JP4737988B2 - 相乗的作用性除草剤混合物 - Google Patents
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Description
本発明は、
A) 次の式I
A) 次の式I
［式中各可変部は以下のとおりの意味を有する：
R1、R3は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、またはC1-C6-アルキルスルホニルであり；
R2は、群：イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イルおよび4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イルから選択されるヘテロ環式基であり、この記載された６個の基は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、またはC1-C4-アルキルチオで不置換またはモノもしくはポリ置換されていてもよく；
R4は、水素、ハロゲン、またはC1-C6-アルキルであり；
R5は、C1-C6-アルキルであり；
R6は、水素、またはC1-C6-アルキルである］
で表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体またはその環境的に適合する塩少なくとも１種；
B) 次の式II
R1、R3は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、またはC1-C6-アルキルスルホニルであり；
R2は、群：イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イルおよび4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イルから選択されるヘテロ環式基であり、この記載された６個の基は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、またはC1-C4-アルキルチオで不置換またはモノもしくはポリ置換されていてもよく；
R4は、水素、ハロゲン、またはC1-C6-アルキルであり；
R5は、C1-C6-アルキルであり；
R6は、水素、またはC1-C6-アルキルである］
で表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体またはその環境的に適合する塩少なくとも１種；
B) 次の式II
で表わされる化合物またはその環境的に適合する塩；
C) アセトラクテートシンターゼ阻害剤（ALS）、脂質生合成阻害剤、および光合成阻害剤の群からの除草剤化合物少なくとも１種；
を相乗作用的に有効な量で含んでなる相乗作用性除草剤混合物に関する。
C) アセトラクテートシンターゼ阻害剤（ALS）、脂質生合成阻害剤、および光合成阻害剤の群からの除草剤化合物少なくとも１種；
を相乗作用的に有効な量で含んでなる相乗作用性除草剤混合物に関する。
本発明はさらに、上記で定義した相乗作用性除草剤混合物の除草剤的に作用する量、液体および／または固体の担体少なくとも１種、所望の場合は界面活性剤少なくとも１種を含んでなる除草剤組成物にも関する。
さらに、本発明は、これら組成物の調製方法、および望ましくない植物成長の抑制方法にも関する。
作物保護用農薬においては、作用性成分のその特定の作用性、および効果の信頼性を高めることが常に望まれている。本発明の課題は、式Iで表わされる除草剤的に作用する3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体の望ましくない有害植物に対する作用性および／または選択性を高めることである。
本発明者は、この課題が、冒頭で定義した混合物により達成されることを見出した。さらに、これらの混合物を含む除草剤組成物、その調製方法、および望ましくない植物の防除方法も見出した。最後に記載したものについては、成分A)、B)およびC)の除草剤的に作用する化合物を、一緒にかまたは別々に農薬化して施用するのかに無関係であり、また別々に施用する場合、どの順番でそれらを施用するのかにも無関係である。
本発明による混合物は相乗効果を示す。すなわち、成分A)、B)、およびC)の除草剤的に作用する化合物のある種の作物植物に対する相和性が一般に保持される。
好適な成分Cは、アセトラクテートシンターゼ阻害剤（ALS）としては、なかでもイミダゾリノン系、ピリミジルエーテル系、スルホンアミド系、またはスルホニル尿素系である。用いられている脂質生合成阻害剤は、なかでもアニリド系、クロロアセトアニリド系、チオ尿素系、benfuresate、またはperfluidoneである。好適な光合成阻害剤は、なかでもpropanil、pyridate、pyridafol、ベンゾチアジアジノン系、ジニトロフェノール系、ジピリジレン系、尿素系、フェノール系、chloridazon、triadine、triadinone、ウラシル系、またはビスカルバメート系である。
本発明により、式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体および式IIの化合物と組み合せて用いることができる除草剤の例は、なかでも以下のものである。
C1 アセトラクテートシンターゼ阻害剤（ALS）、例えば
- イミダゾリノン系、例えばimazapyr、imazaquin、imaza-methabenz-methyl（imazame）、imazamox、imazapic、imazethapyr、imazamethapyr；
- ピリミジルエーテル系、例えばpyrithiobac-acid、pyrithiobac-sodium、bispyribac-sodium、KIH-6127、pyribenz-oxym；
- スルホンアミド系、例えばflorasulam、flumetsulam、metosulam；
- スルホニル尿素系、例えばamidosulfuron、azimsulfuron、bensulfuron-methyl、chlorimuron-ethyl、chlorsulfuron、cinosulfuron、cyclosulfamuron、ethametsulfuron-methyl、ethoxysulfuron、flazasulfuron、halosulfuron-methyl、imazosulfuron、metsulfuron-methyl、primisulfuron-methyl、prosulfuron、pyrazosulfuron-ethyl、rimsulfuron、sulfometuron-methyl、thifensulfuron-methyl、triasulfuron、tribenuron-methyl、triflusulfuron-methyl、N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]-カルボニル]-2-(トリフルオロメチル)-ベンゼンスルホンアミド、sulfosulfuron、iodosulfuron；
C2 脂質生合成阻害剤、例えば
- アニリド系、例えばanilofos、mefenacet；
- クロロアセトアニリド系、例えばdimethenamid、S-dimethen-amid、acetochlor、alachlor、butachlor、butenachlor、diethatyl-ethyl、dimethachlor、metazachlor、metolachlor、S-metolachlor、pretilachlor、propachlor、prynachlor、terbuchlor、thenylchlor、xylachlor；
- チオ尿素系、例えばbutylate、cycloate、di-allate、dimepiperate、EPTC、esprocarb、molinate、pebulate、prosulfocarb、thiobencarb（benthiocarb）、tri-allate、vernolate；
- benfuresate、perfluidone；
C3 光合成阻害剤、例えば
- propanil、pyridate、pyridafol；
- ベンゾチアジアジノン系、例えばbentazone；
- ジニトロフェノール系、例えばbromofenoxim、dinoseb、dinoseb-acetate、dinoterb、DNOC；
- ジピリジレン系、例えばcyperquat-chloride、difenzoquat-methylsulfate、diquat、paraquat-dichloride；
- 尿素系、例えばchlorbromuron、chlorotoluron、difenoxuron、dimefuron、diuron、ethidimuron、fenuron、fluometuron、isoproturon、isouron、linuron、methabenz-thiazuron、methazole、metobenzuron、metoxuron、mono-linuron、neburon、siduron、tebuthiuron；
- フェノール系、例えばbromoxynil、ioxynil；
- chloridazon；
- トリアジン系、例えばametryn、atrazine、cyanazine、des-metryn、dimethamethryn、hexazinone、prometon、prometryn、propazine、simazine、simetryn、terbumeton、terbutryn、terbutylazine、trietazine；
- トリアジノン系、例えばmetamitron、metribuzin；
- ウラシル系、例えばbromacil、lenacil、terbacil；
- ビスカルバメート系、例えばdesmedipham、phenmedipham；
またはこれらの環境的に適合する塩。
- イミダゾリノン系、例えばimazapyr、imazaquin、imaza-methabenz-methyl（imazame）、imazamox、imazapic、imazethapyr、imazamethapyr；
- ピリミジルエーテル系、例えばpyrithiobac-acid、pyrithiobac-sodium、bispyribac-sodium、KIH-6127、pyribenz-oxym；
- スルホンアミド系、例えばflorasulam、flumetsulam、metosulam；
- スルホニル尿素系、例えばamidosulfuron、azimsulfuron、bensulfuron-methyl、chlorimuron-ethyl、chlorsulfuron、cinosulfuron、cyclosulfamuron、ethametsulfuron-methyl、ethoxysulfuron、flazasulfuron、halosulfuron-methyl、imazosulfuron、metsulfuron-methyl、primisulfuron-methyl、prosulfuron、pyrazosulfuron-ethyl、rimsulfuron、sulfometuron-methyl、thifensulfuron-methyl、triasulfuron、tribenuron-methyl、triflusulfuron-methyl、N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]-カルボニル]-2-(トリフルオロメチル)-ベンゼンスルホンアミド、sulfosulfuron、iodosulfuron；
C2 脂質生合成阻害剤、例えば
- アニリド系、例えばanilofos、mefenacet；
- クロロアセトアニリド系、例えばdimethenamid、S-dimethen-amid、acetochlor、alachlor、butachlor、butenachlor、diethatyl-ethyl、dimethachlor、metazachlor、metolachlor、S-metolachlor、pretilachlor、propachlor、prynachlor、terbuchlor、thenylchlor、xylachlor；
- チオ尿素系、例えばbutylate、cycloate、di-allate、dimepiperate、EPTC、esprocarb、molinate、pebulate、prosulfocarb、thiobencarb（benthiocarb）、tri-allate、vernolate；
- benfuresate、perfluidone；
C3 光合成阻害剤、例えば
- propanil、pyridate、pyridafol；
- ベンゾチアジアジノン系、例えばbentazone；
- ジニトロフェノール系、例えばbromofenoxim、dinoseb、dinoseb-acetate、dinoterb、DNOC；
- ジピリジレン系、例えばcyperquat-chloride、difenzoquat-methylsulfate、diquat、paraquat-dichloride；
- 尿素系、例えばchlorbromuron、chlorotoluron、difenoxuron、dimefuron、diuron、ethidimuron、fenuron、fluometuron、isoproturon、isouron、linuron、methabenz-thiazuron、methazole、metobenzuron、metoxuron、mono-linuron、neburon、siduron、tebuthiuron；
- フェノール系、例えばbromoxynil、ioxynil；
- chloridazon；
- トリアジン系、例えばametryn、atrazine、cyanazine、des-metryn、dimethamethryn、hexazinone、prometon、prometryn、propazine、simazine、simetryn、terbumeton、terbutryn、terbutylazine、trietazine；
- トリアジノン系、例えばmetamitron、metribuzin；
- ウラシル系、例えばbromacil、lenacil、terbacil；
- ビスカルバメート系、例えばdesmedipham、phenmedipham；
またはこれらの環境的に適合する塩。
式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体は、WO 96/26206、WO 97/41116、WO 97/41117とWO 97/41118、WO 98/31681に開示されている。
式IIで表わされる化合物（一般名nicosulfuron）は、US 4,789,393に開示されている。
群C1〜C3の中からの除草剤的に作用する化合物は、例えば以下に記載されている：
- "Herbizide [Herbicides]", Hock, Fedtke, Schmidt, 1st edition, Thieme 1995［"molinate" p. 32、"butachlor" p. 32、"mefenacet" p. 32、"dimepiperate" p. 32、"bensulfuronmethyl" p. 31、"pyrazosulfuron-ethyl" p. 31、"cinosulfuron" p. 31、"benfuresate" p. 233、"dimethyametryn" p. 118、"esprocarb" p. 229、"propanil" p. 32、"bentazon" p. 30、"azimsulfuron（DPX-A-8947)" p. 175、"metosulam" p. 33、"ethametsulfuron-methyl" p. 36、"thifensulfuron-methyl" p. 35、"pyrithiobac acid" p. 181を参照されたい］；
- "Agricultural Chemicals", Book II Herbicides, 1993［"thiobencarb" p. 85、"imazosulfuron（TH-913)" p. 150、"dimethenamid" p. 48、"anilofos" p. 241、"bromofenoxim" p. 228、 "prosulfocarb" p. 84、"metazachlor" p. 64、"imazamethabenz-methyl" p. 153、"pyrithiobac-sodium" p. 266、"flumetsulam" p. 227、"amidosulfuron" p. 151、"halosulfuron-methyl" p. 148、"rimsulfuron" p. 138、"tribenuron-methyl" p. 139、"triflusulfuron-methyl" p. 137、"primisulfuron-methyl" p. 147を参照されたい］；
- "Agricultural Chemicals", Book II Herbicides, 13th Edition［"sulfosulfuron" p. 145、"ethoxy-sulfuron" p. 149、"pyribenzoxym" p. 279、"imazapic" p. 160、"butenachlor" p. 54を参照されたい］；
- "Short Review of Herbicides & PGRs 1991, Hodogaya Chemicals［"thenylchlorid（NSK-850)" p. 52、"butylate" p. 106、"cycloate" p. 108、"desmedipham" p. 104、"desmetryne" p. 200、 "di-allate" p. 106、"EPTC" p. 108、"pebulate" p. 106、" "phenmedipham" p. 104、"tri-allate" p. 108、"vernolate" p. 108、"acetochlor" p. 48、"alachlor" p. 46、"difenoxuron" p. 76、"diethathyl-ethyl" p.48、"dimethachlor" p. 50、"metolachlor" p. 46、"propachlor" p. 44、"pyrnachlor" p. 44、"terbuchlor" p. 48、"xylachlor" p. 52、"dinoseb" p. 128、"dinoseb-acetate" p. 128、"dinoterb" p. 128、"DNOC" p. 126、"cyperquat-chloride" p. 158、"difenzoquat-methylsulfate" p. 160、"diquat" p. 158、"paraquat-dichloride" p. 158、"chlorbromuron" p. 72、""chlorotoluron" p. 74、"dimefuron" p. 88、"diuron" p. 70、"ethidimuron" p. 86、"fenuron" p. 64、"fluometuron" p. 68、"isoproturon" p. 80、"isouron" p. 88、"linuron" p. 72、"methabenzthiazuron" p. 82、"metoxuron" p. 72、"monolinuron" p. 66、"neburon" p. 72、"siduron" p. 68、"tebuthiuron" p. 86、"imazamethapyr" p. 172、"imazapyr" p. 170、"imazaquin" p. 170、"imazethapyr" p. 172、"methazole" p. 162、"bromoxynil" p. 148、"ioxynil" p. 148、p. 18、"chloridazon" p. 174、"pyridate" p. 176、"chlorimuron-ethyl" p. 92、"chlorsulfuron" p. 92、"flazasulfuron" p. 96、"metsulfuron-methyl" S.92、"nicosulfuron" p. 96、"sulfometuron-methyl" p. 92、"tria-sulfuron" p. 94、"ametryn" p. 198、"atrazine" p. 188、、"cyanazine" p. 192、"hexazinone" p. 208、"prometone" p. 196、"prometryn" p. 196、"propazine" p. 188、"simazine" p. 188、"simetryn" p. 196、"terbumeton" p. 204、"terbutryn" p. 198、"terbutylazine" p. 190、"triet-azine" p. 188、"metamitron" p. 206、"metribuzin" p. 202、"bromacil" p. 180、"lenacil" p. 180、"terbacil" p. 180、"perfluidone" p. 260を参照されたい］；
- "The Pesticide Maunal, 12th edition, 2000［"bispyribac-sodium" p. 97, "florasulam" p. 420、"cyclosulfamuron" p. 217、"pretiachlor" p. 755を参照されたい］。
- "Herbizide [Herbicides]", Hock, Fedtke, Schmidt, 1st edition, Thieme 1995［"molinate" p. 32、"butachlor" p. 32、"mefenacet" p. 32、"dimepiperate" p. 32、"bensulfuronmethyl" p. 31、"pyrazosulfuron-ethyl" p. 31、"cinosulfuron" p. 31、"benfuresate" p. 233、"dimethyametryn" p. 118、"esprocarb" p. 229、"propanil" p. 32、"bentazon" p. 30、"azimsulfuron（DPX-A-8947)" p. 175、"metosulam" p. 33、"ethametsulfuron-methyl" p. 36、"thifensulfuron-methyl" p. 35、"pyrithiobac acid" p. 181を参照されたい］；
- "Agricultural Chemicals", Book II Herbicides, 1993［"thiobencarb" p. 85、"imazosulfuron（TH-913)" p. 150、"dimethenamid" p. 48、"anilofos" p. 241、"bromofenoxim" p. 228、 "prosulfocarb" p. 84、"metazachlor" p. 64、"imazamethabenz-methyl" p. 153、"pyrithiobac-sodium" p. 266、"flumetsulam" p. 227、"amidosulfuron" p. 151、"halosulfuron-methyl" p. 148、"rimsulfuron" p. 138、"tribenuron-methyl" p. 139、"triflusulfuron-methyl" p. 137、"primisulfuron-methyl" p. 147を参照されたい］；
- "Agricultural Chemicals", Book II Herbicides, 13th Edition［"sulfosulfuron" p. 145、"ethoxy-sulfuron" p. 149、"pyribenzoxym" p. 279、"imazapic" p. 160、"butenachlor" p. 54を参照されたい］；
- "Short Review of Herbicides & PGRs 1991, Hodogaya Chemicals［"thenylchlorid（NSK-850)" p. 52、"butylate" p. 106、"cycloate" p. 108、"desmedipham" p. 104、"desmetryne" p. 200、 "di-allate" p. 106、"EPTC" p. 108、"pebulate" p. 106、" "phenmedipham" p. 104、"tri-allate" p. 108、"vernolate" p. 108、"acetochlor" p. 48、"alachlor" p. 46、"difenoxuron" p. 76、"diethathyl-ethyl" p.48、"dimethachlor" p. 50、"metolachlor" p. 46、"propachlor" p. 44、"pyrnachlor" p. 44、"terbuchlor" p. 48、"xylachlor" p. 52、"dinoseb" p. 128、"dinoseb-acetate" p. 128、"dinoterb" p. 128、"DNOC" p. 126、"cyperquat-chloride" p. 158、"difenzoquat-methylsulfate" p. 160、"diquat" p. 158、"paraquat-dichloride" p. 158、"chlorbromuron" p. 72、""chlorotoluron" p. 74、"dimefuron" p. 88、"diuron" p. 70、"ethidimuron" p. 86、"fenuron" p. 64、"fluometuron" p. 68、"isoproturon" p. 80、"isouron" p. 88、"linuron" p. 72、"methabenzthiazuron" p. 82、"metoxuron" p. 72、"monolinuron" p. 66、"neburon" p. 72、"siduron" p. 68、"tebuthiuron" p. 86、"imazamethapyr" p. 172、"imazapyr" p. 170、"imazaquin" p. 170、"imazethapyr" p. 172、"methazole" p. 162、"bromoxynil" p. 148、"ioxynil" p. 148、p. 18、"chloridazon" p. 174、"pyridate" p. 176、"chlorimuron-ethyl" p. 92、"chlorsulfuron" p. 92、"flazasulfuron" p. 96、"metsulfuron-methyl" S.92、"nicosulfuron" p. 96、"sulfometuron-methyl" p. 92、"tria-sulfuron" p. 94、"ametryn" p. 198、"atrazine" p. 188、、"cyanazine" p. 192、"hexazinone" p. 208、"prometone" p. 196、"prometryn" p. 196、"propazine" p. 188、"simazine" p. 188、"simetryn" p. 196、"terbumeton" p. 204、"terbutryn" p. 198、"terbutylazine" p. 190、"triet-azine" p. 188、"metamitron" p. 206、"metribuzin" p. 202、"bromacil" p. 180、"lenacil" p. 180、"terbacil" p. 180、"perfluidone" p. 260を参照されたい］；
- "The Pesticide Maunal, 12th edition, 2000［"bispyribac-sodium" p. 97, "florasulam" p. 420、"cyclosulfamuron" p. 217、"pretiachlor" p. 755を参照されたい］。
また、他の化合物が、"Brighton Crop Protection Conference - Weeds - 1993"により知られている［"KIH-6127" p. 47、"prosulfuron" p. 53、"metobenzuron" p. 67を参照されたい］。化合物「N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]-カルボニル]-2-(トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド)」は、PCT/EP 96/03996に記載されている。
上記作用性成分のそれぞれの作用機構への割り当ては現状での知識に基づくものである。１つの作用性成分に対していくつかの作用機構が当てはまる場合は、その物質は１つだけの作用形態に割り当てた。
式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体は、純粋な鏡像異性体の形態で存在または使用することができるし、またラセミ混合物またはジアステレオマー混合物として存在または使用することもできる。
式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体、および／または式IIの化合物、および／または群C1〜C3の中からの除草剤的に作用する化合物は、その環境的に適合する塩の形態で存在することができる。好適な塩は一般に、カチオンの塩、または酸の酸付加塩であって、そのカチオン、またはアニオンがそれぞれ本作用性成分の除草効果に悪影響を及ぼさないものである。
好適なカチオンは、特にアルカリ金属好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属好ましくはカルシウムおよびマグネシウムのイオン、および遷移金属好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびにアンモニウムイオンでありこの場合所望なら、１〜４個の水素原子が、C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジル、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエト-1-オキシ)エト-1-イルアンモニウム、ジ(2-ヒドロキシエト-1-イル)アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウムイオンおよびスルホキソニウムイオン、より好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムイオンで置換されていてもよい。
好適な酸付加塩のアニオンは主なものとしては、塩素イオン、臭素イオン、フッ素イオン、硫酸水素酸イオン、硫酸イオン、リン酸二水素酸イオン、リン酸水素酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素酸イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸イオンである。
本発明による混合物の相乗的除草効果に関して好ましいのは、式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体において、その可変部が、単独でか組み合せで、以下に示す意味をもつものである：
R1 ハロゲン例えば塩素もしくは臭素、C1-C6-アルキル例えばメチルもしくはエチル、またはC1-C6-アルキルスルホニル例えばメチルスルホニルもしくはエチルスルホニル；
特に好ましくは塩素、メチルまたはメチルスルホニル；
R2 群：イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-5-イルおよび4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イルから選択されるヘテロ環式基で、記載されたこの３つの基は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-アルキルチオにより不置換またはモノもしくはポリ置換されていてもよい；
特に好ましくはイソオキサゾール-5-イル、3-メチル-イソオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、5-メチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-イル、5-エチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3イルまたは4,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル；
R3 ハロゲン例えば塩素もしくは臭素またはC1-C6-アルキルスルホニル例えばメチルスルホニルもしくはエチルスルホニル；
特に好ましくは塩素、メチルスルホニルもしくはエチル-スルホニル；
R4 水素またはメチル；
特に好ましくは水素；
R5 C1-C6-アルキル例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピルまたは2-メチルプロピル；
特に好ましくはメチル、エチルまたは1-メチルエチル；
R6 水素またはC1-C6-アルキル例えばメチルもしくはエチル；
特に好ましくは水素またはメチル。
R1 ハロゲン例えば塩素もしくは臭素、C1-C6-アルキル例えばメチルもしくはエチル、またはC1-C6-アルキルスルホニル例えばメチルスルホニルもしくはエチルスルホニル；
特に好ましくは塩素、メチルまたはメチルスルホニル；
R2 群：イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-5-イルおよび4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イルから選択されるヘテロ環式基で、記載されたこの３つの基は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-アルキルチオにより不置換またはモノもしくはポリ置換されていてもよい；
特に好ましくはイソオキサゾール-5-イル、3-メチル-イソオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、5-メチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-イル、5-エチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3イルまたは4,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル；
R3 ハロゲン例えば塩素もしくは臭素またはC1-C6-アルキルスルホニル例えばメチルスルホニルもしくはエチルスルホニル；
特に好ましくは塩素、メチルスルホニルもしくはエチル-スルホニル；
R4 水素またはメチル；
特に好ましくは水素；
R5 C1-C6-アルキル例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピルまたは2-メチルプロピル；
特に好ましくはメチル、エチルまたは1-メチルエチル；
R6 水素またはC1-C6-アルキル例えばメチルもしくはエチル；
特に好ましくは水素またはメチル。
非常に好ましいのは、次の式Iaで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体、特に、以下に示す表１に記載の化合物Ia.1〜Ia.47である。
表1
- 次の化合物Ib、特に、化合物Ia.1〜Ia.47とは、それらがナトリウム塩として存在しているということだけが異なる化合物Ib.1〜Ib.47も非常に好ましい。
- 次の化合物Ic、特に、化合物Ia.1〜Ia.47とは、それらがリチウム塩として存在しているということだけが異なる化合物Ic.1〜Ic.47も非常に好ましい。
- 次の化合物Id、特に、化合物Ia.1〜Ia.47とは、それらがカリウム塩として存在しているということだけが異なる化合物Id.1〜Id.47も非常に好ましい。
- 次の化合物Ie、特に、化合物Ia.1〜Ia.47とは、それらがアンモニウム塩として存在しているということだけが異なる化合物Ie.1〜Ie.47も非常に好ましい。
- 特に化合物Ia、特に化合物Ia.1〜Ia.47が非常に好ましい。
- さらに、式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体において、
R4が、水素である、
ものが非常に好ましい。
R4が、水素である、
ものが非常に好ましい。
- さらに、式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体において、
R2が、群：イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イルおよびイソオキサゾール-5-イルから選択されるヘテロ環式基であり、この記載された３つの基は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-アルキルチオで不置換またはモノもしくはポリ置換されていてもよい、
ものが非常に好ましい。
R2が、群：イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イルおよびイソオキサゾール-5-イルから選択されるヘテロ環式基であり、この記載された３つの基は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-アルキルチオで不置換またはモノもしくはポリ置換されていてもよい、
ものが非常に好ましい。
特に、式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体において、
R2が、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-アルキルチオで不置換またはモノもしくはポリ置換されていてもよいイソオキサゾール-3-イルであり、
R4が、水素である、
ものが非常に好ましい。
R2が、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-アルキルチオで不置換またはモノもしくはポリ置換されていてもよいイソオキサゾール-3-イルであり、
R4が、水素である、
ものが非常に好ましい。
特に、式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体において、
R2が、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-アルキルチオで不置換またはモノもしくはポリ置換されていてもよいイソオキサゾール-5-イルであり、
R4が、水素である、
ものも非常に好ましい。
R2が、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-アルキルチオで不置換またはモノもしくはポリ置換されていてもよいイソオキサゾール-5-イルであり、
R4が、水素である、
ものも非常に好ましい。
最も好ましいのは、4-[2-クロロ-3-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールである。
4-[2-メチル-3-(3-メチル-イソオキサゾール-5-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールも、最も好ましい。
さらに、式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体において、
R2が、群：4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イルおよび4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イルから選択されるヘテロ環式基であり、この記載された３つの基は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-アルキルチオで不置換またはモノもしくはポリ置換されていてもよい、
ものが非常に好ましい。
R2が、群：4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イルおよび4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イルから選択されるヘテロ環式基であり、この記載された３つの基は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-アルキルチオで不置換またはモノもしくはポリ置換されていてもよい、
ものが非常に好ましい。
特に、式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体において、
R2が、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-アルキルチオで不置換またはモノもしくはポリ置換されていてもよい4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イルであり、
R4が、水素である、
ものが非常に好ましい。
R2が、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-アルキルチオで不置換またはモノもしくはポリ置換されていてもよい4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イルであり、
R4が、水素である、
ものが非常に好ましい。
最も好ましいのは、式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体において、
R1が、ハロゲンまたはC1-C6-アルキルであり；
R2が、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-アルキルチオで不置換またはモノもしくはポリ置換されていてもよい4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イルであり；
R3が、C1-C6-アルキルスルホニルであり；
R4が、水素である；
ものである。
R1が、ハロゲンまたはC1-C6-アルキルであり；
R2が、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-アルキルチオで不置換またはモノもしくはポリ置換されていてもよい4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イルであり；
R3が、C1-C6-アルキルスルホニルであり；
R4が、水素である；
ものである。
最も好ましいのは、4-[2-クロロ-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニルベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールである。
4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールも、最も好ましい。
本発明による成分A)、B)およびC)を含んでなる混合物の相乗的除草効果のためには、成分C)としては、群C1〜C3の中からの化合物が好ましい。
特に、以下に記載される作用性成分の群の中からの化合物が好ましい。すなわち、次の化合物が非常に好ましい。
C1 アセトラクテートシンターゼ阻害剤（ALS）：
- イミダゾリノン系、特にimazapyr、imazaquin、imazamethabenz、imazethapyrまたはimazamox、好ましくはimazapyr；
- ピリミジルエーテル系、特にpyrithiobac sodium；
- スルホンアミド系、特にflorasulam、flumetsulamまたはmetosulam、好ましくはmetosulam；
- スルホニル尿素系、特にhalosulfuron-methyl、primisulfuron-methyl、prosulfuron、rimsulfuron、thifensulfuron-methyl、tribenuron-methyl、N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-アミノ]カルボニル]-2-(トリフルオロメチル)-ベンゼン-スルホンアミドまたはsulfosulfuron；
C2 脂質生合成阻害剤:
- アニリド系、例えばanilofosまたはmefenacet；
- クロロアセトアニリド系、例えばdimethenamid、S-dimethenamid、acetochlor、alachlor、butachlor、butenachlor、diethatyl-ethyl、dimethachlor、metazachlor、metolachlor、S-metolachlor、pretilachlor、propachlor、prynachlor、terbuchlor、thenylchlorまたはxylachlor；特にdimethenamid、S-dimethen-amid、acetochlor、metolachlorまたはS-metolachlor；
C3 光合成阻害剤:
- pyridateまたはpyridafol、特にpyridate；
- ベンゾチアジアジノン系、特にbentazone；
- ジピリジレン系、特にparaquat-dichloride；
- 尿素系、特にdiuronまたはisoproturon、好ましくはdiuron；
- フェノール系、特にbromoxynil；
- chloridazone；
- トリアジン系、特にatrazineまたはterbutyl-azine；
- トリアジノン系、特にmetribuzin。
- イミダゾリノン系、特にimazapyr、imazaquin、imazamethabenz、imazethapyrまたはimazamox、好ましくはimazapyr；
- ピリミジルエーテル系、特にpyrithiobac sodium；
- スルホンアミド系、特にflorasulam、flumetsulamまたはmetosulam、好ましくはmetosulam；
- スルホニル尿素系、特にhalosulfuron-methyl、primisulfuron-methyl、prosulfuron、rimsulfuron、thifensulfuron-methyl、tribenuron-methyl、N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-アミノ]カルボニル]-2-(トリフルオロメチル)-ベンゼン-スルホンアミドまたはsulfosulfuron；
C2 脂質生合成阻害剤:
- アニリド系、例えばanilofosまたはmefenacet；
- クロロアセトアニリド系、例えばdimethenamid、S-dimethenamid、acetochlor、alachlor、butachlor、butenachlor、diethatyl-ethyl、dimethachlor、metazachlor、metolachlor、S-metolachlor、pretilachlor、propachlor、prynachlor、terbuchlor、thenylchlorまたはxylachlor；特にdimethenamid、S-dimethen-amid、acetochlor、metolachlorまたはS-metolachlor；
C3 光合成阻害剤:
- pyridateまたはpyridafol、特にpyridate；
- ベンゾチアジアジノン系、特にbentazone；
- ジピリジレン系、特にparaquat-dichloride；
- 尿素系、特にdiuronまたはisoproturon、好ましくはdiuron；
- フェノール系、特にbromoxynil；
- chloridazone；
- トリアジン系、特にatrazineまたはterbutyl-azine；
- トリアジノン系、特にmetribuzin。
特に、以下に記載する作用性成分の群の中からの化合物が好ましい。すなわち、以下の化合物が非常に好ましい。
C1 スルホニル尿素系:
amidosulfuron、azimsulfuron、bensulfuron-methyl、chlorimuron-ethyl、chlorsulfuron、cinosulfuron、cyclosulfamuron、ethametsulfuron-methyl、ethoxysulfuron、flazasulfuron、halosulfuron-methyl、imazosulfuron、metsulfuron-methyl、primisulfuron-methyl、prosulfuron、pyrazosulfuron-ethyl、rimsulfuron、sulfometuron-methyl、thifensulfuron-methyl、triasulfuron、tribenuron-methyl、triflusulfuron-methyl、N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロ-メチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]カルボニル]-2-(トリ-フルオロメチル)-ベンゼンスルホンアミド、sulfosulfuronまたはiodosulfuron、特にrimsulfuron；
C2 脂質生合成阻害剤、例えば
- クロロアセトアニリド系、特にdimethenamid、S-dimethenamid、acetochlor、metolachlorまたはS-metolachlor；特にdimethenamidまたはS-dimethenamid；
C3 光合成阻害剤:
- pyridate；
- ベンゾチアジアジノン系、特にbentazone；
- ジピリジレン系、特にparaquat-dichloride；
- 尿素系、特にdiuronまたはisobroturon、好ましくはdiuron；
- フェノール系、特にbromoxynil；
- chloridazon；
- トリアジン系、特にatrazineまたはterbutyl-azine；
- トリアジノン系、特にmetribuzin。
amidosulfuron、azimsulfuron、bensulfuron-methyl、chlorimuron-ethyl、chlorsulfuron、cinosulfuron、cyclosulfamuron、ethametsulfuron-methyl、ethoxysulfuron、flazasulfuron、halosulfuron-methyl、imazosulfuron、metsulfuron-methyl、primisulfuron-methyl、prosulfuron、pyrazosulfuron-ethyl、rimsulfuron、sulfometuron-methyl、thifensulfuron-methyl、triasulfuron、tribenuron-methyl、triflusulfuron-methyl、N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロ-メチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]カルボニル]-2-(トリ-フルオロメチル)-ベンゼンスルホンアミド、sulfosulfuronまたはiodosulfuron、特にrimsulfuron；
C2 脂質生合成阻害剤、例えば
- クロロアセトアニリド系、特にdimethenamid、S-dimethenamid、acetochlor、metolachlorまたはS-metolachlor；特にdimethenamidまたはS-dimethenamid；
C3 光合成阻害剤:
- pyridate；
- ベンゾチアジアジノン系、特にbentazone；
- ジピリジレン系、特にparaquat-dichloride；
- 尿素系、特にdiuronまたはisobroturon、好ましくはdiuron；
- フェノール系、特にbromoxynil；
- chloridazon；
- トリアジン系、特にatrazineまたはterbutyl-azine；
- トリアジノン系、特にmetribuzin。
特に好ましいのは、成分Aとして4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分Bとして式IIの化合物を、成分Cとしてスルホニル尿素系特にrimsulfuronを含む相乗作用性除草剤混合物である。
成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分B)として式IIの化合物を、成分C)としてクロロアセトアニリド系特にdimethenamidまたはS-dimethenamidを含む相乗作用性除草剤混合物も特に好ましい。
成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分B)として式IIの化合物を、成分C)としてトリアジン系特にatrazineを含む相乗作用性除草剤混合物も特に好ましい。
成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分B)として式IIの化合物を、成分C)としてベンゾチアジアジノン系特にbentazoneを含む相乗作用性除草剤混合物も特に好ましい。
成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分B)として式IIの化合物を、成分C)としてアセトラクテートシンターゼ阻害剤特にスルホニル尿素系、および光合成阻害剤特にトリアジン系を含む相乗作用性除草剤混合物も特に好ましい。
成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分B)として式IIの化合物を、成分C)としてrimsulfuoronおよびatrazineを含む相乗作用性除草剤混合物が非常に好ましい。
また成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分B)として式IIの化合物を、成分C)として脂質生合成阻害剤特にクロロアセトアニリド系および光合成阻害剤特にトリアジン系を含む相乗作用性除草剤混合物も非常に好ましい。
成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを、成分B)として式IIの化合物を、成分C)としてdimethenamidとatrazine、またはS-dimethenamidとatrazineを含む相乗作用性除草剤混合物も非常に好ましい。
本発明は、相乗作用性除草剤混合物（上記したように、成分A)、B)およびC)を含んでなる）の除草剤的に作用する量、液体および／または固体担体少なくとも１種、および所望なら界面活性剤少なくとも１種を含んでなる除草剤組成物にも及ぶ。
本発明による除草剤組成物および相乗作用性除草剤混合物は、トウモロコシ、穀類、コメ、ダイズなどの作物植物に損傷を与えることなくそれらの作物における広葉雑草およびイネ科雑草の大変良い防除を達成することができ、特に低施用量においてさえ効果が観察される。
これについての施用方法が色々あることを考慮すると、本発明による除草剤組成物および相乗作用性除草剤混合物は、さらに、もっと多くの作物植物に用いて望ましくない植物を排除することができる。適する作物の例は、以下のとおりである。
タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ラッカセイ(Arachis hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、テンサイ(Beta vulgaris ssp. altissima)、サトウダイコン(Beta vulgaris ssp. rapa)、セイヨウアブラナ(Brassica napus var. napus)、セイヨウキャベツ(Brassica napus var. napobrassica)、インドアブラナ(Brassica rapa var. silvestris)、チャ(Camellia sinensis)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ペカン(Carya illinoinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジスウィート(Citrus sinensis)、アラビアコーヒーノキ(Coffea arabica)［ロブスタコーヒーノキ(Coffea canephora)、リベリアコーヒーノキ(Coffea liberica)］、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤシ(Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)、リクチワタ(Gossypium hirsutum)［アジアワタ(Gossypium arboreum)、アジアワタ(Gossypium herbaceum)、ウミシマワタ(Gossypium vitifolium)］、ヒマワリ(Helianthus annuus)、パラゴム(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、シナノグルミ(Juglans regia)、ヒラマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ属(Malus ssp.)、キャッサバ(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バナナ属(Musa ssp.)、タバコ(Nicotiana tabacum)［マルバタバコ(N.rustica)］、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、ドイツトウヒ(Picea abies)、マツ属(Pinus ssp.)、エンドウ(Pisum sativum)、セイヨウウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、フサスグリ(Ribes sylvestre)、ヒマ(Ricinus communis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor)［(ホウキモロコシ(s. vulgare)］、カカオ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、コムギ(Triticum aestivum)、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Vitis vinifera)、およびトウモロコシ(Zea mays)。
さらに、本発明による除草剤組成物および相乗作用性除草剤混合物は、遺伝子工学的な方法を含めた品種改良により除草剤の作用に対して耐性を示す作物においても使用することができる。
本発明による混合物、またはそれらを含んでなる除草剤組成物は、散布、噴霧、散粉、全面散布または散水により、例えば、そのまま散布可能な水溶液、粉末、懸濁液の形体で、また、高濃度の水性もしくは油性または他の懸濁液もしくは分散液、エマルション、油性分散液、ペースト、粉末、全面散布用剤または粒剤の形体で用いることができる。
使用形体は用途に依存するが、いずれの場合も、それらは、本発明による作用性成分のできる限りの微細な分散を保証するものであるべきである。
適する不活性補助剤は、中沸点〜高沸点の鉱油留分例えば灯油およびディーゼル油さらにはコールタール油、ならびに植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびそれらの誘導体、アルキル化ベンゼンおよびそれらの誘導体；アルコール類例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノールなど；ケトン類例えばシクロヘキサノン；強極性溶媒例えばＮ-メチルピロリドン；および、水；である。
水性の使用形体は、エマルションコンセントレート(濃縮物)、懸濁液、ペースト、水親和性粉末または水分散性顆粒に水を加えることにより調製することができる。エマルション、ペーストまたは油性分散液を調製するには、物質を、そのままでまたは油または溶媒に溶かして、湿潤剤、増粘剤、分散剤もしくは界面活性剤を用いて、水に均質化することができる。とはいえ、作用性物質、湿潤剤、増粘剤、分散剤もしくは界面活性剤、および望ましいなら溶媒および油からなるコンセントレートを調製することも可能で、このコンセントレートは水で希釈するのに適している。
好適な界面活性剤は、芳香族スルホン酸（例えば、リグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸およびジブチルナフタレンスルホン酸）および脂肪酸、スルホン酸アルキルおよびスルホン酸アルキルアリール、ならびに硫酸アルキル、硫酸ラウリルエーテルおよび硫酸脂肪アルコールのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩；および、硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、および、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドの縮合物；ナフタレンまたはそのナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物；ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル；エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノールまたはノニルフェノール；アルキルフェニルとトリブチルフェニルポリグリコールのエーテル；アルキルアリールポリエーテルアルコール；イソトリデシルアルコール；脂肪アルコール/エチレオンキシド縮合物；エトキシル化ヒマシ油；ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル；ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート；ソルビトールエステル；リグニン-亜硫酸塩廃液；またはメチルセルロースである。
粒剤、全面散布用剤および粉末剤は、本相乗作用性除草剤混合物または個々の作用性成分と固体担体を混ぜるか一緒に粉砕することにより調製することができる。
顆粒剤（例えば、被覆顆粒剤、含浸顆粒剤および均質顆粒剤）は、本作用性成分を固体担体に結合させることにより調製することができる。固体担体には、鉱物土類（例えば、シリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム）、粉砕された合成物質、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素）、並びに植物由来の産物（例えば、穀粉(cereal meal)、樹皮粉(tree bark meal)、木粉および堅果殻粉）、セルロース粉末、その他の固体担体がある。
そのまま使用可能な農薬中の本発明による混合物の濃度は、広い範囲で変えることができる。一般に、本農薬は、本発明による混合物を、0.01〜95重量%、好ましくは0.5〜90重量%含有する。
成分A)およびB)およびC)は、一緒に農薬化できるしまた別々にも農薬化でき、および／または植物、その環境および／または種子に一緒にまたは別々に施用することができる。本作用性成分を同時に施用するのが好ましい。とはいえ、それらを別々に施用することもできる。
さらに、本発明による除草剤組成物および相乗作用性除草剤混合物を、さらなる他の作物保護用農薬と、例えばさらなる除草剤および／または毒性緩和剤および／または殺虫剤および／または植物病原性菌類または細菌を防除するための農薬と、一緒にまたは別々に施用するのが有利であり得る。また興味あるのは、養分不足および微量元素不足を処置するのに用いられる鉱物塩溶液との混和性である。植物毒性のない油および油性コンセントレートを加えることもできる。上記さらなる除草剤は、アセチル-CoAカルボキシラーゼ阻害剤（ACC）、アセトラクテートシンターゼ阻害剤（ALS）、アミド系農薬、オーキシン系除草剤、オーキシン輸送阻害剤、カルテノイド生合成阻害剤、エノールピルビルシキメート3-フォスフェートシンターゼ阻害剤（EPSPS）、グルタミンシンセターゼ阻害剤、脂質生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤、光合成阻害剤、相乗剤、成長物質、細胞壁生合成阻害剤および各種の他の除草剤の群から選択することができる。
本発明による混合物およびその除草剤組成物は、発芽前または発芽後に施用することができる。本作用性成分に対する耐性があまりよくない作物植物の場合は、散布装置を用いて、本除草剤組成物が、たとえ感受性の作物植物の葉に接触するにしてもその接触をできるだけ少なくしながら、下で成長している望ましくない植物の葉、または剥きだしの土壌に到達するような施用方法を用いることができる(発芽後指向，側掛け[lay-by])。
植物を発芽後処置する場合は、本発明による除草剤組成物は、好ましくは葉面散布により施用する。施用は、例えば、水を担体とする通常の散布法により、凡そ100〜1000L/haの散布混合物量を用いて行うことができる。本組成物は、いわゆる「低容量」法および「超低容量」法、またはいわゆる顆粒の形態で施用することもできる。
原則として、本相乗作用性除草剤混合物は、成分A)、B)およびC)を、相乗作用効果が起るような重量比で含む。
混合物中の成分A)およびB)の重量比は好ましくは1：0.001〜1：500、好ましくは1：0.01〜1：100、特に好ましくは1：0.1〜1：50の範囲である。
混合物中の成分A)およびC)の重量比は好ましくは1：0.002〜1：800、好ましくは1：0.003〜1：250、特に好ましくは1：0.003〜1：160、さらに好ましくは1：0.02〜1：250、非常に好ましくは1：0.02〜1：160の範囲である。
純粋な相乗作用性除草剤混合物の施用量、すなわち農薬用補助剤を含まない混合物の施用量は、意図する目的、季節、対象植物および成長段階にもよるが、作用性物質（a.s.）を0.2〜5000g/ha、好ましくは2〜2000g/ha、特に好ましくは8〜1000g/haである。
式Iで表わされる3-ヘテロシクリル-置換ベンゾイル誘導体の施用量は、作用性成分（a.s.）0.1〜250g/ha、通常5〜250g/ha、好ましくは10〜150g/haである。
式IIの化合物の好ましい施用量は、作用性成分（a.s.）0.1〜250g/ha、通常1〜120g/ha、好ましくは10〜100g/haである。
作用性成分である任意選択の成分Cの好ましい施用量を表2にまとめた。
表2
本発明による混合物を、発芽前および／または発芽後に施用した（葉面処理）。成分Bおよび成分Cの除草剤化合物は、市販されている状態の農薬形態で施用した。
成分A)、B)およびC)の除草剤的に作用する化合物を順次または同時に施用した。後者の場合は、一部はタンク混合物として、一部は既混合物として施用した。施用は、乳液、水溶液、または懸濁液の形態で行い、使用した担体は水であった（300〜400L/ha）。圃場実験の場合は、施用は移動式プロット散布器を用いて行った。
実験期間は3〜8週間に及んだ。実験場所は、期間内に何度か観察もおこなった。
除草剤組成物による損傷は、未処理の参照用場所との比較における0%〜100%の尺度で評価した。0は損傷なしを意味し、100は植物の完全なる駆除を意味する。
以下の実施例は、本発明に従って使用することができる除草剤組成物の除草作用を示すものであり、他の使用の可能性を排除するものではない。
これらの実施例において、個々の作用性成分の相加効果のみが表わされるE値は、S. R. Colbyの方法［Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds 15, 20 pp（1967)］により計算した。
これは、次の式を用いて行った。
E = X + Y - XY/100
ここで、
X = 成分X)の施用量 x における除草効果パーセント；
Y = 成分Y)の施用量 y における除草効果パーセント；
E = 成分X) + Y)の、施用量 x + y における期待される除草効果（単位は%）。
ここで、
X = 成分X)の施用量 x における除草効果パーセント；
Y = 成分Y)の施用量 y における除草効果パーセント；
E = 成分X) + Y)の、施用量 x + y における期待される除草効果（単位は%）。
観測された値が、Colbyの式により計算されたE値を超えると、相乗効果が存在する。
本発明による除草性混合物は、単独で使用された場合の個々の成分の観測された効果に基づいてColbyに従って予測されるであろう除草効果よりも高い除草効果を発揮する。
実験の結果を以下の表3〜4に示す。
これらの実験では、以下の植物を使用した。
表3：化合物1a.29お、nicosulfuronおよびatrazineの除草効果（発芽後処理、圃場実験）
表4：化合物1a.29、nicosulfuronおよびatrazineの除草効果（発芽後処理、圃場実験）
Claims (8)
- A) 4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールまたはその環境的に適合する塩；
B) 次の式II
C) ametryn、atrazine、cyanazine、desmetryn、dimethamethryn、prometon、prometryn、propazine、simazine、simetryn、terbumeton、terbutryn、terbutylazineおよびtrietazineからなるトリアジン系光合成阻害剤の群からの除草剤化合物またはその環境的に適合する塩少なくとも１種；
を相乗作用的に有効な量で含んでなる相乗作用性除草剤混合物。 - 成分A)として4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾール、成分B)として式IIで表わされる化合物、および成分C)としてatrazineを含んでなる、請求項１に記載の相乗作用性除草剤混合物。
- 成分A)およびB)が、1:0.001〜1:500の重量比で存在する、請求項１または２に記載の相乗作用性除草剤混合物。
- 成分A)および成分C)が、1:0.002〜1:800の重量比で存在する、請求項１〜３のいずれか１項に記載の相乗作用性除草剤混合物。
- 請求項１〜４のいずれか１項に記載の相乗作用性除草剤混合物の除草剤的に作用する量、不活性液体および／または固体担体少なくとも１種、所望の場合は界面活性剤少なくとも１種を含んでなる除草剤組成物。
- 成分A)、成分B)および成分C)、不活性液体および／または固体担体少なくとも１種、適切な場合は界面活性剤を混ぜることを特徴とする、請求項５に記載の除草剤組成物の調製方法。
- 成分A)、B)およびC)の除草剤的に作用する化合物が同時的または順次的に施用されることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか１項に記載の相乗作用性除草剤混合物を望ましくない植物の発芽の前、間、および／または後に施用することを含んでなる望ましくない植物の防除方法。
- 作物植物の葉および望ましくない植物の葉を処理する、請求項７に記載の望ましくない植物の防除方法。
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