JP4646403B2 - 相乗効果を有する除草剤混合物 - Google Patents

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Description

【0001】
本発明は、
A)式(I)
【0002】
【化2】
Figure 0004646403
で表され、式中
1およびR3が水素、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニルまたはC1−C6アルキルスルホニルを、
2がチアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソオキサゾール−2−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル、4,5−ジヒドロイソキサゾール−4−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イルから選択される複素環基を意味し、これらの9種類の基は無置換であっても、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオにより一箇所または複数箇所置換されていてもよく、
4が水素、ハロゲン又はC1−C6アルキルを意味し、
5がC1−C6アルキルを意味し、
6が水素またはC1−C6アルキルを意味する、少なくとも1種類の3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、またはその環境に適合する塩のいずれかと、
【0003】
B)相乗有効量の、アセチル−CoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC)、アセトラクテ−トシンターゼインヒビター(ALS)、アミド、オーキシン除草剤、オーキシン転移インヒビター、カロチノイド生合成インヒビター、エノールピルビルシキメート3−ホスフェートシンターゼインヒビター(ESPS)、グルタミンシンセターゼインヒビター、脂質生合成インヒビター、有糸分裂インヒビター、プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター、光合成インヒビター、共同薬(sinergist)、生長物質、細胞壁生合成インヒビター、および多種の他の除草剤から選択される、少なくとも1種類の除草化合物と、を含む相乗効果を有する除草剤混合物に関する。
【0004】
更に本発明は、除草有効量の上記定義による相乗効果を有する除草剤混合物と、少なくとも1種類の液体状および/または固体状担体と、必要に応じて少なくとも1種類の界面活性剤とを含む除草剤剤組成物に関する。
【0005】
更に、本発明はこの様な組成物の製造方法と、望ましくない植生を防除する方法に関する。
【0006】
農作物の保護を行うための製品においては、有効成分の特異的活性と、作用の信頼性を向上させることが常に望まれている。しかるに本発明は、式Iで表される公知の除草活性を有する3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体の活性を向上させることをその目的とする。
【0007】
本発明の上記目的は、冒頭に定義した混合物により達成されることが本発明者等により見出された。更に、本発明者等はこれらの混合物を含む除草剤組成物、その製造方法、および望ましくない植生の防除方法を見出した。望ましくない植生の防除にあたっては、成分A)およびB)の除草活性化合物を調製し、同時に施与しても、または別々に施与してもよく、別々に施与する場合、その施与順序による影響はない。
【0008】
本発明の混合物は、相乗効果を示す。特定種類の農作物に対して成分A)およびB)を含む除草活性化合物の適合性は、通常は保持される。
【0009】
適する成分Bは、アセチル−CoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC)としては、例えばシクロヘキサノンオキシムエーテル、フェノキシフェノキシプロピオン酸エステルまたはアリールアミンプロピオン酸である。アセトラクテ−トシンターゼインヒビター(ALS)の例には、特にイミダゾリノン、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、またはスルホニル尿素である。オーキシン除草剤に該当するものの例としては、ピリジンカルボン酸、2,4−Dまたはベナゾリンである。使用される脂質生合成インヒビターは、特にアニリド、クロロアセトアニリド、チオ尿素、ベンフレゼート(benfuresate)またはパーフルイドン(perfluidon)がある。適する有糸分裂インヒビターは、特にカルバメート、ジニトロアニリン、ピリジン、ブタマイフォス(butuamifos)、クロルサール−ジメチル(DCPA:Chlorothal-dimethyl)、マレイン酸ヒドラジドである。プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビターの例は、特にジフェニルエーテル、オキサジアゾ−ル、環式イミドまたはピラゾールである。適する光合成インヒビターは、特にプロパニル、ピリデート(pyridate)、ピリダフォル(pyridafol)、ベンゾチアジアジノン、ジニトロフェノール、ジピリジレン、尿素、フェノール、クロリダゾン、トリアジン、トリアジノン、ウラシルまたはビスカルバメートである。更に、共同薬の具体例はオキシランである。適する生長物質の例は、アリールオキシアルカン酸、安息香酸、またはキノリンカルボン酸である。「種々の他の除草剤」の群とは、特に、活性成分のジクロロプロピオン酸、ジヒドロベンゾフラン、フェニル酢酸、および作用のメカニズムが(完全には)理解されていない以下に記載の各除草剤から成る群を意味するものである。
【0010】
他の適する成分Bは、アミド、オーキシン転移インヒビター、カロテノイド生合成インヒビター、エノールピルビルシキメート3−ホスフェートシンターゼインヒビター(EPSPS)、グルタミンシンセターゼインヒビター、および細胞壁生合成インヒビターの群から選択される有効物質である。
【0011】
本発明における記載の式(I)の3−ヘテロシクリル−置換ベンゾイル誘導体の例は、特に
【0012】
B1:アセチルCoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC)、例えば
シクロへキセノンオキシムエーテル、例えばアロキシジム(alloxydim)、クレトジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレフォキシジム(clefoydim)またはテプラロキシシジム(tepraloxydim)、
フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル、例えばクロジナフォプ(clodinafop)−プロパルギル(および必要に応じてクロキントセット(cloquintocet)、シッハロフォップ(cyhalofop)−ブチル、ジクロフォップ(diclofop)−メチル、フェノキサプロップ(phenoxaprop)−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェンチアプロップ(fenthiaprop)−エチル、フルアジフォップ(fluazifop)−ブチル、フルアジフォップ−P−ブチル、ハロキシフォップ(haloxyfop)−エトキシエチル、ハロキシフォップ−メチル、ハロキシフォップ−P−メチル、イソオキサピリフォプ(isoxapyrifop)、プロパキザフォプ(propaquizafop)、キザロフォプ(quizalofop)−エチル、キザロフォップ−P−エチル、またはキザロフォップ−テフリル(tefuryl)、または
アリールアミノプロピオン酸、例えばフラムプロップ(flamprop)−メチル、フラムプロップ−イソプロピル、
【0013】
B2:アセトラクテートシンターゼインヒビター(ALS)、例えば
イミダゾリノン、例えばイマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)−メチル(imazame)、イマザモック(imazamoc)、イマザピック(imazapic)、イマゼタピル(imazethapyr)またはイマザメタピル(imazamethapyr)、
ピリミジルエーテル、例えばピリチオバック(pyrithiobac)−酸、ピリチオバック−ナトリウム、ビスピリバック(bispyribac)−ナトリウム、KIH-6127、またはピリベンゾキシム(pyribenzoxym)、
スルホンアミド、例えばフルオロアシュラム(florasulam)、フルメットスラム(flumetsulam)またはメトスラム(metosulam)、または
スルホニル尿素、例えばアミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン(bensulfuron)−メチル、クロールイムロン(chlorimuron)−エチル、クロールスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメットスルフロン(ethametsulfuron)−メチル、エトキシスルフロン(ethooxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、ハロスルフロン(halosulfuron)−メチル、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、メトスルフロン(metsulfuron)−メチル、ニコスルフロン(nicosulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)−メチル、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)−エチル、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)−メチル、チフェンスルフロン(thifensulfuron)−メチル、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベンウロン(tribenuron)−メチル、トリフルスルフロン(triflusulfuron)−メチル、N−[[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホンアミド、スルホスルフロン(sulfosulfuron)またはイドスルフロン(idosulfuron)、
【0014】
B3:アミド、例えば
アリドクロール(allidochlor:CDAA)、ベンゾイルプロップ(benzoylprop)−エチル、ブロモブチド(bromobutide)、クロロチアミド(chlorothiamid)、ジフェンアミド(diphenamid)、エトベンザニド(etobenzanid(ベンズクロメット))、フルチアミド(fluthiamide)、フォサミン(fosamine)またはモナリド(monalido)、
【0015】
B4:オーキシン除草剤、例えば
ピリジンカルボン酸、例えば、クロピラリド(clopyralid)またはピクロラム(picloram)、または2、4−Dまたはベナゾリン(benazolin)、
【0016】
B5:オーキシン転移インヒビター、例えば
ナプタラム(naptalame)またはジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、
【0017】
B6:カロテノイド生合成インヒビター、例えば
ベンゾフェナップ(benzofenap)、クロマゾン(clomazone(ジメタゾン))、ジフルフェニカン(diflufenican)、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルリドン(fluridone)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサクロロトール(isoxachlorotole)、メソトリオン(mesotrione)、スルコトリオン(sulcotrione(クロロメスロン))、ケトスピラドックス(ketospiradox)、フルータモン(flurtamone)、ノルフルラゾン(norflurazon)またはアミトロール(amitrol)、
【0018】
B7:エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼインヒビター(ESPS)、例えば
グリホセート(glyphosate)またはスルホセート(sulfosate)、
【0019】
B8:グルタミンシンセターゼインヒビター、例えば
ビラナフォス(bilanafos(ビアラフォス))またはグルフォシネート(glufosinate)−アンモニウム、
【0020】
B9:脂質生合成インヒビター、例えば
アニリド、例えばアニロフォス(anilofos)またはメフェナセット(mefenacet)、
クロロアセトアニリド、例えばジメテンアミド(dimethenamid)、S−ジメテンアミド、アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ブテナクロール(butenachlor)、ジエタチル(diethatyl)−エチル、ジメタクロール(dimethachlor)、メタザクロール(methazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、S−メトラクロール、プレチラクロール(pretilachlor)、プロパクロール(propachlor)、プリナクロール(prynachlor)、テルブクロール(terbuchlor)、テニルクロール(thenylchlor)またはキシラクロール(xylachlor)、
チオ尿素、例えばブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ジアレート(diallate)、ジメピペレート(dimepiperate)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、ペブレート(pebulate)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、チオベンカルブ(thiobencarb(ベンチオカルブ))、トリアレート(tri-allate)またはヴェルノレート(vernolate)、またはベンフレゼート(benfresate)またはパーフルイドン(perfluidone)、
【0021】
B10:有糸分裂インヒビター、例えば
カルバメート、例えばアシュラム(asulam)、カルベタミド(carbetamide)、クロロプロファム(chlorpropham)、オルベンカルブ(orbencarb)、プロナミド(pronamid(プロピザミド))、プロファム(propham)またはチオカルバジル(thiocarbazil)、
ジニトロアニリン、例えばベネフィン(benefin)、ブトラリン(btralin)、ジニトラミン(dinitramin)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、フルクロラリン(fluchloralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)またはトリフルラリン(trifluralin)、
ピリジン、例えばジチオピル(dithiopyr)またはチアゾピル(thiazopyr)、または
ブタミフォス(butamifos)、クロロタール(chlorthal)-ジメチル(DCPA)、マレイン酸ヒドラジド、
【0022】
B11:プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター、例えば
ジフェニルエーテル、例えばアシフルオルフェン(acifluorfen)、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン(aclonifen)、ビフェノックス(bifenox)、クロロニトロフェン(chloronitrofen(CNP))、エトキシフェン(ethoxyfen)、フルオロジフェン(fluorodifen)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)−エチル、フォメサフェン(fomesafen)、フリルオキシフェン(furyloxyfen)、ラクトフェン(lactofen)、ニトロフェン(nitrofen)、ニトロフルオロフェン(nitrofluorfen)またはオキシフルオロフェン(oxyfluorfen)、
オキサジアゾ−ル、例えばオキサジアルギル(oxadiargyl)またはオキサジアゾン(oxadiazon)、
環式イミド、例えばアザフェニジン(azafenidin)、ブタフェンアシル(butafenacil)、カルフェントラゾン(carfenntrazone)−エチル、シニドン(cinidon)−エチル、フルミクロラック(flumiclorac)−ペンチル、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルプロパシル(flupropacil)、フルチアセット(fluthiacet)−メチル、スルフェントラゾン(sulfentrazone)またはチジアジミン(thidiazimin)、または
ピラゾール、例えばET-751、JV485またはニピラクロフェン(nipyraclofen)、
【0023】
B12:光合成インヒビター、例えば
プロパニル(propanil)、ピリデート(pyridate)またはピリダフォル(pyridafol)、
ベンゾチアジアジノン、例えばベンタゾン(bentazon)、
ジニトロフェノール、例えばブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ジノセブ(dinoseb)、ジノセブ−アセテート、ジノテルブ(dinoterb)またはDNOC、
ジピリジレン、例えばサイパークアット(cyperquat)−クロリド、ジフェンゾクアット(difenzoquat)−メチルスルフェート、ジクアット(diquat)、またはパラクアット(paraquat)−ジクロリド、
尿素、例えばクロロブロムロン(chlorbromuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、ジフェノキシウロン(difenoxuron)、ジメフロン(dimefuron)、ジウロン(diuron)、エチジムロン(ethidimuron)、フェヌロン(fenuron)、フルオメトロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、リヌロン(linuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタゾール(methazole)、メトベンズウロン(metobenzuron)、メトキシウロン(metoxuron)、モノリンウロン(monolinuron)、ネブロン(neburon)、シドゥロン(siduron)またはテブチウロン(tebuchiuron)、
フェノール、例えばブロモキシニル(bromoxynil)またはイオキシニル(ioxynil)、
クロリダゾン(chloridazon)、
トリアジン、例えばアメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、デスメトリン(desmetryn)、ジメタメトリン(dimethamethryn)、ヘキサジノン(hexazinone)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパジン(propazine)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、テルブメトン(terbumeton)、テルブトリン(terbutryn)、テルブチラジン(terbutylazine)またはトリエタジン(trietazine)、
トリアジノン、例えばメタミトロン(metamitron)またはメトリブジン(metribuzin)、
ウラシル、例えばブロマシル(bromacil)、レナシル(lenacil)またはテルバシル(terbacil)、または
ビスカルバメート、例えばデスメジファム(desmedipham)またはフェンメヂファム(fenmedipham)、
【0024】
B13:共同薬、例えば
オキシラン、例えばトリジファン(tridiphane)、
【0025】
B14:生長物質、例えば
アリールオキシアルカン酸、例えば2,4−DB、クロームプロップ(clomeprop)、ジクロロプロップ(dichlorprop)、ジクロロプロップ−P(2,4−DP−P)、フルオロオキシピル(fluoroxypyr)、MCPA、MCPB、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ−Pまたはトリクロピル(triclopyr)、
安息香酸、例えばクロランベン(chloramben)またはジカンバ(dicamba)、または
キノリンカルボン酸、例えばキンクロラック(quinclorac)またはキンメラック(quinmerac)、
【0026】
B15:細胞壁生合成インヒビター、例えば
イソキサベン(isoxaben)またはジクロベニル(dichlobenil)、
【0027】
B16:種々の他の除草剤、例えば
ジクロロプロピオン酸、例えばダラポン(dalapon)、
ジヒドロベンゾフラン、例えばエトフメゼート(ethofumesate)、
フェニル酢酸、例えばクロールフェナック(chlorfenac(fenac))、または
アジプロトリン(aziprotryn)、バーバン(barban)、ベンスリド(bensulide)、ベンズチアズロン(benzthiazuron)、ベンゾフルオロ(benzofluor)、ブミナフォス(buminafos)、ブチダゾール(buthidazole)、ブツロン(buturon)、カフェンストロール(cafenstrole)、クロールブファム(chlorbufam)、クロールフェンプロップ(chlorfenprop)−メチル、クロールオキシウロン(chloroxuron)、シンメチリン(cinmethylin)、クミルウロン(cumyluron)、サイクルロン(cycluron)、シプラジン(cyprazine)、シプラゾール(cyprazole)、ジベンジルウロン(dibenzyluron)、ジプロペトリン(dipropetryn)、ジムロン(dymron)、エグリナジン(eglinazin)−エチル、エンドサール(endothall)、エチオジン(ethiozin)、フルカバゾン(flucabazone)、フルオルベントラニル(fluorbentranil)、フルポキサム(flupoxam)、イソカルバミド(isocarbamid)、イソプロパリン(isopropalin)、カルブチレート(karbutilate)、メフルイダイド(mefluidide)、モヌロン(monuron)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロパニリド(napropanilide)、ニトラリン(nitralin)、オキサシクロメフォン(oxaciclomefone)、フェニソファム(phenisopham)、ピペロフォス(piperophos)、プロシアジン(procyazine)、プロフルラリン(profluralin)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、セクブメトン(secbumeton)、スルファレート(sulfallate(CDEC))、テルブカルブ(terbucarb)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアゾフェンアミド(triazofenamid)またはトリメトウロン(trimeturon)、
またはこれらの環境に適する塩である。
【0028】
このうち、特に重要なものは、本発明の、式Iの3−へテロシクリル−置換ベンゾイル誘導体と組合わせ使用可能な以下の除草剤である。
【0029】
B1:アセチルCoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC)、例えば
シクロヘキサノンオキシムエーテル、例えばアロキシジム(alloxydim)、クレトジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレフォキシジム(clefoydim)またはテプラロキシシジム(tepraloxydim)、
フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル、例えばクロジナフォプ(clodinafop)−プロパルギル(および必要に応じてクロキントセット(cloquintocet)、シハロフォップ(cyhalofop)−ブチル、ジクロフォップ(diclofop)−メチル、フェノキサプロップ(phenoxaprop)−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェンチアプロップ(fenthiaprop)−エチル、フルアジフォップ(fluazifop)−ブチル、フルアジフォップ−P−ブチル、ハロキシフォップ(haloxyfop)−エトキシエチル、ハロキシフォップ−メチル、ハロキシフォップ−P−メチル、イソオキサピリフォプ(isoxapyrifop)、プロパキザフォプ(propaquizafop)、キザロフォプ(quizalofop)−エチル、キザロフォップ−P−エチル、またはキザロフォップ−テフリル(tefuryl)、または
アリールアミノプロピオン酸、例えば
フラムプロップ(flamprop)−メチルまたはフラムプロップ−イソプロピル、
【0030】
B2:アセトラクテートシンターゼインヒビター(ALS)、例えば
イミダゾリノン、例えばイマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)−メチル(imazame)、イマザピック(imazapic)、イマゼタピル(imazethapyr)またはイマザメタピル(imazamethapyr)、
ピリミジルエーテル、例えばピリチオバック(pyrithiobac)−酸、ピリチオバック−ナトリウム、ビスピリバック(bispyribac)−ナトリウム、KIH-6127、またはピリベンゾキシム(pyribenzoxym)、
スルホンアミド、例えばフルメットスラム(flumetsulam)またはメトスラム(metosulam)、または
スルホニル尿素、例えばアミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン(bensulfuron)−メチル、クロールイムロン(chlorimuron)−エチル、クロールスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメットスルフロン(ethametsulfuron)−メチル、エトキシスルフロン(ethooxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、ハロスルフロン(halosulfuron)−メチル、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、メトスルフロン(metsulfuron)−メチル、ニコスルフロン(nicosulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)−メチル、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)−エチル、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)−メチル、チフェンスルフロン(thifensulfuron)−メチル、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベンウロン(tribenuron)−メチル、トリフルスルフロン(triflusulfuron)−メチル、N−[[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホンアミド、スルホスルフロン(sulfosulfuron)またはイドスルフロン(idosulfuron)、
【0031】
B3:アミド、例えば
アリドクロール(allidochlor:CDAA)、ベンゾイルプロップ(benzoylprop)−エチル、ブロモブチド(bromobutide)、クロロチアミド(chlorothiamid)、ジフェンアミド(diphenamid)、エトベンザニド(etobenzanid(ベンズクロメット))、フルチアミド(fluthiamide)、フォサミン(fosamine)またはモナリド(monalido)、
【0032】
B4:オーキシン除草剤、例えば
ピリジンカルボン酸、例えば、
クロピラリド(clopyralid)またはピクロラム(picloram)、または2、4−Dまたはベナゾリン(benazolin)、
【0033】
B5:オーキシン転移インヒビター、例えば
ナプタラム(naptalame)またはジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、
【0034】
B6:カロテノイド生合成インヒビター、例えば
ベンゾフェナップ(benzofenap)、クロマゾン(clomazone(ジメタゾン))、ジフルフェニカン(diflufenican)、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルリドン(fluridone)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサクロロトール(isoxachlorotole)、メソトリオン(mesotrione)、スルコトリオン(sulcotrione(クロロメスロン))、フルータモン(flurtamone)、ノルフルラゾン(norflurazon)またはアミトロール(amitrol)、
【0035】
B7:エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼインヒビター(ESPS)、例えば
グリホセート(glyphosate)またはスルホセート(sulfosate)、
【0036】
B8:グルタミンシンセターゼインヒビター、例えば
ビラナフォス(bilanafos(ビアラフォス))またはグルフォシネート(glufosinate)−アンモニウム、
【0037】
B9:脂質生合成インヒビター、例えば
アニリド、例えばアニロフォス(anilofos)またはメフェナセット(mefenacet)、
クロロアセトアニリド、例えばジメテンアミド(dimethenamid)、S−ジメテンアミド、アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ブテナクロール(butenachlor)、ジエタチル(diethatyl)−エチル、ジメタクロール(dimethachlor)、メタザクロール(methazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、S−メトラクロール、プレチラクロール(pretilachlor)、プロパクロール(propachlor)、プリナクロール(prynachlor)、テルブクロール(terbuchlor)、テニルクロール(thenylchlor)またはキシラクロール(xylachlor)、
チオ尿素、例えばブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ジアレート(diallate)、ジメピペレート(dimepiperate)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、ペブレート(pebulate)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、チオベンカルブ(thiobencarb(ベンチオカルブ))、トリアレート(tri-allate)またはヴェルノレート(vernolate)、またはベンフレゼート(benfresate)またはパーフルイドン(perfluidone)、
【0038】
B10:有糸分裂インヒビター、例えば
カルバメート、例えばアシュラム(asulam)、カルベタミド(carbetamide)、クロロプロファム(chlorpropham)、オルベンカルブ(orbencarb)、プロナミド(pronamid(プロピザミド))、プロファム(propham)またはチオカルバジル(thiocarbazil)、
ジニトロアニリン、例えばベネフィン(benefin)、ブトラリン(btralin)、ジニトラミン(dinitramin)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、フルクロラリン(fluchloralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)またはトリフルラリン(trifluralin)、
ピリジン、例えばジチオピル(dithiopyr)またはチアゾピル(thiazopyr)、または
ブタミフォス(butamifos)、クロロタール(chlorthal)-ジメチル(DCPA)、マレイン酸ヒドラジド、
【0039】
B11:プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター、例えば
ジフェニルエーテル、例えばアシフルオルフェン(acifluorfen)、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン(aclonifen)、ビフェノックス(bifenox)、クロロニトロフェン(chloronitrofen(CNP))、エトキシフェン(ethoxyfen)、フルオロジフェン(fluorodifen)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)−エチル、フォメサフェン(fomesafen)、フリルオキシフェン(furyloxyfen)、ラクトフェン(lactofen)、ニトロフェン(nitrofen)、ニトロフルオロフェン(nitrofluorfen)またはオキシフルオロフェン(oxyfluorfen)、
オキサジアゾ−ル、例えばオキサジアルギル(oxadiargyl)またはオキサジアゾン(oxadiazon)、
環式イミド、例えばアザフェニジン(azafenidin)、カルフェントラゾン(carfenntrazone)−エチル、シニドン(cinidon)−エチル、フルミクロラック(flumiclorac)−ペンチル、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルプロパシル(flupropacil)、フルチアセット(fluthiacet)−メチル、スルフェントラゾン(sulfentrazone)またはチジアジミン(thidiazimin)、または
ピラゾール、例えばET-751、JV485またはニピラクロフェン(nipyraclofen)、
【0040】
B12:光合成インヒビター、例えば
プロパニル(propanil)、ピリデート(pyridate)、
ベンゾチアジアジノン、例えばベンタゾン(bentazon)、
ジニトロフェノール、例えばブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ジノセブ(dinoseb)、ジノセブ−アセテート、ジノテルブ(dinoterb)またはDNOC、
ジピリジレン、例えばサイパークアット(cyperquat)−クロリド、ジフェンゾクアット(difenzoquat)−メチルスルフェート、ジクアット(diquat)、またはパラクアット(paraquat)−ジクロリド、
尿素、例えばクロロブロムロン(chlorbromuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、ジフェノキシウロン(difenoxuron)、ジメフロン(dimefuron)、ジウロン(diuron)、エチジムロン(ethidimuron)、フェヌロン(fenuron)、フルオメトロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、リヌロン(linuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタゾール(methazole)、メトベンズウロン(metobenzuron)、メトキシウロン(metoxuron)、モノリンウロン(monolinuron)、ネブロン(neburon)、シドゥロン(siduron)またはテブチウロン(tebuchiuron)、
フェノール、例えばブロモキシニル(bromoxynil)、イオキシニル(ioxynil)、
クロリダゾン(chloridazon)、
トリアジン、例えばアメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、デスメトリン(desmetryn)、ジメタメトリン(dimethamethryn)、ヘキサジノン(hexazinone)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパジン(propazine)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、テルブメトン(terbumeton)、テルブトリン(terbutryn)、テルブチラジン(terbutylazine)またはトリエタジン(trietazine)、
トリアジノン、例えばメタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin)、
ウラシル、例えばブロマシル(bromacil)、レナシル(lenacil)またはテルバシル(terbacil)、または
ビスカルバメート、例えばデスメジファム(desmedipham)またはフェンメヂファム(fenmedipham)、
【0041】
B13:共同薬、例えば
オキシラン、例えばトリジファン(tridiphane)、
【0042】
B14:生長物質、例えば
アリールオキシアルカン酸、例えば2,4−DB、クロームプロップ(clomeprop)、ジクロロプロップ(dichlorprop)、ジクロロプロップ−P(2,4−DP−P)、フルオロオキシピル(fluoroxypyr)、MCPA、MCPB、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ−P、トリクロピル(triclopyr)、
安息香酸、例えばクロランベン(chloramben)、ジカンバ(dicamba)、または
キノリンカルボン酸、例えばキンクロラック(quinclorac)またはキンメラック(quinmerac)、
【0043】
B15:細胞壁生合成インヒビター、例えば
イソキサベン(isoxaben)またはジクロベニル(dichlobenil)、
【0044】
B16:種々の他の除草剤、例えば
ジクロロプロピオン酸、例えばダラポン(dalapon)、
ジヒドロベンゾフラン、例えばエトフメゼート(ethofumesate)、
フェニル酢酸、例えばクロールフェナック(chlorfenac(fenac))、または
アジプロトリン(aziprotryn)、バーバン(barban)、ベンスリド(bensulide)、ベンズチアズロン(benzthiazuron)、ベンゾフルオロ(benzofluor)、ブミナフォス(buminafos)、ブチダゾール(buthidazole)、ブツロン(buturon)、カフェンストロール(cafenstrole)、クロールブファム(chlorbufam)、クロールフェンプロップ(chlorfenprop)−メチル、クロールオキシウロン(chloroxuron)、シンメチリン(cinmethylin)、クミルウロン(cumyluron)、サイクルロン(cycluron)、シプラジン(cyprazine)、シプラゾール(cyprazole)、ジベンジルウロン(dibenzyluron)、ジプロペトリン(dipropetryn)、ジムロン(dymron)、エグリナジン(eglinazin)−エチル、エンドサール(endothall)、エチオジン(ethiozin)、フルカバゾン(flucabazone)、フルオルベントラニル(fluorbentranil)、フルポキサム(flupoxam)、イソカルバミド(isocarbamid)、イソプロパリン(isopropalin)、カルブチレート(karbutilate)、メフルイダイド(mefluidide)、モヌロン(monuron)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロパニリド(napropanilide)、ニトラリン(nitralin)、オキサシクロメフォン(oxaciclomefone)、フェニソファム(phenisopham)、ピペロフォス(piperophos)、プロシアジン(procyazine)、プロフルラリン(profluralin)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、セクブメトン(secbumeton)、スルファレート(sulfallate(CDEC))、テルブカルブ(terbucarb)、トリアゾフェンアミド(triazofenamid)またはトリメトウロン(trimeturon)、
またはこれらの環境に適する塩である。
式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体は、WO96/26206号、WO97/41117号およびWO97/41118号に記載されている。
【0045】
これらは純粋なエナンチオマーの形状で、およびラセミ体またはジアステレオマー混合物として存在または使用される。式(I)の3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体およびグループB1〜B16に記載の除草活性化合物は、環境に適合する塩の形状で存在し得る。適する塩は、一般に、これらのカチオンの塩、又はこれらの酸の酸付加塩であり、これらのカチオンまたはアニオンはそれぞれ活性成分の除草作用に悪影響を与えるものではない。
【0046】
適するカチオンは、特にアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムのイオン、および繊維金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、更にアンモニウムイオンであり、アンモニウムイオンの場合は、必要に応じて1〜4個の水素原子がC1−C4アルキル、ヒドロキシC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルキル、フェニル、ベンジルにより置換されていてもよく、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2−(2−ヒドロキシエタ−1−オキシ)エタ−1−イルアンモニウム、ジ(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、更にホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1−C4アルキル)スルホニウムおよびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1−C4アルキル)スルホキソニウムである。
【0047】
適する酸付加塩のアニオンは、主に塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、燐酸二水素イオン、燐酸水素イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロ珪酸イオン、ヘキサフルオロ硫酸イオン、安息香酸イオン、およびC1−C4アルカノン酸のアニオン、好ましくは蟻酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、酪酸イオンである。
【0048】
除草作用を有するB1からB16群に属する化合物は以下の文献中に記載されている。
【0049】
“Herbizid(除草剤)", Hock, Fedtke, Schmidt, 第1版、Thieme 1995
("キンクロラック(quinclorac)" p.238,
"モリナット(molinat)" p.32,
"ブタクロール(butachlor)" p.32,
"プレチラクロール(pretilachlor)" p.32,
"ジチオピル(dithiopyr)" p.32,
"メフェナセット(mefenacet)" p.32,
"フェノキサプロペチル(fenoxapropethyl)" p.216,
"ジメピペレート(dimepiperate)" p.32,
"ピラゾリネート(pyrazolynate)" p.146,
"ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)" p.146,
"ベンスルフロンメチル(bensulfuronmethyl)" p.31,
"ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)" p.31,
"シノスルフロン(cinosulfuron)" p.31,
"ベンフレセート(benfuresate)" p.233,
"ブロモブチド(bromobutide)" p.243,
"ダイムロン(dymron)" p.243,
"ジメタメトリン(dimethyametryn)" p.118,
"エスプロカルブ(esprocarb)" p.229,
"ピリブチカルブ(pyributicarb)" p.32,
"シンメチリン(cinemthylin)" p.32,
"プロパニル(propanil)" p.32,
"2,4-D" p.30,
"ベンタゾン(bentazon)" p.30,
"アジムスルフロン(azimsulfuron) (DPX-A-8947)" p.175,
"メコプロップ−P(mecoprop-P)" p.237,
"クロルプロファム(chlorpropham)" p.205,
"エトキシフェン(ethoxyfen)" p.30,
"ハロキシホップ−P−メチル(haloxyfop-P-methyl)" p.38,
"ハロキシホップ−エトキシエチル(haloxyfop-ethoxyethyl) p.38,
"フルミクロラック−ペンチル(flumiclorac-pentyl)" p.35,
【0050】
"フルプロパシル(flupropacil)" p.143,
"ニピラクロフェン(nipyraclofen)" p.145,
"メトスラム(metosulam)" p.33,
"エタメットスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)" p.36,
"チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)" p.35,
"ピリチオバク酸(pyrithiobac acid)" p.181参照);
"Agricultural Chemicals", 第2巻 Herbicides(除草剤), 1993
("チオベンカルブ(thiobencarb)" p.85,
"ベンゾフェナップ(benzofenap)" p.221,
"ナプロパニリド(napropanilid)" p.49,
"ピペロホス(piperophos)" p.102,
"アニロホス(anilofos)" p.241,
"イマゾスルフロン(imazosulfuron) (TH-913)" p.150,
"エトベンズアミド(etobenzamid) (HW-52)" p.54,
"スルコトリオン(sulcotrione) (ICIA-0051)" p.268,
"ポースト(poast)" p.253,
"フォーカス(focus)" p.222,
"ジメテンアミド(dimethenamid)" p.48,
"スルホサート(sulfosate)" p.236,
"2,4-DB" p.10,
"ジクロルプロップ−P(dichlorprop-P)" p.6,
"フルポキサム(flupoxam)" p.44,
"プロスルホカルブ(prosulfocarb)" p.84,
"キンメラック(quinmerac)" p.233,
"メタザクロール(metazachlor)" p.64,
"フルルタモン(flurtamone)" p.265,
"ブロモフェノキシム(bromofenoxim)" p.228,
"ホメサフェン(fomesafen)" p.248,
【0051】
"イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)" p.153,
"クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)" p.214,
"フェノキサプロップ−P−エチル(fenoxaprop-P-ethyl)" p.208,
"フルアジホップ−P−ブチル(fluazifop-P-butyl)" p.207,
"キザロホップ−P−エチル(quizalofop-P-ethyl)" p.210,
"キザロホップテルフリル(quizalofop-terfuryl)" p.211,
"フルミオキサジン(flumioxazin)" p.43,
"フルミプロピン(flumipropyn)" p.267,
"スルフェントラゾン(sulfentrazone) p.261,
"チアゾピル(thiazopyr)" p.226,
"ピリチオバクナトリウム(pyrithiobac-sodium)" p.266,
"フルメトスラム(flumetsulam)" p.227,
"アミドスルフロン(amidosulfuron)" p.151,
"ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)" p.148,
"リムスルフロン(rimsulfuron)" p.138,
"トリベヌロンメチル(tribenuron-methyl)" p.139,
"トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)" p.137,
"プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)" p.147参照);
"Agricultural Chemicals", 第2巻 Herbicides(除草剤), 第13版、
("カルフェンストール(carfenstole)" p.284,
"スルホスルフロン(sulfosulfuron)" p.145,
"エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)" p.149,
"ピリベンゾキシム(pyribenzoxym) p.279,
"ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)" p.90,
"ET-751" p.278,
"カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)" p.267,
"フルチアセトメチル(fluthiacet-methyl)" p.277,
"イマザピック(imazapic)" p.160,
【0052】
"ブテナクロール(butenachlor)" p.54,
"チオカーバジル(tiocarbazil)" p.84,
"フルチアミド(fluthiamide)" p.62,
"イソキサフルトール(isoxaflutole)" p.283,
"ブトロキシジム(butroxydim)" p.259参照);
"Short Review of Herbicides & PGRs 1991, Hodogaya Chemicals"
("フリルオキシフェン(furyloxyfen)" p.142,
"トリアゾフェンアミド(triazofenamid)" p.268,
"テニルクロリド(thenylchlorid) (NSK-850)" p.52,
"クミルロン(cumyluron) (JC-940)" p.90,
"ペンジメタリン(pendimethalin) (AC-92553)" p.58,
"ブチダゾール(buthidazole)" p.88,
"シプラゾール(cyprazole)" p.38,
"アリドクロール(allidochlor)" p.48,
"ベンゾイルプロップエチル(benzoylprop-ethyl)" p.38,
"クロルチアミド(chlorthiamid)" p.150,
"ジフェナミド(diphenamid)" p.34,
"フランプロップメチル(flamprop-methyl) p.40,
"ホサミン(fosamin)" p.232,
"イソキサベン(isoxaben)" p.42,
"モナリド(monalide)" p.32,
"ナプタラム(naptalam)" p.36,
"プロナミド(pronamid)" p.34,
"ビアラホス(bialaphos)" p.234,
"グルホシネートアンモニウム(glufosinate-ammonium)" p.234,
"グリホサート(glyphosate)" p.232,
"アミトロール(amitrol)" p.254,
"クロメプロップ(clomeprop)" p.20,
【0053】
"ジクロルプロップ(dichlorprop)" p.6,
"フェノプロップ(fenoprop)" p.8,
"フルルオキシピル(fluroxypyr)" p.156,
"MCPA" p.4,
"MCPB" P.8,
"メコプロップ(mecoprop)" p.6,
"ナプロパミド(napropamide)" p.16,
"トリクロピル(triclopyr)" p.154,
"クロランベン(chloramben)" p.28,
"ジカンバ(dicamba)" p.26,
"クロマゾン(clomazone)" p.268,
"ジフルフェニカン(diflufenican)" p.42,
"フルオロクロリドン(fluorochloridone)" p.266,
"フルリドン(fluridone)" p.156,
"アシュラム(asulam)" p.112,
"バルバン(barban)" p.100,
"ブチラート(butylate)" p.106,
"カルベタミド(carbetamide)" p.36,
"クロロブファム(chlorobufam)" p.100,
"シクロエート(cycloate)" p.108,
"デスメジファム(desmedipham)" p.104,
"ジアラート(di-allate)" p.106,
"EPTC" p.108,
"オルベンカルブ(orbencarb)" p.112,
"ペブラート(pebulate)" p.106,
"フェニソファム(phenisopham)" p.118,
"フェンメジファム(phenmedipham)" p.104,
"プロファム(propham)" p.100,
【0054】
"スルファラート(sulfallate)" p.110,
"テルブカルブ(terbucarb)" p.102,
"トリアラート(tri-allate)" p.108,
"ベルノラート(vernolate)" p.108,
"アセトクロール(acetochlor)" p.48,
"アラクロール(alachlor)" p.46,
"ジエタチルエチル(diethathyl-ethyl)" p.48,
"ジメタクロール(dimethachlor)" p.50,
"メトラクロール(metolachlor)" p.46,
"プロパクロール(propachlor)" p.44,
"ピルナクロール(pyrnachlor)" p.44,
"テルブクロール(terbuchlor)" p.48,
"キシラクロール(xylachlor)" p.52,
"アロキシジム(alloxydim)" p.260,
"クレトジム(clethodim)" p.270,
"クロプロキシジム(cloproxydim)" p.268,
"トラルコキシジム(tralkoxydim) p.270,
"ダラポン(dalapon)" p.212,
"エトフメサート(ethofumesate)" p.124,
"ベネフィン(benefin)" p.54,
"ブトラリン(butralin)" p.58,
"ジニトラミン(dinitramin)" p.56,
"エタルフルラリン(ethalfluralin)" p.60,
"フルクロラリン(fluchloralin)" p.54,
"イソプロパリン(isopropalin)" p.58,
"ニトラリン(nitralin)" p.58,
"オリザリン(oryzalin)" p.60,
"プロジアミン(prodiamine)" p.62,
【0055】
"プロフルラリン(profluralin)" p.54,
"トリフルラリン(trifluralin)" p.54,
"ジノセブ(dinoseb)" p.128,
"ジノセブアセタート(dinoseb-acetate)" p.128,
"ジノテルブ(dinoterb)" p.128,
"DNOC" p.126,
"アシフルオルフェンナトリウム(acifluorfen-sodium)" p.142,
"アクロニフェン(aclonifen)" p.146,
"ビフェノックス(bifenox)" p.140,
"クロロニトロフェン(chlornitrofen)" p.138,
"ジフェノクスロン(difenoxuron)" p.76,
"フルオロジフェン(fluorodifen)" p.138,
"フルオログリコフェンエチル(fluoroglycofen-ethyl)" p.146,
"ラクトフェン(lactofen)" p.144,
"ニトロフェン(nitrofen)" p.136,
"ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)" p.140,
"オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)" p.140,
"シペルコートクロリド(cyperquat-chloride)" p.158,
"ジフェンゾコートメチルスルファート(difenzoquat-methylsulfate)" p.160,
"ジコート(diquat)" p.158,
"パラコートジクロリド(paraquat-dichloride)" p.158,
"ベンズチアズロン(benzthiazuron)" p.82,
"ブツロン(buturon)" p.66,
"クロルブロムロン(chlorbromuron)" p.72,
"クロロクスロン(chloroxuron)" p.76,
"クロロトルロン(chlorotoluron)" p.74,
"シクルロン(cycluron)" p.84,
"ジメフロン(dimefuron)" p.88,
【0056】
"ジウロン(diuron)" p.70,
"エチジムロン(ethidimuron)" p.86,
"フェヌロン(fenuron)" p.64,
"フルオメツロン(fluometuron)" p.68,
"イソプロツロン(isoproturon)" p.80,
"イソウロン(isouron)" p.88,
"カルブチラート(karbutilate)" p.76,
"リヌロン(linuron)" p.72,
"メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)" p.82,
"メトクスロン(metoxuron)" p.72,
"モノリヌロン(monolinuron)" p.66,
"モヌロン(monuron)" p.64,
"ネブロン(neburon)" p.72,
"シズロン(siduron)" p.68,
"テブチウロン(tebuthiuron)" p.86,
"トリメツロン(trimeturon)" p.64,
"イソカルバミド(isocarbamid)" p.168,
"イマザメタピル(imazamethapyr)" p.172,
"イマザピル(imazapyr)" p.170,
"イマザキン(imazaquin)" p.170,
"イマゼタピル(imazethapyr)" p.172,
"メタゾール(methazole)" p.162,
"オキサジアゾン(oxadiazon)" p.162,
"トリジファン(tridiphane)" p.266,
"ブロモキシニル(bromoxynil)" p.148,
"イオキシニル(ioxynil)" p.148,
"ジクロホップメチル(diclofop-methyl)" p.16,
"フェンチアプロップエチル(fenthiaprop-ethyl)" p.20,
【0057】
"フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)" p.18,
"ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)" p.18,
"イソキサピリホップ(isoxapyrifop)" p.22,
"プロパキザホップ(propaquizafop)" p.24,
"キザロホップエチル(quizalofop-ethyl)" p.20,
"クロルフェナック(chlorfenac)" p.258,
"クロルフェンプロップメチル(chlorfenprop-methyl)" p.258,
"クロリダゾン(chloridazon)" p.174,
"マレイン酸(maleic hydrazide)" p.162,
"ノルフルラゾン(norflurazon)" p.174,
"ピリデート(pyridate)" p.176,
"クロピラリド(clopyralid)" p.154,
"ピクロラム(picloram)" p.154,
"クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)" p.92,
"クロルスルフロン(chlorsulfuron)" p.92,
"フラザスルフロン(flazasulfuron)" p.96,
"メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl)" p.92,
"ニコスルフロン(nicosulfuron)" p.96,
"スルホメツロン(sulfometuron-methyl)" p.92,
"トリアスルフロン(triasulfuron)" p.94,
"アメトリン(ametryn)" p.198,
"アトラジン(atrazine)" p.188,
"アジプロトリン(aziprotryne)" p.206,
"シアナジン(cyanazine)" p.192,
"シプラジン(cyprazine)" p.192,
"デスメトリン(desmetryne)" p.200,
"ジプロペトリン(dipropetryn)" p.202,
"エグリナジンエチル(eglinazine-ethyl)" p.208,
【0058】
"ヘキサジノン(hexazinone)" p.208,
"プロシアジン(procyazine)" p.192,
"プロメトン(prometone)" p.196,
"プロメトリン(prometryn)" p.196,
"プロパジン(propazine)" p.188,
"セクブメトン(secbumeton)" p.196,
"シマジン(simazine)" p.188,
"シメトリン(simetryn)" p.196,
"テルブメトン(terbumeton)" p.204,
"テルブトリン(terbutryn)" p.198,
"テルブチラジン(terbutylazine)" p.190,
"トリエタジン(trietazine)" p.188,
"エチオジン(ethiozine)" p.210,
"メタミトロン(metamitron)" p.206,
"メトリブジン(metribuzin)" p.202,
"ブロマシル(bromacil)" p.180,
"レナシル(lenacil)" p.180,
"ターバシル(terbacil)" p.180,
"ベナゾリン(benazolin)" p.262,
"ベンスリド(bensulide)" p.228,
"ベンゾフルオル(benzofluor)" p.266,
"ブタミホス(butamifos)" p.228,
"DCPA" p.28,
"ジクロベニル(dichlobenil)" p.148,
"エンドタル(endothal)" p.264,
"メフルイジド(mefluidide)" p.306,
"ペルフルイドン(perfluidone)" p.260,
"テルブクロール(terbuchlor)" p.48参照);
【0059】
"Global Herbicide Directory" 第1版、1994
("オキサジアルギル(oxadiargyl)" p.96参照);
"European Directory of Agrochemical Products" Vol.2 "Herbicides(除草剤)" 第4版、
("ブミナホス(buminafos)" p.255参照).
【0060】
さらに、化合物 "DEH-112" はヨーロッパ特許出願公開302203号に開示されている。化合物 "テプラロキシジム(tepraloxydim)" はドイツ特許出願公開3336140号に、 "シニドンエチル(cinidon-ethyl)" はドイツ特許出願公開3603789号公報、 "フルオルベントラニル(fluorbentranil)" はヨーロッパ特許出願公開84893号公報にそれぞれ記載されている。
【0061】
他の化合物、("チジアジミン(thidiazimin)" p.29, "AC-322140" p.41, "KIH-6127)" p.47, "プロスルフロン(prosulfuron)" p.53, "KIH-2023" p.61, "メトベンズロン(metobenzuron)" p.67参照)は "Brighton Crop Protection Conference Weeds 1993" により公知である。
【0062】
化合物 "カルフェンストロール(carfenstrole) (CH-900)" はヨーロッパ特許出願公開332133号公報に記載されており、また化合物 N−[[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド)はPCT/EP 96/03996中に記述されている。
【0063】
有効成分の、各アニオンの作用メカニズムへの帰属は、現在の知識により行われている。いくつかの作用メカニズムが1種類の活性成分に当てられる場合、この物質は1モードの作用のみに帰属される。
【0064】
本発明の混合物の相乗除草作用に関して、式Iの2−へテロシクリル−置換ベンゾイル誘導体のうち、式中の符号が以下の意味を示すものが好ましく用いられる。この化合物は単独でも用いられるが、組合わせにより用いることも可能であり、。
【0065】
1:ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニルまたはC1−C6アルキルスルホニル、特に好ましくはハロゲン、例えば塩素または臭素、C1−C6アルキル、例えばメチルまたはエチル、又はC1−C6アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニルまたはエチルスルホニル、特に好ましくは塩素、メチルまたはメチルスルホニル。
【0066】
2:イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−5−イルおよび4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イルから選択される複素環基であり、これらの3種類の基は無置換であっても、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオにより一箇所または複数箇所置換されていてもよく、
特に好ましくは、イソオキサゾール−5−イル、3−メチルイソオキサゾール−5−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、5−メチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾリル、5−エチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、または4,5−ジメチル−4,5−ジヒドロキソキサゾール−3−イルであり、更に、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソオキサゾール−4−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−4−イルおよび4,5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イルから選択されるへテロシクリル(複素環基)も好ましく、これらの6種類の基は無置換であっても、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオにより置換されていてもよい。
【0067】
3:ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニルまたはC1−C6アルキルスルホニル、特に好ましくはハロゲン、例えば塩素または臭素、C1−C6アルキルチオ、例えばメチルチオまたはエチルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、例えばメチルスルフィニルまたはエチルスルフィニル、またはC1−C6アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニルまたはエチルスルホニル、極めて好ましくは塩素、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、
4:ハロゲンまたはメチル、特に好ましくは水素、
5:C1−C6アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、特に好ましくはメチル、エチルまたは1−メチルエチル、
6:水素またはC1−C6アルキル、例えばメチルまたはエチル、特に好ましくは水素またはメチル。
【0068】
極めて好ましくは、式Iaの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、特に下記表1に記載の化合物Ia.1〜Ia.53が挙げられる。
【0069】
【表1】
Figure 0004646403
【表2】
Figure 0004646403
【0070】
更に、化合物Ibが非常に好ましく用いられ、特に、ナトリウム塩として存在することのみが化合物Ia.1〜Ia.53と異なる化合物Ib.1〜Ib.53が好ましく用いられる:
【0071】
【化3】
Figure 0004646403
【0072】
更に、化合物Icが非常に好ましく用いられ、特に、リチウム塩として存在することのみが化合物Ia.1〜Ia.53と異なる化合物Ic.1〜Ic.53が好ましく用いられる:
【0073】
【化4】
Figure 0004646403
【0074】
更に、化合物Idが非常に好ましく用いられ、特に、カリウム塩として存在することのみが化合物Ia.1〜Ia.53と異なる化合物Id.1〜Id.53が好ましく用いられる:
【0075】
【化5】
Figure 0004646403
【0076】
更に、化合物Ieが非常に好ましく用いられ、特に、アンモニウム塩として存在することのみが化合物Ia.1〜Ia.53と異なる化合物Ie.1〜Ie.53が好ましく用いられる:
【0077】
【化6】
Figure 0004646403
【0078】
特に好ましくは、化合物Ia、特に化合物Ia.1〜Ia.53が用いられる。
【0079】
更に、式Iの3−へテロシクリル−置換ベンゾイル誘導体のうち、R2がチアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イルのいずれを意味するものが非常に好ましく用いられる(これらの3種類の基は無置換であっても、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ、またはC1−C4アルキルチオにより1箇所または複数箇所置換されていてもよい)。
【0080】
更に、R4が水素を意味する、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が極めて好ましい。
【0081】
更に、R2がイソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イルを意味する、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が特に好ましい(これらの3種類の基は無置換であっても、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオにより1箇所または複数箇所置換されていてもよい)。
【0082】
特に好ましくは、R2が、無置換か、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオにより1箇所または複数箇所置換されていてもよいイソオキサゾール−3−イルであり、
4が水素である、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が挙げられる。
【0083】
また、特に好ましくは、R2が、無置換か、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオにより1箇所または複数箇所置換されていてもよいイソオキサゾール−5−イルであり、
4が水素である、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体も挙げられる。
【0084】
また、4−[2−クロロ−3−(3−メチルイソオキサゾール−5−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−メチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾールが最も好ましい。
【0085】
更に、特に好ましくは、R2が4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−4−イルおよび4,5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イルから選択された複素環基であり、これらの3種類の基が無置換か、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオにより1箇所または複数箇所置換されていてもよい基である、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が挙げられる。
【0086】
特に、R2が無置換であっても、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオにより1箇所または複数箇所置換されていてもよい4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イルであり、
4が水素である、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が極めて好ましい。
【0087】
極めて好ましくは、R1がハロゲンまたはC1−C6アルキルを意味し、R3がC1−C6アルキルスルホニルを意味する、3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が挙げられる。
【0088】
更に、極めて好ましくは、4−[2−クロロ−3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−1−メチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾールが挙げられる。
【0089】
更に、4−[2−メチル−3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−1−メチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾールが極めて好ましい。
【0090】
本発明の混合物の相乗除草作用を得るためには、上記B1〜B14またはB16の群から選択された、B1〜B14の群から選択された化合物が、成分B)として好ましく用いられる。
【0091】
特に、下記の有効成分の群から選択される化合物が好ましく、以下に記載の化合物が極めて好ましく用いられる。
【0092】
B1:アセチルCoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC):
シクロへキセノンオキシムエーテル、特に
シクロキシジム(cycloxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、好ましくはセトキシジムまたはトラルコキシジム、
フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル、特にクロジナフォプ(clodinafop)−プロパルギル(および必要に応じてクロキントセット(cloquintocet))、フェノキサプロップ(phenoxaprop)−エチルまたはフェノキサプロップ−P−エチル、好ましくはクロジナフォプ−プロパルギル(および必要に応じてクロキントセット)またはフェノキサプロップ−P−エチル、
【0093】
B2:アセトラクテートシンターゼインヒビター(ALS):
イミダゾリノン、特にイマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマゼタピル(imazethapyr)またはイマザモック(imazamoc)、好ましくはイマザピル、
ピリミジルエーテル、特にピリチオバック(pyrithiobac)−ナトリウム、
スルホンアミド、特にフロールアシュラム(florasulam)、フルメットスラム(flumetsulam)またはメトスラム(metosulam)、好ましくはメトスラム、
スルホニル尿素、特にハロスルフロン(halosulfuron)−メチル、ニコスルフロン(nicosulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)−メチル、プロスルフロン(prosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)−メチル、トリベンウロン(tribenuron)−メチル、N−[[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホンアミドまたはスルホスルフロン(sulfosulfuron)、
【0094】
B3:アミド:
フルチアミド(fluthiamide)、
B4:オーキシン除草剤:
ピリジンカルボン酸、特にクロピラリド(clopyralid)または2、4−D、
B5:オーキシン転移インヒビター:
ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、
B6:カロテノイド生合成インヒビター:
イソキサフルトール(isoxaflutole)、メソトリオン(mesotrione)、イソキサクロライド(isoxachloride)、ケトスピラドックス(ketospiradox)またはスルコトリオン(sulcotrione(クロロメスロン))、特にイソキサフルトール、スルコトリオン、
B7:エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼインヒビター(ESPS):
グリホセート(glyphosate)またはスルホセート(sulfosate)、
B8:グルタミンシンセターゼインヒビター:
グルフォシネート(glufosinate)−アンモニウム、
B9:脂質生合成インヒビター:
クロロアセトアニリド、特にジメテンアミド(dimethenamid)、S−ジメテンアミド、アセトクロール(acetochlor)、メトラクロール(metolachlor)、S−メトラクロール、
チオ尿素、特にベンチオカルブ(bentiocarb)、
B10:有糸分裂インヒビター:
ジニトロアニリン、特にペンジメタリン(pendimethalin)、
【0095】
B11:プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター:
ジフェニルエーテル、特にアシフルオルフェン(acifluorfen)、アシフルオルフェン−ナトリウム、
オキサジアゾ−ル、特にオキサジアルギル(oxadiargyl)、
環式イミド、特にブタフェンアシル(butafenacil)、カルフェントラゾン(carfenntrazone)−エチル、シニドン(cinidon)−エチル、フルミクロラック(flumiclorac)−ペンチル、好ましくはカルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチルまたはフルミクロラック−ペンチル、
ピラゾール、特にJV485、
B12:光合成インヒビター:
ピリデート(pyridate)またはピリダフォル(pyridafol)、特にピリデート、
ベンゾチアジアジノン、特にベンタゾン(bentazon)、
ジピリジレン、特にパラクアット(paraquat)−ジクロリド、
尿素、特にジウロン(diuron)またはイソプロツロン(isoproturon)、好ましくはジウロン、
フェノール、特にブロモキシニル(bromoxynil)、
クロリダゾン、
トリアジン、特にアトラジン(atrazine)またはテルブチラジン(terbutylazine)、または
トリアジノン、特にメトリブジン(metribuzin)、
B13:共同薬:
オキシラン、特にトリジファン(tridiphane)、
B14:生長物質:
アリールオキシアルカン酸、特にフルオロオキシピル(fluoroxypyr)、MCPA、MCPBまたはメコプロップ(mecoprop)−P、
安息香酸、特にジカンバ(dicamba)、または
キノリンカルボン酸、特にキンクロラック(quinclorac)、
B16:種々の他の除草剤:
トリアジフラム(triaziflam)。
更に、B1、B2、B4〜B12およびB14から選択される化合物も成分B)として好ましく使用される。
【0096】
特に、下記の有効成分の群から選択される化合物が好ましく、以下に記載の化合物が極めて好ましく用いられる。
【0097】
B1:アセチルCoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC):
シクロへキセノンオキシムエーテル、特にシクロキシジムまたはセトキシジム、フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル、特にクロジナフォプ−プロパルギル(および必要に応じてクロキントセット)、フェノキサプロップ−エチルまたはフェノキサプロップ−P−エチル、好ましくはクロジナフォプ−プロパルギル(および必要に応じてクロキントセット)、
B2:アセトラクテートシンターゼインヒビター(ALS):
イミダゾリノン、特にイマザピル、イマザキン、イマザメタベンズまたはイマゼタピル、好ましくはイマザピル、
ピリミジルエーテル、特にピリチオバック−ナトリウム、
スルホンアミド、特にフルメットスラムまたはメトスラム、好ましくはメトスラム、または
スルホニル尿素、特にハロスルフロン−メチル、ニコスルフロンまたはN−[[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホンアミド、好ましくはニコスルフロンまたはN−[[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホンアミド、
B4:オーキシン除草剤:
2、4−D、
B5:オーキシン転移インヒビター:
ジフルフェンゾピル、
【0098】
B6:カロテノイド生合成インヒビター:
イソキサフルトールまたはスルコトリオン、特にイソキサフルトール
B7:エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼインヒビター(ESPS):
グリホセート、
B8:グルタミンシンセターゼインヒビター:
グルフォシネート−アンモニウム、
B9:脂質生合成インヒビター:
クロロアセトアニリド、特にジメテンアミド、S−ジメテンアミド、アセトクロール、メトラクロール、S−メトラクロール、
チオ尿素、特にベンチオカルブ、
B10:有糸分裂インヒビター:
ジニトロアニリン、特にペンジメタリン、
【0099】
B11:プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター:
ジフェニルエーテル、特にアシフルオルフェン、
環式イミド、特にカルフェントラゾン−エチルまたはシニドン−エチル、好ましくはカルフェントラゾン−エチル、
B12:光合成インヒビター:
ピリデート、
ベンゾチアジアジノン、特にベンタゾン、
ジピリジレン、特にパラクアット−ジクロリド、
尿素、特にジウロンまたはイソプロツロン、好ましくはジウロン、
フェノール、特にブロモキシニル、
クロリダゾン、
トリアジン、特にアトラジンまたはテルブチラジン、または
トリアジノン、特にメトリブジン、
B14:生長物質:
アリールオキシアルカン酸、特にMCPA、
安息香酸、特にジカンバ(dicamba)、または
キノリンカルボン酸、特にキンクロラック(quinclorac)。
【0100】
以下に、本発明による相乗的除草効果に関する、特に好ましい実施の形態を示す。
【0101】
本発明の相乗効果を有する除草剤混合物は、好ましい実施の形態において、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体(式中R2がイソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−5−イル、および4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イルから選択される複素環基を意味し、これらの3種類の基は無置換であっても、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオにより一箇所または複数箇所置換されていてもよい。更にR2はイソオキサゾール−5−イル、3−メチルイソオキサゾール−5−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、5−メチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、5−エチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イルまたは4,5−ジメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イルであるのが好ましい。)、および
成分B)として、B1、B2、B4〜B12、およびB14から選択される少なくとも1種類の除草化合物、特にコジナフォプ(および必要に応じてクロキントセット)、ジフルフェンゾピル、イマゼタピル、フルメットスラム、ピリチオバック−ナトリウム、ニコスルフロン、N−[[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、クロピラリド、2、4−D、イソキサフルトール、グリホセート、グルフォシネート−アンモニウム、ジメテンアミド、S−ジメテンアミド、アセトクロール、メトラクロール、S−メトラクロール、ペンジメタリン、カルフェントラゾン−エチル、ピリデート、特にベンタゾン、ジウロン、ブロモキシニル、アトラジン、テルブチラジン、メトリブジン、またはジカンバから選択される少なくとも1種類の除草化合物を含むものである。
【0102】
成分A)として4−[2−クロロ−3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−1−メチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾールを含む混合物が、極めて好ましい。
【0103】
更に、成分A)として4−[2−クロロ−3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−1−メチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾールを含む混合物も、極めて好ましい。
【0104】
更に、成分A)として4−[2−クロロ−3−(3−メチル−イソオキサゾール−5−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−1−メチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾールを含む混合物も、極めて好ましい。
【0105】
他の好ましい実施の形態として、本発明の相乗効果を有する除草剤混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体(式中R2がチアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソオキサゾール−4−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−4−イルおよび4,5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イルから選択される複素環基を意味し、これらの6種類の基は無置換であっても、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオにより一箇所または複数箇所置換されていてもよい。)、および
成分B)として、B1、B2、B4〜B12、およびB14から選択される少なくとも1種類の除草化合物、特にクロジナフォプ(および必要に応じてクロキントセット)、ジフルフェンゾピル、イマゼタピル、フルメットスラム、ピリチオバック−ナトリウム、ニコスルフロン、N−[[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホンアミド、クロピラリド、2,4−D、イソキサフルトール、グリホセート、グルフォシネート−アンモニウム、ジメテンアミド、S−ジメテンアミド、アセトクロール、メトラクロール、S−メトラクロール、ペンジメタリン、カルフェントラゾン−エチル、ピリデート、特にベンタゾン、ジウロン、ブロモキシニル、アトラジン、テルブチラジン、メトリブジン、またはジカンバから選択される少なくとも1種類の除草化合物を含む。
【0106】
他の好ましい実施の形態として、本発明の相乗効果を有する除草剤混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体(式中R2は4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−4−イルおよび4,5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イルから選択される複素環基を意味し、これらの3種類の基は無置換であっても、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオにより一箇所または複数箇所置換されていてもよい。)、および成分B)として、B1、B2、B4〜B12、およびB14から選択される少なくとも1種類の除草化合物を含む。
【0107】
本発明の相乗効果を有する除草剤混合物は、成分B)として以下の群から選択される少なくとも1種類の除草化合物を含む。
B1:アセチルCoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC):
シクロへキセノンオキシムエーテルまたはフェノキシフェノキシプロピオン酸エステル、
B2:アセトラクテートシンターゼインヒビター(ALS):
イミダゾリノン、ピリミジルエーテル、スルホンアミドまたはスルホニル尿素、
B4:オーキシン除草剤:
ピリジンカルボン酸または2、4−D、
B5:オーキシン転移インヒビター:
B6:カロテノイド生合成インヒビター:
B7:エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼインヒビター:
B8:グルタミンシンセターゼインヒビター:
B9:脂質生合成インヒビター:
クロロアセトアニリドまたはチオ尿素、
B10:有糸分裂インヒビター:
ジニトロアニリン、
B11:プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター:
ジフェニルエーテル、オキサジアゾ−ル、環式イミドまたはピラゾール、
B12:光合成インヒビター:
ピリデート、ピリダフォル、ベンゾチアジアジノン、ジピリジレン、尿素、フェノール、クロリダゾン、トリアジン、トリアジノン、特にピリデート、ベンゾチアジアジノン、ジピリジレン、尿素、フェノール、クロリダゾン、トリアジン、トリアジノン、
B14:生長物質:
アリールオキシアルカン酸、安息香酸、またはキノリンカルボン酸。
【0108】
特に、本発明による、相乗効果を有する除草剤混合物は、成分B)として以下の群から選択される少なくも1種類の除草剤を含むものである。
【0109】
シクロキシジム、セトキシジム、クロジナフォプ(および必要に応じてクロキントセット)、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ、イマザピル、ピリチオバック−ナトリウム、メトスラム、ハロスルフロン−メチル、ニコスルフロン、N−[[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホンアミド、フルフェナセット(flufenacet)、2、4−D、ジフルフェンゾピル、イソキサフルトール、スルコトリオン、グリホセート、グルフォシネート−アンモニウム、ジメテンアミド、S−メトラクロール、ベンチオカルブ、ペンジメタリン、アシフルオルフェン、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル、ピリデート、ベンタゾン、パラクアット−ジクロリド、ジウロン、イソプロツロン、ブロモキシニル、クロリダゾン、アトラジン、メトリブジン、MCPA、
ジカンバ、およびキンクロラック。
【0110】
また、成分B)として、B1、B2、B4〜B11およびB14から選択される少なくとも1種類の除草化合物を含む、本発明の相乗効果を有する混合物が好ましい。
【0111】
特に、本発明の相乗効果を有する混合物は、以下の群から選択される少なくとも1種類の除草化合物を含むものである。
B1:アセチルCoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC):
シクロへキセノンオキシムエーテルまたはフェノキシフェノキシプロピオン酸エステル、
B2:アセトラクテートシンターゼインヒビター(ALS):
イミダゾリノン、ピリミジルエーテル、スルホンアミドまたはスルホニル尿素、
B4:オーキシン除草剤:
2、4−D、
B5:オーキシン転移インヒビター:
B6:カロテノイド生合成インヒビター:
B7:エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼインヒビター:
B8:グルタミンシンセターゼインヒビター:
B9:脂質生合成インヒビター:
クロロアセトアニリドまたはチオ尿素、
B10:有糸分裂インヒビター:
ジニトロアニリン、
B11:プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター:
ジフェニルエーテル、オキサジアゾ−ル、環式イミドまたはピラゾール、
B14:生長物質:
アリールオキシアルカン酸、安息香酸、またはキノリンカルボン酸。
【0112】
本発明による、相乗効果を有する除草剤混合物は、成分B)として以下の群から選択される少なくも1種類の除草剤を含むと、特に好ましい。
【0113】
シクロキシジム、セトキシジム、クロジナフォプ(および必要に応じてクロキントセット)、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ、イマザピル、ピリチオバック−ナトリウム、メトスラム、ハロスルフロン−メチル、ニコスルフロン、N−[[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホンアミド、フルフェナセット、2、4−D、ジフルフェンゾピル、イソキサフルトール、スルコトリオン、グリホセート、グルフォシネート−アンモニウム、ジメテンアミド、S−メトラクロール、ベンチオカルブ、ペンジメタリン、アシフルオルフェン、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル、MCPA、ジカンバ、およびキンクロラック。
【0114】
また、成分B)として、B12から選択される少なくとも1種類の除草剤を含む、本発明の相乗効果を有する混合物が好ましい。
【0115】
特に、本発明の相乗効果を有する混合物は、以下の群から選択される少なくとも1種類の除草化合物を含むものである。
【0116】
プロパニル、ピリデート、ベンゾチアジアジノン、ジニトロフェノール、ジピリジレン、尿素、フェノール、クロリダゾン、トリアジン、トリアジノン、ウラシル、およびビスカルバメート。
【0117】
本発明の相乗効果を有する混合物は、以下の群から選択される少なくとも1種類の除草化合物を含むと、特に好ましい。
【0118】
ピリデート、ベンタゾン、パラクアット−ジクロリド、ジウロン、イソプロツロン、ブロモキシニル、クロリダゾン、アトラジンまたはメトリブジン。
【0119】
更に、プロパニル、ピリデート、ジニトロフェノール、ジピリジレン、クロリダゾン、トリアジノン、ウラシルおよびビスカルバメートから選択される少なくとも1種類の除草剤を含む、本発明の除草混合物が特に好ましい。
【0120】
ピリデート、パラクアット−ジクロリド、クロリダゾンおよびメトリブジンから選択される少なくとも1種類の化合物を含む、相乗効果を有する除草剤混合物が、特に好ましい。
【0121】
他の好ましい実施の形態において、本発明の相乗効果を有する混合物は、成分A)として、式Iで示され、式中
2が、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イルおよびチアゾール−5−イルから選択される複素環基を意味し、これらの3種類の基は無置換であっても、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオにより一箇所または複数箇所置換されていてもよい、3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を含み、
成分B)として、B1、B2、B4〜B12またはB14から選択される少なくとも1種類の除草化合物を含む、相乗効果を有する除草剤混合物が挙げられる。
【0122】
本発明の相乗効果を有する除草剤混合物は、成分B)として、以下の群から選択される少なくとも1種類の除草化合物を含むのが好ましい。
B1:アセチルCoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC):
シクロへキセノンオキシムエーテルまたはフェノキシフェノキシプロピオン酸エステル、
B2:アセトラクテートシンターゼインヒビター(ALS):
イミダゾリノン、ピリミジルエーテル、スルホンアミドまたはスルホニル尿素、
B4:オーキシン除草剤:
ピリジンカルボン酸または2、4−D、
B5:オーキシン転移インヒビター:
B6:カロテノイド生合成インヒビター:
B7:エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼインヒビター:
B8:グルタミンシンセターゼインヒビター:
B9:脂質生合成インヒビター:
クロロアセトアニリドまたはチオ尿素、
B10:有糸分裂インヒビター:
ジニトロアニリン、
B11:プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター:
ジフェニルエーテル、オキサジアゾ−ル、環式イミドまたはピラゾール、
B12:光合成インヒビター:
ピリデート、ピリダフォル、ベンゾチアジアジノン、ジピリジレン、尿素、フェノール、クロリダゾン、トリアジン、トリアジノン、特にピリデート、ベンゾチアジアジノン、ジピリジレン、尿素、フェノール、クロリダゾン、トリアジンまたはトリアジノン、
B14:生長物質:
アリールオキシアルカン酸、安息香酸、またはキノリンカルボン酸。
【0123】
特に、本発明の相乗効果を有する除草剤混合物は、成分B)として以下の群から選択される少なくとも1種類の除草剤混合物を含むのが好ましい。
【0124】
シクロキシジム、セトキシジム、クロジナフォプ(および必要に応じてクロキントセット)、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ、イマザピル、ピリチオバック−ナトリウム、メトスラム、ハロスルフロン−メチル、ニコスルフロン、N−[[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホンアミド、フルフェナセット、2、4−D、ジフルフェンゾピル、イソキサフルトール、スルコトリオン、グリホセート、グルフォシネート−アンモニウム、ジメテンアミド、S−メトラクロール、ベンチオカルブ、ペンジメタリン、アシフルオルフェン、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル、ピリデート、ベンタゾン、パラクアット−ジクロリド、ジウロン、イソプロツロン、ブロモキシニル、クロリダゾン、アトラジン、メトリブジン、MCPA、ジカンバ、およびキンクロラック。
【0125】
また、成分B)として、B1、B2、B4〜B11およびB14から選択される少なくとも1種類の除草化合物を含む、本発明の相乗効果を有する混合物が好ましい。
【0126】
特に、本発明の相乗効果を有する混合物は、以下の群から選択される少なくとも1種類の除草化合物を含むものである。
B1:アセチルCoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC):
シクロへキセノンオキシムエーテルまたはフェノキシフェノキシプロピオン酸エステル、
B2:アセトラクテートシンターゼインヒビター(ALS):
イミダゾリノン、ピリミジルエーテル、スルホンアミドまたはスルホニル尿素、
B4:オーキシン除草剤:
2、4−D、
B5:オーキシン転移インヒビター:
B6:カロテノイド生合成インヒビター:
B7:エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼインヒビター:
B8:グルタミンシンセターゼインヒビター:
B9:脂質生合成インヒビター:
クロロアセトアニリドまたはチオ尿素、
B10:有糸分裂インヒビター:
ジニトロアニリン、
B11:プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター:
ジフェニルエーテル、オキサジアゾ−ル、環式イミドまたはピラゾール、
B14:生長物質:
アリールオキシアルカン酸、安息香酸、またはキノリンカルボン酸。
【0127】
本発明の相乗効果を有する除草剤混合物は、以下の群から選択される少なくも1種類の除草剤を含むと、特に好ましい。
【0128】
シクロキシジム、セトキシジム、クロジナフォプ(および必要に応じてクロキントセット)、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ、イマザピル、ピリチオバック−ナトリウム、メトスラム、ハロスルフロン−メチル、ニコスルフロン、N−[[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホンアミド、フルフェナセット、2、4−D、ジフルフェンゾピル、イソキサフルトール、スルコトリオン、グリホセート、グルフォシネート−アンモニウム、ジメテンアミド、S−メトラクロール、ベンチオカルブ、ペンジメタリン、アシフルオルフェン、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル、MCPA、ジカンバ、およびキンクロラック。
【0129】
また、成分B)として、B12から選択される少なくとも1種類の除草剤を含む、本発明の相乗効果を有する混合物が好ましい。
【0130】
特に、本発明の相乗効果を有する混合物は、以下の群から選択される少なくとも1種類の除草化合物を含むものである。
【0131】
プロパニル、ピリデート、ベンゾチアジアジノン、ジニトロフェノール、ジピリジレン、尿素、フェノール、クロリダゾン、トリアジン、トリアジノン、ウラシル、およびビスカルバメート。
【0132】
本発明の相乗効果を有する混合物は、以下の群から選択される少なくとも1種類の除草化合物を含むと、特に好ましい。
【0133】
ピリデート、ベンタゾン、パラクアット−ジクロリド、ジウロン、イソプロツロン、ブロモキシニル、クロリダゾン、アトラジンまたはメトリブジン。
【0134】
更に、プロパニル、ピリデート、ジニトロフェノール、ジピリジレン、クロリダゾン、トリアジノン、ウラシルおよびビスカルバメートから選択される少なくとも1種類の除草剤を含む、本発明の除草混合物が特に好ましい。
【0135】
ピリデート、パラクアット−ジクロリド、クロリダゾンおよびメトリブジンから選択される少なくとも1種類の化合物を含む、相乗効果を有する除草剤混合物が、特に好ましい。
【0136】
他の好ましい実施の形態において、本発明の相乗効果を有する混合物は、成分A)として、式Iで示され、式中
2が、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イルおよびイソオキサゾール−5−イルから選択される複素環基を意味し、これらの3種類の基は無置換であっても、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオにより一箇所または複数箇所置換されていてもよい、3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を含み、
成分B)として、B1、B2、B4〜B12またはB14から選択される少なくとも1種類の除草化合物を含む、相乗効果を有する除草剤混合物である。
【0137】
また、成分B)として、B1、B2、B4〜B11およびB14から選択される少なくとも1種類の除草化合物を含む、本発明の相乗効果を有する混合物が好ましい。
【0138】
特に、本発明の相乗効果を有する混合物は、以下の群から選択される少なくとも1種類の除草化合物を含むものである。
B1:アセチルCoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC):
シクロへキセノンオキシムエーテルまたはフェノキシフェノキシプロピオン酸エステル、
B2:アセトラクテートシンターゼインヒビター(ALS):
イミダゾリノン、ピリミジルエーテル、スルホンアミドまたはスルホニル尿素、
B4:オーキシン除草剤:
ピリジンカルボン酸または2、4−D、
B5:オーキシン転移インヒビター:
B6:カロテノイド生合成インヒビター:
B7:エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼインヒビター:
B8:グルタミンシンセターゼインヒビター:
B9:脂質生合成インヒビター:
クロロアセトアニリドまたはチオ尿素、
B10:有糸分裂インヒビター:
ジニトロアニリン、
B11:プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター:
ジフェニルエーテル、オキサジアゾ−ル、環式イミドまたはピラゾール、
B14:生長物質:
アリールオキシアルカン酸、安息香酸、またはキノリンカルボン酸。
【0139】
特に、本発明の相乗効果を有する除草剤混合物は、成分B)として以下の群から選択される少なくとも1種類の除草剤混合物を含むのが好ましい。
【0140】
シクロキシジム、セトキシジム、クロジナフォプ(および必要に応じてクロキントセット)、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ、イマザピル、ピリチオバック−ナトリウム、メトスラム、ハロスルフロン−メチル、ニコスルフロン、N−[[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホンアミド、フルフェナセット、2、4−D、ジフルフェンゾピル、イソキサフルトール、スルコトリオン、グリホセート、グルフォシネート−アンモニウム、ジメテンアミド、S−メトラクロール、ベンチオカルブ、ペンジメタリン、アシフルオルフェン、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル、MCPA、ジカンバ、およびキンクロラック。
【0141】
更に、プロパニル、ピリデート、ジニトロフェノール、ジピリジレン、クロリダゾン、トリアジノン、ウラシルおよびビスカルバメートから選択される少なくとも1種類の除草剤を含む、本発明の除草混合物が特に好ましい。
【0142】
ピリデート、パラクアット−ジクロリド、クロリダゾンおよびメトリブジンから選択される少なくとも1種類の化合物を含む、相乗効果を有する除草剤混合物が、特に好ましい。
【0143】
他の好ましい実施の形態において、本発明の相乗効果を有する混合物は、成分A)として、式Iの、1種類の3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を、成分B)として1種類の除草化合物を含む。特に好ましい実施の形態として、好ましいと上述した各成分を同様に好ましく用いることができる。
【0144】
他の好ましい実施の形態において、本発明の相乗効果を有する混合物は、成分A)として、式Iの、1種類の3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を、成分B)として2種類の除草化合物を含む。
【0145】
特に好ましい実施の形態として、好ましいと上述した各成分を同様に好ましく用いることができる。
【0146】
他の好ましい実施の形態において、本発明の相乗効果を有する混合物は、成分B)として、好ましい実施の形態として上述した好ましい例による除草化合物と、更にB12およびB14の群から選択される除草化合物とを含む。
【0147】
更に、本発明は除草活性量の(上記成分A)およびB)を含む)相乗効果を有する除草剤混合物と、少なくとも1種類の液体状および/または固体状担体と、必要に応じて少なくも1種類の界面活性剤と、を含む除草剤組成物を提供するものである。
【0148】
本発明の除草剤組成物と相乗効果を有する除草剤混合物は、とうもろこし、穀物、稲、大豆などの栽培植物に害を与えることなく、これら栽培植物中の広葉の雑草およびイネ科雑草を非常に良好に防除し、更に使用量が少ないという効果を有する。
【0149】
種々の施与方法を考慮して、本発明の除草剤組成物および相乗効果を有する除草剤混合物を他の多数の農作物に使用し、望ましくない植物を防除することも可能である。例えば以下の農作物が適している。
【0150】
タマネギ(Allium cepa)
パイナップル(Ananas comosus)
ナンキンマメ(Arachis hypogaea)
アスパラガス(Asparagus officinalis)
フダンソウ(Beta vulgaris spp.altissima)
サトウジシヤ(Beta vulgaris spp.rapa)
アブラナ(変種カブラ)(Brassica napus var.napus)
カブカンラン(変種ナポプラシーカ)(Brassica napus var.napobrassica)
テンサイ(変種シルベストリス)(Brassica rapa var.silvestris)
トウツバキ(Camellia sinensis)
ベニバナ(Carthamus tinctorius)
キヤリーヤイリノイネンシス(Carya illinoinensis)
レモン(Citrus limon)
ナツミカン(Citrus sinensis)
コーヒー〔Coffea arabica(Coffea canephora、Coffea liberica)〕
キユウリ(Cucumis sativus)
ギヨウギシバ(Cynodon dactylon)
ニンジン(Daucus carota)
アブラヤシ(Elaeis guineensis)
イチゴ(Fragaria vesca)
大豆(Glycine max)
【0151】
木棉〔Gossypium hirsutum(Gossypium arboreum、Gossypium herbaceum、 Gossypium vitifolium)〕
ヒマワリ(Helianthus annuus)
ゴムノキ(Hevea brasiliensis)
大麦(Hordeum vulgare)
カラハナソウ(Humulus lupulus)
アメリカイモ(Ipomoea batatas)
オニグルミ(Juglans regia)
レンズマメ(Lens culinaris)
アマ(Linum usitatissimum)
トマト(Lycopersicon lycopersicum)
リンゴ属(Malus spp.)
キヤツサバ(Manihot esculenta)
ムラサキウマゴヤシ(Medicago sativa)
バシヨウ属(Musa spp.)
タバコ〔Nicotiana tabacum(N.rustica)〕
オリーブ(Olea europaea)
イネ(Oryza sativa)
アズキ(Phaseolus lunatus)
ゴガツササゲ(Phaseolus vulgaris)
トウヒ(Picea abies)
マツ属(Pinus spp.)
シロエンドウ(Pisum sativum)
サクラ(Prunus avium)
モモ(Prunus persica)
ナシ(Pyrus communis)
スグリ(Ribes sylvestre)
【0152】
トウゴマ(Ricinus communis)
サトウキビ(Saccharum officinarum)
ライムギ(Secale cereale)
ジャガイモ(Solanum tuberosum)
モロコシ〔Sorghum bicolor(s.vulgare)〕
カカオ(Theobroma cacao)
ムラサキツメクサ(Trifolium pratense)
小麦(Triticum aestivum)
トリテイカムドラム(Triticum durum)
ソラマメ(Vicia faba)
ブドウ(Vitis vinifera)
トウモロコシ(Zea mays)。
【0153】
更に、本発明の除草剤組成物および相乗効果を有する除草剤混合物は、遺伝子工学的方法を含む品質改良により除草剤の作用に耐性を有する農作物においても使用可能である。
【0154】
本発明による混合物またはこれを含む除草剤組成物は、例えば直接噴霧可能な水溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。
【0155】
いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
【0156】
不活性添加剤としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル置換ナフタレンまたはその誘導体、アルキル化ベンゼンおよびその誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶剤、例えばN−メチルピロリドン、水が使用される。
【0157】
水性使用形は乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末に水を添加して製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかも有効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。
【0158】
界面活性剤としては次のものが挙げられる。芳香族スルホン酸、たとえばリグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファートのアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或はナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロース。
【0159】
粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。
粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粘土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末および他の固状担体物質である。
【0160】
直接使用可能な製品中の本発明の混合物の濃度は、広範囲に変更可能である。通常このような組成には、約0.01〜95質量%、好ましくは0.5〜90質量%の本発明の混合物が含まれる。
【0161】
成分A)およびB)の有効成分を、合わせて調整してもよいが、別々に調製してもよく、および/または植物、その環境および/または種子に一緒にまたは別々に施与してもよい。有効成分を同時に施与するのが好ましい。しかしながら、これらを別々に施与することも可能である。
更に、本発明の除草剤組成物および相乗効果を有する除草剤混合物を、付加的な他の農作物保護剤、例えば殺菌剤または植物病原菌またはバクテリアを防除するための薬剤と合わせて、またはこれらとは別々に施与することができるという利点を有する。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ること、植物に無害の油類、油濃縮物類に添加し得ることも重要である。
除草剤またはその有効物質は発芽前法または発芽後法により施用される。有効物質がある種の栽培植物にうまく適合しない場合は、下部に生長している雑草または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にほとんど接触しないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる(後直接撒布、レイーバイ)。
【0162】
植物の発芽後処理の場合、本発明の除草剤組成物は葉部施与により施されるのが好ましい。例えば、水を担体とし、噴霧混合物を約100〜1000リットル/ヘクタール用いた慣用の噴霧技術により施与が行われる。この組成物は、いわゆる「低量」および「超低量」法により、またはいわゆる粒体の形状で施与される。
【0163】
一般に、相乗効果を有する除草剤混合物は、成分A)およびB)を、相乗効果が起こる質量比で含むものである。混合物中の成分A)およびB)の割合を、1:0.002〜1:800の範囲とするのが好ましく、1:0.003〜1:160の範囲であると更に好ましく、1:0.02〜1:160とすると特に好ましい。
【0164】
特に、本発明の混合物は式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体と、B1の群から選択される除草化合物(アセチルCoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC))を、1:0.1〜1:80、好ましくは1:0.17〜1:16の質量割合で含むものである。
【0165】
本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびシクロへキセノンオキシムエーテルの群から選択される除草化合物、好ましくはシクロキシジム、セトキシジムまたはトラルコキシジム、特にセトキシジムまたはトラルコキシジムを、1:0.4〜1:80、特に1:0.67〜1:16の質量割合で含むことが特に好ましい。
【0166】
更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびフェノキシフェノキシプロピオン酸エステルの群から選択される除草化合物を、1:0.1〜1:60、特に1:0.17〜1:12の質量割合で含むことが特に好ましい。
【0167】
本発明の混合物は、成分B)としてコジナフォップ−プロパルギルを1:0.1〜1:20、更に1:0.17〜1:4の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0168】
更に、本発明の化合物は成分B)としてフェノキシプロップ−エチルを、1:0.2〜1:60、特に1:0.34〜1:12の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0169】
更に、本発明の化合物は成分B)としてへテロシクリル−P−エチルを、1:0.1〜1:30、特に1:0.16〜1:6の質量比で含むのが極めて好ましい。
また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体と、上記B2の群から選択される除草化合物(アセトラクテートシンターゼインヒビター)を、1:0.004〜1:160、特に1:0.006〜1:32の質量比で含むことが好ましい。
【0170】
本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびイミダゾリノンの群から選択される除草化合物を、1:0.08〜1:160、更に1:0.13〜1:32の質量割合で含むことが特に好ましい。
【0171】
更に、本発明の混合物は、成分B)としてイマザピルを1:0.12〜1:80、更に1:0.2〜1:16の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0172】
更に、本発明の化合物は成分B)としてイマザキンを、1:0.2〜1:60、更に1:0.33〜1:12の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0173】
更に、本発明の化合物は成分B)としてイマザメタベンズを、1:0.4〜1:160、特に1:0.66〜1:32の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0174】
更に、本発明の化合物は成分B)としてイマゼタピルを、1:0.12〜1:30、特に1:0.2〜1:6の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0175】
また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体と、ピリミジルエーテルの群から選択される除草化合物、特にピリチオバック−ナトリウムを、1:0.008〜1:24、更に1:0.013〜1:4.8の質量比で含むことが特に好ましい。
【0176】
本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびスルホンアミドの群から選択される除草化合物を、1:0.004〜1:45、特に1:0.006〜1:9の質量割合で含むことが特に好ましい。
【0177】
更に、本発明の混合物は、成分B)としてフルメトスラムを、1:0.1〜1:45、特に1:0.17〜1:9の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0178】
更に、本発明の混合物は、成分B)としてメトスラムを、1:0.004〜1:12、特に1:0.006〜1:2.4の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0179】
また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体と、スルホニル尿素の群から選択される除草化合物を、1:0.004〜1:24、特に1:0.006〜1:4.8の質量比で含むことが特に好ましい。
【0180】
更に、本発明の混合物は、成分B)としてハロスルフロンメチル、リムスルフロンまたはN−[[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミドを、1:0.02〜1:24、特に1:0.03〜1:4.8の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0181】
更に、本発明の混合物は、成分B)としてニコスルフロンを、1:0.02〜1:24、特に1:0.03〜1:4.8の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0182】
更に、本発明の混合物は、成分B)としてピリミスルフロン−メチルまたは
プロスルフロンを、1:0.04〜1:24、特に1:0.06〜1:4.8の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0183】
更に、本発明の混合物は、成分B)としてチオフェンスルフロン−メチル、トリベンウロン−メチルまたはスルホスルフロンを、1:0.04〜1:12、特に1:0.06〜1:2.4の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0184】
更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびB3の除草化合物(アミド)、特にフルチアミドを、1:1〜1:400、特に1:0.6〜1:80の質量比で含むのが好ましい。
【0185】
更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびB4の群から選択される除草化合物(オーキシン除草剤)を、1:0.1〜1:150、特に1:0.67〜1:30の質量比で含むのが好ましい。
【0186】
更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびピリジンカルボン酸、特にクロピラリドを、1:0.1〜1:150、特に1:0.67〜1:30の質量比で含むのが特に好ましい。
【0187】
更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および2,4−Dを、1:0.2〜1:150、特に1:0.33〜1:30の質量比で含むのが好ましい。
【0188】
また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびB5の群から選択される除草化合物(オーキシン転移インヒビター)、特にジフルフェンゾピルを、1:0.06〜1:20、特に1:0.1〜1:4の質量比で含むのが好ましい。
【0189】
また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびB6の群から選択される除草化合物(カロテノイド生合成インヒビター)を、1:0.1〜1:120、特に1:0.17〜1:24の質量比で含むのが好ましい。
【0190】
本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびイソキサフルトールまたはイソキサクロロトールを、1:0.1〜1:40、特に1:0.17〜1:8の質量比で含むのが特に好ましい。
【0191】
更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体と、メソトリオンまたはケトスピラドックスを1:0.1〜1:60、更に1:0.16〜1:12の質量比で含むのが特に好ましい。
【0192】
更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびスルコトリオンを、1:0.4〜1:120、特に1:0.66〜1:2 また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびB8の群から選択される除草化合物(グルタミンシンセターゼインヒビター)、好ましくはグルホシネート−アンモニウムを、1:0.04〜1:120、特に1:0.06〜1:24の質量比で含むのが特に好ましい。
【0193】
また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびB7の群から選択される除草化合物(エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼインヒビター(ESPS))、好ましくはグリホセートまたはスルホセートを、1:1.4〜1:216、特に1:2.4から1:43.2の質量比で含むのが好ましい。
【0194】
また、本発明の式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびB8の除草化合物(グルタミンシンセターゼインヒビター)、好ましくはグルホシネート−アンモニウムを1:0.04〜1:120、特に1:0.06〜1:24の質量比で含むのが好ましい。
【0195】
また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびB9の群から選択される除草化合物(脂質生合成インヒビター)を、1:0.24〜1:800、特に1:0.40〜1:160の質量比で含むのが好ましい。
【0196】
本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびクロロアセトアニリドの群から選択される除草剤を、1:0.24〜1:800、特に1:0.4〜1:160の質量比で含むのが特に好ましい。
【0197】
更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびジメテンアミドまたはS−ジメテンアミドを、1:0.24〜1:400、特に1:0.4〜1:80の混合比で含むのが極めて好ましい。
【0198】
また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびアセトクロールを、1:1〜1:800、特に1:1.67〜1:160の質量比で含むのが好ましい。
【0199】
また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびメタクロールまたはS−メタクロールを、1:0.24〜1:800、特に1:0.40〜1:160の質量比で含むのが好ましい。
【0200】
また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびチオ尿素の群から選択される除草剤混合物を、1:0.4〜1:800、特に1:0.66〜1:160の質量比で含むのが好ましい。
【0201】
更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体とベンチオカルブを、1:4〜1:800、特に1:6.6〜1:160の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0202】
また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびB10の群から選択される除草化合物(有糸分裂インヒビター)、好ましくはジニトロアニリン、特にペンジメタリンを、1:1.5〜1:600、特に1:2.5から1:120の質量比で含むのが好ましい。
【0203】
また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびB11の群から選択される除草化合物(プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター)を、1:0.002〜1:120、特に1:0.003〜1:24の質量比で含むのが好ましい。
【0204】
本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびジフェニルエーテルの群から選択される除草化合物、特にアシフルオロフェンまたはアシフルオロフェン−ナトリウムを、1:0.2〜1:60、特に1:0.33〜1:12の質量比で含むのが特に好ましい。
【0205】
更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびオキシジアゾールの群から選択される除草化合物、特にオキサジアルギルを、1:0.2〜1:120、特に1:0.33〜1:24の質量比で含むのが好ましい。
【0206】
また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および環式イミドの群から選択される除草化合物を、1:0.002〜1:60、特に1:0.003〜1:12の質量比で含むのが好ましい。
【0207】
本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびカルフェントラゾン−エチルを、1:0.002〜1:7、特に1:0.003〜1:1.4の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0208】
また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびシニドン−エチルまたはフルミコッラック−ペンチルを、1:0.012〜1:7、特に1:0.02〜1:1.4の質量比で含むのが好ましい。
【0209】
また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびブタフェンアシルを、1:0.02〜1:60、特に1:0.03〜1:12の質量比で含むのが好ましい。
【0210】
また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびJV485を、1:0.2〜1:60、特に1:0.3〜1:12の質量比で含むのが好ましい。
【0211】
本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびB12の群から選択される除草化合物(光合成インヒビター)を、1:1〜0.12:800、特に1:0.2〜1:160の質量比で含むのが好ましい。
【0212】
本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびピリデートまたはピリダフォルを、1:1〜1:300、好ましくは1:1.67から1:60の質量比で含むと特に好ましい。
【0213】
本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびベンゾチアジアジノンの群から選択される除草化合物、特にベンタゾンを1:1.92〜1:288、特に1:3.2〜1:57.6の質量比で含むのが特に好ましい。
【0214】
更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびジピリジレンの群から選択される除草化合物、特にパラクアット−ジクロリドを、1:0.4〜1:160、特に1:0.66〜1:32の質量比で含むのが特に好ましい。
【0215】
また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および尿素の群から選択される除草化合物、特にジウロンまたはイソプロツロンを、1:1〜1:320、特に1:1.67〜1:64の質量比で含むのが特に好ましい。
【0216】
更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびフェノールの群から選択される除草化合物、特にブロモキシニルを、1:0.4〜1:140、更に1:0.67〜1:28の質量比で含むのが特に好ましい。
【0217】
また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびクロリダゾンを、1:2〜1:800、特に1:3.3〜1:160の質量比で含むのが好ましい。
【0218】
また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびトリアジンの群から選択される除草化合物、特にアトラジンまたはテルブチラジンを、1:1〜1:800、特に1:1.67〜1:160の質量比で含むのが好ましい。
【0219】
また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびトリアジノンの群から選択される除草化合物、特にメトリブジンを、1:0.12〜1:60、特に1:0.2〜1:12の質量比で含むのが好ましい。
【0220】
また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびB13の群から選択される除草化合物(共同剤)、特にオキシラン、特にトリジファンを、1:2〜1:300、特に1:3.33〜1:60の質量比で含むのが好ましい。
【0221】
更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびB14の群から選択される除草化合物(生長物質)を、1:0.1〜1:240、特に1:0.167〜1:48の質量比で含むのが好ましい。
【0222】
本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびアリールオキシアルカン酸の群から選択される除草化合物を、1:0.2〜1:240、特に1:0.33〜1:48の質量比で含むのが好ましい。
【0223】
本発明の混合物は、成分B)としてフルオロキシピルを、1:0.2〜1:80、特に1:0.33〜1:16の質量比で含むのが極めて好ましい。
また、本発明の混合物は成分B)としてMCPAまたはメコプロップ−Pを、1:1.6〜1:240、特に1:2.67〜1:48の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0224】
更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および安息香酸の群から選択される除草化合物、特にジカンバを、1:0.3〜1:160、特に1:0.5〜1:32の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0225】
更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびキノリンカルボン酸の群から選択される除草化合物、特にキンクロラックを、1:0.1〜1:120、特に1:0.16〜1:24の質量比で含むのが好ましい。
【0226】
また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびB16の群から選択される除草化合物(種々の他の除草剤)、特にトリアジフラムを、1:0.2〜1:150、特に1:0.3〜1:30の質量比で含むのが好ましい。
【0227】
また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびB1〜B16の群から選択される2種類の除草化合物を、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体対、B)の各除草剤成分の質量比を上記範囲で含むのが好ましい。
【0228】
本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびB2の群から選択される除草化合物およびB14の群から選択される除草化合物を、1:0.004:0.1〜1:160:240、特に1:0.0
06:0.16〜1:32:48の質量比で含むのが好ましい。
【0229】
本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびB5の群から選択される除草化合物およびB14の群から選択される除草化合物を、1:0.06:0.1〜1:20:240、更に1:0.1:0.16〜1:4:48の質量比で含むのが特に好ましい。
【0230】
更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびB12の群から選択される除草化合物およびB14の群から選択される除草化合物を、1:0.24:0.12〜1:80:800、更に1:0.48:0.2〜1:16:160の質量比で含むのが特に好ましい。
【0231】
更に、本発明の混合物は式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびB12の群から選択される除草化合物と、更にB12の群から選択される除草化合物とを、1:0.12:0.12〜1:800:800、更に1:0.2:0.2から1:160:160の質量比で含むのが特に好ましい。
【0232】
更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびB12の群から選択される除草化合物と、更にB14の群から選択される除草化合物とを、1:0.12:0.12〜1:800:240、更に1:0.2:0.16〜1:160:48の質量比で含むのが特に好ましい。
純粋な除草剤混合物、すなわち製剤助剤を使用しない場合の施与割合は、施与目的、季節、目的の植物および生長段階に応じて、ヘクタールあたりの有効成分(a.s.)を2〜5000g、好ましくは2〜4500g、特に8〜4500gとする。
【0233】
各群の有効成分または成分Bの有効成分の好ましい施与割合を表2に記載する。
【0234】
【表3】
Figure 0004646403
【表4】
Figure 0004646403
【表5】
Figure 0004646403
【表6】
Figure 0004646403
【表7】
Figure 0004646403
【表8】
Figure 0004646403
【0235】
[使用実施例]
本発明の混合物を、発芽前法または発芽後法(葉部処理)により施与した。成分Bの除草化合物を、配合物中に市販製品のまま含まれるように施した。
【0236】
数種類の温室実験と、小区画における数種類の野外実験(土壌として、砂質ローム(pH6.2〜7.0)または砂質粘度(pH5.0〜6.7)の用地を使用)を行った。
【0237】
有害植物はサイズと発育段階が異なり、生育習性に応じて平均的に5〜20cmであった。
【0238】
成分A)およびB)の除草活性化合物を、順次または混合して施与したが、混合施与の場合は、タンクミックス(tank mix)と、レディミックス(readymix)とし、乳濁液、水溶液または懸濁液の形状で使用され、ビヒクルは水とした(300−400リットル/ヘクタール)。野外実験の場合には、可動式プロット噴霧器により施与を行った。
【0239】
試験期間は3〜8週間に及び、後の時点でスタンドを観察した。
【0240】
除草剤組成物の損害を、未処理対照試験区と比較した0%〜100%の尺度を基準として評価した。ここで0は被害のないこと、100は植物の完全な破壊を意味する。
【0241】
以下の実施例により、本発明により使用され、他の使用可能性も有する除草剤組成物の作用を示す。
【0242】
これらの実施例において、個々の活性成分の足し合わせた効果のみが期待されるEの値をS.R.コルビーの方法により計算した(除草剤の組合わせの相乗効果および拮抗的応答の計算、Weeds 15, 20ページ以降(1967))。
【0243】
この計算は以下の式により行われる。
E=X+Y−XY/100
上記式中、符号は以下の意味を有する。
【0244】
X=施与割合aにおける成分A)の除草作用の割合。
【0245】
Y=施与割合bにおける成分B)の除草作用の割合。
【0246】
E=施与割合a+b(%)における成分A)+B)の期待される除草効果。
【0247】
観察値が、コルビーの式により計算された値Eを上回る場合に、相乗効果があるものとされる。
【0248】
本発明の除草剤混合物は、個々の成分を単独で用いた場合に観察される効果を基準としてコルビーの式により期待されている除草効果よりも大きな除草効果を奏するものである。
【0249】
この実験の結果を以下の表3〜82に示す。
【0250】
これらの実験では以下の植物を使用した。
【0251】
【表9】
Figure 0004646403
【0252】
表3:野外のアカザ(Chenopodium album) に対する、化合物Ia.3および「シクロキシジム」(B1)の除草効果(発芽後処理)
【0253】
【表10】
Figure 0004646403
【0254】
表4:野外のヒメシバ(Digitaria sanguinalis) に対する、化合物Ia.3および「シクロキシジム」(B1)の除草効果(発芽後処理)
【0255】
【表11】
Figure 0004646403
【0256】
表5:野外のイチビ(Abutilon theophrasti) に対する、化合物Ia.3および「セトキシジム」(B1)の除草効果(発芽後処理)
【0257】
【表12】
Figure 0004646403
【0258】
表6:野外のエノコログサ(Setaria viridis) に対する、化合物Ia.3および「セトキシジム」(B1)の除草効果(発芽後処理)
【0259】
【表13】
Figure 0004646403
【0260】
表7:野外のスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides) に対する、化合物Ia.3および「コジナフォップ−プロパルギル+クロキントセット」(B1)の除草効果(発芽後処理)
【0261】
【表14】
Figure 0004646403
【0262】
表8:野外のスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides) に対する、化合物Ia.3および「フェノキサプロップ−エチル」(B1)の除草効果(発芽後処理)
【0263】
【表15】
Figure 0004646403
【0264】
表9:野外のヤエムグラ(Galium aparine) に対する、化合物Ia.3および「フェノキサプロップ−エチル」(B1)の除草効果(発芽後処理)
【0265】
【表16】
Figure 0004646403
【0266】
表10:温室のアオビユ(Amaranthus retroflexus) に対する、化合物Ia.3および「フェノキサプロップ−P-エチル」(B1)の除草効果(発芽後処理)
【0267】
【表17】
Figure 0004646403
【0268】
表11:温室のスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides) に対する、化合物Ia.33および「イマザピル」(B1)の除草効果(発芽後処理)
【0269】
【表18】
Figure 0004646403
【0270】
表12:温室のイモ属(Ipomoea spp) に対する、化合物Ia.33および「イマザピル」(B1)の除草効果(発芽後処理)
【0271】
【表19】
Figure 0004646403
【0272】
表13:野外のコセンダングサ(Bidens pilosa) に対する、化合物Ia.3および「イマザキン」(B2)の除草効果(発芽後処理)
【0273】
【表20】
Figure 0004646403
【0274】
表14:野外のハコベ(Stellaria media) に対する、化合物Ia.3および「イマザメタベンズ」(B2)の除草効果(発芽後処理)
【0275】
【表21】
Figure 0004646403
【0276】
表15:野外のイポモエア・アクミナタ(Ipomoea acuminata) に対する、化合物Ia.3および「イマゼタピル」(B2)の除草効果(発芽後処理)
【0277】
【表22】
Figure 0004646403
【0278】
表16:野外のマルバアサガオ不同葉変種(Ipomoea purpurea var. diversifolia) に対する、化合物Ia.3および「イマゼタピル」(B2)の除草効果(発芽後処理)
【0279】
【表23】
Figure 0004646403
【0280】
表17:温室のイヌビエ(Echinochloa crus-galli) に対する、化合物Ia.33および「ピリチオバック−ナトリウム」(B2)の除草効果(発芽後処理)
【0281】
【表24】
Figure 0004646403
【0282】
表18:温室のイヌノフグリ属(Veronica spp.) に対する、化合物Ia.33および「メトスラム」(B2)の除草効果(発芽後処理)
【0283】
【表25】
Figure 0004646403
【0284】
表19:温室のスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides) に対する、化合物Ia.33および「ハロスルフロン−メチル」(B2)の除草効果(発芽後処理)
【0285】
【表26】
Figure 0004646403
【0286】
表20:温室のアオビユ(Amaranthus retroflexus) に対する、化合物Ia.33および「ハロスルフロン−メチル」(B2)の除草効果(発芽後処理)
【0287】
【表27】
Figure 0004646403
【0288】
表21:野外のイポモエア・ラクノサ(Ipomoea lacunosa) に対する、化合物Ia.33および「ニコスルフロン」(B2)の除草効果(発芽後処理)
【0289】
【表28】
Figure 0004646403
【0290】
表22:温室のアオビユ(Amaranthus retroflexus) に対する、化合物Ia.50および「ニコスルフロン」(B2)の除草効果(発芽後処理)
【0291】
【表29】
Figure 0004646403
【0292】
表23:野外のアキノエノコログサ(Setaria faberi) に対する、化合物Ia.33および「N−[[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド」(B2)の除草効果(発芽後処理)
【0293】
【表30】
Figure 0004646403
【0294】
表24:温室のイチビ(Abutilon theophrasti) に対する、化合物Ia.3および「2,4−D」(B4)の除草効果(発芽後処理)
【0295】
【表31】
Figure 0004646403
【0296】
表25:温室のアオビユ(Amaranthus retroflexus) に対する、化合物Ia.3および「2,4−D」(B4)の除草効果(発芽後処理)
【0297】
【表32】
Figure 0004646403
【0298】
表26:野外のパラリス種(Phalaris spec.) に対する、化合物Ia.3および「2,4−D」(B4)の除草効果(発芽後処理)
【0299】
【表33】
Figure 0004646403
【0300】
表27:温室のイモ類(Ipomoea spp.) に対する、化合物Ia.3および「イソキサフルトール」(B6)の除草効果(発芽後処理)
【0301】
【表34】
Figure 0004646403
【0302】
表28:温室のエノコログサ(Setaria viridis) に対する、化合物Ia.3および「イソキサフルトール」(B6)の除草効果(発芽後処理)
【0303】
【表35】
Figure 0004646403
【0304】
表29:野外のイポモエア・アクミナタ(Ipomoea acuminata) に対する、化合物Ia.3および「スルコトリオン」(B6)の除草効果(発芽後処理)
【0305】
【表36】
Figure 0004646403
【0306】
表30:温室のアオビユ(Amaranthus retroflexus) に対する、化合物Ia.50および「スルコトリオン」(B6)の除草効果(発芽後処理)
【0307】
【表37】
Figure 0004646403
【0308】
表31:野外のゲラニウムカロリニアニウム(Geranium carolinianum) に対する、化合物Ia.3および「グリホセート」(B7)の除草効果(発芽後処理)
【0309】
【表38】
Figure 0004646403
【0310】
表32:野外のソルガム・ハルペンス(Sorghum halepense) に対する、化合物Ia.33および「グリホセート」(B7)の除草効果(発芽後処理)
【0311】
【表39】
Figure 0004646403
【0312】
表33:野外のメヒシバ(Digitaria adscendens) に対する、化合物Ia.3および「グルホシネート-アンモニウム」(B8)の除草効果(発芽後処理)
【0313】
【表40】
Figure 0004646403
【0314】
表34:温室のイヌビエ(Echinochloa crus-galli) に対する、化合物Ia.33および「グルホシネート-アンモニウム」(B8)の除草効果(発芽後処理)
【0315】
【表41】
Figure 0004646403
【0316】
表35:野外のイポモエア・アクミナタ(Ipomoea acuminata) に対する、化合物Ia.3および「グルホシネート-アンモニウム」(B8)の除草効果(発芽後処理)
【0317】
【表42】
Figure 0004646403
【0318】
表36:温室のアキノエノコログサ(Setaria faberi)に対する、化合物Ia.33および「グルホシネート-アンモニウム」(B8)の除草効果(発芽後処理)
【0319】
【表43】
Figure 0004646403
【0320】
表37:野外のメヒシバ(Digitaria adscendens) に対する、化合物Ia.3および「フルフェナセット」(B3)の除草効果(発芽後処理)
【0321】
【表44】
Figure 0004646403
【0322】
表38:温室のアオビユ(Amaranthus retroflexus) に対する、化合物Ia.3および「ジメテンアミド」(B9)の除草効果(発芽前処理)
【0323】
【表45】
Figure 0004646403
【0324】
表39:温室のコゴメカヤツリ(Cyperus iria) に対する、化合物Ia.3および「ジメテンアミド」(B9)の除草効果(発芽前処理)
【0325】
【表46】
Figure 0004646403
【0326】
表40:温室のヒメシバ(Digitaria sanguinalis)に対する、化合物Ia.3および「ジメテンアミド」(B9)の除草効果(発芽前処理)
【0327】
【表47】
Figure 0004646403
【0328】
表41:野外のキビ(Panicum miliaceum)に対する、化合物Ia.33および「ジメテンアミド」(B9)の除草効果(発芽後処理)
【0329】
【表48】
Figure 0004646403
【0330】
表42:野外のソルガム・ハルペンス(Sorghum halepense) に対する、化合物Ia.33および「ジメテンアミド」(B9)の除草効果(発芽後処理)
【0331】
【表49】
Figure 0004646403
【0332】
表43:温室のイヌノフグリ属(Veronica spp.) に対する、化合物Ia.33および「ジメテンアミド」(B9)の除草効果(発芽後処理)
【0333】
【表50】
Figure 0004646403
【0334】
表44:温室のアオビユ(Amaranthus retroflexus) に対する、化合物Ia.52および「ジメテンアミド」(B9)の除草効果(発芽後処理)
【0335】
【表51】
Figure 0004646403
【0336】
表45:温室のイヌノフグリ属(Veronica spp.) に対する、化合物Ia.52および「ジメテンアミド」(B9)の除草効果(発芽後処理)
【0337】
【表52】
Figure 0004646403
【0338】
表46:温室のイチビ(Abutilon theophrasti) に対する、化合物Ia.33および「アセトクロール」(B9)の除草効果(発芽後処理)
【0339】
【表53】
Figure 0004646403
【0340】
表47:温室のヒメシバ(Digitaria sanguinalis)に対する、化合物Ia.3および「S−メトラクロール」(B9)の除草効果(発芽前処理)
【0341】
【表54】
Figure 0004646403
【0342】
表48:温室のイヌビエ(Echinochloa crus-galli) に対する、化合物Ia.3および「S−メトラクロール」(B9)の除草効果(発芽前処理)
【0343】
【表55】
Figure 0004646403
【0344】
表49:温室のエノコログサ(Sataria viridis) に対する、化合物Ia.3および「S−メトラクロール」(B9)の除草効果(発芽前処理)
【0345】
【表56】
Figure 0004646403
【0346】
表50:温室のイモ属(Ipomooea spp.) に対する、化合物Ia.33および「S−メトラクロール」(B9)の除草効果(発芽後処理)
【0347】
【表57】
Figure 0004646403
【0348】
表51:温室のイヌノフグリ属(Veronica spp.) に対する、化合物Ia.33および「S−メトラクロール」(B9)の除草効果(発芽後処理)
【0349】
【表58】
Figure 0004646403
【0350】
表52:野外のコゴメカヤツリ(Cyperus iria) に対する、化合物Ia.16および「ベンチオカルブ」(B9)の除草効果(発芽後処理)
【0351】
【表59】
Figure 0004646403
【0352】
表53:野外のブラチアリア・プランタギネア(Brachiaria plantaginea) に対する、化合物Ia.3および「ペンジメタリン」(B10)の除草効果(発芽後処理)
【0353】
【表60】
Figure 0004646403
【0354】
表54:野外のヤエムグラ(Galium aparine) に対する、化合物Ia.3および「アシフルオルフェン」(B11)の除草効果(発芽後処理)
【0355】
【表61】
Figure 0004646403
【0356】
表55:温室のアオビユ(Amaranthus retroflexus) に対する、化合物Ia.33および「カルフェントラゾン−エチル」(B11)の除草効果(発芽後処理)
【0357】
【表62】
Figure 0004646403
【0358】
表56:温室のアンテミス・ミクスタ(Anthemis mixta) に対する、化合物Ia.3および「カルフェントラゾン−エチル」(B11)の除草効果(発芽後処理)
【0359】
【表63】
Figure 0004646403
【0360】
表57:野外のヤエムグラ(Galium aparine) に対する、化合物Ia.33および「シニドン−エチル」(B11)の除草効果(発芽後処理)
【0361】
【表64】
Figure 0004646403
【0362】
表58:野外のセンダングサ(Bidens pilosa) に対する、化合物Ia.3および「ピリデート」(B12)の除草効果(発芽後処理)
【0363】
【表65】
Figure 0004646403
【0364】
表59:野外のアキノエノコログサ(Sataria faberi) に対する、化合物Ia.3および「ピリデート」(B12)の除草効果(発芽後処理)
【0365】
【表66】
Figure 0004646403
【0366】
表60:野外のリカルディア・ブラシリエンシス(Richardia brasiliensis) に対する、化合物Ia.3および「ベンタゾン」(B12)の除草効果(発芽後処理)
【0367】
【表67】
Figure 0004646403
【0368】
表61:野外のロリウム・ペレネ(Lolium perenne) に対する、化合物Ia.3および「パラクアット−ジクロリド」(B12)の除草効果(発芽後処理)
【0369】
【表68】
Figure 0004646403
【0370】
表62:温室のスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides) に対する、化合物Ia.33および「ジウロン」(B12)の除草効果(発芽後処理)
【0371】
【表69】
Figure 0004646403
【0372】
表63:野外のハコベ(Stellaria media) に対する、化合物Ia.3および「イソプロツロン」(B12)の除草効果(発芽後処理)
【0373】
【表70】
Figure 0004646403
【0374】
表64:野外のヤエムグラ(Galium aparine) に対する、化合物Ia.3および「ブロモキシニル」(B12)の除草効果(発芽後処理)
【0375】
【表71】
Figure 0004646403
【0376】
表65:野外のマルバアサガオ不同葉変種(Ipomoea purpurea var. diversifolia) に対する、化合物Ia.3および「クロリダゾン」(B12)の除草効果(発芽後処理)
【0377】
【表72】
Figure 0004646403
【0378】
表66:野外のイチビ(Abutilon theophrasti) に対する、化合物Ia.3および「アトラジン」(B12)の除草効果(発芽後処理)
【0379】
【表73】
Figure 0004646403
【0380】
表67:野外のアキノエノコログサ(Setaria faberi) に対する、化合物Ia.3および「アトラジン」(B12)の除草効果(発芽後処理)
【0381】
【表74】
Figure 0004646403
【0382】
表68:野外のモロコシ(Sorghum bicolor) に対する、化合物Ia.33および「アトラジン」(B12)の除草効果(発芽後処理)
【0383】
【表75】
Figure 0004646403
【0384】
表69:野外のセンダングサ(Bidens pilosa) に対する、化合物Ia.3および「メトリブジン」(B12)の除草効果(発芽後処理)
【0385】
【表76】
Figure 0004646403
【0386】
表70:温室のカヤツリ種(Cyperus species) に対する、化合物Ia.3および「メトリブジン」(B12)の除草効果(発芽後処理)
【0387】
【表77】
Figure 0004646403
【0388】
表71:野外のカヤツリ種(Cyperus species) に対する、化合物Ia.3および「MCPA」(B14)の除草効果(発芽後処理)
【0389】
【表78】
Figure 0004646403
【0390】
表72:温室のアオビユ(Amaranthus retroflexus) に対する、化合物Ia.16および「ジカンバ」(B14)の除草効果(発芽後処理)
【0391】
【表79】
Figure 0004646403
【0392】
表73:野外のモロコシ(Sorghum bicolor) に対する、化合物Ia.33および「ジカンバ」(B14)の除草効果(発芽後処理)
【0393】
【表80】
Figure 0004646403
【0394】
表74:温室のイモ属(Ipomooea spp) に対する、化合物Ia.3および「キンクロラック」(B14)の除草効果(発芽後処理)
【0395】
【表81】
Figure 0004646403
【0396】
表75:温室のイヌノフグリ属(Veronica spp.) に対する、化合物Ia.3および「キンクロラック」(B14)の除草効果(発芽後処理)
【0397】
【表82】
Figure 0004646403
【0398】
表76:野外のイポモエア・アクミナタ(Ipomoea acuminata) に対する、化合物Ia.3、「ニコスルフロン」(B2)および「ジカンバ」(B14)の除草効果(発芽後処理)
【0399】
【表83】
Figure 0004646403
【0400】
表77:野外のイヌビエ(Echinochloa crus-galli) に対する、化合物Ia.3、「ジフルフェンゾピル」(B5)および「ジカンバ」(B14)の除草効果(発芽後処理)
【0401】
【表84】
Figure 0004646403
【0402】
表78:野外のソルガム・ハルペンス(Sorghum halepense) に対する、化合物Ia.33、「ジフルフェンゾピル」(B5)および「ジカンバ」(B14)の除草効果(発芽後処理)
【0403】
【表85】
Figure 0004646403
【0404】
表79:野外のソルガム・ハルペンス(Sorghum halepense) に対する、化合物Ia.33、「ジメテンアミド」(B9)および「アトラジン」(B12)の除草効果(発芽後処理)
【0405】
【表86】
Figure 0004646403
【0406】
表80:野外のブラチアリア・プランタギネア(Brachiaria plantaginea) に対する、化合物Ia.3、「ベンタゾン」(B12)および「アトラジン」(B12)の除草効果(発芽後処理)
【0407】
【表87】
Figure 0004646403
【0408】
表81:野外のイポモエア・ラクノサ(Ipomoea lacunosa) に対する、化合物Ia.33、「アトラジン」(B12)および「ジカンバ」(B14)の除草効果(発芽後処理)
【0409】
【表88】
Figure 0004646403
【0410】
表82:野外のアキノエノコログサ(Sataria faberi) に対する、化合物Ia.33、「アトラジン」(B12)および「ジカンバ」(B12)の除草効果(発芽後処理)
【0411】
【表89】
Figure 0004646403
【0412】
更に、以下の実験により、本発明の混合物が農作物選択的であることが示された(表83および84)。
表83:温室のコムギ(Triticum aestivum)に対する化合物Ia.52と「ジメテンアミド」(B9)の植物毒性(発芽後処理)
【0413】
【表90】
Figure 0004646403
【0414】
表84:温室のトウモロコシ(Zee mays)に対する化合物Ia.33と「S−メトラクロール」(B9)の植物毒性(発芽後処理)
【0415】
【表91】
Figure 0004646403

Claims (28)

  1. A)式(I)
    Figure 0004646403
    で表され、
    式中 R1およびR3が水素、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニルまたはC1−C6アルキルスルホニルを、
    2がチアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−4−イルおよび4,5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イルから選択される複素環基を意味し、これらの6種類の基は無置換であっても、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオにより一箇所または複数箇所置換されていてもよく、
    4が水素、ハロゲン又はC1−C6アルキルを意味し、
    5がC1−C6アルキルを意味し、
    6が水素またはC1−C6アルキルを意味する、
    少なくとも1種類の3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、またはその環境に適合する塩のいずれかと、
    B)相乗有効量の、以下の群B1〜B16
    B1:アセチルCoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC):
    シクロへキセノンオキシムエーテル:アロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、セトキシジム、トラルコキシジム、ブトロキシジム、クレフォキシジムまたはテプラロキシシジム、
    フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル:クロジナフォプ−プロパルギル(および必要に応じてクロキントセット)、シッハロフォップ−ブチル、ジクロフォップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェンチアプロップ−エチル、フルアジフォップ−ブチル、フルアジフォップ−P−ブチル、ハロキシフォップ−エトキシエチル、ハロキシフォップ−メチル、ハロキシフォップ−P−メチル、イソオキサピリフォプ、プロパキザフォプ、キザロフォプ−エチル、キザロフォップ−P−エチル、またはキザロフォップ−テフリル、または
    アリールアミノプロピオン酸:フラムプロップ−メチル、フラムプロップ−イソプロピル、
    B2:アセトラクテートシンターゼインヒビター(ALS):
    イミダゾリノン:イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ−メチル(imazame)、イマザモック、イマザピック、イマゼタピルまたはイマザメタピル、
    ピリミジルエーテル:ピリチオバック−酸、ピリチオバック−ナトリウム、ビスピリバック−ナトリウム、KIH-6127、またはピリベンゾキシム、
    スルホンアミド:フルオロアシュラム、フルメットスラムまたはメトスラム、または
    スルホニル尿素:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロールイムロン−エチル、クロールスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメットスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベンウロン−メチル、トリフルスルフロン−メチル、N−[[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホンアミド、スルホスルフロンまたはイドスルフロン、
    B3:アミド:
    アリドクロール(CDAA)、ベンゾイルプロップ−エチル、ブロモブチド、クロロチアミド、ジフェンアミド、エトベンザニド(ベンズクロメット)、フルチアミド、フォサミンまたはモナリド、
    B4:オーキシン除草剤:
    ピリジンカルボン酸:クロピラリドまたはピクロラム、または 2、4−Dまたはベナゾリン、
    B5:オーキシン転移インヒビター:
    ナプタラムまたはジフルフェンゾピル、
    B6:カロテノイド生合成インヒビター:
    ベンゾフェナップ、クロマゾン(ジメタゾン)、ジフルフェニカン、フルオロクロリドン、フルリドン、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、イソキサフルトール、イソキサクロロトール、メソトリオン、スルコトリオン(クロロメスロン)、ケトスピラドックス、フルータモン、ノルフルラゾンまたはアミトロール、
    B7:エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼインヒビター(ESPS):
    グリホセートまたはスルホセート、
    B8:グルタミンシンセターゼインヒビター:
    ビラナフォス(ビアラフォス)またはグルフォシネート−アンモニウム、
    B9:脂質生合成インヒビター:
    アニリド:アニロフォスまたはメフェナセット、
    クロロアセトアニリド:ジメテンアミド、S−ジメテンアミド、アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロール、ジエタチル−エチル、ジメタクロール、メタザクロール、メトラクロール、S−メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プリナクロール、テルブクロール、テニルクロールまたはキシラクロール、
    チオ尿素:ブチレート、シクロエート、ジアレート、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、モリネート、ペブレート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ(ベンチオカルブ)、トリアレートまたはヴェルノレート、または
    ベンフレゼートまたはパーフルイドン、
    B10:有糸分裂インヒビター:
    カルバメート:アシュラム、カルベタミド、クロロプロファム、オルベンカルブ、プロナミド(プロピザミド)、プロファムまたはチオカルバジル、
    ジニトロアニリン:ベネフィン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミンまたはトリフルラリン、
    ピリジン:ジチオピルまたはチアゾピル、または
    ブタミフォス、クロロタール-ジメチル(DCPA)、マレイン酸ヒドラジド、
    B11:プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター:
    ジフェニルエーテル:アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、ビフェノックス、クロロニトロフェン(CNP)、エトキシフェン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン−エチル、フォメサフェン、フリルオキシフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオロフェンまたはオキシフルオロフェン、
    オキサジアゾ−ル: オキサジアルギルまたはオキサジアゾン、
    環式イミド:アザフェニジン、ブタフェンアシル、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルプロパシル、フルチアセット−メチル、スルフェントラゾンまたはチジアジミン、または
    ピラゾール:ET-751、JV485またはニピラクロフェン、
    B12:光合成インヒビター:
    プロパニル、ピリデートまたはピリダフォル、
    ベンゾチアジアジノン:ベンタゾン、
    ジニトロフェノール:ブロモフェノキシム、ジノセブ、ジノセブ−アセテート、ジノテルブまたはDNOC、
    ジピリジレン:サイパークアット−クロリド、ジフェンゾクアット−メチルスルフェート、ジクアット、またはパラクアット−ジクロリド、
    尿素:クロロブロムロン、クロロトルロン、ジフェノキシウロン、ジメフロン、ジウロン、エチジムロン、フェヌロン、フルオメトロン、イソプロツロン、イソウロン、リヌロン、メタベンズチアズロン、メタゾール、メトベンズウロン、メトキシウロン、モノリンウロン、ネブロン、シドゥロンまたはテブチウロン、
    フェノール:ブロモキシニルまたはイオキシニル、
    クロリダゾン、
    トリアジン:アメトリン、アトラジン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブトリン、テルブチラジンまたはトリエタジン、
    トリアジノン:メタミトロンまたはメトリブジン、
    ウラシル:ブロマシル、レナシルまたはテルバシル、または
    ビスカルバメート:デスメジファムまたはフェンメヂファム、
    B13:共同薬:
    オキシラン:トリジファン、
    B14:生長物質:
    アリールオキシアルカン酸:2,4−DB、クロームプロップ、ジクロロプロップ、ジクロロプロップ−P(2,4−DP−P)、フルオロオキシピル、MCPA、MCPB、メコプロップ、メコプロップ−Pまたはトリクロピル、
    安息香酸:クロランベンまたはジカンバ、または
    キノリンカルボン酸:キンクロラックまたはキンメラック、
    B15:細胞壁生合成インヒビター: イソキサベンまたはジクロベニル、
    B16:種々の他の除草剤:
    ジクロロプロピオン酸:ダラポン、
    ジヒドロベンゾフラン:エトフメゼート、
    フェニル酢酸:クロールフェナック(fenac)、または
    アジプロトリン、バーバン、ベンスリド、ベンズチアズロン、ベンゾフルオロ、ブミナフォス、ブチダゾール、ブツロン、カフェンストロール、クロールブファム、クロールフェンプロップ−メチル、クロールオキシウロン、シンメチリン、クミルウロン、サイクルロン、シプラジン、シプラゾール、ジベンジルウロン、ジプロペトリン、ジムロン、エグリナジン−エチル、エンドサール、エチオジン、フルカバゾン、フルオルベントラニル、フルポキサム、イソカルバミド、イソプロパリン、カルブチレート、メフルイダイド、モヌロン、ナプロパミド、ナプロパニリド、ニトラリン、オキサシクロメフォン、フェニソファム、ピペロフォス、プロシアジン、プロフルラリン、ピリブチカルブ、セクブメトン、スルファレート(CDEC)、テルブカルブ、トリアゾフェンアミド、トリアジフラムまたはトリメトウロン、またはこれらの環境に適する塩
    から選択される少なくとも1種類の除草化合物、を含む、相乗効果を有する除草剤混合物。
  2. 成分A)として、式Iで示され、R4が水素を意味する3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を含む、請求項1に記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  3. 成分A)として、式Iで示され、R1、R3が、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニルまたはC1−C6アルキルスルホニルを意味する、3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を含む、請求項1または2に記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  4. 成分A)として、式Iで示され、R2、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イルを意味し、これは無置換であっても、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオにより一箇所または複数箇所置換されていてもよい、3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を含む、請求項1〜3のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  5. 成分A)として、式Iで示され、R2 が、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、5−メチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、5−エチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イルまたは4,5−ジメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イルを意味する3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を含む、請求項1〜4のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  6. 成分A)として、4−[2−クロロ−3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−1−メチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾールを含む、請求項1〜5のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  7. 成分A)として、4−[2−メチル−3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−1−メチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾールを含む、請求項1〜5のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  8. 成分A)として、式Iで示され、R2が、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−4−イルおよび4,5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イルから選択される複素環基を意味し、これらの5種類の基が、無置換であっても、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオにより置換されていてもよい、3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を含む、請求項1〜3のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  9. 成分B)として、請求項1の定義によるB1、B2、B4〜B12またはB14から選択される、少なくとも1種類の除草化合物を含む、請求項1〜8のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  10. 成分B)として、以下の群から選択される少なくとも1種類の除草化合物
    B1:アセチルCoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC):
    シクロへキセノンオキシムエーテル:アロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、セトキシジム、トラルコキシジム、ブトロキシジム、クレフォキシジムまたはテプラロキシシジム、
    フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル:クロジナフォプ−プロパルギル(および必要に応じてクロキントセット)、シッハロフォップ−ブチル、ジクロフォップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェンチアプロップ−エチル、フルアジフォップ−ブチル、フルアジフォップ−P−ブチル、ハロキシフォップ−エトキシエチル、ハロキシフォップ−メチル、ハロキシフォップ−P−メチル、イソオキサピリフォプ、プロパキザフォプ、キザロフォプ−エチル、キザロフォップ−P−エチル、またはキザロフォップ−テフリル、または
    アリールアミノプロピオン酸:フラムプロップ−メチル、フラムプロップ−イソプロピル、
    B2:アセトラクテートシンターゼインヒビター(ALS):
    イミダゾリノン:イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ−メチル(imazame)、イマザモック、イマザピック、イマゼタピルまたはイマザメタピル、
    ピリミジルエーテル:ピリチオバック−酸、ピリチオバック−ナトリウム、ビスピリバック−ナトリウム、KIH-6127、またはピリベンゾキシム、
    スルホンアミド:フルオロアシュラム、フルメットスラムまたはメトスラム、または
    スルホニル尿素:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロールイムロン−エチル、クロールスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメットスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベンウロン−メチル、トリフルスルフロン−メチル、N−[[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホンアミド、スルホスルフロンまたはイドスルフロン、
    B4:オーキシン除草剤:
    ピリジンカルボン酸:クロピラリドまたはピクロラム、または 2、4−Dまたはベナゾリン、
    B5:オーキシン転移インヒビター:
    ナプタラムまたはジフルフェンゾピル、
    B6:カロテノイド生合成インヒビター:
    ベンゾフェナップ、クロマゾン(ジメタゾン)、ジフルフェニカン、フルオロクロリドン、フルリドン、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、イソキサフルトール、イソキサクロロトール、メソトリオン、スルコトリオン(クロロメスロン)、ケトスピラドックス、フルータモン、ノルフルラゾンまたはアミトロール、
    B7:エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼインヒビター(ESPS):
    グリホセートまたはスルホセート、
    B8:グルタミンシンセターゼインヒビター:
    ビラナフォス(ビアラフォス)またはグルフォシネート−アンモニウム、
    B9:脂質生合成インヒビター:
    アニリド:アニロフォスまたはメフェナセット、
    クロロアセトアニリド:ジメテンアミド、S−ジメテンアミド、アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロール、ジエタチル−エチル、ジメタクロール、メタザクロール、メトラクロール、S−メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プリナクロール、テルブクロール、テニルクロールまたはキシラクロール、
    チオ尿素:ブチレート、シクロエート、ジアレート、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、モリネート、ペブレート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ(ベンチオカルブ)、トリアレートまたはヴェルノレート、または
    ベンフレゼートまたはパーフルイドン、
    B10:有糸分裂インヒビター:
    カルバメート:アシュラム、カルベタミド、クロロプロファム、オルベンカルブ、プロナミド(プロピザミド)、プロファムまたはチオカルバジル、
    ジニトロアニリン:ベネフィン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミンまたはトリフルラリン、
    ピリジン:ジチオピルまたはチアゾピル、または
    ブタミフォス、クロロタール-ジメチル(DCPA)、マレイン酸ヒドラジド、
    B11:プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター:
    ジフェニルエーテル:アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、ビフェノックス、クロロニトロフェン(CNP)、エトキシフェン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン−エチル、フォメサフェン、フリルオキシフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオロフェンまたはオキシフルオロフェン、
    オキサジアゾ−ル: オキサジアルギルまたはオキサジアゾン、
    環式イミド:アザフェニジン、ブタフェンアシル、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルプロパシル、フルチアセット−メチル、スルフェントラゾンまたはチジアジミン、または
    ピラゾール:ET-751、JV485またはニピラクロフェン、
    B12:光合成インヒビター:
    プロパニル、ピリデートまたはピリダフォル、
    ベンゾチアジアジノン:ベンタゾン、
    ジニトロフェノール:ブロモフェノキシム、ジノセブ、ジノセブ−アセテート、ジノテルブまたはDNOC、
    ジピリジレン:サイパークアット−クロリド、ジフェンゾクアット−メチルスルフェート、ジクアット、またはパラクアット−ジクロリド、
    尿素:クロロブロムロン、クロロトルロン、ジフェノキシウロン、ジメフロン、ジウロン、エチジムロン、フェヌロン、フルオメトロン、イソプロツロン、イソウロン、リヌロン、メタベンズチアズロン、メタゾール、メトベンズウロン、メトキシウロン、モノリンウロン、ネブロン、シドゥロンまたはテブチウロン、
    フェノール:ブロモキシニルまたはイオキシニル、
    クロリダゾン、
    トリアジン:アメトリン、アトラジン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブトリン、テルブチラジンまたはトリエタジン、
    トリアジノン:メタミトロンまたはメトリブジン、
    ウラシル:ブロマシル、レナシルまたはテルバシル、または
    ビスカルバメート:デスメジファムまたはフェンメヂファム、
    B14:生長物質:
    アリールオキシアルカン酸:2,4−DB、クロームプロップ、ジクロロプロップ、ジクロロプロップ−P(2,4−DP−P)、フルオロオキシピル、MCPA、MCPB、メコプロップ、メコプロップ−Pまたはトリクロピル、
    安息香酸:クロランベンまたはジカンバ、または
    キノリンカルボン酸:キンクロラックまたはキンメラック、
    を含む、請求項1〜9のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  11. 成分B)として、 シクロキシジム、セトキシジム、クロジナフォプ(および必要に応じてクロキントセット)、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ、イマゼタピル、ピリチオバック−ナトリウム、メトスラム、ハロスルフロン−メチル、ニコスルフロン、N−[[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホンアミド、フルフェナセット、2、4−D、ジフルフェンゾピル、イソキサフルトール、スルコトリオン、グリホセート、グルフォシネート−アンモニウム、ジメテンアミド、S−メトラクロール、ベンチオカルブ、ペンジメタリン、アシフルオルフェン、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル、ピリデート、ベンタゾン、パラクアット−ジクロリド、ジウロン、イソプロツロン、ブロモキシニル、クロリダゾン、アトラジン、メトリブジン、MCPA、ジカンバ、およびキンクロラックから選択される、少なくとも1種類の除草化合物を含む、請求項1〜10のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  12. 成分B)として、 コジナフォプ(および必要に応じてクロキントセット)、ジフルフェンゾピル、イマゼタピル、フルメットスラム、ピリチオバック−ナトリウム、ニコスルフロン、N−[[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホンアミド、クロピラリド、2,4−D、イソキサフルトール、グリホセート、グルフォシネート−アンモニウム、ジメテンアミド、S−ジメテンアミド、アセトクロール、メトラクロール、S−メトラクロール、ペンジメタリン、カルフェントラゾン−エチル、ピリデート、ベンタゾン、ジウロン、ブロモキシニル、アトラジン、テルブチラジン、メトリブジン、およびジカンバから選択される、少なくとも1種類の除草化合物を含む、請求項1〜11のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  13. 成分A)として、式Iで表され、式中 R2が4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−4−イルおよび4,5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イルから選択される複素環基であり、これらの3種類の基は無置換であっても、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオにより一箇所または複数箇所置換されていてもよい、3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を含む、請求項1〜3、9〜12のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  14. 成分A)として、式Iで表され R2がチアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、およびチアゾール−5−イルから選択される複素環基を意味し、これらの3種類の基は無置換であっても、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオにより一箇所または多箇所置換されていてもよい、3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を含む、請求項1〜3、9〜12のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  15. 成分B)として、請求項1の定義によるB1、B2、B4〜B11およびB14の群から選択される少なくとも1種類の除草化合物を含む、請求項13または14に記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  16. 成分B)として、請求項1の定義によるB12の群から選択される少なくとも1種類の除草化合物を含む、請求項13または14に記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  17. 成分B)として、プロパニル、ピリデート、ピリダフォル、ジニトロフェノール、ジピリジレン、トリアジノン、ウラシル、およびビスカルバメートから選択される、少なくとも1種類の除草化合物を含む、請求項13または14に記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  18. 成分A)として、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および成分B)として、請求項1〜17のいずれかの定義による除草化合物を含む、請求項1〜17のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  19. 成分A)として、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および成分B)として、請求項1〜17のいずれかの定義による、2種類の除草化合物を含む、請求項1〜17のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  20. 式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および成分B)として、請求項1〜10のいずれかの定義による除草化合物およびB12およびB14の群から選択される除草化合物を含む、請求項1〜10のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  21. 成分A)およびB)が1:0.002〜1:800の質量割合で存在する、請求項1〜20のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  22. 成分A)および成分B)が1:0.003〜1:160の質量割合で存在する、請求項21に記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  23. 除草有効量の、請求項1〜20のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物、少なくとも1種類の不活性液体状および/または固体状担体、および必要に応じて少なくとも1種類の界面活性剤を含む除草剤組成物。
  24. 成分A)および成分B)が1:0.002〜1:800の質量割合で存在する、請求項23に記載の除草剤組成物。
  25. 成分A)および成分B)が1:0.003〜1:160の質量割合で存在する、請求項24に記載の除草剤組成物。
  26. 成分A)、成分B)、少なくとも1種類の不活性液体状および/または固体状担体、および必要に応じて界面活性剤を混合する、請求項23に記載の除草剤組成物の製造方法。
  27. 望ましくない植物の発芽の前、間および/または後に、請求項1〜20のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物を施与する工程を含み、この場合、成分A)およびB)の除草活性化合物を同時に、または順次施与してもよい、望ましくない植生の防除方法。
  28. 農作物の葉と、望ましくない植物の葉とを処理する、請求項27に記載の、望ましくない植生の防除方法。
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