DE60316453T2 - Synergistische herbizide zusammensetzungen - Google Patents

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Dan E. Cary WESTBERG
Matthias Witschel
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    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine synergistische herbizide Mischung, die folgendes umfaßt:
    • A) mindestens ein 3-Heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I,
      Figure 00010001
      in der die Variablen die folgenden Bedeutungen aufweisen: R1, R3 bedeuten Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C5-Alkylsulfonyl, R2 bedeutet einen heterocyclischen Rest aus der Reihe: Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl und 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl, wobei die sechs angegebenen Reste unsubstituiert oder einfach oder mehrfach durch Halogen oder C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Halogenalkoxy oder Cl-C4-Alkylthio substituiert sein können; R4 bedeutet Wasserstoff, Halogen oder C1-C6-Alkyl, R5 bedeutet C1-C6-Alkyl, R6 bedeutet Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl; oder eines seiner umweltverträglichen Salze; und
    • B) die Verbindung der Formel II
      Figure 00020001
      oder eines ihrer umweltverträglichen Salze; und
    • C) mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Photosynthesehemmer; in einer synergistisch wirksamen Menge.
  • Weiterhin betrifft die Erfindung herbizide Zusammensetzungen, die eine herbizidwirksame Menge einer wie oben definierten synergistischen herbiziden Mischung sowie mindestens einen flüssigen und/oder festen Träger und, falls erwünscht, mindestens ein Tensid umfassen.
  • Weiterhin betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung dieser Zusammensetzungen und ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.
  • Die WO-A 99/65314 offenbart synergistische herbizide Mischungen, die mindestens ein 3-Heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine synergistisch wirksame Menge an mindestens einer herbiziden Verbindung, zum Beispiel einem Photosynthesehemmer, enthalten. Diese Schrift offenbart nicht Dreifachmischungen, die die Verbindung der Formel II enthalten.
  • Bei Pflanzenschutzprodukten ist es immer wünschenswert, die spezifische Wirksamkeit eines Wirkstoffs und die Verläßlichkeit der Wirkung zu erhöhen. Ein Ziel der vorliegenden Erfindung besteht darin, die Wirksamkeit und/oder Selektivität der herbizidwirksamen 3-Heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I gegen unerwünschte Schadpflanzen zu erhöhen.
  • Es wurde gefunden, daß dieses Ziel mit den zu Beginn definierten Mischungen erreicht wird. Außerdem wurden herbizide Zusammensetzungen, die diese Mischungen umfassen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs gefunden. In den letztgenannten Fällen ist es nicht kritisch, ob die herbizidwirksamen Verbindungen der Komponenten A), B) und C) gemeinsam oder getrennt formuliert und ausgebracht werden bzw. in welcher Reihenfolge sie im Fall einer getrennten Ausbringung ausgebracht werden.
  • Die erfindungsgemäßen Mischungen weisen eine synergistische Wirkung auf; die Verträglichkeit der herbizidwirksamen Verbindungen der Komponenten A), B) und C) für bestimmte Kulturpflanzen wird im allgemeinen beibehalten.
  • Geeignete Photosynthesehemmer C3) sind unter anderem Propanil, Pyridat, Pyridafol, Benzothiadiazinone, Dinitrophenole, Dipyridylene, Harnstoffe, Phenole, Chloridazon, Triazin, Triazinon, Uracile oder Biscarbamate.
  • Beispiele für Herbizide, die in Kombination mit den 3-Heterocyclyl-substituierten Benzoylderivaten der Formel I eingesetzt werden können, sind die Photosynthesehemmer C3, gegebenenfalls in Abmischung mit einer Verbindung aus der Gruppe C1 oder C2:
  • C1 Acetolactatsynthase-Hemmer (ALS), zum Beispiel
    • – Imidazolinone, z.B. Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenzmethyl (Imazam), Imazamox, Imazapic, Imazethapyr oder Imazamethapyr;
    • – Pyrimidylether, z.B. Pyrithiobac-Säure, Pyrithiobac-Natrium, Bispyribac-Natrium, KIH-6127 oder Pyribenzoxym;
    • – Sulfonamide, z.B. Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam; oder
    • – Sulfonylharnstoffe, z.B. Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuronmethyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethametsulfuron-methyl, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Halogensulfuron-methyl, Imazosulfuron, Metsulfuron-methyl, Primisulfuron-methyl, Prosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Rimsulfuron, Sulfometuron-methyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Triflusulfuron-methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-carbonyl]-2-(trifluoromethyl)benzolsulfonamid, Sulfosulfuron oder Iodosulfuron;
  • C2 Lipidbiosynthesehemmer, zum Beispiel
    • – Anilide, z.B. Anilofos oder Mefenacet; Chloracetanilide, z.B. Dimethenamid, S-Dimethenamid, Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Butenachlor, Diethatyl-ethyl, Dimethachlor, Metazachlor, Metolachlor, S-Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Prynachlor, Terbuchlor, Thenylchlor oder Xylachlor;
    • – Thioharnstoffe, z.B. Butylat, Cycloat, Diallat, Dimepiperat, EPTC, Esprocarb, Molinat, Pebulat, Prosulfocarb, Thiobencarb (Benthiocarb), Triallat oder Vernolat; oder
    • – Benfuresat oder Perfluidon;
  • C3 Photosynthesehemmer, zum Beispiel
    • – Propanil, Pyridat oder Pyridafol;
    • – Benzothiadiazinone, z.B. Bentazon;
    • – Dinitrophenole, z.B. Bromfenoxim, Dinoseb, Dinoseb-acetat, Dinoterb oder DNOC;
    • – Dipyridylene, z.B. Cyperquat-chlorid, Difenzoquat-methylsulfat, Diquat oder Paraquat-dichlorid;
    • – Harnstoffe, z.B. Chlorbromuron, Chlortoluron, Difenoxuron, Dimefuron, Diuron, Ethidimuron, Fenuron, Fluometuron, Isoproturon, Isouron, Linuron, Methabenzthiazuron, Methazol, Metobenzuron, Metoxuron, Monolinuron, Neburon, Siduron oder Tebuthiuron;
    • – Phenole, z.B. Bromoxynil oder Ioxynil;
    • – Chloridazon;
    • – Triazine, z.B. Ametryn, Atrazin, Cyanazin, Desmetryn, Dimethamethryn, Hexazinon, Prometon, Prometryn, Propazin, Simazin, Simetryn, Terbumeton, Terbutryn, Terbutylazin oder Trietazin;
    • – Triazinone, z.B. Metamitron oder Metribuzin;
    • – Uracile, z.B. Bromacil, Lenacil oder Terbacil; oder
    • – Biscarbamate, z.B. Desmedipham oder Phenmedipham oder ihre umweltverträglichen Salze.
  • Die 3-Heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I sind in WO 96/26206 , WO 97/41116 , WO 97/41117 und WO 97/41118 , WO 98/31681 offenbart.
  • Die Verbindung der Formel II ("Common Name" Nicosulfuron) ist in US 4,789,393 offenbart.
  • Die herbizidwirksamen Verbindungen aus den Gruppen C1 bis C3 sind zum Beispiel in den folgenden Schriften beschrieben:
    • – "Herbizide [Herbicides]", Hock, Fedtke, Schmidt, 1. Ausgabe, Thieme 1995 (s. "Molinat" S. 32, "Butachlor" S. 32, "Mefenacet" S. 32, "Dimepiperat" S. 32, "Bensulfuronmethyl" S. 31, "Pyrazosulfuron-ethyl" S. 31, "Cinosulfuron" S. 31, "Benfuresat" S. 233, "Dimethyametryn" S. 118, "Esprocarb" S. 229, "Propanil" S. 32, "Bentazon" S. 30, "Azimsulfuron (DPX-A-8947)" S. 175, "Metosulam" S. 33, "Ethametsulfuron-methyl" S. 36, "Thifensulfuron-methyl" S. 35, "Pyrithiobac acid" S. 181);
    • – "Agricultural Chemicals" [Buch II Herbizide] 1993 (s. "Thiobencarb" S. 85, "Imazosulfuron (TH-913)" S. 150, "Dimethenamid" S. 48, "Anilofos" S. 241, "Bromofenoxim" S. 228, "Prosulfocarb" S. 84, "Metazachlor" S. 64, "Imazamethabenz-methyl" S. 153, "Pyrithiobac-Natrium" S. 266, "Flumetsulam" S. 227, "Amidosulfuron" S. 151, "Halosulfuron-methyl" S. 148, "Rimsulfuron" S. 138, "Tribenuron-methyl" S. 139, "Triflusulfuron-methyl" S. 137, "Primisulfuron-methyl" S. 147); "Agricultural Chemicals" [Buch II Herbizide] 13. Ausgabe (s. "Sulfosulfuron" S. 145, "Ethoxy-Sulfuron" S. 149), "Pyribenzoxym" S. 279), "Imazapic" S. 160), "Butenachlor" S. 54); "Short Review of Herbicides & PGRs" 1991 [Kurze Übersicht der Herbizide und Wachstumregulatoren], Hodogaya Chemicals (s. "Thenylchlorid (NSK-850)" S. 52, "Butylat" S. 106, "Cycloat" S. 108, "Desmedipham" S. 104, "Desmetryn" S. 200, "Diallat" S. 106, "EPTC" S. 108, "Pebulat" S. 106, "Phenmedipham" S. 104, "Triallat" S. 108, "Vernolat" S. 108, "Acetochlor" S. 48, "Alachlor" S. 46, "Difenoxuron" S. 76, "Diethathyl-ethyl" S. 48, "Dimethachlor" S. 50, "Metolachlor" S. 46, "Propachlor" S. 44, "Pyrnachlor" S. 44, "Terbuchlor" S. 48, "Xylachlor" S. 52, "Dinoseb" S. 128, "Dinoseb-Acetat" S. 128, "Dinoterb" S. 128, "DNOC" S. 126, "Cyperquat-Chlorid" S. 158, "Difenzoquat-Methylsulfat" S. 160, "Diquat" S. 158, "Paraquat-Dichlorid" S. 158, "Chlorbromuron" S. 72, "Chlortoluton" S. 74, "Dimefuron" S. 88, "Diuron" S. 70, "Ethidimuron" S. 86, "Fenuron" S. 64, "Fluometuron" S. 68, "Isoproturon" S. 80, "Isouron" S. 88, "Linuron" S. 72, "Methabenzthiazuron" S. 82, "Metoxuron" S. 72, "Monolinuron" S. 66, "Neburon" S. 72, "Siduron" S. 68, "Tebuthiuron" S. 86, "Imazamethapyr" S. 172, "Imazapyr" S.170, "Imazaquin" S.170, "Imazethapyr" S. 172, "Methazol" S. 162, "Bromoxynil" S. 148, "Ioxynil" S. 148, S. 18, "Chloridazon" S. 174, "Pyridat" S. 176, "Chlorimuron-ethyl" S. 92, "Chlorsulfuron" S. 92, "Flazasulfuron" S. 96, "Metsulfuron-methyl" S. 92, "Nicosulfuron" S. 96, "Sulfometuron-methyl" S. 92, "Triasulfuron" S. 94, "Ametryn" S. 198, "Atrazin" S. 188, "Cyanazin" S. 192, "Hexazinon" S. 208, "Prometon" S. 196, "Prometryn" S. 196, "Propazin" S. 188, "Simazin" S. 188, "Simetryn" S. 196, "Terbumeton" S. 204, "Terbutryn" S. 198, "Terbutylazin" S. 190, "Trietazin" S. 188, "Metamitron" S. 206, "Metribuzin" S. 202, "Bromacil" S. 180, "Lenacil" S. 180, "Terbacil" S. 180, "Perfluidon" S. 260);
    • – "The Pesticide Manual" [Pestizidhandbuch] 12. Ausgabe, 2000 (s. "Bispyribac-Natrium" S. 97, "Florasulam" S. 420, "Cyclosulfamuron" S. 217, "Pretiachlor" S. 755,);
  • Weiterhin sind andere Verbindungen aus "Brighton Crop Protection Conference – Weeds – 1993" [Pflanzenschutzkonferenz Brighton – Unkräuter – 1993] (S. "KIH-6127" S. 47, "Prosulfuron" S. 53, "Metobenzuron" S. 67) bekannt. Die Verbindung "N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethylbenzolsulfonamid)" ist in PCT/EP 96/03996 beschrieben.
  • Die Zuordnung der Wirkstoffe zu den jeweiligen Wirkungsmechanismen beruht; auf dem derzeitigen Wissensstand. Treffen mehrere Wirkungsmechanismen auf einen Wirkstoff zu, so wurde diese Substanz nur einem Wirkungsmechanismus zugeordnet.
  • Die 3-Heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I können in Form der reinen Enantiomeren oder auch als Racemate oder Diastereomerenmischungen vorliegen bzw. eingesetzt werden.
  • Die 3-Heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I und/oder die Verbindung der Formel II und/oder die herbizidwirksamen Verbindungen aus den Gruppen C1 bis C3 können auch in Form ihrer umweltmäßig verträglichen Salze vorliegen. Geeignete Salze sind im allgemeinen die Salze von denjenigen Kationen bzw. die Säureadditionssalze von denjenigen Säuren, deren Kationen bzw. Anionen die herbizide Wirkung der Wirkstoffe nicht negativ beeinflussen.
  • Geeignete Kationen sind insbesondere Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Lithium, Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium und Magnesium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie Ammonium, wobei in diesem Fall gewünschtenfalls ein bis vier Wasserstoffatome ersetzt werden können durch C1-C4-Alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, Phenyl oder Benzyl, vorzugsweise Ammonium, Dimethylammonium, Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, 2- (2-Hydroxyeth-1-oxy)eth-1-ylammonium, Di(2-hydroxyeth-1-yl)ammonium, Trimethylbenzylammonium und weiterhin Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4-alkyl)sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4-alkyl)sulfoxonium.
  • Anionen von geeigneten Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorsilicat, Hexafluorphosphat, Benzoat und die Anionen von C1-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.
  • Bevorzugt hinsichtlich der synergistischen herbiziden Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mischungen sind diejenigen 3-Heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I, in denen die Variablen die folgenden Bedeutungen aufweisen, und zwar allein oder in Kombination:
    R1 bedeutet Halogen wie Chlor oder Brom, C1-C6-Alkyl wie Methyl oder Ethyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl;
    besonders bevorzugt Chlor, Methyl oder Methylsulfonyl;
    R2 bedeutet einen heterocyclischen Rest aus der Reihe: Isoxazol-3-yl, Isoxazol-5-yl und 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, wobei die drei angegebenen Reste unsubstituiert oder einfach oder mehrfach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiert sein können,
    besonders bevorzugt Isoxazol-5-yl, 3-Methylisoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 5-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl, 5-Ethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl oder 4, 5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl;
    R3 bedeutet Halogen wie Chlor oder Brom oder C1-C6-Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl;
    besonders bevorzugt Chlor, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl;
    R4 bedeutet Wasserstoff oder Methyl;
    besonders bevorzugt Wasserstoff;
    R5 bedeutet C1-C6-Alkyl, wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl oder 2-Methylpropyl;
    besonders bevorzugt Methyl, Ethyl oder 1-Methylethyl;
    R6 bedeutet Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl, wie Methyl oder Ethyl;
    besonders bevorzugt Wasserstoff oder Methyl.
  • Ganz besonders bevorzugt sind diejenigen 3-Heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel Ia, insbesondere die Verbindungen Ia.1 bis Ia.47, die in Tabelle 1 unten angegeben sind: Tabelle 1
    Figure 00120001
    Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6
    Ia.1 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 CH3
    Ia.2 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl Cl H CH3 CH3
    Ia.3 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H
    Ia.4 Cl 4,5-Dihydro-5-methylisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H
    Ia.5 Cl 4,5-Dihydro-5,5-dimethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H
    Ia.6 Cl 4,5-Dihydro-5-ethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H
    Ia.7 Cl 4,5-Dihydro-5,5-diethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H
    Ia.8 Cl 4,5-Dihydro-5-chlormethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H
    Ia.9 Cl 4,5-Dihydro-5-ethoxyisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H
    Ia.10 Cl 4,5-Dihydro-5-methoxyisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H
    Ia.11 Cl 4,5-Dihydro-4,5-dimethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H
    Ia.12 Cl 4,5-Dihydro-5-thioethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H
    Ia.13 Cl 4,5-Dihydro-5-trifluormethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H
    Ia.14 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H
    Ia.15 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl Cl H C2H5 H
    Ia.16 Cl 4,5-Dihydro-5-methylisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H
    Ia.17 Cl 4,5-Dihydro-5,5-dimethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H
    Ia.18 Cl 4,5-Dihydro-5-ethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H
    Ia.19 Cl 4,5-Dihydro-5,5-diethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H
    Ia.20 Cl 4,5-Dihydro-5-chloruiethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H
    Ia.21 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H
    Ia.22 Cl 4,5-Dihydro-5-ethoxyisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H
    Ia.23 Cl 4,5-Dihydro-4,5-dimethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H
    Ia.24 Cl 4,5-Dihydro-5-thioethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H
    Ia.25 Cl 4,5-Dihydro-5-trifluormethylisoxazol 3-yl SO2CH3 H C2H5 H
    Ia.26 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H i-C4H9 H
    Ia.27 CH3 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 CH3
    Ia.28 CH3 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl Cl H CH3 CH3
    Ia.29 CH3 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H
    Ia.30 CH3 4,5-Dihydro-5-methylisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H
    Ia.31 CH3 4,5-Dihydro-5,5-dimethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H
    Ia.32 CH3 4,5-Dihydro-5-ethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H
    Ia.33 CH3 4,5-Dihydro-5,5-diethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H
    Ia.34 CH3 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H
    Ia.35 CH3 4,5-Dihydro-4,5-dimethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H
    Ia.36 CH3 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H
    Ia.37 CH3 4,5-Dihydroisoxazol-3- Cl H C2H5 H
    Ia.38 CH3 4,5-Dihydro-5-methylisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H
    Ia.39 CH3 4,5-Dihydro-5,5-dimethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H
    Ia.40 CH3 4,5-Dihydro-5-ethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H
    Ia.41 CH3 4,5-Dihydro-5,5-diethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H
    Ia.42 CH3 4,5-Dihydro-4,5-dimethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H
    Ia.43 CH3 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl SO2CH3 H i-C4H9 H
    Ia.44 Cl 3-Methylisoxazol-5-yl SO2CH3 H CH3 H
    Ia.45 Cl 3-Methylisoxazol-5-yl SO2CH3 H C2H5 H
    Ia.46 CH3 3-Methylisoxazol-5-yl SO2CH3 H CH3 H
    Ia.47 CH3 3-Methylisoxazol-5-yl SO2CH3 H C2H5 H
    • – Ebenso ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen Ib, insbesondere die Verbindungen 1b.1 bis 1b.47, die sich von den Verbindungen Ia.1 bis Ia.47 nur dadurch unterscheiden, daß sie als Natriumsalz vorliegen:
      Figure 00150001
    • – Ebenso ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen Ic, insbesondere die Verbindungen Ic.1 bis Ic.47, die sich von den Verbindungen Ia.1 bis Ia.47 nur dadurch unterscheiden, daß sie als Lithiumsalz vorliegen:
      Figure 00150002
    • – Ebenso ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen Id, insbesondere die Verbindungen Id.1 bis Id.47, die sich von den Verbindungen Ia.1 bis Ia.47 nur dadurch unterscheiden, daß sie als Kaliumsalz vorliegen:
      Figure 00150003
    • – Ebenso ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen Ie, insbesondere die Verbindungen Ie.1 bis Ie.47, die sich von den Verbindungen Ia.1 bis Ia.47 nur dadurch unterscheiden, daß sie als Ammoniumsalz vorliegen:
      Figure 00160001
    • – Ganz besonders bevorzugt sind speziell die Verbindungen Ia, speziell die Verbindungen Ia.1 bis Ia.47.
    • – Weiterhin, ganz besonders bevorzugt sind die 3-Heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I, in der R4 Wasserstoff bedeutet.
    • – Weiterhin ganz besonders bevorzugt sind die 3-Heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I, in der R2 einen heterocyclischen Rest aus der Reihe: Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl und Isoxazol-5-yl, wobei die drei angegebenen Reste unsubstituiert oder einfach oder mehrfach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiert sein können, bedeutet;
    • – Ganz besonders bevorzugt sind speziell die 3-Heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I, in der R2 Isoxazol-3-yl, das unsubstituiert oder einfach oder mehrfach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiert sein kann, bedeutet; R4 Wasserstoff bedeutet.
    • – Ebenso ganz besonders bevorzugt sind speziell die 3-Heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I, in der R2 Isoxazol-5-yl, das unsubstituiert oder einfach oder mehrfach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiert sein kann, bedeutet; R4 Wasserstoff bedeutet.
  • Außerordentlich bevorzugt ist 4-[2-Chlor-3-(3-methylisoxazol-5-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol.
  • Ebenfalls außerordentlich bevorzugt ist 4-[2-Methyl-3-(3-methylisoxazol-5-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol.
    • – Weiterhin ganz besonders bevorzugt sind die 3-Heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I, in der R2 einen heterocyclischen Rest aus der Reihe: 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl und 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl bedeutet, wobei die drei angegebenen Reste unsubstituiert oder einfach oder mehrfach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiert sein können.
    • – Ganz besonders bevorzugt sind speziell die 3-Heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I, in der R2 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, das unsubstituiert oder einfach oder mehrfach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiert sein kann, bedeutet; R4 Wasserstoff bedeutet.
  • Am stärksten bevorzugt sind die 3-Heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I, in der
    R1 Halogen oder C1-C6-Alkyl bedeutet; und
    R2 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, das unsubstituiert oder einfach oder mehrfach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiert sein kann, bedeutet;
    R3 C1-C6-Alkylsulfonyl bedeutet;
    R4 Wasserstoff bedeutet.
  • Am stärksten bevorzugt ist 4-[2-Chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol.
  • Ebenfalls am stärksten bevorzugt ist 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol.
  • Insbesondere sind Verbindungen aus den unten angeführten Wirkstoffklassen bevorzugt bzw. sind die folgenden Verbindungen ganz besonders bevorzugt:
  • C1 Acetolactatsynthase-Hemmer (ALS):
    • – Imidazolinone, insbesondere Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz, Imazethapyr oder Imazamox, bevorzugt Imazapyr;
    • – Pyrimidylether, insbesondere Pyrithiobac-Natrium;
    • – Sulfonamide, insbesondere Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam, bevorzugt Metosulam; oder
    • – Sulfonylharnstoffe, insbesondere Halosulfuron-methyl, Primisulfuron-methyl, Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron, Tribenuron-methyl, N-[[[4-Methoxy-6- (trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)benzolsulfonamid oder Sulfosulfuron;
  • C2 Lipidbiosynthese-Hemmer:
    • – Anilide, z.B. Anilofos oder Mefenacet;
    • – Chloracetanilide, z.B. Dimethenamid, S-Dimethenamid, Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Butenachlor, Diethatyl-ethyl, Dimethachlor, Metazachlor, Metolachlor, S-Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Prynachlor, Terbuchlor, Thenylchlor oder Xylachlor; insbesondere Dimethenamid, S-Dimethenamid, Acetochlor, Metolachlor oder S-Metolachlor;
  • C3 Photosynthesehemmer:
    • – Pyridat oder Pyridafol, insbesondere Pyridat;
    • – Benzothiadiazinone, insbesondere Bentazon;
    • – Dipyridylene, insbesondere Paraquatdichlorid;
    • – Harnstoffe, insbesondere Diuron oder Isoproturon, bevorzugt Diuron;
    • – Phenole, insbesondere Bromoxynil;
    • – Chloridazon;
    • – Triazine, insbesondere Atrazin oder Terbutylazin; oder
    • – Triazinone, insbesondere Metribuzin.
  • Insbesondere sind Verbindungen aus den unten angeführten Wirkstoffklassen bevorzugt bzw. sind die folgenden Verbindungen ganz besonders bevorzugt:
  • C1 Sulfonylharnstoffe:
    • – Amidosulfuron, Azmsulfuron, Bensulfurmethyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethametsulfuron-methyl, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Halosulfuron-methyl, Imazosulfuron, Metsulfuron-methyl, Primisulfuron-methyl, Prosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Rimsulfuron, Sulfometuron-methyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Triflusulfuron-methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)benzolsulfonamid, Sulfosulfuron oder Iodosulfuron, insbesondere Rimsulfuron;
  • C2 Lipidbiosynthesehemmer, zum Beispiel
    • – Chloracetanilide, insbesondere Dimethenamid, Acetochlor, Metolachlor oder S-Metolachlor; insbesondere Dimethenamid oder S-Dimethenamid;
  • C3 Photosynthesehemmer:
    • – Pyridat;
    • – Benzothiadiazinone, insbesondere Bentazon;
    • – Dipyridylene, insbesondere Paraquatdichlorid;
    • – Harnstoffe, insbesondere Diuron oder Isobroturon, vorzugsweise Diuron;
    • – Phenole, insbesondere Bromoxynil;
    • – Chloridazon;
    • – Trianzine, insbesondere Atrazin oder Terbutylazin; oder
    • – Triazinone, insbesondere Metribuzin.
  • Ebenso besonders bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II und als Komponente C ein Triazin, insbesondere Atrazin, umfassen.
  • Ebenso besonders bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II und als Komponente C ein Benzothiadiazinon, insbesondere Bentazon, umfassen.
  • Ebenso besonders bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II und als Komponente C einen Acetolactatsynthasehemmer, insbesondere einen Sulfonylharnstoff, und einen Photosynthesehemmer, insbesondere ein Triazin, umfassen.
  • Außergewöhnlich bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II und als Komponente C Rimsulfuoron und Atrazin umfassen.
  • Ebenso besonders bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II und als Komponente C einen Lipidbiosynthesehemmer, insbesondere ein Chloracetanilid, und einen Photosynthesehemmer, insbesondere ein Triazin, umfassen.
  • Außergewöhnlich bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II und als Komponente C Dimethenamid und Atrazin oder S-Dimethenamid und Atrazin umfassen.
  • Die vorliegende Erfindung umfaßt auch herbizide Zusammensetzungen, die eine herbizidwirksame Menge einer synergistischen herbiziden Mischung (umfassend die Komponenten A), B) und C) wie oben beschrieben), mindestens einen flüssigen und/oder festen Träger und gewünschtenfalls mindestens ein Tensid umfassen.
  • Die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen und synergistischen herbiziden Mischungen können Unkräuter und Gräser in Kulturen wie Mais, Getreide, Reis und Soja sehr gut erfassen, ohne dabei die Kulturpflanzen zu schädigen; ein Effekt, der insbesondere sogar bei niedrigen Aufwandmengen beobachtet wird.
  • Betrachtet man die jeweiligen verschiedenen Ausbringungsverfahren, so können die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen und synergistischen herbiziden Mischungen in einer weiteren Anzahl von Kulturpflanzen eingesetzt werden, um unerwünschte Pflanzen auszumerzen. Beispiele für geeignete Kulturen sind die folgenden: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris ssp. altissima, Beta vulgaris ssp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays.
  • Weiterhin können die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen und synergistischen herbiziden Mischungen auch in Kulturen eingesetzt werden, die aufgrund von Züchtung, darunter auch gentechnischen Methoden, gegenüber der Wirkung von Herbiziden tolerant sind.
  • Die erfindungsgemäßen Mischungen bzw. die sie umfassenden herbiziden Zusammensetzungen können zum Beispiel in Form von direkt sprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochkonzentrierten wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäuben, Streumitteln oder Granulaten mittels Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen oder Gießen verwendet werden.
  • Die Anwendungsformen hängen vom jeweiligen Verwendungszweck ab; sie sollen jedenfalls eine möglichst gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe sicherstellen.
  • Geeignete inerte Hilfsstoffe sind Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, weiterhin Kohlenteeröle und öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline und ihre Derivate, alkylierte Benzole und ihre Derivate, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungmittel wie N-Methylpyrrolidon, sowie Wasser.
  • Wäßrige Anwendungsformen können durch Versetzen mit Wasser aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, Spritzpulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten hergestellt werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder gelöst in einem Öl oder Lösungsmittel in Wasser mittels Netzmittel, Haftmittel, Dispergiermittel oder Emulgator homogenisiert werden. Es können jedoch auch Konzentrate hergestellt werden, die aus Wirkstoff, Netzmittel, Haftmittel, Dispergiermittel oder Emulgator und gegebenenfalls Lösungsmittel oder Öl bestehen und die sich für die Verdünnung mit Wasser eignen.
  • Geeignete Tenside sind die Alkalimetall-, Erdalkalimetall- und Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Ligninsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure und Dibutylnaphthalinsulfonsäure sowie von Fettsäuren, von Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, von Alkylsulfaten, Laurylethersulfaten und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze von sulfatierten Hexa-, Hepta- und Octadecanolen und von Fettalkoholglykolether, Kondensate von sulfoniertem Naphthalin und seinen Derivaten mit Formaldehyd, Kondensate von Naphthalin, oder der Naphthalinsulfonsäuren, mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenylether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl- und Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkohol/Ethylenoxidkondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen oder Methylcellulose.
  • Pulver, Streumittel und Stäube können dadurch hergestellt werden, daß man die synergistische herbizide Mischung oder die einzelnen Wirkstoffe mit einem festen Träger vermischt oder gemeinsam vermahlt.
  • Granulate, z.B. Beschichtungsgranulate, Imprägnationsgranulate und Homogengranulate, können dadurch hergestellt werden, daß man die Wirkstoffe an feste Träger bindet. Feste Träger sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Silicagele, Silicate, Talk, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calciumsulfat, Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dünger wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und Produkte pflanzlichen Ursprungs wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder sonstige feste Träger.
  • Die Konzentrationen der erfindungsgemäßen Mischungen in den gebrauchsfertigen Produkten können innerhalb breiter Grenzen schwanken. Im allgemeinen umfassen die Formulierungen 0,01 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-%, der erfindungsgemäßen Mischung.
  • Die Komponenten A) und B) und C) können gemeinsam, jedoch auch getrennt, formuliert werden und/oder gemeinsam oder getrennt auf die Pflanzen, ihre Umwelt und/oder Samen ausgebracht werden. Vorzugsweise werden die Wirkstoffe gleichzeitig ausgebracht. Sie können jedoch auch getrennt ausgebracht werden.
  • Weiterhin kann es vorteilhaft sein, die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen und synergistischen herbiziden Mischungen gemeinsam oder getrennt mit zusätzlichen Pflanzenschutzmittelwirkstoffen auszubringen, zum Beispiel mit weiteren Herbiziden und/oder Safeners und/oder Pestiziden und/oder Mitteln zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen oder Bakterien. Ebenfalls von Interesse ist die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, die zur Behebung von Nährstoff- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Nicht phytotoxische öle und Ölkonzentrate können ebenfalls zugesetzt werden. Das zusätzliche Herbizid kann aus der Gruppe der Acetyl-CoA-Carboxylasehemmer (ACC), Acetolactatsyntasehemmer (ALS), Amide, Auxinherbizide, Auxintransporthemmer, Carotinoidbiosynthesehemmer, Enolpyruvylshikimat-3-phosphatsyntasehemmer (EPSPS), Glutaminsynthetasehemmer, Lipidbiosynthesehemmer, Mitosehemmer, Protoporphyrinogen-IX-Oxidasehemmer, Photosynthesehemmer, Synergisten, Wuchsstoffe, Zellwandbiosynthesehemmer und verschiedenen anderen Herbiziden ausgewählt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Mischungen und die herbiziden Zusammensetzungen können im Vor- oder Nachauflauf ausgebracht werden. Wenn die Wirkstoffe von gewissen Kulturpflanzen weniger gut vertragen werden, so können Ausbringungstechniken verwendet werden, bei denen die herbiziden Zusammensetzungen mit Hilfe der Spritzgerätschaft so verspritzt werden, daß sie so wenig wie möglich Kontakt mit den Blättern der empfindlichen Kulturpflanzen kommen, jedoch auf die Blätter von unerwünschten Pflanzen, die darunter wachsen, oder den nackten Erdboden gelangen (post-directed, lay-by).
  • Bei der Nachauflaufbehandlung der Pflanzen werden die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen vorzugsweise mittels Blattapplikation ausgebracht. Sie können zum Beispiel mittels üblicher Spritztechniken mit Wasser als Träger ausgebracht werden, wobei Spritzbrühenmengen von ungefähr 100 bis 1000 l/ha eingesetzt werden. Die Zusammensetzungen können auch nach dem sogenannten "Low-Volume"- bzw. "Ultra-Low-Volume"-Verfahren oder in Form von sogenannten Granulaten ausgebracht werden.
  • Im allgemeinen umfassen die synergistischen herbiziden Mischungen die Komponenten A), B) und C) in solchen Gewichtsverhältnissen, daß der synergistische Effekt auftritt.
  • Die Verhältnisse von Komponente A) und B) in der Mischung liegen vorzugsweise im Bereich von 1:0,001 bis 1:500, vorzugsweise 1:0,01 bis 1:100, besonders bevorzugt 1:0,1 bis 1:50.
  • Die Verhältnisse von Komponente A) und C) in der Mischung liegen vorzugsweise im Bereich von 1:0,002 bis 1:800, vorzugsweise 1:0,003 bis 1:250, besonders bevorzugt 1:0,003 bis 1:160, insbesondere 1:0,02 bis 1:250, besonders bevorzugt 1:0,02 bis 1:160.
  • Die Aufwandmenge an reiner synergistischer herbizider Mischung, d.h. ohne Formulierungshilfsmittel, beträgt 0,2 bis 5000 g/ha, vorzugsweise 2 bis 2000 g/ha, insbesondere 8 bis 1000 g/ha Wirksubstanz (a.s.) je nach dem Bekämpfungszweck, der Jahreszeit, den Zielpflanzen und dem Wachstumsstadium.
  • Die Aufwandmenge an 3-Heterocyclyl-substituiertem Benzoylderivat der Formel I beträgt 0,1 bis 250 g/ha, allgemein 5 bis 250 g/ha, vorzugsweise 10 bis 150 g/ha Wirksubstanz (a.s.).
  • Die bevorzugte Aufwandmenge an Verbindung der Formel II beträgt 0,1 bis 250 g/ha, allgemein 1 bis 120 g/ha, vorzugsweise 10 bis 100 g/ha Wirksubstanz (a.s.).
  • Die bevorzugte Aufwandmenge an Wirkstoffen der gegebenenfalls vorhandenen Komponente C sind in Tabelle 2 zusammengefaßt.
  • Figure 00310001
  • Figure 00320001
  • Figure 00330001
  • Anwendungsbeispiele
  • Die erfindungsgemäßen Mischungen wurden im Vor- oder Nachauflauf ausgebracht (Blattbehandlung). Die herbiziden Verbindungen von Komponente B und Komponente C wurden in der Formulierung ausgebracht, in der sie als Handelsprodukt vorliegen.
  • Die herbizidwirksamen Verbindungen der Komponenten A), B) und C) wurden nacheinander oder gleichzeitig ausgebracht, in manchen Fällen als Tankmischung und in manchen Fällen als Fertigmischung, in Form von Emulsionen, wäßrigen Lösungen oder Suspensionen, wobei Wasser als Träger diente (300-400 l/ha). Bei den Feldversuchen erfolgte die Ausbringung mit Hilfe eines fahrbaren Parzellenspritzgeräts.
  • Die Versuchsdauer erstreckte sich über 3 bis 8 Wochen, und die Bestände wurden auch noch später beobachtet.
  • Die Schädigung durch die herbiziden Zusammensetzungen wurde im Vergleich mit unbehandelten Kontrollparzellen anhand einer Skala von 0% bis 100% ausgewertet. 0 bedeutet keine Schädigung und 100 bedeutet vollständige Abtötung der Pflanzen.
  • Die folgenden Beispiele werden die Wirkung der herbiziden Zusammensetzungen, die erfindungsgemäß eingesetzt werden können, zeigen, ohne daß die Möglichkeit von anderen Verwendungszwecken ausgeschlossen werden soll.
  • In diesen Beispielen wurde der Wert E, bei dem nur eine additive Wirkung der einzelnen Wirkstoffe erwartet werden kann, nach dem Verfahren von S. R. Colby (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds 15, 20 S. (1967)) berechnet.
  • Dies erfolgte mit der Formel E = X + Y – XY100 , wobei
    • X
    = Prozent Herbizidwirkung von Komponente X) bei einer Aufwandmenge x;
    Y
    = Prozent Herbizidwirkung von Komponente Y) bei einer Aufwandmenge y;
    E
    = erwartete Herbizidwirkung von Komponente X) + Y) bei Aufwandmengen von x + y (in %).
  • Ist der beobachtete Wert größer als der gemäß der Colby-Formel berechnete Wert E, so liegt Synergismus vor.
  • Die erfindungsgemäßen herbiziden Mischungen üben eine größere Herbizidwirkung aus, als gemäß Colby aufgrund der beobachteten Auswirkungen der einzelnen Komponenten bei alleiniger Verwendung erwartet worden wäre.
  • Die Ergebnisse der Tests sind in den Tabellen 3 bis 4 unten dargestellt.
  • In diesen Untersuchungen wurden die folgenden Pflanzen eingesetzt:
    Wissenschaftlicher Name Deutsche Bezeichnung
    Anoda cristata –
    Sorghum halepense Johnsongras
    Tagetes minuta Wilde Sammetblume
    Tabelle 3: Herbizidwirkung von Verbindung 1a.29, Nicosulfuron und Atrazin (Nachauflaufbehandlung; Feldversuch)
    Aufwandmenge [g wst./ha] Ano cristata Colby Wert E Tagetes minuta Colb Wert E
    Schädigung [%] Schädigung [%]
    Ia.29 + Nicosulfuron 40 + 20 89 – 84 –
    Atrazin 1250 70 50 –
    Ia.29 + Nicosulfuron + Atrazin 40 + 20 + 1250 100 97 100 92
    Tabelle 4: Herbizidwirkung von Verbindung 1a.29, Nicosulfuron und Atrazin (Nachauflaufbehandlung; Feldversuch)
    Aufwandmenge [g wst./ha] Sorghum halepense Colby- Wert E
    Schädigung [%]
    Ia.29 + Nicosulfuron 47.04 + 20.25 40 –
    Atrazin 1250 10 –
    Ia.29 + Nicosulfuron + Atrazin 47.04 + 20.25 + 1250 65 46

Claims (26)

  1. Synergistische herbizide Mischung, die folgendes umfaßt: A) mindestens ein 3-Heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I,
    Figure 00380001
    in der die Variablen die folgenden Bedeutungen aufweisen: R1, R3 bedeuten Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl, R2 bedeutet einen heterocyclischen Rest aus der Reihe: Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl und 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl, wobei die sechs angegebenen Reste unsubstituiert oder einfach oder mehrfach durch Halogen oder C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiert sein können; R4 bedeutet Wasserstoff, Halogen oder C1-C6-Alkyl, R5 bedeutet C1-C6-Alkyl, R6 bedeutet Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl; oder eines seiner umweltverträglichen Salze; und B) die Verbindung der Formel II
    Figure 00390001
    oder eines ihrer umweltverträglichen Salze; und C) mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Photosynthesehemmer; in einer synergistisch wirksamen Menge.
  2. Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 1, die als Komponente A) ein 3-Heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I, in der R4 Wasserstoff bedeutet, umfaßt.
  3. Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 1 oder 2, die als Komponente A) ein 3-Heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I umfaßt, wobei R1 Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl bedeutet; R3 Halogen oder C1-C6-Alkylsulfonyl bedeutet.
  4. Synergistische herbizide Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, die als Komponente A) ein 3-Heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I umfaßt, wobei R2 einen heterocyclischen Rest aus der Reihe: Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, 4, 5-Dihydroisoxazol-3-yl, wobei die drei angegebenen Reste unsubstituiert oder einfach oder mehrfach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiert sein können, bedeutet;
  5. Synergistische herbizide Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, die als Komponente A) ein 3-Heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I umfaßt, wobei R2 Isoxazol-5-yl, 3-Methylisoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 5-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl, 5-Ethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl oder 4,5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl bedeutet.
  6. Synergistische herbizide Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, die als Komponente A) 4-[2-Chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol umfaßt.
  7. Synergistische herbizide Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, die als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol umfaßt.
  8. Synergistische herbizide Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, die mindestens drei Wirkstoffe, nämlich ein 3-Heterocyclyl-substituiertes Benzoyl derivat der Formel I (Komponente A) nach den Ansprüchen 1 bis 7, die Verbindung der Formel II (Komponente B), und C) mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe C3 Photosynthesehemmer: Propanil, Pyridat, Pyridafol, Benzothiadiazinone, Dinitrophenole, Dipyridylene, Harnstoffe, Phenole, Chloridazon, Triazine, Triazinone, Uracile oder Biscarbamate; oder ihre umweltverträglichen Salze umfaßt.
  9. Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 1 oder 8, die als Komponente C), mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe C3: C3 Photosynthesehemmer: – Propanil, Pyridat oder Pyridafol; – Benzothiadiazinone: Bentazon; – Dinitrophenole: Bromfenoxim, Dinoseb, Dinoseb-acetat, Dinoterb oder DNOC; – Dipyridylene: Cyperquat-chlorid, Difenzoquat-methylsulfat, Diquat oder Paraquat-dichlorid; – Harnstoffe: Chlorbromuron, Chlortoluron, Difenoxuron, Dimefuron, Diuron, Ethidimuron, Fenuron, Fluometuron, Isoproturon, Isouron, Linuron, Methabenzthiazuron, Methazol, Metobenzuron, Metoxuron, Monolinuron, Neburon, Siduron oder Tebuthiuron; – Phenole: Bromoxynil oder Ioxynil; – Chloridazon; – Triazine: Ametryn, Atrazin, Cyanazin, Desmetryn, Dimethamethryn, Hexazinon, Prometon, Prometryn, Propazin, Simazin, Simetryn, Terbumeton, Terbutryn, Terbutylazin oder Trietazin; – Triazinone: Metamitron oder Metribuzin; – Uracile: Bromacil, Lenacil oder Terbacil; oder – Biscarbamate: Desmedipham oder Phenmedipham oder ihre umweltverträglichen Salze umfaßt.
  10. Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 9, die als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B) die Verbindung der Formel II und als Komponente C) eine herbizide Verbindung aus der Gruppe C3 umfaßt.
  11. Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 10, die als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B) die Verbindung der Formel II und als Komponente C) ein Triazin aus der Gruppe C3 umfaßt.
  12. Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 10, die als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4- methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B) die Verbindung der Formel II und als Komponente C) Atrazin umfaßt.
  13. Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 10, die als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B) die Verbindung der Formel II und als Komponente C) ein Benzothiadiazinon aus der Gruppe C3 umfaßt.
  14. Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 10, die als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B) die Verbindung der Formel II und als Komponente C) Bentazon umfaßt.
  15. Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 9, die als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B) die Verbindung der Formel II und als Komponente C) eine herbizide Verbindung aus der Gruppe C1 Acetolactatsynthase-Hemmer (ALS): Imidazolinone, Pyrimidylether, Sulfonamide oder Sulfonylharnstoffe; und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe C3 umfaßt.
  16. Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 9, die als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl- 5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B) die Verbindung der Formel II und als Komponente C) eine herbizide Verbindung aus der Gruppe C1 Acetolactatsynthase-Hemmer (ALS): – Imidazolinone: Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenzmethyl (Imazam), Imazamox, Imazapic, Imazethapyr oder Imazamethapyr; – Pyrimidylether: Pyrithiobac-Säure, Pyrithiobac-Natrium, Bispyribac-Natrium, KIH-6127 oder Pyribenzoxym; – Sulfonamide: Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam; oder – Sulfonylharnstoffe: Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuronmethyl, Chlorimuronethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethametsulfuron-methyl, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Halogensulfuron-methyl, Imazosulfuron, Metsulfuron-methyl, Primisulfuron-methyl, Prosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Rimsulfuron, Sulfometuron-methyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Triflusulfuron-methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-carbonyl]-2-(trifluoromethyl)benzolsulfonamid, Sulfosulfuron oder Iodosulfuron; und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe C3 umfaßt.
  17. Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 9, die als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl- 5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B) die Verbindung der Formel II und als Komponente C) Rimsulfuron und Atrazin umfaßt.
  18. Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 9, die als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B) die Verbindung der Formel II und als Komponente C) eine herbizide Verbindung aus der Gruppe C2 Lipidbiosynthesehemmer: Anilide, Chloracetanilide, Thioharnstoffe, Benfuresat oder Perfluidon; und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe C3 umfaßt.
  19. Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 9, die als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B) die Verbindung der Formel II und als Komponente C) eine herbizide Verbindung aus der Gruppe C2 Lipidbiosynthesehemmer: – Anilide: Anilofos oder Mefenacet; – Chloracetanilide: Dimethenamid, S-Dimethenamid, Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Butenachlor, Diethatylethyl, Dimethachlor, Metazachlor, Metolachlor, S-Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Prynachlor, Terbuchlor, Thenylchlor oder Xylachlor; – Thioharnstoffe: Butylat, Cycloat, Diallat, Dimepiperat, EPTC, Esprocarb, Molinat, Pebulat, Prosulfocarb, Thiobencarb (Benthiocarb), Triallat oder Vernolat; oder – Benfuresat oder Perfluidon; und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe C3 umfaßt.
  20. Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 9, die als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B) die Verbindung der Formel II und als Komponente C) Dimethenamid und Atrazin oder S-Dimethenamid und Atrazin umfaßt.
  21. Synergistische herbizide Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 20, wobei Komponente A) und Komponente B) im Gewichtsverhältnis 1/0,001 bis 1/500 vorliegen.
  22. Synergistische herbizide Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 21, wobei Komponente A) und Komponente C) im Gewichtsverhältnis 1/0,002 bis 1/800 vorliegen.
  23. Herbizide Zusammensetzung, die eine herbizidwirksame Menge einer synergistischen herbiziden Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 22, mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Träger und, falls erwünscht, mindestens ein Tensid umfaßt.
  24. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Zusammensetzungen nach Anspruch 23, wobei Komponente A), Komponente B) und Komponente C), mindestens ein inerter flüssiger und/oder fester Träger und gegebenenfalls ein Tensid vermischt werden.
  25. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, bei dem man eine synergistische herbizide Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 22 vor, während und/oder nach dem Auflaufen von unerwünschten Pflanzen ausbringt, wobei die herbizid wirksamen Verbindungen der Komponenten A), B) und C) gleichzeitig oder nacheinander ausgebracht werden können.
  26. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs nach Anspruch 25, wobei die Blätter der Kulturpflanzen und der unerwünschten Pflanzen behandelt werden.
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