JPH0710713A - 除草剤組成物 - Google Patents

除草剤組成物

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JPH0710713A
JPH0710713A JP15489193A JP15489193A JPH0710713A JP H0710713 A JPH0710713 A JP H0710713A JP 15489193 A JP15489193 A JP 15489193A JP 15489193 A JP15489193 A JP 15489193A JP H0710713 A JPH0710713 A JP H0710713A
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herbicidal composition
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lower alkyl
hydrogen atom
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JP15489193A
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Tetsuo Takematsu
哲夫 竹松
Tatsukazu Ishida
達麗 石田
Naoshi Hamada
直士 浜田
Takashi Sato
隆志 佐藤
Takeshi Ishitoku
石徳  武
Toru Matsuyoshi
徹 松吉
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Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Original Assignee
Mitsui Petrochemical Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【構成】 下記一般式 等で表わされる尿素化合物群から選ばれる少なくとも1
種の化合分と、下記式 で表わされる化合物とを有効成分として含有する除草剤
組成物。 【効果】 これらの除草剤組成物は、種々の広葉雑草及
び細葉雑草に対して低薬量で優れた除草効果を有し、か
つトウモロコシに対する薬害がほとんどなく安全であ
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は除草剤組成物に関するも
のである。
【0002】
【従来の技術】トウモロコシ、小麦、イネ、大豆等は重
要な作物であり、これらの作物の増収をはかるために多
くの除草剤が使用されてきたが、従来の除草剤は除草活
性や作物への安全性の面で充分であるとは言いがたく、
少量で有害雑草を枯殺し、かつ作物に対しては薬害を生
じない安全な除草剤が望まれている。
【0003】このような除草剤として下記一般式[I]
【0004】
【化5】
【0005】〔式中、Ar は式
【0006】
【化6】
【0007】(ここで、R1ないしR15およびR17ない
しR38 の各基は同一または相異なり、水素原子、低級
アルキル基または低級アルコキシル基を表わし、R16
水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基または
水酸基を表わし、ただしR2とR3、R6とR7、R9とR
10、R11とR15またはR15とR16の各両基は連結して低
級アルキル基で置換されていてもよいアルキレン鎖を表
わし、それらが結合している炭素原子とともに5ないし
6員環を形成していてもよく、あるいはR11とR12は連
結してエチレンジオキシル基を表わしてもよく、あるい
はR14とR15は連結してジクロロメチレン基を表わして
もよい) で示されるいずれかの基を、Aは窒素原子また
【0008】
【化7】
【0009】(ここでXは水素原子、塩素原子、ニトロ
基またはトリフルオロメチル基を表わす)を、Bは水素
原子、メチル基またはメトキシ基を示す〕で表わされる
尿素化合物群が特開昭63−10779号において提案
されている。また、下記式[II]の化合物
【0010】
【化8】 も一般名スルコトリオン(sulcotrione)と
いう名称の除草剤として知られている。スルコトリオン
は、トウモロコシ等の畑における除草剤として近年使用
機会が広がりつつある。しかし、防除できる対象雑草の
種類が比較的少なく、また、防除に必要とされる薬量も
比較的多いという問題がある。
【0011】一方、乳剤、水和剤および液剤タイプの除
草剤を水で希釈して散布する場合、除草剤の効果を長期
間にわたり安定且つ効果的に発揮させるためには、散布
した薬液を雑草の表面に均一に拡散させ、風雨に流され
ないようにしっかりと付着させ、雑草組織中への浸透を
助ける必要がある。
【0012】通常、これらのタイプの除草剤は水で希釈
したときに散布剤として必要な理化学的性質が維持出来
るように製剤化されているが、特に薬剤を過剰希釈する
場合または撥水性の強い雑草に散布する場合あるいは除
草効果の確実性を高める目的で、散布液に展着剤を添加
することが広く行なわれている。従来利用されている展
着剤は、ほとんどすべてが界面活性剤から構成されてお
り、その界面活性により散布液の乳化安定性を図ると共
に除草効果を長期間にわたり安定且つ効果的に発揮させ
ようとするものである。一般に作物の種類、防除すべき
雑草の種類、除草活性化合物の種類により、適切な展着
剤の種類が異なり、その選択は重要である。
【0013】
【発明が解決しようとする課題】前記一般式[I]で表
わされる尿素化合物及び式[II]の化合物は各々単独で
使用した場合、高薬量では種々の雑草の防除に有効であ
るが、低薬量では防除しうる雑草の種類が少なくなると
いう解決すべき課題があった。本発明者等は種々の除草
活性成分の併用を検討してこの課題を解決しようとし
た。
【0014】また、本発明者等は、一般式[I]の化合
物を含有する散布用除草剤に従来の各種界面活性剤から
なる展着剤を添加し、展着剤が除草剤の除草活性および
薬害に与える効果を広範な試験で比較検討して、この課
題を解決しようとした。本発明は上記のような従来の問
題点を解決するためのもので、一般式[I]の化合物と
他の特定の化合物および特定の展着剤を併用することに
より、それぞれの化合物の単剤では防除困難な雑草に対
して除草効果を補足し合い、完全な防除効果を示すとと
もに、単剤では完全に防除しえない低薬量においても相
乗的除草効果を発揮し、かつトウモロコシ、ソルガム等
の作物に対して高い安全性を有する除草剤組成物を提供
することを目的としている。
【0015】
【課題を解決するための手段】本発明は下記の発明を包
含する。 (1)下記一般式[I]
【0016】
【化9】
【0017】〔式中、Ar は式
【0018】
【化10】
【0019】(ここでR1ないしR5の各基は同一または
相異なり、水素原子、低級アルキル基または低級アルコ
キシル基を表わし、R6は水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシル基または水酸基を表わし、ただしR1
とR5またはR5とR6の各両基は連結してそれらが結合
している炭素原子とともに5ないし6員環を形成するア
ルキレン鎖を表わしてもよく、このアルキレン鎖は低級
アルキル基で置換されていてもよく、あるいはR1とR2
は連結してエチレンジオキシル基を表わしてもよく、あ
るいはR4とR5は連結してジクロロメチレン基を表わし
てもよい) で示されるいずれかの基を、Aは
【0020】
【化11】
【0021】(ここでXは水素原子、塩素原子、ニトロ
基またはトリフルオロメチル基を表わす) を、Bは、水
素原子、メチル基またはメトキシ基を示す〕で表わされ
る尿素化合物群から選ばれる少なくとも1種の化合物
と、下記式[II]
【0022】
【化12】
【0023】で表わされる化合物とを有効成分として含
有する除草剤組成物。 (2)さらにノニオン系界面活性剤またはアニオン系界
面活性剤を含有する展着剤を含有する(1)の除草剤組
成物。 (3)ノニオン系界面活性剤またはアニオン系界面活性
剤の中にオイルを含んでもよい(2)の除草剤組成物。 (4)ノニオン系界面活性剤がポリオキシエチレンアル
キルエーテルまたはポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテルである(2)または(3)の除草剤組成物。 (5)アニオン系界面活性剤がジアルキルスルホコハク
酸エステルである(2)または(3)の除草剤組成物。 (6)さらに窒素肥料を含有する(1)〜(5)のいず
れか1つに記載の除草剤組成物。 (7)窒素肥料がウレアアンモニウムナイトレートであ
る(6)の除草剤組成物。
【0024】一般式[I]においてR1ないしR6の低級
アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピ
ル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、
sec−ブチル基、tert−ブチル基などを挙げることがで
き、低級アルコキシル基としては、メトキシ基、エトキ
シ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブト
キシ基、イソブトキシ基、 sec−ブトキシ基などが挙げ
られる。
【0025】一般式[I]の化合物の例としては、次の
表1(1)〜表1(13)のものが挙げられる。
【0026】
【表1】
【0027】
【0028】
【0029】
【0030】
【0031】
【0032】
【0033】
【0034】
【0035】
【0036】
【0037】
【0038】
【0039】一般式[I]で表わされる化合物は、特開
昭63−10779号公報に開示された方法、すなわち
(i). 下記式
【0040】
【化13】
【0041】(ここでAr 及びAの定義は上記式[I]
の場合と同じである) で表わされるアニリン誘導体を、
イソシアン酸メチル、N, N−ジメチルカルバミン酸塩
化物またはN−メトキシ−N−メチルカルバミン酸塩化
物と反応させるか、あるいは(ii). 下記式
【0042】
【化14】
【0043】(ここで、Ar の定義は上記式[I]の場
合と同じである) で表わされるイソシアン酸エステル誘
導体を、下記式
【0044】
【化15】 (ここでBの定義は上記式[I]の場合と同じである)
で表わされるアミン類と反応させることによって製造す
ることができる。
【0045】上記式[I]の化合物と化合物[II]とは
組み合わせにより雑草の低葉令から高葉令の生育段階の
進んだ雑草に対して有効であり、広範囲の適用散布時期
の幅を有する利点がある。
【0046】(製 剤)本発明では、上記有効成分に担
体、界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して常法によ
り、例えば粒剤、水和剤、乳剤、微粒剤、粉剤等に製剤
化する。ここで好適な担体としては、例えばタルク、ベ
ントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカー
ボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等
の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シク
ロヘキサノン等の液体担体などが挙げられる。界面活性
剤および分散剤としては、例えばアルコール硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。補助剤と
しては、例えば、カルボキシメチルセルロース、ポリエ
チレングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。本発
明では予め前記有効成分を混合して製剤化し、これを水
などに希釈してもよいし、また、該有効成分を各々別個
に製剤化し、散布時に水に希釈して混合してもよい。
【0047】本発明に用いられる製剤の配合例を次に示
す。例中%は重量%である。 (配合例)本発明の除草剤組成物の配合例を次に示す。
例中%は重量%である。 配合例1(水和剤) 一般式[I]の化合物6%、化合物[II]の化合物 3〜
24%、高級アルコール硫酸エステルのナトリウム塩 3%
およびカオリン88〜67%を均一に混合粉砕して水和剤と
する。
【0048】配合例2(乳 剤) 一般式[I] の化合物10%、化合物[II]の化合物5〜
40%、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル10
%、シクロヘキサノン30%およびジメチルホルムアミド
45〜10%を均一に溶解して乳剤とする。
【0049】本発明では前記製剤を散布時に水に希釈す
る際にノニオン系界面活性剤またはアニオン系界面活性
剤を含有する展着剤を添加することにより、除草効果お
よび安全性の面でより優れた除草剤組成物を得ることが
できる。
【0050】展着剤に含有されるノニオン系界面活性剤
の例としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオ
キシエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸グリセリンエステ
ル、ポリオキシエチレンポリシランエーテルなどが挙げ
られる。好ましいノニオン系界面活性剤は、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリルエーテルである。ポリオキシエチレンアルキル
エーテルを含有する展着剤の例としては、ゲナポールX
−060(Genapol X-060, ヘキスト社製) 、ゲナポール
X−080(Genapol X-080、ヘキスト社製)、ゲナポ
ールLRO(Genapol LRO、ヘキスト社製)、レネック
ス36(Renex 36、ICI社製)、サフィノール (Surfyn
ol, エアープロダクツアンドケミカルズ社製)などが挙
げられる。ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルを含有する展着剤の例としては、アドヘア (Ad-Here,
J.R. シンプロット社製)、アグラル90(Agral 90,IC
I社製)、 Valent X-77Spreader(Valent社製)(以下「X
−77」という。)、COOP Spreader-Activator(Farmlan
d Industries Inc.社製)(以下「COOP」という。)、Tren
d(Du Pont社製)などが挙げられる。ポリオキシエチレン
脂肪酸エステルを含有する展着剤の例としては、アトプ
ラス 300F(ICI社製)、アプローチB1(花王社
製)などが挙げられる。その他、ノニオン系界面活性剤
を含有する展着剤としては、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノラウレートを含有するTween 20(和光純薬
製)、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートを
含有するTween 80(和光純薬社製)、ジメチル高級アミ
ンオキシドを含有するAromox DMC-W(Akzo社製)、ビス
(ヒドロキシエチル)高級アルキルアミンオキシドを含
有するAromox C/12W(Akzo社製)、ポリオキシエチレン
脂肪酸アミンを含有するFrigate(Fermenta ASCCorp.社
製)などが挙げられる。
【0051】展着剤に含有されるアニオン系界面活性剤
の例としては、ジアルキルスルホコハク酸エステル、ア
ルキルベンゼン硫酸塩、その脂肪酸塩などが挙げられ
る。好ましいアニオン系界面活性剤は、ジアルキルスル
ホコハク酸エステルである。ジアルキルスルホコハク酸
エステルを成分とする添加剤の例としては、ラピゾール
(Rapizol, 日本油脂社製)などが挙げられる。
【0052】また、オイルとして使用されるものとして
は、ダイズ油、綿実油、コーン油、ヒマワリ油などで代
表される植物油、パラフィン油、合成油、シリコン油な
どが挙げられる。
【0053】上記オイルと界面活性剤とは、両者を各々
別個に本発明による除草剤組成物中または除草剤組成物
の水希釈液中に添加してもよいが、予めオイルと界面活
性剤とを含有するを含有するものも使用することができ
る。界面活性剤を含有するパラフィン油としては、例え
ば、Oleo DP 11E(Du Pont社製)、Fyzol 11E(Shering社
製)、Agri-Dex(Helena社製)、Crop Oil Extra(Caro社
製)、Herbimax(Loveland社製)、Actipron(Bayer社製)、
Cropspray 11E(Chiltren Farm Chemicals Ltd.社製)、D
ash(BASF社製)、Competitor Crop Oil Concentrate(Red
Panther Chemi-cal社製)などが挙げられる。
【0054】展着剤の使用量は特に限定されるものでは
ないが、散布水量に対して0.01〜0.5%v/vが好ましい。
この場合、展着剤中に含まれるノニオン系界面活性剤お
よびアニオン系界面活性剤の量は散布水量に対して 0.0
05〜0.5%v/vが好ましい。また、オイルを含む展着剤の
場合の使用量も特に限定されるものではないが、散布水
量に対してオイルを含む展着剤全体の含有率が0.1〜1.5
%v/vが好ましい。
【0055】本発明の除草剤組成物は所望によりさらに
窒素肥料を併用するとさらに除草効果、安全性が改善さ
れる。窒素肥料としてはウレアアンモニウムナイトレー
ト(UAN32、UAN28)が挙げられる。窒素肥料の使用量は特
に限定されるものではないが、散布水量に対して0.5〜5
%v/vが好ましい。
【0056】本発明の除草剤組成物は雑草の種々の生育
段階で雑草に散布できるが、雑草の生育期に茎葉散布す
ることにより優れた除草効果が得られる。
【0057】一般式[I]で表わされる尿素化合物と式
[II]の化合物を使用する場合、使用量は雑草の種類、
生育段階、発生密度などによって異なるが、通常、一般
式[I]で表わされる尿素化合物0.05〜0.5kg/ha、式
[II]の化合物0.05〜0.5kg/haの範囲の量で使用する
ことが好ましい。
【0058】本発明の除草剤組成物は、必要に応じて殺
虫剤、殺菌剤または他の除草剤との混合使用および複合
製剤化も可能である。
【0059】本発明の除草剤組成物はイチビ、オナモ
ミ、アオビユ、ホナガアオゲイトウ、ハリビユ、ブタク
サ、シロザ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、マル
バアメリカアサガオ、セイヨウヒルガオ、スベリヒユ、
チョウセンアサガオ、ハルタデ、ミチヤナギ、サナエタ
デ、アメリカサナエタデ、ソバカズラ、イヌホウズキ、
アメリカキンゴジカ、アメリカツノクサネム、ホウキギ
などの種々の広葉雑草並びにメヒシバ、キタメヒシバ、
オヒシバ、イヌビエ、エノコログサなどの種々の細葉雑
草に対し優れた除草活性を示し、トウモロコシ、ソルガ
ムなどの有用作物に対しては高い安全性を示す。
【0060】
【発明の効果】本発明によれば、種々の雑草に対して低
薬量で優れた除草活性を有し、かつ有用作物に対する薬
害がほとんどなく安全性の高い除草剤組成物が提供され
る。以下、本発明をさらに詳細に説明するために実施例
を示す。
【0061】
【実施例】1/2000aのプラスチック製ポットにふるっ
た畑土壌 (埴壌土) を充填し、これにオナモミ、イチ
ビ、チョウセンアサガオ、アオビユ、シロザ、アメリカ
アサガオ、イヌホウズキ、メヒシバ、エノコログサおよ
びトウモロコシ (デントコーン)の種子を播種し、1cm
覆土した。これらの植物を温室内で生育させ、トウモロ
コシが5葉に生育した時点で、配合例1に準じて調製し
た水和剤の所定量を、1a (アール) 当り3.0L(リ
ットル)の水量でマイクロスプレーを用いて茎葉に噴霧
処理した。薬剤処理後も試験材料は温室内に置き、薬剤
処理1か月後に除草効果および薬害について下記の評価
基準(表2)により調査し、その結果を表3(1)〜表
3(4)に示す。
【0062】
【表2】
【0063】
【表3】
【0064】
【0065】
【0066】
【0067】なお、表3(1)〜表3(4)において、
* 印は一般式[I]の化合物あるいは化合物[II]を単
独で使用した比較例を表す。展着剤の添加量、窒素肥料
の添加量の%は各々、散布水量に対する%v/vを示す。
除草効果の項目のA〜Iの各アルファベットは、各々下
記の植物名を示し、Lは植物の葉令を示す。(例えば5L
は植物が5葉に生育したことを意味する。) A オナモミ B イチビ C チョウセンアサガオ D アオビユ E シロザ F アメリカアサガオ G イヌホウズキ H メヒシバ I エノコログサ
フロントページの続き (72)発明者 佐藤 隆志 山口県玖珂郡和木町和木六丁目1番2号 三井石油化学工業株式会社内 (72)発明者 石徳 武 山口県玖珂郡和木町和木六丁目1番2号 三井石油化学工業株式会社内 (72)発明者 松吉 徹 山口県玖珂郡和木町和木六丁目1番2号 三井石油化学工業株式会社内

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式[I] 【化1】 〔式中、Ar は式 【化2】 (ここでR1ないしR5の各基は同一または相異なり、水
    素原子、低級アルキル基または低級アルコキシル基を表
    わし、R6 は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
    シル基または水酸基を表わし、ただしR1とR5またはR
    5とR6の各両基は連結してそれらが結合している炭素原
    子とともに5ないし6員環を形成するアルキレン鎖を表
    わしてもよく、このアルキレン鎖は低級アルキル基で置
    換されていてもよく、あるいはR1とR2は連結してエチ
    レンジオキシル基を表わしてもよく、あるいはR4とR5
    は連結してジクロロメチレン基を表わしてもよい) で示
    されるいずれかの基を、Aは 【化3】 (ここでXは水素原子、塩素原子、ニトロ基またはトリ
    フルオロメチル基を表わす)を、Bは水素原子、メチル
    基またはメトキシ基を示す〕で表わされる尿素化合物群
    から選ばれる少なくとも1種の化合物と、下記式[II] 【化4】 で表わされる化合物とを有効成分として含有する除草剤
    組成物。
  2. 【請求項2】 さらにノニオン系界面活性剤またはアニ
    オン系界面活性剤を含有する展着剤を含有する請求項1
    記載の除草剤組成物。
  3. 【請求項3】 ノニオン系界面活性剤またはアニオン系
    界面活性剤の中にオイルを含んでもよい含有す請求項2
    記載の除草剤組成物。
  4. 【請求項4】 ノニオン系界面活性剤がポリオキシエチ
    レンアルキルエーテルまたはポリオキシエチレンアルキ
    ルアリールエーテルである請求項2または請求項3記載
    の除草剤組成物。
  5. 【請求項5】 アニオン系界面活性剤がジアルキルスル
    ホコハク酸エステルである請求項2または3記載の除草
    剤組成物。
  6. 【請求項6】 さらに窒素肥料を含有する請求項1〜5
    のいずれか1項に記載の除草剤組成物。
  7. 【請求項7】 窒素肥料がウレアアンモニウムナイトレ
    ートである請求項6記載の除草剤組成物。
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