JP2002518303A - 相乗効果を有する除草剤混合物 - Google Patents

相乗効果を有する除草剤混合物

Info

Publication number
JP2002518303A
JP2002518303A JP2000554204A JP2000554204A JP2002518303A JP 2002518303 A JP2002518303 A JP 2002518303A JP 2000554204 A JP2000554204 A JP 2000554204A JP 2000554204 A JP2000554204 A JP 2000554204A JP 2002518303 A JP2002518303 A JP 2002518303A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
inhibitor
herbicidal
component
methyl
ethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2000554204A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4646403B2 (ja
Inventor
ズィーフェルニヒ,ベルント
ランデス,マクス
キブラー,エルマル
フォン,ダイン,ヴォルフガング
ヴァルター,ヘルムート
オッテン,マルティナ
ヴェストファレン,カール−オットー
ヴァンティーゲム,ヘルヴェ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JP2002518303A publication Critical patent/JP2002518303A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4646403B2 publication Critical patent/JP4646403B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/781,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】 A)式(I) 【化1】 で表され、式中R1およびR3が水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを、R2がチアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソオキサゾール−2−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−4−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イルから選択される複素環基を意味し、これらの基は無置換であっても、またはハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはアルキルチオにより一箇所または複数箇所置換されていてもよく、R4が水素、ハロゲン又はアルキルを意味し、R5がアルキルを意味し、R6が水素またはアルキルを意味する、少なくとも1種類の3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、またはその環境に適合する塩のいずれかと、B)相乗有効量の、アセチル−CoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC)、アセトラクテ−トシンターゼインヒビター(ALS)、アミド、オーキシン除草剤、オーキシン転移インヒビター、カロチノイド生合成インヒビター、エノールピルビルシキメート3−ホスフェートシンターゼインヒビター(ESPS)、グルタミンシンセターゼインヒビター、脂質生合成インヒビター、有糸分裂インヒビター、プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター、光合成インヒビター、共同薬、生長物質、細胞壁生合成インヒビター、および多種の他の除草剤から選択された、少なくとも1種類の除草化合物と、を含む相乗効果を有する除草剤混合物。これらの混合物を含む組成物、これらの組成物の製造法、およびこれらを望ましくない植物を防除するために使用する方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 本発明は、 A)式(I)
【0002】
【化2】 で表され、式中 R1およびR3が水素、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、
1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C1
6アルキルスルフィニルまたはC1−C6アルキルスルホニルを、 R2がチアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル
、イソオキサゾール−2−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾー
ル−5−イル、4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル、4,5−ジヒドロ
イソキサゾール−4−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イルから
選択される複素環基を意味し、これらの9種類の基は無置換であっても、または
ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C 1 −C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオにより一箇所または複数箇所
置換されていてもよく、 R4が水素、ハロゲン又はC1−C6アルキルを意味し、 R5がC1−C6アルキルを意味し、 R6が水素またはC1−C6アルキルを意味する、少なくとも1種類の3−へテロ
シクリル置換ベンゾイル誘導体、またはその環境に適合する塩のいずれかと、
【0003】 B)相乗有効量の、アセチル−CoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC
)、アセトラクテ−トシンターゼインヒビター(ALS)、アミド、オーキシン
除草剤、オーキシン転移インヒビター、カロチノイド生合成インヒビター、エノ
ールピルビルシキメート3−ホスフェートシンターゼインヒビター(ESPS)
、グルタミンシンセターゼインヒビター、脂質生合成インヒビター、有糸分裂イ
ンヒビター、プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター、光合成イ
ンヒビター、共同薬(sinergist)、生長物質、細胞壁生合成インヒビター、およ
び多種の他の除草剤から選択される、少なくとも1種類の除草化合物と、を含む
相乗効果を有する除草剤混合物に関する。
【0004】 更に本発明は、除草有効量の上記定義による相乗効果を有する除草剤混合物と
、少なくとも1種類の液体状および/または固体状担体と、必要に応じて少なく
とも1種類の界面活性剤とを含む除草剤剤組成物に関する。
【0005】 更に、本発明はこの様な組成物の製造方法と、望ましくない植生を防除する方
法に関する。
【0006】 農作物の保護を行うための製品においては、有効成分の特異的活性と、作用の
信頼性を向上させることが常に望まれている。しかるに本発明は、式Iで表され
る公知の除草活性を有する3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体の活性を向
上させることをその目的とする。
【0007】 本発明の上記目的は、冒頭に定義した混合物により達成されることが本発明者
等により見出された。更に、本発明者等はこれらの混合物を含む除草剤組成物、
その製造方法、および望ましくない植生の防除方法を見出した。望ましくない植
生の防除にあたっては、成分A)およびB)の除草活性化合物を調製し、同時に
施与しても、または別々に施与してもよく、別々に施与する場合、その施与順序
による影響はない。
【0008】 本発明の混合物は、相乗効果を示す。特定種類の農作物に対して成分A)およ
びB)を含む除草活性化合物の適合性は、通常は保持される。
【0009】 適する成分Bは、アセチル−CoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC)
としては、例えばシクロヘキサノンオキシムエーテル、フェノキシフェノキシプ
ロピオン酸エステルまたはアリールアミンプロピオン酸である。アセトラクテ−
トシンターゼインヒビター(ALS)の例には、特にイミダゾリノン、ピリミジ
ルエーテル、スルホンアミド、またはスルホニル尿素である。オーキシン除草剤
に該当するものの例としては、ピリジンカルボン酸、2,4−Dまたはベナゾリ
ンである。使用される脂質生合成インヒビターは、特にアニリド、クロロアセト
アニリド、チオ尿素、ベンフレゼート(benfuresate)またはパーフルイドン(p
erfluidon)がある。適する有糸分裂インヒビターは、特にカルバメート、ジニ
トロアニリン、ピリジン、ブタマイフォス(butuamifos)、クロルサール−ジメチ
ル(DCPA:Chlorothal-dimethyl)、マレイン酸ヒドラジドである。プロト
ポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビターの例は、特にジフェニルエーテ
ル、オキサジアゾ−ル、環式イミドまたはピラゾールである。適する光合成イン
ヒビターは、特にプロパニル、ピリデート(pyridate)、ピリダフォル(pyridaf
ol)、ベンゾチアジアジノン、ジニトロフェノール、ジピリジレン、尿素、フェ
ノール、クロリダゾン、トリアジン、トリアジノン、ウラシルまたはビスカルバ
メートである。更に、共同薬の具体例はオキシランである。適する生長物質の例
は、アリールオキシアルカン酸、安息香酸、またはキノリンカルボン酸である。
「種々の他の除草剤」の群とは、特に、活性成分のジクロロプロピオン酸、ジヒ
ドロベンゾフラン、フェニル酢酸、および作用のメカニズムが(完全には)理解
されていない以下に記載の各除草剤から成る群を意味するものである。
【0010】 他の適する成分Bは、アミド、オーキシン転移インヒビター、カロテノイド生
合成インヒビター、エノールピルビルシキメート3−ホスフェートシンターゼイ
ンヒビター(EPSPS)、グルタミンシンセターゼインヒビター、および細胞
壁生合成インヒビターの群から選択される有効物質である。
【0011】 本発明における記載の式(I)の3−ヘテロシクリル−置換ベンゾイル誘導体
の例は、特に
【0012】 B1:アセチルCoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC)、例えば シクロへキセノンオキシムエーテル、例えばアロキシジム(alloxydim)、ク
レトジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cyc
loxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、ブ
トロキシジム(butroxydim)、クレフォキシジム(clefoydim)またはテプラロキ
シシジム(tepraloxydim)、 フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル、例えばクロジナフォプ(clodin
afop)−プロパルギル(および必要に応じてクロキントセット(cloquintocet)、
シッハロフォップ(cyhalofop)−ブチル、ジクロフォップ(diclofop)−メチル
、フェノキサプロップ(phenoxaprop)−エチル、フェノキサプロップ−P−エチ
ル、フェンチアプロップ(fenthiaprop)−エチル、フルアジフォップ(fluazifop
)−ブチル、フルアジフォップ−P−ブチル、ハロキシフォップ(haloxyfop)−
エトキシエチル、ハロキシフォップ−メチル、ハロキシフォップ−P−メチル、
イソオキサピリフォプ(isoxapyrifop)、プロパキザフォプ(propaquizafop)、
キザロフォプ(quizalofop)−エチル、キザロフォップ−P−エチル、またはキ
ザロフォップ−テフリル(tefuryl)、または アリールアミノプロピオン酸、例えばフラムプロップ(flamprop)−メチル、
フラムプロップ−イソプロピル、
【0013】 B2:アセトラクテートシンターゼインヒビター(ALS)、例えば イミダゾリノン、例えばイマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、
イマザメタベンズ(imazamethabenz)−メチル(imazame)、イマザモック(imazam
oc)、イマザピック(imazapic)、イマゼタピル(imazethapyr)またはイマザメタ
ピル(imazamethapyr)、 ピリミジルエーテル、例えばピリチオバック(pyrithiobac)−酸、ピリチオバ
ック−ナトリウム、ビスピリバック(bispyribac)−ナトリウム、KIH-6127、ま
たはピリベンゾキシム(pyribenzoxym)、 スルホンアミド、例えばフルオロアシュラム(florasulam)、フルメットスラ
ム(flumetsulam)またはメトスラム(metosulam)、または スルホニル尿素、例えばアミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロ
ン(azimsulfuron)、ベンスルフロン(bensulfuron)−メチル、クロールイムロ
ン(chlorimuron)−エチル、クロールスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフ
ロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメット
スルフロン(ethametsulfuron)−メチル、エトキシスルフロン(ethooxysulfuron
)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、ハロスルフロン(halosulfuron)−メチ
ル、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、メトスルフロン(metsulfuron)−メチ
ル、ニコスルフロン(nicosulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)−メ
チル、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)−エ
チル、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)−メチ
ル、チフェンスルフロン(thifensulfuron)−メチル、トリアスルフロン(trias
ulfuron)、トリベンウロン(tribenuron)−メチル、トリフルスルフロン(trifl
usulfuron)−メチル、N−[[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−
1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオ
ロメチル)−ベンゼンスルホンアミド、スルホスルフロン(sulfosulfuron)また
はイドスルフロン(idosulfuron)、
【0014】 B3:アミド、例えば アリドクロール(allidochlor:CDAA)、ベンゾイルプロップ(benzoylprop)−
エチル、ブロモブチド(bromobutide)、クロロチアミド(chlorothiamid)、ジフ
ェンアミド(diphenamid)、エトベンザニド(etobenzanid(ベンズクロメット)
)、フルチアミド(fluthiamide)、フォサミン(fosamine)またはモナリド(mona
lido)、
【0015】 B4:オーキシン除草剤、例えば ピリジンカルボン酸、例えば、クロピラリド(clopyralid)またはピクロラム
(picloram)、または2、4−Dまたはベナゾリン(benazolin)、
【0016】 B5:オーキシン転移インヒビター、例えば ナプタラム(naptalame)またはジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、
【0017】 B6:カロテノイド生合成インヒビター、例えば ベンゾフェナップ(benzofenap)、クロマゾン(clomazone(ジメタゾン))、
ジフルフェニカン(diflufenican)、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、
フルリドン(fluridone)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン
(pyrazoxyfen)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサクロロトール
(isoxachlorotole)、メソトリオン(mesotrione)、スルコトリオン(sulcotrio
ne(クロロメスロン))、ケトスピラドックス(ketospiradox)、フルータモン(
flurtamone)、ノルフルラゾン(norflurazon)またはアミトロール(amitrol)、
【0018】 B7:エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼインヒビタ
ー(ESPS)、例えば グリホセート(glyphosate)またはスルホセート(sulfosate)、
【0019】 B8:グルタミンシンセターゼインヒビター、例えば ビラナフォス(bilanafos(ビアラフォス))またはグルフォシネート(glufos
inate)−アンモニウム、
【0020】 B9:脂質生合成インヒビター、例えば アニリド、例えばアニロフォス(anilofos)またはメフェナセット(mefenacet
)、 クロロアセトアニリド、例えばジメテンアミド(dimethenamid)、S−ジメテン
アミド、アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロー
ル(butachlor)、ブテナクロール(butenachlor)、ジエタチル(diethatyl)−エ
チル、ジメタクロール(dimethachlor)、メタザクロール(methazachlor)、メト
ラクロール(metolachlor)、S−メトラクロール、プレチラクロール(pretilac
hlor)、プロパクロール(propachlor)、プリナクロール(prynachlor)、テルブ
クロール(terbuchlor)、テニルクロール(thenylchlor)またはキシラクロール
(xylachlor)、 チオ尿素、例えばブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ジアレ
ート(diallate)、ジメピペレート(dimepiperate)、EPTC、エスプロカルブ
(esprocarb)、モリネート(molinate)、ペブレート(pebulate)、プロスルホカ
ルブ(prosulfocarb)、チオベンカルブ(thiobencarb(ベンチオカルブ))、ト
リアレート(tri-allate)またはヴェルノレート(vernolate)、またはベンフレ
ゼート(benfresate)またはパーフルイドン(perfluidone)、
【0021】 B10:有糸分裂インヒビター、例えば カルバメート、例えばアシュラム(asulam)、カルベタミド(carbetamide)、
クロロプロファム(chlorpropham)、オルベンカルブ(orbencarb)、プロナミド
(pronamid(プロピザミド))、プロファム(propham)またはチオカルバジル(
thiocarbazil)、 ジニトロアニリン、例えばベネフィン(benefin)、ブトラリン(btralin)、ジ
ニトラミン(dinitramin)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、フルクロラリ
ン(fluchloralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)
、プロジアミン(prodiamine)またはトリフルラリン(trifluralin)、 ピリジン、例えばジチオピル(dithiopyr)またはチアゾピル(thiazopyr)、ま
たは ブタミフォス(butamifos)、クロロタール(chlorthal)-ジメチル(DCPA)、マ
レイン酸ヒドラジド、
【0022】 B11:プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター、例えば ジフェニルエーテル、例えばアシフルオルフェン(acifluorfen)、アシフルオ
ルフェン−ナトリウム、アクロニフェン(aclonifen)、ビフェノックス(bifeno
x)、クロロニトロフェン(chloronitrofen(CNP))、エトキシフェン(ethoxyfen
)、フルオロジフェン(fluorodifen)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)
−エチル、フォメサフェン(fomesafen)、フリルオキシフェン(furyloxyfen)、
ラクトフェン(lactofen)、ニトロフェン(nitrofen)、ニトロフルオロフェン(
nitrofluorfen)またはオキシフルオロフェン(oxyfluorfen)、 オキサジアゾ−ル、例えばオキサジアルギル(oxadiargyl)またはオキサジア
ゾン(oxadiazon)、 環式イミド、例えばアザフェニジン(azafenidin)、ブタフェンアシル(butaf
enacil)、カルフェントラゾン(carfenntrazone)−エチル、シニドン(cinidon)
−エチル、フルミクロラック(flumiclorac)−ペンチル、フルミオキサジン(fl
umioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルプロパシル(flupropacil)、
フルチアセット(fluthiacet)−メチル、スルフェントラゾン(sulfentrazone)
またはチジアジミン(thidiazimin)、または ピラゾール、例えばET-751、JV485またはニピラクロフェン(nipyraclofen)、
【0023】 B12:光合成インヒビター、例えば プロパニル(propanil)、ピリデート(pyridate)またはピリダフォル(pyrida
fol)、 ベンゾチアジアジノン、例えばベンタゾン(bentazon)、 ジニトロフェノール、例えばブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ジノセブ
(dinoseb)、ジノセブ−アセテート、ジノテルブ(dinoterb)またはDNOC、 ジピリジレン、例えばサイパークアット(cyperquat)−クロリド、ジフェンゾ
クアット(difenzoquat)−メチルスルフェート、ジクアット(diquat)、または
パラクアット(paraquat)−ジクロリド、 尿素、例えばクロロブロムロン(chlorbromuron)、クロロトルロン(chloroto
luron)、ジフェノキシウロン(difenoxuron)、ジメフロン(dimefuron)、ジウロ
ン(diuron)、エチジムロン(ethidimuron)、フェヌロン(fenuron)、フルオメ
トロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)
、リヌロン(linuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタゾ
ール(methazole)、メトベンズウロン(metobenzuron)、メトキシウロン(metox
uron)、モノリンウロン(monolinuron)、ネブロン(neburon)、シドゥロン(sid
uron)またはテブチウロン(tebuchiuron)、 フェノール、例えばブロモキシニル(bromoxynil)またはイオキシニル(ioxyn
il)、 クロリダゾン(chloridazon)、 トリアジン、例えばアメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、シアナ
ジン(cyanazine)、デスメトリン(desmetryn)、ジメタメトリン(dimethamethr
yn)、ヘキサジノン(hexazinone)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(pro
metryn)、プロパジン(propazine)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetry
n)、テルブメトン(terbumeton)、テルブトリン(terbutryn)、テルブチラジン
(terbutylazine)またはトリエタジン(trietazine)、 トリアジノン、例えばメタミトロン(metamitron)またはメトリブジン(metri
buzin)、 ウラシル、例えばブロマシル(bromacil)、レナシル(lenacil)またはテルバシ
ル(terbacil)、または ビスカルバメート、例えばデスメジファム(desmedipham)またはフェンメヂフ
ァム(fenmedipham)、
【0024】 B13:共同薬、例えば オキシラン、例えばトリジファン(tridiphane)、
【0025】 B14:生長物質、例えば アリールオキシアルカン酸、例えば2,4−DB、クロームプロップ(clomep
rop)、ジクロロプロップ(dichlorprop)、ジクロロプロップ−P(2,4−DP
−P)、フルオロオキシピル(fluoroxypyr)、MCPA、MCPB、メコプロップ(meco
prop)、メコプロップ−Pまたはトリクロピル(triclopyr)、 安息香酸、例えばクロランベン(chloramben)またはジカンバ(dicamba)、ま
たは キノリンカルボン酸、例えばキンクロラック(quinclorac)またはキンメラッ
ク(quinmerac)、
【0026】 B15:細胞壁生合成インヒビター、例えば イソキサベン(isoxaben)またはジクロベニル(dichlobenil)、
【0027】 B16:種々の他の除草剤、例えば ジクロロプロピオン酸、例えばダラポン(dalapon)、 ジヒドロベンゾフラン、例えばエトフメゼート(ethofumesate)、 フェニル酢酸、例えばクロールフェナック(chlorfenac(fenac))、または アジプロトリン(aziprotryn)、バーバン(barban)、ベンスリド(bensulide)
、ベンズチアズロン(benzthiazuron)、ベンゾフルオロ(benzofluor)、ブミナ
フォス(buminafos)、ブチダゾール(buthidazole)、ブツロン(buturon)、カフェ
ンストロール(cafenstrole)、クロールブファム(chlorbufam)、クロールフェ
ンプロップ(chlorfenprop)−メチル、クロールオキシウロン(chloroxuron)、
シンメチリン(cinmethylin)、クミルウロン(cumyluron)、サイクルロン(cycl
uron)、シプラジン(cyprazine)、シプラゾール(cyprazole)、ジベンジルウロ
ン(dibenzyluron)、ジプロペトリン(dipropetryn)、ジムロン(dymron)、エグ
リナジン(eglinazin)−エチル、エンドサール(endothall)、エチオジン(ethio
zin)、フルカバゾン(flucabazone)、フルオルベントラニル(fluorbentranil)
、フルポキサム(flupoxam)、イソカルバミド(isocarbamid)、イソプロパリン
(isopropalin)、カルブチレート(karbutilate)、メフルイダイド(mefluidid
e)、モヌロン(monuron)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロパニリド(napro
panilide)、ニトラリン(nitralin)、オキサシクロメフォン(oxaciclomefone)
、フェニソファム(phenisopham)、ピペロフォス(piperophos)、プロシアジン
(procyazine)、プロフルラリン(profluralin)、ピリブチカルブ(pyributicarb
)、セクブメトン(secbumeton)、スルファレート(sulfallate(CDEC))、テルブ
カルブ(terbucarb)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアゾフェンアミド(tr
iazofenamid)またはトリメトウロン(trimeturon)、 またはこれらの環境に適する塩である。
【0028】 このうち、特に重要なものは、本発明の、式Iの3−へテロシクリル−置換ベ
ンゾイル誘導体と組合わせ使用可能な以下の除草剤である。
【0029】 B1:アセチルCoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC)、例えば シクロヘキサノンオキシムエーテル、例えばアロキシジム(alloxydim)、クレ
トジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cyclo
xydim)、セトキシジム(sethoxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、ブト
ロキシジム(butroxydim)、クレフォキシジム(clefoydim)またはテプラロキシ
シジム(tepraloxydim)、 フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル、例えばクロジナフォプ(clodin
afop)−プロパルギル(および必要に応じてクロキントセット(cloquintocet)、
シハロフォップ(cyhalofop)−ブチル、ジクロフォップ(diclofop)−メチル、
フェノキサプロップ(phenoxaprop)−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル
、フェンチアプロップ(fenthiaprop)−エチル、フルアジフォップ(fluazifop)
−ブチル、フルアジフォップ−P−ブチル、ハロキシフォップ(haloxyfop)−エ
トキシエチル、ハロキシフォップ−メチル、ハロキシフォップ−P−メチル、イ
ソオキサピリフォプ(isoxapyrifop)、プロパキザフォプ(propaquizafop)、キ
ザロフォプ(quizalofop)−エチル、キザロフォップ−P−エチル、またはキザ
ロフォップ−テフリル(tefuryl)、または アリールアミノプロピオン酸、例えば フラムプロップ(flamprop)−メチルまたはフラムプロップ−イソプロピル、
【0030】 B2:アセトラクテートシンターゼインヒビター(ALS)、例えば イミダゾリノン、例えばイマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、
イマザメタベンズ(imazamethabenz)−メチル(imazame)、イマザピック(imaza
pic)、イマゼタピル(imazethapyr)またはイマザメタピル(imazamethapyr)、 ピリミジルエーテル、例えばピリチオバック(pyrithiobac)−酸、ピリチオバ
ック−ナトリウム、ビスピリバック(bispyribac)−ナトリウム、KIH-6127、ま
たはピリベンゾキシム(pyribenzoxym)、 スルホンアミド、例えばフルメットスラム(flumetsulam)またはメトスラム(
metosulam)、または スルホニル尿素、例えばアミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロ
ン(azimsulfuron)、ベンスルフロン(bensulfuron)−メチル、クロールイムロ
ン(chlorimuron)−エチル、クロールスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフ
ロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメット
スルフロン(ethametsulfuron)−メチル、エトキシスルフロン(ethooxysulfuron
)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、ハロスルフロン(halosulfuron)−メチ
ル、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、メトスルフロン(metsulfuron)−メチ
ル、ニコスルフロン(nicosulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)−メ
チル、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)−エ
チル、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)−メチ
ル、チフェンスルフロン(thifensulfuron)−メチル、トリアスルフロン(trias
ulfuron)、トリベンウロン(tribenuron)−メチル、トリフルスルフロン(trifl
usulfuron)−メチル、N−[[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−
1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオ
ロメチル)−ベンゼンスルホンアミド、スルホスルフロン(sulfosulfuron)また
はイドスルフロン(idosulfuron)、
【0031】 B3:アミド、例えば アリドクロール(allidochlor:CDAA)、ベンゾイルプロップ(benzoylprop)−
エチル、ブロモブチド(bromobutide)、クロロチアミド(chlorothiamid)、ジフ
ェンアミド(diphenamid)、エトベンザニド(etobenzanid(ベンズクロメット)
)、フルチアミド(fluthiamide)、フォサミン(fosamine)またはモナリド(mona
lido)、
【0032】 B4:オーキシン除草剤、例えば ピリジンカルボン酸、例えば、 クロピラリド(clopyralid)またはピクロラム(picloram)、または2、4−Dま
たはベナゾリン(benazolin)、
【0033】 B5:オーキシン転移インヒビター、例えば ナプタラム(naptalame)またはジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、
【0034】 B6:カロテノイド生合成インヒビター、例えば ベンゾフェナップ(benzofenap)、クロマゾン(clomazone(ジメタゾン))、
ジフルフェニカン(diflufenican)、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、
フルリドン(fluridone)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン
(pyrazoxyfen)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサクロロトール
(isoxachlorotole)、メソトリオン(mesotrione)、スルコトリオン(sulcotrio
ne(クロロメスロン))、フルータモン(flurtamone)、ノルフルラゾン(norflu
razon)またはアミトロール(amitrol)、
【0035】 B7:エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼインヒビタ
ー(ESPS)、例えば グリホセート(glyphosate)またはスルホセート(sulfosate)、
【0036】 B8:グルタミンシンセターゼインヒビター、例えば ビラナフォス(bilanafos(ビアラフォス))またはグルフォシネート(glufos
inate)−アンモニウム、
【0037】 B9:脂質生合成インヒビター、例えば アニリド、例えばアニロフォス(anilofos)またはメフェナセット(mefenacet
)、 クロロアセトアニリド、例えばジメテンアミド(dimethenamid)、S−ジメテン
アミド、アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロー
ル(butachlor)、ブテナクロール(butenachlor)、ジエタチル(diethatyl)−エ
チル、ジメタクロール(dimethachlor)、メタザクロール(methazachlor)、メト
ラクロール(metolachlor)、S−メトラクロール、プレチラクロール(pretilac
hlor)、プロパクロール(propachlor)、プリナクロール(prynachlor)、テルブ
クロール(terbuchlor)、テニルクロール(thenylchlor)またはキシラクロール
(xylachlor)、 チオ尿素、例えばブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ジアレ
ート(diallate)、ジメピペレート(dimepiperate)、EPTC、エスプロカルブ
(esprocarb)、モリネート(molinate)、ペブレート(pebulate)、プロスルホカ
ルブ(prosulfocarb)、チオベンカルブ(thiobencarb(ベンチオカルブ))、ト
リアレート(tri-allate)またはヴェルノレート(vernolate)、またはベンフレ
ゼート(benfresate)またはパーフルイドン(perfluidone)、
【0038】 B10:有糸分裂インヒビター、例えば カルバメート、例えばアシュラム(asulam)、カルベタミド(carbetamide)、
クロロプロファム(chlorpropham)、オルベンカルブ(orbencarb)、プロナミド
(pronamid(プロピザミド))、プロファム(propham)またはチオカルバジル(
thiocarbazil)、 ジニトロアニリン、例えばベネフィン(benefin)、ブトラリン(btralin)、ジ
ニトラミン(dinitramin)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、フルクロラリ
ン(fluchloralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)
、プロジアミン(prodiamine)またはトリフルラリン(trifluralin)、 ピリジン、例えばジチオピル(dithiopyr)またはチアゾピル(thiazopyr)、ま
たは ブタミフォス(butamifos)、クロロタール(chlorthal)-ジメチル(DCPA)、マ
レイン酸ヒドラジド、
【0039】 B11:プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター、例えば ジフェニルエーテル、例えばアシフルオルフェン(acifluorfen)、アシフルオ
ルフェン−ナトリウム、アクロニフェン(aclonifen)、ビフェノックス(bifeno
x)、クロロニトロフェン(chloronitrofen(CNP))、エトキシフェン(ethoxyfen
)、フルオロジフェン(fluorodifen)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)
−エチル、フォメサフェン(fomesafen)、フリルオキシフェン(furyloxyfen)、
ラクトフェン(lactofen)、ニトロフェン(nitrofen)、ニトロフルオロフェン(
nitrofluorfen)またはオキシフルオロフェン(oxyfluorfen)、 オキサジアゾ−ル、例えばオキサジアルギル(oxadiargyl)またはオキサジア
ゾン(oxadiazon)、 環式イミド、例えばアザフェニジン(azafenidin)、カルフェントラゾン(car
fenntrazone)−エチル、シニドン(cinidon)−エチル、フルミクロラック(flum
iclorac)−ペンチル、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumi
propyn)、フルプロパシル(flupropacil)、フルチアセット(fluthiacet)−メチ
ル、スルフェントラゾン(sulfentrazone)またはチジアジミン(thidiazimin)、
または ピラゾール、例えばET-751、JV485またはニピラクロフェン(nipyraclofen)、
【0040】 B12:光合成インヒビター、例えば プロパニル(propanil)、ピリデート(pyridate)、 ベンゾチアジアジノン、例えばベンタゾン(bentazon)、 ジニトロフェノール、例えばブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ジノセブ
(dinoseb)、ジノセブ−アセテート、ジノテルブ(dinoterb)またはDNOC、 ジピリジレン、例えばサイパークアット(cyperquat)−クロリド、ジフェンゾ
クアット(difenzoquat)−メチルスルフェート、ジクアット(diquat)、またはパ
ラクアット(paraquat)−ジクロリド、 尿素、例えばクロロブロムロン(chlorbromuron)、クロロトルロン(chloroto
luron)、ジフェノキシウロン(difenoxuron)、ジメフロン(dimefuron)、ジウロ
ン(diuron)、エチジムロン(ethidimuron)、フェヌロン(fenuron)、フルオメ
トロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)
、リヌロン(linuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタゾ
ール(methazole)、メトベンズウロン(metobenzuron)、メトキシウロン(metox
uron)、モノリンウロン(monolinuron)、ネブロン(neburon)、シドゥロン(sid
uron)またはテブチウロン(tebuchiuron)、 フェノール、例えばブロモキシニル(bromoxynil)、イオキシニル(ioxynil)
、 クロリダゾン(chloridazon)、 トリアジン、例えばアメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、シアナ
ジン(cyanazine)、デスメトリン(desmetryn)、ジメタメトリン(dimethamethr
yn)、ヘキサジノン(hexazinone)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(pro
metryn)、プロパジン(propazine)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetry
n)、テルブメトン(terbumeton)、テルブトリン(terbutryn)、テルブチラジン
(terbutylazine)またはトリエタジン(trietazine)、 トリアジノン、例えばメタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzi
n)、 ウラシル、例えばブロマシル(bromacil)、レナシル(lenacil)またはテルバシ
ル(terbacil)、または ビスカルバメート、例えばデスメジファム(desmedipham)またはフェンメヂフ
ァム(fenmedipham)、
【0041】 B13:共同薬、例えば オキシラン、例えばトリジファン(tridiphane)、
【0042】 B14:生長物質、例えば アリールオキシアルカン酸、例えば2,4−DB、クロームプロップ(clomep
rop)、ジクロロプロップ(dichlorprop)、ジクロロプロップ−P(2,4−DP
−P)、フルオロオキシピル(fluoroxypyr)、MCPA、MCPB、メコプロップ(meco
prop)、メコプロップ−P、トリクロピル(triclopyr)、 安息香酸、例えばクロランベン(chloramben)、ジカンバ(dicamba)、または キノリンカルボン酸、例えばキンクロラック(quinclorac)またはキンメラッ
ク(quinmerac)、
【0043】 B15:細胞壁生合成インヒビター、例えば イソキサベン(isoxaben)またはジクロベニル(dichlobenil)、
【0044】 B16:種々の他の除草剤、例えば ジクロロプロピオン酸、例えばダラポン(dalapon)、 ジヒドロベンゾフラン、例えばエトフメゼート(ethofumesate)、 フェニル酢酸、例えばクロールフェナック(chlorfenac(fenac))、または アジプロトリン(aziprotryn)、バーバン(barban)、ベンスリド(bensulide)
、ベンズチアズロン(benzthiazuron)、ベンゾフルオロ(benzofluor)、ブミナ
フォス(buminafos)、ブチダゾール(buthidazole)、ブツロン(buturon)、カフェ
ンストロール(cafenstrole)、クロールブファム(chlorbufam)、クロールフェ
ンプロップ(chlorfenprop)−メチル、クロールオキシウロン(chloroxuron)、
シンメチリン(cinmethylin)、クミルウロン(cumyluron)、サイクルロン(cycl
uron)、シプラジン(cyprazine)、シプラゾール(cyprazole)、ジベンジルウロ
ン(dibenzyluron)、ジプロペトリン(dipropetryn)、ジムロン(dymron)、エグ
リナジン(eglinazin)−エチル、エンドサール(endothall)、エチオジン(ethio
zin)、フルカバゾン(flucabazone)、フルオルベントラニル(fluorbentranil)
、フルポキサム(flupoxam)、イソカルバミド(isocarbamid)、イソプロパリン
(isopropalin)、カルブチレート(karbutilate)、メフルイダイド(mefluidid
e)、モヌロン(monuron)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロパニリド(napro
panilide)、ニトラリン(nitralin)、オキサシクロメフォン(oxaciclomefone)
、フェニソファム(phenisopham)、ピペロフォス(piperophos)、プロシアジン
(procyazine)、プロフルラリン(profluralin)、ピリブチカルブ(pyributicarb
)、セクブメトン(secbumeton)、スルファレート(sulfallate(CDEC))、テルブ
カルブ(terbucarb)、トリアゾフェンアミド(triazofenamid)またはトリメト
ウロン(trimeturon)、 またはこれらの環境に適する塩である。 式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体は、WO96/26206号
、WO97/41117号およびWO97/41118号に記載されている。
【0045】 これらは純粋なエナンチオマーの形状で、およびラセミ体またはジアステレオ
マー混合物として存在または使用される。式(I)の3−へテロシクリル置換ベン
ゾイル誘導体およびグループB1〜B16に記載の除草活性化合物は、環境に適
合する塩の形状で存在し得る。適する塩は、一般に、これらのカチオンの塩、又
はこれらの酸の酸付加塩であり、これらのカチオンまたはアニオンはそれぞれ活
性成分の除草作用に悪影響を与えるものではない。
【0046】 適するカチオンは、特にアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カ
リウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムのイ
オン、および繊維金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、更に
アンモニウムイオンであり、アンモニウムイオンの場合は、必要に応じて1〜4
個の水素原子がC1−C4アルキル、ヒドロキシC1−C4アルキル、C1−C4アル
コキシ−C1−C4アルキル、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルキル
、フェニル、ベンジルにより置換されていてもよく、好ましくはアンモニウム、
ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウ
ム、テトラブチルアンモニウム、2−(2−ヒドロキシエタ−1−オキシ)エタ
−1−イルアンモニウム、ジ(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウム、
トリメチルベンジルアンモニウム、更にホスホニウムイオン、スルホニウムイオ
ン、好ましくはトリ(C1−C4アルキル)スルホニウムおよびスルホキソニウム
イオン、好ましくはトリ(C1−C4アルキル)スルホキソニウムである。
【0047】 適する酸付加塩のアニオンは、主に塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イ
オン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、燐酸二水素イオン、燐酸水素イオン、硝酸
イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロ珪酸イオン、ヘキサフル
オロ硫酸イオン、安息香酸イオン、およびC1−C4アルカノン酸のアニオン、好
ましくは蟻酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、酪酸イオンである。
【0048】 除草作用を有するB1からB16群に属する化合物は以下の文献中に記載され
ている。
【0049】 “Herbizid(除草剤)", Hock, Fedtke, Schmidt, 第1版、Thieme 1995 ("キンクロラック(quinclorac)" p.238, "モリナット(molinat)" p.32, "ブタクロール(butachlor)" p.32, "プレチラクロール(pretilachlor)" p.32, "ジチオピル(dithiopyr)" p.32, "メフェナセット(mefenacet)" p.32, "フェノキサプロペチル(fenoxapropethyl)" p.216, "ジメピペレート(dimepiperate)" p.32, "ピラゾリネート(pyrazolynate)" p.146, "ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)" p.146, "ベンスルフロンメチル(bensulfuronmethyl)" p.31, "ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)" p.31, "シノスルフロン(cinosulfuron)" p.31, "ベンフレセート(benfuresate)" p.233, "ブロモブチド(bromobutide)" p.243, "ダイムロン(dymron)" p.243, "ジメタメトリン(dimethyametryn)" p.118, "エスプロカルブ(esprocarb)" p.229, "ピリブチカルブ(pyributicarb)" p.32, "シンメチリン(cinemthylin)" p.32, "プロパニル(propanil)" p.32, "2,4-D" p.30, "ベンタゾン(bentazon)" p.30, "アジムスルフロン(azimsulfuron) (DPX-A-8947)" p.175, "メコプロップ−P(mecoprop-P)" p.237, "クロルプロファム(chlorpropham)" p.205, "エトキシフェン(ethoxyfen)" p.30, "ハロキシホップ−P−メチル(haloxyfop-P-methyl)" p.38, "ハロキシホップ−エトキシエチル(haloxyfop-ethoxyethyl) p.38, "フルミクロラック−ペンチル(flumiclorac-pentyl)" p.35,
【0050】 "フルプロパシル(flupropacil)" p.143, "ニピラクロフェン(nipyraclofen)" p.145, "メトスラム(metosulam)" p.33, "エタメットスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)" p.36, "チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)" p.35, "ピリチオバク酸(pyrithiobac acid)" p.181参照); "Agricultural Chemicals", 第2巻 Herbicides(除草剤), 1993 ("チオベンカルブ(thiobencarb)" p.85, "ベンゾフェナップ(benzofenap)" p.221, "ナプロパニリド(napropanilid)" p.49, "ピペロホス(piperophos)" p.102, "アニロホス(anilofos)" p.241, "イマゾスルフロン(imazosulfuron) (TH-913)" p.150, "エトベンズアミド(etobenzamid) (HW-52)" p.54, "スルコトリオン(sulcotrione) (ICIA-0051)" p.268, "ポースト(poast)" p.253, "フォーカス(focus)" p.222, "ジメテンアミド(dimethenamid)" p.48, "スルホサート(sulfosate)" p.236, "2,4-DB" p.10, "ジクロルプロップ−P(dichlorprop-P)" p.6, "フルポキサム(flupoxam)" p.44, "プロスルホカルブ(prosulfocarb)" p.84, "キンメラック(quinmerac)" p.233, "メタザクロール(metazachlor)" p.64, "フルルタモン(flurtamone)" p.265, "ブロモフェノキシム(bromofenoxim)" p.228, "ホメサフェン(fomesafen)" p.248,
【0051】 "イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)" p.153, "クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)" p.214, "フェノキサプロップ−P−エチル(fenoxaprop-P-ethyl)" p.208, "フルアジホップ−P−ブチル(fluazifop-P-butyl)" p.207, "キザロホップ−P−エチル(quizalofop-P-ethyl)" p.210, "キザロホップテルフリル(quizalofop-terfuryl)" p.211, "フルミオキサジン(flumioxazin)" p.43, "フルミプロピン(flumipropyn)" p.267, "スルフェントラゾン(sulfentrazone) p.261, "チアゾピル(thiazopyr)" p.226, "ピリチオバクナトリウム(pyrithiobac-sodium)" p.266, "フルメトスラム(flumetsulam)" p.227, "アミドスルフロン(amidosulfuron)" p.151, "ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)" p.148, "リムスルフロン(rimsulfuron)" p.138, "トリベヌロンメチル(tribenuron-methyl)" p.139, "トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)" p.137, "プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)" p.147参照); "Agricultural Chemicals", 第2巻 Herbicides(除草剤), 第13版、 ("カルフェンストール(carfenstole)" p.284, "スルホスルフロン(sulfosulfuron)" p.145, "エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)" p.149, "ピリベンゾキシム(pyribenzoxym) p.279, "ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)" p.90, "ET-751" p.278, "カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)" p.267, "フルチアセトメチル(fluthiacet-methyl)" p.277, "イマザピック(imazapic)" p.160,
【0052】 "ブテナクロール(butenachlor)" p.54, "チオカーバジル(tiocarbazil)" p.84, "フルチアミド(fluthiamide)" p.62, "イソキサフルトール(isoxaflutole)" p.283, "ブトロキシジム(butroxydim)" p.259参照); "Short Review of Herbicides & PGRs 1991, Hodogaya Chemicals" ("フリルオキシフェン(furyloxyfen)" p.142, "トリアゾフェンアミド(triazofenamid)" p.268, "テニルクロリド(thenylchlorid) (NSK-850)" p.52, "クミルロン(cumyluron) (JC-940)" p.90, "ペンジメタリン(pendimethalin) (AC-92553)" p.58, "ブチダゾール(buthidazole)" p.88, "シプラゾール(cyprazole)" p.38, "アリドクロール(allidochlor)" p.48, "ベンゾイルプロップエチル(benzoylprop-ethyl)" p.38, "クロルチアミド(chlorthiamid)" p.150, "ジフェナミド(diphenamid)" p.34, "フランプロップメチル(flamprop-methyl) p.40, "ホサミン(fosamin)" p.232, "イソキサベン(isoxaben)" p.42, "モナリド(monalide)" p.32, "ナプタラム(naptalam)" p.36, "プロナミド(pronamid)" p.34, "ビアラホス(bialaphos)" p.234, "グルホシネートアンモニウム(glufosinate-ammonium)" p.234, "グリホサート(glyphosate)" p.232, "アミトロール(amitrol)" p.254, "クロメプロップ(clomeprop)" p.20,
【0053】 "ジクロルプロップ(dichlorprop)" p.6, "フェノプロップ(fenoprop)" p.8, "フルルオキシピル(fluroxypyr)" p.156, "MCPA" p.4, "MCPB" P.8, "メコプロップ(mecoprop)" p.6, "ナプロパミド(napropamide)" p.16, "トリクロピル(triclopyr)" p.154, "クロランベン(chloramben)" p.28, "ジカンバ(dicamba)" p.26, "クロマゾン(clomazone)" p.268, "ジフルフェニカン(diflufenican)" p.42, "フルオロクロリドン(fluorochloridone)" p.266, "フルリドン(fluridone)" p.156, "アシュラム(asulam)" p.112, "バルバン(barban)" p.100, "ブチラート(butylate)" p.106, "カルベタミド(carbetamide)" p.36, "クロロブファム(chlorobufam)" p.100, "シクロエート(cycloate)" p.108, "デスメジファム(desmedipham)" p.104, "ジアラート(di-allate)" p.106, "EPTC" p.108, "オルベンカルブ(orbencarb)" p.112, "ペブラート(pebulate)" p.106, "フェニソファム(phenisopham)" p.118, "フェンメジファム(phenmedipham)" p.104, "プロファム(propham)" p.100,
【0054】 "スルファラート(sulfallate)" p.110, "テルブカルブ(terbucarb)" p.102, "トリアラート(tri-allate)" p.108, "ベルノラート(vernolate)" p.108, "アセトクロール(acetochlor)" p.48, "アラクロール(alachlor)" p.46, "ジエタチルエチル(diethathyl-ethyl)" p.48, "ジメタクロール(dimethachlor)" p.50, "メトラクロール(metolachlor)" p.46, "プロパクロール(propachlor)" p.44, "ピルナクロール(pyrnachlor)" p.44, "テルブクロール(terbuchlor)" p.48, "キシラクロール(xylachlor)" p.52, "アロキシジム(alloxydim)" p.260, "クレトジム(clethodim)" p.270, "クロプロキシジム(cloproxydim)" p.268, "トラルコキシジム(tralkoxydim) p.270, "ダラポン(dalapon)" p.212, "エトフメサート(ethofumesate)" p.124, "ベネフィン(benefin)" p.54, "ブトラリン(butralin)" p.58, "ジニトラミン(dinitramin)" p.56, "エタルフルラリン(ethalfluralin)" p.60, "フルクロラリン(fluchloralin)" p.54, "イソプロパリン(isopropalin)" p.58, "ニトラリン(nitralin)" p.58, "オリザリン(oryzalin)" p.60, "プロジアミン(prodiamine)" p.62,
【0055】 "プロフルラリン(profluralin)" p.54, "トリフルラリン(trifluralin)" p.54, "ジノセブ(dinoseb)" p.128, "ジノセブアセタート(dinoseb-acetate)" p.128, "ジノテルブ(dinoterb)" p.128, "DNOC" p.126, "アシフルオルフェンナトリウム(acifluorfen-sodium)" p.142, "アクロニフェン(aclonifen)" p.146, "ビフェノックス(bifenox)" p.140, "クロロニトロフェン(chlornitrofen)" p.138, "ジフェノクスロン(difenoxuron)" p.76, "フルオロジフェン(fluorodifen)" p.138, "フルオログリコフェンエチル(fluoroglycofen-ethyl)" p.146, "ラクトフェン(lactofen)" p.144, "ニトロフェン(nitrofen)" p.136, "ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)" p.140, "オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)" p.140, "シペルコートクロリド(cyperquat-chloride)" p.158, "ジフェンゾコートメチルスルファート(difenzoquat-methylsulfate)" p.160, "ジコート(diquat)" p.158, "パラコートジクロリド(paraquat-dichloride)" p.158, "ベンズチアズロン(benzthiazuron)" p.82, "ブツロン(buturon)" p.66, "クロルブロムロン(chlorbromuron)" p.72, "クロロクスロン(chloroxuron)" p.76, "クロロトルロン(chlorotoluron)" p.74, "シクルロン(cycluron)" p.84, "ジメフロン(dimefuron)" p.88,
【0056】 "ジウロン(diuron)" p.70, "エチジムロン(ethidimuron)" p.86, "フェヌロン(fenuron)" p.64, "フルオメツロン(fluometuron)" p.68, "イソプロツロン(isoproturon)" p.80, "イソウロン(isouron)" p.88, "カルブチラート(karbutilate)" p.76, "リヌロン(linuron)" p.72, "メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)" p.82, "メトクスロン(metoxuron)" p.72, "モノリヌロン(monolinuron)" p.66, "モヌロン(monuron)" p.64, "ネブロン(neburon)" p.72, "シズロン(siduron)" p.68, "テブチウロン(tebuthiuron)" p.86, "トリメツロン(trimeturon)" p.64, "イソカルバミド(isocarbamid)" p.168, "イマザメタピル(imazamethapyr)" p.172, "イマザピル(imazapyr)" p.170, "イマザキン(imazaquin)" p.170, "イマゼタピル(imazethapyr)" p.172, "メタゾール(methazole)" p.162, "オキサジアゾン(oxadiazon)" p.162, "トリジファン(tridiphane)" p.266, "ブロモキシニル(bromoxynil)" p.148, "イオキシニル(ioxynil)" p.148, "ジクロホップメチル(diclofop-methyl)" p.16, "フェンチアプロップエチル(fenthiaprop-ethyl)" p.20,
【0057】 "フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)" p.18, "ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)" p.18, "イソキサピリホップ(isoxapyrifop)" p.22, "プロパキザホップ(propaquizafop)" p.24, "キザロホップエチル(quizalofop-ethyl)" p.20, "クロルフェナック(chlorfenac)" p.258, "クロルフェンプロップメチル(chlorfenprop-methyl)" p.258, "クロリダゾン(chloridazon)" p.174, "マレイン酸(maleic hydrazide)" p.162, "ノルフルラゾン(norflurazon)" p.174, "ピリデート(pyridate)" p.176, "クロピラリド(clopyralid)" p.154, "ピクロラム(picloram)" p.154, "クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)" p.92, "クロルスルフロン(chlorsulfuron)" p.92, "フラザスルフロン(flazasulfuron)" p.96, "メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl)" p.92, "ニコスルフロン(nicosulfuron)" p.96, "スルホメツロン(sulfometuron-methyl)" p.92, "トリアスルフロン(triasulfuron)" p.94, "アメトリン(ametryn)" p.198, "アトラジン(atrazine)" p.188, "アジプロトリン(aziprotryne)" p.206, "シアナジン(cyanazine)" p.192, "シプラジン(cyprazine)" p.192, "デスメトリン(desmetryne)" p.200, "ジプロペトリン(dipropetryn)" p.202, "エグリナジンエチル(eglinazine-ethyl)" p.208,
【0058】 "ヘキサジノン(hexazinone)" p.208, "プロシアジン(procyazine)" p.192, "プロメトン(prometone)" p.196, "プロメトリン(prometryn)" p.196, "プロパジン(propazine)" p.188, "セクブメトン(secbumeton)" p.196, "シマジン(simazine)" p.188, "シメトリン(simetryn)" p.196, "テルブメトン(terbumeton)" p.204, "テルブトリン(terbutryn)" p.198, "テルブチラジン(terbutylazine)" p.190, "トリエタジン(trietazine)" p.188, "エチオジン(ethiozine)" p.210, "メタミトロン(metamitron)" p.206, "メトリブジン(metribuzin)" p.202, "ブロマシル(bromacil)" p.180, "レナシル(lenacil)" p.180, "ターバシル(terbacil)" p.180, "ベナゾリン(benazolin)" p.262, "ベンスリド(bensulide)" p.228, "ベンゾフルオル(benzofluor)" p.266, "ブタミホス(butamifos)" p.228, "DCPA" p.28, "ジクロベニル(dichlobenil)" p.148, "エンドタル(endothal)" p.264, "メフルイジド(mefluidide)" p.306, "ペルフルイドン(perfluidone)" p.260, "テルブクロール(terbuchlor)" p.48参照);
【0059】 "Global Herbicide Directory" 第1版、1994 ("オキサジアルギル(oxadiargyl)" p.96参照); "European Directory of Agrochemical Products" Vol.2 "Herbicides(除草
剤)" 第4版、 ("ブミナホス(buminafos)" p.255参照).
【0060】 さらに、化合物 "DEH-112" はヨーロッパ特許出願公開302203号に開示
されている。化合物 "テプラロキシジム(tepraloxydim)" はドイツ特許出願公開
3336140号に、 "シニドンエチル(cinidon-ethyl)" はドイツ特許出願公
開3603789号公報、 "フルオルベントラニル(fluorbentranil)" はヨーロ
ッパ特許出願公開84893号公報にそれぞれ記載されている。
【0061】 他の化合物、("チジアジミン(thidiazimin)" p.29, "AC-322140" p.41, "KIH-
6127)" p.47, "プロスルフロン(prosulfuron)" p.53, "KIH-2023" p.61, "メト
ベンズロン(metobenzuron)" p.67参照)は "Brighton Crop Protection Confere
nce Weeds 1993" により公知である。
【0062】 化合物 "カルフェンストロール(carfenstrole) (CH-900)" はヨーロッパ特許
出願公開332133号公報に記載されており、また化合物 N−[[[4−メ
トキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]ア
ミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド)はP
CT/EP 96/03996中に記述されている。
【0063】 有効成分の、各アニオンの作用メカニズムへの帰属は、現在の知識により行わ
れている。いくつかの作用メカニズムが1種類の活性成分に当てられる場合、こ
の物質は1モードの作用のみに帰属される。
【0064】 本発明の混合物の相乗除草作用に関して、式Iの2−へテロシクリル−置換ベ
ンゾイル誘導体のうち、式中の符号が以下の意味を示すものが好ましく用いられ
る。この化合物は単独でも用いられるが、組合わせにより用いることも可能であ
り、。
【0065】 R1:ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキ
ルスルフィニルまたはC1−C6アルキルスルホニル、特に好ましくはハロゲン、
例えば塩素または臭素、C1−C6アルキル、例えばメチルまたはエチル、又はC 1 −C6アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニルまたはエチルスルホニル、
特に好ましくは塩素、メチルまたはメチルスルホニル。
【0066】 R2:イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−5−イルおよび4,
5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イルから選択される複素環基であり、これ
らの3種類の基は無置換であっても、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1
−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシまたはC1
4アルキルチオにより一箇所または複数箇所置換されていてもよく、 特に好ましくは、イソオキサゾール−5−イル、3−メチルイソオキサゾール
−5−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、5−メチル−4,
5−ジヒドロイソオキサゾリル、5−エチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾー
ル−3−イル、または4,5−ジメチル−4,5−ジヒドロキソキサゾール−3
−イルであり、更に、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾー
ル−5−イル、イソオキサゾール−4−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾー
ル−4−イルおよび4,5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イルから選択され
るへテロシクリル(複素環基)も好ましく、これらの6種類の基は無置換であっ
ても、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロ
アルキル、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオにより置換され
ていてもよい。
【0067】 R3:ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキ
ルスルフィニルまたはC1−C6アルキルスルホニル、特に好ましくはハロゲン、
例えば塩素または臭素、C1−C6アルキルチオ、例えばメチルチオまたはエチル
チオ、C1−C6アルキルスルフィニル、例えばメチルスルフィニルまたはエチル
スルフィニル、またはC1−C6アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニルま
たはエチルスルホニル、極めて好ましくは塩素、メチルスルホニルまたはエチル
スルホニル、 R4:ハロゲンまたはメチル、特に好ましくは水素、 R5:C1−C6アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル
、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、特に好ましくはメチル、
エチルまたは1−メチルエチル、 R6:水素またはC1−C6アルキル、例えばメチルまたはエチル、特に好まし
くは水素またはメチル。
【0068】 極めて好ましくは、式Iaの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、特に
下記表1に記載の化合物Ia.1〜Ia.53が挙げられる。
【0069】
【表1】
【表2】
【0070】 更に、化合物Ibが非常に好ましく用いられ、特に、ナトリウム塩として存在
することのみが化合物Ia.1〜Ia.53と異なる化合物Ib.1〜Ib.5
3が好ましく用いられる:
【0071】
【化3】
【0072】 更に、化合物Icが非常に好ましく用いられ、特に、リチウム塩として存在す
ることのみが化合物Ia.1〜Ia.53と異なる化合物Ic.1〜Ic.53
が好ましく用いられる:
【0073】
【化4】
【0074】 更に、化合物Idが非常に好ましく用いられ、特に、カリウム塩として存在す
ることのみが化合物Ia.1〜Ia.53と異なる化合物Id.1〜Id.53
が好ましく用いられる:
【0075】
【化5】
【0076】 更に、化合物Ieが非常に好ましく用いられ、特に、アンモニウム塩として存
在することのみが化合物Ia.1〜Ia.53と異なる化合物Ie.1〜Ie.
53が好ましく用いられる:
【0077】
【化6】
【0078】 特に好ましくは、化合物Ia、特に化合物Ia.1〜Ia.53が用いられる
【0079】 更に、式Iの3−へテロシクリル−置換ベンゾイル誘導体のうち、R2がチア
ゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イルのいずれを意
味するものが非常に好ましく用いられる(これらの3種類の基は無置換であって
も、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル
、C1−C4ハロアルコキシ、またはC1−C4アルキルチオにより1箇所または複
数箇所置換されていてもよい)。
【0080】 更に、R4が水素を意味する、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導
体が極めて好ましい。
【0081】 更に、R2がイソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イ
ソオキサゾール−5−イルを意味する、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイ
ル誘導体が特に好ましい(これらの3種類の基は無置換であっても、ハロゲン、
1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロ
アルコキシまたはC1−C4アルキルチオにより1箇所または複数箇所置換されて
いてもよい)。
【0082】 特に好ましくは、R2が、無置換か、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1 −C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4
アルキルチオにより1箇所または複数箇所置換されていてもよいイソオキサゾー
ル−3−イルであり、 R4が水素である、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が挙げら
れる。
【0083】 また、特に好ましくは、R2が、無置換か、またはハロゲン、C1−C4アルキ
ル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ、C 1 −C4アルキルチオにより1箇所または複数箇所置換されていてもよいイソオキ
サゾール−5−イルであり、 R4が水素である、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体も挙げら
れる。
【0084】 また、4−[2−クロロ−3−(3−メチルイソオキサゾール−5−イル)−
4−メチルスルホニルベンゾイル]−メチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾー
ルが最も好ましい。
【0085】 更に、特に好ましくは、R2が4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル
、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−4−イルおよび4,5−ジヒドロイソオ
キサゾール−5−イルから選択された複素環基であり、これらの3種類の基が無
置換か、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4
ロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオにより1箇所また
は複数箇所置換されていてもよい基である、式Iの3−へテロシクリル置換ベン
ゾイル誘導体が挙げられる。
【0086】 特に、R2が無置換であっても、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C 4 アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アル
キルチオにより1箇所または複数箇所置換されていてもよい4,5−ジヒドロイ
ソオキサゾール−3−イルであり、 R4が水素である、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が極めて
好ましい。
【0087】 極めて好ましくは、R1がハロゲンまたはC1−C6アルキルを意味し、R3がC 1 −C6アルキルスルホニルを意味する、3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導
体が挙げられる。
【0088】 更に、極めて好ましくは、4−[2−クロロ−3−(4,5−ジヒドロイソオ
キサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−1−メチル−5
−ヒドロキシ−1H−ピラゾールが挙げられる。
【0089】 更に、4−[2−メチル−3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イ
ル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−1−メチル−5−ヒドロキシ−1H
−ピラゾールが極めて好ましい。
【0090】 本発明の混合物の相乗除草作用を得るためには、上記B1〜B14またはB1
6の群から選択された、B1〜B14の群から選択された化合物が、成分B)と
して好ましく用いられる。
【0091】 特に、下記の有効成分の群から選択される化合物が好ましく、以下に記載の化
合物が極めて好ましく用いられる。
【0092】 B1:アセチルCoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC): シクロへキセノンオキシムエーテル、特に シクロキシジム(cycloxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、トラルコキシジ
ム(tralkoxydim)、好ましくはセトキシジムまたはトラルコキシジム、 フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル、特にクロジナフォプ(clodinaf
op)−プロパルギル(および必要に応じてクロキントセット(cloquintocet))、
フェノキサプロップ(phenoxaprop)−エチルまたはフェノキサプロップ−P−エ
チル、好ましくはクロジナフォプ−プロパルギル(および必要に応じてクロキン
トセット)またはフェノキサプロップ−P−エチル、
【0093】 B2:アセトラクテートシンターゼインヒビター(ALS): イミダゾリノン、特にイマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イ
マザメタベンズ(imazamethabenz)、イマゼタピル(imazethapyr)またはイマザ
モック(imazamoc)、好ましくはイマザピル、 ピリミジルエーテル、特にピリチオバック(pyrithiobac)−ナトリウム、 スルホンアミド、特にフロールアシュラム(florasulam)、フルメットスラム
(flumetsulam)またはメトスラム(metosulam)、好ましくはメトスラム、 スルホニル尿素、特にハロスルフロン(halosulfuron)−メチル、ニコスルフ
ロン(nicosulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)−メチル、プロスル
フロン(prosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、チフェンスルフロン(
thifensulfuron)−メチル、トリベンウロン(tribenuron)−メチル、N−[[[
4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−イ
ル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホンア
ミドまたはスルホスルフロン(sulfosulfuron)、
【0094】 B3:アミド: フルチアミド(fluthiamide)、 B4:オーキシン除草剤: ピリジンカルボン酸、特にクロピラリド(clopyralid)または2、4−D、 B5:オーキシン転移インヒビター: ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、 B6:カロテノイド生合成インヒビター: イソキサフルトール(isoxaflutole)、メソトリオン(mesotrione)、イソキサ
クロライド(isoxachloride)、ケトスピラドックス(ketospiradox)またはスル
コトリオン(sulcotrione(クロロメスロン))、特にイソキサフルトール、スル
コトリオン、 B7:エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼインヒビタ
ー(ESPS): グリホセート(glyphosate)またはスルホセート(sulfosate)、 B8:グルタミンシンセターゼインヒビター: グルフォシネート(glufosinate)−アンモニウム、 B9:脂質生合成インヒビター: クロロアセトアニリド、特にジメテンアミド(dimethenamid)、S−ジメテンア
ミド、アセトクロール(acetochlor)、メトラクロール(metolachlor)、S−メト
ラクロール、 チオ尿素、特にベンチオカルブ(bentiocarb)、 B10:有糸分裂インヒビター: ジニトロアニリン、特にペンジメタリン(pendimethalin)、
【0095】 B11:プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター: ジフェニルエーテル、特にアシフルオルフェン(acifluorfen)、アシフルオル
フェン−ナトリウム、 オキサジアゾ−ル、特にオキサジアルギル(oxadiargyl)、 環式イミド、特にブタフェンアシル(butafenacil)、カルフェントラゾン(ca
rfenntrazone)−エチル、シニドン(cinidon)−エチル、フルミクロラック(flu
miclorac)−ペンチル、好ましくはカルフェントラゾン−エチル、シニドン−エ
チルまたはフルミクロラック−ペンチル、 ピラゾール、特にJV485、 B12:光合成インヒビター: ピリデート(pyridate)またはピリダフォル(pyridafol)、特にピリデート、 ベンゾチアジアジノン、特にベンタゾン(bentazon)、 ジピリジレン、特にパラクアット(paraquat)−ジクロリド、 尿素、特にジウロン(diuron)またはイソプロツロン(isoproturon)、好まし
くはジウロン、 フェノール、特にブロモキシニル(bromoxynil)、 クロリダゾン、 トリアジン、特にアトラジン(atrazine)またはテルブチラジン(terbutylazi
ne)、または トリアジノン、特にメトリブジン(metribuzin)、 B13:共同薬: オキシラン、特にトリジファン(tridiphane)、 B14:生長物質: アリールオキシアルカン酸、特にフルオロオキシピル(fluoroxypyr)、MCPA、
MCPBまたはメコプロップ(mecoprop)−P、 安息香酸、特にジカンバ(dicamba)、または キノリンカルボン酸、特にキンクロラック(quinclorac)、 B16:種々の他の除草剤: トリアジフラム(triaziflam)。 更に、B1、B2、B4〜B12およびB14から選択される化合物も成分B
)として好ましく使用される。
【0096】 特に、下記の有効成分の群から選択される化合物が好ましく、以下に記載の化
合物が極めて好ましく用いられる。
【0097】 B1:アセチルCoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC): シクロへキセノンオキシムエーテル、特にシクロキシジムまたはセトキシジム
、 フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル、特にクロジナフォプ−プロパ
ルギル(および必要に応じてクロキントセット)、フェノキサプロップ−エチル
またはフェノキサプロップ−P−エチル、好ましくはクロジナフォプ−プロパル
ギル(および必要に応じてクロキントセット)、 B2:アセトラクテートシンターゼインヒビター(ALS): イミダゾリノン、特にイマザピル、イマザキン、イマザメタベンズまたはイマ
ゼタピル、好ましくはイマザピル、 ピリミジルエーテル、特にピリチオバック−ナトリウム、 スルホンアミド、特にフルメットスラムまたはメトスラム、好ましくはメトス
ラム、または スルホニル尿素、特にハロスルフロン−メチル、ニコスルフロンまたはN−[
[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2
−イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホ
ンアミド、好ましくはニコスルフロンまたはN−[[[4−メトキシ−6−(ト
リフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル
]−2−(トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホンアミド、 B4:オーキシン除草剤: 2、4−D、 B5:オーキシン転移インヒビター: ジフルフェンゾピル、
【0098】 B6:カロテノイド生合成インヒビター: イソキサフルトールまたはスルコトリオン、特にイソキサフルトール B7:エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼインヒビタ
ー(ESPS): グリホセート、 B8:グルタミンシンセターゼインヒビター: グルフォシネート−アンモニウム、 B9:脂質生合成インヒビター: クロロアセトアニリド、特にジメテンアミド、S−ジメテンアミド、アセトク
ロール、メトラクロール、S−メトラクロール、 チオ尿素、特にベンチオカルブ、 B10:有糸分裂インヒビター: ジニトロアニリン、特にペンジメタリン、
【0099】 B11:プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター: ジフェニルエーテル、特にアシフルオルフェン、 環式イミド、特にカルフェントラゾン−エチルまたはシニドン−エチル、好ま
しくはカルフェントラゾン−エチル、 B12:光合成インヒビター: ピリデート、 ベンゾチアジアジノン、特にベンタゾン、 ジピリジレン、特にパラクアット−ジクロリド、 尿素、特にジウロンまたはイソプロツロン、好ましくはジウロン、 フェノール、特にブロモキシニル、 クロリダゾン、 トリアジン、特にアトラジンまたはテルブチラジン、または トリアジノン、特にメトリブジン、 B14:生長物質: アリールオキシアルカン酸、特にMCPA、 安息香酸、特にジカンバ(dicamba)、または キノリンカルボン酸、特にキンクロラック(quinclorac)。
【0100】 以下に、本発明による相乗的除草効果に関する、特に好ましい実施の形態を示
す。
【0101】 本発明の相乗効果を有する除草剤混合物は、好ましい実施の形態において、式
Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体(式中R2がイソオキサゾール−
3−イル、イソオキサゾール−5−イル、および4,5−ジヒドロイソオキサゾ
ール−3−イルから選択される複素環基を意味し、これらの3種類の基は無置換
であっても、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1
4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオにより
一箇所または複数箇所置換されていてもよい。更にR2はイソオキサゾール−5
−イル、3−メチルイソオキサゾール−5−イル、4,5−ジヒドロイソオキサ
ゾール−3−イル、5−メチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル
、5−エチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イルまたは4,5−ジ
メチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イルであるのが好ましい。)
、および 成分B)として、B1、B2、B4〜B12、およびB14から選択される少な
くとも1種類の除草化合物、特にコジナフォプ(および必要に応じてクロキント
セット)、ジフルフェンゾピル、イマゼタピル、フルメットスラム、ピリチオバ
ック−ナトリウム、ニコスルフロン、N−[[[4−メトキシ−6−(トリフル
オロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−2
−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、クロピラリド、2、4−D
、イソキサフルトール、グリホセート、グルフォシネート−アンモニウム、ジメ
テンアミド、S−ジメテンアミド、アセトクロール、メトラクロール、S−メト
ラクロール、ペンジメタリン、カルフェントラゾン−エチル、ピリデート、特に
ベンタゾン、ジウロン、ブロモキシニル、アトラジン、テルブチラジン、メトリ
ブジン、またはジカンバから選択される少なくとも1種類の除草化合物を含むも
のである。
【0102】 成分A)として4−[2−クロロ−3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール
−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−1−メチル−5−ヒドロキ
シ−1H−ピラゾールを含む混合物が、極めて好ましい。
【0103】 更に、成分A)として4−[2−クロロ−3−(4,5−ジヒドロイソオキサ
ゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−1−メチル−5−ヒ
ドロキシ−1H−ピラゾールを含む混合物も、極めて好ましい。
【0104】 更に、成分A)として4−[2−クロロ−3−(3−メチル−イソオキサゾー
ル−5−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−1−メチル−5−ヒドロ
キシ−1H−ピラゾールを含む混合物も、極めて好ましい。
【0105】 他の好ましい実施の形態として、本発明の相乗効果を有する除草剤混合物は、
式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体(式中R2がチアゾール−2−
イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソオキサゾール−4−
イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−4−イルおよび4,5−ジヒドロイ
ソオキサゾール−5−イルから選択される複素環基を意味し、これらの6種類の
基は無置換であっても、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキ
シ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチ
オにより一箇所または複数箇所置換されていてもよい。)、および 成分B)として、B1、B2、B4〜B12、およびB14から選択される少な
くとも1種類の除草化合物、特にクロジナフォプ(および必要に応じてクロキン
トセット)、ジフルフェンゾピル、イマゼタピル、フルメットスラム、ピリチオ
バック−ナトリウム、ニコスルフロン、N−[[[4−メトキシ−6−(トリフ
ルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−
2−(トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホンアミド、クロピラリド、2,4
−D、イソキサフルトール、グリホセート、グルフォシネート−アンモニウム、
ジメテンアミド、S−ジメテンアミド、アセトクロール、メトラクロール、S−
メトラクロール、ペンジメタリン、カルフェントラゾン−エチル、ピリデート、
特にベンタゾン、ジウロン、ブロモキシニル、アトラジン、テルブチラジン、メ
トリブジン、またはジカンバから選択される少なくとも1種類の除草化合物を含
む。
【0106】 他の好ましい実施の形態として、本発明の相乗効果を有する除草剤混合物は、
式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体(式中R2は4,5−ジヒドロ
イソオキサゾール−3−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−4−イルお
よび4,5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イルから選択される複素環基を意
味し、これらの3種類の基は無置換であっても、またはハロゲン、C1−C4アル
キル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシま
たはC1−C4アルキルチオにより一箇所または複数箇所置換されていてもよい。
)、および成分B)として、B1、B2、B4〜B12、およびB14から選択
される少なくとも1種類の除草化合物を含む。
【0107】 本発明の相乗効果を有する除草剤混合物は、成分B)として以下の群から選択
される少なくとも1種類の除草化合物を含む。 B1:アセチルCoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC): シクロへキセノンオキシムエーテルまたはフェノキシフェノキシプロピオン酸
エステル、 B2:アセトラクテートシンターゼインヒビター(ALS): イミダゾリノン、ピリミジルエーテル、スルホンアミドまたはスルホニル尿素
、 B4:オーキシン除草剤: ピリジンカルボン酸または2、4−D、 B5:オーキシン転移インヒビター: B6:カロテノイド生合成インヒビター: B7:エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼインヒビター
: B8:グルタミンシンセターゼインヒビター: B9:脂質生合成インヒビター: クロロアセトアニリドまたはチオ尿素、 B10:有糸分裂インヒビター: ジニトロアニリン、 B11:プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター: ジフェニルエーテル、オキサジアゾ−ル、環式イミドまたはピラゾール、 B12:光合成インヒビター: ピリデート、ピリダフォル、ベンゾチアジアジノン、ジピリジレン、尿素、フ
ェノール、クロリダゾン、トリアジン、トリアジノン、特にピリデート、ベンゾ
チアジアジノン、ジピリジレン、尿素、フェノール、クロリダゾン、トリアジン
、トリアジノン、 B14:生長物質: アリールオキシアルカン酸、安息香酸、またはキノリンカルボン酸。
【0108】 特に、本発明による、相乗効果を有する除草剤混合物は、成分B)として以下
の群から選択される少なくも1種類の除草剤を含むものである。
【0109】 シクロキシジム、セトキシジム、クロジナフォプ(および必要に応じてクロキ
ントセット)、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル
、イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ、イマザピル、ピリチオバック−
ナトリウム、メトスラム、ハロスルフロン−メチル、ニコスルフロン、N−[[
[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−
イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホン
アミド、フルフェナセット(flufenacet)、2、4−D、ジフルフェンゾピル、
イソキサフルトール、スルコトリオン、グリホセート、グルフォシネート−アン
モニウム、ジメテンアミド、S−メトラクロール、ベンチオカルブ、ペンジメタ
リン、アシフルオルフェン、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル、
ピリデート、ベンタゾン、パラクアット−ジクロリド、ジウロン、イソプロツロ
ン、ブロモキシニル、クロリダゾン、アトラジン、メトリブジン、MCPA、
ジカンバ、およびキンクロラック。
【0110】 また、成分B)として、B1、B2、B4〜B11およびB14から選択され
る少なくとも1種類の除草化合物を含む、本発明の相乗効果を有する混合物が好
ましい。
【0111】 特に、本発明の相乗効果を有する混合物は、以下の群から選択される少なくと
も1種類の除草化合物を含むものである。 B1:アセチルCoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC): シクロへキセノンオキシムエーテルまたはフェノキシフェノキシプロピオン酸
エステル、 B2:アセトラクテートシンターゼインヒビター(ALS): イミダゾリノン、ピリミジルエーテル、スルホンアミドまたはスルホニル尿素
、 B4:オーキシン除草剤: 2、4−D、 B5:オーキシン転移インヒビター: B6:カロテノイド生合成インヒビター: B7:エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼインヒビター
: B8:グルタミンシンセターゼインヒビター: B9:脂質生合成インヒビター: クロロアセトアニリドまたはチオ尿素、 B10:有糸分裂インヒビター: ジニトロアニリン、 B11:プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター: ジフェニルエーテル、オキサジアゾ−ル、環式イミドまたはピラゾール、 B14:生長物質: アリールオキシアルカン酸、安息香酸、またはキノリンカルボン酸。
【0112】 本発明による、相乗効果を有する除草剤混合物は、成分B)として以下の群か
ら選択される少なくも1種類の除草剤を含むと、特に好ましい。
【0113】 シクロキシジム、セトキシジム、クロジナフォプ(および必要に応じてクロキ
ントセット)、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル
、イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ、イマザピル、ピリチオバック−
ナトリウム、メトスラム、ハロスルフロン−メチル、ニコスルフロン、N−[[
[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−
イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホン
アミド、フルフェナセット、2、4−D、ジフルフェンゾピル、イソキサフルト
ール、スルコトリオン、グリホセート、グルフォシネート−アンモニウム、ジメ
テンアミド、S−メトラクロール、ベンチオカルブ、ペンジメタリン、アシフル
オルフェン、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル、MCPA、ジカンバ
、およびキンクロラック。
【0114】 また、成分B)として、B12から選択される少なくとも1種類の除草剤を含
む、本発明の相乗効果を有する混合物が好ましい。
【0115】 特に、本発明の相乗効果を有する混合物は、以下の群から選択される少なくと
も1種類の除草化合物を含むものである。
【0116】 プロパニル、ピリデート、ベンゾチアジアジノン、ジニトロフェノール、ジピ
リジレン、尿素、フェノール、クロリダゾン、トリアジン、トリアジノン、ウラ
シル、およびビスカルバメート。
【0117】 本発明の相乗効果を有する混合物は、以下の群から選択される少なくとも1種
類の除草化合物を含むと、特に好ましい。
【0118】 ピリデート、ベンタゾン、パラクアット−ジクロリド、ジウロン、イソプロツ
ロン、ブロモキシニル、クロリダゾン、アトラジンまたはメトリブジン。
【0119】 更に、プロパニル、ピリデート、ジニトロフェノール、ジピリジレン、クロリ
ダゾン、トリアジノン、ウラシルおよびビスカルバメートから選択される少なく
とも1種類の除草剤を含む、本発明の除草混合物が特に好ましい。
【0120】 ピリデート、パラクアット−ジクロリド、クロリダゾンおよびメトリブジンか
ら選択される少なくとも1種類の化合物を含む、相乗効果を有する除草剤混合物
が、特に好ましい。
【0121】 他の好ましい実施の形態において、本発明の相乗効果を有する混合物は、成分
A)として、式Iで示され、式中 R2が、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イルおよびチアゾール−5
−イルから選択される複素環基を意味し、これらの3種類の基は無置換であって
も、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロア
ルキル、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオにより一箇所また
は複数箇所置換されていてもよい、3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を
含み、 成分B)として、B1、B2、B4〜B12またはB14から選択される少な
くとも1種類の除草化合物を含む、相乗効果を有する除草剤混合物が挙げられる
【0122】 本発明の相乗効果を有する除草剤混合物は、成分B)として、以下の群から選
択される少なくとも1種類の除草化合物を含むのが好ましい。 B1:アセチルCoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC): シクロへキセノンオキシムエーテルまたはフェノキシフェノキシプロピオン酸
エステル、 B2:アセトラクテートシンターゼインヒビター(ALS): イミダゾリノン、ピリミジルエーテル、スルホンアミドまたはスルホニル尿素
、 B4:オーキシン除草剤: ピリジンカルボン酸または2、4−D、 B5:オーキシン転移インヒビター: B6:カロテノイド生合成インヒビター: B7:エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼインヒビター
: B8:グルタミンシンセターゼインヒビター: B9:脂質生合成インヒビター: クロロアセトアニリドまたはチオ尿素、 B10:有糸分裂インヒビター: ジニトロアニリン、 B11:プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター: ジフェニルエーテル、オキサジアゾ−ル、環式イミドまたはピラゾール、 B12:光合成インヒビター: ピリデート、ピリダフォル、ベンゾチアジアジノン、ジピリジレン、尿素、フ
ェノール、クロリダゾン、トリアジン、トリアジノン、特にピリデート、ベンゾ
チアジアジノン、ジピリジレン、尿素、フェノール、クロリダゾン、トリアジン
またはトリアジノン、 B14:生長物質: アリールオキシアルカン酸、安息香酸、またはキノリンカルボン酸。
【0123】 特に、本発明の相乗効果を有する除草剤混合物は、成分B)として以下の群か
ら選択される少なくとも1種類の除草剤混合物を含むのが好ましい。
【0124】 シクロキシジム、セトキシジム、クロジナフォプ(および必要に応じてクロキ
ントセット)、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル
、イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ、イマザピル、ピリチオバック−
ナトリウム、メトスラム、ハロスルフロン−メチル、ニコスルフロン、N−[[
[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−
イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホン
アミド、フルフェナセット、2、4−D、ジフルフェンゾピル、イソキサフルト
ール、スルコトリオン、グリホセート、グルフォシネート−アンモニウム、ジメ
テンアミド、S−メトラクロール、ベンチオカルブ、ペンジメタリン、アシフル
オルフェン、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル、ピリデート、ベ
ンタゾン、パラクアット−ジクロリド、ジウロン、イソプロツロン、ブロモキシ
ニル、クロリダゾン、アトラジン、メトリブジン、MCPA、ジカンバ、およびキン
クロラック。
【0125】 また、成分B)として、B1、B2、B4〜B11およびB14から選択され
る少なくとも1種類の除草化合物を含む、本発明の相乗効果を有する混合物が好
ましい。
【0126】 特に、本発明の相乗効果を有する混合物は、以下の群から選択される少なくと
も1種類の除草化合物を含むものである。 B1:アセチルCoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC): シクロへキセノンオキシムエーテルまたはフェノキシフェノキシプロピオン酸
エステル、 B2:アセトラクテートシンターゼインヒビター(ALS): イミダゾリノン、ピリミジルエーテル、スルホンアミドまたはスルホニル尿素
、 B4:オーキシン除草剤: 2、4−D、 B5:オーキシン転移インヒビター: B6:カロテノイド生合成インヒビター: B7:エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼインヒビター
: B8:グルタミンシンセターゼインヒビター: B9:脂質生合成インヒビター: クロロアセトアニリドまたはチオ尿素、 B10:有糸分裂インヒビター: ジニトロアニリン、 B11:プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター: ジフェニルエーテル、オキサジアゾ−ル、環式イミドまたはピラゾール、 B14:生長物質: アリールオキシアルカン酸、安息香酸、またはキノリンカルボン酸。
【0127】 本発明の相乗効果を有する除草剤混合物は、以下の群から選択される少なくも
1種類の除草剤を含むと、特に好ましい。
【0128】 シクロキシジム、セトキシジム、クロジナフォプ(および必要に応じてクロキ
ントセット)、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル
、イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ、イマザピル、ピリチオバック−
ナトリウム、メトスラム、ハロスルフロン−メチル、ニコスルフロン、N−[[
[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−
イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホン
アミド、フルフェナセット、2、4−D、ジフルフェンゾピル、イソキサフルト
ール、スルコトリオン、グリホセート、グルフォシネート−アンモニウム、ジメ
テンアミド、S−メトラクロール、ベンチオカルブ、ペンジメタリン、アシフル
オルフェン、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル、MCPA、ジカンバ
、およびキンクロラック。
【0129】 また、成分B)として、B12から選択される少なくとも1種類の除草剤を含
む、本発明の相乗効果を有する混合物が好ましい。
【0130】 特に、本発明の相乗効果を有する混合物は、以下の群から選択される少なくと
も1種類の除草化合物を含むものである。
【0131】 プロパニル、ピリデート、ベンゾチアジアジノン、ジニトロフェノール、ジピ
リジレン、尿素、フェノール、クロリダゾン、トリアジン、トリアジノン、ウラ
シル、およびビスカルバメート。
【0132】 本発明の相乗効果を有する混合物は、以下の群から選択される少なくとも1種
類の除草化合物を含むと、特に好ましい。
【0133】 ピリデート、ベンタゾン、パラクアット−ジクロリド、ジウロン、イソプロツ
ロン、ブロモキシニル、クロリダゾン、アトラジンまたはメトリブジン。
【0134】 更に、プロパニル、ピリデート、ジニトロフェノール、ジピリジレン、クロリ
ダゾン、トリアジノン、ウラシルおよびビスカルバメートから選択される少なく
とも1種類の除草剤を含む、本発明の除草混合物が特に好ましい。
【0135】 ピリデート、パラクアット−ジクロリド、クロリダゾンおよびメトリブジンか
ら選択される少なくとも1種類の化合物を含む、相乗効果を有する除草剤混合物
が、特に好ましい。
【0136】 他の好ましい実施の形態において、本発明の相乗効果を有する混合物は、成分
A)として、式Iで示され、式中 R2が、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イルおよびイ
ソオキサゾール−5−イルから選択される複素環基を意味し、これらの3種類の
基は無置換であっても、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキ
シ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチ
オにより一箇所または複数箇所置換されていてもよい、3−へテロシクリル置換
ベンゾイル誘導体を含み、 成分B)として、B1、B2、B4〜B12またはB14から選択される少な
くとも1種類の除草化合物を含む、相乗効果を有する除草剤混合物である。
【0137】 また、成分B)として、B1、B2、B4〜B11およびB14から選択され
る少なくとも1種類の除草化合物を含む、本発明の相乗効果を有する混合物が好
ましい。
【0138】 特に、本発明の相乗効果を有する混合物は、以下の群から選択される少なくと
も1種類の除草化合物を含むものである。 B1:アセチルCoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC): シクロへキセノンオキシムエーテルまたはフェノキシフェノキシプロピオン酸
エステル、 B2:アセトラクテートシンターゼインヒビター(ALS): イミダゾリノン、ピリミジルエーテル、スルホンアミドまたはスルホニル尿素
、 B4:オーキシン除草剤: ピリジンカルボン酸または2、4−D、 B5:オーキシン転移インヒビター: B6:カロテノイド生合成インヒビター: B7:エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼインヒビター
: B8:グルタミンシンセターゼインヒビター: B9:脂質生合成インヒビター: クロロアセトアニリドまたはチオ尿素、 B10:有糸分裂インヒビター: ジニトロアニリン、 B11:プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター: ジフェニルエーテル、オキサジアゾ−ル、環式イミドまたはピラゾール、 B14:生長物質: アリールオキシアルカン酸、安息香酸、またはキノリンカルボン酸。
【0139】 特に、本発明の相乗効果を有する除草剤混合物は、成分B)として以下の群か
ら選択される少なくとも1種類の除草剤混合物を含むのが好ましい。
【0140】 シクロキシジム、セトキシジム、クロジナフォプ(および必要に応じてクロキ
ントセット)、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル
、イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ、イマザピル、ピリチオバック−
ナトリウム、メトスラム、ハロスルフロン−メチル、ニコスルフロン、N−[[
[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−
イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホン
アミド、フルフェナセット、2、4−D、ジフルフェンゾピル、イソキサフルト
ール、スルコトリオン、グリホセート、グルフォシネート−アンモニウム、ジメ
テンアミド、S−メトラクロール、ベンチオカルブ、ペンジメタリン、アシフル
オルフェン、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル、MCPA、ジカンバ
、およびキンクロラック。
【0141】 更に、プロパニル、ピリデート、ジニトロフェノール、ジピリジレン、クロリ
ダゾン、トリアジノン、ウラシルおよびビスカルバメートから選択される少なく
とも1種類の除草剤を含む、本発明の除草混合物が特に好ましい。
【0142】 ピリデート、パラクアット−ジクロリド、クロリダゾンおよびメトリブジンか
ら選択される少なくとも1種類の化合物を含む、相乗効果を有する除草剤混合物
が、特に好ましい。
【0143】 他の好ましい実施の形態において、本発明の相乗効果を有する混合物は、成分
A)として、式Iの、1種類の3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を、成
分B)として1種類の除草化合物を含む。特に好ましい実施の形態として、好ま
しいと上述した各成分を同様に好ましく用いることができる。
【0144】 他の好ましい実施の形態において、本発明の相乗効果を有する混合物は、成分
A)として、式Iの、1種類の3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を、成
分B)として2種類の除草化合物を含む。
【0145】 特に好ましい実施の形態として、好ましいと上述した各成分を同様に好ましく
用いることができる。
【0146】 他の好ましい実施の形態において、本発明の相乗効果を有する混合物は、成分
B)として、好ましい実施の形態として上述した好ましい例による除草化合物と
、更にB12およびB14の群から選択される除草化合物とを含む。
【0147】 更に、本発明は除草活性量の(上記成分A)およびB)を含む)相乗効果を有
する除草剤混合物と、少なくとも1種類の液体状および/または固体状担体と、
必要に応じて少なくも1種類の界面活性剤と、を含む除草剤組成物を提供するも
のである。
【0148】 本発明の除草剤組成物と相乗効果を有する除草剤混合物は、とうもろこし、穀
物、稲、大豆などの栽培植物に害を与えることなく、これら栽培植物中の広葉の
雑草およびイネ科雑草を非常に良好に防除し、更に使用量が少ないという効果を
有する。
【0149】 種々の施与方法を考慮して、本発明の除草剤組成物および相乗効果を有する除
草剤混合物を他の多数の農作物に使用し、望ましくない植物を防除することも可
能である。例えば以下の農作物が適している。
【0150】 タマネギ(Allium cepa) パイナップル(Ananas comosus) ナンキンマメ(Arachis hypogaea) アスパラガス(Asparagus officinalis) フダンソウ(Beta vulgaris spp.altissima) サトウジシヤ(Beta vulgaris spp.rapa) アブラナ(変種カブラ)(Brassica napus var.napu
s) カブカンラン(変種ナポプラシーカ)(Brassica napus va
r.napobrassica) テンサイ(変種シルベストリス)(Brassica rapa var.s
ilvestris) トウツバキ(Camellia sinensis) ベニバナ(Carthamus tinctorius) キヤリーヤイリノイネンシス(Carya illinoinensis) レモン(Citrus limon) ナツミカン(Citrus sinensis) コーヒー〔Coffea arabica(Coffea canephor
a、Coffea liberica)〕 キユウリ(Cucumis sativus) ギヨウギシバ(Cynodon dactylon) ニンジン(Daucus carota) アブラヤシ(Elaeis guineensis) イチゴ(Fragaria vesca) 大豆(Glycine max)
【0151】 木棉〔Gossypium hirsutum(Gossypium arb
oreum、Gossypium herbaceum、 Gossypium
vitifolium)〕 ヒマワリ(Helianthus annuus) ゴムノキ(Hevea brasiliensis) 大麦(Hordeum vulgare) カラハナソウ(Humulus lupulus) アメリカイモ(Ipomoea batatas) オニグルミ(Juglans regia) レンズマメ(Lens culinaris) アマ(Linum usitatissimum) トマト(Lycopersicon lycopersicum) リンゴ属(Malus spp.) キヤツサバ(Manihot esculenta) ムラサキウマゴヤシ(Medicago sativa) バシヨウ属(Musa spp.) タバコ〔Nicotiana tabacum(N.rustica)〕 オリーブ(Olea europaea) イネ(Oryza sativa) アズキ(Phaseolus lunatus) ゴガツササゲ(Phaseolus vulgaris) トウヒ(Picea abies) マツ属(Pinus spp.) シロエンドウ(Pisum sativum) サクラ(Prunus avium) モモ(Prunus persica) ナシ(Pyrus communis) スグリ(Ribes sylvestre)
【0152】 トウゴマ(Ricinus communis) サトウキビ(Saccharum officinarum) ライムギ(Secale cereale) ジャガイモ(Solanum tuberosum) モロコシ〔Sorghum bicolor(s.vulgare)〕 カカオ(Theobroma cacao) ムラサキツメクサ(Trifolium pratense) 小麦(Triticum aestivum) トリテイカムドラム(Triticum durum) ソラマメ(Vicia faba) ブドウ(Vitis vinifera) トウモロコシ(Zea mays)。
【0153】 更に、本発明の除草剤組成物および相乗効果を有する除草剤混合物は、遺伝子
工学的方法を含む品質改良により除草剤の作用に耐性を有する農作物においても
使用可能である。
【0154】 本発明による混合物またはこれを含む除草剤組成物は、例えば直接噴霧可能な
水溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液
、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴
霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる。
適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。
【0155】 いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべき
である。
【0156】 不活性添加剤としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはデ
ィーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂
肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン
、アルキル置換ナフタレンまたはその誘導体、アルキル化ベンゼンおよびその誘
導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール
、シクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶剤、例えば
N−メチルピロリドン、水が使用される。
【0157】 水性使用形は乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分
散可能の粉末に水を添加して製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油
分散液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して
、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することが
できる。しかも有効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤および場合
により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈す
るのに適する。
【0158】 界面活性剤としては次のものが挙げられる。芳香族スルホン酸、たとえばリグ
ノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホン酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並
びに脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキル
スルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファートの
アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキ
サデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、並びに硫酸化脂
肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン
誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或はナフタレンスルホン
酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−
オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチル
フェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、
トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルア
ルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合
物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリ
オキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソ
ルビットエステル、リグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロース。
【0159】 粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に
磨砕することにより製造することができる。 粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質
に結合することにより製造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土、例
えばシリカゲル、珪酸、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粘
土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウ
ム、酸化マグネシウム、磨砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸ア
ンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮
、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末および他の固状担体物質である。
【0160】 直接使用可能な製品中の本発明の混合物の濃度は、広範囲に変更可能である。
通常このような組成には、約0.01〜95質量%、好ましくは0.5〜90質
量%の本発明の混合物が含まれる。
【0161】 成分A)およびB)の有効成分を、合わせて調整してもよいが、別々に調製し
てもよく、および/または植物、その環境および/または種子に一緒にまたは別々
に施与してもよい。有効成分を同時に施与するのが好ましい。しかしながら、こ
れらを別々に施与することも可能である。 更に、本発明の除草剤組成物および相乗効果を有する除草剤混合物を、付加的
な他の農作物保護剤、例えば殺菌剤または植物病原菌またはバクテリアを防除す
るための薬剤と合わせて、またはこれらとは別々に施与することができるという
利点を有する。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のために使用されるミネ
ラル塩溶液と混合し得ること、植物に無害の油類、油濃縮物類に添加し得ること
も重要である。 除草剤またはその有効物質は発芽前法または発芽後法により施用される。有効
物質がある種の栽培植物にうまく適合しない場合は、下部に生長している雑草ま
たは露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にほとんど接触しな
いように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる(後直接撒布、レイー
バイ)。
【0162】 植物の発芽後処理の場合、本発明の除草剤組成物は葉部施与により施されるの
が好ましい。例えば、水を担体とし、噴霧混合物を約100〜1000リットル
/ヘクタール用いた慣用の噴霧技術により施与が行われる。この組成物は、いわ
ゆる「低量」および「超低量」法により、またはいわゆる粒体の形状で施与され
る。
【0163】 一般に、相乗効果を有する除草剤混合物は、成分A)およびB)を、相乗効果
が起こる質量比で含むものである。混合物中の成分A)およびB)の割合を、1
:0.002〜1:800の範囲とするのが好ましく、1:0.003〜1:1
60の範囲であると更に好ましく、1:0.02〜1:160とすると特に好ま
しい。
【0164】 特に、本発明の混合物は式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体と、
B1の群から選択される除草化合物(アセチルCoAカルボキシラーゼインヒビ
ター(ACC))を、1:0.1〜1:80、好ましくは1:0.17〜1:1
6の質量割合で含むものである。
【0165】 本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および
シクロへキセノンオキシムエーテルの群から選択される除草化合物、好ましくは
シクロキシジム、セトキシジムまたはトラルコキシジム、特にセトキシジムまた
はトラルコキシジムを、1:0.4〜1:80、特に1:0.67〜1:16の
質量割合で含むことが特に好ましい。
【0166】 更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびフェノキシフェノキシプロピオン酸エステルの群から選択される除草化合
物を、1:0.1〜1:60、特に1:0.17〜1:12の質量割合で含むこ
とが特に好ましい。
【0167】 本発明の混合物は、成分B)としてコジナフォップ−プロパルギルを1:0.
1〜1:20、更に1:0.17〜1:4の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0168】 更に、本発明の化合物は成分B)としてフェノキシプロップ−エチルを、1:
0.2〜1:60、特に1:0.34〜1:12の質量比で含むのが極めて好ま
しい。
【0169】 更に、本発明の化合物は成分B)としてへテロシクリル−P−エチルを、1:
0.1〜1:30、特に1:0.16〜1:6の質量比で含むのが極めて好まし
い。 また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体と
、上記B2の群から選択される除草化合物(アセトラクテートシンターゼインヒ
ビター)を、1:0.004〜1:160、特に1:0.006〜1:32の質
量比で含むことが好ましい。
【0170】 本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および
イミダゾリノンの群から選択される除草化合物を、1:0.08〜1:160、
更に1:0.13〜1:32の質量割合で含むことが特に好ましい。
【0171】 更に、本発明の混合物は、成分B)としてイマザピルを1:0.12〜1:8
0、更に1:0.2〜1:16の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0172】 更に、本発明の化合物は成分B)としてイマザキンを、1:0.2〜1:60
、更に1:0.33〜1:12の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0173】 更に、本発明の化合物は成分B)としてイマザメタベンズを、1:0.4〜1
:160、特に1:0.66〜1:32の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0174】 更に、本発明の化合物は成分B)としてイマゼタピルを、1:0.12〜1:
30、特に1:0.2〜1:6の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0175】 また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体と
、ピリミジルエーテルの群から選択される除草化合物、特にピリチオバック−ナ
トリウムを、1:0.008〜1:24、更に1:0.013〜1:4.8の質
量比で含むことが特に好ましい。
【0176】 本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および
スルホンアミドの群から選択される除草化合物を、1:0.004〜1:45、
特に1:0.006〜1:9の質量割合で含むことが特に好ましい。
【0177】 更に、本発明の混合物は、成分B)としてフルメトスラムを、1:0.1〜1
:45、特に1:0.17〜1:9の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0178】 更に、本発明の混合物は、成分B)としてメトスラムを、1:0.004〜1
:12、特に1:0.006〜1:2.4の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0179】 また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体と
、スルホニル尿素の群から選択される除草化合物を、1:0.004〜1:24
、特に1:0.006〜1:4.8の質量比で含むことが特に好ましい。
【0180】 更に、本発明の混合物は、成分B)としてハロスルフロンメチル、リムスルフ
ロンまたはN−[[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5
−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)
ベンゼンスルホンアミドを、1:0.02〜1:24、特に1:0.03〜1:
4.8の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0181】 更に、本発明の混合物は、成分B)としてニコスルフロンを、1:0.02〜
1:24、特に1:0.03〜1:4.8の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0182】 更に、本発明の混合物は、成分B)としてピリミスルフロン−メチルまたは プロスルフロンを、1:0.04〜1:24、特に1:0.06〜1:4.8の
質量比で含むのが極めて好ましい。
【0183】 更に、本発明の混合物は、成分B)としてチオフェンスルフロン−メチル、ト
リベンウロン−メチルまたはスルホスルフロンを、1:0.04〜1:12、特
に1:0.06〜1:2.4の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0184】 更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびB3の除草化合物(アミド)、特にフルチアミドを、1:1〜1:400
、特に1:0.6〜1:80の質量比で含むのが好ましい。
【0185】 更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびB4の群から選択される除草化合物(オーキシン除草剤)を、1:0.1
〜1:150、特に1:0.67〜1:30の質量比で含むのが好ましい。
【0186】 更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびピリジンカルボン酸、特にクロピラリドを、1:0.1〜1:150、特
に1:0.67〜1:30の質量比で含むのが特に好ましい。
【0187】 更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
および2,4−Dを、1:0.2〜1:150、特に1:0.33〜1:30の
質量比で含むのが好ましい。
【0188】 また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびB5の群から選択される除草化合物(オーキシン転移インヒビター)、特
にジフルフェンゾピルを、1:0.06〜1:20、特に1:0.1〜1:4の
質量比で含むのが好ましい。
【0189】 また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびB6の群から選択される除草化合物(カロテノイド生合成インヒビター)
を、1:0.1〜1:120、特に1:0.17〜1:24の質量比で含むのが
好ましい。
【0190】 本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および
イソキサフルトールまたはイソキサクロロトールを、1:0.1〜1:40、特
に1:0.17〜1:8の質量比で含むのが特に好ましい。
【0191】 更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体と
、メソトリオンまたはケトスピラドックスを1:0.1〜1:60、更に1:0
.16〜1:12の質量比で含むのが特に好ましい。
【0192】 更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびスルコトリオンを、1:0.4〜1:120、特に1:0.66〜1:2 また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびB8の群から選択される除草化合物(グルタミンシンセターゼインヒビタ
ー)、好ましくはグルホシネート−アンモニウムを、1:0.04〜1:120
、特に1:0.06〜1:24の質量比で含むのが特に好ましい。
【0193】 また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびB7の群から選択される除草化合物(エノールピルビルシキメート−3−
ホスフェートシンターゼインヒビター(ESPS))、好ましくはグリホセート
またはスルホセートを、1:1.4〜1:216、特に1:2.4から1:43
.2の質量比で含むのが好ましい。
【0194】 また、本発明の式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、およびB8
の除草化合物(グルタミンシンセターゼインヒビター)、好ましくはグルホシネ
ート−アンモニウムを1:0.04〜1:120、特に1:0.06〜1:24
の質量比で含むのが好ましい。
【0195】 また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびB9の群から選択される除草化合物(脂質生合成インヒビター)を、1:
0.24〜1:800、特に1:0.40〜1:160の質量比で含むのが好ま
しい。
【0196】 本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および
クロロアセトアニリドの群から選択される除草剤を、1:0.24〜1:800
、特に1:0.4〜1:160の質量比で含むのが特に好ましい。
【0197】 更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびジメテンアミドまたはS−ジメテンアミドを、1:0.24〜1:400
、特に1:0.4〜1:80の混合比で含むのが極めて好ましい。
【0198】 また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびアセトクロールを、1:1〜1:800、特に1:1.67〜1:160
の質量比で含むのが好ましい。
【0199】 また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびメタクロールまたはS−メタクロールを、1:0.24〜1:800、特
に1:0.40〜1:160の質量比で含むのが好ましい。
【0200】 また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびチオ尿素の群から選択される除草剤混合物を、1:0.4〜1:800、
特に1:0.66〜1:160の質量比で含むのが好ましい。
【0201】 更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体と
ベンチオカルブを、1:4〜1:800、特に1:6.6〜1:160の質量比
で含むのが極めて好ましい。
【0202】 また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびB10の群から選択される除草化合物(有糸分裂インヒビター)、好まし
くはジニトロアニリン、特にペンジメタリンを、1:1.5〜1:600、特に
1:2.5から1:120の質量比で含むのが好ましい。
【0203】 また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびB11の群から選択される除草化合物(プロトポルフィリノゲンIXオキ
シダーゼインヒビター)を、1:0.002〜1:120、特に1:0.003
〜1:24の質量比で含むのが好ましい。
【0204】 本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および
ジフェニルエーテルの群から選択される除草化合物、特にアシフルオロフェンま
たはアシフルオロフェン−ナトリウムを、1:0.2〜1:60、特に1:0.
33〜1:12の質量比で含むのが特に好ましい。
【0205】 更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびオキシジアゾールの群から選択される除草化合物、特にオキサジアルギル
を、1:0.2〜1:120、特に1:0.33〜1:24の質量比で含むのが
好ましい。
【0206】 また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
および環式イミドの群から選択される除草化合物を、1:0.002〜1:60
、特に1:0.003〜1:12の質量比で含むのが好ましい。
【0207】 本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および
カルフェントラゾン−エチルを、1:0.002〜1:7、特に1:0.003
〜1:1.4の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0208】 また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびシニドン−エチルまたはフルミコッラック−ペンチルを、1:0.012
〜1:7、特に1:0.02〜1:1.4の質量比で含むのが好ましい。
【0209】 また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびブタフェンアシルを、1:0.02〜1:60、特に1:0.03〜1:
12の質量比で含むのが好ましい。
【0210】 また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびJV485を、1:0.2〜1:60、特に1:0.3〜1:12の質量
比で含むのが好ましい。
【0211】 本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および
B12の群から選択される除草化合物(光合成インヒビター)を、1:1〜0.
12:800、特に1:0.2〜1:160の質量比で含むのが好ましい。
【0212】 本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および
ピリデートまたはピリダフォルを、1:1〜1:300、好ましくは1:1.6
7から1:60の質量比で含むと特に好ましい。
【0213】 本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および
ベンゾチアジアジノンの群から選択される除草化合物、特にベンタゾンを1:1
.92〜1:288、特に1:3.2〜1:57.6の質量比で含むのが特に好
ましい。
【0214】 更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびジピリジレンの群から選択される除草化合物、特にパラクアット−ジクロ
リドを、1:0.4〜1:160、特に1:0.66〜1:32の質量比で含む
のが特に好ましい。
【0215】 また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
および尿素の群から選択される除草化合物、特にジウロンまたはイソプロツロン
を、1:1〜1:320、特に1:1.67〜1:64の質量比で含むのが特に
好ましい。
【0216】 更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびフェノールの群から選択される除草化合物、特にブロモキシニルを、1:
0.4〜1:140、更に1:0.67〜1:28の質量比で含むのが特に好ま
しい。
【0217】 また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびクロリダゾンを、1:2〜1:800、特に1:3.3〜1:160の質
量比で含むのが好ましい。
【0218】 また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびトリアジンの群から選択される除草化合物、特にアトラジンまたはテルブ
チラジンを、1:1〜1:800、特に1:1.67〜1:160の質量比で含
むのが好ましい。
【0219】 また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびトリアジノンの群から選択される除草化合物、特にメトリブジンを、1:
0.12〜1:60、特に1:0.2〜1:12の質量比で含むのが好ましい。
【0220】 また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびB13の群から選択される除草化合物(共同剤)、特にオキシラン、特に
トリジファンを、1:2〜1:300、特に1:3.33〜1:60の質量比で
含むのが好ましい。
【0221】 更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびB14の群から選択される除草化合物(生長物質)を、1:0.1〜1:
240、特に1:0.167〜1:48の質量比で含むのが好ましい。
【0222】 本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および
アリールオキシアルカン酸の群から選択される除草化合物を、1:0.2〜1:
240、特に1:0.33〜1:48の質量比で含むのが好ましい。
【0223】 本発明の混合物は、成分B)としてフルオロキシピルを、1:0.2〜1:8
0、特に1:0.33〜1:16の質量比で含むのが極めて好ましい。 また、本発明の混合物は成分B)としてMCPAまたはメコプロップ−Pを、
1:1.6〜1:240、特に1:2.67〜1:48の質量比で含むのが極め
て好ましい。
【0224】 更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
および安息香酸の群から選択される除草化合物、特にジカンバを、1:0.3〜
1:160、特に1:0.5〜1:32の質量比で含むのが極めて好ましい。
【0225】 更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびキノリンカルボン酸の群から選択される除草化合物、特にキンクロラック
を、1:0.1〜1:120、特に1:0.16〜1:24の質量比で含むのが
好ましい。
【0226】 また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびB16の群から選択される除草化合物(種々の他の除草剤)、特にトリア
ジフラムを、1:0.2〜1:150、特に1:0.3〜1:30の質量比で含
むのが好ましい。
【0227】 また、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびB1〜B16の群から選択される2種類の除草化合物を、式Iの3−へテ
ロシクリル置換ベンゾイル誘導体対、B)の各除草剤成分の質量比を上記範囲で
含むのが好ましい。
【0228】 本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および
B2の群から選択される除草化合物およびB14の群から選択される除草化合物
を、1:0.004:0.1〜1:160:240、特に1:0.0 06:0.16〜1:32:48の質量比で含むのが好ましい。
【0229】 本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および
B5の群から選択される除草化合物およびB14の群から選択される除草化合物
を、1:0.06:0.1〜1:20:240、更に1:0.1:0.16〜1
:4:48の質量比で含むのが特に好ましい。
【0230】 更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびB12の群から選択される除草化合物およびB14の群から選択される除
草化合物を、1:0.24:0.12〜1:80:800、更に1:0.48:
0.2〜1:16:160の質量比で含むのが特に好ましい。
【0231】 更に、本発明の混合物は式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、お
よびB12の群から選択される除草化合物と、更にB12の群から選択される除
草化合物とを、1:0.12:0.12〜1:800:800、更に1:0.2
:0.2から1:160:160の質量比で含むのが特に好ましい。
【0232】 更に、本発明の混合物は、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、
およびB12の群から選択される除草化合物と、更にB14の群から選択される
除草化合物とを、1:0.12:0.12〜1:800:240、更に1:0.
2:0.16〜1:160:48の質量比で含むのが特に好ましい。 純粋な除草剤混合物、すなわち製剤助剤を使用しない場合の施与割合は、施与
目的、季節、目的の植物および生長段階に応じて、ヘクタールあたりの有効成分
(a.s.)を2〜5000g、好ましくは2〜4500g、特に8〜4500
gとする。
【0233】 各群の有効成分または成分Bの有効成分の好ましい施与割合を表2に記載する
【0234】
【表3】
【表4】
【表5】
【表6】
【表7】
【表8】
【0235】 [使用実施例] 本発明の混合物を、発芽前法または発芽後法(葉部処理)により施与した。成
分Bの除草化合物を、配合物中に市販製品のまま含まれるように施した。
【0236】 数種類の温室実験と、小区画における数種類の野外実験(土壌として、砂質ロ
ーム(pH6.2〜7.0)または砂質粘度(pH5.0〜6.7)の用地を使
用)を行った。
【0237】 有害植物はサイズと発育段階が異なり、生育習性に応じて平均的に5〜20c
mであった。
【0238】 成分A)およびB)の除草活性化合物を、順次または混合して施与したが、混
合施与の場合は、タンクミックス(tank mix)と、レディミックス(readymix)と
し、乳濁液、水溶液または懸濁液の形状で使用され、ビヒクルは水とした(30
0−400リットル/ヘクタール)。野外実験の場合には、可動式プロット噴霧
器により施与を行った。
【0239】 試験期間は3〜8週間に及び、後の時点でスタンドを観察した。
【0240】 除草剤組成物の損害を、未処理対照試験区と比較した0%〜100%の尺度を
基準として評価した。ここで0は被害のないこと、100は植物の完全な破壊を
意味する。
【0241】 以下の実施例により、本発明により使用され、他の使用可能性も有する除草剤
組成物の作用を示す。
【0242】 これらの実施例において、個々の活性成分の足し合わせた効果のみが期待され
るEの値をS.R.コルビーの方法により計算した(除草剤の組合わせの相乗効
果および拮抗的応答の計算、Weeds 15, 20ページ以降(1967))。
【0243】 この計算は以下の式により行われる。 E=X+Y−XY/100 上記式中、符号は以下の意味を有する。
【0244】 X=施与割合aにおける成分A)の除草作用の割合。
【0245】 Y=施与割合bにおける成分B)の除草作用の割合。
【0246】 E=施与割合a+b(%)における成分A)+B)の期待される除草効果。
【0247】 観察値が、コルビーの式により計算された値Eを上回る場合に、相乗効果があ
るものとされる。
【0248】 本発明の除草剤混合物は、個々の成分を単独で用いた場合に観察される効果を
基準としてコルビーの式により期待されている除草効果よりも大きな除草効果を
奏するものである。
【0249】 この実験の結果を以下の表3〜82に示す。
【0250】 これらの実験では以下の植物を使用した。
【0251】
【表9】
【0252】 表3:野外のアカザ(Chenopodium album) に対する、化合物Ia.3および「
シクロキシジム」(B1)の除草効果(発芽後処理)
【0253】
【表10】
【0254】 表4:野外のヒメシバ(Digitaria sanguinalis) に対する、化合物Ia.3お
よび「シクロキシジム」(B1)の除草効果(発芽後処理)
【0255】
【表11】
【0256】 表5:野外のイチビ(Abutilon theophrasti) に対する、化合物Ia.3および
「セトキシジム」(B1)の除草効果(発芽後処理)
【0257】
【表12】
【0258】 表6:野外のエノコログサ(Setaria viridis) に対する、化合物Ia.3およ
び「セトキシジム」(B1)の除草効果(発芽後処理)
【0259】
【表13】
【0260】 表7:野外のスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides) に対する、化合物I
a.3および「コジナフォップ−プロパルギル+クロキントセット」(B1)の
除草効果(発芽後処理)
【0261】
【表14】
【0262】 表8:野外のスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides) に対する、化合物I
a.3および「フェノキサプロップ−エチル」(B1)の除草効果(発芽後処理
【0263】
【表15】
【0264】 表9:野外のヤエムグラ(Galium aparine) に対する、化合物Ia.3および「
フェノキサプロップ−エチル」(B1)の除草効果(発芽後処理)
【0265】
【表16】
【0266】 表10:温室のアオビユ(Amaranthus retroflexus) に対する、化合物Ia.3
および「フェノキサプロップ−P-エチル」(B1)の除草効果(発芽後処理)
【0267】
【表17】
【0268】 表11:温室のスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides) に対する、化合物
Ia.33および「イマザピル」(B1)の除草効果(発芽後処理)
【0269】
【表18】
【0270】 表12:温室のイモ属(Ipomoea spp) に対する、化合物Ia.33および「イ
マザピル」(B1)の除草効果(発芽後処理)
【0271】
【表19】
【0272】 表13:野外のコセンダングサ(Bidens pilosa) に対する、化合物Ia.3お
よび「イマザキン」(B2)の除草効果(発芽後処理)
【0273】
【表20】
【0274】 表14:野外のハコベ(Stellaria media) に対する、化合物Ia.3および「
イマザメタベンズ」(B2)の除草効果(発芽後処理)
【0275】
【表21】
【0276】 表15:野外のイポモエア・アクミナタ(Ipomoea acuminata) に対する、化合
物Ia.3および「イマゼタピル」(B2)の除草効果(発芽後処理)
【0277】
【表22】
【0278】 表16:野外のマルバアサガオ不同葉変種(Ipomoea purpurea var. diversifol
ia) に対する、化合物Ia.3および「イマゼタピル」(B2)の除草効果(発
芽後処理)
【0279】
【表23】
【0280】 表17:温室のイヌビエ(Echinochloa crus-galli) に対する、化合物Ia.3
3および「ピリチオバック−ナトリウム」(B2)の除草効果(発芽後処理)
【0281】
【表24】
【0282】 表18:温室のイヌノフグリ属(Veronica spp.) に対する、化合物Ia.33
および「メトスラム」(B2)の除草効果(発芽後処理)
【0283】
【表25】
【0284】 表19:温室のスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides) に対する、化合物
Ia.33および「ハロスルフロン−メチル」(B2)の除草効果(発芽後処理
【0285】
【表26】
【0286】 表20:温室のアオビユ(Amaranthus retroflexus) に対する、化合物Ia.3
3および「ハロスルフロン−メチル」(B2)の除草効果(発芽後処理)
【0287】
【表27】
【0288】 表21:野外のイポモエア・ラクノサ(Ipomoea lacunosa) に対する、化合物I
a.33および「ニコスルフロン」(B2)の除草効果(発芽後処理)
【0289】
【表28】
【0290】 表22:温室のアオビユ(Amaranthus retroflexus) に対する、化合物Ia.5
0および「ニコスルフロン」(B2)の除草効果(発芽後処理)
【0291】
【表29】
【0292】 表23:野外のアキノエノコログサ(Setaria faberi) に対する、化合物Ia.
33および「N−[[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,
5−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル
)ベンゼンスルホンアミド」(B2)の除草効果(発芽後処理)
【0293】
【表30】
【0294】 表24:温室のイチビ(Abutilon theophrasti) に対する、化合物Ia.3お
よび「2,4−D」(B4)の除草効果(発芽後処理)
【0295】
【表31】
【0296】 表25:温室のアオビユ(Amaranthus retroflexus) に対する、化合物Ia.3
および「2,4−D」(B4)の除草効果(発芽後処理)
【0297】
【表32】
【0298】 表26:野外のパラリス種(Phalaris spec.) に対する、化合物Ia.3およ
び「2,4−D」(B4)の除草効果(発芽後処理)
【0299】
【表33】
【0300】 表27:温室のイモ類(Ipomoea spp.) に対する、化合物Ia.3および「イソ
キサフルトール」(B6)の除草効果(発芽後処理)
【0301】
【表34】
【0302】 表28:温室のエノコログサ(Setaria viridis) に対する、化合物Ia.3お
よび「イソキサフルトール」(B6)の除草効果(発芽後処理)
【0303】
【表35】
【0304】 表29:野外のイポモエア・アクミナタ(Ipomoea acuminata) に対する、化合
物Ia.3および「スルコトリオン」(B6)の除草効果(発芽後処理)
【0305】
【表36】
【0306】 表30:温室のアオビユ(Amaranthus retroflexus) に対する、化合物Ia.5
0および「スルコトリオン」(B6)の除草効果(発芽後処理)
【0307】
【表37】
【0308】 表31:野外のゲラニウムカロリニアニウム(Geranium carolinianum) に対する
、化合物Ia.3および「グリホセート」(B7)の除草効果(発芽後処理)
【0309】
【表38】
【0310】 表32:野外のソルガム・ハルペンス(Sorghum halepense) に対する、化合物I
a.33および「グリホセート」(B7)の除草効果(発芽後処理)
【0311】
【表39】
【0312】 表33:野外のメヒシバ(Digitaria adscendens) に対する、化合物Ia.3お
よび「グルホシネート-アンモニウム」(B8)の除草効果(発芽後処理)
【0313】
【表40】
【0314】 表34:温室のイヌビエ(Echinochloa crus-galli) に対する、化合物Ia.3
3および「グルホシネート-アンモニウム」(B8)の除草効果(発芽後処理)
【0315】
【表41】
【0316】 表35:野外のイポモエア・アクミナタ(Ipomoea acuminata) に対する、化合
物Ia.3および「グルホシネート-アンモニウム」(B8)の除草効果(発芽
後処理)
【0317】
【表42】
【0318】 表36:温室のアキノエノコログサ(Setaria faberi)に対する、化合物Ia.
33および「グルホシネート-アンモニウム」(B8)の除草効果(発芽後処理
【0319】
【表43】
【0320】 表37:野外のメヒシバ(Digitaria adscendens) に対する、化合物Ia.3お
よび「フルフェナセット」(B3)の除草効果(発芽後処理)
【0321】
【表44】
【0322】 表38:温室のアオビユ(Amaranthus retroflexus) に対する、化合物Ia.3
および「ジメテンアミド」(B9)の除草効果(発芽前処理)
【0323】
【表45】
【0324】 表39:温室のコゴメカヤツリ(Cyperus iria) に対する、化合物Ia.3およ
び「ジメテンアミド」(B9)の除草効果(発芽前処理)
【0325】
【表46】
【0326】 表40:温室のヒメシバ(Digitaria sanguinalis)に対する、化合物Ia.3お
よび「ジメテンアミド」(B9)の除草効果(発芽前処理)
【0327】
【表47】
【0328】 表41:野外のキビ(Panicum miliaceum)に対する、化合物Ia.33および「
ジメテンアミド」(B9)の除草効果(発芽後処理)
【0329】
【表48】
【0330】 表42:野外のソルガム・ハルペンス(Sorghum halepense) に対する、化合物I
a.33および「ジメテンアミド」(B9)の除草効果(発芽後処理)
【0331】
【表49】
【0332】 表43:温室のイヌノフグリ属(Veronica spp.) に対する、化合物Ia.33
および「ジメテンアミド」(B9)の除草効果(発芽後処理)
【0333】
【表50】
【0334】 表44:温室のアオビユ(Amaranthus retroflexus) に対する、化合物Ia.5
2および「ジメテンアミド」(B9)の除草効果(発芽後処理)
【0335】
【表51】
【0336】 表45:温室のイヌノフグリ属(Veronica spp.) に対する、化合物Ia.52
および「ジメテンアミド」(B9)の除草効果(発芽後処理)
【0337】
【表52】
【0338】 表46:温室のイチビ(Abutilon theophrasti) に対する、化合物Ia.33お
よび「アセトクロール」(B9)の除草効果(発芽後処理)
【0339】
【表53】
【0340】 表47:温室のヒメシバ(Digitaria sanguinalis)に対する、化合物Ia.3お
よび「S−メトラクロール」(B9)の除草効果(発芽前処理)
【0341】
【表54】
【0342】 表48:温室のイヌビエ(Echinochloa crus-galli) に対する、化合物Ia.3
および「S−メトラクロール」(B9)の除草効果(発芽前処理)
【0343】
【表55】
【0344】 表49:温室のエノコログサ(Sataria viridis) に対する、化合物Ia.3お
よび「S−メトラクロール」(B9)の除草効果(発芽前処理)
【0345】
【表56】
【0346】 表50:温室のイモ属(Ipomooea spp.) に対する、化合物Ia.33および「
S−メトラクロール」(B9)の除草効果(発芽後処理)
【0347】
【表57】
【0348】 表51:温室のイヌノフグリ属(Veronica spp.) に対する、化合物Ia.33
および「S−メトラクロール」(B9)の除草効果(発芽後処理)
【0349】
【表58】
【0350】 表52:野外のコゴメカヤツリ(Cyperus iria) に対する、化合物Ia.16お
よび「ベンチオカルブ」(B9)の除草効果(発芽後処理)
【0351】
【表59】
【0352】 表53:野外のブラチアリア・プランタギネア(Brachiaria plantaginea) に対
する、化合物Ia.3および「ペンジメタリン」(B10)の除草効果(発芽後
処理)
【0353】
【表60】
【0354】 表54:野外のヤエムグラ(Galium aparine) に対する、化合物Ia.3および
「アシフルオルフェン」(B11)の除草効果(発芽後処理)
【0355】
【表61】
【0356】 表55:温室のアオビユ(Amaranthus retroflexus) に対する、化合物Ia.3
3および「カルフェントラゾン−エチル」(B11)の除草効果(発芽後処理)
【0357】
【表62】
【0358】 表56:温室のアンテミス・ミクスタ(Anthemis mixta) に対する、化合物Ia
.3および「カルフェントラゾン−エチル」(B11)の除草効果(発芽後処理
【0359】
【表63】
【0360】 表57:野外のヤエムグラ(Galium aparine) に対する、化合物Ia.33およ
び「シニドン−エチル」(B11)の除草効果(発芽後処理)
【0361】
【表64】
【0362】 表58:野外のセンダングサ(Bidens pilosa) に対する、化合物Ia.3およ
び「ピリデート」(B12)の除草効果(発芽後処理)
【0363】
【表65】
【0364】 表59:野外のアキノエノコログサ(Sataria faberi) に対する、化合物Ia.
3および「ピリデート」(B12)の除草効果(発芽後処理)
【0365】
【表66】
【0366】 表60:野外のリカルディア・ブラシリエンシス(Richardia brasiliensis) に
対する、化合物Ia.3および「ベンタゾン」(B12)の除草効果(発芽後処
理)
【0367】
【表67】
【0368】 表61:野外のロリウム・ペレネ(Lolium perenne) に対する、化合物Ia.3
および「パラクアット−ジクロリド」(B12)の除草効果(発芽後処理)
【0369】
【表68】
【0370】 表62:温室のスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides) に対する、化合物
Ia.33および「ジウロン」(B12)の除草効果(発芽後処理)
【0371】
【表69】
【0372】 表63:野外のハコベ(Stellaria media) に対する、化合物Ia.3および「
イソプロツロン」(B12)の除草効果(発芽後処理)
【0373】
【表70】
【0374】 表64:野外のヤエムグラ(Galium aparine) に対する、化合物Ia.3および
「ブロモキシニル」(B12)の除草効果(発芽後処理)
【0375】
【表71】
【0376】 表65:野外のマルバアサガオ不同葉変種(Ipomoea purpurea var. diversifol
ia) に対する、化合物Ia.3および「クロリダゾン」(B12)の除草効果(
発芽後処理)
【0377】
【表72】
【0378】 表66:野外のイチビ(Abutilon theophrasti) に対する、化合物Ia.3お
よび「アトラジン」(B12)の除草効果(発芽後処理)
【0379】
【表73】
【0380】 表67:野外のアキノエノコログサ(Setaria faberi) に対する、化合物Ia
.3および「アトラジン」(B12)の除草効果(発芽後処理)
【0381】
【表74】
【0382】 表68:野外のモロコシ(Sorghum bicolor) に対する、化合物Ia.33および
「アトラジン」(B12)の除草効果(発芽後処理)
【0383】
【表75】
【0384】 表69:野外のセンダングサ(Bidens pilosa) に対する、化合物Ia.3およ
び「メトリブジン」(B12)の除草効果(発芽後処理)
【0385】
【表76】
【0386】 表70:温室のカヤツリ種(Cyperus species) に対する、化合物Ia.3および
「メトリブジン」(B12)の除草効果(発芽後処理)
【0387】
【表77】
【0388】 表71:野外のカヤツリ種(Cyperus species) に対する、化合物Ia.3および
「MCPA」(B14)の除草効果(発芽後処理)
【0389】
【表78】
【0390】 表72:温室のアオビユ(Amaranthus retroflexus) に対する、化合物Ia.1
6および「ジカンバ」(B14)の除草効果(発芽後処理)
【0391】
【表79】
【0392】 表73:野外のモロコシ(Sorghum bicolor) に対する、化合物Ia.33および
「ジカンバ」(B14)の除草効果(発芽後処理)
【0393】
【表80】
【0394】 表74:温室のイモ属(Ipomooea spp) に対する、化合物Ia.3および「キン
クロラック」(B14)の除草効果(発芽後処理)
【0395】
【表81】
【0396】 表75:温室のイヌノフグリ属(Veronica spp.) に対する、化合物Ia.3お
よび「キンクロラック」(B14)の除草効果(発芽後処理)
【0397】
【表82】
【0398】 表76:野外のイポモエア・アクミナタ(Ipomoea acuminata) に対する、化合
物Ia.3、「ニコスルフロン」(B2)および「ジカンバ」(B14)の除草
効果(発芽後処理)
【0399】
【表83】
【0400】 表77:野外のイヌビエ(Echinochloa crus-galli) に対する、化合物Ia.3
、「ジフルフェンゾピル」(B5)および「ジカンバ」(B14)の除草効果(
発芽後処理)
【0401】
【表84】
【0402】 表78:野外のソルガム・ハルペンス(Sorghum halepense) に対する、化合物I
a.33、「ジフルフェンゾピル」(B5)および「ジカンバ」(B14)の除
草効果(発芽後処理)
【0403】
【表85】
【0404】 表79:野外のソルガム・ハルペンス(Sorghum halepense) に対する、化合物I
a.33、「ジメテンアミド」(B9)および「アトラジン」(B12)の除草
効果(発芽後処理)
【0405】
【表86】
【0406】 表80:野外のブラチアリア・プランタギネア(Brachiaria plantaginea) に対
する、化合物Ia.3、「ベンタゾン」(B12)および「アトラジン」(B1
2)の除草効果(発芽後処理)
【0407】
【表87】
【0408】 表81:野外のイポモエア・ラクノサ(Ipomoea lacunosa) に対する、化合物I
a.33、「アトラジン」(B12)および「ジカンバ」(B14)の除草効果
(発芽後処理)
【0409】
【表88】
【0410】 表82:野外のアキノエノコログサ(Sataria faberi) に対する、化合物Ia.
33、「アトラジン」(B12)および「ジカンバ」(B12)の除草効果(発
芽後処理)
【0411】
【表89】
【0412】 更に、以下の実験により、本発明の混合物が農作物選択的であることが示され
た(表83および84)。 表83:温室のコムギ(Triticum aestivum)に対する化合物Ia.52と「ジメ
テンアミド」(B9)の植物毒性(発芽後処理)
【0413】
【表90】
【0414】 表84:温室のトウモロコシ(Zee mays)に対する化合物Ia.33と「S−メ
トラクロール」(B9)の植物毒性(発芽後処理)
【0415】
【表91】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),EA(AM,AZ ,BY,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM),AL ,AU,AZ,BG,BR,BY,CA,CN,CZ, EE,GE,HU,ID,IL,IN,JP,KG,K R,KZ,LT,LV,MK,MX,NO,NZ,PL ,RO,RU,SG,SI,SK,TJ,TM,TR, UA,US,UZ,VN,ZA (72)発明者 キブラー,エルマル ドイツ、D−67454、ハスロッホ、イム、 ヴァハテルシュラーク、13 (72)発明者 フォン,ダイン,ヴォルフガング ドイツ、D−67435、ノイシュタット、ア ン、デァ、ブライヒェ、24 (72)発明者 ヴァルター,ヘルムート ドイツ、D−67283、オブリッヒハイム、 グリューンシュタター、シュトラーセ、82 (72)発明者 オッテン,マルティナ ドイツ、D−67069、ルートヴィッヒスハ ーフェン、グンターシュトラーセ、28 (72)発明者 ヴェストファレン,カール−オットー ドイツ、D−67346、シュパイァ、マウス ベルクヴェーク、58 (72)発明者 ヴァンティーゲム,ヘルヴェ ドイツ、D−76297、シュトゥテンゼー、 ゾルハウスシュトラーセ、5 Fターム(参考) 4H011 AB01 BA05 BA06 BB06 BB08 BB09 BB13 BB14 DD03

Claims (31)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 A)式(I) 【化1】 で表され、式中 R1およびR3が水素、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、
    1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C1
    6アルキルスルフィニルまたはC1−C6アルキルスルホニルを、 R2がチアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル
    、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾー
    ル−5−イルおよび4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、4,5−ジ
    ヒドロイソオキサゾール−4−イルおよび4,5−ジヒドロイソオキサゾール−
    5−イルから選択される複素環基を意味し、これらの9種類の基は無置換であっ
    ても、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロ
    アルキル、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオにより一箇所ま
    たは複数箇所置換されていてもよく、 R4が水素、ハロゲン又はC1−C6アルキルを意味し、 R5がC1−C6アルキルを意味し、 R6が水素またはC1−C6アルキルを意味する、少なくとも1種類の3−へテ
    ロシクリル置換ベンゾイル誘導体、またはその環境に適合する塩のいずれかと、 B)相乗有効量の、アセチル−CoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC
    )、アセトラクテ−トシンターゼインヒビター(ALS)、アミド、オーキシン
    除草剤、オーキシン転移インヒビター、カロチノイド生合成インヒビター、エノ
    ールピルビルシキメート3−ホスフェートシンターゼインヒビター(ESPS)
    、グルタミンシンセターゼインヒビター、脂質生合成インヒビター、有糸分裂イ
    ンヒビター、プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター、光合成イ
    ンヒビター、共同薬、生長物質、細胞壁生合成インヒビター、および多種の他の
    除草剤から選択された、少なくとも1種類の除草化合物と、を含む相乗効果を有
    する除草剤混合物。
  2. 【請求項2】 成分B)として、以下の群B1〜B16から選択される少な
    くとも1種類の除草剤混合物、 B1:アセチルCoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC): シクロへキセノンオキシムエーテル、フェノキシフェノキシプロピオン酸エス
    テル、またはアリールアミノプロピオン酸、 B2:アセトラクテートシンターゼインヒビター(ALS): イミダゾリノン、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、またはスルホニル尿
    素、 B3:アミド、 B4:オーキシン除草剤:ピリジンカルボン酸、2、4−Dまたはベナゾリン
    、 B5:オーキシン転移インヒビター、 B6:カロテノイド生合成インヒビター、 B7:エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼインヒビタ
    ー(ESPS)、 B8:グルタミンシンセターゼインヒビター、 B9:脂質生合成インヒビター:アニリド、クロロアセトアニリド、チオ尿素
    、ベンフレゼートまたはパーフルイドン、 B10:有糸分裂インヒビター:カルバメート、ジニトロアニリン、ピリジン
    、ブタミフォス、クロロタール-ジメチル(DCPA)、またはマレイン酸ヒドラジド
    、 B11:プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター:ジフェニル
    エーテル、オキサジアゾ−ル、環式イミド、またはピラゾール、 B12:光合成インヒビター:プロパニル、ピリデート、ピリダフォル、ベン
    ゾチアジアジノン、ジニトロフェノール、ジピリジレン、尿素、フェノール、ク
    ロリダゾン、トリアジン、トリアジノン、ウラシル、またはビスカルバメート、 B13:共同薬:オキシラン、 B14:生長物質:アリールオキシアルカン酸、安息香酸またはキノリンカル
    ボン酸、 B15:細胞壁生合成インヒビター、 B16:種々の他の除草剤:ジクロロプロピオン酸、ジヒドロベンゾフラン、
    フェニル酢酸、アジプロトリン、バーバン、ベンスリド、ベンズチアズロン、ベ
    ンゾフルオロ、ブミナフォス、ブチダゾール、ブツロン、カフェンストロール、
    クロールブファム、クロールフェンプロップ−メチル、クロールオキシウロン、
    シンメチリン、クミルウロン、サイクルロン、シプラジン、シプラゾール、ジベ
    ンジルウロン、ジプロペトリン、ジムロン、エグリナジン−エチル、エンドサー
    ル、エチオジン、フルカバゾン、フルオルベントラニル、フルポキサム、イソカ
    ルバミド、イソプロパリン、カルブチレート、メフルイダイド、モヌロン、ナプ
    ロパミド、ナプロパニリド、ニトラリン、オキサシクロメフォン、フェニソファ
    ム、ピペロフォス、プロシアジン、プロフルラリン、ピリブチカルブ、セクブメ
    トン、スルファレート(CDEC)、テルブカルブ、トリアゾフェンアミド、トリア
    ジフラムまたはトリメトウロン、 またはこれらの環境に適する塩を含む、請求項1に記載の相乗効果を有する除
    草剤混合物。
  3. 【請求項3】 成分B)として、以下の群B1〜B16から選択される少な
    くとも1種類の除草剤混合物、 B1:アセチルCoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC)、 シクロへキセノンオキシムエーテル:アロキシジム、クレトジム、クロプロ
    キシジム、シクロキシジム、セトキシジム、トラルコキシジム、ブトロキシジム
    、クレフォキシジムまたはテプラロキシシジム、 フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル:クロジナフォプ−プロパルギル
    (および必要に応じてクロキントセット)、シッハロフォップ−ブチル、ジクロ
    フォップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エ
    チル、フェンチアプロップ−エチル、フルアジフォップ−ブチル、フルアジフォ
    ップ−P−ブチル、ハロキシフォップ−エトキシエチル、ハロキシフォップ−メ
    チル、ハロキシフォップ−P−メチル、イソオキサピリフォプ、プロパキザフォ
    プ、キザロフォプ−エチル、キザロフォップ−P−エチル、またはキザロフォッ
    プ−テフリル、または アリールアミノプロピオン酸:フラムプロップ−メチル、フラムプロップ−イ
    ソプロピル、 B2:アセトラクテートシンターゼインヒビター(ALS): イミダゾリノン:イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ−メチル(imaz
    ame)、イマザモック、イマザピック、イマゼタピルまたはイマザメタピル、 ピリミジルエーテル:ピリチオバック−酸、ピリチオバック−ナトリウム、ビ
    スピリバック−ナトリウム、KIH-6127、またはピリベンゾキシム、 スルホンアミド:フルオロアシュラム、フルメットスラムまたはメトスラム、
    または スルホニル尿素:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メ
    チル、クロールイムロン−エチル、クロールスルフロン、シノスルフロン、シク
    ロスルファムロン、エタメットスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラ
    ザスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、メトスルフロン−
    メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロスルフロン、ピラゾ
    スルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、チフェンスル
    フロン−メチル、トリアスルフロン、トリベンウロン−メチル、トリフルスルフ
    ロン−メチル、N−[[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3
    ,5−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチ
    ル)−ベンゼンスルホンアミド、スルホスルフロンまたはイドスルフロン、 B3:アミド:アリドクロール(CDAA)、ベンゾイルプロップ−エチル、ブロ
    モブチド、クロロチアミド、ジフェンアミド、エトベンザニド(ベンズクロメッ
    ト)、フルチアミド、フォサミンまたはモナリド、 B4:オーキシン除草剤: ピリジンカルボン酸:クロピラリドまたはピクロラム、または 2、4−Dまたはベナゾリン、 B5:オーキシン転移インヒビター: ナプタラムまたはジフルフェンゾピル、 B6:カロテノイド生合成インヒビター: ベンゾフェナップ、クロマゾン(ジメタゾン)、ジフルフェニカン、フルオロ
    クロリドン、フルリドン、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、イソキサフルト
    ール、イソキサクロロトール、メソトリオン、スルコトリオン(クロロメスロン
    )、ケトスピラドックス、フルータモン、ノルフルラゾンまたはアミトロール、 B7:エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼインヒビタ
    ー(ESPS): グリホセートまたはスルホセート、 B8:グルタミンシンセターゼインヒビター: ビラナフォス(ビアラフォス)またはグルフォシネート−アンモニウム、 B9:脂質生合成インヒビター: アニリド:アニロフォスまたはメフェナセット、 クロロアセトアニリド:ジメテンアミド、S−ジメテンアミド、アセトクロール
    、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロール、ジエタチル−エチル、ジメタ
    クロール、メタザクロール、メトラクロール、S−メトラクロール、プレチラク
    ロール、プロパクロール、プリナクロール、テルブクロール、テニルクロールま
    たはキシラクロール、 チオ尿素:ブチレート、シクロエート、ジアレート、ジメピペレート、EPTC
    、エスプロカルブ、モリネート、ペブレート、プロスルホカルブ、チオベンカル
    ブ(ベンチオカルブ)、トリアレートまたはヴェルノレート、またはベンフレゼ
    ートまたはパーフルイドン、 B10:有糸分裂インヒビター:カルバメート:アシュラム、カルベタミド、
    クロロプロファム、オルベンカルブ、プロナミド(プロピザミド)、プロファム
    またはチオカルバジル、 ジニトロアニリン:ベネフィン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン
    、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミンまたはトリフル
    ラリン、 ピリジン:ジチオピルまたはチアゾピル、または ブタミフォス、クロロタール-ジメチル(DCPA)、マレイン酸ヒドラジド、 B11:プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター: ジフェニルエーテル:アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム
    、アクロニフェン、ビフェノックス、クロロニトロフェン(CNP)、エトキシフェ
    ン、 フルオロジフェン、フルオログリコフェン−エチル、フォメサフェン、フリルオ
    キシフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオロフェンまたはオキシ
    フルオロフェン、 オキサジアゾ−ル: オキサジアルギルまたはオキサジアゾン、 環式イミド:アザフェニジン、ブタフェンアシル、カルフェントラゾン−エチ
    ル、シニドン−エチル、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フル
    ミプロピン、フルプロパシル、フルチアセット−メチル、スルフェントラゾンま
    たはチジアジミン、または ピラゾール:ET-751、JV485またはニピラクロフェン、 B12:光合成インヒビター: プロパニル、ピリデートまたはピリダフォル、 ベンゾチアジアジノン:ベンタゾン、 ジニトロフェノール:ブロモフェノキシム、ジノセブ、ジノセブ−アセテート
    、ジノテルブまたはDNOC ジピリジレン:サイパークアット−クロリド、ジフェンゾクアット−メチルス
    ルフェート、ジクアット、またはパラクアット−ジクロリド、 尿素:クロロブロムロン、クロロトルロン、ジフェノキシウロン、ジメフロン
    、ジウロン、エチジムロン、フェヌロン、フルオメトロン、イソプロツロン、イ
    ソウロン、リヌロン、メタベンズチアズロン、メタゾール、メトベンズウロン、
    メトキシウロン、モノリンウロン、ネブロン、シドゥロンまたはテブチウロン、 フェノール:ブロモキシニルまたはイオキシニル、 クロリダゾン、 トリアジン:アメトリン、アトラジン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメ
    トリン、ヘキサジノン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シ
    メトリン、テルブメトン、テルブトリン、テルブチラジンまたはトリエタジン、 トリアジノン:メタミトロンまたはメトリブジン、 ウラシル:ブロマシル、レナシルまたはテルバシル、または ビスカルバメート:デスメジファムまたはフェンメヂファム、 B13:共同薬: オキシラン:トリジファン、 B14:生長物質: アリールオキシアルカン酸:2,4−DB、クロームプロップ、ジクロロプロ
    ップ、ジクロロプロップ−P(2,4−DP−P)、フルオロオキシピル、MCPA
    、MCPB、メコプロップ、メコプロップ−P、トリクロピル、 安息香酸:クロランベンまたはジカンバ、または キノリンカルボン酸:キンクロラックまたはキンメラック、 B15:細胞壁生合成インヒビター: イソキサベンまたはジクロベニル、 B16:種々の他の除草剤: ジクロロプロピオン酸:ダラポン、 ジヒドロベンゾフラン:エトフメゼート、 フェニル酢酸:クロールフェナック(fenac)、または アジプロトリン、バーバン、ベンスリド、ベンズチアズロン、ベンゾフルオロ
    、ブミナフォス、ブチダゾール、ブツロン、カフェンストロール、クロールブフ
    ァム、クロールフェンプロップ−メチル、クロールオキシウロン、シンメチリン
    、クミルウロン、サイクルロン、シプラジン、シプラゾール、ジベンジルウロン
    、ジプロペトリン、ジムロン、エグリナジン−エチル、エンドサール、エチオジ
    ン、フルカバゾン、フルオルベントラニル、フルポキサム、イソカルバミド、イ
    ソプロパリン、カルブチレート、メフルイダイド、モヌロン、ナプロパミド、ナ
    プロパニリド、ニトラリン、オキサシクロメフォン、フェニソファム、ピペロフ
    ォス、プロシアジン、プロフルラリン、ピリブチカルブ、セクブメトン、スルフ
    ァレート(CDEC)、テルブカルブ、トリアゾフェンアミド、トリアジフラムまた
    はトリメトウロン、またはこれらの環境に適する塩を含む、請求項1または2に
    記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  4. 【請求項4】 成分A)として、式Iで示され、R4が水素を意味する3−
    へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を含む、請求項1〜3のいずれかに記載の
    相乗効果を有する除草剤混合物。
  5. 【請求項5】 成分A)として、式Iで示され、 R1、R3が、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルキルチオ、C1−C6
    ルキルスルフィニルまたはC1−C6アルキルスルホニルを意味する、3−へテロ
    シクリル置換ベンゾイル誘導体を含む、請求項1〜4のいずれかに記載の相乗効
    果を有する除草剤混合物。
  6. 【請求項6】 成分A)として、式Iで示され、 R2が、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−5−イルおよび4,
    5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イルから選択される複素環基を意味し、こ
    れらの3種類の基は無置換であっても、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C 1 −C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシまたはC1
    −C4アルキルチオにより一箇所または複数箇所置換されていてもよい、3−へ
    テロシクリル置換ベンゾイル誘導体を含む、請求項1〜5のいずれかに記載の相
    乗効果を有する除草剤混合物。
  7. 【請求項7】 成分A)として、式Iで示され、 R2が、イソオキサゾール−5−イル、3−メチルイソオキサゾール−5−イル
    および4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、5−メチル−4,5−ジ
    ヒドロイソオキサゾール−3−イル、5−エチル−4,5−ジヒドロイソオキサ
    ゾール−3−イルまたは4,5−ジメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール
    −3−イルを意味する3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を含む、請求項
    1〜6のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  8. 【請求項8】 成分A)として、4−[2−クロロ−3−(4,5−ジヒド
    ロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−1−メ
    チル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾールを含む、請求項1〜7のいずれかに記
    載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  9. 【請求項9】 成分A)として、4−[2−メチル−3−(4,5−ジヒド
    ロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−1−メ
    チル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾールを含む、請求項1〜7のいずれかに記
    載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  10. 【請求項10】 成分A)として、式Iで示され、 R2が、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル
    、イソオキサゾール−4−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−4−イル
    および4,5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イルから選択される複素環基を
    意味し、これらの6種類の基が、無置換であっても、またはハロゲン、C1−C4 アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキ
    シまたはC1−C4アルキルチオにより置換されていてもよい、3−へテロシクリ
    ル置換ベンゾイル誘導体を含む、請求項1〜5のいずれかに記載の相乗効果を有
    する除草剤混合物。
  11. 【請求項11】 成分B)として、請求項2または3の定義によるB1、B
    2、B4〜B12またはB14から選択される、少なくとも1種類の除草化合物
    を含む、請求項1〜10のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  12. 【請求項12】 成分B)として、以下の群から選択される少なくとも1種
    類の除草剤混合物、 B1:アセチルCoAカルボキシラーゼインヒビター(ACC): シクロへキセノンオキシムエーテルまたはフェノキシフェノキシプロピオン酸
    エステル、 B2:アセトラクテートシンターゼインヒビター(ALS): イミダゾリノン、ピリミジルエーテル、スルホンアミドまたはスルホニル尿素
    、 B4:オーキシン除草剤: ピリジンカルボン酸または2、4−D、 B5:オーキシン転移インヒビター: B6:カロテノイド生合成インヒビター: B7:エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼインヒビター
    : B8:グルタミンシンセターゼインヒビター: B9:脂質生合成インヒビター: クロロアセトアニリドまたはチオ尿素、 B10:有糸分裂インヒビター: ジニトロアニリン、 B11:プロトポルフィリノゲンIXオキシダーゼインヒビター: ジフェニルエーテル、オキサジアゾ−ル、環式イミドまたはピラゾール、 B12:光合成インヒビター: ピリデート、ピリダフォル、ベンゾチアジアジノン、ジピリジレン、尿素、フ
    ェノール、クロリダゾン、トリアジン、トリアジノン、 B14:生長物質: アリールオキシアルカン酸、安息香酸、またはキノリンカルボン酸を含む、請
    求項1〜11のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  13. 【請求項13】 成分B)として、 シクロキシジム、セトキシジム、クロジナフォプ(および必要に応じてクロキ
    ントセット)、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル
    、イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズ、イマゼタピル、ピリチオバック
    −ナトリウム、メトスラム、ハロスルフロン−メチル、ニコスルフロン、N−[
    [[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2
    −イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホ
    ンアミド、フルフェナセット、2、4−D、ジフルフェンゾピル、イソキサフル
    トール、スルコトリオン、グリホセート、グルフォシネート−アンモニウム、ジ
    メテンアミド、S−メトラクロール、ベンチオカルブ、ペンジメタリン、アシフ
    ルオルフェン、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル、ピリデート、
    ベンタゾン、パラクアット−ジクロリド、ジウロン、イソプロツロン、ブロモキ
    シニル、クロリダゾン、アトラジン、メトリブジン、MCPA、ジカンバ、およびキ
    ンクロラックから選択される、少なくとも1種類の除草化合物を含む、請求項1
    〜12のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  14. 【請求項14】 成分B)として、 コジナフォプ(および必要に応じてクロキントセット)、ジフルフェンゾピル
    、イマゼタピル、フルメットスラム、ピリチオバック−ナトリウム、ニコスルフ
    ロン、N−[[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−ト
    リアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)−ベ
    ンゼンスルホンアミド、クロピラリド、2,4−D、イソキサフルトール、グリ
    ホセート、グルフォシネート−アンモニウム、ジメテンアミド、S−ジメテンア
    ミド、アセトクロール、メトラクロール、S−メトラクロール、ペンジメタリン
    、カルフェントラゾン−エチル、ピリデート、ベンタゾン、ジウロン、ブロモキ
    シニル、アトラジン、テルブチラジン、メトリブジン、およびジカンバから選択
    される、少なくとも1種類の除草化合物を含む、請求項1〜12のいずれかに記
    載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  15. 【請求項15】 成分A)として、式Iで表され、式中 R2が4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、4,5−ジヒドロイソ
    オキサゾール−4−イルおよび4,5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イルか
    ら選択される複素環基であり、これらの3種類の基は無置換であっても、または
    ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C 1 −C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオにより一箇所または複数箇所
    置換されていてもよい、3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を含む、請求
    項1〜5、11〜14のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  16. 【請求項16】 成分A)として、式Iで表され R2がチアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、およびチアゾール−5
    −イルから選択される複素環基を意味し、これらの3種類の基は無置換であって
    も、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロア
    ルキル、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオにより一箇所また
    は多箇所置換されていてもよい、3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を含
    む、請求項1〜5、11〜14のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合
    物。
  17. 【請求項17】 成分A)として、式Iで表され R2がイソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、およびイ
    ソオキサゾール−5−イルから選択される複素環基を意味し、これらの3種類の
    基は無置換であっても、またはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキ
    シ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチ
    オにより一箇所または多箇所置換されていてもよい、3−へテロシクリル置換ベ
    ンゾイル誘導体を含む、請求項1〜5、11〜14のいずれかに記載の相乗効果
    を有する除草剤混合物。
  18. 【請求項18】 成分B)として、請求項2の定義によるB1、B2、B4
    〜B11およびB14の群から選択される少なくとも1種類の除草化合物を含む
    、請求項15〜17のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  19. 【請求項19】 成分B)として、請求項2の定義によるB12の群から選
    択される少なくとも1種類の除草化合物を含む、請求項15または16に記載の
    相乗効果を有する除草剤混合物。
  20. 【請求項20】 成分B)として、プロパニル、ピリデート、ピリダフォル
    、ジニトロフェノール、ジピリジレン、トリアジノン、ウラシル、およびビスカ
    ルバメートから選択される、少なくとも1種類の除草化合物を含む、請求項15
    〜17のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  21. 【請求項21】 成分A)として、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイ
    ル誘導体、および成分B)として、請求項1〜20のいずれかの定義による除草
    化合物を含む、請求項1〜20のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合
    物。
  22. 【請求項22】 成分A)として、式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイ
    ル誘導体、および成分B)として、請求項1〜20のいずれかの定義による、2
    種類の除草化合物を含む、請求項1〜20のいずれかに記載の相乗効果を有する
    除草剤混合物。
  23. 【請求項23】 式Iの3−へテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、および
    成分B)として、請求項1〜12のいずれかの定義による除草化合物およびB1
    2およびB14の群から選択される除草化合物を含む、請求項1〜12のいずれ
    かに記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  24. 【請求項24】 成分A)およびB)が1:0.002〜1:800の質量
    割合で存在する、請求項1〜23のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混
    合物。
  25. 【請求項25】 成分A)および成分B)が1:0.003〜1:160の
    質量割合で存在する、請求項24に記載の相乗効果を有する除草剤混合物。
  26. 【請求項26】 除草有効量の、請求項1〜23のいずれかに記載の相乗効
    果を有する除草剤混合物、少なくとも1種類の不活性液体状および/または固体
    状担体、および必要に応じて少なくとも1種類の界面活性剤を含む除草剤組成物
  27. 【請求項27】 成分A)および成分B)が1:0.002〜1:800の
    質量割合で存在する、請求項26に記載の除草剤組成物。
  28. 【請求項28】 成分A)および成分B)が1:0.003〜1:160の
    質量割合で存在する、請求項27に記載の除草剤組成物。
  29. 【請求項29】 成分A)、成分B)、少なくとも1種類の不活性液体状お
    よび/または固体状担体、および必要に応じて界面活性剤を混合する、請求項2
    5に記載の除草剤組成物の製造方法。
  30. 【請求項30】 望ましくない植物の発芽の前、間および/または後に、請
    求項1〜23のいずれかに記載の相乗効果を有する除草剤混合物を施与する工程
    を含み、この場合、成分A)およびB)の除草活性化合物を同時に、または順次
    施与してもよい、望ましくない植生の防除方法。
  31. 【請求項31】農作物の葉と、望ましくない植物の葉とを処理する、請求項
    30に記載の、望ましくない植生の防除方法。
JP2000554204A 1998-06-16 1999-06-12 相乗効果を有する除草剤混合物 Expired - Lifetime JP4646403B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19826431 1998-06-16
DE19826431.3 1998-06-16
PCT/EP1999/004055 WO1999065314A1 (de) 1998-06-16 1999-06-12 Herbizide mischungen mit synergistischer wirkung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2002518303A true JP2002518303A (ja) 2002-06-25
JP4646403B2 JP4646403B2 (ja) 2011-03-09

Family

ID=7870823

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000554204A Expired - Lifetime JP4646403B2 (ja) 1998-06-16 1999-06-12 相乗効果を有する除草剤混合物

Country Status (34)

Country Link
US (3) US6534444B1 (ja)
EP (1) EP1087664B1 (ja)
JP (1) JP4646403B2 (ja)
KR (1) KR100616040B1 (ja)
CN (5) CN101176450A (ja)
AR (1) AR019683A1 (ja)
AT (1) ATE241271T1 (ja)
AU (1) AU758799B2 (ja)
BG (1) BG65202B1 (ja)
BR (1) BR9911313A (ja)
CA (1) CA2334955C (ja)
CZ (1) CZ301970B6 (ja)
DE (2) DE59905756D1 (ja)
DK (1) DK1087664T3 (ja)
EA (1) EA006370B1 (ja)
EE (1) EE04413B1 (ja)
ES (1) ES2200527T3 (ja)
GE (1) GEP20053419B (ja)
HU (1) HU226864B1 (ja)
IL (1) IL139905A (ja)
IN (1) IN2001CH00043A (ja)
LU (1) LU91447I2 (ja)
MX (1) MX217057B (ja)
NO (1) NO326389B1 (ja)
NZ (1) NZ508546A (ja)
PL (1) PL197326B1 (ja)
PT (1) PT1087664E (ja)
SI (1) SI1087664T1 (ja)
SK (1) SK285058B6 (ja)
TR (1) TR200003752T2 (ja)
TW (1) TW589141B (ja)
UA (1) UA70949C2 (ja)
WO (1) WO1999065314A1 (ja)
ZA (1) ZA200100395B (ja)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005532382A (ja) * 2002-07-08 2005-10-27 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 相乗的作用性の除草剤混合物
JP2005533856A (ja) * 2002-07-24 2005-11-10 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 相乗的に作用する除草剤混合物
JP2005533844A (ja) * 2002-07-22 2005-11-10 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 相乗的作用性除草剤混合物
JP2005533843A (ja) * 2002-07-23 2005-11-10 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 相乗的に作用する除草剤混合物
JPWO2004014138A1 (ja) * 2002-08-07 2005-11-24 クミアイ化学工業株式会社 除草剤組成物
JP2006131602A (ja) * 2004-11-04 2006-05-25 Maruwa Biochemical Co Ltd アセトラクテート合成阻害剤を含有する微粒剤。
WO2008093840A1 (ja) * 2007-02-02 2008-08-07 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草性組成物
JP2009545572A (ja) * 2006-08-04 2009-12-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 除草効果を有する水性の活性成分濃縮液
JP2009545571A (ja) * 2006-08-04 2009-12-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 除草効果を有する非水性の活性成分濃縮液
JP2015501790A (ja) * 2011-11-14 2015-01-19 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト キノリンカルボン酸の調製方法

Families Citing this family (130)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1087664B1 (de) * 1998-06-16 2003-05-28 Basf Aktiengesellschaft Herbizide mischungen mit synergistischer wirkung
DE19853827A1 (de) 1998-11-21 2000-05-25 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
US6689719B2 (en) 1999-08-11 2004-02-10 Monsanto Technology Llc Coformulation of carfentrazone-ethyl and glyphasate
US6713433B2 (en) 1999-08-11 2004-03-30 Monsanto Technology, Llc Coformulation of an oil-soluble herbicide and a water-soluble herbicide
MXPA02002450A (es) 1999-09-08 2004-09-10 Aventis Cropscience Uk Ltd Nuevas composiciones herbicidas.
DE19950943A1 (de) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
US6214769B1 (en) * 2000-05-09 2001-04-10 Basf Corporation Herbicidal N-[(1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzenesulfonamides
WO2002015694A2 (en) * 2000-08-25 2002-02-28 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures
DE10112104A1 (de) * 2001-03-14 2002-09-26 Bayer Ag Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
BR0209099B1 (pt) * 2001-04-27 2013-04-24 composiÇço seletivamente herbicida e mÉtodo para controlar o desenvolvimento de plantas indesejadas em colheitas de plantas éteis.
AU2002344163B2 (en) * 2001-05-30 2007-09-13 Basf Aktiengesellschaft Compositions and methods for synergistic weed control
DE10142333A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10142334A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
JP4839558B2 (ja) * 2001-09-26 2011-12-21 住友化学株式会社 顆粒状水和剤
DE10157339A1 (de) * 2001-11-22 2003-06-12 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylpyrazole
EP1917857A1 (en) * 2002-07-24 2008-05-07 Basf Se Synergistically acting herbicidal mixtures
WO2004082382A1 (en) * 2003-03-18 2004-09-30 Syngenta Participations Ag Synergistic herbicidal composition comprising a herbicidally active compound in combination with an insecticide
WO2005041654A2 (de) * 2003-11-03 2005-05-12 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid wirksames mittel
US20070060478A1 (en) 2005-09-13 2007-03-15 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures comprising a safener
GB0405760D0 (en) * 2004-03-15 2004-04-21 Syngenta Participations Ag Agrochemical formulation
CA2543972C (en) * 2005-04-26 2013-09-24 Sumitomo Chemical Company, Limited A combination comprising flumioxazin and imazosulfuron to control weeds
MX2008002616A (es) * 2005-08-24 2008-03-14 Pioneer Hi Bred Int Composiciones que proporcionan tolerancia a multiples herbicidas y metodos de uso de las mismas.
US8883683B2 (en) * 2005-12-06 2014-11-11 Bayer Cropscience Lp Stabilized herbicidal composition
US8883689B2 (en) * 2005-12-06 2014-11-11 Bayer Cropscience Lp Stabilized herbicidal compositions
AU2006327061A1 (en) * 2005-12-23 2007-06-28 Basf Se A method for controlling aquatic weeds
WO2007147828A1 (en) * 2006-06-20 2007-12-27 Basf Se Herbicidal compositions comprising a 3-heterocyclyl-substituted benzoyl compound
TWI444137B (zh) * 2006-07-19 2014-07-11 Syngenta Participations Ag 除草組成物及其使用方法
JP5041753B2 (ja) * 2006-07-28 2012-10-03 バイエルクロップサイエンス株式会社 アサガオ類の選択的防除方法
ATE551902T1 (de) * 2006-11-27 2012-04-15 Basf Se Verfahren zur bekämpfung von schadgräsern mit einer herbizid wirksamen zusammensetzung, enthaltend ein einwertiges salz von 4-ä2-methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-meth lsulfonyl- benzoylü-1-methyl-5-hydroxy-1h-pyrazol.
UA108733C2 (uk) 2006-12-12 2015-06-10 Толерантна до гербіциду рослина соняшника
US8110530B2 (en) 2006-12-21 2012-02-07 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Herbicidal composition
WO2008092615A2 (en) * 2007-01-29 2008-08-07 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
US10017827B2 (en) 2007-04-04 2018-07-10 Nidera S.A. Herbicide-resistant sunflower plants with multiple herbicide resistant alleles of AHASL1 and methods of use
EP2164320A4 (en) 2007-05-30 2010-08-11 Syngenta Participations Ag CYCTOCHROM P450 GENES TRANSFERRING HERBICIDE RESISTANCE
RS52114B (en) * 2007-07-06 2012-08-31 Basf Se [3- (4,5-Dihydro-3-isoxazolyl) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) phenyl] - (5- hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl) methanone crystalline form
AU2008285441B2 (en) * 2007-08-06 2014-01-16 Syngenta Limited Herbicidal compositions
EP2052615A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
WO2009064703A2 (en) * 2007-11-12 2009-05-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixture
EP2064953A1 (de) * 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
US8193198B2 (en) * 2008-10-02 2012-06-05 Korea Research Institute Of Chemical Technology Uracil compounds and a herbicide comprising the same
UA105918C2 (uk) * 2009-02-02 2014-07-10 Басф Се Гербіцидні композиції, що містять напталам
US8927551B2 (en) * 2009-05-18 2015-01-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US9149465B2 (en) * 2009-05-18 2015-10-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US8765735B2 (en) * 2009-05-18 2014-07-01 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
CN102595898B (zh) * 2009-08-28 2015-02-11 瑞斯责任有限公司 协同作用的混合物和应用方法
US9723836B2 (en) * 2009-11-19 2017-08-08 Bayer Cropscience Ag Synergistic pre-emergent and post-emergent weed control compositions and methods of use thereof
PL2512249T3 (pl) * 2009-12-17 2016-12-30 Środki chwastobójcze zawierające flufenacet
JP2011157334A (ja) * 2010-02-04 2011-08-18 Sumitomo Chemical Co Ltd 雑草の防除方法
US8183177B1 (en) 2010-08-27 2012-05-22 Riceco, Llc Synergistic composition and method of use
HUE034803T2 (en) * 2010-10-15 2018-02-28 Bayer Ip Gmbh Use of ALS inhibitor herbicides to control undesirable vegetation in ALS inhibitor herbicide-tolerant beta vulgaris plants
CN102017962B (zh) * 2010-12-14 2013-09-11 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含苯唑草酮和嗪草酸甲酯的除草剂组合物
CN103415212A (zh) * 2011-01-10 2013-11-27 陶氏益农公司 含炔苯酰草胺和乙丁氟灵的协同性除草组合物
US8822377B2 (en) * 2011-02-11 2014-09-02 Basf Se Herbicidal compositions comprising topramezone and pinoxaden
CN102326573B (zh) * 2011-06-23 2014-04-02 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含砜嘧磺隆的除草组合物
CN102273479A (zh) * 2011-09-06 2011-12-14 合肥星宇化学有限责任公司 一种含酰嘧磺隆与苯唑草酮的除草组合物
CN102388901A (zh) * 2011-10-11 2012-03-28 合肥星宇化学有限责任公司 一种玉米田除草组合物及其制剂
CN103444751A (zh) * 2011-11-07 2013-12-18 河北博嘉农业有限公司 苯唑草酮与磺隆类复配的除草剂
CN102405910B (zh) * 2011-11-21 2013-06-26 广东中迅农科股份有限公司 一种具有协同增效作用的除草组合物
AU2012352300B2 (en) * 2011-12-15 2017-01-12 Corteva Agriscience Llc High load aqueous suspension concentrate of an active ingredient
CN103181391A (zh) * 2011-12-30 2013-07-03 山东滨农科技有限公司 含有苯唑草酮和莠去津的除草剂组合物
US9420794B2 (en) 2012-05-28 2016-08-23 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Herbicidal composition
WO2014036299A2 (en) * 2012-08-30 2014-03-06 Monsanto Technology Llc Synergistic herbicidal combinations and methods of use
CN103004783A (zh) * 2012-11-26 2013-04-03 安徽省丰臣农化有限公司 一种含有氟噻草胺和苯唑草酮的复配农药组合物及其制剂
US9149037B2 (en) * 2012-12-12 2015-10-06 Dow Agrosciences Llc Synergistic weed control from applications of aminocyclopyrachlor and 2,4 dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D)
CN103271043A (zh) * 2013-05-22 2013-09-04 青岛奥迪斯生物科技有限公司 一种含有苯唑草酮与氰草津的除草组合物
CN105165875B (zh) * 2013-07-03 2018-04-24 江苏龙灯化学有限公司 增效除草组合物
CN103408376B (zh) * 2013-08-21 2014-09-03 桂林劲乐生物化工有限公司 兼具肥效的高效低毒杀梢剂
JP6411506B2 (ja) * 2013-08-30 2018-10-24 ローム アンド ハース カンパニーRohm And Haas Company 乾燥膜保護のためのレナシル化合物及びフルロクロリドンの相乗的組み合わせ
CN103503884B (zh) * 2013-10-12 2015-04-01 河北省农林科学院粮油作物研究所 一种苯唑草酮·二氯吡啶酸复配玉米田除草剂
EP3057433B1 (en) * 2013-10-17 2019-03-13 Basf Se Herbicidal composition comprising quizalofop-p
CN103636647A (zh) * 2013-10-30 2014-03-19 广东中迅农科股份有限公司 一种含有苯唑草酮和砜嘧磺隆的除草组合物
CN104604872B (zh) * 2013-11-04 2016-08-17 南京华洲药业有限公司 一种含麦草畏与吡草胺的除草组合物及其应用
CN103651481A (zh) * 2013-12-28 2014-03-26 山东康乔生物科技有限公司 一种含有砜嘧磺隆的除草组合物
EA030989B1 (ru) * 2014-01-08 2018-10-31 Басф Агрокемикэл Продактс Б.В. Гербицидная смесь, содержащая имазетапир и циклоксидим
US9078443B1 (en) 2014-01-31 2015-07-14 Fmc Corporation Methods for controlling weeds using formulations containing fluthiacet-methyl and HPPD herbicides
CN103858914B (zh) * 2014-02-27 2016-03-02 山东滨农科技有限公司 一种小麦田除草剂组合物
US20180177182A1 (en) * 2014-03-25 2018-06-28 Basf Se Emulsifiable concentrates comprising topamezone, bromoxynil and a safener
TW201620384A (zh) 2014-04-28 2016-06-16 陶氏農業科學公司 由施用合氯氟(haloxyfop)及als抑制劑除草劑之協同性雜草控制
CN104012561A (zh) * 2014-05-07 2014-09-03 广东中迅农科股份有限公司 一种含有三酮类除草剂的农药组合物
EP3151669B1 (en) * 2014-06-06 2020-10-28 Basf Se Use of substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN104094945A (zh) * 2014-06-25 2014-10-15 广东中迅农科股份有限公司 一种玉米田除草剂
CN104094953A (zh) * 2014-07-24 2014-10-15 江苏神禾农业科技发展有限公司 一种江浙地区水直播稻田杂草水稻除草剂及其应用
CN104094956A (zh) * 2014-07-24 2014-10-15 江苏神禾农业科技发展有限公司 一种江浙地区旱直播稻田杂草水稻除草剂及其应用
CN104186491B (zh) * 2014-08-27 2016-03-16 四川农业大学 一种柴胡田除草组合物及其药物制剂
JP6789954B2 (ja) 2015-01-22 2020-11-25 ビーエーエスエフ アグロ ベー.ブイ. サフルフェナシルを含む3成分除草剤の組合せ
CN106135235B (zh) * 2015-04-24 2019-03-15 江苏龙灯化学有限公司 一种除草组合物
CN106135233B (zh) * 2015-04-24 2018-09-28 江苏龙灯化学有限公司 一种除草组合物
CN104886101A (zh) * 2015-06-17 2015-09-09 广东中迅农科股份有限公司 含有甲酰胺磺隆和苯吡唑草酮以及碘甲磺隆的除草组合物
WO2017009137A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylinandpethoxamid
EP3319427B1 (en) 2015-07-10 2019-04-17 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and dimethenamid
US20180184659A1 (en) 2015-07-10 2018-07-05 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific pigment synthesis inhibitors
JP6875368B2 (ja) 2015-07-10 2021-05-26 ビーエーエスエフ アグロ ベー.ブイ. シンメチリン及びアセトクロール又はプレチラクロールを含む除草剤組成物
AU2016292524B2 (en) 2015-07-10 2020-05-28 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and saflufenacil
EA201890260A1 (ru) 2015-07-10 2018-07-31 Басф Агро Б.В. Гербицидная композиция, содержащая цинметилин и пироксасульфон
EP3319436B1 (en) 2015-07-10 2019-09-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and quinmerac
US11219212B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox
US11219215B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase
CN105052946B (zh) * 2015-07-27 2018-01-02 河南远见农业科技有限公司 一种含唑草酮和苯唑草酮的除草组合物
CN105394053A (zh) * 2015-11-25 2016-03-16 山东滨农科技有限公司 一种含苯唑草酮的玉米田除草剂组合物
CN105360140B (zh) * 2015-11-25 2018-02-27 山东滨农科技有限公司 一种含苯唑草酮的玉米田除草剂组合物
CN105454253B (zh) * 2015-12-21 2017-12-19 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与扑草津的混合除草剂及其应用
CN105432627A (zh) * 2015-12-21 2016-03-30 南京华洲药业有限公司 一种含苯唑草酮与乙氧氟草醚的混合除草剂
CN105475296B (zh) * 2015-12-21 2018-01-26 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与吡草醚的混合除草剂及其应用
CN105594710A (zh) * 2015-12-21 2016-05-25 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与麦草畏的混合除草剂及其应用
CN105475318A (zh) * 2015-12-21 2016-04-13 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与氟吡草腙的混合除草剂及其应用
CN105532701A (zh) * 2015-12-21 2016-05-04 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与砜嘧磺隆的混合除草剂及其应用
CN105432626A (zh) * 2015-12-21 2016-03-30 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与烯草胺的混合除草剂及其应用
CN105494395A (zh) * 2015-12-21 2016-04-20 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与三氟甲磺隆的混合除草剂及其应用
CN105594711A (zh) * 2015-12-21 2016-05-25 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与西玛津的混合除草剂及其应用
CN105494374A (zh) * 2015-12-21 2016-04-20 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与磺草唑胺的混合除草剂及其应用
CN105494366A (zh) * 2015-12-21 2016-04-20 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与二甲戊乐灵的混合除草剂及其应用
CN105432628A (zh) * 2015-12-21 2016-03-30 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与磺草酮的混合除草剂及其应用
CN105494365A (zh) * 2015-12-21 2016-04-20 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与苯嘧磺草胺的混合除草剂及其应用
CN105519546A (zh) * 2015-12-21 2016-04-27 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与异丙甲草胺的混合除草剂及其应用
CN106417339A (zh) * 2016-08-25 2017-02-22 陕西上格之路生物科学有限公司 一种三元除草组合物
CN106417342A (zh) * 2016-09-06 2017-02-22 广东中迅农科股份有限公司 一种含有苯唑草酮和氟唑磺隆的除草组合物
CN106665622A (zh) * 2016-12-16 2017-05-17 黄之喜 一种增效除草混合物及其制备方法
CN107279144A (zh) * 2017-06-23 2017-10-24 北京科发伟业农药技术中心 一种含氟咯草酮的除草组合物
WO2019030101A1 (en) 2017-08-09 2019-02-14 Basf Se HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE OR SALT THEREOF AND AT LEAST ONE WHITENING HERBICIDE
CN107517977A (zh) * 2017-10-13 2017-12-29 北京科发伟业农药技术中心 含嘧草硫醚和异噁草松的除草组合物
CN109042675B (zh) * 2018-07-21 2021-05-28 青岛清原化合物有限公司 包含hppd抑制剂类除草剂的三元除草组合物及其应用
CN109006853A (zh) * 2018-07-30 2018-12-18 江苏常丰农化有限公司 一种含2,4-d除草组合物的制备工艺
CN114786483A (zh) * 2019-10-24 2022-07-22 Oms投资公司 除草剂组合物及其配制和使用方法
CN111226943A (zh) * 2020-03-17 2020-06-05 安徽美程化工有限公司 一种含二氯喹啉酸、苯唑草酮和特丁津的除草组合物
CN113527224B (zh) * 2020-04-21 2023-07-04 宁夏苏融达化工有限公司 噻唑类衍生物及其在农业中的应用
CN111436444A (zh) * 2020-05-29 2020-07-24 京博农化科技有限公司 一种苯唑草酮、氟噻草胺及莠去津的农药组合物
CN113632801A (zh) * 2020-07-10 2021-11-12 四川利尔作物科学有限公司 除草组合物及其应用以及农用混合剂
CN115215885A (zh) * 2022-08-17 2022-10-21 扬州工业职业技术学院 一种苯并噻二嗪酮类化合物、制备方法及应用
CN115413668A (zh) * 2022-08-30 2022-12-02 安徽圣丰生化有限公司 一种包含苯唑草酮和草甘膦的除草组合物
CN116354953A (zh) * 2022-12-31 2023-06-30 西北农林科技大学 含苯并噻唑类化合物的除草组合物

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998028981A1 (fr) * 1996-12-27 1998-07-09 Nippon Soda Co., Ltd. Composition herbicide

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5679619A (en) * 1986-05-23 1997-10-21 American Cyanamid Company Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin
US4810279A (en) * 1987-01-27 1989-03-07 American Cyanamid Company Herbicidal oil in water combination compositions of pendimethalin
JPH02211610A (ja) 1989-02-13 1990-08-22 Fuji Electric Co Ltd 高周波リアクトル
JPH0551304A (ja) * 1991-06-10 1993-03-02 Nippon Bayeragrochem Kk 除草剤組成物
JPH06211610A (ja) * 1993-04-01 1994-08-02 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 水田除草用組成物及び錠剤
BR9407123A (pt) * 1993-07-13 1996-09-10 Rhone Poulenc Agrochimie Composição herbicida
AU710172B2 (en) * 1995-02-24 1999-09-16 Basf Aktiengesellschaft Pyrazolylbenzoyl derivatives
DE59605056D1 (de) 1995-02-24 2000-05-31 Basf Ag Phenyldiketon-derivate als herbizide
DE19525900C1 (de) * 1995-07-15 1996-12-12 Max Planck Gesellschaft Leberspezifischer Adenovirus-Expressionsvektor
WO1997023135A1 (fr) * 1995-12-25 1997-07-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition herbicide
US5948917A (en) 1996-03-26 1999-09-07 Nippon Soda Co., Ltd. 3-(isoxazol-5-yl)-substituted benzoic acid derivative and method for production thereof
WO1997041116A1 (fr) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
WO1997041117A1 (fr) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
BR9708828A (pt) 1996-04-26 1999-08-03 Nippon Soda Co Composto e composição herbicida
WO1998031681A1 (de) 1997-01-17 1998-07-23 Basf Aktiengesellschaft 3-heteroxyclyl-substituierte benzoylderivate
US6147031A (en) * 1997-10-30 2000-11-14 Nippon Soda Co., Ltd. Benzoylpyrazole compounds, intermediate preparing therefor and herbicides
EP1087664B1 (de) * 1998-06-16 2003-05-28 Basf Aktiengesellschaft Herbizide mischungen mit synergistischer wirkung

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998028981A1 (fr) * 1996-12-27 1998-07-09 Nippon Soda Co., Ltd. Composition herbicide

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005532382A (ja) * 2002-07-08 2005-10-27 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 相乗的作用性の除草剤混合物
JP4739752B2 (ja) * 2002-07-08 2011-08-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 相乗的作用性の除草剤混合物
JP2005533844A (ja) * 2002-07-22 2005-11-10 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 相乗的作用性除草剤混合物
JP4737988B2 (ja) * 2002-07-22 2011-08-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 相乗的作用性除草剤混合物
JP2005533843A (ja) * 2002-07-23 2005-11-10 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 相乗的に作用する除草剤混合物
JP2005533856A (ja) * 2002-07-24 2005-11-10 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 相乗的に作用する除草剤混合物
JPWO2004014138A1 (ja) * 2002-08-07 2005-11-24 クミアイ化学工業株式会社 除草剤組成物
JP4789101B2 (ja) * 2002-08-07 2011-10-12 クミアイ化学工業株式会社 除草剤組成物
JP2006131602A (ja) * 2004-11-04 2006-05-25 Maruwa Biochemical Co Ltd アセトラクテート合成阻害剤を含有する微粒剤。
JP2009545571A (ja) * 2006-08-04 2009-12-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 除草効果を有する非水性の活性成分濃縮液
JP2009545572A (ja) * 2006-08-04 2009-12-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 除草効果を有する水性の活性成分濃縮液
JP2009013161A (ja) * 2007-02-02 2009-01-22 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草性組成物
WO2008093840A1 (ja) * 2007-02-02 2008-08-07 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草性組成物
US8466088B2 (en) 2007-02-02 2013-06-18 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Herbicidal compositions containing benzoylpyrazole compounds
JP2015501790A (ja) * 2011-11-14 2015-01-19 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト キノリンカルボン酸の調製方法

Also Published As

Publication number Publication date
CA2334955A1 (en) 1999-12-23
DK1087664T3 (da) 2003-09-22
CA2334955C (en) 2011-10-11
EP1087664A1 (de) 2001-04-04
HUP0103418A2 (hu) 2002-01-28
CN1593133A (zh) 2005-03-16
NO20006315L (no) 2000-12-12
US20030203819A1 (en) 2003-10-30
PL345016A1 (en) 2001-11-19
IL139905A0 (en) 2002-02-10
KR20010052963A (ko) 2001-06-25
SK285058B6 (sk) 2006-05-04
WO1999065314A1 (de) 1999-12-23
TR200003752T2 (tr) 2001-06-21
EE200000754A (et) 2002-04-15
CN101176453A (zh) 2008-05-14
CN1186981C (zh) 2005-02-02
KR100616040B1 (ko) 2006-08-28
CN101176453B (zh) 2015-05-27
HUP0103418A3 (en) 2002-04-29
ES2200527T3 (es) 2004-03-01
NO20006315D0 (no) 2000-12-12
NO326389B1 (no) 2008-11-24
PL197326B1 (pl) 2008-03-31
DE59905756D1 (de) 2003-07-03
BG105144A (en) 2001-12-29
CZ301970B6 (cs) 2010-08-18
GEP20053419B (en) 2005-01-25
IN2001CH00043A (ja) 2005-03-04
US6534444B1 (en) 2003-03-18
CN1781371B (zh) 2011-03-16
EA006370B1 (ru) 2005-12-29
MXPA00012538A (es) 2001-10-31
DE122009000030I2 (de) 2009-11-05
BR9911313A (pt) 2001-03-13
ZA200100395B (en) 2002-03-27
US6908883B2 (en) 2005-06-21
BG65202B1 (bg) 2007-07-31
EP1087664B1 (de) 2003-05-28
ATE241271T1 (de) 2003-06-15
LU91447I2 (fr) 2008-07-28
EA200100044A1 (ru) 2001-06-25
NZ508546A (en) 2003-11-28
PT1087664E (pt) 2003-10-31
IL139905A (en) 2005-09-25
TW589141B (en) 2004-06-01
US7842646B2 (en) 2010-11-30
CN101176450A (zh) 2008-05-14
CN1781371A (zh) 2006-06-07
EE04413B1 (et) 2005-02-15
AU4608999A (en) 2000-01-05
AR019683A1 (es) 2002-03-13
SI1087664T1 (en) 2003-10-31
CN1305346A (zh) 2001-07-25
HU226864B1 (en) 2009-12-28
JP4646403B2 (ja) 2011-03-09
SK18122000A3 (sk) 2001-08-06
CN1593133B (zh) 2010-12-08
AU758799B2 (en) 2003-03-27
CZ20004641A3 (en) 2001-06-13
MX217057B (es) 2003-10-20
US20050239653A1 (en) 2005-10-27
UA70949C2 (uk) 2004-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4646403B2 (ja) 相乗効果を有する除草剤混合物
EP1526774B1 (en) Synergistically acting herbicidal mixtures
HRP20050129A2 (en) Synergistically acting herbicidal mixtures
AU2004218929B2 (en) Synergistically acting herbicidal mixtures
US20050239654A1 (en) Synergistically acting herbicidal mixtures
AU2004218845B2 (en) Herbicidal mixtures comprising a safener
US20070093390A1 (en) Synergistically acting herbicidal mixtures
EP1917857A1 (en) Synergistically acting herbicidal mixtures
KR20050017100A (ko) 상승작용적 활성 제초제 혼합물

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20060529

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20100112

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100601

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20100830

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20100906

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100929

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20101109

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20101207

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131217

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 4646403

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term