CN1214725C - 含有羟苯基丙酮酸盐双加氧酶抑制剂类的除草剂的增效除草组合物 - Google Patents

含有羟苯基丙酮酸盐双加氧酶抑制剂类的除草剂的增效除草组合物 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种除草组合物，包括A)至少一种羟苯基丙酮酸盐双加氧酶抑制剂类化合物以及B)选自下组的至少一种化合物B-a)可选择性防除谷类作物中的单子叶和/或双子叶有害植物的除草剂，B-b)可选择性防除玉米中的单子叶和/或双子叶有害植物的除草剂，B-c)可选择性防除水稻中的单子叶和/或双子叶有害植物的除草剂，B-d)在未耕作土地上不具选择活性性除草剂和/或可选择性防除转基因作物中的单子叶和/或双子叶有害植物的除草剂。上述组合物的活性超出单独施用时各除草剂的活性。

Description

含有羟苯基丙酮酸盐双加氧酶 抑制剂类的除草剂的增效除草组合物
本发明涉及用于防除不需要植物的作物保护组合物，该组合物包括作为活性化合物的至少两种除草剂的混合物。
更具体地，本发明涉及除草组合物，其中该组合物中的活性化合物包括选自羟苯基丙酮酸盐双加氧酶抑制剂类的除草剂与至少一种其它除草剂的混合物。
上述羟苯基丙酮酸盐双加氧酶抑制剂类除草剂已公开在各种文献中。目前公开的该类抑制剂通常带有取代的苯甲酰基，该取代的苯甲酰基位于类似取代的选自环己烷二酮，吡唑，异噁唑，异噻唑和3-氧代丙腈的基团上。因此，下述文献中各自公开了具有除草活性的化合物，WO97/23135公开了苯甲酰基吡唑，EP-A 0 810 227公开了苯甲酰异噁唑和WO98/29406公开了苯甲酰基环己烷二酮。另一些除草苯甲酰衍生物公开在WO99/06259中。在上述文献中还指出了作用机理，这与本发明公开的苯甲酰衍生物的作用机理是一致的。
然而，在实际应用上述文献公开的苯甲酰衍生物时，经常存在一些不利情况。因此，已知化合物的除草活性并不总是令人满意的，或者在具有满意的除草活性的情况下，观察到对有用植物的不期望的毒害作用。
除草剂活性特别是受使用的除草剂类型，除草剂的施用量，制剂类型，每种情况下需防除的有害植物，天气和土壤条件等的影响。另一指标是除草剂的残效期或降解率。还应考虑的是由于长期使用或在特定地理区域内造成的有害植物对活性化合物的敏感性变化。这些变化表现为或多或少地显著降低了除草活性并在某些情况下仅能通过更高的除草剂施用量来补偿。
由于大量可能的影响因素，特别是有害植物的种类和气候带，实际上没有任何一种活性化合物具有满足不同需求的所有期望特性。另外，持久以来的目标是在使用越来越降低的除草剂施用量条件下获得所需效果。更低的施用量不仅降低了活性化合物的施用量，而且通常还可降低助剂的用量。不仅降低了成本而且提高了除草剂处理的生态适应性。
常用于扩展除草剂的应用(除草)谱的方法是将活性化合物与能提供所需附加特性的一种或多种其它活性化合物混合。然而，多种活性化合物混合使用经常出现物理和生物学上的不相容现象，例如联合制剂的稳定性差，活性化合物分解或活性化合物的拮抗作用。相比之下，理想的是活性化合物混剂具有令人满意的活性谱，高稳定性，以及尽可能的协同增效活性，因此，与用来混合的活性化合物单独施用相比，混剂可降低施用量。
从EP-A 0 768 033，WO97/23135，ZA9510980和WO98/28981已知特定的苯甲酰基吡唑与其它除草剂的混剂。US5,912,207描述了含有特定苯甲酰基环己二酮的金属螯合物的除草制剂。
本发明的目的之一是提供一种具有比现有技术更高活性的除草组合物。
本发明提供了一种除草组合物，其中包括有效量的
A)至少一种式(I)化合物及其农业上常用的盐(组分A)
其中
X是基团X1，X2或X3
Figure C0081458300052
Q是基团Q1或Q3
Figure C0081458300061
Z是基团Z1，CH2-Z1或Z2；
Z1是通过碳或氮连接的，五至十元单环或双环的，饱和的，部分饱和的，全部不饱和的或芳族的环，并且该环，除了碳原子外，还含有1，2，3或4个选自氧，硫和氮的杂原子，以及该环是未取代的或被卤素，氰基，硝基，氰基-(C1-C4)-烷基，CO-R15，(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基，(C1-C4)-烷氧基，卤代-(C1-C4)-烷氧基，(C1-C4)-烷硫基，卤代-(C1-C4)-烷硫基，二-(C1-C4)-烷氨基，苯基或桥氧基一-或多取代，其中所述苯基是未取代的或被卤素，氰基，硝基，(C1-C4)-烷基或卤代-(C1-C4)-烷基一-或多取代；
Z2是(C3-C12)-环烷氧基-(C1-C4)-烷基，芳氧基-(C1-C4)-烷基，杂芳氧基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C3-C8)-环烷硫基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C3-C8)-环烷硫基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C3-C8)-环烷硫基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷氨基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基磺酰氧基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基磺酰氨基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基羰基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基羰氧基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基羰基氨基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基氨基羰基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷硫基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷基氨基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷基磺酰氧基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷基磺酰氨基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷基羰基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷基羰氧基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷基羰基氨基-(C1-C4)-烷基，(C4-C12)-环烷氨基羰基-(C1-C4)-烷基，芳硫基-(C1-C4)-烷基，芳基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基，芳基磺酰基-(C1-C4)-烷基，芳基氨基-(C1-C4)-烷基，芳基磺酰氧基-(C1-C4)-烷基，芳基磺酰氨基-(C1-C4)-烷基，芳基羰基-(C1-C4)-烷基，芳基羰氧基-(C1-C4)-烷基，芳氧基羰基-(C1-C4)-烷基，芳基羰基氨基-(C1-C4)-烷基，芳基氨基羰基-(C1-C4)-烷基，杂芳硫基-(C1-C4)-烷基，杂芳基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基，杂芳基磺酰基-(C1-C4)-烷基，杂芳基氨基-(C1-C4)-烷基，杂芳基磺酰氧基-(C1-C4)-烷基，杂芳基磺酰氨基-(C1-C4)-烷基，杂芳基羰基-(C1-C4)-烷基，杂芳基羰氧基-(C1-C4)-烷基，杂芳氧基羰基-(C1-C4)-烷基，杂芳基羰基氨基-(C1-C4)-烷基，杂芳基氨基羰基-(C1-C4)-烷基，杂环硫基-(C1-C4)-烷基，杂环基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基，杂环基磺酰基-(C1-C4)-烷基，杂环基氨基-(C1-C4)-烷基，杂环基磺酰氧基-(C1-C4)-烷基，杂环基磺酰氨基-(C1-C4)-烷基，杂环基羰基-(C1-C4)-烷基，杂环基羰氧基-(C1-C4)-烷基，杂环氧基羰基-(C1-C4)-烷基，杂环基羰基氨基-(C1-C4)-烷基，杂环基氨基羰基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基氨基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基磺酰氧基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基磺酰氨基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基羰基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基羰氧基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基羰基氨基-(C1-C1)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基氨基羰基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C1-C4)-烷基氨基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C1-C4)-烷基磺酰氧基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C1-C4)-烷基磺酰氨基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C1-C4)-烷基羰基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C1-C4)-烷基羰氧基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C1-C4)-烷基羰基氨基-(C1-C4)-烷基，芳基-(C1-C4)-烷基氨基羰基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C1-C4)-烷基氨基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C1-C4)-烷基磺酰氧基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C1-C4)-烷基磺酰氨基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C1-C4)-烷基羰基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C1-C4)-烷基羰氧基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C1-C4)-烷基羰基氨基-(C1-C4)-烷基，杂芳基-(C1-C4)-烷基氨基羰基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷基氨基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷基磺酰氧基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷基磺酰氨基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷基羰基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷基羰氧基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷基羰基氨基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷基羰基氨基-(C1-C4)-烷基，杂环基-(C1-C4)-烷基氨基羰基-(C1-C4)-烷基，
或O-(CH2)p-O-(CH2)w-R20；
W是基团W1，W2，W3或W4之一
Y是O或NR26；
E与它们连接的两个碳原子一起构成苯环或5-或6-元杂环，其中所述杂环可以是饱和的，部分饱和的，全部不饱和的或芳族的环并且含有1，2或3个选自氧，硫和氮的杂原子，其中该杂环含有至多2个硫或2个氧原子以及含有基团E的苯环或杂环是未取代的或被(C1-C6)-烷基，卤代-(C1-C6)-烷基，(C1-C6)-烷氧基，卤代-(C1-C6)-烷氧基，(C1-C6)-烷硫基，卤代-(C1-C6)-烷硫基，(C1-C6)-烷基亚磺酰基，卤代-(C1-C6)-烷基亚磺酰基，(C1-C6)-烷基磺酰基，卤代-(C1-C6)-烷基磺酰基，氨基磺酰基，(C1-C6)-烷基氨基磺酰基，(C2-C12)-二烷基氨基磺酰基，NR6R27，(C2-C6)-烷氧基烷基，(C2-C6)-烷氧基羰基，(C2-C6)-烷基羰基，卤素，氰基，硝基或吡啶基一-或多取代；
R1是卤素，氰基，硝基，(Y)n-S(O)q-R28，(Y)n-CO-R15或代表被v个卤素原子或k个(C1-C4)-烷氧基取代的(C1-C6)-烷基，(C2-C6)-链烯基，(C2-C6)-炔基或(C1-C4)-烷氧基；
R2，R3，R5和R7各自独立地代表氢或(C1-C6)-烷基；
R4是氢，或代表被k个选自卤素，(C1-C6)-烷硫基和(C1-C6)-烷氧基的基团取代的(C1-C6)-烷基，(C3-C6)-环烷基，四氢吡喃-3-基，四氢吡喃-4-基或四氢噻喃-3-基；
R6是氢，(C1-C6)-烷基或CO2R15，或
R4和R6一起形成键或三-至六元碳环；
R11是氢，(C1-C6)-烷基，卤代-(C1-C6)-烷基，(C3-C6)-环烷基或卤代-(C3-C6)-环烷基；
R12是氢，(C2-C6)-烷氧基羰基，卤代-(C2-C6)-烷氧基羰基，S(O)qR28，CO2H或氰基；
R15是(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基或NR26R27；
R16和R17各自独立地代表被k个选自卤素，氰基，硝基，(C1-C6)-烷基，卤代-(C1-C6)-烷基，(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团取代(C1-C6)-烷基，(C2-C6)-链烯基，(C2-C6)-炔基，卤代-(C1-C6)-烷基，芳基或芳基-(C1-C6)-烷基；
R18和R19各自独立地代表氢或R16，或
R18和R19一起形成(C2-C5)-链烯基链；
R20是(C1-C4)-烷基，(C2-C8)-链烯基，(C2-C6)-炔基，卤代-(C1-C6)-烷基，卤代-(C2-C6)-链烯基，卤代-(C2-C6)-炔基，(C1-C6)-烷氧基，(C2-C6)-链烯氧基，(C2-C6)-炔氧基，卤代-(C1-C6)-烷氧基，卤代-(C2-C6)-链烯氧基或卤代-(C2-C6)-炔氧基；
R21是氢，(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基，Z1，O-Z1，S-Z1或NR30Z1；
R22是氢，(C1-C4)-烷基，(C2-C4)-链烯基或(C2-C4)-炔基，或
R21，R22与它们所连接的碳原子一起形成羰基或被q个(C1-C3)-烷基取代的O-CH2CH2-O基团，或R21是氢和R22是Z1；
R23和R24各自独立地是(C1-C6)-烷基，卤代-(C1-C6)-烷基，(C3-C6)-环烷基，(C2-C6)-链烯基，卤代-(C2-C6)-链烯基，(C2-C6)-炔基，卤代-(C2-C6)-炔基或Z1；
R25是Z1；
R26是氢或(C1-C6)-烷基；
R27是氢，(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基，或
R26和R27一起形成(CH2)2，(CH2)3，(CH2)4，(CH2)5，或(CH2)2O(CH2)2；
R28是(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基或NR26R27；
R60是(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基；
b是1或2；
k是0，1，2或3；
i是0，1或2；
m是0或1；
n是0或1；
p是1，2或3；
q是0，1或2；
v是0，1，2，3，4或5；
w是0，1，2或3，
以及
B)选自下列各组除草剂中一组的至少一种化合物(组分B)
B-a)可选择性防除谷类作物中的单子叶和/或双子叶有害植物的除草剂，
B-b)可选择性防除玉米中的单子叶和/或双子叶有害植物的除草剂，
B-c)可选择性防除水稻中的单子叶和/或双子叶有害植物的除草剂，
B-d)在未耕作土地上不具选择活性(灭生性)的除草剂和/或可选择性防除转基因作物中的单子叶和/或双子叶有害植物的除草剂，
其中上述组合物中含有的式(I)化合物或它们的盐(组分A)与B-a)至B-d)组的化合物(组分B)之间的重量比为1∶2000至2000∶1。
在式(I)及后续所有结构式中，含碳链状基团如烷基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，烷基氨基和烷硫基以及相应的碳骨架为不饱和的和/或取代的那些基团，如链烯基和炔基，各自可以是直链或支链。除非另有说明，这些基团中优选低级碳骨架，例如含有1-6个碳原子或含有2-4个碳原子的不饱和基团。烷基，以及组合定义，如烷氧基，卤代烷基等中的烷基是，例如甲基，乙基，正或异丙基，正-，异-，叔-或2-丁基，戊基，己基，如正己基，异己基和1，3-二甲基丁基，庚基，如正庚基，1-甲基己基和1，4-二甲基戊基；链烯基和炔基具有对应于烷基的可能的不饱和基团的定义；链烯基是，例如烯丙基，1-甲基丙-2-烯-1-基，2-甲基-丙-2-烯-1-基，丁-2-烯-1-基，丁-3-烯-1-基，1-甲基-丁-3-烯-1-基和1-甲基-丁-2-烯-1-基；炔基是，例如炔丙基，丁-2-炔-1-基，丁-3-炔-1-基，1-甲基-丁-3-炔-1-基。多重键可以在不饱和基团的任意位置。
除非另有说明，环烷基是具有三至九个碳原子的碳环的饱和环系，例如环丙基，环戊基或环己基。类似的，环烯基是具有三至九个碳环原子的单环的烯基，例如环丙烯基，环丁烯基，环戊烯基和环己烯基，其中双键可在任意位置。
二取代的氨基，如二烷基氨基中，两个取代基可以相同或不同。
卤素是氟，氯，溴或碘。卤代烷基，-链烯基和-炔基分别代表被卤素，优选氟，氯和/或溴，特别是氟或氯部分或全部取代的烷基，链烯基和炔基，例如CF3，CHF2，CH2F，CF3CF2，CH2FCHCl，CCl3，CHCl2，CH2CH2Cl；卤代烷氧基是，例如OCF3，OCHF2，OCH2F，CF3CF2O，OCH2CF3和OCH2CH2Cl；这也可用来表示相应的卤代链烯基和其它卤代基团。
术语“杂环基”可以理解为表示三-至九元的，饱和的，部分或全部不饱和的杂环的基团，其中含有一至三个选自氧，氮和硫的杂原子。如果化学上可能，这些基团可连接在杂环的任何位置上。杂环基优选氮杂环丙烯基，环氧乙烷基，四氢呋喃基，四氢吡喃基，四氢噻吩基，吡咯烷基，异噁唑烷基，异噁唑啉基，噻唑啉基，噻唑烷基，吡唑烷基，吗啉基，哌啶基，二氧戊环基，二噁烷基，哌嗪基，氧杂环庚烷基，氮杂环庚烷基。
杂芳基是杂芳族化合物基团，其中除了碳环原子外，还含有一至五个选自氮，氧和硫的杂原子。杂芳基优选呋喃基，噻吩基，吡咯基，吡唑基，咪唑基，噁唑基，噻唑基，异噁唑基，异噻唑基，1，2，3-三唑基，1，2，4-三唑基，1，2，3-噁二唑基，1，2，4-噁二唑基，1，2，5-噁二唑基，1，3，4-噁二唑基，1，2，3-噻二唑基，1，2，4-噻二唑基，1，2，5-噻二唑基，1，3，4-噻二唑基，四唑基，吡啶基，哒嗪基，嘧啶基，吡嗪基，1，2，4-三嗪基，1，3，5-三嗪基。
芳基是芳族的单-或多环烃基，例如苯基，萘基，联苯基和菲基。
术语“部分或全部卤代”表示该取代方式中描述的那些基团中的一些或所有氢原子被上述相同或不同卤素原子替换。
如果基团或残基是多取代的，可以理解为表示当不同取代基结合时，化合物构成中应遵循的一般原则是不可能形成本领域技术人员已知的化学不稳定的或不可能形成的那些化合物。这一原则也相应地适用于单个基团的连接。
根据空间和/或电子情况，桥氧基还可存在互变异构烯醇形式。
如果基团或残基是被其它基团多取代的，这些其它基团可以相同或不同。
如果基团或残基是一-或多取代的，但没有具体给出取代基的数目和类型的情况下，可以理解为表示该基团或残基被一个或多个相同或不同的下列基团取代：卤素，羟基，氰基，硝基，甲酰基，羧基，氨基，硫代，(C1-C6)-烷基，(C1-C6)-烷氧基，卤代-(C1-C6)-烷基，卤代-(C1-C6)-烷氧基，(C2-C6)-链烯基，(C2-C6)-炔基，(C2-C6)-烯氧基，(C2-C6)-炔氧基，(C3-C6)-环烷基，(C3-C6)-环烷氧基，(C1-C6)-烷硫基，卤代-(C1-C6)-烷硫基。
根据取代基的种类和连接方式，式I化合物可存在立体异构体。如果，例如存在一个或多个链烯基，则可存在非对映异构体。如果，例如存在一个或多个不对称碳原子，则可存在对映异构体和非对映异构体。制备获得的混合物中，可通过常规分离方法获得立体异构体，例如通过色谱分离方法。立体异构体还可以通过使用立体有择反应以及应用旋光起始物和/或助剂选择性制备。本发明还涉及式I的所有立体异构体及其混合物，但没有特别限定。
更优选的除草组合物包括作为组分A)的式(I)化合物，其中Q是基团Q1，Q2，Q3或Q4中的一个基团。
特别优选的除草组合物包括作为组分A)的式(I)化合物，其中Q是基团Q1，Q2或Q3中的一个基团，优选Q1或Q3。
还特别优选的除草组合物包括作为组分A)的式(I)化合物，其中X是基团X1。
B-a)组除草剂中，除草剂酰嘧磺隆，噻草平，溴苯腈，氟酮唑草，绿麦隆，炔草酸，唑嘧磺胺盐，禾草灵，精恶唑禾草灵，florasulam，flufenacet，乙羧氟草醚，flupyrsulfuron-methyl-sodium，iodosulfuron，异丙隆，甲磺隆，二甲戊灵，氟唑草酯，乙黄黄隆，噻吩磺隆，三甲苯草酮，苯磺隆，WO97/08156中公开的除草剂2-氨基-4-(1-氟-1-甲基乙基)-6-(3-苯基-1-环丁基-1-丙基氨基)-1，3，5-三嗪，以及WO95/10507中公开的除草剂N-[(4，6-二甲氧基-嘧啶基-2-基)-氨基羰基]-2-甲氧基-羰基-5-甲基磺酰基氨基甲苯磺酰胺，都特别适用于防除谷类作物中的单子叶和/或双子叶有害植物。
更特别适合的除草剂是溴苯腈，炔草酸，精恶唑禾草灵，iodosulfuron，氟唑草酯，三甲苯草酮，2-氨基-4-(1-氟-1-甲基乙基)-6-(3-苯基-1-环丁基-1-丙基氨基)-1，3，5-三嗪以及式(II)的磺酰脲类除草剂。
B-b)组除草剂中，除草剂乙草胺，甲草胺，莠去津，溴苯腈，氟酮唑草，麦草畏，二氟吡隆，二甲吩草胺，flufenacet，唑嘧磺草胺，达草氟，吡氯磺隆，咪草啶酸，咪唑烟酸，咪唑喹啉酸，咪唑乙烟酸，iodosulfuron，异丙甲草胺，磺草唑胺，嗪草酮，烟嘧磺隆，pethoxamid，二甲戊灵，氟嘧磺隆，氟黄隆，哒草特，砜嘧磺隆，噻吩草胺，噻吩磺隆，tritosulfuron以及N-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-氨基羰基]-2-二甲基氨基羰基-5-甲酰基苯磺酰胺都特别适用于防除玉米中的单子叶和/或双子叶有害植物。
更特别适合的除草剂是溴苯腈，麦草畏，二氟吡隆，iodosulfuron，烟嘧磺隆，砜嘧磺隆和N-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-氨基羰基]-2-二甲基氨基羰基-5-甲酰基苯磺酰胺。
B-c)组除草剂中，除草剂莎稗磷，四唑嘧磺隆，呋草黄，苄嘧黄隆，噻草平，杀草丹，溴丁酰草胺，双草醚，丁草胺，醚磺隆，异恶草松，环丙嘧磺隆，乙氧嘧磺隆，戊草丹，咪吡嘧黄隆，戊噁唑草，pyribenzoxim，苯噻酰草胺，禾草敌，氯噁嗪草，OK9701，炔丙噁唑草，丙草胺，敌稗，吡嘧黄隆，二氯喹啉酸，噻吩草胺，三氯吡氧乙酸以及EP-A0 863 705中公开的除草剂1-(3-氯-4，5，6，7-四氢吡唑并-[1，5-a]-吡啶-2-基)-5-(甲基炔丙基氨基)-4-吡唑腈都特别适用于防除水稻中的单子叶和/或双子叶有害植物。
更特别适合的除草剂是呋草黄，苄嘧黄隆，乙氧嘧磺隆，禾草敌，氯噁嗪草和1-(3-氯-4，5，6，7-四氢吡唑并-[1，5-a]-吡啶-2-基)-5-(甲基炔丙基氨基)-4-吡唑腈。
B-d)组除草剂中，除草剂草铵膦，草甘膦，咪草啶酸，咪唑烟酸，咪唑喹啉酸，咪唑乙烟酸和草硫膦都特别适用于防除在未耕作土地中和/或可选择性防除转基因作物中的单子叶和/或双子叶有害植物。更特别适合的除草剂是草铵膦和草甘膦。
上述以通用名表示的那些活性化合物是已知的，例如公开在“ThePesticide Manual”，第11版，1997，British Crop Protection Council，和/或如下表所示：
本发明混剂中，通常每公顷需要施用的活性成分量(ai/ha)为1-2000g，优选10-500g的组分A)以及1-2000g，优选1-500g的组分B)。
组分A)与B)的重量比可在很宽的范围内变化。优选的重量比是1∶50-500∶1，特别是1∶20-50∶1。最佳重量比是根据施用的特定作物田，杂草谱以及使用的活性化合物混剂而进行调整并可根据预试验确定。
本发明组合物可用于选择性地防除谷类作物(例如大麦，燕麦，黑麦，小麦)，玉米和水稻以及转基因有用作物或通过常规方法获得的抗活性化合物A)和B)的那些有用作物中的一年生和多年生单子叶和双子叶有害植物。类似的，它们还可用于防除栽培作物如油棕，椰树，印度橡胶树，柑橘树，凤梨树，棉花，咖啡，古柯等，以及水果生产和葡萄栽培中出现的不需要的有害植物。
本发明组合物可有效地防除广谱杂草。它们适用于，例如防除一年生和多年生有害植物，例如苘麻属，看麦娘属，燕麦属，藜属，狗牙根属，莎草属，马唐属，稗属，披碱草属，猪殃殃属，番薯属，野芝麻属，母菊属，藨草属，狗尾草属，高粱属，婆婆纳属，堇菜属和苍耳属。
本发明除草组合物还具有的特点是与单一组分的剂量相比降低了混剂中使用的组分A)和B)的有效剂量，从而可降低所需活性化合物的施用量。
本发明还提供了一种防除不需要植物的方法，该方法包括将一种或多种除草剂A)与一种或多种除草剂B)一起施用于有害植物，它们的各部分或栽培区。
当联合施用A)和B)类除草剂时，观察到超加合(＝增效)活性。混剂的活性显著高于使用的各除草剂的预期活性总和以及特定的各除草剂A)和B)的活性。增效活性可降低施用量，防除更广谱的阔叶杂草和禾本科杂草，更迅速地发挥除草作用，更长的持效期，仅通过一次施用或几次施用可更好地防除有害植物，以及增加了施药适期。这些特点可在杂草防除的实际应用中用于保护农作物免受不需要的竞争植物并因此确保和/或提高质量和产量。根据上述特点，这些新混剂显著优于现有制剂。
本发明活性化合物混剂可以使用组分A)和B)混配好的制剂形式，并如需要与其它常规助剂混合，然后将混配好的制剂用水稀释并以常规方式施用，或以所谓的桶混方式制备活性化合物混剂即将分别制备，或部分分别制备的各组分联合用水稀释。
根据主要的生物和/或理化参数，组分A)和B)可制成各种剂型。适合的一般可采用的制剂是，例如：可湿性粉剂(WP)，乳油(EC)，水溶液(SL)，乳剂(EW)如水包油和油包水型乳剂，喷雾溶液或乳剂，油基或水基悬浮剂，悬浮乳剂，粉剂(DP)，拌种剂，土壤施用或用于撒播的颗粒剂或水分散性颗粒剂(WG)，ULV制剂，微胶囊剂或蜡剂。
每种类型的制剂基本上都是已知的并例如描述于：Winnacker-Kuchler，“Chemische Technologie”[ChemicalTechnology]，第7卷，C.Hauser Verlag Munich，第4版，1986；vanValkenburg，“Pesticide Formulations”，Marcel DekkerN.Y.，1973；K.Martens，“Spray Drying Handbook”，第3版，1979，G.Goodwin Ltd.London。所需制剂助剂，如惰性材料，表面活性剂，溶剂和其它添加剂也是已知的并例如描述于：Watkins，“Handbook ofInsecticide Dust Diluents and Carriers”，第2版，DarlandBooks，Caldwell N.J.；H.v.Olphen，“Introduction to Clay ColloidChemistry”；第2版，J.Wiley &Sons，N.Y.；Marsden，“Solvents Guide”，第2版，Interscience，N.Y.1950；McCutcheon’s，“Detergents andEmulsifiers Annual”，MC Publ.Corp.，Ridgewood N.J.；Sisley和Wood，“Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964；Schoenfeldt，“GrenzflaechenaktiveAethylenoxidaddukte”，Wiss.Verlagsgesellschaft，Stuttgart 1976；Winnacker-Kuchler，“Chemische Technologie”，第7卷，C.HauserVerlag，Munich，第4版，1986。
基于上述制剂，还可以与其它农药活性物质，例如其它除草剂，杀菌剂或杀虫剂，以及安全剂、肥料和/或生长调节剂混合制备，例如现混现用制剂或作为桶混形式。
可湿性粉剂是可在水中均匀分散的制剂，其中除了活性化合物外，还包括阴离子或非离子型表面活性剂(湿润剂，分散剂)，例如聚乙氧基化烷基酚，聚乙氧基化脂肪醇或脂肪胺，链烷磺酸盐或烷基苯磺酸盐，木素磺酸钠，2，2’-二萘基甲烷-6，6’-二磺酸钠，二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠，以及加入稀释剂或惰性物质。
乳油是通过将活性化合物溶解在有机溶剂，例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或其它高沸点芳族化合物或烃中，并加入一种或多种阴离子或非离子表面活性剂(乳化剂)而制成。可以使用的乳化剂的实例是：烷芳基磺酸钙，例如十二烷基苯磺酸钙，或非离子乳化剂如脂肪酸聚乙二醇酯，烷芳基聚乙二醇醚，脂肪醇聚乙二醇醚，环氧丙烷/环氧乙烷缩合物，烷基聚醚，失水山梨糖醇脂肪酸酯，聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯或聚氧乙烯失水山梨糖醇酯。
粉剂是通过将活性化合物与细碎的固体物料，例如滑石，天然粘土如高岭土，膨润土和叶蜡石或硅藻土一起研磨而成。
颗粒剂是通过将活性化合物喷雾至吸附性的，造粒的惰性材料而制备，或在粘合剂例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油的帮助下将活性化合物浓缩物粘附至载体如砂子、高岭土或造粒的惰性材料表面而制备。适合的活性化合物，如必要可与肥料混合，还可采用肥料颗粒的常规制备方法造粒。水分散粒剂，一般是通过例如喷雾干燥、流化床造粒、圆盘造粒、高速混合器混合，以及无固体惰性材料的挤压造粒方法制备。
本发明的农药制剂，一般含有0.1-99％重量，特别是0.2-95％重量的A)和B)类活性化合物，根据制剂类型，给出下列常规浓度：在可湿性粉剂中，活性化合物的浓度例如约为10-95％重量，其余由常规制剂组分补足100％重量。乳油中活性化合物浓度例如为5-80％重量。大多数情况下，粉剂含5-20％重量活性化合物，喷雾溶液约为0.2-25％重量活性化合物。颗粒剂如可分散粒剂中，活性化合物含量部分取决于活性化合物是固体或液体以及使用的颗粒助剂和填料。水分散性粒剂中活性化合物含量，通常为10-90％重量。此外，上述活性化合物制剂，如需要可含有各自常规的增稠剂，湿润剂，分散剂，乳化剂，渗透剂，防冻剂，溶剂，填料，着色剂，载体，消泡剂，蒸发抑制剂以及pH或粘度调节剂。
施用时，如需要通过常规方式用水稀释商品制剂，例如稀释可湿性粉剂，乳油，悬浮剂和水分散性粒剂。粉剂，土壤颗粒剂，撒播粒剂以及喷雾溶液形式的制剂使用前一般无需用其它惰性物质进一步稀释。
可将活性化合物施用至植物体，植物的各部分，植物种子或栽培区(已耕种的土壤)，优选施用至绿色植物以及植物的各部分，如需要还施入已耕种的土壤。
可行的施用方式是将活性化合物以桶混方式联合施用，其中将以最佳制剂方式存在的单个活性物质的浓缩制剂，在桶中与水一起混合并施用上述获得的喷雾混合物。
本发明组分A)和B)混剂的组合的除草制剂的优点是该制剂更易于施用，因为各组分用量已互相调整至适当比例。而且，可选择助剂以获得彼此的最佳适合度，而各种制剂的桶混方式可产生各种助剂的不期望的混合。
A.制剂实施例
a)将10重量份活性化合物/活性化合物混合物与90重量份的作为惰性物质的滑石混合，并在锤磨机中粉碎混合物而获得粉剂(WP)。
b)将25重量份的活性化合物/活性化合物混合物，64重量份作为惰性物质的含高岭土石英，10重量份木素磺酸钾和1重量份作为湿润剂和分散剂的油酰甲基牛磺酸钠混合，并在固定盘磨机中研磨，获得易于水分散的可湿性粉剂(WG)。
c)将20重量份的活性化合物/活性化合物混合物与6重量份的烷基酚聚乙二醇醚(Triton X 207)，3重量份的异十三醇聚乙二醇醚(8 EO)和71重量份的石蜡矿物油(沸点范围，例如约255-277℃)混合，并在球磨机中研磨混合物至小于5微米的粒度，获得易于水分散的胶悬剂。
d)由15重量份的活性化合物/活性化合物混合物，75重量份的作为溶剂的环己酮和10重量份的作为乳化剂的乙氧基化的壬基酚获得乳油(EC)。
e)将75重量份的活性化合物/活性化合物混合物，
10重量份的木素磺酸钙，
5重量份十二烷基硫酸钠，
3重量份聚乙烯醇，和
7重量份高岭土
混合，并在固定盘磨机中研磨混合物，在流化床中将作为成粒液体的水喷至混合物，将粉末造粒而获得水分散性粒剂。
f)将25重量份的活性化合物/活性化合物混合物，
5重量份的2，2’-二萘基甲烷-6，6’二磺酸钠，
2重量份的油酰甲基牛磺酸钠，
1重量份的聚乙烯醇，
17重量份的碳酸钙，和
50重量份水，
在胶体磨中均化和预粉碎，接着在球磨机中研磨混合物，并在喷雾塔中使用单孔喷嘴喷雾并干燥所得悬浮液，获得水分散性粒剂。
B.生物实施例
在田间，将作物种植在5-10m2的各种土壤和各种气候条件的小区中，并利用土壤中天然生长的有害植物和/或它们的种子进行下述试验。有害植物和作物出苗后，一般是在2-至4-叶期，用本发明组合物处理或单独施用除草剂A)和B)。苗后方法施用已制成WG，WP或EC剂型的活性化合物或活性化合物混剂。2-8周后，目测评估并与未处理对照组进行比较。发现本发明组合物对可造成经济上严重损失的单子叶和双子叶有害植物具有增效除草活性，即本发明的大多数组合物具有比单个除草剂的活性总和更高的，某些则具有明显更高的除草活性。此外，本发明组合物的除草活性超过根据Colby公式计算的预期值。相比之下，即使产生药害的话，该处理对作物也仅有轻微的损伤。
如果混合物的观测活性值超出单独施用试验时活性值的总和，还超过根据下述公式计算的Colby预期值(参见，S.R.Colby；Weeds 15(1967)，第20-22页)：
E = A + B A &times; B &times; 100
符号表示：
A，B＝组分A和B，分别在剂量为a和b克活性成分/公顷时的活性百分数。
E＝剂量为a+b克活性成分/公顷时的预期值％。
下述试验实施例中的观测值超出根据Colby计算的预期值。
下列缩写表示：
有害植物
CHEAL  藜             ECHCG  稗
GALAP  猪殃殃         KCHSC  地肤
LAMAM  宝盖草         HBPU   圆叶牵牛
POLCO  卷茎蓼         POROL  马齿苋
作物
HORVS  大麦
TRZDU  小麦(Triticum davam)
ZEMX  玉米(Zea mays)
实施例中使用的化合物如下：
Figure C0081458300231
实施例B.I
    化合物   剂量[g ai/ha]             KCHSC
    观测值 理论值(根据Colby公式计算)
    A1   25     28
    B1   3060     3033
    A1+B1   25+3025+60     6572     5052
实施例B.II
    化合物   剂量[g ai/ha]             PHBPU
    观测值 理论值(根据Colby公式计算)
    A2   50     65
    B1   30     20
    A2+B1   50+30     90     52
实施例B.III
    化合物   剂量[g ai/ha]            PHBPU
    观测值 理论值(根据Colby公式计算)
    A2   100     45
    B2   500     43
    A2+B2   100+500     94     67
实施例B.IV
  化合物   剂量[g ai/ha]             CHEAL
观测值   理论值(根据Colby公式计算)
  A2   100     34
  B2   500     60
  A2+B2   100+500     100   74
实施例B.V
  化合物   剂量[g ai/ha]             POROL
    观测值   理论值(根据Colby公式计算)
  A2   100     0
  B1   30     43
  A2+B1   100+30     80   43
实施例B.VI
  化合物   剂量[g ai/ha]          CHEAL   HORVS
  观测值 理论值(根据Colby公式计算)   观测值
  A3   75   0   0
  B3   100   30   0
  A3+B3   75+100   100 30   0
实施例B.VII
    化合物   剂量[g ai/ha]           BRAPL   ZEAMX
  观测值 理论值(根据Colby公式计算)   观测值
    A3   75   65   0
    B5   300   0   0
    A3+B5   75+300   80 65   0
实施例B.VIII
    化合物   剂量[g ai/ha]           POROL     TRZDU
    观测值 理论值(根据Colby公式计算)   观测值
    A4   25     5   5
    B4   2.5     20   15
    A4+B4   25+2.5     60 24   15

Claims (6)

1.一种除草组合物，其中包括有效量的
A)作为除草剂的至少一种式(I)化合物及其农业上常用的盐
其中
X是基团X1
Figure C008145830002C2
Q是基团Q1
Figure C008145830002C3
Z是基团Z1或Z2；
Z1是
Figure C008145830002C4
它是未取代的或被氰基-(C1-C4)烷基取代；
Z2是卤代-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
R1是卤素或S(O)q-R28；
R2，R3，R4，R5，R6和R7代表氢；
R28是(C1-C4)-烷基；
k是2；
q是2；
以及
B)选自下列除草剂的至少一种化合物
莠去津、噻草平、溴苯腈、绿麦隆、异丙隆、嗪草酮、敌稗和哒草特，
其中上述组合物中含有的式(I)化合物或它们的盐与B)组的化合物之间的重量比为1∶2000至2000∶1。
2.权利要求1的除草组合物，其中组B)的化合物是莠去津或溴苯腈。
3.权利要求1或2的除草组合物，其中除草剂A)和B)中的重量比是1∶20-50∶1。
4.权利要求1或2的除草组合物，其中包括0.1-99％重量的除草剂A)和B)以及99-0.1％重量的作物保护中常用的助剂。
5.一种防除不需要植物的方法，该方法包括将一种或多种除草剂A)与一种或多种除草剂B)施用于有害植物，它们的各部分或栽培区，其中除草剂A)和B)组成的除草组合物如权利要求1-4中任一项所述定义。
6.除草剂A)和B)的除草组合物在防除不需要植物方面的用途，其中除草剂A)和B)的除草组合物如权利要求1-4中任一项所述定义。
CNB008145830A 1999-10-22 2000-10-20 含有羟苯基丙酮酸盐双加氧酶抑制剂类的除草剂的增效除草组合物 Expired - Lifetime CN1214725C (zh)

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