KR101006675B1

KR101006675B1 - 상승작용적 제초제 혼합물

Info

Publication number: KR101006675B1
Application number: KR1020057001162A
Authority: KR
Inventors: 윌리엄 비. 오닐; 엘마르 키블러; 댄 이. 웨스트버그; 마티아스 비첼; 헤르베 알. 반티그헴
Original assignee: 바스프 에스이
Priority date: 2002-07-22
Filing date: 2003-07-22
Publication date: 2011-01-10
Also published as: RS20050036A; MEP17508A; EP1538909A2; CN1668196A; HRP20050171B1; AR040659A1; UA81913C2; MXPA05000315A; ME00063B; AU2003252534A8; EP1813153A2; JP2005533844A; CN1312998C; EP1813153A3; ES2291692T3; EA011503B1; WO2004008849A3; RS51052B; EA200500130A1; BR0312833A

Abstract

본 발명은

A) 1종 이상의 하기 화학식 I의 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체 또는 그의 환경적으로 상용성인 염 중 하나; 및

B) 하기 화학식 II의 화합물 또는 그의 환경적으로 상용성인 염 중 하나; 및

C) 아세토락테이트 신타제 저해제 (ALS), 지질 생합성 저해제 및 광합성 저해제의 군으로부터의 1종 이상의 추가 제초성 화합물

을 상승작용적 유효량으로 포함하는 상승작용적 제초제 혼합물, 이러한 혼합물을 포함하는 조성물, 이러한 조성물의 제조 방법 및 원하지 않는 식물을 방제하기 위한 이들의 용도에 관한 것이다.

<화학식 I>

<화학식 II>

상기 화학식 I에서,

R¹ 및 R³은 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐이고;

R²는 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 4,5-디히드로이속사졸-3-일, 4,5-디히드로이속사졸-4-일 및 4,5-디히드로이속사졸-5-일의 군으로부터 선택된 임의로 치환된 헤테로시클릭 라디칼이고;

R⁴는 수소, 할로겐 또는 알킬이고;

R⁵는 알킬이고;

R⁶은 수소 또는 알킬이다.

상승작용적 제초제 혼합물, 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체, 아세토락테이트 신타제 저해제 (ALS), 지질 생합성 저해제, 광합성 저해제

Description

상승작용적 제초제 혼합물 {SYNERGISTICALLY ACTING HERBICIDAL MIXTURES}

본 발명은

C) 아세토락테이트 신타제 저해제 (ALS), 지질 생합성 저해제 및 광합성 저해제의 군으로부터의 1종 이상의 제초성 화합물

을 상승작용적 유효량으로 포함하는 상승작용적 제초제 혼합물에 관한 것이다.

상기 화학식 I에서,

R¹ 및 R³은 할로겐, C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-할로알킬, C₁-C₆-알콕시, C₁-C₆-할로알콕시, C₁-C₆-알킬티오, C₁-C₆-알킬술피닐 또는 C₁-C ₆-알킬술포닐이고;

R²는 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 4,5-디히드로이속사졸-3-일, 4,5-디히드로이속사졸-4-일 및 4,5-디히드로이속사졸-5-일의 군으로부터 선택된 헤테로시클릭 라디칼 (여기서, 언급된 6개의 상기 라디칼은 할로겐, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-알콕시, C₁-C₄-할로알킬, C₁-C₄-할로알콕시 또는 C₁-C₄-알킬티오에 의해 단일 또는 다중치환되거나 비치환될 수 있음)이고;

R⁴는 수소, 할로겐 또는 C₁-C₆-알킬이고;

R⁵는 C₁-C₆-알킬이고;

R⁶은 수소 또는 C₁-C₆-알킬이다.

본 발명은 또한 제초 활성량의 상기 정의된 상승작용적 제초제 혼합물 및 1종 이상의 액체 및(또는) 고체 담체 및 필요에 따라, 1종 이상의 계면활성제를 포함하는 제초제 조성물에 관한 것이다.

또한, 본 발명은 상기 조성물의 제조 방법 및 원하지 않는 식물군을 방제하는 방법에 관한 것이다.

농작물 보호용 제품에 있어서, 활성 성분의 특이적 활성 및 작용의 신뢰도를 증가시키는 것은 항상 바람직하다. 본 발명의 목적은 원하지 않는 유해 식물에 대한 제초 활성인 화학식 I의 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체의 활성 및(또는) 선택성을 증가시키는 것이다.

본 발명에 이르러, 개시부에 정의된 혼합물에 의해 상기 목적이 달성됨이 밝혀졌다. 본 발명자들은 또한 상기 혼합물을 포함하는 제초제 조성물, 이들의 제조 방법 및 원하지 않는 식물군의 방제 방법을 발견하였다. 원하지 않는 식물군의 방제 방법의 경우에, 성분 A), B) 및 C)의 제초 활성 화합물을 함께 또는 별도로 제제화하고 시용하는지의 여부 및 별도 시용할 경우의 시용 순서는 중요하지 않다.

본 발명에 따른 혼합물은 상승작용적 효과를 나타내며, 특정 농작물에 대한 성분 A), B) 및 C)의 제초 활성 화합물의 상용성은 일반적으로 유지된다.

적합한 성분 C는 아세토락테이트 신타제 저해제 (ALS)로서 특히 이미다졸리논, 피리미딜 에테르, 술폰아미드 또는 술포닐 우레아이다. 지질 생합성 저해제로는 특히 아닐리드, 클로로아세트아닐리드, 티오우레아, 벤푸레세이트 또는 퍼플루이돈이 사용된다. 적합한 광합성 저해제는 특히, 프로파닐, 피리데이트, 피리다폴, 벤조티아디아지논, 디니트로페놀, 디피리딜렌, 우레아, 페놀, 클로리다존, 트리아진, 트리아지논, 우라실 또는 비스카르바메이트이다.

본 발명에 따른 화학식 I의 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체 및 화학식 II의 화합물과 조합하여 사용할 수 있는 제초제의 예로는 특히:

C1 아세토락테이트 신타제 저해제 (ALS), 예를 들어

- 이미다졸리논, 예컨대 이마자피르, 이마자퀸, 이마자메타벤즈-메틸 (이마잠), 이마자목스, 이마자픽, 이마제타피르 또는 이마자메타피르;

- 피리미딜 에테르, 예컨대 피리티오박-산, 피리티오박-나트륨, 비스피리박-나트륨, KIH-6127 또는 피리벤즈옥심;

- 술폰아미드, 예컨대 플로라술람, 플루메트술람 또는 메토술람; 또는

- 술포닐우레아, 예컨대 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론-메틸, 클로리무론-에틸, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에타메트술푸론-메틸, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 할로술푸론-메틸, 이마조술푸론, 메트술푸론-메틸, 프리미술푸론-메틸, 프로술푸론, 피라조술푸론-에틸, 림술푸론, 술포메투론-메틸, 티펜술푸론-메틸, 트리아술푸론, 트리베누론-메틸, 트리플루술푸론-메틸, N-[[[4-메톡시-6-(트리플루오로메틸)-1,3,5-트리아진-2-일]아미노]카르보닐]-2-(트리플루오로메틸)-벤젠술폰아미드, 술포술푸론 또는 요오도술푸론;

C2 지질 생합성 저해제, 예를 들어

- 아닐리드, 예컨대 아닐로포스 또는 메페나세트;

- 클로로아세트아닐리드, 예컨대 디메텐아미드, S-디메텐아미드, 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 부테나클로르, 디에타틸-에틸, 디메타클로르, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 프리나클로르, 테르부클로르, 테닐클로르 또는 크실라클로르;

- 티오우레아, 예컨대 부틸레이트, 시클로에이트, 디-알레이트, 디메피페레이트, EPTC, 에스프로카르브, 몰리네이트, 페불레이트, 프로술포카르브, 티오벤카 르브 (벤티오카르브), 트리-알레이트 또는 베르놀레이트; 또는

- 벤푸레세이트 또는 퍼플루이돈;

C3 광합성 저해제, 예를 들어

- 프로파닐, 피리데이트 또는 피리다폴;

- 벤조티아디아지논, 예컨대 벤타존;

- 디니트로페놀, 예를 들어 브로모페녹심, 디노셉, 디노셉-아세테이트, 디노테르브 또는 DNOC;

- 디피리딜렌, 예컨대 시페르쿼트-클로라이드, 디펜조쿼트-메틸술페이트, 디쿼트 또는 파라쿼트-디클로라이드;

- 우레아, 예컨대 클로르브로무론, 클로로톨루론, 디페녹수론, 디메푸론, 디우론, 에티디무론, 페누론, 플루오메투론, 이소프로투론, 이소우론, 리누론, 메타벤즈티아주론, 메타졸, 메토벤주론, 메톡수론, 모노리누론, 네부론, 시두론 또는 테부티우론;

- 페놀, 예컨대 브로목시닐 또는 이옥시닐;

- 클로리다존;

- 트리아진, 예컨대 아메트린, 아트라진, 시아나진, 데스메트린, 디메타메트린, 헥사지논, 프로메톤, 프로메트린, 프로파진, 시마진, 시메트린, 테르부메톤, 테르부트린, 테르부틸라진 또는 트리에타진;

- 트리아지논, 예컨대 메타미트론 또는 메트리부진;

- 우라실, 예컨대 브로마실, 레나실 또는 테르바실; 또는

- 비스카르바메이트, 예컨대 데스메디팜 또는 펜메디팜; 또는 이들의 환경적으로 상용성인 염이 있다.

화학식 I의 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체는 WO 96/26206, WO 97/41116, WO 97/41117, WO 97/41118 및 WO 98/31681에 개시되어 있다.

화학식 II의 화합물 (일반명 니코술푸론)은 US 4,789,393에 개시되어 있다.

C1 내지 C3의 군으로부터의 제초 활성 화합물은 예를 들어

- 문헌 ["Herbizide [Herbicides]", Hock, Fedtke, Schmidt, 1^st edition, Thieme 1995] (s. "몰리나트" p. 32, "부타클로르" p. 32, "메페나세트" p. 32, "디메피페레이트" p. 32, "벤술푸론메틸" p. 31, "피라조술푸론-에틸" p. 31, "시노술푸론" p. 31, "벤푸레세이트" p. 233, "디메티아메트린" p. 118, "에스프로카르브" p. 229, "프로파닐" p. 32, "벤타존" p. 30, "아짐술푸론 (DPX-A-8947)" p. 175, "메토술람" p. 33, "에타메트술푸론-메틸" p. 36, "티펜술푸론-메틸" p. 35, "피리티오박-산" p. 181);

- 문헌 ["Agricultural Chemicals", Book II Herbicides, 1993] (s. "티오벤카르브" p. 85, "이마조술푸론 (TH-913)" p. 150, "디메텐아미드" p. 48, "아닐로포스" p. 241, "브로모페녹심" p. 228, "프로술포카르브" p. 84, "메타자클로르" p. 64, "이마자메타벤즈-메틸" p. 153, "피리티오박-나트륨" p. 266, "플루메트술람" p. 227, "아미도술푸론" p. 151, "할로술푸론-메틸" p. 148, "림술푸론" p. 138, "트리베누론-메틸" p. 139, "트리플루술푸론-메틸" p. 137, "프리미술푸론-메 틸" p. 147);

- 문헌 ["Agricultural Chemicals", Book II Herbicides, 13^th Edition] (s. "술포술푸론" p. 145, "에톡시-술푸론" p. 149, "피리벤즈옥심" p. 279, "이마자픽" p. 160, "부테나클로르" p. 54);

- 문헌 ["Short Review of Herbicides & PGRs 1991, Hodogaya Chemicals] (s. "테닐클로리드 (NSK-850)" p. 52, "부틸레이트" p. 106, "시클로에이트" p. 108, "데스메디팜" p. 104, "데스메트린" p. 200, "디-알레이트" p. 106, "EPTC" p. 108, "페불레이트" p. 106, "펜메디팜" p. 104, "트리-알레이트" p. 108, "베르놀레이트" p. 108, "아세토클로르" p. 48, "알라클로르" p. 46, "디페녹수론" p.76, "디에타틸-에틸" p. 48, "디메타클로르" p. 50, "메톨라클로르" p. 46, "프로파클로르" p. 44, "피르나클로르" p. 44, "테르부클로르" p. 48, "크실라클로르" p. 52, "디노셉" p. 128, "디노셉-아세테이트" p. 128, "디노테르브" p. 128, "DNOC" p. 126, "시페르쿼트-클로라이드" p. 158, "디펜조쿼트-메틸술페이트" p. 160, "디쿼트" p. 158, "파라쿼트-디클로라이드" p. 158, "클로르브로무론" p. 72, "클로로톨루론" p. 74, "디메푸론" p. 88, "디우론" p. 70, "에티디무론" p. 86, "페누론" p. 64, "플루오메투론" p. 68, "이소프로투론" p. 80, "이소우론" p. 88, "리누론" p. 72, "메타벤즈티아주론" p. 82, "메톡수론" p. 72, "모노리누론" p. 66, "네부론" p. 72, "시두론" p. 68, "테부티우론" p. 86, "이마자메타피르" p. 172, "이마자피르" p. 170, "이마자퀸" p. 170, "이마제타피르" p. 172, "메타졸" p. 162, "브로목시닐" p. 148, "이옥시닐" p. 148, "클로리다존" p. 174, "피리데이트" p. 176, "클로리무론-에틸" p. 92, "클로르술푸론" p. 92, "플라자술푸론" p. 96, "메트술푸론-메틸" S.92, "니코술푸론" p. 96, "술포메투론-메틸" p. 92, "트리아-술푸론" p. 94, "아메트린" p. 198, "아트라진" p. 188, "시아나진" p. 192, "헥사지논" p. 208, "프로메톤" p. 196, "프로메트린" p. 196, "프로파진" p. 188, "시마진" p. 188, "시메트린" p. 196, "테르부메톤" p. 204, "테르부트린" p. 198, "테르부틸라진" p. 190, "트리에타진" p. 188, "메타미트론" p. 206, "메트리부진" p. 202, "브로마실" p. 180, "레나실" p. 180, "테르바실" p. 180, "퍼플루이돈" p. 260);

- 문헌 ["The Pesticide Maunal,12^th edition, 2000] (s. "비스피리박-나트륨" p. 97, "플로라술람" p. 420, "시클로술파무론" p. 217, "프레티아클로르" p. 755)에 기재되어 있다.

기타 화합물은 문헌 [Brighton Crop Protection Conference - Weeds - 1993] (S. "KIH-6127" p. 47, "프로술푸론" p. 53, "메토벤주론" p. 67)에 공지되어 있다. 화합물 "N-[[[4-메톡시-6-(트리플루오로-메틸)-1,3,5-트리아진-2-일]아미노]-카르보닐]-2-(트리플루오로메틸-벤젠술폰아미드)"는 PCT/EP96/03996에 기재되어 있다.

각각의 메카니즘에 대한 활성 성분의 할당은 현재 공지된 지식에 근거한 것이다. 하나의 활성 성분에 수개의 메카니즘이 적용될 경우에, 이 물질은 하나의 작용 방식에만 할당되었다.

화학식 I의 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체는 순수한 거울상 이성질체의 형태로 및 또한 라세미체 또는 부분입체 이성질체 혼합물로서 존재하거나 사용될 수 있다.

화학식 I의 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체 및(또는) 화학식 II의 화합물 및(또는) C1 내지 C3 군으로부터의 제초 활성 화합물도 또한 이들의 환경적으로 상용성인 염의 형태로 존재할 수 있다. 적합한 염은 일반적으로 그 양이온의 염 또는 그 산의 산 부가 염이며, 여기서 그의 양이온 또는 음이온은 각각 활성 성분의 제초 작용에 불리한 영향을 주지 않는다.

적합한 양이온은 특히 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘 및 마그네슘, 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철, 및 또한 암모늄 (이 경우에는, 필요에 따라 1 내지 4개의 수소 원자가 C₁-C₄-알킬, 히드록시-C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-알콕시-C₁-C₄-알킬, 히드록시-C₁-C₄-알콕시-C₁-C₄-알킬, 페닐 또는 벤질에 의해 치환될 수 있음), 바람직하게는 암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-(2-히드록시에트-1-옥시)에트-1-일 암모늄, 디(2-히드록시에트-1-일)암모늄, 트리메틸벤질암모늄의 이온, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C₁-C₄-알킬)술포늄 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는, 트리(C₁-C₄-알킬)술폭소늄 이온이다.

적합한 산 부가 염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 수소 술페이트, 술페이트, 이수소 포스페이트, 수소 포스페이트, 니트레이트, 수소 카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트 및 C₁-C₄-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다.

본 발명에 따른 혼합물의 상승작용적 제초 작용에 있어서, 변수들이 하기의 의미를 갖는, 단독 또는 조합된 화학식 I의 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체가 바람직하다:

R¹은 할로겐, 예컨대 염소 또는 브롬, C₁-C₆-알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸 또는 C₁-C₆-알킬술포닐, 예컨대 메틸술포닐 또는 에틸술포닐; 특히 바람직하게는 염소, 메틸 또는 메틸술포닐이고;

R²는 이속사졸-3-일, 이속사졸-5-일 및 4,5-디히드로이속사졸-3-일의 군으로부터 선택된 헤테로시클릭 라디칼 (여기서, 언급된 3개의 상기 라디칼은 할로겐, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-알콕시, C₁-C₄-할로알킬, C₁-C₄-할로알콕시 또는 C₁-C₄-알킬티오에 의해 단일 또는 다중치환되거나 비치환될 수 있음); 특히 바람직하게는 이속사졸-5-일, 3-메틸-이속사졸-5-일, 4,5-디히드로이속사졸-3-일, 5-메틸-4,5-디히드로이속사졸-3-일, 5-에틸-4,5-디히드로이속사졸-3-일 또는 4,5-디메틸-4,5-디히드로이속사졸-3-일이고;

R³은 할로겐, 예컨대 염소 또는 브롬, 또는 C₁-C₆-알킬술포닐, 예컨대 메틸술포닐 또는 에틸술포닐; 특히 바람직하게는 염소, 메틸술포닐 또는 에틸술포닐이고;

R⁴는 수소 또는 메틸; 특히 바람직하게는 수소이고;

R⁵는 C₁-C₆-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필; 특히 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 1-메틸에틸이고;

R⁶은 수소 또는 C₁-C₆-알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸; 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸이다.

화학식 Ia의 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체, 특히 하기 표 1에 언급된 화합물 Ia.1 내지 Ia.47이 매우 특히 바람직하다:

- 또한 하기 화합물 Ib, 특히 단지 나트륨 염으로서 존재한다는 점에서만 화합물 Ia.1 내지 Ia.47과 상이한 화합물 1b.1 내지 1b.47이 매우 특히 바람직하다.

- 또한 하기 화합물 Ic, 특히 단지 리튬 염으로서 존재한다는 점에서만 화합물 Ia.1 내지 Ia.47과 상이한 화합물 Ic.1 내지 Ic.47이 매우 특히 바람직하다.

- 또한 하기 화합물 Id, 특히 단지 칼륨 염으로서 존재한다는 점에서만 화합물 Ia.1 내지 Ia.47과 상이한 화합물 Id.1 내지 Id.47이 매우 특히 바람직하다.

- 또한 하기 화합물 Ie, 특히 단지 암모늄 염으로서 존재한다는 점에서만 화합물 Ia.1 내지 Ia.47과 상이한 화합물 Ie.1 내지 Ie.47이 매우 특히 바람직하다.

- 특히 화합물 Ia, 특히 화합물 Ia.1 내지 Ia.47이 매우 특히 바람직하다.

- 또한, R⁴가 수소인 화학식 I의 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체가 매우 특히 바람직하다.

- 또한, R²가 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일 및 이속사졸-5-일의 군으로부터 선택된 헤테로시클릭 라디칼 (여기서, 언급된 3개의 상기 라디칼은 할로겐, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-알콕시, C₁-C₄-할로알킬, C₁-C₄-할로알콕시 또는 C₁-C₄-알킬티오에 의해 단일 또는 다중치환되거나 비치환될 수 있음)인 화학식 I의 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체가 매우 특히 바람직하다.

특히 R²가 할로겐, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-알콕시, C ₁-C₄-할로알킬, C₁-C₄-할로알콕시 또는 C₁-C₄-알킬티오에 의해 단일 또는 다중치환되거나 비치환될 수 있는 이속사졸-3-일이고, R⁴가 수소인 화학식 I의 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체가 매우 특히 바람직하다.

또한 특히 R²가 할로겐, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-알콕시, C₁-C₄-할로알킬, C₁-C₄-할로알콕시 또는 C₁-C₄-알킬티오에 의해 단일 또는 다중치환되거나 비치환될 수 있는 이속사졸-5-일이고, R⁴가 수소인 화학식 I의 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체가 매우 특히 바람직하다.

4-[2-클로로-3-(3-메틸-이속사졸-5-일)-4-메틸술포닐-벤조일]-1-메틸-5-히드 록시-1H-피라졸이 가장 특히 바람직하다.

또한 4-[2-메틸-3-(3-메틸-이속사졸-5-일)-4-메틸술포닐-벤조일]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸이 가장 특히 바람직하다.

- 또한, R²가 4,5-디히드로이속사졸-3-일, 4,5-디히드로이속사졸-4-일 및 4,5-디히드로이속사졸-5-일의 군으로부터 선택된 헤테로시클릭 라디칼 (여기서, 언급된 3개의 상기 라디칼은 할로겐, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-알콕시, C₁-C₄-할로알킬, C₁-C₄-할로알콕시 또는 C₁-C₄-알킬티오에 의해 단일 또는 다중치환되거나 비치환될 수 있음)인 화학식 I의 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체가 매우 특히 바람직하다.

특히 R²가 할로겐, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-알콕시, C ₁-C₄-할로알킬, C₁-C₄-할로알콕시 또는 C₁-C₄-알킬티오에 의해 단일 또는 다중치환되거나 비치환될 수 있는 4,5-디히드로이속사졸-3-일이고, R⁴가 수소인 화학식 I의 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체가 매우 특히 바람직하다.

R¹이 할로겐 또는 C₁-C₆-알킬이고, R²가 할로겐, C₁-C ₄-알킬, C₁-C₄-알콕시, C₁-C₄-할로알킬, C₁-C₄-할로알콕시 또는 C₁-C₄-알킬티오에 의해 단일 또는 다중치환되거나 비치환될 수 있는 4,5-디히드로이속사졸-3-일이고, R³이 C₁-C₆-알킬술포닐이 고, R⁴가 수소인 화학식 I의 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체가 매우 특히 바람직하다.

4-[2-클로로-3-(4,5-디히드로-이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조일]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸이 가장 특히 바람직하다.

4-[2-메틸-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐-벤조일]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸도 또한 가장 특히 바람직하다.

본 발명에 따른 성분 A), B) 및 C)를 포함하는 혼합물의 상승작용적 제초 작용의 관점에서, C1 내지 C3 군으로부터의 화합물이 바람직하다.

특히, 이하에 언급된 활성 성분의 부류로부터의 화합물이 바람직하거나 또는 하기 화합물이 매우 특히 바람직하다:

C1 아세토락테이트 신타제 저해제 (ALS):

- 이미다졸리논, 특히 이마자피르, 이마자퀸, 이마자메타벤즈, 이마제타피르 또는 이마자목스, 바람직하게는 이마자피르;

- 피리미딜 에테르, 특히 피리티오박-나트륨;

- 술폰아미드, 특히 플로라술람, 플루메트술람 또는 메토술람, 바람직하게는 메토술람; 또는

- 술포닐우레아, 특히 할로술푸론-메틸, 프리미술푸론-메틸, 프로술푸론, 림술푸론, 티펜술푸론-메틸, 트리베누론-메틸, N-[[[4-메톡시-6-(트리플루오로메틸)-1,3,5-트리아진-2-일]-아미노]카르보닐]-2-(트리플루오로메틸)-벤젠술폰아미드, 또 는 술포술푸론;

C2 지질 생합성 저해제:

- 아닐리드, 예컨대 아닐로포스 또는 메페나세트;

- 클로로아세트아닐리드, 예컨대 디메텐아미드, S-디메텐아미드, 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 부테나클로르, 디에타틸-에틸, 디메타클로르, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 프리나클로르, 테르부클로르, 테닐클로르 또는 크실라클로르; 특히, 디메텐아미드, S-디메텐아미드, 아세토클로르, 메톨라클로르, 또는 S-메톨라클로르;

C3 광합성 저해제:

- 피리데이트 또는 피리다폴, 특히 피리데이트;

- 벤조티아디아지논, 특히 벤타존;

- 디피리딜렌, 특히 파라쿼트-디클로라이드;

- 우레아, 특히 디우론 또는 이소프로투론, 바람직하게는 디우론;

- 페놀, 특히 브로목시닐;

- 클로리다존;

- 트리아진, 특히 아트라진 또는 테르부틸라진; 또는

- 트리아지논, 특히 메트리부진;

C1 술포닐우레아:

아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론-메틸, 클로리무론-에틸, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에타메트술푸론-메틸, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 할로술푸론-메틸, 이마조술푸론, 메트술푸론-메틸, 프리미술푸론-메틸, 프로술푸론, 피라조술푸론-에틸, 림술푸론, 술포메투론-메틸, 티펜술푸론-메틸, 트리아술푸론, 트리베누론-메틸, 트리플루술푸론-메틸, N-[[[4-메톡시-6-(트리플루오로메틸)-1,3,5-트리아진-2-일]아미노]카르보닐]-2-(트리플루오로메틸)-벤젠술폰아미드, 술포술푸론 또는 요오도술푸론, 특히 림술푸론;

C2 지질 생합성 저해제, 예를 들어

- 클로로아세트아닐리드, 특히 디메텐아미드, S-디메텐아미드, 아세토클로르, 메톨라클로르 또는 S-메톨라클로르; 특히, 디메텐아미드 또는 S-디메텐아미드;

C3 광합성 저해제:

- 피리데이트;

- 벤조티아디아지논, 특히 벤타존;

- 디피리딜렌, 특히 파라쿼트-디클로라이드;

- 페놀, 특히 브로목시닐;

- 클로리다존;

- 트리아진, 특히 아트라진 또는 테르부틸라진; 또는

- 트리아지논, 특히 메트리부진.

성분 A로서 4-[2-메틸-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐-벤조일 ]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸, 성분 B로서 화학식 II의 화합물 및 성분 C로서 술포닐우레아, 특히 림술푸론을 포함하는 상승작용적 제초제 혼합물이 특히 바람직하다.

성분 A로서 4-[2-메틸-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐-벤조일]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸, 성분 B로서 화학식 II의 화합물 및 성분 C로서 클로로아세트아닐리드, 특히 디메텐아미드 또는 S-디메텐아미드를 포함하는 상승작용적 제초제 혼합물도 또한 특히 바람직하다.

성분 A로서 4-[2-메틸-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐-벤조일]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸, 성분 B로서 화학식 II의 화합물 및 성분 C로서 트리아진, 특히 아트라진을 포함하는 상승작용적 제초제 혼합물도 또한 특히 바람직하다.

성분 A로서 4-[2-메틸-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐-벤조일]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸, 성분 B로서 화학식 II의 화합물 및 성분 C로서 벤조티아디아지논, 특히 벤타존을 포함하는 상승작용적 제초제 혼합물도 또한 특히 바람직하다.

성분 A로서 4-[2-메틸-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐-벤조일]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸, 성분 B로서 화학식 II의 화합물 및 성분 C로서 아세토락테이트 신타제 저해제, 특히 술포닐우레아 및 광합성 저해제, 특히 트리아진을 포함하는 상승작용적 제초제 혼합물도 또한 특히 바람직하다.

성분 A로서 4-[2-메틸-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐-벤조일 ]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸, 성분 B로서 화학식 II의 화합물, 및 성분 C로서 림술푸론 및 아트라진을 포함하는 상승작용적 제초제 혼합물이 놀랄만하게 바람직하다.

성분 A로서 4-[2-메틸-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐-벤조일]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸, 성분 B로서 화학식 II의 화합물 및 성분 C로서 지질 생합성 저해제, 특히 클로로아세트아닐리드 및 광합성 저해제, 특히 트리아진을 포함하는 상승작용적 제초제 혼합물도 또한 특히 바람직하다.

성분 A로서 4-[2-메틸-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐-벤조일]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸, 성분 B로서 화학식 II의 화합물, 및 성분 C로서 디메텐아미드 및 아트라진, 또는 S-디메텐아미드 및 아트라진을 포함하는 상승작용적 제초제 혼합물이 놀랄만하게 바람직하다.

본 발명은 또한 제초 활성량의 상승작용적 제초제 혼합물 (상기 기재된 성분 A), B) 및 C)를 포함함), 1종 이상의 액체 및(또는) 고체 담체 및 필요에 따라, 1종 이상의 계면활성제를 포함하는 제초제 조성물에 관한 것이다.

본 발명에 따른 제초제 조성물 및 상승작용적 제초제 혼합물은 농작물, 예컨대 옥수수, 곡류, 벼 및 콩에서 농작물을 손상시키지 않으면서 활엽 잡초 및 화본과 (grass) 잡초를 매우 양호하게 방제할 수 있으며 특히 매우 낮은 시용률에서도 효과가 관찰된다.

본 발명의 다양한 시용 방법을 고려할 때, 본 발명에 따른 제초제 조성물 및 상승작용적 제초제 혼합물은 또한 더 많은 농작물에서 원하지 않는 식물을 제거하 는 데 사용될 수 있다. 적합한 농작물의 예로는 알리움 세파 (Allium cepa), 아나나스 코모수스 (Ananas comosus), 아라키스 히포가에아 (Arachis hypogaea), 아스파라구스 오피시날리스 (Asparagus officinalis), 베타 불가리스 아종 알티시마 (Beta vulgaris ssp. altissima), 베타 불가리스 아종 라파 (Beta vulgaris ssp. rapa), 브라시카 나푸스 변종 나푸스 (Brassica napus var. napus), 브라시카 나푸스 변종 나포브라시카 (Brassica napus var. napobrassica), 브라시카 라파 변종 실베스트리스 (Brassica rapa var. silvestris), 카멜리아 시넨시스 (Camellia sinensis), 카르타무스 틴크토리우스 (Carthamus tinctorius), 카리야 일리노이넨시스 (Carya illinoinensis), 시트루스 리몬 (Citrus limon), 시트루스 시넨시스 (Citrus sinensis), 코페아 아라비카 (Coffea arabica) (코페아 카네포라 (Coffea canephora), 코페아 리베리카 (Coffea liberica)), 쿠쿠미스 사티부스 (Cucumis sativus), 시노돈 닥틸론 (Cynodon dactylon), 다우쿠스 카로타 (Daucus carota), 엘라이스 귀네엔시스 (Elaeis guineensis), 프라가리아 베스카 (Fragaria vesca), 글리시네 막스 (Glycine max), 고시피움 히르수툼 (Gossypium hirsutum), (고시피움 아르보레움 (Gossypium arboreum), 고시피움 헤르바케움 (Gossypium herbaceum), 고시피움 비티폴리움 (Gossypium vitifolium)), 헬리안투스 안누우스 (Helianthus annuus), 헤베아 브라실리엔시스 (Hevea brasiliensis), 호르데움 불가레 (Hordeum vulgare), 후물루스 루풀루스 (Humulus lupulus), 이포모에아 바타타스 (Ipomoea batatas), 유글란스 레기아 (Juglans regia), 렌스 쿨리나리스 (Lens culinaris), 리눔 우시타티시뭄 (Linum usitatissimum), 리코페르시콘 리코 페르시쿰 (Lycopersicon lycopersicum), 말루스 종 (Malus spp.), 마니호트 에스쿨렌타 (Manihot esculenta), 메디카고 사티바 (Medicago sativa), 무사 종 (Musa spp.), 니코티아나 타바쿰 (Nicotiana tabacum) (니코티아나 루스티카 (N. rustica)), 올레아 유로파에아 (Olea europaea), 오리자 사티바 (Oryza sativa), 파세올루스 루나투스 (Phaseolus lunatus), 파세올루스 불가리스 (Phaseolus vulgaris), 피케아 아비에스 (Picea abies), 피누스 종 (Pinus spp.), 피숨 사티붐 (Pisum sativum), 프루누스 아비움 (Prunus avium), 프루누스 페르시카 (Prunus persica), 피루스 코뮤니스 (Pyrus communis), 리베스 실베스트레 (Ribes sylvestre), 리키누스 코뮤니스 (Ricinus communis), 사카룸 오피시나룸 (Saccharum officinarum), 세칼레 케레알레 (Secale cereale), 솔라눔 투베로숨 (Solanum tuberosum), 소르굼 비콜로르 (Sorghum bicolor) (소르굼 불가레 (s. vulgare)), 테오브로마 카카오 (Theobroma cacao), 트리폴리움 프라텐세 (Trifolium pratense), 트리티쿰 아에스티붐 (Triticum aestivum), 트리티쿰 두룸 (Triticum durum), 비키아 파바 (Vicia faba), 비티스 비니페라 (Vitis vinifera) 및 제아 마이스 (Zea mays)가 있다.

또한, 본 발명에 따른 제초제 조성물 및 상승작용적 제초제 혼합물은 유전공학적 방법을 비롯한 육종에 의해 제초제의 작용에 관용성을 갖는 농작물에서도 사용될 수 있다.

본 발명에 따른 혼합물, 또는 이들을 포함하는 제초제 조성물은 예를 들어, 직접 스프레잉가능한 수성액제, 산제, 현탁제, 또한 고농축 수성, 유성 또는 다른 현탁제 또는 분산제, 에멀젼, 유성 분산제, 페이스트, 분제, 스프레딩용 물질 또는 과립제의 형태로서, 스프레잉, 아토마이징, 더스팅, 스프레딩 또는 주입에 의해 사용될 수 있다.

사용 형태는 의도하는 목적에 따라 다르며, 어떤 경우에도 본 발명에 따른 활성 성분을 가능한한 미세 분포시켜야 한다.

적합한 불활성 보조제는 중비점 내지 고비점의 광유 분획물, 예컨대 케로센 및 디젤유, 또한 콜타르유 및 식물 또는 동물 기원의 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 및 이들의 유도체, 알킬화 벤젠 및 이들의 유도체, 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 및 시클로헥산올, 케톤, 예컨대 시클로헥사논, 강력한 극성 용매, 예컨대 N-메틸피롤리돈 및 물이다.

수성 사용 형태는 에멀젼 농축제, 현탁제, 페이스트, 습윤가능한 산제 또는 물-분산가능한 과립제에 물을 첨가함으로써 제조할 수 있다. 에멀젼, 페이스트 또는 유성 분산제를 제조하기 위해서는, 물질을 그대로 또는 오일 또는 용매 중에 용해시켜, 습윤제, 점착제, 분산화제 또는 에멀젼화제를 사용하여 물 중에 균일화시킬 수 있다. 그러나, 또한 활성 물질, 습윤제, 점착제, 분산화제 또는 에멀젼화제 및, 필요에 따라, 용매 또는 오일로 구성된 농축제를 제조할 수 있고, 이러한 농축제는 물로 희석하는데 적합하다.

적합한 계면활성제는 방향족 술폰산, 예를 들어 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌술폰산, 및 지방산, 알킬- 및 알킬아릴 술포네이트, 알킬 술페이 트, 라우릴 에테르 술페이트 및 지방 알콜 술페이트의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염, 및 술페이트화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올, 및 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술포네이트화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌, 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페닐 및 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그닌-술파이트 폐액 또는 메틸셀룰로스이다.

산제, 스프레딩용 물질 및 분제는 상승작용적 제초제 혼합물 또는 개별적인 활성 성분을 고체 담체와 혼합 또는 함께 분쇄함으로써 제조할 수 있다.

과립제, 예를 들어 코팅된 과립제, 함침된 과립제 및 균질 과립제는 활성 성분을 고체 담체에 결합시킴으로써 제조할 수 있다. 고체 담체는 광물 토류, 예컨대 실리카, 실리카겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 교회점토 (bole), 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 합성 광물 토류, 비료, 예컨대 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아 및 식물 기원의 생성물, 예컨대 곡류분, 목피분, 목분 및 견과피분, 셀룰로스 분말 또는 다른 고체 담체이다.

즉시 사용가능한 제제에서 본 발명에 따른 혼합물의 농도는 광범위하게 달라질 수 있다. 일반적으로, 제제는 본 발명에 따른 혼합물을 0.01 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％ 포함한다.

성분 A), B) 및 C)는 함께 또는 별도로 제제화되고(거나) 식물, 이들의 환경 및(또는) 종자에 함께 또는 별도로 시용될 수 있다. 활성 성분을 동시에 시용하는 것이 바람직하다. 그러나, 이들을 별도로 시용하는 것도 또한 가능하다.

또한, 본 발명에 따른 제초제 조성물 및 상승작용적 제초제 혼합물을 추가적인 다른 농작물 보호제, 예를 들어 추가로 제초제 및(또는) 독성완화제 및(또는) 살충제 및(또는) 식물병원성 진균 또는 박테리아의 방제용 제제와 함께 또는 별도로 시용하는 것이 유리하다. 또한, 영양 및 미량 원소 결핍의 치료에 사용되는 무기 염 용액과의 혼화성도 중요하다. 비-식물독성 오일 및 오일 농축물도 또한 첨가할 수 있다. 추가 제초제는 아세틸-CoA 카르복실라제 저해제 (ACC), 아세토락테이트 신타제 저해제 (ALS), 아미드, 옥신 (auxin) 제초제, 옥신 수송 저해제, 카로티노이드 생합성 저해제, 에놀피루빌시키메이트 3-포스페이트 신타제 저해제 (EPSPS), 글루타민 신테타제 저해제, 지질 생합성 저해제, 유사분열 저해제, 프로토포르피리노겐 IX 옥시다제 저해제, 광합성 저해제, 상승작용제, 성장 물질, 세포벽 생합성 저해제 및 기타 다양한 제초제의 군으로부터 선택될 수 있다.

본 발명에 따른 혼합물 및 제초제 조성물은 출아 전 또는 출아 후에 시용될 수 있다. 특정 농작물이 활성 성분에 대해 충분한 관용성을 갖지 못하는 경우에, 활성 성분이 민감한 농작물의 잎에는 접촉하더라도 거의 접촉되지 않는 반면 그 아래에 자라는 원하지 않는 식물 또는 맨땅 (이후에 시용되도록 비축됨)에는 도달하도록, 스프레이 장치의 도움으로 제초제 조성물을 스프레잉하는데 있어서 시용 기 술을 사용할 수 있다.

식물의 출아 후 처리의 경우에, 본 발명에 따른 제초제 조성물은 바람직하게는 잎에 시용된다. 예를 들어, 담체로서의 물과 함께 통상적인 스프레잉 기술에 의해 대략 100 내지 1000 ℓ/ha의 양의 스프레잉 혼합물을 사용하여 시용할 수 있다. 조성물은 또한 소위 "저-용적" 및 "초저-용적" 법에 의해, 또는 소위 과립제의 형태로 시용될 수 있다.

통상적으로, 상승작용적 제초제 혼합물은 성분 A), B) 및 C)를 상승작용적 효과가 발생하도록 하는 중량비로서 포함한다.

혼합물 중에서 성분 A) 대 B)의 비는 바람직하게는 1:0.001 내지 1:500, 바람직하게는 1:0.01 내지 1:100, 특히 바람직하게는 1:0.1 내지 1:50의 범위이다.

혼합물 중에서 성분 A) 대 C)의 비는 바람직하게는 1:0.002 내지 1:800, 바람직하게는 1:0.003 내지 1:250, 특히 바람직하게는 1:0.003 내지 1:160, 특히 바람직하게는 1:0.02 내지 1:250, 특히 바람직하게는 1:0.02 내지 1:160의 범위이다.

순수한, 즉 제제 보조제가 없는 상승작용적 제초제 혼합물의 시용률은 의도하는 목적, 계절, 표적 식물 및 성장 단계에 따라 0.2 내지 5000 g/ha, 바람직하게는 2 내지 2000 g/ha, 특히 8 내지 1000 g/ha의 활성 물질 (a.s.)의 양이다.

화학식 I의 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체의 시용률은 0.1 내지 250 g/ha, 통상적으로 5 내지 250 g/ha, 바람직하게는 10 내지 150 g/ha의 활성 물질 (a.s.)이다.

화학식 II의 화합물의 바람직한 시용률은 0.1 내지 250 g/ha, 통상적으로 1 내지 120 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 활성 물질 (a.s.)이다.

임의의 성분 C)의 활성 성분의 바람직한 시용률을 표 2에 나타냈다.

용도 실시예

본 발명에 따른 혼합물을 출아 전 및(또는) 출아 후에 시용하였다 (잎의 처리). 성분 B 및 성분 C의 제초성 화합물을 시판품(들)로서 존재하는 제제로서 시용하였다.

성분 A), B) 및 C)의 제초 활성 화합물을 연속적으로 또는 함께 시용하며, 여기서 함께 시용하는 경우에는 일부는 탱크 믹스로서, 일부는 예비조제물로서 비히클이 물인 에멀젼, 수성 액제 또는 현탁제의 형태로 시용하였다 (300 내지 400 ℓ/ha). 야외 시험의 경우에, 이동 구획 스프레이를 사용하여 시용하였다.

시험 기간은 3 내지 8주에 걸쳐 진행하였고, 농작물의 기립을 때 맞추어 이후 시간대에 관찰하였다.

제초제 조성물에 의한 손상을 비처리 방제 구획과 비교하여 0％ 내지 100％의 스케일을 기준으로 평가하였다. 0은 무손상을 의미하고 100은 식물의 완전한 파괴를 의미하였다.

하기 실시예는 본 발명에 따라 사용될 수 있는 제초제 조성물의 작용을, 다른 용도의 가능성을 배제하지 않으면서 입증할 것이다.

이러한 예에서, 개별적인 활성 성분의 부가적인 효과만이 기대될 때의 값 E를 콜비 [S. R. Colby, Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds 15, 20 pp (1967)]의 방법에 따라 계산하였다.

하기 수학식을 사용하여 계산하였다.

상기 식에서,

X = 시용률 x에서 성분 X)의 제초 작용％;

Y = 시용률 y에서 성분 Y)의 제초 작용％;

E = 시용률 x + y에서 성분 X) + Y)의 제초 작용 (％)이다.

관찰된 값이 콜비식에 따라 계산된 값 E를 초과하면, 상승작용이 존재하는 것이다.

본 발명에 따른 제초제 혼합물은 개별적인 성분을 단독으로 사용했을 경우 관찰된 효과에 기초하여 콜비식에 따라 예상한 것보다 더 큰 제초 작용을 나타냈다.

시험 결과를 이하의 표 3 내지 4에 나타냈다.

이러한 연구들에서, 하기 식물을 사용하였다:

학명	일반명
아노다 크리스타타 (Anoda cristata)	아노다위드 (Anodaweed)
소르굼 할레펜세 (Sorghum halepense)	존슨그라스 (Johnsongrass)
타게테스 미누타 (Tagetes minuta)	야생 매리골드 (marigold)

Claims

A) 4-[2-메틸-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐-벤조일]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸 또는 그의 환경적으로 상용성인 염 중 하나;

B) 하기 화학식 II의 화합물 또는 그의 환경적으로 상용성인 염 중 하나; 및

<화학식 II>

C) 트리아진: 아메트린, 아트라진, 시아나진, 데스메트린, 디메타메트린, 헥사지논, 프로메톤, 프로메트린, 프로파진, 시마진, 시메트린, 테르부메톤, 테르부트린, 테르부틸라진 또는 트리에타진 또는 이들의 환경적으로 상용성인 염의 군으로부터의 1종 이상의 제초성 화합물

을 포함하며, 성분 A) 대 B)의 중량비가 1:0.001 내지 1:500이고 성분 A) 대 성분 C)의 중량비가 1:0.002 내지 1:800인 상승작용적 제초제 혼합물.
제1항에 있어서, 성분 C)가 아트라진인 상승작용적 제초제 혼합물.
제초 활성량의 제1항 또는 제2항에 따른 상승작용적 제초제 혼합물; 및 1종 이상의 불활성 액체 담체, 1종 이상의 불활성 고체 담체, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 제초제 조성물.
제초 활성량의 제1항 또는 제2항에 따른 상승작용적 제초제 혼합물; 1종 이상의 불활성 액체 담체, 1종 이상의 불활성 고체 담체, 또는 이들의 혼합물; 및 1종 이상의 계면활성제를 포함하는 제초제 조성물.
성분 A); 성분 B); 성분 C); 및 1종 이상의 불활성 액체 담체, 1종 이상의 불활성 고체 담체, 또는 이들의 혼합물을 혼합하는, 제3항에 따른 제초제 조성물의 제조 방법.
성분 A); 성분 B); 성분 C); 및 1종 이상의 불활성 액체 담체, 1종 이상의 불활성 고체 담체, 또는 이들의 혼합물; 및 계면활성제를 혼합하는, 제4항에 따른 제초제 조성물의 제조 방법.
제1항 또는 제2항의 상승작용적 제초제 혼합물을 원하지 않는 식물의 출아 (emergence) 전, 출아 중 및 출아 후 중 어느 하나 이상의 시기에 적용하는 것을 포함하며, 여기서 성분 A), B) 및 C)의 제초 활성 화합물은 동시에 또는 연속적으로 적용할 수 있는 것인, 원하지 않는 식물군의 방제 방법.
제7항에 있어서, 농작물 및 원하지 않는 식물의 잎을 처리하는, 원하지 않는 식물군의 방제 방법.
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제