DE10142334A1 - Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen - Google Patents

Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen

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DE10142334A1
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DE10142334A
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Dieter Feucht
Peter Dahmen
Mark Wilhelm Drewes
Rolf Pontzen
Dorothee Hoischen
Klaus-Helmut Mueller
Hans-Georg Schwarz
Stefan Herrmann
Kristian Kather
Otto Schallner
Toshio Goto
Shinichi Shirakura
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Bayer CropScience AG
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
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    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Abstract

Die Anmeldung betrifft Mittel, bestehend aus DOLLAR A a) mindestens einer Verbindung der Formel (I) DOLLAR F1 wobei A, R·1·, R·2·, R·3· und R·4· die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben und DOLLAR A b) bekannten Herbiziden wie in der Beschreibung angegeben und/oder DOLLAR A c) bekannten Safenern wie in der Beschreibung angegeben, DOLLAR A sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.

Description

  • Die Erfindung betrifft neue herbizide Wirkstoffkombinationen, die bekannte substituierte Arylketone einerseits und eine oder mehrere bekannte herbizid wirksame Verbindungen und/oder eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung andererseits enthalten und mit besonders gutem Erfolg zur Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen oder auch zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich verwendet werden können.
  • Substituierte Arylketone sind als herbizid wirksame Verbindungen bekannt (vgl. EP-A-625505, JP-A-11292849, US-4780127, US-5658858, US-5804532, WO-95/16678, WO-00/21924) bzw. Gegenstand vorgängiger, nicht vorveröffentlichter Anmeldungen (vgl. DE-A-101 22 445 vom 9. Mai 2001, DE-A-101 23 887 vom 16. Mai 2001, DE-A-101 24 578 vom 21. Mai 2001, DE-A-101 25 432 vom 25. Mai 2001). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht unter allen Bedingungen ganz zufriedenstellend.
  • Wirkstoffkombinationen auf Basis von substituierten Arylketonen sind ebenfalls bekannt geworden (vgl. WO-00/25584, WO-00/74488, WO-01/17350, WO-01/28341). Die Eigenschaften dieser Wirkstoftfombinationen sind jedoch ebenfalls nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
  • Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass eine Reihe von Wirkstoffen aus der Reihe der substituierten Arylketone bei gemeinsamer Anwendung mit bestimmten herbizid wirksamen Verbindungen synergistische Effekte hinsichtlich der Wirkung gegen Unkräuter zeigen und/oder bei gemeinsamer Anwendung mit bestimmten die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindungen besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen, wie z. B. in Baumwolle, Gerste, Kartoffeln, Mais, Reis, Soja, Sonnenblumen, Weizen und Zuckerrohr, aber auch zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich verwendet werden können.
  • Gegenstand der Erfindung sind herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstofflcombination bestehend aus
  • (a) zumindest einem substituierten Arylketon der allgemeinen Formel (I)


    in welcher
    A1 für eine Einfachbindung oder für O (Sauerstoff) steht,
    A2 für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen), Alkendiyl oder Alkindiyl steht,
    Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
    R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl, oder für die Gruppierung -C(Q)-R2 steht,
    R2 für Wasserstoff, Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydrazino, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxyamino, N-Alkyl-alkoxyamino, Alkylhydrazino, Dialkylhydrazino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloxyamino, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylamino, Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Aryloxycarbonyl, Arylthio, Arylamino, Arylhydrazino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio oder Heterocyclylalkylamino steht,
    X für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl steht,
    Y für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl steht, und
    Z für eine der nachstehenden Gruppierungen steht


    wobei
    m für die Zahlen 0 bis 6 steht,
    R3 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylthio oder Aryl steht, oder - für den Fall, dass m für 2 steht
    - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Sauerstoff oder Alkandiyl (Alkylen) steht,
    R4 für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylsulfinyl oder Arylalkylsulfonyl steht,
    R5 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl oder Cycloalkyl steht,
    R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
    R7 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy steht,
    R8 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
    R9 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht,
    R10 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht, und
    R11 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
    - einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und der möglichen Salze bzw. Säure- oder Basen- Addukte der Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
    ("Wirkstoffe der Gruppe 1")
    und
  • (b) einer oder mehrerer Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
    4-(2-Chlor-phenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-carboxamid (Fentrazamide), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), 2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6- methyl-phenyl)-acetamid (Acetochlor), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2- nitro-benzoesäure-Natriumsalz (Acifluorfen-sodium), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxybenzenamin (Aclonifen), 2-Chlor-N-(methoxymethyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Alachlor), N-Ethyl-N'-i-propyl-6-methylthio-1,3,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn), 4-Amino-N-(1,1-Dimethyl-ethyl)-4,5-dihydro-3-(1-methyl-ethyl)-5-oxo-1H- 1,2,4-triazol-1-carboxamid (Amicarbazone), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harnstoff (Amidosulfuron), 1H-1,2,4-Triazol-3-amin (Amitrole), S-[2-[(4-Chlor-phenyl)-(1-isopropyl)-amino]-2-oxo-ethyl]- O,O-dimethyl-phosphorodithioate (Anilofos), 6-Chlor-4-ethylamino-2-isopropylamino-1,3,5-triazin (Atrazin), 2-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-5,6,7,8- tetrahydro-1,2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin-3(2H)-on (Azafenidin), N-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-N'-[1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-5-ylsulfonyl]-harnstoff (Azimsulfuron), N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)- butanamid (Beflubutamid), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Benfluralin), 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-ethansulfonat (Benfuresate), N-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylmethylsulfonyl)-harnstoff (Bensulf uron-methyl), S-[(4-Chlor-phenyl)-methyl]-diethylthiocarbamat (Benthiocarb, Thiobencarb), 2-[2-[4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinylphenoxymethyl]-5-ethyl-phenoxy-propansäure-methylester (Benzfendizone), 3-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenylthio-bicyclo-[3.2.1]-oct-3-en-2-on (Benzobicyclon), 2-[[4-(2,4-Dichlor-3-methyl-benzoyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5- yl]-oxy]-1-(4-methyl-phenyl)-ethanon (Benzofenap), Ethyl N-benzoyl-N-(3,4-dichlor-phenyl)-DL-alaninat (Benzoylprop-ethyl), 3-i-Propyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), Methyl-5-(2,4-dichlor-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Bifenox), 2,6-Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyribac-sodium), 5-Brom-6-methyl-3-(1-methyl-propyl)-2,4(1H,3H)pyrimidindion (Bromacil), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-butanamid (Bromobutide), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), N-Butoxymethyl-2- chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3- methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)-benzoesäure-[1,1-dimethyl-2- oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil-allyl), Thiophosphorsäure-N-s-butylamid-O-ethylester-O-(5-methyl-2-nitro-phenyl-ester) (Butamifos), (Z)-2-Chlor-N- [(2-butenyloxy)-methyl]-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butenachlor), 2-(1-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(1-oxo-butyl)-phenyl]-2-cyclohexen- 1-on (Butroxydim), S-Ethyl-bis-(2-methyl-propyl)-thiocarbamat (Butylate), N,N- Diethyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenylsulfonyl)-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid (Cafenstrole), 2-[1-[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy-imino]-propyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H- pyran-4-yl)-2-cyclohexen-1-on (Caloxydim, Tepraloxydim), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2- chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2,4-Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure (Chloramben), N- (4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorimuron-ethyl), 1,3,5-Trichlor-2-(4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-chlor-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorsulfuron), N'-(3-Chlor-4-methyl-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Chlortoluron), 2-Chlor-3-[2-chlor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)- phenyl]-2-propansäure-ethylester (Cinidon-ethyl), Exo-1-methyl-4-isopropyl-2-(2- methyl-phenyl-methoxy)-7-oxabicyclo-[2.2.1]-heptan (Cinmethylin), N-(4,6- Dimethoxy-1,3, 5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), 2-[1-[2-(4-Chlor-phenoxy)-propoxyaminobutyl]-5-(tetrahydro-2H- thiopyran-3-yl)-1,3-cyclohexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+ )-2-[1-[[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]-propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Clethodim), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 2-[(2-Chlor-phenyl)-methyl]-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinon (Clomazone), 2- (2,4-Dichlor-3-methyl-phenoxy)-N-phenyl-propanamid (Clomeprop), 3,6-Dichlorpyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), Methyl-3-chloro-2-[(5-ethoxy-7-fluor[1,2,4]- triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl-sulfonyl)-amino]-benzoat (Cloransulam-methyl), N- [(2-Chlor-phenyl)-methyl]-N'-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), 2- Chlor-4-ethylamino-6-(1-cyano-1-methyl-ethylamino)-1,3,5-triazin (Cyanazine), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron), 2-(1-Ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-1-on (Cycloxydim), (R)-2-[4-(4-Cyano-2-fluor-phenoxy)- phenoxy]-propansäure-butylester (Cyhalofop-butyl), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba), (R)-2-(2,4-Dichlor-phenoxy)-propansäure (Dichlorprop-P), Methyl-2-[4-(2,4-dichlor-phenoxy)-phenoxy]- propanoat (Diclofop-methyl), N-(2,6-Dichlor-phenyl)-5-ethoxy-7-fluor-[1,2,4]- triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam), N-(Chloracetyl)-N-2,6-(diethyl-phenyl)-glycin-ethylester (Diethatyl-ethyl), 1,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazolium-methylsulfat (Difenzoquat), N-(2,4-Difluor-phenyl)-2-(3-trifluormethylphenoxy)-pyridin-3-carboxamid (Diflufenican), 2-[1-[(3,5-Difluor-phenyl)-aminocarbonyl-hydrazono]-ethyl]-pyridin-3-carbonsäure (Diflufenzopyr), S-(1-Methyl-1- phenyl-ethyl)-1-piperidin-carbothioat (Dimepiperate), 2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-methoxy-ethyl)-acetamid (Dimethachlor), N-(1,2-Dimethyl-propyl)- N'-ethyl-6-methylthio-1,3,5-triazin-2,4-diamin (Dimethametryn), (S-) 2-Chlor-N- (2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamid (S-) (Dimethenamid), 2-Amino-4-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-6-(1-methyl-2-(3,5-dimethyl-phenoxy)- ethylamino)-1,3,5-triazin (Dimexyflam), N3,N3-Diethyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl- 1,3-diaminobenzol (Dinitramine), 6,7-Dihydro-dipyrido[1,2-a:2',1'-c]pyrazindiium (Diquat), S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), N'-(3,4-Dichlor-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Diuron), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron, Daimuron, Dimuron), S-Ethyl-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(1,2- dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-Ethyl-N-(2-methyl-2-propenyl)-2,6- dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Ethalfluralin), (S)-(2-Ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxy-phenoxysulfonyl)-harnstoff (Ethoxysulf uron), N-(2,3-Dichlor-phenyl)-4-ethoxymethoxy-benzamid (Etobenzanid), (R)-Ethyl- 2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxaprop-(P)-ethyl), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-DL-alaninat (Flamprop-isopropyl), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-L-alaninat (Flamprop-isopropyl-L), Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat (Flamprop-methyl), N- (2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2-[4-(5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), 5-(4-Brom-1-methyl-5-trifluormethyl- 1H-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoesäure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-[(2-trifluormethoxy-phenyl)-sulfonyl]-1-H- 1,2,4-triazol-1-carboxamid-Natriumsalz (Flucarbazone-sodium), Ethyl-[2-chloro-4- fluoro-5-(5-methyl-6-oxo-4-trifluormethyl-1(6H)-pyriazinyl)-phenoxy]-acetate (Flufenpyr), N-(2,6-Difluor-phenyl)-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam), Pentyl-[2-chlor-4-fluor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H- isoindol-2-yl)-phenoxy]-acetat (Flumiclorac-pentyl), 2-[7-Fluor-3,4-dihydro-3-oxo- 4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindol-1,3-dion (Flumioxazin), 2-[4-Chlor-2-fluor-5-[(1-methyl-2-propinyl)-oxy]-phenyl]-4,5,6,7- tetrahydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dion (Flumipropyn), 3-Chlor-4-chlormethyl-1-(3-trifluormethyl-phenyl)-2-pyrrolidinon (Fluorochloridone), 5-(2-Cblor-4-trifluormethylphenoxy)-2-nitro-benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), 1- (4-Chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazol- 3-carboxamid (Flupoxam), 1-Isopropyl-2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo- 4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidyl)-benzoat (Flupropacil), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy-1-methyl-ethylester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, - meptyl), 5-Methylamino-2-phenyl-4-(3-trifluormethyl-phenyl)-3(2H)-furanon (Flurtamone), Methyl-[(2-chlor-4-fluor-5-(tetrahydro-3-oxo-1H,3H-[1,3,4]-thiadiazolo- [3,4-a]-pyridazin-1-yliden)-amino-phenyl]-thio-acetat (Fluthiacet-methyl), 5-(2- Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-formylamino-N,N-dimethyl-benzamid (Foramsulfuron), 2-Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-butansäure (-ammoniumsalz) (Glufosinate (-ammonium)), N-Phosphonomethyl-glycin (-isopropylammmoniumsalz), (Glyphosate, -isopropylammonium), 3- Chlor-5-[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-1- methyl-1H-pyrazol-4-carbonsäure-methylester (Halosulfuron-methyl), (R)-2-[4-(3- Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure (-methylester, -2- ethoxy-ethylester, -butylester) (Haloxyfop, -methyl, -P-methyl, ethoxyethyl, -butyl), 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1-methyl-1,3,5-triazin-2,4(1H,3H)-dion (Hexazinone), N-(2,4-Difluor-phenyl-1,5-dihydro-N-i-propyl-5-oxo-1-[(tetrahydro-2H-pyran- 2-yl)-methyl]-4H-1,2,4-triazol-4-carboxamid (HOK-201 - vgl. WO-98/38176/US-6077814), Methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-4- methyl-benzoat (Imazamethabenz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5- oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamethapyr), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3- carbonsäure (Imazamox), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol- 2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5- oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-chlor-imidazo[1,2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), 2-[2-(3-Chlor-phenyl)-oxiranylmethyl]-2-ethyl-1H-inden-1,3(2H)- dion (Indanofan), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl-sodium), 4- Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropyl-phenyl)- harnstoff (Isoproturon), N-(3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), (4-Chlor-2-methylsulfonyl-phenyl)-(5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-methanon (Isoxachlortole), (5-Cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethyl-phenyl)-methanon (Isoxaflutole), 2-[2-[4-[3,5-Dichlor-2- pyridinyl)-oxy]-phenoxy]-1-oxo-propyl]-isoxazolidin (Isoxapyrifop), 2-[(2,3-Dihydro-5,8-dimethyl-1,1-dioxidospiro[4H-1-benzothiopyran-4,2'-[1,3]-dioxolan]-6- yl)-carbonyl]-1,3-cyclohexandion-Kaliumsalz (Ketospiradox), (2-Ethoxy-1-methyl- 2-oxo-ethyl)-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Lactofen), N'- (3,4-dichlor-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Linuron), (4-Chlor-2-methylphenoxy)-essigsäure (MCPA), 4-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-buttersäure (MCPB), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 2-(2-Benzthiazolyloxy)-N- methyl-N-phenyl-acetamid (Mefenacet), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)- amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-[[(methylsulfonyl)-amino]methyl]-benzoesäure-methylester (Mesosulfuron), 2-(4-Methylsulfonyl-2-nitro-benzoyl)-1,3-cyclohexandion (Mesotrione), 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(1H-pyrazol-1-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N'-(4-(3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1-benzopyran-7- yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenzuron), N'-(4-Bromphenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron), (S)-2-Chlor-N-(2-ethyl-6- methyl-phenyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acet-amid (Metolachlor, S-Metolachlor), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), N'-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N-dimethylharnstoff (Metoxuron), 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonylphenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), S-Ethyl-hexahydro-1H-azepin-1- carbothioat (Molinate), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), N- Butyl-N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), N-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-N'-(3-dimethylcarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), 4-Chlor-5-methylamino-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-3(2H)pyridazinon (Norflurazon), 4-(7-Chlor-2,4-dimethyl-5-benzofuranyl)-2,4-dihydro-2-methyl-5-trifluormethyl-3H-1,2,4-triazol-3-thion (OK-701 - vgl. WO-97/09326 / US-5759958), S-(2- Chlor-benzyl)-N,N-diethyl-thiocarbamat (Orbencarb), 4-Dipropylamino-3,5-dinitrobenzensulfonamid (Oryzalin), 3-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-5-(t-butyl)- 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiargyl), 3-[2,4-Dichlor-5-(1-methyl-ethoxy)-phenyl]- 5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiazon), N-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)- N'-(2-oxetan-3-yl-oxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Oxasulfuron), 3-[1-(3,5- Dichlor-phenyl)-1-i-propyl]-2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone), 2-Chlor-1-(3-ethoxy-4-nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl-benzen (Oxyfluorfen), 1,1'-Dimethyl-4,4'-bipyridinium (Paraquat), 1-Amino-N-(1-ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitrobenzol (Pendimethalin), 4-(t-Butyl)-N-(1-ethylpropyl)-2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), 2-(2,2-Difluor-ethoxy)-N-(5,8-dimethoxy-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-yl)-6-trifluormethyl-benzolsulfonamid (Penoxsulam), 3-(4-Chlor-5-cyclopentyloxy-2-fluor-phenyl)-5-(1-methyl-ethyliden)- 2,4-oxazolidin-dion (Pentoxazone), 2-Chlor-N-(2-ethoxy-ethyl)-N-(2-methyl-1- phenyl-1-propenyl)-acetamid (Pethoxamid), 4-Amino-3,5,6-trichlor-pyridin-2- carbonsäure (Picloram), N-(4-Fluor-phenyl)-6-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-2- carboxamid (Picolinafen), S-[2-(2-Methyl-1-piperidinyl)-2-oxo-ethyl]-O,O-dipropylphosphorodithioat (Piperophos), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxyethyl)-acetamid (Pretilachlor), N-(4,6-Bis-difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Primisulfuron-methyl), 1-Chlor-N-[2- chlor-4-fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluor-tetrahydro-1,3-dioxo-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-2- (3H)-yl]-phenyl-methansulfonamid (Profluazol), 2-[1-[[2-4-(Chlor-phenoxy)-propoxy]-imino]-butyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-1-on (Profoxydim), 2-Chlor-N-isopropyl-N-phenyl-acetamid (Propachlor), N-(3,4-Dichlor-phenyl)-propanamid (Propanil), (R)-[2-[[(1-Methyl-ethyliden)-amino]-oxy]- ethyl]-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat (Propaquizafop), 2- Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-[(1-methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Propisochlor), 2-[[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1H-1,2,4-triazol-1-yl)- carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxycarbazone-sodium), S-Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), N-(4- Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)- harnstoff (Prosulfuron), Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-1H- pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen-ethyl), 1-(3-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-5-(methyl-2-propinylamino)-1H-pyrazol-4-carbonitril (Pyraclonil, Pyrazogyl), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(4-methylphenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5- (phenylcarbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(4-ethoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuronethyl), Diphenyhnethanon-O-[2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoyl]- oxim (Pyribenzoxim), O-[3-(1,1-Dimethyl-ethyl)-phenyl]-(6-methoxy-2-pyridinyl)- methylthiocarbamat (Pyributicarb), 6-Chlor-3-phenyl-4-pyridazinol (Pyridafol), O- (6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), 6-Chlor-3- phenyl-pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7-[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl- 1(3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid), 2-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-methylester (Pyriminobac-methyl), 2-Chlor-6-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl- thio)-benzoesäure-Natriumsalz (Pyrithiobac-sodium), 3,7-Dichlor-chinolin-8-carbonsäure (Quinchlorac), 7-Chlor-3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 2- Amino-3-chlor-1,4-naphthalindion (Quinoclamine), 2-[4-(6-Chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propansäure (-ethylester, -tetrahydro-2-furanylmethylester) (Quizalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 2-(1-Ethoximinobutyl)-5-(2- ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Sethoxydim), 6-Chlor-2,4-bis-ethylamino-1,3,5-triazin (Simazin), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan- 1,3-dion (Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone), Methyl 2- [[[[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoate (Sulfometuron-methyl), N-Phosphonomethyl-glycin-trimethylsulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethylsulfonyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3- sulfonamid (Sulfosulfuron), 6-Chlor-4-ethylamino-2-tert-butylamino-1,3,5-triazin (Terbuthylazine), 2-tert-Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin (Terbutryn), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), 2-Difluormethyl-5-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2-methyl-propyl)-6- trifluormethyl-pyridin-3-carbonsäure-methylester (Thiazopyr), 6-(6,7-Dihydro-6,6- dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuronmethyl), S-(Phenylmethyl)-bis-(1-methyl-propyl)-carbamothioate (Tiocarbazil), 2- (Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2-cyclohexen-1-on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2-propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Triallate), N-(4- Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(2-chlor-ethoxy)-phenylsulfonyl]-harnstoff (Triasulfuron), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2- methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), (3,5,6-Trichlor)- pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-(3,5-Dichlor-phenyl)-2-(2,2,2-trichlorethyl)-oxiran (Tridiphane), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3- (2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Trifloxysulfuron), 1- Amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl-benzol (Trifluralin), N-[4- Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]-N'-(2-methoxycarbonylphenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuron-methyl), N-(4-Methoxy-6-trifluormethoxy- 1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-trifluormethyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tritosulfuron), N- [[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(N-methyl-N-methylsulfonylamino)-2-pyridinsulfonamid, (vgl. WO-92/10660), 4-(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo- 3-trifluormethyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-(ethylsulfonylamino)-5-fluor-benzolcarbothioamid (HWH4991, vgl. WO-95/30661), 2-Chlor-N-[1-(2,6-dichlor-4-difluormethyl-phenyl)-4-nitro-1H-pyrazol-5-yl]-propancarbonsäureamid (SLA5599, vgl. EP-A-303153), [2-Chlor-3-(4,5-dihydro-3-isoxazolyl)-4-methylsulfonyl-phenyl-(5- hydrox-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-methanon (vgl. WO-96/26206, WO-98/31681), [3-(4,5-Dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-methylsulfonyl-phenyl]-(5-hydrox-1- methyl-1H-pyrazol-4-yl)-methanon (vgl. WO-96/26206, WO-98/31681), [3-[2-Chlor- 3[(2,6-dioxo-cyclohexyl)-carbonyl]-6-ethylsulfonyl-phenyl]-5-isoxazolyl]-acetonitril (vgl. WO-01/28341), 2-[2-Chlor-4-methylsulfonyl-3-[(2,2,2-trifluor-ethoxy)- methyl]-benzoyl]-1,3-cyclohexandion (vgl. WO-01/28341), 2-[[5,8-Dimethyl-1,1-dioxido-4-(2-pyrimidinyloxy)-3,4-dihydro-2H-thiochromen-6-yl]-carbonyl]-1,3-cyclohexandion (vgl. WO-01/28341)
    ("Wirkstoffe der Gruppe 2"),
    und/oder
  • (c) eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
  • 4-Dichloracety1-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexahydro- 3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4-Dichloracetyl- 3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxyessigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl), α-(Cyanomethoximino)- phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlorphenoxy-essigsäure (2,4-D), 2,2-Dichlor- N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(1-methyl- 1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 1- (2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 4-Chlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), (+-)-2-(4-Chlor-2- methylphenoxy)propansäure (Mecoprop), Diethyl-1-(2,4-dichlorpheny1)-4,5-dihydro- 5-methyl-1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) 2-Dichlormethyl-2- methyl-1,3-dioxolan (MG-191), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(1,3-Dioxolan-2-yl- methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl- methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyloxazolidin (R-29148), N-Cyclopropyl-4-[[(2-methoxy-5-methyl-benzoyl)-amino]- sulfonyl]-benzamid, N-[[(4-Methoxyacetylamino)-phenyl]-sulfonyl-2-methoxy-benzamid und N-[[(4-Methylaminocarbonylamino)-phenyl]-sulfonyl-2-methoxy-benzamid (letztere jeweils bekannt aus WO-99/66795),4-(2- Chlorobenzoylaminosulfonyl)-N-propylbenzamid (WO 99/16744), N- (Phenylsulfamoyl) Benzamid-Derivate der Formel (V)


    in welcher
    R1 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C5-C6)- Cycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl mit bis zu drei Heteroatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C2)-Alkylsulfinyl, (C1-C2)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Haloalkyl substituiert sind;
    R2 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (C1-C4)- Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy und (C1-C4)-Alkylthio substituiert sind;
    R3 Halogen, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1- C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)- Alkylcarbonyl steht;
    R4 Wasserstoff oder Methyl;
    R5 Halogen; Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C3- C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (C1-C4)-Alkoxy, Cyano, (C1-C4)-Alkylthio, (C1- C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl oder (C1- C4)-Alkylcarbonyl;
    n 0, 1 oder 2 und
    m 1 oder 2
    bedeuten, sowie deren Salze insbesondere der Natriumsalze (bekannt aus WO-099/16744), 2-Methoxy-N-[4-(2-methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]acetamid (DE-A1-196 21 522), N-Acylsulfonamid-Derivate der Formel (VI)


    in welcher
    R1 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Furanyl oder Thienyl, wobei jeder der letztgenannten vier Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogen (C1-C4)-Alkyoxy, Halogen- (C1-C6)-alkoxy und (C1-C4)-Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Halogenalkyl substituiert ist;
    R2 Wasserstoff oder Methyl;
    R3 Halogen, Halogen-(C1-C4)-alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)- Alkylcarbonyl,
    R4 Wasserstoff oder Methyl
    R5 Halogen, (C1-C4)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (C1-C4)-Alkoxy, Cyano, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1- C4)-Alkylcarbonyl,
    n 0, 1 oder 2 und
    m 1 oder 2 bedeuten,
    sowie deren Alkalimetallsalze, insbesondere der Natriumsalze (bekannt aus DE- A1-196 21 522).
    ("Wirkstoffe der Gruppe 3 ").
  • Die an den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen beteiligten Verbindungen enthalten gegebenenfalls ein oder mehrere asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome und können deshalb in verschiedenen enantiomeren (R- oder S-konfigurierten) bzw. diastereomeren Formen vorliegen. Die Erfindung bezieht sich sowohl auf die möglichen Kombinationen mit einzelnen enantiomeren bzw. stereoisomeren Formen
  • Bevorzugte Bedeutungen der oben in Zusammenhang mit der Formel (I) aufgeführten Gruppen werden im Folgenden definiert.
    A1 für eine Einfachbindung oder O (Sauerstoff) steht.
    A2 steht bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen), Alkendiyl oder Alkindiyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen.
    Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht
    R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für die Gruppierung -C(O)R2, -C(S)R2.
    R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydrazino, für C1-C4-Alkyl-carbonyl, für C1-C4-Alkoxy-carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4 -Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Alkoxyamino oder Alkylhydrazino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für Dialkylamino, N- atomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloxyamino, Alkinyl, Alkinyloxy oder Alkinylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4 Alkoxy, C1-C4-IIalogenalkoxy oder C1-C4- Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Aryloxycarbonyl, Arylthio, Arylamino, Arylhydrazino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio oder Arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4 Alkoxy, C1-C4 Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4 Alkoxy-carbonyl, C3-C6 Cycloalkyl oder C3- C6-Cycloalkyl-C1-C4 alkyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio oder Heterocyclylalkylamino, wobei jeweils die Heterocyclyl-Gruppierung bis zu 10 Kohlenstoffatome und zusätzlich mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Reihe Stickstoff (N) (höchstens jedoch 5 N-Atome), Sauerstoff (O) (höchstens jedoch 2 O-Atome), Schwefel (S) (höchstens jedoch 2 S-Atome), SO oder SO2 sowie gegebenenfalls zusätzlich eine Gruppe ausgewählt aus Oxo (C = O), Thioxo (C = S), Imino (C = NH), Cyanoimino (C = N-CN), Nitroimino (C = N-NO2) enthält.
    X steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4 -Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
    Y steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder fixt jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4 -Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
    Z steht bevorzugt für eine der nachstehenden Gruppierungen


    m steht bevorzugt für die Zahlen 0 bis 3.
    R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4 Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für Phenyl, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Sauerstoff oder Alkandiyl (Alkylen) mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen.
    R4 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4 Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4 -Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4- Halogenalkylsulfonyl substituiertes Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylsulfinyl oder Arylalkylsulfonyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
    R5 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
    R6 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4 Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4 Alkylsulfinyl oder C1-C4 -Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4 Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4 Alkylthio, C1-C4 -Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
    R7 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C4 Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1- C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1- C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
    R8 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
    R9 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
    R10 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
  • R11 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
    A2 steht besonders bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Methylen (-CH2-), Ethan-1,1-diyl (-CH(CH3)-), Ethan-1,2-diyl (Dimethylen, -CH2CH2-), Propan-1,1-diyl (-CH(C2H5)-), Propan-1,2-diyl (-CH(CH3)CH2-), Propan-1,3- diyl (-CH2CH2CH2-), Butan-1,3-diyl (-CH(CH3)CH2CH2-), Butan-1,4-diyl (- CH2CH2CH2CH2-), Ethendiyl, Propendiyl, Butendiyl, Ethindiyl, Propindiyl oder Butindiyl.
    R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Naphthylmethyl oder Naphthylethyl oder für Gruppierung -C(O)-R2, -C(S)-R2.
    R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, n-, i-, s- oder t-Butoxyamino, Methylhydrazino, Ethylhydrazino, n- oder i-Propylhydrazino, n-, i-, s- oder t-Butylhydrazino, für Dimethylamino, Diethylamino, N-Methyl-methoxyamino, Dimethylhydrazino oder Diethylhydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Pentenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Propenylamino, Butenylamino, Pentenylamino, Propenyloxyamino, Butenyloxyamino, Pentenyloxyamino, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Pentinyloxy, Propinylamino, Butinylamino oder Pentinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclobuylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylamino, Phenylhydrazino, Naphthyl, Naphthyloxy, Naphtylthio, Naphthylamino, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethylthio, Phenylethylthio, Phenylmethylamino, Phenylethylamino, Naphthylmethyl, Naphthylethyl, Naphthylmethoxy, Naphthylethoxy, Naphthylmethylamino oder Naphthylethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy oder Heterocyclylalkylamino aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Furyloxy, Tetrahydrofuryloxy, Furylamino, Tetrahydrofurylamino, Furylmethyl, Tetrahydrofurylmethyl, Furylmethoxy, Tetrahydrofurylmethoxy, Furylmethylamino, Tetrahydrofurylmethylamino, Thienyl, Ihienylmethyl, Pyrrolidinyl, Pyrrolidinylamino, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Indolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyloxy, Pyrazolylamino, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl, Imidazolylmethyl, 2-Oxo-1,3-diaza-cyclopentyl, Oxazolyl, Dihydrooxazolyl (Oxazolinyl), Isoxazolyl, Dihydroisoxazolyl (Isoxazolinyl), Tetrahydroisoxazolyl (Isoxazolidinyl), Oxazolylmethyl, Thiazolyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thiazolidinyl), Thiazolylmethyl, Thiazolidinyl, Oxothiazolidinyl, Cyanoiminothiazolidinyl, Oxotriazolinyl, Oxotetrazolinyl, Piperidinyl, Piperidinylamino, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-1,3-diaza-cyclohexyl, 2-Oxo- 1-aza-cycloheptyl, 2-Oxo-1,3-diaza-cycloheptyl, Morpholinyl, Morpholinylamino, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinyloxy, Pyridinylamino, Pyridinylmethyl, Pyridinylmethoxy, Pyrimidinyl, Pyrimidinyloxy, Pyrimidinylmethyl, Pyrimidinylmethoxy.
    X steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t- Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.
    Y steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t- Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.
    m steht besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1 oder 2.
    R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, oder für Phenyl, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Sauerstoff, Propan-1,3-diyl oder Butan-1,4-diyl.
    R4 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, Fluor oder Chlor, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Phenyloxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylalkoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl.
    R5 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
    R6 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-ButylthioMethylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Phenyl oder Phenylmethyl.
    R7 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i- Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Phenylmethoxy, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylmethoxy oder Phenylsulfonyloxy.
    R8 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.
    R9 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
    R10 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
    R11 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.
    A2 steht ganz besonders bevorzugt eine Einfachbindung, für Methylen (-CH2-) oder für Ethan-1,2-diyl (Dimethylen, -CH2CH2-).
    R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für Gruppierung -C(O)-R2, -C(S)-R2.
    R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Hydroxyamino, Hydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, für Dimethylamino, für N-Methyl-methoxyamino, für Dimethylhydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino, Butenylamino, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino oder Butinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylamino, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Furyloxy, Tetrahydrofuryloxy, Furylamino, Tetrahydroflirylamino, Furylmethyl, Tetrahydrofurylmethyl, Furylmethoxy, Tetrahydrofurylmethoxy, Furylmethylamino, Tetrahydrofurylmethylamino, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolidinyl, Pyrrolidinylamino, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Indolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyloxy, Pyrazolylamino, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl, Imidazolylmethyl, 2-Oxo-1,3-diaza-cyclopentyl, Oxazolyl, Dihydrooxazolyl (Oxazolinyl), Isoxazolyl, Dihydroisoxazolyl (Isoxazolinyl), Tetrahydroisoxazolyl (Isoxazolidinyl), Oxazolylmethyl, Thiazolyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thiazolidinyl), Thiazolylmethyl, Thiazolidinyl, Oxothiazolidinyl, Cyanoiminothiazolidinyl, Oxotriazolinyl, Oxotetrazolinyl, Piperidinyl, Piperidinylamino, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-1,3- diaza-cyclohexyl, 2-Oxo-1-aza-cycloheptyl, 2-Oxo-1,3-diaza-cycloheptyl, Morpholinyl, Morpholinylamino, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinyloxy, Pyridinylamino, Pyridinylmethyl, Pyridinylmethoxy, Pyrimidinyl, Pyrimidinyloxy, Pyrimidinylmethyl, Pyrimidinylmethoxy.
    X steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl.
    Y steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl.
    m steht ganz besonders bevorzugt für die Zahlen 0 oder 1.
    R3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, oder für Phenyl, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Sauerstoff, Propan-1,3-diyl oder Butan-1,4-diyl.
    R4 steht ganz besonders bevorzugt für Hydroxy, für Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i- Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyloxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl.
    R5 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl.
    R6 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Phenylmethyl.
    R7 steht ganz besonders bevorzugt für Hydroxy, für Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i- Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylmethoxy oder Phenylsulfonyloxy.
    R8 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.
    R9 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl.
    R10 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl.
    R11 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.
  • Die Verbindungen der Formeln (I-A) bis (I-C) werden als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 besonders hervorgehoben:


  • A1, A2, Q, R1, R2, X, Y und Z haben hierbei jeweils die oben als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen.
  • Weiter werden die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I-A1) bis (I-A4), (I-B1) bis (I-B4) und (I-C1) bis (I-C4) als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders hervorgehoben:






    m, A1, A2, Q, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X und Y haben hierbei jeweils die oben als bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen.
  • Ganz besonders hervorzuheben sind die Verbindungen der Formeln (I), (I-1), (I-2), (I-3), (I-A1) bis (I-A4), (I-B1) bis (I-B4) und (I-C1) bis (I-C4), bei welchen A1 für Sauerstoff und A2 für Ethan-1,2-diyl steht.
  • Ganz besonders hervorzuheben sind weiter die Verbindungen der Formeln (I), (I-1), (I-2), (I-3), (I-A1) bis (I-A4), (I-B1) bis (I-B4) und (I-C1) bis (I-C4), bei welchen A1 und A2 gemeinsam für Methylen steht.
  • Ganz besonders hervorzuheben sind weiter die Verbindungen der Formel (I), (I-1), (I-2), (I-3), (I-A1) bis (I-A4), (I-B1) bis (I-B4) und (I-C1) bis (I-C4), bei welchen A1 und A2 gemeinsam für eine Einfachbindung steht.
  • Ganz besonders hervorzuheben sind weiter die Verbindungen der Formel (I), (I-1), (I-2), (I-3), (I-A1), (I-A2), (I-A4), (I-B1), (I-B2), (I-B4), (I-C1), (I-C2) und (I-C4), bei welchen A1 und A2 für eine Einfachbindung, R1 für Wasserstoff und R2 für N- Methyl-methoxyamino steht.
  • Beispiele für die als erfindungsgemäße Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (I) sind in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführt. Dabei ist jeweils nur eines der möglichen Tautomeren gezeigt.


    Tabelle 1 Beispiele für die Wirkstoff-Komponenten der Formel (I)





































  • Die Verbindung N'-[2,6-Dichlor-3-[(2,6-dioxo-cyclohexyl)-carbonyl]-phenyl]-N- methoxy-N-methyl-harnstoff (Beispiel I-2 in Tabelle 1) wird als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.
  • Die Verbindung N'-[2,6-Dichlor-3-[(1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)-carbonyl]- phenyl]-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Beispiel I-3 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.
  • Die Verbindung N'-[2,6-Dichlor-3-[(5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-phenyl]-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Beispiel I-4 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.
  • Die Verbindung N-[2,6-Dichlor-3-[(2,6-dioxo-cyclohexyl)-carbonyl]-phenyl]-3- methyl-2-oxo-1-imidazolidin-carboxamid (Beispiel I-7 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.
  • Die Verbindung N-[2,6-Dichlor-3-[(2,6-dioxo-cyclohexyl)-carbonyl]-phenyl]-3- methyl-2-oxo-tetrahydro-1(2H)-pyrimidin-carboxamid (Beispiel I-8 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.
  • Die Verbindung N-[2,6-Dichlor-3-[(2,6-dioxo-cyclohexyl)-carbonyl-phenyl]-4- morpholin-carboxamid (Beispiel I-11 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.
  • Die Verbindung N'-[2,6-Dichlor-3-(2-cyano-3-cyclopropyl-3-oxo-propanoyl)- phenyl]-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Beispiel I-29 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.
  • Die Verbindungen der Formel (I) sind in den oben zu den substituierten Arylketonen angegebenen Patentanmeldungen beschrieben.
  • Man erhält die neuen substituierten Arylketone der Formel (I), wenn man
  • (a) Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (II)


    in welcher
    A1 A2, R1 X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III)


    in welcher
    Q und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und
    Q1 für Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Aryloxy oder Arylthio, bevorzugt für Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Methlthio, Ethylthio, Phenyloxy oder Phenylthio steht,
    - oder gegebenenfalls mit entsprechenden Iso(thio)cyanaten -
    gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel, wie z. B. Kaliumcarbonat oder Triethylamin, und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel, wie z. B. Acetonitril, N,N-Dimethylformamid oder Methanol, bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele),
    oder wenn man
  • (b) Carbonsäuren der allgemeinen Formel (IV)


    in welcher
    A1 A2, Q, R1 R2, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben
    - oder reaktionsfähige Derivate hiervon, wie z. B. entsprechende Säurehalogenide, Säurecyanide oder Ester -
    mit Verbindungen der allgemeinen Formel (V)

    H-Z (V)

    in welcher
    Z die oben angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittel, wie z. B. Dicyclohexylcarbodiimid, sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel, wie z. B. Triethylamin und Trimethylsilylcyanid, und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel, wie z. B. Acetonitril, bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele),
    und gegebenenfalls im Anschluss an die Durchführung der Verfahren (a) oder (b) an den so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Rahmen der Substituentendefinition Folgeumsetzungen (beispielsweise Substitutions-, Oxidations- oder Reduktionsreaktionen) zur Umwandlung in andere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach üblichen Methoden durchführt.
  • Die Wirkstoffe der Gruppe 2 können ihrer chemischen Struktur entsprechend folgenden Wirkstoffklassen zugeordnet werden:
    Amide (z. B. Isoxaben, Picolinafen, Propanil), Arylheterocyclen (z. B. Azafenidin, Benzfendizone, Butafenacil-allyl, Carfentrazone-ethyl, Cinidon-ethyl, Fluazolate, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flupropacil, Fluthiacet-methyl, Oxadiazon, Oxadiargyl, Profluazol, Pyraflufen-ethyl, Pyridate, Pyridafol, Sulfentrazone, Thidiazimin, 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluor-benzolcarbothioamid), Aryloxyphenoxypropionate (z. B. Clodinafop-propargyl, Cyhalofop-butyl, Diclofop-methyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fluazifop-P-butyl, Haloxyfop-R-methyl, Quizalofop-P-ethyl), Carbonsäurederivate (z. B. Clopyralid, Dicamba, Fluroxypyr, Picloram, Triclopyr), Benzothiadiazole (z. B. Bentazon), Chloracetamide (z. B. Acetochlor, Alachlor, Butachlor, (S-) Dimethenamid, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor), Cyclohexandione (z. B. Butroxydim, Clefoxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim), Dinitroaniline (z. B. Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Trifluralin), Diphenylether (z. B. Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Bifenox, Fluoroglycofen-ethyl, Fomesafen, Lactofen, Oxyfluorfen), Harnstoffe (z. B. Chlortoluron, Diuron, Isoproturon, Linuron, Metobromuron, Metoxuron), Imidazolinone (z. B. Imazamethabenzmethyl, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr), Isoxazole (z. B. Isoxaflutole), Nicotinanilide (z. B. Diflufenican), Nitrile (z. B. Bromoxynil, Ioxynil), Organophosphor-Verbindungen (z. B. Anilofos, Glufosinate-ammonium, Glyphosate-isopropylammonium, Sulfosate), Oxyacetamide (z. B. Flufenacet, Mefenacet), Phenoxycarbonsäurederivate (z. B. 2,4-D, Dichlorprop-P, MCPA, MCPB, Mecoprop), Pyrazole (z. B. Pyrazolate, Pyrazoxyfen), Pyridazinone (z. B. Norflurazon), Pyridine (z. B. Dithiopyr, Thiazopyr), Pyrimidinyl(thio)benzoate (z. B. Bispyribac, Pyribenzoxim, Pyrithiobac, Pyriminobac), Sulfonylharnstoffe (z. B. Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Foramsulfuron, Iodosulfuron-methyl-sodium, Imazosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron-methyl, Prosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Rimsulfuron, Sulfometuron-methyl, Sulfosulfuron, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron-methyl, Tritosulfuron), Tetrazolinone (z. B. Fentrazamide), Thiocarbamate (z. B. Butylate, Dimepiperate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Prosulfocarb, Triallate), Triazine (z. B. Ametryn, Atrazin, Cyanazine, Dimexyflam, Simazin, Terbuthylazine, Terbutryn), Triazinone (z. B. Hexazinone, Metamitron, Metribuzin), Triazole (z. B. Amitrole), Triazolinone (z. B. Amicarbazone, Flucarbazone-sodium, Propoxycarbazone-sodium) Triazolopyrimidine (z. B. Cloransulammethyl, Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam), Triketone (z. B. Mesotrione, Sulcotrione), Uracile (z. B. Bromacil).
  • Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 2 werden besonders hervorgehoben:
    Acetochlor, Alachlor, Amicarbazone, Amidosulfuron, Anilofos, Atrazin, Azimsulfuron, Benfuresate, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzobicyclon, Benzofenap, Bifenox, Bispyribac-sodium, Bromobutide, Butachlor, Butamifos, Butenachlor, Cafenstrole, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Chlornitrofen, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clodinafop-propargyl, Clomazone, Clomeprop, Cumyluron, Cyanazine, Cyclosulfamuron, Cyhalofop-butyl, 2,4-D, Dichlorprop-P, Diethatyl-ethyl, Dimepiperate, Dimethametryn, Dimethenamid, S-Dimethenamid, Dithiopyr, Dymron (Daimuron, Dimuron), Esprocarb, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop-(P)-ethyl, Fentrazamide, Fluazifop-P-butyl, Flucarbazonesodium, Flufenacet, Flumetsulam, Halosulfuron-methyl, Haloxyfop-P-methyl, HOK- 201, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Indanofan, Isoxaflutole, MCPA, Mefenacet, Mesosulfuron, Mesotrione, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metsulfuron-methyl, Metribuzin, Molinate, Naproanilide, Nicosulfuron, OK- 701, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Pendimethalin, Pentoxazone, Piperophos, Pretilachlor, Profoxydim, Propanil, Propoxycarbazone-sodium, Pyraclonil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Qinclorac, Quinoclamine, Simazin, Simetryn, Sulcotrione, Terbuthylazine, Thenylchlor, Thifensulfuron-methyl, Tiocarbazil, Tritosulfuron.
  • Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mittel einen oder zwei Wirkstoffe der Gruppe 1 und zusätzlich 1, 2, 3 oder 4 Wirkstoffe der Gruppe 2 und/oder einen Wirkstoff der Gruppe 3.
  • Besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mittel einen Wirkstoff der Gruppe 1 und zusätzlich 1, 2 oder 3 Wirkstoffe der Gruppe 2 und/oder einen Wirkstoff der Gruppe 3.
  • Ganz besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mittel einen Wirkstoff der Gruppe 1 und zusätzlich 1 oder 2 Wirkstoffe der Gruppe 2 und/oder einen Wirkstoff der Gruppe 3.
  • Beispiele für erfindungsgemässe Kombinationen aus jeweils einem Wirkstoff der Gruppe 1 und zusätzlich 1, 2 oder 3 Wirkstoffen der Gruppe 2 und/oder einer Verbindung der Gruppe 3 sind nachstehend in Tabelle 2 aufgeführt. Die Bezeichnungen der Wirkstoffe der Formel (I) (Wirkstoffe der Gruppe 1) sind dabei jeweils der Tabelle 1 entnommen. Tabelle 2 Beispiele für Kombinationen bestehend aus einem Wirkstoff der Gruppe 1 und 1, 2 oder 3 Wirkstoffen der Gruppe 2 und/oder einer Verbindung der Gruppe 3











































































  • Es wurde nun überraschend gefunden, dass die vorstehend definierten Wirkstoffkombinationen aus den substituierten Arylketonen der Formel (I) und den vorstehend angeführten Wirkstoffen der Gruppe 2 bei sehr guter Nutzpflanzen-Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, vor allem in Baumwolle, Gerste, Kartoffeln, Mais, Reis, Soja, Sonnenblumen, Weizen und Zuckerrohr, insbesondere in Gerste, Mais, Reis und Weizen, ganz besonders in Reis, zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern verwendet werden können und dass sie auch zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich verwendet werden können.
  • Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen aus Verbindungen der oben aufgeführten Gruppen 1 und 2 erheblich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.
  • Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in vielen Kulturen gut verträglich, wobei die neuen Wirkstoffkombinationen auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter gut bekämpfen. Die neuen Wirkstofflcombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Herbizide dar.
  • Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstofflcombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) 0,01 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,02 bis 500 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,05 bis 100 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2.
  • Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 3 werden besonders hervorgehoben:
  • 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl) und Diethyl- 1-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) besonders geeignet zur Verbesserung der Verträglichkeit in Getreide, sowie 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 2,2-Dichlor- N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2- dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900) und 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyloxazolidin (R-29148), besonders geeignet zur Verbesserung der Verträglichkeit in Mais.
  • Es ist als überraschend anzusehen, dass aus einer Vielzahl von bekannten Safenern oder Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kulturpflanzen zu antagonisieren, gerade die oben aufgeführten Verbindungen der Gruppe 3 geeignet sind, die schädigende Wirkung von Wirkstoffen der Formel (I) und deren Salzen, gegebenenfalls auch in Kombination mit einem oder mehreren der oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 2, auf die Kulturpflanzen annähernd vollständig aufzuheben, ohne dabei die herbizide Wirksamkeit gegenüber den Unkräutern zu beeinträchtigen.
  • Überraschenderweise wurde zudem gefunden, dass auch die herbizid wirksame Substanz 2,4-Dichlorophenoxy-essigsäure (2,4-D) und ihre Derivate die oben beschriebene Safeneraufgabe übernehmen können.
  • Eine bevorzugte Ausführungsform ist daher auch eine Mischung enthaltend eine Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze einerseits und 2,4-D und/oder dessen Derivate andererseits, gegebenenfalls in Kombination mit einem oder mehreren der oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 2. Typische Derivate von 2,4-D sind z. B. deren Ester.
  • Überraschenderweise wurde ebenfalls gefunden, dass auch die herbizid wirksamen Substanzen (4-Chlor-2-methylphenoxy)essigsäure (MCPA) und (+-)-2-(4-Chlor-2- methylphenoxy)-propansäure (Mecoprop) eine Safeneraufgabe übernehmen können. Die genannten Verbindungen sind in den folgenden Patentanmeldungen beschrieben:
    JP 63 072 605 und GB 00 820 180.
  • Die Verbindungen Diethyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazole- 3,5-dicarboxylate (Mefenpyr-diethyl), (1-Methyl-hexyl)-[(5-chloro-8-quinolinyl)oxy]- acetate (Cloquintocet-mexyl) und Ethyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)- 1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate (Fenchlorazole-ethyl) sind in den folgenden Patentanmeldungen beschrieben: DE-A-39 39 503, EP- A-191 736 bzw. DE-A-35 25 205.
    2,4-D ist ein bekanntes Herbizid.
  • Der vorteilhafte Effekt der Kulturpflanzenverträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen ebenfalls besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) oder dessen Mischungen mit Wirkstoffen der Gruppe 2 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile einer der oben unter (c) genannten, die Kulturpflanzen Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Antidots/Safener).
  • Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Pflanzenteile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhiozome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
  • Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetic Modifled Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
  • Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
  • Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
  • Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z. B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z. B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z. B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z. B. Mais), StarLink® (z. B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z. B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z. B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z. B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z. B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
  • Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen.
  • Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
  • Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
  • Unter den durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder durch Kombination dieser Methoden erhaltenen Pflanzen werden solche Pflanzen hervorgehoben, die sog. ALS-, 4-HPPD-, EPSP- und/oder PPO-Hemmstoffe tolerieren, wie z. B. Acuron-Pflanzen.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
    Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
    Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
    Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
    Monokotyle Kulturen der Gattungen: Alijum, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
  • Die Verwendung der erflndungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffkombinationen können sowohl in konventionellen Anbauverfahren (Reihenkulturen mit geeigneter Reihenweite) in Plantagenkulturen (z. B. Wein, Obst, Zitrus) sowie in Industrie- und Gleisanlagen, auf Wegen und Plätzen, aber auch zur Stoppelbehandlung und beim Minimum-Tillage- Verfahren eingesetzt werden. Sie eignen sich weiterhin als Abbrenner (Krautabtötung z. B. in Kartoffeln) oder als Defoliantien (z. B. in Baumwolle). Ferner sind sind sie für den Einsatz auf Bracheflächen geeignet. Weitere Einsatzgebiete sind Baumschulen, Forst, Grünland und Zierpflanzenbau.
  • Die Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
  • Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
  • Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
  • Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
    z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
  • Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoftkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d. h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.
  • Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf-Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z. B. das Handelspräparat "Rako Binol") oder Ammoniumsalze wie z. B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
  • Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf-Verfahren. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
  • Die gute herbizide Wirkung der neuen Wirkstoftkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen durchweg eine sehr gute Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
  • Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstofflcombination größer ist als die der einzelnen applizierten Wirkstoffe.
  • Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S. R.: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967):
  • Wenn
    X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Formel I) bei p kg/ha Aufwandmenge
    und
    Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Formel II) bei q kg/ha Aufwandmenge
    und
    E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge,
    dann ist

    E = X + Y-(X*Y/100).
  • Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, das heißt, sie zeigt einen synergistischen Effekt.
  • Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination dreier Herbizide kann ebenfalls der oben angegebenen Literatur entnommen werden.
  • Anwendungsbeispiele Beispiel A/Gewächshaus Test an verpflanztem Wasserreis
  • Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
    Emulgator: 1 Gewichtsteil Benzyloxypolyglykolether
  • Zur Herstellung einer Wirkstoffzubereitung wird 1 Gewichtsteil einer erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination mit der angegebenen Menge Lösungsmittel vermischt und nach Zugabe der angegebenene Menge des Emulgators mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.
  • Pflanzgefäße (500 cm2) werden mit Boden (Erde) aus einem Reisfeld gefüllt und jeweils 3 Reispflanzen (Sorte: Nipponbare, 2-3-Blatt-Stadium, Höhe: ca. 15 cm) werden in die Mitte der Pflanzgefäße eingepflanzt. Samen werden in die gleichen Pflanzgefäße ausgesät. Der Boden in den Gefäßen wird feucht gehalten. Nach zwei Tagen wird jedes Pflanzgefäß bis zu einer Wassertiefe von 2-3 cm überstaut.
  • Fünf Tage nach dem Verpflanzen der Reispflanzen wird die Wirkstoffinenge in oben beschriebener Zubereitung auf die Wasseroberfläche in den Pflanzgefäßen mit einer Pipette aufgetragen. Die Wassertiefe in den Pflanzgefäßen wird bei 2-3 cm gehalten.
  • 3 Wochen nach der Wirkstoff-Applikation wird der Wirkungsgrad bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.
  • Es bedeuten
    0% keine Wirkung/Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)
    100% vollständige Abtötung
  • Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachstehenden Tabelle A1 hervor, wobei die in der Tabelle verwendeten Abkürzungen die folgenden Bedeutungen haben:
    (I-2) N'-[2,6-Dichlor-3-[(2,6-dioxo-cyclohexyl)-carbonyl]-phenyl]-N-methoxy-N- methyl-harnstoff
    (A) Fentrazamide Tabelle A1

Claims (9)

1. Mittel, enthaltend einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
a) zumindest ein substituiertes Arylketon der Formel (I)


in welcher
A1 für eine Einfachbindung oder für O (Sauerstoff) steht,
A2 für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen), Alkendiyl oder Alkindiyl steht,
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl, oder für die Gruppierung -C(Q)- R2 steht,
R2 für Wasserstoff, Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydrazino, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxyamino, N-Alkyl-alkoxyamino, Alkylhydrazino, Dialkylhydrazino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloxyamino, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylamino, Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Aryloxycarbonyl, Arylthio, Arylamino, Arylhydrazino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio oder Heterocyclylalkylamino steht,
X für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl steht,
Y für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl steht, und
Z für eine der nachstehenden Gruppierungen steht


wobei
m für die Zahlen 0 bis 6 steht,
R3 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylthio oder Aryl steht, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Sauerstoff oder Alkandiyl (Alkylen) steht,
R4 für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylsulfinyl oder Arylalkylsulfonyl steht,
R5 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl oder Cycloalkyl steht,
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
R7 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy steht,
R8 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
R9 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht,
R10 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht, und
R11 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
- einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und der möglichen Salze bzw. Säure- oder Basen-Addukte der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) -
("Wirkstoff der Gruppe 1")
und
b) eine oder mehrere Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält
4-(2-Chlor-phenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1- carboxamid (Fentrazamide), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), 2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Acetochlor), 5-(2-Chlor-4- trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-Natriumsalz (Acifluorfensodium), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclonifen), 2-Chlor-N- (methoxymethyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Alachlor), N-Ethyl-N'-i- propyl-6-methylthio-1,3,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn), 4-Amino-N-(1,1-Dimethyl-ethyl)-4,5-dihydro-3-(1-methyl-ethyl)-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1- carboxamid (Amicarbazone), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(N- methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harnstoff (Amidosulfuron), 1H-1,2,4- Triazol-3-amin (Amitrole), S-[2-[(4-Chlor-phenyl)-(1-isopropyl)-amino]-2- oxo-ethyl]-O,O-dimethyl-phosphorodithioate (Anilofos), 6-Chlor-4-ethylamino-2-isopropylamino-1,3,5-triazin (Atrazin), 2-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin-3(2H)-on (Azafenidin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-[1-methyl-4-(2-methyl- 2H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-5-ylsulfonyl]-harnstoff (Azimsulfuron), N- Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4- Chlor-2-oxo-3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6- dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Benfluralin), 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl- 5-benzofuranyl-ethansulfonat (Benfuresate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylmethylsulfonyl)-harnstoff (Bensulfuronmethyl), S-[(4-Chlor-phenyl)-methyl]-diethylthiocarbamat (Benthiocarb, Thiobencarb), 2-[2-[4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl- 1(2H)-pyrimidinylphenoxymethyl]-5-ethyl-phenoxy-propansäure-methylester (Benzfendizone), 3-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenylthio-bicyclo-[3.2.1]-oct-3-en-2-on (Benzobicyclon), 2-([4-(2,4-Dichlor-3-methylbenzoyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl]-oxy]-1-(4-methyl-phenyl)-ethanon (Benzofenap), Ethyl N-benzoyl-N-(3,4-dichlor-phenyl)-DL-alaninat (Benzoylprop-ethyl), 3-i-Propyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), Methyl-5-(2,4-dichlor-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Bifenox), 2,6-Bis- (4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyribacsodium), 5-Brom-6-methyl-3-(1-methyl-propyl)-2,4(1H,3H)pyrimidindion (Bromacil), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-butanamid (Bromobutide), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)- oxim (Bromofenoxim), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), N- Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor- 5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)-benzoesäure-[1,1-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester (Butafenacilallyl), Thiophosphorsäure-N-s-butylamid-O-ethylester-O-(5-methyl-2-nitrophenyl-ester) (Butamifos), (Z)-2-Chlor-N-[(2-butenyloxy)-methyl]-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butenachlor), 2-(1-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5- [2,4,6-trimethyl-3-(1-oxo-butyl)-phenyl]-2-cyclohexen-1-on (Butroxydim), S- Ethyl-bis-(2-methyl-propyl)-thiocarbamat (Butylate), N,N-Diethyl-3-(2,4,6- trimethyl-phenylsulfonyl)-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid (Cafenstrole), 2-[1- [(3-Chlor-2-propenyl)-oxy-imino]-propyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H- pyran-4-yl)-2-cyclohexen-1-on (Caloxydim, Tepraloxydim), 2-(4-Chlor-2- fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl- 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2,4-Dichlor-1-(3- methoxy-4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure (Chloramben), N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- ethoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorimuron-ethyl), 1,3,5-Trichlor-2-(4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-ehlor-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorsulfuron), N'- (3-Chlor-4-methyl-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Chlortoluron), 2-Chlor- 3-[2-chlor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2- propansäure-ethylester (Cinidon-ethyl), Exo-1-methyl-4-isopropyl-2-(2- methyl-phenyl-methoxy)-7-oxabicyclo-[2.2.1]-heptan (Cimnethylin), N-(4,6- Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)- harnstoff (Cinosulfuron), 2-[1-[2-(4-Chlor-phenoxy)-propoxyaminobutyl]-5- (tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1,3-cyclohexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)- 2-[1-[[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]-propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1- on (Clethodim), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)- phenoxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 2-[(2-Chlor-phenyl)-methyl]-4,4- dimethyl-3-isoxazolidinon (Clomazone), 2-(2,4-Dichlor-3-methyl-phenoxy)- N-phenyl-propanamid (Clomeprop), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), Methyl-3-chloro-2-[(5-ethoxy-7-fluor[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl-sulfonyl)-amino]-benzoat (Cloransulam-methyl), N-[(2-Chlorphenyl)-methyl]-N'-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), 2- Chlor-4-ethylamino-6-(1-cyano-1-methyl-ethylamino)-1,3,5-triazin (Cyanazine), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron), 2-(1-Ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5- (tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-1-on (Cycloxydim), (R)-2-[4- (4-Cyano-2-fluor-phenoxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Cyhalofopbutyl), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba), (R)-2-(2,4-Dichlor-phenoxy)-propansäure (Dichlorprop-P), Methyl-2-[4-(2,4-dichlor-phenoxy)-phenoxy]-propanoat (Diclofopmethyl), N-(2,6-Dichlor-phenyl)-5-ethoxy-7-fluor-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]- pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam), N-(Chloracetyl)-N-2,6-(diethylphenyl)-glycin-ethylester (Diethatyl-ethyl), 1,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-1H- pyrazolium-methylsulfat (Difenzoquat), N-(2,4-Difluor-phenyl)-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-3-carboxamid (Diflufenican), 2-[1-[(3,5-Difluorphenyl)-amino-carbonyl-hydrazono]-ethyl]-pyridin-3-carbonsäure (Diflufenzopyr), S-(1-Methyl-1-phenyl-ethyl)-1-piperidin-carbothioat (Dimepiperate), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(2-methoxy-ethyl)-acetamid (Dimethachlor), N-(1,2-Dimethyl-propyl)-N'-ethyl-6-methylthio-1,3,5-triazin-2,4-diamin (Dimethametryn), (S-) 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamid (S-) (Dimethenamid), 2-Amino-4-(1-fluor-1- methyl-ethyl)-6-(1-methyl-2-(3,5-dimethyl-phenoxy)-ethylamino)-1,3,5-triazin (Dimexyflam), N3,N3-Diethyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3-diaminobenzol (Dinitramine), 6,7-Dihydro-dipyrido[1,2-a:2',1'-c]pyrazindiium (Diquat), S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3,5- dicarbothioat (Dithiopyr), N'-(3,4-Dichlor-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Diuron), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron, Daimuron, Dimuron), S-Ethyl-dipropylthiocarbamat (EPTC), S- (Phenylinethyl)-N-ethyl-N-(1,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-Ethyl-N-(2-methyl-2-propenyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Ethalfluralin), (S)-(2-Ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-S-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(2-ethoxy-phenoxysulfonyl)-harnstoff (Ethoxysulfuron), N-(2,3-Dichlor-phenyl)-4-ethoxymethoxy-benzamid (Etobenzanid), (R)-Ethyl-2-[4-(6- chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxaprop-(P)-ethyl), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-DL-alaninat (Flamprop-isopropyl), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-L-alaninat (Flamprop-isopropyl-L), Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat (Flamprop-methyl), N-(2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[1,2,4]- triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2-[4-(5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), 5-(4-Brom-1-methyl-5-trifluormethyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4- fluor-benzoesäure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Dihydro-3-methoxy-4- methyl-5-oxo-N-[(2-trifluormethoxy-phenyl)-sulfonyl]-1-H-1,2,4-triazol-1- carboxamid-Natriumsalz (Flucarbazone-sodium), Ethyl-[2-chloro-4-fluoro-5- (5-methyl-6-oxo-4-trifluormethyl-1(6H)-pyriazinyl)-phenoxy]-acetate (Flufenpyr), N-(2,6-Difluor-phenyl)-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2- sulfonamid (Flumetsulam), Pentyl-[2-chlor-4-fluor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro- 1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenoxy]-acetat (Flumiclorac-pentyl), 2-[7- Fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7- tetrahydro-1H-isoindol-1,3-dion (Flumioxazin), 2-[4-Chlor-2-fluor-5-[(1- methyl-2-propinyl)-oxy]-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindol-1,3(2H)- dion (Flumipropyn), 3-Chlor-4-chlormethyl-1-(3-trifluormethyl-phenyl)-2- pyrrolidinon (Fluorochloridone), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2- nitro-benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), 1-(4- Chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), 1-Isopropyl-2-chlor-5-(3,6-dihydro-3- methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidyl)-benzoat (Flupropacil), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6-trifluormethylpyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methylsodium), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy-1-methyl-ethylester, -1- methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5-Methylamino-2- phenyl-4-(3-trifluormethyl-phenyl)-3(2H)-furanon (Flurtamone), Methyl-[(2- chlor-4-fluor-5-(tetrahydro-3-oxo-1H,3H-[1,3,4]-thiadiazolo-[3,4-a]-pyridazin-1-yliden)-amino-phenyl]-thio-acetat (Fluthiacet-methyl), 5-(2-Chlor-4- trifluormethyl-phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen), 2- [[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino-sulfonyl]-4- formylamino-N,N-dimethyl-benzamid (Foramsulfuron), 2-Amino-4- (hydroxymethylphosphinyl)-butansäure (-ammoniumsalz) (Glufosinate (-ammonium)), N-Phosphonomethyl-glycin (-isopropylammmoniumsalz), (Glyphosate, -isopropylammonium), 3-Chlor-5-[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-1-methyl-1H-pyrazol-4-carbonsäure-methylester (Halosulfuron-methyl), (R)-2-[4-(3-Chlor-5-trifluormethylpyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure (-methylester, -2-ethoxy-ethylester, -butylester) (Haloxyfop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl), 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1-methyl-1,3,5-triazin-2,4(1H,3H)-dion (Hexazinone), N-(2,4-Difluor-phenyl-1,5-dihydro-N-i-propyl-5-oxo-1-[(tetrahydro-2H- pyran-2-yl)-methyl]-4H-1,2,4-triazol-4-carboxamid (HOK-201 - vgl. WO-98/38176 / US-6077814), Methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5- oxo-1H-imidazol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imazamethabenz-methyl), 2-(4,5- Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3- carbonsäure (Imazamethapyr), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo- 1H-imidazol-2-yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamox), 2- (4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-chinolin-3- carbonsäure (Imazaquin), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H- imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-chlor-imidazo[1,2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), 2-[2-(3-Chlor-phenyl)-oxiranylmethyl]-2-ethyl-1H- inden-1,3(2H)-dion (Indanofan), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)- N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Iodosulfuron-methylsodium), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropyl-phenyl)-harnstoff (Isoproturon), N-(3-(1-Ethyl-1- methyl-propyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), (4-Chlor- 2-methylsulfonyl-phenyl)-(5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-methanon (Isoxachlortole), (5-Cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethylphenyl)-methanon (Isoxaflutole), 2-[2-[4-[3,5-Dichlor-2-pyridinyl)-oxy]- phenoxy]-1-oxo-propyl]-isoxazolidin (Isoxapyrifop), 2-[(2,3-Dihydro-5,8-dimethyl-1,1-dioxidospiro[4H-1-benzothiopyran-4,2'-[1,3]-dioxolan]-6-yl)- carbonyl]-1,3-cyclohexandion-Kaliumsalz (Ketospiradox), (2-Ethoxy-1- methyl-2-oxo-ethyl)-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Lactofen), N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Linuron), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), 4-(4-Chlor-2- methyl-phenoxy)-buttersäure (MCPB), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)- propionsäure (Mecoprop), 2-(2-Benzthiazolyloxy)-N-methyl-N-phenyl-acetamid (Mefenacet), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]- amino]-sulfonyl]-4-[[(methylsulfonyl)-amino]methyl]-benzoesäure-methylester (Mesosulfuron), 2-(4-Methylsulfonyl-2-nitro-benzoyl)-1,3-cyclohexandion (Mesotrione), 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(1H-pyrazol-1-yl-methyl)- acetamid (Metazachlor), N'-(4-(3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H- 1-benzopyran-7-yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenzuron), N'-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron), (S)-2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)- acetamid (Metolachlor, S-Metolachlor), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)- 5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), N'-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), 4- Amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4- Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), S-Ethyl-hexahydro-1H-azepin-1- carbothioat (Molinate), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), N-Butyl-N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-dimethylcarbamoyl-pyridin-2-yl- sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), 4-Chlor-5-methylamino-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-3(2H)pyridazinon (Norflurazon), 4-(7-Chlor-2,4-dimethyl-5- benzofuranyl)-2,4-dihydro-2-methyl-5-trifluormethyl-3H-1,2,4-triazol-3-thion (OK-701 - vgl. WO-97/09326 / US-5759958), S-(2-Chlor-benzyl)-N,N-diethyl-thiocarbamat (Orbencarb), 4-Dipropylamino-3,5-dinitro-benzensulfonamid (Oryzalin), 3-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-1,3,4- oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiargyl), 3-[2,4-Dichlor-5-(1-methyl-ethoxy)- phenyl]-5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiazon), N-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-N'-(2-oxetan-3-yl-oxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Oxasulfuron), 3-[1-(3,5-Dichlor-phenyl)-1-i-propyl]-2,3-dihydro-6-methyl- 5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone), 2-Chlor-1-(3-ethoxy-4- nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl-benzen (Oxyfluorfen), 1,1'-Dimethyl-4,4'-bipyridinium (Paraquat), 1-Amino-N-(1-ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitrobenzol (Pendimethalin), 4-(t-Butyl)-N-(1-ethyl-propyl)-2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), 2-(2,2-Difluor-ethoxy)-N-(5,8-dimethoxy-[1,2,4]-triazolo- [1,5-c]-pyrimidin-2-yl)-6-trifluormethyl-benzolsulfonamid (Penoxsulam), 3- (4-Chlor-5-cyclopentyloxy-2-fluor-phenyl)-5-(1-methyl-ethyliden)-2,4-oxazolidin-dion (Pentoxazone), 2-Chlor-N-(2-ethoxy-ethyl)-N-(2-methyl-1- phenyl-1-propenyl)-acetamid (Pethoxamid), 4-Amino-3,5,6-trichlor-pyridin- 2-carbonsäure (Picloram), N-(4-Fluor-phenyl)-6-(3-trifluormethyl-phenoxy)- pyridin-2-carboxamid (Picolinafen), S-[2-(2-Methyl-1-piperidinyl)-2-oxoethyl]-O,O-dipropyl-phosphorodithioat (Piperophos), 2-Chlor-N-(2,6-diethylphenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)-acetamid (Pretilachlor), N-(4,6-Bis-difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Primisulfuron-methyl), 1-Chlor-N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluor-tetrahydro-1,3-dioxo-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-2(3H)-yl]-phenyl]-methansulfonamid (Profluazol), 2-[1-[[2-4-(Chlor-phenoxy)-propoxy]-imino]-butyl]-3- hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-1-on (Profoxydim), 2-Chlor-N-isopropyl-N-phenyl-acetamid (Propachlor), N-(3,4-Dichlorphenyl)-propanamid (Propanil), (R)-[2-[[(1-Methyl-ethyliden)-amino]-oxy]- ethyl]-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat (Propaquizafop), 2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-[(1-methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Propisochlor), 2-[[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1H-1,2,4- triazol-1-yl)-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxycarbazone-sodium), S-Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(3,3,3- trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Prosulfuron), Ethyl-[2-Chlor-5-(4- chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen-ethyl), 1-(3-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2- yl)-5-(methyl-2-propinylamino)-1H-pyrazol-4-carbonitril (Pyraclonil, Pyrazogyl), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)- pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)- 1,3-dimethyl-5-(phenylcarbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(4-ethoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), Diphenylmethanon-O-[2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2- yl-oxy)-benzoyl]-oxim (Pyribenzoxim), O-[3-(1,1-Dimethyl-ethyl)-phenyl]- (6-methoxy-2-pyridinyl)-methylthiocarbamat (Pyributicarb), 6-Chlor-3- phenyl-4-pyridazinol (Pyridafol), O-(6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-S- octyl-thiocarbonat (Pyridate), 6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7- [(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl-1(3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid), 2-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-methylester (Pyriminobac-methyl), 2-Chlor-6-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-ylthio)- benzoesäure-Natriumsalz (Pyrithiobac-sodium), 3,7-Dichlor-chinolin-8- carbonsäure (Quinchlorac), 7-Chlor-3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 2-Amino-3-chlor-1,4-naphthalindion (Quinoclamine), 2-[4-(6-Chlor- 2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propansäure (-ethylester, -tetrahydro-2-furanylmethylester) (Quizalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl), N-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-N'-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 2-(1-Ethoximinobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Sethoxydim), 6-Chlor-2,4-bis-ethylamino-1,3,5-triazin (Simazin), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone), Methyl 2-[[[[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]- benzoate (Sulfometuron-methyl), N-Phosphonomethyl-glycin-trimethylsulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethylsulfonyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron), 6-Chlor-4- ethylamino-2-tert-butylamino-1,3,5-triazin (Terbuthylazine), 2-tert-Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin (Terbutryn), 2-Chlor-N-(2,6- dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), 2-Difluormethyl-5-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2-methyl-propyl)-6-trifluormethyl-pyridin-3-carbonsäure-methylester (Thiazopyr), 6-(6,7-Dihydro-6,6- dimethyl-3H,SH-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4-(2- propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4-Methoxy-6- methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron-methyl), S-(Phenylmethyl)-bis-(1-methyl-propyl)- carbamothioate (Tiocarbazil), 2-(Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2-cyclohexen-1-on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2- propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Triallate), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(2-chlor-ethoxy)-phenylsulfonyl]-harnstoff (Triasulfuron), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), (3,5,6-Trichlor)- pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-(3,5-Dichlor-phenyl)-2-(2,2,2-trichlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]- carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Trifloxysulfuron), 1-Amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl-benzol (Trifluralin), N-[4-Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-1,3,5-triazin-2- yl]-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuronmethyl), N-(4-Methoxy-6-trifluormethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-trifluormethyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tritosulfuron), N-[((4,6-Dimethoxy-2- pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(N-methyl-N-methylsulfonylamino)-2- pyridinsulfonamid, 4-(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-trifluormethyl-1H- 1,2,4-triazol-1-yl)-2-(ethylsulfonylamino)-5-fluor-benzolcarbothioamid (HWH4991), 2-Chlor-N-[1-(2,6-dichlor-4-difluormethyl-phenyl)-4-nitro-1H- pyrazol-5-yl]-propancarbonsäureamid (SLA5599), [2-Chlor-3-(4,5-dihydro-3- isoxazolyl)-4-methylsulfonyl-phenyl]-(5-hydrox-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)- methanon, [3-(4,5-Dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-methylsulfonylphenyl]-(5-hydrox-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-methanon, [3-[2-Chlor-3[(2,6- dioxo-cyclohexyl)-carbonyl]-6-ethylsulfonyl-phenyl]-5-isoxazolyl]-acetonitril, 2-[2-Chlor-4-methylsulfonyl-3-[(2,2,2-trifluor-ethoxy)-methyl]- benzoyl]-1,3-cyclohexandion, 2-[[5,8-Dimethyl-1,1-dioxido-4-(2-pyrimidinyloxy)-3,4-dihydro-2H-thiochromen-6-yl]-carbonyl]-1,3-cyclohexandion
("Wirkstoff der Gruppe 2").
und/oder
c) eine oder mehrere Verbindungen aus einer dritten Gruppe von die Kulturpflanzenverträglichkeit verbessernden Verbindungen, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4- Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5- Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocetmexyl), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4- Dichlorphenoxy-essigsäure (2,4-D), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2- propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(1-methyl-1- phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5- carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 4-Chlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl- methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2- furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), (4-Chlor-2- methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), (+-)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)- propansäure (Mecoprop), Diethyl-1-(2,4-dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5- methyl-1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) 2-Dichlormethyl-2- methyl-1,3-dioxolan (MG-191), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(1,3-Dioxolan- 2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(1,3- dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyloxazolidin (R-29148), N-Cyclopropyl-4-[[(2-methoxy- 5-methylbenzoyl)-amino]-sulfonyl]-benzamid, N-[[(4-Methoxyacetylamino)- phenyl]-sulfonyl-2-methoxy-benzamid und N-[[(4-Methylaminocarbonylamino)-phenyl]-sulfonyl-2-methoxy-benzamid, N-(Phenylsulfamoyl)Benzamid-Derivate der Formel (V)


in welcher
R1 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C5-C6)-Cycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl mit bis zu drei Heteroatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C2)- Alkylsulfinyl, (C1-C2)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Haloalkyl substituiert sind;
R2 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy und (C1-C4)- Alkylthio substituiert sind;
R3 Halogen, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy, Nitro, (C1-C4)- Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4 )-Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)-Alkylcarbonyl steht;
R4 Wasserstoff oder Methyl;
R5 Halogen; Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4 )-Haloalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (C1-C4)-Alkoxy, Cyano, (C1- C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1- C4)-Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)-Alkylcarbonyl;
n 0, 1 oder 2 und
m 1 oder 2
bedeuten, sowie deren Salze insbesondere der Natriumsalze N-Acylsulfonamid-Derivate der Formel (VI)


in welcher
R1 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Furanyl oder Thienyl, wobei jeder der letztgenannten vier Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogen (C1- C4)-Alkyoxy, Halogen-(C1-C6)-alkoxy und (C1-C4)-Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Halogenalkyl substituiert ist;
R2 Wasserstoff oder Methyl;
R3 Halogen, Halogen-(C1-C4)-alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)- Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4 )-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl,
R4 Wasserstoff, Methyl;
R5 Halogen, (C1-C4)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, Halogen-(C1-C4)- alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (C1-C4)-Alkoxy, Cyano, (C1- C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1- C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl,
n 0, 1 oder 2 und
m 1 oder 2 bedeuten,
sowie deren Alkalimetallsalze, insbesondere der Natriumsalze (bekannt aus DE-A1-196 21 522).
("Wirkstoff der Gruppe 3").
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff der Gruppe 1 ein Arylketon der Formel (I) umfassen, in welcher
A1 für eine Einfachbindung oder O (Sauerstoff) steht,
A2 für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen), Alkendiyl oder Alkindiyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen,
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1- C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4 -Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für die Gruppierung -C(O)R2, -C(S)R2,
R2 für Wasserstoff, Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydrazino, für C1-C4-Alkylcarbonyl, für C1-C4-Alkoxy-carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Alkoxyamino oder Alkylhydrazino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für Diallcylamino, N-Alkyl-alkoxyamino oder Dialkylhydrazino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloxyamino, Alkinyl, Alkinyloxy oder Alkinylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Aryloxycarbonyl, Arylthio, Arylamino, Arylhydrazino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio oder Arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1- C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C3- C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio oder Heterocyclylalkylamino, wobei jeweils die Heterocyclyl-Gruppierung bis zu 10 Kohlenstoffatome und zusätzlich mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Reihe Stickstoff (N) (höchstens jedoch 5 N-Atome), Sauerstoff (O) (höchstens jedoch 2 O-Atome), Schwefel (S) (höchstens jedoch 2 S- Atome), SO oder SO2 sowie gegebenenfalls zusätzlich eine Gruppe ausgewählt aus Oxo (C=O), Thioxo (C=S), Imino (C=NH), Cyanoimino (C=N-CN), Nitroimino (C=N-NO2) enthält,
X für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1- C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4 -Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen,
Y für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1- C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4 -Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen,
Z für eine der nachstehenden Gruppierungen


m für die Zahlen 0 bis 3,
R3 für Wasserstoff, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für Phenyl, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Sauerstoff oder Alkandiyl (Alkylen) mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen,
R4 für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4 -Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4 -Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1- C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylsulfinyl oder Arylalkylsulfonyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
R5 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
R6 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4 -Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1- C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4 -Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4- Alkylsulfonyl oder C1-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
R7 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1- C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4 -Halogenalkylsulfonyl substituiertes Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
R8 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfmyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen,
R9 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
R10 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
R11 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen,
steht.
3. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff der Gruppe 1 ein Arylketon der Formel (I) umfassen, in welcher
A1 für eine Einfachbindung oder O (Sauerstoff) steht,
A2 für eine Einfachbindung oder für Methylen (-CH2-), Ethan-1,1-diyl (-CH(CH3)-), Ethan-1,2-diyl (Dimethylen, -CH2CH2-), Propan-1,1- diyl (-CH(C2H5)-), Propan-1,2-diyl (-CH(CH3)CH2-), Propan-1,3-diyl (-CH2CH2CH2-), Butan-1,3-diyl (-CH(CH3)CH2CH2-), Butan-1,4-diyl (-CH2CH2CH2CH2-), Ethendiyl, Propendiyl, Butendiyl, Ethindiyl, Propindiyl oder Butindiyl,
R1 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyhnethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Naphthylmethyl oder Naphthylethyl oder für Gruppierung -C(O)-R2, -C(S)-R2,
R2 für Wasserstoff, Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, n-, i-, s- oder t-Butoxyamino, Methylhydrazino, Ethylhydrazino, n- oder i-Propylhydrazino, n-, i-, s- oder t-Butylhydrazino, für Dimethylamino, Diethylamino, N-Methyl-methoxyamino, Dimethylhydrazino oder Diethylhydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Pentenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Propenylamino, Butenylamino, Pentenylamino, Propenyloxyamino, Butenyloxyamino, Pentenyloxyamino, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Pentinyloxy, Propinylamino, Butinylamino oder Pentinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclobuylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylamino, Phenylhydrazino, Naphthyl, Naphthyloxy, Naphtylthio, Naphthylamino, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethylthio, Phenylethylthio, Phenylmethylamino, Phenylethylamino, Naphthylmethyl, Naphthylethyl, Naphthylmethoxy, Naphthylethoxy, Naphthylmethylamino oder Naphthylethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy oder Heterocyclylalkylamino aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Furyloxy, Tetrahydrofuryloxy, Furylamino, Tetrahydrofurylamino, Furylmethyl, Tetrahydrofurylmethyl, Furylmethoxy, Tetrahydrofurylmethoxy, Furylmethylamino, Tetrahydrofurylmethylamino, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolidinyl, Pyrrolidinylamino, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Indolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyloxy, Pyrazolylamino, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl, Imidazolylmethyl, 2-Oxo-1,3-diaza-cyclopentyl, Oxazolyl, Dihydrooxazolyl (Oxazolinyl), Isoxazolyl, Dihydroisoxazolyl (Isoxazolinyl), Tetrahydroisoxazolyl (Isoxazolidinyl), Oxazolylmethyl, Thiazolyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thiazolidinyl), Thiazolylmethyl, Thiazolidinyl, Oxothiazolidinyl, Cyanoiminothiazolidinyl, Oxotriazolinyl, Oxotetrazolinyl, Piperidinyl, Piperidinylamino, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-1,3-diazacyclohexyl, 2- Oxo-1-aza-cycloheptyl, 2-Oxo-1,3-diaza-cycloheptyl, Morpholinyl, Morpholinylamino, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinyloxy, Pyridinylamino, Pyridinylmethyl, Pyridinylmethoxy, Pyrimidinyl, Pyrimidinyloxy, Pyrimidinylmethyl, Pyrimidinylmethoxy.
X für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl,
Y für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl,
m für die Zahlen 0, 1 oder 2,
R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, oder für Phenyl, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Sauerstoff, Propan-1,3-diyl oder Butan-1,4- diyl,
R4 für Hydroxy, Formyloxy, Fluor oder Chlor, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Phenyloxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylalkoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl,
R5 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
R6 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-ButylthioMethylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Phenyl oder Phenylmethyl,
R7 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Phenylmethoxy, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylmethoxy oder Phenylsulfonyloxy,
R8 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl,
R9 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
R10 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
R11 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbony1, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, steht.
4. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff der Gruppe 1 ein Arylketon der Formel (I) umfassen, in welcher
A2 eine Einfachbindung, für Methylen (-CH2-) oder für Ethan-1,2-diyl (Dimethylen, -CH2CH2-),
R1 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für Gruppierung -C(O)-R2, -C(S)-R2,
R2 für Wasserstoff, Amino, Hydroxyamino, Hydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, für Dimethylamino, für N-Methyl-methoxyamino, für Dimethylhydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino, Butenylamino, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino oder Butinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylamino, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Furyloxy, Tetrahydrofuryloxy, Furylamino, Tetrahydrofurylamino, Furylmethyl, Tetrahydrofurylmethyl, Furylmethoxy, Tetrahydrofurylmethoxy, Furylmethylamino, Tetrahydrofurylmethylamino, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolidinyl, Pyrrolidinylamino, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Indolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyloxy, Pyrazolylamino, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl, Imidazolylmethyl, 2-Oxo-1,3-diaza-cyclopentyl, Oxazolyl, Dihydrooxazolyl (Oxazolinyl), Isoxazolyl, Dihydroisoxazolyl (Isoxazolinyl), Tetrahydroisoxazolyl (Isoxazolidinyl), Oxazolylmethyl, Thiazolyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thiazolidinyl), Thiazolylmethyl, Thiazolidinyl, Oxothiazolidinyl, Cyanoiminothiazolidinyl, Oxotriazolinyl, Oxotetrazolinyl, Piperidinyl, Piperidinylamino, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-1,3-diazacyclohexyl, 2-Oxo-1-aza-cycloheptyl, 2-Oxo-1,3-diaza-cycloheptyl, Morpholinyl, Morpholinylamino, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinyloxy, Pyridinylamino, Pyridinyhnethyl, Pyridinylmethoxy, Pyrimidinyl, Pyrimidinyloxy, Pyrimidinylmethyl, Pyrimidinylmethoxy,
X für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl,
Y für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl,
m für die Zahlen 0 oder 1,
R3 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, oder für Phenyl, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Sauerstoff, Propan-1,3-diyl oder Butan-1,4-diyl,
R4 für Hydroxy, für Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyloxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl,
R5 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl,
R6 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Phenylmethyl,
R7 für Hydroxy, für Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylmethoxy oder Phenylsulfonyloxy,
R8 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl,
R9 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl,
R10 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl,
R11 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl,
steht.
5. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff der Gruppe 1 ein Arylketon der Formel (I) umfassen, in welcher
-A1-A2 für -O-CH2-CH2-, -CH2- oder eine Einfachbindung,
R1 für H,
R2 für N-Methyl-methoxyamino steht.
6. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff der Gruppe 2 mindestens eine der folgenden Verbindungen enthalten:
Acetochlor, Alachlor, Amicarbazone, Amidosulfuron, Anilofos, Atrazin, Azimsulfuron, Benfuresate, Bensulfuronmethyl, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzobicyclon, Benzofenap, Bifenox, Bispyribac-sodium, Bromobutide, Butachlor, Butamifos, Butenachlor, Cafenstrole, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Chlomitrofen, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clodinafop-propargyl, Clomazone, Clomeprop, Cumyluron, Cyanazine, Cyclosulfamuron, Cyhalofopbutyl, 2,4-D, Dichlorprop-P, Diethatyl-ethyl, Dimepiperate, Dimethametryn, Dimethenamid, S-Dimethenamid, Dithiopyr, Dymron (Daimuron, Dimuron), Esprocarb, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop-(P)-ethyl, Fentrazamide, Fluazifop-P-butyl, Flucarbazone-sodium, Flufenacet, Flumetsulam, Halosulfuron-methyl, Haloxyfop-P-methyl, HOK-201, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Indanofan, Isoxaflutole, MCPA, Mefenacet, Mesosuliron, Mesotrione, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metsulfuron-methyl, Metribuzin, Molinate, Naproanilide, Nicosulfuron, OK-701, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Pendimethalin, Pentoxazone, Piperophos, Pretilachlor, Profoxydim, Propanil, Propoxycarbazone-sodium, Pyraclonil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Qinclorac, Quinoclamine, Simazin, Simetryn, Sulcotrione, Terbuthylazine, Thenylchlor, Thifensulfuron-methyl, Tiocarbazil, Tritosulfuron.
7. Verwendung eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.
8. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, dass man Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 auf die unerwünschten Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
9. Verfahren zur Herstellung eines herbiziden Mittels, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 mit oberflächenaktiven Mitteln und/oder Streckmitteln vermischt.
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