KR930006675B1 - 제초 현탁상 농축물 - Google Patents

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KR930006675B1 KR1019880013750A KR880013750A KR930006675B1 KR 930006675 B1 KR930006675 B1 KR 930006675B1 KR 1019880013750 A KR1019880013750 A KR 1019880013750A KR 880013750 A KR880013750 A KR 880013750A KR 930006675 B1 KR930006675 B1 KR 930006675B1
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아끼라 기무라
다께시 히라쓰까
노부유끼 사까시따
찌모또 혼다
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이시하라 산교 가부시기 가이샤
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Abstract

내용 없음.

Description

제초 현탁상 농축물
본 발명은 특정 술폰아미드 화합물 및(또는) 그의 염, 식물유 및 계면활성제를 특정한 비율로 함유하는 제초 현탁상 농축물에 관한 것이다. 이 농축물을 옥수수밭에 사용할 경우, 옥수수에 대한 어떤 손상도 없이 각종 유해 잡초를 제거할 수 있는 유용한 농축물이다.
유럽 특허 출원 공개 제232, 067호 및 동 제237, 292호에 있어서, 본 발명의 제초 현탁상 농축물에 함유된 유효 성분인 술폰아미드 화합물 및 그의 염은 옥수수밭용 제초제로서 유용한 것으로 기재되어 있다. 그러나 이 공개공보에는, 이 화합물을 식물유 및 계면활성제와 혼합하여 현탁상 농축액을 제조할 수 있음을 기재하고 있지 않다.
반면에 , 미합중국 특허 제3, 997, 322호, 동 제4, 529, 438호, 영국 특허 제803, 722호, 독일연방공화국 특허 제2, 701, 129호, 1969년 7월 21일자 Chemical and Engineering News, 제41페이지, 일본국 특허출원 제58-8232호(공개 제59-134702호로서 1984년 8월 2일자 공개됨) 및 동 제58-242982호(공개 제60-132904호로서 1985년 7월 16일자 공개됨)에는 모두 제초 화합물을 식물유와 혼합시켜 제초 조성물을 제조하는 상세한 설명이 기재되어 있으나, 이와 같은 선행 기술의 문서에도 본 발명의 제초 현탁상 농축물에 함유된 특정 술폰아미드 화합물 및 그의 염이 제초 화합물로서 유용함은 기재되어 있지 않다.
본 발명은, 유효 성분으로서 하기 일반식(Ⅰ)의 술폰아미드 화합물 및 그의 염에서 선택되는 적어도 1종의 화합물을 0.5내지 20중량부, 식물유를 55 내지 94.5중량부, 및 계면활성제를 5내지 25중량부로 함유함을 특징으로 하는 제초 현탁상 농축물에 관한 것이다.
Figure kpo00001
(식 중, X는 수소, 염소, 브롬 원자, 메틸기 또는 디플루오로 메틸기임).
본 발명의 현탁상 농축물을 옥수수밭에 사용할 경우, 옥수수에 대한 어떤 손상도 없이 일반적으로는 유해 잡초, 특히 화본과(禾本科) 잡초에 대해 제초 효과가 향상된다. 이와 같은 향상의 결과로서, 방제되는 유해 잡초의 스팩트럼이 확장되고, 또한 유효 성분 화합물의 사용량도 감소될 수 있다.
이미 상기한 바와 같이, 일반식(Ⅰ)의 본 발명의 술폰아미드 화합물, 및 그의 염은 옥수수밭에 사용하기 위한 제초제로서 이미 공지된 것이다. 그러나, 이 화합물의 실제적인 사용에 있어서, 제초제 사용 경비의 절감 및 환경 오염도의 감소를 고려하여 유효성분 화합물의 사용량을 감소시켜야 하는 일이 요구된다. 또한 옥수수에 대한 어떠한 작물 손해도 없이 생육 단계가 상이한 여러가지 잡초를 가능한 완전히 방제할 필요가 있다.
본 발명자들은, 현탁상 농축물로 조제한 묽은 수용성 현탁액을 옥수수밭에 사용할 경우, 일반식(Ⅰ)의 술폰아미드 화합물 또는 그의 염을 식물유 및 특정 계면 활성제와 특정 중량비로 혼합한 현탁상 농축물 재제중에 식물유를 사용함으로써 상기한 요구를 만족시킬 수 있음을 발견하였다. 즉 본 발명자들은, 식물유를 사용함으로써 옥수수에 대한 어떤 손상도 없이 방제코자 하는 광범위한 유해 잡초스팩트럼에 대한 제초 효과를 개선하고, 유효 성분 화합물의 사용량을 감소시킬 수 있고, 그 결과 예상할 수 있는 환경 오염을 감소시킬 수 있음을 발견하였다.
일반식(Ⅰ)로 표시되며 본 발명에 사용할 수 있는 술폰아미드 화합물의 예에는 다음과 같은 화합물이 포함된다.
N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-디메틸아미노카르보닐-2-피리딘술폰아미드,
N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-6-클로로-3-디메틸아미노카르보닐-2-피리딘술폰아미드,
N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-6-브로모-3-디메틸아미노카르보닐-2-피리딘술폰아미드,
N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-디메틸아미노카르보닐-6-메틸-2-피리딘술폰아미드, 및
N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-6-디플루오로메틸-3-디메틸아미노카르보닐-2-피리딘술폰아미드,
또한, 상기한 술폰아미드 화합물의 염의 예에는 알칼리금속(예, 나트륨 및 칼룸)의 염, 알칼리토금속(예, 마그네숨 및 칼슘)의 염 및 아민(예, 모노메틸아민 디메틸아민 및 트리에틸아민)의 염이 있고, 그 구체적인 예로서, N-[(4,6-디메톡시피리미딘 -2 - 일)아미노카르보닐]-3-디메틸아미노카르보닐-2-피리딘술폰아미드의 나트륨 및 모노메틸아민염 및 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-디메틸아미노카르보닐-6-메틸-2-피리딘술폰아미드의 디메틸아민염이 있다.
상기한 술폰아미드 화합물 중 바림직한 화합물로서 예시할 수 있는 화합물은 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-디메틸아미노카르보닐-2-피리딘술폰아미드 및 그의 염이다.
본 발명에 사용할 수 있는 식물유의 예에는 올리브유, 판야면유(kapok oil), 피마자유, 팜유, 동백유, 코코넛유, 참기름, 옥수수유, 쌀겨유, 땅콩유, 면실유, 콩유, 평지종자유, 아미인유 및 동유가 포함된다. 이 식물유 중에서 옥수수유가 특히 바람직하다.
본 발명에서, 계면활성제로서는 물 중에 상기 식물유를 유화시킬 수 있는 것이면 어떤 것도 사용할 수 있다.
이와 같은 계면활성제의 예에는 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 에테르와 같은 식물유 유도체, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌(프로필렌) 지방산 에스테르, 소르비탄모노올레이트 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트 등의 비이온성 계면활성제, 나트륨 알킬아릴술포네이트, 나트륨 디알킬숙시네이트, 나트륨 디알킬술포숙시네이트, 폴리옥시 에틸렌 알킬아릴 에테르 술페이트, 폴리옥시에틸렌 알킬 포스페이트, 폴리 옥시에틸렌 알킬아릴 포스페이트 및 나트륨 알킬나프탈렌 술포네이트 등의 음이온성 계면활성제가 포함된다.
특히, 식물유 유도체의 계면활성제, 비이온성 계면활성제 및 음이온성계면활성제의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 현탁상 농축물은 예를들면 다음과 같은 방법에 의해 제조된다.
유효 화합물로서 상기한 일반식(Ⅰ)의 술폰아미드 화합물 및 그의 염 중에서 선택된 적어도 1종의 화합물을 식물유 및 계면활성제와 균일하게 혼합하고 이 혼합물을 분쇄하여, 현탁상 농축물을 얻을 수 있다. 별법으로서, 미리 분쇄한 유효 성분 화합물을 식물유 및 계면활성제와 혼합시키는 것만으로도 현탁상 농축물을 얻을 수 있다.
현탁상 농축물 중의 유효 성분 화합물의 현탁 안정성을 고려하여, 필요에 따라 벤토나이트-알킬아민 복합체와 (또는) 에어로졸과 같은 침강 방지제를 총 농축물에 대해, 예를 들면 1 내지 3 중량%의 양으로 첨가할 수 있다.
본 발명의 현탁상 농축물을 이루는 주성분인 상기한 유효 성분 화합물, 식물유 및 계면활성제의 적합한 배합 중량비는 0.5-20 : 55-94.5 : 5-25, 및 바람직하기로는각각 2-6 : 77-90 : 8-17이다.
본 발명의 현탁상 농축물의 사용 적량은 여러 가지 조건에 따라 다양하므로 일반적으로 규정할 수 없다. 그러나, 유효 성분 화합물의 양으로 환산하여, 일반적으로 0.05 내지 50g/a, 바람직하기로는 0.1 내지 25g/a, 더 바람직하기로는 0.1 내지 2.5g/a이다.
본 발명을 보다 상세히 설명하기 위하여, 본 발명의 제초 현탁상 농축물의 제제예 및 이와 같이 조제된 현탁상 농축물을 사용한 시험예에 대한 상세한 설명을 기재하나, 본 발명의 범위를 아예 한정하는 것으로 해석되어서는 안된다.
[현탁상 농축물의 조제]
[제제예 1]
(1) N-[(4, 6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-디메틸아미노카르보닐-2-피리딘술폰아미드 5중량부
(2) 옥수수유 84중량부
(3) Sorpol 3747[폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 에테르, 폴리 옥시에틸렌 알킬아릴포스페이트, 나트륨디알킬 술포숙시네이트 및 지방산의 혼합물의 상품명으로, 토호 케미칼 캄파니 리미티드 (Toho Chemical Co., Ltd.)의 제품임] 10중량부
(4) 벤토나이트-알킬아민 복합체 1중량부
상기한 (1) 내지 (4)의 성분을 균일하게 혼합하고, 이 혼합물을 Dyno-Mill[빌리 아, 바호펜 아게(Willy A. Bachofen AG)제품]로 분쇄하여 본 발명에 의한 현탁상 농축물을 얻었다.
[제제예 2]
상기 제제예 1에 있어서, 옥수수유를 84중량부 대신 82중량부 사용하고 Sorpol 3747 10중량부 대신 Sorpol 3815(폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 에테르, 지방산 유도체, 및 나트륨 디알킬술포숙시네이트 혼합물의 상품명으로, 토호 케미칼 캄파니 리미티드의 제품) 12중량부를 사용하는 것을 제외하고는 제제예 1과 실질적으로 동일한 방법으로 본 발명에 의한 현탁상 농축물을 제조하였다.
[제제예 3]
(1) N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-디메틸아미노카르보닐-2-피리딘술폰아미드 5.06중량부
(2) 옥수수유, 콩유, 면실유, 평지종자유 또는 아마인유 80.94중량부
(3) Sorpol 3815 12중량부
(4)벤토나이트-알킬아민 복합체 2중량부
상기한 성분 (1) 내지 (4)를 사용하여 상기한 제제예 1과 실질적으로 동일한 방법으로 본 발명에 의한 현탁상 농축물을 제조하였다.
[제제예 4]
(1) N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-디메틸아미노카르보닐-2-피리딘술폰아미드 2중량부
(2)옥수수유 85중량부
(3) Sorpol 3815 10중량부
(4) 벤토나이트-알킬아민 복합체 3중량부
상기한 성분 (1) 내지 (4)를 사용하여 상기한 제제예 1과 실질적으로 동일한 방법으로 본 발명에 의한 현탁상 농축물을 제조하였다.
[제제예 5]
(1) N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-디메틸아미노카르보닐-2-피리딘술폰아미드 6중량부
(2) 옥수수유 80중량부
(3) Sorpol 3747 13중량부
(4) 벤토나이트-알킬아민 복합체 1중량부
상기한 성부 (1)내지 (4)를 사용하여 상기한 제제예 1과 실질적으로 동일한 방법으로 본 발명에 의한 현탁상 농축물을 제조하였다.
[식물 시험 방법 및 결과]
[시험예 1]
1/3,000 아르(are, a로 표시)화분 및 1/10,000 아르 화분을 밭의 흙으로 채우고, 옥수수(품종 : Royal Dent 105 T)를 1/3,000 아르 화분에 파종하고, 큰왕바랭이속 식물[디기타리아 어드센덴스(Digitaria adscendens)] 및 버들여뀌[폴리고늄 하이드로파이퍼(Polygonum hydropiper)]는 각각 1/10,000 아르 화분에 파종하였다. 각 식물이 일정한 생육 단계에 이르면(옥수수에 대하여 4엽 단계, 큰왕바랭이속 식물에 대하여 3엽 단계 및 버들여귀에 대하여는 1엽 단계), 상기 제제예 2에서 제조한 현탁상 농축물을 유효 성분의 양이 각 1.25g/a 및 0.625g/a으로 되도록 물에 현탁시켜, 이 묽은 수성 현탁액 5ℓ/a를 작은 분무기를 사용하여 식물의 잎에 분무하였다.
현탁상 농축물을 처리한지 29일 후에 식물의 생육 상태를 눈으로 관찰하고 조사하여, 생육 억제 정도를 10등급으로 평가하였다(1 : 미처리 화분에서와 동일함-10 : 완전히 생육 억제). 이 결과를 표 1에 기재하였다.
비교를 목적으로, 상기 시험예 1에 있어서, 유효성분의 양이 각각 1.25g/a 및 0.625g/a로 되도록 하기 수화 분말제를 물에 분산시키고, Shin Rino[폴리에틸렌 글리콜알킬페놀 에테르 및 리그노술포네이트 혼합물의 상품명으로, 니론 노햐꾸 캄파니 리미티드(Nihon Nohyaku Co., Ltd.)제품] 0.2중량%를 상기의 묽은 수성 현탁액과 혼합하여 제조한 각 비교용 현탁액을 사용하는 것을 제외하고는 상기 시험예 1과 실질적으로 동일한 방법으로 행하였다.
이 결과를 표1에 기록하였다.
[표 1]
Figure kpo00002
(주) 비교용 화분에 사용된 수화제는, N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-디메틸아미노카르보닐-2-피리딘술폰아미드 40중량부, Carplex #80[시오노기 앤드 캄파니, 리미티드(Shionogi ＆ Co., Ltd.)에 제품으로서, 미립상 합성 실리카의 상품명] 8중량부, Jeaklite 46중량부, Sorpol 5039(토호 케미칼 캄파니, 리미티드 제품으로서, 폴리옥시에틸렌 알킬 아릴에테르 술페이트의 상품명) 4중량부 및 Dikssol W-92[다이-이찌 고교 세이야꾸 캄파니, 리미티드(Dai-ich : Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 제품으로, 폴리옥시 에틸렌 옥틸페닐 에테르의 상품명] 2중량부로 구성된 혼합물이다.
[시험예 2]
옥수수(품종 : Royal Dent 105T 및 Golden cross vantum)를 2㎡의 시험 화분 6개에 파종하고, 잡초가 자연적으로 자라게 하였다. 옥수수를 파종한 지 36일 후에 식물의 생육 단계는, Royal Dent 105T에 대하여는 4 내지 6엽 단계(평균 5.2엽 단계)이고, Golden cross vantum에 대하여는 3 내지 5.6엽 단계(평균 4.2엽 단계)이고, 푸른 둑새풀[세타리아 비리디스(Setaria viridis)]에 대하여는 1 내지 7엽 단계(평균 4.5엽 단계), 큰 왕바랭이속 식물(디기타리아 어드센덴스)에 대하여는 1 내지 6엽 단계(평균 4엽 단계), 버들여뀌(폴리고늄 하이드로파이퍼)에 대하여는 2 내지 6.5엽단계(평균 4엽 단계), 명아주[아마란투스 레트로플렉수스(Amaranthus retroflexus)]에 대하여는 자엽(子葉) 내지 4엽 단계 및 도꼬마리(Xanthium strumarium)]에 대하여는 자엽 내지 4.2엽 단계(평균 3엽 단계)이었다. 옥수수를 파종한지 36일 후, 상기 한 제제예 3(식물유로서 옥수수유를 사용함)에서 제조한 현탁상 농축물을 유효성분량이 1.25g/a 및 0.75g/a로 되도록 물 중에 현탁시켜 제조한 묽은 수성 현탁액을 각 8ℓ/a로 하여, 수동식 배낭형 가압 분무기를 사용하여 식물의 입에 분무하였다. 상기한 시험을 반복하였다.
현탁액 처리 45일 후 각종 식물의 생육 상태를 눈으로 관찰, 조사하여 상기한 시험예 1에서와 동일한 등급에 따라 생육 억제 정도를 평가하였다.
두가지 시험형에 대해 평가한 생육 억제 정도의 평균 등급의 결과는, 작물로서 두 품종의 옥수수 모두에 대하여는 1이고, 푸른 둑새풀, 큰 왕바랭이속 식물, 버돌여뀌, 명아주, 및 도꼬마리에 대하서는 10이었다.
[시험예 3]
1/3,000아르 화분을 밭흙으로 채우고, 옥수수(품종 : Royal Dent 105T) 및 큰 왕바랭이속 식물(디기타리아 어드센덴스)을 각각 화분에 따로 파종하고, 밭 조건으로 조절한 온실에서 생육시켰다. 각 식물이 일정한 생육 단계에 이르렀을 때(옥수수에 대하여는 4.8엽 단계 및 큰 왕바랭이속 식물에 대하여는 3.5엽 단계), 상기한 제제예 3에서 제조한 형탁상 농축물을 물 중에 현탁시켜 제조한 묽은 수성 현탁액 각 5ℓ를, 작은 분무기를 사용하여 식물의 잎에 분무하였다.
현탁액을 사용한지 28일 후에, 식물 생육 상태를 눈으로 관찰하고 조사하여, 상기한 시험예 1에서와 동일한 등급에 따라 생육 억제 정도를 평가하였다. 결과를 표 2에 기재하였다.
비교를 목적으로, 상기한 시험예 1의 비교 시험에 사용한 바와 동일한 수화 분말제를 사용하여, 상기한 시험예 3과 실질적으로 동일한 방법으로 행하였다.
[표 2]
Figure kpo00003

Claims (5)

  1. 유효 성분으로서 하기 일반식(Ⅰ)의 술폰아미드 화합물 및 그의 염중에서 선택되는 적어도 1종의 화합물을 0.5 내지 20중량부, 식물유를 55 내지 94.5 중량부, 및 계면활성제를 5 내지 25중량부의 양으로 함유함을 특징으로 하는 제초 현탁상 농축물.
    Figure kpo00004
    (식 중, X는 수소, 염소, 브롬 원자, 메틸 또는 디플루오로 메틸기임).
  2. 제1항에 있어서, 식물유가 올리브유, 판야면유, 피마자유, 팜유, 동백유, 코코닛유, 참기름, 옥수수유, 쌀겨유, 땅콩유, 면실유, 콩유, 평지종자유, 아마인유 및 동유로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 것인 제초 현탁상 농축물.
  3. 제1항에 있어서, 계면활성제가 식물유 유도체의 계면활성제, 비이온성 계면활성제 및 음이온성 계면활성제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 것인 제초 현탁상 농축물.
  4. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 술폰아미드 화합물 또는 그의 염, 식물유 및 계면활성제의 중량비가 2-6 : 77-90 : 8-17인 제초 현탁상 농축물.
  5. 제1항에 있어서, 현탁상 농축물이 N-[(4,6-디메톡시 피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-디메틸아미노카르보닐-2-피리딘술폰 아미드 또는 그의 염을 0.5 내지 20중량부, 옥수수유를 55 내지 94.5중량부, 및 식물유 유도체의 계면 활성제, 비이온성 계면 활성제 및 음이온성 계면활성제의 혼합물을 5 내지 25중량부의 양으로 함유하는 제초 현탁상 농축물.
KR1019880013750A 1987-10-22 1988-10-21 제초 현탁상 농축물 KR930006675B1 (ko)

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JP62-627548 1987-10-22
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Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0456198A1 (en) * 1990-05-10 1991-11-13 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Oil suspension concentrate for direct paddy water application
EP0462639A1 (en) * 1990-06-05 1991-12-27 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Preparation of 2-chloropyridine derivatives
EP0554015B1 (en) * 1992-01-28 1995-03-22 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Chemically stabilized herbicidal oil-based suspension
EP0598515B1 (en) * 1992-11-18 1998-10-07 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Method for herbicidal activity-enhancing, activity-enhanced herbicidal composition and activity-enhancing composition
AU653299B2 (en) * 1993-02-06 1994-09-22 Nihon Nohyaku Co., Ltd. A herbicidal composition having a reduced phytotoxicity
HU228572B1 (en) 1997-02-05 2013-04-29 Basf Ag Sulphonylurea and/adjuvant based solid mixtures
ATE241273T1 (de) 1997-03-24 2003-06-15 Basf Ag Feste mischungen auf der basis von sulfonylharnstoffen und adjuvantien
RU2224434C2 (ru) * 1998-09-25 2004-02-27 Басф Аг Безводный стабильный концентрат и способ его получения
US6165940A (en) * 1998-09-25 2000-12-26 American Cyanamid Co. Non-aqueous suspension concentrate
DE19951427A1 (de) * 1999-10-26 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Nichtwässrige oder wasserarme Suspensionskonzentrate von Wirkstoffmischungen für den Pflanzenschutz
CA2388909C (en) * 1999-10-26 2009-05-12 Aventis Cropscience Gmbh Herbicidal compositions
EP1164256B1 (en) * 2000-01-25 2008-01-16 Mitsubishi Electric Corporation Valve timing regulation device
TWI243019B (en) 2000-08-31 2005-11-11 Basf Ag Process for the preparation of a solid herbicidal formulation
AR030664A1 (es) 2000-09-13 2003-08-27 Basf Ag Suspensiones oleosas concentradas a base de una sal de litio de ciclohexenonaximeter y su uso como composiciones firoprotectoras
DE10129855A1 (de) * 2001-06-21 2003-01-02 Bayer Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
JP4810228B2 (ja) * 2002-12-13 2011-11-09 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 油性懸濁剤
US8575067B2 (en) 2003-07-25 2013-11-05 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Herbicidal composition having the herbicidal effect enhanced, and method for enhancing the herbicidal effect
JP4629379B2 (ja) * 2003-07-25 2011-02-09 石原産業株式会社 除草効力が向上した除草組成物及び除草効力の向上方法
DE10334300A1 (de) * 2003-07-28 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Ölsuspensionskonzentrat
DE10334301A1 (de) 2003-07-28 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Flüssige Formulierung
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
NZ563883A (en) * 2005-06-04 2011-02-25 Bayer Cropscience Ag Oil suspension concentrate comprising dioxazine pyridylsulfonylureas
CN100418418C (zh) * 2005-06-24 2008-09-17 福建省泉州德盛农药有限公司 一种农药助剂
ZA200802442B (en) 2005-09-01 2010-02-24 Du Pont Liquid sulfonylurea herbicide formulations
JP5122841B2 (ja) * 2006-03-24 2013-01-16 石原産業株式会社 除草組成物
TW200843642A (en) * 2007-03-08 2008-11-16 Du Pont Liquid sulfonylurea herbicide formulations
CN103118536B (zh) 2010-04-26 2015-07-01 陶氏益农公司 经稳定化的农业油分散体
FR2967361A1 (fr) * 2010-11-16 2012-05-18 Rhodia Operations Dispersions huileuses de composes solides contenant des esters de phosphate
GB2496643B (en) * 2011-11-17 2016-08-17 Rotam Agrochem Int Co Ltd Herbicidal suspension concentrate
WO2013174833A1 (de) 2012-05-25 2013-11-28 Bayer Cropscience Ag Chemische stabilisierung von iodosulfuron-methyl-natriumsalz durch hydroxystearate
CN109714964A (zh) * 2016-07-06 2019-05-03 农作物增强公司 用于农业用途的无毒覆层浓缩液
CN108124858B (zh) * 2018-01-18 2021-05-07 乔欣 一种椰子油助剂及其制备方法和应用
BR112022013655A2 (pt) * 2020-01-14 2022-09-20 Crop Enhancement Inc Concentrados de revestimento não tóxicos para usos agrícolas

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB803772A (en) 1954-08-03 1958-10-29 Edwin Denis Clifford Baptist Improvements in systemic herbicide compositions
US3997322A (en) 1970-09-09 1976-12-14 Sun Oil Company Of Pennsylvania Herbicide carrier oil composition
DE2701129A1 (de) 1977-01-13 1978-07-20 Knut Heyn Pflanzenvertraegliches oel zur verwendung von herbiziden
US4529438A (en) 1982-03-23 1985-07-16 Zoecon Corp. Pyridyloxy-phenoxy-alkanoic acid esters and derivatives
JPS59134702A (ja) * 1983-01-21 1984-08-02 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 乳化性除草組成物
JPS6130585A (ja) * 1984-07-23 1986-02-12 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 置換ピリジンスルホンアミド系化合物及びそれらを含有する除草剤
IN164880B (ko) * 1986-01-30 1989-06-24 Ishihara Sangyo Kaisha
US4789393A (en) 1986-03-07 1988-12-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridine sulfonamides
JPH01110604A (ja) * 1987-10-21 1989-04-27 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 有害雑草の防除方法
JPH06130585A (ja) * 1992-10-20 1994-05-13 Fuji Photo Film Co Ltd 写真用黒白現像組成物及びハロゲン化銀写真感光材料の処理方法

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Publication number Publication date
USH750H (en) 1990-03-06
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AR246023A1 (es) 1994-03-30
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