Benzofluor, Buminafos, Buthidazol,
Buturon, Cafenstrol, Chlorbufam, Chlorfenprop-Methyl, Chloroxuron,
Cinmethylin, Cumyluron, Cycluron, Cyprazin, Cyprazol, Dibenzyluron,
Dipropetryn, Dymron, Eglinazin-Ethyl, Endothall, Ethiozin, Flucabazon,
Fluorbentranil, Flupoxam, Isocarbamid, Isopropalin, Karbutilat,
Mefluidid, Monuron, Napropamid, Napropanilid, Nitralin, Oxaciclomefon,
Phenisopham, Piperophos, Procyazin, Profluralin, Pyributicarb, Secbumeton,
Sulfallat (CDEC), Terbucarb, Triazofenamid, Triaziflam oder Trimeturon;
oder
deren umweltverträgliche
Salze.
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Die
3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I sind
in WO 96/26206, WO 97/41116, WO 97/41117 und WO 97/41118, WO 98/31681
offenbart.
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Die
Verbindung der Formel II (Trivialname Foramsulfuron) ist in
US 5,922,646 offenbart.
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Die
herbizid wirksamen Verbindungen aus den Gruppen C1 bis C16 sind
beispielsweise beschrieben in
- – "Herbizide", Hock, Fedtke, Schmidt,
1. Ausgabe, Thieme 1995 (betreffend "Quinclorac" S. 238, "Molinat" S. 32, "Butachlor" S. 32, "Pretilachlor" S. 32, "Dithiopyr" S. 32, "Mefenacet" S. 32, "Fenoxapropethyl" S. 216, "Dimepiperat" S. 32, "Pyrazolynat" S. 146, "Pyrazoxyfen" S. 146, "Bensulfuronmethyl" S. 31, "Pyrazosulfuron-Ethyl" S. 31, "Cinosulfuron" S. 31, "Benfuresat" S. 233, "Brombutid" S. 243, "Dymron" S. 243, "Dimethyametryn" S. 118, "Esprocarb" S. 229, "Pyributicarb" S. 32, "Cinemthylin" S. 32, "Propanil" S. 32, "2,4-D" S. 30, "Bentazon" S. 30, "Azimsulfuron (DPX-A-8947)" S. 175, "Mecoprop-P" S. 237, "Chlorpropham" S. 205, "Ethoxyfen" S. 30, "Haloxyfop-P-Methyl" S. 38, "Haloxyfop-Ethoxyethyl" S. 38, "Flumiclorac-Pentyl" S. 35, "Flupropacil" S. 143, "Nipyraclofen" S. 145, "Metosulam" S. 33, "Ethametsulfuron-Methyl" S. 36, "Thifensulfuron-Methyl" S. 35, "Pyrithiobac-Säure" S. 181);
- – "Agricultural Chemicals", Buch II, Herbicides,
1993 (betreffend "Thiobencarb" S. 85, "Benzofenap" S. 221, "Napropanilid" S. 49, "Piperophos" S. 102, "Anilofos" S. 241, "Imazosulfuron (TH-913)" S. 150, "Etobenzamid (HW-52)" S. 54, "Sulcotrion (ICIA-0051)" S. 268, "Poast" S. 253, "FOCUS" S. 222, "Dimethenamid" S. 48, "Sulfosat" S. 236, "2,4-DB" S. 10, "Dichlorprop-P" S. 6, "Flupoxam" S. 44, "Prosulfocarb" S. 84, "Quininerac" S. 233, "Metazachlor" S. 64, "Flurtamon" S. 265, "Bromfenoxim" S. 228, "Fomesafen" S. 248, "Imazamethabenz-Methyl" S. 153, "Clodinafop-Propargyl" S. 214, "Fenoxaprop-P-Ethyl" S. 208, "Fluazifop-P-Butyl" S. 207, "Quizalofop-P-Ethyl" S. 210, "Quizalofop-Terfuryl" S. 211, "Flumioxazin" S. 43, "Flumipropyn" S. 267, "Sulfentrazon" S. 261, "Thiazopyr" S. 226, "Pyrithiobac-Natrium" S. 266, "Flumetsulam" S. 227, "Amidosulfuron" S. 151, "Halosulfuron-Methyl" S. 148, "Rimsulfuron" S. 138, "Tribenuron-Methyl" S. 139, "Triflusulfuron-Methyl" S. 137, "Primisulfuron-Methyl" S. 147);
- – "Agricultural Chemicals", Buch II, Herbicides,
13. Ausgabe (betreffend "Carfenstol" S. 284, "Sulfosulfuron" S. 145, "Ethoxysulfuron" S. 149, "Pyribenzoxym" S. 279, "Diflufenzopyr" S. 90, "ET- 751" S. 278, "Carfentrazone-Ethyl" S. 267, "Fluthiacet-Methyl" S. 277, "Imazapic" S. 160, "Butenachlor" S. 54, "Tiocarbazil" S. 84, "Fluthiamid" S. 62, "Isoxaflutol" S. 283, "Butroxydim" S. 259);
- – "Short Review of Herbicides & PGRs", 1991, Hodogaya
Chemicals (betreffend "Furyloxyfen" S. 142, "Triazofenamid" S. 268, "Thenylchlorid (NSK-850)" S. 52, "Cumyluron (JC-940)" S. 90, "Pendimethalin (AC-92553)" S. 58, "Buthidazol" S. 88, "Cyprazol" 5. 38, "Allidochlor" S. 48, "Benzoylprop-Ethyl" S. 38, "Chlorthiamid" S. 150, "Diphenamid" S. 34, "Flamprop-Methyl" S. 40, "Fosamin" S. 232, "Isoxaben" S. 42, "Monalid" S. 32, "Naptalam" S. 36, "Pronamid" S. 34, "Bialaphos" S. 234, "Glufosinat-Ammonium" S. 234, "Glyphosat" S. 232, "Amitrol" S. 254, "Clomeprop S. 20, "Dichlorprop" S. 6, "Fenoprop" S. 8, "Fluroxypyr" S. 156, "MCPA" S. 4, "MCPB" S. 8, "Mecoprop" S. 6, "Napropamid" S. 16, "Triclopyr" S. 154, "Chloramben" S. 28, "Dicamba" S. 26, "Clomazon" S. 268, "Diflufenican" S. 42, "Fluorchloridon" S. 266, "Fluridon" S. 156, "Asulam" S. 112, "Barban" S. 100, "Butylat" S. 106, "Carbetamid" S. 36, "Chlorbufam" S. 100, "Cycloat" S. 108, "Desmedipham" S. 104, "Diallat" S. 106, "EPTC" S. 108, "Orbencarb" S. 112, "Pebulat" S. 106, "Phenisopham" S. 118, "Phenmedipham" S. 104, "Propham" S. 100, "Sulfallat" S. 110, "Terbucarb" S. 102, "Triallat" S. 108, "Vernolat" S. 108, "Acetochlor" S. 48, "Alachlor" S. 46, "Diethathyl-Ethyl" S. 48, "Dimethachlor" S. 50, "Metolachlor" S. 46, "Propachlor" S. 44, "Pyrnachlor" S. 44, "Terbuchlor" S. 48, "Xylachlor" S. 52, "Alloxydim" S. 260, "Clethodim" S. 270, "Cloproxydim" S. 268, "Tralkoxydim" S. 270, "Dalapon" S. 212, "Ethofumesat" S. 124, "Benefin" S. 54, "Butralin" S. 58, "Dinitramin" S. 56, "Ethalfluralin" S. 60, "Fluchloralin" S. 54, "Isopropalin" S. 58, "Nitralin" S. 58, "Oryzalin" S. 60, "Prodiamin" S. 62, "Profluralin" S. 54, "Trifluralin" S. 54, "Dinoseb" S. 128, "Dinoseb-Acetat" S. 128, "Dinoterb" S. 128, "DNOC" S. 126, "Acifluorfen-Natrium" S. 142, "Aclonifen" S. 146, "Bifenox" S. 140, "Chlornitrofen" S. 138, "Difenoxuron" S. 76, "Fluordifen" S. 138, "Fluorglycofen-Ethyl" S. 146, "Lactofen" S. 144, "Nitrofen" S. 136, "Nitrofluorfen" S. 140, "Oxyfluorfen" S. 140, "Cyperquat-chlorid" S. 158, "Difenzoquat-Methylsulfat" S. 160, "Diquat" S. 158, "Paraquat-Dichlorid" S. 158, "Benzthiazuron" S. 82, "Buturon" S. 66, "Chlorbromuron" S. 72, "Chlorxuron" S. 76, "Chlortoluron" S. 74, "Cycluron" S. 84, "Dimefuron" S. 88, "Diuron" S. 70, "Ethidimuron" S. 86, "Fenuron" S. 64, "Fluometuron" S. 68, "Isoproturon" S. 80, "Isouron" S. 88, "Karbutilat" S. 76, "Linuron" S. 72, "Methabenzthiazuron" S. 82, "Metoxuron" S. 72, "Monolinuron" S. 66, "Monuron" S. 64, "Neburon" S. 72, "Siduron" S. 68, "Tebuthiuron" S. 86, "Trimeturon" S. 64, "Isocarbamid" S. 168, "Imazamethapyr" S. 172, "Imazapyr" S. 170, "Imazaquin" S. 170, "Imazethapyr" S. 172, "Methazol" S. 162, "Oxadiazon" S. 162, "Tridiphan" S. 266, "Bromxynil" S. 148, "Ioxynil" S. 148, "Diclofop-Methyl" S. 16, "Fenthiaprop-Ethyl" S. 20, "Fluazifop-Butyl" S. 18, "Haloxyfop-Methyl" S. 18, "Isoxapyrifop" S. 22, "Propaquizafop" S. 24, "Quizalofop-Ethyl" S. 20, "Chlorfenac" S. 258, "Chlorfenprop-Methyl" S. 258, "Chloridazon" S. 174, "Maleinhydrazid" S. 162, "Norflurazon" S. 174, "Pyridat" S. 176, "Clopyralid" S. 154, "Picloram" S. 154, "Chlorimuron-Ethyl" S. 92, "Chlorsulfuron" S. 92, "Flazasulfuron" S. 96, "Metsulfuron-Methyl" S. 92, "Nicosulfuron" S. 96, "Sulfometuron-Methyl" S. 92, "Triasulfuron" S. 94, "Ametryn" S. 198, "Atrazin" S. 188, "Aziprotryn" S. 206, "Cyanazin" S. 192, "Cyanazin" S. 192, "Desmetryn" S. 200, "Dipropetryn" S. 202, "Eglinazin-Ethyl" S. 208, "Hexazinon" S. 208, "Procyazin" S. 192, "Prometon" S. 196, "Prometryn" S. 196, "Propazin" S. 188, "Secbumeton" S. 196, "Simazin" S. 188, "Simetryn" S. 196, "Terbumeton" S. 204, "Terbutryn" S. 198, "Terbutylazin" S. 190, "Trietazin" S. 188, "Ethiozin" S. 210, "Metamitron" S. 206, "Metribuzin" S. 202, "Bromacil" S. 180, "Lenacil" S. 180, "Terbacil" S. 180, "Benazolin" S. 2.62, "Bensulid" S. 228, "Benzofluor" S. 266, "Butamifos" S. 228, "DCPA" S. 28, "Dichlobenil" S. 148, "Endothal" S. 264, "Mefluidid" S. 306, "Perfluidon" S. 260, "Terbuchlor" S. 48);
- – "Global Herbicide
Directory", erste
Ausgabe, 1994 (betreffend "Oxadiargyl" S. 96);
- – "European Directory
of Agrochemical Products",
Band 2 – Herbicides
Vierte Ausgabe, (betreffend "Buminafos" S. 255).
-
Ferner
ist die Verbindung "DEH-112" in der Europäischen Patentanmeldung
EP-A 302 203 offenbart. Die Verbindung "Tepraloxydim" ist in DE-A 33 36 140 beschrieben;
die Verbindung "Cinidon-Ethyl" in DE-A 36 03 789
und die Verbindung "Fluorbentranil" in EP-A 84 893.
Weitere Verbindungen sind aus "Brighton
Crop Protection Conference – Weeds – 1993" bekannt (betreffend "Thidiazimin" S. 29, "AC-322140" S. 41, "KIH-6127" S. 47, "Prosulfuron" S. 53, "KIH-2023" S. 61, "Metobenzuron" S. 67). Die Verbindung "Carfenstrol (CH-900)" ist in EP-A 332
133 erwähnt
und die Verbindung N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethylbenzolsulfonamid)
ist in PCT/EP 96/03996 beschrieben.
-
Die
Zuordnung der Wirkstoffe zu den jeweiligen Wirkmechanismen basiert
auf dem gegenwärtigen Wissensstand.
Wenn bei einem Wirkstoff mehrere Wirkmechanismen zum Tragen kommen,
wird diesem Stoff nur ein Wirkmechanismus zugeordnet.
-
Die
vorstehend genannten Safener (Komponente D) sind beispielsweise
in "Herbizide" Hock, Fedtke, Schmidt,
1. Ausgabe, Thieme 1995 ("Fenchlorazol" S. 266), WO 91/07874
("Mefenpyr") und WO 95/07897
("Isoxadifen") beschrieben.
-
Die
3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I können in
Form der reinen Enantiomere vorliegen und verwendet werden und auch
als Racemate oder diastereomere Mischungen.
-
Die
3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I und/oder
die Verbindung der Formel II und/oder die herbizid wirksamen Verbindungen
aus den Gruppen C1 bis C16 und/oder die Safener können auch
in Form ihrer umweltverträglichen
Salze vorliegen. Geeignete Salze sind im Allgemeinen die Salze der Kationen
oder die Säureadditionssalze
der Säuren,
deren Kationen bzw. Anionen die herbizide Wirkung der Wirkstoffe
nicht nachteilig beeinflussen.
-
Geeignete
Kationen sind insbesondere Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise
Lithium, Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise
Calcium und Magnesium, und der Übergangsmetalle,
vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, und auch Ammonium,
wobei es in diesem Fall, falls erwünscht, möglich ist, ein bis vier Wasserstoffatome
durch C1-C4-Alkyl,
Hydroxy-C1-C4-alkyl,
C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, Phenyl oder
Benzyl zu ersetzen, vorzugsweise Ammonium, Dimethylammonium, Diisopropylammonium,
Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, 2-(2-Hydroxyeth-1-oxy)eth-1-ylammonium,
Di-(2-hydroxyeth-1-yl)ammonium, Trimethylbenzylammonium, ferner
Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4-alkyl)sulfonium-
und -sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4-alkyl) sulfoxonium.
-
Anionen
geeigneter Säureadditionssalze
sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat,
Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat,
Carbonat, Hexafluorsilicat, Hexafluorphosphat, Benzoat und die Anionen
von C1-C4-Alkansäuren, vorzugsweise
Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.
-
Die
Safener können
in Form ihrer umweltverträglichen
Ester vorliegen. Geeignete Ester sind Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Allyl-,
Propargyl- und Oxetan-3-ylester, vorzugsweise C1-C10-Alkylester, beispielsweise Methyl-, Ethyl-,
Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Pentyl-, Mexyl- (1-Ethylhexyl-)
oder Isooctyl- (2-Ethylhexyl-)ester, C1-C4-Alkoxyethylester,
beispielsweise Methoxyethyl-, Ethoxyethyl- oder Butoxyethylester,
Allylester, Propargylester und Oxetan-3-ylester.
-
In
der Regel sind die Ethylester von Isoxadifen, Mefenpyr und Fenchlorazol
bevorzugt.
-
Hinsichtlich
der synergistischen herbiziden Wirkung der erfindungsgemäßen Mischungen
sind diejenigen 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der
Formel I bevorzugt, in denen die Variablen, entweder alleine oder
in Kombination, die folgenden Bedeutungen haben:
R1 Halogen,
wie Chlor oder Brom, C1-C6-Alkyl,
wie Methyl oder Ethyl, oder C1-C6-Alkylsulfonyl, wie Methylsulfonyl oder
Ethylsulfonyl;
besonders bevorzugt Chlor, Methyl oder Methylsulfonyl;
R2 ein heterocyclisches Radikal, ausgewählt aus
der Gruppe: Isoxazol-3-yl, Isoxazol-5-yl und 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, wobei es möglich ist,
dass die drei genannten Radikale nicht substituiert oder durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio
mono- oder polysubstituiert sind;
besonders bevorzugt Isoxazol-5-yl,
3-Methylisoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 5-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-yl,
5-Ethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl
oder 4,5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl.
R3 Halogen,
wie Chlor oder Brom, oder C1-C6-Alkylsulfonyl,
wie Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl; besonders bevorzugt Chlor,
Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl;
R4 Wasserstoff
oder Methyl;
besonders bevorzugt Wasserstoff;
R5 ist C1-C6-Alkyl, wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl,
1-Methylpropyl oder 2-Methylpropyl;
besonders bevorzugt Methyl,
Ethyl oder 1-Methylethyl;
R6 Wasserstoff
oder C1-C6-Alkyl,
wie Methyl oder Ethyl;
besonders bevorzugt Wasserstoff oder
Methyl.
-
Ganz
besonders bevorzugt sind diejenigen 3-heterocyclyl-substituierten
Benzoylderivate der Formel Ia, insbesondere die Verbindungen Ia.1
bis Ia.47, die nachstehend in Tabelle 1 angeführt sind: Tabelle
1
- – Ebenfalls
ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen Ib, insbesondere
die Verbindungen Ib.1 bis Ib.47, die sich von den Verbindungen Ia.1
bis Ia.47 nur dadurch unterscheiden, dass sie als Natriumsalz vorliegen:
- – Ebenfalls
ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen Ic, insbesondere
die Verbindungen Ic.1 bis Ic.47, die sich von den Verbindungen Ia.1
bis Ia.47 nur dadurch unterscheiden, dass sie als Lithiumsalz vorliegen:
- – Ebenfalls
ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen Id, insbesondere
die Verbindungen Id.1 bis Id.47, die sich von den Verbindungen Ia.1
bis Ia.47 nur dadurch unterscheiden, dass sie als Kaliumsalz vorliegen:
- – Ebenfalls
ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen Ie, insbesondere
die Verbindun gen Ie.1 bis Ie.47, die sich von den Verbindungen Ia.1
bis Ia.47 nur dadurch unterscheiden, dass sie als Ammoniumsalz vorliegen:
- – Ganz
besonders bevorzugt sind insbesondere die Verbindungen Ia, insbesondere
die Verbindungen Ia.1 bis Ia. 47.
- – Ganz
besonders bevorzugt sind darüber
hinaus die 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel
I, worin
R4 Wasserstoff ist.
- – Ganz
besonders bevorzugt sind darüber
hinaus die 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel
I, worin
R2 ein heterocyclisches Radikal
ist, ausgewählt
aus der Gruppe: Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl und Isoxazol-5-yl,
wobei es möglich
ist, dass die drei genannten Radikale nicht substituiert oder durch
Halogen, C1-C4-Alkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl,
C1-C4-Halogenalkoxy
oder C1-C4-Alkylthio
mono- oder polysubstituiert sind.
-
Ganz
besonders bevorzugt sind insbesondere die 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate
der Formel I, worin
R2 Isoxazol-3-yl
ist, das nicht substituiert oder durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio mono- oder polysubstituiert sein
kann;
R4 Wasserstoff ist.
-
Ganz
besonders bevorzugt sind auch insbesondere die 3-heterocyclyl-substituierten
Benzoylderivate der Formel I, worin
R2 Isoxazol-5-yl
ist, das nicht substituiert oder durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio mono- oder polysubstituiert sein
kann;
R4 Wasserstoff ist.
-
Ausdrücklich bevorzugt
ist 4-[2-Chlor-3-(3-methylisoxazol-5-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol.
-
Ausdrücklich bevorzugt
ist 4-[2-Methyl-3-(3-methylisoxazol-5-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol.
-
Ganz
besonders bevorzugt sind außerdem
die 3-heterocyclyl-substituierten
Benzoylderivate der Formel I, worin
R2 ein
heterocyclisches Radikal ist, ausgewählt aus der Gruppe: 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl,
4,5-Dihydroisoxazol-4-yl und 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl, wobei es
möglich
ist, dass die drei genannten Radikale nicht substituiert oder durch
Halogen, C1-C4-Alkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl,
C1-C4-Halogenalkoxy
oder C1-C4-Alkylthio mono-
oder polysubstituiert sind.
-
Ganz
besonders bevorzugt sind insbesondere die 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate
der Formel I, worin
R2 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl
ist, das nicht sub- stituiert oder durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl,
C1-C4-Halogenalkoxy
oder C1-C4-Alkylthio
mono- oder polysubstituiert sein, kann;
R4 Wasserstoff
ist.
-
Ausdrücklich bevorzugt
sind die 3-heterocyclylsubstituierten Benzoylderivate der Formel
I, worin
R1 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl ist; und
R2 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl ist, das nicht
substituiert oder durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy,
C1-C4-Halogenalkyl,
C1-C4-Halogenalkoxy
oder C1-C4-Alkylthio
mono- oder polysubstituiert sein kann;
R3 C1-C6-Alkylsulfonyl
ist;
R4 Wasserstoff ist.
-
Ausdrücklich besonders
bevorzugt ist 4-[2-Chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol.
-
Ausdrücklich besonders
bevorzugt ist 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol.
- – In
einer weiteren besonderen Ausführungsform
umfasst die synergistische herbizide Mischung zwei herbizid wirksame
Verbindungen, eine Verbindung der Formel I (Komponente A) und die
Verbindung der Formel II (Komponente B).
-
In
besonders bevorzugten Ausführungsformen
gelten die jeweiligen vorstehend beschriebenen Bevorzugungen analog.
-
Insbesondere
umfasst die synergistische herbizide Mischung als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol
und als Komponente B die Verbindung der Formel II.
- – In
einer weiteren besonderen Ausführungsform
umfasst die synergistische herbizide Mischung mindestens drei herbizid
wirksame Verbindungen, eine Verbindung der Formel I (Komponente
A), die Verbindung der Formel II (Komponente B) und
- C) mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Acetyl-CoA-carboxylase-Hemmer
(ACC), Acetolactatsynthase-Hemmer (ALS), Amide, Auxinherbizide,
Auxintransport-Hemmer, Carotenoidbiosynthese-Hemmer, Enolpyruvylshikimate-3-phosphatsynthase-Hemmer
(EPSPS), Glutaminsynthetase-Hemmer, Lipidbiosynthese-Hemmer, Mitose-Hemmer,
Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Hemmer,
Photosynthese-Hemmer, Synergisten, Wachstumssubstanzen, Zellwandbiosynthese-Hemmer
und einer Vielfalt anderer Herbizide.
-
In
besonders bevorzugten Ausführungsformen
gelten die jeweiligen vorstehend beschriebenen Bevorzugungen analog.
-
Hinsichtlich
der synergistischen herbiziden Wirkung der erfindungsgemäßen Mischungen,
umfassend Komponente A), B) und C), sind Verbindungen aus den Gruppen
C1 bis C14 oder C16, vorzugsweise aus den Gruppen C2, C6 und C12,
insbesondere aus den Gruppen C6 und C12 als Komponente C) bevorzugt.
-
Insbesondere
sind Verbindung aus den nachstehend genannten Wirkstoffklassen bevorzugt
oder die folgenden Verbindungen sind ganz besonders bevorzugt:
-
C1 Acetyl-CoA-carboxylase-Hemmer
(ACC):
-
- – Cyclohexenonoximether,
insbesondere Cycloxydim, Sethoxydim oder Tralkoxydim, vorzugsweise
Sethoxydim oder Tralkoxydim; oder
- – Phenoxyphenoxypropionsäureester,
insbesondere Clodinafop-Propargyl (und, falls geeignet; Cloquintocet),
Fenoxaprop-Ethyl
oder Fenoxaprop-P-Ethyl, vorzugsweise Clodinafop-Propargyl (und,
falls geeignet, Cloquintocet) oder Fenoxaprop-P-Ethyl;
-
C2
Acetolactatsynthase-Hemmer (ALS):
- – Imidazolinone,
insbesondere Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz, Imazethapyr oder
Imazamoc, vorzugsweise Imazapyr;
- – Pyrimidylether,
insbesondere Pyrithiobac-Natrium;
- – Sulfonamide,
insbesondere Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam; vorzugsweise
Metosulam oder
- – Sulfonylharnstoffe,
insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl,
Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid,
Iodsulfuron oder Sulfosulfuron, besonders Halosulfuron- Methyl,
Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl,
Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid
oder Sulfosulfuron;
-
C3 Amide:
-
-
C4 Auxin-Herbizide:
-
- – Pyridincarbonsäuren, insbesondere
Clopyralid; oder
- – 2,4-D;
-
C5 Auxintransport-Hemmer:
-
-
C6 Carotenoidbiosynthese-Hemmer:
-
- – Isoxaflutol,
Mesotrion, Isooxachlorid, Ketospiradox oder Sulcotrion (Chlormesulon),
insbesondere Isoxaflutol oder Sulcotrion;
-
C7 Enolpyruvylshikimate-3-phosphatsynthase-Hemmer
(EPSPS):
-
- – Glyphosat
oder Sulfosat;
-
C8 Glutaminsynthetase-Hemmer:
-
-
C9 Lipidbiosynthese-Hemmer:
-
- – Chloracetanilide,
insbesondere Dimethenamid, S-Dimethenamid, Acetochlor, Metolachlor
oder S-Metolachlor;
- – Thioharnstoffe,
insbesondere Benthiocarb;
-
C10 Mitose-Hemmer:
-
- – Dinitroaniline,
insbesondere Pendimethalin;
-
C11 Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Hemmer:
-
- – Diphenylether,
insbesondere Acifluorfen oder Acifluorfen-Natrium;
- – Oxadiazole,
insbesondere Oxadiargyl; oder
- – cyclische
Imide, insbesondere Butafenacil, Carfentrazon-Ethyl, Cinidon-Ethyl
oder Flumiclorac-Pentyl, vorzugsweise Carfentrazon-Ethyl, Cinidon-Ethyl
oder Flumiclorac-Pentyl;
- – Pyrazole,
insbesondere JV 85;
-
C12 Photosynthese-Hemmer:
-
- – Pyridat
oder Pyridafol, insbesondere Pyridat;
- – Benzothiadiazinone,
insbesondere Bentazon;
- – Dipyridylene,
insbesondere Paraquat-Dichlorid;
- – Harnstoffe,
insbesondere Diuron oder Isoproturon, vorzugsweise Diuron;
- – Phenole,
insbesondere Bromxynil;
- – Chloridazon;
- – Triazine,
insbesondere Atrazin oder Terbutylazin; oder
- – Triazinone,
insbesondere Metribuzin;
-
C13 Synergisten:
-
- – Oxirane,
insbesondere Tridiphan;
-
C14 Wachstumssubstanzen:
-
- – Aryloxyalkansäuren, insbesondere
Fluoroxypyr, MCPA oder Mecoprop-P;
- – Benzoesäuren, insbesondere
Dicamba; oder
- – Chinolincarbonsäuren, insbesondere Quinclorac;
-
C16 Verschiedene andere
Herbizide:
-
-
Insbesondere
sind Verbindung aus den nachstehend genannten Wirkstoffklassen bevorzugt
oder die folgenden Verbindungen sind ganz besonders bevorzugt.
-
C2 Acetolactatsynthase-Hemmer
(ALS):
-
- – Imidazolinone,
insbesondere Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz, Imazethapyr oder
Imazamoc, vorzugsweise Imazapyr;
- – Pyrimidylether,
insbesondere Pyrithiobac-Natrium;
- – Sulfonamide,
insbesondere Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam; vorzugsweise
Metosulam oder
- – Sulfonylharnstoffe,
insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl,
Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid,
Iodsulfuron oder Sulfosulfuron, besonders Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron,
Primisulfuron-Methyl,
Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid
oder Sulfosulfuron;
-
C6 Carotenoidbiosynthese-Hemmer:
-
- – Isoxaflutol
oder Sulcotrion, vorzugsweise Isoxaflutol;
-
C12 Photosynthese-Hemmer:
-
- – Pyridat;
- – Benzothiadiazinone,
insbesondere Bentazon;
- – Dipyridylene,
insbesondere Paraquat-Dichlorid;
- – Harnstoffe,
insbesondere Diuron oder Isoproturon, vorzugsweise Diuron;
- – Phenole,
insbesondere Bromxynil;
- – Chloridazon;
- – Triazine,
insbesondere Atrazin oder Terbutylazin; oder
- – Triazinone,
insbesondere Metribuzin;
-
Vorzugsweise
sind Verbindungen aus den vorstehend genannten Klassen C6 und C12
bevorzugt.
-
Besonders
bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente
A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol,
als Komponente B die Verbindung der Formel II und als Komponente
C einen Sulfonylharnstoff, insbesondere Iodsulfuron, umfassen.
-
Ebenfalls
besonders bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die
als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol,
als Komponente B die Verbindung der Formel II und als Komponente
C Isoxaflutol umfassen.
-
Ebenfalls
besonders bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die
als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol,
als Komponente B die Verbindung der Formel II und als Komponente
C Pyridat umfassen.
-
Ebenfalls
besonders bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die
als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol,
als Komponente B die Verbindung der Formel II und als Komponente
C ein Benzothiadiazinon, insbesondere Bentazon, umfassen.
-
Ebenfalls
besonders bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die
als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol,
als Komponente B die Verbindung der Formel II und als Komponente
C ein Triazin, insbesondere Atrazin, umfassen.
- – In einer
weiteren besonderen Ausführungsform
umfasst die synergistische herbizide Mischung mindestens zwei herbizid
wirksame Verbindungen, eine Verbindung der Formel I (Komponente
A), die Verbindung der Formel II (Komponente B) und
- D) eine als Safener wirksame Menge mindestens eines Safeners,
ausgewählt
aus der Gruppe aus Isoxadifen, Mefenpyr und Fenchlorazol.
-
Besonders
bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente
A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol,
als Komponente B die Verbindung der Formel II und als Komponente
D Isoxadifen umfassen.
-
Ebenfalls
besonders bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die
als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol,
als Komponente B die Verbindung der Formel II und als Komponente
D Mefenpyr umfassen.
-
Ebenfalls
besonders bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die
als Komponente A 4-(2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol,
als Komponente B die Verbindung der Formel II und als Komponente
D Fenchlorazol umfassen.
- – In einer weiteren besonderen
Ausführungsform
umfasst die synergistische herbizide Mischung mindestens drei herbizid
wirksame Verbindungen, eine Verbindung der Formel I (Komponente
A), die Verbindung der Formel II (Komponente B) und
- C) mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Acetyl-CoA-carboxylase-Hemmer
(ACC), Acetolactatsynthase-Hemmer (ALS), Amide, Auxinherbizide,
Auxintransport-Hemmer, Carotenoidbiosynthese-Hemmer, Enolpyruvylshikimate-3-phosphatsynthase-Hemmer
(EPSPS), Glutaminsynthetase-Hemmer, Lipidbiosynthese-Hemmer, Mitose-Hemmer,
Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Hemmer,
Photosynthese-Hemmer, Synergisten, Wachstumssubstanzen, Zellwandbiosynthese-Hemmer
und einer Vielfalt anderer Herbizide; und
- D) eine als Safener wirksame Menge mindestens eines Safeners,
ausgewählt
aus der Gruppe aus Isoxadifen, Mefenpyr und Fenchlorazol.
-
Hinsichtlich
der synergistischen herbiziden Wirkung der erfindungsgemäßen Mischungen,
umfassend Komponente A), B) C) und D), sind Verbindungen aus den
Gruppen C1 bis C14 oder C16, vorzugsweise aus den Gruppen C2, C6
und C12, insbesondere aus den Gruppen C6 und C12 als Komponente
C) bevorzugt.
-
Insbesondere
sind diejenigen der vorstehend ge nannten Mischungen bevorzugt, in
denen der Safener Isoxadifen ist.
-
Auch
sind diejenigen der vorstehend genannten Mischungen bevorzugt, in
denen der Safener Mefenpyr ist.
-
Auch
sind diejenigen der vorstehend genannten Mischungen bevorzugt, in
denen der Safener Fenchlorazol ist.
-
Insbesondere
sind diejenigen der vorstehend genannten Mischungen bevorzugt, in
denen die Komponente C) aus den nachstehend genannten Wirkstoffklassen
oder den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
-
C2 Acetolactatsynthase-Hemmer
(ALS):
-
- – Imidazolinone,
insbesondere Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz, Imazethapyr oder
Imazamoc, vorzugsweise Imazapyr;
- – Pyrimidylether,
insbesondere Pyrithiobac-Natrium;
- – Sulfonamide,
insbesondere Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam; vorzugsweise
Metosulam oder
- – Sulfonylharnstoffe,
insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl,
Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid,
Iodsulfuron oder Sulfosulfuron;
-
C6 Carotenoidbiosynthese-Hemmer:
-
- – Isoxaflutol
oder Sulcotrion, vorzugsweise Isoxaflutol;
-
C12 Photosynthese-Hemmer:
-
- – Pyridat;
- – Benzothiadiazinone,
insbesondere Bentazon;
- – Dipyridylene,
insbesondere Paraquat-Dichlorid;
- – Harnstoffe,
insbesondere Diuron oder Isoproturon, vorzugsweise Diuron;
- – Phenole,
insbesondere Bromxynil;
- – Chloridazon;
- – Triazine,
insbesondere Atrazin oder Terbutylazin; oder
- – Triazinone,
insbesondere Metribuzin;
-
Außerordentlich
bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente
A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol,
als Komponente B die Verbindung der Formel II, als Komponente C
einen Sulfonylharnstoff, insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron,
Primisulfuron-Methyl,
Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid,
Iodsulfuron oder Sulfosulfuron, und als Komponente D Isoxadifen
umfassen.
-
Besonders
außerordentlich
bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A
4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol,
als Komponente B die Verbindung der Formel II, als Komponente C
Iodsulfuron und als Komponente D Isoxadifen umfassen.
-
Ebenfalls
außerordentlich
bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Kom ponente
A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente
B die Verbindung der Formel II, als Komponente C einen Sulfonylharnstoff,
insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl,
Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid,
Iodsulfuron oder Sulfosulfuron, und als Komponente D Mefenpyr umfassen.
-
Ebenfalls
außerordentlich
bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente
A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente
B die Verbindung der Formel II, als Komponente C einen Sulfonylharnstoff,
insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl,
Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid,
Iodsulfuron oder Sulfosulfuron, und als Komponente D Fenchlorazol
umfassen.
- – In
einer weiteren besonderen Ausführungsform
umfasst die synergistische herbizide Mischung mindestens vier herbizid
wirksame Verbindungen, eine Verbindung der Formel I (Komponente
A), die Verbindung der Formel II (Komponente B) und
- C) mindestens zwei herbizide Verbindungen aus der Gruppe der
Acetyl-CoA-carboxylase-Hemmer (ACC), Acetolactatsynthase-Hemmer
(ALS), Amide, Auxinherbizide, Auxintransport-Hemmer, Carotenoidbiosynthese-Hemmer,
Enolpyruvylshikimate-3-phosphatsynthase-Hemmer (EPSPS), Glutaminsynthetase-Hemmer,
Lipidbiosynthese- Hemmer,
Mitose-Hemmer, Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Hemmer, Photosynthese-Hemmer,
Synergisten, Wachstumssubstanzen, Zellwandbiosynthese-Hemmer und
einer Vielfalt anderer Herbizide; und
- D) eine als Safener wirksame Menge mindestens eines Safeners,
ausgewählt
aus der Gruppe aus Isoxadifen, Mefenpyr und Fenchlorazol.
-
Hinsichtlich
der synergistischen herbiziden Wirkung der erfindungsgemäßen Mischungen,
umfassend Komponente A), B) C) und D), sind Verbindungen aus den
Gruppen C1 bis C14 oder C16, vorzugsweise aus den Gruppen C2, C6
und C12, insbesondere aus den Gruppen C6 und C12 als Komponente
C) bevorzugt.
-
Insbesondere
sind diejenigen der vorstehend genannten Mischungen bevorzugt, in
denen der Safener Isoxadifen ist.
-
Auch
sind diejenigen der vorstehend genannten Mischungen bevorzugt, in
denen der Safener Mefenpyr ist.
-
Auch
sind diejenigen der vorstehend genannten Mischungen bevorzugt, in
denen der Safener Fenchlorazol ist.
-
Insbesondere
sind diejenigen der vorstehend genannten Mischungen bevorzugt, in
denen die zwei Herbizide der Komponente C) aus den nachstehend genannten
Wirkstoffklassen oder den folgenden Verbindungen ausgewählt sind:
-
C2 Acetolactatsynthase-Hemmer
(ALS):
-
- – Imidazolinone,
insbesondere Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz, Imazethapyr oder
Imazamoc, vorzugsweise Imazapyr;
- – Pyrimidylether,
insbesondere Pyrithiobac-Natrium;
- – Sulfonamide,
insbesondere Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam; vorzugsweise
Metosulam oder
- – Sulfonylharnstoffe,
insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl,
Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl,
N-[([4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid,
Iodsulfuron oder Sulfosulfuron;
-
C6 Carotenoidbiosynthese-Hemmer:
-
- – Isoxaflutol
oder Sulcotrion, vorzugsweise Isoxaflutol;
-
C12 Photosynthese-Hemmer:
-
- – Pyridat;
- – Benzothiadiazinone,
insbesondere Bentazon;
- – Dipyridylene,
insbesondere Paraquat-Dichlorid;
- – Harnstoffe,
insbesondere Diuron oder Isoproturon, vorzugsweise Diuron;
- – Phenole,
insbesondere Bromxynil;
- – Chloridazon;
- – Triazine,
insbesondere Atrazin oder Terbutylazin; oder
- – Triazinone,
insbesondere Metribuzin;
-
Außerordentlich
bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente
A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol,
als Komponente B die Verbindung der Formel II, als Komponente C
einen Sulfonylharnstoff, insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron,
Primisulfuron-Methyl,
Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid,
Iodsulfuron oder Sulfosulfuron, sowie ein Triazin, insbesondere
Atrazin oder Terbutylazin, und als Komponente D Isoxadifen umfassen.
-
Besonders
außerordentlich
bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A
4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol,
als Komponente B die Verbindung der Formel II, als Komponente C
Iodsulfuron sowie Atrazin und als Komponente D Isoxadifen umfassen.
-
Ebenfalls
besonders außerordentlich
bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente
A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1Hpyrazol,
als Komponente B die Verbindung der Formel II, als Komponente C
Iodsulfuron sowie Pyridat und als Komponente D Isoxadifen umfassen.
-
Ebenfalls
außerordentlich
bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente
A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente
B die Verbindung der Formel II, als Komponente C einen Sulfonylharnstoff,
insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl,
Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid,
Iodsulfuron oder Sulfosulfuron, sowie ein Benzothiadiazinon, insbesondere
Benta zon, und als Komponente D Isoxadifen umfassen.
-
Besonders
außerordentlich
bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A
4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol,
als Komponente B die Verbindung der Formel II, als Komponente C
Iodsulfuron sowie Bentazon und als Komponente D Isoxadifen umfassen.
-
Außerordentlich
bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente
A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol,
als Komponente B die Verbindung der Formel II, als Komponente C
einen Sulfonylharnstoff, insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron,
Primisulfuron-Methyl,
Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid,
Iodsulfuron oder Sulfosulfuron, sowie ein Triazin, insbesondere
Atrazin oder Terbutylazin, und als Komponente D Mefenpyr umfassen.
-
Ebenfalls
außerordentlich
bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente
A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente
B die Verbindung der Formel II, als Komponente C einen Sulfonylharnstoff,
insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl,
Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid,
Iodsulfuron oder Sulfosulfuron, sowie Pyridat, und als Komponente
D Mefenpyr umfassen.
-
Ebenfalls
außerordentlich
bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente
A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente
B die Verbindung der Formel II, als Komponente C einen Sulfonylharnstoff,
insbesondere Halosulfuron-Methyl,
Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl,
Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid,
Iodsulfuron oder Sulfosulfuron, sowie ein Benzothiadiazinon, insbesondere
Bentazon, und als Komponente D Mefenpyr umfassen.
-
Außerordentlich
bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente
A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol,
als Komponente B die Verbindung der Formel II, als Komponente C
einen Sulfonylharnstoff, insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron,
Primisulfuron-Methyl,
Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid,
Iodsulfuron oder Sulfosulfuron, sowie ein Triazin, insbesondere
Atrazin oder Terbutylazin, und als Komponente D Fenchlorazol umfassen.
-
Ebenfalls
außerordentlich
bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente
A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente
B die Verbindung der Formel II, als Komponente C einen Sulfonylharnstoff,
insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nico sulfuron, Primisulfuron-Methyl,
Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid,
Iodsulfuron oder Sulfosulfuron, sowie Pyridat, und als Komponente
D Fenchlorazol umfassen.
-
Ebenfalls
außerordentlich
bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente
A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente
B die Verbindung der Formel II, als Komponente C einen Sulfonylharnstoff,
insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl,
Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid,
Iodsulfuron oder Sulfosulfuron, sowie ein Benzothiadiazinon, insbesondere
Bentazon, und als Komponente D Fenchlorazol umfassen.
-
Die
vorliegende Erfindung erstreckt sich auch auf herbizide Zusammensetzungen,
die eine herbizid wirksame Menge einer synergistischen herbiziden
Mischung (umfassend Komponenten A), B), und, falls erwünscht, Komponente
C), und, falls erwünscht,
Komponente D) wie vorstehend beschrieben), mindestens einen flüssigen und/oder
festen Träger
und, falls erwünscht,
mindestens ein Tensid umfassen.
-
Die
erfindungsgemäßen herbiziden
Zusammensetzungen und die synergistischen herbiziden Mischungen
können
eine sehr gute Bekämpfung
von zweikeimblättrigem
Unkraut und Ungräsern
zwischen Feldfrüchten,
wie Mais, Getreide, Reis und Soja, ohne Schädigung der Kulturpflanzen bewirken,
wobei die Wirkung insbesondere bei geringen Ausbringungsmengen beobachtet
wird.
-
Angesichts
der Vielfalt an fraglichen Anwendungsverfahren können die erfindungsgemäßen herbiziden
Zusammensetzungen und die synergistischen herbiziden Mischungen
zusätzlich
bei einer weiteren Anzahl von Kulturpflanzen zur Ausrottung unerwünschter
Pflanzen verwendet werden. Beispiele für geeignete Pflanzen sind die
Folgenden: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus
officinalis, Beta vulgaris ssp. altissima, Beta vulgaris ssp. rapa,
Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica
rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya
illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea
canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon,
Daucus carota, Elaeis guineensis; Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium
hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium),
Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus
lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum,
Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago
sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea,
Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies,
Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis,
Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale
cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma
cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia
faba, Vitis vinifera und Zea mays.
-
Ferner
können
die erfindungsgemäßen herbiziden
Zusammensetzungen und die synergistischen herbiziden Mischungen
auch bei Pflanzen verwendet werden, die die Wirkung der Herbizide
aus Zuchtgründen, einschließlich gentechnischer
Verfahren, tolerieren.
-
Die
erfindungsgemäßen Mischungen,
oder die diese enthaltenden herbiziden Zusammensetzungen, können beispielsweise
in Form von direkt sprühbaren
wässrigen
Lösungen,
Pulvern, Suspensionen, auch hoch konzentrierten wässrigen, öligen oder
sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen,
Pasten, Stäuben,
Materialien zum Verteilen oder Granulaten mittels Sprühen, Zerstäuben, Bestäuben, Verteilen
oder Gießen
verwendet werden.
-
Die
Anwendungsformen sind von den geplanten Zwecken abhängig; sie
sollten auf jeden Fall die feinstmögliche Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe
gewährleisten.
-
Geeignete
Hilfsstoffe sind Mineralölfraktionen
mit mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin und Dieselöl, ferner
Kohlenteeröle
und Öle
pflanzlichen und tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und
aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin,
alkylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und
deren Derivate, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol
und Cyclohexanol, Ketone, wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel,
wie N-Methylpyrrolidon und Wasser.
-
Wässrige Anwendungsformen
können
aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, benetzbaren Pulvern
oder in Wasser dispergierbaren Granulaten durch Zugabe von Wasser
hergestellt werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen
werden die Stoffe unverändert
oder in einem Öl
oder Lösungsmittel
gelöst
mithilfe eines Benetzungsmittels, eines klebrig machenden Mittels,
eines Dispergiermittels oder eines Emulgiermittels in Wasser homogenisiert.
Es besteht jedoch auch die Möglichkeit,
Konzentrate herzustellen, die aus dem Wirkstoff, Benetzungsmittel,
klebrig machenden Mittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel und,
falls zweckmäßig, Lösungsmittel
oder Öl
bestehen, und diese Konzentrate sind für die Verdünnung mit Wasser geeignet.
-
Geeignete
Tenside sind die Alkalimetall-, Erdalkalimetall- und Ammoniumsalze
von aromatischen Sulfonsäuren,
z. B. Ligno-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, und
von Fettsäuren,
von Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, von Alkylsulfaten, Laurylethersulfaten
und Fettalkoholsulfaten, und Salze von sulfatierten Hexa-, Hepta-
und Octadecanolen, und von Fettalkoholglykolether, Kondensate von
sulfoniertem Naphthalin und dessen Derivaten mit Formaldehyd, Kondensate
von Naphthalin oder der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd,
Polyoxyethylenoctylphenylether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl-
oder Nonylphenol, Alkylphenyl- und Tributylphenylpolyglykolether,
Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkohol/Ethylenoxid-Kondensate,
ethoxyliertes Rizinusöl,
Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat,
Sorbitolester, Ligninsulfitablaugen oder Methylcellulose.
-
Pulver,
Materialien zum Verteilen und Bestäuben können durch Mischen oder gleichzeitigem
Vermahlen der synergistischen herbiziden Mischung oder einzelnen
Wirkstoffe mit einem festen Träger
hergestellt werden.
-
Granulate,
z. B. beschichtete Granulate, getränkte Granulate und homogene
Granulate, können
durch Binden der Wirkstoffe an feste Träger hergestellt werden. Feste
Träger
sind Mineralerden, wie Silikamaterialien, Silikagele, Silikate,
Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löss, Lehm,
Dolomit, Diatomeenerde, Calciumsulfat, Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid,
vermahlenes synthetisches Material, Dünger, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat,
Ammoniumnitrat, Harnstoffe und Produkte pflanzlichen Ursprungs,
wie Getreidepulver, Baumrindenpulver, Holzpulver und Nussschalenpulver,
Cellulosepulver oder andere feste Träger.
-
Die
Konzentrationen der erfindungsgemäßen Mischungen in gebrauchsfertigen
Produkten können
innerhalb großer
Bereiche schwanken. Im Allgemeinen umfassen die Formulierungen von
0,01 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-% erfindungsgemäße Mischung.
-
Die
Komponenten A), B) und, falls erwünscht, Komponente C), und,
falls erwünscht,
Komponente D) können
gemeinsam, aber auch getrennt, formuliert werden und/oder gemeinsam
oder getrennt auf die Pflanzen, deren Umgebung und/oder deren Saat
ausgebracht werden. Es ist bevorzugt, die Wirkstoffe gleichzeitig auszubringen.
Es ist jedoch ebenfalls möglich,
diese getrennt auszubringen.
-
Ferner
kann es vorteilhaft sein, die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen
und die synergistischen herbiziden Mischungen gemeinsam oder getrennt
mit zusätzlichen
anderen Pflanzenschutzmitteln, beispielsweise mit Pestiziden oder
Mitteln zur Bekämpfung
phytopathogener Pilze und Bakterien auszubringen. Ebenfalls von
Interesse ist die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, die zur Behandlung
von Nährstoff-
oder Spurenelementmängeln
verwendet werden. Nicht phytotoxische Öle und Ölkonzentrate können ebenfalls
zugegeben werden.
-
Die
erfindungsgemäßen Mischungen
und die herbiziden Zusammensetzungen können vor oder nach dem Auflaufen
ausgebracht werden. wenn die Wirkstoffe von bestimmten Kulturpflanzen
nicht besonders gut vertragen werden, können Ausbringtechniken verwendet
werden, bei denen die herbiziden Zusammensetzungen mithilfe einer
Spritzvorrichtung derart versprüht
werden, dass sie, wenn überhaupt,
nur geringen Kontakt mit den Blättern
der empfindlichen Kulturpflanzen haben, dabei aber die Blätter der
unerwünschten
Pflanzen, die darunter wachsen, oder den nackten Boden (gerichtete
Nachauflaufbehandlung, späte
Nachauflaufbehandlung) erreicht werden.
-
Im
Falle einer Nachauflaufbehandlung der Pflanzen werden die erfindungsgemäßen herbiziden
Zusammensetzungen vorzugsweise durch Blattausbringen ausgebracht.
Die Ausbringung kann beispielsweise durch übliche Spritztechniken mit
Wasser als Träger
unter Verwendung von Mengen an Sprühmischung von ungefähr 100 bis
1000 l/ha bewirkt werden. Die Zusammensetzung kann mittels so genannter
Verfahren "mit wenig
Träger" und "sehr wenig Träger" oder in Form von
so genannten Granulen ausgebracht werden.
-
In
der Regel umfassen die synergistischen herbiziden Mischungen die
Komponenten A), B) und, falls erwünscht, Komponente C), und,
falls erwünscht,
Komponente D) in derartigen Gewichtsverhältnissen, dass die Synergiewirkung
erreicht wird.
-
Die
Verhältnisse
von Komponente A) und B) in der Mischung liegen vorzugsweise im
Bereich von 1:0,001 bis 1:500, vorzugsweise von 1:0,01 bis 1:100,
besonders bevorzugt von 1:0,1 bis 1:50.
-
Die
Verhältnisse
von Komponente A) und C) in der Mischung liegen vorzugsweise im
Bereich von 1:0,002 bis 1:800, vorzugsweise von 1:0,003 bis 1:250,
besonders bevorzugt von 1:0,003 bis 1:106, insbesondere bevorzugt
von 1:0,02 bis 1:250, außerordentlich
bevorzugt von 1:0,02 bis 1:160.
-
Die
Verhältnisse
von Komponente A) und D) in der Mischung liegen vorzugsweise im
Bereich von 1:0,002 bis 1:800, vorzugsweise von 1:0,003 bis 1:250,
besonders bevorzugt von 1:0,02 bis 1:160.
-
Die
Ausbringungsmenge der reinen synergistischen herbiziden Mischung,
d. h, ohne Formulierungshilfsstoffe, beträgt, abhängig von der geplanten Aufgabe,
der Sai son, den zu bekämpfenden
Pflanzen und dem Wachstumsstadium, 0,2 bis 5000 g/ha, vorzugsweise
2 bis 2000 g/ha, insbesondere 8 bis 1000 g/ha, des Wirkstoffs (WS).
-
Die
Ausbringungsmenge des 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivats
der Formel I beträgt
0,1 bis 250 g/ha, in der Regel 5 bis 250 g/ha, vorzugsweise 10 bis
150 g/ha, Wirkstoff (WS).
-
Die
bevorzugte Ausbringungsmenge der Verbindung der Formel II beträgt 0,1 bis
250 g/ha, in der Regel 1 bis 120 g/ha, vorzugsweise 10 bis 100 g/ha,
Wirkstoff (WS).
-
Die
bevorzugte Ausbringungsmenge der Wirkstoffe der fakultativen Komponente
C sind in Tabelle 2 zusammengefasst.
-
-
-
-
-
-
-
Die
bevorzugte Ausbringungsmenge des Safeners D beträgt 0,1 bis 500 g/ha. In der
Regel beträgt
die Ausbringungsmenge für
Isoxadifen von 0,5 bis 50 g/ha, für Mefenpyr von 2 bis 100 g/ha
und für
Fenchlorazol von 2 bis 100 g/ha.
-
Anwendungsbeispiele
-
Die
erfindungsgemäßen Mischungen
wurden vor und nach dem Auflaufen ausgebracht (Blattbehandlung).
Die herbiziden Verbindungen von Komponente B) und, falls erwünscht, Komponente
C) sowie von Safener D) wurden in den Formulierungen ausgebracht,
in denen sie in im Handel erhältlichen
Produkten vorliegen.
-
Die
herbizid wirksamen Verbindungen der Komponenten A), B), und, falls
erwünscht,
Komponente C), und, falls erwünscht,
Komponente D) wurden nacheinander oder gemeinsam ausgebracht, in
letzterem Fall in einigen Fällen
als Tankmischung und in einigen Fällen als gebrauchsfertige Mischung
in Form von Emulsionen, wässrigen
Lösungen
oder Suspensionen, wobei der Träger
Wasser war (300-400 l/ha). Im Falle von Feldversuchen wurde das
Ausbringen mithilfe eines beweglichen Parzellenspritzgeräts bewirkt.
-
Der
Versuchszeitraum erstreckte sich über 3 bis 8 Wochen und die
Bestände
wurden auch zu späteren Zeitpunkten
beobachtet.
-
Die
Schädigung
durch die herbiziden Zusammensetzungen wurde unter Bezugnahme auf
eine Skala von 0 % bis 100 im Vergleich zu nicht behandelten Parzellen
beurteilt. 0 bedeutet keine Schädigung
und 100 bedeutet vollständige
Zerstörung
der Pflanzen.
-
Die
folgenden Beispiele zeigen die Wirkung der herbiziden Zusammensetzungen,
die erfindungsgemäß verwendet
werden können,
ohne dadurch die Möglichkeit
anderer Anwendungen auszuschließen.
-
In
diesen Beispielen wurde der E-Wert, mit dem nur eine additive Wirkung
der einzelnen Wirkstoffe zu erwarten ist, nach dem Verfahren von
S. R. Colby (Calculating synergistic and antagonistic responses
of herbicide combinations, Weeds 15, 20 Seiten (1967)) ermittelt.
-
Dazu
wurde folgende Formel verwendet:
worin
- X
- = Prozentualer Anteil
der herbiziden Wirkung von Komponente A) bei der Ausbringungsmenge
a;
- Y
- = Prozentualer Anteil
der herbiziden Wirkung von Komponente B), und, falls erwünscht, Komponente
C), und, falls erwünscht,
Komponente D) bei der Ausbringungsmenge b, und, falls erwünscht, c,
und, falls erwünscht,
d;
- E
- = Erwartete herbizide
Wirkung von Komponente A) + B), und, falls erwünscht, Komponente C), und,
falls erwünscht,
Komponente D) bei den Ausbringungsmengen a + b, und, falls erwünscht, c,
und, falls erwünscht,
d (in %);
-
Wenn
der beobachtete Wert den gemäß der Formel
von Colby ermittelten E-Wert übersteigt,
liegt Synergie vor.
-
Die
erfindungsgemäßen herbiziden
Mischungen zeigen eine größere herbizide
Wirkung als gemäß Colby
auf der Grundlage der beobachteten Wirkung der einzelnen Komponenten
bei deren alleiniger Verwendung zu erwarten war.
-
Die
Ergebnisse der Versuche gehen nachstehend aus Tabelle 3 bis 15 hervor.
-
In
diesen Untersuchungen wurden folgenden Pflanzen verwendet:
Tabelle
3: Herbizide Wirkung von Verbindung 1a.29 und Verbindung II (Nachauflaufbehandlung;
Gewächshaus)
Tabelle
4: Herbizide Wirkung von Verbindung 1a.29 und Verbindung II (Nachauflaufbehandlung;
Gewächshaus)
Tabelle
5: Herbizide Wirkung von Verbindung 1a.29, Verbindung II und Atrazin
(Nachauflaufbehandlung; Feld)
Tabelle
6: Herbizide Wirkung von Verbindung 1a.29, Verbindung II und Atrazin
(Nachauflaufbehandlung; Gewächshaus)
Tabelle
7: Herbizide Wirkung von Verbindung 1a.29, Verbindung II und Atrazin
(Nachauflaufbehandlung; Feld)
Tabelle
8: Herbizide Wirkung von Verbindung 1a.29, Verbindung II und Atrazin
(Nachauflaufbehandlung; Gewächshaus)
Tabelle
9: Herbizide Wirkung von Verbindung 1a.29, Verbindung II und Bentazon
(Nachauflaufbehandlung; Feld)
Tabelle
10: Herbizide Wirkung von Verbindung 1a.29, Verbindung II und Bentazon
(Nachauflaufbehandlung; Feld)
Tabelle
11: Herbizide Wirkung von Verbindung 1a.29, Verbindung II und Bentazon
(Nachauflaufbehandlung; Gewächshaus)
Tabelle
12: Herbizide Wirkung von Verbindung 1a.29 und X* (Nachauflaufbehandlung;
Gewächshaus)
Tabelle
13: Herbizide Wirkung von Verbindung 1a.29, X* und Atrazin (Nachauflaufbehandlung;
Feld)
Tabelle
14: Herbizide Wirkung von Verbindung 1a.29, X* und Atrazin (Nachauflaufbehandlung;
Gewächshaus)
Tabelle
15: Herbizide Wirkung von Verbindung 1a.29, X* und Atrazin (Nachauflaufbehandlung;
Feld)
-
- X* Mischung aus Verbindung II, Iodsulfuron und Isoxadifen
mit einem Gewichtsverhältnis
von 30:1:30 (_ MaisTer®).