CN1668196A - 协同增效作用的除草混合物 - Google Patents

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Abstract

一种协同增效除草混合物，包含协同有效量的如下组分：A)至少一种式(I)的3－杂环基取代的苯甲酰衍生物，其中各变量具有以下含义：R1、R3为卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；R2为选自异噁唑－3－基、异噁唑－4－基、异噁唑－5－基、4，5－二氢异噁唑－3－基、4，5－二氢异噁唑－4－基和4，5－二氢异噁唑－5－基的任选取代的杂环基团；R4为氢、卤素或烷基；R5为烷基；R6为氢或烷基；或一种其环境上可相容的盐；和B)式(II)化合物或一种其环境上可相容的盐；以及C)至少一种另外的选自乙酰乳酸合成酶抑制剂(ALS)、类脂生物合成抑制剂和光合成抑制剂的除草化合物。包含这些混合物的组合物，制备这些组合物的方法和它们在防治不希望有的植物中的用途。

Description

协同增效作用的除草混合物
本发明涉及一种协同增效除草混合物，其包含协同有效量的如下组分：
A)至少一种式I的3-杂环基取代的苯甲酰衍生物
其中各变量具有以下含义：
R1、R3为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基或C1-C6烷基磺酰基；
R2为选自异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、4，5-二氢异噁唑-3-基、4，5-二氢异噁唑-4-基和4，5-二氢异噁唑-5-基的杂环基团，前述六个基团可未取代或由卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4烷硫基单取代或多取代；
R4为氢、卤素或C1-C6烷基；
R5为C1-C6烷基；
R6为氢或C1-C6烷基；
或一种其环境上可相容的盐；
B)式II化合物
Figure A0381720900092
或一种其环境上可相容的盐；
以及
C)至少一种选自乙酰乳酸合成酶抑制剂(ALS)、类脂生物合成抑制剂和光合成抑制剂的除草化合物。
本发明另外涉及除草组合物，其包含除草活性量的如上述的协同增效除草混合物和至少一种液体和/或固体载体以及需要的话，至少一种表面活性剂。
此外，本发明还涉及制备这些组合物的方法，并涉及防治不希望有的植物生长的方法。
在作物保护产品中，总是希望提高活性成分的特异性活性和作用的可靠性。本发明的目的是提高式I的具有除草活性的3-杂环基取代的苯甲酰衍生物对抗不希望有的有害植物的活性和/或选择性。
我们已发现，通过在开始时所定义的混合物可实现该目的。我们也已发现包含这些混合物的除草组合物、它们的制备方法和防治不希望有的植物生长的方法。在后提及的情况下，组分A)、B)和C)的除草活性化合物是同时或单独配制和施用并不重要，且在单独施用的情况下，它们以何种顺序施用也不重要。
本发明的混合物显示出协同增效作用；组分A)、B)和C)的除草活性化合物对于某些作物植物的相容性通常得以保持。
合适的组分C作为乙酰乳酸合成酶抑制剂(ALS)尤其是咪唑啉酮类、嘧啶基醚类、磺酰胺类或磺酰脲类。所用的类脂生物合成抑制剂尤其为N-酰苯胺类、乙酰氯苯胺类、硫脲类、呋草黄或氟草磺胺。合适的光合成抑制剂尤其为敌稗、达草止、pyridafol(6-氯-3-苯基-4-哒嗪醇)、苯并噻二嗪酮类、二硝基酚类、联吡啶类、脲类、酚类、杀草敏、三嗪类、三嗪酮类、尿嘧啶类或双氨基甲酸酯类。
可以与本发明的式I的3-杂环基取代的苯甲酰衍生物和式II化合物混合使用的除草剂的实例尤其为如下物质：
C1乙酰乳酸合成酶抑制剂(ALS)，例如
-咪唑啉酮类，如灭草烟、灭草喹、咪草酯、咪草啶酸、甲基咪草烟、咪草烟或imazamethapyr；
-嘧啶基醚类，如嘧硫苯甲酸、嘧硫苯甲酸钠、双嘧苯甲酸钠、肟啶草或嘧苯草肟；
-磺酰胺类，如双氟磺草胺、氟唑啶草或唑草磺胺；或
-磺酰脲类，如磺氨黄隆、四唑黄隆、苄嘧黄隆、氯嘧黄隆、绿黄隆、醚黄隆、环丙黄隆、胺苯黄隆、乙氧嘧黄隆、啶嘧黄隆、吡氯黄隆、啶咪黄隆、甲黄隆、氟嘧黄隆、氟丙黄隆、吡嘧黄隆、玉嘧黄隆、嘧黄隆、噻黄隆、醚苯黄隆、苯黄隆、氟胺磺隆、N-[[[4-甲氧基-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]-2-三氟甲基苯磺酰胺、乙黄黄隆或碘黄隆；
C2类脂生物合成抑制剂，例如
-N-酰苯胺类，如莎稗磷或苯噻草胺；
-乙酰氯苯胺类，如噻吩草胺、S-噻吩草胺、乙草胺、甲草胺、丁草胺、丁烯草胺、安塔、克草胺、吡草胺、异丙甲草胺、S-异丙甲草胺、丙草胺、扑草胺、广草胺、猛杀草、噻醚草胺或二甲苯草胺；
-硫脲类，如苏达灭、草灭特、燕麦敌、哌草丹、扑草灭、禾草畏、草达灭、克草猛、苄草丹、杀草丹、野麦畏或灭草猛；或
-呋草黄或氟草磺胺；
C3光合成抑制剂，例如
-敌稗、达草止或pyridafol；
-苯并噻二嗪酮类，如噻草平；
-二硝基酚类，如杀草全、地乐酚、地乐酯、地乐消酚或二硝甲酚；
-联吡啶类，如莎草快、苯敌快、敌草快或对草快；
-脲类，如氯溴隆、绿麦隆、枯莠隆、丁噁隆、敌草隆、噻二唑隆、非草隆、伏草隆、异丙隆、异恶隆、利谷隆、噻唑隆、灭草定、色满隆、甲氧隆、绿谷隆、草不隆、环草隆或丁唑隆；
-酚类，如溴苯腈或碘苯腈；
-杀草敏；
-三嗪类，如莠灭净、莠去津、草净津、敌草净、戊草津、六嗪同、扑灭通、扑草净、扑灭津、西玛津、西草净、甲氧去草净、去草净、特丁津或草达津；
-三嗪酮类，如苯嗪草或赛克津；
-尿嘧啶类，如除草定、环草定或特草定；或
-双氨基甲酸酯类，如异苯敌草或乙苯敌草；
或它们环境上可相容的盐。
式I的3-杂环基取代的苯甲酰衍生物公开于WO 96/26206、WO97/41116、WO 97/41117和WO 97/41118、WO 98/31681中。
式II化合物(通用名烟嘧磺隆)公开于US 4,789,393中。
选自C1-C3的除草活性化合物描述于例如下列文献中：
-“Herbizide[除草剂]”，Hock，Fedtke，Schmidt，第1版，Thieme 1995(参见“草达灭”第32页；“丁草胺”第32页；“苯噻草胺”第32页；“哌草丹”第32页；“苄嘧黄隆”第31页；“吡嘧黄隆”第31页；“醚黄隆”第31页；“呋草黄”第233页；“戊草津”第118页；“禾草畏”第229页；“敌稗”第32页；“噻草平”第30页；“四唑黄隆(DPX-A-8947)”第175页；“唑草磺胺”第33页；“胺苯黄隆”第36页；“噻黄隆”第35页；“嘧硫苯甲酸”第181页)；
-“Agricultural Chemicals(农用化学品)”，第II卷，除草剂，1993(参见“杀草丹”第85页；“啶咪黄隆”第150页；“噻吩草胺”第48页；“莎稗磷”第241页；“杀草全”第228页；“苄草丹”第84页；吡草胺第64页；“咪草酯”第153页；“嘧硫苯甲酸钠”第266页；“氟唑啶草”第227页；“磺氨黄隆”第151页；“吡氯黄隆”第148页；“玉嘧黄隆”第138页；“苯黄隆”第139页；“氟胺磺隆”第137页；“氟嘧黄隆”第147页)；
-“Agricultural Chemicals”，第II卷，除草剂，第13版(参见“乙黄黄隆”第145页；“乙氧嘧黄隆”第149页；“嘧苯草肟”第279页；“甲基咪草烟”第160页；“丁烯草胺”第54页)；
-“Short Review of Herbicides & PGRs 1991，Hodogaya Chemicals(参见“噻醚草胺(NSK-850)”第52页；“苏达灭”第106页；“草灭特”第108页；“异苯敌草”第104页；“敌草净”第200页；“燕麦敌”第106页；“扑草灭”第108页；“克草猛”第106页；“乙苯敌草”第104页；“野麦畏”第108页；“灭草猛”第108页；“乙草胺”第48页；“甲草胺”第46页；“枯莠隆”第76页；“diethathyl-ethyl”第48页；“克草胺”第50页；“异丙甲草胺”第46页；“扑草胺”第44页；“pyrnachlor”第44页；“猛杀草”第48页；“二甲苯草胺”第52页；“地乐酚”第128页；“地乐酯”第128页；“地乐消酚”第128页；“二硝甲酚”第126页；“莎草快”第158页；“苯敌快”第160页；“敌草快”第158页；“对草快”第158页；“氯溴隆”第72页；“绿麦隆”第74页；“丁噁隆”第88页；“敌草隆”第70页；“噻二唑隆”第86页；“非草隆”第64页；“伏草隆”第68页；“异丙隆”第80页；“异恶隆”第88页；“利谷隆”第72页；“噻唑隆”第82页；“甲氧隆”第72页；“绿谷隆”第66页；“草不隆”第72页；“环草隆”第68页；“丁唑隆”第86页；“imazamethapyr”第172页；“灭草烟”第170页；“灭草喹”第170页；“咪草烟”第172页；“灭草定”第162页；“溴苯腈”第148页；“碘苯腈”第148页；“杀草敏”第174页；“达草止”第176页；“氯嘧黄隆”第92页；“绿黄隆”第92页；“啶嘧黄隆”第96页；“甲黄隆”第92页；“烟嘧黄隆”第96页；“嘧黄隆”第92页；“醚苯黄隆”第94页；“莠灭净”第198页；“莠去津”第188页；“草净津”第192页；“六嗪同”第208页；“prometone”第196页；“扑草净”第196页；“扑灭津”第188页；“西玛津”第188页；“西草净”第196页；“甲氧去草净”第204页；“去草净”第198页；“terbutylazine”第190页；“草达津”第188页；“苯嗪草”第206页；“赛克津”第202页；“除草定”第180页；“lenacil”第180页；“特草定”第180页；“perfluidone”第260页)；
-“The Pesticide Manual(农药手册)”，第12版，2000(参见“双嘧苯甲酸钠”第97页；“双氟磺草胺”第420页；“环丙黄隆”第217页；“丙草胺”第755页)。
此外，其它化合物由“Brighton Crop Protection Conference-杂草-1993”获知(参见“肟啶草”第47页；“氟丙黄隆”第53页；“色满隆”第67页)。化合物N-[[[4-甲氧基-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]-2-(三氟甲基苯磺酰胺)描述于PCT/EP 96/03996。
活性成分根据其作用机理进行分类基于现有理解。若活性成分通过不止一种作用机理起作用，则该物质仅归类于一种作用模式。
式I的3-杂环基取代的苯甲酰衍生物可以纯对映体的形式存在或使用，也可作为外消旋物或非对映体混合物的形式存在或使用。
式I的3-杂环基取代的苯甲酰衍生物和/或式II化合物和/或选自C1-C3的除草活性化合物还可以它们环境上可相容的盐的形式存在。通常而言，合适的盐为其阳离子和阴离子均不会不利地影响活性成分的除草作用的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。
具体而言，合适的阳离子是碱金属的离子，优选锂、钠和钾离子；碱土金属的离子，优选钙和镁离子；过渡金属的离子，优选锰、铜、锌和铁离子；铵，在这种情况下需要的话其中1-4个氢原子被C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基替代，优选铵、二甲基铵、二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、2-(2-羟基乙-1-氧基)乙-1-基铵、二(2-羟基乙-1-基)铵、三甲基苄基铵；此外，鏻离子；锍离子，优选三(C1-C4烷基)锍；以及氧化锍离子，优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
合适的酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。
根据本发明，就混合物的协同增效除草作用而言，优选其中各变量单独或共同具有以下含义的式I的3-杂环基取代的苯甲酰衍生物：
R1为卤素，如氯或溴，C1-C6烷基，如甲基或乙基，或C1-C6烷基磺酰基，如甲基磺酰基或乙基磺酰基；
特别优选氯、甲基或甲基磺酰基；
R2为选自异噁唑-3-基、异噁唑-5-基和4，5-二氢异噁唑-3-基的杂环基团，所述的三个基团可未取代或由卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4烷硫基单取代或多取代；
特别优选异噁唑-5-基、3-甲基-异噁唑-5-基、4，5-二氢异噁唑-3-基、5-甲基-4，5-二氢异噁唑基-3-基、5-乙基-4，5-二氢异噁唑-3-基或4，5-二甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基；
R3为卤素，如氯或溴，或C1-C6烷基磺酰基，如甲基磺酰基或乙基磺酰基；
特别优选氯、甲基磺酰基或乙基磺酰基；
R4为氢或甲基；
特别优选氢；
R5为C1-C6烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基或2-甲基丙基；
特别优选甲基、乙基或1-甲基乙基；
R6为氢或C1-C6烷基，如甲基或乙基；
特别优选氢或甲基。
更特别优选式Ia的3-杂环基取代的苯甲酰衍生物，特别是下表1中所述的化合物Ia.1-Ia.47：
                                 表1
Figure A0381720900151
编号  R1  R2 R3  R4  R5  R6
Ia.1  Cl  4，5-二氢异噁唑-3-基 SO2CH3  H  CH3  CH3
Ia.2  Cl  4，5-二氢异噁唑-3-基 Cl  H  CH3  CH3
Ia.3  Cl  4，5-二氢异噁唑-3-基 SO2CH3  H  CH3  H
Ia.4  Cl  4，5-二氢-5-甲基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  CH3  H
Ia.5  Cl  4，5-二氢-5，5-二甲基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  CH3  H
Ia.6  Cl  4，5-二氢-5-乙基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  CH3  H
Ia.7  Cl  4，5-二氢-5，5-二乙基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  CH3  H
Ia.8  Cl  4，5-二氢-5-氯甲基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  CH3  H
Ia.9  Cl  4，5-二氢-5-乙氧基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  CH3  H
Ia.10  Cl  4，5-二氢-5-甲氧基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  CH3  H
Ia.11  Cl  4，5-二氢-4，5-二甲基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  CH3  H
Ia.12  Cl  4，5-二氢-5-硫基乙基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  CH3  H
Ia.13  Cl  4，5-二氢-5-三氟甲基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  CH3  H
Ia.14  Cl  4，5-二氢异噁唑-3-基 SO2CH3  H  C2H5  H
Ia.15  Cl  4，5-二氢异噁唑-3-基 Cl  H  C2H5  H
Ia.16  Cl  4，5-二氢-5-甲基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  C2H5  H
Ia.17  Cl  4，5-二氢-5，5-二甲基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  C2H5  H
Ia.18  Cl  4，5-二氢-5-乙基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  C2H5  H
Ia.19  Cl  4，5-二氢-5，5-二乙基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  C2H5  H
Ia.20  Cl  4，5-二氢-5-氯甲基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  C2H5  H
Ia.21  Cl  4，5-二氢异噁唑-3-基 SOCH3  H  C2H5  H
Ia.22  Cl  4，5-二氢-5-乙氧基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  C2H5  H
Ia.23  Cl  4，5-二氢-4，5-二甲基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  C2H5  H
Ia.24  Cl  4，5-二氢-5-硫基乙基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  C2H5  H
Ia.25  Cl  4，5-二氢-5-三氟甲基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  C2H5  H
Ia.26  Cl  4，5-二氢异噁唑-3-基 SO2CH3  H  i-C4H9  H
Ia.27  CH3  4，5-二氢异噁唑-3-基 SO2CH3  H  CH3  CH3
Ia.28  CH3  4，5-二氢异噁唑-3-基 Cl  H  CH3  CH3
Ia.29  CH3  4，5-二氢异噁唑-3-基 SO2CH3  H  CH3  H
Ia.30  CH3  4，5-二氢-5-甲基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  CH3  H
Ia.31  CH3  4，5-二氢-5，5-二甲基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  CH3  H
Ia.32  CH3  4，5-二氢-5-乙基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  CH3  H
Ia.33  CH3  4，5-二氢-5，5-二乙基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  CH3  H
Ia.34  CH3  4，5-二氢异噁唑-3-基 SO2CH3  H  CH3  H
Ia.35  CH3  4，5-二氢-4，5-二甲基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  CH3  H
Ia.36  CH3  4，5-二氢异噁唑-3-基 SO2CH3  H  C2H5  H
Ia.37  CH3  4，5-二氢异噁唑-3-基 Cl  H  C2H5  H
Ia.38  CH3  4，5-二氢-5-甲基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  C2H5  H
Ia.39  CH3  4，5-二氢-5，5-二甲基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  C2H5  H
Ia.40  CH3  4，5-二氢-5-乙基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  C2H5  H
Ia.41  CH3  4，5-二氢-5，5-二乙基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  C2H5  H
Ia.42  CH3  4，5-二氢-4，5-二甲基异噁唑-3-基 SO2CH3  H  C2H5  H
Ia.43  CH3  4，5-二氢异噁唑-3-基 SO2CH3  H  i-C4H9  H
Ia.44  Cl  3-甲基异噁唑-5-基 SO2CH3  H  CH3  H
Ia.45  Cl  3-甲基异噁唑-5-基 SO2CH3  H  C2H5  H
Ia.46  CH3  3-甲基异噁唑-5-基 SO2CH3  H  CH3  H
Ia.47  CH3  3-甲基异噁唑-5-基 SO2CH3  H  C2H5  H
还特别优选化合物Ib，特别是与化合物Ia.1-Ia.47的不同之处仅在于它们以钠盐存在的化合物Ib.1-Ib.47：
Figure A0381720900171
还特别优选化合物Ic，特别是与化合物Ia.1-Ia.47的不同之处仅在于它们以锂盐存在的化合物Ic.1-Ic.47：
Figure A0381720900172
还特别优选化合物Id，特别是与化合物Ia.1-Ia.47的不同之处仅在于它们以钾盐存在的化合物Id.1-Id.47：
还特别优选化合物Ie，特别是与化合物Ia.1-Ia.47的不同之处仅在于它们以铵盐存在的化合物Ie.1-Ie.47：
Figure A0381720900181
更特别优选化合物Ia，特别是化合物Ia.1-Ia.47。
此外，更特别优选式I的3-杂环基取代的苯甲酰衍生物，其中R4为氢。
此外，更特别优选式I的3-杂环基取代的苯甲酰衍生物，其中R2是选自异噁唑-3-基、异噁唑-4-基和异噁唑-5-基的杂环基团，所述的三个基团可未取代或由卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4烷硫基单取代或多取代。
还更特别优选式I的3-杂环基取代的苯甲酰衍生物，其中R2是可以未取代或由卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4烷硫基单取代或多取代的异噁唑-3-基；R4为氢。
还更优选式I的3-杂环基取代的苯甲酰衍生物，其中R2是可以未取代或由卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4烷硫基单取代或多取代的异噁唑-5-基；R4为氢。
最特别优选4-[2-氯-3-(3-甲基-异噁唑-5-基)-4-甲基磺酰基-苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑。
还最特别优选4-[2-甲基-3-(3-甲基-异噁唑-5-基)-4-甲基磺酰基-苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑。
此外，更特别优选式I的3-杂环基取代的苯甲酰衍生物，其中R2是选自4，5-二氢异噁唑-3-基、4，5-二氢异噁唑-4-基和4，5-二氢异噁唑-5-基的杂环基团，所述的三个基团可未取代或由卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4烷硫基单取代或多取代。
更特别优选式I的3-杂环基取代的苯甲酰衍生物，其中R2是可以未取代或由卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4烷硫基单取代或多取代的4，5-二氢异噁唑-3-基；R4为氢。
最特别优选式I的3-杂环基取代的苯甲酰衍生物，其中R1为卤素或C1-C6烷基；和R2是可以未取代或由卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4烷硫基单取代或多取代的4，5-二氢异噁唑-3-基；R3为C1-C6烷基磺酰基；R4为氢。
最特别优选的是4-[2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑。
还最特别优选的是4-[2-甲基-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑。
根据本发明，就包含组分A)、B)和C)的混合物的协同增效除草作用而言，优选的是选自C1-C3的化合物。
具体而言，优选选自下述各种活性成分类别的化合物，或更特别优选以下化合物：
C1乙酰乳酸合成酶抑制剂(ALS)：
-咪唑啉酮类，特别是灭草烟、灭草喹、咪草酯、咪草烟或咪草啶酸，优选灭草烟；
-嘧啶基醚类，特别是嘧硫苯甲酸钠；
-磺酰胺类，特别是双氟磺草胺、氟唑啶草或唑草磺胺，优选唑草磺胺；或
-磺酰脲类，特别是吡氯黄隆、氟嘧黄隆、氟丙黄隆、玉嘧黄隆、噻黄隆、苯黄隆、N-[[[4-甲氧基-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪-2-基]-氨基]羰基]-2-三氟甲基苯磺酰胺或乙黄黄隆；
C2类脂生物合成抑制剂，例如
-N-酰苯胺类，如莎稗磷或苯噻草胺；
-乙酰氯苯胺类，如噻吩草胺、S-噻吩草胺、乙草胺、甲草胺、丁草胺、丁烯草胺、安塔、克草胺、吡草胺、异丙甲草胺、S-异丙甲草胺、丙草胺、扑草胺、广草胺、猛杀草、噻醚草胺或二甲苯草胺；
尤其是噻吩草胺、S-噻吩草胺、乙草胺、异丙甲草胺或S-异丙甲草胺；
C3光合成抑制剂：
-达草止或pyridafol，特别是达草止；
-苯并噻二嗪酮类，特别是噻草平；
-联吡啶类，特别是对草快；
-脲类，特别是敌草隆或异丙隆，优选敌草隆；
-酚类，特别是溴苯腈；
-杀草敏；
-三嗪类，特别是莠去津或特丁津；或
-三嗪酮类，特别是赛克津。
具体而言，优选选自下述各种活性成分类别的化合物，或更特别优选以下化合物：
C1磺酰脲类：
磺氨黄隆、四唑黄隆、苄嘧黄隆、氯嘧黄隆、绿黄隆、醚黄隆、环丙黄隆、胺苯黄隆、乙氧嘧黄隆、啶嘧黄隆、吡氯黄隆、啶咪黄隆、甲黄隆、氟嘧黄隆、氟丙黄隆、吡嘧黄隆、玉嘧黄隆、嘧黄隆、噻黄隆、醚苯黄隆、苯黄隆、氟胺磺隆、N-[[[4-甲氧基-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]-2-三氟甲基苯磺酰胺、乙黄黄隆或碘黄隆，尤其是玉嘧黄隆；
C2类脂生物合成抑制剂，例如
-乙酰氯苯胺类，尤其是噻吩草胺、S-噻吩草胺、乙草胺、异丙甲草胺或S-异丙甲草胺；尤其是噻吩草胺或S-噻吩草胺；
C3光合成抑制剂：
-达草止；
-苯并噻二嗪酮类，特别是噻草平；
-联吡啶类，特别是对草快；
-脲类，特别是敌草隆或异丙隆，优选敌草隆；
-酚类，特别是溴苯腈；
-杀草敏；
-三嗪类，特别是莠去津或特丁津；或
-三嗪酮类，特别是赛克津。
尤其优选的协同增效除草混合物包含作为组分A的4-[2-甲基-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑、作为组分B的式II化合物以及作为组分C的磺酰脲类，尤其是玉嘧黄隆。
还尤其优选的协同增效除草混合物包含作为组分A的4-[2-甲基-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑、作为组分B的式II化合物以及作为组分C的乙酰氯苯胺类，尤其是噻吩草胺或S-噻吩草胺。
还尤其优选的协同增效除草混合物包含作为组分A的4-[2-甲基-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑、作为组分B的式II化合物以及作为组分C的三嗪类，尤其是莠去津。
还尤其优选的协同增效除草混合物包含作为组分A的4-[2-甲基-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑、作为组分B的式II化合物以及作为组分C的苯并噻二嗪酮类，尤其是噻草平。
还尤其优选的协同增效除草混合物包含作为组分A的4-[2-甲基-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑，作为组分B的式II化合物以及作为组分C的乙酰乳酸合成酶抑制剂，尤其是磺酰脲类，和光合成抑制剂，尤其是三嗪类。
还特别优选的协同增效除草混合物包含作为组分A的4-[2-甲基-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑、作为组分B的式II化合物以及作为组分C的玉嘧黄隆和莠去津。
还尤其优选的协同增效除草混合物包含作为组分A的4-[2-甲基-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑、作为组分B的式II化合物以及作为组分C的类脂生合成抑制剂，尤其是乙酰氯苯胺类，和光合成抑制剂，尤其是三嗪类。
特别优选的协同增效除草混合物包含作为组分A的4-[2-甲基-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑、作为组分B的式II化合物以及作为组分C的噻吩草胺和莠去津或S-噻吩草胺和莠去津。
本发明还涉及除草组合物，所述除草组合物包含除草活性量的协同增效除草混合物(如上述包含组分A)、B)和C))、至少一种液体和/或固体载体以及需要的话，至少一种表面活性剂。
本发明的除草组合物和协同增效除草混合物能非常好地防治作物，如玉米、禾谷、稻和大豆中的阔叶杂草和禾草，而不损坏作物，特别是即使在低施用率下也可观察到该效果。
考虑到所述的各种施用方法，可将本发明的除草组合物和协同增效除草混合物额外施用于其它各种作物，以除去不希望有的植物。合适的作物的实例如下：
洋葱(Allium cepa)、凤梨(Ananas comosus)、落花生(Arachis hypogaea)、石刁柏(Asparagus officinalis)、Beta vulgaris spec.altissima、Beta vulgarisspec.rapa、Brassica napus var.napus、Brassica napus var.napobrassica、Brassica rapa var.silvestris、大叶茶(Camellia sinensis)、红花(Carthamustinctorius)、美国山核桃(Carya illinoinensis)、柠檬(Citrus limon)、甜橙(Citrus sinensis)、小果咖啡(Coffea Arabica)(中果咖啡(coffea canephora)、大果咖啡(Coffea liberica))、黄瓜(Cucumis sativus)、狗牙根(Cynodondactylon)、Daucus carota、油棕(Elaeis guineensis)、欧洲草莓(Fragariavesca)、大豆(Glycine max)、陆地棉(Gossypium hirsutum)(树棉(Gossypiumarboreum)、草棉(Gossypium herbaceum)、Gossypium vitifolium)、向日葵(Helianthus annuus)、Hevea brasiliensis、大麦(Hordeum vulgare)、啤酒花(Humulus lupulus)、甘薯(Ipomoea batatas)、核桃(Juglans regia)、兵豆(Lens culinaris)、亚麻(Linum usitatissimum)、番茄(Lycopersiconlycopersicum)、苹果属(Malus spec.)、Manihot esculenta、紫苜蓿(Medicagosativa)、芭蕉属(Musa spec.)、烟草(Nicotiana tabacum)(黄花烟草(N.rustica))、油橄榄(Olea europaea)、稻(Oryza sativa)、金甲豆(Phaseoluslunatus)、菜豆(Phaseolus vulgaris)、欧洲云杉(Picea abies)、松属(Pinusspec.)、Pisum sativum、欧洲甜樱桃(Prunus avium)、Prunus persica、西洋梨(Pyrus communis)、Ribes sylvestre、蓖麻(Ricinus communis)、甘蔗(Saccharum officinarum)、黑麦(Secale cereale)、马铃薯(Solanumtuberosum)、两色蜀黍(Sorghum bicolor)(高粱(S.vulgare))、可可树(Theobroma cacao)、红车轴草(Trifolium pratense)、普通小麦(Triticumaestivum)、硬粒小麦(Triticum durum)、蚕豆(Vicia faba)、葡萄(Vitisvinifera)和玉蜀黍(zea mays)。
此外，本发明的除草组合物和协同增效除草混合物还可以用于因包括基因工程方法在内的育种而耐受除草剂作用的作物。
本发明的混合物或包含它们的除草组合物可以以例如即喷水溶液，粉末，悬浮液以及高度浓缩的水性、油性或其它悬浮液或分散体，乳液，油分散体，糊，粉剂，撒播用材料或粒剂的形式通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌而施用。
使用形式取决于意欲的目的；在任何情况下都应确保本发明活性成分尽可能精细地分布。
合适的惰性助剂包括：中沸点到高沸点的矿物油馏分，如煤油和柴油，此外还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃，例如链烷烃、四氢萘、烷基化萘及其衍生物、烷基化苯及其衍生物，醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇，酮如环己酮，强极性溶剂如N-甲基吡咯烷酮和水。
含水使用形式可以通过添加水而由乳油、悬浮液、糊、可湿性粉剂或水分散性颗粒制备。为了制备乳液、糊或油分散体，可以借助润湿剂、增稠剂、分散剂或乳化剂将物质直接或在溶于油或溶剂中之后在水中均化。然而，另外还可以制备由活性物质、润湿剂、增稠剂、分散剂或乳化剂以及需要的话，溶剂或油组成的浓缩物，所述浓缩物适于用水稀释。
合适的表面活性剂是芳族磺酸，如木质素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸以及脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基-和烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，月桂基醚硫酸盐和脂肪醇硫酸盐以及硫酸化十六-、十七-和十八烷醇的盐和脂肪醇乙二醇醚的盐，磺化萘及其衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯基醚，乙氧基化的异辛基酚、辛基酚或壬基酚，烷基苯基聚乙二醇醚和三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三烷醇，脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚，月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
粉末、撒播用材料和粉剂可以通过将协同增效除草混合物或各活性成分与固体载体一起混合或研磨而制备。
粒剂如包膜粒剂、浸渍粒剂和均相粒剂可以通过将活性成分与固体载体粘附而制备。固体载体是矿土如硅石、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；磨碎的合成材料；肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵和尿素；植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉；纤维素粉；或其它固体载体。
本发明混合物在即用产品中的浓度可以在宽范围内变化。通常而言，配制剂包含0.01-95重量％，优选0.5-90重量％的本发明的混合物。
组分A)和B)和C)可同时配制，也可单独配制，和/或同时或单独施用于植物、其植物和/或种子。优选同时施用活性成分。但是，还可以单独施用它们。
此外，可能有利的是将本发明的除草组合物和协同增效除草混合物同时或单独与另外其它的作物保护活性剂，如与其它除草剂和/或安全剂和/或杀虫剂和/或用于防治植物病原性真菌或细菌的活性剂施用。与用于治疗营养和痕量元素缺乏的矿物盐溶液的混溶性也是令人感兴趣的。还可以加入对植物无毒的油和乳油。额外的除草剂可选自乙酰辅酶A羧化酶抑制剂(ACC)、乙酰乳酸合成酶抑制剂(ALS)、酰胺类、植物生长素除草剂、植物生长素输送抑制剂、类胡萝卜素生物合成抑制剂、烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶抑制剂(EPSPS)、谷氨酰胺合成酶抑制剂、类脂生物合成抑制剂、有丝分裂抑制剂、原卟啉原IX氧化酶抑制剂、光合成抑制剂、协同增效剂、生长物质、细胞壁生物合成抑制剂和各种其它除草剂。
本发明的混合物和除草组合物可在出苗前或出苗后施用。如果活性成分不能被某些作物良好耐受，则可以使用其中借助喷雾器喷洒除草组合物的施用技术，以便如果有的话使它们与敏感作物的叶子尽可能少接触，同时使除草组合物达到生长在下面的不希望有的植物叶子上或达到裸露的土壤上(后定向，搁置)。
在植物出苗后处理的情况下，本发明的除草组合物优选通过叶面施用进行施用。例如，施用可通过常见的喷雾技术采用水作为载体以约100-1000l/ha的喷雾混合物量进行。组合物还可以通过所谓的“低容量”和“超低容量”法或以所谓的“粒剂”的形式进行施用。
通常而言，协同增效除草混合物以产生协同增效效果的重量比包含组分A)、B)和C)。
混合物中组分A)和B)的比优选为1∶0.001-1∶500，优选1∶0.01-1∶100，特别优选1∶0.1-1∶50。
混合物中组分A)和C)的比优选为1∶0.002-1∶800，优选1∶0.003-1∶250，特别优选1∶0.003-1∶160，尤其优选1∶0.02-1∶250，特别优选1∶0.02-1∶160。
根据预期目的、季节、目标植物和生长期，纯协同增效除草混合物(即不存在配制助剂)的施用率为0.2-5000g/ha，优选2-2000g/ha，特别是8-1000g/ha的活性物质(a.s.)。
式I的3-杂环基取代的苯甲酰衍生物的施用率为0.1-250g/ha，通常为5-250g/ha，优选为10-150g/ha的活性物质(a.s.)。
式II化合物的优选施用率为0.1-250g/ha，通常为1-120g/ha，优选为10-100g/ha的活性物质(a.s.)。
组分C的活性成分的优选施用率列于表2中。
                                   表2
组分C 活性成分的类别 活性成分 施用率(g/ha)
C1  乙酰乳酸合成酶抑制剂(ALS) 0.2-800
咪唑啉酮类 0.2-800
灭草烟 0.3-400
灭草喹 0.5-300
咪草酯 1-800
甲基咪草烟 0.2-400
咪草烟 0.3-150
咪草啶酸 0.2-120
嘧啶基醚类 2-120
嘧硫苯甲酸钠 2-120
磺酰胺类 1-225
双氟磺草胺 1-20
氟唑啶草 25-225
唑草磺胺 1-60
磺酰脲类 1-120
吡氯黄隆 5-120
氟嘧黄隆 10-120
氟丙黄隆 10-120
玉嘧黄隆 5-120
噻黄隆 10-60
苯黄隆 10-60
N-[[[4-甲氧基-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪-2-基]-氨基]羰基]-2-三氟甲基苯磺酰胺 5-120
乙黄黄隆 10-60
C2  类脂生物合成抑制剂 60-4000
乙酰氯苯胺类 60-4000
噻吩草胺 60-2000
S-噻吩草胺 60-2000
乙草胺 250-4000
异丙甲草胺 60-4000
S-异丙甲草胺 60-4000
硫脲类 100-4000
杀草丹 1000-4000
C3  光合成抑制剂 30-4000
- 达草止 250-1500
pyridafol 250-1000
苯并噻二嗪酮类 250-1440
噻草平 250-1440
联吡啶类 100-800
对草快 100-800
脲类 250-1600
敌草隆 250-1600
异丙隆 250-1600
酚类 100-700
溴苯腈 100-700
杀草敏 500-4000
三嗪类 125-4000
莠去津 125-4000
特丁津 125-4000
三嗪酮类 30-300
赛克津 30-300
应用实施例
本发明的混合物在出苗前或出苗后进行施用(叶面处理)。将组分B)和组分C)的除草化合物以配制剂施用，其中上述物质可以商购产品存在。
组分A)、B)和C)的除草活性化合物依次或同时施用，对于后者，在一些情况下作为桶混物，而在另一些情况下作为预混物以乳液、水溶液或悬浮液的形式施用，其中载体为水(300-400l/ha)。在田间试验的情况下，通过机动试验田用喷雾机进行施用。
试验周期为3-8周，并及时观察。
对由除草组合物引起的损害的评价使用0-100％的评分(与未处理对照区相比)进行。这里，0表示没有损害，而100表示植物完全损害。
以下实施例将阐述可根据本发明使用的除草组合物的作用，但不排除其它应用的可能性。
在下列实施例中，使用S.R.Colby(1967)“计算除草剂组合的协同增效和拮抗反应”，Weeds(杂草)15，第20页及往下各页的方法计算E值，该值为各活性成分的活性仅具有加合作用时的值。
使用下式计算E值：
E = X + Y - XY 100
其中：
X＝组分X)在施用率x时的除草作用％；
Y＝组分Y)在施用率y时的除草作用％；
E＝组分X)+Y)在施用率x+y时的除草作用期望值％。
如果观测到的值高于根据Colby公式计算的E值，则存在协同增效作用。
与基于单一使用时对各组分所观测到的效果根据Colby公式所预期相比，本发明的除草混合物显示出更大的除草作用。
试验结果列于以下表3和4中。
在这些研究中，使用了下列植物：
学名 通用名
Anoda cristata 锦葵
Sorghum halepense 约翰逊草
Tagetes minuta 万寿菊
表3：化合物Ia.29、烟嘧黄隆和莠去津的除草作用(出苗后施用；田间试验)
  施用率(g/ha ai)   锦葵   ColbyE值   万寿菊   ColbyE值
损害[％]  损害[％]
  Ia.29+烟嘧黄隆   40+20 89 - 84 -
  莠去津   1250     70     50     -
  Ia.29+烟嘧黄隆+莠去津   40+20+1250 100 97 100 92
表4：化合物Ia.29、烟嘧黄隆和莠去津的除草作用(出苗后施用；田间试验)
   施用率(g/ha ai)  约翰逊草   ColbyE值
 损害[％]
  Ia.29+烟嘧黄隆     47.04+20.25 40 -
  莠去津     1250     10     -
  Ia.29+烟嘧黄隆+莠去津     47.04+20.25+1250 65 46

Claims (30)

1.一种协同增效除草混合物，包含协同有效量的如下组分：
A)至少一种式I的3-杂环基取代的苯甲酰衍生物
其中各变量具有以下含义：
R1、R3为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基或C1-C6烷基磺酰基；
R2为选自异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、4，5-二氢异噁唑-3-基、4，5-二氢异噁唑-4-基和4，5-二氢异噁唑-5-基的杂环基团，前述六个基团可未取代或由卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4烷硫基单取代或多取代；
R4为氢、卤素或C1-C6烷基；
R5为C1-C6烷基；
R6为氢或C1-C6烷基；
或一种其环境上可相容的盐；和
B)式II化合物
Figure A038172090002C2
或一种其环境上可相容的盐；
以及
C)至少一种选自乙酰乳酸合成酶抑制剂(ALS)、类脂生物合成抑制剂和光合成抑制剂的除草化合物。
2.如权利要求1中所要求的协同增效除草混合物，包含作为组分A)的式I的3-杂环基取代的苯甲酰衍生物，其中R4为氢。
3.如权利要求1或2中所要求的协同增效除草混合物，包含作为组分A)的式I的3-杂环基取代的苯甲酰衍生物，其中R1为卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷基磺酰基；R3为卤素或C1-C6烷基磺酰基。
4.如权利要求1-3中任一项所要求的协同增效除草混合物，包含作为组分A)的式I的3-杂环基取代的苯甲酰衍生物，其中R2为选自异噁唑-3-基、异噁唑-5-基和4，5-二氢异噁唑-3-基的杂环基团，所述的三个基团可未取代或由卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4烷硫基单取代或多取代。
5.如权利要求1-4中任一项所要求的协同增效除草混合物，包含作为组分A)的式I的3-杂环基取代的苯甲酰衍生物，其中R2为异噁唑-5-基、3-甲基-异噁唑-5-基、4，5-二氢异噁唑-3-基、5-甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基、5-乙基-4，5-二氢异噁唑-3-基或4，5-二甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基。
6.如权利要求1-5中任一项所要求的协同增效除草混合物，包含作为组分A)的4-[2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基-苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑。
7.如权利要求1-5中任一项所要求的协同增效除草混合物，包含作为组分A)的4-[2-甲基-3-(4，5-二异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基-苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑。
8.如权利要求1-7中任一项所要求的协同增效除草混合物，包含至少三种如下活性成分：如权利要求1-7中所要求的式I的3-杂环基取代的苯甲酰衍生物(组分A)、式II化合物(组分B)以及
C)至少一种选自C1-C3的除草化合物：
C1乙酰乳酸合成酶抑制剂(ALS)：
咪唑啉酮类、嘧啶基醚类、磺酰胺类或磺酰脲类；
C2类脂生物合成抑制剂：
N-酰苯胺类、乙酰氯苯胺类、硫脲类、呋草黄或氟草磺胺；
C3光合成抑制剂：
敌稗、达草止、pyridafol、苯并噻二嗪酮类、二硝基酚类、联吡啶类、脲类、酚类、杀草敏、三嗪类、三嗪酮类、尿嘧啶类或双氨基甲酸酯类；或它们环境上可相容的盐。
9.如权利要求1或8中所要求的协同增效除草混合物，包含作为组分C)的至少一种选自C1-C3的除草化合物：
C1乙酰乳酸合成酶抑制剂(ALS)：
-咪唑啉酮类：
灭草烟、灭草喹、咪草酯、咪草啶酸、甲基咪草烟、咪草烟或imazamethapyr；
-嘧啶基醚类：
嘧硫苯甲酸、嘧硫苯甲酸钠、双嘧苯甲酸钠、肟啶草或嘧苯草肟；
-磺酰胺类：
双氟磺草胺、氟唑啶草或唑草磺胺；或
-磺酰脲类：
磺氨黄隆、四唑黄隆、苄嘧黄隆、氯嘧黄隆、绿黄隆、醚黄隆、环丙黄隆、胺苯黄隆、乙氧嘧黄隆、啶嘧黄隆、吡氯黄隆、啶咪黄隆、甲黄隆、氟嘧黄隆、氟丙黄隆、吡嘧黄隆、玉嘧黄隆、嘧黄隆、噻黄隆、醚苯黄隆、苯黄隆、氟胺磺隆、N-[[[4-甲氧基-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]-2-三氟甲基苯磺酰胺、乙黄黄隆或碘黄隆；
C2类脂生物合成抑制剂：
-N-酰苯胺类：
莎稗磷或苯噻草胺；
-乙酰氯苯胺类：
噻吩草胺、S-噻吩草胺、乙草胺、甲草胺、丁草胺、丁烯草胺、安塔、克草胺、吡草胺、异丙甲草胺、S-异丙甲草胺、丙草胺、扑草胺、广草胺、猛杀草、噻醚草胺或二甲苯草胺；
-硫脲类：
苏达灭、草灭特、燕麦敌、哌草丹、扑草灭、禾草畏、草达灭、克草猛、苄草丹、杀草丹、野麦畏或灭草猛；或
-呋草黄或氟草磺胺；
C3光合成抑制剂：
-敌稗、达草止或pyridafol；
-苯并噻二嗪酮类：
噻草平；
-二硝基酚类：
杀草全、地乐酚、地乐酯、地乐消酚或二硝甲酚；
-联吡啶类：
莎草快、苯敌快、敌草快或对草快；
-脲类：
氯溴隆、绿麦隆、枯莠隆、丁噁隆、敌草隆、噻二唑隆、非草隆、伏草隆、异丙隆、异恶隆、利谷隆、噻唑隆、灭草定、色满隆、甲氧隆、绿谷隆、草不隆、环草隆或丁唑隆；
-酚类：
溴苯腈或碘苯腈；
-杀草敏；
-三嗪类：
莠灭净、莠去津、草净津、敌草净、戊草津、六嗪同、扑灭通、扑草净、扑灭津、西玛津、西草净、甲氧去草净、去草净、特丁津或草达津；
-三嗪酮类：
苯嗪草或赛克津；
-尿嘧啶类：
除草定、环草定或特草定；或
-双氨基甲酸酯类：
异苯敌草或乙苯敌草；
或它们环境上可相容的盐。
10.如权利要求9中所要求的协同增效除草混合物，包含作为组分C)的至少一种选自C1的除草化合物。
11.如权利要求10中所要求的协同增效除草混合物，包含作为组分A)的4-[2-甲基-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑、作为组分B)的式II化合物以及作为组分C)的选自C1的磺酰脲类。
12.如权利要求10中所要求的协同增效除草混合物，包含作为组分A)的4-[2-甲基-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑、作为组分B)的式II化合物以及作为组分C)的玉嘧黄隆。
13.如权利要求9中所要求的协同增效除草混合物，包含作为组分A)的4-[2-甲基-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑、作为组分B)的式II化合物以及作为组分C)的选自C2的除草化合物。
14.如权利要求13中所要求的协同增效除草混合物，包含作为组分A)的4-[2-甲基-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑、作为组分B)的式II化合物以及作为组分C)的选自C2的乙酰氯苯胺类。
15.如权利要求13中所要求的协同增效除草混合物，包含作为组分A)的4-[2-甲基-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑、作为组分B)的式II化合物以及作为组分C)的噻吩草胺或S-噻吩草胺。
16.如权利要求9中所要求的协同增效除草混合物，包含作为组分A)的4-[2-甲基-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑、作为组分B)的式II化合物以及作为组分C)的选自C3的除草化合物。
17.如权利要求16中所要求的协同增效除草混合物，包含作为组分A)的4-[2-甲基-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑、作为组分B)的式II化合物以及作为组分C)的选自C3的三嗪类。
18.如权利要求16中所要求的协同增效除草混合物，包含作为组分A)的4-[2-甲基-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑、作为组分B)的式II化合物以及作为组分C)的莠去津。
19.如权利要求16中所要求的协同增效除草混合物，包含作为组分A)的4-[2-甲基-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑、作为组分B)的式II化合物以及作为组分C)的选自C3的苯并噻二嗪酮类。
20.如权利要求16中所要求的协同增效除草混合物，包含作为组分A)的4-[2-甲基-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑、作为组分B)的式II化合物以及作为组分C)的噻草平。
21.如权利要求9中所要求的协同增效除草混合物，包含作为组分A)的4-[2-甲基-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑、作为组分B)的式II化合物以及作为组分C)的选自C1的除草化合物和选自C3的除草化合物。
22.如权利要求9中所要求的协同增效除草混合物，包含作为组分A)的4-[2-甲基-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑、作为组分B)的式II化合物以及作为组分C)的玉嘧黄隆和莠去津。
23.如权利要求9中所要求的协同增效除草混合物，包含作为组分A)的4-[2-甲基-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑、作为组分B)的式II化合物以及作为组分C)的选自C2的除草化合物和选自C3的除草化合物。
24.如权利要求9中所要求的协同增效除草混合物，包含作为组分A)的4-[2-甲基-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑、作为组分B)的式II化合物以及作为组分C)的噻吩草胺和莠去津或S-噻吩草胺和莠去津。
25.如权利要求1-24中任一项中所要求的协同增效除草混合物，其中组分A)和组分B)以重量比为1∶0.001-1∶500存在。
26.如权利要求1-25中任一项中所要求的协同增效除草混合物，其中组分A)和组分C)以重量比为1∶0.002-1∶800存在。
27.一种除草组合物，包含除草活性量的如权利要求1-26中任一项所要求的协同增效除草混合物、至少一种惰性液体和/或固体载体以及需要的话，至少一种表面活性剂。
28.一种制备如权利要求27中所要求的除草组合物的方法，其中将组分A)、组分B)和组分C)、至少一种惰性液体和/或固体载体以及合适的话，表面活性剂混合。
29.一种防治不希望有的植物生长的方法，包括在不希望有的植物出苗之前、期间和/或之后施用如权利要求1-26中任一项所要求的协同增效除草混合物，其中可将组分A)、B)和C)的除草活性化合物同时或依次施用。
30.如权利要求29中所要求的防治不希望有的植物生长的方法，其中对作物和不希望有的植物的叶子进行处理。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102334484A (zh) * 2011-11-07 2012-02-01 河北博嘉农业有限公司 除草剂组合物
CN104012559A (zh) * 2014-05-07 2014-09-03 广东中迅农科股份有限公司 一种含有氯吡嘧磺隆的除草组合物

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MXPA05005700A (es) * 2002-11-28 2005-08-16 Suven Life Sciences Ltd N-arilsulfonil-3-aminoalcoxiindoles.
WO2008015279A2 (de) * 2006-08-04 2008-02-07 Basf Se Nicht-wässrige wirkstoffkonzentrate mit herbizider wirkung
PL2096922T3 (pl) * 2006-11-27 2012-09-28 Basf Se Sposób zwalczania chwastów trawiastych za pomocą chwastobójczo skutecznej kompozycji zawierającej jednowartościową sól 4-[2-metylo-3-(4,5-dihydroizoksazol-3-ilo)-4-metylosulfonylo-benzoilo]-1-metylo-5-hydroksy-1H-pirazolu
BRPI0817405A2 (pt) * 2007-11-12 2017-03-21 Du Pont mistura, composições herbicida e métodos para o controle da vegetação indesejada
EP2064953A1 (de) * 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
US9149465B2 (en) 2009-05-18 2015-10-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US8765735B2 (en) 2009-05-18 2014-07-01 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US8927551B2 (en) 2009-05-18 2015-01-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
KR101298234B1 (ko) 2010-03-19 2013-08-22 엘지디스플레이 주식회사 터치인식 횡전계형 액정표시장치 및 이의 제조 방법
IN2014CN01589A (zh) * 2011-09-13 2015-05-08 Basf Agrochemical Products Bv
WO2013070975A1 (en) * 2011-11-08 2013-05-16 Amvac Chemical Corporation Method for pre-emergent weed control using triazine-based herbicide
JPWO2013147225A1 (ja) 2012-03-30 2015-12-14 石原産業株式会社 除草組成物
CN105594711A (zh) * 2015-12-21 2016-05-25 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与西玛津的混合除草剂及其应用
CN105454253B (zh) * 2015-12-21 2017-12-19 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与扑草津的混合除草剂及其应用
RU2760474C1 (ru) * 2020-10-01 2021-11-25 Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Гербицидная синергетическая композиция

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4789393A (en) 1986-03-07 1988-12-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridine sulfonamides
BR9607333A (pt) * 1995-02-24 1997-11-25 Basf Ag Derivados de pirazol-4-il-benzoila processo para preparar derivados de pirazol-4-il-benzoila e para controlar vegetação n o- desejável e composição herbicida
WO1997041116A1 (fr) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
WO1997041117A1 (fr) * 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
CN1147897A (zh) * 1996-09-13 1997-04-23 张保民 玉米田茎叶除草剂
AU6092998A (en) 1997-01-17 1998-08-07 Basf Aktiengesellschaft 3-heterocyclyl-substituted benzoyl derivatives
US5939360A (en) 1997-07-08 1999-08-17 Nippon Soda Co., Ltd. Compound and herbicidal composition for weed control
US6534444B1 (en) * 1998-06-16 2003-03-18 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures having a synergistic effect
CN1320376A (zh) * 2001-04-17 2001-11-07 丹东市红泽农化有限公司 农用除草剂莠·烟合剂

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102334484A (zh) * 2011-11-07 2012-02-01 河北博嘉农业有限公司 除草剂组合物
CN104012559A (zh) * 2014-05-07 2014-09-03 广东中迅农科股份有限公司 一种含有氯吡嘧磺隆的除草组合物

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Publication number Publication date
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